WO2014014075A1

WO2014014075A1 - 置換ビスフェノール化合物、遷移金属錯体、該遷移金属錯体の製造方法、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法

Info

Publication number: WO2014014075A1
Application number: PCT/JP2013/069568
Authority: WO
Inventors: 千田　太一; 陽一安富; 花岡　秀典; 裕史濱木
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2012-07-17
Filing date: 2013-07-11
Publication date: 2014-01-23

Abstract

式（２）で示される置換ビスフェノール化合物。該化合物は、高い重合活性を示すオレフィン重合用触媒であって、且つ、高分子量のオレフィン重合体を与えるオレフィン重合用触媒の構成成分として用いられる遷移金属錯体を与え得る配位子として有用である。

Description

置換ビスフェノール化合物、遷移金属錯体、該遷移金属錯体の製造方法、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法

　本発明は、置換ビスフェノール化合物、遷移金属錯体、該遷移金属錯体の製造方法、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法に関するものである。

　チーグラー・ナッタ型マグネシウム担持高活性チタン触媒により大いに発展したオレフィン重合の化学において、活性点が多数あるチーグラー・ナッタ型触媒から活性点が単一のメタロセン触媒の開発が近年勢力的に行われている。さらに、最近では更なる精密な重合プロセスを構築するための触媒として、所謂ポストメタロセン系触媒の開発が注目されている。

　２０００年、Ｋｏｌらは、４族金属元素と親和性の高いフェノキシ基と窒素原子を有する四座配位子を用いてＣ_２対称性を有するジルコニウム錯体を開発し、これを触媒としてプロピレンまたは１−ヘキセンを重合すると、室温で高アイソ選択的にプロピレンまたは１−ヘキセンを重合することを報告した（非特許文献１~３）。
さらに、Ｋｏｌ（非特許文献４）、Ｏｋｕｄａ（非特許文献５、６）およびＩｓｈｉｉら（非特許文献７、特許文献１）は、上記四座配位子の窒素原子を硫黄原子に置き換えた配位子を用いて４族金属錯体を合成し、該錯体を用いてα−オレフィンの立体選択的重合を行った結果、一部の錯体では、アイソ選択的重合が達成できた。

　一方、上記四座配位子の窒素原子をリン原子に変えた配位子は報告数が少ない。リン配位子は、リンの反転エネルギーが窒素や硫黄に比べて大きく、室温下では、配位子の立体構造が保持できるという特長を持つ。Ｇｉｂｓｏｎらには、下式で表される化合物（Ｇｉｂｓｏｎ配位子）を用いて４族金属錯体及び該４族金属錯体から得られるオレフィン重合用触媒が記載されており、該触媒によってプロピレンを重合した場合、プロピレンの二量化反応により１−ヘキセンが生成することが記載されている（特許文献２、非特許文献８）。

　しかしながら、上記のオレフィン重合用触媒は重合活性と得られるオレフィン重合体の分子量の観点から未だ満足できるものではない。

　特許文献３には、下式で表される化合物、該化合物から得られる遷移金属錯体及び該遷移金属錯体から得られるオレフィン重合用触媒が記載されているが、Ｙ１、Ｙ２がリンである化合物の記述がない。

ＷＯ２０１１／０９９５８３特表２００６−５２０８３３ＥＰ０６８４８９５５

Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１２２，１０７０６（２０００）．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１２８，１３０６２（２００６）．Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｖｏｌ．３７，８２０１（２００４）．Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４６，８１１４（２００７）．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１２５，４９６４（２００３）．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．４６，４７９０（２００７）．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１３１，１３５６６（２００９）．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，Ｖｏｌ．２７，５９６０（２００８）．

　本発明は、以下の〔１〕~〔９〕記載の発明を含むものである。
〔１〕式（２）で示される置換ビスフェノール化合物（以下、置換ビスフェノール化合物（２）と記載することがある）。

（式中、Ｌは２価の架橋基を表し、
Ｒ^１及びＲ^１４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
　Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^５及びＲ^６は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^９及びＲ^１０は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒ^７、Ｒ^８は、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
を表す。）
〔２〕式（１）で表される遷移金属錯体（以下、遷移金属錯体（１）と記載することがある）。

（式中、Ｍは元素の周期律表の第４族の遷移金属原子を表し、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｘ^１及びＸ^２は結合して、該２つの基が結合しているＭと一緒になって環を形成していてもよい。
Ｌ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ前記と同義である。）
〔３〕式（１）においてＬで表される２価の架橋基が、式（１ａ）で表される基である〔２〕記載の遷移金属錯体。

（式中、Ｒ^１７及びＲ^１８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
ｎは１から１０の整数を表す。
ｎが２以上であるとき、複数存在するＲ^１７の全部又は一部は同じであってもよい。
ｎが２以上であるとき、複数存在するＲ^１８の全部又は一部は同じであってもよい。）
〔４〕〔２〕又は〔３〕記載の遷移金属錯体を含むオレフィン重合用触媒成分。
〔５〕〔２〕又は〔３〕記載の遷移金属錯体と活性化助触媒成分とを接触させて得られるオレフィン重合用触媒。
〔６〕活性化助触媒成分が次の化合物（Ａ）を含む〔５〕記載のオレフィン重合用触媒。
化合物（Ａ）：下記（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）からなる化合物群から選ばれる１種以上のアルミニウム化合物
　（Ａ１）：（Ｅ^１）_ａＡｌ（Ｇ）_３−ａで表される有機アルミニウム化合物
　（Ａ２）：｛−Ａｌ（Ｅ^２）−Ｏ−｝_ｂで表される構造を有する環状のアルミノキサン
　（Ａ３）：Ｅ^３｛−Ａｌ（Ｅ^３）−Ｏ−｝_ｃＡｌ（Ｅ^３）_２で表される構造を有する直鎖状のアルミノキサン
（式中、Ｅ^１、Ｅ^２及びＥ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１~８のハイドロカルビル基を表し、Ｇは水素原子又はハロゲン原子を表し、ａは１~３の整数を表し、ｂは２以上の整数を表し、ｃは１以上の整数を表す。ａが２又は３の場合、複数存在するＥ^１の全部又は一部は同じであってもよい。ａが１である場合、２つ存在するＧは互いに同じであっても異なっていてもよい。複数存在するＥ^２の全部又は一部は同じであってもよい。複数存在するＥ^３の全部又は一部は同じであってもよい。）
〔７〕活性化助触媒成分が次の化合物（Ｂ）を含む〔５〕記載のオレフィン重合用触媒。
化合物（Ｂ）：下記（Ｂ１）、（Ｂ２）及び（Ｂ３）からなる化合物群から選ばれる１種以上のホウ素化合物
　（Ｂ１）：ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３で表されるホウ素化合物
　（Ｂ２）：Ｔ^＋（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻で表されるボレート化合物
　（Ｂ３）：（Ｌ−Ｈ）^＋（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻で表されるボレート化合物
（式中、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子を表し、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数１~２０のハイドロカルビル基、炭素原子数１~２０のハイドロカルビルシリル基、炭素原子数１~２０のアルコキシ基又は炭素原子数２~２０のジハイドロカルビルアミノ基を表し、Ｔ^＋は無機又は有機のカチオンを表し、（Ｌ−Ｈ）^＋はブレンステッド酸を表す。）
〔８〕〔４〕~〔７〕のいずれか記載のオレフィン重合用触媒の存在下、オレフィンを重合させるオレフィン重合体の製造方法。
〔９〕式（２）

（式中、Ｌは２価の架橋基を表し、
Ｒ^１及びＲ^１４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
　Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^５及びＲ^６は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^９及びＲ^１０は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒ^７、Ｒ^８は、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
を表す。）
で示される置換ビスフェノール化合物に、式（３）

（式中、Ｍは元素の周期律表の第４族の遷移金属原子を表し、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｘ^１及びＸ^２は結合して、該２つの基が結合しているＭと一緒になって環を形成していてもよい。
Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
ｍは０又は１を表す。）
で示される遷移金属化合物（以下、遷移金属化合物（３）と記載することがある）を反応させる工程を有する遷移金属錯体（１）の製造方法。

　以下、本発明について具体的に説明する。

＜置換ビスフェノール化合物（２）＞
　上記式（２）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３で表されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好ましくは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。

　上記式（２）において、Ｒ^１~Ｒ^１４で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基における「炭素原子数１~２０のアルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びエイコシル基などが挙げられる。これらのうち好ましいアルキル基は、炭素原子数１~１０のアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はアミル基である。また、「ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、アルキル基に含まれる水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。ハロゲン原子を有するアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基などが挙げられる。

　上記式（２）において、Ｒ^１~Ｒ^１４で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基における「炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基」の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、３−メチルアダマンチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、３，５，７−トリメチルアダマンチル基、３−イソプロピルアダマンチル基、３，５−ジイソプロピルアダマンチル基、３，５，７−トリイソプロピルアダマンチル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルアダマンチル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアダマンチル基、３，５，７−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアダマンチル基、３−フェニルアダマンチル基、３，５−ジフェニルアダマンチル基、３，５，７−トリフェニルアダマンチル基、ジアダマンチル基などが挙げられる。これらのうち好ましい脂環式炭化水素基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基であり、より好ましくはアダマンチル基である。また、「ハロゲン原子を有していてもよい脂環式炭化水素基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、脂環式炭化水素基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。ハロゲン原子を有する脂環式炭化水素基としては、水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基が好ましい。

　上記式（２）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基における「炭素原子数１~２０のアルコキシ基」の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、エイコシルオキシ基などが挙げられる。これらのうち好ましいアルコキシ基は、炭素原子数１~１０のアルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基又はｔｅｒｔ−ブトキシ基である。また、「ハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、アルコキシ基に含まれる水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。

　上記式（２）において、Ｒ^１~Ｒ^１４で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基における「炭素原子数６~２０のアリール基」の具体例としては、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、３，５−ビス（３，５−ジメチルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（３，５−ジイソプロピルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基などが挙げられる。また、「ハロゲン原子を有していてもよいアリール基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、アリール基に含まれる水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。ハロゲン原子を有するアリール基としては、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基などが挙げられる。

　上記式（２）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基における「炭素原子数６~２０のアリールオキシ基」の具体例としては、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、テトラデシルフェノキシ基、ナフトキシ基及びアントラセノキシ基などが挙げられる。これらのうち好ましいアリールオキシ基は、炭素原子数６~１０のアリールオキシ基であり、より好ましくはフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基又は４−メチルフェノキシ基である。また、「ハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、アリールオキシ基に含まれる水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。

　上記式（２）において、Ｒ^１~Ｒ^１４で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基における「炭素原子数７~２０のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、（２，３−ジメチルフェニル）メチル基、（２，４−ジメチルフェニル）メチル基、（２，５−ジメチルフェニル）メチル基、（２，６−ジメチルフェニル）メチル基、（３，４−ジメチルフェニル）メチル基、（３，５−ジメチルフェニル）メチル基、（２，３，４−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メチル基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メチル基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メチル基、（ペンタメチルフェニル）メチル基、（エチルフェニル）メチル基、（プロピルフェニル）メチル基、（イソプロピルフェニル）メチル基、（ブチルフェニル）メチル基、（ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチル基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル基、（ペンチルフェニル）メチル基、（ネオペンチルフェニル）メチル基、（ヘキシルフェニル）メチル基、（オクチルフェニル）メチル基、（デシルフェニル）メチル基、（ドデシルフェニル）メチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、クミル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、トリプチシル基などが挙げられる。また、「ハロゲン原子を有していてもよいアラルキル基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、アラルキル基に含まれる水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。

　上記式（２）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３で表されるハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基における「炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基」の具体例としては、ベンジルオキシ基、（２−メチルフェニル）メトキシ基、（３−メチルフェニル）メトキシ基、（４−メチルフェニル）メトキシ基、（２，３−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，５−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，５−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（ペンタメチルフェニル）メトキシ基、（エチルフェニル）メトキシ基、（プロピルフェニル）メトキシ基、（イソプロピルフェニル）メトキシ基、（ブチルフェニル）メトキシ基、（ｓｅｃ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ヘキシルフェニル）メトキシ基、（オクチルフェニル）メトキシ基、（デシルフェニル）メトキシ基、ナフチルメトキシ基、アントラセニルメトキシ基、クミルオキシ基、ジフェニルメトキシ基、トリチルオキシ基などが挙げられる。これらのうち好ましいアラルキルオキシ基は、炭素原子数７~１０のアラルキルオキシ基であり、より好ましくはベンジルオキシ基である。また、「ハロゲン原子を有していてもよいアラルキルオキシ基」における「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味し、該ハロゲン原子の具体例は上述のとおりである。

　上記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４で表される−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基において、Ｒ^１５は、水素原子；炭素原子数１~１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基など）、アリール基（フェニル基など）などのハイドロカルビル基；ハイドロカルビル基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わったハロゲン化ハイドロカルビル基である。３つ存在するＲ^１５の炭素原子数の合計は３~１８の範囲が好ましい。該置換シリル基の具体例としては、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基、これらの基においてハイドロカルビル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などのハイドロカルビル基又はハロゲン化ハイドロカルビル基を１つ有する１置換シリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基、これらの基においてハイドロカルビル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などのハイドロカルビル基及び／又はハロゲン化ハイドロカルビル基を２つ有する２置換シリル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル基、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基、これらの基においてハイドロカルビル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などのハイドロカルビル基及び／又はハロゲン化ハイドロカルビル基を３つ有する３置換シリル基などが挙げられる。これらのうち好ましくは３置換シリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、或いは、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基である。

　上記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４で表される−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基において、Ｒ^１６で表されるハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基は、前記置換シリル基のハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基として例示したものと同じである。２つ存在するＲ^１６の炭素原子数の合計は２~１０の範囲が好ましい。かかる２置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビストリメチルシリルアミノ基、ビス−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルアミノ基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、カルバゾリル基、３，５−ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、カルバゾリル基、３，５−ジメチルカルバゾリル基、３，５−ジイソプロピルカルバゾリル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾリル基、３，５−ジフェニルカルバゾリル基、ジヒドロインドリル基、ジヒドロイソインドリル基、或いは、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、カルバゾリル基、３，５−ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、カルバゾリル基、３，５−ジメチルカルバゾリル基、３，５−ジイソプロピルカルバゾリル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾリル基、３，５−ジフェニルカルバゾリル基、或いは、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基である。

