WO2013085223A1 - 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물 - Google Patents

레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물 Download PDF

Info

Publication number
WO2013085223A1
WO2013085223A1 PCT/KR2012/010213 KR2012010213W WO2013085223A1 WO 2013085223 A1 WO2013085223 A1 WO 2013085223A1 KR 2012010213 W KR2012010213 W KR 2012010213W WO 2013085223 A1 WO2013085223 A1 WO 2013085223A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
photosensitive composition
polyimide
thermal transfer
laser thermal
polyimide photosensitive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2012/010213
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
김병욱
윤혁민
김동명
김진우
황치용
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Priority to CN201280060276.8A priority Critical patent/CN103975275B/zh
Publication of WO2013085223A1 publication Critical patent/WO2013085223A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0387—Polyamides or polyimides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G03F7/2014—Contact or film exposure of light sensitive plates such as lithographic plates or circuit boards, e.g. in a vacuum frame
    • G03F7/2016—Contact mask being integral part of the photosensitive element and subject to destructive removal during post-exposure processing
    • G03F7/202—Masking pattern being obtained by thermal means, e.g. laser ablation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/18—Deposition of organic active material using non-liquid printing techniques, e.g. thermal transfer printing from a donor sheet

Definitions

  • the present invention relates to a laser thermal transfer polyimide photosensitive composition, and more particularly, by using a material having excellent adhesion to a substrate, double taper formation is possible when applied to laser induced thermal imaging (LITI), It is related with this excellent polyimide photosensitive composition.
  • LITI laser induced thermal imaging
  • an organic light emitting diode includes an anode electrode, which is a lower electrode, formed on an insulating substrate, and an organic film layer including an insulating layer formed on the anode electrode.
  • the cathode electrode which is the upper electrode is formed on the film layer.
  • the organic layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole suppression layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the organic light emitting diode includes a plurality of pixels, defines each pixel, and includes an insulating layer for shorting electrodes and planarization between layers. Organic and inorganic materials may be used as the insulating film.
  • the film When the insulating film is formed by using an inorganic material, the film itself has excellent rigidity, and thus, when the transfer layer of the donor substrate is removed after transfer of the organic light emitting layer, the insulating layer may be laminated to a thin thickness.
  • the inorganic material not only has a weak ability to fill the via hole, but also increases the thickness of the film, causing cracks around the via hole and protruding outer portions of the first electrode due to stress, resulting in a short circuit between the first electrode and the second electrode. There is a risk of occurrence.
  • an insulating film is formed using a general organic material
  • patterning by photolithography and wet etching to form an opening to define a pixel in forming the insulating film may damage the organic light emitting layer.
  • one method of forming the insulating layer may be laser induced thermal imaging (LITI), which converts light emitted from a laser into thermal energy, and converts the transfer layer into an organic light emitting display device by the converted thermal energy. It is a method of forming an organic film layer by transferring to a board
  • the laser thermal transfer method is not only able to produce high-resolution pattern formation and uniform thickness film by laser-induced imaging process, but also very high alignment accuracy, multi-layer formation, and laser beam size due to the adhesion of the film. Accordingly, it is easy to cope from the ultrafine pattern of the small substrate to the uniform pixel formation pattern of the large substrate.
  • a polyimide-based resin is used as an organic material when forming an insulating film by using a laser thermal transfer method.
  • a conventional general polyimide composition is applied to LITI, a double taper cannot be formed, resulting in a poor process margin. .
  • an object of the present invention is to provide a polyimide photosensitive composition capable of forming a double taper when applying the LITI method.
