WO2015186979A1 - 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름 - Google Patents

역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름 Download PDF

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WO2015186979A1
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이지훈
이효진
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전북대학교산학협력단
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    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Definitions

  • the present invention relates to a composition for a reverse wavelength dispersion film and a reverse wavelength distribution film thereby. More specifically, the present invention relates to a composition for reverse wavelength dispersion film which provides reverse wavelength dispersion characteristics according to the self-assembly arrangement of the liquid crystal and the photocurable polymer, and a reverse wavelength dispersion film thereby.
  • the retardation film used in the LCD compensation film and the 0LED antireflection film As the retardation film used in the LCD compensation film and the 0LED antireflection film, a material having a constant wavelength dispersion characteristic has been conventionally used, but a material having a reverse wavelength dispersion characteristic has recently been studied.
  • the retardation film which has reverse wavelength dispersion characteristic can acquire the retardation characteristic with respect to a wavelength equally.
  • the compensation characteristics for each wavelength can be equalized, and when applied to the 0LED, it is advantageous to lower the reflectance.
  • the external light reflected from the metal electrode has a large effect on the image, so floating of the antireflection performance is essential.
  • a circular polarizer film having a linear polarizer film and a ⁇ / 4 phase difference film laminated for transparent reflection Attaching to the outside is used.
  • the ⁇ / 4 phase difference film used in commercially available circularly polarized films is a doubel method in which a stretched film exhibiting a constant wavelength dispersion characteristic or a reactive mesogen layer is laminated in two layers.
  • the stretched film dooubl e (double layer) method is difficult to produce a thin thickness, it is difficult to thin film or increase the flexibility
  • the semi-ungseong mesogen doubl e (double layer) method is a semi-ungseong mesogen dispersed in each film layer to the different layer film There is a difficulty in that solvent resistance is required for the solvent used.
  • US 8252389 discloses mesogenic dimers with negative degrees of dispersion and monolayer films comprising them.
  • the patent has synthesized a compound on a molecular basis to have negative dispersion characteristics (inverse wavelength dispersion characteristics).
  • above Patent registration has a problem in that the synthesis of the compound is complicated, and in particular, it is difficult to align the compound in a desired structure, thereby decreasing compatibility.
  • the present invention solves the problems posed by the double layer (double layer) method and provides a retardation film for a compensation film or an antireflection film, which is more suitable for the miniaturization, thinning, and softening of mobile devices.
  • the present invention is to provide a novel composition and film that implements the reverse wavelength dispersion characteristics without going through the synthesis of complex compounds.
  • the present invention provides a retardation film having reverse wavelength dispersion characteristics through self-assembly of liquid crystal molecules and photocurable polymers.
  • the present invention provides a film that can be used for a single layer 0LED antireflective film, an LCD compensation film.
  • One aspect of the present invention relates to a composition for a reverse wavelength dispersion film comprising a host liquid crystal and a photocurable monomer, wherein the host liquid crystal absorbs shorter wavelengths than the photocurable polymer.
  • the present invention relates to a method of coating and curing the composition to produce a reverse wavelength dispersion film.
  • the present invention provides a plurality of layers comprising a plurality of host liquid crystals oriented in a predetermined direction and spaced; And a photocurable polymer positioned between the layers and cured, wherein the host liquid crystal absorbs shorter wavelengths than the photocurable polymer.
  • the film produced by the present invention has reverse wavelength characteristics, even when used as a single layer, the film may be used for the antireflection function of the 0LED or the phase difference compensation of the LCD.
  • the reverse wavelength dispersion film of the present invention can produce a 0LED antireflection film as a single layer, the thickness of the device can be remarkably reduced as compared to the conventional antireflection film of a double layer (doub el eyer).
  • the film production method of the present invention can realize the reverse wavelength dispersion characteristics by a simple method utilizing the self-assembly of the liquid crystal and the polymer without the need of separately synthesizing the polymer having the reverse wavelength characteristics. Therefore, the reverse wavelength dispersion film of the present invention and the manufacturing method thereof are economical and bulky compared to the conventional method. Easy to produce
  • 1 is a graph showing the characteristics of the wavelength dispersion (or positive optical dispersion) and the reverse wavelength dispersion (or negative optical dispersion) in terms of retardation and phase retardat ions depending on the wavelength.
  • FIG. 2 is a graph showing reflectance characteristics when a 0LED antireflection film is manufactured using a retardation film having characteristics of forward wavelength dispersion and reverse wavelength dispersion.
  • FIG. 3 is a conceptual diagram of a reverse wavelength dispersion film manufactured in the present invention.
  • FIG. 6 shows absorption ratios for light wavelengths of the host liquid crystals (FELIX018-100) and the monomers (Trial yl, HDDA) used in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1.
  • FIG. 6 shows absorption ratios for light wavelengths of the host liquid crystals (FELIX018-100) and the monomers (Trial yl, HDDA) used in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1.
  • FIG. 7 shows XRD measurement data for the films of Examples 1 to Comparative Example 1.
  • FIG. 8 shows IR dichroism measurement data for the film of Example 1.
  • FIG. Figure 9 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 2.
  • Figure 10 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 3.
  • FIG. 11 shows XRD data of the film prepared in Example 3.
  • FIG. 12 shows data obtained by measuring the retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 4.
  • FIG. 13 shows XRD data of a film prepared in Example 4.
  • Figure 14 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 5.
  • Figure 15 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 6.
  • FIG. 16 shows absorption ratios for light wavelengths of the host liquid crystals (FELIX015-100) and the monomers (Triallyl, HDDA) used in Examples 6 to 7 and Comparative Example 2.
  • FIG. 17 shows XRD data of films prepared in Examples 6 and 2.
  • FIG. 18 shows IR dichroism measurement data for the film prepared in Example 6.
  • the host liquid crystal absorbs IR at 1600 cm- 1 wavelength and exhibits the strongest absorption in the vertical direction of the layer in the 0 degree -180 degree direction (arrow mark). 19 shows data obtained by measuring retardation values according to the wavelength of the film prepared in Example 7.
  • the birefringence of the liquid crystal changes depending on the polarization anisotropy.
  • Polarization refers to the ease with which electron distribution within an atom or molecule can be followed. Polarization increases with more electrons and more diffuse electron clouds.
  • the retardat ion of the liquid crystal or birefringent material at a predetermined wavelength ⁇ is defined as the product of the birefringence ⁇ ⁇ and the layer thickness d at the wavelength according to Equation 1 below, and the phase retardation is defined as the product of the Retardation value and 2 ⁇ / ⁇ . .
  • Phase retardat ion 2 ⁇ / ⁇ x ⁇ nd
  • FIG. 1 shows the retardation and phase retardation values according to the characteristic wavelengths of the constant wavelength dispersion (or positive optical dispersion) and the reverse wavelength dispersion (or negative optical dispersion).
  • the longer wavelength increases the positive wavelength dispersion characteristic
  • the reverse wavelength dispersion characteristic increases the longer the wavelength, the longer the wavelength.
  • FIG. 2 shows the reflectance characteristics of the 0LED antireflection film fabricated using a ⁇ / 4 retardation film having characteristics of forward wavelength dispersion and reverse wavelength dispersion.
  • the forward wavelength dispersion material emits light for short wavelength (450 nm) and long wavelength (650 nm) light, while the reverse wavelength dispersion material shows a constant low reflectance regardless of wavelength.
  • composition for reverse wavelength dispersion films of this invention contains a host liquid crystal and a photocurable monomer.
  • the host liquid crystal may be a smectic liquid crystal.
  • the smectic liquid crystal refers to a liquid crystal phase having a layered structure, that is, the smectic liquid crystal has a more regular arrangement and a layer structure than the nematic liquid crystal (this layer is called a layer). Smectic liquid crystal phases have both positional order and positional order, that is, these liquid crystal molecules tend to make their own layers.
