WO2014202510A1 - Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide - Google Patents

Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide Download PDF

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Silvia Cerezo-Galvez
Reiner Fischer
Adeline KÖHLER
Julia Johanna Hahn
Angela Becker
Kerstin Ilg
Arnd Voerste
Daniela Portz
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Bayer Cropscience Ag
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Definitions

  • the present invention relates to aryl sulfide and aryl sulfoxide derivatives, their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and methods and intermediates for their preparation.
  • Various aryl sulfides and aryl sulfoxides and their insecticidal and acaricidal action are already known from WO 1999/055668, WO 2007/131680 A, WO 2010/100189 A and JP 2011/42611.
  • the active compounds already known according to the abovementioned publications have disadvantages in their application, for example in that they may have no or only insufficient insecticidal and / or acaricidal activity against animal pests, in particular at lower application rates.
  • the object of the present invention is therefore to provide arylsulfide and aryl sulfoxide derivatives which are useful as insecticides and / or acaricides with satisfactory insecticides and / or acaricidal activity against animal pests, in particular at lower application rates, with a high selectivity and improved compatibility in crops can be used.
  • a and B together with the atoms to which they are attached, may be an optionally substituted five-membered ring containing, if appropriate, a further carbonyl group, another thiocarbonyl group, an optionally substituted imino group and / or one or more heteroatoms; stand; V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen;
  • W is hydrogen or halogen
  • X, Y and Z independently represent hydrogen, halogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, OCN, SCN, SF 5 ; or for trialkylsilyl, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, cyanoalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, cyanoalkoxy, hydroxycarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxyalkoxy, alkylhydroxyimino, alkoxyimino, alkylalkoxyimino, haloalkylalkoxyimino, alkylthio, Haloalkylthio, alkoxyalkylthio, alkylthioalkyl, alkylsulfin
  • R 'and R together with the N-atom to which they are attached, an optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms, which are independently selected from the group consisting of O, S and N, saturated or unsaturated five or a 3- to 6-membered saturated, partially saturated or aromatic ring which may optionally contain one to three heteroatoms, which are independently selected from the group consisting of O, S and N, and which or X and Z, or Y and Z, with the C atoms to which they are attached, form a 5 or 6 membered ring which is optionally substituted and optionally substituted by one or more heteroatoms, which are independently selected, is interrupted from the group consisting of O, S, N and CO; n is the number 0, 1 or 2.
  • the compounds of formula (I) may optionally be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • This double bond is thus preferably exocyclic with respect to the ring spanned by A and B.
  • corresponding tautomers which have an endocyclic double bond with respect to the five-membered ring formed by A and B are not intended to be included in the compounds encompassed by formula (I).
  • this exclusion of the tautomers preferably relates exclusively to tautomers of the double bond present in formula (I) between the carbon atom located in the ⁇ -position to the nitrogen and V and thus does not comprise any tautomeric double bonds occurring elsewhere in the molecule.
  • the compounds of formula (I) optionally comprise diastereomers or enantiomers.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I).
  • the compounds have a structure of general formula (I) in which
  • a and B together with the atoms to which they are attached, stand for a substructure selected from the group consisting of
  • R 1 is hydrogen, cyano or nitro; or is alkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylsulfanylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, haloalkylsulfanylalkyl, haloalkylsulfinylalkyl,
  • Cycloalkylalkylsulfonyl arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylalkylsulfanyl, arylalkylsulfinyl, arylalkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are independently hydrogen, cyano, halo, or nitro; or for alkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylsulfanylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, haloalkylsulfanylalkyl, haloalkylsulfinylalkyl,
  • Cycloalkylalkylsulfonyl arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylalkylsulfanyl, arylalkylsulfinyl, arylalkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl or arylaminosulfonyl, where the abovementioned radicals can each be saturated or unsaturated and / or optionally substituted, or are sulfanyl; or
  • R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached, an optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms, which are independently selected from the group consisting of O, S and N, saturated or unsaturated can form to eight-membered ring; or or R 2 is a saturated or unsaturated cycle optionally interrupted by one or more heteroatoms, each selected from the group consisting of O, S and N, which may be optionally substituted;
  • W is hydrogen or halogen
  • V and V independently represents oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z each independently have the meanings given above; and n is the number 0 or 1.
  • the compounds have a structure of the general formula (I) in which
  • a and B together with the atoms to which they are attached, stand for a substructure selected from the group consisting of IA to IG, representing hydrogen, cyano or nitro; or for (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, hydroxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (C -C 6 ) alkyl,
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6 ) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, pheny
  • R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are independently hydrogen, cyano, halo, or nitro; or (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (C -C 6 ) alkyl,
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy ( Ci-C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, phenyl
  • R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached form an optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci- C6) alkylsulfinyl, (Ci-C6) alkylsulfanyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, halo (Ci-C 6 ) alkylsulfinyl, halo (Ci-C6) alkylsulfanyl, halo (Ci-C6) alkylsulfonyl or optionally substituted (C 3 -C) cycloalkyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated three- to six-membered
  • V and V independently represents oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen; X, Y and Z each independently have the aforementioned meanings; and n is the number 0 or 1.
  • X, Y and Z are independently hydrogen, halogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, OCN, SCN, SF 5 ; or for tri (Ci-C 6 ) alkylsilyl, (Ci-C 6 ) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C 6 ) alkyl, hydroxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (C-C 6) alkyl, (C-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, cyano (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl, cyano (C 2 -C 6) alkynyl, (Ci-Ce)
  • Ce alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) alkylhydroxyimino, (C 1 -C 6) alkoxyimino, (C 1 -C 6) alkyl (C 1 -C 6) alkoxyimino, halogen (C 1 -C 6) alkyl (C 1 -C 6 ) alkoxyimino, (C 1 -C 6 ) alkylthio, halogeno (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkylthio, C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulphinyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl, (Ci- C6) al
  • Halogen (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl,
  • Difluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally methyl, fluoro, chloro, cyano substituted cyclopropyl may be substituted; or is (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyloxy, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkoxy, (C 3 -C 6) cycloalkylthio, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkylthio, (C 3 -C 6) cycloalkylsulfinyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkylsulfinyl, (C 3 -C 6) cycloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraziny
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • R 1 is hydrogen, cyano or nitro; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, hydroxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl ( Ci-C 6 ) alkyl,
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy ( Ci-C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, phenyl
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy ( Ci-C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (CI-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (CI-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsul
  • W is hydrogen or halogen
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, cyano, nitro, OCN,
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraziny
  • n stands for the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkyl alkoxy (Ci-C 6), (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C 6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl,
  • Ce alkylcarbonyl, (C 2 -C 6) alkynylcarbonyl or aminothiocarbonyl, where the abovementioned radicals can each be optionally substituted or is carbonyl or carboxyl; or for a phenyl or hetaryl ring which is optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents with halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo ( Ce)
  • Ce alkylcarbonyl, (C 2 -C 6) alkynylcarbonyl or aminothiocarbonyl, where the abovementioned radicals can each be optionally substituted or is carbonyl or carboxyl; or for a phenyl or hetaryl ring which is optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents with halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo ( Ce)
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine and chlorine
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • the substructure of the formula (IA) stands for a substructure which is selected from the group consisting of
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C3-C5) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, wherein the above radicals in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 )
  • R 2 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, wherein the above radicals in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 )
  • R 12 is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-
  • C 6 is alkyl, phenyl (C 1 -C 3 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • R 13 is halogen
  • W is hydrogen or halogen (in particular fluorine or chlorine);
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C3-C5) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, wherein the above radicals in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 )
  • R 2 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, wherein the above radicals in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogen (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 )
  • R 12 is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-
  • C 6 is alkyl, phenyl (C 1 -C 3 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • R 13 is halogen
  • W is hydrogen or halogen (in particular fluorine or chlorine);
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • R 12 is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-
  • C 6 is alkyl, phenyl (C 1 -C 3 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • R 13 is halogen
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine or chlorine
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • IA-1 1) (IA-1 3) wherein R 1 is hydrogen; or for (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (Ci-C 3 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halogen (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (ci) C 3 ) alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogen (C 1 -
  • C 6 is alkyl, phenyl (C 1 -C 3 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • R 13 is halogen
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine or chlorine
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure of the formula (IA) is the substructural formula (IA-1), it is preferable that it is hydrogen; or for (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyan
  • R 2 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl , Cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3 ) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine;
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 , CH 2 CF 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , cyclopropyl,
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 ,
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is chloro, cyano, methyl or methoxy; in which X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (CN, F), (Me, F), (Me, H), (Me, Cl), (Me, Me), (Cl, H), (OCH 3 , H)
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C3-Ce) cycloalkyl, (C3-Ce) cycloalkenyl, phenyl or pyridyl, the abovementioned radicals being in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, iso
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • CH 2 C (CH 3 ) 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH CH 2 , cyclopropylmethyl, CH 2 CF 3 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCH 3 , benzyl, Cyclopropyl, cyclobutyl, phenyl, 3-pyridyl, 4-
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl; where X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. It is also very particularly preferred that R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 , CH 2 CF 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , cyclopropyl,
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 ,
  • CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 , CH CHCH 3 , CF 3 , CH 2 OCH 3 , CH 2 OCH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 OCH (CH 3 ) 2 , cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is chloro, cyano, methyl or methoxy; where X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (CN, F), (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or for (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (Ci-C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halogen (C 2 -C alkyl 6), cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, where the aforementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-buty
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • CH 2 C (CH 3 ) 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH CH 2 , cyclopropylmethyl, CH 2 CF 3 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCH 3 , benzyl, Cyclopropyl, cyclobutyl or phenyl;
  • R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl; in which X and Y in particular stand for the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl), (Me, Me), (C1.C1), (C1, F), (CN, F), (CN, H), (MeO, F), (MeO, H), (C1, H), (Br, H), (Br, F), (F, F), (CF 3 , H);
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 6 is phenyl, cyclohexyl, CH 2 -cyclopropyl, benzyl, 3-tetrahydrofuryl, methyl, ethyl,
  • W is fluorine
  • X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, Me), (Me, H),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 alkyl), cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, where the aforementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are each monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 6 is phenyl, cyclohexyl, CFh-cyclopropyl, benzyl, 3-tetrahydrofuryl, methyl, ethyl,
  • W is fluorine
  • X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, Me), (Me, H),
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 alkyl), cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- Cs) alkyl, where the aforementioned radicals may each be optionally substituted; or (C3-Ce) cycloalkyl, (C3-Ce) cycloalkenyl or phenyl, the abovementioned radicals being in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl,
  • R 7 and R 8 are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen (C 2 -C 6) -alkyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • R 7 and R 8 are both simultaneously methyl or ethyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for morpholine, N-methylpiperazine, 4-methyl-5-oxo-3-phenoxy-1,2,4-triazole -l-yl), 4-ethyl-5-oxo-3-phenoxy-1,2,4-triazol-1-yl) or 4-cyclopropyl-5-oxo-3-phenoxy-l, 2,4-triazole -l-yl);
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is cyclopropyl or methyl
  • R 7 and R 8 are both simultaneously methyl or together with the nitrogen atom to which they are attached represent (4-methyl-5-oxo-3-phenoxy-1,2,4-triazol-1-yl);
  • W is fluorine
  • X is hydrogen or fluorine; Y is methyl; in which X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H);
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl,
  • R 9 and R 10 are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen (C 2 -C 6 ) -alkyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, Trifluoromethyl, 2,2-difluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, cyclopropyl, cyano, amino, hydroxy or nitro;
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. It is particularly preferred that
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, methyl, CH (CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 3 , cyclopropyl or CF 3 ;
  • R 9 and R 10 each independently represent hydrogen or methyl or together for
  • Y is methyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H); and
  • Z is hydrogen; n stands for the number 0 or 1.
  • R 7 and R 8 are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, halogen (C 2 -Ce) -alkyl,
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen, (C 1 -C 6) alkyl, halogen (C 2 -Ce) alkyl,
  • Fluorine, chlorine, cyano substituted cyclopropyl may be substituted; or together for (Ci-C6) alkylidene, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-C 3 ) alkyl, halogen (Ci-C 3 ) alkyl, (Ci-C 3 ) alkoxy, halogen ( C 1 -C 3 ) alkoxy or optionally cyclopropyl substituted by methyl, fluoro, chloro, cyano;
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 7 and R 8 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, n -propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 , CH 2 C (CH 3 ) 3 or CH 2 CH (CH 3 ) 2 are;
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 7 and R 8 are each independently hydrogen, methyl, ethyl or CH (CH 3 ) 2 ;
  • R 7 and R 8 are in particular the following combinations (R 7 , R 8 ): (Me, Me), (Me, H), (Et, Et), (iPr, H)
  • R 9 and R 10 are each independently represent hydrogen or methyl
  • R 9 and R 10 are in particular the following combinations (R 9 , R 10 ): (Me, H), (H, H) W is fluorine;
  • X is fluorine; Y is methyl;
  • Z is hydrogen; n stands for the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl,
  • R 11 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3 ) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl, oxetane, oxolane, oxane or phenyl, where the abovementioned radicals are each monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, cyclopropyl, cyano, amino, hydroxy or nitro;
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine;
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is methyl;
  • R 11 is methyl;
  • W is fluorine;
  • X is fluorine;
  • Y is methyl
  • Z is hydrogen; n stands for the number 0 or 1. It is also very particularly preferred that
  • R 2 is methyl or CH (CH 3 ) 2 ;
  • R 11 is methyl
  • W is fluorine
  • X is fluorine; Y is methyl; in which
  • Z is hydrogen; n stands for the number 0 or 1.
  • R 6 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 5) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C3-Ce) cycloalkyl, (C3-Ce) cycloalkenyl, oxetane, oxolane, oxane or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubsti
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • Cyclopropylmethyl CF 3 , CH 2 CF 3 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CN, CH 2 OCH 3 , CH 2 OCH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , benzyl, cyclopropyl, cyclobutyl or phenyl;
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 6 is ethyl
  • R 11 is methyl; W is fluorine;
  • X is hydrogen or fluorine
  • Y is methyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F) or (Me, H); and
  • Z is hydrogen; n stands for the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci-C 6)
  • R is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or cyano (C
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 1 is cyclopropyl
  • R 12 is methyl
  • W is fluorine
  • X is fluorine
  • Y is methyl; wherein Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is methyl, ethyl or cyclopropyl
  • R 12 is methyl; W is fluorine;
  • X is fluorine
  • Y is methyl
  • R 1 is hydrogen; or for (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals can each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl
  • R 12 is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (Ci-C 6) alkyl or cyano (Ci-
  • Ce alkyl, wherein the above radicals in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-Ce) alkyl, (Ci- C 6) alkoxy, halo (C -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, halo ( ci
  • alkylsulfonyl or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl may be substituted;
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 12 is methyl, ethyl, CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 cyclopropyl, CH (CH 3 ) 2 , benzyl or CH 2 CHF 2 ;
  • W is fluorine;
  • X is fluorine
  • Y is methyl
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the substructure of the formula (IA) is the substructural formula (IA-10)
  • R 12 is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or cyano (ci-Ce) alkyl, where the abovementioned radicals in each case optionally simply up to three times
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • W is fluorine
  • X is fluorine
  • Y is methyl; wherein Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is cyclopropyl, ethyl or CH (CH 3 ) 2 ;
  • R 2 is methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 3 , CH 2 OCH 2 CH 3 ,
  • CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH CHCH 3 , cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methoxyphenyl or CF 3 ;
  • W is fluorine;
  • X is fluorine or hydrogen;
  • Y is methyl or methoxy
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (MeO, H),
  • Z is hydrogen; and n stands for the number 0.
  • the substructure of the formula (IA) is the substructural formula (IA-13), it is preferable that it is hydrogen; or for (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (Ci-C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halogen (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C 3 ) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano,
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 1 is cyclopropyl
  • R 13 is bromine; W is fluorine;
  • X is fluorine
  • Y is methyl
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. It is also very particularly preferred that
  • R 1 is methyl, ethyl, CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 or cyclopropyl;
  • R 13 is bromine
  • W is fluorine
  • X is fluorine; Y is methyl; in which
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6 ) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, pheny
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraziny
  • n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or for (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro , hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-C6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkylsulfinyl, (C
  • W is hydrogen or halogen
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • n is the number 0 or 1.
  • the substructure of formula (I-B) is a substructure selected from the group consisting of
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine or chlorine;
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure is particularly preferably the substructural formula (I-B-1).
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 5) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, CH 2 CF 3 , CH (CH 3 ) 2 or 4-chlorophenyl
  • W is fluorine
  • X is hydrogen, methyl or fluorine; Y is methyl; in which
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, Me), (Me, H);
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • CH 2 C (CH 3 ) 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH CH 2 , cyclopropylmethyl, CH 2 CF 3 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CF 2 CF 3 , CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCH 3 , benzyl, cyclopropyl, cyclobutyl, phenyl, 4-trifluoromethylphenyl or 4-chlorophenyl; W is hydrogen or fluorine;
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CF 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , 4-trifluoromethylphenyl or
  • W is fluorine
  • X is hydrogen, methyl or fluorine
  • Y is methyl; where X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, Me), (Me, H);
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the substructure is the substructural formula (I-B-2).
  • R 1 is hydrogen; or for (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (Ci-C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halogen (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C 3 ) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. It is particularly preferred that
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. It is particularly preferred that
  • R is methyl
  • W is fluorine
  • X is fluorine; Y is methyl; in which
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • R 2 is hydrogen, cyano, halogen or nitro; or (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (C -C 6 ) alkyl,
  • C 6 alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkylsulfanyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) -alkyl , (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, Phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, het
  • W is hydrogen or halogen
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z are independently hydrogen, halogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, OCN, SCN, SF 5 ; or for tri (Ci-C 6 ) alkylsilyl, (Ci-C 6 ) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C 6 ) alkyl, hydroxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, cyano (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl, cyano (C 2 -C 6) alkynyl, (Ci-C
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraziny
  • n stands for the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, cyano, halo or nitro; or (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy ( Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (Ci- C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, hetaryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -
  • W is hydrogen, fluorine or chlorine
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure of the formula (I-C) is preferably the substructure
  • R 2 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci-C 3) alkyl, is, where the aforementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, Difluoromethyl, meth
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • Cyclopropylmethyl CF 3 , CH 2 CF 3 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CN, CH 2 OCH 3 , CH 2 OCH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , benzyl, cyclopropyl, cyclobutyl or phenyl;
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 2 is CF 3 ;
  • W is fluorine
  • X is fluorine
  • Y is cyano and methyl
  • X and Y stand in particular for the following combinations (Y, X): (CN, F), (Me, F); Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen; alkyl or is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6), (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, cyclopropyl, cyano, amino, hydroxy or nitro;
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl; where X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, C (CH 3 ) 3 , CH 2 OCH 3 ,
  • X is fluorine or methyl; Y is cyano or methyl; in particular wherein X and Y represent the following combinations (Y, X): (CN, F), (Me, F), (Me, Me);
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are independently hydrogen, cyano, halo, or nitro; or (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached form an optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci- C6) alkylsulfinyl, (Ci-C6) alkylsulfanyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, halo (Ci-C 6 ) alkylsulfinyl, halo (Ci-C6) alkylsulfanyl, halo (Ci-C6) alkylsulfonyl or optionally substituted (C 3 -C) cycloalkyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated three- to six-membered
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • W is hydrogen or halogen
  • X, Y and Z are independently hydrogen, halogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, OCN, SCN, SF 5 ; or for tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 4 ), 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, cyano (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl, cyano (C 2 -C 6) al
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraziny
  • n stands for the number 0 or 1.
  • R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 independently of one another, stand for hydrogen, cyano, halogen or nitro; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (Ci- C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfinyl (Ci-C 6 ) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, hetaryl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkyl
  • Ce alkylcarbonyl, (C 2 -C 6) alkynylcarbonyl or aminothiocarbonyl, where the abovementioned radicals can each be optionally substituted or are carbonyl or carboxyl; or for a phenyl or hetaryl ring which is optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents with halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo ( Ce)
  • R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached form an optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci- C6) alkylsulfinyl, (Ci-C6) alkylsulfanyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, halo (Ci-C 6 ) alkylsulfinyl, halo (Ci-C6) alkylsulfanyl, halo (Ci-C6) alkylsulfonyl or optionally substituted (C3-Ce) cycloalkyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated three- to six-membered
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine and chlorine
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure of the formula (I-D) preferably stands for a substructure which is selected from the group consisting of
  • R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are independently hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro , hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-Ce) alkyl, (Ci- C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C
  • R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached form an optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci- C6) alkylsulfinyl, (Ci-C6) alkylsulfanyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, halo (Ci-C 6 ) alkylsulfinyl, halo (Ci-C6) alkylsulfanyl, halo (Ci-C6) alkylsulfonyl or optionally substituted (C3-Ce) cycloalkyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated three- to six-membered
  • R 14 is (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 3) alkyl,
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure is particularly preferably the substructural formula (I-D-1).
  • the substructure of the formula (I-D) is the substructural formula (I-D-1), it is preferable that
  • R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 5) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl
  • R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached, optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, Trifluoromethoxy, difluoromethoxy or optionally substituted by halogen, cyano, methyl or cyclopropyl substituted cyclopropyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl ring can form;
  • R 14 is (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 3) alkyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F and Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • R 3 , R 4 and R 5 independently represent hydrogen, methyl, ethyl, benzyl, cyclopropyl, phenyl; or R 4 and R 5 together with the atom to which they are attached can form a cyclopropyl ring;
  • R 14 is methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 , CH 2 C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl), (Me, Me), (C1.C1), (C1, F), (CN, F), (CN, H), (MeO, F), (MeO, H), (C1, H), (Br , H), (Br, F), (F, F), (CF 3 , H);
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. In this case, it is very particularly preferred for R 3 to be hydrogen;
  • R 4 is hydrogen
  • R 5 is hydrogen
  • R 14 is cyclopentyl, CH 2 cyclopropyl, methyl, ethyl, CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • W is fluorine
  • X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • Y is cyano, chloro, CF 3 or CH 3 ; in which
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (CN, F), (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • (Ci-C 6) alkyl is hydrogen, cyano or nitro; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, hydroxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl ( Ci-C 6 ) alkyl,
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6 ) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, pheny
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6 ) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, pheny
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl,
  • Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally cyclopropyl substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano; or X and Z, or Y and Z, may form the following 5 or 6 membered ring optionally identical or different with hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, Difluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, are subsituted, or X and Z, or Y and Z, can form the following fused rings, which are optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, where the substituents can be selected independently from hydrogen, halogen, cyano, nitro
  • n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or for (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 2 -C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C 6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, hetaryl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, Halogen (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl (ci-Ce) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or optionally substituted (C3-Ce) cycloalkyl,
  • Ce alkylcarbonyl, (C 2 -C 6) alkynylcarbonyl or aminothiocarbonyl, where the abovementioned radicals can each be optionally substituted or is carbonyl or carboxyl; or for a phenyl or hetaryl ring which is optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents with halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo ( Ce)
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine and chlorine
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • R 1 is hydrogen; alkyl or is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl,
  • alkylsulfonyl or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl may be substituted; or for (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkenyl, oxetane, oxolane, oxane, phenyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thiazolyl, thiazadiazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, pyrazolyl or triazolyl, where the abovementioned radicals in each case mono- to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-C6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxy, halo (Ci-C
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 3) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro , hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-Ce) alkyl, (Ci- C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkylsulfinyl
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine or chlorine
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl,
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci-C 3) alkyl, are provided, where the aforementioned radicals may each be optionally substituted; or for (C 3 -
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-butyl, C (CH 3 ) 3 ,
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n stands for the number 0 or 1.
  • R 1 is ethyl and C (CH 3 ) 3 ;
  • R 2 and R 3 are hydrogen; W is fluorine;
  • X is fluorine
  • Y is methyl
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen, cyano, halogen or nitro; or (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (C -C 6 ) alkyl, C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five to seven membered ring, or for a (C 3 -Ce) Cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraziny
  • n is the number 0 or 1.
  • R 2 and R 3 independently of one another, are hydrogen, cyano, halogen or nitro; or (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy ( Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkoxycarbonyl (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkylsulfanyl (Ci C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, hetaryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl,
  • W is hydrogen, fluorine or chlorine
  • V and V independently represents oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure of the formula (I-F) is preferably the substructure
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen or halogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl (C 1 -C 3) alkyl, where the abovementioned radicals may each be optionally substituted; or (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C 3 -Ce) cycloalkenyl or phenyl, where the abovementioned radicals are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl,
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n stands for the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-
  • R 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, sec-
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is chlorine, bromine or methyl
  • R 3 is hydrogen, chloro or methyl
  • W is fluorine
  • X is fluorine or methyl
  • Y is methyl; where X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, Me); Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the compounds according to the invention have a structure of the general formula (I) in which
  • alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy ( Ci-C6) alkylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkoxy (CI-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (CI-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, phenoxy (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfanyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, phenylsul
  • W is hydrogen or halogen
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, cyano, nitro, OCN,
  • SCN, SF 5 stand; or for tri (Ci-C 6 ) alkylsilyl, (Ci-C 6 ) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, cyano (Ci-C 6 ) alkyl, hydroxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, cyano (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl, cyano (C 2 -C 6) alkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, halo (Ci-Ce) alkoxy, (Ci cyano -C
  • alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyloxy, (Ci-C 6) alkylcarbonyl, halo (Ci-C6) alkylcarbonyl, carboxyl, (Ci-Ce) alkylcarbonyloxy, (Ci Ce) alkoxycarbonyl, halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) alkenylaminocarbonyl, di (C 2 -C 6) alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) ) Cyclo (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonylamino, aminosulfonyl
  • R 'and R “together with the N-atom to which they are attached, optionally identically or differently by halogen, cyano, nitro, hydroxy, Amino, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoroethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or optionally substituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano-substituted cyclopropyl, substituted and optionally interrupted by heteroatoms from the series O, S or N saturated or unsaturated five- to seven-membered ring can form; or a (C 3 -Ce) cycloalkyl, oxetane, oxolane, oxane, (C 3 -Cs) cycloalkenyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl,
  • n is the number 0 or 1.
  • R 2 and R 3 independently of one another, are hydrogen, cyano, halogen or nitro; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfanyl (Ci- C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfinyl (Ci-C 6 ) alkyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, hetaryl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C3-
  • Ce alkylcarbonyl, (C 2 -C 6) alkynylcarbonyl or aminothiocarbonyl, where the abovementioned radicals can each be optionally substituted or are carbonyl or carboxyl; or for a phenyl or hetaryl ring which is optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents with halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, (Ci-Ce) alkyl, halogen (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo ( Ce)
  • W is hydrogen, fluorine or chlorine
  • V is oxygen, sulfur or an optionally substituted nitrogen;
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • the substructure of the formula (I-G) is preferably the substructure
  • W is hydrogen or halogen, in particular fluorine or chlorine;
  • X, Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino,
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen; alkyl or is (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6), (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl,
  • R 15 is hydrogen; or (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 alkyl), cyano (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl or phenyl (Ci- C3) alkyl, where the aforementioned radicals may each be optionally substituted; or (C3-Ce) cycloalkyl, (C3-Ce) cycloalkenyl or phenyl, the abovementioned radicals being in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, di
  • W is hydrogen or halogen, in particular F or Cl;
  • X and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, CH (CH 3 ) 2, n-butyl, sec-
  • CH 2 C (CH 3 ) 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH CH 2 , cyclopropylmethyl, CH 2 CF 3 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCH 3 , benzyl, Cyclopropyl, cyclobutyl or phenyl;
  • W is hydrogen or fluorine
  • X is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl
  • Y is fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • X and Y are in particular the following combinations (Y, X): (Me, F), (Me, H), (Me, Cl),
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • R 2 is methyl
  • R 3 is methyl
  • R 15 is CH 2 CF 3 ; W is fluorine;
  • X is fluorine
  • Y is methyl
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1. It is also very particularly preferred if
  • R is hydrogen or methyl
  • R 3 is hydrogen or methyl
  • R 15 is CH 2 CF 3; W is fluorine;
  • X is fluorine
  • Y is methyl
  • Z is hydrogen; and n is the number 0 or 1.
  • the general or preferred radical definitions or explanations given above can be combined as desired with one another, ie also between the respective ranges and preferred ranges. They apply accordingly to the end products as well as to the precursors and intermediates.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkynyl or alkenyl may also be used in conjunction with heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, particularly preferably fluorine, chlorine and bromine, and very particularly preferably fluorine and chlorine.
  • alkyl is straight-chain or branched C 1 - to C 8 -alkyl, preferably straight-chain or branched C 1 - to C 6 -alkyl, more preferably straight-chain or branched C 1 - to C -t alkyl, in particular methyl and ethyl.
  • Alkoxy represents straight-chain or branched C 1 to C 8 -alkoxy, preferably straight-chain or branched C 1 to C 6 -alkoxy, more preferably straight-chain or branched C 1 to C 4 -alkoxy, in particular methoxy.
  • Haloalkyl and haloalkoxy are obtained from substituted alkyl or alkoxy radicals as defined above.
  • Alkyl radicals in cycloalkyl, alkoxycarbonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, phenylalkyl, hetarylalkyl and alkylsulfonylalkyl likewise result from the above definition of alkyl.
  • Process VI can be used to summarize all methods which-mostly in a multistage process-allow a construction of the 5-membered ring, in particular starting from the anilines of the general formula (IVa), according to the following scheme,
  • Method VI can also be used starting from sulfoxides of the general formula (IVb) to give the sulfoxides of the general formula (Ib).
  • the sulfoxides of the formula (IVb) can be prepared from the sulfides (IVa) by methods known from the literature.
  • Method VI is particularly suitable for the presentation of embodiments I-A to I-G.
  • the compounds of general formula (Ia) can be prepared according to process V2, according to the following scheme, PROCESS V2
  • the chlorosulfonation of the compounds (XXIV) with chlorosulfonic acid provides the corresponding sulfonyl chlorides and these can be converted into their disulfides by literature methods such as iron in hydrochloric acid or iodide.
  • the reaction of the disulfides with haloalkyl electrophiles of the formula (XXVI) gives the sulfides (Ia).
  • the compounds of general formula (Ia) can be prepared according to methods V3 and V3 ', as shown in the following scheme,'
  • compounds of the general formula (Ia) can be prepared by methods known from the literature by reacting aryl halides of the general formula (VIIa) with heterocyclic compounds of the general formula (XXII).
  • the reaction preferably takes place Transition metal catalysis or mediation take place.
  • Exemplary reaction conditions are widely known in the literature, for example in WO 2006/117657 A1, in US 2010/99725 A1, in WO 2010/47956 A1, in Chem. Pharm. Bull. 1997, Vol. 4, 719-721, in J. Amer. Chem. Soc. 2003, Vol. 125, no. 37, 11253-11258 or also in Bull. Korean Chem. Soc. 2010, Vol. 31, no. 8, 2143-2146.
  • copper or copper salts for example copper (I) iodide, copper (I) oxide, copper (I) triflate or copper (II) triflate, as catalyst, frequently in the presence of a ligand, for example diamines.
  • Ligands such as N, N'-dimethylethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine or trans-N, N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine. An overview can be found for example in Chem. Sei. 2010, Vol. 1, 13-31. Alternatively, 1,3-diketones, such as. B.
  • the reaction is carried out in the presence of a base, often carbonate or phosphate bases, such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate or potassium phosphate, in suitable solvents such as dioxane, toluene, dimethyl sulfoxide or N, N-dimethylformamide.
  • additives such as potassium iodide, cesium fluoride or other salts find use.
  • such reactions can be carried out under palladium catalysis, for example by using catalysts such as palladium acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) in the presence of ligands, for example, 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl, 9,9-dimethyl-4,5-bis (diphenylphosphino) xanthene, 1,1'-bis (diphenylphosphino ) ferrocene, and bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate or potassium phosphate, in suitable solvents such as dioxane, toluene, dimethyl sulfoxide or N, N-dimethylformamide.
  • catalysts such as palladium acetate, tetraki
  • the reactions are catalysis or mediation by copper (II) salts such as copper (II) acetate, copper (II) triflate or by copper (I) salts such as copper (I) - chloride , Copper (I) acetate under air or oxygen atmosphere, often under dehydrating conditions (for example with molecular sieve) instead.
  • copper (II) salts such as copper (II) acetate, copper (II) triflate
  • copper (I) salts such as copper (I) - chloride
  • Copper (I) acetate under air or oxygen atmosphere often under dehydrating conditions (for example with molecular sieve) instead.
  • Suitable bases are triethylamine, N-ethyldiisopropylamine, pyridine, 2,6-lutidine, N-methylmorpholine or 1,8-diazabicycloundec-7-ene in suitable solvents such as, for example, dichloromethane, dichloroethane, methanol, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, Dioxane, acetonitrile, ethyl acetate or toluene used.
  • suitable solvents such as, for example, dichloromethane, dichloroethane, methanol, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, Dioxane, acetonitrile, ethyl acetate or toluene used.
  • the sulfoxides of the general formula (Ib) can be obtained.
  • the oxidative transition metal-mediated carbon-nitrogen coupling to arylsulfoxides of the general formula (Ib) can be obtained from boronic acid sulfoxides of the general formula (VIIIb) which are obtainable by oxidation of the boronic acids (Villa), for example with sodium periodate, or analogous derivatives, be enabled.
  • the 2-aryltriazolin-3-ones of the general formula (I-A-1) can alternatively be prepared according to process Va2, as shown in the following scheme,
  • the compounds of the general formula (XXVII) are prepared by chlorosulfonation of the aryltriazolinones (XXIV ' -A-1) with chlorosulfonic acid, in particular according to the conditions mentioned in the Preparation Examples.
  • the 2-aryl-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-ones (XXIV'-Al) required as starting compounds can be prepared by literature methods, for example analogously to EP 301946, EP 597360, WO 2002012203, WO 2009088025 or J. Chem. Soc. (1954), 3319-3324 or Chem. Ber. (1958), 91 2578-2580.
  • the thioethers (I-A-1a) can be converted into the corresponding sulfoxides (I-A-Ib) by well-known methods by reaction with oxidizing agents.
  • Hydrazines of the formula (Va) or (Vb) can be converted to the triazolinethiones of the formula (IA-12a) or (IA-12b), for example according to M. Yokoyama in J. Chem. Soc. (Perkin Trans. 1), 1982, 1059-1062, in which they are treated with methylimmonium salts of formula (M) in ethanol under heat.
  • methylimmonium salts can be prepared as described by M. Yokoyama from dialkyl thioureas with carbon disulfide and an excess of an alkylating agent.
  • the hydrazines of the formula (Va) can be reacted with isothiocyanates to give thiosemicarbazides of the formula (XXIXa), for example according to M. Yokomoto in J. Med. Chem. 2012, 55, 7772-7785, in an alcohol as solvent.
  • the thiosemicarbazides (XXIXa) can be reacted with suitable isothiocyanates to bisthioureas of the formula (XXXa), for example when the reaction in toluene or acetonitrile according to K. Schulze in J. Het. Chem. 1995, 32, 275-281.
  • the cyclization to the desired triazoline-3-thiones of the formula (Ia) can be carried out, for example by reaction with 0.5 equivalents of sodium ethoxide in ethanol, as described by K. Schulze.
  • the thioethers (I-A-12a) can then be converted into the corresponding sulfoxides (I-A-12b) by literature methods by reaction with oxidizing agents.
  • 2,4-Dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thiones of the general formula (IA11) can be prepared starting from hydrazines of the general formula (Va) in frequently multi-stage processes.
  • Processes Vbl to Vb4 are suitable for illustrating the embodiment I-B of the compounds of the formula (I) - Processes Vbl and Vb2 (I-B-1)
  • R 1 - N 3 where X, Y, Z, W and R 1 have the abovementioned meaning and LG is a classical leaving group such as iodide, bromide, chloride, tosylate, mesylate, methyl sulfate or triflate.
  • Tetrazolinones of the general formula (IB-la ') or (IB-1b') can be prepared by cycloaddition of isocyanates of the general formula (IIIa) or (IIIb) which can be prepared from the corresponding anilines of the general formula (IVa), for example, according to JP 2011/042611, with azides (such as, for example, trimethylsilyl azide or sodium azide), if appropriate in the presence of Lewis acids (such as, for example, aluminum chloride).
  • Lewis acids such as, for example, aluminum chloride.
  • Literature examples are described, inter alia, in J. Org. Chem. 2011, 76, 216-222, in US2011 / 130415 Al, in J. Org. Chem. 1980, 45, 25, 5130-5136, in J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 12, 3076-3079, in J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 4, 937-943 and Tetrahedron 1975, 31, 7, 765-775.
  • N-alkylation or N-arylation of the tetrazolinones (IB-la ') with corresponding alkylating agents or arylating agents leads to N-alkylated or N-arylated tetrazolinones of the general formula (I-B-la).
  • Examples of N-alkylation are in Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1251-1254.
  • the N-arylation can be carried out, for example, with aryl boronic acids, as described, for example, by Bioorg. Med. Chem. Lett.
  • the tetrazolinones of the general formula (I-B-lb ') can be analogously N-arylated, for example with arylboronic acids according to Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3920-3924.
  • the thioethers (I-B-Ia) and (I-B-Ia ') can then be converted into the corresponding sulfoxides (I-B-Ib) and (I-B-Ib') by known methods by reaction with oxidizing agents.
  • tetrazolinones of general formula (I-B-1) can be prepared by Method Vb2, as in the following scheme,
  • Tetrazolinones of the general formula (IB-la ') can alternatively be prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of isocyanide dichlorides of the formula (XXXI) with sodium azide to 5-chlorotetrazole (XXXII) and subsequent basic hydrolysis, as described, for example, in J. Mol. struct. 2009, 933, 38-45.
  • Tetrazolinones of the general formula (IB-la ' ) can then be prepared by N-functionalization as described in process Vbl to the tetrazolinones of the general formula (IB-la).
  • Tetrazolinethiones of the general formula (IB-2a ') which are unsubstituted by nitrogen can be prepared by process Vb3 by cycloaddition of isothiocyanates of the general formula (IIIa) with azides, for example sodium azide. The cycloaddition can be carried out under neutral or basic reaction conditions, as for example in Can. J. Chem. 1957, 37, 101-105 or in Bull.
  • azide derivatives of nickel, antimony, germanium or arsenic compounds can be used (for example, Inorg Chem, 1987, 26, 2969-2974; J. Fluor. Chem. 2003, 122, 2, 165-170; Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry 1999, 29, 1579-1592; Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry 1984, 14, 477-484).
  • N-alkylation to tetrazolinethiones of the general formula (IB-2a) is possible by methods known from the literature, for example with ⁇ , ⁇ -unsaturated aldehydes in aza-Michael reactions to N- (carbonylalkyl) tetrazolinethiones (Org. Lett. 2011, 13, 336-339), with acrylonitriles in Michael additions to N- (cyanoalkyl) -tetrazolinethiones (Russ, J. Appl. Chem. 1996, 69, 1841-1848), with aldehydes / amines in Mannich reactions to N- (cyanoalkyl) tetrazolinethiones.
  • Tetrazolinethiones of the general formula (IB-2a) or (IB-2b) can be alternatively prepared by process Vb4 by sulfurization of the tetrazolinones of the general formula (IB-la) or (IB-lb), for example with phosphorus (V) sulfide or Lawesson's reagent, as described, for example, in J. Mol. Struct. 2009, 933, 38-45 or in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3920-3924, and shown in the following scheme,
  • Process Vcl is suitable for the preparation of the embodiment I-C of the compounds of the formula (I).
  • Method Vcl (I-C-1) is suitable for the preparation of the embodiment I-C of the compounds of the formula (I).
  • Vb (XXXVb) (IC-1 b)
  • X, Y, Z, W and R have the abovementioned meaning
  • R is halogen (in particular chlorine) or alkylcarboxyl (in particular isopropylcarboxyl) and LG 1 and LG 2 are independent of one another for leaving groups such as chloride, alkoxide, phenoxide, imidazole, trichloromethyl or 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione.
  • l, 3,4-oxadiazol-2 (3H) -ones of the general formula (IC-la) can be prepared by acylation of hydrazines of the general formula (Va) with acid halides or mixed anhydrides (those from chloroformates such as isopropyl chloroformate and acids are) to the corresponding hydrazides (XXXVa) and subsequent cyclization with Cl units such as ⁇ , ⁇ ' carbonyldiimidazole, phosgene, diphosgene, triphosgene, diphenyl carbonate or chloroformic acid N-hydroxydicarboximidestern produced.
  • Literature examples can be found, for example, in J. Med. Chem.
  • the sulfoxides of the general formula (IC-1b) can be obtained by oxidation of the thioethers of the general formula (IC-Ia) by methods known from the literature. Alternatively, the reactions described in process Vcl can also be carried out starting from sulfoxides of the general formula (Vb) directly to sulfoxides of the general formula (IC-1b). Processes Vdl to Vd4 are suitable for the preparation of the embodiment ID of the compounds of the formula (I).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Arylsulfid- und Arylsulfoxid-Derivate, deren Verwendung als Akarizide und Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung. Die Arylsulfid- und Arylsulfoxid-Derivate weisen die allgemeine Struktur (I) auf (I) in welcher die jeweiligen Reste die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben.

Description

Arylsulfid- und Arylsulfoxid-Derivate als Akarizide und Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft Arylsulfid- und Arylsulfoxid-Derivate, deren Verwendung als Akarizide und Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung. Verschiedene Arylsulfide und Arylsulfoxide sowie deren insektizide und akarizide Wirkung sind bereits aus WO 1999/055668, WO 2007/131680 A, WO 2010/100189 A und JP 2011/42611 bekannt.
Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung Nachteile auf, beispielsweise dahingehend, dass sie gegebenenfalls keine oder aber eine nur unzureichende insektizide und/oder akarizide Wirkung gegen tierische Schädlinge, insbesondere bei niedrigeren Aufwandmengen, besitzen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Arylsulfid- und Arylsulfoxid-Derivate bereitzustellen, welche als Insektizide und/oder Akarizide mit einer zufriedenstellenden Insektiziden und/oder akariziden Wirkung gegen tierische Schädlinge, insbesondere bei niedrigeren Aufwandmengen, mit einer hohen Selektivität und verbesserten Verträglichkeit in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden können. Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
(l)
gefunden, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten eine Doppelbindung enthaltenden Fünfring, der gegebenenefalls durch eine weitere Carbonylgruppe, eine weitere Thiocarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Iminogruppe und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenen sein kann, stehen; V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
X, Y und Z, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Trialkylsilyl, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Cyanoalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cyanoalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyanoalkoxy, Hydroxycarbonylalkoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylhydroxyimino, Alkoxyimino, Alkylalkoxyimino, Halogenalkylalkoxyimino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxy alkyl thio, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkoxyalkylsulfinyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Carboxyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Dialkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl oder Dialkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können; oder für Phenylalkyl, Phenoxy, Phenylalkyloxy, Phenoxyalkyl, Phenylthio, Phenylthioalkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetarylalkyl, Hetaryloxy, Hetarylalkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können; oder für Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl oder Cycloalkenyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Cyanoalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cyanoalkinyl, Acyl oder Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis achtgliedrigen Ring bilden können; oder für einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten, teilgesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls ein bis drei Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, enthalten kann und der gegebenenfalls substituiert sein kann, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, mit den C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, der gegebenenfalls substituiert ist und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden, aus der Gruppe, bestehend aus O, S, N und CO, unterbrochen ist; n für die Zahl 0, 1 oder 2 steht.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.
