WO2013154080A1 - アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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裕紀 古川
花井　大輔
徹生 玉伊
潤 金澤
田中　克典
麻穂 長潟
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日本曹達株式会社
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    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
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    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles

Definitions

  • the present invention relates to an aryloxyurea compound and a pest control agent. More specifically, the present invention relates to an aryloxyurea compound having excellent acaricidal activity and / or insecticidal activity, excellent safety and can be synthesized industrially advantageously, and a pest containing this as an active ingredient It relates to a control agent.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2012-089459 filed in Japan on April 10, 2012 and Japanese Patent Application No. 2012-219095 filed in Japan on October 1, 2012. The contents are incorporated herein.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose compounds represented by the formulas (A) to (C).
  • X 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkyl group or the like.
  • Y 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkyl group, or the like.
  • R 6 represents a phenyl group, a cyano group, a C1-4 alkyl group, or the like.
  • R 7 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, or the like.
  • R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, a C1-3 alkyl group, or the like.
  • R 10 represents a halogen atom or a C1-4 alkyl group.
  • X 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group.
  • Y 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group.
  • R 11 represents an ethyl group or an n-propyl group.
  • R 12 represents an ethyl group.
  • one of X 4 and Y 4 represents a nitrogen atom or a nitrogen oxide, and the other represents CR (R represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.), or X 4 And Y 4 both represent a nitrogen atom.
  • Z 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like.
  • R 13 represents an alkyl group, an alkenyl group, or the like.
  • R 14 represents a benzyloxymethyl group in which the phenyl ring of the benzyl moiety is optionally substituted with a C1-4 alkoxy group.
  • R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom, a C1-3 alkyl group, provided that when both are not hydrogen atoms and both are other than hydrogen atoms, the combined carbon atom sum does not exceed 4.
  • R 17 represents C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl and the like.
  • the present invention provides an aryloxyurea compound or a salt thereof that has excellent pesticidal activity, in particular, acaricidal activity and / or insecticidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized advantageously industrially. It is an object of the present invention to provide a pesticidal agent containing as an active ingredient.
  • an aryloxyurea compound having a specific structure or a salt thereof has excellent acaricidal activity and / or insecticidal activity as an active ingredient of a pest control agent. And have been found to exhibit good characteristics and high safety.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention includes the following.
  • Cy represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted X heteroaryl group.
  • Substituent X is unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-7
  • An acyl group an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted Or substitute
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A C1-7 acyl group having a substituent or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Q represents a group represented by formula (II) or formula (III).
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group A C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, or a cyano group is shown.
  • R 3 and R 4 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded.
  • R 5 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted group Having C2-6 alkenyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted aminocarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group An unsubstituted or substituted heteroaryl group, an unsubstituted or substituted hydroaryl Shiimino showing a C1 ⁇ 6 alkyl group or a
  • R 6 and R 7 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2 ⁇ A 6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heteroaryl group.
  • R 6 and R 7 may be connected to each other to form a ring together with the sulfur atom to which R 6 and R 7 are bonded. ]]
  • X has the same meaning as described above.
  • n1 represents the number of X and is an integer from 0 to 4.
  • Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 2 and Z 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • X 1 is an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylsulfonyl group having a group is shown.
  • m1 represents the number of X 1 and is an integer from 1 to 4. When m1 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1 -6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted heteroaryl group, oxo group, nitro group, cyano group, or halogen atom.
  • m2 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 3. When m2 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other. The sum of m1 and m2
  • X 1 is an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylsulfonyl group having a group is shown.
  • m3 represents the number of X 1 and is an integer of 1 to 3. When m3 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1 -6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted heteroaryl group, oxo group, nitro group, cyano group, or halogen atom.
  • m4 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 2. When m4 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other. The sum of m3 and m4
  • X 1 is an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylsulfonyl group having a group is shown.
  • m5 represents the number of X 1 and is an integer of 1 to 5. When m5 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1 -6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted heteroaryl group, oxo group, nitro group, cyano group, or halogen atom.
  • m6 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 4. When m6 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other. The sum of m5 and m6
  • a pest control agent comprising as an active ingredient at least one selected from the aryloxyurea compounds or salts thereof according to any one of [1] to [5].
  • An acaricide or insecticide containing as an active ingredient at least one selected from the aryloxyurea compounds or salts thereof according to any one of [1] to [5].
  • An ectoparasite control agent comprising as an active ingredient at least one selected from the aryloxyurea compounds or salts thereof according to any one of [1] to [5].
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A C1-7 acyl group having a substituent or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group A C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, or a cyano group is shown.
  • R 3 and R 4 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 1 is an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylsulfonyl group having a group is shown.
  • m1 represents the number of X 1 and is an integer from 1 to 4. When m1 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1 -6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted heteroaryl group, oxo group, nitro group, cyano group, or halogen atom.
  • m2 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 3. When m2 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other. The sum of m1 and m2
  • the aryloxyurea compound or a salt thereof of the present invention can control pests that are problematic in terms of crops and hygiene. In particular, mites and pests can be effectively controlled.
  • the aryloxyurea compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)).
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Specific examples of the group that can be a “substituent” include the following groups. Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group; C3-8 cycloalkenyl groups such as 2-cyclopropenyl group, 2-
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; A C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and 1-naphthoxy group; A C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; A C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; C1-7 acyl groups such as formyl group,
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group;
  • a C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
  • a C1-6 haloalkoxy group such as a 2-chloro-n-propoxy group, a 2,3-dichlorobutoxy group;
  • C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloropropenyloxy group, 3-bromobutenyloxy group; C
  • aminocarbonyl group having no substituent or a substituent such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group;
  • Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl, (1-imino) ethyl, (1-imino) -n-propyl;
  • Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group;
  • a mercapto group C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio group and allylthio group; A C2-6 alkynylthio group such as an ethynylthio group or a propargylthio group; A C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group; A heteroarylthio group such as a thiazolylthio group or a pyridylthio group; A C7-11 aralkylthio group such as a benzylthio group or a phenethylthio group; (Met
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkenylsulfinyl group such as an allylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkynylsulfinyl group such as a propargylsulfinyl group;
  • a C6-10 arylsulfinyl group such as a phenylsulfinyl group; Heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl group, pyridylsulfinyl group;
  • a C7-11 aralkylsulfinyl group such as a benzylsulfinyl group or a phenethylsulfinyl group
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl;
  • a 6-membered heteroaryl group such as a pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • a heteroaryl group of a condensed ring such as an indolyl group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, a benzimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group;
  • Cy represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted X heteroaryl group.
  • the “C6-10 aryl group” may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, as long as at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring. Examples of the C6-10 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • the “heteroaryl group” is preferably a 5- to 10-membered aryl group containing 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to carbon atoms as atoms constituting the ring.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heteroaryl group, if at least one ring is heteroaryl, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring or an aromatic ring.
  • heteroaryl group examples include the 5-membered heteroaryl group, the 6-membered heteroaryl group and the condensed heteroaryl group exemplified in the above-mentioned “substituent”.
  • the number of substitutions (n) of the substituent X on the above “C6-10 aryl group” or “heteroaryl group” is an integer of 1 to 4. Note that n is 0 when there is no substitution.
  • Substituent X is unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-7
  • An acyl group an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted Or substituted C1-6 alkoxysulfonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstitute
  • C1-6 alkyl group in X may be a straight chain or a branched chain.
  • C1-6 alkyl group includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group T-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group; Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl
  • a C1-6 haloalkyl group such as a group, a perfluorohexylethyl group, 2-cycloo
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group; Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t
  • a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as a butoxyethyl group
  • C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl groups such as vinyloxymethyl group, allyloxymethyl group, propenyloxymethyl group, butenyloxymethyl group
  • Heteroaryloxy C1-6 alkyl groups such as a pyridin-2-yloxymethyl group
  • a C1-7 acyl C1-6 alkyl group such as a formylmethyl group, an acetylmethyl group, a propionylmethyl group;
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” in X include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • the “C2-6 alkynyl group” in X is an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • a C2-6 haloalkynyl group such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, a 5-bromo-2-pentynyl group, etc. And so on.
  • C1-6 alkoxy group a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, an i-butoxy group, Examples thereof include an s-butoxy group, a t-butoxy group, and an i-hexyloxy group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkoxy group” include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2 , 2,2-trifluoroethoxy group, C1-6 haloalkoxy group such as pentafluoroethoxy group.
  • Examples of the “amino group having a substituent” in X include C1-6 alkyl-substituted amino groups such as a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in X include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-7 acyl group” include C1-7 haloacyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group and 4-chlorobenzoyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in X include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, and the like.
  • C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent Cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group
  • a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl group such as 2-cyclopropylethoxycarbonyl group;
  • Fluoromethoxycarbonyl group chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2 , 2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, 4-fluorobutoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropoxycarbonyl group, 2,2,2 A C1-6 haloalkoxycarbonyl group such as a trifluoro-1-trifluoromethylethoxycarbonyl group or a perfluorohexyloxycarbonyl group; And so on.
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” in X include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyl group” in X include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxysulfonyl group” in X include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a t-butoxysulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” and “heteroaryl group” in X can be the same as those exemplified in the above Cy.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; And so on.
  • Examples of the “heteroaryl group having a substituent” in X include a 2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl group.
  • Examples of the “hydroxyimino C1-6 alkyl group” in X include a hydroxyiminomethyl group, a (1-hydroxyimino) ethyl group, a (1-hydroxyimino) propyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted hydroxyimino C1-6 alkyl group” include methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, (1-methoxyimino) propyl group, ethoxyiminomethyl group, (1-ethoxyimino) C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as ethyl group, (1-ethoxyimino) propyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl such as (1-cyclopropylmethoxyimino) ethyl group A C7-11 aralkyloxyimino C1-6 alkyl group such as a benzyloxy
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Cy is preferably a group represented by the formula (IV).
  • X has the same meaning as described above.
  • n1 represents the number of X and is an integer from 0 to 4.
  • Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 2 and Z 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl A group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group;
  • R 1 is preferably a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, or a C2-6 alkynyl group.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferably it is an oxygen atom.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2 A -6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group;
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-7 acyl group”, and “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 2 are as defined above for X The same thing as those illustrated can be mentioned.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted group Or a substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, or a cyano group.
  • R 3 and R 4 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, and “C2-6 alkynyl group” in R 3 and R 4 are the same as those exemplified in the above X.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” and “heteroaryl group” in R 3 and R 4 are the same as those exemplified in the above-mentioned Cy.
  • R 3 and R 4 are preferably C1-6 alkyl groups.
  • Examples of the “ring” formed together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are connected to each other include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, and an oxirane ring.
  • R 5 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 An alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, A substituted or substituted C2-6 alkenyloxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted group; Having a C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, an unsubstituted or substituted group It shows a hydroxyimin
  • R 5 “C1-6 alkyl group”, “C3-8 cycloalkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-7 acyl group”, and “C1-6”
  • Examples of the “alkoxycarbonyl group” include the same groups as those exemplified in X above.
  • the “C6-10 aryl group” for R 5 may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, as long as at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 5 include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • the “heteroaryl group” in R 5 is a 5- to 10-membered aryl group containing 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atoms as atoms constituting the ring. Is preferred.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heteroaryl group, if at least one ring is heteroaryl, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl, etc.
  • a 5-membered heteroaryl group of A 6-membered heteroaryl group such as a pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • a heteroaryl group of a condensed ring such as an indolyl group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, a benzimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalinyl group.
  • Examples of the substituent on the “aryl group” and “heteroaryl group” in R 5 include the following substituents.
  • a C1-6 alkyl substituted sulfoximino group such as an S, S-dimethylsulfoxyimino group; C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n
  • C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group,
  • Hydroxyl group C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C1-7 acyl groups such as formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group; A C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazol
  • Examples of the “C2-6 alkenyloxycarbonyl group” in R 5 include ethenyloxycarbonyl group, 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl group, 2-methyl-1-propenyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkynyloxycarbonyl group” for R 5 include ethynyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group, 1-methylpropargyloxycarbonyl group, 2-butynyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted aminocarbonyl group” in R 5 include methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, i-propylaminocarbonyl group, t-butylaminocarbonyl group, s-butylaminocarbonyl group, n-pentyl.
  • C1-6 alkylaminocarbonyl groups such as aminocarbonyl groups; diC1-6 alkylaminocarbonyl groups such as dimethylaminocarbonyl groups and diethylaminocarbonyl groups; C3 such as cyclopropylaminocarbonyl groups, cyclopentylaminocarbonyl groups and cyclohexylaminocarbonyl groups ⁇ 8 cycloalkylaminocarbonyl group; C2-6 alkynylaminocarbonyl group such as 2-propynylaminocarbonyl group; phenylaminocarbonyl group, N-phenyl-N-methylaminocarbonyl A C1-6 alkoxy C1-6 alkylaminocarbonyl group such as a methoxyethylaminocarbonyl group; a C1-6 haloalkylaminocarbonyl group such as a 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group; a cyclopropylmethylaminocarbon
  • hydroxyimino C1-6 alkyl group examples include a hydroxyiminomethyl group, a (1-hydroxyimino) ethyl group, a (1-hydroxyimino) propyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted hydroxyimino C1-6 alkyl group” include methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, (1-methoxyimino) propyl group, ethoxyiminomethyl group, (1-ethoxyimino) C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as ethyl group, (1-ethoxyimino) propyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl such as (1-cyclopropylmethoxyimino) ethyl group A C7-11 aralkyloxyimino C1-6 alkyl group such as a benzyloxyiminomethyl group or a (1-benzyloxyimino) ethyl group;
  • R 5 in formula (II) is preferably a pyridyl group having substituents X 1 and X 2 . That is, Q is preferably a group represented by the formula (V).
  • X 1 represents an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, Or an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • m1 represents the number of X 1 and is an integer from 1 to 4. When m1 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • the “amino group having a substituent” in X 1 is a C1-6 alkyl-substituted amino group such as methylamino group, ethylamino group, dimethylamino group, diethylamino group; aziridinyl group, pyrrolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group Cyclic amino groups such as morpholinyl groups; hydrazino groups; C1-6 alkyl-substituted hydrazino groups such as N-methylhydrazino groups and N, N′-dimethylhydrazino groups; C1 such as S, S-dimethylsulfoxyimino groups To 6 alkyl-substituted sulfoximino groups;
  • C1-6 alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and the like. Can be mentioned.
  • substituted C1-6 alkylthio group examples include C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group and 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a sulfinyl group and a t-butylsulfinyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyl group” in X 1 include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, t-butylsulfonyl group and the like. Can do.
  • X 2 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 Alkenyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, unsubstituted Or a substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, an oxo group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom Indicates.
  • m2 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 3. When m2 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each
  • C1-6 alkyl group “C3-8 cycloalkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-7 acyl” for X 2
  • groups “C1-6 alkoxycarbonyl group”, “C6-10 aryl group”, “heteroaryl group”, and “halogen atom” are the same as those exemplified in the above X.
  • R 5 in formula (II) is preferably a pyrimidinyl group having substituents X 1 and X 2 . That is, Q is preferably a group represented by the formula (VI).
  • R 2 , R 3 , R 4 , X 1 and X 2 have the same meaning as described above.
  • m3 represents the number of X 1 and is an integer of 1 to 3. When m3 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • m4 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 2. When m4 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other. The sum of m3 and m4 is 3 or less.
  • R 5 in formula (II) is preferably a phenyl group having substituents X 1 and X 2 . That is, Q is preferably a group represented by the formula (VII).
  • R 2 , R 3 , R 4 , X 1 and X 2 have the same meaning as described above.
  • m5 represents the number of X 1 and is an integer of 1 to 5. When m5 is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • m6 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 4. When m6 is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other. The sum of m5 and m6 is 5 or less.
  • R 6 and R 7 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or A substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heteroaryl group Indicates.
  • R 6 and R 7 may be connected to each other to form a ring together with the sulfur atom to which they are bonded.
  • C1-6 alkyl group “C3-8 cycloalkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, and “C2-6 alkynyl group” in R 6 and R 7 are the same as those exemplified in the above X. Things can be mentioned.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; And so on.
  • Examples of the “ring” formed by R 6 and R 7 connected to each other and the sulfur atom to which they are bonded include a tetrahydrothiophene ring, a tetrahydrothiopyran ring, and an oxathian ring.
  • the salt of the aryloxyurea compound of the present invention is a salt of compound (I).
  • the salt is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron and copper salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • the salt of the aryloxyurea compound can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the amount of phenyl chloroformate to be used is generally 1-2 mol, preferably 1.0-1.2 mol, per 1 mol of compound (1).
  • the reaction of compound (1) and phenyl chloroformate can be carried out in the absence of a base, but is preferably carried out in the presence of a base.
  • Examples of the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide and the like.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (1).
  • This reaction can be carried out in a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-heptane Solvent
  • Halogenated hydrocarbon solvent such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane
  • Amide solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone
  • nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (1).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the subsequent de-Boc reaction is performed in the presence of an acid.
  • the acid used include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like. Of these, trifluoroacetic acid is preferred.
  • the amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol per 1 mol of compound (2).
  • the de-Boc reaction is performed in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. The thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (2).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used. Although the reaction time depends on the reaction scale, it is usually from several minutes to several tens of hours.
  • Compound (3) is reacted with a compound represented by formula (4) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4)”), and an aryloxyurea compound represented by formula (5) (hereinafter referred to as “compound (4)”).
  • compound (4) is an amine compound represented by the formula (4-1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4-1)”) or a formula (4-2).
  • a sulfoximine compound hereinafter sometimes referred to as “compound (4-2)”.
  • Q and Cy have the same meaning as described above.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the same meaning as described above.
  • the amount of compound (4) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound (3).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (3).
  • the compound (4-2) is preferably carried out in the presence of a base.
  • Examples of the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide and the like.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (3).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (5).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (5).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • N-benzyloxycarbamic acid phenyl ester (hereinafter sometimes referred to as “compound (8)”), which can be prepared by a known method, is reacted with compound (4) and represented by formula (9) A benzyloxyurea compound (hereinafter sometimes referred to as “compound (9)”) is produced.
  • Q has the same meaning as described above.
  • the amount of compound (4) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1, relative to 1 mol of compound (8). .2 moles. This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (8).
  • the compound (4-2) is reacted, it is preferably carried out in the presence of a base.
  • the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide and the like.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (8).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (9).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the subsequent debenzylation reaction is performed by catalytic hydrogen reduction with a palladium catalyst or the like.
  • the palladium catalyst used include palladium black and palladium carbon.
  • the amount of the palladium catalyst to be used is generally 0.01-0.1 mol per 1 mol of compound (10).
  • This debenzylation reaction is performed in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. The thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, and n-propanol can be used.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (10).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used. Although the reaction time depends on the reaction scale, it is usually from several minutes to several tens of hours.
  • Examples of the base include metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, potassium t-butoxide Metal alkoxides such as sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride and the like; triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), And organic bases such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (11).
  • the reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (11).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used. Although the reaction time depends on the reaction scale, it is usually from several minutes to several tens of hours.
  • the desired product can be isolated by purifying by a conventional post-treatment operation and, if desired, known and conventional purification means such as distillation, recrystallization, column chromatography and the like. .
  • known and conventional purification means such as distillation, recrystallization, column chromatography and the like.
  • the structure of the target product can be identified and confirmed by known analytical means such as IR spectrum, NMR spectrum, mass spectrum, and elemental analysis.
  • Compound (10) in the second production method is preferably a benzyloxyurea compound represented by the following formula (VIII).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X 1 , m1, X 2 and m2 have the same meaning as described above.
  • the aryloxyurea compound of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”) is a particularly safe compound with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals. Since the compound of the present invention is effective for controlling various pests or mites, it is useful as an active ingredient of an acaricide or an insecticide.
