WO2015137472A1 - 組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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池田 潔
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    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to a composition, a compound, a material for an organic electroluminescence device, an ink composition, an organic electroluminescence device, and an electronic apparatus.
  • An organic electroluminescence device comprising an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode, and emitting light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer (It may be described as “organic EL element”).
  • An organic EL element is expected as a light-emitting element that takes advantage of a self-luminous element and is excellent in high luminous efficiency, high image quality, low power consumption, and thin design.
  • the light emitting layer is a host / dopant light emitting layer in which a host is doped with a light emitting material as a dopant.
  • excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host. And the energy of the produced
  • the method for forming each layer of the organic EL element is largely applicable to a deposition method such as a vacuum deposition method or a molecular beam deposition method, and a coating method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • a deposition method such as a vacuum deposition method or a molecular beam deposition method
  • a coating method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • the material for forming a layer by the coating method is required to have different characteristics from the material used in the vapor deposition method, such as temperature resistance and solubility in a solvent. Therefore, a material useful in the vapor deposition method is not always useful in the coating method.
  • An object of the present invention is to provide a composition or compound suitable for an organic EL device for forming a layer by a coating method. Another object is to provide an organic electroluminescence device material comprising the composition or compound, an ink composition containing the composition or compound, an organic electroluminescence device using the composition or compound, and the organic electroluminescence device. An electronic device equipped with a luminescence element is provided.
  • a compound represented by the following general formula (1) A composition containing at least one selected from compounds represented by any one of the following general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14) and (CH15) object.
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • * 1 to * 3 are bonded to D 1 to D 3 respectively.
  • the D 1 to D 3 are groups independently selected from Group A to Group D, which are four groups represented by the following general formulas (D A ) to (D D ).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of X 1 to X 4 and one of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 10 and * 11 , respectively, and the other six are independently C (R ) Or a nitrogen atom, and one of X 9 to X 12 and one of X 21 to X 24 are carbon atoms bonded to * 12 and * 13 , respectively.
  • One are each independently a C (R) or a nitrogen atom .
  • X 5 ⁇ X 8 ⁇ X 17 ⁇ X 20 are each independently C (R) or a nitrogen atom.
  • the R is a hydrogen atom or a substituent, R's, which are present in plural, each may be the same, or different And two selected from a plurality of R may be bonded to each other to form a ring.
  • R In General Formula (D B ) representing a group belonging to Group B, two of X 1 to X 4 are carbon atoms bonded to * 21 and * 22 , respectively, and the other two are each Independently, it is C (R) or a nitrogen atom, and X 5 to X 12 are each independently C (R) or a nitrogen atom, where R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of them are present.
  • R may be the same or different, and two selected from a plurality of R may be bonded to each other to form a ring
  • R a ⁇ R H are each independently a hydrogen atom A substituent, R A and R B, and R C and R D, the bond to each other may form a ring.
  • X 1 to X 8 each represent C (R 1 ) to C (R 8 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 8 are each independently
  • one of X 1 to X 4 is a carbon atom directly bonded to the nitrogen atom to which Z 1 or Ar 4 and Ar 5 are bonded.
  • Two members selected from R 1 to R 8 that are not involved in bonding may be bonded to each other to form a ring, and Ar 1 , Ar 4, and Ar 5 are each independently substituted or unsubstituted.
  • 30 aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted ring Heterocyclic group atoms 5-30, or these groups is 2 to 4 formed by bonding group .d is 0 or 1.
  • R 1 to R 16 are each independently A hydrogen atom or a substituent, provided that any one of X 1 to X 4 is a carbon atom and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 ; Further, two selected from R 1 to R 8 and two selected from R 9 to R 16 which are not involved in the direct bond may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, C (R A ) (R B ), Si (R C ) (R D ), P (R E ), P ( ⁇ O) (R F ), S ( ⁇ O ) 2 , P ( ⁇ S) (R G ), or —N (R H ) —, wherein R A to R H are each independently a hydrogen atom or a substituent. R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring. * Is bonded to any one of * 1 to * 3 in the formula (1). ]
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • B is a residue having a structure represented by the following formula (CH2)
  • m is an integer of 2 or more
  • the plurality of L 1 may be the same or different from each other
  • the plurality of B may be the same or different from each other.
  • one of X 1 and Y 1 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O -, -S- or -SiR 2-
  • One of X 2 and Y 2 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2-
  • R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • Z 1 and Z 2 are each independently a substituted or unsubstituted
  • a substituted aromatic heterocyclic group, L 2 is a linking group, n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, the plurality of Z 2 may be the same or different from each other, and the plurality of X 2 may be the same or different from each other The plurality of Y 2 may be the same as or different from each other.
  • X 5 and Y 5 are a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and they are not all single bonds. . R is the same as described above.
  • Z 7 and Z 8 are the same as Z 1 and Z 2 described above, but an aliphatic hydrocarbon ring group in which three or more rings are condensed, an aliphatic heterocyclic group in which three or more rings are condensed, and three or more rings. There is no case where it is a condensed aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group in which three or more rings are condensed.
  • t is an integer of 1 or more.
  • L 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a combination thereof. However, when t is 1, L 3 is not a single bond.
  • a 1 to A 3 each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • L 4 represents a divalent group in which 1 to 4 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are linked (or contained), or 1 to 4 substituted or unsubstituted aromatic groups. It is a divalent group to which a heterocyclic ring is linked.
  • a 4 to A 6 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • a 4 and A 5 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • L 5 represents a divalent group in which 1 to 6 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are linked (or contained), or 1 to 6 substituted or unsubstituted aromatic groups. It is a divalent group to which a heterocyclic ring is linked.
  • a 7 to A 10 each represent a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are bonded, or a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic rings are bonded.
  • Ar 1 and Ar 3 are a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group, and Ar 2 is a substituted or unsubstituted group.
  • X 9 , X 10 , Y 9 , Y 10 are a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S—, —PR—, or —SiR 2 —. It is a group represented, and not all become a single bond.
  • R is synonymous with R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 of formula (CH2); Z 9 , Z 10 and Z 11 are synonymous with Z 1 and Z 2 in the formula (CH2), aa is an integer of 1 to 5, and when aa is 2 or more, the plurality of Z 10 may be the same or different from each other, and the plurality of X 10 may be the same or different from each other The plurality of Y 10 may be the same as or different from each other. ]
  • Aa has the same meaning as A in Formula (CH1)
  • L 11 has the same meaning as L 1 in Formula (CH1)
  • B 2 represents the structure represented by Formula (CH2).
  • h is an integer of 1 or more
  • the upper limit of h is determined depending on the structure of Aa and is not particularly limited, but is preferably selected from the range of about 1 to 10. More preferably, it is 1 to 3, and still more preferably 1 or 2.
  • j is an integer of 1 or more, and the upper limit of j is determined depending on the structure of L 11 and is not particularly limited, but is preferably 2 or 3.
  • h + j is an integer of 3 or more.
  • the plurality of L 11 may be the same as or different from each other
  • the plurality of B 2 may be the same as or different from each other.
  • [2] A compound represented by the general formula (1).
  • [3] A material for an organic electroluminescence device comprising the composition according to [1] or the compound according to [2].
  • [4] An ink composition comprising a solvent and the composition according to [1] or the compound according to [2].
  • An organic electroluminescence device having a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers between the cathode and the anode, The one or more organic thin film layers include a light emitting layer, and at least one of the one or more organic thin film layers is a layer including the composition according to the above [1] or the compound according to the above [2].
  • [6] An electronic device equipped with the organic electroluminescence element as described in [5] above.
  • composition or compound suitable for an organic EL device for forming a layer by a coating method.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • “atom number XX to YY” in the expression “ZZ group of substituted or unsubstituted atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In the case of substitution, the number of substituent atoms is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “heteroaryl group” and the “heteroarylene group” are groups containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and the heteroatom includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. , Preferably at least one selected from silicon atoms and selenium atoms.
  • the “substituted or unsubstituted carbazolyl group” means the following carbazolyl group, And a substituted carbazolyl group having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted carbazolyl group may be condensed by bonding arbitrary substituents to each other, and may contain a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a silicon atom and a selenium atom, and the bonding position is It may be any of 1st to 9th positions. Specific examples of such a substituted carbazolyl group include the groups shown below.
  • substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group and “substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group” include the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group, And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group further having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may be bonded together by arbitrary substituents and may be condensed, and include a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a silicon atom, and a selenium atom.
  • the bonding position may be any of the 1st to 8th positions. Specific examples of such a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group include the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a (R a is an alkyl group or an aryl group), CH 2 , or CR b 2 ( R b represents an alkyl group or an aryl group. ]
  • substituted or unsubstituted is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8); A cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) An aryl group having 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • unsubstituted in the description of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted by these substituents.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8.
  • cycloalkyl group substituted or unsubstituted 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 6) 18) an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), and a substituted or unsubstituted ring carbon atom number 6 to 50 (preferably 6).
  • composition in one embodiment of the present invention, a compound represented by the following general formula (1) and the following general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14), and (CH15)
  • the composition containing at least 1 sort (s) selected from the compound represented by either of these is provided.
  • the said composition is a compound suitable for the organic EL element formed into a layer by the apply
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • * 1 to * 3 are bonded to D 1 to D 3 respectively.
  • the D 1 to D 3 are groups independently selected from Group A to Group D, which are four groups represented by the following general formulas (D A ) to (D D ).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of X 1 to X 4 and one of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 10 and * 11 , respectively, and the other six are independently C (R ) Or a nitrogen atom, and one of X 9 to X 12 and one of X 21 to X 24 are carbon atoms bonded to * 12 and * 13 , respectively.
  • One are each independently a C (R) or a nitrogen atom .
  • X 5 ⁇ X 8 ⁇ X 17 ⁇ X 20 are each independently C (R) or a nitrogen atom.
  • the R is a hydrogen atom or a substituent, R's, which are present in plural, each may be the same, or different And two selected from a plurality of R may be bonded to each other to form a ring.
  • R In General Formula (D B ) representing a group belonging to Group B, two of X 1 to X 4 are carbon atoms bonded to * 21 and * 22 , respectively, and the other two are each Independently, it is C (R) or a nitrogen atom, and X 5 to X 12 are each independently C (R) or a nitrogen atom, where R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of them are present.
  • R may be the same or different, and two selected from a plurality of R may be bonded to each other to form a ring
  • R a ⁇ R H are each independently a hydrogen atom A substituent, R A and R B, and R C and R D, the bond to each other may form a ring.
  • X 1 to X 8 each represent C (R 1 ) to C (R 8 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 8 are each independently
  • one of X 1 to X 4 is a carbon atom directly bonded to the nitrogen atom to which Z 1 or Ar 4 and Ar 5 are bonded.
  • Two members selected from R 1 to R 8 that are not involved in bonding may be bonded to each other to form a ring, and Ar 1 , Ar 4, and Ar 5 are each independently substituted or unsubstituted.
  • 30 aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted ring Heterocyclic group atoms 5-30, or these groups is 2 to 4 formed by bonding group .d is 0 or 1.
  • R 1 to R 16 are each independently A hydrogen atom or a substituent, provided that any one of X 1 to X 4 is a carbon atom and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 ; Further, two selected from R 1 to R 8 and two selected from R 9 to R 16 which are not involved in the direct bond may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, C (R A ) (R B ), Si (R C ) (R D ), P (R E ), P ( ⁇ O) (R F ), S ( ⁇ O ) 2 , P ( ⁇ S) (R G ), or —N (R H ) —, wherein R A to R H are each independently a hydrogen atom or a substituent. R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring. * Is bonded to any one of * 1 to * 3 in the formula (1). ]
  • a compound represented by general formula (1 [I]) described later and general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), ( A composition containing at least one selected from the compounds represented by any one of CH14) and (CH15) is also provided.
  • the compound (CH1), the compound (CH3), the compound (CH4), the compound (CH5), the compound (CH6), the compound (CH14), and the compound (CH15) are represented by the general formula (1 [I]). Not the same as the compound.
  • a compound represented by the general formula (1 [I]) is included in each of the general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14), and (CH15).
  • the overlapping portion corresponding to the compound represented by the general formula (1 [I]) is removed.
  • a compound represented by general formula (1 [II]) described later, and general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), ( A composition containing at least one selected from the compounds represented by any one of CH14) and (CH15) is also provided.
  • the compound (CH1), the compound (CH3), the compound (CH4), the compound (CH5), the compound (CH6), the compound (CH14), and the compound (CH15) are represented by the general formula (1 [II]). Not the same as the compound. That is, the compounds represented by the general formula (1 [II]) are included in each of the general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14), and (CH15). When obtained, the overlapping portion corresponding to the compound represented by the general formula (1 [II]) is removed.
  • a compound represented by general formula (1 [III]) described later and general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), ( A composition containing at least one selected from the compounds represented by any one of CH14) and (CH15) is also provided.
  • the compound (CH1), the compound (CH3), the compound (CH4), the compound (CH5), the compound (CH6), the compound (CH14), and the compound (CH15) are represented by the general formula (1 [III]). Not the same as the compound. That is, the compound represented by the general formula (1 [III]) is included in each general formula (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14), and (CH15).
  • a compound represented by general formula (1 [IV]) described later and general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), ( A composition containing at least one selected from the compounds represented by any one of CH14) and (CH15) is also provided.
  • the compound (CH1), the compound (CH3), the compound (CH4), the compound (CH5), the compound (CH6), the compound (CH14), and the compound (CH15) are represented by the general formula (1 [IV]). Not the same as the compound.
  • the compound represented by the general formula (1 [IV]) is included in each of the general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14), and (CH15).
  • the overlapping portion corresponding to the compound represented by the general formula (1 [IV]) is removed.
  • a compound represented by the general formula (1 [V]) described later, and the general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), ( A composition containing at least one selected from the compounds represented by any one of CH14) and (CH15) is also provided.
  • the compound (CH1), the compound (CH3), the compound (CH4), the compound (CH5), the compound (CH6), the compound (CH14), and the compound (CH15) are represented by the general formula (1 [V]). Not the same as the compound. That is, a compound represented by the general formula (1 [V]) is included in each of the general formulas (CH1), (CH3), (CH4), (CH5), (CH6), (CH14), and (CH15). When obtained, the overlapping portion corresponding to the compound represented by the general formula (1 [V]) is removed.
  • These compositions are compounds suitable for organic EL devices that form layers by a coating method, and are useful as materials for organic electroluminescent devices.
  • a compound represented by the general formula (1) is also provided.
  • the said compound is a compound suitable for the organic EL element formed into a layer by the apply
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the general formula (1 [I]) described later, a compound represented by the general formula (1 [II]) described later, A compound represented by the general formula (1 [III]), a compound represented by the following general formula (1 [IV]), and a compound represented by the following general formula (1 [V]).
  • a compound represented by the following general formula (1 [I]) (hereinafter, also referred to as “compound (1 [I])”) is provided.
  • the compound (1 [I]) is a compound suitable for an organic EL device for forming a layer by a coating method, and is useful as a material for an organic electroluminescence device.
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • Ar 1 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of X 1 to X 4 and one of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 10 and * 11 , respectively, and the other six are independently C (R ) Or a nitrogen atom, One of X 9 to X 12 and one of X 21 to X 24 are carbon atoms bonded to * 12 and * 13 , respectively, and the other six are independently C (R ) Or a nitrogen atom, One of X 25 to X 28 and one of X 37 to X 40 are carbon atoms bonded to * 14 and * 15 , respectively, and the other six are independently C (R ) Or a nitrogen atom, One of X 33 to X 36 and one of X 45 to X 48 are carbon atoms bonded to * 16 and * 17 , respectively, and the other six are independently C (R ) Or a nitrogen atom, One of X 49 to X 52 and one of X 61 to X 64 are carbon atoms bonded to * 18 and * 19 , respectively, and
  • R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R may be the same or different. Moreover, two selected from a plurality of Rs may be bonded to each other to form a ring.
  • the number of ring-forming atoms of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [I]) is 5 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 14.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a monocyclic ring, a condensed ring composed of two rings, or a condensed ring composed of three rings.
  • the number of nitrogen atoms contained in the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • the number of nitrogen atoms contained is preferably 2 or 3, more preferably 3, and the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is In the case of a condensed ring composed of two or three rings, the number of nitrogen atoms contained is preferably two.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group may contain a heteroatom other than a nitrogen atom (for example, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a selenium atom, etc.), but a nitrogen atom as a heteroatom It is preferable to contain only.
  • nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [I]) include pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, and triazole.
  • Tetrazole indole, isoindole, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, naphthyridine, cinnoline, phthalazine, quinazoline, benzo [f] quinazoline, benzo [h] quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, indazole, carbazole, biscarbazole, fe Nanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, azatriphenylene, diazatriphenylene, hexaazatriphenylene, azacarbazole, azadibenzofuran, azadibenzo Thiophene and dinaphtho [2 ', 3': 2,3: 2 ', 3': 6,7] such residue of a compound selected from carbazole.
  • the residue is a monovalent or higher group obtained by eliminating one or more hydrogen atoms from a compound.
  • the valence of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group that is, the valence of “A” corresponds to the value of “a + b + c” in the general formula (1 [I]).
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a residue of a compound selected from the following group.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is preferably a residue of a nitrogen-containing heterocycle represented by the following general formula (A1).
  • X 101 to X 104 are each C (R 101 ) to C (R 104 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • two selected from R 102 to R 104 may be bonded to each other to form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is more preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by any one of the following general formulas (A2) to (A4). preferable.
  • X 103 represents C (R 103 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent selected from R 102 to R 104. The two may be bonded to each other to form a ring.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent C (R 101 ), C (R 102 ), C (R 105 ) to C (R 108 ), or a nitrogen atom.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other to form a ring. May be.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other. And may form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [I]) may optionally have a substituent.
  • substituents that can be substituted on the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group include the above-described substituents, and “(aza) carbazolyl group substituted with two (aza) carbazolyl groups” (for example, A group represented by the following general formula (D1)) or “an aryl group and a heteroaryl group further substituted with (aza) carbazolyl group substituted by two (aza) carbazolyl groups” (for example, An aryl group and a heteroaryl group substituted with a group represented by the general formula (D1) are also included.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 has 6-30 ring-forming carbon atoms, preferably 6-18, more preferably 6-13, still more preferably. Is from 6 to 12, particularly preferably from 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is a divalent to tetravalent residue of any compound in which at least one of L 1 to L 3 is represented by the following formula: It is preferable that all of L 1 to L 3 are divalent to tetravalent residues of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 it is preferable that at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, More preferably, all of L 1 to L 3 are divalent to tetravalent residues of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 more preferably at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 It is more preferable that all of these are any group represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 more preferably at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 It is more preferable that all of these are any group represented by the following formula.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 include groups represented by the following formulae.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group represented by L 1 to L 3 is 5 to 30, preferably 5 to 18, more preferably 5 to 13, particularly preferably. Is 5-10.
  • a heterocyclic group include residues of nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridine, imidazopyridine, pyrazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole and carbazole; furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, Residues of oxygen-containing heterocyclic compounds such as oxazole, oxadiazole, benzoxazole, benzonaphthofuran and dinaphthofuran; including thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, benzonaphththiophene and dinaphthofuran; including thioph
  • L 1 to L 3 represent a “group formed by bonding 2 to 4 of these groups” as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. It is a group formed by bonding 2 to 4 groups selected from heterocyclic groups having 5 to 30 atoms to form. Note that 2 to 4 groups selected may be bonded to each other to form a ring structure. Moreover, there is no restriction
  • L 1 to L 3 all are preferably substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • a 0, it means that L 1 does not exist, and A is directly bonded to a group in [].
  • A is bonded to a group in [] via L 1 .
  • b and c are each independently 0 or 1.
  • Ar 1 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the aryl group represented by Ar 1 to Ar 6 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 15, further preferably 6 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
  • the aryl group may be any of a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and a combination thereof.
  • aryl group examples include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, quaterphenylyl group, kinkphenylyl group, naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group , Aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group (9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl) Group)), benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, fluoranthenyl group, benzo
  • aryl group represented by Ar 1 to Ar 6 is preferably an aryl group selected from the following group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group represented by Ar 1 to Ar 6 is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10.
  • the heteroaryl group contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2 identical or different heteroatoms.
  • Examples of the heteroaryl group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • Ar 1 to Ar 6 are each preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aryl group are as described above.
  • one of X 1 to X 4 and one of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 10 and * 11 , respectively.
  • One of X 9 to X 12 and one of X 21 to X 24 are carbon atoms bonded to * 12 and * 13 , respectively, and the other six are independently C (R Or a nitrogen atom.
  • One of X 25 to X 28 and one of X 37 to X 40 are carbon atoms bonded to * 14 and * 15 , respectively, and the other six are independently C (R Or a nitrogen atom.
  • One of X 33 to X 36 and one of X 45 to X 48 are carbon atoms bonded to * 16 and * 17 , respectively, and the other six are independently C (R Or a nitrogen atom.
  • One of X 49 to X 52 and one of X 61 to X 64 are carbon atoms bonded to * 18 and * 19 , respectively, and the other six are independently C (R Or a nitrogen atom.
  • One of X 57 to X 60 and one of X 69 to X 72 are carbon atoms bonded to * 20 and * 21 , respectively, and the other six are independently C (R Or a nitrogen atom.
  • X 1 is a carbon atom bonded to * 10
  • X 13 is set to * 11 .
  • X 1 and X 13 are carbon atoms, and the two carbon atoms are directly bonded to each other to bond two (aza) carbazolyl groups.
  • the other six of X 2 to X 4 and X 14 to X 16 are each independently C (R) or a nitrogen atom.
  • Other rules also mean the same as above.
  • * 10 , * 12 , * 14 , * 16 , * 18 , and * 20 are respectively the 1-position, 2-position, and 3-position of the predetermined (aza) carbazolyl group.
  • 4-position one of X 1 to X 4 , one of X 9 to X 12 , one of X 25 to X 28 , one of X 49 to X 52 , X One of 57 to X 60 and one of X 57 to X 60 ).
  • * 10 , * 12 , * 14 , * 16 , * 18 , and * 20 are respectively the 5th, 6th, and 7th positions of the predetermined (aza) carbazolyl group. Or 8th position (one of X 13 to X 16 , one of X 21 to X 24 , one of X 37 to X 40 , one of X 45 to X 48 , X One of 61 to X64 and one of X 69 to X 72 ).
  • * 10 - * 11, * 12 - * 13, * 14 - * 15, * 16 - * 17, * 18 - * 19, and * 20 - by * 21, two (aza) carbazolyl groups bonded Is done.
  • X 5 to X 8 , X 17 to X 20 , X 29 to X 32 , X 41 to X 44 , X 53 to X 56 , and X 65 to X 68 are Each independently is C (R) or a nitrogen atom. That is, in the general formula (1 [I]), X 1 to X 72 that are not involved in the bond between the (aza) carbazolyl groups are each independently C (R) or a nitrogen atom. In any case, it is preferable that all be C (R).
  • R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rs may be the same or different.
  • two selected from a plurality of Rs may be bonded to each other to form a ring.
  • the group in [] in the general formula (1 [I]) is preferably a group represented by the following general formula (D1).
  • R 1 to R 24 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and may be the same or different. Two selected from R 1 to R 24 may be bonded to each other to form a ring. One of * and ** is bonded to any one of * 1 to * 3 in the general formula (1 [I]), and the other is bonded to Ar 1 . Ar 1 is the same as described for the general formula (1 [I]).
  • * 12 - * 13 represents a bond between carbon atoms bonded to the group, from which one of R 9 to R 12 and one of R 21 to R 24 are each eliminated. That is, * 10 and * 12 are bonded to the 1st, 2nd, 3rd, or 4th carbon atom of one carbazolyl group, and * 11 and * 13 are the 5th and 6th positions of another carbazolyl group. , 7, or bound to the 8-position carbon atoms, * 10 - * 11 and * 12 - by * 13, two carbazolyl groups are attached.
  • the group in [] in the general formula (1 [I]) is represented by the following general formula (D3) among the groups represented by the general formula (D1).
  • the group represented is preferred.
  • the group in [] in the general formula (1 [I]) is preferably a group selected from the following group.
  • * represents a bonding position with any of * 1 to * 3 in the general formula (1 [I]).
  • a carbon atom bonded to a hydrogen atom may be bonded to the above-described substituent instead of the hydrogen atom.
  • p to r are not particularly limited, but it is preferable that two of p to r are not 0 at the same time.
  • multiple groups in [] may be the same or different.
  • A, L 1 to L 3 , a to c, X 1 to X 72 , * 1 to * 21 , Ar 2 , Ar 4 , and Ar 6 are represented by the general formula (1 [I ]).
  • a compound represented by the following general formula (1a-i [I]) (hereinafter referred to as “compound (1a-i [I])”) More preferred).
  • R 1 to R 72 are the same as R described in the general formula (1 [I]). That is, R 1 to R 72 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and may be the same or different. Two selected from R 1 to R 72 may be bonded to each other to form a ring.
  • * 10- * 11 represents a bond between carbon atoms that has been bonded to the group after one of R 1 to R 4 and one of R 13 to R 16 are eliminated.
  • * 16- * 17 represents a bond between carbon atoms bonded to the group, with one of R 33 to R 36 and one of R 45 to R 48 being eliminated.
  • * 10 , * 12 , * 14 , * 16 , * 18, and * 20 are bonded to the 1st, 2nd, 3rd, or 4th carbon atoms of one carbazolyl group, and * 11 , * 13 , * 15 , * 17 , * 19 , and * 21 are bonded to the carbon atom at the 5th, 6th, 7th, or 8th position of another carbazolyl group, and * 10- * 11 , * 12- * 13 * 14 - * 15, * 16 - * 17, * 18 - * 19, and * 20 - by * 21, two carbazolyl groups are attached.
  • the compound (1a-i [I]) which is one embodiment of the present invention is preferably a compound in which two selected from R 1 to R 72 are not bonded to each other to form a ring.
  • a compound represented by the general formula (1a-vi [I]) is more preferable.
  • A, L 1 to L 3 , a to c, * 1 to * 9 , Ar 2 , Ar 4 , and Ar 6 are the same as those in the general formula (1 [I]). It is the same as the description about.
  • * 10- * 11 , * 12- * 13 , * 14- * 15 , * 16- * 17 , * 18- * 19 , * 20- * 21 are carbon atoms from which hydrogen atoms in the benzene ring are eliminated, respectively. Indicates a bond between each other.
  • * 10 , * 12 , * 14 , * 16 , * 18 , and * 20 are bonded to the 1st, 2nd, 3rd, or 4th carbon atoms of one carbazolyl group, and * 11 , * 13 , * 15 , * 17 , * 19 , and * 21 are bonded to a carbon atom at the 5-position, 6-position, 7-position, or 8-position of another carbazolyl group, and * 10- * 11 , * 12- * 13, * 14 - * 15, * 16 - * 17, * 18 - * 19, and * 20 - by * 21, two carbazolyl groups are attached.
  • compound (1a-i [I]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-ii [I]) (hereinafter referred to as “compound (1a- ii [I]) ”) is more preferable.
  • compound (1a-i [I]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-iii [I]) (hereinafter referred to as “compound (1a- iii [I]) ”) is more preferable.
  • compound (1a-i [I]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-iv [I]) (hereinafter referred to as “compound (1a- iv [I]) ”) is more preferred.
  • compound (1a-i [I]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-iv [I]) (hereinafter referred to as “compound (1a- v [I]) ”) is more preferable.
  • compound (1b [I]) a compound represented by the following general formula (1b [I]) (hereinafter, also referred to as “compound (1b [I])”) is preferable.
  • * 10- * 11 represents a bond between carbon atoms that have been bonded to the group after one of R 1 to R 4 and one of R 13 to R 16 are eliminated.
  • * 16- * 17 represents a bond between carbon atoms bonded to the group, with one of R 33 to R 36 and one of R 45 to R 48 being eliminated.
  • * 10 , * 12 , * 14 , and * 16 are bonded to the 1st, 2nd, 3rd, or 4th carbon atoms of one carbazolyl group, and * 11 , * 13 , * 15 , and * 17 is bonded to a carbon atom at the 5th, 6th, 7th, or 8th position of another carbazolyl group, and * 10- * 11 , * 12- * 13 , * 14- * 15 , and * 16- * 17 couples two carbazolyl groups.
  • the compound (1b [I]) which is one embodiment of the present invention is preferably a compound in which two selected from R 1 to R 48 are not bonded to each other to form a ring.
  • a compound represented by (1b-i [I]) is more preferable.
  • * 10 , * 12 , * 14 , and * 16 are bonded to the 1st, 2nd, 3rd, or 4th carbon atoms of one carbazolyl group, and * 11 , * 13 , * 15 , and * 17 is bonded to a carbon atom at the 5th, 6th, 7th, or 8th position of another carbazolyl group, and * 10- * 11 , * 12- * 13 , * 14- * 15 , and * 16- * 17 couples two carbazolyl groups.
  • compound (1c-i [I]) a compound represented by the following general formulas (1c-i [I]) to (1c-iv [I]) (hereinafter referred to as “compound (1c-i [I])”) To (1c-iv [I]) ”are preferred.
  • L 1 to L 3 , a to c, X 1 to X 72 , * 1 to * 21 , Ar 2 , Ar 4 , and Ar 6 are represented by the general formula (1 [I]) is the same as described above.
  • X 101 to X 104 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom bonded to any of * p to * r , Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx are each They may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to c, X 1 to X 72 , * 1 to * 21 , Ar 2 , Ar 4 , and Ar 6 are represented by the general formula (1 [I]) is the same as described above.
  • X 103 is C (Rx) or a nitrogen atom, and Rx is a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 to L 3 , a to c, X 1 to X 72 , * 1 to * 21 , Ar 2 , Ar 4 , and Ar 6 are represented by the general formula (1 [I]) is the same as described above.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any one of * p to * r , and Rx is a hydrogen atom or a substituent,
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent
  • the existing Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to c, X 1 to X 72 , * 1 to * 21 , Ar 2 , Ar 4 , and Ar 6 are represented by the general formula (1 [I]) is the same as described above.
  • 1 to 3 groups out of R 101 , R 102 , and R 105 to R 108 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to any one of * p to * r ;
  • Two selected from R 102 and R 105 to R 108 may be bonded to each other to form a ring.
  • a compound represented by general formula (1 [II]) is provided.
  • the compound (1 [II]) is a compound suitable for an organic EL device that forms a layer by a coating method, and is useful as a material for an organic electroluminescence device.
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • Two of X 1 to X 4 are carbon atoms bonded to * 1 and * 2 , respectively, and the other two are each independently C (R) or a nitrogen atom;
  • Two of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 3 and * 4 , respectively, and the other two are each independently C (R) or a nitrogen atom;
  • Two of X 25 to X 28 are carbon atoms bonded to * 5 and * 6 , respectively, and the other two are each independently C (R) or a nitrogen atom;
  • X 5 to X 12 , X 17 to X 24 , and X 29 to X 36 are each independently C (R) or a nitrogen atom, R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R may be the same or different.
  • Y 1 to Y 3 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, —C (R A ) (R B ) —, —Si (R C ) (R D ) —, —P (R E ) —, — P ( ⁇ O) (R F ) —, —S ( ⁇ O) 2 —, or —P ( ⁇ S) (R G ) —.
  • R A to R G are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R A to R G may be bonded to each other to form a ring.
  • the number of ring-forming atoms of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [II]) is 5 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 14.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a monocyclic ring, a condensed ring composed of two rings, or a condensed ring composed of three rings.
  • the number of nitrogen atoms contained in the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • the number of nitrogen atoms contained is preferably 2 or 3, more preferably 3, and the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is In the case of a condensed ring composed of two or three rings, the number of nitrogen atoms contained is preferably two.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group may contain a heteroatom other than a nitrogen atom (for example, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a selenium atom, etc.), but a nitrogen atom as a heteroatom It is preferable to contain only.
  • nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [II]) include pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, and triazole.
  • Tetrazole indole, isoindole, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, naphthyridine, cinnoline, phthalazine, quinazoline, benzo [f] quinazoline, benzo [h] quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, indazole, carbazole, biscarbazole, fe Nanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, azatriphenylene, diazatriphenylene, hexaazatriphenylene, azacarbazole, azadibenzofuran, azadibenzo Thiophene and dinaphtho [2 ', 3': 2,3: 2 ', 3': 6,7] such residue of a compound selected from carbazole.
  • the residue is a monovalent or higher group obtained by eliminating one or more hydrogen atoms from a compound.
  • the valence of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group that is, the valence of “A” corresponds to the value of “a + b + c” in the general formula (1 [II]).
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a residue of a compound selected from the following group.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is preferably a residue of a nitrogen-containing heterocycle represented by the following general formula (A1).
  • X 101 to X 104 are each C (R 101 ) to C (R 104 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • two selected from R 102 to R 104 may be bonded to each other to form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is more preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by any one of the following general formulas (A2) to (A4). preferable.
  • X 103 represents C (R 103 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent selected from R 102 to R 104. The two may be bonded to each other to form a ring.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent C (R 101 ), C (R 102 ), C (R 105 ) to C (R 108 ), or a nitrogen atom.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other to form a ring. May be.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other. And may form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [II]) may optionally have a substituent.
  • substituents that can be substituted on the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group include the above-described substituents.
  • an (aza) carbazolyl group having a ring formed by combining two substituents with each other In addition, an aryl group and a heteroaryl group further substituted with an (aza) carbazolyl group having a ring formed by bonding the two substituents to each other are also included.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13 and even more preferably. Is from 6 to 12, particularly preferably from 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is a divalent to tetravalent residue of any compound in which at least one of L 1 to L 3 is represented by the following formula: It is preferable that all of L 1 to L 3 are divalent to tetravalent residues of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 it is preferable that at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, More preferably, all of L 1 to L 3 are divalent to tetravalent residues of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 more preferably at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 It is more preferable that all of these are any group represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 more preferably at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 It is more preferable that all of these are any group represented by the following formula.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 include groups represented by the following formulae. (In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may be bonded to a substituent.)
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group represented by L 1 to L 3 is 5 to 30, preferably 5 to 18, more preferably 5 to 13, particularly preferably. Is 5-10.
  • a heterocyclic group include residues of nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridine, imidazopyridine, pyrazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole and carbazole; furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, Residues of oxygen-containing heterocyclic compounds such as oxazole, oxadiazole, benzoxazole, benzonaphthofuran and dinaphthofuran; including thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, benzonaphththiophene and dinaphthofuran; including thioph
  • L 1 to L 3 represent a “group formed by bonding 2 to 4 of these groups” as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. It is a group formed by bonding 2 to 4 groups selected from heterocyclic groups having 5 to 30 atoms to form. Note that 2 to 4 groups selected may be bonded to each other to form a ring structure. Moreover, there is no restriction
  • L 1 to L 3 all are preferably substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • a 0, it means that L 1 does not exist, and A is directly bonded to a group in [].
  • A is bonded to a group in [] via L 1 .
  • b and c are each independently 0 or 1.
  • two of X 1 to X 4 are carbon atoms bonded to * 1 and * 2 , respectively, and the other two are independently C ( R) or a nitrogen atom.
  • Two of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 3 and * 4 , respectively, and the other two are independently C (R) or a nitrogen atom.
  • Two of X 25 to X 28 are carbon atoms bonded to * 5 and * 6 , respectively, and the other two are independently C (R) or a nitrogen atom.
  • two combinations selected from X 1 to X 4 which are carbon atoms bonded to * 1 and * 2 include X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , and X 3 and X
  • One set selected from 4 is preferable.
  • two combinations selected from X 13 to X 16 that are carbon atoms bonded to * 3 and * 4 are selected from X 13 and X 14 , X 14 and X 15 , and X 15 and X 16.
  • One set is preferred.
  • two combinations selected from X 25 to X 28 that are carbon atoms bonded to * 5 and * 6 are 1 selected from X 25 and X 26 , X 26 and X 27 , and X 27 and X 28.
  • a pair is preferred.
  • X 5 to X 12 , X 17 to X 24 , and X 29 to X 36 are each independently C (R) or a nitrogen atom. That is, in the general formula (1 [II]), X 1 to X 36 not involved in the formation of the predetermined ring structure shown in the general formula (1 [II]) are each independently C (R) or It is a nitrogen atom, and in one embodiment of the present invention, all are preferably C (R).
  • R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rs may be the same or different.
  • two selected from a plurality of Rs may be bonded to each other to form a ring. However, in the compound of one embodiment of the present invention, it is preferable that two selected from a plurality of Rs are not bonded to each other to form a ring.
  • R A to R G are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R A to R G may be bonded to each other to form a ring.
  • R A to R G examples include the groups described above, but a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 atoms is preferred, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is more preferred.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the aryl group that can be selected as R A to R G is 6 to 30, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13, still more preferably 6 to 12, particularly preferably 6 to 10. It is.
  • the aryl group may be any of a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and a combination thereof.
  • aryl group examples include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, quaterphenylyl group, kinkphenylyl group, naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group , Aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group (9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl) Group)), benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, fluoranthenyl group, benzo
  • the aryl group that can be selected as R A to R G is preferably an aryl group selected from the following group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group that can be selected as R A to R G is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10.
  • the heteroaryl group contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2 identical or different heteroatoms.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • the group in [] in the general formula (1 [II]) is preferably a group represented by the following general formula (D1).
  • R 1 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and may be the same or different. Two selected from R 1 to R 12 may be bonded to each other to form a ring. However, two groups out of R 1 to R 4 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to * 1 and * 2 .
  • Y 1 is the same as that described in relation to the general formula (1 [II]), and * represents a position bonded to any one of L 1 to L 3 and A in the general formula (1 [II]).
  • R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 7 and R 8 A structure in which one or more sets selected from the above are bonded to each other to form a ring is preferable.
  • the group in [] in 1 [II]) is more preferably a group represented by the following general formula (D2).
  • the group in [] in the general formula (1 [II]) is preferably a group selected from the following group.
  • * represents a position bonded to any one of L 1 to L 3 and A in the general formula (1 [II]).
  • a carbon atom bonded to a hydrogen atom may be bonded to the above-described substituent instead of the hydrogen atom.
  • p to r are not particularly limited, but it is preferable that two of p to r are not 0 at the same time.
  • multiple groups in [] may be the same or different.
  • R 1 to R 36 are the same as R described in the general formula (1 [II]). That is, R 1 to R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and may be the same or different. Two selected from R 1 to R 36 may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound (1a-i [II]) which is one embodiment of the present invention is preferably a compound in which two selected from R 1 to R 36 are not bonded to each other to form a ring.
  • a compound represented by the general formula (1a-v [II]) is more preferable.
  • A, L 1 to L 3 , a to c, and Y 1 to Y 3 are the same as those described for the general formula (1 [II]).
  • two carbon atoms are eliminated, and the carbon atoms bonded to the eliminated hydrogen atoms are * 1, * 2 , * 3 And * 4 , or * 5 and * 6 .
  • A, L 1 to L 3 , a to c, and Y 1 to Y 3 represent the above general formula (1 [II]) is the same as described above.
  • R 1 to R 36 are the same as R in the general formula (1 [II]).
  • Two groups of R 13 to R 16 are eliminated, carbon atoms bonded to the group are bonded to * 3 and * 4, and two groups of R 25 to R 28 are removed. Separately, the carbon atom bonded to the group is bonded to * 5 and * 6 .
  • compound (1a-ii [II]) a compound represented by the following general formula (1a-ii [II]) (hereinafter also referred to as “compound (1a-ii [II])”) is more preferable.
  • A, L 1 to L 3 , and Y 1 to Y 3 are the same as those described for general formula (1 [II]).
  • R 1 to R 36 are the same as R in the general formula (1 [II]).
  • Two groups of R 1 to R 4 are eliminated, carbon atoms bonded to the group are bonded to * 1 and * 2, and two groups of R 13 to R 16 are removed.
  • the carbon atom bonded to the group is bonded to * 3 and * 4 , the two groups of R 25 to R 28 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is * Combine with 5 and * 6 .
  • a compound represented by the following general formula (1a-iii [II]) (hereinafter, also referred to as “compound (1a-iii [II])”) is more preferable.
  • A, L 2 to L 3 , b to c, and Y 1 to Y 3 are the same as those described for the general formula (1 [II]).
  • R 1 to R 36 are the same as R in the general formula (1 [II]).
  • Two groups of R 1 to R 4 are eliminated, carbon atoms bonded to the group are bonded to * 1 and * 2, and two groups of R 13 to R 16 are removed.
  • the carbon atom bonded to the group is bonded to * 3 and * 4 , the two groups of R 25 to R 28 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is * Combine with 5 and * 6 .
  • compound (1a-iv [II]) a compound represented by the following general formula (1a-iv [II]) (hereinafter also referred to as “compound (1a-iv [II])”) is more preferable.
  • a and Y 1 to Y 3 are the same as those described for general formula (1 [II]).
  • R 1 to R 36 are the same as R in the general formula (1 [II]).
  • Two groups of R 1 to R 4 are eliminated, carbon atoms bonded to the group are bonded to * 1 and * 2, and two groups of R 13 to R 16 are removed.
  • the carbon atom bonded to the group is bonded to * 3 and * 4 , the two groups of R 25 to R 28 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is * Combine with 5 and * 6 .
  • compound (1b [II]) a compound represented by the following general formula (1b [II]) (hereinafter also referred to as “compound (1b [II])”) is preferable.
  • A, L 1 to L 2 , a, and Y 1 to Y 2 are the same as those described for the general formula (1 [II]).
  • R 1 to R 24 are the same as R in the general formula (1 [II]).
  • Two groups of R 1 to R 4 are eliminated, carbon atoms bonded to the group are bonded to * 1 and * 2, and two groups of R 13 to R 16 are removed. Separately, the carbon atom bonded to the group is bonded to * 3 and * 4 .
  • the compound (1b [II]) which is one embodiment of the present invention is preferably a compound in which two selected from R 1 to R 24 are not bonded to each other to form a ring.
  • a compound represented by (1b-i [II]) is more preferable.
  • A, L 1 to L 2 , a, and Y 1 to Y 2 are the same as those described for general formula (1 [II]).
