WO2011085575A1 - Composés de formanilide hétérocyclique, leurs procédés de synthèse et leur utilisation - Google Patents
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- WO2011085575A1 WO2011085575A1 PCT/CN2010/073303 CN2010073303W WO2011085575A1 WO 2011085575 A1 WO2011085575 A1 WO 2011085575A1 CN 2010073303 W CN2010073303 W CN 2010073303W WO 2011085575 A1 WO2011085575 A1 WO 2011085575A1
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- 0 Cc(cc(*)cc1C(*2)=NN=C2N)c1NC(c1cc(Br)n[n]1-c1ccccc1Cl)=O Chemical compound Cc(cc(*)cc1C(*2)=NN=C2N)c1NC(c1cc(Br)n[n]1-c1ccccc1Cl)=O 0.000 description 2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Definitions
- the invention belongs to the field of pesticides, and particularly relates to an o-heterocyclic anilide compound which can be used as an insecticide and a preparation method thereof.
- the prevention and control of pests has always been the core field of pesticide scientific research.
- the widespread use of pesticides has led to the effective management of most pests.
- the problem of drug resistance caused by the use of organic synthetic insecticides has become more prominent. Therefore, low toxicity compounds acting on new targets have become an inevitable trend in pesticide research.
- the object of the present invention is to provide a class of o-heterocyclic anilide compounds which have excellent control effects against various pests and are characterized by high efficiency, safety and good environmental compatibility, so as to meet crop protection and high-efficiency and safe insecticides. Demand.
- Another object of the present invention is to provide a process for the preparation of the above compounds.
- Still another object of the invention is to provide the use of the above compounds in the preparation of insecticides.
- the object of the invention can be achieved by the following measures:
- 1 or 2 are independently hydrogen, halogen or cyano;
- Z is oxygen or sulfur;
- Ri or R 2 are each independently a C1 to C5 fluorenyl group, a C1 to C5 halogenated fluorenyl group, a hydroxyl group, a C1 to C5 decyloxy group, a Cl ⁇ C5 halogenated fluorenyloxy group, a fluorenyl group, a C1 to C5 thiol group, an amino group.
- C1 ⁇ C5 ⁇ amino group including hydrazine, hydrazine-diamino group), C1 ⁇ C5 halogenated hydrazine amino group, C1 ⁇ C5 oxiranylamino group, C1 ⁇ C5 decyl sulfonamide group, C1 ⁇ C5 acyl group, C1 ⁇ C5 Amido, halogen, cyano or thiocyano.
- the X or X 2 in the present invention are each independently preferably H, F, CI, Br or CN; X, or X 2 are each independently further preferably H, F, CI or Br; wherein 1 is most preferably CI, Br or CN, X 2 is most preferably CI, Br or CN.
- R 2 each independently preferably is C1 to C5 fluorenyl, hydroxy, C1 to C5 decyloxy, fluorenyl, C1 to C5 thiol, amino, C1 to C5 decylamino, C1 to C5 decyl sulfonate.
- An amide group, a C1 to C5 amide group, a halogen, a cyano group or a thiocyano group; and C1 to C5 in each of the above substituents may further preferably be C1 to C3. Specifically speaking!
- R 2 may be independently selected from the group consisting of: -CH 3 , -C 2 H 5 , -CH(CH 3 ) 2 , -OH, -OCH 3 , -OC 2 H 5 , -OCH (CH 3 2 , -SH, -SCH 3 , -SC 2 H 5 , -SCH(CH 3 ) 2 , -NH 2 , -NHCH 3 , -NHC 2 H 5 , -N(CH 3 ) 2 , -NHCH(CH 3 ) 2 , -NHOCH 3 -NHOC 2 H 5 , -NHOCH(CH 3 ) 2 , -N(CH 3 ) 2 -NHCF 3 -NHCHF 2 -NHCH 2 F, -NHCOCH 3 , -NHCOC 2 H 5 , - NHS0 2 CH 3 , -NHS0 2 C 2 H 5 , halogen, cyano or thiocyano group.
