KR20130089615A - 액정 조성물 - Google Patents

액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20130089615A
KR20130089615A KR1020130012595A KR20130012595A KR20130089615A KR 20130089615 A KR20130089615 A KR 20130089615A KR 1020130012595 A KR1020130012595 A KR 1020130012595A KR 20130012595 A KR20130012595 A KR 20130012595A KR 20130089615 A KR20130089615 A KR 20130089615A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
layer
group
compound
formula
Prior art date
Application number
KR1020130012595A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101560040B1 (ko
Inventor
김신영
박문수
이대희
이다미
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to TW102104504A priority Critical patent/TWI565722B/zh
Priority to CN201380007580.0A priority patent/CN104080888B/zh
Priority to JP2014554672A priority patent/JP5884923B2/ja
Priority to PCT/KR2013/000895 priority patent/WO2013115628A1/ko
Publication of KR20130089615A publication Critical patent/KR20130089615A/ko
Priority to US14/134,916 priority patent/US9045686B2/en
Priority to US14/546,915 priority patent/US9157029B2/en
Priority to US14/546,911 priority patent/US9157028B2/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101560040B1 publication Critical patent/KR101560040B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C71/00—After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor
    • B29C71/04—After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor by wave energy or particle radiation, e.g. for curing or vulcanising preformed articles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/02—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings
    • C08F232/06—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08L101/04—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C08G2261/3324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms derived from norbornene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/418—Ring opening metathesis polymerisation [ROMP]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/72—Derivatisation
    • C08G2261/724—Hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2301/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
    • C08J2301/08—Cellulose derivatives
    • C08J2301/10—Esters of organic acids
    • C08J2301/12—Cellulose acetate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2400/00—Characterised by the use of unspecified polymers
    • C08J2400/10—Polymers characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08J2400/102—Polymers characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2465/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L45/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic ring system; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K2019/525—Solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 출원은 액정 조성물, 액정셀, 액정 필름 및 이들의 제조방법에 관한 것이다. 본 출원의 예시적인 액정 조성물은 별도의 배향층 없이 배향된 액정층을 제공할 수 있다. 상기 액정 조성물에 의하면, 상기 액정층을 미중합 상태로 유지한 액정셀 및 상기 액정층을 중합한 액정 필름을 모두 제공할 수 있다.

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 출원은 액정 조성물, 액정 필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
액정 화합물은 분자의 배향이 결정성을 가지며, 광학적 이방성이 있는 유기 화합물을 의미한다. 액정 화합물은 디스플레이 장치 등의 패널 등에 충전되어 전압의 인가에 의하여 액정 화합물이 재배열됨으로써 상기 패널을 투과하는 빛의 양을 조절하는데 사용될 수 있다. 또한, 액정 화합물은 배향된 상태로 중합되어 위상차 필름과 같은 광학 필름 등으로 사용될 수 있다. 상기와 같은 경우에서 액정 화합물에 질서를 부여하고, 액정 화합물이 규칙적인 응답을 할 수 있도록 배향층을 사용할 수 있다.
배향층은 통상적으로 기재 위에 폴리이미드 또는 폴리비닐 알코올 등의 배향제를 도포하여 형성하고, 배향층을 소정 방향으로 러빙(rubbing)하여 배향성을 부여한다. 그 후, 그 위에 중합성 액정 화합물을 도포 및 배향하여 액정층을 제조한다. 그러나, 러빙 배향층은 액정층과의 접착력이 부족하여, 고온 또는 고습한 환경과 같은 가혹한 환경에서 액정층이 박리되거나 수축되는 문제가 발생한다. 또한, 러빙 방식은, 러빙 과정에서 마찰에 의해 정전기나 긁힘 등이 쉽게 발생하며, 러빙 천 등에서 기인하는 미세 먼지도 문제가 될 수 있다.
러빙 방식의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 비접촉식 배향 방법이 알려져 있고, 특허문헌 1에는 광 조사를 이용하는 광 배향법이 알려져 있다. 그렇지만, 상기 방식도 별도의 배향층을 형성하는 공정을 수행하여야 하는 번거로움이 있다.
특허문헌 1: 대한민국공개특허 제10-2012-0008425호
본 출원은 액정 조성물, 액정 필름 및 이들의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 하나의 구현예는 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질 및 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
상기 액정 조성물을 사용하면, 별도의 배향층이 없이 배향된 액정 화합물을 포함하는 액정층을 형성할 수 있다. 또한, 상기 액정 조성물은 한 번의 공정으로 액정층 및 상기 액정층과 상분리된 배향층을 동시에 형성할 수 있다. 이에 따라 한 종류의 조성물로부터 배향층 및 액정층을 형성하더라도 배향층 및 액정층의 성분이 하나의 층에 혼합되어 서로의 기능에 영향을 미치는 것을 방지할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「상분리」 또는 「층분리」는 실질적으로 동일한 의미로 사용되고, 실질적으로 하나의 성분에 의해 형성된 층이 실질적으로 다른 성분에 의해 형성된 층 상에 위치하거나 배열되는 것을 의미할 수 있다. 또한, 용어 「실질적으로 하나의 성분에 의해 형성된 층」은 하나의 층에 하나의 성분만 존재하거나, 하나의 성분이 그 이외의 성분 대비 풍부한(rich) 것을 의미할 수 있다.
액정 조성물은 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「광배향성 물질」은, 광의 조사 등을 통하여 소정 방향으로 정렬(orientationally ordered)되고, 상기 정렬된 상태에서 이방성 상호 작용(anisotropic interaction) 등의 상호 작용을 통하여 인접하는 액정을 소정 방향으로 배향시킬 수 있는 화합물을 의미한다.
광배향성 물질은, 단분자 화합물, 단량체성 화합물, 올리고머성 화합물 또는 고분자성 화합물일 수 있다.
상기 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질은, 할로겐 원소 및 광감응성 잔기(photosensitive moiety)를 포함하는 화합물일 수 있다. 이러한 광배향성 물질로는, 예를 들면, [2+2] 첨가 환화([2+2] cycloaddition), [4+4] 첨가 환화 또는 광이량화(photodimerization) 등과 같은 광가교 또는 광중합에 의해 정렬되는 화합물 등을 사용할 수 있다. 또한, 광가교 또는 광중합에 의해 정렬되는 화합물로는, 신나메이트(cinnamate) 화합물, 쿠마린(coumarin) 화합물, 신남아미드(cinnamamide) 화합물, 테트라히드로프탈이미드(tetrahydrophthalimide) 화합물, 말레이미드(maleimide) 화합물, 벤조페논 화합물 또는 디페닐아세틸렌(diphenylacetylene) 화합물이나 광감응성 잔기로서 찰코닐(chalconyl) 잔기를 가지는 화합물(이하, 찰콘 화합물) 또는 안트라세닐(anthracenyl) 잔기를 가지는 화합물(이하, 안트라세닐 화합물) 등이 예시될 수 있다.
