WO2013060579A1 - Verwendung von fluessigen zusammensetzungen, welche imidazoliumsalze enthalten, als betriebsmittel - Google Patents

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WO2013060579A1
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imidazolium
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Christoph Stock
Dirk Gerhard
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Basf Se
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Definitions

  • the present application incorporates by reference the US provisional application 61/550932 filed on October 25, 2011.
  • the present invention relates to the use of a composition which comprises a) at least one imidazolium salt of the formula I.
  • R 1 and R 3 independently of one another represent an organic radical having 1 to 20 C atoms
  • R 2 , R 4 and R 5 independently of one another are an H atom or an organic radical having up to 20 C atoms and
  • A- is an anion and at least one carboxylate selected from such
  • Imidazolium salts having a melting point below 100 ° C. in particular imidazolium salts which are liquid at room temperature, have many uses as ionic liquids. They are also gaining increasing importance as equipment in technical equipment. Thus, the use of ionic liquids as an absorbent in heat pumps in
  • WO 2005/1 13702 described.
  • Uses of ionic liquids as a hydraulic fluid, lubricant, barrier or sealing fluid are e.g. also in WO 2006/087333 listed.
  • suitable ionic liquids must meet a variety of required properties. Of importance in all applications as equipment in technical equipment that the equipment cause no or only the slightest possible corrosion or decomposition of equipment parts.
  • imidazolium salts there are a number of different technical production processes.
  • the Arduengo process described in WO 1991/146678 one-step synthesis of the salts
  • the alkylation of imidazole with an alkylating agent an anion exchange or the carbonate process described in WO 2005/021484 or WO 2009/040242.
  • 1, 3 disubstituted imidazoles are reacted with carbonic acid diesters to imidazolium alkyl carbonate; from the imidazolium alkyl carbonate, other imidazolium salts are obtainable by addition of an appropriate acid with elimination of CO2.
  • carboxylates of the above formulas II can be formed as by-products, as also described in WO 2009/040242.
  • Object of the present invention are ionic liquids or compositions based on ionic liquids, which cause the least possible corrosion and are therefore suitable as equipment in technical apparatuses.
  • composition contains at least one imidazolium salt of the formula I.
  • R 1 and R 3 independently of one another represent an organic radical having 1 to 20 C atoms
  • R 2 , R 4 and R 5 independently of one another are an H atom or an organic radical having up to 20 C atoms and A - is an anion.
  • R 1 and R 3 are preferably independently of one another an organic radical having 1 to 10 C atoms.
  • the organic radical may also contain further heteroatoms, in particular oxygen atoms, nitrogen, sulfur or phosphorus atoms or functional groups, for example hydroxyl groups, ether groups, ester groups or carbonyl groups.
  • R 1 and R 3 are a hydrocarbon radical which, in addition to carbon and hydrogen, may at most also contain hydroxyl groups, ether groups, ester groups or carbonyl groups.
  • R 1 and R 3 are particularly preferably independently of one another a hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, in particular having 1 to 10 C atoms, which does not contain any other heteroatoms, eg. As oxygen or nitrogen.
  • the hydrocarbon radical can be aliphatic
  • R 1 and R 3 are an aliphatic hydrocarbon radical.
  • hydrocarbon radicals may be mentioned e.g. the phenyl group, benzyl group, a phenyl group or benzyl group, alkyl groups and alkenyl groups substituted by one or more C1 to C4 alkyl groups, especially the allyl group.
  • R 1 and R 3 are a C 1 to C 10 alkyl group.
  • a C1 to C6 alkyl group is particularly preferred, in a particular embodiment, the alkyl group is a C1 to C4 alkyl group, especially a methyl or an ethyl group.
  • R 2, R 4 and R 5 are preferably, independently of one another, a hydrogen atom or an organic radical having 1 to 10 C atoms.
  • the organic radical may also contain further heteroatoms, in particular oxygen atoms, nitrogen, sulfur or phosphorus atoms or functional groups, for example hydroxyl groups, ether groups, ester groups or carbonyl groups.
  • R 2, R 4 and R 5 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical which, in addition to carbon and hydrogen, may at most also contain hydroxyl groups, ether groups, ester groups or carbonyl groups.
  • R 2, R 4 and R 5 particularly preferably independently of one another represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, in particular having 1 to 10 C atoms, which contains no heteroatoms (oxygen, nitrogen, etc.).
  • the hydrocarbon radical may be aliphatic (including unsaturated aliphatic groups) or aromatic or may contain both aromatic and aliphatic groups.
  • R2, R4 and R5 are an aliphatic hydrocarbon radical.
  • hydrocarbon radicals may be mentioned e.g. the phenyl group, benzyl group, a phenyl group or benzyl group, alkyl groups and alkenyl groups substituted by one or more C1 to C4 alkyl groups, especially the allyl group.
  • R2, R4 and R5 represent a hydrogen atom or a C1 to C10 alkyl group.
  • a C1 to C6 alkyl group is particularly preferred, in a particular embodiment, the alkyl group is a C1 to C4 alkyl group, in particular a methyl or ethyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom and the two radicals R 4 and R 5 are a hydrogen atom or an organic radical. Most preferably, all radicals R 2, R 4 and R 5 are each H atoms.
  • the anion A- in formula I may be any anion.
