WO2015133485A1 - 偏光板用組成物、偏光板保護フィルム、偏光子、偏光板、液晶表示装置およびこれに用いる化合物 - Google Patents

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WO2015133485A1
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protective film
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直也 下重
愛子 吉田
真裕美 野尻
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a polarizing plate composition, a polarizing plate protective film, a polarizer, a polarizing plate, a liquid crystal display device, and a compound used therefor.
  • a polarizing plate comprising at least a polarizer and a polarizing plate protective film is used as an optical member of a liquid crystal display device, and is used in various liquid crystal display devices.
  • liquid crystal display device In addition to being used indoors, such as for TV applications, the liquid crystal display device has been increasingly used outdoors, for example, mainly for portable devices. Therefore, development of a liquid crystal display device that can withstand use at higher temperatures and higher humidity than before has been demanded. In addition, liquid crystal display devices are increasingly required to endure even under severe usage conditions in various applications, and a higher level of durability than ever has been required year by year. In recent years, liquid crystal display devices are becoming larger and thinner mainly for TV applications, and accordingly, a polarizing plate including a polarizing plate protective film as a constituent member is also required to be thinner. Moreover, the polarizing plate protective film has been regarded as important in terms of workability from the viewpoint of suitable hardness and good cutting properties. However, the polarizing plate protective film which has been made thinner has been required to be further improved.
  • a polarizing plate protective film using a cellulose acylate film contains a specific compound in the film in order to further improve the performance and solve various problems in manufacturing and the characteristics as a polarizing plate protective film. It has been.
  • an organic acid compound having a pKa of 2 to 7 has been proposed in order to suppress fluctuations in retardation of the polarizing plate protective film due to environmental humidity (see Patent Document 1).
  • the present invention provides a polarizing plate protective film having improved polarizer durability under high temperature and high humidity, in particular, an effect of suppressing change in orthogonal transmittance over a long period of time, and improved light resistance, and high temperature and high humidity.
  • the effect of suppressing the durability of the polarizer underneath can be maintained for a long period of time, and it can be used for various members in polarizing plates such as adhesives and polarizers in which the deterioration of compatibility and bleeding out with the course of wet heat are suppressed.
  • a polarizing plate composition comprising a compound represented by the following general formula (I).
  • R 1 and R 2 each independently represents a substituent.
  • X represents an electron withdrawing group
  • Y represents a substituent in which the atom bonded to the carbon atom substituted by —OR 1 is a hetero atom or a carbon atom.
  • Y and X may be bonded to each other to form a ring.
  • R 1 is independently selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, at least one of a methylene group substituted with a hetero atom, an ethylene group substituted with an electron withdrawing group, an acyl group, or a hydrogen atom.
  • composition for polarizing plates according to ⁇ 1> which is a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a silyl group, or an alkyl or aryl sulfonyl group substituted with a group.
  • R 2 is an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group, aryl group, nitro group, heterocyclic group or halogen atom.
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I).
  • Ya and Yb each independently represent —C (R X1 ) (R X2 ) —, —N (Ra) —, —O— or —S—.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R X1 , R X2 and Ra may combine with L to form a ring.
  • Xa represents —C ( ⁇ O) —, —SO 2 —, —SO— or * —P ( ⁇ O) (ORb) O—.
  • L is synonymous with L in general formula (II).
  • R 1a is a group in which at least one of a methylene group substituted with a hetero atom, an ethylene group substituted with an electron withdrawing group, an acyl group, and a hydrogen atom is independently selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group.
  • R 2a represents an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an aryl group, a nitro group, Represents a heterocyclic group or a halogen atom.
  • Ya 1 and Yb 1 each independently represent —C (R X1 ) (R X2 ) —, —N (Ra) —, —O— or —S—, wherein at least one of Ya 1 and Yb 1 is -N (Ra)-.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R X1 , R X2 and Ra may combine with L to form a ring. Each of these groups may be further substituted with a substituent.
  • ⁇ 6> The composition for a polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (IV).
  • R 1a and R 2a have the same meanings as R 1a and R 2a in formula (III).
  • L 1 represents a single bond, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ S) —, an alkylene group or an arylene group.
  • R 3a and R 4a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group.
  • Each group of R 1a , R 2a , R 3a and R 4a may further have a substituent.
  • composition for polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein any one of Y, X and R 2 in the general formula (I) is a group having at least one ring structure. . ⁇ 8> The composition for a polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the compound represented by any one of the general formulas (I) to (IV) has a water-soluble functional group.
  • composition for polarizing plates as described in one.
  • Ya 1, Yb 1 and L have the same meanings as Ya 1, Yb 1 and L in the general formula (III).
  • R 2 has the same meaning as R 2 in the general formula (I).
  • ⁇ 12> The composition for a polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>, comprising cellulose acylate, polyvinyl alcohol, or acylated or ketalized polyvinyl alcohol.
  • ⁇ 13> The composition for a polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>, comprising polyvinyl alcohol or acylated or ketalized polyvinyl alcohol, and a metal compound colloid.
  • composition for a polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 13> comprising polyvinyl alcohol or acylated or ketalized polyvinyl alcohol, and a dichroic dye.
  • composition for a polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12> which contains cellulose acylate.
  • a polarizing plate protective film comprising the polarizing plate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12> and ⁇ 15>.
  • a polarizer comprising the composition for polarizing plate according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12> and ⁇ 14>.
  • ⁇ 18> A polarizing plate having an adhesive layer or a pressure-sensitive adhesive layer comprising the polarizing plate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 13>.
  • ⁇ 19> A polarizing plate having the polarizing plate protective film according to ⁇ 16>.
  • ⁇ 20> A polarizing plate having the polarizer according to ⁇ 17>.
  • ⁇ 21> A liquid crystal display device comprising the polarizing plate according to any one of ⁇ 18> to ⁇ 20>.
  • ⁇ 22> A compound represented by the following general formula (III).
  • R 1a is a methylene group substituted with a hetero atom, an ethylene group substituted with an electron withdrawing group, an acyl group, or at least one of a hydrogen atom is independent of an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group.
  • Ya 1 and Yb 1 each independently represent —C (R X1 ) (R X2 ) —, —N (Ra) —, —O— or —S—, wherein at least one of Ya 1 and Yb 1 is —N (Ra)-.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R X1 , R X2 and Ra may combine with L to form a ring.
  • L represents a single bond or a divalent linking group. Each of these groups may be further substituted with a substituent.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after that as a lower limit value and an upper limit value.
  • a group that can have a substituent may have a substituent.
  • an alkyl group is an alkyl group that may have a substituent
  • an aryl group or an aromatic group is an aryl group or an aromatic group that may have a substituent.
  • these substituents may be bonded to each other to form a ring, and when adjacent bond atoms each have a substituent, these The substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • a plurality of groups with the same sign are present, or when a plurality of groups with the same sign are present as a result of a plurality of repetitions, these may be the same or different from each other.
  • substituents and linking groups hereinafter referred to as substituents and the like
  • substituents and the like when a plurality of substituents and linking groups (hereinafter referred to as substituents and the like) are specified simultaneously or alternatively, the respective substituents and the like may be the same or different from each other.
  • polarizer durability under high temperature and high humidity in particular, a polarizing plate protective film that has been maintained for a long period of time and has an effect of suppressing change in orthogonal transmittance and improved light-resistant adhesion, and high temperature and high humidity
  • Polarizers that can be used for various members in polarizing plates such as adhesives and polarizers, in which the effect of suppressing the durability of polarizers is maintained over a long period of time, and the bleed-out that occurs with the progress of compatibility deterioration and wet heat is suppressed.
  • Composition, polarizers produced using these polarizing plate compositions, polarizing plates, liquid crystal display devices, and compounds used in the same can be provided.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing an example of the internal structure of the liquid crystal display device of the present invention.
  • FIG. 2 is a diagram schematically showing an example of the internal structure of another liquid crystal display device of the present invention.
  • the composition for polarizing plate of the present invention may be used for any film or layer as long as it is used for a polarizing plate or constitutes a polarizing plate.
  • films and layers include a polarizing plate protective film, a polarizer, an adhesive layer, an antiglare layer, a clear hard coat layer, an antireflection layer, an antistatic layer, and an antifouling layer.
  • the composition for polarizing plates is demonstrated below.
  • composition for polarizing plates of this invention contains at least 1 or more types of compounds represented by general formula (I).
  • R 1 and R 2 each independently represents a substituent.
  • X represents an electron withdrawing group
  • Y represents a substituent in which the atom bonded to the carbon atom substituted by —OR 1 is a hetero atom or a carbon atom.
  • Y and X may be bonded to each other to form a ring.
  • the electron withdrawing group in X is preferably a group having a Hammett's rule ⁇ p value of 0 or more.
  • substituent having a positive ⁇ p value include halogen atoms such as fluorine (0.06), chlorine (0.30), bromine (0.27) and iodine (0.30), —CHO (0.22), —COCH 3 (0.50), —COC 6 H 5 (0.46), —CONH 2 (0.36), —COO ⁇ (0.30), —COOH (0.41), —COOCH 3 ( 0.39), a group having a carbonyl such as —COOC 2 H 5 (0.45), —SOCH 3 (0.49), —SO 2 CH 3 (0.72), —SO 2 C 6 H 5 ( 0.68), —SO 2 CF 3 (0.93), —SO 2 NH 2 (0.57), —SO 2 OC 6 H 5 (0.23), —SO 3 — (0.09), A group having a sulf
  • the numerical value in parentheses is the ⁇ p value.
  • Hammett's ⁇ p value is, for example, C.I. Harsch et al. Med. Chem. 16, 1207 (1973), 20, 304 (1977), Chem. Rev. 91, 165 (1991).
  • Hammett's ⁇ p value is preferably 0.20 or more.
  • An aryloxythiocarbonyl group, at least one of the hydrogen atoms is an alkyl or aryl thiocarbamoyl group (eg, —CSNHCH 3 (0.34)), and at least one of the hydrogen atoms is an alkyl or aryl sulfamoyl group (eg, —SO 2 N (CH 3 ) 2 (0.65)), alkyl or aryl sulfonyl groups (eg —SO 2 CH 3 (0.72)), alkyl or aryl sulfinyl groups
  • acyl group alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkyl or aryl carbamoyl group, alkyl or aryl sulfamoyl group, alkyl or aryl sulfonyl group, alkyl or aryl sulfinyl group, cyano group, nitro group or phosphono group Groups are more preferred.
  • the above atoms bonded to the carbon atom to which R 2 is bonded [carbon atom (for example, carbon atom in C ( ⁇ O)-** above), sulfur atom (for example in SO 2 — ** above) Sulfur atom) or a group of atoms (for example, the phosphorus atom —O — ** in P ( ⁇ O) (ORb) O—) (for example, the ** portion exemplified above) includes an alkylene group, an alkenylene group, A cycloalkylene group, a cycloalkenylene group, an arylene group, —O—, —S—, and —N (Ra) — may be further linked, where Ra represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Y is a substituent in which the atom bonded to the carbon atom substituted by —OR 1 is a hetero atom or a carbon atom.
  • the hetero atom is preferably a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom or a phosphorus atom, and the substituent to which the atom to be bonded is a hetero atom includes an alkyl or aryl sulfonyl group, an alkyl or aryl sulfinyl group, a silyl group Or a phosphate group is preferable.
  • substituent in which the atom to be bonded is a carbon atom
  • the carbamoyl group or alkyl or aryl sulfamoyl group is preferred.
  • Ra examples include the substituent S described later, preferably an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group, aryl group or heterocyclic group, more preferably an alkyl group, cycloalkyl group or aryl group, More preferred is an alkyl group.
  • Ra is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • Examples of the substituent in Rb include the substituent S described later, preferably an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an aryl group or a heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, An alkyl group or an aryl group is more preferable, and an aryl group is particularly preferable.
  • R 1 and R 2 examples include the substituent S described later.
  • R 1 is an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, or at least one of hydrogen atoms is independently selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group A carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, silyl group or alkyl or aryl sulfonyl group substituted with a group is preferred.
  • R 2 is preferably an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group, aryl group, nitro group, heterocyclic group or halogen atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in R 1 and R 2 is preferably 1-20, more preferably 1-10, and even more preferably 1-5.
  • Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, 2-ethylhexyl, n-octyl, n-decyl, n-octadecyl and isooctadecyl.
  • the carbon number of the alkenyl group in R 1 and R 2 is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 10, and still more preferably 2 to 5.
  • Examples of the alkenyl group include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-pentenyl, and oleyl.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group in R 1 and R 2 is preferably 3 to 20, more preferably 5 to 10, and even more preferably 5 or 6.
  • Examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkenyl group in R 1 and R 2 is preferably 5-20, more preferably 5-10, and even more preferably 5 or 6.
  • Examples of the cycloalkenyl group include cyclopentenyl and cyclohexenyl.
  • the number of carbon atoms of the aryl group in R 1 and R 2 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, and still more preferably 6 to 8.
  • Examples of the aryl group include phenyl and naphthyl.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is preferably 0 to 20, more preferably 1 to 10, further preferably 2 to 10, and particularly preferably 2 to 5.
  • a 5-membered or 6-membered heterocycle is preferable.
  • the heterocycle may be substituted with a substituent, and is condensed with a benzene ring, an alicyclic ring, or a heterocycle. May be.
  • the substituent S mentioned later is mentioned as a substituent.
  • the hetero atom constituting the hetero ring in the hetero ring group includes a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and may be a hetero aromatic ring or a hetero ring which is not an aromatic ring.
  • the heterocyclic ring include a thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiazole ring, oxazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, triazole ring, pyrrolidine ring,
  • Examples include a pyrroline ring, a pyrazolidine ring, a piperidine ring, a piperazine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, and a benzene condensed ring (for example, an indole ring and a benzimidazole ring).
  • halogen atom in R 2 examples include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the acyl group in R 1 may be an aromatic acyl group or an aliphatic acyl group, and also includes a formyl group, and preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the acyl group include formyl, acetyl, propionyl, isobutyryl, pivaloyl, lauroyl, myristoyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl and naphthoyl.
  • acyl groups a branched alkyl (preferably tert-alkylcarbonyl group) acyl group (eg, pivaloyl) and a phenylcarbonyl group having a substituent at the ortho position are preferred.
  • the carbamoyl group in which at least one of the hydrogen atoms in R 1 is substituted with a group independently selected from an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group has preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the carbamoyl group include carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-diphenylcarbamoyl, and N-methyl-N-phenylcarbamoyl.
  • the alkoxycarbonyl group in R 1 preferably has 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • a branched alkoxycarbonyl group is preferred, and a tert-alkyloxycarbonyl group is more preferred.
  • Examples of the alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, n-octyloxycarbonyl, and dodecyloxycarbonyl.
  • the aryloxycarbonyl group in R 1 preferably has 7 to 20 carbon atoms, and more preferably 7 to 16 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group include phenyloxycarbonyl and naphthyloxycarbonyl.
  • An alkoxycarbonyl group is more preferable than an aryloxycarbonyl group.
  • the silyl group in R 1 is preferably a silyl group substituted with an alkyl group or an aryl group, and the silyl group preferably has 3 to 20 carbon atoms, and more preferably 5 to 16 carbon atoms.
  • the at least one alkyl group is preferably a branched alkyl group, and more preferably a tert-alkyl group.
  • a silyl group having a sec-alkyl group it is preferable to have two or more sec-alkyl groups.
  • a silyl group having at least one aryl group is also preferred. Examples of the silyl group include trimethylsilyl, dimethyl-tert-butylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylphenylsilyl, and methyldiphenylsilyl.
  • the carbon number of the alkyl or aryl sulfonyl group in R 1 is preferably 1-20, and more preferably 1-10.
  • Examples of the sulfonyl group include methylsulfonyl, isopropylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, tert-octylsulfonyl, and phenylsulfonyl.
  • R 1 is independently selected from a methylene group substituted with a heteroatom, an ethylene group substituted with an electron withdrawing group, an acyl group, and a hydrogen atom independently from an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group
  • An acyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group or a silyl group is more preferred, a methylene group substituted with a heteroatom, an ethylene group substituted with an electron withdrawing group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a silyl group is further preferred, and a heteroatom Sub
  • Examples of the hetero atom include an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom, and these are preferable, and an oxygen atom is more preferable.
  • Examples of the electron withdrawing group in R 1 include an electron withdrawing group in X, and include at least an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkyl or aryl sulfonyl group, a cyano group, a nitro group, or a hydrogen atom.
  • a carbamoyl group substituted with a group independently selected from an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, an alkyl or aryl sulfamoyl group is preferred.
  • the methylene group substituted with a heteroatom is preferably a group represented by the following general formula (a) or (b).
  • Examples of the substituent in R a1 , R a2 , R b1 and Rab include the substituent S described later.
  • Examples of the alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group, aryl group or heterocyclic group in Rz include the alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group, aryl group or heterocyclic group in R 2 . And groups corresponding to those mentioned for R 2 are preferred.
  • Ring A is preferably a 5- or 6-membered ring, more preferably a 6-membered ring.
  • the atoms constituting ring A are preferably carbon atoms other than Z, and ring A is preferably a saturated ring.
  • Preferred rings for ring A include a tetrahydrofuran ring and a tetrahydropyran ring.
  • R a1 and R a2 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Rab is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an aryl group or a heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • Rz is preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group.
  • an alkyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, eg, methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, pentyl, heptyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylhexyl, benzyl, 2-ethoxyethyl, 1 -Carboxymethyl and the like), alkenyl groups (preferably having 2 to 20 carbon atoms such as vinyl, allyl, oleyl and the like), alkynyl groups (preferably having 2 to 20 carbon atoms such as ethynyl, 2-propynyl, 2- Butynyl, phenylethynyl, etc.), a cycloalkyl group (preferably having 3 to 20 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, etc.), an ary
  • alkylthio group preferably having 1 to 20 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, isopropylthio, benzylthio, etc.
  • an arylthio group preferably having 6 to 20 carbon atoms, for example, phenylthio, 1-naphthylthio, 3-methylphenylthio, etc.
  • acyl groups including alkylcarbonyl groups, alkenylcarbonyl groups, arylcarbonyl groups, and heterocyclic carbonyl groups, preferably having 20 or less carbon atoms, for example, acetyl, pivaloyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl , Nicotinoyl, etc.
  • alkoxycarbonyl groups preferably having 2 to 20 carbon atoms, such as ethoxycarbonyl, 2-ethylhexyloxycarbonyl, etc.
  • aryloxycarbonyl groups preferably having 7 to 20 carbon atoms, such as phenyl Xyloxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, etc.
  • amino groups including amino groups, alkylamino groups, arylamino groups, heterocyclic amino groups, preferably having 0 to 20 carbon atoms such as amino, N, N-dimethylamino,
  • substituents may be further substituted with a substituent, and examples of such a substituent include the above substituent S.
  • substituent S examples include an aralkyl group in which an aryl group is substituted with an alkyl group, and a group in which an alkoxycarbonyl group or a cyano group is substituted with an alkyl group.
  • any one of Y, X and R 2 in the general formula (I) is a group having at least one ring structure.
  • the compound represented by the general formula (I) is preferably a compound represented by the following general formula (I-1) or a compound represented by the general formula (I-2).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in formula (I), and their preferable ranges are also the same.
  • Y 0 represents a divalent group in which the atom bonded to the carbon atom substituted by —OR 1 is a hetero atom or a carbon atom, and X 0 represents —C ( ⁇ O) —, —SO 2 —, — SO— or * —P ( ⁇ O) (ORb) O— is represented.
  • * indicates the point of attachment to the carbon atom to which R 2 is attached.
  • Rb has the same meaning as Rb in formula (I), and the preferred range is also the same.
  • L 0 represents a divalent linking group.
  • Y 1 represents a substituent in which the atom bonded to the carbon atom substituted by —OR 1 is a hetero atom or a carbon atom.
  • X 1 represents an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group in which at least one of hydrogen atoms is substituted with a group independently selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, an alkyl group, or an aryl group.
  • the ring formed by X 0 , Y 0 and L 0 is preferably a 5- to 8-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, and even more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in general formula (I), and the preferred ranges are also the same.
  • Ya and Yb each independently represent —C (R X1 ) (R X2 ) —, —N (Ra) —, —O— or —S—.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R X1 , R X2 and Ra may combine with L to form a ring.
  • Xa represents —C ( ⁇ O) —, —SO 2 —, —SO— or * —P ( ⁇ O) (ORb) O—.
  • * indicates the point of attachment to the carbon atom to which R 2 is attached.
  • Rb represents a substituent.
  • L represents a single bond or a divalent linking group. Each of these groups may be further substituted with a substituent.
  • Ra and Rb are synonymous with Ra and Rb in the general formula (I), and preferred ranges are also the same.
  • R X1 and R X2 in Ya and Yb represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of such a substituent include the above-described substituent S.
  • a substituent an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group is preferable.
  • R X1 and R X2 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, or an aryl group.
  • Ya and Yb are preferably —C (R X1 ) (R X2 ) — or —N (Ra) —, and more preferably —N (Ra) —.
  • an alkylene group, an alkenylene group, a cycloalkylene group, a cycloalkenylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group is preferred.
  • the alkylene group preferably has 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include methylene, ethylene, and propylene.
  • the alkenylene group preferably has 2 or 3 carbon atoms, and examples thereof include ethenylene.
  • the cycloalkylene group preferably has 5 to 12 carbon atoms, such as cyclopentylene and cyclohexylene.
  • the cycloalkenylene group preferably has 5 to 12 carbon atoms, such as cyclopentenylene and cyclohexenylene, and an arylene group.
  • the number of carbon atoms is preferably 6 to 12, and examples thereof include phenylene and naphthylene.
  • the hetero atom constituting the hetero ring in the divalent heterocyclic group is preferably an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and preferably has 1 to 12 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, still more preferably 3 to 12 carbon atoms, , Furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyrrolidine ring, piperazine ring, and morpholine ring.
  • the divalent linking group is a cycloalkylene group, a cycloalkenylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group
  • the two bonds have two adjacent atoms, that is, those having a vicinal position relationship.
  • —N (Ra) — has the same meaning as —N (Ra) — in Ya and Yb, and the preferred range is also the same.
  • L is a single bond, —O—, —S—, —N (Ra) —, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ S) —, —SO 2 —, —SO—, an alkylene group, alkenylene.
  • Group, cycloalkylene group, cycloalkenylene group or arylene group is preferred.
  • the ring formed by L is preferably a 5- to 8-membered ring, more preferably a 5- to 7-membered ring, still more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the compound represented by the general formula (I) is preferably a compound represented by the following general formula (III), particularly preferably a compound represented by the following general formula (IV).
  • L is synonymous with L in general formula (II), and its preferable range is also the same.
  • R 1a is a methylene group substituted with a hetero atom, an ethylene group substituted with an electron withdrawing group (preferably an ethylene group substituted with an electron withdrawing group at the 2-position), an acyl group, or a hydrogen atom is alkyl.
  • Ya 1 and Yb 1 each independently represent —C (R X1 ) (R X2 ) —, —N (Ra) —, —O— or —S—, wherein at least one of Ya 1 and Yb 1 is -N (Ra)-.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R X1 , R X2 and Ra may combine with L to form a ring. Each of these groups may be further substituted with a substituent.
  • R 1a and R 2a have the same meanings as R 1a and R 2a in formula (III).
  • L 1 represents a single bond, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ S) —, an alkylene group or an arylene group.
  • R 3a and R 4a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group.
  • Each group of R 1a , R 2a , R 3a and R 4a may further have a substituent.
  • R 3a and R 4a represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group, and the alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group and aryl group in R 3a and R 4a
  • the group is synonymous with the alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, cycloalkenyl group and aryl group of R 1 and R 2 , and the preferred range is also the same.
  • L 1 has the same meaning as L, and the preferred range is also the same.
  • the alkylene group and arylene group in L 1 are synonymous with the alkylene group and arylene group in L, and their preferred ranges are also the same.
  • Any of Ya 1 , Yb 1 , R 1a and R 2a in formula (III) is preferably a group having at least one ring structure. It is preferable that any of R 3a , R 4a , R 1a and R 2a in the general formula (IV) is a group having at least one ring structure.
  • L 1 is preferably a single bond, —C ( ⁇ O) — or —C ( ⁇ S) —, more preferably —C ( ⁇ O) — or —C ( ⁇ S) —, and —C ( ⁇ O) —. Especially preferred.
  • the compound represented by any one of the general formulas (I) to (IV) of the present invention preferably contains a water-soluble functional group.
  • the water-soluble functional group includes a water-soluble group such as a hydroxy group, a carboxy group or a salt thereof, a sulfo group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, and a compound having an ether bond.
  • a functional group that interacts with a component constituting the polarizer may be introduced so as not to affect the partial structure.
  • a covalent bond such as acetal group, carbonyl group, formyl group, ketone group, boronyl group, boronic ester group, trialkoxysilyl group is formed.
  • substituents that form hydrogen-bonding groups such as fluorine.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention has at least one functional group that interacts with a component constituting the polarizer as described above as a substituent. Is preferably contained in one molecule.
  • the substituent is preferably at least one selected from a formyl group and a boronyl group, and more preferably two or more.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention interacts with the components constituting the water-soluble functional group and the polarizer as described above as a substituent. It is preferable to have at least one or more functional groups in one molecule. More preferably, at least one water-soluble functional group and two or more functional groups that interact with a component constituting the polarizer are preferably included in one molecule.
  • the substituent is preferably at least one selected from a sulfo group as a water-soluble functional group and a formyl group and a boronyl group as a functional group that interacts with a component constituting the polarizer.
  • a compound having a high solubility in water of the compound represented by the general formula (I) is more preferable, and 0.1 g or more in 100 ml of water at 25 ° C. It is preferably dissolved, more preferably 1.0 g or more, and further preferably 1.0 to 30.0 g.
  • the molecular weight of the compound is preferably 350 to 1500, and ClogP, which is a measure of hydrophilicity, is preferably 1.0 to 9.0.
  • the molecular weight of the compound is preferably 100 to 1000, and ClogP, which is a measure of hydrophilicity, is ⁇ 4.0 to 1. 0 is preferred.
  • P in ClogP represents a partition coefficient in an n-octanol-water system, and can be measured using n-octanol and water. These partition coefficients can be measured using a ClogP value estimation program (Daylight Chemical Information Systems, Inc.). The estimated value can also be obtained by using the ClogP program incorporated in PC Models).
  • the polarizing plate composition of the present invention preferably contains a resin component, and the molecular weight of the compound represented by the general formula (I) depends on the properties of the resin component, particularly whether it is hydrophilic or hydrophobic. It is preferable to change the preferable range of ClogP.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (I) is preferably 350 to 1500, more preferably 400 to 1000. 400 to 750 are more preferable.
  • ClogP is preferably 1.0 to 9.0, more preferably 2.0 to 9.0, and still more preferably 2.0 to 8.0.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (I) is preferably 100 to 1000, more preferably 140 to 800. 140 to 600 are more preferable.
  • ClogP is preferably ⁇ 4.0 to 1.0, more preferably ⁇ 4.0 to 0.5, and even more preferably ⁇ 4.0 to 0.
  • the characteristic active methylene enol derivative skeleton contributes to stabilization of a complex (iodine PVA complex) of iodine and polyvinyl alcohol or an acylated or ketalized product thereof. It is estimated to be.
  • a functional group capable of interacting with component constituting the polarizer, polyiodide ions I 5 - By suppressed by introducing diffusion or the like to the compound showing the forming ability, the density distribution and localization of the compound in a desired region The state can be maintained. For this reason, it is preferable to add the compound represented by the general formula (I) of the present invention to an adhesive layer or a polarizer (layer) particularly in order to improve durability in a long period of time.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is present in the vicinity of the polarizer (layer), the compound of the present invention stabilizes the iodine PVA complex in the polarizer (layer), and more effectively contributes to the effect of improving the polarizer durability. Presumed.
  • the compound represented by the general formula (I) or the basic skeleton thereof can be synthesized using a barbituric acid synthesis method in which a urea derivative and a malonic acid derivative are condensed.
  • Barbituric acid having two substituents on N heats N, N'-disubstituted urea and malonic chloride, or N, N'-disubstituted urea, malonic acid and acetic anhydride, etc. It is obtained by mixing and heating with an activator.
  • Tetrahedron Letters, 40, 8029 (1999), International Publication No. 2007/150011 pamphlet and the like can be preferably used.
  • the compound obtained above can be reacted with an acid chloride or an acid anhydride in the presence of a base to lead to the compound represented by the general formula (I) of the present invention.
  • a base for example, Chemistry-A European Journal, Vol. 19, page 7917 (2013), The Journal Of Organic Chemistry, Vol. 44, page 1438 (1447), The Journal Of Organic 97, Vol. The method described in year) is preferred.
  • combining method of the compound represented with general formula (I) of this invention is not limited above.
  • composition for polarizing plates of the present invention may contain various materials in addition to the compound represented by the general formula (I) of the present invention. Among these, it is preferable to contain the compound represented by the following general formula (A).
  • Ya 1, Yb 1 and L have the same meanings as Ya 1, Yb 1 and L in formula (III), the preferred range is also the same.
  • R 2 has the same meaning as R 2 in formula (I), and the preferred range is also the same.
  • the compound represented by the general formula (A) is preferably a compound represented by the following general formula (A1).
  • R 2a, R 3a, R 4a and L 1 R 2a in formula (IV), have the same meanings R 3a, and R 4a and L 1, and the preferred range is also the same.
  • Ph represents a phenyl group
  • cHex represents a cyclohexyl group
  • C 6 H 4 represents a phenylene group
  • a group of () such as C 6 H 4 (p-CH 3 ) represents a substituent to the phenyl group.
  • P- represents the p-position.
  • the compound represented by the general formula (A) can be synthesized according to the method for synthesizing the compound represented by the general formula (I).
  • the cited documents can be applied as they are.
  • composition for polarizing plates of this invention contains the compound represented by general formula (I), and the compound represented by general formula (A) used together as needed.
  • the polarizing plate composition of the present invention further contains a resin, and the content of the compound represented by the general formula (I) is preferably 0.01 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • the ratio of the content of the compound represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (A) is represented by the general formula (A) with respect to 100 parts by mass of the compound represented by the general formula (I).
  • the amount of the represented compound is preferably 1 to 10,000 parts by mass.
  • the total content of the compound represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (A) is preferably 0.01 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • those having similar structures are preferable because the effects of the present invention are more effectively exhibited.
  • the sum total should just be in said range.
  • the composition for polarizing plates of this invention for a polarizing plate protective film, a polarizer, and an adhesive bond layer.
  • the polarizing plate protective film, the polarizer and the adhesive layer are composed of a resin component, and the polarizing plate composition of the present invention preferably contains a resin component.
  • the resin component varies depending on the purpose and use of the polarizing plate composition of the present invention. For example, a hydrophobic resin is used for the polarizing plate protective film, a water-soluble adhesive made of a resin component is used for the adhesive layer, and a polyvinyl alcohol resin (polyvinyl alcohol, acylated or ketalized polyvinyl alcohol, etc. is used for the polarizer.
  • the resin component contained in the polarizing plate composition of the present invention includes cellulose acylate resin, polycarbonate resin, polyester carbonate resin, polyester resin, acrylic resin such as polyacrylate resin and polymethacrylate resin, and norbornene.
  • Preferred are polyolefin resins such as cycloolefin resins, polyvinyl alcohol or acylated or ketalized polyvinyl alcohol, cellulose acylate resins and polyvinyl alcohol resins are more preferred, and cellulose acylate resins are particularly preferred.
  • the polarizing plate composition of the present invention will be described according to the polarizing plate protective film, the polarizer, and the adhesive layer that are preferably used.
  • a polarizing plate protective film, a polarizer, and an adhesive bond layer are formed or manufactured with the composition for polarizing plates of this invention, or consist of the composition for polarizing plates of this invention. Therefore, the polarizing plate protective film, the polarizer and the adhesive layer described below can be replaced with the polarizing plate composition of the present invention (each composition of the polarizing plate protective film, the polarizer and the adhesive layer).
  • the polarizing plate protective film may be in the form of a single layer or in the form of a laminate of a plurality of layers.
  • a two-layer structure or a three-layer structure is more preferable, and a three-layer structure is more preferable.
  • a three-layer structure of skin layer B / core layer / skin layer A is preferable.
  • the skin layer A is a layer in contact with a metal support described later when the polarizing plate protective film is produced by solution casting, and the skin layer B is an air interface layer opposite to the metal support.
  • Skin layer A and skin layer B are also collectively referred to as a skin layer (or surface layer).
  • the polarizing plate protective film resin is a cycloolefin such as cellulose ester resin, polycarbonate resin, polyester carbonate resin, polyester resin, acrylic resin such as polyacrylate resin or polymethacrylate resin, norbornene resin, etc.
  • a cycloolefin such as cellulose ester resin, polycarbonate resin, polyester carbonate resin, polyester resin, acrylic resin such as polyacrylate resin or polymethacrylate resin, norbornene resin, etc.
  • imide resins such as resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, polystyrene resin, olefin maleimide resin and glutarimide resin, and these can be used alone or in combination.
  • a cellulose ester resin, a polyester resin, an acrylic resin, a cycloolefin resin, a polystyrene resin, and an imide resin which have birefringence due to molecular orientation and a relatively small photoelastic coefficient.
