WO2016194695A1 - 発光素子及びその製造方法 - Google Patents

発光素子及びその製造方法 Download PDF

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WO2016194695A1
WO2016194695A1 PCT/JP2016/065248 JP2016065248W WO2016194695A1 WO 2016194695 A1 WO2016194695 A1 WO 2016194695A1 JP 2016065248 W JP2016065248 W JP 2016065248W WO 2016194695 A1 WO2016194695 A1 WO 2016194695A1
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WO
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group
formula
substituent
represented
light emitting
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Application number
PCT/JP2016/065248
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English (en)
French (fr)
Inventor
飯島　孝幸
田中　正信
恭子 山本
Original Assignee
住友化学株式会社
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device such as an organic electroluminescence device.
  • Patent Document 1 a light emitting element having a single electron transport layer between a light emitting layer and an electrode is known.
  • an object of the present invention is to provide a light emitting element that emits light with high luminance.
  • the present invention provides the following [1] to [12].
  • An electron transport layer (B) provided between the cathode and the light emitting layer and adjacent to the cathode;
  • the electron transport layer (B) contains an organic compound,
  • the smallest work function: P (eV) among the metal materials contained in the cathode by 1% by weight or more satisfies the formula (1A),
  • the compounds contained in the light emitting layer in an amount of 5% by weight or more the smallest electron affinity: Q (eV) satisfies the formula (2A),
  • the structural unit represented by the formula (ET-1) may have a substituent other than R 1 . ] -R 3 - ⁇ (Q 1 ) n 1 -Y 1 (M 1 ) a 1 (Z 1 ) b 1 ⁇ m 2 (2)
  • R 3 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R 3 ′ (R 3 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q 1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent.
  • Y 1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or —PO 3 2 ⁇ .
  • M 1 represents an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or an ammonium cation, and this ammonium cation may have a substituent.
  • M 1 represents an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or an ammonium cation, and this ammonium cation may have a substituent.
  • M 1 represents an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or an ammonium cation, and this ammonium cation may have a substituent.
  • Z 1 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R aa ) 4 ⁇ , R aa SO 3 ⁇ , R aa COO ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ . , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ .
  • R aa represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Z 1 are present, they may be the same or different.
  • n1 represents an integer of 0 or more
  • a1 represents an integer of 1 or more
  • b1 represents an integer of 0 or more
  • m2 represents an integer of 1 or more.
  • R 3 is a single bond
  • m2 is 1.
  • A1 and b1 are selected so that the charge of the group represented by the formula (2) is zero.
  • R 4 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R 4 ′ (R 4 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q 2 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q 2 are present, they may be the same or different.
  • Y 2 represents -C + R c 2 , -N + R c 3 , -P + R c 3 , -S + R c 2 or -I + R c 2 .
  • R c represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R c may be the same or different. When a plurality of Y 2 are present, they may be the same or different.
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R b ) 4 ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , BF 4 ⁇ , SbCl 6 ⁇ or SbF 6 ⁇ .
  • R b represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of R b are present, they may be the same or different. When a plurality of M 2 are present, they may be the same or different.
  • Z 2 represents an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation.
  • n2 represents an integer of 0 or more
  • a2 represents an integer of 1 or more
  • b2 represents an integer of 0 or more
  • m3 represents an integer of 1 or more.
  • R 4 is a single bond
  • m3 is 1.
  • a2 and b2 are selected so that the charge of the group represented by the formula (3) becomes zero.
  • R 5 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R 5 ′ (R 5 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q 3 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q 3 are present, they may be the same or different.
  • Y 3 represents a group represented by Formula (5) or Formula (6).
  • n3 represents an integer of 0 or more
  • m4 represents an integer of 1 or more.
  • R 5 is a single bond
  • m4 is 1.
  • R ′ represents an alkylene group, a cycloalkylene group or an arylene group, and these groups optionally have a substituent.
  • R ′ represents an alkylene group, a cycloalkylene group or an arylene group, and these groups optionally have a substituent.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R ′ ′′ represents a hydrocarbon group, and this hydrocarbon group may have a substituent.
  • a3 represents an integer of 1 or more.
  • R 6 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • n1, a1, b1, m2, Q 1, Y 1, M 1, Z 1, n3, m4, Q 3 and Y 3 are as defined above.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n H2 may be the same or different. n H3 represents an integer of 0 or more.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 to 10.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by —N (—L H21 —R H21 ) —. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the light emitting device of the present invention emits light with high luminance.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, there is a possibility that the light emission characteristics or the luminance life may be lowered when the polymer compound is used for the production of a light emitting device. It is.
  • the terminal group is preferably a group conjugated to the main chain, and examples thereof include a group bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc., for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group,
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and the hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, And a group substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • a substituent for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-buty
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Examples include a pyrenyloxy group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these And a group in which the hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3,5-di-tert- Butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkenyl group is usually 2-30, preferably 3-20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, Examples include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, 4- Examples include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, for example, phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrenediyl group, perylene diyl group, Examples include chrysenediyl groups and groups in which these groups have substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Divalent acridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups
  • the ⁇ crosslinking group '' is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, etc.
  • B-1 is a group represented by any one of (B-17). These groups may have a substituent.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • P (eV) is preferably not less than 3.6, more preferably not less than 4.0, particularly preferably not less than 4.3 because the stability of the cathode is excellent.
  • the upper limit of P (eV) is usually 5.5, preferably 5.0.
  • Q (eV) is preferably 2.5 or less, more preferably 2.4 eV, still more preferably 2.3 or less, and particularly preferably 2 because the emission luminance of the phosphorescent light-emitting layer is excellent. 0.0 or less.
  • the lower limit of Q (eV) is usually 1.5.
  • RA (eV) and RB (eV) preferably satisfy the formula (5A) because the light emitting luminance of the light emitting element is excellent.
  • RA (eV) and Q (eV) preferably satisfy the formula (6A) because the light emitting luminance of the light emitting element is excellent.
  • a preferred embodiment of the light emitting device of the present invention is: An anode is provided on a substrate, a light emitting layer is laminated thereon, and a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) or a compound represented by the formula (H-1) is formed thereon. And a layer containing a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) or a compound represented by the formula (H-1) is laminated on the upper layer.
  • a layer containing a polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) or a compound represented by the formula (H-1) is laminated, and a light emitting layer is further laminated thereon.
  • layers having other functions such as a protective layer, a buffer layer, a reflective layer, a sealing layer (a sealing film, a sealing substrate, etc.) may be further provided.
  • the layer containing the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) or the compound represented by the formula (H-1) may be a single layer or a multilayer.
  • the light emitting device of the present invention may be any of a bottom emission type, a top emission type, and a double-sided daylighting type.
  • the light emitting device of the present invention preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injection property and hole transport property.
  • the material for the electron transport layer include a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) or a compound represented by the formula (H-1), and an electron transport material.
  • the material for the hole transport layer, the hole injection layer, and the light emitting layer include a hole transport material, a hole injection material, and a light emitting material, respectively.
  • a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and a light-emitting material are used when forming a hole transport layer, an electron transport layer, and a layer adjacent to the light-emitting layer, respectively, in manufacturing a light-emitting element.
  • the material has a crosslinking group in order to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, etc.
  • a low molecular compound for example, vacuum deposition from powder
  • solution or Examples include a method by film formation from a molten state, and when using a polymer compound, for example, a method by film formation from a solution or a molten state.
  • a method for forming each layer a method of forming a film from a solution (a solution used here may be generally referred to as “ink”) is preferable. What is necessary is just to adjust the order of the layer to laminate
  • the solvent used for film formation from a solution is a solvent that can dissolve or uniformly disperse the material used for forming each layer.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as THF, dioxane, anisole and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, pentylbenzene, hexylbenzene, heptylbenzene, octylbenzene, nonylbenzene, decylbenzene, undecylbenzene, dodecylbenzenecyclohexylbenzene, trimethylbenzene, 3-phenoxytoluene; cyclohexane Aliphatic hydrocarbon solvents such as methylcyclohexane, n-pentane
  • Examples of the film forming method from a solution include spin coating, casting, micro gravure printing, gravure printing, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, slit coating, and cap coating.
  • Examples thereof include coating methods such as a coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, and a nozzle coating method.
  • the viscosity of the solution may be adjusted depending on the type of printing method, but when the solution is applied to a printing method in which an ink jet printing method or the like passes through a discharge device, clogging at the time of discharge is considered. Since it is difficult for the flight curve to occur, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by weight, preferably 2000 to 20000 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the material used for forming each layer. .
  • anode light emitting layer—electron transport layer (2 layers) —cathode
  • anode hole injection layer—light emitting layer—electron transport layer (2 layers) —cathode
  • anode hole injection layer—positive Hole transport layer-Light emitting layer-Electron transport layer (2 layers)-Cathode
  • a thin buffer layer may be inserted at the interface of the hole transport layer, the electron transport layer or the light emitting layer in order to improve the adhesion at the interface or prevent mixing.
  • the order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be adjusted in consideration of light emission efficiency and element lifetime.
  • the aromatic polymer compound is preferably a polymer compound including a structural unit having a group containing a hetero atom in the side chain, since the light emitting device has excellent light emission luminance.
  • the structure represented by the formula (ET-1) A polymer compound containing units is more preferable.
  • the substituent other than R 1 that the structural unit represented by the formula (ET-1) may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and an aryl group. Since the synthesis of the polymer compound containing the structural unit represented by -1) is facilitated, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group is preferable, and an alkyl group or an alkoxy group is more preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar E1 include a group obtained by removing nE1 hydrogen atoms from the arylene group, a group obtained by removing nE1 hydrogen atoms from a phenylene group, and a naphthalenediyl group.
  • a group obtained by removing nE1 hydrogen atoms or a group obtained by removing nE1 hydrogen atoms from a fluorenediyl group is preferred, and a group obtained by removing nE1 hydrogen atoms from a fluorenediyl group is more preferred.
  • Examples of the heterocyclic group represented by Ar E1 include a group in which nE1 hydrogen atoms have been removed from the divalent heterocyclic group.
  • NE1 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 8, and more preferably 1 or 2.
  • R 1 is preferably a group represented by Formula (2) or a group represented by Formula (3), and more preferably a group represented by Formula (2).
  • n1 is generally an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 8, more preferably, since it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1). It is an integer from 0 to 2.
  • a1 is usually an integer of 1 to 10, and is preferably an integer of 1 to 5, more preferably, since the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) has excellent electron transport properties. 1 or 2.
  • B1 is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1, since the lifetime of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • A1 and b1 are selected such that the charge of the group represented by the formula (2) is zero.
  • n2 is usually an integer of 1 to 5, and is preferably 1 or 2 because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1), more preferably 1. is there. However, if R 3 is a single bond, m2 is 1.
  • the group represented by the formula (2) is a group represented by the following formula. -OR 3 '- ⁇ (Q 1 ) n1 -Y 1 (M 1 ) a1 (Z 1 ) b1 ⁇ m2
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group represented by R 3 is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the hydrocarbon group represented by R 3 may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, but the polymer group containing the structural unit represented by the formula (ET-1) An aromatic hydrocarbon group is preferred because of its excellent electron transport properties.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R 3 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, A group obtained by removing m2 hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a lauryl group; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as a phenyl group or a naphthyl group; Examples include groups excluding m2 hydrogen atoms directly bonded to the constituent carbon atoms, and these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 15, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heterocyclic group represented by R 3 is preferably an aromatic heterocyclic group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1).
  • heterocyclic group represented by R 3 examples include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene.
  • the number of carbon atoms of -O-R 3 'represented by R 3, not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 12, more preferably 1 to 6 It is.
  • R 3 ′ is preferably a hydrocarbon group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • the hydrocarbon group represented by R 3 ′ may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, but the hydrocarbon group containing the structural unit represented by the formula (ET-1) An aromatic hydrocarbon group is preferable because synthesis is facilitated.
  • R 3 As -O-R 3 'represented by R 3 include a methoxy group, an ethoxy group, propyloxy group, butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, nonyloxy group, a dodecyloxy group, hexyloxy group and the like cyclohexylene A group obtained by removing m2 hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom from an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms; a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, Groups obtained by removing m2 hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from aryloxy groups having 6 to 48 carbon atoms such as 9-anthracenyloxy group and 1-pyrenyloxy group; thienyloxy group, pyrrolyloxy Group, furyloxy group
  • R 3 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and more preferably a hydrocarbon group, because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • An aromatic hydrocarbon group is more preferable, and a group obtained by removing m2 hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from a phenyl group is particularly preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by Q 1 is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by Q 1 is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the alkylene group or cycloalkylene group represented by Q 1 include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, and a 1,3-butylene group.
  • 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, 1,4-cyclohexylene group, and these groups May have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the arylene group represented by Q 1 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the arylene group represented by Q 1 include 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, biphenyl- 4,4′-diyl group may be mentioned, and these groups optionally have a substituent.
  • Q 1 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an oxygen atom, since it facilitates the synthesis of the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1). It is.
  • Y 1 is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 2 — or —PO 3 2 ⁇ , more preferably —CO 2 ⁇ , since the lifetime of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Examples of the alkaline earth metal cation represented by M 1 include Be 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , and Ba 2+ , and the driving voltage of the light emitting device of the present invention is reduced. since, preferably Mg 2+, Ca 2+, Sr 2+ , a Ba 2+, more preferably Ba 2+.
  • the substituent that the ammonium cation represented by M 1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group.
  • M 1 is preferably an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation, and more preferably an alkali metal cation, because the lifetime of the light-emitting device of the present invention is excellent.
  • R aa 4 - , R aa SO 3 - and R aa COO - in R aa is easy to synthesize the polymer compound containing a constitutional unit represented by the formula (ET-1) Therefore, an alkyl group or an aryl group is preferable, and an alkyl group is more preferable.
  • Z 1 is preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R aa) because it facilitates the synthesis of the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1). 4 ⁇ , R aa SO 3 ⁇ , R aa COO ⁇ , NO 3 — , and more preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R aa SO 3 ⁇ , R aa COO ⁇ . is there.
  • Examples of the group represented by the formula (2) include a group represented by the following formula.
  • M + represents Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + or N + (CH 3 ) 4 .
  • M + represents Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + or N + (CH 3 ) 4 .
  • n2 is generally an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 8, more preferably, since it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1). It is an integer from 0 to 2.
  • A2 is usually an integer of 1 to 10, and is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2, since the lifetime of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • B2 is generally an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1, since the lifetime of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • A2 and b2 are selected such that the charge of the group represented by the formula (3) is zero.
  • m3 is usually an integer of 1 to 5, and is preferably 1 or 2 because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1), more preferably 1. is there. However, when R 4 is a single bond, m3 is 1.
  • R 4 is —O—R 4 ′
  • the group represented by the formula (3) is a group represented by the following formula. -OR 4 '- ⁇ (Q 2 ) n2 -Y 2 (M 2 ) a 2 (Z 2 ) b 2 ⁇ m 3
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group represented by R 4 is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the hydrocarbon group represented by R 4 may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, but the polymer group containing the structural unit represented by the formula (ET-1) An aromatic hydrocarbon group is preferable because synthesis is facilitated.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R 4 are the same as those of the hydrocarbon group represented by R 3 .
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R 4 is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 15, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heterocyclic group represented by R 4 is preferably an aromatic heterocyclic group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1).
  • Examples of the heterocyclic group represented by R 4 are the same as the examples of the heterocyclic group represented by R 3 .
  • the number of carbon atoms of -O-R 4 'represented by R 4, not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 12, more preferably 1 to 6 It is.
  • R 4 ′ is preferably a hydrocarbon group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • the hydrocarbon group represented by R 4 ′ may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, but the hydrocarbon group containing the structural unit represented by the formula (ET-1) An aromatic hydrocarbon group is preferable because synthesis is facilitated.
  • -O-R 4 represented by R 4 'example of, -O-R 3 represented by R 3' is the same as example.
  • the -O-R 4 ' represented by R 4, because the synthesis of the polymer compound containing a constitutional unit represented by the formula (ET-1) is facilitated, preferably an alkoxy group or an aryloxy group More preferably an alkoxy group.
  • R 4 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, since it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • An aromatic hydrocarbon group is preferable, and a group obtained by removing m3 hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from a phenyl group is particularly preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by Q 2 is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by Q 2 is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the alkylene group and cycloalkylene group represented by Q 2 are the same as the examples of the alkylene group and cycloalkylene group represented by Q 1 .
  • the number of carbon atoms of the arylene group represented by Q 2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the example of the arylene group represented by Q 2 is the same as the example of the arylene group represented by Q 1 .
  • Q 2 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an oxygen atom, since it facilitates the synthesis of the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1). It is.
  • -C + R c 2 which is represented by Y 2, -N + R c 3 , -P + R c 3, -S + R c 2, and R c in -I + R c 2, the formula (ET-1 Since the synthesis
  • Y 2 is easy to synthesize a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1), and stability of the polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) Is preferably -C + R c 2 , -N + R c 3 , -P + R c 3 or -S + R c 2 , more preferably -N + R c 3 .
  • R B represented by M 2 (R b) 4 - , R b SO 3 -, R b COO - in R b is easy to synthesize the polymer compound containing a constitutional unit represented by the formula (ET-1) Therefore, an alkyl group or an aryl group is preferable, and an alkyl group is more preferable.
  • M 2 has an excellent lifetime of the light emitting device of the present invention, it is preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (R b ) 4 ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , BF 4. ⁇ , Or SbF 6 ⁇ , more preferably Br ⁇ , I ⁇ , B (R b ) 4 ⁇ , R b COO ⁇ or SbF 6 ⁇ .
  • Examples of the alkali metal cation represented by Z 2 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + , and a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) Li + , Na + and K + are preferred because they can be easily synthesized.
  • Examples of the alkaline earth metal cation represented by Z 2 include Be 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , and Ba 2+, and are represented by the formula (ET-1). Since it is easy to synthesize a polymer compound containing a unit, Mg 2+ and Ca 2+ are preferable.
  • Z 2 is preferably an alkali metal cation because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • Examples of the group represented by the formula (3) include a group represented by the following formula.
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B ⁇ (C 6 H 5 ) 4 , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ . ]
