WO2016170760A1 - セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート - Google Patents

セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート Download PDF

Info

Publication number
WO2016170760A1
WO2016170760A1 PCT/JP2016/002038 JP2016002038W WO2016170760A1 WO 2016170760 A1 WO2016170760 A1 WO 2016170760A1 JP 2016002038 W JP2016002038 W JP 2016002038W WO 2016170760 A1 WO2016170760 A1 WO 2016170760A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
formula
ceramic fine
fine particle
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2016/002038
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
新谷　武士
俊明 岡戸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to JP2017513960A priority Critical patent/JPWO2016170760A1/ja
Publication of WO2016170760A1 publication Critical patent/WO2016170760A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/90—Carbides
    • C01B32/914—Carbides of single elements
    • C01B32/956—Silicon carbide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
    • C01B21/064—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/12—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/38—Boron-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers

Definitions

  • the present invention relates to a novel ceramic fine particle dispersant, a ceramic fine particle dispersion composition, and a ceramic fine particle dispersion sheet.
  • a block chain (A) composed of a polymer containing at least one repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit having a tertiary amino group and a repeating unit having a quaternary ammonium base
  • a copolymer containing a repeating unit having an oxyalkylene chain and a block chain (B) composed of a copolymer containing a repeating unit having an acidic group has been proposed.
  • the copolymer is described as being useful for pigment dispersion in paints, printing inks, inkjet inks, pigment dispersions for color filters, and the like.
  • B) and a copolymer having a copolymerization ratio of the repeating unit represented by the formula (I) of 90% by mass or more in the block chain (B) has been proposed.
  • the copolymer is described as being useful for pigment dispersion in paints, printing inks, inkjet inks, pigment dispersions for color filters, and the like.
  • N represents an integer of 0 to 6, and the following formula (II) (wherein R 4 represents a hydrogen atom, etc., and R 5 represents A block chain (B) containing a repeating unit represented by the formula (II), wherein the copolymerization ratio of the repeating unit represented by the formula (II) is 90 folds in the block chain (B) excluding the repeating unit represented by % Or more in some copolymers have been proposed.
  • the copolymer is used for the dispersion of various organic pigments in paints, printing inks, inkjet inks, pigment dispersions for color filters, metal oxides, metal hydroxides, metal carbonates, metal sulfates, metal It is described that it is useful for dispersion of inorganic particles such as silicate and metal nitride, and dispersion of carbon nanotubes.
  • a block copolymer comprising a repeating unit having a polymer block (b) containing at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units having and a repeating unit having a function of capturing radicals generated by oxidation by light
  • Patent Document 5 proposes a mechanical dispersion method in which fine particles such as silicon carbide are dispersed using a rotor-stator homogenizer.
  • a polymer dispersant that can favorably disperse boron nitride fine particles and silicon carbide fine particles has not been known.
  • Formula [I] (In the formula [I], R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group, X 1 represents —NH— or —O—, Y 1 represents a divalent linking group, and R 12 to R 14 Each independently represents an alkyl group, an arylalkyl group or a heteroarylalkyl group, Z ⁇ represents a counter anion.) And a block chain (A) having a repeating unit represented by the formula [III] (In the formula [III], R 31 represents a hydrogen atom or an alkyl group, X 3 represents —NH— or —O—, and R 32 represents an alkyl group, an arylalkyl group or a heteroarylalkyl group.
  • the block chain (A) is further represented by the formula [II] (In the formula [II], R 21 represents a hydrogen atom or an alkyl group, X 2 represents —NH— or —O—, Y 2 represents a divalent linking group, R 22 , R 23 Each independently represents an alkyl group, an arylalkyl group or a heteroarylalkyl group.)
  • the block chain (B) is further represented by the formula [IV] (In the formula [IV], R 41 represents a hydrogen atom or an alkyl group, X 4 represents —NH— or —O—, R 42 represents an alkylene group, and m represents any one of 1 to 100.
  • R 43 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the ceramic fine particle dispersant according to (1) comprising a repeating unit represented by: (4) The ceramic fine particle dispersant according to any one of (1) to (3), wherein the ceramic fine particles are boron nitride fine particles or silicon carbide fine particles.
  • a composition comprising the ceramic fine particle dispersant according to any one of (1) to (4), a dispersion medium, and ceramic fine particles.
  • the composition according to (5), wherein the dispersion medium is a thermoplastic resin.
  • the ceramic fine particle dispersant of the present invention can disperse ceramic fine particles such as silicon carbide and boron nitride in a dispersion medium.
  • the ceramic fine particle dispersant of the present invention comprises a block polymer containing at least one block chain (A) and block chain (B) described below. Further, the block polymer of the present invention does not have an acidic group such as —COOH group, —SO 3 H group, or —PO (OH) 2 group.
  • the block polymer in the present invention has a number average molecular weight (Mn) of preferably 2,000 to 200,000, more preferably 2,000 to 50,000, and still more preferably 3,000 to 20,000.
  • the molecular weight distribution of the block polymer according to the present invention is preferably a ratio of weight average molecular weight / number average molecular weight (Mw / Mn), preferably 1.0 to 2.5, more preferably 1.0 to 2.0. is there.
  • the weight average molecular weight and number average molecular weight are values obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using N, N-dimethylformamide as a solvent based on the molecular weight of standard polymethyl methacrylate.
  • the block polymer of the present invention may contain other block chains in addition to the block chain (A) and the block chain (B), but the block chains (A) and (B) in the block polymer of the present invention
  • the total content is usually 1 to 100% by weight, preferably 10 to 100% by weight, particularly preferably 100% by weight.
  • the weight ratio of the block chain (A) to the block chain (B) is not particularly limited, but is preferably 5/95 to 95/5.
  • Block chain (A) The block chain (A) has a repeating unit represented by the formula [I].
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group for R 11 include 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Can be mentioned.
  • X 1 represents —NH— or —O—.
  • Y 1 represents a divalent linking group.
  • the divalent linking group for Y 1 include an alkylene group and an alkylene-O-alkylene group.
  • alkylene group include methylene, ethylene, propane-1,3-diyl, propane-1,2-diyl, butane-1,4-diyl, butane-2,3-diyl, pentane-1,5-diyl and pentane.
  • An alkylene-O-alkylene group means a group in which an alkylene group and an alkylene group are bonded through an —O— bond.
  • Examples of the alkylene-O-alkylene group include groups having 2 to 10 carbon atoms such as ethylene-O-ethylene group and ethylene-O-trimethylene group.
  • R 12 to R 14 each independently represents an alkyl group, an arylalkyl group, or a heteroarylalkyl group.
  • alkyl group for R 12 to R 14 include carbon numbers such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Mention may be made of 1 to 6 groups.
  • Examples of the arylalkyl group in R 12 to R 14 include a group in which an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as benzyl group, phenethyl group, and 3-phenylpropyl group and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are bonded. it can.
  • the heteroarylalkyl group in R 12 to R 14 has at least one N, O or S as a hetero atom such as a pyridin-2-ylmethyl group, a pyridin-3-ylmethyl group, a pyridin-4-ylmethyl group And a group in which a heteroaryl group having 5 to 10 members and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are bonded.
  • Z ⁇ represents a counter anion.
  • the counter anion include Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , ClO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ , and PF 6 ⁇ .
  • the ratio of the repeating unit represented by the formula [I] contained in the block chain (A) is preferably 10 to 100% by weight, more preferably 50 to 100%, based on the total weight of the block chain (A). % By weight. When the proportion of the repeating unit represented by the formula [I] contained in the block chain (A) is less than 10% by weight, the dispersion performance tends to be lowered.
  • repeating unit other than the repeating unit represented by the formula [I] examples include a repeating unit represented by the following formula [II].
  • R 21 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group in R 21 include 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Can be mentioned.
  • X 2 represents —NH— or —O—.
  • Y 2 represents a divalent linking group.
  • the divalent linking group for Y 2 include an alkylene group and an alkylene-O-alkylene group.
  • alkylene group include methylene, ethylene, propane-1,3-diyl, propane-1,2-diyl, butane-1,4-diyl, butane-2,3-diyl, pentane-1,5-diyl and pentane.
  • An alkylene-O-alkylene group means a group in which an alkylene group and an alkylene group are bonded via —O—.
  • Examples of the alkylene-O-alkylene group include groups having 2 to 10 carbon atoms such as ethylene-O-ethylene group and ethylene-O-trimethylene group.
  • R 22 and R 23 each independently represents an alkyl group, an arylalkyl group, or a heteroarylalkyl group.
  • alkyl group for R 22 and R 23 include carbon numbers such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Mention may be made of 1 to 6 groups.
