JPS5942338A - ケトアルデヒド誘導体およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ケト−アルデヒド誘導体、そわらの製造方
法ならびに殺菌性（ｆｕｎｇｌｃｉｄａｌ）および植物
生長調節性を有する（ｐｌａｎｔ　　ｇｒＯｗｔｈｒｅ
ｇｕｌａｔｉｎｇ）アゾールケトン類およびアゾールア
ルコール類の合成のための中間体としてのそわらの使用
に関するものである。

成る種のアゾリルペンタノン、例えば、１−（４−クロ
ロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−
）リアゾール−１−イル）−３−ペンタノンが良好な殺
菌性を有することは知られているー　ドイツ公開明細書
第２．７３４．４２６号。

参照）、また、成る種のアゾリルブタノンおよびアゾリ
ルブタノール１例えば、アルキル化３．３−ツメ’ｙ−
ルー４−フルオロ（クロロ）−１−（１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）−２−ブタノンおよび−ブタノー
ルが良好な殺菌性および植物生長調節性を示すことも知
られている（西ドイツ公開明細書筒２，９５１，１６４
号および西ドイツ公開明細書筒２．９５１．１６３号参
照）、シかしながら、こわら全ての化合物の活性は、あ
る指標（ｉｎａｌｌｌａｔｉｏｎ）の範囲では、とくに
少量、低濃度のものが用いられた場合には、常に全く満
足すべきものとは言えない。

一般式 ％式％（１） （ 式中１ Ｒ１は一０Ｈ＝Ｏ基（ｇｒｏｕｐ）およびその誘導体基
を示し− Ｒ２はハロゲノアルキル〜置換されていることもあるフ
ェニルアルキル−置換されていることもあるフェニルア
ルケニル、置換されていることもあるフェノキシアルキ
ル、置換されていることもあるフェニルチオアルキル、
置換フェノキシを表わし、またはノ１０ｒン、アルキル
、ノーロｒノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ノーログ
ノアルキルテオ、フェニルもしくはフェノキシで置換さ
ｉ７’ｃフェニル、置換されていることもあるシクロア
ルキル、置換されていることもおるシクロアルキルアル
キル、アルコキシカルボニルを表わし、または異郷環を
表わす、の新規ケト−アルデヒド誘導体が見出さねた。

さらに、式 ％式％（［） 式中− Ｒ２は上述の意味を有する− の酸塩化物を式 の１−（Ｎ−モルフォリノ）イソブチンと、希釈剤の存
在下に反応させ、加水分解することにより、さらに１場
合によシかくして得られた式％式％（） 式中１ Ｒ８は上記の意味を有する、 のケトアルデヒドをヘアルデヒド基において通常の手法
により誘導体とする（ａｅｒｌｖａｔｉｇｉｎｇ）こと
により、一般式（Ｉ）の新規ケト−アルデヒド誘導体が
得られることが見出さねｆｃ。

この新規ケト誘導体はｔ植物保護用の活性化合１０− 物の製造のための興味ある中間生成物である。すなわち
式（Ｉ）の物質は、極めて良好な殺菌作用と植物生長調
節作用とを有するアゾールケトン類およびアゾリルアル
コール類の合成の出発物質として好適である。

驚くべきことにはｔ本発明による式（Ｉ）のケト−アル
デヒド誘導体から％たとえばアゾール類との反応および
そわに続くアルキル化により、または１ハロゲン化およ
びアゾール類との反応、ならびに場合によりそわに続く
還元によ＃）調製されたアゾールケトン類およびアゾー
ルアルコール類は、殺菌活性および植物生長調節活性の
点に於て、上記、現在の技術段階に於て公知のトリアゾ
リルアルカノンおよびドリアゾリルアルカノールよシも
優わているのである。

