WO2014010627A1 - 活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及び該樹脂組成物を使用した積層体 - Google Patents

活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及び該樹脂組成物を使用した積層体 Download PDF

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慎治 石崎
小出　昌史
淳二 岡本
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東洋インキＳｃホールディングス株式会社
トーヨーケム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel active energy ray polymerizable resin composition and a laminate using the resin composition, particularly a laminate suitable for the use of an optical element.
  • the active energy ray polymerizable resin composition has a high polymerization rate and generally can be used in the absence of a solvent, so that it has excellent workability and has extremely low energy required for polymerization.
  • the active energy ray-polymerizable resin composition typically contains a resin component that can be polymerized by active energy rays and a monomer component having an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group.
  • the resin component include an oligomer having a low molecular weight and having an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group at the molecular end, such as a polyester resin, a polyurethane resin, a polyepoxy resin, and a polyacrylic resin. It's being used.
  • the monomer component is polymerized together with the resin component by irradiation with active energy rays, but can function as a solvent until the polymerization is completed. Therefore, the active energy ray polymerizable resin does not require a separate solvent, and thus has an advantage that the solvent does not volatilize when the coating film is formed.
  • active energy ray polymerizable resin composition can reduce environmental pollution in order to improve recent environmental pollution problems. Therefore, active energy ray polymerizable resin compositions are used in various fields including building materials, packaging materials, printing materials, display device materials such as displays, and electric and electronic component materials such as optical devices. The field of use is expanding.
  • Patent Document 1 discloses a method of fundamentally changing the molecular skeleton of the oligomer in the resin composition by using a specific saturated copolyester.
  • Patent Document 2 discloses a method of blending a metal salt of a terminally modified phosphate ester of an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group as an adhesion improver in a photocurable resin composition.
  • Patent Document 3 discloses a method of blending a compound having a tricyclodecenyl group and an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group in a photocurable resin composition.
  • the reactive oligomers used in the active energy ray polymerizable resin composition are generally extremely viscous, it is difficult to handle them alone as a binder for paints and adhesives. Therefore, the operability as a binder is usually enhanced by using a reactive diluent having an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group and having a low viscosity.
  • a reactive diluent many compounds such as monomers having an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group are known (Patent Documents 4 to 6).
  • acrylic esters are generally used because they generally exhibit excellent polymerizability with respect to active energy rays.
  • the odor and skin irritation are strong, it is desired to improve the environment at the time of use such as a coating operation with respect to a paint or an adhesive containing acrylic esters.
  • various films are usually used depending on the application, such as an antireflection film for preventing reflection from an external light source, and a protective film (protection film) for preventing scratches on the surface of the display device.
  • a polarizing plate or a retardation film is laminated as a liquid crystal cell member constituting a liquid crystal display (LCD).
  • the flat panel display is not only used as a display device, but also provided with a touch panel function on the surface thereof, and may be used as an input device. Also in the touch panel, films such as a protective film, an antireflection film, and an ITO vapor-deposited resin film are used.
  • the film is typically applied to a display device in the form of a laminate as a member for an optical element.
  • the above-described film is applied to a display device in a form in which a coating layer made of a coating agent is provided on the surface layer for preventing scratches, preventing fingerprint adhesion, preventing charging, or facilitating adhesion.
  • the said film is applied to a display apparatus with the form stuck to adherends, such as an optical element, via the adhesive agent.
  • the coating agent or adhesive used in the above-described form is required to have characteristics such as transparency or heat resistance.
  • a solvent-containing two-component thermosetting adhesive or an active energy ray-polymerizable adhesive mainly containing a polyacrylic resin is used.
  • the conventional active energy ray polymerizable resin composition has advantages such as a high polymerization rate, the polymer tends to be difficult to obtain sufficient transparency required for optical applications.
  • the laminated body for an optical element is produced using the above resin composition, since the dimensional change characteristics of the material of each layer in the laminated body are different, the dimensions change and warp with changes in temperature and humidity. (Also called curl) tends to occur.
  • the laminate has a high refractive index, it is difficult to adjust the refractive index in the configuration of the resin composition. Even if a resin composition having a high refractive index can be formed, the resin composition tends to have poor adhesion.
  • Patent Document 7 is a photocurable resin composition containing a polyurethane poly (meth) acrylate and a photopolymerization initiator of a hydroxyacetophenone oligomer, and this resin composition has a high curing rate and shrinkage upon curing. And has the advantage of excellent dimensional stability.
  • the usage form of the disclosed resin composition is limited to the use of the floor covering.
  • Patent Document 7 clarifies that when the resin composition is used as a protective coating agent for flooring, warping of the flooring is reduced.
  • the resin composition is used for a coating film, since the polymerization shrinkage of the resin composition is large, a large warp occurs, and it is difficult to achieve both low curling properties and coating performance such as adhesion. It is.
  • the resin composition when a thin coating layer of 2 to 5 ⁇ m is produced using the resin composition, when the coating layer is dried by heating and drying at 120 ° C. or higher during the curing step, the resin composition is heated by the heat during drying.
  • the photopolymerization initiator in the product volatilizes, the curing reaction becomes insufficient, and the coatability tends to be inferior.
  • Patent Documents 8 and 9 each have a high refractive index obtained by polymerizing an active energy ray-polymerizable composition containing a compound containing a sulfur atom and having an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond.
  • An optical material is disclosed.
  • all of the disclosed optical materials have a bending adhesive strength (SA) according to JISK6856 of 0.1 or less, and are poor in adhesiveness.
  • Such an edge light type backlight unit basically includes a linear lamp serving as a light source, a rectangular plate-shaped light guide plate arranged so that an end thereof is along the lamp, and a surface side of the light guide plate. And a prism sheet disposed on the surface side of the sheet.
  • LEDs light-emitting diodes
  • COFL cathode-ray tube
  • an active energy ray polymerizable resin composition excellent in various properties required for optical applications in addition to conventional advantages. More specifically, it is an active energy ray-polymerizable resin composition that can be suitably used as a coating agent or an adhesive that constitutes a laminate for an optical element, substantially containing no organic solvent, and having adhesion and There is a need for a resin composition that is excellent in dimensional stability at the time of curing and excellent in optical properties such as refractive index, total light transmittance, and haze.
  • the present invention is excellent in heat resistance, moist heat resistance, thermal dimensional stability, weather resistance, etc., can be suitably used in optical applications, and does not substantially contain an organic solvent, and has good handling.
  • Another object of the present invention is to provide a novel active energy ray polymerizable resin composition useful as a coating agent or an adhesive.
  • the present invention is a laminate having a resin layer formed by using the resin composition on at least one main surface of various transparent films, particularly various optical films, regardless of the type of the various optical films.
  • the present invention provides a laminate, particularly an optical element laminate, in which the resin layer can be easily or firmly adhered or coated to the optical film, and is excellent in punching workability and wet heat durability as compared with conventional ones. Objective.
  • the first aspect of the present invention relates to an active energy ray-polymerizable resin composition, which is at least an oligomer (A) having at least one ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group in the molecule. Characterized in that it contains an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (B) having one or more carboxyl groups in the molecule, and a cyclic imine compound (C1) or a carbodiimide compound (C2). To do.
  • the resin composition comprises 1 to 99.8 parts by weight of the oligomer (A), 0.1 to 49.5 parts by weight of the ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (B), and the above
  • the cyclic imine compound (C1) or the carbodiimide compound (C2) is preferably contained in an amount of 0.1 to 49.5 parts by weight.
  • the oligomer (A) includes a polyester oligomer (a-1), a polyurethane oligomer (a-2), a polyepoxy oligomer (a-3), and a polyacrylic oligomer (a-4). It is preferable to include at least one oligomer selected from the group consisting of:
  • the weight average molecular weight of the oligomer (A) is preferably 300 to 30,000.
  • the acid value of the ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (B) is preferably 100 to 1,000 mgKOH / g.
  • the cyclic imine compound (C1) is preferably a compound having at least one imine ring having a three-membered ring structure in the molecule.
  • the carbodiimide compound (C2) is preferably a compound having one or more carbodiimide bonding groups in the molecule.
  • the resin composition preferably further contains an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (D) having no carboxyl group in the molecule.
  • the resin composition further contains an active energy ray polymerization initiator (E), and the amount of the active energy ray polymerization initiator (E) is 0.01 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the resin composition.
  • the range is preferably 20 parts by weight.
  • the resin composition further includes a silane compound (F).
  • the resin composition is preferably used for an active energy ray polymerizable coating agent or an active energy ray polymerizable adhesive.
  • the second aspect of the present invention relates to a laminate having a base material and a resin layer comprising a resin composition provided on at least one main surface of the base material, wherein the resin composition is the first aspect of the present invention. It is a resin composition of the aspect of this.
  • the base material is preferably a transparent film.
  • the transparent film may be selected from the group consisting of a polyacetylcellulose film, a polynorbornene film, a polypropylene film, a polyacryl film, a polycarbonate film, a polyester film, a polyvinyl alcohol film, and a polyimide film. It is preferable that it is at least one kind.
  • a third aspect of the present invention relates to a laminate for an optical element having an optical film and a resin layer provided on at least one main surface of the optical film, wherein the resin composition is the first aspect of the present invention. It is characterized by being a resin composition.
  • an active energy ray-polymerizable resin composition that can be polymerized at low illuminance can be provided.
  • the resin composition as an adhesive or a coating agent, the optical film can be easily and firmly adhered or adhered to the optical film, and excellent in punching processability, heat resistance, and moist heat resistance.
  • a laminate, particularly a superior laminate for an optical element can be provided.
  • the active energy ray polymerizable resin composition of the present invention has an oligomer (A) having at least one ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group in the molecule and one or more carboxyl groups in the molecule. It contains an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (B) and a cyclic imine compound (C1) or a carbodiimide compound (C2).
  • the “active energy ray” means an energy ray in a broad sense that can provide energy necessary for activation for causing a chemical reaction, including ultraviolet rays, visible rays, infrared rays, electron beams, and radiation. .
  • the active energy ray polymerizable resin composition of the present invention (hereinafter referred to as “resin composition”) undergoes a polymerization reaction upon irradiation with the active energy ray to form a cured product.
  • the said active energy ray is light energy containing an ultraviolet-ray.
  • the oligomer (A) contains at least an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group in the polymer and / or various compounds of monomers having an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group.
  • the oligomer may have various functional groups in addition to the ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group.
  • the oligomer (A) comprises a polyester oligomer (a-1), a polyurethane oligomer (a-2), a polyepoxy oligomer (a-3), and a polyacrylic oligomer (a- Including at least one selected from the group consisting of 4), these can be used without particular limitation.
  • polyester oligomer (a-1) is not particularly limited as long as it has at least one ester bond in the main chain skeleton.
  • a terminal of a polyester obtained by polycondensation of a polybasic acid and a polyhydric alcohol or a hydroxyl group in a polyester chain, and a component (B) described later such as (meth) acrylic acid and maleic acid, that is, 1 in the molecule It may be a compound obtained by esterification with an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound having one or more carboxyl groups.
  • one or more hydroxyl groups in the molecule described below such as a carboxyl group in the terminal of the polyester or in the polyester chain, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate are used. It may be a compound obtained by esterification with an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound. As another example, it may be a polyester oligomer obtained from an acid anhydride, glycidyl (meth) acrylate, and a compound having at least one hydroxyl group.
  • an aliphatic type, an alicyclic type, and an aromatic type are mentioned, and it can use, respectively, without a restriction
  • examples of the aliphatic polybasic acid include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, suberic acid, maleic acid, chloromaleic acid, fumaric acid, and dodecanedioic acid.
  • examples include acids, pimelic acid, citraconic acid, glutaric acid, itaconic acid, succinic anhydride, maleic anhydride and the like, and these aliphatic dicarboxylic acids and anhydrides thereof can be used.
  • derivatives of the above anhydrides can also be used.
  • specific examples of the derivatives include the compounds described below.
  • Derivatives of succinic anhydride methyl succinic anhydride; 2,2-dimethyl succinic anhydride; butyl succinic anhydride; isobutyl succinic anhydride; hexyl succinic anhydride; octyl succinic anhydride; dodecenyl succinic anhydride; and phenyl succinic anhydride Acid etc.
  • glutaric anhydride glutaric anhydride; 3-allyl glutaric anhydride; 2,4-dimethyl glutaric anhydride; 2,4-diethyl glutaric anhydride; butyl glutaric anhydride; and hexyl glutaric anhydride.
  • maleic anhydride 2-methylmaleic anhydride; 2,3-dimethylmaleic anhydride; butylmaleic anhydride; pentylmaleic anhydride; hexylmaleic anhydride; octylmaleic anhydride; decylmaleic anhydride; dodecylmaleic anhydride 2,3-dichloromaleic anhydride; phenylmaleic anhydride; and 2,3-diphenylmaleic anhydride.
  • alicyclic polybasic acid for example, the following alicyclic dicarboxylic acids and anhydrides thereof can be used.
  • Saturated alicyclic dicarboxylic acid dimer acid; cyclopropane-1 ⁇ , 2 ⁇ -dicarboxylic acid; cyclopropane-1 ⁇ , 2 ⁇ -dicarboxylic acid; cyclopropane-1 ⁇ , 2 ⁇ -dicarboxylic acid; cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid; cyclobutane -1 ⁇ , 2 ⁇ -dicarboxylic acid; cyclobutane-1 ⁇ , 3 ⁇ -dicarboxylic acid; cyclobutane-1 ⁇ , 3 ⁇ -dicarboxylic acid; (1R) -cyclopentane-1 ⁇ , 2 ⁇ -dicarboxylic acid; trans-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (1 ⁇ , 2 ⁇ ) -cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid; (1 ⁇ , 3 ⁇ )
  • Unsaturated alicyclic dicarboxylic acid having 1 or 2 unsaturated double bonds in the ring 1-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid; 3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid; 1-cyclopentene-1 4-cyclopentene-1,3-dicarboxylic acid; 1-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid; 2-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid; 3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid; 4-cyclohexene-1,3-dicarboxylic acid; and 2,5-hexadiene-1 ⁇ , 4 ⁇ -dicarboxylic acid and the like.
  • hydrogenated phthalic anhydride derivatives can be used as the alicyclic dicarboxylic acid anhydride.
  • specific examples include, for example: derivatives of hexahydrophthalic anhydride (3-methyl-hexahydrophthalic anhydride and 4-methyl-hexahydrophthalic anhydride); derivatives of tetrahydrophthalic anhydride (1,2, 3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 3-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, and methylbutenyl-1,2, 3,6-tetrahydrophthalic anhydride, etc.).
  • Aromatic dicarboxylic acid o-phthalic acid; isophthalic acid; terephthalic acid; toluene dicarboxylic acid; 2,5-dimethylterephthalic acid; 2,2'-biphenyldicarboxylic acid; 4,4-biphenyldicarboxylic acid; 1,4-naphthalene 2,6-naphthalenedicarboxylic acid; norbornene dicarboxylic acid; diphenylmethane-4,4′-dicarboxylic acid; phenylindane dicarboxylic acid; 1,2-azulene dicarboxylic acid; 1,3-azulene dicarboxylic acid; (-)-1,3-acetonaphthenedicarboxylic acid; 1,4-anthracene dicarboxylic acid; 1,5-anthracene dicarboxy
  • examples of the acid anhydrides that can be used as the polybasic acid include the following compounds: chlorendic acid anhydride; het acid anhydride; biphenyldicarboxylic acid anhydride; hymic acid anhydride; endomethylene-1,2,3,6 -Tetrahydrophthalic anhydride; methyl-3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride; 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride; 1-cyclopentene-1,2-dicarboxylic anhydride Methylcyclohexene dicarboxylic acid anhydride; 1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride; and octahydro-1,3-dioxo-4,5-isobenzofurandicarboxylic acid anhydride;
  • polyhydric alcohol examples include relatively low molecular weight polyols having a number average molecular weight (Mn) of about 50 to 500, and relatively high molecular weight polyols having a number average molecular weight (Mn) of 500 to 50,000. Each can be used without any particular limitation. Specific examples of relatively low molecular weight polyols include the following.
  • Aliphatic or cycloaliphatic diols ethylene glycol; propylene glycol; dipropylene glycol; diethylene glycol; triethylene glycol; butylene glycol; 3-methyl-1,5-pentanediol; 2,4-diethyl-1,5-pentane 2-methyl-1,8-octanediol; 3,3′-dimethylolheptane; 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol; polyoxyethylene glycol (added mole number of 10 or less); Oxypropylene glycol (added mole number 10 or less); propanediol; 1,3-butanediol; 1,4-butanediol; 1,5-pentanediol; 1,6-hexanediol; 1,9-nonanediol; Pentyl glycol; octanediol; butyl ethyl pen T
  • Aromatic diols 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene; 1,2-bis (2-hydroxyethoxy) benzene; 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) benzene; 4,4′-methylene 4,4 '-(2-norbornylidene) diphenol; 4,4'-dihydroxybiphenol; o-, m- and p-dihydroxybenzene; 4,4'-isopropylidenephenol; and bisphenol with alkylene oxide Addition-type bisphenol added.
  • bisphenol A, bisphenol F, etc. are mentioned as raw material bisphenol of addition type bisphenol
  • ethylene oxide, propylene oxide, etc. are mentioned as raw material alkylene oxide.
  • relatively high molecular weight polyols include high molecular weight polyester polyols, high molecular weight polyamide polyols, high molecular weight polycarbonate polyols, and high molecular weight polyurethane polyols.
  • the high molecular weight polycarbonate polyol is obtained by reacting the above-mentioned relatively low molecular weight diol with a carbonate or phosgene.
  • the high molecular weight polyester polyol can also be obtained as a commercial product.
  • Hydroxyl value 56, acid value ⁇ 0.05, linear liquid type
  • the high molecular weight polyurethane polyol can also be obtained as a commercial product.
  • polyester polyols obtained by ring-opening polymerization of lactones such as polycaprolactone diol, poly ( ⁇ -methyl- ⁇ -valerolactone) diol, and polyvalerolactone diol may be used as the high molecular weight polyols. it can.
  • the polyurethane-based oligomer (a-2) is composed of a compound having at least one isocyanate group and an ⁇ , ⁇ -unsaturated diester having one or more hydroxyl groups in the molecule described later. It may be a compound obtained by reacting a heavy bond group-containing compound. As another example, a urethane prepolymer of a terminal isocyanate group obtained by reacting a compound having at least one isocyanate group and the polyhydric alcohol described above, and ⁇ , having one or more hydroxyl groups in the molecule described below. It may be a compound obtained by reacting a ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound.
  • a chain extension obtained by reacting a reaction product obtained by reacting a compound having at least one isocyanate group and a polyhydric alcohol with a compound having at least one amino group It is a compound obtained by reacting the urethane isocyanate prepolymer having a terminal isocyanate group with an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound having one or more hydroxyl groups in the molecule described later.
  • Polyester polyols in which polyhydric alcohols are relatively high molecular weight polyols are included in the polyurethane oligomer (a-2).
  • the polyurethane oligomer (a-2) also contains a urea bond group obtained by reacting an isocyanate group with an amino group.
  • the compound having at least one isocyanate group may be a monofunctional polyisocyanate and a polyfunctional isocyanate.
  • Specific examples of the compound include aromatic polyisocyanate, aliphatic polyisocyanate, araliphatic polyisocyanate, and alicyclic polyisocyanate.
  • monofunctional polyisocyanates include: methyl isocyanate; ethyl isocyanate; propyl isocyanate; butyl isocyanate; octyl isocyanate; decyl isocyanate; octadecyl isocyanate; stearyl isocyanate; cyclohexyl isocyanate; Isocyanate; p-nitrophenyl isocyanate; 2-chloroethyl isocyanate; 2,4-dichlorophenyl isocyanate; 3-chloro-4-methylphenyl isocyanate; trichloroacetyl isocyanate; chlorosulfonyl isocyanate, (R)-(+)- ⁇ -methyl Benzyl isocyanate; (S)-( ⁇ )- ⁇ -methylbenzyl iso (R)-( ⁇ )-1- (1-naphthyl) ethyl isocyanate; (R)-
  • aromatic polyisocyanate examples include the following: 1,3-phenylene diisocyanate; 4,4′-diphenyl diisocyanate; 1,4-phenylene diisocyanate; 4,4′-diphenylmethane diisocyanate; 2,4-tolylene diisocyanate; 2,6-tolylene diisocyanate; 4,4'-toluidine diisocyanate; 2,4,6-triisocyanate toluene; 1,3,5-triisocyanate benzene; dianisidine diisocyanate; 4′-diphenyl ether diisocyanate; 4,4 ′, 4 ′′ -triphenylmethane triisocyanate and the like.
  • aliphatic polyisocyanates include: trimethylene diisocyanate; tetramethylene diisocyanate; hexamethylene diisocyanate (also known as HDI); pentamethylene diisocyanate; 1,2-propylene diisocyanate; 2,3-butylene diisocyanate; , 3-butylene diisocyanate; dodecamethylene diisocyanate; 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and the like.
  • araliphatic polyisocyanate examples include the following: ⁇ , ⁇ ′-diisocyanate-1,3-dimethylbenzene; ⁇ , ⁇ ′-diisocyanate-1,4-dimethylbenzene; ⁇ , ⁇ ′-diisocyanate— 1,4-diethylbenzene; 1,4-tetramethylxylylene diisocyanate; and 1,3-tetramethylxylylene diisocyanate.
  • alicyclic polyisocyanates include the following: 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate (also known as IPDI); 1,3-cyclopentane diisocyanate; 1,3-cyclohexane diisocyanate; 1,4-cyclohexane diisocyanate; methyl-2,4-cyclohexane diisocyanate; methyl-2,6-cyclohexane diisocyanate; 4,4′-methylenebis (cyclohexyl isocyanate); and 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane.
  • 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate also known as IPDI
  • 1,3-cyclopentane diisocyanate 1,3-cyclohexane diisocyanate
  • 1,4-cyclohexane diisocyanate 1,4-cyclohexane diiso
  • a 2-methylpentane-2,4-diol adduct of the above polyisocyanate, a trimer having an isocyanurate ring, or the like can be used in combination.
  • polyphenylmethane polyisocyanate also known as PAPI
  • naphthylene diisocyanate modified polyisocyanate thereof, and the like
  • PAPI polyphenylmethane polyisocyanate
  • PAPI polyphenylmethane polyisocyanate
  • PAPI polyphenylmethane polyisocyanate
  • naphthylene diisocyanate modified polyisocyanate thereof, and the like
  • the polyisocyanate-modified product a carbodiimide group, a uretdione group, a uretoimine group, a burette group reacted with water, a group of isocyanurate groups, or a modified product having two or more of these groups can be used.
  • amines having an amino group include the following. Monoamine: Triethylamine; Pyridine; Aniline; Morpholine; N-Methylmorpholine; Pyrrolidine; Piperidine; N-Methylpiperidine; N-Butylamine; Dimethyloxazoline; Imidazole; N-Methylimidazole; , N-diethylethanolamine; N, N-dimethylisopropanolamine; and N-methyldiethanolamine.
  • Aliphatic polyamines for example, ethylenediamine; trimethylenediamine; tetramethylenediamine; pentamethylenediamine; hexamethylenediamine; triethylenetetramine; diethylenetriamine; triaminopropane; 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine; 2-trimethylhexamethylenediamine; 2-hydroxyethylethylenediamine; hexamethylenediamine 2-hydroxyethylethylenediamine; N- (2-hydroxyethyl) propylenediamine; (2-hydroxyethylpropylene) diamine; (di-2-hydroxyethylethylene) (Di-2-hydroxyethylpropylene) diamine; (2-hydroxypropylethylene) diamine; (di-2-hydroxypropylethylene) dia Down; and piperazine and the like.
  • Cycloaliphatic polyamines isophoronediamine; and dicyclohexylmethane-4,4′-diamine.
  • Aromatic diamine phenylenediamine; xylylenediamine; 2,4-tolylenediamine; 2,6-tolylenediamine; diethyltoluenediamine; 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane; -Bis- (sec-butyl) diphenylmethane and the like.
  • Silylamines having a monofunctional silylamino group for example, silylamines trimethylsilyldimethylamine; trimethylsilyldiethylamine; dimethylaminotrimethylsilane; allylaminotrimethylsilane; N-methyl-N-trimethylsilylacetamide; anilinotrimethylsilane; 1-trimethylsilylpyrrole 1-trimethylsilylpyrrolidone; 1-trimethylsilylimidazole; 1-trimethylsilyl-1,2,4-triazole and the like.
  • Silylamines having a bifunctional silylamino group 1,1,3,3-tetramethyldisilazane; hexamethyldisilazane; 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane; and N , N′-bis (trimethylsilyl) -N-phenylurea and the like.
  • Silylamines having a tri- or higher functional cyclic silylamino group 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyclotrisilazane; and 1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyl Cyclotetrasilazane and the like.
  • amines examples include the following. Aliphatic amines: 2,5-dimethyl-2,5-hexamethylenediamine; and mensendiamine, etc. 1,4-bis (2-amino-2-methylpropyl) piperazine, Polypropylene glycol in which amino groups are bonded to propylene branched carbons at both ends of the molecule: Products “Jephamine D230” and “Jephamine D400” manufactured by Sun Techno Chemical Co., which are diamines of propylene skeleton, and Sun technochemical which is triamine of propylene skeleton Products such as “Jeffamine T403” Ethylenediamine, propylenediamine, butylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, hexamethylenediamine, trimethylhexamethylenediamine, 1,2-diaminopropane, iminobispropylamine,
  • Cyclic amines N-aminoethylpiperazine, 1,4-bis (2-amino-2-methylpropyl) piperazine, etc.
  • Aromatic ring-containing amines metaxylylenediamine (“MXDA” manufactured by DuPont Japan), etc.
  • Amide group-containing amines Polyamidoamine (“X2000” manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.) Mensendiamine, isophoronediamine, 1,3-bisaminomethylcyclohexane (“1,3BAC” manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company), 1-cyclohexylamino-3-aminopropane, 3-aminomethyl-3,3,5-trimethyl -Cyclohexylamine, Polyamine: dimethyleneamine having a norbornane skeleton (“NBDA” manufactured by Mitsui Chemicals), etc.
  • NBDA norbornane skeleton
  • Dimer diamine obtained by converting a carboxyl group of dimer acid into an amino group, a dendrimer having a primary or secondary amino group at the terminal, and an alicyclic amine: polyoxyalkylene glycol diamine having propoxy amine at both terminals.
  • the polyepoxy oligomer (a-3) comprises a compound having a glycidyl group and a component (B) described later such as (meth) acrylic acid and maleic acid, that is, one in the molecule.
  • This is a compound obtained by the reaction with the ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound (B) having the above carboxyl group.
  • Representative examples include bisphenol type, epoxidized oil type, phenol novolac type, and alicyclic type.
  • Mn 400-2 obtained by reacting a bisphenol type diglycidyl ether obtained by reacting bisphenols and epichlorohydrin with a component (B) described later such as (meth) acrylic acid. 1,000 compounds can be used.
  • epoxidized oil polyepoxy oligomer there can be used a compound obtained by a reaction between an epoxidized oil such as soybean oil and a component (B) described later such as (meth) acrylic acid and maleic acid.
  • a component (B) described later such as (meth) acrylic acid and maleic acid.
  • a novolac type polyepoxy oligomer a compound obtained by a reaction between a novolak type epoxy resin and a component (B) described later such as (meth) acrylic acid can be used.
  • alicyclic polyepoxy oligomer a compound synthesized by a reaction between an alicyclic epoxy resin and a component (B) described later such as (meth) acrylic acid can be used.
  • polyfunctional ⁇ , ⁇ -unsaturation having a plurality of ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond groups in the molecule if necessary, for the purpose of adjusting the crosslinking density during polymerization by active energy rays.
  • a compound containing a double bond group can also be used.
  • an acrylic oligomer (a-4) can also be used as the oligomer (A).
  • usable compounds include modified polyethers having ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond groups, amine-modified ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compounds, alkyd resins, and spiroacetal resins. Selected from the group consisting of a modified ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound obtained by adding an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group to various compounds such as polybutadiene resin, polythiol polyene resin and polyhydric alcohol. Oligomers or prepolymers of one or more compounds can be used.
  • the weight average molecular weight of the oligomer (A) (below) from the viewpoint of obtaining excellent properties in terms of compatibility with other components that form a coating film by polymerization and durability such as heat resistance and moist heat resistance.
  • Mw is preferably in the range of 300 to 50,000, more preferably in the range of 400 to 30,000.
  • the oligomer (A) preferably includes at least (a-2) a polyurethane-based oligomer.
  • the said resin composition for uses, such as an adhesive agent, there exists a tendency for the elasticity and softness
  • the bonding group is an ester or ether group, it is easy to obtain excellent flexibility. However, it tends to have low elasticity and low hydrolysis resistance.
  • the component (a-2) is used, it is easy to balance elasticity and flexibility based on the urethane bond.
  • the component (a-2) also has good hydrolysis resistance, water resistance and moist heat resistance can be easily improved.
  • a carbonyl group is present on the film surface.
  • the urethane bond is easy to form a counter electrode bond (acid-base interaction) at the basic site due to the nitrogen atom, thus easily improving adhesion and adhesion to the film.
  • the linking group is an ester or ether
  • the interaction with the carbonyl group on the film occurs with an oxygen atom, resulting in a relatively weak bond compared to when the linking group is urethane.
  • (B) component Next, an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (B) (hereinafter referred to as compound monomer (B) or component (B)) having one or more carboxyl groups in the molecule will be described. To do.
  • the component (B) is a monomer of a compound having at least one carboxyl group in the molecule and containing at least one ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group. That is, the above oligomer (A), which is a polymer of polymerizable monomers, is not included and is distinguished.
  • the carboxyl group in the compound monomer (B) exhibits an interaction such as an acid-base reaction or a ring-opening addition reaction with a reactive group in the cyclic imine compound (C1) or carbodiimide compound (C2) described later.
  • a polyfunctional ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound in which a plurality of ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond groups are present is formed in the above interaction. Will greatly improve.
  • the compound monomer (B) is not particularly limited as long as it is a compound containing one or more carboxyl groups and one or more ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond groups in its structure. it can. Although it does not specifically limit, the following compounds are mentioned as a specific example.
  • ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing carboxylic acids having a carboxyl group-containing alicyclic ring or aromatic ring, and acid anhydrides thereof for example: 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalate; 2- (meta ) Acryloyloxyethyl phthalate; 2- (meth) acryloyloxypropyl phthalate; 2- (meth) acryloyloxybutyl phthalate; 2- (meth) acryloyloxyhexyl phthalate; 2- (meth) acryloyloxyoctyl phthalate; ) Acryloyloxydecyl phthalate; 2-vinylbenzoic acid; 3-vinylbenzoic acid; 4-vinylbenzoic acid; 4-isopropenylbenzenecarboxylic acid; cinnamic acid; 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxy
  • numerator can be used suitably as said compound monomer (B).
  • the compound monomer (B) that can be used in the present invention has an acid value (hereinafter referred to as AV) in the range of 100 to 1,000 mgKOH / g from the viewpoint of obtaining a desirable crosslinking density in the polymerized cured coating film. preferable. More preferably, AV is in the range of 150 to 800 mg KOH / g.
  • AV of a compound monomer (B) is 1,000 mgKOH / g or less, it becomes easy to suppress the heat-and-moisture resistance and water resistance fall of a polymerization hardening coating film.
  • AV is 100 mgKOH / g or more
  • the resin composition is used as a coating agent, it is easy to obtain excellent durability such as heat resistance and heat-and-moisture resistance in the coating layer made of the resin composition.
  • the resin composition is used as an adhesive and the film substrate is attached to an adherend such as various substrates, cohesive failure in the adhesive layer is less likely to occur.
  • the cyclic imine compound (C1) and carbodiimide compound (C2) used in the present invention are reactive nitrogen-containing compounds that interact with the carboxyl group of the compound monomer (B).
  • the reactive nitrogen-containing compound is a compound that undergoes an addition reaction with a carboxyl group while forming a salt by an acid-base reaction with a nitrogen atom with a carboxyl group. The addition reaction is promoted by irradiation with active energy rays.
  • Specific examples of the cyclic imine compound (C1) and the carbodiimide compound (C2) are as follows.
  • the cyclic imine compound (C1) is a compound having at least one cyclic imino group as a reactive group, and the cyclic imino group may be bonded to other linking groups such as a carbonyl group and a thiocarbonyl group.
  • 3-membered cyclic ethyleneimine also referred to as aziridine
  • 4-membered cyclic azacyclobutane also referred to as azetidine
  • 5-membered cyclic pyrrolidine also referred to as azolidine
  • 6-membered cyclic piperidine also referred to as azinane
  • saturated heterocyclic rings such as 7-membered hexamethyleneimine (also referred to as azepan).
  • a compound containing one or more unsaturated heterocycles as a reactive group is not particularly limited.
  • a saturated heterocyclic 3-membered ethyleneimine is preferable.
  • Ethyleneimine is weak in basicity, but has a large steric distortion and tends to cause a nucleophilic ring-opening reaction. Therefore, the interaction with the compound (B) is large, which is industrially preferable.
  • 3-membered cyclic ethyleneimine that can be used as the cyclic imine compound (C1) include the following.
