WO2013077019A1

WO2013077019A1 - ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ

Info

Publication number: WO2013077019A1
Application number: PCT/JP2012/066217
Authority: WO
Inventors: 馬渕　貴裕; 隆一時宗; 一哉鳥田
Original assignee: 住友ゴム工業株式会社
Priority date: 2011-11-24
Filing date: 2012-06-26
Publication date: 2013-05-30
Also published as: EP2749594A1; JPWO2013077019A1; EP2749594B1; JP5918262B2; US20140213693A1; CN103917590B; EP2749594A4; CN103917590A

Abstract

氷雪上性能、低燃費性、耐摩耗性、ゴム強度、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性をバランス良く改善できるゴム組成物、及びこれを用いたスタッドレスタイヤを提供する。下記式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて得られる特定の共役ジエン系重合体と、ミクロ構造におけるシス構造の割合が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエンと、ポリイソプレン系ゴムと、Ｎ_２ＳＡが４０～４００ｍ^２／ｇのシリカとを含み、ゴム成分１００質量％中、共役ジエン系重合体の含有量が１～４５質量％、ハイシスポリブタジエンの含有量が２０～６４質量％、ポリイソプレン系ゴムの含有量が３５～６０質量％であり、ゴム成分１００質量部に対するシリカの含有量が５～１５０質量部であるゴム組成物に関する。

Description

ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ

本発明は、ゴム組成物及びそれを用いて作製したスタッドレスタイヤに関するものである。

スパイクタイヤによる粉塵公害を防止するために、スパイクタイヤ禁止が法制化され、寒冷地では、スパイクタイヤに代わってスタッドレスタイヤが使用される様になった。

かかるスタッドレスタイヤの氷上や雪上でのグリップ性能を向上させるには、ゴムの硬度を低くして、低温における弾性率(モジュラス)を低下させて粘着摩擦を向上させる方法がある。特に、氷上での制動力はゴムの氷との有効接触面積による影響が大きいため、それを大きくするために、柔軟なゴムにすることが求められる。

しかし、オイル量を増やす等の方法により、単にゴムの硬度だけを下げてしまうと、氷上や雪上でのしっかり感（剛性）が低下し、操縦安定性が悪くなるという問題がある。また、近年の道路整備の向上から、氷上、雪上だけでなく、湿潤路面でのグリップ性能（ウェットグリップ性能）、乾燥路面での操縦安定性（ドライ操縦安定性）、低燃費性への要求も高まっている。

一般にスタッドレスタイヤのトレッドゴムは、高い強度と低温での柔軟性とを両立できるという理由から、トラック・バス用やライトトラック用に限らず、乗用車用でも、天然ゴムやブタジエンゴムを主成分として作られていることが多い。しかし、天然ゴム及びブタジエンゴムを組合せただけでは、氷上や雪上でのグリップ性能とともに、低燃費性、耐摩耗性、ゴム強度を改善することは可能であっても、ウェットグリップ性能、ドライ操縦安定性の点で未だ改善の余地がある。

また、特許文献１では、アミノ基及びアルコキシ基を含有する有機ケイ素化合物で変性されたジエン系ゴム（変性ゴム）を用いて低燃費性などを改善する方法が提案されているが、氷雪上性能（氷雪上でのグリップ性能、操縦安定性など）については改善の余地がある。

特開２０００－３４４９５５号公報

本発明は、前記課題を解決し、氷雪上性能、低燃費性、耐摩耗性及びゴム強度を改善するとともに、良好なウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性も得られるゴム組成物、及びこれを用いたスタッドレスタイヤを提供することを目的とする。

本発明は、下記式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて共役ジエン化合物及びケイ素含有ビニル化合物を含む単量体成分を重合させて得られる共重合体の活性末端に、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させて得られる共役ジエン系重合体と、ミクロ構造におけるシス構造の割合が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエンと、ポリイソプレン系ゴムと、窒素吸着比表面積が４０～４００ｍ^２／ｇのシリカとを含み、ゴム成分１００質量％中、上記共役ジエン系重合体の含有量が１～４５質量％、上記ハイシスポリブタジエンの含有量が２０～６４質量％、上記ポリイソプレン系ゴムの含有量が３５～６０質量％であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５～１５０質量部であるゴム組成物に関する。

（式（Ｉ）中、ｉは０又は１であり、Ｒ^１１は炭素原子数１～１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^１２とＲ^１３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選択される少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す）

上記式（Ｉ）のＲ^１１が下記式（Ｉａ）で表される基であることが好ましい。

（式（Ｉａ）中、Ｒ^１４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｎは１～１０の整数を表す）

上記式（Ｉａ）のＲ^１４がイソプレン由来の構造単位１～１０単位からなるヒドロカルビレン基であることが好ましい。

上記ケイ素含有ビニル化合物が、下記式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

（式（ＩＩ）中、ｍは０又は１であり、Ｒ^２１はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す）

上記共役ジエン系重合体が芳香族ビニル化合物由来の構造単位を有することが好ましい。

上記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含むことが好ましい。

上記ゴム組成物は、上記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含むことが好ましい。

上記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含み、上記ゴム組成物は、上記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含むことが好ましい。

上記ゴム組成物は、シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含むことが好ましい。

上記ゴム組成物は、シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、上記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含むことが好ましい。

上記ゴム組成物は、シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、上記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含むことが好ましい。

上記ゴム組成物は、シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、上記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含み、上記ゴム組成物は、上記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含むことが好ましい。

上記ゴム組成物は、シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、
上記シランカップリング剤が、下記式（１）で表される化合物、及び／又は下記式（２）で示される結合単位Ａと下記式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物であることが好ましい。

（式（１）中、Ｒ^１０１～Ｒ^１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２（ｚ個のＲ^１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。ｚ個のＲ^１１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。ｚは１～３０の整数を表す）で表される基を表す。Ｒ^１０１～Ｒ^１０３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１０４は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～６のアルキレン基を表す）

（式（２）及び（３）中、Ｒ^２０１は水素、ハロゲン、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基、又は該アルキル基の末端の水素が水酸基若しくはカルボキシル基で置換されたものを表す。Ｒ^２０２は分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、又は分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基を表す。Ｒ^２０１とＲ^２０２とで環構造を形成してもよい。）

上記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含み、上記シリカ（１）及び（２）の窒素吸着比表面積及び含有量が以下の式を満たすことが好ましい。
（シリカ（２）の窒素吸着比表面積）／（シリカ（１）の窒素吸着比表面積）≧１．４
（シリカ（１）の含有量）×０．０６≦（シリカ（２）の含有量）≦（シリカ（１）の含有量）×１５

上記ゴム組成物は、スタッドレスタイヤのトレッドに使用されることが好ましい。

本発明はまた、上記ゴム組成物を用いて作製したスタッドレスタイヤに関する。

本発明によれば、特定の共役ジエン系重合体と、ミクロ構造におけるシス構造の割合が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエンと、ポリイソプレン系ゴムと、シリカとをそれぞれ特定量配合したゴム組成物であるので、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性がバランス良く改善されたスタッドレスタイヤを提供できる。

本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素から１個の水素原子を除いた１価の基を表す。ヒドロカルビレン基は、炭化水素から２個の水素原子を除いた２価の基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシ基の水素原子がヒドロカルビル基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。置換アミノ基は、アミノ基の少なくとも１個の水素原子が、水素原子以外の１価の原子又は１価基に置き換えられた構造を有する基、又はアミノ基の２個の水素原子が２価基で置き換えられた構造を有する基を表す。置換基を有するヒドロカルビル基（以下、置換ヒドロカルビル基と記すこともある）は、ヒドロカルビル基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。ヘテロ原子を有するヒドロカルビレン基（以下、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基と記すこともある）とは、ヒドロカルビレン基の水素原子が除かれている炭素原子以外の炭素原子及び／又は水素原子が、ヘテロ原子（炭素原子、水素原子以外の原子）を有する基で置き換えられた構造を有する２価の基を表す。

本発明に係る共役ジエン系重合体は、下記式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて共役ジエン化合物及びケイ素含有ビニル化合物を含む単量体成分を重合させて得られる共重合体の活性末端に、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させて得られるものである。

本明細書において「変性する」とは、ジエン化合物、又はジエン化合物及び芳香族ビニル化合物を有する共重合体に、これら以外の化合物を結合させることを意味する。上記共役ジエン系重合体の場合、上記式（Ｉ）で表される重合開始剤により重合体開始末端が変性され、ケイ素含有ビニル化合物を共重合させる事により主鎖が変性され、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物ケイ素含有ビニル化合物によって停止末端が変性された構造を有する。上記共役ジエン系重合体を、ミクロ構造におけるシス構造の割合が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエン、及びポリイソプレン系ゴムとともに併用することで、高い強度と低温での柔軟性とを両立させながら、シリカを良好に分散させることができる。これにより、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度及び低燃費性とともに、従来は困難であったウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性を同時に改善することができる。また、上記共役ジエン系重合体は、開始末端、主鎖、停止末端のそれぞれを特定の化合物の組合せで変性しているため、各性能の改善効果を相乗的に高めることができる。これらの作用により、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性を高次元でバランス良く改善することができる。

式（Ｉ）中のｉは０又は１であり、好ましくは１である。

式（Ｉ）中のＲ^１１は、炭素原子数１～１００のヒドロカルビレン基であり、好ましくは炭素原子数６～１００のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数７～８０のヒドロカルビレン基である。Ｒ^１１の炭素原子数が１００を超えると、重合開始剤の分子量が大きくなり、経済性及び重合時の操作性が低下することがある。
なお、式（Ｉ）で表される重合開始剤としては、Ｒ^１１の炭素原子数が異なる化合物を複数種併用してもよい。

式（Ｉ）中のＲ^１１は、好ましくは下記式（Ｉａ）で表される基である。

式（Ｉａ）中、Ｒ^１４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、好ましくはイソプレン由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基であり、より好ましくはイソプレン由来の構造単位１～１０単位からなるヒドロカルビレン基である。

Ｒ^１４における共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位の数は、１～１０単位であることが好ましく、１～５単位であることがより好ましい。

式（Ｉａ）中、ｎは１～１０の整数であり、好ましくは２～４の整数である。

Ｒ^１１としては、イソプレン由来の構造単位１～１０単位とメチレン基とを結合させた基、イソプレン由来の構造単位１～１０単位とエチレン基とを結合させた基、イソプレン由来の構造単位１～１０単位とトリメチレン基とを結合させた基をあげることができ、好ましくはイソプレン由来の構造単位１～１０単位とトリメチレン基とを結合させた基である。

式（Ｉ）中のＲ^１２及びＲ^１３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^１２とＲ^１３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子からなる群より選択される原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。

置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基における置換基としては、置換アミノ基又はヒドロカルビルオキシ基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ドデシル基などの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、ベンジル基などのアリール基をあげることができ、好ましくは鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１～４の鎖状アルキル基である。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル基、２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル基、３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル基をあげることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基をあげることができる。これらの中では、ヒドロカルビル基が好ましく、炭素原子数１～４の鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基がさらに好ましい。

トリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチル－ジメチルシリル基をあげることができ、トリメチルシリル基が好ましい。

ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又は、ヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子、酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子、酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基；ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基などのアルケンジイル基をあげることができ、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数４～７のアルキレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。これらの中では、ヒドロカルビレン基が好ましく、炭素原子数４～７のアルキレン基がより好ましく、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基がさらに好ましい。

Ｒ^１２及びＲ^１３はヒドロカルビル基であるか、Ｒ^１２とＲ^１３とが結合してヒドロカルビレン基であることが好ましく、炭素原子数１～４の鎖状アルキル基であるか、結合して炭素原子数４～７のアルキレン基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。

式（Ｉ）中、Ｍはアルカリ金属原子を表す。アルカリ金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓをあげることができ、好ましくはＬｉである。

