WO2012169564A1 - 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 - Google Patents

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    • D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
    • D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes

Definitions

  • the present invention relates to a disperse dye composition and a dyeing method using the same. More specifically, the present invention relates to a disperse dye composition containing a specific dye and a method for dyeing a hydrophobic fiber material using the same.
  • Synthetic fiber materials used for automobile interior materials require strong temperature resistance and light resistance because the interior of automobiles is hot and humid and the exposure time to sunlight is much longer than other general clothing fiber materials. Is done.
  • a method of dyeing fibers using a dye having strong light resistance has been taken.
  • the balance of light resistance of yellow dye, red dye, and blue dye is different, only a part of the colors will fade due to long exposure, and the color change of these dyes may change over time. The situation that it gradually becomes larger is likely to occur. For this reason, the yellow dye, the red dye, and the blue dye used are required to have a balanced light resistance that fades in the same manner, but such a dye has not been obtained.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose various disperse dye compositions, but do not describe a dye composition that satisfies the above requirements.
  • the first object of the present invention is that the fastness to light of each color of yellow dye, red dye and blue dye is strong and excellent in balance, and furthermore, the dyeing characteristics of each color at the time of dyeing are uniform, and dye reproducibility is high. It is to provide a good mixed disperse dye composition and a dyeing method using the same.
  • a second object of the present invention is to provide a novel blue disperse dye composition that is compatible with such a mixed disperse dye composition.
  • the first object is to balance the three primary colors by combining a blue disperse dye composition obtained by combining five specific disperse dyes at a specific composition ratio with other specific disperse dye components. Achieved by a mixed disperse dye composition that has good environmental fastness (especially light fastness), has the same dyeing characteristics of each color during dyeing, and good dye reproducibility, and a dyeing method using the same.
  • the second object is achieved by a blue-based disperse dye composition in which five specific disperse dyes that are compatible with such a mixed dispersion composition are combined in a specific composition ratio.
  • the aspect of this invention is as follows. [1]. 0.5 to 5.0% by weight of a disperse dye represented by the following formula (1), 25.0 to 60.0% by weight of a disperse dye represented by the following formula (2), 3.0 to 15.0% by weight of a disperse dye represented by the following formula (3), Blue-based dispersion containing 15.0 to 40.0% by weight of a disperse dye represented by the following formula (4) and 10.0 to 30.0% by weight of a disperse dye represented by the following formula (5) Dye composition.
  • R 1 is a nitro group and R 2 is a hydroxyl group
  • R 1 is a hydroxyl group and R 2 is a nitro group.
  • n is an integer of 1 to 4.
  • R 3 represents a methyl group or an ethyl group, or a mixture thereof.
  • a mixed disperse dye composition comprising a red disperse dye composition which is one or more dyes selected from disperse dyes represented by the following formula (9). Wherein, R 4 is an alkyl group or an optionally substituted phenyl group, from carbon atoms 1 substituted 6. ] [4].
  • the red disperse dye composition comprising one or more dyes selected from the following formula (9-1), formula (9-2) and formula (9-3): The mixed disperse dye composition as described in the above item [3]. [5].
  • a mixed disperse dye composition comprising a red disperse dye composition comprising one or more dyes selected from the following formula (9-1), formula (9-2) and formula (9-3): [6].
  • a method for dyeing a hydrophobic fiber material characterized by using the disperse dye composition according to any one of [1] to [5] above. [7].
  • the dyed synthetic fiber material has excellent fastness to the environment (particularly light fastness) and a good balance of fastness of the three primary colors.
  • the mixed disperse dye composition of the present invention has the characteristics that the dyeing characteristics of each color during dyeing are uniform and the dyeing reproducibility is good.
  • the blue disperse dye composition of the present invention comprises 0.5 to 5.0% by weight of the disperse dye represented by the formula (1), the formula (2), wherein R 1 is a nitro group and R 2 is a hydroxyl group, or R 1 is a hydroxyl group and R 2 is a nitro group.
  • 25.0 to 60.0% by weight of the disperse dye represented by the formula (3) [wherein n is an integer of 1 to 4.
  • the disperse dye represented by the formula (3) is 3.0 to 15.0 wt%
  • the disperse dye represented by the formula (4) is 15.0 to 40.0 wt%
  • the formula (5) [wherein R 3 is , A methyl group or an ethyl group, or a mixture thereof. ] Is contained at a ratio of 10.0 to 30.0% by weight.
  • This blue disperse dye composition alone has excellent light fastness.
  • the disperse dye represented by the formula (1) is C.I. I. Known as Disperse Violet 26. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • the disperse dye represented by the formula (2) is a compound in which R 1 is a nitro group and R 2 is a hydroxyl group, or R 1 is a hydroxyl group and R 2 is a nitro group, or a mixture thereof. There may be. Examples of the dye include C.I. I. A dye known as Disperse Blue 77 can be mentioned. Moreover, although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • the disperse dye represented by the formula (3) is not particularly limited as long as the substitution number and substitution position of the bromine atom can be substituted, and may be a mixture thereof.
  • the dye include C.I. I. A dye known as Disperse Blue 56 may be mentioned.
