JPH05262703A - １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法 - Google Patents
１−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法Info
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- JPH05262703A JPH05262703A JP6218792A JP6218792A JPH05262703A JP H05262703 A JPH05262703 A JP H05262703A JP 6218792 A JP6218792 A JP 6218792A JP 6218792 A JP6218792 A JP 6218792A JP H05262703 A JPH05262703 A JP H05262703A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２
−アミノプロパンを高収率かつ高選択率で製造すること
ができる方法を提供する。 【構成】 １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２
−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で反応させる
ことを特徴とする１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−アミノプロパンの製造方法。
−アミノプロパンを高収率かつ高選択率で製造すること
ができる方法を提供する。 【構成】 １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２
−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で反応させる
ことを特徴とする１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−アミノプロパンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン系除草剤の
中間体として有用な１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−アミノプロパンの製造方法に関する。
中間体として有用な１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−アミノプロパンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリアジン系除草剤として、特開昭６３
−２６４４６５号公報には、例えば式
−２６４４６５号公報には、例えば式
【０００３】
【化３】
【０００４】で示されるように、（３，５−ジメチルフ
ェノキシ）プロピルアミノ基がトリアジン環に置換され
たトリアジン系除草剤が開示されており、同公報によれ
ば、このトリアジン系除草剤は、除草効果に優れている
とともに水稲に対して薬害がないという顕著な利点を有
することが記載されている。
ェノキシ）プロピルアミノ基がトリアジン環に置換され
たトリアジン系除草剤が開示されており、同公報によれ
ば、このトリアジン系除草剤は、除草効果に優れている
とともに水稲に対して薬害がないという顕著な利点を有
することが記載されている。
【０００５】同公報によれば、このフェノキシプロピル
アミノ基置換トリアジン系除草剤は、１−（３，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−アミノプロパンを２−アミノ
−４，６−ジハロトリアジンと反応させることにより得
られる。そしてこの反応に用いられる１−（３，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−アミノプロパンは、（３，５
−ジメチルフェノキシ）アセトンにシアン化ホウ素ナト
リウムを酢酸アンモニウムの存在下メタノール中で反応
することにより得られている（この方法を従来方法１と
いう）。この従来方法１を式で示すと以下の通りであ
る。
アミノ基置換トリアジン系除草剤は、１−（３，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−アミノプロパンを２−アミノ
−４，６−ジハロトリアジンと反応させることにより得
られる。そしてこの反応に用いられる１−（３，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−アミノプロパンは、（３，５
−ジメチルフェノキシ）アセトンにシアン化ホウ素ナト
リウムを酢酸アンモニウムの存在下メタノール中で反応
することにより得られている（この方法を従来方法１と
いう）。この従来方法１を式で示すと以下の通りであ
る。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしこの方法では、
１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロ
パンの収率が約３０％程度と低いという欠点がある。
１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロ
パンの収率が約３０％程度と低いという欠点がある。
【０００８】ところで、１−（３，５−ジメチルフェノ
キシ）−２−アミノプロパンの構造異性体である１−
（２，６−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロパン
の製造方法として、ポーランド特許公開第１４２７１１
号公報には、式
キシ）−２−アミノプロパンの構造異性体である１−
（２，６−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロパン
の製造方法として、ポーランド特許公開第１４２７１１
号公報には、式
【０００９】
【化５】
【００１０】で示されるように１−メチル−２−（２，
６−ジメチルフェノキシ）エタノールにアンモニアを銅
−ニッケル触媒および水素の存在下に反応させる方法が
開示されている（この方法を従来方法２という）。
６−ジメチルフェノキシ）エタノールにアンモニアを銅
−ニッケル触媒および水素の存在下に反応させる方法が
開示されている（この方法を従来方法２という）。
【００１１】しかしこの従来方法２は、目的物質の１−
（２，６−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロパン
以外に２，６−キシレノールが多量副生するという欠点
がある。またこのポーランド特許公開公報には、本発明
の目的物質である１−（３，５−ジメチルフェノキシ）
−２−アミノプロパンの製造方法については全く開示が
ない。
（２，６−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロパン
以外に２，６−キシレノールが多量副生するという欠点
がある。またこのポーランド特許公開公報には、本発明
の目的物質である１−（３，５−ジメチルフェノキシ）