  • Cellulose ester resins, polyester resins, acrylic resins, and cycloolefin resins are more preferable, cellulose ester resins, acrylic resins, and cycloolefin resins are more preferable, and cellulose ester resins are particularly preferable.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) of the present invention in the polarizing plate protective film or the amount added to the composition is not particularly limited, but is 100 parts by weight of the resin constituting the polarizing plate protective film.
  • the content is preferably 0.01 to 30 parts by mass, more preferably 0.01 to 10 parts by mass, and particularly preferably 1.0 to 10 parts by mass. By setting it as such content, the coloring suppression of the film which is the effect of this invention can fully be expressed, and also transparency of a film is maintained.
  • the total amount is within the above range. Is preferred.
  • cellulose acylate which is polyester resin such as acrylic resin, cycloolefin resin, polyethylene terephthalate, and cellulose ester resin will be described.
  • the “acrylic resin” includes not only an acrylic resin but also a methacrylic resin. Therefore, hereinafter, “acrylic resin” is also referred to as “(meth) acrylic resin”.
  • the polarizing plate protective film of the present invention is one of the preferred embodiments that contains a (meth) acrylic resin as a main component.
  • a main component refers to a component with the largest containing mass ratio among the components contained in a polarizing plate protective film.
  • the content of the (meth) acrylic resin in the polarizing plate protective film is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 20 to 100% by mass, and further preferably 30 to 100% by mass.
  • the (meth) acrylic resin is obtained by polymerizing a (meth) acrylic monomer, but may contain a structural unit obtained from a monomer other than the (meth) acrylic monomer.
  • the (meth) acrylic resin is preferably obtained by polymerizing a monomer composition containing an ultraviolet absorbing monomer and a (meth) acrylic monomer.
  • the ultraviolet absorbing monomer is preferably a benzophenone ultraviolet absorbing monomer or a benzotriazole ultraviolet absorbing monomer, and more preferably a benzotriazole ultraviolet absorbing monomer. Only one type of ultraviolet absorbing monomer may be used, or two or more types may be used in combination.
  • any appropriate (meth) acrylic monomer may be employed as the (meth) acrylic monomer within a range not impairing the effects of the present invention.
  • (meth) acrylic acid and (meth) acrylic acid ester are mentioned.
  • alkyl esters of 1 to 6 carbon atoms of (meth) acrylic acid and more preferred is methyl methacrylate. Only one (meth) acrylic monomer may be used, or two or more may be used in combination.
  • the (meth) acrylic resin is preferably a (meth) acrylic resin having a lactone ring structure from the viewpoint of high heat resistance, high transparency, and high mechanical strength.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the (meth) acrylic resin is preferably 1,000 or more and 2,000,000 or less, more preferably 5,000 or more and 1,000,000 or less, and still more preferably 10 , 1,000 to 1,000,000.
  • the cycloolefin-based resin is preferably a cycloolefin-based resin having at least one polar group, and when the polarizing plate protective film is used, a resin exhibiting a certain moisture permeability is preferable.
  • a resin exhibiting a certain moisture permeability is preferable.
  • solubility in an organic solvent such as dichloromethane is improved, and solution film formation can be performed. Since solution casting can be performed at a temperature lower than that of melt casting, it is preferable that decomposition and volatilization of additives do not occur.
  • Examples of the polar group include a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group, a cyano group, an amide group, and an imide ring.
  • Examples thereof include a containing group, a triorganosiloxy group, a triorganosilyl group, an amino group, an acyl group, an alkoxysilyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfonyl-containing group, and a carboxy group.
  • these polar groups include alkoxy groups such as methoxy and ethoxy, and acyloxy groups such as alkylcarbonyloxy groups such as acetoxy and propionyloxy, and arylcarbonyloxy groups such as benzoyloxy and the like.
  • alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl.
  • aryloxycarbonyl group include phenoxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, fluorenyloxycarbonyl, and biphenylyloxycarbonyl.
  • Examples of the triorganosiloxy group include trimethylsiloxy and triethylsiloxy, and examples of the triorganosilyl group include trimethylsilyl and triethylsilyl.
  • Te is include primary amino group, the alkoxysilyl group, for example trimethoxysilyl include triethoxysilyl.
  • an alkoxycarbonyl group is preferable and a methoxycarbonyl group is more preferable.
  • the polarizing plate protective film of the present invention is one of the preferred embodiments containing a cycloolefin resin as a main component, and the content of the cycloolefin resin in the polarizing plate protective film is preferably 70 to 100% by mass. 80 to 100% by mass is more preferable, and 90 to 100% by mass is more preferable.
  • the cycloolefin resin is preferably a resin represented by the following general formula (RC).
  • t represents 0 or 1
  • u represents 0 or an integer of 1 or more.
  • LL represents a vinylene group or an ethylene group
  • R C1 to R C4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or a polar group, And may be bonded via a linking group having an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom or a silicon atom.
  • two of R C1 and R C2 or R C3 and R C4 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, or a carbocycle or a heterocycle may be formed.
  • Each of the plurality of LL, R C1 , R C2 , R C3 and R C4 may be the same or different. It is preferable that at least one of R C1 to R C4 is a polar group from the viewpoint of improving the suitability for solution film formation.
  • U is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • halogen atom in R C1 to R C4 examples include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms in R C1 to R C4 is, for example, an alkyl group such as methyl, ethyl or propyl, a cycloalkyl group such as cyclopentyl or cyclohexyl, an alkenyl group such as vinyl, allyl or propenyl, phenyl, Examples include aryl groups such as biphenyl, naphthyl, and anthracenyl. These hydrocarbon groups may be substituted, and examples of the substituent include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom, and phenylsulfonyl group.
  • the hydrocarbon group may be directly bonded to the ring structure, or may be bonded via a linking group.
  • the linking group include a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as an alkylene group represented by — (CH 2 ) m — (m is an integer of 1 to 10), an oxygen atom, a nitrogen atom, Examples thereof include a linking group containing a sulfur atom or a silicon atom.
  • Specific examples of the linking group containing an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom or a silicon atom include a carbonyl group [—C ( ⁇ O) —], a carbonyloxy group [—C ( ⁇ O) O—], an oxycarbonyl group.
  • R C1 and R C2 or R C3 and R C4 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, carbocycle or heterocycle, but it is preferable that they are not formed.
  • the carbocycle or heterocycle may be a monocyclic structure or a polycyclic structure, and the carbocycle or heterocycle may be an aromatic ring or a non-aromatic ring. Is preferred.
  • the cycloolefin resin preferably has a glass transition temperature (Tg) measured by a differential scanning calorimeter (DSC) of 70 ° C. or higher, more preferably 90 ° C. to 185 ° C., and still more preferably 100 to It is 165 ° C, and 120 to 160 ° C is particularly preferable.
  • Tg glass transition temperature measured by a differential scanning calorimeter
  • the weight average molecular weight (Mw) of the cycloolefin resin is preferably 5,000 to 1,000,000, more preferably 8,000 to 200,000.
  • the saturated water absorption of the cycloolefin resin is preferably 1% by mass or less, and more preferably 0.8% by mass or less.
  • the cycloolefin resin preferably has an intrinsic viscosity ( ⁇ inh) measured at 30 ° C. in chloroform of 0.1 to 1.5 dl / g, more preferably 0.4 to 1.2 dl / g. is there.
  • the intrinsic viscosity [ ⁇ ] measured in decalin at 135 ° C. is preferably 0.01 to 20 dl / g, more preferably 0.03 to 10 dl / g, and still more preferably 0.05 to 5 dl.
  • the melt flow index (MFR) measured at 260 ° C. under a load of 2.16 kg according to ASTM D1238 is preferably 0.1 to 200 g / 10 minutes, more preferably 1 to 100 g / 10 minutes. More preferably, it is 5 to 50 g / 10 minutes.
  • the softening point of the cycloolefin resin is preferably 30 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher, and further preferably 80 to 260 ° C. as the softening point measured with a thermal mechanical analyzer (TMA).
  • TMA thermal mechanical analyzer
  • the hydrogenation rate of the hydrogenated polymer is preferably 50% or more, more preferably 90% or more, still more preferably 98, as measured by 1 MHz NMR at 60 MHz. % Or more.
  • the higher the hydrogenation rate the more the resulting cycloolefin-based resin film has better stability to heat and light.
  • the gel content contained in a hydrogenated polymer is 5 mass% or less, More preferably, it is 1 mass% or less.
  • the cycloolefin resin is preferably amorphous or low crystalline, and the crystallinity measured by X-ray diffraction is preferably 20% or less, more preferably 10% or less, and still more preferably Is 2% or less.
  • polyester resin As the polyester-based resin, polyethylene terephthalate, polyethylene isophthalate, polybutylene terephthalate, poly (1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate), polyethylene-2,6-naphthalate, etc. can be used, and other copolymer components are included. You may go out.
  • the polarizing plate protective film of the present invention is one of the preferred embodiments containing a polyester-based resin as a main component, and the content of the polyester-based resin in the polarizing plate protective film is preferably 70 to 100% by mass, 80 Is more preferably from 100 to 100% by mass, and further preferably from 90 to 100% by mass.
  • Polyester resins are highly transparent, have excellent thermal and mechanical properties, and can control retardation by stretching.
  • polyethylene terephthalate is preferable in that it has high versatility, is easily available, has large intrinsic birefringence, and can easily obtain a large retardation even when the film thickness is small.
  • the polyester resin can be synthesized by a transesterification reaction or a polycondensation reaction of a dicarboxylic acid and a diol by a conventional method.
  • the polyester film can be manufactured according to a general method for manufacturing a polyester film. For example, a polyester resin is melted, and a non-oriented polyester extruded and formed into a sheet is stretched in the machine direction at a temperature equal to or higher than the glass transition temperature using the roll speed difference, and then stretched in the transverse direction by a tenter. And a method of performing a heat treatment.
  • the polyester film may be a uniaxially stretched film or a biaxially stretched film.
  • the longitudinal stretching temperature and the transverse stretching temperature are preferably 80 to 130 ° C., particularly preferably 90 to 120 ° C.
  • the longitudinal draw ratio is preferably 1.0 to 3.5 times, particularly preferably 1.0 to 3.0 times.
  • the transverse draw ratio is preferably 2.5 to 6.0 times, and particularly preferably 3.0 to 5.5 times.
  • the ratio of the longitudinal draw ratio and the transverse draw ratio In order to control the retardation within a desired range, it is preferable to control the ratio of the longitudinal draw ratio and the transverse draw ratio.
  • setting the stretching temperature low is a preferable measure for increasing the retardation.
  • the treatment temperature is preferably from 100 to 250 ° C., particularly preferably from 180 to 245 ° C.
  • the number average molecular weight of the polyester resin is preferably 5000 or more, more preferably 6000 or more, and further preferably 10,000 or more.
  • the glass transition temperature is not particularly limited, but is preferably 20 to 90 ° C, and more preferably 30 to 80 ° C.
  • the intrinsic viscosity of the polyethylene terephthalate resin is 0.62 dl / g.
  • the cellulose acylate used as the main component of a cellulose acylate film, and 2 or more types may be used for it.
  • the cellulose acylate may be a cellulose acetate consisting only of an acetyl group as an acyl substituent, or a cellulose acylate having a plurality of different acyl substituents, or a mixture of different cellulose acylates. May be.
  • Examples of the cellulose acylate raw material used in the present invention include cotton linter and wood pulp (hardwood pulp, softwood pulp), etc., and any cellulose obtained from any raw material cellulose can be used. May be.
  • Raw material cellulose is, for example, Marusawa and Uda, “Plastic Materials Course (17) Fibrous Resin”, Nikkan Kogyo Shimbun (published in 1970) and JIII Journal of Technical Publication No. 2001-1745 (page 7). To page 8) can be used.
  • acyl group of cellulose acylate may be used, or two or more types of acyl groups may be contained in the same cellulose.
  • the cellulose acylate used in the present invention preferably has an acyl group having 2 or more carbon atoms as a substituent.
  • the acyl group having 2 or more carbon atoms may be an aliphatic acyl group or an aromatic acyl group, and is not particularly limited. They are, for example, an alkylcarbonyl group, an alkenylcarbonyl group, an aromatic carbonyl group, an aromatic alkylcarbonyl group, or the like of cellulose, and each may have a further substituted group.
  • Preferred examples of these include acetyl, propionyl, butanoyl, heptanoyl, hexanoyl, octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, tridecanoyl, tetradecanoyl, hexadecanoyl, octadecanoyl, isobutanoyl, tert-butanoyl, cyclohexanecarbonyl, oleoyl, benzoyl , Naphthylcarbonyl, cinnamoyl and the like.
  • acetyl, propionyl, butanoyl, dodecanoyl, octadecanoyl, tert-butanoyl, oleoyl, benzoyl, naphthylcarbonyl, cinnamoyl and the like are more preferable, and acetyl, propionyl and butanoyl are more preferable.
  • the cellulose acylate used in the present invention preferably has an acyl group having 2 to 4 carbon atoms as a substituent.
  • an acyl group having 2 to 4 carbon atoms is preferably an acetyl group
  • the other acyl group having 2 to 4 carbon atoms is preferably a propionyl group or a butyryl group.
  • the ⁇ -1,4-bonded glucose unit constituting cellulose has free hydroxy groups at the 2nd, 3rd and 6th positions.
  • Cellulose acylate is a polymer obtained by acylating part or all of these hydroxy groups with an acyl group.
  • the degree of acyl substitution indicates the degree of acylation of the hydroxy group of cellulose located at the 2-position, 3-position and 6-position, and all the 2-position, 3-position and 6-position hydroxy groups of all glucose units are When acylated, the total acyl substitution degree is 3. For example, when all the glucose units are all acylated in all glucose units, the total acyl substitution degree is 1.
  • the total acyl substitution degree is 1 when all of either the 6-position or the 2-position are acylated in each glucose unit in all hydroxy groups of all glucose. That is, the degree of acylation is indicated by 3 when all hydroxy groups in the glucose molecule are all acylated.
  • A is preferably 1.5 or more and 3.0 or less (1.5 ⁇ A ⁇ 3.0), preferably 2.00 to It is more preferably 2.97, more preferably 2.50 or more and less than 2.97, particularly preferably 2.70 to 2.95.
  • B is 2.0 or more and 3 or less (2.0 ⁇ B ⁇ 3.0). It is preferably from 2.0 to 2.97, more preferably from 2.5 to less than 2.97, particularly preferably from 2.55 to less than 2.97, 2.60. ⁇ 2.96 is particularly preferred and 2.70 to 2.95 is most preferred.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention is particularly effective for cellulose acylate having a total acyl substitution degree A exceeding 2.00.
  • the cellulose acylate film when the cellulose acylate film is a laminate (multi-layer structure), the cellulose acylate film has an acyl group substitution degree or acyl group even if the acyl group substitution degree of the cellulose acylate in each layer is uniform.
  • a plurality of cellulose acylates having different groups may be mixed in one layer.
  • acylation of cellulose when an acid anhydride or acid chloride is used as an acylating agent, methylene chloride or an organic acid such as acetic acid is used as an organic solvent as a reaction solvent.
  • the catalyst when the acylating agent is an acid anhydride, a protic catalyst such as sulfuric acid is preferably used, and when the acylating agent is an acid chloride (for example, CH 3 CH 2 COCl), Basic compounds are used.
  • the most common industrial synthesis method for mixed fatty acid esters of cellulose is to use cellulose mixed fatty acids containing fatty acids (acetic acid, propionic acid, valeric acid, etc.) corresponding to acetyl groups and other acyl groups or anhydrides thereof. This is a method of acylating with components.
  • Cellulose acylate can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-10-45804.
  • the polarizing plate protective film of the present invention particularly the cellulose acylate film, preferably contains 5 to 99% by mass of cellulose acylate in the total solid content, more preferably 20 to 99% by mass, from the viewpoint of moisture permeability. It is particularly preferable to contain 50 to 95% by mass.
  • the protective film for polarizing plate of the present invention together with the compound represented by the general formula (I) of the present invention, particularly in the cellulose acylate film, as a retardation adjusting agent (a retardation developing agent and a retardation reducing agent) or a plasticizer , Polycondensation ester compounds (polymers), polyhydric alcohol polyhydric esters, phthalic acid esters, phosphoric acid esters, sugar esters, etc.
  • additives such as UV absorbers, antioxidants, matting agents may be added. it can.
  • the compound group may be described by incorporating a “system”, for example, as in the case of a phosphate ester compound. Means the same.
  • Retardation reducing agents, retardation developing agents, plasticizers, hydrophobizing agents including polyhydric alcohol esters and polycondensation esters, carbohydrate-derivative plasticizers, antioxidants, ultraviolet absorbers, matting agents are disclosed in JP
  • the compounds and materials described in Paragraph Nos. 0061 to 0126 of JP2013-28782A are preferable, and the entire description including the content thereof is preferably incorporated as part of the present specification.
  • the polarizing plate protective film preferably contains a radical scavenger.
  • a radical scavenger HALSs and reductones are preferably used.
  • HALSs are particularly preferably compounds having a 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine ring, and the 1-position of piperidine is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, an oxy radical group (—O. ),
  • An acyloxy group or an acyl group is preferred, and the 4-position is more preferably a hydrogen atom, a hydroxy group, an acyloxy group, an amino group which may have a substituent, an alkoxy group or an aryloxy group.
  • Those having 2 to 5, 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine rings in the molecule are also preferred.
  • Such compounds include, for example, Sunlizer HA-622 (trade name, manufactured by Sort Co., Ltd.), CHIMASSORB 2020FDL, TINUVIN 770DF, TINUVIN 152, TINUVIN 123, FLAMESTAB NOR 116 FF [both trade names, all from BASF (former Ciba -Specialty Chemicals Co., Ltd.), Siasorb UV-3346, Siasorb UV-3529 (trade names, both manufactured by Sun Chemical Co., Ltd.).
  • reductones examples include compounds exemplified in paragraph Nos. 0014 to 0034 of JP-A-6-27599, compounds exemplified in paragraph Nos. 0012 to 0020 of JP-A No. 6-11163, and paragraphs of JP-A No. 8-114899. Nos. 0022 to 0031 are exemplified.
  • oil-solubilized derivatives of ascorbic acid and erythorbic acid can be preferably used, and stearic acid L-ascorbyl ester, tetraisopalmitic acid L-ascorbyl ester, palmitic acid L-ascorbyl ester, palmitic acid erythorbyl ester, tetraisopalmitin And acid erythorbyl ester.
  • stearic acid L-ascorbyl ester, tetraisopalmitic acid L-ascorbyl ester, palmitic acid L-ascorbyl ester, palmitic acid erythorbyl ester, tetraisopalmitin And acid erythorbyl ester are particularly preferable.
  • the content of the radical scavenger in the protective film for polarizing plate is 0.001 to 2.0 parts by weight, more preferably 0.01 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the resin constituting the polarizing plate protective film. 0.0 part by mass.
  • a deterioration preventing agent eg, antioxidant, peroxide decomposer, radical inhibitor, metal deactivator, acid scavenger, amine
  • an ultraviolet absorber is one of deterioration preventing agents.
  • JP-A-60-235852 JP-A-3-199201, JP-A-5-1907073, JP-A-5-194789, JP-A-5-271471, JP-A-6-107854, and JP-A-6- 118233, 6-148430, 7-11056, 7-11055, 8-29619, 8-239509, JP-A-2000-204173, and JP-A-2006-251746. There is a description.
  • the radical scavengers described above also have an anti-degrading action, but amines are also known as anti-degrading agents.
  • amines are also known as anti-degrading agents.
  • polyvalent amines having two or more amino groups As the polyvalent amine, those having two or more primary or secondary amino groups are preferable.
  • Examples of the compound having two or more amino groups include nitrogen-containing heterocyclic compounds (compounds having a pyrazolidine ring, piperazine ring, etc.), polyamine compounds (chain or cyclic polyamines such as diethylenetriamine, tetraethylenepentamine, Based on N, N'-bis (aminoethyl) -1,3-propanediamine, N, N, N ', N ", N" -pentakis (2-hydroxypropyl) diethylenetriamine, polyethyleneimine, modified polyethyleneimine, cyclam And the like).
  • the content of the deterioration preventing agent in the polarizing plate protective film is preferably 1 ppm to 10%, more preferably 1 ppm to 5.0%, further preferably 10 ppm to 1.0% on a mass basis.
  • the peeling accelerator is preferably an organic acid, a polyvalent carboxylic acid derivative, a surfactant or a chelating agent.
  • the compounds described in paragraph Nos. 0048 to 0081 of JP-A-2006-45497, compounds described in paragraph Nos. 0077 to 0086 of JP-A No. 2002-322294, paragraph Nos. 0030 to JP-A No. 2012-72348 The compounds described in 0056 can be preferably used.
  • the content of the peeling accelerator in the polarizing plate protective film is preferably 1 ppm to 5.0%, more preferably 1 ppm to 2.0% on a mass basis.
  • cellulose acylate film As a representative, but it is not limited to cellulose acylate.
  • the cellulose acylate film exhibits a practically sufficient elastic modulus (tensile elastic modulus).
  • the range of the elastic modulus is not particularly limited, but is preferably 1.0 to 7.0 GPa and more preferably 2.0 to 6.5 GPa from the viewpoints of manufacturability and handling properties.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention has an effect of improving the elastic modulus by hydrophobizing the cellulose acylate film by being added to the cellulose acylate film. This is an advantage in the invention.
  • the absolute value of the photoelastic coefficient of the cellulose acylate film is preferably 8.0 ⁇ 10 ⁇ 12 m 2 / N or less, more preferably 6 ⁇ 10 ⁇ 12 m 2 / N or less, and even more preferably 5 ⁇ 10 ⁇ 12. m 2 / N or less.
  • the photoelastic coefficient is measured and calculated by the following method unless otherwise specified.
  • the lower limit value of the photoelastic modulus is not particularly limited, but is practically 0.1 ⁇ 10 ⁇ 12 m 2 / N or more.
  • a cellulose acylate film was cut into 3.5 cm ⁇ 12 cm, and no load was applied, and the retardation (Re) at each load of 250 g, 500 g, 1000 g, and 1500 g was measured with an ellipsometer (M150 [trade name], JASCO Corporation).
  • the photoelastic coefficient is calculated from the slope of the straight line of the Re change with respect to the stress.
  • the moisture content of the cellulose acylate film can be evaluated by measuring the equilibrium moisture content at a constant temperature and humidity.
  • the equilibrium moisture content is calculated by measuring the moisture content of the sample that has reached equilibrium after being left at the above temperature and humidity for 24 hours by the Karl Fischer method and dividing the moisture content (g) by the sample mass (g). .
  • the moisture content of the cellulose acylate film at 25 ° C. and a relative humidity of 80% is preferably 5% by mass or less, more preferably 4% by mass or less, and still more preferably less than 3% by mass.
  • the polarizing plate protective film of the present invention containing the cellulose acylate film is incorporated in a liquid crystal display device, display irregularities of the liquid crystal display device under high temperature and high humidity are generated. Can be suppressed.
  • the lower limit of the moisture content is not particularly limited, but is practically 0.1% by mass or more.
  • the moisture permeability of the cellulose acylate film is determined by measuring the mass of water vapor passing through the sample in 24 hours in an atmosphere at a temperature of 40 ° C. and a relative humidity of 90% according to JIS Z0208 moisture permeability test (cup method). It can evaluate by converting into the mass of the water vapor
  • the moisture permeability of the cellulose acylate film is preferably 500 to 2000 g / m 2 ⁇ day, and more preferably 900 to 1300 g / m 2 ⁇ day.
  • the cellulose acylate film preferably has a haze of 1% or less, more preferably 0.7% or less, and particularly preferably 0.5% or less.
  • haze is measured and calculated by the following method.
  • the lower limit of haze is not particularly limited, but is practically 0.001% or more.
  • a cellulose acylate film 40 mm ⁇ 80 mm is measured according to JIS K7136 using a haze meter (trade name “HGM-2DP”, manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) in an environment of 25 ° C. and a relative humidity of 60%.
  • the average film thickness of the cellulose acylate film is preferably 10 to 100 ⁇ m, more preferably 15 to 80 ⁇ m, and even more preferably 15 to 70 ⁇ m.
  • it is preferable from the point which the handleability at the time of producing a web-like film improves.
  • it is easy to cope with humidity change and easily maintain optical characteristics.
  • the thickness of the core layer is preferably 3 to 70 ⁇ m, more preferably 5 to 60 ⁇ m, and the thickness of the skin layer A and the skin layer B is both 0 5 to 20 ⁇ m is more preferable, 0.5 to 10 ⁇ m is particularly preferable, and 0.5 to 3 ⁇ m is most preferable.
  • the width of the cellulose acylate film is preferably 700 to 3000 mm, more preferably 1000 to 2800 mm, and particularly preferably 1300 to 2500 mm.
  • the manufacturing method of a polarizing plate protective film is not specifically limited, It is preferable to manufacture by the melt film forming method or the solution film forming method. Production by a solution casting method (solvent casting method) is more preferable. Examples of production of a cellulose acylate film using a solvent cast method are described in U.S. Pat. Nos. 2,336,310, 2,367,603, 2,492,078, and 2,492. No. 977, No. 2,492,978, No. 2,607,704, No. 2,739,069 and No. 2,739,070, British Patent No. 640731 and Refer to each specification of No.
  • the cellulose acylate film may be subjected to a stretching treatment.
  • the stretching method and conditions refer to, for example, JP-A-62-115035, JP-A-4-152125, 4-284221, 4-298310, and 11-48271. can do.
  • a solution casting method As a solution casting method, a method in which the prepared dope is uniformly extruded from a pressure die onto a metal support, and a method using a doctor blade in which the dope once cast on the metal support is adjusted with a blade is used.
  • a method using a reverse roll coater that adjusts with a reverse rotating roll
  • a method using a pressure die is preferred.
  • the pressure die includes a coat hanger type and a T die type, and any of them can be preferably used.
  • it can be carried out by various methods for casting a cellulose acylate solution known in the art. By setting, the same effect as the contents described in each gazette can be obtained.
  • a lamination casting method such as a co-casting method, a sequential casting method, and a coating method in the formation of a polarizing plate protective film, particularly a cellulose acylate film, and particularly a simultaneous co-casting method is used. Is particularly preferable from the viewpoints of stable production and production cost reduction.
  • a solution of a composition containing a resin used for the polarizing plate protective film for each layer and the compound represented by the general formula (I) of the present invention Dope
  • a casting dope for each layer (which may be three layers or more) is simultaneously pressed from a separate slit or the like on a casting support (band or drum).
  • This is a casting method in which the dope is extruded from the casting gies to be cast, and each layer is cast at the same time, peeled off from the support at an appropriate time, and dried to form a film.
  • the casting dope for the first layer is first extruded from the casting giusa on the casting support, cast, and dried on the second layer without drying or drying.
  • the dope for casting is extruded from the casting gear, and if necessary, the dope is successively cast and laminated to the third layer or more, and peeled off from the support at an appropriate time and dried.
  • This is a casting method for forming a polarizing plate protective film.
  • the core layer is formed into a film by a solution casting method, a coating solution is prepared to be applied to the surface layer, and the core layer is applied to each side or both sides simultaneously using an appropriate applicator.
  • a liquid crystal is applied and dried to form a polarizing plate protective film having a laminated structure.
  • the endlessly running metal support used to manufacture the polarizing plate protective film includes a drum whose surface is mirror-finished by chrome plating and a stainless steel belt (which may be called a band) whose surface is mirror-finished by surface polishing. ) Is used.
  • One or more pressure dies may be installed above the metal support. Preferably 1 or 2 groups. When two or more are installed, the amount of dope to be cast may be divided into various ratios for each die, or the dope may be fed to the dies from each of a plurality of precision quantitative gear pumps.
  • the temperature of the dope (resin solution) used for casting is preferably ⁇ 10 to 55 ° C., more preferably 25 to 50 ° C.
  • all solution temperatures in the process may be the same or may be different in each part of the process. If they are different, the temperature may be a desired temperature just before casting.
  • the material of the metal support is not particularly limited, but is preferably made of SUS (for example, SUS316).
  • Extension process In the manufacturing method of a polarizing plate protective film, especially a cellulose acylate film, the process of extending
  • the stretching direction of the polarizing plate protective film is preferably either the polarizing plate protective film transport direction (MD direction) or the direction orthogonal to the transport direction (TD direction), but in the direction orthogonal to the polarizing plate protective film transport direction (TD direction). It is particularly preferable from the viewpoint of a polarizing plate processing process using a subsequent polarizing plate protective film.
  • the polarizing plate protective film can also be stretched by conveying while holding the width of the polarizing plate protective film with a tenter and gradually widening the width of the tenter. After drying the polarizing plate protective film, it can be stretched using a stretching machine (preferably uniaxial stretching using a long stretching machine).
  • a stretching machine preferably uniaxial stretching using a long stretching machine.
  • the transmission axis of the polarizer and the in-plane slow axis of the polarizing plate protective film are used. Need to be placed in parallel. Since the transmission axis of the roll film-like polarizer produced continuously is generally parallel to the width direction of the roll film, it is composed of the roll film-like polarizer and the roll film-like polarizing plate protective film. In order to continuously bond the protective film, the in-plane slow axis of the roll film-shaped protective film needs to be parallel to the width direction of the polarizing plate protective film. Therefore, it is preferable to stretch more in the TD direction. The stretching process may be performed in the middle of the film forming process, or the original fabric that has been formed and wound may be stretched.
  • the stretching in the TD direction is preferably 5 to 100%, more preferably 5 to 80%, particularly preferably 5 to 40%.
  • unstretched means that stretching is 0%.
  • the dope drying on the metal support is generally performed by applying hot air from the surface side of the metal support (drum or belt), that is, from the surface of the web on the metal support,
  • a backside liquid heat transfer method in which a temperature-controlled liquid is contacted from the back side opposite to the belt or drum dope casting surface, and the drum or belt is heated by heat transfer to control the surface temperature.
  • the back surface liquid heat transfer method is preferable.
  • the surface temperature of the metal support before casting may be any number as long as it is not higher than the boiling point of the solvent used for the dope. However, in order to accelerate drying and to lose fluidity on the metal support, the temperature should be set to 1 to 10 ° C. lower than the boiling point of the lowest boiling solvent used. Is preferred. This is not the case when the cast dope is cooled and peeled off without drying.
  • the thickness of the polarizing plate protective film adjusts the solid content concentration in the dope, the slit gap of the die base, the extrusion pressure from the die, the metal support speed, etc. so that the desired thickness is achieved. That's fine.
  • the length of the polarizing plate protective film obtained as described above is preferably wound at 100 to 10000 m per roll, more preferably 500 to 7000 m, and still more preferably 1000 to 6000 m.
  • knurling is preferably applied to at least one end.
  • the knurling width is preferably 3 to 50 mm, more preferably 5 to 30 mm, and the height is preferably 0.5 to 500 ⁇ m, more preferably 1 to 200 ⁇ m. is there. This may be a single push or a double push.
  • the film width is preferably set to 1470 mm or more.
  • the polarizing plate protective film of the present invention is produced not only in the form of a film piece cut into a size that can be incorporated into a liquid crystal display device as it is, but also in a long shape by continuous production. The film of the aspect wound up in the shape is also included. The polarizing plate protective film of the latter mode is stored and transported in that state, and is cut into a desired size and used when it is actually incorporated into a liquid crystal display device or bonded to a polarizer or the like.
  • a functional layer according to the purpose can be provided on the polarizing plate protective film as desired.
  • the functional layer include a hard coat layer, an antireflection layer, a light scattering layer, an antifouling layer, an antistatic layer, and the like, and these layers may also have a plurality of functions.
  • the hard coat layer is a layer for imparting hardness and scratch resistance to the polarizing plate protective film. For example, by applying the coating composition on a polarizing plate protective film and curing it, in combination with the compound represented by the general formula (I), the polarizing plate protective film, particularly the cellulose acylate film has high adhesion. A hard coat layer can be formed.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably from 0.1 to 6 ⁇ m, more preferably from 3 to 6 ⁇ m.
  • the hard coat layer is preferably formed by curing the curable composition.
  • the curable composition is preferably prepared as a liquid coating composition.
  • An example of a coating composition contains a monomer or oligomer for matrix-forming binder, polymers and an organic solvent.
  • a hard coat layer can be formed by curing the coating composition after coating. For curing, a crosslinking reaction or a polymerization reaction can be used.
  • a polyvinyl alcohol resin is preferably used for the polarizer of the present invention.
  • the polarizer in the present invention contains a polyvinyl alcohol resin as a main component, and usually occupies 80% by mass or more of the polarizer.
  • Polyvinyl alcohol is usually a saponified polyvinyl acetate, but may contain components copolymerizable with vinyl acetate such as unsaturated carboxylic acids, unsaturated sulfonic acids, olefins, and vinyl ethers. Absent.
  • a modified polyvinyl alcohol resin containing an acetoacetyl group, a sulfonic acid group, a carboxy group, an oxyalkylene group, or the like can also be used.
  • the degree of saponification of the polyvinyl alcohol resin is not particularly limited, but is preferably 80 to 100 mol%, particularly preferably 90 to 100 mol% from the viewpoint of solubility and the like. Further, the degree of polymerization of the polyvinyl alcohol-based resin is not particularly limited, but is preferably 1,000 to 10,000, and particularly preferably 1,500 to 5,000.
  • the elastic modulus of the polyvinyl alcohol-based resin film before stretching is preferably 0.1 MPa or more and 500 MPa or less, more preferably 1 MPa or more and 100 MPa or less in terms of Young's modulus.