- Ri is a C1 to C5 fluorenyl group, a hydroxy group, a decyl group, a C1 to C5 thiol group, an amino group, a C1 to C5 fluorenylamino group, a C1 to C5 decyl sulfonylamino group, a C1 to C5 amide group, a halogen, a cyano group or a sulfur.
- the cyano group is most preferably a C1 to C3 fluorenyl group, a hydroxy group, a decyl group, a C1 to C3 thiol group, an amino group, a C1 to C3 fluorenylamino group, a C1 to C3 fluorenyl sulfonamide group, a Cl ⁇ C3 amide group, a halogen (preferably C1). Or Br), cyano or thiocyano.
- R 2 is further preferably a C1 to C5 mercapto group, an amino group, a C1 to C5 mercaptoamino group, a C1 to C5 mercaptosulfonylamino group, a Cl ⁇ C5 amido group, a halogen, a cyano group or a thiocyano group, and most preferably a C1 to C3 group.
- Base amino group, C1 ⁇ C3 oxime amino group, Cl ⁇ C3 decyl sulfonamide group, C1 ⁇ C3 amide group, halogen (preferably C1 or Br), cyano group or thiocyano group.
- Z is oxygen, 1 ⁇ is. 1 ⁇ . 5 thiol, amino, halogen, cyano or thiocyano group, when X is under neutral conditions, in a polar aprotic solvent, the intermediate M1 is reacted with the corresponding hydrazide reagent R ONHN ⁇ at room temperature Ring opening gives a compound of the formula (I 1 ), the reaction route of which is:
- Ri is a C1 to C5 halogenated fluorenyl group or a C1 to C5 acyl group
- it can also be produced according to the above formula.
- the compound II which is an amino group and a thiolation reagent, hydrazine It can be prepared by reacting an oxidizing reagent, a mercaptosulfonylating reagent or an acylating reagent.
- a compound which is a halogen can be prepared by reacting with sodium thiocyanate.
- the compound of the formula 12 can be reacted with a thiolation reagent.
- Ri is a C1 to C5 thiol group
- a compound of the formula 13 can be reacted with a thiolation reagent to prepare.
- intermediate M2 is reacted with carbon disulfide or halogenated hydrocarbon under basic conditions in a polar protic solvent at reflux temperature to obtain intermediate M3, and organic weak acid is used as a catalyst in the solvent.
- the M3 reaction is dehydrated and condensed to obtain a compound represented by the formula (I4); or the intermediate M1 is reacted with the corresponding reagent NH2NHCS to obtain M3, and then the organic weak acid is used as a catalyst in the solvent, and the M3 reaction is dehydrated and condensed to obtain a ring.
- a compound of the formula (I 4), the reaction route is:
- the preparation of the compound of formula I when Z is S can be prepared according to the above formula, and can be directly used when it is an anthracenyl group or a halogenated fluorenyl group.
- M2-M3-I4 when R is an amino group or other group (such as hydroxy, thiol, cyano), the M1-M3-I4 pathway can also be used.
- R is an amino group or other group (such as hydroxy, thiol, cyano)
- the M1-M3-I4 pathway can also be used.
- 1 ⁇ . 5 methoxy, C1 ⁇ C5 halogenated methoxy, C1 ⁇ C5 ⁇ amino, C1 ⁇ C5 halogenated guanidine amino group, C1 ⁇ C5 oxiranylamino group, C1 ⁇ C5 decyl sulfonamide group or C1 ⁇ C5 acyl group It can be prepared by further reaction with 14 using the corresponding guanidylation, sulfonamidation or acylation reagent.
- it is a thiocyano group a compound which is a halogen is reacted with sodium thiocyanate to prepare.
