WO2018065288A1 - 2-[2-phenyl-1-(sulfonyl-methyl)-vinyl]-imidazo-[4,5-b] pyridine derivatives and related compounds as pesticides in plant protection - Google Patents

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WO2018065288A1
WO2018065288A1 PCT/EP2017/074615 EP2017074615W WO2018065288A1 WO 2018065288 A1 WO2018065288 A1 WO 2018065288A1 EP 2017074615 W EP2017074615 W EP 2017074615W WO 2018065288 A1 WO2018065288 A1 WO 2018065288A1
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cycloalkyl
spp
alkoxy
hetaryl
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David WILCKE
Rüdiger Fischer
Dominik HAGER
Laura HOFFMEISTER
Nina Kausch-Busies
Marc Mosrin
Matthieu WILLOT
Hans-Georg Schwarz
Kerstin Ilg
Ulrich Goergens
Andreas Turberg
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2

Definitions

  • R 8, R 9 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl - (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) haloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, cyano (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C
  • R 10 preferably represents hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci- C4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci- C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, ( C 3 -C 6) cycloalkyl and n is preferably 0, 1 or 2.
  • R 8 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl,
  • R 9 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 9 is hydrogen, R 10 is methyl and n is 0, 1 or 2.
  • R 8, R 9, R 10 have the same meanings as described in embodiment (5).
  • X is Hl, H2, Hl 5 or Hl 3 and
  • the invention relates to compounds of the formula (I-C)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-D)
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 12 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n dodecyl.
  • the hetaryl group preferably contains 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms and is selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4- Triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, benzofuryl, benzisofuryl
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol, ethanol or isopropanol; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application. mixtures
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
  • tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent was used, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, a tetramethylsilane peak may occur in NMR peaks, but need not.
  • Solvent Dimethylsulfoxide To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration.
  • Vessels containing a sponge treated with sugar solution and the preparation of active compound of the desired concentration are populated with 10 adult house flies (Musca domestica). After 2 days the kill is determined in%. 100% means> that all flies have been killed; 0% means that none of the flies have been killed.
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether

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Abstract

The invention relates to new compounds of formula (I), in which X, Q, R6, R7 and n have the meanings indicated in the claims, agrochemical formulations containing the compounds according to formula (I) and their use as acaricides and/or insecticides for the control of animal pests. The examples inter alia disclose 2-[2-phenyl-l-(sulfonyl-methyl)vinyl]-imidazo-[4,5-b] pyridine derivatives, corresponding benzimidazole derivatives, corresponding sulfanyl derivatives and sulfinyl derivatives and other related compounds.

Description

2-[2-PHENYL-1 -(SULFONYLMETHYL)VINYL]-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL IM PFLANZENSCHUTZ  2- [2-PHENYL-1 - (SULFONYLMETHYL) VINYL] -IMIDAZO [4,5-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PESTICIDES IN PLANT PROTECTION
Die vorliegende Erfindung betrifft Heterocyclen-Derivate der Formel (I), agrochemische Formulierungen enthaltend die Verbindungen gemäß Formel (I) und deren Verwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten und Spinnentieren. The present invention relates to heterocyclic derivatives of the formula (I), agrochemical formulations comprising the compounds of the formula (I) and their use as acaricides and / or insecticides for combating animal pests, in particular arthropods and in particular insects and arachnids.
Kondensierte Heterocyclen-Derivate mit Insektiziden Eigenschaften sind in der Literatur bereits beschrieben, z.B. in WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, WO 2016/124563, WO 2016/124557, WO 2015/121136, WO 2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211, WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2016/039441, WO 2016/039444, WO 2015/198817, WO 2016/041819, WO 2016/039441, WO 2016/026848, WO 2016/023954, WO 2016/020286, WO 2016/046071, WO 2016/058928, WO 2016/059145, WO 2016/071214, WO 2016/091731, WO 2016/096584, WO 2016/107742, WO 2016/107831, WO 2016/113155, WO 2016/116338, WO 2016/121997, WO 2016/125621, WO 2016/125622 und WO 2016/129684. Die EP 1767530 beschreibt Benzoxazole mit einer den Verbindungen der Formel (I) ähnlichen Struktur, die zwar herbizide, jedoch keine signifikante Insektizide Wirkung aufweisen. Condensed heterocyclic derivatives having insecticidal properties are already described in the literature, e.g. in WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, WO 2016/124563, WO 2016/124557 WO 2015/121136, WO 2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211, WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2016/039441, WO 2016/039444, WO 2015/198817 WO 2016/041819, WO 2016/039441, WO 2016/026848, WO 2016/023954, WO 2016/020286, WO 2016/046071, WO 2016/058928, WO 2016/059145, WO 2016/071214, WO 2016/091731 WO 2016/096584, WO 2016/107742, WO 2016/107831, WO 2016/113155, WO 2016/116338, WO 2016/121997, WO 2016/125621, WO 2016/125622 and WO 2016/129684. EP 1767530 describes benzoxazoles having a structure similar to the compounds of the formula (I) which, although having herbicidal but no significant insecticidal activity.
Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen aber in ihrer Anwendung teils Nachteile auf, sei es, dass sie nur eine geringe Anwendungsbreite aufweisen, sei es, dass sie keine zufriedenstellende Insektizide oder akarizide Wirkung aufweisen. Es wurden nun neue Heterocyclen-Derivate gefunden, welche gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen, z.B. seien bessere biologische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere Insektizide, akarizide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen beispielhaft genannt. Die Heterocyclen-Derivate können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden. However, the active ingredients already known according to the abovementioned publications have some drawbacks in their application, be it that they have only a small application range, whether they have no satisfactory insecticides or acaricidal activity. New heterocyclic derivatives have now been found which have advantages over the already known compounds, e.g. are better biological or ecological properties, broader application methods, better insecticides, acaricidal activity, as well as a good tolerance to crops exemplified. The heterocyclic derivatives can be used in combination with other agents for improving the effectiveness in particular against difficult-to-control insects.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I) The present invention therefore relates to novel compounds of the formula (I)
Figure imgf000002_0001
in welcher (Ausgestaltung 1) für (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-
Figure imgf000002_0001
in which (embodiment 1) for (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkyl (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
C6)Halogenalkoxy-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, Cyano(C3-C8)Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl steht, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, SF5, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen-(C3-C8)cycloalkyl, Cyano-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6) haloalkoxy (C3-C8) cycloalkyl, halo (C3-C8) cycloalkyl, cyano (C3-C8) cycloalkyl, or represents in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, aryl or hetaryl, where (in case of hetaryl) optionally at least one carbonyl group may be contained and suitable substituents in each case being: cyano, carboxyl, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, SF5, tri (Ci-C6) alkylsilyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci- C6) haloalkyl (C3 -C 8) cycloalkyl, halo (C3-C8) cycloalkyl, cyano (C3-C8) cycloalkyl, (Ci- Ce) alkyl, (Ci-C6) haloalkyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci- C6) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 - C6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, ( Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C6) Haloalkoxy, (Ce-Ce) cyanoalkoxy, (Ci-C6) alkoxycarbonyl- (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6) alkoxy- (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6) alkoxyimino, (Ci-C6) haloalkoxyimino , (Ci-C6) alkylthio, (Ci-C6) haloalkylthio, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) Alkylsulfmyl, (Ci- C 6) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfmyl, (Ci-C 6) Alkylsulfmyl- (Ci- C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) haloalkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyloxy, (Ci-C6) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C6) alkylcarbonyl, (Ci-C6) haloalkylcarbonyl, (Ce-Ce) alkylcarbonyloxy, (Ci-C6) alkoxycarbonyl, (Ci-C6) haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C6) alkylaminocarbonyl , Di- (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl,
C6)Halogenalkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-Ce)- alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci- C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6) Halogenalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) alkenylaminocarbonyl, di (C2 -Ce) - alkenylaminocarbonyl, (C3-C8) cycloalkylaminocarbonyl (Ci-C6) alkylsulfonylamino, (Ci- C6) alkylamino, di (Ci- C6) alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, di- (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfoximino, aminothiocarbonyl,
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(C i-C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl, NHCO-(Ci-C6)halogenalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)alkyl, N(Ci- C4)alkyl-CO-(Ci-C6)halogenalkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci- C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci-C6)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl. C6) alkylaminothiocarbonyl, di (C 1 -C 6) alkylaminothiocarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, NHCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) -halogenoalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl -CO- (C 1 -C 6 ) alkyl, N (C 1 -C 4 ) alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) haloalkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) alkyl-CO (C 1 -C 6) cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halo-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (C 1 -C 6) -haloalkyl-hetaryl or (C 1 -C 6) -haloalkyl oxo-hetaryl.
R6 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (CR 6 is (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C
C6)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl oder (C3-C8)Cycloalkyl steht, R7 für Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkmyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, R 7 is hydrogen, (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) haloalkyl, (Ci-C 6 ) cyanoalkyl, (Ci-C 6 ) hydroxyalkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy- (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C6) alkenyloxy (Ci-C6) alkyl, (C 2 -C 6) Halogenalkenyloxy- (Ci-C6) alkyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) Alkmyl, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6) haloalkynyloxy- (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl , (Ci-C6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) halogenoalkylthio - (Ci
C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy- (Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) Alkylsulfmyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) Halogenalkylsulfmyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl , (Ci-C6) haloalkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C 6) alkylthio- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci- C6) alkylsulfmyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkylcarbonyl (Ci-C 6) alkyl, (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl or (
C6)Halogenalkoxycarbonyl-(C 1 -Ce)alkyl steht, für ein heteroaromatisches 9-gliedriges oder 12-gliedriges anne liiertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem aus der Reihe Hl bis Hl 5 steht, C 6) haloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, represents a heteroaromatic, 9-membered or 12-membered anne bicyclic or tricyclic ring system from the series Hl to Hl 5,
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unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Cyano-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Halogenalkoxyimino (Ci- C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl,
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are each independently hydrogen, cyano, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C3-C 6) cycloalkyl, (Ci C 4) haloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, cyano (C3-C6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (Ci- C4) alkoxy, (Ci-C4) haloalkoxy, ( Ci-C4) alkoxyimino, (Ci-C4) Halogenalkoxyimino (Ci C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy, (Ci C 4) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) alkylcarbonyl, (Ci-C4) haloalkylcarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl oder Di-(Ci-C4)alkylaminosulfonyl steht, Rlü für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl steht und n für 0, 1 oder 2 steht, wobei für den Fall, dass X für H3 steht, n für 1 oder 2 steht. Aminocarbonyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 4) alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4) alkylsulfonylamino, (Ci-C4) alkylamino, di- (Ci-C4) alkylamino, aminosulfonyl, (Ci C 4 ) is alkylaminosulfonyl or di- (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl, Lu R is hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) alkenyloxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) Halogenalkenyloxy- (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) is cycloalkyl and n is 0, 1 or 2, wherein in the case where X is H 3, n is 1 or 2.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide und/oder Akarizide aufweisen, und darüber hinaus in der Regel insbesondere gegenüber Kulturpflanzen sehr gut pflanzenverträglich sind. Furthermore, it has been found that the compounds of the formula (I) have very good activity as pesticides, preferably as insecticides and / or acaricides, and moreover, in general, are very well tolerated by plants, in particular with respect to crop plants.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert: The compounds of the invention are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
Ausgestaltung 2 Embodiment 2
Q steht bevorzugt für (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, oder bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, SF5, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen-(C3-Cg)cycloalkyl, Cyano-(C3-Cg)cycloalkyl, (Ci- Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci- C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl- aminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3- C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci- C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO- (Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci-C4)halogenalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C4)halogenalkyl, NHCO-(Ci- C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci-C6)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl, Q preferably represents (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) Haloalkyl- (C3-C6) cycloalkyl, halogen (C3-C6) cycloalkyl, or preferably for each optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents aryl or hetaryl, wherein (in the case of hetaryl) may optionally contain at least one carbonyl group, and suitable substituents being in each case: cyano, carboxyl, halogen, nitro, acetyl, hydroxyl, amino, SCN, SF5, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, (Ci- C6) haloalkyl (C3-C8) cycloalkyl, halo (C3-Cg) cycloalkyl, cyano (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (ci-ce) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 1 -C 6 ) cyanoalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, alkyl C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6), (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 - C6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C6) haloalkoxy, (Ci- Ce) cyanoalkoxy, (Ci-C6 ) Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxy- (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxyimino, (C 1 -C 6) haloalkoxyimino, (C 1 -C 6) -alkylthio, (C 1 -C 6) haloalkylthio, (Ci- C6) alkoxy (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) Alkylsulfmyl, (Ci- C 6) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfmyl, (Ci-C 6) Alkylsulfmyl- (Ci- C6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) haloalkylsulfonyl, (Ci- C 6) alkoxy (Ci- C6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyloxy, (Ci- C6) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C6) alkylcarbonyl , (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) alkenylaminocarbonyl, di (C 2 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) Cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) alkylamino, di (C 1 -C 6) alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, di (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylaminothiocarbonyl, di (C 1 -C 6) alkylaminothiocarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, NHCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (ci) C 4 ) alkyl, NHCO- (Ci-C 4 ) haloalkyl, N (Ci-C 4 ) alkyl-CO- (Ci-C 4 ) haloalkyl, NHCO- (CiC 6 ) cycloalkyl, N (Ci-C 4 ) Alkyl-CO- (Ci-C 6 ) cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halo-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (Ci-C6) haloalkyl-hetaryl or (Ci C6) haloalkyl-oxo-hetaryl,
R6 steht bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, R 6 preferably represents (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl or (C3-C6) cycloalkyl,
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl steht, R 7 preferably represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci- C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkylthio (Ci- C 6 ) alkyl, (Ci-C6) alkylsulfmyl (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C6) haloalkylsulfmyl (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkylsulfonyl (Ci-C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) haloalkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
X steht bevorzugt für ein heteroaromatisches 9-gliedriges oder 12-gliedriges annelliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem aus der Reihe Hl , H2, H4, H5, H9, Hl l , H13, H14 oder Hl 5, X preferably represents a heteroaromatic 9-membered or 12-membered fused bicyclic or tricyclic ring system from the series H 1, H 2, H 4, H 5, H 9, H 11, H 13, H 14 or Hl 5,
R8, R9 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Cyano-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci- C4)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci- C4)Halogenalkylcarbonyl, R 8, R 9 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl - (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) haloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, cyano (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci C 4) Halogenalkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl , (Ci- C4) haloalkylsulfinyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci- C4) alkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) alkylcarbonyl, ( Ci- C 4 ) haloalkylcarbonyl,
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl und n steht bevorzugt für 0, 1 oder 2. R 10 preferably represents hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci- C4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci- C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, ( C 3 -C 6) cycloalkyl and n is preferably 0, 1 or 2.