Bevorzugt handelt es sich bei der in Formel (I) dargestellten Doppelbindung, welche zwischen dem in a- Position zum Stickstoff befindlichen Kohlenstoffatom und V ausgebildet wird, um eine nicht im von A und B aufgespannten Fünfring liegende Doppelbindung. Diese Doppelbindung ist somit bevorzugt exocyclisch in Bezug auf den von A und B aufgespannten Ring. Insbesondere sollen durch das Vorliegen dieser Doppelbindung als exocyclische Doppelbindung entsprechende Tautomere, welche eine endocyclische Doppelbindung in Bezug auf den von A und B aufgespannten Fünfring aufweisen, nicht in den von Formel (I) umfassten Verbindungen enthalten sein. Dieser Ausschluss der Tautomere bezieht sich jedoch bevorzugt ausschließlich auf Tautomere der in Formel (I) zwischen dem in α-Position zum Stickstoff befindlichen Kohlenstoffatom und V befindlichen Doppelbindung und umfasst somit keine an anderer Stelle im Molekül auftretenden tautomeren Doppelbindungen.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen gegebenenfalls Diastereomere oder Enantiomere.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur stehen, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000005_0001
(l-E) (l-F) (l-G)
wobei
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für Alkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylsulfanylalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylsulfanylalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl,
Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkoxyalkylsulfanylalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Phenylsulfanylalkyl, Phenylsulfinylalkyl, Phenylsulfonylalkyl, Hetarylalkyl, Hetaryloxyalkyl, Hetarylthioalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Hydroxyalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Dicycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarboriyl, Diarylaminocarbonyl, Alkyl(aryl)aminocarbonyl,
Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für Alkoxy, Halogenalkoxy, Cycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für Alkylamino, Halogenalkylamino, Dihalogenalkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, Dicycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, Alkyl(aryl)amino, Cycloalkyl(aryl)amino, Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können, oder Amino steht; oder für Alkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfanyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfanyl, Cycloalkylsulfanyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfanyl, Cycloalkylalkylsulfinyl,
Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfanyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl,
Dialkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein könnnen, oder für Sulfanyl steht; und
R2, R3, R4, und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für Alkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylsulfanylalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylsulfanylalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl,
Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkoxyalkylsulfanylalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Phenylsulfanylalkyl, Phenylsulfinylalkyl, Phenylsulfonylalkyl, Hetarylalkyl, Hetaryloxyalkyl, Hetarylthioalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Hydroxyalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Dicycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, Alkyl(aryl)aminocarbonyl,
Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkoxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy stehen; oder für Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkylamino, Dihalogendialkylamino, Cycloalkylamino, Dicycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, Alkyl(aryl)amino, Cycloalkyl(aryl)amino, Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können, oder für Amino stehen; oder für Alkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfanyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Cycloalkylsulfanyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfanyl, Cycloalkylalkylsulfinyl,
Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfanyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein könnnen, oder für Sulfanyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden, aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis achtgliedrigen Ring bilden können; oder oder R2 für einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche jeweils ausgewählt werden, aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, unterbrochenen Cyclus, der gegebenenfalls substituiert sein kann, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V und V jeweils unabhängig voneinander für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z jeweils unabhängig voneinander die zuvor genannten Bedeutungen haben; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R1 bis R5 für Wasserstoff stehen, können in tautomeren Formen vorliegen, die allesamt von der vorliegenden Erfindung umfasst sind.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur stehen, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus I-A bis I-G, für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci- C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci-C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci- C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und
R2, R3, R4, und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können; oder oder R2 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht; für Wasserstoff oder Halogen steht;
V und V jeweils unabhängig voneinander für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander die zuvor genannten Bedeutungen haben; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
In dieser bevorzugten Ausführungsform ist es besonders bevorzugt, dass
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-
Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl,
Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl,
Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl,
Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ringe ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000015_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000015_0002
Weitere bevorzugte isolierte Ausführungsformen werden im Folgenden näher beschreiben: Erste Ausführungsform (1-A):
In einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-
A) stehen
Figure imgf000016_0001
(l-A)
wobei
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci-
C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring steht,
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN,
SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ringe ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind, oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000022_0002
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci- Ce)alkyl, (C2-C6)Alkinyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können, steht; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- C6)Cycloalkyl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können, oder für Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl steht; und für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl steht; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (C3- C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C3- C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkoxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl steht; oder für einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor und Chlor, steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander die zuvor genannten Bedeutungen haben; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. In einer bevorzugten Ausgestaltung dieser ersten Ausführungsform steht die Substruktur der Formel (I-A) für eine Substruktur, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000026_0001
(l-A-1 ) (l-A-2) (l-A-3)
Figure imgf000026_0002
-A-4) (l-A-5) (l-A-6)
Figure imgf000026_0003
(l-A-7) (l-A-8) (l-A-9)
Figure imgf000026_0004
(l-A-10) (i-A-1 1 ; (l-A-12)
Figure imgf000026_0005
(l-A-13) wobei
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C5)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Μοφΐιοΐίη, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycloalkyl, oder gemeinsam für (C2-Ce)Alkyliden stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R12 für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, Cyano(Ci-
C6)Alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
R13 für Halogen steht;
W für Wasserstoff oder Halogen (insbesondere Fluor oder Chlor) steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. In einer ebenfalls bevorzugten Ausgestaltung dieser ersten Ausführungsform steht die Substruktur der Formel (I-A) für eine Substruktur, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000031_0001
(l-A-1 ) (l-A-2) (l-A-3)
Figure imgf000031_0002
(l-A-4) (l-A-5) (l-A-6)
Figure imgf000031_0003
(l-A-7) (l-A-8) (l-A-9)
Figure imgf000031_0004
(l-A-10) (kA-n ; (l-A-12)
Figure imgf000031_0005
(l-A-13) wobei
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C5)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycloalkyl, oder gemeinsam für (C2-Ce)Alkyliden stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R12 für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, Cyano(Ci-
C6)Alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
R13 für Halogen steht;
W für Wasserstoff oder Halogen (insbesondere Fluor oder Chlor) steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-A) für eine Substruktur, welche ausgewählt wird aus Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000036_0001
(l-A-1 ) (l-A-2) (l-A-3)
Figure imgf000036_0002
(l-A-4) (l-A-5) (l-A-6)
Figure imgf000036_0003
(l-A-8) (l-A-9) (l-A-10)
Figure imgf000036_0004
(l-A-13)
wobei für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Μοφΐιοΐίη, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycloalkyl, oder gemeinsam für (C2-Ce)Alkyliden stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R12 für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, Cyano(Ci-
C6)Alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
R13 für Halogen steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Ebenfalls bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-A) für eine Substruktur, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000041_0001
(l-A-3)
Figure imgf000041_0002
(l-A-4) (l-A-5) (l-A-6)
Figure imgf000041_0003
(l-A-8) (l-A-9) (l-A-1 0)
Figure imgf000041_0004
l-A-1 1 ) (l-A-1 3) wobei R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycloalkyl, oder gemeinsam für (C2-Ce)Alkyliden steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; R für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, Cyano(Ci-
C6)Alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
R13 für Halogen steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-1), so ist es bevorzugt, dass für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl oder 4-Methyl-3-(2,2,2- trifluorethylsulfanyl)-phenyl steht; R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluor-4- chlorphenyl oder COOH steht; W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2CF3, CH2CH2OCH3, Cyclopropyl,
Phenyl oder 4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)-phenyl steht;
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,
CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH=CHCH3, CF3, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl oder COOH steht; W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Chlor, Cyano, Methyl oder Methoxy steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (CN,F), (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl, H), (OCH3,H)
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (Ί-Α-1 , so ist es ebenfalls bevorzugt, dass
R für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Phenyl oder Pyridyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-
C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy,
Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ebenfalls besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl, 3-Pyridyl, 4-
Fluoφhenyl oder 4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)-phenyl steht;
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH(CH3)2, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Phenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, oder COOH steht;
W für Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ebenfalls ganz besonders bevorzugt, dass R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2CF3, CH2CH2OCH3, Cyclopropyl,
Phenyl, 3-Pyridyl, 4-Fluorphenyl oder 4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)-phenyl steht;
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,
CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH=CHCH3, CF3, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH(CH3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Phenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl oder COOH steht;
W für Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Chlor, Cyano, Methyl oder Methoxy steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (CN,F), (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (Cl, H), (OCH3,H)
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (Ί-Α-2 , so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder ür (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkenyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CH2C(=CH2)CH3, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, Phenyl oder 3- Tetrahydrofuryl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Cyclopropyl, Methyl, Ethyl oder CH2CH=CH2 steht;
R6 für Phenyl, Cyclohexyl, CH2-Cyclopropyl, Benzyl, 3-Tetrahydrofuryl, Methyl, Ethyl,
CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2C(=CH2)CH3, CH2CH(CH3)2, CH2CF3, CH2C(CH3)3, CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)2 oder C(CH3)3 steht;
W für Fluor steht;
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,Me), (Me,H),
(Me,Cl), (C1.C1), (C1,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-2), so ist es ebenfalls bevorzugt, dass R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; R6 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Methoxy, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ebenfalls besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CH2C(=CH2)CH3, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CC13, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, Phenyl oder 3-Tetrahydrofuryl steht;
W für Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ebenfalls ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl,
CH2CF3 oder CH2CH2CH2OCH3 steht;
R6 für Phenyl, Cyclohexyl, CFh-Cyclopropyl, Benzyl, 3-Tetrahydrofuryl, Methyl, Ethyl,
CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2C(=CH2)CH3, CH2CH(CH3)2,
CH2CF3, CH2C(CH3)3, CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CCI3, CH2CH=CH2 oder C(CH3)3 steht;
W für Fluor steht;
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,Me), (Me,H),
(Me,Cl), (C1.C1), (C1,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-3), so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- Cs)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R7und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl,
Cyano(Ci-Ce)Alkyl, oder (C3-Ce)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N-Methylpiperazin oder N- Ethylpiperazin, stehen;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2,
CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
R7 und R8 beide gleichzeitig für Methyl oder Ethyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Morpholin, N-Methylpiperazin, 4-Methyl-5-oxo-3-phenoxy- 1,2,4-triazol-l-yl), 4-Ethyl-5-oxo-3-phenoxy- 1,2,4-triazol-l-yl) oder 4-Cyclopropyl-5-oxo- 3-phenoxy-l,2,4-triazol-l-yl), stehen;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F),
(F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass R1 für Cyclopropyl oder Methyl steht;
R7 und R8 beide gleichzeitig für Methyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für (4-Methyl-5-oxo-3-phenoxy- 1,2,4-triazol-l-yl) stehen;
W für Fluor steht;
X für Wasserstoff oder Fluor steht; Y für Methyl steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (Ί-Α-4 , so ist es bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R9und R10 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl,
Cyano(Ci-Ce)alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam für (Ci-C6)Alkyliden, das gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C3)Alkyl, Halogen(Ci-C3)Alkyl, (Ci-C3)Alkoxy, Halogen(Ci-
C3)alkoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein kann, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, stehen;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; R9 und R10 jeweils unabhänging voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für =C(CH3)2> =C(CH3)CH2 CH3, =C(CH3)CH2CH(CH3)2 stehen;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff, Methyl, CH(CH3)2, CH2OCH3, Cyclopropyl oder CF3 steht;
R9und R10 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder gemeinsam für
=C(CH3)CH2CH(CH3)2 stehen; W für Fluor steht; X für Wasserstoff oder Fluor steht;
Y für Methyl steht;
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H); und
Z für Wasserstoff steht; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (Ί-Α-5 , so ist es bevorzugt, dass
R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl,
Cyano(Ci-Ce)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino,
(Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; R9und R10 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2-Ce)Alkyl,
Cyano(Ci-Ce)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl,
Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam für (Ci-C6)Alkyliden, das gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C3)Alkyl, Halogen(Ci-C3)Alkyl, (Ci-C3)Alkoxy, Halogen(Ci- C3)alkoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein kann, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n- Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3 oder CH2CH(CH3)2 stehen;
R9und R10 jeweils unabhänging voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für =C(CH3)2, =C(CH3)CH2 CH3, =C(CH3)CH2CH(CH3)2 stehen;
W Wasserstoff oder Fluor steht; X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder CH(CH3)2 stehen;
wobei R7 und R8 insbesondere für folgende Kombinationen (R7,R8) stehen: (Me,Me), (Me,H), (Et,Et), (iPr,H) R9und R10 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen; wobei R9 und R10 insbesondere für folgende Kombinationen (R9,R10) stehen: (Me,H), (H,H) W für Fluor steht;
X für Fluor steht; Y für Methyl steht;
Z für Wasserstoff steht; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (Ί-Α-6 , so ist es bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R11 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci- C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht; X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl steht; W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R2 für Methyl steht; R11 für Methyl steht;
W für Fluor steht; X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ebenfalls ganz besonders bevorzugt, dass
R2 für Methyl oder CH(CH3)2 steht;
R11 für Methyl steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor steht; Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-7), so ist es bevorzugt, dass R6 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- Cs)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH,
Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3,
CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R6 für Ethyl steht;
R11 für Methyl steht; W für Fluor steht;
X für Wasserstoff oder Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F) oder (Me,H); und
Z für Wasserstoff steht; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-8 , so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-
C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl oder Cyano(C
Ce)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht; X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass R1 für Cyclopropyl steht;
R12 für Methyl steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ebenfalls ganz besonders bevorzugt, dass R1 für Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht;
R12 für Methyl steht; W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (Ί-Α-9 , so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R12 für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl oder Cyano(Ci-
Ce)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-
C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl,
Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht; X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, CH2CH=CH2 steht;
R12 für Methyl, Ethyl, CH2CH2CH3, CH2-Cyclopropyl, CH(CH3)2, Benzyl oder CH2CHF2 steht; W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-10), so ist es bevorzugt, dass für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy,
Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R12 für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl oder Cyano(Ci- Ce)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht; X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Cyclopropyl, Methyl, Ethyl oder CH2CH=CH2 steht; R12 für Methyl, Ethyl, CH2CHF2, CH2-Cyclopropyl, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2CF3,
CH(CH3)2, CF3 oder Benzyl steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A- 11), so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl,
Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Methoxy, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2,
CH2CF3, CH2CN, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht; W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F),
(CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass R1 für Cyclopropyl, Ethyl oder CH(CH3)2 steht;
R2 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2OCH3, CH2OCH2CH3,
CH(CH3)CH2CH3, CH=CHCH3, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2- Methoxyphenyl oder CF3 steht;
W für Fluor steht; X für Fluor oder Wasserstoff steht;
Y für Methyl oder Methoxy steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (MeO,H),
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-A) um die Substrukturformel (I-A-13), so ist es bevorzugt, dass für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Halogen steht;
Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; für Wasserstoff steht; und für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; R13 für Fluor, Chlor oder Brom steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F),
(F,F), (CF3,H); Z für Wasserstoff steht; und
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Cyclopropyl steht;
R13 für Brom steht; W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ebenfalls ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Methyl, Ethyl, CH(CH3)2, C(CH3)3 oder Cyclopropyl steht;
R13 für Brom steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor steht; Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Zweite Ausführungsform (Ί-Β :
In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-
B) stehen
Figure imgf000076_0001
(I-B)
für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci-
C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyim ino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-C8)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten S l substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000080_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000080_0002
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
X, Y und Z jeweils unabhängig voneinander die zuvor genannten Beteudungen haben; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-B) für eine Substruktur, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000081_0001
(l-B-1 ) (l-B-2) wobei für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-
C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl,
Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl,
Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht; X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenyl thio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei der Substruktur um die Substrukturformel (I-B-l).
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-B) um die Substrukturformel (I-B-l), so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- Cs)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl oder 4-Chlorphenyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, CH2CF3, CH(CH3)2 oder 4-Chlorphenyl steht;
W für Fluor steht;
X für Wasserstoff, Methyl oder Fluor steht; Y für Methyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me, Me), (Me,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-B) um die Substrukturformel (I-B-1), so ist es ebenfalls besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CF2CF3, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl, 4- Trifluoromethylphenyl oder 4-Chlorphenyl steht; W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F),
(F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass R1 für Wasserstoff, Methyl, CH(CH3)2, CH2CF3, CH2CH2OCH3, 4-Trifluoromethylphenyl oder
4-Chlorphenyl steht;
W für Fluor steht;
X für Wasserstoff, Methyl oder Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me, Me), (Me,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Ebenfalls besonders bevorzugt handelt es sich bei der Substruktur um die Substrrukturformel (I-B-2).
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-B) um die Substrukturformel (I-B-2), so ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy,
Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht; X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Methoxy, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl oder 4-Chlorphenyl steht; W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass
R für Methyl steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor steht; Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dritte Ausführungsform (l-C):
In einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-
C) stehen
Figure imgf000087_0001
(l-C)
wobei R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring,
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-C6)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000091_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000092_0001
n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl steht; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (C3- C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C3- C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkoxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl steht; oder für einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht;
W für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-C) für die Substruktur
Figure imgf000094_0001
(l-C-1 ) wobei
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es besonders bevorzugt, wenn
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH,
Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn R2 für CF3 steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Cyano und Methyl steht;
X und Y stehen insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X): (CN,F), (Me, F); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-C) um die Substrukturformel (Ί-C-l , so ist es ebenfalls bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl,
Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Furyl, Thienyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl,
Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht; X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Methoxy, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es besonders bevorzugt, wenn
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2CH2C1, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Phenyl, 3-Fluorphenyl,
4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Thienyl, 2-Furyl oder 4-Pyridyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); für Wasserstoff steht; und für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, C(CH3)3, CH2OCH3,
CH2OCH2CH3, CH2CH2CH2C1, Benzyl, Cyclopropyl, Phenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Thienyl, 2-Furyl, 4-Pyridyl oder CF3 steht; W für Fluor steht;
X für Fluor oder Methyl steht; Y für Cyano oder Methyl steht; insbesondere wobei X und Y für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (CN,F), (Me, F), (Me,Me);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Vierte Ausführungsform (l-D):
In einer vierten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I- D) stehen
Figure imgf000098_0001
(l-D) wobei
R2, R3, R4, und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl,
Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Pheriylsulfiriyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl,
(Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-
C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können ;oder oder R2 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht; W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-C8)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000103_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000103_0002
n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass R2, R3, R4, und R5, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (C3- C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C3- C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkoxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können; für einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor und Chlor, steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-D) für eine Substruktur, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000106_0001
(l-D-1 ) (l-D-2) wobei
R2, R3, R4, und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen; oder für Carboxyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können;
R14 für (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C3)alkyl,
Phenyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy,
Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei der Substruktur um die Substrrukturformel (I-D-l). Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-D) um die Substrukturformel (I-D-l), so ist es bevorzugt, dass
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- Cs)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy oder gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methyl oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituierten Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylring bilden können;
R14 für (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C3)alkyl,
Phenyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F und Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Benzyl, Cyclopropyl, Phenyl stehen; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopropylring bilden können;
R14 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3,
CH2CH(CH3)2, Cyclopropylmethyl, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopentyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht; X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn R3 für Wasserstoff steht;
R4 für Wasserstoff steht;
R5 für Wasserstoff steht;
R14 für Cyclopentyl, CH2-Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH3,
CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)2 oder Benzyl steht;
W für Fluor steht;
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht;
Y für Cyano, Chlor, CF3 oder CH3 steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (CN,F), (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (Cl, H), (Cl, Cl), (C1,F), (CF3, H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Fünfte Ausführungsform (l-E):
In einer fünften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-
E) stehen
Figure imgf000111_0001
(Ι-Ε)
für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-
C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci-
C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-
C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und R2und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring stehen, für Wasserstoff oder Halogen steht; für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR 'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl,
Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten S l substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy,
Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000117_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000117_0002
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci- Ce)alkyl, (C2-C6)Alkinyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können steht; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfiriyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl steht; und für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (C3- C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C3- C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkoxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, stehen;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor und Chlor, steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; für die Zahl 0 oder 1 steht. gt steht die Substruktur der Formel (I-E) für die Substruktur
Figure imgf000121_0001
(l-E-1 ) wobei
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl,
Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-
C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenyl thio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes
Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es weiter bevorzugt, dass
R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl,
Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl,
Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl, stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Methoxy, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, wenn
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2,
CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, oder Phenyl steht;
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec- Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl stehen;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F),
(F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn
R1 für Ethyl und C(CH3)3 steht;
R2 und R3 für Wasserstoff stehen; W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Sechste Ausführungsform (I-F):
In einer sechsten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-F) stehen
Figure imgf000125_0001
R2und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Pheriylsulfiriyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, für Wasserstoff oder Halogen steht; für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten S l substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000130_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000130_0002
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass R2 und R3, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (C3- C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C3- C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkoxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, stehen;
W für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht;
V und V jeweils unabhängig voneinander, für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; für die Zahl 0 oder 1 steht.
Bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-F) für die Substruktur
(l-F-1 ) wobei R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-
Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3,
CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-
Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht;
Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F),
(F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, dass R2 für Chlor, Brom oder Methyl steht;
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht;
W für Fluor steht;
X für Fluor oder Methyl steht;
Y für Methyl steht; wobei X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,Me); Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Siebte Ausführungsform (l-G):
In einer siebten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der allgemeinen Formel (I) auf, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-
G) stehen
Figure imgf000135_0001
(l-G)
unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl,
Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci- C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci- Ce)alkyloxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino,
Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring,
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN,
SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylsulfonyl oder (C3-Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000139_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000140_0001
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Dabei ist es bevorzugt, dass R2 und R3, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkinyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C2-Ce)Alkenylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, (C2-C6)Alkinylcarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für einen Phenyl- oder Hetarylring, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl stehen; oder für (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (C3- C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C3- C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkoxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci- C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, , (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (C2-C6)Alkenylamino, (C3-C6)Cycloalkenyl(Ci-C6)alkylamino, (C2-C6)Alkinylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, stehen;
W für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Bevorzugt steht die Substruktur der Formel (I-G) für die Substruktur
Figure imgf000142_0001
(K3-1) wobei unabhängig voneinander für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht; X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei sind insbesondere auch die E- und Z- Isomere der Substruktur der Formel (I-G) eingeschlossen.
Handelt es sich bei der Substruktur der Formel (I-G) um die Substrukturformel (I-G-l), so ist es bevorzugt, dass
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl,
Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- Cs)alkyl, stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen;
R15 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci- C3)alkyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci-C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen;
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-
Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-
Butyl, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, CH2CCH, Cyclopropylmethyl, CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht; R15 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, sec-Butyl, C(CH3)3,
CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2, Cyclopropylmethyl, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CN, CH2CH2OCH3, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Phenyl steht;
W Wasserstoff oder Fluor steht;
X für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl steht; Y für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluoromethyl steht; wobei
X und Y insbesondere für folgende Kombinationen (Y,X) stehen: (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (C1.C1), (C1,F), (CN,F), (CN,H), (MeO,F), (MeO,H), (C1,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Hierbei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn
R2 für Methyl steht;
R3 für Methyl steht;
R15 für CH2CF3 steht; W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Hierbei ist es ebenfalls ganz besonders bevorzugt, wenn
R für Wasserstoff oder Methyl steht;
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht;
R15 für CH2CF3 steht; W für Fluor steht;
X für Fluor steht;
Y für Methyl steht; wobei
Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl, Alkinyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod, besonders bevorzugt für Fluor, Chlor und Brom, und ganz besonders bevorzugt für Fluor und Chlor.
Ferner steht Alkyl für geradkettiges oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkyl, bevorzugt geradkettiges oder verzweigtes Ci- bis Cö-Alkyl, weiter bevorzugt geradkettiges oder verzweigtes Ci- bis Gt-Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl. Alkoxy steht für geradkettiges oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkoxy, bevorzugt geradkettiges oder verzweigtes Ci- bis Cö-Alkoxy, weiter bevorzugt geradkettiges oder verzweigtes Ci- bis C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy.
Halogenalkyl und Halogenalkoxy ergeben sich aus substituierten Alkyl- bzw. Alkoxyresten gemäß der vorstehenden Definition.
Alkylreste in Cycloalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Phenylalkyl, Hetarylalkyl und Alkylsulfonylalkyl ergeben sich ebenfalls aus der vorstehenden Definition von Alkyl.
Hers teilverfahren
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich in Verbindungen mit n=0 (la) und n=l (Ib) unterteilen und können prinzipiell nach den allgemeinen Verfahren VI, V2, V3 und V3' hergestellt werden.
Unter Verfahren VI lassen sich alle Methoden zusammenfassen, die -meistens in einem mehrstufigen Prozess- einen Aufbau des 5-gliedrigen Ringes ermöglichen, insbesondere ausgehend aus den Anilinen der allgemeinen Formel (IVa), nach folgendem Schema,
VERFAH REN V1
Figure imgf000149_0001
(IVb) (Ib) wobei X, Y, Z, A, B und V die oben angegebene Bedeutung haben.
Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (la) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (Ib) erhalten werden.
Alternativ können einige der in Verfahren VI beschriebenen Methoden auch ausgehend von Sulfoxiden der allgemeinen Formel (IVb) zu den Sulfoxiden der allgemeinen Formel (Ib) angewandt werden. Die Sulfoxide der Formel (IVb) können aus den Sulfiden (IVa) nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Verfahren VI eignet sich insbesondere zur Darstellung der Ausführungsformen I-A bis I-G.
Alternativ können die Verbindungen der allgemeinen Formel (la) nach Verfahren V2 hergestellt werden, nach folgendem Schema, VERFAHREN V2
Figure imgf000150_0001
(Ib) wobei Z, A, B, V und W die oben angegebene Bedeutung haben, X steht für Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere Nitro, Chlor, Fluor, Cyano), Y stellt elektronenziehende Substituenten (insbesondere Nitro, Chlor, Fluor, Cyano) dar, LG1 steht für typische Abgangsgruppen in nucleophilen Substitutionsreaktionen (insbesondere Fluorid, Chlorid) und LG2 kann für Wasserstoff oder für typische Abgangsgruppen in nucleophilen Substitutionsreaktionen (insbesondere Fluorid, Chlorid) stehen.
Die Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIII) mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (XXII), meistens unter basischen Reaktionsbedingungen wie zum Beispiel in US 6906006 und DE 19500439 für Triazolinone, WO 2010/0119194 für Hydantoine, DE 4431218 für Pyrimidin(thi)one, WO 2009/012275 und WO 2008/155034 für Pyridone oder DE 19528305 für Uracile beschrieben, liefert die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIV). Durch erneute nukleophile aromatische Substitution mit Thiolen der allgemeinen Formel (XXV) können die Thioether der Formel (Ia) hergestellt werden. Geeignete Reaktionsbedingungen für solche Reaktionen werden in WO 2007/131680 und WO 2008/086226 beschrieben.
Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (Ia) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (Ib) erhalten werden.
Verbindungen der Formel (XXIII) in denen LG2 für Wasserstoff steht werden als (ΧΧΙΙΓ) genannt und können auf ähnlicher Weise wie oben dargestellt mit Verbindungen der Formel (XXII) umgesetzt werden, in diesem Fall zu Verbindungen der Formel (XXIV). Verbindungen der Formel (XXIV) sind zum Teil kommerziell erhältlich. Die Verbindungen der Formel (XXIV) können in einem mehrstufigen Prozess zu den erfindungsgemäßen Verbindungen (la) umgesetzt werden. Zu den benötigten Schritten gehören Chlorsulfonierung, Reduktion und Alkylierung mit Haloalkylelektrophilen der Formel (XXVI), alle möglich nach literaturbekannten Methoden. Die Chlorsulfonierung der Verbindungen (XXIV) mit Chlorsulfonsäure liefert die entsprechenden Sulfonylchloride und diese können in deren Disulfide mit literaturbekannten Methoden wie zum Beispiel Eisen in Salzsäure oder Iodid überführt werden. Die Umsetzung der Disulfide mit Haloalkylelektrophilen der Formel (XXVI) liefert die Sulfide (la).
Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (la) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (Ib) erhalten werden.
Verfahren V2 eignet sich insbesondere zur Darstellung der Ausführungsformen I-A bis I-G, bei denen X für Wasserstoff oder elektronenziehende Substituenten (insbesondere Nitro, Chlorid, Fluorid, Cyano) und Y für elektronenziehende Substituenten (insbesondere Nitro, Chlorid, Fluorid, Cyano) stehen.
Alternativ können die Verbindungen der allgemeinen Formel (la) nach Verfahren V3 und V3' hergestellt werden, wie im folgendem Schema dargestellt, '
Figure imgf000151_0001
(la) (Ib) wobei X, Y, Z, W, A, B und V die oben angegebene Bedeutung haben und Hai steht für Halogen (bevorzugt Chlor, Brom, Iod).
Laut Verfahren V3 können Verbindungen der allgemeinen Formel (la) nach literaturbekannten Methoden durch Umsetzung von Arylhalogeniden der allgemeinen Formel (Vlla) mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (XXII) hergestellt werden. Bevorzugt findet die Umsetzung durch Übergangsmetall-Katalyse oder -Vermittlung statt. Beispielhafte Reaktionsbedingungen sind in der Literatur zahlreich bekannt, zum Beispiel in WO 2006/117657 AI, in US 2010/99725 AI, in WO 2010/47956 AI, in Chem. Pharm. Bull. 1997, Vol. 45, No. 4, 719-721, in J. Amer. Chem. Soc. 2003, Vol. 125, No. 37, 11253-11258 oder auch in Bull. Korean Chem. Soc. 2010, Vol. 31, No. 8, 2143-2146. Bevorzugt werden Kupfer oder Kupfersalze, zum Beispiel Kupfer(I)-iodid, Kupfer(I)-oxid, Kupfer(I)-triflat oder Kupfer(II)-triflat, als Katalysator verwendet, häufig in Gegenwart eines Liganden, zum Beispiel Diamin-Liganden wie NN'-Dimethylethylendiamin, NN-Dimethylethylendiamin oder trans-N,N'- Dimethyl-l,2-cyclohexandiamin. Eine Übersicht findet sich zum Beispiel in Chem. Sei. 2010, Vol. 1, 13-31. Alternativ können 1,3-Diketone, wie z. B. 2,4-Pentandion, 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion oder Dibenzoylmethan, Aminosäuren, wie z.B. L-Prolin oder Glycin oder andere Verbindungen wie 8-Hydroxychinolin (Tetrahedron Lett. 2009, Vol. 50, 7293-7296), Dibenzylidenaceton, Bipyridin oder Phenanthrolin Verwendung finden. In der Regel wird die Umsetzung unter Anwesenheit einer Base, häufig Carbonat- oder Phosphat-Basen, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Kaliumphosphat, in geeigneten Lösungsmitteln wie zum Beispiel Dioxan, Toluol, Dimethylsulfoxid oder NN-Dimethylformamid durchgeführt. Desweiteren können Additive wie z. B. Kaliumiodid, Cäsiumfluorid oder andere Salze Einsatz finden.
Alternativ lassen sich derartige Umsetzungen unter Palladiumkatalyse durchführen, etwa durch Einsatz von Katalysatoren wie zum Beispiel Palladiumacetat, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium, Bis- (triphenylphosphin)-palladium(II)-chlorid, Tris-(dibenzylidenaceton)-dipalladium(0) in Gegenwart von Liganden, zum Beispiel 2,2'-Bis-(diphenylphosphino)-l,l'-binaphthyl, 9,9-Dimethyl-4,5-bis- (diphenylphosphino)-xanthen, l,l'-Bis-(diphenylphosphino)-ferrocen, und Basen wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Kaliumphosphat, in geeigneten Lösungsmitteln wie zum Beispiel Dioxan, Toluol, Dimethylsulfoxid oder NN-Dimethylformamid.
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) können alternativ nach Verfahren V3 ' durch Umsetzung von Boronsäuren der allgemeinen Formel (Villa) mit heteroeyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (XXII) hergestellt werden.
In der Regel finden die Reaktionen unter Katalyse oder Vermittlung durch Kupfer(II)-salze wie zum Beispiel Kupfer(II)-acetat, Kupfer(II)triflat oder auch durch Kupfer(I)-salze wie zum Beispiel Kupfer(I)- chlorid, Kupfer(I)-acetat unter Luft- oder Sauerstoffatmosphäre, häufig unter wasserentziehenden Bedingungen (zum Beispiel mit Molekularsieb) statt. Als Basen werden zum Beispiel Triethylamin, N-Ethyldiisopropylamin, Pyridin, 2,6-Lutidin, N-Methylmorpholin oder l,8-Diazabicycloundec-7-en in geeigneten Lösungmitteln wie zum Beispiel Dichlormethan, Dichlorethan, Methanol, NN-Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril, Essigester oder Toluol verwendet. In der Literatur werden zahlreiche Beispiele beschrieben, unter anderem in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, Vol. 20, No. 13, 3920-3924, in Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2011, Vol. 108, No. 17, 6781-6786, in Chem. Eur. J. 2009, Vol. 15, No. 29, 7044-7047, in Synlett 2004, Vol. 6, 1095-97, in J. Org. Chem. 2005, 70, 4, 1486- 1489, in Tetrahedron Lett. 1998, Vol. 39, 2933-2936, in WO 2005/85226 AI oder in WO 2008/62905 A2. Zusammenfassende Übersichten finden sich zum Beispiel in Synthesis 2011, No. 6, 829-856 oder in Tetrahedron 2012, Vol. 68, 7735-7754. Anstelle der Boronsäure können auch andere Borverbindungen wie etwa Kaliumtrifluorborate, Boronsäureester etc. sowie andere Organometallverbindungen wie etwa Stannane, Silane oder Bismuthane verwendet werden.
Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (Ia) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (Ib) erhalten werden. Alternativ kann die oxidative übergangsmetallvermittelte Kohlenstoff-Stickstoff-Kupplung zu Arylsulfoxiden der allgemeinen Formel (Ib) ausgehend von Boronsäure-Sulfoxiden der allgemeinen Formel (Vlllb), welche durch Oxidation der Boronsäuren (Villa), zum Beispiel mit Natriumperiodat, oder analoger Derivate zugänglich sind, ermöglicht werden. Verfahren V3 und V3' sind insbesondere zur Darstellung der Ausführungsformen I-A, I-B, I-C, I-D und I-F geeignet.
Verfahren Val bis Va5 eignen sich zur Darstellung der Ausführungsform I-A der Verbindungen der Formel
(I)-
Verfahren Val und Va2 (I-A-l, I-A-2, 1-A-3, 1-A-4, 1-A-6, 1-A-8, 1-A-10)
Die 2-Aryltriazolin-3-one der allgemeinen Formel (I-A-l, I-A-2, 1-A-3, 1-A-4, 1-A-6, 1-A-8, 1-A-10) können in (I-A-la, I-A-2a, I-A-3a, I-A-4a, I-A-6a, I-A-8a, I-A-10a) (für n=0) und (I-A-lb, I-A-2b, I-A-3b, I-A-4b, I-A-6b, I-A-8b, I-A- 10b) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Val hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
VERFAHREN Va1
Figure imgf000153_0001
wobei X, Y, Z, W, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben. Verbindungen der allgemeinen Formel (I-A-la, I-A-2a, I-A-3a, I-A-4a, I-A-6a, I-A-8a, I-A-10a) können ausgehend von Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) in mehrstufigen Prozessen hergestellt werden.
Die Darstellung der 2-Aryltriazolin-3-one der allgemeinen Formel (I-A-la) ist zum Beispiel durch Kondensation von Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) mit geeigneten α-Dicarbonylverbindungen oder deren Surrogaten und anschließender Cyclisierung möglich. Zahlreiche Vorschriften finden sich in der Literatur, zum Beispiel mit α-Ketosäuren/Diphenylphosphorylazid (R1 = H, R2 = H, Alkyl, Aryl: Synth. Comm.1986, 16, 2, 163-167; R1 = H, R2 = H: Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 10, 5039-5045; R1 = H, R2 = Aryl: J. Med. Chem. 2007, 50, 3, 528-542), mit Imidoylchloriden/Chlorameisensäureestern (R1 = Aryl, R2 = Haloalkyl: Tetrahedron Lett. 1990, 31, 19, 2717-2718), mit Alkyl-N- (alkoxycarbonyl)alkylimidoaten/Triethylamin (R1 = H, Alkyl, Aryl, Benzyl, R2 = Alkyl, Cycloalkyl: J. Med. Chem. 1993, 36, 2558-2568), mit Bromcyan/Schwefelwasserstoff/Methyliodid/Trichlortrifluoraceton (R1 =
H, R2 = Haloalkyl: J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1533-1537), mit N-Alkoxycarbonylthioamiden (R1 = H, R2= Alkyl, Aryl, Heteroaryl: J. Org. Chem. 1976, 41, 20, 3233-3237).
Ferner lassen sich 2-Aryltriazolin-3-one der allgemeinen Formel (I-A-2a) durch Kondensation von Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) mit Carbamoylharnstoff zu Urazolen und anschließender Alkylierung zum Beispiel mit Diazomethan herstellen, wie zum Beispiel in J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 601-608 oder in Chem. Ber. 1903, 36, 3139-3154 (R: = Methyl, R2= Methoxy) beschrieben.
Die Synthese von 2-Aryltriazolin-3-onen der allgemeinen Formel (I-A-3a) wird zum Beispiel in Liebigs Ann. 1959, 627, 162-165 ausgehend von Arylsemicarbaziden mit Bromcyan beschrieben (R1 = Aryl, R2 = Amino). Synthese von 3-Alkoxycarbonylamino-l,2,4-triazolinonen (R1 = Methyl, R2 = N(CH3)C02CH3) ist gemäß Ind. J. Chem. Sect. B 1980, 19, 9, 805-809, möglich.
Zur Darstellung von 4-Amino-l,2,4-triazolin-3-onen der allgemeinen Formel (I-A-4a) sind ebenfalls Literaturvorschriften bekannt. Die Kondensation zweier Hydrazon-Derivate mit anschließender Cyclisierung zum Beispiel mit Phosgen führt gemäß Liebigs Ann. 1982, 5, 994-1000 zu 4-Amino- l,2,4-triazolin-3-onen (R1 = Amino, R2 = H, COOAlkyl). Eine weitere Synthese von 4-Amino-
I, 2,4-triazolin-3-onen (R1 = N(C02Alkyl')Alkyl, R2 = Aryl, Heteroaryl) ausgehend von Aldehyd- Hydrazonen, die wiederum aus Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) zugängig sind, in einer Kaskadenreaktion wird in Tetrahedron 2010, 66, 13, 2427-2432 bzw. in J. Computational Chem. 2012, 33, 7, 715-722, beschrieben. Desweiteren können 4-Amino-l,2,4-triazolin-3-one (R1 = Amino, NHC(0)CH3, R2 = Alkyl) aus den entsprechenden l,3,4-Oxadiazol-2(3H)-onen, die ebenfalls in einem mehrstufigen Prozess aus Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) zugängig sind, hergestellt werden, wie zum Beispiel in J. Chem. Res. Synopses 2003, 5, 275-278 beschrieben. In Arch. Pharm. 1987, 320, 11, 1167-1173 wird die Synthese von 4-Hydroxy-l ,2,4-triazolin-5-onen der allgemeinen Formel (I-A-6a) beschrieben (R1 = OH, R2 = Alkyl).
Über die Herstellung von 2-Aryltriazolin-3-onen der allgemeinen Formel (I-A-8a) wird zum Beispiel in J. Amer. Chem. Soc. 1915, 37, 183-189 und J. Amer. Chem. Soc. 1917, 39, 950-961 (R^Alkyl, R2=S02CH3) berichtet.
Kondensation von Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) mit Dialkyl- N-carbomethoxyimidodithiocarbonaten (R1 = H, R2 = S -Alkyl: Z. Chem. 1980, 20, 10, 371-372) führt zu den entsprechenden 5-(Alkylsulfanyl)-2-aryl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onen der allgemeinen Formel (I-A-10a). Diese können nach literaturbekannten Methoden durch Oxidation in die entsprechenden 5-(Alkylsulfinyl)-2-aryl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onen der allgemeinen Formel (I-A-9a) überführt werden.
Die 2-Aryltriazolin-3-one der allgemeinen Formel (I-A-1) können alternativ nach Verfahren Va2 hergestellt werden, wie im folgenden Schema dargestellt,
Figure imgf000155_0001
(XXIV-A-1 ) (XXVII) (XXVIII)
Figure imgf000155_0002
(I-A-1 b) (I-A-1 a) wobei X, Y, Z, W, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und AG steht für eine Abgangsgruppe wie zum Beispiel Chlor, Brom, Iod, Tosylat, Mesylat oder Triflat.
In der Ausführungsform (I-A-1) der vorliegenden Erfindung erfolgt die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXVII) durch Chlorsulfonierung der Aryltriazolinone (XXIV '-A-1) mit Chlorsulfonsäure, insbesondere nach den in den Herstellbeispielen genannten Bedingungen. Die als Ausgangsverbindungen benötigten 2-Aryl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-one (XXIV'-A-l) können nach Literaturmethoden hergestellt werden, beispielsweise analog EP 301946, EP 597360, WO 2002012203, WO 2009088025 oder J. Chem. Soc. (1954), 3319-3324 oder Chem. Ber. (1958), 91 2578-2580. Die Reduktion der Sulfonylchloride (XXVII) in die Disulfide (XXVIII) ist mit literaturbekannten Methoden wie zum Beispiel Eisen in Salzsäure oder Iodid möglich, insbesondere nach den in den Herstellbeispielen genannten Bedingungen. Die Umsetzung der Disulfide (XXVIII) mit Halogenalkylelektrophilen der Formel (XXVI) liefert die Verbindungen der Formel (I-A-la).
Die Thioether (I-A-la) können in die entsprechenden Sulfoxide (I-A-lb) nach hinlänglich bekannten Verfahren durch Umsetzung mit Oxidationsmitteln überführt werden.
Verfahren Va3 und Va4 (I-A-12)
Die 2-Aryl-l,2,4-triazolin-3-thione der allgemeinen Formel (I-A-12), wo R2 für eine Dimethylaminogruppe steht, können in (I-A-12a) (für n=0) und (I-A-12b) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Va3 hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
VERFAHREN Va3
Figure imgf000156_0001
(l-A-12a) (l-A-12b) wobei W, X, Y, Z, A und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Hydrazine der Formel (Va) bzw. (Vb) können zu den Triazolinthionen der Formel (I-A-12a) bzw. (I-A-12b) umgesetzt werden, zum Beispiel nach M. Yokoyama in J. Chem. Soc. (Perkin Trans. 1), 1982, 1059-1062, in dem sie mit Methylimmonium -Salzen der Formel (M) in Ethanol unter Hitzeeinwirkung versetzt werden. Diese Methylimmonium -Salze lassen sich, wie von M. Yokoyama beschrieben, aus Dialkylthioharnstoffen mit Schwefelkohlenstoff und einem Überschuss eines Alkylierungsmittels herstellen.
Die 2-Aryl-l,2,4-triazolin-3-thione der allgemeinen Formel (I-A-12), in denen R2 für eine monosubstituierte Aminogruppe steht, können alternativ nach Verfahren Va4 hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
Figure imgf000157_0001
(Va) (XXIXa) (XXXa)
Figure imgf000157_0002
(l-A-1 2b) (l-A-1 2a) wobei W, X, Y, Z, A, R: und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben .
Die Hydrazine der Formel (Va) können mit Isothiocyanaten zu Thiosemicarbaziden der Formel (XXIXa) umgesetzt werden, wie zum Beispiel nach M. Yokomoto in J. Med. Chem. 2012, 55, 7772-7785, in einem Alkohol als Lösungsmittel. Die Thiosemicarbazide (XXIXa) können mit geeigneten Isothiocyanaten zu Bisthioharnstoffen der Formel (XXXa) umgesetzt werden, beispielsweise wenn die Reaktion in Toluol oder Acetonitril nach K. Schulze in J. Het. Chem. 1995, 32, 275-281, durchgeführt wird. Anschließend kann die Cyclisierung zu den erwünschten Triazolin-3-thionen der Formel (Ia) erfolgen, zum Beispiel durch Reaktion mit 0,5 Äquivalenten Natriumethanolat im Ethanol, wie von K. Schulze beschrieben.
Die Thioether (I-A-12a) können anschließend in die entsprechenden Sulfoxide (I-A-12b) nach literaturbekannten Verfahren durch Umsetzung mit Oxidationsmitteln überführt werden.
Verfahren Va5 (I-A-ll)
Die 2,4-Dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thione der allgemeinen Formel (I-A-l l) können in (I-A-l la) (für n=0) und (I-A-l lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Va5 hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
Figure imgf000158_0001
(l-A-1 1 b) wobei X, Y, Z, W, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
2,4-Dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thione der allgemeinen Formel (I-A-l l) können ausgehend von Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) in häufig mehrstufigen Prozessen hergestellt werden. Zahlreiche Vorschriften finden sich in der Literatur, zum Beispiel Kondensation mit Isothiocyanaten und anschließender Zyklisierung zum Beispiel mit Ameisensäure oder Orthoestern wie etwa in J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 29-32 (R^Hetaryl, R2=H, Alkyl), mit Säurechloriden oder Säureanhydriden wie zum Beispiel in J. Chem. Soc. 1959, 3789-3794 (R^Alkyl, R2=Alkyl) oder in Helv. Chim. Acta 1996, 79, 61-83 (R^Aryl, R2=Haloalkyl) beschrieben. Die Bildung von Thiosemicarbazonen aus Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) und anschließende oxidative Cyclisierung mit Eisen(III)-chlorid oder Kupferperchlorat wird in J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 667-674 (R^Aryl, R2=Aryl) oder in J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1421-1427 (R^Aryl, R2=Alkyl) beschrieben.
Durch Reaktion von Thiosemicarbaziden, die aus den entsprechenden Hydrazinen (Va) zugängig sind, mit Ketonen und anschließender Kohlenwasserstoff-Eliminierung nach Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2369-2370 (R^Alkyl, Alkenyl, R2=Alkyl) ist die Synthese von 2,4-Dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thione ebenfalls möglich.
Verfahren Vbl bis Vb4 eignen sich zur Darstellung der Ausführungsform I-B der Verbindungen der Formel (I)- Verfahren Vbl und Vb2 (I-B-l)
Die Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-l) können in (I-B-la) (für n=0) und (I-B-lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vbl hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
VERFAHREN Vb1
Figure imgf000159_0001
(Illb) (l-B-1 b') (l-B-1 b)
Figure imgf000159_0002
R1— N3 wobei X, Y, Z, W und R1 die oben angegebene Bedeutung haben und LG steht für eine klassische Abgangsgruppe wie Iodid, Bromid, Chlorid, Tosylat, Mesylat, Methylsulfat oder Triflat. Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-la') bzw. (I-B-lb') können durch Cycloaddition von Isocyanaten der allgemeinen Formel (lila) bzw. (Illb), die aus den entsprechenden Anilinen der allgemeinen Formel (IV a) darstellbar sind, z.B. nach JP 2011/042611, mit Aziden (wie zum Beispiel Trimethylsilylazid oder Natriumazid) gegebenenfalls in Anwesenheit von Lewis-Säuren (wie zum Beispiel Aluminiumchlorid) hergestellt werden. Literaturbeispiele sind unter anderen in J. Org. Chem. 2011, 76, 216-222, in US2011/130415 AI, in J. Org. Chem. 1980, 45, 25, 5130-5136, in J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 12, 3076- 3079, in J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 4, 937-943 und in Tetrahedron 1975, 31, 7, 765-775 zu finden.
Die N-Alkylierung oder N-Arylierung der Tetrazolinone (I-B-la') mit entsprechenden Alkylierungsmitteln oder Arylierungsmitteln führt zu N-alkylierten oder N-arylierten Tetrazolinonen der allgemeinen Formel (I- B-la). Beispiele von N-Alkylierung sind in Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1251-1254 beschrieben. Die N-Arylierung kann beispielsweise mit Arylboronsäuren, wie zum Beispiel nach Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3920-3924, erfolgen oder alternativ durch Oxidation der entsprechenden N-cyclohexenylierten Tetrazolinone (I-B-la) bzw. (I-B-lb) mit Oxidationmitteln, wie zum Beispiel Dichlor-dicyan-1,4- benzochinon (DDQ), wie in Chem. Ber. 1985, 118, 526-540 beschrieben. Diese Oxidation an Tetrazolinonen der Formel (I-B-la) kann teilweise zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I- B-lb) führen.
Die Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-lb') können analog N-aryliert werden, zum Beispiel mit Arylboronsäuren nach Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3920-3924. Die Thioether (I-B-la) und (I-B-la') können anschließend in die entsprechenden Sulfoxide (I-B-lb) und (I- B-lb') nach bekannten Verfahren durch Umsetzung mit Oxidationsmitteln überführt werden.
Alternativ kann die Cycloaddition ausgehend von Isocyanaten der allgemeinen Formel (Illa) bzw. (Illb) direkt mit entsprechenden Alkyl- oder Arylaziden, die größtenteils kommerziell verfügbar sind, zu den entsprechenden N-funktionalisierten Tetrazolinonen (I-B-la) bzw. (I-B-lb) stattfinden (zum Beispiel nach J. Fluor. Chem. 2008, 129, 11, 1073-1075 oder nach Tetrahedron Lett. 1999, 40, 37, 6739-6744).
Alternativ können die Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-1) nach Verfahren Vb2 hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
Figure imgf000160_0001
(I-B-1 b) (l-B-1 a) (l-B-1 a') wobei X, Y, Z, W und R1 die oben angegebene Bedeutung haben. Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-la') lassen sich alternativ durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Isocyaniddichloriden der Formel (XXXI) mit Natriumazid zum 5-Chlortetrazol (XXXII) und anschließender basischer Hydrolyse herstellen, wie zum Beispiel in J. Mol. Struct. 2009, 933, 38-45 beschrieben. Isocyaniddihalogenide lassen sich unter anderem durch Chlorierung aus Isocyanaten der allgemeinen Formel (Illa, A=0), Isothiocyanaten der allgemeinen Formel (Illa, A=S) oder Formamiden der allgemeinen Formel (Xa, PG=CHO) darstellen, wie zum Beispiel in Angew. Chem. 1967, 79, 663-680, in Synth. Commun. 1997, 27, 2645-2650 oder in J. Amer. Chem. Soc. 1922, 44, 2896-2903 beschrieben. Die benötigten Syntheseintermediate (lila) (Isocyanate für V=0, Isothiocyanate für V=S) und Formamide (Xa, PG=CHO) sind literaturbekannt oder können aus den Anilinen der allgemeinen Formel (IVa) nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Isocyanate und Isothiocyanate der allgemeinen Formel (lila) sind aus JP2011/042611 bekannt oder können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden, insbesondere nach den in den Herstellbeispielen genannten Bedingungen. Formamide der allgemeinen Formel (Xa) können nach literaturbekannten Methoden aus Anilinen hergestellt werden, zum Beispiel nach J. Het. Chem. 1968, 5, 165-177; J. Med. Chem. 2001, 44(12), 1972-1985; Tetrahedron 2002, 58, 2101-2116.
Figure imgf000161_0001
(Xa) PG = CHO
Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-la') können anschließend durch N-Funktionalisierung wie in Verfahren Vbl beschrieben zu den Tetrazolinonen der allgemeinen Formel (I-B-la) führen.
Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (I-B-la) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (I-B-lb) erhalten werden.
Verfahren Vb3 und Vb4 (I-B -2)
Die Tetrazolinthione der allgemeinen Formel (I-B-2) können in (I-B-2a) (für n=0) und (I-B-2b) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vb3 hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
VERFAHREN Vb3
Figure imgf000162_0001
(l-B-2a) (l-B-2a) (l-B-2a) wobei X, Y, Z, W und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, Rlallyl steht spezifisch für R1 Reste allylischer Natur und Rlaryl steht spezifisch für R1 Reste arylischer Natur, nach den obenen genannten Restedefinitionen. Am Stickstoff unsubstituierte Tetrazolinthione der allgemeinen Formel (I-B-2a') können nach Verfahren Vb3 durch Cycloaddition von Isothiocyanaten der allgemeinen Formel (lila) mit Aziden, wie zum Beispiel Natriumazid, hergestellt werden. Die Cycloaddition kann unter neutralen oder basischen Reaktionsbedingungen durchgeführt werden, wie zum Beispiel in Can. J. Chem. 1957, 37, 101-105 oder in Bull. Kor. Chem. Soc. 2012, 33, 55-59 beschrieben. Alternativ sind Azid-Derivate von Nickel-, Antimon-, Germanium- oder Arsen-Verbindungen einsetzbar (zum Beispiel Inorg. Chem. 1987, 26, 2969-2974; J. Fluor. Chem. 2003, 122, 2, 165-170; Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry 1999, 29, 1579-1592; Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry 1984, 14, 477- 484). Anschließende N-Alkylierung zu Tetrazolinthionen der allgemeinen Formel (I-B-2a) ist nach literaturbekannten Methoden möglich, zum Beispiel mit α,β-ungesättigten Aldehyden in Aza-Michael- Reaktionen zu N-(Carbonylalkyl)-Tetrazolinthionen (Org. Lett. 2011, 13, 336-339), mit Acrylnitrilen in Michael-Additionen zu N-(Cyanoalkyl)-Tetrazolinthionen (Russ. J. Appl. Chem. 1996, 69, 1841-1848), mit Aldehyden/ Aminen in Mannich-Reaktionen zu N-(Aminoalkyl)-Tetrazolinthionen (Heteroatom Chem. 2007, 18, 637-643), mit Formaldehyd zu N-(Hydroxyalkyl)-Tetrazolinthionen (Monatsh. Chem. 1995, 126, 1035-1044) oder durch Alkylierung unter themodynamischen Bedingungen mit Halomethyluracilen (J. Org. Chem. 1985, 50, 980-987). Auch S-Alkylierung mit allylischen Rlallyl zu Verbindungen der Formel (XXXIV) mit anschließender Claisen-Umlagerung ist in Chem. Ber. 1985, 118, 526-540 zur Synthese von Tetrazolinthione der allgemeinen Formel (I-B-2a) beschrieben, wobei LG für eine klassische Abgangsgruppen wie Iodid, Bromid, Chlorid, Tosylat, Mesylat, Methylsulfat oder Triflat steht. Sofern die Alkylierung mit Rlallyl=Cyclohex-2-en-l-yl durchgeführt wird, ist eine anschließende Oxidation mit Oxidationsmitteln wie zum Beispiel Dichlor-dicyan-l,4-benzochinon (DDQ) zum N-Aryl-substituierten Tetrazolinthione der allgemeinen Formel (I-B-2a) möglich.
Tetrazolinthione der allgemeinen Formel (I-B-2a) bzw. (I-B-2b) lassen sich alternativ nach Verfahren Vb4 durch Schwefelung der Tetrazolinone der allgemeinen Formel (I-B-la) bzw. (I-B-lb), beispielsweise mit Phosphor(V)-sulfid oder Lawessons Reagenz, herstellen, wie zum Beispiel in J. Mol. Struct. 2009, 933, 38- 45 oder in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3920-3924 beschrieben, und in folgendem Schema dargestellt,
Figure imgf000163_0001
(l-B-1 a) (l-B-2a)
Oxidation
Figure imgf000163_0002
(l-B-1 b) (l-B-2b) wobei X, Y, Z, R1 und W die oben angegebene Bedeutung haben.
Verfahren Vcl eignet sich zur Darstellung der Ausführungsform I-C der Verbindungen der Formel (I). Verfahren Vcl (I-C-l)
Die l,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one der allgemeinen Formel (I-C-l) können in (I-C-la) (für n=0) und (I-C-lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vcl hergestellt werden, wie im folgenden Schema
VERFAHREN Vc1
Figure imgf000164_0001
(Vb) (XXXVb) (l-C-1 b) wobei X, Y, Z, W und R die oben angegebene Bedeutung haben, R für Halogen (insbesondere Chlor) oder Alkylcarboxyl (insbesondere Isopropylcarboxyl) und LG1 und LG2 unabhängig voneinander stehen für Abgangsgruppen wie Chlorid, Alkoxid, Phenoxid, Imidazol, Trichlormethyl oder l-Hydroxypyrrolidin-2,5- dion. l,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one der allgemeinen Formel (I-C-la) können durch Acylierung von Hydrazinen der allgemeinen Formel (Va) mit Säurehalogeniden oder gemischten Anhydriden (die aus Chlorameisensäureestern -wie z.B. Chlorameisensäureisopropylester- und Säuren darstellbar sind) zu den entsprechenden Hydraziden (XXXVa) und anschließender Cyclisierung mit Cl -Bausteinen wie zum Beispiel Ι, Ι '-Carbonyldiimidazol, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Diphenylcarbonat oder Chlorameisensäure-N-hydroxydicarboximidestern, hergestellt werden. Literaturbeispiele finden sich zum Beispiel in J. Med. Chem. 2007, 50, 528-542, in J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 823-828, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1307-1323, in J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2643-2651 oder in Pharmazie 1990, 45, 138- 139. Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (I-C-la) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (I-C-lb) erhalten werden. Alternativ können die in Verfahren Vcl beschriebenen Reaktionen auch ausgehend von Sulfoxiden der allgemeinen Formel (Vb) direkt zu Sulf oxiden der allgemeinen Formel (I-C-lb) erfolgen. Verfahren Vdl bis Vd4 eignen sich zur Darstellung der Ausführungsform I-D der Verbindungen der Formel (I)-
Verfahren Vdl. Vd2 und Vd3 (I-D-l)
4-Alkoxy-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one der allgemeinen Formel (I-D-l) können in (I-D-la) (für n=0) und (I- D-lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vdl hergestellt werden, wie im folgenden Schema
Figure imgf000165_0001
(l-D-1 b) wobei X, Y, Z, W, R3, R4, R5 und R14 die oben angegebene Bedeutung haben, Hai steht für Halogen (insbesondere Chlor, Brom, Iod) und R steht für ggf. substituiertes Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl). Durch die Alkylierung von Anilinen der allgemeinen Formel (IVa) mit 4-Halo-3-alkoxyalkenylsäureestern der Formel (XXXVI) (zum Teil kommerziell erhältlich oder nach literaturbekannten Methoden darstellbar, siehe Synthesis 1992, 391-394) können Verbindungen der Formel (XXXVII) hergestellt werden. Die säurekatalysierte Cyclisierung aus den alkylierten Anilinen (XXXVII) führt zu den erfindungsgemäßen Pyrrolinonen der allgemeinen Formel (I-D-la), wie zum Beispiel in J. Med. Chem. 2006, 49, 1855-1866, in Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1871-1874 oder in Jordan J. Chem. 2010, 5, 13-21 für R3 = R4 = R5 = Wasserstoff beschrieben.
Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (I-C-la) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (I-C-lb) erhalten werden.
Alternativ können 4-Alkoxy-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one der allgemeinen Formel (I-D-la), in denen R4 und R5 für Wasserstoff stehen, nach Verfahren Vd2 hergestellt werden, nach folgendem Schema
Figure imgf000166_0001
(IVa) -D-1 a) (l-D-1 b) wobei X, Y, Z, W, R3 und R14 die oben angegebene Bedeutung haben und R für ggf. substituiertes Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl) steht.
Durch Umsetzung von Anilinen der allgemeinen Formel (IVa) mit Alkyl-3-(Alkyloxy)-4-oxobut-2-enoaten der Formel (XXXVIII) in einer Reaktionsfolge aus reduktiver Aminierung und Cyclisierung können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-D-lb) hergestellt werden, wie beispielsweise in Synthesis 2002, 869-874 beschrieben.
Funktionalisierungen der 4-Alkoxy-Position in Verbindungen der allgemeinen Formel (I-D-la'), wo R14 für Methyl steht, können nach Verfahren Vd3 durchgeführt werden, wie im folgenden Schema,
Figure imgf000166_0002
wobei X, Y, Z, W, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und R14 steht für die oben angegebenen Restedefinitionen für R14 außer Methyl.
Die Einführung von unterschiedlichen Resten R14 kann zum Beispiel durch Alkoholyse mit Alkoholen R14 OH unter Säurekatalyse und unter Anwesenheit von Molekularsieb ausgehend von Methylestern der allgemeinen Formel (I-D-la') erfolgen, wie zum Beispiel in J. Org. Chem. 2008, 73, 2345-2356 für R3 = Wasserstoff beschrieben ist. Durch Oxidation der Thioether der allgemeinen Formel (I-D-la) nach literaturbekannten Methoden können die Sulfoxide der allgemeinen Formel (I-D-lb) erhalten werden. Alternativ können die in Verfahren Vd3 beschriebenen Reaktionen auch ausgehend von Sulfoxiden der allgemeinen Formel (I-D-lb') direkt zu Sulfoxiden der allgemeinen Formel (I-D-lb) erfolgen. Verfahren Vd4 (I-D-2)
Die l-Aryl-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one der Formel (I-D-2b), wo R4 und R5 für Wasserstoff stehen, können beispielsweise nach Verfahren Vd4 hergestellt werden, wie im folgenden Schema gezeigt,
Figure imgf000167_0001
(l-D-2a) (l-D-2b) wobei X, Y, Z, W, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
Aniline der Formel (IVa) bzw. (IVa) können entsprechend der Literaturvorschrift aus J. Med. Chem. 2006, 49, 6015-6026, durch die Umsetzung mit 2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuranen der Formel (XXXIX) zu den Sulfiden bzw. Sulfoxiden der Formel (I-D-2a) bzw. (I-D-2b) umgesetzt werden.
Die Thioether (I-D-2a) können nach bekannten Verfahren in die entsprechenden Sulfoxide (I-D-2b) überführt werden.
Als Cyclisierungsreagenzien eignen sich auch 2,4-Dibrombuttersäurebromid oder 2,4-Dichlor- buttersäurechlorid (analog JP 46037339). l-Aryl-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one der Formel (I-D-2a) bzw. (I-D-2b) mit komplexerem Substituentenmuster im 5-Ring sind nach zahlreichen weiteren Verfahren zugänglich. Eine Methode zur Herstellung von 4-Aryl-substituierten l-Aryl-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onen der Formel (I-D-2a) bzw. (I-D-2b) (mit R2 = Aryl) besteht in der Umsetzung von Anilinen der Formel (IVa) bzw. (IVb) mit Estern der allgemeinen Struktur (XL-Ar) (beispielsweise beschrieben in JP 6145142).
Figure imgf000168_0001
(XL-Ar) (XL-CF3) Ein Verfahren zur Herstellung von 4-Aryl-substituierten l,5-Dihydro-2H-pyrrol-2-onen der Formel (I-D-2a) bzw. (I-D-2b) (mit R2 = Aryl) durch die Umsetzung von Anilinen der Formel (IVa) bzw. (IVb) mit Estern der allgemeinen Struktur (XL- Ar) ist beschrieben in J. Med. Chem. 2006, 49, 1855-1866 oder in Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 1992, 56(7), 1164-1154.
Durch die analogen Umsetzungen der Aniline mit den Trifluormethylderivaten (XL-CF3) erhält man Gemische der l-Aryl-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one der Formel (I-D-2a) bzw. (I-D-2b) (mit R2 = CF3) und den entsprechenden Doppelbindungsisomeren l-Aryl-l,3-dihydro-2H-pyrrol-2-onen (z. B. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33(9), 4026-4029).
Verfahren Vel eignet sich zur Darstellung der Ausführungsform I-E der Verbindungen der Formel (I).
Verfahren Vel (I-E-1) Die l-Aryl-l,3-dihydro-2H-imidazol-2-one der Formel (I-E-1) können in (I-E-la) (für n=0) und (I-E-lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vel hergestellt werden, wie im folgenden Schema
VERFAHREN Ve1
Figure imgf000169_0001
(l-E-i b) (l-E-l a) wobei X, Y, Z, W, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
Isocyanate der Formel (lila) können durch die Umsetzung mit 2,2-Dialkoxyethylaminen der Formel (XLII) zu den Harnstoffen der Formel (XLI) umgesetzt werden. Die anschließende saure Hydrolyse liefert die l-Aryl-l,3-dihydro-2H-imidazol-2-one der Formel (I-E-la). Es ist möglich, die Sulfide der Formel (I-E-la) mit R1 = H nachträglich durch geeignete Alkylierungsreagenzien der allgemeinen Formel R2-AG (wo AG für eine Abgangsgruppe wie zum Beispiel Chlor, Brom, Tosylat, Mesylat oder Triflat steht) nach hinreichend bekannten Verfahren zu alkylieren. Diese Synthesen sind z.B. beschrieben in Can. J. Chem. 2004, 82, 1649-1661. Weitere Synthesevarianten sind beschrieben in US 3133079 oder WO 2004/011438. Durch die Umsetzung von entsprechenden Carbamaten gelingt ebenfalls die Synthese von l-Aryl-1,3- dihydro-2H-imidazol-2-onen, in Analogie zu US 4279637. Das im J. Med. Chem. 1966, 9 (6),858-860 beschrieben Verfahren verwendet als Ausgangsverbindungen die entsprechenden Aniline der Formel (IV a).
Die Thioether (I-E-la) können in die entsprechenden Sulfoxide (I-E-lb) nach hinlänglich bekannten Verfahren durch Umsetzung mit Oxidationsmitteln umgesetzt werden. Verfahren Vf 1 eignet sich zur Darstellung der Ausführungsform I-F der Verbindungen der Formel (I). Verfahren Vfl (I-F-l) l-Aryl-lH-pyrrol-2,5-dione der allgemeinen Formel (I-F-l) können in (I-F-la) (für n=0) und (I-F-lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vfl hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
Figure imgf000170_0001
(XLIIIa) n=0
(XLIIIb) n=1
Figure imgf000170_0002
(l-F-1a) n=0
(l-F-1b) n=1 wobei X, Y, Z, W, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I-F-la) bzwl. (I-F-lb) kann dadurch erfolgen, dass man Aniline der Formel (IV) mit Furan-2,5-dionen der Formel (XLIV) in die entsprechenden 4-Aryl-4- oxobut-2-ensäuren (XLIIIa) bzw. (XLIIIb) überführt und diese anschliessend in Gegenwart eines Kondensationsmittels in die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-F-la) bzw. (I-F-lb) cyclisiert, z.B. gemäß Angewandte Makromolekulare Chemie 1988, 157, 59-78 oder US 3853912.
Als Kondensationsmittel sind vor allem wasserentziehende Chemikalien geeignet. Hierzu gehören vorzugsweise Säureanhydride und Säurehalogenide, wie beispielsweise Acetanhydrid, Propionsäureanhydrid, Phosphor-(V)-oxid, Phosphorylchlorid, Phosphorylbromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosgen, Diphosgen, Ameisensäuremethylester, Ameisensäureethylester, sowie Carbodiimide, wie beispielsweise Ν,Ν'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid Hydrochlorid (EDC-HCl). Weitere bekannte Kondensationsreagenzien sind Triphenylphosphin/Tetrachlormethan, 4-(4,6-Dimethoxy[ 1.3.5]triazin-2-yl)- 4-methyl-morpholiniumchlorid-Hydrat oder Hydroxybenzotriazol (HOBt). Insbesondere die Kombination von l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid Hydrochlorid (EDC-HCl) und Hydroxybenzotriazol (HOBt) sei hier aufgeführt.
Alternativ - wie in der EP 260228 beschrieben - lassen sich die l-Aryl-lH-pyrrol-2,5-dione der Formel (I- F-la) bzw. (I-F-lb) auch direkt durch die Umsetzung von Anilinen der Formel (IV a) bzw. (IVb) mit Furan- 2,5-dionen der Formel (XLII) in Gegenwart von Alkylcarbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, darstellen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XLIV) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Die Thioether (XLIIIa) oder (I-F-IIla) können in die entsprechenden Sulfoxide (XLIb) oder (I-F-lb) nach hinlänglich bekannten Verfahren durch Umsetzung mit Oxidationsmitteln umgesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (XLI) und (I-F-l) werden gegebenenfalls unter Einsatz eines oder mehrerer Verdünnungsmittel hergestellt. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem organische Lösungsmittel in Betracht, wie beispielsweise Alkylalkohole, Dialkylether, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid, Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens I-F in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise zwischen 10 °C und 120 °C.
Verfahren Vgl eignet sich zur Darstellung der Ausführungsform I-G der Verbindungen der Formel (I). Verfahren Vgl (I-G-l)
Die 2-Alkylimino-3-aryl-l,3-oxazole (V=0) und 2-Alkylimino-3-aryl-l,3-thiazole (V=S) der allgemeinen Formel (I) können in Verbindungen der Formel (I-G-la) (für n=0) und (I-G-lb) (für n=l) unterteilt und beispielsweise nach Verfahren Vgl hergestellt werden, wie im folgenden Schema,
VERFAHREN Vgl
Figure imgf000172_0001
(IIa) V = 0 (l-G-1 a) (1 -G-1 b)
V = S wobei W, X, Y, Z, R2, R3 und R15 die oben angegebenen Bedeutungen haben und V steht für Sauerstoff oder Schwefel.
Aniline der Formel (IVa) bzw. (IVb) können zu den Harnstoffen (V=0) und Thioharnstoffen (S) der Formel (IIa) bzw. (IIb) nach literaturbekannten Methoden umgesetzt werden, zum Beispiel nach JP 2011/042611, indem sie mit Isocyanaten (für V=0) und Isothiocyanaten (für V=S) gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base und gegebenfalls in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels versetzt werden oder in dem sie nach allgemein bekannten Methoden in deren Isocyanaten (V=0) und Isothiocyanaten (V=S) umgewandelt und diese mit Aminen zu den Harnstoffen oder Thioharnstoffen umgesetzt werden. Aus den Harnstoffen (V=0) und Thioharnstoffen (V=S) der allgemeinen Formel (IIa) bzw. (IIb) kann die Synthese der 2-Alkylimino-3-aryl-l,3-oxazole (V=0) und -thiazole (V=S) der allgemeinen Formel (I-G-la) bzw. (I-G-lb) erfolgen, zum Beispiel durch Cycloacylierung mit einem adäquaten Halocarbonylderivaten in einem inerten Lösungsmittel, meistens bei Temperaturen höher als 100 °C. Geeignete Halocarbonylderivaten sind zum Beispiel 2-Chlor-l,l-diethoxyethan für R2 =R3 = H nach dem Patent US 4079144, 3-Brom-2-butanon für R2 = R3 = Methyl. Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren kann gegebenenfalls jede für diese Reaktionen geeignete, handelsübliche Mikrowellenapparatur verwendet werden (z.B. Anton Paar Monowave 300, CEM Discover S, Biotage Initiator 60).
Thionierung: Ein weiteres allgemeines Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) oder (Ib), in denen V für Schwefel steht, besteht in der Umwandlung der Carbonylgruppe entsprechender Vorstufen in die Thiocarbonylgruppe mit Hilfe geeigneter Schwefelungsreagenzien wie beispielsweise Phosphorpentasulfid oder Lawessons Reagenz in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Pyridin, Xylol oder Cumol. Diese Variante ist in zahlreichen Publikationen beschrieben, z.B. in J. Amer. Chem. Soc. 1956, 1938-1941, Chem. Pharm. Bull. 1962, 10, 647-652, US 3007927, DE 2554866 oder WO 2000026194.
Qxidation:
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) lassen sich durch Oxidation nach literaturbekannten Verfahren aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) herstellen, beispielsweise durch ein Oxidationsmittel in einem geeignetem Lösungs- und Verdünnungsmittel. Als Oxidationsmittel eignen sich zum Beispiel verdünnte Salpetersäure, Wasserstoffperoxid und Peroxycarbonsäuren, wie etwa meta-Chlorperbenzoesäure. Als Lösungsmittel eignen sich inerte organische Lösungsmittel, typischerweise Acetonitril und halogenierte Lösungsmittel wie Dichlormethan, Chloroform oder Dichlorethan.
Zur Erzeugung enantiomeren angereicherten Sulfoxide eignen sich eine Vielfalt von Methoden, wie von A.R. Maguire in ARKIVOC, 201 l(i), 1-110, beschrieben: metall-katalysierte asymmetrische Oxidationen von Thioethern, zum Beispiel mit Titanium und Vanadium als meistbenutzten Katalysatorquellen, in Form von Ti(01Pr4) und VO(acac)2, zusammen mit einem chiralen Liganden und einem Oxidationsmittel wie tert- Butylwasserstoffperoxid (TBHP), 2-Phenylpropan-2-ylhydroperoxid (CHP) oder Wasserstoffperoxid; nicht- metall katalysierte asymmetrische Oxidationen durch Verwendung von chiralen Oxidationsmitteln oder chiralen Katalysatoren; elektrochemische oder biologische asymmetrische Oxidationen sowie kinetische Resolution von Sulfoxiden und nukleophilische Versetzung (nach Andersens Methode).
Die Enantiomere können auch aus dem Racemat gewonnen werden, in dem sie zum Beispiel präparativ auf einer chiralen HPLC -Säule getrennt werden.
Alternativ können Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) durch ähnliche wie die hier genannten Methoden in einer anderen Reihenfolge hergestellt werden. Erläuterung der Ausgangsstoffe und Zwischenprodukte Aniline der allgemeinen Formel (IVa) und (IVb)
Figure imgf000174_0001
(IVa) n=0
(IVb) n=1
Aniline der Formel (IVa) sind teilweise literaturbekannt, z.B. aus JP 2007/284356, oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden, insbesondere nach den in den Herstellbeispielen genannten Bedingungen.
Die Verbindungen der Formel (IVb) sind neu und lassen sich durch Oxidation, insbesondere nach den in den Herstellbeispielen genannten Bedingungen, herstellen.
Die Aniline der allgemeinen Formel (IVa) können vorzugsweise wie im folgenden Schema hergestellt werden,
Figure imgf000174_0002
wobei X, Y, Z und W die oben angegebenen Bedeutungen haben, AG für eine Abgangsgruppe und PG für eine Schutzgruppe steht. Aniline der Formel (XIV) sind entweder kommerziell erhältlich oder können durch bekannte Methoden hergestellt werden. Sie können mit einer geeigneten Schutzgruppe, wie z.B. einer Acetylgruppe, zu Verbindungen der Formel (XIII) geschützt werden. Beispielsweise in Gegenwart von Säuren, Säureanhydriden oder Säurechloriden können die Aniline (XIV) in die entsprechenden Anilide (XIII) überführt werden. Die Chlorsulfonierung der geschützen Aniline (XIII) mit Chlorsulfonsäure liefert die entsprechenden Sulfonylchloride (XII). Die Reduktion der Sulfonylchloride (XII) in die Disulfide (XI) ist mit literaturbekannten Methoden wie zum Beispiel Eisen in Salzsäure oder Iodid möglich. Die Umsetzung der Disulfide (XI) mit Haloalkylelektrophilen der Formel (XXVI), wobei AG für eine Abgangsgruppe wie zum Beispiel Chlor, Brom, Tosylat, Mesylat oder Triflat steht, liefert die Sulfide (X). Die Schutzgruppe kann durch geeignete literaturbekannte Methoden abgespalten werden, so dass man Aniline der Formel (IV a) erhält.
Anstatt der Reduktion zum Disulfid (XI), kann das Sulfonylchlorid (XII) mit einem geeigneten Reduktionsmittel wie zum Beispiel Iod/Phosphor zum Alkylthioat (XVII) reduziert und anschließend durch eine geeignete Methode, wie zum Beispiel die Umsetzung mit Kaliumhydroxidlösung, zu Thiolen der Formel (XVI) entschützt werden. Die Umsetzung der Thiole (XVI) mit Haloalkylelektrophilen der Formel (XXVI) liefert die Sulfide (IVa).
Die Verbindungen der Formel (X), (XI), (XII), (XIII), (XVI) und (XVII) sind neu und lassen sich insbesondere nach den in den Herstellbeispielen genannten Bedingungen herstellen.
Ebenfalls bevorzugt können die Thioether der Formel (IVa) alternativ nach folgendem Schema hergestellt werden,
NO,
Figure imgf000176_0001
(IVa) wobei X, Y, Z und W die oben angegebenen Bedeutungen haben, AG für eine Abgangsgruppe und PG für eine Schutzgruppe steht.
Die Chlorsulfonierung der Nitroaromaten der Formel (XXI) mit Chlorsulfonsäure liefert die entsprechenden Sulfonylchloride (XX). Die Reduktion der Sulfonylchloride (XX) in die Bis(nitroaryl)disulfide (XIX) ist mit literaturbekannten Methoden, wie zum Beispiel Iodid, möglich. Die Reduktion der Disulfide (XXI) in die Disulfanediyldianiline (XIX), die teilweise als Gemisch mit den entsprechenden Aminoarylthiolen (XVI) entstehen, ist mit allgemein bekannten Reduktionsmittel, wie zum Beispiel Wasserstoff, gegebenenfalls mit Hilfe heterogener Katalysatoren, wie zum Beispiel Raney-Nickel, Platin auf Aktivkohle oder Palladium auf Aktivkohle, möglich. Die Umsetzung der Disulfide (XVIII) bzw. Thiophenole (XVI) mit Haloalkylelektrophilen der Formel (XXVI), wobei AG für eine Abgangsgruppe wie zum Beispiel Chlor, Brom, Iod, Tosylat, Mesylat oder Triflat steht, liefert die 3-[(2,2,2-Trifluorethyl)sulfanyl]aniline der Formel (IVa).
Die Verbindungen der Formel (XVI), (XVIII), (XIX) und (XX) sind neu und lassen sich insbesondere nach den in den Her Stellbeispielen genannten Bedingungen herstellen.
Halogenide der allgemeinen Formel (Vlla)
Figure imgf000176_0002
(Vlla) in welcher X, Y, Z und W die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hai für Chlor, Brom oder Iod steht, sind literaturbekannt aus WO 2007/034755, JP 2007/081019, JP 2007/284385, JP 2008/260706, JP 2008/308448, JP 2009/023910 oder WO 2012/176856 oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden, die gegebenenfalls geringfügig modifiziert sein können, insbesondere wie in den konkreten Synthesebeispielen beschrieben.
Als Ausgangsstoffe für die Synthese der lodide der allgemeinen Formel (Vlla) eignen sich Bromide derselben Formel, zum Beispiel in Halogenaustauschreaktionen nach literaturbekannten Methoden gegebenenfalls unter Metallkatalyse (s. H. Suzuki, Chem. Let. 1985, 3, 411-412; S. L. Buchwald, J. Amer. Chem. Soc. 2002, 124 (50), 14844-14845), insbesondere nach den in den Synthesebeispielen genannten Bedingungen. Ebenso ist die Synthese möglich ausgehend von Anilinen der Formel (IV a) unter Sandmeyers Reaktionsbedingungen, wie von E. B. Merkushev in Synthesis 1988, 12, 923-937, beschrieben.
Boronsäuren der allgemeinen Formel (Villa) und (VHIb)
Figure imgf000177_0001
(Villa) n=0
(Vlllb) n=1 in welcher X, Y, Z und W die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind literaturbekannt, z.B. aus WO2007/034755, JP2007/284385, JP2009/023910 und WO2012/176856 oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden, insbesondere wie in den konkreten Synthesebeispielen beschrieben.
Hydrazine der allgemeinen Formel (Va)
Figure imgf000177_0002
(IVa)
Hydrazine der allgemeinen Formel (Va) sind teilweise literaturbekannt, zum Beispiel aus EP 1803712 AI und WO 2006043635, oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden, wie zum Beispiel in J. Med. Chem. 2003, 46, 4405-4418 beschrieben. hocyanate der Formel (lila)
Figure imgf000178_0001
(IVa) (lila)
Isocyanate der allgemeinen Formel (lila) sind teilweise literaturbekannt, zum Beispiel aus JP 2011/042611 A, oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden, wie zum Beispiel in EP 1183229 B l, in J. Amer. Chem. Soc. 1940, 62, 2965-2966, in Angew. Chem. 1995, 107, 2746-2749 oder in US2010/160388 AI beschrieben, insbesondere wie in den konkreten Synthesebeispielen beschrieben.
Heterocyclischen Verbindungen der Formel (XXII)
Figure imgf000178_0002
(XXII) in welcher A und B die vorstehende Bedeutung aufweisen sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden. Als Beispiele werden die unterschiedlichen heterocyclischen Verbindungen in ihre Subklassen unterteilt und dort genannt.
2,4-Dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-one der Formel (XXII-A)
Figure imgf000178_0003
(XXII-A) 2,4-Dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-one der allgemeinen Formel (XXII-A) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder können anhand literaturbekannter Verfahren (analog der unten zitierten Literaturstellen) synthetisiert werden. Als Beispiele seien folgende Verbindungen genannt: 2,4-Dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (kommerziell erhältlich), 4-Cyclopropyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (kommerziell erhältlich), 5-Methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel Chem. Ber. 1965, 98, 3025-3034), 4-Cyclopropyl-5-isopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel EP 422469 A2), 4-Methyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel J. Med. Chem. 1990, 33, 2772-2777; Synthesis 1987, 10, 912-914), 4-Ethyl-5-(trifluormethyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-οη (siehe zum Beispiel EP 657437 AI), 4-Allyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel EP 507171 AI), 4-Methyl-5-(2,2,2-trifluorethoxy)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel DE 19508118 AI), 4-Methyl-5-(tetrahydrofuran-3-yloxy)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-on (siehe zum Beispiel DE 19525973 AI), 4-Cyclopropyl-5-(dimethylamino)-2,4-dihydro-3H- 1,2,4- triazol-3-οη (siehe zum Beispiel EP 422469 A2), 4-Amino-5-(methoxymethyl)-2,4-dihydro-3H- 1,2,4- triazol-3-οη (siehe zum Beispiel EP 422469 A2), 4-(Dimethylamino)-5-(trifluormethyl)-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel DE 4339412 AI ; EP 726258 AI), 4-Amino-5-(dimethylamino)-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel EP 415196 A2), 4-Methoxy-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel EP 422469 A2; DE 4239296 AI), 5-Ethoxy-4-methoxy-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel EP 534266 AI), 4-Methyl-5-(methylsulfanyl)-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (kommerziell erhältlich), 4-Cyclopropyl-5-(methylsulfanyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-on (siehe zum Beispiel DE 3936623 AI ; US 5599944 A), 4-Methyl-5-[(trifluormethyl)sulfanyl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel DE 19508119 AI), 4-Ethyl-5-(methylsulfanyl)-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel Tetrahedron 2001, 57, 2003-2010), 5-Brom-4- cyclopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (siehe zum Beispiel EP 425948 A2). l,4-Dihydro-5H-tetrazol-5-one der allgemeinen Formel (XXII-B)
Figure imgf000179_0001
(XXII-B) l,4-Dihydro-5H-tetrazol-5-one der allgemeinen Formel (XXII-B) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden. Als Beispiele seien genannt: l,4-Dihydro-5H-tetrazol-5-on (kommerziell erhältlich), l-(2,2,2-Trifluorethyl)-l,4-dihydro-5H- tetrazol-5-οη (siehe zum Beispiel EP 711761 AI; EP 643049 AI); l-(4-Chlorphenyl)-l,4-dihydro-5H- tetrazol-5-οη (siehe zum Beispiel J. Org. Chem. 1980, 45, 5130-5136; Chem. Lett. 2011, 40, 1149-1151; J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 937-943), 1 -Methyl- l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on (siehe zum Beispiel US5502204 AI; J. Amer. Chem. Soc. 1959, 81, 3076-3079; US 20110130415), l-Isopropyl-l,4-dihydro- 5H-tetrazol-5-on (siehe zum Beispiel EP 643049 AI; EP 638561 AI; J. Med. Chem. 1986, 29, 2290-2297). l,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one der Formel (XXII-C) -R2
-N-N
(XXII-C) l,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one der allgemeinen Formel (XXII-C) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden. Als Beispiel sei genannt: 5- (Trifluormethyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (kommerziell erhältlich). l,5-Dihydro-2H-pyrrol-2-one der Formel (XXII-D)
Figure imgf000180_0001
(XXII-D) l,5-Dihydro-2H-pyrrol-2-one der allgemeinen Formel (XXII-D) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden. Als Beispiel sei genannt: 4-Methoxy-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (kommerziell erhältlich).
Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIII) und (XXIII ')
Figure imgf000180_0002
(XXIII)
(XXIII ) LG2 = H in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, X steht für Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere Nitro, Chlor, Fluor, Cyano), Y stellt elektronenziehende Substituenten (insbesondere Nitro, Chlor, Fluor, Cyano) dar, LG1 steht für typische Abgangsgruppen in nucleophilen Substitutionsreaktionen (insbesondere Fluorid, Chlorid) und LG2 kann für Wasserstoff oder für typische Abgangsgruppen in nucleophilen Substitutionsreaktionen (insbesondere Fluorid, Chlorid) stehen, sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder lassen sich nach literaturbekannten Methoden herstellen.
Als Beispiele seien folgende Verbindungen genannt, die kommerziell erhältlich sind: 2,4,5- Trifluorbenzonitril (Y=CN,
Figure imgf000180_0003
3,4-Difluorbenzonitril (Y=CN,
Figure imgf000180_0004
LG2=Z=H). Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIV) und (XXIV)
Figure imgf000181_0001
(XXIV)
(XXIV) LG2 = H in welcher A, B, V und Z die oben angegebene Bedeutung haben, X steht für Wasserstoff oder eine elektronziehende Gruppe (insbesondere Nitro, Chlorid, Fluorid, Cyano), Y stellt elektronenziehende Substituenten (insbesondere Nitro, Chlorid, Fluorid, Cyano) dar und LG2 kann für Wasserstoff oder für typische Abgangsgruppen in nucleophilen Substitutionsreaktionen (insbesondere Fluorid, Chlorid) stehen, sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder lassen sich nach literaturbekannten Methoden herstellen, insbesondere wie in den konkreten Synthesebeispielen beschrieben.
Als Beispiele seien folgende Verbindungen genannt: 4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-4,5- dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2,5-difluorbenzonitril (Y=CN, X=LG2=F, Z=H) (s. Synthesebeispiele), Ethyl-4-methyl-5-oxo-l-phenyl-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-3-carboxylat (Y=CN, X=F, LG2=Z=H) (kommerziell erhältlich), Methyl-l-(2-fluor-4-methylphenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4- triazol-3-carboxylat (Synthese nach DE 2725148).
Thiole der allgemeinen Formel (XXV)
Figure imgf000181_0002
(XXV) in welcher W die oben angegebenen Bedeutungen haben sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden.
Als Beispiele seien folgende Thiole genannt: 2,2,2-Trifluorethanthiol (W=F) (kommerziell erhältlich), 2,2 Difluorethanthiol (W=H) (Synthese nach J. Amer. Chem. Soc. 1963, 85, 749-754), 2-Chlor-2,2 difluorethanthiol (W=C1) (Synthese nach Phosp., Sulf., Sil. and rel. Eiern. 1996, 119, 161-168).
Elektrophile der allgemeinen Formel (XXVI)
F
W^AG
(XXVI) in welcher W die oben angegebenen Bedeutungen hat und AG steht für Halogen (insbesondere Chlor, Iod) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden.
Als Beispiele seien folgende Elektrophile genannt, die kommerziell erhältlich sind: 2-Chlor- 1,1,1- trifluorethan (W=F, AG=C1), 2-Chlor-l,l-difluorethan (W=H, AG=C1), 2-Brom-l,l,l-trifluorethan (W=F, AG=Br), 2-Brom-l,l-difluorethan (W=H, AG=Br), 2-Iod- 1,1,1 -trifluorethan (W=F, AG=I), 2-Iod-l,l- difluorethan (W=H, AG=I), 2,2,2-Trifluorethylmethansulfonat (W=F, AG=-S02Me), 2,2,2- Trifluorethyltriflat (W=F, AG=-S02CF3), 2,2,2-Trifluorethyltosylat (W=F, AG=-S02(4-CH3C6H4)).
Furan-2,5-dione der allgemeinen Formel (XLIV)
Figure imgf000182_0001
(XLIV) sind literaturbekannt oder können anhand literaturbekannter Verfahren synthetisiert werden.
Als Beispiele seien folgende Furandione genannt, die kommerziell erhältlich sind: 3-Bromfuran-2,5-dion, 3,4-Dichlorfuran-2,5-dion, 3-Methylfuran-2,5-dion, 3,4-Dimethylfuran-2,5-dion.
Verwendung
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxi- zität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel ein- gesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllo- coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Antho- nomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypo- thenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lisso- rhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypo- derma spp., Liriomyza spp. Lucilla spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Erio- soma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia prae- longa, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono- morium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseu- daletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips Hävens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie z.B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens einen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z.B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanolalkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z.B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphorenthaltende Dünger.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren erfindungsgemäßen Wirkstoffen weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung des Wirkstoffs oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Pflanzenschutzmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die gegebenenfalls auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol -Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyl taurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn einer der Wirkstoff und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Wirkstoffe mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen agrochemischer Wirkstoffe in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium- hydrogenphosphat.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% Wirkstoff oder, besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% Wirkstoff, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff, bezogen auf das Gewicht der Formulierung.
Der Wirkstoffgehalt der aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (Pflanzenschutzmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Düngemittel, Lockstoffen, Phytotonics, Sterilantien, Synergisten, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Kombinationen das Pflanzenwachstum verbessern, die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z.B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. In der Regel erhält man durch Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Mischpartnern synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der jeweiligen Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Generell können die Kombinationen sowohl in Vor-, Tank- oder Fertigmischungen als auch in Saatgutanwendungen verwendet werden. Besonders günstige Mischungspartner sind z.B. die Folgenden: Insektizide/Akarizide/Nematizide
Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise
Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise
Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan; oder
Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise
Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans- Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin; oder
DDT; oder Methoxychlor.
(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam; oder
Nikotin.
(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad. (6) Chlorid- Kanal- Aktivatoren, wie beispielsweise
Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise
Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene; oder Fenoxycarb; oder Pyriproxyfen. (8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oder Chloropicrin; oder Sulfurylfluorid; oder Borax; oder Brechweinstein.
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin; oder Etoxazole.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl. (12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid; oder
Propargite; oder Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap-hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine.
(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide. (19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; oder Acequinocyl; oder Fluacrypyrim.
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise
METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad; oder
Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; oder Metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise
Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid; oder Cyanid.
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise
Diamide, z.B. Chlorantraniliprole und Flubendiamide.
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyantraniliprole (Cyazypyr), Cyflumetofen, Dicofol, Diflovidazin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole, Fluopyram, Fufenozide, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Tetramethylfluthrin und lodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen:
3-Brom-N- { 2-brom-4-chlor-6-[( 1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl } - 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol- 5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934), 4-{ [(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)- on (bekannt aus WO2007/115644), Flupyradifurone, 4-{ [(6-Chlor-5-fluorpyrid-3- yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115643), 4-{ [(5,6-Dichlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115646), 4-{ [(6-Chlor-5-fluorpyrid- 3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115643), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), { [l-(6-Chlorpyridin-3- yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere { [(lR)-l-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (A) und { [(lS)-l-(6- Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (B) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor und seine Diastereomere [(R)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6- (trifΊuormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ4-sulfanyliden]cyanamid (AI) und [(S)-Methyl(oxido){(lS)-l-[6- (trifΊuormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ4-sulfanyliden]cyanamid (A2), bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-Methyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin- 3-yl]ethyl}^4-sulfanyliden]cyanamid (B l) und [(S)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3- yl]ethyl}^4-sulfanyliden]cyanamid (B2), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751) und l l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-l,4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]tetradec-l l-en-10-on (bekannt aus WO2006/089633), 3-(4'-Fluor-2,4-dimethylbiphenyl- 3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2008/067911), l-{2-Fluor-4-methyl- 5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b- dimethyl-l l-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1 ,4,4a,5,6,6aJ2J2a,12b-decahydro-2H,l lH-benzo[f]pyrano[4,3- b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO2008/066153), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)- Ν,Ν-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt ausWO2006/056433), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-l,2- benzothiazol-3-amin-l,l-dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5- dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), { l'-[(2E)-3-(4- Chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl] -5-fluorspiro[indol-3 ,4'-piperidin] - 1 (2H)-yl } (2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3- en-2-οη (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec- 3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l- yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,3- trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,4,4,4- pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4- (trifluormethyl)phenoxy] -3 - [6-(trifluormethyl)pyridazin-3-yl] -3 -azabicyclo[3.2.1 ]octan (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin, PF1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776-60-2) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5- (3,5-Dichlo henyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dm^
(bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]- 2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005/085216), 4-{ [(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl](cyclopropyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](ethyl)amino}-l,3-oxazol- 2(5H)-on, 4-{ [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on (alle bekannt aus WO2010/005692), NNI-0711 (bekannt aus WO2002/096882), l-Acetyl-N-[4-(l,l,l,3,3,3-hexafluor-2- methoxypropan-2-yl)-3-isobutylphenyl]-N-isobutyryl-3,5-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO2002/096882), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5- chlor-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3- brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}anlino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2- ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2-diethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl -2- [3,5- dibrom-2-( { [3-brom- 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl } amino)benzoyl] -2- ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)- 1,2,3,5, 6,7-hexahydro-7-methyl-8-nitro-5-propoxyimidazo[l,2-a]pyridin (bekannt aus WO2007/101369), 2- {6-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), 2-{6- [2-(Pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), l-(3- Chloφyridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6-(methylcarbam
yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-N-[4-cyan- 2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-3-{ [5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3- chlo yridin-2-yl)-3-{ [5-(trifluormethyl)-lH-tetrazol-l-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-{ [5- (trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), (1E)- N-[(6-Chlo yridin-3-yl)methyl]-N'-cyan-N-(2,2-difluorethyl)ethaninlidanlid (bekannt aus
WO2008/009360), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3- chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925) und Methyl-2-[3,5-dibrom-2- ({ [3-brom- 1 -(3-chlc^yridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl } amino)benzoyl] -2-ethyl- 1 - methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2011/049233).
Fungizide
(1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise (1.1) ΑΜίιηοφη (1704-28-5), (1.2) Azaconazol (60207-31-0), (1.3) Bitertanol (55179-31-2), (1.4) Bromuconazol (116255-48-2), (1.5) Cyproconazol (113096-99-4), (1.6) Diclobutrazol (75736-33-3), (1.7) Difenoconazol (119446-68-3), (1.8) Diniconazol (83657-24-3), (1.9) Diniconazol-M (83657-18-5), (1.10) DodenK^h (1593-77-7), (1.11) DodenK^h Acetat (31717-87-0), (1.12) Epoxiconazol (106325-08-0), (1.13) Etaconazol (60207-93-4), (1.14) Fenarimol (60168-88-9), (1.15) Fenbuconazol (114369-43-6), (1.16) Fenhexamid (126833-17-8), (1.17) Fenpropidin (67306-00-7), (1.18) FenpropinK^h (67306-03-0), (1.19) Fluquinconazol (136426-54- 5), (1.20) Fkuprimidol (56425-91-3), (1.21) Flusilazol (85509-19-9), (1.22) Flutriafol (76674-21-0), (1.23) Furconazol (112839-33-5), (1.24) Furconazol-Cis (112839-32-4), (1.25) Hexaconazol (79983-71-4), (1.26) Imazalil (60534-80-7), (1.27) Imazalil Sulfat (58594-72-2), (1.28) Imibenconazol (86598-92-7), (1.29) Ipconazol (125225-28-7), (1.30) Metconazol (125116-23-6), (1.31) Myclobutanil (88671-89-0), (1.32) Naftifin (65472-88-0), (1.33) Nuarimol (63284-71-9), (1.34) Oxpoconazol (174212-12-5), (1.35) Paclobutrazol (76738-62-0), (1.36) Pefurazoat (101903-30-4), (1.37) Penconazol (66246-88-6), (1.38) Piperalin (3478-94-2), (1.39) Prochloraz (67747-09-5), (1.40) Propiconazol (60207-90-1), (1.41) Prothioconazol (178928-70-6), (1.42) Pyributicarb (88678-67-5), (1.43) Pyrifenox (88283-41-4), (1.44) Quinconazol (103970-75-8), (1.45) Simeconazol (149508-90-7), (1.46) Spiroxamin (118134-30-8), (1.47) Tebuconazol (107534-96-3), (1.48) Terbinafin (91161-71-6), (1.49) Tetraconazol (112281-77-3), (1.50) Triadimefon (43121-43-3), (1.51) Triadimenol (89482-17-7), (1.52) Tridemorph (81412-43-3), (1.53) Triflumizol (68694-11-1), (1.54) Triforin (26644-46-2), (1.55) Triticonazol (131983-72-7), (1.56) Uniconazol (83657-22-1), (1.57) Uniconazol-p (83657-17-4), (1.58) Viniconazol (77174-66-4), (1.59) Voriconazol (137234-62-9), (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)cycloheptanol (129586-32- 9), (1.61) Methyl-l-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat (110323-95-0), ( 1.62) N'- { 5-(Difluormethyl)-2-methyl-4- [3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl } -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-
(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und (1.64) 0-[l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2- yl]-lH-imidazol-l-carbothioat (111226-71-2). (2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise (2.1) Bixafen (581809-46- 3), (2.2) Boscalid (188425-85-6), (2.3) Carboxin (5234-68-4), (2.4) Diflumetorim (130339-07-0), (2.5) Fenfuram (24691-80-3), (2.6) Fluopyram (658066-35-4), (2.7) Flutolanil (66332-96-5), (2.8) Fluxapyroxad (907204-31-3), (2.9) Furametpyr (123572-88-3), (2.10) Furmecyclox (60568-05-0), (2.11) Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR (881685-58-1), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Razemat ), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn- epimeres Enantiomer 1S.4R.9S), (2.18) Mepronil (55814-41-0), (2.19) Oxycarboxin (5259-88-1), (2.20) Penflufen (494793-67-8), (2.21) Penthiopyrad (183675-82-3), (2.22) Sedaxane (874967-67-6), (2.23) Thifluzamid (130000-40-7), (2.24) l-Methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(l, 1,2,3, 3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N- [ 1 -(2,4-Dichlorphenyl)- 1 -methoxypropan-2-yl]-3 -
(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1092400-95-7), (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- { [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin (1210070-84-0) (bekannt aus WO2010025451), (2.29) N-[9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.30) N- [( 1 S,4R)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4- tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid und (2.31) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-^
methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid.
(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise (3.1) Ametoctradin (865318-97-4), (3.2) Amisulbrom (348635-87-0), (3.3) Azoxystrobin (131860-33-8), (3.4) Cyazofamid (120116-88-3), (3.5) Coumethoxystrobin (850881-30-0), (3.6) Coumoxystrobin (850881-70-8), (3.5) Dimoxystrobin (141600-52-4), (3.6) Enestroburin (238410-11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.9) Famoxadon (131807-57-3) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.10) Fenamidon (161326-34-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.11) Fenoxystrobin (918162-02-4), (3.12) Fluoxastrobin (361377-29-9) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.13) Kresoxim-Methyl (143390-89-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.14) Metominostrobin (133408-50-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.15) Orysastrobin (189892-69-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.16) Picoxystrobin (117428-22-5) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.17) Pyraclostrobin (175013-18-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.18) Pyrametostrobin (915410-70-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.19) Pyraoxystrobin (862588-11- 2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.20) Pyribencarb (799247-52-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.21) Triclopyricarb (902760-40-1), (3.22) Trifloxystrobin (141517-21-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.23) (2E)-2-(2-{ [6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluo yrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylethanamid (bekannt aus WO 2004/058723), (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{ [({(lE)- l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus WO 2004/058723), (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({ l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2-[({ [(lE)- 1 -(3- { [(E)- 1 -Fluor-2-phenylethenyl]oxy }phenyl)ethyliden] amino } oxy)methyl]phenyl } -2-(methoxyimino)- N-methylethanamid (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({ [(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorphenyl)but-3-en-2- yliden]amino }oxy)methyl]phenyl } -2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (3.28) 2-Chlor-N-(l , 1,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid (119899-14-8), (3.29) 5-Methoxy-2-methyl-4- (2-{ [({(lE)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-οη, (3.30) Methyl-(2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4- methoxyphenyl)imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyprop-2-enoat (149601-03-6), (3.31) N- (3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid (173662-97-0) und (3.33) (2R)-2-{2- [(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl }-2-methoxy-N-methylacetamid (394657-24-0).
(4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise (4.1) Benomyl (17804-35-2), (4.2) Carbendazim (10605-21-7), (4.3) Chlorfenazol (3574-96-7), (4.4) Diethofencarb (87130-20-9), (4.5) Ethaboxam (162650-77-3), (4.6) Fluopicolid (239110-15-7), (4.7) Fuberidazol (3878-19-1), (4.8) Pencycuron (66063-05-6), (4.9) Thiabendazol (148-79-8), (4.10) TMophanat-Methyl (23564-05-8), (4.11) Thiophanat (23564-06-9), (4.12) Zoxamid (156052-68-5), (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l-yl)-6- (2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (214706-53-3) und (4.14) 3-Chlor-5-(6-chlorpyridin-3- yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin (1002756-87-7).
(5) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise (5.1) Bordeauxmischung (8011-63-0), (5.2) Captafol (2425-06-1), (5.3) Captan (133-06-2) (bekannt aus WO 02/12172), (5.4) Chlorothalonil (1897-45-
6), (5.5) Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid (20427-59-2), (5.6) Kupfernaphthenat (1338-02-9), (5.7) Kupferoxid (1317-39-1), (5.8) Kupferoxychlorid (1332-40-7), (5.9) Kupfersulfat (7758-98-7), (5.10) Dichlofluanid (1085-98-9), (5.11) Dithianon (3347-22-6), (5.12) Dodine (2439-10-3), (5.13) Dodine freie Base, (5.14) Ferbam (14484-64-1), (5.15) Fluorofolpet (719-96-0), (5.16) Folpet (133-07-3), (5.17) Guazatin (108173-90-6), (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin (13516-27-3), (5.20) Iminoctadinalbesilat (169202-06-6), (5.21) Iminoctadintriacetat (57520-17-9), (5.22) Mankupfer (53988-93- 5), (5.23) Mancozeb (8018-01-7), (5.24) Maneb (12427-38-2), (5.25) Metiram (9006-42-2), (5.26) Zinkmetiram (9006-42-2), (5.27) Kupfer-Oxin (10380-28-6), (5.28) Propamidin (104-32-5), (5.29) Propineb (12071-83-9), (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid (7704-34- 9), (5.31) Thiram (137-26-8), (5.32) Tolylfluanid (731-27-1), (5.33) Zineb (12122-67-7) und (5.34) Ziram (137-30-4).
(6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise (6.1) Acibenzolar-S-Methyl (135158-54-2), (6.2) Isotianil (224049-04-1), (6.3) Probenazol (27605-76-1) und (6.4) Tiadinil (223580-51-6).
(7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise (7.1) Andoprim (23951-85-1), (7.2) Blasticidin-S (2079-00-7), (7.3) Cyprodinil (121552-61-2), (7.4) Kasugamycin (6980-18-3), (7.5)
Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat (19408-46-9), (7.6) Mepanipyrim (110235-47-7), (7.7) Pyrimethanil (53112-28-0) und (7.8) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin (861647-32-7) (bekannt aus WO2005070917).
(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise (8.1) Fentin Acetat (900-95-8), (8.2) Fentin Chlorid (639-58-7), (8.3) Fentin Hydroxid (76-87-9) und (8.4) Silthiofam (175217-20-6).
(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise (9.1) Benthiavalicarb (177406-68-7), (9.2) Dimethomorph (110488-70-5), (9.3) Flumorph (211867-47-9), (9.4) Iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) Mandipropamid (374726-62-2), (9.6) Polyoxins (11113-80-7), (9.7) Polyoxorim (22976-86-9), (9.8) Validamycin A (37248-47-8) und (9.9) Valifenalat (283159-94-4; 283159-90-0). (10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise (10.1) Biphenyl (92-52-4), (10.2) Chloroneb (2675-77-6), (10.3) Dicloran (99-30-9), (10.4) Edifenphos (17109-49-8), (10.5) Etridiazol (2593- 15-9), (10.6) Iodocarb (55406-53-6), (10.7) Iprobenfos (26087-47-8), (10.8) Isoprothiolan (50512-35-1), (10.9) Propamocarb (25606-41-1), (10.10) Propamocarb Hydrochlorid (25606-41-1), (10.11) Prothiocarb (19622-08-3), (10.12) Pyrazophos (13457-18-6), (10.13) Quintozen (82-68-8), (10.14) Tecnazene (117-18- 0) und (10.15) Tolclofos-Methyl (57018-04-9). (11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise (11.1) Carpropamid (104030-54-8), (11.2) Diclocymet (139920-32-4), (11.3) Fenoxanil (115852-48-7), (11.4) Fthalid (27355-22-2), (11.5) Pyroquilon (57369-32-1), (11.6) Tricyclazol (41814-78-2) und (11.7) 2,2,2-Trifluorethyl {3-methyl-l-[(4- methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat (851524-22-6) (bekannt aus WO2005042474).
(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise (12.1) Benalaxyl (71626-11-4), (12.2) Benalaxyl-M (Kiralaxyl) (98243-83-5), (12.3) Bupirimat (41483-43-6), (12.4) Clozylacon (67932-85-8),
(12.5) Dimethirimol (5221-53-4), (12.6) Ethirimol (23947-60-6), (12.7) Furalaxyl (57646-30-7), (12.8) Hymexazol (10004-44-1), (12.9) Metalaxyl (57837-19-1), (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam) (70630-17-0),
(12.11) Ofurace (58810-48-3), (12.12) Oxadixyl (77732-09-3) und (12.13) Oxolinsäure (14698-29-4).
(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise (13.1) Chlozolinat (84332-86-5), (13.2) Fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) Fludioxonil (131341-86-1), (13.4) Iprodion (36734-19-7), (13.5)
Procymidon (32809-16-8), (13.6) Quinoxyfen (124495-18-7) und (13.7) Vinclozolin (50471-44-8).
(14) Entkoppler, wie beispielsweise (14.1) Binapacryl (485-31-4), (14.2) Dinocap (131-72-6), (14.3) Ferimzon (89269-64-7), (14.4) Fluazinam (79622-59-6) und (14.5) Meptyldinocap (131-72-6).