  • the thickness of the polyvinyl alcohol-based resin film before stretching is not particularly limited, but is preferably 1 ⁇ m to 1 mm, particularly preferably 20 to 200 ⁇ m, from the viewpoint of film holding stability and stretching uniformity.
  • the film thickness of the stretched polyvinyl alcohol-based resin film is preferably 2 to 100 ⁇ m, and 7 to 25 ⁇ m is preferable for improving light leakage. This thickness determines the thickness of the polarizer film.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) of the present invention in the polarizer or the amount of addition to the composition is not particularly limited, but is 0.1% relative to 100 parts by mass of the resin constituting the polarizer.
  • the amount is preferably 01 to 30 parts by mass, more preferably 0.01 to 10 parts by mass, and particularly preferably 1.0 to 10 parts by mass.
  • the total amount is within the above range. Is preferred.
  • the polarizer of the present invention preferably contains a dichroic dye, and the polarizer of the present invention preferably contains polyvinyl alcohol or acylated or ketalized polyvinyl alcohol, and a dichroic dye.
  • the dichroic dye means a dye having different absorbance depending on the direction in the present specification, and includes iodine ions, diazo dyes, quinone dyes, and other arbitrary dichroic dyes.
  • the dichroic dye, I 3 - and I 5 - can be preferably used an iodine ion or a dichroic dye higher such. In the present invention, higher-order iodine ions are particularly preferably used.
  • polyvinyl alcohol can be immersed in a solution obtained by dissolving iodine in an aqueous potassium iodide solution and / or an aqueous boric acid solution and adsorbed and oriented in the polyvinyl alcohol.
  • the content of the dichroic dye is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0.5 to 20 parts by mass, and 1.0 to 5.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyvinyl alcohol resin. Is more preferable.
  • the polarizer of the present invention contains a plasticizer and a surfactant as necessary. Also good.
  • the method for producing a polarizer of the present invention comprises a polyvinyl alcohol resin and a compound represented by the general formula (I) of the present invention having a content of 1.0 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyvinyl alcohol resin.
  • a polarizer of the present invention for example, it is preferable to form a polarizer by introducing a film of a polyvinyl alcohol resin and then introducing iodine.
  • the production of the polyvinyl alcohol-based resin film is carried out according to the method described in paragraphs 0213 to 0237 of JP-A-2007-86748, JP-A-3342516, JP-A-09-328593, JP-A-2001-302817, This can be done with reference to Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-144401.
  • the step of forming a polyvinyl alcohol resin solution into a film it is preferable to prepare a stock solution in which the polyvinyl alcohol resin is added to water or an organic solvent by adding the polyvinyl alcohol resin with stirring to water.
  • the concentration of the polyvinyl alcohol resin in the stock solution is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 5 to 20% by mass.
  • the obtained thriller may be dehydrated to once prepare a polyvinyl alcohol resin wet cake having a water content of about 40%.
  • steam from the tank bottom is preferable, for example.
  • the internal resin temperature is preferably 50 to 150 ° C., and the inside of the system may be pressurized.
  • steam from a tank bottom is preferable.
  • a polarizer and a polarizing plate protective film are bonded together using the adhesive agent containing the compound represented by general formula (I) of this invention, or in general formula (I) of this invention. It is also preferable to manufacture a polarizing plate by bonding a polarizer and a substrate (liquid crystal cell) using an adhesive containing the represented compound. This makes it possible to include the compound represented by the general formula (I) of the present invention in the bonded layer, and the compound of the present invention can come into contact with the polarizer (layer), which is preferable.
  • the method of casting the polyvinyl alcohol resin solution stock solution prepared above to form a film is generally preferably used.
  • the casting method is not particularly limited, but the heated polyvinyl alcohol-based resin solution stock solution is supplied to a biaxial extruder, and is discharged from a discharging means (preferably a die, more preferably a T-type slit die) by a gear pump. It is preferable to form a film by flowing upward.
  • dye As the support, a cast drum is preferable, and the diameter, width, rotation speed, and surface temperature of the drum are not particularly limited.
  • the diameter of the cast drum is preferably 2000 to 5000 mm, more preferably 2500 to 4500 mm, and particularly preferably 3000 to 3500 mm.
  • the width of the cast drum is preferably 2 to 6 m, more preferably 3 to 5 m, and particularly preferably 4 to 5 m.
  • the rotation speed of the cast drum is preferably 2 to 20 m / min, more preferably 4 to 12 m / min, and particularly preferably 5 to 10 m / min.
  • the surface temperature of the cast drum is preferably 40 to 140 ° C, more preferably 60 to 120 ° C, and particularly preferably 80 to 100 ° C.
  • the resin temperature at the exit of the T-type slit die is preferably 40 to 140 ° C, more preferably 60 to 120 ° C, and particularly preferably 80 to 100 ° C.
  • drying is preferably performed while alternately passing the back surface and the front surface of the obtained roll through the drying roll.
  • the diameter of the cast drum is preferably 200 to 450 mm, more preferably 250 to 400 mm, and particularly preferably 300 to 350 mm.
  • the length of the obtained film It can be set as a long film of 2000 m or more, Preferably it is 4000 m or more.
  • the width of the film is not particularly limited, but is preferably 2 to 6 m, and more preferably 3 to 5 m.
  • the film After forming a polyvinyl alcohol resin solution into a film, the film is stretched.
  • a longitudinal uniaxial stretching method as described in US Pat. No. 2,454,515 or the like, or a tenter method as described in JP-A-2002-86554. it can.
  • the preferred draw ratio is 2 to 12 times, more preferably 3 to 10 times. The relationship between the draw ratio, the thickness of the original fabric and the thickness of the polarizer is described in JP-A No.
  • the polyvinyl alcohol resin film is dyed with a dichroic dye.
  • Dyeing is performed by gas phase or liquid phase adsorption.
  • a polymer film for a polarizer for example, a polyvinyl alcohol resin film
  • Iodine is preferably 0.1 to 20 g / l
  • potassium iodide is preferably 1 to 200 g / l
  • the mass ratio of potassium iodide to iodine is preferably 1 to 200.
  • the dyeing time is preferably 10 to 5000 seconds, and the liquid temperature is preferably 5 to 60 ° C.
  • a dyeing method not only immersion but any means such as application or spraying of iodine or a dye solution can be used.
  • the dyeing step may be placed either before or after the stretching step of the present invention. However, it is particularly preferable to dye in the liquid phase before the stretching step because the film is appropriately swelled to facilitate stretching.
  • the method described in JP-A-2002-86554 can be used. Further, the iodine concentration, dyeing bath temperature, stretching ratio in the bath, and dyeing method while stirring the bath liquid in the bath described in JP-A-2002-290025 may be used. In addition, as described in Japanese Patent No. 3145747, boron compounds such as boric acid and borax may be added to the staining solution.
  • a swelling process As other processes, a swelling process, a hardening process, and a drying process may be performed. These steps are described in paragraph numbers 0039 to 0050 of JP 2011-237580 A, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • Adhesive layer As a method for laminating the constituent members such as the polarizing plate, the polarizing plate protective film and the polarizer of the present invention, it is preferable to use an adhesive layer. Depending on the properties of the adhesive layer, if the adhesive layer has tackiness, it can be used as it is. In this case, a process for improving adhesiveness such as saponification treatment may be included.
  • the resin used for the adhesive layer is not particularly limited as long as it is compatible with the compound represented by the general formula (I) of the present invention and has a function for bonding.
  • the adhesive is not limited to the form of adhesion, and an adhesive having viscosity may be used, and an adhesive that exhibits adhesiveness by drying or reaction may be used.
  • the adhesive layer means an adhesive layer in addition to the adhesive layer.
  • the adhesive layer in the present invention is mainly composed of a resin. Usually, the resin preferably occupies 60% by mass or more of the adhesive layer, and more preferably 70% by mass or more. Although an upper limit is not specifically limited, It is preferable to occupy 100 mass% or less.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) of the present invention in the adhesive layer or the amount added to the composition is not particularly limited, but with respect to 100 parts by mass of the resin constituting the adhesive layer,
  • the amount is preferably 0.01 to 30 parts by mass, more preferably 0.01 to 10 parts by mass, and particularly preferably 1 to 10 parts by mass.
  • the total amount may be within the above range. preferable.
  • the adhesive layer is formed, for example, by applying a coating solution containing an adhesive in a predetermined ratio to at least one surface of the polarizing plate protective film and the polarizer and drying. Any appropriate method can be adopted as a method for preparing the coating liquid.
  • a coating solution for example, a commercially available solution or dispersion may be used, a solvent may be further added to the commercially available solution or dispersion, and the solid content may be used by dissolving or dispersing in various solvents. Also good.
  • an adhesive having any appropriate property, form, and adhesion mechanism can be used depending on the purpose.
  • an adhesive for example, a water-soluble adhesive, an ultraviolet curable adhesive, an emulsion adhesive, a latex adhesive, a mastic adhesive, a multilayer adhesive, a paste adhesive, and a foam adhesive , And supported film adhesives, thermoplastic adhesives, hot melt adhesives, thermosetting adhesives, hot melt adhesives, heat activated adhesives, heat seal adhesives, thermosetting adhesives, contact adhesives, A pressure-sensitive adhesive, a polymerization-type adhesive, a solvent-type adhesive, and a solvent-active adhesive are exemplified, and a water-soluble adhesive and an ultraviolet curable adhesive are preferable.
  • the polarizer adjacent layer is an adhesive layer formed from an adhesive, among these, a water-soluble adhesive excellent in transparency, adhesiveness, workability, product quality, and economic efficiency Is preferably used.
  • the water-soluble adhesive may contain, for example, at least one of a natural polymer and a synthetic polymer that are soluble in water.
  • a natural polymer include protein and starch.
  • the synthetic polymer include resole resin, urea resin, melamine resin, polyethylene oxide, polyacrylamide, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic ester, polymethacrylic ester, and polyvinyl alcohol resin.
  • a water-soluble adhesive containing a polyvinyl alcohol resin is preferably used.
  • the polarizer adjacent layer contains a water-soluble adhesive containing a polyvinyl alcohol-based resin, which is extremely excellent in adhesiveness to the polarizer and adhesiveness to the polarizing plate protective film. Is also preferred from the standpoint of superiority.
  • any appropriate adhesive can be adopted as the adhesive.
  • the pressure-sensitive adhesive include a solvent-type pressure-sensitive adhesive, a non-aqueous emulsion-type pressure-sensitive adhesive, a water-based pressure-sensitive adhesive, and a hot melt pressure-sensitive adhesive.
  • a solvent-type pressure-sensitive adhesive having an acrylic polymer as a base polymer is preferably used. This is because it exhibits appropriate adhesive properties (for example, wettability, cohesiveness, and adhesiveness) with respect to the polarizer and the polarizing plate protective film, and is excellent in optical transparency, weather resistance, and heat resistance.
  • the water-soluble adhesive may contain a metal compound, and the adhesive layer of the present invention preferably contains polyvinyl alcohol or acylated or ketalized polyvinyl alcohol, and a metal compound colloid.
  • the water-soluble adhesive containing a polyvinyl alcohol-based resin or the like preferably further contains a metal compound colloid from the viewpoint of improving the polarizer durability under high humidity. This makes it possible to prevent the occurrence of “knicks”, which are local irregularities that occur at the interface between the polarizer and the polarizing plate protective film, and to the polarizer when the polarizing plate is subjected to a durability test under high humidity. It is because it leads to preventing the inflow of moisture derived from environmental humidity.
  • the metal compound colloid may be, for example, one in which metal compound fine particles are dispersed in a dispersion medium.
  • the metal compound colloid is electrostatically stabilized due to mutual repulsion of the same kind of charge of the fine particles, and has a permanent stability. You may have.
  • the average particle diameter of the fine particles forming the metal compound is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 100 nm, more preferably in the range of 1 to 50 nm, and particularly preferably 2 to 40 nm. This is because fine particles can be uniformly dispersed in the adhesive layer, and the occurrence of nicks can be more suitably prevented while ensuring adhesion, and the polarizer durability can be improved.
  • metal compound examples include metal oxides such as alumina, silica, zirconia and titania, metal salts such as aluminum silicate, calcium carbonate, magnesium silicate, zinc carbonate, barium carbonate and calcium phosphate, celite, talc, clay and kaolin. And the like. Of these, alumina is preferable.
  • the blending amount is preferably 40% by mass or less, preferably 1 to 30% by mass with respect to the resin (adhesive) constituting the adhesive layer. More preferably.
  • ком ⁇ онен additives in addition to the above, other compounds may be blended in the adhesive layer in the present invention without departing from the spirit of the present invention.
  • a crosslinking agent such as boric acid
  • boric acid it is known that by including it in the adhesive layer, the bonding of the hydroxy groups in the polymer and the crosslinked structure are formed, so that the adhesion is improved.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention further has an effect of promoting the bonding between such boric acid and a hydroxy group in the polymer.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention is added to the adhesive layer.
  • crosslinking between an adhesive bond layer and a polarizer interlayer and between an adhesive bond layer and a polarizing plate protective film is accelerated
  • the film surface does not contain a hydroxy group, such as a polyester resin such as polyethylene terephthalate or a cycloolefin resin, it can be similarly changed to a film having a hydroxy group by saponification treatment, etc. The effect is obtained.
  • the combination of the crosslinking agent as described above and the compound represented by the general formula (I) of the present invention is particularly preferably a combination of polyvinyl alcohol or cellulose acylate resin, which is a polymer having many hydroxy groups.
  • the blending amount is preferably 1 to 1000% by mass, and more preferably 10 to 100% by mass with respect to the compound represented by the general formula (I) of the present invention.
  • additives examples include a chain transfer agent, a sensitizer, a tackifier, a thermoplastic resin, a filler, a flow regulator, a plasticizer, and an antifoaming agent.
  • the blending amount is preferably 40% by mass or less, more preferably 0.1 to 30% by mass with respect to the resin (adhesive) constituting the adhesive layer.
  • the thickness of the adhesive layer can be appropriately set according to the purpose of use and the adhesive strength. Specifically, when a pressure-sensitive adhesive is used for the adhesive layer, the thickness of the adhesive layer is preferably in the range of 0.1 to 50 ⁇ m, more preferably in the range of 0.5 to 20 ⁇ m, The range is preferably from 1 to 15 ⁇ m, and particularly preferably from 5 to 10 ⁇ m. When an adhesive is used for the adhesive layer, the thickness of the adhesive layer is preferably in the range of 10 to 500 nm, more preferably in the range of 10 to 400 nm, and still more preferably in the range of 20 to 350 nm. is there.
  • an ultraviolet curable adhesive layer can also be preferably used.
  • the ultraviolet curable adhesive refers to a layer formed by curing an ultraviolet curable adhesive with ultraviolet rays.
  • UV curable adhesives include radical polymerization adhesives and cationic polymerization adhesives when classified according to the type of curing. Acrylic resin adhesives and epoxy resins are classified according to the chemical species of the adhesive component. System adhesives and the like. In the present invention, any of these may be used, and a mixture of two or more of these may be used. From the viewpoints of ease of handling, adhesive strength obtained, and the like, a cationic polymerization type epoxy resin A system adhesive is preferably used.
  • An epoxy resin means a compound or polymer having an average of two or more epoxy groups in a molecule and cured by a polymerization reaction involving an epoxy group, and even if it is a monomer, it is called an epoxy resin according to the custom in this field. .
  • an epoxy resin that does not contain an aromatic ring in the molecule is suitably used from the viewpoint of weather resistance, refractive index, cationic polymerization, and the like.
  • the epoxy resin that does not contain an aromatic ring in the molecule include a hydrogenated epoxy resin, an alicyclic epoxy resin, and an aliphatic epoxy resin.
  • the hydrogenated epoxy resin can be obtained by selectively performing a nuclear hydrogenation reaction of an aromatic epoxy resin under pressure in the presence of a catalyst.
  • aromatic epoxy resin include bisphenol type epoxy resins such as bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether and bisphenol S diglycidyl ether; phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin and hydroxybenzaldehyde phenol.
  • novolak-type epoxy resins such as novolak epoxy resins; polyfunctional epoxy resins such as glycidyl ether of tetrahydroxyphenylmethane, glycidyl ether of tetrahydroxybenzophenone and epoxidized polyvinylphenol.
  • aliphatic epoxy resin examples include polyglycidyl ethers of aliphatic polyhydric alcohols or alkylene oxide adducts thereof. More specifically, 1,4-butanediol diglycidyl ether; 1,6-hexanediol diglycidyl ether; glycerin triglycidyl ether; trimethylolpropane triglycidyl ether; polyethylene glycol diglycidyl ether; propylene Diglycidyl ether of glycol; and polyether polyol obtained by adding one or more alkylene oxides (ethylene oxide, propylene oxide, etc.) to aliphatic polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol or glycerin And polyglycidyl ether.
  • 1,4-butanediol diglycidyl ether 1,6-hexanediol diglycidyl ether
  • an epoxy resin a hydrogenated epoxy resin is more preferable.
  • an epoxy resin may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the epoxy equivalent of the epoxy resin used in the present invention is usually in the range of 30 to 3,000 g / equivalent, preferably 50 to 1,500 g / equivalent.
  • the epoxy equivalent is 30 g / equivalent or more, the flexibility of the adhesive layer after curing becomes good, and the adhesive strength becomes good.
  • it is 3,000 g / equivalent or less, compatibility with other components contained in the adhesive will be good.
  • the ultraviolet curable adhesive preferably contains a cationic photopolymerization initiator.
  • the cationic photopolymerization initiator generates a cationic species or a Lewis acid when irradiated with ultraviolet rays, and initiates an epoxy group polymerization reaction. Any type of cationic polymerization initiator may be used, but it is preferable from the viewpoint of workability that the potential is imparted.
  • the method of curing the adhesive by irradiating ultraviolet rays with a cationic photopolymerization initiator enables curing at room temperature, reducing the need to consider the heat resistance of the polarizer or distortion due to expansion, and the polarizing plate. This is advantageous in that the protective film and the polarizer can be favorably bonded. Further, since the cationic photopolymerization initiator acts catalytically by light, the adhesive is excellent in storage stability and workability even when mixed with an epoxy resin.
  • the photocationic polymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include onium salts such as aromatic diazonium salts, aromatic iodonium salts, aromatic sulfonium salts, and iron-allene complexes.
  • the cationic polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • the aromatic sulfonium salt has an ultraviolet absorption property even in a wavelength region of 300 nm or more, and therefore can provide a cured product having excellent curability and good mechanical strength and adhesive strength.
  • the aromatic sulfonium salt has an ultraviolet absorption property even in a wavelength region of 300 nm or more, and therefore can provide a cured product having excellent curability and good mechanical strength and adhesive strength.
  • the compounding amount of the cationic photopolymerization initiator is usually 0.5 to 100 parts by mass, preferably 1 part by mass or more, and preferably 50 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the epoxy resin.
  • the amount of the cationic photopolymerization initiator is 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the epoxy resin, the ionic substance in the cured product is difficult to increase, and thus the hygroscopic property of the cured product becomes too high. Therefore, it is preferable because the durability of the polarizing plate is difficult to deteriorate.
  • the ultraviolet curable adhesive may further contain a photosensitizer, if necessary.
  • a photosensitizer By using a photosensitizer, the reactivity of cationic polymerization is improved, and the mechanical strength and adhesive strength of the cured product can be improved.
  • the photosensitizer include carbonyl compounds, organic sulfur compounds, persulfides, redox compounds, azo and diazo compounds, halogen compounds, and photoreducible dyes.
  • a photosensitizer may be used individually, respectively, and 2 or more types may be mixed and used for it.
  • the photosensitizer is preferably contained within a range of 0.1 to 20 parts by mass in 100 parts by mass of the ultraviolet curable adhesive.
  • the ultraviolet curable adhesive may further contain a compound that promotes cationic polymerization, such as oxetanes and polyols.
  • the ultraviolet curable adhesive is other additives such as an ion trap agent, an antioxidant, a chain transfer agent, a sensitizer, a tackifier, a thermoplastic resin, a filler, A flow regulator, a plasticizer, an antifoamer, etc.
  • an ion trap agent such as powdered bismuth-based, antimony-based, magnesium-based, aluminum-based, calcium-based, titanium-based inorganic compounds, and mixtures thereof.
  • the antioxidant include hindered phenol antioxidants.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention is used for the adhesive layer, the resin of the polarizing plate protective film is cellulose acylate, and a water-soluble adhesive (particularly a polyvinyl alcohol resin) is used.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention is preferably a water-soluble compound. This is because the compound represented by the general formula (I) of the present invention is easily diffused into the polarizer (layer), and the most excellent effect is obtained in the present invention.
  • the resin of the polarizing plate protective film is a synthetic resin that does not use a natural product such as an acrylic resin or a cycloolefin resin, and an ultraviolet curable adhesive is used
  • the general formula ( The compound represented by I) is preferably a semi-water-soluble compound.
  • the water-soluble compound has a solubility in water of preferably 0.1 g or more in 100 ml of water at 25 ° C., more preferably 1.0 g or more, and further preferably 1.0 to 30.0 g.
  • the semi-water-soluble compound has a solubility in water of preferably 0.01 to 5.0 g, more preferably 0.05 to 5.0 g, and more preferably 0.1 to 5.0 g in 100 ml of water at 25 ° C. Is more preferable.
  • the method for laminating the polarizer and the adhesive layer includes the step of laminating the polarizer and the adhesive layer, that is, the method for producing the laminate of the present invention.
  • the addition time of the compound represented by the general formula (I) of the present invention is not particularly limited as long as it is contained at the time of becoming a product.
  • the method of laminating the adhesive layer on the polarizer is not particularly limited, but laminating by coating can be preferably used from the viewpoint of production control and efficiency. Any appropriate method can be adopted as the application method. Examples of the coating method include spin coating, roll coating, flow coating, dip coating, and bar coating.
  • the polarizing plate of the present invention has at least a polarizer and a polarizing plate protective film.
  • the polarizing plate of the present invention preferably has the polarizing plate protective film of the present invention on one side or both sides of the polarizer and the polarizer.
  • the polarizing plate is formed by including the polarizing plate composition of the present invention, and the polarizing plate protective film, the polarizer, and the adhesive layer generally include the polarizing plate protective film, the polarizer, and the adhesive layer.
  • a compound represented by the formula (I) is contained or added.
  • the polarizing plate protective film of the present invention is bonded to the polarizer so that the transmission axis of the polarizer and the slow axis of the polarizing plate protective film of the present invention are substantially orthogonal, parallel or 45 °. It is preferable. In the liquid crystal display device of the present invention, it is preferable that the transmission axis of the polarizing plate and the slow axis of the polarizing plate protective film of the present invention are substantially orthogonal.
  • being substantially orthogonal means that the direction of the main refractive index nx of the polarizing plate protective film of the present invention and the direction of the transmission axis of the polarizing plate intersect at an angle of 90 ° ⁇ 10 °.
  • the light omission under polarizing plate cross Nicol can be reduced more.
  • the measurement of the slow axis can be performed by any of various methods, for example, using a birefringence meter (KOBRA DH, manufactured by Oji Scientific Instruments).
  • the polarizing plate of the present invention is produced not only in the form of a film piece cut into a size that can be incorporated into a liquid crystal display device as it is, but also in a long shape by continuous production and wound up into a roll.
  • the polarizing plate of the aspect (for example, roll length 2500m or more or 3900m or more aspect) is also included.
  • the width of the polarizing plate is preferably 1470 mm or more.
  • the specific configuration of the polarizing plate of the present invention is not particularly limited, and any configuration can be adopted. For example, the configuration shown in FIG. 6 of JP-A-2008-262161 can be adopted.
  • the polarizer of the present invention is preferably used as a display device.
  • Examples of such display devices include antireflection applications for liquid crystal display devices and organic electroluminescence display devices.
  • the liquid crystal display device of the present invention preferably includes the polarizing plate of the present invention, and more preferably includes at least the liquid crystal cell and the polarizing plate of the present invention.
  • the liquid crystal display device of the present invention has a polarizing plate, a first polarizing plate and a second polarizing plate, which will be described later, at least one of the polarizing plates of the present invention is IPS (In-Plane Switching), OCB (Optically Compensated).
  • a liquid crystal display device in a Bend or Optically Compensated Birefringence (VA) mode or a VA (Vertical Alignment) mode is preferable.
  • the liquid crystal display device of the present invention preferably has a liquid crystal cell and a polarizing plate laminated on both sides of the liquid crystal cell and provided with a polarizing plate protective film on the surface opposite to the liquid crystal cell side. That is, the liquid crystal display device of the present invention has the first polarizing plate, the liquid crystal cell, and the second polarizing plate, and the polarizing plate protection of the present invention on the surface opposite to the polarizing plate surface sandwiched between each polarizing plate and the liquid crystal cell. It preferably has a film.
  • the liquid crystal display device having such a configuration is excellent in suppressing display unevenness and exhibits high display performance.
  • the liquid crystal display device of the present invention preferably has a polarizing plate protective film, particularly a cellulose acylate film, in which the polarizing plate arranged on the viewing side has a hard coat layer on the polarizing plate protective film surface on the viewing side. ing.
  • the liquid crystal display device having such a configuration exhibits excellent scratch resistance and light durability in addition to high display performance excellent in suppressing display unevenness.
  • FIG. 1 shows a liquid crystal display device having polarizing plates 21A and 21B in which polarizing plate protective films 31a and 31b of the present invention made of a cellulose acylate film are arranged on both surfaces of a polarizer 32.
  • FIG. 2 a liquid crystal display in which a polarizing plate 21B disposed on the viewing side includes a polarizing plate protective film 31a ′ having a hard coat layer 311b on the viewing side surface of the polarizer 32 via a cellulose acylate film 311a. The device is illustrated.
  • FIG. 1 and 2 show the configuration of an example of the liquid crystal display device of the present invention
  • the specific configuration of the liquid crystal display device of the present invention is not particularly limited, and any configuration can be adopted. Further, the configuration shown in FIG. 2 of JP-A-2008-262161 can also be preferably employed.
  • reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 100 mL of methanol and 0.1 mL of concentrated sulfuric acid were added thereto, followed by heating under reflux for 2 hours, and then methanol was distilled off.
  • 100 mL of toluene and 1M NaOH aqueous solution were added.
  • 84 mL was added and it stirred at 25 degreeC for 1 hour.
  • the aqueous layer was cooled to 0 ° C., and 80 mL of 3M hydrochloric acid was added dropwise over 30 minutes to precipitate product crystals. The mixture was further stirred at 10 ° C.
  • the obtained organic layer was concentrated, 100 mL of hexane was added thereto, the precipitated crystals were suction filtered, washed once with 50 mL of hexane, and the crystals were dried, whereby 0.63 g (1. 42 mmol). The yield was 11% and the purity was 94.88%.
  • Example 1 [[Performance with polarizing plate protective film added]] [Preparation of polarizing plate] 1.
  • Polarizing plate No. 101 Production Preparation of Cellulose Acetate Resin Sulfuric acid (7.8 parts by mass with respect to 100 parts by mass of cellulose) was added to cellulose as a catalyst, and acetic acid was added to conduct cellulose acetylation reaction at 40 ° C. Moreover, it age
  • B total acetyl substitution degree
  • Composition of cellulose acetate solution Cellulose acetate having a total acetyl substitution degree (B) of 2.87 and a polymerization degree of 370 100.0 parts by mass
  • Exemplary Compound A 4.0 parts by weight Methylene chloride (first solvent) 402.0 parts by weight Methanol (second solvent) 60. 0 parts by mass ⁇
  • the cellulose acetate solution was cast using a band casting machine, dried at 100 ° C. to a residual solvent content of 40%, and then the film was peeled off. The peeled film was further dried at an ambient temperature of 140 ° C. for 20 minutes.
  • the obtained polarizing plate protective film No. The film thickness of 101 was 25 ⁇ m.
  • the slow axis of 101 was arranged in parallel. Further, the transmission axis of the polarizer and the slow axis of the commercially available cellulose triacetate film after saponification treatment were also arranged so as to be orthogonal to each other. In this way, polarizing plate No. 101 was produced.
  • Polarizing plate No. 102 to 122 production of c11 to c15
  • polarizing plate protective film No. 101 was changed to the kind and amount of additives as shown in Table 1 below, and the thickness of the polarizing plate protective film was changed as shown in Table 1 below.
  • 102 to 122 and c11 to c15 were prepared, and these polarizing plate protective films were prepared as polarizing plate protective films No. Except for the replacement with 101, Polarizing Plate No. In the same manner as in 101, the polarizing plate No. 102 to 122 and c11 to c15 were produced.
  • Polarizing plate No. Preparation of 123 1) Preparation of acrylic resin pellets In a 30 L reaction kettle equipped with a stirrer, a temperature sensor, a cooling pipe, and a nitrogen introduction pipe, 7000 g of methyl methacrylate (MMA), 1000 g of 2- [2′-hydroxy-5 '-(Methacryloyloxyethyl) phenyl] benzotriazole, 2000 g of methyl 2- (hydroxymethyl) acrylate (MHMA), 10000 g of toluene were charged, and the temperature was raised to 105 ° C. while introducing nitrogen, and started when refluxed.
  • MMA methyl methacrylate
  • MHMA 2- [2′-hydroxy-5 '-(Methacryloyloxyethyl) phenyl] benzotriazole
  • MHMA methyl 2- (hydroxymethyl) acrylate
  • tertiary amyl peroxyisononanoate (Arkema Yoshitomi, trade name: Lupazole 570) was added as an agent, and at the same time, a solution consisting of 20.0 g of initiator and 100 g of toluene was added dropwise over 4 hours. Then, solution polymerization is performed under reflux (about 105 to 110 ° C.) 4 hours over a period of aging was carried out.
  • the lactone cyclization rate of the lactone ring-containing acrylic resin pellet (A) was 97.0%.
  • polarizing plate protective film 123 was dried at 800 Pa (6 Torr) at 100 ° C. for 12 hours, extruded from a T die at a die temperature of 290 ° C. with a single screw extruder, and a polarizing plate protective film No. 23 having a thickness of 23 ⁇ m. 123 was produced.
  • Polarizing plate No. 1 Synthesis of cycloolefin-based resin P 8-methyl-8-methoxycarbonyltetracyclo [4.4.0.1 2.5 . 1 7.10 ] 50-g of 3-dodecene, 3.6 g of 1-hexene (molecular weight regulator), and 100 g of toluene were charged into a nitrogen-substituted reaction vessel, and the solution was heated to 80 ° C.
  • the dope (cycloolefin polymer solution) prepared as described above was cast on a stainless steel casting support (support temperature 22 ° C.). Stripped in a state where the amount of residual solvent in the dope is about 20% by mass, gripped both ends in the width direction of the film with a tenter, and in the width direction at a temperature of 100 ° C. with a residual solvent amount of 5-10% by mass To 1.05 times (5%). Then, it further dried by conveying between the rolls of a heat processing apparatus, and polarizing plate protective film No.1. 124 cycloolefin-based films were obtained. The thickness of the obtained cycloolefin film was 23 ⁇ m.
  • the obtained polyethylene terephthalate resin (A) had an intrinsic viscosity of 0.62 dl / g and contained substantially no inert particles and internally precipitated particles. (Hereafter, abbreviated as PET (A).)
  • Polyester B 10 parts by weight of a dried ultraviolet absorber (2,2 ′-(1,4-phenylene) bis (4H-3,1-benzoxazinon-4-one), 4 parts by mass and 90 parts by mass of PET (A) containing no particles (inherent viscosity is 0.62 dl / g) were mixed, and a polyethylene terephthalate resin (B) containing an ultraviolet absorber was obtained using a kneading extruder. (Hereinafter abbreviated as PET (B))
  • Transesterification reaction and polycondensation reaction are carried out by a conventional method, and as a dicarboxylic acid component (based on the whole dicarboxylic acid component) 46 mol% terephthalic acid, 46 mol% isophthalic acid and A water-dispersible sulfonic acid metal base-containing copolymer polyester resin having a composition of 8 mol% of sodium 5-sulfonatoisophthalate, 50 mol% of ethylene glycol and 50 mol% of neopentyl glycol as a glycol component (based on the whole glycol component) Prepared.
  • a dicarboxylic acid component based on the whole dicarboxylic acid component
  • 46 mol% terephthalic acid 46 mol% isophthalic acid
  • a water-dispersible sulfonic acid metal base-containing copolymer polyester resin having a composition of 8 mol% of sodium 5-sulfonatoisophthalate, 50 mol% of ethylene glycol and
  • the above-mentioned adhesive property-modified coating solution was applied on both sides of this unstretched PET film by a reverse roll method so that the coating amount after drying was 0.08 g / m 2, and then dried at 80 ° C. for 20 seconds. did.
  • the unstretched film on which this coating layer was formed was guided to a tenter stretching machine, and the film was guided to a hot air zone at a temperature of 125 ° C. while being gripped by a clip, and stretched 4.0 times in the width direction.
  • the film was treated at a temperature of 225 ° C. for 30 seconds and further subjected to a relaxation treatment of 3% in the width direction to obtain a uniaxially oriented PET film having a film thickness of about 50 ⁇ m. In this way, the polarizing plate protective film No. 125 was produced.
  • the polarizing plate durability test was performed as follows in a form in which a polarizing plate was attached to glass with an adhesive. Two samples (about 5 cm ⁇ 5 cm) in which the polarizing plate protective film prepared above on the glass was attached to the air interface side were prepared. In the single plate orthogonal transmittance measurement, the film of this sample was measured with the polarizing plate protective film side prepared above set to the light source. Two samples were measured respectively, and the average value was taken as the orthogonal transmittance of the polarizing plate.