Ausgestaltung 3-1 steht besonders bevorzugt für (C3-C6)Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Thiophen, Furan, Pyrazol, Thiazol, Oxazol, Imidazol oder Imidazopyridin, wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SF5-, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-Embodiment 3-1 is particularly preferably (C3-C6) cycloalkyl or each optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents phenyl, pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiophene, furan, pyrazole, thiazole, oxazole, imidazole or imidazopyridine, wherein substituents in each case are: cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SF5-, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C4) alkyl- (C3-C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (Ci-C 4 ) cyanoalkyl, (Ci-C 4 ) hydroxyalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy- (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) haloalkynyl, ( C 2 -C 4) cyanoalkynyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) cyanoalkoxy, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (C -C 4 ) alkoxyimino,
C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci- C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci- C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci- C4)Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl- CO-(Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci- C4)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C4)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl, steht besonders bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl oder (C3-C4)Cycloalkyl, steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C3- Ce)Cycloalkyl oder Halogen(C3-C6)cycloalkyl, steht besonders bevorzugt für ein heteroaromatisches 9-gliedriges oder 12-gliedriges annelliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem aus der Reihe Hl , H2, H9, Hl 1 , Hl 3 oder Hl 5, steht besonders bevorzugt für Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Cyano-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Halogenalkoxyimino, (Ci- C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl oder (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, C 6) Halogenalkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) alkylthio (Ci- C4) alkyl, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4 ) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci- C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) haloalkylsulfonyloxy, (Ci- C4) alkylcarbonyl, (Ci-C4) haloalkylcarbonyl , aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci- C4) alkylaminocarbonyl, (Ci-C 4) Halogenalkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 4) alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4) alkylsulfonylamino, (Ci-C 4) alkylamino, di - (Ci-C 4) alkylamino, aminosulfonyl, (Ci C 4) alkylaminosulfonyl, di (Ci-C 4) alkyl-aminosulfonyl, NHCO- (Ci-C 4) alkyl, N (Ci-C4) alkyl CO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halogen -oxo-hetaryl, hetaryl-cyano, cyano-oxo-hetaryl, (Ci C 4) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C 4) haloalkyl-oxo-hetaryl, particularly preferably (Ci-C 4) alkyl, ( Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl or (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl, particularly preferably represents hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl, is particularly preferably a heteroaromatic 9-membered or 12-membered fused bicyclic or tricyclic ring system from the series Hl, H2, H9, Hl 1, Hl 3 or Hl 5, is particularly preferably halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, cyano- (C 3 -C 6) cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci-C 4) Halogenalkoxyimino, (CI-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (CI-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy, (Ci C 4) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) alkylcarbonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylcarbonyl, R 9 particularly preferably represents hydrogen, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl und n steht bevorzugt für 0, 1 oder 2. R 10 particularly preferably represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl or (C3-C6) cycloalkyl, and n is preferably 0, 1, or second
Ausgestaltung 3-2 Embodiment 3-2
Q steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Thiophen, Furan, Pyrazol, Thiazol, Oxazol oder Imidazol, wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SF5-, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3- C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2- C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy- (Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci- C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci- C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-Q is particularly preferably in each case optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents phenyl, pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiophene, furan, pyrazole, thiazole, oxazole or imidazole, where as substituents in question: cyano, halogen, nitro, acetyl , hydroxy, amino, SF 5 -, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C 3 - C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (C 2 - C4) cyanoalkynyl, (Ci-C4 ) Alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C 4) cyanoalkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkoxyimino, (C 1 -C 6) haloalkoxyimino, (C 1 -C 4) alkylthio, (Ci- C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci- C4) haloalkylsulfinyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl, C4) alkylsulfonyloxy, (Ci-C4) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C4) alkylcarbonyl, (Ci C 4) haloalkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl, (Ci-C 4) Halogenalkylaminocarbonyl, di- (C -C 4 ) alkylaminocarbonyl,
C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl- CO-(Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci- C4)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C4)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl und X, R6, R7, R8, R9, R10und n sind gemäß Ausgestaltung 3-1 definiert. C4) alkylsulfonylamino, (Ci-C4) alkylamino, di- (Ci-C4) alkylamino, aminosulfonyl, (Ci C 4) alkylaminosulfonyl, di (Ci-C 4) alkyl-aminosulfonyl, NHCO- (Ci-C 4) alkyl, N (Ci-C4) alkyl CO- (Ci-C4) alkyl, NHCO- (Ci-C 6) cycloalkyl, N (Ci-C 4) alkyl-CO- (Ci-C 6) cycloalkyl, hetaryl, hetaryl-oxo, halo hetaryl, halo-oxo-hetaryl, hetaryl-cyano, cyano-oxo-hetaryl, (Ci C 4) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C 4) haloalkyl-oxo-hetaryl, and X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n are defined according to Embodiment 3-1.