  • Examples of the arylalkyl group in R 22 and R 23 include a group in which an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as benzyl group, phenethyl group, and 3-phenylpropyl group is bonded to an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. it can.
  • the heteroarylalkyl group for R 22 and R 23 has at least one N, O, or S as a hetero atom such as a pyridin-2-ylmethyl group, a pyridin-3-ylmethyl group, a pyridin-4-ylmethyl group, etc. And a group in which a heteroaryl group having 5 to 10 members and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are bonded.
  • the block chain (B) has a repeating unit represented by the formula [III].
  • the ratio of the repeating unit represented by the formula [III] contained in the block chain (B) is preferably 0.1 to 100% by weight, more preferably 10%, based on the total weight of the block chain (B). ⁇ 100% by weight.
  • R 31 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group for R 31 include 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Can be mentioned.
  • X 3 represents —NH— or —O—.
  • R 32 represents an alkyl group, an arylalkyl group or a heteroarylalkyl group.
  • alkyl group for R 32 include 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Can be mentioned.
  • Examples of the arylalkyl group for R 32 include a group in which an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as benzyl group, phenethyl group or 3-phenylpropyl group and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are bonded.
  • the heteroarylalkyl group for R 32 includes at least one N, O, or S as a heteroatom, such as a pyridin-2-ylmethyl group, a pyridin-3-ylmethyl group, or a pyridin-4-ylmethyl group. And a group in which a heteroaryl group of 5 to 10 and an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms are bonded.
  • repeating unit other than the repeating unit represented by the formula [III] examples include a repeating unit represented by the following formula [IV].
  • R 41 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group for R 41 include 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Can be mentioned.
  • X 4 represents —NH— or —O—.
  • R 42 represents an alkylene group.
  • alkylene group for R 42 include methylene, ethylene, propane-1,3-diyl, propane-1,2-diyl, butane-1,4-diyl, butane-2,3-diyl, pentane-1,5- 1 to 10 carbon atoms such as diyl, pentane-1,4-diyl, 2-methylbutane-1,4-diyl, hexane-1,6-diyl, octane-1,8-diyl, decane-1,10-diyl The group of is mentioned.
  • An alkylene-O-alkylene group means a group in which an alkylene group and an alkylene group are bonded through an —O— bond.
  • Examples of the alkylene-O-alkylene group include groups having 2 to 10 carbon atoms such as ethylene-O-ethylene group and ethylene-O-trimethylene group.
  • m represents an integer of 1 to 100.
  • R 43 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group for R 43 include 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Can be mentioned.
  • (meth) acrylic monomers other than the above, aromatic vinyl monomers examples thereof include repeating units derived from conjugated diene monomers.
  • Examples of the (meth) acrylic acid-based monomer, aromatic vinyl-based monomer, and conjugated diene-based monomer that are the raw materials for the repeating unit include the following.
  • (Meth) acrylic acid monomers include (meth) acrylic acid; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, (meth ) N-butyl acrylate, i-butyl (meth) acrylate, s-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (meth (Meth) acrylate compounds such as cyclohexyl acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 1-ethylcyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate; 2-methoxyethyl (meth) acrylate , Methoxy polyethylene glycol (ethylene glycol has 2 to 100
  • Aromatic vinyl monomers include styrene, o-methylstyrene, p-methylstyrene, pt-butylstyrene, ⁇ -methylstyrene, pt-butoxystyrene, mt-butoxystyrene, p- (1 -Ethoxyethoxy) styrene, 2,4-dimethylstyrene, vinylaniline, vinylbenzoic acid, vinylnaphthalene, vinylanthracene, 2-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 2-vinylquinoline, 4-vinylquinoline, 2-vinylthiophene And heteroaryl compounds such as 4-vinylthiophene. These can be used singly or in combination of two or more.
  • Conjugated diene monomers include 1,3-butadiene, isoprene, 2-ethyl-1,3-butadiene, 2-t-butyl-1,3-butadiene, 2-phenyl-1,3-butadiene, 2,3 -Dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-pentadiene, 2-methyl-1,3-pentadiene, 3-methyl-1,3-pentadiene, 1,3-hexadiene, 2-methyl-1,3-octadiene 4,5-diethyl-1,3-octadiene, 3-butyl-1,3-octadiene, 1,3-cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, 1,3-cyclooctadiene, 1,3-tri Examples thereof include cyclodecadiene, myrcene, chloroprene, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • Process for producing a block polymer comprising a block chain (A) having a repeating unit represented by formula [I] and a block chain (B) having a repeating unit represented by formula [III] Formula [Im]
  • Formula [Im] Can be produced by polymerizing the compound represented by formula (III) by a known living polymerization method, adding the compound represented by the formula [IIIm] to the reaction system, and performing the known living polymerization method.
  • R 11, X 1, Y 1, R 12, R 13, R 14 is, R 11 in the formula [I], X 1, and Y 1, R 12, R 13 , R 14 It is the same.
  • R 31, X 3, R 32 are the same as R 31, X 3, R 32 in the formula [III].
  • the obtained block polymer can be purified by a general purification method.
  • the compound represented by the formula [Im] is polymerized by a known living polymerization method, and the compound represented by the formula [IIIm] and the following formula [IVm] are represented in the reaction system. It can manufacture by adding the compound which performs this and performing well-known living polymerization.
  • R 41, X 4, R 42, R 43 are the same as R 41 in the formula [IV], X 4, R 42, R 43.
  • the obtained block polymer can be purified by a general purification method.
  • a compound represented by the following formula [IIm] is polymerized by a known living polymerization method, and the reaction system is transformed into the above formula [IIIm].
  • a known living polymerization is carried out by adding the compound represented by the formula [IVm]. Subsequently, it can manufacture by quaternizing a part of tertiary amino group in the obtained polymer by a well-known method.
  • R 21, X 2, Y 2 , R 22, R 23 are the same as R 21, X 2, Y 2 , R 22, R 23 in the formula [II].
  • living polymerization can be carried out by adding a compound as a raw material according to the above method.
  • Known living polymerization methods include living anionic polymerization methods and living cationic polymerization methods.
  • a known quaternization method includes a quaternization method using a quaternizing agent.
  • benzyl chloride, benzyl bromide, benzyl iodide, etc. methyl chloride, ethyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, di-n-propyl sulfate, etc.
  • a quaternizing agent can be mentioned.
  • the obtained block polymer can be purified by a general purification method.
  • the block polymer obtained as described above can be used as a ceramic fine particle dispersant as it is or after being dissolved or dispersed in a solvent.
  • Solvents include water; aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, decane, dodecane, and tetradecane; alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and the like Ketone solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, propylene glycol methyl ether acetate, etc .; methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, Alcohol solvents such as triethylene glycol,
  • a solvent can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the solvent used can be appropriately set from the viewpoint of appropriate dispersant viscosity and the like.
  • the amount of the solvent that can be contained in the dispersant of the present invention is preferably 5 to 95% by weight.
  • the ceramic fine particle dispersant of the present invention is suitable for uniformly dispersing ceramic fine particles in a dispersion medium.
  • the composition of the present invention contains ceramic fine particles, the ceramic fine particle dispersant of the present invention, and a dispersion medium.
  • the ceramic fine particles are preferably uniformly dispersed in the dispersion medium.
  • Ceramic fine particles The type of ceramic fine particles that can be dispersed with the ceramic fine particle dispersant of the present invention is not particularly limited, but is preferably silicon carbide (SiC) fine particles or boron nitride (BN) fine particles, and boron nitride (BN) fine particles. Is more preferable.
  • the silicon carbide fine particles and the boron nitride fine particles are fine particles that are particularly difficult to uniformly disperse in the dispersion medium. Therefore, the ceramic fine particle dispersant of the present invention is useful.
  • the primary particle size of the ceramic fine particles is not particularly limited, but is preferably 1000 nm or less, more preferably 500 nm or less.
  • the amount of ceramic fine particles contained in the composition of the present invention is preferably 1 to 90% by weight, more preferably 5 to 50% by weight, and further preferably 5 to 30% by weight.
  • the amount of the ceramic fine particle dispersant used in the composition of the present invention is preferably 1 to 200 parts by weight, more preferably 1 to 100 parts by weight, and more preferably 100 parts by weight of the ceramic fine particles.
  • the amount is preferably 1 to 50 parts by weight.
  • a liquid medium or a solid medium can be used as the dispersion medium.
  • the liquid dispersion medium include water; aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, decane, dodecane, and tetradecane; alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl.
  • Ketone solvents such as ketone; ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate; methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, Alcohol solvents such as propylene glycol and glycerin; tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol monomethyl ether (methyl cellosolve), ethylene glycol monoethyl ether (ethyl acetate) Cellosolve), and ether-based solvents such as ethylene glycol monobutyl ether (butyl cellosolve) and the like.
  • liquid dispersion media can be used singly or in combination of two or more.