하나의 예시에서 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질은 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, n은 50 내지 5,000의 수이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 잔기이되, R1 및 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 잔기이다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서 R3는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, R4 내지 R8는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 또는 알릴옥시기이며, 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 잔기 중 적어도 하나의 치환기로서 할로겐 원소를 포함한다.
본 명세서에서 용어 할로겐에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 등이 포함될 수 있다.
또한, 용어 알킬기에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4, 탄소수 4 내지 10 또는 탄소수 6 내지 9의 알킬기가 예시될 수 있다. 상기 알킬기는 직쇄상, 분지쇄상 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬기로는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 시클로헥실기, 헥실기, 옥틸기, 노닐기 또는 데실기 등이 예시될 수 있다. 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
또한, 용어 알콕시기에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4, 탄소수 4 내지 10 또는 탄소수 6 내지 9의 알콕시기가 예시될 수 있다. 상기 알콕시기는 직쇄상, 분지쇄상 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알콕시기로는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기 또는 tert-부톡시기 등이 예시될 수 있다. 또한 상기 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
또한, 용어 알킬렌기 또는 알킬리덴기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4, 탄소수 4 내지 10 또는 탄소수 6 내지 9의 알킬렌기 또는 알킬리덴기가 예시될 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 직쇄상, 분지쇄상 또는 고리형일 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
상기 화학식 2에서 부호 「
Figure pat00003
」는, 그 부위가 모 화합물(mother compound)에 연결되는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2에서 R3의 좌측의 「
Figure pat00004
」는, R3가 화학식 1의 노르보난에 직접 연결되는 것을 의미할 수 있다.
상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물 중 할로겐 원소는 R1, R2 및 R4 내지 R8 중 적어도 어느 한 부위에서 직접 공유 결합하거나; 또는 R1, R2 및 R4 내지 R8의 치환기 또는 R3의 2가 잔기에 할로겐 원소가 치환된 상태로 포함될 수 있다.
하나의 예시에서 화학식 2의 R4 내지 R8 중 적어도 하나는 할로겐 원소, 할로겐 원소로 치환된 알킬기 또는 할로겐 원소로 치환된 알콕시기일 수 있다.
용어 할로겐 원소로 치환된 알킬기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 상술한 알킬기의 1개 이상의 수소가 할로겐 원소로 치환된 알킬기를 의미할 수 있다. 예를 들어, 메틸기의 1개의 수소가 할로겐 원소로 치환된 할로겐 원소로 치환된 알킬기는 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기 또는 아이오도메틸기일 수 있다. 상기 할로겐 원소가 치환된 알킬기는 할로겐 원소 외에도 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
또한, 용어 할로겐 원소로 치환된 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 상술한 알콕시기의 1개 이상의 수소가 할로겐 원소로 치환된 알콕시기를 의미할 수 있다. 예를 들어, 메톡시기의 1개의 수소가 할로겐 원소로 치환된 할로겐 원소로 치환된 알콕시기는 플루오로메톡시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기 또는 아이오도메톡시기일 수 있다. 상기 할로겐 원소가 치환된 알콕시기는 할로겐 원소 외에도 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화학식 1의 n은 50 내지 3,000 또는 50 내지 1,500의 수일 수 있다. 또한, 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기 또는 상기 화학식 2로 표시되는 잔기이되, 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 잔기일 수 있다. 또한, 다른 예시에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 상기 화학식 2로 표시되는 잔기이되, 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 잔기일 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화학식 2의 R3는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있다. 또한, R4 내지 R8는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 알킬기이되, 적어도 어느 하나는 할로겐일 수 있다.
상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물은 단독 중합체(homopolymer)이거나 또는 공중합체(copolymer)일 수 있다. 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물이 공중합체인 경우, 상기 화학식 1의 단위 외에 상기 광배향성 물질에 포함되는 반복단위는, 상기 광배향성 물질의 배향성을 방해하지 않는 것으로 당업계에 공지된 단량체로부터 형성된 반복 단위가 모두 포함될 수 있다.
또한, 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물의 말단은 당 업계에 알려진 것과 같이 형성할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 화합물의 말단은 알킬기 또는 알콕시기가 존재하도록 형성할 수 있다.
광배향성 물질이 고분자성 화합물인 경우에 상기 물질은, 예를 들면, 약 10,000 g/mol 내지 500,000 g/mol 정도의 중량평균분자량을 가질 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 용어 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미할 수 있고, 특별하게 달리 규정하지 않는 한, 분자량은 중량평균분자량을 의미할 수 있다.
액정 조성물은 액정 화합물을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「액정 화합물」은 액정성을 나타낼 수 있는 부위, 예를 들면, 메소겐(mesogen) 골격 등을 포함하는 화합물을 의미할 수 있다.
상기 액정 조성물은, 예를 들면, 배향된 액정 화합물을 미중합 상태로 포함하거나, 배향된 액정 화합물을 중합시킨 상태로 포함하는 액정층을 제공할 수 있다. 상기에서 액정 화합물을 미중합 상태로 포함한다는 것은 액정 화합물이 외부의 자극, 예를 들면, 전압의 인가 등에 의하여 액정 화합물이 재배열될 수 있도록 포함한다는 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 액정 화합물을 중합시킨 상태로 포함한다는 것은 액정 화합물이 외부의 자극 등에 의하여 그의 배향이 변경되지 않도록 포함한다는 것을 의미할 수 있다. 즉, 액정 조성물은 미중합 및 중합된 상태의 액정층을 제공할 수 있으므로, 액정 조성물의 사용 용도를 고려하여 액정 조성물에 포함되는 액정 화합물의 종류를 적절하게 선택할 수 있다.
하나의 예시에서 미중합 상태의 액정층에 사용되는 액정 조성물에는 미중합성 액정 화합물 또는 중합성 액정 화합물이 포함될 수 있다. 또한, 다른 예시에서 중합 상태의 액정층에 사용되는 액정 조성물에는 중합성 액정 화합물이 포함될 수 있다. 본 명세서에서 용어 「미중합성 액정 화합물」은 중합성 관능기를 포함하지 않는 액정 화합물을 의미할 수 있고, 용어 「중합성 액정 화합물」은 중합성 관능기를 하나 이상 포함하는 액정 화합물을 의미할 수 있다.
하나의 예시에서 중합성 액정 화합물의 중합성 관능기는, 예를 들면, 자유 라디칼 반응에 의해 중합 또는 가교될 수 있는 것으로서, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 관능기가 예시될 수 있다. 상기에서 중합성 액정 화합물의 관능기로는, 예를 들면, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기 등을 들 수 있다. 하나의 예시에서 중합성 액정 화합물은 비닐기, 알릴기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 및 메타크릴로일옥시기 중 일종 또는 이종 이상의 관능기를 포함할 수 있다. 또한, 중합성 액정 화합물은, 예를 들면, 상기 관능기를 1개, 2개, 3개 또는 4개 이상 포함할 수 있다. 하나의 예시에서 중합성 액정 화합물은 상기 관능기를 1개, 2개 또는 3개 포함할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 미중합성 액정 화합물 또는 중합성 액정 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 화학식 3에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R20은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기, -U-Q-P 또는 하기 화학식 4의 치환기이거나, R11 내지 R15 중 인접하는 2개의 치환기의 쌍 또는 R16 내지 R20 중 인접하는 2개의 치환기의 쌍은 서로 연결되어 -U-Q-P로 치환된 벤젠을 형성할 수 있다. 또한, 상기에서 U는 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-이며, Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.