  • Another object of the present invention is to provide an insulating film manufactured by using the polyimide photosensitive composition for laser thermal transfer and an organic light emitting display device (OLED) including the same.
  • the present invention includes a polyimide precursor, a hydroxystyrene polymer, a photo active compound (PAC), and a solvent, wherein the polyimide precursor is a 1,3-bis (3) as a diamine monomer.
  • -Aminopropyl) tetramethyldisiloxane (SiDA) or N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane (KBM-603) as amine monomer or as a protecting group
  • GPTS glycidyloxypropyl trimethoxysilane
  • the present invention provides an insulating film prepared using the polyimide photosensitive composition.
  • the present invention provides an organic light emitting device comprising the insulating film.
  • the polyimide photosensitive composition of the present invention is capable of double taper formation and excellent releasability when applied to laser induced thermal imaging (LITI), it is useful for an insulating film and an organic light emitting display device including the same. Can be used.
  • LITI laser induced thermal imaging
  • 1 is a schematic diagram of a laser transfer process.
  • the present invention relates to a polyimide photosensitive composition capable of double tapering upon application of the LITI method.
  • the polyimide photosensitive composition for laser transfer of the present invention comprises a polyimide precursor, a hydroxystyrene polymer, a photo active compound (PAC), and a solvent, wherein the polyimide precursor is a 1,3-bis as a diamine monomer.
  • the polyimide precursor is a 1,3-bis as a diamine monomer.
  • SiDA 3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane
  • KBM-603 N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane
  • GPTS 3-glycidyloxypropyl trimethoxysilane
  • the polyimide photosensitive composition Preferably, the polyimide photosensitive composition,
  • the polyimide precursor is prepared by two-step condensation polymerization of an amine-based or diamine-based monomer component and an dianhydride component in a polar organic solvent, and a bonding of a protecting group at the terminal thereof.
  • SiDA 3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane
  • KBM-603 aminoethyl 3-aminopropyltrimethoxysilane
  • GPTS (3-glycidyloxypropyl) tramethoxysilane
  • the polyimide precursor is a polyimide precursor represented by the following formula (1).
  • X is a tetravalent organic group
  • Y is partially or totally 1,3-bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane (SiDA) or N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane (KBM -603)
  • each R is independently epoxy cyclohexyl methyl methacrylate (ECMMA) or (3-glycidyloxypropyl) tramethoxysilane (GPTS)
  • n is an integer from 3 to 100,000 .
  • Y is converted to 1,3-bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane (SiDA) or N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane (KBM-603)
  • SiDA 1,3-bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane
  • KBM-603 N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane
  • R is an epoxy cyclohexyl methyl methacrylate (ECMMA) :( 3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane (GPTS) in a molar ratio of 80-99: 1-20. good.
  • X is 2,2-bis (3,4-anhydrodicarboxyphenyl) hexafluoropropane (6FDA), 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3
  • DADM 4,4'-diamino-3,3'-dimethyl-diphenylmethane
  • Bis-APAF 2,
  • the molecular weight of the polyimide precursor is preferably 3,000-10,000, preferably 3,500-7,000. If it is in the above range, solubility control, yield and sensitivity can be further enhanced.
  • the solvent used for preparing the polyimide polymer may be a solvent that is commonly used in the art to which the present invention pertains.
  • the content of the polyimide polymer is preferably used in an amount of 20-40 parts by weight, and if it is within the above range, it may further improve heat resistance.
  • the hydroxystyrene polymer is preferably used that has a molecular weight of 4,000 to 20,000, the content is preferably used in 10-20 parts by weight, it can further enhance the heat resistance in the above range.
  • the PAC used in the present invention may be a known PAC that can be used for the OLED insulating film, and in the present invention, the PAC is preferably included in an amount of 3-20 parts by weight.