(15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (15.1) Benthiazol (21564-17-0), (15.2) Bethoxazin (163269- 30-5), (15.3) Capsimycin (70694-08-5), (15.4) Carvon (99-49-0), (15.5) Chinomethionat (2439-01-2), (15.6)
Pyriofenon (Chlazafenon) (688046-61-9), (15.7) Cufraneb (11096-18-7), (15.8) Cyflufenamid (180409-60- 3), (15.9) Cymoxanil (57966-95-7), (15.10) Cyprosulfamide (221667-31-8), (15.11) Dazomet (533-74-4),
(15.12) Debacarb (62732-91-6), (15.13) Dichlorophen (97-23-4), (15.14) Diclomezin (62865-36-5), (15.15) Difenzoquat (49866-87-7), (15.16) Difenzoquat Methylsulphat (43222-48-6), (15.17) Diphenylamin (122- 39-4), (15.18) Ecomat, (15.19) Fenpyrazamin (473798-59-3), (15.20) Flumetover (154025-04-4), (15.21) Fluoromid (41205-21-4), (15.22) Flusulfamid (106917-52-6), (15.23) Flutianil (304900-25-2), (15.24) Fosetyl-Aluminium (39148-24-8), (15.25) Fosetyl-Calcium, (15.26) Fosetyl-Natrium (39148-16-8), (15.27) Hexachlorbenzol (118-74-1), (15.28) Irumamycin (81604-73-1), (15.29) Methasulfocarb (66952-49-6), (15.30) Methylisothiocyanat (556-61-6), (15.31) Metrafenon (220899-03-6), (15.32) Mildiomycin (67527- 71-3), (15.33) Natamycin (7681-93-8), (15.34) Nickel Dimethyldithiocarbamat (15521-65-0), (15.35) Nitrothal-Isopropyl (10552-74-6), (15.36) Octhilinone (26530-20-1), (15.37) Oxamocarb (917242-12-7), (15.38) Oxyfenthiin (34407-87-9), (15.39) Pentachlorphenol und dessen Salze (87-86-5), (15.40) Phenothrin, (15.41) Phosphorsäure und deren Salze (13598-36-2), (15.42) Propamocarb-Fosetylat, (15.43) Propanosin-Natrium (88498-02-6), (15.44) Proquinazid (189278-12-4), (15.45) Pyrimorph (868390-90-3), ( 15.45e) (2E)-3-(4-Tert-butylphenyl)-3 -(2-chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on ( 1231776- 28-5), (15.45z) (2Z)-3-(4-Tert-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on (1231776-29-6), (15.46) Pyrrolnitrin (1018-71-9) (bekannt aus EP-A 1 559 320), (15.47) Tebufloquin (376645-78-2), (15.48) Tecloftalam (76280-91-6), (15.49) Tolnifanid (304911-98-6), (15.50) Triazoxid (72459-58-6), (15.51) Trichlamid (70193-21-4), (15.52) Zarilamid (84527-51-5), (15.53) (3S,6S,7R,8R)-8- Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5- dioxonan-7-yl 2-methylpropanoat (517875-34-2) (bekannt aus WO2003035617), (15.54) l-(4-{4-[(5R)-5- (2,6-Difluoφhenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-
(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003319-79-6), (15.55) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5- dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yljethanon (1003319-80-9), (15.56) l-(4-{4-[5-(2,6-Difluoφhenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3- thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003318-67-9), (15.57) l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl-lH-imidazol-l-carboxylat (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin (13108-52-6), (15.59) 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3- d]pyrimidin-4(3H)-on (221451-58-7), (15.60) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.61) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5R)-5-phenyl- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-53-7), (15.62) 2-[5-Methyl- 3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2- yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-54-8), (15.63) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-{4- [4-(5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl)-l,3-thiazol-2-yl]piperidin-l-yl}ethanon (1003316-51-5), (15.64) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, (15.65) 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4- methyl-lH-imidazol-5-yl]pyridin, (15.66) 2-Phenylphenol und dessen Salze (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5- Trifluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin (861647-85-0) (bekannt aus WO2005070917), (15.68) 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethyl- l,2-oxazolidin-3-yl]pyridin, (15.70) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (15.71) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.72) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol- 2-thiol, (15.73) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid (134-31-6), (15.74) 5- Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-11-4) (bekannt aus WO2009094442), (15.75) 5- Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-25-0) (bekannt aus WO2009094442), (15.76) 5- Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.77) Ethyl-(2Z)-3-amino-2-cyan-3-phenylprop-2- enoat, (15.78) N'-(4-{ [3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.79) N-(4-Chlorbenzyl)-3 -[3 -methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, (15.80) N-[(4-Chlorphenyl)(cyan)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.81) N-[(5-Brom-3-chlo yridi -2-yl)methyl]-2,4-dichlo yridi -3-carboxamid, (15.82) N-[l-(5-Brom-3- chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlorpyridin-3-carboxamid, (15.83) N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-
2- fluor-4-iodpyridin-3-carboxamid, (15.84) N-{(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3- difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid (221201-92-9), (15.85) N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6- (difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid (221201-92-9), (15.86) N'-{4-[(3-Tert-butyl- 4-cyano-l ,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5-methylphenyl }-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.87) N- Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-(l,2,3,4- tetrahydronaphthalen-l-yl)-l,3-thiazol-4-carboxamid (922514-49-6), (15.88) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(lR)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl]-l,3- thiazol-4-carboxamid (922514-07-6), (15.89) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(lS)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl]-l,3-thiazol-4-carboxamid (922514-48- 5), (15.90) Pentyl-{6-[({ [(l-methyl-lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)meth^
yljcarbamat, (15.91) Phenazin-l -carbonsäure, (15.92) Chinolin-8-ol (134-31-6), (15.93) Chinolin-8- olsulfat(2:l) (134-31-6) und (15.94) Tert-butyl {6-[({ [(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
(16) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (16.1) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (16.2) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3 -
(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.3) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-
(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.4) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.5) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.6) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[4'-(prop-l-in-l- yl)biphenyl-2-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.7) 5-Fluor- 1 ,3-dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.8) 2-Chlor-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.9) 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (16.10) N-[4'-(3 ,3-Dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] -5-fluor- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, (16.11) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.12) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.13) 2-Chlor-N-(4'- ethinylbiphenyl-2-yl)pyridin-3 -carboxamid, (16.14) 2-Chlor-N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]pyridin-3 -carboxamid (bekannt aus EP-A 1 559 320), (16.15) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -thiazol-5-carboxamid, (16.16) 5-Fluor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 - in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.17) 2-Chlor-N-[4'-(3-hydroxy-3- methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid, (16.18) 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3-methoxy-3- methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (16.19) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-
3- methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.20) 2-Chlor-N-[4'-(3- methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]pyridiri-3-carboxaniid, (16.21) (5-Brom-2-methoxy-4- methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, (16.22) N-[2-(4-{ [3-(4-Chlorphenyl)prop- 2-in-l-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid (220706-93-4), (16.23) 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butansäure und (16.24) But-3-yn-l-yl {6-[({ [(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
Alle genannten Mischpartner der Klassen (1) bis (16) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzen- eigenschaften ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein. Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stuben vögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören. Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec, Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen. Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte
Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Produkte wurden mittels 1H-NMR Spektroskopie und/oder LC-MS (Liquid Chromatography Mass Spectrometry) und/oder GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry) charakterisiert. Die Bestimmung der logP Werte erfolgte analog OECD Guideline 117 (EC Directive 92/69/EEC) durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase Säulen (C 18), mit nachfolgenden Methoden:
[a] Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
[b] Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril.
Die Eichung erfolgt mit Lösungen einer homologen Reihe unverzweigter Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).
Die NMR-Spektren wurden mit einem Bruker II Avance 400, ausgestattet mit einem 1,7 mm TCI- Probenkopf, gemessen. In Einzelfällen wurden die NMR Spektren mit einem Bruker Avance II 600 bestimmt. Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in klassischer Form (δ-Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H-Atome) aufgeführt. Die Aufspaltung der Signale wurde wie folgt beschrieben: s (Singulett), d (Duplett), t (Triplett), q (Quartett), m (Multiplett), breit (für breite Signale). Als Lösungsmittel wurden CD3CN, CDCI3 oder D6-DMSO verwendet, wobei als Referenz Tetramethylsilan (0.00 ppm) eingesetzt wurde. Die GC-MS-Spektren wurden mit einem Agilent 6890 GC, HP 5973 MSD an Dimethylsilikonphase bestimmt, mit einem Temperaturgradient von 50 °C bis 320 °C. GC-MS-Indices werden als Kovats-Indices mit Lösung einer homologen Reihe von n-Alkanen (mit geradzahliger Anzahl von 8 bis 38 Kohlenstoffatomen) bestimmt. Die Enantiomere wurden aus dem Racemat gewonnen, in dem sie präparativ mittels HPLC über einer chiralen Säule (ChiralCel OJ-H z.B. 5nm 250 x4.6 mm) mit Laufmittel Heptan / Methanol / Ethanol (95:2.5:2.5) getrennt wurden.
Herstellbeispiele:
Herstellbeispiel 1: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.4)
Stufe 1: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH- l,2,4-triazol-3-carbonsäure
Figure imgf000211_0001
1,50 g (2,31 mmol) Dimethyl-l,l'-[disulfanediylbis(6-fluor-4-methylbenzol-3,l-diyl)]bis(4-isopropyl-5- oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-3-carboxylat) (XXVIII-1) werden in 30 ml NN-Dimethylformamid vorgelegt und mit 0,83 g Natrium-Dithionit, 1,9 g Kaliumcarbonat und 0,7 g Natriumbiphosphat und 15 ml Wasser versetzt und anschließend 3 h bei 60°C gerührt. Nach dem Abkühlen werden 1,70 g (8,1 mmol) l,l,l-Trifluor-2-iodethan dazugegeben und weitere 12 h bei 70°C gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wird der verbleibende Rückstand mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und der entstandene Niederschlag abgesaugt. Es werden 570 mg (86% Reinheit, 63% der Theorie) Produkt als grauer Feststoff erhalten. logP[a]: 2,16
Stufe 2: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-οη (Bsp.Nr.4)
Figure imgf000212_0001
300 mg (0,76 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure werden in 5 ml Xylol 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 260 mg (89% Reinheit, 99% der Theorie) Produkt als beigen Feststoff. logP[a]: 2,82; logP[b]: 2,97; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,36(s,lH), 7,73-7,7 l(m,lH), 7,41- 7,38(m,lH), 4,17(sept,lH), 3,99-3,9 l(q,2H), 2,43(s,3H), l,38-l,36(d,6H)
Herstellbeispiel 2: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.6)
Figure imgf000212_0002
Zu einer Lösung aus 26 mg (0,07 mmol) 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4- isopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 20 ml Trichlormethan und 20 mg Puffer-Lösung pH 7 (KH2P04/Na2HP04) werden bei 0-4 °C portionsweise 22 mg (70%ig, 0,1 mmol) meta- Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) dazugegeben und das Reaktionsgemisch wird 24 h bei RT gerührt. Nach Versetzung mit einer 33%igen wäßrigen Bisulfit-Lösung wird das Gemisch zweimal mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck werden 18 mg (86% Reinheit, 66% der Theorie) Sulfoxid erhalten. logP[a]: 1,88; logP[b]: 2,02; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,42(s,lH), 7,99-7,97(m,lH), 7,53- 7,50(m,lH), 4,26-4,02(m,3H), 2,42(s,3H), l,39-l,37(d,6H)
Herstellbeispiel 3: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.10)
Figure imgf000213_0001
454,6 mg (1,5 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 203,6 mg (1,8 mmol) 4,5- Dimethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Synthese z.B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975,1191-1194), 28,6 mg (0,15 mmol) Kupfer(I)-iodid, 42,7 mg (0,30 mmol) ira«s-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch), 74,7 mg (0,45 mmol) Kaliumiodid sowie 621,9 mg (4,50 mmol) Kaliumcarbonat werden in 3 mL entgastem, trockenem Dioxan 2 d bei 115 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester verdünnt und mit Essigester über Kieselgel filtriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 136 mg (100% Reinheit, 27% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 2,42; logP[b]: 2,38; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,68(d,lH), 7,38(d,lH), 3,93(q,2H), 3,20(s,3H), 2,43(s,3H), 2,25(s,3H)
Herstellbeispiel 4: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.l l)
Figure imgf000213_0002
Zu einer Lösung aus 95,0 mg (0,28 mmol) 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 10 mL Dichlormethan werden 63,5 mg (0,28 mmol) meta- Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, mit gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 70 mg (100% Reinheit, 70% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 1,57; logP[b]: 1,50; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,94(d,lH), 7,49(d,lH), 4,28- 4,16(m,lH), 4,10-3,98(m,lH), 3,21(s,3H), 2,41(s,3H), 2,27(s,3H)
Herstellbeispiel 5: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-5- (trifluormethyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.9)
Figure imgf000214_0001
Herstellung nach Verfahren V3: 454,6 mg (1,5 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2- trifluorethylsulfid, 300,8 mg (1,8 mmol) 4-Methyl-5-(trifluormethyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Synthese nach DE 4339412), 28,6 mg (0,15 mmol) Kupfer(I)-iodid, 42,7 mg (0,30 mmol) ira«>?-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch), 74,7 mg (0,45 mmol) Kaliumiodid sowie 621,9 mg (4,50 mmol) Kaliumcarbonat werden in 3 mL entgastem, trockenem Dioxan unter Mikrowellenbestrahlung (Anton-Paar, 2-5 mL-Gefäß) 3 h bei 160 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester verdünnt und mit Essigester über Kieselgel filtriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 70 mg (100% Reinheit, 12% der Theorie) der Titelverbindung als gelbes Öl.
Herstellung nach Verfahren V3': 268,0 mg (1,0 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure, 334 mg (2,00 mmol) 4-Methyl-5-(trifiuormethyl)-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on, 272 mg (1,5 mmol) Kupfer(II)-acetat, 158 mg (2,0 mmol) Pyridin sowie 0,5 g aktiviertes 3A-Molsieb werden in 5 mL trockenem Dichlormethan 3 d bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Kieselgur adsorbiert und säulenchromatographisch an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel gereinigt. Man erhält 98 mg (87% Reinheit, 22% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 3,58; logP[b]: 3,53; IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,79(d,lH), 7,47(d,lH), 3,95(q,2H), 3,38(s,3H), 2,45(s,3H)
Herstellbeispiel 6: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-methyl-5-
(trifluormethyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.12)
Figure imgf000214_0002
Zu einer Lösung aus 70,0 mg (0,18 mmol) 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4- methyl-5-(trifluormethyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 10 mL Dichlormethan werden 40,3 mg (0,18 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, mit gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 51 mg (95% Reinheit, 65% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 2,52; logP[b]: 2,46; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,04(d,lH), 7,58(d,lH), 4,32- 4,20(m,lH), 4,09-3,98(m,lH), 3,38(s,3H), 2,44(s,3H)
Herstellbeispiel 7: 4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-5-fluor-2- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]benzonitril (Bsp.Nr.47)
Stufe 1: 4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-5-fluor-2-[(2,2,2- trifluorethyl jsulfanyl Jbenzonitril
Figure imgf000215_0001
Zu einer Lösung von 64 mg (1,6 mmol) Natriumhydrid (60%ig in Mineralöl) in 25 mL N,N- Dimethylformamid werden bei 5-10 °C 116 mg (1,6 mmol) 2,2,2-Trifluorethylthiol gegeben. Nach 30- minütigem Rühren bei Raumtemperatur wird diese Lösung zu einer auf -15 °C gekühlten Lösung von 0,5 g (1,5 mmol) 4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2,5- difluorbenzonitril (XXIV-1) in 25 mL Ν,Ν-Dimethylformamid getropft und 2 h bei -20 °C bis -10 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wird in Wasser gegossen, mit gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung neutralisiert und mit Essigester extrahiert. Die vereinten organischen Phasen werden sukzessive mit Wasser und gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an RP(C-18)-Kieselgel mittels MPLC mit Wasser/Acetonitril als Laufmittel erhält man 47 mg (82% Reinheit, 6% der Theorie) der Titelverbindung als hellgelben Feststoff. Stufe 2: 4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-( trifluormethyl)-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-5-fluor-2-[(2,2,2- trifluorethyl jsulfinyl Jbenzonitril ( Bsp.Nr.47)
Figure imgf000216_0001
Zu einer Lösung aus 37,0 mg (0,09 mmol) 4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-lH- l,2,4-triazol-l-yl]-5-fluor-2-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzonitril in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 19,5 mg (0,09 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, dann mit Natronlauge (ca. 0.25 M) versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 7 mg (92% Reinheit, 17% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a] : 2,92; logP[b]: 2,84; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,46(d, lH), 8,24(d, lH), 4,52- 4,40(m,lH), 4,33-4,22(m, lH), 3, 10-3,05(m, lH), l, 15-l ,02(m,4H)
Herstellbeispiel 8: 5-Methoxy-4-methyl-2-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]-4-(trifluormethyl)phenyl }-2,4- dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.95)
Figure imgf000216_0002
678 mg (2,0 mmol) 5-Brom-2-(trifluormethyl)phenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 309,9 mg (2,4 mmol) 5-Methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Synthese z.B. nach US 5599945), 38, 1 mg (0,2 mmol) Kupfer(I)-iodid, 56,9 mg (0,4 mmol) ira«>?-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch), 99,6 mg (0,6 mmol) Kaliumiodid sowie 829,2 mg (6,0 mmol) Kaliumcarbonat werden in 8 mL entgastem, trockenem Dioxan über Nacht bei 120 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester verdünnt, mit Essigester über Kieselgel filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an RP(C-18)-Kieselgel mittels MPLC mit Wasser/ Acetonitril als Laufmittel erhält man 86 mg (92% Reinheit, 10% der Theorie) der Titelverbindung als gelbes Öl. logP[a]: 3,74; logP[b]: 3,64; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,34(d,lH), 7,94-7,92(m,lH), 7,87- 7,84(m,lH), 4,l l-4,04(m,5H), 3,l l(s,3H)
Herstellbeispiel 9: 5-Methoxy-4-methyl-2-{ 3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]-4-(trifluormethyl)phenyl }-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.96)
Figure imgf000217_0001
Zu einer Lösung aus 65,0 mg (0,17 mmol) 5-Methoxy-4-methyl-2-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]- 4-(trifluormethyl)phenyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 33,8 mg (0,15 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 43 mg (99% Reinheit, 63% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 2,89; logP[b]: 2,83; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,70(d,lH), 8,32-8,29(m,lH), 8,03(d,lH), 4,15(q,2H), 4,09(s,3H), 3,13(s,3H)
Herstellbeispiel 10: 5-Cyclopropyl-4-(dimethylamino)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.195)
Figure imgf000217_0002
303,1 mg (1,0 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 201,8 mg (1,2 mmol) 5-Cyclopropyl-4-(dimethylamino)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Synthese nach US 5516749), 38,1 mg (0,20 mmol) Kupfer(I)-iodid, 35,3 mg (0,40 mmol) N,N-Dimethylethylendiamin sowie 424,5 mg (2,0 mmol) Kaliumphosphat werden in 3 mL entgastem, trockenem Dioxan über Nacht bei 110 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Dichlormethan verdünnt, sukzessive mit Wasser und gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 105 mg (99% Reinheit, 27% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a] : 3,75; logP[b]: 3,73 ; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,67(d,lH), 7,37(d,lH), 3,94(q,2H), 2,95(s,6H), 2,43(s,3H), 2,04-l,97(m,lH), 0,99-0,93(m,2H), 0,91-0,85(m,2H) Herstellbeispiel 11: 5-Cyclopropyl-4-(dimethylamino)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfinyl]phenyl } -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.197)
Figure imgf000218_0001
Zu einer Lösung aus 75,0 mg (0,19 mmol) 5-Cyclopropyl-4-(dimethylamino)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on in 15 mL Dichlormethan werden 38,7 mg (0, 17 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, sukzessive mit 40%iger wässriger Natriumbisulfit-Lösung und gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 50 mg (100% Reinheit, 64% der Theorie) der Titel Verbindung als farbloses Öl. logP[a] : 2,60; logP[b]: 2,59; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,91(d, lH), 7,49(d, lH), 4,27- 4,00(m,2H), 2,96(s,3H), 2,50(s,6H), 2,40(s,3H), 2,06-l,98(m, lH), l,00-0,95(m,2H), 0,94-0,87(m,2H)
Herstellbeispiel 12: 5-(Ethylsulfanyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }-4- methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.273)
Figure imgf000218_0002
454,6 mg (1,5 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 286,6 mg (1,8 mmol) 5-(Ethylsulfanyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Synthese z.B. nach DE 2250572), 28,6 mg (0, 15 mmol) Kupfer(I)-iodid, 42,7 mg (0,30 mmol) ira«s-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch), 74,7 mg (0,45 mmol) Kaliumiodid sowie 621,9 mg (4,50 mmol) Kaliumcarbonat werden in 3 mL entgastem, trockenem Dioxan über Nacht bei 110 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester verdünnt und mit Essigester über Kieselgel filtriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 470 mg (100% Reinheit, 82% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 3,51; logP[b]: 3,44; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,72(d,lH), 7,40(d,lH), 3,95(q,2H), 3,18(s,3H), 3,l l(q,2H), 2,43(s,3H), l,34(t,3H)
Herstellbeispiel 13: 5-(Ethylsulfanyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4- methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.274), 5-(Ethylsulfinyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5- [(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.243) und 5- (Ethylsulfinyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,^
triazol-3-οη (Bsp.Nr.244)
Figure imgf000219_0001
Zu einer Lösung aus 235 mg (0,62 mmol) 5-(Ethylsulfanyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 19 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 165,7 mg (0,74 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 93 mg (100% Reinheit, 38% der Theorie) 5- (Ethylsulfanyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on, 12 mg (95% Reinheit, 5% der Theorie) 5-(Ethylsulfinyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5- [(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on und 102 mg (100% Reinheit, 40% der Theorie) 5-(Ethylsulfinyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-methyl- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on jeweils als farblose Öle, die bei Raumtemperatur langsam zu farblosen Feststoffen kristallisieren.
5-(Ethylsulfanyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.274): logP[a]: 2,42; logP[b]: 2,36; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,98(d,lH), 7,52(d,lH), 4,26-4,20(m,lH), 4,09-4,03(m,lH), 3,19(s,3H), 3,12(q,2H), 2,42(s,3H), l,34(t,3H) 5-(Ethylsulfinyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]
l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.243): logP[a]: 2,55; logP[b]: 2,51 ; IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,77(d,lH), 7,45(d,lH), 3,96(q,2H), 3,45(s,3H), 3,43-3,35(m,2H), 2,45(s,3H), l,27(t,3H)
5-(Ethylsulfinyl)-2-{2-fluor-4-methyl-5-^
l,2,4-triazol-3-on (Bsp.Nr.244): logP[a]: 1,69; logP[b]: 1,65; IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,02(d,lH), 7,56(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,08-4,00(m,lH), 3,45(s,3H), 3,43-3,34(m,2H), 2,43(s,3H), 1,29- l,25(m,3H)
Herstellbeispiel 14: l-(4-Chlorphenyl)-4-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]ph( dihydro-5H-tetrazol-5-on (Bsp.Nr.306) l
Figure imgf000220_0001
268,0 mg (1,0 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure, 272 mg (2,00 mmol) l-(4-Chlorphenyl)-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on (z.B. nach J. Org. Chem. 1980, 45, 5130- 5136), 272 mg (1,5 mmol) Kupfer(II)-acetat, 158 mg (2,0 mmol) Pyridin sowie 0,5 g aktiviertes 3A-Molsieb werden in 5 mL trockenem Dichlormethan 4 d bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Kieselgur adsorbiert und säulenchromatographisch an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel gereinigt. Man erhält 109 mg (98% Reinheit, 26% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 4,75; logP[b]: 4,59; IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,98-7,93(m,3H), 7,72-7,69(m,2H), 7,59(d,lH), 3,98(q,2H), s, 3H unter DMSO-Signal Herstellbeispiel 15: 1 -(4-Chlorphenyl)-4- { 2-fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl } - 1 ,4- dihydro-5H-tetrazol-5-on (Bsp.Nr.307) l
Figure imgf000221_0001
Zu einer Lösung aus 70,0 mg (0,17 mmol) l-(4-Chlorphenyl)-4-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 37,5 mg (0,17 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 55 mg (100% Reinheit, 76% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 3,53; logP[b]: 3,49; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,25(d,lH), 7,96-7,92(m,2H), 7,72- 7,68(m,3H), 4,35-4,26(m,lH), 4,08-3,96(m,lH), 2,48(s,3H) Herstellbeispiel 16 : 1 - { 2-Fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl } - 1 ,4-dihydro-5H-tetrazol- 5-on (Bsp.Nr.299)
Figure imgf000221_0002
Eine Lösung aus 2,00 g (7,5 mmol) 4-Fluor-5-isocyanato-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid in 10 mL Toluol wird bei Raumtemperatur mit 3,48 g (30,2 mmol) Trimethylsilylazid versetzt und über Nacht bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlen auf 0 °C wird überschüssiges Trimethylsilylazid im Vakuum in eine Vorlage mit Natriumhydroxid und Ethanol evaporiert und anschließend mit Natriumnitritlösung vorsichtig versetzt. Der Rückstand wird in Essigester aufgenommen und mit gesättigter wässriger Ammoniumchlorid- Lösung und verdünnter Salzsäure gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 869 mg (96% Reinheit, 36% der Theorie) der Titelverbindung als hellbraunen Feststoff. logP[a]: 2,45; logP[b]: 0,90; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 14,78(s,lH), 7,89(d,lH), 7,52(d,lH), 4,00(q,2H), 2,46(s,3H) Herstellbeispiel 17: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2 rifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-l,4-dihydro-5H-tetrazol- 5-on (Bsp.Nr.303)
Figure imgf000222_0001
Zu einer Lösung aus 100 mg (0,32 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-l,4- dihydro-5H-tetrazol-5-on in 3 mL Acetonitril werden bei 0 °C 2,7 mg (0,008 mmol) Natriumwolframat(VI)- dihydrat und 34 mg (0,36 mmol) 3%ige wässrige Wasserstoffperoxidlösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht bei 0 °C - Raumtemperatur gerührt, mit 40%iger wässriger Natriumbisulfitlösung (15 mL) versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinten organischen Phasen werden mit gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 91 mg (95% Reinheit, 82% der Theorie) der Titelverbindung als beigen Feststoff. logP[a]: 1,59; logP[b]: 0,37; IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,13(d,lH), 7,64(d,lH), 4,30- 4,21(m,lH), 4,12-4,01(m,lH), 2,46(s,3H) Herstellbeispiel 18: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-l,4-dihydro- 5H-tetrazol-5-on (Bsp.Nr.302)
Figure imgf000222_0002
Zu einer Lösung von 183,5 mg (0,6 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}- l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on in 3 mL Ν,Ν-Dimethylformamid werden bei 5 °C 138,2 mg (1,8 mmol) Kaliumcarbonat und 141,9 mg Methyliodid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 1 h bei 5 °C- Raumtemperatur gerührt, dann auf eine Kieselgel-Kartusche gegeben und säulenchromatographisch an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel gereinigt. Man erhält 176 mg (95% Reinheit, 86% der Theorie) der Titelverbindung als gelbliches Öl. logP[a]: 2,89; logP[b]: 2,86; IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,88(d,lH), 7,54(d,lH), 3,99(q,2H), 3,63(s,3H), 2,46(s,3H)
Herstellbeispiel 19 : 1 - { 2-Fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl } -4-methyl- 1 ,4-dihydro-5H- tetrazol-5-οη (Bsp.Nr.301)
Figure imgf000223_0001
Zu einer Lösung aus 88,9 mg (0,28 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }-4- methyl-l ,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 61,8 mg (0,28 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 1 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 76,5 mg (95% Reinheit, 78% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a] : 1,87; logP[b]: 1,82; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,13(d, lH), 7,65(d, lH), 4,32- 4,22(m,lH), 4,08-4,01(m, lH), 3,61(s,3H), 2,46(s,3H)
Herstellbeispiel 20 : 1 - { 2-Fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl } -4-methoxy- 1 ,5-dihydro- 2H-pyrrol-2-on (Bsp.Nr.310)
Figure imgf000223_0002
400,0 mg (1,3 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 182, 1 mg (1,6 mmol) 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on, 16,3 mg (0,09 mmol) Kupfer(I)-iodid, 14,5 mg (0, 17 mmol) N,N-Dimethylethylendiamin sowie 364,8 mg (2,6 mmol) Kaliumcarbonat werden in 2 mL entgastem, trockenem Toluol über Nacht bei 115 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden 91,0 mg (0,81 mmol) 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on, 8,2 mg (0,04 mmol) Kupfer(I)-iodid und 7,9 mg (0,09 mmol) N,N-Dimethylethylendiamin nachgesetzt und erneut über Nacht bei 115 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester/Cyclohexan (1 : 1) über Kieselgel filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 155 mg (100% Reinheit, 35% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 2,87; logP[b]: 2,81 ; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,73(d,lH), 7,26(d,lH), 5,34(s,lH), 4,42(s,2H), 3,90(q,2H), 3,85(s,3H), 2,38(s,3H)
Herstellbeispiel 21: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-methoxy-l,5-dihydro- 2H-pyrrol-2-on (Bsp.Nr.311)
Figure imgf000224_0001
Zu einer Lösung aus 50 mg (0,15 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4- methoxy-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on und 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 33,4 mg (0,15 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, sukzessive mit 40%iger wässriger Natriumhydrogensulfitlösung und gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 44 mg (99% Reinheit, 83% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 1,83; logP[b]: 1,84; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,06(d,lH), 7,37(d,lH), 5,38(s,lH), 4,48-4,44(m,2H), 4,20-4, 13(m,lH), 4,06-3,94(m,lH), 3,86(s,3H), 2,38(s,3H)
Herstellbeispiel 22: 4-(Cyclopentyloxy)- 1 - { 2-fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl } - 1 ,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on (Bsp.Nr.329)
Figure imgf000224_0002
150,0 mg (0,45 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methoxy-l,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on, 231,2 mg (2,68 mmol) Cyclopentanol und 4,3 mg (0,05 mmol) Methansulfonsäure werden in 3 mL Toluol gelöst, mit aktiviertem 4A-Molsieb versetzt und über Nacht bei 110 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Toluol über Kieselgel filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 81,2 mg (100% Reinheit, 47% der Theorie) der Titelverbindung als braunes Öl. logP[a]: 4,20; logP[b]: 4,06; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,72(d,lH), 7,71(d,lH), 5,28(s,lH), 4,80-4,76(m,lH), 4,37(s,2H), 3,91(q,2H), 2,37(s,3H), l,96-l,89(m,2H), l,80-l,58(m,6H)
Herstellbeispiel 23: 4-(Cyclopentyloxy)-l-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-l,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on (B sp. Nr.336)
Zu einer Lösung aus 65 mg (0,17 mmol) 4-(Cyclopentyloxy)-l-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in 4 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 40,3 mg (0,17 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 64,7 mg (99% Reinheit, 95% der Theorie) der Titelverbindung als gelben Feststoff. logP[a]: 2,97; logP[b]: 2,91 ; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,07(d,lH), 7,36(d,lH), 5,33(s,lH), 4,81-4,77(m,lH), 4,04(s,2H), 4,19-4,10(m,lH), 4,00-3,9 l(m,lH), 2,37(s,3H), l,98-l,90(m,2H), 1,81- l,76(m,2H), l,73-l,58(m,4H)
Herstellbeispiel 24: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-3,4-dimethyl-lH-pyrrol- 2,5-dion (Bsp.Nr.339)
Figure imgf000225_0002
100 mg (0,42 mmol) 2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin werden in 15ml Essigsäure mit 60 mg (0,48 mmol) 3,4-Dimethylfuran-2,5-dion 4 h unter Rückfluss erhitzt . Nach der Zugabe von 50 ml Wasser wird das Gemisch zweimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck werden 100 mg Rohprodukt erhalten. Nach säulenchromatographischer Aufreinigung mittels MPLC über RP(C-18) mit Wasser/Acetonitril erhält man 30 mg (100 % Reinheit, 20,7 % der Theorie) Produkt als weiße, wachsähnliche Substanz. logP[a]: 3,60; logP[b]: 3,61; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,63-7,62(m,lH), 7,41-7,38(m,lH), 3,95-3,88(q,2H), 2,43(s,3H), 2,00(s,6H)
Herstellbeispiel 25: 2,2,2-Trifluor-N-[3-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]ph(
dimethyl-l,3-thiazol-2(3H)-yliden]ethanamin (Bsp.Nr.343)
Figure imgf000226_0001
100 mg (0,26 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(2,2,2- trifluorethyl)thioharnstoff werden in 1 ml Toluol vorgelegt und mit 77 mg (0,51 mmol) 3-Brom-2-butanon versetzt und 4 h bei Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch unter Vakuum von Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird mittels MPLC über RP(C-18) mit Wasser/Acetonitril aufgereinigt. Die isolierte Fraktion wird mittels MPLC über RP(C-18) mit Wasser/Acetonitril/0,1% Ameisensäure aufgereinigt. So werden 14 mg (100% Reinheit, 14% d. Th.) der Titelverbindung isoliert. logP[a]: 3,02; logP[b]: 4,91; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,63(d,lH), 7,37 (d,lH), 4,08- 4,02(m,lH), 3,95-3,90 (m,lH), 3,64-3,59(m,2H), 2,41(s,3H), 2,l l(s,3H), l,71(s,3H)
Herstellbeispiel 26: 2,2,2-Trifluor-N-[3-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4,5- dimethyl-l,3-thiazol-2(3H)-yliden]ethanamin (Bsp.Nr.342)
Figure imgf000226_0002
180 mg (0,45 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(2,2,2- trifluorethyl)thioharnstoff werden in 2 ml Toluol vorgelegt und mit 137 mg (0,91 mmol) 3-Brom-2-butanon versetzt und 8 h bei Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Aufreinigung mittels MPLC über RP(C-18) mit Wasser/Acetonitril/0,1% Ameisensäure werden 45 mg (100% Reinheit, 22% d. Th.) der Titel Verbindung isoliert. logP[a]: 2,07; logP[b] 3,67; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,81(m,lH), 7,52(d,lH), 4,36- 4,17(m,2H), 3,89-3,56(m, 2H), 2,45-2,44(m,3H), 2,13-2,12(m,3H), l,77-l,74(m,3H)
Herstellbeispiel 27: 5-Cyclopentyl-4-cyclopropyl-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp. Nr. 358)
Figure imgf000227_0001
454,6 mg (1,5 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 304,0 mg (1,58 mmol) 5-Cyclopentyl-4-cyclopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 28,6 mg (0,15 mmol) Kupfer(I)-iodid, 42,7 mg (0,30 mmol) ira«s-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch), 74,7 mg (0,45 mmol) Kaliumiodid sowie 621,9 mg (4,50 mmol) Kaliumcarbonat werden in 3 mL entgastem, trockenem Dioxan über Nacht bei 110 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester verdünnt, mit Essigester über Kieselgel filtriert und konzentriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 502 mg (99% Reinheit, 80% der Theorie) der Titelverbindung als gelbes Öl. logP[a]: 4.18; logP[b]: 4.20; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,66(d,lH), 7,36(d,lH), 3,92(q,2H), 3,31-3,23(m,lH), 2,91-2,86(m,lH), 2,42(s,3H), 2,08-2,00(m,2H), l,86-l,77(m,2H), l,75-l,60(m,4H), 1,02- 0,98(m,4H)
Herstellbeispiel 28: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-5-
(methylsulfonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp. Nr. 420)
Figure imgf000227_0002
268,0 mg (1,0 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure, 354 mg (2,00 mmol) 4-Methyl-5-(methylsulfonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 272 mg (1,5 mmol) Kupfer(II)-acetat, 158 mg (2,0 mmol) Pyridin sowie 0,5 g aktiviertes 3A-Molsieb werden in 5 mL trockenem Dichlormethan 4 d bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Kieselgur adsorbiert und säulenchromatographisch an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel gereinigt. Man erhält 41 mg (100% Reinheit, 10% der Theorie) der Titel Verbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 2.70; logP[b]: 2.77; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,80(d,lH), 7,48(d,lH), 3,95(q,2H), 3,57(s,3H), 3,47(s,3H), 2,46(s,3H)
Herstellbeispiel 29: 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-methyl-5-
(methylsulfonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp. Nr. 421)
Figure imgf000228_0001
Zu einer Lösung von 30,0 mg (0,075 mmol) 2-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4- methyl-5-(methylsulfonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 17,7 mg (0,079 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 29 mg (96% Reinheit, 89% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 1.88; logP[b]: 1.84; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,05(d,lH), 7,59(d,lH), 4,30- 4,24(m,lH), 4,06-4,00(m,lH), 3,57(s,3H), 3,47(s,3H), 2,44(s,3H)
Herstellbeispiel 30: 5-Brom-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp. Nr. 439)
Stufe 1 : 5-Brom-4-isopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on
Figure imgf000228_0002
Eine Lösung von 412 mg (10,3 mmol) Natriumhydroxid und 936 mg (7,4 mmol) 4-Isopropyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on in Wasser wird mit 1,18 g (7,4 mmol) Brom versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene gelbe Feststoff wird filtriert, mit Wasser gewaschen und auf einer Tonplatte getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird in Natriumhydrogensulfit-Lösung verrührt, filtriert, mit Wasser gewaschen und erneut auf einer Tonplatte getrocknet. Man erhält 722 mg (89% Reinheit, 42% der Theorie) der Titelverbindung als gelblichen Feststoff. logP[a]: 0,86; logP[b]: 0,83; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 12,03(s,lH), 4,27-4,21(m,lH), l,40(d,6H) Stufe 2: 5-Brom-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Bsp. Nr. 439)
Figure imgf000229_0001
402,0 mg (1,5 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure, 309 mg (1,5 mmol) 5-Brom-4-isopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 409 mg (2,25 mmol) Kupfer(II)-acetat, 237 mg (3,0 mmol) Pyridin sowie 1,0 g aktiviertes 3A-Molsieb werden in 5 mL trockenem Dichlormethan 4 d bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Kieselgur adsorbiert und säulenchromatographisch an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel gereinigt. Man erhält 38 mg (97% Reinheit, 6% der Theorie) der Titel Verbindung als farbloses Öl. logP[a]: 3.83; logP[b]: 3.80; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,75(d,lH), 7,41(d,lH), 4,43- 4,31(m,lH), 3,96(q,2H), 2,43(s,3H), l,47(d,6H)
Herstellbeispiel 31: 5-Brom-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Bsp. Nr. 442)
Figure imgf000229_0002
Zu einer Lösung von 28,0 mg (0,065 mmol) 5-Brom-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-isopropyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 14,7 mg (0,065 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 30 mg (98% Reinheit, 100% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 2.68; logP[b]: 2.62; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,00(d,lH), 7,53(d,lH), 4,40- 4,31(m,lH), 4,30-4,19(m,lH), 4,12-4,00(m,lH), 2,42(s,3H), l,49-l,47(m,6H) Herstellbeispiel 32: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4-methyl-l,4-dihydro- 5H-tetrazol-5-thion (Bsp. Nr. 447)
Figure imgf000230_0001
Zu einer Lösung von 100,0 mg (0,31 mmol) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4- methyl-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on in 10 mL Toluol werden 377 mg (0,93 mmol) 2,4-Bis(4- methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid (Lawessons Reagenz) gegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht unter Argon zum Rückfluss erhitzt, dann konzentriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 73 mg (94% Reinheit, 65% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 3.51; logP[b]: 3.49; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,96(d,lH), 7,58(d,lH), 3,99(q,2H), 3,93(s,3H), 2,49(s,3H)
Herstellbeispiel 33: 3-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-5-methyl-l,3,4- oxadiazol-2(3H)-on (Bsp. Nr. 448)
Figure imgf000230_0002
268,0 mg (1,0 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure, 200 mg (2,00 mmol) 5-Methyl-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on, 272 mg (1,5 mmol) Kupfer(II)-acetat, 158 mg (2,0 mmol) Pyridin sowie 0,5 g aktiviertes 3A-Molsieb werden in 5 mL trockenem Dichlormethan 3 d bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Kieselgur adsorbiert und säulenchromatographisch an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel gereinigt. Man erhält 56 mg (98% Reinheit, 17% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 3.11; logP[b]: 3.09; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,80(d,lH), 7,45(d,lH), 3,95(q,2H), 2,44(s,3H), 2,34(s,3H)
Herstellbeispiel 34: 3-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-5-methyl-l,3,4-oxadiazol- 2(3H)-on (Bsp. Nr. 451)
Figure imgf000231_0001
Zu einer Lösung von 36,0 mg (0,112 mmol) 3-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-5- methyl-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 26,3 mg (0,117 mmol) meta- Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 40 mg (100% Reinheit, 100% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 1.99; logP[b]: 2.02; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,05(d,lH), 7,56(d,lH), 4,31- 4,19(m,lH), 4,07-3,94(m,lH), 2,42(s,3H), 2,35(s,3H)
Herstellbeispiel 35: l-Ethyl-3-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-l,3-dihydro-2H- imidazol-2-οη (Bsp. Nr. 486)
Figure imgf000231_0002
454,6 mg (1,5 mmol) 5-Brom-4-fluor-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 185,0 mg (1,65 mmol) 1- Ethyl-l,3-dihydro-2H-imidazol-2-on, 28,6 mg (0,15 mmol) Kupfer(I)-iodid, 42,7 mg (0,30 mmol) ira«s-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch), 74,7 mg (0,45 mmol) Kaliumiodid sowie 621,9 mg (4,50 mmol) Kaliumcarbonat werden in 2,4 mL entgastem, trockenem Dioxan über Nacht bei 110 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit Essigester verdünnt und mit Essigester über Kieselgel filtriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 167 mg (100% Reinheit, 33% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 2.84; logP[b]: 2.79; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,72(d,lH), 7,36(d,lH), 6,77(d,lH), 6,73-6,72(m,lH), 3,94(q,2H), 3,60(q,2H), 2,41(s,3H), l,22(t,3H)
Herstellbeispiel 36: l-Ethyl-3-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2 rifluorethyl)sulfinyl]phenyl } -dihydro-2H- imidazol-2-οη (Bsp. Nr. 487)
Figure imgf000232_0001
Zu einer Lösung von 84,0 mg (0,25 mmol) l-Ethyl-3-{2-fluor-4-methyl-5- [(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }-l,3-dihydro-2H-imidazol-2-on in 10 mL Dichlormethan werden bei 0 °C 59,1 mg (0,26 mmol) meia-Chlorperbenzoesäure (ca. 77%ig) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei 0 °C gerührt, mit IM Natronlauge gewaschen und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 45 mg (95% Reinheit, 49% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a] : 1.83; logP[b] : 1.81 ; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,99(d, lH), 7,48(d, lH), 6,83- 6,80(m,2H), 4,22-4,1 l(m, lH), 4, l l-4,02(m, lH), 3,61(q,2H), 2,41(s,3H), l,23(t,3H)
Herstellbeispiel 37: 5-Cyclopentyl-4-cyclopropyl-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]- phenyl}-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-thion (Bsp. Nr. 497)
Figure imgf000232_0002
Zu einer Lösung von 100,0 mg (0,24 mmol) 5-Cyclopentyl-4-cyclopropyl-2-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on in 10 mL Toluol werden 292 mg (0,72 mmol) 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid (Lawessons Reagenz) gegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht unter Argon zum Rückfluss erhitzt, dann mit Essigester verdünnt, über Kieselgel filtriert und konzentriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 51 mg (98% Reinheit, 48% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 4.68; logP[b]: 4.57; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,74(d,lH), 7,42(d,lH), 3,95(q,2H), 3,49-3,3,39(m,lH), 3,l l-3,02(m,lH), 2,45(s,3H), 2,15-2,05(m,2H), l,89-l,75(m,2H), l,73-l,60(m,4H), 1,20-1,1 l(m,4H)
Synthese von Anilinen der Formel (IVa), (IVb) und Zwischenstufen (X), (XI), (XII), (XIII), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX) und (XX)
2,2,2-Trifluor-N-(2-fluor-4-methylphenyl)acetamid (XIII-1)
Figure imgf000233_0001
(XIV-1 ) (Xl l l-1 )
27,5 g 2-Fluor-4-methylanilin werden bei 0 °C in 300 mL Dichlormethan vorgelegt, 26,7 g Triethylamin werden zugegeben und anschließend werden 50,8 g Trifluoressigsäureanhydrid zugetropft. Es wird 2 h bei 0 °C nachgerührt und anschließend einrotiert. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und das Lösemittel wird im Vakuum entfernt. Es werden 49,0 g (100% d.Th.) der Titelverbindung erhalten. logP[a]: 2,40 Analog erhalten wurde:
N-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2,2,2-trifluoracetamid (XIII-2)
Figure imgf000233_0002
(XI 11-2) logP[a]: 2,53; logP[b]: 2,40; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 11.29(s,lH), 7,62(dd,lH), 7,55(dd,lH), 7,37(dd,lH) 4-Fluor-2-methyl-5-[(trifluoracetyl)amino]benzolsulfonylchlorid (XII-1)
Figure imgf000234_0001
(XI I I-1 ) (XI I-1 )
258 g Chlorsulfonsäure werden vorgelegt und bei Raumtemperatur werden 49 g 2,2,2-Trifluor-N-(2-fluor-4- methylphenyl)acetamid in Portionen zugesetzt. Bei Raumtemperatur wird noch 16 h nachgerührt. Die Mischung wird unter Rühren auf Eis gegeben und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und das Lösemittel wird im Vakuum entfernt. Es werden 70,8 g des Chlorsulfonyls (XII-1) erhalten. Das Rohprodukt wird sofort weiter umgesetzt.