  • Suitable anions are e.g. Compounds with a carboxylate group (carboxy late in short).
  • Preferred carboxylates are the anions of alkanecarboxylic acids, especially of C1 to C4 alkanecarboxylic acids, preferably the acetate anion.
  • Suitable anions may be further selected from the following groups (listed polyvalent anions are the counter anions of a number of corresponding imidazolium cations):
  • R a and R b and R c in the above formulas independently of one another are an organic radical having preferably 1 to 20 C atoms, particularly preferably a hydrocarbon radical and very particularly preferably an aliphatic radical, in particular a C 1 to C 10 alkyl group).
  • the anion A- is an organic sulfonate or a mixture of organic sulfonates.
  • Suitable sulfonates are preferably anions of acids of the formula III
  • Y is an organic radical having 1 to 10 carbon atoms.
  • Y is an aliphatic radical having 1 to 10 C atoms, in particular a hydrocarbon radical which contains no other heteroatoms or a hydrocarbon radical in which the H atoms may be wholly or partly replaced by fluorine.
  • Y is particularly preferably a C 1 - to C 4 -hydrocarbon radical in which the H atoms may be wholly or partly replaced by fluorine.
  • Y is a methyl group H3C (anion: methyl sulfonate) or a group F3C (anion: triflate).
  • the imidazolium salts of the formula I preferably have a melting point (at 1 bar) less than 200 ° C, in particular 100 ° C, more preferably less than 50 ° C and most preferably less than 30 ° C;
  • the preferred imidazolium salts of the formula I are therefore ionic liquids.
  • the imidazolium salt of the formula I is liquid at room temperature.
  • composition may contain several different imidazolium salts of the formula I.
  • the composition contains as imidazolium salts a) an imidazolium methanesulfonate of the formula IV
  • composition in a preferred embodiment, is
  • Imidazolium triflate based on the sum of the sum of imidazolium methanesulfonate and
  • compositions include imidazolium-methanesulfonate and imidazolium triflate z. B. also in a weight ratio of 1: 1.
  • the proportion of imidazolium salts with an anion of acids of the formula III, in particular of the imidazolium methanesulfonates, of the imidazolium triflates or mixtures thereof is more than 50% by weight, in particular more than 80% by weight and especially preferably more than 95% by weight, or 100% by weight, based on the total amount of all imidazolium salts in the composition.
  • the composition necessarily contains at least one carboxylate b) selected from those of the formula IIa
  • R 1 to R 5 likewise have all the above preferred meanings, ie in a very particularly preferred embodiment, R 1 and R 3 are a C 1 to C 4 alkyl group, in particular a methyl or an ethyl group;
  • R 2 represents a hydrogen atom and the two radicals R 4 and R 5 stand for a hydrogen atom or an organic radical; in particular, R 4 and R 5 also each represent a hydrogen atom.
  • composition may, for. B. only one of the carboxylates or any mixtures of two of the three carboxylates or mixtures of all three carboxylates. In a preferred embodiment, these are mixtures of all three carboxylates.
  • composition preferably contains carboxylates of the formula II in an amount of at least 0.1 part by weight, in particular of 0.5 part by weight, preferably of at least 1 part by weight per 100 parts by weight of the total amount of imidazolium salts a).
  • composition preferably contains carboxylates of the formula II in an amount of not more than 20 parts by weight, in particular not more than 10 parts by weight, preferably not more than 8 parts by weight, in particular not more than 5 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount of imidazolium salts a).
  • Suitable compositions therefore contain z.
  • B. Carboxylates of the formulas II z. B. in a total amount of 0.1 to 20 parts by weight or from 0.2 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of imidazolium salts of the formula I.
  • the composition can be readily prepared by mixing the imidazolium salts a), the carboxylates b) and other ingredients. Mixtures of the imidazolium salts a) and the carboxylates b) can alternatively be obtained directly if the so-called carbonate process is used for the preparation of the imidazolium salts.
  • the carbonate process is e.g. in WO 2005/021484 or WO 2009/040242.
  • 1, 3 disubstituted imidazoles are reacted with carbonic acid diesters to imidazolium alkyl carbonate; from the Imidazoliumalkylcarbonat other imidazolium salts by addition of an appropriate acid, eg. B. the above sulfonic acid of formula III, with elimination of CO2 available.
  • an imidazolium salt with a carbonate anion 1, 3 disubstituted imidazoles are reacted with carbonic acid diesters to imidazolium alkyl carbonate; from the
  • the alkyl carbonate is preferably a di-C 1 - to C 4 -alkyl carbonate, in particular dimethyl carbonate.
  • the molar ratio of imidazole to alkylcarbonate may be e.g. 1 mole of imidazole to 0.5 to 2 moles of alkyl carbonate, in particular from 1 mole of imidazole to 1, 2 to 1, 6 moles of alkyl carbonate.
  • the reaction is preferably carried out at elevated pressures and temperatures.
  • the temperature is preferably 50 to 200 ° C, more preferably 80 to 200 ° C, most preferably 100 to 180 ° C.
  • the pressure may preferably be 2 to 50 bar, in particular 5 to 30 bar.
  • the reaction can be carried out in the presence or absence of a catalyst.
  • the reaction is preferably carried out in methanol.
  • an acid containing the anion A- is added to the solution.