　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する基２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する基２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒ^５及びＲ^６は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒ^９及びＲ^１０は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。ここでいう環とは、炭素原子数１~２０のハイドロカルビル基で置換された、飽和もしくは不飽和の炭化水素環である。その具体例としては、シクロプロパン環、シクロプロペン環、シクロブタン環、シクロブテン環、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘプタン環、シクロヘプテン環、シクロオクタン環、シクロオクテン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。

　Ｒ^１、Ｒ^１４として好ましくは、炭素原子数５~５０のアルキル基、炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、炭素原子数６~５０のアリール基、炭素原子数７~５０のアラルキル基、上記Ｓｉ（Ｒ^１５）_３で示される置換シリル基、上記−Ｎ（Ｒ^１６）_２で示される置換アミノ基であり、より好ましくは、炭素原子数５~５０の分岐のあるアルキル基、炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、炭素原子数７~５０のアラルキル基、上記−Ｎ（Ｒ^１６）_２で示される置換アミノ基であり、さらに好ましくは、炭素原子数６~２０の分岐のあるアルキル基、炭素原子数６~４０の脂環式炭化水素基、炭素原子数７~３０のアラルキル基、上記−Ｎ（Ｒ^１６）_２で示される置換アミノ基であり、さらにより好ましくは、炭素原子数１０~４０の置換基を有しても良いアダマンチル基、炭素数１８~５０の置換基を有しても良いテルフェニル基、炭素原子数７~３０のアラルキル基、炭素数１２~５０の置換基を有しても良いカルバゾリル基であり、さらにより好ましくは、炭素原子数１０~３０の置換基を有しても良いアダマンチル基、炭素数１８~５０の置換基を有しても良いテルフェニル基であり、最も好ましくは、アダマンチル基、３−メチルアダマンチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、３，５，７−トリメチルアダマンチル基、３−イソプロピルアダマンチル基、３，５−ジイソプロピルアダマンチル基、３，５，７−トリイソプロピルアダマンチル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルアダマンチル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアダマンチル基、３，５，７−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアダマンチル基、３−フェニルアダマンチル基、３，５−ジフェニルアダマンチル基、３，５，７−トリフェニルアダマンチル基、ジアダマンチル基、クミル基、ジフェニルメチルメチル基、トリチル基、トリプチシル基、３，５−ジフェニルフェニル基、３，５−ビス（３，５−ジメチルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（３，５−ジイソプロピルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル基、３，５−ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基である。

　Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１３として好ましくは、水素原子、炭素原子数１~２０のアルキル基、炭素原子数６~２０のアリール基又は上記−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３で示される置換シリル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数１~１０のアルキル基又は炭素原子数６~１０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基又は３，５−ジメチルフェニル基であり、最も好ましくは、水素原子である。

　Ｒ^３及びＲ^１２として好ましくは、水素原子、炭素原子数１~２０のアルキル基、炭素原子数６~２０のアリール基又は上記−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３で示される置換シリル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数１~１０のアルキル基又は炭素原子数６~１０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、アダマンチル基、クミル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基又は３，５−ジメチルフェニル基であり、最も好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。

　Ｒ^７及びＲ^８として好ましくは、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基であり、より好ましくは、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基又はハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基であり、よりさらに好ましくは炭素原子数６~２０のアリール基であり、最も好ましくはフェニル基である。

　Ｌは２価の架橋基を表し、好ましくは、下記式（１ａ）で表される基である。

（式中、Ｒ^１７及びＲ^１８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
ｎは１から１０の整数を表す。
ｎが２以上であるとき、複数存在するＲ^１７の全部又は一部は同じであってもよい。
ｎが２以上であるとき、複数存在するＲ^１８の全部又は一部は同じであってもよい。）

　式（１ａ）におけるＲ^１７~Ｒ^２２における各置換基としては、上記式（２）におけるＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３の例示と同様の基が挙げられる。

　Ｒ^１７及びＲ^１８として好ましくは、水素原子又はメチル基であり、より好ましくは水素原子である。ｎは、１~６の範囲が好ましく、２~５の範囲がより好ましく、２~４の範囲がさらに好ましく、２であることが最も好ましい。

　置換ビスフェノール化合物（２）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（２）におけるＲ^５及びＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基であり、ＬがＣＨ_２ＣＨ_２基である化合物であるが、そのｔｅｒｔ−ブチル基を、メチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に換えた化合物や、そのＣＨ_２ＣＨ_２基をＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基に換えた化合物も置換ビスフェノール化合物（２）の例である。

　以下の配位子を有する触媒を用いてプロピレンを重合すると、立体規則性の高い重合体が得られるため、以下の配位子が最も好ましい。

　ここに例示する置換ビスフェノール化合物において、異なる異性体（ｒａｃ体−式（４）に図示、ｍｅｓｏ体−式（５）に図示）が存在する場合、置換ビスフェノール化合物はこれらの異性体混合物であってもよい。後述するオレフィン重合を行う場合、活性という面で、ｒａｃ体を用いる方が好ましい。

＜置換ビスフェノール化合物（２）の製造方法＞
　置換ビスフェノール化合物（２）は、例えば、下記工程（Ｉ）及び（ＩＩ）を経て製造される。

［工程（ＩＩ）］
　置換ビスフェノール化合物（２）は、式（６）で示されるフェノールの水酸基が保護された置換ビスフェノール化合物（以下「置換ビスフェノール化合物（６）」と記載することがある）の脱保護反応により製造することができる。

　式（６）におけるＬ及びＲ^１~Ｒ^１４は、それぞれ前記と同義であり、ＬＧはフェノールの保護基を表す。）

　置換ビスフェノール化合物（６）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（６）におけるＬＧがメチル基であるが、これを、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基又はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基に、それぞれ置き換えた化合物も置換ビスフェノール化合物（６）の例である。また、以上の例示はいずれも、式（６）におけるＲ^５及びＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基であるが、これをメチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に換えた化合物も置換ビスフェノール化合物（６）の例である。また、以上の例示はいずれも、式（６）におけるＬがＣＨ_２ＣＨ_２基であるが、これをＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基に換えた化合物も置換ビスフェノール化合物（６）の例である。

　置換ビスフェノール化合物（６）においてＬＧで表される基を脱保護する方法としては、例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．；Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．著、第４版、２００７年、ＷＩＬＥＹ）に記載される公知の方法が挙げられる。

　かかる脱保護反応を効率よく進行させたり、置換ビスフェノール化合物（２）のｒａｃ体とｍｅｓｏ体との分離を効率よく行ったりする目的で、下式のようにリン原子をボランで保護した式（７）及び（８）で表されるホスフィンボラン化合物（以下、それぞれホスフィンボラン化合物（７）及びホスフィンボラン化合物（８）と記載することがある）を経由してもよい［工程（ＩＩＩ）~工程（Ｖ）］。

　また同様に、式（９）及び（１０）で表されるホスフィンオキシド化合物（以下、それぞれホスフィンオキシド化合物（９）及びホスフィンオキシド化合物（１０）と記載することがある）を経由してもよい［工程（ＶＩ）~工程（ＶＩＩＩ）］。

［工程（ＩＩＩ）］
　ホスフィンボラン化合物（７）は、例えば、置換ビスフェノール化合物（６）と、ボラン−テトラヒドロフラン、ボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ボラン−ジメチルアミン、ボラン−トリエチルアミン、ボラン−ピリジン、ボラン−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ボラン−モルホリン、ボラン−２−ピコリン、ボラン−ジメチルスルフィド、ボラン−１，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エタン及びボラン−トリフェニルホスフィンからなる群から選ばれるボラン化合物とを反応させる工程を有する製造方法により製造することができる。

　ホスフィンボラン化合物（７）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（７）におけるＬＧがメチル基であり、式（７）におけるＲ^５及びＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物であり、ＬがＣＨ_２ＣＨ_２基である化合物であるが、そのメチル基を、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基又はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基に、それぞれ置き換えた化合物や、そのｔｅｒｔ−ブチル基を、メチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に置き換えた化合物、そのＣＨ_２ＣＨ_２基をＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基に置き換えた化合物もホスフィンボラン化合物（７）の例である。

　反応に用いる溶媒は、これらの反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド溶媒；等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、置換ビスフェノール化合物（６）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がより好ましい。

　ボラン化合物の使用量は、置換フェノール化合物（６）１モルに対し、２~１０モルの範囲が好ましく、２~５モルの範囲がより好ましい。

　反応温度は、−１００℃以上、溶媒の沸点以下であればよく、好ましくは−８０~１００℃の範囲である。

［工程（ＩＶ）］

　ホスフィンボラン化合物（８）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（８）におけるＲ^５及びＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基であり、式（８）におけるＬがＣＨ_２ＣＨ_２基である化合物であるが、そのｔｅｒｔ−ブチル基を、メチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に置き換えた化合物、そのＣＨ_２ＣＨ_２基をＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基に置き換えた化合物もホスフィンボラン化合物（８）の例である。

［工程（Ｖ）］
　置換ビスフェノール化合物（２）は、例えば、ホスフィンボラン化合物（８）と、酸又は塩基とを反応させる工程を有する製造方法により製造することができる。

　かかる反応に用いる酸としては、ボランの脱保護に使用される酸であれば、特に制限はないが、例えばテトラフルオロホウ酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸などが使用される。酸の使用量は、ボランの脱保護が可能であれば、特に制限はないが、テトラフルオロホウ酸の場合、ホスフィンボラン化合物（８）に対し、４当量以上であることが好ましく、５当量以上であることがより好ましい。

　かかる反応に用いる塩基としては、ボランの脱保護に使用される塩基であれば、特に制限はないが、例えば、モルホリン、ジエチルアミン等の２級アミン；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の３級アミン；等の有機アミンが使用される。この反応で使用される塩基の量は、ボランの脱保護が完結すれば特に制限はないが、好ましくはホスフィンボラン化合物（８）で表される化合物に対して３当量以上である。

　反応に用いる溶媒は、かかる反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；ジメチルホルムアミドなどのアミド溶媒；等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、ホスフィンボラン化合物（８）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がより好ましい。反応時間については特に制限はないが、通常、数分~数十時間である。反応温度については０℃以上、使用する塩基の沸点以下であることが好ましい。

［工程（ＶＩ）］
　ホスフィンオキシド化合物（９）は、例えば、置換ビスフェノール化合物（６）と、酸素、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ビス（トリメチルシリル）ペルオキシド、過酸化ベンゾイル、ｍ−クロロ過安息香酸、クメンヒドロペルオキシド、テトラプロピルアンモニウムペルルテナートの群から選ばれる酸化剤とを反応させる工程を有する製造方法により製造することができる。

　酸化剤の使用量は、置換ビスフェノール化合物（６）１モルに対し、２~１０モルの範囲が好ましく、２~５モルの範囲がより好ましい。

　反応に用いる溶媒は、かかる反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド溶媒；等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、置換ビスフェノール化合物（６）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がより好ましい。

　ホスフィンオキシド化合物（９）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（９）におけるＬＧがメチル基であり、Ｒ^５及びＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基であり、ＬがＣＨ_２ＣＨ_２基である化合物であるが、そのメチル基を、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基又はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基に、それぞれ置き換えた化合物、そのｔｅｒｔ−ブチル基を、メチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に置き換えた化合物、そのＣＨ_２ＣＨ_２基をＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基に換えた化合物もホスフィンオキシド化合物（９）の例である。

［工程（ＶＩＩ）］
　工程（ＶＩＩ）は、上記工程（ＩＩ）と同様に行うことができる。

　置換ホスフィンオキシド化合物（１０）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（９）におけるＲ^５及びＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基であり、ＬがＣＨ_２ＣＨ_２基である化合物であるが、そのｔｅｒｔ−ブチル基を、メチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に置き換えた化合物、そのＣＨ_２ＣＨ_２基をＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２基に換えた化合物も置換ホスフィンオキシド化合物（１０）の例である。

［工程（ＶＩＩＩ）］
　置換ビスフェノール化合物（２）は、例えば、置換ホスフィンオキシド化合物（１０）と、
トリクロロシラン、トリエトキシシラン、ポリメチルヒドロキシシロキサン等のケイ素化合物、水素化アルミニウムリチウム、塩化セリウム及びアランからなる群から選ばれる還元剤とを反応させる工程を有する製造方法により製造することができる。

　還元剤の使用量は、置換ホスフィンオキシド化合物（１０）１モルに対し、２~１０モルの範囲が好ましく、２~５モルの範囲がより好ましい。

　反応に用いる溶媒は、かかる反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド溶媒；等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、置換ホスフィンオキシド化合物（１０）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がより好ましい。

［工程（Ｉ）］

　上記置換ビスフェノール化合物（６）は、式（１１）で示される置換フェノール化合物（以下、置換フェノール化合物（１１）と記載することがある）、式（１２）で示される置換フェノール化合物（以下、置換フェノール化合物（１２）と記載することがある）及び式（１３）で示されるホスフィン化合物（以下、ホスフィン化合物（１３）と記載することがある）を反応させることにより製造することができる。
　式（１１）、式（１２）及び式（１３）中、Ｌ、Ｒ^１~Ｒ^１４及びＬＧは、それぞれ前記と同義であり、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ＣＦ_３ＳＯ_３基、ＣＨ_３ＳＯ_３基又はｐ−ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３基を表し、Ｍ^１及びＭ^２は、それぞれ独立にアルカリ金属原子を表す。）

　置換フェノール化合物（１１）及び置換フェノール化合物（１２）としては、それぞれ例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、（１１）及び式（１２）におけるＸ^５及びＸ^６がブロモ基であり、ＬＧがｔｅｒｔ−ブチル基である化合物であるが、そのブロモ基を、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、ＣＦ_３ＳＯ_３基、ＣＨ_３ＳＯ_３基又はｐ−ＣＦ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３基に置き換えた化合物や、そのｔｅｒｔ−ブチル基を、メチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基に置き換えた化合物も置換フェノール化合物（１１）及び置換フェノール化合物（１２）の例である。

