WO2014208632A1 - 塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法 - Google Patents

塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2014208632A1
WO2014208632A1 PCT/JP2014/066912 JP2014066912W WO2014208632A1 WO 2014208632 A1 WO2014208632 A1 WO 2014208632A1 JP 2014066912 W JP2014066912 W JP 2014066912W WO 2014208632 A1 WO2014208632 A1 WO 2014208632A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
general formula
alkyl group
base
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/066912
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
信彦 酒井
康佑 簗場
有光　晃二
Original Assignee
和光純薬工業株式会社
学校法人東京理科大学
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 和光純薬工業株式会社, 学校法人東京理科大学 filed Critical 和光純薬工業株式会社
Priority to EP14818139.9A priority Critical patent/EP3018118B1/en
Priority to CN201480037059.6A priority patent/CN105339340B/zh
Priority to KR1020167002274A priority patent/KR102266013B1/ko
Priority to FIEP14818139.9T priority patent/FI3018118T3/fi
Priority to US14/901,525 priority patent/US10428014B2/en
Priority to JP2015524100A priority patent/JP6332870B2/ja
Publication of WO2014208632A1 publication Critical patent/WO2014208632A1/ja
Priority to US16/537,237 priority patent/US20190359561A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
    • B01J19/122—Incoherent waves
    • B01J19/123—Ultra-violet light
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
    • B01J19/122—Incoherent waves
    • B01J19/127—Sunlight; Visible light
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
    • B01J19/122—Incoherent waves
    • B01J19/128—Infra-red light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/84—Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Definitions