  • Monofunctional aliphatic ethyleneimines for example, ethyleneimine; 1-methylaziridine; 1-ethylaziridine; 1-propylaziridine; 1-butylaziridine; 1-tert-butylaziridine; 1-hexylaziridine; 1-octyl 1-decylaziridine; 1-octadecylaziridine; propyleneimine (also called 2-methylaziridine); (S) -2-methylaziridine; 2-ethylaziridine; 2-propylaziridine; 2-butylaziridine; 2-hexyl 2-octylaziridine; 2-decylaziridine; 2-octadecylaziridine; 1-hexyl-2-methylaziridine; 2,2-dimethylaziridine; 2,3-dimethylaziridine
  • Monofunctional aromatic ethyleneimines for example, 1-phenylaziridine; (R) -2-phenylaziridine; (S) -2-phenylaziridine; 2- (phenylmethyl) aziridine; 2- (phenylethyl) aziridine 2-methyl-2-phenylaziridine; 1-ethyl-2-phenylaziridine; 1- (phenylmethyl) aziridine; (2 ⁇ , 3 ⁇ ) -1,2-dimethyl-3-phenylaziridine; 2-tert-butyl- 2-phenylaziridine; 1-benzyl-2-methylaziridine; 1-benzyl-2-acetyl-2-methylaziridine; 2-benzyl-3-phenylaziridine; (2R) -1-benzyl-2 ⁇ -methylaziridine; 2R, 3R) -1-benzyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine; 1-benzyl-2-t rt-butyl-3-methylaziridine; 2 ⁇ -
  • Monofunctional alicyclic ethyleneimines for example, 1-cyclohexylaziridine, 2-cyclohexylaziridine; 1- (1-adamantyl) aziridine; and 1- (1-norbornane) aziridine.
  • Monofunctional ethyleneimines containing a hydroxyl group for example, 1- (2-hydroxyethyl) ethyleneimine; 2- (aziridin-1-yl) -2-propanol; 3- (2-methylaziridin-1-yl) -1 1- (heptadecylcarbamoyl) aziridine; 1- (dodecylcarbamoyl) ethyleneimine; ⁇ - (aziridin-1-yl) benzeneethanol; ⁇ - (aziridin-1-ylmethyl) benzyl alcohol; ⁇ - Ethenyl-1-aziridineethanol; and ⁇ - (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-heptadecafluorononyl) -1 -Aziridine ethanol and the like.
  • Monofunctional carboxyl group-containing ethyleneimines or metal salts thereof for example, 1-aziridinepropanoic acid; 1-aziridinebutanoic acid; 1-aziridinehexanoic acid; 2-aziridinecarboxylic acid; and sodium 2-aziridinecarboxylate.
  • Monofunctional ethyleneimines containing an alkoxy group for example, 1- (methoxymethyl) aziridine; 2- (methoxymethyl) aziridine; 1- (methoxyethyl) aziridine; 2- (methoxyethyl) aziridine; (2R) -2 ⁇ - Methyl-1- (4-methoxybenzyl) aziridine; 1- (4-methoxybenzyl) -2-methylaziridine; and (S) -aziridine-2 ⁇ -carbaldehyde diethyl acetal and the like.
  • Monofunctional ethyleneimines containing an ester group for example, methyl aziridine-2-carboxylate; 1-aziridinecarboxylate isopropyl; 1-aziridinecarboxylate butyl 1-butyl-2-methylaziridine-2-carboxylate; Methyl (triphenylmethyl) -2-aziridinecarboxylate; ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate; isopropyl 1-benzoylaziridine-2-carboxylate; methyl 1-benzyl-2-methylaziridine-2-carboxylate; 1-phenyl-2-methylaziridine-2-carboxylate; 1-[(methoxycarbonyl) methoxy] aziridine-2,2-dicarboxylate; 1-ethyl aziridinepropionate; 1-propyl aziridinepropionate; Aziridinepropionate benzyl 1-aziridinepropionate 2-methoxyethyl; 1-aziridine
  • Monofunctional ethyleneimines containing an acyl group for example, 1-acetylaziridine; 2-acetylaziridine; 1-butyl-2-acetyl-2-methylaziridine; 1-phenyl-2-acetyl-2-methylaziridine; [(1-naphthyloxy) acetyl] aziridine; 1-hexanoylaziridine; 1-nonanoylaziridine; 1-lauroylaziridine; 1-oleoylaziridine; 1-stearoylaziridine; 1-myristoylaziridine; phenyl (aziridine-1- Yl) ketone; 1- (2-methyl-1-oxopropyl) aziridine; 1- (1-oxobutyl) aziridine; phenyl (aziridin-1-yl) ketone; and phenyl (aziridin-1-yl) ketone.
  • acyl group for example, 1-acetylazi
  • Monofunctional ethyleneimines containing amino groups for example, aziridin-1-amine; aziridin-2-amine; 1- (2-aminoethyl) aziridine; (2S) -2-[(S) -1-hydroxyethyl] (2S) -N-ethyl-2 ⁇ -acetyl-3 ⁇ - (4-methoxyphenyl) aziridin-1-amine; 2- (aziridin-1-yl (-4,6-dimethoxy-1, 3,5-triazine; 6- (aziridin-1-yl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine; and 4,6-di (aziridin-1-yl) -N- (2,2 -Dimethyl-1,3-dioxane-5-yl) -1,3,5-triazin-2-amine and the like.
  • Monofunctional ethyleneimines containing aminocarbonyl groups for example, N- (p-methylphenyl) -1-aziridinecarboxamide; and N- (4-nitrophenyl) -1-aziridinecarboxamide.
  • Monofunctional ethyleneimines containing carboamido groups for example, N-cyclohexyl-1-aziridinecarboxamide; N-methyl-1-aziridinecarboxamide; N, 2-dimethyl-1-aziridinecarboxamide; N-benzyl-1- N-phenylaziridine-1-carboxamide; N- (4-methoxyphenyl) -1-aziridinecarboxamide; 1-phenyl-2-methylaziridine-2-carboxamide; 1-benzyl-2-methylaziridine- 1-butyl-2-methylaziridine-2-carboxamide; 1- (2-aminoethyl) aziridine; N- (2-methoxyphenyl) -1-aziridinecarboxamide; N- (1-naphthyl)- 1-aziridinecarboxamide; N, N-dimethyl-1-aziri Nkaruboamido; N, N-diethyl-1-aziridine propionamide; and N-
  • Monofunctional ethyleneimines containing a carbonitrile group for example, 2-aziridinecarbonitrile; 3- (aziridin-1-yl) propiononitrile; 1-phenyl-2-methylaziridine-2-carbonitrile; 1-benzyl- 2-methylaziridine-2-carbonitrile; 1-butyl-2-methylaziridine-2-carbonitrile, 1-[(2H3) methyl] aziridine-2-carbonitrile; 1-benzoylaziridine-2-carbonitrile; tert-butoxycarbonylaziridine-2-carbonitrile; and 1-[(p-nitrophenoxy) acetyl] aziridine and the like.
  • Monofunctional ethyleneimines containing a cyano group for example, 1-cyano-2,2-dimethylaziridine; 1- (tert-butyl) -2-cyano-3,3-dipropylaziridine; 1- (tert-butyl) -2-cyano-3,3-diethylaziridine; 1- (tert-butyl) -2-cyano-3-methyl-3-propylaziridine; and 1- (tert-butyl) -2-cyano-3,3- Dimethylaziridine and the like.
  • Monofunctional ethyleneimines containing a sulfonyl group for example, 1-phenylsulfonylaziridine; 1-[(8-methoxy-5-quinolinyl) sulfonyl] aziridine; 4-methylphenyl (2-butylaziridin-1-yl) sulfone; 1-tosyl-2,3-diphenylaziridine, 1- (p-tolylsulfonyl (-2-phenylaziridine; and 1-tosyl-2-phenyl-2-tert-butylaziridine and the like.
  • Monofunctional ethyleneimines containing a halogen group for example, 1-chloroaziridine; 2-chloroaziridine; (1S, 2S) -1-chloro-2-methylaziridine; 1- (m-chlorobenzoyl) aziridine; ⁇ -trichloro 1-[(4-chlorophenoxy) acetyl] aziridine; N- (3-chlorophenyl) -1-aziridinecarboxamide; 1-[(2-chlorophenoxy) acetyl] aziridine; N- ( 4-chlorophenyl) -1-aziridinecarboxamide; N- (3,4-dichlorophenyl) -1-aziridinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -1-aziridinepropionamide; 2-tert-butyl-2 -(Fluoromethyl) aziridine; 1-aziridinepropionic acid 2,2,3,3 4,4,4-hept
  • Monofunctional ethyleneimines containing silyl groups for example, 1- (4-methylphenyl) -2trimethoxysilylaziridine; 1- (phenyl) -2- (trimethylsilyl) aziridine; 1- (phenyl) -2- (trimethylsilyl) ) Aziridine; and 1- (phenyl) -2- (trimethylsilyl) aziridine and the like.
  • Monofunctional ethyleneimines containing ⁇ , ⁇ -unsaturated groups for example, 2- (aziridin-1-yl) ethyl 2-methyl (meth) acrylate; 1-vinylaziridine; ⁇ -vinyl-1-aziridineethanol; ⁇ -vinyl-1-aziridine ethanol acetate; [ ⁇ S, ( ⁇ )]-2-methylene- ⁇ -vinyl-1-aziridineethanol; [ ⁇ R, (+)]-2-methylene- ⁇ -vinyl-1- N-allyl-1-aziridinepropionamide; 1-allyl-3 ⁇ -isopropyl-2 ⁇ -methylaziridine and the like.
  • Bifunctional ethyleneimines for example, 1,1′-biaziridine; 1,4-bis (aziridin-1-yl) butane; 1,2-ethanediol bis (1-aziridinepropionate); 3,6-bis (1-aziridinyl) -1,4-benzoquinone; 1,1′-terephthaloylbisaziridine; N, N′-vinylenebis (1-aziridinecarboxamide); 1,1′-tetramethylenebis (carbonyl) bisaziridine 1,1 ′-(octamethylenedicarbonyl) bisaziridine; 1,1 ′-(tetramethylenedisulfonyl) bisaziridine; 1,1 ′-(pentamethylenebissulfonyl) bisaziridine; 1,1 ′-(octa Methylenebissulfonyl) bisaziridine; 1,1 ′-(1,5-naphthylenebissulfony
  • Trifunctional ethyleneimines for example, tris (aziridin-2-yl) phosphine oxide; 2,2-bishydroxymethylbutanol tris [3- (1-aziridinyl) propionate]; 2,2-bishydroxymethylbutanol tris [3 -(2-methyl-1-aziridinyl) propionate]; tris-2,4,6- (1-aziridinyl) -1,3,5-triazine; 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1 -Aziridinyl) propionate]; 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1-aziridinyl) butyrate]; 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1- (2-methyl) Aziridinyl) propionate]; 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1-aziri Yl) -2-methyl propionat
  • Tetrafunctional ethyleneimines For example, 2,4,4,6-tetrakis (aziridin-1-yl) -2,6- [oxybis (ethyleneoxyethyleneoxy)]-2,4,6-triphospha (V)- 1,3,5-triazine; and 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol tetra [3- (1-aziridinyl) propionate] and the like.
  • urethane aziridine derivatives obtained from the reaction of 1-aziridineethanol with a compound having one or more isocyanate groups in the molecule ester aziridine derivatives obtained from the reaction of 1-aziridineethanol with acid anhydrides or acid halides
  • a compound chemically modified by a known reaction can be used.
  • the said derivative can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the total amount of the components (A), (B) and (C1) is 100 parts by weight, the oligomer (A) is 1 to 99.8 parts by weight, and one in the molecule.
  • the above ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound (B) having a carboxyl group is 0.1 to 49.5 parts by weight, and the cyclic imine compound (C1) is 0.1 to 49.5 parts by weight.
  • a blending amount is preferable. More preferably, (A) ranges from 10 to 80 parts by weight, (B) ranges from 10 to 45 parts by weight, and (C1) ranges from 10 to 45 parts by weight.
  • the oligomer (A) By setting the oligomer (A) to 1 part by weight or more and (B) and / or (C1) to 0.1 parts by weight or more, the lack of cohesive force can be improved, such as heat resistance and heat-and-moisture resistance. The characteristics can be easily improved.
  • the resin composition is used as a coating agent or an adhesive. In addition, it becomes easy to obtain excellent adhesion or adhesion to the substrate.
  • the ratio of (C1) when the total weight of the component (B) and the component (C1) is 100% by weight, the ratio of (C1) is in the range of 20 to 80% by weight. A ratio of 30 to 70% by weight is more preferable.
  • the ratio of (C1) is 80% by weight or less, it is easy to suppress an increase in viscosity of the resin composition and obtain excellent coating properties.
  • the ratio of (C1) is 20% by weight or more, it is easy to obtain excellent adhesion or adhesion to the substrate when the resin composition is used as a coating agent or an adhesive.
  • the carbodiimide compound (C2) is a compound having at least one carbodiimide bonding group as a reactive group, that is, —N ⁇ C ⁇ N— in the molecule.
  • a reactive group that is, —N ⁇ C ⁇ N— in the molecule.
  • compounds having 1 to 4 carbodiimide bonding groups in the molecule are preferred.
  • the carbodiimide bonding group may be bonded to other bonding groups including an amino group, a nitro group, a silyl group, a carbonyl group, an amide group, and an ester group.
  • a compound having at least one isocyanate group in an organic solvent in the presence of a catalyst is subjected to a decarbonation reaction at a temperature of 100 to 200 ° C.
  • the method of performing is mentioned. If the temperature condition is 100 ° C. or lower, the reaction takes a long time, while if it is 200 ° C. or higher, side reactions are likely to occur. This reaction is preferably performed in a nitrogen atmosphere.
  • the compound having at least one isocyanate group used as a raw material may be either a monofunctional polyisocyanate or a polyfunctional isocyanate. Specifically, it may be various compounds listed above for the component (a-2).
  • Examples of the catalyst used in the reaction for forming a carbodiimide bond group include phospholene and phospholene oxides. More specifically, 1-ethyl-3-methyl-3-phospholene oxide, 1-phenyl-3-methyl-3-phospholene oxide, 1-phenyl-3-methyl-2-phospholene oxide, etc. are used. can do.
  • the organic solvent used in the reaction for forming the carbodiimide bond group has a high boiling point, a compound having at least one isocyanate group as a raw material, and an active hydrogen capable of reacting with the generated carbodiimide compound (C2). It is necessary not to.
  • Specific examples of the organic solvent that can be used in the present invention include the following. Aromatic hydrocarbons: For example, toluene, xylene, diethylbenzene and the like.
  • Glycol ether esters diethylene glycol diacetate, dipropylene glycol dibutyrate, hexylene glycol diacetate, glycol diacetate, methyl glycol acetate, ethyl glycol acetate, butyl glycol acetate, ethyl diglycol acetate, and butyl diglycol acetate.
  • Ketones ethyl butyl ketone, acetophenone, propiophenone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and the like.
  • Aliphatic esters aluminum acetate, propyl propionate, ethyl butyrate and the like.
  • Formation of the carbodiimide bonding group can be confirmed by disappearance of the absorption peak of the isocyanate group at 2260 cm ⁇ 1 and generation of the absorption peak of the carbodiimide bonding group.
  • the carbodiimide compound (C2) includes, for example, U.S. Pat. Can be produced according to the method disclosed in the above.
  • JP-A-5-178954 and JP-A-6-56950 it can also be produced according to a method carried out in the absence of a solvent. This specification is hereby incorporated by reference as a part of this specification.
  • a carbodiimide compound a compound having one or more isocyanate groups in the molecule in addition to a carbodiimide bonding group, that is, —N ⁇ C ⁇ N— is also known.
  • the oligomer (A) or compound monomer (B) in the resin composition contains a functional group containing active hydrogen such as a hydroxyl group or an amino group, the isocyanate group and the functional group in the compound This reaction causes a significant increase in viscosity. And when such a resin composition is used as a coating agent or an adhesive, coating tends to be difficult.
  • the carbodiimide compound (C2) used in the present invention does not contain an isocyanate group in the molecule.
  • carbodiimide compound (C2) which can be used by this invention is as follows.
  • Aliphatic carbodiimides for example, N, N′-diisopropylcarbodiimide; N, N′-dibutylcarbodiimide; N, N′-di-tert-butylcarbodiimide; 1-ethyl-3-tert-butylcarbodiimide and the like.
  • Cyclic carbodiimides such as alicyclic rings or aromatic rings: for example, 1,3-diphenylcarbodiimide; N, N′-di-p-toluylcarbodiimide; N, N′-bis (2-methylphenyl) carbodiimide; N, N ′ -Bis (2-methylphenyl) carbodiimide; N, N'-bis (3-methylphenyl) carbodiimide; 1-butyl-3-phenylcarbodiimide; bis (2,3-dipropylphenyl) carbodiimide; N-ethyl-N '-Phenylcarbodiimide; bis (3,4-dipropylphenyl) carbodiimide; N-phenyl-N'-ethenylcarbodiimide; bis (3,5-dipropylphenyl) carbodiimide; bis (2,5-dipropylphenyl) Carbodiimide; bis (2
  • Carbodiimides having an amino group or a nitro group for example, N- (4-carboxy-4-aminobutyl) carbodiimide; 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide; N-propyl-N ′-(4 -Dimethylaminobutyl) carbodiimide; 3-[(ethylcarbonimidoyl) amino] -N, N-dimethyl-1-propanamine; N-phenyl-N '-(1,3,5-cycloheptatriene-1- N-cyclohexyl-N ′-(2-morpholinoethyl) carbodiimide; N-cyclohexyl-N ′-[2- (2-methylmorpholino) ethyl] carbodiimide; 4- [2-[(cyclohexylcarbonimidoyl) ) Amino] ethyl] -4-methylmorpholinium; 1-cycl
  • Chlorine-containing carbodiimides for example N-ethyl-N ′-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide chloride; N, N′-bis (3-chloro-2-methylphenyl) carbodiimide; and N- (5 5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl) -N ′-(3-chlorophenyl) carbodiimide and the like.
  • Silyl group-containing carbodiimides for example, bis (trimethylsilyl) carbodiimide; 1- (triisopropylsilyl) -3- (triisopropylsilyl) carbodiimide; 1- (triisopropylsilyl) -3- [bis (diisopropylamino) phosphino] carbodiimide And 1- (triisopropylsilyl) -3- [bis (diisopropylamino) phosphinothioyl] carbodiimide and the like.
  • the carbodiimide compound (C2) can also be obtained as a commercial product.
  • a monocarbodiimide using diphenylmethane diisocyanate (MDI) as a raw material lupranate XTB-3003 (manufactured by BASF) and starvacol P (manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) can be mentioned.
  • examples of the polycarbodiimide using tetramethylxylylene diisocyanate as a raw material include carbodilite V-03, V-09, and HMV-8CA (Nisshinbo Co., Ltd.).
  • HMV-8CA Non-hinbo Co., Ltd.
  • carbodiimide compounds (C2) can be used alone or in combination of two or more. From an industrial viewpoint, N, N′-diisopropylcarbodiimide and N, N′-dicyclohexylcarbodiimide are particularly preferably used.
  • the total amount of the components (A), (B) and (C2) is 100 parts by weight, the oligomer (A) is 1 to 99.8 parts by weight, and one in the molecule.
  • the above ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound (B) having a carboxyl group is 0.1 to 49.5 parts by weight, and the cyclic imine compound (C2) is 0.1 to 49.5 parts by weight.
  • a blending amount is preferable. More preferably, (A) ranges from 10 to 80 parts by weight, (B) ranges from 10 to 45 parts by weight, and (C1) ranges from 10 to 45 parts by weight.
  • the oligomer (A) is 1 part by weight or more and (B) and / or (C2) is 0.1 part by weight or more, the lack of cohesive force can be improved, such as heat resistance and moist heat resistance. The characteristics can be easily improved.
  • the resin composition is used as a coating agent or an adhesive by setting the oligomer (A) to 99.8 parts by weight or less and (B) and / or (C2) to 49.5 parts by weight or less. In addition, it becomes easy to obtain excellent adhesion or adhesion to the substrate.
  • the ratio of the above (C2) is in the range of 20 to 80% by weight. A ratio of 30 to 70% by weight is more preferable.
  • the ratio of (C2) is 80% by weight or less, it is easy to suppress an increase in the viscosity of the resin composition and obtain excellent coating properties.
  • the ratio of (C2) is 20% by weight or more, it is easy to obtain excellent adhesion or adhesion to the substrate when the resin composition is used as a coating agent or an adhesive.
  • the reactive nitrogen-containing compound (C1) or (C2) interacts with a functional group having active hydrogen such as an amino group and a hydroxyl group in addition to the carboxyl group.
  • the stability of the resin composition, and when the resin composition is used as a coating agent or an adhesive, the resin composition of the present invention has a cyclic imino group or a carbodiimide bond from the viewpoint of adhesion or adhesion to the substrate. It is preferable that the interaction between the nitrogen atom of the group and the carboxyl group occurs preferentially.
  • the components (A) and (B) are preferably compounds that do not contain a functional group containing an active hydrogen such as a hydroxyl group or an amino group.
  • component (B) for example, a polylactone having a carboxyl group at the end by ring-opening addition of a lactone ring such as acrylic acid, methacrylic acid, 2-carboxyethyl acrylate, monoacrylic acid ⁇ -carboxypolycaprolactone ester, etc. It is preferable to use a compound such as a system (meth) acrylic acid ester (acid-containing acrylic acid ester “M-5300” manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
  • a system (meth) acrylic acid ester acid-containing acrylic acid ester “M-5300” manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • the component (C1) or (C2) is a compound that does not contain other reactive nitrogen-containing functional groups such as isocyanate groups in addition to the cyclic imino group or carbodiimide bond group in the molecule. It is preferable that When the component (C1) or (C2) is a compound containing an isocyanate group, the carboxyl group preferentially contributes to the promotion of the reaction with moisture or OH group rather than the intended interaction, thereby increasing the viscosity. Problems such as foaming due to increase or decarboxylation are likely to occur. This tends to cause functional deterioration in applications such as adhesives.
  • the resin composition of the present invention includes components (A), (B) and (C1) or (C2) as essential components, and in particular, component (B) and component (C1) or ( It is characterized by having a behavior as a compound having a polyfunctional ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group by interaction with C2).
  • component (B) and component (C1) or ( It is characterized by having a behavior as a compound having a polyfunctional ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group by interaction with C2).
  • the present invention does not intend to directly improve the above characteristics by using components other than the above components.
  • the resin composition of the present invention may contain an additional component in consideration of desired characteristics depending on the usage form.
  • an example of the component which can be added is demonstrated.
  • the resin composition comprises an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound monomer (D) having no carboxyl group in the molecule in addition to the above-mentioned essential components. May be included.
  • the said component (D) is used as a reactive diluent.
  • any compound monomer that does not contain a carboxyl group in the molecule can be selected and used. That is, the said component (D) is a reactive compound monomer which does not contain the above-mentioned oligomer (A) and carboxyl-containing compound monomer (B), and is distinguished from them.
  • component (D) By adding the component (D) to the resin composition, it is easy to increase the efficiency and sensitivity of the copolymerization reaction between the oligomer (A) and the component (B). Further, the viscosity of the resin composition can be easily reduced, and the workability during coating can be easily improved. Although it does not specifically limit, The following is mentioned as a compound which can be used as a component (D).
  • Hydroxyl-containing aliphatic (meth) acrylic acid esters More specifically, for example, (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl [2-hydroxyethyl acrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate together with “( “Meth) 2-hydroxyethyl acrylate”. The same applies hereinafter.
  • Acrylic acid esters for example, (meth) acrylic acid 1,2-cyclohexanedimethanol; (meth) acrylic acid 1,3-cyclohexanedimethanol; (meth) acrylic acid 1 , 4-cyclohexanedimethanol; (meth) acrylic acid cyclohexyl glycidyl ether; (meth) acrylic acid phenylglycidyl ether; (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxymethyl; (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3- Phenoxyethyl; 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate; 2-hydroxy-3-phenoxybutyl (meth) acrylate; 2-hydroxy-3-phenoxydecyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxyoctadeci (Meth) acrylic acid monohydroxyethyl phthalate; (meth) acrylic acid 2- (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxyphenoxy
  • Hydroxyl-containing benzotriazole-based (meth) acrylic acid esters for example 2- (2′-hydroxy-5 ′-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole [2- (2′-hydroxy-5 ′ -Acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole and 2- (2'-hydroxy-5'-methacryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole are combined to produce "2- (2'-hydroxy-5 '-( (Meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole ”. The same applies hereinafter.
  • Hydroxyl-containing benzophenone-based (meth) acrylic acid esters for example 2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxy ⁇ ethoxybenzophenone; 2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxy ⁇ butoxybenzophenone; 2,2′-dihydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxy ⁇ ethoxybenzophenone; and 2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxy ⁇ ethoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) benzophenone, etc. .
  • Hydroxyl-containing triazine-based (meth) acrylic acid esters for example 2,4-diphenyl-6- [2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxyethoxy ⁇ ]-S-triazine; 2,4-bis (2-Methylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxyethoxy ⁇ ]-S-triazine; 2,4-bis (2-methoxyphenyl) -6- [2-hydroxy -4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxyethoxy ⁇ ]-S-triazine; 2,4-bis (2-ethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxyethoxy ⁇ ] -S-triazine; 2,4-bis (2-ethoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- ⁇ 2- (meth) acryloyloxyethoxy ⁇ ] -S-triazin
  • ⁇ , ⁇ -unsaturated compounds having a plurality of hydroxyl groups for example, propenediol; butenediol; heptenediol; octenediol; glycerol di (meth) acrylate; and o-di (meth) allylbisphenol A
  • N-hydroxyethyl (meth) acrylamide [N-hydroxyethyl acrylamide and N-hydroxyethyl methacrylamide are collectively referred to as “N-hydroxyethyl (meth) acrylamide”. The same applies hereinafter. N-hydroxypropyl (meth) acrylamide; N-hydroxybutyl (meth) acrylamide; N-hydroxyhexyl (meth) acrylamide; and N-hydroxyoctyl (meth) acrylamide.
  • (Meth) acrylic acid alkyl esters for example, methyl (meth) acrylate; ethyl (meth) acrylate; 1-propyl (meth) acrylate; 2-propyl (meth) acrylate; n- (meth) acrylic acid Sec-butyl (meth) acrylate; iso-butyl (meth) acrylate; tert-butyl (meth) acrylate; n-amyl (meth) acrylate; iso-amyl (meth) acrylate; (meth) N-hexyl acrylate; 2-ethylhexyl (meth) acrylate; n-octyl (meth) acrylate; iso-octyl (meth) acrylate; n-nonyl (meth) acrylate; (meth) acrylic iso-nonyl; (Meth) acrylic acid decyl; (meth) acrylic acid dodecyl;
  • (Meth) acrylic acid cyclic esters for example, cyclohexyl (meth) acrylate; 1-methyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate; 1-ethyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid 1 -Isopropyl-1-cyclopentyl; 1-methyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate; 1-ethyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate; 1-isopropyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate; (meth) acryl 1-ethyl-1-cyclooctyl acid; benzyl (meth) acrylate; iso-bonyl (meth) acrylate; phenyl (meth) acrylate; 2-phenoxyethyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid 2- Oxo-1,2-phenylethyl; (meth) acrylic acid 2-oxo
  • Aliphatic (meth) acrylic acid esters having one carbonyl group for example, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) methyl; (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) ethyl; (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) (Meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) butyl; (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) decyl; (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) methyl; (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) ethyl; (meth) (Ethoxycarbonyl) propyl acrylate; (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) butyl; (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) hexyl; (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) octyl; (meth) acrylic acid 2- (ethoxy) (Carbonyloxy) ethyl; T) 2- (eth
  • Aliphatic (meth) acrylic acid esters having two carbonyl groups for example, 2-oxobutanoylethyl (meth) acrylate; 2-oxobutanoylpropyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid 2 -Oxobutanoylbutyl; (meth) acrylate 2-oxobutanoylhexyl; (meth) acrylate 2-oxobutanoyloctyl; (meth) acrylate 2-oxobutanoyldecyl; (meth) acrylate 2-oxo Butanoyl dodecyl; 3-oxobutanoylethyl (meth) acrylate; 3-oxobutanoylpropyl (meth) acrylate; 3-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate; 3-oxobutanoyl (meth) acrylate; 3-oxobutanoylpropyl
  • (Meth) acrylic acid cyclic esters having a carbonyl group for example, (meth) acrylic acid-9-methoxycarbonyl-5-oxo-4-oxa-tricyclo [4.2.1.03,7] non-2- (Meth) acrylic acid-10-methoxycarbonyl-5-oxo-4-oxa-tricyclo [5.2.1.03,8] non-2-yl; (meth) acrylic acid-4-methoxycarbonyl- 6-oxo-7-oxa-bicyclo [3.2.1] oct-2-yl; and (meth) acrylic acid-4-methoxycarbonyl-7-oxo-8-oxa-bicyclo [3.3.1] Oct-2-yl etc.
  • (Meth) acrylamides having a carbonyl group for example, N- (2-oxobutanoylethyl) (meth) acrylamide; N- (2-oxobutanoylpropyl) (meth) acrylamide; N- (2-oxobutanoyl) Butyl) (meth) acrylamide; N- (2-oxobutanoylhexyl) (meth) acrylamide; N- (2-oxobutanoyloctyl) (meth) acrylamide; and diacetone (meth) acrylamide.
  • (meth) acrylic acid esters containing an unsaturated group (meth) acrylic acid (meth) allyl; (meth) acrylic acid 1-butenyl; (meth) acrylic acid 2-butenyl; (meth) acrylic acid 3-butenyl; 1,3-methyl-3-butenyl (meth) acrylate; 2-chloro-2-propenyl (meth) acrylate; 3-chloro-2-propenyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid-o -2-propenyl phenyl; 2- (2-propenyloxy) ethyl (meth) acrylate; (2-propenyl lactyl (meth) acrylate; 3,7-dimethyloct-6-ene-1 (meth) acrylate -Yl; rosinyl (meth) acrylate; cinnamyl (meth) acrylate; and vinyl (meth) acrylate.
  • (Meth) acrylic acid perfluoroalkyl esters for example, perfluoromethyl (meth) acrylate; perfluoroethyl (meth) acrylate; perfluoropropyl (meth) acrylate; perfluorobutyl (meth) acrylate; (Meth) acrylic acid perfluorooctyl; (meth) acrylic acid trifluoromethyl methyl; (meth) acrylic acid 2-trifluoromethyl ethyl; (meth) acrylic acid diperfluoromethyl methyl; (meth) acrylic acid 2-perfluoro Ethyl ethyl; (meth) acrylic acid 2-perfluoromethyl-2-perfluoroethyl methyl; (meth) acrylic acid triperfluoromethyl methyl; (meth) acrylic acid 2-perfluoroethyl-2-perfluorobutyl ethyl; (Meth) acrylic acid 2-perfluoro Kishiruechiru; (meth)
  • Amino group-containing (meth) acrylic acid esters for example, N-methylaminoethyl (meth) acrylate; N-tributylaminoethyl (meth) acrylate; N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate; ) N, N-diethylaminoethyl acrylate; N, N-diethylaminomethyl (meth) acrylate; pentamethylpiperidinyl (meth) acrylate; tetramethylpiperidinyl (meth) acrylic propenoate; and 2,4- Diamino-6,2-methylpropenoyloxyethyl-s-triazine and the like.
  • Oxygen atom-containing heterocycle-containing (meth) acrylic acid esters for example, glycidyl (meth) acrylate; (meth) acrylic (3,4-epoxycyclohexyl) methyl; (meth) acrylic acid (3-methyl-3-oxetanyl) (Meth) acrylic acid tetrahydrofurfuryl; (meth) acrylic acid-2-oxotetrahydropyran-4-yl; (meth) acrylic acid-4-methyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl; ) Acrylic acid-4-ethyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl; (meth) acrylic acid-4-propyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl; (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-3 -Yl; (meth) acrylic acid-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl; (Meth)
  • Alkoxysilyl group-containing (meth) acrylic acid esters for example, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropyltripropoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropyltributoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropylethyldimethoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropylbutyldimethoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropylethyldipropoxysilane; 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane Silane; 3- (me
  • (Meth) acrylic acid alkyl esters containing a sulfonyl group for example, sulfomethyl (meth) acrylate; 2-sulfoethyl (meth) acrylate; 2-sulfopropyl (meth) acrylate; 3-sulfopropyl (meth) acrylate
  • Sulfonyl group-containing (meth) acrylic acid cyclic esters for example, (meth) acrylic acid sulfophenoxyethyl; (meth) acrylic acid sulfocyclohexyl; and (meth) acrylic acid sulfobenzyl.
  • Phosphonic acid group-containing (meth) acrylic acid esters for example, (meth) acrylic acid phosphooxyethyl; (meth) acrylic acid phosphooxypropyl; (meth) acrylic acid phosphooxybutyl; (meth) acrylic acid— 3-chloro-2-acid phosphooxyethyl; (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxypropyl; (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxybutyl; phenyl-2- ( (Meth) acryloyloxyethyl phosphate; (meth) acrylic acid phosphooxyethylene oxide (ethylene oxide addition mole number 4 to 10); and (meth) acrylic acid phosphooxypropylene oxide (propylene oxide addition mole number 4 to 10), etc. .
  • Alkoxy group-containing (meth) acrylic acid esters for example, 2-methoxyethyl (meth) acrylate; 2-ethoxyethyl (meth) acrylate; 2-propoxyethyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid 3- Propoxyethyl; 2-butoxyethyl (meth) acrylate; 3-butoxyethyl (meth) acrylate; and 4-butoxyethyl (meth) acrylate.
