WO2018065288A1 - Dérivés de 2-[2-phényl-1-(sulfonylméthyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridine et composés apparentés utilisés comme pesticides en protection des plantes - Google Patents

Dérivés de 2-[2-phényl-1-(sulfonylméthyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridine et composés apparentés utilisés comme pesticides en protection des plantes Download PDF

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David WILCKE
Rüdiger Fischer
Dominik HAGER
Laura HOFFMEISTER
Nina Kausch-Busies
Marc Mosrin
Matthieu WILLOT
Hans-Georg Schwarz
Kerstin Ilg
Ulrich Goergens
Andreas Turberg
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2

Definitions

  • R 8, R 9 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl - (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) haloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, cyano (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C
  • R 10 preferably represents hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci- C4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci- C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, ( C 3 -C 6) cycloalkyl and n is preferably 0, 1 or 2.
  • R 8 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl,
  • R 9 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 9 is hydrogen, R 10 is methyl and n is 0, 1 or 2.
  • R 8, R 9, R 10 have the same meanings as described in embodiment (5).
  • X is Hl, H2, Hl 5 or Hl 3 and
  • the invention relates to compounds of the formula (I-C)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-D)
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 12 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n dodecyl.
  • the hetaryl group preferably contains 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms and is selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4- Triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, benzofuryl, benzisofuryl
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol, ethanol or isopropanol; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application. mixtures
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
  • tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent was used, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, a tetramethylsilane peak may occur in NMR peaks, but need not.
  • Solvent Dimethylsulfoxide To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration.
  • Vessels containing a sponge treated with sugar solution and the preparation of active compound of the desired concentration are populated with 10 adult house flies (Musca domestica). After 2 days the kill is determined in%. 100% means> that all flies have been killed; 0% means that none of the flies have been killed.
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether

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Abstract

L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I) dans laquelle X, Q, R6, R7 et n ont les significations indiquées dans les revendications, des formulations agrochimiques contenant les composés de formule (I) et leur utilisation comme acaricides et/ou insecticides pour lutter contre les animaux nuisibles. Les exemples divulguent entre autres des dérivés de 2-[2-phényl-l- (sulfonylméthyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridine, des dérivés de benzimidazole correspondants, des dérivés de sulfanyle et de sulfinyle correspondants et d'autres composés apparentés.
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