[화학식 4]
Figure pat00006
상기 화학식 4에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R21 내지 R25는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 -U-Q-P이며, 상기에서 U는 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-이며, Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, P는, 중합성 관능기로서, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.
상기 화학식 4에서 B의 좌측의 「
Figure pat00007
」는, B가 화학식 3의 벤젠에 직접 연결되는 것을 의미할 수 있다.
용어 「단일 결합」은, 해당 부위에 별도의 원자 또는 원자단이 존재하지 않는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3 및 4에서 용어 「단일 결합」은, A 또는 B로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, 화학식 3에서 A가 단일 결합인 경우, A의 양측의 벤젠이 직접 연결되어 비페닐(biphenyl) 구조를 형성할 수 있다.
용어 알케닐기에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8, 탄소수 2 내지 4, 탄소수 4 내지 10 또는 탄소수 6 내지 9의 알케닐기가 예시될 수 있다. 상기 알케닐기는 직쇄상, 분지쇄상 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알케닐기로는, 예를 들면, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 헥세닐기, 시클로헥세닐기 또는 옥테닐기 등이 예시될 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 임의의 화합물 또는 치환기에 치환될 수 있는 치환기로는, 할로겐, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 이소시아네이트기, 머캅토기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
용어 아릴기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠 고리를 가지거나, 2개 이상의 벤젠 고리가 축합된 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 또한, 소위 아르알킬기(aralkyl group) 등을 포함하는 개념일 수 있다. 아릴기에는, 예를 들면, 탄소수 6 내지 22 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기가 포함될 수 있다. 이러한 아릴기로는, 예를 들면, 페닐기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등이 예시될 수 있다. 상기 아릴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화학식 3 및 4의 P는 각각 독립적으로, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기일 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 화학식 3 및 4의 P는 각각 독립적으로, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기일 수 있다.
하나의 예시에서 액정 화합물이 미중합성 액정 화합물인 경우 화학식 3에서 R11 내지 R20은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기 또는 하기 화학식 4의 치환기인 화합물일 수 있다. 그리고, 미중합성 액정 화합물은 화학식 4에서 R21 내지 R25는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기 또는 니트로기인 화합물일 수 있다.
다른 예시에서 액정 화합물이 중합성 액정 화합물인 경우 상기 화학식 3에서 R11 내지 R20 중 적어도 하나는 -U-Q-P 또는 하기 화학식 4의 치환기이거나, R11 내지 R15 중 인접하는 2개의 치환기 또는 R16 내지 R20 중 인접하는 2개의 치환기 중 적어도 하나의 쌍은 서로 연결되어 -U-Q-P로 치환된 벤젠을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 3 및 4에서 적어도 하나 이상 존재할 수 있는 -U-Q-P 또는 화학식 4의 잔기는, 예를 들면, R13, R18 또는 R23의 위치에 존재할 수 있고, 예를 들면, 상기는 1개 또는 2개가 존재할 수 있다. 또한, 상기 화학식 3의 화합물 또는 화학식 4의 잔기에서 -U-Q-P 또는 화학식 4의 잔기 이외의 치환기는 예를 들면, 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기, 시아노기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 니트로기일 수 있다. 다른 예시에서 상기 -U-Q-P 또는 화학식 4의 잔기 이외의 치환기는 염소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다.
액정 화합물은 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질 대비 적절한 함량으로 포함되어 적절한 층분리를 유도할 수 있고, 안정적인 배향이 가능하다. 액정 화합물은, 예를 들면, 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질 100 중량부 대비 30 내지 300 중량부, 40 내지 300 중량부, 50 내지 300 중량부, 80 내지 300 중량부, 90 내지 300 중량부, 100 내지 300 중량부, 150 내지 300 중량부, 200 내지 300 중량부, 30 내지 250 중량부, 40 내지 250 중량부, 80 내지 250 중량부, 90 내지 250 중량부, 100 내지 250 중량부 또는 200 내지 250 중량부로 포함될 수 있다.
상기 범위에서 액정 화합물은 별도의 배향층 없이 안정적인 배향이 가능하며, 액정층 및 상기 액정층과 층분리된 배향층을 동시에 형성할 수 있다. 이에 따라, 간소화된 공정으로 액정 화합물로부터 액정층을 형성할 수 있다.
액정 조성물은 사용 목적을 고려하여 적절한 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서 액정 조성물로, 상기 조성물이 중합된 상태로 포함되는 액정층을 제공하는 경우, 액정 조성물 내의 액정 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제를 액정 조성물에 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 액정 조성물이 미중합된 상태로 포함되는 액정층을 제공하는 경우에도 액정 조성물 내의 광배향성 물질의 배향 반응을 개시할 수 있는 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제를 액정 조성물에 포함할 수 있다. 그러나, 액정 화합물로 중합성 액정 화합물을 사용하는 등 액정 화합물이 중합될 가능성이 있는 경우에는 개시제를 사용하지 않을 수 있다.
상기 라디칼 개시제로는 당 업계에 잘 알려져 있는 자유 라디칼 개시제를 사용할 수 있다. 자유 라디칼 광개시제는, 예를 들어, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-몰포리닐)-1-프로판온 및 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰포리닐)페닐]-1-부타논 등과 같은 아미노 케톤; 벤조인 메틸 에테르 및 벤조인 아이소프로필 에테르 등과 같은 벤조인 에테르; 아니소인 메틸 에테르 등과 같은 치환된 벤조인 에테르; 2,2-다이에톡시아세토페논 및 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논 등과 같은 치환된 아세토페논; 2-메틸-2-하이드록시프로피오페논 등과 같은 치환된 알파-케톨; 비스(2, 4, 6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드 등과 같은 방향족 포스핀 옥사이드; 2-나프탈렌-설포닐 클로라이드 등과 같은 방향족 설포닐 클로라이드; 및 1-페닐-1,2-프로판다이온-2(O-에톡시카르보닐)옥심 등과 같은 광활성 옥심; 등과 그 혼합물을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
유용한 열적 자유 라디칼 개시제는, 예를 들어, 2,2'-아조-비스(아이소부티로니트릴), 다이메틸 2,2'-아조-비스(아이소부티레이트), 아조-비스(다이페닐 메탄) 및 4, 4'-아조-비스(4-시아노펜탄산) 등과 같은 아조 화합물; 과산화수소, 벤조일 퍼옥사이드, 쿠밀 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 글루타르산 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드 및 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드 등과 같은 과산화물; tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 등과 같은 하이드로과산화물; 과아세트산, 과벤조산, 과황산칼륨 및 과황산암모늄 등과 같은 과산; 다이아이소프로필 퍼카르보네이트 등과 같은 퍼에스테르; 열적 산화환원(redox) 개시제 등; 등과 그 혼합물을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시에서 자유 라디칼 개시제로는 일반적인 사용 및 동시 개시의 용이성, 무용매 처리 가능성 및 보관 안정성 등을 고려하여 자유 라디칼 광개시제를 사용할 수 있다. 상기와 같은 이유에서 자유 라디칼 광개시제로는, 예를 들면, 아미노 케톤, 치환된 아세토페논, 방향족 포스핀 옥사이드 및 그 혼합물로부터 선택되는 자유 라디칼 광개시제를 사용할 수 있다.