式（Ｉ）で表される重合開始剤のうち、ｉが１である化合物としては、アミノアルキルリチウム化合物にイソプレン由来の構造単位１～５単位を重合させた化合物をあげることができる。当該アミノアルキルリチウム化合物としては、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１－プロピルリチウム、３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－プロピルリチウム、３－（Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノ）－１－プロピルリチウム、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１－ブチルリチウム、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－ブチルリチウム、４－（Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ）－１－ブチルリチウム，３－（Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノ）－１－ブチルリチウムなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキルリチウム；３－（１－ピロリジノ）－１－プロピルリチウム、３－（１－ピペリジノ）－１－プロピルリチウム、３－（１－ヘキサメチレンイミノ）－１－プロピルリチウム、３－［１－（１，２，３，６－テトラヒドロピリジノ）］－１－プロピルリチウムなどのヘテロ原子非含有環状アミノアルキルリチウム化合物；３－（１－モルホリノ）－１－プロピルリチウム、３－（１－イミダゾリル）－１－プロピルリチウム、３－（４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル）－１－プロピルリチウム、３－（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラ－１－シクロペンチル）－１－プロピルリチウムなどのヘテロ原子含有環状アミノアルキルリチウム化合物をあげることができ、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキルリチウムが好ましく、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１－プロピルリチウム又は３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－プロピルリチウムがより好ましい。

式（Ｉ）で表される重合開始剤のうち、ｉが０である化合物としては、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジプロピルアミド、リチウムジブチルアミド、リチウムジヘキシルアミド、リチウムジヘプチルアミド、リチウムジオクチルアミド、リチウムジ－２－エチルヘキシルアミド、リチウムジデシルアミド、リチウム－Ｎ－メチルピペラジド、リチウムエチルプロピルアミド、リチウムエチルブチルアミド、リチウムメチルブチルアミド、リチウムエチルベンジルアミド、リチウムメチルフェネチルアミドなどがあげられる。

式（Ｉ）で表される重合開始剤のうち、ｉが０である化合物は、二級アミンとヒドロカルビルリチウム化合物から予備調製して重合反応に用いてもよいし、重合系中で生成させてもよい。ここで、二級アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジイソブチルアミンなどの他、アザシクロヘプタン（即ち、ヘキサメチレンイミン）、２－（２－エチルヘキシル）ピロリジン、３－（２－プロピル）ピロリジン、３，５－ビス（２－エチルヘキシル）ピペリジン、４－フェニルピペリジン、７－デシル－１－アザシクロトリデカン、３，３－ジメチル－１－アザシクロテトラデカン、４－ドデシル－１－アザシクロオクタン、４－（２－フェニルブチル）－１－アザシクロオクタン、３－エチル－５－シクロヘキシル－１－アザシクロヘプタン、４－ヘキシル－１－アザシクロヘプタン、９－イソアミル－１－アザシクロヘプタデカン、２－メチル－１－アザシクロヘプタデセ－９－エン、３－イソブチル－１－アザシクロドデカン、２－メチル－７－ｔ－ブチル－１－アザシクロドデカン、５－ノニル－１－アザシクロドデカン、８－（４－メチルフェニル）－５－ペンチル－３－アザビシクロ［５．４．０］ウンデカン、１－ブチル－６－アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８－エチル－３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン、１－プロピル－３－アザビシクロ［３．２．２］ノナン、３－（ｔ－ブチル）－７－アザビシクロ［４．３．０］ノナン、１，５，５－トリメチル－３－アザビシクロ［４．４．０］デカンなどの環状アミンがあげられる。

式（Ｉ）で表される重合開始剤としては、ｉが１である化合物が好ましく、Ｎ，Ｎ－アミノアルキルリチウムにイソプレン由来の構造単位１～５単位を重合させた化合物がより好ましく、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１－プロピルリチウム又は３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－プロピルリチウムにイソプレン由来の構造単位１～５単位を重合させた化合物がさらに好ましい。

式（Ｉ）で表される重合開始剤の使用量は、重合で使用される単量体成分１００ｇあたり０．０１～１５ｍｍｏｌであることが好ましく、０．１～１０ｍｍｏｌであることがより好ましい。

本発明においては、必要に応じて、ｎ－ブチルリチウムなどの他の重合開始剤を併用してもよい。

共役ジエン化合物としては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエン、ミルセンがあげられ、これらは１種でもよく、２種以上でもよい。入手容易性の観点から、１，３－ブタジエン、イソプレンであることが好ましい。

ケイ素含有ビニル化合物は、好ましくは下記式（ＩＩ）で表される化合物である。

式（ＩＩ）のｍは０又は１であり、好ましくは０である。

式（ＩＩ）におけるヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、アリーレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基をあげることができる。アルケンジイル基としてはビニレン基、エチレン－１，１－ジイル基をあげることができる。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基をあげることができる。アリーレン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とメチレン基とが結合した基、フェニレン基とエチレン基とが結合した基をあげることができる。

Ｒ^２１は好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。

式（ＩＩ）において、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが置換アミノ基である。

式（ＩＩ）における置換アミノ基は、好ましくは下記式（ＩＩａ）で表される基である。

（式（ＩＩａ）中、Ｒ^２２及びＲ^２３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２２とＲ^２３とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表す）

式（ＩＩａ）における置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基などの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、ベンジル基、ナフチル基などのアリール基をあげることができ、鎖状アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；フェノキシメチル基などのアリールオキシアルキル基をあげることができる。

式（ＩＩａ）におけるトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。

式（ＩＩａ）における窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基；ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基などのアルケンジイル基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。

Ｒ^２２及びＲ^２３はアルキル基であるか、あるいはＲ^２２とＲ^２３とが結合してアルキレン基となっていることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。

式（ＩＩａ）で表される置換アミノ基のうち、Ｒ^２２及びＲ^２３がヒドロカルビル基であるものとして、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基などのジアリールアミノ基をあげることができ、ジアルキルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基がより好ましい。Ｒ^２２及びＲ^２３が置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有する置換ヒドロカルビル基であるものとしては、ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基をあげることができる。Ｒ^２２及びＲ^２３がトリヒドロカルビルシリル基であるものとしては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基、Ｎ－トリメチルシリル－Ｎ－メチルアミノ基などのトリアルキルシリル基含有アミノ基をあげることができる。

式（ＩＩａ）で表される置換アミノ基のうち、Ｒ^２２とＲ^２３とが結合してヒドロカルビレン基となっているものとしては、１－トリメチレンイミノ基、１－ピロリジノ基、１－ピペリジノ基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－ヘプタメチレンイミノ基、１－オクタメチレンイミノ基、１－デカメチレンイミノ基、１－ドデカメチレンイミノ基などの１－アルキレンイミノ基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基となっているものとしては、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基となっているものとしては、モルホリノ基をあげることができる。

式（ＩＩａ）で表される置換アミノ基としては、ジアルキルアミノ基又は１－アルキレンイミノ基が好ましく、ジアルキルアミノ基がより好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基がさらに好ましい。

式（ＩＩ）におけるヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基をあげることができる。

式（ＩＩ）における置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、４－メチル－１－フェニル基、ベンジル基などのアリール基をあげることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうちの１つが置換アミノ基であり、ｍが０である化合物としては、
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシランなどの（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシラン；［ビス（トリメチルシリル）アミノ］ジメチルビニルシラン、［ビス（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］ジメチルビニルシラン、［ビス（トリメチルシリル）アミノ］ジエチルビニルシラン、［ビス（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］ジエチルビニルシランなどの［ビス（トリアルキルシリル）アミノ］ジアルキルビニルシラン；（ジメチルアミノ）ジ（メトキシメチル）ビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジ（メトキシエチル）ビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジ（エトキシメチル）ビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジ（エトキシエチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（メトキシメチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（メトキシエチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（エトキシメチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（エトキシエチル）ビニルシランなどの（ジアルキルアミノ）ジ（アルコキシアルキル）ビニルシラン；ピロリジノジメチルビニルシラン、ピペリジノジメチルビニルシラン、ヘキサメチレンイミノジメチルビニルシラン、４，５－ジヒドロイミダゾリルジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシランなどの環状アミノジアルキルビニルシラン化合物をあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうちの１つが置換アミノ基であり、ｍが１である化合物としては、
（ジメチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジメチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシランなどの（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルフェニルシランをあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうちの２つが置換アミノ基であり、ｍが０である化合物としては、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルビニルシランなどのビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン；ビス［ビス（トリメチルシリル）アミノ］メチルビニルシラン、ビス［ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］メチルビニルシラン、ビス［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチルビニルシラン、ビス［ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］エチルビニルシランなどのビス［ビス（トリアルキルシリル）アミノ］アルキルビニルシラン；ビス（ジメチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシランなどのビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルシラン；ビス（ピロリジノ）メチルビニルシラン、ビス（ピペリジノ）メチルビニルシラン、ビス（ヘキサメチレンイミノ）メチルビニルシラン、ビス（４，５－ジヒドロイミダゾリル）メチルビニルシラン、ビス（モルホリノ）メチルビニルシランなどのビス（環状アミノ）アルキルビニルシラン化合物をあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうちの２つが置換アミノ基であり、ｍが１である化合物としては、
ビス（ジメチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシランなどのビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルフェニルシランをあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうちの３つが置換アミノ基であり、ｍが０である化合物としては、
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ビニルシラン、トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ビニルシランなどのトリス（ジアルキルアミノ）ビニルシランをあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうちの３つが置換アミノ基であり、ｍが１である化合物としては、
トリス（ジメチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、トリス（ジメチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、トリス（ジエチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、トリス（ジエチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－３－ビニルフェニルシランなどのトリス（ジアルキルアミノ）ビニルフェニルシランをあげることができる。

式（ＩＩ）で表されるケイ素含有ビニル化合物のうち、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３が置換アミノ基ではなく、ｍが０である化合物としては、
トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシランなどのトリアルコキシビニルシラン；メチルジメトキシビニルシラン、メチルジエトキシビニルシランなどのジアルコキシアルキルビニルシラン；ジ（ｔｅｒｔ－ペントキシ）フェニルビニルシラン、ジ（ｔｅｒｔ－ブトキシ）フェニルビニルシランなどのジアルコキシアリールビニルシラン；ジメチルメトキシビニルシランなどのモノアルコキシジアルキルビニルシラン；ｔｅｒｔ－ブトキシジフェニルビニルシラン、ｔｅｒｔ－ペントキシジフェニルビニルシランなどのモノアルコキシジアリールビニルシラン；ｔｅｒｔ－ブトキシメチルフェニルビニルシラン、ｔｅｒｔ－ブトキシエチルフェニルビニルシランなどのモノアルコキシアルキルアリールビニルシラン；トリス（β－メトキシエトキシ）ビニルシランなどの置換アルコキシビニルシラン化合物をあげることができる。

さらに、ケイ素含有ビニル化合物としては、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンなどのビス（トリアルキルシリル）アミノスチレン；４－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、３－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、４－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、３－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレンなどのビス（トリアルキルシリル）アミノアルキルスチレンをあげることができる。

ケイ素含有ビニル化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ）中のｍが０である化合物がより好ましく、式（ＩＩ）中のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物がさらに好ましい。

ケイ素含有ビニル化合物として特に好ましい化合物は、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルビニルシランである。

上記共役ジエン系重合体の製造において、ケイ素含有ビニル化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性をバランス良く高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、さらに好ましくは０．０５質量％以上である。経済性を高めるために、また、ゴム強度を大きくするために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以下である。

上記共役ジエン系重合体の製造においては、単量体成分として、共役ジエン化合物やケイ素含有ビニル化合物に加え、さらに、重合可能な単量体を用いてもよい。該単量体としては、芳香族ビニル化合物、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルなどがあげられる。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンを例示することができる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルなどを、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルなどを例示することができる。これらの中では、芳香族ビニル化合物が好ましく、スチレンがより好ましい。

上記共役ジエン系重合体を製造する際に、芳香族ビニル化合物を用いる場合、芳香族ビニル化合物の使用量としては、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物との総量を１００質量％として、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン化合物の使用量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン化合物の使用量は８５質量％以下）である。また、氷雪上性能、低燃費性の観点から、芳香族ビニル化合物の使用量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン化合物の使用量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン化合物の使用量は５５質量％以上）である。