本発明による物質は一般的には式（Ｉ）によって定義さ
れる。式（Ｉ）において、 −１１− Ｒ１は好ましくは−ＣＨ＝○基ならびにオキシム１オキ
シムエーテルおよびアセタールのようなその誘導体、例
えば、アルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシイミノメチル、各アルキル部分に１乃至４個の
炭素原子を有するヅアルコキシメチルおよび置換されて
いることもあるヅオキソランおよびノオキサンを表わし
、 Ｒ２は好ましくは１乃至４個の炭素原子と１乃至５個の
同一もしくは異なる、好ましくはフッ素、臭素および塩
素原子のようなハロゲン原子とを有するハロゲノアルキ
ルを表わすが、またはアルキル部分に１乃至２個の炭素
原子を有し亀かつ、１乃至３個の同一もしくは異なる置
換基を有することもあるフェニルアルキル、アルケニル
部分に２乃至４個の炭素原子を有し、がっ１１乃至３個
の同一もしくは異なる置換基を有す　１２− ることもあるフェニルアルケニルを表わすか、または、
いずわもアルキル部分に１乃至２個の炭素原子を有し、
かつ、１乃至５個の同一もしくは異なる置換基を有する
こともあるフェノキシアルキルまたはフェニルチオアル
キルを表わ□し箋さらに１１乃至３個の同一もしくは異
なる置換基を有するフェノキシをも表わし、いすわの場
合にもフェニル置換基として挙げられるべきものがハロ
ゲン、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、いずわ
も１乃至２個の炭素原子を有するアルコキシおよびアル
キルチオ、いずわも１乃至２個の炭素原子と１乃至５個
の同一または異なる、好ましくはフッ素および塩素のよ
うなハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル１ハロｒ
ノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオならびに最後
にはフェニルおよびフェノキシであり〜さらには・　１
乃至３個の同一また１３− は異なる置換基を有するフェニルであって、その置換基
として埜げられるものがハロゲン、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、いすわも１乃至２個の炭素原子と
１乃至５個の同一または異なる、好ましくはフッ素およ
び塩素原子のよクー６ハログン原子とを有するハロゲノ
アルキル）　　　　　　　　１ハロゲノアルコキシおよ
びハロゲノアルキルチオであるものを表わし１さらには
〜いずわもシクロアルキル部分に３乃至７個の炭素原子
を、アルキル部分に１乃至２個の炭素原子を有し、かつ
、いずわも１乃至３個の同一または異なる１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルで置換されていることもある
シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルをも表わ
し〜また、アルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニルをも表わし１また、１乃至５個
の酸素、イオウま　１４− たは室床のようなヘテ四原子を有する五負または六員の
異節環を表わす。

式（Ｉ）のこわら化合物で特に好ましいものは１式中で
、 Ｒ１は−ａＵ、、、Ｏ基へメトキシイミノメチル、ジメ
トキシメチル−ならびに１１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルまたはへ口ｒノフエノキシメチルで置換され
ていることもおるジオキシランおよび１，３−ソオキサ
ン基を表わし）Ｒ２はクロロメチル、ブロモメチル、フ
ルオロメチル、ジクロロメチル）クロロエチル〜ブロモ
エチルおよびクロロプロピルを表わし、または、いすわ
も１乃至２個の同一もしくは異なる置換基を有すること
もあるベンジル１フェニルエチル−フェニルエチニル、
フエノキシメチノＬｚ翫フェニルチオメチルおよびフェ
ノキシであって、いすわの場合にも％そのフェニル置換
基とじて挙げられるものがフッ素、塩素１メチル１メト
キシ翫　トリフルオロメチル、フェニルおよびフェノキ
シであるものを表わし）マタは１乃至２個の同一もしく
は異々る置換基を有するフェニルであってｔその置換基
として挙げられるものが上述のフェニル置換基であるも
のをも表わし、さらに、いすわの場合にも１乃至２個の
同一または異なるメチルまたはエチル置換基を有するこ
、！：’ｌるシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ペンチルメチルマたはシクロヘキシルメチルを表わし、
最後にエトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フリ
ルおよびチオフェニルを表わす、 化合物である。