  • the amount of the liquid dispersion medium used in the composition of the present invention can be appropriately set from the viewpoint of an appropriate composition viscosity and the like.
  • the amount of the liquid dispersion medium that can be contained in the composition of the present invention is preferably 5 to 95% by weight.
  • the solid dispersion medium examples include thermoplastic resins, thermosetting resins, and photocurable resins.
  • the photocurable resin and the thermosetting resin may be referred to as a curable component.
  • a curable composition may be used as a solid dispersion medium to form a curable composition. .
  • Thermoplastic resins include silicone resin, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, fluororesin, ABS resin, AS resin, acrylic resin, polyamide, polyacetal, polycarbonate, modified polyphenylene ether, poly Examples include butylene terephthalate, polyethylene terephthalate, cyclic polyolefin, polyphenylene sulfide, polysulfone, polyether sulfone, amorphous polyarylate, liquid crystal polymer, polyether ether ketone, thermoplastic polyimide, and polyamideimide.
  • the thermoplastic resin can be heated and melted or dissolved in a solvent and kneaded or mixed with the ceramic fine particles and the dispersant for ceramic fine particles.
  • the composition containing a thermoplastic resin may further contain a vulcanizing agent.
  • a vulcanizing agent examples include benzoyl peroxide, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis (t-butylperoxy) hexane, t-butylcumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, Examples thereof include p-methylbenzoyl peroxide.
  • a sheet-like material can be produced by thermoforming a dispersion composition containing the ceramic fine particle dispersant of the present invention, a thermoplastic resin, a vulcanizing agent, and ceramic fine particles. The conditions for the heat molding can be appropriately set according to the properties of the thermoplastic resin and ceramic fine particles.
  • thermosetting resin changes from liquid to solid when heated.
  • thermosetting resin include phenol resin, epoxy resin, melamine resin, urea resin, non-unsaturated polyester resin, alkyd resin, polyurethane, thermosetting polyimide, and the like.
  • thermosetting resin include those containing at least a monomer and, if necessary, an oligomer and a thermal polymerization initiator.
  • the photocurable resin changes from a liquid to a solid when irradiated with light (such as ultraviolet rays).
  • examples of the photocurable resin include those containing at least a monomer and, if necessary, an oligomer and a photopolymerization initiator.
  • Monomers or oligomers used in the photocurable resin or thermosetting resin include monofunctional (meth) acrylate monomers, monoethylenically unsaturated compounds such as styrene and acrylonitrile; diethylene glycol di (meth) acrylate, 1,4- Butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, triethylene di (meth) acrylate, PEG # 200 di (meth) acrylate, PEG # 400 Di (meth) acrylate, PEG # 600 di (meth) acrylate, neopentyl di (meth) acrylate, dimethylol tricyclodecane di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, pentaerythrito Polyfunctional (meth) acrylate monomers
  • polyfunctional (meth) acrylate monomers such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, trimethylolpropane triacrylate, and trimethylolpropane tetraacrylate Is preferred.
  • these can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the polymerization initiator there are one that initiates a polymerization reaction by irradiation of light (photopolymerization initiator) and one that initiates a polymerization reaction by heating (thermal polymerization initiator).
  • the polymerization initiator include organic peroxides, imidazole derivatives, bisimidazole derivatives, N-aryl glycine derivatives, organic azide compounds, titanocenes, aluminate complexes, N-alkoxypyridinium salts, thioxanthone derivatives, and the like.
  • organic peroxides examples include hydroperoxides such as t-butyl hydroperoxide, p-menthane hydroperoxide, cumene hydroperoxide, and diisopropylbenzene hydroperoxide; t-butyl peroxylaurate, t-butyl peroxide Peroxyesters such as oxybenzoate and t-butylperoxydecanoate; Peroxyketals such as 1,5-di-t-butylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane; Ethyl acetoacetate peroxide Ketone peroxides such as diacyl peroxides such as benzoyl peroxide.
  • hydroperoxides such as t-butyl hydroperoxide, p-menthane hydroperoxide, cumene hydroperoxide, and diisopropylbenzene hydroperoxide
  • t-butyl peroxylaurate examples of organic peroxides
  • benzoin benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxyphenylacetophenone, 2-ethylanthraquinone, 1,3-di (tert-butyldioxycarbonyl) benzophenone, 4, 4′-tetrakis (tert-butyldioxycarbonyl) benzophenone, 3-phenyl-5-isoxazolone, 2-mercaptobenzimidazole, bis (2,4,5-triphenyl) imidazole, 2,2-dimethoxy-1, 2-diphenylethane-1-one (trade name Irgacure 651, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (trade name Irgacure 184, Ciba Specialty Chemica) (Luz Co., Ltd.), 2-benzyl-2-dimethylamino-1-
  • composition according to the present invention can be prepared by appropriately mixing each component.
  • Example 1-1 To a 1000 mL flask, 300 g of tetrahydrofuran and 0.3 g of lithium chloride were added and cooled to ⁇ 60 ° C. After adding 9.5 g of n-butyllithium (15.4 wt% hexane solution), 2.1 g of diisopropylamine was further added and stirred for 10 minutes. Into the reaction system, 23.2 g of N, N-dimethylaminoethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as DMAEMA) was added dropwise over 5 minutes, followed by stirring for 15 minutes. A part was sampled and monomer disappearance was confirmed by GC measurement.
  • DMAEMA N, N-dimethylaminoethyl methacrylate
  • BMA butyl methacrylate
  • the reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed with water three times, and then solvent-substituted with propylene glycol methyl ether acetate (hereinafter abbreviated as PGMEA).
  • PGMEA propylene glycol methyl ether acetate
  • BzCl benzyl chloride
  • PGME 1-methoxy-2-propanol
  • Example 2-1 Tetrahydrofuran 190 g and lithium chloride 0.3 g were added to a 500 mL flask and cooled to ⁇ 60 ° C. After adding 5.8 g of n-butyllithium (15.4 wt% hexane solution), 1.1 g of diisopropylamine was further added and stirred for 10 minutes. In the reaction system, 15.1 g of DMAEMA was added dropwise over 5 minutes, followed by stirring for 15 minutes. A part was sampled and monomer disappearance was confirmed by GC measurement.
  • the reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed with water three times, and then the solvent was replaced with PGMEA. 0.8 equivalents of BzCl was added to DMAEMA. Further, a mixed solution in which the weight ratio of PGMEA to PGME was 7 to 3 was added so that the concentration of the block polymer was 35% by weight. Thereafter, aging was carried out at 80 ° C. for 5 hours to obtain Dispersant B.
  • Example 1-2 9 parts by weight of boron nitride particles (manufactured by Showa Denko KK, UHP-S1), 2.7 parts by weight of the dispersant A obtained in Example 1-1, and 88.3 parts by weight of methyl ethyl ketone were mixed.
  • the mixed solution was put in a disperser and dispersed under the following conditions to obtain a composition A.
  • the average particle diameter of the boron nitride particles was measured under the following conditions at regular intervals. Two hours after the start of dispersion, the average particle size became constant.
  • the average particle diameter of the boron nitride fine particles at 270 hours after the start of dispersion was 470 nm.
  • Disperser Imex Co., Ltd.
  • RBM type batch-type ready mill Rotation speed 1500rpm
  • Slurry amount 30g
  • Dispersed bead filling amount 90 g of zirconia beads (bead diameter 0.1 mm)
  • Measurement conditions for average particle size The dispersion sampled from the composition was diluted 10-fold with methyl ethyl ketone, and then the average particle size was measured using a particle size analyzer (manufactured by Malvern, Zetasizer Nano S).
  • Example 2-2 A composition B was obtained in the same manner as in Example 1-2 except that the dispersant B obtained in Example 2-1 was used instead of the dispersant A obtained in Example 1-1. After the start of dispersion, the average particle diameter of the boron nitride particles was measured under the following conditions at regular intervals. Two hours after the start of dispersion, the average particle size became constant. The average particle diameter of the boron nitride fine particles at the time point of 2 hours after the start of dispersion was 420 nm.
  • Example 3 Composition B (250 parts by weight, containing 22.5 parts by weight of boron nitride particles) obtained in Example 2-2, a silicone resin (100 parts by weight: KE-971-U manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), A vulcanizing agent (2 parts by weight: C-8 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was charged into an electrothermal high temperature roll machine (manufactured by Ikeda Machinery Co., Ltd.). The composition C was obtained by kneading at 50 ° C. for 1 hour. The obtained composition C was press-molded at 170 ° C. for 10 minutes to obtain a sheet having a thickness of 1 mm. The obtained sheet had a thermal conductivity (W / m ⁇ K) of 0.465.
  • Thermal conductivity (W / m ⁇ K) is the density (kg / m 3 ) measured using the underwater substitution method and the specific heat (j / kg ⁇ K) measured using a differential scanning calorimeter (DSC). It can be calculated by multiplication of the thermal diffusivity (m 2 / S) measured by the laser flash method thermophysical property measuring apparatus.
  • Example 4 Composition B (500 parts by weight, containing 45 parts by weight of boron nitride particles) obtained in Example 2-2, a silicone resin (100 parts by weight: KE-971-U manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and vulcanization
  • the agent (2 parts by weight: C-8, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was charged into an electrothermal high temperature roll machine (Ikeda Machinery Co., Ltd.).
  • the composition D was obtained by kneading at 50 ° C. for 1 hour.
  • the obtained composition was press-molded at 170 ° C. for 10 minutes to obtain a sheet having a thickness of 1 mm.
  • the obtained sheet had a thermal conductivity (W / m ⁇ K) of 0.612.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