Ausgestaltung 4-1 Embodiment 4-1
Q steht ganz besonders bevorzugt für Cyclopropyl oder für ein jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Thiophen, Thiazol, Oxazol, Imidazol oder Imidazo[l,2-a]pyridin, wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci- C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, Pyrazolyl oder durch Halogen substituiertes Pyrazolyl, Q is very particularly preferably cyclopropyl or an optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents phenyl, pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiophene, thiazole, oxazole, imidazole or imidazo [l, 2-a] pyridine, where as substituents in each case are: cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C4) alkyl- (C3-C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, ( C 1 -C 4 ) alkyl, C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (CI-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl , (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C 4) alkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl, di (Ci- C 4) alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4) alkylsulfonylamino, (Ci-C 4) alkylamino, di (Ci-C 4) alkylamino, aminosulfonyl, (Ci C 4) alkylaminosulfonyl, di (Ci-C 4 ) alkyl-aminosulfonyl, pyrazolyl or halogen-substituted pyrazolyl,
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl, R 6 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, cyclo-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl, R 7 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, cyclo-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, Difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
X steht ganz besonders bevorzugt für Hl , H2, H9, Hl 1, H13 oder H15, X very particularly preferably represents H 1, H 2, H 9, H 11, H 13 or H 15,
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfinyl, R 8 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl,
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, R 9 very particularly preferably represents hydrogen,
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.- Butyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl und n steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. R 10 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, methoxymethyl or methoxyethyl and n is particularly preferably 0, 1 or 2.
Ausgestaltung 4-2 Embodiment 4-2
Q steht ganz besonders bevorzugt für ein jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Thiophen, Thiazol, Oxazol oder Imidazol, wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci- C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci- C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl und Di-(Ci- C4)alkyl-aminosulfonyl und X, R6, R7, R8, R9, R10und n sind gemäß Ausgestaltung 4-1 definiert. Q is very particularly preferably a phenyl, pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiophene, thiazole, oxazole or imidazole, in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, in each case being suitable as substituents: cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy , amino, (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C3-C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) halogenoalkyl , (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, ( Ci C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci- C 4 ) haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, C4) haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 4) -alkylamino, di- ( Ci-C4) alkylamino, aminosulfonyl, (Ci-C4) alkylaminosulfonyl and di- (Ci- C4) alkyl-aminosulfonyl and X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n are according to embodiment 4-1 Are defined.
Ausgestaltung 5-1 Embodiment 5-1
Q steht hervorgehoben für Cyclopropyl oder für ein unsubstituiertes oder einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Trifluormethyl oder 4-Chlorpyrazol substituiertes Phenyl, Pyridin, Thiazol oder Imidazo[l,2-a]pyridin, R6 steht hervorgehoben für Methyl oder Ethyl, Q stands for cyclopropyl or for a phenyl, pyridine, thiazole or imidazo [1,2-a] pyridine which is unsubstituted or mono- or disubstituted, identically or differently by chlorine, trifluoromethyl or 4-chloropyrazole, R 6 is methyl or ethyl .
R7 steht hervorgehoben für Wasserstoff, R 7 is hydrogen,
X steht hervorgehoben für Hl oder H2, X stands for Hl or H2,
R8 steht hervorgehoben für Trifluormethyl, R 8 stands for trifluoromethyl,
R9 steht hervorgehoben für Wasserstoff, R10 steht hervorgehoben für Methyl und n steht hervorgehoben für 0, 1 oder 2. R 9 is hydrogen, R 10 is methyl and n is 0, 1 or 2.
Ausgestaltung 5-2 Embodiment 5-2
Q steht hervorgehoben für ein unsubstituiertes oder einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor substituiertes Phenyl oder Pyridin und X, R6, R7, R8, R9, R10und n sind gemäß Ausgestaltung 5-1 definiert. Q stands for an unsubstituted or mono- or disubstituted by chlorine chlorine-substituted phenyl or pyridine and X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n are defined according to embodiment 5-1.
Im Folgenden steht Ausgestaltung (x) gleichbedeutend mit Ausgestaltung (x-1) oder (x-2) mit x = 1, 2, 3, 4 oder 5. In the following, embodiment (x) is synonymous with embodiment (x-1) or (x-2) with x = 1, 2, 3, 4 or 5.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und In a preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) have described meanings and
Q die in Ausgestaltung (1) beschriebenen Bedeutungen hat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und Q die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen hat. Q has the meanings described in embodiment (1). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (1) or embodiment (3 ) or design (4) or design (5) have described meanings and Q has the meanings described in embodiment (2).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und Q die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen hat. In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2 ) or design (4) or design (5) have described meanings and Q has the meanings described in embodiment (3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und Q die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen hat. In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2 ) or embodiment (3) or embodiment (5) have described meanings and Q has the meanings described in embodiment (4).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen haben und Q die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen hat. In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2 ) or refinement (3) or refinement (4) and Q has the meanings described in embodiment (5).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und X die in Ausgestaltung (1) beschriebenen Bedeutungen hat. In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (2) or embodiment (3 ) or embodiment (4) or embodiment (5) and X has the meanings described in embodiment (1).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) wherein Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (1) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) meanings, and
X die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen hat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und X has the meanings described in embodiment (2). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (1) or embodiment (2 ) or embodiment (4) or embodiment (5) have described and
X die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen hat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und X has the meanings described in embodiment (3). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (1) or embodiment (2 ) or embodiment (3) or embodiment (5) have described meanings and
X die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen hat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen haben und X has the meanings described in embodiment (4). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (1) or embodiment (2 ) or embodiment (3) or embodiment (4) have described and
X die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen hat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und X has the meanings described in embodiment (5). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those described in embodiment (1) or embodiment (2 ) or design (3) or design (4) or design (5) have described meanings and
X für Hl, H2, Hl 5 oder Hl 3 steht. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, X die in Ausgestaltung (1) beschriebenen Bedeutungen hat und X stands for Hl, H2, Hl 5 or Hl 3. In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings, X has the meanings described in embodiment (1) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (1) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (1) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (4).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (1) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (1) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (5).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (2) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (2) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (4).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, X die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen hat und In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings, X has the meanings described in embodiment (2) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8, R 9, R 10 have the same meanings as described in embodiment (5).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (3) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (2).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (3) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (4).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (3) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (5).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (4) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (2).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, X die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen hat und In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings, X has the meanings described in embodiment (4) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen hat und X has the meanings described in embodiment (4) and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (5).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X für Hl, H2, Hl 5 oder Hl 3 steht und X is Hl, H2, Hl 5 or Hl 3 and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (2) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (2).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X für Hl, H2, Hl 5 oder Hl 3 steht und X is Hl, H2, Hl 5 or Hl 3 and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (3) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings,