  • the present invention relates to a base generator used in the resist field and the like, and more specifically, a compound having a property of generating biguanides as a strong base upon irradiation with an active energy ray, and a base comprising them.
  • the present invention relates to a generator, a base-reactive composition containing the base generator, and a base generation method.
  • photocuring by a polymerization initiator sensitive to active energy rays such as infrared rays, visible rays, ultraviolet rays, and X-rays (hereinafter, abbreviated as photopolymerization initiator).
  • photopolymerization initiator sensitive to active energy rays such as infrared rays, visible rays, ultraviolet rays, and X-rays
  • photopolymerization initiator Is cured at a lower temperature and in a shorter time than curing by a heat-sensitive polymerization initiator (hereinafter sometimes abbreviated as a thermal polymerization initiator) (hereinafter sometimes abbreviated as thermal curing).
  • thermal polymerization initiator hereinafter sometimes abbreviated as thermal curing.
  • Photopolymerization initiators used in the photocuring technique can be roughly classified into three groups, photoradical generators, photocation (acid) generators, and photoanion (base) generators, depending on the active species generated.
  • Photoradical generators are photopolymerization initiators that generate radical species when irradiated with active energy rays. They are widely used in the past, but radical species are deactivated by oxygen in the air, inhibiting the polymerization reaction. There is a disadvantage that curing is suppressed. For this reason, when using a photoradical generator, special measures such as blocking oxygen in the air are required.
  • the photocation (acid) generator is a photopolymerization initiator that generates an acid upon irradiation with an active energy ray, it is not inhibited by oxygen. Therefore, a wide variety of photocation (acid) generators have been used since the latter half of the 1990s. Is in practical use. However, the acid generated by irradiation with active energy rays may remain in the system even after curing, and the cured film after curing the photosensitive composition containing the photocation (acid) generator is denatured. Problems such as performance degradation and corrosive problems with metal wiring on semiconductor substrates due to acids have been pointed out.
  • the photoanion (base) generator since the photoanion (base) generator generates a base upon irradiation with active energy rays, it is not affected by oxygen in the air and hardly causes corrosive problems or denaturation of the cured film. Therefore, research and development has been actively conducted in recent years.
  • Non-Patent Document 1 a method in which a compound having an epoxy group is cured by a crosslinking reaction caused by the action of a base, amines are generated in the epoxy resin by irradiation with active energy rays, and then the epoxy resin is cured by heat treatment has been proposed (for example, Non-Patent Document 1).
  • a primary amine or a secondary amine When curing an epoxy compound with amines generated from a photoanion (base) generator, a primary amine or a secondary amine requires a long time for a crosslinking reaction with an epoxy group, and at a high temperature in order to increase the curing rate. It is necessary to perform a heat treatment or the like. It is also possible to increase the curing speed by using a polyfunctionalized primary amine or secondary amine and increasing the crosslinking density, but it is necessary to make all amines photolatent (protected). There is a risk that the solubility may be greatly reduced.
  • an epoxy compound with amines such as tertiary amine, amidine, guanidine, and phosphazene
  • these amines easily function as a catalyst.
  • a cross-linking agent having acidic protons for example, polyfunctional carboxylic acid, polyfunctional phenol, polyfunctional thiol, polyfunctional ⁇ -ketoester, etc.
  • the epoxy compound can be rapidly and low-temperature-treated. It can be cured.
  • amines for example, tertiary amine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5. 4.0] -7-undecene (DBU) and other photoanion (base) generators such as amine imide compounds (for example, Patent Document 1) and ammonium borate compounds (for example, Non-Patent Document 2) are known. It has been.
  • TMG 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  • TBD 1,5,7-triazabicyclo [4.4.0] dec-5-ene
  • TBD Tetraphenylborate compounds that generate strong bases such as guanidine and phosphazene such as 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo [4.4.0] dec-5-ene (MTBD) (for example, non-patented) Reference 3)
  • compounds composed of carboxylic acid and amines that are decarboxylated by irradiation with active energy rays for example, Patent Document 2
  • benzoic acid compounds that are cyclic esterified by irradiation with active energy rays
  • Patent Document 3 etc.
  • Photoanion (base) generators are known.
  • biguanides are known as organic strong bases exceeding amidine and guanidine (for example, Patent Document 4, Non-Patent Document 4, Non-Patent Document 5), and examples of using biguanides for epoxy curing applications have also been reported.
  • Patent Document 5 For example, Patent Document 5
  • Patent Document 6 Although not as a photoanion (base) generator, there is also known an example in which a thermally decomposable compound and a biguanide are salted and applied as a potential thermosetting catalyst (for example, Patent Document 6). Patent Document 7).
  • the photoanion (base) generators described above are often solid in general, and most of them are not sufficiently soluble in organic solvents.
  • PGME propylene glycol monomethyl ether
  • PGMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • EL ester solvents
  • a cured film is prepared by dissolving a photosensitive composition containing these photoanion (base) generators in the organic solvent described above, only a small amount of photoanion (base) generator is required.
  • a photoanion (base) generator composed of a carboxylic acid and an amine, depending on the combination thereof, there are oily compounds that do not cause a problem of solubility in an organic solvent.
  • An anion (base) generator has a problem that it has poor base stability, lacks storage stability, and has poor heat resistance.
  • the generated base (amines) those which exhibit strong basicity and heat resistance, have low nucleophilicity and function as a catalyst with a degree of freedom without being incorporated into the polymer (resin) are preferable.
  • a photoanion (base) generator that generates a strong base that has high solubility in various organic solvents and base-reactive compounds, and has both high heat resistance and low nucleophilic performance. Development is desired.
  • the present invention has been made in view of the above situation, has high solubility in widely used organic solvents, and can be directly dissolved in a base-reactive compound such as an epoxy compound, and has high heat resistance.
  • An object of the present invention is to provide a base generator that generates a strong base, a base-reactive composition containing the base generator and a base-reactive compound, and a base generation method.
  • the present invention has the following configuration.
  • R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, and a nitro group
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of: an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group
  • An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an anthraquinonyl
  • R 8 to R 16 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group.
  • R 17 to R 25 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and Y represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 26 to R 36 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and two Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 37 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and two Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • a base generator comprising the compound represented by the general formula (A).
  • a base-reactive composition comprising a base generator and a base-reactive compound comprising the compound represented by the general formula (A).
  • R 1 ′′ to R 4 ′′ each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 ′′ represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms
  • R 6 ′ ' Has an optionally substituted substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group and a thioxanthonyl group.
  • R 1 ′′ ′′ to R 4 ′′ ′′ each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 ′′ ′′ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group
  • R 7 ′′ ′′ may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, and a nitro group.
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention is a salt formed from a carboxylic acid having a specific structure and a biguanide, and generates a strong base (biguanide) by irradiation with active energy rays. Since these compounds have high solubility in various organic solvents and base-reactive compounds, and have both high heat resistance and low nucleophilic properties, they have the effect of high versatility as base generators.
  • the base generator of the present invention is highly soluble in a base-reactive compound and can contain a large amount of the base generator in a composition containing the base-reactive compound. There is an effect that a large amount of strong base (biguanides) can be generated in the product.
  • the base-reactive composition of the present invention is obtained by polymerization of a base-reactive compound using an initiator of a strong base (biguanide) generated from a base generator in the base-reactive composition of the present invention upon irradiation with active energy rays. Not only does the reaction occur and the curing of the base-reactive compound proceeds effectively, but a large amount of the base generator can be contained in the composition. As a result, the exposed portion (cured portion) and unexposed There is an effect that a pattern having a high contrast with the portion (uncured portion) can be obtained.
  • the base reactive composition of the present invention contains a glycol ether acetate solvent or an ester solvent to form a pattern, thereby producing the following effects.
  • the base generation method of the present invention is a method of generating a base by irradiating an active energy ray to the compound represented by the general formula (A) of the present invention, and more efficiently than a method of generating a base by thermal energy. There is an effect that a strong base (biguanides) can be generated from the compound represented by the general formula (A) of the present invention.
  • the present inventors have found that the pKa of DBU, which is one of amidines known as strong organic bases, is 24.3, and the pKa of TBD, which is one of guanidines. Is 26.0, while the pKa of biguanide is 31.8, and biguanides which are such strong bases and carboxylic acids with a specific structure highly sensitive to active energy rays In combination, it has been found that not only a strong base can be generated by irradiation with active energy rays, but also a base generator with high heat resistance and good solubility in organic solvents and base-reactive compounds. It came to complete.
  • the active energy ray means not only an electromagnetic wave having a wavelength in the visible region (visible light) but also an electromagnetic wave having a wavelength in the ultraviolet region (ultraviolet light), an electromagnetic wave having a wavelength in the infrared region, unless the wavelength is specified. (Infrared rays), electromagnetic waves having wavelengths in the non-visible region such as X-rays are included.
  • a base generator that is sensitive to active energy rays base generator that generates a base upon irradiation with active energy rays
  • active energy rays having wavelengths of 365 nm, 405 nm, and 436 nm may be referred to as i-line, h-line, and g-line, respectively.
  • R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, and a nitro group
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of: an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group
  • An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an anthraquinonyl
  • R 8 to R 16 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group.
  • R 17 to R 25 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and Y represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 26 to R 36 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and two Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 37 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 1 to 12 represents an alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and two Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 to R 5 and R 8 to R 42 in the general formulas (A), (B 1 ), (B 2 ), (B 3 ), and (B 4 ) May be any of linear, branched or cyclic, specifically, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group Tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl Group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, n
  • R 1 to R 4 in the general formula (A) for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, tert-butyl, cyclobutyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl N-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, cyclohexyl Group
  • R 5 for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec -Pentyl, tert-pentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, tert-hexyl Group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-di
  • a linear, branched or cyclic alkyl group of ⁇ 10 is preferable, and among them, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert -Butyl, cyclobutyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethyl Tylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1 -Ethylbutyl group, cycl
  • R 8 to R 42 in the general formulas (B 1 ), (B 2 ), (B 3 ) and (B 4 ) are, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, A linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and cyclobutyl group is preferable. More preferred is a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the aryl group having 6 to 14 carbon atoms in the “optional aryl group having 6 to 14 carbon atoms” may be monocyclic or condensed polycyclic, and specifically includes, for example, a phenyl group, naphthyl, and the like. Group, anthracenyl group (anthryl group), phenanthrenyl group (phenanthryl group) and the like.
  • aryl groups having 6 to 10 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group are preferable. More preferred is a phenyl group which is an aryl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group shown here means the number of carbon atoms constituting the aryl group, and the number of carbon atoms constituting the substituent is not included in the number of carbon atoms indicated by the “carbon number 6-14”.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “optionally aryl group having 6 to 14 carbon atoms” means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include: For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert -Pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, Examples include neo
  • methyl group, ethyl group, n-propyl group Group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group and other alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are preferable.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • aryl group having 6 to 14 carbon atoms refers to an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include: For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec -Pentyloxy, tert-pentyloxy, neopentyloxy, 2-methylbutoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, cyclopentyloxy N-hexyloxy group, isohexyloxy group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neohexyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 1,2-dimethylbutoxy
  • methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert- Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as butoxy group and cyclobutoxy group are preferred.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the halogen atom in the “optionally aryl group having 6 to 14 carbon atoms” means a halogen atom bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among them, a chlorine atom and a bromine atom are preferable.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the nitro group in the “optionally aryl group having 6 to 14 carbon atoms” means a nitro group bonded to a carbon atom on the aryl group.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • substituents in the “optionally aryl group having 6 to 14 carbon atoms” an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the aryl group having 6 to 14 carbon atoms represented by R 8 to R 42 may be monocyclic or condensed polycyclic. Specific examples include phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group (anthryl group), phenanthrenyl group (phenanthryl group), etc. Among them, for example, carbon number such as phenyl group, naphthyl group, etc. A 6 to 10 aryl group is preferable, and a phenyl group which is an aryl group having 6 carbon atoms is more preferable.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms in the “optionally substituted arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” may be either monocyclic or condensed polycyclic.
  • a benzyl group Phenethyl, methylbenzyl, phenylpropyl, 1-methylphenylethyl, phenylbutyl, 2-methylphenylpropyl, tetrahydronaphthyl, naphthylmethyl, naphthylethyl, indenyl, fluorenyl, anthracene Nylmethyl group (anthrylmethyl group), phenanthrenylmethyl group (phenanthrylmethyl group) and the like can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the arylalkyl group shown here means the number of carbon atoms constituting the arylalkyl group, and the number of carbon atoms constituting the substituent is included in the number of carbon atoms represented by the “carbon number 7 to 15”. Absent.
  • R 1 to R 5 and R 7 are preferably benzyl groups, which are arylalkyl groups having 7 carbon atoms.
  • R 6 is preferably a benzyl group or an anthracenylmethyl group (anthrylmethyl group).
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “optional arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, tert-hex Examples include syl group, neohexyl group,
  • methyl group, ethyl group, Alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and cyclobutyl group are preferred.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the C1-C6 alkoxy group in the “optionally aryl group having 7-15 carbon atoms” means a C1-C6 alkoxy group bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy, tert-pentyloxy, neopentyloxy, 2-methylbutoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, cyclopentyl Oxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neohexyloxy group, 2-methylpentyloxy group
  • methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as tert-butoxy group and cyclobutoxy group are preferred.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the halogen atom in the “optionally substituted arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means a halogen atom bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, iodine An atom etc. are mentioned, Especially, a chlorine atom and a bromine atom are preferable.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • the nitro group in “optionally an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means a nitro group bonded to a carbon atom on the aryl group.
  • R 1 to R 7 in the general formula (A) having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • substituents in the “optionally substituted arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms represented by R 8 to R 42 may be monocyclic or condensed polycyclic Specifically, for example, benzyl group, phenethyl group, methylbenzyl group, phenylpropyl group, 1-methylphenylethyl group, phenylbutyl group, 2-methylphenylpropyl group, tetrahydronaphthyl group, Naphthylmethyl group, naphthylethyl group, indenyl group, fluorenyl group, anthracenylmethyl group (anthrylmethyl group), phenanthrenylmethyl group (phenanthrylmethyl group), etc., among others, carbon number 7 A benzyl group which is an arylalkyl group of
  • R 6 Represented by R 6 in the general formula (A), having a substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group.
  • the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms in the “optionally alkyl group having 1 to 12 carbon atoms” may be linear, branched or cyclic.
  • methyl group, ethyl group A linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and cyclobutyl group. More preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group shown here means the number of carbon atoms constituting the alkyl group, and the number of carbon atoms constituting the substituent is not included in the number of carbon atoms indicated by the “carbon number 1 to 12”.
  • R 6 Represented by R 6 in the general formula (A), having a substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms in the “optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms” may be linear, branched or cyclic.
  • An alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms such as a group is preferred.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and having an epoxy group represented by R 6 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 1 ).
  • n 1 R 43 and R 44 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n 1 represents an integer of 1 to 3, provided that n 1 (The group constituting R 43 —C—R 44 ) has 12 or less carbon atoms.)
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 43 and R 44 in the general formula (D 1 ) may be linear, branched, or cyclic. Specifically, for example, methyl Group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, and the like. Among them, methyl which is an alkyl group having 1 carbon atom Groups are preferred.
  • N 1 in the general formula (D 1 ) usually represents an integer of 1 to 3, of which an integer of 1 to 2 is preferable, and 1 is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 1 (R 43 —C—R 44 ) in the general formula (D 1 ) is usually an integer of 12 or less, and of these, an integer of 6 or less is preferable. However, an integer of 4 or less is more preferable, and 1 is particularly preferable.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms having an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 6 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 2 ). It is done.
  • n 2 R 45 and R 46 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 47 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; n 2 represents an integer of 1 to 3. However, the number of carbon atoms of the group constituting n 2 (R 45 —C—R 46 ) is 12 or less.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 45 and R 46 in the general formula (D 2 ) include those having 1 to 4 carbon atoms represented by R 43 and R 44 in the general formula (D 1 ).
  • the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 47 in the general formula (D 2 ) may be linear, branched or cyclic, and specifically includes, for example, methyl group, ethyl Group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group Group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, etc., among them, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group
  • An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as isobutyl group
  • N 2 in the general formula (D 2 ) usually represents an integer of 1 to 3, and an integer of 1 to 2 is particularly preferable.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 2 (R 45 —C—R 46 ) in the general formula (D 2 ) is usually an integer of 12 or less, and preferably an integer of 6 or less. However, an integer of 4 or less is more preferable.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms having the coumarinylcarbonyl group represented by R 6 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 3 ).
  • R 48 and R 49 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n 3 represents an integer of 1 to 3, provided that n 3 (The group constituting R 48 —C—R 49 ) has 12 or less carbon atoms.)
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 48 and R 49 in the general formula (D 3 ) include those having 1 to 4 carbon atoms represented by R 43 and R 44 in the general formula (D 1 ).
  • N 3 in the general formula (D 3 ) is the same integer as n 1 in the general formula (D 1 ), and preferable n 3 and more preferable n 3 are also the same integers as n 1 .
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 3 (R 48 —C—R 49 ) in the general formula (D 3 ) is usually an integer of 12 or less, and an integer of 6 or less is preferable. However, an integer of 4 or less is more preferable, and 1 is particularly preferable.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms having an anthraquinonyl group represented by R 6 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 4 ).
  • R 50 and R 51 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n 4 represents an integer of 1 to 3, provided that n 4 (The number of carbon atoms of the group constituting (R 50 —C—R 51 ) is 12 or less.)
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 50 and R 51 in the general formula (D 4 ) include those having 1 to 4 carbon atoms represented by R 43 and R 44 in the general formula (D 1 ).
  • N 4 in the general formula (D 4 ) is the same integer as n 1 in the general formula (D 1 ), and preferable n 4 and more preferable n 4 are also the same integers as n 1 .
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 4 (R 50 —C—R 51 ) in the general formula (D 4 ) is usually an integer of 12 or less, and of these, an integer of 6 or less is preferable. However, an integer of 4 or less is more preferable.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms having a xanthonyl group represented by R 6 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 5 ).
  • R 52 and R 53 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n 5 represents an integer of 1 to 3, provided that n 5 (The group constituting R 52 —C—R 53 ) has 12 or less carbon atoms.)
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 52 and R 53 in the general formula (D 5 ) include those having 1 to 4 carbon atoms represented by R 43 and R 44 in the general formula (D 1 ).
  • N 5 in the general formula (D 5 ) is the same integer as n 1 in the general formula (D 1 ), and preferable n 5 and more preferable n 5 are also the same integers as n 1 .
  • n 5 (R 52 —C—R 53 ) in the general formula (D 5 ) is usually an integer of 12 or less, and of these, an integer of 6 or less is preferable. However, an integer of 4 or less is more preferable.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms having a thioxanthonyl group represented by R 6 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 6 ).
  • R 54 and R 55 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n 6 represents an integer of 1 to 3, provided that n 6 (The group constituting R 54 —C—R 55 ) has 12 or less carbon atoms.)
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 54 and R 55 in the general formula (D 6 ) include those having 1 to 4 carbon atoms represented by R 43 and R 44 in the general formula (D 1 ).
  • n 6 R 54 and R 55 in the general formula (D 6 ) a hydrogen atom is more preferable.
  • N 6 in the general formula (D 6 ) is the same integer as n 1 in the general formula (D 1 ), and preferable n 6 and more preferable n 6 are also the same integers as n 1 .
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 6 (R 54 —C—R 55 ) in the general formula (D 6 ) is usually an integer of 12 or less, and among them, an integer of 6 or less is preferable. However, an integer of 4 or less is more preferable.
  • the alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 6 in the general formula (A) may be linear, branched or cyclic, and specifically includes, for example, a vinyl group, 1- Propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), isopropenyl group, n-butenyl group, n-pentenyl group, cyclopentenyl group, n-hexenyl group, cyclohexenyl group, n-heptenyl group, n-octenyl group, n -Nonenyl group, n-decenyl group, etc., among them, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), isopropenyl group, n-butenyl group, n-pentenyl group, cyclopentenyl group A straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as a group,
  • the alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 6 in the general formula (A) may be linear or branched, and specifically includes, for example, an ethynyl group and a 1-propynyl group.
  • the number of carbon atoms such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group (propargyl group), n-butynyl group, 1-methylpropargyl group, n-pentynyl group, n-hexynyl group, etc.
  • a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms is preferable.
  • a straight-chain group having 2 to 3 carbon atoms such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group (propargyl group), etc.
  • a branched alkynyl group is more preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms in the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have an amino group represented by R 7 in the general formula (A) include those represented by the general formulas (A) and (B 1 ). , (B 2 ), (B 3 ) and (B 4 ) are preferably the same as the specific examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 to R 5 and R 8 to R 42. Specific examples of the alkyl group, the more preferable alkyl group, and the more preferable alkyl group include the same alkyl group as R 5 in the general formula (A).
  • the amino group in the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have an amino group represented by R 7 may be an unsubstituted amino group, It may be an amino group substituted with 4 alkyl groups.
  • Specific examples of the amino group include (unsubstituted) amino group (—NH 2 group) such as methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, n-propylamino group, and di-n-propyl.
  • Amino group isopropylamino group, diisopropylamino group, n-butylamino group, di-n-butylamino group, isobutylamino group, diisobutylamino group, sec-butylamino group, di-sec-butylamino group, tert-butyl
  • Examples include amino groups substituted with alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, such as amino groups, di-tert-butylamino groups, cyclobutylamino groups, dicyclobutylamino groups, and the like.
  • An amino group substituted with an alkyl group is preferred, and among them, a dimethylamino group in which the amino group is substituted with an alkyl group having 1 carbon atom is more preferred.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and having an amino group represented by R 7 in the general formula (A) include those represented by the following general formula (D 7 ).
  • n 7 R 56 and R 57 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 58 and R 59 each independently represents a hydrogen atom or a carbon number
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 7 is 12 or less.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 56 to R 59 in the general formula (D 7 ) may be linear, branched or cyclic, and specifically includes, for example, methyl Group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, and the like. Among them, methyl which is an alkyl group having 1 carbon atom Groups are preferred.
  • n 7 R 56 and R 57 in the general formula (D 7 ) a hydrogen atom is more preferable.
  • R 58 and R 59 in the general formula (D 7 ) are more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • n 7 usually represents an integer of 1 to 8, preferably an integer of 2 to 8, more preferably an integer of 2 to 6, and an integer of 2 to 3 Is particularly preferred.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 7 (R 56 —C—R 57 ) in the general formula (D 7 ) is usually an integer of 12 or less, of which an integer of 8 or less is preferable. However, an integer of 6 or less is more preferable, and an integer of 3 or less is particularly preferable.
  • the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 8 to R 42 is linear, branched or cyclic Specifically, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group N-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 1-ethylpropoxy group, cyclopentyl Oxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neohexyloxy group, 2-methylpenty
  • halogen atom represented by R 8 to R 42 in the general formulas (B 1 ), (B 2 ), (B 3 ), and (B 4 ) include, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, An iodine atom etc. are mentioned, Especially, a chlorine atom and a bromine atom are preferable.
  • an aliphatic group having 5 to 8 carbon atoms such as a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, or a cyclooctane ring.
  • aromatic rings having 6 to 10 carbon atoms such as benzene ring and naphthalene ring.
  • R 1 to R 4 in the general formula (A) are more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 5 in the general formula (A) is a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, and a nitro group
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group is more preferable.
  • R 6 in the general formula (A) has a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom; an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group.
  • An arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms which may have a selected substituent is more preferable.
  • R 6 in the general formula (A) may have a substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group.
  • a substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group.
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms having no substituent is more preferable.
  • R 7 in the general formula (A) is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have an amino group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, and An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of nitro groups is more preferable.
  • Z ⁇ in the general formula (A) is more preferably an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1 ), (B 2 ) or (B 3 ), and among them, the general formula (B 1 )
  • an anion derived from a carboxylic acid represented by (B 2 ) is more preferred, and an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1 ) is particularly preferred.
  • R 8 to R 15 in the general formula (B 1 ) are more preferably a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 16 in the general formula (B 1 ) is more preferably a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 17 to R 24 in the general formula (B 2 ) are more preferably a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 25 in the general formula (B 2 ) is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • an oxygen atom is more preferable.
  • R 26 , R 27 , R 29 to R 34 and R 36 in the general formula (B 3 ) a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms are more preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • R 28 in the general formula (B 3 ) is more preferably a hydrogen atom and an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 35 in the general formula (B 3 ) is more preferably a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 37 to R 42 in the general formula (B 4 ) are more preferably a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • More preferable specific examples of the compound represented by the general formula (A) of the present invention include compounds represented by the following general formulas (A ′) and (A ′′).
  • the compounds represented by the general formulas (A ′) and (A ′′) can be easily and inexpensively produced in a short process, and are organic solvent and base reactive. This is preferable in that it can be a base generator having higher solubility in a compound.
  • R 1 ′ to R 5 ′ each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 6 ′ represents a hydrogen atom; an epoxy group; an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an nylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group and a thioxanthonyl group
  • 6 represents an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group
  • R 7 ′ represents Represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have an amino group
  • Z ⁇ is
  • R 1 ′ ′′ to R 4 ′ ′′ each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 ′ ′′ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 7 ''' represents an aryl having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • Represents a group, Z ⁇ is the same as above.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 5 ′ in the general formula (A ′) may be linear, branched or cyclic.
  • R 1 ′ to R 4 ′ for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl
  • a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a group is preferable, and among them, a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom is more preferable.
  • R 5 ′ for example, ethyl Group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pen Group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group , Neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, sec
  • a linear, branched or cyclic alkyl group having 2 to 8 carbon atoms is preferable.
  • an ethyl group or an n-propyl group Isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl More preferred are linear, branched or cyclic alkyl groups having 2
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “optionally alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” may be linear, branched or cyclic, and specifically includes, for example, methyl Group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group Group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec- Examples include xyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethyl
  • Linear, branched or cyclic having 1 to 4 carbon atoms such as a group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, etc. are preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group shown here means the number of carbon atoms constituting the alkyl group, and the number of carbon atoms constituting the substituent is not included in the number of carbon atoms indicated by the “carbon number 1 to 6”.
  • R 6 ′ has a substituent selected from the group consisting of “epoxy group, alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, coumarinylcarbonyl group, anthraquinonyl group, xanthonyl group and thioxanthonyl group” represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms in the “optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” may be linear, branched or cyclic.
  • An alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms such as a group is preferred.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and having an epoxy group represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) include those represented by the following general formula (D 1 ′).
  • n 1 ′ R 43 ′ and R 44 ′ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and n 1 ′ represents an integer of 1 to 3, provided that n 1 ′ ( R 43 ′ —C—R 44 ′ ) has 6 or less carbon atoms.
  • n 1 ′ R 43 ′ and R 44 ′ in the general formula (D 1 ′) a hydrogen atom is more preferable.
  • N 1 ′ in the general formula (D 1 ′) usually represents an integer of 1 to 3, of which an integer of 1 to 2 is preferable, and 1 is more preferable.
  • the carbon number of the group constituting n 1 ′ (R 43 ′ —C—R 44 ′ ) in the general formula (D 1 ′) is usually an integer of 6 or less, and in particular, an integer of 4 or less is Among these, 1 is more preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having the alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) include, for example, the following general formula (D 2 ′). Things.
  • R 47' represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 47 ′ in the general formula (D 2 ′) may be linear, branched or cyclic. Specifically, for example, a methyl group , Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group , Neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group and the like.
  • methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- Alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and cyclobutyl group are preferred.
  • N 2 ′ in the general formula (D 2 ′) is an integer similar to n 1 ′ in the general formula (D 1 ′), and preferable n 2 ′ and more preferable n 2 ′ are also integers similar to n 1 ′. It is.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 2 ′ (R 45 ′ —CR 46 ′ ) in the general formula (D 2 ′) is usually an integer of 6 or less, and in particular, an integer of 4 or less is preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having the coumarinylcarbonyl group represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) include those represented by the following general formula (D 3 ′).
  • n 3 ′ R 48 ′ and R 49 ′ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and n 3 ′ represents an integer of 1 to 3, provided that n 3 ′ ( R 48 ′ —C—R 49 ′ ) has 6 or less carbon atoms.
  • a hydrogen atom is more preferable.
  • N 3 ′ in the general formula (D 3 ′) is the same integer as n 1 ′ in the general formula (D 1 ′), and preferable n 3 ′ and more preferable n 3 ′ are also integers similar to n 1 ′. It is.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 3 ′ (R 48 ′ —C—R 49 ′ ) in the general formula (D 3 ′) is usually an integer of 6 or less, and in particular, an integer of 4 or less is 1 is particularly preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having an anthraquinonyl group represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) include those represented by the following general formula (D 4 ′).
  • n 4 ′ R 50 ′ and R 51 ′ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and n 4 ′ represents an integer of 1 to 3, provided that n 4 ′ ( R 50 ′ —C—R 51 ′ ) has 6 or less carbon atoms.
  • a hydrogen atom is more preferable.
  • N 4 ′ in the general formula (D 4 ′) is the same integer as n 1 ′ in the general formula (D 1 ′), and preferable n 4 ′ and more preferable n 4 ′ are also integers similar to n 1 ′. It is.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 4 ′ (R 50 ′ —CR 51 ′ ) in the general formula (D 4 ′) is usually an integer of 6 or less, and in particular, an integer of 4 or less is preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a xanthonyl group represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) include those represented by the following general formula (D 5 ′).
  • n 5 ′ R 52 ′ and R 53 ′ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and n 5 ′ represents an integer of 1 to 3. However, n 5 ′ ( The number of carbon atoms of the group constituting R 52 ′ —C—R 53 ′ ) is 6 or less.)
  • n 5 ′ R 52 ′ and R 53 ′ in the general formula (D 5 ′) a hydrogen atom is more preferable.
  • N 5 ′ in the general formula (D 5 ′) is an integer similar to n 1 ′ in the general formula (D 1 ′), and preferable n 5 ′ and more preferable n 5 ′ are also integers similar to n 1 ′. It is.
  • n 5 ′ R 52 ′ —CR 53 ′
  • D 5 ′ The carbon number of the group constituting n 5 ′ (R 52 ′ —CR 53 ′ ) in the general formula (D 5 ′) is usually an integer of 6 or less, and in particular, an integer of 4 or less is preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having the thioxanthonyl group represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) include those represented by the following general formula (D 6 ′).
  • n 6 ′ R 54 ′ and R 55 ′ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and n 6 ′ represents an integer of 1 to 3, provided that n 6 ′ ( The number of carbon atoms of the group constituting R 54 ′ —C—R 55 ′ ) is 6 or less.
  • n 6 ′ R 54 ′ and R 55 ′ in the general formula (D 6 ′) a hydrogen atom is more preferable.
  • N 6 ′ in the general formula (D 6 ′) is the same integer as n 1 ′ in the general formula (D 1 ′), and preferable n 6 ′ and more preferable n 6 ′ are also integers similar to n 1 ′. It is.
  • the carbon number of the group constituting n 6 ′ (R 54 ′ —CR 55 ′ ) in the general formula (D 6 ′) is usually an integer of 6 or less, and in particular, an integer of 4 or less is preferable.
  • the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 6 ′ in the general formula (A ′) may be linear, branched or cyclic, and specifically includes, for example, a vinyl group, Examples include 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), isopropenyl group, n-butenyl group, n-pentenyl group, cyclopentenyl group, n-hexenyl group, cyclohexenyl group, and the like.
  • a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms such as a group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group) is preferable.
  • R 6 ′ has a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group, represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • the arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms in the “optional arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” may be monocyclic or condensed polycyclic, and specifically includes, for example, a benzyl group, Phenethyl, methylbenzyl, phenylpropyl, 1-methylphenylethyl, phenylbutyl, 2-methylphenylpropyl, tetrahydronaphthyl, naphthylmethyl, naphthylethyl, indenyl, fluorenyl, anthracenyl Examples include methyl group (anthrylmethyl group), phenanthrenylmethyl group (phenanthrylmethyl group), among others, Njiru group, anthracenylmethyl group (anthrylmethyl group).
  • the number of carbon atoms of the arylalkyl group shown here means the number of carbon atoms constituting the arylalkyl group, and the number of carbon atoms constituting the substituent is included in the number of carbon atoms represented by the “carbon number 7 to 15”. Absent.
  • R 6 ′ has a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group, represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “optional arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include: For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert -Pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group , Neohe
  • methyl group, ethyl group, n- Alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and cyclobutyl group are preferred.
  • R 6 ′ has a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group, represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • the “C1-C15 alkoxy group” in the “optional arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a carbon atom on the aryl group, and specific examples thereof include: For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec -Pentyloxy, tert-pentyloxy, neopentyloxy, 2-methylbutoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, cyclopentyloxy Group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neohexyloxy group
  • An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as a butoxy group and a cyclobutoxy group is preferable.
  • halogen atom in “an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means a halogen atom bonded to a carbon atom on the aryl group. Specific examples thereof include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among them, a chlorine atom and a bromine atom are preferable.