  • n3 is generally an integer of 0 to 30, and is preferably an integer of 0 to 20, more preferably, since it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1). It is an integer from 0 to 8.
  • m4 is usually an integer of 1 to 5, and is preferably 1 or 2 and more preferably 1 because synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) is easy. is there. However, when R 5 is a single bond, m4 is 1.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group represented by R 5 is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the hydrocarbon group represented by R 5 may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group. However, since the polymer compound of the present invention has excellent electron transport properties, an aromatic hydrocarbon group can be used. It is preferably a group.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R 5 are the same as those of the hydrocarbon group represented by R 3 .
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R 5 is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 15, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heterocyclic group represented by R 5 is preferably an aromatic heterocyclic group because the polymer compound of the present invention has excellent electron transport properties.
  • Examples of the heterocyclic group represented by R 5 are the same as the examples of the heterocyclic group represented by R 3 .
  • the number of carbon atoms of -O-R 5 'represented by R 5, not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 12, more preferably 1 to 6 It is.
  • R 5 ′ is preferably a hydrocarbon group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • the hydrocarbon group represented by R 5 ′ may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group.
  • a hydrogen group is preferred.
  • -O-R 5 represented by R 5 'examples of, -O-R 3 represented by R 3' is the same as example.
  • the -O-R 5 ' represented by R 5, preferably an alkoxy group or an aryloxy group, more preferably an alkoxy group.
  • R 5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • An aromatic hydrocarbon group is preferred, and a group obtained by removing m4 hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from a phenyl group is particularly preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by Q 3 is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by Q 3 is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the alkylene group and cycloalkylene group represented by Q 3 are the same as the examples of the alkylene group and cycloalkylene group represented by Q 1 .
  • the number of carbon atoms of the arylene group represented by Q 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the example of the arylene group represented by Q 3 is the same as the example of the arylene group represented by Q 1 .
  • Q 3 is preferably an alkylene group, an arylene group, or an oxygen atom, more preferably an alkylene group, an oxygen atom, because synthesis of a polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) is easy. It is.
  • a3 is usually an integer of 1 to 20, and is preferably an integer of 3 to 10, more preferably, since it is easy to synthesize a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1). It is an integer from 5 to 10.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by R ′ is usually 1 to 10, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and not including the number of carbon atoms of the substituent. Preferably it is 2-4.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by R ′ is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the alkylene group or cycloalkylene group represented by R ′ include a methylene group, an ethylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, a 1,3-butylene group, and a 1,4-butylene group. 1,4-cyclohexylene group, and these groups optionally have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the arylene group represented by R ′ is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the arylene group represented by R ′ include a 1,3-phenylene group, a 1,4-phenylene group, a 1,4-naphthylene group, and a 2,6-naphthylene group, and these groups are substituent groups. You may have.
  • R ′ is preferably an alkylene group or an arylene group, more preferably an alkylene group, since it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R ′′ is usually 1 to 50, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the alkyl group represented by R ′′ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group cyclohexyl group, and these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group represented by R ′′ is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent. .
  • Examples of the cycloalkyl group represented by R ′′ include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group, and these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R ′′ is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the aryl group represented by R ′′ include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 1-pyrenyl, 2-pyrenyl.
  • Group 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and a hydrogen atom in these groups
  • Examples include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a group substituted with a fluorine atom, and the like, and these groups may have a substituent.
  • R ′′ is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably an alkyl group, because the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) has excellent solubility in an organic solvent. And more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group represented by R ′ ′′ is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 2 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the hydrocarbon group represented by R ′ ′′ may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, but a polymer containing a structural unit represented by the formula (ET-1) Since the synthesis of the compound is easy, an aliphatic hydrocarbon group is preferable.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R ′ ′′ include methanetriyl, ethanetriyl, 1,2,3-propanetriyl, 1,2,4-butanetriyl, 1,2,5-pentanetri.
  • An alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms such as an yl group, 1,3,5-pentanetriyl group, 1,2,6-hexanetriyl group, 1,3,6-hexanetriyl group; , 2,3-benzenetriyl group, 1,2,4-benzenetriyl group, 1,3,5-benzenetriyl group and the like, arenetriyl groups having 6 to 30 carbon atoms, and the like.
  • the polymer compound containing the structural unit represented by (ET-1) has excellent solubility in an organic solvent, preferably a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,4-benzenetriyl group, or 1,3,5 -With benzenetriyl group Ri, and these groups may have a substituent.
  • Y 3 is preferably a group represented by the formula (5) because synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) is easy.
  • Examples of the group represented by the formula (5) or the formula (6) represented by Y 3 include groups represented by the following formulas.
  • Examples of the group represented by the formula (4) include a group represented by the following formula.
  • the group represented by the formula (2) is preferably a group represented by the formula (2 ′) because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is reduced.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R 6 is usually 6 to 30, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by R 6 include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2 6 to 30 carbon atoms such as -pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group Examples include groups obtained by removing from the aryl group hydrogen atoms (m2 + m4) directly bonded to the carbon atoms constituting the ring, and these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R 6 is usually 3 to 30, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 15, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heterocyclic group represented by R 6 is preferably an aromatic heterocyclic group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1).
  • Examples of the heterocyclic group represented by R 6 include 1 to 3 carbon atoms such as thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, and triazinyl group.
  • Examples include a group obtained by removing from the valent heterocyclic group a hydrogen atom (m2 + m4) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring, and these groups may have a substituent.
  • R 6 is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a carbon constituting a ring from a phenyl group, since synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) is easy. This is a group excluding (m2 + m4) hydrogen atoms directly bonded to the atom.
  • Examples of the group represented by the formula (2 ′) include groups represented by the above formulas (2-9) to (2-16).
  • the group represented by the formula (3) is preferably a group represented by the formula (3 ′) because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is reduced.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R 7 is usually 6-30, preferably 6-18, more preferably 6-10, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the example of the aromatic hydrocarbon group represented by R 7 is the same as the example of the aromatic hydrocarbon group represented by R 6 .
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R 7 is usually 3 to 30, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 15, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heterocyclic group represented by R 7 is preferably an aromatic heterocyclic group because it facilitates the synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1).
  • Examples of the heterocyclic group represented by R 7 are the same as the examples of the heterocyclic group represented by R 6 .
  • R 7 is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a carbon constituting a ring from a phenyl group, since synthesis of a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (ET-1) is easy. This is a group excluding (m2 + m4) hydrogen atoms directly bonded to the atom.
  • Examples of the group represented by the formula (3 ′) include groups represented by the above formulas (3-10) to (3-17).
  • the structural unit represented by the formula (ET-1) is preferably a structural unit represented by the formula (1) because the light-emitting element of the present invention emits light with higher luminance.
  • m1 represents an integer of 0 or more.
  • R 1 ′ represents a group represented by the formula (2) or the formula (3).
  • R 2 represents a group represented by the formula (4). If R 2 is plurally present, they may be the same or different.
  • the structural unit represented by the formula (1) may have a substituent other than R 1 ′ and R 2 . ]
  • Examples of the substituent other than R 1 ′ and R 2 that the structural unit represented by the formula (1) may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and an aryl group. Since the synthesis
  • the structural unit represented by the formula (1) is preferably a structural unit represented by the formula (7) because the stability of the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (1) is excellent. More preferably, it is a structural unit represented by the formula (7 ′).
  • R 1 ′ and R 2 represent the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (7 ′) may have a substituent other than R 1 ′ and R 2 .
  • Examples of substituents other than R 1 ′ and R 2 that the structural unit represented by formula (7) or formula (7 ′) may have and preferred ranges thereof are the structures represented by formula (1). Examples of the substituent other than R 1 ′ and R 2 which the unit may have are the same as the preferred range.
  • M + represents the same meaning as described above. When a plurality of M + are present, they may be the same or different. ]
  • the content of the structural unit represented by the formula (ET-1) is usually 30 to 100 mol% with respect to the content of all the structural units contained in the polymer compound, and the driving voltage of the light emitting element is reduced. Therefore, it is preferably 50 to 100 mol%, more preferably 70 to 100 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (ET-1) may be contained singly or in combination of two or more in the polymer compound.
  • the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) is further at least one selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). It may contain a constituent unit of seeds.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these This group may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more preferably a formula (A-1), a formula (A-2), a formula (A-6)-(A-10), a formula (A-19) or a formula (A A-20), more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19) These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably a formula (AA-1)-(AA-4), a formula (AA-10)-(AA-15), a formula (AA-18) -(AA-21), a group represented by formula (AA-33) or formula (AA-34), more preferably formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA- 12) a group represented by formula (AA-14) or formula (AA-33), and these groups optionally have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formulas (Y-1)-(Y-10). From the viewpoint of the luminance life of the light emitting element, the structural unit is preferably It is a structural unit represented by (Y-1)-(Y-3), and from the viewpoint of electron transport properties, it is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4)-(Y-7) From the viewpoint of hole transportability, a structural unit represented by the formula (Y-8)-(Y-10) is preferable.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably both an alkyl group, both an aryl group, both a monovalent heterocyclic group, or , One is an alkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Two R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R Y2 forms a ring
  • the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by the formula (Y-A1)-(Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4), and these groups have a substituent. It may be.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, or one is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When R Y2 forms a ring, —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3), and these groups are substituted. It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′), and the structural unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y -6 ′) is preferred.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • a structural unit represented by the formula (Y) for example, a structural unit comprising an arylene group represented by the formula (Y-101)-(Y-121), a formula (Y-201)-(Y-206)
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, is excellent in the luminance life of the light-emitting element. Therefore, the polymer containing the structural unit represented by the formula (ET-1) The amount is preferably 0.5 to 80 mol%, more preferably 30 to 60 mol%, based on the total amount of structural units contained in the compound.
  • a structural unit represented by the formula (Y), wherein Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • the structural unit that is a group of is preferably 0.5% relative to the total amount of the structural units contained in the polymer compound including the structural unit represented by the formula (ET-1), because the charge transport property of the light-emitting element is excellent. -30 mol%, more preferably 3-20 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be included in the polymer compound including the structural unit represented by the formula (ET-1), or may be included in two or more types. Good.
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R X2 and R X3 , they may be the same or different. ]
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1, because the luminance life of the light emitting device is excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the luminance lifetime of the light emitting device is excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or the formula (A-9), and more preferably a formula (A-1). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably represented by the formula (AA-1), the formula (AA-2), or the formula (AA-7)-(AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded is at least represented by Ar Y1 in the formula (Y). Examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent which the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may do it.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1)-(X-7), more preferably the formula (X-1)-(X-6) And more preferably a structural unit represented by the formula (X-3)-(X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the total amount of the structural units contained in the polymer compound including the structural unit represented by the formula (ET-1) is The amount is preferably 0.1 to 50 mol%, more preferably 1 to 40 mol%, still more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1)-(X1-11), preferably the formula (X1-3)-(X1-10). ).
  • the structural unit represented by the formula (X) may be included in the polymer compound including the structural unit represented by the formula (ET-1), or may be included in two or more types. .
  • polymer compound of the present invention examples include polymer compounds P-1 to P-14 shown in Table 1.
  • the “other” structural unit means a structural unit other than the structural units represented by Formula (ET-1), Formula (X), and Formula (Y).
  • p ′, q ′, r ′, s ′, t ′ and u ′ represent the molar ratio of each constituent unit.
  • p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ + u ′ 100 and 100 ⁇ p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ ⁇ 70.
  • the electron affinity RA (eV), the electron affinity RB ( eV) can be adjusted.
  • the aromatic polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by: It is more preferable that the aromatic polymer compound includes a structural unit represented by the formula (ET-1) and a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • the aromatic polymer compound contained in the electron transport layer (A) since the electron affinity RA (eV) becomes smaller, P-1, P-2, P-4 to P- 6, P-8 to P-14 are preferable, and P-1, P-2, P-6, P-8, and P-12 are more preferable.
  • the aromatic polymer compound contained in the electron transport layer (B) since the electron affinity RB (eV) becomes larger, P-1, P-3 to 5, P-7, P-9, P-11, P-13, and P-14 are preferred, and P-1, P-3, P-5, P-7, P-9, P-11, P-13, and P-14 are preferred. More preferred.
  • the polymer compound of the present invention is a known polymerization method described in JP 2012-033845 A, Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pages 897-1091 (2009), for example, Suzuki reaction. , Yamamoto reaction, Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction, Kumada reaction and the like, and can be produced by a method of polymerizing by a coupling reaction using a transition metal catalyst.
  • At least one of the compound contained in the electron transport layer (A) by 5 wt% or more and the compound contained in the electron transport layer (B) by 5 wt% or more is a compound having an aromatic heterocycle
  • the compound contained in the transport layer (A) in an amount of 5% by weight or more is more preferably a compound having an aromatic heterocyclic ring.
  • Compounds having an aromatic heterocycle include compounds having a carbazole structure, compounds having an azacarbazole structure, compounds having a diazacarbazole structure, compounds having a benzimidazole structure, compounds having an oxazole structure, compounds having a triazine structure, etc. Is mentioned.
  • the compound having an aromatic heterocycle is preferably a compound represented by the formula (H-1) because the light emission luminance of the light emitting element is excellent.
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, spirobifluorenyl group, A pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarbazolyl group is more prefer
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • An alkoxy group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkoxy group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 represents formulas (A-1) to (A-3), formulas (A-8) to (A-10), formulas (AA-1) to (AA-6), formulas (AA-10) to It is preferably a group represented by (AA-21) or formulas (AA-24) to (AA-34).
  • Formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-12) or formula (AA- 4) is particularly preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (AA-2), formula (AA-4) or formula (AA-14). It is particularly preferred that
  • L H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group A group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as those of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the following formulas (H-101) to (H-121).
  • known materials can be used as the electron transport material other than the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (ET-1) and the compound represented by the formula (H-1). , Triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorene derivatives, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and Its derivatives, diphenoquinone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene, perylene, etc.
  • Rubonic anhydride phthalocyanine derivatives, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, various metal complexes represented by metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as a ligand, organosilane derivatives, 8-hydroxyquinoline and its Examples thereof include metal complexes of derivatives, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, and the like.
  • triazole derivatives triazole derivatives, oxadiazole derivatives, benzoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, and metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof Is preferred.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • a combination in which an aromatic polymer compound is contained in both the electron transport layer (A) and the electron transport layer (B), and a compound having an aromatic heterocycle in both the electron transport layer (A) and the electron transport layer (B) A combination in which an aromatic polymer compound is included in one of the electron transport layer (A) and the electron transport layer (B) and a compound having an aromatic heterocyclic ring is included in the other is preferable, A combination in which an aromatic polymer compound is contained in both the electron transport layer (A) and the electron transport layer (B), and a compound having an aromatic heterocycle in both the electron transport layer (A) and the electron transport layer (B) More preferably, the combination is included, or the electron transport layer (A) includes a compound having an aromatic heterocycle, and the electron transport layer (B) includes an aromatic polymer compound, A combination in which the electron transport layer (A) includes a compound having an aromatic heterocycle, and the electron transport layer (B) includes an aromatic polymer compound, A combination in which the electron transport layer (A) includes a compound having an aromatic
  • the lower layer when the lower layer is dissolved in a solvent contained in a solution of a layer to be applied later, the same method as illustrated in the method for forming the hole injection layer is used.
  • the lower layer can be insolubilized by the method.
  • each layer of the electron transport layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 100 nm.
  • the thicknesses of the electron transport layer (A) and the electron transport layer (B) may be the same or different.
  • the light emitting material may be used alone, but is usually used in combination with a host material.
  • the host material is a material for the purpose of suppressing a decrease in light emission efficiency due to aggregation of the light emitting material, a purpose of transporting charges and achieving a decrease in driving voltage, and the like.
  • the light emitting material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthrene diyl group, a group represented by the formula (X), a carbazole diyl group, a phenoxazine diyl group, and a phenothiazine diyl.
  • the light emitting material may contain a low molecular compound and a high molecular compound, and preferably contains a triplet light emitting complex and a high molecular compound.
  • iridium complexes such as metal complexes represented by the formulas Ir-1 to Ir-5 are preferable.
  • R D1 to R D8 , R D11 to R D20 , R D21 to R D26 and R D31 to R D37 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryl It represents an oxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R D1 to R D8 , R D11 to R D20 , R D21 to R D26 and R D31 to R D37 may be the same or different.
  • a D1 ——A D2 — represents an anionic bidentate ligand, and A D1 and A D2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom bonded to an iridium atom, The atom may be an atom constituting a ring. When a plurality of -A D1 --- A D2 -are present, they may be the same or different. n D1 represents 1, 2 or 3, and n D2 represents 1 or 2. ]
  • R D1 to R D8 is a group represented by the formula (DA).
  • R D11 to R D20 is a group represented by the formula (DA).
  • R D1 to R D8 and R D11 to R D20 is a group represented by the formula (DA).
  • R 21 to R D26 is a group represented by the formula (DA).
  • R D31 to R D37 is a group represented by the formula (DA).
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • GDA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 are usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 5 or less, more preferably 0 or 1.
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 are preferably the same integer.
  • G DA is preferably a group represented by the formula (GDA-11) ⁇ (GDA -15), these groups may have a substituent.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • RDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • RDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • RDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 are preferably groups represented by the formulas (ArDA-1) to (ArDA-3).
  • R DA represents the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of RDBs , they may be the same or different. ]
  • T DA is preferably a group represented by the formula (TDA-1) ⁇ (TDA -3).
  • the group represented by the formula (D-A) is preferably a group represented by the formulas (D-A1) to (D-A3).