  • the pest control agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the pest control agent of the present invention may contain only the compound of the present invention, but may contain a carrier such as a solid carrier, a liquid carrier and a gaseous carrier.
  • the pest control agent of the present invention may be obtained by impregnating a substrate such as a porous ceramic plate or a nonwoven fabric with the compound of the present invention.
  • a surfactant and other auxiliary agents may be added as necessary.
  • the pest control agent of the present invention is in a form that can be taken by general agricultural chemicals, that is, wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granular wettable powder, flowable, microcapsule, aerosol, fumes.
  • general agricultural chemicals that is, wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granular wettable powder, flowable, microcapsule, aerosol, fumes.
  • an agent a heat transpiration agent, a smoke agent, and an acaricide
  • it can be formulated into a form such as a bait agent.
  • Additives and carriers used in formulation into solid dosage forms include vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite and clay And organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and sodium sulfate.
  • Liquid carriers used in the formulation of liquid dosage forms include kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, minerals There may be mentioned oil, vegetable oil, water and the like.
  • gaseous carriers used when formulating into a propellant include butane gas, LPG, dimethyl ether, carbon dioxide gas, and the like.
  • a surfactant can be added as necessary.
  • the surfactant that can be added is not particularly limited.
  • alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, tristyryl added with polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as phenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfones Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the content of the compound of the present invention in the preparation is preferably 0.01 to 90% by weight, more preferably 0.05 to 85% by weight, based on the whole preparation.
  • the wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent and granular wettable powder thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to obtain a solution, suspension or emulsion.
  • Granules can be sprayed on plants or soil as they are.
  • the pest control agent according to the present invention is used as an acaricide for prevention of epidemics, it is possible to use a formulation supplied in the form of an oil agent, an aerosol, an aerosol, a poison bait, an acaricide sheet or the like.
  • the pest control agent of the present invention when used for controlling livestock such as cattle and pigs; mites parasitic on pet animals such as dogs and cats, the present invention is applied to 1 kg of host animals.
  • the compound can be used in an amount of 0.01 to 1000 mg.
  • the pest control agent according to the present invention can be applied to animals by a known veterinary technique.
  • the animal is treated by tablets, capsules, immersion liquid, feed mixing, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.).
  • a method in which an acaricide is kneaded into a resin, the kneaded product is formed into an appropriate shape such as a collar or an ear tag, and is attached to an animal.
  • the pest control agent of the present invention is mixed with fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. Or you may use together.
  • Representative examples of fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides, anthelmintic agents, plant growth regulators that can be used in combination with or in combination with the pest control agents of the present invention are as follows: Show.
  • Nicotine receptor agonist / antagonist compounds acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, nithiazine, nicotine, bensultap, cartap; flupiradiflon; (6) GABA antagonist compound: (a) acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole; (b) Organochlorine-based: camphechlor, chlordane, endosulfan, HCH, ⁇ -HCH, heptachlor, methoxychlor; (7) Macrocyclic lactone insecticides: abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin, spinosad, ivermectin, selamectin, doramectin, epinomect
  • Oxidative phosphorylation inhibitor compounds cyhexatin, diafenthiuron, phenbutatin oxide, propargite, azocyclotin; (12) molting disruptor: cyromazine; (13) Mixed function oxidase inhibitor compound: piperonyl butoxide; (14) Sodium channel blocker compounds: indoxacarb, metaflumizone; (15) Microbial pesticides: BT agent, entomopathogenic virus agent, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungus agent; Bacillus spp.
  • Latrophilin receptor agonist depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, emodepside;
  • Octopaminergic agent Amitraz;
  • Ryanodine derivative agonist fulvendiamide, chlorantraniliprole, cyantraliniprol;
  • Inhibitors of magnesium-stimulated ATPase thiocyclam, thiosultap, nereistoxin;
  • Antifeedant Pymetrozine; (21) Tick growth inhibitor: clofentezin, etoxazole; (22)
  • Other compounds Benclothiaz, Bifenazate, Pyridalyl, Sulfur, Sienopyrafen, Ciflumethofene, Amidoflumet, Tetradiphone, Chlordimeform, 1,3-Dichloropropene, DCIP, Phenisobromolate, Benzomate, Metaal
  • Fungicide (1) benzimidazole series: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate methyl; chlorphenazole; (2) Dicarboximide type: Clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin; (3) DMI-bactericidal system: imazalyl, oxpoconazole, pefazoate, prochloraz, triflumizole, triphorin, pyrifenox, fenarimol, nuarimol, azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, Epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafor, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole
  • Phenylamides Benalaxyl, fulleraxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, oflase; benalaxyl-M, cloziracone; (5) Amine-based: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, piperalin, spiroxamine; (6) phosphorothiolate type: EDDP, iprobenphos, pyrazophos; (7) Dithiolane type: isopropylthiolane; (8) Carboxamides: benodanyl, boscalid, carboxin, fenfuran, flutolanil, furamethpyr, mepronil, oxycarboxin, pentiopyrad, tifluzamide; (9) Hydroxy- (2-amino) pyrimidine series: bupyrimeto, dimethylolmol, ethylmol;
  • AP fungicide (anilinopyrimidine) type cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil
  • N-phenylcarbamate system Dietophenecarb
  • QoI-fungicide (Qo inhibitor) system azoxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, methminostrobin, orizastrobin, Famoxadone, fluoxastrobin, phenamidon, metminophen; amethoctrazine, pyramethostrobin, pyroxystrobin, pyribencarb;
  • PP fungicide (phenylpyrrole) type fenpiconyl, fludioxonil
  • Quinoline series quinoxyphene
  • AH fungicide (aromatic hydrocarbon) series biphenyl, chloronebu, dichlorane, kintozen, technazen;
  • MBI-R system fusaride, pyroxylone, tricyclazole;
  • MBI-D system carpropamide, diclocimet, phenoxanyl;
  • SBI agent Fenhexamide, Piributicalbu, Turbinafine;
  • Phenylurea Pencyclon;
  • QiI-bactericides (Qi inhibitors) cyazofamide; amisulbrom, flumeciclos; (21) Benzamide series: Zoxamide; (22) Enopyran uronic system: blastcidin; (23) Hexopyranosyl system: Kasugamycin; Kasugamycin hydrochloride; (24) Glucopyranosyl system: streptomycin, validamycin; validamycin A; (25) Cyanoacetamide series: Simoxanyl; (26) Carbamate
  • Phosphate ester phosphorous acid, tolcrofosmethyl, fosetyl; tortofosmethyl;
  • Phthalic acid series Teclophthalam;
  • Benzotriazine series triazoxide;
  • benzenesulfonamide series fursulfamide;
  • Pyridazinone Dichromedin;
  • CAA disinfectant (carboxylic amide) series dimethomorph, fulmorph, benchavaricarb-isopropyl, iprovaricarb, mandipropamide; variphenate;
  • Tetracycline oxytetracycline;
  • (36) Thiocarbamate system metasulfocarb;
  • Other compounds etridiazole, polyoxin, oxolinic acid, hydroxyisoxazole, octyrinone, silthiofam, diflumetrim, acibenzoral Smethyl, probenazole, thiazinyl, e
  • Plant growth regulator Abscisic acid, indole butyric acid, uniconazole, etiquelozate, etephone, cloxiphonac, chlormecote, chlorella extract, calcium peroxide, cyanamide, dichlorprop, gibberellin, daminozide, decyl alcohol, trinexapac ethyl, mepicoat chloride, pack Lobutrazole, paraffin wax, piperonyl butoxide, pyraflufenethyl, flurprimidol, prohydrojasmon, prohexadione calcium salt, benzylaminopurine, pendimethalin, forchlorphenuron, potassium maleate hydrazide, 1-naphthyl Acetamide, 4-CPA, MCPB, choline, oxyquinoline sulfate, ethiclozate, butorualine, 1-methylcyclopropene, abiglycine hydrochloride;
  • the pest control agent according to the present invention is preferably used as an acaricide.
  • the acaricide according to the present invention has effects such as an insecticidal insect, a larvicidal insect, a larvicidal insect, and an ovicide, and therefore can be used for controlling mites that adhere to plants.
  • plants to be treated include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, pastures, and turf. In that case, each part of these plants can also be processed. Examples of each part of the plant include leaves, stems, patterns, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, and the like. Further, improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be treated.
  • GMO genetically modified organisms
  • Astigmata (A) Acaridae mites, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus robini; Rhizoglyphus robini; Tyrophagus spp., Tyrophagus spp. Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus similis; Others, Acarus siro, Mysticus (Aleuroglyphus cetus)
  • Prostigmata mites (Actinedida) (A) mites of the Tetranychidae family, for example of the genus Bryobia spp., Clover spider mite (Bryobia praetiosa), fake clover spider mite (Bryobia rubrioculus); Aid spider mite (Eotetranychus sidani) (Eotetranychus seidu) (Eotetranychus shii) ), White spider mite (Eotetranychus asiaticus), Eotetranychus kankitus; eg Oligonychus mangiferus, Oligonychus perseae, ulosus Spider mite (Oligonychus karamatus), Sugino spider mite (Oligonychus hondoensis), Crimson spider mite (Oligonychus ununguis), Rice spider mite (Oligonychus shinkajii), sugarcane spider mit
  • the green spider mite (Sasanychus spp.), The green spider mite (Sasanychus akitanus), the Japanese spider mite (Sasanychus pusillus); ), Spider spider mite (Shizotetranychus longus), Spider spider mite (Shizotetranychus schizopus), Shizotetranychus recki;
  • Tenuipalpidae ticks for example, Brevipalpus spp., Brevipalpus lewsulus, Brevipalpus russulus, Brevipalpus obovatus, Penis phoeni );
  • Tenuipalpus spp. Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; and others, Dolichotetranychus floridanus;
  • C Eriophyidae mites such as Aceria spp., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Carnation mite (Aceria paradianthi), black spider mite (Aceria tiyingi), tulip spider mite (Aceria tulipae), Shibahamaki fushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp., Eriophyes chibaensis, For example,
  • the acaricide according to the present invention has an excellent control effect against mites parasitizing animals (control of ectoparasites). Mites parasitizing animals that inhabit the back, underarms, lower abdomen, inner thighs, etc. of animals that become hosts (host animals) and obtain nutrients such as blood and dandruff from the animals, and hosts Includes animals that fly to animal backs, buttocks, etc., and obtain nutrients such as blood and dandruff from animals.