N,N'-[Disulfanediylbis(6-fluor-4-methylbenzol-3,l-diyl)]bis(2,2,2-trifluoracetamid) (XI-1)
Figure imgf000234_0002
298,8 g Natriumiodid werden in 1000 mL Trifluoressigsäure gelöst und 70,8 g 4-Fluor-2-methyl-5- [(trifluoracetyl)amino]benzolsulfonylchlorid werden bei Raumtemperatur zugegeben. Es wird 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend das Lösemittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und abgesaugt. Es werden 62,3 g (86% d.Th.) der Titelverbindung als Feststoff erhalten. logP[a]: 4,41
Analog erhalten wurde:
N,N'-[Disulfanediylbis(4-chlor-6-fluorbenzol-3,l-diyl)]bis(2,2,2-trifluoracetamid) (XI-2)
Figure imgf000234_0003
logP[a]: 4,60; logP[b]: 3,82; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: l l,44(s,2H), 7,95(d,2H), 7,83(d,2H) 2,2,2-Trifluor-N-{2-fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}acetamid (X-1)
Figure imgf000235_0001
3,4 g NN'-[Disulfanediylbis(6-fluor-4-methylbenzol-3,l-diyl)]bis(2,2,2-trifluoracetamid) werden in 150 ml NN-Dimethylformamid gelöst und mit 1,86 g Kaliumcarbonat, 3,11 g 1,1,1-Trifluoriodethan, 2,39 g Rongalit und einigen Tropfen Wasser versetzt. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Hauptmenge des NN-Dimethylformamids wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und anschließend wird das Lösemittel im Vakuum entfernt. Es werden 4,48 g (90% d.Th.) der Titelverbindung erhalten. logP[a]: 3,31
Analog erhalten wurde:
N-{4-Chlor-2-fluor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2,2,2-trifluoracetamid (X-2)
Figure imgf000235_0002
(X-2) logP[a]: 3,34; logP[b]: 3,14; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: l l,47(bs,lH), 7,85(d,lH),
7,76(d,lH), 4,09(q,2H)
4-Chlor-2-fluor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin (IVa-2)
Figure imgf000236_0001
11,0 g (30,9 mmol) N-{4-Chlor-2-fluor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2,2,2-trifluoracetamid in 150 ml Dioxan werden vorsichtig zu einer Lösung aus 10,3 ml (186 mmol) Schwefelsäure (96%ig) in 100 ml Wasser zu gegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch über Nacht refluxiert. Nach Abkühlen wird die Lösung mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und etwas Natriumcarbonat auf pH 7 gebracht und dreimal mit Essigester extrahiert. Die vereinten organischen Phasen werden mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand enthält 8,27 g (96% Reinheit, 99% d.Th.) der Titelverbindung als schwarzes Öl/Feststoff- Gemisch. logP[a]: 3,02; logP[b]: 3,00; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,27(d,lH), 7,04(d,lH), 5,46(bs,2H), 3,85(q,2H)
Analog erhalten wurde:
4-Brom-2-fluor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin (IVa-14)
Figure imgf000236_0002
logP[a]: 3,15; logP[b]: 3,12; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,37(d,lH), 7,05(d,lH), 5,48(breit,2H), 3,86(q,2H)
S-(5-Acetamido-4-fluor-2-methylphenyl)ethanthioat (XVII-1)
Figure imgf000236_0003
(XI I-1 ) (XVI I-1 )
99,3 g 5-Acetamido-4-fluor-2-methylbenzolsulfonylchlorid werden in 700 mL Eisessig suspendiert, mit 0,9 g lod und 38,7 g rotem Phosphor versetzt und 5 h bei Rückfluß nachgerührt. Nach Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert und das Filtrat einrotiert. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und abgesaugt. 57,6 g (67% d.Th.) der Titelverbindung werden als Feststoff erhalten. logP[a]: 1,78
5-Amino-4-fluor-2-methylbenzolthiol (XVI- 1)
Figure imgf000237_0001
(XVI I- 1 ) (XVI -1 )
57,4 g S-(5-Acetamido-4-fluor-2-methylphenyl)ethanthioat werden in 750 mL Wasser und 96,6 g Kaliumhydroxid gelöst. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen wird die Lösung mit Salzsäure auf pH 2-3 gestellt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt. 35,8 g (94% d.Th.) der Titelverbindung werden als Feststoff erhalten. logP[a]: 3,70
2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]anilin (IVb-1)
Figure imgf000237_0002
(IVa- 1 ) (IVb- 1 )
5,00 g (0,21 mmol) 2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin werden bei 0-4 °C in 100 ml Dichlormethan vorgelegt, 6,18 g (0,25 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure werden dazu gegeben und das Reaktionsgemisch wird 2 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend mit einer 33%igen Natriumthiosulfatlösung versetzt und zweimal mit Dichlormethan ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden mit einer gesättigten Natriumcarbonatlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und das Lösemittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand enthält 5,10 g (90% Reinheit, 86% d.Th.) der Titelverbindung als braunes Öl. logP[a]: 1,77; logP[b]: 1,72; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,26(d,lH), 7,02(d,lH), 5,45(bs,2H), 4,08-3,95(m,lH), 3,88-3,75(m,lH), 2,19(s,3H) Synthese von Bromiden der Formel (Vlla)
Figure imgf000238_0001
z
(Vl la)
5-Brom-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid (VIIa-7)
Stufe 1 : 5-Brom-2-methylbenzolsulfonylchlorid
Figure imgf000238_0002
69,50 g (406,3 mmol) 4-Bromtoluol werden in 250 ml Dichlormethan vorgelegt und bei -5 - 5 °C tropfenweise mit 175,33 g (1,50 mol) Chlorsulfonsäure versetzt. Die Reaktionsmischung wird über Nacht unter Rühren auf Raumtemperatur gebracht, mit 1000 mL Eiswasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 89,54 g (95% Reinheit, 78% der Theorie) der Titelverbindung als gelbe Flüssigkeit, die ohne weitere Aufreinigung weiter umgesetzt wird. logP[a]: 3,73; logP[b]: 3,74; GC-MS: EI-Masse (m/z): 270 (lCl,lBr) [M]+; Ή-NMR (CDCI3, 400 MHz): 8,19(d,lH), 7,73-7,72(m,lH), 7,31(d,lH), 2,73(s,3H); Ή-NMR (CD3CN, 400 MHz): 8,18(d,lH), 7,88- 7,85(m,lH), 7,46(d,lH), 2,71(s,3H)
Stufe 2: 4-Brom-2-[(3-brom-4-methylphenyl)disulfanyl]-l-methylbenzol
Figure imgf000238_0003
25,00 g (92,7 mmol) 5-Brom-2-methylbenzolsulfonylchlorid werden mit 145,7 g wässriger lodwasserstoffsäure (57%ig, 649,2 mmol) unter kräftigem Rühren versetzt. Die Reaktionsmischung wird 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 40%iger wässriger Natriumhydrogensulfitlösung versetzt. Der Feststoff wird abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und über Nacht auf einer Tonplatte getrocknet. Man erhält 19,50 g (95% Reinheit, 99% der Theorie) der Titelverbindung als gelben Feststoff, der ohne weitere Aufreinigung weiter umgesetzt wird. logP[a]: >7,36; logP[b]: >7,36; GC-MS: EI-Masse (m/z): 404 (2Br) [M]+ 1H-NMR (D6-DMSO): 7,56(d,2H), 7,46-7,43(m,2H), 7,26(d,2H), 2,35(s,6H) Stufe 3: 5-Brom-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid (VIIa-7)
Figure imgf000239_0001
(Vlla-7)
27,70 g (68,5 mmol) 4-Brom-2-[(3-brom-4-methylphenyl)disulfanyl]-l-methylbenzol werden in 350 mL NN-Dimethylformamid vorgelegt, mit 23,86 g (137,1 mmol) Natriumdithionit, 18,66 g (137,1 mmol) Rongalit® sowie 18,94 g (137,1 mmol) Kaliumcarbonat versetzt und auf 0 °C gekühlt. 31,65 g (150,8 mmol) l,l,l-Trifluor-2-iodethan in 20 mL NN-Dimethylformamid werden bei 0 °C tropfenweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wird über Nacht unter Rühren auf Raumtemperatur gebracht, mit 500 mL Wasser versetzt und mit iert-Butyl-methylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser, gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung und gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 30,01 g (93% Reinheit, 71% der Theorie) der Titelverbindung als farblose Flüssigkeit. logP[a]: 4,29; logP[b]: 4,26; GC-MS: EI-Masse (m z): 286 (IBr) [M]+
1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) 5 ppm: 7,70(d,lH), 7,39-7,36(m,lH), 7,21(d,lH), 4,09(q,2H), 2,30(s,3H) Analog erhalten wurden:
4-Brom-l-methoxy-2-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzol (VIIa-8)
Figure imgf000239_0002
(Vl la-8) logP[a]: 3,69; logP[b]: 3,81; GC-MS: EI-Masse (m/z): 302 (IBr) [M]+
1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 7,59(d,lH), 7,45-7,42(m,lH), 7,00(d,lH), 4,02(q,2H), 3,85(s,3H) l,4-Dibrom-2-fluor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzol (VIIa-14)
Figure imgf000240_0001
logP[a]: 4,39; logP[b]: 4,36; GC-MS: EI-Masse (m/z): 368 (2Br) [M]+; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,00(d,lH), 7,87(d,lH), 4,21(q,2H)
4-Brom-2-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzonitril (VIIa-9)
Figure imgf000240_0002
(Vl la-9)
24,0 g (86,4 mmol) Natriumhydrid (60%ig in Mineralöl) werden in 300 ml NN-Dimethylformamid vorgelegt und bei 0 °C tropfenweise mit 10,0 g (86,4 mmol) 2,2,2-Trifluorethanthiol versetzt. Die Reaktionsmischung wird bei 0 °C tropfenweise zu einer Lösung aus 14,4 g (72,0 mmol) 4-Brom- 2-fluorbenzonitril in 100 mL NN-Dimethylformamid gegeben und über Nacht unter Rühren auf Raumtemperatur gebracht. Die Reaktionsmischung wird in Wasser gegossen, mit gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung neutralisiert und mit iert-Butyl-methylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden sukzessive mit Wasser und gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird mit Petrolether verrührt, abfiltriert und aus Diethylether umkristallisiert. Man erhält 17,6 g (99% Reinheit, 82% der Theorie) der Titelverbindung als farblosen Feststoff. logP[a]: 3,21; logP[b]: 3,16; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 8,12(d,lH), 7,83(d,lH), 7,72- 7,69(m,lH), 4,33(q,2H)
Analog erhalten wurde:
4-Brom-2-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]-l-(trifluormethyl)benzol (VIIa-10)
Figure imgf000241_0001
logP[a]: 4,22; logP[b]: 4,20; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,18(s,lH), 7,73-7,68(m,2H), 4,30(q,2H) 4-Brom-5-fluor-2-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzonitril (VIIa-18)
Figure imgf000241_0002
logP[a]: 3,32; logP[b]: 3,26; GC-MS: EI-Masse (m/z): 315 [M]+; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,29(d,lH), 8,12(d,lH), 4,26(q,2H)
Synthese von Iodiden der Formel (Vlla)
Figure imgf000241_0003
z
(Vlla) l-Fluor-2-iod-5-methyl-4-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzol (VIIa-1-Ι)
Figure imgf000241_0004
(Vl la-1 -Ι)
10,0 g (33,0 mmol) 5-Brom-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 9,89 g (66,0 mmol) Natriumiodid, 314 mg (1,65 mmol) Kupfer(I)-iodid und 469 mg (3,3 mmol) ira«s-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch) wurden in 33 mL entgastem Dioxan über Nacht bei 110 °C gerührt. Erneut wurden 9,89 g (66,0 mmol) Natriumiodid, 314 mg (1,65 mmol) Kupfer(I)-iodid und 234 mg (1,65 mmol) ira«s-N,N-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch) zugesetzt und über Nacht bei 110 °C gerührt. Erneut wurden 9,89 g (66,0 mmol) Natriumiodid und 314 mg (1,65 mmol) Kupfer(I)-iodid sowie 20 mL Dioxan zugesetzt und über Nacht bei 110 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit Essigester verdünnt, über Kieselgur filtriert und konzentriert. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 8,77 g (97% Reinheit, 74% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl. logP[a]: 4,44; logP[b]: 4,44; GC-MS: EI-Masse (m z): 350 [M]+ IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 7,97(d,lH), 7,24(d,lH), 3,96(q,2H), 2,35(s,3H) Analog erhalten wurde:
4-Iod-l-methyl-2-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]benzol (VIIa-7-Ι)
Figure imgf000242_0001
(Vl la-7-Ι) logP[a]: 4,49; logP[b]: 4,48; GC-MS: EI-Masse (m/z): 332 [M]+
IH-NMR (D6-DMSO, 400 MHz): 7,83(d,lH), 7,55-7,53(m,lH), 7,05(d,lH), 4,05(q,2H), 2,30(s,3H) Synthese von Boronsäuren der Formel (VIII)
Figure imgf000242_0002
Z
(VI I I)
{4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-7)
Figure imgf000242_0003
(Vll la-7) Stufe 1: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-{4-methyl-3-[(2,2,2-trifl orethyl)s lfanyl]phenyl}-l,3,2-dioxaborolan
Figure imgf000243_0001
15,0 g (52,6 mmol) 5-Brom-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid, 14,7 g (57,9 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'- Octamethyl-2,2'-bi-l ,2,3-dioxaborolan, 10,3 g (105,2 mmol) Kaliumacetat und 2, 15 g (2,63 mmol) l,r-Bis(diphenylphosphino)ferrocen-palladium(II)dichlorid-Methylenchlorid-Addukt werden in 78 ml entgastem trockenen Dioxan vorgelegt und 40 min unter Mikrowellenbestrahlung (Anton Paar Multiwave) bei 160 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit Essigester über Kieselgel filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 14,07 g (90% Reinheit, 72% der Theorie) der Titelverbindung als grünes Öl. logP[a] : 3,73; logP[b] : 3,74; ESI-Masse (m/z): 333 [M+l]+; GC-MS: EI-Masse (m/z): 332 [M]+
1H-NMR(D6-DMS0, 400MHz) δ ppm: 7,77(s, lH), 7,52(d, lH), 7,30(d, lH), 3,87(q,2H), 2,42(s,3H), l,29(s,12H)
Stufe 2: {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-7) und {4-Methyl-3-[(2,2,2- trifluorethyl jsulfinyl ]phenyl}boronsäure (VIIIb-7)
Figure imgf000243_0002
(Vl l la-7) (Vl l lb-7)
730 mg (2,2 mmol) 4,4,5,5-Tetramethyl-2-{4-methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }-l ,3,2- dioxaborolan werden in 20 ml Aceton und 20 mL Wasser vorgelegt und bei 0 °C mit 381 mg (4,9 mmol) Ammoniumacetat sowie 1,06 g (4,9 mmol) Natriumperiodat versetzt. Die Reaktionsmischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck von Aceton befreit. Die saure wässrige Phase wird mit Essigester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden sukzessive mit Wasser und gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 105 mg (96% Reinheit, 18% der Theorie) {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl }boronsäure sowie 138 mg (97% Reinheit, 23% der Theorie) {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl }boronsäure als farblose Feststoffe. {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-7) logP[a]: 2,30; logP[b]: 2,24; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 251 [M+l]+, neg.[b]: 249 [M-l]"
1H-NMR (D6-DMSO, 400 MHz): 8,08(s,2H), 7,92(s,lH), 7,61-7,59(m,lH), 7,23(d,lH), 3,90(q,2H), 2,38(s,3H) {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}boronsäure (VIIIb-7) logP[a]: 1,41; logP[b]: 1,36; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 267 [M+l]+;
1H-NMR (D6-DMSO, 400 MHz): 8,31(s,lH), 8,24(s,2H), 7,89-7,87(m,lH), 7,31(d,lH), 4,12-4,02(m,lH), 3,94-3,82(m,lH), 2,39(s,3H)
Analog erhalten wurden: 2-{4-Chlor-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan
Figure imgf000244_0001
logP[a]: 5,27; logP[b]: 5,16; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 353 [M+l]+; GC-MS: EI-Masse (m/z): 352[M]+; IH- NMR (D6-DMSO, 400MHz): 7,87(d,lH), 7,62-7,60(m,lH), 7,50(d,lH), 3,71(q,2H), l,33(s,12H)
{4-Chlor-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-3)
Figure imgf000244_0002
(Vl l la-3) logP[a]: 2,40; logP[b]: 2,41; ESI-Masse (m/z): neg.[a]: 315 [M+HCOOT, IH-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,30(breit,2H), 8,00(d,lH), 7,67-7,64(m,lH), 7,49(d,lH), 4,07(q,2H)
2-{2,4-Dichlor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan
Figure imgf000245_0001
logP[a]: 5,68; logP[b]: 5,31; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 387 [M+l]+; GC-MS: EI-Masse (m/z): 386[M]+; 1H- NMR (D6-DMSO, 400MHz): 7,79(s,lH), 7,72(s,lH), 4,08(q,2H), l,32(s,12H)
{2,4-Dichlor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-6)
Figure imgf000245_0002
(Vll la-6) logP[a]: 2,61; logP[b]: 2,52; ESI-Masse (m/z): neg.[a]: 348 [M+HCOOT, 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,50(breit,2H), 7,68(s,lH), 7,60(s,lH), 4,l l(q,2H)
2-{4-Methoxy-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan
Figure imgf000245_0003
logP[a]: 4,54; logP[b]: 4,46; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 349 [M+l]+; GC-MS: EI-Masse (m/z): 348[M]+; 1H- NMR (D6-DMSO, 400MHz): 7,67(d,lH), 7,64-7,62(m,lH), 7,07(d,lH), 3,89(s,3H), 3,83(q,2H), l,29(s,12H)
{4-Methoxy-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-8)
Figure imgf000245_0004
(Vllla-8) logP[a]: 1,94; logP[b]: 1,93; ESI-Masse (m/z): neg.[a]: 311 [M+HCOO , H-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 7,98(breit,2H), 7,86(d,lH), 7,74-7,71(m,lH), 7,02(d,lH), 3,87(s,3H), 3,84(q,2H) {2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIa-11)
Figure imgf000246_0001
(VI I Ia-1 1 ) logP[a]: 2,58; logP[b]: 2,57; ESI-Masse (m/z): neg.[a]: 309 [M+HCOOT, ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,02(breit,2H), 7,61(s,lH), 7,03(s,lH), 3,81(q,2H), 2,36(s,3H),2,34(s,3H) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}boronsäure (VIIIb-1)
Figure imgf000246_0002
(Vl l lb-1 )
300 mg (1,12 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure werden in Acetonitril gelöst, mit 396,4 g (1,12 mmol) Selectfluor® versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Weitere 39,8 mg (0,12 mmol) Selectfluor® werden zugegeben und die Reaktionsmischung wird 2 h gerührt, dann mit Essigester verdünnt und mit IN Salzsäure gewaschen. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 102 mg (97% Reinheit, 31% der Theorie) der Titelverbindung als farbloses Öl, das bei Lagerung langsam zu einem farblosen Feststoff kristallisiert. logP[a]: 1,38; logP[b]: 1,11; ESI-Masse (m z): pos.[a]: 285 [M+l]+, neg.[a]: 329 [M+HCOO ]"
^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,36(s,2H), 8,08(d,lH), 7,15(d,lH), 4,14-3,92(m,2H), 2,39(s,3H) Analog erhalten wurden:
{4-Chlor-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}boronsäure (VIIIb-3)
Figure imgf000246_0003
(Vl l lb-3) logP[a]: 1,74; logP[b]: 1,68; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 287 [M+l]+; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,45(breit,2H), 8,33(d,lH), 8,01-7,99(m,lH), 7,62(d,lH), 4,24-4, 12(m,lH), 4,08-3, 96(m,lH)
{2,4-Dichlor-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}boronsäure (VIIIb-6)
Figure imgf000247_0001
(Vl llb-6) logP[a]: 1,86; logP[b]: 1,51 ; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 321 [M+l]+; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,64(breit,2H), 7,92(s,lH), 7,79(s,lH), 4,29-4,04(m,2H)
{4-Methoxy-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}boronsäure (VIIIb-8)
Figure imgf000247_0002
(Vlllb-8) logP[a]: 1,36; logP[b]: 1,37; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 283 [M+l]+; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,15(s,lH), 8,13(s,2H), 8,02-8,00(m,lH), 7,17(d,lH), 4,08-3,99(m,lH), 3,90(s,3H), 3,87-3,78(m,lH)
{2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}boronsäure (VIIIb-11)
Figure imgf000247_0003
(VII Ib-1 1 ) logP[a]: 1,61; logP[b]: 1,61 ; ESI-Masse (m/z): pos.[a]: 281 [M+l]+; ^-NMR (D6-DMSO, 400MHz): 8,15(s,2H), 7,96(s,lH), 7,09(s,lH), 4,05-3, 85(m,2H), 2,44(s,3H), 2,33(s,3H) Synthese von Thioharnstoffen der Formel (IIa) und (IIb) l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(2,2,2-trifluorethyl)thioharnstoff (IIa-1)
Figure imgf000248_0001
1,00 g (4,18 mmol) 2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin wird in 5 ml Dichlormethan vorgelegt und dazu werden 0,006 ml (0,042 mmol) Triethylamin gegeben. Nach der Zugabe von 0,59 g (4,18 mmol) l,l,l-Trifluor-2-isothiocyanatoethan wird das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Unter Vakuum wird das Lösungsmittel entfert, der Rückstand wird mit etwas Toluol verrührt und der unlösliche Teil wird abgesaugt und getrocknet. Es werden 0,31 g (100% Reinheit, 20% d.Th.) der Titelverbindung als weißer Feststoff erhalten. Das Filtrat wird unter Vakuum von Lösungsmittel befreit. Der Rückstand aus 1,30 g enthält die Titelverbindung mit einer Reinheit von 77%. logP[a]: 3,32; logP[b]: 3,24; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) ppm: 9,62(bs,lH), 8,34(bs,lH), 7,76(d,lH), 7,26(d,lH), 4,46-4,40(m,2H), 3,87(q,2H), 2,38(s,3H)
Analog erhalten wurde: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(2,2,2-trifluorethyl)thioharnstoff (Hb-1)
Figure imgf000248_0002
logP[a]: 2,34; logP[b]: 2,3; 1H-NMR (D6-DMSO, 400MHz) ppm: 9,75(bs,lH), 8,50(bs,lH), 8,12(bd,lH), 7,36(d,lH), 4,52-4,40(m,lH), 4,21-4,15(m,lH), 4,05-3,95(m,lH), 2,36(s,3H)
Synthese von Isocyanaten der Formel (lila)
4-Fluor-5-isocyanato-2-methylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid (IIIa-1)
Figure imgf000248_0003
Eine Lösung aus 5,00 g (20,9 mmol) 2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin in 50 mL Toluol wird bei Raumtemperatur mit 3,10 g (15,68 mmol) Trichlormethylchlorocarbonat (Diphosgen) versetzt und 2 h an einer Apparatur mit Ammoniak/iso-Propanol-Mischung enthaltenen Waschflaschen zum Rückfluss erhitzt. Toluol wird über einen Wasserabscheider abdestilliert, frisches Toluol wird zugegeben und der Vorgang wird mehrfach wiederholt. Nach Trocknung im Vakuum erhält man 5,15 g (90% Reinheit, 84% der Theorie) der Titelverbindung als gelbes Öl.
GC-MS EI-Masse (m/z): 265 [M]+, GC-MS-Index 1392; 1H-NMR (CDC13, 400MHz) ppm: 7,24(d,lH), 7,03(d,lH), 3,31(q,2H), 2,45(s,3H)
Analog erhalten wurden: 2-Chlor-5-isocyanatophenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid (IIIa-3)
Figure imgf000249_0001
GC-MS EI-Masse (m z): 267 [M]+, GC-MS-Index 1452 5-Isocyanato-2,4-dimethylphenyl-2,2,2-trifluorethylsulfid (IIIa-11)
Figure imgf000249_0002
GC-MS EI-Masse (m/z): 261 [M]+, GC-MS-Index 1500; 1H-NMR (CDC13, 400MHz) ppm: 7,19(s,lH), 7,05(s,lH), 3,34(q,2H), 2,40(s,3H), 2,28(s,3H)
Synthese von Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIV)
4-[4-Cyclopropyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2,5-difluorbenzonitril (XXIV-1)
Figure imgf000250_0001
Zu einer Lösung von 202 mg (5,0 mmol) Natriumhydrid (60%ig in Mineralöl) in 30 mL Ν,Ν-Dimethylformamid werden bei 0 °C 974 mg (5,0 mmol) 4-Cyclopropyl-5-(trifluormethyl)-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on (hergestellt nach EP 657437 AI; DE 4339412 AI) gegeben. Nach 30-minütigem Rühren bei 0 °C werden 660 mg (4.2 mmol) 2,4,5-Trifluorbenzonitril zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 3 d bei Raumtemperatur gerührt, dann in Wasser gegossen, neutralisiert und mit iert-Butylmethylether extrahiert. Die vereinten organischen Phasen werden sukzessive mit Wasser und gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mittels MPLC mit Cyclohexan/Essigester als Laufmittel erhält man 539 mg (100% Reinheit, 39% der Theorie) der Titelverbindung als gelben Feststoff. logP[a]: 2,91; logP[a]: 2,90; 1H-NMR(D6-DMS0): 8,29(dd,lH), 7,84(dd,lH), 3,10-3,04(m,lH), 1,23- l,01(m,4H)
Synthese von Verbindungen der allgemeinen Formel (XXVII) und (XXVIII) Methyl-l-[5-(chlorsulfonyl)-2-fluor-4-methylphenyl]-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol- 3-carboxylat (XXVII-1)
Figure imgf000250_0002
330 mg (1,13 mmol) Methyl-l-(2-fluor-4-methylphenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-3- carboxylat (Synthese nach DE2725148) werden in 30 ml Dichlormethan portionsweise mit 5 g (42,91 mmol) Chlorsulfonsäure versetzt und 12 h unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen wird Eiswasser zugetropft und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck werden 350 mg (85% Reinheit nach 1H-NMR, 79 % der Theorie) Produkt erhalten. 1H-NMR(D6-DMS0): 7,84-7,82(m,lH), 7,27-7,25(m,lH), 4,99-4,95(sept,lH), 3,89(s,3H), 2,57(s,3H), l,48-l,47(d,6H)
Dimethyl-l,lHdisulfanediylbis(6-fluor-4-methylbenzo
lH-l,2,4-triazol-3-carboxylat) (XXVIII-l)
Figure imgf000251_0001
5,50 g (14,04 mmol) Methyl-l-[5-(chlorsulfonyl)-2-fluor-4-methylphenyl]-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro- lH-l,2,4-triazol-3-carboxylat werden mit 4,10 g (73,42 mmol) Eisenpulver in 200 ml Ethanol und 7,6 g konzentrierter Salzsäure 12 h unter Rückfluss erhitzt.Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wird der Rückstand mit Wasser verrührt und abgesaugt und man erhält 4,50 g Rohprodukt (49% der Theorie) als hellbraunen Feststoff. logP[a]: 4,11
Gemäß den zuvor beschriebenen Verfahren wurden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt:
Figure imgf000252_0001
(I) mit (l-A)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-A) mit Z
Beispiel- R1 R2 W n Y X V
Nr.
1 CH3 CH3 F 1 CN F 0
2 H CH3 F 0 CN F 0
3 CH(CH3)2 COOH H 0 CH3 F 0
4 CH(CH3)2 H F 0 CH3 F 0
5 CH(CH3)2 H H 0 CH3 F 0
6 CH(CH3)2 H F 1 CH3 F 0
7 H H F 0 CH3 F 0
8 CH(CH3)2 H H 1 CH3 F 0
9 CH3 CF3 F 0 CH3 F 0
10 CH3 CH3 F 0 CH3 F 0
11 CH3 CH3 F 1 CH3 F 0
12 CH3 CF3 F 1 CH3 F 0
13 CH3 2-Fluor-4- F 0 OCH3 H 0
chlorphenyl
14 CH3 CH3 F 0 CH3 H 0
15 CH3 Phenyl F 0 CH3 F 0
16 CH3 2-Fluor-4- F 0 CH3 H 0
chlorphenyl Beispiel- R1 R2 W n Y X V Nr.
17 Cyclopropyl CH3 F 0 CH3 H 0
18 Cyclopropyl CH(CH3)2 F 0 CH3 H 0
19 Cyclopropyl CH2OCH3 F 0 CH3 H 0
20 Cyclopropyl H F 0 CH3 H 0
21 CH3 CF3 F 0 CH3 H 0
22 C(CH3)3 CF3 F 0 CH3 H 0
23 CH3 Phenyl F CH3 F 0
1
24 CH3 Phenyl F CH3 CH3 0
1
25 CH3 2-Fluor-4- F CH3 H 0 chlorphenyl 1
26 Cyclopropyl CH3 F CH3 H 0
1
27 Cyclopropyl CH2OCH3 F CH3 H 0
1
28 Cyclopropyl H F CH3 H 0
1
29 CH3 CF3 F CH3 H 0
1
30 C(CH3)3 CF3 F CH3 H 0
1
31 4-Methyl-3-(2,2,2- CH3 F 0 CH3 H 0 trifluorethylsulfanyl)- phenyl
32 Cyclopropyl CF3 F 0 CH3 H 0
33 Cyclopropyl CH(CH3)2 F 0 Cl H 0
34 Cyclopropyl CF3 F 1 CH3 H 0
35 Phenyl CF3 F 0 CH3 H 0
36 Phenyl CF3 F 0 CH3 F 0
37 Phenyl CF3 F 1 CH3 F 0
38 CH3 CF3 F 0 CN F 0
39 CH3 2-Fluor-4- F 1 CH3 F 0 chlo henyl
40 CH3 2-Fluor-4- F 0 CH3 F 0 chlorphenyl
41 Cyclopropyl CH3 F 1 CH3 F 0
42 Cyclopropyl CH3 F 0 CH3 F 0
Figure imgf000254_0001
Beispiel- R1 R2 W n Y X V Nr.
70 Cyclopropyl 3-Fluorphenyl F 1 CH3 F 0
71 Cyclopropyl CH2CH2CH2CH3 F 0 CH3 F 0
72 Cyclopropyl CH2CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
73 Cyclopropyl CH2OCH2CH3 F 0 CH3 F 0
74 Cyclopropyl CH2OCH2CH3 F 1 CH3 F 0
75 Cyclopropyl CH2CH2OCH3 F 0 CH3 F 0
76 Cyclopropyl CH2CH2OCH3 F 1 CH3 F 0
77 Cyclopropyl CH2CH3 F 0 CH3 F 0
78 Cyclopropyl CH2CH3 F 1 CH3 F 0
79 Cyclopropyl CH2CH2CH3 F 0 CH3 F 0
80 Cyclopropyl CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
81 Cyclopropyl CH=CHCH3 F 0 CH3 F 0
82 Cyclopropyl CH=CHCH3 F 1 CH3 F 0
83 Cyclopropyl CH2CH(CH3)2 F 0 CH3 F 0
84 Cyclopropyl CH2CH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
85 Cyclopropyl CH(CH3)CH2CH3 F 0 CH3 F 0
86 Cyclopropyl CH(CH3)CH2CH3 F 1 CH3 F 0
87 Cyclopropyl Cyclobutyl F 0 CH3 F 0
88 Cyclopropyl Cyclobutyl F 1 CH3 F 0
89 CH2CH2OCH3 CF3 F 0 CH3 F 0
90 Cyclopropyl OCH3 F 0 CH3 H 0
91 Cyclopropyl OCH(CH3)2 F 0 CH3 H 0
92 Cyclopropyl OCH2CF3 F 0 CH3 H 0
93 CH3 OCH3 F 0 CH3 F 0
94 CH3 OCH3 F 1 CH3 F 0
95 CH3 OCH3 F 0 CF3 H 0
96 CH3 OCH3 F 1 CF3 H 0
Figure imgf000256_0001
Beispiel- R1 R2 W n Y X V Nr.
124 Cyclopropyl OCH2CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
125 Cyclopropyl OCH2CH2CH2CH3 F 0 CH3 F 0
126 Cyclopropyl OCH2CH2CH2CH3 F 0 CH3 H 0
127 CH3 OCH2CH2CH3 F 0 CH3 F 0
128 CH3 OCH2CH2CH2CH3 F 0 CH3 F 0
129 CH3 OCH2CH3 F 0 CH3 F 0
130 CH3 OCH2CH3 F 0 CH3 H 0
131 CH3 OCH2CH3 F 1 CH3 F 0
132 CH3 OCH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
133 CH3 OCH2CH2CH3 F 1 CH3 H 0
134 Cyclopropyl OCH2-Cyclopropyl F 0 CH3 F 0
135 Cyclopropyl OCH2-Cyclopropyl F 0 CH3 H 0
136 Cyclopropyl OCH2CH2C(=CH2)C F 0 CH3 F 0
H3
137 Cyclopropyl OCH2CH2C(=CH2)C F 1 CH3 F 0
H3
138 Cyclopropyl OCH2CH2C(=CH2)C F 0 CH3 H 0
H3
139 Cyclopropyl OCH2CH2C(=CH2)C F 1 CH3 H 0
H3
140 Cyclopropyl OCH(CH3)CH2CH3 F 0 CH3 F 0
141 Cyclopropyl OCH(CH3)CH2CH3 F 1 CH3 F 0
142 Cyclopropyl OCH(CH3)CH2CH3 F 0 CH3 H 0
143 CH3 OCH2-Cyclopropyl F 0 CH3 F 0
144 Cyclopropyl OCH3 F 0 CF3 H 0
145 CH3 OCH2-Cyclopropyl F 0 CH3 H 0
146 CH3 OCH2CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
147 Cyclopropyl OCH3 F 1 CF3 H 0
148 CH3 OCH2CH(CH3)2 F 0 CH3 F 0
149 CH3 OCH2CH2OCH3 F 0 CH3 F 0
150 CH3 OCH2C(CH3)3 F 0 CH3 F 0 Beispiel- R1 R2 W n Y X V Nr.
151 CH3 OCH(CH3)2 F 0 CH3 F 0
152 CH3 OCH2CH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
153 CH3 O-Cyclohexyl F 0 CH3 F 0
154 CH3 OC(CH3)3 F 0 CH3 H 0
155 CH3 O-Cyclohexyl F 0 CH3 H 0
156 CH3 Ο-3-Tetrahydrofuryl F 0 CH3 H 0
157 CH3 OC(CH3)3 F 0 CH3 F 0
158 CH3 O-Phenyl F 0 CH3 F 0
159 CH3 O-Phenyl F 1 CH3 F 0
160 CH3 OCH2CF3 F 1 CH3 F 0
161 CH3 Ο-3-Tetrahydrofuryl F 1 CH3 F 0
162 CH3 OCH2C(CH3)3 F 1 CH3 H 0
163 CH3 OCH(CH3)2 F 1 CH3 H 0
164 CH3 O-Cyclohexyl F 1 CH3 F 0
165 CH3 OCH2C(CH3)3 F 1 CH3 F 0
166 CH3 OCH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
167 CH3 OCH2CH(CH3)2 F 1 CH3 H 0
168 CH3 OCH3 F 0 Br H 0
169 CH3 OCH3 F 1 F F 0
170 Cyclopropyl OCH3 F 1 F F 0
171 Cyclopropyl OCH3 F 0 F F 0
172 Cyclopropyl OCH3 F 1 Br F 0
173 Cyclopropyl OCH3 F 0 Br F 0
174 CH3 OCH3 F 1 Br F 0
175 CH3 OCH3 F 0 Br F 0
176 CH2CH=CH2 OCH3 F 0 CH3 H 0
177 CH3 O-Benzyl F 1 CH3 F 0
Figure imgf000259_0001
Beispiel- R1 R2 w n Y X V Nr.
204 NH2 CH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
205 NH2 CF3 F 0 CH3 F 0
206 NH2 Cyclopropyl F 1 CH3 F 0
207 NH2 CH2OCH3 F 1 CH3 F 0
208 NHCH3 Cyclopropyl F 1 CH3 F 0
209 NH2 CH3 F 1 CH3 F 0
210 N(CH3)2 CH3 F 1 CH3 F 0
211 NH2 H F 0 CH3 F 0
212 NH2 CF3 F 0 CH3 H 0
213 N(CH3)2 CF3 F 1 CH3 F 0
214 N(CH3)2 CF3 F 0 CH3 F 0
215 NH2 CF3 F 1 CH3 F 0
216 NHCH3 N(CH3)2 F 0 CH3 F 0
217 NHCH3 N(CH3)2 F 1 CH3 F 0
218 NH2 NHCH3 F 0 CH3 F 0
219 NH2 NHCH3 F 1 CH3 F 0
220 NH2 N(CH3)2 F 0 CH3 F 0
221 NH2 N(CH3)2 F 1 CH3 F 0
222 NH2 N(CH2CH3)2 F 0 CH3 F 0
223 NH2 N(CH2CH3)2 F 1 CH3 F 0
224 NH2 NHCH(CH3)2 F 0 CH3 F 0
225 NH2 NHCH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
226 OCH3 CH3 F 1 CH3 F 0
227 OCH3 OCH2CH3 F 0 CH3 H 0
228 Cyclopropyl S(=0)2CH3 F 1 CH3 F 0
229 Cyclopropyl S(=0)CH2CHF2 F 1 CH3 F 0
230 Cyclopropyl S(=0)CH3 F 0 CH3 F 0 Beispiel- R1 R2 W n Y X V Nr.
231 Cyclopropyl S(=0)CH3 F 1 CH3 F 0
232 CH3 S(=0)CH3 F 0 CH3 F 0
233 CH3 S(=0)CH3 F 1 CH3 F 0
234 Cyclopropyl S(=0)CH2CH3 F 0 CH3 F 0
235 Cyclopropyl S(=0)CH2CH3 F 1 CH3 F 0
236 Cyclopropyl S(=0)CH2CH2CH3 F 0 CH3 F 0
237 Cyclopropyl S(=0)CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
238 Cyclopropyl S(=0)CH(CH3)2 F 0 CH3 F 0
239 Cyclopropyl S(=0)CH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
240 CH2CH3 S(=0)CH3 F 0 CH3 F 0
241 CH2CH3 S(=0)CH3 F 1 CH3 F 0
242 CH2CH=CH2 S(=0)CH3 F 1 CH3 F 0
243 CH3 S(=0)CH2CH3 F 0 CH3 F 0
244 CH3 S(=0)CH2CH3 F 1 CH3 F 0
245 CH3 S(=0)CH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
246 CH3 S(=0)CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
247 CH3 S(=0)CH2- F 0 CH3 F 0
Cyclopropyl
248 CH3 S(=0)CH2- F 1 CH3 F 0
Cyclopropyl
249 CH2CH=CH2 S(=0)CH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
250 CH3 S(=0)-Benzyl F 1 CH3 F 0
251 CH2CH3 S(=0)CH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
252 CH2CH3 S(=0)CH2CH3 F 1 CH3 F 0
253 CH2CH3 S(=0)CH2CH3 F 0 CH3 F 0
254 Cyclopropyl SCH2CF3 F 0 CH3 F 0
255 Cyclopropyl SCH2CF3 F 1 CH3 F 0
256 Cyclopropyl SCH2CHF2 F 1 CH3 F 0
257 Cyclopropyl SCH3 F 1 CH3 F 0
Figure imgf000262_0001
Beispiel- R1 R2 W n Y X V Nr.
285 CH2CH=CH2 SCH(CH3)2 F 1 CH3 F 0
286 CH3 S-Benzyl F 0 CH3 F 0
287 CH3 S-Benzyl F 1 CH3 F 0
288 CH2CH3 SCH2CH2CH3 F 1 CH3 F 0
289 CH3 SCH2CHF2 F 0 CH3 F 0
290 CH3 SCH2CH=CH2 F 0 CH3 F 0
291 CH3 SCH2CH=CH2 F 1 CH3 F 0
292 CH2CH3 SCH2CH3 F 0 CH3 F 0
293 CH2CH3 SCH2CH3 F 1 CH3 F 0
294 Cyclopropyl Br F 0 CH3 F 0
295 Cyclopropyl Br F 1 CH3 F 0
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-A) mit Z = H und W
Beispiel- R1 R2 n Y X V Nr.
345 CH2CH=CH2 CF3 0 CH3 F 0
346 CH3 Cyclopropyl 0 CH3 F 0
347 CH(CH3)2 Cyclopropyl 0 CH3 F 0
348 3-Pyridyl CH2CH3 0 CH3 F 0
349 4-Fluorphenyl H 0 CH3 F 0
350 Phenyl CH3 0 CH3 F 0
351 Phenyl H 0 CH3 F 0
352 CH3 Cyclopropyl CH3 F 0
1
353 CH(CH3)2 Cyclopropyl CH3 F 0
1
354 3-Pyridyl CH2CH3 CH3 F 0
1
355 4-Fluorphenyl H CH3 F 0
1
356 Phenyl CH3 CH3 F 0
1 Beispiel- R1 R2 n Y X V Nr.
357 Phenyl H 1 CH3 F 0
358 Cyclopropyl Cyclopentyl 0 CH3 F 0
359 Cyclopropyl CH2CH2OCH(CH3)2 0 CH3 F 0
360 Cyclopropyl Cyclopentyl CH3 F 0
1
361 Cyclopropyl Cyclohexyl CH3 F 0
1
362 Cyclopropyl CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 F 0
1
363 CH(CH3)2 CF3 CH3 F 0
1
364 CH2CH=CH2 CF3 CH3 F 0
1
365 CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 F 0
1
366 Cyclopropyl 2-Methoxyphenyl 0 CH3 F 0
367 C(CH3)3 H 0 CH3 F 0
368 Benzyl H 0 CH3 F 0
369 C(CH3)3 H 1 CH3 F 0
370 Benzyl H 1 CH3 F 0
371 C(CH3)3 H 0 CH3 CH3 0
372 C(CH3)3 H 1 CH3 CH3 0
373 Benzyl H 0 CH3 CH3 0
374 Benzyl H 1 CH3 CH3 0
375 Cyclopropyl OCH2CH=CH2 0 CH3 F 0
376 CH3 0CH2CC13 0 CH3 F 0
377 Cyclopropyl OCH2CF3 0 CH3 CH3 0
378 Cyclopropyl OCH2CF3 0 Br H 0
379 Cyclopropyl OCH3 CH3 F 0
1
380 Cyclopropyl OCH3 CH3 F 0
1
381 Cyclopropyl OCH2CF3 CH3 CH3 0
1
382 Cyclopropyl OCH2CF3 Cl F 0
1
383 Cyclopropyl OCH2CF3 Br F 0
1
Figure imgf000265_0001
Figure imgf000266_0001
Beispiel- R1 R2 n Y X V Nr.
438 C(CH3)3 Br 0 CH3 F 0
439 CH(CH3)2 Br 0 CH3 F 0
440 Benzyl Br 0 CH3 F 0
441 C(CH3)3 Br 1 CH3 F 0
442 CH(CH3)2 Br 1 CH3 F 0
443 Benzyl Br 1 CH3 F 0
492 Cyclopropyl CH2OCH3 0 CH3 F s
493 Cyclopropyl CH2CH(CH3)2 0 CH3 F s
494 Cyclopropyl CH(CH3)2 0 CH3 F s
495 Cyclopropyl CH2CH2CH2CH3 0 CH3 F s
496 Cyclopropyl Cyclohexyl 0 CH3 F s
497 Cyclopropyl Cyclopentyl 0 CH3 F s
498 CH(CH3)2 Cyclopropyl 0 CH3 F s
499 Cyclopropyl CH(CH3)CH2CH3 0 CH3 F s
500 Cyclopropyl CH2OCH2CH3 0 CH3 F s
501 Cyclopropyl CH=CHCH3 0 CH3 F s
502 Cyclopropyl CH2CH3 0 CH3 F s
503 Cyclopropyl CH2CH2CH3 0 CH3 F s
504 Cyclopropyl Cyclopropyl 0 CH3 F s
505 Cyclopropyl Cyclobutyl 0 CH3 F s
506 Cyclopropyl 2-Methoxyphenyl 0 CH3 F s
507 CH2CH3 CF3 0 OCH3 H s
508 CH2CF3 OCH3 1 CH3 F 0
509 CH2CF3 OCH3 1 CH3 F 0
Figure imgf000268_0001
(I) mit (I-B)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-B) mit Z
Figure imgf000268_0002
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-B) mit Z = H und W
Beispiel-
R1 n Y X V Nr.
444 CH2CF2CF3 0 CH3 F 0
445 4-Trifluormethylphenyl 1 CH3 F 0
Figure imgf000269_0001
Figure imgf000269_0002
(I) mit (I-C)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-C) mit Z = H)
Figure imgf000269_0003
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-C) mit Z = H und W
Beispiel-
R2 n Y X V Nr.
448 CH3 0 CH3 F 0
449 C(CH3)3 0 CH3 F 0
450 CH2OCH3 0 CH3 F 0
451 CH3 1 CH3 F 0
452 C(CH3)3 1 CH3 F 0
453 CH2OCH3 1 CH3 F 0
454 H 0 CH3 F 0
455 CH2CH3 0 CH3 F 0
456 Cyclopropyl 0 CH3 F 0
457 Phenyl 0 CH3 F 0
Figure imgf000270_0001
Figure imgf000271_0001
(I) mit (l-D)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-D) mt Z
Figure imgf000271_0002
Figure imgf000272_0001
Figure imgf000272_0002
(I) mit (l-E)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-E) mit Z = H und W
Figure imgf000272_0003
Figure imgf000273_0001
(I) mit (l-F)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-F) mit Z = H)
Figure imgf000273_0003
Figure imgf000273_0002
(I) mit (l-G)
(Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-G) mit Z = H) für V = NR15
Beispiel-
R2 W n Y X V R3 R15 Nr.
