WO2012034403A1 - Composés de fluorométhoxypyrazole et d'anthranilamide, leurs procédés de synthèse et leurs utilisations - Google Patents

Composés de fluorométhoxypyrazole et d'anthranilamide, leurs procédés de synthèse et leurs utilisations Download PDF

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cyano
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窦花妮
陈杰
郑昀红
许天明
邢家华
郑志文
彭伟立
许勇华
董德臻
魏优昌
孔小林
袁静
刘刚
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浙江省化工研究院有限公司
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Definitions

  • R CF 3 , Cl, Br or OCH 2 CF 3
  • A is N or CH
  • n is an integer from 0 to 4.
  • R 2 is halogen, cyano, d-Ce alkyl or halogenated dC 3 alkyl.
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, methyl or trifluoromethyl
  • R 2 is a halogen or a cyano group.
  • an isomer such as an optical isomer or a geometric isomer may be present, and the present invention encompasses various forms. Both the conformation and the mixture of isomers. Further, the present invention also encompasses various isomers other than the above within the scope of technical knowledge in the technical field. Further, although a chemical structure different from the above structural formula (I) may be formed depending on the kind of the isomer, as long as those skilled in the art can fully recognize that the isomer exists, it is apparent that Within the scope of the invention.
  • A is N or CH
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, haloalkenyl, block, halo block, alkoxy, cyanoalkoxy , alkoxy, alkylthio, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonyl or aminoalkyl;
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, methyl or trifluoromethyl
  • R 2 is a halogen or a cyano group.
  • Step (1) The post-treatment of the compound represented by the structural formula (W) is: filtration, the filter cake is washed with a small amount of an organic solvent, and the filtrate is combined and concentrated.
  • the hydrolysis reaction is carried out directly in the step (2) without isolation and purification.
  • the post-treatment of the monofluoromethoxypyrazolecarboxylic acid represented by the structural formula (III) in the step (2) is: after evaporating the organic solvent, adding water, extracting with diethyl ether, and then adding acidic hydrochloric acid to the aqueous phase to make it acidic. A large amount of solid precipitated, filtered, washed with water, and dried by an infrared lamp to give the above formula (III) a solid containing a monofluoromethoxypyrazolecarboxylic acid.
  • the base is an organic base, and the organic base is further preferably one selected from the group consisting of triethylamine, pyridine or 3-methylpyridine. Or a combination of two or more; the reaction temperature is -30 to 80 ° C, and more preferably -15 to 30 ° C.
  • the volume of the organic base is 1 to 4 times (ml/g), preferably 1 to 2 times (ml/g), based on the mass of the monofluoromethoxypyrazolecarboxylic acid represented by the structural formula (III).
  • the amount of the compound to be represented by IV) is 1:1 to 5, more preferably 1:1 to 2;
  • the aprotic solvent is selected from the group consisting of tetrahydrofuran, acetonitrile, 1, 4-dioxane, diethyl ether, toluene One or a combination of two or more of dichloromethane or chloroform.
  • the volume of the aprotic solvent is 5 to 60 times the mass of the 4H-benzo[1,3]oxazin-4-one compound containing the monofluoromethoxypyrazole represented by the structural formula ( ⁇ ) (ml/ g ) is preferably 5 to 20 times (ml/g).
  • the present invention also provides the use of a monofluoroamidobenzamide compound containing a monofluoromethoxypyrazole represented by the formula (I) or an agriculturally applicable salt thereof, a pesticide preparation for controlling pests, and a control The method of pests.
  • a pest control agent containing a fluoromethoxypyrazole-containing orthoformylbenzamide compound represented by the structural formula (I) of the present invention or an agriculturally applicable salt thereof can be used for pest control on agricultural crops, for example It is particularly useful as a control agent for various pests that is a problem in the field of agriculture and horticulture, that is, an agricultural and horticultural pest control agent, or a pest control agent that is parasitic on animals, that is, an animal parasite control agent.
  • a pesticidal or acaricide for controlling plant parasitism such as two-spotted spider mites, red leafhopper, citrus scorpion, and whole claw scorpion.
