WO2014061752A1 - 化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬 - Google Patents

化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬 Download PDF

Info

Publication number
WO2014061752A1
WO2014061752A1 PCT/JP2013/078233 JP2013078233W WO2014061752A1 WO 2014061752 A1 WO2014061752 A1 WO 2014061752A1 JP 2013078233 W JP2013078233 W JP 2013078233W WO 2014061752 A1 WO2014061752 A1 WO 2014061752A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
group
general formula
oxindole
halogen atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/078233
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
彰彦 石川
達也 北岡
翔太 片山
伊藤　義邦
龍太郎 内海
雅之 五十嵐
Original Assignee
国立大学法人岡山大学
公益財団法人微生物化学研究会
ユイメディック株式会社
学校法人近畿大学
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 国立大学法人岡山大学, 公益財団法人微生物化学研究会, ユイメディック株式会社, 学校法人近畿大学 filed Critical 国立大学法人岡山大学
Priority to US14/436,316 priority Critical patent/US9512075B2/en
Priority to EP13847221.2A priority patent/EP2910547B1/en
Priority to JP2014542179A priority patent/JP6263124B2/ja
Publication of WO2014061752A1 publication Critical patent/WO2014061752A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3

Definitions

  • the present invention relates to a compound belonging to any of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds, tautomers, geometric isomers thereof, salts thereof, production methods thereof, and antibacterial agents , As well as infectious disease therapeutic agents.
  • the present invention also relates to an antibacterial compound or a salt thereof, which belongs to any of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds, and has an antibacterial action, and a method for producing them, an antibacterial agent, and an infectious disease therapeutic agent.
  • Non-Patent Document 1 Staphylococcus aureus ( S. aureus ), the most major pathogenic bacterium of hospital infection, is methicillin-resistant Staphylococcus aureus that acquired resistance to all ⁇ -lactam antibacterial agents in 1960 in the UK.
  • -Resistant S. aureus (MRSA) has appeared (see Non-Patent Document 2), and since then, the number has increased to the present, and now there are no hospitals where MRSA does not exist, spreading worldwide. It's not too much to say.
  • antibacterial agents there are many types of antibacterial agents, and even when one type of antibacterial agent is ineffective, it is possible to treat the infectious disease using antibacterial agents having different mechanisms of action.
  • pathogenic bacteria continue to acquire resistance to their individual antibacterial agents, and by the end of the 20th century, multi-antimicrobial-resistant bacteria that have acquired resistance to almost all antibacterial agents that can be used in practice. Appeared.
  • the representative bacteria include MRSA for Gram-positive bacteria, Acinetobacter for Gram-negative bacteria, and Mycobacterium tuberculosis for acid-fast bacteria.
  • vancomycin has been the only antibacterial agent that has been effective for a long time.
  • enterococci vancomycin-resistant enterococcus : VRE
  • VRE vancomycin-resistant enterococcus
  • Non-Patent Document 3 it is strongly desired to provide a novel compound having excellent antibacterial activity (see Non-Patent Document 3).
  • infectious diseases caused by bacteria belonging to the genus Clostridium which are pathogenic enteric bacteria, have become a problem.
  • the bacterium belonging to the genus Clostridium is characterized by being positive by Gram staining and forming a spore by obligate anaerobic.
  • some Clostridium bacteria exist as resident bacteria in the intestines of humans and animals, and pathogenic bacteria also exist. Among them, infectious diseases such as colitis caused by Clostridium difficile and Clostridium perfringens have become a problem.
  • Clostridium difficile infection is also characterized by high morbidity and mortality.
  • Clostridium difficile Nosocomial infections caused by Clostridium difficile have become a serious problem in many developed countries such as the United States, Canada and Europe. For example, in the United States alone, about 700,000 cases occur annually, and the economic impact of this infection is $ 3.2 billion per year. In EU member states, the associated medical costs are estimated at $ 4.4 billion per year. In Japan, clostridium difficile is usually not tested for infection, but it is thought that there are many potential infections.
  • Clostridium difficile is one of the multidrug-resistant bacteria.
  • vancomycin and metronidazole are only used as treatments for Clostridium difficile infection, but recurrence when taking the drug is a major problem.
  • drug resistance becomes a problem, the development of new compounds having antibacterial activity against novel Clostridium difficile is currently awaited.
  • an object of the present invention is to provide a compound belonging to any of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds, tautomers, geometric isomers thereof, and salts thereof. To do.
  • the object of the present invention is to provide an efficient process for producing the above-mentioned compounds, tautomers, geometric isomers thereof, and salts thereof.
  • An object of the present invention is to provide an excellent antibacterial agent containing the above-mentioned compound, its tautomer, geometric isomer, or a salt thereof.
  • Another object of the present invention is to provide an excellent infectious disease therapeutic agent containing the antibacterial agent.
  • the present invention also relates to an antibacterial compound or a salt thereof belonging to any of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds and having an antibacterial action, and an efficient production method thereof, Alternatively, an object of the present invention is to provide an excellent antibacterial agent containing a salt thereof and an excellent infectious disease therapeutic agent containing the antibacterial agent.
  • the present inventors have made extensive studies and as a result, obtained the following findings. That is, a compound belonging to any of the 3-acyloxyindole compound and the 3-acyl-4-hydroxycoumarin compound of the present invention has antibacterial activity, and among them, MRSA, which is a multidrug-resistant bacterium, It was found that a large number of antibacterial activities against at least one of VRE and Clostridium difficile were included, and the present invention was completed.
  • ⁇ 1> A compound represented by any one of the following general formulas (1) to (3), a tautomer, a geometric isomer, or a salt thereof.
  • X 1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Y 1 represents any of a single bond, —O—, —NHCO—, —NHCOO—, —S—, —SO—, and —SO 2 —.
  • Z 1 represents any of a cyclic alkyl group having 8 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom, a linear or branched alkyl group.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • Z 2 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Y 3 represents any of —O—, —NH—, —NHCO—, —NHCOO—, —S—, —SO—, and —SO 2 —.
  • X 4 represents any alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of an alkoxy group, —OH, —CN, —NO 2 and a halogen atom.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Z 2 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom.
  • Z 3 represents any one of a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • ⁇ 3> A method for producing a compound represented by any one of the general formula (1) to general formula (3), a tautomer, a geometric isomer, or a salt thereof according to ⁇ 1>.
  • Any one of an oxindole compound represented by the following general formula (6) or general formula (7) and a 4-hydroxycoumarin compound represented by the following general formula (8) in an organic solvent, a condensing agent and an amine base In the presence of a carboxylic acid, and a method for producing a compound, a tautomer, a geometric isomer thereof, or a salt thereof.
  • Z 1 represents any of a cyclic alkyl group having 8 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom, a linear or branched alkyl group.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • ⁇ 6> A method for producing an antibacterial compound represented by the general formula (5) according to ⁇ 2> or a salt thereof,
  • An antibacterial compound comprising a step of reacting a 4-hydroxycoumarin compound represented by the following general formula (8) by mixing with a carboxylic acid in an organic solvent in the presence of a condensing agent and an amine base Or it is the manufacturing method of the salt.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • ⁇ 7> A method for producing an antibacterial compound represented by the general formula (4) according to ⁇ 2> or a salt thereof, An antibacterial compound or a salt thereof comprising a step of reacting a 4-hydroxycoumarin compound represented by the following general formula (8) by mixing with an isocyanate in an organic solvent in the presence of an amine base. It is a manufacturing method.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • An antibacterial agent comprising the compound according to ⁇ 1>, a tautomer, a geometric isomer thereof, or a salt thereof.
  • An antibacterial agent comprising the antibacterial compound according to ⁇ 2> or a salt thereof.
  • a therapeutic agent for infectious diseases comprising the antibacterial agent according to at least one of ⁇ 8> to ⁇ 9>.
  • tautomers, geometric isomers thereof, and salts thereof the conventional problems can be solved, and 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds can be solved. Or tautomers, geometric isomers thereof, or salts thereof can be provided.
  • the antibacterial compound of the present invention or a salt thereof the above-mentioned conventional problems can be solved, and the antibacterial activity belongs to any of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds and has an antibacterial action.
  • a compound or salt thereof can be provided.
  • the conventional problems can be solved, and the compound, its tautomer, geometric isomer, or salt thereof, or the antibacterial compound or its An efficient method for producing a salt can be provided.
  • the antibacterial agent of the present invention the conventional problems can be solved, and the compound, its tautomer, geometric isomer, salt thereof, or the antibacterial compound or salt thereof is excellent.
  • Antibacterial agents can be provided.
  • the infectious disease therapeutic agent of the present invention the conventional problems can be solved, and an excellent infectious disease therapeutic agent containing the antibacterial agent can be provided.
  • the compound of the present invention includes a novel compound represented by any one of the following general formulas (1) to (3), and an antibacterial represented by any one of the following general formula (4) and general formula (5).
  • a novel compound represented by any one of the following general formulas (1) to (3), and an antibacterial compound represented by any one of the following general formulas (4) and (5) are each represented by 3- A compound belonging to the acyloxyindole compound or the 3-acyl-4-hydroxycoumarin compound.
  • the compound represented by the general formula (1) is referred to as a compound AI
  • the compound represented by the general formula (2) is referred to as a compound AII.
  • the compound represented by general formula (3) may be referred to as compound B, the compound represented by general formula (4) as compound BI, and the compound represented by general formula (5) as compound BII.
  • X 1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Y 1 represents any of a single bond, —O—, —NHCO—, —NHCOO—, —S—, —SO—, and —SO 2 —.
  • Z 1 represents any of a cyclic alkyl group having 8 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom, a linear or branched alkyl group.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • Z 2 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Y 3 represents any of —O—, —NH—, —NHCO—, —NHCOO—, —S—, —SO—, and —SO 2 —.
  • X 4 represents any alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of an alkoxy group, —OH, —CN, —NO 2 and a halogen atom.
  • Z 2 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom.
  • any one of the embodiments (i) to (iii) described later is preferable.
  • X 1 and X 4 are methylene groups
  • X 2 is any one of —CO— and —CONH—
  • X 3 is a single bond
  • Y 1 and Y 3 are —O—
  • Y 2 has a methyl group, and has at least one of an alkoxy group, a trifluoromethyl group, and a halogen atom as a substituent.
  • Z is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and a halogen atom
  • Z 1 and Z 2 are each a cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkyl group It is the aspect which is either.
  • Z is preferably either a hydrogen atom or a halogen atom.
  • halogen atom There is no restriction
  • X 1 and X 4 are methylene groups
  • X 2 is any one of —CO— and —CONH—
  • X 3 is a single bond
  • Y 1 and Y 3 are —S—
  • Y 2 has a methyl group, and has at least one of an alkoxy group, a trifluoromethyl group, and a halogen atom as a substituent.
  • Z is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and a halogen atom
  • Z 1 and Z 2 are each a cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkyl group It is the aspect which is either.
  • Z is preferably either a hydrogen atom or a halogen atom.
  • halogen atom There is no restriction
  • the aspect of (iii) is any one of the general formulas (1) to (3), wherein X 1 , X 3 , and Y 1 are single bonds, and X 2 is any one of —CO— and —CONH—.
  • X 4 is a methylene group
  • Y 3 is either —O— or —S—
  • Y 2 is a methyl group, and an alkoxy group, trifluoromethyl group, or halogen atom as a substituent
  • Z is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and a halogen atom
  • Z 1 and Z 2 are each a cyclic alkyl having 8 to 12 carbon atoms It is an embodiment which is either a group, a linear or branched alkyl group.
  • Z is preferably either a hydrogen atom or a halogen atom.
  • halogen atom there is no restriction
  • R 1 is a methyl group, an alkoxymethyl group, or a phenyl group which may have at least one of a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom as a substituent. Is preferred.
  • the cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, linear or branched alkyl group in Z 1 and Z 2 in any one of the embodiments (i) to (iii) is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
  • An n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group and 4-butylcyclohexyl group are preferable.
  • Y 2 in any one of the embodiments (i) to (iii) is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a methyl group, a phenyl group, a 4-methoxyphenyl group, 4 -Chlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-bromophenyl group, (4-trifluoromethyl) phenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group and the like.
  • R 1 in any one of the embodiments (i) to (iii) is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • Examples thereof include a methyl group, a methoxymethyl group, a phenyl group, 4-methoxy
  • examples thereof include a phenyl group, a 4-chlorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a 4-bromophenyl group, and a 2-hydroxyphenyl group.
  • Z in the compounds represented by the general formulas (4) to (5) include a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • Specific examples of the hydrocarbon group of the group represented by the hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom of Z 2 in the compounds represented by the general formulas (4) to (5) For example, a cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkyl group is preferable, and n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 4 More preferred is a -butylcyclohexyl group.
  • Specific examples of Z 3 in the compounds represented by the general formulas (4) to (5) include a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bro
  • each of the compounds AI, AII, and B and the antibacterial compounds BI and BII has a structure represented by any one of the general formulas (1) to (5) can be selected from various analyzes. This can be confirmed by a method, for example, by performing analysis such as nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR).
  • NMR nuclear magnetic resonance spectroscopy
  • the compounds AI and AII have tautomers and geometric isomers. Therefore, the compounds AI and AII include tautomers and geometric isomers thereof. Examples of the tautomer and geometric isomer include structures having the following chemical formula (1).
  • the compounds AI and AII can have several kinds of structural patterns, and exist in an unfixed state in a certain state.
  • R 2 and R 3 represents an optional substituent.
  • the compounds AI, AII, and B, the antibacterial compounds BI and BII, and the tautomers and geometric isomers of the compounds AI and AII may be in a salt state.
  • the salt is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include alkali metal salts with sodium, potassium, etc .; alkaline earth metal salts with calcium, magnesium, etc .; methylamine, ethylamine, And organic amine salts with diethanolamine and the like.
  • the method for producing the compounds AI, AII, B, the antibacterial compounds BI, BII, and the tautomers, geometric isomers, or salts of the compounds AI and AII are not particularly limited, and are conventional methods. Can be performed. Among them, the compounds AI, AII, B, and the antibacterial compounds BI, BII and the tautomers, geometric isomers, and salts of the compounds AI and AII are the compounds of the present invention described later, and the tautomers thereof. It is preferably obtained by a method for producing a sex isomer, a geometric isomer, or a salt thereof, or an antibacterial compound or a salt thereof.
  • the compound AI, AII, B, the antibacterial compound BI, BII, and the tautomers, geometric isomers, or salts of the compounds AI and AII have excellent antibacterial activity as described later. It is. Therefore, the compounds AI, AII, B, and the antibacterial compounds BI, BII, and the tautomers, geometric isomers, and salts of the compounds AI and AII are, for example, those of the antibacterial agent of the present invention described later. It can be suitably used as an active ingredient.
  • the compound AI and compound AII are 3-acyloxyindole compounds represented by the general formula (1) or the general formula (2).
  • Examples of the compound AI and compound AII include 3-acyloxyindole compounds represented by the following structural formulas (1) to (60).
  • Boc represents a tert-butoxycarbonyl group (the same applies hereinafter).
  • the compound B is a 3-acyl-4-hydroxycoumarin compound represented by the general formula (3).
  • Examples of the compound B include 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds represented by the following structural formulas (61) to (75).
  • the antibacterial compound BI and the antibacterial compound BII are 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds represented by the general formula (4) or the general formula (5).
  • Examples of the antibacterial compound BI and the antibacterial compound BII include 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds represented by the following structural formulas (76) to (83).
  • the compound and the antibacterial compound are compounds represented by the general formulas (1) to (5) that belong to any of the 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds (compounds AI, AII, B, BI, BII).
  • the compound AI represented by the general formula (1) and the compound AII represented by the general formula (2) have tautomers and geometric isomers. Accordingly, tautomers and geometric isomers of any one of the compounds AI and AII are included.
  • the compounds A and C can take several types of structural patterns as shown in the chemical formula (1), for example, and are considered to exist in a fixed state in a certain state.
  • the salt is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include alkali metal salts with sodium, potassium and the like; alkaline earth metal salts with calcium, magnesium and the like; methylamine, ethylamine, And organic amine salts with diethanolamine and the like.
  • the synthesis method 1 is a method for producing a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3), a tautomer, a geometric isomer thereof, or a salt thereof,
  • Certain oxindole compounds represented by general formula (6) or general formula (7) hereinafter sometimes referred to as “oxyindole (Aa) and oxindole (Ab)”
  • general formula (8) Any one of 4-hydroxycoumarin compounds represented by the following (hereinafter sometimes referred to as “4-hydroxycoumarin (Ba)”) is mixed with a carboxylic acid in an organic solvent in the presence of a condensing agent and an amine base. The process is made to react, and other processes are further included as necessary.
  • Z 1 represents any of a cyclic alkyl group having 8 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom, a linear or branched alkyl group.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the oxindole compound (oxyindole (Aa) and oxindole (Ab)) is not particularly limited as long as it is represented by the general formula (6) or the general formula (7), depending on the purpose. It can be selected appropriately. A commercially available product may be used, or a newly synthesized product may be used. Examples of the oxindole compound include oxindole compounds represented by the following structural formulas (85) to (106).
  • the oxindoles (Ab-1 to Ab-7) represented by the structural formulas (85) to (91) are different from the oxindoles (Ae) represented by the following general formula (9). It can be synthesized by allowing a carboxylic acid anhydride or a carboxylic acid halide to act in an organic solvent and mixing in a temperature range of 50 to 120 ° C. for 12 to 24 hours.
  • Z represents any one of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the oxindoles (Ac-1 to Ac-12) represented by the structural formulas (92) to (103) are different from the oxindole (Ae) represented by the general formula (9). It can be synthesized by allowing isocyanate to act in an organic solvent and mixing in a temperature range of 50 to 120 ° C. for 12 to 24 hours.
  • the oxindoles (Ad-1 to Ad-3) represented by the structural formulas (104) to (106) are different from the oxindole (Ae) represented by the general formula (9). It can be synthesized by allowing carbonate ester anhydride to act in an organic solvent and mixing in a temperature range of 50 to 120 ° C. for 12 to 24 hours.
  • the oxindole (Ae) is not particularly limited as long as it is represented by the general formula (9), and can be appropriately selected according to the purpose.
  • the oxindole (Ae) a commercially available product or a newly synthesized product may be used, but a commercially available product is preferable.
  • Examples of the oxindole (Ae) include 2-oxindole, 6-chloro-2-oxindole, 5-bromo-2-oxindole, 5-fluoro-2-oxindole and the like.
  • the 4-hydroxycoumarin compound (4-hydroxycoumarin (Ba)) is not particularly limited as long as it is represented by the general formula (8), and can be appropriately selected according to the purpose. A commercially available product may be used, or a newly synthesized product may be used. Examples of the 4-hydroxycoumarin (Ba) include 6-chloro-4-hydroxycoumarin, 7-methoxy-4-hydroxycoumarin, 6-fluoro-4-hydroxycoumarin, 4-hydroxycoumarin, and 6-methyl-4-hydroxy. Coumarin etc. are mentioned.
  • Organic solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • chlorinated alkanes such as dichloromethane and dichloroethane
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • Examples include amides such as dimethylformamide, esters such as ethyl acetate, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, and the like.
  • dichloromethane and acetonitrile are preferable.
  • the condensing agent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • Examples thereof include substituted carbodiimides such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide.
  • substituted carbodiimides such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide.
  • N- [3- (dimethylamino)] propyl-N′-ethylcarbodiimide and its hydrochloride are preferable.
  • the amine base is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, pyridines such as pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine, and the like. It is done. Of these, 4- (dimethylamino) pyridine is preferred.
  • carboxylic acid- There is no restriction
  • a commercially available product may be used, or a newly synthesized product may be used.
  • the carboxylic acid include compounds represented by the following structural formulas (107) to (114) (Da-01 to Da-5, Db-01, Dc-01, D -C-02) and the like.
  • carboxylic acid examples include, in addition to the compounds represented by any of the structural formulas (107) to (114), for example, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, methoxyacetic acid, 4-butylcyclohexanecarboxylic acid Acid, N-benzoylglycine, N-Boc-alanine, N-benzoylalanine, N-Boc-glycine, 4-chlorobenzoic acid, 4-fluorobenzoic acid, 4-methoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, 10- Examples include bromodecanoic acid.
  • 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4 A step of adding a salt to the compound belonging to any of the hydroxycoumarin compounds, tautomers, geometric isomers thereof, and antibacterial compounds, a step of further modifying them, a 3-acyloxyindole compound, and 3- Examples include the step of purifying the above-mentioned compounds belonging to any of the acyl-4-hydroxycoumarin compounds, tautomers, geometric isomers thereof, antibacterial compounds, and salts thereof.
  • the reaction temperature in the step of reacting in the synthesis method 1 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 0 ° C to 120 ° C, more preferably 0 ° C to 50 ° C, and more preferably 20 ° C. More preferably, it is -30 ° C.
  • the reaction time in the step of reacting in the synthesis method 1 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 12 hours to 24 hours.
  • the synthesis method 2 is a method for producing a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3), a tautomer, a geometric isomer thereof, or a salt thereof.
  • Any one of the oxindole compound represented by the general formula (6) or the general formula (7) and the 4-hydroxycoumarin compound represented by the general formula (8) can be organically used without using a condensing agent. It comprises a step of reacting by mixing with a carboxylic acid chloride in the presence of an amine base in a solvent, and further comprising other steps as necessary.
  • oxindole compound is the same as described in ⁇ Synthesis Method 1>.
  • -Organic solvent- The organic solvent is the same as described in ⁇ Synthesis Method 1>.
  • -Amine base- The amine base is the same as described in ⁇ Synthesis Method 1>.
  • Carboxylic acid chloride- There is no restriction
  • a commercially available product may be used, or a newly synthesized product may be used.
  • Examples of the carboxylic acid chloride include decanoic acid chloride and benzoyl chloride.
  • the reaction temperature in the step of reacting in the synthesis method 2 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 0 ° C to 120 ° C, more preferably 0 ° C to 50 ° C, and more preferably 20 ° C. More preferably, it is -30 ° C.
  • the reaction time in the step of reacting in the synthesis method 2 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 12 hours to 24 hours.
  • the synthesis method 3 is a method for producing a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3), a tautomer, a geometric isomer thereof, or a salt thereof.
  • Any one of the oxindole compound represented by the general formula (6) or the general formula (7) and the 4-hydroxycoumarin compound represented by the general formula (8) can be organically used without using a condensing agent. It comprises a step of reacting by mixing with a carboxylic acid anhydride in the presence of an amine base in a solvent, and further comprising other steps as necessary.
  • oxindole compound is the same as described in ⁇ Synthesis Method 1>.
  • Carboxylic anhydride- There is no restriction
  • a commercially available product may be used, or a newly synthesized product may be used.
  • the carboxylic anhydride include decanoic anhydride, acetic anhydride, benzoic anhydride, and the like.
  • the reaction temperature in the step of reacting in the synthesis method 3 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. It is preferably 0 ° C to 120 ° C, more preferably 0 ° C to 50 ° C, and more preferably 20 ° C. More preferably, it is -30 ° C.
  • the reaction time in the step of reacting in the synthesis method 3 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 12 hours to 24 hours.
  • the synthesis method 4 is a method for producing an antibacterial compound represented by the general formula (5) or a salt thereof, wherein the 4-hydroxycoumarin compound represented by the general formula (8) as a substrate is converted into an organic solvent. It contains a step of reacting by mixing with a carboxylic acid in the presence of a condensing agent and an amine base, and further contains other steps as necessary.
  • the reaction temperature in the step of reacting in the synthesis method 4 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 0 ° C to 120 ° C, more preferably 0 ° C to 50 ° C, and more preferably 20 ° C. More preferably, it is -30 ° C.
  • the reaction time in the reaction step of the synthesis method 4 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 12 hours to 24 hours.
  • the synthesis method 4 is a method for producing an antibacterial compound represented by the general formula (4) or a salt thereof, and a 4-hydroxycoumarin compound represented by the general formula (8) as a substrate is converted into a condensing agent.
  • the reaction step is carried out by mixing with an isocyanate, and other steps are included as required.
  • Organic solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • chlorinated alkanes such as dichloromethane and dichloroethane
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • Examples include amides such as dimethylformamide, esters such as ethyl acetate, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, and the like.
  • dichloromethane and toluene are preferable.
  • isocyanate There is no restriction
  • a commercially available product may be used, or a newly synthesized product may be used.
  • the isocyanate include octyl isocyanate, decyl isocyanate, and dodecyl isocyanate.
  • the other steps include a step of adding a salt to the compound belonging to the 3-acyl-4-hydroxycoumarin compound, a step of further modifying them, and the compound belonging to the 3-acyl-4-hydroxycoumarin compound, Or a step of purifying the salt thereof.
  • the reaction temperature in the step of reacting in the synthesis method 5 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. It is preferably 0 ° C to 120 ° C, more preferably 0 ° C to 50 ° C, and more preferably 20 ° C. More preferably, it is -30 ° C.