例えば、出発物質として塩化クロロアセチルと１−　（
Ｎ−モルフォリノ）インブテンとを用いる場合１本発明
による製法中の反応過程は次の式で表わすことができる
。

一一→　０１０Ｈ２−００−０−ＯＨＯＨｓ 本発明による製法を実施するための出発物質として必要
な酸塩化物は一般に式（Ｉｔ）で定義される。

この式において　Ｉｌｌは好ましくは１既に、本発明に
よる式（Ｉ）の物質の記述との関連でこの基として好ま
しいものとして述べた意味を有する。

式（ＩＩ）の酸塩化物は有機化学で周知の化合物である
。

１７− こわも本発明による製法の出発物質として用いられる式
（ＩＩＩ）の１−ＣＮ−モルフォリノ）イソブチン、お
よびモルフォリンとイソブチルアルデヒドとから脱水に
よって作るその製法は公知である（Ａｎｇｅｗａｎｄｔ
ｅ　Ｏｈｅｍｌｅ　７１．　　（１９５９）５２１を参
照）。

本発明による製法に好適な希釈剤は不活性有機溶媒であ
る。こわには、好ましいものとしてジエチルエーテル１
ジオキサンまたはテトラヒドロフランのようなエーテル
類、アセトニトリルのようなニトリル類１ベンゼンおよ
びトルエンのような芳香族炭化水素ならびに塩化メチレ
ンおよびクロロホルムのような塩素化炭化水素が含まわ
る。

本発明による製法では１反応源度は比較的広い範囲で変
えることができる。一般には〜０乃至１５０℃の間の、
好ましくは＋１０乃至１２０℃の間の温度で実施される
。

１８− 本発明による製法を実施するには好ましくは等モル量が
用いられる。式（Ｉ）の最終生成物を単離するためには
反応混合物を水に注ぎ、有機相を分離して）常法で処理
する。

本発明による式（Ｉａ）のケトアルデヒドは、任意に、
アルデヒド基を公知の方法またとえば１希釈剤の存在下
〜かつｔ触媒としての酸の存在下におけるジオール類と
の反応のような手段で誘導体とすることもできる。

ジオ−＃による誘導体化（４ａｒｉｖａｔ１ｓａｔ１ｏ
ｎ）に好適な希釈剤は不活性有機溶媒である。この中に
は好ましいものとしてベンゼン〜　トルエンまたはキシ
レンのような芳香族炭化水素および、四塩化炭素、クロ
ロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンまたはジクロ
ロベンゼンのような塩素化脂肪属および塩素化芳香族炭
化水素ならびに、こわらの溶媒と例えばブタノールのよ
うなアルコール類との混合物が含まわる。しかしながら
、適尚な過剰量のソオールを使うこともできる。

ジオール類による誘導体化は触媒としての強酸の存在下
に実施される。この強酸には好ましいものとして塩酸、
臭化水素酸、硫酸および、特に、パラトルエンスルフォ
ン酸が含まわる。

ジオール類による誘導体化を実施する際に、反応温度は
比較的広い範囲で変えることができる。

一般には、反応は４０乃至１８０℃で１好ましくは８０
乃至１８０℃の間で実施される。適切ならば昇圧下で実
施することもできる。

ジオール類による誘導体化を実施する際には、式（Ｉａ
）の化合物の１モルあたり１乃至２モルのりオールと触
媒量の酸とが用いられる。生成した式（Ｉ）の化合物の
単離は常法で行わわる。

式（Ｉａ）のケトアルデヒド°類のアルデヒド基におけ
る誘導体化はまた１好ましくは塩酸塩の形の（置換）ヒ
ドロキシルアミンと、任意に例えば酢酸ナトリウムのよ
うな酸結合剤の存在下〜かつ一アルコールもしくは水ま
たはとわらの混合物のような希釈剤の存在下に、５０か
ら１００℃の間の通常の温度で反応させることによって
起こすことができる。

本発明による式（Ｉ）のケトアルデヒド訪導体は殺酌作
用および植物生長調節作用を有する置換アゾリルケトン
類および置換アゾリルアルコール類の合成のための中間
体として好適である。