  • the smectic liquid crystal usable in the present invention may use a known smectic liquid crystal in which liquid crystal molecules form a layer by themselves.
  • Examples of the host liquid crystal that can be used in the present invention include Smetic B phase, Smetic D phase, Smetic E phase, Smetic F phase, Smetic G phase, Smetic H phase, Smetic I phase, Smetic J phase. , Smetic K phase and Smetic L phase, and preferably Smectic A, Smectic C, Smectic CA phase can be used.
  • the liquid crystal is used as a term containing a mesogen compound.
  • the host liquid crystal may use a semiungsung mesogen.
  • the semi-ungsogenic mesogen represents a polymerizable mesogen or a polymerizable liquid crystal compound. More specifically, the host liquid crystal of the present invention may use a polymerizable smectic liquid crystal having at least one reaction group.
  • the host liquid crystal used in the present invention absorbs shorter wavelengths than the photocurable polymer.
  • the host liquid crystal may absorb light in a wavelength range of 10 to 400 nm, preferably 100 to 400 nm, and the photocurable monomer may absorb light in a wavelength range of 100 to 430 nm, preferably 200 to 430 nm.
  • the host liquid crystal may have a characteristic of pos i t i ve d i sper s i on.
  • the photocurable monomer may be located between the layer and the layer in which the host liquid crystal is arranged in layers when forming a film, and some monomer molecules may be located between the liquid crystals in the layer.
  • the photocurable monomer absorbs longer wavelengths than the host liquid crystal, and preferably absorbs light in the wavelength range of 200 to 430 nm.
  • the photocurable monomer may have an aromatic structure, and also Linear hydrocarbon compounds. Two or more photocurable monomers may be used simultaneously.
  • the photocurable monomer may be a hydrocarbon compound having 1 to 20 carbon atoms having the following reaction group, or an aromatic or heteroaromatic compound having 6 to 20 carbon atoms having the following reactor.
  • the photocurable monomer may have one or more puncture ion groups of Formula 1 below.
  • X is a halogen element, and for example, may be a fluoro group, a chloro group, or the like.
  • the photocurable monomer may use a thiol compound, for example a monofunctional thiol (eg dodecane thiol) or a polyfunctional thiol (eg trimethylpropane tri (3- mercaptopropionate), and also TriallyKtriallyl 1,3,5-tr iazine-2,4,6 (lh ( 3h, 5h) -tr ione), HDDA (Hexanediol diacrylate), HDTH (Hexanedithiol), IC (Irgacure) or IBM (Isobornylmethacrylate) have.
  • a thiol compound for example a monofunctional thiol (eg dodecane thiol) or a polyfunctional thiol (eg trimethylpropane tri (3- mercaptopropionate), and also TriallyKtriallyl 1,3,5-tr iazine-2,4,6 (lh ( 3h, 5h) -
  • the composition may include 0.1 to 80 parts by weight of the photocurable monomer, preferably 1 to 70 parts by weight, and most preferably 2 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the host liquid crystal.
  • the composition may contain a host liquid crystal, a photocurable monomer, a polymerization initiator, and a solvent.
  • the solvent may be N-methylpyrrolidone (NMP), cyclonucleic acid, cyclonucleanone, acetone, methyl ethyl ketone, ethane, methanol, methyl alcohol, isopropyl alcohol, toluene and the like.
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • cyclonucleic acid cyclonucleanone
  • acetone methyl ethyl ketone
  • ethane ethane
  • methanol methyl alcohol
  • isopropyl alcohol toluene and the like.
  • the photopolymerization initiator may be a known compound, and examples thereof include benzoin compounds, benzophenone compounds, alkylphenone compounds, acylphosphine oxide compounds, triazine compounds, iodonium salts, and sulfonium salts.
  • Reverse wavelength dispersion film of the present invention can be prepared by coating the composition and photocuring reaction.
  • the alignment layer is coated on the substrate and cured, and then the composition may be coated and cured.
  • the alignment layer can be formed using a known rubbing method and photoalignment method.
  • the solvent is evaporated to remove the UV irradiation to form a film.
  • Coating the composition causes the photocurable monomer to be positioned between and in parallel with the layer plane of the host liquid crystal. Since the affinity of the liquid crystal-monomer is weak compared to the affinity between the liquid crystal and the liquid crystal, it is separated into the interlayer space.
  • the present invention relates to a reverse wavelength dispersion film.
  • Figure 3 shows a conceptual diagram of the reverse wavelength dispersion film produced in the present invention.
  • the reverse wavelength dispersion film of the present invention includes a layer 20 and a polymer 20 disposed therebetween to form a binder of the film. Since more monomers are arranged and polymerized in the empty space between the layers, the polymer has a relatively high vertical orientation, whereas the liquid crystal is preferably positioned to exhibit horizontal orientation (layered) as shown in FIG. 3. In addition, it is preferable that the polymer absorb long-waveol in comparison with the liquid crystal regardless of the alignment direction.
  • the layers 10 consist of a plurality of host liquid crystals 1 oriented in a predetermined direction and at intervals.
  • the host liquid crystal 1 uses a layered smectic liquid crystal.
  • the layer has a width of 1 nm to 3 nm but is not limited thereto.
  • the host liquid crystal absorbs shorter wavelengths than the photocurable polymer. Preferably the host liquid crystal absorbs light in the wavelength range of 100 ⁇ 400nm, The photocurable polymer absorbs light in the wavelength range of 200 ⁇ 430 nra.
  • the polymer (20) is a linear and aromatic polymer is positioned between the layers and cured to form a binder of the film.
  • the polymer is cured by aligning the monomer forming the same in the space between the layer and the layer of the host liquid crystal, that is, parallel to the layer plane.
  • the polymer strongly absorbs light in the liquid crystal short axis direction, and the host liquid crystal strongly absorbs light in the liquid crystal long axis direction.
  • the polymer may be formed by polymerizing linear monomers having one or more semi-ung groups and aromatic monomers having one or more reactors.
  • a semi-unggi may be coupled between the polymer and the host liquid crystal.
  • the reverse wavelength dispersion film has a thickness of 0. It can be from 01 to 100 m i cro meter.
  • the polymer 20 may also be cured by being positioned between the liquid crystal and the liquid crystal in the layer.
  • the host liquid crystal has a positive wavelength dispersion (pos i t ive d i sper s i on), but the film of the present invention prepared by the host liquid crystal and a polymer interposed therebetween has a reverse wavelength dispersion characteristic.
  • the reverse wavelength dispersion film of the present invention includes a host liquid crystal having positive wavelength characteristics and a polymer that absorbs a longer wavelength than the host liquid crystal.
  • the long axis direction of the liquid crystal molecules that is, the direction perpendicular to the liquid crystal layer is n e .
  • the minor axis direction of the liquid crystal molecules that is, the direction parallel to the liquid crystal layer becomes n 0 .
  • the light incident on the film and polarized in the n e direction is absorbed by the liquid crystal absorbing the short wavelength region of 100 to 300 , and the light polarized in the n 0 direction is absorbed by the polymer absorbing the long wavelength region of 30C 430 nm. .
  • the absorption wavelength affects whether each of n e or n 0 decreases or decreases slowly in the visible region. That is, when the absorbed molecules in the 250 ⁇ n e direction, in the immediate vicinity of the 250 nm absorption wavelength n e is abruptly decreased, is reduced to be far more gently from the 250 nm absorption wavelength. In other words, the refractive index becomes maximum at the wavelength at which absorption occurs. On the other hand, when the molecule absorbs 365 nm in the no direction, n ⁇ rapidly decreases near 365 nm, and gradually decreases away from 365 nm.