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1.
  • a plurality of np1 may be the same or different.
  • Np1 is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3, and still more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • R p1 , R p2 and R p3 are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • Examples of the anionic bidentate ligand represented by —A D1 ——A D2 — include a ligand represented by the following formula.
  • the metal complex represented by the formula Ir-1 is preferably a metal complex represented by the formulas Ir-11 to Ir-13.
  • the metal complex represented by the formula Ir-2 is preferably a metal complex represented by the formula Ir-21.
  • the metal complex represented by the formula Ir-3 is preferably a metal complex represented by the formula Ir-31 to Ir-33.
  • the metal complex represented by the formula Ir-4 is preferably an iridium complex represented by the formulas Ir-41 to Ir-43.
  • the metal complex represented by the formula Ir-5 is preferably an iridium complex represented by the formula Ir-51 to Ir-53.
  • n D2 represents 1 or 2.
  • D represents a group represented by the formula (DA).
  • a plurality of D may be the same or different.
  • R DC represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R DCs may be the same or different.
  • R DD represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R DD may be the same or different.
  • triplet light-emitting complex examples include the metal complexes shown below.
  • Fluorescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • Host materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the host material When a metal complex is used for the light-emitting material, the host material has excellent external quantum efficiency of the light-emitting element, so that the energy of the lowest excited triplet state (T 1 ) of the metal complex is equal to or higher than the lowest excited triplet state (T 1 ).
  • a compound having a level is preferable.
  • the host material is preferably a compound that is soluble in a solvent capable of dissolving the metal complex because the light emitting element can be produced by a coating method.
  • Examples of the low molecular compound used for the host material include a low molecular compound exemplified as the hole transport material, a low molecular compound exemplified as the electron transport material (that is, a compound represented by the formula (H-1), a formula ( And a compound having an excited state energy higher than the excited state energy of the light-emitting material to be used in combination.
  • the energy of the lowest excited triplet state of the host material is preferably equal to or higher than the energy of the lowest excited triplet state of the light-emitting material.
  • the low molecular weight compound used for the host material a compound having a carbazole structure, a compound having a triarylamine structure, a compound having a phenanthroline structure, a compound having a triaryltriazine structure, a compound having an azole structure, benzo
  • a compound having a thiophene structure, a compound having a benzofuran structure, a compound having a fluorene structure, and a compound having a spirofluorene structure are preferred.
  • the low molecular weight compound used for the host material include the following compounds.
  • polymer host examples include the polymer compounds described as the hole transport material or the electron transport material.
  • the polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (X) or the formula (Y).
  • the description and examples of the polymer compound containing the structural unit represented by formula (X) or formula (Y) are the same as described above.
  • the polymer host may be a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), 109, 897-1091 (2009), for example, Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction. It can manufacture by the method of superposing
  • a method of charging the monomer a method of charging the entire amount of the monomer into the reaction system at once, a part of the monomer is charged and reacted, and then the remaining monomer is batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalyst examples include a palladium catalyst and a nickel catalyst.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by usual methods such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, and the like.
  • the content of the light emitting material is usually 0.01 to 80 parts by weight, preferably 0 when the total of the light emitting material and the host material is 100 parts by weight. 0.05 to 40 parts by weight, more preferably 0.1 to 20 parts by weight, still more preferably 1 to 20 parts by weight.
  • the light emitting layer may have a single layer structure composed of one or two or more kinds of light emitting materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the lower layer When an organic layer such as an electron transport layer is formed by a coating method following the light emitting layer, if the lower layer is dissolved in a solvent contained in a solution of a layer to be applied later, a method for forming a hole injection layer
  • the lower layer can be insolubilized in the same manner as in the above example.
  • the thickness of the light emitting layer is usually 5 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 500 nm, more preferably 30 nm to 200 nm.
  • hole injection materials include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorene derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, aryls.
  • the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection layer may have a single layer structure made of only the above material, or may have a multilayer structure made up of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the hole injection layer can also be formed using a mixed solution in which a polymer compound binder and a low molecular organic material are dispersed.
  • a polymer compound binder those that do not extremely inhibit charge transport are preferable, and compounds that do not strongly absorb visible light are preferably used.
  • polymer compound binder examples include poly (N-vinylcarbazole), polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof And polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • a cross-linking group is added to the polymer compound and insolubilized by cross-linking, and a low-molecular compound having a cross-linking group having an aromatic ring represented by aromatic bisazide is mixed as a cross-linking agent to cross-link
  • a method of insolubilization a method of mixing a low molecular compound having a cross-linking group typified by an acrylate group as a cross-linking agent, cross-linking and insolubilization, exposing the lower layer to ultraviolet light to cross-link
  • Examples thereof include a method of insolubilizing in an organic solvent used for the production of the upper layer, a method of heating and crosslinking the lower layer, and insolubilization in the organic solvent used for the production of the upper layer.
  • the temperature for heating the lower layer is usually 100 ° C. to 300 ° C., and the time is usually 1 minute to 1 hour.
  • a method of laminating without dissolving the lower layer other than cross-linking there is a method of using different polar solutions for the production of adjacent layers.
  • a water-soluble polymer compound is used for the lower layer, and the upper layer is highly oil-soluble.
  • a method of using a molecular compound so that the lower layer does not dissolve even when applied.
  • the thickness of the hole injection layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, preferably a high molecular compound, and more preferably a high molecular compound having a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection layer is formed.
  • the lower layer can be insolubilized in the same manner as exemplified in the method.
  • the thickness of the hole transport layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 100 nm.
  • anode examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • the anode may have a single layer structure composed of one or more of these materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • a method for producing the anode known methods can be used, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a film formation method from a solution (a mixed solution with a polymer binder may be used). Etc.
  • the thickness of the anode is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 40 nm to 500 nm.
  • UV ozone silane coupling agent, 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,
  • the surface treatment may be performed with a solution containing an electron accepting compound such as 8-tetracyanoquinodimethane.
  • the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • cathode examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • alloys include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, calcium-aluminum alloy, metal nanoparticles, Examples include metal nanowires and nanoparticles of conductive metal oxides.
  • the metal material contained at 1% by weight or more in the cathode is preferably Al, Au, Ag, Cu, ZnO, ITO, or IZO, and more preferably Au, Ag, Cu, ZnO, ITO, or IZO. More preferably, it is Ag.
  • a method for producing the cathode known methods can be used, and examples thereof include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a method of film formation from a solution (a mixed solution with a polymer binder may be used).
  • a solution a mixed solution with a polymer binder may be used.
  • the thickness of the cathode is usually 1 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm.
  • the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • the substrate that can be included in the light emitting device of the present invention may be any substrate that does not change chemically when forming an electrode and forming an organic layer, such as glass, plastic, polymer film, metal film, silicon, and the like. And a substrate in which these are laminated.
  • the light-emitting element of the present invention may have a sealing member on the side opposite to the substrate with the light-emitting layer or the like interposed therebetween.
  • the image display device may include arbitrary components for configuring the display device, such as filters such as a color filter and a fluorescence conversion filter, circuits and wirings necessary for driving pixels, and the like.
  • the light emitting device of the present invention can be manufactured, for example, by sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on a substrate, a layer such as a hole injection layer and a hole transport layer is provided thereon, a light emitting layer is provided thereon, and a layer such as an electron transport layer is provided thereon. Furthermore, a light emitting element can be manufactured by laminating
  • the anode side base material obtained by laminating each layer on the anode or the anode and the cathode side base material obtained by laminating each layer on the cathode may be manufactured by facing each other. it can.
  • the light-emitting device of the present invention may include a step of forming at least one selected from the group consisting of an electron transport layer (A), an electron transport layer (B) and a cathode by coating.
  • the planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern is a method.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively, or can be driven active in combination with a TFT or the like. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can also be used as a curved light source and a display device.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the moving bed. .
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by weight, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 0.6 mL / min.
  • As the column one TSK guard column Super AW-H, one TSK gel Super AWM-H, and one TSK gel Super AW 3000 (all manufactured by Tosoh Corporation) were used in series.
  • a UV-VIS detector manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC was used as the detector.
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, it was dissolved in methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • the electron affinity of a compound is the energy (eV) at the absorption edge on the long wavelength side of the absorption wavelength of the compound, obtained by measuring with an ultraviolet / visible / near-infrared spectrometer from the ionization potential (eV) value described below. The value was subtracted.
  • the ionization potential of the compound was measured in the atmosphere with a photoelectron spectrometer (trade name: AC2 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.).
  • the work function of the metal was measured in the atmosphere with a photoelectron spectrometer (trade name: AC2 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.).
  • the absorption wavelength was measured by an ultraviolet / visible / near-infrared spectrometer (Varian, Cary 5E).
  • a sample for measurement was prepared by preparing a 1% by weight solution of the compound, spin-coating on a quartz substrate at a rotation speed of 1000 rpm for 30 seconds, and drying at 100 ° C. for 15 minutes.
  • Phosphorescent compounds MC1 and MC2 were synthesized according to the method described in the following document, and those having an HPLC area percentage value of 99.5% or more were used. It was.
  • the phosphorescent compound MC1 was synthesized according to the method described in WO2009 / 131255.
  • the electron affinity of the phosphorescent compound MC1 is 2.8 eV.
  • the phosphorescent compound MC2 was synthesized according to the method described in JP2013-147551A.
  • the electron affinity of the phosphorescent compound MC2 is 2.4 eV.
  • CM1 to CM9 Monomers CM1, CM1 ′, and CM2 to CM9 were synthesized according to the method described in the following literature, and showed an HPLC area percentage value of 99.5% or more. A thing was used. Monomers CM1 and CM1 ′ were synthesized according to the method described in JP2012-033845A. Monomer CM2 was synthesized according to the method described in JP 2010-189630 A. Monomer CM3 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/201188. Monomer CM4 was synthesized according to the method described in WO2012 / 088671.
  • Monomer CM5 was synthesized according to the method described in JP2011-174061A.
  • Monomer CM6 was synthesized according to the method described in WO2002 / 045184.
  • Monomer CM7 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
  • Monomer CM8 was synthesized according to the method described in JP-A-2003-226744.
  • Monomer CM9 was synthesized according to the method described in JP2010-189630A.
  • Step 3 phenylboronic acid (0.47 g) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (8.7 mg) were added thereto and refluxed for 14 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. When the obtained reaction solution was cooled and dropped into methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration, washed with methanol and water, and then dried, and the solid obtained was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column through which chloroform was passed in advance in this order.
  • the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound P1 (7.15 g).
  • the high molecular compound P1 had Mn of 3.2 ⁇ 10 4 and Mw of 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer compound P1 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, and the structural unit derived from the monomer CM1 and the structural unit derived from the monomer CM2 are configured in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer obtained.
  • Step 5 After making the inside of the reaction vessel under an argon gas atmosphere, the polymer compound P1 (3.1 g), tetrahydrofuran (130 mL), methanol (66 mL), cesium hydroxide monohydrate (2.1 g) and water (12.5 mL) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours. (Step 6) Thereafter, methanol (220 mL) was added thereto and stirred for 2 hours. The obtained reaction mixture was concentrated and then added dropwise to isopropyl alcohol, followed by stirring. As a result, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound 1 (3.5 g).
  • the polymer compound 1 has a molar ratio of 50:50 between the structural unit represented by the following formula and the structural unit derived from the monomer CM2. It is a copolymer formed by a ratio.
  • the electron affinity of the polymer compound 1 was 2.57 eV.
  • the theoretical value obtained from the amount of the raw material used for the polymer compound P2 is that the structural unit derived from the monomer CM1 and the structural unit derived from the monomer CM1 ′ are in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer formed.
  • Step 5 in the synthesis of polymer compound 1 is “after the reaction vessel is placed in an argon gas atmosphere, polymer compound P2 (0.2 g), tetrahydrofuran (20 mL), methanol (20 mL), cesium hydroxide monohydrate”
  • a polymer compound 2 (150 mg) was obtained in the same manner as in the synthesis of the polymer compound 1 except that a Japanese product (0.2 g) and water (2 mL) were added and stirred for 6 hours at 55 ° C.
  • a Japanese product 0.2 g
  • water 2 mL
  • the polymer compound 2 is a polymer composed of structural units represented by the following formula in terms of theoretical values determined from the amount of raw materials charged for the polymer compound P2.
  • the electron affinity of the polymer compound 2 was 2.84 eV.
  • Step 2 After removing the aqueous layer from the reaction solution, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution and toluene were added thereto, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours. Then, after cooling to room temperature, the organic layer was obtained by removing an aqueous layer. The obtained organic layer was washed twice with 10% by weight hydrochloric acid, twice with a 3% by weight aqueous ammonia solution and twice with ion-exchanged water.
  • the washed organic layer was purified by sequentially passing through an alumina column and a silica gel column.
  • the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred. As a result, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound HT1 (204 g).
  • the Mn of the polymer compound HT1 was 6.7 ⁇ 10 4 and the Mw was 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount of raw material used for the polymer compound HT1 is a constitutional unit derived from the monomer CM5, a constitutional unit derived from the monomer CM6, and a constitution derived from the monomer CM7. It is a copolymer in which the unit and the structural unit derived from the monomer CM8 are configured in a molar ratio of 50: 12.5: 7.5: 30.
  • phenyl boric acid (0.20 g), palladium acetate (3.7 mg), tris (2-methoxyphenyl) phosphine (23.3 mg), and a 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (58.3 g) were added. Heated to reflux for 15 hours.
  • the organic layer was washed once with ion-exchanged water, twice with 10% by weight hydrochloric acid, twice with 3% by weight aqueous ammonia and twice with ion-exchanged water. did.
  • polymer compound HP1 a polymer compound (hereinafter referred to as “polymer compound HP1”).
  • the Mn of the polymer compound HP1 was 9.2 ⁇ 10 4 and the Mw was 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HP1 has a constitutional unit derived from the monomer CM2, a constitutional unit derived from the monomer CM4, and a constitution derived from the monomer CM9 in terms of theoretical values obtained from the amounts of raw materials charged.
  • a unit is a copolymer composed of a molar ratio of 50:40:10.
  • the electron affinity of the polymer compound HP1 was 2.65 eV.
  • Step 3 2-isopropylphenylboronic acid (0.47 g) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (2.2 mg) were added thereto and refluxed for 16 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 5 hours. The obtained reaction solution was cooled, washed with hydrochloric acid, aqueous ammonia and ion-exchanged water, and the resulting organic layer was added dropwise to methanol, resulting in precipitation.
  • the solid obtained by filtering the precipitate and drying was dissolved in toluene, and purified by passing through an alumina column and a silica gel column through which toluene was passed in advance in order.
  • the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound HP2 (2.3 g).
  • the high molecular compound HP2 had Mn of 7.4 ⁇ 10 4 and Mw of 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the electron affinity of the polymer compound HP2 was 2.59 eV or less.
  • the polymer compound HP2 is composed of a structural unit derived from the monomer CM2 and a structural unit derived from the monomer CM3 in a molar ratio of 50:50 according to the theoretical value obtained from the amount of the raw materials charged. It is a copolymer obtained.
  • Step 2 bis (triorthoanisylphosphine) dichloropalladium (0.66 mg), 17.5 wt% aqueous sodium carbonate (3 mL), toluene (3 mL) and phenylboronic acid (37 mg) were added thereto. Stir for 3 hours.
  • Step 3 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. When the reaction solution was cooled and dropped into methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration, washed with methanol and water, and then dried, and the solid obtained was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column through which chloroform was passed in advance in this order. When the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain 575 mg of polymer compound P3.
  • the Mn of the polymer compound P3 was 2.2 ⁇ 10 4 and the Mw was 6.3 ⁇ 10 4 .
  • the polymer compound P3 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the monomer CM1, a structural unit derived from the monomer CM1 ′, and the following formula:
  • Step 4 After making the inside of the reaction vessel under an argon gas atmosphere, polymer compound P3 (500 mg), tetrahydrofuran (20 mL), methanol (10 mL), cesium hydroxide monohydrate (522 mg) and water (0.4 mL) ) was added and stirred at 65 ° C. for 1.5 hours. (Step 5) Thereafter, methanol (20 mL) was added thereto, followed by stirring for 2.5 hours. The obtained reaction mixture was concentrated and then added dropwise to isopropyl alcohol, followed by stirring. As a result, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound 3 (580 mg).
  • polymer compound 3 has the following formula in terms of theoretical values determined from the amount of the raw material charged for the polymer compound P3:
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • a polythiophene / sulfonic acid hole injection material (AQ-1200, manufactured by Plextronics) was formed into a film having a thickness of 60 nm by a spin coating method, and was placed on a hot plate at 170 ° C. for 15 minutes in an air atmosphere.
  • a hole injection layer was formed by heating.
  • the polymer compound HT1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm is formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere on a hot plate. A transport layer was formed.
  • a film having a thickness of 70 nm was formed on the hole transport layer by spin coating, and a light emitting layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.
  • Example D3 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D3
  • a light-emitting element D3 was produced in the same manner as in Example D1, except that the polymer compound 3 was used instead of the polymer compound 2 in Example D1.
  • EL light emission mainly derived from the phosphorescent compound MC1 was observed.
  • the luminance of the light emitting element D3 when 10 V was applied was 680 cd / m 2 . The results are shown in Table 2.
  • Example D4 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D4
  • a light emitting layer Instead of forming the electron transport layer (A) by forming a film with a thickness of 10 nm on the substrate by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere, a light emitting layer is formed.
  • the substrate was placed in a vapor deposition machine and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, and then an electron transport layer (A) was formed by depositing 10 nm of the low molecular compound 1 on the light emitting layer.
  • a light emitting device D4 was produced in the same manner as in Example D1.
  • EL light emission mainly derived from the phosphorescent compound MC1 was observed.
  • the luminance at the time of applying 10 V indicated by the light emitting element D4 was 1147 cd / m 2 . The results are shown in Table 2.
  • Example CD1 Production and Evaluation of Light Emitting Element CD1
  • a light emitting element CD1 was produced in the same manner as in Example D1, except that the electron transport layer (B) was not formed in Example D1.
  • EL light emission mainly derived from the phosphorescent compound MC1 was observed.
  • the luminance of the light emitting device CD1 when applied with 10V was 304 cd / m 2 . The results are shown in Table 2.
  • Example D2 Production of Light-Emitting Element D2
  • xylene solution prepared by dissolving polymer compound HP2 and phosphorescent compound MC2 64 wt% / 36 wt%) in xylene at a concentration of 1.5 wt%
  • a light emitting device D2 was fabricated according to Example D1.
  • Example CD2 Production and Evaluation of Light Emitting Element CD2
  • a light emitting element CD2 was produced in the same manner as in Example D2, except that the electron transport layer (B) was not formed in Example D2.
  • EL light emission mainly derived from the phosphorescent compound MC2 was observed.
  • the luminance of the light emitting device CD2 when applied with 10V was 18 cd / m 2 . The results are shown in Table 2.
  • Example D5 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D5
  • a light emitting device D5 was produced in the same manner as in Example D2.
  • a voltage was applied to the light emitting element D5
  • EL light emission mainly derived from the phosphorescent compound MC2 was observed.
  • the luminance of the light emitting element D5 when applied with 10 V was 163 cd / m 2 .
  • the results are shown in Table 2.
  • Example D6 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D6
  • a light emitting device D6 was produced in the same manner as in Example D2.