  • Target host animals include dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets; Pigs, sheep, goats; poultry (eg, ducks, chickens, quails, geese); bees (eg, honey bees, Japanese honey bees);
  • mites (Acari) to be controlled are shown below.
  • mite Mesostigmata mites (mite)
  • A Dermanyssidae mites, such as Dermanyssus gallinae
  • B mites of the family Mronyssidae, for example, Ornithonyssus spp., Ornithonyssus sylviarum, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus bacoti
  • C Mites from the family Laelapidae, for example, Laelaps echidninus, Laelaps jettmari
  • D Varroidae mites, for example, Varroa spp., Varroa destructor, Varroa jacobsoni, Varroa underwoodi;
  • Rhipicephalus evertsi Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa
  • Rhipicephalus appendiculatus Rhipicephalus appendiculatus
  • Rhipicephalus appendiculatus Rhipicephalus turanicus
  • Rhipicephalus zambeziensis for example Dermacentor marginatus, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatica (Dermacentor pictus), Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, American dog Kakumadani Dermacentor variabilis);
  • Astigmata (Acaridida)
  • A Mites of the family Psoroptidae, for example, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi; Psoroptes equi; Chorioptes spp., Chorioptes bovis; Otodectes spp., Otodectes cynotis;
  • B Scaroptidae mites, for example, Sarcoptes spabi., Sarcoptes canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes spis.
  • Prostigmata mites Actinedida
  • A Acaridaceae (Demodixidae) mites, for example, Demodex spp., Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex catfish, Demodex caballi, Demodex suis, Caterpillar mite (Demodex cati);
  • B Trombiculidae ticks, for example, Troombicula spp., Trombicula alfreddugesi, Trombicula akamushi;
  • C mites from the family Tarsonemidae, for example, Acarapis woodi, from the genus Acarapis spp .;
  • the pest control agent according to the present invention is preferably used as an insecticide.
  • the insecticide according to the present invention can be used for controlling pests such as insects other than mites, hygiene pests, storage shell pests, clothing pests and house pests attached to agricultural crops. Examples of pests to be controlled are shown below.
  • Lepidoptera pests such as Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Agrotis ypsilon, Autographa nigrisigna, Plutella xylostella, Adeno hon, mai, hon Homona magnanima), peach sigai (Carposina sasakii), pear tiger squirrel (Grapholitha molesta), mandarin moth (Phyllocnistis citrella), chanohosoga (Caloptilia theivora), kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoniella), maiparigai (Lymanttis quaga) suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Pacific whitebird (Hyphantria cunea), White-tailed moth (Cadra cautella), Heliothis spp., Heliobelpa species (Helioverpa), Agrotis s
  • the insecticide according to the present invention is also excellent in controlling effect against pests parasitic on animals (control of ectoparasites). Examples of pests to be controlled are shown below.
  • Example 1 1-Ethyl-3- [2- (pyridine-2-yl) propan-2-yl] -1- (thiazolo [5,4-b] pyridine-5-yloxy) urea (Compound 7) (Compound No. 1 below) -2) Manufacturing
  • Benzo (d) thiazol-6-ol (0.30 g) was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran, 0.25 g of potassium t-butoxide was added, and the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux. The solvent was then distilled off under reduced pressure. This was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 5 ml of a methylene chloride solution of 1.06 g of O-mesitylsulfonylhydroxylamine was added under ice cooling and stirred for 30 minutes. Under ice cooling, 0.22 g of pyridine and 0.31 g of phenyl chloroformate were added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • the reaction solution was diluted with ethyl acetate, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and then the organic layer was separated. Magnesium sulfate was added to the resulting organic layer for drying and filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 1.14 g (yield 90%) of Compound 16 was obtained.
  • the results of 1 H-NMR measurement of Compound 16 were as follows.
  • Table 1 shows the substituents in the compound represented by the formula (1).
  • Table 2 shows the substituents in the compound represented by the formula (2).
  • Tables 3-1, 3-2 and 3-3 show the substituents in the compound represented by the formula (3).
  • Table 4 shows the substituents in the compound represented by the formula (4).
  • Table 5 shows the substituents in the compound represented by the formula (5).
  • Table 6 shows the substituents in the compound represented by the formula (6).
  • Table 7 shows the substituents in the compound represented by the formula (7).
  • Table 8 shows the substituents in the compound represented by the formula (8).
  • Table 9 shows the substituents in the compound represented by the formula (9).
  • Tables 1 to 9 only show some of the aryloxyurea compounds of the present invention that can be produced by the above-described methods. According to the description of the present specification, other compounds not specifically shown in the present specification, that is, those substituted with various groups that do not depart from the spirit and scope of the present invention can be produced and used by the above-described methods. It can be easily understood by those skilled in the art.
  • Examples of preparations of the pesticidal composition of the present invention are shown in a few, but the additives and addition ratios are not limited to these examples, and can be varied in a wide range.
  • the part in a formulation example shows a weight part. Examples of formulations for agricultural and horticultural use are shown below.
  • Formulation Example 1 (wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above components were mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder with 40% active ingredient.
  • Formulation Example 2 (Emulsion) Compound of the present invention 30 parts Xylene 33 parts Dimethylformamide 30 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 7 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% active ingredient.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Kaolin 94 parts White carbon 1 part The compound of the present invention is dissolved in an organic solvent, sprayed onto a carrier, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can be mixed with animal food.
  • Formulation Example 4 (Injection) Compound of the present invention 0.1-1 part Peanut oil After balance preparation, filter sterilize with a sterilization filter.
  • Test Example 1 Efficacy test against nymph spider mite (Tetranychus urticae) Ten adult male nymph mite resistant to organophosphates were inoculated on the primary leaves 7 to 10 days after germination of green beans seeded in 3 inch pots. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 3 days after spraying, adults were examined for viability. Furthermore, it was investigated whether the eggs laid after 14 days from spraying could develop to adults.
  • Test Example 2 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) Eight female citrus spider mites from Kanagawa Prefecture were inoculated on mandarin orange leaves placed in a petri dish. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange using a rotary spray tower. This tangerine was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 3 days after spraying, adults were examined for viability. Furthermore, it was investigated whether the eggs laid after 10 days from spraying could develop to adults.
  • Test Example 3 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) On a mandarin leaf placed in a petri dish, 8 adult females of acaricide resistant citrus spider mite from Wakayama Prefecture were inoculated. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange using a rotary spray tower. This tangerine was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 3 days after spraying, adults were examined for viability.
  • Test Example 4 Efficacy test against Tetranychus kanzawai Ten adult female Kanzawa spider mites from Okayama Prefecture were inoculated on the primary leaves 7 to 10 days after germination of green beans seeded in 3 inch pots. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 500 ppm or 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 3 days after spraying, adults were examined for viability. Furthermore, it was investigated whether the delivered eggs could develop to adults after 14 days from spraying.
  • Test Example 5 Efficacy test against citrus mite (Aculops pelekassi) 20 miticide-resistant citrus mite insects were inoculated on citrus leaves placed in a petri dish. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange using a rotary spray tower. This tangerine was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 3 days after spraying, adults were examined for viability. Furthermore, it was investigated whether the eggs laid after 10 days from spraying could develop to adults. The above tests were carried out on emulsions containing the compounds of compound numbers 1-1, 3-18, and 4-7, respectively. All compounds had an insecticidal rate after 3 days and an insecticidal rate after 10 days of 90% or more.
  • the aryloxyurea compound or a salt thereof of the present invention can control pests that are problematic in terms of crops and hygiene. In particular, mites and pests can be effectively controlled. Therefore, the present invention can be suitably used for controlling pests and is extremely useful industrially.