上記共役ジエン系重合体の製造においては、重合は炭化水素溶媒中で行うことが好ましい。炭化水素溶媒は式（Ｉ）の重合開始剤を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などをあげることができる。脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ－ブタン、ｉｓｏ－ブタン、ｎ－ペンタン、ｉｓｏ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタンなどをあげることができる。芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができる。脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどをあげることができる。炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物であってもよい。好ましくは、炭素原子数が２～１２の炭化水素である。

重合反応は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン化合物、ホスフィン化合物などをあげることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミン化合物として、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどをあげることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどをあげることができる。これらは１種類以上用いられる。

上記共役ジエン系重合体の製造においては、重合反応器に単量体成分を供給する前に重合開始剤を重合反応器に供給してもよく、重合に使用する単量体成分全量を重合反応器に供給した後に重合開始剤を重合反応器に供給してもよく、重合に使用する単量体成分の一部を重合反応器に供給した後に重合開始剤を重合反応器に供給してもよい。また、重合開始剤を、重合反応器に一時に供給してもよく、連続的に供給してもよい。

上記共役ジエン系重合体の製造においては、単量体成分を、重合反応器に一時に供給してもよく、連続的に供給してもよく、間欠的に供給してもよい。また、各単量体を、重合反応器に別々に供給してもよく、同時に供給してもよい。

上記共役ジエン系重合体の製造における重合温度は、通常２５～１００℃であり、好ましくは３５～９０℃である。さらに好ましくは５０～８０℃である。重合時間は、通常１０分～５時間である。

上記共役ジエン系重合体は、式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて共役ジエン化合物及びケイ素含有ビニル化合物を含む単量体成分を重合させて得られる共重合体の活性末端（共重合体の活性末端には、当該重合開始剤由来のアルカリ金属を有すると考えられる。）に、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させて得られる（末端変性反応）。具体的には、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を重合溶液に添加し、混合することにより行われる。重合溶液に添加する窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物の量は、使用する式（Ｉ）で表される重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、通常、０．１～３ｍｏｌであり、好ましくは、０．５～２ｍｏｌであり、より好ましくは、０．７～１．５ｍｏｌである。

上記末端変性反応の反応温度は、通常、２５～１００℃であり、好ましくは３５～９０℃であり、より好ましくは５０～８０℃である。また、末端反応の反応時間は、通常、６０秒～５時間であり、好ましくは５分～１時間、より好ましくは１５分～１時間である。

窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物のうち好ましいものとして、窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物をあげることができる。

窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物としては、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物が好ましい。

（式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３１は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ^３２と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、あるいは、Ｒ^３４と結合して２価基を表し、Ｒ^３２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ^３１と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３４は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、水素原子、あるいは、Ｒ^３１と結合して２価基を表す。また、Ｒ^３３は２価基を表し、ｋは０又は１を表す）

式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基、置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基をあげることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル基、２－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）エチル基、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル基、３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）プロピル基などの（Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ）アルキル基；４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル基、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル基、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）フェニル基、３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）フェニル基などの（Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ）アリール基；４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）メチルフェニル基、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチルフェニル基などの（Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ）アルキルアリール基；３－ピロリジノプロピル基、３－ピペリジノプロピル基、３－イミダゾリルプロピル基などの環状アミノ基含有アルキル基；４－ピロリジノフェニル基、４－ピペリジノフェニル基、４－イミダゾリルフェニル基などの環状アミノ基含有アリール基；４－ピロリジノエチルフェニル基、４－ピペリジノエチルフェニル基、４－イミダゾリルエチルフェニル基などの環状アミノ基含有アルキルアリール基をあげることができる。

式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１とＲ^３２とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基；１，４－フェニレン基などのアリーレン基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－（ＣＨ_２）_ｓ－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｔ－で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）をあげることができる。

式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１とＲ^３４とが結合した２価基、及びＲ^３３の２価基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヒドロカルビレン基と酸素原子とが結合した基、ヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基；１，４－フェニレン基などのアリーレン基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－（ＣＨ_２）_ｓ－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｔ－で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）をあげることができる。ヒドロカルビレン基と酸素原子とが結合した基としては、－（ＣＨ_２）_ｒ－Ｏ－で表される基（ｒは１以上の整数を表す）をあげることができる。ヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基としては、－（ＣＨ_２）_ｐ－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基（好ましくは炭素原子数１～６のヒドロカルビル基）、又は水素原子を表し、ｐは１以上の整数を表す）をあげることができる。

式（ＩＩＩ）で表される好ましい化合物として、ｋが０であり、Ｒ^３４が置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子である下記式（ＩＩＩａ）で表される化合物をあげることができる。

（式（ＩＩＩａ）中、Ｒ^３１は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、Ｒ^３２と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、Ｒ^３１と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３４は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す）

式（ＩＩＩａ）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４の置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ^３１とＲ^３２とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の説明及び例示は、式（ＩＩＩ）の説明において述べたものと同じである。

式（ＩＩＩａ）において、Ｒ^３１は、好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３～１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～１０のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基又は－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（ＩＩＩａ）において、Ｒ^３２は、好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３～１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～１０のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基又は－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（ＩＩＩａ）において、Ｒ^３４は好ましくはヒドロカルビル基又は水素原子であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基又は水素原子であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基又は水素原子であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

式（ＩＩＩａ）により表される化合物のうち、Ｒ^３４がヒドロカルビル基であるものとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアセトアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアセトアミド；Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルメタクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルメタクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルメタクリルアミドをあげることができる。

式（ＩＩＩａ）により表される化合物のうち、Ｒ^３４が水素原子であるものとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルホルムアミドをあげることができる。

式（ＩＩＩ）で表される好ましい化合物として、ｋが０であり、Ｒ^３４がＲ^３１と結合して２価基となっている下記式（ＩＩＩｂ）で表される化合物をあげることができる。

（式（ＩＩＩｂ）中、Ｒ^３２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^３６はヒドロカルビレン基又はヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基とが結合した基を表し、Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）

式（ＩＩＩｂ）において、Ｒ^３２の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の説明及び例示は、式（ＩＩＩ）の説明において述べたものと同じである。

式（ＩＩＩｂ）において、Ｒ^３６のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基；１，４－フェニレン基などのアリーレン基をあげることができる。Ｒ^３６の、ヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基としては、－（ＣＨ_２）_ｐ－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、ｐは１以上の整数を表す）をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ）において、Ｒ^３２は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基、又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、フェニル基である。

式（ＩＩＩｂ）において、Ｒ^３６は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基、又は、炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基（好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基）又は水素原子を表す）とが結合した基であり、より好ましくは炭素原子数３～６のアルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｐ－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基（好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基）を表し、ｐは１以上の整数（好ましくは２～５の整数）を表す）であり、さらに好ましくはトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、又は－（ＣＨ_２）_２－Ｎ（ＣＨ_３）－で表される基である。

式（ＩＩＩｂ）で表される化合物のうち、Ｒ^３６がヒドロカルビレン基であるものとしては、Ｎ－メチル－β－プロピオラクタム、Ｎ－フェニル－β－プロピオラクタムなどのＮ－ヒドロカルビル－β－プロピオラクタム；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－フェニル－２－ピロリドン、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－５－メチル－２－ピロリドンなどのＮ－ヒドロカルビル－２－ピロリドン；Ｎ－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－２－ピペリドン、Ｎ－フェニル－２－ピペリドンなどのＮ－ヒドロカルビル－２－ピペリドン；Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－フェニル－ε－カプロラクタムなどのＮ－ヒドロカルビル－ε－カプロラクタム；Ｎ－メチル－ω－ラウリロラクタム、Ｎ－ビニル－ω－ラウリロラクタムなどのＮ－ヒドロカルビル－ω－ラウリロラクタムをあげることができ、中でもＮ－フェニル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタムが好ましい。

式（ＩＩＩｂ）で表される化合物のうち、Ｒ^３６がヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基である化合物としては、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジエチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジビニル－２－イミダゾリジノン、１－メチル－３－エチル－２－イミダゾリジノンなどの１，３－ジヒドロカルビル－２－イミダゾリジノンをあげることができ、中でも１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンが好ましい。

式（ＩＩＩ）で表される好ましい化合物として、ｋが１であり、Ｒ^３３がヒドロカルビレン基である下記式（ＩＩＩｃ）で表される化合物をあげることができる。

（式（ＩＩＩｃ）中、Ｒ^３１は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ^３２と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ^３１と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３３はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３４は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す）

式（ＩＩＩｃ）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４の置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ^３１とＲ^３２とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、Ｒ^３３のヒドロカルビレン基の説明及び例示は、式（ＩＩＩ）の説明において述べたものと同じである。

式（ＩＩＩｃ）において、Ｒ^３３は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキレン基又は炭素原子数６～１０のアリーレン基であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキレン基又はフェニレン基であり、特に好ましくはエチレン基、トリメチレン基、１，４－フェニレン基である。

式（ＩＩＩｃ）において、Ｒ^３４は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基、又は置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数１～１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基若しくは炭素原子数６～１０のアリール基、又は炭素原子数１～６のジアルキルアミノアルキル基若しくは炭素原子数６～１０のジアルキルアミノアリール基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、フェニル基、３－ジメチルアミノエチル基、４－ジエチルアミノフェニル基である。

式（ＩＩＩｃ）において、Ｒ^３１は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子若しくは酸素原子である炭素原子数３～１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～１０のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基、－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～６のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ^３２と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基である。

式（ＩＩＩｃ）において、Ｒ^３２は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子若しくは酸素原子である炭素原子数３～１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～１０のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基、－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～６のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ^３１と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基である。

式（ＩＩＩｃ）で表される化合物のうち、Ｒ^３４がヒドロカルビル基である化合物としては、
４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）アセトフェノン、４－Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノアセトフェノン、４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノアセトフェノンなどの４－Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノアセトフェノン；４’－（イミダゾール－１－イル）アセトフェノン、４－ピラゾリルアセトフェノンなどの４－環状アミノアセトフェノン化合物などをあげることができ、中でも４－環状アミノアセトフェノン化合物が好ましく、４’－（イミダゾール－１－イル）アセトフェノンがより好ましい。

式（ＩＩＩｃ）で表される化合物のうち、Ｒ^３４が置換ヒドロカルビル基である化合物としては、
１，７－ビス（メチルエチルアミノ）－４－ヘプタノン、１，３－ビス（ジフェニルアミノ）－２－プロパノンなどのビス（ジヒドロカルビルアミノアルキル）ケトン；４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンゾフェノン、４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｔ－ブチルアミノベンゾフェノン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノベンゾフェノンなどの４－（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）ベンゾフェノンなどの４，４’－ビス（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノンをあげることができ、中でも４，４’－ビス（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノンが好ましく、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンがより好ましい。

式（ＩＩＩ）で表される好ましい化合物として、ｋが１であり、Ｒ^３３がヒドロカルビレン基と酸素原子とが結合した基、又はヒドロカルビレン基と－ＮＲ^３５－で表される基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基である下記式（ＩＩＩｄ）で表される化合物をあげることができる。

（式（ＩＩＩｄ）中、Ｒ^３１は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ^３２と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ^３１と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^３７はヒドロカルビレン基を表し、Ａは酸素原子又は－ＮＲ^３５－を表し、Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ^３４は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す）

式（ＩＩＩｄ）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４の置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ^３１とＲ^３２とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の説明及び例示は、式（ＩＩＩ）の説明において述べたものと同じである。また、Ｒ^３５のヒドロカルビル基は、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４のヒドロカルビル基で述べたものと同じである。

式（ＩＩＩｄ）において、Ａは好ましくは酸素原子又は－ＮＲ^３５－（Ｒ^３５はヒドロカルビル基（好ましくは炭素原子数１～５のヒドロカルビル基）又は水素原子である）で表される基であり、より好ましくは酸素原子又は－ＮＨ－で表される基であり、さらに好ましくは－ＮＨ－で表される基である。

式（ＩＩＩｄ）において、Ｒ^３７のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基；１，４－フェニレン基などのアリーレン基をあげることができる。

式（ＩＩＩｄ）において、Ｒ^３４は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数２～５のアルケニル基であり、さらに好ましくはビニル基である。