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Abstract

高輝度で発光する発光素子を提供する。　陽極と、陰極と、燐光性の発光層と、陰極及び発光層の間に設けられ、陰極と隣接した電子輸送層（Ｂ）と、発光層及び電子輸送層（Ｂ）の間に設けられた電子輸送層（Ａ）とを有する発光素子であって、陰極に１重量％以上含まれる金属材料の中で最も小さい仕事関数：Ｐ（ｅＶ）、発光層に５重量％以上含まれる化合物の中で最も小さい電子親和力：Ｑ（ｅＶ）、電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力：ＲＡ（ｅＶ）、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力：ＲＢ（ｅＶ）が、式（１Ａ）～式（４Ａ）を満たす、発光素子。　Ｐ　＞　３．５　（１Ａ）　Ｑ　＜　２．７　（２Ａ）　Ｐ　＞　ＲＢ　＞　Ｑ　（３Ａ）　ＲＢ　＞　ＲＡ　（４Ａ）

Description

発光素子及びその製造方法
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子に関する。
　発光素子の特性を向上させるため、発光層と電極との間に様々な層を挿入する検討がなされている。例えば、発光層と電極との間に、単層の電子輸送層を有する発光素子が知られている（特許文献１）。
特表２００３－５３０６７６号公報
　しかし、上記発光素子の輝度は十分なものではない。
　そこで、本発明は、高輝度で発光する発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１２］を提供する。
［１］
　陽極と、
　陰極と、
　陽極及び陰極の間に設けられた燐光性の発光層と、
　陰極及び発光層の間に設けられ、陰極と隣接した電子輸送層（Ｂ）と、
　発光層及び電子輸送層（Ｂ）の間に設けられた電子輸送層（Ａ）とを有する発光素子であって、
　電子輸送層（Ｂ）が有機化合物を含有し、
　陰極に１重量％以上含まれる金属材料の中で最も小さい仕事関数：Ｐ（ｅＶ）が、式（１Ａ）を満たし、
　発光層に５重量％以上含まれる化合物の中で最も小さい電子親和力：Ｑ（ｅＶ）が、式（２Ａ）を満たし、
　前記Ｐ（ｅＶ）、前記Ｑ（ｅＶ）、電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力：ＲＡ（ｅＶ）、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力：ＲＢ（ｅＶ）が、式（３Ａ）及び式（４Ａ）を満たす、発光素子。

　　　Ｐ　＞　３．５　　　　　　（１Ａ）
　　　Ｑ　＜　２．７　　　　　　（２Ａ）
　　　Ｐ　＞　ＲＢ　＞　Ｑ　　　（３Ａ）
　　　ＲＢ　＞　ＲＡ　　　　　　（４Ａ）

［２］
　ＲＢ（ｅＶ）、及び、ＲＡ（ｅＶ）が、下記式（５Ａ）を満たす、［１］に記載の発光素子。
　　　ＲＢ　－　ＲＡ　≧　０．２　　　　　（５Ａ）
［３］
　Ｑ（ｅＶ）、及び、ＲＡ（ｅＶ）が、下記式（６Ａ）を満たす、［１］又は［２］に記載の発光素子。
　　　ＲＡ　－　Ｑ　≧　０．２　　　　　　（６Ａ）
［４］
　陰極に１重量％以上含まれる金属材料が、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、ＺｎＯ、ＩＴＯ、又は、ＩＺＯである、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
［５］
　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族高分子化合物である、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］
　芳香族高分子化合物が、下記式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物である、［５］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（ＥＴ－１）中、
　Ｒ1は、式（２）、式（３）又は式（４）で表される基を表す。Ｒ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
　ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい。］

　　－Ｒ3－｛（Ｑ1）n1－Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m2　　（２）
［式（２）中、
　Ｒ3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－Ｒ3’を表し（Ｒ3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｑ1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -又は－ＰＯ3 2-を表す。Ｙ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｍ1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｚ1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒaa）4 -、ＲaaＳＯ3 -、ＲaaＣＯＯ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。Ｒaaは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ｍ２は１以上の整数を表す。ｎ１、ａ１及びｂ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ3が単結合である場合、ｍ２は１である。また、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］

　　－Ｒ4－｛（Ｑ2）n2－Ｙ2（Ｍ2）a2（Ｚ2）b2｝m3　　（３）
［式（３）中、
　Ｒ4は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－Ｒ4’を表し（Ｒ4’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｑ2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｙ2は、－Ｃ+Ｒc 2、－Ｎ+Ｒc 3、－Ｐ+Ｒc 3、－Ｓ+Ｒc 2又は－Ｉ+Ｒc 2を表す。Ｒcは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲcは、同一でも異なっていてもよい。Ｙ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｍ2は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒb）4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＢＦ4 -、ＳｂＣｌ6 -又はＳｂＦ6 -を表す。Ｒbは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒbが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｚ2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。Ｚ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ｍ３は１以上の整数を表す。ｎ２、ａ２及びｂ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ4が単結合である場合、ｍ３は１である。また、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。］

　　－Ｒ5－｛（Ｑ3）n3－Ｙ3｝m4　　（４）
［式（４）中、
　Ｒ5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－Ｒ5’を表し（Ｒ5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｑ3は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｙ3は、式（５）又は式（６）で表される基を表す。Ｙ3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。ｎ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ４は１である。］