  • the film of the present invention exhibits reverse wavelength dispersion characteristics in which the wavelength is increased and the birefringence (n e -n 0 ) is increased.
  • the present invention relates to an optical element comprising the reverse wavelength dispersion film.
  • the reverse wavelength dispersion film may be used in an antireflection film of a 0LED display, and may also be used in a compensation film of an LCD, polarizing glasses for a 3D TV, and the like.
  • Polyimide was coated on the TAC base film, dried, and then rubbed to prepare an alignment layer.
  • Smectic liquid crystal FELIX018-100 (Clariant) 58wt3 ⁇ 4>, photocurable monomer 42wt% (Trial lyl (trial lyl_l, 3, 5-triazine—
  • a film was obtained in the same manner as in Example 1 except that only the smectic liquid crystal (FELIX018-100 (Clariant)) was mixed with cyclonucleic acid and coated on the alignment layer without using a photocurable monomer.
  • FELIX018-100 smectic liquid crystal
  • Example 3 Example except that FELIX018-100 (Clariant) 70wt3 ⁇ 4>, photocurable monomer 30wt% (IBM (Isobornylmethacrylate) 88.4% + HDDA (Hexanediol diacrylate) 4.65% + IC (Irgacure651) 7%) by Smectic liquid crystal Doing the same as 2 to obtain a film.
  • Example 2 Same as Example 2 except that 65 wt% of FELIX018-100 (Clariant) and 35 wt% of photocurable monomer (HDTH (Hexanedi thiol) 61% + Trialyl 34% + IC (Irgacure651) 53 ⁇ 4) were mixed with a smectic liquid crystal. To give a film.
  • a film was obtained in the same manner as in Example 2 except for mixing HDDA (Hexanediol diacrylate) 32% + IC (I rgacure651) 5%).
  • Example 2 except for mixing FELIX015-100 (Clariant) 70wt3 ⁇ 4, photocurable monomer 30wt% (IBM (Isobornylmethacrylate) 88.4% + HDDA (Hexanediol diacrylate) 4.65% + IC (Irgacure651) 7%) by smectic liquid crystal Doing the same as in order to obtain a film.
  • a film was obtained in the same manner as in Example 2 except that only the smectic liquid crystal (FELIX015-100 (Clariant)) was mixed with cyclonucleic acid and coated on the alignment layer without using a photocurable monomer.
  • FELIX015-100 smectic liquid crystal
  • FIG. 6 shows absorption ratios for light wavelengths of the host liquid crystals (FELIX018-100) and the monomers (Triallyl, HDDA) used in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1.
  • FIG. It can be seen that the host liquid crystal exhibits strong absorption in the short wavelength region of 300 nm or less and far from the visible light region, whereas the monomer shows strong absorption in the long wavelength region compared to the host liquid crystal.
  • FIG. 7 shows XRD measurement data for the films of Examples 1 to Comparative Example 1.
  • the resonance peak is shown at a smaller X-ray scattering angle 29.
  • the d value it is 25.2 angstrom when only the host liquid crystal is present, but 26.1 anstrom when the host liquid crystal is mixed with the monomer.
  • FIG. I dichroism is a data that detects the alignment direction of molecules. The dichroism shows the strongest absorption when the polarization direction of IR is parallel to the chemical bonding direction. In FIG. 8, the host liquid crystal absorbs IR of 1600 cm 1 wavelength and exhibits the strongest absorption in the layer vertical direction in the 0 degree -180 degree direction (arrow mark).
  • 1520 cm- 1 is the absorption by the monomer and shows the strongest absorption in the 90 degree -270 degree layer parallel direction perpendicular to the host liquid crystal.
  • the results in FIG. 8 show that they are aligned parallel to the layer plane.
  • Example 7 to 8 show the results of Example 1, the monomers are located between layers and layers of the host liquid crystal as shown in FIG. It can be confirmed.
  • the results of FIG. 6 absorb light having a short wavelength in a direction perpendicular to the same layer as the alignment direction of the host liquid crystal molecules, and compared to the host liquid crystal in a direction parallel to the layer where the monomer is located. It can be seen that it absorbs long wavelengths of light. In this case, it can be seen that the reverse wavelength dispersion characteristic of retardation increases with longer wavelength.
  • Comparative Example 1 when only the host liquid crystal is present, the absorption of long wavelength light cannot occur in the direction parallel to the layer. As a result, it can be seen that the wavelength dispersion characteristic of the retardation decreases as the wavelength becomes longer. .
  • Figure 9 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 2. Even when the monomer is 30 3 ⁇ 4, it can be seen that the longer wavelength, the reverse wavelength characteristics that the retardation increases.
  • Figure 10 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 3. Even if the type of monomer is changed, the longer wavelength, the reverse wavelength characteristic of increasing the retardation can be seen.
  • FIG. 11 shows XRD data of the film prepared in Example 3.
  • FIG. 11 Even if the type of the monomer is changed, it can be seen that the resonance peak is shown at a smaller X-ray scattering angle (2 ⁇ ) when the host liquid crystal and the monomer are mixed as compared with the host liquid crystal (FELIX018-100). 11, even if the type of monomer is changed, it can be seen that the monomer is located in the space between the layer and the layer of the host liquid crystal.
  • FIG. 12 shows data obtained by measuring the retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 4.
  • FIG. 13 shows XRD data of a film prepared in Example 4.
  • FIG. 13 shows XRD data of a film prepared in Example 4.
  • the resonance peak is shown at a smaller X-ray scattering angle (2 ⁇ ) when the host liquid crystal and the monomer are mixed as compared with the host liquid crystal (FELIX018-100).
  • the monomer is located in the space between the layer and the layer of the host liquid crystal.
  • Figure 14 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 5. It can be seen that even if the type of monomer is changed, the wavelength becomes longer and the reverse wavelength characteristic of increasing retardation is increased.
  • Figure 15 shows the data measured the Retardation value according to the wavelength of the film prepared in Example 6. Even if the type of the host liquid crystal is changed, the longer the wavelength, the higher the retardation.
  • FIG. 16 shows absorption ratios for light wavelengths of the host liquid crystals (FELIX015-100) and the monomers (Triallyl, HDDA) used in Examples 6 to 7 and Comparative Example 2.
  • FIG. 17 shows XRD data of films prepared in Examples 6 and 2.
  • the resonance peak is shown at a smaller X-ray scattering angle (2e) when the host liquid crystal and the monomer are mixed compared to when only the host liquid crystal (FELIX018_100) is present. 11, even if the type of monomer is changed, it can be seen that the monomer is located in the space between the layer and the layer of the host liquid crystal.
  • FIG. 18 shows IR dichroism measurement data for the film prepared in Example 6.
  • the host liquid crystal absorbs 1600 cm– 1 wavelengths of IR and exhibits the strongest absorption in the vertical direction of the layer, in the 0–180 ° direction (arrowed).
  • 1520 cm & quot ; 1 is the absorption by the monomer and shows the strongest absorption in the 90 degree-270 degree layer parallel direction perpendicular to the host liquid crystal.
  • the result of Fig. 8 shows the parallel alignment with respect to the layer plane. .
  • the monomers are located between the layer and the layer of the host liquid crystal, in particular, the layer You can see that they are aligned in a direction parallel to the layer.
  • the results of FIG. 16 confirm that the light absorbs short wavelengths in the direction perpendicular to the same layer as the alignment direction of the host liquid crystal molecules, and the light absorbs longer wavelengths than the host liquid crystal in the direction parallel to the layer where the monomer is located. have. In this case, it can be seen that the reverse wavelength dispersion characteristic of retardation increases with longer wavelength.
  • Comparative Example 2 when only the host liquid crystal is present, the absorption of long wavelength light cannot occur in a direction parallel to the layer. As a result, the wavelength dispersion characteristic of the retardat ion decreases as the wavelength becomes longer.