  • the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for agricultural pests and the like. Further, the agricultural or horticultural pest control agent containing the fluoromethoxypyrazole-containing orthoformylaminobenzamide compound represented by the structural formula (I) of the present invention or an agriculturally applicable salt thereof Various resistant pests of an agent such as an organophosphorus agent, a carbamate agent, or a pyrethroid agent are effective.
  • pest control agent containing the monofluoroamidobenzamide compound containing the monofluoromethoxypyrazole represented by the structural formula (I) of the present invention or an agriculturally applicable salt thereof may be mentioned.
  • a pest control agent for agricultural and horticultural pest control such as plant parasitic mites, agricultural pests, and soil pests.
  • Various forms of preparation are used, but as long as it is suitable for the purpose of the present invention, it can be made into all preparation forms which are generally used in the field.
  • Examples of the adjuvant used in the preparation include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite and sericite mixture, clay, sodium carbonate, baking soda, thenardite, zeolite, starch.
  • auxiliary agents can be used singly or in combination of two or more kinds as long as they do not deviate from the object of the present invention. Further, it may be appropriately selected from those known in the art in addition to the above-mentioned auxiliary agents.
  • Various adjuvants commonly used such as extenders, thickeners, dustproofing agents, antifreeze agents, dispersion stabilizers, phytotoxicity reducing agents, and antifungal agents, can also be used.
  • composition of the formula (I) represents a weight ratio of the compound and the various adjuvants, that is, the carrier, usually 0. 1: 99. 9 ⁇ 90: 10.
  • these preparations can be used directly or diluted with a diluent to a prescribed concentration.
  • Use various developing agents surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as needed.
  • the application of the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound represented by the structural formula (I) of the present invention varies depending on the meteorological conditions, the form of the preparation, the application period, the application site, the type of the pest or the occurrence state, and the like, and cannot be generalized.
  • the application is generally carried out at a concentration of the active ingredient of 0.05 to 800 ppm, preferably 0.5 to 500 ppm, and the application amount per unit is 1 to 5000 g, preferably 10 to 1000 g per 1 hectare of the compound of the invention.
  • the application of the agricultural and horticultural pest control agent containing the other preferred embodiment of the pest control agent of the present invention can be carried out according to the application of the above-mentioned pest control agent.
  • the present invention also encompasses a method for controlling pests using such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites and agricultural pests.
  • the application of various preparations, or dilutions thereof, of the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the formula (I) of the present invention can be generally carried out by a usual application method such as spreading, spraying, misting, misting.
  • by mixing the above-mentioned active ingredients into the feed to the livestock it is also possible to hinder the occurrence and growth of pests, particularly harmful insects, in the excrement, and it is also possible to use the so-called ultra low volume.
  • Administration in this method, may contain 100% of the active ingredient.
  • the structural formula (I) according to the present invention can be used in combination with one or two or more kinds of conventional insecticidal, bactericidal or herbicidal pesticides, and exhibits more advantageous effects and functions.
  • one or more mixed pest control compositions of the compound of the formula (I) and the other active ingredients of the pesticidal compound of the present invention may be used in combination or in combination, and the scope of application, the period of treatment of the drug, and the control activity may be applied. Wait for a good direction to improve.
  • the compound of the present invention and other active ingredient compounds of the agricultural chemical may be used by mixing the separately prepared preparations at the time of dispersion, or may be used together as a preparation, and the present invention also encompasses such a mixed pest control composition. .
  • the structural formula (I) of the present invention represents a compound and a preparation thereof, and has the following advantages:
  • the present invention introduces a monofluoromethoxy group for the first time in a pyrazole ring, and the structure of the compound is novel;