  • R 6 ′ in formula (A ′).
  • the nitro group in “an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” means a nitro group bonded to a carbon atom on the aryl group.
  • R 6 ′ has a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group, represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • R 6 ′ a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group, represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have an amino group represented by R 7 ′ in the general formula (A ′) include linear, branched or Any of cyclic groups may be used.
  • the amino group in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have an amino group represented by R 7 ′ in the general formula (A ′) may be an unsubstituted amino group or a carbon number It may be an amino group substituted with 1 to 4 alkyl groups.
  • Specific examples of the amino group include (unsubstituted) amino group (—NH 2 group) such as methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, n-propylamino group, and di-n-propyl.
  • Amino group isopropylamino group, diisopropylamino group, n-butylamino group, di-n-butylamino group, isobutylamino group, diisobutylamino group, sec-butylamino group, di-sec-butylamino group, tert-butyl
  • Examples include amino groups substituted with alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, such as amino groups, di-tert-butylamino groups, cyclobutylamino groups, dicyclobutylamino groups, and the like.
  • An amino group substituted with an alkyl group is preferred, and among them, a dimethylamino group in which the amino group is substituted with an alkyl group having 1 carbon atom is more preferred.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having an amino group represented by R 7 ′ in the general formula (A ′) include those represented by the following general formula (D 7 ′).
  • n 7 ′ R 56 ′ and R 57 ′ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 58 ′ and R 59 ′ each independently represent a hydrogen atom or a carbon number of 1 N 7 ′ represents an integer of 1 to 8.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 7 ′ (R 56 ′ —CR 57 ′ ) is 8 or less. .
  • n 7 ′ R 56 ′ and R 57 ′ in the general formula (D 7 ′) a hydrogen atom is more preferable.
  • R 58 ′ and R 59 ′ in the general formula (D 7 ′) are more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • N 7 ′ in the general formula (D 7 ′) usually represents an integer of 1 to 8, preferably an integer of 2 to 8, of which an integer of 2 to 6 is more preferable.
  • an integer of 2 to 3 is particularly preferable, and 3 is most preferable.
  • the number of carbon atoms of the group constituting n 7 ′ (R 56 ′ —CR 57 ′ ) in the general formula (D 7 ′) is usually an integer of 8 or less, and in particular, an integer of 6 or less is Among them, an integer of 3 or less is more preferable, and 3 is particularly preferable.
  • carboxylic acid-derived anion represented by Z ⁇ in the general formula (A ′) include the following general formulas (B 1 ′), (B 2 ′), (B 3 ′) and (B 4 ).
  • An anion shown by ') is mentioned.
  • R 8 ′ to R 16 ′ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 17 ′ to R 25 ′ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Y represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 26 ′ , R 27 ′ and R 29 ′ to R 36 ′ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 28 ′ represents a hydrogen atom or 1 carbon atom
  • R 26 ′ , R 27 ′ and R 29 ′ to R 36 ′ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 28 ′ represents a hydrogen atom or 1 carbon atom
  • R 37 ′ to R 42 ′ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, and specifically includes, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, A sec-butyl group, a tert-butyl group, a cyclobutyl group and the like can be mentioned, and among them, a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom is preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 28 ′ in the general formulas (B 1 ′), (B 2 ′), (B 3 ′) and (B 4 ′) include linear and branched Or a cyclic group. Specifically, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, a cyclo Examples thereof include a butoxy group, and among them, a methoxy group which is an alkoxy group having 1 carbon atom is preferable.
  • Z ⁇ in the general formula (A ′) is more preferably an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1 ′), (B 2 ′) or (B 3 ′).
  • An anion derived from a carboxylic acid represented by (B 1 ′) or (B 2 ′) is more preferred, and an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1 ′) is particularly preferred.
  • R 6 ′ has a substituent selected from the group consisting of “epoxy group, alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, coumarinylcarbonyl group, anthraquinonyl group, xanthonyl group and thioxanthonyl group” represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • the “optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” is more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which does not have a substituent.
  • R 16 ′ in the general formula (B 1 ′) is more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 25 ′ in formula (B 2 ′) is more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • an oxygen atom is more preferable.
  • R 28 ′ in formula (B 3 ′) is more preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 35 ′ in the general formula (B 3 ′) is more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 3 carbon atoms.
  • an isopropyl group is branched alkyl group
  • R 6 is hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1)
  • R 8 to R 15 are each a hydrogen atom
  • R 16 is a methyl group that is an alkyl group having 1 carbon atom.
  • the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 3 carbon atoms. It is an isopropyl group which is a branched alkyl group, R 6 is a methyl group which is a C 1 alkyl group having no substituent, and Z ⁇ is derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1 ) In which R 8 to R 15 in the general formula (B 1 ) are a hydrogen atom and R 16 is a methyl group that is an alkyl group having 1 carbon atom.
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 6 carbon atoms.
  • R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom
  • R 5 and R 7 are each having 6 carbon atoms.
  • R 6 is a hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1)
  • R 8 in the general formula (B 1) R 15 corresponds to a hydrogen atom and R 16 corresponds to a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom.
  • the compound represented by the formula (4) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 6 carbon atoms.
  • R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom
  • R 5 and R 7 are each having 6 carbon atoms.
  • R 6 is a hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 2)
  • R 24 is a hydrogen atom
  • R 25 is a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom
  • Y is an oxygen atom.
  • the compound represented by the formula (5) is a methyl group in which R 1 to R 4 are alkyl groups having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are 3 carbon atoms.
  • an isopropyl group is branched alkyl group
  • R 6 is hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 3)
  • R 26 , R 27 , R 29 to R 34 and R 36 are hydrogen atoms
  • R 28 is a methoxy group which is an alkoxy group having 1 carbon atom
  • R 35 is a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom. It corresponds to a certain thing.
  • the compound represented by the formula (6) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 6 carbon atoms.
  • cyclohexyl group which is an alkyl group of cyclic R 6 is a hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 3)
  • R 27 , R 29 to R 34 and R 36 are hydrogen atoms
  • R 28 is a methoxy group which is an alkoxy group having 1 carbon atom
  • R 35 is a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom It corresponds to.
  • the compound represented by the formula (7) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 3 carbon atoms.
  • an isopropyl group is branched alkyl group
  • R 6 is hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 2)
  • R 17 to R 24 are each a hydrogen atom
  • R 25 is a methyl group that is an alkyl group having 1 carbon atom
  • Y is an oxygen atom.
  • the compound represented by the formula (8) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are each having 3 carbon atoms.
  • an isopropyl group is branched alkyl group
  • R 6 is hydrogen atom
  • Z - is an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 4), in the general formula (B 4) This corresponds to R 37 to R 42 being a hydrogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 ′ ′′ to R 4 ′ ′′ in the general formula (A ′′) may be linear, branched or cyclic, Specifically, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec -Pentyl, tert-pentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, tert-hexyl Group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 5 ′ ′′ in the general formula (A ′′) may be linear, branched or cyclic. Specifically, for example, Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclobutyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert- Pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2 -Methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-di
  • a chain, branched or cyclic alkyl group is preferable, and among them, for example, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group , Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethyl Butyl, 1-ethylbutyl, cyclo
  • Specific examples of the aryl group of 6 to 14 are the same, and specific examples of the preferable aryl group and the more preferable aryl group are also the same.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms From the group consisting of “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom and nitro group” represented by R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in formula (A ′′)
  • R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in formula (A ′′) Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms optionally having substituent (s)” may be represented by R 1 to R 7 in the general formula (A).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group”.
  • alkyl groups 1 to 6 are the same, and specific examples of the preferred alkyl groups are also the same.
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms from the group consisting of “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom and nitro group” represented by R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in formula (A ′′)
  • R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in formula (A ′′) Specific examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms optionally having substituent (s)” may be represented by R 1 to R 7 in the general formula (A).
  • alkoxy groups 1 to 6 are the same, and specific examples of the preferred alkoxy groups are also the same.
  • halogen atoms in “an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group”
  • preferable halogen atoms include the same.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom and nitro group represented by R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in formula (A ′′)
  • substituents in the “optionally substituted substituent having 6 to 14 carbon atoms an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom and nitro group represented by R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in formula (A ′′)
  • the “optionally substituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms” include, for example, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms having no substituent such as a phenyl group and a naphthyl group, such as 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 4- tert-butylphenyl group, 4-cyclobutylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,6-di-
  • carboxylic acid-derived anion represented by Z ⁇ in the general formula (A ′′) include the above general formulas (B 1 ′), (B 2 ′), (B 3 ′) and (B And anions represented by 4 ′).
  • specific examples of the compound consisting of a combination of the biguanidinium cation (biguanide structure) and the carboxylate ion (carboxylic acid-derived anion; carboxylic acid structure) include, for example, the following formulas (9), (10), And compounds represented by (11) and (12).
  • the compound represented by the formula (9) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 and R 7 are substituted as substituents.
  • a phenyl group which is a aryl group having 6 carbon atoms having two isopropyl groups which are branched alkyl groups having 3 carbon atoms, R 6 is a hydrogen atom, Z ⁇ is represented by the general formula (B 1 )
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 is a cyclic alkyl having 6 carbon atoms.
  • R 8 to R 15 are hydrogen atoms
  • R 16 is a methyl group that is an alkyl group having 1 carbon atom.
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 is a branched group having 8 carbon atoms.
  • the anion derived from the carboxylic acid shown in the general formula (B 1 ) is equivalent to one in which R 8 to R 15 are hydrogen atoms and R 16 is a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom.
  • the compound represented by the formula (12) is a compound represented by the general formula (A), wherein R 1 to R 4 are a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 has 1 carbon atom as a substituent.
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention is a compound in which a proton is bonded to a terminal imine and a cation is present at the terminal portion.
  • the proton is a compound represented by the general formula (A). It can also be bonded to the nitrogen atom at the 3-position of the biguanide structure in to form a compound represented by the following general formula (AA). That is, they cause proton tautomerism, and the compound represented by the general formula (A) and the compound represented by the general formula (AA) are in a tautomeric relationship.
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention includes the compound represented by the general formula (AA), or a mixture thereof, in the compound represented by the general formula (A) of the present invention. .
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention described above can be produced, for example, by the method shown in the following scheme. That is, among the compounds represented by the general formula (A), a compound in which R 6 in the general formula (A) is a hydrogen atom (a compound represented by the following general formula (A 1 )) is, for example, represented by the general formula (I)
  • the guanidine or guanidine derivative shown is reacted with the carbodiimide derivative shown by the general formula (II) to obtain the compound shown by the general formula (III), and then the compound shown by the general formula (III) and the general formula ( B 1 -H), (B 2 -H), it may be synthesized by reacting a carboxylic acid represented by (B 3 -H) or (B 4 -H).
  • R 6 in the general formula (A) is a compound other than a hydrogen atom (a compound represented by the following general formula (A 2 )), for example, synthesized by the above method.
  • the compound represented by the general formula (III) is reacted with the compound represented by the general formula (IV) in the presence of a base to obtain a compound represented by the general formula (V).
  • compounds of the general formula shown (B 1 -H), (B 2 -H) may be synthesized by reacting a carboxylic acid represented by (B 3 -H) or (B 4 -H).
  • R 6a is an optionally substituted carbon selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group.
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of: an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group
  • An arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms which may have a substituent selected from R 1 to R 5 , R 7 and Z ⁇ are the same as above.
  • halogen atom represented by X in the general formula (IV) include a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among them, an iodine atom is preferable.
  • R 6a in formula (A 2 ) having a substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group and a thioxanthonyl group
  • substituents selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group and a thioxanthonyl group
  • the “optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms” include “epoxy group, alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, coumarinylcarbonyl group, anthraquinonyl” represented by R 6 in formula (A).
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a group, a xanthonyl group and a thioxanthonyl group, and preferred examples thereof are also the same. Can be mentioned.
  • alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 6a in the general formula (A 2 ) are the same as the specific examples of the alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 6 in the general formula (A).
  • preferable alkenyl groups and more preferable alkenyl groups include the same.
  • R 6a in the general formula (A 2 ) may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • “good aryl group having 6 to 14 carbon atoms” include “an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom represented by R 1 to R 7 in formula (A)”.
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an atom and a nitro group are exemplified, and preferred examples thereof are also exemplified.
  • R 6a in the general formula (A 2 ) may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group.
  • Specific examples of the “good arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms” include “an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms” represented by R 1 to R 7 in the general formula (A), Specific examples of the arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group ”, and preferable specific examples include the same. It is done.
  • carbodiimide derivative represented by the general formula (II) according to the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention include, for example, N, N′-diethylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, N-tert-butyl-N′-ethylcarbodiimide, N, N′-di-tert-butylcarbodiimide, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N- [3- (dimethylamino) propyl] -N′-ethylcarbodiimide, N, N′-bis (2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide, N, N′-bis (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) carbodiimide, 1-cyclohexyl-3-phenylcarbodiimide, 1- (2-ethyl
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (IV) according to the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention include, for example, methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, ethyl chloride, ethyl bromide.
  • halogenated alkyl alkoxycarbonyl group, coumarinylcarbonyl group, anthraquinonyl group, xanthonyl group, and thioxanthonyl group.
  • the alkyl group in the alkynyl halide and arylalkyl halide is not limited to the normal-form, but is a branched or cyclo-form alkyl group such as a sec-form, tert-form, iso-form, neo-form, etc.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • carboxylic acid represented by the general formula (B 1 -H) according to the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention include 3-benzoylphenylacetic acid, ketoprofen, 2-acetoxymethyl- 2- (3-benzoylphenyl) propionic acid, 2- (3-benzoylphenyl) -3-chloro-2-methylpropionic acid, 2- (3-benzoylphenyl) -3-bromo-2-methylpropionic acid, 2 -(3-Benzoylphenyl) -3-iodo-2-methylpropionic acid and the like.
  • the carboxylic acid represented by the general formula (B 1 -H) are commercially available, or may be used those appropriately synthesized by known methods.
  • carboxylic acid represented by the general formula (B 2 -H) according to the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention include, for example, (9-oxo-9H-xan-2-yl) Acetic acid, 2- (9-oxo-9H-xanthen-2-yl) propionic acid, 3-acetoxy-2-methyl-2- (9-oxo-9H-xanthen-2-yl) propionic acid, 3-chloro- 2-Methyl-2- (9-oxo-9H-xanthen-2-yl) propionic acid, 3-bromo-2-methyl-2- (9-oxo-9H-xanthen-2-yl) propionic acid, 3- And iodo-2-methyl-2- (9-oxo-9H-xanthen-2-yl) propionic acid.
  • the carboxylic acid represented by the general formula (B 2 -H) are commercially available, or may be used those appropriately synthesized by known methods.
  • carboxylic acid represented by the general formula (B 3 -H) according to the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention include, for example, 8 (7H) -ethylidene-4-methoxy-5, Examples include 6-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid, 8 (7H) -ethylidene-2-methoxy-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid, and the like.
  • the carboxylic acid represented by the general formula (B 3 -H) are commercially available, or may be used those appropriately synthesized by known methods.
  • carboxylic acid represented by the general formula (B 4 -H) according to the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention include, for example, N-phthaloylglycine, phthaloyl-D, L-alanine. 2- (5-nitro-1,3-dioxoisoindoline-2-yl) acetic acid and the like.
  • carboxylic acid represented by the general formula (B 4 -H) are commercially available, or may be used those appropriately synthesized by known methods.
  • Specific examples of the base used in the reaction of reacting the compound represented by the general formula (III) with the compound represented by the general formula (IV) to obtain the compound represented by the general formula (V) include hydrogen Alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, such as sodium methoxide, potassium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, lithium-tert-butoxide, sodium-tert-butoxide, potassium-tert-butoxide and the like
  • Metal alkoxides such as alkyllithiums such as n-butyllithium, sec-butyllithium, tert-butyllithium, n-hexyllithium, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, such as sodium carbonate and potassium carbonate , Alkali metal carbonates such as cesium carbonate, Tertiary amines such as ethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0]
  • Alkali metal hydrides such as sodium and potassium hydride are preferred.
  • this base one type of base may be used alone, or two or more types of bases may be used in combination. Moreover, what is necessary is just to use a commercially available base.
  • the amount of the carbodiimide derivative represented by the general formula (II) is not particularly limited as long as it is a practical amount.
  • the amount is usually 0.8 to 10 equivalents, preferably 0.9 to 5 equivalents, more preferably 1 to 2 equivalents, relative to the number of moles of guanidine or guanidine derivative represented by (I).
  • the amount of the carbodiimide derivative used is extremely small, the yield of the compound represented by the general formula (III) may be reduced.
  • the amount of carbodiimide used is very large, problems such as loss of economic efficiency arise.
  • the amount of the compound represented by the general formula (IV) described above is not particularly limited as long as it is a practical amount.
  • the amount is usually 0.8 to 10 equivalents, preferably 0.9 to 5 equivalents, more preferably 1 to 2 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by III).
  • the amount of the compound represented by the general formula (IV) is extremely small, the yield of the compound represented by the general formula (V) may be reduced.
  • the usage-amount of the compound shown by general formula (IV) is very much, problems, such as impairing economical efficiency, arise.
  • the amount of the carboxylic acid to be used is not particularly limited as long as it is a practical amount, and is usually 0.8 to 10 with respect to the number of moles of the compound represented by the general formula (III) or the general formula (V). Equivalent, preferably 0.9 to 5 equivalents, more preferably 1 to 2 equivalents.
  • the amount of carboxylic acid used is extremely small, the yield of the compound represented by the general formula (A 1 ) or general formula (A 2 ) of the present invention may be reduced.
  • problems, such as impairing economical efficiency arise.
  • the amount of the base used in the reaction for obtaining the compound represented by the general formula (V) is particularly limited as long as it is a practical amount.
  • the amount is usually 0.8 to 10 equivalents, preferably 0.9 to 5 equivalents, more preferably 1 to 2 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by the general formula (III).
  • the amount of the base used is extremely small, the yield of the compound represented by the general formula (V) may be reduced.
  • the amount of base used is very large, problems such as loss of economic efficiency arise.
  • the series of reactions in the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention may be performed in the absence of a solvent or in an organic solvent.
  • organic solvent include guanidine or guanidine derivatives, carbodiimide derivatives, carboxylic acids, compounds represented by the general formulas (III), (IV) and (V), and organic solvents that do not react with a base.
  • aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, and octane
  • aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, such as dichloromethane, trichloromethane (chloroform), tetrachloromethane (carbon tetrachloride)
  • Halogen solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like, such as ethylene glycol dimethyl ether , Propylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether and other glycol
  • the amount of the organic solvent used is not particularly limited as long as it is a practical amount.
  • guanidine or a guanidine derivative represented by general formula (I), a compound represented by general formula (III), or general formula (V ) Is usually 0.01 to 500 mL, preferably 0.1 to 100 mL, relative to 1 mmol of the compound represented by ().
  • the series of reactions in the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention is desirably performed under the following conditions (reaction temperature, pressure, reaction time).
  • reaction temperature in the reaction of the guanidine or guanidine derivative represented by the general formula (I) and the carbodiimide derivative represented by the general formula (II) is such that the guanidine or guanidine derivative and the carbodiimide derivative react efficiently. It is desirable to set the temperature at which the compound represented by the general formula (III) can be obtained with good yield. Specifically, for example, it is usually 0 to 180 ° C., preferably 20 to 150 ° C.
  • reaction temperature in the reaction of the compound represented by the general formula (III) and the compound represented by the general formula (IV) is represented by the compound represented by the general formula (III) and the general formula (IV). It is desirable to set the temperature so that the compound represented by formula (V) can be efficiently reacted and the compound represented by the general formula (V) can be obtained in good yield. Specifically, for example, it is usually ⁇ 20 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • reaction temperature is such that the compound represented by the general formula (III) or the general formula (V) and the carboxylic acid react efficiently, and the general formula (A 1 ) or the general formula of the present invention It is desirable to set the temperature at which the compound represented by the formula (A 2 ) can be obtained with good yield. Specifically, for example, it is usually ⁇ 20 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the pressure during the series of reactions in the method for producing the compound represented by the general formula (A) of the present invention is not particularly limited as long as the series of reactions is carried out without delay, and may be performed at normal pressure, for example.
  • the reaction time in a series of reactions in the production method of the compound represented by the general formula (A) of the present invention is guanidine or guanidine derivative, carbodiimide derivative, carboxylic acid, general formula (III), (IV), (V). It may be affected by the type of the compound and base shown, the amount of such compound and base used, the presence or absence and type of organic solvent, the reaction temperature, the pressure during the reaction, and the like. For this reason, the desired reaction time cannot be generally stated, but is usually, for example, 1 minute to 24 hours, preferably 3 minutes to 12 hours.
  • a series of products after the reaction in the method for producing a compound represented by the general formula (A) of the present invention can be isolated by general post-treatment operations and purification operations usually performed in this field.
  • a non-polar solvent such as hexane is added to the reaction system, and after cooling, the resulting crystal is collected by filtration. it can.
  • the base generator of the present invention comprises the compound represented by the general formula (A) of the present invention.
  • the base generator of the present invention generates a base by irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays, visible rays, infrared rays, and X-rays, and particularly has an energy of 100 to 700 nm, preferably 200 to 500 nm.
  • a base is generated by irradiation with rays. Since the base generator of the present invention has an absorption wavelength region having a high molar extinction coefficient in a wavelength range of 200 to 500 nm, it can efficiently generate a base.
  • the base generator of the present invention is preferably one that absorbs at least one active energy ray of i-line, h-line, and g-line among the above wavelength regions from the viewpoint of versatility.
  • the base generator of this invention generate
  • the base generator of the present invention preferably has a temperature (hereinafter sometimes abbreviated as 5% weight reduction temperature) when heated to 5% by weight from the initial weight is 150 ° C. or higher.
  • 5% weight reduction temperature a temperature when heated to 5% by weight from the initial weight
  • baking or the like may be performed.
  • the 5% weight reduction temperature of the base generator is high, the baking temperature can be set high.
  • the residue of the organic solvent contained in the base-reactive composition of the present invention described later can be minimized. Thereby, the deterioration of the contrast between the exposed part (cured part) and the unexposed part (uncured part) due to the residual organic solvent can be suppressed.
  • the base generator of the present invention having an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 3 ) generates a base by irradiation with active energy rays, and has a photocycle in the molecule. Proceeds to form a lactone structure. In this photocyclization, strong bases (biguanides) are generated without decarboxylation, and unlike other base generators with decarboxylation, the film strength of the cured film decreases due to the by-production of carbon dioxide gas. Occurrence of film roughness on the surface of the cured film can be avoided.
  • the base-reactive composition of the present invention comprises the base generator of the present invention and a base-reactive compound.
  • the base-reactive compound contained in the base-reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound that reacts with the action of a strong base (biguanides) generated by the base generator of the present invention and cures by crosslinking or the like. Absent.
  • Specific examples of the base-reactive compound include, for example, an epoxy compound having at least one epoxy group, for example, a silicon compound having at least one alkoxysilyl group or silanol group, for example, an isocyanate compound having at least one isocyanate group Examples thereof include compounds such as polyamic acid compounds having at least one amide bond.
  • one type of base-reactive compound may be used alone, or two or more types of base-reactive compounds may be used in combination.
  • the epoxy compound may be any of a monomer, an oligomer or a polymer. Specifically, for example, diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, spiroglycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether.
  • Such an epoxy compound may be halogenated or hydrogenated.
  • Such epoxy compounds also include the derivatives of the specific examples described above.
  • one type of epoxy-type compound may be used independently, and 2 or more types of epoxy-type compounds may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the weight average molecular weight is from the viewpoint of the heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, etc. of the base-reactive composition of the present invention. 100 to 30,000 is preferable, and 200 to 20,000 is more preferable. When the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the base-reactive composition of the present invention may be insufficient. On the other hand, when the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the epoxy compound (epoxy resin) itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. It can be difficult to get things.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the silicon-based compound may be any of a monomer, an oligomer, or a polymer, and specific examples include an alkoxysilane compound and a silane coupling agent.
  • Specific examples of the alkoxysilane compound include, for example, trimethylmethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, tetramethoxysilane, trimethylethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methyltriethoxysilane, tetraethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, phenyl Trimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, phenyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, tetrapropoxysilane, tetrabutoxysilane, poly-3- (methyldimethoxysilane) propyl methacrylate, poly-3- (methyldimethoxy
  • silane coupling agent examples include vinyl silane, acrylic silane, epoxy silane, amino silane, and the like.
  • vinyl silane examples include vinyl trichlorosilane, vinyl tris ( ⁇ -methoxyethoxy) silane, vinyl triethoxy silane, vinyl trimethoxy silane, and the like.
  • acrylic silane examples include ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, and the like.
  • epoxy silane examples include ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, and the like. .
  • aminosilane examples include N- ⁇ - (aminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, N- ⁇ - (aminoethyl) - ⁇ -aminopropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl- ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane and the like can be mentioned.
  • silane coupling agent other than the above examples include ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane, ⁇ -chloropropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -chloropropylmethyldiethoxysilane and the like.
  • silane coupling agent one kind of silane coupling agent may be used alone, or two or more kinds of silane coupling agents may be used in combination.
  • silane coupling agent one kind of silane coupling agent may be used alone, or two or more kinds of silane coupling agents may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the weight average molecular weight is from the viewpoint of the heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, etc. of the base-reactive composition of the present invention. 100 to 30,000 is preferable, and 200 to 20,000 is more preferable. When the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the base-reactive composition of the present invention may be insufficient. On the other hand, when the weight average molecular weight exceeds 30,000, the viscosity of the silicon compound (silicon resin) itself is increased and the solubility is deteriorated, and the surface of the cured film is uniform and the film thickness is constant. It can be difficult to get things.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the isocyanate compound may be a monomer, an oligomer, or a polymer. Specific examples include a monomeric isocyanate compound, a dimeric isocyanate compound, and the like. Preferred specific examples of the isocyanate compound include, for example, toluene-2,4-diisocyanate, toluene-2,6-diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, hexahydro-m-xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, methylene diphenyl. Examples include -4,4'-diisocyanate and polymethylene polyphenyl polyisocyanate.
  • an isocyanate compound one type of isocyanate compound may be used alone, or two or more types of isocyanate compounds may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the weight average molecular weight is from 100 to 30, from the viewpoints of heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, and the like of the base-reactive composition of the present invention. 000 is preferable, and 200 to 20,000 is more preferable.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the base-reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the isocyanate compound itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. May become difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • polyamic acid compound examples include per se known polyamic acid compounds (polyamic acid resins) obtained by a reaction between an acid anhydride and a diamine.
  • polyamic acid resins polyamic acid resins obtained by a reaction between an acid anhydride and a diamine.
  • preferred polyamic acid compounds include pyromellitic dianhydride, naphthalene tetracarboxylic dianhydride, biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, benzophenone tetracarboxylic dianhydride, cyclopentane tetracarboxylic acid Anhydride, cyclohexanetetracarboxylic dianhydride, 4- (1,2-dicarboxyethyl) -1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic dianhydride, 5- (1,2 Polyamics obtained by reacting tetracarboxylic dianhydrides such as -
  • Such polyamic acid compounds may be halogenated or hydrogenated.
  • Such polyamic acid compounds also include the derivatives of the specific examples described above.
  • this polyamic acid type compound one type of polyamic acid type compound may be used alone, or two or more types of polyamic acid type compounds may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the weight average molecular weight of the polyamic acid compound is preferably 100 to 30,000 from the viewpoints of heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, and the like of the base-reactive composition of the present invention. Preferably, it is 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the base-reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the polyamic acid compound itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. There is a risk that it will be difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the content of the base generator of the present invention contained in the base-reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a practical amount. -100% by weight, preferably 1-50% by weight, more preferably 5-30% by weight. When the content of the base generator is very small, the base reactive composition of the present invention may be insufficiently cured. On the other hand, when the content of the base generator is very large, there arises a problem that the economy is impaired.
  • the base-reactive composition of the present invention preferably further contains a thiol compound and / or an acid anhydride as a crosslinking agent.
  • the thiol compound acts as a cross-linking agent that reacts with the epoxy group in the epoxy compound and cures the epoxy compound when used in combination with the epoxy compound.
  • the thiol-based compound may be any of a monomer, an oligomer or a polymer, but it is preferable to use a thiol-based compound having two or more thiol groups.
  • thiol compounds in view of reactivity and ease of handling, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), tris [(3-mercaptopropionyl) Oxy) ethyl] isocyanurate is preferred.
  • a thiol compound one kind of thiol compound may be used alone, or two or more kinds of thiol compounds may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the weight average molecular weight is 100 to 10, from the viewpoint of the heat resistance of the base-reactive composition of the present invention, the coating property, the solubility in an organic solvent, the solubility in a developer, and the like. 000 is preferable, and 200 to 5,000 is more preferable.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the base-reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 10,000, not only the viscosity of the thiol compound itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. May become difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the acid anhydride acts as a cross-linking agent that reacts with the epoxy group in the epoxy compound and cures the epoxy compound when used in combination with the epoxy compound.
  • the acid anhydride may be any of a monomer, an oligomer or a polymer, and preferred specific examples of the acid anhydride include phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, and methyltetrahydrophthalic anhydride.
  • Monofunctional acid anhydrides such as methylhexahydrophthalic anhydride, methyl nadic anhydride, dodecyl succinic anhydride, chlorendic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone tetracarboxylic anhydride, ethylene glycol bis (anhydro) Trimetate), bifunctional acid anhydrides such as methylcyclohexene tetracarboxylic acid anhydride, and free acid anhydrides such as trimetic acid anhydride and polyazeline acid anhydride.
  • an acid anhydride one type of acid anhydride may be used alone, or two or more types of acid anhydrides may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the weight average molecular weight is 100 to 10, from the viewpoint of the heat resistance of the base-reactive composition of the present invention, the coating property, the solubility in an organic solvent, the solubility in a developer, and the like. 000 is preferable, and 200 to 5,000 is more preferable.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the base-reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 10,000, not only the viscosity of the acid anhydride itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. May become difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • a composition containing an organic solvent may be desirable.
  • an organic solvent in the base-reactive composition, coatability can be improved and workability is improved.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent generally used in this field.
  • organic solvent examples include saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, tetrahydronaphthalene, menthane, squalane, such as benzene, toluene, ethylbenzene, Aromatic hydrocarbon solvents such as styrene, xylene, diethylbenzene, trimethylbenzene, etc., halogen solvents such as dichloromethane, trichloromethane (chloroform), tetrachloromethane (carbon tetrachloride), such as diethyl ether, di-n-propyl ether Such as diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, di-n-butyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether,
  • Alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, 2-methoxyethanol, such as ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether (PGME), propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol Dimethyl ether, di Glycol ether solvents such as propylene glycol diethyl ether, such as ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glyco
  • Solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, acetic acid-n-propyl, isopropyl acetate, isobutyl acetate, acetic acid-sec-butyl, acetic acid-tert-butyl, ethyl butyrate, isoamyl butyrate, ethyl lactate (EL), lactate-n Ester solvents such as N-propyl, isopropyl lactate, isobutyl lactate, lactate-sec-butyl, lactate-tert-butyl, isoamyl lactate, ⁇ -ptyrolactone, butyl stearate, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Examples include amide solvents such as acetamide, 1-methyl-2-pyrrolidinone (N-methylpyrrolidone), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (dimethylethyleneurea), and nit
  • glycol ether acetate solvents and ester solvents are preferred.
  • Glycol ether acetate solvents and ester solvents have (1) an appropriate boiling point, so that not only can the preparation of the composition usually performed at room temperature be performed stably, but there is no need to increase the baking temperature.
  • Base generators, base-reactive compounds, etc. are less susceptible to the adverse effects of heat, and (2) the base-reactive composition has good compatibility with the substrate and the elongation of the base-reactive composition during spin coating is good.
  • the solubility of the base generator is high compared to other organic solvents, the base generator is less likely to cause phase separation when, for example, producing a coating film.
  • the decomposition product does not show basicity like an amide solvent, it is characterized by high stability.
  • this organic solvent one type of organic solvent may be used alone, or two or more types of organic solvents may be used in combination. Moreover, what is necessary is just to use a commercially available organic solvent.
  • the content of the organic solvent contained in the base-reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a practical amount.
  • the base-reactive composition is applied onto a predetermined substrate. When forming a layer of the base-reactive composition, it may be appropriately selected so that it is uniformly applied. For example, it is usually 0.01 to 50 mL, preferably 0.05 to 1 g of the base-reactive compound. ⁇ 30 mL, more preferably 0.1 to 10 mL.
  • a sensitizer may be added to increase the sensitivity by expanding the photosensitive wavelength region.
  • the sensitizer is not particularly limited as long as it is a sensitizer generally used in this field.
  • Specific examples of the sensitizer include benzophenone, p, p′-tetramethyldiaminobenzophenone, p, p′-tetraethylaminobenzophenone, 2-chlorothioxanthone, anthrone, 9-ethoxyanthracene, anthracene, pyrene, and perylene.
  • sensitizer one kind of sensitizer may be used alone, or two or more kinds of sensitizers may be used in combination.
  • sensitizers may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the content of the sensitizer contained in the base-reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a practical amount. What is necessary is just to determine suitably by the sensitivity etc. which are carried out. More specifically, when a sensitizer is included, the content of the sensitizer is preferably 1 to 30% by mass with respect to the entire base-reactive composition, and among these, 5 to More preferably, it is 20% by weight. When the content of the sensitizer is less than 1% by mass, the sensitivity may not be sufficiently increased. On the other hand, if the content of the sensitizer exceeds 30% by mass, it may be excessive to increase the sensitivity.