X für Hl, H2, Hl 5 oder Hl 3 steht und X is Hl, H2, Hl 5 or Hl 3 and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (4) beschriebenen Bedeutungen haben. R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (4).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I) wobei Q, R6, R7 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben, X für Hl, H2, Hl 5 oder Hl 3 steht und In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I) where Q, R 6 , R 7 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment ( 5) have meanings, X is Hl, H2, Hl 5 or Hl 3 and
R8, R9, R10 die in Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-A) R 8 , R 9 , R 10 have the meanings described in embodiment (5). In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (IA)
Figure imgf000017_0001
wobei (Ausgestaltung AI) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und
Figure imgf000017_0001
wherein (embodiment AI) X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or design (2) or design (3) or design (4) or embodiment (5) have described and
A1 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R1)- steht, A 1 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 1 ) -,
A2 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R2)- steht, A 2 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 2 ) -,
A3 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R3)- steht, A 3 represents nitrogen, = N + (0 or = C (R 3 ) -,
A4 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R4)- steht, A5 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R5)- steht, wobei höchstens zwei der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für Stickstoff und höchstens einer der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für =N+(0") stehen und A 4 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 4 ) -, A 5 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 5 ) -, wherein at most two of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are nitrogen and at most one of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are = N + (0 " ) and
R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, SF5, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3- C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, Halogen-(C3-C8)cycloalkyl, Cyano-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- Ce)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Cyanoalkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci- C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-Ce)- alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci- C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci- C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, cyano, carboxyl, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, SF 5 , tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, halo (C3-C8) cycloalkyl, cyano (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl, (Ci- C6) haloalkyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, (C C6) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - Ce) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl, (C 2 - C6) cyanoalkynyl, (Ci-C6 ) Alkoxy, (C 1 -C 6) haloalkoxy, (C 1 -C 6) cyanoalkoxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxy- (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) Alkoxyimino, (Ci- C6) haloalkoxyimino, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) haloalkylthio, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 4 ) -alkyl 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkylsulfmyl, (Ci-C 6) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfmyl, (Ci-C6) Alkylsulfmyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) haloalkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci- C 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonyloxy, (C 1 -C 6) haloalkylsulfonyloxy, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, (Ci- Ce ) Haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C6) alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C6) alkylaminocarbonyl, (Ci-C6) haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6) alkenylaminocarbonyl, di (C 2 -Ce) -alkenylaminocarbonyl, (C3 -C8) cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) alkylamino, di (C 1 -C 6) alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) alkylaminosulfonyl, di (C 1 -C 6) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) ) Alkylsulfoximino, aminothiocarbonyl, (
C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(C i-C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl, NHCO-(Ci-C6)halogenalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)alkyl, N(Ci- C4)alkyl-CO-(Ci-C6)halogenalkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci- C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci-C6)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl stehen. C6) alkylaminothiocarbonyl, di- (C i-C6) alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8) cycloalkylamino, NHCO- (Ci-C6) alkyl, NHCO- (Ci-C 6) haloalkyl, N (Ci-C4) alkyl CO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -halogenoalkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (Ci- C6) cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halogeno-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (Ci-C6) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C6) haloalkyl-oxo -Hetaryl stand.
Besonders bevorzugt haben in Formel (I-A) (Ausgestaltung A2) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen und In formula (IA) (embodiment A2) X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have particularly preferably the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or embodiment ( 3) or embodiment (4) or embodiment (5) described meanings and
A1 steht für Stickstoff oder =C(R1), A 1 is nitrogen or = C (R 1 ),
A2 steht für Stickstoff oder =C(R2), A 2 is nitrogen or = C (R 2 ),
A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ),
A4 steht für Stickstoff oder =C(R4), A 4 is nitrogen or = C (R 4 ),
A5 steht für Stickstoff oder =C(R5), wobei höchstens zwei der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für Stickstoff stehen und A 5 is nitrogen or = C (R 5 ), wherein at most two of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are nitrogen and
R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SF5-, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci- C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci- C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci- C4)Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl- CO-(Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci-R 1, R 2, R 3, R 4 and R 5 are each independently hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SF 5 -, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 - C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4 ) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 - C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (C 2 -C 4) cyanoalkynyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) cyanoalkoxy, (Ci- C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci-C 6) Halogenalkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4 ) alkylthio (Ci- C4) alkyl, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci- C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy , (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C4) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4) haloalkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 4) -alkylamino, di (C 1 -C 4) -alkylamino, aminosulfonyl, C 4) alkylaminosulfonyl, di (Ci-C 4) alkyl-aminosulfonyl, NHCO- (Ci-C 4) alkyl, N (Ci-C4) alkyl CO- (Ci-C4) alkyl, NHCO- (C -C 6 ) cycloalkyl, N (Ci-C 4 ) alkyl-CO- (Ci-C 6 ) cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halo-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl ,
C4)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C4)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl stehen. C4) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C4) haloalkyl-oxo-hetaryl.
Ganz besonders bevorzugt haben in Formel (I-A) (Ausgestaltung A3-1) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen und A1 steht für Stickstoff oder =C(R1), Very particular preference in formula (IA) (embodiment A3-1) X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n has the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) described and A 1 is nitrogen or = C (R 1 ),
A2 steht für Stickstoff oder =C(R2), A 2 is nitrogen or = C (R 2 ),
A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ),
A4 steht für Stickstoff oder =C(R4), A 4 is nitrogen or = C (R 4 ),
A5 steht für Stickstoff oder =C(R5), wobei höchstens zwei der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für Stickstoff stehen und A 5 is nitrogen or = C (R 5 ), wherein at most two of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are nitrogen and
R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio,R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl (C 3 C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci C 4) hydroxyalkyl, (Ci- C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4 ) alkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio,
(Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci- C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci- C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci- C4)alkyl-aminosulfonyl oder Halogen-Pyrazol stehen. (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci- C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C 4) alkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci C 4) Alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl, di ( Ci-C 4 ) alkyl-aminosulfonyl or halo-pyrazole.