  • Alkylene oxide-containing (meth) acrylic acid derivatives for example, alkylene oxide adducts of (meth) acrylic acid.
  • Bifunctional (meth) acrylic acid esters for example, di (meth) acrylic acid ethylene oxide; di (meth) acrylic acid triethylene oxide; di (meth) acrylic acid tetraethylene oxide; di (meth) acrylic acid polyethylene oxide; Di (meth) acrylic acid propylene oxide; di (meth) acrylic acid dipropylene oxide; di (meth) acrylic acid tripropylene oxide; di (meth) acrylic acid polypropylene oxide; di (meth) acrylic acid butene oxide; ) Pentene oxide acrylate; 2,2-dimethylpropyl di (meth) acrylate; hydroxypivalyl hydroxypivalate (commonly called manda) di (meth) acrylate; hydroxypivalyl hydroxypivalate hydroxypivalate dicapro Easy Di (meth) acrylic acid 1,6-hexanediol; di (meth) acrylic acid 1,2-hexanediol; di (meth) acrylic acid 1,5-hexanediol di
  • Trifunctional (meth) acrylic acid esters for example, tri (meth) acrylic acid 1,2,3-propanetriol; tri (meth) acrylic acid 2-methylpentane-2,4-diol; tri (meth) acrylic acid 2-methylpentane-2,4-diol tricaprolactonate; 2,2-dimethylpropane-1,3-diol tri (meth) acrylate; trimethylolhexane tri (meth) acrylate; tri (meth) acrylic acid Trimethylol octane; Tri (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol; Tri (meth) acrylic acid 1,1,1-trishydroxymethylethane; Tri (meth) acrylic acid 1 , 1,1-Trishydroxymethylpropane; tri (meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid; ⁇ -cap Lactone-modified tris - (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate
  • Polyfunctional (meth) acrylic acid esters for example, tetra (meth) acrylic acid pentaerythritol; tetra (meth) acrylic acid ethoxylated pentaerythritol; tetra (meth) acrylic acid ditrimethylolpropane; hexa (meth) acrylic acid dipenta Erythritol; 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol tetra (meth) acrylate; 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol tetracaprolactonate tetra (meth) acrylate Tetra (meth) acrylate di-1,2,3-propanetriol; Tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol; Tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4 -Diol tetracaprolactonate; tetra (meth
  • Alkoxysilyl group-containing ethylenically unsaturated monomers for example, (meth) allylchlorosilane; (meth) allyltrimethoxysilane; (meth) allyltriethoxysilane; (meth) allylaminotrimethylsilane; diethoxyethylvinylsilane; Trichlorovinylsilane; trimethoxyvinylsilane; triethoxyvinylsilane; tripropoxyvinylsilane; and vinyltris (2-methoxyethoxy) silane.
  • Aromatic vinyl monomers for example, styrene; ⁇ -methylstyrene; 2-methylstyrene; 3-methylstyrene; 4-methylstyrene; 2-methoxystyrene; 3-methoxystyrene; 4-methoxystyrene; 4-t-butoxystyrene; 4-t-butoxy- ⁇ -methylstyrene; 4- (2-ethyl-2-propoxy) styrene; 4- (2-ethyl-2-propoxy) - ⁇ -methylstyrene; 4- (1 -Ethoxyethoxy) styrene; 4- (1-ethoxyethoxy) - ⁇ -methylstyrene; 1-butylstyrene; and 1-chloro-4-isopropenylbenze.
  • Aliphatic or aromatic (meth) acrylamides for example, (meth) acrylamide; N-methyl (meth) acrylamide; N-ethyl (meth) acrylamide; N-propyl (meth) acrylamide; N-isopropyl (meth) N-butyl (meth) acrylamide; N-propyl (meth) acrylamide; N-tert-butyl (meth) acrylamide; N-hexyl (meth) acrylamide; N-octyl (meth) acrylamide; N-nonyl (meta) N-tricosyl (meth) acrylamide; N-nonadecyl (meth) acrylamide; N-docosyl (meth) acrylamide; N-methylene (meth) acrylamide; N-tridecyl (meth) acrylamide; N- (4-carbamoylphenyl) ) ( ⁇ - (2-furyl) (meth
  • N-alkoxy group-containing (meth) acrylamides for example, N-methoxymethyl (meth) acrylamide; N-methoxyethyl (meth) acrylamide; N-methoxypropyl (meth) acrylamide; N-methoxybutyl (meth) acrylamide; N-methoxyhexyl (meth) acrylamide; N-methoxyoctyl (meth) acrylamide; N-methoxydecyl (meth) acrylamide; N-methoxydodecyl (meth) acrylamide; N-methoxyoctadecyl (meth) acrylamide; N-ethoxymethyl ( N-ethoxyethyl (meth) acrylamide; N-ethoxypropyl (meth) acrylamide; N-ethoxybutyl (meth) acrylamide; N-ethoxyhexyl (meth) acrylamide; N N-isopropoxy
  • Sulfonic acid-containing (meth) acrylamides for example, (meth) acrylamide sulfonic acid; tert-butyl- (meth) acrylamide sulfonic acid; and (meth) acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid.
  • Cyclic amide group-containing (meth) acrylamides for example, 4-acryloylmorpholine; N-vinyl-2-pyrrolidone; and N-vinyl- ⁇ -caprolactam.
  • Nitrileic group-containing ethylenically unsaturated monomers for example, (meth) acrylonitrile; ⁇ -chloroacrylonitrile; crotonnitrile; maleinonitrile; fumaronitrile; mesaconnitrile; citraconnitrile; itaconnitrile; and (meth) acrylic acid 2- Cyanoethyl and the like.
  • Nitrogen-containing heterocyclic vinyl monomers for example, 2-vinylpyridine; 4-vinylpyridine; 2-vinylpiperazine; N-vinylimidazole; 4-vinylpiperazine; and 2,4-diamino-6-vinyl- s-triazine and the like.
  • Maleimide derivatives maleimide; methylmaleimide; ethylmaleimide; propylmaleimide; butylmaleimide; octylmaleimide; dodecylmaleimide; stearylmaleimide; phenylmaleimide; and cyclohexylmaleimide and the like.
  • Carboxylic acid vinyl esters for example, vinyl formate; vinyl acetate; vinyl propionate; vinyl butyrate; vinyl caprate; vinyl laurate; vinyl versatate; vinyl pivalate;
  • the component (D) may be a monomer monomer obtained by reacting the above-described plurality of compounds.
  • a copolymerizable ⁇ , ⁇ -unsaturated group-containing compound monomer obtained by reacting the above glycidyl group-containing vinyl ester with a fatty acid may be used.
  • it is obtained by reacting the above-mentioned halogenated alkylstyrenes with at least one alcoholic hydroxyl group-containing compound selected from a long-chain alcohol, poly (ethylene oxide), and poly (ethylene oxide) monoalkyl ether.
  • a copolymerizable ⁇ , ⁇ -unsaturated group-containing compound monomer or the like may be used.
  • a high molecular weight ⁇ , ⁇ -unsaturated group-containing compound monomer having a polymer portion having a weight average molecular weight (Mw) of 200 to 2,000,000 and an ethylenically unsaturated double bond so-called It may be a macromonomer.
  • the component (D) is not particularly limited. Only one of the above monomer monomers may be used, or a plurality of types may be used in combination.
  • the resin composition of the present invention can be cured by a polymerization reaction that proceeds by irradiation with various activation energy rays.
  • the resin composition may contain an active energy ray polymerization initiator (E), if necessary, in addition to the essential components (A), (B), (C1) or (C2). Good.
  • the active energy ray polymerization initiator (E) the polymerization reaction can be promoted.
  • the activation energy is preferably ultraviolet light, and when the polymerization reaction proceeds by irradiation with ultraviolet light, the resin composition preferably includes an active energy ray polymerization initiator (E). .
  • a compound arbitrarily selected from known compounds as an active energy ray polymerization initiator can be used as the component (E).
  • Specific examples include, for example: 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone; cetophenone; benzophenone; xanthfluorenone; benzaldehyde; anthraquinone; 3-methylacetophenone; 4-chlorobenzophenone; 4,4'-diamino Benzophenone; benzoin propyl ether; benzoin ethyl ether; benzyl dimethyl ketal; 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one; 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1 -One, 4-oxanthone; camphorquinone; and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one.
  • Examples of commercially available products include the following: Irgacure 184,907,651,1700,1800,819,369, and 261 (manufactured by BASF); DAROCUR-TPO (manufactured by BASF, 2,4,4) 6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide); Darocur-1173 (manufactured by Merck); Ezacur KIP150, and TZT (manufactured by Nippon Shibel Hegner); Moreover, the photoinitiator which has at least 1 (meth) acryloyl group in a molecule
  • numerator can also be used.
  • the above-mentioned compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the component (E) is preferably from 0.01 to 20 parts by weight, more preferably from 0.5 to 10 parts by weight, with the total amount of the resin composition being 100 parts by weight, from the viewpoint of reactivity. It is a range.
  • the resin composition of the present invention does not substantially contain an organic solvent.
  • the resin composition preferably contains no organic solvent, but the active energy ray polymerization initiator (E) is often poorly soluble in the polymerizable component. Therefore, a small amount of an organic solvent may be included to dissolve the active energy ray polymerization initiator (E).
  • the content of the organic solvent in the resin composition is preferably within 5% by weight.
  • an active energy ray sensitizer may be used in combination.
  • Representative examples of the active energy ray sensitizer include amines, ureas, sulfur-containing compounds, phosphorus-containing compounds, chlorine-containing compounds, nitriles or other nitrogen-containing compounds. Of these, anthracene or benzophenone, thioxanthone or perylene, phenothiazine, and rose bengal are preferably used.
  • the resin composition may contain a silane compound in addition to the essential components.
  • a silane compound By using the silane compound, when the resin composition is used as a coating agent or an adhesive, the adhesion and adhesion to the substrate can be further improved. Moreover, it becomes easy to improve the heat resistance or heat-and-moisture resistance of the resin layer.
  • silane compound (F) a known silane compound can be used, and it is not particularly limited as long as adhesion with a base material described later is improved.
  • alkyl alkoxysilane, aryl alkoxysilane, vinyl alkoxysilane, amino alkoxysilane, epoxy alkoxysilane, halogen alkoxysilane, (meth) acryloyl alkoxysilane, mercapto alkoxysilane, cationic alkoxysilane examples thereof include alkoxysilanes having an alkoxyl group such as isocyanate-based alkoxysilanes, and / or organic silanes having reactivity by directly bonding a hydrogen atom to a silicon atom.
  • Alkyl alkoxysilanes for example, tetramethoxysilane; tetraethoxysilane; tetraisopropoxysilane; methyltrimethoxysilane; methyltriethoxysilane; methyltriisopropoxysilane; methyltriacetoxysilane; methyltris (methoxyethoxy) silane; (Methoxypropoxy) silane; ethyltrimethoxysilane; ethyltriethoxysilane; ethyltriisopropoxysilane; propyltrimethoxysilane; propyltriethoxysilane; propyltriisopropoxysilane; butyltrimethoxysilane; butyltriethoxysilane; Methoxysilane; Hexyltriethoxysilane; Cyclohexyltrimethoxysilane;
  • Aryl alkoxysilanes for example, phenyltrimethoxysilane; phenyltriethoxysilane; phenyltriisopropoxysilane; phenyltriacetoxysilane; tolyltrimethoxysilane; and tolyltriethoxysilane.
  • Vinyl-based alkoxysilanes for example, vinyltrimethoxysilane; vinyltriethoxysilane; vinyltriisopropoxysilane; vinyltriacetoxysilane; vinyltris (methoxyethoxy) silane; vinyltris (methoxypropoxy) silane; allyltrimethoxysilane; Divinyldimethoxysilane; divinyldiisopropoxysilane; divinyldiacetoxysilane; methylvinyldimethoxysilane; and methylvinyldiethoxysilane.
  • Amino alkoxysilanes for example, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane; 3-aminopropylmethyldiethoxysilane; N- (2-aminomethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane; 3 -Aminopropyltriethoxysilane; N- (2-aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane; 3-aminopropyltriethoxysilane; and N- [2- (vinylbenzylamino) ethyl] -3-aminopyrrolyltri Methoxysilane hydrochloride etc.
  • Epoxy alkoxysilanes for example, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane; 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane; ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane; ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltri Ethoxysilane; 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane; ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane; and ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethylmethyldiethoxysilane.
  • Halogen-based alkoxysilanes For example, chloromethyltrimethoxysilane; chloromethyltriethoxysilane; ⁇ -chloropropyltriethoxysilane; 3-chloropropylmethyldiethoxysilane.
  • (Meth) acryloyl alkoxysilanes for example, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane; ⁇ -methacryloxypropylmethyldimethoxysilane; 3-acryloxypropyltrimethoxysilane; ⁇ -methacryloxypropylmethyldimethoxysilane; ⁇ -methacrylic Loxypropylmethyldiethoxysilane; and ⁇ -acryloxypropylmethyldimethoxysilane;
  • Mercapto-based alkoxysilanes For example, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; 3-mercaptopropyltriethoxysilane; and ⁇ -mercaptopropylmethyldiethoxysilane.
  • Alkoxysilanes typified by isocyanate-based alkoxysilanes: for example, ⁇ -isocyanatopropyltriethoxysilane.
  • the silane compound (F) may be a commercially available compound.
  • an oligomeric silane compound obtained by oligomerizing a mixture of two or more silane compounds by hydrolysis and condensation may be used as the component (F).
  • the blending ratio of the silane compound (F) is preferably in the range of 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts, with the total amount of the resin composition being 100 parts by weight.
  • the range is parts by weight.
  • the said mixture ratio is 0.01 weight part or more, it is easy to obtain the improvement effect of heat resistance or heat-and-moisture resistance.
  • the blending ratio is within 10 parts by weight, foaming of the polymer coating film can be suppressed in a durability test such as heat resistance or moist heat resistance due to insufficient cohesive force.
  • the resin composition is used as a coating agent or an adhesive, it is easy to obtain excellent adhesion or adhesiveness to the substrate.
  • the resin composition of the present invention may contain various additives as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the resin composition may include an antioxidant in addition to the components described above. By using the antioxidant, it is possible to suppress coloring of the polymer coating layer after polymerization by active energy rays over time.
  • Phenol antioxidants for example, ADK STAB AO-50; ADK STAB AO-80 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) and the like.
  • Sulfur-based antioxidant IRGANOX-PS-800FD (manufactured by BASF).
  • Hindered amine light stabilizers TINUBIN 622LD; TINUBIN 144; and TINUBIN 765 (all manufactured by BASF).
  • the blending ratio of the antioxidant is preferably in the range of 0.01 to 20 parts by weight, more preferably in the range of 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total amount of the resin composition.
  • the blending ratio is 0.01 weight part or more, the malfunction which will be consumed at an early stage by an active energy ray and the polymerization rate of a resin composition falls can be suppressed.
  • the blending ratio exceeds 20 parts by weight, the polymerization rate increases, but the molecular weight of the polymer coating film tends to decrease.
  • an additive other than the antioxidant can be appropriately blended in the resin composition according to the use form as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • organic or inorganic fillers from the viewpoints of polymerization curing shrinkage reduction, thermal expansion coefficient reduction, dimensional stability improvement, elastic modulus improvement, viscosity adjustment, thermal conductivity improvement, strength improvement, toughness improvement, coloring improvement, etc. Can be blended.
  • Such fillers may be composed of materials such as polymers, ceramics, metals, metal oxides, metal salts, and dyes and pigments.
  • the shape it is not specifically limited, For example, a particulate form, fibrous form, etc. may be sufficient.
  • flexibility imparting agent plasticizer, flame retardant, storage stabilizer, antioxidant, ultraviolet absorber, thixotropy imparting agent, dispersion stabilizer, fluidity imparting It is also possible to dissolve, semi-dissolve or micro-disperse in the resin composition as a polymer blend or polymer alloy rather than as independent fillers such as agents and defoamers.
  • the resin composition of the present invention can be prepared by uniformly mixing the above-described components according to a method well known in the art.
  • the resin composition can be applied to various uses in any form of liquid, paste, and film.
  • the said resin composition is used for the use of a coating agent or an adhesive agent.
  • the viscosity of the resin composition of the present invention is appropriately adjusted according to the usage form.
  • the resin composition of the present invention preferably contains substantially no organic solvent, but a solvent may be used as needed to adjust the viscosity.
  • organic solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, cyclohexane, toluene, xylene, and other hydrocarbon solvents, or water can be used as the solvent. .
  • a solvent By using such a solvent, the viscosity of the resin composition can be easily adjusted.
  • a viscosity can also be reduced by heating a resin composition, without using a solvent.
  • a resin layer typically having a film thickness of 0.1 to 6 ⁇ m is formed using a resin composition. Therefore, from the viewpoint of coating film formation, the viscosity of the resin composition is desirably in the range of at least 1 to 1500 mPa ⁇ s, preferably 10 to 1300 mPa ⁇ s, and more preferably 20 to 1000 mPa ⁇ s.
  • the viscosity is 1500 mPa ⁇ s or less, a thin film having a thickness of 0.1 to 6 ⁇ m can be easily formed on the substrate by coating, and optical characteristics such as transmittance can be easily improved.
  • the viscosity is 1 mPa ⁇ s or more, it is easy to control the thickness of the resin layer formed from the resin composition.
  • a resin layer having a thickness of 6 to 300 ⁇ m is formed using the resin composition.
  • the viscosity of the resin composition is at least in the range of 1500 to 100,000 mPa ⁇ s, preferably in the range of 3,000 to 50,000 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the resin composition is almost determined by the viscosity of the oligomer (A). Therefore, the viscosity of the resin composition can be easily managed by managing the viscosity of the oligomer (A) in the range of 1 to 100,000 mPa ⁇ s. Adjustment of the viscosity and application of the resin composition according to the above embodiment can be easily performed by adding a solvent to the resin composition as necessary.
  • the resin composition of the present invention is preferably used for a coating agent or an adhesive.
  • the resin composition is applied to one side or both sides of a substrate by an appropriate method according to a conventional method, and then cured to form a resin layer. Therefore, one embodiment of the present invention relates to a laminate having a base material and a resin layer made of a resin composition provided on at least one main surface of the base material. In this embodiment, the film thickness of the resin layer is set according to the use of the laminate.
  • the resin composition when used for a laminate for an optical element such as a hard coat film or a polarizing film described later, the resin composition is applied as a thin film.
  • the thickness of the resin layer formed by coating is preferably 0.1 to 6 ⁇ m, more preferably 0.1 to 3 ⁇ m.
  • the said resin composition when using the said resin composition for the use of laminated bodies for optical elements, such as the below-mentioned decorating film (it means the filling sheet for touchscreens), the said resin composition is thick-film-coated.
  • the thickness of the resin layer formed by coating is preferably 6 to 300 ⁇ m, and more preferably 20 ⁇ m to 250 ⁇ m.
  • the method for applying the resin composition is not particularly limited.
  • various well-known methods such as Mayer bar, applicator, brush, spray, roller, gravure coater, die coater, micro gravure coater, lip coater, comma coater, curtain coater, knife coater, reverse coater, spin coater, etc. Can be applied.
  • it can select without particular restriction
  • the resin composition of the present invention can be coated on a substrate by a known and usual method, and then has an ⁇ , ⁇ -unsaturated bonding group by irradiating the formed coating layer with active energy rays.
  • the polymerization reaction of the compound proceeds to form a cured product.
  • the active energy ray is preferably mainly composed of light energy in the wavelength range of 150 to 550 nm including ultraviolet rays.
  • Suitable light sources for providing such light energy include, for example, low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, chemical lamps, black light lamps, microwave-excited mercury lamps, LED lamps, xenon lamps, and metal halide lamps. Is mentioned.
  • a laser beam, an electron beam, or the like can be used as an active energy ray for exposure.
  • the irradiation intensity of the active energy ray is preferably 10 to 500 mW / cm 2 . If the light irradiation intensity is less than 10 mW / cm 2 , a long time is required for curing, and if it exceeds 500 mW / cm 2 , the substrate may be deteriorated in various substrates due to heat radiated from the lamp. Therefore, it is not preferable.
  • the integrated dose expressed as the product of irradiation intensity and irradiation time is preferably 50 to 5,000 mJ / cm 2 .
  • a typical active energy ray polymerizable resin composition generally requires an integrated dose of 1000 mJ / cm 2 or more.
  • the above resin composition according to the present invention is favorably polymerized even at a low integrated dose of less than 1000 mJ / cm 2 .
  • the resin layer on the substrate is formed by polymerizing and curing the resin composition by irradiation with active energy rays, and has a glass transition temperature of approximately ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. ( Hereinafter referred to as Tg).
  • Tg glass transition temperature
  • the Tg of the resin layer is more preferably in the range of ⁇ 60 to 40 ° C., and further preferably in the range of ⁇ 60 to 0 ° C.
  • the resin composition comprises (A) an oligomer and (B) an intramolecular such that the Tg of the resin layer (polymerized cured product of the resin composition) is within the above range.
  • (C1) cyclic imine compound or (C2) carbodiimide compound as essential components, and further, if necessary, component (D)
  • component (D) It is preferable that the composition is constituted by appropriately selecting additional components such as an ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group-containing compound having no carboxyl group in the molecule, (E) a polymerization initiator, and (F) a silane compound. .
  • a compound having a (meth) acryloyl group as the ⁇ , ⁇ -unsaturated double bond group of the components (B) and (D), and a compound having an acryloyl group. More preferably, is used.
  • the resin composition is used as an active energy ray polymerizable coating agent (hereinafter referred to as a coating agent), and the resin composition forms a coating layer that covers one or both sides of the substrate.
  • the base material may be a wood, a metal plate, a plastic plate, a film-like base material, a glass plate, a processed paper product, or the like, and these can be used without particular limitation.
  • the resin composition is used as an active energy ray polymerizable adhesive (hereinafter referred to as an adhesive), and the resin composition has an adhesive layer for bonding two or more substrates.
  • the base material needs to be made of a material that easily transmits active energy rays in order to advance the polymerization reaction by irradiation with active energy rays.
  • the base material which consists of can also be used.
  • the resin composition can be polymerized and cured by irradiating active energy rays from the transparent film or transparent glass plate side.
  • the laminate of the present invention it is preferable to use a film-like substrate as the substrate.
  • the film-like substrate include cellophane, various plastic films, and paper. Of these, the use of various transparent plastic films is preferred.
  • a film-like base material as long as the film is transparent, it may have a single layer structure, or may have a multilayer structure formed by laminating a plurality of base materials. Even if it has a film, it can be used conveniently.
  • the laminate of the present invention relates to a laminate having a resin layer, such as a coat layer or an adhesive layer, formed of the resin composition of the present invention on at least one main surface of a transparent film.
  • a laminate constituted by using the resin composition of the present invention as a coating agent is typically a sheet-like film having a structure of transparent film / coat layer or coat layer / transparent film / coat layer. .
  • Such a laminate can be obtained by applying a resin composition to at least one main surface of the transparent film, polymerizing and curing the resin layer, and forming a coat layer.
  • a laminate constituted by using the resin composition of the present invention as an adhesive is typically transparent film / adhesive layer / transparent film, or transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film.
  • the sheet-like multilayer film obtained by laminating a plurality of transparent films.
  • the laminate is a sheet-like multilayer film such as transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film, and other optical members such as glass or optical molded bodies. It may have a fixed configuration.
  • the said laminated body can be obtained by hardening an adhesive layer by irradiating an active energy ray from the single side
  • polymerization curing of the resin composition is performed by irradiating the coating layer with active energy rays at the time of coating the resin composition, at the time of laminating the film, or after laminating.
  • the said irradiation is implemented after lamination
  • the laminate when a transparent film is used as the substrate, the laminate can be suitably used for optical applications.
  • the transparent film used in the laminate is, for example, from a thermoplastic resin having excellent optical properties such as transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture barrier properties, and isotropic properties. It is preferable that it is various transparent films comprised. Such various transparent films are also referred to as various plastic films or plastic sheets.
  • polyvinyl alcohol films polytriacetyl cellulose films
  • polyolefin films such as polypropylene, polyethylene, polycycloolefin, and ethylene-vinyl acetate copolymer
  • polyester films such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate
  • polycarbonate films polynorbornene films, polyarylate films, polyacrylic films, polyphenylene sulfide films, polystyrene films, polyvinyl films, polyamide films, polyimide films, and polyoxirane films.
  • the transparent films to be used may be the same composition or different.
  • a polyacrylic film may be laminated on a polycycloolefin film via an adhesive layer.
  • the thickness of the transparent film can be determined as appropriate, but is generally from 1 to 500 ⁇ m, preferably from 1 to 300 ⁇ m, preferably from 5 to 500 ⁇ m from the viewpoint of workability such as strength or handleability and thin layer properties. 200 ⁇ m is more preferable.
  • the thickness of the transparent film is particularly preferably in the range of 5 to 150 ⁇ m.
  • the optical film is a film obtained by subjecting the transparent film itself to a special treatment, and is intended to have optical functions such as light transmission light diffusion, light collection, refraction, scattering, and HAZE. .
  • Such optical films can be used alone or in combination of several kinds.
  • the laminated body for optical elements can be comprised by forming the resin layer which consists of the said resin composition in the at least one main surface of the said optical film.
  • the optical element laminate include, for example, a hard coat film, an antistatic coat film, an antiglare coat film, a polarizing film, a retardation film, an elliptically polarizing film, an antireflection film, a light diffusion film, a brightness enhancement film, Examples include a prism film (also referred to as a prism sheet), a decorative film (meaning a filling sheet for a touch panel), a light guide film (also referred to as a light guide plate), and the like.
  • the polarizing film is also called a polarizing plate, and is an optical film having a multilayer structure in which a polarizer is sandwiched between two films.
  • transparent films when transparent films are provided on both sides of the polarizer, transparent films made of the same polymer material may be used on the front and back surfaces, or transparent films made of different polymer materials or the like may be used.
  • the polarizing film has a structure in which, for example, both surfaces of a polyvinyl alcohol-based polarizer are sandwiched between two polytriacetylcellulose-based protective films (hereinafter referred to as “TAC films”) that are polyacetylcellulose-based films.
  • TAC films polytriacetylcellulose-based protective films
  • the polarizing film has one or both sides of a polyvinyl alcohol polarizer sandwiched between films such as polycycloolefin film, polyacrylic film, polycarbonate film, and polyester film that are polynorbornene films. It has a structure.
  • the said polarizing plate can be manufactured as follows.
  • the resin composition of the present invention is applied as an adhesive to one main surface of the first transparent film (second protective film) to form a first polymerizable adhesive layer.
  • the resin composition of this invention is apply
  • the first polymerizable adhesive layer and the second polymerizable adhesive layer are simultaneously and / or sequentially overlapped on both main surfaces of the polyvinyl alcohol polarizer.
  • the obtained laminate is irradiated with active energy rays to polymerize and cure the first and second adhesive layers.
  • the resin composition of the present invention is applied as an adhesive to one main surface of the polyvinyl alcohol-based polarizer to form a first polymerizable adhesive layer, and the surface of the first polymerizable adhesive layer Is covered with a first transparent film (first protective film).
  • first protective film a first transparent film
  • the other main surface of the polyvinyl alcohol-based polarizer is coated with the resin composition of the present invention as an adhesive to form a second polymerizable adhesive layer, and the surface of the second polymerizable adhesive layer is Cover with a second protective film.
  • the obtained laminate is irradiated with active energy rays to polymerize and cure the first and second polymerizable adhesive layers.
  • the polarizing film has been described as an example as one embodiment of the optical element laminate.
  • the laminate is characterized by using the resin composition of the present invention as a coating agent or adhesive for various substrates. Therefore, it is not limited to the polarizing film, and it should be easily understood that a laminated body that can be suitably used for optical applications can be configured in other embodiments using other various substrates.
  • HBMAP 2,2-bishydroxymethylbutanol tris [3- (2-methyl-1-aziridinyl) propionate]
  • HDU 1,6-hexamethylenebis-N, N′-ethylene urea component
  • IBXA isobonyl acrylate
  • ACMO N-acryloylmorpholine component
  • TPO 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (manufactured by
  • the weight average molecular weight (Mw) of the component (A) and the acid value (AV) of the component (B) used in the resin compositions of the respective formulation examples shown in Table 1 are values determined according to the following method. is there.
  • the weight average molecular weight (Mw) was measured by using GPC (gel permeation chromatography) “Shodex GPC System-21” manufactured by Showa Denko KK. GPC is liquid chromatography that separates and quantifies substances dissolved in a solvent based on the difference in their molecular sizes. Tetrohydrofuran was used as the solvent.
  • the value of the weight average molecular weight Mw described is a polystyrene conversion value.
  • the number average molecular weight (Mn) can also be determined according to the same method.
  • AV Acid value
  • S Amount of sample collected
  • a Consumption of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution
  • F Potency of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution
  • the hydroxyl value can be determined by the method described below.
  • ⁇ Hydroxyl value (OHV)> About 1 g of a sample is accurately weighed in a stoppered Erlenmeyer flask and dissolved by adding 100 ml of a toluene / ethanol (volume ratio: toluene / ethanol 2/1) mixed solution. Further, exactly 5 ml of an acetylating agent (a solution in which 25 g of acetic anhydride was dissolved in pyridine to make a volume of 100 ml) was added and stirred for about 1 hour.
  • an acetylating agent a solution in which 25 g of acetic anhydride was dissolved in pyridine to make a volume of 100 ml
  • phenolphthalein reagent is added as an indicator and lasts for 30 seconds. Thereafter, the solution is titrated with a 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution until the solution becomes light red.
  • the hydroxyl value was determined by the following formula. The hydroxyl value was a numerical value in the dry state of the resin (unit: mgKOH / g).
  • Tg ⁇ Glass transition temperature (Tg)>
  • An “SSC5200 disk station” manufactured by Seiko Instruments Inc.
  • a robot DSC differential scanning calorimeter, “RDC220” manufactured by Seiko Instruments Inc.
  • the resin composition of each blending example shown in Table 1 was applied to a release-treated polyester film, irradiated with active energy rays, and polymerized and cured. About 10 mg of the obtained cured product was scraped, placed in an aluminum pan as a sample, weighed, and set in a differential scanning calorimeter. On the other hand, an aluminum pan of the same type without a sample was used as a reference.
  • Both aluminum pans were heated at a temperature of 100 ° C. for 5 minutes and then rapidly cooled to ⁇ 120 ° C. using liquid nitrogen. Then, it heated up at 10 degree-C / min, and determined the glass transition temperature (Tg, unit: degreeC) from the DSC chart obtained during temperature rising.
  • Tg glass transition temperature
  • the protective film (1) an ultraviolet absorber-containing polytriacetylcellulose-based film manufactured by Fuji Film Co., Ltd .: trade name “Fujitack: 80 ⁇ m” was used.
  • the protective film (2) a polytriacetylcellulose-based film containing no ultraviolet absorber manufactured by Fuji Film Business Supply Co., Ltd .: trade name “TAC50 ⁇ ” (thickness 50 ⁇ m) was used.
  • Both protective films (1) and (2) are transparent films.
  • each film surface was subjected to corona treatment with a discharge amount of 300 W ⁇ min / m 2 .
  • the resin composition of each formulation example was applied to the surface of each film using a wire bar coater to form an adhesive layer having a thickness of 4 ⁇ m.
  • the surface-treated protective films (1) and (2) were attached so as to sandwich the polyvinyl alcohol polarizer. In this way, a laminate comprising protective film (1) / adhesive layer / PVA polarizer / adhesive layer / protective film (2) was obtained.
  • the four sides of the laminate were fixed with cellophane tape so that the protective film (1) was in contact with the tin plate, and was fixed to the tin plate.
  • the adhesive strength was measured in accordance with JIS K6 854-4 Adhesive-Peel adhesion strength test method-Part 4: Floating roller method. That is, the obtained polarizing plate was cut into a size of 25 mm ⁇ 150 mm using a cutter and used as a measurement sample. A metal plate was attached to both surfaces of this measurement sample via an adhesive tape (DF8712S, manufactured by Toyochem Co., Ltd.) to obtain a measurement laminate composed of a polarizing plate and a metal plate. In this measurement laminate (polarizing plate), a peeling portion was provided in advance between the protective film and the polarizer.
  • Adhesive-Peel adhesion strength test method-Part 4 Floating roller method. That is, the obtained polarizing plate was cut into a size of 25 mm ⁇ 150 mm using a cutter and used as a measurement sample. A metal plate was attached to both surfaces of this measurement sample via an adhesive tape (DF8712S, manufactured by Toyochem Co., Ltd.
  • the laminate for measurement was peeled off from the peeling portion at a rate of 300 mm / min under the conditions of 23 ° C. and 50% relative humidity, and the peeling force was measured. Under the present circumstances, the measurement of peeling force was implemented about both between a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (1), and between a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (2).
  • This peeling force was evaluated as an adhesive force according to the following evaluation criteria. In the case of “C” evaluation or higher, there is no problem in actual use. (Evaluation criteria) A: Peeling is impossible or polarizing plate breakage B: Peeling force is 2.0 (N / 25 mm) or more and less than 5.0 (N / 25 mm). C: The peel force is 1.0 (N / 25 mm) or more and less than 2.0 (N / 25 mm). D: Peeling force is less than 1.0 (N / 25 mm).