  • the base-reactive composition of the present invention includes, for example, fillers, pigments, dyes, leveling agents, antifoaming agents, and antistatic agents, as long as the objects and effects of the present invention are not impaired.
  • additives such as a pH adjuster, a dispersant, a dispersion aid, a surface modifier, a plasticizer, a plastic accelerator, a sagging inhibitor, and a curing accelerator may be included.
  • one kind of additive may be used alone, or two or more kinds of additives may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the composition is dissolved in an organic solvent to prepare a coating solution, and the prepared coating solution is applied to an appropriate solid surface such as a substrate. And dried to form a coating film. And after performing pattern exposure with respect to the formed coating film and generating a base, it heat-processes on predetermined conditions, The polymerization reaction of the base reactive compound contained in a base reactive composition is carried out. It should be encouraged.
  • the base-reactive composition of the present invention contains the base generator of the present invention, when irradiated with active energy rays, the polymerization reaction proceeds even at room temperature. It is preferable to perform a (heating) treatment.
  • the conditions for the baking (heating) treatment are appropriately determined depending on the irradiation (exposure) energy, the type of strong base (biguanides) generated from the base generator used, the type of base-reactive compound such as an epoxy compound or silicon compound, etc.
  • the baking (heating) temperature is preferably in the range of 50 ° C. to 150 ° C., more preferably in the range of 60 ° C. to 130 ° C.
  • the baking (heating) time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 60 seconds to 30 minutes.
  • a baking method, an active energy ray irradiation method, a development method, and the like performed at the time of pattern formation described above a method known per se may be appropriately employed.
  • the base-reactive composition of the present invention described above contains the base generator of the present invention and a base-reactive compound, so that a strong base generated from the base generator by an operation such as irradiation with active energy rays or heating.
  • a polymerization reaction of a base-reactive compound proceeds in a chain, and a composition that can be cured quickly and sufficiently can be obtained.
  • the base-reactive composition of the present invention exhibiting such effects can be suitably used for, for example, a highly sensitive photocuring material, resist material (pattern forming material), and the like.
  • a molded body formed after the curing operation is used as a member in a field in which characteristics such as heat resistance, dimensional stability, and insulation are effective, for example,
  • characteristics such as heat resistance, dimensional stability, and insulation are effective
  • the base-reactive composition of the present invention when used as a resist material (pattern forming material), the pattern formed after the pattern forming operation has heat resistance and insulating properties, for example, color It can be effectively used as a filter, a film for flexible display, an electronic component, a semiconductor device, an interlayer insulating film, a wiring coating film, an optical circuit, an optical circuit component, an antireflection film, and other optical members or electronic members.
  • a resist material pattern forming material
  • the pattern formed after the pattern forming operation has heat resistance and insulating properties, for example, color It can be effectively used as a filter, a film for flexible display, an electronic component, a semiconductor device, an interlayer insulating film, a wiring coating film, an optical circuit, an optical circuit component, an antireflection film, and other optical members or electronic members.
  • the base generation method of the present invention is characterized by irradiating the compound represented by the general formula (A) of the present invention with active energy rays such as ultraviolet rays, visible rays, infrared rays and X-rays.
  • active energy rays such as ultraviolet rays, visible rays, infrared rays and X-rays.
  • the base generation method of the present invention is a method for generating a base by irradiation with an active energy ray having a wavelength of 100 to 700 nm, preferably 200 to 500 nm. It is preferable to include at least one active energy ray of a line, an h line, and a g line.
  • active energy rays in the above wavelength region active energy rays having an exposure intensity of usually 0.1 to 100 mW / cm 2 , preferably 1.0 to 50 mW / cm 2 , are 0.01 to 1 m.
  • Z '- is the general formula (B 1) represented by or (B 2), an anion derived from a carboxylic acid, R 1 ⁇ R 7 are the same.
  • Z ′ ⁇ in the general formula (E) is preferably an anion derived from a carboxylic acid represented by the general formula (B 1 ).
  • the radical generator of the present invention comprises the compound represented by the above general formula (E) of the present invention.
  • irradiation with light (active energy rays) such as ultraviolet rays, visible rays, infrared rays, X-rays, A radical is generated by heating.
  • the radical generator of the present invention When the radical generator of the present invention generates radicals upon irradiation with active energy rays, the radical generator of the present invention generates radicals upon irradiation with active energy rays having a wavelength of 100 to 780 nm, preferably 200 to 450 nm. Can be made. Since the radical generator of the present invention has an absorption wavelength region having a high molar extinction coefficient in the wavelength range of 200 to 450 nm, it can efficiently generate radicals. In addition, the radical generator of the present invention is preferably one that absorbs at least one active energy ray of i-line, h-line, and g-line in the above wavelength region from the viewpoint of versatility.
  • the radical generator of the present invention can also be used as a radical generator in a resist remover in the semiconductor surface treatment step. If a composition containing the radical generator of the present invention is used, an antireflection film It is possible to efficiently remove the residue of the resist layer and the residue of the antireflection film layer remaining by processing the semiconductor surface to which the layer is applied.
  • the radical generator of the present invention may be used in accordance with, for example, the contents described in WO2009 / 110582. May be selected as appropriate according to the description of the publication.
  • radical generator of the present invention can also be used as a catalyst in a carbon-carbon bond forming reaction using a radical reaction.
  • the radical generator of the present invention may be used in accordance with, for example, the contents described in JP-A-11-5033. And the like may be appropriately selected in accordance with the contents of the publication.
  • the radical reactive composition of the present invention comprises the radical generator and radical reactive compound of the present invention.
  • the radical reactive compound contained in the radical reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound that undergoes a polymerization reaction by the action of radicals generated by the radical generator of the present invention and cures.
  • the radical reactive compound may be a compound having at least one radically polymerizable ethylenically unsaturated bond, and preferred specific examples of the radical reactive compound include, for example, acrylate, methacrylate, arylate, itaconic acid, croton.
  • Unsaturated carboxylic acids such as acids, isocrotonic acid, maleic acid, esters, urethanes, amides, amide anhydrides, acid amides, acrylonitrile, styrene, unsaturated polyesters, unsaturated polyethers, unsaturated polyamides, unsaturated polyurethanes, etc.
  • the radical reactive compound of these is mentioned.
  • one type of radical reactive compound may be used alone, or two or more types of radical reactive compounds may be used in combination.
  • the acrylate may be any of a monomer, an oligomer or a polymer. Specifically, for example, monofunctional alkyl acrylates, monofunctional ether-containing acrylates, monofunctional carboxyl acrylates, bifunctional acrylates, three Examples include functional acrylates and higher. Such acrylates may be halogenated or hydrogenated. Such acrylates also include the derivatives of the specific examples described above. In addition, this acrylate may be used individually by 1 type of acrylate, and may be used combining 2 or more types of acrylate. Moreover, what is necessary is just to use what was synthesize
  • monofunctional alkyl acrylates include methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylate, isoamyl acrylate, hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, octyl acrylate, decyl acrylate, lauryl acrylate, stearyl acrylate, iso Examples include bornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, and benzyl acrylate.
  • monofunctional ether-containing acrylates include 2-methoxyethyl acrylate, 1,3-butylene glycol methyl ether acrylate, butoxyethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxypolyethylene glycol # 400 acrylate, methoxydipropylene glycol Acrylate, methoxytripropylene glycol acrylate, methoxypolypropylene glycol acrylate, ethoxydiethylene glycol acrylate, ethyl carbitol acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, phenoxy polyethylene glycol acrylate Cresyl polyethylene glycol acrylate, p- nonyl phenoxyethyl acrylate, p- nonylphenoxy polyethylene glycol acrylate, and g
  • monofunctional carboxyl-containing acrylates include ⁇ -carboxyethyl acrylate, succinic acid monoacryloyloxyethyl ester, ⁇ -carboxypolycaprolactone monoacrylate, 2-acryloyloxyethyl hydrogen phthalate, 2-acryloyloxypropyl hydrogen phthalate, Examples include 2-acryloyloxypropyl hexahydrohydrogen phthalate, 2-acryloyloxypropyl tetrahydrohydrogen phthalate, and the like.
  • monofunctional alkyl acrylates, monofunctional ether-containing acrylates and other monofunctional acrylates not included in monofunctional carboxyl-containing acrylates include N, N-dimethylaminoethyl acrylate, N, N-dimethyl Examples include aminopropyl acrylate, morpholinoethyl acrylate, trimethylsiloxyethyl acrylate, diphenyl-2-acryloyloxyethyl phosphate, 2-acryloyloxyethyl acid phosphate, caprolactone-modified-2-acryloyloxyethyl acid phosphate, and the like.
  • bifunctional acrylates include 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene Glycol # 200 diacrylate, polyethylene glycol # 300 diacrylate, polyethylene glycol # 400 diacrylate, polyethylene glycol # 600 acrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, tetrapropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol # 400 diacrylate , Polypropylene glycol # 700 diacrylate, neo Nylglycol diacrylate, neopentyl glycol PO-modified diacrylate, hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester diacrylate, caprolactone adduct diacrylate of hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester, 1,
  • trifunctional or higher acrylates include glycerin PO-modified triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane EO-modified triacrylate, trimethylolpropane PO-modified triacrylate, isocyanuric acid EO-modified triacrylate, isocyanuric acid EO.
  • Modified ⁇ -caprolactone modified triacrylate 1,3,5-triacryloylhexahydro-s-triazine, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol triacrylate tripropionate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipenta Erythritol pentaacrylate monopropionate, dipentaerythritol hexaacrylate, tetramethylo Methane tetraacrylate, oligoester tetraacrylate, tris (acryloyloxy) phosphate, and the like.
  • the weight average molecular weight is 100 to 30,000 from the viewpoints of the heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, etc. of the radical reactive composition of the present invention. It is preferable to set it to 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the radical reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the acrylate itself is increased and the solubility is deteriorated, but also it is difficult to obtain a cured film having a uniform surface and a uniform film thickness. There is a risk.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the methacrylate may be any of a monomer, an oligomer, or a polymer. Specifically, for example, monofunctional alkyl methacrylates, monofunctional ether group methacrylates, monofunctional carboxyl methacrylates, difunctional methacrylates, three Examples include functional methacrylates and higher. Such methacrylates may be halogenated or hydrogenated. Such methacrylates also include the derivatives of the specific examples described above. In addition, this kind of methacrylate may be used individually by 1 type of methacrylate, and may be used combining 2 or more types of methacrylate. Moreover, what is necessary is just to use what was synthesize
  • monofunctional alkyl methacrylates include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, butyl methacrylate, isoamyl methacrylate, hexyl methacrylate, 2-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, octyl methacrylate, decyl methacrylate, lauryl methacrylate.
  • Stearyl methacrylate isobornyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, dicyclopentenyl methacrylate, dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, benzyl methacrylate and the like.
  • monofunctional ether-containing methacrylates include 2-methoxyethyl methacrylate, 1,3-butylene glycol methyl ether methacrylate, butoxyethyl methacrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypolyethylene glycol # 400 methacrylate, methoxydipropylene glycol Methacrylate, methoxytripropylene glycol methacrylate, methoxy polypropylene glycol methacrylate, ethoxydiethylene glycol methacrylate, 2-ethylhexyl carbitol methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, phenoxydiethylene glycol methacrylate, phenoxy polyethylene glycol methacrylate, Registration polyethylene glycol methacrylate, p- nonyl phenoxyethyl methacrylate, p- nonylphenoxy polyethylene glycol methacrylate,
  • monofunctional carboxyl-containing methacrylates include ⁇ -carboxyethyl methacrylate, succinic acid monomethacryloyloxyethyl ester, ⁇ -carboxypolycaprolactone monomethacrylate, 2-methacryloyloxyethyl hydrogen phthalate, 2-methacryloyloxypropyl hydrogen phthalate, Examples include 2-methacryloyloxypropyl hexahydrohydrogen phthalate, 2-methacryloyloxypropyl tetrahydrohydrogen phthalate, and the like.
  • monofunctional alkyl methacrylates, monofunctional ether-containing methacrylates and other monofunctional methacrylates not included in the monofunctional carboxyl-containing methacrylates include dimethylaminomethyl methacrylate, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N-dimethylaminopropyl methacrylate, morpholinoethyl methacrylate, trimethylsiloxyethyl methacrylate, diphenyl-2-methacryloyloxyethyl phosphate, 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate, caprolactone-modified-2-methacryloyloxyethyl acid phosphate, and the like.
  • bifunctional methacrylates include 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polyethylene Glycol # 200 dimethacrylate, polyethylene glycol # 300 dimethacrylate, polyethylene glycol # 400 dimethacrylate, polyethylene glycol # 600 dimethacrylate, dipropylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol dimethacrylate, tetrapropylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol # 400 dimethacrylate Methacrylate, polypropylene glyco # 700 dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, neopentyl glycol PO-modified dimethacrylate, hydroxypivalic acid neopentyl glycol
  • tri- or higher functional methacrylates include glycerin PO-modified trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane EO-modified trimethacrylate, trimethylolpropane PO-modified trimethacrylate, isocyanuric acid EO-modified.
  • the weight average molecular weight is 100 to 30,000 from the viewpoint of the heat resistance, coating property, solubility in organic solvent, solubility in developer, etc. of the radical reactive composition of the present invention. It is preferable to set it to 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the radical reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the methacrylate itself is increased and the solubility is deteriorated, but also it is difficult to obtain a cured film having a uniform surface and a constant film thickness. There is a risk.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the arylate may be any of a monomer, an oligomer or a polymer, and specific examples include allyl glycidyl ether, diallyl phthalate, triallyl trimellitate, isocyanuric acid triarylate and the like. Such arylates may be halogenated or hydrogenated. Such arylates also include the derivatives of the specific examples described above. In addition, as for this arylate, one type of arylate may be used alone, or two or more types of arylates may be used in combination. Such arylates may be commercially available or those appropriately synthesized by a method known per se.
  • the weight average molecular weight is 100 to 30,000 from the viewpoints of the heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, and the like of the radical reactive composition of the present invention. It is preferable to set it to 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the radical reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only does the viscosity of the arylate itself increase and the solubility deteriorates, but it is difficult to obtain a cured film having a uniform surface and a uniform film thickness. There is a risk.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the acid amide may be any of a monomer, an oligomer, or a polymer. Specifically, for example, acrylamide, N-methylolacrylamide, diacetoneacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N -Isopropylacrylamide, acryloylmorpholine, methacrylamide, N-methylolmethacrylamide, diacetone methacrylamide, N, N-dimethylmethacrylamide, N, N-diethylmethacrylamide, N-isopropylmethacrylamide, methacryloylmorpholine and the like.
  • Such acid amides may be halogenated or hydrogenated.
  • Such acid amides also include the derivatives of the specific examples described above.
  • one type of acid amide may be used alone, or two or more types of acid amides may be used in combination.
  • Such acid amides may be commercially available or those appropriately synthesized by a method known per se.
  • the weight average molecular weight is from 100 to 30,000 from the viewpoint of the heat resistance, coating property, solubility in organic solvents, solubility in developer, etc. of the radical reactive composition of the present invention. Preferably, it is more preferably 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the radical reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the acid amide itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. May be difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • Styrenes may be any of monomers, oligomers or polymers. Specific examples include styrene, p-methylstyrene, p-methoxystyrene, p-tert-butoxystyrene, p-tert-butoxycarbonylstyrene. , P-tert-butoxycarbonyloxystyrene, 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and the like. Such styrenes may be halogenated or hydrogenated. Such styrenes also include the derivatives of the specific examples described above.
  • one kind of styrenes may be used alone, or two or more kinds of styrenes may be used in combination.
  • Such styrenes may be commercially available or those appropriately synthesized by a method known per se.
  • the weight average molecular weight is 100 to 30,000 from the viewpoints of the heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, etc. of the radical reactive composition of the present invention. Preferably, it is more preferably 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the radical reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the styrenes itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. May be difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • unsaturated carboxylic acids, acid amides and other vinyl compounds not included in styrene include vinyl acetate, monochlorovinyl acetate, vinyl benzoate, vinyl pivalate, vinyl butyrate, vinyl laurate, divinyl adipate, methacryl Examples include vinyl acid vinyl, vinyl crotonate, vinyl 2-ethylhexanoate, N-vinyl carbazole, and N-vinyl pyrrolidone.
  • the weight average molecular weight is from 100 to 30,000 from the viewpoint of the heat resistance, coating properties, solubility in organic solvents, solubility in developer, and the like of the radical reactive composition of the present invention. Preferably, it is more preferably 200 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is less than 100, the strength of the cured film or molded product obtained from the radical reactive composition of the present invention may be insufficient.
  • the weight average molecular weight exceeds 30,000, not only the viscosity of the vinyl compound itself is increased and the solubility is deteriorated, but also the cured film surface is uniform and the film thickness is constant. May be difficult.
  • the weight average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography and converted to standard polystyrene.
  • the content of the radical generator of the present invention contained in the radical reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is an amount generally used in this field.
  • the weight of the radical reactive compound On the other hand, it is usually 0.1 to 100% by weight, preferably 1 to 50% by weight, more preferably 5 to 30% by weight.
  • the radical reactive composition may be insufficiently cured.
  • the content of the radical generator of the present invention is very large, problems such as loss of economic efficiency arise.
  • a sensitizer may be added in order to expand the photosensitive wavelength region and increase sensitivity.
  • the sensitizer is not particularly limited as long as it is a sensitizer generally used in this field.
  • Preferable specific examples of the sensitizer include those similar to the specific examples of the sensitizer used in the above-described base-reactive composition of the present invention.
  • one kind of sensitizer may be used alone, or two or more kinds of sensitizers may be used in combination.
  • what is necessary is just to use what was synthesize
  • the content of the sensitizer contained in the radical reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is an amount generally used in this field. What is necessary is just to determine suitably according to a radical reactive compound, the required sensitivity, etc. More specifically, when a sensitizer is included, the content of the sensitizer is preferably 1 to 30% by mass with respect to the whole radical-reactive composition, and among them, 1 to 20 More preferably, it is% by weight. When the content of the sensitizer is less than 1% by mass, the sensitivity may not be sufficiently increased. On the other hand, if the content of the sensitizer exceeds 30% by mass, it may be excessive to increase the sensitivity.
  • a composition containing an organic solvent may be desirable.
  • an organic solvent in the radical-reactive composition, coatability can be improved and workability is improved.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent generally used in this field.
  • Preferable specific examples of the organic solvent include those similar to the specific examples of the organic solvent used in the above-described base-reactive composition of the present invention.
  • one type of organic solvent may be used alone, or two or more types of organic solvents may be used in combination.
  • what is necessary is just to use a commercially available organic solvent.
  • the content of the organic solvent contained in the radical reactive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is generally used in this field, for example, on a predetermined substrate. What is necessary is just to select suitably so that it may apply
  • the radical-reactive composition of the present invention includes, for example, pigments; dyes; p-methoxyphenol, hydroquinone, alkyl-substituted hydroquinones, catechol, tert.
  • Thermal polymerization inhibitors such as N-butylcatechol and phenothiazine; amines such as N-phenylglycine, triethanolamine and N, N-diethylaniline, thiols, disulfides, thiones, O-acylthiohydroxamate, N -Alkyloxypyridinethiones curing accelerators and chain transfer catalysts; oxygen scavengers and reducing agents such as phosphines, phosphonates and phosphites; antifoggants; antifading agents; antihalation agents; optical brighteners; Colorant; Bulking agent; Plasticizer; Flame retardant; Antioxidant; Ultraviolet absorber; Foaming agent; Agents; antistatic agents;
  • the composition is dissolved in an organic solvent to prepare a coating solution, and the prepared coating solution is applied to a suitable solid surface such as a substrate. And then dried to form a coating film. Then, the formed coating film may be subjected to pattern exposure to generate radicals so as to promote the polymerization reaction of the radical reactive compound contained in the radical reactive composition.
  • a method for applying the radical reactive composition of the present invention to the substrate a method of irradiating active energy rays, a developing method, etc., which are performed at the time of forming the above-mentioned pattern, a method known per se may be appropriately employed.
  • the radical reactive composition of the present invention described above contains the radical generator of the present invention and a radical reactive compound, so that radicals generated from the radical generator by operations such as irradiation with active energy rays and heating can be eliminated.
  • a radical reactive compound As an initiator, it is a composition capable of causing a polymerization reaction of a radical-reactive compound and effectively curing the radical-reactive compound.
  • the radical-reactive composition of the present invention exhibiting such effects can be suitably used for, for example, a curing material, a resist material (pattern forming material), and the like.
  • a molded article formed after the curing operation is used as a member in a field where characteristics such as heat resistance, dimensional stability, and insulation are effective, such as Paints, printing inks, color filters, films for flexible displays, semiconductor devices, electronic parts, interlayer insulation films, wiring coating films, optical circuits, optical circuit parts, antireflection films, holograms, optical members or building materials Widely used as components, printed materials, color filters, films for flexible displays, semiconductor devices, electronic components, interlayer insulation films, wiring coating films, optical circuits, optical circuit components, antireflection films, holograms, optical members Or a building member etc. are provided.
  • the radical reactive composition of the present invention when used as a resist material (pattern forming material), the pattern formed after the pattern forming operation has heat resistance and insulating properties, for example, a color resist.
  • a resist material pattern forming material
  • the pattern formed after the pattern forming operation has heat resistance and insulating properties, for example, a color resist.
  • R 1 ′′ to R 4 ′′ each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 ′′ represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms
  • R 6 ′ ' Has an optionally substituted substituent selected from the group consisting of an epoxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a coumarinylcarbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group and a thioxanthonyl group.
  • R 1 ′′ ′′ to R 4 ′′ ′′ each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 ′′ ′′ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group
  • R 7 ′′ ′′ may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, and a nitro group.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 ′′ to R 4 ′′ in the general formula (C 1 ) include those represented by R 1 ′ to R 4 ′ in the general formula (A ′).
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms are the same, and specific examples of the preferable alkyl group and the more preferable alkyl group are also the same.
  • alkyl group having 2 to 8 carbon atoms represented by R 5 ′′ in the general formula (C 1 ) include carbon atoms exemplified as preferred alkyl groups represented by R 5 ′ in the general formula (A ′). Examples thereof are the same as specific examples of 2 to 8 alkyl groups, and more preferable specific examples are also the same.
  • Specific examples of the “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms that may be contained” include “epoxy group, alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, and coumarinyl” represented by R 6 ′ in formula (A ′).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a carbonyl group, an anthraquinonyl group, a xanthonyl group, and a thioxanthonyl group, and preferred specific examples are also included. The same thing is mentioned.
  • alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 6 ′′ in the general formula (C 1 ) include those of the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 6 ′ in the general formula (A ′).
  • R 6 ′ the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 6 ′ in the general formula (A ′).
  • the thing similar to a specific example is mentioned, A preferable specific example is also the same.
  • R 6 ′′ in the general formula (C 1 )
  • R 6 ′ an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group ”, and a preferable specific example is also the same. Can be mentioned.
  • alkyl group having 2 to 8 carbon atoms which may have an amino group represented by R 7 ′′ in the general formula (C 1 ) include those represented by R 7 ′ in the general formula (A ′).
  • R 7 ′ in the general formula (A ′).
  • Specific examples of the alkyl group having 2 to 8 carbon atoms which may have an amino group, which are preferable as the alkyl group, may be mentioned, and more preferable specific examples thereof may be the same.
  • the compound represented by the formula (13) is a compound represented by the general formula (C 1 ), in which R 1 ′′ to R 4 ′′ are methyl groups each having an alkyl group having 1 carbon atom, and R 5 ′′ and R 7 ′′ corresponds to an isopropyl group which is a branched alkyl group having 3 carbon atoms, and R 6 ′′ corresponds to a methyl group which is an alkyl group having 1 carbon atom having no substituent.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 ′′ ′′ to R 4 ′′ ′′ in the general formula (C 2 ) include R 1 ′ ′′ in the general formula (A ′′).
  • R 1 ′ ′′ in the general formula (A ′′) Specific examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by —R 4 ′ ′′ are the same, and specific examples of the preferable alkyl group and the more preferable alkyl group are also the same.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 5 ′′ ′′ in the general formula (C 2 ) include those having 1 to carbon atoms represented by R 5 ′ ′′ in the general formula (A ′′).
  • Specific examples of the 10 alkyl groups are the same, and specific examples of the preferable alkyl group and more preferable alkyl groups are also the same.
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from:” are represented by R 1 to R 7 in the general formula (A).
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 14 are exemplified, and specific examples of the preferable aryl group and more preferable aryl group include the same examples.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from” are represented by R 1 to R 7 in the general formula (A)
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 are exemplified, and specific examples of preferable alkyl groups are also exemplified.
  • Specific examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from” are represented by R 1 to R 7 in the general formula (A)
  • Specific examples of the alkoxy group having 1 to 6 are exemplified, and specific examples of the preferred alkoxy group include the same examples.
  • Specific examples of the halogen atom in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from” include “1 to 6 carbon atoms” represented by R 1 to R 7 in formula (A).
  • halogen atom in the above-mentioned alkyl group an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group
  • substituents include the same.
  • the nitro group in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from” means a nitro group bonded to a carbon atom on the aryl group.
  • R 5 ′′ ′′ and R 7 ′′ ′′ in the general formula (C 2 ) Among the substituents in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from”, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • Specific examples of the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from” are represented by R 5 ′ ′′ and R 7 ′ ′′ in the general formula (A ′′).
  • an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group. The same thing is mentioned.
  • the compounds represented by the general formulas (C 1 ) and (C 2 ) correspond to bases generated from the compound represented by the general formula (A) of the present invention, and these compounds exhibit strong basicity and Because of its low nuclearity, it is a biguanide derivative that can function as a catalyst with a degree of freedom without being incorporated into the polymer (resin).
  • Such compounds represented by the general formulas (C 1 ) and (C 2 ) are represented by the above general formulas (B 1 -H), (B 2 -H), (B 3 -H) and (B 4 -H).
  • a salt can be formed with the carboxylic acid shown below to form a base generator.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of 1,2-diisopropyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide 11.9 g (10.3 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 1,1,3,3-tetramethylguanidine N, N′-diisopropylcarbodiimide (13.1 g, 10.3 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added thereto, and the mixture was stirred with heating at 100 ° C. for 2 hours.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of 1,2-dicyclohexyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide carbonate 12.1 g of 1,1,3,3-tetramethylguanidine (106 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (10.9 g, 53 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added thereto, and the mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove 1,1,3,3-tetramethylguanidine, and then 20 mL of acetone and 2 mL of water were added to the resulting residue, and dry ice was added thereto.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of 1-cyclohexyl-3-phenylcarbodiimide 20 mL of acetonitrile was added to 10.0 g (74.0 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of phenyl isothiocyanate and cooled to 5 ° C., and then 7.34 g of cyclohexylamine. (74.0 mmol; Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added and stirred at 5 ° C. for 30 minutes.
  • Triethylamine 4.07 g (40.2 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and iodine 5.11 g (40.2 mmol; Wako Pure) Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added and stirred at 5 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, crystals produced in the reaction solution are removed by filtration, and the residue obtained by concentrating the filtrate after filtration is purified by silica gel column chromatography to give 1- (2-ethyl) hexyl- 1.00 g of 3-phenylcarbodiimide (light yellow oil, yield: 10%) was obtained.
  • Synthesis Example 5 Synthesis of 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -3-phenylcarbodiimide 30 mL of acetonitrile was added to 10.0 g (74.0 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of phenyl isothiocyanate and cooled to 5 ° C. Thereafter, 11.4 g (74.0 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of 3,4-dimethoxyaniline was added and stirred at 5 ° C. for 2 hours.
  • Example 5 Synthesis of 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -3-phenyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide 0.98 g (3.85 mmol; 1,1,3,3-tetramethylguanidine) 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -3-phenylcarbodiimide 0.98 g (3.85 mmol) obtained in Synthesis Example 5 and 20 mL of toluene were added to Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Stir for 24 hours.
  • Example 7 Synthesis of 1,2-diisopropyl-1-methyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by the formula (2)) Ketoprofen 81 g (3.2 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 0.82 g (3.2 mmol) of 1,2-diisopropyl-1,4,4,5,5-pentamethylbiguanide obtained in Example 1 ) was dissolved in 30 mL of acetone and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 8 Synthesis of 1,2-dicyclohexyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by the formula (3)) 1.39 g of ketoprofen (5. 5 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 1.90 g (2.7 mmol) of 1,2-dicyclohexyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide carbonate obtained in Synthesis Example 2 were mixed with methanol. Dissolve in 30 mL and stir at room temperature for 10 minutes.
  • Example 10 1,2-Diisopropyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 8 (7H) -ethylidene-4-methoxy-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylate (in formula (5) Synthesis of 8) (7H) -ethylidene-4-methoxy-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 0.23 g (1.0 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) -0.26 g (1.0 mmol) of -diisopropyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide was dissolved in 10 mL of acetone and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 11 1,2-dicyclohexyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 8 (7H) -ethylidene-4-methoxy-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylate (in formula (6) Synthesis of compound (8) (7H) -ethylidene-4-methoxy-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 1.16 g (5.0 mmol; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Synthesis Example 2 1.76 g (2.5 mmol) of 1,2-dicyclohexyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide carbonate obtained in 1 above was dissolved in 10 mL of methanol and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 12 Synthesis of 1,2-diisopropyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (9-oxoxanthen-2-yl) propionate (compound represented by formula (7)) 2- ( 9-oxoxanthen-2-yl) propionic acid 0.26 g (10 mmol; manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 1,2-diisopropyl-4,4,5,5-tetramethyl obtained in Synthesis Example 1 Biguanide 0.24 g (10 mmol) was dissolved in acetone 20 mL and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 13 Synthesis of 1,2-diisopropyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium N-phthaloylglycine (compound represented by formula (8)) 2.05 g (10 mmol; N-phthaloylglycine) Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 2.41 g (10 mmol) of 1,2-diisopropyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide obtained in Synthesis Example 1 were dissolved in 20 mL of methanol at room temperature. For 10 minutes.
  • Example 14 1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl) -4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by the formula (9)) Synthesis Ketoprofen 0.63 g (2.5 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl) -4,4,5,5- Tetramethylbiguanide 1.19 g (2.5 mmol) was dissolved in 20 mL of methanol and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 15 Synthesis of 1-cyclohexyl-3-phenyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by the formula (10)) 0.25 g of ketoprofen ( 1.0 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 0.31 g (1.0 mmol) of 1-cyclohexyl-3-phenyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanide obtained in Example 3 , Dissolved in 20 mL of acetone, and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 16 Synthesis of 1- (2-ethyl) hexyl-3-phenyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by the formula (11)) Ketoprofen 0.29 g (1.1 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 1- (2-ethyl) hexyl-3-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl obtained in Example 4 Biguanide 0.40 g (1.1 mmol) was dissolved in 20 mL of acetone and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Example 17 1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -3-phenyl-4,4,5,5-tetramethylbiguanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by the formula (12)) Synthesis of ketoprofen 0.25 g (1.0 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -3-phenyl-4,4,5, obtained in Example 5 0.36 g (1.0 mmol) of 5-tetramethylbiguanide was dissolved in 20 mL of acetone and stirred at room temperature for 10 minutes.
  • Synthesis Example 6 Synthesis of guanidinium 2- (3-benzoylphenyl) propionate (compound represented by formula (101)) Ketoprofen 2.54 g (10 mmol; manufactured by Hamari Pharmaceutical Co., Ltd.) and 1.37 g of guanidine carbonate ( 7.6 mmol; Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was dissolved in 3 mL of methanol and stirred at 50 ° C. for 10 minutes.
  • the amount of the organic solvent, the base-reactive compound or water added is less than 1 mL, and the compounds (base generators) represented by the above formula (101) obtained in Examples 6 to 17 and Synthesis Example 6 and the following formula (102)
  • “++” when these compounds (base generator) are dissolved in 1 mL to less than 5 mL, “+”, these compounds are dissolved in 5 mL to less than 10 mL.
  • the case where (base generator) was dissolved was evaluated as “-”, and the case where these compounds (base generator) were dissolved only at 10 mL or more was evaluated as “ ⁇ ”.
  • the solubility results are shown in Table 1, and the structural formula of the compound represented by the formula (102) is shown below.
  • the coating film was cured by irradiating (active energy rays).
  • the pencil hardness of the coating film was measured by a pencil hardness test method.
  • the exposure intensity at a specific wavelength of the ultraviolet irradiation light source device REX-250 is shown in Table 5, and the measurement result of pencil hardness is shown in Table 6.
  • the obtained coating film was irradiated with ultraviolet rays (active energy rays) of an arbitrary exposure amount using an ultraviolet irradiation light source device having a specific exposure intensity, that is, REX-250 (manufactured by Asahi Spectroscopy). Then, it heated at 80 degreeC for 5 minute (s). The coating film was immersed in acetone for 1 minute, and the exposure amount to the coating film when the coating film remained without being dissolved in acetone was determined.
  • the exposure amount to the coating film is shown in Table 7, and the structural formulas of the compounds represented by formulas (103) and (104) (photoacid generator) and the compound represented by formula (105) (sensitizer) are shown in Table 7. It is shown below.
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention (base generator) generates a sufficiently strong base (biguanides) by irradiation with an active energy ray having a wavelength of 200 nm or more, It turned out that the cured resin which consists of a base reactive compound is obtained by making the compound (base generator) shown by the general formula (A) of this invention react with a base reactive compound. Further, from the results of Experimental Example 2, the compound (base generator) represented by the general formula (A) of the present invention has a decomposition initiation temperature exceeding 150 ° C., and is relatively stable against heat. It turns out that.
  • the base generator of the present invention when used, not only has the advantage that the temperature during baking can be set high and an organic solvent having a high boiling point can be used, but also the residual organic solvent after baking. It can be reduced as much as possible. Thereby, the deterioration of the contrast between the exposed part (cured part) and the unexposed part (uncured part) due to the residual organic solvent can be suppressed.
  • the biguanides generated from the compound (base generator) represented by the general formula (A) of the present invention are less exposed than the strong acid generated from the conventional photoacid generator ( Since the alkoxysilyl compound can be cured with a small amount of light energy, the compound (base generator) represented by the general formula (A) of the present invention has an amount capable of sufficiently curing the alkoxysilyl compound with a small amount of light energy. Since biguanides are generated and show high sol-gel reactivity, it was found that they are suitable for curing these compounds.
  • the compound represented by the general formula (E) having a benzophenone skeleton is an acrylate that reacts with a radical. Since it was cured, it was found that it had radical curing performance, and it was found that it was a radical generator applicable to an aqueous radical photocuring system. From the above results, it was found that the compound represented by the general formula (A) of the present invention is useful as, for example, a base generator and a radical generator for resin curing.
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention and the base generator of the present invention generate strong bases (biguanides) upon irradiation with active energy rays.
  • bases biguanides
  • glycol ether acetate solvents, ester solvents It is highly soluble in organic solvents that are widely used in this field, and can be directly dissolved in base-reactive compounds such as epoxy compounds, providing both high heat resistance and low nucleophilic performance. Since it is also provided, for example, it is useful as a base generator for curing a base-reactive compound such as an epoxy-based compound that hardly undergoes a curing reaction.
  • the base-reactive composition of the present invention contains the base generator of the present invention, and can produce a cured film or a molded body free of an organic solvent depending on conditions, for example, paint, printing ink, dental It is useful for materials, optical materials such as resist, and electronic materials.
  • the base generation method of the present invention uses the compound represented by the general formula (A) of the present invention. This is a method capable of generating bases (biguanides).