상기 양이온 개시제도 당 업계에 알려져 있는 개시제를 사용할 수 있다. 유용한 양이온 광개시제는 임의의 다양한 공지된 유용한 물질, 예를 들어 오늄 염, 및 특정 유기금속 착물 등과 그 혼합물을 포함한다. 유용한 오늄 염은 구조식 AX를 갖는 것을 포함하며, 여기서, A는 유기 양이온 (예를 들어, 다이아조늄, 요오도늄 및 설포늄 양이온으로부터 선택되며; 구체적으로 다이페닐요오도늄, 트라이페닐설포늄, 및 페닐티오페닐 다이페닐설포늄으로부터 선택될 수 있음)이며, X는 음이온 (예를 들어, 유기 설포네이트 또는 할로겐화 금속 또는 준금속)이다. 특히 유용한 오늄 염은 아릴 다이아조늄 염, 다이아릴 요오도늄 염 및 트라이아릴 설포늄 염을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 유용한 양이온 열개시제는 이미다졸 및 초강산의 4차 암모늄 염 (예를 들어, SbF6의 4차 암모늄 염) 등과 그 혼합물을 포함한다. 하나의 예시에서 양이온 개시제로는 일반적인 사용 및 동시 개시의 용이성, 무용매 처리를 가능하게 하는 것 및 보관 안정성을 고려하여 양이온 광개시제를 사용할 수 있다. 그 중, 상기와 같은 이유에서 오늄 염 및 그 혼합물로부터 선택되는 양이온 광개시제를 사용할 수 있다.
라디칼 개시제 또는 양이온 개시제의 구체적인 비율은 특별히 제한되지 않으며, 목적에 따라서 적절한 비율이 선택될 수 있다. 예를 들면, 상기 개시제는, 액정 화합물 100 중량부 대비 0.01 중량부 내지 20 중량부의 비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 개시제의 비율이 지나치게 낮으면, 적절한 중합이 유도되지 않을 수 있고, 반대로 지나치게 높으면, 배향층의 형성 후에 잔존 개시제로 인해 물성이 악화될 수 있으므로, 이를 고려하여 적절한 비율이 선택될 수 있다.
상기 액정 조성물은 상기 조성물의 코팅성을 위하여 필요에 따라 적절한 용매 내에서 균일하게 혼합하여 제조할 수 있다. 하나의 예시에서 액정 조성물에 첨가될 수 있는 용매로 특정 용매를 사용하는 경우 액정 조성물의 도포 시 상분리가 용이하게 일어나도록 제어할 수 있다. 이러한 용매로는, 예를 들면, 에테르 용매, 방향족 용매, 할로겐 용매, 올레핀 용매 또는 케톤 용매 등의 1종 또는 2종 이상이 예시될 수 있다. 상기 용매로는, 예를 들면, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 시멘, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 감마부티로락톤 또는 테트라히드로푸란 등이 예시될 수 있다.
상기 액정 조성물은 상기 기술한 성분 외에도 필요에 따라서 이 분야에서 공지된 임의의 첨가제를 적절하게 추가로 포함할 수 있다. 상기 임의의 첨가제로는, 예를 들면, 카이럴제, 계면 활성제, 중합성 모노머 및 폴리머 등이 사용될 수 있다.
본 출원의 다른 구현예는 액정 필름을 제공한다. 상기 액정 필름은 기재층; 상기 기재층에 형성된 액정층으로서 상기 액정층 내에서 액정 화합물이 배향된 상태로 존재하고 있는 액정층을 포함할 수 있다.
상기 기재층은 당업계에 사용되는 기재층을 제한 없이 사용하는 것이 가능하다. 특히, 상기 기재층은 배향성을 가지지 않는 기재층일 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니며, 기재층으로 배향성을 가지는 기재를 사용하는 것도 가능하다. 용어 배향성은 인접하는 액정 분자, 액정 화합물 또는 그 전구체를 소정 방향으로 배향시킬 수 있는 성질을 의미할 수 있다.
상기 기재층에는 다양한 종류의 기재가 사용될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 기재는, 광학적 등방성 기재, 위상 지연 특성을 나타내는 위상지연층(retardation layer) 등과 같이 광학적 이방성 기재 또는 편광 소자 등이 사용될 수 있다.
광학적 등방성 기재로는, 유리 또는 투명 플라스틱 기재 등과 같은 투명 기재가 사용될 수 있다. 플라스틱 기재로는, DAC(diacetyl cellulose) 또는 TAC(triacetyl cellulose) 기재와 같은 셀룰로오스 기재; 노르보르넨 유도체 수지 기재 등의 COP(cyclo olefin copolymer) 기재; PMMA(poly(methyl methacrylate) 기재 등의 아크릴 기재; PC(polycarbonate) 기재; PE(polyethylene) 또는 PP(polypropylene) 기재 등과 같은 올레핀 기재; PVA(polyvinyl alcohol) 기재; PES(poly ether sulfone) 기재; PEEK(polyetheretherketone) 기재; PEI(polyetherimide) 기재; PEN(polyethylenenaphthalate) 기재; PET(polyethyleneterephthalate) 기재 등과 같은 폴리에스테르 기재; PI(polyimide) 기재; PSF(polysulfone) 기재; PAR(polyarylate) 기재 또는 플루오르수지 기재 등이 예시될 수 있다. 상기 기재는 예를 들면, 시트 또는 필름 형상일 수 있다.
광학적 이방성 기재, 예를 들면, 위상 지연층으로는, 예를 들면, 1/4 파장층 또는 1/2 파장층 등이 사용될 수 있다. 용어 n 파장층은, 상기 파장층으로 입사되는 광을 그 파장의 n배만큼 위상 지연시킬 수 있는 위상 지연 소자를 의미할 수 있다. 이러한 위상 지연층은, 중합성 액정 화합물을 배향 및 중합시켜서 형성된 액정 고분자층이거나, 연신 또는 수축 공정 등에 의하여 복굴절성을 부여한 플라스틱 필름 또는 시트일 수 있다.
편광 소자로는, 이 분야에서 공지되어 있는 통상적인 소자가 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 편광 소자는, 폴리비닐알코올 수지에 이색성 색소 등을 흡착 및 배향시켜서 제조되는 소자가 사용될 수 있다.