  • ⁇ Gel fraction> Applying the resin composition described in each formulation example as an adhesive to a polynorbornene-based film (trade name “Zeonor ZF-14: 100 ⁇ m”) manufactured by ZEON, which has not been subjected to corona treatment, using a wire bar coater Then, a polymerizable adhesive layer having a thickness of 20 to 25 ⁇ m was formed, and ZEONOR ZF-14 not subjected to corona treatment was laminated on the polymerizable adhesive layer to obtain a transparent film / polymerizable adhesive layer / transparent film.
  • the active energy was irradiated under the conditions of maximum illuminance of 300 mW / cm 2 and integrated light quantity of 300 mJ / cm 2 using an active energy ray irradiation device (high pressure mercury lamp manufactured by Toshiba).
  • the polymerizable adhesive layer was polymerized and cured by irradiating a line, and then the transparent film (Zeonor ZF-14) was peeled off from the resulting three-layer laminate.
  • ⁇ Shrinkage rate> The polarizing plate piece is left in a constant temperature and humidity chamber of 60 ° C.-dry and 60 ° C.-90 RH%, and the amount of shrinkage in the stretching direction after 60 hours is measured.
  • the ratio of the amount of shrinkage to the original length (100 mm) was determined as a shrinkage rate and evaluated according to the following evaluation criteria. If the evaluation is “B” or higher, the level is practically acceptable.
  • “dry” is a test condition in a case where only the temperature is controlled and humidity is not controlled in an oven with a humidity adjusting function. (Evaluation criteria)
  • C Shrinkage rate exceeds 0.4%.
  • Each polarizing plate obtained in Examples A1 to A22 and Comparative Examples A1 to A7 was cut into a size of 50 mm ⁇ 40 mm, and the conditions were 60 ° C.-90% RH and 85 ° C.-85% RH. For 1000 hours. After exposure, the presence or absence of peeling at the end of the polarizing plate was visually evaluated in accordance with the following evaluation criteria. If it is above “C” evaluation, it is a practically satisfactory level. (Evaluation criteria) A: No peeling even at 85 ° C.-85% RH. B: No peeling at all at 60 ° C.-90% RH. C: Peeling less than 1 mm under conditions of 60 ° C.-90% RH. D: There is peeling of 1 mm or more under the condition of 60 ° C.-90% RH.
  • optical film described in Table 3 are as follows.
  • ZF-14 Polynorbornene-based film manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., film thickness 100 ⁇ m.
  • HBD-002 acrylic film manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., film thickness 50 ⁇ m.
  • Examples B1 to B25 and Comparative Examples B1 to B7 A laminate having an optical film / coating agent layer structure was produced as follows using the resin compositions of the formulation examples shown in Tables 1 and 2 as the active energy ray polymerizable coating agent.
  • an ultraviolet absorber-containing polytriacetylcellulose-based film manufactured by Fuji Film Co., Ltd .: trade name “Fujitack: 80 ⁇ m” was used as the optical film.
  • the optical film surface was subjected to corona treatment with a discharge amount of 300 W ⁇ min / m 2 .
  • the resin composition of each formulation was applied to the film surface using a wire bar coater to form a 4 ⁇ m thick polymerizable coating agent layer.
  • TUX-HZ Polyethylene film (50 ⁇ m) containing an ultraviolet absorber manufactured by Tosero Corporation.
  • it is not limited to the above-mentioned optical film,
  • the laminated body excellent in various characteristics can be comprised using various optical films.
  • DPC 1,3-diphenylcarbodiimide.
  • HEA 2-hydroxyethyl acrylate.
  • IBXA Isobonyl acrylate.
  • Sensitizer DETX-S (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., thioxanthone sensitizer (2,4-diethylthioxanthone)).
  • Antioxidant AO-50, manufactured by ADEKA.
  • the resin composition excellent in various characteristics can be comprised.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the component (A) and the acid value (AV) of the component (B) used in the resin composition of each formulation example shown in Table 5 are the same as those described above. Decided. Further, the solution appearance (hereinafter sometimes simply referred to as appearance), viscosity, and glass transition temperature (Tg) of each resin composition were determined in the same manner as described above. The results are shown in Table 6.
  • a polynorbornene-based film containing no UV absorber manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd .: trade name “Z-14: 100 ⁇ m” was used as the protective film (1).
  • a polyacrylic film containing no ultraviolet absorber manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd .: trade name “HDB-002” (thickness 50 ⁇ m) was used.
  • both of the protective films (1) and (2) are transparent films.
  • each film surface was subjected to corona treatment with a discharge amount of 300 W ⁇ min / m 2 .
  • the resin composition of each formulation was applied to each film surface using a wire bar coater to form a 4 ⁇ m thick polymerizable adhesive layer.
  • the surface-treated protective film was stuck so as to sandwich the polyvinyl alcohol polarizer. In this way, a laminate comprising protective film (1) / adhesive layer / PVA polarizer / adhesive layer / protective film (2) was obtained.
  • the four sides of the laminate were fixed with cellophane tape so that the protective film (1) was in contact with the tin plate, and was fixed to the tin plate.
  • UV rays are irradiated from the protective film (2) side under the conditions of a maximum illuminance of 300 mW / cm 2 and an integrated light amount of 300 mJ / cm 2 , and an adhesive layer was cured by polymerization.
  • active energy ray irradiator a high-pressure mercury lamp manufactured by Toshiba Corporation
  • the obtained laminate (polarizing plate) was evaluated for peel strength, gel fraction, punching workability, shrinkage rate, heat resistance and heat and humidity resistance according to the following methods. The results are shown in Table 7.
  • the adhesive strength was measured in accordance with JIS K6 854-4 Adhesive-Peel adhesion strength test method-Part 4: Floating roller method. That is, the obtained polarizing plate was cut into a size of 25 mm ⁇ 150 mm using a cutter to obtain a measurement sample. A metal plate was affixed to both surfaces of the measurement sample using a laminator via an adhesive tape (DF8712S manufactured by Toyochem Co., Ltd.) to obtain a measurement laminate composed of a polarizing plate and a metal plate. In this measurement laminate (polarizing plate), a peeling portion was provided in advance between the protective film and the polarizer.
  • Adhesive-Peel adhesion strength test method-Part 4 Floating roller method. That is, the obtained polarizing plate was cut into a size of 25 mm ⁇ 150 mm using a cutter to obtain a measurement sample. A metal plate was affixed to both surfaces of the measurement sample using a laminator via an adhesive tape (DF
  • the laminate for measurement was peeled off from the peeling portion at a rate of 300 mm / min under the conditions of 23 ° C. and 50% relative humidity, and the peeling force was measured. Under the present circumstances, the measurement of peeling force was implemented about both between a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (1), and a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (2).
  • This peeling force was evaluated as an adhesive force according to the following evaluation criteria. If it is above “C” evaluation, it is a practically satisfactory level. (Evaluation criteria) A: Peeling is impossible or polarizing plate breakage B: Peeling force is 2.0 (N / 25 mm) or more and less than 5.0 (N / 25 mm). C: The peel force is 1.0 (N / 25 mm) or more and less than 2.0 (N / 25 mm). D: Peeling force is less than 1.0 (N / 25 mm).
  • ⁇ Gel fraction> A resin composition of each formulation example was applied as an adhesive to a polynorbornene-based film (trade name “Zeonor ZF-14: 100 ⁇ m”) manufactured by ZEON Corporation without corona treatment, using a wire bar coater, A polymerizable adhesive layer having a thickness of 20 to 25 ⁇ m was formed, and ZEONOR ZF-14 without corona treatment was stacked on the polymerizable adhesive layer to form a three-layer structure of transparent film / adhesive layer / transparent film.
  • a polynorbornene-based film trade name “Zeonor ZF-14: 100 ⁇ m”
  • an active energy ray irradiation apparatus high pressure mercury lamp manufactured by Toshiba Corporation
  • the above-mentioned polymerizable adhesive layer was polymerized and cured, and then the transparent film (Zeonor ZF-14) was peeled off from the resulting laminate having the three-layer structure.
  • the weight of the adhesive layer was measured (weight 1), and then the adhesive layer was sandwiched between the metal meshes and maintained such that the adhesive layers did not overlap, and methyl ethyl ketone (MEK) was obtained.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • the adhesive layer was weighed (weight 2) after drying for 30 minutes at a temperature of 80 ° C.
  • the gel fraction Asked.
  • Gel fraction (%) ⁇ 1 ⁇ (weight 1 ⁇ weight 2) / weight 1) ⁇ ⁇ 100
  • evaluation criteria A: Gel fraction is 90% or more
  • the gel fraction represents the residue of the resin dissolved in the solvent, and is polymerized and cured. If the gel fraction is low, which is a simple method for determining the crosslinking density, it indicates that the solubility in a solvent is high and the crosslinking density is low. On the other hand, a high gel fraction indicates a low solubility in a solvent and a high crosslink density. In the above evaluation criteria, if the evaluation is “C” or higher, the level is practically acceptable.
  • ⁇ Shrinkage rate> The small piece of the polarizing plate is left in a constant temperature and humidity chamber of 60 ° C.-dry and 60 ° C.-90 RH%, and the amount of shrinkage in the stretching direction after 60 hours is measured, and the shrinkage with respect to the original length (100 mm). The ratio of the amount was determined as the shrinkage rate. Furthermore, it evaluated in accordance with the following evaluation criteria. Note that “dry” is a test condition when only the temperature is controlled and humidity is not controlled in an oven with a humidity adjusting function. If the rating is “B” or higher, the level is practically satisfactory. (Evaluation criteria) A: Shrinkage rate is 0.2% or less B: Shrinkage rate is greater than 0.2% and 0.4% or less C: Shrinkage rate exceeds 0.4%.
  • Each polarizing plate obtained in each of Examples C1 to C28 and Comparative Examples C1 to C4 was cut into a size of 50 mm ⁇ 40 mm, and was subjected to conditions of 60 ° C.-90% RH and 85 ° C.-85% RH. Under exposure for 1000 hours. After the exposure, the presence or absence of peeling at the end of the polarizing plate was visually determined. Furthermore, it evaluated in accordance with the following evaluation criteria. If it is above “C” evaluation, it is a practically satisfactory level. (Evaluation criteria) A: No peeling even at 85 ° C.-85% RH. B: No peeling at all at 60 ° C.-90% RH. C: Peeling less than 1 mm under conditions of 60 ° C.-90% RH. D: There is peeling of 1 mm or more under the condition of 60 ° C.-90% RH.
  • optical film The details of the optical film described in Table 7 are as follows.
  • ZF-14 A polynorbornene-based film manufactured by Nippon Zeon.
  • HBD-002 An acrylic film manufactured by Mitsubishi Rayon Co.
  • Examples D1 to D31 and Comparative Examples D1 to D4 Using the resin composition shown in Tables 5 and 6 as an active energy ray polymerizable coating agent, a laminate having an optical film / coat agent layer structure was produced as follows.
  • an ultraviolet absorber-containing polytriacetylcellulose-based film manufactured by Fuji Film Co., Ltd .: trade name “Fujitack: 80 ⁇ m” was used as the optical film.
  • the optical film surface was subjected to corona treatment with a discharge amount of 300 W ⁇ min / m 2 .
  • the resin composition of each formulation was applied to the film surface using a wire bar coater to form a 4 ⁇ m thick polymerizable coating agent layer.
  • FUJITAC TAC film (80 ⁇ m) manufactured by Fuji Film Co., Ltd. and containing an ultraviolet absorber.
  • ZF-14 Polynorbornene-based film (100 ⁇ m) made by Nippon Zeon Co., Ltd. containing no UV absorber.
  • HBD-002 manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., a polyacrylic film containing no UV absorber (50 ⁇ m).
  • R-140 A polycarbonate film (43 ⁇ m) manufactured by Kaneka Corporation and containing no UV absorber.
  • Emplet S manufactured by Unitika, a polyester film containing an ultraviolet absorber (50 ⁇ m).
  • TUX-HZ manufactured by Tosero Co., Ltd., a polyethylene film containing an ultraviolet absorber (50 ⁇ m).
  • TUX-HZ manufactured by Tosero Co., Ltd.
  • a polyethylene film containing an ultraviolet absorber (50 ⁇ m) In this invention, it is not limited to the above-mentioned optical film, The laminated body excellent in various characteristics can be comprised using various optical films.

Abstract

　耐熱性、耐湿熱性、熱的寸法安定性、及び耐候性等に優れ、光学用途で好適に使用でき、かつ有機溶剤を実質的に含まず、取り扱いが良好で、コート剤又は接着剤として有用である、新規活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供する。分子内に、少なくともα，β－不飽和二重結合基を１個以上有するオリゴマー（Ａ）と、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合含有化合物（Ｂ）と、及び環状イミン化合物（Ｃ１）又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）とを、必須成分とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物を構成する。

Description

活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及び該樹脂組成物を使用した積層体
　本発明は、新規活性エネルギー線重合性樹脂組成物と、その樹脂組成物を使用した積層体、特に、光学素子の用途に適した積層体に関する。
　活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、重合速度が速く、また一般に無溶剤で使用できるため、作業性に優れ、さらに重合時に必要となるエネルギーが極めて低い等の特性を有する。活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、代表的に、活性エネルギー線によって重合し得る、樹脂成分と、α，β－不飽和二重結合基を有するモノマー成分とを含有する。上記樹脂成分としては、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、及びポリアクリル系樹脂等の、低分子量であり、かつ分子末端にα，β－不飽和二重結合基を有するオリゴマーが利用されている。活性エネルギー線の照射によって、上記モノマー成分は、上記樹脂成分と共に重合化するが、重合化が完了するまで、溶剤として機能し得る。そのため、上記活性エネルギー線重合性樹脂は、別途、溶剤を必要とせず、それにより塗膜形成時に溶剤の揮発が生じないという利点を有する。
　上述の観点から、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物の使用によって、近年の環境汚染問題の改善に向けて、環境汚染の低減化を図ることが可能である。そのため、活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、建装材料、包装材料、印刷材料、並びにディスプレイ等の表示装置材料及び光学デバイス等の電気電子部品材料を含む様々な分野で利用されており、その利用分野は拡大傾向にある。
　例えば、上述の様々な分野において、上記樹脂組成物は、接着剤の用途で使用することができる。しかし、上記樹脂組成物は、基材（被塗布面）との密着性が必ずしも良いわけではなく、各種基材との密着性を向上させる様々な方法が報告されている。例えば、特許文献１では、特定の飽和共重合ポリエステルを使用することによって、上記樹脂組成物における上記オリゴマーの分子骨格を根本的に変更する方法を開示している。また、特許文献２では、光硬化性樹脂組成物において、密着性向上剤として、α，β－不飽和二重結合基の末端変性リン酸エステルの金属塩を配合する方法を開示している。さらに、特許文献３では、光硬化性樹脂組成物において、トリシクロデセニル基とα，β－不飽和二重結合基とを有する化合物を配合する方法を開示している。
　また、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物で使用される反応性オリゴマー類は、一般的に、粘性が極めて高いため、塗料や接着剤のバインダーとして、それらを単独で扱うことは困難である。そのため、通常、α，β－不飽和二重結合基を有し、かつ低粘度である反応性希釈剤を併用することによって、バインダーとしての操作性を高めている。上記反応性希釈剤としては、α，β－不飽和二重結合基を有する単量体等の数多くの化合物が知られている（特許文献４～６）。中でも、アクリル酸エステル類は、一般的に、活性エネルギー線に対して優れた重合性を示すため、多用されている。しかし、その一方で、臭気及び皮膚刺激性が強いため、アクリル酸エステル類を含む塗料又は接着剤に対して、塗布作業等の使用時の環境改善が望まれている。
　一方、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器の発達と汎用化は目覚しく、表示装置の分野では、コート剤、接着剤、及びシーリング剤等の材料の性能及び生産性のさらなる向上が求められている。そして、表示装置の材料として、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物を使用する様々な実施形態が提案されている。
　表示装置では、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて、様々なフィルムが使用されている。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）を構成する液晶セル用部材として、偏光板や位相差フィルムが積層されている。
　また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにおいても、保護フィルム、反射防止フィルム及びＩＴＯ蒸着樹脂フィルム等のフィルムが使用されている。
　上記フィルムは、代表的には、光学素子用部材として、積層体の形態で表示装置に適用される。例えば、上記フィルムは、その表層に、傷つき防止、指紋付着防止、帯電防止、又は易接着化のための、コート剤からなるコート層を設けた形態で、表示装置に適用される。別の形態では、上記フィルムは、接着剤を介して、光学素子等の被着体に貼着させた形態で、表示装置に適用される。上述の形態で使用されるコート剤又は接着剤には、まず、透明性又は耐熱性といった特性が要求される。このような要求に対して、当技術分野では、一般に、ポリアクリル系樹脂を主剤とする溶剤含有の２液の熱硬化型接着剤、又は活性エネルギー線重合性接着剤が使用されている。
　しかし、従来の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、重合速度が速い等の利点を有する一方で、その重合物については、光学用途で求められる十分な透明性を得ることが難しい傾向にある。また、上記樹脂組成物を使用して、光学素子用積層体を作製した場合、積層体における各層の材料の寸法変化特性が異なるため、温度や湿度の変化に伴って、寸法が変化し、反り（カールともいう）が生じやすい傾向がある。さらに、上記積層体は、高屈折率であることが望ましいが、上記樹脂組成物の構成において、屈折率を調整することは難しい。また高屈折率となる樹脂組成物を構成できたとしても、その樹脂組成物は接着性に乏しい傾向がある。
　特許文献７は、ポリウレタンポリ（メタ）アクリレートと、ヒドロキシアセトフェノンオリゴマーの光重合開始剤とを含む光硬化性樹脂組成物であって、この樹脂組成物は、硬化速度が速く、及び硬化時の収縮が少なく、かつ寸法安定性に優れる利点を有することを開示している。しかし、開示された樹脂組成物の使用形態は、床材被膜の用途に限定されている。特許文献７は、上記樹脂組成物を床材の保護コート剤として使用した場合、床材の反りが軽減されることを明らかにしている。しかし、上記樹脂組成物をコートフィルムの用途で使用した場合、上記樹脂組成物の重合収縮が大きいため、大きな反りが生じ、低カール性と、密着性等のコート性能とを両立することは困難である。また、上記樹脂組成物を使用して２～５μｍの薄膜のコート層を作製した場合、硬化工程時に１２０℃以上に加熱及び乾燥してコート層を乾燥させると、乾燥時の熱によって上記樹脂組成物中の光重合開始剤が揮発し、硬化反応が不十分となり、コート性が劣る傾向がある。
　また、特許文献８及び９は、それぞれ、硫黄原子を含み、かつα，β－不飽和二重結合を有する化合物を含有する活性エネルギー線重合性組成物を重合させて得られる、高屈折率の光学材料を開示している。しかし、開示された光学材料は、いずれも、ＪＩＳＫ６８５６に準じた曲げ接着強度（ＳＡ）が０．１以下であり、接着性に乏しい。
　さらに、表示装置の分野では、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及しており、代表的に、液晶層の下面側には、エッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には、光源となる線状のランプと、このランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、この導光板の表面側に配設される光拡散シートと、このシート表面側に配設されるプリズムシートとを備えている。最近では、光源として、令陰極管（ＣＯＦＬ）に代えて、色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）を使用する場合が多く、これに伴って、表示装置の耐熱性や寸法安定性に対する要求がより高まってきている。
　以上のように、表示装置の分野では、従来からの利点に加えて、光学用途で求められる各種特性にも優れた、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の開発が望まれている。より具体的には、光学素子用積層体を構成するコート剤又は接着剤として好適に使用できる活性エネルギー線重合性樹脂組成物であって、実質的に有機溶剤を含有せず、かつ密着性及び硬化時の寸法安定性に優れ、並びに屈折率、全光線透過率及びヘイズといった光学特性に優れた樹脂組成物が求められている。
特開昭５６－９５９０２号公報 特開昭５７－１８０６１８号公報 特開昭５７－８７４０９号公報 特開平６－３２９７３１号公報 特開２００１－２４０６０９号公報 特開２００４－０９９６４４号公報 特開平０８－２７３９７号公報 特開平４－１０８８１６号公報 特開平５－２７１３８３号公報
　上述の状況に鑑み、本発明は、耐熱性、耐湿熱性、熱的寸法安定性、及び耐候性等に優れ、光学用途で好適に使用でき、かつ有機溶剤を実質的に含まず、取り扱いの良好な、コート剤又は接着剤として有用な、新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、各種透明フィルム、特に各種光学フィルムの少なくとも一方の主面に上記樹脂組成物を使用して構成される樹脂層を有する積層体であって、各種光学フィルムの種類を問わず、該光学フィルムに対して上記樹脂層が簡便かつ強固に接着又は被覆でき、従来に比して、打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。
　本発明の第１の態様は、活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関し、該樹脂組成物は、少なくとも、分子内に１個以上のα，β－不飽和二重結合基を有するオリゴマー（Ａ）、分子内に１個以上のカルボキシル基を有する、α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）、及び環状イミン化合物（Ｃ１）、又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）を含むことを特徴とする。
　上記樹脂組成物は、上記オリゴマー（Ａ）を１～９９．８重量部、上記α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）を０．１～４９．５重量部、及び上記環状イミン化合物（Ｃ１）、又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）を０．１～４９．５重量部、含むことが好ましい。
　上記樹脂組成物において、上記オリゴマー（Ａ）は、ポリエステル系オリゴマー（ａ－１）、ポリウレタン系オリゴマー（ａ－２）、ポリエポキシ系オリゴマー（ａ－３）、及びポリアクリル系オリゴマー（ａ－４）よりなる群から選ばれる、少なくとも１種以上のオリゴマーを含むことが好ましい。
　上記樹脂組成物において、上記オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量は、３００～３０，０００であることが好ましい。
　上記樹脂組成物において、上記α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）の酸価は、１００～１，０００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
　上記樹脂組成物において、上記環状イミン化合物（Ｃ１）は、分子内に３員環構造を有するイミン環を１個以上有する化合物であることが好ましい。
　上記樹脂組成物において、上記カルボジイミド化合物（Ｃ２）は、分子内にカルボジイミド結合基を１個以上有する化合物であることが好ましい。
　上記樹脂組成物は、分子内に、カルボキシル基を有しない、α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｄ）をさらに含有することが好ましい。
　上記樹脂組成物は、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）をさらに含み、上記活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の配合量は、樹脂組成物の総量１００重量部に対して、０．０１～２０重量部の範囲であることが好ましい。
　上記樹脂組成物は、シラン化合物（Ｆ）をさらに含むことが好ましい。
　上記樹脂組成物は、活性エネルギー線重合性コート剤、又は活性エネルギー線重合性接着剤の用途で使用されることが好ましい。
　本発明の第２の態様は、基材と、該基材の少なくとも一方の主面に設けられた樹脂組成物からなる樹脂層とを有する積層体に関し、上記樹脂組成物が本発明の第１の態様の樹脂組成物であることを特徴とする。
　上記積層体において、上記基材は、透明フィルムであることが好ましい。また、上記透明フィルムは、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム、及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　本発明の第３の態様は、光学フィルムと、該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた樹脂層とを有する光学素子用積層体に関し、上記樹脂組成物が本発明の第１の態様の樹脂組成物であることを特徴とする。
　本発明によれば、低照度で重合可能な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記樹脂組成物を接着剤又はコート剤として使用することによって、光学フィルムと簡便かつ強固に接着又は密着でき、並びに打ち抜き加工性、耐熱性、及び耐湿熱性に優れた積層体、特に優れた光学素子用積層体を提供することができる。
　本発明の開示は、２０１２年７月１１日に出願された特願２０１２－１５５９２８号、２０１２年１２月２７日に出願された特願２０１２－２８５８２２号、２０１３年２月１８日に出願された特願２０１３－０２９０２０号、及び２０１３年４月８日に出願された特願２０１３－０８０７１８号の主題に関し、これらの明細書の開示は全体的に参照のために本明細書に組み込むものとする。
　以下、本発明の実施形態について説明する。
＜活性エネルギー線重合性樹脂組成物＞
　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、分子内に、少なくともα，β－不飽和二重結合基を１個以上有するオリゴマー（Ａ）と、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）と、環状イミン化合物（Ｃ１）又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）とを含むことを特徴とする。
　ここで、「活性エネルギー線」とは、紫外線、可視光線、赤外線、エレクトロンビーム、及び放射線を含む、化学反応を生じさせるための活性化に必要なエネルギーを提供できる、広義のエネルギー線を意味する。本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下、「樹脂組成物」と称す）は、上記活性エネルギー線の照射によって、重合反応が進行し、硬化物を形成する。特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記活性エネルギー線は、紫外線を含む光エネルギーであることが好ましい。
　以下、樹脂組成物の構成成分について具体的に説明する。
（Ａ）成分：
　本発明の樹脂組成物において、上記オリゴマー（Ａ）は、少なくともα，β－不飽和二重結合基を有するモノマーの重合体及び／又は各種化合物に、α，β－不飽和二重結合基を付加して得られる化合物であって、分子内に、１個以上のα，β－不飽和二重結合基を有する。上記オリゴマーは、α，β－不飽和二重結合基の他に、各種官能基を有してもよい。本発明の一実施形態において、上記オリゴマー（Ａ）は、ポリエステル系オリゴマー（ａ－１）、ポリウレタン系オリゴマー（ａ－２）、ポリエポキシ系オリゴマー（ａ－３）及びポリアクリル系オリゴマー（ａ－４）よりなる群から選ばれる少なくとも１種以上を含み、これらを特に制限なく使用することができる。
（ａ－１）ポリエステル系オリゴマー
　上記ポリエステル系オリゴマー（ａ－１）としては、主鎖骨格にエステル結合を１個以上有するものであれば、特に制限無く使用できる。例えば、多塩基酸と多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルの末端又はポリエステル鎖中の水酸基と、（メタ）アクリル酸及びマレイン酸などの後述する成分（Ｂ）、すなわち、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物であってよい。別の例として、ポリエステルの末端又はポリエステル鎖中のカルボキシル基と、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル及び（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピルなどの、後述の分子内に１個以上の水酸基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物であってよい。その他の例として、酸無水物と、（メタ）アクリル酸グリシジルと、少なくとも１個の水酸基を有する化合物とから得られる、ポリエステル系オリゴマー等であってよい。
　上記多塩基酸としては、脂肪族系、脂環族系、及び芳香族系が挙げられ、それぞれ特に制限が無く使用できる。脂肪族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸及びその無水物を使用できる。また、上記無水物の誘導体を使用することもできる。
　例えば、上記誘導体の具体例として、以下に記載の化合物が挙げられる。
　無水コハク酸の誘導体：メチル無水コハク酸物；２，２－ジメチル無水コハク酸；ブチル無水コハク酸；イソブチル無水コハク酸；ヘキシル無水コハク酸；オクチル無水コハク酸；ドデセニル無水コハク酸；及びフェニル無水コハク酸等。
　無水グルタル酸の誘導体：無水グルタル酸；３－アリル無水グルタル酸；２，４－ジメチル無水グルタル酸；２，４－ジエチル無水グルタル酸；ブチル無水グルタル酸；及びヘキシル無水グルタル酸等。
　無水マレイン酸の誘導体：２－メチル無水マレイン酸；２，３－ジメチル無水マレイン酸；ブチル無水マレイン酸；ペンチル無水マレイン酸；ヘキシル無水マレイン酸；オクチル無水マレイン酸；デシル無水マレイン酸；ドデシル無水マレイン酸；２，３－ジクロロ無水マレイン酸；フェニル無水マレイン酸；及び２，３－ジフェニル無水マレイン酸等。
　脂環族系多塩基酸としては、例えば、以下に挙げる脂環族ジカルボン酸及びその無水物等を使用できる。
　飽和脂環属ジカルボン酸：ダイマー酸；シクロプロパン－１α，２α－ジカルボン酸；シクロプロパン－１α，２β－ジカルボン酸；シクロプロパン－１β，２α－ジカルボン酸；シクロブタン－１，２－ジカルボン酸；シクロブタン－１α，２β－ジカルボン酸；シクロブタン－１α，３β－ジカルボン酸；シクロブタン－１α，３α－ジカルボン酸；（１Ｒ）－シクロペンタン－１β，２α－ジカルボン酸；ｔｒａｎｓ－シクロペンタン－１，３－ジカルボン酸；（１β，２β）－シクロペンタン－１，３－ジカルボン酸；（１β，３β）－シクロペンタン－１，３－ジカルボン酸；（１Ｓ，２Ｓ）－１，２－シクロペンタンジカルボン酸；１，２－シクロヘキサンジカルボン酸；１，３－シクロヘキサンジカルボン酸；１，４－シクロヘキサンジカルボン酸；１，１－シクロヘプタンジカルボン酸；クバン－１，４－ジカルボン酸；２，３－ノルボルナンジカルボン酸；ヘキサヒドロテレフタル酸；ヘキサヒドロイソフタル酸；ヘキサヒドロフタル酸；及びテトラヒドロフタル酸等。
　環内に不飽和二重結合が１もしくは２個有した不飽和脂環属ジカルボン酸：１－シクロブテン－１，２－ジカルボン酸；３－シクロブテン－１，２－ジカルボン酸；１－シクロペンテン－１，２－ジカルボン酸；４－シクロペンテン－１，３－ジカルボン酸；１－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸；２－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸；３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸；４－シクロヘキセン－１，３－ジカルボン酸；及び２，５－ヘキサジエン－１α，４α－ジカルボン酸等。
