JP6525227B1 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、及びΔεが負であり、ＴＮＩが高く、γ１が小さく、Δｎが大きく、Ｋ１１が小さいものである。この液晶組成物を用いることで速い応答速度と高いＶＨＲと高い透過率を両立した、表示不良が無いか極めて少なく、高精細に対応したＶＡ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型などの液晶表示素子を提供することである。この液晶表示素子は、液晶テレビ、スマートフォン、ノートＰＣ、タブレットＰＣ、車載用ＬＣＤ、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などに適したものである。本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）、一般式（Ｓ２）及び一般式（Ｓ３）で表される化合物を含有する液晶組成物により上記課題を解決する。

Description

本発明は液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、工業用測定機器、自動車用パネル、携帯電話、スマートフォン、ノートＰＣ、タブレットＰＣ、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、ＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、ＣＳＨ型等は、誘電率異方性（Δε）が負の値を示す液晶組成物を用いるという特徴を有する。
これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型表示方式は、優れた視野角、透過率、消費電力などの最適性の観点から、例えば液晶テレビ、モニター、スマートフォン、タブレットＰＣなどで採用されており、更には屋外表示素子としての採用も進んでいる。
Δεが負の液晶組成物として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。
Figure 0006525227
この液晶組成物は、Δεがほぼ０である液晶化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure 0006525227
一方、液晶化合物（Ｅ）を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせた屈折率異方性Δｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）が紹介されている。しかしながら、液晶化合物（Ｆ）などのアルケニル基を有する液晶化合物は液晶表示素子の信頼性低下を引き起こし、具体的には電圧保持率（ＶＨＲ）が低下し易いものであることが知られている。
Figure 0006525227
また、液晶化合物（Ｇ）及び液晶化合物（Ｆ）を用いた液晶組成物も既に開示されている（特許文献４参照）が、更なる速い応答速度が求められていた。
Figure 0006525227
しかしながら、液晶表示素子の高精細化が進む今日においては、更なる透過率の向上が重要視されており、これを満たした液晶表示素子を提供するための液晶組成物が求められている。
特開平８−１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６−０３７０５４号 特開２００１−３５４９６７号
本発明が解決しようとする課題は、速い応答速度、高いＶＨＲ、高い透過率が得られる液晶組成物を提供すること、及び、これを用いたＶＡ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型などの液晶表示素子を提供することである。
本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する化合物の組み合わせから成る液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
本発明の液晶組成物は、Δεが負であり、ＴＮＩが高く、γ１が小さく、Δｎが大きく、Ｋ１１が小さいものである。この液晶組成物を用いることで速い応答速度と高いＶＨＲと高い透過率を両立した、表示不良が無いか極めて少なく、高精細に対応したＶＡ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型などの液晶表示素子を提供することができる。この液晶表示素子は、液晶テレビ、スマートフォン、ノートＰＣ、タブレットＰＣ、車載用ＬＣＤ、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などに適したものである。
実施例１から３の効果を示すグラフである。
本発明は、一般式（Ｓ１）で表される化合物を１種又は２種以上、一般式（Ｓ２）で表される化合物を１種又は２種以上及び一般式（Ｓ３）で表される化合物を１種又は２種以上
Figure 0006525227
（式中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表し、ＲＳ３及びＲＳ５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、ＲＳ４及びＲＳ６は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表す。）を同時に含有するΔεが負の液晶組成物であり、更に、これを用いた液晶表示素子である。
本発明の液晶組成物中の一般式（Ｓ１）の化合物の含有量は、下限値として、１０質量％であることが好ましく、１５質量％であることが好ましく、２０質量％であることが好ましく、２５質量％であることが更に好ましく、３０質量％であることが更に好ましく、３５質量％であることが更に好ましく、上限値として、５０質量％であることが好ましく、４５質量％であることが好ましく、４０質量％であることが更に好ましく、３５質量％であることが更に好ましく、３０質量％であることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物中の一般式（Ｓ２）の化合物の含有量は、下限値として、１０質量％であることが好ましく、１２質量％であることが好ましく、１４質量％であることが更に好ましく、１５質量％であることが更に好ましく、２０質量％であることが更に好ましく、２５質量％であることが更に好ましく、上限値として、４０質量％であることが好ましく、３５質量％であることがより好ましく、３０質量％であることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物中の一般式（Ｓ３）の化合物の含有量は、下限値として、１０質量％であることが好ましく、１５質量％であることが好ましく、１７質量％であることが好ましく、１９質量％であることが更に好ましく、２０質量％であることが更に好ましく、２４質量％であることが更に好ましく、上限値として、４０質量％であることが好ましく、３５質量％であることがより好ましく、３０質量％であることが更に好ましい。
一般式（Ｓ１）で表される化合物は、式（Ｓ１−１）、式（Ｓ１−２）又は式（Ｓ１−３）
Figure 0006525227