상기 기재에는, 필요에 따라서 저반사 처리, 반사 방지 처리, 눈부심 방지 처리 및/또는 고해상도 방현 처리 등과 같은 다양한 표면 처리가 수행되어 있을 수 있다.
하나의 예시에서 액정층은 전술한 액정 조성물에 의하여 형성될 수 있다. 상기 액정층은 배향된 액정 화합물을 포함할 수 있다. 액정 화합물은, 예를 들면, 수평(homogeneous), 수직(homeotropic), 틸트(tilted), 스플레이(splay) 또는 콜레스테릭(cholesteric) 배향될 수 있다.
상기 액정 조성물로 형성된 액정층은, 액정층 내에서 광배향성 물질이 정렬된 상태로 액정 화합물과 상분리된 상태로 포함될 수 있다. 즉, 액정층은, 광배향성 물질이 정렬된 상태로 액정 화합물과 상분리된 층 및 상기 광배향성 물질에 의하여 형성된 층에 의하여 배향된 액정 화합물이 이루는 층을 포함할 수 있다. 본 명세서에서는 상기 광배향성 물질에 의하여 형성된 층은 배향층으로 호칭한다. 그리고, 액정층은 좁게는 상분리된 액정 화합물에 의하여 형성된 층만을 의미하지만, 넓게는 상기 액정 화합물에 의하여 형성된 층 및 배향층을 포함하는 의미로도 사용할 수 있다.
상기와 같이 액정 조성물은 액정층 및 배향층을 형성하여, 상기 액정 조성물로, 배향성을 가지지 않는 기재층 상에 별도의 배향층의 형성 없이 액정층을 형성하더라도 배향된 액정 화합물을 포함하는 액정층을 형성할 수 있다. 즉, 상기 액정 필름에서 기재층은 배향성을 가지지 않는 기재층이고, 액정층은 상기 기재층과 접하여 형성되어 있는 액정층일 수 있다.
상기 액정층에서 액정 화합물은 미중합된 상태 또는 중합된 상태로 액정층에 포함될 수 있다.
하나의 예시에서 액정 화합물이 미중합된 상태로 액정층에 포함되는 경우 액정 화합물은 전압의 인가에 의해 배향 상태가 스위칭될 수 있다. 본 명세서에서는 용어 액정 필름은 미중합된 액정 화합물 및 중합된 액정 화합물의 액정층을 포함하는 의미로 사용되나, 특히 미중합된 상태의 액정 화합물의 액정층을 포함하는 액정 필름은 별도로 액정셀로 호칭할 수 있다.
다른 예시에서 액정층은 배향된 액정 분자를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「액정 분자」는, 중합성 액정 화합물이 배향된 상태로 중합되어 형성된 액정 고분자를 의미할 수 있다. 액정 분자를 포함하는 액정층은 전압의 인가에 의하여 배향 상태가 변경되지 않을 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예는 액정 필름의 제조방법을 제공한다. 상기 액정 필름의 제조방법은 기재층에 형성되어 있는 액정 조성물을 포함하는 코팅층에 편광된 광을 조사하여 액정층을 형성하는 것을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 액정 필름의 제조방법은 전술한 액정 필름의 제조하는 방법일 수 있다.
상기 제조방법은 기재층에 액정 조성물을 도포하여 코팅층을 형성하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 여기서 액정 조성물로는 전술한 액정 조성물을 사용할 수 있다. 하나의 예시에서 미중합된 액정 화합물의 액정층을 형성하고자 하는 경우 개시제를 포함하지 않거나 매우 소량의 개시제를 포함하는 액정 조성물을 사용할 수 있다. 다른 예시에서 중합된 액정 화합물의 액정층을 형성하고자 하는 경우 개시제를 포함하는 액정 조성물을 사용할 수 있다. 개시제는, 전술한 바와 같이 사용될 수 있다.
상기 액정 조성물을 기재층에 도포하는 방법으로는, 통상적인 방식, 예를 들면, 바 코팅, 콤마 코팅 또는 스핀 코팅 등이 사용될 수 있다. 상기 조성물은, 예를 들면, 약 0.01㎛ 내지 약 10㎛ 또는 약 0.1㎛ 내지 약 5㎛의 두께로 도포될 수 있다.
이어서 액정 조성물을 포함하는 코팅층은 적절한 조건에서 건조될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 건조는 코팅층을 약 25℃ 내지 150℃ 정도의 온도에서 약 30초 또는 그 이상 정도 유지하여 수행할 수 있다. 건조 온도가 25℃ 이상이면, 코팅층의 잔존 용매 등이 충분히 건조되어, 얼룩 등이 방지될 수 있다. 또한, 건조 온도가 150℃ 이하이면, 기재층이 변형되는 것을 방지할 수 있다.
코팅층을 건조시킨 후에 광의 조사, 예를 들면, 직선 편광된 자외선을 조사할 수 있다. 이에 따라, 코팅층 내에 존재하는 광배향성 물질이 액정 화합물과 상분리되어 배향층을 형성할 수 있다.
직선 편광된 자외선의 조사는, 예를 들면, 와이어 그리드 편광판 등을 사용하여 수행될 수 있다. 이 과정에서 자외선의 편광 방향을 조절하여, 배향층의 배향 방향을 조절할 수 있다. 또한, 상기 광은 예를 들면, 0.5초 이상 조사될 수 있다.
상기 광의 조사에 의하여, 건조된 조성물에 배합되어 있는 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질은, 예를 들면, 광가교 또는 광중합 반응에 의해 배향될 수 있다. 또한, 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질은, 예를 들면, 코팅층 내에서 광의 조사 방향 측으로 이동하여 액정 화합물과 층분리될 수 있다. 따라서, 광의 조사 방향은, 광배향성 물질로부터 배향층을 형성하고자 하는 위치를 고려하여 제어할 수 있다. 하나의 예시에서 도 1과 같이, 코팅층(12)의 일면 중 기재층(101)이 존재하는 면의 반대면에서 광을 조사하는 경우, 배향층(103) 및 기재층(101) 사이에 액정층(102)이 존재하는 액정 필름을 형성할 수 있다.
또한, 광의 조사 공정에서 액정 화합물은, 액정 화합물과 층분리되고, 편광 자외선의 편광 방향에 따라 배향된 배향층에 의하여 배향될 수 있다.
하나의 예시에서 배향 처리 후에는 액정층의 배향성을 증가시키기 위하여, 1회 이상의 건조 공정을 다시 수행할 수 있다. 액정 조성물의 도포막을 배향 처리하여 층분리된 배향층 및 액정층을 형성하고, 이어서 상기 층분리된 배향층 및 액정층을 건조시켜 액정층에 잔존할 수 있는 미배향된 액정 화합물이 배향되는 것을 유도할 수 있다.