　置換フェノール化合物（１１）及び置換フェノール化合物（１２）の製造方法としては、例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２００６，Ｖｏｌ．１２、１９６５．）に記載される公知の方法が挙げられる。

　ホスフィン化合物（１３）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（１３）におけるＭ^１およびＭ^２がリチウム原子であるが、これを、Ｌｉ（ＴＨＦ）、Ｌｉ（ＴＨＦ）_２に置き換えた化合物もホスフィン化合物（１３）の例である。

　以上の例示はいずれも、式（１３）におけるＭ^１及びＭ^２がリチウム原子であるが、これを、ナトリウム原子又はカリウム原子に、それぞれ置き換えた化合物もホスフィン化合物（１３）の例である。

　ホスフィン化合物（１３）の製造方法としては、例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，Ｖｏｌ．２７，５９６０（２００８）．に記載される公知の方法が挙げられる。

　置換フェノール化合物（１２）の使用量は、置換フェノール化合物（１１）１モルあたり、０．５~３モルの範囲が好ましく、０．７~１．５モルの範囲がさらに好ましい。

　ホスフィン化合物（１３）の使用量は、置換フェノール化合物（１１）１モルあたり、０．５~３モルの範囲が好ましく、０．７~１．５モルの範囲がさらに好ましい。

　反応に用いる溶媒は、かかる反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、ホスフィン化合物（１３）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がさらに好ましい。

［工程（ＩＸ）］

　置換ビスフェノール化合物（６）の製造方法として、上記工程（Ｉ）に代えて、例えば工程（ＩＸ）を用いることもできる。即ち、式（１４）で示される置換フェノール化合物（以下、置換フェノール化合物（１４）と記載することがある）、式（１５）で示される置換フェノール化合物（以下、置換フェノール化合物（１５）と記載することがある）及び式（１６）で示されるホスフィン化合物（以下、ホスフィン化合物（１６）と記載することがある）を反応させることにより置換ビスフェノール化合物（６）を製造することができる。
　式（１４）、式（１５）及び式（１６）中、Ｌ、Ｒ^１~Ｒ^１４及びＬＧは、それぞれ前記と同義であり、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８及びＸ^９は、それぞれ独立にハロゲン原子を表す。

　置換フェノール化合物（１４）及び置換フェノール化合物（１５）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（１４）及び式（１５）におけるＬＧがメチル基であるが、これを、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基又はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基に、それぞれ置き換えた化合物も例示される。また、以上の例示はいずれも、式（１４）及び式（１５）におけるＸ^７及びＸ^８が臭素原子であるが、これを、塩素原子又はヨウ素原子に置き換えた化合物も例示される。

　置換フェノール化合物（１４）及び置換フェノール化合物（１５）の製造方法としては、置換フェノール化合物（１１）（但し、Ｘ^５はハロゲン原子である）とマグネシウムとの反応や、実験化学講座（第５版）４巻、４８頁に記載される公知の方法が挙げられる。

　ホスフィン化合物（１６）としては、例えば、次のような化合物を挙げることができる。

　ホスフィン化合物（１６）の合成方法としては、例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，Ｖｏｌ．２７，５９６０（２００８）．に記載される公知の方法が挙げられる。

　反応に用いる溶媒は、かかる反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド溶媒；等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、置換フェノール化合物（１４）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がさらに好ましい。

　置換フェノール化合物（１５）の使用量は、置換フェノール化合物（１４）１モルに対し、０．５~３モルの範囲が好ましく、０．７~１．５モルの範囲がさらに好ましい。

　ホスフィン化合物（１６）の使用量は、置換フェノール化合物（１４）１モルに対し、０．５~３モルの範囲が好ましく、０．７~１．５モルの範囲がさらに好ましい。

＜遷移金属錯体（１）＞
　次に、遷移金属錯体（１）について説明する。

　上記式（１）におけるＬ及びＲ^１~Ｒ^１４は、それぞれ前記と同義である。
　Ｍは元素周期律表の第４族元素を示し、チタン原子、ジルコニウム原子及びハフニウム原子が挙げられる

　Ｘ^１及びＸ^２で表される基としては、それぞれ上記Ｒ^１~Ｒ^１４と同様の基が挙げられる。Ｘ^１及びＸ^２で表されるハロゲン原子としては、塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。

　遷移金属錯体（１）を具体的に例示すると、次のような錯体を挙げることができる。

　以上の例示はいずれも、式（１）におけるＭがジルコニウム原子であるが、これを、チタン原子又はハフニウム原子に置き換えた化合物も例示される。また、以上の例示はいずれも、式（１）におけるＸ^１及びＸ^２がベンジル基であるが、これを、塩素原子、臭素原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェノキシ基又はメチル基に、それぞれ置き換えた化合物も例示される。

　以下の遷移金属錯体を含む触媒を用いてプロピレンを重合すると、立体規則性の高い重合体が得られるため、以下の遷移金属錯体が最も好ましい。

＜遷移金属錯体（１）の製造方法＞
　遷移金属錯体（１）は、例えば、置換ビスフェノール化合物（２）と遷移金属化合物（３）とを反応させる工程を有する製造方法により製造することができる。

　上記式（３）におけるＭ、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ前記と同義である。Ｘ^３及びＸ^４で表される基としては、それぞれＸ^１及びＸ^２と同様の基が挙げられる。Ｘ^３及びＸ^４は、錯体形成時の脱離能がＸ^１及びＸ^２と同等か、それ以上であることが好ましい。

　遷移金属化合物（３）としては、例えば、四塩化チタン、三塩化チタン、四臭化チタン、四ヨウ化チタンなどのハロゲン化チタン；テトラキス（ジメチルアミノ）チタン、ジクロロビス（ジメチルアミノ）チタン、トリクロロ（ジメチルアミノ）チタン、テトラキス（ジエチルアミノ）チタンなどのアミドチタン；テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、ジクロロジイソプロポキシチタン、トリクロロイソプロポキシチタンなどのアルコキシチタン、テトラベンジルチタンなどのベンジルチタン；等が挙げられる。また、これらの各化合物の「チタン」を「ジルコニウム」又は「ハフニウム」に置き換えた化合物も挙げられる。これらのうち、好ましい遷移金属化合物（３）は四塩化チタン、三塩化チタン、四塩化ジルコニウム、四塩化ハフニウム、テトラベンジルチタン、テトラベンジルジルコニウム又はテトラベンジルハフニウムである。

　置換ビスフェノール化合物（２）は、遷移金属化合物（３）との反応の前に塩基と反応させてもよい。

　反応に用いる溶媒は、かかる反応の進行を著しく妨げない不活性な溶媒である。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどの極性溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒；等の非プロトン性溶媒が例示される。かかる溶媒は単独もしくは２種以上を混合して用いることができ、その使用量は、置換ビスフェノール化合物（２）１重量部に対し、１~２００重量部が好ましく、３~５０重量部がさらに好ましい。

　遷移金属化合物（３）の使用量は、置換ビスフェノール化合物（２）１モルに対し、０．５~３モルの範囲が好ましく、０．７~１．５モルの範囲がより好ましい。

　かくして反応により得られた反応混合物から、各種公知の精製方法により、生成した遷移金属錯体（１）を取り出すことができる。例えば、生成した沈殿を濾別後、濾液を濃縮して遷移金属錯体を析出させた後、これを濾取する方法などによって目的の遷移金属錯体（１）を得ることができる。

　また、遷移金属錯体（１）のＸ^１及びＸ^２のいずれかが、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
またはハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基である化合物は、遷移金属錯体（１）のＸ^１及びＸ^２がハロゲン原子である化合物と、Ｘ^１及びＸ^２に対応するアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基を有するリチウム化合物、ナトリウム化合物、カリウム化合物又はマグネシウム化合物との反応によっても得ることができる。

＜オレフィン重合用触媒＞
　遷移金属錯体（１）は、オレフィン重合用触媒成分として有用である。本発明のオレフィン重合用触媒は、遷移金属錯体（１）と、後述する活性化助触媒成分とを接触させることにより得られるオレフィン重合用触媒が好ましい。本発明のオレフィン重合用触媒は、一般に炭素原子数２~２０のオレフィンの重合用触媒として用いることができる。

　本発明のオレフィン重合用触媒は、溶液重合に用いる場合、溶液に対し、遷移金属錯体（１）の量に換算して、好ましくは０．０００１~５ｍｍｏｌ／Ｌ、より好ましくは０．００１~１ｍｍｏｌ／Ｌの量で用いることができる。

＜活性化助触媒成分＞
　活性化助触媒成分としては、次の化合物（Ａ）又は化合物（Ｂ）を挙げることができる。化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を併用してもよい。

化合物（Ａ）：下記（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）からなる化合物群から選ばれる１種以上のアルミニウム化合物
　（Ａ１）：（Ｅ^１）_ａＡｌ（Ｇ）_３−ａで表される有機アルミニウム化合物
　（Ａ２）：｛−Ａｌ（Ｅ^２）−Ｏ−｝_ｂで表される構造を有する環状のアルミノキサン
　（Ａ３）：Ｅ^３｛−Ａｌ（Ｅ^３）−Ｏ−｝_ｃＡｌ（Ｅ^３）_２で表される構造を有する直鎖状のアルミノキサン
（式中、Ｅ^１、Ｅ^２及びＥ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１~８のハイドロカルビル基を表し、Ｇは水素原子又はハロゲン原子を表し、ａは１~３の整数を表し、ｂは２以上の整数を表し、ｃは１以上の整数を表す。ａが２又は３の場合、複数存在するＥ^１の全部又は一部は同じであってもよい。ａが１である場合、２つ存在するＧは互いに同じであっても異なっていてもよい。複数存在するＥ^２の全部又は一部は同じであってもよい。複数存在するＥ^３の全部又は一部は同じであってもよい。）

化合物（Ｂ）：下記（Ｂ１）、（Ｂ２）及び（Ｂ３）からなる化合物群から選ばれる１種以上のホウ素化合物
　（Ｂ１）：ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３で表されるホウ素化合物
　（Ｂ２）：Ｔ^＋（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻で表されるボレート化合物
　（Ｂ３）：（Ｌ−Ｈ）^＋（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻で表されるボレート化合物
（式中、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子を表し、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のハイドロカルビル基、炭素原子数１~２０のハイドロカルビルシリル基、炭素原子数１~２０のアルコキシ基又は炭素原子数２~２０のジハイドロカルビルアミノ基を表し、Ｔ^＋は無機又は有機のカチオンを表し、（Ｌ−Ｈ）^＋はブレンステッド酸を表す。）

　化合物（Ａ１）~（Ａ３）において、Ｅ^１、Ｅ^２及びＥ^３における炭素原子数１~８のハイドロカルビル基としては、例えば、炭素原子数１~８のアルキルなどが挙げられ、炭素原子数１~８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。

　（Ａ１）の有機アルミニウム化合物としては、例えば、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウムクロライド、アルキルアルミニウムジクロライド、ジアルキルアルミニウムハイドライドなどが挙げられ、トリアルキルアルミニウムとしては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウムなどが挙げられ、ジアルキルアルミニウムクロライドとしては、例えば、ジメチルアルミニウムクロライド、ジエチルアルミニウムクロライド、ジプロピルアルミニウムクロライド、ジイソブチルアルミニウムクロライド、ジヘキシルアルミニウムクロライドなどが挙げられ、アルキルアルミニウムジクロライドとしては、例えば、メチルアルミニウムジクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、プロピルアルミニウムジクロライド、イソブチルアルミニウムジクロライド、ヘキシルアルミニウムジクロライドなどが挙げられ、ジアルキルアルミニウムハイドライドとしては、例えば、ジメチルアルミニウムハイドライド、ジエチルアルミニウムハイドライド、ジプロピルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、ジヘキシルアルミニウムハイドライドなどが挙げられる。

　（Ａ２）の環状のアルミノキサン及び（Ａ３）の直鎖状のアルミノキサンにおけるＥ^２及びＥ^３は、それぞれ独立にメチル基又はイソブチル基であることが好ましく、ｂは２~４０であることが好ましく、ｃは１~４０であることが好ましい。

　上記のアルミノキサンは各種の方法で作られる。その方法については特に制限はなく、公知の方法に準じて作ればよい。例えば、トリアルキルアルミニウム（例えば、トリメチルアルミニウムなど）を適当な有機溶剤（ベンゼン、脂肪族炭化水素溶媒など）に溶かした溶液を水と接触させて作る。また、トリアルキルアルミニウム（例えば、トリメチルアルミニウムなど）を、結晶水を含んでいる金属塩（例えば、硫酸銅水和物など）に接触させて作る方法が例示できる。

　化合物（Ｂ１）~（Ｂ３）において、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４は、好ましくは、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１~２０のハイドロカルビル基である。Ｔ^＋における無機のカチオンとしては、例えば、フェロセニウムカチオン、アルキル置換フェロセニウムカチオン、銀陽イオンなどが挙げられ、有機のカチオンとしては、例えば、トリフェニルメチルカチオンなどが挙げられる。（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻としては、例えば、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートなどが挙げられる。ブレンステッド酸である（Ｌ−Ｈ）^＋としては、例えば、トリアルキル置換アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアリールホスホニウムなどが挙げられる。

　（Ｂ１）のホウ素化合物としては、例えば、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボラン、フェニルビス（ペンタフルオロフェニル）ボランなどが挙げられる。

　（Ｂ２）のボレート化合物としては、例えば、フェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１，１’−ビス−トリメチルシリルフェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、銀テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルメチルテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルメチルテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートなどを挙げられる。

　（Ｂ３）のボレート化合物としては、例えば、トリエチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリプロピルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリブチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリブチルアンモニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ビス−トリメチルシリルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−２，４，６−ペンタメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ビス−トリメチルシリルアニリニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、ジイソプロピルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジシクロヘキシルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（メチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ビス−トリメチルシリルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ジメチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなどが挙げられる。