で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物として、式（Ｓ１−１）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物として、式（Ｓ１−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物として、式（Ｓ１−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物として、式（Ｓ１−１）で表される化合物及び式（Ｓ１−２）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物として、式（Ｓ１−１）で表される化合物及び式（Ｓ１−３）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（Ｓ１−５）又は式（Ｓ１−６）
Figure 0006525227
で表される化合物を含有しても良い。
一般式（Ｓ２）で表される化合物は、式（Ｓ２−１）、式（Ｓ２−２）、式（Ｓ２−３）又は式（Ｓ２−４）
Figure 0006525227
で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−１）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−１）で表される化合物及び式（Ｓ２−２）で表される化合物を含有することが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−１）で表される化合物及び式（Ｓ２−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−１）で表される化合物及び式（Ｓ２−４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ２）で表される化合物として、式（Ｓ２−３）で表される化合物及び式（Ｓ２−４）で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式（Ｓ３）で表される化合物は、一般式（Ｓ３−１）、一般式（Ｓ３−２）、一般式（Ｓ３−３）又は一般式（Ｓ３−４）
Figure 0006525227
で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−１）で表される化合物及び式（Ｓ３−２）で表される化合物を含有することが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−１）で表される化合物及び式（Ｓ３−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−２）で表される化合物及び式（Ｓ３−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−２）で表される化合物及び式（Ｓ３−４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−１）で表される化合物及び式（Ｓ３−２）で表される化合物及び式（Ｓ３−３）で表される化合物を含有することが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−１）で表される化合物、式（Ｓ３−２）で表される化合物及び式（Ｓ３−４）で表される化合物を含有することが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ３）で表される化合物として、式（Ｓ３−１）で表される化合物、式（Ｓ３−２）で表される化合物、式（Ｓ３−３）で表される化合物及び式（Ｓ３−４）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ−０２）及び（Ｎ−０４）
Figure 0006525227
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良く、Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有しても良い。
一般式（Ｎ−０２）及び（Ｎ−０４）で表される化合物は、負の誘電率異方性（Δε）を有し、その絶対値が２より大きい値を示す。なお、Δεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
Ｒ２１は、炭素原子数１から８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基が更に好ましい。但し、Ｚ１が単結合以外を表す場合は、Ｒ２１は、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。
Ｒ２２は、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が更に好ましい。
Ｒ２１及びＲ２２は、アルケニル基である場合は、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）から選ばれることが好ましく、式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）が好ましい。詳述すると、低い回転粘性（γ１）を重視する場合は式（Ｒ１）が好ましく、高い（Ｔｎｉ）又は高い弾性定数（Ｋ３３）を重視する場合は式（Ｒ２）が好ましい。
Figure 0006525227
Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−又はＣＨ２Ｏ−が更に好ましい。
一般式（Ｎ−０２）においては、Ｚ１は単結合であり、ｍは１であり、Ｒ２１は炭素原子数２から４のアルキル基であり、Ｒ２２は炭素原子数１から４のアルコキシ基である化合物が好ましい。
一般式（Ｎ−０４）においては、Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ２１は炭素原子数１から４のアルキル基であり、Ｒ２２は炭素原子数１から４のアルコキシ基である化合物が好ましい。
一般式（Ｎ−０２）及び（Ｎ−０４）で表される化合物のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。
一般式（Ｎ−０２）及び（Ｎ−０４）で表される化合物の環の水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。
一般式（Ｎ−０２）及び（Ｎ−０４）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ−０２）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０２−１）、一般式（Ｎ−０２−２）、及び一般式（Ｎ−０２−３）
Figure 0006525227
（Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Ｒ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルキル基が好ましく、Ｒ２２は、炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましい。）
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０２−３）で表される化合物を含有することも好ましい。
一般式（Ｎ−０４）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０４−１）