式 Ａは窒素原子またはＯＨ原子団を表わし、Ｂはケトまた
は０Ｈ（ＯＥＩ）基を表わし、Ｒ１は上述の意味を有し
１ Ｈ＆はアルキルｔアルケニル）アルキニル、置換さねて
いることもあるフェニルアルキル、置換されていること
もあるシクロアルキルまたは置換されていることもある
シクロアルキルアルキルを表わす１ の置換アゾリルケトン類および置換アゾリルアルコール
類は、式 ％式％（） 式中１ Ｒ１は上述の意味を有し１ Ｈａｄは塩素または臭素を表わす、 ２２− のケトアルデヒド誘導体を、まず、常法で、１，２．４
−）リアゾールまｆｃはイミダゾールと、例えばアセト
ンのような不活性有機溶媒の存在下）かつ、例えば炭酸
カリウムのような酸結合剤の存在下、２０から１５０℃
の間の温度で反応させ一次に、かくして得られた式 式中、 ＡおよびＲ１は上述の意味を有する、 のアゾリルケトン類を常法で式 ％式％（） 式中１ Ｒ３は上述の意味を有し、 ｚ４４ハロｒン、ｐ−メチルフェニルスルフォニルオキ
シまたは硫酸基のような電子吸引脱離基（ｅｌｅｃｔｒ
ｏｎ−ａｔｔｒａｃｔｉｎｇ　ｌｅａｖｉｎｇｇｒｏｕ
ｐ）を表わす、 のアルキル化剤と１例えばヅメチルフォルムアミドもし
くはりメチルスルフオキシドのような不活性有機溶媒の
存在下、かつ−例えば水酸化カリウムのような塩基の存
在下に、または水−有機二相系中で相間移動触媒の存在
下に２０から１００℃の間の温度で反応させ、さらに、
場合によ、りかくして得られた式 Ａ、Ｒ１およびＲ１は上述の意味を有する、の置換アゾ
リルケトン類を１常法１例えば、ホウ水素化ナトリウＡ
　（ｓｏｄｉｕｍ　　ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）もしく
はりチウムアラネート（ｌｘｔｈｉｕｍａｌａｎａｔｅ
）のような複合水素化物（００ｍ１６Ｘｈｙｄｒｉｄｅ
）との、例えばアルコールのような極性有機溶媒の存在
下〜約０乃至３０℃の温度での反応、または稀釈剤、例
えばイソグロパノールの存在下約２０乃至１２０℃の温
度でのアルミニウムイソプロピレートとの反応、などの
方法で還元して一製造することができる。

かくして得られた式（ｆＶ）の化合物に一場合により１
酸を付加することができる。

多くの場合、式（ｆＶ）の化合物を塩を経て純粋な形で
得ることが有利であることが示さｉ″Ｉた。

式 式中１ ＡおよびＲ１は上述の意味を有し１ Ｒ４は置換されていることもあるフェニルアルキル、置
換されていることもあるＺクロアルキルまたは置換され
ていることもあるシクロアルキルアルキルを表わす１ Ｑアゾリルケトン類はまた、まず、式 ％式％ 式中、 Ｒ１およびＲ′は上述の意味を有する１２６一 のケトアルデヒド誘導体を常法、例えば、塩素、臭素ま
たは塩化スルフリルと〜例えば四塩化炭素のような不活
性有機溶媒の存在下、０から４０℃の間の温度で反応さ
せる方法でハロゲン化し、次にかくして得られた式 式中１ Ｈａｌ、　Ｒ’　およびＲ４は上述の意味を有する、の
ハロゲノケトン類を常法で１．２．４−トリアゾールま
たはイミダゾールと、例えばアセトンのような不活性有
機溶媒の存在下、かつ、例え眼酸カリウムのような酸結
合剤の存在下１２０から１５０℃の間の温度で反応させ
ることによっても製造することができる。

本発明による物質から製造することができる式（ｆＶ）
の置換アゾリルケトン類および置換アゾリルアルコール
類は良好外殼菌性および植物生長調節性を有する。

製造実施例 実施例　１ Ｈｓ ０ｌ−ＯＨ，−００−０−’ＯＨＯ Ｈ１ｍ １−（Ｎ−モルフォリノ）イソブチン２１０ｆ（１，５
モル）を、３５０−のジエチルエーテルに溶解した１　
６９．０’ｆ　（１，５モル）の塩化クロロアセチルに
、５℃で、１時間以内に滴々添加する。