- the reaction route is:
- R 2 is as defined above, and is preferably a C1 to C5 fluorenyl group, a C1 to C5 halogenated fluorenyl group, a hydroxyl group, a decyl group, an amino group, a Cl ⁇ C5 fluorenylamino group, a C1 to C5 decyl sulfonylamino group or a C1 to C5 acyl group. Halogen, cyano or thiocyano.
- R 2 is a Cl ⁇ C5 oxime amino group, a C1 ⁇ C5 decyl sulfonamide group or a C1 ⁇ C5 acyl group
- the compound prepared by the above formula may be further used with the corresponding thiolation, sulfonamide or acylation reagent. Reaction preparation.
- R 2 is a thiocyano group
- a compound in which R 2 is a halogen is reacted with sodium thiocyanate to prepare.
- the acidic condition or the weak acid described in the present invention is an organic acid such as methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid;
- the basic condition is a strong base or a weak base, and the strong base is sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium alkoxide or the like;
- the weak base is pyridine, triethylamine, etc.;
- the polar protic solvent is a solvent such as an alcohol, toluene or benzene; and the polar aprotic solvent is a solvent such as DMF.
- the solvent mentioned separately in the present invention may generally be a polar protic solvent or a polar aprotic solvent.
- Intermediate M2 is prepared by reacting raw material (Ml) with hydrazine hydrate at a temperature of -10 ⁇ 30 °C (refer to patent CN 200910033297),
- insects have excellent control activity against insects, and thus the compounds of the present invention can be used as an insecticide to protect plants such as agriculture and horticulture.
- the insects are lepidopteran pests such as cotton bollworm, beet armyworm, diamondback moth, cabbage caterpillar, rice leaf roller and rice stem borer, and homopteran pests such as spider mites, planthoppers, locusts, whiteflies, etc. , Diptera pests such as housefly, leaf miner, mosquito, etc., Orthoptera and coleoptera and other pests.
- the pests to which the compounds of the present invention are controll are not limited to the scope of the above examples.
- the compound of the present invention represented by the general formulae (I) and (?) when used as an insecticide in the fields of agriculture, horticulture, etc., it may be used alone or in the form of a pesticidal composition, such as by formula (I) Or the formula ( ⁇ ) is an active ingredient, and a pesticide adjuvant commonly used in the art is processed into an aqueous emulsion, a suspension, a water-dispersible granule, an emulsifiable concentrate, and the like.
- Commonly used pesticide additives include: liquid carriers such as water; organic solvents such as toluene, xylene, cyclohexane, methanol, butanol, ethylene glycol, acetone, dimethylformamide, diethyl ether, dimethyl sulfoxide, animals and Vegetable oils and fatty acids; commonly used surfactants such as emulsifiers and dispersants, including anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants and amphoteric surfactants; other additives such as wetting agents, thickeners, etc. .
- the content in the insecticide may be selected from the range of 0.1% to 99.5%.
- the appropriate active ingredient content can be determined according to the form of the preparation and the method of administration.
- the aqueous emulsion contains from 5% to 50% by weight of the active ingredient, preferably in an amount of from 10% to 40%; in the suspension, from 5% to 50% of the active ingredient, preferably Its content is 5% to 40%.
- the compound of the present invention as an active ingredient can be uniformly mixed with an auxiliary agent such as a solvent and a surfactant, and can be diluted with water to a specified concentration during use.
- the water-dispersible granules can be prepared by mixing and pulverizing the compound of the present invention, a solid carrier, a surfactant, and the like as an active ingredient. Dilute with water when using.
- the processing method of the preparation is by no means limited to the above. A person skilled in the art can select an appropriate method depending on the active ingredient, the purpose of use, and the like.
- the insecticide of the present invention may contain other insecticides, acaricides, fungicides, insect growth regulators, plant growth, in addition to the compounds represented by the general formulae (I) and ( ⁇ ) as active ingredients. Any suitable active ingredient such as a regulator and a soil amendment.