　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）a3－Ｒ’’　　（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（５）及び（６）中、
　Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ’’’は、炭化水素基を表し、この炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　ａ３は１以上の整数を表す。］
［７］
　前記式（２）で表される基が、式（２’）で表される基である、［６］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（２’）中、
　Ｒ6は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎ１、ａ１、ｂ１、ｍ２、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ３、ｍ４、Ｑ3及びＹ3は、前記と同じ意味を表す。］
［８］
　前記式（３）で表される基が、式（３’）で表される基である、［６］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式（３’）中、
　Ｒ7は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎ２、ａ２、ｂ２、ｍ３、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ３、ｍ４、Ｑ3及びＹ3は、前記と同じ意味を表す。］
［９］
　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族複素環を有する化合物である、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］
　前記芳香族複素環を有する化合物が、下記式（Ｈ－１）で表される化合物である［９］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
　ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎH3は、０以上の整数を表す。
　ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬH2は、－Ｎ（－ＬH21－ＲH21）－で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１１］
　前記式（Ｈ－１）で表される化合物が、式（Ｈ－２）で表される化合物である、［１０］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、ＡｒH1、ＡｒH2、ｎH3及びＬH1は、前記と同じ意味を表す。］
［１２］
　電子輸送層（Ａ）、電子輸送層（Ｂ）、及び、陰極からなる群から選ばれる少なくとも１つを塗布により形成する工程を含む、［１］に記載の発光素子の製造方法。
　本発明の発光素子は、高輝度で発光する。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～20であり、より好ましくは６～10である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～40であり、好ましくは４～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～48である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは４～20である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～30であり、好ましくは３～20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～20であり、好ましくは３～20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは、３～20であり、より好ましくは、４～15である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜発光素子＞
　本発明の発光素子は、上述のとおり、Ｐ（ｅＶ）が式（１Ａ）を満たし、Ｑ（ｅＶ）が式（２Ａ）を満たし、Ｐ（ｅＶ）、Ｑ（ｅＶ）、ＲＡ（ｅＶ）、及び、ＲＢ（ｅＶ）が、式（３Ａ）及び式（４Ａ）を満たす。
　Ｐ（ｅＶ）は、陰極の安定性が優れるので、好ましくは３．６以上であり、より好ましくは４．０以上であり、特に好ましくは４．３以上である。Ｐ（ｅＶ）の上限は、通常、５．５であり、好ましくは５．０である。
　Ｑ（ｅＶ）は、燐光性の発光層の発光輝度が優れるので、好ましくは２．５以下であり、より好ましくは２．４ｅＶであり、更に好ましくは２．３以下であり、特に好ましくは２．０以下である。Ｑ（ｅＶ）の下限は、通常、１．５である。
　ＲＡ（ｅＶ）と、ＲＢ（ｅＶ）とは、発光素子の発光輝度が優れるので、式（５Ａ）を満たすことが好ましい。
　ＲＡ（ｅＶ）と、Ｑ（ｅＶ）とは、発光素子の発光輝度が優れるので、式（６Ａ）を満たすことが好ましい。
　本発明の発光素子の好ましい実施形態は、
　基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、その上層に式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は式（Ｈ－１）で表される化合物を含有する層が積層され、その上層に式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は式（Ｈ－１）で表される化合物を含有する層が積層され、更にその上層に陰極が積層された発光素子、ならびに、
　基板上に陰極が設けられ、その上層に式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は式（Ｈ－１）で表される化合物を含有する層が積層され、その上層に式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は式（Ｈ－１）で表される化合物を含有する層が積層され、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層された発光素子である。
　これらの実施形態において、更に、保護層、バッファー層、反射層、封止層（封止膜、封止基板等）等の他の機能を有する層を設けてもよい。また、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は式（Ｈ－１）で表される化合物をを含有する層は、単層であっても多層であってもよい。
　本発明の発光素子は、ボトムエミッションタイプ、トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれであってもよい。
　本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　電子輸送層の材料としては、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は式（Ｈ－１）で表される化合物の他、各々、電子輸送材料が挙げられる。
　正孔輸送層、正孔注入層、及び、発光層の材料としては、各々、正孔輸送材料、正孔注入材料、及び、発光材料が挙げられる。
　正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び、発光材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、及び、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
　本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。これらの中でも、各層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法（ここで用いられる溶液を一般的に「インク」と言うことがある。）が好ましい。
　積層する層の順番、数、及び、厚さは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　溶液からの成膜に用いる溶媒は、各層の形成に用いられる材料を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼンシクロヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン、3-フェノキシトルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、１，１，１－トリフルオロ－２－プロパノール、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブタノール、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブタノール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ドデカフルオロヘプタノール等のフッ素化アルコール溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　溶媒を二種以上併用する場合、以下の組み合わせが挙げられる。
　4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン、4-メチルアニソール／ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール／デシルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン、アニソール／ドデシルベンゼン、アニソール／デシルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン、トルエン／ドデシルベンゼン、トルエン／デシルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン、キシレン／ドデシルベンゼン、キシレン／デシルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン、トリメチルベンゼン／ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／3-フェノキシトルエン、シクロヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール／へプチルベンゼン、4-メチルアニソール／オクチルベンゼン、4-メチルアニソール／ノニルベンゼン、4-メチルアニソール／ウンデシルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン、アニソール／へプチルベンゼン、アニソール／オクチルベンゼン、アニソール／ノニルベンゼン、アニソール／ウンデシルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン、トルエン／へプチルベンゼン、トルエン／オクチルベンゼン、トルエン／ノニルベンゼン、トルエン／ウンデシルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン、キシレン／へプチルベンゼン、キシレン／オクチルベンゼン、キシレン／ノニルベンゼン、キシレン／ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン／へプチルベンゼン、トリメチルベンゼン／オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン／ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／へプチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン／デシルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン／デシルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン／デシルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン／デシルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン／デシルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／デシルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘプチルベンゼン／デシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘプチルベンゼン／ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン／ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン／ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン／オクチルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン／ノニルベンゼン、4-メチルアニソール／シクロヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール／3-フェノキシトルエン／ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／オクチルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／ノニルベンゼン、4-メチルアニソール／ペンチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘプチルベンゼン／オクチルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘプチルベンゼン／ノニルベンゼン、4-メチルアニソール／ヘプチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／デシルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／ドデシルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、アニソール／ヘプチルベンゼン／デシルベンゼン、アニソール／ヘプチルベンゼン／ドデシルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／ヘキシルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン／ヘキシルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン／ヘプチルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン／オクチルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン／ノニルベンゼン、アニソール／シクロヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、アニソール／3-フェノキシトルエン／ウンデシルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／ヘキシルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／ヘプチルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／オクチルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／ノニルベンゼン、アニソール／ペンチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、アニソール／ヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、アニソール／ヘプチルベンゼン／オクチルベンゼン、アニソール／ヘプチルベンゼン／ノニルベンゼン、アニソール／ヘプチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／デシルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／ドデシルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、トルエン／ヘプチルベンゼン／デシルベンゼン、トルエン／ヘプチルベンゼン／ドデシルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／ヘキシルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン／ヘキシルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン／ヘプチルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン／オクチルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン／ノニルベンゼン、トルエン／シクロヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トルエン／3-フェノキシトルエン／ウンデシルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／ヘキシルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／ヘプチルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／オクチルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／ノニルベンゼン、トルエン／ペンチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、トルエン／ヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トルエン／ヘプチルベンゼン／オクチルベンゼン、トルエン／ヘプチルベンゼン／ノニルベンゼン、トルエン／ヘプチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／デシルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／ドデシルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、キシレン／ヘプチルベンゼン／デシルベンゼン、キシレン／ヘプチルベンゼン／ドデシルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／ヘキシルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン／ヘキシルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン／ヘプチルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン／オクチルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン／ノニルベンゼン、キシレン／シクロヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、キシレン／3-フェノキシトルエン／ウンデシルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／ヘキシルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／ヘプチルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／オクチルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／ノニルベンゼン、キシレン／ペンチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、キシレン／ヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、キシレン／ヘプチルベンゼン／オクチルベンゼン、キシレン／ヘプチルベンゼン／ノニルベンゼン、キシレン／ヘプチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／デシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン／デシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン／ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘプチルベンゼン／デシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘプチルベンゼン／ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン／ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン／ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン／オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン／ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／3-フェノキシトルエン／ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン／ペンチルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン／ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン／オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン／ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘキシルベンゼン／ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘプチルベンゼン／オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘプチルベンゼン／ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン／ヘプチルベンゼン／ウンデシルベンゼン。
　溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
　溶液からの成膜において、溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１～20mPa・sである。
　溶液からの成膜に用いられる溶液において、溶媒の配合量は、各層の形成に用いられる材料100重量部に対して、通常、1000～100000重量部であり、好ましくは2000～20000重量部である。
　本発明の発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。
（ａ）陽極－発光層－電子輸送層（２層）－陰極
（ｂ）陽極－正孔注入層－発光層－電子輸送層（２層）－陰極
（ｃ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層（２層）－陰極
　本発明の発光素子は、界面の密着性向上や混合の防止等のために正孔輸送層、電子輸送層又は発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
　次に、本発明の発光素子の構成について、詳しく説明する。
　＜電子輸送層＞
　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の少なくとも一方は、発光素子の発光輝度が優れるので、芳香族高分子化合物であることが好ましい。
　芳香族高分子化合物は、発光素子の発光輝度が優れるので、ヘテロ原子を含む基を側鎖に有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
　＜式（ＥＴ－１）で表される構成単位＞
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位が有していてもよい、Ｒ1以外の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はアリール基が挙げられ、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキル基、アルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基である。
　ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、前記アリーレン基からｎＥ１個の水素原子を除いた基が挙げられ、フェニレン基からｎＥ１個の水素原子を除いた基、ナフタレンジイル基からｎＥ１個の水素原子を除いた基、又は、フルオレンジイル基からｎＥ１個の水素原子を除いた基が好ましく、フルオレンジイル基からｎＥ１個の水素原子を除いた基がより好ましい。
　ＡｒＥ１で表される複素環基としては、例えば、前記２価の複素環基からｎＥ１個の水素原子を除いた基が挙げられる。
　ｎＥ１は、通常１～１０の整数であり、好ましくは１～８の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　Ｒ1としては、式（２）で表される基又は式（３）で表される基が好ましく、式（２）で表される基がより好ましい。
　［式（２）で表される基］
　ｎ１は、通常０～１０の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ａ１は、通常１～１０の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の電子輸送性が優れるので、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ｂ１は、通常０～１０の整数であり、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　ｍ２は、通常１～５の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。但し、Ｒ3が単結合である場合、ｍ２は１である。
　Ｒ3が－Ｏ－Ｒ3’の場合、式（２）で表される基は、下記式で表される基である。
　　－Ｏ－Ｒ3’－｛（Ｑ1）n1－Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m2
　Ｒ3で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～６である。
　Ｒ3で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ3で表される炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基から、炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基；フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数６～３０のアリール基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１５である。
　Ｒ3で表される複素環基は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
　Ｒ3で表される複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール等の炭素原子数２～１３の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち１個の水素原子を除いた１価の複素環基から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ3で表される－Ｏ－Ｒ3’の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～６である。
　Ｒ3’は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、炭化水素基であることが好ましい。Ｒ3’表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ3で表される－Ｏ－Ｒ3’としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロへキシルオキシ基等の炭素原子数１～５０のアルコキシ基から、炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基；フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基等の炭素原子数６～４８のアリールオキシ基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基；チエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、キノリニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基等の炭素原子数２～６０の複素環オキシ基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ3で表される－Ｏ－Ｒ3’としては、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルコキシ基又はアリールオキシ基であり、より好ましくはアルコキシ基である。
　Ｒ3は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、炭化水素基又は複素環基であることが好ましく、炭化水素基であることがより好ましく、芳香族炭化水素基であることが更に好ましく、フェニル基から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基であることが特に好ましい。
　Ｑ1で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｑ1で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｑ1で表されるアルキレン基又はシクロアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、１，４－シクロヘキシレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｑ1で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ｑ1で表されるアリーレン基としては、例えば、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｑ1は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又は酸素原子である。
　Ｙ1は、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくは－ＣＯ2 -、－ＳＯ2 -又は－ＰＯ3 2-であり、より好ましくは－ＣＯ2 -である。
　Ｍ1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+が挙げられ、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、好ましくはK+、Rb+、Cs+であり、より好ましくはCs+である。
　Ｍ1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、好ましくはMg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+であり、より好ましくはBa2+である。
　Ｍ1で表されるアンモニウムカチオンが有していてもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。
　Ｍ1は、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくはアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンであり、より好ましくはアルカリ金属カチオンである。
　Ｚ1で表されるＢ（Ｒaa）4 -、ＲaaＳＯ3 -及びＲaaＣＯＯ-におけるＲaaは、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。
　Ｚ1は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒaa）4 -、ＲaaＳＯ3 -、ＲaaＣＯＯ-、ＮＯ3 -であり、より好ましくはＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaaＳＯ3 -、ＲaaＣＯＯ-である。
　式（２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、Ｍ+は、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+又はＮ+（ＣＨ3）4を表す。Ｍ+が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　［式（３）で表される基］
　ｎ２は、通常０～１０の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ａ２は、通常１～１０の整数であり、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ｂ２は、通常０～１０の整数であり、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　ｍ３は、通常１～５の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。但し、Ｒ4が単結合である場合、ｍ３は１である。
　Ｒ4が－Ｏ－Ｒ4’の場合、式（３）で表される基は、下記式で表される基である。
　　－Ｏ－Ｒ4’－｛（Ｑ2）n2－Ｙ2（Ｍ2）a2（Ｚ2）b2｝m3
　Ｒ4で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～６である。
　Ｒ4で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ4で表される炭化水素基の例は、Ｒ3で表される炭化水素基の例と同じである。
　Ｒ4で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１５である。