添加が完全に行なわわたのち、さらに３時間、還流凝縮
器の下でこの混合物を攪拌する。溶液を１００ｆの氷の
上に注ぎ１炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを５
にし、エーテル層を分離する。水相を１００ｄのジエチ
ルエーテルで抽出し）有機相を合わせて硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥し１ｍ媒を留去し箋残渣を水流ポンプの真空
下で蒸留する。

沸点９５〜９８℃／　１４　ｍｂａｒノ４−クロロ−２
，２−ツメチル−３−ケトブタナール１５６．４ｙ（理
論量の６１％）が得らｉ″ｌた。

実施例　２ ０Ｈ。

４−クロ°ロー２，２−ツメチルー３−クトプタナール
（実施例１）２０４Ｆ（１，３８モル）を、エチレング
リコール９３　Ｆ　（１，５モル）およヒル−トルエン
スルフォン酸α７　ｔト共１１ｃ、４０　ｏ＊の塩化メ
チレン中で１水分離器（ｗａｔｅｒ２９− θｅｐａｒａｔｏｒ）の下で３時間加熱する。有機相を
水酸化ナトリウムの５％強度溶液１５０ｍＪ！で、次い
で水４００ｍ１で抽出する。溶媒を留去し、残渣を水流
ポンプの真空下で蒸留する。沸点１２７〜１２８℃／１
４ｍｂａｒの１−りｏｏ−３−（’）オキソラン−２−
イル）−３−メチル−２−ツタノン２１１ｆ（理論量の
７９゜８％）が得られた。

実施例　６ ＯＨ３ ０１２０Ｈ−Ｃｏ−０−ＯＨＯ ＯＨ１１ １−（Ｎ−モルフォリノ）インブテン１４１ｖ（１モル
）を４７０ｍ７！のジエチルエーテルに？ｉＨ］ｌＦす
る。氷冷しながら塩化シクロロアセチル１４Ｚ５１（１
モル）を、ゆつくシと滴々添加する。反応混合物を、そ
の後、室温で２４時間攪拌して）３０− １５０ｒｎｌの水と炭酸水素ナトリウム両液とを加えて
ｐＨを５乃至６にする。この混合物をさらに１時間攪拌
してから、エーテル層を分離する。水相をエーテルで、
次に塩化メチレンで抽出する。併合した有機相を硫酸す
）　ＩＪウムで乾燥して蒸発させる。残渣は真空蒸留す
る。沸点１１８℃／α２ｍｂａｒの４．４−フクロロー
２，２−ジメチルー５−ケトブタナール１５５．６　ｙ
　（理論量の８５％）が得られた。

実施例　４ ｌ−（Ｎ−モルフォリノ）インブテン１４１２Ｃ１モル
）を４７０＃Ｉ／のジエチルエーテルにｍｍする。氷冷
しながら塩化（２−クロロフェノキシ）アセチル２０５
ｆＣ１モル）をゆつく９と滴々添加する。この反応混合
物をその後還流下で２時間加熱する。放冷してから吸引
濾過する。残留物（ｒｅｓｉｄｕｅ）に水および炭酸水
素す）　ＩＪウム溶液を加えてｐＨを５乃至乙にする１
反応液をエーテルおよび塩化メテレ／で抽出する。併合
した有機相を水で洗浄し〜硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸
発させる。融点５０℃の４−（２−クロロフェノキシ）
−２，２−ヅメチル−３−ケトブタナール１４４．５１
（理論量の６０φ）が得られた５同様な手法で、かつ、
本発明による製法に従って１以下の表に列記した式 ％式％（） の化合物が得られる。