  • two carbon atoms are eliminated, and the carbon atoms bonded to the eliminated hydrogen atoms are * 1, * 2 , * 3 And * 4 , or * 5 and * 6 .
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 36 , and Y 1 to Y 3 relate to the general formula (1 [II]).
  • X 101 to X 104 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom bonded to any of * p to * r
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent
  • a plurality of Rx are each They may be the same or different. Two selected from a plurality of Rx are: They may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 36 , and Y 1 to Y 3 relate to the general formula (1 [II]). Same as described.
  • X 103 is C (Rx) or a nitrogen atom, and Rx is a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 36 , and Y 1 to Y 3 relate to the general formula (1 [II]).
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any one of * p to * r , and Rx is a hydrogen atom or a substituent,
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent
  • the existing Rx may be the same or different.
  • two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 36 , and Y 1 to Y 3 relate to the general formula (1 [II]). Same as described. 1 to 3 groups out of R 101 , R 102 , and R 105 to R 108 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to any one of * p to * r ; Each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two selected from R 102 and R 105 to R 108 may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the following general formula (1 [III]) [compound (1 [III]) may be abbreviated. ] Is provided.
  • the compound (1 [III]) is a compound suitable for an organic EL device that forms a layer by a coating method, and is useful as a material for an organic electroluminescence device.
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • X 1 to X 24 each represent C (R 1 ) to C (R 24 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 24 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • one of X 1 to X 4 is a carbon atom directly bonded to Z 1 or a nitrogen atom to which Ar 4 and Ar 5 are bonded
  • one of X 9 to X 12 is Z 2 Or a carbon atom directly bonded to a nitrogen atom to which Ar 6 and Ar 7 are bonded
  • one of X 21 to X 24 is a carbon directly bonded to a nitrogen atom to which Z 3 or Ar 8 and Ar 9 are bonded.
  • two selected from R 1 to R 8 not participating in the direct bond, two selected from R 9 to R 16 and two selected from R 17 to R 24 are bonded to each other to form a ring. May be formed.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 4 to Ar 9 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Z 1 to Z 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a group thereof.
  • d to f are each independently 0 or 1.
  • p, q, or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same or different.
  • * 1 is directly bonded to the nitrogen atom after any one of Ar 1 and Ar 4 marked with * 1 ′ is eliminated.
  • * 2 and Ar 6 marked with * 2 ′ is eliminated and directly bonded to the nitrogen atom.
  • Ar 3 or Ar 8 marked with * 3 ′ is eliminated and directly bonded to the nitrogen atom.
  • the number of ring-forming atoms of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is 5 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 14.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably any one of a monocyclic ring, a condensed ring composed of two rings, and a condensed ring composed of three rings.
  • the number of nitrogen atoms contained in the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • the number of nitrogen atoms contained is preferably 2 or 3, more preferably 3, and the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is In the case of a condensed ring composed of two or three rings, the number of nitrogen atoms contained is preferably two.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group may contain a heteroatom other than a nitrogen atom, for example, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a selenium atom, etc. It is also preferable to contain.
  • nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A examples include pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole, and indolizine.
  • the residue is a monovalent or higher group obtained by eliminating one or more hydrogen atoms from a compound.
  • the valence of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group that is, the valence of “A” corresponds to the value of “a + b + c”.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a residue of a compound selected from the following group.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by the following general formula (A1).
  • X 101 to X 104 are each C (R 101 ) to C (R 104 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • two selected from R 102 to R 104 may be bonded to each other to form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is more preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by any one of the following general formulas (A2) to (A4). preferable.
  • X 103 represents C (R 103 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent selected from R 102 to R 104. The two may be bonded to each other to form a ring.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent C (R 101 ), C (R 102 ), C (R 105 ) to C (R 108 ), or a nitrogen atom.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other to form a ring. May be.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other. And may form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [III]) may optionally have a substituent.
  • substituents include the above-described substituents.
  • substituents include a 9-carbazolyl group substituted with a substituted amino group, and carbazolyl A substituted amino group substituted by a group, a 9-carbazolyl group substituted by an aryl group or a heteroaryl group substituted by a substituted amino group, or a substituted amino group substituted by an aryl group or heteroaryl group substituted by a carbazolyl group included.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13 and even more preferably. Is from 6 to 12, particularly preferably from 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is preferably a divalent to tetravalent residue of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is more preferably any group represented by the following formula.
  • at least one of L 1 to L 3 is used. It is more preferred that one (preferably all) is any group represented by the following formula.
  • * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 at least one (preferably all) of more preferably any one of groups represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 Is more preferably any group represented by the following formula.
  • * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is more preferably any one of groups represented by the following formula, and at least one (preferably all) of L 1 to L 3 : Is more preferably any group represented by the following formula.
  • * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 include groups represented by the following formulae. (In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.)
  • aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is divalent
  • groups represented by the following formulae In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group represented by L 1 to L 3 is 5 to 30, preferably 5 to 18, more preferably 5 to 13, particularly preferably 5 to 10.
  • the heterocyclic group include residues of nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridine, imidazopyridine, pyrazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole and carbazole; furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, oxazole, oxazol Residues of oxygen-containing heterocyclic compounds such as diazole, benzoxazole, benzonaphthofuran and dinaphthofuran; sulfur-containing heterocyclic rings such as thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, benzonaphthothiophene and dinaphtho
  • the “group formed by bonding 2 to 4 of these groups” represented by L 1 to L 3 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. This is a group formed by bonding 2 to 4 heterocyclic groups having 5 to 30 atoms to form. In this case, there is no particular limitation on the joining order.
  • L 1 to L 3 all are preferably substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • X 1 to X 24 each represent C (R 1 ) to C (R 24 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 24 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • 1 is a carbon atom directly bonded to 1 .
  • two selected from R 1 to R 8 , two selected from R 9 to R 16 , and two selected from R 17 to R 24 , which are not involved in the direct bond are bonded to each other.
  • a ring may be formed.
  • two members selected from R 1 to R 8 , two members selected from R 9 to R 16 , and two members selected from R 17 to R 24 that are not involved in the direct bond are In any case, it is preferable that they are not bonded to each other to form a ring.
  • “direct bond” may be generally referred to as “single bond” in other words.
  • X 1 to X 24 are preferably all C (R 1 ) to C (R 24 ), and more preferably R 1 to R 24 are all hydrogen atoms.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 4 to Ar 9 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the aryl group represented by Ar 1 to Ar 3 and Ar 4 to Ar 9 has 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13, and still more preferably 6 to 12 Particularly preferred is 6 to 10.
  • aryl group examples include a phenyl group, naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), naphthylphenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, quaterphenylyl group, kinkphenylyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, Benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group (9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9'-spiro Bifluorenyl group)), benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrenyl
  • Each group includes an isomer group when an isomer group is present.
  • Ar 4 to Ar 9 are, in one embodiment of the present invention, a condensed ring group having 10 to 30 ring carbon atoms (preferably 10 to 20, more preferably 10 to 14) among the aryl groups. Is also preferable.
  • the condensed ring group include a naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group.
  • the aryl group is preferably an aryl group selected from the following group. (In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.)
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group represented by Ar 1 to Ar 3 and Ar 4 to Ar 9 is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10. .
  • the heteroaryl group contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2 identical or different heteroatoms. Examples of the hetero atom include a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a phosphorus atom, and are preferably selected from these.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by Z 1 to Z 3 , the heterocyclic group, or the group formed by bonding 2 to 4 of these groups is described in L 1 to L 3 .
  • the aromatic hydrocarbon group represented by Z 1 to Z 3 is preferably a phenylene group or a naphthylene group, and more preferably a phenylene group.
  • Z 1 to Z 3 are preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • d to f are all preferably 0, and all are preferably 1. It is also preferable that any one of d to f is 0 and the remaining two are 1.
  • either Ar 1 or Ar 4 marked with * 1 ′ is eliminated, and instead, * 1 is directly bonded to the nitrogen atom.
  • Any one of Ar 2 and Ar 6 marked with * 2 ′ is eliminated, and instead, * 2 is directly bonded to the nitrogen atom.
  • Any one of Ar 3 and Ar 8 marked with * 3 ′ is eliminated, and instead, * 3 is directly bonded to the nitrogen atom.
  • Ar 1 and Ar 4 marked with * 1 ′ when Ar 1 is desorbed and instead * 1 is directly bonded to a nitrogen atom, the following state (partial structure only) Is shown.)
  • A, L 1 to L 3 , a to f, p to r, R 1 to R 24 , Ar 4 to Ar 9 , and Z 1 to Z 3 are represented by the general formula ( 1 [III]) and the same are preferable.
  • p, q or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same. And may be different.
  • A, L 1 to L 3 , a to f, p to r, R 1 to R 24 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 5 , Ar 7 , Ar 9 , Z 1 to Z 3 are the same as those in formula (1 [III]), and the same are preferable.
  • p, q or r is 2 or 3, a plurality of groups in [] are present. May be the same or different.
  • A, L 1 to L 3 , a to f, p to r, R 1 , R 2 , R 4 to R 10 , R 12 to R 21 , R 23 , R 24 , Ar 4 to Ar 9 , and Z 1 to Z 3 are the same as those in formula (1 [III]), and preferable ones are also the same, and p, q, or r is 2 or 3. In this case, a plurality of groups in [] may be the same or different.
  • A, d to f, R 1 to R 24 , Ar 4 to Ar 9 , and Z 1 to Z 3 are those in the general formula (1 [III]). And the preferred ones are also the same.
  • A, L 1 to L 3 , a to f, p to r, X 1 to X 24 , Ar 4 to Ar 9 , and Z 1 to Z 3 are represented by the general formula (1 [III]) are the same as those described above, and preferred are also the same.
  • p, q or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same. , May be different.
  • A, L 1 to L 3 , a to f, p to r, X 1 , X 2 , X 4 to X 10 , X 12 to X 21 , X 23 , X 24 , Ar 4 to Ar 9 , and Z 1 to Z 3 are the same as those in the general formula (1 [III]), and preferable ones are also the same, and p, q, or r is 2 or 3. In this case, a plurality of groups in [] may be the same or different.
  • L 1 to L 3 , a to f, p to r, X 1 to X 24 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 4 to Ar 9 , * 1 to * 3 , * 1 ′ to * 3 ′ are the same as those in the general formula (1 [III]), and the same are preferable.
  • p, q, or r is 2 or 3, a plurality of them are present [ ] Groups may be the same or different.
  • X 101 to X 104 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any one of * 10 to * 12.
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to f, p to r, X 1 to X 24 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 4 to Ar 9 , * 1 to * 3 , * 1 ′ to * 3 ′ are the same as those in the general formula (1 [III]), and the same are preferable.
  • p, q, or r is 2 or 3, a plurality of them are present [ ] Groups may be the same or different.
  • X 103 is C (Rx) or a nitrogen atom, and Rx is a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 to L 3 , a to f, p to r, X 1 to X 24 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 4 to Ar 9 , * 1 to * 3 , * 1 ′ to * 3 ′ are the same as those in the general formula (1 [III]), and the same are preferable.
  • p, q, or r is 2 or 3, a plurality of them are present [ ] Groups may be the same or different.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any of * 10 to * 12.
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to f, p to r, X 1 to X 24 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 4 to Ar 9 , * 1 to * 3 , * 1 ′ to * 3 ′ are the same as those in the general formula (1 [III]), and the same are preferable.
  • Groups may be the same or different. 1 to 3 groups out of R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to any of * 10 to * 12; otherwise, Each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two selected from R 102 and R 105 to R 108 may be bonded to each other to form a ring. )
  • the compound represented by the following general formula (1 [IV]) [compound (1 [IV]) may be abbreviated. ] Is used as the material of the organic electroluminescence element.
  • the said compound is a compound suitable for the organic EL element formed into a layer by the apply
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • X 1 to X 48 each represent C (R 1 ) to C (R 48 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • any one of X 1 to X 4 is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 , and one of X 17 to X 20 Any one is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 29 to X 32 , and any one of X 37 to X 40 is a carbon atom; Directly bonded to any one of X 41 to X 44 . Further, two selected from R 1 to R 48 not involved in the direct bond may be bonded to each other to form a ring.
  • R A , R B , R C , R D , R E , R F and R G are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring.
  • the number of ring-forming atoms of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is 5 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 14.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably any one of a monocyclic ring, a condensed ring composed of two rings, and a condensed ring composed of three rings.
  • the number of nitrogen atoms contained in the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • the number of nitrogen atoms contained is preferably 2 or 3, more preferably 3, and the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is In the case of a condensed ring composed of two or three rings, the number of nitrogen atoms contained is preferably two.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group may contain a heteroatom other than a nitrogen atom, for example, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a selenium atom, etc. It is also preferable to contain.
  • nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A examples include pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole, and indolizine.
  • the residue is a monovalent or higher group obtained by eliminating one or more hydrogen atoms from a compound.
  • the valence of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group that is, the valence of “A” corresponds to the value of “a + b + c”.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a residue of a compound selected from the following group.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by the following general formula (A1).
  • X 101 to X 104 are each C (R 101 ) to C (R 104 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • two selected from R 102 to R 104 may be bonded to each other to form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is more preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by any one of the following general formulas (A2) to (A4). preferable.
  • X 103 represents C (R 103 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent selected from R 102 to R 104. The two may be bonded to each other to form a ring.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent C (R 101 ), C (R 102 ), C (R 105 ) to C (R 108 ), or a nitrogen atom.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other to form a ring. May be.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other. And may form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [IV]) may optionally have a substituent.
  • substituents include the above-described substituents.
  • substituents include a 9-carbazolyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • an aryl group or heteroaryl group substituted with a 9-carbazolyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group is also included.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13 and even more preferably. Is from 6 to 12, particularly preferably from 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is preferably a divalent to tetravalent residue of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is more preferably any group represented by the following formula.
  • at least one of L 1 to L 3 is used. It is more preferred that one (preferably all) is any group represented by the following formula.
  • * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 at least one (preferably all) of more preferably any one of groups represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 Is more preferably any group represented by the following formula.
  • * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is more preferably any one of groups represented by the following formula, and at least one (preferably all) of L 1 to L 3 : Is more preferably any group represented by the following formula.
  • * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 include groups represented by the following formulae. (In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.)
  • aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is divalent
  • groups represented by the following formulae In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group represented by L 1 to L 3 is 5 to 30, preferably 5 to 18, more preferably 5 to 13, particularly preferably 5 to 10.
  • the heterocyclic group include residues of nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridine, imidazopyridine, pyrazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole and carbazole; furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, oxazole, oxazol Residues of oxygen-containing heterocyclic compounds such as diazole, benzoxazole, benzonaphthofuran and dinaphthofuran; sulfur-containing heterocyclic rings such as thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, benzonaphthothiophene and dinaphtho
  • the “group formed by bonding 2 to 4 of these groups” represented by L 1 to L 3 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. This is a group formed by bonding 2 to 4 heterocyclic groups having 5 to 30 atoms to form. In this case, there is no particular limitation on the joining order.
  • L 1 to L 3 all are preferably substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • X 1 to X 48 each represent C (R 1 ) to C (R 48 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 48 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • any one of X 1 to X 4 is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 , and one of X 17 to X 20
  • Any one is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 29 to X 32
  • any one of X 37 to X 40 is a carbon atom; Directly bonded to any one of X 41 to X 44 .
  • two selected from R 1 to R 8 , two selected from R 9 to R 16 , two selected from R 17 to R 24, and two selected from R 25 to R 32 that are not involved in the direct bond Two selected, two selected from R 33 to R 40 , and two selected from R 41 to R 48 may be bonded to each other to form a ring.
  • two members selected from R 1 to R 8 , two members selected from R 9 to R 16 , two members selected from R 17 to R 24 , R that are not involved in the direct bond, R Preferably, two selected from 25 to R 32 , two selected from R 33 to R 40 , and two selected from R 41 to R 48 are not bonded to each other to form a ring. .
  • X 1 to X 48 are preferably all C (R 1 ) to C (R 48 ), and more preferably all of R 1 to R 48 are hydrogen atoms.
  • the Y 1 ⁇ Y 3, both are preferably oxygen atom or a sulfur atom, more preferably all of Y 1 ⁇ Y 3 is an oxygen atom or a sulfur atom, an oxygen all Y 1 ⁇ Y 3 are More preferably, they are atoms or all of Y 1 to Y 3 are sulfur atoms.
  • R A , R B , R C , R D , R E , R F and R G are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring.
  • R A , R B , R C , R D , R E , R F and R G are preferably all aryl groups, and the aryl group is more preferably an aryl group selected from the following group. (In the above formula, * represents a bonding position. Carbon atoms other than the bonding position in the above formula may have a substituent.)
  • R A and R B of C (R A ) (R B ) and R C and R D of Si (R C ) (R D ) are bonded to each other to form a ring, Includes the following structures.
  • A, L 2 , L 3 , c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are represented by the general formula (1 [IV] In the case where p, q or r is 2 or 3, a plurality of groups in [] may be the same or different from each other. May be.)
  • A, L 1 , L 2 , a, X 1 to X 32 , and Y 1 to Y 3 are the same as those in the general formula (1 [IV]).
  • the same symbols may be the same or different in each group in the general formula (1a-iv [IV]).
  • the bond extending from the benzene ring of the carbazolyl group includes four hydrogen atoms on each benzene ring where the two ends of the bond are located. Indicates that any of these is detached and bound there.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are in the general formula (1 [IV]).
  • p, q or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same or different from each other.
  • X 101 to X 104 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any one of * 10 to * 12.
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are in the general formula (1 [IV]).
  • p, q or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same or different from each other.
  • X 103 is C (Rx) or a nitrogen atom, and Rx is a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are in the general formula (1 [IV]).
  • p, q or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same or different from each other.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any of * 10 to * 12.
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 1 to L 3 , a to c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are in the general formula (1 [IV]).
  • p, q or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same or different from each other.
  • 1 to 3 groups out of R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to any of * 10 to * 12; otherwise, Each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two selected from R 102 and R 105 to R 108 may be bonded to each other to form a ring.
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 2 and L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • c is 0 or 1.
  • X 1 to X 48 each represent C (R 1 ) to C (R 48 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • any one of X 1 to X 4 is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 , and one of X 17 to X 20
  • Any one is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 29 to X 32 , and any one of X 37 to X 40 is a carbon atom; It is directly bonded to any one carbon atom of X 41 to X 4 .
  • R A , R B , R C , R D , R E , R F and R G are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring.
  • p, q, or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same or different.
  • L 2 , L 3 , c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are represented by the general formula (1-ii-1 [ IV]) are the same as those described above, and preferred are also the same.
  • p, q, or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same, May be different.
  • X 101 to X 104 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any one of * 10 to * 12.
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 2 , L 3 , c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are represented by the general formula (1-ii-1 [ IV]) are the same as those described above, and preferred are also the same.
  • p, q, or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same, May be different.
  • X 103 is C (Rx) or a nitrogen atom, and Rx is a hydrogen atom or a substituent.
  • L 2 , L 3 , c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are represented by the general formula (1-ii-1 [ IV]) are the same as those described above, and preferred are also the same.
  • p, q, or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same, May be different.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any of * 10 to * 12.
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • L 2 , L 3 , c, p to r, X 1 to X 48 , and Y 1 to Y 3 are represented by the general formula (1-ii-1 [ IV]) are the same as those described above, and preferred are also the same.
  • p, q, or r is 2 or 3
  • a plurality of groups in [] may be the same, May be different.
  • 1 to 3 groups out of R 101 , R 102 , and R 105 to R 108 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to any of * 10 to * 12; Each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two selected from R 102 and R 105 to R 108 may be bonded to each other to form a ring.
  • Compound represented by the general formula (1 [V]) In one embodiment of the present invention, provided is a compound represented by the following general formula (1 [V]) (hereinafter also referred to as “compound (1 [V])”).
  • the said compound is a compound suitable for the organic EL element formed into a layer by the apply
  • the compound (1 [V]) in the compound (1), at least two of the groups D 1 to D 3 are selected from groups different from each other (group A to group D). Equivalent to.
  • A represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a A group formed by bonding 2 to 4 groups.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • the D 1 to D 3 are each independently a group selected from Group A to Group D, which is a group of four groups represented by the following general formulas (D A ) to (D D ), At least two of the groups are selected from different groups of groups.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of X 1 to X 4 and one of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 10 and * 11 , respectively, and the other six are independently C (R) or a nitrogen atom, and one of X 9 to X 12 and one of X 21 to X 24 are carbon atoms bonded to * 12 and * 13 , respectively, six non are each independently C (R) or a nitrogen atom .
  • X 5 ⁇ X 8 and X 17 to X 20 are each independently C (R) or a nitrogen atom, wherein R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rs may be the same, And two selected from a plurality of R may be bonded to each other to form a ring.)
  • D B representing a group belonging to Group B
  • two of X 1 to X 4 are carbon atoms bonded to * 21 and * 22 , respectively, and the other two are each Independently, it is C (R) or a nitrogen atom
  • R may be the same or different, and two selected from a plurality of R may be bonded to each other to form a ring
  • R a ⁇ R H are each independently a hydrogen atom Is a substituent
  • R A and R B, and R C and R D may be bonded to each other to form a ring.
  • X 1 to X 8 each represent C (R 1 ) to C (R 8 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 8 are each independently
  • one of X 1 to X 4 is a carbon atom directly bonded to the nitrogen atom to which Z 1 or Ar 4 and Ar 5 are bonded.
  • Two members selected from R 1 to R 8 that are not involved in bonding may be bonded to each other to form a ring, and Ar 1 , Ar 4, and Ar 5 are each independently substituted or unsubstituted.
  • 30 aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted ring Heterocyclic group atoms 5-30, or these groups is 2 to 4 formed by bonding group .d is 0 or 1.
  • R 1 to R 16 are each independently A hydrogen atom or a substituent, provided that any one of X 1 to X 4 is a carbon atom and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 ; Further, two selected from R 1 to R 8 and two selected from R 9 to R 16 which are not involved in the direct bond may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, C (R A ) (R B ), Si (R C ) (R D ), P (R E ), P ( ⁇ O) (R F ), S ( ⁇ O ) 2 , P ( ⁇ S) (R G ), or —N (R H ) —, wherein R A to R H are each independently a hydrogen atom or a substituent. R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring, * is bonded to any one of * 1 to * 3 in formula (1 [V]) )]
  • the number of ring-forming atoms of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [V]) is 5 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 14.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a monocyclic ring, a condensed ring composed of two rings, or a condensed ring composed of three rings.
  • the number of nitrogen atoms contained in the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • the number of nitrogen atoms contained is preferably 2 or 3, more preferably 3, and the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is In the case of a condensed ring composed of two or three rings, the number of nitrogen atoms contained is preferably two.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group may contain a heteroatom other than a nitrogen atom (for example, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a selenium atom, etc.), but a nitrogen atom as a heteroatom It is preferable to contain only.
  • nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [V]) include pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, and triazole.
  • Tetrazole indole, isoindole, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, naphthyridine, cinnoline, phthalazine, quinazoline, benzo [f] quinazoline, benzo [h] quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, indazole, carbazole, biscarbazole, fe Nanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, azatriphenylene, diazatriphenylene, hexaazatriphenylene, azacarbazole, azadibenzofuran, azadibenzo Thiophene and dinaphtho [2 ', 3': 2,3: 2 ', 3': 6,7] such residue of a compound selected from carbazole.
  • the residue is a monovalent or higher group obtained by eliminating one or more hydrogen atoms from a compound.
  • the valence of the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group that is, the valence of “A” corresponds to the value of “a + b + c” in the general formula (1 [V]).
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group is preferably a residue of a compound selected from the following group.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is preferably a residue of a nitrogen-containing heterocycle represented by the following general formula (A1).
  • X 101 to X 104 are each C (R 101 ) to C (R 104 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • two selected from R 102 to R 104 may be bonded to each other to form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A is more preferably a residue of a nitrogen-containing heterocyclic ring represented by any one of the following general formulas (A2) to (A4). preferable.
  • X 103 represents C (R 103 ) or a nitrogen atom.
  • R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom or a substituent selected from R 102 to R 104. The two may be bonded to each other to form a ring.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 each represent C (R 101 ), C (R 102 ), C (R 105 ) to C (R 108 ), or a nitrogen atom.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other to form a ring. May be.
  • R 101 , R 102 and R 105 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and two selected from R 102 and R 105 to R 108 are bonded to each other. And may form a ring.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group represented by A in the general formula (1 [V]) may optionally have a substituent.
  • substituents that can be substituted on the nitrogen-containing heteroaromatic hydrocarbon group include the above-described substituents, and the substituents represented by the following (a) to (d) are also included.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13 and even more preferably. Is from 6 to 12, particularly preferably from 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 is a divalent to tetravalent residue of any compound in which at least one of L 1 to L 3 is represented by the following formula: It is preferable that all of L 1 to L 3 are divalent to tetravalent residues of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 it is preferable that at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, More preferably, all of L 1 to L 3 are divalent to tetravalent residues of any compound represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 more preferably at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 It is more preferable that all of these are any group represented by the following formula.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 ⁇ L 3 more preferably at least one of L 1 ⁇ L 3 is any group represented by the following formula, L 1 ⁇ L 3 It is more preferable that all of these are any group represented by the following formula.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 include groups represented by the following formulae.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group represented by L 1 to L 3 is 5 to 30, preferably 5 to 18, more preferably 5 to 13, particularly preferably. Is 5-10.
  • a heterocyclic group include residues of nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridine, imidazopyridine, pyrazole, triazole, tetrazole, indole, isoindole and carbazole; furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, Residues of oxygen-containing heterocyclic compounds such as oxazole, oxadiazole, benzoxazole, benzonaphthofuran and dinaphthofuran; including thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, benzonaphththiophene and dinaphthofuran; including thioph
  • L 1 to L 3 represent a “group formed by bonding 2 to 4 of these groups” as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. It is a group formed by bonding 2 to 4 groups selected from heterocyclic groups having 5 to 30 atoms to form. Note that 2 to 4 groups selected may be bonded to each other to form a ring structure. Moreover, there is no restriction
  • L 1 to L 3 all are preferably substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • a to c are each independently 0 or 1.
  • p to r are not particularly limited, but it is preferable that two of p to r are not 0 at the same time.
  • multiple groups in [] may be the same or different.
  • D 1 to D 3 are each independently a group selected from Group A to Group D, which is a group of four groups represented by Formulas (D A ) to (D D ), At least two of these are selected from groups different from each other.
  • the above “at least two of these groups are selected from groups different from each other” means that not all of D 1 to D 3 are selected from the same group. Therefore, D 1 to D 3 are composed of groups belonging to at least two group groups.
  • D 1 to D 3 are groups belonging to the same group, and the remaining one is a group belonging to a group different from the group. .
  • D 1 to D 3 are preferably groups belonging to different groups.
  • at least one of D 1 to D 3 is a group belonging to Group A.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the aryl group represented by Ar 1 and Ar 2 has 6-30 ring-forming carbon atoms, preferably 6-18, more preferably 6-15, still more preferably 6-12, and particularly preferably 6-10.
  • the aryl group may be any of a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and a combination thereof.
  • aryl group examples include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, quaterphenylyl group, kinkphenylyl group, naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group , Aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group (9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl) Group)), benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, fluoranthenyl group, benzo
  • aryl group represented by Ar 1 and Ar 2 is preferably an aryl group selected from the following group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group represented by Ar 1 and Ar 2 is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10.
  • the heteroaryl group contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2 identical or different heteroatoms.
  • Examples of the heteroaryl group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aryl group are as described above.
  • one of X 1 to X 4 and one of X 13 to X 16 are carbon atoms bonded to * 10 and * 11 , respectively. Are each independently C (R) or a nitrogen atom.
  • One of X 9 to X 12 and one of X 21 to X 24 are carbon atoms bonded to * 12 and * 13 , respectively, and the other six are independently C atoms. (R) or a nitrogen atom.
  • the definition relating to “X 1 to X 4 and X 13 to X 16 ” will be described as an example.
  • X 1 is a carbon atom bonded to * 10
  • X 13 is set to * 11 .
  • X 1 and X 13 are carbon atoms, and the two carbon atoms are directly bonded to each other to bond two (aza) carbazolyl groups.
  • the other six of X 2 to X 4 and X 14 to X 16 are each independently C (R) or a nitrogen atom.
  • Other rules also mean the same as above.
  • * 10 and * 12 are each the 1-position, 2-position, 3-position, or 4-position (X 1 to X 4 ) of the predetermined (aza) carbazolyl group. , One of X 9 to X 12 ).
  • * 11 and * 13 each represent a 5-position, a 6-position, a 7-position, or an 8-position (X 13 to X 16 ) of a predetermined (aza) carbazolyl group. , One of X 21 to X 24 ).
  • * 10 - * 11 and * 12 - by * 13 two (aza) carbazolyl groups are attached.
  • X 5 to X 8 and X 17 to X 20 are each independently C (R) or a nitrogen atom. That is, in the general formula (D A ), X 1 to X 24 that are not involved in the bond between (aza) carbazolyl groups are each independently C (R) or a nitrogen atom. , Both are preferably C (R).
  • R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rs may be the same or different.
  • two selected from a plurality of Rs may be bonded to each other to form a ring. However, in the compound of one embodiment of the present invention, it is preferable that two selected from a plurality of Rs are not bonded to each other to form a ring.
  • the group represented by the general formula (D A ) is preferably a group represented by the following general formula (D A1 ).
  • R 1 to R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and may be the same or different. Two selected from R 1 to R 24 may be bonded to each other to form a ring. The definitions of the other symbols are the same as those described for the general formula (D A ).
  • * 12 - * 13 represents a bond between carbon atoms bonded to the group, from which one of R 9 to R 12 and one of R 21 to R 24 are each eliminated. That is, * 10 and * 12 are bonded to the 1st, 2nd, 3rd, or 4th carbon atom of one carbazolyl group, and * 11 and * 13 are the 5th and 6th positions of another carbazolyl group. , 7, or bound to the 8-position carbon atoms, * 10 - * 11 and * 12 - by * 13, two carbazolyl groups are attached.
  • the group represented by the general formula (D A1) is more preferably a group represented by the following general formula (D A1 -1), (D A1 -1-1) ⁇
  • the group represented by any one of (D A1 -1-6) is more preferable.
  • R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , and R 19 and R 20 are preferably combined with each other to form a ring.
  • R 1 to R 24 in the general formula (D A ) it is preferable that two members selected from R 1 to R 24 in the general formula (D A ) are not bonded to each other to form a ring.
  • the group represented by (D A ) is more preferably a group represented by the following general formula (D A2 ).
  • the group represented by the general formula (D A1 ) is preferably a group selected from the following.
  • * represents a bonding position with any of * 1 to * 3 in the general formula (1 [V]).
  • a carbon atom bonded to a hydrogen atom may be bonded to the above-described substituent instead of the hydrogen atom.
  • X 5 to X 12 are each independently C (R) or a nitrogen atom. That is, in the general formula (D B ), X 1 to X 12 not involved in the formation of the predetermined ring structure shown in the general formula (D B ) are each independently C (R) or a nitrogen atom. In one embodiment of the present invention, it is preferable that all of them are C (R).
  • R is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rs may be the same or different.
  • two selected from a plurality of Rs may be bonded to each other to form a ring.
  • it is preferable that two selected from a plurality of Rs are not bonded to each other to form a ring.
  • R A to R H are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring.
  • R A to R G examples include the substituents described above, but a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 forming atoms is preferred, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is more preferred.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the aryl group that can be selected as R A to R G is 6 to 30, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 13, still more preferably 6 to 12, particularly preferably 6 to 10. It is.
  • the aryl group may be any of a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and a combination thereof.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group that can be selected as R A to R G is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10.
  • the heteroaryl group contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2 identical or different heteroatoms.
  • aryl group and heteroaryl group that can be selected as R A to R G
  • specific groups and suitable groups include an aryl group that can be selected as Ar 1 and Ar 2 in the general formula (D A ), and What was described as a heteroaryl group is mentioned.
  • the group represented by the formula (D B) is preferably a group represented by the following general formula (D B1).
  • R 1 to R 12 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and may be the same or different. Two selected from R 1 to R 12 may be bonded to each other to form a ring. The definitions of the other symbols are the same as those described for the general formula (D B ). Two groups out of R 1 to R 4 are eliminated, and the carbon atom bonded to the group is bonded to * 1 and * 2 .
  • R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 7 and R A structure in which at least one set selected from 8 is bonded to each other to form a ring is preferable.
  • the group represented by (D B ) is more preferably a group represented by the following general formula (D B2 ).
  • the group represented by the general formula (D B ) is preferably a group selected from the following group.
  • * represents a position at which any of * 1 to * 3 in the general formula (1 [V]) is bonded.
  • a carbon atom bonded to a hydrogen atom may be bonded to the above-described substituent instead of the hydrogen atom.
  • X 1 to X 8 each represent C (R 1 ) to C (R 8 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • one of X 1 to X 4 is a carbon atom directly bonded to the nitrogen atom to which Z 1 or Ar 4 and Ar 5 are bonded.
  • 1 is a carbon atom directly bonded to 1 .
  • R 1 to R 8 not participating in the direct bond may be bonded to each other to form a ring.
  • “direct bond” may be generally referred to as “single bond” in other words.
  • X 1 to X 8 are preferably all C (R 1 ) to C (R 8 ), and more preferably all of R 1 to R 8 are hydrogen atoms.
  • Ar 1 , Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 Represents 30 heteroaryl groups.
  • the aryl group that can be selected as Ar 1 , Ar 4, and Ar 5 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and preferably all have 6 to 18, more preferably 6 to 13, still more preferably 6 to 12, particularly Preferably, it is 6-10.
  • the aryl group may be any of a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and a combination thereof.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group that can be selected as Ar 1 , Ar 4 and Ar 5 is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10. .
  • the heteroaryl group contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2 identical or different heteroatoms.
  • hetero atom examples include a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a phosphorus atom, and are preferably selected from these.
  • aryl group and heteroaryl group that can be selected as Ar 1 , Ar 4, and Ar 5
  • specific groups and suitable groups can be selected as Ar 1 and Ar 2 in the general formula (D A ). What was described as an aryl group and heteroaryl group is mentioned.
  • each Z 1 is independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • an aromatic hydrocarbon group represented by Z 1, described heterocyclic group, or a group in which these groups are bonded 2-4 is similar to that of L 1 ⁇ L 3
  • the aromatic hydrocarbon group represented by Z 1 to Z 3 is preferably a phenylene group or a naphthylene group, and more preferably a phenylene group.
  • Z 1 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferable examples of the aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • d is 0 or 1.
  • any one of Ar 1 and Ar 4 marked with * 6 ′ is eliminated, and instead, * 1 in the general formula (1 [V]) Any one of ⁇ 3 is directly bonded to the nitrogen atom.
  • Ar 1 and Ar 4 marked with * 6 ′ Ar 1 is desorbed, and instead, when * 6 is directly bonded to a nitrogen atom, the following states (only partial structure is shown) .)
  • the group represented by the formula (D C) is preferably a group represented by the following general formula (D C1). (The definitions of the symbols in the general formula (D C1 ) are the same as those described for the general formula (D C ).)
  • the group represented by the formula (D C) is preferably a group represented by the following general formula (D C2).
  • D C2 The definitions of the symbols in the general formula (D C2 ) are the same as those described for the general formula (D C ).
  • the group represented by the general formula (D C ) is preferably a group selected from the following group.
  • a carbon atom bonded to a hydrogen atom may be bonded to the above-described substituent instead of the hydrogen atom.
  • X 1 to X 16 each represent C (R 1 ) to C (R 16 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 16 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • any one of X 1 to X 4 is a carbon atom, and is directly bonded to any one carbon atom of X 13 to X 16 .
  • two selected from R 1 to R 8 and two selected from R 9 to R 16 that are not involved in the direct bond may be bonded to each other to form a ring.
  • two members selected from R 1 to R 8 and two members selected from R 9 to R 16 that are not involved in the direct bond are bonded to each other to form a ring.
  • “direct bond” may be generally referred to as “single bond” in other words.
  • X 1 to X 16 are preferably all C (R 1 ) to C (R 16 ), and more preferably all of R 1 to R 16 are hydrogen atoms.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, C (R A ) (R B ), Si (R C ) (R D ), P (R E ), P ( ⁇ O). (R F ), S ( ⁇ O) 2 , P ( ⁇ S) (R G ), or —N (R H ) —.
  • Y 1 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R A to R H are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R A and R B , and R C and R D may be bonded to each other to form a ring.
  • Each of R A to R H is preferably an aryl group, and the aryl group is more preferably an aryl group selected from the following group.
  • R A and R B of C (R A ) (R B ) and R C and R D of Si (R C ) (R D ) are bonded to each other to form a ring, Includes the following structures.
  • the group represented by the general formula (D D) is preferably a group represented by the following general formula (D D1). (The definitions of the symbols in the general formula (D D1 ) are the same as those described for the general formula (D D ).)
  • the group represented by the general formula (D D) is preferably a group represented by the following general formula (D D2).
  • D D2 The definitions of the symbols in the general formula (D D2 ) are the same as those described for the general formula (D D ).
  • the group represented by the general formula (D D ) is preferably a group selected from the following group.
  • a carbon atom bonded to a hydrogen atom may be bonded to the above-described substituent instead of the hydrogen atom.
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V])
  • D D represents a group represented by the general formula (D D ) belonging to the group D in the description relating to the general formula (1 [V]).
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V])
  • D B represents a group represented by the general formula (1 [V]) formula belonging to group B in description of (D B)
  • D D is described for the general formula (1 [V])
  • the group represented by the said general formula ( DD ) which belongs to the D group in the inside is represented.
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V]
  • D B represents a group represented by the general formula (D B ) belonging to the group B in the description regarding the general formula (1 [V]
  • D C is a description regarding the general formula (1 [V]). It represents a group represented by the formula (D C) belonging to the C group in the. The definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V])
  • D C represents a group represented by the general formula belonging to the group C in described for the general formula (1 [V]) (D C)
  • D D is described for the general formula (1 [V])
  • the group represented by the said general formula ( DD ) which belongs to the D group in the inside is represented.
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • Another embodiment of the compound (1 [V]) or the compound (1a [V]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-i [V]) And also referred to as “compound (1a-i [V])”.
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V]).
  • D C represents a group represented by the general formula belonging to the group C in described for the general formula (1 [V]) (D C)
  • D D the general formula (1 [V]) Represents a group represented by the above general formula (D D ) belonging to the group D in the description.
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • Another embodiment of the compound (1 [V]) or the compound (1a [V]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-ii [V]) And also referred to as “compound (1a-ii [V])”.
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V]).
  • D D represents a group represented by the general formula (1 [V]) formula belonging to group D in description of (D D).
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V]).
  • D B represents a group represented by the general formula (1 [V]) formula belonging to group B in description of (D B)
  • D D the general formula (1 [V]) Represents a group represented by the above general formula (D D ) belonging to the group D in the description.
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • D A represents a group represented by the general formula (D A ) belonging to the group A in the description relating to the general formula (1 [V]).
  • D B represents a group represented by the general formula (1 [V]) formula belonging to group B in description of (D B)
  • D C the general formula (1 [V]) Represents a group represented by the general formula (D C ) belonging to the group C in the description.
  • the definition of each symbol other than that is the same as the description regarding the said general formula (1 [V]).
  • Another embodiment of the compound (1 [V]) or the compound (1a [V]) which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1a-iv [V]) And “compound (1a-iv [V])”) are more preferable.
  • each symbol has the same definition as that described for the general formula (1 [V]).
  • X 101 to X 104 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom bonded to any of * p to * r , Rx is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Rx are each They may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.
  • X 103 is C (Rx) or a nitrogen atom, and Rx is a hydrogen atom or a substituent.
  • X 101 , X 102 , and X 105 to X 108 are each a carbon atom, C (Rx), or nitrogen atom that is bonded to any one of * p to * r , and Rx is a hydrogen atom or a substituent,
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent
  • the existing Rx may be the same or different. Further, two selected from a plurality of Rx may be bonded to each other to form a ring.