  • the reaction time in the step of reacting in the synthesis method 5 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 12 hours to 24 hours.
  • the antibacterial agent of the present invention contains at least one of the compound of the present invention, its tautomer, geometric isomer, or salt thereof, and the antibacterial compound of the present invention or salt thereof, and further if necessary. And other components.
  • the content of at least one of the compound of the present invention, its tautomer, geometric isomer, or salt thereof, and the antibacterial compound of the present invention or salt thereof in the antibacterial agent is not particularly limited. It can be appropriately selected depending on the case.
  • the antibacterial agent may be a compound of the present invention, a tautomer, geometric isomer thereof, or a salt thereof, or an antibacterial compound of the present invention or a salt thereof. It may consist of both.
  • the other components are not particularly limited as long as they do not impair the effects of the present invention, and can be appropriately selected according to the purpose.
  • a carrier that can be used.
  • the target for the antibacterial agent to exhibit antibacterial activity is not particularly limited as long as it is a bacterium and can be appropriately selected according to the purpose, but is preferably a drug-resistant bacterium, and is preferably a multi-drug-resistant bacterium. More preferably, MRSA, VRE and C.I. More preferably, it is at least one of difficile .
  • ⁇ Dosage form> There is no restriction
  • a binder for example, a binder, a disintegrating agent, a lubricant, a coloring agent, a flavoring / flavoring agent etc. are mentioned.
  • the binder is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • water, ethanol, propanol, simple syrup, glucose solution, starch solution, gelatin solution, carboxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxy Examples include propyl starch, methyl cellulose, ethyl cellulose, shellac, calcium phosphate, and polyvinyl pyrrolidone.
  • the disintegrant is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • Examples thereof include dry starch, sodium alginate, agar powder, sodium bicarbonate, calcium carbonate, sodium lauryl sulfate, stearic acid monoglyceride, and lactose. Is mentioned.
  • the lubricant is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include purified talc, stearate, borax, and polyethylene glycol.
  • the colorant is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include titanium oxide and iron oxide.
  • the flavoring / flavoring agent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include sucrose, orange peel, citric acid, and tartaric acid.
  • the flavoring / flavoring agent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include sucrose, orange peel, citric acid, and tartaric acid. There is no restriction
  • -Injection- There is no restriction
  • limiting in particular as said pH regulator and said buffer According to the objective, it can select suitably, For example, sodium citrate, sodium acetate, sodium phosphate etc. are mentioned.
  • the stabilizer there is no restriction
  • the tonicity agent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include sodium chloride and glucose.
  • the local anesthetic agent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include procaine hydrochloride and lidocaine hydrochloride.
  • administering There is no restriction
  • the dosage is not particularly limited and may be appropriately selected in consideration of various factors such as the age, weight, constitution, symptom, and presence / absence of administration of a drug containing other ingredients as active ingredients. it can.
  • the animal species to be administered is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. For example, human, monkey, pig, cow, sheep, goat, dog, cat, mouse, rat, bird, etc. Among these, it is preferably administered to humans.
  • the target for the antibacterial agent of the present invention to exhibit antibacterial activity is not particularly limited as described above, can be appropriately selected according to the purpose, and is preferably a drug-resistant bacterium, and is a multi-drug resistant bacterium More preferably, MRSA, VRE and C.I. More preferably, it is at least one of difficile , but when the subject is a bacterium resistant to a specific drug (for example, vancomycin-resistant bacterium), the antibacterial agent is a bacterium susceptible to the drug (for example, vancomycin-sensitive bacterium). Is preferably invalid.
  • the method for measuring the antibacterial activity is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a method for determining a minimum growth inhibitory concentration (hereinafter sometimes referred to as “MIC”). It is done. There is no restriction
  • the antibacterial agent may be used alone or in combination with a medicine containing other ingredients as active ingredients. Moreover, you may use the said antibacterial agent in the state mix
  • the antibacterial agent contains at least one of compounds belonging to any one of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds represented by the general formulas (1) to (5), Since it exhibits excellent antibacterial activity, it can be suitably used for the infectious disease therapeutic agent of the present invention.
  • infectious disease therapeutic agent of the present invention contains the antibacterial agent of the present invention, and further contains other components as necessary.
  • the infectious disease therapeutic agent may be the antibacterial agent itself of the present invention.
  • the other components are not particularly limited as long as they do not impair the effects of the present invention, and can be appropriately selected according to the purpose.
  • a carrier that can be used.
  • the content of the other components in the therapeutic agent for infectious diseases is not particularly limited, and 3-acyloxyindole compounds represented by the general formulas (1) to (5), and 3- It can be appropriately selected according to the purpose within a range not impairing the effect of the compound belonging to any of the acyl-4-hydroxycoumarin compounds.
  • the said infectious disease therapeutic agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination with the pharmaceutical which uses another component as an active ingredient. Further, the infectious disease therapeutic agent may be used in a state of being blended in a medicine containing other ingredients as active ingredients. Since the drug for treating infectious diseases preferably does not exhibit antibacterial activity in drug-sensitive bacteria in order not to make drug-sensitive bacteria resistant, other components having antibacterial activity only in drug-sensitive bacteria are used as active ingredients It is preferable to use in combination with a drug or a drug containing the above-mentioned other components as an active ingredient.
  • Da-05 (octyloxyacetic acid)> Da-05 (octyloxyacetic acid) represented by the structural formula (111) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that bromooctane (commercially available) was used instead of bromodecane in Preparation Example 1. It was.
  • the obtained oil was mixed with ethanol (10 mL), and then an aqueous solution of sodium hydroxide (0.80 g, 20.0 mmol, 2 equiv.) Dissolved in water (3 mL) was added at room temperature. After stirring at room temperature for 12 hours, 6 mmol / L hydrochloric acid (0.5 mL) was added, the solvent of the mixture was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography using an ethyl acetate-hexane mixed solvent. Dc-01 (N-decanoylglycine) (1.65 g, 72%) represented by the structural formula (113) was obtained.
  • Ad-01 represented by the structural formula (104) was prepared in the same manner as in Preparation Example 9 except that di-tert-butyl dicarbonate (commercially available) was used instead of decanoic anhydride of Preparation Example 9. (N-Boc-2-oxindole) was obtained.
  • Ad-02 N-Boc-6-chloro-2-oxindole
  • Ad-02 represented by the structural formula (105) was obtained.
  • Example 4 ⁇ Synthesis of B020 (4-hydroxy-3- (octylaminocarbonyl) coumarin)> 4-hydroxycoumarin (commercial product, 103 mg, 0.64 mmol), 4- (dimethylamino) pyridine (commercial product, 94 mg, 0.77 mmol, 1.2 equiv.) Was dissolved in dichloromethane (4 mL), and octyl isocyanate (commercially available). Product, 120 mg, 0.77 mmol, 1.2 equiv.) was added at room temperature. After stirring at room temperature for 12 hours, 5 wt% aqueous citric acid solution (10 mL) was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (20 mL).
  • Example 5 (Example 5) ⁇ Synthesis of A001> A001 was obtained in the same manner as in Example 3, except that commercially available 2-oxindole was used instead of Ac-03 in Example 3.
  • Example 6 ⁇ Synthesis of A002> A002 was obtained in the same manner as in Example 3, except that commercially available 6-chloro-2-oxindole was used instead of Ac-03 in Example 3.
  • Example 7 ⁇ Synthesis of A003> A003 was obtained in the same manner as in Example 3, except that Ad-02 (N-Boc-6-chloro-2-oxindole) was used instead of Ac-03 in Example 3. .
  • Example 8 ⁇ Synthesis of A004> A004 was obtained in the same manner as in Example 3, except that commercially available 5-fluoro-2-oxindole was used instead of Ac-03 in Example 3.
  • Example 9 ⁇ Synthesis of A005> A005 was obtained in the same manner as in Example 3, except that Ab-06 (N-decanoyl-2-oxindole) was used in place of Ac-03 in Example 3.
  • Example 10 (Example 10) ⁇ Synthesis of A007> A007 was obtained in the same manner as in Example 3, except that commercially available N-methyl-2-oxindole was used instead of Ac-03 in Example 3.
  • Example 11 ⁇ Synthesis of A008> Example 1 except that Ad-01 (N-Boc-2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. A008 was obtained in the same manner as in 1.
  • Example 12 ⁇ Synthesis of A009> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ad-02 (N-Boc-6-chloro-2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used. A009 was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.
  • Example 13 ⁇ Synthesis of A010> A010 was obtained in the same manner as in Example 1, except that commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid was used instead of Da-01 in Example 1.
  • Example 14 ⁇ Synthesis of A011> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ad-01 (N-Boc-2-oxindole) and Dc-01 (N-decanoylglycine) were used. A011 was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.
  • Example 15 ⁇ Synthesis of A012> A012 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Ad-02 (N-Boc-6-chloro-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 16 ⁇ Synthesis of A014> Example except that Ab-05 (N-benzoyl-2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. In the same manner as A1, A014 was obtained.
  • Example 17 ⁇ Synthesis of A015> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-06 (N- (butylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used. A015 was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.
  • Example 18 ⁇ Synthesis of A016> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-01 (N- (phenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used. A016 was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.
  • Example 19 ⁇ Synthesis of A017> A017 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Ab-02 (N-acetyl-6-chloro-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 20 ⁇ Synthesis of A018> A018 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Da-03 (decyloxypropionic acid) was used instead of Da-01 in Example 1.
  • Example 21 ⁇ Synthesis of A019> A019 was obtained in the same manner as in Example 1 except that N- (phenylaminocarbonyl) -2-oxindole (Ac-01) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 22 ⁇ Synthesis of A020> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-06 (N- (butylaminocarbonyl) -2-oxindole) and Da-03 (decyloxypropionic acid) A020 was obtained in the same manner as in Example 1 except that was used.
  • Example 23 ⁇ Synthesis of A021> Instead of Ac-03 and decanoic anhydride of Example 3, Ac-01 (N- (phenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and Da-03 (decyloxypropionic acid) were used. A021 was obtained in the same manner as in Example 1 except that it was used.
  • Example 24 ⁇ Synthesis of A022> In the same manner as in Example 1 except that Ab-06 (N-decanoyl-2-oxindole) and acetic anhydride were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, A022 was obtained.
  • Example 25 ⁇ Synthesis of A023> A023 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Ab-03 (N-acetyl-5-fluoro-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 26 ⁇ Synthesis of A024> A024 was obtained in the same manner as in Example 1 except that commercially available 10-bromodecanoic acid was used instead of Da-01 in Example 1.
  • Example 27 Synthesis of A025> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-01 (N- (phenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available 10-bromodecanoic acid were used. A025 was obtained in the same manner as in Example 1.
  • Example 28 ⁇ Synthesis of A026> A026 was obtained in the same manner as in Example 3, except that Ab-04 (N-acetyl-5-bromo-2-oxindole) was used instead of Ac-03 in Example 3. .
  • Example 29 ⁇ Synthesis of A027> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ad-03 (N-Boc-5-fluoro-2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used. A027 was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.
  • Example 30 ⁇ Synthesis of A029> A029 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Ab-04 (N-acetyl-5-bromo-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 31 ⁇ Synthesis of A030> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ab-04 (N-acetyl-5-bromo-2-oxindole) and Db-01 (decylthioacetic acid) were used. A030 was obtained in the same manner as in Example 1 except that.
  • Example 32 ⁇ Synthesis of A031> The procedure was carried out except that Ac-05 (N- (octylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available benzoyl chloride were used instead of 6-chloro-4-hydroxycoumarin and decanoic acid chloride of Example 2. In the same manner as in Example 2, A031 was obtained.
  • Example 33 ⁇ Synthesis of A034> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-03 (N- (phenylaminocarbonyl) -5-bromo-2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid A034 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the acid was used.
  • Example 34 ⁇ Synthesis of A035> In the same manner as in Example 1, except that Ac-03 (N- (phenylaminocarbonyl) -5-bromo-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1, A035 was gotten.
  • Example 35 ⁇ Synthesis of A036> In the same manner as in Example 1 except that N- (phenylaminocarbonyl) -5-fluoro-2-oxindole (Ac-04) was used instead of Ab-01 in Example 1, A036 was gotten.
  • Example 36 ⁇ Synthesis of A037> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-04 (N- (phenylaminocarbonyl) -5-fluoro-2-oxindole) and Db-01 (decylthio) A037 was obtained in the same manner as in Example 1 except that (acetic acid) was used.
  • Example 37 ⁇ Synthesis of A038> In the same manner as in Example 1 except that Ac-07 (N- (4-bromophenylaminocarbonyl) -2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1, A038 was Obtained.
  • Example 38 ⁇ Synthesis of A039> In the same manner as in Example 3 except that Ac-07 (N- (4-bromophenylaminocarbonyl) -2-oxindole) was used instead of Ac-03 in Example 3, A039 Obtained.
  • Example 39 ⁇ Synthesis of A040> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-07 (N- (4-bromophenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid A040 was obtained in the same manner as in Example 1 except that was used.
  • Example 40 ⁇ Synthesis of A041> In the same manner as in Example 1 except that N- (4-fluorophenylaminocarbonyl) -2-oxindole (Ac-08) was used instead of Ab-01 in Example 1, A041 was Obtained.
  • Example 41 ⁇ Synthesis of A042> In the same manner as in Example 3 except that Ac-08 (N- (4-fluorophenylaminocarbonyl) -2-oxindole) was used instead of Ac-03 in Example 3, A042 Obtained.
  • Example 42 ⁇ Synthesis of A043> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-08 (N- (4-fluorophenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid A043 was obtained in the same manner as in Example 1 except that was used.
  • Example 43 ⁇ Synthesis of A044> In the same manner as in Example 3 except that N- (phenylaminocarbonyl) -5-fluoro-2-oxindole (Ac-04) was used instead of Ac-03 in Example 3, A044 was gotten.
  • Example 44 ⁇ Synthesis of A045> In the same manner as in Example 1 except that Ac-10 (N- (4-methoxyphenylaminocarbonyl) -2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1, A045 was Obtained.
  • Example 45 ⁇ Synthesis of A046> In the same manner as in Example 3 except that Ac-10 (N- (4-methoxyphenylaminocarbonyl) -2-oxindole) was used instead of Ac-03 in Example 3, A046 was Obtained.
  • Example 46 ⁇ Synthesis of A047> The same procedure as in Example 1 was conducted except that Ac-09 (N- (4-methoxyphenylaminocarbonyl) -5-fluoro-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. A047 was obtained.
  • Example 47 ⁇ Synthesis of A048> In the same manner as in Example 3, except that Ac-09 (N- (4-methoxyphenylaminocarbonyl) -5-fluoro-2-oxindole) was used instead of Ac-03 in Example 3. A048 was obtained.
  • Example 48 ⁇ Synthesis of A049> In the same manner as in Example 1 except that N-decanoyl-2-oxindole (Ab-06) and commercially available methoxyacetic acid were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. A049 was obtained.
  • Example 49 ⁇ Synthesis of A050> Example except that Ab-07 (N-decanoyl-5-fluoro-2-oxindole) and commercially available methoxyacetic acid were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. In the same manner as A1, A050 was obtained.
  • Example 50 ⁇ Synthesis of A051> Similar to Example 3 except that Ab-07 (N-decanoyl-5-fluoro-2-oxindole) and acetic anhydride were used in place of Ac-03 and decanoic anhydride of Example 3. As a result, A051 was obtained.
  • Example 3 is the same as Example 3 except that Ab-07 (N-decanoyl-5-fluoro-2-oxindole) and benzoic anhydride were used in place of Ac-03 and decanoic anhydride of Example 3. Similarly, A052 was obtained.
  • Example 52 ⁇ Synthesis of A053> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, use Ac-11 (N- (4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available decanoic acid. In the same manner as in Example 1, A053 was obtained.
  • Example 53 Synthesis of A054> Instead of Ab-01 and Da-01 of Example 1, Ac-12 (N- (2-trifluoromethylphenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and commercially available decanoic acid were used. A054 was obtained in the same manner as in Example 1 except that.
  • Example 54 ⁇ Synthesis of A055> A055 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Ad-03 (N-Boc-5-fluoro-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 55 ⁇ Synthesis of A056> A056 was obtained in the same manner as in Example 1, except that Ad-02 (N-Boc-6-chloro-2-oxindole) was used instead of Ab-01 in Example 1. .
  • Example 56 ⁇ Synthesis of A057> A057 was obtained in the same manner as in Example 1, except that Da-05 (octyloxyacetic acid) was used instead of Da-01 in Example 1.
  • Example 57 ⁇ Synthesis of A058> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, use Ac-01 (N- (phenylaminocarbonyl) -2-oxindole) and Da-05 (octyloxyacetic acid) A058 was obtained in the same manner as in Example 1 except that.
  • Example 58 Synthesis of A059> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, Ac-04 (N- (phenylaminocarbonyl) -5-fluoro-2-oxindole) and commercially available nonanoic acid were used. A059 was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.
  • Example 59 ⁇ Synthesis of A060> Example 1 except that Ab-06 (N-decanoyl-2-oxindole) and commercially available 4-chlorobenzoic acid were used in place of Ab-01 and Da-01 in Example 1. In the same manner, A060 was obtained.
  • Example 60 ⁇ Synthesis of A061> Example 1 except that Ab-06 (N-decanoyl-2-oxindole) and commercially available 4-fluorobenzoic acid were used in place of Ab-01 and Da-01 in Example 1. In the same manner, A061 was obtained.
  • Example 61 ⁇ Synthesis of A062> Example 1 except that Ab-06 (N-decanoyl-2-oxindole) and commercially available 4-methoxybenzoic acid were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. In the same manner, A062 was obtained.
  • Example 62 ⁇ Synthesis of A063> Example 1 except that Ab-06 (N-decanoyl-2-oxindole) and commercially available 2-acetoxybenzoic acid were used in place of Ab-01 and Da-01 in Example 1. In the same manner, A063 was obtained.
  • Example 63 (Example 63) ⁇ Synthesis of B001> B001 was obtained in the same manner as in Example 2, except that commercially available 7-methoxy-4-hydroxycoumarin was used instead of 6-chloro-4-hydroxycoumarin in Example 2.
  • Example 64 (Example 64) ⁇ Synthesis of B004> B004 was obtained in the same manner as in Example 2, except that commercially available 6-fluoro-4-hydroxycoumarin was used instead of 6-chloro-4-hydroxycoumarin in Example 2.
  • Example 65 (Example 65) ⁇ Synthesis of B006> B006 was obtained in the same manner as in Example 1 except that commercially available 4-hydroxycoumarin and commercially available menthoxyacetic acid were used instead of Ab-01 and Da-01 of Example 1.
  • Example 66 Synthesis of B009> The same procedure as in Example 1 was conducted except that commercially available 6-fluoro-4-hydroxycoumarin and commercially available 4-butylcyclohexanecarboxylic acid were used in place of Ab-01 and Da-01 in Example 1. , B009 was obtained.
  • Example 67 Synthesis of B011> The same procedure as in Example 1 was performed except that commercially available 4-hydroxycoumarin and Dc-02 (N-decanoylalanine) were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. B011 was obtained.
  • Example 70 (Example 70) ⁇ Synthesis of B015> B015 was obtained in the same manner as in Example 1 except that commercially available 4-hydroxycoumarin was used instead of Ab-01 in Example 1.
  • Example 71 Synthesis of B016> Instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, commercially available 4-hydroxycoumarin and Dc-01 (N-decanoylglycine) were used, and the same procedure as in Example 1 was performed. As a result, B016 was obtained.
  • Example 72 ⁇ Synthesis of B017> In the same manner as in Example 1 except that commercially available 4-hydroxycoumarin and Da-03 (decyloxypropionic acid) were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1, B017 was obtained.
  • Example 74 ⁇ Synthesis of B021> B021 was prepared in the same manner as in Example 1 except that commercially available 4-hydroxycoumarin and Da-02 (pentyloxyacetic acid) were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. was gotten.
  • Example 75 (Example 75) ⁇ Synthesis of B022> B022 was obtained in the same manner as in Example 4 except that commercially available 6-fluoro-4-hydroxycoumarin was used instead of 4-hydroxycoumarin in Example 4.
  • Example 76 ⁇ Synthesis of B023> B023 was prepared in the same manner as in Example 1 except that commercially available 4-hydroxycoumarin and Db-01 (decylthioacetic acid) were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. Obtained.
  • Example 78 ⁇ Synthesis of B025> B025 was obtained in the same manner as in Example 4 except that a commercially available dodecyl isocyanate was used instead of the octyl isocyanate in Example 4.
  • Example 80 ⁇ Synthesis of B027> The same procedure as in Example 1 was conducted except that commercially available 6-fluoro-4-hydroxycoumarin and Db-01 (decylthioacetic acid) were used instead of Ab-01 and Da-01 in Example 1. B027 was obtained.
  • Test Example 1 ⁇ Measurement of MIC against Staphylococcus aureus and Escherichia coli> The minimum growth inhibitory concentration (MIC) of each compound obtained in Examples 1 to 84 against Staphylococcus aureus and E. coli was measured.
  • Each test sample was prepared in a normal bouillon medium to 256 mg / L. From this, a 2-fold serial dilution was performed, and an 11-stage dilution was performed to 0.125 mg / L.
  • Enterococcus faecalis strain 5038 and Enterococcus faecalis NCTC12201 strain were cultured overnight in a heart infusion broth medium (Becton Dickinson) at 37 ° C. After completion of the culture, the mixture was diluted with a heart infusion broth medium to dilute each bacterium to 2 ⁇ 10 4 CFU / mL to 9 ⁇ 10 4 CFU / mL.
  • Each test sample was prepared at 256 mg / L in a heart infusion broth medium. From this, a 2-fold serial dilution was performed, and an 11-stage dilution was performed to 0.125 mg / L.
  • Clostridium difficile JCM1296 strain and Clostridium perfringens PB6K strain were prepared by using CD medium (Proteose peptone (Becton, manufactured by Becton Dickinson)) 4% by weight, disodium hydrogen phosphate 0.5% by weight, potassium dihydrogen phosphate 0.1% by weight %, Magnesium sulfate 0.01% by weight, sodium chloride 0.2% by weight, fructose 0.6% by weight, pH 7.4) at 37 ° C. under anaerobic culture conditions containing 10% CO 2 for 48 hours. After completion of the culture, the suspension was suspended in CD medium, and diluted so that each bacterium had a concentration of 2 ⁇ 10 4 CFU / mL to 9 ⁇ 10 4 CFU / mL.
  • CD medium Proteose peptone (Becton, manufactured by Becton Dickinson)
  • disodium hydrogen phosphate 0.5% by weight potassium dihydrogen phosphate 0.1% by weight
  • Each test sample was adjusted to 256 mg / L with CD medium. From this, a 2-fold serial dilution was performed, and an 11-stage dilution was performed to 0.125 mg / L.
  • any of 3-acyloxyindole compounds and 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds represented by any one of the general formulas (1) to (5) of the present invention is used. These compounds have antibacterial activity, and many of them were confirmed to have specific antibacterial activity against multi-drug resistant bacteria such as MRSA, VRE and Clostridium difficile.
  • Examples of the aspect of the present invention include the following. ⁇ 1> A compound represented by any one of the following general formulas (1) to (3), a tautomer, a geometric isomer, or a salt thereof.
  • X 1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Y 1 represents any of a single bond, —O—, —NHCO—, —NHCOO—, —S—, —SO—, and —SO 2 —.
  • Z 1 represents any of a cyclic alkyl group having 8 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom, a linear or branched alkyl group.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • Z 2 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Y 3 represents any of —O—, —NH—, —NHCO—, —NHCOO—, —S—, —SO—, and —SO 2 —.
  • X 4 represents any alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of an alkoxy group, —OH, —CN, —NO 2 and a halogen atom.
  • X 1 and X 4 are methylene groups, X 2 is either —CO— or —CONH—, X 3 is a single bond, and Y 1 and Y 3 are —O—.
  • Y 2 is a methyl group, and any one of an alkoxy group, a trifluoromethyl group, and a phenyl group optionally having a halogen atom as a substituent, and Z is a hydrogen atom or a halogen atom
  • Z 1 and Z 2 are any of a cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkyl group, a tautomer, geometric isomerism thereof Body or their salts.
  • X 1 and X 4 are methylene groups
  • X 2 is either —CO— or —CONH—
  • X 3 is a single bond
  • Y 1 and Y 3 are —S—.
  • Y 2 is a methyl group, and any one of an alkoxy group, a trifluoromethyl group, and a phenyl group optionally having a halogen atom as a substituent, and Z is a hydrogen atom or a halogen atom
  • Z 1 and Z 2 are any of a cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkyl group, a tautomer, geometric isomerism thereof Body or their salts.
  • X 1 , X 3 , and Y 1 are a single bond
  • X 2 is either —CO— or —CONH—
  • X 4 is a methylene group
  • Y 3 is —O—
  • Y 2 is any one of a methyl group and a phenyl group optionally having at least one of an alkoxy group, a trifluoromethyl group, and a halogen atom as a substituent
  • Z 1 and Z 2 are either a cyclic alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkyl group, the compound according to ⁇ 1>,
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Z 2 represents any of a group represented by a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom.
  • Z 3 represents any one of a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • ⁇ 6> A method for producing a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3), a tautomer, a geometric isomer, or a salt thereof according to ⁇ 1>.
  • Any one of an oxindole compound represented by the following general formula (6) or general formula (7) and a 4-hydroxycoumarin compound represented by the following general formula (8) in an organic solvent, a condensing agent and an amine base In the presence of a carboxylic acid, and a method for producing a compound, a tautomer, a geometric isomer thereof, or a salt thereof.
  • Z 1 represents any of a cyclic alkyl group having 8 to 30 carbon atoms which may have a halogen atom, a linear or branched alkyl group.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X 2 represents any of a single bond, —CO—, —CONH—, and —COO—.
  • Y 2 represents any of —CN, —NO 2 , an alkoxy group and a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one of a halogen atom and a hydrogen atom.
  • X 3 represents a single bond or —NH—.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • An antibacterial compound comprising a step of reacting a 4-hydroxycoumarin compound represented by the following general formula (8) by mixing with a carboxylic acid in an organic solvent in the presence of a condensing agent and an amine base Or it is the manufacturing method of the salt.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a method for producing an antibacterial compound represented by the general formula (4) or a salt thereof according to ⁇ 5> An antibacterial compound or a salt thereof comprising a step of reacting a 4-hydroxycoumarin compound represented by the following general formula (8) by mixing with an isocyanate in an organic solvent in the presence of an amine base. It is a manufacturing method.
  • Z represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • An antibacterial agent comprising the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, a tautomer, a geometric isomer, or a salt thereof.
  • An antibacterial agent comprising the antibacterial compound according to ⁇ 5> or a salt thereof.
  • An infectious disease therapeutic agent comprising the antibacterial agent according to at least one of ⁇ 11> to ⁇ 12>.
  • the compound of the present invention has excellent antibacterial activity and can be easily produced, it can be suitably used for the prevention or treatment of infectious diseases, particularly infectious diseases caused by multi-drug resistant bacteria such as MRSA, VRE, Clostridium difficile, etc. Is possible.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