  • the disperse dye represented by the formula (4) is C.I. I. Known as Disperse Blue 60. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • the disperse dye represented by the formula (5) can be produced by a known production method or a production method applying the production method.
  • the mixture of methoxy group and ethoxy group in which R 3 in Formula (5) is a dye described in JP-A-4-164968, etc., but a commercially available dye may be used.
  • the mixed disperse dye composition of the present invention comprises 8.0% to 20.0% by weight of the disperse dye represented by the formula (6) and the disperse dye represented by the formula (7).
  • the blue disperse dye composition and the yellow disperse dye composition are excellent in light fastness and well-balanced, and have the same dyeing characteristics for each color during dyeing.
  • the disperse dye represented by the formula (6) is C.I. I. Known as Disperse Yellow 71. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used. The substitution position of the methoxy group substituted on the phenyl group of the benzimidazole structure is not particularly limited, and may be a mixture.
  • the disperse dye represented by the formula (7) is C.I. I. Known as Disperse Yellow 163. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • the disperse dye represented by the formula (8) is C.I. I. Known as Disperse Orange 155. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • Another mixed disperse dye composition of the present invention includes the blue disperse dye composition and the formula (9) [wherein R 4 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or it is the phenyl group which may be substituted. And a red disperse dye composition which is one or more dyes selected from the disperse dyes represented by
  • the blue disperse dye composition and the red disperse dye composition are excellent in light fastness and well-balanced, and have the same dyeing characteristics for each color during dyeing.
  • Examples of the optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxyhexyl group, a hydroxybutyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, and a hydroxyethoxyethyl group. And a methoxyethoxyethyl group.
  • Examples of the substituent in the optionally substituted phenyl group include an N-methoxypropylsulfamido group, a thiomethyl group, a hydroxy group, a methoxyethoxy group, and a halogen atom.
  • the number of the substituents is preferably 1, and the substitution position of the substituent is not particularly limited as long as substitution is possible.
  • a reddish dye comprising one or more dyes selected from the formula (9-1), the formula (9-2) and the formula (9-3)
  • a disperse dye composition is preferred.
  • the disperse dye represented by the formula (9-1) is C.I. I. Known as Disperse Red 60. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • the disperse dye represented by the formula (9-2) is C.I. I. Known as Disperse Red 91. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • the disperse dye represented by the formula (9-3) is C.I. I. Known as Disperse Red 92. Although this dye can be manufactured based on well-known literature, a commercially available dye can also be used.
  • a mixed disperse dye composition containing a red disperse dye composition which is one or more dyes selected from the disperse dyes represented by This mixed disperse dye composition is preferably 8.0 to 20.0% by weight of the blue disperse dye composition and the disperse dye represented by the formula (6), and represented by the formula (7).
  • the blue disperse dye composition, the yellow disperse dye composition, and the red disperse dye composition are excellent in light fastness and well-balanced, and have dyeing characteristics for each color during dyeing.
  • the mixed disperse dye composition containing these has good dye reproducibility.
  • the disperse dye composition (or mixed disperse dye composition) of the present invention may be used by mixing other disperse dyes in order to adjust the color tone, or to adjust fastness, dyeing characteristics, etc. I can do it. Further, other disperse dyes may be added at the time of dyeing. Similarly, dyes other than disperse dyes, for example, direct dyes, reactive dyes, basic dyes and the like can be mixed and used. Further, other dyes and dyeing agents may be used in addition to the dyeing.
  • the disperse dye composition of the present invention may contain a solvent such as water, a carrier described later, and a dispersant described later.
  • the disperse dye composition of the present invention may be formed into a desired disperse dye composition by mixing a necessary amount of each raw material of a disperse dye and then subjecting to fine particle (dispersion) treatment. Or you may mix, after performing the micronization (dispersion) process separately about each of these dye raw materials. In the latter case, it may be formed in the dye bath by adding a disperse dye which has been individually finely divided (dispersed) in the dye bath. Alternatively, the dispersant described later may be added to the finely divided disperse dye composition later.
  • fine particle treatment includes formalin condensate of naphthalene sulfonic acid and alkylbenzene sulfonic acid, formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, formalin condensate of cresol sulfonic acid, formalin condensation of cresol and 2-naphthol-6-sulfonic acid.
  • the disperse dye composition of the present invention is used in the form of a finely divided liquid or paste, or after drying by spray drying or the like.
  • the polyester (PET) fiber which is a synthetic fiber, a triacetate fiber, a diacetate fiber, a polyamide fiber, or a blended product of these is mentioned. Furthermore, it may be a blend of these and recycled fibers such as rayon or natural fibers such as cotton, silk, wool. Further, the thickness of the hydrophobic fiber material is not particularly limited, but the average thickness is preferably about 0.1 to 10 d (denier).
  • the fiber material is immersed in an aqueous medium in which the disperse dye composition of the present invention is dissolved, and is preferably dyed at 105 ° C. or higher under pressure, more preferably at 110 ° C. to 140 ° C. for 30 minutes to 1 hour. It is preferable to do this. It can also be dyed, for example, in the boiling state of water in the presence of a carrier such as o-phenylphenol or trichlorobenzene. Alternatively, the dye dispersion of the disperse dye composition of the present invention may be padded on a cloth and dyed by a so-called thermosol method in which a dry heat treatment is performed at 150 to 230 ° C. for 30 seconds to 1 minute.