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Abstract

 塗布法により層形成する有機EL素子に好適な組成物又は化合物、当該組成物又は化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該組成物又は化合物を含むインク組成物、及び当該組成物又は化合物を用いた有機EL素子、並びに当該有機EL素子を搭載した電子機器を提供する。前記化合物は、特定構造を有する置換基により置換された窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を有する化合物であり、前記組成物は当該化合物を含有する組成物である。

Description

組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
 本発明は、組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
 陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子(エキシトン)エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」と記載することもある)が知られている。
 有機EL素子は、自発光型素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を、ホストにドーパントとして発光材料をドーピングしたホスト/ドーパント発光層にすることが知られている。
 ホスト/ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
 近年では有機EL素子の性能向上を果たすべく、ホスト/ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機EL素子用材料の探索が続いている。
 また、有機EL素子の各層を形成する方法は、真空蒸着法や分子線蒸着法等の蒸着法と、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法及びロールコート法等の塗布法に大別される。塗布法で層形成する材料は、例えば温度耐性や溶媒への可溶性など、蒸着法で用いられる材料とは異なる特性が求められる。したがって、蒸着法で有用な材料が塗布法においても有用であるとは限らない。更に、塗布法での層形成が可能な上で、有機EL素子として求められる多様な性能要求に応える必要がある。
 特に、大型の有機ELディスプレイ、照明パネルなどの製造には塗布法による層形成が適用され得るため、塗布法に用いることができる有機EL素子用材料の開発が望まれている。
国際公開第2012/086170号
 本発明の目的は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な組成物又は化合物を提供することである。また、他の目的は、当該組成物又は化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該組成物又は化合物を含むインク組成物、及び当該組成物又は化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定構造を有する置換基により置換された窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を有する化合物、及び該化合物を含有する組成物が上記課題を解決し得ることを見出した。
 すなわち、本発明の一態様によれば、下記[1]~[6]が提供される。
[1]下記一般式(1)で表される化合物と、
 下記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
とを含有する組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 
[一般式(1)中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在するD、D及びDは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 *1~*3は、それぞれD~Dと結合している。該D~Dは、それぞれ独立に、下記一般式(D)~(D)で表される4つの基群であるA群~D群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 
(A群に属する基を表す一般式(D)中、*及び*のうち、一方は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合し、他方はArと結合する。Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、また、X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。X~X及びX17~X20は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。)
(B群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xのうちの2つは、それぞれ*21及び*22に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、X~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、-P(=S)(R)-、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)
(C群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xは、それぞれC(R)~C(R)又は窒素原子を表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。dは、0又は1である。一般式(D)中、*6’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式(1)中の*1~3のいずれかが窒素原子と直接結合している。)
(D群に属する基を表す一般式(D)中、X~X16は、それぞれC(R)~C(R16)又は窒素原子を表す。R~R16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)、P(=S)(R)、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 
[式(CH1)中、Aは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
 Lは、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
 Bは、下記式(CH2)で表される構造の残基であり、
 mは、2以上の整数であり、複数のLは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 
[式(CH2)中、X及びYの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、
 X2及びY2の一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、
 Rは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
 Z及びZは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
 Lは、連結基であり、
 nは0~5の整数であり、nが2以上の場合、複数のZは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のXは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のYは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 
[式(CH3)中、X、Yは、単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、全てが単結合になることはない。Rは、前記と同じである。
 Z、Zは、前記Z、Zと同じであるが、3環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、3環以上が縮環した脂肪族複素環基、3環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は3環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
 tは、1以上の整数である。
 Lは、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、tが1の場合、Lは単結合ではない。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 
[式(CH4)中、A~Aは、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 
[式(CH5)中、Lは1~4個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結(又は含有)した2価の基、又は1~4個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した2価の基である。A~Aは、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。A及びAは互いに結合して環状構造を形成してもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 
[式(CH6)中、Lは1~6個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結(又は含有)した2価の基、又は1~6個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した2価の基である。A~A10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が1~10個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が1~10個結合した基である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 
[式(CH7)中、Ar及びArは、置換若しくは無置換の1価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の1価の芳香族複素環基、Arは、置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環が1~10個結合した基、置換若しくは無置換の2価の芳香族複素環が1~10個結合した基である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117