　また、脂環族ジカルボン酸無水物として、水素添化した無水フタル酸誘導体も使用できる。具体例としては、例えば、以下が挙げられる：ヘキサヒドロ無水フタル酸の誘導体（３－メチル－ヘキサヒドロ無水フタル酸、及び４－メチル－ヘキサヒドロ無水フタル酸）；テトラヒドロ無水フタル酸の誘導体（１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、３－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、４－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、及びメチルブテニル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸等）。
　芳香族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、以下に挙げる芳香族ジカルボン酸又はその無水物を使用できる。
　芳香族ジカルボン酸：ｏ－フタル酸；イソフタル酸；テレフタル酸；トルエンジカルボン酸；２，５－ジメチルテレフタル酸；２，２'－ビフェニルジカルボン酸；４，４－ビフェニルジカルボン酸；１，４－ナフタレンジカルボン酸；２，６－ナフタレンジカルボン酸；ノルボルネンジカルボン酸；ジフェニルメタン－４，４'－ジカルボン酸；フェニルインダンジカルボン酸；１，２－アズレンジカルボン酸；１，３－アズレンジカルボン酸；４，５－アズレンジカルボン酸；（－）－１，３－アセトナフテンジカルボン酸；１，４－アントラセンジカルボン酸；１，５－アントラセンジカルボン酸；１，８－アントラセンジカルボン酸；２，３－アントラセンジカルボン酸；１，２－フェナントレンジカルボン酸；４，５－フェナントレンジカルボン酸；及び３，９－ペリレンジカルボン酸等。
　芳香族ジカルボン酸無水物：無水フタル酸；及び４－メチル無水フタル酸等。
　さらに、多塩基酸として使用可能な酸無水物類として、以下の化合物が挙げられる：無水クロレンド酸；無水ヘット酸；ビフェニルジカルボン酸無水物；無水ハイミック酸；エンドメチレン－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸；メチル－３，６－エンドメチレン－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸；１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物；１－シクロペンテン－１，２－ジカルボン酸無水物；メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物；１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物；及びオクタヒドロ－１，３－ジオキソ－４，５－イソベンゾフランジカルボン酸無水物等。
　また、上記多価アルコールとしては、数平均分子量（Ｍｎ）が約５０～５００の比較的低分子量のポリオール類、及び数平均分子量（Ｍｎ）が５００～５０，０００の比較的高分子量のポリオール類が挙げられ、それぞれ、特に制限が無く使用できる。
　比較的低分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、以下が挙げられる。
　脂肪族又は脂環式ジオール類：エチレングリコール；プロピレングリコール；ジプロピレングリコール；ジエチレングリコール；トリエチレングリコール；ブチレングリコール；３－メチル－１，５－ペンタンジオール；２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール；２－メチル－１，８－オクタンジオール；３，３'－ジメチロールヘプタン；２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール；ポリオキシエチレングリコール（付加モル数１０以下）；ポリオキシプロピレングリコール（付加モル数１０以下）；プロパンジオール；１，３－ブタンジオール；１，４－ブタンジオール；１，５－ペンタンジオール；１，６－ヘキサンジオール；１，９－ノナンジオール；ネオペンチルグリコール；オクタンジオール；ブチルエチルペンタンジオール；２－エチル－１，３－ヘキサンジオール；シクロヘキサンジオール；シクロヘキサンジメタノール，トリシクロデカンジメタノール；シクロペンタジエンジメタノール；及びダイマージオール等。
　芳香族ジオール類：１，３－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン；１，２－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン；１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン；４，４'－メチレンジフェノール；４，４'－（２－ノルボルニリデン）ジフェノール；４，４'－ジヒドロキシビフェノール；ｏ－，ｍ－及びｐ－ジヒドロキシベンゼン；４，４'－イソプロピリデンフェノール；及びビスフェノールにアルキレンオキサイドを付加させた付加型ビスフェノール等。
　なお、付加型ビスフェノールの原料ビスフェノールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等が挙げられ、原料アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
　比較的高分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、高分子量ポリエステルポリオール、高分子量ポリアミドポリオール、高分子量ポリカーボネートポリオール及び高分子量ポリウレタンポリオールが挙げられる。高分子量ポリカーボネートポリオールは、上記比較的低分子量のジオールと、炭酸エステル又はホスゲンとの反応によって得られる。
　上記高分子量ポリエステルポリールは、市販品として入手することもできる。
　例えば、東洋紡績社製の市販品として以下が挙げられる：バイロンＧＫ６４０（数平均分子量（以下、「Ｍｎ」とも記載する）＝１８，０００，ガラス転移温度（以下、「Ｔｇ」とも記載する）＝７９℃，水酸基価＝５，酸価＜４，線形タイプ）；バイロンＧＫ８８０（Ｍｎ＝１８，０００，Ｔｇ＝８４℃，水酸基価＝５，酸価＜４，線形タイプ）；バイロン３００（Ｍｎ＝２３，０００，Ｔｇ＝７℃，水酸基価＝５，酸価＜２，線形タイプ）；バイロン５００（Ｍｎ＝２３，０００，Ｔｇ＝４℃，水酸基価＝５，酸価＜２，線形タイプ）；バイロン５６０（Ｍｎ＝１９，０００，Ｔｇ＝７℃，水酸基価＝８，酸価＜２，分岐タイプ）；及びバイロン６３０（Ｍｎ＝２０，０００，Ｔｇ＝７５℃，水酸基価＝５，酸価＝１，線形タイプ）。
　ユニチカ社製の市販品として以下が挙げられる：ＵＥ－３６００（Ｍｎ＝２０，０００，Ｔｇ＝７５℃，水酸基価＝４，酸価＝１）；ＵＥ－３６９０（Ｍｎ＝１４，０００，Ｔｇ＝９１℃，水酸基価＝８，酸価＝１）。
　クラレ社製の市販品として以下が挙げられる：Ｐ１０１０（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｐ２０１０（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｐ４０１０（Ｍｎ＝４，０００，水酸基価＝２８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｐ５０１０（Ｍｎ＝５，０００，水酸基価＝２２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｐ６０１０（Ｍｎ＝６，０００，水酸基価＝１９，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｐ４０５０（Ｍｎ＝４，０００，水酸基価＝２８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｐ６０１０（Ｍｎ＝６，０００，水酸基価＝１９，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｎ４０１０（Ｍｎ＝４，０００，水酸基価＝２８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）、ＰＮＯＡ４０１４（Ｍｎ＝４，０００，水酸基価＝２８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）、Ｐ２０１１（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．５，線形液状タイプ）、及び、Ｐ４０１１（Ｍｎ＝４，０００，水酸基価＝２８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）。
　協和発酵ケミカル社製の市販品として以下が挙げられる：キョーワポール２０００ＢＡ（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；及びキョーワポール５０００ＰＡ（Ｍｎ＝５，０００，水酸基価＝２２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）等。
　上記高分子量ポリアミドポリオールの市販品としては、富士化成工業社製のＴＰＡＥ６１７（Ｍｎ＝１５，０００，Ｔｇ＝９０℃，水酸基価＝１６，酸価＝１，線形タイプ）等が挙げられる。
　上記高分子量ポリカーボネートポリオールの市販品としては、例えば、パーストープ社製のオキシマーＮ１１２（Ｍｎ＝１，０００，Ｔｇ＝６０℃，水酸基価＝１１２，酸価＜０．５，線形タイプ）が挙げられる。
　旭化成ケミカルズ社製の市販品として、以下が挙げられる：ＰＣＤＬ－Ｔ５６５１（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１０，酸価＜０．０５，線形液状タイプ）；ＣＤＬ－Ｔ５６５２（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．０５，線形液状タイプ）；ＰＣＤＬ－Ｔ４６７１（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１０，酸価＜０．０５，線形液状タイプ）；及びＰＣＤＬ－Ｔ４６７２（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５２，酸価＜０．０５，線形液状タイプ）。
　クラレ社製の市販品として、以下が挙げられる：ＰＭＨＣ－１０５０（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；ＰＭＨＣ－２０５０（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－１０９０（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－２０９０（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－３０９０（Ｍｎ＝３，０００，水酸基価＝３７，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－４０９０（Ｍｎ＝４，０００，水酸基価＝２８，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－５０９０（Ｍｎ＝５，０００，水酸基価＝２２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－１０６５Ｎ（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－２０６５Ｎ（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；Ｃ－１０１５Ｎ（Ｍｎ＝１，０００，水酸基価＝１１２，酸価＜０．５，線形液状タイプ）；及びＣ－２０１５Ｎ（Ｍｎ＝２，０００，水酸基価＝５６，酸価＜０．５，線形液状タイプ）等。
　上記高分子量ポリウレタンポリオールは、市販品として入手することもできる。
　例えば、東洋紡績社製の市販品として、以下が挙げられる：バイロンＵＲ１３５０（Ｍｎ＝３０，０００，Ｔｇ＝３℃，水酸基価＝４６，酸価＜１，線形タイプ）；バイロンＵＲ１４００（Ｍｎ＝４０，０００，Ｔｇ＝８３℃，水酸基価＝２，酸価＜１，線形タイプ）；バイロンＵＲ３２１０（Ｍｎ＝４０，０００，Ｔｇ＝－３℃，水酸基価＝３，酸価＜１，線形タイプ）；バイロンＵＲ５５３７（Ｍｎ＝２０，０００，Ｔｇ＝３４℃，水酸基価＝１７，酸価＜１，線形タイプ）；及びバイロンＵＲ９５００（Ｍｎ＝２５，０００，Ｔｇ＝１５℃，水酸基価＝５，酸価＜１，線形タイプ）。
　三井化学ポリウレタン社製の市販品として、以下が挙げられる：タケラックＥ１５８（水酸基価＝２０，酸価＜３）；タケラックＥ５５１Ｔ（水酸基価＝３０，酸価＜３）；及びタケラックＡ２７８９（水酸基価＝１０，酸価＜２）等。
　その他、ポリカプロラクトンジオール、ポリ（β－メチル－γ－バレロラクトン）ジオール、ポリバレロラクトンジオール等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も、上記高分子量ポリオール類として使用することができる。
（ａ－２）ポリウレタン系オリゴマー
　上記ポリウレタン系オリゴマー（ａ－２）は、少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物と、後述の分子内に１個以上の水酸基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物とを反応させて得られる化合物であってよい。また別の例として、少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物及び上述の多価アルコールを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、後述の分子内に１個以上の水酸基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物とを反応させて得られる化合物であってよい。さらに別の例として、少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物及び多価アルコールを反応させて得られる反応生成物を、更に少なくとも１個以上のアミノ基を有する化合物と反応させて得られる、鎖延長した末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、後述の分子内に１個以上の水酸基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物とを反応させて得られる化合物である。多価アルコールが比較的高分子量のポリオール類であるポリエステルポリオールは、ポリウレタン系オリゴマー（ａ－２）に含まれる。また、イソシアネート基とアミノ基とを反応させて得られるウレア結合基含有したものもポリウレタン系オリゴマー（ａ－２）に含まれる。
　少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物としては、単官能ポリイソシアネート、及び多官能イソシアネートであってよい。具体的な化合物として、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。
　単官能ポリイソシアネートの具体例として、以下が挙げられる：メチルイソシアネート；エチルイソシアネート；プロピルイソシアネート；ブチルイソシアネート；オクチルイソシアネート；デシルイソシアネート；オクタデシルイソシアネート；ステアリルイソシアネート；シクロヘキシルイソシアネート；フェニルイソシアネート；ベンジルイソシアネート；ｐ－クロロフェニルイソシアネート；ｐ－ニトロフェニルイソシアネート；２－クロロエチルイソシアネート；２，４－ジクロロフェニルイソシアネート；３－クロロ－４－メチルフェニルイソシアネート；トリクロロアセチルイソシアネート；クロロスルホニルイソシアネート、（Ｒ）－（＋）－α－メチルベンジルイソシアネート；（Ｓ）－（－）－α－メチルベンジルイソシアネート；（Ｒ）－（－）－１－（１－ナフチル）エチルイソシアネート；（Ｒ）－（＋）－１－フェニルエチルイソシアネート；（Ｓ）－（－）－１－フェニルエチルイソシアネート；及びｐ－トルエンスルホニルイソシアネート等。
　多官能イソシアネートのうち、芳香族ポリイソシアネートの具体的として、以下が挙げられる：１，３－フェニレンジイソシアネート；４，４’－ジフェニルジイソシアネート；１，４－フェニレンジイソシアネート；４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート；２，４－トリレンジイソシアネート；２，６－トリレンジイソシアネート；４，４’－トルイジンジイソシアネート；２，４，６－トリイソシアネートトルエン；１，３，５－トリイソシアネートベンゼン；ジアニシジンジイソシアネート；４，４’－ジフェニルエーテルジイソシアネート；４，４’，４”－トリフェニルメタントリイソシアネート等。
　脂肪族ポリイソシアネートの具体例として、以下が挙げられる：トリメチレンジイソシアネート；テトラメチレンジイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート（別名：ＨＤＩ）；ペンタメチレンジイソシアネート；１，２－プロピレンジイソシアネート；２，３－ブチレンジイソシアネート；１，３－ブチレンジイソシアネート；ドデカメチレンジイソシアネート；２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等。
　芳香脂肪族ポリイソシアネートの具体例として、以下が挙げられる：ω，ω’－ジイソシアネート－１，３－ジメチルベンゼン；ω，ω’－ジイソシアネート－１，４－ジメチルベンゼン；ω，ω’－ジイソシアネート－１，４－ジエチルベンゼン；１，４－テトラメチルキシリレンジイソシアネート；及び１，３－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等。
　脂環族ポリイソシアネートの具体例として、以下が挙げられる：３－イソシアネートメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：ＩＰＤＩ）；１，３－シクロペンタンジイソシアネート；１，３－シクロヘキサンジイソシアネート；１，４－シクロヘキサンジイソシアネート；メチル－２，４－シクロヘキサンジイソシアネート；メチル－２，６－シクロヘキサンジイソシアネート；４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）；及び１，４－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等。
　また、（ａ－２）成分の一部として、上記ポリイソシアネートの２－メチルペンタン－２，４－ジオールアダクト体、及びイソシアヌレート環を有する３量体等を併用することもできる。また、ポリフェニルメタンポリイソシアネート（別名：ＰＡＰＩ）、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用することもできる。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、水と反応したビュレット基、イソシアヌレート基のいずれかの基、またはこれらの基の２種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートとの反応物についても、少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物として使用することができる。
　また、アミノ基を有するアミン類の具体例として、以下が挙げられる。
　モノアミン：トリエチルアミン；ピリジン；アニリン；モルホリン；Ｎ－メチルモルホリン；ピロリジン；ピペリジン；Ｎ－メチルピペリジン；シクロヘキシルアミン；ｎ－ブチルアミン；ジメチルオキサゾリン；イミダゾール；Ｎ－メチルイミダゾール；Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン；Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン；Ｎ，Ｎ－ジメチルイソプロパノールアミン；及びＮ－メチルジエタノールアミン等。
　脂肪族ポリアミン：例えば、エチレンジアミン；トリメチレンジアミン；テトラメチレンジアミン；ペンタメチレンジアミン；ヘキサメチレンジアミン；トリエチレンテトラミン；ジエチレントリアミン；トリアミノプロパン；２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジアミン；２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジアミン；２－ヒドロキシエチルエチレンジアミン；ヘキサメチレンジアミン２－ヒドロキシエチルエチレンジアミン；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピレンジアミン；（２－ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン；（ジ－２－ヒドロキシエチルエチレン）ジアミン；（ジ－２－ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン；（２－ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン；（ジ－２－ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン；及びピペラジン等。
　脂環式ポリアミン：イソホロンジアミン；及びジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジアミン等。
　芳香族ジアミン：フェニレンジアミン；キシリレンジアミン；２，４－トリレンジアミン；２，６－トリレンジアミン；ジエチルトルエンジアミン；３，３’－ジクロロ－４，４’－ジアミノジフェニルメタン；４，４’－ビス－（ｓｅｃ－ブチル）ジフェニルメタン等。
　単官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類：例えば、シリルアミン類トリメチルシリルジメチルアミン；トリメチルシリルジエチルアミン；ジメチルアミノトリメチルシラン；アリルアミノトリメチルシラン；Ｎ－メチル－Ｎ－トリメチルシリルアセトアミド；アニリノトリメチルシラン；１－トリメチルシリルピロール；１－トリメチルシリルピロリドン；１－トリメチルシリルイミダゾール；１－トリメチルシリル－１，２，４－トリアゾール等。
　２官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類：１，１，３，３－テトラメチルジシラザン；ヘキサメチルジシラザン；１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシラザン；及びＮ，Ｎ'－ビス（トリメチルシリル）－Ｎ－フェニルウレア等。
　３官能以上の環状シリルアミノ基を保有するシリルアミン類：１，１，３，３，５，５－ヘキサメチルシクロトリシラザン；及び１，１，３，３，５，５，７，７－オクタメチルシクロテトラシラザン等。
　その他、上記アミン類として使用可能な化合物として、例えば、以下が挙げられる。
　脂肪族アミン類：２，５－ジメチル－２，５－ヘキサメチレンジアミン；及びメンセンジアミン等、
　１，４－ビス（２－アミノ－２－メチルプロピル）ピペラジン、
　分子両末端のプロピレン分岐炭素にアミノ基が結合したポリプロピレングリコール：プロピレン骨格のジアミンであるサンテクノケミカル社製の製品「ジェファーミンＤ２３０」及び「ジェファーミンＤ４００」等、及びプロピレン骨格のトリアミンであるサンテクノケミカル社製の製品「ジェファーミンＴ４０３」等、
　エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、１，２－ジアミノプロパン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、２，５－ジメチル－２，５－ヘキサメチレンジアミン、
　分子両末端のプロピレン分岐炭素にアミノ基が結合したポリプロピレングリコール：プロピレン骨格のジアミンであるサンテクノケミカル社製の製品「ジェファーミンＤ２３０」及び「ジェファーミンＤ４００」等、及びプロピレン骨格のトリアミンであるサンテクノケミカル社製の製品「ジェファーミンＴ４０３」等、
　アミン窒素にメチレン基が結合したポリエーテル骨格のジアミン：Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2（ＣＨ2 ）2ＮＨ2 〔サンテクノケミカル社製のエチレングリコール骨格のジアミン「ジェファーミンＥＤＲ１４８」〕等、及び
　１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン（デュポン・ジャパン社製「ＭＰＭＤ」）等、
　環状アミン類：Ｎ－アミノエチルピペラジン、１，４－ビス（２－アミノ－２－メチルプロピル）ピペラジン等、
　芳香環含有アミン類：メタキシリレンジアミン（デュポン・ジャパン社製「ＭＸＤＡ」）等、
　アミド基含有アミン類：ポリアミドアミン（三和化学社製「Ｘ２０００」）等、
　メンセンジアミン、イソホロンジアミン、１，３－ビスアミノメチルシクロヘキサン（三菱ガス化学社製「１，３ＢＡＣ」）、１－シクロヘキシルアミノ－３－アミノプロパン、３－アミノメチル－３，３，５－トリメチル－シクロヘキシルアミン、
　ポリアミン：ノルボルナン骨格のジメチレンアミン（三井化学社製「ＮＢＤＡ」）等、
　ダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン、末端に一級又は二級アミノ基を有するデンドリマー、及び
　脂環族アミン類：両末端にプロポキシアミンを有するポリオキシアルキレングリコールジアミン等。
（ａ－３）ポリエポキシ系オリゴマー
　ポリエポキシ系オリゴマー（ａ－３）は、グリシジル基を有する化合物と、（メタ）アクリル酸及びマレイン酸などの後述する成分（Ｂ）、すなわち分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）との反応によって得られる化合物である。代表例として、ビスフェノール型、エポキシ化油型、フェノールノボラック型、及び脂環型が挙げられる。ビスフェノール型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ビスフェノール類及びエピクロルヒドリンを反応させて得られるビスフェノール型ジグリシジルエーテルと、（メタ）アクリル酸などの後述する成分（Ｂ）とを反応して得られる、Ｍｎ４００～２，０００の化合物を使用できる。
　エポキシ化油ポリエポキシ系オリゴマーとしては、エポキシ化された大豆油等の油と、（メタ）アクリル酸及びマレイン酸などの後述する成分（Ｂ）との反応によって得られる化合物を使用できる。ノボラック型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ノボラック型エポキシ樹脂と、（メタ）アクリル酸などの後述する成分（Ｂ）との反応によって得られる化合物を使用できる。脂環型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、脂環型エポキシ樹脂と、（メタ）アクリル酸などの後述の成分（Ｂ）との反応によって合成された化合物を使用できる。さらに、活性エネルギー線による重合時の架橋密度を調整する目的で、必要に応じて、分子内にα，β－不飽和二重結合基を複数個有する、その他の多官能α，β－不飽和二重結合基含有化合物を使用することもできる。
（ａ－４）アクリル系オリゴマー
　本発明では、オリゴマー（Ａ）として、アクリル系オリゴマー（ａ－４）を使用することもできる。使用可能な化合物の具体例として、α，β－不飽和二重結合基を有する変性ポリエーテル、アミン変性されたα，β－不飽和二重結合基含有化合物、並びに、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂及び多価アルコール等の各種化合物にα，β－不飽和二重結合基を付加させた変性α，β－不飽和二重結合基含有化合物、からなる群より選択される１以上の化合物の、オリゴマーまたはプレポリマーを使用することができる。
　凝集密度に加えて、重合によって塗膜を形成する他成分との相溶性、及び耐熱性と耐湿熱性といった耐久性において、優れた特性を得る観点から、上記オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと称す）は、３００～５０，０００の範囲であることが好ましく、４００～３０，０００の範囲であることが好ましい。Ｍｗが５０，０００以下のオリゴマーを使用することによって、流動性に優れ、かつ後述する他成分（Ｂ）及び（Ｃ１）又は（Ｃ２）との相溶性にも優れた樹脂組成物を容易に提供することができる。また、それに伴って、樹脂組成物の塗工性の低下、及び接着性等の塗膜耐久性の低下、並びに塗膜の白化といった不具合を容易に抑制することができる。一方、Ｍｗが３００以上のオリゴマーを使用することによって、樹脂組成物を接着剤として使用してフィルム基材と被着体とを貼着した場合に、接着剤層での凝集破壊が生じ難くなる。
　特に限定するものではないが、本発明の好ましい一実施形態において、上記オリゴマー（Ａ）は、少なくとも（ａ－２）ポリウレタン系オリゴマーを含むことが好ましい。上記樹脂組成物を接着剤等の用途で使用する場合、接着層の弾性及び柔軟性は、上記オリゴマー（Ａ）中の結合基に依存して変化する傾向がある。上記結合基がエステル又はエーテル基である場合、優れた柔軟性を得ることが容易である。しかし、弾性が低く、及び耐加水分解性も低い傾向がある。一方、上記成分（ａ－２）を使用した場合、ウレタン結合に基づき、弾性と柔軟性とのバランスをとることが容易である。また、上記成分（ａ－２）は、耐加水分解性も良好であるため、耐水性や耐湿熱性を容易に向上させることができる。さらに、一般的に、フィルムに対してコロナ処理等を実施した場合、フィルム表面にはカルボニル基が介在する。このようなカルボニル基に対して、上記ウレタン結合は、窒素原子に起因する塩基性部位で対極的な結合を形成（酸塩基相互作用）しやすいため、フィルムに対する密着性及び接着性を容易に向上させることができる。一方、結合基がエステル又はエーテルである場合、上記フィルム上のカルボニル基との相互作用は酸素原子と間で生じ、結合基がウレタンである場合と比較して、比較的弱い結合となる。実際のところ、同じ配合比で調製される樹脂組成物において、上記オリゴマー（Ａ）として、成分（ａ－２）を使用した場合と、その他の成分を使用した場合とを比較すると、各種特性において、前者の方が優位な結果が得られる傾向がある。しかし、本発明は、上記成分（ａ－２）以外のオリゴマー成分を使用した場合についても、その他の構成成分を適切に配合することによって、所望とする特性を容易に得ることができる。
（Ｂ）成分：
　次に、分子内に１個以上のカルボキシル基を有する、α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）（以下、化合物モノマー（Ｂ）、又は成分（Ｂ）と称す）について説明する。本発明において、上記成分（Ｂ）は、分子内に少なくとも１個のカルボキシル基を有し、かつ少なくとも１個のα，β－不飽和二重結合基を含有する化合物のモノマーである。すなわち、重合性モノマーの重合体である上述のオリゴマー（Ａ）は含まれず、区別される。上記化合物モノマー（Ｂ）におけるカルボキシル基は、後述する環状イミン化合物（Ｃ１）、又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）中の反応性基と、酸塩基反応又は開環付加反応等の相互作用を示す。その結果、上記相互作用において、α，β－不飽和二重結合基が複数存在する多官能のα，β－不飽和二重結合基含有化合物が形成されるため、重合硬化塗膜の架橋密度が大きく向上することになる。
　化合物モノマー（Ｂ）としては、その構造中に、１個以上のカルボキシル基と、１個以上のα，β－不飽和二重結合基とを含有する化合物であれば、特に制限はなく、使用できる。特に限定されるものではないが、具体例として、以下の化合物が挙げられる。
　カルボキシル基含有の脂肪族系のα，β－不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類：（メタ）アクリル酸〔アクリル酸とメタクリル酸を併せて「（メタ）アクリル酸」と表記する。以下同様。〕；（メタ）アクリル酸２－カルボキシエチル；（メタ）アクリル酸２－カルボキシプロピル；（メタ）アクリル酸３－カルボキシプロピル；（メタ）アクリル酸４－カルボキシブチル；（メタ）アクリル酸ダイマー；マレイン酸；フマル酸；モノメチルマレイン酸；モノメチルフマル酸；アコニチン酸；ソルビン酸；ケイ皮酸；α－クロロソルビン酸；グルタコン酸；シトラコン酸；メサコン酸；イタコン酸；チグリン酸；アンゲリカ酸；セネシオ酸；クロトン酸；イソククロトン酸；ムコブロム酸；ムコクロル酸；ソルビン酸；ムコン酸；アコニット酸；ペニシル酸；ゲラン酸；シトロネル酸；４－アクリルアミドブタン酸；６－アクリルアミドヘキサン酸；２－（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネート；モノ（メタ）アクリル酸ω－カルボキシポリカプロラクトンエステル等の、ラクトン環の開環付加によるカルボキシル基を末端に有する、ポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル；エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドが繰り返し付加している、末端にカルボキシル基を有するアルキレンオキサイド付加系コハク酸と、（メタ）アクリル酸とのエステル等。
　カルボキシル基含有の脂環や芳香環を有するα，β－不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類等：例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート；２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート；２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート；２－（メタ）アクリロイルオキシブチルフタレート；２－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフタレート；２－（メタ）アクリロイルオキシオクチルフタレート；２－（メタ）アクリロイルオキシデシルフタレート；２－ビニル安息香酸；３－ビニル安息香酸；４－ビニル安息香酸；４－イソプロペニルベンゼンカルボン酸；桂皮酸；７－アミノ－３－ビニル－３－セフェム－４－カルボン酸等。
　上記の化合物の１種だけを使用してもよいし、又は複数種を組み合わせて使用してもよい。本発明の一実施形態において、上記化合物モノマー（Ｂ）として、（メタ）アクリル酸、及び分子内にカルボキシル基を含有する（メタ）アクリル酸エステルを好適に使用することができる。
　本発明で使用できる上記化合物モノマー（Ｂ）は、重合硬化塗膜において望ましい架橋密度を得る観点から、１００～１，０００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲の酸価（以下、ＡＶと称す。）を有することが好ましい。ＡＶは、１５０～８００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることがより好ましい。化合物モノマー（Ｂ）のＡＶが、１，０００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である場合、重合硬化塗膜の耐湿熱性及び耐水性の低下を抑制することが容易となる。また、ＡＶが１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である場合、上記化合物モノマー（Ｂ）と、後述する環状イミン化合物（Ｃ１）又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）との相互作用によって、好ましい架橋密度を得ることが容易となる。それに伴い、上記樹脂組成物をコート剤として使用した場合、樹脂組成物からなるコート層において、耐熱性や耐湿熱性等の優れた耐久性を得ることが容易となる。また、樹脂組成物を接着剤として使用し、フィルム基材を各種基材等の被着体に貼着した場合に、接着剤層での凝集破壊が生じ難くなる。
　本発明で使用する環状イミン化合物（Ｃ１）及びカルボジイミド化合物（Ｃ２）は、それぞれ、上述の化合物モノマー（Ｂ）のカルボキシル基と相互に作用する、反応性窒素含有化合物である。上記反応性窒素含有化合物は、カルボキシル基との窒素原子との酸塩基反応によって塩を形成する一方で、カルボキシル基と付加反応する化合物である。上記付加反応は、活性エネルギー線の照射によって促進される。環状イミン化合物（Ｃ１）及びカルボジイミド化合物（Ｃ２）の具体的は以下の通りである。
（Ｃ１）成分：
　本発明において、環状イミン化合物（Ｃ１）は、反応基として環状イミノ基を１個以上有する化合物であり、環状イミノ基が、カルボニル基やチオカルボニル基等のその他結合基と結合してもよい。具体例として、３員環状のエチレンイミン（アジリジンともいう）、４員環状のアザシクロブタン（アゼチジンともいう）、５員環状のピロリジン（アゾリジンともいう）、６員環状のピペリジン（アジナンともいう）、及び７員環状のヘキサメチレンイミン（アゼパンともいう）等の飽和複素環類が挙げられる。また、他の例として、３員環の１Ｈ－アジリジン、２Ｈ－アジリジン、４員環のアゼト、５員環のピロール（アゾールともいう）、６員環のピリジン、７員環のアザトピリデン（アゼピンともいう）等の、反応基として１個以上の不飽和複素環類を含有する化合物である。特に限定するものではないが、飽和複素環の３員環状のエチレンイミンが好ましい。エチレンイミンは、塩基性は弱いが、立体歪みが大きく、求核的開環反応を起こしやすい。そのため、化合物（Ｂ）との相互作用が大きく、工業的にも好ましい。
　環状イミン化合物（Ｃ１）として使用できる、３員環状のエチレンイミンの具体例として、以下が挙げられる。
　単官能の脂肪属系エチレンイミン類：例えば、エチレンイミン；１－メチルアジリジン；１－エチルアジリジン；１－プロピルアジリジン；１－ブチルアジリジン；１－ｔｅｒｔ－ブチルアジリジン；１－ヘキシルアジリジン；１－オクチルアジリジン；１－デシルアジリジン；１－オクタデシルアジリジン；プロピレンイミン（２－メチルアジリジンともいう）；（Ｓ）－２－メチルアジリジン；２－エチルアジリジン；２－プロピルアジリジン；２－ブチルアジリジン；２－ヘキシルアジリジン；２－オクチルアジリジン；２－デシルアジリジン；２－オクタデシルアジリジン；１－ヘキシル－２－メチルアジリジン；２，２－ジメチルアジリジン；２，３－ジメチルアジリジン；１－（２－エチルブチリル）アジリジン；２－ヘプチル-３-メチルアジリジン；（２Ｒ）－１－ヘキシル－１α－メチルアジリジン；１，２α，３β－トリメチルアジリジン；２，２，３，３，－テトラメチルアジリジン；２α－ｔｅｒｔ－ブチル－３β－メチルアジリジン；２α－イソプロピル－１，３β－ジメチルアジリジン；２α－メチル－３β－（１－メチルエチル）アジリジン；２α－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１，３β－ジメチルアジリジン；（１Ｓ，２Ｓ）－１，２－ジイソプロピルジアジリジン；１，２α－ジイソプロピル－３β－メチルアジリジン；（１Ｒ，２Ｒ）－１，２－２ジイソプロピルジアジリジン；２β－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１－エチル－３α－メチルアジリジン；１－イソプロピル－２α,３α－ジメチルアジリジン；１－エチル－２－メチレンアジリジン；１－エチル－２α－メチル－３β－（１－メチルエチル）アジリジン；１β－ｔｅｒｔ－ブチル－２β,３β－ジメチルアジリジン、２α－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ヘキシル－３β－メチルアジリジン；１－エチル－２α－メチル－３β－（１－メチルエチル）アジリジン；及び１－ブチル－２α－メチル３β－（１メチルエチル）アジリジン等。
　単官能の芳香族系エチレンイミン類：例えば、１－フェニルアジリジン；（Ｒ）－２－フェニルアジリジン；（Ｓ）－２－フェニルアジリジン；２－（フェニルメチル）アジリジン；２－（フェニルエチル）アジリジン；２－メチル－２－フェニルアジリジン；１－エチル－２－フェニルアジリジン；１－（フェニルメチル）アジリジン；（２β，３α）－１，２－ジメチル－３－フェニルアジリジン；２－ｔｅｒｔ－ブチル-2-フェニルアジリジン；１－ベンジル－２－メチルアジリジン；１－ベンジル－２－アセチル－２－メチルアジリジン；２－ベンジル－３－フェニルアジリジン；（２Ｒ）－１－ベンジル－２α－メチルアジリジン；（２Ｒ，３Ｒ）－１－ベンジル－２－フェニル－３－ベンゾイルアジリジン；１－ベンジル－２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルアジリジン；２β－フェニル－１，３β－ジメチルアジリジン；２α－メチル－３β－フェニルアジリジン；（２Ｓ）－２β－フェニル－３β－ベンジルアジリジン；（２Ｒ）－１－ベンジル－２β，３α－ジメチルアジリジン；１－（２，４，６－トリニトロフェニル）アジリジン１－シクロヘキシル－２β－フェニル－３β－（ｐ－メトキシベンゾイル）アジリジン；１－シクロヘキシル－２α－フェニル－３α－（ｐ－メチルベンゾイル）アジリジン；１－シクロオクチル－２β－フェニル－３β－（ｐ－メトキシベンゾイル）アジリジン；１－シクロオクチル－２α－フェニル－３α－（ｐ－メチルベンゾイル)アジリジン；１－（２－ナフトイル）アジリジン；１－（１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２－イル）アジリジン；及び１－（ｐ－ニトロベンゾイル）アジリジン等。
　単官能の脂環族系エチレンイミン類：例えば、１－シクロヘキシルアジリジン、２－シクロヘキシルアジリジン；１－（１－アダマンチル）アジリジン；及び１－（１－ノルボルナン）アジリジン等。
　水酸基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－（２－ヒドロキシエチル）エチレンイミン；２－（アジリジン－１－イル）－２－プロパノール；３－（２－メチルアジリジン－１－イル）－１，２－プロパンジオール；１－（ヘプタデシルカルバモイル）アジリジン；１－（ドデシルカルバモイル）エチレンイミン；α－（アジリジン－１－イル）ベンゼンエタノール；α－（アジリジン－１－イルメチル）ベンジルアルコール；α－エテニル－１－アジリジンエタノール；及びα－(２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９－ヘプタデカフルオロノニル)－１－アジリジンエタノール等。
　単官能のカルボキシル基含有エチレンイミン類又はその金属塩：例えば、１－アジリジンプロパン酸；１－アジリジンブタン酸；１－アジリジンヘキサン酸；２－アジリジンカルボン酸；及び２－アジリジンカルボン酸ナトリウム等。
　アルコキシ基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－（メトキシメチル）アジリジン；２－（メトキシメチル）アジリジン；１－（メトキシエチル）アジリジン；２－（メトキシエチル）アジリジン；（２Ｒ）－２α－メチル－１－（４－メトキシベンジル）アジリジン；１－（４－メトキシベンジル）－２－メチルアジリジン；及び（Ｓ）－アジリジン－２α－カルボアルデヒドジエチルアセタール等。
　エステル基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、アジリジン－２－カルボン酸メチル；１－アジリジンカルボン酸イソプロピル；１－アジリジンカルボン酸ブチル１－ブチル－２－メチルアジリジン－２－カルボン酸メチル；１－（トリフェニルメチル）－２－アジリジンカルボン酸メチル；３－フェニルアジリジン－２－カルボン酸エチル；１－ベンゾイルアジリジン－２－カルボン酸イソプロピル；１－ベンジル－２－メチルアジリジン－２－カルボン酸メチル；１－フェニル－２－メチルアジリジン－２－カルボン酸メチル；１－［（メトキシカルボニル）メトキシ］アジリジン‐２，２‐ジカルボン酸ジメチル；１－アジリジンプロピオン酸エチル；１－アジリジンプロピオン酸プロピル；１－アジリジンプロピオン酸ベンジル；１－アジリジンプロピオン酸２－メトキシエチル；１－アジリジンプロピオン酸２－プロピル；１－アジリジンプロピオン酸イソプロピル；１－アジリジンプロピオン酸シクロプロピルメチル；１－アジリジンプロピオン酸ｓｅｃ－ブチル、１－アジリジンプロピオン酸シクロヘプチル；１－アジリジンプロピオン酸シクロヘキシル；１－アジリジンプロピオン酸２－メチルシクロヘキシル；１－アジリジンプロピオン酸シクロペンチル；１－アジリジンプロピオン酸フェニル；１－アジリジンプロピオン酸ネオペンチル；１－アジリジンプロピオン酸シンナミル；１－アジリジンプロピオン酸フェネチル；及び１－アジリジンプロピオン酸２－ニトロブチル等。
　アシル基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－アセチルアジリジン；２－アセチルアジリジン；１－ブチル－２－アセチル－２－メチルアジリジン；１－フェニル－２－アセチル－２－メチルアジリジン；１－[（１－ナフチルオキシ）アセチル]アジリジン；１－ヘキサノイルアジリジン；１－ノナノイルアジリジン；１－ラウロイルアジリジン；１－オレオイルアジリジン；１－ステアロイルアジリジン；１－ミリストイルアジリジン；フェニル（アジリジン－１－イル）ケトン；１－（２－メチル－１－オキソプロピル）アジリジン；１－（１－オキソブチル）アジリジン；フェニル（アジリジン－１－イル）ケトン；及びフェニル（アジリジン－１－イル）ケトン等。
　アミノ基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、アジリジン－１－アミン；アジリジン－２－アミン；１－（２－アミノエチル）アジリジン；（２Ｓ）－２－［（Ｓ）－１－ヒドロキシエチル］アジリジン－１－アミン；（２Ｓ）－Ｎ－エチル－２α－アセチル－３β－（４－メトキシフェニル）アジリジン－１－アミン；２－（アジリジン－１－イル（－４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン；６－（アジリジン－１－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン；及び４，６－ジ（アジリジン－１－イル）－Ｎ－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）－１，３，５－トリアジン－２－アミン等。
　アミノカルボニル基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、Ｎ－（ｐ－メチルフェニル）－１－アジリジンカルボキサミド；及びＮ－（４－ニトロフェニル）－１－アジリジンカルボキサミド等。
　カルボアミド基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、Ｎ－シクロヘキシル－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ－メチル－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ，２－ジメチル－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ－ベンジル－１－アジリジンプロピオンアミド；Ｎ－フェニルアジリジン－１－カルボアミド；Ｎ－（４－メトキシフェニル）－１－アジリジンカルボアミド；１－フェニル－２－メチルアジリジン－２－カルボアミド；１－ベンジル－２－メチルアジリジン－２－カルボアミド；１－ブチル－２－メチルアジリジン－２－カルボアミド；１－（２－アミノエチル）アジリジン；Ｎ－（２－メトキシフェニル）－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ－（１－ナフチル）－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－アジリジンプロピオンアミド；及びＮ－（２－メトキシフェニル）－１－アジリジンカルボアミド等。
　カルボニトリル基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、２－アジリジンカルボニトリル；３－（アジリジン－１－イル）プロピオノニトリル；１－フェニル－２－メチルアジリジン－２－カルボニトリル；１－ベンジル－２－メチルアジリジン－２－カルボニトリル；１－ブチル－２－メチルアジリジン－２－カルボニトリル、１－[（２Ｈ３）メチル]アジリジン－２－カルボニトリル；１－ベンゾイルアジリジン－２カルボニトリル；１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアジリジン－２－カルボニトリル；及び１－[（ｐ－ニトロフェノキシ）アセチル]アジリジン等。
　シアノ基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－シアノ－２，２－ジメチルアジリジン；１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－シアノ－３，３－ジプロピルアジリジン；１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－シアノ－３，３－ジエチルアジリジン；１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－シアノ－３－メチル－３－プロピルアジリジン；及び１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－シアノ－３，３－ジメチルアジリジン等。
　スルホニル基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－フェニルスルホニルアジリジン；１－[（８－メトキシ－５－キノリニル）スルホニル]アジリジン；４－メチルフェニル（２－ブチルアジリジン－１－イル）スルホン；１－トシル－２，３－ジフェニルアジリジン、１－（ｐ－トリルスルホニル（－２－フェニルアジリジン；及び１－トシル－２－フェニル－２－ｔｅｒｔ－ブチルアジリジン等。