Figure 0006525227
（Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）
で表される化合物を１種類又は２種類以上含有しても良い。
一般式（Ｎ−０４−１）におけるＲ２１は、炭素原子数１から４のアルキル基が好ましく、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
一般式（Ｎ−０２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１０％であり、５％である。
一般式（Ｎ−０４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、３０％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ−０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
Figure 0006525227
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は先述と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、式（Ｎ−０６）で表される化合物は含有しないことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、シクロヘキセン環を含む化合物は含有しないことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、Δεがほぼ０の化合物として、一般式（ＮＵ−０２）から一般式（ＮＵ−０７）
Figure 0006525227
（式中、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１、ＲＮＵ６２、ＲＮＵ７１及びＲＮＵ７２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。
ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１、ＲＮＵ６２、ＲＮＵ７１及びＲＮＵ７２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０６）及び一般式（ＮＵ−０７）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０２）、一般式（ＮＵ−０３）及び一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０３）、一般式（ＮＵ−０４）及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０３）、一般式（ＮＵ−０４）及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０３）、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０２）、一般式（ＮＵ−０３）及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが特に好ましい。
一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物の含有量は、０〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であることがより好ましく、１〜２０質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物の含有量は、０〜２０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、１〜１５質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物の含有量は、０〜２０質量％であることが好ましく、１〜１５質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物の含有量は、０〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であることがより好ましく、２〜２０質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物の含有量は、０〜２０質量％であることが好ましく、０〜１５質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ−０７）で表される化合物の含有量は、０〜２０質量％であることが好ましく、０〜１５質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物として、式（ＮＵ−０５−１）から式（ＮＵ−０５−１０）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが特に好ましい。
Figure 0006525227
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−９）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−１０）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−１）で表される化合物及び式（ＮＵ−０５−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−２）で表される化合物及び式（ＮＵ−０５−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−５）で表される化合物及び式（ＮＵ−０５−６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−６）で表される化合物及び式（ＮＵ−０５−９）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−１）で表される化合物、式（ＮＵ−０５−２）及び式（ＮＵ−０５−３）で表される化合物で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−１）で表される化合物、式（ＮＵ−０５−２）及び式（ＮＵ−０５−６）で表される化合物で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−２）で表される化合物、式（ＮＵ−０５−３）及び式（ＮＵ−０５−６）で表される化合物で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−１）で表される化合物、式（ＮＵ−０５−６）及び式（ＮＵ−０５−９）で表される化合物で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０５−２）で表される化合物、式（ＮＵ−０５−６）及び式（ＮＵ−０５−９）で表される化合物で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物として、式（ＮＵ−０３−１）から式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが特に好ましい。