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Abstract

本発明は、殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。本発明の化合物は、下記の式などで表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩を含む。 （式中、Ｃｙは無置換のもしくは置換基Ｘを有するフェニル基など、Ｘはハロゲン原子など、Ｒ1はエチル基など、Ｒ2は水素原子など、Ｒ3およびＲ4はメチル基など、Ｘ1はメチルチオ基など、ｍ１は１～４のいずれかの整数、Ｘ2はメチル基など、ｍ２は０～３のいずれかの整数をそれぞれ示す。）

Description

アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
　本発明はアリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１２年４月１０日に日本に出願された特願２０１２－０８９４５９号、及び２０１２年１０月１日に日本に出願された特願２０１２－２１９０９５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１～３に式（Ａ）～式（Ｃ）で表される化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　式（Ａ）中、Ｘ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～８アルキル基などを表す。
　Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～８アルキル基などを表す。
　Ｒ6は、フェニル基、シアノ基、Ｃ１～４アルキル基などを表す。
　Ｒ7は、水素原子、Ｃ１～４アルキル基などを表す。
　Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素原子、Ｃ１～３アルキル基などを表す。
　Ｒ10は、ハロゲン原子、またはＣ１～４アルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　式（Ｂ）中、Ｘ3は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
　Ｙ3は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
　Ｒ11は、エチル基、またはｎ－プロピル基を表す。
　Ｒ12は、エチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　式（Ｃ）中、Ｘ4およびＹ4のうちの一方は、窒素原子または窒素酸化物を表し、もう一方はＣＲ（Ｒは、水素原子、ハロゲン原子などを表す）を表す、あるいは、Ｘ4およびＹ4の両方が窒素原子を表す。
　Ｚ1は、水素原子、ハロゲン原子などを表す。
　Ｒ13は、アルキル基、アルケニル基などを表す。
　Ｒ14は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ１～４アルコキシ基で置換されているベンジルオキシメチル基などを表す。
　Ｒ15およびＲ16は、両方ともに水素原子でなく、両方が水素原子以外である場合それらの組合せた炭素原子合計が４を超えないことを条件として、独立して水素原子、Ｃ１～３アルキル基などを表す。
　Ｒ17は、Ｃ１～４アルキル、Ｃ３～６シクロアルキルなどを表す。
特開２００５－５１７６４２号公報（ＷＯ２００３／０４８１２８） 特開２００６－５０７３３８号公報（ＷＯ２００４／０４７５３７） 特開２００６－５０７３３９号公報（ＷＯ２００４／０４７５３８）
　本発明は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するアリールオキシウレア化合物またはその塩は、有害生物防除剤の有効成分として、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示すことを見出した。
　本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕　式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
［式（Ｉ）中、
　Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよく、置換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
（式（ＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、またはシアノ基を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
（式（ＩＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ6とＲ7は相互に繋がってＲ6およびＲ7が結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］
〔２〕　前記式（Ｉ）中のＣｙが式（ＩＶ）で表される基である、〔１〕に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
（式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
　Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。
　Ｚ1は、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。）
〔３〕　前記式（Ｉ）中のＱが式（Ｖ）で表される基である、〔１〕または〔２〕に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
（式（Ｖ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
　ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
〔４〕　前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
（式（ＶＩ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
　ｍ３は、Ｘ1の個数を示しかつ１～３のいずれかの整数である。ｍ３が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｍ４は、Ｘ2の個数を示しかつ０～２のいずれかの整数である。ｍ４が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。）
〔５〕　前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　式（ＶＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
　ｍ５は、Ｘ1の個数を示しかつ１～５のいずれかの整数である。ｍ５が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｍ６は、Ｘ2の個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｍ６が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。
〔６〕　前記〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔７〕　前記〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
〔８〕　前記〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔９〕　式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
式（ＶＩＩＩ）中、
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
　ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。
　本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
〔アリールオキシウレア化合物〕
　本発明のアリールオキシウレア化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基を挙げることができる。
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　カルボキシル基；
　水酸基；　オキソ基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；
　４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　シアノ基；ニトロ基；アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
　ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；
　（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
　ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
　ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
〔Ｃｙ〕
　式（Ｉ）中、Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。
　「Ｃ６～１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　Ｃ６～１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１～４個の複素原子を含む５～１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一つの環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　ヘテロアリール基としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
上記の「Ｃ６～１０アリール基」または「ヘテロアリール基」上の置換基Ｘの置換数（ｎ）は、１から４のいずれかの整数である。なお、無置換である場合は、ｎは０である。
〔置換基Ｘ〕
　置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよい。置換基Ｘの数の上限は、化学的に許容される数であることができるが、好ましくは４つである。置換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トルフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基；
　ピリジン－２－イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１～７アシルＣ１～６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；
　カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ－プロポキシカルボニルメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２－アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１～７アシルアミノＣ１～６アルキル基；
　メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ－プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ－ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６～１０アリールカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、
　シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ－ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「置換基を有するヘテロアリール基」としては、２，５－ジメチル－ピロール－１－イル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基、（１－メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１－エトキシイミノ）エチル基、（１－エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；（１－シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；ベンジルオキシイミノメチル基、（１－ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７～１１アラルキルオキシイミノＣ１～６アルキル基；などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを挙げることができる。
〔式（ＩＶ）〕
　これらのうち、Ｃｙは、式（ＩＶ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
　Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。
　Ｚ1は、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
〔Ｒ1〕
　式（Ｉ）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ1としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、およびＣ２～６アルキニル基が好ましい。
〔Ｚ〕
　式（Ｉ）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは酸素原子である。
〔Ｑ〕
　式（Ｉ）中、Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示す。
〔式（ＩＩ）〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　式（ＩＩ）中、＊は結合位置を示す。
〔Ｒ2〕
　式（ＩＩ）中、Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
〔Ｒ3、Ｒ4〕
　式（ＩＩ）中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ3およびＲ4における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ3およびＲ4としては、Ｃ１～６アルキル基が好ましい。
　Ｒ3とＲ4が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、オキシラン環などを挙げることができる。
〔Ｒ5〕
　式（ＩＩ）中、Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ5における、「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ６～１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
Ｒ5における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１～４個の複素原子を含む５～１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一つの環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　Ｒ5における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
　Ｒ5における、「アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、以下の置換基を挙げることができる。
　アミノ基；　メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　ヒドラジノ基；　Ｎ－メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’－ジメチルヒドラジノ基などのＣ１～６アルキル置換ヒドラジノ基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキル置換スルホキシイミノ基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などのＣ１～７アシル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　オキソ基、ニトロ基；　シアノ基；
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　Ｒ5における、「Ｃ２～６アルケニルキシカルボニル基」としては、エテニルオキシカルボニル基、１－メチル－２－プロペニルオキシカルボニル基、２－メチル－１－プロペニルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における、「Ｃ２～６アルキニルキシカルボニル基」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、１－メチルプロパルギルオキシカルボニル基、２－ブチニルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における、「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基、ｔ－ブチルアミノカルボニル基、ｓ－ブチルアミノカルボニル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などのジＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルアミノカルボニル基；２－プロピニルアミノカルボニル基などのＣ２～６アルキニルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基；メトキシエチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基などのＣ１～６ハロアルキルアミノカルボニル基；シクロプロピルメチルアミノカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；ベンジルアミノカルボニル基などのＣ７～１１アラルキルアミノカルボニル基；ピペリジン－１－イルカルボニル基などの、１位置換－環状アミンカルボニル基；などを挙げることができる。
　Ｒ5における、「ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基、（１－メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１－エトキシイミノ）エチル基、（１－エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；　（１－シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；　ベンジルオキシイミノメチル基、（１－ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７～１１アラルキルオキシイミノＣ１～６アルキル基；などを挙げることができる。
〔式（Ｖ）〕
　式（ＩＩ）中のＲ5は置換基Ｘ1およびＸ2を有するピリジル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（Ｖ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　式（Ｖ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
〔Ｘ１〕
　式（Ｖ）中、Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ1における、「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；ヒドラジノ基；Ｎ－メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’－ジメチルヒドラジノ基などのＣ１～６アルキル置換ヒドラジノ基；Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキル置換スルホキシイミノ基；などを挙げることができる。
　Ｘ1における、「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基を挙げることができる。
　Ｘ1における、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
〔Ｘ２〕
　式（Ｖ）中、Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。
　Ｘ2における、「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～７アシル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、および「ハロゲン原子」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
〔式（ＶＩ）〕
　式（ＩＩ）中のＲ5は置換基Ｘ1およびＸ2を有するピリミジニル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（ＶＩ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　式（ＶＩ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、およびＸ2は、前記と同じ意味を示す。
　ｍ３は、Ｘ1の個数を示しかつ１～３のいずれかの整数である。ｍ３が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｍ４は、Ｘ2の個数を示しかつ０～２のいずれかの整数である。ｍ４が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。
〔式（ＶＩＩ）〕
　式（ＩＩ）中のＲ5は置換基Ｘ1およびＸ2を有するフェニル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（ＶＩＩ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　式（ＶＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
　Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、およびＸ2は、前記と同じ意味を示す。
　ｍ５は、Ｘ1の個数を示しかつ１～５のいずれかの整数である。ｍ５が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｍ６は、Ｘ2の個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｍ６が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。
〔式（ＩＩＩ）〕
　Ｑは、上記の式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）以外にも、式（ＩＩＩ）で表される基で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　式（ＩＩＩ）中、＊は結合位置を示す。
〔Ｒ6、Ｒ7〕
　式（ＩＩＩ）中、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ6とＲ7は相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ6およびＲ7における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。　
　Ｒ6およびＲ7における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。　
　Ｒ6およびＲ7における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを挙げることができる。
　Ｒ6とＲ7が相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子とともに形成する「環」としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、オキサチアン環などを挙げることができる。
〔アリールオキシウレア化合物の塩〕
　本発明のアリールオキシウレア化合物の塩は、化合物（Ｉ）の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。アリールオキシウレア化合物の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
〔製造方法〕
　次に、本発明のアリールオキシウレア化合物の製造方法について説明する。
１）第一の製造方法として、以下のスキームに示す製造方法を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　ａ）式（１）で表されるアリールオキシアミン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）に、塩基の存在下にクロロ蟻酸フェニルを反応させ、式（２）で表されるジエステル化合物（以下、「化合物（２）」ということがある。）を得る。次にこれを酸の存在下に脱Ｂｏｃ化し、式（３）で表されるＮ－アリールオキシカルバミン酸フェニルエステル化合物（以下、「化合物（３）」ということがある。）を製造する。なお、式（１）～式（３）中、Ｃｙは前記と同じ意味である。