−２−アミノプロパンの製造方法については全く開示が
ない。
【００１２】このように、１−（３，５−ジメチルフェ
ノキシ）−２−アミノプロパンを高収率かつ高選択率で
得ることができる方法は未だ知られておらず、その方法
の出現が望まれていた。
ノキシ）−２−アミノプロパンを高収率かつ高選択率で
得ることができる方法は未だ知られておらず、その方法
の出現が望まれていた。
【００１３】本発明の目的は、１−（３，５−ジアルキ
ルフェノキシ）−２−アミノプロパンを高収率かつ高選
択率で製造することができる方法を提供することにあ
る。
ルフェノキシ）−２−アミノプロパンを高収率かつ高選
択率で製造することができる方法を提供することにあ
る。
【００１４】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に検討を重ねた結果、１−（３，５−ジアルキルフェノ
キシ）−２−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で
反応させることにより、高収率かつ高選択率で１−
（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパ
ンが得られることを見い出し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は、１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で反
応させることを特徴とする１−（３，５−ジアルキルフ
ェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法を要旨とす
るものである。
に検討を重ねた結果、１−（３，５−ジアルキルフェノ
キシ）−２−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で
反応させることにより、高収率かつ高選択率で１−
（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパ
ンが得られることを見い出し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は、１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で反
応させることを特徴とする１−（３，５−ジアルキルフ
ェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法を要旨とす
るものである。
【００１５】以下、本発明を詳説する。先ず、本発明の
理解を容易にするため、本発明の１−（３，５−ジアル
キルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法を反
応式で示すと以下の通りである。
理解を容易にするため、本発明の１−（３，５−ジアル
キルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法を反
応式で示すと以下の通りである。
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異
なるアルキル基、好ましくは炭素数１〜４の低級アルキ
ル基であり、Ｈａｌは、ハロゲン原子である）。
なるアルキル基、好ましくは炭素数１〜４の低級アルキ
ル基であり、Ｈａｌは、ハロゲン原子である）。
【００１８】本発明において出発物質として用いられる
１−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−ハロプロ
パンは、一般式（Ｉ）
１−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−ハロプロ
パンは、一般式（Ｉ）
【００１９】
【化７】
【００２０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＨａｌは、前記
定義のとおりである）で示される化合物である。ここで
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基などである。また、ハロゲン原子としては、塩素原
子、ヨウ素原子、臭素原子などである。このうち塩素原
子が好ましい。
定義のとおりである）で示される化合物である。ここで
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基などである。また、ハロゲン原子としては、塩素原
子、ヨウ素原子、臭素原子などである。このうち塩素原
子が好ましい。
【００２１】この出発物質である１−（３，５−ジアル
キルフェノキシ）−２−ハロプロパンは、１−メチル−
２−（３，５−ジアルキルフェノキシ）エタノールと塩
化チオニル、四臭化炭素などのハロゲン化剤をトリフェ
ニルフォスフィンなどの存在または不存在下、トルエ
ン、塩化メチレンなどの溶媒中でハロゲン置換反応させ
ることにより得られる。
キルフェノキシ）−２−ハロプロパンは、１−メチル−
２−（３，５−ジアルキルフェノキシ）エタノールと塩
化チオニル、四臭化炭素などのハロゲン化剤をトリフェ
ニルフォスフィンなどの存在または不存在下、トルエ
ン、塩化メチレンなどの溶媒中でハロゲン置換反応させ
ることにより得られる。
【００２２】本発明によれば、上記出発物質（Ｉ）とア
ンモニアを有機溶媒中で反応させ、ハロゲン基をアミノ
基で置換させる。
ンモニアを有機溶媒中で反応させ、ハロゲン基をアミノ
基で置換させる。
【００２３】本発明において使用するアンモニア源は、
アンモニアガス、アンモニア水溶液またはアンモニア有
機溶媒溶液の形で反応系内に導入される。アンモニアの
導入量は出発物質に対する化学量論的量よりも過剰にす
るのが好ましく、例えば出発物質に対して１０〜８０倍
モル、特に１６〜６６倍モルとするのが好ましい。
アンモニアガス、アンモニア水溶液またはアンモニア有
機溶媒溶液の形で反応系内に導入される。アンモニアの
導入量は出発物質に対する化学量論的量よりも過剰にす
るのが好ましく、例えば出発物質に対して１０〜８０倍
モル、特に１６〜６６倍モルとするのが好ましい。
【００２４】本発明の方法においては、ヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウムなどのアルカリ金属ヨウ化物の触媒
を用いてもよい。
ム、ヨウ化カリウムなどのアルカリ金属ヨウ化物の触媒
を用いてもよい。
【００２５】本発明において用いられる有機溶媒として
は、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジ
エチルエーテルなどのエーテル類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの環状エーテル類；メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール
類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジクロロメタ
ン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素類；及びジメチルスルホキシなどのスルホキシド類が