　オレフィン重合用触媒調製における各触媒成分（遷移金属錯体（１）及び活性化助触媒成分）を接触させる方法は特に限定されるものではない。また、後述するオレフィン重合体の製造を担う重合反応装置中で、各触媒成分を接触させることにより、該重合反応装置中でオレフィン重合用触媒を調製することもできる。この場合には、各触媒成分を重合反応装置中に投入する順序は任意である。もちろん、該重合反応装置中に投入する前に、予め各触媒成分を接触させてオレフィン重合用触媒を調製することもできる。

　遷移金属錯体（１）と活性化助触媒成分とを接触させてオレフィン重合用触媒を調製する場合の使用量比について説明する。化合物（Ａ）を活性化助触媒成分として用いる場合、該化合物（Ａ）にあるアルミニウム原子を基準にして、その使用量を決定できる。具体的にいうと、遷移金属錯体（１）１モルに対して、化合物（Ａ）にあるアルミニウム原子は、０．１~１００００モルの範囲が好ましく、５~２０００モルの範囲がより好ましい。化合物（Ａ）として（Ａ１）有機アルミニウム化合物を用いる場合、その使用量は、遷移金属錯体（１）１モルに対し、好ましくは０．５~５００モル、より好ましくは１~５００モルである。
　また、化合物（Ｂ）を活性化助触媒成分として用いる場合、化合物（Ｂ）の使用量は、遷移金属錯体（１）１モルに対し、好ましくは０．０１~１００モル、より好ましくは０．５~１０モル、より好ましくは１~５モルである。

　該オレフィン重合用触媒調製は、適当な溶媒中で、遷移金属錯体（１）と活性化助触媒成分とを接触させて行うこともできる。溶媒としては、遷移金属錯体（１）を溶解し得るものを用いることが好ましい。かかるオレフィン重合用触媒調製の際には、遷移金属錯体（１）の濃度は０．０００１~５ｍｍｏｌ／Ｌの範囲であればよく、好ましくは、０．００１~１ｍｍｏｌ／Ｌの範囲である。化合物（Ａ）を活性化助触媒成分とする場合、該化合物（Ａ）の濃度は、アルミニウム原子換算で０．０１~５００ｍｍｏｌ／Ｌの範囲であればよく、好ましくは、０．１~１００ｍｍｏｌ／Ｌの範囲である。化合物（Ｂ）を活性化助触媒成分とする場合、該化合物（Ｂ）の濃度は０．０００１~５ｍｍｏｌ／Ｌの範囲であればよく、好ましくは０．００１~１ｍｍｏｌ／Ｌの範囲である。

　活性化助触媒成分としては化合物（Ａ）が好ましく、該化合物（Ａ）のなかでは、（Ａ２）及び（Ａ３）のアルミノキサンが好ましい。また、活性化助触媒成分として（Ａ１）有機アルミニウム化合物を用いる場合、重合反応装置中に投入する前に、遷移金属錯体（１）と（Ａ１）有機アルミニウム化合物とを予め接触させてオレフィン重合用触媒を調製することが好ましく、モノマーの非存在下で、遷移金属錯体（１）と（Ａ１）有機アルミニウム化合物とを接触させることがより好ましい。

＜オレフィン重合体の製造方法＞
　本発明のオレフィン重合体の製造方法とは、上記本発明のオレフィン重合用触媒の存在下、オレフィンを重合させる方法である。

　本発明において、重合に使用するオレフィンは、エチレン；プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、３，３−ジメチル−１−ブテン、５−メチル−１−ヘキセン、３，３−ジメチル−１−ペンテンなどの炭素原子数３~２０のα−オレフィン；１，５−ヘキサジエン、１，４−ヘキサジエン、１，４−ペンタジエン、１，５−ヘプタジエン、１，６−ヘプタジエン、１，６−オクタジエン、１，７−オクタジエン、１，７−ノナジエン、１，８−ノナジエン、１，８−デカジエン、１，９−デカジエン、１，１２−テトラデカジエン、１，１３−テトラデカジエン、４−メチル−１，４−ヘキサジエン、５−メチル−１，４−ヘキサジエン、７−メチル−１，６−オクタジエン、３−メチル−１，４−ヘキサジエン、３−メチル−１，５−ヘキサジエン、３−エチル−１，４−ヘキサジエン、３−エチル−１，５−ヘキサジエン、３，３−ジメチル−１，４−ヘキサジエン、３，３−ジメチル−１，５−ヘキサジエンなどの非共役ジエン；１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ヘキサジエン、１，３−オクタジエンなどの共役ジエン；ノルボルネン、５−メチル−２−ノルボルネン、５−エチル−２−ノルボルネン、５−ブチル−２−ノルボルネン、テトラシクロドデセン、トリシクロデセン、トリシクロウンデセン、ペンタシクロペンタデセン、ペンタシクロヘキサデセン、８−メチルテトラシクロドデセン、８−エチルテトラシクロドデセンなどのモノオレフィン；５−エチリデン−２−ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、５−ビニル−２−ノルボルネン、ノルボルナジエン、５−メチレン−２−ノルボルネン、１，５−シクロオクタジエン、７−メチル−２，５−ノルボルナジエン、７−エチル−２，５−ノルボルナジエン、７−プロピル−２，５−ノルボルナジエン、７−ブチル−２，５−ノルボルナジエン、７−ペンチル−２，５−ノルボルナジエン、７−ヘキシル−２，５−ノルボルナジエン、７，７−ジメチル−２，５−ノルボルナジエン、７，７−メチルエチル−２，５−ノルボルナジエン、７−クロロ−２，５−ノルボルナジエン、７−ブロモ−２，５−ノルボルナジエン、７−フルオロ−２，５−ノルボルナジエン、７，７−ジクロロ−２，５−ノルボルナジエン、１−メチル−２，５−ノルボルナジエン、１−エチル−２，５−ノルボルナジエン、１−プロピル−２，５−ノルボルナジエン、１−ブチル−２，５−ノルボルナジエン、１−クロロ−２，５−ノルボルナジエン、１−ブロモ−２，５−ノルボルナジエン、５，８−エンドメチレンヘキサヒドロナフタレン、ビニルシクロヘキセンなどの非共役ジエン；１，３−シクロオクタジエン、１，３−シクロヘキサジエンなどの共役ジエン；スチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ，ｐ−ジメチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳香族化合物；等が挙げられる。

　オレフィン重合体のうち２種以上のオレフィンからなる共重合体を製造する上での好適なモノマーの組み合わせを以下に示す。例えば、２種のオレフィンからなる共重合体を製造する上での好適なモノマーの組み合わせとしては、エチレン／プロピレン、エチレン／１−ブテン、エチレン／１−ヘキセン、エチレン／ビニルシクロヘキサン、プロピレン／１−ブテンなどが挙げられる、３種のオレフィンの組み合わせとしては、上記の２種のオレフィンの組み合わせに、さらに５−エチリデン−２−ノルボルネンを組み入れた組み合わせなどが例示される。

　オレフィンは、プロピレンであるか、またはエチレンおよび炭素原子数４~２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる１以上のモノマーとプロピレンであることが好ましく、プロピレンであることがより好ましい。

　本発明によれば、分子量の高いオレフィン重合体が得られる。また、該オレフィン重合体は、分子量分布が狭い。

　オレフィンを重合させる形式は、特に限定されるものではなく、溶媒を用いた溶液重合又はスラリー重合であってもよいし、オレフィンが標準状態でガス状である場合は気相重合であってもよい。溶液重合又はスラリー重合に用いる溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素（ブタン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等）又はハロゲン化炭化水素（メチレンジクロライド等）が挙げられ、当該溶媒に上記本発明のオレフィン重合用触媒（好ましくは、遷移金属錯体（１）と活性化助触媒成分とを接触させて得られるオレフィン重合用触媒）を溶解又は分散させておき、この溶液又は分散液に１種又は２種以上のオレフィンを混合することでオレフィン重合体を製造することができる。気相重合の場合は例えば、上記本発明のオレフィン重合用触媒（好ましくは、遷移金属錯体（１）と活性化助触媒成分とを接触させて得られるオレフィン重合用触媒）を仕込んだ反応器に、１種又は２種以上のオレフィンのガスを投入して重合する方法などによりオレフィン重合体を製造することができる。ここに示す溶液重合又はスラリー重合、あるいは気相重合は、連続式重合又は回分式重合のどちらでも可能である。

　重合温度は、−５０℃~３００℃の範囲を取り得るが、−２０℃~２５０℃の範囲が好ましい。重合圧力は、常圧（大気圧）から９０ＭＰａの範囲が好ましい。重合時間は、目的とするオレフィン重合体の種類、反応装置によって適宜決定されるが、１分間~２０時間の範囲を取ることができる。また、オレフィン重合体の分子量を調節するために水素、ジエチル亜鉛、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム等の連鎖移動剤を添加することもできる。

　以下、実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

各実施例における物性測定は、それぞれ次の方法で行った。
（１）プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ　ＮＭＲ）
装置：ブルカーバイオスピン社製　ＤＰＸ３００
試料セル：５ｍｍφチューブ
測定溶媒：ＣＤＣｌ_３、　トルエン−ｄ_８
試料濃度：約１０ｍｇ／０．５ｍＬ
測定温度：室温（約２５℃）
測定パラメータ：５ｍｍφプローブ、積算回数１６回以上
繰り返し時間：ＡＣＱＴＭ　２．７秒、ＰＤ　１秒
内部標準：ＣＤＣｌ_３（７．２６ｐｐｍ）
　　　　　トルエン−ｄ_８（２．０８，６．９７，７．０１，７．０９ｐｐｍ）
（２）^３１Ｐ核磁気共鳴スペクトル（^３１Ｐ　ＮＭＲ）
装置：ブルカーバイオスピン社製　ＡＶ６００
試料セル：５ｍｍφチューブ
測定溶媒：ＣＤＣｌ_３、トルエン−ｄ_８
試料濃度：約１０ｍｇ／０．５ｍＬ
測定温度：室温（約２５℃）
測定パラメータ：５ｍｍφプローブ、積算回数１６回以上
繰り返し時間：ＡＣＱＴＭ　０．３秒、ＰＤ　２秒
外部標準：　８５％Ｈ_３ＰＯ_４水溶液

（３）電子イオン化質量分析（ＥＩ−ＭＳ）
装置：日本電子社製　ＪＭＳ−Ｔ１００ＧＣ
イオン化電圧：７０ｅＶ
イオン源温度：２３０℃
加速電圧：７ｋＶ
ＭＡＳＳ　ＲＡＮＧＥ：ｍ／ｚ　３５−１２００

（４）電界脱離質量分析（ＦＤ−ＭＳ）
装置：日本電子社製　ＪＭＳ−７００
加速電圧：８ｋＶ
カソード：０ｋＶ
カーボンエミッター
ＭＡＳＳ　ＲＡＮＧＥ：ｍ／ｚ　１０−２０００

（５）大量分取リサイクルＨＰＬＣ
装置：日本分析工業製　ＬＣ−２５０ＨＳ型
カラム：ＪＡＩＧＥＬ　ＯＤＳ
測定溶媒：ＭｅＣＮ
流量：８０ｍＬ／分
測定温度：室温
測定圧力：０．２−０．５ＭＰａ

［実施例１］
「ｒａｃ−１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６ａ）（以下、配位子（６ａ）と記載することもある）の合成」

１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）は、下記文献１）に記載された方法に準じて合成した。
１）Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，２７，５９６０（２００８）．
３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチル−ベンジルメタンスルホナート（２）は、下記文献２）及び３）に記載された方法に準じて合成した。
２）Ｊ．Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１８（７），７１３−７２１
　（１９７５）．
３）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，４６，３８２９（２００５）．

［実施例１−１］
「１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３ａ／３ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（１．７２ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍＬ）に、室温で３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチル−ベンジルメタンスルホナート（２）（１．６７ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をペンタンで洗浄して、１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１３ａ／１３ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）として得た（１．３１ｇ、収率９４％）。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比はｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．１４−７．４５（ｍ、２０Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｍ、２Ｈ）、４．８４−４．９２（ｍ、８Ｈ）、３．４８（ｓ、６Ｈ）、３．４６（ｓ、６Ｈ）、３．０１−３．２６（ｍ、８Ｈ）、２．１８（ｓ、１２Ｈ）、１．４１−２．３１（ｍ、６０Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１２．７、−１３．２．

［実施例１−２］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３ａ／３ｂ）（２．２８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（８３ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．８３ｇ、１０．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で８時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４ａ／４ｂ）を得た（２．５６ｇ、収率７６％）。続いてアセトニトリルを加え、不溶分をろ過によって除去し、ろ液を濃縮することにより、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、１．２５ｇ、単離収率３８％）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．５１−７．２１（ｍ、１０Ｈ）、６．８８（ｓ、２Ｈ）、６．４５（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｓ、４Ｈ）、３．４９（ｓ、６Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、２．１０−１．４２（ｍ、３０Ｈ）、０．８２（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２２．３．

［実施例１−３］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４ａ）（０．３５ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（６ｍＬ／６ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．７２ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）添加し、４０℃で９時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及び酢酸エチルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１５）を得た（０．３４ｇ、収率９２％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．６４−７．３２（ｍ、１０Ｈ）、６．８９（ｓ、２Ｈ）、６．３３（ｓ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．４２−２．１０（ｍ、３０Ｈ）、０．８２（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１８．８．

［実施例１−４］
「ｒａｃ−１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１５ａ、ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝９／１）（０．２２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（９ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．０９ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を６０℃で８時間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ヘキサン−ジエチルエーテル　４：１）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ−１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１６ａ）を得た（０．１６ｇ、収率７６％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４２−７．２１（ｍ、１０Ｈ）、６．８６（ｓ、２Ｈ）、６．５１（ｓ、２Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、１．４２−２．１０（ｍ、３０Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−２５．６．

［実施例２］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１６ａ）（以下、配位子（１６ａ）と記載することもある）の合成」