　クロロ蟻酸フェニルの使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。化合物（１）とクロロ蟻酸フェニルとの反応は塩基の不存在下で行うこともできるが、塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、１～２モルである。この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　続く、脱Ｂｏｃ化反応は、酸の存在下で行う。用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などを挙げることができる。これらのうちトリフルオロ酢酸が好ましい。酸の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１～２０モルである。脱Ｂｏｃ化反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（２）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
　ｂ）化合物（３）に、式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」ということがある。）を反応させ、式（５）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下、「化合物（５）」ということがある。）を製造する。ここで、化合物（４）は、式（４－１）で表されるアミン化合物（以下、「化合物（４－１）」ということがある。）、または式（４－２）で表されるスルホキシイミン化合物（以下、「化合物（４－２）」ということがある。）である。式（４）および式（５）中、ＱおよびＣｙは前記と同じ意味である。式（４－１）および式（４－２）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味である。化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（３）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。なお、化合物（４－２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１～２モルである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　ｃ）塩基の存在下に化合物（５）に式（６）で表されるヨウ素化物（以下、「化合物（６）」ということがある。）を反応させ、目的物である式（７）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下、「化合物（７）」ということがある。）を製造する。式（６）および式（７）中、Ｑ、Ｒ1、およびＣｙは前記と同じ意味である。化合物（６）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウム、炭酸カルシウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、１～２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（５）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
２）第二の製造方法として、以下のスキームに示す製造方法を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　ａ）既知の方法で調製可能なＮ－ベンジルオキシカルバミン酸フェニルエステル（以下、「化合物（８）」ということがある。）に、化合物（４）を反応させ、式（９）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化合物（９）」ということがある。）を製造する。（式（９）中、Ｑは前記と同じ意味である。）化合物（４）の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（８）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。なお、化合物（４－２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１～２モルである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　ｂ）化合物（９）に、化合物（６）を反応させ、式（１０）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化合物（１０）」ということがある。）とした後、接触還元により脱ベンジル化し、式（１１）で表されるオキシウレア化合物（以下、「化合物（１１）」ということがある。）を製造する。式（１０）および式（１１）中、ＱおよびＲ1は前記と同じ意味である。化合物（６）の使用量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（９）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　続く、脱ベンジル化反応は、パラジウム触媒などによる接触水素還元により行う。用いるパラジウム触媒としては、パラジウムブラック、パラジウムカーボンなどを挙げることができる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（１０）１モルに対して、通常、０．０１～０．１モルである。この脱ベンジル化反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。その他にも、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノールなどのアルコール系溶媒などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１０）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
　ｃ）塩基の存在下に、化合物（１１）に式（１２）で表されるアリール化合物（以下、「化合物（１２）」ということがある。）を反応させ、目的物である化合物（７）を製造する。式（１２）中、Ｃｙは前記と同じ意味であり、Ｘ’はフッ素原子などを表す。化合物（１２）の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドなどの金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ－７－エン（ＤＢＵ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの有機塩基；を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１～２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１１）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
　上記いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、および所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
　目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析などの公知の分析手段により、同定、確認することができる。
〔式（ＶＩＩＩ）〕
　上記第二の製造方法中の化合物（１０）は、好ましくは、下記の式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ、Ｘ１、ｍ１、Ｘ２、ｍ２は前記と同じ意味を示す。
　本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高い化合物である。本発明化合物は、各種の害虫またはダニ類の防除に有効であるので、殺ダニ剤または殺虫剤の有効成分として有用である。
〔有害生物防除剤〕
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有するものであってもよい。また、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。
　本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、殺ダニ剤の場合はベイト剤などの形態に製剤化することができる。
　固体の剤型への製剤化において使用される添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
　液体の剤型への製剤化において使用される液状担体としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
　噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどを挙げることができる。
　毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などを挙げることができる。
　製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
　製剤中における本発明化合物の含有量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１～９０重量％、より好ましくは０．０５～８５重量％である。
　このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤・粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。
　また、本発明に係る有害生物防除剤は、防疫用殺ダニ剤として使用する場合に、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された製剤をそのまま使用することができる。
　また、本発明の有害生物防除剤を、ウシ、ブタなどの家畜類；イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除に用いる場合には、宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物が、０．０１～１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。本発明に係る有害生物防除剤の動物への施用は公知の獣医学的な手法で行うことができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などを挙げることができ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、その混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などを挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明の有害生物防除剤と混合してまたは併せて使用できる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；フルピラジフロン；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ－HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン；ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（10）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
（11）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（12）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（13）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（14）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（15）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（16）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（17）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（18）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（19）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（20）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（21）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（22）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（23）駆虫剤
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル；クロルフェナゾール；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）DMI－殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－M、オキサジキシル、オフラセ；ベナラキシル－Ｍ、クロジラコン；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
（10）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（11）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（12）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（13）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル；
（14）キノリン系：キノキシフェン；
（15）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン；
（16）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（17）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（18）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（19）フェニルウレア：ペンシクロン；
（20）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド；アミスルブロム、フルメシクロックス；
（21）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（22）エノピランウロン系：ブラストサイジン；
（23）へキソピラノシル系：カスガマイシン；カスガマイシン塩酸塩；
（24）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン；バリダマイシンＡ；
（25）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（26）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（27）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム；メプチルジノカップ；
（28）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
（29）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル；トルクトフォスメチル；
（30）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（31）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（32）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（33）ピリダジノン：ジクロメジン；
（34）CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド；バリフェナレート；
（35）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（36）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（37）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)；イソチアニル、ポリオクソリム、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス（8-キノリノラト）銅(II)、多硫化カルシウム、イノミクタジン、イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；
植物生長調節剤：
　アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1-ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
〔殺ダニ剤〕
　本発明に係る有害生物防除剤は、殺ダニ剤として用いることが好ましい。本発明に係る殺ダニ剤は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから、植物に付くダニ類の防除に使用できる。処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
　防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）：
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えばリゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
（２）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えばブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えばエオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）；例えばオリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)；例えばパノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えばテトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)；例えばアポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えばミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えばシゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）；その他、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えばブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；例えばテニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えばアセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えばエリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えばアクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）；
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えばタルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えばペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
　本発明に係る殺ダニ剤は、動物に寄生するダニ類に対する防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。動物に寄生するダニ類は、宿主となる動物（宿主動物）の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などを挙げることができる。
　防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
（a）ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ（Dermanyssus gallinae）；
（b）オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えばイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）；
（c）トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）；ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）
（d）ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、例えばヘギダニ属種（Varroa spp.）の、ミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）；
（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
（a）ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）；
（b）マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、アメリカイヌ・カクマダニ（Dermacentor variabilis）；
（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptes spp.）の、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えばショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)；
（b）ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノトエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)；
（c）トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；
（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）；
（b）ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツツガムシ属種（Trombicula spp．）の、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
（c）ホコリダニ科（Tarsonemidae）のダニ、例えばアカラピス属種（Acarapis spp.）の、アカリンダニ（Acarapis woodi）；
〔殺虫剤〕
　本発明に係る有害生物防除剤は、殺虫剤として用いることが好ましい。本発明に係る殺虫剤は、農作物に付くダニ類以外の害虫、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。
　防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、コナガ(Plutella xylostella)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、マイマイガ（Lymantria dispar）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、ヘリオベルパ属種（Helioverpa）、アグロティス属種(Agrotis spp.)、イガ（Tinea translucens）、コドリンガ(Cydia pomonella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）など；
（２）半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アオクサカメムシ(Acrosternum hilare)、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratella）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）など；
（３）甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ウリハムシ（Aulacophora indica）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ジアブロティカ属種（Diabrotica spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、アグリオティス属（Agriotes spp.）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）など、；