Abstract

　汎用されている有機溶剤への溶解性が高く、エポキシ系化合物等の塩基反応性化合物に直接溶解させることができ、さらには高耐熱性と低求核性の両方の性能を備える、強塩基を発生する塩基発生剤、当該塩基発生剤と塩基反応性化合物を含有する塩基反応性組成物、ならびに塩基発生方法等を提供することを課題とする。　本発明は、一般式（Ａ）で示される化合物、当該化合物を含んでなる塩基発生剤、当該塩基発生剤および塩基反応性化合物を含有することを特徴とする塩基反応性組成物、ならびに塩基発生方法等に関する。（式中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアリールアルキル基を表し、Ｒ７は、水素原子、アミノ基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアリールアルキル基を表し、Ｚ－は、特定構造のカルボン酸由来のアニオンを表す。）

Description

塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法
　本発明は、レジスト分野などで使用される塩基発生剤等に関するものであり、さらに詳しくは、活性エネルギー線の照射により、強塩基としてビグアニド類を発生する性質を有する化合物、これらを含んでなる塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法に関する。
　例えば赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線等の活性エネルギー線に感受性の重合開始剤（以下、光重合開始剤と略記する場合がある。）による硬化（以下、光硬化と略記する場合がある。）は、熱感受性の重合開始剤（以下、熱重合開始剤と略記する場合がある。）による硬化（以下、熱硬化と略記する場合がある。）と比べて、低温かつ短時間での硬化が可能である、微細なパターンの形成が可能であるなどの多くの利点を有することから、これらの光重合開始剤は、光硬化材料として、塗料、印刷インキ、歯科材料、レジスト等の表面加工の分野で広く用いられている。
　光硬化技術において使用される光重合開始剤は、発生する活性種により光ラジカル発生剤、光カチオン（酸）発生剤、光アニオン（塩基）発生剤の３つのグループに大別することができる。光ラジカル発生剤は、活性エネルギー線の照射によりラジカル種を発生する光重合開始剤で従来から広く用いられているものではあるが、ラジカル種は空気中の酸素によって失活し、重合反応が阻害され硬化が抑制されるという欠点がある。このため、光ラジカル発生剤を使用する際には、空気中の酸素を遮断するなどの特別な工夫が必要とされている。光カチオン（酸）発生剤は、活性エネルギー線の照射により酸を発生する光重合開始剤であるため、酸素による阻害を受けないことから、９０年代後半から多種多様の光カチオン（酸）発生剤が実用に供されている。しかしながら、活性エネルギー線の照射によって発生する酸が硬化後においても系内に残存する場合があり、光カチオン（酸）発生剤を含む感光性組成物を硬化した後の硬化膜が変性して膜性能が低下するなどの問題や酸による半導体基板上の金属配線に対する腐食性の問題が指摘されている。これに対し、光アニオン（塩基）発生剤は、活性エネルギー線の照射によって塩基を発生するものであるため、空気中の酸素の阻害を受けず、腐食性の問題や硬化膜の変性を生じにくいことから、近年その研究開発が盛んに行われている。
　最近では、光アニオン（塩基）発生剤を含有する感光性組成物を、フォトレジスト材料や光硬化材料等へ応用する手段が検討されている。例えばエポキシ基を有する化合物が、塩基の作用により架橋反応が生じて硬化することを利用し、活性エネルギー線の照射によってアミン類をエポキシ樹脂内で発生させ、次いで加熱処理によってエポキシ樹脂を硬化させる方法が提案されている（例えば非特許文献１）。
　光アニオン（塩基）発生剤から発生するアミン類によってエポキシ系化合物を硬化させる場合、１級アミンや２級アミンではエポキシ基との架橋反応に長時間を要し、硬化速度を高めるために高温下で加熱処理などを行う必要がある。また、多官能基化された１級アミンまたは２級アミンを用い、架橋密度を上げることによって、硬化速度を高めることも可能ではあるが、すべてのアミンを光潜在化（保護）する必要があり、溶解性が大幅に低下するおそれがある。これに対して、３級アミン、アミジン、グアニジン、ホスファゼン等のアミン類でエポキシ系化合物を硬化させる場合には、これらのアミン類は触媒として機能しやすいため、比較的少ない量でもエポキシ系化合物を硬化することができ、とくに酸性プロトンを有する架橋剤（例えば多官能カルボン酸、多官能フェノール、多官能チオール、多官能β-ケトエステル等）を併用した場合には、低温かつ迅速にエポキシ系化合物を硬化することができる。
　このようなアミン類として、従来より、例えば活性エネルギー線の照射により、３級アミン、１，５-ジアザビシクロ［４．３．０］-５-ノネン（ＤＢＮ）、１，８-ジアザビシクロ［５．４．０］-７-ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミジンを発生する、アミンイミド系化合物（例えば特許文献１）、アンモニウムボレート系化合物（例えば非特許文献２）等の光アニオン（塩基）発生剤が知られている。また、例えば活性エネルギー線の照射により、１，１，３，３-テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）、１，５，７-トリアザビシクロ［４．４．０］デカ-５-エン（ＴＢＤ）、７-メチル-１，５，７-トリアザビシクロ［４．４．０］デカ-５-エン（ＭＴＢＤ）等のグアニジン、ホスファゼンなどの強塩基を発生する、テトラフェニルボレート系化合物（例えば非特許文献３）、活性エネルギー線の照射により脱炭酸するカルボン酸とアミン類とからなる化合物（例えば特許文献２）、活性エネルギー線の照射により環状エステル化する安息香酸系化合物（例えば特許文献３）等の光アニオン（塩基）発生剤が知られている。一方、アミジンやグアニジンを超える有機強塩基としてはビグアニド類が知られており（例えば特許文献４、非特許文献４、非特許文献５）、ビグアニド類をエポキシ硬化用途に用いている例も報告されている（例えば特許文献５）。また、光アニオン（塩基）発生剤としてではないが、熱分解性化合物とビグアニド類とを塩形成させて、潜在的な熱硬化触媒として応用されている例も知られている（例えば特許文献６、特許文献７）。
特開２０１２－１３１９３６号公報 特開２０１１－２３６４１６号公報 特開２０１２－２５０９６９号公報 米国特許第２，７６８，２０５号公報 米国特許第３，２６１，８０９号公報 特開平９－２７８３７８号公報 特開平９－２９２７１２号公報
J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 1793 (1994) J. Am. Chem. Soc., 117, 11369 (1995) J. Am. Chem. Soc., 130, 8130 (2008) Tetraedron Lett., 39, 2743 (1998) Chem. Ber. 117, 1900-1912 (1984)
　これらの光アニオン（塩基）発生剤を含有する感光性組成物による硬化プロセスによれば、光アニオン（塩基）発生剤から発生する塩基により、例えばエポキシ系化合物、ケイ素系化合物などの樹脂材料を硬化できるとされている。
　しかしながら、上述した光アニオン（塩基）発生剤は、概して固体である場合が多く、その大部分は有機溶剤に対する溶解性が十分ではなく、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等のグリコール系溶剤、例えば乳酸エチル（ＥＬ）等のエステル系溶剤など、この分野で一般的に用いられている有機溶剤に対してとりわけ溶解性が悪い。このため、これらの光アニオン（塩基）発生剤を含有する感光性組成物を上記した有機溶剤に溶解させて硬化膜を作製しようとする場合には、ごく少量の光アニオン（塩基）発生剤しか使用できないことが原因となって、露光部（硬化部）と未露光部（未硬化部）とのコントラストが悪くなったり、逆にコントラストを良くしようとして多量の光アニオン（塩基）発生剤を用いると、該光アニオン（塩基）発生剤が固体として析出してしまうなどの問題点がある。また、最近では、低環境負荷性を指向して、有機溶剤の使用量を極力少なくしたり、あるいは有機溶剤を使用せずに、光アニオン（塩基）発生剤を、モノマー、オリゴマー等の塩基反応性化合物に直接溶解して硬化膜を作製する硬化プロセスが求められているが、強塩基を発生する従来の光アニオン（塩基）発生剤は、塩基反応性化合物との相溶性が悪いため、反応を効率よく進行させることが難しいという問題点がある。
　また、例えばカルボン酸とアミン類とからなる光アニオン（塩基）発生剤の場合、これらの組み合わせによっては、有機溶剤に対する溶解性の問題が生じない油状の化合物も存在するが、概してそのような光アニオン（塩基）発生剤は、塩基の潜在性に乏しく保存安定性を欠いており、耐熱性が劣るという問題点がある。発生する塩基（アミン類）としては、強塩基性と耐熱性とを示し、かつ求核性が低くポリマー（樹脂）中に取り込まれずに自由度をもって触媒として機能するものが好ましい。このような背景のもと、種々の有機溶剤および塩基反応性化合物に対する溶解性が高く、高耐熱性と低求核性の両方の性能を備える、強塩基を発生する光アニオン（塩基）発生剤の開発が望まれている。
　本発明は、上記した状況に鑑みなされたものであり、汎用されている有機溶剤への溶解性が高く、また、エポキシ系化合物等の塩基反応性化合物に直接溶解させることができ、高耐熱性と低求核性の両方の性能を備える、強塩基を発生する塩基発生剤、当該塩基発生剤と塩基反応性化合物を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法を提供することにある。
　本発明は、以下の構成よりなる。
　（１）一般式（Ａ）で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
（式中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子；炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子；エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数２～１２のアルケニル基；炭素数２～１２のアルキニル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７は、水素原子；アミノ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｚ－は、一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）または（Ｂ４）で示される、カルボン酸由来のアニオンを表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
（式中、Ｒ８～Ｒ１６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
（式中、Ｒ１７～Ｒ２５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
（式中、Ｒ２６～Ｒ３６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
（式中、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
　（２）上記一般式（Ａ）で示される化合物を含んでなる塩基発生剤。
　（３）上記一般式（Ａ）で示される化合物を含んでなる塩基発生剤および塩基反応性化合物を含有することを特徴とする塩基反応性組成物。
　（４）上記一般式（Ａ）で示される化合物に活性エネルギー線を照射することを特徴とする塩基発生方法。
　（５）一般式（Ｃ１）または（Ｃ２）で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
（式中、Ｒ１''～Ｒ４''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５''は、炭素数２～８のアルキル基を表し、Ｒ６''は、エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７''は、アミノ基を有していてもよい炭素数２～８のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
（式中、Ｒ１''''～Ｒ４''''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５''''は、炭素数１～１０のアルキル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｒ７''''は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表す。）
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物は、特定構造のカルボン酸とビグアニド類とを塩形成させたもので、活性エネルギー線の照射により強塩基（ビグアニド類）を発生するものである。これらの化合物は、種々の有機溶剤および塩基反応性化合物に対する溶解性が高く、高耐熱性と低求核性の両方の性能を有するため、塩基発生剤としての汎用性が高いという効果を奏する。
　本発明の塩基発生剤は、塩基反応性化合物に対する溶解性が高く、塩基反応性化合物を含む組成物に多量の該塩基発生剤を含有させることができるため、活性エネルギー線の照射によって、該組成物中において多量の強塩基（ビグアニド類）を発生させることができるという効果を奏する。
　本発明の塩基反応性組成物は、活性エネルギー線の照射によって、本発明の塩基反応性組成物中の塩基発生剤から発生した強塩基（ビグアニド類）を開始剤として、塩基反応性化合物の重合反応を生じ、塩基反応性化合物の硬化が効果的に進行するばかりでなく、該組成物中に多量の塩基発生剤を含有させることができるため、結果として、露光部（硬化部）と未露光部（未硬化部）とのコントラストの高いパターンが得られるという効果を奏する。また、本発明の塩基反応性組成物に、グリコールエーテルアセテート系溶剤またはエステル系溶剤を含有させてパターンを形成することにより、以下のような効果を奏する。すなわち、（１）これらの溶剤は、適度な沸点を有するため通常常温で行う組成物の調製を安定して行うことができるばかりでなく、プレベーク時のベーク温度を高温にする必要がないため、塩基発生剤および塩基反応性化合物が熱による悪影響を受けにくい、（２）これらの溶剤は、基板との相性が良くスピンコートの際の組成物の延びが良好であるため、該組成物を基板上に簡便に塗布することができる、（３）これらの溶剤は、他の溶剤と比較して塩基発生剤の溶解性が高いため、塩基発生剤が相分離を起こしにくい、（４）アミド系溶剤のように分解物が塩基性を示すことがなく、安定性が良好である、などの効果を奏する。
　本発明の塩基発生方法は、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物に活性エネルギー線を照射して塩基を発生する方法であり、熱エネルギーによって塩基を発生する方法よりも効率的に、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物から強塩基（ビグアニド類）を発生することができるという効果を奏する。
　本発明者らは上記した目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、有機強塩基として知られるアミジン類の１種であるＤＢＵのｐＫａが２４．３、グアニジン類の１種であるＴＢＤのｐＫａが２６．０であるのに対し、ビグアニドのｐＫａが３１．８であることに着目し、このような強塩基であるビグアニド類と活性エネルギー線に対して感受性の高い特定構造のカルボン酸とを組み合わせることによって、活性エネルギー線の照射により強塩基を発生できるばかりでなく、耐熱性が高く、有機溶剤および塩基反応性化合物への溶解性が良好な塩基発生剤となることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明において、活性エネルギー線とは、波長を特定した場合を除き、可視領域の波長の電磁波（可視光線）のみならず、例えば紫外領域の波長の電磁波（紫外線）、赤外領域の波長の電磁波（赤外線）、Ｘ線等の非可視領域の波長の電磁波が含まれる。本発明においては、活性エネルギー線に感受性の塩基発生剤（活性エネルギー線の照射によって塩基を発生する塩基発生剤）を光塩基発生剤と称する場合がある。また、波長３６５ｎｍ、４０５ｎｍ、４３６ｎｍの活性エネルギー線をそれぞれ、ｉ線、ｈ線、ｇ線と表記する場合がある。
－本発明の一般式（Ａ）で示される化合物－
　本発明の化合物は、下記一般式（Ａ）で示されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
（式中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子；炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子；エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数２～１２のアルケニル基；炭素数２～１２のアルキニル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７は、水素原子；アミノ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｚ－は、一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）または（Ｂ４）で示される、カルボン酸由来のアニオンを表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
（式中、Ｒ８～Ｒ１６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
（式中、Ｒ１７～Ｒ２５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
（式中、Ｒ２６～Ｒ３６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
（式中、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
　一般式（Ａ）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ１～Ｒ５およびＲ８～Ｒ４２で示される炭素数１～１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ノニルボニル基（ノルボルナン-χ-イル基）、ボルニル基（ボルナン-χ-イル基）、メンチル基（メンタ-χ-イル基）、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基等が挙げられる。
　これらのアルキル基のなかでも、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ４においては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数１～８の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基がさらに好ましい。Ｒ５においては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ノニルボニル基（ノルボルナン-χ-イル基）、ボルニル基（ボルナン-χ-イル基）、メンチル基（メンタ-χ-イル基）、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基等の炭素数１～１０の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数１～８の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数２～８の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がさらに好ましい。
　上述したアルキル基のなかでも、一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ８～Ｒ４２においては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基がさらに好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数６～１４のアリール基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントレニル基（フェナントリル基）等が挙げられ、なかでも、例えばフェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１０のアリール基が好ましく、そのなかでも、炭素数６のアリール基であるフェニル基がより好ましい。なお、ここで示されるアリール基の炭素数は、アリール基を構成する炭素数を意味し、置換基を構成する炭素数は、当該「炭素数６～１４」で示される炭素数に含まない。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルキル基は、アリール基上の炭素原子に結合する炭素数１～６のアルキル基を意味し、その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルコキシ基は、アリール基上の炭素原子に結合する炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、その具体例としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２-メチルブトキシ基、１，２-ジメチルプロポキシ基、１-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基、１-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるハロゲン原子は、アリール基上の炭素原子に結合するハロゲン原子を意味し、その具体例としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるニトロ基は、アリール基上の炭素原子に結合するニトロ基を意味する。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における置換基のなかでも、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ８～Ｒ４２で示される炭素数６～１４のアリール基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントレニル基（フェナントリル基）等が挙げられ、なかでも、例えばフェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１０のアリール基が好ましく、そのなかでも、炭素数６のアリール基であるフェニル基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における炭素数７～１５のアリールアルキル基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基、フェニルプロピル基、１-メチルフェニルエチル基、フェニルブチル基、２-メチルフェニルプロピル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、インデニル基、フルオレニル基、アントラセニルメチル基（アントリルメチル基）、フェナントレニルメチル基（フェナントリルメチル基）等が挙げられる。なお、ここで示されるアリールアルキル基の炭素数は、アリールアルキル基を構成する炭素数を意味し、置換基を構成する炭素数は、当該「炭素数７～１５」で示される炭素数に含まない。
　これらのアリールアルキル基のなかでも、Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７においては、炭素数７のアリールアルキル基であるベンジル基が好ましい。
　これらのアリールアルキル基のなかでも、Ｒ６においては、ベンジル基、アントラセニルメチル基（アントリルメチル基）が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における炭素数１～６のアルキル基は、アリール基上の炭素原子に結合する炭素数１～６のアルキル基を意味し、その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における炭素数１～６のアルコキシ基は、アリール基上の炭素原子に結合する炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、その具体例としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２-メチルブトキシ基、１，２-ジメチルプロポキシ基、１-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基、１-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」におけるハロゲン原子は、アリール基上の炭素原子に結合するハロゲン原子を意味し、その具体例としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」におけるニトロ基は、アリール基上の炭素原子に結合するニトロ基を意味する。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における置換基のなかでも、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ８～Ｒ４２で示される炭素数７～１５のアリールアルキル基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基、フェニルプロピル基、１-メチルフェニルエチル基、フェニルブチル基、２-メチルフェニルプロピル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、インデニル基、フルオレニル基、アントラセニルメチル基（アントリルメチル基）、フェナントレニルメチル基（フェナントリルメチル基）等が挙げられ、なかでも、炭素数７のアリールアルキル基であるベンジル基が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基」における炭素数１～１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ノニルボニル基（ノルボルナン-χ-イル基）、ボルニル基（ボルナン-χ-イル基）、メンチル基（メンタ-χ-イル基）、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、そのなかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がより好ましい。なお、ここで示されるアルキル基の炭素数は、アルキル基を構成する炭素数を意味し、置換基を構成する炭素数は、当該「炭素数１～１２」で示される炭素数に含まない。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基」における炭素数２～６のアルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ-ブトキシカルボニル基、ｎ-イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、ｎ-ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２-メチルブトキシカルボニル基、１，２-ジメチルプロポキシカルボニル基、１-エチルプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ-ブトキシカルボニル基、ｎ-イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基等の炭素数２～５のアルコキシカルボニル基が好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示されるエポキシ基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ１）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
（式中、ｎ１個のＲ４３およびＲ４４はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ１は１～３の整数を表す。ただし、ｎ１個の（Ｒ４３－Ｃ－Ｒ４４）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ１）におけるＲ４３およびＲ４４で示される炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等が挙げられ、なかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基が好ましい。
　一般式（Ｄ１）におけるｎ１個のＲ４３およびＲ４４としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ１）におけるｎ１としては、通常１～３の整数を表し、なかでも、１～２の整数が好ましく、より好ましくは１である。
　一般式（Ｄ１）におけるｎ１個の（Ｒ４３－Ｃ－Ｒ４４）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、４以下の整数がより好ましく、１がとくに好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示される炭素数２～６のアルコキシカルボニル基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ２）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
（式中、ｎ２個のＲ４５およびＲ４６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４７は、炭素数１～５のアルキル基を表し、炭素数ｎ２は１～３の整数を表す。ただし、ｎ２個の（Ｒ４５－Ｃ－Ｒ４６）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ２）におけるＲ４５およびＲ４６で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、一般式（Ｄ１）におけるＲ４３およびＲ４４で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｄ２）におけるＲ４７で示される炭素数１～５のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　一般式（Ｄ２）におけるｎ２としては、通常１～３の整数を表し、なかでも、１～２の整数が好ましい。
　一般式（Ｄ２）におけるｎ２個の（Ｒ４５－Ｃ－Ｒ４６）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、４以下の整数がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示されるクマリニルカルボニル基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ３）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
（式中、ｎ３個のＲ４８およびＲ４９はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ３は１～３の整数を表す。ただし、ｎ３個の（Ｒ４８－Ｃ－Ｒ４９）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ３）におけるＲ４８およびＲ４９で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、一般式（Ｄ１）におけるＲ４３およびＲ４４で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｄ３）におけるｎ３個のＲ４８およびＲ４９としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ３）におけるｎ３としては、一般式（Ｄ１）におけるｎ１と同様の整数であり、好ましいｎ３およびより好ましいｎ３もｎ１と同様の整数である。
　一般式（Ｄ３）におけるｎ３個の（Ｒ４８－Ｃ－Ｒ４９）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、４以下の整数がより好ましく、１がとくに好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示されるアントラキノニル基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ４）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
（式中、ｎ４個のＲ５０およびＲ５１はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ４は１～３の整数を表す。ただし、ｎ４個の（Ｒ５０－Ｃ－Ｒ５１）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ４）におけるＲ５０およびＲ５１で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、一般式（Ｄ１）におけるＲ４３およびＲ４４で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｄ４）におけるｎ４個のＲ５０およびＲ５１としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ４）におけるｎ４としては、一般式（Ｄ１）におけるｎ１と同様の整数であり、好ましいｎ４およびより好ましいｎ４もｎ１と同様の整数である。
　一般式（Ｄ４）におけるｎ４個の（Ｒ５０－Ｃ－Ｒ５１）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、４以下の整数がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示されるキサントニル基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ５）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
（式中、ｎ５個のＲ５２およびＲ５３はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ５は１～３の整数を表す。ただし、ｎ５個の（Ｒ５２－Ｃ－Ｒ５３）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ５）におけるＲ５２およびＲ５３で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、一般式（Ｄ１）におけるＲ４３およびＲ４４で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｄ５）におけるｎ５個のＲ５２およびＲ５３としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ５）におけるｎ５としては、一般式（Ｄ１）におけるｎ１と同様の整数であり、好ましいｎ５およびより好ましいｎ５もｎ１と同様の整数である。
　一般式（Ｄ５）におけるｎ５個の（Ｒ５２－Ｃ－Ｒ５３）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、４以下の整数がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示されるチオキサントニル基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ６）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
（式中、ｎ６個のＲ５４およびＲ５５はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ６は１～３の整数を表す。ただし、ｎ６個の（Ｒ５４－Ｃ－Ｒ５５）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ６）におけるＲ５４およびＲ５５で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、一般式（Ｄ１）におけるＲ４３およびＲ４４で示される炭素数１～４のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｄ６）におけるｎ６個のＲ５４およびＲ５５としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ６）におけるｎ６としては、一般式（Ｄ１）におけるｎ１と同様の整数であり、好ましいｎ６およびより好ましいｎ６もｎ１と同様の整数である。
　一般式（Ｄ６）におけるｎ６個の（Ｒ５４－Ｃ－Ｒ５５）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、４以下の整数がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示される炭素数２～１２のアルケニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、ｎ-ブテニル基、ｎ-ペンテニル基、シクロペンテニル基、ｎ-ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ｎ-ヘプテニル基、ｎ-オクテニル基、ｎ-ノネニル基、ｎ-デセニル基等が挙げられ、なかでも、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、ｎ-ブテニル基、ｎ-ペンテニル基、シクロペンテニル基、ｎ-ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数２～６の直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基が好ましく、そのなかでも、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基（アリル基）等の炭素数２～３の直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６で示される炭素数２～１２のアルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、具体的には、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基（プロパルギル基）、ｎ-ブチニル基、１-メチルプロパルギル基、ｎ-ペンチニル基、ｎ-ヘキシニル基、ｎ-ヘプチニル基、ｎ-オクチニル基、ｎ-ノニニル基、ｎ-デシニル基等が挙げられ、なかでも、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基（プロパルギル基）、ｎ-ブチニル基、１-メチルプロパルギル基、ｎ-ペンチニル基、ｎ-ヘキシニル基等の炭素数２～６の直鎖状もしくは分枝状のアルキニル基が好ましく、そのなかでも、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基（プロパルギル基）等の炭素数２～３の直鎖状もしくは分枝状のアルキニル基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ７で示されるアミノ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基における炭素数１～１２のアルキル基としては、一般式（Ａ）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ１～Ｒ５およびＲ８～Ｒ４２で示される炭素数１～１２のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基、より好ましいアルキル基およびさらに好ましいアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ５と同様のアルキル基が挙げられる。
　一般式（Ａ）におけるＲ７で示されるアミノ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基におけるアミノ基としては、無置換のアミノ基であってもよいし、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基であってもよい。当該アミノ基の具体例としては、例えば（無置換）アミノ基（－ＮＨ２基）、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ-プロピルアミノ基、ジ-ｎ-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ｎ-ブチルアミノ基、ジ-ｎ-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、シクロブチルアミノ基、ジシクロブチルアミノ基等の炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基が挙げられ、なかでも、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基が好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルキル基でアミノ基が置換されたジメチルアミノ基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ７で示されるアミノ基を有する炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ７）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
（式中、ｎ７個のＲ５６およびＲ５７はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ５８およびＲ５９は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ７は１～８の整数を表す。ただし、ｎ７個の（Ｒ５６－Ｃ－Ｒ５７）を構成する基の炭素数は１２以下である。）
　一般式（Ｄ７）におけるＲ５６～Ｒ５９で示される炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等が挙げられ、なかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基が好ましい。
　一般式（Ｄ７）におけるｎ７個のＲ５６およびＲ５７としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ７）におけるＲ５８およびＲ５９としては、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ｄ７）におけるｎ７としては、通常１～８の整数を表し、なかでも、２～８の整数が好ましく、そのなかでも、２～６の整数がより好ましく、２～３の整数がとくに好ましい。
　一般式（Ｄ７）におけるｎ７個の（Ｒ５６－Ｃ－Ｒ５７）を構成する基の炭素数としては、通常１２以下の整数であり、なかでも、８以下の整数が好ましく、そのなかでも、６以下の整数がより好ましく、３以下の整数がとくに好ましい。
　一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ８～Ｒ４２で示される炭素数１～１２のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２-メチルブトキシ基、１，２-ジメチルプロポキシ基、１-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基、１-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、２-エチルヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、シクロデシルオキシ基、ｎ-ウンデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボルニルオキシ基（ノルボルナン-χ-イルオキシ基）、ボルニルオキシ基（ボルナン-χ-イルオキシ基）、メンチルオキシ基（メンタ-χ-イルオキシ基）、アダマンチルオキシ基、デカヒドロナフチルオキシ基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルコキシ基が好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルコキシ基であるメトキシ基がより好ましい。
　一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）におけるＲ８～Ｒ４２で示されるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　一般式（Ｂ３）および（Ｂ４）において、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい場合の２つのＲとは、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ３０とＲ３１、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３８とＲ３９およびＲ３９とＲ４０のことを指す。すなわち、これらの２つのＲが飽和または不飽和のアルキレン鎖を介して互いに結合して環構造を形成することを意味する。かかる環構造としては、脂肪族環もしくは芳香環のいずれであってもよく、具体的には、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等の炭素数５～８の脂肪族環、例えばベンゼン環、ナフタレン環等の炭素数６～１０の芳香環等が挙げられる。
　一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ４としては、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ５としては、炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６としては、水素原子；エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数２～１２のアルケニル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ６における「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基」としては、置換基を有さない炭素数１～１２のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＲ７としては、アミノ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましい。
　一般式（Ａ）におけるＺ－としては、一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）または（Ｂ３）で示される、カルボン酸由来のアニオンがより好ましく、そのなかでも、一般式（Ｂ１）または（Ｂ２）で示される、カルボン酸由来のアニオンがさらに好ましく、一般式（Ｂ１）で示される、カルボン酸由来のアニオンがとくに好ましい。
　一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、水素原子がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ１）におけるＲ１６としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、炭素数１～１２のアルキル基がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ２）におけるＲ１７～Ｒ２４としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、水素原子がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ２）におけるＲ２５としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、炭素数１～１２のアルキル基がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ２）におけるＹとしては、酸素原子がより好ましい。
　一般式（Ｂ３）におけるＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２９～Ｒ３４およびＲ３６としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、水素原子がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ３）におけるＲ２８としては、水素原子および炭素数１～１２のアルコキシ基がより好ましく、そのなかでも、炭素数１～１２のアルコキシ基がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ３）におけるＲ３５としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、炭素数１～１２のアルキル基がさらに好ましい。
　一般式（Ｂ４）におけるＲ３７～Ｒ４２としては、水素原子および炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、そのなかでも、水素原子がさらに好ましい。
　本発明の上記一般式（Ａ）で示される化合物のより好ましい具体例としては、下記一般式（Ａ'）および（Ａ''）で示される化合物が挙げられる。一般式（Ａ'）および（Ａ''）で示される化合物は、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物のなかでも、短工程で容易かつ安価に製造でき、有機溶剤および塩基反応性化合物に対する溶解性がより高い塩基発生剤となり得るという点において好ましいものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
（式中、Ｒ１'～Ｒ５'はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ６'は、水素原子；エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７'は、アミノ基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｚ－は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
（式中、Ｒ１'''～Ｒ４'''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５'''は、炭素数１～１０のアルキル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｒ７'''は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｚ－は、上記に同じ。）
　一般式（Ａ'）におけるＲ１'～Ｒ５'で示される炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等が挙げられ、なかでも、Ｒ１'～Ｒ４'においては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基がより好ましく、Ｒ５'においては、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数２～８の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、そのなかでも、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等の炭素数２～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基」における炭素数１～６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましい。なお、ここで示されるアルキル基の炭素数は、アルキル基を構成する炭素数を意味し、置換基を構成する炭素数は、当該「炭素数１～６」で示される炭素数に含まない。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基」における炭素数２～６のアルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ-ブトキシカルボニル基、ｎ-イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、ｎ-ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２-メチルブトキシカルボニル基、１，２-ジメチルプロポキシカルボニル基、１-エチルプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ-ブトキシカルボニル基、ｎ-イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基等の炭素数２～５のアルコキシカルボニル基が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示されるエポキシ基を有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ１'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
（式中、ｎ１'個のＲ４３'およびＲ４４'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、ｎ１'は１～３の整数を表す。ただし、ｎ１'個の（Ｒ４３'－Ｃ－Ｒ４４'）を構成する基の炭素数は６以下である。）
　一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'個のＲ４３'およびＲ４４'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'としては、通常１～３の整数を表し、なかでも、１～２の整数が好ましく、より好ましくは１である。
　一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'個の（Ｒ４３'－Ｃ－Ｒ４４'）を構成する基の炭素数としては、通常６以下の整数であり、なかでも、４以下の整数が好ましく、そのなかでも、１がより好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される炭素数２～６のアルコキシカルボニル基を有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ２'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
（式中、ｎ２'個のＲ４５'およびＲ４６'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ４７'は、炭素数１～５のアルキル基を表し、炭素数ｎ２'は１～３の整数を表す。ただし、ｎ２'個の（Ｒ４５'－Ｃ－Ｒ４６'）を構成する基の炭素数は６以下である。）
　一般式（Ｄ２'）におけるＲ４７'で示される炭素数１～５のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　一般式（Ｄ２'）におけるｎ２'としては、一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'と同様の整数であり、好ましいｎ２'およびより好ましいｎ２'もｎ１'と同様の整数である。
　一般式（Ｄ２'）におけるｎ２'個の（Ｒ４５'－Ｃ－Ｒ４６'）を構成する基の炭素数としては、通常６以下の整数であり、なかでも、４以下の整数が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示されるクマリニルカルボニル基を有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ３'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
（式中、ｎ３'個のＲ４８'およびＲ４９'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、ｎ３'は１～３の整数を表す。ただし、ｎ３'個の（Ｒ４８'－Ｃ－Ｒ４９'）を構成する基の炭素数は６以下である。）
　一般式（Ｄ３'）におけるｎ３'個のＲ４８'およびＲ４９'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ３'）におけるｎ３'としては、一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'と同様の整数であり、好ましいｎ３'およびより好ましいｎ３'もｎ１'と同様の整数である。
　一般式（Ｄ３'）におけるｎ３'個の（Ｒ４８'－Ｃ－Ｒ４９'）を構成する基の炭素数としては、通常６以下の整数であり、なかでも、４以下の整数が好ましく、１がとくに好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示されるアントラキノニル基を有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ４'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
（式中、ｎ４'個のＲ５０'およびＲ５１'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、ｎ４'は１～３の整数を表す。ただし、ｎ４'個の（Ｒ５０'－Ｃ－Ｒ５１'）を構成する基の炭素数は６以下である。）
　一般式（Ｄ４'）におけるｎ４'個のＲ５０'およびＲ５１'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ４'）におけるｎ４'としては、一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'と同様の整数であり、好ましいｎ４'およびより好ましいｎ４'もｎ１'と同様の整数である。
　一般式（Ｄ４'）におけるｎ４'個の（Ｒ５０'－Ｃ－Ｒ５１'）を構成する基の炭素数としては、通常６以下の整数であり、なかでも、４以下の整数が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示されるキサントニル基を有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ５'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
（式中、ｎ５'個のＲ５２'およびＲ５３'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、ｎ５'は１～３の整数を表す。ただし、ｎ５'個の（Ｒ５２'－Ｃ－Ｒ５３'）を構成する基の炭素数は６以下である。）
　一般式（Ｄ５'）におけるｎ５'個のＲ５２'およびＲ５３'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ５'）におけるｎ５'としては、一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'と同様の整数であり、好ましいｎ５'およびより好ましいｎ５'もｎ１'と同様の整数である。
　一般式（Ｄ５'）におけるｎ５'個の（Ｒ５２'－Ｃ－Ｒ５３'）を構成する基の炭素数としては、通常６以下の整数であり、なかでも、４以下の整数が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示されるチオキサントニル基を有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ６'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
（式中、ｎ６'個のＲ５４'およびＲ５５'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、ｎ６'は１～３の整数を表す。ただし、ｎ６'個の（Ｒ５４'－Ｃ－Ｒ５５'）を構成する基の炭素数は６以下である。）
　一般式（Ｄ６'）におけるｎ６'個のＲ５４'およびＲ５５'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ６'）におけるｎ６'としては、一般式（Ｄ１'）におけるｎ１'と同様の整数であり、好ましいｎ６'およびより好ましいｎ６'もｎ１'と同様の整数である。
　一般式（Ｄ６'）におけるｎ６'個の（Ｒ５４'－Ｃ－Ｒ５５'）を構成する基の炭素数としては、通常６以下の整数であり、なかでも、４以下の整数が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される炭素数２～６のアルケニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、ｎ-ブテニル基、ｎ-ペンテニル基、シクロペンテニル基、ｎ-ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられ、なかでも、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基（アリル基）等の炭素数２～３の直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における炭素数７～１５のアリールアルキル基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基、フェニルプロピル基、１-メチルフェニルエチル基、フェニルブチル基、２-メチルフェニルプロピル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、インデニル基、フルオレニル基、アントラセニルメチル基（アントリルメチル基）、フェナントレニルメチル基（フェナントリルメチル基）等が挙げられ、なかでも、ベンジル基、アントラセニルメチル基（アントリルメチル基）が好ましい。なお、ここで示されるアリールアルキル基の炭素数は、アリールアルキル基を構成する炭素数を意味し、置換基を構成する炭素数は、当該「炭素数７～１５」で示される炭素数に含まない。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における炭素数１～６のアルキル基は、アリール基上の炭素原子に結合する炭素数１～６のアルキル基を意味し、その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における炭素数１～６のアルコキシ基は、アリール基上の炭素原子に結合する炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、その具体例としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２-メチルブトキシ基、１，２-ジメチルプロポキシ基、１-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基、１-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」におけるハロゲン原子は、アリール基上の炭素原子に結合するハロゲン原子を意味し、その具体例としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」におけるニトロ基は、アリール基上の炭素原子に結合するニトロ基を意味する。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」における置換基のなかでも、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ７'で示されるアミノ基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基における炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等が挙げられ、なかでも、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数２～８のアルキル基が好ましく、そのなかでも、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等の炭素数２～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ７'で示されるアミノ基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基におけるアミノ基としては、無置換のアミノ基であってもよいし、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基であってもよい。当該アミノ基の具体例としては、例えば（無置換）アミノ基（－ＮＨ２基）、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ-プロピルアミノ基、ジ-ｎ-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ｎ-ブチルアミノ基、ジ-ｎ-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、シクロブチルアミノ基、ジシクロブチルアミノ基等の炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基が挙げられ、なかでも、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基が好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルキル基でアミノ基が置換されたジメチルアミノ基がより好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ７'で示されるアミノ基を有する炭素数１～８のアルキル基の具体例としては、例えば下記一般式（Ｄ７'）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
（式中、ｎ７'個のＲ５６'およびＲ５７'はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５８'およびＲ５９'は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｎ７'は１～８の整数を表す。ただし、ｎ７'個の（Ｒ５６'－Ｃ－Ｒ５７'）を構成する基の炭素数は８以下である。）
　一般式（Ｄ７'）におけるｎ７'個のＲ５６'およびＲ５７'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｄ７'）におけるＲ５８'およびＲ５９'としては、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ｄ７'）におけるｎ７'としては、通常１～８の整数を表し、なかでも、２～８の整数が好ましく、そのなかでも、２～６の整数がより好ましく、さらにそのなかでも、２～３の整数がとくに好ましく、３が最も好ましい。
　一般式（Ｄ７'）におけるｎ７'個の（Ｒ５６'－Ｃ－Ｒ５７'）を構成する基の炭素数としては、通常８以下の整数であり、なかでも、６以下の整数が好ましく、そのなかでも、３以下の整数がより好ましく、３がとくに好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＺ－で示される、カルボン酸由来のアニオンのより好ましい具体例としては、下記一般式（Ｂ１'）、（Ｂ２'）、（Ｂ３'）および（Ｂ４'）で示されるアニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
（式中、Ｒ８'～Ｒ１６'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
（式中、Ｒ１７'～Ｒ２５'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
（式中、Ｒ２６'、Ｒ２７'およびＲ２９'～Ｒ３６'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ２８'は、水素原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
（式中、Ｒ３７'～Ｒ４２'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。）
　一般式（Ｂ１'）、（Ｂ２'）、（Ｂ３'）および（Ｂ４'）におけるＲ８'～Ｒ２７'およびＲ２９'～Ｒ４２'で示される炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等が挙げられ、なかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基が好ましい。
　一般式（Ｂ１'）、（Ｂ２'）、（Ｂ３'）および（Ｂ４'）におけるＲ２８'で示される炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基等が挙げられ、なかでも、炭素数１のアルコキシ基であるメトキシ基が好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＺ－としては、一般式（Ｂ１'）、（Ｂ２'）または（Ｂ３'）で示される、カルボン酸由来のアニオンがより好ましく、そのなかでも、一般式（Ｂ１'）または（Ｂ２'）で示される、カルボン酸由来のアニオンがさらに好ましく、一般式（Ｂ１'）で示される、カルボン酸由来のアニオンがとくに好ましい。
　一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基」としては、置換基を有さない炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ｂ１'）におけるＲ８'～Ｒ１５'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｂ１'）におけるＲ１６'としては、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ｂ２'）におけるＲ１７'～Ｒ２４'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｂ２'）におけるＲ２５'としては、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ｂ２'）におけるＹとしては、酸素原子がより好ましい。
　一般式（Ｂ３'）におけるＲ２６'、Ｒ２７'、Ｒ２９'～Ｒ３４'およびＲ３６'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ｂ３'）におけるＲ２８'としては、炭素数１～４のアルコキシ基がより好ましい。
　一般式（Ｂ３'）におけるＲ３５'としては、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ｂ４'）におけるＲ３７'～Ｒ４２'としては、水素原子がより好ましい。
　一般式（Ａ'）で示される化合物のなかでも、下記式（Ａ-１）～（Ａ-１６）から選ばれるビグアニジウムカチオン（ビグアニド構造）と、下記式（Ｂ１-１）、（Ｂ２-１）、（Ｂ３-１）および（Ｂ４-１）から選ばれるカルボン酸イオン（カルボン酸由来のアニオン；カルボン酸構造）との組み合わせからなる化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
　さらに、上記ビグアニジウムカチオン（ビグアニド構造）と上記カルボン酸イオン（カルボン酸由来のアニオン；カルボン酸構造）との組み合わせからなる化合物の具体例としては、例えば下記式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）および（８）で示され化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
　式（１）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（２）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基であり、Ｒ６が置換基を有さない炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（３）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数６の環状のアルキル基であるシクロヘキシル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（４）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数６の環状のアルキル基であるシクロヘキシル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ２）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ２）におけるＲ１７～Ｒ２４が水素原子であり、Ｒ２５が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｙが酸素原子であるものに相当する。
　式（５）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ３）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ３）におけるＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２９～Ｒ３４およびＲ３６が水素原子であり、Ｒ２８が炭素数１のアルコキシ基であるメトキシ基であり、Ｒ３５が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（６）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数６の環状のアルキル基であるシクロヘキシル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ３）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ３）におけるＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２９～Ｒ３４およびＲ３６が水素原子であり、Ｒ２８が炭素数１のアルコキシ基であるメトキシ基であり、Ｒ３５が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（７）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ２）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ２）におけるＲ１７～Ｒ２４が水素原子であり、Ｒ２５が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｙが酸素原子であるものに相当する。
　式（８）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ４）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ４）におけるＲ３７～Ｒ４２が水素原子であるものに相当する。