  • a conventional solvent used for preparing a polyimide photosensitive composition in the art may be used, and specifically, alcohols such as methanol, ethanol, benzyl alcohol and hexyl alcohol; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethylene glycol methyl ether acetate and ethylene glycol ethyl ether acetate; Ethylene glycol alkyl ether propionates such as ethylene glycol methyl ether propionate and ethylene glycol ethyl ether propionate; Ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol methyl ether and ethylene glycol ethyl ether; Diethylene glycol alkyl ethers such as diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol
  • the content of the solvent is preferably 70 to 90 parts by weight, more preferably it is included so that the solid content of the entire photosensitive composition is 15 to 50% by weight.
  • the laser thermosensitive photosensitive composition of the present invention may further include a crosslinking agent and a surfactant.
  • the crosslinking agent is a melanin-based crosslinking agent, and preferably contained in 1 to 30 parts by weight of the photosensitive composition of the present invention.
  • the surfactant is, for example, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, F171, F172, F173 (trade name: Japan Nippon Ink Company), FC430, FC431 (trade name: Sumitomo Triem, Inc.), or KP341 ( A brand name: Shinwol Chemical Co., Ltd.) etc. can be used, It is preferable that it is contained in 0.0001-2 weight part of the photosensitive composition of this invention.
  • the present invention provides an insulating film prepared using the polyimide photosensitive composition for laser thermal transfer and an organic light emitting display device including the same.
  • the method for forming an insulating film according to the present invention is characterized by using the laser thermal transfer polyimide photosensitive composition according to the present invention in manufacturing the insulating film using the laser thermal transfer method, and of course, a known laser thermal transfer method may be applied. .
  • a method of forming an insulating film is as follows.
  • the photosensitive composition according to the present invention is coated, followed by prebake, exposure, development and curing to form an insulating film, and attaching a donor film for the laser transfer process.
  • Laser transfer is performed to form a light emitting layer (see FIG. 1), and then the donor film is removed.
  • the insulating film is positioned between the transferred light emitting layer and the substrate.
  • DADM 100 g, 6-FDA 80 g, SiDA 5 g and gamma butyrolactone 70 g in a 300 ml four-necked reaction vessel were added to the reaction vessel and reacted with stirring for 1 hour.
  • 2 g of PA was added thereto, and then further reacted at 20 ° C. for 1 hour to prepare a polyimide precursor having a solid content of 30%.
  • 100 g of ECMMA, a protecting group material was added thereto, and then heated to 70 ° C., triethylamine (TEA) as a catalyst was added thereto, and reacted for 24 hours to prepare a new polyimide precursor.
  • TAA triethylamine
  • Example 1 except that KBM 603 was used as the amine monomer instead of SiDA which is a diamine monomer, it was carried out in the same manner as in Example 1 to prepare a polyimide photosensitive composition for laser thermal transfer.
  • the polyimide photosensitive composition of the laser thermal transfer method was prepared in the same manner as in Example 1, except that 100 g of the ECMMA and 5 g of the GPTS were used as the protecting group material without using SiDA as the diamine monomer in Example 1. Prepared.
  • a polyimide photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that SiDA, which is a diamine monomer, was not used in Example 1.
  • Each of the photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was spin coated on an ITO glass substrate to obtain a film having a thickness of 0.3 ⁇ m. Thereafter, prebaking was performed at 120 ° C. for 2 minutes, and exposure energy of 100 mJ / cm 2 was irradiated at a wavelength of 365 nm through a photomask having a line / space of 20 ⁇ m. Then, after developing for 35 seconds in a 2.38% TMAH developer, it was cured for 1 hour in an oven at 230 °C.
  • the cross section of the formed pattern was observed by SEM. At this time, when the thickness of the double taper formed below the main taper (thickness 0.3 ⁇ m) was 0.1 ⁇ m or less and the length of the double taper was observed in the range of 0.3 ⁇ m to 1 ⁇ m, it was determined that the double taper was formed. The results are shown in Table 2 below.
  • the polyimide photosensitive composition of the present invention is capable of double taper formation and excellent releasability when applied to laser induced thermal imaging (LITI), it is useful for an insulating film and an organic light emitting display device including the same. Can be used.
  • LITI laser induced thermal imaging