Figure 0006525227
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物及び式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物として、式（ＮＵ−０２−１）から式（ＮＵ−０２−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが特に好ましい。
Figure 0006525227
本発明の液晶組成物は、式（ＮＵ−０２−１）で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、Δεが負の液晶組成物であるが、この液晶組成物はΔεが負で絶対値３以上の化合物を含有する。Δεが負で絶対値３以上の化合物は分子短軸方向に２個以上のハロゲン原子やシアノ基等の電子吸引性基を有しており、特に同一の芳香環上の隣り合う炭素原子上に電子吸引性基を有している。このΔεが負で絶対値３以上の化合物は、分子内に式（ＮＳ−１）〜（ＮＳ−４）で表される構造を有する化合物であることが多い。
本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値３以上の化合物の総量における一般式（Ｓ２）及び（Ｓ３）で表される化合物の合計の含有量の下限値が９０質量％であることが好ましく、９２質量％であることが好ましく、９４質量％であることが好ましく、９６質量％であることが好ましく、９８質量％であることが好ましく、９９質量％であることが好ましく、酸化防止剤、重合性化合物等の添加剤を除いて実質的に１００質量％であることが好ましく、上限値としては酸化防止剤、重合性化合物等の添加剤を除いて実質的に１００質量％であることが好ましい。
また、本発明の液晶組成物は、分子内に式（ＮＳ−１）〜（ＮＳ−４）で表される構造を有する化合物の総量における一般式（Ｓ２）及び（Ｓ３）で表される化合物の合計の含有量の下限値が９０質量％であることが好ましく、９２質量％であることが好ましく、９４質量％であることが好ましく、９６質量％であることが好ましく、９８質量％であることが好ましく、９９質量％であることが好ましく、酸化防止剤、重合性化合物等の添加剤を除いて実質的に１００質量％であることが好ましく、上限値としては酸化防止剤、重合性化合物等の添加剤を除いて実質的に１００質量％であることが好ましい。
Figure 0006525227
（式中、＊で他の構造と結合する。）
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物、一般式（Ｓ２）で表される化合物、一般式（Ｓ３）で表される化合物を含有し、更に一般式（ＮＵ−０２）から（ＮＵ−０７）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、液晶組成物の全体に対して、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値は、８０質量％、８２質量％、８４質量％、８６質量％、８８質量％、９０質量％、９２質量％、９４質量％、９６質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物を１０質量％から５０質量％含有し、一般式（Ｓ２）で表される化合物を１４質量％から３４質量％含有し、一般式（Ｓ３）で表される化合物を１９質量％から３９質量％含有し、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を３質量％から３０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物を１質量％から２０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物を０質量％から２０質量％含有し、これらの各成分の合計が８５質量％から１００質量％である誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物である。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物を１０質量％から５０質量％含有し、一般式（Ｓ２）で表される化合物を１４質量％から３４質量％含有し、一般式（Ｓ３）で表される化合物を１９質量％から３９質量％含有し、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を３質量％から３０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物を１質量％から２０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物を０質量％から２０質量％含有し、これらの各成分の合計が９０質量％から１００質量％である誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物である。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物を１０質量％から５０質量％含有し、一般式（Ｓ２）で表される化合物を１４質量％から３４質量％含有し、一般式（Ｓ３）で表される化合物を１９質量％から３９質量％含有し、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を３質量％から３０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物を１質量％から２０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物を０質量％から２０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０２−１）で表される化合物を１質量％から２５質量％含有し、これらの各成分の合計が８５質量％から１００質量％である誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物である。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｓ１）で表される化合物を１０質量％から５０質量％含有し、一般式（Ｓ２）で表される化合物を１４質量％から３４質量％含有し、一般式（Ｓ３）で表される化合物を１９質量％から３９質量％含有し、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を３質量％から３０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物を１質量％から２０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０３−２）で表される化合物を０質量％から２０質量％含有し、一般式（ＮＵ−０２−１）で表される化合物を１質量％から２５質量％含有し、これらの各成分の合計が９０質量％から１００質量％である誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物である。
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＲＭ）
Figure 0006525227
