WO2015186322A1 - 硬化性シリコーン組成物、および光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]25(C6H5SiO3/2)75[Ep(CH3)SiO2/2]40
で表される有機ケイ素化合物を含有する硬化性シリコーン組成物が記載され、特許文献2には、平均単位式:
[(CH3)(C6H5)SiO2/2]0.15[(CH3)(CH2=CH)SiO2/2]0.24(EpSiO3/2)0.19(CH3O1/2)0.42
で表される有機ケイ素化合物を含有する硬化性シリコーン組成物が記載され、特許文献3には、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.50(EpSiO3/2)0.25[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25
で表される有機ケイ素化合物を含有する硬化性シリコーン組成物が記載され、特許文献4には、平均単位式:
(EpSiO3/2)0.3[(CH2=CH)(CH3)SiO2/2]0.3[(CH3)2SiO2/2]0.3(CH3O1/2)0.2
で表される有機ケイ素化合物を含有する硬化性シリコーン組成物が記載され、特許文献5には、平均単位式:
[(CH2=CH)(CH3)SiO2/2]0.2[(C6H5)2SiO2/2]0.5(EpSiO3/2)0.3
で表される有機ケイ素化合物を含有する硬化性シリコーン組成物が記載されている。なお、上式中、Epは3-グリシドキシプロピル基を示す。
(A)一分子中にアルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン{(A)成分と(C)成分に含まれるアルケニル基の合計1モルに対して、0.1~10.0モルのケイ素原子結合水素原子を提供する量}、
(C)平均単位式:
(R1R2SiO2/2)a(R2R3SiO2/2)b(R4SiO3/2)c
(式中、R1は炭素数2~12のアルケニル基であり、R2は同じかまたは異なる、炭素数1~12のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、もしくは炭素数7~20のアラルキル基であり、R3はエポキシ基含有有機基であり、R4は炭素数6~20のアリール基または炭素数7~20のアラルキル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.1≦a≦0.6、0.1≦b≦0.5、0.3≦c<0.8、0.15≦a/c≦1.5、0.15≦b/c≦1.8、かつa+b+c=1を満たす数である。)
で表される接着促進剤 0.1~50質量部、および
(D)ヒドロシリル化反応用触媒(本組成物の硬化を促進する量)
から少なくともなることを特徴とする。
(R1R5 2SiO1/2)d(R5 2SiO2/2)e(R4SiO3/2)f
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジンを含むことが好ましい。
ViPhMeSiO(Me2SiO)xSiMePhVi
ViPh2SiO(Me2SiO)xSiPh2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)x(Ph2SiO)x'SiMe2Vi
ViPhMeSiO(Me2SiO)x(Ph2SiO)x'SiPhMeVi
ViPh2SiO(Me2SiO)x(Ph2SiO)x'SiPh2Vi
ViMe2SiO(MePhSiO)xSiMe2Vi
MePhViSiO(MePhSiO)xSiMePhVi
Ph2ViSiO(MePhSiO)xSiPh2Vi
ViMe2SiO(Ph2SiO)x(PhMeSiO)x'SiMe2Vi
ViPhMeSiO(Ph2SiO)x(PhMeSiO)x'SiPhMeVi
ViPh2SiO(Ph2SiO)x(PhMeSiO)x'SiPh2Vi
HMe2SiO(Ph2SiO)ySiMe2H
HMePhSiO(Ph2SiO)ySiMePhH
HMeNaphSiO(Ph2SiO)ySiMeNaphH
HMePhSiO(Ph2SiO)y(MePhSiO)y'SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)y(Me2SiO)y'SiMePhH
(HMe2SiO1/2)g(PhSiO3/2)h
(HMePhSiO1/2)g(PhSiO3/2)h
(HMePhSiO1/2)g(NaphSiO3/2)h
(HMe2SiO1/2)g(NaphSiO3/2)h
(HMePhSiO1/2)g(HMe2SiO1/2)h(PhSiO3/2)i
(HMe2SiO1/2)g(Ph2SiO2/2)h(PhSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)g(Ph2SiO2/2)h(PhSiO3/2)i
(HMe2SiO1/2)g(Ph2SiO2/2)h(NaphSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)g(Ph2SiO2/2)h(NaphSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)g(HMe2SiO1/2)h(NaphSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)g(HMe2SiO1/2)h(Ph2SiO2/2)i(NaphSiO3/2)j
(HMePhSiO1/2)g(HMe2SiO1/2)h(Ph2SiO2/2)i(PhSiO3/2)j
(R1R2SiO2/2)a(R2R3SiO2/2)b(R4SiO3/2)c
で表される。
R1R2SiX2
で表されるシラン化合物もしくは一般式(I-2):
(R1R2SiO)m
で表される環状シリコーン化合物、一般式(II):
R2R3SiX2
で表されるシラン化合物、および一般式(III):
R4SiX3
で表されるシラン化合物を、酸もしくはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