  • FIG. 19 shows data obtained by measuring Ret ardat i on values according to the wavelength of the film prepared in Example 7.
  • the present invention relates to a composition for a reverse wavelength dispersion film which provides reverse wavelength dispersion characteristics according to a self-assembly arrangement of a liquid crystal and a photocurable polymer, and a reverse wavelength dispersion film thereby.
  • the film produced by the present invention has reverse wavelength characteristics, even when used as a single layer, the film may be used for antireflection function of 0LED or phase difference compensation of LDD.
  • the reverse wavelength dispersion film of the present invention can produce a 0LED antireflection film as a single layer, the thickness of the device can be remarkably reduced as compared to the conventional antireflection film of a double layer (doub el eyer).
  • the film production method of the present invention can realize the reverse wavelength dispersion characteristics by a simple method utilizing the self-assembly of the liquid crystal and the polymer without the need of separately synthesizing the polymer having the reverse wavelength characteristics. Therefore, the reverse wavelength dispersion film and the manufacturing method of the present invention are economical and easy to mass-produce compared with the conventional method.

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Abstract

본 발명은 액정과 광경화성 고분자의 자기조립 배열에 따라 역파장 분산 특성을 제공하는 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름에 관한 것이다. 본 발명에 의해 제조된 필름은 역파장 특성을 가지므로 단일층으로 사용하여도 OLED의 반사방지 기능이나 LDD의 위상차 보상에 사용될 수 있다. 본 발명의 역파장 분산 필름은 단일층으로 OLED 반사방지 필름을 제조할 수 있으므로 종래 이중층(double layer)의 반사방지 필름에 비해 소자의 두께를 현저히 감소시킬 수 있다. 본 발명의 필름 제조방법은 역파장 특성을 가지는 고분자를 별도로 합성할 필요없이 액정과 고분자의 자기조립 특성을 활용해 간단한 방법으로 역파장 분산 특성을 구현할 수 있다. 따라서, 본 발명의 역파장 분산 필름이나 그 제조방법은 종래 방법에 비해 경제적이면서도 대량 생산이 용이하다.

Description

명세서
발명의 명칭: 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름 기술분야
본 발명은 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역ᅳ.파장 분산 필름에 관한 것이다. 보다 구체적으로， 본 발명은 액정과 광경화성 고분자의 자기조립 배열에 따라 역파장 분산 특성을 제공하는 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름에 관한 것이다.
배경기술
LCD 보상필름， 0LED 반사방지필름에 사용되는 위상차필름은 종래에는 정파장 분산 특성을 갖는 재료가 사용되었으나， 최근 역파장 분산 특성을 갖는 재료가 연구되고 있다. 역파장 분산 특성을 갖는 위상차 필름은， 파장에 대한 위상차 특성을 동등하게 얻을 수 있다. 이를 LCD 보상필름에 적용할 시 파장 별 보상 특성을 동등하게 할 수 있으며， 0LED에 적용할 시 반사율을 낮추는데 유리하다 .
0LED의 경우 Met a l 전극으로부터 반사되는 외부광이 화상에 미치는 영향이 커서 반사방지 성능의 부유가 필수적인데， 현재， 반사방지를 위해 선편광필름과 λ /4 위상차필름을 적층한 원편광필름을 투명전극 바깥에 부착하는 방식이 사용되고 있다. 현재 상용화된 원편광필름에 사용되는 λ /4 위상차필름은 정파장 분산 특성을 나타내는 연신필름 또는 반응성 메조겐 층을 이층으로 적층하는 Doub l e 방식이 사용되고 있다 . 그러나， 연신필름 dooubl e (이중층) 방식은 얇은 두께로 제작하기 힘들어 박막화나 유연성을 높이기 힘들고， 반웅성 메조겐 doubl e (이중층) 방식은 각 필름층에 분산된 반웅성 메조겐이 다른 층 필름에 사용된 용매에 대해 내용매성이 요구되는 어려운 점이 있다.
최근에는 모바일 기기의 소형화, 박형화， 유연화가 더욱 요구되고 있고 dooubl e (이중층) 방식의 문제점들을 해소하고자 단일층 방식의 개발이 시급한 실정이다.
US 8252389호에는 음의 분산도를 갖는 메소겐 이량체 및 이를 포함하는 단일층 필름이 개시된다. 상기 등록특허는 음의 분산 특성 (역파장 분산 특성 )을 가지도록 화합물을 분자단위에서 합성하였다. 그러나 상기 등록특허는 화합물의 합성이 복잡하고， 특히 상기 화합물을 원하는 구조로 정렬시키기 어려워 상용성이 떨어지는 문제가 있다.
발명의 상세한 설명
기술적 과제
본 발명은 dooubl e (이중층) 방식에서 제기된 문제점을 해소하고 모바일 기기의 소형화， 박막화， 유연화에 더욱 부합되는 보상필름 또는 반사방지필름 용 위상차필름을 제공하는 것이다.
본 발명은 복잡한 화합물의 합성 과정을 거치지 않고도 역파장 분산 특성을 구현하는 새로운 조성물과 필름을 제공하는 것이다.
본 발명은 액정분자와 광경화성 고분자의 자기조립 과정을 통해 역파장 분산 특성을 갖는 위상차필름을 제공하는 것이다.
본 발명은 단일층의 0LED 반사방지 필름， LCD 보상 필름에 사용될 수 있는 필름을 제공하는 것이다.
과제 해결 수단
본 발명의 하나의 양상은 호스트 액정 및 광경화성 모노머를 포함하고， 상기 호스트 액정이 광경화성 고분자에 비해 단파장을 흡수하는 역파장 분산 필름용 조성물에 관계한다.
본 발명은 상기 조성물을 코팅하고 경화 반웅시켜 역파장 분산 필름을 제조하는 방법에 관계한다 .
본 발명은 일정 방향과 간격으로 배향된 복수개의 호스트 액정으로 이루어진 복수개의 레이어 ; 및 상기 레이어 사이에 위치하여 경화된 광경화성 고분자를 포함하고， 상기 호스트 액정이 광경화성 고분자에 비해 단파장을 흡수하는 것올 역파장 분산 필름에 관계한다.
유리한 효과
본 발명에 의해 제조된 필름은 역파장 특성을 가지므로 단일층으로 사용하여도 0LED의 반사방지 기능이나 LCD의 위상차 보상에 사용될 수 있다.
본 발명의 역파장 분산 필름은 단일층으로 0LED 반사방지 필름을 제조할 수 있으므로 종래 이중층 ( doub l e l ayer )의 반사방지 필름에 비해 소자의 두께를 현저히 감소시킬 수 있다.
본 발명의 필름 제조방법은 역파장 특성을 가지는 고분자를 별도로 합성할 필요없이 액정과 고분자의 자기조립 특성을 활용해 간단한 방법으로 역파장 분산 특성을 구현할 수 있다. 따라서， 본 발명의 역파장 분산 필름이나 그 제조방법은 종래 방법에 비해 경제적이면서도 대량 생산이 용이하다.
도면의 간단한 설명
도 1은 정파장 분산 (또는 포지티브 광학 분산도)과 역파장 분산 (또는 네거티브 광학 분산도)의 특성을 파장에 따른 Retardation 및 Phase retardat ion으로 나타낸 그래프이다.
도 2는 정파장 분산과 역파장 분산의 특성을 갖는 위상차필름을 사용하여 0LED 반사방지필름 제작 시 반사율 특성을 보여주는 그래프이다, 도 3은 본 발명에서 제조된 역파장 분산 필름의 개념도를 나타낸다.
도 4는 실시예 1의 필름에 대해 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 것이다.