상기에서 액정 조성물로 전술한 개시제를 포함한 액정 조성물을 사용한 경우에는 편광 자외선을 조사하는 단계에서 액정층의 액정 화합물이 중합될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니며, 액정층의 액정 화합물을 중합하기 위하여 필요에 따라 별도의 중합 공정을 추가로 수행할 수 있다. 하나의 예시에서, 코팅층에 편광된 광을 조사하는 단계에 이어서 액정층에 광, 예를 들면, 비편광된 자외선을 조사하여 액정층의 액정 화합물을 중합시킬 수 있다. 이러한 중합은 자외선 영역의 파장을 흡수하는 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제의 존재 하에서 이루어 질 수 있다.
자외선 조사는 대기 중에서 혹은 반응 효율을 높이기 위해 산소를 차단한 질소 분위기 하에서 진행할 수 있다. 자외선 조사기로는 일반적으로 80 mW/cm2 이상의 세기의 중압 혹은 고압 수은 자외선 램프 또는 메탈 할라이드 램프를 사용하여 수행할 수 있다. 필요한 경우, 자외선 조사 시에 액정층의 온도가 액정 상태를 가지는 온도 범위가 될 수 있도록 기재층과 자외선 램프 사이에 콜드 미러 또는 기타 냉각 장치를 설치할 수도 있다.
상기 액정 필름의 제조방법은 한 종류의 액정 조성물로 한 번의 공정에 의하여 배향층 및 액정층을 형성한다는 점을 제외하고는 당 업계에서 일반적으로 수행하는 공정을 추가로 수행할 수 있다.
상기 액정 필름은 다양한 기술 분야에 적용이 가능하다. 예를 들어 액정 필름은 디스플레이 장치 등에 적용이 가능하다. 상기 액정 필름은, 예를 들면, 디스플레이 장치 등의 액정 패널 또는 디스플레이 장치용 광학 보상 기재로서 유용할 수 있다. 이에 따라 상기 액정 필름은 액정 패널 또는 광학 보상 기재로서 상기 장치에 포함될 수 있다.
상기 액정 필름이 광학 보상 기재로서 상기 장치에 포함되는 경우, 상기 필름은, 예를 들면, STN(Super Twist Nematic) LCD, TFT-TN(Thin Film Transistor-Twisted Nematic) LCD, VA(Vertical Alignment) LCD 또는 IPS(In-Plane Switching) LCD 등의 위상차 필름; λ/2 파장판; λ/4 파장판; 역파장 분산 특성 필름; 광학 보상 필름; 컬러 필터; 편광판 또는 편광자와의 적층 필름; 편광판 보상 필름 등으로 사용될 수 있다.
액정 필름의 용도에 따라서 상기 필름을 사용하여 디스플레이 장치를 구성하는 방식은 특별히 제한되지 않는다. 이 분야에서는 액정 필름의 용도에 따라서 그 필름이 장치 내에서 위치하여야 할 개소나 장치의 구성 방식이 다양하게 공지되어 있으며, 이러한 방식은 모두 적용될 수 있다.
상기 액정 필름을 포함하는 디스플레이 장치로 액정 디스플레이 장치를 예시적으로 설명하면 하기와 같다.
액정 디스플레이 장치는, 액정 패널 및 상기 액정 패널의 양면에 각각 배치된 제 1 및 제 2 편광판을 포함한다. 상기 액정 필름은, 상기 액정 패널과 상기 제 1 편광판의 사이 및/또는 상기 액정 패널과 상기 제2 편광판 사이에 배치될 수 있다.
상기에서 제 1 및/또는 제 2 편광판은 일면 또는 양면에 보호 필름을 포함할 수 있다. 보호 필름으로는, TAC 필름, ROMP(ring opening metathesis polymerization)로 제조된 폴리노르보넨 필름, 개환 중합된 COP(cycloolefin polymer)를 다시 수소 첨가하여 제조된 HROMP(ring opening metathesis polymerization followed by hydrogenation) 중합체, 폴리에스테르 필름, 또는 부가중합(addition polymerization)으로 제조된 폴리노르보넨계 필름 등을 사용할 수 있다. 이외에도 투명한 고분자 재료로 제조된 필름이 보호 필름 등이 사용될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 예시적인 액정 조성물은 별도의 배향층 없이 배향된 액정층을 제공할 수 있다. 상기 액정 조성물에 의하면, 상기 액정층을 미중합 상태로 유지한 액정셀 및 상기 액정층을 중합한 액정 필름을 모두 제공할 수 있다.
도 1은 예시적인 액정 필름의 제조방법 중 일부를 개략적으로 도시한 도면이다.
도 2 내지 4는 각각 실시예 1, 2 및 비교예 1의 액정 필름의 편광 현미경 이미지이다.
도 5는 실시예 2의 액정 필름의 입사각(가로축)에 따른 위상차 값(세로축)을 나타낸 도면이다.
도 6 내지 8은 각각 실시예 1, 2 및 비교예 2의 액정 필름의 단면에 대한 SEM 이미지이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 액정 조성물을 상세히 설명하나, 상기 조성물의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하 실시예 및 비교예에서의 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
1. 액정 배향성 평가
편광 현미경의 2개의 편광판의 투과축을 서로 직교시킨 상태에서 상기 2개의 편광판 사이에 실시예 또는 비교예에서 제조한 액정셀 또는 액정 필름을 배치하였다. 이때, 상기 액정셀 또는 액정 필름은 광축이 상기 편광판 중 어느 하나의 편광판의 투과축과 일치하도록 배치하였다. 이러한 배치 상태에서는 액정셀 또는 액정 필름에서 위상 지연이 발생하기 않아 액정셀 또는 액정 필름의 액정이 균일하게 배향된 경우 편광판 사이에서 빛샘이 관찰되지 않고 검게 관찰된다. 따라서, 상기 상태에서 직교한 편광판 사이에서의 휘도를 측정하는 장비인 CA210을 이용하여 빛샘 정도를 측정하고, 빛샘 정도로 액정셀 또는 액정 필름의 액정 배향성을 평가하였다. 실시예 및 비교예의 액정셀 및 액정 필름의 편광 현미경의 이미지를 도 2 내지 4에 나타내었다.
<평가 기준>
O: 빛샘이 관찰되지 않은 경우
X: 빛샘이 관찰되는 경우
2. 액정 유동성 평가
실시예 또는 비교예에서 제조된 액정셀 또는 액정 필름을 손가락 압력 정도의 압력을 가한 후, 상기 액정셀 또는 액정 필름이 다시 초기 배향 상태를 유지하게 되는지 확인하였다. 약 5초 이내에 액정셀 또는 액정 필름의 배향 상태가 초기 배향 상태로 복귀되는 경우 액정 유동성을 가지는 것으로 규정하였다.
<평가 기준>
O: 액정셀 또는 액정 필름의 액정 배향이 압력이 가해진 후 약 5초 이내에 초기 배향 상태로 복귀된 경우
X: 액정셀 또는 액정 필름의 액정 배향이 압력이 가해진 후 약 5초 이내에 초기 배향 상태로 복귀되지 않은 경우
3. 층분리 평가
실시예 또는 비교예에서 제조된 액정셀 또는 액정 필름의 단면의 SEM(Scanning Electron Microscope) 이미지를 통하여 액정셀 또는 액정 필름에서 층분리가 발생하였는지 평가하였다. 실시예 1 내지 2 및 비교예 1의 SEM 이미지는 각각 도 6 내지 8에 도시하였다.