- the insecticide of the present invention conventional application methods such as stem and leaf spray, surface application, soil treatment, and seed treatment can be selected.
- stem and leaf spray the compound represented by the general formulae (I) and ( ⁇ ) as an active ingredient can be used in an aqueous emulsion, a suspension, a water-dispersible granule, and a concentration range of 1 to 1000 mg/L.
- the emulsifiable concentrate preferably has a concentration of from 1 to 500 mg/L.
- novel o-heterocyclic anilide compound disclosed by the invention has excellent control effects on harmful insects, and therefore the compound can be used for preparing insecticides in the fields of agriculture, horticulture and the like, and has the advantages of high efficiency, low toxicity and environmental friendliness.
- the title compound was obtained by the synthesis of the compound of the compound N0.34.
- 25 parts of the compound of the present invention 6 parts of a wetting agent to sodium methyl fatty amide sulfonate, 2 parts of a suspending nonylphenol ethoxylate ether condensate, 6 parts of a tackifier carboxymethyl cellulose 1 part of preservative sodium salicylate, 2 parts of antifreeze propylene glycol, 1 part of antifoaming silicone oil, 57 parts of water, 25% suspension of active ingredient according to the suspension processing technology.
- test Example 1 Insecticidal effect on Plutella xylostella
- the 3rd instar larvae were selected and tested for insecticidal effects using a leaf-fed feeding method.
- the compounds of the examples of the present invention were each made into an insecticide.
- the obtained insecticide emulsifiable concentrate is diluted with purified water and uniformly mixed to obtain a desired concentration of the chemical solution.
- Select amaranth, wash and dry, use a puncher to make a leaf dish, dip in the liquid for 10 seconds, and then dry it naturally and put it into the dish.
- Each dish was connected to P. xylostella 3 instar larvae 10 times, repeated 3 times, the number of dead insects was investigated in the first ld and 3d, the mortality was counted, and the insecticidal effect was evaluated.
- Mortality statistics are shown in the table below.
- Test Example 2 Insecticidal effect on broad bean meal The 3 day old nymphs of Vicia faba, which were continuously raised in the room, were selected for the insecticidal effect test by the dipping method. According to the constitution of Formulation Example 3, the compounds of the present invention were each made into an insecticide. The obtained insecticide emulsifiable concentrate was diluted with purified water to prepare a 400 mg/L drug solution.
- the 3rd instar larvae of Chilo suppressalis were used, and the insecticidal effect test was carried out by using the rice seedling feeding method.
- the compounds of the examples of the present invention were each made into an insecticide.
- the obtained insecticide emulsifiable concentrate is diluted with purified water and uniformly mixed to obtain a desired concentration of the chemical solution.
- the rice seedlings were selected and divided into 10 strains/group, which were taken out in the liquid for 10 seconds, and then naturally dried to be placed in the finger tube. Each tube was connected to 10 larvae of the third instar larvae, and the larvae were counted three times.
- the number of dead insects was counted on the first ld, 3d, 5d, and 7d, and the mortality was evaluated to evaluate the insecticidal effect.
- Compound No. 11 had a mortality rate of 16.67, 36.67, 43.33, and 90.00% at the first ld, 3d, 5d, and 7d after treatment.
- Compound No. 34 had a mortality rate of 17.61, 34.61, 42.13, and 91.01% at ld, 3d, 5d, and 7d after treatment, respectively.
Abstract
L'invention concerne des composés de formanilide hétérocyclique représentés par la formule (I) ou (II), leurs procédés de synthèse et leur utilisation. Selon les formules, X1, X2, Z, R1 ou R2 est tel que défini dans la description. Les composés de formanilide hétérocyclique satisfont aux exigences de prévention et de traitement contre les insectes nuisibles tout en servant à la préparation de pesticides dans le domaine de l'agriculture et du jardinage.
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