本発明の目的は、炭化ケイ素や窒化ホウ素などのセラミックス微粒子を、有機溶媒などの分散媒に分散することができる新規のセラミックス微粒子分散剤を提供することである。　本発明のセラミックス微粒子分散剤は、以下のブロックコポリマーを含有する。 式〔Ｉ〕（Ｒ１１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ１は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｙ１は、二価の連結基を示し、Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示し、Ｚ－はカウンターアニオンを示す。）で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ａ）と、式〔III〕（Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ３は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｒ３２は、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ｂ）を含むブロックポリマー（ただし、酸性基を含まない）

Description

セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート
　本発明は、新規のセラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シートに関する。
　本願は、２０１５年４月２１日に出願された日本国特許出願第２０１５－０８６６７５号、２０１５年１１月５日に出願された日本国特許出願第２０１５－２１７３７０号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　様々な分野において、微粒子化した物質を樹脂や溶媒に均一に分散させた材料が求められている。物質を微粒子化すると、一般に凝集体を形成するため、微粒子を樹脂や溶媒に分散させる際には、何らかの方法で凝集体を解砕する必要がある。凝集体を解砕する方法としては、機械的分散や界面化学的方法などがある。界面化学的方法の一つとして、高分子分散剤を用いる方法が知られている。
　従来から、様々な高分子分散剤が提案されている。例えば、特許文献１では、３級アミノ基を有する繰り返し単位及び４級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含む重合体からなるブロック鎖（Ａ）と、ポリオキシアルキレン鎖を有する繰り返し単位及び酸性基を有する繰り返し単位を含む共重合体からなるブロック鎖（Ｂ）とを含有する共重合体が提案されている。当該共重合体は、塗料、印刷インク、インクジェットインク、カラーフィルタ用顔料分散物等における顔料分散に有用であると記載されている。
　特許文献２では、３級アミノ基を有する繰り返し単位及び４級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含むブロック鎖（Ａ）と、酸性基を有する繰り返し単位及び下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式中、Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ２は、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を表す。）で表される繰り返し単位を含むブロック鎖（Ｂ）とを含有し、式（Ｉ）で表される繰り返し単位の共重合割合がブロック鎖（Ｂ）中９０質量％以上である共重合体が提案されている。当該共重合体は、塗料、印刷インク、インクジェットインク、カラーフィルタ用顔料分散物等における顔料分散に有用であると記載されている。
　特許文献３では、３級アミノ基を有する繰り返し単位及び４級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含むブロック鎖（Ａ）と、下記式（Ｉ）（式中、Ｒ１は、水素原子等を表し、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子等を表し、Ｑは、置換基としてアルキル基を有していてもよい含酸素飽和ヘテロ環基等を表し、ｎは、０～６のいずれかの整数を表す。）で表される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ）（式中、Ｒ４は、水素原子等を表し、Ｒ５は、飽和脂肪族炭化水素基等を表す。）で表される繰り返し単位を含むブロック鎖（Ｂ）を含有し、上記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の共重合割合が、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を除くブロック鎖（Ｂ）中９０重量％以上である共重合体が提案されている。当該共重合体は、塗料、印刷インク、インクジェット用インク、カラーフィルター用顔料分散物等における各種の有機顔料の分散を始め、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属ケイ酸塩、金属窒化物等の無機粒子の分散やカーボンナノチューブの分散に有用であると記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　特許文献４では、３級アミノ基を有する繰り返し単位及び４級アンモニウム塩構造を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含む重合体ブロック（ａ）と、架橋性官能基を有する繰り返し単位及び光による酸化で生成するラジカルを捕捉する機能を有する構造を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含む重合体ブロック（ｂ）とを含有するブロック共重合体からなる無機粒子用分散剤が提案されている。
　近年、電子機器類の小型化や高性能化に伴って、電子工業に用いられる部材に対しても小型化や高性能化が求められている。前記部材の製造工程において、微粒子化したセラミックス粒子を水や各種溶媒に分散させる必要がある。しかし、セラミックス粒子の粒子径が小さくなればなるほど、分散が困難になってきている。セラミックス微粒子のなかでも、特に、窒化ホウ素微粒子や炭化ケイ素微粒子は分散が困難である。特許文献５では、ローター・ステーター式ホモジナイザーを用いて、炭化ケイ素などの微粒子を分散する機械的分散方法が提案されている。しかし、窒化ホウ素微粒子や炭化ケイ素微粒子を良好に分散することができる高分子分散剤は、知られていなかった。
ＷＯ２０１１／１２９０７８ ＷＯ２０１２／００１９４５ ＷＯ２０１２／０６３４３５ ＷＯ２０１４／１０９３０８ ＷＯ２０１４／１３２４４５
　本発明の目的は、炭化ケイ素や窒化ホウ素などのセラミックス微粒子を、有機溶媒などの分散媒に分散することができる新規のセラミックス微粒子分散剤を提供することである。また、本発明の目的は、前記のセラミックス微粒子分散剤とセラミックス微粒子と分散媒を含有する組成物を提供することである。
　上記目的を達成するために検討を重ねた結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
（１）式〔Ｉ〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式〔Ｉ〕中、Ｒ１１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ１は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｙ１は、二価の連結基を示し、Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示し、Ｚ－はカウンターアニオンを示す。）で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ａ）と、式〔III〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式〔III〕中、Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ３は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｒ３２は、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ｂ）を含むブロックポリマー（ただし、酸性基を含まない）を含有するセラミックス微粒子分散剤。
（２）ブロック鎖（Ａ）が、さらに、式〔ＩＩ〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式〔ＩＩ〕中、Ｒ２１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ２は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｙ２は、二価の連結基を示し、Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を含む（１）に記載のセラミックス微粒子分散剤。
（３）ブロック鎖（Ｂ）が、さらに、式〔ＩＶ〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式〔ＩＶ〕中、Ｒ４１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ４は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｒ４２は、アルキレン基を示し、ｍは、１～１００のいずれかの整数を示し、Ｒ４３は、水素原子またはアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を含む（１）に記載のセラミックス微粒子分散剤。
（４）セラミックス微粒子が窒化ホウ素微粒子または炭化ケイ素微粒子である（１）～（３）のいずれか１項に記載のセラミックス微粒子分散剤。
（５）（１）～（４）のいずれか１項に記載のセラミックス微粒子分散剤と、分散媒と、セラミックス微粒子とを含有する組成物。
（６）分散媒が、熱可塑性樹脂である（５）に記載の組成物。
（７）さらに、加硫剤を含む（５）に記載の組成物、及び
（８）（７）に記載の組成物を加熱成形してなるシート。
　本発明のセラミックス微粒子分散剤は、炭化ケイ素や窒化ホウ素などのセラミックス微粒子を分散媒に分散することができる。
（セラミックス微粒子分散剤）
　本発明のセラミックス微粒子分散剤は、以下で説明するブロック鎖（Ａ）およびブロック鎖（Ｂ）を、それぞれ少なくとも１個含有するブロックポリマーからなるものである。
　また、本発明のブロックポリマーは、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＰＯ（ＯＨ）２基などの酸性基を有しない。
　本発明におけるブロックポリマーは、数平均分子量（Ｍｎ）が、好ましくは２，０００～２００，０００、より好ましくは２，０００～５０，０００、さらに好ましくは３，０００～２０，０００である。また、本発明に係るブロックポリマーの分子量分布は、重量平均分子量／数平均分子量（Ｍｗ／Ｍｎ）の比で、好ましくは１．０～２．５、より好ましくは１．０～２．０である。
　なお、重量平均分子量および数平均分子量はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて測定したデータを標準ポリメタクリル酸メチルの分子量に基づいて換算した値である。
　本発明のブロックポリマーは、ブロック鎖（Ａ）およびブロック鎖（Ｂ）以外に他のブロック鎖を含有していてもよいが、本発明のブロックポリマー中のブロック鎖（Ａ）及び（Ｂ）の総含有量は、通常、１～１００重量％、好ましくは１０～１００重量％、特に好ましくは、１００重量％である。　ブロック鎖（Ａ）とブロック鎖（Ｂ）との重量比は、特に制限はないが、好ましくは５／９５～９５／５である。
（ブロック鎖（Ａ））
　ブロック鎖（Ａ）は、式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式〔Ｉ〕中、Ｒ１１は、水素原子またはアルキル基を表す。
　Ｒ１１におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　式〔Ｉ〕中、Ｘ１は、－ＮＨ－または－Ｏ－を表す。
　式〔Ｉ〕中、Ｙ１は、二価の連結基を表す。
　Ｙ１における二価の連結基としては、アルキレン基、アルキレン－Ｏ－アルキレン基などを挙げることができる。
　アルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル、プロパン－１，２－ジイル、ブタン－１，４－ジイル、ブタン－２，３－ジイル、ペンタン－１，５－ジイル、ペンタン－１，４－ジイル、２－メチルブタン－１，４－ジイル、ヘキサン－１，６－ジイル、オクタン－１，８－ジイル、デカン－１，１０－ジイルなどの炭素数１～１０の基が挙げられる。
　アルキレン－Ｏ－アルキレン基とは、アルキレン基とアルキレン基が－Ｏ－結合を介して結合している基を意味する。アルキレン－Ｏ－アルキレン基としては、エチレン－Ｏ－エチレン基、エチレン－Ｏ－トリメチレン基などの炭素数２～１０の基を挙げることができる。
　Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基、またはヘテロアリールアルキル基を表す。
　Ｒ１２～Ｒ１４におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　Ｒ１２～Ｒ１４におけるアリールアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基などの炭素数６～１０のアリール基と炭素数１～６のアルキル基の結合した基を挙げることができる。
　Ｒ１２～Ｒ１４におけるヘテロアリールアルキル基としては、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基などの、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ又はＳを少なくとも１個有し、員数が５～１０のヘテロアリール基と炭素数１～６のアルキル基の結合した基を挙げることができる。
　Ｚ－は、カウンターアニオンを表す。
　カウンターアニオンとしては、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＣｌＯ４ －、ＢＦ４ －、ＣＨ３ＣＯＯ－、ＰＦ６ －などが挙げられる。
　ブロック鎖（Ａ）に含まれる式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位の割合は、ブロック鎖（Ａ）の総重量に対して、好ましくは１０～１００重量％であり、より好ましくは５０～１００重量％である。ブロック鎖（Ａ）に含まれる式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位の割合が１０重量％より小さいと、分散性能が低下する傾向がある。
　前記式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位としては、次式〔ＩＩ〕で表される繰り返し単位を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式〔ＩＩ〕中、Ｒ２１は、水素原子またはアルキル基を表す。