343 CH3 F 0 CH3 F N CH3 CH2CF3
344 CH3 F 1 CH3 F N CH3 CH2CF3 (Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit (I-G) mit Z = H und W = F) für V = NR15
Figure imgf000274_0001
Spektroskopische Daten ausgewählter Beispiele:
Bsp. -Nr. logP[a] logP[b] ^-NMRCDö-DMSO, 400MHz) δ ppm
1 1,61 1,59 8,37(d,lH), 8,28(d,lH), 4,49-4,26(m,2H), 3,23(s,3H), 2,31(s,3H)
2 1,88 1,74 l l,99(s,lH), 8,14(d,lH), 8,07(d,lH), 4,16(q,2H), 2,18(s,3H)
3 1,95 2,50 7,70-7,68(m,lH), 7,41(m,lH), 6,20(tt,lH), 5,05-4,98(sept,lH),
3,44(dt,2H), 2,33(s,3H), l,48-l,46(d,6H)
4 2,82 2,97 8,36(s,lH), 7,73-7,71(m,lH), 7,41-7,38(m,lH), 4,17(sept,lH), 3,99- 3,91(q,2H), 2,43(s,3H), l,38-l,36(d,6H)
5 2,55 2,50 8,35(s,lH), 7,64-7,62(m,lH), 7,38-7,35(m,lH), 6,19(tt,lH), 4,20- 4,13(sept,lH), 3,51-3,42(dt,2H), 2,41(s,3H), l,38-l,36(d,6H)
6 1,88 2,02 8,42(s,lH), 7,99-7,97(m,lH), 7,53-7,50(m,lH), 4,26-4,02(m,3H),
2,42(s,3H), l,39-l,37(d,6H)
7 2,00 2,16 l l,89(s,lH), 8,10(s,lH), 7,71-7,70(m,lH), 7,40-7,37(m,lH), 3,99- 3,91(q,2H), 2,43(s,3H)
8 1,58 1,60 8,40(s,lH), 7,95-7,93(m,lH), 7,50-7,47(m,lH), 6,44(tt,lH), 4,21- 4,14(sept,lH), 3,73-3,65(m,lH), 3,54-3,41(m,lH), 2,39(s,3H), 1,39- l,37(d,6H)
9 3,58 3,53 7,79(d,lH), 7,47(d,lH), 3,95(q,2H), 3,38(s,3H), 2,45(s,3H)
10 2,42 2,38 7,68(d,lH), 7,38(d,lH), 3,93(q,2H), 3,20(s,3H), 2,43(s,3H),
2,25(s,3H)
11 1,57 1,50 7,94(d,lH), 7,49(d,lH), 4,28-4,16(m,lH), 4,10-3,98(m,lH),
3,21(s,3H), 2,41(s,3H), 2,27(s,3H)
12 2,52 2,46 8,04(d,lH), 7,58(d,lH), 4,32-4,20(m,lH), 4,09-3,98(m,lH),
3,38(s,3H), 2,44(s,3H)
13 4,07 3,99 7,98(d,lH), 7,85-7,81(m,lH), 7,80-7,75(m,2H), 7,57-7,53(m,lH),
7,19(d,lH), 3,89(s,3H), 3,89(q,2H), 3,19(s,3H)
14 2,81 2,77 8,05(d,lH), 7,76-7,72(m,lH), 7,34(d,lH), 3,89(q,2H), 3,20(s,3H),
2,38(s,3H), 2,28(s,3H)
15 3,53 3,46 7,82-7,76(m,3H), 7,61-7,56(m,3H), 7,44(d,lH), 3,96(q,2H),
3,37(s,3H), 2,45(s,3H) 4,60 4,52 8,10(d,lH), 7,80-7,74(m,3H), 7,58-7,54(m,lH), 7,39(d,lH),
3,93(q,2H), 3,19(s,3H), 2,40(s,3H)
3,28 3,22 8,03(d,lH), 7,73-7,69(m,lH), 7,33(d,lH), 3,88(q,2H), 2,90- 2,83(m,lH), 2,37(s,3H), 2,32(s,3H), 0,99-0,94(m,4H)
4,29 4,22 8,07(d,lH), 7,72-7,68(m,lH), 7,33(d,lH), 3,88(q,2H), 3,20- 3,l l(m,lH), 2,94-2,88(m,lH), 2,38(s,3H), l,30(d,6H), 1,02- 0,97(m,4H)
3,38 3,31 8,04(d,lH), 7,73-7,69(m,lH), 7,36(d,lH), 4,47 (s,2H), 3,90(q,2H),
3,36(s,3H), 2,92-2,85(m,lH), 2,38(s,3H), l,07-l,00(m,2H), 0,99- 0,92(m,2H)
3,02 2,96 8,20(s,lH), 8,03(d,lH), 7,75-7,71(m,lH), 7,35(d,lH), 3,92(q,2H),
3,08-3,00(m,lH), 2,38(s,3H), 0,95-0,91(m,4H)
3,96 3,90 8,02(d,lH), 7,67-7,70(m,lH), 7,42(d,lH), 3,94(q,2H), 3,36(s,3H),
2,41(s,3H)
5,30 5,24 8,00(d,lH), 7,67-7,70(m,lH), 7,42(d,lH), 3,94(q,2H), 2,41(s,3H), l,67(s,9H)
2,48 2,43 8.06(d,lH), 7,78-7,80(m,2H), 7,53-7,61(m,4H), 4,19-4,28(m,lH),
4,02-4, 13(m,lH), 3,37(s, 3H), 2,44(s,3H)
2,59 2,53 7,85(s,lH), 7,78-7,80(m,2H), 7,57-7,61(m,3H), 7,40(s,lH), 4,13- 4,22(m,lH), 3,96-4,05(m,lH), 3,38(s,3H), 2,39(s,3H), 2,34(s,3H)
3,30 3,26 8.41(d,lH), 8,12-8,14(m,lH), 7,77-7,81(m,2H), 7,55-7,57(m,lH),
7,49(d,lH), 4,l l-4,21(m,lH), 3,96-4,05(m,lH), 3,21(s,3H), 2,38(s,3H)
2,13 2,12 8,34(d,lH), 8,02-8,05(m,lH), 7,42(d,lH), 4,l l-4,18(m,lH), 3,90- 3,97(m,lH), 2,88-2,91(m,lH), 2,35(s,3H), 2,34(s,3H), 0,97- 0,99(m,4H)
2,22 2,21 8,35(d,lH), 8,04-8,06(m,lH), 7,44(d,lH), 4,50(s,2H), 4,10- 4,19(m,lH), 3,93-4,02(m,lH), 3,37(s,3H), 2,88-2,93(m,lH),
2,35(s,3H), 0,94-l,07(m,4H)
1,94 1,92 8,38(d,lH), 8,25(s,lH), 8,02-8,05(m,lH), 7,45(d,lH), 4,10- 4,19(m,lH), 3,92-4,01(m,lH), 3,03-3,09(m,lH), 2,36(s,3H), 0,93- 0,95(m,4H)
2,70 2,68 8,33(d,lH), 8,04-8,06(m,lH), 7,51(d,lH), 4,13-4,23(m,lH), 3,96- 4,07(m,lH), 3,38(s,3H), 2,38(s,3H)
3,87 3,82 8,37(d,lH), 7,99-8,01(m,lH), 7,51(d,lH), 4,15-4,19(m,lH), 3,98- 4,05(m,lH), 2,39(s,3H), l,68(s,9H)
4,88 4,80 8,09(d,lH), 7,81-7,77(m,lH), 7,72(d,lH), 7,44(d,lH), 7,38(d,lH),
7,35-7,31(m,lH), 4,08(q,2H), 3,90(q,2H), 2,41(s,3H), 2,40(s,3H), 2,15(s,3H)
4,35 4,30 7,99(d,lH), 7,65-7,68(m,lH), 7,41(d,lH), 3,89-3,96(q,2H), 3,01- 3,07(m,lH), 2,40(s,3H), l,00-l,09(m,4H)
4,42 4,47 8,19(d,lH), 7,78-7,81(m,lH), 7,60(d,lH), 4,00-4,08(q,2H), 3,13- 3,19(m,lH), 2,89-2,94(m,lH), l,31(d,6H), 0,99-l,01(m,4H)
3,10 3,01 8,31(d,lH), 8,02-8,00(m,lH), 7,50(d,lH), 4,22-4,13(m,lH), 4,05- 3,96(m,lH), 3,08-3,03(m,lH), 2,38(s,3H), l,13-l,01(m,4H)
4,63 4,55 8,08(d,lH), 7,76-7,74(m,lH), 7,63-7,59(m,5H), 7,45(d,lH),
3,95(q,2H), 2,43(s,3H)
4,33 4,24 7,90(d,lH), 7,61(s,5H), 7,51(d,lH), 3,95(q,2H), 2,48(s,3H)
3,29 3,25 8,16(d,lH), 7,65-7,60(m,6H), 4,33-4,24(m,lH), 4,08-3,96(m,lH),
2,45(s,3H)
3,09 3,08 8,27(d,lH), 8,14(d,lH), 4,17(q,2H), 3,32(s,3H)
2,97 2,91 8,05(d,lH), 7,80-7,75(m,2H), 7,57-7,54(m,2H), 4,28-4,19(m,lH),
4,13-4,02(m,lH), 3,21(s,3H), 2,43(s,3H)
4,06 3,96 7,81-7,74(m,3H), 7,56-7,53(m,lH), 7,44(d,lH), 3,96(q,2H),
3,21(s,3H), 2,45(s,3H)
1,85 1,79 7,93(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4,19(m,lH), 4,06-3,99(m,lH), 2,91- 2,88(m,lH), 2,40(s,3H), 2,32(s,3H), 0,99-0,95(m,4H)
2,76 2,73 7,66(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 2,90-2,87(m,lH), 2,42(s,3H),
2,30(s,3H), 0,97-0,95(m,4H)
2,52 2,47 7,92(d,lH), 7,48(d,lH), 4,24-4, 12(m,lH), 4,10-4,00(m,lH), 3,21- 3,14(m,lH), 2,97-2,92(m,lH), 2,40(s,3H), l,30-l,28(m,6H), 1,04- 0,99(m,4H)
3,59 3,52 7,67(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 3,19-3,12(m,lH), 2,94- 2,91(m,lH), 2,43(s,3H), l,27(d,6H), l,00-0,98(m,4H)
1,99 1,96 7,96(d,lH), 7,51(d,lH), 4,47(s,2H), 4,26-4,17(m,lH), 4,10- 4,01(m,lH), 3,36(s,3H), 2,94-2,88(m,lH), 2,41(s,3H), 1,06- l,02(m,2H), 1, 00-0,93 (m,2H)
2,91 2,90 7,70(d,lH), 7,39(d,lH), 4,44(s,2H), 3,94(q,2H), 3,36(s,3H), 2,92- 2,87(m,lH), 2,43(s,3H), l,05-0,93(m,4H)
2,92 2,84 8,46(d,lH), 8,24(d,lH), 4,52-4,40(m,lH), 4,33-4,22(m,lH), 3,10- 3,05(m,lH), l,15-l,02(m,4H)
4,13 4,09 7,54(s,lH), 7,30(s,lH), 3,90(q,2H), 3,10-3,04(m,lH), 2,40(s,3H),
2,14(s,3H), l,l l-l,01(s,4H)
4,95 4,88 7,59(s,lH), 7,31(s,lH), 3,95(q,2H), 2,40(s,3H), 2,l l(s,3H),
l,67(s,9H)
4,14 4,07 7,85(s,lH), 7,66(s,lH), 4,07(q,2H), 3,85(q,2H), 2,42(s,3H), l,29(t,3H)
4,43 4,39 8,12(d,lH), 7,78-7,76(m,l), 7,71-7,65(m,lH), 4,09(q,2H), 3,07- 3,02(m,lH), l,12-l,01(m,4H)
3,84 3,79 7,86(d,lH), 7,72-7,69(m,lH), 7,18(d,lH), 3,93-3,83(m,5H), 3,05- 3,01(m,lH), l,l l-0,99(m,4H)
3,03 2,93 8,10(d,lH), 8,05-8,02(m,lH), 7,35(d,lH), 4,20-4, 10(m,lH), 3,98- 3,90(m,lH), 3,92(s,3H), 3,07-3,02(m,lH), l,12-l,00(m,4H)
4,38 4,32 8,02(d,lH), 7,70-7,68(m,lH), 7,41(d,lH), 3,95(q,2H), 3,83(q,2H),
2,41(s,3H), l,28(t,3H)
4,22 4,11 7,84(d,lH), 7,50(d,lH), 4,79(q,2H), 3,97(q,2H), 2,46(s,3H) 3,20 3,09 8,10(d,lH), 7,61(d,lH), 4,78(q,2H), 4,32-4,20(m,lH), 4,11- 3,99(m,lH), 2,45(s,3H)
3,96 3,88 7,83(d,lH), 7,47(d,lH), 3,96(q,2H), 3,84(q,2H), 2,46(s,3H), l,29(t,3H)
2,88 2,77 8,07(d,lH), 7,58(d,lH), 4,31-4,20(m,lH), 4,10-3,98(m,lH),
3,84(q,2H), 2,44(s,3H), l,29(t,3H)
3,97 3,91 7,77(d,lH), 7,46(d,lH), 3,93(q,2H), 3,l l-3,05(m,lH), 2,45(s,3H), l,l l-l,01(m,4H)
2,93 2,82 8,02(d,lH), 7,57(d,lH), 4,31-4,21(m,lH), 4,05-3,95(m,lH), 3,10- 3,0(m,lH), 2,43(s,3H), l,10-l,02(m,4H)
2,62 2,59 8,19(s,lH), 7,70(d,lH), 7,39(d,lH), 3,94(q,2H), 3,07-3,02(m,lH),
2,43(s,3H), 0,94-0,92(m,4H)
1,69 1,69 8,24(s,lH), 7,96(d,lH), 7,51(d,lH), 4,26-4,17(m,lH), 4,10- 4,00(m,lH), 3,08-3,03(m,lH), 2,41(s,3H), 0,94-0,92(m,4H)
4,17 4,11 7,68(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 3,10-3,03(m,lH), 2,43(s,3H), l,43(s,9H), l,27-l,22(m,2H), l,08-l,02(m,2H)
2,95 2,97 7,92(d,lH), 7,48(d,lH), 4,27-4,15(m,lH), 4,12-4,00(m,lH), 3,10- 3,04(m,lH), 2,40(s,3H), l,44(s,9H), l,28-l,24(m,2H), 1,08- l,02(m,2H)
3,39 3,33 7,63(d,lH), 7,35(d,lH), 3,92(q,2H), 2,99-2,94(m,lH), 2,42(s,3H),
2,09-2,02(m,lH), l,02-0,98(m,6H), 0,91-0,87(m,2H)
2,31 2,33 7,89(d,lH), 7,46(d,lH), 4,26-4,14(m,lH), 4,09-3,98(m,lH), 3,01- 2,95(m,lH), 2,39(s,3H), 2,l l-2,03(m,lH), l,05-0,98(m,6H), 0,95- 0,88(m,2H)
4,78 4,66 7,82(d,lH), 7,46(d,lH), 3,97(q,2H), 2,45(s,3H), l,66(s,9H)
3,54 3,49 8,07(d,lH), 7,57(d,lH), 4,26-4,22(m,lH), 4,09-4,02(m,lH),
2,44(s,3H), l,67(s,9H)
3,98 3,89 7,79(d,lH), 7,71-7,69(m,2H), 7,64-7,59(m,lH), 7,47-7,42(m,2H),
3,95(q,2H), 3,32-3,27(m,lH), 2,45(s,3H), 0,95-0,90(m,2H), 0,68- 0,64(m,2H)
2,94 2,87 8,04(d,lH), 7,71(d,2H), 7,65-7,59(m,lH), 7,54(d,lH), 7,47- 7,42(m,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,l l-4,02(m,lH), 3,31-3,26(m,lH), 2,43(s,3H), 0,95-0,89(m,2H), 0,72-0,66(m,2H)
4,05 3,96 7,66(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 2,91-2,85(m,lH), 2,70- 2,66(m,2H), 2,43(s,3H), l,71-l,64(m,2H), l,46-l,37(m,2H), 0,98- 0,95(m,4H), 0,93(t,3H)
2,94 2,88 7,92(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4,16(m,lH), 4,10-4,01(m,lH), 2,93- 2,87(m,lH), 2,70(t,2H), 2,40(s,3H), l,73-l,65(m,2H), 1,47- l,38(m,2H), l,01-0,92(m,7H)
3,33 3,27 7,70(d,lH), 7,39(d,lH), 4,47(s,2H), 3,94(q,2H), 3,56(q,2H), 2,93- 2,88(m,lH), 2,43(s,3H), l,17(t,3H), l,06-l,00(m,2H), 0,99- 0,93(m,2H)
2,31 2,25 7,96(d,lH), 7,50(d,lH), 4,49(s,2H), 4,26-4,17(m,lH), 4,11- 4,00(m,lH), 3,57(q,2H), 2,95-2,89(m,lH), 2,41(s,3H), 1,19- l,15(m,3H), l,07-0,93(m,4H)
75 2,97 2,89 7,66(d,lH), 7,38(d,lH), 3,92(q,2H), 3,71(t,2H), 3,29(s,3H),
2,96(t,2H), 2,91-2,86(m,lH), 2,43(s,3H), 0,99-0,96(m,4H)
76 2,03 1,97 7,92(d,lH), 7,49(d,lH), 4,25-4,16(m,lH), 4,l l-4,02(m,lH),
3,72(t,2H), 3,29(s,3H), 2,97(t,2H), 2,93-2,88(m,lH), 2,40(s,3H), 1,02- 0,98(m,4H)
77 3,24 3,18 7,67(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 2,91-2,86(m,lH), 2,72(q,2H),
2,43(s,3H), l,23(t,3H), 0,99-0,95(m,4H)
78 2,20 2,15 7,92(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4,16(m,lH), 4,10-4,00(m,lH), 2,92- 2,87(m,lH), 2,72(q,2H), 2,40(s,3H), l,24(t,3H), l,01-0,96(m,4H)
79 3,64 3,56 7,66(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 2,90-2,85(m,lH), 2,68- 2,64(m,2H), 2,43(s,3H), l,76-l,67(m,2H), l,02-0,96(m,7H)
80 2,56 2,49 7,92(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4,15(m,lH), 4,10-4,00(m,lH), 2,92- 2,87(m,lH), 2,68(t,2H), 2,40(s,3H), l,78-l,69(m,2H), 1,02- 0,97(m,7H)
81 3,55 3,49 7,70(d,lH), 7,38(d,lH), 6,73-6,64(m,lH), 6,42-6,64(m,lH),
3,93(q,2H), 2,95-2,90(m,lH), 2,43(s,3H), l,94-l,92(m,3H), 1,06- l,01(m,2H), 0,93-0,89(m,2H)
82 2,48 2,42 7,96(d,lH), 7,49(d,lH), 6,75-6,66(m,lH), 6,43-6,37(m,lH), 4,25- 4,16(m,lH), 4,10-3,98(m,lH), 2,97-2,9 l(m,lH), 2,41(s,3H), 1,95- l,93(m,3H), l,06-0,99(m,2H), 0,95-0,9 l(m,2H)
83 3,99 3,93 7,66(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 2,88-2,84(m,lH), 2,56(d,2H),
2,43(s,3H), 2,18-2,l l(m,lH), l,01-0,97(m,10H)
84 2,86 2,80 7,93(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4, 18(m,lH), 4,08-4,01(m,lH), 2,90- 2,86(m,lH), 2,55(d,2H), 2,40(s,3H), 2,20-2, 13(m,lH), 1,02- 0,98(m,10H)
85 4,01 3,94 7,67(d,lH), 7,37(d,lH), 3,92(q,2H), 3,02-2,97(m,lH), 2,93- 2,88(m,lH), 2,43(s,3H), l,83-l,76(m,lH), l,61-l,54(m,lH), l,24(d,3H), l,03-0,91(m,7H)
86 2,86 2,79 7,92(d,lH), 7,48(d,lH), 4,24-4, 18(m,lH), 4,10-4,02(m,lH), 3,04- 2,99(m,lH), 2,95-2,89(m,lH), 2,41(s,3H), l,85-l,77(m,lH), 1,63- l,55(m,lH), l,27-l,24(m,3H), l,03-0,91(m,7H)
87 3,85 3,77 7,69(d,lH), 7,38(d,lH), 3,93(q,2H), 3,74-3,65(m,lH), 2,83- 2,77(m,lH), 2,43(s,3H), 2,35-2,27(m,4H), 2,12-2,00(m,lH), 1,91- l,82(m,lH), 0,96-0,90(m,4H)
88 2,72 2,66 7,94(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4,16(m,lH), 4,12-4,00(m,lH), 3,74- 3,67(m,lH), 2,84-2,79(m,lH), 2,41(s,3H), 2,37-2,30(m,4H), 2,11- 2,03(m,lH), 1,91-1, 86(m,lH), 0,94(d,4H)
89 3,80 3,73 7,83(d,lH), 7,48(d,lH), 4,01-3,94(m,4H), 3,61(t,2H), 3,27(s,3H),
2,45(s,3H)
90 3,74 3,67 8,02(d,lH), 7,68-7,65(m,lH), 7,32(d,lH), 4,02(s,3H), 3,87(q,2H),
2,79-2,75(m,lH), 2,37(s,3H), 0,93-0,87(m,4H) 91 4,59 4,54 7,99(d,lH), 7,66-7,63(m,lH), 7,31(d,lH), 5,08-5,01(m,lH),
3,87(q,2H), 2,76-2,74(m,lH), 2,36(s,3H), l,41(d,6H), 0,92- 0,90(m,4H)
92 4,29 4,20 8,00(d,lH), 7,68-7,66(m,lH), 7,34(d,lH), 5,l l(q,2H), 3,89(q,2H),
2,86-2,81(m,lH), 2,37(s,3H), 0,95-0,93(m,4H)
93 2,78 2,73 7,70(d,lH), 7,38(d,lH), 3,97(s,3H), 3,92(q,2H), 3,10(s,3H),
2,43(s,3H)
94 1,77 1,77 7,96(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4,19(m,lH), 4,07-4,00(m,lH),
3,99(s,3H), 3,l l(s,3H), 2,40(s,3H)
95 3,74 3,64 8,34(d,lH), 7,94-7,92(m,lH), 7,87-7,84(m,lH), 4,l l-4,04(m,5H),
3,l l(s,3H)
96 2,89 2,83 8,70(d,lH), 8,32-8,29(m,lH), 8,03(d,lH), 4,15(q,2H), 4,09(s,3H),
3,13(s,3H)
97 2,26 2,24 8,l l(s,lH), 7,94(s,lH), 4,37-4,28(m,lH), 4,20-4, 13(m,lH),
3,99(s,3H), 3,l l(s,3H)
98 2,12 2,10 8,01(d,lH), 7,96(d,lH), 4,34-4,28(m,lH), 4,18-4,12(m,lH),
4,00(s,3H), 3,l l(s,3H)
99 2,54 2,52 8,35(d,lH), 8,17-8,14(m,lH), 7,72(d,lH), 4,26-4,09(m,2H),
4,07(s,3H), 3,l l(s,3H)
100 2,82 2,79 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,99-4,93(m,lH), 4,24-4,15(m,lH), 4,09- 4,00(m,lH), 2,81-2,75(m,lH), 2,39(s,3H), l,40-l,37(m,6H), 0,92- 0,91(m,4H)
101 3,93 3,85 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 4,96-4,90(m,lH), 3,92(q,2H), 2,78- 2,75(m,lH), 2,49(s,3H), l,38(d,6H), 0,92-0,90(m,4H)
102 2,83 2,77 7,95(d,lH), 7,49(d,lH), 5,08-5,01(m,2H), 4,26-4,17(m,lH), 4,06- 3,94(m,lH), 2,89-2,84(m,lH), 2,40(s,3H), 0,96-0,93(m,4H)
103 3,80 3,72 7,69(d,lH), 7,38(d,lH), 5,02(q,2H), 3,91(q,2H), 2,88-2,83(m,lH),
2,43(s,3H), 0,96-0,90(m,4H)
104 2,13 2,08 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 4,25-4, 18(m,lH), 4,06-4,00(m,lH),
3,97(s,3H), 2,82-2,77(m,lH), 2,40(s,3H), 0,94-0,91(m,4H)
105 3,16 3,11 7,69(d,lH), 7,36(d,lH), 3,95(s,3H), 3,91(q,2H), 2,80-2,78(m,lH),
2,42(s,3H), 0,92-0,89(m,4H)
106 2,65 2,61 8,09(s,lH), 7,94(s,lH), 4,40-4,28(m,lH), 4,21-4,09(m,lH),
3,97(s,3H), 2,85-2,78(m,lH), 0,94-0,91(m,4H)
107 3,46 3,42 7,91(s,lH), 7,83(s,lH), 4,19(q,2H), 3,95(s,3H), 2,82-2,78(m,lH),
0,94-0,89(m,4H)
108 3,91 3,84 8,13(d,lH), 7,77-7,74(m,lH), 7,58(d,lH), 4,07-3,99(m,5H), 2,79- 2,75(m,lH), 0,94-0,90(m,4H)
109 2,34 2,30 8,l l(d,lH), 8,05-8,02(m,lH), 7,28(d,lH), 4,13-4,04(m,lH),
4,03(s,3H), 3,95-3,90(m,lH), 3,89(s,3H), 2,80-2,76(m,lH), 0,94- 0,91(m,4H)
110 3,00 2,95 8,35(d,lH), 8,07-8,04(m,lH), 7,84(d,lH), 4,21 -4,03 (m,2H), 4,05(s,3H), 2,81-2,77(m,lH), 0,95-0,92(m,4H)
111 4,01 3,93 8,12(d,lH), 7,72(d,lH), 7,67-7,64(m,lH), 4,08-4,00(m,5H), 2,79- 2,75(m,lH), 0,93-0,90(m,4H)
112 2,83 2,79 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,25(t,2H), 4,24-4, 18(m,lH), 4,06- 4,02(m,lH), 2,82-2,80(m,lH), 2,40(s,3H), l,80-l,75(m,2H),
0,99(t,3H), 0,94-0,92(m,4H)
113 4,00 3,92 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 4,23(t,2H), 3,91(q,2H), 2,82-2,77(m,lH),
2,42(s,3H), l,82-l,72(m,2H), 0,98(t,3H), 0,93-0,9 l(m,4H)
114 3,32 3,27 7,84(d,lH), 7,78(d,lH), 4,08(q,2H), 3,97(s,3H), 2,81-2,78(m,lH),
0,93-0,91(m,4H)
115 2,45 2,43 8,00(d,lH), 7,95(d,lH), 4,34-4,24(m,lH), 4,20-4, 10(m,lH),
3,99(s,3H), 2,83-2,77(m,lH), 0,94-0,91(m,4H)
116 3,20 3,30 7,68(s,lH), 7,56(s,lH), 4,04(q,2H), 3,94(s,3H), 2,81-2,78(m,lH),
2,39(s,3H), 0,94-0,89(m,4H)
117 2,28 2,30 7,90(s,lH), 7,69(s,lH), 4,28-4,22(m,lH), 4,08-4,01(m,lH),
3,96(s,3H), 2,82-2,80(m,lH), 2,40(s,3H), 0,93-0,91(m,4H)
118 2,47 2,43 8,50(d,lH), 8,24-8,21(m,lH), 8,12(d,lH), 4,40-4,20(m,2H),
4,07(s,3H), 2,85-2,78(m,lH), 0,96-0,93(m,4H)
119 2,21 2,17 7,76(s,lH), 7,33(s,lH), 4,19-4,12(m,lH), 3,98-3,92(m,lH),
3,96(s,3H), 2,82-2,78(m,lH), 2,36(s,3H), 2,27(s,3H), 0,94-0,90(m,4H)
120 3,58 3,44 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 4,32(q,2H), 3,91(q,2H), 2,81-2,76(m,lH),
2,42(s,3H), l,37(t,3H), 0,92-0,87(m,4H)
121 2,47 2,43 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,35(q,2H), 4,24-4, 18(m,lH), 4,06- 3,99(m,lH), 2,81-2,78(m,lH), 2,39(s,3H), l,38(t,3H), 0,94- 0,91(m,4H)
122 4,19 4,04 8,00(d,lH), 7,67-7,64(m,lH), 7,31(d,lH), 4,40(q,2H), 3,87(q,2H),
2,80-2,74(m,lH), 2,37(s,3H), l,38(t,3H), 0,94-0, 88(m,4H)
123 4,66 4,57 8,00(d,lH), 7,67-7,64(m,lH), 7,31(d,lH), 4,31(t,2H), 3,87(q,2H),
2,81-2,75(m,lH), 2,37(s,3H), l,84-l,76(m,2H), l,00(t,3H), 0,93- 0,91(m,4H)
124 3,24 3,20 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,29(t,2H), 4,24-4, 15(m,lH), 4,08- 3,99(m,lH), 2,83-2,77(m,lH), 2,39(s,3H), l,78-l,71(m,2H), 1,49- l,40(m,2H), 0,96-0,92(m,7H)
125 4,41 4,35 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 4,27(t,2H), 3,91(q,2H), 2,82-2,76(m,lH),
2,42(s,3H), l,77-l,70(m,2H), l,48-l,39(m,2H), 0,96-0,89(m,7H)
126 5,11 5,02 8,00(d,lH), 7,67-7,64(m,lH), 7,31(d,lH), 4,35(t,2H), 3,87(q,2H),
2,80-2,74(m,lH), 2,36(s,3H), l,80-l,73(m,2H), l,50-l,41(m,2H), 0,97-0,90(m,7H)
127 3,61 3,57 7,69(d,lH), 7,37(d,lH), 4,25(t,2H), 3,92(q,2H), 3,10(s,3H),
2,43(s,3H), l,80-l,73(m,2H), 0,97(q,3H)
128 4,11 3,95 7,68(d,lH),7,37(d,lH), 4,29(t,2H), 3,92(q,2H), 3,09(s,3H), 2,43(s,3H), l,77-l,70(m,2H), l,46-l,40(m,2H), 0,93(t,3H) 129 3,19 3,14 7,69(d,lH), 7,37(d,lH), 4,35(q,2H), 3,92(q,2H), 3,09(s,3H),
2,42(s,3H), l,38(t,3H)
130 3,77 3,74 8,02(d,lH), 7,69-7,66(m,lH), 7,32(d,lH), 4,42(q,2H), 3,88(q,2H),
3,08(s,3H), 2,37(s,3H), l,40(t,3H)
131 2,13 2,09 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 4,27(t,2H), 4,25-4,20(m,lH), 4,04- 4,01(m,lH), 3,l l(s,3H), 2,40(s,3H), l,78(q,2H), 0,98(t,3H)
132 2,52 2,47 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 4,27(t,2H), 4,25-4,20(m,lH), 4,04- 4,01(m,lH), 3,l l(s,3H), 2,40(s,3H), l,78(q,2H), 0,98(t,3H)
133 2,93 2,86 8,30(d,lH), 8,02-8,00(m,lH), 7,41(d,lH), 4,35(t,2H), 4,17- 4,l l(m,lH), 3,98-3,92(m,lH), 3,l l(s,3H), 2,40(s,3H), 1,84- l,76(m,2H), l,00(t,3H)
134 3,99 3,90 7,67(d,lH), 7,35(d,lH), 4,12(d,2H), 3,91(q,2H), 2,84-2,78(m,lH),
2,42(s,3H), l,33-l,27(m,lH), 0,94-0,93(m,4H), 0,62-0,60(m,2H), 0,42-0,38(m,2H)
135 4,60 4,56 7,99(d,lH), 7,66-7,64(m,lH), 7,31(d,lH), 4,20(d,2H), 3,87(q,2H),
2,82-2,77 (m,lH), 2,36(s,3H), l,36-l,30(m,lH), 0,95-0,92(m,4H), 0,64-0,61 (m,2H), 0,42-0,4 l(m,2H)
136 4,37 4,33 7,68(d,lH), 7,36(d,lH), 4,84-4,80(m,2H), 4,38(t,2H), 3,91(q,2H),
2,80-2,74(m,lH), 2,49-2,47(m,2H), 2,42(s,3H), l,77(s,3H), 0,90- 0,85(m,4H)
137 3,25 3,17 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,85-4,81(m,2H), 4,40(t,2H), 4,24- 4,15(m,lH), 4,08-3,96(m,lH), 2,81-2,75(m,lH), 2,50-2,47(m,2H), 2,40(s,3H), l,78(s,3H), 0,93-0,89(m,4H)
138 5,01 4,96 8,00(d,lH), 7,68-7,65(m,lH), 7,32(d,lH), 4,85-4,82(m,2H),
4,46(t,2H), 3,87(q,2H), 2,78-2,73(m,lH), 2,53-2,52(m,2H), 2,33(s,3H), l,79(s,3H), 0,93-0,88(m,4H)
139 3,67 3,60 8,30(d,lH), 7,99-7,96(m,lH), 7,41(d,lH), 4,85-4,82(m,2H),
4,48(t,2H), 4,17-4,10(m,lH), 3,97-3,90(m,lH), 2,79-2,76(m,lH), 2,53-2,52(m,2H), 2,34(s,3H), l,79(s,3H), 0,93-0,89(m,4H)
140 4,36 4,30 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 4,78-4,74(m,lH), 3,92(q,2H), 2,80- 2,75(m,lH), 2,42(s,3H), l,76-l,67(m,2H), l,35(d,3H), 0,96- 0,89(m,7H)
141 3,18 3,12 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,81-4,77(m,lH), 4,24-4,15(m,lH), 4,09- 4,00(m,lH), 2,82-2,76(m,lH), 2,39(s,3H), l,76-l,70(m,2H), l,36(t,3H), 0,98-0,9 l(m,7H)
142 5,01 4,96 7,99(d,lH), 7,66-7,63(m,lH), 7,31(d,lH), 4,90-4,85(m,lH),
3,88(q,2H), 2,79-2,73(m,lH), 2,36(s,3H), l,78-l,70(m,2H), l,39(d,3H), 0,96(t,3H), 0,92-0,9 l(m,4H)
143 3,66 3,58 7,69(d,lH), 7,36(d,lH), 4,14(d,2H), 3,91(q,2H), 3,l l(s,3H),
2,43(s,3H), l,35-l,24(m,lH), 0,63-0,56(m,2H), 0,43-0,35(m,2H)
144 4,14 3,85 8,33(d,lH), 7,93-l,90(m,lH), 7,84(d,lH), 4,10-4,03(m,5H), 2,81- 2,78(m,lH), 0,95-0,92(m,4H)
145 4,20 4,19 8,01(d,lH), 7,68-7,65(m,lH), 7,32(d,lH), 4,22(d,2H), 3,88(q,2H),
3,10(s,3H), 2,37(s,3H), l,36-l,28(m,lH), 0,65-0,59(m,2H), 0,47- 0,40(m,2H)
146 2,90 2,85 7,95(d,lH), 7,45(d,lH), 4,31(t,2H), 4,25-4, 15(m,lH), 4,07- 4,00(m,lH), 3,10(s,3H), 2,40(s,3H), l,78-l,71(m,2H), 1,48- l,41(m,2H), 0,94(t,3H)
147 3,27 3,19 8,71(d,lH), 8,28-8,26(m,lH), 8,02(d,lH), 4,17-4,10(m,2H),
4,08(s,3H), 2,84-2,80(m,lH), 0,97-0,93(m,4H)
148 4,03 3,92 7,69(d,lH), 7,37(d,lH), 4,07(d,2H), 3,92(q,2H), 3,l l(s,3H),
2,43(s,3H), 2,12-2,05(m,lH), 0,98(d,6H)
149 2,83 2,76 7,69(d,lH), 7,37(d,lH), 4,42-4,40(m,2H), 3,92(q,2H), 3,70- 3,68(m,2H), 3,33(s,3H), 3,10(s,3H), 2,43(s,3H)
150 4,35 4,29 7,69(d,lH), 7,37(d,lH), 3,97(s,2H), 3,92(q,2H), 3,13(s,3H),
2,43(s,3H), l,00(s,9H)
151 3,61 3,53 7,69(d,lH), 7,36(d,lH), 4,99-4,92(m,lH), 3,92(q,2H), 3,07(s,3H),
2,43(s,3H), l,39(d,6H)
152 2,90 2,83 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 4,29-4, 12(m,lH), 4,09(d,2H), 4,07- 3,99(m,lH), 3,12(s,3H), 2,40(s,3H), 2,12-2,06(m,lH), 0,99(d,6H)
153 4,50 4,44 7,68(d,lH), 7,36(d,lH), 4,76-4,72(m,lH), 3,92(q,2H), 3,09(s,3H),
2,41(s,3H), 2,00-l,97(m,2H), l,74-l,70(m,2H), l,64-l,56(m,2H), l,49-l,41(m,lH), l,25-l,40(m,3H)
154 4,55 4,45 7,98(d,lH), 7,69-7,66(m,lH), 7,32(d,lH), 3,90(q,2H), 3,05(s,3H),
2,36(s,3H), l,59(s,9H)
155 5,22 5,17 8,01(d,lH), 7,66-7,63(m,lH), 7,31(d,lH), 4,87-4,83(m,lH),
3,89(q,2H), 3,08(s,3H), 2,36(s,3H), 2,09-2,01(m,2H), 1,76- l,71(m,2H), l,68-l,58(m,2H), l,53-l,45(m,lH), l,43-l,34(m,3H)
156 3,27 3,27 8,01(d,lH), 7,68-7,65(m,lH), 7,32(d,lH), 5,43-5,42(m,lH),
3,98(d,lH), 3,93-3,85(m,4H), 3,80-3,74(m,lH), 3,07(s,3H), 2,37(s,3H), 2,32-2,25(m,lH), 2,20-2,09(m,lH)
157 3,98 3,88 7,68(d,lH), 7,36(d,lH), 3,92(q,2H), 3,05(s,3H), 2,42(s,3H), l,55(s,9H)
158 3,70 3,66 7,66(d,lH), 7,49-7,42(m,4H), 7,36(d,lH), 7,32-7,28(m,lH),
3,90(q,2H), 3,25(s,3H), 2,41(s,3H)
159 2,70 2,65 7,89(d,lH), 7,51-7,43(m,5H), 7,33-7,28(m,lH), 4,23-4,14(m,lH),
4,08-3,99(m,lH), 3,26(s,3H), 2,39(s,3H)
160 2,52 2,38 7,96(d,lH), 7,50(d,lH), 5,l l-5,04(m,2H), 4,26-4,20(m,lH), 4,05- 3,98(m,lH), 3,15(s,3H), 2,41(s,3H)
161 1,89 1,84 7,95(d,lH), 7,48(d,lH), 5,37-5,35(m,lH), 4,25-4,03(m,lH), 4,02- 3,95(m,2H), 3,91-3,81(m,2H), 3,78-3,73(m,lH), 3,09(s,3H), 2,40(s,3H), 2,27-2, 15(m,2H)
162 3,67 3,57 8,29(d,lH), 8,03-8,01(m,lH), 7,41(d,lH), 4,14-4,l l(m,lH),
4,07(s,2H), 3,99-3,94(m,lH), 3,14(s,3H), 2,34(s,3H), l,03(s,9H)
163 2,87 2,80 8,30(d,lH), 8,01-7,98(m,lH), 7,41(d,lH), 5,13-5,06(m,lH), 4,17- 4,10(m,lH), 3,99-3,92(m,lH), 3,08(s,3H), 2,34(s,3H), 1,43- l,40(m,6H) 164 3,29 3,22 7,93(d,lH), 7,47(d,lH), 4,79-4,75(m,lH), 4,24-4,16(m,lH), 4,08- 4,02(m,lH), 3,10(s,3H), 2,40(s,3H), 2,01-l,98(m,2H), 1,73- l,59(m,4H), l,51-l,48(m,lH), l,42-l,26(m,3H)
165 3,21 3,15 7,94(d,lH), 7,47(d,lH), 4,20-4, 18(m,lH), 4,07-4,04(m,lH),
3,99(s,2H), 3,14(s,3H), 2,40(s,3H), l,01(s,9H)
166 2,48 2,44 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 5,01-4,95(m,lH), 4,24-4, 18(m,lH), 4,08- 4,01(m,lH), 3,08(s,3H), 2,40(s,3H), l,40-l,38(m,6H)
167 3,31 3,26 8,29(d,lH), 8,02-8,00(m,lH), 7,41(d,lH), 4,16(d,2H), 4,15- 4,l l(m,lH), 3,98-3,92(m,lH), 3,12(s,3H), 2,34(s,3H), 2,14- 2,08(m,lH), l,00(d,6H)
168 3,60 3,54 8,13(d,lH), 7,73(d,lH), 7,68-7,66(m,lH), 4,05(s,3H), 4,04(q,2H),
3,09(s,3H)
169 1,81 1,77 7,95(t,lH), 7,81(t,lH), 4,39-4,28(m,2H), 3,99(s,3H), 3,l l(s,3H)
170 2,15 2,11 7,94(t,lH), 7,80(t,lH), 4,41-4,27(m,2H), 3,98(s,3H), 2,82-2,79(m,lH),
0,94-0,91(m,4H)
171 2,97 2,92 7,83(t,lH), 7,62(t,lH), 3,96(q,2H), 3,96(s,3H), 2,81-2,78(m,lH), 0,92- 0,91(m,4H)
172 2,57 2,53 8,05(d,lH), 7,99(d,lH), 4,31-4,20(m,lH), 4,15-4,03(m,lH),
3,99(s,3H), 2,87-2,79(m,lH), 0,94-0,91(m,4H)
173 3,43 3,36 7,89(d,lH), 7,82(d,lH), 4,08(q,2H), 3,97(s,3H), 2,81-2,78(m,lH),
0,93-0,91(m,4H)
174 2,21 2,15 8,07(d,lH), 8,00(d,lH), 4,29-4,23(m,lH), 4, 14-4,07 (m,lH),
4,00(s,3H), 3,l l(s,3H)
175 3,04 2,98 7,90(d,lH), 7,83(d,lH), 4,09(q,2H), 3,98(s,3H), 3,10(s,3H)
176 3,87 3,81 8,04(d,lH), 7,70-7,67(m,lH), 7,34(d,lH), 5,92-5,84(m,lH), 5,20- 5,10(m,2H), 4,18(d,2H), 4,04(s,3H), 3,89(q,2H), 2,38(s,3H)
177 2,92 2,85 7,98(d,lH), 7,55-7,48(m,3H), 7,46-7,40(m,3H), 5,37(s,2H), 4,26- 4,20(m,lH), 4,07-4,01(m,lH), 3,12(s,3H), 2,41(s,3H)
178 3,23 3,18 8,34(d,lH), 8,03-8,01(m,lH), 7,57-7,55(m,2H), 7,46-7,40(m,4H),
5,45(s,2H), 4,19-4,12(m,lH), 3,98-3,92(m,lH), 3,12(s,3H), 2,35(s,3H)
179 2,61 2,57 8,33(d,lH), 8,03-8,00(m,lH), 7,41(d,lH), 5,93-5,85(m,lH), 5,21- 5,l l(m,2H), 4,20(d,2H), 4,18-4,08(m,lH), 4,06(s,3H), 4,00- 3,94(m,lH), 2,35(s,3H)
180 3,16 3,10 7,72(d,lH), 7,37(d,lH), 3,97(s,3H), 3,93(q,2H), 3,59(q,2H),
2,43(s,3H), l,20(t,3H)
181 2,11 2,07 7,97(d,lH), 7,48(d,lH), 4,25-4, 18(m,lH), 4,09-4,02(m,lH),
4,00(s,3H), 3,60(q,2H), 2,41(s,3H), l,21(t,3H)
182 3,30 3,24 7,73(d,lH), 7,38(d,lH), 5,93-5,85(m,lH), 5,22-5,19(m,lH), 5,15- 5,l l(m,lH), 4,19-4,17(m,2H), 3,97(s,3H), 3,93(q,2H), 2,43(s,3H)
183 2,24 2,21 7,99(d,lH), 7,49(d,lH), 5,95-5,83(m,lH), 5,22-5,19(m,lH), 5,16- 5,l l(m,lH), 4,25-4, 15(m,3H), 4,10-4,04(m,lH), 3,99(s,3H),
2,41(s,3H) 184 2,82 2,76 7,96(d,lH), 7,47(d,lH), 4,20-4, 18(m,lH), 4,10-4,05(m,lH),
3,06(s,3H), 2,40(s,3H), l,56(s,9H)
185 4,14 4,10 7,93(s,lH), 7,84(s,lH), 5,03(q,2H), 4,17(q,2H), 2,90-2,85(m,lH),
0,98-0,89(m,4H)
186 3,96 3,89 7,85(d,lH), 7,81(d,lH), 5,04(q,2H), 4,07(q,2H), 2,90-2,83(m,lH),
0,99-0,89(m,4H)
187 3,98 3,93 7,70(s,lH), 7,57(d,lH), 5,02(q,2H), 4,02(q,2H), 2,90-2,84(m,lH),
2,40(s,3H), l,00-0,90(m,4H)
188 3,49 3,46 7,58(d,lH), 7,20(d,lH), 5,01(q,2H), 3,92(s,3H), 3,86(q,2H), 2,87- 2,82(m,lH), 0,97-0,90(m,4H)
189 4,55 4,48 8,30(d,lH), 7,96-7,93(m,lH), 7,86(d,lH), 5,17(q,2H), 4,10(q,2H),
2,88-2,83(m,lH), 0,98-0,94(m,4H)
190 2,84 2,81 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 3,92(q,2H), 3,20(s,3H), 2,78(s,6H),
2,42(s,3H)
191 1,86 1,84 7,94(d,lH), 7,46(d,lH), 4,21-4,17(m,lH), 4,09-4,02(m,lH),
3,21(s,3H), 2,80(s,6H), 2,40(s,3H)
192 3,76 3,68 7,98(d,lH), 7,67-7,64(m,lH), 7,52-7,46(m,4H), 7,38-7,3 l(m,2H),
3,91(q,2H), 3,28(s,3H), 3,21(s,3H), 2,38(s,3H)
193 3,20 3,15 7,67(d,lH), 7,34(d,lH), 3,91(q,2H), 2,95-2,93(m,lH), 2,85(s,6H),
2,42(s,3H), l,02-0,99(m,2H), 0,93-0,90(m,2H)
194 2,17 2,12 7,93(d,lH), 7,44(d,lH), 4,25-4,14(m,lH), 4,10-4,00(m,lH), 2,99- 2,92(m,lH), 2,87(s,6H), 2,39(s,3H), l,05-l,00(m,2H), 0,98- 0,90(m,2H)
195 3,75 3,73 7,67(d,lH), 7,37(d,lH), 3,94(q,2H), 2,95(s,6H), 2,43(s,3H), 2,04- l,97(m,lH), 0,99-0,93(m,2H), 0,91-0,85(m,2H)
196 2,67 2,61 7,63(d,lH), 7,37(d,lH), 5,47(breit,2H), 3,93(q,2H), 2,43(s,3H), 2,09- 2,01(m,lH), l,01-0,95(m,2H), 0,94-0,89(m,2H)
197 2,60 2,59 7,91(d,lH), 7,49(d,lH), 4,27-4,00(m,2H), 2,96(s,3H), 2,50(s,6H),
2,40(s,3H), 2,06-l,98(m,lH), l,00-0,95(m,2H), 0,94-0,87(m,2H)
198 2,28 2,22 7,70(d,lH), 7,41(s,lH), 5,49(s,2H), 4,38(s,2H), 3,96(q,2H),
3,32(s,3H), 2,44(s,3H)
199 3,15 3,07 7,67(d,lH), 7,37(d,lH), 6,19(q,lH), 3,95(q,2H), 2,71(d,3H),
2,42(s,3H), 2,06-l,99(m,lH), l,02-0,95(m,2H), 0,94-0,88(m,2H)
200 2,18 2,13 7,66(d,lH), 7,39(d,lH), 5,41(s,2H), 3,94(q,2H), 2,43(s,3H),
2,21(s,3H)
201 3,17 3,14 7,69(d,lH), 7,39(d,lH), 3,94(q,2H), 2,92(s,3H), 2,43(s,3H),
2,20(s,6H)
202 4,06 3,98 7,75(d,lH), 7,40(d,lH), 3,96(q,2H), 2,43(s,3H), 2,37(d,2H),
2,17(s,3H), 2,12-2,02(m,lH), l,98(s,3H), 0,96(d,6H)
203 2,32 2,27 8,29(s,lH), 7,71(d,lH), 7,41(d,lH), 6,24(q,lH), 3,97(q,2H),
2,71(d,3H), 2,42(s,3H)
204 1,96 1,95 7,92(d,lH), 7,50(d,lH), 5,46(s,2H), 4,27-4,05(m,2H), 3,11- 3,02(m,lH), 2,41(s,3H), l,28-l,22(m,6H)
205 3,15 3,08 7,79(d,lH), 7,47(d,lH), 5,85(breit,2H), 3,98(q,2H), 2,45(s,3H)
206 1,75 1,72 7,89(d,lH), 7,48(d,lH), 5,49(breit,2H), 4,25-4,00(m,2H), 2,40(s,3H),
2,12-2,03(m,lH), l,04-0,98(m,2H), 0,97-0,90(m,2H)
207 1,47 1,45 7,96(d,lH), 7,53(d,lH), 5,50(breit,2H), 4,40(s,2H), 4,30-4,16(m,lH),
4,14-4,02(m,lH), 3,35(s,3H), 2,42(s,3H)
208 2,09 2,05 7,91(d,lH), 7,49(d,lH), 6,22(q,lH), 4,27-4,01(m,2H), 2,73(d,3H),
2,41(s,3H), 2,09-2,00(m,lH), l,03-0,97(m,2H), 0,96-0,89(m,2H)
209 1,36 1,34 7,93(d,lH), 7,50(d,lH), 5,43(s,2H), 4,29-4,16(m,lH), 4,12- 4,00(m,lH), 2,41(s,3H), 2,23(s,3H)
210 2,09 2,09 7,95(d,lH), 7,50(d,lH), 4,29-4, 17(m,lH), 4,l l-4,00(m,lH),
2,93(s,3H), 2,41(s,3H), 2,22(s,6H)
211 2,02 2,01 8,23(s,lH), 7,68(d,lH), 7,41(d,lH), 5,58(breit,2H), 3,96(q,2H),
2,43(s,3H)
212 3,38 3,37 8,00(d,lH), 7,70-7,67(m,lH), 7,42(d,lH), 5,79(breit,2H), 3,95(q,2H),
2,41(s,3H)
213 3,16 3,09 8,08(d,lH), 7,58(d,lH), 4,30-4,23(m,lH), 4,04-3,98(m,lH),
2,97(s,6H), 2,44(s,3H)
214 4,24 4,15 7,82(d,lH), 7,48(d,lH), 3,95(q,2H), 2,97(s,6H), 2,46(s,3H)
215 2,19 2,17 8,03(d,lH), 7,59(d,lH), 5,83(breit,2H), 4,31-4,20(m,lH), 4,15- 4,03(m,lH), 2,44(s,3H)
216 3,03 2,99 7,68(d,lH), 7,35(d,lH), 6,08(q,lH), 3,93(q,2H), 2,90(s,6H),
2,67(d,3H), 2,42(s,3H)
217 2,02 1,98 7,95(d,lH), 7,46(d,lH), 6,l l(q,lH), 4,25-4,00(m,2H), 2,92(s,6H),
2,68(d,3H), 2,40(s,3H)
218 2,06 2,04 7,64(d,lH), 7,32(d,lH), 6,19-6,15(m,lH), 5,27(breit,2H), 3,90(q,2H),
2,69(d,3H), 2,42(s,3H)
219 1,32 1,29 7,93(d,lH), 7,42(d,lH), 6,25(q,lH), 5,31(breit,2H), 4,22-4,12(m,lH),
4,09-4,00(m,lH), 2,71(d,3H), 2,39(s,3H)
220 2,51 2,48 7,65(d,lH), 7,35(d,lH), 5,37(breit,2H), 3,92(q,2H), 2,89(s,6H),
2,43(s,3H)
221 1,63 1,60 7,93(d,lH), 7,46(d,lH), 5,40(breit,2H), 4,26-4, 12(m,lH), 4,11- 4,00(m,lH), 2,91(s,6H), 2,40(s,3H)
222 3,22 3,17 7,64(d,lH), 7,34(d,lH), 5,34(breit,2H), 3,91(q,2H), 3,36(q,4H),
2,42(s,3H), l,10(t,6H)
223 2,23 2,18 7,92(d,lH), 7,45(d,lH), 5,37(breit,2H), 4,25-4, 12(m,lH), 4,11- 4,00(m,lH), 3,38(q,4H), 2,39(s,3H), l,12(t,6H)
224 2,74 2,71 7,63(d,lH), 7,32(d,lH), 5,84(d,lH), 5,26(breit,2H), 3,90(q,2H), 3,69- 3,63(m,lH), 2,42(s,3H), l,18(d,6H)
225 1,87 1,83 7,92(d,lH), 7,42(d,lH), 5,93(d,lH), 5,30(breit,2H), 4,24-4,13(m,lH),
4,l l-4,00(m,lH), 3,72-3,67(m,lH), 2,39(s,3H), l,18(t,6H) 226 1,76 1,74 7,97(d,lH), 7,52(d,lH), 4,30-4,19(m,lH), 4,10-4,00(m,lH),
4,04(s,3H), 2,42(s,3H), 2,35(s,3H)
227 3,76 3,70 7,96(d,lH), 7,66-7,62(m,lH), 7,35(d,lH), 4,48(q,2H), 3,99(s,3H),
3,90(q,2H), 2,38(s,3H), l,43(t,3H)
228 2,12 2,08 8,03(d,lH), 7,57(d,lH), 4,30-4,23(m,lH), 4,06-3,97(m,lH),
3,59(s,3H), 3,14-3,l l(m,lH), 2,43(s,3H), l,21-l,16(m,2H), 1,07- l,03(m,2H)
229 2,10 2,07 8,02-8,00(m,lH), 7,57(d,lH), 6,77-6,48(m,lH), 4,32-4,20(m,lH),
4,19-3,96(m,3H), 3,l l-3,06(m,lH), 2,43(s,3H), l,20-l,04(m,4H)
230 2,45 2,40 7,76(d,lH), 7,45(d,lH), 3,95(q,2H), 3,10(s,3H), 3,09-3,05(m,lH),
2,45(s,3H), l,l l-l,05(m,4H)
231 1,61 1,58 8,02-7,99(m,lH), 7,56(d,lH), 4,29-4,19(m,lH), 4,08-4,01(m,lH),
3,12(s,3H), 3,10-3,05(m,lH), 2,43(s,3H), l,19-l,05(m,4H)
232 2,25 2,21 7,78(d,lH), 7,45(d,lH), 3,96(q,2H), 3,47(s,3H), 3,14(s,3H),
2,45(s,3H)
233 1,47 1,44 8,03-8,01(m,lH), 7,57(d,lH), 4,29-4,22(m,lH), 4,08-4,02(m,lH),
3,47(d,3H), 3,15(s,3H), 2,43(s,3H)
234 2,68 2,65 7,75(d,lH), 7,44(d,lH), 3,95(q,2H), 3,44-3,33(m,2H), 3,09- 3,04(m,lH), 2,45(s,3H), l,29(t,3H), l,15-l,03(m,4H)
235 1,85 1,80 8,01-7,99(m,lH), 7,55(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,07-4,00(m,lH),
3,45-4,35(m,2H), 3,09-3,04(m,lH), 2,43(s,3H), l,32-l,28(m,3H), l,19-l,04(m,4H)
236 3,05 2,98 7,75(d,lH), 7,60(d,lH), 3,95(q,2H), 3,39-3,34(m,2H), 3,10- 3,04(m,lH), 2,45(s,3H), l,83-l,74(m,2H), l,16-l,03(m,7H)
237 2,14 2,08 8,00(d,lH), 7,56(d,lH), 4,29-4,19(m,lH), 4,07-4,00(m,lH), 3,40- 3,34(m,2H), 3,10-3,05(m,lH), 2,43(s,3H), l,82-l,75(m,2H), 1,19- l,03(m,7H)
238 2,99 2,92 7,75(d,lH), 7,44(d,lH), 3,94(q,2H), 3,76-3,69(m,lH), 3,09- 3,04(m,lH), 2,45(s,3H), l,33(d,3H), l,30(d,3H), l,141,04(m,4H)
239 2,08 2,03 8,01(d,lH), 7,55(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,06-4,00(m,lH), 3,75- 3,68(m,lH), 3,09-3,04(m,lH), 2,43(s,3H), l,34-l,30(m,6H), 1,13- l,02m,4H)
240 2,53 2,46 7,80(d,lH), 7,45(d,lH), 4,01-3,92(m,4H), 3,14(s,3H), 2,45(s,3H), l,33(t,3H)
241 1,65 1,61 8,05-8,02(m,lH), 7,57(d,lH), 4,28-4,22(m,lH), 4,l l-4,02(m,lH),
3,98-3,93(m,2H), 3,15(s,3H), 2,44(s,3H), l,33(t,3H)
242 1,79 1,75 8,06(d,lH), 7,57(d,lH), 6,05-5,95(m,lH), 5,31-5,22(m,2H), 4,60- 4,50(m,2H), 4,29-4,19(m,lH), 4,10-4,02(m,lH), 3,13(s,3H), 2,44(s,3H)
243 2,55 2,51 7,77(d,lH), 7,45(d,lH), 3,96(q,2H), 3,45(s,3H), 3,43-3,35(m,2H),
2,45(s,3H), l,27(t,3H)
244 1,69 1,65 8,02(d,lH), 7,56(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,08-4,00(m,lH),
3,45(s,3H), 3,43-3,34(m,2H), 2,43(s,3H), l,29-l,25(m,3H) 245 1,94 1,90 8,03(d,lH), 7,56(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,07-4,00(m,lH), 3,68- 3,61(m,lH), 3,44(s,3H), 2,43(s,3H), l,36-l,34(m,3H), l,26(d,3H)
246 1,99 1,95 8,02(d,lH), 7,56(d,lH), 4,29-4,19(m,lH), 4,08-4,01(m,lH),
3,46(s,3H), 3,43-3,35(m,2H), 2,43(s,3H), l,78-l,73(m,2H), l,06(t,3H)
247 2,94 2,85 7,77(d,lH), 7,45(d,lH), 3,96(q,2H), 3,47(s,3H), 3,46-3,41(m,2H),
2,45(s,3H), l,06-l,02(m,lH), 0,65-0,58(m,2H), 0,49-0,34(m,2H)
248 2,03 1,98 8,01(d,lH), 7,56(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,08-4,00(m,lH),
3,47(s,3H), 3,45-3,41(m,2H), 2,43(s,3H), l,07-l,02(m,lH), 0,66- 0,60(m,2H), 0,49-0,35(m,2H)
249 2,32 2,26 8,07(d,lH), 7,57(d,lH), 6,03-5,94(m,lH), 5,29-5,19 (m,2H),
4,54(d,2H), 4,28-4, 19(m,lH), 4,09-4,02(m,lH), 3,64-3,57(m,lH), 2,44(s,3H), l,40-l,33(m,3H), l,26(d,3H)
250 2,34 2,29 7,95-7,92(m,lH), 7,56(d,lH), 7,39-7.33(m,5H), 4,76-4,69(m,2H),
4,29-4,20(m,lH), 4,08-4,00(m,lH), 3,25(d,3H), 2,43(s,3H)
251 2,22 2,18 8,04(d,lH), 7,57(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,10-4,03(m,lH),
3,95(q,2H), 3,45-3,35(m,2H), 2,43(s,3H), l,80-l,74(m,2H), l,32(t,3H), l,06(t,3H)
252 1,90 1,87 8,04(d,lH), 7,56(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,10-4,00(m,lH),
3,94(q,2H), 3,45-3,35(m,2H), 2,43(s,3H), l,34-l,25(m,6H)
253 2,84 2,81 7,80(d,lH), 7,45(d,lH), 4,07-3,91(m,4H), 3,45-3,34(m,2H),
2,45(s,3H), l,37-l,23(m,6H)
254 3,89 3,84 7,68(d,lH), 7,40(d,lH), 4,17(q,2H), 3,93(q,2H), 2,96-2,90(m,lH),
2,43(s,3H), l,05-0,95(m,4H)
255 2,93 2,89 7,95(d,lH), 7,51(d,lH), 4,26-4,14(m,lH), 4,17(q,2H), 4,07- 3,95(m,lH), 2,96-2,94(m,lH), 2,41(s,3H), l,02-l,00(m,4H)
256 2,73 2,69 7,78(d,lH), 7,51(d,lH), 6,48-6,18(m,lH), 4,30-4,17(m,lH), 4,08- 3,96(m,lH), 3,71-3,62(m,2H), 2,93-2,88(m,lH), 2,41(s,3H), 1,04- 0,96(m,4H)
257 2,45 2,40 7,96(d,lH), 7,50(d,lH), 4,26-4,16(m,lH), 4,10-4,01(m,lH), 2,89- 2,84(m,lH), 2,53(s,3H), 2,41(s,3H), 0,99-0,97(m,4H)
258 3,71 3,75 7,71(d,lH), 7,39(d,lH), 6,49-6,18(m,lH), 3,94(q,2H), 3,70- 3,61(m,2H), 2,92-2,86(m,lH), 2,42(s,3H), l,04-0,94(m,4H)
259 3,56 3,60 7,71(d,lH), 7,39(d,lH), 3,94(q,2H), 2,87-2,82(m,lH), 2,52(s,3H),
2,43(s,3H), l,01-0,93(m,4H)
260 2,07 2,03 7,98(d,lH), 7,51(d,lH), 4,26-4,20(m,lH), 4,09-4,02(m,lH),
3,19(s,3H), 2,58(s,3H), 2,42(s,3H)
261 3,99 4,03 7,70(d,lH), 7,38(d,lH), 3,94(q,2H), 3,l l(q,2H), 2,86-2,81(m,lH),
2,42(s,3H), l,36(t,3H), l,01-0,93(m,4H)
262 2,81 2,76 7,96(d,lH), 7,50(d,lH), 4,26-4,16(m,lH), 4,10-4,01(m,lH),
3,12(q,2H), 2,88-2,82(m,lH), 2,41(s,3H), l,36(t,3H), 0,98-0,94(m,4H
263 4,08 4,01 7,73(d,lH), 7,45(d,lH), 3,96(q,2H), 2,97-2,92(m,lH), 2,45(s,3H), l,12-l,02(m,4H) 264 3,05 2,98 7,99(d,lH), 7,57(d,lH), 4,28-4,19(m,lH), 4,14-4,04(m,lH), 2,98- 2,93(m,lH), 2,43(s,3H), l,13-l,02(m,4H)
265 4,41 4,32 7,69(d,lH), 7,38(d,lH), 3,94(q,2H), 3,08(t,2H), 2,86-2,8 l(m,lH),
2,42(s,3H), l,78-l,69(m,2H), l,01-0,93(m,7H)
266 3,24 3,17 7,97(d,lH), 7,50(d,lH), 4,25-4,21(m,lH), 4,06-4,02(m,lH),
3,l l(t,2H), 2,88-2,85(m,lH), 2,42(s,3H), l,78-l,72(m,2H), 1,01- 0,97(m,7H)
267 3,19 3,12 7,97(d,lH), 7,50(d,lH), 4,26-4,17(m,lH), 4,09-4,00(m,lH), 3,80- 3,73(m,lH), 2,87-2,82(m,lH), 2,41(s,3H), l,43-l,40(m,6H), 0,98- 0,96(m,4H)
268 4,37 4,28 7,71(d,lH), 7,39(d,lH), 3,94(q,2H), 3,78-3,71(m,lH), 2,86- 2,79(m,lH), 2,43(s,3H), l,41(d,6H), 0,99-0,94(m,4H)
269 3,53 3,44 7,75(d,lH), 7,40(d,lH), 3,96(q,2H), 3,65(q,2H), 2,57(s,3H),
2,43(s,3H), l,23(s,3H)
270 2,39 2,33 7,99(d,lH), 7,51(d,lH), 4,26-4,19(m,lH), 4,l l-4,02(m,lH),
3,66(q,2H), 2,59(s,3H), 2,42(s,3H), l,24(t,3H)
271 3,61 3,58 7,76(d,lH), 7,41(d,lH), 5,93-5,94(m,lH), 5,27-2,24(m,lH), 5,18- 5,14(m,lH), 4,25(d,2H), 3,96(q,2H), 2,55(s,3H), 2,44(s,3H)
272 2,54 2,48 8,01(d,lH), 7,52(d,lH), 5,93-5,86(m,lH), 5,27-5,24(m,lH), 5,19- 5,14(m,lH), 4,27 (d,2H), 4,23-4,20(m,lH), 4,l l-4,05(m,lH), 2,56(s,3H), 2,42(s,3H)
273 3,51 3,44 7,72(d,lH), 7,40(d,lH), 3,95(q,2H), 3,18(s,3H), 3,l l(q,2H),
2,43(s,3H), l,34(t,3H)
274 2,42 2,36 7,98(d,lH), 7,52(d,lH), 4,26-4,20(m,lH), 4,09-4,03(m,lH),
3,19(s,3H), 3,12(q,2H), 2,42(s,3H), l,34(t,3H)
275 2,73 2,68 7,99(d,lH), 7,52(d,lH), 4,27-4,20(m,lH), 4,09-4,02(m,lH), 3,72- 3,66(m,lH), 3,21(s,3H), 2,42(s,3H), l,40-l,37(m,6H)
276 3,86 3,80 7,73(d,lH), 7,41(d,lH), 3,95(q,2H), 3,71-3,64(m,lH), 3,20(s,3H),
2,43(s,3H), l,37(d,6H)
277 3,90 3,86 7,71(d,lH), 7,40(d,lH), 3,95(q,2H), 3,19(s,3H), 3,08(t,2H),
2,43(s,3H), l,74-l,67(m,2H), 0,97(t,3H)
278 2,80 2,74 7,97(d,lH), 7,51(d,lH), 4,26-4,20(m,lH), 4,09-4,02(m,lH),
3,20(s,3H), 3,10(t,2H), 2,42(s,3H), l,74-l,67(m,2H), 0,98(t,3H)
279 3,91 3,83 7,71(d,lH), 7,40(d,lH), 3,97(q,2H), 3,20(s,3H), 3,06(d,2H),
2,43(s,3H), l,20-l,14(m,lH), 0,58-0,51(m,2H), 0,32-0,26(m,2H)
280 2,82 2,75 7,97(d,lH), 7,52(d,lH), 4,26-4,20(m,lH), 4,09-4,02(m,lH),
3,21(s,3H), 3,07(d,2H), 2,42(s,3H), l,39-l,32(m,lH), 0,59- 0,55(m,2H), 0,33-0,29(m,2H)
281 3,53 3,45 7,69(d,lH), 7,42(d,lH), 4,12(q,2H), 3,94(q,2H), 3,26(s,3H),
2,44(s,3H)
282 2,57 2,52 7,96(d,lH), 7,53(d,lH), 4,29-4,17(m,lH), 4,12(q,2H), 4,11- 3,99(m,lH), 3,27 (s,3H), 2,42(s,3H) 283 3,71 3,64 7,75(d,lH), 7,47(d,lH), 3,97(q,2H), 2,45(s,3H)
284 2,65 2,60 8,00(d,lH), 7,58(d,lH), 4,32-4,19(m,lH), 4,16-4,04(m,lH),
3,32(s,3H), 2,44(s,3H)
285 3,24 3,17 8,03(d,lH), 7,53(d,lH), 5,92-5,85(m,lH), 5,25-5,22(m,lH), 5,14- 5,10(m,lH), 4,29-4,28(m,2H), 4,28-4,20(m,lH), 4,17-4,05(m,lH), 3,74-3,61(m,lH), 2,43(s,3H), l,40-4,35(m,6H)
286 4,12 4,03 7,67(d,lH), 7,43-7,38(m,3H), 7,35-7,27(m,3H), 4,33(s,2H),
3,95(q,2H), 3,09(s,3H), 2,44(s,3H)
287 3,08 3,02 7,97(d,lH), 7,53(d,lH), 7,42-7,27(m,5H), 4,35(s,2H), 4,28- 4,22(m,lH), 4,07-4,00(m,lH), 3,10(s,3H), 2,42(s,3H)
288 3,18 3,13 7,99(d,lH), 7,48(d,lH), 4,26-4,17(m,lH), 4,10-4,01(m,lH),
3,67(q,2H), 3,12(t,2H), 2,42(s,3H), l,77-l,68(m,2H), l,23(t,3H), 0,98(t,3H)
289 3,30 3,25 7,72(d,lH), 7,41(d,lH), 6,46-6,18(m,lH), 3,94(q,2H), 3,68- 3,59(m,2H), 3,23(s,3H), 2,43(s,3H)
290 3,62 3,56 7,70(d,lH), 7,41(d,lH), 5,98-5,90(m,lH), 5,30-5,25(m,lH), 5,17- 5,14(m,lH), 3,95(q,2H), 3,76(d,2H), 3,20(s,3H), 2,43(s,3H)
291 2,55 2,51 7,97(d,lH), 7,52(d,lH), 6,00-5,90(m,lH), 5,31-5,26(m,lH), 5,18- 5,15(m,lH), 4,27-4,20(m,lH), 4,09-4,02(m,lH), 3,77(d,2H), 3,21(s,3H), 2,42(s,3H)
292 3,91 3,86 7,74(d,lH), 7,40(d,lH), 3,96(q,2H), 3,65(q,2H), 3,13(q,2H),
2,43(s,3H), l,35(t,3H), l,22(t,3H)
293 2,76 2,72 8,00(d,lH), 7,51(d,lH), 4,25-4,16(m,lH), 4,13-4,04(m,lH),
3,66(q,2H), 3,14(q,2H), 2,42(s,3H), l,35(t,3H), l,23(t,3H)
294 3,48 3,38 7,71(d,lH), 7,41(d,lH), 3,94(q,2H), 2,96-2,91(m,lH), 2,43(s,3H), l,04-l,00(m,4H)
295 2,39 2,34 7,96(d,lH), 7,52(d,lH), 4,27-4, 18(m,lH), 4,07-3,98(m,lH), 2,96- 2,91(m,lH), 2,41(s,3H), l,05-l,00(m,4H)
296 3,07 3,04 7,98(d,lH), 7,69-7,66(m,lH), 7,47 (d,lH), 4,02(q,2H), 3,62(s,3H),
2,42(s,3H)
297 1,96 1,96 7,88(s,lH), 7,48(s,lH), 4,26-4,19(m,lH), 4,02-3,96(m,lH),
3,63(s,3H), 2,41(s,3H), 2,27(s,3H)
298 3,81 3,78 7,66(s,lH), 7,36(s,lH), 4,51-4,43(m,lH), 3,98(q,2H), 2,41(s,3H),
2,13(s,3H), l,47(d,6H)
299 2,45 0,90 14,78(s,lH), 7,89(d,lH), 7,52(d,lH), 4,00(q,2H), 2,46(s,3H)
300 2,63 2,61 7,91(s,lH), 7,48(s,lH), 4,51-4,44(m,lH), 4,31-4,16(m,lH), 4,12- 3,96(m,lH), 2,42(s,3H), 2,26(s,3H), l,48(d,6H)
301 1,87 1,82 8,13(d,lH), 7,65(d,lH), 4,32-4,22(m,lH), 4,08-4,01(m,lH),
3,61(s,3H), 2,46(s,3H)
302 2,89 2,86 7,88(d,lH), 7,54(d,lH), 3,99(q,2H), 3,63(s,3H), 2,46(s,3H)
303 1,59 0,37 8,13(d,lH), 7,64(d,lH), 4,30-4,21(m,lH), 4,12-4,01(m,lH),
2,46(s,3H) 304 3,61 3,48 7,95(d,lH), 7,56(d,lH), 5,14(q,2H), 4,01(q,2H), 2,47(s,3H)
305 2,57 2,51 8,20(d,lH), 7,67(d,lH), 5,12(q,2H), 4,32-4,23(m,lH), 4,11- 4,00(m,lH), 2,47(s,3H)
306 4,75 4,59 7,98-7,93(m,3H), 7,72-7,69(m,2H), 7,59(d,lH), 3,98(q,2H), s,3H unter
DMSO-Signal
307 3,53 3,49 8,25(d,lH), 7,96-7,92(m,2H), 7,72-7,68(m,3H), 4,35-4,26(m,lH),
4,08-3, 96(m,lH), 2,48(s,3H)
308 3,47 3,40 8,32(d,lH), 8,10(d,lH), 4,14(q,2H)
309 2,86 2,80 8,53(d,lH), 8,30(d,lH), 4,55-4,43(m,lH), 4,32-4,20(m,lH)
310 2,87 2,81 7,73(d,lH), 7,26(d,lH), 5,34(s,lH), 4,42(s,2H), 3,90(q,2H),
3,85(s,3H), 2,38(s,3H)
311 1,83 1,84 8,06(d,lH), 7,37(d,lH), 5,38(s,lH), 4,48-4,44(m,2H), 4,20- 4,13(m,lH), 4,06-3,94(m,lH), 3,86(s,3H), 2,38(s,3H)
312 2,88 2,81 7,42(s,lH), 7,16(s,lH), 5,28(s,lH), 4,36(s,2H), 3,93(q,2H),
3,84(s,3H), 2,32(s,3H), 2,08(s,3H)
313 1,83 1,83 7,70(s,lH), 7,27(s,lH), 5,31(s,lH), 4,44-4,33(m,2H), 4,14- 3,93(m,2H), 3,85(s,3H), 2,35(s,3H), 2,18(s,3H)
314 2,24 2,23 8,03(s,lH), 7,93(s,lH), 5,39(s,lH), 4,48-4,38(m,2H), 4,33- 4,24(m,lH), 4,14-4,05(m,lH), 3,87(s,3H)
315 2,24 2,23 8,36(d,lH), 7,84-8,81(m,lH), 7,60(d,lH), 5,41(s,lH), 4,62- 4,52(m,2H), 4,20-4,00(m,2H), 3,87(s,3H)
316 2,98 2,95 7,78(d,lH), 7,58-7,55(m,lH), 7,21(d,lH), 5,32(s,lH), 4,49(s,2H),
3,92(q,2H), 3,85(s,3H), 2,32(s,3H)
317 1,90 1,90 8,22(d,lH), 7,77-7,74(m,lH), 7,31(d,lH), 5,37(s,lH), 4,54(q,2H),
4,l l-4,02(m,lH), 3,96-3,90(m,lH), 3,86(s,3H), 2,32(s,3H)
318 1,99 1,94 7,87(s,lH), 7,63(s,lH), 5,37(s,lH), 4,38(s,2H), 4,24-4, 17(m,lH), 4,04- 3,98(m,lH), 3,87(s,3H), 2,38(s,3H)
319 3,02 2,98 7,62(s,lH), 7,48(s,lH), 5,33(s,lH), 4,33(s,2H), 4,03(q,2H),
3,86(s,3H), 2,35(s,3H)
320 2,45 2,43 7,99(d,lH), 7,91-7,88(m,lH), 7,82(d,lH), 5,42(s,lH), 4,58(s,2H),
4,16(q,2H), 3,88(s,3H)
321 2,61 2,55 8,56(d,lH), 8,12-8,09(m,lH), 7,89(d,lH), 5,46(s,lH), 4,74- 4,59(m,2H), 4,19-4,02(m,2H), 3,90(s,3H)
322 3,31 3,25 7,97-7,93(m,2H), 7,71(d,lH), 5,41(s,lH), 4,60(s,2H), 4,13(q,2H),
3,88(s,3H)
323 2,87 2,81 8,07(d,lH), 7,50-7,36(m,6H), 5,49(s,lH), 5,17(s,2H), 4,56- 4,46(m,2H), 4,20-4, 10(m,lH), 4,04-3,94(m,lH), 2,38(s,3H)
324 2,13 2,11 8,21(d,lH), 7,85(d,lH), 5,42(s,lH), 4,57-4,47(m,2H), 4,28- 4,22(m,lH), 4,l l-4,05(m,lH), 3,87(s,3H)
325 2,46 2,43 8,07(d,lH), 7,37(d,lH), 5,37(s,lH), 4,60-4,53(m,lH), 4,45- 4,35(m,2H), 4,19-4,13(m,lH), 4,00-3,89(m,lH), 2,37(s,3H), l,32(d,6H)
326 2,91 2,88 8,07(d,lH), 7,37(d,lH), 5,37(s,lH), 4,50-4,40(m,2H), 4,20- 4,4,10(m,lH), 4,07(t,2H), 4,03-3,91(m,lH), 2,38(s,3H), 1,74- l,67(m,2H), l,46-l,37(m,2H), 0,93(t,3H)
327 2,97 2,92 7,90(d,lH), 7,67(d,lH), 5,37(s,lH), 4,48(s,2H), 4,07(q,2H),
3,86(s,3H)
328 2,86 2,82 7,72(d,lH), 7,25(d,lH), 5,35(s,lH), 4,43(s,2H), 4,19-4,17(m,2H),
3,91(q,2H), 3,67-3,64(m,2H), 3,30(s,3H), 2,37(s,3H)
329 4,20 4,06 7,72(d,lH), 7,71(d,lH), 5,28(s,lH), 4,80-4,76(m,lH), 4,37(s,2H),
3,91(q,2H), 2,37(s,3H), l,96-l,89(m,2H), l,80-l,58(m,6H)
330 3,29 3,21 7,72(d,lH), 7,25(d,lH), 4,41(s,2H), 4,l l(q,2H), 3,91(q,3H),
2,37(s,3H), l,34(t,3H)
331 3,64 3,58 7,72(d,lH), 7,25(d,lH), 5,29(s,lH), 4,42(s,2H), 3,95-3,87(m,4H),
2,37(s,3H), l,25-l,21(m,lH), 0,61-0,58(m,2H), 0,37-0,34(m,2H)
332 2,55 2,50 8,06(d,lH), 7,37(d,lH), 5,34(s,lH), 4,48-4,44(m,2H), 4,20- 4,l l(m,lH), 4,03-3,91(m,3H), 2,38(s,3H), l,26-l,22(m,lH), 0,61- 0,58(m,2H), 0,37-0,33(m,2H)
333 2,57 2,52 8,07(d,lH), 7,37(d,lH), 5,36(s,lH), 4,57-4,55(m,2H), 4,20- 4,13(m,lH), 4,03(t,2H), 4,01-3,94(m,lH), 2,38(s,3H), 1,79- l,70(m,2H), 0,96(t,3H)
334 2,19 2,14 8,07(d,lH), 7,37(d,lH), 5,36(s,lH), 4,45(d,2H), 4,20-4, 10(m,3H),
4,03-3, 94(m,lH), 2,37(s,3H), l,35(t,3H)
335 1,92 1,86 8,06(d,lH), 7,37(d,lH), 5,40(s,lH), 4,49-4,45(m,2H), 4,22- 4,18(m,3H), 4,02-3,91(m,lH), 3,67-3,65(m,2H), 3,30(s,3H), 2,38(s,3H)