本発明の光半導体装置は、上記の硬化性シリコーン組成物の硬化物により光半導体素子を封止してなることを特徴とする。このような本発明の光半導体装置としては、発光ダイオード(LED)、フォトカプラー、CCDが例示される。また、光半導体素子としては、発光ダイオード(LED)チップ、固体撮像素子が例示される。
表1に示した硬化性シリコーン組成物を、長さ100mm×幅10mm×厚さ4mmの金型に流しこみ、150℃で120分間加熱して硬化させた。作製した硬化物試験体を石英セルに入れ450nmの透過率を自動分光光度計で透過スペクトルを測定することにより求めた。
[硬化性シリコーン組成物の硬化物の接着力]
2枚のアルミニウム板、銀板、ポリフタルアミド板(幅25mm、長さ75mm、厚さ1mm)間にポリテトラフルオロエチレン樹脂製スペーサ(幅10mm、長さ20mm、厚さ1mm)を挟み込み、その隙間に硬化性シリコーン組成物を充填し、クリップで留め、150℃の熱風循環式オーブン中に1時間保持して硬化させることにより試験体を作製した。室温に冷却後、クリップとスペーサを外して引張試験機により、硬化物のせん断接着力を測定した。
底部が塞がった円筒状のポリフタルアミド(PPA)樹脂製枠材5(内径2.0mm、深さ1.0mm)の内底部の中心部に向かってリードフレーム2、3が側壁から延出しており、リードフレーム2の中央部上にLEDチップ1が載置されており、LEDチップ1とリードフレーム3はボンディングワイヤ4により電気的に接続している未封止の光半導体装置内に、硬化性シリコーン組成物を脱泡してディスペンサーを用いて注入した。その後、加熱オーブン中で、100℃で30分間、次いで150℃で1時間加熱することにより硬化性シリコーン組成物を硬化させ、図1に示す表面実装型の発光ダイオード(LED)を作製した。
上記の方法で作製した16個の発光ダイオードを、-40℃に30分間保持した後、120℃に30分間保持することを1サイクル(-40℃⇔120℃)とする熱衝撃試験を750回繰り返し、その後、室温(25℃)に戻して、点灯試験を行い、通電を確認した。ワイヤーが切断している割合(切断している個数/16個)を表1に示した。
攪拌機、還流冷却管、温度計付きの反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 148.5g(0.75mol)、環状ビニルメチルシクロシロキサン 43.0g(0.5mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.11gを投入し、水 21gを添加した。その後、2時間還流させ、低沸点成分を除去した。次に、反応系を冷却後、トルエン、水酸化カリウム水溶液を添加した。その後、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 88.1g(0.4mol)、水 14.4gを添加した。1時間還流後、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。5時間加熱還流した後、トルエン溶液を冷却し、酢酸 1.1gで中和した後、3回水洗した。水を除去した後、トルエンを減圧下に留去して、粘度が25.3Pa・sである、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.45(MeViSiO2/2)0.30(MeEpSiO2/2)0.25
で表される接着促進剤を調製した。
攪拌機、還流冷却管、温度計付きの反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 148.5g(0.75mol)、環状ビニルメチルシクロシロキサン 64.5g(0.75mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.11gを投入し、水 21.2gを添加した。その後、2時間還流させ、低沸点成分を除去した。次に、反応系を冷却後、トルエン、水酸化カリウム水溶液を添加した。その後、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 88.1g(0.4mol)、水 14.4gを添加した。1時間還流後、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。5時間加熱還流した後、トルエン溶液を冷却し、酢酸 1.1gで中和した後、3回水洗した。水を除去した後、トルエンを減圧下に留去して、粘度が21.1Pa・sである、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.39(MeViSiO2/2)0.40(MeEpSiO2/2)0.21
で表される接着促進剤を調製した。
攪拌機、還流冷却管、温度計付きの反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 148.5g(0.75mol)、環状ビニルメチルシクロシロキサン 21.5(0.25mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.11gを投入し、水 21.2gを添加した。その後、2時間還流させ、低沸点成分を除去した。次に、反応系を冷却後、トルエン、水酸化カリウム水溶液を添加した。その後、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 88.1g(0.4mol)、水 14.4gを添加した。1時間還流後、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。5時間加熱還流した後、トルエン溶液を冷却し、酢酸 1.1gで中和した後、3回水洗した。水を除去した後、トルエンを減圧下に留去して、粘度が29.1Pa・sである、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.54(MeViSiO2/2)0.18(MeEpSiO2/2)0.28
で表される接着促進剤を調製した。