[式(CH14)中、X、X10、Y、Y10は、単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-、-PR-、又は-SiR-で表される基であり、全てが単結合になることはない。
 Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義であり、
 Z、Z10、Z11は、式(CH2)のZ、Zと同義であり、
 aaは1~5の整数であり、aaが2以上の場合、複数のZ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のX10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のY10は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 
[式(CH15)中、Aaは、式(CH1)のAと同義であり、L11は式(CH1)のLと同義であり、Bは、前記式(CH2)で表される構造の残基である。
 hは、1以上の整数であり、hの上限はAaの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは1~10程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、1~3であり、更に好ましくは、1又は2である。
 jは、1以上の整数であり、jの上限はL11の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは2又は3である。
 ただし、h+jは3以上の整数である。
 複数のL11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[2]前記一般式(1)で表される化合物。
[3]上記[1]に記載の組成物又は上記[2]に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[4]溶媒、並びに、上記[1]に記載の組成物又は上記[2]に記載の化合物を含む、インク組成物。
[5]陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、上記[1]に記載の組成物又は上記[2]に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[6]上記[5]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
 本発明によれば、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な組成物又は化合物を提供できる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジニル基は環形成炭素数5であり、フラニル基は環形成炭素数4である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
 また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
 また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも1つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる1種以上であることが好ましい。
 本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
 なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は1位~9位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 
 本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
 なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は1位~8位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 
[上記式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子、NH、NR(Rはアルキル基又はアリール基である。)、CH、又は、CR (Rはアルキル基又はアリール基である。)を表す。]
 また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基;環形成炭素数3~50(好ましくは3~10、より好ましくは3~8、更に好ましくは5又は6)のシクロアルキル基;環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基;環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基を有する炭素数7~51(好ましくは7~30、より好ましくは7~20)のアラルキル基;アミノ基;炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基及び環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基;炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基を有するアルコキシ基;環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基を有するアリールオキシ基;炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基及び環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基;環形成原子数5~50(好ましくは5~24、より好ましくは5~13)のヘテロアリール基;炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のハロアルキル基;ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);シアノ基;ニトロ基;炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基及び環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基;炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基及び環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基;アルキルスルホニルオキシ基;アリールスルホニルオキシ基;アルキルカルボニルオキシ基;アリールカルボニルオキシ基;ホウ素含有基;亜鉛含有基;スズ含有基;ケイ素含有基;マグネシウム含有基;リチウム含有基;ヒドロキシ基;アルキル置換又はアリール置換カルボニル基;カルボキシル基;ビニル基;(メタ)アクリロイル基;エポキシ基;並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
 これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
 また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
 上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50(好ましくは3~10、より好ましくは3~8、更に好ましくは5又は6)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50(好ましくは5~24、より好ましくは5~13)のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
 本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
[組成物]
 本発明の一態様において、下記一般式(1)で表される化合物と、後述する一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種とを含有する組成物が提供される。当該組成物は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 
[一般式(1)中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在するD、D及びDは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 *1~*3は、それぞれD~Dと結合している。該D~Dは、それぞれ独立に、下記一般式(D)~(D)で表される4つの基群であるA群~D群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 
(A群に属する基を表す一般式(D)中、*及び*のうち、一方は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合し、他方はArと結合する。Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、また、X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。X~X及びX17~X20は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。)
(B群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xのうちの2つは、それぞれ*21及び*22に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、X~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、-P(=S)(R)-、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)
(C群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xは、それぞれC(R)~C(R)又は窒素原子を表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。dは、0又は1である。一般式(D)中、*6’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式(1)中の*1~3のいずれかが窒素原子と直接結合している。)
(D群に属する基を表す一般式(D)中、X~X16は、それぞれC(R)~C(R16)又は窒素原子を表す。R~R16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)、P(=S)(R)、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)]
 上記一般式(1)中の各基のより具体的な説明は、後述する一般式(1[V])中の同じ記号の基と同じように説明され、好ましいものも同じである。
 本発明の一態様においては、後述する一般式(1[I])で表される化合物と、後述する一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)は、一般式(1[I])で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)中に一般式(1[I])で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式(1[I])で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
 本発明の一態様においては、後述する一般式(1[II])で表される化合物と、後述する一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)は、一般式(1[II])で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)中に一般式(1[II])で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式(1[II])で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
 本発明の一態様においては、後述する一般式(1[III])で表される化合物と、後述する一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)は、一般式(1[III])で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)中に一般式(1[III])で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式(1[III])で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
 本発明の一態様においては、後述する一般式(1[IV])で表される化合物と、後述する一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)は、一般式(1[IV])で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)中に一般式(1[IV])で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式(1[IV])で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
 本発明の一態様においては、後述する一般式(1[V])で表される化合物と、後述する一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)は、一般式(1[V])で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)中に一般式(1[V])で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式(1[V])で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
 これらの組成物は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
[一般式(1)で表される化合物]
 本発明の一態様においては、前記一般式(1)で表される化合物も提供される。当該化合物は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
 一般式(1)で表される化合物としては、好ましくは、後述の一般式(1[I])で表される化合物、後述の一般式(1[II])で表される化合物、後述の一般式(1[III])で表される化合物、後述の一般式(1[IV])で表される化合物、後述の一般式(1[V])で表される化合物である。
[一般式(1[I])で表される化合物]
 本発明の一態様において、下記一般式(1[I])で表される化合物(以下、「化合物(1[I])」ともいう)が提供される。当該化合物(1[I])は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 
(一般式(1[I])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 *及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合し、
 *及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合し、
 *及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合する。
 Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。
 X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
 X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
 X25~X28のうちの1つ及びX37~X40のうちの1つは、それぞれ*14及び*15に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
 X33~X36のうちの1つ及びX45~X48のうちの1つは、それぞれ*16及び*17に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
 X49~X52のうちの1つ及びX61~X64のうちの1つは、それぞれ*18及び*19に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
 X57~X60のうちの1つ及びX69~X72のうちの1つは、それぞれ*20及び*21に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
 X~X、X17~X20、X29~X32、X41~X44、X53~X56、及びX65~X68は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
(一般式(1[I])中の各基についての説明)
 一般式(1[I])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは6~20、より好ましくは6~14である。
 当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、2環から構成される縮合環、3環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
 当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは1~3個、より好ましくは2個又は3個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個又は3個、より好ましくは3個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が2環又は3環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個である。
 なお、当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子(例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、及びセレン原子等)を含有していてもよいが、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることが好ましい。
 一般式(1[I])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。
 ここで、残基とは、化合物から水素原子が1つ以上脱離して得られる1価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「A」の価数は、一般式(1[I])中の「a+b+c」の値に相当する。
 前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 
 また、本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A1)で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 
(一般式(A1)中、X101~X104は、それぞれC(R101)~C(R104)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A2)~(A4)のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 
(一般式(A2)中、X103は、C(R103)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 
(一般式(A3)中、X101、X102、X105~X108は、それぞれC(R101)、C(R102)、C(R105)~C(R108)又は窒素原子を示す。R101、R102及びR105~R108、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 
(一般式(A4)中、R101、R102及びR105~R108は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 なお、一般式(1[I])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、「2つの(アザ)カルバゾリル基で置換された(アザ)カルバゾリル基」(例えば、後述の一般式(D1)で表される基など)や、「2つの(アザ)カルバゾリル基で置換された(アザ)カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基」(例えば、後述の一般式(D1)で表される基等で置換されたアリール基及びヘテロアリール基など)も含まれる。
 前記一般式(1[I])において、L~Lが表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 本発明の一態様においては、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 
(上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。)
 さらに、本発明の一態様においては、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることが好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 また、前記一般式(1[I])において、L~Lが表す複素環基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~18、より好ましくは5~13、特に好ましくは5~10である。
 このような複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基;フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基;チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
 L~Lが表す、「これらの基が2~4個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基から選ばれる2~4個の基が結合してなる基である。なお、選ばれる2~4個の基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、当該芳香族炭化水素基及び複素環基から選ばれる基の結合順序に特に制限はない。
 以上の中でも、L~Lとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 また、前記一般式(1[I])中のa~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 前記一般式(1[I])において、例えば、a=0の場合、Lは存在しないことを意味し、Aが直接[ ]内の基と結合する。一方、a=1の場合には、AはLを介して[ ]内の基と結合する。なお、b、cについても同様である。
 前記一般式(1[I])において、*及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合し、*及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合し、*及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合する。
 本発明の一態様の化合物としては、前記一般式(1[I])において、*は*と結合し、*はArと結合し、*は*と結合し、*はArと結合し、*は*と結合し、*はArと結合した化合物が好ましい。
 Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基である。
 Ar~Arが表すアリール基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~15、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基(1-ナフチル基、2-ナフチル基)、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基(9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基を含む。)、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、s-インダニル基、as-インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
 Ar~Arが表すアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 Ar~Arが表すヘテロアリール基の環形成原子数は、5~30であり、好ましくは5~20、より好ましくは5~14、更に好ましくは5~10である。
 該ヘテロアリール基は、少なくとも1個、好ましくは1~5個、より好ましくは1~3個、さらに好ましくは1~2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
 該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾリル基が挙げられる。
 Ar~Arとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 前記一般式(1[I])において、X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 X25~X28のうちの1つ及びX37~X40のうちの1つは、それぞれ*14及び*15に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 X33~X36のうちの1つ及びX45~X48のうちの1つは、それぞれ*16及び*17に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 X49~X52のうちの1つ及びX61~X64のうちの1つは、それぞれ*18及び*19に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 X57~X60のうちの1つ及びX69~X72のうちの1つは、それぞれ*20及び*21に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 上記規定の意味するところについて、「X~X及びX13~X16」に関する規定を例に説明すると、仮に、Xが*10に結合する炭素原子であり、X13が*11に結合する炭素原子である場合を考える。この場合、X及びX13は、炭素原子となり当該2つの炭素原子は互いに直接結合して、2つの(アザ)カルバゾリル基を結合する。また、それ以外のX~X及びX14~X16の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子となる。他の規定についても、上記と同じ事項を意味する。
 つまり、前記一般式(1[I])において、*10、*12、*14、*16、*18、及び*20は、それぞれ所定の(アザ)カルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位(X~Xのうちの1つ、X~X12のうちの1つ、X25~X28のうちの1つ、X49~X52のうちの1つ、X57~X60のうちの1つ、X57~X60のうちの1つ)の炭素原子と結合する。
 一方、前記一般式(1[I])において、*10、*12、*14、*16、*18、及び*20は、それぞれ所定の(アザ)カルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位(X13~X16のうちの1つ、X21~X24のうちの1つ、X37~X40のうちの1つ、X45~X48のうちの1つ、X61~X64のうちの1つ、X69~X72のうちの1つ)の炭素原子と結合する。
 その結果、*10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17、*18-*19、及び*20-*21により、2つの(アザ)カルバゾリル基が結合される。
 また、前記一般式(1[I])において、X~X、X17~X20、X29~X32、X41~X44、X53~X56、及びX65~X68は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 つまり、前記一般式(1[I])において、(アザ)カルバゾリル基同士の結合に関与しないX~X72は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもC(R)であることが好ましい。
 ここで、Rは水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するRから選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
 本発明の一態様の化合物において、前記一般式(1[I])中の[ ]内の基が、下記一般式(D1)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 
 一般式(D1)中、R~R24は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R24から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 *及び**のうち、一方は前記一般式(1[I])中の*~*のいずれかと結合し、他方はArと結合する。Arは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 *10-*11は、R~Rのうちの1つ及びR13~R16のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、*12-*13は、R~R12のうちの1つ及びR21~R24のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 つまり、*10及び*12は、一つのカルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位の炭素原子と結合し、*11及び*13は、別のカルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位の炭素原子と結合し、*10-*11及び*12-*13により、2つのカルバゾリル基が結合される。
 なお、前記一般式(D1)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成する場合には、RとR、RとR、RとR、R17とR18、R18とR19、及びR19とR20から選ばれる1組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式(D1)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式(1[I])中の[ ]内の基が、下記一般式(D2)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 
(一般式(D2)中、*10-*11、及び*12-*13は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。*及び**は、前記一般式(D1)に関する記載と同じである。)
 また、本発明の一態様の化合物において、前記一般式(1[I])中の[ ]内の基が、前記一般式(D1)で表される基の中でも、下記一般式(D3)で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 
(一般式(D3)中、R~R24、Ar、*10-*11、及び*12-*13は、前記一般式(D1)に関する記載と同じである。*は、前記一般式(1[I])中の*~*のいずれかと結合する。)
 また、前記一般式(D3)で表される基の中でも、下記一般式(D3-i)~(D3-vi)のいずれかで表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 
(一般式(D3-i)~(D3-vi)中、R~R24、Ar、*10-*11、*12-*13、及び*は、前記一般式(D3)に関する記載と同じである。)
 前記一般式(1[I])中の[ ]内の基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、*は、前記一般式(1[I])中の*~*のいずれかと結合位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 
 前記一般式(1[I])中、p~rは、前述の通り、それぞれ独立に0~3の整数であり、p+q+r=3となる。p~rは、特に制限されるものではないが、p~rのうちの2つが同時に0ではないことが好ましい。
 なお、p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
(本発明の一態様の化合物)
 本発明の一態様の化合物として、下記一般式(1a[I])で表される化合物(以下、「化合物(1a[I])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 
 前記一般式(1a)中、A、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a[I])の中でも、下記一般式(1a-i[I])で表される化合物(以下、「化合物(1a-i[I])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 
 前記一般式(1a-i[I])中、A、L~L、a~c、*~*、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R72は、前記一般式(1[I])に関する記載のRと同じである。つまり、R~R72は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R72から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 また、*10-*11は、R~Rのうちの1つ及びR13~R16のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *12-*13は、R~R12のうちの1つ及びR21~R24のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *14-*15は、R25~R28のうちの1つ及びR37~R40のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *16-*17は、R33~R36のうちの1つ及びR45~R48のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *18-*19は、R49~R52のうちの1つ及びR61~R64のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *20-*21は、R57~R60のうちの1つ及びR69~R72のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 つまり、*10、*12、*14、*16、*18及び*20は、一つのカルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位の炭素原子と結合し、*11、*13、*15、*17、*19、及び*21は、別のカルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位の炭素原子と結合し、*10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17、*18-*19、及び*20-*21により、2つのカルバゾリル基が結合される。
 なお、本発明の一態様である化合物(1a-i[I])としては、R~R72から選ばれる2つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式(1a-vi[I])で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 
 一般式(1a-vi[I])中、A、L~L、a~c、*~*、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 *10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17、*18-*19、*20-*21は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。
 つまり、*10、*12、*14、*16、*18、及び*20は、一つのカルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位の炭素原子と結合し、*11、*13、*15、*17、*19、及び*21は、別のカルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位の炭素原子と結合し、*10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17、*18-*19、及び*20-*21により、2つのカルバゾリル基が結合される。
 また、本発明の一態様である化合物(1a-i[I])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-ii[I])で表される化合物(以下、「化合物(1a-ii[I])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 
 一般式(1a-ii[I])中、A、L~L、a~c、Ar~Arは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R72、及び*10~*21は、前記一般式(1a-i[I])に関する記載と同じである。
 さらに、本発明の一態様である化合物(1a-ii[I])の中でも、下記一般式(1a-ii-1[I])~(1a-ii-6[I])のいずれかで表される化合物(以下、「化合物(1a-ii-1[I])~(1a-ii-6[I])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 
 一般式(1a-ii-1[I])~(1a-ii-6[I])中、A、L~L、a~c、Ar~Arは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R72、及び*10~*21は、前記一般式(1a-i[I])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a-i[I])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-iii[I])で表される化合物(以下、「化合物(1a-iii[I])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 
 一般式(1a-iii[I])中、A、L~L、*~*、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R72、及び*10~*21は、前記一般式(1a-i[I])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a-i[I])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-iv[I])で表される化合物(以下、「化合物(1a-iv[I])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 
 一般式(1a-iv[I])中、A、L、L、b、c、*~*、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R72、及び*10~*21は、前記一般式(1a-i[I])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a-i[I])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-iv[I])で表される化合物(以下、「化合物(1a-v[I])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 
 一般式(1a-v[I])中、A、*~*、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R72、及び*10~*21は、前記一般式(1a-i[I])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様の化合物として、下記一般式(1b[I])で表される化合物(以下、「化合物(1b[I])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 
 一般式(1b[I])中、A、L、L、a、*~*、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。R~R48は、前記一般式(1[I])に関する記載のRと同じである。
 *10-*11は、R~Rのうちの1つ及びR13~R16のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *12-*13は、R~R12のうちの1つ及びR21~R24のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *14-*15は、R25~R28のうちの1つ及びR37~R40のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 *16-*17は、R33~R36のうちの1つ及びR45~R48のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 つまり、*10、*12、*14、及び*16は、一つのカルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位の炭素原子と結合し、*11、*13、*15、及び*17は、別のカルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位の炭素原子と結合し、*10-*11、*12-*13、*14-*15、及び*16-*17により、2つのカルバゾリル基が結合される。
 なお、本発明の一態様である化合物(1b[I])としては、R~R48から選ばれる2つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式(1b-i[I])で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 
 上記一般式(1b-i[I])中、A、L、L、a、*~*、Ar、Arは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 *10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。
 つまり、*10、*12、*14、及び*16は、一つのカルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位の炭素原子と結合し、*11、*13、*15、及び*17は、別のカルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位の炭素原子と結合し、*10-*11、*12-*13、*14-*15、及び*16-*17により、2つのカルバゾリル基が結合される。
 また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式(1c-i[I])~(1c-iv[I])で表される化合物(以下、「化合物(1c-i[I])~(1c-iv[I])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 
 一般式(1c-i[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 X101~X104は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 
 一般式(1c-ii[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 
 一般式(1c-iii[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 X101、X102、X105~X108は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 
 一般式(1c-iv[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、前記一般式(1[I])に関する記載と同じである。
 R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*~*のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
 以下に本発明の一態様である化合物(1[I])の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 
[一般式(1[II])で表される化合物]
 本発明の一態様において、下記一般式(1[II])で表される化合物(以下、「化合物(1[II])」ともいう)が提供される。当該化合物(1[II])は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 
(一般式(1[II])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有複素環基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 X~Xのうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
 X13~X16のうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
 X25~X28のうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
 X~X12、X17~X24、及びX29~X36は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
 Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、又は-P(=S)(R)-である。
 R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
(一般式(1[II])中の各基についての説明)
 一般式(1[II])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは6~20、より好ましくは6~14である。
 当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、2環から構成される縮合環、3環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
 当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは1~3個、より好ましくは2個又は3個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個又は3個、より好ましくは3個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が2環又は3環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個である。
 なお、当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子(例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、及びセレン原子等)を含有していてもよいが、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることが好ましい。
 一般式(1[II])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。
 ここで、残基とは、化合物から水素原子が1つ以上脱離して得られる1価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「A」の価数は、一般式(1[II])中の「a+b+c」の値に相当する。
 前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 
 また、本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A1)で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
 
(一般式(A1)中、X101~X104は、それぞれC(R101)~C(R104)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A2)~(A4)のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
 
(一般式(A2)中、X103は、C(R103)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
 
(一般式(A3)中、X101、X102、X105~X108は、それぞれC(R101)、C(R102)、C(R105)~C(R108)又は窒素原子を示す。R101、R102及びR105~R108、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 
(一般式(A4)中、R101、R102及びR105~R108は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 なお、一般式(1[II])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、例えば、2つの置換基が互いに結合して形成した環を有する(アザ)カルバゾリル基や、当該2つの置換基が互いに結合して形成した環を有する(アザ)カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基も含まれる。
 前記一般式(1[II])において、L~Lが表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 本発明の一態様においては、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 
(上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。)
 さらに、本発明の一態様においては、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることが好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 また、前記一般式(1[II])において、L~Lが表す複素環基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~18、より好ましくは5~13、特に好ましくは5~10である。
 このような複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基;フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基;チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
 L~Lが表す、「これらの基が2~4個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基から選ばれる2~4個の基が結合してなる基である。なお、選ばれる2~4個の基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、当該芳香族炭化水素基及び複素環基から選ばれる基の結合順序に特に制限はない。
 以上の中でも、L~Lとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 また、前記一般式(1[II])中のa~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 前記一般式(1[II])において、例えば、a=0の場合、Lは存在しないことを意味し、Aが直接[ ]内の基と結合する。一方、a=1の場合には、AはLを介して[ ]内の基と結合する。なお、b、cについても同様である。
 前記一般式(1[II])において、X~Xのうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 X13~X16のうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 X25~X28のうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 本発明の一態様において、*及び*に結合する炭素原子となるX~Xから選ばれる2つの組み合わせとしては、XとX、XとX、及びXとXから選ばれる1組が好ましい。
 同様に、*及び*に結合する炭素原子となるX13~X16から選ばれる2つの組み合わせとしては、X13とX14、X14とX15、及びX15とX16から選ばれる1組が好ましい。
 さらに、*及び*に結合する炭素原子となるX25~X28から選ばれる2つの組み合わせとしては、X25とX26、X26とX27、及びX27とX28から選ばれる1組が好ましい。
 また、X~X12、X17~X24、及びX29~X36は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 つまり、前記一般式(1[II])において、一般式(1[II])中に示される所定の環構造の形成に関与しないX~X36は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもC(R)であることが好ましい。
 ここで、Rは水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するRから選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
 前記一般式(1[II])中のY~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、又は-P(=S)(R)-である。
 R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 なお、R~Rとして選択し得る置換基としては、上記に記載の基が挙げられるが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基がより好ましい。
 R~Rとして選択し得るアリール基の環形成炭素数は、6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基(1-ナフチル基、2-ナフチル基)、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基(9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基を含む。)、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、s-インダニル基、as-インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
 R~Rとして選択し得るアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 R~Rとして選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は、5~30であり、好ましくは5~20、より好ましくは5~14、更に好ましくは5~10である。
 該ヘテロアリール基は、少なくとも1個、好ましくは1~5個、より好ましくは1~3個、さらに好ましくは1~2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
 該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾリル基が挙げられる。
 本発明の一態様の化合物において、前記一般式(1[II])中の[ ]内の基が、下記一般式(D1)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 
 一般式(D1)中、R~R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R12から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。ただし、R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じであり、*は、前記一般式(1[II])中のL~L及びAのいずれかと結合する位置を示す。
 本発明の一態様において、前記一般式(D1)で表される基の中でも、下記一般式(D1-i)~(D1-vi)のいずれかで表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 
(上記一般式(D1-i)~(D1-vi)中、R~R12、Y、及び*は、前記一般式(D1)に関する記載と同じである。)
 なお、前記一般式(D1)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成する場合には、RとR、RとR、及びRとRから選ばれる1組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式(D1)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式(1[II])中の[ ]内の基が、下記一般式(D2)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 
(上記一般式(D2)中、カルルバゾリル基の1位、2位、3位及び4位に有する4つの水素原子のうち2つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、*及び*と結合する。また、上記一般式(D2)中、Y及び*は、前記一般式(D1)に関する記載と同じである。)
 前記一般式(1[II])中の[ ]内の基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、*は、前記一般式(1[II])中のL~L及びAのいずれかと結合する位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
 前記一般式(1[II])中、p~rは、前述の通り、それぞれ独立に0~3の整数であり、p+q+r=3となる。p~rは、特に制限されるものではないが、p~rのうちの2つが同時に0ではないことが好ましい。
 なお、p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
(本発明の一態様の化合物)
 本発明の一態様の化合物として、下記一般式(1a[II])で表される化合物(以下、「化合物(1a[II])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
 前記一般式(1a[II])中、A、L~L、a~c、X~X36、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a[II])の中でも、下記一般式(1a-i[II])で表される化合物(以下、「化合物(1a-i[II])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
 前記一般式(1a-i[II])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。R~R36は、前記一般式(1[II])に関する記載のRと同じである。つまり、R~R36は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R36から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 前記一般式(1a-i[II])中、R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 なお、本発明の一態様である化合物(1a-i[II])としては、R~R36から選ばれる2つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式(1a-v[II])で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
 一般式(1a-v[II])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。
 カルルバゾリル基の1位、2位、3位及び4位に有する4つの水素原子のうち2つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、*及び*、*及び*、もしくは、*及び*と結合する。
 さらに、本発明の一態様である化合物(1a-i[II])のより具体的な化合物として、下記一般式(1a-i-1[II])~(1a-i-6[II])のいずれかで表される化合物(以下、「化合物(1a-i-1[II])~(1a-i-6[II])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
 一般式(1a-i-1[II])~(1a-i-6[II])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。R~R36は、前記一般式(1[II])に記載のRと同じである。
 R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式(1a-ii[II])で表される化合物(以下、「化合物(1a-ii[II])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
 一般式(1a-ii[II])中、A、L~L、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。R~R36は、前記一般式(1[II])に記載のRと同じである。
 R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式(1a-iii[II])で表される化合物(以下、「化合物(1a-iii[II])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
 一般式(1a-iii[II])中、A、L~L、b~c、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。R~R36は、前記一般式(1[II])に記載のRと同じである。
 R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式(1a-iv[II])で表される化合物(以下、「化合物(1a-iv[II])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
 一般式(1a-iv[II])中、A、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。R~R36は、前記一般式(1[II])に記載のRと同じである。
 R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 また、本発明の一態様の化合物として、下記一般式(1b[II])で表される化合物(以下、「化合物(1b[II])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
 一般式(1b[II])中、A、L~L、a、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。R~R24は、前記一般式(1[II])に記載のRと同じである。
 R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 なお、本発明の一態様である化合物(1b[II])としては、R~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式(1b-i[II])で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
 一般式(1b-i[II])中、A、L~L、a、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。
 カルルバゾリル基の1位、2位、3位及び4位に有する4つの水素原子のうち2つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、*及び*、*及び*、もしくは、*及び*と結合する。
 また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式(1c-i[II])~(1c-iv[II])で表される化合物(以下、「化合物(1c-i[II])~(1c-iv[II])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
 一般式(1c-i[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。
 X101~X104は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、
互いに結合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
 一般式(1c-ii[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。X103は、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
 一般式(1c-iii[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。
 X101、X102、X105~X108は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
 一般式(1c-iv[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、前記一般式(1[II])に関する記載と同じである。
 R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*~*のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
 以下に本発明の一態様である化合物(1[II])の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
 
[一般式(1[III])で表される化合物]
 本発明の一態様において、下記一般式(1[III])で表される化合物[化合物(1[III])と略称することがある。]が提供される。当該化合物(1[III])は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
(一般式(1[III])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 X~X24は、それぞれC(R)~C(R24)又は窒素原子を表す。R~R24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、X~X12のうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、X21~X24のうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、及びR17~R24から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
 Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
 Z~Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 d~fは、それぞれ独立に、0又は1である。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 一般式(1[III])中、*1は、*1’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して窒素原子と直接結合している。*2は、*2’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して窒素原子と直接結合している。*3は、*3’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して窒素原子と直接結合している。)
(一般式(1[III])中の各基についての説明)
 Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは6~20、より好ましくは6~14である。窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、2環から構成される縮合環、3環から構成される縮合環のいずれかである。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは1~3個、より好ましくは2個又は3個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個又は3個、より好ましくは3個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が2環又は3環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個である。なお、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子、例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子等を含有していてもよく、一方、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることも好ましい。
 Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。ここで、残基とは、化合物から水素原子が1つ以上脱離して得られる1価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「A」の価数は、「a+b+c」の値に相当する。
 前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
 また、本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A1)で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
(一般式(A1)中、X101~X104は、それぞれC(R101)~C(R104)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A2)~(A4)のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
(一般式(A2)中、X103は、C(R103)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
(一般式(A3)中、X101、X102、X105~X108は、それぞれC(R101)、C(R102)、C(R105)~C(R108)又は窒素原子を示す。R101、R102及びR105~R108、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
(一般式(A4)中、R101、R102及びR105~R108は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 なお、一般式(1[III])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、該置換基としては、例えば、置換アミノ基が置換した9-カルバゾリル基や、カルバゾリル基が置換した置換アミノ基や、置換アミノ基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された9-カルバゾリル基や、カルバゾリル基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された置換アミノ基も含まれる。
 前記一般式(1[III])において、L~Lが表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましく、本発明の一態様においては、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
(上記化合物中の炭素原子は置換基を有していてもよい。)
 さらに、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、本発明の一態様においては、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることがより好ましく、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることが更に好ましく、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 また、L~Lが表す複素環基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~18、より好ましくは5~13、特に好ましくは5~10である。複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基;フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基;チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
 L~Lが表す、「これらの基が2~4個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基と置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基とが2~4個結合してなる基である。この場合の結合順序に特に制限はない。
 以上の中でも、L~Lとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 X~X24は、それぞれC(R)~C(R24)又は窒素原子を表す。該R~R24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。
 但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。より詳細に説明すると、X~Xのうちの1つは、d=0の場合、Ar及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、d=1の場合、Zと直接結合する炭素原子である。
 また、X~X12のうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子(N)と直接結合する炭素原子であり、X21~X24のうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。より詳細に説明すると、X~X12のうちの1つは、e=0の場合、Ar及びArが結合する窒素原子(N)と直接結合する炭素原子であり、e=1の場合、Zと直接結合する炭素原子である。X21~X24のうちの1つは、f=0の場合、Ar及びArが結合する窒素原子(N)と直接結合する炭素原子であり、f=1の場合、Zと直接結合する炭素原子である。
 また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、及びR17~R24から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、及びR17~R24から選ばれる2つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
 なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
 X~X24としては、好ましくはいずれもC(R)~C(R24)であり、該R~R24がいずれも水素原子であることがより好ましい。
 Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
 また、Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
 Ar~Ar、及びAr~Arが表すアリール基の環形成炭素数は6~30であり、いずれも、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基(1-ナフチル基、2-ナフチル基)、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基(9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基を含む。)、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s-インダニル基、as-インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
 Ar~Arとしては、本発明の一態様においては、前記アリール基の中でも、環形成炭素数10~30(好ましくは10~20、より好ましくは10~14)の縮合環基であることも好ましい。該縮合環基としては、ナフチル基(1-ナフチル基、2-ナフチル基)、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基(9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基を含む。)、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
 また、アリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 Ar~Ar、及びAr~Arが表すヘテロアリール基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~20、より好ましくは5~14、更に好ましくは5~10である。
 該ヘテロアリール基は、少なくとも1個、好ましくは1~5個、より好ましくは1~3個、さらに好ましくは1~2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。該ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子及びリン原子が挙げられ、好ましくはこれらから選択される。
 該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾリル基が挙げられる。
 Ar~Ar及びAr~Arとしては、いずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 一般式(1[III])中、Z~Zが表す芳香族炭化水素基、複素環基又はこれらの基が2~4個結合してなる基の説明は、L~Lの場合と同じであり、好ましいものも同じである。その中でも、Z~Zが表す芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
 また、Z~Zとしては、以上の中でも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 一般式(1[III])中、d~fは、いずれも0であることも好ましく、いずれも1であることも好ましい。また、d~fは、いずれか一つが0であり、残りの二つが1であることも好ましい。
 一般式(1[III])中、p~rは、前述の通り、それぞれ独立に0~3の整数であり、p+q+r=3となる。特に制限されるものではないが、p~rのうちの2つが同時に0ではないことが好ましい。
 また、一般式(1[III])中、*1’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに*1が窒素原子と直接結合している。*2’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに*2が窒素原子と直接結合している。*3’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに*3が窒素原子と直接結合している。
 例えば、*1’が記されているAr及びArのうち、Arの方が脱離して、その代わりに*1が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態(部分構造のみを示す。)となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
 一方、*1’が記されているAr及びArのうち、Arの方が脱離して、その代わりに*1が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態(部分構造のみを示す。)となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
 一般式(1[III])において、[ ]内の基としては、具体的には以下の基が例示され、以下の基から任意に選択することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
(化合物(1[III])の中でも好ましい化合物の一般式)
 本発明の化合物(1[III])の中でも好ましい化合物の一般式を以下に列挙する。なお、各基の定義は一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
(一般式(1a[III])中、A、L~L、a~f、X~X24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
(一般式(1a’[III])中、A、L~L、a~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
(一般式(2’[III])中、A、L~L、a~f、p~r、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377
(一般式(3’[III])中、A、L~L、a~f、p~r、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378
(一般式(2-1[III])中、A、L~L、a~f、p~r、R、R、R~R10、R12~R21、R23、R24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
(一般式(1a-i[III])中、A、L~L、d~f、X~X24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
(一般式(1a’-i[III])中、A、L~L、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
(一般式(2a’-i[III])中、A、L~L、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
(一般式(3a’-i[III])中、A、L~L、d~f、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383
(一般式(1a-ii[III])中、A、L、L、b~f、X~X24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384
 