［実施例２−１］
「４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェノール（８）の合成」
　窒素雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（７）（２３．０ｇ、１５３ｍｍｏｌ）と３，５−ジメチル−１−アダマンタノール（２８．９ｇ、１６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１４３ｍＬ）に、氷冷下で濃硫酸（１５．０ｇ、１５３ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温まで昇温させ、３時間攪拌した。水洗後、クロロホルムを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェノール（８）を得た（２４．４ｇ、収率５１％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、４．６１（ｓ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｂｒ、２Ｈ）、１．７５（ｂｒ、４Ｈ）、１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．２９（ｓ、９Ｈ）、１．２０（ｓ、２Ｈ）、０．８７（ｓ、６Ｈ）．

［実施例２−２］
「４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシ−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンゼン（９）の合成」
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０重量％、０．８４ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１９ｍＬ）スラリーを氷冷しながら、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェノール（８）（６．００ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液を滴下した。その後、氷冷下３０分攪拌し、クロロメチル　メチル　エーテル（１．８６ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温させ、室温下１時間攪拌した。水およびジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシ−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンゼン（９）を得た（６．６５ｇ、収率８７％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｂｒ、２Ｈ）、１．７６（ｂｒ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）、１．２０（ｓ、２Ｈ）、０．８３（ｓ、６Ｈ）．

［実施例２−３］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンズアルデヒド（１０）の合成」
　窒素雰囲気下、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシ−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンゼン（９）（４．７８ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１５２ｍＬ）を０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５９Ｍ、９．７０ｍＬ、１５．４ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．１８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液４ｍＬを加え、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルから５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンズアルデヒド（１０）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシ−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンゼン（９）との混合物であった（７０：３０）。得られた生成物を、精製せず、次工程に用いた。
化合物（１０）：
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．４９（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｂｒ、２Ｈ）、１．７７（ｂｒ、４Ｈ）、１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．２９（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｓ、２Ｈ）、０．８４（ｓ、６Ｈ）．

［実施例２−４］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンジルアルコール（１１）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンズアルデヒド（１０）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシ−２−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンゼン（９）との混合物（５．１７ｇ、６．９４ｍｍｏｌ−（１０））のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）／メタノール（１０ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．５６０ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンジルアルコール（１１）を得た（１．６１ｇ、単離収率５８％から（９））。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３０（ｍ、２Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）４．５８（ｄ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｔ、１Ｈ）、２．１４（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｂｒ、２Ｈ）、１．７７（ｂｒ、４Ｈ）、１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．２９（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｓ、２Ｈ）、０．８４（ｓ、６Ｈ）．

［実施例２−５］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンジルメタンスルホナート（１２）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンジルアルコール（１１）（１．６１ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６７１ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３１ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．６２４ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンジルメタンスルホナート（１２）を得た（１．９４ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．５８（ｄ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｂｒ、２Ｈ）、１．６８（ｂｒ、４Ｈ）、１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｓ、２Ｈ）、０．８８（ｓ、６Ｈ）．

［実施例２−６］
「１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１３ａ／１３ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（１．０７ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３１ｍＬ）に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）ベンジルメタンスルホナート（１２）（１．８６ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１３ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過した。溶媒を減圧下で濃縮し、１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１３ａ／１３ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比はｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４４−７．２１（ｍ、２０Ｈ）、７．０８（ｓ、２Ｈ）、６．９５（ｓ、２Ｈ）、６．５９（ｓ、２Ｈ）、６．５８（ｓ、２Ｈ）、４．９８−４．９４（ｍ、８Ｈ）、３．５２（ｓ、６Ｈ）、３．４９（ｓ、６Ｈ）、３．１９−２．９４（ｍ、８Ｈ）、２．１２（ｍ、４Ｈ）、１．８６−１．２４（ｍ、５６Ｈ）、１．２３（ｓ、１８Ｈ）、１．２１（ｓ、１８Ｈ）、０．８６（ｓ、１２Ｈ）、０．８４（ｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１４．２、−１３．５．

［実施例２−７］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１４ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１３ａ／１３ｂ）（１．８３ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１２ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．６７ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で８時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１４ａ／１４ｂ）を得た（１．８９ｇ）。続いて、シリカゲルカラム精製（溶媒：クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝１／１、ｖ／ｖ）により、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１４ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、０．６５９ｇ、単離収率３５％−（１２）から）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、６Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、４．８１（ｓ、４Ｈ）、３．４９（ｓ、６Ｈ）、３．４１（ｍ、４Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｂｒ、４Ｈ）、１．５２−１．３４（ｂｒ、１６Ｈ）、１．１４（ｓ、１８Ｈ）、１．０１（ｂｒ、４Ｈ）、０．８６（ｓ、６Ｈ）、０．８５（ｓ、６Ｈ）、０．８０（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１９．４．

［実施例２−８］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１５ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１４ａ）（０．４５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（２２ｍＬ／１１ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（１．２８ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で２日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１５ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、０．３９ｇ、収率９３％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４２（ｍ、６Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．３７（ｍ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｂｒ、４Ｈ）、１．４０−１．１１（ｂｒ、１６Ｈ）、１．０８（ｓ、１８Ｈ）、１．０３（ｂｒ、４Ｈ）、０．８８（ｓ、１２Ｈ）、０．８０（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１９．５．

［実施例２−９］
「ｒａｃ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１６ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１５ａ）（０．３０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．３７ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で４日間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１６ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、０．１６ｇ、収率７６％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３２（ｂｒ、１０Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、２Ｈ）、５．３１（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｂｒ、４Ｈ）、１．４０−１．１１（ｂｒ、１６Ｈ）、１．１７（ｓ、１８Ｈ）、１．０３（ｂｒ、４Ｈ）、０．８７（ｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−２５．２．

［実施例３］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリチルフェニルホスフィノ］エタン（２４ａ／２４ｂ）（以下、配位子（１７ａ）と記載することもある）の合成」
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリチルサリチルアルデヒド（１７）は、下記文献

１）に記載された方法に準じて合成した。
１）Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　−　Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ，１４（３６），　１１５３９−１１５５６（２００８）．
［実施例３−１］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンズアルデヒド（１８）の合成」
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（５５重量％、０．８７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）スラリーを氷冷し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリチルサリチルアルデヒド（１７）（７．００ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を滴下した。その後、氷冷下３０分攪拌し、クロロメチル　メチル　エーテル（１．４７ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温させ、室温下３時間攪拌した。水およびジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンズアルデヒド（１８）を得た（７．７０ｇ、収率９９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１５Ｈ）、３．４１（ｓ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、９Ｈ）．

［実施例３−２］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンジルアルコール（１９）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンズアルデヒド（１８）（７．３０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）／エタノール（５０ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．７１３ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンジルアルコール（１９）を得た（７．２２ｇ、単離収率９２％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１５Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｓ、９Ｈ）．

［実施例３−３］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンジルメタンスルホナート（２０）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンジルアルコール（１９）（２．００ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０９ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（４０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．７４３ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンジルメタンスルホナート（２０）を得た（２．３３ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．１０−７．３０（ｍ、１６Ｈ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、３．４８（ｓ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、９Ｈ）．

［実施例３−４］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２１ａ／２１ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（１．２０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７２ｍＬ）に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルベンジルメタンスルホナート（２０）（２．３３ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過した。溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２１ａ／２１ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比はｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４４−７．１５（ｍ、８０Ｈ）、６．８３−６．７５（ｍ、８Ｈ）、３．５１−３．００（ｍ、１６Ｈ）、２．９５（ｓ、６Ｈ）、２．９２（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、０．９７（ｓ、１８Ｈ）、０．９５（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１３．２、−１３．０．

［実施例３−５］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２２ａ／２２ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２１ａ／２１ｂ）（２．４５ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．６５ｇ、８．５７ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で８時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２２ａ／２２ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、２．４２ｇ、収率９６％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．８２−７．１５（ｍ、８０Ｈ）、６．８３−６．７５（ｍ、８Ｈ）、３．５１−３．１０（ｍ、１６Ｈ）、３．０３（ｓ、６Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、２．３３−２．１１（ｍ、８Ｈ）、０．９７（ｓ、１８Ｈ）、０．９５（ｓ、１８Ｈ）、０．８５（ｂｒｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２２．４、２２．７．

［実施例３−６］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２３ａ／２３ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２２ａ／２２ｂ）（１．００ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（５０ｍＬ／２５ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（２．８２ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で２日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２３ａ／２３ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．７７ｇ、収率７２％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４６−７．１５（ｍ、８０Ｈ）、６．９０（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｓ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、３．２０−３．０４（ｍ、８Ｈ）、２．２０−１．８０（ｍ、８Ｈ）、０．９８（ｓ、１８Ｈ）、０．９５（ｓ、１８Ｈ）、０．８０（ｂｒｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２１．４．

［実施例３−７］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２４ａ／２４ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２３ａ／２３ｂ）（０．３９ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．１２ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で４日間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（２４ａ／２４ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．２４ｇ、収率６３％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３２−７．１０（ｍ、８０Ｈ）、６．８１（ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｓ、２Ｈ）、６．６６（ｓ、２Ｈ）、６．６１（ｓ、２Ｈ）、４．４３（ｓ、４Ｈ）、３．００−２．７６（ｍ、８Ｈ）、１．８０−１．６０（ｍ、８Ｈ）、０．９９（ｓ、１８Ｈ）、０．９６（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１７．１、−１７．０．

［実施例４］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリプチシルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３４ａ）（以下、配位子（１７ａ）と記載することもある）の合成」
　２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシベンゼン（２５）は、下記文献１）に記載された方法に準じて合成した。
１）Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，　３１（６），２２３１（２０１２）．

［実施例４−１］
「９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］アントラセン（２６）の合成」
　窒素雰囲気下、２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシベンゼン（２５）（９．００ｇ，３３．０ｍｍｏｌ）、９−アントラセンボロン酸（８．７８ｇ，３９．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（６．９８ｇ，６５．９ｍｍｏｌ）を加え、減圧下で脱気した。ジメトキシエタン（１６７ｍＬ）、蒸留水（３３ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．９０ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）を加え、還流下１５時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、クロロホルム／ペンタンで再結晶することにより、９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］アントラセン（２６）を得た（３．４２ｇ，収率２８％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．３２−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．２１−７．４１（ｍ，３Ｈ）、４．８６（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）．

［実施例４−２］
「９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］トリプチセン（２７）の合成」
　窒素雰囲気下、９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］アントラセン（２６）（１．４０ｇ，３．７８ｍｍｏｌ）、２−（トリメチルシリル）フェニル　トリフラート（３．３８ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１３ｍＬ）、アセトニトリル（１４ｍＬ）を加え、テトラブチルアンモニウムフルリド（２．９６ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ）を加え、室温下８時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、分取ＧＰＣにより、９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］トリプチセン（２７）を得た（０．３６２ｇ，収率１９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｍ、６Ｈ）、５．３７（ｓ、１Ｈ）、４．７６（ｓ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）．

［実施例４−３］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンズアルデヒド（２８）の合成」
　窒素雰囲気下、９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］トリプチセン（２７）（１．３７ｇ，３．０７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（６ｍＬ）を−７８℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６４Ｍ、４．１２ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液２ｍＬを加え、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルから５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンズアルデヒド（２８）と９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］トリプチセン（２７）との混合物であった（６３：３７）。得られた生成物を、精製せず、次工程に用いた。
化合物（２８）：
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．４９（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｍ、６Ｈ）、５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）．

［実施例４−４］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンジルアルコール（２９）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンズアルデヒド（２８）と９−［５−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキメトキシ）フェニル］トリプチセン（２７）との混合物（１．３９ｇ、１．８５ｍｍｏｌ−（２８））のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）／メタノール（３ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．１２２ｇ，３．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンジルアルコール（２９）を得た（０．８４ｇ、収率９５％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、６Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｔ、１Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）．

［実施例４−５］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンジルメタンスルホナート（３０）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンジルアルコール（２９）（０．８４ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８６ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．２６３ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンジルメタンスルホナート（３０）を得た（０．９８ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、６Ｈ）、５．５２（ｓ、２Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）．

［実施例４−６］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３１ａ／３１ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（０．４５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１４ｍＬ）に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）ベンジルメタンスルホナート（３０）（０．８３ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（６ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過し、１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３１ａ／３１ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。一部濃縮して、^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比は５：５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．８７（ｓ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、２Ｈ）、７．６０−６．８０（ｍ、７２Ｈ）、５．３４（ｓ、２Ｈ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、４．１０−３．９１（ｍ、８Ｈ）、３．４１−３．２０（ｍ、８Ｈ）、２．５８（ｓ、６Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、２．１５−１．９０（ｍ、８Ｈ）、１．２２（ｓ、１８Ｈ）、１．２０（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１２．６、−１３．０．

［実施例４−７］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３２ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３１ａ／３１ｂ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．２５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１０時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３２ａ）を得た（０．３３ｇ、単離収率３３％−（３０）から）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１２Ｈ）、６．９６−６．８４（ｍ、１６Ｈ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｍ、４Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、６Ｈ）、２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｓ、１８Ｈ）、０．９０（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２１．６．

［実施例４−８］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３３ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３２ａ）（０．２０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（１０ｍＬ／５ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．４８ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）添加し、４０℃で３日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３３ａ）を得た（０．１９ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｍ、８Ｈ）、７・０４（ｍ、４Ｈ）、６．８１−６．９５（ｍ、１６Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｓ、１８Ｈ）、０．６２−１．０４（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２１．４．

［実施例４−９］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリプチシルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３４ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（９−トリプチシル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３３ａ）（０．１９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．２８ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で４日間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−トリプチシルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３４ａ）を得た（０．１４ｇ、収率７７％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２５（ｍ、８Ｈ）、７．１４（ｍ、８Ｈ）、６．９５−６．８８（ｍ、１６Ｈ）
５．３５（ｓ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．２４（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１６．１．

［実施例５］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４２ａ）（以下、配位子（４２ａ）と記載することもある）の合成」

［実施例５−１］
「４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジフェニルフェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（３５）の合成」
　窒素雰囲気下、２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシベンゼン（２５）（４．００ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）、３，５−ジフェニルフェニルボロン酸（４．８２ｇ，１７．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３．１０ｇ，２９．３ｍｍｏｌ）を加え、減圧下で脱気した。ジメトキシエタン（１２３ｍＬ）、蒸留水（１５ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５１ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を加え、還流下１５時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、ｖ／ｖ）により、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジフェニルフェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（３５）を得た（５．３９ｇ，収率８５％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７２（ｍ、７Ｈ）、７．４１（ｍ、８Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）．