336 2,97 2,91 8,07(d,lH), 7,36(d,lH), 5,33(s,lH), 4,81-4,77(m,lH), 4,04(s,2H),
4,19-4,10(m,lH), 4,00-3,91(m,lH), 2,37(s,3H), l,98-l,90(m,2H), l,81-l,76(m,2H), l,73-l,58(m,4H)
337 3,91 3,50 7,72(s,lH), 7,71-7,69(m,lH), 7,44-7,42(m,lH), 3,93-3,86(q,2H),
2,44(s,3H)
338 3,99 4,00 7,71-7,70(m,lH), 7,47-7,45(m,lH), 3,89-3,84(q,2H), 2,46(s,3H)
339 3,60 3,61 7,63-7,62(m,lH), 7,41-7,38(m,lH), 3,95-3,88(q,2H), 2,43(s,3H),
2,00(s,6H)
340 3,37 3,39 7,65-7,63(m,lH), 7,41-7,39(m,lH), 6,90-6,88(q,lH), 3,95-3,88(q,2H),
2,43(s,3H), 2,10(d,3H)
341 2,52 2,49 7,90-7,88(m,lH), 7,53-7,50(m,lH), 4,30-4,24(m,lH), 3,97- 3,90(m,lH), 2,43(s,3H), 2,01(s,6H)
342 3,73 3,70 7,39(s,lH), 7,26(s,lH), 3,93-3, 85(q,2H), 2,37(s,3H), 2,01(s,3H), l,99(s,6H)
343 3,02 4,91 7,63(d,lH), 7,37(d,lH), 4,08-4,02(m,lH), 3,95-3,90(m,lH), 3,64- 3,59(m,2H), 2,41(s,3H), 2,l l(s,3H), l,71(s,3H)
344 2,17 3,68 7,81(m,lH), 7,52(d,lH), 4,36-4, 17(m,2H), 3,89-3,56(m,2H), 2,45-
Figure imgf000292_0001
7,08(m,lH), 3,96(q,2H), 3,89(s,3H), 2,95-2,91(m,lH), 2,44(s,3H),
0,72-0,67(m,2H), 0,55-0,51(m,2H)
367 3,27 3,23 8,22(s,lH), 7,70(d,lH), 7,39(d,lH), 3,94(t,2H), 2,43(s,3H), l,54(s,9H)
368 3,38 3,34 8,36(s,lH), 7,74(d,lH), 7,42-7,32(m,6H), 4,87(s,2H), 3,96(q,2H),
2,43(s,3H)
369 2,21 2,16 8,27(s,lH), 7,97(d,lH), 7,50(d,lH), 4,29-4,16(m,lH), 4,14- 4,02(m,lH), 2,42(s,3H), l,55(s,9H)
370 2,35 2,36 8,41(s,lH), 8,00(d,lH), 7,51(d,lH), 7,43-7,32(m,5H), 4,89(s,2H),
4,25-4, 16(m,lH), 4,13-4,04(m,lH), 2,42(s,3H)
371 3,46 3,39 8,16(s,lH), 7,46(s,lH), 7,26(s,lH), 3,96-3,88(m,2H), 2,39(s,3H),
2,l l(s,3H), l,54(s,9H)
372 2,34 2,28 8,22(s,lH), 7,75(s,lH), 7,36(s,lH), 4,16-4,13(m,lH), 4,04- 4,01(m,lH), 2,37(s,3H), 2,24(s,3H), l,55(s,9H)
373 3,55 3,47 8,30(s,lH), 7,50(s,lH), 7,42-7,32(m,5H), 7,27(s,lH), 4,88(s,2H),
3,92(q,2H), 2,39(s,3H), 2,13(s,3H)
374 2,50 2,47 8,35(s,lH), 7,78(s,lH), 7,43-7,32(m,6H), 4,89(s,2H), 4,20- 4,10(m,lH), 4,07-3,97(m,lH), 2,38(s,3H), 2,25(s,3H)
375 3,74 3,70 7,68(d,lH), 7,36(d,lH), 6,13-6,03(m,lH), 5,52-5,46(m,lH), 5,37- 5,32(m,lH), 4,82-4,79(m,2H), 3,91(q,2H), 2,84-2,78(m,lH), 2,42(s,3H), 0,95-0,90(m,4H)
376 4,23 4,18 7,72(d,lH), 7,39(d,lH), 5,14(s,2H), 3,93(q,2H), 3,19(s,3H),
2,43(s,3H)
377 4,01 3,92 7,48(s,lH), 7,25(s,lH), 5,01(q,2H), 3,88(q,2H), 2,89-2,82(m,lH),
2,38(s,3H), 2,16(s,3H), 0,98-0,90(m,4H)
378 4,43 4,48 7,69(d,lH), 7,38(d,lH), 5,02(q,2H), 3,91(q,2H), 2,88-2,83(m,lH),
2,43(s,3H), 0,96-0,90(m,4H)
379 2,14 2,09 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 4,25-4, 18(m,lH), 4,06-4,00(m,lH),
3,97(s,3H), 2,82-2,77(m,lH), 2,40(s,3H), 0,94-0,91(m,4H)
380 2,14 2,09 7,95(d,lH), 7,47(d,lH), 4,25-4, 18(m,lH), 4,06-4,00(m,lH),
3,97(s,3H), 2,82-2,77(m,lH), 2,40(s,3H), 0,94-0,91(m,4H)
381 2,88 2,94 7,77(s,lH), 7,35(d,lH), 5,06-4,99(m,2H), 4,20-4,1 l(m,lH), 3,96- 3,86(m,lH), 2,89-2,84(m,lH), 2,36(s,3H), 2,27(s,3H), 0,95- 0,94(m,4H)
382 3,22 3,13 8,01-7,97(m,2H), 5,09-5,02(m,2H), 4,35-4,26(m,lH), 4,14- 4,02(m,lH), 2,89-2,84(m,lH), 0,96-0,94(m,4H)
383 3,27 3,26 8,08(d,lH), 7,99(d,lH), 5,05(q,2H), 4,31-4,24(m,lH), 4,09- 4,03(m,lH), 2,88-2,85(m,lH), 0,96-0,94(m,4H)
384 3,06 2,97 7,92(s,lH), 7,71(s,lH), 5,06-4,99(m,2H), 4,29-4,20(m,lH), 4,07- 3,96(m,lH), 2,90-2,85(m,lH), 2,40(s,3H), 0,96-0,92(m,4H)
385 2,80 2,74 7,72(d,lH), 7,40(d,lH), 5,02(q,2H), 4,23-4,16(m,lH), 4,06- 3,91(m,lH), 3,92(s,3H), 2,88-2,83(m,lH), 0,94-0,93(m,4H)
386 4,77 4,71 7,68(d,lH), 7,36(d,lH), 3,94(s,2H), 3,91(q,2H), 2,86-2,79(m,lH),
2,42(s,3H), l,01(s,9H), 0,96-0,90(m,4H)
387 3,60 3,52 7,93(d,lH), 7,46(d,lH), 4,24-4, 14(m,lH), 4,10-3,99(m,lH),
3,96(s,2H), 2,89-2,80(m,lH), 2,40(s,3H), l,02(s,9H), 0,97-0,92(m,4H)
388 3,16 3,15 7,71(d,lH), 7,37(d,lH), 3,97(s,3H), 3,92(q,2H), 3,60(t,2H),
3,35(t,2H), 3,22(s,3H), 2,43(s,3H), l,86-l,80(m,2H)
389 3,53 3,46 7,72(d,lH), 7,37(d,lH), 3,97(s,3H), 3,93(q,2H), 3,51(t,2H),
2,43(s,3H), l,67-l,58(m,2H), 0,88(t,3H)
390 3,64 3,58 7,73(d,lH), 7,38(d,lH), 3,98(s,3H), 3,94(q,2H), 3,42(d,2H),
2,43(s,3H), l,16-l,08(m,lH), 0,54-0,48(m,2H), 0,36-0,30(m,2H) 391 2,68 2,65 7,94(d,lH), 7,47(d,lH), 6,13-6,03(m,lH), 5,51-5,46(m,lH), 5,36- 5,33(m,lH), 4,83-4,81(m,2H), 4,24-4,15(m,lH), 4,08-3,99(m,lH), 2,85-2,80(m,lH), 2,40(s,3H), 0,94-0,91(m,4H)
392 3,13 3,09 7,97(d,lH), 7,50(d,lH), 5,19-5,13(m,2H), 4,26-4,20(m,lH), 4,07- 4,01(m,lH), 3,20(s,3H), 2,41(s,3H)
393 3,50 3,47 7,75(d,lH), 7,41(d,lH), 4,49(q,2H), 4,01(s,3H), 3,95(q,2H),
2,42(s,3H)
394 4,95 4,89 7,84(d,lH), 7,78(d,lH), 4,07(q,2H), 3,95(s,2H), 2,87-2,79(m,lH), l,01(s,9H), 0,96-0,92(m,4H)
395 4,38 4,32 7,56(d,lH), 7,18(d,lH), 3,95-3, 80(m,7H), 2,84-2,77(m,lH),
l,01(s,9H), 0,96-0,90(m,4H)
396 4,92 4,85 7,68(s,lH), 7,55(s,lH), 4,02(q,2H), 3,92(s,2H), 2,86-2,81(m,lH),
2,39(s,3H), l,01(s,9H), 0,96-0,92(m,4H)
397 5,12 5,04 7,91(s,lH), 7,83(s,lH), 4,17(q,2H), 3,93(s,2H), 2,87-2,81(m,lH), l,01(s,9H), 0,99-0,88(m,4H)
398 3,84 3,79 7,72(d,lH), 7,39(d,lH), 5,07(q,2H), 3,93(q,2H), 3,63(q,2H),
2,43(s,3H), l,23(t,3H)
399 3,94 3,89 7,74(d,lH), 7,40(d,lH), 5,95-5,85(m,lH), 5,25-5,22(m,lH), 5,17- 5,13(m,lH), 5,06(q,2H), 4,23-4,22(m,2H), 3,93(q,2H), 2,44(s,3H)
400 4,06 3,96 7,71(d,lH), 7,36(d,lH), 4,26(t,2H), 3,93(q,2H), 3,59(q,2H),
2,43(s,3H), l,82-l,73(m,2H), l,21(t,3H), 0,97(t,3H)
401 3,62 3,53 7,71(d,lH), 7,37(d,lH), 4,35(q,2H), 3,93(q,2H), 3,58(q,2H),
2,43(s,3H), l,38(t,3H), l,20(t,3H)
402 4,13 3,98 7,98(d,lH), 7,94(d,lH), 4,33-4,22(m,lH), 4,19-4,08(m,lH),
3,97(s,2H), 2,87-2,79(m,lH), l,02(s,9H), 0,97-0,90(m,4H)
403 3,50 3,44 7,70(d,lH), 7,37(d,lH), 4,22-4,l l(m,lH), 4,02-3,91(m,lH),
3,94(s,2H), 3,93(s,3H), 2,86-2,79(m,lH), l,01(s,9H), 0,96-0,92(m,4H)
404 3,79 3,71 7,90(s,lH), 7,68(s,lH), 4,31-4,20(m,lH), 4,ll-4,00(m,lH),
3,94(s,2H), 2,89-2,80(m,lH), 2,40(s,3H), l,01(s,9H), 0,97-0,92(m,4H)
405 4,36 4,18 8,09(s,lH), 7,93(s,lH), 4,37-4,27(m,lH), 4,20-4, 10(m,lH),
3,95(s,2H), 2,87-2,80(m,lH), l,02(s,9H), 0,98-0,91(m,4H)
406 2,82 2,78 7,98(d,lH), 7,50(d,lH), 5,13-5,05(m,2H), 4,27-4,15(m,lH), 4,10- 3,98(m,lH), 3,64(q,2H), 2,41(s,3H), l,24(t,3H)
407 2,94 2,90 8,00(d,lH), 7,51(d,lH), 5,97-5,74(m,lH), 5,26-5,22(m,lH), 5,18- 5,13(m,lH), 5,12-5,04(m,2H), 4,27-4, 16(m,3H), 4,l l-4,00(m,lH), 2,42(s,3H)
408 2,86 2,81 7,96(d,lH), 7,47(d,lH), 4,28(t,2H), 4,25-4, 14(m,lH), 4,12- 4,02(m,lH), 3,60(q,2H), 2,40(s,3H), l,83-l,73(m,2H), l,22(t,3H), 0,98(t,3H)
409 2,44 2,44 7,96(d,lH), 7,47(d,lH), 4,37(q,2H), 4,24-4,15(m,lH), 4,11- 4,02(m,lH), 3,59(q,2H), 2,40(s,3H), l,38(t,3H), l,21(t,3H)
410 4,32 4,25 7,69(d,lH), 7,53-7,51(m,2H), 7,46-7,36(m,4H), 5,33(s,2H),
3,92(q,2H), 2,84-2,79(m,lH), 2,43(s,3H), 0,95-0,88(m,4H)
411 2,44 2,41 7,97(d,lH), 7,48(d,lH), 4,30-4,15(m,lH), 4,15-4,02(m,lH),
3,99(s,3H), 3,52(t,2H), 2,41(s,3H), l,70-l,59(m,2H), 0,88(t,3H)
412 2,54 2,52 7,98(d,lH), 7,49(d,lH), 4,39-4,15(m,lH), 4,15-4,01(m,lH),
4,01(s,3H), 3,44(d,2H), 2,41(s,3H), l,19-l,09(m,lH), 0,55- 0,49(m,2H), 0,45-39(m,2H)
413 2,44 2,40 7,97(d,lH), 7,48(d,lH), 4,30-4, 15(m,2H), 4,15-4,02(m,lH),
3,99(s,3H), 2,40(s,3H), l,39(d,6H)
414 3,24 3,19 7,97(d,lH), 7,58-7,39(m,6H), 5,35(s,2H), 4,26-4, 16(m,lH), 4,08-
Figure imgf000295_0001
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Die Bestimmung der Drehwerte erfolgte an einem Perkin Elmer 341, Seriennummer 9123, bei einer Wellenlänge von 589 nm und einer Temperatur von 20 °C, nach der nachfolgender Formel: , , r, , , ·< · Drehwinkela * Lösungsvolumenimi)
{spezifischer 'Drehwert )ß =—— ———~-
Küvettenlänge(dm) * Einwaage(g)
Die unten stehenden spezifischen Drehwerte sind als Durchschnitt aus 5 unterschiedlichen Messungen zu verstehen:
379 -103,2 in CHCh (c=0,009)
380 103,9 in CHCI3 (c=0,009)
508 86,7 in CHCI3 (c=0,009)
509 -87,6 in CHCI3 (c=0,009)
Anwendungsbeispiele
Boophilus microplus -Injektionstest (BOOPMI Inj)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzu bereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.
Ιμΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt.
Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 5, 36, 37, 38, 45, 60, 92, 99, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 115, 116, 117, 119, 157, 160, 215, 228, 231, 241, 245, 253, 257, 270, 295, 301, 302, 305, 311, 321, 381, 384, 385, 390, 392, 393, 406, 411, 415, 423, 439, 442, 504
Lucilla cuprina - Test (LUCICU)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Ca. 20 Ll-Larven der Australischen Schafgoldfliege {Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 4 Myzus persicae - Sprühtest (MYZUPE)
Lösungsmittel 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 311, 320, 423
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 411
Phaedon cochleariae - Sprühtest (PHAECO)
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha:2, 8, 10, 11, 93, 106, 109, 176, 179, 183, 219, 223, 225, 303, 311, 320, 321, 322, 328, 329, 330, 349, 351, 376, 376, 390, 392, 392, 411, 447, 490, 504, 506
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: l, 94, 95, 154, 209, 272, 331, 332, 336, 350, 355, 394, 435, 437, 502
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 98
Spodoptera frugiperda - Sprühtest (SPODFR)
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhal tigern Wasser verdünnt.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 411, 504
Tetranvchus urticae - Sprühtest. OP-resistent (TETRUR)
Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae ) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 5, 9, 11, 12, 15, 17, 18, 19, 21, 29, 32, 36, 37, 38, 40, 43, 44, 45, 48, 50, 59, 61, 63, 64, 65, 66, 68, 74, 75,76, 77, 78, 79, 80, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 98, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 114, 115, 120, 121, 122, 123, 127, 132, 140, 146, 149, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 165, 170, 171, 172, 173, 180, 182, 183, 184, 189, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 215, 216, 221, 225, 226, 230, 231, 233, 234, 235, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 250, 251, 252, 253, 255, 257, 259, 260, 261, 262, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 294, 295, 298, 300, 301, 302, 304, 305, 306, 307, 310, 311, 314, 324, 325, 343, 344, 345, 347, 350, 351, 353, 356, 358, 359, 361, 363, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371, 372, 375, 376, 377, 380, 382, 383, 384, 386, 390, 391, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 400, 401, 403, 404, 408, 410, 411, 412, 414, 417, 419, 421, 422, 425, 426, 428, 433, 434, 435, 436, 438, 439, 440, 441, 442, 444, 447, 448, 450, 452, 453, 455, 456, 458, 460, 462, 464, 466, 467, 468, 470, 472, 475, 478, 479, 480, 482, 483, 484, 485, 486, 488, 490, 491, 492, 493, 494, 495, 498, 500, 503, 504, 505, 508
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 3, 4, 10, 14, 16, 20, 22, 23, 24, 25, 28, 30, 33, 34, 35, 39, 41, 42, 46, 49, 51, 52, 54, 55, 57, 58, 60, 67, 70, 71, 72, 73, 93, 97, 99, 112, 113, 116, 117, 119, 125, 126, 128, 129, 130, 131, 133, 134, 136, 137, 141, 143, 144, 148, 152, 162, 164, 166, 169, 176, 178, 179, 185, 187, 190, 191, 192, 212, 213, 217, 218, 219, 220, 222, 223, 224, 228, 229, 232, 236, 249, 254, 256, 258, 293, 296, 302, 312, 313, 315, 316, 317, 318, 326, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 335,336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 346, 348, 349, 352, 355, 357, 360, 362, 364, 374, 378, 379, 381, 387, 388, 389, 392, 399, 402, 405, 406, 407, 409, 413, 415, 416, 418, 420, 423, 424, 427, 429, 430, 431, 437, 446, 449, 451, 454, 457, 459, 461, 463, 465, 469, 474, 487, 489, 496, 497, 499, 501, 502, 506, 507
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 6 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 62, 69, 175, 177, 263
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 56, 124, 188, 476 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20g/ha: 334
Meloidogyne incognita- Test (MELGIN)
Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenälchens {Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm : 7, 40, 61, 102, 103, 110, 111, 116, 117, 118, 145, 160, 202, 304, 305, 415, 446, 491
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 4, 39, 99, 104, 105, 106, 107, 108, 115, 135, 138, 139, 140, 142, 146, 150, 213, 214, 323, 331, 332, 444, 502

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000305_0001
(I) in welcher gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten eine Doppelbindung enthaltenden Fünfring, der gegebenenefalls durch eine weitere Carbonylgruppe, eine weitere Thiocarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Iminogruppe und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenen sein kann, stehen;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht;
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Trialkylsilyl, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Cyanoalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cyanoalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyanoalkoxy, Hydroxycarbonylalkoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Alkoxyalkoxy,
Alkylhydroxyimino, Alkoxyimino, Alkylalkoxyimino, Halogenalkylalkoxyimino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxyalkylthio, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkoxyalkylsulfinyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Carboxyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Dialkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl,
Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl oder Dialkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können; oder für Phenylalkyl, Phenoxy, Phenylalkyloxy, Phenoxyalkyl, Phenylthio, Phenylthioalkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetarylalkyl, Hetaryloxy,
Hetarylalkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können; oder für Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl oder Cycloalkenyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Cyanoalkenyl,
Alkinyl, Halogenalkinyl, Cyanoalkinyl, Acyl oder Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis achtgliedrigen Ring bilden können; oder für einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten, teilgesättigten oder aromatischen Ring, der gegebenenfalls ein bis drei Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, enthalten kann und der gegebenenfalls substituiert sein kann, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, mit den C -Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5 oder 6- gliedrigen Ring ausbilden, der gegebenenfalls substituiert ist und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden, aus der Gruppe, bestehend aus O, S, N und CO, unterbrochen ist; n für die Zahl 0, 1 oder 2 steht.
Verbindung nach Anspruch 1, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur stehen, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000307_0001
(l-F) (l-G)
für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für Alkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylsulfanylalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylsulfanylalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkoxyalkylsulfanylalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Phenylsulfanylalkyl, Phenylsulfinylalkyl, Phenylsulfonylalkyl, Hetarylalkyl, Hetaryloxy alkyl, Hetarylthioalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Hydroxyalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Dicycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, Alkyl(aryl)aminocarbonyl, Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für Alkoxy, Halogenalkoxy, Cycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für Alkylamino, Halogenalkylamino, Dihalogenalkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, Dicycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, Alkyl(aryl)amino,
Cycloalkyl(aryl)amino, Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jerweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können, oder Amino steht; oder für Alkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfanyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfanyl, Cycloalkylsulfanyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfanyl,
Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfanyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein könnnen, oder für Sulfanyl steht; und
R2, R3, R4, und R5, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für Alkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylsulfanylalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylsulfanylalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl,
Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkoxyalkylsulfanylalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Phenylsulfanylalkyl, Phenylsulfinylalkyl, Phenylsulfonylalkyl, Hetarylalkyl, Hetaryloxy alkyl, Hetarylthioalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Hydroxyalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Halogenalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Dicycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, Alkyl(aryl)aminocarbonyl, Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkoxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy stehen; oder für Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkylamino, Dihalogendialkylamino, Cycloalkylamino, Dicycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, Alkyl(aryl)amino,
Cycloalkyl(aryl)amino, Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein können, oder für Amino stehen; oder für Alkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfanyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Cycloalkylsulfanyl,
Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfanyl,
Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalyklsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfanyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gesättigt oder ungesättigt und/oder gegebenenfalls substituiert sein könnnen, oder für Sulfanyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche unabhängig ausgewählt werden, aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis achtgliedrigen Ring bilden können; oder oder R2 für einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome, welche jeweils ausgewählt werden, aus der Gruppe, bestehend aus O, S und N, unterbrochenen Cyclus, der gegebenenfalls substituiert sein kann, steht; für Wasserstoff oder Halogen steht; V und V jeweils unabhängig voneinander für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z, jeweils und abhängig voneinander die zuvor genannten Bedeutungen haben; und n für die Zahl 0 oder 1 steht. 3. Verbindung nach Anspruch 2, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur stehen, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus I-A bis I-G,
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarboriyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarboriyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und
R2, R3, R4, und R5, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl,
Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci-
C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl,
Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können; oder oder R2 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe
O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V und V, jeweils unabhängig voneinander, für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, die zuvor genannten Bedeutungen haben; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
4. Verbindung nach Anspruch 3, in welcher
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2- C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci- Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (G-C6)Alkyl(Ci-
Ce)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Aikylthio(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-
C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulforiyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(G- C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten S l substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000318_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000318_0002
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der
Formel (I-A) stehen
Figure imgf000319_0001
(Ι-Α)
für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3- C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -Ce) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring steht, für Wasserstoff oder Halogen steht; für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff steht; jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2- C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci- Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (G-C6)Alkyl(Ci-
C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-
C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci- C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl,
Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-
C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy,
Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-
C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch
Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000325_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000326_0001
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Verbindung nach Anspruch 5, in welcher die Substruktur der Formel (I-A) für eine Substruktur steht, welche ausgewählt wird Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000327_0001
(YkA) (l-A-2) (l-A-3)
Figure imgf000327_0002
-A-4) (l-A-5) (l-A-6)
Figure imgf000327_0003
(l-A-7) (l-A-8) (l-A-9)
Figure imgf000327_0004
(l-A-10) (l-A-11) (l-A-12)
Figure imgf000327_0005
(l-A-13)
wobei für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C5)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci- C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2- Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin-l,l-dioxid, Piperazin, N- Methylpiperazin oder N-Ethylpiperazin, stehen; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2- Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycloalkyl, oder gemeinsam für (C2- Ce)Alkyliden stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(G- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinon, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N- Methylpiperazin oder N-Ethylpiperazin, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(G- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; für Halogen steht; für Wasserstoff oder Halogen (insbesondere Fluor oder Chlor) steht; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenyl thio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Verbindung nach Anspruch 5 oder 6, in welcher die Substruktur der Formel (I-A) für eine Substruktur steht, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000333_0001
(l-A-1 1 ) (l-A-13)
für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2- Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl oder (C3-Ce)Cycloalkyl, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin-l,l-dioxid, Piperazin, N- Methylpiperazin oder N-Ethylpiperazin, stehen; jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(C2- Ce)Alkyl, Cyano(Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycloalkyl, oder gemeinsam für (C2- Ce)Alkyliden steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(G- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Cyclopropyl substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls substituiertes Triazolinon, Triazolidinthion, Tetrazolinon, Tetrazolidinthion, Oxadiazolinon, Pyrrolidinen, Pyrrolidinthion, Imidazolinon, Imidazolidinthion, Pyrrolidindion, Thiazolidinon, Thiazolidinthion, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholin-l-oxid, Thiomorpholin- 1,1-dioxid, Piperazin, N- Methylpiperazin oder N-Ethylpiperazin, stehen; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(G- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-
C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl,
Cyano(Ci-C6)Alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-Ce)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
R13 für Halogen steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht; X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenyl thio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino,
Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der
Formel (I-B) stehen
Figure imgf000338_0001
(l-B)
wobei R1 für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl,
Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl,
Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfariyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl,
Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2- C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-
Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-
Ce)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-
C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-
Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-
C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci- C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000342_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000343_0001
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Verbindung nach Anspruch 8, in welcher die Substruktur der Formel (I-B) für eine Substruktur steht, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000343_0002
(l-B-1 ) (l-B-2) wobei R1 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder
(C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl,
Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci-
C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenyl thio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl,
Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und für die Zahl 0 oder 1 steht. nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der
Formel (I-C) stehen
Figure imgf000345_0001
wobei für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfariyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, für Wasserstoff oder Halogen steht; für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenefalls substituierten Stickstoff stehen; jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2- C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci- Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci- C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci- Ce)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-
C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-
C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci- C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci-C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkylthio, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000350_0001
oder X und Ζ, oder Υ und Ζ, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000350_0002
Figure imgf000350_0003
Figure imgf000350_0004
n für die Zahl 0 oder 1 steht.
11. Verbindung nach Anspruch 10, in welcher die Substruktur der Formel (I-C) für die Substruktur (I-C-l) steht,
Figure imgf000351_0001
(l-C-1 ) wobei R2 für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Furyl, Thienyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci- C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; Z für Wasserstoff steht; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-D) stehen
Figure imgf000352_0001
(l-D)
, und R5, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfariyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können ;oder oder R2 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3- Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring, steht; für Wasserstoff oder Halogen steht; für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; für Wasserstoff oder Halogen steht; jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen;
für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-
C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci- C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-Ce)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-
C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci- C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3- C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-
C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- C8)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000357_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000357_0002
n für die Zahl 0 oder 1 steht.
13. Verbindung nach Anspruch 12, in welcher die Substruktur der Formel (I-D) für eine Substruktur steht, welche ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
Figure imgf000358_0001
(l-D-1 ) (l-D-2) wobei
R2, R3, R4, und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; oder für Carboxyl steht; oder
R4 und R5 gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl,
Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-C6)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring bilden können; R14 für (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-
C3)alkyl, Phenyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-
Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch
Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor,
Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; n für die Zahl 0 oder 1 steht.
14. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der Formel (I-E) stehen
Figure imgf000360_0001
(l-E)
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Hetarylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, steht; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl steht; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (C3-Ce)Cycloalkyloxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substiuiert sein können, oder für Hydroxy steht; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3- C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können, oder Amino steht; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl steht; und jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfariyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl,
Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl,
Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring,
W für Wasserstoff oder Halogen steht; V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-
C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino,
Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci- C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)AlkDxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-
C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylsulfonylamino, Amiriosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci- C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3- C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-
C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-C6)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten S l substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000366_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000367_0001
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
15. Verbindung nach Anspruch 14, in welcher die Substruktur der Formel (I-E) für eine Substruktur der Formel (I-E-l) steht,
Figure imgf000368_0001
(l-E-1 )
für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-
C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl,
Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-
C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; ;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht; X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenyl thio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino,
Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
16. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der
Formel (I-F) stehen
Figure imgf000370_0001
(l-F)
jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3-
C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-
C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-
C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring,
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V und V, jeweils unabhängig voneinander, für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen;
X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-
C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci- C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)AlkDxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)AlkDxy(Ci-C6)a]kylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-
C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci- C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3- C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-
C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder
R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten S l substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000375_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000375_0002
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
17. Verbindung nach Anspruch 16, in welcher die Substruktur der Formel (I-F) für eine Substruktur der Formel (I-F-l) steht,
Figure imgf000376_0001
wobei R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Methoxy, Trifluoromethoxy, Difluoromethoxy, Cyano, Amino, Hydroxy, Nitro, Halogen(Ci- C3)alkylsulfanyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, stehen; w Wasserstoff oder Halogen, insbesondere F oder Cl, steht;
X und Y, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Trifluoromethyl, 2,2-Difluoromethyl, Difluoromethoxy, Trifluoromethoxy, Cyclopropyl, Cyano, Amino, Hydroxy oder Nitro stehen; für Wasserstoff steht; und für die Zahl 0 oder 1 steht.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher
A und B gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine Substruktur der
Formel (I-G) stehen
Figure imgf000377_0001
jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Nitro steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, Amino(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci- C6)alkylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfanyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkylsulfonyl(Ci-C6)alkyl, Phenyl(Ci-C6)alkyl, Phenoxy(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfanyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, Phenylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, Hetaryl(Ci-C6)alkyl, Hetaryloxy(Ci-C6)alkyl, Hetarylthio(Ci-C6)alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können; oder für gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes (C3-Ce)Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen; oder für (Ci-Ce)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkylcarbonyl, Hydroxy(Ci- Ce)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Hetarylcarbonyl , (C i -CÖ) Alkoxycarbonyl , Halogen(C i -Ce)alkoxycarbonyl , Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylaminocarbonyl, Di(C3- C6)cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)aminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Diarylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkyl(aryl)aminocarbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(aryl)aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl oder Aminothiocarbonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Carbonyl oder Carboxyl stehen; oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl stehen; oder für (Ci-Ce)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, Aryloxy, Aryl(Ci-C6)alkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkyloxy oder Carbonyloxy stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Hydroxy stehen; oder für (Ci-C6)Alkylamino, Di(Ci-C6)alkylamino, Halogen(Ci-C6)alkylamino, Dihalogen(Ci-C6)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkylamino, Di(C3-C6)cycloalkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl((Ci-C6)alkyl)amino, Arylamino, Diarylamino, Hetarylamino, Dihetarylamino, (Ci-C6)Alkyl(aryl)amino, (C3-C6)Cycloalkyl(aryl)amino, (Ci- C6)Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)Alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, (Ci-C6)Alkylcarbamoylamino, Arylcarbamoylamino, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, oder Arylsulfonylamino stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Amino stehen; oder für (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfanyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfinyl, (C3- C6)Cycloalkyl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Arylsulfanyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfanyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfinyl, Aryl(Ci-C6)alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C6)alkylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können und/oder unter der Bedingung, dass im Falle eines ungesättigten Restes, die definierte Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen 2 beträgt, die Reste gesättigt oder ungesättigt sein können oder für Sulfanyl stehen; oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-Ce)Cycloalkyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten drei- bis sechsgliedrigen Ring,
W für Wasserstoff oder Halogen steht;
V für Sauerstoff, Schwefel oder einen gegebenenfalls substituierten Stickstoff stehen; X, Y und Z, jeweils unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, OCN, SCN, SF5, stehen; oder für Tri(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-
C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2-C6)alkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-Ce)alkoxy, Cyano(Ci-Ce)alkoxy, Hydroxycarbonyl(Ci-Ce)alkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkoxy, (Ci-
C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, Halogen(Ci-C6)alkyl(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, Halogen(Ci-
C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halogen(Ci-
C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, Halogen(Ci-
Ce)alkylcarbonyl, Carboxyl, (Ci-Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl, Halogen(Ci-C6)alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di(C2-
C6)alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)Cyclo(Ci-C6)alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl oder Di(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können; oder für Phenyl(Ci-C3)alkyl, Phenoxy, Phenyl(Ci-C3)alkyloxy, Phenoxy(Ci-C3)alkyl, Phenylthio, Phenylthio(Ci-C3)alkyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Hetaryl(Ci- C3)alkyl, Hetaryloxy, Hetaryl(Ci-C3)alkyloxy, Hetarylthio, Hetarylsulfinyl oder Hetarylsulfonyl stehen, wobei alle vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci- C3)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylthio, (C3- C6)Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfinyl, (C3-
C6)Cycloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkylsulfonyl oder (C3- Cs)Cycloalkenyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für NR'R" stehen, wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (Ci-C6)Alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci- C6)alkyl, Hydroxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylthio(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, Halogen(C2-C6)alkenyl, Cyano(C2-C6)alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkinyl, Cyano(C2- C6)alkinyl, Acyl oder (Ci-Ce)Alkoxycarbonyl stehen; oder R' und R" gemeinsam mit dem N-Atom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Reihe O, S oder N unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten fünf- bis siebengliedrigen Ring bilden können; oder für einen (C3-Ce)Cycloalkyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, (C3-Cs)Cycloalkenyl, Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit einem Substituenten Sl substituiert sein kann, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, stehen; oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden 5 oder 6-gliedrigen Ring ausbilden, die gegebenenfalls gleich oder verschieden durch Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl, subsitutiert sind,
Figure imgf000381_0001
oder X und Z, oder Y und Z, können die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl,
Figure imgf000382_0001
und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
19. Verbindung nach Anspruch 18, in welcher die Substruktur der Formel (I-G) für eine Substruktur (I-G-1) steht,
Figure imgf000382_0002
(K3-1)
unabhängig voneinander für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(Ci-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci- C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci- Ce)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht; für Wasserstoff steht; oder für (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(Ci-C3)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halogen(C2-C6)alkyl, Cyano(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl oder Phenyl(Ci-C3)alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können; oder für (C3-Ce)Cycloalkyl, (C3-Ce)Cycloalkenyl, Oxetan, Oxolan, Oxan, Phenyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiazadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, (Ci-Ce)Alkyl, Halogen(Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, Halogen(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, Halo(Ci- C6)alkylsulfinyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfanyl, Halo(Ci-C6)alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl substituiert sein können, steht;
W für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, steht;
X, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy oder Aminothiocarbonyl stehen; oder für ein Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylthio, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; oder für einen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoroethyl, Difluoroethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluoromethoxy, Trifluoroethoxy oder gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano substituiertes Cyclopropyl stehen; und n für die Zahl 0 oder 1 steht.
Wirkstoffzusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 19 und mindestens einen weiteren Insektiziden, akariziden oder nematiziden Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise
Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder
Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0-(methoxyaminothio- phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl,
Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan; oder
Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise
Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta- Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-
Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(1R)- trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und
Transfluthrin; oder
DDT; oder Methoxychlor.
(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise
Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam; oder
Nikotin.
(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad. (6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise
Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise
Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene; oder Fenoxycarb; oder Pyriproxyfen.
(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oder
Chloropicrin; oder Sulfurylfluorid; oder Borax; oder Brechweinstein.
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin; oder Etoxazole.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl.
(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder
Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid; oder Propargite; oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor- Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine.
(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; oder Acequinocyl; oder Fluacrypyrim.
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise
METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad; oder
Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; oder Metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise
Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid; oder Cyanid.
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise
Diamide, z.B. Chlorantraniliprole und Flubendiamide; weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyantraniliprole (Cyazypyr), Cyflumetofen, Dicofol, Diflovidazin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole, Fluopyram, Fufenozide, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Tetramethylfluthrin und lodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen:
3-Brom-N- { 2-brom-4-chlor-6-[( 1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl } - 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)- 1 H- pyrazol-5-carboxamid 4-{ [(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), Flupyradifurone, 4-{ [(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115643), 4-{ [(5,6- Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115646), 4- { [(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino }furan-2(5H)-on (bekannt aus
WO2007/115643), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), { [l-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere { [(lR)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido- λ4-sulfanyliden}cyanamid (A) und { [(lS)-l-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4- sulfanylidenjcyanamid (B) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor und seine Diastereomere [(R)-Methyl(oxido) { ( 1R)- 1 - [6-(trifluormethyl)pyridin-3 -yl]ethyl } -λ4- sulfanyliden]cyanamid (AI) und [(S)-Methyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- λ4-sulfanyliden]cyanamid (A2), bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-Methyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3- yl]ethyl}^4-sulfanyliden]cyanamid (B l) und [(S)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin- 3-yl]ethyl}-λ4-sulfanyliden]cyanamid (B2), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751) und l l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12- hydroxy-l,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-l l-en-10-on (bekannt aus WO2006/089633), 3-(4'- Fluor-2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2008/067911), l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)- lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3- [(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b-dimethyl-l l-oxo-9-(pyridin-3-yl)- l,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,HH-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4- yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO2008/066153), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N,N- dimethylbenzolsulfonamid (bekannt ausWO2006/056433), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-l,2- benzothiazol-3-amin-l,l-dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5- dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), { Γ-[(2Ε)-3- (4-CUorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4- yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy- 2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in- l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,3-trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), (2,2,3, 3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus
WO2005/063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6- (trifluormethyl)pyridazin-3-yl]-3-azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin, PF1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776-60-2) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5-(3,5- Dichlo henyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)benzonitri^ (bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl]-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 4-[5-(3,5- Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005/085216), 4-{ [(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl](cyclopropyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](ethyl)amino}-l,3- oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on (alle bekannt aus WO2010/005692), NNI-0711 (bekannt aus WO2002/096882), l-Acetyl-N-[4- (1,1,1, 3,3, 3-hexafluor-2-methoxypropan-2-yl)-3-isobutylphenyl]-N-isobutyryl-3,5-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO2002/096882), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2- yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-chlor-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl }amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus
WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl }amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2-diethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), ΜεΛγ1-2-[3,5-(1ΛΓθΐη-2-({ [3^Γθΐη-1-(3-ο1ι1οφγΓί(1ίη-2-γ1)-1Η-ργΓ3ζο1-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-l,2,3,5,6,7-hexahydro-7-methyl-8-nitro-5- propoxyimidazo[l,2-a]pyridin (bekannt aus WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3- thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), 2-{6-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3- thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-N-[4- cyan-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5-(trifluormethyl)- lH-tetrazol- 1 -yl]methyl } - 1 H- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-N-[4-cyan-2- methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-3-{ [5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]- l-(3-chloφyridin-2-yl)-3-{ [5-(trifluormethyl)-lH-tetrazol-l-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3- chloφyridin-2-yl)-3-{ [5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), (lE)-N-[(6-Ch^yridin-3-yl)methyl]-N'-cyan-N-(2,2- difluorethyl)ethanimidamid (bekannt aus WO2008/009360), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)- 4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925) und Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3-brom-l-(3-ch^yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2-ethyl-l-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2011/049233), und/oder mindestens einen weiteren fungiziden Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
(1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise (1.1) ΑΜίιηοφη (1704-28-5), (1.2) Azaconazol (60207-31-0), (1.3) Bitertanol (55179-31-2), (1.4) Bromuconazol (116255-48-2), (1.5) Cyproconazol (113096-99-4), (1.6) Diclobutrazol (75736-33-3), (1.7) Difenoconazol (119446-68- 3), (1.8) Diniconazol (83657-24-3), (1.9) Diniconazol-M (83657-18-5), (1.10) DodenK^h (1593- 77-7), (1.11) DodenK^h Acetat (31717-87-0), (1.12) Epoxiconazol (106325-08-0), (1.13) Etaconazol (60207-93-4), (1.14) Fenarimol (60168-88-9), (1.15) Fenbuconazol (114369-43-6), (1.16) Fenhexamid (126833-17-8), (1.17) Fenpropidin (67306-00-7), (1.18) Fenpropin^h (67306- 03-0), (1.19) Fluquinconazol (136426-54-5), (1.20) Fkuprimidol (56425-91-3), (1.21) Flusilazol (85509-19-9), (1.22) Flutriafol (76674-21-0), (1.23) Furconazol (112839-33-5), (1.24) Furconazol- Cis (112839-32-4), (1.25) Hexaconazol (79983-71-4), (1.26) Imazalil (60534-80-7), (1.27) Imazalil Sulfat (58594-72-2), (1.28) Imibenconazol (86598-92-7), (1.29) Ipconazol (125225-28-7), (1.30) Metconazol (125116-23-6), (1.31) Myclobutanil (88671-89-0), (1.32) Naftifin (65472-88-0), (1.33) Nuarimol (63284-71-9), (1.34) Oxpoconazol (174212-12-5), (1.35) Paclobutrazol (76738-62-0), (1.36) Pefurazoat (101903-30-4), (1.37) Penconazol (66246-88-6), (1.38) Piperalin (3478-94-2), (1.39) Prochloraz (67747-09-5), (1.40) Propiconazol (60207-90-1), (1.41) Prothioconazol (178928- 70-6), (1.42) Pyributicarb (88678-67-5), (1.43) Pyrifenox (88283-41-4), (1.44) Quinconazol (103970-75-8), (1.45) Simeconazol (149508-90-7), (1.46) Spiroxamin (118134-30-8), (1.47) Tebuconazol (107534-96-3), (1.48) Terbinafin (91161-71-6), (1.49) Tetraconazol (112281-77-3), (1.50) Triadimefon (43121-43-3), (1.51) Triadimenol (89482-17-7), (1.52) Tridemorph (81412-43- 3), (1.53) Triflumizol (68694-11-1), (1.54) Triforin (26644-46-2), (1.55) Triticonazol (131983-72- 7), (1.56) Uniconazol (83657-22-1), (1.57) Uniconazol-p (83657-17-4), (1.58) Viniconazol (77174- 66-4), (1.59) Voriconazol (137234-62-9), (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)cycloheptanol (129586-32-9), (1.61) Methyl-l-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-l-yl)-lH- imidazol-5-carboxylat (110323-95-0), (1.62) N'-{5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'-{2- methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und (1.64) 0-[l-(4- Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-lH-imidazol-l-carbothioat (111226-71-2).
(2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise (2.1) Bixafen (581809-46-3), (2.2) Boscalid (188425-85-6), (2.3) Carboxin (5234-68-4), (2.4) Diflumetorim (130339-07-0), (2.5) Fenfuram (24691-80-3), (2.6) Fluopyram (658066-35-4), (2.7) Flutolanil (66332-96-5), (2.8) Fluxapyroxad (907204-31-3), (2.9) Furametpyr (123572-88-3), (2.10) Furmecyclox (60568-05-0), (2.11) Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR (881685-58-1), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Razemat ), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn- epimeres Enantiomer 1S.4R.9S), (2.18) Mepronil (55814-41-0), (2.19) Oxycarboxin (5259-88-1), (2.20) Penflufen (494793-67-8), (2.21) Penthiopyrad (183675-82-3), (2.22) Sedaxane (874967-67- 6), (2.23) Thifluzamid (130000-40-7), (2.24) l-Methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l, 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3 -(Difluormethyl)-N- [4-fluor-2- (1, 1,2,3,3, 3-hexafluorpropoxy)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[l-(2,4- Dichlorphenyl)- 1 -methoxypropan-2-yl] -3-(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (1092400-95-7), (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{ [4-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin (1210070-84-0) (bekannt aus WO2010025451), (2.29) N- [9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl] -3-(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.30) N-[(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4- methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid und (2.31) N- [(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-mem^
methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid.
(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise (3.1) Ametoctradin (865318-97-4), (3.2) Amisulbrom (348635-87-0), (3.3) Azoxystrobin (131860-33-8), (3.4) Cyazofamid (120116-88-3), (3.5) Coumethoxystrobin (850881- 30-0), (3.6) Coumoxystrobin (850881-70-8), (3.5) Dimoxystrobin (141600-52-4), (3.6) Enestroburin (238410-11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.9) Famoxadon (131807-57-3) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.10) Fenamidon (161326-34-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.11) Fenoxystrobin (918162-02-4), (3.12) Fluoxastrobin (361377-29-9) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.13) Kresoxim-Methyl (143390-89-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.14) Metominostrobin (133408-50-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.15) Orysastrobin (189892-69- 1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.16) Picoxystrobin (117428-22-5) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.17) Pyraclostrobin (175013-18-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.18) Pyrametostrobin (915410-70-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.19) Pyraoxystrobin (862588- 11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.20) Pyribencarb (799247-52-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.21) Triclopyricarb (902760-40-1), (3.22) Trifloxystrobin (141517-21-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.23) (2E)-2-(2-{ [6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4- yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid (bekannt aus WO 2004/058723), (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{ [({(lE)-l-[3-
(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus WO 2004/058723), (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({ l-[3-
(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2- [( { [( IE)- 1 -(3 - { [(E)- 1 -Fluor-2-phenylethenyl]oxy }phenyl)ethyliden] amino }oxy)methyl]phenyl } -2- (methoxyimino)-N-methylethanamid (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({ [(2E,3E)-4-(2,6- Dichlorphenyl)but-3-en-2-yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N- methylethanamid, (3.28) 2-Chlor-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3- carboxamid (119899-14-8), (3.29) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{ [({(lE)-l-[3-
(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (3.30) Methyl-(2E)-2- { 2- [( { cyclopropyl [(4-methoxyphenyl)imino]methyl } sulfanyl)methyl]phenyl } - 3-methoxyprop-2-enoat (149601-03-6), (3.31) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3- (formylamino)-2-hydroxybenzamid (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5-
Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid (173662-97-0) und (3.33) (2R)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid (394657-24-0). (4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise (4.1) Benomyl (17804-35-2), (4.2) Carbendazim (10605-21-7), (4.3) Chlorfenazol (3574-96-7), (4.4) Diethofencarb (87130-20-9), (4.5) Ethaboxam (162650-77-3), (4.6) Fluopicolid (239110-15-7), (4.7) Fuberidazol (3878-19-1),
(4.8) Pencycuron (66063-05-6), (4.9) Thiabendazol (148-79-8), (4.10) TMophanat-Methyl (23564- 05-8), (4.11) Thiophanat (23564-06-9), (4.12) Zoxamid (156052-68-5), (4.13) 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin (214706-53-3) und (4.14) 3-Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin (1002756-87-7).
(5) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise (5.1) Bordeauxmischung (8011-63-0), (5.2) Captafol (2425-06-1), (5.3) Captan (133-06-2) (bekannt aus WO 02/12172), (5.4) Chlorothalonil (1897-45-6), (5.5) Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid (20427-59-2), (5.6) Kupfernaphthenat (1338-02-9), (5.7) Kupferoxid (1317-39-1), (5.8) Kupferoxychlorid (1332-40-7),
(5.9) Kupfersulfat (7758-98-7), (5.10) Dichlofluanid (1085-98-9), (5.11) Dithianon (3347-22-6), (5.12) Dodine (2439-10-3), (5.13) Dodine freie Base, (5.14) Ferbam (14484-64-1), (5.15) Fluorofolpet (719-96-0), (5.16) Folpet (133-07-3), (5.17) Guazatin (108173-90-6), (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin (13516-27-3), (5.20) Iminoctadinalbesilat (169202-06-6), (5.21) Iminoctadintriacetat (57520-17-9), (5.22) Mankupfer (53988-93-5), (5.23) Mancozeb (8018-01-7), (5.24) Maneb (12427-38-2), (5.25) Metiram (9006-42-2), (5.26) Zinkmetiram (9006-42-2), (5.27) Kupfer-Oxin (10380-28-6), (5.28) Propamidin (104-32-5), (5.29) Propineb (12071-83-9), (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid (7704-34-9), (5.31) Thiram (137-26-8), (5.32) Tolylfluanid (731-27-1), (5.33) Zineb (12122-67-7) und (5.34) Ziram (137-30-4).
(6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise (6.1) Acibenzolar-S-Methyl (135158-54-2), (6.2) Isotianil (224049-04-1), (6.3) Probenazol (27605-76-1) und (6.4) Tiadinil (223580-51-6).
(7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise (7.1) Andoprim (23951-85-1), (7.2) Blasticidin-S (2079-00-7), (7.3) Cyprodinil (121552-61-2), (7.4) Kasugamycin (6980-18-3), (7.5) Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat (19408-46-9), (7.6) Mepanipyrim (110235- 47-7), (7.7) Pyrimethanil (53112-28-0) und (7.8) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin (861647-32-7) (bekannt aus WO2005070917).
(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise (8.1) Fentin Acetat (900-95-8), (8.2) Fentin Chlorid (639-58-7), (8.3) Fentin Hydroxid (76-87-9) und (8.4) Silthiofam (175217-20-6).
(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise (9.1) Benthiavalicarb (177406-68-7), (9.2) Dimethomorph (110488-70-5), (9.3) Flumorph (211867-47-9), (9.4) Iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) Mandipropamid (374726-62-2), (9.6) Polyoxins (11113-80-7), (9.7) Polyoxorim (22976-86-9), (9.8) Validamycin A (37248-47-8) und (9.9) Valifenalat (283159-94-4; 283159-90-0).
(10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise (10.1) Biphenyl (92-52-4), (10.2) Chloroneb (2675-77-6), (10.3) Dicloran (99-30-9), (10.4) Edifenphos (17109-49-8), (10.5) Etridiazol (2593-15-9), (10.6) Iodocarb (55406-53-6), (10.7) Iprobenfos (26087-47-8), (10.8) Isoprothiolan (50512-35-1), (10.9) Propamocarb (25606-41-1), (10.10) Propamocarb Hydrochlorid (25606-41-1), (10.11) Prothiocarb (19622-08-3), (10.12) Pyrazophos (13457-18-6), (10.13) Quintozen (82-68-8), (10.14) Tecnazene (117-18-0) und (10.15) Tolclofos-Methyl (57018-04-9).
(11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise (11.1) Carpropamid (104030-54-8), (11.2) Diclocymet (139920-32-4), (11.3) Fenoxanil (115852-48-7), (11.4) Fthalid (27355-22-2), (11.5) Pyroquilon (57369-32-1), (11.6) Tricyclazol (41814-78-2) und (11.7) 2,2,2-Trifluorethyl {3- methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat (851524-22-6) (bekannt aus WO2005042474).
(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise (12.1) Benalaxyl (71626-11-4),
(12.2) Benalaxyl-M (Kiralaxyl) (98243-83-5), (12.3) Bupirimat (41483-43-6), (12.4) Clozylacon (67932-85-8), (12.5) Dimethirimol (5221-53-4), (12.6) Ethirimol (23947-60-6), (12.7) Furalaxyl (57646-30-7), (12.8) Hymexazol (10004-44-1), (12.9) Metalaxyl (57837-19-1), (12.10) Metalaxyl- M (Mefenoxam) (70630-17-0), (12.11) Ofurace (58810-48-3), (12.12) Oxadixyl (77732-09-3) und
(12.13) Oxolinsäure (14698-29-4).
(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise (13.1) Chlozolinat (84332-86-5), (13.2) Fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) Fludioxonil (131341-86-1), (13.4) Iprodion (36734-19-7), (13.5) Procymidon (32809-16-8), (13.6) Quinoxyfen (124495-18-7) und (13.7) Vinclozolin (50471-44-8).
(14) Entkoppler, wie beispielsweise (14.1) Binapacryl (485-31-4), (14.2) Dinocap (131-72-6),
(14.3) Ferimzon (89269-64-7), (14.4) Fluazinam (79622-59-6) und (14.5) Meptyldinocap (131-72- 6).
(15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (15.1) Benthiazol (21564-17-0), (15.2) Bethoxazin (163269-30-5), (15.3) Capsimycin (70694-08-5), (15.4) Carvon (99-49-0), (15.5) Chinomethionat (2439-01-2), (15.6) Pyriofenon (Chlazafenon) (688046-61-9), (15.7) Cufraneb (11096-18-7), (15.8) Cyflufenamid (180409-60-3), (15.9) Cymoxanil (57966-95-7), (15.10) Cyprosulfamide (221667-31- 8), (15.11) Dazomet (533-74-4), (15.12) Debacarb (62732-91-6), (15.13) Dichlorophen (97-23-4),
(15.14) Diclomezin (62865-36-5), (15.15) Difenzoquat (49866-87-7), (15.16) Difenzoquat Methylsulphat (43222-48-6), (15.17) Diphenylamin (122-39-4), (15.18) Ecomat, (15.19) Fenpyrazamin (473798-59-3), (15.20) Flumetover (154025-04-4), (15.21) Fluoromid (41205-21-4), (15.22) Flusulfamid (106917-52-6), (15.23) Flutianil (304900-25-2), (15.24) Fosetyl-Aluminium (39148-24-8), (15.25) Fosetyl-Calcium, (15.26) Fosetyl-Natrium (39148-16-8), (15.27) Hexachlorbenzol (118-74-1), (15.28) Irumamycin (81604-73-1), (15.29) Methasulfocarb (66952-49-
6) , (15.30) Methylisothiocyanat (556-61-6), (15.31) Metrafenon (220899-03-6), (15.32) Mildiomycin (67527-71-3), (15.33) Natamycin (7681-93-8), (15.34) Nickel Dimethyldithiocarbamat (15521-65-0), (15.35) Nitrothal-Isopropyl (10552-74-6), (15.36) Octhilinone (26530-20-1), (15.37) Oxamocarb (917242-12-7), (15.38) Oxyfenthiin (34407-87-9), (15.39) Pentachlorphenol und dessen Salze (87-86-5), (15.40) Phenothrin, (15.41) Phosphorsäure und deren Salze (13598-36-2), (15.42) Propamocarb-Fosetylat, (15.43) Propanosin-Natrium (88498- 02-6), (15.44) Proquinazid (189278-12-4), (15.45) Pyrimorph (868390-90-3), (15.45e) (2E)-3-(4- Tert-butylphenyl)-3 -(2-chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on ( 1231776-28-5), (15.45z) (2Z)-3-(4-Tert-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on (1231776-29-6), (15.46) Pyrrolnitrin (1018-71-9) (bekannt aus EP-A 1 559 320), (15.47) Tebufloquin (376645-78-2), (15.48) Tecloftalam (76280-91-6), (15.49) Tolnifanid (304911-98-6), (15.50) Triazoxid (72459-58-6), (15.51) Trichlamid (70193-21-4), (15.52) Zarilamid (84527-51-5), (15.53) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl }carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l ,5-dioxonan-7-yl 2-methylpropanoat (517875-34-2) (bekannt aus WO2003035617), (15.54) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluoφhenyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yljethanon (1003319-79-6), (15.55) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3- yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003319-80-9), (15.56) l-(4-{4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2- yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003318-67-9), (15.57) l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl-lH-imidazol-l-carboxylat (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin (13108-52-6), (15.59) 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3- d]pyrimidin-4(3H)-on (221451-58-7), (15.60) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6- c']dipyrrol-l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.61) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4- [(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-53-
7) , (15.62) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro- l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-54-8), (15.63) 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-{4-[4-(5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl)-l,3-thiazol-2- yl]piperidin-l-yl}ethanon (1003316-51-5), (15.64) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, (15.65) 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl-lH-imidazol-5-yl]pyridin, (15.66) 2-Phenylphenol und dessen Salze (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin (861647-85-0) (bekannt aus WO2005070917), (15.68) 3,4,5- Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethyl-l,2- oxazolidin-3-yl]pyridin, (15.70) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6- methylpyridazin, (15.71) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.72) 5- Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.73) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2- sulfonohydrazid (134-31-6), (15.74) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-11- 4) (bekannt aus WO2009094442), (15.75) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-25-0) (bekannt aus WO2009094442), (15.76) 5-Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin, (15.77) Ethyl-(2Z)-3-amino-2-cyan-3-phenylprop-2-enoat, (15.78) N'-(4-{ [3- (4-CUorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid (15.79) N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.80) N-[(4- Chlorphenyl)(cyan)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]propananiid, (15.81) N-[(5- Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlorpyridin-3-carboxamid, (15.82) N-[l-(5-Brom-3- chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlorpyridin-3-carboxamid, (15.83) N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2- yl)ethyl]-2-fluor-4-iodpyridin-3-carboxamid, (15.84) N-{(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6- (difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid (221201-92-9), (15.85) N-{(Z)- [(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl } -2-phenylacetamid (221201-92-9), (15.86) N'-{4-[(3-Tert-butyl-4-cyano-l,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5- methylphenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.87) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-(l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl)-l,3- thiazol-4-carboxamid (922514-49-6), (15.88) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(lR)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl]-l,3-thiazol-4- carboxamid (922514-07-6), (15.89) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(lS)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl]-l,3-thiazol-4-carboxamid (922514-48-5), (15.90) Pentyl-{6-[({ [(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methyliden]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, (15.91) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.92) Chinolin-8-ol (134-31-6), (15.93) Chinolin-8-olsulfat(2: l) (134-31-6) und (15.94) Tert- butyl { 6- [( { [( 1 -methyl- 1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino } oxy)methyl]pyridin-2- yljcarbamat.
(16) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (16.1) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (16.2) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.3) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.4) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, ( 16.5) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 - methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.6) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[4'- (prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl]- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.7) 5-Fluor- 1 ,3-dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.8) 2-Chlor-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl- 2-yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.9) 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]-l -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (16.10) N- [4'-(3 ,3 -Dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] -5- fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.11) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2- yl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.12) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.13) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)pyridin-3-carboxamid, (16.14) 2-Chlor-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid (bekannt aus EP-A 1 559 320), (16.15) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-l,3- thiazol-5-carboxamid, (16.16) 5-Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.17) 2-Chlor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l- yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.18) 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut- l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.19) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3- methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, ( 16.20) 2-Chlor-N-[4'- (3-methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid, (16.21) (5-Brom-2- methoxy-4-methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, (16.22) N-[2-(4-{ [3- (4-Chlorphenyl)prop-2-in-l-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid (220706-93-4), (16.23) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure und (16.24) But-3-yn-l-yl { 6- [({ [(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
21. Agrochemische Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 19 oder eine Zusamensetzung gemäß Anspruch 20, sowie Streckmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe enthalten.
22. Verfahren zur Herstellung agrochemischer Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 19 oder eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 20 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
23. Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 19 oder eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 20 auf tierische Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
24. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 19 oder einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 20 zur Bekämpfung tierischer Schädlinge im Pflanzenschutz, im Materialschutz und/oder im veterinärmedizinischen Sektor.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543139A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种三唑酮类化合物及其用途
WO2021005081A1 (de) 2019-07-10 2021-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-onen
WO2021005082A1 (de) 2019-07-10 2021-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-onen
WO2021028518A1 (de) 2019-08-15 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-3-alkyl-1,3-thiazolidin-4-onen
WO2021165187A1 (de) 2020-02-18 2021-08-26 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-3-alkyl-1,3-thiazolidin-4-onen
US11363815B2 (en) 2018-06-05 2022-06-21 Shenyang University Of Chemical Technology Trifluoroethyl thioether (sulfoxide) substituted benzene compound and use thereof

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016526538A (ja) * 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
AR108222A1 (es) * 2016-05-05 2018-08-01 Elanco Tiergesundheit Ag Compuestos heteroaril-1,2,4-triazol y heteroaril-tetrazol
JP6967064B2 (ja) * 2016-07-19 2021-11-17 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体
CN106417285A (zh) * 2016-08-27 2017-02-22 梁小萍 一种防治荔枝瘤瘿螨的农药及其制备方法
EP3886854A4 (de) 2018-11-30 2022-07-06 Nuvation Bio Inc. Pyrrol- und pyrazolverbindungen und verfahren zu deren verwendung
CN111948302B (zh) * 2020-06-29 2022-07-29 中国农业科学院茶叶研究所 一种氟噻唑吡乙酮对映体的拆分制备方法

Citations (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007927A (en) 1959-08-14 1961-11-07 Hoffmann La Roche Triazine derivatives
US3133079A (en) 1960-10-13 1964-05-12 Du Pont Herbicidal aryl alkyl imidazolinones
DE2250572A1 (de) 1972-10-14 1974-04-18 Bayer Ag N,n-dimethyl-o-triazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US3853912A (en) 1972-11-17 1974-12-10 Dow Chemical Co N-(alkylthiophenyl) maleimides
DE2554866A1 (de) 1974-12-06 1976-06-16 Mitsubishi Chem Ind Fungizide zusammensetzung
US4079144A (en) 1975-05-07 1978-03-14 Ciba-Geigy Corporation Phenylimino-thiazolines and their use as acaricides
DE2725148A1 (de) 1977-06-03 1978-12-14 Hoechst Ag 1-aryl-4-alkyl-1,2,4-triazol-5-one und verfahren zu ihrer herstellung
US4279637A (en) 1979-06-02 1981-07-21 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones
EP0260228A2 (de) 1986-09-12 1988-03-16 Ciba-Geigy Ag N-Phenyl-maleinimide und N-Phenyl-succinimide mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
EP0301946A1 (de) 1987-07-31 1989-02-01 Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-3-onen
EP0415196A2 (de) 1989-08-30 1991-03-06 Bayer Ag Substituierte 4,5-Diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one
EP0422469A2 (de) 1989-10-12 1991-04-17 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3936623A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
EP0425948A2 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
EP0507171A1 (de) 1991-04-04 1992-10-07 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0534266A1 (de) 1991-09-25 1993-03-31 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
EP0597360A1 (de) 1992-11-12 1994-05-18 Bayer Ag Substituierte N-Phenyl-Triazolin(thi)one, Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, Insektizide und Akarizide
DE4239296A1 (de) 1992-11-23 1994-05-26 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
EP0638561A1 (de) 1993-08-05 1995-02-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone
EP0643049A1 (de) 1993-09-14 1995-03-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone
DE4339412A1 (de) 1993-11-18 1995-05-24 Bayer Ag Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Triazolinonen
EP0657437A1 (de) 1993-12-10 1995-06-14 Bayer Ag Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Triazolinonen
DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-11-09 Bayer Ag Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
DE4431218A1 (de) 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Substituierte Pyrimidin(thi)one
US5516749A (en) 1989-05-24 1996-05-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal and fungicidal substituted triazolinones
EP0711761A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Tetrazolinone
EP0726258A1 (de) 1995-02-13 1996-08-14 Bayer Ag Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Triazolinonen
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19525973A1 (de) 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Heterocyclyl-(alk)oxy-Substituenten
US5599945A (en) 1994-09-23 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkoxytriazolinones
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE19528305A1 (de) 1995-08-02 1997-02-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
WO1999055668A1 (fr) 1998-04-27 1999-11-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives du 3-arylphenyl-sulfure, insecticides et acaricides
WO2000026194A1 (de) 1998-11-02 2000-05-11 Basf Aktiengesellschaft Neue 1-aryl-4-thiouracile
WO2002012172A1 (en) 2000-08-08 2002-02-14 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
WO2002012203A1 (fr) 2000-08-08 2002-02-14 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Processus de préparation d'aryltriazolinones
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2003035617A2 (en) 2001-10-23 2003-05-01 Dow Agrosciences Llc Patent Department Derivatives of uk-2a
WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-12-24 Syngenta Limited Spiroindolinepiperidine derivatives
WO2004011438A1 (de) 2002-07-25 2004-02-05 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diarylsubstituierte cyclische harnstoffderivate mit mch-modulatorischer wirkung
WO2004058723A1 (en) 2002-12-24 2004-07-15 Syngenta Participations Ag Biphenyl derivatives and their use as fungicides
WO2004099160A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
US6906006B1 (en) 1988-11-23 2005-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
WO2005063094A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
EP1559320A1 (de) 2002-10-31 2005-08-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 3-benzoyl-2,4,5-substituierte pyridinderivate oder deren salze,sowie diese enthaltende bakterizide
WO2005070917A1 (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085226A1 (en) 2004-03-10 2005-09-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Mtp inhibiting aryl piperidines or piperazines substituted with 5-membered heterocycles
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP1183229B1 (de) 1999-05-17 2005-10-26 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonisten/inverse agonisten
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
WO2006100288A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
WO2006117657A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents
JP2007081019A (ja) 2005-09-13 2007-03-29 Oki Electric Ind Co Ltd 半導体装置
WO2007034755A1 (ja) 2005-09-21 2007-03-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
JP2007284356A (ja) 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007284385A (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ２−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2007131680A1 (en) 2006-05-16 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Insecticidal benzamidines
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
WO2008009360A2 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-cyano-n-halogenalkyl-imidamid derivate
WO2008062905A2 (en) 2006-11-24 2008-05-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heteromonocyclic compound and use thereof
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008086226A2 (en) 2007-01-05 2008-07-17 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Factor xa inhibitors
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
JP2008260706A (ja) 2007-04-11 2008-10-30 Sankyo Agro Kk Ｎ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物
WO2008155034A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte oxazolidinone und ihre verwendung
JP2008308448A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Sankyo Agro Kk （３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体
WO2009012275A1 (en) 2007-07-17 2009-01-22 Bristol-Myers Squibb Company Pyridone gpr119 g protein-coupled receptor agonists
JP2009023910A (ja) 2007-07-17 2009-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
WO2009049851A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides
WO2009088025A1 (ja) 2008-01-10 2009-07-16 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. フェニルトリアゾリノン類の製造法
WO2009094442A2 (en) 2008-01-22 2009-07-30 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro pyrimidine derivatives
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
WO2010006713A2 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2010018586A (ja) 2008-07-14 2010-01-28 Meiji Seika Kaisha Ltd Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
WO2010011919A2 (en) 2008-07-24 2010-01-28 Zscaler, Inc. Http authentication and authorization management
WO2010025451A2 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Dow Agrosciences Llc 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals
US20100099725A1 (en) 2007-02-23 2010-04-22 Lance Allen Pfeifer Peroxisome proliferator activated receptor modulators
WO2010047956A1 (en) 2008-10-08 2010-04-29 Bristol-Myers Squibb Company Azolopyrrolone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
US20100160388A1 (en) 2008-12-23 2010-06-24 Brotherton-Pleiss Christine E Dihydropyridone ureas as p2x7 modulators
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
EP2202226A1 (de) * 2007-10-18 2010-06-30 Kumiai Chemical Industry CO., LTD. 3-alkoxy-1-phenylpyrazolderivat und schädlingsbekämpfungsmittel
WO2010074751A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
WO2010100189A1 (en) 2009-03-04 2010-09-10 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
JP2011042611A (ja) 2009-08-20 2011-03-03 Nippon Soda Co Ltd 殺ダニ剤および新規ウレア化合物
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
CN102057925A (zh) 2011-01-21 2011-05-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
US20110130415A1 (en) 2009-12-01 2011-06-02 Rajinder Singh Protein kinase c inhibitors and uses thereof
WO2012176856A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticide

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120125642A (ko) * 2010-02-09 2012-11-16 바이엘 크롭사이언스 아게 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체
JP2013528206A (ja) * 2010-06-09 2013-07-08 ジェネリクス・［ユーケー］・リミテッド 結晶形態のサリドマイド及びその調製方法
EP2604118A1 (de) * 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2016526538A (ja) * 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体

Patent Citations (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007927A (en) 1959-08-14 1961-11-07 Hoffmann La Roche Triazine derivatives
US3133079A (en) 1960-10-13 1964-05-12 Du Pont Herbicidal aryl alkyl imidazolinones
DE2250572A1 (de) 1972-10-14 1974-04-18 Bayer Ag N,n-dimethyl-o-triazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US3853912A (en) 1972-11-17 1974-12-10 Dow Chemical Co N-(alkylthiophenyl) maleimides
DE2554866A1 (de) 1974-12-06 1976-06-16 Mitsubishi Chem Ind Fungizide zusammensetzung
US4079144A (en) 1975-05-07 1978-03-14 Ciba-Geigy Corporation Phenylimino-thiazolines and their use as acaricides
DE2725148A1 (de) 1977-06-03 1978-12-14 Hoechst Ag 1-aryl-4-alkyl-1,2,4-triazol-5-one und verfahren zu ihrer herstellung
US4279637A (en) 1979-06-02 1981-07-21 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones
EP0260228A2 (de) 1986-09-12 1988-03-16 Ciba-Geigy Ag N-Phenyl-maleinimide und N-Phenyl-succinimide mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
EP0301946A1 (de) 1987-07-31 1989-02-01 Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-3-onen
US6906006B1 (en) 1988-11-23 2005-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US5516749A (en) 1989-05-24 1996-05-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal and fungicidal substituted triazolinones
EP0415196A2 (de) 1989-08-30 1991-03-06 Bayer Ag Substituierte 4,5-Diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one
EP0422469A2 (de) 1989-10-12 1991-04-17 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
EP0425948A2 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3936623A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
EP0507171A1 (de) 1991-04-04 1992-10-07 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0534266A1 (de) 1991-09-25 1993-03-31 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0597360A1 (de) 1992-11-12 1994-05-18 Bayer Ag Substituierte N-Phenyl-Triazolin(thi)one, Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, Insektizide und Akarizide
DE4239296A1 (de) 1992-11-23 1994-05-26 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
EP0638561A1 (de) 1993-08-05 1995-02-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone
US5502204A (en) 1993-09-14 1996-03-26 Nihon Bayer Agrochem K.K. Process for the preparation of 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones
EP0643049A1 (de) 1993-09-14 1995-03-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone
DE4339412A1 (de) 1993-11-18 1995-05-24 Bayer Ag Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Triazolinonen
EP0657437A1 (de) 1993-12-10 1995-06-14 Bayer Ag Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Triazolinonen
DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-11-09 Bayer Ag Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
DE4431218A1 (de) 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Substituierte Pyrimidin(thi)one
US5599945A (en) 1994-09-23 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkoxytriazolinones
EP0711761A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Tetrazolinone
EP0726258A1 (de) 1995-02-13 1996-08-14 Bayer Ag Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Triazolinonen
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19525973A1 (de) 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Heterocyclyl-(alk)oxy-Substituenten
DE19528305A1 (de) 1995-08-02 1997-02-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
WO1999055668A1 (fr) 1998-04-27 1999-11-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives du 3-arylphenyl-sulfure, insecticides et acaricides
EP1076053A1 (de) * 1998-04-27 2001-02-14 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenylsulfid-derivate und insektizide und mitizide
WO2000026194A1 (de) 1998-11-02 2000-05-11 Basf Aktiengesellschaft Neue 1-aryl-4-thiouracile
EP1183229B1 (de) 1999-05-17 2005-10-26 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonisten/inverse agonisten
WO2002012172A1 (en) 2000-08-08 2002-02-14 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
WO2002012203A1 (fr) 2000-08-08 2002-02-14 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Processus de préparation d'aryltriazolinones
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2003035617A2 (en) 2001-10-23 2003-05-01 Dow Agrosciences Llc Patent Department Derivatives of uk-2a
WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-12-24 Syngenta Limited Spiroindolinepiperidine derivatives
WO2004011438A1 (de) 2002-07-25 2004-02-05 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diarylsubstituierte cyclische harnstoffderivate mit mch-modulatorischer wirkung
EP1559320A1 (de) 2002-10-31 2005-08-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 3-benzoyl-2,4,5-substituierte pyridinderivate oder deren salze,sowie diese enthaltende bakterizide
WO2004058723A1 (en) 2002-12-24 2004-07-15 Syngenta Participations Ag Biphenyl derivatives and their use as fungicides
WO2004099160A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
WO2005063094A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
WO2005070917A1 (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2005085226A1 (en) 2004-03-10 2005-09-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Mtp inhibiting aryl piperidines or piperazines substituted with 5-membered heterocycles
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
EP1803712A1 (de) 2004-10-20 2007-07-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenylsulfidderivat und insektizid/acarizid/nematizid, das dieses als wirkstoff enthält
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
WO2006100288A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
WO2006117657A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents
JP2007081019A (ja) 2005-09-13 2007-03-29 Oki Electric Ind Co Ltd 半導体装置
WO2007034755A1 (ja) 2005-09-21 2007-03-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
JP2007284356A (ja) 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007284385A (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ２−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2007131680A1 (en) 2006-05-16 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Insecticidal benzamidines
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
WO2008009360A2 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-cyano-n-halogenalkyl-imidamid derivate
WO2008062905A2 (en) 2006-11-24 2008-05-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heteromonocyclic compound and use thereof
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008086226A2 (en) 2007-01-05 2008-07-17 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Factor xa inhibitors
US20100099725A1 (en) 2007-02-23 2010-04-22 Lance Allen Pfeifer Peroxisome proliferator activated receptor modulators
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
JP2008260706A (ja) 2007-04-11 2008-10-30 Sankyo Agro Kk Ｎ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物
JP2008308448A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Sankyo Agro Kk （３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体
WO2008155034A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte oxazolidinone und ihre verwendung
WO2009012275A1 (en) 2007-07-17 2009-01-22 Bristol-Myers Squibb Company Pyridone gpr119 g protein-coupled receptor agonists
JP2009023910A (ja) 2007-07-17 2009-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
WO2009049851A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides
EP2202226A1 (de) * 2007-10-18 2010-06-30 Kumiai Chemical Industry CO., LTD. 3-alkoxy-1-phenylpyrazolderivat und schädlingsbekämpfungsmittel
WO2009088025A1 (ja) 2008-01-10 2009-07-16 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. フェニルトリアゾリノン類の製造法
WO2009094442A2 (en) 2008-01-22 2009-07-30 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro pyrimidine derivatives
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP2010018586A (ja) 2008-07-14 2010-01-28 Meiji Seika Kaisha Ltd Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
WO2010006713A2 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2010011919A2 (en) 2008-07-24 2010-01-28 Zscaler, Inc. Http authentication and authorization management
WO2010025451A2 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Dow Agrosciences Llc 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals
WO2010047956A1 (en) 2008-10-08 2010-04-29 Bristol-Myers Squibb Company Azolopyrrolone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
US20100160388A1 (en) 2008-12-23 2010-06-24 Brotherton-Pleiss Christine E Dihydropyridone ureas as p2x7 modulators
WO2010074751A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
WO2010100189A1 (en) 2009-03-04 2010-09-10 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
JP2011042611A (ja) 2009-08-20 2011-03-03 Nippon Soda Co Ltd 殺ダニ剤および新規ウレア化合物
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
US20110130415A1 (en) 2009-12-01 2011-06-02 Rajinder Singh Protein kinase c inhibitors and uses thereof
CN102057925A (zh) 2011-01-21 2011-05-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
WO2012176856A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticide

Non-Patent Citations (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"FAO Plant Production and Protection Papers", vol. 173, 2004, FAO/WHO JOINT MEETING ON PESTICIDE SPECIFICATIONS, article "Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides"
"The Pesticide Manual", 2006, BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL
A.R. MAGUIRE, ARKIVOC, 2011, pages 1 - 110
ANGEW. CHEM., vol. 107, 1995, pages 2746 - 2749
ANGEW. CHEM., vol. 79, 1967, pages 663 - 680
ANGEWANDTE MAKROMOLEKULARE CHEMIE, vol. 157, 1988, pages 59 - 78
ARCH. PHARM, vol. 320, no. 11, 1987, pages 1167 - 1173
BAUR ET AL., PESTICIDE SCIENCE, vol. 51, 1997, pages 131 - 152
BIOORG. MED. CHEM. LETT., vol. 20, 2010, pages 3920 - 3924
BIOORG. MED. CHEM. LETT., vol. 20, no. 13, 2010, pages 3920 - 3924
BIOORG. MED. CHEM. LETT., vol. 9, 1999, pages 1251 - 1254
BIOORG. MED. CHEM., vol. 9, 2001, pages 1307 - 1323
BIOSCIENCE, BIOTECHNOLOGY, AND BIOCHEMISTRY, vol. 56, no. 7, 1992, pages 1164 - 1154
BULL. KOR. CHEM. SOC, vol. 33, 2012, pages 55 - 59
BULL. KOREAN CHEM. SOC., vol. 31, no. 8, 2010, pages 2143 - 2146
BULL. SOC. CHIM. FR., 1975, pages 1191 - 1194
CAN. J. CHEM., vol. 37, 1957, pages 101 - 105
CAN. J. CHEM., vol. 82, 2004, pages 1649 - 1661
CHEM. BER, vol. 118, 1985, pages 526 - 540
CHEM. BER., vol. 118, 1985, pages 526 - 540
CHEM. BER., vol. 36, 1903, pages 3139 - 3154
CHEM. BER., vol. 91, 1958, pages 2578 - 2580
CHEM. BER., vol. 98, 1965, pages 3025 - 3034
CHEM. EUR. J., vol. 15, no. 29, 2009, pages 7044 - 7047
CHEM. LETT, vol. 40, 2011, pages 1149 - 1151
CHEM. PHARM. BULL., vol. 10, 1962, pages 647 - 652
CHEM. PHARM. BULL., vol. 33, no. 9, 1985, pages 4026 - 4029
CHEM. PHARM. BULL., vol. 45, no. 4, 1997, pages 719 - 721
CHEM. SCI., vol. 1, 2010, pages 13 - 31
E. B. MERKUSHEV, SYNTHESIS, vol. 12, 1988, pages 923 - 937
ELEM, vol. 119, 1996, pages 161 - 168
EUR. J. MED. CHEM., vol. 46, no. 10, 2011, pages 5039 - 5045
FLUOR. CHEM, vol. 122, no. 2, 2003, pages 165 - 170
HELV. CHIM. ACTA, vol. 79, 1996, pages 61 - 83
HETEROATOM CHEM, vol. 18, 2007, pages 637 - 643
IND. J. CHEM. SECT. B, vol. 19, no. 9, 1980, pages 805 - 809
INORG. CHEM, vol. 26, 1987, pages 2969 - 2974
J. AGRIC. FOOD CHEM., vol. 58, 2010, pages 2643 - 2651
J. AM. CHEM. SOC., vol. 81, no. 12, 1959, pages 3076 - 3079
J. AMER. CHEM. SOC, vol. 39, 1917, pages 950 - 961
J. AMER. CHEM. SOC, vol. 44, 1922, pages 2896 - 2903
J. AMER. CHEM. SOC, vol. 81, 1959, pages 3076 - 3079
J. AMER. CHEM. SOC., 1956, pages 1938 - 1941
J. AMER. CHEM. SOC., vol. 125, no. 37, 2003, pages 11253 - 11258
J. AMER. CHEM. SOC., vol. 37, 1915, pages 183 - 189
J. AMER. CHEM. SOC., vol. 62, 1940, pages 2965 - 2966
J. AMER. CHEM. SOC., vol. 85, 1963, pages 749 - 754
J. CHEM. RES. SYNOPSES, vol. 5, 2003, pages 275 - 278
J. CHEM. SOC., 1954, pages 3319 - 3324
J. CHEM. SOC., 1959, pages 3789 - 3794
J. COMPUTATIONAL CHEM, vol. 33, no. 7, 2012, pages 715 - 722
J. FLUOR. CHEM, vol. 129, no. 11, 2008, pages 1073 - 1075
J. HET. CHEM, vol. 5, 1968, pages 165 - 177
J. HETEROCYCL. CHEM, vol. 19, 1982, pages 823 - 828
J. HETEROCYCL. CHEM, vol. 20, 1983, pages 1533 - 1537
J. HETEROCYCL. CHEM, vol. 44, 2007, pages 937 - 943
J. HETEROCYCL. CHEM, vol. 44, no. 4, 2007, pages 937 - 943
J. HETEROCYCL. CHEM., vol. 28, 1991, pages 1421 - 1427
J. HETEROCYCL. CHEM., vol. 35, 1998, pages 29 - 32
J. HETEROCYCL. CHEM., vol. 36, 1999, pages 667 - 674
J. MED. CHEM, vol. 44, no. 12, 2001, pages 1972 - 1985
J. MED. CHEM., vol. 29, 1986, pages 2290 - 2297
J. MED. CHEM., vol. 33, 1990, pages 2772 - 2777
J. MED. CHEM., vol. 36, 1993, pages 2558 - 2568
J. MED. CHEM., vol. 46, 2003, pages 4405 - 4418
J. MED. CHEM., vol. 49, 2006, pages 1855 - 1866
J. MED. CHEM., vol. 49, 2006, pages 6015 - 6026
J. MED. CHEM., vol. 50, 2007, pages 528 - 542
J. MED. CHEM., vol. 50, no. 3, 2007, pages 528 - 542
J. MED. CHEM., vol. 9, no. 6, 1966, pages 858 - 860
J. MOL. STRUCT, vol. 933, 2009, pages 38 - 45
J. MOL. STRUCT., vol. 933, 2009, pages 38 - 45
J. ORG. CHEM, vol. 41, no. 20, 1976, pages 3233 - 3237
J. ORG. CHEM., vol. 45, 1980, pages 5130 - 5136
J. ORG. CHEM., vol. 45, no. 25, 1980, pages 5130 - 5136
J. ORG. CHEM., vol. 50, 1985, pages 980 - 987
J. ORG. CHEM., vol. 70, no. 4, 2005, pages 1486 - 1489
J. ORG. CHEM., vol. 73, 2008, pages 2345 - 2356
J. ORG. CHEM., vol. 76, 2011, pages 216 - 222
J. PHYS. ORG. CHEM., vol. 6, 1993, pages 601 - 608
JORDAN J. CHEM., vol. 5, 2010, pages 13 - 21
K. SCHULZE, J. HET. CHEM, vol. 32, 1995, pages 275 - 281
LIEBIGS ANN, vol. 627, 1959, pages 162 - 165
LIEBIGS ANN., vol. 5, 1982, pages 994 - 1000
M. YOKOMOTO, J. MED. CHEM., vol. 55, 2012, pages 7772 - 7785
M. YOKOYAMA, J. CHEM. SOC. (PERKIN TRANS. 1, 1982, pages 1059 - 1062
MONATSH. CHEM, vol. 126, 1995, pages 1035 - 1044
ORG. LETT, vol. 13, 2011, pages 336 - 339
PHARMAZIE, vol. 45, 1990, pages 138 - 139
PROC. NATL. ACAD. SCI. USA, vol. 108, no. 17, 2011, pages 6781 - 6786
RUSS. J. APPL. CHEM., vol. 69, 1996, pages 1841 - 1848
S. L. BUCHWALD, J. AMER. CHEM. SOC, vol. 124, no. 50, 2002, pages 14844 - 14845
SUZUKI, CHEM. LET., vol. 3, 1985, pages 411 - 412
SYNLETT, vol. 6, 2004, pages 1095 - 97
SYNTH. COMM., vol. 16, no. 2, 1986, pages 163 - 167
SYNTH. COMMUN, vol. 27, 1997, pages 2645 - 2650
SYNTHESIS AND REACTIVITY IN INORGANIC AND METAL-ORGANIC CHEMISTRY, vol. 14, 1984, pages 477 - 484
SYNTHESIS AND REACTIVITY IN INORGANIC AND METAL-ORGANIC CHEMISTRY, vol. 29, 1999, pages 1579 - 1592
SYNTHESIS, 1992, pages 391 - 394
SYNTHESIS, 2002, pages 869 - 874
SYNTHESIS, 2011, pages 829 - 856
SYNTHESIS, vol. 10, 1987, pages 912 - 914
TETRAHEDRON LETT., vol. 25, 1984, pages 1871 - 1874
TETRAHEDRON LETT., vol. 30, 1989, pages 2369 - 2370
TETRAHEDRON LETT., vol. 31, no. 19, 1990, pages 2717 - 2718
TETRAHEDRON LETT., vol. 39, 1998, pages 2933 - 2936
TETRAHEDRON LETT., vol. 40, no. 37, 1999, pages 6739 - 6744
TETRAHEDRON LETT., vol. 50, 2009, pages 7293 - 7296
TETRAHEDRON, vol. 31, no. 7, 1975, pages 765 - 775
TETRAHEDRON, vol. 57, 2001, pages 2003 - 2010
TETRAHEDRON, vol. 58, 2002, pages 2101 - 2116
TETRAHEDRON, vol. 66, no. 13, 2010, pages 2427 - 2432
TETRAHEDRON, vol. 68, 2012, pages 7735 - 7754
Z. CHEM, vol. 20, no. 10, 1980, pages 371 - 372

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543139A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种三唑酮类化合物及其用途
CN106543139B (zh) * 2015-09-17 2020-03-17 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种三唑酮类化合物及其用途
US11363815B2 (en) 2018-06-05 2022-06-21 Shenyang University Of Chemical Technology Trifluoroethyl thioether (sulfoxide) substituted benzene compound and use thereof
WO2021005081A1 (de) 2019-07-10 2021-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-onen
WO2021005082A1 (de) 2019-07-10 2021-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-onen
WO2021028518A1 (de) 2019-08-15 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-3-alkyl-1,3-thiazolidin-4-onen
WO2021165187A1 (de) 2020-02-18 2021-08-26 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-3-alkyl-1,3-thiazolidin-4-onen

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