  • the orthogonal transmittance of the polarizing plate is measured in the range of 380 nm to 780 nm using an automatic polarizing film measuring device VAP-7070 manufactured by JASCO Corporation, and is measured at a wavelength of 410 nm where the degree of deterioration is significantly higher than other wavelengths. Value was adopted. Thereafter, a sample stored for 500 hours and 1000 hours in an environment of 60 ° C. and a relative humidity of 95% and a sample stored for 500 hours and 1000 hours in an environment of 80 ° C. and Dry are produced, and the orthogonal transmittance at a wavelength of 410 nm is obtained The measurement was performed in the same manner as before storage over time.
  • the change of the orthogonal transmittance before and after aging was determined, and this was evaluated as the polarizer durability of the polarizing plate characteristics according to the following criteria.
  • the relative humidity in an environment without humidity control was in the range of 0 to 20%.
  • the change amount of the orthogonal transmittance is calculated by the following equation.
  • the durability test is A rank or higher. a) When the thickness of the polarizing plate protective film is 23 to 25 ⁇ m, 500 hours at 60 ° C. and 95% relative humidity.
  • the thickness of the polarizing plate protective film is 60 ⁇ m, it is 500 hours in an environment of 60 ° C. and a relative humidity of 95%.
  • composition of hard coat layer coating solution ⁇ Monomer Pentaerythritol triacrylate / Pentaerythritol tetraacrylate (mixing mass ratio 3/2) 53.5 parts by mass Light (ultraviolet) polymerization initiator Irgacure TM 907 (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) 1.5 parts by mass Ethyl acetate 45 parts by mass ⁇ ⁇
  • the hard coat layer coating solution was applied by a micro gravure coating method under the condition of a conveyance speed of 30 m / min. After drying at 60 ° C. for 150 seconds, using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.) of 160 W / cm while irradiating with nitrogen purge (oxygen concentration 0.5% or less), irradiation is 400 mW / cm 2 . The coating layer was cured by irradiating an ultraviolet ray having a quantity of 150 mJ / cm 2 to form a hard coat layer (thickness 6 ⁇ m). In this manner, a hard coat layer was formed on the air side surface of each polarizing plate protective film, and a polarizing plate protective film with a hard coat layer was produced.
  • each hard coat layer-coated polarizing plate protective film prepared above was irradiated with light for 96 hours in an environment of 60 ° C. and 50% relative humidity with Super Xenon Weather Meter SX75 manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd. did.
  • each polarizing plate protective film with a hard coat layer was conditioned for 2 hours under conditions of a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 60%.
  • 11 mm long and 11 wide cuts are made at 1 mm intervals in a grid pattern with a cutter knife against a 1 cm square polarizing plate protective film with a hard coat layer.
  • Evaluation criteria A The peeling was 10 mm or less at 100 mm.
  • B Peeling of 11 to 20 mm was observed at 100 mm.
  • C Peeling of 21 to 30 mm was observed at 100 mm.
  • Example 2 [Performance with addition of polarizer layer] (Production of polarizer) 1.
  • Polarizer No. Preparation of 201 Into a 500 L tank, 200 kg of 18 ° C. water was added, and while stirring, 42 kg of polyvinyl alcohol resin having a weight average molecular weight of 165000 and a saponification degree of 99.8 mol% was added and stirred for 15 minutes. The obtained slurry was dehydrated to obtain a polyvinyl alcohol resin wet cake having a water content of 40% by mass.
  • an aqueous polyvinyl alcohol resin solution (liquid temperature: 147 ° C.) was supplied from the first gear pump to the biaxial extruder, defoamed, and then discharged by the second gear pump.
  • the discharged polyvinyl alcohol-based resin aqueous solution was cast from a T-type slit die (straight manifold hole die) onto a cast drum to form a film.
  • the conditions for casting film formation are as follows.
  • Cast drum diameter 3200mm
  • Cast drum width 4.3m
  • Cast drum rotation speed 8 m / min
  • Cast drum surface temperature 90 ° C
  • Resin temperature at T-type slit die outlet 95 ° C
  • Drying was performed while alternately passing a plurality of drying rolls on the front and back surfaces of the obtained film under the following conditions.
  • Drying roll diameter 320mm Drying roll width: 4.3m Number of drying rolls (n): 10 Drying roll rotation speed: 8 m / min Drying roll surface temperature: 50 ° C
  • the polyvinyl alcohol film (length 4000 m, width 4 m, thickness 50 ⁇ m) produced above was immersed in warm water at 40 ° C. for 2 minutes, swelled, and stretched 1.30 times.
  • the obtained film was prepared by adding boric acid (manufactured by Societa Chirda Ladderello sp.) 17.2 g / L, iodine (manufactured by Junsei Kagaku) 0.15 g / L, potassium iodide (manufactured by Junsei Kagaku) 0. It was immersed in an aqueous solution containing 6 g / L at 30 ° C. for 2 minutes and dyed with iodine and iodide.
  • the film obtained by the dyeing treatment was treated for 5 minutes in a 50 ° C. aqueous solution containing 30.0 g / L of boric acid while being uniaxially stretched 5.0 times.
  • the obtained film was dried at 70 ° C. for 9 minutes.
  • the polarizer was only subjected to a crosslinking treatment with a boric acid solution having a pH of about 4.3, and no other treatment with an acidic solution was performed. In this way, the polarizer No. 201 was produced.
  • Polarizer No. 201 Preparation of 202 to 214, c21 to c25
  • polarizer No. 201 was changed except having changed the kind and addition amount of the additive to the combination shown in Table 2 below.
  • polarizer No. 202 to 214 and c21 to c25 were produced.
  • Polarizing plate No. Preparation of 201 Cellulose triacetate films (Fujitac TG40 and ZRT40) manufactured by Fuji Film were immersed in a 2.3 mol / L sodium hydroxide aqueous solution at 55 ° C. for 3 minutes. It wash
  • Polarizer No. manufactured as described above using a polyvinyl alcohol-based adhesive.
  • a saponified polarizing plate protective film (Fujitac TG40) was attached to one side of 201, and a saponified polarizing plate protective film (Fujitack ZRT40) was attached to the other side.
  • the transmission axis of the polarizer and the slow axis of the polarizing plate protective film were arranged so as to be orthogonal to each other. In this way, polarizing plate No. 201 was produced.
  • Polarizing plate No. Production of 202 to 214, c21 to c25 In the production of 201, polarizer No. 201 is a polarizer No. 201. No. 202-214 and c21-c25, except that the polarizing plate protective film used was changed to the combination shown in Table 2 below. In the same manner as in 201, polarizing plate No. 202 to 214 and c21 to c25 were produced.
  • the polarizing plate durability test was performed as follows in a form in which the polarizing plate was attached to glass via an adhesive. Two samples (about 5 cm ⁇ 5 cm) in which a polarizing plate was attached on glass so that the polarizing plate protective film shown in Table 2 below was on the air interface side were prepared. In the single plate orthogonal transmittance measurement, the film of this sample was set with the polarizing plate protective film side on the glass side facing the light source. Two samples were measured respectively, and the average value was taken as the orthogonal transmittance of the polarizing plate. On the other hand, the degree of polarization was calculated by the following formula by measuring parallel transmittance in addition to the orthogonal transmittance obtained above.
  • Polarization degree (%) [(orthogonal transmittance ⁇ parallel transmittance) / (orthogonal transmittance + parallel transmittance)] 1/2 ⁇ 100
  • the orthogonal transmittance and polarization degree of the polarizing plate are measured in the range of 380 nm to 780 nm using an automatic polarizing film measuring device VAP-7070 manufactured by JASCO Corporation, and the degree of deterioration is significantly higher than other wavelengths.
  • the measured value at 410 nm was adopted. Thereafter, a sample stored for 500 hours and 1000 hours in an environment of 60 ° C. and a relative humidity of 95% and a sample stored for 500 hours and 1000 hours in an environment of 80 ° C. and Dry are produced, and the orthogonal transmittance at a wavelength of 410 nm is obtained The measurement was performed in the same manner as before storage over time.
  • the amount of change in orthogonal transmittance and the amount of polarization degree before and after aging were determined, and this was evaluated as the polarizer durability in polarizing plate characteristics according to the following criteria.
  • the relative humidity in an environment without humidity control was in the range of 0 to 20%.
  • the amount of change in polarization degree is calculated by the following equation.
  • the durability test is A rank or higher.
  • Change in orthogonal transmittance for 500 hours in an environment of 60 ° C and relative humidity of 95% (%) A +: Change in orthogonal transmittance before and after aging is less than 0.1%
  • C The amount of change in orthogonal transmittance before and after aging is 0.8% or more
  • Polarization degree change (%) A +: Polarization degree change before and after aging is less than 0.05% A: Polarization degree change before and after aging is 0.05% or more and less than 2.0% B: Polarization degree change before and after aging is 2.0% or more Less than 3.0% C: The degree of polarization change before and after aging is 3.0% or more
  • Polarization degree change (%) A: Change in polarization degree before and after aging is less than 1.0% A: Change in polarization degree before and after aging is 1.0% or more and less than 4.0% B: Change in polarization degree before and after aging is 4.0% or more Less than 6.0% C: Change in polarization degree before and after aging is 6.0% or more
  • Polarization degree change (%) A +: Polarization degree change before and after aging is less than 0.05% A: Polarization degree change before and after aging is 0.05% or more and less than 1.0% B: Polarization degree change before and after aging is 1.0% or more Less than 2.0% C: The degree of polarization change before and after aging is 2.0% or more
  • Polarization degree change (%) A: Change in polarization degree before and after aging is less than 0.1% A: Change in polarization degree before and after aging is 0.1% or more and less than 2.0% B: Change in polarization degree before and after aging is 2.0% or more Less than 4.0% C: The amount of change in polarization degree before and after aging is 4.0% or more.
  • Table 2 shows the additive in Table 2 shows the exemplary compound synthesized above.
  • the durability of the polarizing plate (polarizer durability), in particular, the performance over time, the amount of change in orthogonal transmittance and the amount of polarization change are small.
  • the durability of the polarizing plate is greatly improved.
  • the amount of change in polarization degree is more easily affected by the amount of change with time, but in the polarizing plate using the compound represented by the general formula (I) of the present invention as a polarizer, the compound of the comparative example is used as the polarizer.
  • the amount of change could be reduced more effectively than the polarizing plate used. From the above results, it can be seen that the compound represented by the general formula (I) of the present invention was effectively acted by containing it in the polarizer layer. It can be seen that such effects cannot be obtained with conventional compounds.
  • Example 3 [Performance with adhesive layer added] (Preparation of adhesive layer) 1.
  • Adhesive layer No. Preparation of 301 Water-Soluble Adhesive A water-soluble adhesive containing a polyvinyl alcohol resin containing Exemplified Compound B and a metal compound colloid was prepared according to the following method.
  • Acetacetyl group-containing polyvinyl alcohol resin manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name “Gosefimer Z200”, average polymerization degree: 1200, saponification degree: 98.5 mol%, acetoacetylation degree: 5 mol% ) 100 parts by mass and 50 parts by mass of methylolmelamine were dissolved in pure water under a temperature condition of 30 ° C. to obtain an aqueous solution adjusted to a solid content concentration of 3.7%.
  • Adhesive layer No. Preparation of water-soluble adhesives 302 to 314 and c31 to c35
  • the adhesive layer No. was changed except that the type and amount of the additive were changed as shown in Table 3 below.
  • the adhesive layer No. Water-soluble adhesives 302-314 and c31-c35 were prepared.
  • Polarizing plate No. Preparation of 301 Cellulose triacetate films (Fujitac TG40 and ZRT40) manufactured by Fuji Film were immersed in a 2.3 mol / L sodium hydroxide aqueous solution at 55 ° C. for 3 minutes. It wash
  • a polarizer was produced by adsorbing iodine to a stretched polyvinyl alcohol film.
  • the adhesive layer No. prepared above was applied to the saponified polarizing plate protective film.
  • a polarizing plate protective film (Fujitac TG40) coated with 301 polyvinyl alcohol adhesive so that the thickness of the adhesive layer is 5 ⁇ m and saponified on one side of the polarizer, and saponified on the other side
  • a protective film (Fujitack ZRT40) was attached via an adhesive layer.
  • the transmission axis of the polarizer and the slow axis of the polarizing plate protective film were arranged so as to be orthogonal to each other.
  • the polarizing plate thus obtained was dried in an oven at 60 to 90 ° C. for 5 minutes. After drying, the polarizing plate No. is obtained by performing heat treatment (annealing treatment) by passing the polarizing plate through an oven at 80 ° C. over 10 minutes. 301 was produced.
  • heat treatment annealing treatment
  • Polarizing plate No. Preparation of 302 to 314 and c31 to c35 301, adhesive layer no. No. 301 water-soluble adhesive. The polarizing plate No. was changed except that the water-soluble adhesives of 302 to 314 and c31 to c35 were changed to the film thicknesses shown in Table 3 below. In the same manner as in 301, polarizing plate No. 302 to 314 and c31 to c35 were produced.
  • the polarizing plate durability test was performed as follows in a form in which a polarizing plate was attached to glass via an adhesive. Two samples (about 5 cm ⁇ 5 cm) in which the polarizing plate protective film (Fujitac TG40) prepared above on the glass was attached to the air interface side on glass were prepared. In the single plate orthogonal transmittance measurement, the film of this sample was measured with the polarizing plate protective film (Fujitac TG40) prepared above set to the light source. The measurement was carried out in the same manner as in Example 2, and the orthogonal transmittance and polarization degree of the polarizing plate were determined. Thereafter, a sample stored for 500 hours and 1000 hours in an environment of 60 ° C.
  • the relative humidity in an environment without humidity control was in the range of 0 to 20%.
  • the durability test is A rank or higher.
  • Change in orthogonal transmittance for 500 hours in an environment of 60 ° C and relative humidity of 95% (%) A +: Change in orthogonal transmittance before and after aging is less than 0.1%
  • C The amount of change in orthogonal transmittance before and after aging is 0.8% or more
  • Polarization degree change (%) A +: Polarization degree change before and after aging is less than 0.05% A: Polarization degree change before and after aging is 0.05% or more and less than 2.0% B: Polarization degree change before and after aging is 2.0% or more Less than 3.0% C: The degree of polarization change before and after aging is 3.0% or more
  • Polarization degree change (%) A: Change in polarization degree before and after aging is less than 1.0% A: Change in polarization degree before and after aging is 1.0% or more and less than 4.0% B: Change in polarization degree before and after aging is 4.0% or more Less than 6.0% C: Change in polarization degree before and after aging is 6.0% or more
  • Polarization degree change (%) A +: Polarization degree change before and after aging is less than 0.05% A: Polarization degree change before and after aging is 0.05% or more and less than 1.0% B: Polarization degree change before and after aging is 1.0% or more Less than 2.0% C: The degree of polarization change before and after aging is 2.0% or more
  • Polarization degree change (%) A: Change in polarization degree before and after aging is less than 0.1% A: Change in polarization degree before and after aging is 0.1% or more and less than 2.0% B: Change in polarization degree before and after aging is 2.0% or more Less than 4.0% C: Polarization degree change before and after aging is 4.0% or more
  • the durability of the polarizing plate (polarizer durability), particularly the performance over time, the orthogonal transmittance change amount and the polarization degree change amount are The durability of the polarizing plate is greatly improved.
  • the amount of change in polarization degree is more easily affected by the amount of change with time, but in the polarizing plate using the compound represented by the general formula (I) of the present invention as an adhesive, the compound of the comparative example is used as the adhesive.
  • the amount of change could be reduced more effectively than the polarizing plate used. From the above results, it can be seen that the compound represented by the general formula (I) of the present invention effectively acted by containing the compound in the adhesive layer. It can be seen that such effects cannot be obtained with conventional compounds.

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Abstract

　下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む偏光板用組成物、偏光板保護フィルム、偏光子、偏光板、液晶表示装置及び化合物。一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ２は置換基を表す。Ｘは電子求引性基を表し、Ｙは、－ＯＲ１が置換する炭素原子に対して結合する原子がヘテロ原子または炭素原子である置換基を表す。ＹとＸが互いに結合して、環を形成してもよい。

Description

偏光板用組成物、偏光板保護フィルム、偏光子、偏光板、液晶表示装置およびこれに用いる化合物
　本発明は、偏光板用組成物、偏光板保護フィルム、偏光子、偏光板、液晶表示装置およびこれに用いる化合物に関する。
　少なくとも偏光子および偏光板保護フィルムからなる偏光板は、液晶表示装置の光学部材として使用され、種々の液晶表示装置に利用されている。
　液晶表示装置は、ＴＶ用途等のように室内で使用する以外に、例えば、携帯デバイス等を中心に室外で使用される機会が増加している。このため、従来よりも高温高湿下での使用に耐えうる液晶表示装置の開発が求められている。
　しかも、液晶表示装置は益々多様な用途で過酷な使用条件でも耐えることに対する要求が高まり、年々、従来よりも高いレベルの耐久性が求められるようになってきている。
　また、近年、ＴＶ用途を中心に液晶表示装置の大型化・薄型化が進んでおり、これに伴って構成部材である偏光板保護フィルムを含めた偏光板も薄型化が必要とされている。また、偏光板保護フィルムは、加工性の観点からも適切な硬度、良好な裁断性が重要視されてきたが、薄型化した偏光板保護フィルムにはさらにその向上が求められるようになった。
　セルロースアシレートフィルムを用いた偏光板保護フィルムでは、さらなる性能の向上や偏光板保護フィルムとしての特性や製造における様々な問題点の解決のために、特定の化合物をフィルム中に含有させることが知られている。
　例えば、偏光板保護フィルムのレタデーションの環境湿度による変動を抑制するために、ｐＫａが２～７の有機酸化合物が提案されている（特許文献１参照）。
特開２０１１－１１８１３５号公報
　従来のｐＫａが２～７の有機酸化合物によって、偏光子の耐久性が改善されたものの、最近の著しい技術進歩により、高温高湿下での偏光子の耐久性に対する要求は高まり、さらなる改善が必要であった。特に、本発明者らの検討では、特許文献１に記載されている化合物を用いると、高温高湿下での偏光子の劣化、特に長期経過における直交透過率変化が大きく、耐光密着も不足していることがわかった。
　従って、本発明は、高温高湿下での偏光子耐久性、特に、直交透過率変化の抑制効果が長期に渡って維持され、耐光密着性が改善された偏光板保護フィルムおよび、高温高湿下での偏光子耐久性の抑制効果が長期に渡って維持され、相溶性の悪化や湿熱経過に伴い発生するブリードアウトが抑制された接着剤、偏光子等の偏光板における各部材に汎用できる偏光板用組成物、これらの偏光板用組成物を用いて作製した偏光子、偏光板、液晶表示装置およびこれに用いる化合物を提供することを課題とする。
　本発明者らが鋭意検討した結果、従来のように、偏光板保護フィルムに化合物を含有させるという手法だけではなく、接着剤層や偏光子層に化合物を含有させることも偏光子耐久性を高める上で有用な手段であることが明らかとなり、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、上記課題は、以下の手段により達成された。
＜１＞下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む偏光板用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ２は各々独立に置換基を表す。Ｘは電子求引性基を表し、Ｙは、－ＯＲ１が置換する炭素原子に対して結合する原子がヘテロ原子または炭素原子である置換基を表す。ＹとＸが互いに結合して、環を形成してもよい。
＜２＞Ｒ1が、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基である＜１＞に記載の偏光板用組成物。
＜３＞Ｒ２が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子である＜１＞または＜２＞に記載の偏光板用組成物。
＜４＞一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は一般式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２と同義である。ＹａおよびＹｂは各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表す。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。Ｘａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－または＊－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｂ）Ｏ－を表す。ここで、＊は、Ｒ２が結合する炭素原子に結合する位置を示す。Ｒｂは置換基を表す。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
＜５＞一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（ＩＩＩ）において、Ｌは一般式（ＩＩ）におけるＬと同義である。Ｒ１ａは、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基を表し、Ｒ２ａはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子を表す。Ｙａ１およびＹｂ１は各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、Ｙａ１およびＹｂ１のうちの少なくとも一方は－Ｎ（Ｒａ）－である。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
＜６＞一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（ＩＶ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、一般式（ＩＩＩ）におけるＲ１ａおよびＲ２ａと同義である。Ｌ１は単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、アルキレン基またはアリーレン基を表す。Ｒ３ａおよびＲ４ａは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの各基はさらに置換基を有してもよい。
＜７＞一般式（Ｉ）におけるＹ、ＸおよびＲ２のいずれかが、少なくとも１つの環構造を有する基である＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜８＞一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が水溶性官能基を有する＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜９＞一般式（Ｉ）で表される化合物を添加してなる＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜１０＞さらに樹脂を含有し、樹脂１００質量部に対し、一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量が、０．０１～３０質量部である＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜１１＞さらに、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有する＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（Ａ）において、Ｙａ１、Ｙｂ１およびＬは一般式（ＩＩＩ）におけるＹａ１、Ｙｂ１およびＬと同義である。Ｒ２は一般式（Ｉ）におけるＲ２と同義である。