　一般式（Ａ''）におけるＲ１'''～Ｒ４'''で示される炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１～４の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、そのなかでも、炭素数１のアルキル基であるメチル基がより好ましい。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''で示される炭素数１～１０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ノニルボニル基（ノルボルナン-χ-イル基）、ボルニル基（ボルナン-χ-イル基）、メンチル基（メンタ-χ-イル基）、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数１～８の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、そのなかでも、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）等の炭素数２～８の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基がより好ましい。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数６～１４のアリール基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数６～１４のアリール基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリール基およびより好ましいアリール基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルコキシ基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルコキシ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルコキシ基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるハロゲン原子の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるハロゲン原子の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいハロゲン原子の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるニトロ基は、アリール基上の炭素原子に結合するニトロ基を意味する。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における置換基のなかでも、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ａ''）におけるＲ５'''及びＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例としては、例えばフェニル基、ナフチル基等の置換基を有さない炭素数６～１４のアリール基、例えば４-メチルフェニル基、４-エチルフェニル基、４-ｎ-プロピルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、４-ｎ-ブチルフェニル基、４-イソブチルフェニル基、４-sec-ブチルフェニル基、４-tert-ブチルフェニル基、４-シクロブチルフェニル基、２，６-ジメチルフェニル基、２，６-ジエチルフェニル基、２，６-ジ-ｎ-プロピルフェニル基、２，６-ジイソプロピルフェニル基、２，６-ジ-ｎ-ブチルフェニル基、２，６-ジイソブチルフェニル基、２，６-ジ-sec-ブチルフェニル基、２，６-ジ-tert-ブチルフェニル基、２，６-ジシクロブチルフェニル基等の炭素数１～４のアルキル基を有する炭素数６～１４のアリール基、例えば３，４-ジメトキシフェニル基、３，４-ジエトキシフェニル基、３，４-ジ-ｎ-プロポキシフェニル基、３，４-ジイソプロポキシフェニル基、３，４-ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、３，４-ジイソブトキシフェニル基、３，４-ジ-sec-ブトキシフェニル基、３，４-ジ-tert-ブトキシフェニル基、３，４-ジシクロブトキシフェニル基等の炭素数１～４のアルコキシ基を有する炭素数６～１４のアリール基等が挙げられる。
　一般式（Ａ''）におけるＺ－で示される、カルボン酸由来のアニオンのより好ましい具体例としては、上記一般式（Ｂ１'）、（Ｂ２'）、（Ｂ３'）および（Ｂ４'）で示されるアニオンが挙げられる。
　一般式（Ａ''）で示される化合物のなかでも、下記式（Ａ-１７）～（Ａ-２０）から選ばれるビグアニジウムカチオン（ビグアニド構造）と、下記式（Ｂ１-１）、（Ｂ２-１）、（Ｂ３-１）および（Ｂ４-１）から選ばれるカルボン酸イオン（カルボン酸由来のアニオン；カルボン酸構造）との組み合わせからなる化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
　さらに、上記ビグアニジウムカチオン（ビグアニド構造）と上記カルボン酸イオン（カルボン酸由来のアニオン；カルボン酸構造）との組み合わせからなる化合物の具体例としては、例えば下記式（９）、（１０）、（１１）および（１２）で示され化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
　式（９）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５およびＲ７が、置換基として炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基を２つ有する炭素数６のアリール基であるフェニル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（１０）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５が炭素数６の環状のアルキル基であるシクロヘキシル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ７が炭素数６のアリール基であるフェニル基であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（１１）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５が炭素数８の分枝状のアルキル基である２-エチル-ｎ-ヘキシル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ７が炭素数６のアリール基であるフェニル基であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　式（１２）で示される化合物は、一般式（Ａ）で示される化合物において、Ｒ１～Ｒ４が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５が、置換基として炭素数１のアルコキシ基であるメトキシ基を２つ有する炭素数６のアリール基であるフェニル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ７が炭素数６のアリール基であるフェニル基であり、Ｚ－が一般式（Ｂ１）で示されるカルボン酸由来のアニオンであって、当該一般式（Ｂ１）におけるＲ８～Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ１６が炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物は、末端のイミンにプロトンが結合して、末端部にカチオンが存在する化合物を示してあるが、当該プロトンは一般式（Ａ）で示される化合物におけるビグアニド構造の３位の窒素原子にも結合し、下記一般式（ＡＡ）で示される化合物にもなり得る。すなわち、これらはプロトン互変異性を引き起こし、一般式（Ａ）で示される化合物と一般式（ＡＡ）で示される化合物とは互いに互変異性体の関係となる。このため、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物は、一般式（ＡＡ）で示される化合物、あるいはこれらの混合物のものも、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
（式中、Ｒ１～Ｒ７およびＺ－は、上記に同じ。）
－本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法－
　上述した本発明の一般式（Ａ）で示される化合物は、例えば以下のスキームに示す方法で製造することができる。すなわち、一般式（Ａ）で示される化合物のうち、一般式（Ａ）におけるＲ６が水素原子である化合物（下記一般式（Ａ１）で示される化合物）は、例えば一般式（Ｉ）で示されるグアニジンまたはグアニジン誘導体と一般式（ＩＩ）で示されるカルボジイミド誘導体を反応させて、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を得、次いで、当該一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と一般式（Ｂ１-Ｈ）、（Ｂ２-Ｈ）、（Ｂ３-Ｈ）または（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸を反応させることにより合成すればよい。また、一般式（Ａ）で示される化合物のうち、一般式（Ａ）におけるＲ６が水素原子以外の化合物（下記一般式（Ａ２）で示される化合物）は、例えば上記の方法により合成した一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を塩基の存在下、一般式（ＩＶ）で示される化合物と反応させて、一般式（Ｖ）で示される化合物を得、次いで、当該一般式（Ｖ）で示される化合物と一般式（Ｂ１-Ｈ）、（Ｂ２-Ｈ）、（Ｂ３-Ｈ）または（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸を反応させることにより合成すればよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
（式中、Ｒ１～Ｒ４は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
（式中、Ｒ５およびＲ７は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
（式中、Ｒ１～Ｒ５およびＲ７は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
（式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し、Ｒ６は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
（式中、Ｒ１～Ｒ７は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
（式中、Ｒ８～Ｒ１６は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
（式中、Ｒ１７～Ｒ２５およびＹは、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
（式中、Ｒ２６～Ｒ３６は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
（式中、Ｒ３７～Ｒ４２は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
（式中、Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７およびＺ－は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
（式中、Ｒ６ａは、エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数２～１２のアルケニル基；炭素数２～１２のアルキニル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７およびＺ－は、上記に同じ。）
　一般式（ＩＶ）におけるＸで示されるハロゲン原子としては、具体的には、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも、ヨウ素原子が好ましい。
　一般式（Ａ２）におけるＲ６ａで示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基」の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ６で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基」の具体例と同様のものが挙げられ、好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ２）におけるＲ６ａで示される炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ６で示される炭素数２～１２のアルケニル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルケニル基およびより好ましいアルケニル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ２）におけるＲ６ａで示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例と同様のものが挙げられ、好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ａ２）におけるＲ６ａで示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」の具体例と同様のものが挙げられ、好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（Ｉ）で示されるグアニジン誘導体の具体例としては、例えば１，１，３，３-テトラメチルグアニジン、１，１，３，３-テトラエチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-プロピルグアニジン、１，１，３，３-テトライソプロピルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ブチルグアニジン、１，１，３，３-テトライソブチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-ブチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-ブチルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロブチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ペンチルグアニジン、１，１，３，３-テトライソペンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-ペンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-ペンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラネオペンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロペンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ヘキシルグアニジン、１，１，３，３-テトライソヘキシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-ヘキシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-ヘキシルグアニジン、１，１，３，３-テトラネオヘキシルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロヘキシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ヘプチルグアニジン、１，１，３，３-テトライソヘプチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-ヘプチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-ヘプチルグアニジン、１，１，３，３-テトラネオヘプチルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロヘプチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-オクチルグアニジン、１，１，３，３-テトライソオクチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-オクチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-オクチルグアニジン、１，１，３，３-テトラネオオクチルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロオクチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ノニルグアニジン、１，１，３，３-テトライソノニルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-ノニルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-ノニルグアニジン、１，１，３，３-テトラネオノニルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロノニルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-デシルグアニジン、１，１，３，３-テトライソデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-sec-デシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-tert-デシルグアニジン、１，１，３，３-テトラネオデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ウンデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロウンデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラ-ｎ-ドデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラシクロドデシルグアニジン、１，１，３，３-テトラノルボルニルグアニジン、１，１，３，３-テトラボルニルグアニジン、１，１，３，３-テトラメンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラアダマンチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ（デカヒドロナフチル）グアニジン、１，１，３，３-テトラフェニルグアニジン、１，１，３，３-テトラナフチルグアニジン、１，１，３，３-テトラアントラセニルグアニジン、１，１，３，３-テトラフェナントレニルグアニジン、１，１，３，３-テトラベンジルグアニジン、１，１，３，３-テトラフェネチルグアニジン、１，１，３，３-テトラ（メチルベンジル）グアニジン、１，１，３，３-テトラ（フェニルプロピル）グアニジン、１，１，３，３-テトラ（フェニルブチル）グアニジン、１，１，３，３-テトラ（テトラヒドロナフチル）グアニジン、１，１，３，３-テトラ（ナフチルメチル）グアニジン、１，１，３，３-テトラ（ナフチルエチル）グアニジン、１，１，３，３-テトラインデニルグアニジン、１，１，３，３-テトラフルオレニルグアニジン、１，１，３，３-テトラ（アントラセニルメチル）グアニジン、１，１，３，３-テトラ（フェナントレニルメチル）グアニジン、１，５，７-トリアザビシクロ［４．４．０］デカ-５-エン（ＴＢＤ）等が挙げられる。なお、かかる一般式（Ｉ）で示されるグアニジンまたはグアニジン誘導体は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（ＩＩ）で示されるカルボジイミド誘導体の具体例としては、例えばＮ，Ｎ'-ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ'-エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-ジ-tert-ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ-［３-（ジメチルアミノ）プロピル］-Ｎ'-エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ'-ビス（２，２-ジメチル-１，３-ジオキソラン-４-イルメチル）カルボジイミド、１-シクロヘキシル-３-フェニルカルボジイミド、１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニルカルボジイミド、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニルカルボジイミド等が挙げられる。なお、かかる一般式（ＩＩ）で示されるカルボジイミド誘導体は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（ＩＶ）で示される化合物の具体例としては、例えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化プロピル、臭化プロピル、ヨウ化プロピル、塩化ブチル、臭化ブチル、ヨウ化ブチル、塩化ペンチル、臭化ペンチル、ヨウ化ペンチル、塩化ヘキシル、臭化ヘキシル、ヨウ化ヘキシル、塩化ヘプチル、臭化ヘプチル、ヨウ化ヘプチル、塩化オクチル、臭化オクチル、ヨウ化オクチル、塩化ノニル、臭化ノニル、ヨウ化ノニル、塩化デシル、臭化デシル、ヨウ化デシル、塩化ウンデシル、臭化ウンデシル、ヨウ化ウンデシル、塩化ドデシル、臭化ドデシル、ヨウ化ドデシル、塩化ノルボルニル、臭化ノルボルニル、ヨウ化ノルボルニル、塩化ボルニル、臭化ボルニル、ヨウ化ボルニル、塩化メンチル、臭化メンチル、ヨウ化メンチル、塩化アダマンチル、臭化アダマンチル、ヨウ化アダマンチル、塩化デカヒドロナフチル、臭化デカヒドロナフチル、ヨウ化デカヒドロナフチル、塩化プロペニル（塩化アリル）、臭化プロペニル（臭化アリル）、ヨウ化プロペニル（ヨウ化アリル）、塩化ブテニル、臭化ブテニル、ヨウ化ブテニル、塩化ペンテニル、臭化ペンテニル、ヨウ化ペンテニル、塩化ヘキセニル、臭化ヘキセニル、ヨウ化ヘキセニル、塩化ヘプテニル、臭化ヘプテニル、ヨウ化ヘプテニル、塩化オクテニル、臭化オクテニル、ヨウ化オクテニル、塩化ノネニル、臭化ノネニル、ヨウ化ノネニル、塩化デセニル、臭化デセニル、ヨウ化デセニル、塩化プロピニル、臭化プロピニル、ヨウ化プロピニル、塩化ブチニル、臭化ブチニル、ヨウ化ブチニル、塩化ペンチニル、臭化ペンチニル、ヨウ化ペンチニル、塩化ヘキシニル、臭化ヘキシニル、ヨウ化ヘキシニル、塩化へプチニル、臭化へプチニル、ヨウ化へプチニル、塩化オクチニル、臭化オクチニル、ヨウ化オクチニル、塩化ノニニル、臭化ノニニル、ヨウ化ノニニル、塩化デシニル、臭化デシニル、ヨウ化デシニル、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ヨードナフタレン、クロロアントラセン、ブロモアントラセン、ヨードアントラセン、クロロフェナントレン、ブロモフェナントレン、ヨードフェナントレン、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル、塩化フェネチル、臭化フェネチル、ヨウ化フェネチル、塩化メチルナフタレン、臭化メチルナフタレン、ヨウ化メチルナフタレン、塩化エチルナフタレン、臭化エチルナフタレン、ヨウ化エチルナフタレン、塩化フルオレン、臭化フルオレン、ヨウ化フルオレン、塩化メチルアントラセン、臭化メチルアントラセン、ヨウ化メチルアントラセン、塩化メチルフェナントレン、臭化メチルフェナントレン、ヨウ化メチルフェナントレン、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、クロロプロピオン酸-tert-ブチル、ブロモプロピオン酸-tert-ブチル、ヨードプロピオン酸-tert-ブチル、クロロジメチル酢酸-tert-ブチル、ブロモジメチル酢酸-tert-ブチル、ヨードジメチル酢酸-tert-ブチル、３-（２-クロロアセチル）-２Ｈ-１-ベンゾピラン、３-（２-ブロモアセチル）-２Ｈ-１-ベンゾピラン、３-（２-ヨードアセチル）-２Ｈ-１-ベンゾピラン、２-（１-クロロエチル）アントラキノン、２-（１-ブロモエチル）アントラキノン、２-（１-ヨードエチル）アントラキノン、２-（２-クロロ-２-メチルエチル）チオキサントン、２-（２-ブロモ-２-メチルエチル）チオキサントン、２-（２-ヨード-２-メチルエチル）チオキサントン等が挙げられる。なお、上述の具体例において、ハロゲン化アルキル；エポキシ基、アルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有するハロゲン化アルキル；ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニルおよびハロゲン化アリールアルキルにおけるアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体、ネオ体等の分枝状もしくはシクロ体のような環状のアルキル基のものも上述の具体例に含まれる。また、かかる一般式（ＩＶ）で示される化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（Ｂ１-Ｈ）で示されるカルボン酸の具体例としては、例えば３-ベンゾイルフェニル酢酸、ケトプロフェン、２-アセトキシメチル-２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオン酸、２-（３-ベンゾイルフェニル）-３-クロロ-２-メチルプロピオン酸、２-（３-ベンゾイルフェニル）-３-ブロモ-２-メチルプロピオン酸、２-（３-ベンゾイルフェニル）-３-ヨード-２-メチルプロピオン酸等が挙げられる。なお、かかる一般式（Ｂ１-Ｈ）で示されるカルボン酸は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（Ｂ２-Ｈ）で示されるカルボン酸の具体例としては、例えば（９-オキソ-９Ｈ-キサン-２-イル）酢酸、２-（９-オキソ-９Ｈ-キサンテン-２-イル）プロピオン酸、３-アセトキシ-２-メチル-２-（９-オキソ-９Ｈ-キサンテン-２-イル）プロピオン酸、３-クロロ-２-メチル-２-（９-オキソ-９Ｈ-キサンテン-２-イル）プロピオン酸、３-ブロモ-２-メチル-２-（９-オキソ-９Ｈ-キサンテン-２-イル）プロピオン酸、３-ヨード-２-メチル-２-（９-オキソ-９Ｈ-キサンテン-２-イル）プロピオン酸等が挙げられる。なお、かかる一般式（Ｂ２-Ｈ）で示されるカルボン酸は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（Ｂ３-Ｈ）で示されるカルボン酸の具体例としては、例えば８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボン酸、８（７Ｈ）-エチリデン-２-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボン酸等が挙げられる。なお、かかる一般式（Ｂ３-Ｈ）で示されるカルボン酸は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法にかかる一般式（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸の具体例としては、例えばＮ-フタロイルグリシン、フタロイル-Ｄ，Ｌ-アラニン、２-（５-ニトロ-１，３-ジオキソイソインドリン-２-イル）酢酸等が挙げられる。なお、かかる一般式（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示される化合物とを反応させて、一般式（Ｖ）で示される化合物を得る反応において使用される塩基の具体例としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウム-tert-ブトキシド、ナトリウム-tert-ブトキシド、カリウム-tert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばｎ-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、ｎ-ヘキシルリチウム等のアルキルリチウム、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸のアルカリ金属塩、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８-ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ-７-エン（ＤＢＵ）、１，５-ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ-５-エン（ＤＢＮ）等の３級アミン、例えばリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムヘキサメチルジシラザン（ＬＨＭＤＳ）、ナトリウムヘキサメチルジシラザン（ＮａＨＭＤＳ）、カリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ）等の金属アミド等が挙げられ、なかでも、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物が好ましい。なお、かかる塩基は、１種類の塩基を単独で用いてもよいし、２種以上の塩基を組み合わせて用いてもよい。また、かかる塩基は、市販のものを用いればよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法において、上述した一般式（ＩＩ）で示されるカルボジイミド誘導体の使用量としては、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式（Ｉ）で示されるグアニジンまたはグアニジン誘導体のｍｏｌ数に対して、通常０．８～１０当量、好ましくは０．９～５当量、より好ましくは１～２当量である。カルボジイミド誘導体の使用量が極めて少ない場合には、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の収率が低下するおそれがある。一方で、カルボジイミドの使用量が非常に多い場合には、経済性が損なわれるなどの問題が生じる。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法において、上述した一般式（ＩＶ）で示される化合物の使用量としては、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式（ＩＩＩ）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．８～１０当量、好ましくは０．９～５当量、より好ましくは１～２当量である。一般式（ＩＶ）で示される化合物の使用量が極めて少ない場合には、一般式（Ｖ）で示される化合物の収率が低下するおそれがある。一方で、一般式（ＩＶ）で示される化合物の使用量が非常に多い場合には、経済性が損なわれるなどの問題が生じる。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法において、上述した一般式（Ｂ１-Ｈ）、（Ｂ２-Ｈ）、（Ｂ３-Ｈ）および（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸の使用量としては、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式（ＩＩＩ）または一般式（Ｖ）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．８～１０当量、好ましくは０．９～５当量、より好ましくは１～２当量である。カルボン酸の使用量が極めて少ない場合には、本発明の一般式（Ａ１）または一般式（Ａ２）で示される化合物の収率が低下するおそれがある。一方で、カルボン酸の使用量が非常に多い場合には、経済性が損なわれるなどの問題が生じる。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法において、一般式（Ｖ）で示される化合物を得る反応において使用される塩基の使用量としては、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式（ＩＩＩ）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．８～１０当量、好ましくは０．９～５当量、より好ましくは１～２当量である。塩基の使用量が極めて少ない場合には、一般式（Ｖ）で示される化合物の収率が低下するおそれがある。一方で、塩基の使用量が非常に多い場合には、経済性が損なわれるなどの問題が生じる。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法における一連の反応は、無溶媒中で行ってもよいし、有機溶媒中で行ってもよい。当該有機溶媒の具体例としては、グアニジンまたはグアニジン誘導体、カルボジイミド誘導体、カルボン酸、一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）で示される化合物、ならびに塩基と反応しない有機溶媒であれば特に制限はなく、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、テトラクロロメタン（四塩化炭素）等のハロゲン系溶媒、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２-メチルテトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン等のエーテル系溶媒、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル系溶媒、例えばエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート系溶媒、例えば２-プロパノン（アセトン）、２-ブタノン（エチルメチルケトン）、４-メチル-２-ペンタノン（メチルイソブチルケトン）等のケトン系溶媒、例えば酢酸エチル、酢酸-ｎ-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸-sec-ブチル、酢酸-tert-ブチル、酪酸エチル、酪酸イソアミル等のエステル系溶媒、例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリジノン（Ｎ-メチルピロリドン）、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジノン（ジメチルエチレン尿素）等のアミド系溶媒、例えばアセトニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。なお、かかる有機溶媒は、１種類の有機溶媒を単独で用いてもよいし、２種以上の有機溶媒を組み合わせて用いてもよい。また、かかる有機溶媒は、市販のものを用いればよい。
　上述した有機溶媒の使用量は、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式（Ｉ）で示されるグアニジンまたはグアニジン誘導体、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物、あるいは一般式（Ｖ）で示される化合物１ｍｍｏｌに対して、通常０．０１～５００ｍＬ、好ましくは０．１～１００ｍＬである。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法における一連の反応は、以下に示す条件（反応温度、圧力、反応時間）下で行うことが望ましい。
　一般式（Ｉ）で示されるグアニジンまたはグアニジン誘導体と一般式（ＩＩ）で示されるカルボジイミド誘導体との反応における反応時の温度（反応温度）は、グアニジンまたはグアニジン誘導体とカルボジイミド誘導体とが効率よく反応し、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物が収率よく得られる温度に設定することが望ましい。具体的には、例えば通常０～１８０℃、好ましくは２０～１５０℃である。
　一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示される化合物との反応における反応時の温度（反応温度）は、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示される化合物とが効率よく反応し、一般式（Ｖ）で示される化合物が収率よく得られる温度に設定することが望ましい。具体的には、例えば通常－２０～１００℃、好ましくは０～８０℃である。
　一般式（ＩＩＩ）または一般式（Ｖ）で示される化合物と一般式（Ｂ１-Ｈ）、（Ｂ２-Ｈ）、（Ｂ３-Ｈ）および（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸との反応における反応時の温度（反応温度）は、一般式（ＩＩＩ）または一般式（Ｖ）で示される化合物とカルボン酸とが効率よく反応し、本発明の一般式（Ａ１）または一般式（Ａ２）で示される化合物が収率よく得られる温度に設定することが望ましい。具体的には、例えば通常－２０～１００℃、好ましくは０～８０℃である。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法における一連の反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法における一連の反応時の反応時間は、グアニジンまたはグアニジン誘導体、カルボジイミド誘導体、カルボン酸、一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）で示される化合物および塩基の種類、かかる化合物および塩基の使用量、有機溶媒の有無およびその種類、反応温度、反応時の圧力などに影響を受ける場合がある。このため、望ましい反応時間は、一概に言えるものではないが、例えば通常１分～２４時間、好ましくは３分～１２時間である。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物の製造方法における反応後の一連の生成物は、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離することができる。単離方法の具体例としては、例えば必要に応じて、反応系内にヘキサン等の非極性溶媒を添加して、冷却後、生じた結晶を濾取することにより生成物を単離することができる。また、必要に応じて、反応液をろ過または洗浄したり、反応液を濃縮して得られた残渣について、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等を行うことによって生成物を単離してもよい。
　従来から知られたビグアニド類の合成は、毒性・腐食性の高い塩化シアンを使用したり、超強酸のアンチモンを使用したりするなど、安全性に問題があるばかりでなく、多段階を経て合成する必要があったが、上述した製造方法における一般式（ＩＩＩ）または一般式（Ｖ）で示される化合物は、安全な原料で合成でき、短工程で簡便に合成できるため、かかる化合物から得られる本発明の一般式（Ａ）で示される化合物は、安全かつ簡便に合成することができる。
－本発明の塩基発生剤－
　本発明の塩基発生剤は、本発明の上記一般式（Ａ）で示される化合物を含んでなるものである。
　本発明の塩基発生剤は、例えば紫外線、可視光線、赤外線、Ｘ線等の活性エネルギー線の照射によって塩基を発生するものであり、とくに波長１００～７００ｎｍ、好ましくは、波長２００～５００ｎｍの活性エネルギー線の照射によって塩基を発生する。本発明の塩基発生剤は、波長２００～５００ｎｍの領域において、モル吸光係数の高い吸収波長領域が存在するので、効率的に塩基を発生し得る。また、本発明の塩基発生剤は、上記の波長領域のなかでも、ｉ線、ｈ線、ｇ線の少なくとも１つ以上の活性エネルギー線に吸収を示すものが、汎用性の観点から好ましい。なお、本発明の塩基発生剤は、活性エネルギー線の照射により塩基を発生するものであるが、例えば加熱等の光エネルギー以外のエネルギーを与えることによって塩基を発生することを排除するものではない。
　本発明の塩基発生剤は、加熱して初期の重量から５％重量が減少したときの温度（以下、５％重量減少温度と略記する場合がある。）が１５０℃以上であることが好ましい。本発明の塩基発生剤を用いて硬化膜を作製する場合に、ベーク等を行う場合があるが、塩基発生剤の５％重量減少温度が高い場合には、ベーク温度を高く設定できるので、ベーク後において、例えば後述する本発明の塩基反応性組成物に含有される有機溶剤の残留を極力少なくすることができる。これにより、残留有機溶剤による露光部（硬化部）と未露光部（未硬化部）とのコントラストの悪化を抑制することができる。
　本発明の塩基発生剤のうち、一般式（Ｂ３）で示されるカルボン酸由来のアニオンを有する本発明の塩基発生剤は、活性エネルギー線の照射によって塩基を発生すると共に、分子内での光環化が進行してラクトン構造が生じる。この光環化では脱炭酸を伴わずに強塩基（ビグアニド類）が発生するため、脱炭酸を伴う他の塩基発生剤とは異なり、炭酸ガスが副生することによる硬化膜の膜強度の低下や硬化膜表面の膜荒れの発生を回避することができる。
－本発明の塩基反応性組成物－
　本発明の塩基反応性組成物は、本発明の塩基発生剤および塩基反応性化合物を含んでなるものである。
　本発明の塩基反応性組成物に含まれる塩基反応性化合物は、本発明の塩基発生剤により発生した強塩基（ビグアニド類）の作用によって反応し、架橋等により硬化する化合物であれば特に制限はない。当該塩基反応性化合物の具体例としては、例えば少なくとも１つのエポキシ基を有するエポキシ系化合物、例えば少なくとも１つのアルコキシシリル基やシラノール基等を有するケイ素系化合物、例えば少なくとも１つのイソシアネート基を有するイソシアネート系化合物、例えば少なくとも１つのアミド結合を有するポリアミック酸系化合物等が挙げられる。かかる塩基反応性化合物は、１種類の塩基反応性化合物を単独で用いてもよいし、２種以上の塩基反応性化合物を組み合わせて用いてもよい。
　エポキシ系化合物（エポキシ系樹脂）としては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えばジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、スピログリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリシジルプロポキシトリメトキシシラン、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、アルキルフェノールグリシジルエーテル、脂肪族ジグリシジルエーテル、多官能グリシジルエーテル、３級脂肪酸モノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリグリシジルメタクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。かかるエポキシ系化合物はハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかるエポキシ系化合物は上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかるエポキシ系化合物は、１種類のエポキシ系化合物を単独で用いてもよいし、２種以上のエポキシ系化合物を組み合わせて用いてもよい。また、かかるエポキシ系化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　エポキシ系化合物（エポキシ系樹脂）がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明の塩基反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明の塩基反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、エポキシ系化合物（エポキシ系樹脂）自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　ケイ素系化合物（ケイ素系樹脂）としては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えばアルコキシシラン化合物やシランカップリング剤等が挙げられる。アルコキシシラン化合物の具体例としては、例えばトリメチルメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、ポリ-３-（メチルジメトキシシラン）プロピルメタクリレート、ポリ-３-（メチルジエトキシシラン）プロピルメタクリレート、ポリ-３-（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレート、ポリ-３-（トリエトキシシリル）プロピルメタクリレート等が挙げられる。かかるアルコキシシラン化合物は、１種類のアルコキシシラン化合物を単独で用いてもよいし、２種以上のアルコキシシラン化合物を組み合わせて用いてもよい。なお、かかるアルコキシシラン化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　シランカップリング剤の具体例としては、例えばビニルシラン、アクリルシラン、エポキシシラン、アミノシラン等が挙げられる。ビニルシランの具体例としては、例えばビニルトリクロルシラン、ビニルトリス（β-メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等が挙げられる。アクリルシランの具体例としては、例えばγ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。エポキシシランの具体例としては、例えばβ-（３，４-エポキシシクロへキシル）エチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。アミノシランの具体例としては、例えばＮ-β-（アミノエチル）-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-β-（アミノエチル）-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。上記以外のシランカップリング剤の具体例としては、例えばγ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ-クロロプロピルメチルジエトキシシシラン等が挙げられる。かかるシランカップリング剤は、１種類のシランカップリング剤を単独で用いてもよいし、２種以上のシランカップリング剤を組み合わせて用いてもよい。なお、かかるシランカップリング剤は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　ケイ素系化合物（ケイ素系樹脂）がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明の塩基反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明の塩基反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、ケイ素系化合物（ケイ素系樹脂）自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　イソシアネート系化合物の具体例としては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えば単量体のイソシアネート系化合物、２量体のイソシアネート系化合物等が挙げられる。イソシアネート系化合物の好ましい具体例としては、例えばトルエン-２，４-ジイソシアネート、トルエン-２，６-ジイソシアネート、ｍ-キシリレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ-ｍ-キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンジフェニル-４，４'-ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート等が挙げられる。かかるイソシアネート系化合物は、１種類のイソシアネート系化合物を単独で用いてもよいし、２種以上のイソシアネート系化合物を組み合わせて用いてもよい。なお、かかるイソシアネート系化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　イソシアネート系化合物がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明の塩基反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明の塩基反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、イソシアネート系化合物自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　ポリアミック酸系化合物の具体例としては、酸無水物とジアミンとの反応によって得られる自体公知のポリアミック酸系化合物（ポリアミック酸系樹脂）等が挙げられる。ポリアミック酸系化合物の好ましい具体例としては、例えばピロメリット酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、４-（１，２-ジカルボキシエチル）-１，２，３，４-テトラヒドロナフタレン-１，２-ジカルボン酸二無水物、５-（１，２-ジカルボキシエチル）-３-メチルシクロヘキサン-１，２-ジカルボン酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物と、フェニレンジアミン、ジアミノビフェニルエーテル、ジアミノベンゾフェノン等のジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸系化合物（ポリアミック酸系樹脂）が挙げられる。かかるポリアミック酸系化合物はハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかるポリアミック酸系化合物は上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかるポリアミック酸系化合物は、１種類のポリアミック酸系化合物を単独で用いてもよいし、２種以上のポリアミック酸系化合物を組み合わせて用いてもよい。また、かかるポリアミック酸系化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　ポリアミック酸系化合物の重量平均分子量は、本発明の塩基反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明の塩基反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、ポリアミック酸系化合物自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　本発明の塩基反応性組成物に含まれる本発明の塩基発生剤の含有量としては、実用的な量であれば特に制限されず、例えば塩基反応性化合物の重量に対して、通常０．１～１００重量％、好ましくは１～５０重量％、より好ましくは５～３０重量％である。塩基発生剤の含有量が極めて少ない場合には、本発明の塩基反応性組成物の硬化が不十分となるおそれがある。一方で、塩基発生剤の含有量が非常に多い場合には、経済性が損なわれるなどの問題が生じる。
　本発明の塩基反応性組成物には、架橋剤として、さらにチオール系化合物または／および酸無水物を含有することが望ましい。
　チオール系化合物は、エポキシ系化合物等と併用することにより、エポキシ系化合物におけるエポキシ基と反応して、エポキシ系化合物を硬化させる架橋剤として作用するものである。チオール系化合物としては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよいが、チオール基を２個以上有するチオール系化合物を使用することが好ましく、当該チオール系化合物の好ましい具体例としては、例えばエチレングリコールビス（３-メルカプトブチレート）、ブタンジオールビス（３-メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３-メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（３-メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３-メルカプトイソブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトイソブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３-メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３-メルカプトイソブチレート）、トリス［（３-メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサ（３-メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３-メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３-メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトブチレート）、１，４-ビス（３-メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５-トリス（３-メルカプトブチルオキシエチル）-１，３，５-トリアジン-２，４，６-（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）-トリオン等のチオール基を２～５個有するチオール系化合物、液状ポリメルカプタン、ポリサルファイド等が挙げられる。これらのチオール系化合物のなかでも、反応性等や扱いやすさを考慮すると、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトブチレート）、トリス［（３-メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートが好ましい。かかるチオール系化合物は、１種類のチオール系化合物を単独で用いてもよいし、２種以上のチオール系化合物を組み合わせて用いてもよい。なお、かかるチオール系化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　チオール系化合物がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明の塩基反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～１０，０００とすることが好ましく、２００～５，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明の塩基反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が１０，０００を超える場合には、チオール系化合物自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　チオール系化合物の含有量としては、例えば塩基反応性化合物におけるエポキシ系化合物に対して、チオール基の当量（ＳＨ基の当量）／エポキシ基の当量＝０．３／１．７～１．７／０．３の比率となるようにすることが好ましく、なかでも、０．８／１．２～１．２／０．８の比率となるようにすることがより好ましい。
　酸無水物は、エポキシ系化合物等と併用することにより、エポキシ系化合物におけるエポキシ基と反応して、エポキシ系化合物を硬化させる架橋剤として作用するものである。酸無水物としては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、当該酸無水物の好ましい具体例としては、例えば無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ドデシル無水コハク酸、無水クロレンディック酸等の１官能性酸無水物、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメ－ト）、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物等の２官能性酸無水物、無水トリメット酸、ポリアゼライン酸無水物等の遊離酸酸無水物等が挙げられる。かかる酸無水物は、１種類の酸無水物を単独で用いてもよいし、２種以上の酸無水物を組み合わせて用いてもよい。なお、かかる酸無水物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　酸無水物がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明の塩基反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～１０，０００とすることが好ましく、２００～５，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明の塩基反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が１０，０００を超える場合には、酸無水物自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　酸無水物の含有量としては、例えば塩基反応性化合物におけるエポキシ系化合物に対して、酸無水物基の当量（－Ｃ(＝Ｏ)ＯＣ(＝Ｏ)－基の当量）／エポキシ基の当量＝０．３／２．７～２．０／１．０の比率となるようにすることが好ましく、なかでも、０．５／２．５～１．５／１．５の比率となるようにすることがより好ましい。
　本発明の塩基反応性組成物を所定の基材に塗布等する場合にあっては、有機溶剤を含有する組成物が望ましい場合もある。塩基反応性組成物に有機溶剤を含有させることにより、塗布性を高めることができ、作業性が良好となる。当該有機溶剤としては、通常この分野で一般的に用いられている有機溶剤であれば特に制限はない。当該有機溶剤の好ましい具体例としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、テトラヒドロナフタレン、メンタン、スクワラン等の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素系溶剤、例えばベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、スチレン、キシレン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、テトラクロロメタン（四塩化炭素）等のハロゲン系溶剤、例えばジエチルエーテル、ジ-ｎ-プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、ジ-ｎ-ブチルエーテル、ジ-tert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２-メチルテトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン等のエーテル系溶剤、例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノール、tert-ブタノール、２-メトキシエタノール等のアルコール系溶剤、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤、例えばエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート系溶剤、例えば２-プロパノン（アセトン）、２-ブタノン（エチルメチルケトン）、ジエチルケトン、４-メチル-２-ペンタノン（メチルイソブチルケトン）、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン等のケトン系溶剤、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-ｎ-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸-sec-ブチル、酢酸-tert-ブチル、酪酸エチル、酪酸イソアミル、乳酸エチル（ＥＬ）、乳酸-ｎ-プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸イソブチル、乳酸-sec-ブチル、乳酸-tert-ブチル、乳酸イソアミル、γ-プチロラクトン、ステアリン酸ブチル等のエステル系溶剤、例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリジノン（Ｎ-メチルピロリドン）、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジノン（ジメチルエチレン尿素）等のアミド系溶剤、例えばアセトニトリル等のニトリル系溶剤等が挙げられる。これらの有機溶剤のなかでも、グリコールエーテルアセテート系溶剤、エステル系溶剤が好ましい。グリコールエーテルアセテート系溶剤およびエステル系溶剤は、（１）適度な沸点を有するので通常室温で行う組成物の調製を安定して行うことができるばかりでなく、ベーク温度を高温にする必要がないため、塩基発生剤、塩基反応性化合物等が熱による悪影響を受けにくい、（２）基板との相性が良くスピンコートの際の塩基反応性組成物の延びが良好であるため、該組成物を基板上に簡便に塗布することができる、（３）他の有機溶剤と比較して塩基発生剤の溶解性が高いので、例えば塗膜を作製する際に塩基発生剤が相分離を起こしにくい、（４）アミド系溶剤のように分解物が塩基性を示すことがないため安定性が高い、という特徴がある。なお、かかる有機溶剤は、１種類の有機溶剤を単独で用いてもよいし、２種以上の有機溶剤を組み合わせて用いてもよい。また、かかる有機溶剤は、市販のものを用いればよい。
　本発明の塩基反応性組成物に、要すれば含まれる有機溶剤の含有量としては、実用的な量であれば特に制限されず、例えば所定の基材上に塩基反応性組成物を塗布し、塩基反応性組成物による層を形成する際に、均一に塗工されるように適宜選択すればよく、例えば塩基反応性化合物１ｇに対して、通常０．０１～５０ｍＬ、好ましくは０．０５～３０ｍＬ、より好ましくは０．１～１０ｍＬである。
　本発明の塩基反応性組成物は、感光性樹脂組成物として使用する場合、感光波長領域を拡大して感度を高めるために、増感剤を添加してもよい。当該増感剤としては、通常この分野で一般的に用いられている増感剤であれば特に制限はない。当該増感剤の好ましい具体例としては、例えばベンゾフェノン、ｐ，ｐ'-テトラメチルジアミノベンゾフェノン、ｐ，ｐ'-テトラエチルアミノベンゾフェノン、２-クロロチオキサントン、アントロン、９-エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチアジン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、セトフラビン-Ｔ、９，１０-ジフェニルアントラセン、９-フルオレノン、アセトフェノン、フェナントレン、２-ニトロフルオレン、５-ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、２-クロロ-４-ニトロアニリン、Ｎ-アセチル-ｐ-ニトロアニリン、ｐ-ニトロアニリン、Ｎ-アセチル-４-ニトロ-１-ナフチルアミン、ピクラミド、アントラキノン、２-エチルアントラキノン、２-tert-ブチルアントラキノン、１，２-ベンズアントラキノン、３-メチル-１，３-ジアザ-１，９-ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、１，２-ナフトキノン、３，３'-カルボニル-ビス（５，７-ジメトキシカルボニルクマリン）、コロネン等が挙げられる。かかる増感剤は、１種類の増感剤を単独で用いてもよいし、２種以上の増感剤を組み合わせて用いてもよい。なお、かかる増感剤は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の塩基反応性組成物に、要すれば含まれる増感剤の含有量としては、実用的な量であれば特に制限されず、使用する塩基発生剤や塩基反応性化合物、および必要とされる感度などにより適宜決定すればよい。より具体的には、増感剤が含まれる場合には、増感剤の含有量は、塩基反応性組成物全体に対して１～３０質量％であることが好ましく、そのなかでも、５～２０重量％であることがより好ましい。増感剤の含有量が１質量％より少ない場合には、感度が十分に高められないことがある。一方で、増感剤の含有量が３０質量％を超えると、感度を高めるのに過剰となることがある。
　本発明の塩基反応性組成物には、上述した増感剤以外にも、本発明の目的および効果を妨げない範囲において、例えば充填剤、顔料、染料、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、ｐＨ調整剤、分散剤、分散助剤、表面改質剤、可塑剤、可塑促進剤、タレ防止剤、硬化促進剤等の添加剤を含んでいてもよい。かかる添加剤は、１種類の添加剤を単独で用いてもよいし、２種以上の添加剤を組み合わせて用いてもよい。なお、かかる添加剤は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明の塩基反応性組成物を用いてパターンを形成するには、例えば当該組成物を有機溶剤に溶解して塗布液を調製し、調製された塗布液を基板等の適当な固体表面に塗布し、乾燥して塗膜を形成するようにする。そして、形成された塗膜に対して、パターン露光を行って塩基を発生させた後、所定の条件で加熱処理を行って、塩基反応性組成物に含有される塩基反応性化合物の重合反応を促すようにすればよい。
　本発明の塩基反応性組成物は、本発明の塩基発生剤を含有するため、活性エネルギー線を照射すれば、室温でも重合反応は進行するが、重合反応を効率よく進行させるには、ベーク（加熱）処理を施すことが好ましい。ベーク（加熱）処理の条件は、照射（露光）エネルギー、使用する塩基発生剤から発生する強塩基（ビグアニド類）の種類、エポキシ系化合物、ケイ素系化合物等の塩基反応性化合物の種類などによって適宜決定すればよいが、ベーク（加熱）温度は５０℃～１５０℃の範囲内とすることが好ましく、６０℃～１３０℃の範囲内とすることがより好ましい。また、ベーク（加熱）時間は１０秒～６０分とすることが好ましく、６０秒～３０分とすることがより好ましい。活性エネルギー線を照射して、要すれば加熱処理を行った後の塗膜が形成された基板を、露光部と未露光部とで溶解度に差を生じる溶媒（現像液）中に浸漬して現像を行ってパターンを得ることができる。
　上述したパターン形成時に行われる、本発明の塩基反応性組成物の基板への塗布方法、ベーク方法、活性エネルギー線の照射方法、現像方法等は自体公知の方法を適宜採用すればよい。
　以上説明した本発明の塩基反応性組成物は、本発明の塩基発生剤と塩基反応性化合物を含有することにより、活性エネルギー線の照射や加熱等の操作によって、塩基発生剤から発生した強塩基（ビグアニド類）を開始剤として、塩基反応性化合物の重合反応が連鎖的に進行し、硬化が速やかかつ十分になされる組成物とすることができる。かかる効果を奏する本発明の塩基反応性組成物は、例えば高感度の光硬化材料やレジスト材料（パターン形成材料）等に好適に用いることができる。
　本発明の塩基反応性組成物を硬化材料に用いた場合、硬化操作後に形成される成形体は、耐熱性、寸法安定性、絶縁性などの特性が有効とされる分野の部材等として、例えば塗料、印刷インキ、カラーフィルター、フレキシブルディスプレー用フィルム、半導体装置、電子部品、層間絶縁膜、配線被覆膜、光回路、光回路部品、反射防止膜、ホログラム、光学部材または建築材料の構成部材として広く用いられ、印刷物、カラーフィルター、フレキシブルディスプレー用フィルム、半導体装置、電子部品、層間絶縁膜、配線被覆膜、光回路、光回路部品、反射防止膜、ホログラム、光学部材または建築部材等が提供される。また、本発明の塩基反応性組成物をレジスト材料（パタ－ン形成材料）に用いた場合、パタ－ン形成操作後に形成されたパタ－ン等は、耐熱性および絶縁性を備え、例えばカラーフィルター、フレキシブルディスプレー用フィルム、電子部品、半導体装置、層間絶縁膜、配線被覆膜、光回路、光回路部品、反射防止膜、その他の光学部材または電子部材として有効に使用することができる。
－本発明の塩基発生方法－
　本発明の塩基発生方法は、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物に、例えば紫外線、可視光線、赤外線、Ｘ線等の活性エネルギー線を照射することを特徴とするものである。
　本発明の塩基発生方法は、より具体的には、波長１００～７００ｎｍ、好ましくは、波長２００～５００ｎｍの活性エネルギー線の照射によって塩基を発生する方法であり、上記の波長領域のなかでも、ｉ線、ｈ線、ｇ線の少なくとも１つ以上の活性エネルギー線を含んでなることが好ましい。また、上記の波長領域の活性エネルギー線のなかでも、その露光強度が、通常０．１～１００ｍＷ／ｃｍ２、好ましくは１．０～５０ｍＷ／ｃｍ２の活性エネルギー線を、０．０１～１，０００秒、好ましくは０．１～３００秒の照射時間の間、照射することにより、効率よく強塩基（ビグアニド類）を発生することができる。
－本発明の一般式（Ｅ）で示される化合物－
　本発明の下記一般式（Ｅ）で示される化合物は、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物のうち、塩基発生剤としての性質と共に、ラジカル発生剤としての性質も有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
（式中、Ｚ'－は、上記一般式（Ｂ１）または（Ｂ２）で示される、カルボン酸由来のアニオンを表し、Ｒ１～Ｒ７は、上記に同じ。）
一般式（Ｅ）におけるＺ'－で示される、カルボン酸由来のアニオンのより好ましい具体例としては、上記一般式（Ｂ１'）および（Ｂ２'）で示されるアニオンが挙げられる。
一般式（Ｅ）におけるＺ'－としては、一般式（Ｂ１）で示される、カルボン酸由来のアニオンが好ましい。
－本発明のラジカル発生剤－
　本発明のラジカル発生剤は、本発明の上記一般式（Ｅ）で示される化合物を含んでなるものであり、例えば紫外線、可視光線、赤外線、Ｘ線等の光（活性エネルギー線）の照射や加熱によってラジカルを発生するものである。
　本発明のラジカル発生剤が活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生させる場合、本発明のラジカル発生剤は、とくに波長１００～７８０ｎｍ、好ましくは、波長２００～４５０ｎｍの活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生させることができる。本発明のラジカル発生剤は、波長２００～４５０ｎｍの領域において、モル吸光係数の高い吸収波長領域が存在するので、効率的にラジカルを発生し得る。また、本発明のラジカル発生剤は、上記の波長領域のなかでも、ｉ線、ｈ線、ｇ線の少なくとも１つ以上の活性エネルギー線に吸収を示すものが、汎用性の観点から好ましい。
　また、本発明のラジカル発生剤は、半導体の表面処理工程におけるレジスト剥離剤中のラジカル発生剤としても使用することができ、本発明のラジカル発生剤を含有する組成物を用いれば、反射防止膜層等が施された半導体表面を処理して残存したレジスト層の残渣や反射防止膜層の残渣を効率的に取り除くことが可能である。
　このような目的で用いる場合には、たとえばＷＯ２００９／１１０５８２号公報に記載された内容に準じて、本発明のラジカル発生剤を用いればよく、その使用量やその他共存させる物質やその使用量等についても、当該公報の記載内容に準じて適宜選択すればよい。
　さらに、本発明のラジカル発生剤は、ラジカル反応を用いた炭素－炭素結合形成反応における触媒として使用することも可能である。
　このような目的で用いる場合には、たとえば特開平１１－５０３３号公報に記載された内容に準じて、本発明のラジカル発生剤を用いればよく、その使用量やその他共存させる物質やその使用量等についても、当該公報の記載内容に準じて適宜選択すればよい。
－本発明のラジカル反応性組成物－
　本発明のラジカル反応性組成物は、本発明のラジカル発生剤およびラジカル反応性化合物を含んでなるものである。
　本発明のラジカル反応性組成物に含まれるラジカル反応性化合物は、本発明のラジカル発生剤により発生したラジカルの作用によって重合反応を生じ、硬化する化合物であれば特に制限はない。ラジカル反応性化合物としては、少なくとも１つのラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物であればよく、当該ラジカル反応性化合物の好ましい具体例としては、例えばアクリレート、メタクリレート、アリレート、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、エステル、ウレタン、アミド、アミド無水物、酸アミド、アクリロ二トリル、スチレン、不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル反応性化合物等が挙げられる。かかるラジカル反応性化合物は、１種類のラジカル反応性化合物を単独で用いてもよいし、２種以上のラジカル反応性化合物を組み合わせて用いてもよい。
　アクリレートとしては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えば単官能アルキルアクリレート類、単官能含エーテル基アクリレート類、単官能含カルボキシルアクリレート類、二官能アクリレート類、三官能以上のアクリレート類等が挙げられる。かかるアクリレートはハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかるアクリレートは上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかるアクリレートは、１種類のアクリレートを単独で用いてもよいし、２種以上のアクリレートを組み合わせて用いてもよい。また、かかるアクリレートは、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　単官能アルキルアクリレート類の具体例としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２-エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート等が挙げられる。
　単官能含エーテル基アクリレート類の具体例としては、２-メトキシエチルアクリレート、１，３-ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール＃４００アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、２-エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、ｐ-ノニルフェノキシエチルアクリレート、ｐ-ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート等が挙げられる。
　単官能含カルボキシルアクリレート類の具体例としては、β-カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、２-アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、２-アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、２-アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２-アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート等が挙げられる。
　単官能アルキルアクリレート類、単官能含エーテル基アクリレート類および単官能含カルボキシルアクリレート類に含まれないその他の単官能アクリレート類の具体例としては、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル-２-アクリロイルオキシエチルホスフェート、２-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性-２-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等が挙げられる。
　二官能アクリレート類の具体例としては、１，４-ブタンジオールジアクリレート、１，６-ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール＃２００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃３００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃６００アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃４００ジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃７００ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、１，６-ヘキサンジオールビス（２-ヒドロキシ-３-アクリロイルオキシプロピル）エーテル、ビス（４-アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、１，９-ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールＡジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＦジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジアクリレート等が挙げられる。
　三官能以上のアクリレート類の具体例としては、グリセリンＰＯ変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ε-カプロラクトン変性トリアクリレート、１，３，５-トリアクリロイルヘキサヒドロ-ｓ-トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、トリス（アクリロイルオキシ）ホスフェート等が挙げられる。
　アクリレートがオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明のラジカル反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明のラジカル反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、アクリレート自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　メタクリレートとしては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えば単官能アルキルメタクリレート類、単官能含エーテル基メタクリレート類、単官能含カルボキシルメタクリレート類、二官能メタクリレート類、三官能以上のメタクリレート類等が挙げられる。かかるメタクリレートはハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかるメタクリレートは上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかるメタクリレートは、１種類のメタクリレートを単独で用いてもよいし、２種以上のメタクリレートを組み合わせて用いてもよい。また、かかるメタクリレートは、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　単官能アルキルメタクリレート類の具体例としては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、２-ヘキシルメタクリレート、２-エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等が挙げられる。