Besonders bevorzugt haben in Formel (I-A) (Ausgestaltung A3-2) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen und Particularly preferred in formula (IA) (embodiment A3-2) X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or Embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) described meanings and
A1 steht für Stickstoff oder =C(R1), A2 steht für Stickstoff oder =C(R2), A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A4 steht für Stickstoff oder =C(R4), A5 steht für Stickstoff oder =C(R5), wobei höchstens zwei der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für Stickstoff stehen und R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C i)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-A 1 is nitrogen or = C (R 1 ), A 2 is nitrogen or = C (R 2 ), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ), A 4 is nitrogen or = C (R 4 ), A 5 is nitrogen or = C (R 5 ), where at most two of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are nitrogen and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino (C 3 -C6) cycloalkyl, (Ci-C i) alkyl (C3-C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl,
C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci- C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci- C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl oder Di- (Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl stehen. Ganz besonders bevorzugt haben in Formel (I-A) (Ausgestaltung A4) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen und C 4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C 4) alkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci- C4) alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 4) alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4) alkylsulfonylamino, (Ci C 4 ) Alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkylaminosulfonyl or di- (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl. In formula (IA) (embodiment A4), very particularly preferably X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) described meanings and
A1 steht für Stickstoff oder =C(R1), A 1 is nitrogen or = C (R 1 ),
A2 steht für Stickstoff oder =C(R2), A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A 2 is nitrogen or = C (R 2 ), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ),
A4 steht für =C(R4), A 4 stands for = C (R 4 ),
A5 steht für Stickstoff oder =C(R5) und A 5 is nitrogen or = C (R 5 ) and
R1, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)Halogenalkyl oder Halogenpyrazol, bevorzugt stehen dabei R1 und R2 für Wasserstoff, R3 für Wasserstoff, Halogen oder (Ci- C4)Halogenalkyl, R4 für Wasserstoff, Halogen oder Halogenpyrazol und R5 für Wasserstoff oder Halogen. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, halogen, (Ci-C 4 ) haloalkyl or halopyrazole, preferably R 1 and R 2 are hydrogen, R 3 is hydrogen, halogen or (Ci- C 4 ) haloalkyl, R 4 is hydrogen, halogen or halopyrazole and R 5 is hydrogen or halogen.
Hervorgehoben haben in Formel (I-A) (Ausgestaltung A5-1) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen und A1 steht für Stickstoff oder =C(R1), A2 steht für Stickstoff oder =C(R2), A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A4 steht für =C(R4), Emphasized in formula (IA) (embodiment A5-1) X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or Embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) described and A 1 is nitrogen or = C (R 1 ), A 2 is nitrogen or = C (R 2 ), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ), A 4 is = C (R 4 ),
A5 steht für Stickstoff oder =C(R5) und A 5 is nitrogen or = C (R 5 ) and
R1, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Trifluormethyl, 4-Chlorpyrazol oder Chlor, bevorzugt stehen dabei R1 und R2 für Wasserstoff, R3 für Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff, Chlor oder 4-Chlorpyrazol und R5 für Wasserstoff oder Chlor. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, trifluoromethyl, 4-chloropyrazole or chlorine, preferably R 1 and R 2 are hydrogen, R 3 is hydrogen, chlorine or trifluoromethyl, R 4 for hydrogen, chlorine or 4-chloropyrazole and R 5 for hydrogen or chlorine.
Hervorgehoben haben in Formel (I-A) (Ausgestaltung A5-2) X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen und Emphasized in formula (IA) (embodiment A5-2) X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5) described meanings and
A1 steht für =C(R1), A2 steht für =C(R2), A 1 is = C (R 1 ), A 2 is = C (R 2 ),
A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ),
A4 steht für =C(R4), A 4 stands for = C (R 4 ),
A5 steht für =C(R5) und A 5 is = C (R 5 ) and
R1, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-B) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen or chlorine. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (IB)
Figure imgf000021_0001
wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000021_0001
where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5 ) have meanings described.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-C) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-C)
Figure imgf000022_0001
wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000022_0001
where Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (2) or embodiment (3) or embodiment (4) or embodiment (5 ) have meanings described.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-D) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-D)
Figure imgf000022_0002
wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000022_0002
where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or design (2) or design (3) or design (4) or design (5 ) have meanings described.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-E) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-E)
Figure imgf000022_0003
wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000022_0003
where X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or design (2) or design (3) or design (4) or design (5 ) have meanings described.
Definitionsgemäß ist, sofern nichts anderes angegeben ist, Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom. By definition, unless otherwise stated, halogen is selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci- Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1 -Ethylpropyl, 1 ,2- Dimethylpropyl, Hexyl n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Unless otherwise defined elsewhere, the term "alkyl", either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, Examples of C 1 -C 12 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n dodecyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1 -Propenyl, Isopropenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 ,3-Butadienyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 ,3-Pentadienyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl und 1 ,4-Hexadienyl, verstanden. Unless otherwise defined elsewhere, the term "alkenyl", either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C2-Ci2-alkenyl radical having at least one double bond, for example vinyl, allyl, 1 -Propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1, 3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1, 3-pentadienyl, 1 -hexenyl, 2 Hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1, 4-hexadienyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1 -Propinyl und Propargyl, verstanden. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Unless otherwise defined elsewhere, the term "alkynyl", either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C2-Ci2-alkynyl having at least one triple bond, for example, ethynyl, 1-propynyl and propargyl. The alkynyl radical may also have at least one double bond.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8- Cycloalkylrest verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Unless otherwise defined elsewhere, the term "cycloalkyl", either alone or in combination with other terms, according to the invention a C3-C8-cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, understood ,
Unter dem Begriff „Alkoxy", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff„Alkyl" die oben stehende Bedeutung aufweist. The term "alkoxy", either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term "alkyl" having the meaning given above.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Aryl" erfindungsgemäß ein aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanthrenyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Arylalkyl" eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Aryl" und „Alkyl" verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a- Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetaryl" eine mono-, bi- oder tricyclische heterocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atome und ist ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5- Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl, Imidazopyridinyl und Indolizinyl. Unless otherwise defined elsewhere, the term "aryl" is understood according to the invention to mean an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthrenyl, particularly preferably phenyl. Unless otherwise defined elsewhere, the term "arylalkyl" is understood to mean a combination of radicals "aryl" and "alkyl" defined according to the invention, the radical generally being bound via the alkyl group, examples being benzyl, phenylethyl or Benzyl is particularly preferred unless otherwise defined, "hetaryl" means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group of C atoms and at least one heteroatom, at least one cycle being aromatic. The hetaryl group preferably contains 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms and is selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4- Triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, benzofuryl, benzisofuryl, benzothienyl, benzisothienyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazoles, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, Naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl, imidazopyridinyl and indolizinyl.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (=Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Gegebenenfalls substituierte Reste können, wenn nichts anderes erwähnt ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Halogen substituted radicals, e.g. Haloalkyl (= haloalkyl) are halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents. For multiple halogenation, the halogen atoms may be the same or different. Unless otherwise specified, optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereo- isomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere. Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers. The invention thus comprises pure stereoisomers as well as any desired mixtures of these isomers.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch als Salze, insbesondere Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe, vorliegen. Die Verbindungen der Formel (I) und deren Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe besitzen gute Wirksamkeit, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. The compounds of the formula (I) can also be present as salts, in particular acid addition salts and metal salt complexes. The compounds of the formula (I) and their acid addition salts and metal salt complexes have good activity, in particular for controlling animal pests.