（式中、Ｒ１０１からＲ１１２は、それぞれ独立して、Ｐ１３−Ｓ１３−、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１から１８のアルキル基又はアルコキシ基を表し、該基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、ｎＲＭは０又は１を表し、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、それぞれ独立して、式（Ｒｅ−１）から式（Ｒｅ−９）
Figure 0006525227
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されても良く、Ｐ１３及びＳ１３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製する場合に好適である。ＮＰＳ型又はＰＩ−ｌｅｓｓ型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。
一般式（ＲＭ）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立して、Ｐ１３−Ｓ１３−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、アルキル基及びアルコキシ基である場合の好ましい炭素原子数は、１〜１６であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜４であり、特に好ましくは１である。また、前記アルキル基及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状であってもよいが、直鎖状が好ましい。
一般式（ＲＭ）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７及びＲ１０８は、Ｐ１３−Ｓ１３−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが好ましく、Ｐ１３−Ｓ１３−、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが更に好ましい。このアルコキシ基は、炭素原子数が１以上３以下であることが好ましく、１以上２以下であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。
一般式（ＲＭ）において、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、式（Ｒｅ−１）、式（Ｒｅ−２）、式（Ｒｅ−３）又は式（Ｒｅ−４）であることが好ましく、式（Ｒｅ−１）であることがより好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることが更に好ましく、メタクリル基であることが特に好ましい。
一般式（ＲＭ）において、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、全て同一の重合性基であっても、異なる重合性基でも良い。Ｐ１１及びＰ１２の少なくとも一方が、式（Ｒｅ−１）であることが好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましく、Ｐ１１及びＰ１２がメタクリル基であることが特に好ましい。
上記一般式（ＲＭ）において、Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなり、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子の表示不良が発生しないか、又は、極めて少なくなる。Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３が炭素原子数１から３である場合、ＮＰＳ型の液晶表示素子に好適である。
本発明の液晶組成物における一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物の含有量の下限は、０．０１質量％が好ましく、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。本発明の液晶組成物における一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、５質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。
更に詳述すると、十分なプレチルト角又は重合性化合物の少ない残留量又は高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るには、その含有量は０．２から０．６質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．４質量％が好ましい。特別に速い応答速度を得る場合には、その含有量を２質量％まで増量することも好ましい。
また、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が０．０１から０．４質量％であることが好ましい。従って、これら全ての課題を解決するためには、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を０．１から０．６質量％の範囲で調整することが特に好ましい。
本発明に係る一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物として、具体的には、一般式（ＲＭ−１）から（ＲＭ−１０）
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
で表される化合物が好ましく、これらを用いたＰＳＡ型液晶表示素子は、重合性化合物の残留量が少なく、十分なプレチルト角を有し、プレチルトの変化等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ない。
本発明の液晶組成物は、ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物、すなわち、誘電率異方性が正の化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。該化合物は、例えば、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、屈折率異方性などの所望の性能に応じて組み合わせて使用するが、特に、重合性化合物を含有された液晶組成物中の重合性化合物の反応性を加速させることができる。
ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、好ましい含有量の下限値は、０．１％であり、０．５％であり、１％であり、１．５％であり、２％であり、２．５％であり、３％であり、４％であり、５％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では２０％であり、１５％であり、１０％であり、９％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、４％であり、３％である。