　単官能含エーテル基メタクリレート類の具体例としては、２-メトキシエチルメタクリレート、１，３-ブチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール＃４００メタクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレート、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、２-エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、ｐ-ノニルフェノキシエチルメタクリレート、ｐ-ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられる。
　単官能含カルボキシルメタクリレート類の具体例としては、β-カルボキシエチルメタクリレート、コハク酸モノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、２-メタクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、２-メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、２-メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２-メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート等が挙げられる。
　単官能アルキルメタクリレート類、単官能含エーテル基メタクリレート類および単官能含カルボキシルメタクリレート類に含まれないその他の単官能メタクリレート類の具体例としては、ジメチルアミノメチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル-２-メタクリロイルオキシエチルホスフェート、２-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性-２-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等が挙げられる。
　二官能メタクリレート類の具体例としては、１，４-ブタンジオールジメタクリレート、１，６-ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃２００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃３００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃４００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃６００ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール＃４００ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール＃７００ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、１，６-ヘキサンジオールビス（２-ヒドロキシ-３-メタクリロイルオキシプロピル）エーテル、１，９-ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、２，２-ビス（４-メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、ＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジメタクリレート等が挙げられる。
　三官能以上のメタクリレート類の具体例としては、グリセリンＰＯ変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ε-カプロラクトン変性トリメタクリレート、１，３，５-トリメタクリロイルヘキサヒドロ-ｓ-トリアジン、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス（メタクリロイルオキシ）ホスフェート等が挙げられる。
　メタクリレートがオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明のラジカル反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明のラジカル反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、メタクリレート自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　アリレートとしては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えばアリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌル酸トリアリレート等が挙げられる。かかるアリレートはハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかるアリレートは上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかるアリレートは、１種類のアリレートを単独で用いてもよいし、２種以上のアリレートを組み合わせて用いてもよい。また、かかるアリレートは、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　アリレートがオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明のラジカル反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明のラジカル反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、アリレート自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　酸アミドとしては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えばアクリルアミド、Ｎ-メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジエチルアクリルアミド、Ｎ-イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリルアミド、Ｎ-メチロールメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジエチルメタクリルアミド、Ｎ-イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン等が挙げられる。かかる酸アミドはハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかる酸アミドは上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかる酸アミドは、１種類の酸アミドを単独で用いてもよいし、２種以上の酸アミドを組み合わせて用いてもよい。また、かかる酸アミドは、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　酸アミドがオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明のラジカル反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明のラジカル反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、酸アミド自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　スチレン類としては、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーのいずれであってもよく、具体的には、例えばスチレン、ｐ-メチルスチレン、ｐ-メトキシスチレン、ｐ-tert-ブトキシスチレン、ｐ-tert-ブトキシカルボニルスチレン、ｐ-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン、２，４-ジフェニル-４-メチル-１-ペンテン等が挙げられる。かかるスチレン類はハロゲン化されていてもよいし、水素添加されていてもよい。また、かかるスチレン類は上述した具体例の誘導体も含まれる。なお、かかるスチレン類は、１種類のスチレン類を単独で用いてもよいし、２種以上のスチレン類を組み合わせて用いてもよい。また、かかるスチレン類は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　スチレン類がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明のラジカル反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明のラジカル反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、スチレン類自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　不飽和カルボン酸、酸アミドおよびスチレンに含まれないその他のビニル化合物の具体例としては、酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、２-エチルヘキサン酸ビニル、Ｎ-ビニルカルバゾール、Ｎ-ビニルピロリドン等が挙げられる。
　ビニル化合物がオリゴマーもしくはポリマーの場合における重量平均分子量は、本発明のラジカル反応性組成物の耐熱性、塗布性、有機溶剤に対する溶解性、現像液に対する溶解性などの観点から、１００～３０，０００とすることが好ましく、２００～２０，０００とすることがより好ましい。重量平均分子量が１００未満の場合には、本発明のラジカル反応性組成物から得られる硬化膜または成形体の強度が不十分となるおそれがある。一方で、重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、ビニル化合物自体の粘度が上昇して溶解性が悪くなるばかりでなく、硬化膜表面が均質で膜厚が一定のものを得るのが難しくなるおそれがある。なお、重量平均分子量は、ゲルパ－ミエ－ションクロマトグラフィ－で測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
　本発明のラジカル反応性組成物に含まれる本発明のラジカル発生剤の含有量としては、通常この分野で一般的に用いられている量であれば特に制限されず、例えばラジカル反応性化合物の重量に対して、通常０．１～１００重量％、好ましくは１～５０重量％、より好ましくは５～３０重量％である。本発明のラジカル発生剤の含有量が極めて少ない場合には、ラジカル反応性組成物の硬化が不十分となるおそれがある。一方で、本発明のラジカル発生剤の含有量が非常に多い場合には、経済性が損なわれるなどの問題が生じる。
　本発明のラジカル反応性組成物は、感光性樹脂組成物として使用する場合、感光波長領域を拡大して感度を高めるために、増感剤を添加してもよい。当該増感剤としては、通常この分野で一般的に用いられている増感剤であれば特に制限はない。当該増感剤の好ましい具体例としては、上述した本発明の塩基反応性組成物において用いられる増感剤の具体例と同様のものが挙げられる。かかる増感剤は、１種類の増感剤を単独で用いてもよいし、２種以上の増感剤を組み合わせて用いてもよい。なお、かかる増感剤は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明のラジカル反応性組成物に、要すれば含まれる増感剤の含有量としては、通常この分野で一般的に用いられている量であれば特に制限されず、使用するラジカル発生剤やラジカル反応性化合物、および必要とされる感度などにより適宜決定すればよい。より具体的には、増感剤が含まれる場合には、増感剤の含有量は、ラジカル反応性組成物全体に対して１～３０質量％であることが好ましく、その中でも、１～２０重量％であることがより好ましい。増感剤の含有量が１質量％より少ない場合には、感度が十分に高められないことがある。一方で、増感剤の含有量が３０質量％を超えると、感度を高めるのに過剰となることがある。
　本発明のラジカル反応性組成物を所定の基材に塗布等する場合にあっては、有機溶剤を含有する組成物が望ましい場合もある。ラジカル反応性組成物に有機溶剤を含有させることにより、塗布性を高めることができ、作業性が良好となる。当該有機溶剤としては、通常この分野で一般的に用いられている有機溶剤であれば特に制限はない。当該有機溶剤の好ましい具体例としては、上述した本発明の塩基反応性組成物において用いられる有機溶剤の具体例と同様のものが挙げられる。なお、かかる有機溶剤は、１種類の有機溶剤を単独で用いてもよいし、２種以上の有機溶剤を組み合わせて用いてもよい。また、かかる有機溶剤は、市販のものを用いればよい。
　本発明のラジカル反応性組成物に、要すれば含まれる有機溶剤の含有量としては、通常この分野で一般的に用いられている量であれば特に制限されず、例えば所定の基材上にラジカル反応性組成物を塗布し、ラジカル反応性組成物による層を形成する際に、均一に塗工されるように適宜選択すればよく、例えばラジカル反応性組成物１ｇに対して、通常０．０１～５０ｍＬ、好ましくは０．０５～３０ｍＬ、より好ましくは０．１～１０ｍＬである。
　本発明のラジカル反応性組成物には、上述した添加剤以外にも、本発明の目的および効果を妨げない範囲において、例えば顔料；染料；ｐ-メトキシフェノール、ハイドロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、tert-ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合防止剤；Ｎ-フェニルグリシン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ-ジエチルアニリン等のアミン類、チオール類、ジスルフィド類、チオン類、Ｏ-アシルチオヒドロキサメート、Ｎ-アルキルオキシピリジンチオン類硬化促進剤や連鎖移動触媒；ホスフィン、ホスホネート、ホスファイト等の酸素除去剤や還元剤；カブリ防止剤；退色防止剤；ハレーション防止剤；蛍光増白剤；界面活性剤；着色剤；増量剤；可塑剤；難燃剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；発砲剤；防カビ剤；帯電防止剤；磁性体やその他種々の特性を付与する添加剤；希釈溶剤等の添加剤を含んでいてもよい。かかる添加剤は、１種類の添加剤を単独で用いてもよいし、２種以上の添加剤を組み合わせて用いてもよい。なお、かかる添加剤は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　本発明のラジカル反応性組成物を用いてパタ－ンを形成するには、例えば当該組成物を有機溶剤に溶解して塗布液を調製し、調製された塗布液を基板等の適当な固体表面に塗布し、乾燥して塗膜を形成するようにする。そして、形成された塗膜に対して、パタ－ン露光を行ってラジカルを発生させ、ラジカル反応性組成物に含有されるラジカル反応性化合物の重合反応を促すようにすればよい。
　上述したパタ－ン形成時に行われる、本発明のラジカル反応性組成物の基板への塗布方法、活性エネルギー線の照射方法、現像方法等は自体公知の方法を適宜採用すればよい。
　以上説明した本発明のラジカル反応性組成物は、本発明のラジカル発生剤とラジカル反応性化合物を含有することにより、活性エネルギー線の照射や加熱等の操作によって、ラジカル発生剤から発生したラジカルを開始剤として、ラジカル反応性化合物の重合反応を生じ、ラジカル反応性化合物の硬化を効果的に進行させることが可能な組成物である。かかる効果を奏する本発明のラジカル反応性組成物は、例えば硬化材料やレジスト材料（パタ－ン形成材料）等に好適に用いることができる。
　本発明のラジカル反応性組成物を硬化材料に用いた場合、硬化操作後に形成される成形体は、耐熱性、寸法安定性、絶縁性などの特性が有効とされる分野の部材等として、例えば塗料、印刷インキ、カラ－フィルタ－、フレキシブルディスプレ－用フィルム、半導体装置、電子部品、層間絶縁膜、配線被覆膜、光回路、光回路部品、反射防止膜、ホログラム、光学部材または建築材料の構成部材として広く用いられ、印刷物、カラ－フィルタ－、フレキシブルディスプレ－用フィルム、半導体装置、電子部品、層間絶縁膜、配線被覆膜、光回路、光回路部品、反射防止膜、ホログラム、光学部材または建築部材等が提供される。また、本発明のラジカル反応性組成物をレジスト材料（パタ－ン形成材料）に用いた場合、パタ－ン形成操作後に形成されたパタ－ン等は、耐熱性および絶縁性を備え、例えばカラ－フィルタ－、フレキシブルディスプレ－用フィルム、電子部品、半導体装置、層間絶縁膜、配線被覆膜、光回路、光回路部品、反射防止膜、その他の光学部材または電子部材として有効に使用することができる。
－本発明の一般式（Ｃ１）および（Ｃ２）で示される化合物－
　本発明の化合物は、下記一般式（Ｃ１）および（Ｃ２）で示されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
（式中、Ｒ１''～Ｒ４''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５''は、炭素数２～８のアルキル基を表し、Ｒ６''は、エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７''は、アミノ基を有していてもよい炭素数２～８のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
（式中、Ｒ１''''～Ｒ４''''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５''''は、炭素数１～１０のアルキル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｒ７''''は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表す。）
　一般式（Ｃ１）におけるＲ１''～Ｒ４''で示される炭素数１～８のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ'）におけるＲ１'～Ｒ４'で示される炭素数１～８のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基およびより好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ１）におけるＲ５''で示される炭素数２～８のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ'）におけるＲ５'で示される好ましいアルキル基として挙げられる、炭素数２～８のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、より好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ１）におけるＲ６''で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基」の具体例としては、一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基」の具体例と同様のものが挙げられ、好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ１）におけるＲ６''で示される炭素数２～６のアルケニル基の具体例としては、一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される炭素数２～６のアルケニル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ１）におけるＲ６''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」の具体例としては、一般式（Ａ'）におけるＲ６'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基」の具体例と同様のものが挙げられ、好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ１）におけるＲ７''で示されるアミノ基を有していてもよい炭素数２～８のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ'）におけるＲ７'で示される好ましいアルキル基として挙げられる、アミノ基を有していてもよい炭素数２～８のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、より好ましい具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ１）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記式（１３）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
　式（１３）で示される化合物は、一般式（Ｃ１）で示される化合物において、Ｒ１''～Ｒ４''が炭素数１のアルキル基であるメチル基であり、Ｒ５''およびＲ７''が炭素数３の分枝状のアルキル基であるイソプロピル基であり、Ｒ６''が置換基を有さない炭素数１のアルキル基であるメチル基であるものに相当する。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ１''''～Ｒ４''''で示される炭素数１～８のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ''）におけるＲ１'''～Ｒ４'''で示される炭素数１～８のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基およびより好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''で示される炭素数１～１０のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ''）におけるＲ５'''で示される炭素数１～１０のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基およびより好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数６～１４のアリール基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数６～１４のアリール基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリール基およびより好ましいアリール基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルコキシ基の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における炭素数１～６のアルコキシ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルコキシ基の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるハロゲン原子の具体例としては、一般式（Ａ）におけるＲ１～Ｒ７で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるハロゲン原子の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいハロゲン原子の具体例も同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」におけるニトロ基は、アリール基上の炭素原子に結合するニトロ基を意味する。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」における置換基のなかでも、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（Ｃ２）におけるＲ５''''およびＲ７''''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例としては、一般式（Ａ''）におけるＲ５'''およびＲ７'''で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例と同様のものが挙げられる。
　一般式（Ｃ２）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記式（１４）、式（１５）、式（１６）および式（１７）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
　一般式（Ｃ１）および（Ｃ２）で示される化合物は、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物から発生する塩基に相当し、これらの化合物は、強塩基性を示し、かつ求核性が低いことから、ポリマー（樹脂）中に取り込まれずに自由度をもって触媒として機能できるビグアニド誘導体である。
　このような一般式（Ｃ１）および（Ｃ２）で示される化合物は、上記一般式（Ｂ１-Ｈ）、（Ｂ２-Ｈ）、（Ｂ３-Ｈ）および（Ｂ４-Ｈ）で示されるカルボン酸のほか、以下に示すカルボン酸とで塩を形成して、塩基発生剤とすることが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
　以下、実施例および比較例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
　合成例１　１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの合成
　１，１，３，３-テトラメチルグアニジン１１．９ｇ（１０．３ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）にＮ，Ｎ'-ジイソプロピルカルボジイミド１３．１ｇ（１０．３ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、１００℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液にヘキサンを加え、５℃まで冷却し、得られた結晶を脱液することにより、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド９．８８ｇ（白色粉末、収率：３９％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１０（１２Ｈ，ｄ），２．７８（１２Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｑ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
　実施例１　１，２-ジイソプロピル-１，４，４，５，５-ペンタメチルビグアニドの合成
　合成例１で得られた１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド１．００ｇ（４．１ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）と、６０％ＮａＨを０．３ｇ（４．１ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍＬに溶解させ、５０℃で１時間攪拌した。次いで、反応液を室温まで冷却した後、反応液にヨウ化メチル０．６３ｇ（４．５ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、室温で１時間反応させた。反応終了後、反応液にヘキサンを加えた後、セライトろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、１，２-ジイソプロピル-１，４，４，５，５-ペンタメチルビグアニド０．８２ｇ（微黄色オイル、収率：７８％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-１，４，４，５，５-ペンタメチルビグアニドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０４（１２Ｈ，ｄ），２．８３（１５Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
　合成例２　１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド炭酸塩の合成
　１，１，３，３-テトラメチルグアニジン１２．２ｇ（１０６ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）にＮ，Ｎ'-ジシクロヘキシルカルボジイミド１０．９ｇ（５３ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、１００℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮して１，１，３，３-テトラメチルグアニジンを除去した後、得られた残渣に、アセトン２０ｍＬおよび水２ｍＬを加え、ドライアイスを投入し、得られた結晶をろ取することにより、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド炭酸塩８．４４ｇ（白色粉末、収率：４５％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲおよび１３Ｃ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド炭酸塩の構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δ（ｐｐｍ）：１．２２-１．８０（２０Ｈ，ｂｒｍ），２．８６（１２Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｍ）．
１３Ｃ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：２６．１，３４．１，４０．１，５２．４，１５８．０，１６１．２，１６４．４．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
　実施例２　１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの合成
　１，１，３，３-テトラメチルグアニジン３．１８ｇ（２７．６ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）にビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド１３．１ｇ（２７．６ｍｍｏｌ；東京化成工業（株）製）を加え、２５℃で３０分攪拌した。反応終了後、反応液にヘキサンを加え、５℃まで冷却し、得られた結晶を脱液することにより、１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド１０．２０ｇ（白色粉末、収率：７７％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．００-１．２９（２４Ｈ，ｍ），２．８１（１２Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｍ），７．０７-７．２６（６Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
　合成例３　１-シクロヘキシル-３-フェニルカルボジイミドの合成
　イソチオシアン酸フェニル１０．０ｇ（７４．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）にアセトニトリル２０ｍＬを加えて５℃へ冷却後、シクロヘキシルアミン７．３４ｇ（７４．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、５℃で３０分攪拌した。反応終了後、反応液に生じた結晶をろ過によって単離し、得られた結晶のうち、１０．０ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）をアセトンに懸濁させ、トリエチルアミン４．３２ｇ（４２．６ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）およびヨウ素５．９６ｇ（４２．６ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、２５℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に生じた結晶をろ過して除去し、ろ過後のろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマグラフィーで精製することにより、１-シクロヘキシル-３-フェニルカルボジイミド１．３２ｇ（微黄色オイル、収率：１３％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-シクロヘキシル-３-フェニルカルボジイミドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２７-１．５５（５Ｈ，ｍ），１．７５-１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９９-２．０２（２Ｈ，ｍ），３．４４-３．５０（１Ｈ，ｍ），７．０１-７．２５（３Ｈ，ｍ），７．２５-７．３０（２Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
　実施例３　１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの合成
　１，１，３，３-テトラメチルグアニジン１．３２ｇ（６．５９ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）に、合成例３で得られた１-シクロヘキシル-３-フェニルカルボジイミド０．７６ｇ（６．５９ｍｍｏｌ）およびヘキサン２０ｍＬを加え、２５℃で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液に生じた結晶をろ過によってろ取（単離）することにより、１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド１．８２ｇ（白色粉末、収率：８７％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１２-１．１９（３Ｈ，ｍ），１．３４-１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５７-１．７１（３Ｈ，ｍ），２．０８-２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４９（１２Ｈ，ｓ），３．７１-３．７３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｔ），７．８０（２Ｈ，ｄ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
　合成例４　１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニルカルボジイミドの合成
　イソチオシアン酸フェニル５．４ｇ（４０．２ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）にアセトニトリル１０ｍＬを加えて５℃へ冷却後、２-エチルヘキシルアミン５．２０ｇ（４０．２ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、５℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮後、得られた残渣をアセトンに溶解させ、トリエチルアミン４．０７ｇ（４０．２ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）およびヨウ素５．１１ｇ（４０．２ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、５℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に生じた結晶をろ過して除去し、ろ過後のろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマグラフィによって精製することにより、１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニルカルボジイミド１．００ｇ（微黄色オイル、収率：１０％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニルカルボジイミドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７-０．９３（６Ｈ，ｍ），１．２５-３．４０（９Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｄ），７．０６-７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｔ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
　実施例４　１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの合成
　１，１，３，３-テトラメチルグアニジン０．５０ｇ（４．３４ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）に、合成例４で得られた１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニルカルボジイミド１．００ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）およびヘキサン２０ｍＬを加え、２５℃で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮することにより、１-（２-エチル）ヘキシル‐３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド１．４２ｇ（黄色オイル、収率：９５％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-（２‐エチル）ヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３-０．９２（６Ｈ，ｍ），１．３０-１．４０（９Ｈ，ｍ），２．５０（１２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｔ），６．８０（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｔ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
　合成例５　１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニルカルボジイミドの合成
　イソチオシアン酸フェニル１０．０ｇ（７４．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）にアセトニトリル３０ｍＬを加えて５℃へ冷却後、３，４-ジメトキシアニリン１１．３ｇ（７４．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、５℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に生じた結晶をろ過によって単離し、得られた結晶のうち、５．０ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）を酢酸エチルに懸濁させ、トリエチルアミン３．５０ｇ（３４．６ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）およびヨウ素２．４１ｇ（１９．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を加え、２５℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に生じた結晶をろ過して除去し、ろ過後のろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマグラフィーで精製することにより、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニルカルボジイミド０．９８ｇ（微黄色オイル、収率：２０％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニルカルボジイミドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．８７（６Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｑ），７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｔ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
　実施例５　１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル‐４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの合成
　１，１，３，３-テトラメチルグアニジン０．９８ｇ（３．８５ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）に、合成例５で得られた１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニルカルボジイミド０．９８ｇ（３．８５ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｍＬを加え、２５℃で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮することにより、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド１．４２ｇ（黄色アモルファス、収率：９５％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニドの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５５（１２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ），７．１７-７．２８（６Ｈ，ｔ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
　実施例６　１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（１）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン７．６２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、合成例１で得られた１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド７．２４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、アセトン３０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート１４．８６ｇ（白色ワックス状固体、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１０（１２Ｈ，ｄ），１．５３（３Ｈ，ｄ），２．８２（１２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ），３．７０（１Ｈ，ｔ），７．３５（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｔ），７．５２-７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｓ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
　実施例７　１，２-ジイソプロピル-１-メチル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（２）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン０．８１ｇ（３．２ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、実施例１で得られた１，２-ジイソプロピル-１，４，４，５，５-ペンタメチルビグアニド０．８２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を、アセトン３０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジイソプロピル-１-メチル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート１．６３ｇ（微黄色オイル、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-１-メチル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０６（６Ｈ，ｄ），１．４０（６Ｈ，ｄ），１．５１（３Ｈ，ｄ），１．９８（１Ｈ，ｂｒｍ），２．９０（１２Ｈ，ｓ），３．１０（３Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｂｒｍ），３．６７（１Ｈ，ｑ），７．３４（１Ｈ，ｔ），７．４６（２Ｈ，ｔ），７．５２-７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．７９（２Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
　実施例８　１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（３）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン１．３９ｇ（５．５ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、合成例２で得られた１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド炭酸塩１．９０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を、メタノール３０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート３．１６ｇ（無色粘性油状物質、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０８-１．１２（６Ｈ，ｂｒｍ），１．２８-１．３１（４Ｈ，ｂｒｍ），１．５０-１．５２（２Ｈ，ｂｒｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ），１．６６-１．６８（８Ｈ，ｂｒｍ），２．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８１（１２Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ），７．３５（１Ｈ，ｔ），７．４４（２Ｈ，ｔ），７．５３-７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．７９（２Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000113
　実施例９　１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネート（式（４）で示される化合物）の合成
　２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオン酸８８ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ；東京化成工業（株）製）と、合成例２で得られた１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド炭酸塩１１２ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネート０．１７ｇ（微黄色アモルファス、収率：９０％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０８-１．１２（６Ｈ，ｂｒｍ），１．２９-１．３１（４Ｈ，ｂｒｍ），１．４８-１．５４（２Ｈ，ｂｒｍ），１．５８（３Ｈ，ｄ），１．６６-１．６８（８Ｈ，ｂｒｍ），２．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（１２Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｑ），７．３５（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｔ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（２Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000114
　実施例１０　１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボキシレート（式（５）で示される化合物）の合成
　８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボン酸０．２３ｇ（１．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）と、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド０．２６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を、アセトン１０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボキシレート０．４７ｇ（白色アモルファス、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボキシレートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２０（１２Ｈ，ｄ），１．６９（３Ｈ，ｄ），１．８０（２Ｈ，ｑ），２．４７（２Ｈ，ｔ），２．６２（２Ｈ，ｔ），２．９１（１２Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｑ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｔ），６．６１（１Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｄ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000115
　実施例１１　１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボキシレート（式（６）で示される化合物）の合成
　８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボン酸１．１６ｇ（５．０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）と、合成例２で得られた１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド炭酸塩１．７６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を、メタノール１０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボキシレート２．５６ｇ（白色アモルファス、収率：９２％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジシクロヘキシル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ８（７Ｈ）-エチリデン-４-メトキシ-５，６-ジヒドロナフタレン-１-カルボキシレートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２２-１．８０（２５Ｈ，ｂｒｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ），２．６１（２Ｈ，ｔ），２．９２（１２Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｂｒｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｔ），６．６１（１Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｄ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000116
　実施例１２　１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネート（式（７）で示される化合物）の合成
　２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオン酸０．２６ｇ（１０ｍｍｏｌ；東京化成工業（株）製）と、合成例１で得られた１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド０．２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を、アセトン２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネート０．４４ｇ（微黄色粉末、収率：８８％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１５（１２Ｈ，ｄ），１．５８（３Ｈ，ｄ），２．８９（１２Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｑ），７．３５（１Ｈ，ｔ），７．４６（１Ｈ，ｔ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（２Ｈ，ｍ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
　実施例１３　１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム Ｎ-フタロイルグリシン（式（８）で示される化合物）の合成
　Ｎ-フタロイルグリシン２．０５ｇ（１０ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）と、合成例１で得られた１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド２．４１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をアセトンで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム Ｎ-フタロイルグリシン３．４２ｇ（白色粉末、収率：７６％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ジイソプロピル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム Ｎ-フタロイルグリシンの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１３（１２Ｈ，ｄ），２．８５（１２Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｄ），７．８２（２Ｈ，ｄ），９．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
　実施例１４　１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（９）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン０．６３ｇ（２．５ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、実施例２で得られた１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド１．１９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート１．８４ｇ（白色粉末、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１，２-ビス（２，６-ジイソプロピルフェニル）-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９７-１．３７（２３Ｈ，ｍ），２．４７（６Ｈ，ｓ），２．９１（６Ｈ，ｓ），３．１８-３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｑ），７．０９-７．３０（１Ｈ，ｔ），７．４６（１Ｈ，ｔ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（２Ｈ，ｍ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
　実施例１５　１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（１０）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン０．２５ｇ（１．０ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、実施例３で得られた１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド０．３１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を、アセトン２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート０．５５ｇ（白色粉末、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-シクロヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２１-１．２４（３Ｈ，ｍ），１．３６（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｄ），１．５２-１．５４（１Ｈ，ｍ），１．７２-１．８５（５Ｈ，ｍ），２．５６（１２Ｈ，ｓ），３．４０-３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｑ），６．９７-７．０１（３Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｔ），７．３２（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｔ），７．４２（１Ｈ，ｔ），７．５３-７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000120
　実施例１６　１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（１１）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン０．２９ｇ（１．１ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、実施例４で得られた１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を、アセトン２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート０．６８ｇ（微黄色オイル、収率：１００％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-（２-エチル）ヘキシル-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１-０．８８（６Ｈ，ｍ），１．２５-１．３２（８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ），１．５１-１．５４（１Ｈ，ｍ），２．５７（１２Ｈ，ｓ），３．１１-３．１６（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｑ），６．９８-７．０３（３Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｔ），７．３２（１Ｈ，ｔ），７．４３（２Ｈ，ｔ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．５９（２Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000121
　実施例１７　１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（１２）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン０．２５ｇ（１．０ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、実施例５で得られた１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニド０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を、アセトン２０ｍＬに溶解させ、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート０．５８ｇ（微黄色オイル、収率：９２％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲの測定結果と、１-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-フェニル-４，４，５，５-テトラメチルビグアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．５０（３Ｈ，ｄ），２．５９（１２Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｑ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄ），７．００-７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｔ），７．２１-７．４３（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．７６（２Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000122
　合成例６　グアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート（式（１０１）で示される化合物）の合成
　ケトプロフェン２．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ；浜理薬品工業（株）製）と、グアニジン炭酸塩１．３７ｇ（７．６ｍｍｏｌ；和光純薬工業（株）製）を、メタノール３ｍＬに溶解させ、５０℃で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣にイソプロパノール５ｍＬを加えて再結晶し、ろ取した結晶を減圧乾燥することにより、グアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネート２．２７ｇ（白色粉末、収率：７２％）を得た。以下に、１Ｈ-ＮＭＲおよび１３Ｃ-ＮＭＲの測定結果と、グアニジウム ２-（３-ベンゾイルフェニル）プロピオネートの構造式を示す。
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δ（ｐｐｍ）：１．２９（３Ｈ，ｄ），３．５５（１Ｈ，ｑ），７．３５-７．６４（９Ｈ，ｍ）．
１３Ｃ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ-ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１９．７，４８．４，１２４．３，１２４．４，１２６．９，１２７．８，１２８．４，１２８．７，１２９．５，１３２．０，１３２．４，１３６．３，１３７．２，１４５．７，１５８．８，１７７．９，１９５．９．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000123
　実験例１　有機溶剤および塩基反応性化合物に対する溶解性試験
　実施例６～１７で得られた化合物（塩基発生剤）、合成例６で得られた上記式（１０１）で示される化合物（塩基発生剤）および下記式（１０２）で示される化合物（塩基発生剤：１，５，７-トリアザビシクロ［４．４．０］デカ-５-エン ２-（９-オキソキサンテン-２-イル）プロピオネート；東京化成工業（株）製）をそれぞれ０．１ｇずつ秤量し、これらの化合物に各種有機溶剤（ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ＥＬ：乳酸エチル）、各種塩基反応性化合物（ＳＲ-ＮＰＧ：ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル；阪本薬品工業（株）製、ＳＲ-ＴＭＰ：トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル；阪本薬品工業（株）製）および水を、室温下で徐々に添加して、有機溶剤および塩基反応性化合物に対する当該化合物（塩基発生剤）の溶解性を目視で確認した。有機溶剤、塩基反応性化合物または水の添加量が１ｍＬ未満で、実施例６～１７、合成例６で得られた上記式（１０１）で示される化合物（塩基発生剤）および下記式（１０２）で示される化合物（塩基発生剤）が溶解した場合を「＋＋」、１ｍＬ以上～５ｍＬ未満でこれらの化合物（塩基発生剤）が溶解した場合を「＋」、５ｍＬ以上～１０ｍＬ未満でこれらの化合物（塩基発生剤）が溶解した場合を「－」、１０ｍＬ以上でしかこれらの化合物（塩基発生剤）が溶解しなかった場合を「－－」と評価した。溶解性の結果を表１に示すとともに、式（１０２）で示される化合物の構造式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
　実験例２　耐熱性試験
　実施例６～１７で得られた化合物（塩基発生剤）、ならびに上記式（１０１）および（１０２）で示される化合物（塩基発生剤）をそれぞれ１０ｍｇずつ秤量し、これらの化合物（塩基発生剤）について、ＴＧ-ＤＴＡ２０００ＳＡ（（株）ＢＲＵＫＥＲ ＡＸＳ製）を用いて３０℃から５００℃まで昇温速度１０℃／ｍｉｎで測定し、該化合物（塩基発生剤）それぞれの５％重量減少開始温度を算出し、この温度を分解開始温度として、これらの化合物（塩基発生剤）の耐熱性を評価した。その結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
　実験例３　ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルを用いた露光硬化試験
　実施例６～１７で得られた化合物（塩基発生剤）、ならびに上記式（１０１）および（１０２）で示される化合物（塩基発生剤）をそれぞれ１０ｍｇずつ秤量し、これらの化合物（塩基発生剤）をビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルオリゴマー（商品名：ｊＥＲ８２８；三菱化学（株）製）１００ｍｇおよびペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトブチレート）（商品名：ＫａｒｅｎｚＭＴ ＰＥ１；（昭和電工（株）製）５０ｍｇに混合した。実施例６～１７で得られた化合物（塩基発生剤）は、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルオリゴマーおよびペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトブチレート）の混合液に溶解したため、これらの混合液をガラス板上にバーコートし、塗膜に対し特定の露光強度を有する紫外線照射光源装置、すなわち、ＨＬＲ-１００Ｔ-２（セン特殊光源（株）製）を用いて、１分間紫外線（活性エネルギー線）を照射してから、室温で放置して塗膜を硬化させた。塗膜の硬度は鉛筆硬度試験法にて評価し、硬度４Ｈ以上となる硬化時間を求めた。これに対し、上記式（１０１）および（１０２）で示される化合物（塩基発生剤）は、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルオリゴマーおよびペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトブチレート）の混合液に溶解しなかったため、露光しても塗膜が硬化せず、硬化時間を評価することができなかった。紫外線照射光源装置ＨＬＲ-１００Ｔ-２の特定波長における露光強度を表３に示すとともに、硬化時間の測定結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
　実験例４　アクリレートを用いた露光硬化試験
　実施例６、１０、１２および１３で得られた化合物（塩基発生剤）、ならびに上記式（１０１）で示される化合物（塩基発生剤）をそれぞれ１０ｍｇ秤量し、これらの化合物（塩基発生剤）をジペンタエリスリトール（商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）１００ｍｇに混合した。調製したこれらの混合液をガラス板上にバーコートし、塗膜に対し特定の露光強度を有する紫外線照射光源装置、すなわち、ＲＥＸ-２５０（朝日分光（株）製）を用いて、１０秒間紫外線（活性エネルギー線）を照射して塗膜を硬化させた。塗膜の鉛筆硬度を鉛筆硬度試験法にて測定した。紫外線照射光源装置ＲＥＸ-２５０の特定波長における露光強度を表５に示すとともに、鉛筆硬度の測定結果を表６に示す。
　実験例５　水中でのアクリルアミドを用いた露光ゲル化試験
　実施例６、１０、１２および１３で得られた化合物（塩基発生剤）、ならびに上記式（１０１）で示される化合物（塩基発生剤）をそれぞれ１０ｍｇ秤量し、これらの化合物（塩基発生剤）をアクリルアミド（和光純薬工業（株）製）１００ｍｇおよび水５０ｍｇに混合した。調製したこれらの混合液をガラス板上にバーコートし、塗膜に対し特定の露光強度を有する紫外線照射光源装置、すなわち、ＲＥＸ-２５０（朝日分光（株）製）を用いて、１０秒間紫外線（活性エネルギー線）を照射して高分子ゲルを得た。アクリルアミドが高分子化してアクリルアミドゲルが得られた場合を「○」、アクリルアミドゲルが得られなかった場合を「×」と評価した。その結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
　実験例６　ゾル－ゲル反応を用いた露光硬化試験
　実施例６で得られた化合物（塩基発生剤）、ならびに下記式（１０３）および（１０４）で示される化合物（光酸発生剤；いずれも和光純薬工業（株）製）をそれぞれ１０ｍｇずつ秤量し、これらの化合物をポリ３-（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートの２８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶液（和光純薬工業（株）製、Ｍｗ＝１５０００）２００ｍｇに混合した。なお、式（１０３）および（１０４）には、増感剤として下記式（１０５）で示される２-イソプロピルチオキサントン５ｍｇを添加した。調製したこれらの混合液をガラス板上にバーコートし、塗膜を８０℃で１分間プレベークした。得られた塗膜に対し、特定の露光強度を有する紫外線照射光源装置、すなわち、ＲＥＸ-２５０（朝日分光（株）製）を用いて、任意の露光量の紫外線（活性エネルギー線）を照射した後、８０℃で５分間加熱した。塗膜をアセトンに１分間浸漬し、塗膜がアセトンに溶解せず残存した場合における塗膜への露光量を求めた。塗膜への露光量を表７に示すとともに、式（１０３）および（１０４）で示される化合物（光酸発生剤）、ならびに式（１０５）で示される化合物（増感剤）の構造式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
　実験例１および実験例３の結果から、従来公知の塩基発生剤は、有機溶剤および塩基反応性化合物に対する溶解性が悪いため、該塩基発生剤を樹脂組成物に含有させても溶解性が悪いことに起因して、コントラストの高いパターンを得ることは難しいが、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）は、この分野で一般的に用いられている有機溶剤および塩基反応性化合物に対する溶解性が良好であるため、コントラストの高いパターンを得ることができ、汎用性の高い塩基発生剤となり得ることが分かった。とくに、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）は、塩基反応性化合物に対しても高い溶解性を有するため、有機溶剤を含有しない組成物にも使用できるという優れた効果を有することが分かった。そして、実験例３の結果から、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）は、波長２００ｎｍ以上の活性エネルギー線の照射によって十分な強塩基（ビグアニド類）が発生し、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）を塩基反応性化合物と反応させることにより、塩基反応性化合物からなる硬化樹脂が得られることが分かった。また、実験例２の結果から、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）は、分解開始温度が、１５０℃を超えるものであることから、熱に対して比較的安定であることが分かった。このため、本発明の塩基発生剤を用いた場合には、ベーク時の温度を高く設定でき、高沸点の有機溶剤を使用できるという利点があるばかりでなく、ベーク後において、有機溶剤の残留を極力少なくすることができる。これにより、残留有機溶剤による露光部（硬化部）と未露光部（未硬化部）とのコントラストの悪化を抑制できる。さらに、実験例６の結果から、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）から発生するビグアニド類は、従来の光酸発生剤から発生する強酸よりも、少ない露光量（少ない光エネルギー）でアルコキシシリル化合物を硬化できてきることから、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物（塩基発生剤）は、少ない光エネルギーで、アルコキシシリル化合物を十分に硬化できる量のビグアニド類が発生し、高いゾル－ゲル反応性を示すことから、これらの化合物の硬化に適していることが分かった。さらにまた、実験例４および実験例５の結果から、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物のうち、ベンゾフェノン骨格を有する一般式（Ｅ）で示される化合物は、ラジカルに反応するアクリレートを硬化できていることから、ラジカル硬化性能を有していることが分かり、水性のラジカル光硬化系にも応用可能なラジカル発生剤であることが分かった。以上の結果から、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物は、例えば樹脂硬化用の塩基発生剤およびラジカル発生剤として有用なものであることが分かった。
　本発明の一般式（Ａ）で示される化合物および本発明の塩基発生剤は、活性エネルギー線の照射により強塩基（ビグアニド類）を発生するものであり、例えばグリコールエーテルアセテート系溶剤、エステル系溶剤等のこの分野で汎用されている有機溶剤への溶解性が高く、また、エポキシ系化合物等の塩基反応性化合物に直接溶解させることができ、高耐熱性と低求核性の両方の性能を備えるものでもあるので、例えばエポキシ系化合物等の硬化反応が進行しにくい塩基反応性化合物を硬化させるための塩基発生剤として有用なものである。
　本発明の塩基反応性組成物は、本発明の塩基発生剤を含有するものであり、条件次第で、有機溶剤フリーで硬化膜または成形体を作製することができ、例えば塗料、印刷インキ、歯科材料、レジスト等の光学材料、電子材料などに有用なものである。
　本発明の塩基発生方法は、本発明の一般式（Ａ）で示される化合物を用いるものであり、例えば紫外線、可視光線、赤外線、Ｘ線等の活性エネルギー線を照射することにより、効率よく強塩基（ビグアニド類）を発生することができる方法である。