실시예 1
(1) 액정 조성물의 제조
하기 화학식 A의 액정 화합물(상품명: LC242, 제조사: BASF)에 하기 화학식 B의 반복 단위를 포함하는 광배향성 물질을 상기 액정 화합물 70 중량부 대비 30 중량부의 비율로 배합하였다. 그리고, 다시 그 혼합물을 톨루엔에 고형분 농도가 30 중량%가 되도록 용해시켜 액정 조성물을 제조하였다.
[화학식 A]
Figure pat00008
[화학식 B]
Figure pat00009
(2) 액정셀의 제조
TAC 기재층(굴절률: 1.49, 두께: 80,000 nm)의 일면에 상기 액정 조성물을 건조 후의 두께가 약 2㎛가 되도록 코팅하고, 60℃의 오븐에서 2 분 동안 가열하여 코팅막 내부의 용매를 제거하였다. 이어서, 건조된 코팅막의 상부에 소정 방향의 직선 편광된 광을 생성할 수 있는 와이어 그리드 편광판(Moxtek 사)을 위치시키고, TAC 기재층을 약 3 m/min의 속도로 이동시키면서, 상기 건조된 코팅막에 자외선(광원: 200 mW/cm2 세기의 고압 수은등 사용)을 조사하여 배향 처리를 수행하였다. 이어서, 액정층의 배향성 증가를 위해 100℃의 오븐에서 약 2분 동안 액정층을 건조시켜 액정셀을 제조하였다.
실시예 2
(1) 액정 조성물의 제조
상기 화학식 A의 액정 화합물(상품명: LC242, 제조사: BASF)에 상기 화학식 B의 반복 단위를 포함하는 광배향성 물질을 상기 액정 화합물 70 중량부 대비 30 중량부의 비율로 배합하였다. 그리고, 다시 그 혼합물을 시클로펜타논에 고형분 농도가 30 중량%가 되도록 용해시켰다. 그 후, 라디칼 광개시제(상품명: IRGACURE 907, 제조사: Ciba-Geigy사)를 고형분 100 중량부 대비 0.5 중량부의 비율로 첨가하여 액정 조성물을 제조하였다.
(2) 액정 필름의 제조
COP 기재층(굴절률: 1.53, 두께: 100,000 nm)의 일면에 실시예 2에서 제조한 액정 조성물을 건조 후의 두께가 약 2㎛가 되도록 코팅하고, 60℃의 오븐에서 2 분 동안 가열하여 코팅막 내부의 용매를 제거하였다. 이어서, 건조된 코팅막의 상부에 소정 방향의 직선 편광된 광을 생성할 수 있는 와이어 그리드 편광판(Moxtek 사)을 위치시키고, TAC 기재층을 약 3 m/min의 속도로 이동시키면서, 상기 건조된 코팅막에 자외선(광원: 200 mW/cm2 세기의 고압 수은등 사용)을 조사하여 배향 처리를 수행하였다. 이어서, 액정층의 배향성 증가를 위해 100℃의 오븐에서 약 2분 동안 액정층을 건조시켜 액정 필름을 제조하였다.
상기 액정 필름의 입사각 -50.00° 내지 +50.00°에서의 위상차값(retardance)를 Axomatrix사에 제작한 위상차값 측정장비인 Axoscan을 사용하여 측정하고, 도 5에 나타내었다.
비교예 1
광배향성 물질로 하기 화학식 C의 반복단위를 포함하는 광배향성 물질을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 C]
Figure pat00010

액정 배향성 액정 유동성
실시예 1 O O
실시예 2 O X
비교예 1 X X
상기와 같이 실시예 1 및 2의 액정셀 및 액정 필름이 도 2 및 3에서와 같이 우수한 액정 배향성을 가지는 것을 관찰할 수 있었다. 그리고, 실시예 1의 액정셀은 액정 유동성을 가져 전압의 인가에 의해 배향 상태가 스위칭될 수 있음을 확인할 수 있었다. 실시예 2의 액정 필름은 도 5와 같이 -50.00° 내지 +50.00°의 입사각에서 대칭되는 균일한 위상차값을 나타내 한 방향으로 균일하게 배향되었음을 확인할 수 있었다. 그러나, 비교예 1의 경우 도 4와 같이 열악한 액정 배향성을 가짐을 확인할 수 있었다. 그리고, 실시예 1 및 2의 경우 도 6 및 7을 통하여 상분리 현상을 관찰할 수 있으나, 비교예 1의 경우 도 8과 같이 상분리 현상이 관찰되지 않는다.
101: 기재층
12: 액정 조성물의 코팅층
102: 액정층
103: 배향층

Claims (12)

  1. 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질; 및 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질은 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물인 액정 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    상기 화학식 1에서, n은 50 내지 5,000의 수이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 잔기이되, R1 및 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 잔기이다:
    [화학식 2]
    Figure pat00012

    상기 화학식 2에서 R3는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, R4 내지 R8는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 또는 알릴옥시기이며, 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 잔기 중 적어도 하나는 치환기로서 할로겐 원소를 포함한다.
  3. 제 1 항에 있어서, 액정 화합물은 할로겐 원소를 포함하는 광배향성 물질 100 중량부 대비 30 중량부 내지 300 중량부로 포함되는 액정 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 액정 화합물은 중합성 액정 화합물 또는 미중합성 액정 화합물인 액정 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 용매를 추가로 포함하는 액정 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 용매는 시클로펜타논, 시클로헥사논, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 시멘, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 감마부티로락톤 또는 테트라히드로푸란인 액정 조성물.
  7. 기재층; 상기 기재층에 형성된 제 1 항의 액정 조성물에 의해 형성된 액정층으로서 상기 액정층 내에서 액정 화합물이 배향된 상태로 존재하고 있는 액정층을 포함하는 액정 필름.
  8. 제 7 항에 있어서, 기재층은 배향성을 가지지 않는 기재층이고, 액정층은 상기 기재층과 접하여 형성되어 있는 액정 필름.
  9. 제 7 항에 있어서, 액정 화합물은 전압의 인가에 의해 배향 상태가 스위칭될 수 있는 액정 필름.
  10. 제 7 항에 있어서, 액정 화합물은, 배향된 상태로 중합되어 액정 고분자를 형성하고 있는 액정 필름.
  11. 제 7 항에 있어서, 액정층 내에서 광배향성 물질은 정렬된 상태로 액정 화합물과 상분리되어 있는 액정 필름.
  12. 기재층에 형성되어 있는 제 1 항의 액정 조성물을 포함하는 코팅층에 편광된 광을 조사하여 액정층을 형성하는 것을 포함하는 액정 필름의 제조 방법.