式（ＩＩＩｄ）において、Ｒ^３７は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～６のアルキレン基であり、さらに好ましくはエチレン基又はトリメチレン基であり、特に好ましくはトリメチレン基である。

式（ＩＩＩｄ）において、Ｒ^３１は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子若しくは酸素原子である炭素原子数３～１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～１０のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基、－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であるか、Ｒ^３２と結合して炭素原子数３～６のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ^３２と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基である。

式（ＩＩＩｄ）において、Ｒ^３２は好ましくは炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子若しくは酸素原子である炭素原子数３～１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数６～１０のアリール基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～１０のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基、－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であるか、Ｒ^３１と結合して炭素原子数３～６のアルキレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ^３１と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基である。

式（ＩＩＩｄ）で表される化合物のうち、Ａが酸素原子である化合物としては、
２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート、２－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアクリレートなどの２－Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノエチルアクリレート；３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリレートなどの３－Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリレート；２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、２－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルメタクリレートなどの２－Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノエチルメタクリレート；３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの３－Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルメタクリレートをあげることができ、３－Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリレートが好ましく、３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリレートがより好ましい。

式（ＩＩＩｄ）で表される化合物のうち、Ａが－ＮＲ^３５－（Ｒ^３５はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）で表される基である化合物としては、
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアクリルアミドなどのＮ、Ｎ－ジヒドロカルビルアミノエチルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノブチルアクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノブチルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルメタクリルアミドなどのＮ、Ｎ－ジヒドロカルビルアミノエチルメタクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルメタクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルメタクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノブチルメタクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノブチルメタクリルアミドをあげることができ、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミドがより好ましい。

式（ＩＩＩ）で表される化合物として好ましい化合物は式（ＩＩＩｄ）で表される化合物であり、中でもＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリルアミドが特に好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミドが最も好ましい。

上記のほか、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物のうち好ましいものとして、アルコキシシリル基を含有する化合物をあげることもできる。

アルコキシシリル基を含有する化合物としては、窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物が好ましく、下記式（ＩＶ）で表される化合物がより好ましい。

（式（ＩＶ）中、Ｒ^４１はヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４２、Ｒ^４３はヒドロカルビル基又はヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４４は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいはＲ^４５と結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有してもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^４５は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいはＲ^４４と結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有してもよいヒドロカルビレン基を表し、ｊは１～５の整数を表す）

上記式（ＩＶ）において、置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。ヒドロカルビル基としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基をあげることができ、好ましくはアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。置換ヒドロカルビル基としては、オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基などのオキサシクロアルキル基をあげることができ、好ましくはテトラヒドロフラニル基である。

本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ_２が酸素原子に置き換わった基を表す。

ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基をあげることができ、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。

トリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチル－ジメチルシリル基をあげることができ、好ましくはトリメチルシリル基である。

ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン－２－エン－１，５－ジイル基、２，２，４－トリメチルへキサン－１，６－ジイル基などのアルキレン基をあげることができ、中でも炭素原子数４～７のアルキレン基が好ましく、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基が特に好ましい。ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－で表される基、又は－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－で表される基をあげることができる。

上記式（ＩＶ）において、Ｒ^４１は好ましくは炭素原子数１～４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。Ｒ^４２、Ｒ^４３は好ましくはヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１～４のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。Ｒ^４４、Ｒ^４５は好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１～４のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基又はエチル基である。また、ｊは好ましくは２～４の整数である。

上記式（ＩＶ）で表される化合物としては、３－ジメチルアミノプロピルトリエトキシシラン、３－ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン、３－ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、３－ジメチルアミノプロピルメチルジエトキシシラン、２－ジメチルアミノエチルトリエトキシシラン、２－ジメチルアミノエチルトリメトキシシランなどの［（ジアルキルアミノ）アルキル］アルコキシシラン化合物；ヘキサメチレンイミノメチルトリメトキシシラン、３－ヘキサメチレンイミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾ－ル、Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）－４，５－イミダゾ－ルなどの環状アミノアルキルアルコキシシラン化合物；３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピルトリメトキシシラン、３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピルトリエトキシシランなどの［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］アルキルアルコキシシラン化合物；Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのＮ，Ｎ－ビス（トリアルキルシリル）アミノアルキルアルコキシシラン化合物をあげることができ、中でも［（ジアルキルアミノ）アルキル］アルコキシシラン化合物が好ましく、３－ジメチルアミノプロピルトリエトキシシラン、３－ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン、３－ジエチルアミノプロピルトリメトキシシランがより好ましい。

アルコキシシリル基を含有する化合物として、上記の窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物以外には、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ－ｎ－プロポキシシランなどのテトラアルコキシシラン；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのトリアルコキシヒドロカルビルシラン；トリメトキシクロロシラン、トリエトキシクロロシラン、トリ－ｎ－プロポキシクロロシランなどのトリアルコキシハロシラン；ジメトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジメトキシジエチルシランなどのジアルコキシジヒドロカルビルシラン；ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジ－ｎ－プロポキシジクロロシランなどのジアルコキシジハロシラン；メトキシトリメチルシランなどのモノアルコキシトリヒドロカルビルシラン；メトキシトリクロロシラン、エトキシトリクロロシランなどのモノアルコキシトリハロシラン；２－グリシドキシエチルトリメトキシシラン、２－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、（２－グリシドキシエチル）メチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、（３－グリシドキシプロピル）メチルジメトキシシランなどの（グリシドキシアルキル）アルコキシシラン化合物；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシランなどの（３，４－エポキシシクロヘキシル）アルキルアルコキシシラン化合物；３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、３－トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物などのアルコキシシリルアルキルコハク酸無水物；３－メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシランなどの（メタクリロイロキシアルキル）アルコキシシラン化合物をあげることができる。

また、アルコキシシリル基を含有する化合物は、窒素原子及びカルボニル基を含有していてもよい。アルコキシシリル基を含有し、かつ窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物として、トリス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３－（トリエトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３－（トリプロポキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３－（トリブトキシシリル）プロピル］イソシアヌレートなどのトリス［（アルコキシシリル）アルキル］イソシアヌレート化合物をあげることができ、中でもトリス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが好ましい。

また、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物としては、Ｎ，Ｎ－ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物をあげることもできる。Ｎ，Ｎ－ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドジメチルアセタールなどのＮ，Ｎ－ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール；Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドジメチルアセタールなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアセトアミドジアルキルアセタール；Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミドジメチルアセタールなどのＮ，Ｎ－ジアルキルプロピオンアミドジアルキルアセタールなどをあげることができ、中でも、Ｎ，Ｎ－ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタールが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールがより好ましい。

上記共役ジエン系重合体の製造方法においては、単量体の重合開始から、後述する重合体の回収までに、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（Ｖ）で表される化合物をあげることができる。
Ｒ^５１ _ａＭＬ_４－ａ　　　　　　（Ｖ）
（式（Ｖ）中、Ｒ^５１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、Ｍはケイ素原子又はスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０～２の整数を表す）

上記式（Ｖ）で表されるカップリング剤としては、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどをあげることができる。

カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１ｍｏｌ当たり、好ましくは０．０３ｍｏｌ以上であり、より好ましくは０．０５ｍｏｌ以上である。また、低燃費性を高めるために、好ましくは０．４ｍｏｌ以下であり、より好ましくは０．３ｍｏｌ以下である。

上記共役ジエン系重合体の製造方法においては、後述する重合体の回収を行う前に未反応の活性末端をメタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコールにより処理してもよい。

共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から共役ジエン系重合体を回収する方法としては公知の方法を用いることができ、例えば（Ａ）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、（Ｂ）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法（スチームストリッピング処理）をあげることができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

上記共役ジエン系重合体において、式（Ｉ）で表される重合開始剤由来の構造単位の含有量は、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性をバランス良く高める観点から、重合体単位質量あたり、好ましくは、０．０００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上、より好ましくは０．００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上であり、好ましくは０．１５ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下、より好ましくは、０．１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。

上記共役ジエン系重合体において、ケイ素含有ビニル化合物由来の構造単位の含有量は、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性をバランス良く高める観点から、重合体単位質量あたり、好ましくは、０．０１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上、より好ましくは０．０２ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上であり、好ましくは０．４ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下、より好ましくは、０．２ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。

氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性をバランス良く高める観点から、上記共役ジエン系重合体は、上記式（ＩＩ）で表される化合物由来の構造単位を有することが好ましい。なお、上記共役ジエン系重合体中の上記式（ＩＩ）で表される化合物由来の構造単位は、下記式（ＩＩｂ）で表される構造単位を意味する。

（式（ＩＩｂ）中、ｍ、Ｒ^２１、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、式（ＩＩ）におけるものと同一である）

本発明に係る共役ジエン系重合体は、該共役ジエン系重合体中の式（ＩＩ）で表される化合物由来の構造単位において、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが水酸基に置換されたものであることが好ましく、２つ以上が水酸基に置換されたものであることがより好ましく、２つが水酸基に置換されたものであることがさらに好ましい。これにより、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性の改善効果を高めることができる。Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３を水酸基に置換する方法としては特に限定されないが、例えば、スチームストリッピング処理による方法があげられる。

氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性をバランス良く高める観点から、上記共役ジエン系重合体は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位（芳香族ビニル単位）を有することが好ましい。上記共役ジエン系重合体が芳香族ビニル単位を有する場合、上記共役ジエン系重合体中の芳香族ビニル単位の含有量は、共役ジエン化合物由来の構造単位（共役ジエン系単位）と芳香族ビニル単位との総量を１００質量％として、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン単位の含有量化合物の含有量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５質量％以下）である。また、氷雪上性能、低燃費性の観点から、芳香族ビニル単位の含有量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５質量％以上）である。

上記共役ジエン系重合体が芳香族ビニル化合物に基づく構造単位を有する場合、上記共役ジエン系重合体のビニル結合量（ビニル含有量）は、共役ジエン単位の含有量を１００ｍｏｌ％として、低燃費性の観点から、好ましくは８０ｍｏｌ％以下であり、より好ましくは７０ｍｏｌ％以下である。また、ウェットグリップ性能の観点から、好ましくは１０ｍｏｌ％以上であり、より好ましくは１５ｍｏｌ％以上であり、さらに好ましくは２０ｍｏｌ％以上であり、特に好ましくは４０ｍｏｌ％以上である。

特に耐摩耗性能を向上させる観点からは、上記共役ジエン系重合体は、芳香族ビニル化合物の構造単位を有しないことが好ましく、この場合、上記共役ジエン系重合体のビニル結合量（ビニル含有量）は、共役ジエン単位の含有量を１００ｍｏｌ％として、好ましくは２０ｍｏｌ％以下であり、より好ましくは１５ｍｏｌ％以下である。

なお、上記共役ジエン系重合体のビニル結合量は、後述する実施例に記載の方法で測定できる。

上記共役ジエン系重合体の分子量分布は、低燃費性を高めるために、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。

上記共役ジエン系重合体は、ゴム成分として本発明のゴム組成物に用いることができる。

ゴム成分１００質量％中の上記共役ジエン系重合体の含有量は、４５質量％以下、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは２５質量％以下である。４５質量％を超えると、耐摩耗性が低下するとともに、高コストになる傾向がある。また、上記共役ジエン系重合体の含有量は、１質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上である。１質量％未満であると、低燃費性の改善効果が得られにくい傾向がある。

本発明のゴム組成物は、ミクロ構造（モノマー単位の結合様式）におけるシス構造（シス－１，４結合）の割合（シス含量）が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエンを含有する。上記ハイシスポリブタジエンとしては、シス含量が９５質量％以上であるものであれば特に限定されず、例えば、日本ゼオン（株）製のＢＲ１２２０、宇部興産（株）製のＢＲ１３０Ｂ、ＢＲ１５０Ｂなど、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。
なお、シス含量は、赤外吸収スペクトル分析により算出される値である。