  • the acidity of the acid or salt should be such that the carbonate anion in formula II (preferably methylcarbonate anion) is decomposed to the corresponding alcohol (methanol) and carbon dioxide.
  • the second process step is preferably carried out in the presence of methanol.
  • the anion A of the acid then replaces the carbonate anion.
  • compositions may optionally contain further additives, in particular those which are necessary or helpful in the intended use of the composition. These may be, for example, corrosion inhibitors, defoamers, extreme pressure or anti-wear additives or thickeners. Extremely pressure additives prevent the welding of 2 metallic materials under high pressure; anti-wear additives reduce abrasion or wear at high friction or stress. Thickeners increase the viscosity of the composition, suitable thickeners are z. B. also oligomeric or polymeric compounds
  • the composition may also contain other solvents. It may be e.g. to act water or non-ionic organic solvents. In particular, they may be solvents which are homogeneously miscible with the ionic liquid. Therefore, water and polar aliphatic solvents with hydroxyl groups or ether groups, in particular water and methanol, may be mentioned as solvents.
  • the composition consists of more than 50% by weight, in particular more than 70% by weight and more preferably more than 85% by weight, of the imidazolium salts a) and the carboxylates b). Also suitable are, in particular, compositions which consist exclusively of the imidazolium salts a) and the carboxylates b).
  • the viscosity of the composition is preferably 10 mPa * s to 2,500 mPa * s at 20 ° C.
  • the viscosity stated is the dynamic viscosity.
  • the composition is used as equipment in technical apparatus.
  • Equipment means means which are permanently in technical apparatus and are necessary for the operation of the apparatus or support the operation or avoid or reduce damage to the apparatus during operation.
  • Operating means are in particular pressure transmission means, heat transfer means, absorption means, damping means, sealing means or lubricant. Accordingly, the composition can be used as a pressure transfer agent, heat transfer agent, absorbent, damping agent, sealant or lubricant in engineering apparatus.
  • technical apparatuses are z. B. engines, z. B. piston engines, generators, pumps, compressors, blowers, gearboxes, heaters, cooling units, heat pumps or turbines.
  • compositions When used as equipment, the compositions show a markedly reduced corrosivity on parts of the apparatus.
  • A1 EMIM methanesulfonate with a content of about 3.2 parts by weight
  • EMIM-methyl carbonate and carboxylates were then reacted with methylsulfonic acid (for EMIM methanesulfonate) and with trifluoromethylsulfonic acid (for EMIM triflate).
  • Mixtures A2 and B2 contained no carboxylates.
  • the metal flakes were removed and the weight loss of the metal flakes was determined. Furthermore, the content of metal ions in the composition after storage was determined; previously, the content of metal ions in the compositions was less than 10 ppm.

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Abstract

Verwendung einer Zusammensetzung, enthaltend: a) mindestens ein Imidazoliumsalz der Formel (I), worin R1 und R3 unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit bis zu 20 C-Atomen stehen und A- für ein Anion steht und mindestens ein Carboxylat, ausgewählt aus solchen der Formel (IIa), der Formel (IIb) und der Formel (IIc), wobei die Reste R1 bis R5 die obige Bedeutung haben, als Betriebsmittel in technischen Apparaten.

Description

Verwendung von fluessigen Zusammensetzungen, welche Imidazoliumsalze enthalten, als Betriebsmittel Beschreibung
Die vorliegende Anmeldung schließt durch Verweis die am 25. Oktober 201 1 einreichte vorläufige US-Anmeldung 61/550932 ein. Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Zusammensetzung, welche a) mindestens ein Imidazoliumsalz der Formel I
Figure imgf000003_0001
worin R1 und R3 unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C- Atomen,
R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit bis zu 20 C-Atomen stehen und
A- für ein Anion steht und mindestens ein Carboxylat, ausgewählt aus solchen
der Formel IIa
Figure imgf000003_0002
der Formel IIb
Figure imgf000003_0003
und der Formel llc
Figure imgf000004_0001
wobei die Reste R1 bis R5 die obige Bedeutung haben, enthält,
als Betriebsmittel in technischen Apparaten.
Imidazoliumsalze mit einem Schmelzpunkt kleiner 100°C, insbesondere bei Raumtemperatur flüssige Imidazoliumsalze, haben als ionische Flüssigkeiten viele Verwendungen. Sie gewinnen auch zunehmend an Bedeutung als Betriebsmittel in technischen Apparaturen. So wird die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Absorptionsmittel in Wärmepumpen in
WO 2005/1 13702 beschrieben. Verwendungen von ionischen Flüssigkeiten als Hydraulikflüssigkeit, Schmiermittel, Absperr- oder Abdichtflüssigkeit sind z.B. auch in WO 2006/087333 auf- geführt.
Bei den vorstehend genannten Verwendungen müssen geeignete ionischen Flüssigkeiten eine Vielfalt von erforderlichen Eigenschaften erfüllen. Von Bedeutung ist bei allen Anwendungen als Betriebsmittel in technischen Apparaturen, dass die Betriebsmittel keine oder nur eine möglichst geringfügige Korrosion oder Zersetzungen an Apparateteilen verursachen.