KR1020130012595A 2012-02-02 2013-02-04 액정 조성물 KR101560040B1 (ko)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW102104504A TWI565722B (zh) 2012-02-02 2013-02-04 液晶組成物
CN201380007580.0A CN104080888B (zh) 2012-02-02 2013-02-04 液晶组合物
JP2014554672A JP5884923B2 (ja) 2012-02-02 2013-02-04 液晶組成物
PCT/KR2013/000895 WO2013115628A1 (ko) 2012-02-02 2013-02-04 액정 조성물
US14/134,916 US9045686B2 (en) 2012-02-02 2013-12-19 Liquid crystal composition
US14/546,915 US9157029B2 (en) 2012-02-02 2014-11-18 Liquid crystal composition
US14/546,911 US9157028B2 (en) 2012-02-02 2014-11-18 Liquid crystal composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20120010706 2012-02-02
KR1020120010706 2012-02-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130089615A true KR20130089615A (ko) 2013-08-12
KR101560040B1 KR101560040B1 (ko) 2015-10-15

Family

ID=49215453

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130012595A KR101560040B1 (ko) 2012-02-02 2013-02-04 액정 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (3) US9045686B2 (ko)
EP (1) EP2811005B1 (ko)
JP (1) JP5884923B2 (ko)
KR (1) KR101560040B1 (ko)
CN (1) CN104080888B (ko)
TW (1) TWI565722B (ko)
WO (1) WO2013115628A1 (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015030316A1 (ko) * 2013-09-02 2015-03-05 전북대학교 산학협력단 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름
KR20150032419A (ko) * 2013-09-17 2015-03-26 엘지디스플레이 주식회사 필름 제조 방법
WO2015186979A1 (ko) * 2014-06-05 2015-12-10 전북대학교산학협력단 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI565722B (zh) * 2012-02-02 2017-01-11 Ｌｇ化學股份有限公司 液晶組成物
CN110256630B (zh) * 2014-02-28 2021-09-28 日产化学工业株式会社 相位差材形成用树脂组合物、取向材及相位差材
JP6697216B2 (ja) * 2014-03-31 2020-05-20 大日本印刷株式会社 位相差フィルム
KR102167466B1 (ko) * 2016-03-29 2020-10-19 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 액정 조성물
EP3407127B1 (en) * 2016-08-31 2020-08-12 LG Chem, Ltd. Method for manufacturing multilayer liquid crystal film

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003066214A (ja) * 2001-08-22 2003-03-05 Fuji Photo Film Co Ltd コレステリック液晶カラーフィルタの製造方法
JP4813372B2 (ja) * 2004-12-16 2011-11-09 富士フイルム株式会社 光学補償シート、その製造方法、偏光板及び液晶表示装置
US7602462B2 (en) * 2005-02-25 2009-10-13 Nitto Denko Corporation Polarizing element, liquid crystal panel, liquid crystal television, and liquid crystal display apparatus
JP2007304215A (ja) * 2006-05-09 2007-11-22 Hayashi Telempu Co Ltd 光配向材および光学素子、液晶配向膜の製造方法
TWI354677B (en) * 2007-01-31 2011-12-21 Au Optronics Corp Photosensitive monomer, liquid crystal material ha
US8703253B2 (en) * 2008-01-18 2014-04-22 Lg Chem, Ltd. Composition for liquid crystal alignment layer, preparation method of liquid crystal alignment layer using the same, and optical film comprising the liquid crystal alignment layer
KR101288558B1 (ko) * 2008-12-12 2013-07-22 제일모직주식회사 액정 광배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막
KR101644046B1 (ko) * 2009-05-07 2016-08-01 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
KR101307494B1 (ko) * 2010-07-07 2013-09-11 주식회사 엘지화학 광반응성 작용기를 갖는 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막
KR101071401B1 (ko) * 2010-07-07 2011-10-07 주식회사 엘지화학 광반응성 노보넨계 공중합체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 배향막
KR101555010B1 (ko) 2010-07-16 2015-10-01 주식회사 엘지화학 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법
KR20120008425A (ko) * 2010-07-16 2012-01-30 주식회사 엘지화학 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US20120015116A1 (en) * 2010-07-16 2012-01-19 Dai-Seung Choi Photoreactive polymer and preparation method thereof
WO2012008814A2 (ko) * 2010-07-16 2012-01-19 (주)Lg화학 액정 필름
KR101503003B1 (ko) * 2010-07-23 2015-03-16 주식회사 엘지화학 액정 배향막용 조성물 및 액정 배향막
TWI565722B (zh) * 2012-02-02 2017-01-11 Ｌｇ化學股份有限公司 液晶組成物
TWI486689B (zh) * 2012-03-03 2015-06-01 Chunghwa Picture Tubes Ltd 光學膜片的製作方法以及立體顯示器的製作方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015030316A1 (ko) * 2013-09-02 2015-03-05 전북대학교 산학협력단 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름
KR20150032419A (ko) * 2013-09-17 2015-03-26 엘지디스플레이 주식회사 필름 제조 방법
WO2015186979A1 (ko) * 2014-06-05 2015-12-10 전북대학교산학협력단 역파장 분산 필름용 조성물 및 이에 의한 역파장 분산 필름

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013115628A1 (ko) 2013-08-08
US9045686B2 (en) 2015-06-02
TW201343692A (zh) 2013-11-01
CN104080888A (zh) 2014-10-01
US20140120272A1 (en) 2014-05-01
US20150072086A1 (en) 2015-03-12
CN104080888B (zh) 2016-03-16
EP2811005A4 (en) 2015-09-02
TWI565722B (zh) 2017-01-11
JP2015508107A (ja) 2015-03-16
JP5884923B2 (ja) 2016-03-15
EP2811005B1 (en) 2018-04-18
US9157029B2 (en) 2015-10-13
US9157028B2 (en) 2015-10-13
EP2811005A1 (en) 2014-12-10
US20150076403A1 (en) 2015-03-19
KR101560040B1 (ko) 2015-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101560040B1 (ko) 액정 조성물
JP5312482B2 (ja) 液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム
JP5129864B2 (ja) 光学フィルム、その製造方法、およびこれを含む液晶表示装置
KR100936868B1 (ko) 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR101056683B1 (ko) 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US9151869B2 (en) Liquid crystal film
TWI547719B (zh) 光學膜
KR101676894B1 (ko) 액정 필름
KR20130063485A (ko) 액정셀
KR20120008425A (ko) 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR101959268B1 (ko) 광학 필름, 편광판 및 화상 표시 장치
KR101607730B1 (ko) 배향막용 조성물
EP2700698A2 (en) Liquid crystal composition
KR101573976B1 (ko) 액정 조성물
KR101742842B1 (ko) 광배향층용 조성물
JP2013033128A (ja) 光学フィルム
CN115052911B (zh) 化合物、液晶组合物、液晶膜
WO2018198434A1 (ja) 液晶配向フィルムおよびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181002

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191001

Year of fee payment: 5