도 5는 비교예 1의 필름에 대해 파장과 Retardation 값을 측정한 것이다.
도 6은 실시예 1 내지 실시예 6， 비교예 1 에 사용한 호스트 액정 (FELIX018-100)과 모노머 (Trial lyl， HDDA)의 빛의 파장에 대한 흡수율을 나타낸다.
도 7은 실시예 1 내지 비교예 1의 필름에 대한 XRD 측정 데이터를 나타낸다.
도 8은 실시예 1의 필름에 대한 IR dichroism 측정 데이터를 나타낸다. 도 9는 실시예 2에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다.
도 10은 실시예 3에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다 .
도 11은 실시예 3에서 제조된 필름의 XRD 데이터를 나타낸다.
도 12는 실시예 4에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다.
도 13은 실시예 4에서 제조된 필름의 XRD 데이터를 나타낸다.
도 14는 실시예 5에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다.
도 15는 실시예 6에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다.
도 16은 실시예 6 내지 7， 비교예 2에 사용한 호스트 액정 (FELIX015- 100)과 모노머 (Triallyl, HDDA)의 빛의 파장에 대한 흡수율을 나타낸다. 도 17은 실시예 6 내지 비교예 2에서 제조된 필름의 XRD 데이터를 나타낸다. 도 18은 실시예 6에서 제조된 필름에 대한 IR dichroism 측정 데이터를 나타낸다. 호스트 액정은 1600 cm—1 파장의 IR을 흡수하며， 0도 -180도 방향 (화살표 표시 )인 레이어 수직 방향에서 가장 강한 흡수를 나타낸다. 도 19는 실시예 7에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다 .
발명의 실시를 위한 최선의 형태
본 발명은 하기의 설명에 의하여 모두 달성될 수 있다. 하기의 설명은 본 발명의 바람직한 구체예를 기술하는 것으로 이해되어야 하며， 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
액정의 복굴절률은 분극성의 이방성에 따라 변한다. 분극성은 원자 또는 분자 내에서의 전자 분포가 뒤를릴 수 있는 용이성을 의미한다. 분극성은 전자의 수가 많을수록， 확산 전자 구름이 많을수록 증가한다. 소정 파장 λ에서 액정 또는 복굴절 물질의 Retardat ion은 하기 수학식 1에 따라， 상기 파장에서의 복굴절률 Δη 및 층 두께 d의 곱으로서 정의되며 Phase retardation은 Retardation 값과 2π /λ의 곱으로 정의된다.
[수학식 1]
Retardat ion= Δ nd
복굴절률 (Δη) = ne - η0
Phase retardat ion=2 π / λ xᅀ nd
빛의 편광방향에 관계없이 일정한 속력을 갖는 방향의 굴절를을 n0, 편광방향에 따라 다른 속력을 갖는 방향의 굴절률을 ne라고 정의한다. 도 1은 정파장 분산 (또는 포지티브 광학 분산도)과 역파장 분산 (또는 네거티브 광학 분산도)의 특성올 파장에 따른 Retardation 및 Phase retardation 값으로 나타내었다.
도 1을 참고하면， 정파장 분산 특성은 파장이 길어질수록 Retardat ion이 감소하고， 반대로 역파장 분산 특성은 파장이 길어질수톡 Retardat ion이 증가한다 .
도 2는 정파장 분산과 역파장 분산의 특성을 갖는 λ/4 위상차필름을 사용하여 제작한 0LED .반사방지필름의 반사율 특성을 나타낸 결과이다. 정파장 분산 재료는 단파장 (450 nm)와 장파장 (650 nm)의 빛에 대하여 빛샘이 발생하는 반면， 역파장 분산 재료는 파장에 관계없이 일정하게 낮은 반사율을 나타낸다.
0LED의 반사방지 필름이나 LCD 보상필름에 정파장 분산 특성보다 역파장 분산 특성을 갖는 위상차필름을 사용하는 것이 훨씬 유리함을 알 수 있다.
본 발명의 역파장 분산 필름용 조성물은 호스트 액정 및 광경화성 모노머를 포함한다.
상기 호스트 액정은 스멕틱 액정일 수 있다. 상기 스멕틱 액정은 층상 구조를 가지는 액정 상을 의미하는데， 즉， 스멕틱 액정은 네마틱 액정에 비하여 배열이 더 규칙적이고 층상 구조를 이루고 있다 (이 층을 레이어라고 함) . 스멕틱 액정 상은 방향 질서뿐 아니라 위치 질서도 함께 가지고 있으며， 즉， 이 액정 분자들은 스스로 레이어를 만들려고 하는 경향을 가지고 있다.
본 발명에 사용가능한 스멕틱 액정은 액정 분자들이 스스로 레이어를 형성하는 공지된 스멕틱 액정을 사용할 수 있다. 본 발명에 사용할 수 있는 상기 호스트 액정으로는 스메틱 B상， 스메틱 D상， 스메틱 E상， 스메틱 F상， 스메틱 G상， 스메틱 H상, 스메틱 I상， 스메틱 J상， 스메틱 K상 및 스메틱 L상을 들 수 있으며， 바람직하게는 스멕틱 A , 스멕틱 C , 스멕틱 CA 상을 사용할 수 있다.
본 발명에서， 상기 액정은 메조겐 화합물을 포함하는 용어로 사용한다. 상기 호스트 액정은 반웅성 메조겐을 사용할 수 있다. 상기 반웅성 메조겐은 증합성 메조겐 또는 중합성 액정 화합물올 나타낸다. 좀 더 구체적으로， 본 발명의 호스트 액정은 반웅기를 하나 이상 가지는 중합성의 스멕틱 액정을 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 호스트 액정은 광경화성 고분자에 비해 단파장을 흡수한다 . 상기 호스트 액정은 10~400nm , 바람직하게는 100~400nm 파장대의 광을 흡수하고， 상기 광경화성 모노머는 100~430nm , 바람직하게는 200~430nm 파장대의 광을 흡수할 수 있다.
상기 호스트 액정은 정파장 분산 ( pos i t i ve d i sper s i on ) 특성을 가질 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 필름형성 시 상기 호스트 액정이 층상으로 배열된 레이어와 레이어 사이에 위치될 수 있어야 하고， 일부 모노머 분자들이 레이어 내부 액정들 사이에도 위치되어도 무방하다.
앞에서， 상술한 바와 같이 , 상기 광경화성 모노머는 상기 호스트 액정에 비해 장파장을 흡수하고， 바람직하게는 200~430nm 파장대의 광을 흡수할 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 방향족 구조를 가질 수도 있으며， 또한， 선형의 탄화수소 화합물일 수 있다. 두 개 이상의 광경화성 모노머를 동시에 사용할 수 있다. 예를 들면， 상기 광경화성 모노머는 하기 반웅기를 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소 화합물이거나， 또는 하기 반응기를 갖는 탄소수 6~20인 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물일 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 1의 반웅기 (Funt ional group)를 하나 이상 가질 수 있다.
[화학식 1]
0 。- H
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 l에서， X는 할로겐 원소이고， 예를 들면， 플루오로기， 클로로기 등일 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 티을 화합물， 예를 들면 일작용성 티올 (예컨대， 도데칸 티을) 또는 다작용성 티올 (예컨대， 트라이메틸프로판 트라이 (3- 머캅토프로피오네이트)을 사용할 수 있으며， 또한， TriallyKtriallyl- 1,3,5-tr iazine-2,4,6(lh(3h,5h)-tr ione) , HDDA(Hexanediol diacrylate) , HDTH(Hexanedithiol ) , IC(Irgacure) 또는 IBM( Isobornylmethacrylate)를 사용할 수 있다.