Zur Herstellung von Imidazoliumsalzen gibt es eine Reihe unterschiedlicher technische Herstellungsverfahren. In Betracht kommt z.B. das in WO 1991/146678 beschriebene Arduengo- Verfahren (Einstufen-Synthese der Salze), die Alkylierung von Imidazol mit einem Alkylie- rungsmittel, ein Anionentausch oder das in WO 2005/021484 oder WO 2009/040242 beschriebene Carbonatverfahren. Bei dem Carbonatverfahren werden 1 ,3 disubstituierte Imidazole mit Kohlensäurediestern zum Imidazolium-alkylcarbonat umgesetzt; aus dem Imidazoliumalkylcar- bonat sind andere Imidazoliumsalze durch Zugabe einer entsprechenden Säure unter Abspaltung von CO2 erhältlich. Bei dem Carbonatverfahren können Carboxylate der obigen Formeln II als Nebenprodukte entstehen, wie auch in WO 2009/040242 ausgeführt wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung sind ionische Flüssigkeiten oder Zusammensetzungen auf Basis von ionischen Flüssigkeiten, welche eine möglichst geringe Korrosion bewirken und sich daher als Betriebsmittel in technischen Apparaten eignen.
Demgemäß wurde die oben definierte Verwendung und die oben definierten Zusammensetzungen gefunden. Zu den Imidazoliumsalzen
Die Zusammensetzung enthält mindestens ein Imidazoliumsalz der Formel I
Figure imgf000005_0001
worin R1 und R3 unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen,
R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit bis zu 20 C-Atomen stehen und A- für ein Anion steht.
R1 und R3 stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen. Der organische Rest kann auch noch weitere Heteroatome, insbesondere Sauerstoffatome, Stickstoff-, Schwefel oder Phosphoratome oder funktionelle Gruppen, zum Beispiel Hydroxylgruppen, Ethergruppen, Estergruppen oder Carbonylgruppen enthalten.
Insbesondere stehen R1 und R3 für einen Kohlenwasserstoffrest, der außer Kohlenstoff und Wasserstoff allenfalls noch Hydroxylgruppen, Ethergruppen, Estergruppen oder Carbonylgruppen enthalten kann.
R1 und R3 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C- Atomen, insbesondere mit 1 bis 10 C-Atomen, der keine sonstigen Hetero- atome, z. B. Sauerstoff oder Stickstoff, enthält. Der Kohlenwasserstoffrest kann aliphatisch
(wobei auch ungesättigte aliphatische Gruppen eingeschlossen sind) oder aromatisch sein oder sowohl aromatische als auch aliphatische Gruppen enthalten. Vorzugsweise stehen R1 und R3 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest. Als Kohlenwasserstoffreste genannt seien z.B. die Phenylgruppe, Benzylgruppe, eine durch eine oder mehrere C1 bis C4 Alkylgruppen substituierte Phenylgruppe oder Benzylgruppe, Al- kylgruppen und Alkenylgruppen, insbesondere die Allylgruppe.
Ganz besonders bevorzugt stehen R1 und R3 für eine C1 bis C10 Alkylgruppe. Als Alkylgruppe ist eine C1 bis C6 Alkylgruppe besonders bevorzugt, in einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei der Alkylgruppe um eine C1 bis C4 Alkylgruppe, insbesondere für eine Methyl- oder eine Ethylgruppe. R2, R4 und R5 stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen. Der organische Rest kann auch noch weitere Heteroatome, insbesondere Sauerstoffatome, Stickstoff-, Schwefel oder Phosphoratome oder funktionelle Gruppen, zum Beispiel Hydroxylgruppen, Ethergruppen, Estergruppen oder Carbo- nylgruppen enthalten.
Insbesondere stehen R2, R4 und R5 für ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, der außer Kohlenstoff und Wasserstoff allenfalls noch Hydroxylgruppen, Ethergruppen, Estergruppen oder Carbonylgruppen enthalten kann.
R2, R4 und R5 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C- Atomen, insbesondere mit 1 bis 10 C-Atomen, der keine Heteroatome (Sauerstoff, Stickstoff etc.) enthält. Der Kohlenwasserstoffrest kann a- liphatisch (wobei auch ungesättigte aliphatische Gruppen eingeschlossen sind) oder aromatisch sein oder sowohl aromatische als auch aliphatische Gruppen enthalten. Vorzugsweise stehen R2, R4 und R5 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest.
Als Kohlenwasserstoffreste genannt seien z.B. die Phenylgruppe, Benzylgruppe, eine durch eine oder mehrere C1 bis C4 Alkylgruppen substituierte Phenylgruppe oder Benzylgruppe, Al- kylgruppen und Alkenylgruppen, insbesondere die Allylgruppe.
Ganz besonders bevorzugt stehen R2, R4 und R5 für ein Wasserstoffatom oder eine C1 bis C10 Alkylgruppe. Als Alkylgruppe ist eine C1 bis C6 Alkylgruppe besonders bevorzugt, in einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei der Alkylgruppe um eine C1 bis C4 Alkylgrup- pe, insbesondere eine Methyl- oder Ethylgruppe.
In einer besonderen Ausführungsform steht R2 für ein Wasserstoffatom und die beiden Reste R4 und R5 stehen für einen Wasserstoffatom oder einen organischen Rest. Ganz besonders bevorzugt stehen alle Reste R2, R4 und R5 jeweils für H-Atome.