  • a so-called thermosol method in which a dry heat treatment is performed at 150 to 230 ° C. for 30 seconds to 1 minute.
  • natural paste for example, locust bean gum, guar gum, etc.
  • processed paste for example, fiber derivatives such as carboxymethyl cellulose, processed locust bean gum, etc.
  • synthetic paste A printing paste may be prepared together with an agent (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetic acid, etc.), printed on a cloth, and then dyed by a printing method in which a steaming or thermosol treatment is performed.
  • an ink obtained by adding a non-drying agent such as glycerin or diethylene glycol to the disperse dye composition of the present invention is prepared, and an ink jet printer is used on a cloth that is preliminarily provided with a paste or the like by padding or the like.
  • dyeing may be performed by an inkjet printing method in which steaming or thermosol processing is performed.
  • the amount of the disperse dye composition of the present invention used for dyeing is arbitrary, but preferably, for example, 0.05 to 20% o. w. f. (Weight to fiber), particularly preferably 0.2 to 10% o. w. f. It is.
  • Table 1-1 shows the component compositions of the disperse dye compositions of Examples 1 to 6, and Table 1-2 shows the component compositions of the disperse dye compositions of Reference Examples 1 to 6. After blending each dye component, the same amount of dispersant as that of the dye was added to carry out a micronization treatment to produce a disperse dye composition.
  • Each disperse dye composition in pure water 1.0% o. w. f. (Weight to fiber), adjusted to pH 4.5 with acetic acid and sodium acetate, Sunlife LPX-80 (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., UV absorber) 2.0% o. w. f.
  • Sunlife LPX-80 manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., UV absorber
  • the bath was subjected to reduction washing at 80 ° C. for 10 minutes, washed with water and dried to obtain a final dyed product.
  • Example 7 In pure water, the yellow disperse dye composition of Reference Example 1 0.42% o.d. w. f. And a red disperse dye composition of Reference Example 4 0.19% o. w. f. And 0.41% of the blue disperse dye composition of Example 2 o. w. f. was adjusted to pH 4.5 with acetic acid and sodium acetate, and Sunlife LPX-80 (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., UV absorber) 2.0% o. w. f. After adding 100 parts of polyester fiber brushed fabric (using 0.3 denier on the front side and 3 denier on the back side) and dyeing it at 135 ° C.
  • Example 8 Yellow disperse dye composition of Reference Example 1 0.26% o. w. f. And the red disperse dye composition of Reference Example 4 0.16% o. w. f. And blue disperse dye composition of Example 2 0.60% o. w. f. was used for dyeing and post-treatment in the same manner as in Example 7 to obtain a gray dyed product.
  • the light fastness and color difference between the front and back sides of the dyed product obtained were measured by the method described later and listed in Table 2.
  • Example 3 instead of each color-based disperse dye composition of Example 7, a commercially available yellow disperse dye composition Dianix Yellow AM-2R manufactured by Daistar Co., Ltd. was added at 0.830% o. w. f. And red disperse dye composition Dianix Red AM-SLR 0.140% o. w. f. And blue disperse dye composition Dianix Blue AM-2G 0.324% o. w. f. Used and dyed and worked up as in Example 7 to give a beige dyeing. The light fastness and hue difference between the front and back sides of the dyed product obtained were measured by the methods described later and listed in Table 2.
  • Example 4 instead of each color-based disperse dye composition of Example 7, a commercially available Clariant yellow disperse dye composition Foron Yellow AS-3L was added at 0.476% o. w. f. And red disperse dye composition Foron Red AS-3L at 0.345% o. w. f. And blue disperse dye composition Foron Blue AS-3L at 0.446% o. w. f. Used and dyed and worked up as in Example 7 to give a beige dyeing. The light fastness and hue difference between the front and back sides of the dyed product obtained were measured by the methods described later and listed in Table 2.
  • Example 5 instead of each color-based disperse dye composition of Example 8, a commercially available yellow disperse dye composition Dianix Yellow AM-2R manufactured by Daistar Co., Ltd. was added in an amount of 0.510% o. w. f. And red disperse dye composition Dianix Red AM-SLR at 0.125% o. w. f. And blue disperse dye composition Dianix Blue AM-2G at 0.488% o. w. f. Used and dyed and worked up in the same manner as in Example 8 to obtain a gray dyed product. The light fastness and hue difference between the front and back sides of the dyed product obtained were measured by the methods described later and listed in Table 2.
  • Example 6 instead of each color-based disperse dye composition of Example 8, a commercially available Clariant yellow disperse dye Foron Yellow AS-3L was 0.279% o. w. f. And red disperse dye composition Foron Red AS-3L 0.279% o. w. f. And blue disperse dye composition Foron Blue AS-3L at 0.615% o. w. f. Used and dyed and worked up in the same manner as in Example 8 to obtain a gray dyed product. The light fastness and hue difference between the front and back sides of the dyed product obtained were measured by the methods described later and listed in Table 2.