Als geeignete Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können übliche nicht toxische Salze, d. h. Salze mit entsprechenden Basen und Salze mit zugesetzten Säuren genannt werden. Vorzugsweise sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallsalze, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze, Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Calzium- oder Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, Salze mit organischen Basen sowie mit anorganischen Aminen, beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, Ν,Ν'-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate, Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäure, beispielsweise Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder para-Toluolsulfonate, Salze mit basischen Aminosäuren, beispielsweise Arginate, Aspartate oder Glutamate und Ähnliches zu nennen. Suitable salts of the compounds of the general formula (I) may be customary non-toxic salts, ie salts with corresponding bases and salts with added acids. Preferably, salts with inorganic bases, such as alkali metal salts, for example sodium, potassium or cesium salts, alkaline earth metal salts, for example calcium or magnesium salts, ammonium salts, salts with organic bases and with inorganic amines, for example triethylammonium, dicyclohexylammonium, Ν, Ν'- Dibenzylethylenediammonium-, pyridinium-, picolinium- or Ethanolammonium salts, salts with inorganic acids, for example hydrochlorides, hydrobromides, dihydrosulfates, trihydrosulfates, or phosphates, salts with organic carboxylic acids or organic sulfonic acid, for example formates, acetates, trifluoroacetates, maleates, tartrates, methanesulfonates, benzenesulfonates or para-toluenesulfonates, salts with basic amino acids to mention, for example, arginates, aspartates or glutamates and the like.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können durch die in den folgenden Schemata dargestellten Verfahren erhalten werden: The compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained by the processes illustrated in the following schemes:
Verfahren A Method A
Das allgemeine Verfahren für die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei denen X für Hl, H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8, H13, H14 oder H15 steht, wird nachfolgend anhand von Beispiel H2, H4 bzw. H7 beschrieben. The general procedure for the preparation of compounds of the formula (I) in which X is H, H, H3, H4, H5, H6, H7, H8, H13, H14 or H15 is described below by way of example H2, H4 or H15 H7 described.
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(I, n=0) (I, n=2)  (I, n = 0) (I, n = 2)
Die Reste Q, R6, R7, R8, R9 haben die oben beschriebenen Bedeutungen, A6 steht für -N-R10, O oder S, wobei R10 die oben beschriebene Bedeutung hat, X1 steht für Halogen und R11 für (Ci-C4)Alkyl. The radicals Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 have the meanings described above, A 6 is -NR 10 , O or S, wherein R 10 has the meaning described above, X 1 is halogen and R 11 for (C 1 -C 4) alkyl.
Schritt a) Verbindungen der Formel (VI), bei denen R7 für Wasserstoff steht, können beispielsweise durch Umsetzung von Aldehyden der Formel (II) mit einem Ester der Formel (III) hergestellt werden analog der in Journal of Organic Chemistry, 80 (2015) 2529 - 2538, Tetrahedron Letters, 36 (1995), 8107 - 81 10 oder European Journal of Organic Chemistry, 35 (201 1), 7199 - 7206 beschriebenen Verfahren. Aldehyde der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band E 3 : Aldehyde, Thieme Verlag, beschriebenen Verfahren. Ester der Formel (III) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2005/222458, US2013/296602, WO2011/126688, Synthesis, 47 (2015), 3542 - 3552 oder Tetrahedron Letters, 43 (2002), 879 - 882 beschriebenen Verfahren. Step a) Compounds of the formula (VI) in which R 7 is hydrogen can be prepared, for example, by reacting aldehydes of the formula (II) with an ester of the formula (III) analogously to that described in Journal of Organic Chemistry, 80 (2015 ) 2529-2538, Tetrahedron Letters, 36 (1995), 8107-8110 or European Journal of Organic Chemistry, 35 (201 1), 7199-7206. Aldehydes of the formula (II) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to the method described in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E 3: Aldehydes, Thieme Verlag. Esters of formula (III) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously in US2005 / 222458, US2013 / 296602, WO2011 / 126688, Synthesis, 47 (2015), 3542-3552 or Tetrahedron Letters, 43 (2002), 879-882.
Schritt b) Step b)
Verbindungen der Formel (VI), bei denen R7 die oben beschriebene Bedeutung hat aber nicht für Wasserstoff steht, können in Analogie zu den in Journal of Organic Chemistry, 68 (2003) 9310 - 9316, Journal of Organic Chemistry, 68 (2003), 9310 - 9316, Tetrahedron Letters, 40 (1999) 627 - 630, Journal of Organic Chemistry, 67 (2002), 5382 - 5385 oder Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, 1329 - 1338 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (IV) mit einem Alkin der Formel (V) hergestellt werden. Verbindungen der Formel (IV) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in Compounds of the formula (VI) in which R 7 has the meaning described above but is not hydrogen can be prepared in analogy to those described in Journal of Organic Chemistry, 68 (2003) 9310-9316, Journal of Organic Chemistry, 68 (2003). , 9310-9316, Tetrahedron Letters, 40 (1999) 627-630, Journal of Organic Chemistry, 67 (2002), 5382-5385 or Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999 ), 1981, 1329-1338, by reacting compounds of formula (IV) with an alkyne of formula (V). Compounds of the formula (IV) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to those described in US Pat
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 7/2a und b: Ketone, Thieme Verlag, beschriebenen Verfahren. Alkine der Formel (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in Journal of the American Chemical Society, 110 (1988) 3965, Journal of the American Chemical Society, (106) 1984, 1029 - 1040, European Journal of Organic Chemistry, (2015) 7602 - 7611 oder Angewandte Chemie - International Edition, 53 (2014), 4154 - 4158 beschriebenen Verfahren.  Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume 7 / 2a and b: Ketones, Thieme Verlag, described method. Alkynes of formula (V) are either commercially available or may be prepared by known methods, for example analogously to those described in Journal of the American Chemical Society, 110 (1988) 3965, Journal of the American Chemical Society, (106) 1984, 1029-1040 , European Journal of Organic Chemistry, (2015) 7602-7611 or Angewandte Chemie International Edition, 53 (2014), 4154-4158.