　Ｒ4で表される複素環基は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
　Ｒ4で表される複素環基の例は、Ｒ3で表される複素環基の例と同じである。
　Ｒ4で表される－Ｏ－Ｒ4’の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～６である。
　Ｒ4’は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、炭化水素基であることが好ましい。Ｒ4’表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ4で表される－Ｏ－Ｒ4’の例は、Ｒ3で表される－Ｏ－Ｒ3’の例と同じである。
　Ｒ4で表される－Ｏ－Ｒ4’としては、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルコキシ基又はアリールオキシ基であり、より好ましくはアルコキシ基である。
　Ｒ４は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、炭化水素基又は複素環基であることが好ましく、炭化水素基であることがより好ましく、芳香族炭化水素基であることが更に好ましく、フェニル基から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ３個を除いた基であることが特に好ましい。
　Ｑ2で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｑ2で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｑ2で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例は、Ｑ1で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例と同じである。
　Ｑ2で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ｑ2で表されるアリーレン基の例は、Ｑ1で表されるアリーレン基の例と同じである。
　Ｑ2は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又は酸素原子である。
　Ｙ2で表される－Ｃ+Ｒc 2、－Ｎ+Ｒc 3、－Ｐ+Ｒc 3、－Ｓ+Ｒc 2、－Ｉ+Ｒc 2におけるＲcは、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基である。
　Ｙ2は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であり、かつ、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の安定性が優れるので、好ましくは－Ｃ+Ｒc 2、－Ｎ+Ｒc 3、－Ｐ+Ｒc 3又は－Ｓ+Ｒc 2であり、より好ましくは－Ｎ+Ｒc 3である。
　Ｍ2で表されるＢ（Ｒb）4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-におけるＲbは、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキル基、又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。
　Ｍ2は、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくはＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（Ｒb）4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＢＦ4 -、又はＳｂＦ6-であり、より好ましくはＢｒ-、Ｉ-、Ｂ（Ｒb）4 -、ＲbＣＯＯ-又はＳｂＦ6-である。
　Ｚ2で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+が挙げられ、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくはLi+、Na+、K+である。
　Ｚ2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくはMg2+、Ca2+である。
　Ｚ2は式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルカリ金属カチオンである。
　式（３）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｘ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ-（Ｃ6Ｈ5）4、ＣＨ3ＣＯＯ-又はＣＦ3ＳＯ3 -を表す。］
　［式（４）で表される基］
　ｎ３は、通常０～３０の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０～２０の整数であり、より好ましくは０～８の整数である。
　ｍ４は、通常１～５の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ４は１である。
　Ｒ5で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～６である。
　Ｒ5で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ5で表される炭化水素基の例は、Ｒ3で表される炭化水素基の例と同じである。
　Ｒ5で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１５である。
　Ｒ5で表される複素環基は、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
　Ｒ5で表される複素環基の例は、Ｒ3で表される複素環基の例と同じである。
　Ｒ5で表される－Ｏ－Ｒ5’の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～６である。
　Ｒ5’は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、炭化水素基であることが好ましい。Ｒ5’で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ5で表される－Ｏ－Ｒ5’の例は、Ｒ3で表される－Ｏ－Ｒ3’の例と同じである。
　Ｒ5で表される－Ｏ－Ｒ５’としては、好ましくはアルコキシ基又はアリールオキシ基であり、より好ましくはアルコキシ基である。
　Ｒ５は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、炭化水素基又は複素環基であることが好ましく、炭化水素基であることがより好ましく、芳香族炭化水素基であることが更に好ましく、フェニル基から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ４個を除いた基であることが特に好ましい。
　Ｑ3で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｑ3で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｑ3で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例は、Ｑ1で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例と同じである。
　Ｑ3で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ｑ3で表されるアリーレン基の例は、Ｑ1で表されるアリーレン基の例と同じである。
　Ｑ3は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくはアルキレン基、アリーレン基、酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基、酸素原子である。
　［式（５）又は式（６）で表される基］
　ａ３は、通常１～２０の整数であり、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは３～１０の整数であり、より好ましくは５～１０の整数である。
　Ｒ’で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～１０であり、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～６であり、更に好ましくは２～４である。
　Ｒ’で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｒ’で表されるアルキレン基又はシクロアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，４－シクロヘキシレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ’で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ｒ’で表されるアリーレン基としては、例えば、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ’は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、より好ましくはアルキレン基である。
　Ｒ’’で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～３である。
　Ｒ’’で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基シクロヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ’’で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　Ｒ’’で表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ’’で表されるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　Ｒ’’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ’’は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基である。
　Ｒ’’’で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは２～１０である。
　Ｒ’’’で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ’’’で表される炭化水素基としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３－プロパントリイル基、１，２，４－ブタントリイル基、１，２，５－ペンタントリイル基、１，３，５－ペンタントリイル基、１，２，６－ヘキサントリイル基、１，３，６－ヘキサントリイル基等の炭素原子数１～２０のアルカントリイル基；１，２，３－ベンゼントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、１，３，５－ベンゼントリイル基等の炭素原子数６～３０のアレーントリイル基等が挙げられ、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、好ましくはメタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基又は１，３，５－ベンゼントリイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｙ3は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは式（５）で表される基である。
　Ｙ3で表される式（５）又は式（６）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（４）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　［式（２’）で表される基］
　式（２）で表される基は、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、前記式（２’）で表される基であることが好ましい。
　Ｒ6で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～３０であり、好ましくは６～１８であり、より好ましくは６～１０である。
　Ｒ6で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（ｍ２＋ｍ４）個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ6で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１５である。
　Ｒ6で表される複素環基は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
　Ｒ6で表される複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等の炭素原子数３～３０の１価の複素環基から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子（ｍ２＋ｍ４）個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ6は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、より好ましくはフェニル基から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（ｍ２＋ｍ４）個を除いた基である。
　式（２’）で表される基としては、例えば、上述した式（２－９）～式（２－１６）で表される基が挙げられる。
　［式（３’）で表される基］
　式（３）で表される基は、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、前記式（３’）で表される基であることが好ましい。
　Ｒ7で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～３０であり、好ましくは６～１８であり、より好ましくは６～１０である。
　Ｒ7で表される芳香族炭化水素基の例は、Ｒ6で表される芳香族炭化水素基の例と同じである。
　Ｒ7で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１５である。
　Ｒ7で表される複素環基は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
　Ｒ7で表される複素環基の例は、Ｒ6で表される複素環基の例と同じである。
　Ｒ7は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、より好ましくはフェニル基から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（ｍ２＋ｍ４）個を除いた基である。
　式（３’）で表される基としては、例えば、上述した式（３－１０）～式（３－１７）で表される基が挙げられる。
　＜式（１）で表される構成単位＞
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位は、本発明の発光素子がより高輝度で発光するため、式（１）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式（１）中、
　ｍ１は０以上の整数を表す。
　Ｒ1’は、前記式（２）又は前記式（３）で表される基を表す。
　Ｒ2は、前記式（４）で表される基を表す。Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１）で表される構成単位は、Ｒ1’及びＲ2以外の置換基を有していてもよい。］
　式（１）で表される構成単位が有していてもよい、Ｒ1’及びＲ2以外の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はアリール基が挙げられ、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキル基、アルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基である。
　式（１）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の安定性が優れるので、好ましくは前記式（７）で表される構成単位であり、より好ましくは前記式（７’）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式（７）中、
　ｍ１、Ｒ1’及びＲ2は、前記と同じ意味を表す。
　式（７）で表される構成単位は、Ｒ1’及びＲ2以外の置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式（７’）中、
　Ｒ1’及びＲ2は、前記と同じ意味を表す。
　式（７’）で表される構成単位は、Ｒ1’及びＲ2以外の置換基を有していてもよい。］
　式（７）又は式（７’）で表される構成単位が有していてもよい、Ｒ1’及びＲ2以外の置換基の例及び好ましい範囲は、式（１）で表される構成単位が有していてもよいＲ1’及びＲ2以外の置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　＜式（ＥＴ－１）で表される構成単位の好ましい形態＞
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式中、Ｍ+は、前記と同じ意味を表す。Ｍ+が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物に含まれる全構成単位の含有量に対して、通常３０～１００モル％であり、発光素子の駆動電圧が低減するので、好ましくは５０～１００モル％であり、より好ましくは７０～１００モル％である。
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種単独で含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。
　＜その他の構成単位＞
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、更に、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 ［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ［式中、ＲY1及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 ［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、発光素子の輝度寿命が優れるので、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは30～60モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、発光素子の電荷輸送性が優れるので、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～30モル％であり、より好ましくは３～20モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａX1は、発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
　ａX2は、発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　式(Ｘ)で表される構成単位は、発光素子の輝度寿命が優れるので、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～50モル％であり、より好ましくは１～40モル％であり、更に好ましくは５～30モル％である。
　式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式(Ｘ)で表される構成単位は、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物中に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　本発明の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物P-1～P-14が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（ＥＴ－１）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、s’、t’及びｕ’は、各構成単位のモル比率を示す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋s’＋t’＋ｕ’＝１００であり、かつ、１００≧ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋s’＋t’≧７０である。］
　電子輸送層（Ａ）又は電子輸送層（Ｂ）に含まれる芳香族高分子化合物としては、前記構成単位の選択と、モル比を調整することにより、電子親和力ＲＡ（ｅＶ）、電子親和力ＲＢ（ｅＶ）を調整することができる。
　電子輸送層（Ａ）に含まれる芳香族化合物としては、
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位と、式(Y-1')で表される構成単位、式(Y-2'')で表される構成単位、式(Y-3')で表される構成単位、式(Y-4'')で表される構成単位及び式(Y-6'')で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む芳香族高分子化合物であることが好ましく、
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位と、式(Y-1')で表される構成単位、式(Y-2'')で表される構成単位及び式(Y-3')で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む芳香族高分子化合物であることがより好ましく、
　式（ＥＴ－１）で表される構成単位と、式(Y-1')で表される構成単位とを含む芳香族高分子化合物であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 ［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 ［式中、ＲY11及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
　電子輸送層（Ａ）に含まれる芳香族高分子化合物としては、上記高分子化合物のうち、電子親和力ＲＡ（ｅＶ）がより小さくなるので、Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４～Ｐ－６、Ｐ－８～Ｐ－１４が好ましく、Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－１２がより好ましい。
　電子輸送層（Ｂ）に含まれる芳香族高分子化合物としては、上記高分子化合物のうち、電子親和力ＲＢ（ｅＶ）がより大きくなるので、Ｐ－１、Ｐ－３～５、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１４が好ましく、Ｐ－１、Ｐ－３、Ｐ－５、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１４がより好ましい。
　本発明の高分子化合物は、特開２０１２－０３３８４５号公報、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法によって製造することができる。
　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の少なくとも一方は、芳香族複素環を有する化合物であることが好ましく、電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物は、芳香族複素環を有する化合物であることがより好ましい。芳香族複素環を有する化合物としては、カルバゾール構造を有する化合物、アザカルバゾール構造を有する化合物、ジアザカルバゾール構造を有する化合物、ベンズイミダゾール構造を有する化合物、オキサゾール構造を有する化合物、トリアジン構造を有する化合物等が挙げられる。
　芳香族複素環を有する化合物は、発光素子の発光輝度が優れるので、式（Ｈ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　ＡｒH1及びＡｒH2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、下記式（ＴＤＡ－１）又は（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、下記式（ＴＤＡ－３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎH1は、好ましくは１である。ｎH2は、好ましくは０である。
　ｎH3は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎH11は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
　ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
　ＬH1は、式（Ａ－１）～（Ａ－３）、式（Ａ－８）～（Ａ－１０）、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　ＬH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬH21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬH21で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬH1で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲH21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲH21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ－１０１）～（Ｈ－１２１）で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　本発明の発光素子において、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物、式（Ｈ－１）で表される化合物以外の電子輸送材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の組合せとしては、
　電子輸送層（Ａ）及び電子輸送層（Ｂ）の双方に芳香族高分子化合物が含まれる組合せ、電子輸送層（Ａ）及び電子輸送層（Ｂ）の双方に芳香族複素環を有する化合物が含まれる組合せ、又は、電子輸送層（Ａ）及び電子輸送層（Ｂ）の一方に芳香族高分子化合物が含まれ、他方に芳香族複素環を有する化合物が含まれる組合せが好ましく、
　電子輸送層（Ａ）及び電子輸送層（Ｂ）の双方に芳香族高分子化合物が含まれる組合せ、電子輸送層（Ａ）及び電子輸送層（Ｂ）の双方に芳香族複素環を有する化合物が含まれる組合せ、又は、電子輸送層（Ａ）に芳香族複素環を有する化合物が含まれ、電子輸送層（Ｂ）に芳香族高分子化合物が含まれる組合せがより好ましく、
　電子輸送層（Ａ）に芳香族複素環を有する化合物が含まれ、電子輸送層（Ｂ）に芳香族高分子化合物が含まれる組合せが更に好ましい。
　ここで、芳香族高分子化合物としては、式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物が好ましく、芳香族複素環を有する化合物としては、式（Ｈ－１）で表される化合物が好ましい。
　電子輸送層を２層以上、塗布法にて形成する際は、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解しないように、異なる溶媒を用いることが好ましい。
　電子輸送層を２層以上、塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶化することができる。
　電子輸送層の各層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ～１００ｎｍである。電子輸送層（Ａ）及び電子輸送層（Ｂ）の厚さは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
　［発光層］
　本発明の発光素子において、発光材料は、単独で使用してもよいが、通常、ホスト材料と組み合わせて使用する。ホスト材料は、発光材料の凝集による発光効率の低下を抑制する目的、電荷を輸送し駆動電圧の低下を達成する目的等のための材料である。
　本発明の発光素子において、発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
　三重項発光錯体としては、式Ir-1～Ir-5で表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 ［式中、
　ＲD1～ＲD8、ＲD11～ＲD20、ＲD21～ＲD26及びＲD31～ＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1～ＲD8、ＲD11～ＲD20、ＲD21～ＲD26及びＲD31～ＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－ＡD1---ＡD2－は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。－ＡD1---ＡD2－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎD1は、１、２又は３を表し、ｎD2は、１又は２を表す。］
　式Ir-1で表される金属錯体において、好ましくはＲD1～ＲD8の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
　式Ir-2で表される金属錯体において、好ましくはＲD11～ＲD20の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
　式Ir-3で表される金属錯体において、好ましくはＲD1～ＲD8及びＲD11～ＲD20の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
　式Ir-4で表される金属錯体において、好ましくはＲ21～ＲD26の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
　式Ir-5で表される金属錯体において、好ましくはＲD31～ＲD37の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 ［式中、
　ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
　ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、通常10以下の整数であり、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、同一の整数であることが好ましい。
　ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)～(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 ［式中、
　＊、＊＊及び＊＊＊は、各々、ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3との結合を表す。
　ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、好ましくは式(ArDA-1)～(ArDA-3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 ［式中、
　ＲDAは前記と同じ意味を表す。
　ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)～(TDA-3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 ［式中、ＲDA及びＲDBは前記と同じ意味を表す。］
　式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)～(D-A3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 ［式中、
　Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　ｎｐ１は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは１～３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
　Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
　－ＡD1---ＡD2－で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 ［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］
　式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11～Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31～Ir-33で表される金属錯体である。式Ir-4で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-41～Ir-43で表されるイリジウム錯体である。式Ir-5で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-51～Ir-53で表されるイリジウム錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 ［式中、ｎD2は、１又は２を表す。Dは、式(D-A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。ＲDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDCは、同一でも異なっていてもよい。ＲDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDDは、同一でも異なっていてもよい。］