(一般式(1a’-ii[III])中、A、L、L、b~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
(一般式(2a’-ii[III])中、A、L、L、b~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
(一般式(3a’-ii[III])中、A、L、L、b~f、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387
(一般式(1a-iii[III])中、A、d~f、X~X24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
(一般式(1a’-iii[III])中、A、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389
(一般式(2a’-iii[III])中、A、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000390
(一般式(3a’-iii[III])中、A、d~f、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391
(一般式(1a-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、X~X16、Ar、Ar、Ar~Ar、Z、Z、*1、*2、*1’、*2’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(1a-iv[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000392
(一般式(1a’-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、R~R16、Ar、Ar、Ar~Ar、Z、Z、*1、*2、*1’、*2’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(1a’-iv[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393
(一般式(2a’-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、R~R16、Ar~Ar、Z、Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(2a’-iv[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394
(一般式(3a’-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、R~R16、Ar、Ar、Ar、Ar、Z、Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(3a’-iv[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395
(一般式(2[III])中、A、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000396
(一般式(2-1[III])中、A、L~L、a~f、p~r、X、X、X~X10、X12~X21、X23、X24、Ar~Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397
(一般式(3[III])中、A、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000398
(一般式(1a’-H[III])中、A、L~L、a~f、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
 なお、上記一般式(1a’-H[III])中、Z~Zのそれぞれからベンゼン環へ伸びている結合手は、先端が位置するベンゼン環上の4つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399
(一般式(1a’-iv-H[III])中、A、L、L、a、d、e、Ar、Ar、Ar~Ar、Z、Z、*1、*2、*1’、*2’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(1a’-iv-H[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
 なお、上記一般式(1a’-iv-H[III])中、Z~Zのそれぞれからベンゼン環へ伸びている結合手は、先端が位置するベンゼン環上の4つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400
(一般式(1b-i[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X101~X104は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000401
(一般式(1b-ii[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402
(一般式(1b-iii[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X101、X102、X105~X108は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403
(一般式(1b-iv[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、一般式(1[III])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 R101、R102及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*10~*12のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 以下に本発明の一態様である化合物(1[III])の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000404
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000405
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000406
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000441
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000455
 
[一般式(1[IV])で表される化合物]
 本発明の一態様においては、下記一般式(1[IV])で表される化合物[化合物(1[IV])と略称することがある。]を有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いる。当該化合物は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000456
 
(一般式(1[IV])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 X~X48は、それぞれC(R)~C(R48)又は窒素原子を表す。R~R48は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X17~X20のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X37~X40のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X41~X44のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していないR~R48から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)又はP(=S)(R)である。R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
(一般式(1[IV])中の各基についての説明)
 Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは6~20、より好ましくは6~14である。窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、2環から構成される縮合環、3環から構成される縮合環のいずれかである。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは1~3個、より好ましくは2個又は3個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個又は3個、より好ましくは3個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が2環又は3環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個である。なお、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子、例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子等を含有していてもよく、一方、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることも好ましい。
 Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。ここで、残基とは、化合物から水素原子が1つ以上脱離して得られる1価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「A」の価数は、「a+b+c」の値に相当する。
 前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000457
 また、本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A1)で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000458
(一般式(A1)中、X101~X104は、それぞれC(R101)~C(R104)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A2)~(A4)のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000459
(一般式(A2)中、X103は、C(R103)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000460
(一般式(A3)中、X101、X102、X105~X108は、それぞれC(R101)、C(R102)、C(R105)~C(R108)又は窒素原子を示す。R101、R102及びR105~R108、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000461
(一般式(A4)中、R101、R102及びR105~R108は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 なお、一般式(1[IV])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、該置換基としては、例えば、アリール基又はヘテロアリール基が置換した9-カルバゾリル基や、アリール基又はヘテロアリール基が置換した9-カルバゾリル基で置換されたアリール基又はヘテロアリール基も含まれる。
 前記一般式(1[IV])において、L~Lが表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましく、本発明の一態様においては、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000462
(上記化合物中の炭素原子は置換基を有していてもよい。)
 さらに、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、本発明の一態様においては、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000463
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることがより好ましく、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000464
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることが更に好ましく、L~Lの少なくとも一つ(好ましくは全て)が下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000465
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000466
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000467
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 また、L~Lが表す複素環基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~18、より好ましくは5~13、特に好ましくは5~10である。複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基;フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基;チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
 L~Lが表す、「これらの基が2~4個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基と置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基とが2~4個結合してなる基である。この場合の結合順序に特に制限はない。
 以上の中でも、L~Lとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 X~X48は、それぞれC(R)~C(R48)又は窒素原子を表す。該R~R48は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。
 但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X17~X20のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X37~X40のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X41~X44のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。
 また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、R17~R24から選ばれる2つ、R25~R32から選ばれる2つ、R33~R40から選ばれる2つ、及びR41~R48から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、R17~R24から選ばれる2つ、R25~R32から選ばれる2つ、R33~R40から選ばれる2つ、及びR41~R48から選ばれる2つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
 なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
 X~X48としては、好ましくはいずれもC(R)~C(R48)であり、該R~R48がいずれも水素原子であることがより好ましい。
 Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)又はP(=S)(R)である。Y~Yとしては、いずれも、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、Y~Yの全てが酸素原子又は硫黄原子であることがより好ましく、Y~Yの全てが酸素原子である、もしくはY~Yの全てが硫黄原子であることが更に好ましい。
 該R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 R、R、R、R、R、R及びRは、いずれもアリール基であることも好ましく、該アリール基としては、下記群から選択されるアリール基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000468
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 また、C(R)(R)のRとR、並びにSi(R)(R)のRとRとが互いに結合して環を形成している場合、具体的には、以下のような構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000469
 一般式(1[IV])中、p~rは、前述の通り、それぞれ独立に0~3の整数であり、p+q+r=3となる。特に制限されるものではないが、p~rのうちの2つが同時に0ではないことが好ましい。
 一般式(1[IV])において、[ ]内の基としては、具体的には以下の基が例示され、以下の基から任意に選択することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000470
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000471
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000472
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000473
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000474
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000475
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000476
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000477
(化合物(1[IV])の中でも好ましい化合物の一般式)
 化合物(1[IV])の中でも好ましい化合物の一般式を以下に列挙する。なお、各基の定義は一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000478
(一般式(1a[IV])中、A、L~L、a~c、X~X48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000479
(一般式(1-ii-1[IV])中、A、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000480
(一般式(1a-ii-1[IV])中、A、L、L、c、X~X48、Y~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000481
(一般式(1a’[IV])中、A、L~L、a~c、R~R48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000482
(一般式(1a-i[IV])中、A、L~L、X~X48、Y~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000483
(一般式(1a’-i[IV])中、A、L~L、R~R48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000484
(一般式(1a-ii[IV])中、A、L、L、b、c、X~X48、Y~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000485
(一般式(1a’-ii[IV])中、A、L、L、b、c、R~R48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000486
(一般式(1a-iii[IV])中、A、X~X48、Y~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000487
(一般式(1a’-iii[IV])中、A、R~R48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000488
(一般式(1a-iv[IV])中、A、L、L、a、X~X32、Y~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(1a-iv[IV])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000489
(一般式(1a’-iv[IV])中、A、L、L、a、R~R32、Y及びYは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(1a’-iv[IV])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000490
(一般式(1a’-H[IV])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
 なお、上記一般式(1a’-H[IV])中、カルバゾリル基が有するベンゼン環から伸びている結合手は、その結合手の2つの先端が位置するそれぞれのベンゼン環上の4つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000491
(一般式(1a’-iv-H[IV])中、A、L、L、a、Y及びYは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式(1a’-iv-H[IV])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
 なお、上記一般式(1a’-iv-H[IV])中、カルバゾリル基が有するベンゼン環から伸びている結合手は、その結合手の2つの先端が位置するそれぞれのベンゼン環上の4つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000492
(一般式(1b-i[IV])中、L~L、a~c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X101~X104は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000493
(一般式(1b-ii[IV])中、L~L、a~c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000494
 
(一般式(1b-iii[IV])中、L~L、a~c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X101、X102、X105~X108は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000495
(一般式(1b-iv[IV])中、L~L、a~c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 R101、R102及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*10~*12のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 また、化合物(1[IV])の中でも、特に、下記一般式で表される化合物を用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000496
(一般式(1-ii-1[IV])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L及びLは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 cは、0又は1である。
 X~X48は、それぞれC(R)~C(R48)又は窒素原子を表す。R~R48は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X17~X20のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X37~X40のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X41~Xのうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、R17~R24から選ばれる2つ、R25~R32から選ばれる2つ、R33~R40から選ばれる2つ、及びR41~R48から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)又はP(=S)(R)である。R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000497
(一般式(1a-ii-1[IV])中、A、L、L、c、X~X48、及びY~Yは、一般式(1-ii-1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000498
(一般式(1a’-ii-1[IV])中、A、L、L、c、R~R48、及びY~Yは、一般式(1-ii-1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000499
(一般式(1b-i-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1-ii-1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X101~X104は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000500
(一般式(1b-ii-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1-ii-1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000501
(一般式(1b-iii-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1-ii-1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 X101、X102、X105~X108は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000502
(一般式(1b-iv-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、一般式(1-ii-1[IV])中のものと同じであり、好ましいものも同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*10~*12のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 以下に本発明の一態様である化合物(1[IV])の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000503
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000504
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000505
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000506
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000507
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000508
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000509
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000510
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000511
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000512
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000513
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000514
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000515
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000516
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000517
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000518
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000519
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000520
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000521
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000522
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000523
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000524
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000525
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000526
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000527
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000528
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000529
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000530
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000531
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000532
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000533
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000534
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000535
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000536
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000537
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000538
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000539
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000540
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000541
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000542
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000543
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000544
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000545
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000546
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000547
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000548
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000549
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000550
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000551
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000552
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000553
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000554
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000555
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000556
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000557
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000558
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000559
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000560
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000561
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000562
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000563
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000564
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000565
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000566
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000567
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000568
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000569
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000570
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000571
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000572
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000573
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000574
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000575
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000576
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000577
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000578
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000579
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000580
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000581
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000582
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000583
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000584
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000585
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000586
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000587
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000588
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000589
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000590
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000591
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000592
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000593
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000594
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000595
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000596
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000597
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000598
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000599
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000600
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000601
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000602
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000603
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000604
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000605
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000606
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000607
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000608
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000609
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000610
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000611
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000612
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000613
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000614
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000615
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000616
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000617
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000618
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000619
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000620
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000621
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000622
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000623
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000624
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000625
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000626
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000627
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000628
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000629
 
[一般式(1[V])で表される化合物]
 本発明の一態様において、下記一般式(1[V])で表される化合物(以下、「化合物(1[V])」ともいう)が提供される。当該化合物は、塗布法により層形成する有機EL素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
 なお、当該化合物(1[V])は、前記化合物(1)において、D~Dの基のうちの少なくとも2つが、互いに異なる基群(A群~D群)から選択されたものに相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000630
[一般式(1[V])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
 L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在するD、D及びDは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 *1~*3は、それぞれD~Dと結合している。該D~Dは、それぞれ独立に、下記一般式(D)~(D)で表される4つの基群であるA群~D群から選択される基であって、これらの基の少なくとも2つは、互いに異なる基群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000631
(A群に属する基を表す一般式(D)中、*及び*のうち、一方は式(1[V])中の*1~*3のいずれかと結合し、他方はArと結合する。Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、また、X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。X~X及びX17~X20は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。)
(B群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xのうちの2つは、それぞれ*21及び*22に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、X~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、-P(=S)(R)-、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1[V])中の*1~*3のいずれかと結合する。)
(C群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xは、それぞれC(R)~C(R)又は窒素原子を表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。dは、0又は1である。一般式(D)中、*6’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式(1[V])中の*1~3のいずれかが窒素原子と直接結合している。)
(D群に属する基を表す一般式(D)中、X~X16は、それぞれC(R)~C(R16)又は窒素原子を表す。R~R16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)、P(=S)(R)、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1[V])中の*1~*3のいずれかと結合する。)]
(前記一般式(1[V])中の「A」についての説明)
 一般式(1[V])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは6~20、より好ましくは6~14である。
 当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、2環から構成される縮合環、3環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
 当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは1~3個、より好ましくは2個又は3個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個又は3個、より好ましくは3個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が2環又は3環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは2個である。
 なお、当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子(例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、及びセレン原子等)を含有していてもよいが、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることが好ましい。
 一般式(1[V])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。
 ここで、残基とは、化合物から水素原子が1つ以上脱離して得られる1価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「A」の価数は、一般式(1[V])中の「a+b+c」の値に相当する。
 前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000632
 また、本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A1)で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000633
(一般式(A1)中、X101~X104は、それぞれC(R101)~C(R104)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 本発明の一態様においては、Aが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式(A2)~(A4)のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000634
(一般式(A2)中、X103は、C(R103)又は窒素原子を示す。R101~R104は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。R102~R104から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000635
(一般式(A3)中、X101、X102、X105~X108は、それぞれC(R101)、C(R102)、C(R105)~C(R108)又は窒素原子を示す。R101、R102及びR105~R108、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000636
(一般式(A4)中、R101、R102及びR105~R108は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
 なお、一般式(1[V])中のAが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
 窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられるが、以下の(a)~(d)で示される置換基も含まれる。
(a):2つの(アザ)カルバゾリル基で置換された(アザ)カルバゾリル基および当該2つの(アザ)カルバゾリル基で置換された(アザ)カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基。
(b):2つの置換基が互いに結合して形成した環を有する(アザ)カルバゾリル基および当該2つの置換基が互いに結合して形成した環を有する(アザ)カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基。
(c):置換アミノ基が置換した9-カルバゾリル基、カルバゾリル基が置換した置換アミノ基、置換アミノ基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された9-カルバゾリル基、カルバゾリル基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された置換アミノ基、及びこれらの置換9-カルバゾリル基又は置換アミノ基で更に置換されたアリール基又はヘテロアリール基。
(d):アリール基又はヘテロアリール基が置換した9-カルバゾリル基、アリール基又はヘテロアリール基が置換した9-カルバゾリル基で置換されたアリール基又はヘテロアリール基。
(前記一般式(1[V])中の「L~L」についての説明)
 前記一般式(1[V])において、L~Lが表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 本発明の一態様においては、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることが好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000637
(上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。)
 さらに、本発明の一態様においては、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることが好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000638
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000639
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 上記の中でも、L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、L~Lの少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、L~Lのすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000640
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000641
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 L~Lが表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000642
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 また、前記一般式(1[V])において、L~Lが表す複素環基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~18、より好ましくは5~13、特に好ましくは5~10である。
 このような複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基;フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基;チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
 L~Lが表す、「これらの基が2~4個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基から選ばれる2~4個の基が結合してなる基である。なお、選ばれる2~4個の基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、当該芳香族炭化水素基及び複素環基から選ばれる基の結合順序に特に制限はない。
 以上の中でも、L~Lとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
(前記一般式(1[V])中の「a~c」についての説明)
 また、前記一般式(1[V])中のa~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
 前記一般式(1[V])において、例えば、a=0の場合、Lは存在しないことを意味し、Aが直接[ ]内の基と結合する。一方、a=1の場合には、AはLを介して[ ]内の基と結合する。なお、b、cについても同様である。
(前記一般式(1[V])中の「p~r」についての説明)
 前記一般式(1[V])中、p~rは、前述の通り、それぞれ独立に0~3の整数であり、p+q+r=3となる。p~rは、特に制限されるものではないが、p~rのうちの2つが同時に0ではないことが好ましい。
 なお、p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
(前記一般式(1[V])中の「D~D」についての説明)
 前記一般式(1[V])中、*1~*3は、それぞれD~Dと結合している。
 D~Dは、それぞれ独立に、前記一般式(D)~(D)で表される4つの基群であるA群~D群から選択される基であって、これらの基の少なくとも2つは、互いに異なる基群から選択される。
 上記の「これらの基の少なくとも2つは、互いに異なる基群から選択される」とは、D~Dのすべてが同じ基群から選択されることはない、ということを示している。そのため、D~Dは、少なくとも2つの基群に属する基から構成される。
 なお、本発明の一態様としては、D~Dのうちの2つが同じ基群に属する基であり、残りの1つが当該基群とは別の基群に属する基であることが好ましい。
 また、本発明の別の一態様としては、D~Dが、それぞれ互いに異なる基群に属する基であることが好ましい。
 さらに、本発明の別の一態様としては、D~Dの少なくとも一つが、A群に属する基であることが好ましい。
 以下、D~Dとして選択し得る、前記一般式(D)~(D)で表される4つの基群(A群~D群)について説明する。
(前記一般式(D)で表されるA群に属する基についての説明)
 前記一般式(D)において、*及び*のうち、一方は前記一般式(1[V])中の*1~*3のいずれかと結合し、他方はArと結合する。
 本発明の一態様としては、前記一般式(D)において、*は*1~*3のいずれかと結合し、*はArと結合することが好ましい。
 Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。
 Ar及びArが表すアリール基の環形成炭素数は6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~15、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。
 なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基(1-ナフチル基、2-ナフチル基)、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基(9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基を含む。)、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、s-インダニル基、as-インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
 Ar及びArが表すアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000643
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
 Ar及びArが表すヘテロアリール基の環形成原子数は、5~30であり、好ましくは5~20、より好ましくは5~14、更に好ましくは5~10である。
 該ヘテロアリール基は、少なくとも1個、好ましくは1~5個、より好ましくは1~3個、さらに好ましくは1~2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
 該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾリル基が挙げられる。
 Ar及びArとしては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 前記一般式(D)において、X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 また、X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。
 上記規定の意味するところについて、「X~X及びX13~X16」に関する規定を例に説明すると、仮に、Xが*10に結合する炭素原子であり、X13が*11に結合する炭素原子である場合を考える。この場合、X及びX13は、炭素原子となり当該2つの炭素原子は互いに直接結合して、2つの(アザ)カルバゾリル基を結合する。また、それ以外のX~X及びX14~X16の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子となる。他の規定についても、上記と同じ事項を意味する。
 つまり、前記一般式(D)において、*10及び*12は、それぞれ所定の(アザ)カルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位(X~Xのうちの1つ、X~X12のうちの1つ)の炭素原子と結合する。
 一方、前記一般式(D)において、*11及び*13は、それぞれ所定の(アザ)カルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位(X13~X16のうちの1つ、X21~X24のうちの1つ)の炭素原子と結合する。
 その結果、*10-*11及び*12-*13により、2つの(アザ)カルバゾリル基が結合される。
 また、前記一般式(D)において、X~X及びX17~X20は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 つまり、前記一般式(D)において、(アザ)カルバゾリル基同士の結合に関与しないX~X24は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもC(R)であることが好ましい。
 ここで、Rは水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するRから選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
 本発明の一態様において、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DA1)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000644
 一般式(DA1)中、R~R24は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R24から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。
 *10-*11は、R~Rのうちの1つ及びR13~R16のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、*12-*13は、R~R12のうちの1つ及びR21~R24のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
 つまり、*10及び*12は、一つのカルバゾリル基の1位、2位、3位、又は4位の炭素原子と結合し、*11及び*13は、別のカルバゾリル基の5位、6位、7位、又は8位の炭素原子と結合し、*10-*11及び*12-*13により、2つのカルバゾリル基が結合される。
 また、本発明の一態様において、前記一般式(DA1)で表される基が、下記一般式(DA1-1)で表される基がより好ましく、(DA1-1-1)~(DA1-1-6)のいずれかで表される基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000645
(一般式(DA1-1)中、各記号の定義は、前記一般式(DA1)に関する記載と同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000646
(一般式(DA1-1-1)~(DA1-1-6)中、各記号の定義は、前記一般式(DA1)に関する記載と同じである。
 なお、前記一般式(D)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成する場合には、RとR、RとR、RとR、R17とR18、R18とR19、及びR19とR20から選ばれる1組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式(D)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DA2)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000647
 前記一般式(DA2)中、*10-*11、及び*12-*13は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。
 前記一般式(DA1)で表される基として、より具体的には、下記から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、*は、前記一般式(1[V])中の*1~*3のいずれかとの結合位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000648
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000649
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000650
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000651
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000652
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000653
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000654
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000655
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000656
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000657
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000658
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000659
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000660
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000661
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000662
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000663
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000664
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000665
(前記一般式(D)で表されるB群に属する基についての説明)
 前記一般式(D)において、X~Xのうちの2つは、それぞれ*21及び*22に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 本発明の一態様において、*21及び*22に結合する炭素原子となるX~Xから選ばれる2つの組み合わせとしては、XとX、XとX、及びXとXから選ばれる1組が好ましい。
 また、X~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
 つまり、前記一般式(D)において、一般式(D)中に示される所定の環構造の形成に関与しないX~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもC(R)であることが好ましい。
 ここで、Rは水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するRから選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
 前記一般式(D)中のYは、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、又は-P(=S)(R)-、又は-N(R)-である。
 R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 *は一般式(1[V])中の*1~*3のいずれかと結合する。
 なお、R~Rとして選択し得る置換基としては、上記に記載の置換基が挙げられるが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基がより好ましい。
 R~Rとして選択し得るアリール基の環形成炭素数は、6~30であり、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
 また、R~Rとして選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は、5~30であり、好ましくは5~20、より好ましくは5~14、更に好ましくは5~10である。
 該ヘテロアリール基は、少なくとも1個、好ましくは1~5個、より好ましくは1~3個、さらに好ましくは1~2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
 前記R~Rとして選択し得るアリール基及びヘテロアリール基について、具体的な基及び好適な基としては、前記一般式(D)中のAr及びArとして選択し得るアリール基及びヘテロアリール基として記載したものが挙げられる。
 本発明の一態様において、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DB1)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000666
 一般式(DB1)中、R~R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R12から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。
 なお、R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。
 本発明の一態様において、前記一般式(DB1)で表される基の中でも、下記一般式(DB1-1)~(DB1-6)のいずれかで表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000667
(上記一般式(DB1-1)~(DB1-6)中、各記号の定義は、前記一般式(DB1)に関する記載と同じである。)
 なお、前記一般式(D)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成する場合には、RとR、RとR、及びRとRから選ばれる1組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
 ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式(D)中のR~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DB2)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000668
 前記一般式(DB2)中、カルルバゾリル基の1位、2位、3位及び4位に有する4つの水素原子のうち2つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、*及び*と結合する。それ以外の各記号の適宜は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。
 前記一般式(D)で表される基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、*は、前記一般式(1[V])中の*1~*3のいずれかとの結合する位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000669
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000670
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000671
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000672
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000673
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000674
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000675
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000676
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000677
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000678
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000679
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000680
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000681
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000682
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000683
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000684
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000685
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000686
 
(前記一般式(D)で表されるC群に属する基についての説明)
 前記一般式(D)において、X~Xは、それぞれC(R)~C(R)又は窒素原子を表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。
 但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。より詳細に説明すると、X~Xのうちの1つは、d=0の場合、Ar及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、d=1の場合、Zと直接結合する炭素原子である。
 また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
 なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
 X~Xとしては、好ましくはいずれもC(R)~C(R)であり、該R~Rがいずれも水素原子であることがより好ましい。
 前記一般式(D)において、Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
 Ar、Ar及びArとして選択し得るアリール基の環形成炭素数は6~30であり、いずれも、好ましくは6~18、より好ましくは6~13、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
 また、Ar、Ar及びArとして選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は5~30であり、好ましくは5~20、より好ましくは5~14、更に好ましくは5~10である。
 該ヘテロアリール基は、少なくとも1個、好ましくは1~5個、より好ましくは1~3個、さらに好ましくは1~2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。該ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子及びリン原子が挙げられ、好ましくはこれらから選択される。
 前記Ar、Ar及びArとして選択し得るアリール基及びヘテロアリール基について、具体的な基及び好適な基としては、前記一般式(D)中のAr及びArとして選択し得るアリール基及びヘテロアリール基として記載したものが挙げられる。
 前記一般式(D)において、Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
 一般式(D)中、Zが表す芳香族炭化水素基、複素環基又はこれらの基が2~4個結合してなる基の説明は、L~Lの場合と同じであり、好ましいものも同じである。その中でも、Z~Zが表す芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
 また、Zとしては、以上の中でも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
 前記一般式(D)において、dは、0又は1である。
 また、前記一般式(D)中、*6’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式(1[V])中の*1~3のいずれかが窒素原子と直接結合している。
 *6’が記されているAr及びArのうち、Arの方が脱離して、その代わりに*6が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態(部分構造のみを示す。)となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000687
 一方、*6’が記されているAr及びArのうち、Arの方が脱離して、その代わりに*6が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態(部分構造のみを示す。)となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000688
 本発明の一態様において、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DC1)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000689
(一般式(DC1)中の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。)
 また、本発明の一態様において、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DC2)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000690
(一般式(DC2)中の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。)
 前記一般式(D)で表される基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000691
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000692
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000693
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000694
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000695
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000696
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000697
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000698
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000699
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000700
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000701
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000702
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000703
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000704
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000705
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000706
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000707
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000708
 
(前記一般式(D)で表されるD群に属する基についての説明)
 前記一般式(D)において、X~X16は、それぞれC(R)~C(R16)又は窒素原子を表す。R~R16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
 但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。
 また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
 本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
 なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
 X~X16としては、好ましくはいずれもC(R)~C(R16)であり、該R~R16がいずれも水素原子であることがより好ましい。
 前記一般式(D)において、Yは、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)、P(=S)(R)、又は-N(R)-である。Yとしては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
 該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1[V])中の*1~*3のいずれかと結合する。
 R~Rは、いずれもアリール基であることも好ましく、該アリール基としては、下記群から選択されるアリール基がより好ましい。
(上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。)
 また、C(R)(R)のRとR、並びにSi(R)(R)のRとRとが互いに結合して環を形成している場合、具体的には、以下のような構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000710
 本発明の一態様において、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DD1)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000711
(一般式(DD1)中の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。)
 また、本発明の一態様において、前記一般式(D)で表される基が、下記一般式(DD2)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000712
(一般式(DD2)中の各記号の定義は、前記一般式(D)に関する記載と同じである。)
 前記一般式(D)で表される基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000713
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000714
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000715
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000716
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000717
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000718
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000719
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000720
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000721
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000722
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000723
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000724
(本発明の一態様の化合物)
 本発明の一態様の化合物として、下記一般式(1a[V])で表される化合物(以下、「化合物(1a[V])」ともいう)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000725
 前記一般式(1a[V])中、各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a)の中でも、下記一般式(1a-1[V])~(1a-4[V])のいずれかで表される化合物(以下、「化合物(1a-1[V])~(1a-4[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000726
 前記一般式(1a-1[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000727
 前記一般式(1a-2[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000728
 前記一般式(1a-3[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000729
 前記一般式(1a-4[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1[V])又は化合物(1a[V])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-i[V])で表される化合物(以下、「化合物(1a-i[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000730
 前記一般式(1a-i[V])中、各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 さらに、本発明の一態様である化合物(1a-i[V])の中でも、下記一般式(1a-4-i[V])で表される化合物(以下、「化合物(1a-4-i[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000731
 前記一般式(1a-4-i[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1[V])又は化合物(1a[V])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-ii[V])で表される化合物(以下、「化合物(1a-ii[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000732
 前記一般式(1a-ii[V])中、各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1[V])又は化合物(1a[V])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-iii[V])で表される化合物(以下、「化合物(1a-iii[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000733
 前記一般式(1a-iii[V])中、各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1a-iii[V])の中でも、下記一般式(1a-1-iii[V])~(1a-3-iii[V])のいずれかで表される化合物(以下、「化合物(1a-1-iii[V])~(1a-3-iii[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000734
 前記一般式(1a-1-iii[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000735
 前記一般式(1a-2-iii[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000736
 前記一般式(1a-3-iii[V])中、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、前記一般式(1[V])に関する記載中のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1[V])又は化合物(1a[V])に含まれる別の態様として、下記一般式(1a-iv[V])で表される化合物(以下、「化合物(1a-iv[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000737
 前記一般式(1a-iv[V])中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式(1[V])に関する記載と同じである。
 また、本発明の一態様である化合物(1[V])に含まれる別の態様として、下記一般式(1b-i[V])~(1b-iv[V])で表される化合物(以下、「化合物(1b-i[V])~(1b-iv[V])」ともいう)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000738
 前記一般式(1b-i[V])中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式(1[V])に関する記載の定義と同じである。
 X101~X104は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000739
 前記一般式(1b-ii[V])中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式(1[V])に関する記載の定義と同じである。X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000740
 
 前記一般式(1b-iii[V])中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式(1[V])に関する記載の定義と同じである。
 X101、X102、X105~X108は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000741
 
 一般式(1b-iv[V])中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式(1[V])に関する記載の定義と同じである。
 R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*~*のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
 以下に本発明の一態様である化合物(1[V])の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000742
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000743
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000744
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000745
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000746
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000747
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000748
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000749
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000750
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000751
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000752
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000753
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000754
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000755
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000756
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000757
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000758
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000759
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000760
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000761
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000762
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000763
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000764
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000765
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000766
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000767
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000768
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000769
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000770
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000771
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000772
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000773
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000774
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000775
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000776
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000777
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000778
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000779
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000780
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000781
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000782
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000783
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000784
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000785
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000786
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000787
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000788
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000789
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000790
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000791
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000792
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000793
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000794
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000795
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000796
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000797
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000798
 