　ハロゲン基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－クロロアジリジン；２－クロロアジリジン；（１Ｓ，２Ｓ）－１－クロロ－２－メチルアジリジン；１－（ｍ－クロロベンゾイル）アジリジン；α－トリクロロメチル－１－アジリジンメタノール；１－[（４－クロロフェノキシ）アセチル]アジリジン；Ｎ－（３－クロロフェニル）－１－アジリジンカルボアミド；１－[（２－クロロフェノキシ）アセチル]アジリジン；Ｎ－（４－クロロフェニル）－１－アジリジンカルボアミド；Ｎ－（３，４－ジクロロフェニル）－１－アジリジンカルボアミド、Ｎ－（３，４－ジクロロフェニル）－１－アジリジンプロピオンアミド；２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－（フルオロメチル）アジリジン；１－アジリジンプロピオン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル；１－アジリジンプロピオン酸２，２，２－トリフルオロエチル；及び１－トシル－２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－（フルオロメチル）アジリジン等。
　シリル基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、１－（４－メチルフェニル）－２トリメトキシシリルアジリジン；１－（フェニル）－２－（トリメチルシリル）アジリジン；１－（フェニル）－２－（トリメチルシリル）アジリジン；及び１－（フェニル）－２－（トリメチルシリル）アジリジン等。
　α，β－不飽和基含有の単官能エチレンイミン類：例えば、２－メチル（メタ）アクリル酸２－（アジリジン－１－イル）エチル；１－ビニルアジリジン；β－ビニル－１－アジリジンエタノール；β－ビニル－１－アジリジンエタノールアセタート；[αＳ，（－）]－２－メチレン－α－ビニル－１－アジリジンエタノール；[αＲ，（＋）]－２－メチレン－α－ビニル－１－アジリジンエタノール；Ｎ－アリル－１－アジリジンプロピオンアミド；及び１－アリル－３β－イソプロピル－２α－メチルアジリジン等。
　２官能エチレンイミン類：例えば、１，１’－ビアジリジン；１，４－ビス（アジリジン－１－イル）ブタン；１，２－エタンジオールビス（１－アジリジンプロピオナート）；３，６－ビス（１－アジリジニル）－１，４－ベンゾキノン；１，１’－テレフタロイルビスアジリジン；Ｎ，Ｎ‘－ビニレンビス（１－アジリジンカルボアミド）；１，１’－テトラメチレンビス（カルボニル）ビスアジリジン；１，１’－（オクタメチレンジカルボニル）ビスアジリジン；１，１’－（テトラメチレンジスルホニル）ビスアジリジン；１，１’－（ペンタメチレンビススルホニル）ビスアジリジン；１，１’－（オクタメチレンビススルホニル）ビスアジリジン；１，１’－（１，５－ナフチレンビススルホニル）ビスアジリジン；１，１’－（ｍ－フェニレンビススルホニル）ビスアジリジン；１，４－ブタンジオール１，４－ビス（１－アジリジンプロピオナート）；Ｎ，Ｎ’－ジフェニルメタン－４，４’－ビス（１－アジリジンカルボキサイト）；Ｎ，Ｎ’－トルエン－２，４－ビス（１－アジリジンカルボキサイト）；ビスイソフタロイル－１－（２－メチルアジリジン）、トリ－１－アジリジニルホスフィンオキサイド、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレン－１，６－ビス（１－アジリジンカルボキサイト）；ジフェニル（メタン－ビス－４，４－Ｎ，Ｎ'－ジエチレンウレア）；ジフェニルメタン－４，４－ビス－Ｎ，Ｎ’－エチレンウレア；１，６－ヘキサメチレンビス－Ｎ，Ｎ’－エチレンウレア；ビス［１－（２－エチル）アジリジニル］ベンゼン－１，３－カルボン酸アミド等。
　３官能エチレンイミン類：例えば、トリス（アジリジン－２－イル）ホスフィンオキシド；２，２－ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３－（１－アジリジニル）プロピオネート］；２，２－ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３－（２－メチルー１－アジリジニル）プロピオネート］；トリス－２，４，６－（１－アジリジニル）－１、３、５－トリアジン；２－メチルペンタン－２，４－ジオールトリス［３－（１－アジリジニル）プロピオネート］；２－メチルペンタン－２，４－ジオールトリス［３－（１－アジリジニル）ブチレート］；２－メチルペンタン－２，４－ジオールトリス［３－（１－（２－メチル）アジリジニル）プロピオネート］；２－メチルペンタン－２，４－ジオールトリス［３－（１－アジリジニル）－２－メチルプロピオネート］；及び２，４，６－（トリエチレンイミノ）－Ｓｙｎ－トリアジン等。
　４官能エチレンイミン類：例えば、２，４，４，６－テトラキス（アジリジン－１－イル）－２，６－[オキシビス（エチレンオキシエチレンオキシ）]－２，４，６－トリホスファ（Ｖ）－１，３，５－トリアジン；及び２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオールテトラ［３－（１－アジリジニル）プロピオネート］等。
　また、１－アジリジンエタノールと分子内に１個以上のイソシアネート基を持つ化合物との反応から得られるウレタンアジリジン誘導体、１－アジリジンエタノールと酸無水物や酸ハロゲン化物との反応から得られるエステルアジリジン誘導体等、公知の反応で化学修飾した化合物を用いることができる。上記誘導体は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　本発明の樹脂組成物の一実施形態では、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ１）の総量を１００重量部として、オリゴマー（Ａ）が１～９９．８重量部、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）が０．１～４９．５重量部、及び環状イミン化合物（Ｃ１）が０．１～４９．５重量部の配合量であることが好ましい。より好ましくは、（Ａ）が１０～８０重量部、（Ｂ）が１０～４５重量部、及び（Ｃ１）が１０～４５重量部の範囲である。オリゴマー（Ａ）を１重量部以上とし、かつ（Ｂ）及び／または（Ｃ１）を０．１重量部以上とすることによって、凝集力の不足を改善することができ、耐熱性や耐湿熱性といった特性の改善が容易となる。一方、オリゴマー（Ａ）を９９．８重量部以下とし、かつ（Ｂ）及び／または（Ｃ１）を４９．５重量部以下とすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、基材に対する優れた密着性又は接着性を得ることが容易となる。
　さらに、本発明の樹脂組成物の一実施形態では、成分（Ｂ）と成分（Ｃ１）との全重量を１００重量％とした場合、上記（Ｃ１）の比率は２０～８０重量％の範囲が好ましく、３０～７０重量％の比率がより好ましい。上記（Ｃ１）の比率を８０重量％以下にした場合、樹脂組成物の粘度上昇を抑制し、優れた塗工性を得ることが容易である。一方、上記（Ｃ１）の比率を２０重量％以上にした場合、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した時に、基材に対する優れた密着性又は接着性を得ることが容易である。
（Ｃ２）成分：
　本発明において、カルボジイミド化合物（Ｃ２）は、反応基としてカルボジイミド結合基、すなわち、－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－を分子内に１個以上有する化合物である。中でも、カルボジイミド結合基を分子内に１～４個有する化合物が好ましい。また、カルボジイミド結合基が、アミノ基、ニトロ基、シリル基、カルボニル基、アミド基、及びエステル基等を含む、その他結合基と結合してもよい。本発明におけるカルボジイミド化合物（Ｃ２）の製造方法の一例として、有機溶媒中、触媒の存在下、少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物を、１００～２００℃の温度条件において、脱二酸化炭素反応を行なう方法挙げられる。温度条件が１００℃以下では反応に長時間要し、一方、２００℃以上では副反応が起こりやすい。かかる反応は、窒素雰囲気下で行うことが好ましい。
　カルボジイミド化合物（Ｃ２）の上記製造方法において、原料として使用する少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物は、単官能ポリイソシアネート及び多官能イソシアネートのいずれであってもよい。具体的には、先に成分（ａ－２）において挙げた各種化合物であってよい。
　カルボジイミド結合基を形成する反応に用いられる触媒の例として、ホスホレン、及びホスホレンオキサイド類が挙げられる。より具体的には、１－エチル－３－メチル－３ホスホレンオキサイド、１－フェニル－３－メチル－３－ホスホレンオキサイド、及び１－フェニル－３－メチル－２－ホスホレンオキサイド等を使用することができる。
　カルボジイミド結合基を形成する反応に用いられる有機溶媒としては、沸点が高く、また原料である少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物、及び生成するカルボジイミド化合物（Ｃ２）と反応し得る活性水素を持たないことが必要である。本発明で使用可能な有機溶媒の具体例として、以下が挙げられる。
　芳香族炭化水素類：例えば、トルエン、キシレン、及びジエチルベンゼン等。
　グリコールエーテルエステル類：ジエチレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジブチレート、ヘキシレングリコールジアセテート、グリコールジアセテート、メチルグリコールアセテート、エチルグリコールアセテート、ブチルグリコールアセテート、エチルジグリコールアセテート、及びブチルジグリコールアセテート等。
　ケトン類：エチルブチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ジイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等。
　脂肪族エステル類：酢酸アルミ、プロピオン酸プロピル、酪酸エチル等。
　カルボジイミド結合基の生成は、２２６０ｃｍ-1のイソシアネ－ト基の吸収ピ－クの消失、及びカルボジイミド結合基の吸収ピ－クの生成によって確認することができる。
　カルボジイミド化合物（Ｃ２）は、上記の基本的な方法の他、例えば、米国特許第２，９４１，９５６号、特公昭４７－３３２７９号公報、特開平５－１７８９５４、特開平７－３３０８４９号公報等に開示されている方法に従って製造することができる。また、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２８，２０６９（１９６３）、Ｃｈｅｍ．，Ｒｅｖｉｅｗ８１，６１９（１９８１）に記載されている方法に従って製造することもできる。さらに、最近では、特開平５－１７８９５４号公報、及び特開平６－５６９５０号公報等に開示されている様に、無溶媒下で行う方法に従って製造することもできる。本明細書では、これらを参照することによって、本明細書の一部として組み入れるものとする。
　なお、一般に、カルボジイミド化合物としては、カルボジイミド結合基、すなわち、－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－以外に、分子内に１個以上のイソシアネート基を有する化合物も知られている。しかし、本発明では、樹脂組成物中のオリゴマー（Ａ）又は化合物モノマー（Ｂ）が、水酸基やアミノ基等の活性水素を含有する官能基を含む場合、上記化合物におけるイソシアネート基と上記官能基との反応によって、著しい粘度増加を起こすことになる。そして、そのような樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合には、塗工が困難となり易い。また、塗工できたとしても、塗工面の荒れやスジ引きといった不具合が起こり易く、そのことにより密着性や接着性も低下するため、好ましくない。したがって、本発明で使用するカルボジイミド化合物（Ｃ２）は、分子内にイソシアネート基を含まないことが好ましい。
　特に限定するものではないが、本発明で使用可能なカルボジイミド化合物（Ｃ２）の具体例は、以下のとおりである。
　脂肪族系カルボジイミド類：例えば、Ｎ，Ｎ'－ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ジブチルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド；１－エチル－３－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド等。
　脂環又は芳香環等の環状カルボジイミド類：例えば、１，３－ジフェニルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－シ゛－ｐ－トルイルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ビス（２－メチルフェニル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ビス（２－メチルフェニル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）カルボジイミド；１－ブチル－３－フェニルカルボジイミド；ビス（２，３－ジプロピルフェニル）カルボジイミド；Ｎ－エチル－Ｎ'－フェニルカルボジイミド；ビス（３，４－ジプロピルフェニル）カルボジイミド；Ｎ－フェニル－Ｎ'－エテニルカルボジイミド；ビス（３，５－ジプロピルフェニル）カルボジイミド；ビス（２，５－ジプロピルフェニル）カルボジイミド；ビス（２，６－ジプロピルフェニル）カルボジイミド；ビス（ジプロピルフェニル）カルボジイミド；ビス（ジプロピルフェニル）カルボジイミド；ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド；Ｎ－ベンジル－Ｎ'－（１－ナフチル）カルボジイミド；Ｎ－フェニル－Ｎ'－イソプロピルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ビス（４－メトキシフェニル）カルボジイミド；Ｎ－（２，６－ジイソプロピル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド、１，３－ビス（ｐ－トリル）カルボジイミド；Ｎ－ベンジル－Ｎ'－（ｔｅｒｔ－ブチル）カルボジイミド、Ｎ－フェニル－Ｎ'－エテニルカルボジイミド；Ｎ－フェニル－Ｎ'－（１－フェニルエテニル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ－（５，５－ジメチル－３－オキソ－１－シクロヘキセニル）－Ｎ'－（１－ナフチル）カルボジイミドＮ－（５，５－ジメチル－３－オキソ－１－シクロヘキセニル）－Ｎ'－フェニルカルボジイミド；Ｎ－５，５－ジメチル－３－オキソ－１－シクロヘキセニル）－Ｎ'－トシルカルボジイミド；及びＮ－５，５－ジメチル－３－オキソ－１－シクロヘキセニル）－Ｎ'－ブチルカルボジイミド等。
　アミノ基又はニトロ基を有するカルボジイミド類：例えば、Ｎ－（４－カルボキシ－４－アミノブチル）カルボジイミド；１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド；Ｎ－プロピル－Ｎ'－（４－ジメチルアミノブチル）カルボジイミド；３－[（エチルカルボンイミドイル）アミノ]－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－プロパンアミン；Ｎ－フェニル－Ｎ'－（１，３，５－シクロヘプタトリエン－１－イル）カルボジイミド；Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ'－（２－モルホリノエチル）カルボジイミド；Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ'－[２－（２－メチルモルホリノ）エチル]カルボジイミド；４－[２－[（シクロヘキシルカルボンイミドイル）アミノ]エチル]－４－メチルモルホリニウム；１－シクロヘキシル－３－（２－モルホリノエチル）カルボジイミドメト－ｐ－トルエンスルホナート；３－[（エチルカルボンイミドイル）アミノ]－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－プロパンアミニウム・ヨージド；1-エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩；１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩；Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ'－エチルカルボジイミド塩酸塩；及び１，３－ビス（４－ニトロフェニル）カルボジイミド等。
　塩素含有のカルボジイミド類：例えば、Ｎ－エチル－Ｎ'－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・クロリド；Ｎ，Ｎ'－ビス（３－クロロ－２－メチルフェニル）カルボジイミド；及びＮ－（５，５－ジメチル－３－オキソ－１－シクロヘキセニル)－Ｎ'－（３－クロロフェニル）カルボジイミド等。
　シリル基含有カルボジイミド類：例えば、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド；１－（トリイソプロピルシリル）－３－（トリイソプロピルシリル）カルボジイミド；１－（トリイソプロピルシリル）－３－[ビス（ジイソプロピルアミノ）ホスフィノ]カルボジイミド；及び１－（トリイソプロピルシリル）－３－[ビス（ジイソプロピルアミノ）ホスフィノチオイル]カルボジイミド等。
　また、カルボジイミド化合物（Ｃ２）は市販品として入手することもできる。例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）を原料としたモノカルボジイミドとして、ルプラネートＸＴＢ－３００３（ＢＡＳＦ社製）、及びスタバクゾールＰ（住友バイエルウレタン社製）が挙げられる。また、テトラメチルキシリレンジイソシアネートを原料としたポリカルボジイミドとして、カルボジライトＶ－０３、Ｖ－０９、及びＨＭＶ－８ＣＡ（日清紡社製）等が挙げられる。これら市販品は、カルボジイミド結合基が分子内に１～４個有する化合物である。これらのカルボジイミド化合物（Ｃ２）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。工業的観点からすると、特に、Ｎ，Ｎ'－ジイソプロピルカルボジイミド、及びＮ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミドが好ましく使用される。
　本発明の樹脂組成物の一実施形態では、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ２）の総量を１００重量部として、オリゴマー（Ａ）が１～９９．８重量部、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）が０．１～４９．５重量部、及び環状イミン化合物（Ｃ２）が０．１～４９．５重量部の配合量であることが好ましい。より好ましくは、（Ａ）が１０～８０重量部、（Ｂ）が１０～４５重量部、及び（Ｃ１）が１０～４５重量部の範囲である。オリゴマー（Ａ）を１重量部以上とし、かつ（Ｂ）及び／または（Ｃ２）を０．１重量部以上とすることによって、凝集力の不足を改善することができ、耐熱性や耐湿熱性といった特性の改善が容易となる。一方、オリゴマー（Ａ）を９９．８重量部以下とし、かつ（Ｂ）及び／または（Ｃ２）を４９．５重量部以下とすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、基材に対する優れた密着性又は接着性を得ることが容易となる。
　さらに、本発明の樹脂組成物の一実施形態では、成分（Ｂ）と成分（Ｃ２）との全重量を１００重量％とした場合、上記（Ｃ２）の比率は２０～８０重量％の範囲が好ましく、３０～７０重量％の比率がより好ましい。上記（Ｃ２）の比率を８０重量％以下にした場合、樹脂組成物の粘度上昇を抑制し、優れた塗工性を得ることが容易である。一方、上記（Ｃ２）の比率を２０重量％以上にした場合、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した時に、基材に対する優れた密着性又は接着性を得ることが容易である。
　一般的に、上記（Ｃ１）又は（Ｃ２）の反応性窒素含有化合物は、カルボキシル基以外にも、アミノ基、及び水酸基等の活性水素を有する官能基と相互作用することが知られている。しかし、樹脂組成物の安定性、及び樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合、基材に対する密着性又は接着性の観点から、本発明の樹脂組成物は、環状イミノ基又はカルボジイミド結合基の窒素原子と、カルボキシル基との相互作用が優先的に生じることが好ましい。このような観点から、成分（Ａ）及び（Ｂ）は、水酸基やアミノ基等の活性水素を含有する官能基を含まない化合物であることが好ましい。そのため、成分（Ｂ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸２－カルボキシエチル、モノアクリル酸ω－カルボキシポリカプロラクトンエステル等のラクトン環の開環付加によるカルボキシル基を末端に有する、ポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル（東亞合成社製　酸含有アクリル酸エステル「Ｍ－５３００」）等の化合物を使用することが好ましい。
　一方、本発明の一実施形態において、上記成分（Ｃ１）又は（Ｃ２）は、分子内に、環状イミノ基又はカルボジイミド結合基以外に、イソシアネート基といった他の反応性窒素含有官能基を含まない化合物であることが好ましい。上記成分（Ｃ１）又は（Ｃ２）が、イソシアネート基を含む化合物である場合、カルボキシル基が、意図する相互作用よりも、優先的に水分やＯＨ基との反応の促進に寄与することによって、粘度増加又は脱炭酸反応による発泡等の不具合が生じ易くなる。そのことにより、接着剤等の用途において、機能低下を引き起こし易い傾向がある。
　以上説明したように、本発明の樹脂組成物は、必須成分として、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ１）又は（Ｃ２）を含み、特に、成分（Ｂ）と成分（Ｃ１）又は（Ｃ２）との相互作用によって、多官能のα，β－不飽和二重結合基を有する化合物としての挙動を有することを特徴とする。そのことにより、本発明の樹脂組成物によれば、架橋密度の向上に伴って、凝集力の向上、さらに耐熱性及び耐湿熱性等の耐久性の向上を図ることができる。したがって、本発明では、上記成分以外の成分の使用によって、上記特性の直接的な改善を図ることを意図するものではない。しかし、本発明の樹脂組成物は、その使用形態に応じて、所望とする特性を考慮して、追加の成分を含んでもよい。以下、追加可能な成分の一例について説明する。
（Ｄ）成分：
　本発明の樹脂組成物の一実施形態において、樹脂組成物は、上述の必須成分に加えて、分子内にカルボキシル基を有しない、α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｄ）を含んでもよい。ここで、上記成分（Ｄ）は、反応性希釈剤として使用される。当技術分野で反応性希釈剤として周知の各種化合物において、分子内にカルボキシル基を含まない、化合物モノマーを任意に選択して使用することができる。すなわち、上記成分（Ｄ）は、上述のオリゴマー（Ａ）及びカルボキシル含有の化合物モノマー（Ｂ）を含まず、それらとは区別される、反応性化合物モノマーである。上記樹脂組成物に上記成分（Ｄ）を追加することによって、上記オリゴマー（Ａ）と成分（Ｂ）との共重合反応の効率化及び高感度化を図ることが容易である。また、上記樹脂組成物を容易に低粘度化できるとともに、塗工時の作業性を向上させることが容易となる。特に限定するものではないが、成分（Ｄ）として使用可能な化合物としては、以下が挙げられる。
　水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類：より具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル〔アクリル酸２－ヒドロキシエチルとメタクリル酸２－ヒドロキシエチルとを併せて「（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕；（メタ）アクリル酸１－ヒドロキシプロピル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル；（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシプロピル；（メタ）アクリル酸１－ヒドロキシブチル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル；（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシブチル；（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル；（メタ）アクリル酸６－ヒドロキシヘキシル；（メタ）アクリル酸８－ヒドロキシオクチル；（メタ）アクリル酸１０－ヒドロキシデシル；（メタ）アクリル酸１２－ヒドロキシラウリル；（メタ）アクリル酸エチル－α－（ヒドロキシメチル）；単官能（メタ）アクリル酸グリセロール；（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、及び（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル；ラクトン環の開環付加により末端に水酸基を有するポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル；エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アクリル酸エステル；及び（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチルホスフェート等。
　水酸基含有の脂環又は芳香族（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸１，２－シクロヘキサンジメタノール；（メタ）アクリル酸１，３－シクロヘキサンジメタノール；（メタ）アクリル酸１，４－シクロヘキサンジメタノール；（メタ）アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル；（メタ）アクリル酸フェニルグリシジルエーテル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシメチル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシエチル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシブチル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシデシル；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシオクタデシル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート；（メタ）アクリル酸２－（４－ベンゾイル－３－ヒドロキシフェノキシ）エチル、ジ（メタ）アクリル酸１，４－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ベンゼン；及びジ（メタ）アクリル酸１，３－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ベンゼン等。
　水酸基含有ベンゾトリアゾール系（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、２－（２'－ヒドロキシ－５'－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール〔２－（２'－ヒドロキシ－５'－アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールと２－（２'－ヒドロキシ－５'－メタクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールとを併せて「２－（２'－ヒドロキシ－５'－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール」と表記する。以下同様。〕；２－（２'－ヒドロキシ－５'－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール；２－（２'－ヒドロキシ－５'－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール；２－（２'－ヒドロキシ－５'－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール；２－（２'－ヒドロキシ－３'－ｔｅｒｔ－ブチル－５'－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール；及び２－（２'－ヒドロキシ－３'－ｔｅｒｔ－ブチル－５'－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等。
　水酸基含有ベンゾフェノン系（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン；２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキシベンゾフェノン；２,２'－ジヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン；及び２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシ－４'－（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン等。
　水酸基含有トリアジン系（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、２,４－ジフェニル－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；２,４－ビス（２－メチルフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；２,４－ビス（２－メトキシフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；２,４－ビス（２－エチルフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；２,４－ビス（２－エトキシフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；２,４－ビス（２,４－ジメチルフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；２,４－ビス（２,４－ジエトキシルフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン；及び２,４－ビス（２,４－ジエチルフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）]－Ｓ－トリアジン等。
　複数の水酸基を有するα，β－不飽和化合物類：例えば、プロペンジオール；ブテンジオール；ヘプテンジオール；オクテンジオール；ジ（メタ）アクリル酸グルセロール；及びｏ－ジ（メタ）アリルビスフェノールＡ等。
　水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類：例えば、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド〔Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミドとＮ－ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕；Ｎ－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド；及びＮ－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等。
　（メタ）アクリル酸アルキルエステル類：例えば、（メタ）アクリル酸メチル；（メタ）アクリル酸エチル；（メタ）アクリル酸１－プロピル；（メタ）アクリル酸２－プロピル；（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル；（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル；（メタ）アクリル酸ｉｓｏ－ブチル；（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル；（メタ）アクリル酸ｎ－アミル；（メタ）アクリル酸ｉｓｏ－アミル；（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル；（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル；（メタ）アクリル酸ｎ－オクチル；（メタ）アクリル酸ｉｓｏ－オクチル；（メタ）アクリル酸ｎ－ノニル；（メタ）アクリルｉｓｏ－ノニル；（メタ）アクリル酸デシル；（メタ）アクリル酸ドデシル；（メタ）アクリル酸オクタデシル；（メタ）アクリル酸ラウリル；及び（メタ）アクリル酸ステアリル等。
　（メタ）アクリル酸環状エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル；（メタ）アクリル酸１－メチル－１－シクロペンチル；（メタ）アクリル酸１－エチル－１－シクロペンチル；（メタ）アクリル酸１－イソプロピル－１－シクロペンチル；（メタ）アクリル酸１－メチル－１－シクロヘキシル；（メタ）アクリル酸１－エチル－１－シクロヘキシル；（メタ）アクリル酸１－イソプロピル－１－シクロヘキシル；（メタ）アクリル酸１－エチル－１－シクロオクチル；（メタ）アクリル酸ベンジル；（メタ）アクリル酸ｉｓｏ－ボニル；（メタ）アクリル酸フェニル；（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル；（メタ）アクリル酸２－オキソ－１，２－フェニルエチル；（メタ）アクリル酸２－オキソ－１，２－ジフェニルエチル；（メタ）アクリル酸１－ナフチル；（メタ）アクリル酸２－ナフチル；（メタ）アクリル酸１－ナフチルメチル；（メタ）アクリル酸１－アントリル；（メタ）アクリル酸２－アントリル；（メタ）アクリル酸９－アントリル；（メタ）アクリル酸９－アントリルメチル；（メタ）アクリル酸２－メチルアダマンチル－２－イル；（メタ）アクリル酸２－エチルアダマンチル－２－イル；（メタ）アクリル酸２－ｎ－プロピルアダマンチル－２－イル；（メタ）アクリル酸２－イソプロピルアダマンチル－２－イル；（メタ）アクリル酸１－（アダマンタン－１－イル）－１－メチルエチル；（メタ）アクリル酸１－（アダマンタン－１－イル）－１－エチルエチル；（メタ）アクリル酸１－（アダマンタン－１－イル）－１－メチルプロピル；（メタ）アクリル酸１－（アダマンタン－１－イル）－１－エチルプロピル；（メタ）アクリル酸－５－オキソ－４－オキサ－トリシクロ［４．２．１．０３，７］ノナ－２－イル；（メタ）アクリル酸－５－オキソ－４－オキサ－トリシクロ［５．２．１．０３，８］デカ－２－イル；（メタ）アクリル酸ジヒドロ－α－ターピニル；（メタ）アクリル酸－６－オキソ－７－オキサ－ビシクロ［３．２．１］オクタ－２－イル；及び（メタ）アクリル酸－７－オキソ－８－オキサ－ビシクロ［３．３．１］オクタ－２－イル等。
　カルボニル基を１つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸（メトキシカルボニル)メチル；（メタ）アクリル酸（メトキシカルボニル）エチル；（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル）プロピル；（メタ）アクリル酸（メトキシカルボニル）ブチル；（メタ）アクリル酸（メトキシカルボニル）デシル；（メタ）アクリル酸（エトキシカルボニル）メチル；（メタ）アクリル酸（エトキシカルボニル）エチル；（メタ）アクリル酸（エトキシカルボニル）プロピル；（メタ）アクリル酸（エトキシカルボニル）ブチル；（メタ）アクリル酸（エトキシカルボニル）ヘキシル；（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル）オクチル；（メタ）アクリル酸２－（エトキシカルボニルオキシ）エチル；（メタ）アクリル酸２－（エトキシカルボニルオキシ）プロピル；（メタ）アクリル酸２－（エトキシカルボニルオキシ）ブチル；（メタ）アクリル酸２－（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシル；（メタ）アクリル酸２－（エトキシカルボニルオキシ）オクチル；（メタ）アクリル酸２－（プロポキシカルボニルオキシ）エチル；（メタ）アクリル酸２－（ブトキシカルボニルオキシ）エチル；（メタ）アクリル酸２－（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル；（メタ）アクリル酸２－（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチル；及び（メタ）アクリル酸２－（オクチルオキシカルボニルオキシ）ブチル等。
　カルボニル基を２つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルエチル；（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルプロピル；（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルブチル；（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルヘキシル；（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルオクチル；（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルデシル；（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルドデシル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルエチル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルプロピル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルブチル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルヘキシル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルオクチル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルデシル；（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルドデシル；（メタ）アクリル酸４－シアノオキソブタノイルエチル；（メタ）アクリル酸４－シアノオキソブタノイルプロピル；（メタ）アクリル酸４－シアノオキソブタノイルブチル；（メタ）アクリル酸４－シアノオキソブタノイルヘキシル；（メタ）アクリル酸４－シアノオキソブタノイルオクチル；（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）プロピル；（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）ブチル；（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）ヘキシル；及び（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）オクチル等。
　カルボニル基を有する（メタ）アクリル酸環状エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸－９－メトキシカルボニル－５－オキソ－４－オキサ－トリシクロ［４．２．１．０３，７］ノナ－２－イル；（メタ）アクリル酸－１０－メトキシカルボニル－５－オキソ－４－オキサ－トリシクロ［５．２．１．０３，８］ノナ－２－イル；（メタ）アクリル酸－４－メトキシカルボニル－６－オキソ－７－オキサ－ビシクロ［３．２．１］オクタ－２－イル；及び（メタ）アクリル酸－４－メトキシカルボニル－７－オキソ－８－オキサ－ビシクロ［３．３．１］オクタ－２－イル等。
　カルボニル基を有する（メタ）アクリルアミド類：例えば、Ｎ－（２－オキソブタノイルエチル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（２－オキソブタノイルプロピル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（２－オキソブタノイルブチル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（２－オキソブタノイルヘキシル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（２－オキソブタノイルオクチル）（メタ）アクリルアミド；及びダイアセトン（メタ）アクリルアミド等。
　さらに不飽和基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸（メタ）アリル；（メタ）アクリル酸１－ブテニル；（メタ）アクリル酸２－ブテニル；（メタ）アクリル酸３－ブテニル；（メタ）アクリル酸１，３－メチル－３－ブテニル；（メタ）アクリル酸２－クロル２－プロペニル；（メタ）アクリル酸３－クロル２－プロペニル；（メタ）アクリル酸－ｏ－２－プロペニルフェニル；（メタ）アクリル酸２－（２－プロペニルオキシ）エチル；（（メタ）アクリル酸２－プロペニルラクチル；（メタ）アクリル酸３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－イル；（メタ）アクリル酸ロジニル；（メタ）アクリル酸シンナミル；及び（メタ）アクリル酸ビニル等。
　（メタ）アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類：例えば、（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル；（メタ）アクリル酸パーフルオロエチル；（メタ）アクリル酸パーフルオロプロピル；（メタ）アクリル酸パーフルオロブチル；（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチル；（メタ）アクリル酸トリフルオロメチルメチル；（メタ）アクリル酸２－トリフルオロメチルエチル；（メタ）アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル；（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチルエチル；（メタ）アクリル酸２－パーフルオロメチル－２－パーフルオロエチルメチル；（メタ）アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル；（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチル－２－パーフルオロブチルエチル；（メタ）アクリル酸２－パーフルオロヘキシルエチル；（メタ）アクリルプロペン酸２－パーフルオロデシルエチル；及び（メタ）アクリル酸２－パーフルオロヘキサデシルエチル等。
　アミノ基含有（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸Ｎ－メチルアミノエチル；（メタ）アクリル酸Ｎ－トリブチルアミノエチル；（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル；（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル；（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル；（メタ）アクリル酸ペンタメチルピペリジニル；（メタ）アクリルプロペン酸テトラメチルピペリジニル；及び２，４－ジアミノ－６，２－メチルプロペノイルオキシエチル－ｓ－トリアジン等。
　酸素原子含有複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル；（メタ）アクリル（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル；（メタ）アクリル酸（３－メチル－３－オキセタニル）メチル；（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル；（メタ）アクリル酸－２－オキソテトラヒドロピラン－４－イル；（メタ）アクリル酸－４－メチル－２－オキソテトラヒドロピラン－４－イル；（メタ）アクリル酸－４－エチル－２－オキソテトラヒドロピラン－４－イル；（メタ）アクリル酸－４－プロピル－２－オキソテトラヒドロピラン－４－イル；（メタ）アクリル酸－５－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－２，２－ジメチル－５－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－４，４－ジメチル－５－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－４，４－ジメチル－２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－５，５－ジメチル－２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル；（メタ）アクリル酸－５－オキソテトラヒドロフラン－２－イルメチル；（メタ）アクリル酸－３，３－ジメチル－５－オキソテトラヒドロフラン－２－イルメチル；及び（メタ）アクリル酸－４，４－ジメチル－５－オキソテトラヒドロフラン－２－イルメチル等。
　アルコキシシリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン；３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン；及び３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン等。
　スルホニル基含有の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類：例えば、（メタ）アクリル酸スルホメチル；（メタ）アクリル酸２－スルホエチル；（メタ）アクリル酸２－スルホプロピル；（メタ）アクリル酸３－スルホプロピル；（メタ）アクリル酸２－スルホブチル；（メタ）アクリル酸４－スルホブチル；（メタ）アクリル酸２－スルホブチル；（メタ）アクリル酸６－スルホヘキシル；（メタ）アクリル酸スルホオクチル；（メタ）アクリル酸スルホデシル；（メタ）アクリル酸スルホラウリル；及び（メタ）アクリル酸スルホステアリル等。
　スルホニル基含有の（メタ）アクリル酸環状エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸スルホフェノキシエチル；（メタ）アクリル酸スルホシクロヘキシル；及び（メタ）アクリル酸スルホベンジル等。
　ホスホン酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチル；（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル；（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシブチル；（メタ）アクリル酸－３－クロロ－２－アシッドホスホオキシエチル；（メタ）アクリル酸－３－クロロ－２－アシッドホスホオキシプロピル；（メタ）アクリル酸－３－クロロ－２－アシッドホスホオキシブチル；フェニル－２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート；（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド（エチレンオキサイド付加モル数４～１０）；及び（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド（プロピレンオキサイド付加モル数４～１０）等。
　アルコキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル；（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル；（メタ）アクリル酸２－プロポキシエチル；（メタ）アクリル酸３－プロポキシエチル；（メタ）アクリル酸２－ブトキシエチル；（メタ）アクリル酸３－ブトキシエチル；及び（メタ）アクリル酸４－ブトキシエチル等。
　アルキレンオキサイド含有（メタ）アクリル酸誘導体類：例えば、（メタ）アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物等。