（４）双翅目害虫、例えば、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、タネバエ（Delia platura）、イネハモグリバエ（Hydrellia griseola）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）など；
（５）アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）など；
（６）膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）、カブラハバチ（Athalia rosae）など；
（７）直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)など；
（８）ゴキブリ目（Blattodea）害虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）など；
（９）シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）など、
（１０）植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）など；
　本発明に係る殺虫剤は、動物に寄生する害虫類に対する防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。
　防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（２）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（４）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
実施例１
　1-Ethyl-3-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]-1-(thiazolo[5,4-b]pyridine-5-yloxy)urea（化合物7）（下記化合物番号1-2）の製造
　Phenyl benzyloxycarbamate（化合物2）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　O-Benzylhydroxylamine hydrochloride（化合物1）２５．０ｇをアセトニトリル２５０ｍｌに溶解し、氷冷下、ピリジン２４．８ｇおよびクロロ蟻酸フェニル２４．５ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。その後、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物2が３８．０ｇ（収率９９％）得られた。化合物2の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 7.54(br, 1H), 7.45～7.34(m, 7H), 7.22(t, 1H), 7.13(d, 2H), 4.97(s, 2H)
　1-Benzyloxy-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物3）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　化合物2　１０．７ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、これに2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine６．０ｇおよびトリエチルアミン４．９０ｇを加え、加熱還流下、６時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物3が７．９３ｇ（収率６３％、融点104-106℃）得られた。
　1-(Benzyloxy)-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物4）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　化合物3　１５．７９ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶解した。これに、氷冷下で水素化ナトリウム２．４３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、これにヨウ化エチル（9.06ｇ）を加え、室温にて３時間攪拌した。次いでこれに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物4が１７．１２ｇ（収率９９％）得られた。化合物4の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 8.48(dd, 1H), 7.88(br, 1H), 7.66(dt, 1H), 7.28～7.53(m, 5H), 7.16(dd, 1H), 6.94(br, 1H), 4.86(s, 2H), 3.58(q, 2H), 1.67(s, 6H), 1.19(t, 3H)
　1-Ethyl-1-hydroxy-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物5）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
　化合物4　４．７１ｇをメタノール４０ｍｌに溶解し、これに５％パラジウムカーボン１ｇを加え、水素にて置換し、室温にて２４時間攪拌した。その後、セライトにてろ過した。次いで、溶媒を減圧留去した。化合物5が３．２５ｇ（収率９７％、融点73-75℃）得られた。
　1-Ethyl-3-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]-1-(thiazolo[5,4-b]pyridine-5-yloxy)urea（化合物7）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
　化合物5　０．２２ｇと化合物6　０．２２ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶解し、カリウムt-ブトキシド０．１２ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、これに塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物7が０．０８０ｇ（収率２３％、融点116-118℃）得られた。
　実施例２
　1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物11）（下記化合物番号1-1）の製造
　Phenyl benzo(d)thiazol-6-yloxycarbamate（化合物9）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
　Benzo(d)thiazol-6-ol０．３０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、カリウムｔ－ブトキシド０．２５ｇを加え、加熱還流下、２時間撹拌した。次いで溶媒を減圧留去した。これをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下、Ｏ－メシチルスルホニルヒドロキシルアミン１．０６ｇの塩化メチレン溶液５ｍｌを加え、３０分間攪拌した。これに氷冷下でピリジン０．２２ｇおよびクロロぎ酸フェニル０．３１ｇを加え、室温にて２時間攪拌した。その後、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物9が０．２０ｇ（収率３５％、融点152-154℃）得られた。
　1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物10）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
　化合物9　０．２０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、2-(Pyridin-2-yl)propan-2-amine０．１０ｇおよびトリエチルアミン０．０８ｇを加え、加熱還流下、一晩攪拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物10が０．２０ｇ（収率８７％、融点164-166℃）得られた。
　1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物11）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
　化合物10　０．２０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．０９ｇおよびヨウ化エチル０．１０ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。次いで、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物11が０．１６ｇ（収率７４％、融点76-77℃）得られた。
実施例３
　1-Ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]-1-[2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物18）（化合物番号1-11）の製造
　N-(4,6-Dichloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide（化合物13）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
　化合物12　２．００ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸無水物２．７１を加え、室温で３時間攪拌した。その後、これに炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物13が３．００ｇ（収率９４％）得られた。化合物13の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.28(s, 1H), 8.27(s, 1H), 7.50(s, 1H)
　6-Chloro-2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridine（化合物14）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
　化合物13　０．４０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、Davy-reagent p-tolyl２．７９ｇを加え、加熱還流下で７時間撹拌し、次いで室温にて一晩攪拌した。その後、炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物14が１．９２ｇ（収率７０％）得られた。化合物14の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.29(s, 1H), 8.00(s, 1H)
　tert-Butyl 2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxycarbamate（化合物15）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
　化合物14　１．０５ｇとBoc-ヒドロキシルアミン０．７１ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解し、水酸化カリウム０．７５ｇを加え、室温で５時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物15が０．９６ｇ（収率６５％、融点149-150℃）得られた。
　Phenyl 2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxycarbamate（化合物16）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
　化合物15　１．１９ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、これに氷冷下でトリエチルアミン０．５４ｇを加え、クロロギ酸フェニル０．６１ｇを滴下し、氷冷下で１時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加え、ジクロロメタン層を分離し、これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジクロロメタン２４ｍｌを加え、トリフルオロ酢酸８ｍｌを滴下し、室温にて５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、次いで有機層を分離した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物16が１．１４ｇ（収率９０％）得られた。化合物16の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.16(s, 1H), 8.71(s, 1H), 7.65(s, 1H), 7.40～7.36(m, 2H), 7.25～7.23(m, 1H), 7.19～7.17(m, 2H)
　1-[2-(Pyridin-2-yl)propan-2-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物17）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
　化合物16　０．３０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine０．１５ｇおよびトリエチルアミン０．５ｍｌを加え、加熱還流下で５時間撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物17が０．２３ｇ（収率６８％）得られた。化合物17の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.17(s, 1H), 8.43～8.41(m, 1H), 8.22(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.84(d, 1H), 7.69(ddd, 1H), 7.39～7.37(m, 1H), 7.16(ddd, 1H), 1.76(s, 6H)
　1-Ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]-1-[2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物18）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
　化合物17　０．２３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２３ｇおよびヨードエタン０．０９０ｇを加え、室温にて５時間撹拌した。その後、酢酸エチルを加え、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物18が０．２１ｇ（収率８４％、融点120～122℃）得られた。
実施例４
　1-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy]-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物番号3-9）の製造
1-Benzyloxy-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物19）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
  
化合物2　２．５７ｇをアセトニトリル３２ｍｌに溶解し、2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-amine　６．０ｇを加え、加熱還流下、２４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物19が３．２９ｇ（収率９４％）得られた。化合物19の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/ TMS, δ(ppm)） 8.32( d, 1H), 7.81( s, 1H), 7.50～7.47( m, 2H), 7.40～7.35 ( m, 3H), 7.13( d, 1H), 6.99( dd, 1H), 6.88( s, 1H), 4.87( s, 2H), 2.50( s, 3H), 1.69( s, 6H) 
1-Benzyloxy-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物20）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
  
化合物19　３．２８ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解し、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．４５ｇを加え、室温で１５分攪拌した後、ヨウ化エチル１．５９ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物20が３．４１ｇ（収率９６％）得られた。化合物20の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/ TMS, δ(ppm)） 8.28( d, 1H), 7.77( s, 1H), 7.52～7.49( m, 2H), 7.40～7.35 ( m, 3H), 7.12( d, 1H), 6.97( dd, 1H), 4.84( s, 2H), 3.57( q, 2H), 2.49( s, 3H), 1.65( s, 6H), 1.18( t, 3H)
1-Ethyl-1-hydroxy-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物21）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
  
化合物20　３．４１ｇをジクロロメタン２７ｍｌに溶解し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸８ｍｌを滴下し、室温にて２時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和後、有機層を分離した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物21が２．７０ｇ（quant.）得られた。化合物21の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/ TMS, δ(ppm)） 8.61( s, 1H), 8.31( d, 1H), 7.40( s, 1H), 7.23 ( d, 1H), 6.97( dd, 1H), 3.49( q, 2H), 2.49( s, 3H), 1.72( s, 6H), 1.13( t, 3H)
1-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy]-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物22）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
  
化合物21　０．２７ｇと2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)pyridine０．２３ｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに溶解し、５℃にてカリウムｔ－ブトキシド０．１２ｇを加え、５～１０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を飽和塩化アンモニウム水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的とする化合物22が０．２９ｇ（収率６４％、融点64-67℃）得られた。
　前述の方法などに従って表１～９に示すアリールオキシウレア化合物を製造した。表１は式（１）で表される化合物中の置換基を示す。表２は式（２）で表される化合物中の置換基を示す。表３－１、３－２および３－３は式（３）で表される化合物中の置換基を示す。表４は式（４）で表される化合物中の置換基を示す。表５は式（５）で表される化合物中の置換基を示す。表６は式（６）で表される化合物中の置換基を示す。表７は式（７）で表される化合物中の置換基を示す。表８は式（８）で表される化合物中の置換基を示す。表９は式（９）で表される化合物中の置換基を示す。なお、表１～９は、前記の方法などで製造できる本発明のアリールオキシウレア化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
  
　表１～９に示した化合物のうち、いくつかの化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。なお、粘性オイルまたはアモルファスの化合物については1H-NMR (CDCl3)または屈折率を測定した。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。
　1-1：融点　76-77℃
　1-2：融点　116-118℃
　1-3：viscosity oil 
　1-4：融点　106-108℃
　1-5：viscosity oil；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.93(s, 1H), 8.09(d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.35(br, 1H), 7.29(dd, 1H), 6.01(s, 1H), 3.98～3.89(m, 2H), 3.71(q, 2H), 1.55(s, 6H), 1.20(t, 3H)
　1-6：viscosity oil；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.42(d, 1H), 8.27(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.67(ddd, 1H), 7.42(d, 1H), 7.39(d, 1H), 7.13(ddd, 2H), 5.94(s, 2H), 3.81(q, 2H), 2.32(s, 6H), 1.75(s, 6H), 1.26(t, 3H)
　1-7：amorphous；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.34～8.32(m, 1H), 8.21(br, 1H), 8.15(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.66(dt, 1H), 7.50(dd, 1H), 7.35(d, 1H), 7.13～7.10(m, 1H), 3.74(t, 2H), 1.73(s, 6H), 1.22(t, 3H)
　1-8：屈折率（23.8℃）　1.5341
　1-9：融点　140～142℃
　1-10：融点　146-147℃
　1-11：融点　120-122℃
　1-12：融点　127-128℃
　1-13：amorphous；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.89(s, 1H), 8.44(d, 1H), 8.09(d, 1H), 8.03(s, 1H), 7.86(d, 1H), 7.60～7.55(m, 3H), 7.50～7.40(m, 4H), 7.34(dd, 1H), 3.75(q, 2H), 1.81(s, 6H), 1.24(t, 3H)
　1-14：融点　133-135℃
　1-15：融点　139-141℃
　1-17：屈折率（20.3℃）　1.5967
　1-18：屈折率（20.4℃）　1.5621
　2-1：amorphous；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.85(s, 1H), 8.03(d, 1H), 7.85～7.83(m, 2H), 7.66(d, 1H), 7.64～7.60(m, 1H), 7.53～7.49(m, 2H), 7.28(dd, 1H), 3.82(t, 2H), 3.33(s, 3H), 1.24(t, 3H)
　3-1：amorphous；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.92(br, 1H), 7.31(d, 1H), 7.20～7.18(m, 2H), 7.13(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 3.65(t, 2H), 2.47(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.17(t, 3H)
　3-2：融点　93-95℃
　3-3：融点　120-121℃
　3-4：融点　161-162℃
　3-5：融点　135-136℃
　3-6：屈折率（22.1℃）　1.5338
　3-7：融点　149-150℃
　3-8：融点　148-149℃
　3-9：融点　64-67℃
　3-10：屈折率（22.5℃）　1.5350
　3-11：融点　110-112℃
　3-12：融点　133-134℃
　3-13：屈折率（24.8℃）　1.5779
　3-14：融点　160-161℃
　3-15：融点　107-108℃
　3-16：融点　156-157℃
　3-17：融点　129-130℃
　3-18：融点　59-61℃
　3-19：屈折率（20.4℃）　1.5806
　3-20：屈折率（20.7℃）　1.5858