 前述の通り、本発明の一態様は、前記本発明の化合物と、下記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物[それぞれ、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)、化合物(CH15)と称することがある。]から選択される少なくとも1種とを含有する組成物である。
 但し、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)は、本発明の前記化合物と同じではない。つまり、各一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)中に本発明の化合物が含まれ得る場合には、本発明の化合物に相当するその重複部分は除かれる。
 当該組成物において、本発明の化合物と、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)から選択される少なくとも1種の化合物との含有比率に特に制限はない。例えば、1つの態様として、「本発明の化合物」:「化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)から選択される少なくとも1種の化合物」=5:95~95:5が好ましく、10:90~90:10がより好ましく、20:80~80:20がさらに好ましく、40:60~60:40が特に好ましい。該含有比率は、質量比である。
 また、他の態様として「本発明の化合物」:「化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)から選択される少なくとも1種の化合物」=5:95~90:10が好ましく、10:90~60:40がより好ましく、20:80~40:60がさらに好ましい。該含有比率は、質量比である。
 さらに他の態様として「本発明の化合物」:「化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)から選択される少なくとも1種の化合物」=10:90~95:5が好ましく、40:60~90:10がより好ましく、60:40~80:20がさらに好ましい。該含有比率は、質量比である。
 なお、当該組成物において、本発明の化合物と、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)から選択される少なくとも1種の化合物との合計含有比率は、好ましくは20質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、よりさらに好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上、最も好ましくは、実質的に100質量%である。
 以下、化合物(CH1)、化合物(CH3)、化合物(CH4)、化合物(CH5)、化合物(CH6)、化合物(CH14)及び化合物(CH15)について詳細に説明する。
[化合物(CH1)]
 化合物(CH1)は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Bの構造部分が正孔輸送性骨格有し、Aの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000799
 式(CH1)中、Aは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
 Lは、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
 Bは、下記式(CH2)で表される構造の残基である。式(CH2)については、後述する。
 mは、2以上の整数である。mの上限はAの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ガラス転移温度を高める観点からmは2~10程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは2又は3である。本発明の組成物は塗布法で有機EL素子の層を形成することができることが好ましい。この場合、通常は塗布膜を形成後、加熱により溶媒を蒸発させることで有機薄膜が形成される。ガラス転移温度が高い材料は、非晶質の有機薄膜の形成に有利である。
 複数のLは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、LとBで形成される構造が互いに異なり、Aに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
 前記化合物(CH1)は、下記式(CHi)又は下記式(CH1-A)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000800
 式(CH1-A’)中、aは、1以上の整数であり、bは、1以上の整数であり、a+bは、式(CH1-A)のm-kを表す。Ax、Rx、L、B及びkは、式(CH1-A)中のそれらの記号と同義である。複数のLは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 以下、式(CH2)について説明する。式(CH2)を構成する、Z,X,Y,Z,X,Y又はLと、Lが結合して、Lが単結合の場合はAと結合して、式(CH1)の化合物が形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000801
 式(CH2)中、X及びYの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、
 X及びYの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。
 ここでRは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
 Z及びZは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
 Lは、連結基である。前記連結基としては、-CR-、-CRCR-、-CR=CR-、-NR-、-N=CR-、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基が挙げられる。
 LにおけるRは、X、X、Y及びYにおけるRと同義である。
 nは0~5の整数である。好ましくは、0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。nが2以上の場合、Z、X及びYはそれぞれ複数存在するが、複数のZは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のXは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のYは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 式(CH2)で表される構造は、下記式(CH2-a)で表される構造又は下記式(CH2-b)で表される構造であることが好ましい。式(CH1)は、式(CH2-a)で表される構造と下記式(CH2-b)で表される構造の両方を有する化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000802
 式(CH2-a)について説明する。式(CH2-a)は式(CH2)を構成するLがZaである構造である。式(CH2-a)を構成するZa、Xa、Ya、Za、Xa、Ya又はZaのいずれかと、Lが結合して、Lが単結合の場合はAと結合して、式(CH1)の化合物が形成される。
 Xa及びYaの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。
 Xa及びYaの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。
 Xa、Xa、Ya及びYaにおけるRは、式(CH2)のX、X、Y及びYにおけるRと同義である。
 Za、Za及びZaは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
 nは0~5の整数であり、好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。nが2以上の場合、Za、Xa及びYaはそれぞれ複数存在するが、複数のZaは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のXaは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のYaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 式(CH2-b)について説明する。式(CH2-b)は式(CH2)を構成するnが0で、Lが3環以上の縮環構造の置換基を有する芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基である構造である。式(CH2-b)を構成する、Zb,Xb,Yb,Zb,Zb、Xb,Yb又はZbのいずれかと、Lが結合して、Lが単結合の場合はAと結合して式(CH1)の化合物が形成される。式(CH2-b)の環Zbと環Zbは単結合で結合している。溶解性向上の観点では、式(CH2-b)が好ましい。
 Xb及びYbの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-、で表される基であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。
 Xb及びYbの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。
 Xb、Xb2、Yb及びYb2におけるRは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義である。
 Zb、Zb、Zb及びZbは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
 式(CH2-a)で表される構造において、nが1の場合、下記式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式(CH2-a)で表される構造においてnが1であり、Za,Za,Zaがベンゼン環であり、XaとYaの一方が単結合であり、XaとYaの一方が単結合である構造が、式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000803
 式(CH2-a-1)中のXa11及びXa12、式(CH2-a-2)中のXa21及びXa22、式(CH2-a-3)中のXa31及びXa32、式(CH2-a-4)中のXa41及びXa42、式(CH2-a-5)中のXa51及びXa52、並びに式(CH2-a-6)中のXa61及びXa62は、それぞれ独立に、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。
 Xa11、Xa12、Xa21、Xa22、Xa31、Xa32、Xa41、Xa42、Xa51、Xa52、Xa61及びXa62におけるRは、式(CH2)のX、X、Y及びYにおけるRと同義である。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、及び式(CH2-a-6)中のRaは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2~24の芳香族複素環基である。
 Raが複数存在する場合に複数のRaは互いに同一であっても異なっていてもよく、Raが複数存在する場合に複数のRaは互いに同一であっても異なっていてもよく、Raが複数存在する場合に複数のRaは互いに同一であっても異なっていてもよく、Raが複数存在する場合に複数のRaは互いに同一であっても異なっていてもよく、Raが複数存在する場合に複数のRaは互いに同一であっても異なっていてもよく、Raが複数存在する場合に複数のRaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 式(CH2-a-1)中のp、式(CH2-a-2)中のp、式(CH2-a-3)中のp、式(CH2-a-4)中のp、式(CH2-a-5)中のp、及び式(CH2-a-6)中のpは、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 式(CH2-a-1)中のq、式(CH2-a-2)中のq、式(CH2-a-3)中のq、式(CH2-a-4)中のq、式(CH2-a-5)中のq、及び式(CH2-a-6)中のqは、それぞれ独立に、0~2の整数である。
 式(CH2-a-1)中のr、式(CH2-a-2)中のr、式(CH2-a-3)中のr、式(CH2-a-4)中のr、式(CH2-a-5)中のr、及び式(CH2-a-1)中のr、は0~4の整数である。
 式(CH2-b)で表される構造は、下記式(CH2-b-1)で表される構造であることが、溶解性向上の観点で、より好ましい。式(CH2-b)で表される構造において、Zb、Zb、Zb、Zbがベンゼン環であり、XbとYbの一方が単結合であり、XbとYbの一方が単結合である構造が、式(CH2-b-1)である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000804
 式(CH2-b-1)中、Xb11及びXb12は、それぞれ独立に、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-である。該Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義である。
 Rb11、Rb12、Rb13及びRb14は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2~24の芳香族複素環基である。
 sは0~4の整数である。sが2以上の場合、Rb11は複数存在するが、複数のRb11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
 tは0~3の整数であり、tが2以上の場合、Rb12は複数存在するが、複数のRb12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
 uは0~3の整数であり、uが2以上の場合、Rb13は複数存在するが、複数のRb13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
 vは0~4の整数であり、vが2以上の場合、Rb14は複数存在するが、複数のRb14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 式(CH1)におけるBは、下記式(CH2―A)で表される基又は下記式(CH2-B)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000805
 式(CH2-A)について説明する。
 Xb12、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t、u及びvは、式(CH2-b-1)中のそれら記号と同義である。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-B)について説明する。
 sは0~3の整数である。
 Xb12、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t、u及びvは、式(CH2-b-1)中のそれらと記号と同義である。溶解性向上の観点でXb12はNRであることが好ましい。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-B)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(CH2―A)で表される基は、下記式(CH2-A-i)又は下記式(CH2-A-ii)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000806
 
 式(CH2-A-i)について説明する。
 Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t、u及びvは、式(CH2-A)中のそれらの記号と同義である。
 Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義である。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-A-i)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(CH2-A-ii)について説明する。
 sは0~3の整数であり、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t、u及びvは、式(CH2-A)中のそれらの記号と同義である。
 Rb15及びRb16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2~24の芳香族複素環基である。
 Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 wは0~3の整数であり、wが2以上の場合、複数のRb15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 zは0~4の整数であり、zが2以上の場合、複数のRb16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2―A-i)で表される基は、下記式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)で表される基のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000807
 式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のR、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t、u及びvは、式(CH2-b-1)中のそれら記号と同義である。
 式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中の*は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(CH2-B)で表される基は、下記式(CH2-B-i)又は下記式(CH2-B-ii)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000808
 
 式(CH2-B-i)について説明する。
 R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t、u及びvは、式(CH2-B)中のそれらの記号と同義である。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-B-i)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(CH2-B-ii)について説明する。
 sは0~2の整数であり、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t、u及びvは、式(CH2-B)中のそれらの記号と同義である。
 Rb15及びRb16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2~24の芳香族複素環基である。
 wは0~3の整数であり、wが2以上の場合、複数のRb15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 zは0~4の整数であり、zが2以上の場合、複数のRb16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-B-ii)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 また、式(CH1)におけるBは、下記式(CH2-C)で表される基又は下記式(CH2-D)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000809
 
 式(CH2-C)について説明する。
 uは0~4の整数である。
 Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t及びvは、式(CH2-b-1)中のそれら記号と同義である。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-D)について説明する。
 sは0~3の整数であり、uは0~4の整数である。
 R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t及びvは、式(CH2-b-1)中のそれらの記号と同義である。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-D)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(CH2-C)で表される基は、下記式(CH2-C-1)又は下記式(CH2-C-2)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000810
 式(CH2-C-1)について説明する。
 R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t及びvは、式(CH2-b-1)中のそれら記号と同義である。
 uは、0~4の整数を表す。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-C-1)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(CH2-C-2)について説明する。
 R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s、t及びvは、式(CH2-b-1)中のそれら記号と同義である。
 uは、0~4の整数を表す。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-C-2)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 また、式(CH1)におけるBは、下記式(CH2-E)で表される基又は下記式(CH2-F)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000811
 
 式(CH2-E)について説明する。
 sは0~3の整数であり、uは0~4の整数であり、wは0~4の整数であり、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t及びvは、式(CH2-b-1)中のそれらの記号と同義である。
 Rb15及びRb16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2~24の芳香族複素環基である。
 Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 wは0~3の整数であり、wが2以上の場合、複数のRb15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 zは0~4の整数であり、zが2以上の場合、複数のRb16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 式(CH2-F)について説明する。
 sは0~2の整数であり、uは0~4の整数であり、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t及びvは、式(CH2-b-1)中のそれらの記号と同義である。
 Rb15及びRb16は、式(CH2-E)中のそれらの記号と同義である。
 Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
 wは0~4の整数であり、wが2以上の場合、複数のRb15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 zは0~4の整数であり、zが2以上の場合、複数のRb16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 *は、式(CH1)のLとの結合手を表す。
 以下に、前記式における記号が表す各基の詳細について説明する。
 式(CH1)中のL、式(CHi)中のL、式(CH1-A)中のL、式(CH1-A’)中のL、式(CH2)中のR、Z、Z及びL、式(CH2-a)中のR及びZa~Za、式(CH2-b)中のR及びZb~Zb、式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)中のR、式(CH2-b-1)中のR、式(CH2-A)中のR、式(CH2-B)中のR、式(CH2-D)中のR、式(CH2-F)中のR、式(CH2-A-i)中のR、式(CH2-A-ii)中のR、式(CH2-B-i)中のR、式(CH2-B-ii)中のR、式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のRが表す置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましい。
 環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、及びアントラセン、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンが好ましい。
 式(CH1)のL、式(CHi)中のL、式(CH1-A)中のL、式(CH1-A’)中のLが表す環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環基としては、メタフェニレン基、パラフェニレン基、4,4’-ビフェニレン基、4,3’-ビフェニレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基が好ましく例示される。
 式(CH2)中のR、式(CH2-a)中又は式(CH2-b)中のR、式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)中のR、式(CH2-b-1)中のR、式(CH2-A)中又は式(CH2-B)中のR、式(CH2-D)中のR、式(CH2-F)中のR、式(CH2-A-i)中のR、式(CH2-A-ii)中のR、式(CH2-B-i)中のR、式(CH2-B-ii)中のR、式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のRが表す環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。この場合、電子輸送能を有する置換基を有するベンゼンであってもよい。電子輸送能を有する置換基としては、シアノ基が挙げられる。
 式(CH2)中のZ、Z、式(CH2-a)中のZa~Za、式(CH2-b)中のZb~Zb、が表す環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。
 式(CH1)中のA及びL、式(CHi)中のA及びL、式(CH1-A)中のAx及びL、式(CH1-A’)中のAx及びL、式(CH2)中のR、Z、Z及びL、式(CH2-a)中のR及びZa~Za、式(CH2-b)中のR及びZb~Zb、式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)中のR、式(CH2-b-1)中のR、式(CH2-A)中のR、式(CH2-B)中のR、式(CH2-D)中のR、式(CH2-F)中のR、式(CH2-A-i)中のR、式(CH2-A-ii)中のR、式(CH2-B-i)中のR、式(CH2-B-ii)中のR、式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のRが表す置換若しくは無置換の芳香族複素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数2~30の芳香族複素環の残基であることが好ましい。
 環形成炭素数2~30の芳香族複素環としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられる。
 式(CH1)のA、式(CHi)中のA、式(CH1-A)中のAx、式(CH1-A’)中のAxが示す環形成炭素数2~30の芳香族複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β-カルボリン、ナフチリジン、ベンゾ[f]キナゾリン、ベンゾ[h]キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、ピラゾール、テトラゾール、キノリジン、シンノリン、フタラジン、ビスカルバゾール、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]カルバゾールが好ましく挙げられる。上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000812
 中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
 式(CH2)中のR、式(CH2-a)中のR、式(CH2-b)中のR、式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)中のR、式(CH2-b-1)中のR、式(CH2-A)中のR、式(CH2-B)中のR、式(CH2-D)中のR、式(CH2-F)中のR、式(CH2-A-i)中のR、式(CH2-A-ii)中のR、式(CH2-B-i)中のR、式(CH2-B-ii)中のR、式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のRが表す置換若しくは無置換のアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
 炭素数1~30のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-ペンチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、1-ヘプチルオクチル基、3-メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基及びt-ブチル基が好ましい。
 式(CH2)中のR、式(CH2-a)中のR、式(CH2-b)中のR、式(CH2-a-1)~式(CH2-a-6)中のR、式(CH2-b-1)中のR、式(CH2-A)中のR、式(CH2-B)中のR、式(CH2-D)中のR、式(CH2-F)中のR、式(CH2-A-i)中のR、式(CH2-A-ii)中のR、式(CH2-B-i)中のR、式(CH2-B-ii)中のR、式(CH2-A-1)~式(CH2-A-3)中のRが表す置換若しくは無置換のシクロアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基である。
 環形成炭素数3~30のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
 式(CH2)中のZ、Z及びL、式(CH2-a)中のZa~Za、並びに式(CH2-b)中のZb~Zbが表す置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルカンの残基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルケンの残基であることが好ましい。
 環形成炭素数3~30のシクロアルカンの具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、アダマンタン等が挙げられ、シクロペンタン及びシクロヘキサンが好ましい。
 環形成炭素数3~30のシクロアルケンの具体例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン等が挙げられ、シクロペンテン及びシクロヘキセンが好ましい。
 式(CH2)中のZ、Z及びL、式(CH2-a)中のZa~Za、並びに式(CH2-b)中のZb~Zbが表す置換若しくは無置換の脂肪族複素環基は、それぞれ独立に、前述の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基の環形成炭素原子の一つ以上を、酸素、窒素、硫黄等のヘテロ原子で置き換えたものであることが好ましい。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基における、その炭素数1~20のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-ペンチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、1-ヘプチルオクチル基、3-メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、1-ペンチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基及び1-ヘプチルオクチル基が好ましい。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基における、その環形成炭素数3~20のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基における、その炭素数1~20のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、i-プロポキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、i-プロポキシ基及びn-プロポキシ基が好ましい。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基における、その炭素数7~24のアラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す置換若しくは無置換のシリル基としては、炭素数1~10(好ましくは1~5)のアルキルシリル基や環形成炭素数6~30(好ましくは6~18)のアリールシリル基が挙げられる。炭素数1~10のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基やトリエチルシリルが挙げられる。環形成炭素数6~30のアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基が挙げられる。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の芳香族炭化水素環の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンの残基が好ましい。
 式(CH2-a-1)中のRa、式(CH2-a-2)中のRa、式(CH2-a-3)中のRa、式(CH2-a-4)中のRa、式(CH2-a-5)中のRa、式(CH2-a-6)中のRa、式(CH2-b-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A)中のRb11~Rb14、式(CH2-B)中のRb11~Rb14、式(CH2-C)中のRb11~Rb14、式(CH2-D)中のRb11~Rb14、式(CH2-E)中のRb11~Rb16、式(CH2-F)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-B-i)中のRb11~Rb14、式(CH2-B-ii)中のRb11~Rb16、式(CH2-A-1)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-2)中のRb11~Rb14、式(CH2-A-3)中のRb11~Rb14、式(CH2-C-1)中のRb11~Rb14、及び式(CH2-C-2)中のRb11~Rb14が表す環形成炭素数2~24の芳香族複素環基としては、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン及びジヒドロアクリジン等の芳香族複素環の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン及びジヒドロアクリジンの残基が好ましい。
 以下に、化合物(CH1)の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000813
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000814
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000815
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000816
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000817
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000818
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000819
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000820
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000821
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000822
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000823
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000824
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000825
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000826
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000827
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000828
 
 化合物(CH1)の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、一般的に行われるハロゲン化合物とカルバゾールのウルマン反応やブッフバルト反応、さらには、カルバゾールの水素を水素化ナトリウムや炭酸カリウムなどの塩基で引き抜き、塩を生成させてから、ハロゲン化合物を反応させる方法等を用いることができる。
 具体的には、例えば、WO2012/086170号公報に記載の方法を採用することができる。
[化合物(CH3)]
 以下、化合物(CH3)について説明する。化合物(CH3)は、励起子の生成を高め、有機ELの発光効率を向上させる効果を有する。
 化合物(CH3)の一態様としては、電子輸送性骨格を有するものであることも好ましい。また、化合物(CH3)の一態様としては、トリアリールアミノ基などのアミノ基を有しないものであることも好ましい。
 電子輸送性骨格とは、正孔輸送能よりも電子輸送能を多く有する骨格で、具体的には、含窒素芳香族複素環やシアノ基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000829
 式(CH3)中のZ,X,Y,又はZのいずれかと、Lが結合して化合物が形成される。
 式(CH3)中、X、Yは、単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、全てが単結合になることはない。Rは、前記と同じであり、式(CH2)で説明したものと同様の例が挙げられる。
 励起状態と基底状態のエネルギーギャップを高める観点から、X、Yの1以上は-NR-であることが好ましい。この場合、正孔輸送能が高まるため、Rはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジン等の電子輸送性骨格の残基であることが好ましい。これらの基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基等の置換基を有していてもよい。フェニレン基等の連結基を介して電子輸送性骨格の残基が結合する構造であってもよい。また、フェニル基や、シアノ基で置換されたフェニル基も好ましい。
 Z、Zは、前記Z、Zと同じであるが、3環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、3環以上が縮環した脂肪族複素環基、3環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は3環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。具体的には、式(CH2)で説明したものと同様の例が挙げられるが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの3環が縮環した芳香族複素環等は除外される。
 tは、1以上の整数である。tの上限はLの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、tは1~4程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは1~3である。
 Lは、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式(CH1)のLで説明した芳香族炭化水素環基、無置換の芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。tが1のとき、Lは、単結合ではない。
 Lが、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基の場合の置換基としては、前述した環形成炭素数2~30の(好ましくは2~18)ヘテロアリール基に更に環形成炭素数6~20(好ましくは6~18)の芳香族炭化水素が結合していてもよい。この場合の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基等のほか、9,9-ジメチルフルオレニル基が結合したフェニル基が挙げられる。
 前記式(CH3)で表される化合物は、下記式(CH3-A)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000830
 式(CH3-A)について説明する。
 t及びLは、式(CH3)中のそれらの記号と同義である。
 Xcは、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、Rは、*の位置でLに直接結合する単結合、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
 Y15及びY16は、それぞれ独立に、*の位置でLに直接結合する単結合、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
 なお、隣接するY15及びY16同士が互いに結合して、連結基を形成してもよいが、2環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、2環以上が縮環した脂肪族複素環基、2環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は2環以上が縮環した芳香族複素環基を形成する場合はない。
 m1は1~4の整数を表す。n1は、Rが*の位置でLに直接結合する単結合を表す場合、1~3の整数を表し、Rが*の位置でLに直接結合する単結合以外の場合、1~4の整数を表す。なお、m1、n1が2以上の場合、複数のY15及びY16は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
 前記式(CH3-A)で表される化合物は、下記式(CH3-A-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000831
 式(CH3-A-1)について説明する。
 t、Xc、Y15、Y16、m1及びn1は、式(CH3-A)中のそれらの記号と同義である。
 A14は、環形成炭素数1~30の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、X14は、単結合、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環の残基を表す。
 また、前記式(CH3-A)で表される化合物は、下記式(CH3-A-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000832
 式(CH3-A-2)について説明する。
 L、Xc、Y15、Y16、m1及びn1は、式(CH3-A)中のそれらの記号と同義である。
 uは、1以上の整数である。
 Xdは、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
 前記式(CH3)で表される化合物は、下記式(CH8)~(CH9)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。式(CH3)で表される化合物において、tが2、Lが単結合、Xの一方がNArの化合物が式(CH8)であり、tが2、XがNの化合物が式(CH9)である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000833
 
 式(CH8)及び(CH9)中、X、Y、Z、Zは、前記式(CH3)中のそれらの記号と同じであり、具体例も同様のものが挙げられる。複数のY、Z、Zは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 Lは、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。具体的には、式(CH1)のLで説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
 Arは、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式(CH2)のRやZで説明したものと同様の例で1価のものが挙げられる。
 また、前記式(CH3)で表される化合物は、下記式(CH10)~(CH11)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000834
[式(CH10)及び(CH11)中、A11は、環形成炭素数1~30の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、A13は、環形成炭素数1~30の置換若しくは無置換の2価の含窒素複素環基、又は環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の2価の含酸素複素環基を表す。
 A12は、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表す。
 X11、X12及びX13は、連結基であり、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の2価の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の2価の芳香族複素環基、又は環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の2価の縮合芳香族複素環基を表す。
 式(CH11)において、X13は、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
 Y11~Y14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数1~20の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6~30の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数2~30の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
 なお、隣接するY11~Y14同士が互いに結合して、連結基を形成してもよい。
 p1、q1は1~4の整数を表し、r1、s1は1~3の整数を表す。なお、p1、q1、r1、s1が2以上の場合、複数のY11~Y14は、同一でも異なっていてもよい。]
 A12の示す芳香族炭化水素環基としては、式(CH2)のRやZで説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられる。
 A11及びA12の示す含窒素複素環基としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β-カルボリン、ナフチリジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、アクリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体の1価の残基が挙げられる。
 これらの中では、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β-カルボリン、ナフチリジンが好ましい。中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが更に好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
 A13の示す2価の含窒素複素環基の具体例及び好ましい例としては、A11及びA12の示す含窒素複素環基の例の2価の残基が挙げられる。また、A13の示す2価の含酸素複素環基の具体例及び好ましい例としては、ジベンゾフラニレン基が挙げられる。
 X11、X12及びX13の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式(CH2)のRやZで説明した芳香族炭化水素環基と同様の例の2価のものが挙げられ、X11、X12及びX13の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式(CH2)のRやZで説明した芳香族複素環基と同様の例の2価のものが挙げられる。X11及びX12として具体的には、メタフェニレン基、パラフェニレン基、4,4’-ビフェニレン基、4,3’-ビフェニレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基が好ましく例示される。
 Y11~Y14の示すアルキル基の例としては、前記式(CH2)で説明したものと同様の例が挙げられる。また、アルコキシ基、及びチオアルコキシ基の例としては、前記アルキル基に、酸素原子、硫黄原子が結合した基が挙げられる。また、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基としては、前記アルキル基、アルコキシ基の水素原子がハロゲン原子で置換された基が挙げられ、アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。アリールシリル基としては、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
 Y11~Y14の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式(CH2)のRやZで説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられ、X11及びX12の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式(CH2)のRやZで説明した芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
 式(CH10)としては、以下の(CH10-1)~(CH10-4)で表される構造が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000835
 
 以下に、式(CH3)の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000836
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000837
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000838
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000839
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000840
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000841
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000842
 
 更に、化合物(CH3)は、式(CH3)で表現される部分構造を有する高分子化合物でもよいが、正孔輸送に寄与する構造と電子輸送に寄与する構造のバランスを微調整できるという観点からは、低分子化合物の方が好ましい。
 式(CH3)で表される化合物が、下記式(CH12)~(CH13)のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000843
 式(CH12)~(CH13)中、X,Y、Z、Zは、前記式(CH3)中のそれらの記号と同じであり、X,Y、Z、Zの具体例としては、式(CH2)で説明したものと同様の例が挙げられる。
 L,Lは、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式(CH2)のRやZで説明したものと同様の例が挙げられる。
 式(CH3)の化合物の製造方法としては、前記した化合物(CH1)の製造方法と同様の方法を採用することができる。また、例えば、カルバゾール化合物と芳香族ハロゲン化化合物に対し、テトラヘドロン,40(1984),p.1433~1456に記載された銅触媒、又はジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソアイアティ,123(2001),p.7727~7729に記載の銅触媒を用いたカップリング反応で製造することもできる。
 以下、化合物(CH4)~(CH6)について説明する。これらの化合物は、アリールアミノ基やカルバゾリル基を化学構造中に有する点に特徴がある。本発明の組成物を、その使用態様の一つである塗布法に使用して有機EL素子を形成する場合、発光層中の正孔輸送層から離れた位置で発光させるのが好適な場合がある。このような場合、正孔輸送性に寄与する基を有する化合物が有効であり、式(CH4)~式(CH6)の化合物を含む組成物が好ましい。
[化合物(CH4)]
 以下、式(CH4)の化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000844
 
 式(CH4)中、A~Aは、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環基である。具体的には、式(CH2)中のZ、Zで説明したものと同様のものの1価の残基の例が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。置換基としては、前記式(CH1)の説明で挙げられた基が挙げられるが、環形成炭素数2~30のヘテロアリール基が好ましく、更に好ましくは環形成炭素数2~18のヘテロアリール基である。このような置換基としては、カルバゾリル基やジベンゾフラニル基が挙げられる。
[化合物(CH5)]
 以下、化合物(CH5)について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000845
 
 式(CH5)中、Lは1~4個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結(又は含有)した2価の基、又は1~4個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した2価の基である。Lは芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せでもよい。A~Aは、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。A及びAは互いに結合して環状構造を形成してもよい。
 Lの具体例としては、式(CH2)中のZ、Zで説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられる。例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の2価の残基が挙げられる。好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基である。
 A~Aの具体例としては、式(CH2)中のZ、Zで説明したものと同様のものの1価の残基の例が挙げられる。好適な基は、式(CH4)中のA~Aと同様である。
 以下に、化合物(CH4)、化合物(CH5)の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000846
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000847
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000848
 
[化合物(CH6)]
 以下、化合物(CH6)について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000849
 
 式(CH6)中、Lは1~6個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結(又は含有)した2価の基、又は1~6個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した2価の基である。Lは芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せであってもよい。A~A10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が1~10個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が1~10個結合した基である。
 Lの具体例としては、式(CH2)中のZ、Zで説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の2価の残基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ビフェニル、スピロフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンの2価の残基である。
 同様に、A~A10の具体例としては、式(CH2)中のZ、Zで説明した芳香族炭化水素環、芳香族複素環が1~10個結合した1価の基が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の1価の残基が挙げられる。好適な基は、式(CH5)中のA~Aと同様である。また、ジベンゾフラニル基等であってもよい。
 以下に、式(CH6)の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000850
 
 式(CH4)~式(CH6)の化合物は、公知の製造方法を利用して製造することができる。例えば、WO2010/061824号公報に記載の製造方法を参考にして製造できる。
[化合物(CH7)]
 以下、式(CH7)について説明する。式(CH7)の化合物は安定性に優れるため、耐久性向上に寄与する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000851
 
 式(CH7)中、Ar及びArは、置換若しくは無置換の1価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の1価の芳香族複素環基、Arは、置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環が1~10個結合した基、置換若しくは無置換の2価の芳香族複素環が1~10個結合した基である。安定性の観点より、Ar,Ar,Arの全てが芳香族炭化水素基であることが好ましい。
 Ar及びArの具体例としては、式(CH2)中のZ、Zで説明したものと同様のものの1価の残基の例が挙げられ、Arの具体例としては、式(CH2)中のZ、Zで説明したものと同様のものが1~10個結合した2価の残基の例が挙げられる。Arは好適には芳香族炭化水素基が1個又は2個結合した2価の残基である。Ar~Arがベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環の残基であると、燐光発光材料と組合せた有機EL素子の発光効率の点で好ましい。
 式(CH7)の化合物は、鈴木-宮浦クロスカップリング反応等を用いて合成することができる。例えば、以下の化学反応式に示すように合成される。
 (Ra-B(OH))+(I-Ar-Br) → (Ra-Ar-Br)
(Ra-Ar-Br)+((OH)-Ar-Rb)
  → Ra-Ar-Ar-Rb
 具体的には、WO2009/008215号公報に記載の方法により製造することができる。
 以下に、式(CH7)の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000852
 