　Ｒ２１におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　式〔ＩＩ〕中、Ｘ２は、－ＮＨ－または－Ｏ－を表す。
　式〔ＩＩ〕中、Ｙ２は、二価の連結基を表す。
　Ｙ２における二価の連結基としては、アルキレン基、アルキレン－Ｏ－アルキレン基などを挙げることができる。
　アルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル、プロパン－１，２－ジイル、ブタン－１，４－ジイル、ブタン－２，３－ジイル、ペンタン－１，５－ジイル、ペンタン－１，４－ジイル、２－メチルブタン－１，４－ジイル、ヘキサン－１，６－ジイル、オクタン－１，８－ジイル、デカン－１，１０－ジイルなどの炭素数１～１０の基が挙げられる。
　アルキレン－Ｏ－アルキレン基とは、アルキレン基とアルキレン基が－Ｏ－を介して結合している基を意味する。アルキレン－Ｏ－アルキレン基としては、エチレン－Ｏ－エチレン基、エチレン－Ｏ－トリメチレン基などの炭素数２～１０の基を挙げることができる。
　Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基、またはヘテロアリールアルキル基を表す。
　Ｒ２２、Ｒ２３におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　Ｒ２２、Ｒ２３におけるアリールアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基などの炭素数６～１０のアリール基と炭素数１～６のアルキル基の結合した基を挙げることができる。
　Ｒ２２、Ｒ２３におけるヘテロアリールアルキル基としては、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基などの、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ又はＳを少なくとも１個有し、員数が５～１０のヘテロアリール基と炭素数１～６のアルキル基の結合した基を挙げることができる。
（ブロック鎖（Ｂ））
　ブロック鎖（Ｂ）は、式〔III〕で表される繰り返し単位を有するものである。
　ブロック鎖（Ｂ）に含まれる式〔III〕で表される繰り返し単位の割合は、ブロック鎖（Ｂ）の総重量に対して、好ましくは０．１～１００重量％であり、より好ましくは１０～１００重量％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式〔III〕中、Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基を表す。
　Ｒ３１におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　式〔III〕中、Ｘ３は、－ＮＨ－または－Ｏ－を表す。
　式〔III〕中、Ｒ３２は、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を表す。
　Ｒ３２におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　Ｒ３２におけるアリールアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基などの炭素数６～１０のアリール基と炭素数１～６のアルキル基の結合した基を挙げることができる。
　Ｒ３２におけるヘテロアリールアルキル基としては、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基などの、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ又はＳを少なくとも１個有し、員数が５～１０のヘテロアリール基と炭素数１～６のアルキル基の結合した基を挙げることができる。
　前記式〔III〕で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位としては、次式〔ＩＶ〕で表される繰り返し単位を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式〔ＩＶ〕中、Ｒ４１は、水素原子またはアルキル基を表す。
　Ｒ４１におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
　式〔ＩＶ〕中、Ｘ４は、－ＮＨ－または－Ｏ－を表す。
　式〔ＩＶ〕中、Ｒ４２は、アルキレン基を表す。
　Ｒ４２におけるアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル、プロパン－１，２－ジイル、ブタン－１，４－ジイル、ブタン－２，３－ジイル、ペンタン－１，５－ジイル、ペンタン－１，４－ジイル、２－メチルブタン－１，４－ジイル、ヘキサン－１，６－ジイル、オクタン－１，８－ジイル、デカン－１，１０－ジイルなどの炭素数１～１０の基が挙げられる。
　アルキレン－Ｏ－アルキレン基とは、アルキレン基とアルキレン基が－Ｏ－結合を介して結合している基を意味する。アルキレン－Ｏ－アルキレン基としては、エチレン－Ｏ－エチレン基、エチレン－Ｏ－トリメチレン基などの炭素数２～１０の基を挙げることができる。
　式〔ＩＶ〕中、ｍは、１～１００のいずれかの整数を表す。
　式〔ＩＶ〕中、Ｒ４３は、水素原子またはアルキル基を表す。
　Ｒ４３におけるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルなどの炭素数１～６の基を挙げることができる。
（ブロック鎖（Ａ）及び（Ｂ）中の他の含有し得る繰り返し単位、並びに他の含有し得るブロック中の繰り返し単位）
　ブロック鎖（Ａ）及び（Ｂ）中の他の含有しうる繰り返し単位、及び他の含有し得るブロック中の繰り返し単位としては、上記以外の（メタ）アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位が挙げられる。
　上記繰り返し単位の原料となる（メタ）アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマーとしては以下のものが例示される。
　（メタ）アクリル酸系モノマーとしては、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸ｉ－プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｓ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルへキシル、（メタ）アクリル酸１－エチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル等の（メタ）アクリル酸エステル化合物；２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの単位数は２～１００）（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等を例示することができ、これらは１種単独で、あるいは２種以上混合して、用いることができる。
　芳香族ビニル系モノマーとしては、スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－ｔ－ブチルスチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシスチレン、ｍ－ｔ－ブトキシスチレン、ｐ－（１－エトキシエトキシ）スチレン、２，４－ジメチルスチレン、ビニルアニリン、ビニル安息香酸、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、２－ビニルピリジン、４－ビニルピリジン、２－ビニルキノリン、４－ビニルキノリン、２－ビニルチオフェン、４－ビニルチオフェン等のヘテロアリール化合物等を挙げることができ、これらは１種単独で、あるいは２種以上混合して、用いることができる。
　共役ジエン系モノマーとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、２－エチル－１，３－ブタジエン、２－ｔ－ブチル－１，３－ブタジエン、２－フェニル－１，３－ブタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、２－メチル－１，３－ペンタジエン、３－メチル－１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン、２－メチル－１，３－オクタジエン、４，５－ジエチル－１，３－オクタジエン、３－ブチル－１，３－オクタジエン、１，３－シクロペンタジエン、１，３－シクロヘキサジエン、１，３－シクロオクタジエン、１，３－トリシクロデカジエン、ミルセン、クロロプレン等を挙げることができ、これらは１種単独で、あるいは２種以上混合して、用いることができる。
　（セラミックス微粒子分散剤の製造方法）
　本発明のセラミックス微粒子分散剤の製造方法を、以下説明する。
（１）式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ａ）と、式〔III〕で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ｂ）を含むブロックポリマーの製造方法
　式〔Ｉｍ〕で表される化合物を公知のリビング重合法で重合し、反応系内に式〔IIIｍ〕で表される化合物を添加して公知のリビング重合法を行うことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式〔Ｉｍ〕中の、Ｒ１１、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、式〔Ｉ〕中のＲ１１、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４と同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式〔IIIｍ〕中の、Ｒ３１、Ｘ３、Ｒ３２は、式〔III〕中のＲ３１、Ｘ３、Ｒ３２と同様である。
　得られたブロックポリマーは、一般的な精製方法で精製することができる。
（２）式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ａ）と、式〔III〕で表される繰り返し単位および式〔ＩＶ〕で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ｂ）を含むブロックポリマーの製造方法
　前記式〔Ｉｍ〕で表される化合物を公知のリビング重合法で重合し、反応系内に前記式〔IIIｍ〕で表される化合物および下記式〔ＩＶｍ〕で表される化合物を添加して公知のリビング重合を行うことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　式〔ＩＶｍ〕中の、Ｒ４１、Ｘ４、Ｒ４２、Ｒ４３は、式〔ＩＶ〕中のＲ４１、Ｘ４、Ｒ４２、Ｒ４３と同様である。
　得られたブロックポリマーは、一般的な精製方法で精製することができる。
（３）式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位および式〔ＩＩ〕で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ａ）と、式〔III〕で表される繰り返し単位および式〔ＩＶ〕で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ｂ）を含むブロックポリマーの製造方法
　まず、下記式〔ＩＩｍ〕で表される化合物を公知のリビング重合法で重合し、反応系内に前記式〔IIIｍ〕で表される化合物および前記式〔ＩＶｍ〕で表される化合物を添加して公知のリビング重合を行う。次いで、得られたポリマー中の３級アミノ基の一部を公知の手法により４級化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式〔ＩＩｍ〕中の、Ｒ２１、Ｘ２、Ｙ２、Ｒ２２、Ｒ２３は、式〔ＩＩ〕中のＲ２１、Ｘ２、Ｙ２、Ｒ２２、Ｒ２３と同様である。
　上記式〔Ｉ〕～〔ＩＶ〕以外の繰り返し単位や、他のブロック鎖を含む場合も、上記方法に準じて原料となる化合物を追加してリビング重合することができる。
　公知のリビング重合方法としては、リビングアニオン重合法やリビングカチオン重合法を挙げることができる。
　公知の４級化方法としては、４級化剤を用いる４級化方法を挙げることができる。
　４級化剤としては、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル等や、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ－ｎ－プロピルなど一般的な４級化剤を挙げることができる。
　得られたブロックポリマーは、一般的な精製方法で精製することができる。
　上記のようにして得られるブロックポリマーは、そのままで、あるいは、溶媒に溶解又は分散してセラミックス微粒子分散剤として使用することができる。
　溶媒としては、水；ヘキサン、デカン、ドデカン、テトラデカンなどの脂肪族炭化水素溶媒；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素溶媒；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどのエステル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどのアルコール系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、１－メトキシ－２－プロパノールなどのエーテル系溶媒などを挙げることができる。溶媒は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。用いられる溶媒の量は、適正な分散剤粘度などの観点から適宜設定することができる。本発明の分散剤に含まれ得る溶媒の量は、好ましくは５～９５重量％である。
　本発明のセラミックス微粒子分散剤は、分散媒にセラミックス微粒子を均一に分散するのに好適である。
（セラミックス微粒子分散組成物）
　本発明の組成物は、セラミックス微粒子と、本発明のセラミックス微粒子分散剤と、分散媒とを含むものである。本発明の組成物においては、セラミックス微粒子が分散媒に均一に分散していることが好ましい。
（セラミックス微粒子）
　本発明のセラミックス微粒子分散剤で分散することができるセラミックス微粒子の種類は特に限定されないが、炭化ケイ素（ＳｉＣ）微粒子、窒化ホウ素（ＢＮ）微粒子であるのが好ましく、窒化ホウ素（ＢＮ）微粒子であるのがより好ましい。セラミックス微粒子の中でも、炭化ケイ素微粒子や窒化ホウ素微粒子は、分散媒中に均一に分散させることが特に困難な微粒子であるため、本発明のセラミックス微粒子分散剤は有用である。
　セラミックス微粒子の一次粒子径は、特に限定されないが、好ましくは１０００ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以下である。
　本発明の組成物に含まれるセラミックス微粒子の量は、好ましくは１～９０重量％、より好ましくは５～５０重量％であり、さらに好ましくは５～３０重量％である。また、本発明の組成物に使用される本発明に係るセラミックス微粒子分散剤の量は、セラミックス微粒子１００重量部に対して、好ましくは１～２００重量部、より好ましくは１～１００重量部、さらに好ましくは１～５０重量部である。
（分散媒）
　本発明の組成物においては、分散媒として、液体のものまたは固体のものを用いることができる。