［実施例５−２］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（３６）の合成」
　窒素雰囲気下、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジフェニルフェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（３５）（１．００ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３２ｍＬ）を０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６３Ｍ、１．５２ｍＬ、２．４８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２１ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液２ｍＬを加え、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルから５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（３６）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジフェニルフェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（３５）との混合物であった（７０：３０）。得られた生成物を、精製せず、次工程に用いた。
化合物（３６）：
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．５（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．３１（ｍ、１５Ｈ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）．

［実施例５−３］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（３７）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（３６）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ジフェニルフェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（３５）との混合物（２．７３ｇ、４．２４ｍｍｏｌ−（３５））のテトラヒドロフラン（１６ｍＬ）／メタノール（６ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．２９８ｇ，７．８８ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（３７）を得た（１．７２ｇ、収率９０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７２（ｍ、７Ｈ）、７．４３（ｍ、８Ｈ）、４．７３（ｄ、２Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｔ、１Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）．

［実施例５−４］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（３８）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（３７）（１．７２ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６２１ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３４ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．５７１ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（３８）を得た（１．９８ｇ、収率９８％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７０（ｍ、７Ｈ）、７．４４（ｍ、８Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）．

［実施例５−５］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３９ａ／３９ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（１．００ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（３８）（１．９９ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３９ａ／３９ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。一部濃縮して、^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比は５：５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７５−７．２１（ｍ、７６Ｈ）、６．７８（ｓ、２Ｈ）、６．７４（ｓ、２Ｈ）、４．６３−４．５０（ｍ、８Ｈ）、３．２４−３．１０（ｍ、８Ｈ）、３．１２（ｓ、６Ｈ）、３．０８（ｓ、６Ｈ）、２．００−１．８０（ｍ、８Ｈ）、１．１６（ｓ、１８Ｈ）、１．１３（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１５．４、−１４．９．

［実施例５−６］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４０ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（３９ａ／３９ｂ）のトルエン溶液（１４ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．５６１ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１０時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ｎ−ヘキサン／クロロホルム＝４／１、ｖ／ｖ）により、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４０ａ）を得た（０．４３ｇ、単離収率２１％−（３８）から）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｍ、８Ｈ）、７．５１（ｍ、１０Ｈ）、７．３９（ｍ、６Ｈ）、７．３１（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｍ、６Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｍ、４Ｈ）、３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｍ、６Ｈ）、２．３９（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｓ、１８Ｈ）、０．８０（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２１．１．

［実施例５−７］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４１ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４０ａ）（０．３０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（１５ｍＬ／８ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．７５ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で５日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４１ａ）を得た（０．１６ｇ、収率５９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｍ、８Ｈ）、７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３１−７．４４（ｍ、１２Ｈ）、７．３８（ｍ、６Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、４Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｓ、１８Ｈ）、０．８０（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２０．６．

［実施例５−８］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４２ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４１ａ）（０．０６８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．２０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で３日間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４２ａ）を得た（０．０６８ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、１０Ｈ）、７．３５−７．４７（ｍ、１６Ｈ）、７．２７（ｍ、８Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｍ、２Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．１６（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１７．２．

［実施例６］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５１ａ）（以下、配位子（５１ａ）と記載することもある）の合成」
　４，４，５，５−テトラメチル−２−［３，３’’，５，５’’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イル］−１，３，２−ジオキサボロラン（４３）は、下記文献１）に記載された方法に準じて合成した。
１）Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０（２１），４８５１（２００８）．

［実施例６−１］
「４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（４４）の合成」
　窒素雰囲気下、４，４，５，５−テトラメチル−２−［３，３’’，５，５’’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イル］−１，３，２−ジオキサボロラン（４３）（１．９４ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシベンゼン（２５）（０．８２ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７３ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）を加え、減圧下で脱気した。テトラヒドロフラン（２６ｍＬ）、蒸留水（３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０３４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．１２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃下５時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、ｖ／ｖ）により、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（４４）を得た（１．３７ｇ，収率７０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７１（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、１．３８（ｓ、３６Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）．

［実施例６−２］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（４５）の合成」
　窒素雰囲気下、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル））−１−メトキシメトキベンゼン（４４）（１．７９ｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５７ｍＬ）を０℃まで冷却し、ｓ−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液（１．０７Ｍ、２．８４ｍＬ、３．０４ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２６ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液２ｍＬを加え、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルから５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（４５）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（４４）との混合物であった（７２：２８）。得られた生成物を、精製せず、次工程に用いた。
化合物（４５）：
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．５（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．５５（ｍ、１１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｓ、３６Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）．

［実施例６−３］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（４６）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル））−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（４５）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（４４）との混合物（２．３９ｇ、２．５８ｍｍｏｌ−（４５））のテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）／メタノール（５ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．１０ｇ，２．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（４６）を得た（１．１８ｇ、単離収率６７％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、４．７４（ｄ、２Ｈ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｔ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、３６Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）．

［実施例６−４］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル））−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（４７）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（４６）（１．１８ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２３ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．２６ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（４７）を得た（１．３２ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、８Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、３６Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）．

［実施例６−５］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４８ａ／４８ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（０．４６ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１４ｍＬ）に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（４７）（１．３０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（６ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４８ａ／４８ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。一部濃縮して、^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比は５：５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．６６（ｍ、８Ｈ）、７．４６（ｍ、２８Ｈ）、７．３４−７．１２（ｍ、２０Ｈ），６．８３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、４．６７（ｍ、８Ｈ）、３．２５−３．０５（ｍ、８Ｈ）、３．１４（ｓ、６Ｈ）、３．１１（ｓ、６Ｈ）、２．００−１．７７（ｍ、８Ｈ）、１．３９（ｓ、１４４Ｈ）、１．１６（ｓ、１８Ｈ）、１．１４（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１６．１、−１５．３．

［実施例６−６］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４９ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル））−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４８ａ／４８ｂ）のトルエン溶液（１４ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．２４ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で７時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ｎ−ヘキサン／クロロホルム＝４／１、ｖ／ｖ）により、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４９ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、０．４３ｇ、単離収率１８％−（４７）から）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．４７（ｍ、４Ｈ）、７，４３（ｍ、８Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、４．４５（ｍ、４Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｓ、６Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、７２Ｈ）、１．２０（ｓ、１８Ｈ）、０．８８（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２０．４．

［実施例６−７］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５０ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジフェニルフェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（４０ａ）（０．２２ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（１１ｍＬ／６ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．７８ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で５日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５０ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、０．１５ｇ、収率７４％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．４１（ｍ、２０Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、７２Ｈ）、１．１７（ｓ、１８Ｈ）、０．７８（ｂｒｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２０．３．

［実施例６−８］
「ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５１ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５０ａ）（０．１５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．２２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で７日間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５１ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、０．０６８ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．４１（ｍ、２０Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｓ、７２Ｈ）、１．１６（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１７．７．

［実施例７］
「１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６１ａ／６１ｂ）（以下、配位子（６１ａ／６１ｂ）と記載することもある）の合成」
５’−ブロモ−２，２’’，４，４’’，６，６’’−ヘキサイソプロピル−１，１’：３’，１’’−テルフェニル（５２）は、下記文献１）に記載された方法に準じて合成した。
１）Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４２（３），７９６（２００３）．

［実施例７−１］
「４，４，５，５−テトラメチル−２−［２，２’’，４，４’’，６，６’’−ヘキサイソプロピル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イル］−１，３，２−ジオキサボロラン（５３）の合成」
　窒素雰囲気下、５’−ブロモ−２，２’’，４，４’’，６，６’’−ヘキサイソプロピル−１，１’：３’，１’’−テルフェニル（５２）（２．７９ｇ，４．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１９ｍＬ）を−７８℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５９Ｍ、３．４３ｍＬ、５．４６ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌した。７８℃に冷却し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．１１ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液２ｍＬを加え、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、４，４，５，５−テトラメチル−２−［２，２’’，４，４’’，６，６’’−ヘキサイソプロピル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イル］−１，３，２−ジオキサボロラン（５３）（２．５２ｇ、収率６５％）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、４Ｈ）、２．９２（ｓｅｐ、２Ｈ）、２．７０（ｓｅｐ、４Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．２８（ｄ、１２Ｈ）、１．１３（ｄ、１２Ｈ）、１．０４（ｄ、１２Ｈ）．

［実施例７−２］
「４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（５４）の合成」
　窒素雰囲気下、４，４，５，５−テトラメチル−２−［２，２’’，４，４’’，６，６’’−ヘキサイソプロピル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イル］−１，３，２−ジオキサボロラン（５３）（１．２１ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシメトキシベンゼン（２５）（０．５４ｇ，１．９９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．４８ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を加え、減圧下で脱気した。テトラヒドロフラン（１７ｍＬ）、蒸留水（２ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２２ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．０８２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃下５時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、ｖ／ｖ）により、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（５４）を得た（０．５２ｇ，単離収率６７％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、４Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｓｅｐ、２Ｈ）、２．８５（ｓｅｐ、４Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．３０（ｄ、１２Ｈ）、１．１７（ｄ、１２Ｈ）、１．０８（ｄ、１２Ｈ）．

［実施例７−３］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（５５）の合成」
　窒素雰囲気下、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（５４）（０．６９ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２２ｍＬ）を−７８℃まで冷却し、ｓ−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液（１．０７Ｍ、１．０６ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液２ｍＬを加え、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルから５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（５５）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（５４）との混合物であった（７０：３０）。得られた生成物を、精製せず、次工程に用いた。
化合物（５５）：
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．４（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｓ、４Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｓｅｐ、２Ｈ）、２．７９（ｓｅｐ、４Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、１．３０（ｄ、１２Ｈ）、１．１８（ｄ、１２Ｈ）、１．０８（ｄ、１２Ｈ）．

［実施例７−４］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（５６）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド（５５）と４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−１−メトキシメトキベンゼン（５４）との混合物（１．６３ｇ、１．６２ｍｍｏｌ−（５５））のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）／メタノール（３ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．１０ｇ，２．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（５６）を得た（０．９１ｇ、単離収率７０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｓ、４Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、４．６６（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｔ、１Ｈ）、２．９４（ｓｅｐ、２Ｈ）、２．７９（ｓｅｐ、４Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）、１．２９（ｄ、１２Ｈ）、１．１７（ｄ、１２Ｈ）、１．０８（ｄ、１２Ｈ）．

［実施例７−５］
「５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（５７）の合成」
　窒素雰囲気下、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルアルコール（５６）（０．９１ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２１ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１７ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（５７）を得た（１．０１ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｓ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｓｅｐ、２Ｈ）、２．７８（ｓｅｐ、４Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）、１．２９（ｄ、１２Ｈ）、１．１７（ｄ、１２Ｈ）、１．０８（ｄ、１２Ｈ）．

［実施例７−６］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５８ａ／５８ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（０．３３ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシベンジルメタンスルホナート（５７）（０．９７ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５８ａ／５８ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。一部濃縮して、^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比は５：５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４０−６．９５（ｍ、５２Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｍ、８Ｈ）、３．２８（ｓ、６Ｈ）、３．２６（ｓ、６Ｈ）、３．２０−２．９５（ｍ、８Ｈ）、２．９５（ｍ、８Ｈ）、２．７８（ｍ、１６Ｈ）、１．９１−１．６５（ｍ、８Ｈ）、１．３１（ｓ、１８Ｈ）、１．３０（ｓ、１８Ｈ）、１．１７−１．０８（ｍ、１４４Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１６．４、−１５．６．

［実施例７−７］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５９ａ／５９ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５８ａ／５８ｂ）のトルエン溶液（６ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．１７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１０時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５９ａ／５９ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．６３ｇ、収率６９％−（５７）から）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．６９−７．４０（ｍ、５２Ｈ）、６．７１（ｂｒｓ、４Ｈ）、４．４３（ｍ、８Ｈ）、３．５１−３．２０（ｍ、８Ｈ）、３．２４（ｓ、６Ｈ）、３．１５（ｓ、６Ｈ）、２．９８（ｍ、８Ｈ）、２．７１（ｍ、１６Ｈ）、２．３１−１．８７（ｍ、８Ｈ）、１．３１（ｓ、１８Ｈ）、１．３０（ｓ、１８Ｈ）、１．１７−１．０８（ｍ、１４４Ｈ）、０．８９（ｂｒｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２０．４．

［実施例７−８］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６０ａ／６０ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５９ａ／５９ｂ）（０．１６ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（８ｍＬ／４ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．３６ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で８日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６０ａ／６０ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．１１ｇ、収率７３％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４８−７．００（ｍ、５２Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、３．４１−３．１０（ｍ、８Ｈ）、２．９８（ｍ、８Ｈ）、２．７２（ｍ、１６Ｈ）、２．３１−１．７７（ｍ、８Ｈ）、１．３６（ｓ、１８Ｈ）、１．３３（ｓ、１８Ｈ）、１．１７−１．０８（ｍ、１４４Ｈ）、０．８３（ｂｒｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２０．３．

［実施例７−９］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−３，５−ビス（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６１ａ／６１ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニル）フェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６０ａ／６０ｂ）（０．１１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．１２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で７日間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−３，５−ビス（３，５−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６１ａ／６１ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．０８８ｇ、収率８２％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４８−７．００（ｍ、５２Ｈ）、６．６４４（ｍ、２Ｈ）、６．６３８（ｍ、２Ｈ）、５．４１（ｓ、４Ｈ）、３．３１−３．２０（ｍ、８Ｈ）、２．９５（ｍ、８Ｈ）、２．７５（ｍ、１６Ｈ）、１．９０−１．７０（ｍ、８Ｈ）、１．３２（ｓ、１８Ｈ）、１．３０（ｓ、１８Ｈ）、１．１７−１．０８（ｍ、１４４Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１８．３、−１７．９．

［実施例８］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［２−ヒドロキシ−３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６９ａ／６９ｂ）（以下、配位子（６９ａ／６９ｂ）と記載することもある）の合成」
　３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド（６２）は、下記文献１）に記載された方法に準じて合成した。
１）ＷＯ２０１２−１１１７８０