  • the blue disperse dye composition of the present invention or the mixed disperse dye composition of the blue disperse dye composition and other disperse dye compositions is It was found that when the hydrophobic fiber material was dyed as compared with a commercially available blue disperse dye composition, the light fastness was excellent. Furthermore, the mixed disperse dye composition of the blue disperse dye composition of the present invention and the other specific disperse dye composition dyes the fiber material having the front and back of the hydrophobic fiber material having different thicknesses into beige or gray color. However, it was found that the front and back surfaces were dyed in substantially the same manner, the dyeing characteristics at the time of dyeing were uniform, and the dyeing reproducibility was good. On the other hand, in Comparative Examples 3 to 6, the dyeing characteristics of the fiber materials having different thicknesses were not uniform, and the dyeing reproducibility was low. This shows the high practicality of the disperse dye composition of the present invention.
  • the mixed disperse dye composition according to the present invention has excellent light fastness and a good balance of fastness of the three primary colors.
  • the dyeing characteristics of each color at the time of dyeing are uniform, and dyeing reproducibility is good. Therefore, it is suitably used for dyeing synthetic fiber materials, particularly hydrophobic fiber materials, which are automotive interior materials that are much longer than other general garment fiber materials and are likely to become hot and humid, as compared to other general garment fiber materials. be able to.

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Abstract

　本発明は、高温多湿で太陽光に露光される自動車内の合成繊維材料に要求される耐光堅牢度が強く、かつ、青色、赤色および黄色の染色性が良い分散染料組成物とそれを用いた染色法を提供することを課題とする。この課題は、５種の特定分散染料を特定の組成比で含有する青色系分散染料組成物、さらに、他の特定の黄色系および／または赤色系分散染料を含有する混合分散染料組成物によって解決される。本発明によれば、各色の堅牢度が強いだけでなく三原色のバランスの良い耐光堅牢度を持ち、かつ、染色時の各色の染色特性が揃っており、染色再現性が良好な分散染料組成物およびそれを用いた染色法を提供することが可能となる。

Description

分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
　本発明は、分散染料組成物およびそれを用いる染色法に関する。さらに詳しくは、本発明は、特定の染料を含有した分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法に関する。
　自動車内装材料に用いられる合成繊維材料は、自動車内が高温多湿になることや太陽光に露光される時間が他の一般衣料繊維材料に較べ格段に長いため、強い耐温度性や耐光性を要求される。これを解決するために耐光性の強い染料を用いて繊維を染色する方法がとられている。しかしながら、黄色染料、赤色染料、青色染料の各々の耐光性のバランスが違っていると長時間の露光により一部の色だけが退色を起こす結果、これらの染料全体の変色が、時間の経過により次第に大きく見えるようになるという事態が生じやすい。このため使用される黄色染料、赤色染料、青色染料には同じように退色してゆくバランスの取れた耐光性が要求されるが、そのような染料は得られていない。
　また、これらの合成繊維材料の糸の太さや糸の形状の違い、使われるポリエステル繊維に他の材料を混紡した混紡繊維等の違いにより、同じ染色法においても染色濃度、染色色調等が異なってくる。このように形状、性質の異なる合成繊維材料を毎回、同じように染色加工するために、各種染色条件でも染色再現性にすぐれた染料が要求されている。
　特に自動車内装材料を染色するときには、出来るだけ環境条件に対する堅牢度の強い分散染料を使用して染色が行われる。しかし、同時に黄色染料、赤色染料、青色染料の染色特性が揃っていないと、その違いにより染色された合成繊維材料の染色再現性に違いが出てきてしまう。従って、自動車内装材料の染色のためには、黄色染料、赤色染料、青色染料の各色の強くかつバランスのとれた耐光堅牢度、並びに、揃った染色特性及び良好な染色再現性が、要求される。
　下記の特許文献１～３等には各種の分散染料組成物が開示されているが、前記のような要求を満足する染料組成物は記載されていない。
特開２００５－２３２５４号公報 特開２００４－１６８９５０号公報 国際公開第２００７／０５８２０９号パンフレット
　本発明の第一の目的は、黄色染料、赤色染料、青色染料の各色の耐光堅牢度が強くかつバランスに優れており、さらに、染色時の各色の染色特性が揃っており、染色再現性が良好な混合分散染料組成物と、それを用いた染色法を提供することである。