Beim Anion A- in Formel I kann es sich um ein beliebiges Anion handeln.
Als Anionen in Betracht kommen z.B. Verbindungen mit einer Carboxylatgruppe (kurz Carboxy- late). Bevorzugte Carboxylate sind die Anionen von Alkancarbonsäuren, insbesondere von C1 bis C4 Alkancarbonsäuren, vorzugsweise das Acetat-Anion.
Geeignete Anionen können weiterhin aus den nachstehenden Gruppen ausgewählt werden (aufgeführte mehrwertige Anionen sind die Gegenanionen einer der Wertigkeit entsprechenden Zahl von Imidazoliumkationen):
• der Gruppe der Halogenide und halogenhaltigen Verbindungen der Formeln: F-, Cl-, Br, I-, BF4-, PF6-, AICU", AI2CI7-, AlsCho", AIBr4-, FeC , BC , SbF6-, AsF6,-ZnCI3-, SnCIs", CuCI2-, CF3SO3-, (CF3S03)2N-, CF3C02-, CCI3CO2-, CN-, SCN-, OCN-, NO2", NO3", N(CN)- ; · der Gruppe der Sulfate, Sulfite der allgemeinen Formeln:
S042-, HS04-, S03 2-, HS03-, RaOS03-,
• der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln:
PO43-, HPO42-, H2PO4-, RaP04 2", HRaP04 ", RaRbP04-;
• der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formel:
RaHP03-,RaRbP02-, RaRbP03-;
• der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln:
P03 3-, HP03 2-, H2P03-, RaP03 2-, RaHP03-, RaR P03-;
• der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formel:
RaR P02-, RaHP02-, RaR PO-, RaHPO"; · der Gruppe der Borate der allgemeinen Formeln:
B03 3-, HBOs2-, H2B03-, RaRbB03 ", RaHB03 ", RaB03 2", B(ORa)(OR )(ORc)(ORd)-,
B(HS04)-, B(RaS04)- ;
• der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln:
RaB02 2-, RaR BO-;
• der Gruppe der Silikate und Kieselsäuresäureester der allgemeinen Formeln:
S1O44-, HS1O43-, H2Si04 2-, H3Si04-, RaSi04 3-, RaR Si04 2-, RaR RcSi04-, HRaSi04 2-,
H2RaSi04-, HRaR Si04-;
• der Gruppe der Alkyl- bzw. Arylsilan-Salze der allgemeinen Formeln:
RaSi03 3-, RaR Si02 2-, RaR RcSiO", RaR RcSi03-, RaR RcSi02-, RaR Si03 2-;
• der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der
allgemeinen Formeln:
Ra und R b und Rc in den vorstehenden Formeln stehen unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit vorzugsweise 1 bis 20 C Atomen, besonders bevorzugt für einen Kohlenwasserstoffrest und ganz besonders bevorzugt für einen aliphatischen Rest, insbesondere eine C1 bis C10 Alkylgruppe). In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Anion A- um ein organisches Sulfonat oder ein Gemisch von organischen Sulfonaten.
Als Sulfonate in Betracht kommen vorzugsweise Anionen von Säuren der Formel III
O
Y— S— OH
O wobei Y für einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen steht. Vorzugsweise steht Y für einen aliphatischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere einen Kohlenwasserstoffrest der keine sonstigen Heteroatome enthält oder einen Kohlenwasserstoffrest, in dem die H-Atome ganz oder teilweise durch Fluor ersetzt sein können.
Besonders bevorzugt steht Y für einen C1 - bis C4-Kohlenwasserstoffrest, in dem die H-Atome ganz oder teilweise durch Fluor ersetzt sein können.
Ganz besonders bevorzugt steht Y für eine Methylgruppe H3C (Anion: Methylsulfonat) oder eine Gruppe F3C (Anion: Triflat). Die Imidazoliumsalze der Formel I haben vorzugsweise einen Schmelzpunkt (bei 1 bar) kleiner 200°C, insbesondere 100°C, besonders bevorzugt kleiner 50°C und ganz besonders bevorzugt kleiner 30°C; bei den bevorzugten Imidazoliumsalzen der Formel I handelt es sich daher um ionische Flüssigkeiten. Insbesondere ist das Imidazoliumsalz der Formel I bei Raumtemperatur flüssig.
Insbesondere kann die Zusammensetzung mehrere unterschiedliche Imidazoliumsalze der Formel I enthalten.
In einer besonderen Ausführungsform enthält die Zusammensetzung als Imidazoliumsalze a) ein Imidazolium-methansulfonat der Formel IV
Figure imgf000008_0001
und ein Imidazolium-triflat der Formel V
Figure imgf000009_0001
wobei die Reste R1 bis R5 die obige Bedeutung und die oben definierten bevorzugten Bedeu- tungen haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann die Zusammensetzung
5 bis 95 Gew. %, insbesondere 20 bis 80 Gew.% bzw. 30 bis 70 Gew. % und besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew. % Imidazolium-methansulfonat und
5 bis 95 Gew. %, insbesondere 20 bis 80 Gew.% bzw. 30 bis 70 Gew. und besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew. % Imidazolium-triflat, bezogen auf die Gewichtssumme aus Imidazolium-methansulfonat und
Imidazolium-triflat enthalten. Besonders bevorzugte Zusammensetzungen enthalten Imidazoli- um-methansulfonat und Imidazolium-triflat z. B. auch in einem Gewichtsverhältnis 1 : 1.