＜１２＞セルロースアシレート、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコールを含有する＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜１３＞ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール、および金属化合物コロイドを含有する＜１＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜１４＞ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール、および二色性色素を含有する＜１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜１５＞セルロースアシレートを含有する＜１＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物。
＜１６＞　＜１＞～＜１２＞および＜１５＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物からなる偏光板保護フィルム。
＜１７＞　＜１＞～＜１２＞および＜１４＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物からなる偏光子。
＜１８＞　＜１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の偏光板用組成物からなる接着剤層または粘着剤層を有する偏光板。
＜１９＞　＜１６＞に記載の偏光板保護フィルムを有する偏光板。
＜２０＞　＜１７＞に記載の偏光子を有する偏光板。
＜２１＞　＜１８＞～＜２０＞のいずれか１つに記載の偏光板を具備した液晶表示装置。
＜２２＞下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ１ａは、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基を表し、Ｒ２ａはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子を表す。Ｙａ１およびＹｂ１は各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、Ｙａ１およびＹｂ１の少なくとも一方は－Ｎ（Ｒａ）－である。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
　本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、その前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　ここで、本明細書において、特段に断らない限り、置換基を有することが可能な基（例えば、アルキル部位、アリール部位、ヘテロ環部位を有する基）は置換基を有してもよい。例えば、アルキル基は、置換基を有してもよいアルキル基であり、アリール基もしくは芳香族基は置換基を有してもよいアリール基もしくは芳香族基である。
　また、同じ原子に少なくとも２つの置換基を有する場合には、これらの置換基が互いに結合して環を形成してもよく、また、隣接する結合原子が各々置換基を有する場合には、これらの置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
　さらに複数の同符号の基が存在する場合や、複数の繰返しにより、結果として複数の同符合の基が存在する場合、これらは互いに同一であっても異なってもよい。
　本明細書において、複数の置換基や連結基（以下、置換基等と言う。）を同時もしくは択一的に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。
　本発明により、高温高湿下での偏光子耐久性、特に、直交透過率変化の抑制効果が長期に渡って維持され、耐光密着性が改善された偏光板保護フィルムおよび、高温高湿下での偏光子耐久性の抑制効果が長期に渡って維持され、相溶性の悪化や湿熱経過に伴い発生するブリードアウトが抑制された接着剤、偏光子等の偏光板における各部材に汎用できる偏光板用組成物、これらの偏光板用組成物を用いて作製した偏光子、偏光板、液晶表示装置およびこれに用いる化合物を提供することが可能となった。
　本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
図１は、本発明の液晶表示装置の内部構造の一例を模式的に示す図である。 図２は、本発明の別の液晶表示装置の内部構造の一例を模式的に示す図である。
　以下、本発明について、実施の形態を挙げて詳細に説明する。
　本発明の偏光板用組成物は、偏光板に使用される、または偏光板を構成する限り、どのようなフィルム、層に用いても構わない。
　このようなフィルム、層としては、例えば、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層、さらには防眩層、クリアハードコート層、反射防止層、帯電防止層、防汚層等が挙げられる。
　本発明では、本発明の偏光板用組成物を偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層に用いることが好ましい。
　以下に偏光板用組成物を説明する。
＜＜偏光板用組成物＞＞
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
　本発明の偏光板用組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種以上含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ２は各々独立に置換基を表す。Ｘは電子求引性基を表し、Ｙは、－ＯＲ１が置換する炭素原子に対して結合する原子がヘテロ原子または炭素原子である置換基を表す。ＹとＸが互いに結合して、環を形成してもよい。
　ここで、Ｘにおける電子求引性基としては、ハメット則のσｐ値が０以上である基が好ましい。σｐ値が正の置換基としては、フッ素（０．０６）、塩素（０．３０）、臭素（０．２７）、ヨウ素（０．３０）等のハロゲン原子、－ＣＨＯ（０．２２）、－ＣＯＣＨ３（０．５０）、－ＣＯＣ６Ｈ５（０．４６）、－ＣＯＮＨ２（０．３６）、－ＣＯＯ－（０．３０）、－ＣＯＯＨ（０．４１）、－ＣＯＯＣＨ３（０．３９）、－ＣＯＯＣ２Ｈ５（０．４５）等のカルボニルを有する基、－ＳＯＣＨ３（０．４９）、－ＳＯ２ＣＨ３（０．７２）、－ＳＯ２Ｃ６Ｈ５（０．６８）、－ＳＯ２ＣＦ３（０．９３）、－ＳＯ２ＮＨ２（０．５７）、－ＳＯ２ＯＣ６Ｈ５（０．２３）、－ＳＯ３ －（０．０９）、－ＳＯ３Ｈ（０．５０）等のスルホニルもしくはスルフィニルを有する基、－ＣＮ（０．６６）、－ＮＯ２（０．７８）、－Ｎ（ＣＨ３）３ ＋（０．８２）、－Ｎ（ＣＦ３）２（０．５３）等の含窒素置換基、－ＣＣｌ３（０．４６）、－ＣＨ２Ｃｌ（０．１８）、－ＣＨＣｌ２（０．３２）、－ＣＦ３（０．５４）等のハロゲン原子置換アルキル基が挙げられる。ここで、カッコ内の数値はσｐ値である。
　ハメットのσｐ値は、例えば、Ｃ．Ｈａｒｓｃｈ他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１６，１２０７（１９７３）、同，２０，３０４（１９７７）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）などにも記載されている。
　本発明では、ハメットのσｐ値は０．２０以上が好ましい。
　具体的には、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、水素原子の少なくとも一方がアルキルもしくはアリールのカルバモイル基（例えば、－ＣＯＮＨＣＨ３（０．３２））、チオアシル基、アルコキシチオカルボニル基、アリールオキシチオカルボニル基、水素原子の少なくとも一方がアルキルもしくはアリールのチオカルバモイル基（例えば、－ＣＳＮＨＣＨ３（０．３４））、水素原子の少なくとも一方がアルキルもしくはアリールのスルファモイル基（例えば、－ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２（０．６５））、アルキルもしくはアリールのスルホニル基（例えば、－ＳＯ２ＣＨ３（０．７２））、アルキルもしくはアリールのスルフィニル基（例えば、－ＳＯＣＨ３（０．４９））、シアノ基、ニトロ基またはホスホノ基が挙げられ、これらが好ましい。なかでも、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルもしくはアリールのカルバモイル基、アルキルもしくはアリールのスルファモイル基、アルキルもしくはアリールのスルホニル基、アルキルもしくはアリールのスルフィニル基、シアノ基、ニトロ基またはホスホノ基がより好ましい。
　ＸがＹと結合して環を形成した場合、Ｒ２が結合する炭素原子に結合する部分は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－または＊－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｂ）Ｏ－が好ましい。ここで、＊はＲ２が結合する炭素原子に結合する位置を示し、Ｒｂは置換基を表す。なかでも－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－または－ＳＯ２－がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｓ）－がさらに好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－が特に好ましい。
　また、Ｒ２が結合する炭素原子に結合する上記の原子〔炭素原子（例えば、上記のＣ（＝Ｏ）－＊＊における炭素素原子）、硫黄原子（例えば、上記のＳＯ２－＊＊における硫黄原子）や、原子群（例えば、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｂ）Ｏ－におけるリン原子－Ｏ－＊＊〕の結合手（例えばで例示した＊＊部分）には、アルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒａ）－がさらに連結してもよい。ここで、Ｒａは水素原子または置換基を表す。
　Ｙは、－ＯＲ１が置換する炭素原子に対して結合する原子がヘテロ原子または炭素原子である置換基である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子またはリン原子が好ましく、結合する原子がヘテロ原子の置換基としては、アルキルもしくはアリールのスルホニル基、アルキルもしくはアリールのスルフィニル基、シリル基またはリン酸基が好ましい。
　また、結合する原子が炭素原子の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルもしくはアリールのカルバモイル基またはアルキルもしくはアリールのスルファモイル基が好ましい。
　Ｒａにおける置換基は後述の置換基Ｓが挙げられ、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
　Ｒａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましい。
　Ｒｂにおける置換基は後述の置換基Ｓが挙げられ、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基がより好ましく、アルキル基またはアリール基がさらに好ましく、アリール基が特に好ましい。
　Ｒ1およびＲ２における置換基は後述の置換基Ｓが挙げられる。
　Ｒ1は、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基が好ましい。
　Ｒ２は、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子が好ましい。
　Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～５がさらに好ましい。
　アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、２－エチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－オクタデシル、イソオクタデシルが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２におけるアルケニル基の炭素数は、２～２０が好ましく、２～１０がより好ましく、２～５がさらに好ましい。
　アルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、２－ペンテニル、オレイルが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２におけるシクロアルキル基の炭素数は、３～２０が好ましく、５～１０がより好ましく、５または６がさらに好ましい。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２におけるシクロアルケニル基の炭素数は、５～２０が好ましく、５～１０がより好ましく、５または６がさらに好ましい。
　シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニルが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２におけるアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１０がより好ましく、６～８がさらに好ましい。
　アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチルが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２におけるヘテロ環基は、ヘテロ環基の炭素数は、０～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、２～１０がさらに好ましく、２～５が特に好ましい。
　ヘテロ環基におけるヘテロ環としては、５員環または６員環のヘテロ環が好ましく、ヘテロ環は、置換基で置換されていてもよく、またベンゼン環や脂環、ヘテロ環で縮環していてもよい。ここで、置換基としては後述の置換基Ｓが挙げられる。
　ヘテロ環基におけるヘテロ環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が挙げられ、ヘテロ芳香環であっても芳香環でないヘテロ環であってもよい。
　ヘテロ環基のヘテロ環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアゾール環、ピロリジン環、ピロリン環、ピラゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環およびこれらのベンゼン縮環した環（例えば、インドール環、ベンズイミダゾール環）が挙げられる。
　Ｒ２におけるハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　Ｒ１におけるアシル基は、芳香族のアシル基でも脂肪族のアシル基でもよく、またホルミル基をも含み、炭素数は１～２０が好ましく、２～１０がより好ましい。
　アシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル、アクリロイル、メタクリロイル、ベンゾイル、ナフトイルが挙げられる。
　アシル基のうち、分岐アルキル（好ましくはｔｅｒｔ－アルキルカルボニル基）のアシル基（例えば、ピバロイル）や、オルト位に置換基を有するフェニルカルボニル基が好ましい。
　Ｒ１における、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基は、炭素数は１～２０が好ましく、１～１０がより好ましい。
　カルバモイル基としては、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルカルバモイルが挙げられる。
　Ｒ１におけるアルコキシカルボニル基の炭素数は２～２０が好ましく、２～１０がより好ましい。分岐アルコキシカルボニル基が好ましく、ｔｅｒｔ－アルキルオキシカルボニル基がより好ましい。アルコキシカルボニル基は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、ｎ－オクチルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニルが挙げられる。
　Ｒ１におけるアリールオキシカルボニル基の炭素数は７～２０が好ましく、７～１６がより好ましい。アリールオキシカルボニル基は、例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルが挙げられる。
　なお、アリールオキシカルボニル基よりアルコキシカルボニル基の方が好ましい。
　Ｒ１におけるシリル基は、アルキル基またはアリール基が置換したシリル基が好ましく、シリル基の炭素数は３～２０が好ましく、５～１６がより好ましい。
　アルキル基を有するシリル基の場合、少なくとも１つのアルキル基は分岐アルキル基が好ましく、なかでも、ｔｅｒｔ－アルキル基が好ましい。また、ｓｅｃ－アルキル基を有するシリル基の場合、２つ以上のｓｅｃ－アルキル基を有することが好ましい。
　一方、アリール基を少なくとも１つ有するシリル基も好ましい。
　シリル基は、例えば、トリメチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルフェニルシリル、メチルジフェニルシリルが挙げられる。
　Ｒ１におけるアルキルもしくはアリールのスルホニル基の炭素数は１～２０が好ましく、１～１０がより好ましい。
　スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－オクチルスルホニル、フェニルスルホニルが挙げられる。
　本発明では、Ｒ１は、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基が好ましく、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基またはシリル基がより好ましく、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはシリル基がさらに好ましく、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が２位に置換したエチレン基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはシリル基が特に好ましい。
　ここでヘテロ原子が置換したメチレン基は、ヘテロ原子とメチレン基の炭素原子とが連結基を介して、環を形成していてもよい。
　なお、上記ヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が挙げられ、これらが好ましく、酸素原子がより好ましい。
　Ｒ１における電子求引性基は、Ｘにおける電子求引性基が挙げられ、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルもしくはアリールのスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルキルもしくはアリールのスルファモイル基が好ましい。
　ヘテロ原子が置換したメチレン基は、下記一般式（ａ）または（ｂ）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（ａ）および（ｂ）において、Ｚは－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒａｂ）－を表す。環Ａはヘテロ環を表す。Ｒａ１、Ｒａ２およびＲａｂは各々独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒｂ１は置換基を表す。Ｒｚはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。ｍは０以上の整数を表す。
　Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１およびＲａｂにおける置換基としては、後述の置換基Ｓが挙げられる。
　Ｒｚにおけるアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基は、Ｒ２におけるアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基が挙げられ、Ｒ２で挙げたこれらに対応する基が好ましい。
　環Ａは、５または６員環が好ましく、６員環がより好ましい。また、環Ａを構成する原子は、Ｚ以外は炭素原子が好ましく、環Ａは飽和環が好ましい。
　環Ａの好ましい環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環が挙げられる。
　ｍは０または１が好ましく、０がより好ましい。
　Ｒａ１およびＲａ２は水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｒａｂは水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましい。
　Ｒｚはアルキル基またはアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　一般式（ａ）または（ｂ）で表される基のうち一般式（ａ）で表される基が好ましい。
　ここで、置換基Ｓについて説明する。
　置換基Ｓは、以下の置換基が挙げられる。
〔置換基Ｓ〕
　置換基Ｓとしては、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０で、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ペンチル、ヘプチル、１－エチルペンチル、２－エチルヘキシル、ベンジル、２－エトキシエチル、１－カルボキシメチル等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０で、例えば、ビニル、アリル、オレイル等）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０で、例えば、エチニル、２－プロピニル、２－ブチニル、フェニルエチニル等）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３～２０で、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル等）、アリール基（好ましくは炭素数６～２０で、例えば、フェニル、１－ナフチル、４－メトキシフェニル、２－クロロフェニル、３－メチルフェニル等）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数０～２０のヘテロ環基で、環構成ヘテロ原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、５員環または６員環でベンゼン環やヘテロ環で縮環していてもよく、この環は飽和環、不飽和環、芳香環であってもよく、例えば、２－ピリジル、４－ピリジル、２－イミダゾリル、２－ベンゾイミダゾリル、２－チアゾリル、２－オキサゾリル等）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～２０で、例えば、フェノキシ、１－ナフチルオキシ、３－メチルフェノキシ、４－メトキシフェノキシ等）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０で、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ベンジルチオ等）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０で、例えば、フェニルチオ、１－ナフチルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ等）、アシル基（アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基を含み、炭素数は２０以下が好ましく、例えば、アセチル、ピバロイル、アクリロイル、メタクロリイル、ベンゾイル、ニコチノイル等）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０で、例えば、エトキシカルボニル、２－エチルヘキシルオキシカルボニル等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～２０で、例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等）、アミノ基（アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは炭素数０～２０で、例えば、アミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ－エチルアミノ、アニリノ、１－ピロリジニル、ピペリジノ、モルホニル等）、アルキルもしくはアリールのスルホンアミド基（好ましくは炭素数０～２０で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド、Ｎ－フェニルスルホンアミド等）、アルキルもしくはアリールのスルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－フェニルスルファモイル等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数１～２０で、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等）、アルキルもしくはアリールのカルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－フェニルカルバモイル等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０で、例えば、アセチルアミノ、アクリロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニコチンアミド等）、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、スルホ基もしくはその塩、カルボキシ基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、オニオ基（例えば、スルホニウム塩のスルホニオ基、アンモニウム塩のアンモニオ基、ヨードニウム塩のヨードニオ基、ホスホニウム塩のホスホニオ基）、チオアシル基、アルコキシチオカルボニル基、アリールオキシチオカルボニル基、アルキルもしくはアリールのチオカルバモイル基（これらの好ましい範囲および具体例は、対応するアシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルもしくはアリールのカルバモイル基のＣ（＝Ｏ）部分を（Ｃ＝Ｓ）に置き換えたのみ異なるものが挙げられる）、またはハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）が挙げられる。
　これらの置換基はさらに置換基で置換されていてもよく、このような置換基としては上記置換基Ｓが挙げられる。
　例えば、アルキル基にアリール基が置換したアラルキル基、アルキル基にアルコキシカルボニル基やシアノ基が置換した基などが挙げられる。
　一般式（Ｉ）におけるＹ、ＸおよびＲ２のいずれかが、少なくとも１つの環構造を有する基であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉ－１）で表される化合物または一般式（Ｉ－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（Ｉ－１）および（Ｉ－２）において、Ｒ１およびＲ２は一般式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｙ０は、－ＯＲ１が置換する炭素原子に結合する原子が、ヘテロ原子または炭素原子である２価の基を表し、Ｘ０は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－または＊－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｂ）Ｏ－を表す。ここで、＊は、Ｒ２が結合する炭素原子に結合する位置を示す。Ｒｂは一般式（Ｉ）におけるＲｂと同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｌ０は２価の連結基を表す。Ｙ１は、－ＯＲ１が置換する炭素原子に結合する原子が、ヘテロ原子または炭素原子である置換基を表す。Ｘ１は、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルキルもしくはアリールのスルファモイル基、アルキルもしくはアリールのスルホニル基、アルキルもしくはアリールのスルフィニル基、シアノ基、ニトロ基またはホスホノ基を表す。
　Ｘ０、Ｙ０およびＬ０によって形成される環は５～８員環が好ましく、５～７員環がより好ましく、５または６員環がさらに好ましい。
　一般式（Ｉ－１）または（Ｉ－２）で表される化合物では、一般式（Ｉ－１）で表される化合物が好ましく、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は、一般式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２と同義であり、好ましい範囲も同じである。ＹａおよびＹｂは各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表す。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。Ｘａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－または＊－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｂ）Ｏ－を表す。ここで、＊は、Ｒ２が結合する炭素原子に結合する位置を示す。Ｒｂは置換基を表す。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
　ＲａおよびＲｂは一般式（Ｉ）におけるＲａおよびＲｂと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　ＹａおよびＹｂにおける、ＲＸ１およびＲＸ２は水素原子または置換基を表し、このような置換基としては、前述の置換基Ｓが挙げられる。このような置換基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基またはアリール基が好ましい。
　ＲＸ１およびＲＸ２は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基またはアリール基が好ましい。
　ＹａおよびＹｂは、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－または－Ｎ（Ｒａ）－が好ましく、－Ｎ（Ｒａ）－がより好ましい。
　Ｌにおける２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、アルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基または２価のヘテロ環基が好ましい。アルキレン基の炭素数は１～３が好ましく、例えば、メチレン、エチレン、プロピレンが挙げられる。アルケニレン基の炭素数は２または３が好ましく、例えば、エテニレンが挙げられる。シクロアルキレン基の炭素数は５～１２が好ましく、シクロペンチレン、シクロヘキシレンが挙げられ、シクロアルケニレン基の炭素数は５～１２が好ましく、シクロペンテニレン、シクロヘキセニレンが挙げられ、アリーレン基の炭素数は６～１２が好ましく、フェニレン、ナフチレンが挙げられる。２価のヘテロ環基におけるヘテロ環を構成するヘテロ原子は酸素原子、硫黄原子または窒素原子が好ましく、炭素数は１～１２が好ましく、２～１２がより好ましく、３～１２がさらに好ましく、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環、モルホリン環が挙げられる。
　２価の連結基がシクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基または２価のヘテロ環基の場合、２つの結合手は、隣接する２つの原子、すなわち、ビシナル位の関係で有するものが好ましい。
　なお、－Ｎ（Ｒａ）－は、ＹａおよびＹｂにおける－Ｎ（Ｒａ）－と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｌは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、アルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基またはアリーレン基が好ましい。
　Ｌによって形成される環は５～８員環が好ましく、５～７員環がより好ましく、５または６員環がさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が、なかでも好ましく、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（ＩＩＩ）において、Ｌは一般式（ＩＩ）におけるＬと同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ１ａは、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基（好ましくは電子求引性基が２位に置換したエチレン基）、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基を表し、Ｒ２ａはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子を表す。Ｙａ１およびＹｂ１は各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、Ｙａ１およびＹｂ１のうちの少なくとも一方は－Ｎ（Ｒａ）－である。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（ＩＶ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、一般式（ＩＩＩ）におけるＲ１ａおよびＲ２ａと同義である。Ｌ１は単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、アルキレン基またはアリーレン基を表す。Ｒ３ａおよびＲ４ａは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの各基はさらに置換基を有してもよい。
　Ｒ３ａおよびＲ４ａは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表し、Ｒ３ａおよびＲ４ａにおけるアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基およびアリール基は、Ｒ１およびＲ２のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基およびアリール基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｌ１は、Ｌと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｌ１におけるアルキレン基およびアリーレン基はＬにおけるアルキレン基およびアリーレン基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　一般式（ＩＩＩ）におけるＹａ１、Ｙｂ１、Ｒ１ａおよびＲ２ａのいずれかが、少なくとも１つの環構造を有する基であることが好ましい。
　一般式（ＩＶ）におけるＲ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ１ａおよびＲ２ａのいずれかが、少なくとも１つの環構造を有する基であることが好ましい。
　Ｌ１は単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｓ）－が好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｓ）－がより好ましく－Ｃ（＝Ｏ）－がなかでも好ましい。
　本発明の一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物は、水溶性官能基を含むことが好ましい。
　ここで、水溶性官能基とは、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくはその塩、スルホ基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩などの水溶性基や、エーテル結合を有する化合物が挙げられ、後述する樹脂が親水性樹脂もしくは水溶性樹脂である場合における水に対する溶解性を高める基である。
　化合物の偏光子層内での局在化や染み出し防止等を目的として、部分構造に影響を与えない様に偏光子を構成する成分と相互作用する官能基を導入してもよい。その様な官能基としては、偏光子を構成する成分がポリビニルアルコールの場合、アセタール基、カルボニル基、ホルミル基、ケトン基、ボロニル基、ボロン酸エステル基、トリアルコキシシリル基などの共有結合を形成する置換基、フッ素などの水素結合性基を形成する置換基が挙げられる。
　例えば、主成分としてポリビニルアルコールを含む偏光子を用い、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の添加層を変化させた場合、以下の様態であることも好ましい。
　偏光板保護フィルムを添加層とした場合、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物が、置換基として上述したような偏光子を構成する成分と相互作用する官能基を少なくとも１つ以上を１分子中に有することが好ましい。置換基は、ホルミル基およびボロニル基から選ばれる少なくとも１つ以上であることが好ましく、２つ以上であることがより好ましい。
　偏光子および接着剤層を添加層とした場合、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物が、置換基として、上述したような水溶性官能基および偏光子を構成する成分と相互作用する官能基を、それぞれ少なくとも１つ以上１分子中に有することが好ましい。より好ましくは、水溶性官能基を少なくとも１つ、かつ、偏光子を構成する成分と相互作用する官能基を２つ以上１分子中に有することが好ましい。置換基は、水溶性官能基としてスルホ基、かつ、偏光子を構成する成分と相互作用する官能基としてホルミル基およびボロニル基から選ばれる少なくとも１つ以上であることが好ましい。
　また、偏光子など親水性の高い層への相溶性の観点から、一般式（Ｉ）で表される化合物の水への溶解度が高いものがより好ましく、２５℃で水１００ｍｌに０．１ｇ以上溶解することが好ましく、１．０ｇ以上がより好ましく、１．０～３０．０ｇがさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物を偏光板保護フィルムに添加するときの化合物の分子量は３５０～１５００が好ましく、また、親水性の尺度であるＣｌｏｇＰは１．０～９．０が好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物を接着剤層または偏光子層に添加するときの化合物の分子量は１００～１０００が好ましく、また、親水性の尺度であるＣｌｏｇＰは－４．０～１．０が好ましい。
　なお、ＣｌｏｇＰにおけるＰとは、ｎ－オクタノール－水系での分配係数を表し、ｎ－オクタノールと水を用いて測定することができるが、これら分配係数は、ＣｌｏｇＰ値推算プログラム（Ｄａｙｌｉｇｈｔ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　Ｓｙｓｔｅｍｓ社のＰＣ　Ｍｏｄｅｌｓに組み込まれたＣｌｏｇＰプログラム）を使用して推算値を求めることもできる。
　本発明の偏光板用組成物は、樹脂成分を含有することが好ましく、この樹脂成分の性質、特に親水性であるか疎水性であるかによって、一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量やＣｌｏｇＰの好ましい範囲を変更することが好ましい。
　例えば、セルロースアシレート、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、アクリル樹脂のような疎水性の樹脂の場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量は３５０～１５００が好ましく、４００～１０００がより好ましく、４００～７５０がさらに好ましい。また、ＣｌｏｇＰは１．０～９．０が好ましく、２．０～９．０がより好ましく、２．０～８．０がさらに好ましい。
　一方、ポリビニルアルコールまたはそのアシル化もしくはケタール化体等のような親水性樹脂、水溶性樹脂の場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量は１００～１０００が好ましく、１４０～８００がより好ましく、１４０～６００がさらに好ましい。また、ＣｌｏｇＰは－４．０～１．０が好ましく、－４．０～０．５がより好ましく、－４．０～０がさらに好ましい。
　なお、詳細なメカニズムは定かではないが、特徴的な活性メチレンのエノール誘導体骨格が、ヨウ素とポリビニルアルコールまたはそのアシル化もしくはケタール化体との錯体（ヨウ素ＰＶＡ錯体）の安定化に寄与していると推定される。
　偏光子を構成する成分と相互作用する官能基を、ポリヨウ化物イオンＩ５ －形成能を示す化合物に導入して拡散等を抑止することで、所望の領域に化合物の濃度分布や局在化の状態を維持することができる。
　このため、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、特に長期経過における耐久性を高める上では接着剤層や偏光子（層）へ添加することが好ましい。本発明の化合物を偏光子（層）近傍に存在させることで、本発明の化合物が偏光子（層）中のヨウ素ＰＶＡ錯体を安定化させ、より効果的に偏光子耐久性改良効果に寄与すると推定される。
　以下に、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、これによって、本発明が限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｉ）で表される化合物、もしくはその基本骨格は、尿素誘導体とマロン酸誘導体とを縮合させるバルビツール酸の合成法を用いて合成できることが知られている。Ｎ上に置換基を２つ有するバルビツール酸は、Ｎ，Ｎ’－二置換型尿素とマロン酸クロリドを加熱するか、Ｎ，Ｎ’－二置換型尿素と、マロン酸と無水酢酸などの活性化剤とを混合して加熱することにより得られ、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，第６１巻，１０１５頁（１９３９年）、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５４巻，２４０９頁（２０１１年）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，第４０巻，８０２９頁（１９９９年）、国際公開第２００７／１５００１１号パンフレットなどに記載の方法を好ましく用いることができる。
　本発明では、上記で得られた化合物を、塩基存在下、酸クロライドもしくは酸無水物と反応させることで、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に導くことができる。
　例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　－Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ，第１９巻，７９１７頁（２０１３年）、Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　Ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４４巻，１４３８頁（１４４７年）、Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　Ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第６２巻，７５１２頁（１９９７年）に記載の方法が好ましい。
　なお、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成法は上記に限定されるものではない。
　本発明の偏光板用組成物は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物以外に各種の素材を含んでいてもよい。
　このうち、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（Ａ）において、Ｙａ１、Ｙｂ１およびＬは一般式（ＩＩＩ）におけるＹａ１、Ｙｂ１およびＬと同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ２は一般式（Ｉ）におけるＲ２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　一般式（Ａ）で表される化合物は、下記一般式（Ａ１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（Ａ１）において、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａおよびＬ１は、一般式（ＩＶ）におけるＲ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａおよびＬ１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　以下に、一般式（Ａ）で表される化合物の具体例を示すが、これによって本発明がこれらに限定されるものではない。
　ここで、Ｐｈはフェニル基、ｃＨｅｘはシクロヘキシル基、Ｃ６Ｈ４は、フェニレン基を表し、Ｃ６Ｈ４（ｐ－ＣＨ３）のような（　）の基は、フェニル基への置換基を表し、「ｐ－」は、ｐ位であることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（Ａ）で表される化合物は、一般式（Ｉ）で表される化合物の合成方法に準じて合成することができ、一般式（Ｉ）で表される化合物の合成方法の説明で挙げた文献がそのまま適用できる。
　本発明の偏光板用組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、および必要により併用される一般式（Ａ）で表される化合物を、含有している。
　本発明の偏光板用組成物は、さらに樹脂を含有し、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、樹脂１００質量部に対し、０．０１～３０質量部が好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物と一般式（Ａ）で表される化合物の含有量の比率は、一般式（Ｉ）で表される化合物１００質量部に対し、一般式（Ａ）で表される化合物１～１００００質量部であることが好ましい。
　また、一般式（Ｉ）で表される化合物と一般式（Ａ）で表される化合物の合計の含有量は、樹脂１００質量部に対し、０．０１～３０質量部が好ましい。
　特に、一般式（Ｉ）で表される化合物と一般式（Ａ）で表される化合物を併用する場合は、双方の構造が近しいものが本発明の効果をより効果的に発現するため好ましい。
　なお、一般式（Ｉ）で表される化合物を２種類以上併用していてもその合計が上記の範囲内であればよい。
＜樹脂＞
　本発明の偏光板用組成物は、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層に使用するのが好ましい。
　偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層は、樹脂成分から構成されており、本発明の偏光板用組成物は樹脂成分を含むことが好ましい。
　樹脂成分は、本発明の偏光板用組成物を使用する目的、用途によって異なる。