상기 조성물은 상기 호스트 액정 100중량부에 대해 상기 광경화성 모노머 0.1-80중량부， 바람직하게는 1~70중량부， 가장 바람직하게는 2~60중량부를 포함할 수 있다. 상기 조성물은 호스트 액정， 광경화성 모노머와 중합개시제 및 용제를 함유할 수 있다.
상기 용제는 N-메틸피롤리돈 (NMP) , 사이클로핵산， 사이클로핵사논， 아세톤, 메틸에틸케톤, 에탄을， 메탄올， 메틸알코올， 이소프로필 알코올， 를루엔 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합개시제는 공지된 화합물을 사용할 수 있으며， 예를들면， 벤조인 화합물， 벤조페논 화합물， 알킬페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 트리아진 화합물, 요오드늄염 및 술포늄염 등이 있다.
본 발명의 역파장 분산필름은 상기 조성물을 코팅하고 광경화 반응시켜 제조할 수 있다.
먼저 , 기판 위에 배향막을 코팅하여 경화시킨 후 상기 조성물을 코팅 및 경화시킬 수 있다. 상기 배향막은 공지된 러빙법 및 광배향법을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 조성물을 배향막상에 코팅한 후 용제를 증발시켜 제거한 후 UV 조사하여 필름을 형성한다 .
상기 조성물을 코팅하면 상기 광경화성 모노머가 상기 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이에 위치하고 레이어 평면에 평행하게 정렬하게 된다. 액정 -액정 간의 친화력에 비해 액정-모노머의 친화력이 약하기 때문에 레이어 사이 공간으로 분리된다.
다른 양상에서， 본 발명은 역파장 분산필름에 관계한다 .
도 3은 본 발명에서 제조된 역파장 분산 필름의 개념도를 나타낸다.
도 3을 참고하면 , 본 발명의 역파장 분산필름은 레이어 ( l ayer K lO) 및 이들 사이에 위치하고 필름의 바인더를 형성하는 고분자 ( 20 )를 포함한다. 레이어와 레이어 사이의 빈 공간에 모노머가 보다 많이 배열되어 중합되므로 고분자는 수직방향성이 상대적으로 크고， 반면 액정은 도 3과 같이 수평방향성 (층상)을 나타내도록 위치하는 것이 바람직하다. 또한， 고분자는 배열방향과 관계없이 액정에 비해 장파장올 흡수하는 것이 바람직하다 .
상기 레이어 ( 10)들은 일정 방향과 간격으로 배향된 복수개의 호스트 액정 ( 1 )으로 이루어진다 . 상기 호스트 액정 ( 1 )은 층상 구조의 스멕틱 액정을 사용한다.
상기 레이어는 l~3nm의 폭을 가지지만 여기에 제한되는 것은 아니다. 상기 호스트 액정이 광경화성 고분자에 비해 단파장을 흡수한다. 바람직하게는 상기 호스트 액정은 100~400nm 파장대의 광을 흡수하고， 상기 광경화성 고분자는 200~430nra 파장대의 광을 흡수한다.
도 3을 참고하면， 상기 고분자 ( 20 )는 선형 및 방향족의 고분자가 상기 레이어 사이에 위치하여 경화되어 필름의 바인더를 형성한다.
즉， 상기 고분자는 이를 형성하는 모노머가 상기 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이 공간에， 즉， 레이어 평면에 평행하게 정렬하여 경화된다.
상기 고분자는 액정 단축 방향에서 광을 강하게 흡수하고, 상기 호스트 액정은 액정 장축 방향에서 광을 강하게 흡수한다.
상기 고분자는 앞에서 상술한 바와 같이 하나 이상의 반웅기를 가지는 선형의 모노머， 하나 이상의 반응기를 갖는 방향족 모노머들이 서로 중합되어 형성될 수 있다. 또한， 중합성의 스멕틱 액정을 사용한 경우， 상기 고분자와 호스트 액정 사이에도 반웅기가 결합될 수 있다.
상기 역파장 분산 필름의 두께는 0 . 01~100 m i cro met er 일 수 있다. 상기 고분자 ( 20 )는 레이어 내의 액정과 액정 사이에도 위치하여 경화될 수 있다.
상기 호스트 액정은 정파장 분산 (pos i t ive d i sper s i on ) 특성을 가지지만， 호스트 액정과 이들 사이에 개재된 고분자에 의해 제조된 본 발명의 필름은 역파장 분산 특성을 갖는다.
본 발명의 역파장 분산 필름은 정파장 특성의 호스트 액정과 호스트 액정보다 장파장을 흡수하는 고분자를 포함한다 .
도 3을 참고하면, 액정 분자의 장축 방향, 다시 말해 액정 레이어에 수직한 방향이 ne가 된다. 액정 분자의 단축 방향， 다시 말해 액정 레이어에 평행한 방향이 n0가 된다. 필름에 입사되어 ne 방향으로 편광된 빛은 100~300 顏의 단파장 영역을 흡수하는 액정에 의해 흡수되고， n0 방향으로 편광된 빛은 30C 430 nm의 장파장 영역을 흡수하는 고분자에 의해 흡수된다.
좀 더 구체적으로 , 흡수 파장은 ne 또는 n0 각각이 가시광선 영역에서 급격하게 감소하느냐, 완만하게 감소하느냐에 영향을 준다. 다시 말해， ne 방향에서 분자가 250 皿를 흡수하면 , 250 nm 흡수파장 바로 근처에서는 ne가 급격하게 감소하고, 250 nm 흡수파장으로부터 멀어질수록 완만하게 감소된다. 즉 흡수가 일어나는 파장에서는 굴절률이 극대가 된다. 한편， no 방향에서 분자가 365 nm를 흡수하면， 365 nm 근처에서는 n。가 급격히 감소하고， 365 nm에서 멀어질수록 완만하게 감소하게 된다. 결과적으로 가시광선 영역대 ( 450~650 nm )에서는 ne는 완만하게 감소하고 , n0는 급격하게 감소하게 되므로， 본 발명의 필름은 파장이 길어질수톡 복굴절 (ne-n0)이 증가하는 역파장 분산특성이 나타나게 된다.
다른 양상에서， 본 발명은 상기 역파장 분산 필름을 포함하는 광학 소자에 관계한다 .
상기 역파장 분산 필름은 0LED 디스플레이의 반사방지 필름에 사용될 수 있으며， 또한， LCD의 보상 필름, 3D TV용 편광 안경 등에 사용될 수 있다.
발명의 실시를 위한 형태
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 실시예 1
TAC 기재필름 위에 폴리이미드를 coating하고 건조시킨 후 rubbing하여 배향막을 제조하였다. 스멕틱 액정으로 FELIX018-100(Clariant사) 58wt¾>, 광경화성 모노머 42wt%(Trial lyl (trial lyl_l,3, 5-triazine—
2t4,6(lh,3h,5h)-tr ione) 47% + HDDA(Hexanedi ol diacrylate) 53% + IC(Irgacure651)5%)를 100도에서 흔합하였다. 상기 흔합물과 사이클로핵산을 3:7의 (중량)비율로 흔합하여 역파장 분산 필름용 조성물을 제조하였다. 이어서， 폴리이미드 배향막 상에 상기 조성물을 코팅하였다. 이후 60도에서 3 min간 용매를 건조시킨 후 10 mW/cm2의 UV를 3 min 동안 조사하여 경화시켜 필름을 수득하였다.
비교예 1
광경화성 모노머를 사용하지 않고 스멕틱 액정 (FELIX018- 100(Clariant사))만을 사이클로핵산에 흔합하여 배향막 상에 코팅하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 필름을 수득하였다.
실시예 2
스멕틱 액정으로 FELIX018-100(Clariant사) 66wt%, 광경화성 모노머 34wt (Triallyl(triallyl-l,3,5-triazine-2,4,6(lh,3h,5h)-trione) 47% + HDDA(Hexanediol diacrylate) 53% + IC( Irgacure651)5 ))를 흔합하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 수행하여 필름을 수득하였다.