　２官能（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、ジ（メタ）アクリル酸エチレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸トリエチレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸プロピレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸ジプロピレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸トリプロピレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸ポリプロピレンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸ブテンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸ペンテンオキサイド；ジ（メタ）アクリル酸２，２－ジメチルプロピル；ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート（通称マンダ）；ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート；ジ（メタ）アクリル酸１，６－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，５－ヘキサンジオールジ；ジ（メタ）アクリル酸２，５－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，７－ヘプタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，８－オクタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－オクタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，９－ノナンジオールジ；ジ（メタ）アクリル酸１，２－デカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１０－デカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－デカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１２－ドデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－ドデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１４－テトラデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－テトラデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１６－ヘキサデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－ヘキサデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２－メチル－２，４－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸３－メチル－１，５－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２－メチル－２-プロピル－１，３－プロパンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，４－ジメチル－２，４－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，２，４－トリメチル-１，３-ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン；ジ（メタ）アクリル酸２－エチル－１，３－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２-メチル－１，８－オクタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２－ブチル－２－エチル－１，３-プロパンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，５－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，５－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，７－ヘプタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，８－オクタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－オクタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，９－ノナンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－デカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１０－デカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－デカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１２－ドデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－ドデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１４－テトラデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－テトラデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，１６－ヘキサデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－ヘキサデカンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２－メチル－２，４－ペンタン；ジ（メタ）アクリル酸３－メチル－１，５－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２－メチル－２-プロピル－１，３－プロパンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，４－ジメチル－２，４－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン；ジ（メタ）アクリル酸２－エチル－１，３－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２－ブチル－２-エチル－１，３－プロパンジオール；ジ（メタ）アクリル酸２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，２－アダマンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，３－アダマンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸１，４－アダマンタンジオール；ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカニルジメチロール；ジ（メタ）アクリル酸１，１，１－トリスヒドロキシメチルエタン；ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル；ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチルジカプロラクトネート；ジ（メタ）アクリル酸－２，２－ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体；ジ（メタ）アクリル酸２，２－ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体；ジ（メタ）アクリル酸－４，４’－スルフォニルジフェノールのテトラエチレンオキサイド付加体；ジ（メタ）アクリル酸－水添加２，２－ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体；ジ（メタ）アクリル酸－水添加２，２－ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体；ジ（メタ）アクリル酸－水添加２，２－ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン；ジ（２－メチル）プロペン酸－水添加２，２－ビス(ヒドロキシフェニル)メタン；ジ（メタ）アクリル酸－２，２－ビス（ヒドロキシフェニル）プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体－ジカプロラクトネート；及びジ（メタ）アクリル酸－２，２－ビス（ヒドロキシフェニル）メタンのテトラエチレンオキサイド付加体－ジカプロラクトネート等。
　３官能（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、トリ（メタ）アクリル酸１，２，３－プロパントリオール；トリ（メタ）アクリル酸２－メチルペンタン－２，４－ジオール；トリ（メタ）アクリル酸２－メチルペンタン－２，４－ジオールトリカプロラクトネート；トリ（メタ）アクリル酸２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオール；トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールヘキサン；トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールオクタン；トリ（メタ）アクリル酸２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；トリ（メタ）アクリル酸１，１，１－トリスヒドロキシメチルエタン；トリ（メタ）アクリル酸１，１，１－トリスヒドロキシメチルプロパン；トリ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸；ε－カプロラクトン変性トリス－（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート；及びトリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール等。
　多官能（メタ）アクリル酸エステル類：例えば、テトラ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール；テトラ（メタ）アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール；テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールプロパン；ヘキサ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール；テトラ（メタ）アクリル酸２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；テトラ（メタ）アクリル酸２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオールテトラカプロラクトネート；テトラ（メタ）アクリル酸ジ１，２，３－プロパントリオール；テトラ（メタ）アクリル酸ジ２－メチルペンタン－２，４－ジオール；テトラ（メタ）アクリル酸ジ２－メチルペンタン－２，４－ジオールテトラカプロラクトネート；テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオール；テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールブタン；テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールヘキサン；テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールオクタン；テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；ヘキサ（メタ）アクリル酸ジ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；ヘキサ（メタ）アクリル酸トリ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；ヘプタ（メタ）アクリル酸トリ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；オクタ（メタ）アクリル酸トリ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール；及びヘプタ（メタ）アクリル酸ジ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等。
　アルコキシシリル基含有エチレン性不飽和単量体類：例えば、（メタ）アリルクロロシラン；（メタ）アリルトリメトキシシラン；（メタ）アリルトリエトキシシラン；（メタ）アリルアミノトリメチルシラン；ジエトキシエチルビニルシラン；トリクロロビニルシラン；トリメトキシビニルシラン；トリエトキシビニルシラン；トリプロポキシビニルシラン；及びビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン等。
　芳香族ビニル系単量体類：例えば、スチレン；α－メチルスチレン；２－メチルスチレン；３－メチルスチレン；４－メチルスチレン；２－メトキシスチレン；３－メトキシスチレン；４－メトキシスチレン；４－ｔ－ブトキシスチレン；４－ｔ－ブトキシ－α－メチルスチレン；４－（２－エチル－２－プロポキシ）スチレン；４－（２－エチル－２－プロポキシ）－α－メチルスチレン；４－（１－エトキシエトキシ）スチレン；４－（１－エトキシエトキシ）－α－メチルスチレン；１－ブチルスチレン；及び１－クロロ－４－イソプロペニルベンゼ等。
　脂肪族系又は芳香族系の（メタ）アクリルアミド類：例えば、（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－オクチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ノニル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－トリコシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ノナデシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ドコシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチレン（メタ）アクリルアミド；Ｎ－トリデシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（４－カルバモイルフェニル）（メタ）アクリルアミド；β－（２－フリル）（メタ）アクリルアミド；２，３－ビス（２－フリル）アクリルアミド；Ｎ－（９Ｈ－フルオレン－２－イル）（メタ）アクリルアミド；２，３，３－トリクロロ（メタ）アクリルアミド；Ｎ－[（Ｒ）－１－フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド；Ｎ－[（Ｓ）－１－フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド；Ｎ－（５，５－ジメチルヘキシル）（メタ）アクリルアミド；（Ｚ）－Ｎ－メチル－３－（フェニル）（メタ）アクリルアミド；（Ｚ）－３－（フェニル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－フェニル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－[２－（１Ｈ－イミダゾール－５－イル）エチル] （メタ）アクリルアミド；（Ｚ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（フェニル）（メタ）アクリルアミド；クロトンアミド；マレインアミド；フマルアミド；メサコンアミド；シトラコンアミド；イタコンアミド；３－フェニル－２－プロペンアミド；２－メチルプロパ－２－エノイルアミン；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジエチル－（メタ）アクリルアミド；Ｎ－［３－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノ）プロピル］－（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（ジブチルアミノメチル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ビニルメタンアミド；及びＮ－ビニルアセトアミド等。
　Ｎ－アルコキシ基含有の（メタ）アクリルアミド類：例えば、Ｎ－メトキシメチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシエチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシオクチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシデシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシドデシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシオクタデシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エトキシメチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エトキシエチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エトキシプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エトキシブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－エトキシオクチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロポキシエチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロポキシプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロポキシブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロポキシヘキシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソプロポキシオクチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブトキシエチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブトキシブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソブトキシエチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソブトキシブチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－イソブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（ペントキシメチル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－１－メチル－２－メトキシエチル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（オキセタン－２－イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（オキセタン－３－イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジ（メトキシメチル）メタ）アクリルアミド；及びＮ，Ｎ－ジ（エトキシメチル）（メタ）アクリルアミド等。
　スルホン酸含有の（メタ）アクリルアミド類：例えば、（メタ）アクリルアミドスルホン酸；ｔｅｒｔ－ブチル－（メタ）アクリルアミドスルホン酸；及び（メタ）アクリルアミド－２－メチル－１－プロパンスルホン酸等。
　環状アミド基含有（メタ）アクリルアミド類：例えば、４－アクリロイルモルホリン；Ｎ－ビニル－２－ピロリドン；及びＮ－ビニル－ε－カプロラクタム等。
　ニトリル基含有エチレン性不飽和単量体類：例えば、（メタ）アクリロニトリル；α－クロロアクリロニトリル；クロトンニトリル；マレインニトリル；フマロニトリル；メサコンニトリル；シトラコンニトリル；イタコンニトリル；及び（メタ）アクリル酸２－シアノエチル等。
　窒素原子含有複素環ビニル系単量体類：例えば、２－ビニルピリジン；４－ビニルピリジン；２－ビニルピペラジン；Ｎ－ビニルイミダゾール；４－ビニルピペラジン；及び２，４－ジアミノ－６－ビニル－ｓ－トリアジン等。
　マレイミド誘導体類：例えば、マレイミド；メチルマレイミド；エチルマレイミド；プロピルマレイミド；ブチルマレイミド；オクチルマレイミド；ドデシルマレイミド；ステアリルマレイミド；フェニルマレイミド；及びシクロヘキシルマレイミド等。
　カルボン酸のビニルエステル類：例えば、ギ酸ビニル；酢酸ビニル；プロピオン酸ビニル；酪酸ビニル；カプリン酸ビニル；ラウリン酸ビニル；バーサチック酸ビニル；ピバリン酸ビニル；パルミチン酸ビニル；及びステアリン酸ビニル等。
　また、成分（Ｄ）は、上述の複数の化合物を反応させて得られる単量体モノマーであってもよい。例えば、上述のグリシジル基含有ビニルエステル類と脂肪酸とを反応させて得られる、共重合可能なα，β－不飽和基含有化合物単量体であってもよい。別例として、上述のハロゲン化アルキルスチレン類と、長鎖アルコール、ポリ（エチレンオキサイド)、およびポリ（エチレンオキサイド)モノアルキルエーテルより選ばれる少なくとも一種のアルコール性水酸基含有化合物とを反応させて得られる、共重合可能なα，β－不飽和基含有化合物単量体等であってもよい。さらに、別例として、重量平均分子量（Ｍｗ）２００～２，０００，０００の重合体部位及びエチレン性不飽和二重結合を有する高分子量のα，β－不飽和基含有化合物単量体、いわゆるマクロモノマーであっても良い。本発明において、成分（Ｄ）は特に限定されるものではない。上述の単量体モノマーの１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
成分（Ｅ）：
　本発明の樹脂組成物は、各種活性化エネルギー線の照射によって重合反応が進行し、硬化可能である。しかし、上記樹脂組成物は、成分（Ａ）と，（Ｂ）と、（Ｃ１）又は（Ｃ２）の必須成分に加えて、必要に応じて、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含んでもよい。活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を使用することによって、重合反応を促進することができる。本発明の一実施形態において、上記活性化エネルギーは紫外線であることが好ましく、紫外線の照射によって重合反応を進行させる場合、樹脂組成物は、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
　本発明では、上記成分（Ｅ）として、活性エネルギー線重合開始剤として公知の化合物から任意に選択した化合物を使用できる。
　具体例として、例えば、以下が挙げられる：２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン；セトフェノン；ベンゾフェノン；キサントフルオレノン；ベンズアルデヒド；アントラキノン；３－メチルアセトフェノン；４－クロロベンゾフェノン；４，４’－ジアミノベンゾフェノン；ベンゾインプロピルエーテル；ベンゾインエチルエーテル；ベンジルジメチルケタール；１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン；２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、４－オキサントン；カンファーキノン；及び２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン等。
　また、市販品としては、例えば、以下が挙げられる：イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，及び２６１（ＢＡＳＦ社製）；ＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド）；ダロキュア－１１７３（メルク社製）；エザキュアーＫＩＰ１５０、及びＴＺＴ（日本シイベルヘグナー社製）；カヤキュアＢＭＳ、及びカヤキュアＤＭＢＩ（日本化薬社製）等。
　また、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する光重合開始剤を使用することもできる。
　本発明では、上記成分（Ｅ）として、上述の化合物を単独で、又は２種類以上組合せて使用することができる。
　上記成分（Ｅ）の配合割合は、反応性の観点から、樹脂組成物の総量を１００重量部として、好ましくは０．０１～２０重量部の範囲、より好ましくは０．５～１０重量部の範囲である。
　本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。樹脂組成物は、有機溶剤を全く含まないことが好ましいが、上記活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）は重合性成分に難溶性のことが多い。そのため、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。樹脂組成物中の有機溶剤の含有量は５重量％以内であることが好ましい。
　さらに、上記活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤の代表例として、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合物、及び、ニトリル類又はその他の含窒素化合物などが挙げられる。なかでも、アントラセン系又はベンゾフェノン系、チオキサントン系又はペリレン、フェノチアジン、及びローズベンガル等の化合物が好ましく使用される。
成分（Ｆ）：
　本発明の樹脂組成物の一実施形態において、樹脂組成物は、上記必須成分に加えて、シラン化合物を含んでもよい。シラン化合物を使用することによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した時に、基材に対する接着性及び密着性をより向上させることができる。また樹脂層の耐熱性又は耐湿熱性を向上させることが容易となる。
　シラン化合物（Ｆ）としては、公知のシラン化合物を用いることができ、後述する基材との密着性が向上するものであれば、特に限定されない。例えば、アルキル系アルコキシシラン、アリール系アルコキシシラン、ビニル系アルコキシシラン、アミノ系アルコキシシラン、エポキシ系アルコキシシラン、ハロゲン系アルコキシシラン、（メタ）アクリロイル系アルコキシシラン、メルカプト系アルコキシシラン、カチオン系アルコキシシラン、イソシアネート系アルコキシシラン等のアルコキシル基を有するアルコキシシラン類、及び／または、珪素原子に水素原子が直接結合して反応性を有する有機シラン類等が挙げられる。
　より具体的には、例えば、以下が挙げられる。
　アルキル系アルコキシシラン類：例えば、テトラメトキシシラン；テトラエトキシシラン；テトライソプロポキシシラン；メチルトリメトキシシラン；メチルトリエトキシシラン；メチルトリイソプロポキシシラン；メチルトリアセトキシシラン；メチルトリス（メトキシエトキシ）シラン；メチルトリス（メトキシプロポキシ）シラン；エチルトリメトキシシラン；エチルトリエトキシシラン；エチルトリイソプロポキシシラン；プロピルトリメトキシシラン；プロピルトリエトキシシラン；プロピルトリイソプロポキシシラン；ブチルトリメトキシシラン；ブチルトリエトキシシラン；ヘキシルトリメトキシシラン；ヘキシルトリエトキシシラン；シクロヘキシルトリメトキシシラン；シクロヘキシルトリエトキシシラン；ジメチルジメトキシシラン；ジメチルジエトキシシラン；ジメチルジイソプロポキシシラン；ジメチルジアセトキシシラン；ジメチルビス（メトキシエトキシ）シラン；ジメチルビス（メトキシプロポキシ）シラン；ジエチルジメトキシシラン；ジエチルジエトキシシラン；ジエチルジイソプロポキシシラン；ジエチルジアセトキシシラン；メチルエチルジメトキシシラン；メチルエチルジエトキシシラン；メチルエチルジイソプロポキシシラン；メチルエチルジアセトキシシラン；メチルプロピルジメトキシシラン；メチルプロピルジエトキシシラン；メチルプロピルジイソプロポキシシラン；及びメチルプロピルジアセトキシシラン等。
　アリール系アルコキシシラン類：例えば、フェニルトリメトキシシラン；フェニルトリエトキシシラン；フェニルトリイソプロポキシシラン；フェニルトリアセトキシシラン；トリルトリメトキシシラン；及びトリルトリエトキシシラン等。
　ビニル系アルコキシシラン類：例えば、ビニルトリメトキシシラン；ビニルトリエトキシシラン；ビニルトリイソプロポキシシラン；ビニルトリアセトキシシラン；ビニルトリス（ メトキシエトキシ） シラン；ビニルトリス（ メトキシプロポキシ） シラン；アリルトリメトキシシラン；アリルトリエトキシシラン；ジビニルジメトキシシラン；ジビニルジエトキシシラン；ジビニルジイソプロポキシシラン；ジビニルジアセトキシシラン；メチルビニルジメトキシシラン；及びメチルビニルジエトキシシラン等。
　アミノ系アルコキシシラン類：例えば、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン；３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン；Ｎ－（２－アミノメチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン；３－アミノプロピルトリエトキシシラン；Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン；３－アミノプロピルトリエトキシシラン；及びＮ－[２－（ビニルベンジルアミノ）エチル]－３－アミノピロピルトリメトキシシラン塩酸塩等。
　エポキシ系アルコキシシラン類：例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン；３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン；γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン；β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン；γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン；及びβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジエトキシシラン等。
　ハロゲン系アルコキシシラン類：例えば、クロロメチルトリメトキシシラン；クロロメチルトリエトキシシラン；γ－クロロプロピルトリエトキシシラン；３－クロロプロピルメチルジエトキシシラン等。
　（メタ）アクリロイル系アルコキシシラン類：例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン；γ－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン；３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン；γ－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン；γ－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン；及びγ－アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等。
　メルカプト系アルコキシシラン類：例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシラン；３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン；及びγ－メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等。
　イソシアネート系アルコキシシラン類に代表されるアルコキシシラン類：例えば、γ－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等。
　また、例えば、以下が挙げられる：
　メチルシラン、エチルシラン、ジメチルシラン、ジエチルシラン、ジエチルメチルシラン、ブチルジメチルシラン、ジ－ｔ－ブチルメチルシラン、トリエチルシラン、トリヘキシルシラン、ブチルジメチルシラン、シクロヘキシルジメチルシラン、トリプロピルシラン、トリイソプロピルシラン、トリイソブチルシラン、
　フェニルシラン、メチルフェニルシラン、ジメチルフェニルシラン、メチルフェニルビニルシラン、ジメチルベンジルシラン、ジフェニルシラン、
　メチルジメトキシシラン、ジメトキシメチルシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジエトキシシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
　１，１，２－トリメチルジシラン、１，１，２，２－テトラフェニルジシラン、１，１，３，３－テトラメチルジシラザン、トリス（トリメチルシロキシ）シラン、テトラメチルジシラザン、ジメチルシリルジメチルアミン、ビス（ジメチルアミノ）メチルシラン、トリス（ジメチルアミノ）シラン、トリス（ジメチルシリル）アミン、
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルエトキシシラン、ジアセトキシメチルシラン、メルカプトジメチルシラン、シクロプロパンシラン、トリス（トリメチルシリル）シラン、
　１，１，３，３，－テトラメチルジシラザン、及び
　シリル基を持ったオイル状あるいはワックス状の有機シラン類等。
　上記シラン化合物（Ｆ）は、市販品の化合物であってもよい。また、２種以上のシラン化合物の混合物を加水分解及び縮合することによってオリゴマー化した、オリゴマー系シラン化合物を、上記成分（Ｆ）として使用してもよい。上記成分（Ｆ）として、上述の化合物を単独で、又は２種類以上組み合わせて使用することも可能である。
　本発明の樹脂組成物において、上記シラン化合物（Ｆ）の配合割合は、樹脂組成物の総量を１００重量部として、好ましくは０．０１～１０重量部の範囲、より好ましくは０．１～５重量部の範囲である。上記配合割合を０．０１重量部以上にした場合、耐熱性又は耐湿熱性の向上効果を得ることが容易である。一方、上記配合割合を１０重量部以内にした場合、凝集力不足によって、耐熱性又は耐湿熱性等の耐久性試験において重合塗膜の発泡を抑制することができる。また、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合、基材に対する優れた密着性又は接着性を得ることが容易である。
その他の成分：
　本発明の樹脂組成物は、本発明による効果を損なわない範囲であれば、各種添加剤を含んでもよい。本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、上述の成分に加えて、酸化防止剤を含んでもよい。酸化防止剤を使用することによって、活性エネルギー線による重合後の重合塗膜層の経時での着色を抑制することができる。
　特に限定するものではないが、市販品として入手できる酸化防止剤の具体例として、以下が挙げられる。
　フェノール系酸化防止剤：例えば、アデカスタブＡＯ－５０；及びアデカスタブＡＯ‐８０（旭電化工業社製）等。
　イオウ系酸化防止剤：ＩＲＧＡＮＯＸ－ＰＳ－８００ＦＤ（ＢＡＳＦ社製）等。
　ヒンダードアミン系の光安定剤：ＴＩＮＵＢＩＮ６２２ＬＤ；ＴＩＮＵＢＩＮ１４４；及びＴＩＮＵＢＩＮ７６５（全てＢＡＳＦ社製）等。
　酸化防止剤の配合割合は、樹脂組成物の総量１００重量部に対して、好ましくは０．０１～２０重量部の範囲であり、より好ましくは０．０１～１０重量部の範囲である。上記配合割合が０．０１重量部以上である場合、活性エネルギー線によって早期に消費されてしまい、樹脂組成物の重合率が低下する不具合を抑制できる。一方、上記配合割合が２０重量部を超えると、重合率は上がるが、重合塗膜の分子量が低下しやすい。そのため、上記配合割合を２０重量部以下にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、重合架橋塗膜の凝集力の低下によって、耐久性が低下することを抑制することができる。
　本発明では、本発明の効果を損なわない範囲であれば、その使用形態に応じて、樹脂組成物に酸化防止剤以外の添加剤を適宜配合することも可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、及び着色向上等の観点から、有機又は無機の充填剤を配合することができる。このような充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、及び染顔料等の材料から構成されるものであってよい。また、その形状については、特に限定されず、例えば、粒子状及び繊維状等であってよい。なお、上記ポリマー系の材料を配合する場合には、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、及び消泡剤等の、独立した充填剤としてではなく、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、樹脂組成物中に、溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。
　本発明の樹脂組成物は、上述の各成分を、当技術分野で周知の方法に従って均一に混合することによって調製することができる。樹脂組成物は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれかの形態で、様々な用途に適用することができる。本発明の一実施形態において、上記樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。
　本発明の樹脂組成物は、その使用形態に応じて、粘度を適切に調整することが好ましい。本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましいが、必要に応じて、粘度を調整するために、溶剤を使用してよい。例えば、溶剤として、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒、又は水を使用できる。そのような溶剤を使用することによって、樹脂組成物の粘度を容易に調整することができる。また、溶剤を使用することなく、樹脂組成物を加熱することによって粘度を低下させることもできる。
　本発明の一実施形態では、樹脂組成物を使用して、代表的に０．１～６μｍの膜厚を有する樹脂層が形成される。したがって、塗膜形成の観点から、樹脂組成物の粘度は、少なくとも１～１５００ｍＰａ・ｓの範囲、好ましくは１０～１３００ｍＰａ・ｓ、及びより好ましくは２０～１０００ｍＰａ・ｓの範囲であることが望ましい。上記粘度が１５００ｍＰａ・ｓ以下の場合、塗工によって基材上に０．１～６μｍの薄膜を容易に形成することができ、透過率等の光学的特性を高めることも容易である。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上の場合、樹脂組成物から形成する樹脂層の膜厚を制御することが容易である。
　また、別の実施形態では、樹脂組成物を使用して、６～３００μｍの膜厚を有する樹脂層が形成される。この場合、樹脂組成物の粘度は、少なくとも１５００～１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲であり、好ましくは３，０００～５０，０００ｍＰａ・ｓの範囲であることが望ましい。実際のところ、樹脂組成物の粘度は、オリゴマー（Ａ）の粘度によって殆ど決定される。そのため、オリゴマー（Ａ）の粘度を、１～１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲で管理することによって、樹脂組成物の粘度の管理が容易となる。上記実施形態に係る粘度の調整及び樹脂組成物の塗工は、必要に応じて、上記樹脂組成物に溶剤を加えることによって、容易に実施することができる。
　本発明の樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。代表的に、樹脂組成物は、常法にしたがい適当な方法で、基材の片面、または両面に塗工され、次いで硬化されることによって、樹脂層を形成する。したがって、本発明の一実施形態は、基材と、該基材の少なくとも一方の主面に設けられた、樹脂組成物からなる樹脂層とを有する、積層体に関する。本実施形態において、樹脂層の膜厚は、積層体の用途に応じて設定される。
　例えば、上記樹脂組成物を、後述のハードコートフィルム、又は偏光フィルム等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を薄膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、０．１～６μｍが好ましく、０．１μｍ～３μｍがより好ましい。樹脂層の厚さを０．１μｍ以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、十分な密着性又は接着力を得ることが容易である。一方、樹脂層の厚さが６μｍを超えると、密着性又は接着力等の特性において変化は見られない場合が多い。
　また、上記樹脂組成物を、後述の加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を厚膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、６～３００μｍが好ましく、２０μｍ～２５０μｍがより好ましい。樹脂層の厚さを６μｍ以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、タッチパネルの充填機能に加えて、十分な応力緩和性を得ることが容易である。一方、樹脂組成物層の厚さを３００μｍ以下にすることによって、スジ引き等の塗工性の低下を抑制することが容易である。
　上記樹脂組成物の塗工方法は、特に制限はない。例えば、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ－ター、スピンコーター等の、周知の様々な方法を適用することができる。また、薄膜塗工又は厚膜塗工等の形態についても、用途に応じて、特に制限なく、選択することができる。
　本発明の樹脂組成物は、公知慣用の方法によって基材上に塗布することができ、次いで、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射することによって、α，β－不飽和結合基を有する化合物の重合反応が進行し、硬化物を形成する。本発明の一実施形態において、活性エネルギー線は、紫外線を含む、１５０～５５０ｎｍ波長域の光エネルギーを主体とすることが好ましい。このよう光エネルギーを提供する適切な光源として、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、ＬＥＤランプ、キセノンランプ、及びメタルハライドランプなどが挙げられる。その他、本発明の別の実施形態では、レーザー光線及び電子線などを露光用の活性エネルギー線として利用することもできる。
　活性エネルギー線の照射強度は、１０～５００ｍＷ／ｃｍ２であることが好ましい。光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２未満であると、硬化に長時間を必要とし、５００ｍＷ／ｃｍ２を超えると、ランプから輻射される熱によって、各種基材における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は、５０～５，０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましい。積算照射量が５０ｍＪ／ｃｍ２より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、５，０００ｍＪ／ｃｍ２より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。代表的な活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、一般的に、１０００ｍJ／ｃｍ２以上の積算照射量を必要とする。しかし、本発明による上記樹脂組成物は、１０００ｍJ／ｃｍ２未満の低い積算照射量であっても良好に重合化が進行する。
　本発明の積層体において、基材上の樹脂層は、活性エネルギー線の照射によって上記樹脂組成物が重合硬化することによって形成されたものであり、概ね－８０℃～１００℃のガラス転移温度（以下、Ｔｇという）を有する。上記積層体の打ち抜き加工性の観点から、樹脂層のＴｇは、－６０～４０℃の範囲であることがより好ましく、－６０～０℃の範囲であることがさらに好ましい。
　上述の観点から、本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、樹脂層（樹脂組成物の重合硬化物）のＴｇが上記範囲内になるように、（Ａ）オリゴマー、（Ｂ）分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物、（Ｃ１）環状イミン化合物又は（Ｃ２）カルボジイミド化合物を必須成分とし、さらに、必要に応じて、成分（Ｄ）分子内にカルボキシル基を有しないα，β－不飽和二重結合基含有化合物、（Ｅ）重合開始剤、及び（Ｆ）シラン化合物などの追加成分を適宜選択して、構成されることが好ましい。このような実施形態では、上記成分（Ｂ）及び（Ｄ）のα，β－不飽和二重結合基として、それぞれ（メタ）アクリロイル基を有する化合物を使用することが好ましく、アクリロイル基を有する化合物を使用することがより好ましい。
　本発明の一実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性コート剤（以下、コート剤と称す）として使用され、樹脂組成物は基材の片面や両面を覆うコート層を形成する。このような実施形態において、上記基材は、木材、金属板、プラスチック板、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等であってよく、これらを特に制限なく使用することができる。
　一方、本発明の別の実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性接着剤（以下、接着剤と称す）として使用され、樹脂組成物は２つ以上の基材を貼り合わせる接着層を形成する。このような実施形態において、上記基材は、活性エネルギー線の照射によって重合反応を進行させるために、活性エネルギー線を透過し易い材料から構成する必要がある。上記基材として、特に、透明フィルム、又は透明ガラス板を使用することが好ましい。但し、一方の基材として、透明フィルム又は透明ガラス板を使用すれば、他方の基材として活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等の材料からなる基材を使用することもできる。この場合、透明フィルム又は透明ガラス板側から活性エネルギー線を照射することによって、樹脂組成物の重合硬化を行うことが可能である。
　本発明の積層体では、基材として、フィルム状基材を使用することが好ましい。フィルム状基材の具体例として、セロハン、各種プラスチックフィルム、及び紙等が挙げられる。なかでも、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、フィルムが透明であれば、単層構造であってもよいし、複数の基材を積層してなる多層構造を有するものであってもよく、いずれの構造を有するフィルムであっても好適に使用することができる。本発明の積層体を構成する場合、透明なフィルムの少なくとも一方の面に本発明の樹脂組成物からなる樹脂層を形成することが好ましい。
　以下、本発明の積層体のより具体的な実施形態について、基材として透明フィルムを使用した場合を例にして説明する。すなわち、以下の説明は、透明フィルムの少なくとも一方の主面に本発明の樹脂組成物から構成される、コート層又は接着層といった樹脂層を有する、積層体に関する。
　本発明の樹脂組成物をコート剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム／コート層、又はコート層／透明フィルム／コート層の構造を有する、シート状のフィルムである。このような積層体は、透明フィルムの少なくとも一方の主面に樹脂組成物を塗工し、該樹脂層を重合硬化させて、コート層を形成することによって得ることができる。
　一方、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム／接着層／透明フィルム、又は透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムといった、複数の透明フィルムを積層して得られるシート状の多層フィルムである。また、別の形態において、積層体は、透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムといったシート状の多層フィルムを、ガラス又は光学成形体といった他の光学部材に固定化した構成を有してもよい。上記積層体は、フィルムの片面、あるいは両面から活性エネルギー線を照射することによって、接着層を硬化させることによって得ることができる。
　上記樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合、樹脂組成物の重合硬化は、樹脂組成物の塗工時や、フィルムの積層時又は積層後に、塗工層に活性エネルギー線を照射することによって実施される。特に限定するものではないが、上記照射は、フィルム等の積層後に実施されることが好ましい。
　上述のように、基材として透明フィルムを使用した場合、上記積層体は、光学用途で好適に使用することができる。良好な光学特性を得る観点から、上記積層体において使用する透明フィルムは、例えば、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、及び等方性などの光学特性に優れる熱可塑性樹脂から構成される各種透明フィルムであることが好ましい。このような各種透明フィルムは、各種プラスチックフィルム又はプラスチックシートとも称される。具体例として、例えば、ポリビニルアルコールフィルム、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、及びエチレン－酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、並びにポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。
　本発明の積層体において、複数の透明フィルムを積層して多層フィルムを構成する場合、使用する透明フィルムは、同一組成であっても、異なっていてもよい。例えば、ポリシクロオレフィン系フィルムに接着層を介してポリアクリル系フィルムを積層してもよい。