ゴム成分１００質量％中の上記ハイシスブタジエンの含有量は、２０質量％以上、好ましくは２５質量％以上、より好ましくは３０質量％以上である。２０質量％未満であると、低温での充分な柔軟性を確保できなくなって氷雪上性能が低下したり、耐摩耗性が低下する傾向がある。また、上記ハイシスブタジエンの含有量は、６４質量％以下、好ましくは６０質量％以下である。６４質量％を超えると、ウェットグリップ性能が低下する傾向がある。

本発明のゴム組成物は、ポリイソプレン系ゴムを含有する。ポリイソプレン系ゴムとしては、天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム(ＩＲ)などがあげられる。ＮＲとしては特に限定されず、例えば、ＳＩＲ２０、ＲＳＳ＃３、ＴＳＲ２０、脱タンパク質天然ゴム（ＤＰＮＲ）、高純度天然ゴム（ＨＰＮＲ）、エポキシ化天然ゴム(ＥＮＲ)など、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。同様に、ＩＲについても、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。

ゴム成分１００質量％中のポリイソプレン系ゴムの含有量は、３５質量％以上、好ましくは４０質量％以上である。３５質量％未満であると、ゴム強度が低下したり、混練り時のゴムの纏まりが悪くなって生産性が悪化するおそれがある。また、ポリイソプレン系ゴムの含有量は、６０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４５質量％以下である。ポリイソプレン系ゴムの含有量が６０質量％を超えると、充分なウェットグリップ性能が得られないおそれがある。

上記ハイシスブタジエン、ポリイソプレン系ゴム以外に使用できるゴム成分としては、従来のスチレン－ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ブタジエン－イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムなどをあげることができる。また、エチレン－プロピレン共重合体、エチレン－オクテン共重合体などもあげることができる。これらのゴム成分は、２種以上組み合わせて用いてもよい。

本発明のゴム組成物は、窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）が４０～４００ｍ^２／ｇのシリカを含有する。シリカとしては特に限定されず、例えば、乾式法シリカ（無水シリカ）、湿式法シリカ（含水シリカ）などがあげられるが、シラノール基が多いという理由から、湿式法シリカが好ましい。

シリカの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、４０ｍ^２／ｇ以上、好ましくは５０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは６０ｍ^２／ｇ以上である。４０ｍ^２／ｇ未満では、補強効果が小さく、耐摩耗性やゴム強度が低下する傾向がある。また、シリカのＮ_２ＳＡは、４００ｍ^２／ｇ以下、好ましくは３６０ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは３００ｍ^２／ｇ以下である。４００ｍ^２／ｇを超えると、シリカが分散しにくくなり、低燃費性が悪化する傾向がある。
なお、シリカのＮ_２ＳＡは、ＡＳＴＭ　Ｄ３０３７－９３に準じてＢＥＴ法で測定される値である。

シリカの含有量（２種以上のシリカを使用する場合は、その合計量）は、ゴム成分１００質量部に対して、５質量部以上、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは３０質量部以上、さらに好ましくは４５質量部以上である。５質量部未満であると、シリカを配合した効果が充分に得られず、耐摩耗性やゴム強度が低下する傾向がある。また、シリカの含有量は、１５０質量部以下、好ましくは１００質量部以下である。１５０質量部を超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。

シリカは１種を単独で用いてもよいが、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、Ｎ_２ＳＡが４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、Ｎ_２ＳＡが１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを併用することがより好ましい。上記共役ジエン系重合体とともにシリカ（１）及び（２）を配合することで、シリカ（１）及び（２）が良好に分散し、各性能の改善効果を相乗的に高めることができる。また、シリカ（１）及び（２）と、後述するメルカプト基を有するシランカップリング剤や、特定の固体樹脂とを併用することで、各性能の改善効果をさらに高めることができる。

シリカ（１）及び（２）は、Ｎ_２ＳＡが（シリカ（２）のＮ_２ＳＡ）／（シリカ（１）のＮ_２ＳＡ）≧１．４の関係を満たすことが好ましく、（シリカ（２）のＮ_２ＳＡ）／（シリカ（１）のＮ_２ＳＡ）≧２．０の関係を満たすことがより好ましい。１．４未満であると、シリカ（１）及び（２）の粒子径の差が小さく、２種類のシリカをブレンドすることによる分散向上効果が充分に得られない傾向がある。

シリカ（１）のＮ_２ＳＡは、４０ｍ^２／ｇ以上、好ましくは５０ｍ^２／ｇ以上である。４０ｍ^２／ｇ未満であると、充分な補強性が得られず、ゴム強度、耐摩耗性、ドライ操縦安定性が悪化するおそれがある。また、シリカ（１）のＮ_２ＳＡは、１２０ｍ^２／ｇ未満、好ましくは１００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは８０ｍ^２／ｇ以下である。１２０ｍ^２／ｇ以上であると、シリカ（１）及び（２）の併用による効果が充分に得られないおそれがある。

シリカ（２）のＮ_２ＳＡは、１２０ｍ^２／ｇ以上、好ましくは１５０ｍ^２／ｇ以上である。１２０ｍ^２／ｇ未満であると、シリカ（１）及び（２）の併用による効果が充分に得られないおそれがある。また、シリカ（２）のＮ_２ＳＡは、好ましくは２５０ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは２２０ｍ^２／ｇ以下である。２５０ｍ^２／ｇを超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。

シリカ（１）及び（２）は、含有量が下記式を満たすことが好ましい。
（シリカ（１）の含有量）×０．０６≦（シリカ（２）の含有量）≦（シリカ（１）の含有量）×１５　
シリカ（２）の含有量がシリカ（１）の含有量の０．０６倍未満では、充分なゴム強度が得られない傾向がある。また、シリカ（２）の含有量がシリカ（１）の含有量の１５倍を超えると、転がり抵抗が増大する傾向がある。なお、シリカ（２）の含有量は、シリカ（１）の含有量の０．３倍以上がより好ましく、０．５倍以上がさらに好ましい。また、シリカ（２）の含有量は、シリカ（１）の含有量の７倍以下がより好ましく、４倍以下がさらに好ましい。

シリカ（１）の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上である。５質量部未満では、低燃費性を充分に改善できないおそれがある。また、シリカ（１）の含有量は、好ましくは６０質量部以下、より好ましくは４０質量部以下である。６０質量部を超えると、低燃費性は良好であるが、ゴム強度、耐摩耗性、ドライ操縦安定性が低下する傾向がある。

シリカ（２）の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上、より好ましくは２０質量部以上、さらに好ましくは４０質量部以上である。５質量部未満では、充分なゴム強度、耐摩耗性、ドライ操縦安定性が得られないおそれがある。また、シリカ（２）の含有量は、好ましくは９０質量部以下、より好ましくは７０質量部以下である。９０質量部を超えると、ゴム強度、耐摩耗性、ドライ操縦安定性は良好であるが、低燃費性が悪化する傾向がある。

シリカ（１）及び（２）の合計含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは３０質量部以上、特に好ましくは４５質量部以上である。５質量部未満であると、シリカ（１）及び（２）を配合した効果が充分に得られず、耐摩耗性やゴム強度が低下する傾向がある。また、シリカ（１）及び（２）の合計含有量は、好ましくは１５０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。１５０質量部を超えると、加工性が悪化する傾向がある。

本発明のゴム組成物は、メルカプト基を有するシランカップリング剤を含有することが好ましい。上記共役ジエン系重合体及びシリカとともに、メルカプト基を有するシランカップリング剤を配合することで、各性能を相乗的に改善することができる。また、メルカプト基を有するシランカップリング剤とともに、上述のシリカ（１）及び（２）や、後述する特定の固体樹脂を併用することで、各性能の改善効果をさらに高めることができる。

メルカプト基を有するシランカップリング剤としては、下記式（１）で表される化合物、及び／又は下記式（２）で示される結合単位Ａと下記式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物を好適に使用できる。

以下、式（１）で表される化合物について説明する。

式（１）で表される化合物を使用することで、シリカが良好に分散し、本発明の効果が良好に得られる。特に、ウェットグリップ性能をより大きく改善することができる。

Ｒ^１０１～Ｒ^１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２で表される基を表す。本発明の効果が良好に得られるという点から、Ｒ^１０１～Ｒ^１０３は、少なくとも１つが－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２で表される基であることが好ましく、２つが－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２で表される基であり、かつ、１つが分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基であることがより好ましい。

Ｒ^１０１～Ｒ^１０３の分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２（好ましくは炭素数１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基などがあげられる。

Ｒ^１０１～Ｒ^１０３の分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２（好ましくは炭素数１～５）のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトシキ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトシキ基、ｔｅｒｔ－ブトシキ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基、へプチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基などがあげられる。

Ｒ^１０１～Ｒ^１０３の－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２において、Ｒ^１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～１５、より好ましくは炭素数１～３）の２価の炭化水素基を表す。
該炭化水素基としては、例えば、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基、炭素数６～３０のアリーレン基などがあげられる。中でも、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基が好ましい。

Ｒ^１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～１５、より好ましくは炭素数１～３）のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基などがあげられる。

Ｒ^１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０（好ましくは炭素数２～１５、より好ましくは炭素数２～３）のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、１－プロペニレン基、２－プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、１－ヘキセニレン基、２－ヘキセニレン基、１－オクテニレン基などがあげられる。

Ｒ^１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０（好ましくは炭素数２～１５、より好ましくは炭素数２～３）のアルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、へプチニレン基、オクチニレン基、ノニニレン基、デシニレン基、ウンデシニレン基、ドデシニレン基などがあげられる。

Ｒ^１１１の炭素数６～３０（好ましくは炭素数６～１５）のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基などがあげられる。

ｚは１～３０（好ましくは２～２０、より好ましくは３～７、さらに好ましくは５～６）の整数を表す。

Ｒ^１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。中でも、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。

Ｒ^１１２の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０（好ましくは炭素数３～２５、より好ましくは炭素数１０～１５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基などがあげられる。

Ｒ^１１２の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０（好ましくは炭素数３～２５、より好ましくは炭素数１０～１５）のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、オクタデセニル基などがあげられる。

Ｒ^１１２の炭素数６～３０（好ましくは炭素数１０～２０）のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基などがあげられる。

Ｒ^１１２の炭素数７～３０（好ましくは炭素数１０～２０）のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などがあげられる。

－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２で表される基の具体例としては、例えば、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１１Ｈ_２３、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１２Ｈ_２５、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１３Ｈ_２７、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１４Ｈ_２９、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１５Ｈ_３１、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_３－Ｃ_１３Ｈ_２７、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_４－Ｃ_１３Ｈ_２７、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_６－Ｃ_１３Ｈ_２７、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_７－Ｃ_１３Ｈ_２７などがあげられる。中でも、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１１Ｈ_２３、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１３Ｈ_２７、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_５－Ｃ_１５Ｈ_３１、－Ｏ－（Ｃ_２Ｈ_４－Ｏ）_６－Ｃ_１３Ｈ_２７が好ましい。

Ｒ^１０４の分岐若しくは非分岐の炭素数１～６（好ましくは炭素数１～５）のアルキレン基としては、例えば、Ｒ^１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基と同様の基をあげることができる。

上記式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、２－メルカプトエチルトリメトキシシラン、２－メルカプトエチルトリエトキシシランや、下記式で表される化合物（ＥＶＯＮＩＫ－ＤＥＧＵＳＳＡ社製のＳｉ３６３）などがあげられ、下記式で表される化合物を好適に使用できる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

次に、式（２）で示される結合単位Ａと式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物について説明する。

式（２）で示される結合単位Ａと式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物は、ビス－（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィドなどのポリスルフィドシランに比べ、加工中の粘度上昇が抑制される。これは結合単位Ａのスルフィド部分がＣ－Ｓ－Ｃ結合であるため、テトラスルフィドやジスルフィドに比べ熱的に安定であることから、ムーニー粘度の上昇が少ないためと考えられる。

また、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのメルカプトシランに比べ、スコーチ時間の短縮が抑制される。これは、結合単位Ｂはメルカプトシランの構造を持っているが、結合単位Ａの－Ｃ_７Ｈ_１５部分が結合単位Ｂの－ＳＨ基を覆うため、ポリマーと反応しにくく、スコーチが発生しにくいためと考えられる。