ヘ　　　　の　　　寸　　　　（イ）　　　　　　唖　
　　　へ　　　　の　　　　　艶二次生成物（ｓｅｃｃ
）ｎｄａｒｙ　ｐｒｏｄｕｃｔ）の製造実施例　ａ １−クロロ−３−（２−ヅオキソラニル）−３−メチル
−２−２タノン（実施例２）１Ｂ（１６１（α９４モル
）、１，２．４−）リアゾール６４、９　Ｆ　（０，９
４モル）および炭酸カリウム１４２．７Ｆ（１モル）を
１，０００ｍのメチルエチルケトン中で還流下に１６時
間加熱する。固体物質を吸引濾過し、溶媒を留去し、油
状残渣を７００−の塩化メチレン中にとり１有機相を１
０００ｔｄずつの水で２回抽出する。有機相から溶媒を
留去する。１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−４−（２−ジオキンラニル）−３−メチル−２−ブ
タノン１５１．５　Ｆ　（理論蓋の７１．５％）がガス
クロマトグラフィーによる純度９９％の油状物として得
らｆ′ｌた。

１−　（、、１，２、４−トリアゾール−１−イル）−
３−（２−ジオキソ２ニル）−３−メチル−２−ブタノ
ン５４Ｆ（（１１５モル）を最初に１５０−のりメチル
スルフオキシド中に導き１粉末労酸化カリウムａ４ｔを
１５℃で加え、３０−のツメチルスルフオキシドに溶解
し７ｔ３６　ｆ　（α１５モル）の臭化２．３−ジクロ
ロペンヅルを滴々添加する１反応混合物を２０℃で１５
時間攪拌し、その懸濁液を５０ロゴの水に注ぐ、この混
合物を６００ｔｎｔの塩化メチレンで抽出し亀有機相を
１．０００ＩＩ！／ずつの水で２回洗浄し〜溶媒を留去
する。油状残渣を６００−のアセトンに溶解シル６０ゴ
のアセトンに入わた１、５−ナフタレンソスルホン酸を
加える。１０℃で６時間後に結晶化が起る。融点１９９
ヤ２０１℃の１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−
（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−４−（２−
ゾオキソラニル）−４−メチル−３−ペンタノン−１，
５−ナフタレンジスルホン酸塩５０ｔ（理論量の３Ｂ６
％）が得られた。

実施例　ｂ ５８一 実施例（ｉＶ−２）：　　Ｂ型＊ 実施例（ｉＶ−３）：　　ＡｆＪ、＊ ＊人型およびＢ型：　二種の可能な幾何異性体１−（２
，４−シクロフェニル）−２−（１゜２．４−トリアゾ
ール−１−イル）−４−（２−ジオキソ２ニル）−４−
メチル−３−ペンタノン２２．９ｆ（α０６モル）を１
００ｍｇのメタノールに浴解しＳ０℃に冷却し、２．９
５ｆ（［１０７８モル）のホウ水素化ナトリウム（ナト
リウムボロハイドライド、ｓｏｄｉｕｍ　　ｂｏｒｏｈ
ｙｄｒｉｄｅ）を小量ずつ添加する。この混合物を室温
でさらに３時間攪拌して％　１５ゴの濃塩酸を滴々添加
し、この混合物を３時間攪拌してから炭酸水素ナトリウ
ム３９− 飽和浴液５００ゴを加える。この混合物を４００−の塩
化メチン／で抽出し、二相を分離し、有機相を４．００
０　ｍｌずつの水で２回洗浄し、溶媒を留去スる。残渣
を１５０−〇ソイソプロビルエーテル中にとシル結晶を
吸引戸別する。１−（２，４−ヅクロロフエニル）−２
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−４−（２
−ジオキソラニル）　−４−メｆルー３−ペンタノール
カ融点１７８〜１８１℃のＢ型として得られ）また１約
１００−のヅイソゾロビルエーテルを留去したのち、ａ
９１が融点９５〜１００℃のＡ型として得られた。