　透明フィルムの厚さは、適宜決定することができるが、一般には、強度又は取扱性等の作業性、及び薄層性などの観点から、１～５００μｍであり、１～３００μｍが好ましく、５～２００μｍがより好ましい。光学用途においては、透明フィルムの厚さは、５～１５０μｍの範囲が特に好適である。
　本発明による光学素子用積層体の一実施形態では、上記透明フィルムとして、主に光学用途にて用いられる光学フィルムを使用することが好ましい。ここで、光学フィルムとは、上記透明フィルム自体に特殊な処理を施したものであり、光透過光拡散、集光、屈折、散乱、及びＨＡＺＥ等の光学的機能を有するものを意図している。そのような光学フィルムは、単独で、又は数種を組合せて使用することができる。本発明の一実施形態では、上記光学フィルムの少なくとも一方の主面に、上記樹脂組成物からなる樹脂層を形成することによって、光学素子用積層体を構成することができる。
　上記光学素子用積層体の具体例として、例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）、及び導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、さらに、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、及び有機ＥＬモジュール等のガラス板に貼着させてもよい。また、別の形態として、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、上記各種光学フィルムに貼着させてもよい。
　以下、光学素子用積層体の一例として偏光フィルムを挙げ、上記積層体の実施形態について、より具体的に説明する。偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、偏光子を２枚のフィルムで挟んだ多層構造を有する光学フィルムである。上記偏光フィルムにおいて、偏光子の両面に透明フィルムを設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルムを用いても、又は異なるポリマー材料等からなる透明フィルムを用いてもよい。偏光フィルムは、例えば、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を、２枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）で挟んだ構造を有する。別例として、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子の片面又は両面を、ポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、及びポリエステル系フィルム等のフィルムで挟んだ構造を有する。
　特に限定するものではないが、例えば、上記偏光板（偏光フィルム）は、以下のようにして製造することができる。
　（Ｉ）第１の透明フィルム（第２の保護フィルム）の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第１の重合性接着層を形成する。また、第２の透明フィルム（第２の保護フィルム）の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第２の重合性接着層を形成する。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の両主面に、上記第１の重合性接着層と第２の重合性接着層とを、同時に／又は順番に、重ね合わせる。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第１及び第２の接着層を重合硬化させる。
　（II）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第１の重合性接着層を形成し、この第１の重合性接着層の表面を第１の透明フィルム（第１の保護フィルム）で覆う。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の他方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第２の重合性接着層を形成し、この第２の重合性接着層の表面を第２の保護フィルムで覆う。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第１及び第２の重合性接着層を重合硬化させる。
　（III）第１の透明フィルム（第１の保護フィルム）の一方の主面にポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部、及び上記ポリビニルアルコール系偏光子の他面に第２の保護フィルムを重ねた端部のそれぞれに、接着剤として本発明の樹脂組成物をたらし、その積層体を、ロールの間を通過させることによって、各層間に接着剤を広げる。次に、積層体に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性接着剤を重合硬化させる。
　以上、光学素子用積層体の一実施形態として、偏光フィルムを一例に挙げて説明した。しかし、上記積層体では、各種基材に対するコート剤又は接着剤として本発明の樹脂組成物を使用することを特徴としている。そのため、偏光フィルムに限定されず、その他の各種基材を使用する他の実施形態においても、光学用途で好適に使用できる積層体を構成できることは容易に理解されるべきである。
　以下、本発明について、具体的な実施例に沿って説明する。しかし、本発明は、以下の実施例によって限定されるものではない。また、下記実施例及び比較例に記載の、「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。
１－１．樹脂組成物の調製
（配合例１０１～１２７）
　酸素濃度が１０％以下に置換され、かつ遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、分子内に、少なくともα，β－不飽和二重結合基を１個以上有するオリゴマー（Ａ）、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合含有化合物モノマー（Ｂ）、環状イミン化合物（Ｃ１）、分子内にカルボキシル基を有しないα，β－不飽和二重結合含有化合物モノマー（Ｄ）、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）及びシラン化合物（Ｆ）を、それぞれ、表１に示す比率で仕込んだ。次いで、攪拌機（特殊機化工業社製の「Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ　ＤＩＳＰＥＲ」）を使用し、十分に攪拌及び十分に脱泡を行うことによって、表１に示した各配合例の樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に記載の各成分の詳細は、以下のとおりである。表１において、記号「－」は、配合なしを意味している。
・成分（Ａ）
　紫光ＵＶ３０００Ｂ：日本合成化学工業社製、ポリウレタン系オリゴマー（ウレタンアクリレート）、Ｍｗ＝１８０００。
　Ｅｂｅｃｒｙｌ８４０２：ダイセルサイテック社製、脂肪族ウレタンアクリレート、Ｍｗ＝１０００。
　アートレジンＵＮ－６３０１：根上工業社製、ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ＝３００００。
　Ｅｂｅｃｒｙｌ８８５：ダイセルサイテック社製、ポリエステルアクリレート、Ｍｗ＝６０００。
　Ｅｂｅｃｒｙｌ８５３：ダイセルサイテック社製、ポリエステルアクリレート、Ｍｗ＝４７０
・成分（Ｂ）
　ＡＡ：アクリル酸、ＡＶ＝７８０
　Ｍ－５３００：東亞合成社製　酸含有アクリル酸エステル、ＡＶ＝２００
・成分（Ｃ１）
　ＨＢＡＰ：２，２－ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３－（１－アジリジニル）プロピオネート］
　ＨＢＭＡＰ：２，２－ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３－（２－メチルー１－アジリジニル）プロピオネート］
　ＨＤＵ：１，６－ヘキサメチレンビス－Ｎ，Ｎ’－エチレンウレア
・成分（Ｄ）
　４ＨＢＡ：アクリル酸４－ヒドロキシブチル
　ＨＥＡ：アクリル酸２-ヒドロキシエチル
　ＩＢＸＡ：アクリル酸イソボニル
　ＡＣＭＯ：Ｎ－アクリロイルモルホリン
・成分（Ｅ）
　ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイト゛（ＢＡＳＦ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　ＴＰＯ）
・成分（Ｆ）
　ＫＢＭ－５１０３：信越化学社製、シラン化合物
　本発明では、上述の成分に限定されることなく、各種特性に優れた樹脂組成物を構成することができる。
　表１に示した各配合例の樹脂組成物において使用した、上記成分（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）、及び成分（Ｂ）の酸価（ＡＶ）は、以下の方法に従って決定した値である。
＜分子量＞
　重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、昭和電工社製のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）「ＳｈｏｄｅｘＧＰＣ Ｓｙｓｔｅｍ－２１」を使用して実施した。ＧＰＣは、溶媒に溶解した物質を、その分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーである。溶媒として、テトロヒドロフランを使用した。記載した重量平均分子量Ｍｗの値は、ポリスチレン換算値である。なお、数平均分子量（Ｍｎ）についても、同様の方法に従って決定することができる。
＜酸価（ＡＶ）＞
　共栓三角フラスコ中に、原料として使用した化合物モノマー（Ｂ）を、約１ｇ精密に量り採り、トルエン／エタノール（容積比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解した。この溶液に、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間保持した。その後、溶液が淡紅色を呈するまで、０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。さらに、次式に従い、乾燥状態の樹脂の値として、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を求めた。
　酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５.６１１×ａ×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
　ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
　　　　　ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
　　　　　Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
　なお、使用するオリゴマー（Ａ）が水酸基を有する場合、水酸基価は、以下に記載の方法によって決定することができる。
＜水酸基価（ＯＨＶ）＞
　共栓三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容量比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解する。更にアセチル化剤（無水酢酸２５ｇをピリジンで溶解し、容量１００ｍｌとした溶液）を正確に５ｍｌ加え、約１時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
　水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
　水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝［｛（ｂ－ａ）×Ｆ×２８．２５｝／Ｓ］／（不揮発分濃度／１００）＋Ｄ
　ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
　　　　　ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
　　　　　ｂ：空実験の０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
　　　　　Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
　　　　　Ｄ：酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
　表１に示した各配合例の樹脂組成物について、溶液外観、粘度、及びガラス転移点（Ｔｇ）を、以下の方法に従って決定した。その結果を表２に示す。
＜外観＞
　表１に示した各配合例の樹脂組成物の液体外観を目視にて評価した。
＜粘度＞
　各配合例の樹脂組成物の約１．２ｍｌを測定用試料として使用した。２３℃の雰囲気下で、Ｅ型粘度計（東機産業社製　ＴＶ－２２）を使用し、回転速度０．５～１００ｒｐｍで、１分間回転の条件で測定を行い、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）を求めた。
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
　ロボットＤＳＣ（示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「ＲＤＣ２２０」）に「ＳＳＣ５２００ディスクステーション」（セイコーインスツルメンツ社製）を接続して、測定に使用した。
　表１に示した各配合例の樹脂組成物を、剥離処理されたポリエステルフィルムに塗工し、活性エネルギー線を照射し、重合硬化させた。得られた硬化物を約１０ｍｇかきとり、試料としてアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットした。一方、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとした。双方のアルミニウムパンを、１００℃の温度で５分間加熱した後、液体窒素を用いて－１２０℃まで急冷処理した。その後、１０℃／分で昇温し、昇温中に得られたＤＳＣチャートから、ガラス転移温度（Ｔｇ、単位：℃）を決定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
１－２．積層体の製造
（実施例Ａ１～Ａ２２及び比較例Ａ１～Ａ７）
　先に調製した各配合例の樹脂組成物を接着剤として使用して、保護フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／保護フィルム（２）の構造を有する積層体を、以下のようにして製造した。
　上記積層体において、保護フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を使用した。また、保護フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用した。保護フィルム（１）及び（２）のいずれも透明フィルムである。
　先ず、それぞれのフィルム表面に対して、３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2 の放電量でコロナ処理を行った。この表面処理を行なってから１時間以内に、各フィルム表面に各配合例の樹脂組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて塗工し、膜厚４μｍの接着層を形成した。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子を挟むように、上記表面処理した保護フィルム（１）及び（２）を貼着させた。このようにして、保護フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／保護フィルム（２）からなる積層体を得た。
　次に、保護フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。次いで、活性エネルギー線照射装置（東芝社製、高圧水銀灯）を使用して、最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２条件で、紫外線を、保護フィルム（２）側から照射して、接着層を重合硬化させた。このようにして得られた積層体は、偏光板として機能し得る。
　得られた積層体（偏光板）について、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求めた。その結果を表３に示す。
＜剥離強度＞
　接着力は、ＪＩＳ　Ｋ６　８５４－４　接着剤－剥離接着強さ試験方法－第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断し、測定用サンプルとして使用した。この測定用サンプルの両面に、粘着テープ（トーヨーケム社製、ＤＦ８７１２Ｓ）を介して、金属板を貼り付けて、偏光板と金属板とから構成される測定用積層体を得た。この測定用積層体（偏光板）には、保護フィルムと偏光子との間に、予め剥離部を設けておいた。この測定用積層体を、２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で、上記剥離部から引き剥がし、剥離力を測定した。この際、剥離力の測定は、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）との間、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との間の双方について、実施した。この剥離力を接着力として、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
Ａ：剥離不可、あるいは偏光板破壊
Ｂ：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上、５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
Ｃ：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上、２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
Ｄ：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
＜ゲル分率＞
　コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア　ＺＦ－１４：１００μｍ」に、ワイヤーバーコーターを用いて、接着剤として各配合例に記載の樹脂組成物を塗工し、膜厚２０～２５μｍの重合性接着層を形成した。さらに、上記重合性接着層の上に、コロナ処理を施していないゼオノア　ＺＦ－１４を重ね、透明フィルム／重合性接着層／透明フィルムの３層構造を有する積層体を得た。その後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）を使用して、最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の条件で、活性エネルギー線を照射して、上記重合性接着層を重合硬化させた。ついで、得られた３層構造の積層体から透明フィルム（ゼオノアＺＦ－１４）をそれぞれ剥離し、接着剤層を得た。この接着剤層の重量を測定し（重量１）、引き続き、接着剤層を金属メッシュと金属メッシュとの間に挟み、接着剤層が重ならないように維持して、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに、８０℃の温度条件下で３０分乾燥した後に、接着剤層の重量を測定した（重量２）。これらの値を下式に適用することによって、ゲル分率を求めた。
　　ゲル分率（％）＝｛１－（重量１－重量２）／重量１）｝×１００
　さらに、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｂ」評価以上であれば、実用上、問題ないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：ゲル分率が９０％以上
　　Ｂ：ゲル分率が８０％以上～９０％未満
　　Ｃ：ゲル分率が８０％未満
＜打ち抜き加工性＞
　ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、各実施例及び各比較例で作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の評価基準し沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題ないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：０ｍｍ
　　Ｂ：１ｍｍ以下
　　Ｃ：１～３ｍｍ
　　Ｄ：３ｍｍ以上
＜収縮率＞
　上記偏光板小片を６０℃－ｄｒｙと６０℃－９０ＲＨ％の恒温恒湿機中に放置し、６０時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ（１００ｍｍ）に対する縮み量の割合を収縮率とし求め、以下の評価基準に沿って評価をした。「Ｂ」評価以上であれば、実用上、問題ないレベルである。なお、「ｄｒｙ」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみをコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。
（評価基準）
　　Ａ：収縮率が０．２％以下
　　Ｂ：収縮率が０．２％より大きくて、０．４％以下
　　Ｃ：収縮率が０．４％を超える。
＜耐熱性＞
　実施例Ａ１～Ａ２２及び比較例Ａ１～Ａ７で得られた各偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙ、及び１００℃ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：１００℃ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し。
　　Ｂ：８０℃－ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
　　Ｃ：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
　　Ｄ：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
＜耐湿熱性＞
　実施例Ａ１～Ａ２２及び比較例Ａ１～Ａ７で得られた各偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃－９０％ＲＨの条件下、及び８５℃－８５％ＲＨの条件下で１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の評価基準に沿って評価をした。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：８５℃－８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し。
　　Ｂ：６０℃－９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し。
　　Ｃ：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
　　Ｄ：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３で記載した光学フィルムの詳細は、以下の通りである。
　ＺＦ－１４：日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム、膜厚１００μｍ。
　ＨＢＤ－００２：三菱レイヨン社製のアクリル系フィルム、膜厚５０μｍ。
（実施例Ｂ１～Ｂ２５及び比較例Ｂ１～Ｂ７）
　活性エネルギー線重合性コート剤として、表１及び２に示した各配合例の樹脂組成物を使用して、以下のようにして、光学フィルム／コート剤層の構造を有する積層体を製造した。上記積層体において、光学フィルムとして、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用いた。先ず、この光学フィルム表面に対して、３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行なった。この表面処理を行なってから１時間以内に、ワイヤーバーコーターを用いて、フィルム表面に各配合例の樹脂組成物を塗工し、膜厚４μｍの重合性コート剤層を形成した。
　次に、光学フィルムがブリキ板に接するように、上記積層体の四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。次いで、ＵＶ照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）内を乾燥窒素で置換した後、波長３６５ｎｍの最大照度３００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の条件で、紫外線を上記重合性コート剤層側から照射して、重合硬化させ、コート剤層を有する積層体を得た。このようにして得た積層体について、密着力、耐熱性を以下の方法に従って求めた。その結果を表４に示す。
＜密着力＞
　ＪＩＳ　Ｋ５４００に従い、碁盤目剥離試験を実施した。１００マス中の剥離したマス数から、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：０マス
　　Ｂ：１～１０マス
　　Ｃ：１１～３０マス
　　Ｄ：３１マス以上
＜耐熱性＞
　実施例Ｂ１～Ｂ２５及び比較例Ｂ１～Ｂ７で得られた積層体を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙの条件下で１０００時間暴露した。暴露後の積層体について、端部の剥がれの有無を目視にて判断し、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｂ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：剥がれが全く無し
　　Ｂ：１ｍｍ未満の剥がれあり
　　Ｃ：１ｍｍ以上の剥がれあり
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表４に記載の光学フィルムの詳細は、以下のとおりである。
　フジタック：富士フィルム社製　紫外線吸収剤含有するＴＡＣ系フィルム(８０μｍ)。
　ＺＦ－１４：日本ゼオン社製　紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）。
　ＨＢＤ－００２：三菱レイヨン社製　紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）。
　Ｒ－１４０：カネカ社製　紫外線吸収剤を含有しないポリカーボネート系フィルム（４３μｍ）。
　エンプレットＳ：ユニチカ社製　紫外線吸収剤を含有するポリエステル系フィルム（５０μｍ）。
　ＴＵＸ－ＨＺ：東セロ社製　紫外線吸収剤を含有するポリエチレン系フィルム（５０μｍ）。
　本発明では、上述の光学フィルムに限定されず、各種光学フィルムを使用して、各種特性に優れた積層体を構成することができる。
　以上のように、本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合は、表３に示すように、実施例Ａ１～Ａ２２では、若干粘度が高いが、特に問題無く、各種特性に優れた積層体を構成することができる。これに対して比較例Ａ１～Ａ７では、特に、接着力が低下し、打ち抜き加工性や収縮率においても劣っていることがわかる。また、本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線重合性コート剤として用いた場合も、表３に示す結果と同様の傾向が見られる。すなわち、表４に示すように、実施例Ｂ１～Ｂ２５では、密着力、及び耐熱性とも優れており、特に問題無く積層体を構成することができる。これに対して、比較例Ｂ１～Ｂ７では、密着力及び耐熱性に乏しく、特にそれらのいずれか一方は特に劣っていることがわかる。
２－１．樹脂組成物の調製
（配合例２０１～２３０）
　酸素濃度が１０％以下に置換され、かつ遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、分子内に、少なくともα，β－不飽和二重結合基を１個以上有するオリゴマー（Ａ）、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－不飽和二重結合含有化合物（Ｂ）、カルボジイミド化合物（Ｃ２）、分子内にカルボキシル基を有しないα，β－不飽和二重結合含有化合物（Ｄ）、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）、及びシラン化合物（Ｆ）を、それぞれ、表５に示す比率で仕込んだ。次いで、攪拌機（特殊機化工業社製、「Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ　ＤＩＳＰＥＲ」）を使用し、十分に攪拌及び十分に脱泡を行うことによって、表５に示す各配合例の樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表５に記載の各成分の詳細は、以下のとおりである。表５において、記号「－」は、配合なしを意味している。
・成分（Ａ）
　紫光ＵＶ３０００Ｂ：日本合成化学工業社製、ポリウレタン系オリゴマー（ウレタンアクリレート）。
　Ｅｂｅｃｒｙｌ８４０２：ダイセルサイテック社製、脂肪族ウレタンアクリレート、Ｍｗ＝１０００。
　アートレジンＵＮ－６３０１：根上工業社製、ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ＝３００００。
　Ｅｂｅｃｒｙｌ８８５：ダイセルサイテック社製、ポリエステルアクリレートＭｗ＝６０００。
　Ｅｂｅｃｒｙｌ８５３：ダイセルサイテック社製、ポリエステルアクリレート、Ｍｗ＝４７０。
・成分（Ｂ）
　ＡＡ：アクリル酸、ＡＶ＝７８０。
　Ｍ－５３００：東亞合成社製　酸含有アクリル酸エステル、ＡＶ＝２００
・成分（Ｃ２）
　ＤＣＣ：Ｎ，Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド。
　ＤＩＣ：Ｎ，Ｎ'－ジイソプロピルカルボジイミド。
　ＤＰＣ：１，３－ジフェニルカルボジイミド。
・成分（Ｄ）
　４ＨＢＡ：アクリル酸４－ヒドロキシブチル。
　ＨＥＡ：アクリル酸２-ヒドロキシエチル。
　ＩＢＸＡ：アクリル酸イソボニル。
　ＡＣＭＯ：Ｎ－アクリロイルモルホリン。
・成分（Ｅ）
　ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホォスフィンオキサイト゛（ＢＡＳＦ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　ＴＰＯ）。
・成分（Ｆ）
　ＫＢＭ５１０３：信越化学社製　シランカップリング剤（３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）。
　Ａ－１７４：タナック社製　シランカップリング剤（γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）。
・増感剤：ＤＥＴＸ－Ｓ（日本化薬社製 チオキサントン系増感剤（２，４－ジエチルチオキサントン））。
・酸化防止剤：ＡＯ－５０、ＡＤＥＫＡ社製。
　本発明では、上述の成分に限定されることなく、各種特性に優れた樹脂組成物を構成することができる。
　表５に示した各配合例の樹脂組成物において使用した、上記成分（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）、及び成分（Ｂ）の酸価（ＡＶ）を、先に説明した方法と同様にして決定した。また、各樹脂組成物の、溶液外観（以下、単に、外観と呼ぶことがある）、粘度、及びガラス転移温度（Ｔｇ）についても、先に説明した方法と同様にして決定した。その結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
２－２．積層体の製造
（実施例Ｃ１～Ｃ２８、及び比較例Ｃ１～Ｃ４）
　先に調製した各配合例の樹脂組成物を接着剤として使用して、保護フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／保護フィルム（２）の構造を有する積層体を、以下のようにして製造した。
　上記積層体において、保護フィルム（１）として、日本ゼオン社製の紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム：商品名「Ｚ－１４：１００μｍ」を使用した。また、保護フィルム（２）として、三菱レイヨン社製の紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム：商品名「ＨＤＢ－００２」（厚み５０μｍ）を使用した。すなわち、保護フィルム（１）及び（２）のいずれも透明フィルムである。
　先ず、それぞれのフィルム表面に対して、３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行った。この表面処理を行なってから１時間以内に、各フィルム表面に各配合例の樹脂組成物をワイヤーバーコーターを用いて塗工し、膜厚４μｍの重合性接着層を形成した。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子を挟むように、上記表面処理した保護フィルムを貼着させた。このようにして、保護フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／保護フィルム（２）からなる積層体を得た。
　次に、保護フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。次いで、活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）を使用し、最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の条件で、紫外線を保護フィルム（２）側から照射して、接着層を重合硬化した。このようにして得られた積層体は、偏光板として機能し得る。
　得られた積層体（偏光板）について、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性及び耐湿熱性を、下記の方法に従って評価した。その結果を表７に示す。
＜剥離強度＞
　接着力は、ＪＩＳ　Ｋ６　８５４－４　接着剤－剥離接着強さ試験方法－第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。この測定用サンプルの両面に、粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を介して、ラミネータを用いて金属板を貼り付けて、偏光板と金属板とから構成さえる測定用積層体を得た。この測定用積層体（偏光板）には、保護フィルムと偏光子との間に、予め剥離部を設けておいた。この測定用積層体を、２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で、上記剥離部から引き剥がし、剥離力を測定した。この際、剥離力の測定は、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との間の双方について、実施した。この剥離力を接着力として、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
Ａ：剥離不可、あるいは偏光板破壊
Ｂ：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上、５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
Ｃ：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上、２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
Ｄ：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
＜ゲル分率＞
　コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア　ＺＦ－１４：１００μｍ」に、ワイヤーバーコーターを用いて、接着剤として各配合例の樹脂組成物を塗工し、膜厚２０～２５μｍの重合性接着層を形成した。さらに、上記重合性接着層の上に、コロナ処理を施していないゼオノア　ＺＦ－１４を重ね、透明フィルム／接着層／透明フィルムの３層構造を有する積層体を得た後、その後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）を使用して、最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の条件で、活性エネルギー線を照射して、上記重合性接着層を重合硬化させた。次いで、得られた３層構造の積層体から透明フィルム（ゼオノア　ＺＦ－１４）をそれぞれ剥離し、接着剤層を得た。この接着剤層の重量を測定し（重量１）、引き続き、接着剤層を金属メッシュと金属メッシュとの間に挟み、接着剤層が重ならないように維持して、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃の温度条件下で３０分乾燥した後に、接着剤層の重量を測定した（重量２）。これらの値を下式に適用することによって、ゲル分率を求めた。
　　ゲル分率（％）＝｛１－（重量１－重量２）／重量１）｝×１００
　さらに、以下の評価基準に沿って評価した。
（評価基準）
　　Ａ：ゲル分率が９０％以上
　　Ｂ：ゲル分率が８０％以上～９０％未満
　　Ｃ：ゲル分率が８０％未満
　なお、ゲル分率は、溶剤に対する樹脂の溶解残分を表し、重合硬化における架橋密度と相関があり、架橋密度を判定する簡易法である、ゲル分率が低ければ、溶剤に対する溶解性が高く、架橋密度が低いことを示す。一方、ゲル分率が高ければ、溶剤に対する溶解性が低く、架橋密度が高いことを示す。上記評価基準において、「Ｃ」評価以上であれば、実用上問題のないレベルである。
＜打ち抜き加工性＞
　ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、各実施例及び比較例で作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：０ｍｍ
　　Ｂ：１ｍｍ以下
　　Ｃ：１～３ｍｍ
　　Ｄ：３ｍｍ以上
＜収縮率＞
　上記偏光板の小片を、６０℃－ｄｒｙ及び６０℃－９０ＲＨ％の恒温恒湿機中にそれぞれ放置し、６０時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ（１００ｍｍ）に対する縮み量の割合を収縮率とし求めた。さらに、以下の評価基準に沿って評価した。なお、「ｄｒｙ」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。「Ｂ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：収縮率が０．２％以下
　　Ｂ：収縮率が０．２％より大きくて、０．４％以下
　　Ｃ：収縮率が０．４％を超える。
＜耐熱性＞
　各実施例Ｃ１～Ｃ２８、比較例Ｃ１～Ｃ４で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙ、及び１００℃－ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後の偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて判断した。さらに、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：１００℃ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し。
　　Ｂ：８０℃－ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
　　Ｃ：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
　　Ｄ：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
＜耐湿熱性＞
　各実施例Ｃ１～Ｃ２８、比較例Ｃ１～Ｃ４で得られた各偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃－９０％ＲＨの条件下、及び８５℃－８５％ＲＨの条件下で１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて判断した。さらに、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：８５℃－８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し。
　　Ｂ：６０℃－９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し。
　　Ｃ：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
　　Ｄ：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表７に記載した光学フィルムの詳細は、以下の通りである。
　ＺＦ－１４：日本ゼオン社製ポリノルボルネン系フィルム。
　ＨＢＤ－００２：三菱レイヨン社製アクリル系フィルム。
（実施例Ｄ１～Ｄ３１及び比較例Ｄ１～Ｄ４）
　活性エネルギー線重合性コート剤として使用して、表５及び６に示した樹脂組成物を使用して、以下のようにして、光学フィルム／コート剤層の構造を有する積層体を製造した。上記積層体において、光学フィルムとして、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を使用した。先ず、この光学フィルム表面に対して、３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行った。この表面処理後１時間以内に、ワイヤーバーコーターを用いて、フィルム表面に各配合例の樹脂組成物を塗工し、膜厚４μｍの重合性コート剤層を形成した。
　次に、光学フィルムがブリキ板に接するように、上記積層体の四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。次いで、ＵＶ照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）内を乾燥窒素で置換後、波長３６５ｎｍの最大照度３００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の条件で、紫外線を上記重合性コート剤層側から照射して、重合硬化させ、コート剤層を有する積層体を得た。このようにして得た積層体について、密着力、耐熱性を以下の方法に従って求めた。その結果をに表８に示した。
＜密着力＞
　ＪＩＳ　Ｋ５４００に従い碁盤目剥離試験を実施した。１００マス中の剥離したマス数から、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｃ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：０マス
　　Ｂ：１～１０マス
　　Ｃ：１１～３０マス
　　Ｄ：３１マス以上
＜耐熱性＞
　実施例Ｄ１～Ｄ３１及び比較例Ｄ１～Ｄ４で得られた積層体を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙの条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体の端部の剥がれの有無を目視にて判断した。さらに、以下の評価基準に沿って評価した。「Ｂ」評価以上であれば、実用上、問題のないレベルである。
（評価基準）
　　Ａ：剥がれが全く無し
　　Ｂ：１ｍｍ未満の剥がれあり
　　Ｃ：１ｍｍ以上の剥がれあり
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　表８に記載された光学フィルムの詳細は、以下のとおりである。
　フジタック：富士フィルム社製、紫外線吸収剤含有するＴＡＣ系フィルム(８０μｍ)。
　ＺＦ－１４：日本ゼオン社製、紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）。
　ＨＢＤ－００２：三菱レイヨン社製、紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）。
　Ｒ－１４０：カネカ社製、紫外線吸収剤を含有しないポリカーボネート系フィルム（４３μｍ）。
　エンプレットＳ：ユニチカ社製、紫外線吸収剤を含有するポリエステル系フィルム（５０μｍ）。
　ＴＵＸ－ＨＺ：東セロ社製、紫外線吸収剤を含有するポリエチレン系フィルム（５０μｍ）。
　本発明では、上述の光学フィルムに限定されず、各種光学フィルムを使用して、各種特性に優れた積層体を構成することができる。
　以上のように、本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合は、表７に示すように、実施例Ｃ１～Ｃ２８では、若干粘度が高いが、特に問題無く、各種特性に優れた積層体を形成することができる。これに対して、比較例Ｃ１～Ｃ４では、特に接着力が低下し、打ち抜き加工性や収縮率においても劣っていることがわかる。また、本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線重合性コート剤として用いた場合も、表７に示す結果と同様の傾向が見られる。すなわち、表８に示すように、実施例Ｄ１～Ｄ３１では、密着力、及び耐熱性ともに優れており、特に問題無く積層体を形成することができる。これに対して、比較例Ｄ１～Ｄ４では、密着力及び耐熱性に乏しく、特にそれらのいずれか一方は特に劣っていることがわかる。

Claims (15)

  1. 　活性エネルギー線重合性樹脂組成物であって、
    　少なくとも、分子内に１個以上のα，β－不飽和二重結合基を有するオリゴマー（Ａ）、
    　分子内に１個以上のカルボキシル基を有する、α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）、及び
    　環状イミン化合物（Ｃ１）、又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）
    を含む、樹脂組成物。
  2. 　前記オリゴマー（Ａ）を１～９９．８重量部、
    　前記α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）を０．１～４９．５重量部、及び
    　前記環状イミン化合物（Ｃ１）、又はカルボジイミド化合物（Ｃ２）を０．１～４９．５重量部
    含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記オリゴマー（Ａ）が、ポリエステル系オリゴマー（ａ－１）、ポリウレタン系オリゴマー（ａ－２）、ポリエポキシ系オリゴマー（ａ－３）、及びポリアクリル系オリゴマー（ａ－４）よりなる群から選ばれる、少なくとも１種以上のオリゴマーを含む、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量が３００～３０，０００である、請求項１～３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  5. 　前記α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｂ）の酸価が、１００～１，０００ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  6. 　前記環状イミン化合物（Ｃ１）が、分子内に３員環構造を有するイミン環を１個以上有する化合物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. 　前記カルボジイミド化合物（Ｃ２）が、分子内にカルボジイミド結合基を１個以上有する化合物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  8. 　分子内に、カルボキシル基を有しない、α，β－不飽和二重結合基含有化合物モノマー（Ｄ）をさらに含有することを特徴とする、請求項１～７のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  9. 　活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）をさらに含み、前記活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の配合量が、樹脂組成物の総量１００重量部に対して、０．０１～２０重量部の範囲である、請求項１～８のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  10. 　シラン化合物（Ｆ）をさらに含む、請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  11. 　活性エネルギー線重合性コート剤、又は活性エネルギー線重合性接着剤である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  12. 　基材と、該基材の少なくとも一方の主面に設けられた、請求項１～１１のいずれか1項に記載の樹脂組成物からなる樹脂層とを有する、積層体。
  13. 　前記基材が、透明フィルムである、請求項１２に記載の積層体。
  14. 　前記透明フィルムが、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム、及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１３に記載の積層体。
  15. 　光学フィルムと、該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた、請求項１～１１のいずれか1項に記載の樹脂組成物からなる樹脂層とを有する、光学素子用積層体。
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