Claims (13)

  1. 一般式（Ａ）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （式中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子；炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子；エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数２～１２のアルケニル基；炭素数２～１２のアルキニル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７は、水素原子；アミノ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｚ－は、一般式（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）または（Ｂ４）で示される、カルボン酸由来のアニオンを表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、Ｒ８～Ｒ１６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式中、Ｒ１７～Ｒ２５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    （式中、Ｒ２６～Ｒ３６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    （式中、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、２つのＲが互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  2. 前記一般式（Ａ）で示される化合物が、一般式（Ａ'）または（Ａ''）で示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （式中、Ｒ１'～Ｒ５'はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ６'は、水素原子；エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７'は、アミノ基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｚ－は、前記に同じ。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    （式中、Ｒ１'''～Ｒ４'''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５'''は、炭素数１～１０のアルキル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｒ７'''は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｚ－は、前記に同じ。）
  3. 前記一般式（Ａ）におけるＺ－で示されるカルボン酸由来のアニオンが、一般式（Ｂ１'）、（Ｂ２'）、（Ｂ３'）または（Ｂ４'）で示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    （式中、Ｒ８'～Ｒ１６'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    （式中、Ｒ１７'～Ｒ２５'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    （式中、Ｒ２６'、Ｒ２７'およびＲ２９'～Ｒ３６'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ２８'は、水素原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    （式中、Ｒ３７'～Ｒ４２'はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。）
  4. 前記一般式（Ａ）で示される化合物が、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）または（１２）で示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
  5. 請求項１記載の化合物を含んでなる塩基発生剤。
  6. 活性エネルギー線の照射によって塩基を発生するものである、請求項５に記載の塩基発生剤。
  7. 請求項５記載の塩基発生剤および塩基反応性化合物を含有することを特徴とする塩基反応性組成物。
  8. 前記塩基反応性化合物が、エポキシ系化合物、ケイ素系化合物、イソシアネート系化合物およびポリアミック酸系化合物からなる群から選ばれるものである、請求項７に記載の塩基反応性組成物。
  9. 前記組成物が、さらに有機溶剤を含有するものである、請求項７に記載の塩基反応性組成物。
  10. 請求項１記載の化合物に活性エネルギー線を照射することを特徴とする塩基発生方法。
  11. 一般式（Ｃ１）または（Ｃ２）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
    （式中、Ｒ１''～Ｒ４''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５''は、炭素数２～８のアルキル基を表し、Ｒ６''は、エポキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、クマリニルカルボニル基、アントラキノニル基、キサントニル基およびチオキサントニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアリールアルキル基を表し、Ｒ７''は、アミノ基を有していてもよい炭素数２～８のアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
    （式中、Ｒ１''''～Ｒ４''''はそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ５''''は、炭素数１～１０のアルキル基；または炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｒ７''''は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表す。）
  12. 前記一般式（Ｃ１）で示される化合物が、式（１３）で示されるものである、請求項１１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
  13. 前記一般式（Ｃ２）で示される化合物が、式（１４）、（１５）、（１６）または（１７）で示されるものである、請求項１１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
PCT/JP2014/066912 2013-06-28 2014-06-25 塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法 WO2014208632A1 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14818139.9A EP3018118B1 (en) 2013-06-28 2014-06-25 Base generator, base-reactive composition containing said base generator, and base generation method
CN201480037059.6A CN105339340B (zh) 2013-06-28 2014-06-25 产碱剂、含有该产碱剂的碱反应性组合物和产碱方法
KR1020167002274A KR102266013B1 (ko) 2013-06-28 2014-06-25 염기 발생제, 이 염기 발생제를 함유하는 염기 반응성 조성물 및 염기 발생 방법
FIEP14818139.9T FI3018118T3 (fi) 2013-06-28 2014-06-25 Emäksen muodostaja, mainittua emäksen muodostajaa sisältävä emäsreaktiivinen koostumus ja emäksenmuodostusmenetelmä
US14/901,525 US10428014B2 (en) 2013-06-28 2014-06-25 Base generator, base-reactive composition containing said base generator, and base generation method
JP2015524100A JP6332870B2 (ja) 2013-06-28 2014-06-25 塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法
US16/537,237 US20190359561A1 (en) 2013-06-28 2019-08-09 Base generator, base-reactive composition containing said base generator, and base generation method

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013137489 2013-06-28
JP2013-137489 2013-06-28

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US14/901,525 A-371-Of-International US10428014B2 (en) 2013-06-28 2014-06-25 Base generator, base-reactive composition containing said base generator, and base generation method
US16/537,237 Division US20190359561A1 (en) 2013-06-28 2019-08-09 Base generator, base-reactive composition containing said base generator, and base generation method

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014208632A1 true WO2014208632A1 (ja) 2014-12-31

Family

ID=52141959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2014/066912 WO2014208632A1 (ja) 2013-06-28 2014-06-25 塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法

Country Status (8)

Country Link
US (2) US10428014B2 (ja)
EP (1) EP3018118B1 (ja)
JP (1) JP6332870B2 (ja)
KR (1) KR102266013B1 (ja)
CN (1) CN105339340B (ja)
FI (1) FI3018118T3 (ja)
TW (1) TWI622576B (ja)
WO (1) WO2014208632A1 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015028540A (ja) * 2013-07-30 2015-02-12 大日本印刷株式会社 光学フィルムの製造方法
JP2016089084A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物
WO2017018361A1 (ja) * 2015-07-24 2017-02-02 和光純薬工業株式会社 耐酸性を有する塩基または／およびラジカル発生剤、ならびに該塩基または／およびラジカル発生剤を含有する硬化性樹脂組成物
WO2017131047A1 (ja) * 2016-01-26 2017-08-03 和光純薬工業株式会社 光硬化方法、それに用いられる化合物および組成物
CN107844032A (zh) * 2016-09-20 2018-03-27 信越化学工业株式会社 抗蚀剂组合物和图案化方法
KR20190125183A (ko) 2018-04-27 2019-11-06 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 감에너지성 조성물, 경화물, 및 패턴 형성 방법
WO2021049563A1 (ja) * 2019-09-10 2021-03-18 学校法人東京理科大学 光塩基発生剤、化合物、光反応性組成物及び反応生成物
US11053328B2 (en) 2019-04-15 2021-07-06 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Photocurable composition
US11548984B2 (en) 2017-06-12 2023-01-10 Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation Light- or heat-curing method and curable resin composition
US11905433B2 (en) 2020-11-06 2024-02-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Energy-sensitive composition, cured product, and forming method of cured product

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3098226B1 (en) 2014-01-24 2018-12-12 FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation Borate-based base generator, and base-reactive composition comprising such base generator
JP6583167B2 (ja) * 2015-12-28 2019-10-02 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
US10303052B2 (en) * 2016-09-20 2019-05-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
JP6848767B2 (ja) * 2016-09-27 2021-03-24 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
WO2018092330A1 (ja) * 2016-11-18 2018-05-24 株式会社有沢製作所 感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物を用いたソルダーレジストフィルム、フレキシブルプリント配線板及び画像表示装置
JP7050245B2 (ja) * 2017-05-10 2022-04-08 学校法人東京理科大学 活性エネルギー線硬化型組成物、硬化膜の製造方法及び硬化物
US11873380B2 (en) * 2018-05-07 2024-01-16 Tokyo University Of Science Foundation Photoreactive composition, reaction product, and method of producing reaction product
CN112368354B (zh) * 2018-06-26 2024-04-09 日东电工株式会社 密封剂片
KR102500455B1 (ko) * 2018-09-27 2023-02-16 후지필름 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 경화막, 적층체, 경화막의 제조 방법, 반도체 디바이스

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2768205A (en) 1955-09-20 1956-10-23 American Cyanamid Co Preparation of biguanides
US3261809A (en) 1962-11-02 1966-07-19 American Cyanamid Co Substituted isobiguanide catalysts for epoxy resins
JPS56118057A (en) * 1980-01-22 1981-09-16 Beecham Group Ltd Carboxamidine derivative
JPS59106994A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 Ricoh Co Ltd ジアゾ系感熱記録材料
JPH09278378A (ja) 1996-04-05 1997-10-28 Sumitomo Constr Mach Co Ltd エコライザ−シ−ブを有するウインチのドラム構造
JPH09292712A (ja) 1996-04-26 1997-11-11 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料
JPH115033A (ja) 1997-04-24 1999-01-12 Wako Pure Chem Ind Ltd 炭素−炭素結合形成方法
FR2796940A1 (fr) * 1999-07-26 2001-02-02 Lipha Nouveaux sels de metformine, leur procede d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
JP2006022105A (ja) * 2004-07-08 2006-01-26 Lanxess Deutschland Gmbh 含フッ素環芳香環の改善された製造方法
JP2011515553A (ja) * 2008-03-28 2011-05-19 ポリライズ 共役グアニジンの存在下における巨大分子種の表面の化学的性質の変性
JP2011236416A (ja) 2010-04-14 2011-11-24 Tokyo Univ Of Science 感光性樹脂組成物
JP2012131936A (ja) 2010-12-22 2012-07-12 Three Bond Co Ltd アミンイミド化合物、およびそれを用いた組成物およびその硬化方法
JP2012250969A (ja) 2011-05-09 2012-12-20 Tokyo Univ Of Science カルボン酸化合物、塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3113026A (en) * 1959-01-19 1963-12-03 Gen Aniline & Film Corp Polyvinyl alcohol photographic silver halide emulsions
US3272863A (en) * 1964-03-27 1966-09-13 Sterling Drug Inc 1, 1'-(alkylene) bis
ES403081A1 (es) * 1971-10-14 1976-01-01 Rorer Inc William H Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de bi-guanida.
JPH09278738A (ja) 1996-04-15 1997-10-28 Fuji Photo Film Co Ltd 塩基の生成方法
JP2006221105A (ja) * 2005-02-14 2006-08-24 Funai Electric Co Ltd 入力装置及び入力方法
JP2010024369A (ja) * 2008-07-22 2010-02-04 Kaneka Corp トリイソプロペノキシシリル基含有有機重合体を含有する硬化性組成物

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2768205A (en) 1955-09-20 1956-10-23 American Cyanamid Co Preparation of biguanides
US3261809A (en) 1962-11-02 1966-07-19 American Cyanamid Co Substituted isobiguanide catalysts for epoxy resins
JPS56118057A (en) * 1980-01-22 1981-09-16 Beecham Group Ltd Carboxamidine derivative
JPS59106994A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 Ricoh Co Ltd ジアゾ系感熱記録材料
JPH09278378A (ja) 1996-04-05 1997-10-28 Sumitomo Constr Mach Co Ltd エコライザ−シ−ブを有するウインチのドラム構造
JPH09292712A (ja) 1996-04-26 1997-11-11 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料
JPH115033A (ja) 1997-04-24 1999-01-12 Wako Pure Chem Ind Ltd 炭素−炭素結合形成方法
FR2796940A1 (fr) * 1999-07-26 2001-02-02 Lipha Nouveaux sels de metformine, leur procede d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
JP2006022105A (ja) * 2004-07-08 2006-01-26 Lanxess Deutschland Gmbh 含フッ素環芳香環の改善された製造方法
JP2011515553A (ja) * 2008-03-28 2011-05-19 ポリライズ 共役グアニジンの存在下における巨大分子種の表面の化学的性質の変性
JP2011236416A (ja) 2010-04-14 2011-11-24 Tokyo Univ Of Science 感光性樹脂組成物
JP2012131936A (ja) 2010-12-22 2012-07-12 Three Bond Co Ltd アミンイミド化合物、およびそれを用いた組成物およびその硬化方法
JP2012250969A (ja) 2011-05-09 2012-12-20 Tokyo Univ Of Science カルボン酸化合物、塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEM. BER., vol. 117, 1984, pages 1900 - 1912
J. AM. CHEM. SOC., vol. 117, 1995, pages 11369
J. AM. CHEM. SOC., vol. 130, 2008, pages 8130
TETRAHEDRON LETT., vol. 39, 1998, pages 2743

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015028540A (ja) * 2013-07-30 2015-02-12 大日本印刷株式会社 光学フィルムの製造方法
JP2016089084A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物
TWI701255B (zh) * 2015-07-24 2020-08-11 日商富士軟片和光純藥股份有限公司 具有耐酸性之鹼或／及自由基產生劑，以及含有該鹼或／及自由基產生劑之硬化性樹脂組成物
WO2017018361A1 (ja) * 2015-07-24 2017-02-02 和光純薬工業株式会社 耐酸性を有する塩基または／およびラジカル発生剤、ならびに該塩基または／およびラジカル発生剤を含有する硬化性樹脂組成物
KR102557854B1 (ko) 2015-07-24 2023-07-20 후지필름 와코 준야꾸 가부시키가이샤 내산성을 갖는 염기 및/또는 라디칼 발생제, 및 그 염기 및/또는 라디칼 발생제를 함유하는 경화성 수지 조성물
KR20180034386A (ko) 2015-07-24 2018-04-04 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 내산성을 갖는 염기 및/또는 라디칼 발생제, 및 그 염기 및/또는 라디칼 발생제를 함유하는 경화성 수지 조성물
JPWO2017018361A1 (ja) * 2015-07-24 2018-06-28 富士フイルム和光純薬株式会社 耐酸性を有する塩基または／およびラジカル発生剤、ならびに該塩基または／およびラジカル発生剤を含有する硬化性樹脂組成物
EP3327002A4 (en) * 2015-07-24 2019-03-06 FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation ACID-RESISTANT BASE AND / OR RADICAL IMAGES AND CURABLE RESIN COMPOSITION WITH THIS BASE AND / OR THIS RADICAL IMAGE
US10428015B2 (en) 2015-07-24 2019-10-01 Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation Acid-resistant base and/or radical generator, and curable resin composition containing said base and/or radical generator
WO2017131047A1 (ja) * 2016-01-26 2017-08-03 和光純薬工業株式会社 光硬化方法、それに用いられる化合物および組成物
JPWO2017131047A1 (ja) * 2016-01-26 2019-01-24 富士フイルム和光純薬株式会社 光硬化方法、それに用いられる化合物および組成物
US10774062B2 (en) 2016-01-26 2020-09-15 Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation Photocuring method, compound and composition used therein
JP2018049264A (ja) * 2016-09-20 2018-03-29 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
CN107844032A (zh) * 2016-09-20 2018-03-27 信越化学工业株式会社 抗蚀剂组合物和图案化方法
US11548984B2 (en) 2017-06-12 2023-01-10 Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation Light- or heat-curing method and curable resin composition
KR20190125183A (ko) 2018-04-27 2019-11-06 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 감에너지성 조성물, 경화물, 및 패턴 형성 방법
US11106132B2 (en) 2018-04-27 2021-08-31 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Energy-sensitive composition, cured product, and pattern forming method
US11053328B2 (en) 2019-04-15 2021-07-06 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Photocurable composition
WO2021049563A1 (ja) * 2019-09-10 2021-03-18 学校法人東京理科大学 光塩基発生剤、化合物、光反応性組成物及び反応生成物
US11905433B2 (en) 2020-11-06 2024-02-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Energy-sensitive composition, cured product, and forming method of cured product

Also Published As

Publication number Publication date
EP3018118A1 (en) 2016-05-11
FI3018118T3 (fi) 2023-08-11
US10428014B2 (en) 2019-10-01
CN105339340A (zh) 2016-02-17
EP3018118A4 (en) 2017-01-25
JPWO2014208632A1 (ja) 2017-02-23
CN105339340B (zh) 2018-10-12
KR20160025587A (ko) 2016-03-08
KR102266013B1 (ko) 2021-06-18
JP6332870B2 (ja) 2018-05-30
EP3018118B1 (en) 2023-07-05
US20160122292A1 (en) 2016-05-05
TW201512159A (zh) 2015-04-01
TWI622576B (zh) 2018-05-01
US20190359561A1 (en) 2019-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6332870B2 (ja) 塩基発生剤、該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物および塩基発生方法
KR102343473B1 (ko) 보레이트계 염기 발생제 및 당해 염기 발생제를 함유하는 염기 반응성 조성물
CN111132963B (zh) 化合物、组合物、固化物及固化物的制造方法
US10527940B2 (en) Photosensitive resin composition, polyamide resin, method for producing polyamide resin, compound, method for producing compound, method for producing cured film, and cured film
JP6822401B2 (ja) 化合物、耐酸性を有する塩基または／およびラジカル発生剤、ならびに該塩基または／およびラジカル発生剤を含有する硬化性樹脂組成物
TWI758475B (zh) 活性能量線硬化型組成物、硬化膜的製造方法及硬化物
CN111417623A (zh) 化合物、潜伏性碱产生剂、含该化合物的感光性树脂组合物及固化物
TW202112907A (zh) 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、半導體器件、樹脂及樹脂的製造方法
JP7196121B2 (ja) パターン形成方法、感光性樹脂組成物、積層体の製造方法、及び、電子デバイスの製造方法
US11414382B2 (en) Compound, photopolymerization initiator containing said compound, and photosensitive resin composition containing said photopolymerization initiator
TW202234156A (zh) 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物之製造方法及半導體元件以及化合物
TW202219118A (zh) 聚醯亞胺前驅物之製造方法及硬化性樹脂組成物之製造方法
TW202138469A (zh) 硬化性樹脂組成物、樹脂膜、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體元件
CN114514470A (zh) 图案形成方法、感光性树脂组合物、层叠体的制造方法及半导体器件的制造方法
CN113302180A (zh) 氨基甲酰肟化合物以及含有该化合物的聚合引发剂及聚合性组合物
TWI835240B (zh) 硬化物之製造方法、積層體之製造方法及半導體元件之製造方法以及處理液
WO2023032820A1 (ja) 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス、並びに、化合物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201480037059.6

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14818139

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2015524100

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14901525

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2014818139

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20167002274

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A