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　発光材料に金属錯体を用いる場合、ホスト材料は、発光素子の外部量子効率が優れるので、最低励起三重項状態（Ｔ1）が、金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）以上のエネルギー準位を有する化合物であることが好ましい。
　発光材料に金属錯体を用いる場合、ホスト材料は、発光素子を塗布法で作製できるので、金属錯体を溶解可能な溶媒に対して溶解性を示す化合物であることが好ましい。
　ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、前記正孔輸送材料として例示した低分子化合物、前記電子輸送材料として例示した低分子化合物（すなわち、式（Ｈ－１）で表される化合物、式（Ｈ－２）で表される化合物）等が挙げられ、併用する発光材料の励起状態エネルギーよりも高い励起状態エネルギーを有する化合物が好ましい。発光材料が最低励起三重項状態からの発光を利用するものである場合は、ホスト材料の最低励起三重項状態のエネルギーが発光材料の最低励起三重項状態のエネルギー以上であることが好ましい。
　これらの中でも、ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、カルバゾール構造を有する化合物、トリアリールアミン構造を有する化合物、フェナントロリン構造を有する化合物、トリアリールトリアジン構造を有する化合物、アゾール構造を有する化合物、ベンゾチオフェン構造を有する化合物、ベンゾフラン構造を有する化合物、フルオレン構造を有する化合物、スピロフルオレン構造を有する化合物が好ましい。ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　ホスト材料に用いられる高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）としては、例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料として記載した高分子化合物が挙げられる。
　高分子ホストとしては、前記式（Ｘ）又は前記式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物が好ましい。式（Ｘ）又は式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物の説明及び例は、前記と同じである。
　式（Ｘ）又は式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、それぞれ、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストは、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法によって製造することができる。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　発光材料とホスト材料とを組み合わせて用いる場合、発光材料の含有量は、発光材料とホスト材料との合計を１００重量部とした場合、通常、０．０１～８０重量部であり、好ましくは０．０５～４０重量部であり、より好ましくは０．１～２０重量部であり、更に好ましくは１～２０重量部である。
　発光層は、発光材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　発光層に続いて、電子輸送層等の有機層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶化することができる。
　発光層の厚さは、通常、５ｎｍ～１μｍであり、好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは３０ｎｍ～２００ｎｍである。
　［正孔注入層］
　本発明の発光素子において、正孔注入材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体；酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体；アモルファスカーボン；テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）、１，４－ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
　正孔注入材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　正孔注入層の形成方法は上述したとおりであるが、高分子化合物バインダーと低分子有機材料を分散させた混合溶液を用いて正孔注入層を成膜することもできる。
　混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
　正孔注入層に続いて、正孔輸送層、発光層等の有機化合物層を形成する場合、特に、両方の層を塗布法によって形成する場合には、先に塗布した層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解して積層構造の作製が困難になることがある。この場合には、下層を溶媒不溶化する方法を用いることができる。溶媒不溶化する方法としては、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法、芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法、下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法等が挙げられる。下層を加熱する場合の温度は、通常、１００℃～３００℃であり、時間は、通常、１分～１時間である。
　架橋以外で下層を溶解させずに積層する方法としては、隣り合う層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、例えば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層に油溶性の高分子化合物を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
　正孔注入層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは１０ｎｍ～１００ｎｍである。
　［正孔輸送層］
　本発明の発光素子において、正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　正孔輸送層に続いて、発光層等の有機層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶化することができる。
　正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ～１００ｎｍである。
　［陽極］
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
　陽極は、これらの材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　陽極の作製方法としては、公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）等が挙げられる。
　陽極の厚さは、通常１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは４０ｎｍ～５００ｎｍである。
　陽極は上記方法にて作製した後に、陽極に接する層との電気的接続を改善するために、ＵＶオゾン、シランカップリング剤、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液等で表面処理を行ってもよい。
　陽極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
　［陰極］
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物のナノ粒子が挙げられる。
　陰極に１重量％以上含まれる金属材料は、好ましくは、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、ＺｎＯ、ＩＴＯ、又は、ＩＺＯであり、より好ましくは、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、ＺｎＯ、ＩＴＯ、ＩＺＯであり、更に好ましくはＡｇである。
　陰極の作製方法としては、公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が例示される。陰極が金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物ナノ粒子である場合には、溶液からの成膜による方法が用いられる。
　陰極の厚さは、通常、１～１０００ｎｍであり、好ましくは１０～５００ｎｍである。
　陰極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
　［基板］
　本発明の発光素子が有し得る基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板が用いられる。
　［その他の構成要素］
　本発明の発光素子は、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有していてもよい。その他にも、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有していてもよい。
　［製造方法］
　本発明の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。本発明の発光素子は、その製造において、電子輸送層（Ａ）、電子輸送層（Ｂ）及び陰極からなる群から選ばれる少なくとも１つを塗布により形成する工程を含んでいてもよい。
　［用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、及び、表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷＭ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　化合物の電子親和力は、後述のイオン化ポテンシャル(eV)の値から、紫外・可視・近赤外分光装置で測定して得られた、化合物の吸収波長の長波長側の吸収端のエネルギー(eV)の値を差し引いて求めた。
　化合物のイオン化ポテンシャルは、大気中、光電子分光装置（理研計器株式会社製、商品名：ＡＣ２）で測定した。
　金属の仕事関数は、大気中、光電子分光装置（理研計器株式会社製、商品名：ＡＣ２）で測定した。吸収波長は、紫外・可視・近赤外分光装置（Ｖａｒｉａｎ社製、Ｃａｒｙ 5Ｅ）で測定した。
　測定用の試料は化合物の１重量％溶液を調製し、回転数１０００ｒｐｍで３０秒間、石英基板上にスピンコートし、１００℃で１５分間乾燥させて作成した。
　＜合成例１＞　燐光発光性化合物ＭＣ１及びＭＣ２の合成
　燐光発光性化合物ＭＣ１及びＭＣ２は、下記文献に記載された方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
　燐光発光性化合物ＭＣ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物ＭＣ１の電子親和力は、２．８ｅＶである。
　燐光発光性化合物ＭＣ２は、特開２０１３－１４７５５１号公報記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物ＭＣ２の電子親和力は、２．４ｅＶである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　＜合成例２＞　単量体ＣＭ１～ＣＭ９の合成
　単量体ＣＭ１、ＣＭ１’、ＣＭ２～ＣＭ９は、下記文献に記載された方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
　単量体ＣＭ１及びＣＭ１’は、特開２０１２－０３３８４５号公報記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ２は、特開２０１０－１８９６３０号公報記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ３は、国際公開第２０１３／１９１０８８号記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ４は、国際公開第２０１２／０８６６７１号記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ５は、特開２０１１－１７４０６１号公報記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ６は、国際公開第２００２／０４５１８４号記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ７は、特開２００８－１０６２４１号公報記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ８は、特開２００３－２２６７４４号公報記載の方法に従って合成した。
　単量体ＣＭ９は、特開２０１０－１８９６３０号公報記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　＜合成例３＞　高分子化合物１の合成
　(工程１)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１(9.23g)、単量体ＣＭ２(4.58g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)及びトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。
　(工程２)その後、そこに、12重量％炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。
　(工程３)その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。
　(工程４)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1(7.15g)を得た。高分子化合物P1のMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。
　高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成されてなる共重合体である。
　(工程５)反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ１(3.1ｇ)、テトラヒドロフラン(130ｍＬ)、メタノール(66ｍＬ)、水酸化セシウム一水和物(2.1ｇ)及び水(12.5ｍＬ)を加え、60℃で3時間撹拌した。
　(工程６)その後、そこに、メタノール(220ｍＬ)を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１(3.5ｇ)を得た。高分子化合物１の1H-NMR解析により、高分子化合物Ｐ１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
　高分子化合物１は、高分子化合物Ｐ１の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物１の電子親和力は、２．５７ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　＜合成例４＞　高分子化合物２の合成
　高分子化合物１の合成における(工程１)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１(0.55g)、単量体ＣＭ１’(0.61g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(10mg)及びトルエン(10mL)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にして、高分子化合物P2(0.5g)を得た。高分子化合物P2のMnは5.2×104、Mwは1.5×105であった。
　高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ１’から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成されてなる共重合体である。
　高分子化合物１の合成における(工程５)を、「反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ２(0.2ｇ)、テトラヒドロフラン(20ｍＬ)、メタノール(20ｍＬ)、水酸化セシウム一水和物(0.2ｇ)及び水(2ｍＬ)を加え、55℃で6時間撹拌した。」とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にして、高分子化合物２(150mg)を得た。高分子化合物２の1H-NMR解析により、高分子化合物Ｐ２中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
　高分子化合物２は、高分子化合物Ｐ２の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位からなる重合体である。高分子化合物２の電子親和力は、２．８４ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　＜合成例５＞　高分子化合物ＨＴ１の合成
　（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ５（１８５ｇ）、単量体ＣＭ６（３５．９ｇ）、単量体ＣＭ７（２０．１ｇ）、単量体ＣＭ８（１０４ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７７ｍｇ）及びトルエン（４．３ｋｇ）を加え、１００℃に加熱した。そこへ、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８７３ｇ）を加えた後、１００℃で５時間撹拌した。そこへ、フェニルボロン酸（３．０８ｇ）及びトルエン（１２０ｇ）を加え、１００℃で１４時間撹拌した。
　（工程２）反応液から水層を除去した後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液及びトルエンを加え、４０℃で３時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、水層を除去することにより、有機層を得た。得られた有機層を１０重量％塩酸で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。洗浄した有機層を、アルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HT1（２０４ｇ）を得た。高分子化合物HT1のＭｎは６．７×１０4であり、Ｍｗは２．３×１０5であった。
　高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ６から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ８から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：７．５：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例６＞　高分子化合物HP1の合成
　不活性ガス雰囲気下、単量体ＣＭ２（８．１８２ｇ）、単量体ＣＭ４（８．５０８ｇ）、単量体ＣＭ９（２．０９７ｇ）、及び、トルエン（２５０ｍＬ）を混合し、加熱しながら攪拌した。そこに、酢酸パラジウム（３．７ｍｇ）、及び、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２３．２ｍｇ）を加え、１００℃に加熱した。得られた溶液に、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６１．３ｇ）を滴下し、８時間加熱還流させた。
　次にフェニルホウ酸（０．２０ｇ）、酢酸パラジウム（３．７ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２３．３ｍｇ）、及び、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５８．３ｇ）を加え、１５時間加熱還流させた。
　反応液から水層を除いた後、Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（９．３１ｇ）、及び、イオン交換水（６０ｍＬ）を加え、４０℃で３時間攪拌した。
　反応液の有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で１回、１０重量％塩酸で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回の順番で洗浄した。
　有機層を、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通液し、通過した溶液をメタノールに滴下し沈殿物を析出させた。沈殿物を濾取した後乾燥し、高分子化合物（以下、「高分子化合物ＨＰ１」と言う。）を９．８０ｇ得た。高分子化合物ＨＰ１のＭｎは９．２×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０5であった。
　高分子化合物ＨＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＨＰ１の電子親和力は、２．６５ｅＶであった。
　＜合成例７＞　高分子化合物ＨＰ２の合成
　(工程１)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ２(2.2g)、単量体ＣＭ３(1.3g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.3mg)、及びトルエン(55mL)を加え、105℃に加熱した。
　(工程２)その後、そこに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｇ）を滴下し、4時間還流させた。
　(工程３)その後、そこに、２－イソプロピルフェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
　(工程４)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で5時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、塩酸、アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより得た固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP２(2.3g)を得た。高分子化合物HP２のMnは7.4×104、Mwは2.3×105であった。高分子化合物HP2の電子親和力は2.59eV以下であった。
　高分子化合物HP２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例８＞　高分子化合物３の合成
　(工程１)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１(０．４３g)、単量体ＣＭ１’(０．７０g)、２，６－ジブロモピリジン（０．０７２ｇ）、ビス（トリオルトアニシルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．６６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（７．６ｍｇ）、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）及びトルエン（２０ｍＬ）を加え、１０５℃で６時間反応させた。
　(工程２)その後、そこに、ビス（トリオルトアニシルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．６６ｍｇ）、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（３ｍＬ）、トルエン（３ｍＬ）及びフェニルボロン酸（３７ｍｇ）を加えて３時間攪拌した。
　(工程３)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で２時間撹拌した。反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３を５７５ｍｇ得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは２．２×１０４であり、Ｍｗは６．３×１０４であった。
　高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ１’から誘導される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 で表される構成単位とが、30：50：20のモル比で構成されてなる共重合体である。
　(工程４)反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ３(５００ｍｇ)、テトラヒドロフラン(20ｍＬ)、メタノール(10ｍＬ)、水酸化セシウム一水和物(５２２ｍｇ)及び水(０．４ｍＬ)を加え、65℃で1時間半撹拌した。
　(工程５)その後、そこに、メタノール(20ｍＬ)を加え、２時間半攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３(５８０ｍｇ)を得た。高分子化合物３の1H-NMR解析により、高分子化合物Ｐ３中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
　高分子化合物３は、高分子化合物Ｐ３の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 で表される構成単位とが、８０：２０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物３の電子親和力は、２．９１ｅＶであった。
　＜合成例９＞　高分子化合物ＨＰ３の合成
　高分子化合物ＨＰ３は、特開２０１２－０３６３８１号公報記載の方法に従って合成した。
　高分子化合物ＨＰ３は、高分子化合物ＨＰ３の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 で表される構成単位とが、５０：２０：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＨＰ３の電子親和力は、１．９４ｅＶであった。
　＜合成例１０＞　低分子化合物１の合成
　低分子化合物１（３，３’－ジ（４－ジベンゾチオフェニル）－１、１’－ビフェニル）は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃ　２００４，１１８，２３７５－２３８４の記載に従って合成した。低分子化合物１の電子親和力は、２．６０ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　＜合成例１１＞　低分子化合物２の合成
　低分子化合物２（２，８－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ジベンゾチオフェン）は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　２０１１，２１，１４６０４－１０６０９の記載に従って合成した。低分子化合物２の電子親和力は、２．６１ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料（ＡＱ－１２００、Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
　キシレンに、高分子化合物HT1を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
　キシレンに高分子化合物HP1及び燐光発光性化合物MC1(高分子化合物HP1/燐光発光性化合物MC1=70重量%/30重量%)を1.５重量%の濃度で溶解させ、キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により70nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
（電子輸送層（Ａ）の形成）
　2，2，3，3，4，4，5，5－オクタフルオロ－1－ペンタノールに高分子化合物１を０．２重量％の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で１０ｎｍの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃、１０分間加熱することにより電子輸送層（Ａ）を形成した。
（電子輸送層（Ｂ）の形成）
　メタノールに高分子化合物２を０．２重量％の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で１０ｎｍの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃、１０分間加熱することにより電子輸送層（Ｂ）を形成した。
　電子輸送層（Ｂ）が形成された基板を蒸着機内に置いて、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、電子輸送層（Ｂ）の上に、陰極として、銀（仕事関数：４．５ｅＶ）を１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、主に燐光発光性化合物MC１に由来するEL発光が観測された。１０Ｖ印加時における輝度は６９１cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　実施例Ｄ１において、高分子化合物２の代わりに、高分子化合物３を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC１に由来するEL発光が観測された。発光素子Ｄ３が示す１０Ｖ印加時における輝度は６８０cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜実施例Ｄ４＞　発光素子Ｄ４の作製と評価
　実施例Ｄ１において、
　2，2，3，3，4，4，5，5－オクタフルオロ－1－ペンタノールに高分子化合物１を０．２重量％の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で１０ｎｍの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃、１０分間加熱することにより電子輸送層（Ａ）を形成する代わりに、発光層が形成された基板を蒸着機内に置いて、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、発光層の上に、低分子化合物１を１０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層（Ａ）を形成した以外は、
　実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC１に由来するEL発光が観測された。発光素子Ｄ４が示す１０Ｖ印加時における輝度は１１４７cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１において、電子輸送層（Ｂ）を形成しなかった以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC１に由来するEL発光が観測された。発光素子ＣＤ１が示す１０Ｖ印加時における輝度は３０４cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製
　実施例D1において、
　キシレンに高分子化合物HP1及び燐光発光性化合物MC1(高分子化合物HP1/燐光発光性化合物MC1=70重量%/30重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用いた以外は、
　実施例D1に準じて発光素子D２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC２に由来するEL発光が観測された。発光素子Ｄ２が示す１０Ｖ印加時における輝度は26cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜比較例ＣＤ２＞　発光素子ＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ２において、電子輸送層（Ｂ）を形成しなかった以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC２に由来するEL発光が観測された。発光素子ＣＤ２が示す１０Ｖ印加時における輝度は18cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜実施例Ｄ５＞　発光素子Ｄ５の作製と評価
　実施例Ｄ２において、キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに低分子化合物２及び燐光発光性化合物MC2(低分子化合物２/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用い、
　さらに、2，2，3，3，4，4，5，5－オクタフルオロ－1－ペンタノールに高分子化合物１を０．２重量％の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で１０ｎｍの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃、１０分間加熱することにより電子輸送層（Ａ）を形成する代わりに、発光層が形成された基板を蒸着機内に置いて、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、発光層の上に、低分子化合物１を１０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層（Ａ）を形成した以外は、
　実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。発光素子Ｄ５に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC２に由来するEL発光が観測された。発光素子Ｄ５が示す１０Ｖ印加時における輝度は１６３cd/m2であった。この結果を表２に示す。
　＜実施例Ｄ６＞　発光素子Ｄ６の作製と評価
　実施例Ｄ２において、
　キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに高分子化合物ＨＰ３及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP3/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用いた以外は、
　実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。発光素子Ｄ６に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC２に由来するEL発光が観測された。発光素子Ｄ６が示す１０Ｖ印加時における輝度は３７５０cd/m2であった。この結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138