本発明の液晶組成物に用いることができるターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性が＋２より大きい化合物として、例えば、式（Ｍ−８．５１）から式（Ｍ−８．５４）で表される化合物、式（Ｍ−７．１）から式（Ｍ−７．４）で表される化合物、式（Ｍ−７．１１）から式（Ｍ−７．１４）で表される化合物、式（Ｍ−７．２１）から式（Ｍ−７．２４）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物のＴｎｉを高くするために、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）の４環の誘電的にほぼゼロ（概ね、−２から＋２の範囲）の化合物を含有しても良い。
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
Figure 0006525227
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。
Figure 0006525227
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−３）中、ＲＨ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は単結合又は炭素原子数１から１０のアルキレン基、１，４−フェニレン基（基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
一般式（Ｈ−２）及び一般式（Ｈ−４）の中の、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。
Figure 0006525227
本発明の液晶組成物が酸化防止剤を含有する場合、その含有量の下限は５質量ｐｐｍであるが、１０質量ｐｐｍが好ましく、２０質量ｐｐｍが好ましく、５０質量ｐｐｍが好ましく、その含有量の上限は２０００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
本発明の液晶組成物が光安定剤を含有する場合、ヒンダードアミン系のＴｉｎｕｖｉｎ７７０（ＢＡＳＦ製）やＬＡ−５７（ＡＤＥＫＡ製）を用いても良く、その含有量の下限は５０質量ｐｐｍ以上が好ましく、１００質量ｐｐｍ以上が好ましく、２００質量ｐｐｍ以上が好ましく、その含有量の上限は２０００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１１０℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。液晶テレビ用途の場合、ＴＮＩは７０から８０℃が好ましく、モバイル用途の場合、ＴＮＩは７５から９０℃が好ましく、車載用途やＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）等の場合、ＴＮＩは９０から１１０℃が好ましい。
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８０から０．１４０であるが、０．０９０から０．１３０がより好ましく、０．１００から０．１２０が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−１．５から−４．０であるが、−１．５から−３．５が好ましく、−１．７から−３．２がより好ましく、−１．７から−３．０がより好ましく、−１．７から−２．７がより好ましく、−１．７から−２．５が特に好ましい。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡ、ＦＦＳ、ＩＰＳ、ＰＳＡ、ＰＳＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ又はＰＳ−ＦＦＳ、ＮＰＳ、ＰＩ−ｌｅｓｓ等の液晶表示素子に適宜用いることができる。
本発明に係る液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板及び第２の基板と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板及び／又は第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）又は光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板又は第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。
本発明に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
前記第１の基板及び前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。
第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
本発明の液晶表示素子の配向状態を形成させるために、液晶組成物に重合性化合物を含有した液晶組成物を使用し、該液晶組成物中の重合性化合物を重合させることにより作製することができる。
本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶層の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度で重合することが望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃で重合させることが好ましい。
一方、例えば、配向膜を有していない基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、上記の配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に適用する照射時の温度範囲より広い温度範囲でもよい。
紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒が更に好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
−ｎ −ＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− ＣｎＨ２ｎ＋１− 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
ｎＯ− ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ− 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
−Ｖ −ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ− ＣＨ２＝ＣＨ−
−Ｖ１ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３
１Ｖ− ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
−Ｆ −Ｆ
−ＯＣＦ３ −ＯＣＦ３
（連結基）
−ＣＦ２Ｏ− −ＣＦ２−Ｏ−
−ＯＣＦ２− −Ｏ−ＣＦ２−
−１Ｏ− −ＣＨ２−Ｏ−
−Ｏ１− −Ｏ−ＣＨ２−
−２− −ＣＨ２−ＣＨ２−
−ＣＯＯ− −ＣＯＯ−
−ＯＣＯ− −ＯＣＯ−
− 単結合
（環構造）
Figure 0006525227