실시예 3 스멕틱 액정으로 FELIX018-100(Clariant사) 70wt¾>, 광경화성 모노머 30wt%(IBM(Isobornylmethacrylate) 88.4% + HDDA(Hexanediol diacrylate) 4.65% + IC(Irgacure651)7%)를 흔합하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 수행하여 필름을 수득하였다.
실시예 4
스멕틱 액정으로 FELIX018-100(Clariant사) 65wt%, 광경화성 모노머 35wt%(HDTH(Hexanedi thiol) 61% + Trial lyl 34% + IC( Irgacure651)5¾)를 흔합하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 수행하여 필름을 수득하였다.
실시예 5
스멕틱 액정으로 FELIX018-100(Clariant사) 63wt¾, 광경화성 모노머 37wt (Tr iepoxy(Tr i s(2 , 3-epoxypropyl ) Isocyanurate) 63% +
HDDA(Hexanediol diacrylate) 32% + IC( I rgacure651) 5%)를 흔합하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 수행하여 필름을 수득하였다.
실시예 6
스멕틱 액정으로 FELIX015-100(Clariant사) 70wt¾, 광경화성 모노머 30wt%( IBM(Isobornylmethacrylate) 88.4% + HDDA(Hexanediol diacrylate) 4.65% + IC(Irgacure651)7%)를 흔합하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 수행하여 필름을 수득하였다.
비교예 2
광경화성 모노머를 사용하지 않고 스멕틱 액정 (FELIX015- 100(Clariant사))만을 사이클로핵산에 흔합하여 배향막 상에 코팅하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 필름을 수득하였다.
실시예 7
스멕틱 액정으로 FELIX015-100(Clariant사) 66wt%, 광경화성 모노머 34wt%(Trial lyl (trial lyl -1,3 ,5-triazine-2,4,6(lh,3h,5h)-trione) 47% + HDDA(Hexanediol diacrylate) 53% + IC( Irgacure651)5%)를 흔합하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일하게 수행하여 필름을 수득하였다. 도 4는 실시예 1의 필름에 대해 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터이고， 도 5는 비교예 1의 필름에 대해 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터이다. 도 4 및 도 5를 참고하면， 비교예 1의 필름은 파장이 길어질수록 Retardation이 감소하는 정파장 특성을 보여주고, 실시예 1은 파장이 길어질수특 Retardation이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 6은 실시예 1 내지 실시예 6， 비교예 1 에 사용한 호스트 액정 (FELIX018-100)과 모노머 (Triallyl , HDDA)의 빛의 파장에 대한 흡수율을 나타낸다. 호스트 액정은 가시광선 영역에서 멀리 떨어진 300 nm 근처 내지 그 이하의 단파장 영역에서 강한 흡수를 나타내는 반면， 모노머는 호스트 액정에 비해 장파장 영역에서 강한 흡수를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
도 7은 실시예 1 내지 비교예 1의 필름에 대한 XRD 측정 데이터를 나타낸다. XRD data는 반복되는 최소 구조의 길이를 검출하는 자료로서， Bragg condition d=n λ /(2sin θ )에 의해 Resonance가 일어나는 각도 Θ가 작을수록 반복되는 최소 구조의 길이 d가 길어짐을 의미한다 . 도 7에서 호스트 액정 (FELIX018-100)만 있을 때와 비교하여 호스트 액정과 모노머를 흔합한 경우 보다 작은 X-ray scattering angle(29 )에서 Resonance peak을 나타내는 것을 확인할 수 있다. d 값으로 변환하면 호스트 액정만 있을 때 25.2 angstrom이지만 호스트 액정과 모노머를 흔합한 경우는 26.1 anstrom를 나타낸다. 호스트 액정과 모노머를 흔합한 경우 모노머가 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이 공간에 위치하면서 반복되는 최소 구조의 길이가 길어지게 된다. 도 7에 의해 모노머가 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이 공간에 위치함을 확인할 수 있다. 도 8은 실시예 1의 필름에 대한 IR dichroism 측정 데이터를 나타낸다. I dichroism은 분자들의 정렬 방향을 검출하는 자료로서， IR의 편광방향이 분자의 화학결합 방향과 평행할 때 가장 강한 흡수를 나타내는 사실을 이용하여 분자의 평면 내 정렬 방향을 확인할 수 있다. 도 8에서 호스트 액정은 1600 cm 1 파장의 IR을 흡수하며， 0도 -180도 방향 (화살표 표시 )인 레이어 수직 방향에서 가장 강한 흡수를 나타낸다. 반면， 1520 cm—1는 모노머에 의한 흡수이며， 호스트 액정에 대해 수직인 90도 -270도 레이어 평행 방향에서 가장 강한 흡수를 나타낸다. 도 8의 결과는 레이어 평면에 대해 평행하게 정렬해 있음을 나타낸다.
실시예 1의 결과에 대하여 도 7 내지 도 8의 측정 결과를 종합하면 도 3에 제시한 바와 같이 모노머들은 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이에 위치하며， 특히 레이어 사이에서 레이어에 평행한 방향으로 정렬해 있음을 확인할 수 있다. 또한 도 6의 결과를 통해 호스트 액정 분자의 정렬 방향과 같은 레이어에 수직한 방향에서는 단파장의 빛을 흡수하며， 모노머가 위치한 레이어에 평행한 방향에서는 호스트 액정에 비해 장파장의 빛을 흡수하게 됨을 확인할 수 있다. 이 경우 파장이 길어질수록 Retardation이 증가하는 역파장 분산 특성이 나타남을 확인할 수 있다.
반면 비교예 1의 경우 호스트 액정만이 존재하는 경우에는 레이어에 평행한 방향에서 장파장의 빛의 흡수가 일어날 수 없고， 그 결과 파장이 길어질수록 Retardation이 감소하는 정파장 분산 특성이 나타남을 확인할 수 있다.
도 9는 실시예 2에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다. 모노머가 30 ¾일 때에도 파장이 길어질수록 Retardation이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 10은 실시예 3에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다. 모노머의 종류가 변경되어도 파장이 길어질수록 Retardation이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 11은 실시예 3에서 제조된 필름의 XRD 데이터를 나타낸다. 모노머의 종류가 바뀌더라도 호스트 액정 (FELIX018-100)만 있을 때와 비교하여 호스트 액정과 모노머를 흔합한 경우 보다 작은 X-ray scattering angle (2Θ )에서 Resonance peak을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 도 11에 의해 모노머의 종류가 바뀌더라도 모노머가 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이 공간에 위치함을 확인할 수 있다.
도 12는 실시예 4에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다. 모노머의 종류가 변경되어도 파장이 길어질수록 Retardation이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 13은 실시예 4에서 제조된 필름의 XRD 데이터를 나타낸다 . 모노머의 종류가 바뀌더라도 호스트 액정 (FELIX018-100)만 있을 때와 비교하여 호스트 액정과 모노머를 흔합한 경우 보다 작은 X-ray scattering angle (2Θ )에서 Resonance peak을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 도 11에 의해 모노머의 종류가 바뀌더라도 모노머가 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이 공간에 위치함을 확인할 수 있다.