上述した加工中の粘度上昇を抑制する効果や、スコーチ時間の短縮を抑制する効果を高めることができるという点から、上記構造のシランカップリング剤において、結合単位Ａの含有量は、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは５０モル％以上であり、好ましくは９９モル％以下、より好ましくは９０モル％以下である。また、結合単位Ｂの含有量は、好ましくは１モル％以上、より好ましくは５モル％以上、さらに好ましくは１０モル％以上であり、好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６５モル％以下、さらに好ましくは５５モル％以下である。また、結合単位Ａ及びＢの合計含有量は、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。
なお、結合単位Ａ、Ｂの含有量は、結合単位Ａ、Ｂがシランカップリング剤の末端に位置する場合も含む量である。結合単位Ａ、Ｂがシランカップリング剤の末端に位置する場合の形態は特に限定されず、結合単位Ａ、Ｂを示す式（２）、（３）と対応するユニットを形成していればよい。

Ｒ^２０１のハロゲンとしては、塩素、臭素、フッ素などがあげられる。

Ｒ^２０１の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などがあげられる。該アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１２である。

Ｒ^２０１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基などがあげられる。該アルケニル基の炭素数は、好ましくは２～１２である。

Ｒ^２０１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、へプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基などがあげられる。該アルキニル基の炭素数は、好ましくは２～１２である。

Ｒ^２０２の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基などがあげられる。該アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～１２である。

Ｒ^２０２の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基としては、ビニレン基、１－プロペニレン基、２－プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、１－ヘキセニレン基、２－ヘキセニレン基、１－オクテニレン基などがあげられる。該アルケニレン基の炭素数は、好ましくは２～１２である。

Ｒ^２０２の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、へプチニレン基、オクチニレン基、ノニニレン基、デシニレン基、ウンデシニレン基、ドデシニレン基などがあげられる。該アルキニレン基の炭素数は、好ましくは２～１２である。

式（２）で示される結合単位Ａと式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物において、結合単位Ａの繰り返し数（ｘ）と結合単位Ｂの繰り返し数（ｙ）の合計の繰り返し数（ｘ＋ｙ）は、３～３００の範囲が好ましい。この範囲内であると、結合単位Ｂのメルカプトシランを、結合単位Ａの－Ｃ_７Ｈ_１５が覆うため、スコーチタイムが短くなることを抑制できるとともに、シリカやゴム成分との良好な反応性を確保することができる。

式（２）で示される結合単位Ａと式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物としては、例えば、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製のＮＸＴ－Ｚ３０、ＮＸＴ－Ｚ４５、ＮＸＴ－Ｚ６０などを使用することができる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

メルカプト基を有するシランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは２質量部以上、さらに好ましくは３質量部以上である。０．５質量部未満では、メルカプト基を有するシランカップリング剤を配合した効果が充分に得られない傾向がある。また、メルカプト基を有するシランカップリング剤の含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である。２０質量部を超えると、ゴム強度、耐摩耗性が低下する傾向がある。

本発明のゴム組成物は、メルカプト基を有するシランカップリング剤とともに、他のシランカップリング剤を併用することが好ましい。これにより、各性能の改善効果を高めることができる。他のシランカップリング剤としては、例えば、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（２－トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、３－トリメトキシシリルプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ビス（３－トリメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（２－トリメトキシシリルエチル）テトラスルフィド、３－トリエトキシシリルプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、２－トリエトキシシリルエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、３－トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド、３－トリエトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、３－トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス（３－ジエトキシメチルシリルプロピル）テトラスルフィド、３－メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィドなどがあげられ、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィドを好適に使用できる。

他のシランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは３質量部以上である。０．５質量部未満では、他のシランカップリング剤を配合した効果が充分に得られない傾向がある。また、他のシランカップリング剤の含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である。２０質量部を超えると、ゴム強度、耐摩耗性が低下する傾向がある。

シランカップリング剤の合計含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは３質量部以上である。０．５質量部未満では、未加硫ゴム組成物の粘度が高く、良好な加工性を確保できないおそれがある。また、シランカップリング剤の合計含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である。２０質量部を超えると、ゴム強度、耐摩耗性が低下する傾向がある。

本発明のゴム組成物は、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を含むことが好ましい。上記共役ジエン系重合体とともに上記固体樹脂を配合することで、各性能の改善効果を相乗的に高めることができる。また、上記固体樹脂と、上述のメルカプト基を有するシランカップリング剤や、シリカ（１）及び（２）とを併用することで、各性能の改善効果をさらに高めることができる。

上記固体樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、６０℃以上、好ましくは７５℃以上である。６０℃未満では、充分なウェットグリップ性能改善効果が得られないおそれがある。また、上記固体樹脂のＴｇは、１２０℃以下、好ましくは１００℃以下である。１２０℃を超える場合、高温領域での損失弾性率が大幅に上昇し、低燃費性が悪化する傾向がある。
なお、上記固体樹脂のＴｇは、ＪＩＳ－Ｋ７１２１に従い、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製の示差走査熱量計（Ｑ２００）を用いて、昇温速度１０℃／分の条件で測定した値（中間点ガラス転移温度）である。

上記固体樹脂としては、上記Ｔｇを満たした樹脂であれば特に限定されないが、α－メチルスチレン及び／又はスチレンを重合した芳香族ビニル重合体、クマロンインデン樹脂、インデン樹脂などの芳香族系樹脂や、テルペン系樹脂、ロジン系樹脂などを使用することができる。また、これらの誘導体を使用することできる。中でも、未加硫時の粘着性や、低燃費性が良好なことから、芳香族系樹脂が好ましく、α－メチルスチレン及び／又はスチレンを重合した芳香族ビニル重合体、クマロンインデン樹脂がより好ましい。

上記α－メチルスチレン及び／又はスチレンを重合した芳香族ビニル重合体（α－メチルスチレン及び／又はスチレンを重合して得られる樹脂）では、芳香族ビニル単量体（単位）としてスチレン、α－メチルスチレンが使用され、該重合体は、それぞれの単量体の単独重合体、両単量体の共重合体のいずれでもよい。上記芳香族ビニル重合体としては、経済的で加工しやすく、ウェットグリップ性能に優れていることから、α－メチルスチレンの単独重合体、α－メチルスチレン及びスチレンの共重合体が好ましい。

上記芳香族ビニル重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５００以上、より好ましくは８００以上である。５００未満では、ウェットグリップ性能の充分な改善効果が得られにくい傾向がある。また、上記芳香族ビニル重合体の重量平均分子量は、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下である。３０００を超えると、フィラーの分散性が低下し、低燃費性が悪化する傾向がある。
なお、本明細書において、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）（東ソー（株）製ＧＰＣ－８０００シリーズ、検出器：示差屈折計）による測定値をもとに標準ポリスチレン換算により求めることができる。

クマロンインデン樹脂、インデン樹脂は、それぞれ炭素数８のクマロン及び炭素数９のインデンを主要なモノマー、インデンを主要なモノマーとする石炭系又は石油系樹脂である。具体的には、ビニルトルエン－α－メチルスチレン－インデン樹脂、ビニルトルエン－インデン樹脂、α－メチルスチレン－インデン樹脂、α－メチルスチレン－ビニルトルエン－インデン共重合体樹脂などがあげられる。

テルペン系樹脂は、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンなどのテルペンを基本骨格とするテルペン化合物を主要なモノマーとする樹脂であり、α－ピネン樹脂、β－ピネン樹脂、リモネン樹脂、ジペンテン樹脂、β－ピネン／リモネン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、水素添加テルペン樹脂などがあげられる。また、ロジン系樹脂としては、松脂を加工することにより得られるアビエチン酸、ピマール酸などの樹脂酸を主成分とするガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジンなどの天然産のロジン樹脂（重合ロジン）、水素添加ロジン樹脂、マレイン酸変性ロジン樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ロジングリセリンエステル、不均化ロジン樹脂などがあげられる。

上記固体樹脂の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上である。１質量部未満では、充分なウェットグリップ性能の改善効果が得られない傾向がある。また、固体樹脂の含有量は、好ましくは３０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下である。３０質量部を超えると、低温領域におけるゴム組成物の弾性率が大幅に上昇してしまい、氷雪上性能が低下する傾向にある。

添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；有機過酸化物；カーボンブラック、炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；伸展油、滑剤などの加工助剤；老化防止剤を例示することができる。

上記カーボンブラックとしては、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスブラック（ファーネスカーボンブラック）；アセチレンブラック（アセチレンカーボンブラック）；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルブラック（サーマルカーボンブラック）；ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルブラック（チャンネルカーボンブラック）；グラファイトなどをあげることができる。これらは１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。

カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上である。１質量部未満では、充分な補強性が得られないおそれがある。カーボンブラックの含有量は、好ましくは６０質量部以下、より好ましくは３０質量部以下、さらに好ましくは１５質量部以下、特に好ましくは１０質量部以下である。６０質量部を超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、通常、５～２００ｍ^２／ｇであり、下限は５０ｍ^２／ｇ、上限は１５０ｍ^２／ｇであることが好ましい。また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、通常、５～３００ｍｌ／１００ｇであり、下限は８０ｍｌ／１００ｇ、上限は１８０ｍｌ／１００ｇであることが好ましい。カーボンブラックのＮ_２ＳＡやＤＢＰ吸収量が上記範囲の下限未満では、補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、上記範囲の上限を超えると、分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ４８２０－９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ　Ｄ２４１４－９３に従って測定される。市販品としては、東海カーボン（株）製商品名シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、ＥＶＯＮＩＫ－ＤＥＧＵＳＳＡ社製商品名ＣＫ３、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａなどを用いることができる。

上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００～１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０～０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０～０．８４９）などをあげることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３質量％未満であり、より好ましくは１質量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０質量％以上である。これらの伸展油は、２種以上組み合わされて用いられてもよい。
本発明の効果が良好に得られるという点から、進展油（オイル）の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは２５質量部以上、より好ましくは３５質量部以上であり、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは８０質量部以下である。

上記加硫促進剤としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアジルスルフェンアミドなどのチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチウラム系加硫促進剤；Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－ｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－オキシエチレン－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－オキシエチレン－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミドなどのスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジンなどのグアニジン系加硫促進剤をあげることができ、その使用量は、ゴム成分１００質量部に対して０．１～５質量部が好ましく、０．２～３質量部がより好ましい。

上記共役ジエン系重合体に、他のゴム成分や添加剤などを配合してゴム組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤及び加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０～２００℃であり、好ましくは８０～１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒～３０分であり、好ましくは１分～３０分である。

加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温～８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０～２００℃、好ましくは１４０～１８０℃である。

本発明のゴム組成物は、氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性のバランスに優れており、これらの性能の顕著な改善効果を得ることができる。

本発明のゴム組成物は、タイヤの各部材に用いることができ、スタッドレスタイヤのトレッドに好適に用いることができる。

本発明のスタッドレスタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて各種添加剤を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でタイヤのトレッドなどの形状に合わせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法にて成形し、他のタイヤ部材とともに貼り合わせ、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、本発明のスタッドレスタイヤを製造できる。

本発明のスタッドレスタイヤは、乗用車用スタッドレスタイヤとして好適に用いることができる。

実施例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

以下、合成、重合時に用いた各種薬品について、まとめて説明する。なお、薬品は必要に応じて定法に従い精製を行った。
ＴＨＦ：関東化学（株）製無水テトラヒドロフラン
水素化ナトリウム：関東化学（株）製
ジエチルアミン：関東化学（株）製
メチルビニルジクロロシラン：信越化学工業（株）製
無水ヘキサン：関東化学（株）製
スチレン：関東化学（株）製
ブタジエン：東京化成工業（株）製１，３－ブタジエン
ＴＭＥＤＡ：関東化学（株）製テトラメチルエチレンジアミン
ｎ－ブチルリチウム溶液：関東化学（株）製の１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液
開始剤（１）：ＦＭＣ社製ＡＩ－２００ＣＥ２（３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１－プロピルリチウムにイソプレン由来の構造単位が２単位結合した化合物（下記式で表される化合物））（０．９Ｍ）