［実施例８−１］
「２−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−１−メトキシメトキシ−４−メチルベンゼン（６３）の合成」
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（５５重量％、１．０７ｇ、２４．５ｍｍｏ１）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）スラリーを氷冷下で冷却させ、３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド（６２）（７．００ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）のテトロヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。その後、氷冷下３０分攪拌し、クロロメチル　メチル　エーテル（１．８１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温させ、室温下１時間攪拌した。水およびジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、２−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−１−メトキシメトキシ−４−メチルベンゼン（６３）を得た（７．６０ｇ、収率９６％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１０．５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．５６（ｍ、７Ｈ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、６Ｈ）．
［実施例８−２］
「３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルアルコール（６４）の合成」
　窒素雰囲気下、２−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−１−メトキシメトキシ−４−メチルベンゼン（６３）（７．９０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）／エタノール（５０ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（１．００ｇ，２６．５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、室温下、２時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）により、３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルアルコール（６４）を得た（５．８６ｇ、単離収率７４％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．２１（ｄ、２Ｈ）、７．２１−７．５６（ｍ、８Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｔ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）．

［実施例８−３］
「３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルアメタンスルホナート（６５）の合成」
　窒素雰囲気下、３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルアルコール（６４）（２．９３ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．９０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（４０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（１．２９ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルアメタンスルホナート（６５）を得た（３．５２ｇ、収率ｑｕａｎｔ）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．１６（ｄ、２Ｈ）、７．１８−７．５０（ｍ、８Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）．

［実施例８−４］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６６ａ／６６ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（２．１１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）に、室温で３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルアメタンスルホナート（６５）（１．９９ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６６ａ／６６ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。一部濃縮して、^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比は５：５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．０９（ｍ、４Ｈ）、７．５２−６．９０（ｍ、５６Ｈ）、４．２５（ｍ、２０Ｈ）、２．８３−２．７３（ｍ、８Ｈ）、２．７０（ｂｒ、１２Ｈ）、１．９０−１．８０（ｍ、８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１３．７、−１３．０．

［実施例８−５］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６７ａ／６７ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６６ａ／６６ｂ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（１．１２ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１０時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６７ａ／６７ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、１．５０ｇ、単離収率４０％−（６５）から）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．０９（ｍ、４Ｈ）、７．６６−６．９０（ｍ、５６Ｈ）、４．０２（ｓ、１２Ｈ）、４．００（ｓ、４Ｈ）、３．９６（ｓ、４Ｈ）、３．５０−３．３０（ｍ、８Ｈ）、２．８６（ｓ、６Ｈ）、２．８１（ｓ、６Ｈ）、２．３１−１．８０（ｍ、８Ｈ）、０．９０（ｂｒｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２１．６、２１．９．

［実施例８−６］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６８ａ／６８ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６７ａ／６７ｂ）（１．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（７６ｍＬ／３７ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（４．２１ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）添加し、４０℃で５日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及びジエチルエーテルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６８ａ／６８ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．１０ｇ、収率８０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．１３（ｍ、４Ｈ）、７．８６−６．９０（ｍ、５６Ｈ）、３．５０−３．３０（ｍ、８Ｈ）、２．４０−１．８０（ｍ、８Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、２．３０（ｍ、６Ｈ）、０．８０（ｂｒｓ、１２Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：２１．１．

［実施例８−７］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［２−ヒドロキシ−３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６９ａ／６９ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６８ａ／６８ｂ）（１．１０ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１１ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．６６ｇ、５．９２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温下で３日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で留去した。得られた生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［２−ヒドロキシ−３−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（６９ａ／６９ｂ）を得た（０．６５ｇ、単離収率６１％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：８．１１（ｍ、４Ｈ）、７．４６−６．７０（ｍ、５６Ｈ）、４．８１（ｓ、４Ｈ）、３．３０−３．２０（ｍ、８Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、２．３０（ｍ、６Ｈ）、２．００−１．８４（ｍ、８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１５．８、−１５．２．

［実施例９］
「ｒａｃ−１，４−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７４ａ）（以下、配位子（６６ａ）と記載することもある）の合成」

［実施例９−１］
「１，４−ビス［（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７１ａ／７１ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，４−ビス（リチオフェニルホスフィノ）ブタン（７０）（２．４０ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７２ｍＬ）に、室温で３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルベンジルメタンスルホナート（２）（３．３８ｇ、８．５６ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、トルエンを加え、セライトろ過し、１，４−ビス［（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７１ａ／７１ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）のトルエン溶液として得た。^１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにて求めた異性体の生成比はｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５であった。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．１４−７．４５（ｍ、２０Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．８０−５．１２（ｍ、８Ｈ）、３．４６（ｓ、６Ｈ）、３．４４（ｓ、６Ｈ）、３．０１−３．２６（ｍ、８Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、２．１４（ｓ、６Ｈ）、１．４１−２．３１（ｍ、６８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１７．６、−１７．５．

［実施例９−２］
「ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７２ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，４−ビス［（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７１ａ／７１ｂ）（２．２８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（８３ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．８３ｇ、１０．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］プロパン（７２ａ／７２ｂ）を得た（２．５６ｇ、収率７６％）。続いて、シリカゲルカラム精製（溶媒：クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝１／１、ｖ／ｖ）により、ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７２ａ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝１０／０、１．２５ｇ、単離収率３８％）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．５３−７．４２（ｍ、１２Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ、８Ｈ）、６．８６（ｓ、４Ｈ）、６．３８（ｓ、４Ｈ）、４．７７（ｄ、５．６Ｈｚ，４Ｈ）、４．７５（ｄ、５．６Ｈｚ，４Ｈ）、３．３４（ｓ、１２Ｈ）、２．０５−１．９５（ｍ、２０Ｈ）、１．７１−１．６６（ｍ、４０Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１８．１．

［実施例９−３］
「ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７３ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−メトキシメトキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７２ａ）（０．３５ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（６ｍＬ／６ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．７２ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で９時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及び酢酸エチルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７３ａ）を得た（０．３４ｇ、収率９２％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．６３−７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．５０−７．３９（ｍ、６Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、６．２７（ｓ、２Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、３．２３−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．１６−１．９５（ｍ、１０Ｈ）、２．０５（ｓ、６Ｈ）、１．８１−１．７０（ｍ、２０Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１８．８．

［実施例９−４］
「ｒａｃ−１，４−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７４ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，４−ビス［ボラナト−（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７３ａ）（０．２２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（９ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．０９ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を６０℃で８時間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、ｒａｃ−１，４−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］ブタン（７４ａ）を得た（０．１６ｇ、収率７６％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．６３−７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．５０−７．３９（ｍ、６Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、６．５２（ｓ、２Ｈ）、５．５３（ｓ、２Ｈ）、５．３４（ｓ、１Ｈ）、２．９５−２．９０（ｍ、４Ｈ）、２．１６−１．９５（ｍ、１０Ｈ）、２．０５（ｓ、６Ｈ）、１．８１−１．７０（ｍ、２０Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１８．８．

［比較例１］
「ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ａ）（以下、配位子（７９ａ）と記載することもある）の合成」

３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシベンジルクロライド（７５）はそれぞれ、下記文献１）に記載された方法に準じて合成した。
１）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，４４，３４７０−３４７４（２００５）．

［比較例１−１］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７６ａ／７６ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、１，２−ビス（リチオフェニルホスフィノ）エタン（１）（５．００ｇ、９．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１５０ｍＬ）に、室温で３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシベンジルクロライド（７５）（５．５２ｇ、１８．４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をペンタン１０ｍＬで洗浄して、１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７６ａ／７６ｂ）を異性体混合物（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）として得た（４．００ｇ、収率５７％）。高速液体クロマトグラフィーにて求めた異性体の生成比は１：１であった。
ｒａｃ体（７６ａ）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４１−７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、２Ｈ）、５．０２（ｄ、２Ｈ）、４．８９（ｄ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、６Ｈ）、３．２５（ｄ、２Ｈ）、３．００（ｄ、２Ｈ）、１．８８−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．３６（ｓ、１８Ｈ）、１．０９（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１３．９．
ｍｅｓｏ体（７６ｂ）
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．４９−７．４１（ｍ、６Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ）、５．０３（ｄ、２Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ）、３．４７（ｓ、６Ｈ）、３．２２（ｄ、２Ｈ）、３．０６（ｄ、２Ｈ）、１．８８−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．３５（ｓ、１８Ｈ）、１．０８（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−１３．５．
質量スペクトル（ＦＤ−ＭＳ、ｍ／ｚ）：７７０（Ｍ^＋）

［比較例１−２］
「ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ａ／７７ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７６ａ／７６ｂ）（０．５０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に、室温でジメチルスルフィドボラン（０．２０ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ａ／７７ｂ）を得た（ｒａｃ／ｍｅｓｏ＝５／５、０．５２ｇ、収率９９％）。

［比較例１−３］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ａ）の単離」
　ｒａｃ／ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ａ／７７ｂ）（１．０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解させ、得られた混合液を、まずグラスフィルターで、次いでメンブレンフィルターで、順次ろ過し、溶液を調製した。該溶液に含まれる各異性体（ｒａｃ体、ｍｅｓｏ体）を、大量分取リサイクルＨＰＬＣを用いて分取し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ａ）（０．４２ｇ、７７ａ／７７ｂに含まれていた４ａに対する回収率８４％）及びｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ｂ）（０．３１ｇ、７７ａ／７７ｂに含まれていた７７ｂに対する回収率６２％）をそれぞれ得た。
ｒａｃ体（７７ａ）
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．４０−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２５−７．２１（ｍ、４Ｈ）、６．９９−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．９４−６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．８２−６．７９（ｍ、２Ｈ）、４．５７（ｄ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．４８−３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｓ、６Ｈ）、２．４７−２．４０（ｍ、２Ｈ）、１．９９−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、１８Ｈ）、１．１７（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：２３．１．
ｍｅｓｏ体（７７ｂ）
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．６３−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１１−６．９７（ｍ、６Ｈ）、６．６８−６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．３８−３．３３（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｓ、６Ｈ）、２．６２−２．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、１８Ｈ）、１．１６（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：２３．６．

［比較例１−４］
「ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７８ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ａ）（０．３５ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（５ｍＬ／５ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．７５ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で９時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及び酢酸エチルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７８ａ）を得た（０．３３ｇ、収率９９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．５１−７．４２（ｍ、８Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．４２−６．３６（ｍ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．３０−３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．１９（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０１−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、１８Ｈ）、１．０９（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１９．６．

［比較例１−５］
「ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ａ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７８ａ）（０．５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（６ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．２５ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を６０℃で７時間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、さらにペンタン１０ｍＬで洗浄し、ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ａ）を得た（０．３２ｇ、収率５０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．３７−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、１２Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．６３−６．５９（ｍ、２Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、３．０３（ｄ、２Ｈ）、２．９４（ｄ、２Ｈ）、１．８５−１．７７（ｍ、４Ｈ）、１．３７（ｓ、１８Ｈ）、１．１７（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：−２５．４．

［比較例２］
「ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ｂ）の合成」

［比較例２−１］
「ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７８ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシメトキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７７ｂ）（０．５０ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／メタノール混合溶液（６ｍＬ／６ｍＬ）に、室温でｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（１．１５ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で９時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、水及び酢酸エチルを使用して抽出処理し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を減圧下で濃縮し、ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７８ｂ）を得た（０．３８ｇ、収率９２％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：７．６０−７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．４４（ｄｄ、４Ｈ）、７．０８（ｓ、２Ｈ）、６．３５（ｓ、２Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、３．２５−３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．１０（ｍ、２Ｈ）、１．８８−１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１８Ｈ）、１．０３（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、δｐｐｍ）：１９．６．

［比較例２−２］
「ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ｂ）の合成」
　窒素雰囲気下、ｍｅｓｏ−１，２−ビス［ボラナト−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５ｂ）（０．３８ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（４ｍＬ）に、室温で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（０．１８ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を６０℃で７時間攪拌した。得られた反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１、ｖ／ｖ）で精製した。溶媒を減圧下で濃縮した後、さらにペンタン１０ｍＬで洗浄し、ｍｅｓｏ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ｂ）を得た（０．２８ｇ、収率７６％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．３１−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．１３（ｍ、６Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ、６Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ）、５．４７−５．４２（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｄ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、２Ｈ）、１．６８−１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．５４（ｓ、１８Ｈ）、１．２３（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：−２６．３．

［実施例１０］
「［１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（以下、「錯体８０」という。）の合成」

　窒素雰囲気下、１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１６ａ）（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）に、室温でテトラベンジルジルコニウム（７．６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、［１，２−ビス［（３−アダマンチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（錯体８０）を得た（１３．２ｍｇ、収率９９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．３６（ｓ、２Ｈ）、７．３０−６．９５（ｍ、１６Ｈ）、６．７９（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｂｒ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、１．８０−１．１０（ｍ、３８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：１１．０．

［実施例１１］
「［［１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキソ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（以下、「錯体８１」という。）の合成」

　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（１６ａ）（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）に、室温でテトラベンジルジルコニウム（５．１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、［［１，２−ビス［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキソ−３−（３，５−ジメチルアダマンチル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（錯体８１）を得た１３．０ｍｇ、収率９９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．３８（ｓ、２Ｈ）、７．３０−６．９０（ｍ、１６Ｈ）、６．７５（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｂｒ、４Ｈ）、３．５０（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．１０（ｍ、３４Ｈ）、１．５３（ｓ、１８Ｈ）、０．９０（ｓ、６Ｈ）、０．８７（ｓ、６Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：１３．２．

［実施例１２］
「［１，２−ビス［（３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（以下、「錯体８２」という。）の合成」

　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（５１ａ）（１０ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）に、室温でテトラベンジルジルコニウム（４．０ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、［１，２−ビス［（３−（３，５−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（錯体８２）を得た（１１．８ｍｇ、収率９９％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．８０−６．８０（ｍ、４２Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．３０（ｍ、８Ｈ）、１．３８（ｓ、７２Ｈ）、１．３２（ｓ、１８Ｈ）．
^３１Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：８．４．

［比較例３］
「［ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキソ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（以下、「錯体８３」という。）の合成」