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 레이저 열전사용 감광성 폴리이미드 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 OLED의 절연막 형성에 있어서 레이저 열전사법(laser induced thermal imaging, LITI)에 적용시 이중 테이퍼 형성이 가능하고, 이형성이 우수한 레이저 열전사용 감광성 폴리이미드 조성물에 관한 것이다.

Description

레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물
본 발명은 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 기판과의 접착력이 뛰어난 물질을 사용함으로써 레이저 열전사법(laser induced thermal imaging, LITI)에 적용시 이중 테이퍼 형성이 가능하고, 이형성이 우수한 폴리이미드 감광성 조성물에 관한 것이다.
일반적으로, 평판표시소자(Flat Panel Display Device) 중에서, 유기 발광표시소자(OLED)는 절연기판 상에 하부 전극인 애노드 전극이 형성되고, 애노드 전극 상에 절연막을 포함하는 유기막층이 형성되며, 유기막층 상에 상부 전극인 캐소드 전극이 형성된다. 유기막층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공억제층, 전자수송층, 전자주입층 중 적어도 하나를 포함한다. 유기 발광 소자는 복수 개의 화소를 구비하고 각 화소를 한정하고 전극의 단락 및 각 층간의 평탄화 등을 위하여 절연막(Pixel Defined Layer)을 포함한다. 절연막으로는 유기물 및 무기물이 사용될 수 있다.
상기 절연막을 무기물을 사용하여 형성하는 경우, 막 자체의 견고성이 뛰어나 상기 유기발광층의 전사 후 도너 기판의 전사층 제거시 잘 뜯겨나가지 않으며, 얇은 두께로 적층할 수 있다는 장점이 있다. 그러나 상기 무기물은 비어홀 내부를 충전하는 능력이 취약할 뿐 아니라, 막의 두께를 증가시킬 경우 스트레스로 인하여 비어홀 주변 및 제 1 전극의 돌출된 외곽부분에서 크랙을 발생시켜 제 1 전극과 제 2 전극 간에 쇼트가 발생할 우려가 있다.
또한 일반적인 유기물을 사용하여 절연막을 형성하는 경우, 상기 절연막을 형성하는데 있어 화소를 한정하도록 개구를 형성하기 위해서 포토 리소그래피법 및 습식 식각에 의한 패터닝을 하게 되면 유기물인 발광층에 손상을 줄 수 있다.
이에, 상기 절연막을 형성하는 방법의 하나로 레이저 열전사법(laser induced thermal imaging, LITI)을 들 수 있는데, 이는 레이저에서 나온 빛을 열에너지로 변환하고, 변환된 열에너지에 의해 전사층을 유기 발광표시장치의 기판으로 전사시켜 유기막층을 형성하는 방법이다. 레이저 열전사 방법은 레이저로 유도된 이미징 프로세스로 고해상도의 패턴 형성 및 균일한 두께의 필름을 제조할 수 있을 뿐 아니라, 필름을 밀착시키기 때문에 정렬 정밀도가 매우 높으며, 다층 형성이 가능하고, 레이저빔 크기에 따라 소형 기판의 초미세 패턴으로부터 대형 기판의 균일한 화소형성 패턴에 까지 대응이 용이하다.
종래에 레이저 열전사법을 사용하여 절연막을 형성하는 경우 유기물로서 폴리이미드 계열의 수지가 사용되었으나, 종래의 일반적인 폴리이미드 조성물을 LITI에 적용할 경우, 이중 테이퍼 형성이 불가능하여 공정 마진이 떨어지는 단점이 있다.
따라서 종래 유기 절연막의 단점을 보완할 수 있는 신규한 조성물이 요구되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 LITI 공법 적용시 이중 테이퍼 형성이 가능한 폴리이미드 감광성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 이용하여 제조된 절연막 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 소자(OLED)를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 폴리이미드 전구체, 하이드록시스티렌 고분자, PAC(photo active compound) 및 용매를 포함하며, 상기 폴리이미드 전구체가 다이아민(diamine)계 단량체로서 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA)을 포함하거나, 아민계 단량체로서 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)을 포함하거나, 또는 protecting group로서 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)을 포함하는 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 폴리이미드 감광성 조성물을 이용하여 제조된 절연막을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 절연막을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 폴리이미드 감광성 조성물은 레이저 열전사법(laser induced thermal imaging, LITI)에 적용시 이중 테이퍼 형성이 가능하고, 이형성이 우수하므로, 절연막(Pixel Defined Layer) 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 소자에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 레이저 전사공정의 개략도이다.
본 발명은 LITI 공법 적용시 이중 테이퍼 형성이 가능한 폴리이미드 감광성 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 레이저 전사용 폴리이미드 감광성 조성물은 폴리이미드 전구체, 하이드록시스티렌 고분자, PAC(photo active compound) 및 용매를 포함하며, 상기 폴리이미드 전구체가 다이아민(diamine)계 단량체로서 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA)을 포함하거나, 아민계 단량체로서 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)을 포함하거나, 또는 protecting group로서 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게, 상기 폴리이미드 감광성 조성물은,