　液体分散媒としては、水；ヘキサン、デカン、ドデカン、テトラデカンなどの脂肪族炭化水素溶媒；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素溶媒；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどのアルコール系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）などのエーテル系溶媒などを挙げることができる。これら液体分散媒は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の組成物に用いられる液体分散媒の量は、適正な組成物粘度などの観点から適宜設定することができる。本発明の組成物に含まれ得る液体分散媒の量は、好ましくは５～９５重量％である。　　　　
　固体分散媒としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂などを挙げることができる。なお、本発明においては光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂を硬化性成分と呼ぶことがある。本発明においては硬化性成分を固体分散媒として用いて硬化性組成物とすることもできる。　　　　
　熱可塑性樹脂としては、シリコーン樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル 、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、フッ素樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、環状ポリオレフィン、ポリフェニレンスルファイド、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、非晶ポリアリレート、液晶ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン、熱可塑性ポリイミド、ポリアミドイミドなどが挙げられる。熱可塑性樹脂は加熱融解させて、または溶媒に溶解させて、セラミック微粒子およびセラミック微粒子用分散剤と混練または混合することができる。
　熱可塑性樹脂を含む組成物は、さらに加硫剤を含有していてもよい。加硫剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｐ－メチルベンゾイルパーオキサイドなどを挙げることができる。
　本発明のセラミックス微粒子分散剤と、熱可塑性樹脂と、加硫剤と、セラミックス微粒子を含む分散組成物を加熱成形することにより、シート状材料を製造することができる。加熱成形する条件は、熱可塑性樹脂やセラミックス微粒子の性質などに合わせて適宜条件を設定することができる。
　熱硬化性樹脂は熱を加えることによって液体から固体に変化するものである。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、 不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、熱硬化性ポリイミド、などが挙げられる。また、熱硬化性樹脂として、モノマーおよび必要に応じてオリゴマーと、熱重合開始剤とを少なくとも含有するものが挙げられる。　　　
　また、光硬化性樹脂は、光（紫外線など）を照射することによって液体から固体に変化するものである。光硬化性樹脂として、例えば、モノマーおよび必要に応じてオリゴマーと、光重合開始剤とを少なくとも含有するものが挙げられる。
　光硬化性樹脂または熱硬化性樹脂において用いられるモノマーまたはオリゴマーとしては、単官能（メタ）アクリレート系モノマー、スチレン、アクリロニトリルなどのモノエチレン性不飽和化合物；ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレンジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ＃２００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ＃４００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ＃６００ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルジ（メタ）アクリレート、ジメチロルトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンテトラアクリレートなどの多官能（メタ）アクリレート系モノマー；ウレタン（メタ）アクリレート；エポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
　これらのうち、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンテトラアクリレートなどの多官能（メタ）アクリレート系モノマーが好ましい。また、これらは１種単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　重合開始剤としては、光の照射によって重合反応を開始させるもの（光重合開始剤）と加熱によって重合反応を開始させるもの（熱重合開始剤）とがある。重合開始剤の具体例としては、有機過酸化物、イミダゾール誘導体、ビスイミダゾール誘導体、Ｎ－アリールグリシン誘導体、有機アジド化合物、チタノセン類、アルミナート錯体、Ｎ－アルコキシピリジニウム塩、チオキサントン誘導体などが挙げられる。
　有機過酸化物としては、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類；ｔ－ブチルパーオキシラウレート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシデカノエートなどのパーオキシエステル類；１，５－ジ－ｔ－ブチルパーオキシ－３，３，５－トリメチルシクロヘキサンなどのパーオキシケタール類；アセト酢酸エチルパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類；過酸化ベンゾイルなどのジアシルパーオキサイド類が挙げられる。
　その他、ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、２，２－ジメトキシフェニルアセトフェノン、２－エチルアントラキノン、１，３－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－テトラキス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３－フェニル－５－イソオキサゾロン、２－メルカプトベンズイミダゾール、ビス（２，４，５－トリフェニル）イミダゾール、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（商品名イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（商品名イルガキュア１８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン（商品名イルガキュア３６９、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）、ビス（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル）チタニウム）（商品名イルガキュア７８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）、ジクミルペルオキシド、ｔ－ブチルペルベンゾアート、ｔ－ブチルペロキシヘキシン－３などが挙げられる。これら重合開始剤は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。　　　　
　本発明に係る組成物は、各成分を適宜混合することにより調製することができる。
［実施例］
　以下実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。
＜分散剤の製造＞
（実施例１－１）
　１０００ｍＬフラスコにテトラヒドロフラン３００ｇ、塩化リチウム０．３ｇを加え、－６０℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウム９．５ｇ（１５．４重量％濃度ヘキサン溶液）を加えた後、さらに、ジイソプロピルアミン２．１ｇを加えて１０分間撹拌した。反応系内に、メタクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（以下、ＤＭＡＥＭＡと略す）２３．２ｇを５分間かけて滴下した後、１５分間撹拌した。一部をサンプリングし、ＧＣ測定によりモノマー消失を確認した。反応系内に、メタクリル酸ブチル（以下、ＢＭＡと略す）５３．５ｇを３０分間かけて滴下した。一部をサンプリングし、ＧＣ測定によりモノマー消失を確認した後、メタノール２．０ｇを加えて反応を停止した。
　得られたブロックポリマーを、ＧＰＣ（移動相Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＰＭＭＡスタンダード）で分析したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は５５００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２４であった。
　反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）で溶媒置換した。ＤＭＡＥＭＡに対して０．８当量の塩化ベンジル（以下、ＢｚＣｌと略す）を加えた。さらに、ＰＧＭＥＡと１－メトキシ－２－プロパノール（以下、ＰＧＭＥと略す）の重量比が７対３である混合溶液を、ブロックポリマーの濃度が３５重量％になるように加えた。その後、８０℃で５時間熟成し、分散剤Ａを得た。
（実施例２－１）
　５００ｍＬフラスコにテトラヒドロフラン１９０ｇ、塩化リチウム０．３ｇを加え、－６０℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウム５．８ｇ（１５．４重量％濃度ヘキサン溶液）を加えた後、さらに、ジイソプロピルアミン１．１ｇを加えて１０分間撹拌した。反応系内に、ＤＭＡＥＭＡ１５．１ｇを５分間かけて滴下した後、１５分間撹拌した。一部をサンプリングし、ＧＣ測定によりモノマー消失を確認した。反応系内に、ＢＭＡ１７．１ｇと、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート（ＰＭＥ－２００　日油株式会社製）(以下、ＰＥＧＭＡと略すことがある)１７．１ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。一部をサンプリングし、ＧＣ測定によりモノマー消失を確認した後、メタノール１．５ｇを加えて反応を停止した。
　得られたブロックポリマーを、ＧＰＣ（移動相Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＰＭＭＡスタンダード）で分析したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は５６００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２０であった。
　反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、ＰＧＭＥＡで溶媒置換した。ＤＭＡＥＭＡに対して０．８当量のＢｚＣｌを加えた。さらに、ＰＧＭＥＡとＰＧＭＥの重量比が７対３である混合溶液を、ブロックポリマーの濃度が３５重量％になるように加えた。その後、８０℃で５時間熟成し、分散剤Ｂを得た。
＜組成物の製造＞
（実施例１－２）
　窒化ホウ素粒子（昭和電工株式会社製、ＵＨＰ－Ｓ１）９重量部と、実施例１－１で得られた分散剤Ａ２．７重量部と、メチルエチルケトン８８．３重量部を混合した。該混合液を分散機に入れ、下記の条件で分散を行い、組成物Ａを得た。分散開始後、一定時間ごとに、窒化ホウ素粒子の平均粒子径を下記の条件で測定した。分散開始後２時間で、平均粒子径は一定となった。分散開始後２時間の時点における窒化ホウ素微粒子の平均粒子径は、４７０ｎｍであった。
[分散条件]
　分散機：アイメックス株式会社製　ＲＢＭ型バッチ式レディーミル
　回転数：１５００ｒｐｍ
　スラリー量：３０ｇ
　分散ビーズ充填量：ジルコニアビーズ（ビーズ径０．１ｍｍ）９０ｇ
[平均粒子径の測定条件]
　組成物からサンプリングした分散液を、メチルエチルケトンにより１０倍希釈した後、粒子径分析装置（マルバーン社製、ゼータサイザーナノＳ）を用いて平均粒子径を測定した。
（実施例２－２）
　実施例１－１で得られた分散剤Ａのかわりに、実施例２－１で得られた分散剤Ｂを使用する以外は、実施例１－２と同様にして組成物Ｂを得た。分散開始後、一定時間ごとに、窒化ホウ素粒子の平均粒子径を下記の条件で測定した。分散開始後２時間で、平均粒子径は一定となった。分散開始後２時間の時点における窒化ホウ素微粒子の平均粒子径は、４２０ｎｍであった。
（実施例３）
　実施例２－２で得られた組成物Ｂ（２５０重量部、窒化ホウ素粒子を２２．５重量部含む）と、シリコーン樹脂（１００重量部：ＫＥ－９７１－Ｕ　信越化学工業社製）と、加硫剤（２重量部：Ｃ－８　信越化学工業社製）を電気熱式高温ロール機（池田機械工業社製）に投入した。５０℃にて１時間混練し、組成物Ｃを得た。得られた組成物Ｃを１７０℃にて、１０分間、プレス成形し、膜厚１ｍｍのシートを得た。得られたシートの熱伝導率（Ｗ／ｍ・Ｋ）は、０．４６５であった。
（熱伝導率の測定方法）
　熱伝導率（Ｗ／ｍ・Ｋ）は、水中置換法を用いて測定した密度（ｋｇ／ｍ３）と、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて測定した比熱（ｊ／ｋｇ・Ｋ）と、レーザーフラッシュ法熱物性測定装置により測定した熱拡散率（ｍ２／Ｓ）の乗算により算出することができる。
（実施例４）
　実施例２－２で得られた組成物Ｂ（５００重量部、窒化ホウ素粒子を４５重量部含む）と、シリコーン樹脂（１００重量部：ＫＥ－９７１－Ｕ　信越化学工業社製）と、加硫剤（２重量部：Ｃ－８　信越化学工業社製）を電気熱式高温ロール機（池田機械工業社製）に投入した。５０℃にて１時間混練し、組成物Ｄを得た。得られた組成物を１７０℃にて、１０分間、プレス成形し、膜厚１ｍｍのシートを得た。得られたシートの熱伝導率（Ｗ／ｍ・Ｋ）は、０．６１２であった。
（比較例１）
　窒化ホウ素粒子（昭和電工株式会社製、ＵＨＰ－Ｓ１）２５重量部と、シリコーン樹脂（１００重量部：ＫＥ－９７１－Ｕ　信越化学工業社製）と、加硫剤（２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、２重量部：Ｃ－８　信越化学工業社製）を電気熱式高温ロール機（池田機械工業社製）に投入した。５０℃にて１時間混練し、組成物を得た。得られた組成物を１７０℃にて、１０分間、プレス成形し、膜厚１ｍｍのシートを得た。得られたシートの熱伝導率（Ｗ／ｍ・Ｋ）は、０．４５７であった。
（比較例２）
　窒化ホウ素粒子（昭和電工株式会社製、ＵＨＰ－Ｓ１）５０重量部と、シリコーン樹脂（１００重量部：ＫＥ－９７１－Ｕ　信越化学工業社製）と、加硫剤（２重量部：Ｃ－８　信越化学工業社製）を電気熱式高温ロール機（池田機械工業社製）に投入した。５０℃にて１時間混練し、組成物を得た。得られた組成物を１７０℃にて、１０分間、プレス成形し、膜厚１ｍｍのシートを得た。得られたシートの熱伝導率（Ｗ／ｍ・Ｋ）は、０．５５２であった。

