WO2014057844A1 - シクロアルカノール誘導体の製造方法およびアゾール誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロアルカノール誘導体の製造方法およびアゾール誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Definitions
- the method for producing a cycloalkanol derivative according to the present invention is a method for producing a cycloalkanol derivative represented by the following general formula (I), and in the presence of sulfur ylide, II) includes an azolylmethylation reaction step of azolylmethylating the cycloalkanone derivative represented by the following general formula (III), and the sulfur ylide is contained in the reaction system of the azolylmethylation reaction step. And a sulfonium compound or a sulfoxonium compound and an alkali metal methoxide.
- alkali metal methoxide can be used for the production of sulfur ylide in the reaction system of the azolylmethylation reaction step in the production process of the cycloalkanol derivative, it is less expensive than the conventional production method.
- An azole derivative can be produced with high yield.
- alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms examples include a methoxy group, an ethoxy group, and an n-propoxy group.
- reactions in the same reaction system are also referred to as “one pot (reaction)”, and reactions in different reaction systems are also referred to as “stepwise (reaction)”.
- the sulfonium compound or the sulfoxonium compound may be added in a divided manner in the same manner as the alkali metal methoxide. Further, both the alkali metal methoxide and the sulfonium compound or the sulfoxonium compound may be added separately.
- the sulfur ylide is produced in the reaction system by reacting a sulfonium compound or a sulfoxonium compound with an alkali metal methoxide, and the kind of the sulfur ylide depends on the sulfonium compound or the sulfoxonium compound used. Dependent.
- the total amount of the sulfonium compound or sulfoxonium compound used is preferably 0.5 to 5 moles, more preferably 0.8 to 2 moles, relative to the cycloalkanone derivative (II).
- the amount of the azole compound (III) used relative to the cycloalkanone derivative (II) is preferably 0.5 to 10 times mol, more preferably 0.8 to 5 times mol.
- the azole compound (III) may be generated from triazole or imidazole in the reaction system.
- compound (III) in which M is sodium can be produced by reacting triazole or imidazole with sodium hydroxide. It is also possible to use sodium methoxide instead of sodium hydroxide.
- Examples of the method for hydroxymethylating compound (1) include a method in which compound (1) is reacted with formaldehyde or a formaldehyde derivative in a solvent in the presence of a base.
- acetals include compounds represented by the following general formula (VI).
- Examples of a method for deprotecting the protecting group of compound (6) include a method using an acid.
- an inorganic acid can be suitably used, and examples thereof include hydrogen halides such as hydrogen chloride, and sulfuric acid.
- the amount of the acid to be used is not particularly limited, but it is, for example, 0.01 to 100 times mol, preferably 0.1 to 20 times mol with respect to compound (6).
- the reaction temperature is, for example, 0 to 200 ° C., preferably 20 to 100 ° C.
- the reaction time is, for example, 0.1 hour to several days, preferably 0.5 hour to 2 days.
- method “A” refers to a method in which both a base (sodium methoxide or sodium tert-butoxide) and TMSOB are added in portions
- method “B” refers to only the base of TMSOB. Is a method of adding in a divided manner.