一般式（１）から一般式（５）のいずれかで表されることを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩などである。（ここで、式中、Ｘ１は、単結合、又は炭素数１～８のアルキレン基、Ｙ１は、単結合、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－等、Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０のアルキル基、Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－等、 Ｙ２は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、又は水素原子、Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基、Ｘ３は、単結合、又は－ＮＨ－、Ｙ３は、－Ｏ－、－ＮＨ－等、Ｘ４は、炭素数１～８のアルキレン基、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、又は炭素数１～２０の炭化水素基、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、Ｚ３は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、又は炭素数１～２０の炭化水素基を表す。）

Description

化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬
　本発明は、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬に関する。また、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属し、抗菌作用を有する抗菌化合物またはその塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬に関する。
　１９４０年の最初の抗生物質ペニシリンＧの実用化以来、多くの抗菌剤が開発され、抗菌化学療法は、現代医療の進歩と平均寿命の延長に大きな貢献をしてきた。しかし、病原性細菌は、次々に抗菌剤に耐性を獲得し、２１世紀になって抗菌化学療法の効力は、著しく後退している（非特許文献１参照）。特に病院感染の最も主要な病原性細菌である黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ：Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）からは、英国で１９６０年に全てのβ－ラクタム抗菌剤に耐性を獲得したメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ｍｅｔｈｉｃｉｌｌｉｎ－ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　Ｓ．ａｕｒｅｕｓ：ＭＲＳＡ）が登場し（非特許文献２参照）、その後、現在に至るまでその数を増やしつづけ、現在では全世界に蔓延し、ＭＲＳＡの存在しない病院はないといっても過言ではない。
　抗菌剤には多くの種類があり、一つの系統の抗菌剤が無効の場合であっても、作用機序の異なる抗菌剤を用いてその感染症を治療することが可能である。ところが病原性細菌は、それらの個々の抗菌剤に対する耐性を獲得し続け、２０世紀末までには、現実に使用できるほとんど全ての抗菌剤に耐性を獲得した多剤耐性菌（ｍｕｌｔｉｐｌｙ　ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃ－ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　ｂａｃｔｅｒｉａ）が登場した。その代表的な菌としては、グラム陽性菌では、前記ＭＲＳＡ、グラム陰性菌では、アシネトバクター（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ）、抗酸菌では、結核菌などが挙げられる。
　多剤耐性菌に、唯一有効性を長く保ってきた抗菌剤として、バンコマイシン（ｖａｎｃｏｍｙｃｉｎ）があったが、バンコマイシンに対する薬剤耐性を獲得した腸球菌（ｖａｎｃｏｍｙｃｉｎ－ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ：ＶＲＥ）などが現在は出現しており、バンコマイシンの使用には十分な注意が必要となってきている。
　そこで、薬剤耐性を獲得していない細菌には抗菌活性が低く、そのため薬剤耐性を獲得していない細菌を薬剤耐性化させることなく、バンコマイシンなど、少なくとも１種の薬剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対して優れた抗菌活性を有する新規化合物の提供が強く望まれているのが現状である（非特許文献３参照）。
　また、近年、病原性腸内細菌であるクロストリジウム属の細菌による感染症が問題となっている。クロストリジウム属の細菌には、グラム染色で陽性となり、偏嫌気性で芽胞を形成するという特徴をもつ。また、クロストリジウム属の細菌には、ヒトや動物の腸内で常在菌として存在するものがあり、病原性の菌も存在する。この中で、クロストリジウム　ディフィシル（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）やウェルシュ菌（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ）による大腸炎等の感染症が問題となっている。
　健康なヒトの腸内には、４００種類を超える腸内細菌がバランスよく棲みついている。この腸内細菌が形成する腸内フローラ（腸内常在菌叢）に対して抗菌剤が投与され、腸内フローラのバランスが崩れて、菌交代により腸内に元から存在していたクロストリジウム　ディフィシルが異常増殖して、大腸内部で毒素を生産する。また、クロストリジウム　ディフィシルは病院内で発症患者から直接的に又は医療従事者を介して伝播する。クロストリジウム　ディフィシルの異常増殖は重篤な下痢を引き起こすのみならず、患者をしばしば死に至らしめる。入院中の抗菌剤使用に伴う下痢の２０％～３０％、偽膜性腸炎の９０％は、クロストリジウム　ディフィシルの異常増殖による。クロストリジウム　ディフィシル感染症は罹患率、死亡率が高いことも特徴である。
　米国やカナダ、欧州等の多くの先進国で、クロストリジウム　ディフィシルに起因する院内感染は重大な問題になっている。例えば、米国だけでも、年間約７０万例が発生しており、この感染症に関わる経済的影響が１年当たり３２億ドルに上る。ＥＵ加盟国では、その関連医療費は年間４４億ドルと推定されている。日本国内では、通常クロストリジウム　ディフィシルの感染検査が行われていないが、潜在的な感染者が多く存在すると考えられている。
　クロストリジウム　ディフィシルに対しては殆どの抗菌剤が有効性を示さないので、その意味で、クロストリジウム　ディフィシルも多剤耐性菌の１つであるといえる。クロストリジウム　ディフィシル感染症に対して、現在は僅かに治療薬として、バンコマイシンとメトロニダゾールが使われているに過ぎないが、服薬を止めたときの再発が大きな問題となっている。いずれは薬剤耐性も問題になってくることから、新規なクロストリジウム　ディフィシルに対する抗菌活性をもった新規化合物の開発が待望されているのが現状である。
Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ　ｉｎ　Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ．　Ｅｄｉｔｅｄ　ｂｙ　Ｗｈｉｔｅ，　Ｄ．Ｇ．　Ａｌｅｋｓｈｕｎ，　Ｍ．Ｎ．　ａｎｄ　ＭｃＤｅｒｍｏｔｔ，Ｐ．Ｆ．２００５，ＡＳＭ　Ｐｒｅｓｓ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｆｏｒ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ． Ｊｅｖｏｎｓ，Ｍ．Ｐ．，Ｂｒ．Ｍｅｄ．Ｊ．，１９６１，（１）．１２４－１２５ Ｓｉｅｖｅｒｔ，Ｄ．Ｍ．，ｅｔ　ａｌ．：Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　ｔｏ　Ｖａｎｃｏｍｙｃｉｎ－Ｕｎｉｔｅｄ　Ｓｔａｔｅｓ，２００２．ＭＭＷＲ　，２００２；５１：５６５－５６７
　本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を提供することを目的とする。本発明は、前記化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の効率的な製造方法を提供することを目的とする。本発明は、前記化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を含有する優れた抗菌剤を提供することを目的とする。また、本発明は、前記抗菌剤を含有する優れた感染症治療薬を提供することを目的とする。また、本発明は、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属し、抗菌作用を有する抗菌化合物またはその塩、及びそれらの効率的な製造方法、前記抗菌化合物またはその塩を含有する優れた抗菌剤、並びに前記抗菌剤を含有する優れた感染症治療薬を提供することを目的とする。
　前記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、以下のような知見を得た。
即ち、本発明の３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物は抗菌活性を有し、更に、それらの中には、多剤耐性菌であるＭＲＳＡ、ＶＲＥ、クロストリジウム　ディフィシルの少なくともいずれかに対する抗菌活性を有するものも多数含まれていることを知見し、本発明の完成に至った。
　本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞　下記一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表されることを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　ただし、前記一般式（１）から一般式（３）において、
　Ｘ１は、単結合、及び炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
　Ｙ１は、単結合、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｙ３は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
　Ｘ４は、炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
　Ｒ１は、アルコキシ基、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＮＯ２及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
＜２＞　下記一般式（４）、及び一般式（５）のいずれかで表されることを特徴とする抗菌化合物またはその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　ただし、前記一般式（４）、及び一般式（５）において、
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　Ｚ３は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜３＞　前記＜１＞に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜４＞　前記＜１＞に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸クロリドと混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜５＞　前記＜１＞に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸無水物と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜６＞　前記＜２＞に記載の一般式（５）表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、
　下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする抗菌化合物またはその塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　ただし、前記一般式（８）において、
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜７＞　前記＜２＞に記載の一般式（４）表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、
　下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、イソシアネートと混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする抗菌化合物またはその塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　ただし、前記一般式（８）において、
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜８＞　前記＜１＞に記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を含有することを特徴とする抗菌剤である。
＜９＞　前記＜２＞に記載の抗菌化合物またはその塩を含有することを特徴とする抗菌剤である。
＜１０＞　前記＜８＞から＜９＞の少なくともいずれかに記載の抗菌剤を含有することを特徴とする感染症治療薬である。
　本発明の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩によると、前記従来における諸問題を解決することができ、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を提供することができる。
　本発明の抗菌化合物またはその塩によると、前記従来における諸問題を解決することができ、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属し、抗菌作用を有する抗菌化合物またはその塩を提供することができる。
　本発明の化合物、または抗菌化合物の製造方法によると、前記従来における諸問題を解決することができ、前記化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、または前記抗菌化合物またはその塩の効率的な製造方法を提供することができる。
　本発明の抗菌剤によると、前記従来における諸問題を解決することができ、前記化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、または前記抗菌化合物またはその塩を含有する、優れた抗菌剤を提供することができる。
　本発明の感染症治療薬によると、前記従来における諸問題を解決することができ、前記抗菌剤を含有する優れた感染症治療薬を提供することができる。
（化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、抗菌化合物またはその塩）
　本発明の化合物は、下記一般式（１）～一般式（３）のいずれかで表される新規化合物、及び下記一般式（４）、及び一般式（５）のいずれかで表される抗菌化合物である。下記一般式（１）～一般式（３）のいずれかで表される新規化合物、及び下記一般式（４）及び一般式（５）のいずれかで表される抗菌化合物は、それぞれ、３－アシルオキシインドール化合物、あるいは３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物に属する化合物であり、以下、一般式（１）で表される化合物を化合物ＡＩ、一般式（２）で表される化合物を化合物ＡＩＩ、一般式（３）で表される化合物を化合物Ｂ、一般式（４）で表される化合物を化合物ＢＩ、一般式（５）で表される化合物を化合物ＢＩＩと称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　ただし、前記一般式（１）から一般式（５）において、
　Ｘ１は、単結合、及び炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
　Ｙ１は、単結合、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｙ３は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
　Ｘ４は、炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
　Ｒ１は、アルコキシ基、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＮＯ２及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　前記一般式（１）～一般式（３）で表される化合物の中でも、後述する（ｉ）から（ｉｉｉ）のいずれかの態様が好ましい。
　前記（ｉ）の態様は、前記一般式（１）～一般式（３）において、Ｘ１及びＸ４がメチレン基であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ３が単結合であり、Ｙ１及びＹ３が－Ｏ－であり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、メチル基、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである態様である。
　前記Ｚは、水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであることが好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　前記（ｉｉ）の態様は、前記一般式（１）～一般式（３）において、Ｘ１及びＸ４がメチレン基であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ３が単結合であり、Ｙ１及びＹ３が－Ｓ－であり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、メチル基、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである態様である。
　前記Ｚは、水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであることが好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　前記（ｉｉｉ）の態様は、前記一般式（１）～一般式（３）において、Ｘ１、Ｘ３、及びＹ１が単結合であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ４がメチレン基であり、Ｙ３が－Ｏ－、及び－Ｓ－のいずれかであり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していでもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、メチル基、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである態様である。
　前記Ｚは、水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであることが好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　また、前記（ｉｉｉ）の態様では、Ｒ１がメチル基、アルコキシメチル基、あるいは置換基として水酸基、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子の少なくともいずれかを有してもよいフェニル基であることが好ましい。
　前記（ｉ）から（ｉｉｉ）のいずれかの態様におけるＺ１及びＺ２における炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、４－ブチルシクロヘキシル基が好ましい。
　前記（ｉ）から（ｉｉｉ）のいずれかの態様におけるＹ２としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、フェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、４－ブロモフェニル基、（４－トリフルオロメチル）フェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などが挙げられる。
　前記（ｉ）から（ｉｉｉ）のいずれかの態様におけるＲ１としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、メトキシメチル基、フェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－ヒドロキシフェニル基などが挙げられる。
　前記一般式（４）～一般式（５）で表される化合物におけるＺの具体例としては、水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　前記一般式（４）～一般式（５）で表される化合物におけるＺ２のハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基の炭化水素基の具体例としては、炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基が好ましく、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、４－ブチルシクロヘキシル基がより好ましい。
　前記一般式（４）～一般式（５）で表される化合物におけるＺ３の具体例としては、メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　前記化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、及び前記抗菌化合物ＢＩ、ＢＩＩのそれぞれが、前記一般式（１）～（５）のいずれかで表される構造を有するか否かは、適宜選択した各種の分析方法により確認することができ、例えば、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）などの分析を行うことにより、確認することができる。
　前記化合物ＡＩ及びＡＩＩは互変異性体、幾何異性体を有しており、したがって、前記化合物ＡＩ及びＡＩＩにはその互変異性体、幾何異性体も含まれる。前記互変異性体、幾何異性体としては、例えば、下記の化学式（１）に示す構造のものが挙げられる。前記化合物ＡＩ及びＡＩＩは、このような数種類の構造パターンをとり得、ある一定の状態では固定されていない状態で存在している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　ただし、上記化学式（１）において、Ｒ２及びＲ３は、任意の置換基を表す。
　また、前記化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、及び前記抗菌化合物ＢＩ、ＢＩＩ、並びに前記化合物ＡＩ及びＡＩＩの互変異性体、幾何異性体は、塩の状態であってもよい。前記塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ナトリウム、カリウム等とのアルカリ金属塩；カルシウム、マグネシウム等とのアルカリ土類金属塩；メチルアミン、エチルアミン、ジエタノールアミン等との有機アミン塩；などが挙げられる。
　前記化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、及び前記抗菌化合物ＢＩ、ＢＩＩ、並びに前記化合物ＡＩ及びＡＩＩの互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を製造する方法としては、特に制限はなく、常法により行うことができる。中でも、前記化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、及び前記抗菌化合物ＢＩ、ＢＩＩ並びに前記化合物ＡＩ及びＡＩＩの互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩は、後述する本発明の、化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、または抗菌化合物またはその塩の製造方法により得られることが好ましい。
　前記化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、及び前記抗菌化合物ＢＩ、ＢＩＩ、並びに前記化合物ＡＩ及びＡＩＩの互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩は、後述するように、優れた抗菌活性を有するものである。そのため、前記化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、及び前記抗菌化合物ＢＩ、ＢＩＩ、並びに前記化合物ＡＩ及びＡＩＩの互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩は、例えば、後述する本発明の抗菌剤の有効成分として、好適に利用可能である。
＜化合物ＡＩ及び化合物ＡＩＩ＞
　前記化合物ＡＩ及び化合物ＡＩＩは、前記一般式（１）あるいは前記一般式（２）で表される３－アシルオキシインドール化合物である。
　前記化合物ＡＩ及び化合物ＡＩＩとして、例えば、下記の構造式（１）～構造式（６０）で表される３－アシルオキシインドール化合物が挙げられる。
　構造式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 Ａ００１（３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．５２（ｍ，１２Ｈ），１．７１－１．８６（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９８－７．３６（ｍ，３Ｈ），９．４８－９．６８（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２５．９，２９．２，２９．３，２９．３９，２９．４５，３１．８，３３．９，１０１．６，１１０．５，１１９．９，１２１．９８，１２２．４７，１２５．２，１３６．３，１７３．２，１７８．１
　構造式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 Ａ００２（３－デカノイル－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１６－１．８３（ｍ，１４Ｈ），２．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８２－７．３５（ｍ，３Ｈ），８．９２－９．２９（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　ただし、構造式（３）においてＢｏｃはｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を表す（以下同様）。
Ａ００３（Ｎ－Ｂｏｃ－３－デカノイル－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９），１．２２－１．５２（ｍ，１４Ｈ），１．６７（ｓ，９Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１５－２．２７（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
　構造式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 Ａ００４（３－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６），１．１５－１．８２（ｍ，１４Ｈ），２．３４（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ），６．７９－７．０４（ｍ，３Ｈ），９．４８－９．６７（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 Ａ００５（１、３－ジデカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１３－１．８６（ｍ，２８Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９７－７．３９（ｍ，４Ｈ），９．３９－９．８２（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２４．７，２５．９，２９．１，２９．２，２９．３３，２９．３７，２９．４４，３１．８，３３．９，３４．１，１０１．５，１１０．７，１１９．９，１２２．２，１２２．４，１２５．３，１３６．１，１７３．３，１７８．５，１７９．９
　構造式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 Ａ００７（Ｎ－メチル－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１２－１．８２（ｍ，１４Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ，７．８Ｈｚ），３．３４（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 Ａ００８（Ｎ－Ｂｏｃ－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８－１．９９（ｍ，１５Ｈ），１．６５（ｓ，９Ｈ），２．８５－２．９４（ｍ，１Ｈ，），７．１７－７．３６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 Ａ００９（Ｎ－Ｂｏｃ－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９６－１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．６７（ｓ，９Ｈ），１．８８－１．９８（ｍ，３Ｈ），２．８５（ｔ，１Ｈ，２．７Ｈｚ），７．１４－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ，１．８Ｈｚ）
　構造式（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 Ａ０１０（Ｎ－アセチル－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９９－２．０２（ｍ，１５Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．８５－２．９８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．３７（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，７．８Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．９，２７．０，２８．３３，２８．３５，２９．０，３２．６，３６．９，４２．６，９９．８，１１６．５，１１９．３，１２２．５，１２４．８，１２５．７，１３５．１，１７０．７，１７２．６，１８３．５
　構造式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 Ａ０１１（Ｎ－Ｂｏｃ－３－デカノイルアミノアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９９－１．８０（ｍ，１４Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ），２．２０－２．４０（ｍ，２Ｈ），４．５０－４．６５（ｂｓ，２Ｈ），６．４０－６．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．１２－８．０５（ｍ，３Ｈ）
　構造式（１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 Ａ０１２（Ｎ－Ｂｏｃ－３－デシロキシアセチル－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１６－１．７３（ｍ，１６Ｈ），１．６７（ｓ，９Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．０９－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
　構造式（１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 Ａ０１３（Ｎ－アセチル－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２－１．７８（ｍ，１６Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５４（ｓ，２Ｈ），７．１７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，７．２Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 Ａ０１４（Ｎ－ベンゾイル－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００－２．０７（ｍ，１５Ｈ），２．９３－２．９８（ｍ，１Ｈ），７．２１－８．００（ｍ，９Ｈ）
　構造式（１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 Ａ０１５（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０－２．０６（ｍ，１９Ｈ），２．９４－３．００（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．４６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．３９（ｍ，３Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ，７．８Ｈｚ），８．５６－８．７８（ｂｒ，１Ｈ），１３．５０（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１３．７，１４．１，２０．１，２２．９，２８．４，２９．１，３１．６，３２．６，３６．８，３６．９，４０．０，４２．７，１００．１，１１６．３，１１９．３，１２１．５，１２４．０，１２５．７，１３６．０，１５２．２，１７２．６，１８３．６
　構造式（１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 Ａ０１６（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８－２．１３（ｍ，１５Ｈ），２．９５－３．０２（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．４４（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１，６．９Ｈｚ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７８（ｓ，１Ｈ），１３．４０（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．９，２８．３，２８．４，２９．０，３２．５，３６．９，４２．８，１００．０，１１０．３，１１６．４，１１９．３，１２０．４，１２１．６，１２４．３，１２５．９，１２９．０，１３５．４，１３７．３，１４９．４，１７２．５，１８４．３
　構造式（１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 Ａ０１７（Ｎ－アセチル－３－デシロキシアセチル－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２－１．８０（ｍ，１６Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５６（ｓ，２Ｈ），７．１０－７．４４（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
　構造式（１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 Ａ０１８（Ｎ－アセチル－３－（２－デシロキシプロピオニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１３－１．７１（ｍ，１６Ｈ），１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．３７－３．６７（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．７１（ｍ，１Ｈ），８．２４－８．３９（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，１８．１，１９．６，１６．０，２７．０，２９．２，２９．３，２９．５，２９．６６，２９．７３，３１．８，７０．１，７５．０，１０１．１，１１６．４，１２１．５，１２２．４，１２４．８，１２６．４，１３５．５，１７０．５，１７３．０，１７８．８
　構造式（１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 Ａ０１９（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００－２．００（ｍ，１６Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．４０－７．７１（ｍ，８Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
　構造式（１９）
Ａ０２０（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－３－（２－デシロキシプロピオニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１３－１．７１（ｍ，２０Ｈ），１．５８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３７－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１０－７．７０（ｍ，３Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．８（ｓ，１Ｈ）
　構造式（２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 Ａ０２１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－（２－デシロキシプロピオニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｈｚ＝６．６Ｈｚ），１．１９－１．７２（ｍ，１６Ｈ），１．６１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３９－３．６７（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０９－７．９０（ｍ，８Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．１３（ｓ，１Ｈ），１３．４５（ｓ，１Ｈ）
　構造式（２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 Ａ０２２（Ｎ－デカノイル－３－アセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，６．３Ｈｚ），１．１７－１．４５（ｍ，１４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１７－７．３９（ｍ，３Ｈ），８．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，７．５Ｈｚ）
　構造式（２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 Ａ０２３（Ｎ－アセチル－３－デシロキシアセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１６－１．７６（ｍ，１６Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．８４（ｓ，２Ｈ），６．８８－７．５５（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
　構造式（２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 Ａ０２４（Ｎ－アセチル－３－（１０－ブロモデカノイル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
１．２１－１．８１（ｍ，１４Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１８－７．３８（ｍ，３Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．００Ｈｚ）
　構造式（２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 Ａ０２５（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－（１０－ブロモデカノイル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
１．１９－１．９１（ｍ，１４Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１０－７．６４（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 Ａ０２６（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２３－１．８５（ｍ，１４Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１－７．４４（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
　構造式（２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 Ａ０２７（Ｎ－Ｂｏｃ－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２４－１．９５（ｍ，１５Ｈ），１．６５（ｓ，９Ｈ），２．７６－２．８４（ｍ，１Ｈ），６．８６－７．０３（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
　構造式（２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 Ａ０２９（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１６－１．２２（ｍ，１６Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．２８－７．９５（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ，８．７Ｈｚ）
　構造式（２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 Ａ０３０（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－３－デシルチオアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．７１（ｍ，１６Ｈ），２．６９－２．７４（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），７．２５－７．４２（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，８．７Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２６．９，２８．７，２９．１，２９．３，２９．４，２９．５，３０．９，３１．９，３２．７，３３．１，１００．４，１１８．０，１１８．２，１２２．９，１２３．６，１２９．１，１３９．８，１７０．３，１７２．２，１７６．１
　構造式（２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 Ａ０３１（Ｎ－（オクチルアミノカルボニル）－３－ベンゾイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１９－１．９０（ｍ，１２Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９０－７．７７（ｍ，８Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６０－８．６８（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 Ａ０３３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１９－１．８９（ｍ，１４Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ），７．１３－７．６５（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），１３．２５（ｓ，１Ｈ）
　構造式（３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 Ａ０３４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０１－２．０５（ｍ，１５Ｈ），２．８７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．１２－７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），１３．２９（ｓ，１Ｈ）