　例えば、偏光板保護フィルムでは疎水性樹脂が、接着剤層では樹脂成分からなる水溶性接着剤が、偏光子ではポリビニルアルコール系樹脂（ポリビニルアルコール、アシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール等で、ＰＶＡとも称す。）が使用される。
　本発明の偏光板用組成物に含まれる樹脂成分は、セルロースアシレート樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステルカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアクリレート系樹脂やポリメタクリレート系樹脂のようなアクリル系樹脂、ノルボルネン系樹脂等のシクロオレフィン系樹脂、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコールを含むポリビニルアルコール系樹脂が好ましく、セルロースアシレート樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂がさらに好ましく、セルロースアシレート樹脂が特に好ましい。
　以下、本発明の偏光板用組成物を、好ましく使用される偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層別に説明する。なお、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層は、本発明の偏光板用組成物で形成もしくは製造されるか、または本発明の偏光板用組成物からなるものである。従って、以下に説明する偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層は、本発明の偏光板用組成物（偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層の各組成物）と置き換えることができる。
［［偏光板保護フィルム］］
　偏光板保護フィルムは単層の形態であっても、複数の層の積層体の形態のいずれの形態でもよい。
　偏光板保護フィルムが２層以上の積層体である場合は、２層構造または３層構造であることがより好ましく、３層構造であることがさらに好ましい。３層構造の場合は、１層のコア層（すなわち、最も厚い層であり、以下、基層とも言う。）と、コア層を挟むスキン層Ａおよびスキン層Ｂとを有することが好ましい。本発明では、スキン層Ｂ／コア層／スキン層Ａの３層構造であることが好ましい。スキン層Ａは、偏光板保護フィルムが溶液製膜で製造される際に、後述する金属支持体と接する層であり、スキン層Ｂは金属支持体とは逆側の空気界面の層である。なお、スキン層Ａとスキン層Ｂを総称してスキン層（または表層）とも言う。
　偏光板保護フィルムの樹脂は、セルロースエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステルカーボネート系樹樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアクリレート系樹脂やポリメタクリレート系樹脂のようなアクリル系樹脂、ノルボルネン系樹脂等のシクロオレフィン系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、オレフィンマレイミド系樹脂やグルタルイミド系樹脂などのイミド系樹脂を挙げることができ、これらを単独または混合して用いることができる。上記樹脂のなかでも、分子の配向による複屈折、および、光弾性係数の比較的小さい、セルロースエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、イミド系樹脂が好ましく、セルロースエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂がより好ましく、セルロースエステル系樹脂、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂がさらに好ましく、セルロースエステル系樹脂が特に好ましい。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の、偏光板保護フィルム中の含有量もしくは組成物中への添加量は特に限定されないが、偏光板保護フィルムを構成する樹脂１００質量部に対して、０．０１～３０質量部であることが好ましく、０．０１～１０質量部であることがより好ましく、１．０～１０質量部であることが特に好ましい。このような含有量とすることで、本発明の効果であるフィルムの着色抑制を十分に発現でき、さらに、フィルムの透明性も維持される。
　また、一般式（Ｉ）で表される化合物を２種類以上含有させる場合も、また一般式（Ａ）で表される化合物と併用する場合も、その合計量が、上記の範囲内であることが好ましい。
　以下に、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂およびセルロースエステル系樹脂であるセルロースアシレートを説明する。
［アクリル系樹脂］
　本願明細書では、「アクリル系樹脂」には、アクリル系樹脂だけでなく、メタクリル系樹脂をも包含するものである。従って、以降、「アクリル系樹脂」を「（メタ）アクリル系樹脂」とも記載する。
　本発明の偏光板保護フィルムは、（メタ）アクリル系樹脂を主成分として含むことが好ましい態様の一つである。
　ここで、主成分とは、偏光板保護フィルムに含有される成分のうち、最も含有質量比が大きい成分を指す。偏光板保護フィルム中の（メタ）アクリル系樹脂の含有率は、１０～１００質量％が好ましく、２０～１００質量％がより好ましく、３０～１００質量％がさらに好ましい。
　（メタ）アクリル系樹脂は、（メタ）アクリル系単量体を重合して得られるが、（メタ）アクリル系単量体以外の単量体から得られる構造単位を含んでいてもよい。（メタ）アクリル系樹脂は、なかでも、紫外線吸収性単量体と（メタ）アクリル系単量体を含む単量体組成物を重合して得られるものが好ましい。
　紫外線吸収性単量体は、ベンゾフェノン系紫外線吸収性単量体、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収性単量体が好ましく、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収性単量体がより好ましい。
　紫外線吸収性単量体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　上記（メタ）アクリル系単量体としては、本発明の効果を損なわない範囲内で、任意の適切な（メタ）アクリル系単量体を採用し得る。例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。好ましくは、（メタ）アクリル酸の炭素数１～６のアルキルエステルであり、より好ましくは、メタクリル酸メチルである。
　（メタ）アクリル系単量体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　上記（メタ）アクリル系樹脂として、高い耐熱性、高い透明性、高い機械的強度を有する点で、ラクトン環構造を有する（メタ）アクリル系樹脂が好ましい。
　ラクトン環構造を有する（メタ）アクリル系樹脂としては、特開２０００－２３００１６号公報、特開２００１－１５１８１４号公報、特開２００２－１２０３２６号公報、特開２００２－２５４５４４号公報、特開２００５－１４６０８４号公報、特開２００６－１７１４６４号公報などに記載の、ラクトン環構造を有する（メタ）アクリル系樹脂を製造する際の単量体組成物中に、さらに上記紫外線吸収性単量体が含まれている単量体組成物から製造される（メタ）アクリル系樹脂が好ましい。
　（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００以上２，０００，０００以下であり、より好ましくは５，０００以上１，０００，０００以下であり、さらに好ましくは１０，０００以上１，０００，０００以下である。
［シクロオレフィン系樹脂］
　シクロオレフィン系樹脂は、少なくとも一つの極性基を有するシクロオレフィン系樹脂が好ましく、偏光板保護フィルムにした場合、一定の透湿度を示すものが好ましい。
　シクロオレフィン系樹脂が少なくとも一つの極性基を有することにより、ジクロロメタン等の有機溶剤への溶解性が向上し、溶液製膜を行うことが可能になる。溶液製膜は溶融製膜に比べて低い温度で製膜できるため、添加剤の分解や揮散が起きにくく好ましい。
　極性基としては、例えば、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アミド基、イミド環含有基、トリオルガノシロキシ基、トリオルガノシリル基、アミノ基、アシル基、炭素数１～１０のアルコキシシリル基、スルホニル含有基、およびカルボキシ基が挙げられる。これらの極性基は、具体的には、アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシが挙げられ、アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ等のアルキルカルボニルオキシ基、およびベンゾイルオキシ等のアリールカルボニルオキシ基が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルが挙げられ、アリールオキシカルボニル基としては、例えばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニル、ビフェニリルオキシカルボニルが挙げられ、トリオルガノシロキシ基としては例えばトリメチルシロキシ、トリエチルシロキシが挙げられ、トリオルガノシリル基としてはトリメチルシリル、トリエチルシリル等が挙げられ、アミノ基としては、第１級アミノ基が挙げられ、アルコキシシリル基としては、例えばトリメトキシシリル、トリエトキシシリルが挙げられる。
　これらの中でも、アルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。
　本発明の偏光板保護フィルムは、シクロオレフィン系樹脂を主成分として含むことが好ましい態様の一つであり、偏光板保護フィルム中のシクロオレフィン系樹脂の含有率は、７０～１００質量％が好ましく、８０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％がさらに好ましい。
　シクロオレフィン系樹脂は、下記一般式（ＲＣ）で表される樹脂が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（ＲＣ）において、ｔは０または１を表し、ｕは０または１以上の整数を表す。ＬＬはビニレン基またはエチレン基を表し、ＲＣ１～ＲＣ４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の炭化水素基または極性基を表し、炭化水素基は、酸素原子、窒素原子、イオウ原子またはケイ素原子を有する連結基を介して結合していてもよい。ここで、ＲＣ１とＲＣ２またはＲＣ３とＲＣ４の２つが互いに結合して２価の炭化水素基を形成してもよく、炭素環またはヘテロ環を形成してもよい。複数のＬＬ、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３およびＲＣ４の各々は同一であっても異なっていてもよい。ＲＣ１～ＲＣ４の少なくとも一つは極性基であると溶液製膜適性向上の観点で好ましい。
　ｕは０～２の整数が好ましく、０または１がより好ましい。
　ＲＣ１～ＲＣ４におけるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
　ＲＣ１～ＲＣ４における炭素数１～３０の炭化水素基は、例えば、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基、ビニル、アリル、プロペニル等のアルケニル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル等のアリール基が挙げられる。これらの炭化水素基は置換されていてもよく、置換基としては例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、フェニルスルホニル基が挙げられる。
　また、上記炭化水素基は直接環構造に結合していてもよく、あるいは連結基（ｌｉｎｋａｇｅ）を介して結合していてもよい。連結基としては、例えば、－（ＣＨ２）ｍ－（ｍは１～１０の整数）で表されるアルキレン基等の炭素数１～１０の２価の炭化水素基、酸素原子、窒素原子、イオウ原子またはケイ素原子を含む連結基が挙げられる。酸素原子、窒素原子、イオウ原子またはケイ素原子を含む連結基の具体例としては、カルボニル基［－Ｃ（＝Ｏ）－］、カルボニルオキシ基［－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－］、オキシカルボニル基［－ＯＣ（＝Ｏ）－］、スルホニル基［－ＳＯ２－］、エーテル結合［－Ｏ－］、チオエーテル結合［－Ｓ－］、イミノ基［－ＮＨ－］、アミド結合［－ＮＨ（＝Ｏ）－，－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－］、シロキサン結合［－ＯＳｉ（ＲＣＡ）２－（式中、ＲＣＡはメチル、エチル等のアルキル基）］、およびこれらの基が２種以上連結されてなる基などが挙げられる。
　ＲＣ１とＲＣ２またはＲＣ３とＲＣ４の２つが互いに結合して２価の炭化水素基、炭素環またはヘテロ環を形成してもよいが、形成していない方が好ましい。炭素環またはヘテロ環は、単環構造であっても多環構造であってもよく、炭素環やヘテロ環は芳香環であっても非芳香環であってもよいが、非芳香環の方が好ましい。
　シクロオレフィン系樹脂の合成法については、特開２００１－１１４８３６号公報の段落番号００３９～００６８を参考に合成することができる。
　シクロオレフィン系樹脂は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定したガラス転移温度(Ｔｇ)が、７０℃以上であることが好ましく、より好ましくは９０℃～１８５℃であり、さらに好ましくは、１００～１６５℃であり、特に１２０～１６０℃が好ましい。
　シクロオレフィン系樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００～１，０００，０００が好ましく、より好ましくは８，０００～２００，０００である。
　シクロオレフィン系樹脂の飽和吸水率は１質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．８質量％以下である。
　シクロオレフィン系樹脂は、クロロホルム中、３０℃で測定される固有粘度（ηｉｎｈ）が、０．１～１．５ｄｌ／ｇであることが好ましく、さらに好ましくは０．４～１．２ｄｌ／ｇである。また、１３５℃のデカリン中で測定される極限粘度［η］が、０．０１～２０ｄｌ／ｇであることが好ましく、より好ましくは０．０３～１０ｄｌ／ｇ、さらに好ましくは０．０５～５ｄｌ／ｇであり、ＡＳＴＭ　Ｄ１２３８に準じて２６０℃荷重２．１６ｋｇで測定した溶融流れ指数（ＭＦＲ）は、０．１～２００ｇ／１０分であることが好ましく、より好ましくは１～１００ｇ／１０分、さらに好ましく５～５０ｇ／１０分である。
　さらに、シクロオレフィン系樹脂の軟化点は、サーマルメカニカルアナライザー（ＴＭＡ）で測定した軟化点として、３０℃以上であることが好ましく、より好ましくは７０℃以上、さらに好ましくは８０～２６０℃である。
　また、シクロオレフィン系樹脂は、水添重合体の水素添加率としては、６０ＭＨｚ、１Ｈ－ＮＭＲで測定した値が５０％以上であることが好ましく、より好ましくは９０％以上、さらに好ましくは９８％以上である。水素添加率が高いほど、得られるシクロオレフィン系樹脂フィルムは、熱や光に対する安定性が優れたものとなる。また、水添重合体中に含まれるゲル含有量が５質量％以下であることが好ましく、さらに好ましくは１質量％以下である。
　シクロオレフィン系樹脂は、非晶性または低結晶性であることが好ましく、Ｘ線回折法によって測定される結晶化度が、２０％以下であることが好ましく、より好ましくは１０％以下、さらに好ましくは２％以下である。
［ポリエステル系樹脂］
　ポリエステル系樹脂は、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ（１，４－シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）、ポリエチレン－２，６－ナフタレート等を用いることができ、他の共重合成分を含んでいてもよい。
　本発明の偏光板保護フィルムは、ポリエステル系樹脂を主成分として含むことが好ましい態様の一つであり、偏光板保護フィルム中のポリエステル系樹脂の含有量は、７０～１００質量％が好ましく、８０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％がさらに好ましい。
　ポリエステル系樹脂は、透明性が高く、熱的、機械的特性に優れ、延伸加工によるレタデーションの制御が可能である。
　なかでも、ポリエチレンテレフタレートは汎用性が高く、入手が容易であり、固有複屈折が大きく、膜厚が薄くても比較的容易に大きなレタデーションが得られる点で好ましい。
　ポリエステル系樹脂は、常法により、エステル交換反応やジカルボン酸とジオールの重縮合反応によって合成することができる。
　ポリエステルフィルムは、一般的なポリエステルフィルムの製造方法に従って製造することができる。例えば、ポリエステル系樹脂を溶融し、シート状に押出し成形された無配向ポリエステルをガラス転移温度以上の温度において、ロールの速度差を利用して縦方向に延伸した後、テンターにより横方向に延伸し、熱処理を施す方法が挙げられる。
　ポリエステルフィルムは、一軸延伸フィルムであっても、二軸延伸フィルムであっても構わない。
　ポリエステルフィルムの製膜において、縦延伸温度、横延伸温度は８０～１３０℃が好ましく、特に好ましくは９０～１２０℃である。縦延伸倍率は１．０～３．５倍が好ましく、特に好ましくは１．０倍～３．０倍である。また、横延伸倍率は２．５～６．０倍が好ましく、特に好ましくは３．０～５．５倍である。レタデーションを所望の範囲に制御するためには、縦延伸倍率と横延伸倍率の比率を制御することが好ましい。縦横の延伸倍率の差を上記範囲内にすることが、レタデーションを高くする上で好ましい。また、延伸温度を低く設定することもレタデーションを高くする上では好ましい対応である。続く熱処理においては、処理温度は１００～２５０℃が好ましく、特に好ましくは１８０～２４５℃である。
　ポリエステル系樹脂の数平均分子量は５０００以上であることが好ましく、６０００以上であることがより好ましく、１００００以上がさらに好ましい。また、ガラス転移温度は特に限定されないが、２０～９０℃であることが好ましく、３０～８０℃であることがより好ましい。なお、ポリエチレンテレフタレート樹脂の固有粘度は０．６２ｄｌ／ｇである。
［セルロースアシレート］
　本発明において、セルロースアシレートフィルムの主成分となるセルロースアシレートは、１種を用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。例えば、セルロースアシレートは、アシル置換基としてアセチル基のみからなるセルロースアセテートであっても、複数の異なったアシル置換基を有するセルロースアシレートを用いてもよく、異なったセルロースアシレートの混合物であってもよい。
　本発明で使用されるセルロースアシレートの原料のセルロースとしては、綿花リンタや木材パルプ（広葉樹パルプ，針葉樹パルプ）などがあり、何れの原料セルロースから得られるセルロースでも使用でき、場合により混合して使用してもよい。原料セルロースは、例えば、丸澤、宇田著，「プラスチック材料講座（１７）繊維素系樹脂」，日刊工業新聞社（１９７０年発行）や発明協会公開技報公技番号２００１－１７４５号（７頁～８頁）に記載のセルロースを用いることができる。
　本発明では、セルロースアシレートのアシル基は、１種類だけでもよいし、あるいは２種類以上のアシル基を同一のセルロース中に有していてもよい。本発明で使用されるセルロースアシレートは、炭素数２以上のアシル基を置換基として有することが好ましい。炭素数２以上のアシル基としては、脂肪族のアシル基でも芳香族のアシル基でもよく特に限定されない。それらは、例えばセルロースのアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基あるいは芳香族カルボニル基、芳香族アルキルカルボニル基などであり、それぞれさらに置換された基を有していてもよい。これらの好ましい例としては、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ヘプタノイル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル、オクタデカノイル、イソブタノイル、ｔｅｒｔ－ブタノイル、シクロヘキサンカルボニル、オレオイル、ベンゾイル、ナフチルカルボニル、シンナモイルなどが挙げられる。これらの中でも、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ドデカノイル、オクタデカノイル、ｔｅｒｔ－ブタノイル、オレオイル、ベンゾイル、ナフチルカルボニル、シンナモイルなどがより好ましく、さらに好ましくはアセチル、プロピオニル、ブタノイルである。
　本発明で使用されるセルロースアシレートは、炭素数２～４のアシル基を置換基として有することが好ましい。２種類以上のアシル基を用いるときは、そのうち１種類がアセチル基であることが好ましく、その他に用いる炭素数２～４のアシル基としてはプロピオニル基またはブチリル基が好ましい。これらのセルロースアシレートを用いることにより溶解性の好ましい溶液が作製でき、特に非塩素系有機溶媒において、良好な溶液の作製が可能となる。さらに粘度が低く、濾過性のよい溶液の作製が可能となる。
　セルロースを構成するβ－１，４結合しているグルコース単位は、２位、３位および６位に遊離のヒドロキシ基を有している。セルロースアシレートは、これらのヒドロキシ基の一部または全部をアシル基によりアシル化した重合体（ポリマー）である。
　アシル置換度は、２位、３位および６位に位置するセルロースのヒドロキシ基のアシル化の度合いを示すものであり、全てのグルコース単位の２位、３位および６位のヒドロキシ基がいずれもアシル化された場合、総アシル置換度は３であり、例えば、全てのグルコース単位で、６位のみが全てアシル化された場合、総アシル置換度は１である。同様に、全グルコースの全ヒドロキシ基において、各々のグルコース単位で、６位か、２位のいずれか一方の全てがアシル化された場合も、総アシル置換度は１である。
　すなわち、グルコース分子中の全ヒドロキシ基が全てアシル化された場合を３として、アシル化の度合いを示すものである。
　アシル置換度の測定方法の詳細については、手塚他，Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ．Ｒｅｓ．，２７３，８３－９１（１９９５）に記載の方法やＡＳＴＭ－Ｄ８１７－９６に規定の方法に準じて測定することができる。
　本発明で使用するセルロースアシレートの総アシル置換度をＡとすると、Ａは、１．５以上３．０以下（１．５≦Ａ≦３．０）であることが好ましく、２．００～２．９７であることがより好ましく、２．５０以上２．９７未満であることがさらに好ましく、２．７０～２．９５であることが特に好ましい。
　また、セルロースアシレートのアシル基としてアセチル基のみを用いたセルロースアセテートにおいては、総アセチル置換度をＢとすると、Ｂは、２．０以上３以下（２．０≦Ｂ≦３．０）であることが好ましく、２．０～２．９７であることがより好ましく、２．５以上２．９７未満であることがさらに好ましく、２．５５以上２．９７未満がなかでも好ましく、２．６０～２．９６が特に好ましく、２．７０～２．９５であることが最も好ましい。
　なお、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、総アシル置換度であるＡが２．００を超えたセルロースアシレートに対して、特に効果が発現される。
　本発明において、セルロースアシレートフィルムが積層体（複層構成）である場合、セルロースアシレートフィルムは、各層中におけるセルロースアシレートのアシル基置換度は均一であっても、アシル基置換度やアシル基の異なる複数のセルロースアシレートを一つの層に混在させてもよい。
　セルロースのアシル化において、アシル化剤としては、酸無水物や酸クロライドを用いた場合、反応溶媒である有機溶媒としては、メチレンクロライドや有機酸、例えば、酢酸等が使用される。
　触媒としては、アシル化剤が酸無水物である場合には、硫酸のようなプロトン性触媒が好ましく用いられ、アシル化剤が酸クロライド（例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣｌ）である場合には、塩基性化合物が用いられる。
　最も一般的なセルロースの混合脂肪酸エステルの工業的合成方法は、セルロースをアセチル基および他のアシル基に対応する脂肪酸（酢酸、プロピオン酸、吉草酸等）またはそれらの酸無水物を含む混合有機酸成分でアシル化する方法である。
　セルロースアシレートは、例えば、特開平１０－４５８０４号公報に記載されている方法により合成できる。
　本発明の偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムは、全固形分中、セルロースアシレートを５～９９質量％含むことが透湿度の観点から好ましく、２０～９９質量％含むことがより好ましく、５０～９５質量％含むことが特に好ましい。
［添加剤］
　本発明の偏光板保護フィルム中、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物とともに、特にセルロースアシレートフィルム中には、レタデーション調整剤（レタデーション発現剤およびレタデーション低減剤）や、可塑剤として、重縮合エステル化合物（ポリマー）、多価アルコールの多価エステル、フタル酸エステル、リン酸エステル、糖エステルなど、さらには、紫外線吸収剤、酸化防止剤、マット剤などの添加剤を加えることもできる。
　なお、本願明細書では、化合物群を標記するのに、例えば、リン酸エステル系化合物のように、「系」を組み込んで記載することがあるが、これは、上記の場合、リン酸エステル化合物と同じ意味である。
　レタデーション低減剤、レタデーション発現剤、可塑剤、多価アルコールエステル系や重縮合エステル系を含めた疎水化剤、炭水化合物誘導体系可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、マット剤は、特開２０１３－２８７８２号公報の段落番号００６１～０１２６に記載の化合物や素材が好ましく、その含有量も含めた記載内容全てが、本願明細書の一部として好ましく取り込まれる。
（ラジカル捕捉剤）
　偏光板保護フィルムには、ラジカル捕捉剤を含むことが好ましい。ラジカル捕捉剤として、ＨＡＬＳ類、レダクトン類が好ましく用いられる。
　ＨＡＬＳ類は、特に、２，２，６，６－テトラメチル－ピペリジン環を有する化合物が好ましく、ピペリジンの１位が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、オキシラジカル基（－Ｏ・）、アシルオキシ基、アシル基であるものが好ましく、４位は水素原子、ヒドロキシ基、アシルオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基であるものがより好ましい。また分子中に２～５個の２，２，６，６－テトラメチル－ピペリジン環を有するものも好ましい。
　このような化合物としては、例えば、Ｓｕｎｌｉｚｅｒ　ＨＡ－６２２（商品名、株式会社ソート製）、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ　２０２０ＦＤＬ、ＴＩＮＵＶＩＮ　７７０ＤＦ、ＴＩＮＵＶＩＮ　１５２、ＴＩＮＵＶＩＮ　１２３、ＦＬＡＭＥＳＴＡＢ　ＮＯＲ　１１６　ＦＦ〔商品名、いずれもＢＡＳＦ社（旧チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社）製〕、サイアソーブＵＶ－３３４６、サイアソーブＵＶ－３５２９（商品名、いずれもサンケミカル株式会社製）が挙げられる。
　レダクトン類としては、特開平６－２７５９９号公報の段落番号００１４～００３４に例示の化合物、特開平６－１１０１６３号公報の段落番号００１２～００２０に例示の化合物、特開平８－１１４８９９号公報の段落番号００２２～００３１に例示の化合物を挙げることができる。
　また、アスコルビン酸、エリソルビン酸の油溶化誘導体は好ましく用いることができ、ステアリン酸Ｌ－アスコルビルエステル、テトライソパルミチン酸Ｌ－アスコルビルエステル、パルミチン酸Ｌ－アスコルビルエステル、パルミチン酸エリソルビルエステル、テトライソパルミチン酸エリソルビルエステルなどが挙げられる。なかでも、アスコルビン酸骨格を有するものが好ましく、Ｌ－アスコルビン酸のミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステルが特に好ましい。
　偏光板保護フィルム中のラジカル捕捉剤の含有量は、偏光板保護フィルムを構成する樹脂１００質量部に対して、０．００１～２．０質量部であり、さらに好ましくは、０．０１～１．０質量部である。
（劣化防止剤）
　偏光板保護フィルムには、劣化防止剤（例、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤、アミン）を添加してもよい。また、紫外線吸収剤も劣化防止剤の１つである。これらの劣化防止剤などは、特開昭６０－２３５８５２号、特開平３－１９９２０１号、同５－１９０７０７３号、同５－１９４７８９号、同５－２７１４７１号、同６－１０７８５４号、同６－１１８２３３号、同６－１４８４３０号、同７－１１０５６号、同７－１１０５５号、同８－２９６１９号、同８－２３９５０９号、特開２０００－２０４１７３号、特開２００６－２５１７４６号の各公報に記載がある。
　上記のラジカル補足剤も劣化防止作用を示すが、アミン類も劣化防止剤として知られており、例えば特開平５－１９４７８９号公報の段落番号０００９～００８０に記載の化合物や、トリ－ｎ－オクチルアミン、トリイソオクチルアミン、トリス（２－エチルヘキシル）アミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミンなどの脂肪族アミンが挙げられる。
　また、２個以上のアミノ基を有する多価アミン類を用いることも好ましく、多価アミンとしては、第一級または第二級のアミノ基を２個以上有しているものが好ましい。２個以上のアミノ基を有する化合物としては、含窒素ヘテロ環化合物（ピラゾリジン環、ピペラジン環などを有する化合物）、ポリアミン系化合物（鎖状もしくは環状のポリアミンで、例えば、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（アミノエチル）－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ペンタキス（２－ヒドロキシプロピル）ジエチレントリアミン、ポリエチレンイミン、変性ポリエチレンイミン、シクラムを基本骨格して含む化合物）等が挙げられる。
　偏光板保護フィルム中の劣化防止剤の含有量は、質量ベースで１ｐｐｍ～１０％が好ましく、１ｐｐｍ～５．０％がより好ましく、１０ｐｐｍ～１．０％がさらに好ましい。
（剥離促進剤）
　偏光板保護フィルムは任意の剥離促進剤を添加してもよい。
　剥離促進剤は、有機酸、多価カルボン酸誘導体、界面活性剤またはキレート剤であることが好ましい。例えば、特開２００６－４５４９７号公報の段落番号００４８～００８１に記載の化合物、特開２００２－３２２２９４号公報の段落番号００７７～００８６に記載の化合物、特開２０１２－７２３４８号公報の段落番号００３０～００５６に記載の化合物等を、好ましく用いることができる。偏光板保護フィルム中の剥離促進剤の含有量は、質量ベースで１ｐｐｍ～５．０％が好ましく、１ｐｐｍ～２．０％がより好ましい。
　以下、偏光板保護フィルムの好ましい物性を、セルロースアシレートフィルムを代表として説明するが、セルロースアシレートのみに限定されるものではない。
〔弾性率（引張り弾性率）〕
　セルロースアシレートフィルムは実用上十分な弾性率（引張り弾性率）を示す。弾性率の範囲は特に限定されないが、製造適性およびハンドリング性という観点から１．０～７．０ＧＰａであることが好ましく、２．０～６．５ＧＰａであることがより好ましい。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、セルロースアシレートフィルム中に添加されることにより、セルロースアシレートフィルムを疎水化することで弾性率を向上させる作用があり、その点も本発明における利点である。
（光弾性係数）
　セルロースアシレートフィルムの光弾性係数の絶対値は、好ましくは８．０×１０－１２ｍ２／Ｎ以下、より好ましくは６×１０－１２ｍ２／Ｎ以下、さらに好ましくは５×１０－１２ｍ２／Ｎ以下である。セルロースアシレートフィルムの光弾性係数を小さくすることにより、セルロースアシレートフィルムを偏光板保護フィルムとして液晶表示装置に組み込んだ際に、高温高湿下におけるムラ発生を抑制できる。光弾性係数は、特に断らない限り、以下の方法により測定し算出するものとする。
　光弾性率の下限値は特に限定されないが、０．１×１０－１２ｍ２／Ｎ以上であることが実際的である。
　セルロースアシレートフィルムを３．５ｃｍ×１２ｃｍに切り出し、荷重なし、２５０ｇ、５００ｇ、１０００ｇ、１５００ｇのそれぞれの荷重におけるレタデーション（Ｒｅ）をエリプソメーター（Ｍ１５０［商品名］、日本分光（株））で測定し、応力に対するＲｅ変化の直線の傾きから光弾性係数を算出する。
（含水率）
　セルロースアシレートフィルムの含水率は一定温湿度における平衡含水率を測定することにより評価することができる。平衡含水率は上記温湿度に２４時間放置した後に、平衡に達した試料の水分量をカールフィッシャー法で測定し、水分量（ｇ）を試料質量（ｇ）で除して算出したものである。
　セルロースアシレートフィルムの２５℃相対湿度８０％における含水率は５質量％以下が好ましく、４質量％以下がより好ましく、３質量％未満がさらに好ましい。セルロースアシレートフィルムの含水率を小さくすることにより、セルロースアシレートフィルムを含む本発明の偏光板保護フィルムを液晶表示装置に組み込んだ際に、高温高湿下における液晶表示装置の表示ムラの発生を抑制することができる。含水率の下限値は特に限定されないが、０．１質量％以上であることが実際的である。
（透湿度）
　セルロースアシレートフィルムの透湿度は、ＪＩＳ　Ｚ０２０８の透湿度試験（カップ法）に準じ、温度４０℃、相対湿度９０％の雰囲気中、試料を２４時間に通過する水蒸気の質量を測定し、試料面積１ｍ２あたりの２４時間に通過する水蒸気の質量に換算することにより評価することができる。
　セルロースアシレートフィルムの透湿度は、５００～２０００ｇ／ｍ２・ｄａｙであることが好ましく、９００～１３００ｇ／ｍ２・ｄａｙであることがより好ましい。
（ヘイズ）
　セルロースアシレートフィルムは、ヘイズが１％以下であることが好ましく、０．７％以下であることがより好ましく、０．５％以下であることが特に好ましい。ヘイズを上記上限値以下とすることにより、セルロースアシレートフィルムの透明性がより高くなり、偏光板保護フィルムとしてより用いやすくなるという利点がある。ヘイズは、特に断らない限り、下記方法により測定し算出するものとする。ヘイズの下限値は特に限定されないが、０．００１％以上であることが実際的である。
　セルロースアシレートフィルム４０ｍｍ×８０ｍｍを、２５℃、相対湿度６０％の環境下で、ヘイズメーター（商品名「ＨＧＭ－２ＤＰ」、スガ試験機社製）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１３６に従って測定する。
（膜厚）
　セルロースアシレートフィルムの平均膜厚は、１０～１００μｍが好ましく、１５～８０μｍがより好ましく、１５～７０μｍがさらに好ましい。上記下限値以上とすることにより、ウェブ状のフィルムを作製する際のハンドリング性が向上する点から好ましい。また、上記上限値以下とすることにより、湿度変化に対応しやすく、光学特性を維持しやすい。
　また、セルロースアシレートフィルムが３層以上の積層構造を有する場合、コア層の膜厚は３～７０μｍが好ましく、５～６０μｍがより好ましく、スキン層Ａおよびスキン層Ｂの膜厚は、ともに０．５～２０μｍがより好ましく、０．５～１０μｍが特に好ましく、０．５～３μｍが最も好ましい。
（幅）
　セルロースアシレートフィルムの幅は７００～３０００ｍｍが好ましく、１０００～２８００ｍｍがより好ましく、１３００～２５００ｍｍが特に好ましい。
［偏光板保護フィルムの製造方法］
　偏光板保護フィルムの製造方法、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法は、特に限定されるものではないが、溶融製膜法または溶液製膜法により製造することが好ましい。溶液製膜法（ソルベントキャスト法）による製造がより好ましい。ソルベントキャスト法を利用したセルロースアシレートフィルムの製造例については、米国特許第２，３３６，３１０号、同第２，３６７，６０３号、同第２，４９２，０７８号、同第２，４９２，９７７号、同第２，４９２，９７８号、同第２，６０７，７０４号、同第２，７３９，０６９号および同第２，７３９，０７０号の各明細書、英国特許第６４０７３１号および同第７３６８９２号の各明細書、並びに特公昭４５－４５５４号、同４９－５６１４号、特開昭６０－１７６８３４号、同６０－２０３４３０号および同６２－１１５０３５号等の各公報を参考にすることができる。また、セルロースアシレートフィルムは、延伸処理を施されていてもよい。延伸処理の方法および条件については、例えば、特開昭６２－１１５０３５号、特開平４－１５２１２５号、同４－２８４２１１号、同４－２９８３１０号、同１１－４８２７１号等の各公報を参考にすることができる。
（流延方法）
　溶液の流延方法としては、調製されたドープを加圧ダイから金属支持体上に均一に押し出す方法、一旦金属支持体上に流延されたドープをブレードで膜厚を調節するドクターブレードによる方法、逆回転するロールで調節するリバースロールコーターによる方法等があるが、加圧ダイによる方法が好ましい。加圧ダイにはコートハンガータイプやＴダイタイプ等があるが、いずれも好ましく用いることができる。また、ここで挙げた方法以外にも、従来知られているセルロースアシレート溶液を流延製膜する種々の方法で実施することができ、用いる溶媒の沸点等の違いを考慮して各条件を設定することにより、それぞれの公報に記載の内容と同様の効果が得られる。
・共流延
　偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの形成においては共流延法、逐次流延法、塗布法などの積層流延法を用いることが好ましく、特に同時共流延法を用いることが、安定製造および生産コスト低減の観点から特に好ましい。
　共流延法および逐次流延法により製造する場合には、先ず、各層用の偏光板保護フィルムに使用する樹脂および本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物の溶液（ドープ）を調製する。共流延法（重層同時流延）は、流延用支持体（バンドまたはドラム）の上に、各層（３層あるいはそれ以上でも良い）各々の流延用ドープを別のスリットなどから同時に押出す流延用ギーサからドープを押出して、各層同時に流延し、適当な時期に支持体から剥ぎ取って、乾燥しフィルムを成形する流延法である。
　逐次流延法は、流延用支持体の上に先ず第１層用の流延用ドープを流延用ギーサから押出して、流延し、乾燥あるいは乾燥することなく、その上に第２層用の流延用ドープを流延用ギーサから押出して流延する要領で、必要なら第３層以上まで逐次ドープを流延・積層して、適当な時期に支持体から剥ぎ取って乾燥し、偏光板保護フィルムを成形する流延法である。塗布法は、一般的には、コア層を溶液製膜法によりフィルム状に成形し、表層に塗布する塗布液を調製し、適当な塗布機を用いて、コア層の片面ずつまたは両面同時に塗布液を塗布・乾燥して積層構造の偏光板保護フィルムを成形する方法である。
　偏光板保護フィルムを製造するのに使用される、エンドレスに走行する金属支持体としては、表面がクロムメッキによって鏡面仕上げされたドラムや表面研磨によって鏡面仕上げされたステンレスベルト（バンドといってもよい）が用いられる。使用される加圧ダイは、金属支持体の上方に１基または２基以上の設置でもよい。好ましくは１基または２基である。２基以上設置する場合には、流延するドープ量をそれぞれのダイに種々な割合にわけてもよく、複数の精密定量ギアポンプからそれぞれの割合でダイにドープを送液してもよい。流延に用いられるドープ（樹脂溶液）の温度は－１０～５５℃が好ましく、より好ましくは２５～５０℃である。その場合、工程のすべての溶液温度が同一でもよく、または工程の各所で異なっていてもよい。異なる場合は、流延直前で所望の温度であればよい。
　また、上記金属支持体の材質については特に制限はないが、ＳＵＳ製（例えば、ＳＵＳ３１６）であることがより好ましい。
（剥離）
　偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法では、上記ドープ膜を金属支持体から剥ぎ取る工程を含むことが好ましい。偏光板保護フィルムの製造方法における剥離の方法については特に制限はなく、前述の剥離促進剤の添加など任意の方法を用いた場合に剥離性を改善することができる。
（延伸処理）
　偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法では、機械物性の調整や位相差の付与などを目的として製膜された偏光板保護フィルムを延伸する工程を含むことができる。偏光板保護フィルムの延伸方向は偏光板保護フィルム搬送方向（ＭＤ方向）と搬送方向に直交する方向（ＴＤ方向）のいずれでも好ましいが、偏光板保護フィルム搬送方向に直交する方向（ＴＤ方向）であることが、後に続く偏光板保護フィルムを用いた偏光板加工プロセスの観点から特に好ましい。
　ＴＤ方向に延伸する方法は、例えば、特開昭６２－１１５０３５号、特開平４－１５２１２５号、同４－２８４２１１号、同４－２９８３１０号、同１１－４８２７１号などの各公報に記載されている。ＭＤ方向の延伸の場合、例えば、偏光板保護フィルムの搬送ローラーの速度を調節して、偏光板保護フィルムの剥ぎ取り速度よりも偏光板保護フィルムの巻き取り速度の方を速くすると偏光板保護フィルムは延伸される。ＴＤ方向の延伸の場合、偏光板保護フィルムの巾をテンターで保持しながら搬送して、テンターの巾を徐々に広げることによっても偏光板保護フィルムを延伸できる。偏光板保護フィルムの乾燥後に、延伸機を用いて延伸すること（好ましくはロング延伸機を用いる一軸延伸）もできる。
　偏光板保護フィルムを偏光子の保護膜として使用する場合には、偏光板を斜めから見たときの光漏れを抑制するため、偏光子の透過軸と偏光板保護フィルムの面内の遅相軸を平行に配置する必要がある。連続的に製造されるロールフィルム状の偏光子の透過軸は、一般的に、ロールフィルムの幅方向に平行であるので、上記ロールフィルム状の偏光子とロールフィルム状の偏光板保護フィルムからなる保護膜を連続的に貼り合せるためには、ロールフィルム状の保護膜の面内遅相軸は、偏光板保護フィルムの幅方向に平行であることが必要となる。従ってＴＤ方向により多く延伸することが好ましい。また延伸処理は、製膜工程の途中で行ってもよいし、製膜して巻き取った原反を延伸処理してもよい。
　ＴＤ方向の延伸は５～１００％の延伸が好ましく、より好ましくは５～８０％、特に好ましくは５～４０％延伸を行う。なお、未延伸とは延伸が０％であることを意味する。延伸処理は製膜工程の途中で行ってもよいし、製膜して巻き取った原反を延伸処理してもよい。前者の場合には残留溶剤量を含んだ状態で延伸を行ってもよく、残留溶剤量＝（残存揮発分質量／加熱処理後フィルム質量）×１００％が０．０５～５０％で好ましく延伸することができる。残留溶剤量が０．０５～５０％の状態で５～８０％延伸を行うことが特に好ましい。
（乾燥）
　偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法では、偏光板保護フィルムを乾燥する工程と、乾燥後の偏光板保護フィルムをガラス転移温度（Ｔｇ）－１０℃以上の温度で延伸する工程とを含むことが、レタデーション発現性の観点から好ましい。
　金属支持体上におけるドープの乾燥は、一般的には、金属支持体（ドラムまたはベルト）の表面側、つまり金属支持体上にあるウェブの表面から熱風を当てる方法、ドラムまたはベルトの裏面から熱風を当てる方法、温度コントロールした液体をベルトやドラムのドープ流延面の反対側である裏面から接触させて、伝熱によりドラムまたはベルトを加熱し表面温度をコントロールする裏面液体伝熱方法などがあるが、裏面液体伝熱方式が好ましい。流延される前の金属支持体の表面温度は、ドープに用いられている溶媒の沸点以下であれば何度でもよい。しかし乾燥を促進するためには、また金属支持体上での流動性を失わせるためには、使用される溶媒の内の最も沸点の低い溶媒の沸点より１～１０℃低い温度に設定することが好ましい。なお流延ドープを冷却して乾燥することなく剥ぎ取る場合はこの限りではない。
　偏光板保護フィルムの厚さの調整は、所望の厚さになるように、ドープ中に含まれる固形分濃度、ダイの口金のスリット間隙、ダイからの押し出し圧力、金属支持体速度等を調節すればよい。
　以上のようにして得られた、偏光板保護フィルムの長さは、１ロール当たり１００～１００００ｍで巻き取るのが好ましく、より好ましくは５００～７０００ｍであり、さらに好ましくは１０００～６０００ｍである。巻き取る際、少なくとも片端にナーリングを付与するのが好ましく、ナーリングの幅は３～５０ｍｍが好ましく、より好ましくは５～３０ｍｍ、高さは０．５～５００μｍが好ましく、より好ましくは１～２００μｍである。これは片押しであっても両押しであってもよい。
　大画面用液晶表示装置用の光学補償フィルムとして用いる場合は、例えば、フィルム幅を１４７０ｍｍ以上として成形するのが好ましい。また、本発明の偏光板保護フィルムには、液晶表示装置にそのまま組み込むことが可能な大きさに切断されたフィルム片の態様のフィルムのみならず、連続生産により、長尺状に作製され、ロール状に巻き上げられた態様のフィルムも含まれる。後者の態様の偏光板保護フィルムは、その状態で保管・搬送等され、実際に液晶表示装置に組み込む際や偏光子等と貼り合わされる際に、所望の大きさに切断されて用いられる。また、同様に長尺状に作製されたポリビニルアルコールフィルム等からなる偏光子等と、長尺状のまま貼り合わされた後に、実際に液晶表示装置に組み込む際に、所望の大きさに切断されて用いられる。ロール状に巻き上げられた光学補償フィルムの一態様としては、ロール長が２５００ｍ以上のロール状に巻き上げられた態様が挙げられる。
＜＜機能性層＞＞
　本発明の偏光板保護フィルムにおいて、偏光板保護フィルム上に所望により目的に応じた機能性層を設けることができる。機能性層としては、ハードコート層、反射防止層、光散乱層、防汚層、帯電防止層等が挙げられ、これらは一層で複数の機能を兼ねていていてもよい。
　一例として、ハードコート層は、偏光板保護フィルムに硬度や耐傷性を付与するための層である。例えば、塗布組成物を偏光板保護フィルム上に塗布し、硬化させることによって、一般式（Ｉ）で表される化合物と相俟って偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムと密着性の高いハードコート層を形成することができる。ハードコート層にフィラーや添加剤を加えることで、機械的、電気的、光学的などの物理的な性能や撥水・撥油性などの化学的な性能をハードコート層自体に付与することもできる。ハードコート層の厚みは０．１～６μｍが好ましく、３～６μｍがさらに好ましい。このような範囲の薄いハードコート層を有することで、脆性やカール抑制などの物性改善、軽量化および製造コスト低減がなされたハードコート層を含む偏光板保護フィルムになる。
　ハードコート層は、硬化性組成物を硬化することで形成するのが好ましい。硬化性組成物は液状の塗布組成物として調製されるのが好ましい。塗布組成物の一例は、マトリックス形成バインダー用モノマーまたはオリゴマー、ポリマー類および有機溶媒を含有する。この塗布組成物を塗布後に硬化することでハードコート層を形成することができる。硬化には、架橋反応、または重合反応を利用することができる。
［［偏光子］］
［樹脂］
　本発明の偏光子は、ポリビニルアルコール系樹脂が好ましく用いられる。本発明における偏光子は、ポリビニルアルコール樹脂を主成分とするものであり、通常は、偏光子の８０質量％以上を占める。ポリビニルアルコールは通常、ポリ酢酸ビニルをケン化したものであるが、例えば不飽和カルボン酸、不飽和スルホン酸、オレフィン類、ビニルエーテル類のように酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有しても構わない。また、アセトアセチル基、スルホン酸基、カルボキシ基、オキシアルキレン基等を含有する変性ポリビニルアルコール系樹脂も用いることができる。
　ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は特に限定されないが、溶解性等の観点から８０～１００ｍｏｌ％が好ましく、９０～１００ｍｏｌ％が特に好ましい。また、ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は特に限定されないが、１，０００～１０，０００が好ましく、１，５００～５，０００が特に好ましい。
　延伸前のポリビニルアルコール系樹脂フィルムの弾性率は、好ましくは、ヤング率で表すと０．１ＭＰａ以上５００ＭＰａ以下で、更に好ましくは１ＭＰａ以上１００ＭＰａ以下である。
　このような範囲とすることで、延伸後のシワ発生抑制効果に優れ、十分な強度を有するポリビニルアルコール系樹脂フィルムを製造することができる。
　延伸前のポリビニルアルコール系樹脂フィルムの厚みは、特に限定されないが、フィルム保持の安定性、延伸の均質性の観点から、１μｍ～１ｍｍが好ましく、２０～２００μｍが特に好ましい。また、延伸後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムの膜厚は２～１００μｍが好ましく、光モレ改良のためには７～２５μｍが好ましい。この厚さによって、偏光子のフィルムの厚さが定められる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の、偏光子中の含有量もしくは組成物中への添加量は特に限定されないが、偏光子を構成する樹脂１００質量部に対して、０．０１～３０質量部であることが好ましく、０．０１～１０質量部であることがより好ましく、１．０～１０質量部であることが特に好ましい。
　また、一般式（Ｉ）で表される化合物を２種類以上含有させる場合も、また一般式（Ａ）で表される化合物と併用する場合も、その合計量が、上記の範囲内であることが好ましい。
＜＜二色性色素＞＞
　本発明の偏光子は、二色性色素を含むことが好ましく、本発明の偏光子は、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール、および二色性色素を含有することも好ましい。ここで、二色性色素とは、本明細書中、方向により吸光度の異なる色素のことを言い、ヨウ素イオン、ジアゾ系色素、キノン系色素、その他任意の二色性染料などが含まれる。二色性色素としては、Ｉ３ －やＩ５ －などの高次のヨウ素イオンもしくは二色性染料を好ましく使用することができる。
　本発明では高次のヨウ素イオンが特に好ましく使用される。高次のヨウ素イオンは、「偏光板の応用」永田良編，ＣＭＣ出版や工業材料，第２８巻，第７号，ｐ．３９～ｐ．４５に記載されているように、ヨウ素をヨウ化カリウム水溶液に溶解した液および／またはホウ酸水溶液にポリビニルアルコールを浸漬し、ポリビニルアルコールに吸着・配向した状態で生成することができる。
　二色性色素の含有量としては、ポリビニルアルコール系樹脂１００質量部に対して０．１～５０質量部が好ましく、０．５～２０質量部がより好ましく、１．０～５．０質量部がさらに好ましい。
　本発明の偏光子は、ポリビニルアルコール系樹脂、二色性色素、および本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の他に、必要に応じて、可塑剤、界面活性剤を添加してもよい。
＜偏光子の製造方法＞
　本発明の偏光子の製造方法は、ポリビニルアルコール系樹脂と、ポリビニルアルコール系樹脂１００質量部に対する含有量が１．０～１０質量部である本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物とを有するポリビニルアルコール系樹脂溶液をフィルム状に製膜する工程と、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、二色性色素により延伸後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程とを含むことが好ましい。
　本発明の偏光子の製造方法としては、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂をフィルム化した後、ヨウ素を導入して偏光子を構成することが好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの製造は、特開２００７－８６７４８号公報の段落番号０２１３～０２３７に記載の方法、特許第３３４２５１６号公報、特開平０９－３２８５９３号公報、特開２００１－３０２８１７号公報、特開２００２－１４４４０１号公報等を参考にして行うことができる。また、一般式（Ｉ）で表される化合物をポリビニルアルコール系樹脂に添加するタイミングについても特に制限はない。
　ポリビニルアルコール系樹脂溶液をフィルム状に製膜する工程では、水に対して攪拌しながらポリビニルアルコール系樹脂を添加し、ポリビニルアルコール系樹脂を水または有機溶媒に溶解した原液を調製することが好ましい。原液中のポリビニルアルコール系樹脂の濃度は、好ましくは５～３０質量％であり、より好ましくは５～２０質量％である。また、得られたスリラーを脱水し、含水率４０％程度のポリビニルアルコール系樹脂ウェットケーキを一度調製してもよい。さらにその後添加剤を加える場合は、例えば、ポリビニルアルコールのウェットケーキを溶解槽に入れ、可塑剤、水を加え、槽底から水蒸気を吹き込みながら攪拌する方法が好ましい。内部樹脂温度は５０～１５０℃に加温することが好ましく、系内を加圧してもよい。
　また、偏光子中に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物をこの工程で加えることが、偏光子中に一般式（Ｉ）で表される化合物を均一に分散する観点から好ましい。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を添加する場合は、ポリビニルアルコールのウェットケーキを溶解槽に入れた後で、槽底から水蒸気を吹き込みながら攪拌する方法が好ましい。
　さらに、本発明では、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する接着剤を用いて、偏光子と偏光板保護フィルムを貼り合せること、または本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する接着剤を用いて、偏光子と基板（液晶セル）を貼り合せることで、偏光板を製造することも好ましい。これによって、貼り合せた層にも本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含ませることが可能となり、本発明の化合物が偏光子（層）と接触することができるため好ましい。
　なお、本発明では、以下の工程で、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含む偏光子を製造することが好ましい。
　ポリビニルアルコール系樹脂と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを含有するポリビニルアルコール系樹脂溶液をフィルム状に製膜する工程と、
　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、
　二色性色素により延伸後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程と、
　ホウ酸により染色後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムを架橋する工程と、
　を含む。
　本発明では、上記で調製したポリビニルアルコール系樹脂溶液原液を流延して製膜する方法が一般に好ましく用いられる。流延の方法としては、特に制限はないが、加熱したポリビニルアルコール系樹脂溶液原液を２軸押し出し機に供給し、ギアポンプにより排出手段（好ましくはダイ、より好ましくはＴ型スリットダイ）から支持体上に流涎して製膜することが好ましい。また、ダイからの排出される樹脂溶液の温度については特に制限はない。
　支持体としては、キャストドラムが好ましく、ドラムの直径、幅、回転速度、表面温度については、特に制限はない。その中でも、キャストドラムの直径は２０００～５０００ｍｍが好ましく、２５００～４５００ｍｍがより好ましく、３０００～３５００ｍｍが特に好ましい。
　キャストドラムの幅は２～６ｍが好ましく、３～５ｍがより好ましく、４～５ｍが特に好ましい。
　キャストドラムの回転速度は２～２０ｍ／分が好ましく、４～１２ｍ／分がより好ましく、５～１０ｍ／分が特に好ましい。
　キャストドラムの表面温度は４０～１４０℃が好ましく、６０～１２０℃がより好ましく、８０～１００℃であることが特に好ましい。
　Ｔ型スリットダイ出口の樹脂温度は４０～１４０℃が好ましく、６０～１２０℃がより好ましく、８０～１００℃が特に好ましい。
　その後、得られたロールの裏面と表面とを乾燥ロールに交互に通過させながら乾燥を行うことが好ましい。乾燥ロールの直径、幅、回転速度、表面温度については、特に制限はない。その中でも、キャストドラムの直径は２００～４５０ｍｍが好ましく、２５０～４００ｍｍがより好ましく、３００～３５０ｍｍが特に好ましい。
　また、得られたフィルムの長さについても特に制限はなく、２０００ｍ以上、好ましくは４０００ｍ以上の長尺のフィルムとすることができる。フィルムの幅についても、特に制限はないが、２～６ｍが好ましく、３～５ｍがより好ましい。
　ポリビニルアルコール系樹脂溶液をフィルム状に製膜した後、フィルムを延伸する。延伸は、米国特許第２，４５４，５１５号明細書などに記載されているような、縦一軸延伸方式、もしくは特開２００２－８６５５４号公報に記載されているようなテンター方式を好ましく用いることができる。好ましい延伸倍率は２倍～１２倍であり、さらに好ましくは３倍～１０倍である。また、延伸倍率と原反厚さと偏光子厚さの関係は特開２００２－０４０２５６号公報に記載されている（偏光板保護フィルム貼合後の偏光子膜厚／原反膜厚）×（全延伸倍率）＞０．１７としたり、最終浴を出た時の偏光子の幅と偏光板保護フィルム貼合時の偏光子幅の関係は特開２００２－０４０２４７号公報に記載されている０．８０≦（偏光板保護フィルム貼合時の偏光子幅／最終浴を出た時の偏光子の幅）≦０．９５としたりすることも好ましく行うことができる。
　延伸後、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素により染色する。染色は、気相または液相吸着により行われる。液相で行う場合の例として、二色性色素としてヨウ素を用いる場合には、ヨウ素－ヨウ化カリウム水溶液に偏光子用ポリマーフィルム（例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルム）を浸漬させて行われる。ヨウ素は０．１～２０ｇ／ｌ、ヨウ化カリウムは１～２００ｇ／ｌ、ヨウ素に対するヨウ化カリウムの質量比は１～２００が好ましい。染色時間は１０～５０００秒が好ましく、液温度は５～６０℃が好ましい。染色方法としては浸漬だけでなく、ヨウ素あるいは染料溶液の塗布あるいは噴霧等、任意の手段が可能である。染色工程は、本発明の延伸工程の前後いずれに置いてもよいが、適度に膜が膨潤され延伸が容易になることから、延伸工程前に液相で染色することが特に好ましい。
　染色は、特開２００２－８６５５４号公報に記載の方法を用いることができる。また、特開２００２－２９００２５号公報に記載のヨウ素の濃度、染色浴温度、浴中の延伸倍率、および浴中の浴液を攪拌させながら染色させる方法を用いてもよい。
　なお、特許第３１４５７４７号公報に記載されているように、染色液にホウ酸、ホウ砂等のホウ素系化合物を添加してもよい。
　その他の工程として、膨潤工程、硬膜工程、乾燥工程を行ってもよい。これらの工程は、特開２０１１－２３７５８０号公報の段落番号００３９～００５０に記載されており、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
［［接着剤層］］
　本発明の偏光板と偏光板保護フィルム、偏光子等の各構成部材の積層方法としては、接着剤層を使用することが好ましい。接着剤層の特性によって異なるが、接着剤層が粘着性を持つ場合はそのまま貼り合わせて使うことができる。なお、その際に鹸化処理など接着性を向上させる工程を含めてもよい。
［接着剤層に用いられる樹脂］
　接着剤層に用いられる樹脂としては、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物との相溶性を有し、貼り合わせるための機能を有する樹脂であれば特に限定されない。接着剤としては接着の形態にも限定されず、粘性を有する粘着剤を用いてもよく、乾燥や反応により接着性を発現する接着剤でもよい。本発明において、接着剤層とは、接着剤層の他に粘着剤層も併せて意味するものとする。
　本発明における接着剤層は、樹脂を主成分とするものである。通常は、樹脂が接着剤層の６０質量％以上を占めることが好ましく、７０質量％以上を占めることがより好ましい。上限値は特に制限されるものではないが、１００質量％以下を占めることが好ましい。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の、接着剤層中の含有量もしくは組成物中への添加量は特に限定されないが、接着剤層を構成する樹脂１００質量部に対して、０．０１～３０質量部であることが好ましく、０．０１～１０質量部であることがより好ましく、１～１０質量部であることが特に好ましい。
　また、一般式（Ｉ）で表される化合物を２種類以上含有させる場合や、一般式（Ａ）で表される化合物と併用する場合も、その合計量が、上記の範囲内であることが好ましい。
　接着剤層は例えば、接着剤を所定の割合で含有する塗布液を偏光板保護フィルムおよび偏光子の少なくとも一方の表面に塗布し、乾燥することで形成される。塗布液の調製方法としては、任意の適切な方法が採用され得る。塗布液としては、例えば、市販の溶液または分散液を用いてもよく、市販の溶液または分散液にさらに溶剤を添加して用いてもよく、固形分を各種溶剤に溶解または分散して用いてもよい。
　接着剤としては、目的に応じて任意の適切な性質、形態および接着機構を有する接着剤が用いられ得る。具体的には、接着剤として、例えば、水溶性接着剤、紫外線硬化型接着剤、エマルジョン型接着剤、ラテックス型接着剤、マスチック接着剤、複層接着剤、ペースト状接着剤、発泡型接着剤、およびサポーテッドフィルム接着剤、熱可塑型接着剤、熱溶融型接着剤、熱固化接着剤、ホットメルト接着剤、熱活性接着剤、ヒートシール接着剤、熱硬化型接着剤、コンタクト型接着剤、感圧性接着剤、重合型接着剤、溶剤型接着剤、溶剤活性接着剤が挙げられ、水溶性接着剤および紫外線硬化型接着剤が好ましい。特に、本発明の偏光板において偏光子隣接層が接着剤から形成された接着剤層の場合、これらの中でも、透明性、接着性、作業性、製品の品質および経済性に優れる水溶性接着剤が好ましく用いられる。
（Ａ）水溶性接着剤
　水溶性接着剤は、例えば、水に可溶な天然高分子および合成高分子の少なくとも一方を含有してもよい。天然高分子としては、例えば、たんぱく質や澱粉等が挙げられる。合成高分子としては、例えば、レゾール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエチレンオキシド、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリビニルアルコール系樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリビニルアルコール系樹脂を含有する水溶性接着剤が好ましく用いられる。特に、本発明の偏光板では、偏光子隣接層がポリビニルアルコール系樹脂を含有する水溶性接着剤を含むことが、偏光子との接着性に極めて優れ、かつ、偏光板保護フィルムとの接着性にも優れる観点から好ましい。
　粘着剤としては、任意の適切な粘着剤が採用され得る。具体的には、粘着剤として、例えば、溶剤型粘着剤、非水系エマルジョン型粘着剤、水系粘着剤、ホットメルト粘着剤が挙げられる。特に、接着剤層が粘着剤から形成される場合、これらの中でも、アクリル系ポリマーをベースポリマーとする溶剤型粘着剤が好ましく用いられる。これは、偏光子および偏光板保護フィルムに対して適度な粘着特性（例えば、ぬれ性、凝集性および接着性）を示し、かつ、光学透明性、耐候性および耐熱性に優れるからである。
（金属化合物コロイド）
　水溶性接着剤には、金属化合物を含んでいてもよく、本発明の接着剤層は、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール、および金属化合物コロイドを含有することも好ましい。
　特に、ポリビニルアルコール系樹脂等を含有する水溶性接着剤は、さらに、金属化合物コロイドを含んでいることが、高湿下での偏光子耐久性を改善する観点から好ましい。これは、偏光子と偏光板保護フィルムとの界面で生じる局所的な凹凸欠陥である「クニック」の発生が防止可能となり、偏光板を高湿下で耐久性試験を行ったときに偏光子へ環境湿度由来の水分が流入することを防ぐことにつながるためである。
　金属化合物コロイドは、例えば、金属化合物微粒子が分散媒中に分散しているものであってもよく、微粒子の同種電荷の相互反発に起因して静電的に安定化し、永続的に安定性を有するものであってもよい。金属化合物を形成する微粒子の平均粒子径は、特に制限されないが、好ましくは、１～１００ｎｍの範囲であり、より好ましくは、１～５０ｎｍの範囲であり、２～４０ｎｍであることが特に好ましい。これは、微粒子を接着剤層中に均一に分散させ、接着性を確保しながら、より好適にクニックの発生を防止でき、偏光子耐久性を改善することができるからである。
　金属化合物としては、任意の適切な化合物を採用し得る。金属化合物としては、例えば、アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア等の金属酸化物、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、リン酸カルシウム等の金属塩、セライト、タルク、クレイ、カオリン等の鉱物が挙げられる。これらの中でも、好ましくは、アルミナである。
　金属化合物（好ましくは、金属化合物コロイド）を配合する場合、その配合量は、接着剤層を構成する樹脂（接着剤）に対し、４０質量％以下であることが好ましく、１～３０質量％であることがより好ましい。
（その他の添加剤）
　本発明における接着剤層には、上記の他、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、他の化合物を配合してもよい。
　例えば、接着剤層とフィルム層または偏光子層との密着性を向上させるため、ホウ酸などの架橋剤が挙げられる。ホウ酸の場合、接着剤層中に含有させることで、ポリマー中のヒドロキシ基の結合と架橋構造を形成するため、密着性が向上することが知られている。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、さらにこのようなホウ酸とポリマー中のヒドロキシ基の結合を促進する効果を有する。セルロースアシレート系偏光板保護フィルムのように、表面がけん化処理によりヒドロキシ基を多数有する偏光板保護フィルムの場合、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を接着剤層に添加することにより、接着剤層と偏光子層間、および接着剤層と偏光板保護フィルム間のホウ酸架橋が促進され、密着性をより向上させることができる。
　なお、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂など、フィルム表面にヒドロキシ基を含有しない様態であっても、同様にけん化処理等によりヒドロキシ基を有するフィルムに変更させることができるため、同様の効果が得られる。
　上記のような架橋剤と本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、ヒドロキシ基を多数有するポリマーであるポリビニルアルコールやセルロースアシレート樹脂との組み合わせが特に好ましい。
　ホウ酸を配合する場合、その配合量は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に対し、１～１０００質量％が好ましく、１０～１００質量％がより好ましい。
　その他の添加剤としては、例えば、連鎖移動剤、増感剤、粘着付与剤、熱可塑性樹脂、充填剤、流動調整剤、可塑剤、消泡剤などが挙げられる。これらの添加剤を配合する場合、その配合量は、接着剤層を構成する樹脂（接着剤）に対し、４０質量％以下が好ましく、０．１～３０質量％がより好ましい。
　これらの接着剤層に用いる樹脂の材料やそれらの取扱いに関する事項ついては、特開２０１２－０１４１４８号公報の段落番号００６９～０１３８や、特開２００９－２４４８００号公報の段落番号００１３～００２０、特開２０１０－２３０８０６号公報の段落番号００３９～００８６、特開２００９－１３９６５８号公報の段落番号０１１４～０１１９等の記載を参照することができる。
　接着剤層の厚みは、使用目的や接着力等に応じて、適宜、設定され得る。具体的には、接着剤層に粘着剤を用いる場合、接着剤層の厚みは、好ましくは、０．１～５０μｍの範囲であり、より好ましくは、０．５～２０μｍの範囲であり、さらに好ましくは、１～１５μｍの範囲であり、特に好ましくは、５～１０μｍの範囲である。
　接着剤層に接着剤を用いる場合、接着剤層の厚みは、好ましくは、１０～５００ｎｍの範囲であり、より好ましくは、１０～４００ｎｍの範囲であり、さらに好ましくは、２０～３５０ｎｍの範囲である。
（Ｂ）紫外線硬化型接着剤
　本発明の偏光板における接着剤層としては、紫外線硬化型接着剤層も好ましく用いることができる。紫外線硬化型接着剤を用いることにより、偏光板保護フィルムと偏光子とを高い接着強度で接着することができる。本明細書中、紫外線硬化型接着剤層とは、紫外線硬化型接着剤が紫外線により硬化されてなる層のことをいう。
（紫外線硬化型接着剤の組成）
　紫外線硬化型接着剤としては、その硬化の様式により分類すると、ラジカル重合型接着剤、カチオン重合型接着剤などが挙げられ、接着剤成分の化学種により分類すると、アクリル樹脂系接着剤、エポキシ樹脂系接着剤などが挙げられる。本発明においては、これらのいずれを用いてもよく、また、これらの２種以上の混合物を用いてもよいが、取り扱いの容易さ、得られる接着強度などの観点から、カチオン重合型のエポキシ樹脂系接着剤が好適に用いられる。エポキシ樹脂とは、分子内に平均２個以上のエポキシ基を有し、エポキシ基を伴う重合反応により硬化する化合物またはポリマーをいい、この分野での慣例に従い、モノマーであってもエポキシ樹脂と称する。
　紫外線硬化型接着剤に含有されるエポキシ樹脂としては、耐候性、屈折率およびカチオン重合性などの観点から、分子内に芳香環を含まないエポキシ樹脂が好適に用いられる。分子内に芳香環を含まないエポキシ樹脂としては、水素化エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
　水素化エポキシ樹脂は、芳香族エポキシ樹脂を触媒の存在下、加圧下で選択的に核水素化反応を行うことにより得ることができる。芳香族エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェールＦのジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＳのジグリシジルエーテルなどのビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂およびヒドロキシベンズアルデヒドフェノールノボラックエポキシ樹脂などのノボラック型のエポキシ樹脂；テトラヒドロキシフェニルメタンのグリシジルエーテル、テトラヒドロキシベンゾフェノンのグリシジルエーテルおよびエポキシ化ポリビニルフェノールなどの多官能型のエポキシ樹脂などが挙げられる。なかでも、水素化エポキシ樹脂として、水素化されたビスフェノールＡのグリシジルエーテルを用いることが好ましい。
　脂肪族エポキシ樹脂としては、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルを挙げることができる。より具体的には、１，４－ブタンジオールのジグリシジルエーテル；１，６－ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル；グリセリンのトリグリシジルエーテル；トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル；ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル；プロピレングリコールのジグリシジルエーテル；および、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセリンなどの脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイド（エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド等）を付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテルなどが挙げられる。
　エポキシ樹脂としては、水素化エポキシ樹脂がより好ましい。
　本発明において、エポキシ樹脂は、１種のみを単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を併用してもよい。
　本発明で使用するエポキシ樹脂のエポキシ当量は、通常、３０～３，０００ｇ／当量、好ましくは５０～１，５００ｇ／当量の範囲内である。エポキシ当量が３０ｇ／当量以上であれば、硬化後の接着剤層の可撓性が良好となり、接着強度が良好となる。一方、３，０００ｇ／当量以下であれば、接着剤に含有される他の成分との相溶性が良好となる。
　本発明においては、上記のように、エポキシ樹脂の硬化反応としてカチオン重合が好ましく用いられる。そのためには、紫外線硬化型接着剤は、光カチオン重合開始剤を含むことが好ましい。光カチオン重合開始剤は、紫外線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、エポキシ基の重合反応を開始させる。いずれのタイプのカチオン重合開始剤を用いてもよいが、潜在性が付与されていることが、作業性の観点から好ましい。
　光カチオン重合開始剤を用い、紫外線の照射により接着剤の硬化を行う方法は、常温での硬化が可能となり、偏光子の耐熱性あるいは膨張による歪を考慮する必要が減少し、また、偏光板保護フィルムと偏光子とを良好に接着できる点において有利である。また、光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、これをエポキシ樹脂に混合しても、接着剤は保存安定性および作業性に優れる。
　光カチオン重合開始剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩、および鉄－アレン錯体などを挙げることができる。
　カチオン重合開始剤は、それぞれ単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。これらのなかでも、特に芳香族スルホニウム塩は、３００ｎｍ以上の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械的強度および接着強度を有する硬化物を与えることができるため、好ましく用いられる。
　光カチオン重合開始剤の配合量は、エポキシ樹脂１００質量部に対して、通常０．５～１００質量部であり、好ましくは１質量部以上、また好ましくは５０質量部以下である。光カチオン重合開始剤の配合量をこの範囲とすることで、十分に硬化し、機械的強度または接着強度が保たれる。また、光カチオン重合開始剤の配合量が、エポキシ樹脂１００質量部に対して、１００質量部以下であれば、硬化物中のイオン性物質が増加し難いため硬化物の吸湿性が高くなり過ぎず、偏光板の耐久性能が低下し難いため好ましい。
　光カチオン重合開始剤を用いる場合、紫外線硬化型接着剤は、必要に応じて、さらに光増感剤を含有することができる。光増感剤を使用することで、カチオン重合の反応性が向上し、硬化物の機械的強度および接着強度を向上させることができる。光増感剤としては、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物ならびに光還元性色素などが挙げられる。光増感剤は、それぞれ単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。光増感剤は、紫外線硬化型接着剤１００質量部中、０．１～２０質量部の範囲内で含有されることが好ましい。
　紫外線硬化型接着剤は、オキセタン類やポリオール類など、カチオン重合を促進させる化合物をさらに含有してもよい。
　紫外線硬化型接着剤は、本発明の効果を損なわない限り、その他の添加剤、例えば、イオントラップ剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、増感剤、粘着付与剤、熱可塑性樹脂、充填剤、流動調整剤、可塑剤、消泡剤などを含有することができる。イオントラップ剤としては、例えば、粉末状のビスマス系、アンチモン系、マグネシウム系、アルミニウム系、カルシウム系、チタン系などの無機化合物およびこれらの混合物が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。
　接着剤層に、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を使用し、偏光板保護フィルムの樹脂がセルロースアシレートであって、かつ水溶性接着剤（なかでもポリビニルアルコール系樹脂）を使用する場合は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は水溶性の化合物が好ましい。
　これは、偏光子（層）に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物が拡散しやすいためであり、本発明において最も優れた効果が得られる。
　一方、偏光板保護フィルムの樹脂が、アクリル系樹脂やシクロオレフィン系樹脂のような天然物を素材としない合成樹脂であって、紫外線硬化型接着剤を使用する場合は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は準水溶性の化合物が好ましい。
　なお、水溶性の化合物は、水への溶解度が、２５℃で水１００ｍｌに０．１ｇ以上溶解することが好ましく、１．０ｇ以上がより好ましく、１．０～３０．０ｇがさらに好ましい。準水溶性の化合物は、水への溶解度が、２５℃で水１００ｍｌに０．０１～５．０ｇ溶解することが好ましく、０．０５～５．０ｇがより好ましく、０．１～５．０ｇがさらに好ましい。
（偏光子と接着剤層の積層方法）
　偏光子と接着剤層の積層方法は、偏光子と接着剤層を積層する工程、即ち本発明の積層体の製造方法を含む。
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の添加時期は、製品となった時点で含有されていれば特に限定されない。
　偏光子に接着剤層を積層させる方法は特に限定されないが、製造の制御や効率の観点では塗布による積層を好ましく用いることができる。
　塗布方法としても、任意の適切な方法が採用され得る。塗布方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、フローコート法、ディップコート法、バーコート法等が挙げられる。
＜＜偏光板＞＞
　本発明の偏光板は、偏光子と偏光板保護フィルムとを少なくとも有する。本発明の偏光板は、偏光子と偏光子の片面または両面に本発明の偏光板保護フィルムを有することが好ましい。また、本発明において、偏光板は、本発明の偏光板用組成物を含んで形成されるもので、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層の少なくともいずれかの層中に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有もしくは添加されている。
　本発明の偏光板保護フィルムの偏光子への貼り合せ方は、偏光子の透過軸と本発明の偏光板保護フィルムの遅相軸が実質的に直交、平行または４５°となるように貼り合せることが好ましい。本発明の液晶表示装置において、偏光板の透過軸と本発明の偏光板保護フィルムの遅相軸が実質的に直交であることが好ましい。ここで、実質的に直交であるとは、本発明の偏光板保護フィルムの主屈折率ｎｘの方向と偏光板の透過軸の方向とが９０°±１０°の角度で交わっていることを意味し、９０°±５°の角度で交わっていることが好ましく、９０°±１°の角度で交わっていることがより好ましい。上記範囲とすることで、偏光板クロスニコル下での光抜けをより低減することができる。遅相軸の測定は、任意の種々の方法で測定することができ、例えば、複屈折計（ＫＯＢＲＡ　ＤＨ、王子計測機器（株）製）を用いて行うことができる。
　本発明の偏光板は、液晶表示装置にそのまま組み込むことが可能な大きさに切断されたフィルム片の態様の偏光板のみならず、連続生産により、長尺状に作製され、ロール状に巻き上げられた態様（例えば、ロール長２５００ｍ以上や３９００ｍ以上の態様）の偏光板も含まれる。大画面液晶表示装置用とするためには、偏光板の幅は１４７０ｍｍ以上とすることが好ましい。本発明の偏光板の具体的な構成については、特に制限はなく任意の構成を採用できるが、例えば、特開２００８－２６２１６１号公報の図６に記載の構成を採用することができる。
＜＜表示装置＞＞
　本発明の偏光子は表示装置用途として好ましく用いられる。
　この様な表示装置として液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置の反射防止用途等が挙げられる。
　液晶表示装置を例として説明すると、本発明の液晶表示装置は、本発明の偏光板を具備することが好ましく、液晶セルと本発明の偏光板とを少なくとも有することがより好ましい。本発明の液晶表示装置において、偏光板、後述する第一偏光板および第二偏光板を有する場合には少なくとも一方が、本発明の偏光板であるＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ　Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ　ＢｅｎｄもしくはＯｐｔｉｃａｌｌｙ　Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ　Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）またはＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードの液晶表示装置であることが好ましい。
　本発明の液晶表示装置は、好ましくは、液晶セルと、液晶セルの両側に積層され、液晶セル側とは反対側の面に偏光板保護フィルムを具備する偏光板とを有している。すなわち、本発明の液晶表示装置は、第一偏光板、液晶セルおよび第二偏光板を有し、偏光板それぞれと液晶セルとで挟持される偏光板面と反対面に本発明の偏光板保護フィルムを具備しているのが好ましい。このような構成を有する液晶表示装置は、表示ムラの抑制に優れ、高い表示性能を発揮する。
　また、本発明の液晶表示装置は、好ましくは、視認側に配置された偏光板が視認側の偏光板保護フィルム表面上にハードコート層を有する偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムを有している。このような構成を有する液晶表示装置は、表示ムラの抑制に優れた高い表示性能に加えて、優れた耐擦傷性と光耐久性を発揮する。
　本発明の液晶表示装置として、典型的な液晶表示装置の内部構成を図１および図２に示した。図１には、セルロースアシレートフィルムからなる本発明の偏光板保護フィルム３１ａおよび３１ｂが偏光子３２の両表面に配置された偏光板２１Ａおよび２１Ｂを有する液晶表示装置が図示されている。また、図２には、視認側に配置された偏光板２１Ｂが偏光子３２の視認側表面にセルロースアシレートフィルム３１１ａを介してハードコート層３１１ｂを有する偏光板保護フィルム３１ａ’を具備する液晶表示装置が図示されている。
　なお、図１および図２に、本発明の液晶表示装置の一例についての構成を示したが、本発明の液晶表示装置の具体的な構成としては特に制限はなく任意の構成を採用できる。また、特開２００８－２６２１６１号公報の図２に記載の構成も好ましく採用することができる。
　以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、これにより本発明が限定して解釈されるものではない。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物の合成〕
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を以下のようにして合成した。
　代表的な化合物の合成例を以下に示す。
（例示化合物Ａの合成）
　下記合成スキームで例示化合物Ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（ｉ）中間体Ａの合成
　ベンジルアミン９．０ｇ（８４．０ｍｍｏｌ）とトルエン１００ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却し、ここにフェニルイソシアネート１０．０ｇ（８４．０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。滴下後、この溶液を３０分間攪拌し、４０℃まで昇温し２時間攪拌し、これを溶液（Ａ）とした。一方で、ベンジルマロン酸ジエチル２７．３ｇ（１０９．２ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、ここに２ＭのＮａＯＨ水溶液２００ｍＬを２０分間かけて滴下した。滴下後、この溶液を７０℃まで昇温し２時間攪拌した後、０℃まで冷却し、濃塩酸４０ｍＬを３０分間かけて滴下した。滴下後、この反応溶液にＮａＣｌ８６ｇと酢酸エチル２００ｍＬを加え、４０℃で１時間攪拌した後、有機層を濃縮した。これと無水酢酸６１．５ｇ（６０２．２ｍｍｏｌ）を先ほどの溶液（Ａ）に加え、７５℃で２間攪拌した。反応後、反応溶液を減圧下で濃縮し、これにメタノール１００ｍＬと濃硫酸０．１ｍＬを加え、２時間加熱還流を行った後、メタノールを留去し、２５℃でトルエン１００ｍＬと１ＭのＮａＯＨ水溶液８４ｍＬを加え、２５℃で１時間攪拌した。水層を０℃に冷却し、ここに３Ｍの塩酸８０ ｍＬを３０分間かけて滴下すると生成物の結晶が析出した。さらに１０℃で１時間攪拌して、析出した結晶を吸引ろ過し、冷却したメタノール水（メタノール／水＝１／３)で１回かけ洗いし、結晶を乾燥することにより中間体Ａを３０．９ｇ（８０．４ｍｍｏｌ）得た。収率９６％、純度９７．８９％であった。
（ｉｉ）例示化合物Ａの合成
　中間体Ａ　５．０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．４ｍＬ（１６．９１ｍｍｏｌ）とジクロロメタン５０ｍＬをフラスコに入れ、５℃に冷却し、ここにクロロギ酸メチル１．１ｍＬ（１４．３１ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。滴下後、この溶液を３０分間攪拌し、２５℃まで昇温し２４時間攪拌した。その後、反応溶液に１Ｍの塩酸５０ｍＬを加え有機層を分液し、１０％炭酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を濃縮し、そこにヘキサン１００ｍＬを加え、析出した結晶を吸引ろ過し、ヘキサン５０ｍＬで１回かけ洗いし、結晶を乾燥することにより、例示化合物Ａを０．６３ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）得た。収率１１％、純度９４．８８％であった。
例示化合物Ａの１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルデータ
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）:δ＝７．０－７．３（ｍ，１５Ｈ）, ５．１５（ｓ，２Ｈ）,３．７３（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ）
（例示化合物の合成）
　例示化合物Ａと同様にして、下記に記載の例示化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　なお、以下の実施例では、比較化合物として、以下の化合物を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
実施例１
〔〔偏光板保護フィルム添加での性能〕〕
〔偏光板の作製〕
１．偏光板Ｎｏ．１０１の作製
１）セルロースアセテート樹脂の調製
　セルロースに触媒として硫酸（セルロース１００質量部に対し７．８質量部）を添加し、酢酸を添加し４０℃でセルロースのアセチル化反応を行った。またアセチル化後に４０℃で熟成を行った。さらにこのセルロースアセテートの低分子量成分をアセトンで洗浄し除去した。
　得られたセルロースアセテート（以下、セルロースアシレートとも称す）は、総アセチル置換度（Ｂ）２．８７、重合度３７０であった。
２）偏光板保護フィルムの作製
　上記のようにして調製したセルロースアセテートを用いた下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
セルロースアセテート溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　総アセチル置換度（Ｂ）２．８７、重合度３７０のセルロースアセテート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０質量部
　例示化合物Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０質量部
　メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　４０２．０質量部
　メタノール（第２溶媒）　　　　　　　　　　　　　　　６０．０質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　セルロースアセテート溶液を、バンド流延機を用いて流延し、１００℃で残留溶媒含量４０％まで乾燥した後、フィルムを剥ぎ取った。剥ぎ取ったフィルムは、さらに１４０℃の雰囲気温度で２０分乾燥させた。得られた偏光板保護フィルムＮｏ．１０１の膜厚は２５μｍであった。
３）偏光板の作製
（ａ）偏光板保護フィルムの鹸化処理
　上記で作製した偏光板保護フィルムＮｏ．１０１を、２．３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液に、５５℃で３分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、３０℃で０．０５ｍｏｌ／Ｌの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに１００℃の温風で乾燥した。
（ｂ）偏光板の作製
　延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させて偏光子を作製した。
　鹸化処理した偏光板保護フィルムＮｏ．１０１を、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子の片側に貼り付けた。市販のセルローストリアセテートフィルム（フジタックＴＤ８０ＵＦ、富士フイルム（株）製）も同様の鹸化処理を行い、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、鹸化処理した偏光板保護フィルムＮｏ．１０１が貼り付けてある側とは反対側の偏光子の面に、鹸化処理済みの上記市販のセルローストリアセテートフィルムを貼り付けた。
　この際、偏光子の透過軸と、鹸化処理済みの偏光板保護フィルムＮｏ．１０１の遅相軸とが平行になるように配置した。また、偏光子の透過軸と鹸化処理済みの市販のセルローストリアセテートフィルムの遅相軸についても、直交するように配置した。
　このようにして、偏光板Ｎｏ．１０１を作製した。
２．偏光板Ｎｏ．１０２～１２２、ｃ１１～ｃ１５の作製
　偏光板Ｎｏ．１０１の作製において、偏光板保護フィルムＮｏ．１０１を下記表１に示すような添加剤の種類と添加量に変更し、偏光板保護フィルムの厚みを下記表１のように変更した偏光板保護フィルムＮｏ．１０２～１２２、ｃ１１～ｃ１５を作製し、これらの偏光板保護フィルムを偏光板保護フィルムＮｏ．１０１と置き換えた以外は偏光板Ｎｏ．１０１と同様にして偏光板Ｎｏ．１０２～１２２、ｃ１１～ｃ１５を作製した。
３．偏光板Ｎｏ．１２３の作製
１）アクリル樹脂ペレットの作製
　撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた３０Ｌ反応釜に、７０００ｇのメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、１０００ｇの２－［２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２０００ｇの２－（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル（ＭＨＭＡ）、１００００ｇのトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ１０５℃まで昇温し、還流したところで、開始剤として１０．０ｇのターシャリーアミルパーオキシイソノナノエート（アルケマ吉富製、商品名：ルパゾール５７０）を添加すると同時に、２０．０ｇの開始剤と１００ｇのトルエンからなる溶液を４時間かけて滴下しながら、還流下（約１０５～１１０℃）で溶液重合を行い、さらに４時間かけて熟成を行った。
　得られた重合体溶液に、１０ｇのリン酸ステアリル／リン酸ジステアリル混合物（堺化学製、商品名：Ｐｈｏｓｌｅｘ　Ａ－１８）を加え、還流下（約９０～１１０℃）で５時間、環化縮合反応を行った。次いで、このようにして環化縮合反応で得られた重合体溶液を、バレル温度２６０℃、回転数１００ｒｐｍ、減圧度１３．３～４００ｈＰａ（１０～３００ｍｍＨｇ）、リアベント数１個、フォアベント数４個のベントタイプスクリュー二軸押出し機（Φ＝２９．７５ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝３０）に、樹脂量換算で２．０ｋｇ／時間の処理速度で導入し、押出し機内で環化縮合反応と脱揮を行い、押出すことにより、透明なラクトン環含有アクリル系樹脂ペレット（Ａ）を得た（Ｍｗ＝２００，０００）。
　ラクトン環含有アクリル系樹脂ペレット（Ａ）のラクトン環化率は９７．０％であった。
　上記アクリル系樹脂ペレット（Ａ）１００質量部に対して、例示化合物Ａを４質量部、２軸混練機にて２３０℃にて混合し、樹脂ペレットＮｏ．１２３を作製した。
２）偏光板保護フィルムの作製
　得られた樹脂ペレットＮｏ．１２３を、８００Ｐａ（６Ｔｏｒｒ）、１００℃で１２時間乾燥させ、単軸の押出機にてダイス温度を２９０℃でＴダイから押出し、厚み２３μｍの偏光板保護フィルムＮｏ．１２３を作製した。
３）偏光板の作製
　上記で得られた偏光板保護フィルムＮｏ．１２３と偏光板Ｎｏ．１０１で使用した偏光子を、紫外線硬化型樹脂を用いて貼り合わせ、偏光板Ｎｏ．１２３を作製した。
４．偏光板Ｎｏ．１２４の作製
１）シクロオレフィン系樹脂Ｐの合成
　８－メチル－８－メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１２．５．１７．１０］－３－ドデセン　５０ｇと、１－ヘキセン（分子量調節剤）３．６ｇと、トルエン１００ｇとを窒素置換した反応容器に仕込み、この溶液を８０℃に加熱した。次いで、反応容器内の溶液に、重合触媒としてトリエチルアルミニウム（０．６モル／ｌ）のトルエン溶液０．０９ｍｌと、メタノールで変性した六塩化タングステンのトルエン溶液（濃度０．０２５モル／ｌ）０．２９ｍｌとを添加し、この系を８０℃で３時間加熱攪拌することにより開環重合反応させて開環重合体溶液を得た。
　次いで、水素添加触媒として、モノマーの仕込量に対して５００ｐｐｍとなる量のＲｕＨＣｌ（ＣＯ）［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］３を添加し、水素ガス圧９．０～１０．０ＭＰａ、１６０～１６５℃、３時間の条件で水素添加反応を行った。反応が終了した後、大量のイソプロピルアルコール溶液に加えて沈殿させ、凝固物を分離回収し、これを乾燥して、ノルボルネン系開環重合体水素添加物を得た。以下、これをシクロオレフィン系重合体Ｐ（ＣＯＰ）とする。
２）偏光板保護フィルムの作製