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Abstract
Description
本発明の実施形態に係るシクロアルカノール誘導体の製造方法では、下記一般式(I)で示されるシクロアルカノール誘導体(以下、シクロアルカノール誘導体(I)と称する)を製造する。製造方法の詳細な説明に先立って、シクロアルカノール誘導体(I)の構造について以下に説明する。
続いて、シクロアルカノール誘導体(I)の製造方法について説明する。ここでは、本発明における最大の特徴点である下記一般式(II)で示すシクロアルカノン誘導体(以下、シクロアルカノン誘導体(II))からシクロアルカノール誘導体(I)を製造する反応工程について説明する。なお、下記一般式(II)におけるR1、R2、X、およびmはそれぞれ、シクロアルカノール誘導体(I)におけるものと同一である。
ワンポット反応によるアゾリルメチル化反応の反応式を反応式3として以下に示す。反応式3中のAは窒素原子またはメチン基であり、Mはアルカリ金属原子である。アルカリ金属原子としてはナトリウム原子が好ましい。
次に、反応1と反応2とをワンポットで行わない場合、すなわち反応1と反応2とをステップワイズに行う場合について説明する。
以下、上述したアゾリルメチル化反応以外のシクロアルカノール誘導体(I)の製造工程について説明する。なお、以下では、シクロアルカノール誘導体(I)を、化合物(6)として説明する。化合物(6)は、下記スキーム1に従って、公知の技術(例えば、特許文献3)により得られる化合物(1)から製造することができる。
工程1では、一般式(1)で示される化合物(以下、化合物(1)と称する)をヒドロキシメチル化して、一般式(2)で示される化合物(以下、化合物(2)と称する)を得る(下記反応式4参照)。ここで、Xおよびmは、上述した通りである。R5は、炭素数1~4のアルキル基を表している。
工程2では、化合物(2)の2つのヒドロキシメチル基におけるそれぞれのヒドロキシ基を1つの化合物で同時に保護する保護基を導入して、一般式(3)で示される化合物(以下、化合物(3)と称する)を得る(下記反応式2参照)。ここで、X、m、R1、R2およびR5は、上述した通りである。
工程3では、化合物(3)を加水分解・脱炭酸して化合物(4)を製造する(下記反応式6参照)。なお、下記化合物(4)は、シクロアルカノン誘導体(II)と同一である。
工程4および工程5におけるアゾリルメチル化工程については先に詳述したため、ここではその説明を省略する。
次に、上述したアゾール誘導体(V)の製造方法について説明する。なお、以下では、アゾール誘導体(V)を、化合物(10)として説明する。上述した化合物(6)は、化合物(10)の製造中間体として好適に利用できる。
工程6では、化合物(6)の保護基を脱保護することにより、化合物(6)から化合物(7)を製造する(下記反応式7参照)。
本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
[1]1-(4-クロロベンジル)-3,3-ビス(ヒドロキシルメチル)-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチル(化合物2-a;R5=CH3,Xm=4-Clである化合物(2))の合成[工程1]
1-(4-クロロベンジル)-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチル(化合物1-a;R5=CH3,Xm=4-Clである化合物(1))(79.98g)に、炭酸カリウム(10.38g)および37%ホルマリン水溶液(65ml)を加え、室温下で、23時間攪拌した。反応液に、水(250ml)および濃塩酸(51ml)を加え、さらに7時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物2-aの粗抽出物(110.77g)を得た。
上記[1]で得られた化合物2-aの粗抽出物全量に、アセトンジメチルアセタール(90ml)、トルエン(180ml)およびp-トルエンスルホン酸一水和物(1.43g)を添加し、1時間、55℃で撹拌した後、室温下でさらに15時間攪拌した。反応液に飽和重曹水、水およびトルエンを加え、分配した。水層をトルエンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物3-aの粗抽出物(111.05g)を得た。
上記[2]で得られた化合物3-aの粗抽出物(48.0g)にトルエン(8ml)を加え、100℃に昇温し、溶解させた。ここに、25重量%水酸化ナトリウム水溶液(80.0g)を加え、2時間、還流下で反応させた後、放冷した。反応液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を、水(150ml)と混合した飽和塩化アンモニウム水(150ml)で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して化合物4-aを得た。
収量:27.62g
製造例2として、製造条件が異なる製造例2-1(method「A」)および製造例2-2(method「B」)を示す。また、製造例2の比較製造例として、比較製造例2-1(method「A」)および比較製造例2-2(method「B」)を示す。