　構造式（３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 Ａ０３５（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５－１．７９（ｍ，１６Ｈ），３．７３（ｔ，２Ｈ，６．６Ｈｚ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．０８－７．４４（ｍ，５Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ），１２．４８－１３．３９（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 Ａ０３６（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９），１．１８－２．１３（ｍ，１６Ｈ），３．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８３（ｓ，１Ｈ），６．８８－７．５９（ｍ，７Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ），８．８１（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）
　構造式（３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 Ａ０３７（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－デシルチオアセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０１－１．７４（ｍ，１６Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７４－７．３８（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），１２．８１－１３．４０（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 Ａ０３８（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１３－１．７７（ｍ，１６Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８１（ｓ，２Ｈ），７．１２－７．５９（ｍ，６Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５８－８．９４（ｂｒ，１Ｈ），１１．１１（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．７，２５．７，２５．９，２９．２８，２９．３４，２９．４，２９．５，３１．９，６７．７，７２．１，１１５．６，１１６．３，１２０．９，１２１．７，１２２．０，１２４．３，１２６．７，１３１．９，１３５．６，１３６．３，１３６．８，１４９．９，１６７．１，１７４．２
　構造式（３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 Ａ０３９（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０－１．８１（ｍ，１４Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０１－７．５５（ｍ，７Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７９（ｓ，１Ｈ），１２．９８－１３．３６（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２５．６，２９．２，２９．３，２９．４，３０．９，３１．８，３４．３，１０１．０，１１６．４，１１６．６，１１６．９，１１９．３，１２１．８，１２４．４，１２６．０，１３２．０，１３５．３，１３６．４，１４９．２，１７２．２，１８０．８
　構造式（３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 Ａ０４０（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９８－２．２３（ｍ，１５Ｈ），２．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．１９－７．５６（ｍ，７Ｈ），８．４２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．８５（ｓ，１Ｈ），１１．７０（ｓ，１Ｈ）
　構造式（３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 Ａ０４１（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０８－１．７９（ｍ，１６Ｈ），３．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．５８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９８（ｍ，７Ｈ），１１．０４（ｓ，１Ｈ）１０．６４（ｓ，１Ｈ），１２．９０－１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 Ａ０４２（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０８－１．９１（ｍ，１４Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ，７．８Ｈｚ），６．９２－７．７２（ｍ，７Ｈ）８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７７（ｓ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）
　構造式（４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 Ａ０４３（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０－２．０７（ｍ，１５Ｈ），２．９６－３．０４（ｍ，１Ｈ），７．０４－７．６２（ｍ，７Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７８（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）
　構造式（４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 Ａ０４４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７－１．８７（ｍ，１４Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８５－７．４４（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ），１０．６８（ｓ，１Ｈ），１３．１９－１３．２３（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２５．５，２９．１，２９．２，２９．３，２９．４，３１．８，３４．２，１００．８，１０６．５（ｄ），１１２．３（ｄ），１１７．４（ｄ），１２０．３，１２２．９（ｄ），１２４．４，１２９．０，１３１．３，１３７．１，１４９．０，１５８．３，１６０．５（ｄ），１７２．０，１８１．７
　構造式（４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 Ａ０４５　（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１４－１．７７（ｍ，１６Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．８３－７．５７（ｍ，７Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６２－８．９３（ｂｒ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）
　構造式（４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 Ａ０４６（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．８７（ｍ，１４Ｈ），２．７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝６．９Ｈｚ），７．１６－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝６．９Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），１３．０４－１３．２１（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２５．７，２９．２，２９．２８，２９．３７，２９．４３，３１．８，３４．３，５５．４，１０１．１，１１４．２，１１６．４，１１９．２，１２１．６，１２２．２，１２４．２，１２６．０，１３０．２，１３５．６，１４９．６，１５６．５，１７２．２，１８０．５
　構造式（４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 Ａ０４７（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－３－デシロキシアセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９８－１．７８（ｍ，１６Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．７６－７．５６（ｍ，６Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ），８．７４－９．０１（ｂｒ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
　構造式（４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 Ａ０４８（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．８７（ｍ，１４Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８－７．１０（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝６．６Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ），１０．５１（ｓ，１Ｈ），１３．１０－１３．２２（ｂｒ，１Ｈ）
　構造式（４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 Ａ０４９（Ｎ－デカノイル－３－メトキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９７－１．８３（ｍ，１４Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），７．１４－７．４４（ｍ，３Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 Ａ０５０（Ｎ－デカノイル－３－メトキシアセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１４－１．８５（ｍ，１４Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５１（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．８６－７．３１（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 Ａ０５１（Ｎ－デカノイル－３－アセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０６－１．８１（ｍ，１６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８５－７．０７（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．２Ｈｚ）
　構造式（４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 Ａ０５２（Ｎ－デカノイル－３－ベンゾイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４（ｍ，１４Ｈ），３．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，９．３Ｈｚ），６．８８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，９．０Ｈｚ），７．４４－７．７７（ｍ，５Ｈ），８．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ）
　構造式（５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 Ａ０５３（Ｎ－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．８９（ｍ，　１４Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０－７．６９（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝８．８Ｈｚ），８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．９（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）
　構造式（５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 Ａ０５４（Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）フェニルアミノカルボニル）－３－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．９０（ｍ，１４Ｈ），２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．５（ｓ，１Ｈ）
　構造式（５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 Ａ０５５（Ｎ－Ｂｏｃ－３－デシロキシアセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．４０（ｍ，１４Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），１．６５－１．７５（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．４８（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ）
　構造式（５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 Ａ０５６（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．４２（ｍ，１４Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），１．５２－１．７６（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．１０－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
　構造式（５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 Ａ０５７（Ｎ－アセチル－３－オクチロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１３－１．８７（ｍ，１２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５４（ｓ，２Ｈ），７．１７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，７．８Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
　構造式（５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 Ａ０５８（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－３－オクチロキシアセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１３－１．８７（ｍ，１２Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．９８－７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ＝８．７Ｈｚ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
　構造式（５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 Ａ０５９（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－３－ノナノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１－１．８５（ｍ，１２Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．８６－７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）
　構造式（５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 Ａ０６０（Ｎ－デカノイル－３－（４－クロロベンゾイル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１０－１．５６（ｍ，１２Ｈ），１．７４－１．８６（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ＝８．７Ｈｚ），７．７２（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ＝８．７Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１３．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）
　構造式（５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 Ａ０６１（Ｎ－デカノイル－３－（４－フルオロベンゾイル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１０－１．５６（ｍ，１２Ｈ），１．７４－１．８８（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．９８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８，８．４Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８，８．４Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１３．８５（ｂｒｓ，１Ｈ）
　構造式（５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 Ａ０６２（Ｎ－デカノイル－３－（４－メトキシベンゾイル）－２－オキシインドール）
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１０－１．５６（ｍ，１２Ｈ），１．７４－１．８６（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ＝８．７Ｈｚ），７．７８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ＝８．７Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１３．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）
　構造式（６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 Ａ０６３（Ｎ－デカノイル－３－（２－ヒドロキシベンゾイル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１０－１．５６（ｍ，１２Ｈ），１．７４－１．８６（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０２－８．４０（ｍ，８Ｈ）
＜化合物Ｂ＞
　前記化合物Ｂは、前記一般式（３）で表される３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物である。
　前記化合物Ｂとして、例えば、下記の構造式（６１）～構造式（７５）で表される３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物が挙げられる。
　構造式（６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 Ｂ００６（４－ヒドロキシ－３－メンチロキシアセチルクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．７５－２．４０（ｍ，９Ｈ），３．２０－３．３０（ｍ，１Ｈ），４．８７　ａｎｄ　５．００（ＡＢｑ，２Ｈ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ），７．２９－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）
　構造式（６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 Ｂ０１１（３－（２－デカノイルアミノプロピオニル）－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１１－１．６９（ｍ，１４Ｈ），１．４９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．７８－５．９４（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２４－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）
　構造式（６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 Ｂ０１３（３－ベンゾイルアミノアセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
４．４９（ｓ，２Ｈ），７．３６－７．８４（ｍ，９Ｈ），７．９３－８．０４（ｂｒ，１Ｈ），１２．５７（ｓ，１Ｈ）
　構造式（６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 Ｂ０１５（３－デシロキシアセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．７５（ｍ，１６Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．２３－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）
　構造式（６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 Ｂ０１６（３－デカノイルアミノアセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９１－１．７６（ｍ，１４Ｈ），２．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８７（ｄ，２Ｈ，６．０Ｈｚ），６．３０－６．４２（ｂｒ，１Ｈ），７．２６－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）
　構造式（６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 Ｂ０１７（３－（２－デシロキシプロピオニル）－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．４２（ｍ，１４Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５７－１．７０（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．５７（ｍ，２Ｈ），５．２９（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，１８．４，２２．７，２６．０，２９．３，２９．４，２９．５，２９．７，２９．９，３１．９，７０．５，７８．０，１００．１，１１５．０，１１７．０，１２４．６，１２５．６，１３６．４，１５４．８，１５９．４，１７８．９，２０８．８
　構造式（６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 Ｂ０１９（３－デシロキシアセチル－６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．７８（ｍ，１６Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．９２（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，７．８Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．７，２６．０，２９．３，２９．４，２９．５，２９．６，２９．７，３１．９，７２．１，７５．４，１００．１，１１０．９，１１９．０，１２４．０，１５０．９，１５７．２，１５９．３，１６０．４，１７６．９，２０４．６
　構造式（６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 Ｂ０２１（４－ヒドロキシ－３－（ペンチロキシアセチル）クマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９－１．８２（ｍ，６Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．３，１０．５Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３，７．８Ｈｚ）
　構造式（６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 Ｂ０２３（３－デシルチオアセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７－１．６８（ｍ，１６Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．００（ｓ，２Ｈ），７．２５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２８．７，２９．０，２９．１，２９．２，２９．４２，２９．４７，３１．８，３２．０，４０．０，９９．８，１１４．９，１１７．０，１２４．５，１２５．４，１３６．１，１５４．６，１５９．５，１７８．６，２０１．９
　構造式（７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 Ｂ０２４（３－（４－ブチルフェニルメトキシ）アセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２４－１．６４（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１３．９，２２．３，３３．６，３５．４，７３．４，７４．３，１００．０，１１４．７，１１７．１，１２４．７，１２５．５，１２８．１，１２８．６，１３４．４，１３６．３，１４２．８，１５４．７，１５９．６，１７７．７，２０４．２
　構造式（７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 Ｂ０２６（３－（デシルスルホニル）アセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７－１．９１（ｍ，１６Ｈ），２．９４（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．７，７．５Ｈｚ），４．３０　ａｎｄ　４．７４（ＡＢｑ，２Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），７．３１－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）
　構造式（７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 Ｂ０２７（３－デシルチオアセチル－６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１２－１．６７（ｍ，１６Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９９（ｓ，２Ｈ），７．２３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，７．８Ｈｚ）
　構造式（７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 Ｂ０２８（３－デシロキシアセチル－６－クロロ－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０－１．５０（ｍ，１４Ｈ），１．６２－１．７８（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．２８　（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．７，２６．０，２９．３，２９．４，２９．５０，２９．５４，２９．６，３１．９，７２．２，７５．４，１００．２，１１０．３，１１８．７，１２４．８，１３０．４，１３６．３，１５３．１，１６０．８，１７８．２，２０４．６
　構造式（７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 Ｂ０２９（３－デシロキシアセチル－６－メチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．４８（ｍ，１４Ｈ），１．６０－１．７８（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２０．８，２２．６，２６．０，２９．３，２９．４，２９．５１，２９．５４，２９．６，３１．８，７２．０，７５．４，９９．８，１１４．３，１１６．８，１２４．９，１３４．６，１３７．５，１５２．９，１５９．８，１７７．８，２０４．４
　構造式（７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 Ｂ０３０（３－オクチロキシアセチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１３－１．８７（ｍ，１２Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ）
＜化合物ＢＩ及び化合物ＢＩＩ＞
　前記抗菌化合物ＢＩ及び抗菌化合物ＢＩＩは、前記一般式（４）あるいは一般式（５）で表される３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物である。
　前記抗菌化合物ＢＩ及び抗菌化合物ＢＩＩとして、例えば、下記の構造式（７６）～構造式（８３）で表される３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物が挙げられる。
　構造式（７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 Ｂ００１（３－デカノイル－４－ヒドロキシ－７－メトキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８－１．８２（ｍ，１４Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２４．２，２４．８，２５．２，２９．３，２９．４，３１．９，４１．５，５６．０，９９．４，１００．１，１０８．４，１１３．３，１２７．０，１５６．９，１６０．２，１６６．２，１７８．６，２０８．４
　構造式（７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 Ｂ００３（６－クロロ－３－デカノイル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１－１．７７（ｍ，１４Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
　構造式（７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 Ｂ００４（３－デカノイル－６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７－２．７８（ｍ，１４Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２５－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，７．８Ｈｚ）
　構造式（７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 Ｂ００９（３－（４－ブチルシクロヘキシルカルボニル）－６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００－２．０５（ｍ，１５Ｈ），３．７７（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，７．２Ｈｚ），７．２２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，７．８Ｈｚ）
　構造式（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 Ｂ０１２（３－デカノイル－６－メチル－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．８６（ｍ，１４Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４５（ｄ，１Ｈ，９．０Ｈｚ），７．８０（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２０．８，２２．６，２４．１，２９．２１，２９．２４，２９．４，２９．５，３１．８，４１．７，１００．９，１１４．９，１１６．７，１２４．９，１３４．２，１３７．１，１５２．８，１６０．１，１７８．７，２０８．８
　構造式（８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 Ｂ０２０（３－（オクチルアミノカルボニル）－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１７－１．７７（ｍ，１２Ｈ），３．３７－３．４７（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），９．１１－９．３２（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．０，２２．６，２６．９，２９．１，２９．２，３０．９，３１．７，３９．５，９１．３，１１６．２，１１６．９，１２４．５，１２５．０，１３４．７，１５３．４，１６２．７，１７０．５，１７７．１
　構造式（８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 Ｂ０２２（６－フルオロ－３－（オクチルアミノカルボニル）－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１７－１．６７（ｍ，１２Ｈ），２．８５－２．９７（ｍ，２Ｈ），５．４５－５．５３（ｂｒ，１Ｈ），７．２２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，７．８Ｈｚ）
　構造式（８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 Ｂ０２５（３－（ドデシルアミノカルボニル）－４－ヒドロキシクマリン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．６９（ｍ，２０Ｈ），３．３８－３．４７（ｍ，２Ｈ）７．２６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），９．１８－９．２９（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２６．９，２９．１３，２９．１８，２９．３１，２９．３５，２９．４６，２９．５２，２９．５７，３１．９，３９．５，９１．３，１１６．２，１１６．９，１２４．５，１２５．０，１３４．７，１５３．４，１６２．７，１７０．５，１７７．１
（化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法、抗菌化合物またはその塩の製造方法）
　本発明の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法、抗菌化合物またはその塩の製造方法は、下記の合成法１～合成法５のいずれかである。
＜化合物、並びに抗菌化合物＞
　前記化合物、並びに抗菌化合物は、前記一般式（１）～（５）で示される、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物（化合物ＡＩ、ＡＩＩ、Ｂ、ＢＩ、ＢＩＩ）である。
＜その互変異性体、幾何異性体＞
　前記その互変異性体、幾何異性体としては、前記一般式（１）で表される化合物ＡＩ及び前記一般式（２）で表される化合物ＡＩＩは、互変異性体、幾何異性体を有しており、したがって、前記化合物ＡＩ及びＡＩＩのいずれかの互変異性体、幾何異性体が含まれる。前記化合物Ａ及びＣは、例えば前記化学式（１）に示されるような数種類の構造パターンをとり得、ある一定の状態では固定されていない状態で存在しているものと考えられる。
＜塩＞
　前記塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ナトリウム、カリウム等とのアルカリ金属塩；カルシウム、マグネシウム等とのアルカリ土類金属塩；メチルアミン、エチルアミン、ジエタノールアミン等との有機アミン塩；などが挙げられる。
＜合成法１＞
　前記合成法１は、前記一般式（１）～一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、基質である、一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物（以下、それぞれ「オキシインドール（Ａａ）、オキシインドール（Ａｂ）」と称することがある）、及び一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物（以下「４－ヒドロキシクマリン（Ｂａ）」と称することがある）のいずれかを、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含有してなり、更に必要に応じてその他の工程を含有してなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
－オキシインドール化合物－
　前記オキシインドール化合物（オキシインドール（Ａａ）、及びオキシインドール（Ａｂ））としては、前記一般式（６）あるいは一般式（７）で表されるものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。市販品を用いてもよいし、新たに合成した合成品を用いてもよい。前記オキシインドール化合物として、例えば、下記の構造式（８５）～（１０６）で表されるオキシインドール化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　前記構造式（８５）～（９１）で表されるオキシインドール（Ａ－ｂ－１～Ａ－ｂ－７）は、下記一般式（９）で示されるオキシインドール（Ａ－ｅ）に対して、有機溶媒中、カルボン酸無水物又はカルボン酸ハライドを作用させ、５０～１２０℃の温度範囲で１２～２４時間混合することで合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　ただし、前記一般式（９）中、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
　前記構造式（９２）～（１０３）で表されるオキシインドール（Ａ－c－１～Ａ－c－１２）は、前記一般式（９）で示されるオキシインドール（Ａ－e）に対して、有機溶媒中、イソシアネートを作用させ、５０～１２０℃の温度範囲で１２～２４時間混合することで合成することができる。
　前記構造式（１０４）～（１０６）で表されるオキシインドール（Ａ－d－１～Ａ－d－３）は、前記一般式（９）で示されるオキシインドール（Ａ－e）に対して、有機溶媒中、炭酸エステル無水物を作用させ、５０～１２０℃の温度範囲で１２～２４時間混合することで合成することができる。
－－－オキシインドール（Ａ－ｅ）－－－
　前記オキシインドール（Ａ－ｅ）としては、前記一般式（９）で表されるものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。前記オキシインドール（Ａ－ｅ）として、市販品を用いても良いし、新たに合成した合成品を用いてもよいが、市販品であることが好ましい。前記オキシインドール（Ａ－ｅ）として、例えば２－オキシインドール、６－クロロ－２－オキシインドール、５－ブロモ－２－オキシインドール、５－フルオロ－２－オキシインドールなどが挙げられる。
－４－ヒドロキシクマリン化合物－
　前記４－ヒドロキシクマリン化合物（４－ヒドロキシクマリン（Ｂａ））としては、一般式（８）で表されるものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。市販品を用いても良いし、新たに合成した合成品を用いてもよい。前記４－ヒドロキシクマリン（Ｂａ）として、例えば６－クロロ－４－ヒドロキシクマリン、７－メトキシ－４－ヒドロキシクマリン、６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン、４－ヒドロキシクマリン、６－メチル－４－ヒドロキシクマリンなどが挙げられる。
－有機溶媒－
　前記有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩化アルカン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類などが挙げられる。これらの中でも、ジクロロメタン、アセトニトリルが好ましい。
－縮合剤－
　前記縮合剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、Ｎ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド等の置換カルボジイミド類などが挙げられる。これらの中でも、Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）］プロピル－Ｎ'－エチルカルボジイミド及びその塩酸塩のいずれかが好ましい。
－アミン塩基－
　前記アミン塩基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等のピリジン類などが挙げられる。これらの中でも、４－（ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。
－カルボン酸－
　前記カルボン酸としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。市販品を用いてもよいし、新たに合成した合成品を用いてもよい。前記カルボン酸としては、例えば、下記の構造式（１０７）～（１１４）で表される化合物（Ｄ－ａ－０１～Ｄ－ａ－５、Ｄ－ｂ－０１、Ｄ－ｃ－０１、Ｄ－ｃ－０２）などが挙げられる。
　構造式（１０７）（化合物Ｄ－ａ－０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　構造式（１０８）（化合物Ｄ－ａ－０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　構造式（１０９）（化合物Ｄ－ａ－０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　構造式（１１０）（化合物Ｄ－ａ－０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　構造式（１１１）（化合物Ｄ－ａ－０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　構造式（１１２）（化合物Ｄ－ｂ－０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　構造式（１１３）（化合物Ｄ－ｃ－０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　構造式（１１４）（化合物Ｄ－ｃ－０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　前記カルボン酸としては、前記構造式（１０７）～（１１４）のいずれかで表される化合物以外にも、例えば、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、メトキシ酢酸、４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ－ベンゾイルグリシン、Ｎ－Ｂｏｃ－アラニン、Ｎ－ベンゾイルアラニン、Ｎ－Ｂｏｃ－グリシン、４－クロロ安息香酸、４－フルオロ安息香酸、４－メトキシ安息香酸、２－アセトキシ安息香酸、１０－ブロモデカン酸などが挙げられる。
－その他の工程－
　前記その他の工程としては、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する前記化合物、その互変異性体、幾何異性体、並びに抗菌化合物に塩を付加する工程や、それらをさらに修飾する工程、並びに３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する前記化合物、その互変異性体、幾何異性体、並びに抗菌化合物、乃至それらの塩を精製する工程などが挙げられる。
　前記合成法１の反応させる工程における反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０℃～１２０℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましく、２０℃～３０℃がさらに好ましい。