　シクロオレフィン系重合体Ｐを用いた下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、シクロオレフィン系重合体溶液を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　シクロオレフィン系重合体溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　・シクロオレフィン系重合体Ｐ　　　　　　　　　　　１００．０質量部
　・紫外線吸収剤（Ｃ）　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４質量部
　・例示化合物Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０質量部
　・メチレンクロライド（溶媒）　　　　　　　　　　　３２５．０質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　バンド流延装置を用い、上記のように調製したドープ（シクロオレフィン系重合体溶液）をステンレス製の流延支持体（支持体温度２２℃）に流延した。ドープ中の残留溶媒量が略２０質量％の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンターで把持し、残留溶媒量が５～１０質量％の状態で、１００℃の温度下で幅方向に１．０５倍（５％）延伸しつつ乾燥した。その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥し、偏光板保護フィルムＮｏ．１２４のシクロオレフィン系フィルムを得た。得られたシクロオレフィン系フィルムの厚みは２３μｍであった。
３）偏光板の作製
　上記で得られた偏光板保護フィルムＮｏ．１２４と偏光板Ｎｏ．１０１で使用した偏光子を、紫外線硬化型樹脂を用いて貼り合わせ、偏光板Ｎｏ．１２４を作製した。
５．偏光板Ｎｏ．１２５の作製
１）ポリエステルフィルムの製造
（１）ポリエステルＡの製造
　エステル化反応缶を昇温し２００℃に到達した時点で、テレフタル酸を８６．４質量部およびエチレングリコール６４．６質量部を仕込み、撹拌しながら触媒として三酸化アンチモンを０．０１７質量部、酢酸マグネシウム４水和物を０．０６４質量部、トリエチルアミン０．１６質量部を仕込んだ。次いで、加圧昇温を行いゲージ圧０．３４ＭＰａ、２４０℃の条件で加圧エステル化反応を行った後、エステル化反応缶を常圧に戻し、リン酸０.０１４質量部を添加した。さらに、１５分かけて２６０℃に昇温し、リン酸トリメチル０．０１２質量部を添加した。次いで１５分後に、高圧分散機で分散処理を行い、１５分後、得られたエステル化反応生成物を重縮合反応缶に移送し、２８０℃で減圧下重縮合反応を行った。
　重縮合反応終了後、９５％カット径が５μｍのナスロン製フィルターで濾過処理を行い、ノズルからストランド状に押出し、予め濾過処理（孔径：１μｍ以下）を行った冷却水を用いて冷却、固化させ、ペレット状にカットした。得られたポリエチレンテレフタレート樹脂（Ａ）の固有粘度は０．６２ｄｌ／ｇであり、不活性粒子及び内部析出粒子は実質上含有していなかった。（以後、ＰＥＴ（Ａ）と略す。）
（２）ポリエステルＢの製造
　乾燥させた紫外線吸収剤（２，２’－（１，４－フェニレン）ビス（４Ｈ－３，１－ベンズオキサジノン－４－オン）１０質量部、例示化合物Ａを４質量部、粒子を含有しないＰＥＴ（Ａ）（固有粘度が０．６２ｄｌ／ｇ）９０質量部を混合し、混練押出機を用い、紫外線吸収剤を含有するポリエチレンテレフタレート樹脂（Ｂ）を得た。（以後、ＰＥＴ（Ｂ）と略す。）
（３）接着性改質塗布液の調整
　常法によりエステル交換反応および重縮合反応を行って、ジカルボン酸成分として（ジカルボン酸成分全体に対して）テレフタル酸４６モル％、イソフタル酸４６モル％および５－スルホナトイソフタル酸ナトリウム８モル％、グリコール成分として（グリコール成分全体に対して）エチレングリコール５０モル％およびネオペンチルグリコール５０モル％の組成の水分散性スルホン酸金属塩基含有共重合ポリエステル樹脂を調製した。次いで、水５１．４質量部、イソプロピルアルコール３８質量部、ｎ－ブチルセロソルブ５質量部、ノニオン系界面活性剤０．０６質量部を混合した後、加熱撹拌し、７７℃に達したら、上記水分散性スルホン酸金属塩基含有共重合ポリエステル樹脂５質量部を加え、樹脂の固まりが無くなるまで撹拌し続けた後、樹脂水分散液を常温まで冷却して、固形分濃度５．０質量％の均一な水分散性共重合ポリエステル樹脂液を得た。さらに、凝集体シリカ粒子（富士シリシア（株）社製、サイリシア３１０）３質量部を水５０質量部に分散させた後、上記水分散性共重合ポリエステル樹脂液９９．４６質量部にサイリシア３１０の水分散液０．５４質量部を加えて、撹拌しながら水２０質量部を加えて、接着性改質塗布液を得た。
２）偏光板保護フィルムの作製
　基材フィルム中間層用原料として粒子を含有しないＰＥＴ（Ａ）樹脂ペレット９０質量部と紫外線吸収剤、例示化合物Ａを含有したＰＥＴ（Ｂ）樹脂ペレット１０質量部を１３５℃で６時間減圧乾燥（１Ｔｏｒｒ）した後、押出機２（中間層ＩＩ層用）に供給し、また、ＰＥＴ（Ａ）を常法により乾燥して押出機１（外層Ｉ層および外層ＩＩＩ用）にそれぞれ供給し、２８５℃で溶解した。この２種のポリマーを、それぞれステンレス焼結体の濾材（公称濾過精度１０μｍ粒子９５％カット）で濾過し、２種３層合流ブロックにて、積層し、口金よりシート状にして押し出した後、静電印加キャスト法を用いて表面温度３０℃のキャスティングドラムに巻きつけて冷却固化し、未延伸フィルムを作った。この時、Ｉ層、ＩＩ層、ＩＩＩ層の厚さの比は１０：８０：１０となるように各押し出し機の吐出量を調整した。
　次いで、リバースロール法により、この未延伸ＰＥＴフィルムの両面に乾燥後の塗布量が０．０８ｇ／ｍ２になるように、上記接着性改質塗布液を塗布した後、８０℃で２０秒間乾燥した。
　この塗布層を形成した未延伸フィルムをテンター延伸機に導き、フィルムの端部をクリップで把持しながら、温度１２５℃の熱風ゾーンに導き、幅方向に４．０倍に延伸した。次に、幅方向に延伸された幅を保ったまま、温度２２５℃で３０秒間処理し、さらに幅方向に３％の緩和処理を行い、フィルム厚み約５０μｍの一軸配向ＰＥＴフィルムを得た。
　このようにして、偏光板保護フィルムＮｏ．１２５を作製した。
３）偏光板の作製
　上記で得られた偏光板保護フィルムＮｏ．１２５と偏光板Ｎｏ．１０１で使用した偏光子を、上記で得られた接着性改質塗布液からなる接着剤を用いて貼り合わせ、偏光板Ｎｏ．１２５を作製した。
（性能評価）
　上記のようにして作製した各偏光板保護フィルムの耐光密着性と各偏光板の耐久性を、以下のようにして評価した。
１）耐久性の評価
　偏光板耐久性試験は、偏光板をガラスに粘着剤を介して貼り付けた形態で次のように行った。
　ガラスの上に偏光板を上記で作製した偏光板保護フィルムが空気界面側になるように貼り付けたサンプル（約５ｃｍ×５ｃｍ）を２つ作製した。単板直交透過率測定ではこのサンプルのフィルムの上記で作製した偏光板保護フィルムの側を光源に向けてセットして測定した。２つのサンプルをそれぞれ測定し、その平均値を偏光板の直交透過率とした。偏光板の直交透過率は、日本分光（株）製、自動偏光フィルム測定装置ＶＡＰ－７０７０を用いて３８０ｎｍ～７８０ｎｍの範囲で測定し、劣化の度合いが他の波長より顕著に出る波長４１０ｎｍにおける測定値を採用した。
　その後、６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間および１０００時間保存したサンプルと、８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間および１０００時間保存したサンプルを作製し、波長４１０ｎｍの直交透過率を経時保存前と同様の手法で測定した。経時前後の直交透過率の変化を求め、これを偏光板特性の偏光子耐久性として下記基準で評価した。
　なお、調湿なしの環境下での相対湿度は、０～２０％の範囲であった。
　ここで、直交透過率の変化量とは下記式で算出されたものである。
　直交透過率の変化量（％）＝［耐久性試験後の直交透過率（％）－耐久性試験前の直交透過率（％）］
－経時条件－
　耐久性試験はいずれの場合もＡランク以上であることが実用上望ましい。
ａ）偏光板保護フィルムの厚みが２３～２５μｍの場合
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．６％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上０．８％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％以上１．４％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．４％以上１．６％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．６％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．３％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．５％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上０．８％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上１．０％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％以上
ｂ）偏光板保護フィルムの厚みが４０μｍの場合
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．４％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．６％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．７％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．７％以上１．０％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％以上１．２％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．２％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．４％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．５％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上０．８％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上１．０％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％以上
ｃ）偏光板保護フィルムの厚みが５０μｍの場合
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．３％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．４％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上０．６％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上０．７％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．７％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．２％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．３％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．６％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上０．８％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上
ｄ）偏光板保護フィルムの厚みが６０μｍの場合
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．３％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．４％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．６％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上０．８％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．２％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．３％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．５％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上０．６％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．６％以上
ｅ）偏光板保護フィルムの厚みが８０μｍの場合
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．２％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上０．２５％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２５％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．４％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．５％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．０７％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．０７％以上０．１％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．２％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．３％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．４％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上
（ハードコート層付き偏光板保護フィルムの作製）
　下記表に記載の各成分を混合した後、孔径３０μｍのポリプロピレン製フィルターでろ過してハードコート層用塗布液を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ハードコート層塗布液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　モノマー　ペンタエリスリトールトリアクリレート／
　　　ペンタエリスリトールテトラアクリレート（混合質量比３／２）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３．５質量部
　光（紫外線）重合開始剤　ＩｒｇａｃｕｒｅＴＭ９０７
　　　（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製）　　　１．５質量部
　酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　上記で製造した各偏光板保護フィルムの空気側表面上に、上記ハードコート層用塗布液を、マイクログラビア塗工方式で、搬送速度３０ｍ／分の条件で塗布した。６０℃で１５０秒乾燥の後、窒素パージ（酸素濃度０．５％以下）しながら、１６０Ｗ／ｃｍの空冷メタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いて、照度４００ｍＷ／ｃｍ２、照射量１５０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、ハードコート層（厚み６μｍ）を形成した。
　この様にして、各偏光板保護フィルムの空気側表面上に、ハードコート層を形成し、ハードコート層付き偏光板保護フィルムをそれぞれ作製した。
２）耐光密着性の評価
　以下のようにして、評価した。
　まず、上記で作製した各ハードコート層付き偏光板保護フィルムに対して、（株）スガ試験機社製スーパーキセノンウェザーメーターＳＸ７５で、６０℃、相対湿度５０％の環境下で９６時間光を照射した。
　次にハードコート層付き偏光板保護フィルムのそれぞれを、温度２５℃、相対湿度６０％の条件で２時間調湿した。ハードコート層を有する側の表面に、ハードコート層付き偏光板保護フィルム１ｃｍ角に対してカッターナイフで碁盤目状に各々１ｍｍ間隔で、縦１１本、横１１本の切り込みを入れて、１ｍｍ角の正方形の升目を合計１００個刻み、その面に日東電工（株）製のポリエステル粘着テープ（Ｎｏ．３１Ｂ）を貼りつけた。３０分経時した後に、垂直方向にテープを素早く引き剥がし、剥がれた升目の数を数えて、下記３段階の基準で評価した。同じ密着評価を３回行って平均をとった。結果を下記表１に示す。
評価基準
　Ａ　：１００升において剥がれが１０升以下であった。
　Ｂ　：１００升において１１～２０升の剥がれが認められた。
　Ｃ　：１００升において２１～３０升の剥がれが認められた。
　得られた結果をまとめて、下記表１に示す。
　なお、表１における添加剤は、上記で合成した例示化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を偏光板保護フィルムに使用すると、偏光板の耐久性（偏光子耐久性）、特に経時変化における性能が改善され、かつ耐光密着性も改善される。このような効果は、従来の化合物では得られないことがわかる。
実施例２
〔偏光子層添加での性能〕
（偏光子の作製）
１．偏光子Ｎｏ．２０１の作製
　５００Ｌのタンクに１８℃の水２００ｋｇを入れ、攪拌しながら、重量平均分子量１６５０００、鹸化度９９．８モル％のポリビニルアルコール系樹脂４２ｋｇを加え、１５分間攪拌した。得られたスラリーを脱水し、含水率４０質量％のポリビニルアルコール系樹脂ウェットケーキを得た。
　得られたポリビニルアルコール系樹脂ウェットケーキ７０ｋｇ（樹脂分４２ｋｇ）を溶解槽に入れ、可塑剤としてグリセリン４．２ｋｇ、添加剤の例示化合物Ａ　０．４２ｋｇ（ポリビニルアルコール系樹脂１００質量部に対して１．０質量部）、水１０ｋｇを加え、槽底から水蒸気を吹き込んだ。内部樹脂温度が５０℃になった時点で攪拌（回転数：５ｒｐｍ）を行い、内部樹脂温度が１００℃になった時点で系内を加圧し、１５０℃まで昇温した後、水蒸気の吹き込みを停止した（水蒸気の吹き込み量は計７５ｋｇ）。３０分間攪拌（回転数：２０ｒｐｍ）を行い均一に溶解した後、濃度調整により水に対するポリビニルアルコール系樹脂濃度２３％のポリビニルアルコール系樹脂水溶液を得た。
　次にポリビニルアルコール系樹脂水溶液（液温１４７℃）を第一のギアポンプより２軸押し出し機に供給し、脱泡した後、第二のギアポンプにより排出した。排出されたポリビニルアルコール系樹脂水溶液を、Ｔ型スリットダイ（ストレートマニホールダイ）よりキャストドラムに流延して製膜した。流延製膜の条件は以下の通りである。
　キャストドラム直径：３２００ｍｍ
　キャストドラム幅：４．３ｍ
　キャストドラム回転速度：８ｍ／分
　キャストドラム表面温度：９０℃
　Ｔ型スリットダイ出口の樹脂温度：９５℃
　得られた膜の表面と裏面とを下記の条件にて複数の乾燥ロールを交互に通過させながら乾燥を行った。
　乾燥ロール直径：３２０ｍｍ
　乾燥ロール幅：４．３ｍ
　乾燥ロール本数（ｎ）：１０本
　乾燥ロール回転速度：８ｍ／分
　乾燥ロール表面温度：５０℃
　上記で作製したポリビニルアルコールフィルム（長さ４０００ｍ、幅４ｍ、厚み５０μｍ）を４０℃の温水に２分間浸漬し、膨潤処理した後、１．３０倍に延伸した。得られたフィルムを、ホウ酸（Ｓｏｃｉｅｔａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ｌａｒｄｅｒｅｌｌｏ　ｓ．ｐ．ａ社製）１７．２ｇ／Ｌ、ヨウ素（純正化学社製）０．１５ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学社製）０．６ｇ／Ｌを含有した水溶液中で３０℃、２分浸漬してヨウ素およびヨウ化物による染色処理を行った。染色処理して得られたフィルムを５．０倍に一軸延伸しながらホウ酸３０．０ｇ／Ｌを含有した５０℃の水溶液中で５分間処理を行った。得られたフィルムを７０℃で９分間乾燥処理を行った。なお、このとき、偏光子はｐＨ４．３程度のホウ酸溶液で架橋処理をしたのみであり、その他に酸性溶液で処理する工程は行わなかった。
　このようにして、偏光子Ｎｏ．２０１を作製した。
２．偏光子Ｎｏ．２０２～２１４、ｃ２１～ｃ２５の作製
　偏光子Ｎｏ．２０１の作製において、添加剤の種類と添加量を下記表２に示す組み合わせに変更した以外は偏光子Ｎｏ．２０１と同様にして偏光子Ｎｏ．２０２～２１４、ｃ２１～ｃ２５を作製した。
（偏光板の作製）
１．偏光板Ｎｏ．２０１の作製
　富士フイルム社製セルローストリアセテートフィルム（フジタックＴＧ４０、およびＺＲＴ４０）を、２．３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液に、５５℃で３分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、３０℃で０．０５ｍｏｌ／Ｌの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに１００℃の温風で乾燥し、偏光板保護フィルムの表面を鹸化処理した。
　ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、上記のように製造した偏光子Ｎｏ．２０１の片側に鹸化処理した偏光板保護フィルム（フジタックＴＧ４０）を、もう片側に鹸化処理した偏光板保護フィルム（フジタックＺＲＴ４０）を、それぞれ貼り付けた。この際、偏光子の透過軸と偏光板保護フィルム（セルローストリアセテートフィルム）の遅相軸とは、直交するように配置した。
　このようにして偏光板Ｎｏ．２０１を作製した。
２．偏光板Ｎｏ．２０２～２１４、ｃ２１～ｃ２５の作製
　偏光板Ｎｏ．２０１の作製において、偏光子Ｎｏ．２０１を偏光子Ｎｏ．２０２～２１４、ｃ２１～ｃ２５に変更し、使用する偏光板保護フィルムを下記表２の組み合わせに変更した以外は偏光板Ｎｏ．２０１と同様にして偏光板Ｎｏ．２０２～２１４、ｃ２１～ｃ２５を作製した。
（性能評価）
　上記のようにして作製した各偏光板でのブリードアウト性と耐久性を、以下のようにして評価した。また、添加剤の水に対する溶解性を比較した。
１）添加剤の水に対する溶解性
　２５℃において、純水１００ｍｌに溶解する添加剤の量を測定し、以下の基準で評価した。
評価基準
　Ａ　：５ｇ以上
　Ｂ　：１ｇ以上５ｇ未満
　Ｃ　：１ｇ未満
２）偏光子でのブリードアウト性
　以下のようにして、評価した。
〔ヘイズ評価〕
　上記で得られた各偏光板のヘイズを測定し、下記Ａ～Ｃの基準で評価した。
　ヘイズの測定は、各偏光板をヘイズメーター“ＨＧＭ－２ＤＰ”（商品名、スガ試験機（株）製）を用い、ＪＩＳ　Ｋ－７１３６に従って測定した。
評価基準
　Ａ　：ヘイズが０．３％未満
　Ｂ　：ヘイズが０．３％以上０．７％未満
　Ｃ　：ヘイズが０．７％以上
３）耐久性の評価
　偏光板耐久性試験は、偏光板をガラスに粘着剤を介して貼り付けた形態で次のように行った。
　ガラスの上に偏光板を下記表２に示す偏光板保護フィルムが空気界面側になるように貼り付けたサンプル（約５ｃｍ×５ｃｍ）を２つ作製した。単板直交透過率測定ではこのサンプルのフィルムのガラス側の偏光板保護フィルムの側を光源に向けてセットして測定した。２つのサンプルをそれぞれ測定し、その平均値を偏光板の直交透過率とした。
　一方、偏光度は、上記で得られた直交透過率に加え、平行透過率の測定により、以下の式により算出した。
偏光度（％）＝［（直交透過率－平行透過率）／（直交透過率＋平行透過率）］１／２×１００
　偏光板の直交透過率および偏光度は、日本分光（株）製、自動偏光フィルム測定装置ＶＡＰ－７０７０を用いて３８０ｎｍ～７８０ｎｍの範囲で測定し、劣化の度合いが他の波長より顕著に出る波長４１０ｎｍにおける測定値を採用した。
　その後、６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間および１０００時間保存したサンプルと、８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間および１０００時間保存したサンプルを作製し、波長４１０ｎｍの直交透過率を経時保存前と同様の手法で測定した。経時前後の直交透過率の変化量および偏光度の変化量を求め、これを偏光板特性における偏光子耐久性として下記基準で評価した。
　なお、調湿なしの環境下での相対湿度は、０～２０％の範囲であった。
　ここで、偏光度の変化量とは下記式で算出されたものである。
　偏光度の変化量（％）＝［耐久性試験後の偏光度（％）－耐久性試験前の偏光度（％）］
－経時条件－
　耐久性試験はいずれの場合もＡランク以上であることが実用上望ましい。
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．４％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．８％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が０．０５％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が０．０５％以上２．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が２．０％以上３．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が３．０％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上１．０％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％以上１．６％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．６％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が１．０％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が１．０％以上４．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が４．０％以上６．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が６．０％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．０５％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．０５％以上０．１％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．２％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が０．０５％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が０．０５％以上１．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が１．０％以上２．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が２．０％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．３％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．４％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が０．１％以上２．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が２．０％以上４．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が４．０％以上
　得られた結果をまとめて下記表２に示す。
　なお、表２における添加剤は、上記で合成した例示化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を偏光子に使用すると、偏光板の耐久性（偏光子耐久性）、特に経時変化における性能、直交透過率変化量および偏光度変化量が少なく、偏光板の耐久性が大幅に改善される。
　偏光度変化量は、経時に伴う変化量の影響をより受けやすいが、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を偏光子に使用した偏光板では、比較例の化合物を偏光子に使用した偏光板と比べてより効果的に変化量を低減することができた。以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を偏光子層に含有させることで、効果的に作用したことがわかる。
　このような効果は、従来の化合物では得られないことがわかる。
実施例３
〔接着層添加での性能〕
（接着剤層の調製）
１．接着剤層Ｎｏ．３０１の水溶性接着剤の調製
　例示化合物Ｂおよび金属化合物コロイドを含むポリビニルアルコール系樹脂を含有する水溶性接着剤を、以下の方法に従って調製した。
　アセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂（日本合成化学工業（株）製、商品名「ゴーセファイマーＺ２００」、平均重合度：１２００、鹸化度：９８．５モル％、アセトアセチル化度：５モル％）１００質量部と、メチロールメラミン５０質量部とを３０℃の温度条件下で純水に溶解し、固形分濃度３．７％に調整した水溶液を得た。この水溶液１００質量部に対して、アルミナコロイド水溶液（平均粒子径１５ｎｍ、固形分濃度１０％、正電荷）１８質量部、添加剤の例示化合物Ｂ　０．０２５質量部を加えて水溶性接着剤を調製した。
２．接着剤層Ｎｏ．３０２～３１４、ｃ３１～ｃ３５の水溶性接着剤の調製
　接着剤層Ｎｏ．３０１の水溶性接着剤の調製において、添加剤の種類と添加量を下記表３のように変更した以外は、接着剤層Ｎｏ．３０１と同様にして、接着剤層Ｎｏ．３０２～３１４、ｃ３１～ｃ３５の水溶性接着剤を調製した。
（偏光板の作製）
１．偏光板Ｎｏ．３０１の作製
　富士フイルム社製セルローストリアセテートフィルム（フジタックＴＧ４０、およびＺＲＴ４０）を、２．３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液に、５５℃で３分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、３０℃で０．０５ｍｏｌ／Ｌの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに１００℃の温風で乾燥した。このようにして、偏光板保護フィルムについて表面の鹸化処理を行った。
　延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させて偏光子を作製した。
　鹸化処理した偏光板保護フィルムに、上記で調製した接着剤層Ｎｏ．３０１のポリビニルアルコール系接着剤を、接着剤層の厚みが５μｍになるようにそれぞれ塗布し、偏光子の片側に鹸化処理した偏光板保護フィルム（フジタックＴＧ４０）を、もう片側に鹸化処理した偏光板保護フィルム（フジタックＺＲＴ４０）を、接着剤層を介してそれぞれ貼り付けた。この際、偏光子の透過軸と偏光板保護フィルム（セルローストリアセテートフィルム）の遅相軸とは、直交するように配置した。このようにして得られた偏光板を、６０～９０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥後、偏光板を、８０℃のオーブン内を１０分間かけて通過させることにより、加熱処理（アニール処理）を行うことで、偏光板Ｎｏ．３０１を作製した。
２．偏光板Ｎｏ．３０２～３１４、ｃ３１～ｃ３５の作製
　偏光板Ｎｏ．３０１において、接着剤層Ｎｏ．３０１の水溶性接着剤をＮｏ．３０２～３１４、ｃ３１～ｃ３５の水溶性接着剤に変更し、下記表３に示す膜厚に変更した以外は偏光板Ｎｏ．３０１と同様にして、偏光板Ｎｏ．３０２～３１４、ｃ３１～ｃ３５を作製した。
（性能評価）
　上記のようにして作製した各接着剤層でのブリードアウト性と各偏光板の耐久性を、以下のようにして評価した。
１）接着剤層でのブリードアウト性
　以下のようにして、評価した。
〔ヘイズ評価〕
　上記で得られた各偏光子フィルム中のヘイズを測定し、下記Ａ～Ｃの基準で評価した。
　ヘイズの測定は、各偏光子フィルムをヘイズメーター“ＨＧＭ－２ＤＰ”（商品名、スガ試験機（株）製）を用い、ＪＩＳ　Ｋ－７１３６に従って測定した。
評価基準
　Ａ　：ヘイズが０．３％未満
　Ｂ　：ヘイズが０．３％以上０．７％未満
　Ｃ　：ヘイズが０．７％以上
２）耐久性の評価
　偏光板耐久性試験は偏光板をガラスに粘着剤を介して貼り付けた形態で次のように行った。
　ガラスの上に偏光板を上記で作製した偏光板保護フィルム（フジタックＴＧ４０）が空気界面側になるように貼り付けたサンプル（約５ｃｍ×５ｃｍ）を２つ作製した。単板直交透過率測定ではこのサンプルのフィルムの上記で作製した偏光板保護フィルム（フジタックＴＧ４０）の側を光源に向けてセットして測定した。測定は実施例２と同様にして、偏光板の直交透過率および偏光度を求めた。
　その後、６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間および１０００時間保存したサンプルと、８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間および１０００時間保存したサンプルを作製し、波長４１０ｎｍの直交透過率および偏光度を経時保存前と同様の手法で測定した。経時前後の直交透過率の変化量および偏光度の変化量を求め、これらを偏光板特性における偏光子耐久性として下記基準で評価した。
　なお、調湿なしの環境下での相対湿度は、０～２０％の範囲であった。
－経時条件－
　耐久性試験はいずれの場合もＡランク以上であることが実用上望ましい。
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で５００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．４％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上０．８％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．８％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が０．０５％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が０．０５％以上２．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が２．０％以上３．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が３．０％以上
　６０℃、相対湿度９５％の環境下で１０００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．５％以上１．０％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．０％以上１．６％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が１．６％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が１．０％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が１．０％以上４．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が４．０％以上６．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が６．０％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で５００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．０５％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．０５％以上０．１％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．２％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．２％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が０．０５％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が０．０５％以上１．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が１．０％以上２．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が２．０％以上
　８０℃、Ｄｒｙの環境下で１０００時間
直交透過率変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．１％以上０．３％未満
　Ｂ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．３％以上０．４％未満
　Ｃ　：経時前後の直交透過率の変化量が０．４％以上
偏光度変化量（％）
　Ａ＋：経時前後の偏光度変化量が０．１％未満
　Ａ　：経時前後の偏光度変化量が０．１％以上２．０％未満
　Ｂ　：経時前後の偏光度変化量が２．０％以上４．０％未満
　Ｃ　：経時前後の偏光度変化量が４．０％以上
　得られた結果をまとめて下記表３に示す。
　なお、表３における添加剤は、上記で合成した例示化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を接着剤層に使用すると、偏光板の耐久性（偏光子耐久性）、特に経時変化における性能、直交透過率変化量および偏光度変化量が少なく、偏光板の耐久性が大幅に改善される。
　偏光度変化量は、経時に伴う変化量の影響をより受けやすいが、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を接着剤に使用した偏光板では、比較例の化合物を接着剤に使用した偏光板と比べてより効果的に変化量を低減することができた。以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を接着剤層に含有させることで、効果的に作用したことがわかる。
　このような効果は、従来の化合物では得られないことがわかる。
　実施例１～３の結果から、本発明の偏光板用組成物を使用することで、以上に示したような優れた性能の液晶表示装置が作製できる。
　本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
　本願は、２０１４年３月５日に日本国で特許出願された特願２０１４－０４３３６３、及び２０１４年８月２５日に日本国で特許出願された特願２０１４－１７１０３３に基づく優先権を主張するものであり、これらはいずれもここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。
２１Ａ、２１Ｂ　偏光板
２２　カラーフィルタ基板
２３　液晶層（液晶セル）
２４　アレイ基板
２５　導光板
２６　光源
３１ａ、３１ａ’、３１ｂ　偏光板保護フィルム
３１１ａ　偏光板保護フィルム
３１１ｂ　ハードコート層
３２　偏光子
Ｒ　偏光方向

Claims (21)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む偏光板用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ２は各々独立に置換基を表す。Ｘは電子求引性基を表し、Ｙは、－ＯＲ１が置換する炭素原子に対して結合する原子がヘテロ原子または炭素原子である置換基を表す。ＹとＸが互いに結合して、環を形成してもよい。
  2. 　前記Ｒ1が、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基である請求項１に記載の偏光板用組成物。
  3. 　前記Ｒ２が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子である請求項１または２に記載の偏光板用組成物。
  4. 　前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される請求項１～３のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　一般式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は前記一般式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２と同義である。ＹａおよびＹｂは各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表す。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。Ｘａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－または＊－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｂ）Ｏ－を表す。ここで、＊は、Ｒ２が結合する炭素原子に結合する位置を示す。Ｒｂは置換基を表す。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
  5. 　前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される請求項１～４のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（ＩＩＩ）において、Ｌは前記一般式（ＩＩ）におけるＬと同義である。Ｒ１ａは、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基を表し、Ｒ２ａはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子を表す。Ｙａ１およびＹｂ１は各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、Ｙａ１およびＹｂ１のうちの少なくとも一方は－Ｎ（Ｒａ）－である。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
  6. 　前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される請求項１～５のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（ＩＶ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲ１ａおよびＲ２ａと同義である。Ｌ１は単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、アルキレン基またはアリーレン基を表す。Ｒ３ａおよびＲ４ａは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの各基はさらに置換基を有してもよい。
  7. 　前記一般式（Ｉ）におけるＹ、ＸおよびＲ２のいずれかが、少なくとも１つの環構造を有する基である請求項１～６のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  8. 　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が水溶性官能基を有する請求項１～７のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  9. 　さらに樹脂を含有し、該樹脂１００質量部に対し、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量が、０．０１～３０質量部である請求項１～８のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  10. 　さらに、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有する請求項１～９のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　一般式（Ａ）において、Ｙａ１、Ｙｂ１およびＬは前記一般式（ＩＩＩ）におけるＹａ１、Ｙｂ１およびＬと同義である。Ｒ２は前記一般式（Ｉ）におけるＲ２と同義である。
  11. 　セルロースアシレート、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコールを含有する請求項１～１０のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  12. 　ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール、および金属化合物コロイドを含有する請求項１～１１のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  13. 　ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール、および二色性色素を含有する請求項１～１２のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  14. 　セルロースアシレートを含有する請求項１～１１のいずれか１項に記載の偏光板用組成物。
  15. 　請求項１～１１および１４のいずれか１項に記載の偏光板用組成物からなる偏光板保護フィルム。
  16. 　請求項１～１１および１３のいずれか１項に記載の偏光板用組成物からなる偏光子。
  17. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の偏光板用組成物からなる接着剤層または粘着剤層を有する偏光板。
  18. 　請求項１５に記載の偏光板保護フィルムを有する偏光板。
  19. 　請求項１６に記載の偏光子を有する偏光板。
  20. 　請求項１７～１９のいずれか１項に記載の偏光板を具備した液晶表示装置。
  21. 　下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    　一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ１ａは、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基を表し、Ｒ２ａはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ヘテロ環基またはハロゲン原子を表す。Ｙａ１およびＹｂ１は各々独立に、－Ｃ（ＲＸ１）（ＲＸ２）－、－Ｎ（Ｒａ）－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、Ｙａ１およびＹｂ１の少なくとも一方は－Ｎ（Ｒａ）－である。ここで、ＲＸ１およびＲＸ２は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒａは水素原子または置換基を表す。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲａは、Ｌと結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。これらの各基はさらに置換基で置換されていてもよい。
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