　本発明の第二の目的は、このような混合分散染料組成物に適合する新規な青色系分散染料組成物を提供することである。
　前記第一の目的は、５種の特定の分散染料を特定の組成比で組み合わせた青色系分散染料組成物と、他の特定の各種分散染料の成分とを組みあわせることにより、三原色のバランスの良い環境に対する堅牢度（特に耐光堅牢度）を持ち、かつ、染色時の各色の染色特性が揃っており、染色再現性が良好な混合分散染料組成物、およびそれを用いた染色法によって達成される。
　また、前記第二の目的は、このような混合分散組成物に適合する、５種の特定の分散染料を特定の組成比で組み合わせた青色系分散染料組成物によって達成される。
　すなわち、本発明の態様は、以下のとおりである。
［１］．下記式（１）で示される分散染料を０．５～５．０重量％、
　下記式（２）で示される分散染料を２５．０～６０．０重量％、
　下記式（３）で示される分散染料を３．０～１５．０重量％、
　下記式（４）で示される分散染料を１５．０～４０．０重量％、および
　下記式（５）で示される分散染料を１０．０～３０．０重量％の割合で含有する青色系分散染料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［式中、Ｒ１がニトロ基であり且つＲ２が水酸基であるか、または、Ｒ１が水酸基であり且つＲ２がニトロ基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［式中、ｎは１～４の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［式中、Ｒ３は、メチル基若しくはエチル基、またはそれらの混合物である。］
［２］．上記［１］項に記載の青色系分散染料組成物と、
　下記式（６）で示される分散染料を８．０～２０．０重量％、
　下記式（７）で示される分散染料を５５．０～８０．０重量％、および
　下記式（８）で示される分散染料を５．０～１５．０重量％の割合で含有する黄色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［３］．上記［１］項に記載の青色系分散染料組成物と、
　下記式（９）で示される分散染料から選ばれる一種または二種以上の染料である赤色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［式中、Ｒ４は、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基である。］
［４］．前記赤色系分散染料組成物が、下記式（９－１）、下記式（９－２）および下記式（９－３）から選ばれる一種または二種以上の染料からなる赤色系分散染料組成物である上記［３］項に記載の混合分散染料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［５］．上記［２］項に記載の混合分散染料組成物と、
　下記式（９－１）、下記式（９－２）および下記式（９－３）から選ばれる一種または二種以上の染料からなる赤色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［６］．上記［１］～［５］項のいずれか一項に記載の分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色法。
［７］．上記［６］項に記載の染色法で染色された疎水性繊維材料。
［８］．上記［７］項に記載の疎水性繊維材料を含む物品。
　本発明による５種の特定分散染料を特定の組成比で含有する青色系分散染料組成物、さらに、他の特定の黄色系および／または赤色系分散染料を含有する混合分散染料組成物を用いて染色した合成繊維材料は、環境に対する優れた堅牢度（特に耐光堅牢度）を持ち、かつ、三原色の堅牢度のバランスも良いという特性を有する。加えて、本発明の混合分散染料組成物は、染色時の各色の染色特性が揃っており、染色再現性が良好であるという特性も有する。
　以下に本発明を詳細に説明する。
　本発明の青色系分散染料組成物は、前記式（１）で示される分散染料を０．５～５．０重量％、前記式（２）［式中、Ｒ１がニトロ基であり且つＲ２が水酸基であるか、または、Ｒ１が水酸基であり且つＲ２がニトロ基である。］で示される分散染料を２５．０～６０．０重量％、前記式（３）［式中、ｎは１～４の整数である。］で示される分散染料を３．０～１５．０重量％、前記式（４）で示される分散染料を１５．０～４０．０重量％および前記式（５）［式中、Ｒ３は、メチル基若しくはエチル基、またはそれらの混合物である。］で示される分散染料を１０．０～３０．０重量％の割合で含有する。この青色系分散染料組成物は、単独で、優れた耐光堅牢度を有する。
　式（１）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　バイオレット　２６として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（２）で示される分散染料は、Ｒ１がニトロ基であり且つＲ２が水酸基であるか、または、Ｒ１が水酸基であり且つＲ２がニトロ基である化合物、あるいはそれらの混合物であってもよい。この染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　ブルー　７７として公知である染料が挙げられる。また、この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（３）で示される分散染料は、臭素原子の置換数、置換位置は置換可能であれば特に限定されず、それらの混合物であってもよい。この染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　ブルー　５６として公知である染料が挙げられる。また、この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（４）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　ブルー　６０として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（５）で示される分散染料は、公知の製造方法または該製造方法を応用した製造方法で製造することが出来る。また、式（５）においてＲ３がメトキシ基とエトキシ基の混合物は、特開平４－１６４９６８号公報等に記載の染料であるが、市販されている該染料を使用してもよい。
　本発明の混合分散染料組成物は、前記の青色系分散染料組成物と、前記式（６）で示される分散染料を８．０～２０．０重量％、前記式（７）で示される分散染料を５５．０～８０．０重量％、および前記式（８）で示される分散染料を５．０～１５．０重量％の割合で含有する黄色系分散染料組成物とを含む。ここで、青色系分散染料組成物と、黄色系分散染料組成物とは、耐光堅牢度が優れ且つバランスが良く、また染色時の各色の染色特性も揃っている。