　前記合成法１の反応させる工程における反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１２時間～２４時間が好ましい。
＜合成法２＞
　前記合成法２は、前記一般式（１）～一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、基質である前記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び前記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、縮合剤を用いることなく、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸クロリドと混合することで反応させる工程を含有してなり、更に必要に応じてその他の工程を含有してなる。
－オキシインドール化合物－
　前記オキシインドール化合物については＜合成法１＞の記載と同様である。
－４－ヒドロキシクマリン化合物－
　前記４－ヒドロキシクマリン化合物については＜合成法１＞の記載と同様である。
－有機溶媒－
　前記有機溶媒については＜合成法１＞の記載と同様である。
－アミン塩基－
　前記アミン塩基については＜合成法１＞の記載と同様である。
－カルボン酸クロリド－
　前記カルボン酸クロリドとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。市販品を用いてもよいし、新たに合成したものを用いてもよい。前記カルボン酸クロリドとして、例えば、デカン酸クロリド、塩化ベンゾイルなどが挙げられる。
－その他の工程－
　前記その他の工程については＜合成法１＞の記載と同様である。
　前記合成法２の反応させる工程における反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０℃～１２０℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましく、２０℃～３０℃がさらに好ましい。
　前記合成法２の反応させる工程における反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１２時間～２４時間が好ましい。
＜合成法３＞
　前記合成法３は、前記一般式（１）～一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、基質である前記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び前記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、縮合剤を用いることなく、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸無水物と混合することで反応させる工程を含有してなり、更に必要に応じてその他の工程を含有してなる。
－オキシインドール化合物－
　前記オキシインドール化合物については＜合成法１＞の記載と同様である。
－４－ヒドロキシクマリン化合物－
　前記４－ヒドロキシクマリン化合物については＜合成法１＞の記載と同様である。
－有機溶媒－
　前記有機溶媒については＜合成法１＞の記載と同様である。
－アミン塩基－
　前記アミン塩基については＜合成法１＞の記載と同様である。
－カルボン酸無水物－
　前記カルボン酸無水物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。市販品を用いてもよいし、新たに合成したものを用いてもよい。前記カルボン酸無水物として、例えば、デカン酸無水物、無水酢酸、無水安息香酸などが挙げられる。
－その他の工程－
　前記その他の工程については＜合成法１＞の記載と同様である。
　前記合成法３の反応させる工程における反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０℃～１２０℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましく、２０℃～３０℃がさらに好ましい。
　前記合成法３の反応させる工程における反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１２時間～２４時間が好ましい。
＜合成法４＞
　前記合成法４は、前記一般式（５）で表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、基質である前記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含有してなり、更に必要に応じてその他の工程を含有してなる。
－４－ヒドロキシクマリン化合物－
　前記４－ヒドロキシクマリン化合物については＜合成法１＞の記載と同様である。
－有機溶媒－
　前記有機溶媒については＜合成法１＞の記載と同様である。
－縮合剤－
　前記縮合剤については＜合成法１＞の記載と同様である。
－アミン塩基－
　前記アミン塩基については＜合成法１＞の記載と同様である。
－カルボン酸－
　前記カルボン酸については＜合成法１＞の記載と同様である。
－その他の工程－
　前記その他の工程については＜合成法１＞の記載と同様である。
　前記合成法４の反応させる工程における反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０℃～１２０℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましく、２０℃～３０℃がさらに好ましい。
　前記合成法４の反応させる工程における反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１２時間～２４時間が好ましい。
＜合成法５＞
　前記合成法４は、前記一般式（４）で表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、基質である前記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、縮合剤を用いることなく、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、イソシアネートと混合することで反応させる工程を含有してなり、更に必要に応じてその他の工程を含有してなる。
－４－ヒドロキシクマリン化合物－
　前記４－ヒドロキシクマリン化合物については＜合成法１＞の記載と同様である。
－有機溶媒－
　前記有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩化アルカン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類などが挙げられる。これらの中でも、ジクロロメタン、トルエンが好ましい。
－アミン塩基－
　前記アミン塩基については＜合成法１＞の記載と同様である。
－イソシアネート－
　前記イソシアネートとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。市販品を用いてもよいし、新たに合成したものを用いてもよい。前記イソシアネートとして、例えば、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、ドデシルイソシアネートなどが挙げられる。
－その他の工程－
　前記その他の工程としては、３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物に属する前記化合物に塩を付加する工程や、それらをさらに修飾する工程、並びに３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物に属する前記化合物、乃至それらの塩を精製する工程などが挙げられる。
　前記合成法５の反応させる工程における反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０℃～１２０℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましく、２０℃～３０℃がさらに好ましい。
　前記合成法５の反応させる工程における反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１２時間～２４時間が好ましい。
（抗菌剤）
　本発明の抗菌剤は、本発明の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及び本発明の抗菌化合物またはその塩の少なくともいずれかを含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
＜化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、抗菌化合物またはその塩＞
　前記抗菌剤における本発明の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及び本発明の抗菌化合物またはその塩の少なくともいずれかの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。また、前記抗菌剤は、本発明の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩そのものであってもよいし、本発明の抗菌化合物またはその塩そのものであってもよいし、両者からなるものであってもよい。
＜その他の成分＞
　前記その他の成分としては、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エタノール、水、デンプン等の薬理学的に許容され得る担体などが挙げられる。
　前記抗菌剤中の、前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、前記化合物、並びに抗菌化合物の効果を損なわない範囲内で、目的に応じて適宜選択することができる。
＜対象＞
　前記抗菌剤が抗菌活性を示す対象としては、細菌であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、薬剤耐性菌であることが好ましく、多剤耐性菌であることがより好ましく、ＭＲＳＡ、ＶＲＥ及びＣ．ｄｉｆｆｉｃｉｌｅの少なくともいずれかであることがさらに好ましい。
＜剤型＞
　前記抗菌剤の剤型としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、経口固形剤、経口液剤、注射剤、吸入散剤などが挙げられる。
－経口固形剤－
　前記経口固形剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などが挙げられる。
　前記経口固形剤の製造方法としては、特に制限はなく、常法を使用することができ、例えば、前記化合物に、賦形剤、及び必要に応じて、前記その他の成分、各種添加剤を加えることにより、製造することができる。ここで、前記賦形剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、微結晶セルロース、珪酸などが挙げられる。また、前記添加剤としても、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味／矯臭剤などが挙げられる。
　前記結合剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン液、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、エチルセルロース、シェラック、リン酸カルシウム、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
　前記崩壊剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、乳糖などが挙げられる。
　前記滑沢剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ砂、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
　前記着色剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化チタン、酸化鉄などが挙げられる。
　前記矯味／矯臭剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、白糖、橙皮、クエン酸、酒石酸などが挙げられる。
－経口液剤－
　前記経口液剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、内服液剤、シロップ剤、エリキシル剤などが挙げられる。
　前記経口液剤の製造方法としては、特に制限はなく、常法を使用することができ、例えば、前記化合物、及び必要に応じて、前記その他の成分に、添加剤を加えることにより、製造することができる。ここで、前記添加剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、矯味／矯臭剤、緩衝剤、安定化剤などが挙げられる。
　前記矯味／矯臭剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、白糖、橙皮、クエン酸、酒石酸などが挙げられる。
　前記緩衝剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。
　前記安定化剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トラガント、アラビアゴム、ゼラチンなどが挙げられる。
－注射剤－
　前記注射剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、溶液、懸濁液、用事溶解用固形剤などが挙げられる。
　前記注射剤の製造方法としては、特に制限はなく、常法を使用することができ、例えば、前記化合物、及び必要に応じて、前記その他の成分に、ｐＨ調節剤、緩衝剤、安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤などを添加することにより、製造することができる。ここで、前記ｐＨ調節剤及び前記緩衝剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウムなどが挙げられる。また、前記安定化剤としても、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロ亜硫酸ナトリウム、ＥＤＴＡ、チオグリコール酸、チオ乳酸などが挙げられる。前記等張化剤としても、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、塩化ナトリウム、ブドウ糖などが挙げられる。前記局所麻酔剤としても、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、塩酸プロカイン、塩酸リドカインなどが挙げられる。
＜投与＞
　前記抗菌剤の投与方法、投与量、投与時期、及び投与対象としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　前記投与方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、経口投与法、注射による方法、吸入による方法などが挙げられる。
　前記投与量としては、特に制限はなく、投与対象個体の年齢、体重、体質、症状、他の成分を有効成分とする医薬の投与の有無など、様々な要因を考慮して適宜選択することができる。
　前記投与対象となる動物種としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヒト、サル、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、イヌ、ネコ、マウス、ラット、トリなどが挙げられるが、これらの中でもヒトに好適に投与される。
＜抗菌活性＞
　本発明の抗菌剤が抗菌活性を示す対象としては、前記のように、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、薬剤耐性菌であることが好ましく、多剤耐性菌であることがより好ましく、ＭＲＳＡ、ＶＲＥ及びＣ．ｄｉｆｆｉｃｉｌｅの少なくともいずれかであることがさらに好ましいが、前記対象が、特定の薬剤に対する耐性菌（例えばバンコマイシン耐性菌）である場合、前記抗菌剤は、前記薬剤に対する感受性菌（例えばバンコマイシン感受性菌）には無効であることが好ましい。
　前記抗菌活性を測定する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、最小発育阻止濃度（以下、「ＭＩＣ」と称することがある。）を求める方法などが挙げられる。
　前記ＭＩＣを求める方法としては、特に制限はなく、公知の方法を適宜用いることができる。
　前記薬剤耐性菌、特に前記多剤耐性菌に対するＭＩＣとしては、特に制限はなく、対象となる細菌の種類などに応じて適宜選択することができるが、８ｍｇ／Ｌ未満が好ましく、４ｍｇ／Ｌ未満がより好ましく、２ｍｇ／Ｌ未満が更に好ましく、１ｍｇ／Ｌ未満が特に好ましい。前記ＭＩＣが、８ｍｇ／Ｌ以上であると、抗菌活性が弱く、細菌の増殖を阻害できないことがある。
　また、本発明において、本発明の抗菌剤が薬剤感受性菌に無効であるとは、前記薬剤感受性菌に対する抗菌活性が低い場合も含むものとする。前記抗菌剤の前記薬剤感受性菌に対するＭＩＣとしては、特に制限はなく、細菌の種類などに応じて適宜選択することができるが、８ｍｇ／Ｌ以上が好ましい。
＜使用＞
　前記抗菌剤は、１種単独で使用してもよいし、他の成分を有効成分とする医薬と併せて使用してもよい。また、前記抗菌剤は、他の成分を有効成分とする医薬中に、配合された状態で使用してもよい。
　前記抗菌剤は、薬剤感受性菌を耐性化させないために、薬剤感受性菌には抗菌活性を示さないことが好ましいことから、薬剤感受性菌にのみ抗菌活性を有する他の成分を有効成分とする薬剤と併用又は前記他の成分を有効成分とする薬剤に配合することが特に好ましい。
＜用途＞
　前記抗菌剤は、前記一般式（１）～（５）で表される、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物の少なくともいずれかを含有し、優れた抗菌活性を示すことから、本発明の感染症治療薬に好適に利用可能である。
（感染症治療薬）
　本発明の感染症治療薬は、本発明の抗菌剤を含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
＜抗菌剤＞
　前記感染症治療薬における本発明の抗菌剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。また、前記感染症治療薬は、本発明の抗菌剤そのものであってもよい。
＜その他の成分＞
　前記その他の成分としては、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エタノール、水、デンプン等の薬理学的に許容され得る担体などが挙げられる。
　前記感染症治療薬中の、前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、前記一般式（１）～前記一般式（５）で表される、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物の効果を損なわない範囲内で、目的に応じて適宜選択することができる。
＜使用＞
　前記感染症治療薬は、１種単独で使用してもよいし、他の成分を有効成分とする医薬と併せて使用してもよい。また、前記感染症治療薬は、他の成分を有効成分とする医薬中に、配合された状態で使用してもよい。
　前記感染症治療薬は、薬剤感受性菌を耐性化させないために、薬剤感受性菌には抗菌活性を示さないことが好ましいことから、薬剤感受性菌にのみ抗菌活性を有する他の成分を有効成分とする薬剤と併用又は前記他の成分を有効成分とする薬剤に配合することが好ましい。
　以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
（調製例１）
＜Ｄ－ａ－０１（デシロキシ酢酸）の合成＞
　ブロモデカン（市販品、３．００g、１３．６ｍｍｏｌ）、グリコール酸メチル（市販品、１．３４g、１５．０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）－テトラヒドロフラン（市販品、５ｍＬ）混合溶媒に溶解し、水素化ナトリウム（０．６０g、１．１ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。
　６０℃で１２時間撹拌した後、溶媒を減圧下で留去した。
　得られた油状物質をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、次に水酸化ナトリウム（１．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ、２ｅｑｕｉｖ．）を水（５ｍＬ）に溶解した水溶液を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）を加え、混合物の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、構造式（１０７）で表されるＤ－ａ－０１（デシロキシ酢酸）（２．３５g、８０％）が得られた。
　構造式（１０７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 Ｄ－ａ－０１（デシロキシ酢酸）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１９－１．６８（ｍ，１６Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１１（ｓ，２Ｈ），８．６３－１０．１３（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）１４．１，２２．６，２５．９，２９．２，２９．３，２９．３５，２９．３８，２９．５，３１．８，６７．６，７２．１，１７５．１
（調製例２）
＜Ｄ－ａ－０２（ペンチロキシ酢酸）の合成＞
　調製例１のブロモデカンの代わりに、ブロモペンタン（市販品）を使用した以外は、調製例１と同様にして、構造式（１０８）で表されるＤ－ａ－０２（ペンチロキシ酢酸）が得られた。
　構造式（１０８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 Ｄ－ａ－０２（ペンチロキシ酢酸）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１－１．６９（ｍ，６Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１１（ｓ，２Ｈ），９．７８－１０．３２（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例３）
＜Ｄ－ａ－０３（デシロキシプロピオン酸）の合成＞
　調製例１のグリコール酸メチルの代わりに、乳酸エチル（市販品）を使用した以外は、調製例１と同様にして、構造式（１０９）で表されるＤ－ａ－０３（デオキシプロピオン酸）が得られた。
　構造式（１０９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 Ｄ－ａ－０３（デシロキシプロピオン酸）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８－１．５０（ｍ，１４Ｈ），１．４８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５６－１．７２（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．５６（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．６５－１０．１４（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例４）
＜Ｄ－ａ－０４（４－ブチルフェニルメトキシ酢酸）の合成＞
　調製例１のブロモデカンの代わりに、４－ブチルベンジルクロリド（市販品）を使用した以外は、調製例１と同様にして、構造式（１１０）で表されるＤ－ａ－０４（４－ブチルフェニルメトキシ酢酸）が得られた。
　構造式（１１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 Ｄ－ａ－０４（４－ブチルフェニルメトキシ酢酸）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２４－１．６４（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），８．５５－１０．１０（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例５）
＜Ｄ－ａ－０５（オクチロキシ酢酸）の合成＞
調製例１のブロモデカンの代わりに、ブロモオクタン（市販品）を使用した以外は、調製例１と同様にして、構造式（１１１）で表されるＤ－ａ－０５（オクチロキシ酢酸）が得られた。
　構造式（１１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 Ｄ－ａ－０５（オクチロキシ酢酸）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝　６．６Ｈｚ），１．１５－１．６５（ｍ，１２Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０９（ｓ，２Ｈ），１０．４２－１０．５２（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．０，２２．５，２５．８，２９．１，２９．６，２９．３，３１．７，６７．６，７２．１，１７５．８
（調製例６）
＜Ｄ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）の合成＞
　ブロモデカン（市販品、１．００ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、チオグリコール酸メチル（市販品、０．５３ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）をジメチルホルムアミド（３ｍＬ）－テトラヒドロフラン（３ｍＬ）混合溶媒に溶解し、水素化ナトリウム（０．２０ｇ、１．１ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。
　６０℃で１２時間撹拌した後、溶媒を減圧下で留去した。
　得られた油状物質をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、次に水酸化ナトリウム（０．３６ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２ｅｑｕｉｖ．）を水（２ｍＬ）に溶解した水溶液を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．３ｍＬ）を加え、混合物の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、構造式（１１２）で表されるＤ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）（０．７８ｇ、７５％）が得られた。
　構造式（１１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 Ｄ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５－１．６８（ｍ，１６Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ），３．２５（ｓ，２ｈ），８．９５－１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
１４．１，２２．６，２８．７，２８．９，２９．１，２９．３，２９．４５，２９．５０，３１．９，３２．８，３３．５，１７６．８
（調製例７）
＜Ｄ－ｃ－０１（Ｎ－デカノイルグリシン）の合成＞
　グリシンエチル塩酸塩（市販品、１．４０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（市販品、１０ｍＬ）と混合し、炭酸水素ナトリウム（１．６８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ，２ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。この混合物にデカン酸クロリド（市販品、２．３０ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）を室温で滴下し、室温で３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で留去した。
　得られた油状物質をエタノール（１０ｍＬ）と混合し、次に水酸化ナトリウム（０．８０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ，２ｅｑｕｉｖ．）を水（３ｍＬ）に溶解した水溶液を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、６ｍｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）を加え、混合物の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、構造式（１１３）で表されるＤ－ｃ－０１（Ｎ－デカノイルグリシン）（１．６５ｇ、７２％）が得られた。
　構造式（１１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 Ｄ－ｃ－０１（Ｎ－デカノイルグリシン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０－１．７５（ｍ，１４Ｈ），２．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．２５－６．４５（ｂｒ，１Ｈ），９．１２－１０．６０（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例８）
＜Ｄ－ｃ－０２（Ｎ－デカノイルアラニン）の合成＞
　調製例６のグリシンエチル塩酸塩の代わりに、アラニンメチルエステル塩酸塩（市販品）を使用した以外は、調製例７と同様にして、構造式（１１４）で表されるＤ－ｃ－０２（Ｎ－デカノイルアラニン）が得られた。
　構造式（１１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 Ｄ－ｃ－０２（Ｎ－デカノイルアラニン）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０－１．７０（ｍ，１４Ｈ），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．８０－５．９５（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．１０－１０．５０（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例９）
＜Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）の合成＞
　オキシインドール（市販品、２７０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、無水デカン酸（市販品、０．８２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）をトルエン（４ｍＬ）と室温で混合した。
　１１０℃で１２時間撹拌した後、混合物の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、構造式（９０）で表されるＡ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）（０．５２ｇ、９０％）が得られた。
　構造式（９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１９－１．７８（ｍ，１４ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．１２－７．３５（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
（調製例１０）
＜Ａ－ｂ－０１（Ｎ－アセチル－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸の代わりに、無水酢酸を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（８５）で表されるＡ－ｂ－０１（Ｎ－アセチル－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 Ａ－ｂ－０１（Ｎ－アセチル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
２．６４（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
（調製例１１）
＜Ａ－ｂ－０２（Ｎ－アセチル－６－クロロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸及びオキシインドールの代わりに、無水酢酸及び６－クロロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（８６）で表されるＡ－ｂ－０２が得られた。
　構造式（８６）
Ａ－ｂ－０２（Ｎ－アセチル－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ）
２．６５（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），７．０５－７．３０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，７．８Ｈｚ）
（調製例１２）
＜Ａ－ｂ－０３（Ｎ－アセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸及びオキシインドールの代わりに、無水酢酸及び５－フルオロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（８７）で表されるＡ－ｂ－０３（Ｎ－アセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 Ａ－ｂ－０３（Ｎ－アセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
２．６５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．９６－７．２６（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ）
（調製例１３）
＜Ａ－ｂ－０４（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸及びオキシインドールの代わりに、無水酢酸及び５－ブロモ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（８８）で表されるＡ－ｂ－０４（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 Ａ－ｂ－０４（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
２．６５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．３９－７．４５（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
（調製例１４）
＜Ａ－ｂ－０５（Ｎ－ベンゾイル－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸の代わりに、無水安息香酸（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（８９）で表されるＡ－ｂ－０５（Ｎ－ベンゾイル－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 Ａ－ｂ－０５（Ｎ－ベンゾイル－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７６（ｓ，２Ｈ），７．１７－７．８２（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ），８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
（調製例１５）
＜Ａ－ｂ－０７（Ｎ－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９のオキシインドールの代わりに、５－フルオロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（９１）で表されるＡ－ｂ－０７（Ｎ－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 Ａ－ｂ－０７（Ｎ－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０－１．７８（ｍ，１４ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７１（ｓ，２Ｈ），６．９６－７．２４（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ）
（調製例１６）
＜Ａ－ｄ－０１（Ｎ－Ｂｏｃ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸の代わりに、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（１０４）で表されるＡ－ｄ－０１（Ｎ－Ｂｏｃ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（１０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 Ａ－ｄ－０１（Ｎ－Ｂｏｃ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
１．６３（ｓ，９Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），７．０９－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（調製例１７）
＜Ａ－ｄ－０２（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸及びオキシインドールの代わりに、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（市販品）及び６－クロロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（１０５）で表されるＡ－ｄ－０２が得られた。
　構造式（１０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 Ａ－ｄ－０２（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
１．６３（ｓ，９Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（調製例１８）
＜Ａ－ｄ－０３（Ｎ－Ｂｏｃ－５－フルオロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例９の無水デカン酸及びオキシインドールの代わりに、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（市販品）及び５－フルオロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例９と同様にして、構造式（１０６）で表されるＡ－ｄ－０３（Ｎ－Ｂｏｃ－５－フルオロ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（１０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 Ａ－ｄ－０３（Ｎ－Ｂｏｃ－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
１．６３（ｓ，９Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），６．９２－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ）
（調製例１９）
＜Ａ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成＞
　オキシインドール（市販品、２７０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、フェニルイソシアネート（市販品、０．２４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）をトルエン（４ｍＬ）と室温で混合した。
　１１０℃で１２時間撹拌した後、混合物の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、構造式（９２）で表されるＡ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）（０．４６ｇ、９２％）が得られた。
　構造式（９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 Ａ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７７（ｓ，２Ｈ），７．１１－７．６１（ｍ，８Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６８（ｂｓ，１Ｈ）
（調製例２０）
＜Ａ－ｃ－０２の合成＞
　調製例１９のオキシインドールの代わりに、６－クロロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９３）で表されるＡ－ｃ－０２が得られた。
　構造式（９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 Ａ－ｃ－０２
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７５（ｓ，２Ｈ），７．１１－７．２２（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１，２，７．５Ｈｚ），８．３７（ｄ，１Ｈ，１．２Ｈｚ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
（調製例２１）
＜Ａ－ｃ－０３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のオキシインドールの代わりに、５－ブロモ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９４）で表されるＡ－ｃ－０３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 Ａ－ｃ－０３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－２－オキシインドール）１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）　
３．７６（ｓ，２Ｈ），７．１１－７．４５（ｍ，８Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
（調製例２２）
＜Ａ－ｃ－０４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のオキシインドールの代わりに、５－フルオロ－２－オキシインドール（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９５）で表されるＡ－ｃ－０４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 Ａ－ｃ－０４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．８０（ｓ，２Ｈ），６．９９－７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，９．０Ｈｚ），１０．４６－１０．７６（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例２３）
＜Ａ－ｃ－０５（Ｎ－（オクチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに、オクチルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９６）で表されるＡ－ｃ－０５（Ｎ－（オクチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 Ａ－ｃ－０５（Ｎ－（オクチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８－１．６８（ｍ，１２Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，８．１Ｈｚ），８．４７－８．６７（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例２４）
＜Ａ－ｃ－０６（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに、ブチルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９７）で表されるＡ－ｃ－０６（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 Ａ－ｃ－０６（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３４－１．７４（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６９（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，８．１Ｈｚ），８．４８－８．６３（ｂｒ，１Ｈ）
（調製例２５）
＜Ａ－ｃ－０７（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに、４－ブロモフェニルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９８）で表されるＡ－ｃ－０７（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 Ａ－ｃ－０７（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７８（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４０－７．５２（ｍ，４Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７２（ｂｓ，１Ｈ）