％許出願人　バイエル・アクチェフケ９ゼルシヤフトー
　４　〇− 第１頁の続き ３１９１０６　　　　　　　　　８２１４−４　Ｃ４０
５１０６７４３１−４Ｃ ／／ＣＣ０７Ｄ　４０５１０６ ２４９１００　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ３１
７１００）　　　　　　　　　８２１４−４ＣＯ発　明
　者　ボルフガング・クレーマードイツ連邦共和国デー
５６００ブツ ペルタール１アムエツクプツシ ュ３９／４５ ＠発　明　者　ハンスールウトウィッヒ・エルベ ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルクール１ダスネツケル５９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％（） 式中、 Ｒ′は一〇Ｈ＝０基およびその誘導体基を食味し〜 Ｒ２はハロｒノアルキル〜置換されていることもあるフ
   ェニルアルキル、置換されていることもあるフェニルア
   ルケニル、置換されているとともあるフェノキシアルキ
   ル、置換されていることもあるフェニルチオアルキル、
   置換フェノキシを表わし、またはノ＼ログン、アルキル
   、ノ為ログノアルコキシ、ハログノアルキルチ第１フェ
   ニルもしくはフェノキシによって置換されたフェニル、
   置換されているとともおるシクロアルキル−置換されて
   いることもあるシクロアルキルアルキル、アルコキシカ
   ルだニルを表ワイ″！！たは異節環を表わす、 のケトアルデヒド誘導体。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式ｌにおいて１ Ｒ１は−ａａ＝Ｏ基、メトキシイミノメチル、ジメトキ
   シメチル、ならびに１乃至４個の炭素原子を有するアル
   キルによりまたはノーロｒノフエノキシメチルにより置
   換されていることもあるジオキソランおよび１．３−ジ
   オキサｙ基を表わし１ Ｒ”　ｎクロロメチル、ブロモメチルへフルオロメチル
   、ジクロロメチル、クロロエチル、ブロモエチルおよび
   クロロプロピル４表わし；または・いずわも−１乃至２
   個の同−又は異なる置換基ヲ持つことモするベンダル、
   フェニルエチル、フェニルエチニル、フェノキシメチル
   、フェニルチオメチルおよびフェノキシであって、その
   フェニル置換基として挙げられるものが、いすわの場合
   も、フッ素、塩素１メチル・メトキシ、トリフルオロメ
   チル１フエニルおよびフェノキシであるものを表わし、
   または、１乃至２個の同一または異なる置換基を有する
   フェニルであって、その置換基として挙げられるものが
   上述のフェニル置換基であるものをも表わし、さらには
   、いすわの場合も・　１乃至２個の同一または異なるメ
   チルまたはエチル置換基を有すルコトモするシクロペン
   チル、シクロヘキシル、も表わし、最後にメトキシカル
   ボニル、エトキシカルがニル、フリルおよびチオフェニ
   ルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式Ｉの化合物。 五　一般式 ％式％（（） 式中、 Ｒ１は一０Ｈ−０基およびその誘導体基を表わし１ Ｒ２はハロゲノアルキル、置換されていることもあるフ
   ェニルアルキル、置換されていることもあるフェニルア
   ルケニル１置換さゎていることもあるフェノキシアルキ
   ル、置換さゎているコトモするフェニルチオアルキル１
   置換フエノキシを表わし、またはハロゲノ、アルキル、
   ハロ１’）アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
   ルキルチオ・フェニルもしくはフェノキシで置換された
   フェニル、置換さねていることもあるシクロアルキル、
   置換されていることもあるシクロアルキルアルキル〜ア
   ルコキシカルがニルを表わし１または異部環を表わす、
   のケトアルデヒド誘導体の製造方法において、式０式％
   （） 式中ｔ Ｒ２は上述の意味を有する、 の酸塩化物を希釈剤の存在下で式 の１−（Ｎ−モルフォリノ）イソブチンと反応させ、加
   水分解し、かつ１場合によりこのようにして得られた式 式中、 Ｒ２は上述の意味を有する１ のケトアルデヒドをアルデヒド基において通常の手法で
   誘導体とすることを特徴とする一般式（Ｉ）のケトアル
   デヒド誘導体の製造方法。 ４、特許請求の範囲第１項および第５項記載の式■のケ
   トアルデヒド誘導体の、殺菌活性および植物生長調節作
   用を持つ置換アゾリルケトンおよび置換アゾリルアルコ
   ール製造のための中間体としての使用。 ６一