Claims (12)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　陽極及び陰極の間に設けられた燐光性の発光層と、
    　陰極及び発光層の間に設けられ、陰極と隣接した電子輸送層（Ｂ）と、
    　発光層及び電子輸送層（Ｂ）の間に設けられた電子輸送層（Ａ）とを有する発光素子であって、
    　電子輸送層（Ｂ）が有機化合物を含有し、
    　陰極に１重量％以上含まれる金属材料の中で最も小さい仕事関数：Ｐ（ｅＶ）が、式（１Ａ）を満たし、
    　発光層に５重量％以上含まれる化合物の中で最も小さい電子親和力：Ｑ（ｅＶ）が、式（２Ａ）を満たし、
    　前記Ｐ（ｅＶ）、前記Ｑ（ｅＶ）、電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力：ＲＡ（ｅＶ）、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力：ＲＢ（ｅＶ）が、式（３Ａ）及び式（４Ａ）を満たす、発光素子。

    　　　Ｐ　＞　３．５　　　　　　（１Ａ）
    　　　Ｑ　＜　２．７　　　　　　（２Ａ）
    　　　Ｐ　＞　ＲＢ　＞　Ｑ　　　（３Ａ）
    　　　ＲＢ　＞　ＲＡ　　　　　　（４Ａ）
  2. 　ＲＢ（ｅＶ）、及び、ＲＡ（ｅＶ）が、下記式（５Ａ）を満たす、請求項１に記載の発光素子。
    　　　ＲＢ　－　ＲＡ　≧　０．２　　　　　（５Ａ）
  3. 　Ｑ（ｅＶ）、及び、ＲＡ（ｅＶ）が、下記式（６Ａ）を満たす、請求項１又は２に記載の発光素子。
    　　　ＲＡ　－　Ｑ　≧　０．２　　　　　　（６Ａ）
  4. 　陰極に１重量％以上含まれる金属材料が、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、ＺｎＯ、ＩＴＯ、又は、ＩＺＯである、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
  5. 　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族高分子化合物である、請求項１～４のいずれか一項に記載の発光素子。
  6. 　芳香族高分子化合物が、下記式（ＥＴ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（ＥＴ－１）中、
    　Ｒ1は、式（２）、式（３）又は式（４）で表される基を表す。Ｒ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
    　ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
    　式（ＥＴ－１）で表される構成単位は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい。］

    　　－Ｒ3－｛（Ｑ1）n1－Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m2　　（２）
    ［式（２）中、
    　Ｒ3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－Ｒ3’を表し（Ｒ3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｑ1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -又は－ＰＯ3 2-を表す。Ｙ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｍ1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｚ1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒaa）4 -、ＲaaＳＯ3 -、ＲaaＣＯＯ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。Ｒaaは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ｍ２は１以上の整数を表す。ｎ１、ａ１及びｂ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ3が単結合である場合、ｍ２は１である。また、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］

    　　－Ｒ4－｛（Ｑ2）n2－Ｙ2（Ｍ2）a2（Ｚ2）b2｝m3　　（３）
    ［式（３）中、
    　Ｒ4は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－Ｒ4’を表し（Ｒ4’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｑ2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｙ2は、－Ｃ+Ｒc 2、－Ｎ+Ｒc 3、－Ｐ+Ｒc 3、－Ｓ+Ｒc 2又は－Ｉ+Ｒc 2を表す。Ｒcは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲcは、同一でも異なっていてもよい。Ｙ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｍ2は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒb）4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＢＦ4 -、ＳｂＣｌ6 -又はＳｂＦ6 -を表す。Ｒbは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒbが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｚ2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。Ｚ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ｍ３は１以上の整数を表す。ｎ２、ａ２及びｂ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ4が単結合である場合、ｍ３は１である。また、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。］

    　　－Ｒ5－｛（Ｑ3）n3－Ｙ3｝m4　　（４）
    ［式（４）中、
    　Ｒ5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－Ｒ5’を表し（Ｒ5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｑ3は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｙ3は、式（５）又は式（６）で表される基を表す。Ｙ3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。ｎ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ４は１である。］

    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）a3－Ｒ’’　　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｒ’’’は、炭化水素基を表し、この炭化水素基は置換基を有していてもよい。
    　ａ３は１以上の整数を表す。］
  7. 　前記式（２）で表される基が、式（２’）で表される基である、請求項６に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（２’）中、
    　Ｒ6は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎ１、ａ１、ｂ１、ｍ２、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ３、ｍ４、Ｑ3及びＹ3は、前記と同じ意味を表す。］
  8. 　前記式（３）で表される基が、式（３’）で表される基である、請求項６に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（３’）中、
    　Ｒ7は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎ２、ａ２、ｂ２、ｍ３、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ３、ｍ４、Ｑ3及びＹ3は、前記と同じ意味を表す。］
  9. 　電子輸送層（Ａ）に５重量％以上含まれる化合物、及び、電子輸送層（Ｂ）に５重量％以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族複素環を有する化合物である、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。
  10. 　前記芳香族複素環を有する化合物が、下記式（Ｈ－１）で表される化合物である請求項９に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
    　ｎH3は、０以上の整数を表す。
    　ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬH2は、－Ｎ（－ＬH21－ＲH21）－で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  11. 　前記式（Ｈ－１）で表される化合物が、式（Ｈ－２）で表される化合物である、請求項１０に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、ＡｒH1、ＡｒH2、ｎH3及びＬH1は、前記と同じ意味を表す。］
  12. 　電子輸送層（Ａ）、電子輸送層（Ｂ）、及び、陰極からなる群から選ばれる少なくとも１つを塗布により形成する工程を含む、請求項１に記載の発光素子の製造方法。
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