（調製例２６）
＜Ａ－ｃ－０８（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに、４－フルオロフェニルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（９９）で表されるＡ－ｃ－０８（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（９９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 Ａ－ｃ－０８（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７５（ｓ，２Ｈ），６．９０－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８－７．５６（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ，８．１Ｈｚ），１０．６２（ｂｓ，１Ｈ）
（調製例２７）
＜Ａ－ｃ－０９（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のオキシインドール及びフェニルイソシアネートの代わりに、５－フルオロ－２－オキシインドール（市販品）及び４－メトキシフェニルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（１００）で表されるＡ－ｃ－０９（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 Ａ－ｃ－０９（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．８７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝９．０Ｈｚ），６．９５－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝９．０Ｈｚ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），１０．４１（ｂｓ，１Ｈ）
（調製例２８）
＜Ａ－ｃ－１０（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成＞
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに、４－メトキシフェニルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（１０１）で表されるＡ－ｃ－１０（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（１０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 Ａ－ｃ－１０（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．７５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．８９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝９．０Ｈｚ），７．２１－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝９．０Ｈｚ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．５０（ｂｓ，１Ｈ）
（調製例２９）
Ａ－ｃ－１１（Ｎ－（４－トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに４－トリフルオロメトキシフェニルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（１０２）で表されるＡ－ｃ－１１（Ｎ－（４－トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（１０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 Ａ－ｃ－１１（Ｎ－（４－トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．８１（ｓ，２Ｈ），７．１５－７．４２（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ（ｄｏｕｂｌｅｔ）＝８．８Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７８（ｂｓ，１Ｈ）
（調製例３０）
Ａ－ｃ－１２（Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）の合成
　調製例１９のフェニルイソシアネートの代わりに２－トリフルオロメチルフェニルイソシアネート（市販品）を使用した以外は、調製例１９と同様にして、構造式（１０３）で表されるＡ－ｃ－１２（Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）が得られた。
　構造式（１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 Ａ－ｃ－１２（Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）
３．８３（ｓ，２Ｈ），７．１８－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．０（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）
３６．９，１１６．６，１１２．９，１２２．９，１２４．０，１２４．８，１２４．９，１２５．１，１２６．１，１２６．２，１２８．４，１３２．６，１３４．５，１４１．３，１４９．８，１７７．７
（実施例１）
＜Ａ０１３（Ｎ－アセチル－３－デシロキシアセチルオキシインドール）の合成＞
　Ｎ－アセチルオキシインドール（Ａ－ｂ－０１）（１００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、デシロキシ酢酸（Ｄ－ａ－０１）（１２３ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ．）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（市販品、１０５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑｕｉｖ．）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、縮合剤としてＮ－［３－（ジメチルアミノ）］プロピル－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（市販品、１６５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、５重量％クエン酸水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０ｍＬ）を用い抽出した。
　得られた有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶液を濃縮後、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、Ａ０１３（Ｎ－アセチル－３－デシロキシアセチル－２－オキシインドール）（１６０ｍｇ、７６％）が得られた。
（実施例２）
＜Ｂ００３（６－クロロ－３－デカノイル－４－ヒドロキシクマリン）の合成＞
　６－クロロ－４－ヒドロキシクマリン（市販品、１００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（市販品、９３ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑｕｉｖ．）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、デカン酸クロリド（０．１２ｍＬ、０．５６ｍｍｏｌ、１．１　ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、５重量％クエン酸水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０ｍＬ）を用い抽出した。
　得られた有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶液を濃縮後、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、Ｂ００３（６－クロロ－３－デカノイル－４－ヒドロキシクマリン）（１３４ｍｇ、７１％）が得られた。
（実施例３）
＜Ａ０３３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－３－デカノイル－２－オキシインドール）の合成＞
　Ａ－ｃ－０３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－２－オキシインドール）（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（市販品、５５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑｕｉｖ．）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、デカン酸無水物（１０８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、５重量％クエン酸水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０ｍＬ）を用い抽出した。
　得られた有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶液を濃縮後、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、Ａ０３３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－３－デカノイル－２－オキシインドール）（１２７ｍｇ、８７％）が得られた。
（実施例４）
＜Ｂ０２０（４－ヒドロキシ－３－（オクチルアミノカルボニル）クマリン）の合成＞
　４－ヒドロキシクマリン（市販品、１０３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（市販品、９４ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、オクチルイソシアネート（市販品、１２０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）を室温で加えた。
　室温で１２時間撹拌した後、５重量％クエン酸水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０ｍＬ）を用い抽出した。
　得られた有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶液を濃縮後、酢酸エチル－ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、Ｂ０２０（４－ヒドロキシ－３－（オクチルアミノカルボニル）クマリン）（１６５ｍｇ、８２％）が白色固体として得られた。
（実施例５）
＜Ａ００１の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、市販の２－オキシインドールを使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ００１が得られた。
（実施例６）
＜Ａ００２の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、市販の６－クロロ－２－オキシインドールを使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ００２が得られた。
（実施例７）
＜Ａ００３の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｄ－０２（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ００３が得られた。
（実施例８）
＜Ａ００４の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、市販の５－フルオロ－２－オキシインドールを使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ００４が得られた。
（実施例９）
＜Ａ００５の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ００５が得られた。
（実施例１０）
＜Ａ００７の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、市販のＮ－メチル－２－オキシインドールを使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ００７が得られた。
（実施例１１）
＜Ａ００８の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０１（Ｎ－Ｂｏｃ－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ００８が得られた。
（実施例１２）
＜Ａ００９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０２（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ００９が得られた。
（実施例１３）
＜Ａ０１０の合成＞
　実施例１のＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１０が得られた。
（実施例１４）
＜Ａ０１１の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０１（Ｎ－Ｂｏｃ－２－オキシインドール）及びＤ－ｃ－０１（Ｎ－デカノイルグリシン）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１１が得られた。
（実施例１５）
＜Ａ０１２の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０２（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１２が得られた。
（実施例１６）
＜Ａ０１４の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０５（Ｎ－ベンゾイル－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１４が得られた。
（実施例１７）
＜Ａ０１５の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０６（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１５が得られた。
（実施例１８）
＜Ａ０１６の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１６が得られた。
（実施例１９）
＜Ａ０１７の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０２（Ｎ－アセチル－６－クロロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１７が得られた。
（実施例２０）
＜Ａ０１８の合成＞
　実施例１のＤ－ａ－０１の代わりに、Ｄ－ａ－０３（デシロキシプロピオン酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１８が得られた。
（実施例２１）
＜Ａ０１９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール（Ａ－ｃ－０１）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０１９が得られた。
（実施例２２）
＜Ａ０２０の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０６（Ｎ－（ブチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及びＤ－ａ－０３（デシロキシプロピオン酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２０が得られた。
（実施例２３）
＜Ａ０２１の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３及びデカン酸無水物の代わりに、Ａ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及びＤ－ａ－０３（デシロキシプロピオン酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２１が得られた。
（実施例２４）
＜Ａ０２２の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）及び無水酢酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２２が得られた。
（実施例２５）
＜Ａ０２３の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０３（Ｎ－アセチル－５－フルオロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２３が得られた。
（実施例２６）
＜Ａ０２４の合成＞
　実施例１のＤ－ａ－０１の代わりに、市販の１０－ブロモデカン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２４が得られた。
（実施例２７）
＜Ａ０２５の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販の１０－ブロモデカン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２５が得られた。
（実施例２８）
＜Ａ０２６の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｂ－０４（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０２６が得られた。
（実施例２９）
＜Ａ０２７の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０３（Ｎ－Ｂｏｃ－５－フルオロ－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２７が得られた。
（実施例３０）
＜Ａ０２９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０４（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０２９が得られた。
（実施例３１）
＜Ａ０３０の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０４（Ｎ－アセチル－５－ブロモ－２－オキシインドール）及びＤ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０３０が得られた。
（実施例３２）
＜Ａ０３１の合成＞
　実施例２の６－クロロ－４－ヒドロキシクマリン及びデカン酸クロリドの代わりに、Ａ－ｃ－０５（Ｎ－（オクチルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販の塩化ベンゾイルを使用した以外は実施例２と同様にして、Ａ０３１が得られた。
（実施例３３）
＜Ａ０３４の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０３４が得られた。
（実施例３４）
＜Ａ０３５の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０３（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－ブロモ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０３５が得られた。
（実施例３５）
＜Ａ０３６の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール（Ａ－ｃ－０４）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０３６が得られた。
（実施例３６）
＜Ａ０３７の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）及びＤ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０３７が得られた。
（実施例３７）
＜Ａ０３８の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０７（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０３８が得られた。
（実施例３８）
＜Ａ０３９の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｃ－０７（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０３９が得られた。
（実施例３９）
＜Ａ０４０の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０７（Ｎ－（４－ブロモフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０４０が得られた。
（実施例４０）
＜Ａ０４１の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール（Ａ－ｃ－０８）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０４１が得られた。
（実施例４１）
＜Ａ０４２の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｃ－０８（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０４２が得られた。
（実施例４２）
＜Ａ０４３の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０８（Ｎ－（４－フルオロフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０４３が得られた。
（実施例４３）
＜Ａ０４４の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール（Ａ－ｃ－０４）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０４４が得られた。
（実施例４４）
＜Ａ０４５の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－１０（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０４５が得られた。
（実施例４５）
＜Ａ０４６の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｃ－１０（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０４６が得られた。
（実施例４６）
＜Ａ０４７の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０９（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０４７が得られた。
（実施例４７）
＜Ａ０４８の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３の代わりに、Ａ－ｃ－０９（Ｎ－（４－メトキシフェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０４８が得られた。
（実施例４８）
＜Ａ０４９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール（Ａ－ｂ－０６）及び市販のメトキシ酢酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０４９が得られた。
（実施例４９）
＜Ａ０５０の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０７（Ｎ－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）及び市販のメトキシ酢酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５０が得られた。
（実施例５０）
＜Ａ０５１の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３及びデカン酸無水物の代わりに、Ａ－ｂ－０７（Ｎ－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）及び無水酢酸を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０５１が得られた。
（実施例５１）
＜Ａ０５２の合成＞
　実施例３のＡ－ｃ－０３及びデカン酸無水物の代わりに、Ａ－ｂ－０７（Ｎ－デカノイル－５－フルオロ－２－オキシインドール）及び無水安息香酸を使用した以外は実施例３と同様にして、Ａ０５２が得られた。
（実施例５２）
＜Ａ０５３の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－１１（Ｎ－（４－トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販のデカン酸を使用したいがいは実施例１と同様にして、Ａ０５３が得られた。
（実施例５３）
＜Ａ０５４の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－１２（Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及び市販のデカン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５４が得られた。
（実施例５４）
＜Ａ０５５の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０３（Ｎ－Ｂｏｃ－５－フルオロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５５が得られた。
（実施例５５）
＜Ａ０５６の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、Ａ－ｄ－０２（Ｎ－Ｂｏｃ－６－クロロ－２－オキシインドール）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５６が得られた。
（実施例５６）
＜Ａ０５７の合成＞
　実施例１のＤ－ａ－０１の代わりに、Ｄ－ａ－０５（オクチロキシ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５７が得られた。
（実施例５７）
＜Ａ０５８の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０１（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－２－オキシインドール）及びＤ－ａ－０５（オクチロキシ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５８が得られた。
（実施例５８）
＜Ａ０５９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｃ－０４（Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－５－フルオロ－２－オキシインドール）及び市販のノナン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０５９が得られた。
（実施例５９）
＜Ａ０６０の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）及び市販の４－クロロ安息香酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０６０が得られた。
（実施例６０）
＜Ａ０６１の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）及び市販の４－フロロ安息香酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０６１が得られた。
（実施例６１）
＜Ａ０６２の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）及び市販の４－メトキシ安息香酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０６２が得られた。
（実施例６２）
＜Ａ０６３の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、Ａ－ｂ－０６（Ｎ－デカノイル－２－オキシインドール）及び市販の２－アセトキシ安息香酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ａ０６３が得られた。
（実施例６３）
＜Ｂ００１の合成＞
　実施例２の６－クロロ－４－ヒドロキシクマリンの代わりに、市販の７－メトキシ－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例２と同様にして、Ｂ００１が得られた。
（実施例６４）
＜Ｂ００４の合成＞
　実施例２の６－クロロ－４－ヒドロキシクマリンの代わりに、市販の６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例２と同様にして、Ｂ００４が得られた。
（実施例６５）
＜Ｂ００６の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン、及び市販のメントキシ酢酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ００６が得られた。
（実施例６６）
＜Ｂ００９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン及び市販の４－ブチルシクロヘキサンカルボン酸を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ００９が得られた。
（実施例６７）
＜Ｂ０１１の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン、及びＤ－ｃ－０２（Ｎ－デカノイルアラニン）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０１１が得られた。
（実施例６８）
＜Ｂ０１２の合成＞
　実施例２の６－クロロ－４－ヒドロキシクマリンの代わりに、市販の６－メチル－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例２と同様にして、Ｂ０１２が得られた。
（実施例６９）
＜Ｂ０１３の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン、及び市販のＮ－ベンゾイルグリシンを使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０１３が得られた。
（実施例７０）
＜Ｂ０１５の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０１５が得られた。
（実施例７１）
＜Ｂ０１６の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン、及びＤ－ｃ－０１（Ｎ－デカノイルグリシン）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０１６が得られた。
（実施例７２）
＜Ｂ０１７の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン及びＤ－ａ－０３（デシロキシプロピオン酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０１７が得られた。
（実施例７３）
＜Ｂ０１９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、市販の６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０１９が得られた。
（実施例７４）
＜Ｂ０２１の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン、及びＤ－ａ－０２（ペンチロキシ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０２１が得られた。
（実施例７５）
＜Ｂ０２２の合成＞
　実施例４の４－ヒドロキシクマリンの代わりに、市販の６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例４と同様にして、Ｂ０２２が得られた。
（実施例７６）
＜Ｂ０２３の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン及びＤ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０２３が得られた。
（実施例７７）
＜Ｂ０２４の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン及びＤ－ａ－０４（４－ブチルフェニルメトキシ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０２４が得られた。
（実施例７８）
＜Ｂ０２５の合成＞
　実施例４のオクチルイソシアネートの代わりに、市販のドデシルイソシアネートを使用した以外は実施例４と同様にして、Ｂ０２５が得られた。
（実施例７９）
＜Ｂ０２６の合成＞
　Ｂ０２６は、Ｂ０２３をジクロロメタン中、ｍ－クロロ過安息香酸と反応させることで合成された。
（実施例８０）
＜Ｂ０２７の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の６－フルオロ－４－ヒドロキシクマリン及びＤ－ｂ－０１（デシルチオ酢酸）を使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０２７が得られた。
（実施例８１）
＜Ｂ０２８の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、市販の６－クロロ－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０２８が得られた。
（実施例８２）
＜Ｂ０２９の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１の代わりに、市販の６－メチル－４－ヒドロキシクマリンを使用した以外は実施例１と同様にして、Ｂ０２９が得られた。
（実施例８３）
＜Ｂ０３０の合成＞
　実施例１のＡ－ｂ－０１及びＤ－ａ－０１の代わりに、市販の４－ヒドロキシクマリン及びＤ－ａ－０５（オクチロキシ酢酸）を使用したいがいは実施例１と同様にして、Ｂ０３０が得られた。
（試験例１）
＜黄色ブドウ球菌、大腸菌に対するＭＩＣの測定＞
　実施例１～８４で得られた各化合物の黄色ブドウ球菌及び大腸菌に対する最小発育阻害濃度（ＭＩＣ）の測定を行った。
　Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　Ｓｍｉｔｈ株、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　２０９Ｐ株、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　ＭＲＳＡ　Ｎｏ．１７（メチシリン耐性黄色ブドウ球菌：ＭＲＳＡ）、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　Ｋ－１２株、及びＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　ＢＥ１１２１株の各菌株を、普通ブイヨン培地（ポリペプトン（日本製薬社製）１重量％、細菌用魚エキス（極東製薬工業社製）１重量％、塩化ナトリウム０．２重量％）で３７℃にて一晩振盪培養した。培養終了後、普通ブイヨン培地で各細菌が２×１０４ＣＦＵ／ｍＬ～９×１０４ＣＦＵ／ｍＬになるよう希釈した。
　各試験サンプルは、普通ブイヨン培地でそれぞれ２５６ｍｇ／Ｌに調製した。ここから、２倍段階希釈を行い、０．１２５ｍｇ／Ｌまで１１段階の希釈を行った。
　前記各濃度の試験サンプルを含む普通ブイヨン培地５０μＬ／ウエルに、前記の希釈した各菌液をそれぞれ５０μＬ／ウエル添加し、３７℃で一晩静置培養した。
　培養終了後、菌の増殖の有無を濁度にて目視して判定し、各菌株のＭＩＣを求めた。結果を表１～表３に示す。
（試験例２）
＜腸球菌に対するＭＩＣの測定＞
　実施例１～８４で得られた各化合物の腸球菌に対する最小発育阻害濃度（ＭＩＣ）の測定を行った。
　Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ　ｆａｅｃａｌｉｓ　５０３８株、及びＥｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ　ｆａｅｃａｌｉｓ　ＮＣＴＣ１２２０１株（バンコマイシン耐性腸球菌：ＶＲＥ）を、ハートインフュージョンブロス培地（ベクトン・ディッキンソン社製）で３７℃にて一晩振盪培養した。培養終了後、ハートインフュージョンブロス培地で希釈し、各細菌が２×１０４ＣＦＵ／ｍＬ～９×１０４ＣＦＵ／ｍＬになるよう希釈した。
　各試験サンプルは、ハートインフュージョンブロス培地でそれぞれ２５６ｍｇ／Ｌに調製した。ここから、２倍段階希釈を行い、０．１２５ｍｇ／Ｌまで１１段階の希釈を行った。
　前記各濃度の試験サンプルを含むハートインフュージョンブロス培地５０μＬ／ウエルに、前記の希釈した各菌液をそれぞれ５０μＬ／ウエル添加し、３７℃で一晩静置培養した。
　培養終了後、菌の増殖の有無を濁度にて目視して判定し、各菌株のＭＩＣを求めた。結果を表１～表３に示す。
（試験例３）
＜クロストリジウム　ディフィシル菌及びウェルシュ菌に対するＭＩＣの測定＞
　実施例１～８４で得られた各化合物のクロストリジウム　ディフィシル菌及びウェルシュ菌に対する最小発育阻害濃度（ＭＩＣ）の測定を行った。
　Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ　ＪＣＭ１２９６株及びＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ　ＰＢ６Ｋ株を、ＣＤ培地（プロテオースペプトン（Ｂｅｃｔｏｎ、ベクトン・ディッキンソン社製）４重量％、リン酸水素二ナトリウム０．５重量％、リン酸二水素カリウム０．１重量％、硫酸マグネシウム０．０１重量％、塩化ナトリウム０．２重量％、果糖０．６重量％、ｐＨ７．４）で３７℃、１０％ＣＯ２含有嫌気培養条件下で４８時間静置培養した。培養終了後、ＣＤ培地に懸濁し、各細菌が２×１０４ＣＦＵ／ｍＬ～９×１０４ＣＦＵ／ｍＬになるよう希釈した。
　各試験サンプルは、ＣＤ培地でそれぞれ２５６ｍｇ／Ｌに調製した。ここから、２倍段階希釈を行い、０．１２５ｍｇ／Ｌまで１１段階の希釈を行った。
　前記各濃度の試験サンプルを含むＣＤ培地５０μＬ／ウエルに、前記の希釈した各菌液をそれぞれ５０μＬ／ウエル添加し、３７℃、１０％ＣＯ２含有嫌気培養条件下で一晩静置培養した。
　培養終了後、菌の増殖の有無を濁度にて目視して判定し、各菌株のＭＩＣを求めた。結果を表１～表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
 Ｎ．Ｄ．：未決定
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
 Ｎ．Ｄ．：未決定
　表１～表３の結果より、本発明の前記一般式（１）～一般式（５）のいずれかで表される、３－アシルオキシインドール化合物、及び３－アシル－４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかに属する化合物は抗菌活性を有し、更にそれらの多くは、ＭＲＳＡ、ＶＲＥ、クロストリジウム　ディフィシル菌などの多剤耐性菌に対して特異的な抗菌活性を有することが認められた。
　本発明の態様としては、例えば、以下のものなどが挙げられる。
＜１＞　下記一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表されることを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 　ただし、前記一般式（１）から一般式（３）において、
　Ｘ１は、単結合、及び炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
　Ｙ１は、単結合、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｙ３は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
　Ｘ４は、炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
　Ｒ１は、アルコキシ基、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＮＯ２及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
＜２＞　Ｘ１及びＸ４がメチレン基であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ３が単結合であり、Ｙ１及びＹ３が－Ｏ－であり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである前記＜１＞に記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩である。
＜３＞　Ｘ１及びＸ４がメチレン基であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ３が単結合であり、Ｙ１及びＹ３が－Ｓ－であり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである前記＜１＞に記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩である。
＜４＞　Ｘ１、Ｘ３、及びＹ１が単結合であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ４がメチレン基であり、Ｙ３が－Ｏ－、及び－Ｓ－のいずれかであり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していでもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである前記＜１＞に記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩である。
＜５＞　下記一般式（４）、及び一般式（５）のいずれかで表されることを特徴とする抗菌化合物またはその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 　ただし、前記一般式（４）、及び一般式（５）において、
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
　Ｚ３は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜６＞　前記＜１＞に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜７＞　前記＜１＞に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸クロリドと混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜８＞　前記＜１＞に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸無水物と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜９＞　前記＜５＞に記載の一般式（５）表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、
　下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする抗菌化合物またはその塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　ただし、前記一般式（８）において、
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜１０＞　前記＜５＞に記載の一般式（４）表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、
　下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、イソシアネートと混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする抗菌化合物またはその塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 　ただし、前記一般式（８）において、
　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
＜１１＞　前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を含有することを特徴とする抗菌剤である。
＜１２＞　前記＜５＞に記載の抗菌化合物またはその塩を含有することを特徴とする抗菌剤である。
＜１３＞　前記＜１１＞から＜１２＞の少なくともいずれかに記載の抗菌剤を含有することを特徴とする感染症治療薬である。
　本発明の化合物は、優れた抗菌活性を有し、簡単に製造可能であるため、感染症、特にＭＲＳＡ、ＶＲＥ、クロストリジウム　ディフィシル菌などの多剤耐性菌による感染症の予防乃至治療に好適に利用可能である。