In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt der Anteil von Imidazoliumsalzen mit einem Ani- on von Säuren der Formel III, insbesondere der Imidazolium-methansulfonate, der Imidazolium- triflate oder deren Mischungen, mehr als 50 Gew. %, insbesondere mehr als 80 Gew. % und besonders bevorzugt mehr als 95 Gew. %, bzw. 100 Gew. %, besogen auf die Gesamtmenge aller Imidazoliumsalze in der Zusammensetzung.
Zu den Carboxylaten Die Zusammensetzung enthält neben den Imidazoliumsalzen a) zwingend mindestens ein Car- boxylat b), ausgewählt aus solchen der Formel IIa
Figure imgf000009_0002
der Formel IIb
und der Formel llc
Figure imgf000010_0001
wobei die Reste R1 bis R5 die obige Bedeutung haben.
Die Reste R1 bis R5 haben entsprechend auch alle obigen bevorzugten Bedeutungen, das heißt in einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform stehen R1 und R3 für eine C1 bis C4 Alkylgruppe, insbesondere für eine Methyl- oder eine Ethylgruppe;
R2 steht für ein Wasserstoffatom und die beiden Reste R4 und R5 stehen für ein Wasserstoff- atom oder einen organischen Rest, insbesondere stehen R4 und R5 auch jeweils für ein Wasserstoffatom.
Die Zusammensetzung kann z. B. nur ein einziges der Carboxylate oder beliebige Mischungen von zwei der drei Carboxylaten oder Mischungen aller drei Carboxylate enthalten. In einer be- vorzugten Ausführungsform handelt es sich um Mischungen aller drei Carboxylate.
Die Zusammensetzung enthält Carboxylate der Formeln II vorzugsweise in einer Menge von mindestens 0,1 Gewichtsteil, insbesondere von 0,5 Gewichtsteilen, vorzugsweise von mindestens 1 Gewichtsteil auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge an Imidazoliumsalzen a).
Die Zusammensetzung enthält Carboxylate der Formeln II vorzugsweise in einer Menge von nicht mehr als 20 Gewichtsteilen, insbesondere nicht mehr als 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise von nicht mehr als 8 Gewichtsteilen, insbesondere nicht mehr als 5 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge an Imidazoliumsalzen a). Geeignete Zusammensetzungen enthalten daher z. B. Carboxylate der Formeln II z. B. in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 20 Gewichtsteilen oder von 0,2 bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Imidazoliumsalze der Formel I. Zur Herstellung der Zusammensetzung
Die Zusammensetzung kann in einfacher Weise durch Mischen der Imidazoliumsalze a), der Carboxylate b) und weiterer Bestandteile hergestellt werden. Mischungen der Imidazoliumsalze a) und der Carboxylate b) können alternativ direkt erhalten werden, wenn man zur Herstellung der Imidazoliumsalze das sogenannte Carbonatverfahren verwendet. Das Carbonatverfahren ist z.B. in WO 2005/021484 oder WO 2009/040242 beschrieben. Bei dem Carbonatverfahren werden 1 ,3 disubstituierte Imidazole mit Kohlensäurediestern zum Imidazolium-alkylcarbonat umgesetzt; aus dem Imidazoliumalkylcarbonat sind andere Imidazoliumsalze durch Zugabe einer entsprechenden Säure, z. B. der obige Sulfonsäure der Formel III, unter Abspaltung von CO2 erhältlich. Demnach wird in einem ersten Verfahrensschritt wird ein Imidazoliumsalz mit einem Carbonat- Anion
Figure imgf000011_0001
durch Umsetzung von entsprechenden Imidazolen
Figure imgf000011_0002
mit einem Alkylcarbonat
( R-O— ) 2C=0 hergestellt. Die Reste R1 bis R5 haben hier wiederum die obige Bedeutung.
Bei dem Alkylcarbonat handelt es sich vorzugsweise um ein Di-C1 - bis C4-alkylcarbonat, insbe- sondere um Dimethylcarbonat.
Das Molverhältnis des Imidazols zum Alkylcarbonat kann z.B. 1 Mol Imidazol zu 0,5 bis 2 Mol Alkylcarbonat, insbesondere von 1 Mol Imidazol zu 1 ,2 bis 1 ,6 Mol Alkylcarbonat betragen. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhten Drucken und Temperaturen durchgeführt.
Die Temperatur beträgt vorzugsweise 50 bis 200°C, besonders bevorzugt 80 bis 200°C, ganz besonders bevorzugt 100 bis 180°C. Der Druck kann vorzugsweise 2 bis 50 bar, insbesondere 5 bis 30 bar betragen.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators durchgeführt werden.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Methanol durchgeführt.
Im zweiten Verfahrensschritt wird eine Säure, welche das Anion A- enthält, zu der Lösung gegeben. Die Acidität der Säure oder des Salzes sollte derart sein, dass das Carbonatanion in Formel II (vorzugsweise Methylcarbonatanion) zum entsprechenden Alkohol (Methanol) und Kohlendioxid zersetzt wird. Auch der zweite Verfahrensschritt wird vorzugsweise in Gegenwart von Methanol durchgeführt.