[化合物(CH14)]
 以下、化合物(CH14)について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000853
 
 式(CH14)中、X、X10、Y、Y10は、単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-、-PR-、又は-SiR-で表される基であり、全てが単結合になることはない。Rは、式(CH2)と同じであり、式(CH2)で説明したものと同様の例が挙げられる。
 Z、Z10、Z11は、式(CH2)Z、Zと同じであり、式(CH2)で説明したものと同様の例が挙げられる。
 aaは1~5の整数である。好ましくは、1~2の整数であり、特に好ましくは1である。aaが2以上の場合、Z10、X10及びY10はそれぞれ複数存在するが、複数のZ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のX10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のY10は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 また、式(CH14)は、式(CH1)で表される化合物以外の化合物を表す。
 前記式(CH14)で表される化合物は、下記式(CH14-a-1)~式(CH14-a-6)で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式(CH14)で表される構造においてaaが1であり、Z、Z10、Z11がベンゼン環であり、XとYの一方が単結合であり、X10とY10の一方が単結合である構造が、式(CH14-a-1)~式(CH14-a-6)で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000854
 
 式(CH14-a-1)中のXc11及びXc12、式(CH14-a-2)中のXc21及びXc22、式(CH14-a-3)中のXc31及びXc32、式(CH14-a-4)中のXc41及びXc42、式(CH14-a-5)中のXc51及びXc52、並びに式(CH14-a-6)中のXc61及びXc62は、それぞれ独立に、-CR-、-NR-、-O-、-S-、-PR-、又は-SiR-である。
 Xc11、Xc12、Xc21、Xc22、Xc31、Xc32、Xc41、Xc42、Xc51、Xc52、Xc61及びXc62におけるRは、式(CH2)のX、X、Y及びYにおけるRと同義である。
 式(CH14-a-1)中のRc、式(CH14-a-2)中のRc、式(CH14-a-3)中のRc、式(CH14-a-4)中のRc、式(CH14-a-5)中のRc、及び式(CH14-a-6)中のRcは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7~24のアラルキル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2~24の芳香族複素環基である。
 Raが複数存在する場合に複数のRcは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rcが複数存在する場合に複数のRcは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rcが複数存在する場合に複数のRcは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rcが複数存在する場合に複数のRcは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rcが複数存在する場合に複数のRcは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rcが複数存在する場合に複数のRcは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 式(CH14-a-1)中のp、式(CH14-a-2)中のp、式(CH14-a-3)中のp、式(CH14-a-4)中のp、式(CH14-a-5)中のp、及び式(CH14-a-6)中のpは、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 式(CH14-a-1)中のq、式(CH14-a-2)中のq、式(CH14-a-3)中のq、式(CH14-a-4)中のq、式(CH14-a-5)中のq、及び式(CH14-a-6)中のqは、それぞれ独立に、0~2の整数である。
 式(CH14-a-1)中のr、式(CH14-a-2)中のr、式(CH14-a-3)中のr、式(CH14-a-4)中のr、式(CH14-a-5)中のr、及び式(CH14-a-1)中のr、は0~4の整数である。
 以下に、化合物(CH14)の具体例を記載するが、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000855
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000856
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000857
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000858
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000859
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000860
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000861
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000862
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000863
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000864
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000865
 
[化合物(CH15)]
 式(CH15)の化合物は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Bの構造部分が正孔輸送性骨格有し、Aaの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000866
 以下、式(CH15)について説明する。
 Aaは、式(CH1)のAと同義であり、L11は式(CH1)のLと同義であり、Bは、前記式(CH2)で表される構造の残基である。
 hは、1以上の整数であり、hの上限はAaの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは1~10程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、1~3であり、更に好ましくは、1又は2である。
 jは、1以上の整数であり、jの上限はL11の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは2又は3である。
 ただし、h+jは3以上の整数である。
 複数のL11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、L11とBで形成される構造が互いに異なり、Aaに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
 式(CH15)で表される化合物は、下記式(CH15-i)又は下記式(CH15-ii)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000867
 式(CH15-i)中、Aa、L11、Bは、式(CH15)中のそれらの記号と同義であり、複数のL11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 式(CH15-ii)中、Aa、L11、Bは、式(CH15)中のそれらの記号と同義であり、複数のL11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
(有機EL素子)
 次に、本発明の一態様の有機EL素子について説明する。
 本発明の一態様の有機EL素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、前記本発明の組成物又は前記本発明の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
 前記本発明の組成物又は化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層(電子輸送層、電子注入層等)、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記本発明の組成物又は化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料、電子輸送層材料等として用いることができる。
 本発明の一態様において、有機EL素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
 従って、シンプル型有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
 また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子障壁層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔障壁層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット障壁層(/電子輸送層)
 上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット(d)において、正孔輸送層/第一燐光発光層(赤色発光)/第二燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
 なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
 タンデム型有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
 ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
 上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
 図1に、前記有機EL素子の一例の概略構成を示す。有機EL素子1は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット10とを有する。発光ユニット10は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント(燐光発光材料)を含む少なくとも1つの燐光発光層を含む発光層5を有する。発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層(陽極側有機薄膜層)6等、発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層(陰極側有機薄膜層)7等を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子障壁層(図示せず)を、発光層5の陰極4側に正孔障壁層(図示せず)を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
 なお、本発明において、蛍光ドーパント(蛍光発光材料)と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
(発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N'-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N'-ジフェニルスチルベン-4,4'-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4'-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4'-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1'-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N',N'-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1'-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N',N'-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1'-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N,N',N'-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N',N'-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、好ましくはイリジウム、オスミウム又は白金金属のオルトメタル化錯体が使用される。具体的には、ビス[2-(4',6'-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2']イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4',6'-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2-(3',5'ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト-N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2-(4',6'-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2']イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2')イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2-ジフェニル-1H-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(acac))などが挙げられる。
 発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2-(2'-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3']イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。
 また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、本発明の前記組成物又は本発明の前記化合物が好ましい。
 本発明の一態様である化合物以外にも、例えば、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9'-ビアントリル(略称:BANT)、9,9'-(スチルベン-3,3'-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9'-(スチルベン-4,4'-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3',3''-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、NPB(またはα-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などをホスト材料として用いることができる。また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
 本発明の一態様において、有機EL素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
 前記本発明の組成物又は化合物を含有する層(発光層、正孔輸送層、電子輸送層)は、溶媒及び前記本発明の組成物又は化合物を含む溶液(インク組成物)を用いて上記塗布法により成膜することが好ましい。なお、当該溶液には、必要に応じて、ドーパント等の他の材料を含んでもよい。
 塗布法としては、湿式成膜法が好適に用いられ、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布スピンコート法、バーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スリットコート法、ロールコート法、キャップコート法、グラビアロールコート法、メニスカスコート法等が適用できる。特に微細なパターニングを要する場合、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布等が好ましい。また、転写前駆基板へ本重合体を前記の湿式成膜法により成膜した後、レーザー光や熱プレスなどで対象とする電極を有する配線基板上へ転写する方法を用いることもできる。
 これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができ、その詳細は省略する。
 塗布法に使用する塗布液(インク組成物)は、少なくとも1種類の前記本発明の組成物又は化合物を含有していればよく、溶媒に溶解していても、分散していてもよい。
 上記塗布液(インク組成物)中の前記本発明の組成物又は化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して0.1~15質量%が好ましく、0.1~10質量%がより好ましく、0.3~5質量%がさらに好ましく、0.3~3質量%が特に好ましい。
 溶媒は好ましくは有機溶媒であり、当該有機溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、ブロモアニソール等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等のエーテル系溶媒、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、n-ペンタン、n-へキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、テトラデカン、デカリン、イソプロピルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、1,2-へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
 上記の溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、少なくともトルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、4-メトキシトルエン、2-メトキシトルエン、1,2-ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、2,3-ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、メチルシクロヘキサノンのいずれか1種以上を含むことが好ましい。
 また、成膜用の塗布液(インク組成物)には、必要に応じて粘度の調整剤、表面張力の調整材、架橋反応の開始剤、架橋反応の触媒を添加することもできる。尚、粘度の調整剤、表面張力の調整剤、架橋反応の開始剤、架橋反応の触媒は、膜中に残留しても素子特性に影響を与えないものを選択するか、成膜工程で膜中から除去できるものが望ましい。
 本発明の一態様において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
 次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
(1)まず、化合物(1[I])の合成方法、及び該化合物(1[I])を用いた有機EL素子の製造方法及びその評価結果を示す。
<<化合物(1[I])>>
合成例1[I](化合物H-1[I]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000868
 
 アルゴン雰囲気下、9-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸(12.06g、42mmol)、3,6-ジブロモカルバゾール(5.60g、20mmol)、ジクロロ(ジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウム-塩化メチレン錯体(0.32g、0.4mmol)、1,4-ジオキサン(60mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(60mL)を順次加えて7時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、1,4-ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、1,4-ジオキサンから再結晶し、トリカルバゾリル中間体A1(11.05g,収率85%)を得た。
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体B1(5.75g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体A1(3.58g、5.50mmol)、ピリミジン中間体B1(1.00g、1.83mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.0336g、0.0732mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.269g、0.293mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.528g、9.0mmol)、無水トルエン(36mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-1[I](2.25g,収率55%)を得た。
 化合物H-1[I]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C166H103N11=2249、
       found m/z=2249(M+,100)
合成例2[I](化合物H-2[I]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000869
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(1.85g、10.0mmol)、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.71g、20.0mmol)、水酸化ナトリウム(1.20g、30.0mmol)を加えエタノール(200mL)を追加し、加熱還流下7時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル(0.776g、3.16mmol)、ジクロロメタン(120mL)を加え室温で1時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を2回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体C1(4.44g、収率81%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体A1(5.30g、8.13mmol)、トリアジン中間体C1(1.48g、2.71mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.0993g、0.108mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.126g、0.433mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.78g、8.13mmol)、無水キシレン(50mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-2[I](4.27g,収率70%)を得た。
 化合物H-2[I]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C165H102N12=2250、
       found m/z=2250(M+,100)
合成例3[I](化合物H-3[I]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000870
 
 アルゴン雰囲気下、9-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸(12.06g、42mmol),2,7-ジブロモカルバゾール(5.60g、20mmol)、ジクロロ(ジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウム-塩化メチレン錯体(0.320g、0.4mmol)、1,4-ジオキサン(60mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(60mL)を順次加えて7時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、1,4-ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、トリカルバゾリル中間体D1(9.00g,収率69%)を得た。
 4-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、4-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、4-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体E1(7.42g、収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体D1(3.58g、5.50mmol)、ピリミジン中間体E1(1.00g、1.83mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.0336g、0.0732mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.269g、0.293mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.528g、9.0mmol)、無水トルエン(36mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-3[I](2.86g,収率70%)を得た。
 化合物H-3[I]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C166H103N11=2249、
       found m/z=2249(M+,100)
合成例4[I](化合物H-4[I]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000871
 
 アルゴン雰囲気下、ボロン酸F1(14.00g、37.3mmol)、3,6-ジブロモカルバゾール(5.77g、17.8mmol)、ジクロロ(ジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウム-塩化メチレン錯体(0.290g、0.355mmol)、1,4-ジオキサン(90mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(55mL)を順次加えて10時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、1,4-ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し,トリカルバゾリル中間体G1(12.1g,収率77%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体G1(5.29g、6.00mmol)、トリアジン中間体C1(1.09g、2.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.0733g、0.0800mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.0928g、0.320mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.577g、6.0mmol)、無水キシレン(40mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-4[I](3.83g,収率65%)を得た。
 化合物H-4[I]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度98.6%
 LC-MS:calcd for C219H150N12=2948、
       found m/z=2948(M+,100)
合成例5[I](化合物H-5[I]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000872
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-クロロベンズアミジン塩酸塩(3.23g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体J1(5.25g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体A1(3.90g、6.00mmol)、ピリミジン中間体J1(1.50g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物K1(2.70g,収率55%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物K1(2.70g、3.00mmol)、カルバゾリル体D1(1.95g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-5[I](5.74g,収率85%)を得た。
 化合物H-5[I]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C166H103N11=2249、
       found m/z=2249(M+,100)
合成例6[I](化合物H-6[I]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000873
 
 アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体A1(5.85g、9.00mmol)、ピリミジン中間体L1(0.550g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-6[I](4.86g,収率80%)を得た。
 化合物H-6[I]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C148H91N11=2021、
       found m/z=2021(M+,100)
 なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
実施例1[I]
(基板の洗浄)
 25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付ガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
 正孔輸送材料としてHERAEUS社製CLEVIOUS AI4083(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
(発光層の形成)
 ホスト材料として合成例1[I]で得た化合物H-1[I]、ドーパント材料として下記の化合物D-iを用い、化合物H-1[I]:化合物D-iが質量比で95:5となるような混合比で1.6質量%のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
(蒸着、封止)
 塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記の化合物ET-1を50nm蒸着した。さらにフッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
(素子評価)
 得られた有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表1に示す。
 なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を200℃とし、同様に有機EL素子を別途作製し、当該有機EL素子についても、上記と同様に外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表1に示す。
実施例2[I]
 ホスト材料として合成例2[I]で得た化合物H-2[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
実施例3[I]
 ホスト材料として合成例3[I]で得た化合物H-3[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
実施例4[I]
 ホスト材料として合成例4[I]で得た化合物H-4[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
実施例5[I]
 ホスト材料として合成例5[I]で得た化合物H-5[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
実施例6[I]
 ホスト材料として合成例6[I]で得た化合物H-6[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
比較例1[I]
 ホスト材料として公知文献WO2012/086170記載の下記化合物Q-1[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃とした有機EL素子を作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
比較例2[I]
 ホスト材料として下記化合物Q-2[I]を用いたこと以外は、実施例1[I]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製した。当該有機EL素子の外部量子効率(EQE)の測定結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000874
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000875
 
(2)次に、化合物(1[II])の合成方法、及び該化合物(1[II])を用いた有機EL素子の製造方法及びその評価結果を示す。
<<化合物(1[II])>>
合成例1[II](化合物H-1[II]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000876
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体A1(7.42g、収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(2.55g、9.00mmol)、ピリミジン中間体A1(1.64g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-1[II](2.25g,収率65%)を得た。
 化合物H-1[II]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.2%
 LC-MS:calcd for C85H61N5=1151、
       found m/z=1151(M+,100)
合成例2[II](化合物H-2[II]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000877
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(1.85g、10.0mmol)、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.71g、20.0mmol)、水酸化ナトリウム(1.20g、30.0mmol)を加えエタノール(200mL)を追加し、加熱還流下7時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル(0.776g、3.16mmol)、ジクロロメタン(120mL)を加え室温で1時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を2回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体C1(4.44g、収率81%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体D1(2.32g、9.00mmol)、トリアジン中間体C1(1.64g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-2[II](2.26g,収率70%)を得た。
 化合物H-2[II]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.4%
 LC-MS:calcd for C75H42N6O3=1074、
       found m/z=1074(M+,100)
合成例3[II](化合物H-3[II]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000878
 
 4-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、4-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、4-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体E1(7.42g、収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体F1(2.46g、9.00mmol)、ピリミジン中間体E1(1.64g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-3[II](2.19g,収率65%)を得た。
 化合物H-3[II]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.2%
 LC-MS:calcd for C76H43N5S3=1121、
       found m/z=1121(M+,100)
合成例4[II](化合物H-4[II]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000879
 
 アルゴン雰囲気下、2,4,6-トリクロロピリミジン(3.67g、20mmol)、3-クロロフェニルボロン酸(3.13g、20mmol)、ジクロロ(ビストリフェニルホスフィン)パラジウム錯体(0.351g、0.5mmol)、1,4-ジオキサン(80mL)、2M炭酸カリウム水溶液(40mL)を順次加えて8時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、トルエンを加えて希釈し、水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ピリミジン中間体G1(4.05g,収率78%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(2.55g、9.00mmol)、ピリミジン体G1(0.779g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-4[II](1.65g,収率55%)を得た。
 化合物H-4[II]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度98.6%
 LC-MS:calcd for C73H53N5=999、
       found m/z=999(M+,100)
合成例5[II](化合物H-5[II]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000880
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-クロロベンズアミジン塩酸塩(3.23g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体J1(5.25g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(1.70g、6.00mmol)、ピリミジン中間体J1(1.50g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物K1(1.90g,収率70%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物K1(1.90g、3.00mmol)、カルバゾリル体L1(0.850g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-5[II](2.94g,収率85%)を得た。
 化合物H-5[II]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C85H61N5=1151、
       found m/z=1379(M+,100)
合成例6[II](化合物H-6[II]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000881
 
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体F1(2.46g、9.00mmol)、トリアジン中間体M1(0.553g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-6[II](2.15g,収率80%)を得た。
 化合物H-6[II]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C57H30N6S3=894、
       found m/z=894(M+,100)
 なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
実施例1[II]
(基板の洗浄)
 25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付ガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
 正孔輸送材料としてHERAEUS社製CLEVIOUS AI4083(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
(発光層の形成)
 ホスト材料として合成例1[II]で得た化合物H-1[II]、ドーパント材料として下記の化合物D-iiを用い、化合物H-1[II]:化合物D-iiが質量比で90:10となるような混合比で1.6質量%のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
(蒸着、封止)
 塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ET-1を50nm蒸着した。さらにフッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
(素子評価)
 得られた有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。さらに、当該有機EL素子を、直流電流駆動により1000cd/mの輝度で発光させた。連続点灯させて、輝度が800cd/mになるまでの時間(LT80)を計測した。これらの測定結果を表2に示す。
 なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を200℃とし、同様に有機EL素子を別途作製し、当該有機EL素子についても、上記と同様に外部量子効率(EQE)のみを測定した。測定結果を表2に示す。
実施例2[II]
 ホスト材料として合成例2[II]で得た化合物H-2[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、実施例1[II]と同様の評価をした。測定結果を表2に示す。
実施例3[II]
 ホスト材料として合成例3[II]で得た化合物H-3[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、実施例1[II]と同様の評価をした。測定結果を表2に示す。
実施例4[II]
 ホスト材料として合成例4[II]で得た化合物H-4[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、実施例1[II]と同様の評価をした。測定結果を表2に示す。
実施例5[II]
 ホスト材料として合成例5[II]で得た化合物H-5[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、実施例1[II]と同様の評価をした。測定結果を表2に示す。
実施例6[II]
 ホスト材料として合成例6[II]で得た化合物H-6[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、実施例1[II]と同様の評価をした。測定結果を表2に示す。
比較例1[II]
 ホスト材料として公知文献WO2012/086170記載の下記化合物Q-1[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、実施例1[II]と同様の評価をした。測定結果を表2に示す。
比較例2[II]
 ホスト材料としてWO2011/108902に記載の下記化合物Q-2[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を150℃及び200℃とした有機EL素子をそれぞれ作製し、外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表2に示す。
比較例3[II]
 ホスト材料として公知文献WO2007/063754記載の下記化合物Q-3[II]を用いたこと以外は、実施例1[II]と同様の方法で有機EL素子を作製しようとしたが、トルエンへの溶解性が低く、発光可能な素子を得るに至らなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000882
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000883
 
(3)次に、化合物(1[III])の合成方法、及び該化合物(1[III])を用いた有機EL素子の製造方法及びその評価結果を示す。
<<化合物(1[III])>>
合成例1[III](化合物H-1[III]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000884
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体A1(5.75g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(4.91g、9.00mmol)、ピリミジン中間体A1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-1[III](3.22g,収率70%)を得た。
 化合物H-1[III]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C112H76N8=1532、
       found m/z=1532(M+,100)
合成例2[III](化合物H-2[III]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000885
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(1.85g、10.0mmol)、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.71g、20.0mmol)、水酸化ナトリウム(1.20g、30.0mmol)を加えエタノール(200mL)を追加し、加熱還流下7時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル(0.776g、3.16mmol)、ジクロロメタン(120mL)を加え室温で1時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を2回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体C1(4.44g、収率81%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体B1(4.91g、9.00mmol)、トリアジン中間体C1(1.64g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-2[III](3.22g,収率70%)を得た。
 化合物H-2[III]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.4%
 LC-MS:calcd for C111H75N9=1533、
       found m/z=1533(M+,100)
合成例3[III](化合物H-3[III]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000886
 
 4-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、4-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、4-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体E1(7.42g、収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体D1(3.01g、9.00mmol)、ピリミジン中間体E1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-3[III](2.55g,収率65%)を得た。
 化合物H-3[III]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.2%
 LC-MS:calcd for C94H64N8=1304、
       found m/z=1304(M+,100)
合成例4[III](化合物H-4[III]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000887
 
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体F1(4.06g、9.00mmol)、トリアジン体C1(1.64g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-4[III](2.73g,収率55%)を得た。
 化合物H-4[III]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度98.6%
 LC-MS:calcd for C120H87N9=1653、
       found m/z=1653(M+,100)
合成例5[III](化合物H-5[III]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000888
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000889
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-クロロベンズアミジン塩酸塩(3.23g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体J1(5.25g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(2.46g、6.00mmol)、ピリミジン中間体J1(1.50g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物K1(1.91g,収率55%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、K1(1.91g、3.00mmol)、カルバゾリル体D1(1.00g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-5[III](3.72g,収率85%)を得た。
 化合物H-5[III]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C106H72N8=1456、
       found m/z=1456(M+,100)
合成例6[III](化合物H-6[III]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000890
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(3.01g、9.00mmol)、トリアジン中間体L1(0.553g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-6[III](2.59g,収率80%)を得た。
 化合物H-6[III]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C75H51N9=1077、
       found m/z=1077(M+,100)
 なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
実施例1[III]
(基板の洗浄)
 25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付ガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
 正孔輸送材料としてHERAEUS社製CLEVIOUS AI4083(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
(発光層の形成)
 ホスト材料として合成例1[III]で得た化合物H-1[III]、ドーパント材料として下記の化合物D-iを用い、化合物H-1[III]:化合物D-iが質量比で95:5となるような混合比で1.6質量%のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃にてホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
(蒸着、封止)
 塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ET-1を50nm蒸着した。さらにフッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
(素子評価)
 得られた有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子収率(EQE)を測定した。測定結果を表3に示す。
 なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を200℃として同様に有機EL素子を別途作製し、当該有機EL素子についても、上記と同様に外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000891
 
実施例2[III]
 ホスト材料として合成例2[III]で得た化合物H-2[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
実施例3[III]
 ホスト材料として合成例3[III]で得た化合物H-3[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
実施例4[III]
 ホスト材料として合成例4[III]で得た化合物H-4[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
実施例5[III]
 ホスト材料として合成例5[III]で得た化合物H-5[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
実施例6[III]
 ホスト材料として合成例6[III]で得た化合物H-6[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
比較例1[III]
 ホスト材料として国際公開第2012/086170号に記載の下記化合物Q-1[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
比較例2[III]
 ホスト材料として国際公開第2013/081088号に記載の下記化合物Q-2[III]を用いたこと以外は、実施例1[III]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000892
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000893
 
(4)次に、化合物(1[IV])の合成方法、及び該化合物(1[IV])を用いた有機EL素子の製造方法及びその評価結果を示す。
<<化合物(1[IV])>>
合成例1[IV](化合物H-1[IV]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000894
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体A1(5.75g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(3.00g、9.00mmol)、ピリミジン中間体A1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-1[IV](2.74g,収率70%)を得た。
 化合物H-1[IV]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C94H55N5O3=1301、
       found m/z=13012(M+,100)
合成例2[IV](化合物H-2[IV]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000895
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(1.85g、10.0mmol)、3-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.71g、20.0mmol)、水酸化ナトリウム(1.20g、30.0mmol)を加えエタノール(200mL)を追加し、加熱還流下7時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル(0.776g、3.16mmol)、ジクロロメタン(120mL)を加え室温で1時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を2回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体C1(4.44g、収率81%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体D1(3.24g、9.00mmol)、トリアジン中間体C1(1.64g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-2[IV](2.90g,収率70%)を得た。
 化合物H-2[IV]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.4%
 LC-MS:calcd for C102H72N6=1380、
       found m/z=1380(M+,100)
合成例3[IV](化合物H-3[IV]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000896
 
 4-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、4-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、4-ブロモベンズアミジン塩酸塩(4.00g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体E1(7.42g、収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体F1(3.15g、9.00mmol)、ピリミジン中間体E1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-3[IV](2.63g,収率65%)を得た。
 化合物H-3[IV]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.2%
 LC-MS:calcd for C94H55N5S3=1349、
       found m/z=1349(M+,100)
合成例4[IV](化合物H-4[IV]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000897
 
 アルゴン雰囲気下、2,4,6-トリクロロピリミジン(3.67g、20mmol)、3-クロロフェニルボロン酸(3.13g、20mmol)、ジクロロ(ビストリフェニルホスフィン)パラジウム錯体(0.351g、0.5mmol)、1,4-ジオキサン(80mL)、2M炭酸カリウム水溶液(40mL)を順次加えて8時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、トルエンを加えて希釈し、水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ピリミジン中間体G1(4.05g,収率78%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体J1(3.15g、9.00mmol)、ピリミジン体G1(0.779g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.480mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.965g、9.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-4[IV](1.98g,収率55%)を得た。
 化合物H-4[IV]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度98.6%
 LC-MS:calcd for C82H47N5S3=1197、
       found m/z=1197(M+,100)
合成例5[IV](化合物H-5[IV]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000898
 
 3-ブロモベンズアルデヒド(17.0mL、146mmol)、3-ブロモアセトフェノン(19.3mL、146mmol)をメタノール(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.584g、14.6mmol)を加え、室温で10.5時間攪拌した。
 析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末(47.8g、収率90%)を得た。
 続いて、得られたその粉末(12.4g、33.9mmol)に、3-クロロベンズアミジン塩酸塩(3.23g、16.9mmol)、水酸化ナトリウム(0.745g、18.6mmol)を加えエタノール(35mL)を追加し、加熱還流下12.5時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体J1(5.25g、収率62%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体D1(2.16g、6.00mmol)、ピリミジン中間体J1(1.50g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物K1(2.22g,収率70%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、K1(2.22g、3.00mmol)、カルバゾリル体L1(1.08g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-5[IV](3.52g,収率85%)を得た。
 化合物H-5[IV]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C103H73N5=1379、
       found m/z=1379(M+,100)
合成例6[IV](化合物H-6[IV]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000899
 アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体B1(3.00g、9.00mmol)、ピリミジン中間体M1(0.550g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-6[IV](2.58g,収率80%)を得た。
 化合物H-6[IV]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C76H43N5O3=1073、
       found m/z=1073(M+,100)
 なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
実施例1[IV]
(基板の洗浄)
 25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付ガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
 正孔輸送材料としてHERAEUS社製CLEVIOUS AI4083(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
(発光層の形成)
 ホスト材料として合成例1[IV]で得た化合物H-1[IV]、ドーパント材料として下記の化合物D-iiを用い、化合物H-1[IV]:化合物D-iiが質量比で90:10となるような混合比で1.6質量%のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
(蒸着、封止)
 塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ET-1を50nm蒸着した。さらにフッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
(素子評価)
 得られた有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子収率(EQE)を測定した。測定結果を表4に示す。
 また、得られた有機EL素子を、直流電流駆動により1000cd/mの輝度で発光させた。連続点灯させて、輝度が800cd/mになるまでの時間(LT80)を計測した結果を表4に示す。
 なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を200℃として同様に有機EL素子を別途作製し、当該有機EL素子についても、上記と同様に外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000900
 
実施例2[IV]
 ホスト材料として合成例2[IV]で得た化合物H-2[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
実施例3[IV]
 ホスト材料として合成例3[IV]で得た化合物H-3[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
実施例4[IV]
 ホスト材料として合成例4[IV]で得た化合物H-4[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
実施例5[IV]
 ホスト材料として合成例5で得た化合物H-5[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
実施例6[IV]
 ホスト材料として合成例6[IV]で得た化合物H-6[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
比較例1[IV]
 ホスト材料として国際公開第2012/086170号に記載の下記化合物Q-1[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
比較例2[IV]
 ホスト材料として国際公開第2013/081088号に記載の下記化合物Q-2[IV]を用いたこと以外は、実施例1[IV]と同様の方法で有機EL素子を作製した。測定結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000901
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000902
 
(5)次に、化合物(1[V])の合成方法、及び該化合物(1[V])を用いた有機EL素子の製造方法及びその評価結果を示す。
<<化合物(1[V])>>
合成例1[V](化合物H-1[V]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000903
 
 アルゴン雰囲気下、化合物A1(0.550g、3.00mmol)、カルバゾリル体B1(3.90g、6.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物C1(3.60g,収率85%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物C1(3.60g、3.00mmol)、カルバゾリル体D1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-1[V](4.54g、収率85%)を得た。
 化合物H-1[V]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C130H80N10=1780、
       found m/z=1780(M+,100)
合成例2[V](化合物H-2[V]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000904
 
 アルゴン雰囲気下、化合物A1(0.550g、3.00mmol)、カルバゾリル体B1(1.95g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物E1(1.91g,収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物E1(1.91g、3.00mmol)、カルバゾリル体F1(0.771g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物G1(2.44g,収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物G1(2.44g、3.00mmol)、カルバゾリル体J1(1.00g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-2[V](3.15g,収率80%)を得た。
 化合物H-2[V]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C94H55N7O2=1313、
       found m/z=1313(M+,100)
合成例3[V](化合物H-3[V]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000905
 