　式（６）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　イエロー　７１として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。ベンゾイミダゾール構造のフェニル基に置換するメトキシ基の置換位置は特に限定されず、混合物であってもよい。
　式（７）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　イエロー　１６３として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（８）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　オレンジ　１５５として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　本発明の他の混合分散染料組成物は、前記の青色系分散染料組成物と、前記式（９）［式中、Ｒ４は、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基である。］で示される分散染料から選ばれる一種または二種以上の染料である赤色系分散染料組成物とを含む。ここで、青色系分散染料組成物と、赤色系分散染料組成物とは、耐光堅牢度が優れ且つバランスが良く、また染色時の各色の染色特性も揃っている。
　置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基としては、例えば、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシブチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、ヒドロキシエトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基等が挙げられる。
　置換されていてもよいフェニル基における置換基としては、例えば、Ｎ－メトキシプロピルスルホアミド基、チオメチル基、ヒドロキシ基、メトキシエトキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。該置換基数は、好ましくは１であり、置換基の置換位置は、置換可能であれば特に限定されない。
　前記式（９）で示される分散染料のうち、前記式（９－１）、前記式（９－２）および前記式（９－３）から選ばれる一種または二種以上の染料からなる赤色系分散染料組成物が好ましい。
　式（９－１）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　レッド　６０として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（９－２）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　レッド　９１として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　式（９－３）で示される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　レッド　９２として公知である。この染料は、公知文献に基づいて製造することも出来るが、市販の染料を使用することも出来る。
　さらに、前記の青色系分散染料組成物と、前記式（６）で示される分散染料を８．０～２０．０重量％、前記式（７）で示される分散染料を５５．０～８０．０重量％および前記式（８）で示される分散染料を５．０～１５．０重量％の割合で含有する黄色系分散染料組成物と、前記式（９）［式中、Ｒ４は、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基である。］で示される分散染料から選ばれる一種または二種以上の染料である赤色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物を調製することも可能である。この混合分散染料組成物は、好ましくは、前記の青色系分散染料組成物と、前記式（６）で示される分散染料を８．０～２０．０重量％、前記式（７）で示される分散染料を５５．０～８０．０重量％および前記式（８）で示される分散染料を５．０～１５．０重量％の割合で含有する黄色系分散染料組成物と、前記式（９－１）、前記式（９－２）および前記式（９－３）から選ばれる一種または二種以上の染料からなる赤色系分散染料組成物を含む。ここで、青色系分散染料組成物と、黄色系分散染料組成物と、赤色系分散染料組成物とは、耐光堅牢度が優れ且つバランスが良く、また染色時の各色の染色特性も揃っており、これらを含む混合分散染料組成物は、染色再現性が良好である。
　本発明の分散染料組成物（又は混合分散染料組成物）には、色合いを調整するため、若しくは、堅牢度、染色特性等を調整するために、他の分散染料を混合して使用することが出来る。また、他の分散染料を染色時に加えて使用してもよい。
　同様にして分散染料以外の染料、例えば、直接染料、反応性染料、塩基性染料等を混合して使用することも出来る。また、他の染料や染色薬剤は、染色時に加えて使用してもよい。
　その他、本発明の分散染料組成物は、水等の溶剤、後記のキャリヤーや後記の分散剤を含んでいてもよい。
　本発明の分散染料組成物は、分散染料の各原末を必要量混合した後、微粒子化（分散化）処理を施して所望の分散染料組成物としてもよい。または、これらの各染料原末について別々に微粒子化（分散化）処理を施した後、混合してもよい。後者にあっては、染浴中で個々に微粒子化（分散化）処理を施された分散染料を添加して染浴中にて形成させてもよい。
　あるいは、微粒子化された分散染料組成物に、後記の分散剤を後から加えてもよい。
　一般的に微粒子化処理としては、ナフタレンスルホン酸とアルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールと２－ナフトール－６－スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物；リグニンスルホン酸等のアニオン性分散剤；エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物等の非イオン性分散剤；前記のアニオン性分散剤と前記の非イオン性分散剤との混合物等の分散剤と、分散染料原末とを、少量の水の存在下で、ボールミルあるいはサンドミル等の粉砕機を用いて、通常０．２～２μ程度になるまで十分に湿式粉砕する方法が挙げられる。
　本発明の分散染料組成物は、微粒子化されたままの液状乃至ペースト状で、あるいは、スプレ－乾燥法等により乾燥してから染色に供される。
　次に、本発明の分散染料組成物を用いる疎水性繊維材料の染色法について説明する。該疎水性繊維材料としては、特に限定されないが、合成繊維であるポリエステル（ＰＥＴ）繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維またはこれら同士の混紡品が挙げられる。さらに、これらとレーヨン等の再生繊維あるいは木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品であってもよい。また、前記疎水性繊維材料の太さとしては、特に限定されないが、平均の太さが０．１～１０ｄ（デニ－ル）程度が好ましい。