ピペリジン：東京化成工業（株）製
ジアミルアミン：東京化成工業（株）製
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール：大内新興化学工業（株）製のノクラック２００
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン：信越化学工業（株）製
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド：東京化成工業（株）製
３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン：アヅマックス（株）製
１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン：東京化成工業（株）製
Ｎ－フェニル－２－ピロリドン：東京化成工業（株）製
Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム：東京化成工業（株）製
トリス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート：信越化学工業（株）製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール：東京化成工業（株）製
１，３－ジイソプロペニルベンゼン：東京化成工業（株）製
ｓｅｃ－ブチルリチウム溶液：関東化学（株）製（１．０ｍｏｌ／Ｌ）
シクロヘキサン：関東化学（株）製

＜変性剤（１）（主鎖変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコにビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシランを１５．８ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにして作成した。

＜変性剤（２）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコにＮ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを１５．６ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにして作成した。

＜変性剤（３）（主鎖変性剤）の作製＞
充分に窒素置換した２Ｌ三つ口フラスコにＴＨＦ１０００ｍＬ、水素化ナトリウム１３ｇを加え、氷水バス上で撹拌しながらジエチルアミン３６．５ｇをゆっくり滴下した。３０分撹拌後、メチルビニルジクロロシラン３６ｇを３０分かけて滴下し、２時間撹拌させた。得られた溶液を濃縮し、ろ過後、減圧蒸留精製を行い、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランを合成した。得られたビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２１．４ｇを窒素雰囲気下で１００ｍｌメスフラスコに入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにした。

＜開始剤（２）の作製＞
充分に窒素置換した２００ｍＬナスフラスコに、無水ヘキサン１２７．６ｍｌ、ピペリジン８．５ｇを加えた。０℃に冷却後、ｎ－ブチルリチウム溶液６２．５ｍＬを１時間かけてゆっくり添加し、作製した。

＜開始剤（３）の作製＞
充分に窒素置換した２００ｍＬナスフラスコに、無水ヘキサン１１７ｍｌ、ジアミルアミン１５．７ｇを加えた。０℃に冷却後、ｎ－ブチルリチウム溶液６２．５ｍＬを１時間かけてゆっくり添加し、作製した。

＜変性剤（４）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコに３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシランを２７．７ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにして作製した。

＜開始剤（４）（二官能開始剤）の作成＞
充分に乾燥及び窒素置換された１Ｌナスフラスコにシクロヘキサン５５０ｍｌとＴＭＥＤＡ２７ｍｌとｓｅｃ－ブチルリチウム溶液２００ｍｌを加え、４５℃で撹拌しながら３０分かけて１，３－ジイソプロペニルベンゼン１７ｍｌをゆっくり加えた。さらに１時間撹拌後、常温まで冷却させて作成した。

＜変性剤（５）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコに１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンを１１．４ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにして作製した。

＜変性剤（６）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコにＮ－フェニル－２－ピロリドンを１６．１ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにして作製した。

＜変性剤（７）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコにＮ－メチル－ε－カプロラクタムを１２．７ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにして作製した。

＜変性剤（８）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコにトリス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレートを３０．７ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を２００ｍｌにして作製した。

＜変性剤（９）（末端変性剤）の作製＞
窒素雰囲気下、１００ｍｌメスフラスコにＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを１１．９ｇ入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を２００ｍｌにして作製した。

＜共重合体の分析＞
下記により得られた共重合体（共役ジエン系重合体）の分析は以下の方法で行った。

＜重量平均分子量Ｍｗ及び数平均分子量Ｍｎの測定＞
共重合体の重量平均分子量Ｍｗ及び数平均分子量Ｍｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）（東ソー（株）製ＧＰＣ－８０００シリーズ、検出器：示差屈折計、カラム：東ソー（株）製のＴＳＫＧＥＬ　ＳＵＰＥＲＭＵＬＴＩＰＯＲＥ　ＨＺ－Ｍ）による測定値を基に標準ポリスチレン換算値として求めた。測定結果から、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎを算出した。

＜共重合体の構造同定＞
共重合体の構造同定（スチレン含有量、ビニル含有量）は、日本電子（株）製ＪＮＭ－ＥＣＡシリーズの装置を用いて行った。測定は、重合体０．１ｇを１５ｍｌのトルエンに溶解させ、３０ｍｌのメタノール中にゆっくり注ぎ込んで再沈殿させたものを、減圧乾燥後に測定した。

＜共重合体（１）の合成＞
充分に窒素置換した３０Ｌ耐圧容器にｎ－ヘキサンを１８Ｌ、スチレンを６００ｇ、ブタジエンを１４００ｇ、変性剤（１）を４０ｍＬ、ＴＭＥＤＡを１０ｍｍｏｌ加え、４０℃に昇温した。次に、開始剤（２）を３４ｍＬ加えた後、５０℃に昇温させ３時間撹拌した。次に、変性剤（２）を２０ｍＬ追加し３０分間撹拌を行った。反応溶液にメタノール１５ｍＬ及び２，６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール０．１ｇを添加後、スチームストリッピング処理によって重合体溶液から凝集体を回収し、得られた凝集体を２４時間減圧乾燥させ、共重合体（１）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２）の合成＞
開始剤（２）３４ｍＬを開始剤（３）３４ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（２）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３）の合成＞
スチレンの量を９００ｇに、ブタジエンの量を１１００ｇに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（３）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４）の合成＞
開始剤（２）３４ｍＬを開始剤（１）１９ｍｌに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（４）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。また、投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５）の合成＞
充分に窒素置換した３０Ｌ耐圧容器にｎ－ヘキサンを１８Ｌ、スチレンを６００ｇ、ブタジエンを１４００ｇ、変性剤（１）を７５ｍＬ、ＴＭＥＤＡを１０ｍｍｏｌ加え、４０℃に昇温した。次に、開始剤（１）を１９ｍＬ加えた後、５０℃に昇温させ３０分撹拌し、さらに変性剤（１）を７５ｍＬ追加し２．５時間撹拌した。次に、変性剤（２）を２０ｍＬ追加し３０分間撹拌を行った。反応溶液にメタノール１ｍＬ及び２，６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール０．１ｇを添加後、スチームストリッピング処理によって重合体溶液から凝集体を回収し、得られた凝集体を２４時間減圧乾燥させ、共重合体（５）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．１９ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（６）の合成＞
スチレンの量を０ｇに、ブタジエンの量を２０００ｇに、ＴＭＥＤＡ１０ｍｍｏＬをＴＨＦ５ｍｍｏＬに、開始剤（１）１９ｍＬを開始剤（１）２３ｍＬに変えた以外は、共重合体（４）の合成と同じ処方により、共重合体（６）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．０５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、０．９５ｍｏｌであった。

＜共重合体（７）の合成＞
変性剤（１）４０ｍＬを変性剤（３）４０ｍＬに変えた以外は、共重合体（４）の合成と同じ処方により、共重合体（７）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（８）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをｎ－ブチルリチウム溶液１０．６ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（８）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（９）の合成＞
開始剤（１）２３ｍＬをｎ－ブチルリチウム溶液１３ｍＬに変えた以外は、共重合体（６）の合成と同じ処方により、共重合体（９）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、０．９５ｍｏｌであった。

＜共重合体（１０）の合成＞
変性剤（１）４０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（１０）を得た。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（１１）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（１１）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。

＜共重合体（１２）の合成＞
充分に窒素置換した３０Ｌ耐圧容器にｎ－ヘキサンを１８Ｌ、スチレンを６００ｇ、ブタジエンを１４００ｇ、ＴＭＥＤＡを１０ｍｍｏｌ加え、４０℃に昇温した。次に、ｎ－ブチルリチウム溶液を１１ｍＬ加えた後、５０℃に昇温させ３時間撹拌した。次に、反応溶液にメタノール１ｍＬ及び２，６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール０．１ｇを添加後、スチームストリッピング処理によって重合体溶液から凝集体を回収し、得られた凝集体を２４時間減圧乾燥させ、共重合体（１２）を得た。

＜共重合体（１３）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（１３）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（１４）の合成＞
変性剤（３）４０ｍＬを０ｍＬに、変性剤（２）２０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（１４）を得た。なお、投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり８．５ｍｍｏｌであった。

＜共重合体（１５）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをｎ－ブチルリチウム溶液６．８ｍＬに、変性剤（２）２０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（１５）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。

＜共重合体（１６）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをｎ－ブチルリチウム溶液６．８ｍＬに、変性剤（３）４０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（１６）を得た。なお、投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（１７）の合成＞
開始剤（２）３４ｍＬを開始剤（４）（二官能開始剤）６８ｍＬに、変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（２）４０ｍｌに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（１７）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、２．２８ｍｏｌ（片方の末端当り１．１４ｍｏｌ）であった。

＜共重合体（１８）の合成＞
スチレンの量を０ｇに、ブタジエンの量を２０００ｇに、ＴＭＥＤＡ１０ｍｍｏＬをＴＨＦ５ｍｍｏＬに、開始剤（１）１９ｍＬを開始剤（１）２３ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（１８）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。
投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（１９）の合成＞　
スチレンの量を０ｇに、ブタジエンの量を２０００ｇに、ＴＭＥＤＡ１０ｍｍｏＬをＴＨＦ５ｍｍｏＬに変えた以外は、共重合体（８）の合成と同じ処方により、共重合体（１９）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２０）の合成＞　
充分に窒素置換した３０Ｌ耐圧容器にｎ－ヘキサンを１８Ｌ、ブタジエンを２０００ｇ、ＴＨＦを５ｍｍｏｌ加え、４０℃に昇温した。次に、ｎ－ブチルリチウム溶液を１１ｍＬ加えた後、５０℃に昇温させ３時間撹拌した。次に、反応溶液にメタノール１ｍＬ及び２，６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール０．１ｇを添加後、スチームストリッピング処理によって重合体溶液から凝集体を回収し、得られた凝集体を２４時間減圧乾燥させ、共重合体（２０）を得た。

＜共重合体（２１）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（１８）の合成と同じ処方により、共重合体（２１）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．４３ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（２））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２２）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（２２）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２３）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（２）の合成と同じ処方により、共重合体（２３）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２４）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（３）の合成と同じ処方により、共重合体（２４）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２５）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（４）の合成と同じ処方により、共重合体（２５）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２６）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（５）の合成と同じ処方により、共重合体（２６）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．１９ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２７）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（６）の合成と同じ処方により、共重合体（２７）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．０５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、０．９５ｍｏｌであった。

＜共重合体（２８）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（２８）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（２９）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（２８）の合成と同じ処方により、共重合体（２９）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３０）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをｎ－ブチルリチウム溶液１０．６ｍＬに、変性剤（３）４０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（２８）の合成と同じ処方により、共重合体（３０）を得た。なお、投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３１）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（４）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１８）の合成と同じ処方により、共重合体（３１）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３２）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（３１）の合成と同じ処方により、共重合体（３２）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（４））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３３）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（５）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（３３）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３４）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（５）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（２）の合成と同じ処方により、共重合体（３４）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３５）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（５）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（３）の合成と同じ処方により、共重合体（３５）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３６）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（５）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（４）の合成と同じ処方により、共重合体（３６）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３７）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（５）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（５）の合成と同じ処方により、共重合体（３７）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．１９ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３８）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（５）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（３８）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（３９）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（３８）の合成と同じ処方により、共重合体（３９）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４０）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（６）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（４０）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（６））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４１）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（７）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（４１）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（７））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４２）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをブチルリチウム溶液１０．６ｍＬに、変性剤（３）４０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（３８）の合成と同じ処方により、共重合体（４２）を得た。なお、投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（５））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４３）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（８）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（４３）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４４）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（８）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（２）の合成と同じ処方により、共重合体（４４）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４５）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（８）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（３）の合成と同じ処方により、共重合体（４５）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４６）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（８）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（４）の合成と同じ処方により、共重合体（４６）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４７）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（８）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（５）の合成と同じ処方により、共重合体（４７）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．１９ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４８）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（８）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（４８）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（４９）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（４８）の合成と同じ処方により、共重合体（４９）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５０）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをブチルリチウム溶液１０．６ｍＬに、変性剤（３）４０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（４８）の合成と同じ処方により、共重合体（５０）を得た。なお、投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（８））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５１）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（９）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（１）の合成と同じ処方により、共重合体（５１）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５２）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（９）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（２）の合成と同じ処方により、共重合体（５２）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５３）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（９）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（３）の合成と同じ処方により、共重合体（５３）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（２））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５４）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（９）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（４）の合成と同じ処方により、共重合体（５４）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５５）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（９）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（５）の合成と同じ処方により、共重合体（５５）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり１．１９ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５６）の合成＞
変性剤（２）２０ｍＬを変性剤（９）２０ｍＬに変えた以外は、共重合体（７）の合成と同じ処方により、共重合体（５６）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５７）の合成＞
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で２４時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体（５６）の合成と同じ処方により、共重合体（５７）を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物（変性剤（３））は、単量体成分１００ｇあたり０．３２ｇであった。投入した重合開始剤（開始剤（１））は、単量体成分１００ｇあたり０．８５ｍｍｏｌであった。投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