도 14는 실시예 5에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다. 모노머의 종류가 변경되어도 파장이 길어질수톡 Retardation이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다. 도 15는 실시예 6에서 제조된 필름의 파장에 따른 Retardation 값을 측정한 데이터를 나타낸다. 호스트 액정의 종류가 변경되어도 파장이 길어질수톡 Retardation이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 16은 실시예 6 내지 7， 비교예 2에 사용한 호스트 액정 (FELIX015- 100)과 모노머 (Triallyl, HDDA)의 빛의 파장에 대한 흡수율을 나타낸다. 호스트 액정은 가시광선 영역에서 멀리 떨어진 300 nm 근처 내지 그 이하의 단파장 영역에서 강한 흡수를 나타내는 반면， 모노머는 호스트 액정에 비해 장파장 영역에서 강한 흡수를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 도 17은 실시예 6 내지 비교예 2에서 제조된 필름의 XRD 데이터를 나타낸다. 모노머의 종류가 바뀌더라도 호스트 액정 (FELIX018_100)만 있을 때와 비교하여 호스트 액정과 모노머를 흔합한 경우 보다 작은 X- ray scattering angle(2e )에서 Resonance peak을 나타내는 것을 확인할 수 있다 . 도 11에 의해 모노머의 종류가 바뀌더라도 모노머가 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이 공간에 위치함을 확인할 수 있다.
도 18은 실시예 6에서 제조된 필름에 대한 IR dichroism 측정 데이 터를 나타낸다. 호스트 액정은 1600 cm—1 파장의 IR을 흡수하며， 0도- 180도 방향 (화살표 표시 )인 레이어 수직 방향에서 가장 강한 흡수를 나타낸다. 반면， 1520 cm"1는 모노머에 의한 흡수이며， 호스트 액정에 대해 수직인 90도 -270도 레이어 평행방향에서 가장 강한 흡수를 나타낸다. 도 8의 결과는 레이어 평면에 대해 평행하게 정렬해 있음을 나타낸다.
실시예 6의 결과에 대하여 도 17 내지 18의 측정 결과를 종합하면 호스트 액정의 종류와 모노머의 종류가 변경되어도 도 3에 제시한 바와 같이 모노머들은 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이에 위치하며， 특히 레이어 사이에서 레이어에 평행한 방향으로 정렬해 있음을 확인할 수 있다. 또한 도 16의 결과를 통해 호스트 액정 분자의 정렬 방향과 같은 레이어에 수직한 방향에서는 단파장의 빛을 흡수하며， 모노머가 위치한 레이어에 평행한 방향에서는 호스트 액정에 비해 장파장의 빛을 흡수하게 됨을 확인할 수 있다. 이 경우 파장이 길어질수록 Retardation이 증가하는 역파장 분산 특성이 나타남을 확인할 수 있다.
반면 비교예 2의 경우 호스트 액정만이 존재하는 경우에는 레이어에 평행한 방향에서 장파장의 빛의 흡수가 일어날 수 없고， 그 결과 파장이 길어질수록 Retardat ion이 감소하는 정파장 분산 특성이 나타남을 확인할 수 있다. 도 19는 실시예 7에서 제조된 필름의 파장에 따른 Ret ardat i on 값을 측정한 데이터를 나타낸다. 실시예 1과 비교하면， 호스트 액정 및 모노머의 종류가 모두 변경되어도 파장이 길어질수톡 Ret ardat i on이 증가하는 역파장 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진자에 의하여 용이하게 이용될 수 있으며， 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 블 수 있다.
[부호의 설명 ]
1 ： 호스트 액정
10 ： 레이어
20 ： 고분자
산업상 이용가능성
본 발명은 액정과 광경화성 고분자의 자기조립 배열에 따라 역파장 분산 특성을 제공하는 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름에 관한 것이다.
본 발명에 의해 제조된 필름은 역파장 특성을 가지므로 단일층으로 사용하여도 0LED의 반사방지 기능이나 LDD의 위상차 보상에 사용될 수 있다.
본 발명의 역파장 분산 필름은 단일층으로 0LED 반사방지 필름을 제조할 수 있으므로 종래 이중층 ( doub l e l ayer )의 반사방지 필름에 비해 소자의 두께를 현저히 감소시킬 수 있다.
본 발명의 필름 제조방법은 역파장 특성을 가지는 고분자를 별도로 합성할 필요없이 액정과 고분자의 자기조립 특성을 활용해 간단한 방법으로 역파장 분산 특성을 구현할 수 있다. 따라서， 본 발명의 역파장 분산 필름이나 그 제조방법은 종래 방법에 비해 경제적이면서도 대량 생산이 용이하다 .

Claims

특허청구범위 청구항 1 호스트 액정 및 광경화성 모노머를 포함하고, 상기 호스트 액정이 광경화성 고분자에 비해 단파장올 흡수하는 역파장 분산 필름용 조성물. 청구항 2 제 1항에 있어서 , 상기 호스트 액정은 100~400nm 파장대의 광을 흡수하고， 상기 광경화성 모노머는 200~430I 파장대의 광을 흡수하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물. 청구항 3 제 1항에 있어서， 상기 호스트 액정은 스멕틱 액정인 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물. 청구항 4 제 1항에 있어서， 상기 호스트 액정은 중합성 스멕틱 액정인 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물. 청구항 5 제 1항에 있어서 , 상기 호스트 액정은 정파장 분산 (positive dispersion) 특성을 가지는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물. 청구항 6 제 1항에 있어서 , 상기 광경화성 모노머는 반응기를 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소 화합물 ； 및 반웅기를 갖는 탄소수 6~20인 방향족 또는 헤테로방향족 화합물 ； 중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물. 청구항 7 제 6항에 있어서， 상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 1의 반응기 (Funtional group)를 하나 이상 가지는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물.
[화학식 1] <
Figure imgf000018_0001
0 0 0 0 0 o
I tIl I I!I I III I I!I II II ,0H
/
S—— OH
•N 、 \。个 o个。个 σ OH o- ᄋ- ο- 으 OH OH
상기 화학식 1에서 , X는 할로겐 원소이다.
청구항 8
제 1항에 있어서， 상기 조성물은 상기 호스트 액정 100중량부에 대해 상기 광경화성 모노머 2~60중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름용 조성물.
청구항 9
제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 코팅하고 경화 반웅시키는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름 제조 방법 .
청구항 10
제 9항에 있어서 , 기판 위에 배향막을 코팅하여 경화시킨 후 상기 조성물을 코팅 및 경화시키는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름 제조 방법 .
청구항 11
제 9항에 있어서， 상기 조성물을 코팅하면 상기 광경화성 모노머가 상기 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이에 위치하고， 레이어에 평행하게 정렬하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름 제조 방법 .
청구항 12
일정 방향과 간격으로 배향된 복수개의 호스트 액정으로 이루어진 복수개의 레이어 ; 및 상기 레이어들 사이에 위치하여 경화된 광경화성 고분자를 포함하고，
상기 호스트 액정이 광경화성 고분자에 비해 단파장을 홉수하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 13
제 12항에 있어서， 상기 호스트 액정은 100~400nm 파장대의 광을 흡수하고，
상기 광경화성 고분자 200~430nm 파장대의 광을 흡수하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 14
제 12항에 있어서， 상기 고분자는 이를 형성하는 모노머가 상기 호스트 액정의 레이어와 레이어 사이에 위치하고 레이어에 평행하게 정렬하여 경화된 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 15
제 12항에 있어서， 상기 고분자는 레이어와 평행한 방향에서 광을 강하게 흡수하고， 상기 호스트 액정은 액정 장축 방향에서 광을 강하게 흡수하는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 16
제 12항에 있어서， 상기 호스트 액정은 스멕틱 액정인 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 17
제 12항에 있어서， 상기 호스트 액정은 정파장 분산 (positive dispersion) 특성을 가지지만， 상기 필름은 역파장 분산 특성을 갖는 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 18
제 12항에 있어서， 상기 역파장 분산 필름의 두께는 0.01~100/m인 것을 특징으로 하는 역파장 분산 필름.
청구항 19
제 12항 내지 제 19항 중 어느 한 항에 의한 역파장 분산필름을 포함하는 광학소자.
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