　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ａ）（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（６ｍＬ）に、室温でテトラベンジルジルコニウム（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣をペンタン１０ｍＬで洗浄し、［ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキソ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ジルコニウムジベンジル（錯体８３）を得た（０．１１ｇ、収率７０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．１３−６．８９（ｍ、１６Ｈ）、６．７４（ｄ、２Ｈ）、６．４０−６．２９（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｄ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、２Ｈ）、２．３２−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．５１（ｍ、６Ｈ）１．３７（ｓ、１８Ｈ）、１．３１（ｓ、１８Ｈ）．
^１３Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：１０．４．

［比較例４］
「１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキソ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ハフニウムジベンジル（以下、「錯体８４」という。）の合成」

　窒素雰囲気下、ｒａｃ−１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン（７９ａ）（０．０６ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）に、室温でテトラベンジルハフニウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍＬ）を滴下した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣をペンタン１０ｍＬで洗浄し、［１，２−ビス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキソ−フェニルメチル）フェニルホスフィノ］エタン−Ｐ，Ｐ’］ハフニウムジベンジル（錯体８４）を得た（０．０６ｇ、収率７０％）。
^１Ｈ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．１４−６．９２（ｍ、１２Ｈ）、６．８４−６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、６．４１−６．３４（ｍ、４Ｈ）、３．２１（ｄ、２Ｈ）、２．７７（ｄ、２Ｈ）、２．３４−２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｄ、２Ｈ）、１．５８−１．５５（ｍ、４Ｈ）１．３９（ｓ、１８Ｈ）、１．３８（ｓ、１８Ｈ）．
^１３Ｐ　ＮＭＲ（トルエン−ｄ_８、δｐｐｍ）：１．３．

＜プロピレン重合＞
［実施例１２］
「重合条件Ａ−１」
　オートクレーブに窒素下で、トルエンを３．２０ｍＬ仕込み、系内の温度を４０℃まで昇温し、プロピレンを０．２０ＭＰａになるまでプロピレンを供給した。次に、濃度が０．２５ｍｏｌ／Ｌであるイソブチル修飾メチルアルミノキサン（東ソー・ファインケム社製　ＭＭＡＯ）のトルエン溶液４００μＬを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、配位子６ａ（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）とテトラベンジルジルコニウム（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）との混合物のトルエン溶液５００μＬを投入して重合を開始し、４０℃で重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧が一定となるように、プロピレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のプロピレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。重合結果を表１に示す。表１中、活性は、遷移金属錯体１ｍｏｌ当たり、１時間当たりの重合体の生成量である。

［実施例１３］
「重合条件Ａ−２」
　オートクレーブに窒素下で、トルエンを２．６４ｍＬ仕込み、系内の温度を４０℃まで昇温し、プロピレンを０．２０ＭＰａまで加圧し安定させた。次に、濃度が０．２５ｍｏｌ／Ｌであるトリイソブチルアルミニウム（ＴＩＢＡ）のトルエン溶液１６０μＬを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、配位子６ａ（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）とテトラベンジルハフニウム（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）との混合物のトルエン溶液５００μＬを投入した。最後に、濃度が０．００１ｍｏｌ／ＬであるＰｈＮＨＭｅ_２Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４（ＡＢ）のトルエン溶液３００μＬを投入して重合を開始し、４０℃で重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧が一定となるように、プロピレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のプロピレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。重合結果を表１に示す。

［実施例１４］
「重合条件Ａ−３」
　実施例１３において、ＡＢに代えてＰｈ_３ＣＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４（ＣＢ）を用いる以外は、実施例１３と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。

［実施例１５］
「重合条件Ａ−４」
　プロピレンを０．５０ＭＰａになるまで供給した以外は、実施例１２と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。

［実施例１６］
「重合条件Ａ−５」
　プロピレンを０．５０ＭＰａになるまで供給した以外は、実施例１３と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。

［実施例２２］
「重合条件Ａ−６」
　トルエンをヘプタンに変えた以外は、実施例１２と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。

［実施例２３］
「重合条件Ａ−７」
　トルエンをヘプタンに変えた以外は、実施例１３と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。

［実施例２６］
「重合条件Ａ−８」
　プロピレンを０．５０ＭＰａになるまで供給した以外は、実施例１４と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。

［実施例１８~４０及び比較例５~２３］
　配位子、金属源及び重合条件を、それぞれ表１記載のものとする以外は、それぞれの重合条件に対応する実施例１２~１６、２２、２３、２６と同様にして重合を行った。重合結果を表１に示す。尚、比較例に用いたＧｉｂｓｏｎ配位子（ｒａｃ−２，２’−［１，２−エタンジイル（フェニルホスフィニデン）］ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール）は、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，２７，５９６０（２００８）．に記載された方法により合成した。

［表１］プロピレン重合

表１中、ＴＩＢＡはＡｌ（ｉ−Ｂｕ）_３、ＡＢは［ＰｈＮＨＭｅ_２］［Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４］、ＣＢはＰｈ_３Ｃ［Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４］を表す。
各成分の使用量は、次のとおり。
配位子＝０．１μｍｏｌ，ＺｒＢｎ_４　ｏｒ　ＨｆＢｎ_４＝０．１μｍｏｌ，ＴＭＡＯ　ｏｒ　ＭＭＡＯ＝１００μｍｏｌ，ＴＩＢＡ＝４０μｍｏｌ，ＡＢ　ｏｒ　ＣＢ＝０．３μｍｏｌ。

＜エチレン／１−ヘキセン共重合＞
［実施例４１］
「重合条件Ｂ−１」
　オートクレーブに窒素下で、トルエンを３．１４ｍＬおよび１−ヘキセン６０μＬを仕込み、系内の温度を４０℃まで昇温し、エチレンを０．６０ＭＰａまで加圧し安定させた。次に、濃度が０．２５ｍｏｌ／Ｌであるイソブチル修飾メチルアルミノキサン（東ソー・ファインケム社製　ＭＭＡＯ）のトルエン溶液４００μＬを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、配位子６ａ（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）とテトラベンジルチタン（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）との混合物のトルエン溶液５００μＬを投入して重合を開始し、４０℃で重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧が一定となるように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。重合結果を表２に示す。表２中、活性は、遷移金属錯体１ｍｏｌ当たり、１時間当たりの重合体の生成量である。

［実施例４２］
「重合条件Ｂ−２」
　オートクレーブに窒素下で、トルエンを２．６４ｍＬ仕込み、系内の温度を４０℃まで昇温し、エチレンを０．６０ＭＰａまで加圧し安定させた。次に、濃度が０．２５ｍｏｌ／Ｌであるトリイソブチルアルミニウム（ＴＩＢＡ）のトルエン溶液１６０μＬを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、配位子６ａ（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）とテトラベンジルチタン（０．２ｍｍｏｌ／Ｌ）との混合物のトルエン溶液５００μＬを投入した。最後に、濃度が０．００１ｍｏｌ／ＬであるＰｈＮＨＭｅ_２Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４（ＡＢ）のトルエン溶液３００μＬを投入して重合を開始し、４０℃で重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧が一定となるように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。重合結果を表２に示す。

［実施例４３］
「重合条件Ｂ−３」
　ＡＢに代えてＰｈ_３ＣＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４（ＣＢ）を用いる以外は、実施例４２と同様にして重合を行った。重合結果を表２に示す。

［実施例４４~６３及び比較例２４~３８］
　配位子、金属源及び重合条件を、それぞれ表２記載のものとする以外は、それぞれの重合条件に対応する実施例４１~４３と同様にして重合を行った。重合結果を表２に示す。

［表２］エチレン／１−ヘキセン共重合

表２中、ＴＩＢＡはＡｌ（ｉ−Ｂｕ）_３、ＡＢは［ＰｈＮＨＭｅ_２］［Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４］、ＣＢはＰｈ_３Ｃ［Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４］を表す。
各成分の使用量は、次のとおり。
配位子＝０．１μｍｏｌ，ＺｒＢｎ_４　ｏｒ　ＨｆＢｎ_４＝０．１μｍｏｌ，ＴＭＡＯ　ｏｒ　ＭＭＡＯ＝１００μｍｏｌ，ＴＩＢＡ＝４０μｍｏｌ，ＡＢ　ｏｒ　ＣＢ＝０．３μｍｏｌ，エチレン＝０．６ＭＰａ，
１−ヘキセン＝６０μＬ。

　本発明の化合物は、高い重合活性を示すオレフィン重合用触媒であって、且つ、高分子量のオレフィン重合体を与えるオレフィン重合用触媒の構成成分として用いられる遷移金属錯体を与え得る配位子として有用である。

Claims

　式（２）で示される置換ビスフェノール化合物。

（式中、Ｌは２価の架橋基を表し、
Ｒ^１及びＲ^１４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
　Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^５及びＲ^６は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^９及びＲ^１０は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒ^７、Ｒ^８は、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
を表す。）
　式（１）で表される遷移金属錯体。

（式中、Ｍは元素の周期律表の第４族の遷移金属原子を表し、Ｌは２価の架橋基を表し、
Ｒ^１及びＲ^１４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
　Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^５及びＲ^６は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^９及びＲ^１０は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒ^７、Ｒ^８は、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表す。
　式（１）においてＬで表される２価の架橋基が、式（１ａ）で表される基である第２項記載の遷移金属錯体。

（式中、Ｒ^１７及びＲ^１８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
ｎは１から１０の整数を表す。
ｎが２以上であるとき、複数存在するＲ^１７の全部又は一部は同じであってもよい。
ｎが２以上であるとき、複数存在するＲ^１８の全部又は一部は同じであってもよい。）
　式（１）において、Ｒ^７、Ｒ^８がハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基である第２項記載の遷移金属錯体。
　式（１）において、Ｒ^７、Ｒ^８がフェニル基である第２項記載の遷移金属錯体。
　第２項から第５項のいずれかに記載の遷移金属錯体を含むオレフィン重合用触媒。
　第２項から第５項のいずれかに記載の遷移金属錯体と活性化助触媒成分とを接触させて得られるオレフィン重合用触媒。
　活性化助触媒成分が次の化合物（Ａ）を含む第７項記載のオレフィン重合用触媒。
化合物（Ａ）：下記（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）からなる化合物群から選ばれる１種以上のアルミニウム化合物
　（Ａ１）：（Ｅ^１）_ａＡｌ（Ｇ）_３−ａで表される有機アルミニウム化合物
　（Ａ２）：｛−Ａｌ（Ｅ^２）−Ｏ−｝_ｂで表される構造を有する環状のアルミノキサン
　（Ａ３）：Ｅ^３｛−Ａｌ（Ｅ^３）−Ｏ−｝_ｃＡｌ（Ｅ^３）_２で表される構造を有する直鎖状のアルミノキサン
（式中、Ｅ^１、Ｅ^２及びＥ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１~８のハイドロカルビル基を表し、Ｇは水素原子又はハロゲン原子を表し、ａは１~３の整数を表し、ｂは２以上の整数を表し、ｃは１以上の整数を表す。ａが２又は３の場合、複数存在するＥ^１の全部又は一部は同じであってもよい。ａが１である場合、２つ存在するＧは互いに同じであっても異なっていてもよい。複数存在するＥ^２の全部又は一部は同じであってもよい。複数存在するＥ^３の全部又は一部は同じであってもよい。）
　活性化助触媒成分が次の化合物（Ｂ）を含む第７項記載のオレフィン重合用触媒。
化合物（Ｂ）：下記（Ｂ１）、（Ｂ２）及び（Ｂ３）からなる化合物群から選ばれる１種以上のホウ素化合物
　（Ｂ１）：ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３で表されるホウ素化合物
　（Ｂ２）：Ｔ^＋（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻で表されるボレート化合物
　（Ｂ３）：（Ｌ−Ｈ）^＋（ＢＱ^１Ｑ^２Ｑ^３Ｑ^４）⁻で表されるボレート化合物
（式中、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子を表し、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のハイドロカルビル基、炭素原子数１~２０のハイドロカルビルシリル基、炭素原子数１~２０のアルコキシ基又は炭素原子数２~２０のジハイドロカルビルアミノ基を表し、Ｔ^＋は無機又は有機のカチオンを表し、（Ｌ−Ｈ）^＋はブレンステッド酸を表す。）
　第６項から第９項のいずれかに記載のオレフィン重合用触媒の存在下、オレフィンを重合させるオレフィン重合体の製造方法。
　第１０項記載のオレフィンが、プロピレンであるか、またはエチレンおよび炭素原子数４~２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる１以上のモノマーとプロピレンであるオレフィン重合体の製造方法。
　式（２）

（式中、Ｌは２価の架橋基を表し、
Ｒ^１及びＲ^１４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数５~５０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~５０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~５０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
　Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４のうち、隣接した２つの炭素原子に結合する２つの基は結合して、該２つの基が結合している２つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^５及びＲ^６は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ^９及びＲ^１０は結合して、該２つの基が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒ^７、Ｒ^８は、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数３~２０の脂環式炭化水素基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
を表す。）
で示される置換ビスフェノール化合物に、式（３）

（式中、Ｍは元素の周期律表の第４族の遷移金属原子を表し、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
Ｘ^１及びＸ^２は結合して、該２つの基が結合しているＭと一緒になって環を形成していてもよい。
Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数１~２０のアルコキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリール基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６~２０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数７~２０のアラルキルオキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ^１５）_３（Ｒ^１５は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基又は水素原子を表す。３つ存在するＲ^１５の全部又は一部は同じであってもよく、それらの炭素原子数の合計は１~２０である。）で示される置換シリル基、
又は−Ｎ（Ｒ^１６）_２（Ｒ^１６は、ハロゲン原子を有していてもよいハイドロカルビル基を表すか、２つのＲ^１６が互いに結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって環を形成する。２つ存在するＲ^１６は互いに同じであっても異なっていてもよく、それらの炭素原子数の合計は２~２０である。）で示される２置換アミノ基を表し、
ｍは０又は１を表す。）
で示される遷移金属化合物を反応させる工程を有する、式（１）

（式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ前記と同義である。）
で表される遷移金属錯体の製造方法。