＜共重合体（５８）の合成＞
開始剤（１）１９ｍＬをブチルリチウム溶液１０．６ｍＬに、変性剤（３）４０ｍＬを０ｍＬに変えた以外は、共重合体（５６）の合成と同じ処方により、共重合体（５８）を得た。なお、投入した窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物（変性剤（９））は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属１ｍｏｌあたり、１．１８ｍｏｌであった。

共重合体（１）～（５８）の単量体成分などについて、表１～５にまとめた。

以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
共重合体（１）～（５８）：上記方法で合成
天然ゴム：ＴＳＲ２０
ハイシスポリブタジエン（ハイシスＢＲ）：宇部興産（株）製のウベポールＢＲ１５０Ｂ（シス含量：９７質量％）
シリカＡ：ＥＶＯＮＩＫ－ＤＥＧＵＳＳＡ社製のウルトラジルＶＮ３－Ｇ（Ｎ_２ＳＡ：１７５ｍ^２／ｇ）
シリカＢ：ローディア社製のゼオシル１２０５ＭＰ（Ｎ_２ＳＡ：２００ｍ^２／ｇ）
シリカＣ：ＥＶＯＮＩＫ－ＤＥＧＵＳＳＡ社製のウルトラジル３６０（Ｎ_２ＳＡ：５０ｍ^２／ｇ）
シランカップリング剤Ａ：ＥＶＯＮＩＫ－ＤＥＧＵＳＳＡ社製のＳｉ６９（ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
シランカップリング剤Ｂ：ＥＶＯＮＩＫ－ＤＥＧＵＳＳＡ社製のＳｉ３６３
シランカップリング剤Ｃ：Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製のＮＸＴ－Ｚ４５（結合単位Ａ及び結合単位Ｂを含む化合物（結合単位Ａ：５５モル％、結合単位Ｂ：４５モル％））
カーボンブラック：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ３３９（Ｎ_２ＳＡ：９６ｍ^２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１２４ｍｌ／１００ｇ）
クマロンインデン樹脂（固体樹脂）：ルトガーズケミカル社製のＮＯＶＡＲＥＳ　Ｃ９０（Ｔｇ：９０℃）
オイル：ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製のＸ－１４０
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
硫黄：鶴見化学工業（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤１：住友化学（株）製のソクシノールＣＺ
加硫促進剤２：住友化学（株）製のソクシノールＤ

（実施例及び比較例）
表６～２５に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、１７０℃で１２分間加硫し、試験用タイヤ（１９５／６５Ｒ１５サイズ、ＤＳ－２パターンの乗用車用スタッドレスタイヤ）を製造した。

＜評価項目及び試験方法＞
以下の評価において、表６～１２の基準比較例を比較例１、表１３～１９の基準比較例を比較例２２、表２０～２５の基準比較例を比較例４５とした。
＜ゴム強度指数＞
ＪＩＳＫ　６２５１：２０１０に準じて引張試験を行い、破断伸びを測定した。測定結果を、基準比較例を１００とした指数で示した。指数が大きい程、ゴム強度（破壊強度）が大きいことを示している。
（ゴム強度指数）＝（各配合の破断伸び）／（基準比較例の破断伸び）×１００

＜低発熱性指数＞
（株）上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅１％、周波数１０Ｈｚ、温度５０℃で加硫ゴム組成物のｔａｎδを測定した。ｔａｎδの逆数の値について基準比較例を１００として指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく（発熱しにくく）、低燃費性に優れることを示している。

＜ハンドリング性能指数＞
上記試験用タイヤを国産２０００ｃｃのＦＦ車に装着し、下記の条件下で雪氷上を実車走行し、発進、加速及び停止についてフィーリングによる評価を行った。フィーリング評価は、基準比較例を１００として、明らかに性能が向上したとテストドライバーが判断したものを１２０、これまでで全く見られなかった良いレベルであるものを１４０とする様な評点付けをした。
　　　　　　　　　　　　　　　　（氷上）　　　　　　　（雪上）
　　　試験場所　：　　北海道名寄テストコ－ス　　　　　　←
　　　気温　：　　　　　　　－１～－６゜Ｃ　　　　－２゜～－１０゜Ｃ

＜氷上制動性能指数＞
上記車両を用いて氷上を走行し、時速３０ｋｍ／ｈでロックブレーキを踏み、停止させるまでに要した停止距離（氷上制動停止距離）を測定した。結果は、基準比較例を１００として、下記式により指数表示した。指数が大きいほど、氷上制動性能が良好である。
（氷上制動性能指数）＝（基準比較例の氷上制動停止距離）／（各配合の氷上制動停止距離）×１００

＜耐摩耗性指数＞
上記試験用タイヤを国産ＦＦ車に装着し、走行距離８０００ｋｍ後のタイヤトレッド部の溝深さを測定し、タイヤ溝深さが１ｍｍ減るときの走行距離を算出した。結果は、基準比較例を１００として、下記式により指数表示した。指数が大きいほど、耐摩耗性が良好である。
（耐摩耗性指数）＝（各配合の走行距離）／（基準比較例の走行距離）×１００

＜ウェットグリップ性能指数＞
上記試験用タイヤを車両（国産ＦＦ２０００ｃｃ）の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度１００ｋｍ／ｈからの制動距離を求めた。結果は指数で表し、数値が大きいほどウェットスキッド性能（ウェットグリップ性能）が良好である。指数は次の式で求めた。
（ウェットグリップ性能指数）＝（基準比較例の制動距離）／（各配合の制動距離）×１００

＜ドライ操縦安定性＞
上記試験用タイヤを国産ＦＦ２０００ｃｃの全輪に装着し、テストコース（乾燥路面）でドライバーの官能評価により、ドライ操縦安定性を評価した。評価は１０点満点とし、基準比較例を４点として相対評価をした。評点が大きいほど操縦安定性に優れている。

表６～２５に示すように、実施例は、特定のアミン構造を開始末端に有し、かつ、主鎖部分にケイ素含有化合物由来の構造単位を、停止末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物由来の構造単位を有する共役ジエン系共重合体と、ミクロ構造におけるシス構造の割合が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエンと、ポリイソプレン系ゴムと、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とをそれぞれ特定量含んでいる為、比較例のゴム組成物に比べて氷雪上性能、耐摩耗性、ゴム強度、低燃費性、ウェットグリップ性能及びドライ操縦安定性がバランス良く改善された。また、開始末端、主鎖、停止末端の３箇所が特定の化合物で変性された構造を有する上記共役ジエン系重合体と、開始末端のみ、主鎖のみ、停止末端のみが変性された共重合体との比較から、開始末端、主鎖、停止末端の３箇所を変性することで、各性能の改善効果が相乗的に高まることが分かった。

実施例の中でも、上記共役ジエン系重合体メルカプト基とともに、メルカプト基を有するシランカップリング剤、特定の窒素吸着比表面積を有する２種のシリカ、及び特定のガラス転移温度を有する固体樹脂を併用した実施例２８が特に良好な性能を示した。

上記共役ジエン系重合体の代わりに、主鎖部分にケイ素含有化合物由来の構造単位を、停止末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物由来の構造単位を有しているが、特定のアミン構造を開始末端に有しない共重合体（１７）を含んだ比較例８、２９、５２は、実施例と比較して性能が低く、耐摩耗性に至っては基準比較例よりも劣っていた。

Claims

下記式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて共役ジエン化合物及びケイ素含有ビニル化合物を含む単量体成分を重合させて得られる共重合体の活性末端に、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させて得られる共役ジエン系重合体と、
ミクロ構造におけるシス構造の割合が９５質量％以上であるハイシスポリブタジエンと、
ポリイソプレン系ゴムと、
窒素吸着比表面積が４０～４００ｍ^２／ｇのシリカとを含み、
ゴム成分１００質量％中、前記共役ジエン系重合体の含有量が１～４５質量％、前記ハイシスポリブタジエンの含有量が２０～６４質量％、前記ポリイソプレン系ゴムの含有量が３５～６０質量％であり、
前記ゴム成分１００質量部に対して、前記シリカの含有量が５～１５０質量部であるゴム組成物。

（式（Ｉ）中、ｉは０又は１であり、Ｒ^１１は炭素原子数１～１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^１２とＲ^１３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選択される少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す）
前記式（Ｉ）のＲ^１１が下記式（Ｉａ）で表される基である請求項１記載のゴム組成物。

（式（Ｉａ）中、Ｒ^１４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｎは１～１０の整数を表す）
前記式（Ｉａ）のＲ^１４がイソプレン由来の構造単位１～１０単位からなるヒドロカルビレン基である請求項２記載のゴム組成物。
前記ケイ素含有ビニル化合物が、下記式（ＩＩ）で表される化合物である請求項１～３のいずれかに記載のゴム組成物。

（式（ＩＩ）中、ｍは０又は１であり、Ｒ^２１はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す）
前記共役ジエン系重合体が芳香族ビニル化合物由来の構造単位を有する請求項１～４のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含む請求項１～５のいずれかに記載のゴム組成物。
前記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含む請求項１～６のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含み、
前記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含む請求項１～７のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含む請求項１～８のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、
前記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含む請求項１～９のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、
前記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含む請求項１～１０のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、
前記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含み、
前記ゴム成分１００質量部に対して、ガラス転移温度が６０～１２０℃の固体樹脂を１～３０質量部含む請求項１～１１のいずれかに記載のゴム組成物。
前記シリカ１００質量部に対して、メルカプト基を有するシランカップリング剤を０．５～２０質量部含み、
前記シランカップリング剤が、下記式（１）で表される化合物、及び／又は下記式（２）で示される結合単位Ａと下記式（３）で示される結合単位Ｂとを含む化合物である請求項１～１２のいずれかに記載のゴム組成物。

（式（１）中、Ｒ^１０１～Ｒ^１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ^１１１－Ｏ）_ｚ－Ｒ^１１２（ｚ個のＲ^１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。ｚ個のＲ^１１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。ｚは１～３０の整数を表す）で表される基を表す。Ｒ^１０１～Ｒ^１０３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１０４は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～６のアルキレン基を表す）

（式（２）及び（３）中、Ｒ^２０１は水素、ハロゲン、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基、又は該アルキル基の末端の水素が水酸基若しくはカルボキシル基で置換されたものを表す。Ｒ^２０２は分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、又は分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基を表す。Ｒ^２０１とＲ^２０２とで環構造を形成してもよい。）
前記シリカが、窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ以上、１２０ｍ^２／ｇ未満のシリカ（１）と、窒素吸着比表面積が１２０ｍ^２／ｇ以上のシリカ（２）とを含み、
前記シリカ（１）及び（２）の窒素吸着比表面積及び含有量が以下の式を満たす請求項１～１３のいずれかに記載のゴム組成物。
（シリカ（２）の窒素吸着比表面積）／（シリカ（１）の窒素吸着比表面積）≧１．４
（シリカ（１）の含有量）×０．０６≦（シリカ（２）の含有量）≦（シリカ（１）の含有量）×１５
スタッドレスタイヤのトレッドに使用される請求項１～１４のいずれかに記載のゴム組成物。
請求項１～１５のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製したスタッドレスタイヤ。