Das Anion A der Säure tritt dann an die Stelle des Carbonatanions.
Bei der Umsetzung werden die obigen Carboxylate als Nebenprodukte erhalten.
Je weniger Methanol bei der Umsetzung in beiden Stufen als Lösemittel verwendet wird, desto größer ist die Gesamtmenge an Carboxylaten. Mit steigender Methanolmenge nimmt der Gehalt an Carboxylaten im Produkt ab, wie auch aus WO 2009/040242 hervorgeht. Auf diese Weise kann der gewünschte Gehalt an Carboxylaten eingestellt werden.
Die erhaltene Lösung enthält daher die gewünschten Imidazoliumsalze und die Carboxylate als Nebenprodukte. Das Methanol und sonstige gegebenenfalls mitverwendete Lösemittel können, falls gewünscht, entfernt werden. Sonstige Bestandteile der Zusammensetzung und Verwendung. Die Zusammensetzungen können neben den Imidazoliumsalzen a) und Carboxylaten b) gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten, insbesondere solche, die bei der beabsichtigten Verwendung der Zusammensetzung erforderlich oder hilfreich sind. Das können z.B. Korrosionsinhibitoren, Entschäumer, extrem pressure- oder anti wear-Additive oder Verdicker sein sein. Extrem pressure Additive verhindern das Verschweißen von 2 metallischen Werkstoffen unter hohem Druck; anti wear-Additive vermindern den Abrieb bzw. Abnutzung bei hoher Reibung bzw. Belastung. Verdicker erhöhen die Viskosität der Zusammensetzung, geeignet Verdicker sind z. B. auch oligomere oder polymere Verbindungen
Die Zusammensetzung kann auch weitere Lösemittel enthalten. Es kann es dabei z.B. um Wasser oder nicht-ionische organische Lösemittel handeln. Insbesondere kann es sich um Lösemittel handeln, welche mit der ionischen Flüssigkeit homogen mischbar sind. Als Lösemittel genannt seien daher Wasser und polare aliphatische Lösemittel mit Hydroxylgruppen oder E- thergruppen, insbesondere Wasser und Methanol.
In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die Zusammensetzung zu mehr als 50 Gew. %, insbesondere zu mehr als 70 Gew. % und besonders bevorzugt zu mehr als 85 Gew. % aus den Imidazoliumsalzen a) und den Carboxylaten b). Geeignet sind insbesondere auch Zusam- mensetzungen, die ausschließlich aus den Imidazoliumsalzen a) und den Carboxylaten b) bestehen.
Die Viskosität der Zusammensetzung beträgt vorzugsweise 10 mPa*s bis 2.500 mPa*s bei 20°C. Die angegebene Viskosität ist die dynamische Viskosität.
Die Zusammensetzung wird als Betriebsmittel in technischen Apparaten verwendet. Betriebsmittel sind Mittel, welche sich dauerhaft in technischen Apparaten befinden und für den Betreib der Apparate notwendig sind oder den Betrieb unterstützen oder Schädigungen der Apparate beim Betrieb vermeiden oder verringern.
Betriebsmittel sind insbesondere Druckübertragungsmittel, Wärmeübertragungsmittel, Absorptionsmittel, Dämpfungsmittel, Abdichtungsmittel oder Schmiermittel. Entsprechend kann die Zusammensetzung als Druckübertragungsmittel, Wärmeübertragungsmittel, Absorptionsmittel, Dämpfungsmittel, Abdichtungsmittel oder Schmiermittel in technischen Apparaten verwendet werden. Als technische Apparate seien z. B. Motoren, z. B. Kolbenmotoren, Generatoren, Pumpen, Verdichter, Gebläse, Getriebe, Heizaggregate, Kühlaggregate, Wärmepumpen oder Turbinen genannt.
Die Zusammensetzungen zeigen bei der Verwendung als Betriebsmittel eine deutlich vermin- derte Korrosivität an Apparateteilen. Beispiele
1 ) Zusammensetzungen
Verwendete Abkürzungen:
EMIM: 1 -Ethyl-3-methyl-imidazolium (in Formel I: R1 = Methyl und R3= Ethyl) Es wurden folgende Zusammensetzungen geprüft:
A1 : EMIM-methansulfonat mit einem Gehalt von ca 3,2 Gewichtsteilen
Carboxylate der Formeln II auf 100 Gewichtsteile EMIM-methansulfonat
A2: EMIM-methansulfonat frei von Carboxylaten der Formeln II
B1 : EMIM-triflat mit einem Gehalt von ca 3,2 Gewichtsteilen Carboxylate der
Formeln II auf 100 Gewichtsteile EMIM-triflat
B2: EMIM-triflat frei von Carboxylaten der Formeln II
Herstellung von A1 und B1
Die Herstellung erfolgte nach der Carbonat-methode gemäß Vergleichsbeispiel 1 der WO 2009/040242. Dazu wurden 36,04 g 1 -Ethylimidazol, 54,05 g Dimethylcarbonat und 38,61 g
Methanol wurden im Autoklaven für 36 h bei 140°C unter 13 bar gerührt. Nach Abkühlen enthält die Reaktionsmischung EMIM-methylcarbonat und Carboxylate der Formeln II.