(1) 상기 폴리이미드 전구체 20 내지 40 중량부;
(2) 하이드록시스티렌 고분자 10 내지 20 중량부;
(3) PAC 화합물 3 내지 20 중량부; 및
(4) 용매 70 내지 90 중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하 각 성분들에 대하여 설명한다.
(1) 폴리이미드 전구체
폴리이미드 전구체는 아민계 또는 다이아민계 단량체 성분과 이무수물 성분을 극성 유기용매 내에서 2단계 축중합시키고, 말단에 protecting group를 결합시켜 제조되며, 본 발명에 있어서 폴리이미드 전구체는 상기 다이아민(diamine)계 단량체로서 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA)을 포함하거나, 아민계 단량체로서 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)을 포함하거나, 또는 protecting group로서 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하기로 상기 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 전구체인 것이 좋다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2012010213-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
X는 4가의 유기기이며, Y는 일부 또는 전체가 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA) 또는 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)인 유기기이며, R은 각각 독립적으로 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA) 또는 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)이며, n은 3 내지 100,000의 정수이다. 상기에서 Y 중 3-50 몰%가 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA) 또는 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)로 유도된 유기기인 것이 좋으며, R은 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA):(3-글리시딜옥시프로필)트라이메톡시실란(GPTS)의 비율이 몰비로 80-99:1-20인 것이 좋다.
더욱 바람직하기로 상기 X는 2,2-비스(3,4-안하이드로다이카복시페닐)헥사플루오로프로판(6FDA), 5-(2,5-다이옥소테트라하이드로퓨릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-다이카복실산 무수물(DOCDA), 또는 2,3,3',4'-바이페닐 테트라카복실산 이무수물(a-BPDA)으로부터 유도된 4가의 유기기이며, 상기 Y 중 일부는 4,4'-다이아미노-3,3'-다이메틸-다이페닐메탄(DADM) 또는 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)-헥사플루오로프로판(Bis-APAF)으로부터 유도된 2가의 유기기인 것이 좋다.
본 발명에서 상기 폴리이미드 전구체의 분자량은 3,000-10,000인 것이 좋으며, 바람직하기로는 3,500-7,000인 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 용해도 조절, 수율 및 감도를 더욱 증진시킬 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 폴리이미드 고분자 제조에 사용되는 용매의 종류는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 폴리이미드 고분자의 함량은 20-40 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 상기 범위 내인 경우 내열성을 더욱 증진시킬 수 있다.
(2) 하이드록시스티렌 고분자
본 발명에서는 상기 하이드록시스티렌 고분자는 분자량이 4,000 내지 20,000인 것을 사용하는 것이 좋고, 함량은 10-20 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 상기 범위 내인 경우 내열성을 더욱 증진시킬 수 있다.
(3) PAC
본 발명에 사용되는 상기 PAC은 OLED 절연막에 사용될 수 있는 공지의 PAC가 적용될 수 있으며, 본 발명에 있어서 상기 PAC는 3-20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
(4) 용매
본 발명에서는 당분야에서 폴리이미드 감광성 조성물 제조를 위해 사용하는 통상적인 용매를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 메탄올, 에탄올, 벤질알코올, 헥실알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 에틸렌글리콜에틸에테르프로피오네이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디포로필렌글리콜디에틸에테르 등의 디프로필렌글리콜알킬에테르류; 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 부틸렌글리콜모노메틸에테르류; 또는 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸렌글리콜디에틸에테르 등의 디부틸렌글리콜알킬에테르류; 감마부티로락톤 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 용매의 함량은 70-90 중량부인 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 전체 감광성 조성물의 고형분 함량이 15 내지 50 중량%가 되도록 포함되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 레이저 열전사용 감광성 조성물은 가교제 및 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