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表されることを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ただし、前記一般式（１）から一般式（３）において、
    　Ｘ１は、単結合、及び炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
    　Ｙ１は、単結合、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
    　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
    　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
    　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
    　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
    　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
    　Ｙ３は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、及び－ＳＯ２－のいずれかを表す。
    　Ｘ４は、炭素数１～８のアルキレン基のいずれかを表す。
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
    　Ｒ１は、アルコキシ基、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＮＯ２及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
  2. 　Ｘ１及びＸ４がメチレン基であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ３が単結合であり、Ｙ１及びＹ３が－Ｏ－であり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである請求項１記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩。
  3. 　Ｘ１及びＸ４がメチレン基であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ３が単結合であり、Ｙ１及びＹ３が－Ｓ－であり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである請求項１記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩。
  4. 　Ｘ１、Ｘ３、及びＹ１が単結合であり、Ｘ２が－ＣＯ－、及び－ＣＯＮＨ－のいずれかであり、Ｘ４がメチレン基であり、Ｙ３が－Ｏ－、及び－Ｓ－のいずれかであり、Ｙ２がメチル基、及び置換基としてアルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していでもよいフェニル基のいずれかであり、Ｚが水素原子、及びハロゲン原子のいずれかであり、Ｚ１及びＺ２が炭素数８～１２の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかである請求項１記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩。
  5. 　下記一般式（４）、及び一般式（５）のいずれかで表されることを特徴とする抗菌化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ただし、前記一般式（４）、及び一般式（５）において、
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
    　Ｚ２は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数５～３０の炭化水素基で表される基のいずれかを表す。
    　Ｚ３は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
  6. 　請求項１に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
    　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
    　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
    　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
    　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
  7. 　請求項１に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
    　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸クロリドと混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
    　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
    　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
    　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
  8. 　請求項１に記載の一般式（１）から一般式（３）のいずれかで表される化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法であって、
    　下記一般式（６）または一般式（７）で表されるオキシインドール化合物、及び下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物のいずれかを、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、カルボン酸無水物と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ただし、前記一般式（６）から一般式（８）において、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数８～３０の環状のアルキル基、直鎖または分岐アルキル基のいずれかを表す。
    　Ｘ２は、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＣＯＯ－のいずれかを表す。
    　Ｙ２は、－ＣＮ、－ＮＯ２、アルコキシ基及びハロゲン原子の少なくともいずれかを有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、及び水素原子のいずれかを表す。
    　Ｘ３は、単結合、及び－ＮＨ－のいずれかを表す。
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
  9. 　請求項５に記載の一般式（５）表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、
    　下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、縮合剤及びアミン塩基の存在下で、カルボン酸と混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする抗菌化合物またはその塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　ただし、前記一般式（８）において、
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
  10. 　請求項５に記載の一般式（４）表される抗菌化合物またはその塩の製造方法であって、
    　下記一般式（８）で表される４－ヒドロキシクマリン化合物を、有機溶媒中、アミン塩基の存在下で、イソシアネートと混合することで反応させる工程を含むことを特徴とする抗菌化合物またはその塩の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　ただし、前記一般式（８）において、
    　Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、及び炭素数１～２０の炭化水素基のいずれかを表す。
  11. 　請求項１から４のいずれかに記載の化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩を含有することを特徴とする抗菌剤。
  12. 　請求項５に記載の抗菌化合物またはその塩を含有することを特徴とする抗菌剤。
  13. 　請求項１１から１２の少なくともいずれかに記載の抗菌剤を含有することを特徴とする感染症治療薬。
PCT/JP2013/078233 2012-10-17 2013-10-17 化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬 WO2014061752A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/436,316 US9512075B2 (en) 2012-10-17 2013-10-17 Compound; tautomer and geometric isomer thereof; salt of said compound, tautomer, or geometric isomer; method for manufacturing said compound, tautomer, isomer, or salt; antimicrobial agent; and anti-infective drug
EP13847221.2A EP2910547B1 (en) 2012-10-17 2013-10-17 Compound; tautomer and geometric isomer thereof; salt of said compound, tautomer, or geometric isomer; method for manufacturing said compound, tautomer, isomer, or salt; antimicrobial agent; and anti-infective drug
JP2014542179A JP6263124B2 (ja) 2012-10-17 2013-10-17 化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-230270 2012-10-17
JP2012230270 2012-10-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014061752A1 true WO2014061752A1 (ja) 2014-04-24