化合物4-a(3.26mmol)をジメチルアセトアミド(3.2ml)に溶解し、85℃に昇温した。ここに1,2,4-トリアゾールナトリウム塩(4.91mmol)を加えた。続いて28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(1.99mmol)とトリメチルスルホキソニウムブロマイド(TMSOB;4.78mmol)とを間欠的に2時間かけて添加した後、1時間反応させた。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、アゾール誘導体6-aを異性体混合物(シス体:トランス体=93:7)として得た。純度は95.9%であった。
化合物4-a(3.24mmol)をジメチルアセトアミド(3.2ml)に溶解し、85℃に昇温した。ここに1,2,4-トリアゾールナトリウム塩(4.85mmol)とTMSOB(4.53mmol)を加えた。続いて28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(1.64mmol)を間欠的に50分かけて添加した後、50分反応させた。反応終了後、上記製造例2-1と同様の方法で、アゾール誘導体6-aを得た。純度は99.1%であった。
化合物4-a(3.24mmol)をジメチルアセトアミド(3.2ml)に溶解し、85℃に昇温した。ここに1,2,4-トリアゾールナトリウム塩(4.85mmol)を加えた。続いてナトリウムtert-ブトキシド(1.94mmol)とTMSOB(4.78mmol)とを間欠的に2時間かけて添加した後、1時間反応させた。反応終了後、上記製造例2-1と同様の方法で、アゾール誘導体6-aを得た。純度は98.7%であった。
化合物4-a(3.24mmol)をジメチルアセトアミド(3.2ml)に溶解し、85℃に昇温した。ここに1,2,4-トリアゾールナトリウム塩(4.88mmol)とTMSOB(4.54mmol)を加えた。続いてナトリウムtert-ブトキシド(1.63mmol)を間欠的に50分かけて添加した後、50分反応させた。反応終了後、上記製造例2-1と同様の方法で、アゾール誘導体6-aを得た。純度は98.3%であった。
アゾール誘導体6-a(8.98g)を、メタノール(30ml)と6N塩酸水溶液(40ml)との混合液に溶解し、室温下で4時間撹拌した。反応液に水を加えた後、炭酸ナトリウムおよび重曹で中和した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、アゾール誘導体7-aを異性体混合物として得た。収量は7.96gであった。
Claims (9)
- 下記一般式(I)で示されるシクロアルカノール誘導体を製造するシクロアルカノール誘導体の製造方法であって、
硫黄イリドの存在下で、下記一般式(II)で示されるシクロアルカノン誘導体を、下記一般式(III)で示されるアゾール化合物を用いてアゾリルメチル化するアゾリルメチル化反応工程を含み、
上記硫黄イリドは、上記アゾリルメチル化反応工程の反応系内において、スルホニウム化合物またはスルホキソニウム化合物と、アルカリ金属メトキシドとから生成されることを特徴とするシクロアルカノール誘導体の製造方法。
(上記式(I)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表しており、当該フェニル基および当該ベンジル基における水素原子は、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基またはハロゲン原子で1つ以上置換されていてもよい。また、Aは、窒素原子またはメチン基を表している。Xは、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のハロアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~4のハロアルコキシ基、フェニル基、シアノ基またはニトロ基を表しており、mは0~5の整数を表している。mが2以上である場合、Xはそれぞれ異なっていてもよい。)
(上記式(II)中のR1、R2、Xおよびmは、それぞれ上記式(I)におけるR1、R2、Xおよびmと同一である。)
(上記式(III)中、Mはアルカリ金属原子を表しており、Aは上記式(I)のAと同一である。) - 上記アルカリ金属メトキシドが溶液であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載のシクロアルカノール誘導体の製造方法。
- 上記アルカリ金属メトキシドを反応系に分割して添加することを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載のシクロアルカノール誘導体の製造方法。
- 上記スルホニウム化合物または上記スルホキソニウム化合物を反応系に分割して添加することを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載のシクロアルカノール誘導体の製造方法。
- 上記アルカリ金属メトキシドがナトリウムメトキシドであることを特徴とする請求項1から6のいずれか1項に記載のシクロアルカノール誘導体の製造方法。
- 上記スルホキソニウム化合物として、トリメチルスルホキソニウムクロライド、トリメチルスルホキソニウムブロマイドおよびトリメチルスルホキソニウムヨージドのうち少なくとも1種の化合物を用いることを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載のシクロアルカノール誘導体の製造方法。
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