바람직하기로 상기 가교제는 멜라닌계 가교제인 것이 좋으며, 본 발명의 감광성 조성물의 1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 좋다.
또한 상기 계면활성제는 일예로 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171, F172, F173(상품명: 대일본잉크사), FC430, FC431(상품명: 수미또모트리엠사), 또는 KP341(상품명: 신월화학공업사) 등을 사용할 수 있으며, 본 발명의 감광성 조성물의 0.0001 내지 2 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 상기 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 이용하여 제조된 절연막 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 절연막 형성 방법은 레이저 열전사법을 이용하여 절연막을 제조함에 있어서, 본 발명에 따른 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하며, 공지의 레이저 열전사법이 적용될 수 있음은 물론이다.
구체적인 일예로 절연막을 형성하는 방법은 다음과 같다.
통상의 방법에 따라, 본 발명에 따른 감광성 조성물을 코팅한 다음, 프리베이크(Prebake), 노광, 현상 및 경화를 진행하여 절연막을 형성하고, 레이저 전사 공정 진행을 위해 도너(Donor) 필름을 부착하여 레이저 전사를 진행하여 발광층을 형성한 다음(도 1 참조), 도너 필름을 제거한다. 도 1에서 절연막은 전사된 발광층과 기판 사이에 위치한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예: 폴리이미드 감광성 전구체 및 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 함량에 따라 폴리이미드 감광성 전구체 및 조성물을 다음과 같이 제조하였다.
실시예 1
300 ml 4구 반응용기에 DADM 100 g, 6-FDA 80 g, SiDA 5 g 및 감마부티로락톤 70 g을 반응용기에 투입하고 1시간동안 교반하며 반응시켰다. 말단의 반응을 종결하기 위해 PA 2 g을 투입 후 20 ℃에서 1시간동안 추가 반응시켜 고형분 함량 30%의 폴리이미드 전구체를 제조하였다. 여기에 protecting group 물질인 ECMMA 100 g을 투입하고 70 ℃까지 승온 후, 촉매인 트리에틸아민(triethylamine, TEA)를 첨가하고 24 시간 동안 반응시켜 신규 폴리이미드 전구체를 제조하였다.
상기 제조된 폴리이미드 전구체 30 중량부, 하이드록시스티렌 고분자 15 중량부와 PAC 10 중량부를 혼합하였다. 그 다음, 상기 혼합물의 고형분 함량이 20 중량%가 되도록 감마부티로락톤과 프로필렌 글라이콜 모노메틸 에테르 아세트산(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)를 50:50의 중량비로 혼합한 용매로 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 다이아민계 단량체인 SiDA 대신 아민계 단량체로서 KBM 603을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 다이아민계 단량체인 SiDA를 사용하지 않고, protecting group 물질로 ECMMA 100 g 및 GPTS 5 g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 다이아민계 단량체인 SiDA를 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 제조하였다.
표 1
폴리이미드 고분자 protectinggroup
다이아민 이무수물 다이아민/아민 ECMMA/GPTS
실시예 1 DADM 100 g 6-FDA 80 g SiDA ECMMA 100 g
실시예 2 DADM 100 g 6-FDA 80 g KBM-603 ECMMA 100 g
실시예 3 DADM 100 g 6-FDA 80 g ECMMA 100 g /GPTS 5 g
비교예 1 DADM 100 g 6-FDA 80 g ECMMA 100 g
시험예 1: 이중 테이퍼 형성 평가
ITO 유리 기판 위에 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제조한 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅하여 두께 0.3 ㎛의 막을 얻었다. 이후, 120℃에서 2 분 동안 프리베이크하고, 20 ㎛의 라인/스페이스를 갖는 포토마스크를 통해 365 ㎚의 파장에서 100 mJ/㎠의 노광에너지를 조사하였다. 그 다음, 2.38% TMAH 현상액에서 35초 동안 현상 후, 230℃의 오븐에서 1 시간 동안 경화시켰다.
이중 테이퍼가 형성되었는지를 확인하기 위하여, 형성된 패턴의 단면을 SEM 으로 관찰하였다. 이때, 메인 테이퍼(두께 0.3 ㎛) 아래에 형성된 이중 테이퍼의 두께가 0.1 ㎛ 이하, 이중 테이퍼의 길이가 0.3 ㎛ 내지 1 ㎛ 범위로 관찰되면 이중테이퍼가 형성된 것으로 판단하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
표 2
이중 테이퍼 형성 인자 이중 테이퍼 형성 유무
실시예 1 SiDA ○
실시예 2 KBM-603 ○
실시예 3 GPTS ○
비교예 1 × ×
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리이미드 감광성 조성물을 사용하여 절연막을 형성하면, 이중 테이퍼 패턴을 형성할 수 있음을 알 수 있지만, 비교예 1의 경우에는 이중 테이퍼 패턴이 형성되지 않았다.
본 발명의 폴리이미드 감광성 조성물은 레이저 열전사법(laser induced thermal imaging, LITI)에 적용시 이중 테이퍼 형성이 가능하고, 이형성이 우수하므로, 절연막(Pixel Defined Layer) 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 소자에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (13)