Family

ID=50488312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/078233 WO2014061752A1 (ja) 2012-10-17 2013-10-17 化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9512075B2 (ja)
EP (1) EP2910547B1 (ja)
JP (1) JP6263124B2 (ja)
HU (1) HUE034106T2 (ja)
WO (1) WO2014061752A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7312184B2 (ja) 2017-10-23 2023-07-20 エピトラッカー インコーポレイテッド 脂肪酸アナログおよび代謝症候群に関連する症状の処置におけるそれらの使用
EP3796976A4 (en) 2018-05-23 2022-03-30 Epitracker, Inc. COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO LONGEVITY AND QUALITY OF AGING
CN113773306B (zh) * 2021-10-29 2023-11-10 四川农业大学 3,3-二取代吲哚酮类化合物及其制备方法和应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3122557A (en) * 1958-10-01 1964-02-25 Lipha New coumarin-and alpha-pyrone-3-carboxamides
JPS5242881A (en) * 1975-09-29 1977-04-04 Ciba Geigy Ag 33nnphenyllcarbamoyll44hydroxyy 1*22*benzo*biron derivatives and insecticide cotaining said compound and uses
JPH06501248A (ja) * 1990-09-28 1994-02-10 ジ・アップジョン・カンパニー 駆虫性および抗コクシジウム性３−カルバモイル−４−ヒドロキシクマリン類、使用方法および組成物
JPH06340649A (ja) * 1993-05-31 1994-12-13 Lab Farmaceut Rovi Sa クマリンから誘導される新規な抗血栓剤及びその製造法
JPH07509488A (ja) * 1992-09-01 1995-10-19 ファイザー・インク． 抗菌活性を有する４−ヒドロキシクマリン誘導体
JPH11349568A (ja) * 1998-06-08 1999-12-21 Maruho Co Ltd ラクタム誘導体及びその医薬用途
JP2000500490A (ja) * 1995-11-17 2000-01-18 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 糖尿病治療用の４−ヒドロキシクマリン−３−カルボキシアミド
JP2005533841A (ja) * 2002-07-23 2005-11-10 ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト ６位で置換された、インドリノン誘導体、それらの調製及び薬物としてのそれらの使用
JP2006515012A (ja) * 2003-02-24 2006-05-18 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー 抗バクテリア・インドロン・オキサゾリジノン、その製造用中間体、及びそれを含有する医薬組成物
CN102217597A (zh) * 2011-04-21 2011-10-19 南开大学 3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物在农用杀菌方面的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI80270C (fi) * 1984-09-19 1990-05-10 Pfizer Foerfarande foer framstaellning av analgetiska och anti-inflammatoriska 1,3-diacyl-2-oxoindol-foereningar och mellanprodukter.
US7169936B2 (en) 2002-07-23 2007-01-30 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Indolinone derivatives substituted in the 6-position, their preparation and their use as medicaments
CN102224252A (zh) * 2008-08-26 2011-10-19 学校法人近畿大学 新型化合物西格纳霉素、其制造方法以及其用途

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3122557A (en) * 1958-10-01 1964-02-25 Lipha New coumarin-and alpha-pyrone-3-carboxamides
JPS5242881A (en) * 1975-09-29 1977-04-04 Ciba Geigy Ag 33nnphenyllcarbamoyll44hydroxyy 1*22*benzo*biron derivatives and insecticide cotaining said compound and uses
JPH06501248A (ja) * 1990-09-28 1994-02-10 ジ・アップジョン・カンパニー 駆虫性および抗コクシジウム性３−カルバモイル−４−ヒドロキシクマリン類、使用方法および組成物
JPH07509488A (ja) * 1992-09-01 1995-10-19 ファイザー・インク． 抗菌活性を有する４−ヒドロキシクマリン誘導体
JPH06340649A (ja) * 1993-05-31 1994-12-13 Lab Farmaceut Rovi Sa クマリンから誘導される新規な抗血栓剤及びその製造法
JP2000500490A (ja) * 1995-11-17 2000-01-18 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 糖尿病治療用の４−ヒドロキシクマリン−３−カルボキシアミド
JPH11349568A (ja) * 1998-06-08 1999-12-21 Maruho Co Ltd ラクタム誘導体及びその医薬用途
JP2005533841A (ja) * 2002-07-23 2005-11-10 ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト ６位で置換された、インドリノン誘導体、それらの調製及び薬物としてのそれらの使用
JP2006515012A (ja) * 2003-02-24 2006-05-18 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー 抗バクテリア・インドロン・オキサゾリジノン、その製造用中間体、及びそれを含有する医薬組成物
CN102217597A (zh) * 2011-04-21 2011-10-19 南开大学 3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物在农用杀菌方面的应用

Non-Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Frontiers in Antimicrobial Resistance", 2005, ASM PRESS AMERICAN SOCIETY FOR MICROBIOLOGY
AGARWAL, S. K. ET AL.: "Synthesis, characterization and screening of antibacterial activity of some new Mannich bases", JOURNAL OF THE INDIAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 57, no. 12, 1980, pages 1240 - 1241, XP008178893 *
BALUJA, SHIPRA ET AL.: "Antibacterial studies of some metal complexes of coumarin chalcones: part - II", JOURNAL OF THE INSTITUTION OF CHEMISTS, vol. 81, no. 4, 2009, pages 102 - 109, XP008178896 *
FONTAINE, LOUIS ET AL.: "Antinflammatory activity of coumarins, indandiones, and acylindandiones related to oral anticoagulants", MEDICINA ET PHARMACOLOGIA EXPERIMENTALIS, vol. 17, no. 6, 1967, pages 497 - 507, XP008178895 *
FONTAINE, LOUIS ET AL.: "Choleretic activities of coumarins, indandiones, and acylindandiones related to roal anticoagulants", CHIMICA THERAPEUTICA, vol. 2, no. 6, 1967, pages 430 - 440 *
JEVONS, M.P., BR. MED. J., 1961, pages 124 - 125
KLOSA, JOSEF: "Synthesis of 4-hydroxy-6- chlorocoumarin derivatives", ARCHIV DER PHARMAZIE UND BERICHTE DER DEUTSCHEN PHARMAZEUTISCHEN GESELLSCHAFT, vol. 289, 1956, pages 143 - 150, XP008178897 *
KLOSA, JOSEF: "Synthesis of 6-methyl-4- hydroxycoumarin derivatives", ARCHIV DER PHARMAZIE UND BERICHTE DER DEUTSCHEN PHARMAZEUTISCHEN GESELLSCHAFT, vol. 289, 1956, pages 156 - 161, XP008178891 *
LEE, BYUNG H. ET AL.: "Anthelmintic p-hydroxyketoamides (BKAS)", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 8, no. 23, 1998, pages 3317 - 3320, XP004143750 *
LIN, PEN-YUAN ET AL.: "Synthesis and antibacterial activities of novel 4-hydroxy, 7-hydroxy- and 3-carboxycoumarin derivatives", MOLECULES, vol. 17, no. 9, 2012, pages 10846 - 10863, XP055247092 *
MULWAD, V. V. ET AL.: "Synthesis of some antibacterial compounds from 4-hydroxycoumarin", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, SECTION B: ORGANIC CHEMISTRY INCLUDING MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 42B, no. 9, 2003, pages 2091 - 2096, XP055247137 *
PATONAY, T. ET AL.: "Synthesis, antibacterial and antifungal activity of 4-hydroxycoumarin derivatives, analogs of novobiocin", PHARMAZIE, vol. 39, no. 2, 1984, pages 86 - 91, XP001526727 *
See also references of EP2910547A4 *
SHTRIGOL, S. YU. ET AL.: "The nootropic properties of new 2-oxoindolin-3-glyoxylic acid derivates.", VISNIK FARMATSII, vol. 4, 2008, pages 75 - 77, XP008178899 *
SIEVERT, D.M. ET AL.: "Staphylococcus aureus Resistant to Vancomycin-United States", MMWR, vol. 51, 2002, pages 565 - 567
TRKOVNIK, M. ET AL.: "Synthesis of 4-hydroxycoumarins with hogher monobasic carboxylic acids", CROATICA CHEMICA ACTA, vol. 40, 1968, pages 91 - 92, XP008178892 *
UKITA, TYUNOSHIN ET AL.: "Antibacterial properties of compounds containing the tricarbonylmethane group. IX. Effects of nitrogenous radicals in the side-chains of 3-acyl-4-hydroxycoumarins and their derivatives", PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 1, 1953, pages 255 - 260, XP055247034 *

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2014061752A1 (ja) 2016-09-05
US9512075B2 (en) 2016-12-06
EP2910547A1 (en) 2015-08-26
HUE034106T2 (en) 2018-01-29
EP2910547A4 (en) 2016-04-06
JP6263124B2 (ja) 2018-01-17
US20150291523A1 (en) 2015-10-15
EP2910547B1 (en) 2017-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8362268B2 (en) Anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria
CN1832941A (zh) 作为抗菌剂的卤代喹唑啉基硝基呋喃类化合物
JP2016511237A (ja) 選択的ｈｄａｃ３阻害剤
CN110898067A (zh) 癌症治疗方法
JP6263124B2 (ja) 化合物、その互変異性体、幾何異性体、乃至それらの塩、及びそれらの製造方法、抗菌剤、並びに感染症治療薬
EP1109805B1 (en) Inhibitors of bacterial nad synthetase
CN102827155B (zh) 噁唑烷酮类化合物及其在制备抗生素药物中的用途
CN101273016B (zh) 抗菌喹啉衍生物
WO2009145829A1 (en) Type iii secretion inhibitors, analogs and uses thereof
Sultana et al. Synthesis, characterization and biological evaluations of ciprofloxacin carboxamide analogues
Kumar et al. Synthesis of some new Schiff bases of Pharmaceutical Interest
CN110621315A (zh) 通过二氨基庚二酸途径的赖氨酸生物合成的杂环抑制剂
CN1237056C (zh) 噁唑烷酮类化合物、其制备方法和用途
AU2018391531B2 (en) Quinoline sulfonamide compounds and their use as antibacterial agents
WO2019072112A1 (zh) 一类二聚吲哚生物碱类化合物、其制备方法及其在制备抗菌药物中的应用
US20230271950A1 (en) Antibacterial picolinamide compounds
MX2014008278A (es) Composiciones, metodos de uso y metodos de tratamiento.
Marjani et al. Identification of novel 1, 3-oxazole and imidazole-5-one that inhibits bacterial biofilm formation of Acinetobacter baumannii
EP3331852B1 (en) Substituted malonamides and their use as antibacterial drugs
CN104844628A (zh) 2H,6H-嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪类衍生物及其应用
JP6286536B2 (ja) 新規オキサゾリジノン抗菌化合物
Sosič et al. Exploration of the chemical space of novel naphthalene-sulfonamide and anthranilic Acid-based inhibitors of penicillin-binding proteins.
NO122373B (ja)
CN113372296A (zh) 用于抑制多重耐药的金黄色葡萄球菌的硒啉类化合物及用途
WO2019241850A1 (en) Substituted sulfonyl hydrazides as inhibitors of lysine biosynthesis via the diaminopimelate pathway

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13847221

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014542179

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14436316

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2013847221

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2013847221

Country of ref document: EP