　該染色法としては、本発明の分散染料組成物を溶解した水性媒体中に該繊維材料を浸漬させ、好ましくは加圧下１０５℃以上、更に好ましくは１１０℃～１４０℃で３０分～１時間染色するのが好ましい。また、ｏ－フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下、例えば、水の沸騰状態で染色することも出来る。あるいは、本発明の分散染料組成物の染料分散液を布にパディングし、１５０～２３０℃で３０秒～１分間の乾熱処理を施す、所謂サーモゾル方式での染色も可能である。
　一方、本発明の分散染料組成物を用いて、天然糊剤（例えば、ローカストビーンガム、グアーガム等）、加工糊剤（例えば、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工ローカストビーンガム等）、合成糊剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸等）等とともに捺染糊を調製し、布に印捺した後にスチーミングまたはサーモゾル処理を施す捺染法による染色を行なってもよい。
　また、本発明の分散染料組成物にグリセリンあるいはジエチレングリコール等の不乾性剤を添加して得たインクを調製し、パディング等によって予め糊剤等が付与された布に、インクジェット方式のプリンターを用いてプリントした後、スチーミングまたはサーモゾル処理するインクジェット捺染法による染色を行ってもよい。
　染色する際に本発明の分散染料組成物の使用量は任意であるが、好ましくは、例えば、３デニ－ルの繊維の場合は０．０５～２０％ｏ．ｗ．ｆ．（対繊維重量）、特に好ましくは０．２～１０％ｏ．ｗ．ｆ．である。
　以下の実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。実施例において、部は重量部を、％は重量％をそれぞれ意味する。
［実施例１～６及び参考例１～６］
　以下の表１－１に実施例１～６の分散染料組成物の成分組成を示し、表１－２に参考例１～６の分散染料組成物の成分組成を示した。各染料成分を配合した後に該染料と同量の分散剤を加えて微粒子化処理を行い、分散染料組成物を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　純水に各々の分散染料組成物１．０％ｏ．ｗ．ｆ．（対繊維重量）を加え、酢酸と酢酸ナトリウムによりｐＨ４．５に調整し、サンライフ　ＬＰＸ－８０（日華化学（株）製、紫外線吸収剤）２．０％ｏ．ｗ．ｆ．を加え、全量を２０００部とした染浴を調製し、ポリエステル繊維起毛織物（表側が０．３デニールと裏側が３デニール糸使用）１００部を浸漬し、１３５℃で３０分間染色した後、この染色物に対して、４５％のカセイソーダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモールＲＣー７００（日華化学（株）製、アニオン性界面活性剤）３部に水を加えて全量３０００部とした浴で、８０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗、乾燥して最終的な染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度を後記の方法により測定し、同表に記載した。
　［比較例１］
　実施例１の青色系分散染料組成物の替わりに、市販のダイスター社の青色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＫＩＳ－Ｍを１．０％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、実施例１と同様に染色し、得られた染色物の耐光堅牢度を後記の方法により測定したところ、３であった。
　［比較例２］
　実施例１の青色系分散染料組成物の替わりに、市販のチバスペシャリテイケミカルズ社の青色系分散染料組成物Ｔｅｒａｔｏｐ　Ｂｌｕｅ　ＨＬ－Ｂを１．０％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、実施例１と同様に染色し、得られた染色物の耐光堅牢度を後記の方法により測定したところ、３であった。
　［実施例７］
　純水に、参考例１の黄色系分散染料組成物０．４２％ｏ．ｗ．ｆ．と参考例４の赤色系分散染料組成物０．１９％ｏ．ｗ．ｆ．と実施例２の青色系分散染料組成物０．４１％ｏ．ｗ．ｆ．を加え、酢酸と酢酸ナトリウムによりｐＨ４．５に調整し、サンライフ　ＬＰＸ－８０（日華化学（株）製、紫外線吸収剤）２．０％ｏ．ｗ．ｆ．を加え、全量を２０００部とした染浴を調製し、ポリエステル繊維起毛織物（表側が０．３デニールと裏側が３デニール糸使用）１００部を浸漬し、１３５℃で３０分間染色した後、この染色物に対して、４５％のカセイソーダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモールＲＣー７００（日華化学（株）製、アニオン性界面活性剤）３部に水を加えて全量３０００部とした浴で８０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗、乾燥してベージュ色の最終的な染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度と表裏の色相差を後記の方法により測定し、表２に記載した。
　［実施例８］
　参考例１の黄色系分散染料組成物０．２６％ｏ．ｗ．ｆ．と参考例４の赤色系分散染料組成物０．１６％ｏ．ｗ．ｆ．と実施例２の青色系分散染料組成物０．６０％ｏ．ｗ．ｆ．を使用して、実施例７と同様に染色および後処理してグレー色の染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度と表裏の色相差を後記の方法により測定し表２に記載した。
　［比較例３］
　実施例７の各色系分散染料組成物の替わりに、市販のダイスター社の黄色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＭ－２Ｒを０．８３０％ｏ．ｗ．ｆ．と赤色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｒｅｄ　ＡＭ－ＳＬＲを０．１４０％ｏ．ｗ．ｆ．と青色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＡＭ－２Ｇを０．３２４％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、実施例７と同様に染色および後処理してベージュ色の染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度と表裏の色相差を後記の方法により測定し、表２に記載した。
　［比較例４］
