WO2014147792A1 - 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、γ1の小さい液晶組成物を構成するためには、ジアルキルビシクロヘキサン骨格を有する化合物を用いることが一般的であった(特許文献1参照)。しかしながら、ビシクロヘキサン系化合物はγ1の低減には効果が高いものの、一般に蒸気圧が高くアルキル鎖長の短い化合物は特にその傾向が顕著である。又、Tniも低い傾向があることからそのため、アルキルビシクロヘキサン系化合物は側鎖長の合計が炭素原子数7以上の化合物を用いることが多く、側鎖長の短い化合物については十分な検討がなされていないのが実情であった。
2 基板
3 透明電極もしくはアクティブ素子を伴う透明電極
4 配向膜
5 液晶
11 ゲート電極
12 陽極酸化皮膜
13 ゲート絶縁層
14 透明電極
15 ドレイン電極
16 オーミック接触層
17 半導体層
18 保護膜
19a ソース電極1
19b ソース電極2
100 基板
101 保護層
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(ii)及び式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。
一般式(III)で表される化合物を含有する場合には、3~30質量%含有することが好ましく、3~25質量%含有することがより好ましく、5~20質量%含有することが更に好ましく、8~15質量%含有することが特に好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(ii)及び式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。
一般式(IV)で表される化合物を含有する場合には、2~30質量%含有することが好ましく、2~20質量%含有することがより好ましく、7~15質量%含有することが更に好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(ii)及び式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。
Aは1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン-2,5-ジイル基を表すが、Aが1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素に置換されていてもよく、
Z1は単結合、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、又はCF2O-を表し、
nは0又は1であり、
X1~X6はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表すが、X1~X6の少なくとも2つはフッ素原子を表す。)
一般式(V)で表される化合物を含有する場合には、2~25質量%含有することが好ましく、3~20質量%含有することがより好ましく、4~15質量%含有することが更に好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(ii)及び式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。
で表される化合物が好ましいが、式(V-1)、式(V-3)~式(V-9)及び式(V-12)~式(V-15)がより好ましく、式(V-1)、式(V-3)、式(V-5)、式(V-6)、式(V-9)、式(V-12)及び式(V-15)が更に好ましく、式(V-1)、式(V-5)、式(V-6)が特に好ましく、式(V-5)が最も好ましい。
式(I)、一般式(II) 及び一般式(VI)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が55~95質量%が好ましく、60~90質量%がより好ましく、65質量%~85質量%が更に好ましく、70~80質量%が特に好ましい。
一般式(VI-a)から一般式(VI-e)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する場合、1種~10種含有することが好ましく、1種~8種含有することが特に好ましく、1種~5種含有することが特に好ましく、2種以上の化合物を含有することも好ましい、この場合の含有量は5~40質量%であることが好ましく、5~35質量%であることが更に好ましく、7~30質量%であることが特に好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(ii)及び式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
Sp1及びSp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH2)s-(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
Z2は-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、-C≡C-又は単結合を表し、
Bは1,4-フェニレン基、トランスー1,4-シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4-フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表されるニ官能モノマーが好ましい。
を表すことが好ましく、式(VIIa-1)から式(VIIa-3)を表すことがより好ましく、式(VIIa-1)を表すことが特に好ましい。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で60℃における電圧保持率(%)
焼き付き :
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
滴下痕 :
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に50pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0~100回、101~200回、201~300回、・・・・99901~100000回」の各100回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
○変化が僅かに有るも許容できるレベル
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「-20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(-0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(-0.1℃/毎分)→-20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
-V -C=CH2 ビニル基
(環構造)
次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例1)
式(I)で表される化合物を含有せず、実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した以下に示される液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例2及び3)
一般式(II-1)で表される化合物を含有せず、実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例2)及び一般式(II-2)で表される化合物を含有せず、実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した以下に示される液晶組成物(比較例3)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例2及び3)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例4及び5)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例6)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲及び同等の屈折率異方性の値を有し、実施例1の組成物よりも大きい誘電率異方性の絶対値を有する、すなわち低電圧駆動に対応できるように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例4及び5)
式(I)で表される化合物を含有せず、実施例6の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例4)及び一般式(II-1)で表される化合物を含有せず、実施例6の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例5)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例6)
一般式(II-2)で表される化合物を含有せず、実施例6の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例6)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例7及び8)
実施例6の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例9及び10)
実施例6~8の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例11)
実施例6~10の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例7及び8)
式(I)で表される化合物を含有せず、実施例11の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例7)及び一般式(II-1)で表される化合物を含有せず、実施例11の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例8)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例9)
一般式(II-2)で表される化合物を含有せず、実施例11の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例9)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
実施例11の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例14及び15)
実施例6~13の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
Claims (13)
- 式(I)で表される化合物を含有し、一般式(II)で表される化合物を2種以上含有するが、一般式(II)で表される化合物中n1が0である化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(II)で表される化合物中n1が1である化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性が負の液晶組成物。
- 式(I)で表される化合物を3~35質量%含有する請求項1に記載の液晶組成物。
- 一般式(II)で表される化合物を20~40質量%含有する請求項1に記載の液晶組成物。
- 一般式(III)
- 請求項1記載の式(I)で表される化合物を5~35質量%含有し、請求項4記載の一般式(II-1)で表される化合物を3~30質量%含有し、請求項4記載の一般式(II-2)で表される化合物を5~25質量%含有し、請求項5記載の一般式(III)で表される化合物を3~25質量%含有し、請求項6記載の一般式(IV)で表される化合物を2~30質量%含有する液晶組成物。
- 式(V)
A2は1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン-2,5-ジイル基を表すが、A2が1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Z1は単結合、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、又は-CF2O-を表し、
nは0又は1を表し、
X1~X6はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表すが、X1~X6の少なくとも1つはフッ素原子を表す。)で表される化合物を含有する請求項1に記載の液晶組成物。 - 請求項1記載の式(I)で表される化合物を5~35質量%含有し、請求項4記載の一般式(II-1)で表される化合物を3~30質量%含有し、、請求項4記載の一般式(II-2)で表される化合物を5~25質量%含有し、請求項5記載の一般式(III)で表される化合物を3~25質量%含有し、請求項6記載の一般式(IV)で表される化合物を2~30質量%含有し、請求項8記載の一般式(V)で表される化合物を2~30質量%含有する液晶組成物。
- 反応性モノマーを含有する請求項1に記載の液晶組成物。
- 請求項1に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項10に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項11又は12に記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。
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