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ＴＮＩ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ１１ ：２０℃における弾性定数Ｋ１１（ｐＮ）
Ｋ３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
ＲＴ ：電圧を印加したときの応答速度（ｍｓｅｃ）
ＶＨＲ ：１Ｖ、０．６Ｈｚ、７０℃のときの電圧保持率（％）
Ｔ ：電圧を印加したときの透過率（％）
（液晶組成物の調製と評価結果）
実施例１（ＬＣ−１）、実施例２（ＬＣ−２）、実施例３（ＬＣ−３）及び比較例１（ＬＣ−Ａ）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。これらの液晶組成物の成分比とその物性値は表１のとおりであった。
Figure 0006525227
これらの液晶組成物は、Ｋ１１及びＫ３３以外の各物性が同程度になるよう成分比を調整したものである。
実施例１（ＬＣ−１）は、Δεが負であり、ＴＮＩが高く、γ１が小さく、Δｎが大きく、Ｋ１１が小さいものである。応答速度に相関のあるγ１／Ｋ３３の値が小さいため、応答速度が速いことが示唆された。実施例１の液晶組成物を用いて作製したＦＦＳ型及びＶＡ型の液晶表示素子は、速い応答速度と高いＶＨＲと高い透過率を両立したものであることを確認した。また、これらの液晶表示素子は表示不良が無いことを確認した。すなわち、実施例１（ＬＣ−１）の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が本発明の課題を解決したものであることを確認した。なお、液晶表示素子のセル厚（ｄ）は、リタデーション（Δｎｄ）の値が３６０となるよう決定した。
実施例１（ＬＣ−１）の液晶組成物を９９．７％、重合性化合物（ＲＭ−１）を０．３％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも同様の物性値を示し、本発明の課題を解決したものであることを確認した。更に、重合性化合物（ＲＭ−１）を重合性化合物（ＲＭ−２）又は重合性化合物（ＲＭ−４）又は重合性化合物（ＲＭ−５）に置換した重合性化合物含有液晶組成物も同様に優れた効果を示した。
実施例２（ＬＣ−２）は、Δεが負であり、ＴＮＩが高く、γ１が小さく、Δｎが大きく、Ｋ１１が小さいものである。実施例１の液晶組成物を用いて作製したＶＡ型の液晶表示素子は、速い応答速度と高いＶＨＲと高い透過率を両立したものであることを確認した。また、これらの液晶表示素子は表示不良が無いことを確認した。すなわち、実施例２（ＬＣ−２）の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例２（ＬＣ−２）の液晶組成物を９９．６％、重合性化合物（ＲＭ−２）を０．４％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも本発明の課題を解決したものであることを確認した。更に、重合性化合物（ＲＭ−２）を重合性化合物（ＲＭ−１）又は重合性化合物（ＲＭ−４）又は重合性化合物（ＲＭ−５）に置換した重合性化合物含有液晶組成物も同様に優れた効果を示した。
実施例３（ＬＣ−３）は、Δεが負であり、ＴＮＩが高く、γ１が小さく、Δｎが大きく、Ｋ１１が小さいものである。実施例１の液晶組成物を用いて作製したＶＡ型の液晶表示素子は、速い応答速度と高いＶＨＲと高い透過率を両立したものであることを確認した。また、これらの液晶表示素子は表示不良が無いことを確認した。すなわち、実施例３（ＬＣ−３）の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例３（ＬＣ−３）の液晶組成物を９９．７５％、重合性化合物（ＲＭ−４）を０．２５％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも本発明の課題を解決したものであることを確認した。更に、重合性化合物（ＲＭ−４）を重合性化合物（ＲＭ−１）又は重合性化合物（ＲＭ−２）又は重合性化合物（ＲＭ−５）に置換した重合性化合物含有液晶組成物も同様に優れた効果を示した。
実施例３（ＬＣ−３）の液晶組成物を９９．７２％、重合性化合物（ＲＭ−１２）を０．２８％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例３（ＬＣ−３）の液晶組成物を９９．７２％、重合性化合物（ＲＭ−１４）を０．２８％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例３（ＬＣ−３）の液晶組成物を９９．７２％、重合性化合物（ＲＭ−１５）を０．２８％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも本発明の課題を解決したものであることを確認した。
一方、比較例１（ＬＣ−Ａ）は、３−Ｃｙ−１Ｏ−Ｐｈ５−Ｏ２を含有する液晶組成物であり、Ｋ１１が大きいものである。比較例１の液晶組成物を用いて作製したＦＦＳ型及びＶＡ型の液晶表示素子は、低いＶＨＲと低い透過率が確認され、表示不良が発生した。すなわち、比較例１（ＬＣ−Ａ）の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が本発明の課題を解決できないものであることを確認した。
更に、比較例１（ＬＣ−Ａ）の３−Ｃｙ−１Ｏ−Ｐｈ５−Ｏ２を３−Ｃｙ−Ｃｙ−１Ｏ−Ｐｈ５−Ｏ２に置換した液晶組成物を調製し、ＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、低いＶＨＲと低い透過率が確認され、表示不良が発生した。すなわち、３−Ｃｙ−Ｃｙ−１Ｏ−Ｐｈ５−Ｏ２を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子は、本発明の課題を解決できないものであることを確認した。
実施例４（ＬＣ−４）、実施例５（ＬＣ−５）、実施例６（ＬＣ−６）及び比較例２（ＬＣ−Ｂ）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。これらの液晶組成物の成分比とその物性値は表２のとおりであった。
Figure 0006525227
実施例４（ＬＣ−４）、実施例５（ＬＣ−５）及び実施例６（ＬＣ−６）は、Δεが負であり、本発明の課題を解決したものであることを確認した。一方、比較例２（ＬＣ−Ｂ）は、ＶＨＲが７６％であり、課題を解決できないものであることを確認した。
実施例４（ＬＣ−４）の液晶組成物を９９．６％、重合性化合物（ＲＭ−１）を０．４％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例４（ＬＣ−４）の液晶組成物を９９．６％、重合性化合物（ＲＭ−２）を０．４％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例４（ＬＣ−４）の液晶組成物を９９．６％、重合性化合物（ＲＭ−３）を０．４％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例４（ＬＣ−４）の液晶組成物を９９．６％、重合性化合物（ＲＭ−４）を０．４％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例４（ＬＣ−４）の液晶組成物を９９．６％、重合性化合物（ＲＭ−５）を０．４％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例５（ＬＣ−５）についても、実施例４と同様の実験を行い、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例６（ＬＣ−６）についても、実施例４と同様の実験を行い、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例６（ＬＣ−６）の液晶組成物を９９．６５％、重合性化合物（ＲＭ−１１）を０．３５％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例６（ＬＣ−６）の液晶組成物を９９．６５％、重合性化合物（ＲＭ−１２）を０．３５％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例６（ＬＣ−６）の液晶組成物を９９．６５％、重合性化合物（ＲＭ−１４）を０．３５％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