 アルゴン雰囲気下、化合物K1(0.553g、3.00mmol)、カルバゾリル体B1(1.95g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物L1(1.91g,収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物L1(1.91g、3.00mmol)、カルバゾリル体F1(0.772g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物M1(2.44g,収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物M1(2.44g、3.00mmol)、カルバゾリル体N1(1.00g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-3[V](3.16g,収率80%)を得た。
 化合物H-3[V]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C93H57N9O=1315、
       found m/z=1315(M+,100)
合成例4[V](化合物H-4[V]の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000906
 
 アルゴン雰囲気下、化合物O1(1.64g、3.00mmol)、カルバゾリル体B1(1.95g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物P1(2.67g,収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物P1(2.67g、3.00mmol)、カルバゾリル体D1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Q1(3.46g,収率80%)を得た。
 アルゴン雰囲気下、化合物Q1(3.46g、3.00mmol)、カルバゾリル体N1(1.00g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.110g、0.120mmol)、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.139g、0.48mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.288g、3.00mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて11時間加熱還流した。
 室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H-4[V](4.07g,収率80%)を得た。
 化合物H-4[V]について、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)及びLC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)の分析結果を以下に示す。
 HPLC:純度99.0%
 LC-MS:calcd for C124H79N9=1693、
       found m/z=1693(M+,100)
 なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
実施例1[V]
(基板の洗浄)
 25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付ガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
 正孔輸送材料としてHERAEUS社製CLEVIOUS AI4083(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
(発光層の形成)
 ホスト材料として合成例1[V]で得た化合物H-1[V]、ドーパント材料として下記の化合物D-iiを用い、化合物H-1[V]:化合物D-iが質量比で90:10となるような混合比で1.6質量%のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
(蒸着、封止)
 塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ET-1を50nm蒸着した。さらにフッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
(素子評価)
 得られた有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例2[V]
 ホスト材料として合成例2[V]で得た化合物H-2[V]を用いたこと以外は、実施例1[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例3[V]
 ホスト材料として合成例3[V]で得た化合物H-3[V]を用いたこと以外は、実施例1[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例4[V]
 ホスト材料として合成例4[V]で得た化合物H-4[V]を用いたこと以外は、実施例1[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例5[V]
 ドーパント材料として化合物D-iを用い、ホスト材料とドーパント材料の質量比を90:10としたこと以外は、実施例1[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例6[V]
 ドーパント材料として化合物D-iを用い、ホスト材料とドーパント材料の質量比を90:10としたこと以外は、実施例2[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例7[V]
 ドーパント材料として化合物D-iを用い、ホスト材料とドーパント材料の質量比を90:10としたこと以外は、実施例3[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
実施例8[V]
 ドーパント材料として化合物D-iを用い、ホスト材料とドーパント材料の質量比を90:10としたこと以外は、実施例4[V]と同様の方法で有機EL素子を作製した。当該有機EL素子についても、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000907
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000908
 
実施例1~66
(基板の洗浄)
 25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付ガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(下地層の形成)
 正孔輸送材料としてHERAEUS社製「CLEVIOUS AI4083」(商品名)を30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
(発光層の形成)
 ホスト材料2種(質量比=1:1)及びドーパント材料として下記化合物D-iiを用い、ホスト材料2種:化合物D-iiが質量比で90:10となるような混合比で1.6質量%のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
(蒸着、封止)
 塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記の化合物ET-1を50nm蒸着した。さらにフッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
(素子評価)
 得られた有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cmにおける外部量子効率(EQE)を測定した。測定結果を表6及び表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000909
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000910
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000911
 
  1 有機EL素子
  2 基板
  3 陽極
  4 陰極
  5 発光層
  6 陽極側有機薄膜層
  7 陰極側有機薄膜層
 10 発光ユニット
 

Claims (109)

  1.  下記一般式(1)で表される化合物と、
     下記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)、(CH14)及び(CH15)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
    とを含有する組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [一般式(1)中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
     L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在するD、D及びDは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     *1~*3は、それぞれD~Dと結合している。該D~Dは、それぞれ独立に、下記一般式(D)~(D)で表される4つの基群であるA群~D群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (A群に属する基を表す一般式(D)中、*及び*のうち、一方は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合し、他方はArと結合する。Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、また、X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。X~X及びX17~X20は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    (B群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xのうちの2つは、それぞれ*21及び*22に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、X~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、-P(=S)(R)-、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)
    (C群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xは、それぞれC(R)~C(R)又は窒素原子を表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。dは、0又は1である。一般式(D)中、*6’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式(1)中の*1~3のいずれかが窒素原子と直接結合している。)
    (D群に属する基を表す一般式(D)中、X~X16は、それぞれC(R)~C(R16)又は窒素原子を表す。R~R16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)、P(=S)(R)、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式(CH1)中、Aは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
     Lは、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
     Bは、下記式(CH2)で表される構造の残基であり、
     mは、2以上の整数であり、複数のLは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式(CH2)中、X及びYの一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、
     X2及びY2の一方は単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、他方は-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、
     Rは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
     Z及びZは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
     Lは、連結基であり、
     nは0~5の整数であり、nが2以上の場合、複数のZは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のXは互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のYは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式(CH3)中、X、Yは、単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-又は-SiR-であり、全てが単結合になることはない。Rは、前記と同じである。
     Z、Zは、前記Z、Zと同じであるが、3環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、3環以上が縮環した脂肪族複素環基、3環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は3環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
     tは、1以上の整数である。
     Lは、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、tが1の場合、Lは単結合ではない。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [式(CH4)中、A~Aは、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    [式(CH5)中、Lは1~4個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結(又は含有)した2価の基、又は1~4個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した2価の基である。A~Aは、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。A及びAは互いに結合して環状構造を形成してもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    [式(CH6)中、Lは1~6個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結(又は含有)した2価の基、又は1~6個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した2価の基である。A~A10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が1~10個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が1~10個結合した基である。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    [式(CH7)中、Ar及びArは、置換若しくは無置換の1価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の1価の芳香族複素環基、Arは、置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環が1~10個結合した基、置換若しくは無置換の2価の芳香族複素環が1~10個結合した基である。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    [式(CH14)中、X、X10、Y、Y10は、単結合、-CR-、-NR-、-O-、-S-、-PR-、又は-SiR-で表される基であり、全てが単結合になることはない。
     Rは、式(CH2)のX、X2、Y及びY2におけるRと同義であり、
     Z、Z10、Z11は、式(CH2)のZ、Zと同義であり、
     aaは1~5の整数であり、aaが2以上の場合、複数のZ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のX10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のY10は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    [式(CH15)中、Aaは、式(CH1)のAと同義であり、L11は式(CH1)のLと同義であり、Bは、前記式(CH2)で表される構造の残基である。
     hは、1以上の整数であり、hの上限はAaの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは1~10程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、1~3であり、更に好ましくは、1又は2である。
     jは、1以上の整数であり、jの上限はL11の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは2又は3である。
     ただし、h+jは3以上の整数である。
     複数のL11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
  2.  下記一般式(1)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    [一般式(1)中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
     L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在するD、D及びDは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     *1~*3は、それぞれD~Dと結合している。該D~Dは、それぞれ独立に、下記一般式(D)~(D)で表される4つの基群であるA群~D群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (A群に属する基を表す一般式(D)中、*及び*のうち、一方は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合し、他方はArと結合する。Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、また、X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子である。X~X及びX17~X20は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    (B群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xのうちの2つは、それぞれ*21及び*22に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、X~X12は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。該Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、-P(=S)(R)-、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)
    (C群に属する基を表す一般式(D)中、X~Xは、それぞれC(R)~C(R)又は窒素原子を表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。dは、0又は1である。一般式(D)中、*6’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式(1)中の*1~3のいずれかが窒素原子と直接結合している。)
    (D群に属する基を表す一般式(D)中、X~X16は、それぞれC(R)~C(R16)又は窒素原子を表す。R~R16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、及びR~R16から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Yは、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)、P(=S)(R)、又は-N(R)-である。該R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。*は式(1)中の*1~*3のいずれかと結合する。)]
  3.  下記一般式(1[I])で表される、請求項2に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (一般式(1[I])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
     L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
     *及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合し、
     *及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合し、
     *及び*のうち、一方は*と結合し、他方はArと結合する。
     Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は5~30のヘテロアリール基である。
     X~Xのうちの1つ及びX13~X16のうちの1つは、それぞれ*10及び*11に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
     X~X12のうちの1つ及びX21~X24のうちの1つは、それぞれ*12及び*13に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
     X25~X28のうちの1つ及びX37~X40のうちの1つは、それぞれ*14及び*15に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
     X33~X36のうちの1つ及びX45~X48のうちの1つは、それぞれ*16及び*17に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
     X49~X52のうちの1つ及びX61~X64のうちの1つは、それぞれ*18及び*19に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
     X57~X60のうちの1つ及びX69~X72のうちの1つは、それぞれ*20及び*21に結合する炭素原子であり、それ以外の6つは、それぞれ独立にC(R)又は窒素原子であり、
     X~X、X17~X20、X29~X32、X41~X44、X53~X56、及びX65~X68は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子である。
     Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  4.  下記一般式(1[II])で表される、請求項2に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (一般式(1[II])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有複素環基を表す。
     L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
     X~Xのうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
     X13~X16のうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
     X25~X28のうちの2つは、それぞれ*及び*に結合する炭素原子であり、それ以外の2つは、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
     X~X12、X17~X24、及びX29~X36は、それぞれ独立に、C(R)又は窒素原子であり、
     Rは、水素原子又は置換基であって、複数存在するRは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、-C(R)(R)-、-Si(R)(R)-、-P(R)-、-P(=O)(R)-、-S(=O)-、又は-P(=S)(R)-である。
     R~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、R~Rから選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  5.  下記一般式(1[III])で表される、請求項2に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (一般式(1[III])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
     L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
     X~X24は、それぞれC(R)~C(R24)又は窒素原子を表す。R~R24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、X~Xのうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、X~X12のうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、X21~X24のうちの1つは、ZもしくはAr及びArが結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないR~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、及びR17~R24から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
     Ar~Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基を表す。
     Z~Zは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     d~fは、それぞれ独立に、0又は1である。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     一般式(1[III])中、*1’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに*1が窒素原子と直接結合している。*2’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに*2が窒素原子と直接結合している。*3’が記されているAr及びArのうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに*3が窒素原子と直接結合している。)
  6.  下記一般式(1-ii-1[IV])で表される、請求項2に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    (一般式(1-ii-1[IV])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
     L及びLは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     cは、0又は1である。
     X~X48は、それぞれC(R)~C(R48)又は窒素原子を表す。R~R48は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X17~X20のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X37~X40のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X41~Xのうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、R17~R24から選ばれる2つ、R25~R32から選ばれる2つ、R33~R40から選ばれる2つ、及びR41~R48から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)又はP(R)である。R、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  7.  前記D~Dの少なくとも2つが、互いに異なる基群から選択される、請求項2に記載の化合物。
  8.  前記一般式(1[I])で表される化合物と、
     前記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)及び(CH14)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
    とを含有する組成物。
  9.  前記一般式(1[II])で表される化合物と、
     前記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)及び(CH14)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
    とを含有する組成物。
  10.  前記一般式(1[III])で表される化合物と、
     前記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)及び(CH14)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
    とを含有する組成物。
  11.  前記一般式(1[IV])で表される化合物と、
     前記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)及び(CH14)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
    とを含有する組成物。
  12.  前記一般式(1[V])で表される化合物と、
     前記一般式(CH1)、(CH3)、(CH4)、(CH5)、(CH6)及び(CH14)のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
    とを含有する組成物。
  13.  下記一般式(1a[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    (一般式(1a[I])中、A、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。)
  14.  下記一般式(1a-i[I])で表される、請求項13に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    (一般式(1a-i[I])中、A、L~L、a~c、*~*、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。R~R72は、請求項3に記載のRと同じである。
     *10-*11は、R~Rのうちの1つ及びR13~R16のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *12-*13は、R~R12のうちの1つ及びR21~R24のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *14-*15は、R25~R28のうちの1つ及びR37~R40のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *16-*17は、R33~R36のうちの1つ及びR45~R48のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *18-*19は、R49~R52のうちの1つ及びR61~R64のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *20-*21は、R57~R60のうちの1つ及びR69~R72のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。)
  15.  下記一般式(1a-ii[I])で表される、請求項14に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    (一般式(1a-ii[I])中、A、L~L、a~c、Ar~Arは、請求項3の記載と同じである。R~R72は、請求項3に記載のRと同じである。*10~*21は、請求項14の記載と同じである。)
  16.  下記一般式(1a-ii-1[I])~(1a-ii-6[I])のいずれかで表される、請求項15に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    (一般式(1a-ii-1[I])~(1a-ii-6[I])中、A、L~L、a~c、Ar~Arは、請求項3の記載と同じである。R~R72は、請求項3に記載のRと同じである。*14~*21は、請求項14の記載と同じである。)
  17.  下記一般式(1a-iii[I])で表される、請求項14に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    (一般式(1a-iii[I])中、A、L~L、*~*、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。R~R72は、請求項3に記載のRと同じである。*10~*21は、請求項14の記載と同じである。)
  18.  下記一般式(1a-iv[I])で表される、請求項14に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    (一般式(1a-iv[I])中、A、L、L、b、c、*~*、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。R~R72は、請求項3に記載のRと同じである。*10~*21は、請求項14の記載と同じである。)
  19.  下記一般式(1a-v[I])で表される、請求項14に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    (一般式(1a-v[I])中、A、*~*、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。R~R72は、請求項3に記載のRと同じである。*10~*21は、請求項14の記載と同じである。)
  20.  下記一般式(1b[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    (一般式(1b[I])中、A、L、L、a、*~*、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。R~R48は、請求項3に記載のRと同じである。
     *10-*11は、R~Rのうちの1つ及びR13~R16のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *12-*13は、R~R12のうちの1つ及びR21~R24のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *14-*15は、R25~R28のうちの1つ及びR37~R40のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
     *16-*17は、R33~R36のうちの1つ及びR45~R48のうちの1つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。)
  21.  複数存在するRから選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項3に記載の化合物。
  22.  下記一般式(1a-vi[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    (一般式(1a-vi[I])中、A、L~L、a~c、*~*、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。
     *10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17、*18-*19、*20-*21は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。)
  23.  下記一般式(1b-i[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    (一般式(1b-i[I])中、A、L、L、a、*~*、Ar、Arは、請求項3の記載と同じである。
     *10-*11、*12-*13、*14-*15、*16-*17は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。)
  24.  下記一般式(1c-i[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    (一般式(1c-i[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。
     X101~X104は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  25.  下記一般式(1c-ii[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    (一般式(1c-ii[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
  26.  下記一般式(1c-iii[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    (一般式(1c-iii[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。
     X101、X102、X105~X108は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  27.  下記一般式(1c-iv[I])で表される、請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    (一般式(1c-iv[I])中、L~L、a~c、X~X72、*~*21、Ar、Ar、及びArは、請求項3の記載と同じである。
     R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*~*のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  28.  前記Ar~Arが、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、請求項3及び13~27のいずれか1項に記載の化合物。
  29.  下記一般式(1a[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    (一般式(1a[II])中、A、L~L、a~c、X~X36、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。)
  30.  下記一般式(1a-i[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    (一般式(1a-i[II])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。R~R36は、請求項4に記載のRと同じである。
     R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。)
  31.  下記一般式(1a-i-1[II])~(1a-i-6[II])のいずれかで表される、請求項30に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
    (一般式(1a-i-1[II])~(1a-i-6[II])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。R~R36は、請求項4に記載のRと同じである。
     R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。)
  32.  下記一般式(1a-ii[II])で表される、請求項29に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
    (一般式(1a-ii[II])中、A、L~L、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。R~R36は、請求項4に記載のRと同じである。
     R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。)
  33.  下記一般式(1a-iii[II])で表される、請求項29に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
    (一般式(1a-iii[II])中、A、L~L、b~c、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。R~R36は、請求項4に記載のRと同じである。
     R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。)
  34.  下記一般式(1a-iv[II])で表される、請求項29に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
    (一般式(1a-iv[II])中、A、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。R~R36は、請求項4に記載のRと同じである。
     R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R25~R28のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。)
  35.  下記一般式(1b[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
    (一般式(1b[II])中、A、L~L、a、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。R~R24は、請求項4に記載のRと同じである。
     R~Rのうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合し、R13~R16のうちの2つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は*及び*と結合する。)
  36.  複数存在するRから選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項4に記載の化合物。
  37.  下記一般式(1a-v[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
    (一般式(1a-v[II])中、A、L~L、a~c、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。
     カルルバゾリル基の1位、2位、3位及び4位に有する4つの水素原子のうち2つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、*及び*、*及び*、もしくは、*及び*と結合する。)
  38.  下記一般式(1b-i[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
    (一般式(1b-i[II])中、A、L~L、a、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。
     カルルバゾリル基の1位、2位、3位及び4位に有する4つの水素原子のうち2つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、*及び*、*及び*、もしくは、*及び*と結合する。)
  39.  下記一般式(1c-i[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
    (一般式(1c-i[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。
     X101~X104は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、
    互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  40.  下記一般式(1c-ii[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
    (一般式(1c-ii[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。X103は、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
  41.  下記一般式(1c-iii[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
    (一般式(1c-iii[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。
     X101、X102、X105~X108は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  42.  下記一般式(1c-iv[II])で表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
    (一般式(1c-iv[II])中、L~L、a~c、p~r、X~X36、及びY~Yは、請求項4の記載と同じである。
     R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*~*のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  43.  前記Y~Yが、いずれも、酸素原子又は硫黄原子である、請求項4及び29~42のいずれか1項に記載の化合物。
     
  44.  下記一般式(1a[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
    (一般式(1a[III])中、A、L~L、a~f、X~X24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。)
  45.  下記一般式(1a’[III])で表される、請求項44に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
    (一般式(1a’[III])中、A、L~L、a~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。)
  46.  下記一般式(2’[III])又は(3’[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
    (一般式(2’[III])中、A、L~L、a~f、p~r、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
    (一般式(3’[III])中、A、L~L、a~f、p~r、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  47.  下記一般式(2-1[III])で表される、請求項46に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
    (一般式(2-1[III])中、A、L~L、a~f、p~r、R、R、R~R10、R12~R21、R23、R24、Ar~Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  48.  下記一般式(1a’-i[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
    (一般式(1a’-i[III])中、A、L~L、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。)
  49.  下記一般式(2a’-i[III])又は(3a’-i[III])で表される、請求項48に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
    (一般式(2a’-i[III])中、A、L~L、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
    (一般式(3a’-i[III])中、A、L~L、d~f、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。)
  50.  下記一般式(1a’-ii[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
    (一般式(1a’-ii[III])中、A、L、L、b~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。)
  51.  下記一般式(2a’-ii[III])又は(3a’-ii[III])で表される、請求項50に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
    (一般式(2a’-ii[III])中、A、L、L、b~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
    (一般式(3a’-ii[III])中、A、L、L、b~f、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。)
  52.  下記一般式(1a’-iii[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
    (一般式(1a’-iii[III])中、A、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。)
  53.  下記一般式(2a’-iii[III])又は(3a’-iii[III])で表される、請求項52に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
    (一般式(2a’-iii[III])中、A、d~f、R~R24、Ar~Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
    (一般式(3a’-iii[III])中、A、d~f、R~R24、Ar~Ar、Ar、Ar、Ar、Z~Zは、請求項5の記載と同じである。)
  54.  下記一般式(1a’-iv[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
    (一般式(1a’-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、R~R16、Ar、Ar、Ar~Ar、Z、Z、*1、*2、*1’、*2’は、請求項5の記載と同じである。一般式(1a’-iv)中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
  55.  下記一般式(2a’-iv[III])又は(3a’-iv[III])で表される、請求項54に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
    (一般式(2a’-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、R~R16、Ar~Ar、Z、Zは、請求項5の記載と同じである。一般式(2a’-iv[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
    (一般式(3a’-iv[III])中、A、L、L、a、d、e、R~R16、Ar、Ar、Ar、Ar、Z、Zは、請求項5の記載と同じである。一般式(3a’-iv[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
  56.  R~R24から選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項5及び44~55のいずれか1項に記載の化合物。
  57.  下記一般式(1a’-H[III])で表される、請求項45に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
    (一般式(1a’-H[III])中、A、L~L、a~f、Ar~Ar、Z~Z、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。)
  58.  下記一般式(1a’-iv-H[III])で表される、請求項54に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
    (一般式(1a’-iv-H[III])中、A、L、L、a、d、e、Ar、Ar、Ar~Ar、Z、Z、*1、*2、*1’、*2’は、請求項5の記載と同じである。一般式(1a’-iv-H[III])中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
  59.  下記一般式(1b-i[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
    (一般式(1b-i[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     X101~X104は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  60.  下記一般式(1b-ii[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
    (一般式(1b-ii[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
  61.  下記一般式(1b-iii[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
    (一般式(1b-iii[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     X101、X102、X105~X108は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  62.  下記一般式(1b-iv[III])で表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
    (一般式(1b-iv[III])中、L~L、a~f、p~r、X~X24、Ar~Ar、Ar~Ar、*1~*3、*1’~*3’は、請求項5の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     R101、R102及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*10~*12のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  63.  Ar~Arがいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、請求項5及び44~62のいずれかに記載の化合物。
  64.  Ar~Arがいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合環基である、請求項5及び44~62のいずれかに記載の化合物。
  65.  下記一般式(1a-ii-1[IV])で表される、請求項6に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
    (一般式(1a-ii-1[IV])中、A、L、L、c、X~X48、及びY~Yは、請求項6の記載と同じである。)
  66.  下記一般式(1a’-ii-1[IV])で表される、請求項6に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
    (一般式(1a’-ii-1[IV])中、A、L、L、c、R~R48、及びY~Yは、請求項6の記載と同じである。)
  67.  下記一般式(1b-i-1[IV])で表される、請求項6に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
    (一般式(1b-i-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、請求項6の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     X101~X104は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  68.  下記一般式(1b-ii-1[IV])で表される、請求項6に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
    (一般式(1b-ii-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、請求項6の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
  69.  下記一般式(1b-iii-1[IV])で表される、請求項6に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
    (一般式(1b-iii-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、請求項6の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     X101、X102、X105~X108は、それぞれ*10~*12のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子である。該Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  70.  下記一般式(1b-iv-1[IV])で表される、請求項6に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
    (一般式(1b-iv-1[IV])中、L、L、c、p~r、X~X48、及びY~Yは、請求項6の記載と同じである。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*10~*12のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  71.  前記R~R48から選ばれる2つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項6及び65~70のいずれか1項に記載の化合物。
  72.  X~Xのうちのいずれか1つが炭素原子であり、且つX13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合しており、X18~X20のうちのいずれか1つが炭素原子であり、且つX29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合しており、X37~X39のうちのいずれか1つが炭素原子であり、且つX41~X44のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合している、請求項6及び65~71のいずれか1項に記載の化合物。
  73.  X~Xのうちのいずれか1つが炭素原子であり、且つX13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合しており、X18~X19のうちのいずれか1つが炭素原子であり、且つX29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合しており、X38~X39のうちのいずれか1つが炭素原子であり、且つX41~X44のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合している、請求項6及び65~71のいずれか1項に記載の化合物。
  74.  Y~Yがいずれも酸素原子又は硫黄原子である、請求項6及び65~73のいずれか1項に記載の化合物。
  75.  下記一般式(1a[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
    (一般式(1a[V])中、各記号の定義は、請求項2及び7中の記載と同じである。)
  76.  下記一般式(1a-1[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
    (一般式(1a-1[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  77.  下記一般式(1a-2[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
    (一般式(1a-2[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  78.  下記一般式(1a-3[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
    (一般式(1a-3[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  79.  下記一般式(1a-4[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
    (一般式(1a-4[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  80.  下記一般式(1a-i[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
    (一般式(1a-i[V])中、各記号の定義は、請求項2及び7中の記載と同じである。)
  81.  下記一般式(1a-4-i[V])で表される、請求項80に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
    (一般式(1a-4-i[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  82.  下記一般式(1a-ii[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
    (一般式(1a-ii[V])中、各記号の定義は、請求項2及び7中の記載と同じである。)
  83.  下記一般式(1a-iii[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
    (一般式(1a-iii[V])中、各記号の定義は、請求項2及び7中の記載と同じである。)
  84.  下記一般式(1a-1-iii[V])で表される、請求項83に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
    (一般式(1a-1-iii[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  85.  下記一般式(1a-2-iii[V])で表される、請求項83に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
    (一般式(1a-2-iii[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のD群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  86.  下記一般式(1a-3-iii[V])で表される、請求項83に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
    (一般式(1a-3-iii[V])中、Dは、請求項2記載のA群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のB群に属する前記一般式(D)で表される基を表し、Dは、請求項2記載のC群に属する前記一般式(D)で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項2の一般式(1)中の記載と同じである。)
  87.  下記一般式(1a-iv[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
    (一般式(1a-iv[V])中、各記号の定義は、それぞれ請求項2及び7の記載と同じである。)
  88.  下記一般式(1b-i[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
    (一般式(1b-i[V])中、各記号の定義は、それぞれ請求項2及び7に記載の定義と同じである。
     X101~X104は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  89.  下記一般式(1b-ii[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
    (一般式(1b-ii[V])中、各記号の定義は、それぞれ請求項2及び7に記載の定義と同じである。X103は、C(Rx)又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基である。)
  90.  下記一般式(1b-iii[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
     
    (一般式(1b-iii[V])中、各記号の定義は、それぞれ請求項2及び7に記載の定義と同じである。
     X101、X102、X105~X108は、それぞれ*~*のいずれかと結合する炭素原子、C(Rx)、又は窒素原子であり、Rxは水素原子又は置換基であって、複数存在するRxは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するRxから選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  91.  下記一般式(1b-iv[V])で表される、請求項7に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
    (一般式(1b-iv[V])中、各記号の定義は、それぞれ請求項2及び7に記載の定義と同じである。
     R101、R102、及びR105~R108のうちの1~3つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が*~*のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、R102及びR105~R108から選ばれる2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。)
  92.  前記一般式(D)~(D)で表される基が、それぞれ下記一般式(DA1)~(DD1)で表される基である、請求項7及び75~91のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
    (一般式(DA1)、(DB1)、(DC1)及び(DD1)中、R~R24は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、R~R24から選ばれる2つが、互いに結合して環を形成していてもよい。それ以外の各記号の定義は、それぞれ請求項2に記載の一般式(D)、(D)、(D)及び(D)中の記載と同じである。)
  93.  前記一般式(D)~(D)で表される基が、それぞれ下記一般式(DA2)~(DD2)で表される基である、請求項7及び75~91のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
    (一般式(DA2)、(DB2)、(DC2)及び(DD2)中、各記号の定義は、それぞれ請求項2に記載の一般式(D)、(D)、(D)及び(D)中の記載と同じである。但し、*10-*11、*12-*13は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。)
  94.  前記一般式(D)中のY、及び前記一般式(D)中のYが、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子である、請求項7及び75~93のいずれか1項に記載の化合物。
  95.  前記Ar~Arが、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、請求項7及び75~94のいずれか1項に記載の化合物。
  96.  前記L~Lが、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である、請求項2~95のいずれか1項に記載の化合物。
  97.  前記L~Lの少なくとも一つが、下記式で表されるいずれかの化合物の2~4価の残基である、請求項2~95のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
    (上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。)
  98.  前記L~Lの少なくとも一つが、下記式で表される基のいずれかである、請求項2~95のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
    (上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
  99.  前記L~Lの少なくとも一つが、下記式で表される基のいずれかである、請求項2~95のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
    (上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
  100.  前記L~Lの少なくとも一つが、下記式で表される基である、請求項2~95のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
    (上記式中、*は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。)
  101.  前記置換基、又は「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、いずれも、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、環形成炭素数6~50のアリール基を有する炭素数7~51のアラルキル基、アミノ基、炭素数1~50のアルキル基及び環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数1~50のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数6~50のアリール基を有するアリールオキシ基、炭素数1~50のアルキル基及び環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数5~50のヘテロアリール基、炭素数1~50のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~50のアルキル基及び環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数1~50のアルキル基及び環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる、請求項2~100のいずれか1項に記載の化合物。
  102.  請求項1及び8~12のいずれか1項に記載の組成物、又は請求項2~7及び13~101のいずれか1項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  103.  溶媒、並びに、請求項1及び8~12のいずれか1項に記載の組成物又は2~7及び13~101のいずれか1項に記載の化合物を含む、インク組成物。
  104.  陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1及び8~12のいずれか1項に記載の組成物又は2~7及び13~101のいずれか1項に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  105.  前記発光層が、請求項1及び8~12のいずれか1項に記載の組成物又は2~7及び13~101のいずれか1項に記載の化合物を含む、請求項104に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  106.  請求項104又は105に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
  107.  陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、下記一般式(1[IV])で表される化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
    (一般式(1[IV])中、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
     L~Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又はこれらの基が2~4個結合してなる基である。
     a~cは、それぞれ独立に、0又は1である。
     X~X48は、それぞれC(R)~C(R48)又は窒素原子を表す。R~R48は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、X~Xのうちのいずれか1つは炭素原子であり、X13~X16のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X17~X20のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X29~X32のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしており、X37~X40のうちのいずれか1つは炭素原子であり、X41~X44のうちのいずれか1つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、R~Rから選ばれる2つ、R~R16から選ばれる2つ、R17~R24から選ばれる2つ、R25~R32から選ばれる2つ、R33~R40から選ばれる2つ、及びR41~R48から選ばれる2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     Y~Yは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、C(R)(R)、Si(R)(R)、P(R)、P(=O)(R)、S(=O)又はP(=S)(R)である。R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。RとR、及びRとRは、互いに結合して環を形成していてもよい。
     p~rは、それぞれ独立に、0~3の整数であり、p+q+r=3である。p、q又はrが2又は3である場合、複数存在する[ ]内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  108.  前記発光層が、請求項107に記載の化合物を含む、請求項107に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  109.  請求項107又は108に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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