　3-21：屈折率（20.8℃）　1.5932
　3-22：屈折率（20.9℃）　1.5247
　3-23：屈折率（21.5℃）　1.5698
　3-29：屈折率（20.4℃）　1.5526
　3-33：融点　98-100℃；　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.64(dd, 1H), 7.41(s, 1H), 7.36(s, 1H), 7.22(s, 1H), 3.71(br, 2H), 3.15(q, 2H), 1.76(s, 6H), 1.32(t, 3H), 1.22(t, 3H)
　3-34：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.75(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.66(dd, 1H), 7.36(s, 2H), 7.33(s, 1H), 3.67(br, 2H), 3.15(q, 2H), 1.77(s, 6H), 1.32(t, 3H), 1.18(t, 3H)
　3-39：屈折率（20.6℃）　1.5642
　3-42：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 7.79(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 6.69(s, 1H), 3.74(br, 2H), 3.21(s, 6H), 2.48(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.21(t, 3H)
　3-43：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 8.14(s, 1H), 7.17(s, 2H), 7.15(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.19(t, 3H)
　3-44：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.70(dd, 1H), 7.30(s, 1H), 7.17(s, 2H), 3.66(br, 2H), 3.11(s, 3H), 1.77(s, 6H), 1.18(t, 3H)
　3-45：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.81(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd ,1H), 6.46(d, 1H), 6.21(d, 1H), 3.67(br, 2H), 3.06(s, 6H), 2.48(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.18(t, 3H)
　3-46：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.65(dd, 1H), 6.94(s, 1H), 6.44(d, 1H), 6.19(d, 1H), 3.63(br, 2H), 3.08(s, 9H), 1.75(s, 6H), 1.17(t, 3H)
　3-48：屈折率（21.4℃）　1.5888
　3-49：　amorphous
　3-50：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.14～7.13(m, 2H), 7.08(s, 1H), 6.95(dd, 1H), 3.76(br, 2H), 2.62(s, 3H), 2.47(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.23(t, 3H)
　3-51：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.55(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.93(dd, 1H), 6.61(s, 1H), 6.39(s, 1H), 3.73(br, 2H), 3.14(s, 6H), 2.46(s, 3H), 1.70(s, 6H), 1.21(t, 3H)
　3-52：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.69(s, 1H), 7.15(d, 1H), 6.97～6.95(m, 2H), 6.87(d, 1H), 3.71(br, 2H), 2.49(s, 3H), 2.47(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.21(t, 3H)
　3-53：融点　145-146℃
　3-54：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.79(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.66(dd, 1H), 7.62(d, 1H), 7.15(s, 1H), 3.73(br, 2H), 3.16(s, 3H), 3.10(s, 3H), 1.76(s, 6H), 1.22(t, 3H)
　3-55：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.75(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.64～7.62(m, 1H), 6.85(s, 1H), 6.58(s, 1H), 6.43(s, 1H), 3.69(q, 2H), 3.15(s, 6H), 3.07(s, 3H), 1.73(s, 6H), 1.21(t, 3H)
　3-56：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.86(s, 1H), 7.23(d, 1H), 7.14(s, 1H), 7.11(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.71(br, 2H), 2.48(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-57：融点　140-141℃
3-58：融点　132-133℃
3-59：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.27(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.72(br, 2H), 2.48(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-60：融点　151-152℃
3-61：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.74(d, 1H), 7.82(s, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.41(s, 1H), 7.35(s, 1H), 7.23(s, 1H), 3.71(br, 2H), 3.10～3.06(m, 2H), 1.75(s, 6H), 1.83～1.73(m, 2H), 1.22(t, 3H), 1.03(t, 3H)
3-62：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 7.73(s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.14(s, 1H), 7.13(s, 1H), 6.94(dd, 1H), 3.74(br, 2H), 2.61(s, 3H), 2.46(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.22(t, 3H)
3-63：融点　122-123℃
3-64：融点　179-180℃
3-65：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(s, 1H), 8.19(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H), 1.39(t, 3H), 1.19(t, 3H)
3-66：融点　121-123℃
3-67：融点　158-159℃
3-68：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.22(s, 1H), 8.18(d, 1H), 7.18(s, 2H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.72(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H), 1.39(t, 3H), 1.20(t, 3H)
3-69：融点　102-103℃
3-70：融点　98-99℃
3-71：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 8.05(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.94(t, 2H), 1.71(s, 6H), 1.78～1.69(m, 2H), 1.23(t, 3H), 1.06(t, 3H)
3-72：融点　148-150℃
3-73：融点　115-117℃
3-74：融点　125-126℃
3-75：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 8.06(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.96(t, 2H), 1.71(s, 6H), 1.73～1.65(m, 2H), 1.55～1.42(m, 2H), 1.23(t, 3H), 0.96(t, 3H)
3-76：融点　88-90℃
3-77：融点　74-76℃
3-78：融点　134-136℃
3-79：屈折率（22.2℃）　1.5263
3-80：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.27(s, 1H), 8.24(d, 1H), 7.46(s, 1H), 7.33(s, 1H), 7.17(d, 1H), 6.98(dd, 1H), 4.48(d, 2H), 2.49(s, 3H), 2.24(t, 1H), 1.74(s, 6H)
3-81：融点　70-72℃
3-82：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.58(d, 1H), 7.66(s, 1H), 7.54(d, 1H), 7.41(s, 1H), 7.33～7.31(m, 2H), 3.72(br, 2H), 2.76(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.73(s, 3H), 1.21(t, 3H)
3-83：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(s, 1H), 8.21(d, 1H), 7.75(s, 1H), 7.66(s, 1H), 7.13(d, 1H), 6.97(dd, 1H), 3.78(br, 2H), 2.49(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.24(t, 3H)
3-84：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.91(s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.11(d, 1H),  6.93(dd, 1H), 6.57(t, 1H), 3.72(br, 2H), 2.46(s, 3H), 1.69(s, 6H), 1.20(t, 3H)
3-85：融点　128-130℃
3-86：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.59(d, 1H), 7.65(s, 1H), 7.36(s, 1H), 7.32～7.24(m, 3H), 6.65(t, 1H), 3.70(br, 2H), 2.75(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.72(s, 3H), 1.20(t, 3H)
3-87：　8.31(s, 1H), 8.17(d, 1H), 7.52(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.79(br, 2H), 2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-88：融点　127-129℃
3-89：融点　139-141℃
3-90：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.56(d, 1H), 7.62(s, 1H), 7.59(s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.32～7.28(m, 2H), 3.71(br, 2H), 2.99～2.92(m, 1H), 2.77～2.70(m, 1H), 1.74(s, 3H), 1.72(s, 3H), 1.24(t, 3H), 1.20(t, 3H)
3-91：融点　70-72℃
3-92：融点　88-90℃
　4-1：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.28(d, 1H), 7.80(s, 1H), 7.32-7.31(m, 1H), 7.21～7.19(m, 2H), 7.01(d, 1H), 3.67(q, 2H), 2.42(s, 3H), 1.80(s, 6H), 1.18(t, 3H)
　4-3：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.27(d, 1H), 7.96(s, 1H), 7.45(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.02(d, 1H), 3.75(br ,2H), 2.53(s, 3H), 1.79(s, 6H), 1.23(t, 3H)
　4-8：　1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.34(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.46(s, 1H), 7.29(s, 1H), 6.75(br, 1H), 3.77(br, 2H), 3.23(s, 3H), 2.64(s, 3H), 1.76(s, 6H), 1.23(t, 3H)
5-1：融点　88-90℃
5-2：融点　135-137℃
5-3：融点　116-118℃
　a-1：融点　164-166℃
　a-4：融点　152-154℃
　a-7：融点　100-102℃
　a-8：融点　149-151℃
　b-1：融点　165-168℃
　c-1：融点　139-141℃
　c-20：融点　95-97℃
　c-21：融点　116-118℃
　d-1：融点　125-127℃
　本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
製剤実施例１　（水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40％の水和剤を得た。
製剤実施例２　（乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分30％の乳剤を得た。
　以下に防疫用・動物用の製剤実施例を示す。
製剤実施例３　（顆粒）
　本発明化合物　　　　　　５部
　カオリン　　　　　　　９４部
　ホワイトカーボン　　　　１部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
製剤実施例４　（注入剤）
　本発明化合物　　　０．１～１部
　ラッカセイ油　　　バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
製剤実施例５　（ポアオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　　５部
　ミリスチン酸エステル　　　１０部
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤実施例６　（スポットオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　１０～１５部
　パルミチン酸エステル　　　１０部
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤実施例７　（スプレーオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　　１部
　プロピレングリコール　　　１０部
　イソプロパノール　　　　　バランス
〔生物試験〕
　本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
試験例１　ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。このインゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-11、1-12、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、3-51、3-52、3-54、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、5-1、および5-3の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例２　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-9、3-11、3-12、3-14、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-26、3-27、3-28、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-4、4-6、4-7、および5-1の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例３　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-1、1-3、1-8、1-13、3-1、3-2、3-3、3-9、3-11、3-18、3-22、3-23、3-28、3-33、3-46、3-47、3-56、3-58、3-82、および4-7の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例４　カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度５００ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。このインゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過時に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号2-1の化合物を５００ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。３日経過時の殺虫率および１４日経過時の殺虫率は９０％以上であった。また、化合物番号1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-11、1-13、1-14、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-50、3-51、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、5-1、5-3、および実施例４中の化合物20の化合物をそれぞれ１２５ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１４日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例５　ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカンサビダニ成虫を２０頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-1、3-18、および4-7の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率および１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
　本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。したがって、本発明は、有害生物の防除に好適に用いることができ、産業上極めて有用である。

Claims (9)

  1. 　式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    ［式（Ｉ）中、
    　Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよく、置換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    （式（ＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
    　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、またはシアノ基を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    （式（ＩＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ6とＲ7は相互に繋がってＲ6およびＲ7が結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］
  2. 　前記式（Ｉ）中のＣｙが式（ＩＶ）で表される基である、請求項１に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    （式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
    　Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。
    　Ｚ1は、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。）
  3. 　前記式（Ｉ）中のＱが式（Ｖ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    （式（Ｖ）中、　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
    　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
    　ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
    　ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
  4. 　前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    （式（ＶＩ）中、　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
    　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
    　ｍ３は、Ｘ1の個数を示しかつ１～３のいずれかの整数である。ｍ３が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
    　ｍ４は、Ｘ2の個数を示しかつ０～２のいずれかの整数である。ｍ４が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。）
  5. 　前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    　（式（ＶＩＩ）中、　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
    　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
    　ｍ５は、Ｘ1の個数を示しかつ１～５のいずれかの整数である。ｍ５が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
    　ｍ６は、Ｘ2の個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｍ６が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。）
  6. 　請求項１～５のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  7. 　請求項１～５のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
  8. 　請求項１～５のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
  9. 　式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
      
    （式（ＶＩＩＩ）中、
    　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を示す。
    　ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
    　ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
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