実施例６（ＬＣ−６）の液晶組成物を９９．６５％、重合性化合物（ＲＭ−１５）を０．３５％で混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製し、ＰＳＡ型液晶表示素子を作製した。これも、本発明の課題を解決したものであることを確認した。
比較例２（ＬＣ−Ｂ）は、３−Ｃｙ−Ｃｙ−１Ｏ−Ｐｈ５−Ｏ２を含有する液晶組成物であり、これを用いて作製したＦＦＳ型及びＶＡ型の液晶表示素子は、低いＶＨＲと低い透過率が確認され、表示不良が発生した。すなわち、比較例１（ＬＣ−Ａ）の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が本発明の課題を解決できないものであることを確認した。
１ （ＬＣ−１）の液晶組成物を用いた液晶表示素子の透過率
２ （ＬＣ−２）の液晶組成物を用いた液晶表示素子の透過率
３ （ＬＣ−３）の液晶組成物を用いた液晶表示素子の透過率

Claims (11)

  1. 一般式（Ｓ１）で表される化合物の１種又は２種以上、一般式（Ｓ２）で表される化合物の１種又は２種以上、一般式（Ｓ３）で表される化合物の１種又は２種以上、及び式（ＮＵ−０３−１）で表される化合物と、
    Figure 0006525227
    （式中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表し、ＲＳ３及びＲＳ５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、ＲＳ４及びＲＳ６は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表す。）
    任意に含有される一般式（Ｓ１−５）、（Ｓ１−６）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０４）、（Ｎ−０６）及び（ＮＵ−０２）〜（ＮＵ−０７）のいずれかで表される化合物、ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、任意に含有される誘電率異方性（Δε）が＋２より大きい化合物、並びに、任意に含有される重合性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤及び赤外線吸収剤のいずれか１以上と、
    からなる誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
    Figure 0006525227
     （式中、Ｒ ２１ 及びＲ ２２ は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ ２ −はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良く、Ｚ １ は単結合又は−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −を表し、ｍは１又は２を表す。）
    Figure 0006525227
     （式中、Ｒ ＮＵ２１ 、Ｒ ＮＵ２２ 、Ｒ ＮＵ３１ 、Ｒ ＮＵ３２ 、Ｒ ＮＵ４１ 、Ｒ ＮＵ４２ 、Ｒ ＮＵ５１ 、Ｒ ＮＵ５２ 、Ｒ ＮＵ６１ 、Ｒ ＮＵ６２ 、Ｒ ＮＵ７１ 及びＲ ＮＵ７２ は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ ２ −はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）
  2. 液晶組成物中の、分子内に式（ＮＳ−１）〜（ＮＳ−４）で表される構造を有する化合物の総量における一般式（Ｓ２）及び（Ｓ３）で表される化合物の合計の含有量が９０質量％以上である請求項１記載の液晶組成物。
    Figure 0006525227
     （式中、＊で他の構造と結合する。）
  3. 液晶組成物中に含有する一般式（Ｓ１）、一般式（Ｓ２）、一般式（Ｓ３）、式（ＮＵ−０３−１）、一般式（ＮＵ−０２）、一般式（ＮＵ−０３）、一般式（ＮＵ−０４）、一般式（ＮＵ−０５）、一般式（ＮＵ−０６）及び（ＮＵ−０７）で表される化合物の含有量の合計が、液晶組成物の全体に対して、９５質量％から１００質量％である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 液晶組成物中に含有する一般式（Ｓ１）、一般式（Ｓ２）、一般式（Ｓ３）、式（ＮＵ−０３−１）、一般式（ＮＵ−０２）、一般式（ＮＵ−０３）、一般式（ＮＵ−０５）、一般式（ＮＵ−０６）及び（ＮＵ−０７）で表される化合物の含有量の合計が、液晶組成物の全体に対して、８５質量％から１００質量％である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  5. 一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物として、式（ＮＵ−０５−１）から式（ＮＵ−０５−１０）
    Figure 0006525227
     で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 一般式（Ｓ１）で表される化合物を１０質量％から５０質量％含有し、一般式（Ｓ２）で表される化合物を１４質量％から３４質量％含有し、一般式（Ｓ３）で表される化合物を１９質量％から３９質量％含有し、一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を３質量％から３０質量％含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 屈折率異方性（Δｎ）が０．１００から０．１２０の範囲である請求項１記載の液晶組成物。
  8. 誘電率異方性（Δε）が−１．７から−２．５の範囲である請求項１記載の液晶組成物。
  9. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  10. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  11. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子。
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