  1. 폴리이미드 전구체, 하이드록시스티렌 고분자, PAC(photo active compound) 및 용매를 포함하며, 상기 폴리이미드 전구체가 다이아민(diamine)계 단량체로서 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA)을 포함하거나, 아민계 단량체로서 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)을 포함하거나, 또는 protecting group로서 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)을 포함하는 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    (1) 폴리이미드 전구체 20 내지 40 중량부;
    (2) 하이드록시스티렌 고분자 10 내지 20 중량부;
    (3) PAC 3 내지 20 중량부; 및
    (4) 용매 70 내지 90 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 전구체가 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물;
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2012010213-appb-I000002
    상기 화학식 1에서,
    X는 4가의 유기기이고;
    Y는 일부 또는 전체가 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA) 또는 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)인 유기기이고;
    R은 각각 독립적으로 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA) 또는 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)이며;
    n은 3 내지 100,000의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1의 X가 2,2-비스(3,4-안하이드로다이카복시페닐)헥사플루오로프로판(6FDA), 5-(2,5-다이옥소테트라하이드로퓨릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-다이카복실산 무수물(DOCDA), 또는 2,3,3',4'-바이페닐 테트라카복실산 이무수물(a-BPDA)으로부터 유도된 4가의 유기기인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1의 Y 중 일부가 4,4'-다이아미노-3,3'-다이메틸-다이페닐메탄(DADM) 또는 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)-헥사플루오로프로판(Bis-APAF)으로부터 유도된 2가의 유기기인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 Y 중 3-50 몰%가 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산(SiDA) 또는 N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실란(KBM-603)로 유도된 유기기인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 R이 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA):(3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)의 비율이 몰비로 80-99:1-20인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 하이드록시스티렌 고분자가 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 4,000-20,000인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 용매가 알코올류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜알킬에테르류; 부틸렌글리콜모노메틸에테르류; 및 디부틸렌글리콜알킬에테르류; 감마부티로락톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 것임을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    가교제 및 계면활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  11. 제1항에 따른 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물을 이용하여 레이저 열전사법으로 제조된 OLED 절연막(Pixel Defined Layer).
  12. 제11항에 있어서,
    상기 절연막은 이중 테이퍼 패턴을 갖는 것을 특징으로 하는 OLED 절연막.
  13. 제11항에 따른 절연막을 포함하는 유기발광소자(OLED).
PCT/KR2012/010213 2011-12-06 2012-11-29 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물 Ceased WO2013085223A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201280060276.8A CN103975275B (zh) 2011-12-06 2012-11-29 激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2011-0129548 2011-12-06
KR1020110129548A KR101840416B1 (ko) 2011-12-06 2011-12-06 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013085223A1 true WO2013085223A1 (ko) 2013-06-13