攪拌機、還流冷却管、温度計付きの四口フラスコに、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン 82.2g(0.44mol)、水 143g、トリフルオロメタンスルホン酸 0.38g、およびトルエン 500gを投入し、攪拌下、フェニルトリメトキシシラン 524.7g(2.65mol)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間加熱還流した。その後、冷却し、下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。水洗したトルエン溶液層に3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 314g(1.42mol)と水 130gと水酸化カリウム 0.50gとを投入し、1時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。4時間加熱還流した後、トルエン溶液を冷却し、酢酸 0.55gで中和した後、3回水洗した。水を除去した後、トルエンを減圧下に留去して、粘度が8,500mPa・sである、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.53(Me2ViSiO1/2)0.18(EpMeSiO2/2)0.29
で表される接着促進剤を調製した。
下記の成分を用いて、表1に示した組成の硬化性シリコーン組成物を調製した。なお、表1中、(D)成分の含有量は、質量単位における、硬化性シリコーン組成物に対する白金金属の含有量(ppm)で示した。また、表1中のH/Viは、(A)成分と(C)成分に含まれるアルケニル基の合計1モルに対する、(B)成分に含まれるケイ素原子結合水素原子のモル数を示す。
(A-1)成分: 平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80
で表されるオルガノポリシロキサン
(A-2)成分: 平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77
で表されるオルガノポリシロキサン
(A-3)成分: 25℃における粘度が3,000mPa・sである、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン
(B-1)成分: 25℃における粘度が4mPa・sである、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン
(C-1)成分: 参考例1で調製した接着促進剤
(C-2)成分: 参考例2で調製した接着促進剤
(C-3)成分: 参考例3で調製した接着促進剤
(C-4)成分: 参考例4で調製した接着促進剤
(D-1)成分: 白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液)
(E-1)成分: 1-エチニルシクロヘキサノール
2 リードフレーム
3 リードフレーム
4 ボンディングワイヤ
5 枠材
6 硬化性シリコーン組成物の硬化物
Claims (6)
- (A)一分子中にアルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン{(A)成分と(C)成分に含まれるアルケニル基の合計1モルに対して、0.1~10.0モルのケイ素原子結合水素原子を提供する量}、
(C)平均単位式:
(R1R2SiO2/2)a(R2R3SiO2/2)b(R4SiO3/2)c
(式中、R1は炭素数2~12のアルケニル基であり、R2は同じかまたは異なる、炭素数1~12のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、もしくは炭素数7~20のアラルキル基であり、R3はエポキシ基含有有機基であり、R4は炭素数6~20のアリール基または炭素数7~20のアラルキル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.1≦a≦0.6、0.1≦b≦0.5、0.3≦c<0.8、0.15≦a/c≦1.5、0.15≦b/c≦1.8、かつa+b+c=1を満たす数である。)
で表される接着促進剤 0.1~50質量部、および
(D)ヒドロシリル化反応用触媒(本組成物の硬化を促進する量)
から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分が、平均単位式:
(R1R5 2SiO1/2)d(R5 2SiO2/2)e(R4SiO3/2)f
(式中、R1およびR4は前記と同様の基であり、R5は同じかまたは異なる、炭素数1~12のアルキル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数6~20のアリール基、もしくは炭素数7~20のアラルキル基であり、d、e、およびfは、それぞれ、0.01≦d≦0.5、0≦e≦0.7、0.1≦f<0.9、かつd+e+f=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジンを含む、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分が、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基と少なくとも1個のケイ素原子結合アリール基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンを含む、請求項1または2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分中のR3がグリシドキシアルキル基、エポキシシクロヘキシルアルキル基、またはエポキシアルキル基である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(E)ヒドロシリル化反応抑制剤{(A)成分~(D)成分の合計100質量部に対して0.01~3質量部}を含有する、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物の硬化物により光半導体素子が封止されている光半導体装置。
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