　実施例７の各色系分散染料組成物の替わりに、市販のクラリアント社の黄色系分散染料組成物Ｆｏｒｏｎ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＳ－３Ｌを０．４７６％ｏ．ｗ．ｆ．と赤色系分散染料組成物Ｆｏｒｏｎ　Ｒｅｄ　ＡＳ－３Ｌを０．３４５％ｏ．ｗ．ｆ．と青色系分散染料組成物Ｆｏｒｏｎ　Ｂｌｕｅ　ＡＳ－３Ｌを０．４４６％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、実施例７と同様に染色および後処理してベージュ色の染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度と表裏の色相差を後記の方法により測定し、表２に記載した。
　［比較例５］
　実施例８の各色系分散染料組成物の替わりに、市販のダイスター社の黄色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＭ－２Ｒを０．５１０％ｏ．ｗ．ｆ．と赤色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｒｅｄ　ＡＭ－ＳＬＲを０．１２５％ｏ．ｗ．ｆ．と青色系分散染料組成物Ｄｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＡＭ－２Ｇを０．４８８％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、実施例８と同様に染色および後処理してグレー色の染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度と表裏の色相差を後記の方法により測定し、表２に記載した。
　［比較例６］
　実施例８の各色系分散染料組成物の替わりに、市販のクラリアント社の黄色系分散染料Ｆｏｒｏｎ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＳ－３Ｌを０．２７９％ｏ．ｗ．ｆ．と赤色系分散染料組成物Ｆｏｒｏｎ　Ｒｅｄ　ＡＳ－３Ｌを０．２７９％ｏ．ｗ．ｆ．と青色系分散染料組成物Ｆｏｒｏｎ　Ｂｌｕｅ　ＡＳ－３Ｌを０．６１５％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、実施例８と同様に染色および後処理してグレー色の染色物を得た。得られた染色物の耐光堅牢度と表裏の色相差を後記の方法により測定し、表２に記載した。
［耐光堅牢度の試験方法］
　染色物にフェードメーター（ブラックパネル温度８９℃±３℃、８４メガジュール）キセノンランプを用いて照射し、照射部分の変褪色をＪＩＳ　Ｌ－０８０４の変褪色用グレースケールにて判定した。その結果を表１および表２に示した。
［表裏の色相差］
　染色されたポリエステル繊維起毛織物（表側が０．３デニールと裏側が３デニール糸使用）の表側と裏側との色相差を視感で判定した。その結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　実施例、参考例及び比較例の以上の結果から明らかなように、本発明の青色系分散染料組成物または該青色系分散染料組成物と他の分散染料組成物との混合分散染料組成物は、市販の青色系分散染料組成物と比べ疎水性繊維材料を染色した際に優れた耐光堅牢度を示すことが分かった。さらに、本発明の青色系分散染料組成物と他の特定分散染料組成物との混合分散染料組成物により太さの異なる疎水性繊維材料を表裏とする繊維材料をベージュ色またはグレー色に染色しても、表裏ほぼ同様に染色され、染色時の染色特性が揃っており、染色再現性が良好であることが分かった。一方、比較例３～６は太さの違う繊維材料の染色特性が揃わず、染色再現性が低かった。これは本願発明の分散染料組成物の実用性の高さを示している。
　本発明による混合分散染料組成物は、優れた耐光堅牢度を持ち、かつ三原色の堅牢度のバランスも良く、加えて、染色時の各色の染色特性が揃っており、染色再現性が良好であることから、太陽光に露光される時間が他の一般衣料繊維材料に較べ格段に長く高温多湿になりやすい自動車内装材料である合成繊維材料、特に疎水性繊維材料の染色のために、好適に用いることができる。

Claims (8)

  1. 　下記式（１）で示される分散染料を０．５～５．０重量％、
    　下記式（２）で示される分散染料を２５．０～６０．０重量％、
    　下記式（３）で示される分散染料を３．０～１５．０重量％、
    　下記式（４）で示される分散染料を１５．０～４０．０重量％、および
    　下記式（５）で示される分散染料を１０．０～３０．０重量％の割合で含有する青色系分散染料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式中、Ｒ１がニトロ基であり且つＲ２が水酸基であるか、または、Ｒ１が水酸基であり且つＲ２がニトロ基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式中、ｎは１～４の整数である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［式中、Ｒ３は、メチル基若しくはエチル基、またはそれらの混合物である。］
  2. 　請求項１記載の青色系分散染料組成物と、
    　下記式（６）で示される分散染料を８．０～２０．０重量％、
    　下記式（７）で示される分散染料を５５．０～８０．０重量％、および
    　下記式（８）で示される分散染料を５．０～１５．０重量％の割合で含有する黄色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  3. 　請求項１記載の青色系分散染料組成物と、
    　下記式（９）で示される分散染料から選ばれる一種または二種以上の染料である赤色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［式中、Ｒ４は、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基である。］
  4. 　前記赤色系分散染料組成物が、下記式（９－１）、下記式（９－２）および下記式（９－３）から選ばれる一種または二種以上の染料からなる赤色系分散染料組成物である請求項３記載の混合分散染料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  5. 　請求項２記載の混合分散染料組成物と、
    　下記式（９－１）、下記式（９－２）および下記式（９－３）から選ばれる一種または二種以上の染料からなる赤色系分散染料組成物とを含む混合分散染料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  6. 　請求項１～５のいずれか一項に記載の分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色法。
  7. 　請求項６記載の染色法で染色された疎水性繊維材料。
  8. 　請求項７記載の疎水性繊維材料を含む物品。
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