挙げられるが、好ましくはアルコール類、より好ましく
は低級アルコール、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノールである。
は、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジ
エチルエーテルなどのエーテル類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの環状エーテル類；メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール
類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジクロロメタ
ン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素類；及びジメチルスルホキシなどのスルホキシド類が
挙げられるが、好ましくはアルコール類、より好ましく
は低級アルコール、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノールである。
【００２６】反応温度は、臨界的でないが通常５０〜２
００℃、好ましくは１００〜１５０℃である。反応時間
も特に臨界的でないが、通常２〜１０時間、好ましくは
４〜８時間である。
００℃、好ましくは１００〜１５０℃である。反応時間
も特に臨界的でないが、通常２〜１０時間、好ましくは
４〜８時間である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する。
【００２８】参考例１ １−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−ハロプロパ
ン（出発物質）の合成 （１）１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−クロ
ロプロパンの合成 １−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エタ
ノール７．３８ｇ（４１mM）をトルエン２０mlに溶解し
た溶液に、塩化チオニル３．３ml（４５mM）を滴下した
後、反応混合物を１００℃から１１０℃の油浴中で４時
間加熱還流した。冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液５０ml、飽和食塩水５０mlの順で反応液を洗浄した。
有機層を無水硫酸ナトリウム１０ｇで乾燥した後、減圧
下にトルエンを留去することにより、油状の１−（３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−クロロプロパン７．５
６ｇ（収率９２．９％）を得た。
ン（出発物質）の合成 （１）１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−クロ
ロプロパンの合成 １−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エタ
ノール７．３８ｇ（４１mM）をトルエン２０mlに溶解し
た溶液に、塩化チオニル３．３ml（４５mM）を滴下した
後、反応混合物を１００℃から１１０℃の油浴中で４時
間加熱還流した。冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液５０ml、飽和食塩水５０mlの順で反応液を洗浄した。
有機層を無水硫酸ナトリウム１０ｇで乾燥した後、減圧
下にトルエンを留去することにより、油状の１−（３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−クロロプロパン７．５
６ｇ（収率９２．９％）を得た。
【００２９】（２）１−（３，５−ジメチルフェノキ
シ）−２−ブロモプロパンの合成 １−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エタ
ノール０．５４ｇ（３mM）を塩化メチレン１０mlに溶解
した溶液にトリフェニルフォスフィン０．９４ｇ（３．
６mM）及び四臭化炭素１．４９ｇ（４．５mM）を加えた
後、室温下に３０分間撹拌した。反応終了後、固形物を
濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝
５：１（ｖ／ｖ））により精製し、１−（３，５−ジメ
チルフェノキシ）−２−ブロモプロパン０．５４ｇ（収
率７４．７％）を得た。
シ）−２−ブロモプロパンの合成 １−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エタ
ノール０．５４ｇ（３mM）を塩化メチレン１０mlに溶解
した溶液にトリフェニルフォスフィン０．９４ｇ（３．
６mM）及び四臭化炭素１．４９ｇ（４．５mM）を加えた
後、室温下に３０分間撹拌した。反応終了後、固形物を
濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝
５：１（ｖ／ｖ））により精製し、１−（３，５−ジメ
チルフェノキシ）−２−ブロモプロパン０．５４ｇ（収
率７４．７％）を得た。
【００３０】実施例１ １００mlのオートクレーブに、１−（３，５−ジメチル
フェノキシ）−２−クロルプロパン１．９６ｇ（９．８
mM）、エタノール１０ml及びヨウ化ナトリウム０．２ｇ
を加えた後、２８％アンモニア水溶液４０mlを加えた。
反応混合物を１３０℃で８時間撹拌し続け、反応を終了
した。放冷後、オートクレーブの内容物を水５０ml及び
ジエチルエーテル２０mlで５００mlのビーカーに移し
た。反応液が酸性になるまで２０％塩酸水溶液を加えた
後、ジエチルエーテル２０mlで３回洗浄した。次に水層
を冷却しながら、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え
てアルカリ性にした後、ジエチルエーテル５０mlで３回
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム１０ｇで乾燥し
た後、減圧下に溶媒を留去することにより、１−（３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロパン１．４
８ｇ（収率８３．７％）を得た。この収率は、上記従来
方法１よりも高収率であった。ジエチルエーテルで抽出
した有機層より出発物質の１−（３，５−ジメチルフェ
ノキシ）−２−クロルプロパン０．２９ｇ（２５％）を
回収した。全出発物質量より未反応出発物質を差し引い
た量より計算した目的物質の選択率は９８．５％であ
り、この選択率は上記従来方法１よりも高い値であっ
た。
フェノキシ）−２−クロルプロパン１．９６ｇ（９．８
mM）、エタノール１０ml及びヨウ化ナトリウム０．２ｇ
を加えた後、２８％アンモニア水溶液４０mlを加えた。
反応混合物を１３０℃で８時間撹拌し続け、反応を終了
した。放冷後、オートクレーブの内容物を水５０ml及び
ジエチルエーテル２０mlで５００mlのビーカーに移し
た。反応液が酸性になるまで２０％塩酸水溶液を加えた