Family

ID=48574528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2012/010213 Ceased WO2013085223A1 (ko) 2011-12-06 2012-11-29 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물

Country Status (4)

Country Link
KR (1) KR101840416B1 (ko)
CN (1) CN103975275B (ko)
TW (1) TW201331266A (ko)
WO (1) WO2013085223A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104710616B (zh) * 2015-04-09 2017-07-04 东莞市三条化成实业有限公司 一种可用于激光直接成型的聚酰亚胺组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1055065A (ja) * 1996-03-27 1998-02-24 Olin Microelectron Chem Inc ポリイミドプライマーをベースとするネガ型フォトレジスト組成物
KR20010027145A (ko) * 1999-09-10 2001-04-06 성재갑 새로운 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물
JP2003231752A (ja) * 2002-02-12 2003-08-19 Toyobo Co Ltd 感光性ポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶駆動側基板、及び、液晶パネル
JP2007156243A (ja) * 2005-12-07 2007-06-21 Nissan Chem Ind Ltd ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜
JP2011023119A (ja) * 2009-07-13 2011-02-03 Sony Corp 表示装置の製造方法、有機発光素子の製造方法および転写方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007004345A1 (ja) * 2005-06-30 2007-01-11 Toray Industries, Inc. 感光性樹脂組成物および接着改良剤
WO2008133300A1 (ja) * 2007-04-25 2008-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. ポリイミド前駆体及びポリイミド並びに画像形成下層膜塗布液
JP2011231199A (ja) * 2010-04-27 2011-11-17 Sanyo Chem Ind Ltd 熱可塑性ウレタン樹脂の製造方法
KR101882217B1 (ko) * 2011-10-18 2018-07-26 주식회사 동진쎄미켐 오엘이디용 폴리이미드 감광성 수지 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1055065A (ja) * 1996-03-27 1998-02-24 Olin Microelectron Chem Inc ポリイミドプライマーをベースとするネガ型フォトレジスト組成物
KR20010027145A (ko) * 1999-09-10 2001-04-06 성재갑 새로운 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물
JP2003231752A (ja) * 2002-02-12 2003-08-19 Toyobo Co Ltd 感光性ポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶駆動側基板、及び、液晶パネル
JP2007156243A (ja) * 2005-12-07 2007-06-21 Nissan Chem Ind Ltd ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜
JP2011023119A (ja) * 2009-07-13 2011-02-03 Sony Corp 表示装置の製造方法、有機発光素子の製造方法および転写方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103975275A (zh) 2014-08-06
TW201331266A (zh) 2013-08-01
KR20130063172A (ko) 2013-06-14
CN103975275B (zh) 2018-05-25
KR101840416B1 (ko) 2018-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8993209B2 (en) Positive-type photosensitive resin composition and black bank of an organic light-emitting device including same
CN104395375B (zh) 聚酰亚胺前体、聚酰亚胺、使用了它们的柔性基板、滤色器及其制造方法以及柔性显示器件
US9828469B2 (en) Polyimide precursor, polyimide resin film produced from said polyimide precursor, display element, optical element, light-receiving element, touch panel and circuit board each equipped with said polyimide resin film, organic EL display, and methods respectively for producing organic EL element and color filter
KR101051398B1 (ko) 블랙 레지스트용 감광성 수지조성물 및 이것을 이용하여형성된 차광막
CN114874441B (zh) 一种化学增幅型正性光敏聚酰亚胺涂层胶及其制备方法与应用
JPWO2019065164A1 (ja) ポリイミド前駆体樹脂組成物、ポリイミド樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、積層体の製造方法、カラーフィルタの製造方法、液晶素子の製造方法および有機ｅｌ素子の製造方法
WO2013048069A9 (en) Positive-type photosensitive resin composition, and insulating film and oled formed using the same
KR101400181B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 디스플레이 소자
KR101969193B1 (ko) 컬러 필터 기판 및 그것을 이용한 화상 표시 장치
SG11202110343PA (en) Photosensitive resin composition, photosensitive resin sheet, method for producing hollow structure, and electronic component
WO2018084149A1 (ja) 樹脂組成物、樹脂シート、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、半導体電子部品、半導体装置および有機ｅｌ表示装置の製造方法
TWI734795B (zh) 感光性樹脂組成物、感光性薄片、硬化膜、元件、有機ｅｌ顯示裝置、半導體電子零件、半導體裝置及有機ｅｌ顯示裝置之製造方法
KR102021745B1 (ko) 부분 가수 분해 축합물, 발잉크제, 네거티브형 감광성 수지 조성물, 경화막, 격벽 및 광학 소자
TW201936650A (zh) 負型感光性樹脂組成物、硬化膜、具備硬化膜之元件及顯示裝置以及其製造方法
KR20210141469A (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 시트, 경화막, 경화막의 제조 방법, 유기 el 표시 장치, 및 전자 부품
KR20090049541A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
WO2009110764A2 (en) Positive photosensitive polyimide composition
US20230205085A1 (en) Positive photosensitive resin composition
CN117480218B (zh) 呫吨化合物、树脂组合物、固化物、固化物的制造方法、有机el显示装置及显示装置
WO2013085223A1 (ko) 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물
WO2012091424A2 (ko) 광분해성 전자재료,이로부터 형성된 절연막 및 유기발광소자
WO2021137599A1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물
WO2015194892A1 (ko) 광가교성 수지 조성물, 이로부터 형성된 절연막 및 유기발광소자
WO2013100537A1 (ko) 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물
CN115561966A (zh) 一种化学增幅型负性光敏聚酰亚胺涂层胶及应用

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12854640

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 12854640

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1