Das erhaltene Gemisch aus EMIM-methylcarbonat und Carboxylaten wurde dann mit Methylsul- fonsäure (zum EMIM-methansulfonat) und mit Trifluormethylsulfonsäure (zum EMIM-triflat) umgesetzt.
Herstellung der Mischungen A2 und B2 (zum Vergleich) Die Mischungen A2 und B2 enthielten keine Carboxylate.
Sie wurden nicht durch das Carbonatverfahren sondern durch Alkylierung von 1 -Ethylimidazol mit Methansulfonsäuremethylester bzw. Trifluormethansulfonsäuremethylester als Alkylie- rungsmittel hergestellt A2
97,0 g 1 -Ethylimidazol und 100 ml Methanol wurden zum Sieden erhitzt und dann 1 1 1 ,1 g Me- thansulfonsäuremethylester zugetropft. Der Verbrauch des Alkylierungsmittels wurde mit dem Preußmann-Test überwacht. Insgesamt wurden noch 1 ,5 g 1 -Ethylimidazol nachgegeben. Der Ansatz wurde über Nacht weiter unter Rückfluß gerührt. Am nächsten Tag ist der Preussmann- test negativ, der Umsatz ist vollständig. Danach wurde Methanol am Rotationsverdampfer abgetrennt.
B2
43.2 g 1 -Ethylimidazol und 100 ml Methanol wurden vorgelegt und zum Sieden erhitzt und dann wurden 74,5 g Trifluormethansulfonsäuremethylester zugetropft. Der Ansatz wurde über Nacht gerührt und am nächsten morgen war der Preußmann-Test negativ; der Umsatz ist daher vollständig. Danach wurde Methanol am Rotationsverdampfer abgetrennt. Das erhaltene EMIM-methansulfonat und mit EMIM-triflat waren frei von Carboxylaten der Formeln II.
2) anwendungstechnische Prüfungen Metallplättchen (Gewicht der Plättchen ca.22 Gramm) wurden bei 90°C 24 Stunden in ca 75 Gramm der Zusammensetzungen A1 , A2, B1 und B2 gelagert.
Danach wurden die Metallplättchen entnommen und die Gewichtsabnahme der Metallplättchen bestimmt. Weiterhin wurde der Gehalt an Metallionen in der Zusammensetzung nach Lagerung bestimmt; vorher war der Gehalt an Metallionen in den Zusammensetzungen kleiner 10 ppm.
Ergebnisse sind in der Tabelle aufgeführt.
Zusammensetzung Gewichtsabnahme Gehalt an Fe-Ionen Gehalt an Ni-Ionen
der Metallplattchen in der Zusammenin der Zusammennach Lagerung setzung setzung
nach Lagerung nach Lagerung
A1 19 Milligramm (mg) 290 ppm Kleiner 10 ppm
A2 29 mg 430 ppm Kleiner 10 ppm
B1 1 mg Kleiner 10 ppm Kleiner 10 ppm
B2 91 mg 1 100 ppm Kleiner 10 ppm

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung einer Zusammensetzung, enthaltend a) mindestens ein Imidazoliumsalz der Formel I
Figure imgf000016_0001
worin R1 und R3 unabhängig voneinander für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C- Atomen,
R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit bis zu 20 C-Atomen stehen und
A- für ein Anion steht und mindestens ein Carboxylat, ausgewählt aus solchen
der Formel IIa
Figure imgf000016_0002
der Formel IIb
Figure imgf000016_0003
und der Formel llc
Figure imgf000017_0001
wobei die Reste R1 bis R5 die obige Bedeutung haben,
als Betriebsmittel in technischen Apparaten.
Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Anion A- um ein organisches Sulfonat oder ein Gemisch von organischen Sulfonaten handelt.
Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Anion A- um ein Anion von Säuren der Formel III
O
Y— S— OH
O handelt, wobei Y für einen aliphatischen C1 - bis C4-Kohlenwasserstoffrest steht, in dem die H-Atome ganz oder teilweise durch Fluor ersetzt sein können.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Imidazoliumsalzen der Formel I um ein Gemisch von Imidazolium-methansulfonat und Imidazoliumtriflat handelt.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung zu mehr als 50 Gew. % aus Imidazoliumsalzen der Formel I besteht.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung 0,1 bis 20 Gewichtsteile Carboxylate der Formeln II auf 100 Gewichtsteile Imidazoliumsalze der Formel I enthält.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung als Druckübertragungsmittel, Wärmeübertragungsmittel, Absorptionsmittel, Dämpfungsmittel, Abdichtungsmittel oder Schmiermittel in technischen Apparaten verwendet wird. Zusammensetzungen, enthaltend a) ein Imidazolium-methansulfonat der Formel IV
Figure imgf000018_0001
und ein Imidazolium-triflat der Formel V
Figure imgf000018_0002
und
mindestens ein Carboxylat, ausgewählt aus solchen der Formel IIa
Figure imgf000018_0003
der Formel IIb
Figure imgf000018_0004
und der Formel llc
Figure imgf000019_0001
wobei die Reste R1 bis R5 die obige Bedeutung haben.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie 5 bis 95 Gew. % Imidazolium-methansulfonat und
5 bis 95 Gew. % Imidazolium-triflat,
bezogen auf die Gewichtssumme aus Imidazolium-methansulfonat und Imidazolium-triflat enthält.
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