Claims (8)

  1. 式〔Ｉ〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式〔Ｉ〕中、Ｒ１１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ１は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｙ１は、二価の連結基を示し、Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示し、Ｚ－はカウンターアニオンを示す。）で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ａ）と、式〔III〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式〔III〕中、Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ３は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｒ３２は、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有するブロック鎖（Ｂ）を含むブロックポリマー（ただし、酸性基を含まない）を含有するセラミックス微粒子分散剤。
  2. ブロック鎖（Ａ）が、さらに、式〔ＩＩ〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式〔ＩＩ〕中、Ｒ２１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ２は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｙ２は、二価の連結基を示し、Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を含む請求項１に記載のセラミックス微粒子分散剤。
  3. ブロック鎖（Ｂ）が、さらに、式〔ＩＶ〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式〔ＩＶ〕中、Ｒ４１は、水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ４は、－ＮＨ－または－Ｏ－を示し、Ｒ４２は、アルキレン基を示し、ｍは、１～１００のいずれかの整数を示し、Ｒ４３は、水素原子またはアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を含む請求項１に記載のセラミックス微粒子分散剤。
  4. セラミックス微粒子が窒化ホウ素微粒子または炭化ケイ素微粒子である請求項１～３いずれか１項に記載のセラミックス微粒子分散剤。
  5. 請求項１～４いずれか１項に記載のセラミックス微粒子分散剤と、分散媒と、セラミックス微粒子とを含有する組成物。
  6. 分散媒が、熱可塑性樹脂である請求項５に記載の組成物。
  7. さらに、加硫剤を含む請求項５に記載の組成物。
  8. 請求項７に記載の組成物を加熱成形してなるシート。
PCT/JP2016/002038 2015-04-21 2016-04-15 セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート Ceased WO2016170760A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017513960A JPWO2016170760A1 (ja) 2015-04-21 2016-04-15 セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-086675 2015-04-21
JP2015086675 2015-04-21
JP2015-217370 2015-11-05
JP2015217370 2015-11-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016170760A1 true WO2016170760A1 (ja) 2016-10-27