  • the compound of the present invention and its preparation have a broad spectrum of insecticidal activity: against lepidopteran pests (Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda and Helicoverpa armigera), Hemipteran pests (Peach and aphid), and the same wing
  • lepidopteran pests Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda and Helicoverpa armigera
  • Hemipteran pests Pieric and aphid
  • the target pests rice planthopper
  • the dipteran pests Lepidoptera: Trifolium
  • the leaf-like pests Haorse genus
  • the compound of the present invention and its preparation have an extremely high insecticidal activity: at a dose of 0.16 mg/L, it has a good effect on Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda and Helicoverpa armigera; at a dose of 4 mg/L
  • the lower aphids, trifolium and horseradish have also showed good results; at 20mg/L, the rice brown planthopper showed good effect;
  • the compound of the present invention and its preparation have good safety, and are safe to some crops such as wheat, soybean, cotton, rice, etc., and are environmentally friendly;
  • the compound of the present invention and its preparation have reasonable toxicity, ecotoxicity and environmental compatibility, and are low-toxic environmental friends. Good pesticides.
  • the examples of the present invention are described below, but the present invention is not limited thereto, and a synthesis example of the compound of the present invention will be described first. detailed description
  • the insecticidal activity evaluation test was carried out according to the following methods:
  • test targets were Plutella xylostella, Spodopterem f rug i per da), Helicoverpa armigera, Aphis medicaginis ⁇ Myzus persicae ⁇ Ta lugens), Liriomyza trifolii (r /o ) and horseradish (Phaedon cochleariae).
  • Mortality ( % ) number of live insects ⁇ ⁇ )0
  • Potted cotton (2-3 leaf ages) was sprayed with the drug and allowed to dry. Put in the culture room and continue normal culture. After 5, 12, 19d, cut the leaves with scissors, place them in a 09cm plastic petri dish, connect the cotton bollworm larvae, put a piece of filter paper, and cover. Place in the observation room and check the results after 6 days. Mortality was calculated according to the above mortality calculation formula. Abnormal worms are also seen as dead. Compounds 3, 8, 10, 33, 36, 49, 51 in Table 1 gave 100% mortality at 20 mg/L. Compounds 8, 10, 33, and 51 gave 100% mortality at 4 mg/L.
  • Potted cabbage (3-4 leaf ages) was sprayed with the drug and allowed to dry. Put in the culture room and continue normal culture. After 5, 12, 19d, use the nymphs respectively. Place in the observation room and check the results after 7-10d. Mortality is calculated according to the above mortality calculation formula. Abnormal worms are also seen as death. Compounds 3, 8, 10, 33, 51 in Index Table 1 achieved 100% mortality at 20 mg/L. Compounds 3, 8, 33, 51 gave at least 90% mortality at 4 mg/L.
  • Example 12 Effect test on rice brown planthopper Nilaparvata lugens
  • Potted cabbage (3-4 leaf ages) was sprayed with the drug and allowed to dry. Put in the culture room and continue normal culture. After 5, 12, 19d, cut the leaves with scissors, place them in a 09cm plastic petri dish, and connect the 2nd instar larvae of horseradish or Plutella xylostella, put a piece of filter paper, and cover. Place in the observation room and check the results after 6-7 days. Mortality was calculated according to the above mortality calculation formula. Abnormal worms are also seen as death. Compounds 3, 8, 10, 33, 36, 49, 51 in Table 1 gave 100% mortality at 20 mg/L. Compounds 3, 8, 33, 51 gave at least 90% mortality at 4 mg/L. Compound 8 gave at least 90% mortality at 0.8 mg/L. According to the above method, compound 8 and the known compound chlorantraniliprole were selected for killing the diamondback moth, cockroach and rice brown fly fruit as shown in Table 3.

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Abstract

L'invention porte sur des composés de fluorométhoxypyrazole et d'athranilamide de formule (I) ou des sels agrochimiques de ceux-ci, ainsi que sur des procédés de synthèse et des utilisations de ceux-ci. Les composés de formule (I) ont des effets insecticides sur un large spectre et sont efficaces contre les animaux nuisibles lépidoptères (tels que Plutella xylostella), hémiptères (tels que Aphis medicaginis), homoptères (tels que Nilaparvata lugens) similaires. L'invention porte également sur des préparations agricoles comprenant des composés de formule (I) et des procédés de prévention et de lutte contre des animaux nuisibles.
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