後、ジエチルエーテル２０mlで３回洗浄した。次に水層
を冷却しながら、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え
てアルカリ性にした後、ジエチルエーテル５０mlで３回
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム１０ｇで乾燥し
た後、減圧下に溶媒を留去することにより、１−（３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロパン１．４
８ｇ（収率８３．７％）を得た。この収率は、上記従来
方法１よりも高収率であった。ジエチルエーテルで抽出
した有機層より出発物質の１−（３，５−ジメチルフェ
ノキシ）−２−クロルプロパン０．２９ｇ（２５％）を
回収した。全出発物質量より未反応出発物質を差し引い
た量より計算した目的物質の選択率は９８．５％であ
り、この選択率は上記従来方法１よりも高い値であっ
た。
【００３１】実施例２ ２０mlのオートクレーブに１−（３，５−ジメチルフェ
ノキシ）−２−ブロモプロパン４．２０ｇ（１７．３m
M）、メタノール４ml及びヨウ化ナトリウム０．０３ｇ
を加えた後、反応容器をドライアイス・アセトン浴中で
冷却した。反応容器内を減圧にした後、液体アンモニア
７ｇを加えた。反応容器の温度が室温になるまで放置し
た後、反応混合物を１３０℃で７時間撹拌し続け、反応
を終了した。放冷後、実施例１と同様の後処理によって
１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロ
パン１．６６ｇ（収率５３．８％）を得た。この収率
は、上記従来方法１よりも高収率であった。ジエチルエ
ーテルで抽出した有機層より出発物質の１−（３，５−
ジメチルフェノキシ）−２−ブロモプロパン０．１４ｇ
（２３．８％）を回収した。目的物質の選択率は５５．
６％であり、この選択率は上記従来方法１よりも高い値
であった。
ノキシ）−２−ブロモプロパン４．２０ｇ（１７．３m
M）、メタノール４ml及びヨウ化ナトリウム０．０３ｇ
を加えた後、反応容器をドライアイス・アセトン浴中で
冷却した。反応容器内を減圧にした後、液体アンモニア
７ｇを加えた。反応容器の温度が室温になるまで放置し
た後、反応混合物を１３０℃で７時間撹拌し続け、反応
を終了した。放冷後、実施例１と同様の後処理によって
１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−アミノプロ
パン１．６６ｇ（収率５３．８％）を得た。この収率
は、上記従来方法１よりも高収率であった。ジエチルエ
ーテルで抽出した有機層より出発物質の１−（３，５−
ジメチルフェノキシ）−２−ブロモプロパン０．１４ｇ
（２３．８％）を回収した。目的物質の選択率は５５．
６％であり、この選択率は上記従来方法１よりも高い値
であった。
【００３２】実施例３〜８ アンモニア水、エタノール及び触媒の量を表１に示した
通りとしたこと以外は実施例１と同様に反応を行ない、
目的物質である１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−
２−アミノプロパンを得た。目的物質の収率及び選択率
を表１に示した。
通りとしたこと以外は実施例１と同様に反応を行ない、
目的物質である１−（３，５−ジメチルフェノキシ）−
２−アミノプロパンを得た。目的物質の収率及び選択率
を表１に示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】上述の実施例によっても実証されるよう
に、本発明によれば１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で反
応させることにより高収率かつ高選択率で１−（３，５
−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンを得る
ことができる。
に、本発明によれば１−（３，５−ジアルキルフェノキ
シ）−２−ハロプロパンとアンモニアを有機溶媒中で反
応させることにより高収率かつ高選択率で１−（３，５
−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンを得る
ことができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なるアルキル
基であり、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わされる
１−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−ハロプロ
パンとアンモニアを、有機溶媒中で反応させることを特
徴とする一般式 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記定義のとおりである）で
表わされる１−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２
−アミノプロパンの製造方法。 - 【請求項２】 有機溶媒としてアルコールを用いる、請
求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6218792A JPH05262703A (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6218792A JPH05262703A (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262703A true JPH05262703A (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=13192889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6218792A Withdrawn JPH05262703A (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | １−（３，５−ジアルキルフェノキシ）−２−アミノプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05262703A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288150A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フェノキシアルキルアミン塩の製造法 |
-
1992
- 1992-03-18 JP JP6218792A patent/JPH05262703A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288150A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フェノキシアルキルアミン塩の製造法 |
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