Family

ID=57143074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/002038 Ceased WO2016170760A1 (ja) 2015-04-21 2016-04-15 セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPWO2016170760A1 (ja)
TW (1) TWI587914B (ja)
WO (1) WO2016170760A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106586979A (zh) * 2016-11-01 2017-04-26 浙江工业大学 一种氮化硼纳米片及其有机分散液的高效制备方法
JP2018065934A (ja) * 2016-10-19 2018-04-26 日本曹達株式会社 粘度低下剤、および樹脂組成物
WO2020080214A1 (ja) 2018-10-19 2020-04-23 三菱瓦斯化学株式会社 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、金属箔張積層板及びプリント配線板
CN115521413A (zh) * 2022-09-26 2022-12-27 佛山欧神诺陶瓷有限公司 一种水性分散剂、水性陶瓷墨水及其制备方法与应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62223057A (ja) * 1986-03-24 1987-10-01 日東電工株式会社 セラミツクスグリ−ンシ−ト
JPH03279256A (ja) * 1990-03-29 1991-12-10 Taiyo Yuden Co Ltd セラミックグリーンシート用組成物、そのシート及びセラミック焼結体
JPH0656501A (ja) * 1992-08-07 1994-03-01 Tokuyama Soda Co Ltd グリーン体
JP2000229233A (ja) * 1999-02-09 2000-08-22 Denki Kagaku Kogyo Kk 無機粉末用分散剤
JP2008266406A (ja) * 2007-04-18 2008-11-06 Nitto Denko Corp 分散剤、表面に分散剤が担持された窒化ホウ素粒子、分散剤を含むエポキシ樹脂組成物ならびにその製造方法
JP2010134419A (ja) * 2008-10-31 2010-06-17 Jsr Corp 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JP2012037654A (ja) * 2010-08-05 2012-02-23 Dainippon Printing Co Ltd カラーフィルター用インクジェットインク、カラーフィルター及びその製造方法、並びに液晶表示装置
WO2012063435A1 (ja) * 2010-11-08 2012-05-18 日本曹達株式会社 新規共重合体

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62223057A (ja) * 1986-03-24 1987-10-01 日東電工株式会社 セラミツクスグリ−ンシ−ト
JPH03279256A (ja) * 1990-03-29 1991-12-10 Taiyo Yuden Co Ltd セラミックグリーンシート用組成物、そのシート及びセラミック焼結体
JPH0656501A (ja) * 1992-08-07 1994-03-01 Tokuyama Soda Co Ltd グリーン体
JP2000229233A (ja) * 1999-02-09 2000-08-22 Denki Kagaku Kogyo Kk 無機粉末用分散剤
JP2008266406A (ja) * 2007-04-18 2008-11-06 Nitto Denko Corp 分散剤、表面に分散剤が担持された窒化ホウ素粒子、分散剤を含むエポキシ樹脂組成物ならびにその製造方法
JP2010134419A (ja) * 2008-10-31 2010-06-17 Jsr Corp 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JP2012037654A (ja) * 2010-08-05 2012-02-23 Dainippon Printing Co Ltd カラーフィルター用インクジェットインク、カラーフィルター及びその製造方法、並びに液晶表示装置
WO2012063435A1 (ja) * 2010-11-08 2012-05-18 日本曹達株式会社 新規共重合体

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018065934A (ja) * 2016-10-19 2018-04-26 日本曹達株式会社 粘度低下剤、および樹脂組成物
CN106586979A (zh) * 2016-11-01 2017-04-26 浙江工业大学 一种氮化硼纳米片及其有机分散液的高效制备方法
EP3868837A4 (en) * 2018-10-19 2021-12-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. COMPOSITION OF THERMOSETTING RESIN, PRE-IMPREGNATED, RESIN SHEET, LAMINATE SHEET CLAD WITH METAL SHEET, AND PRINTED CIRCUIT BOARD
CN112912445A (zh) * 2018-10-19 2021-06-04 三菱瓦斯化学株式会社 热固化性树脂组合物、预浸料、树脂片、覆金属箔层叠板和印刷电路板
KR20210081329A (ko) * 2018-10-19 2021-07-01 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 열경화성 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속박 피복 적층판 및 프린트 배선판
JPWO2020080214A1 (ja) * 2018-10-19 2021-09-02 三菱瓦斯化学株式会社 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、金属箔張積層板及びプリント配線板
WO2020080214A1 (ja) 2018-10-19 2020-04-23 三菱瓦斯化学株式会社 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、金属箔張積層板及びプリント配線板
US20210395514A1 (en) * 2018-10-19 2021-12-23 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Thermosetting resin composition, prepreg, resin sheet, metal foil-clad laminate, and printed wiring board
CN112912445B (zh) * 2018-10-19 2023-04-04 三菱瓦斯化学株式会社 热固化性树脂组合物、预浸料、树脂片、覆金属箔层叠板和印刷电路板
US11760871B2 (en) 2018-10-19 2023-09-19 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Thermosetting resin composition, prepreg, resin sheet, metal foil-clad laminate, and printed wiring board
KR102798248B1 (ko) * 2018-10-19 2025-04-21 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 열경화성 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속박 피복 적층판 및 프린트 배선판
CN115521413A (zh) * 2022-09-26 2022-12-27 佛山欧神诺陶瓷有限公司 一种水性分散剂、水性陶瓷墨水及其制备方法与应用
CN115521413B (zh) * 2022-09-26 2024-04-05 佛山欧神诺陶瓷有限公司 一种水性分散剂、水性陶瓷墨水及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
TWI587914B (zh) 2017-06-21
JPWO2016170760A1 (ja) 2017-12-07
TW201700158A (zh) 2017-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6031125B2 (ja) 無機粒子用分散剤、該分散剤を含有する組成物、硬化性組成物、硬化物および薄膜
Cardoen et al. Hemi-telechelic polystyrene-POSS copolymers as model systems for the study of well-defined inorganic/organic hybrid materials
TWI428403B (zh) 顏料分散劑、其製造方法、及其利用
WO2016170760A1 (ja) セラミックス微粒子分散剤、セラミックス微粒子分散組成物、およびセラミックス微粒子分散シート
TWI879989B (zh) 碳材料分散液
US9562128B2 (en) Copolymer
WO2012001945A1 (ja) 新規共重合体
Desroches et al. Crosslinking of pressure-sensitive adhesives with polymer-grafted nanoparticles
JP6952919B1 (ja) カーボン材料分散液
Wang et al. Hybrid acrylic–polyurethane latexes: Emulsion versus miniemulsion polymerization
Wei et al. Novel highly efficient macrophotoinitiator comprising benzophenone, coinitiator amine, and thio moieties for photopolymerization
JPWO2012176570A1 (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の製造方法、塗料、塗膜、及びフィルム
JP2018030051A (ja) 無機粒子分散剤、無機粒子分散組成物
JPH09272831A (ja) 記録媒体液
JP4239629B2 (ja) カーボンブラック組成物
WO2018074349A1 (ja) 無機窒化物用分散剤、無機窒化物分散組成物
CN116848164A (zh) 光固化性树脂组合物及三维光造形物
JP2002179967A (ja) 紫外線硬化型ジェットインク組成物及びその製造方法
JP2018030904A (ja) 無機粒子分散剤、無機粒子分散組成物
Moon et al. Exploring the potential of silicon-containing binders in pigment-based inkjet inks for hydrophilic substrate applications
JPH0627269B2 (ja) カ−ボンブラツクグラフトポリマ−の製造方法
JP2018199761A (ja) 有機無機複合材料およびその製造方法
JP7550016B2 (ja) 樹脂処理カーボン材料及びその製造方法、並びにカーボン材料複合組成物
JP2017206577A (ja) ポリシランを含有する紫外線硬化型凹版インキ
CN110938172B (zh) 改性共聚物、其制造方法、及浆料的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16782784

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017513960

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16782784

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1