Schritt c, d, e) Step c, d, e)
Ester der Formel (VI) können unter Verwendung von Standardmethoden mit beispielsweise Bromwasserstoff oder Tetrabrommethan in Gegenwart von Triphenylphosphin, vgl. Tetrahedron Letters, 36 (1995), 8107 - 8110, Journal of Organic Chemistry, 68 (2003), 792 - 798, Tetrahedron Letters, 55 (2014), 2075 - 2077 oder Helvetica Chimica Acta, 89 (2006), 1417 - 1421 zunächst in eine Verbindung der Formel (VII) überführt werden. Esters of formula (VI) can be prepared using standard methods with, for example, hydrogen bromide or tetrabromomethane in the presence of triphenylphosphine, cf. Tetrahedron Letters, 36 (1995), 8107-8110, Journal of Organic Chemistry, 68 (2003), 792-798, Tetrahedron Letters, 55 (2014), 2075-2077 or Helvetica Chimica Acta, 89 (2006), 1417-1421 first be converted into a compound of formula (VII).
Anschließend wird die Verbindung der Formel (VII) in das Schwefelderivat (IX) überführt durch Umsetzung mit einem Mercaptan der Formel (VIII) in Gegenwart einer Base wie beispielsweise Subsequently, the compound of the formula (VII) is converted into the sulfur derivative (IX) by reaction with a mercaptan of the formula (VIII) in the presence of a base such as, for example
Natriumhydroxid oder Ν,Ν-Diisopropylethylamin analog der in Synthetic Communications, 28 (1998),Sodium hydroxide or Ν, Ν-diisopropylethylamine analogous to that described in Synthetic Communications, 28 (1998),
2601 - 2611 oder Advanced Synthesis and Catalysis, 357 (2015), 829 - 833 beschriebenen Verfahren.2601-2611 or Advanced Synthesis and Catalysis, 357 (2015), 829-833.
Der Ester des Schwefelderivats der Formel (IX) kann unter Verwendung von Standardmethoden, vgl. z.B. WO2006/7700, EP861831 oder Journal of Organic Chemistry, 73 (2008), 3714 - 3724, in die Säure der Formel (X) überführt werden beispielsweise mit einem Alkalihydroxid als Base wieThe ester of the sulfur derivative of formula (IX) can be prepared using standard methods, cf. e.g. WO2006 / 7700, EP861831 or Journal of Organic Chemistry, 73 (2008), 3714-3724, into which acid of the formula (X) is converted, for example, with an alkali hydroxide as base, such as
Natriumhydroxid oder Lithiumhydroxid in einem Alkohol als Lösungsmittel wie z.B. Methanol oderSodium hydroxide or lithium hydroxide in an alcohol as a solvent, e.g. Methanol or
Ethanol. Ethanol.
Schritt f) Step f)
Verbindungen der Formel (I, n = 0) lassen sich aus Verbindungen der Formeln (X) mit Verbindungen der Formel (XI) in Gegenwart eines Kondensationsmittels herstellen. Compounds of the formula (I, n = 0) can be prepared from compounds of the formulas (X) with compounds of formula (XI) in the presence of a condensing agent.
Verbindungen der Formel (XI) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2015/000715, WO 2015/121136, WO2016/039441, WO2016/059145 und WO2016/071214 beschriebenen Verfahren. Compounds of the formula (XI) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to those described in WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2015/000715, WO 2015 / No. 121136, WO2016 / 039441, WO2016 / 059145 and WO2016 / 071214.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (I, n = 0) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert.- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol, Ethanol oder iso- Propanol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N- Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin. The reaction to give compounds of the formula (I, n = 0) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preferred are ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol, ethanol or isopropanol; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1 ,3-Dicyclohexylcarbodiimid; Anhydride wie Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid; eine Mischung aus Triphenylphosphin, einer Base und Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung aus Triphenylphosphin und einem Azodiester wie z.B. Diethylazodicarbonsäure. Examples of suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide; Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachloride or a mixture of triphenylphosphine and an azo diester such as e.g. Diethylazodicarbonsäure.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Säure oder einer Base. The reaction can be carried out in the presence of an acid or a base.
Beispiele für eine Säure, die in der beschriebenen Reaktion eingesetzt werden kann, sind Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure oder para-Toluolsulfonsäure; Carbonsäuren wie Essigsäure oder Polyphosphorsäuren. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid. Examples of an acid which can be used in the reaction described are sulfonic acids such as methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid; Carboxylic acids such as acetic acid or polyphosphoric acids. Examples of suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
Die Reaktion kann durchgeführt werden in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie z.B. 1- Hydroxybenzotriazol. Schritt g) The reaction may be carried out in the presence of a suitable catalyst, e.g. 1-hydroxybenzotriazole. Step g)
Die Verbindungen der Formel (I, n = 2) lassen sich herstellen durch Oxidation von Verbindungen der Formel (I, n = 0). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser. The compounds of the formula (I, n = 2) can be prepared by oxidation of compounds of the formula (I, n = 0). The oxidation is generally carried out in a solvent. To be favoured halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure. Der Rest Q kann im Anschluss an die beschriebenen Verfahrensschritte auch nach literaturbekannten Methoden weiter funktionalisiert werden. Examples of suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid. The remainder Q can be further functionalized after the process steps described also by methods known from the literature.
Verfahren B Method B
Das allgemeine Verfahren für die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei denen X für H9, H10, Hl 1 oder H12 steht, wird nachfolgend anhand von Beispiel Hl 1 beschrieben. The general procedure for the preparation of compounds of the formula (I) in which X is H9, H10, H11 or H12 is described below with reference to Example H11.
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(I, n=2)  (I, n = 2)
Die Reste Q, R6, R7, R8, R9 haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen. Schritt a) Carbonsäuren der Formel (X) können in Analogie zu dem in US9108905 oder Organic Letters, 11(2009) 1023 - 1026 beschriebenen Verfahren in Gegenwart von Ν,Ο-Dimethyl-hydroxylamin Hydrochlorid in Gegenwart eines Kondensationsmittels in Weinreb-Amide der Formel (XII) überführt werden. The radicals Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 have the meanings described above and X 1 is halogen. Step a) Carboxylic acids of the formula (X) can be prepared in analogy to the process described in US9108905 or Organic Letters, 11 (2009) 1023-1026 in the presence of Ν, Ο-dimethylhydroxylamine hydrochloride in the presence of a condensing agent in Weinreb amides of the formula (XII) be transferred.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XII) wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril oder aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. The reaction to give compounds of the formula (XII) is preferably carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preferred are nitriles, such as acetonitrile or propionitrile or aprotic polar solvents such as Ν, Ν-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone.
Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) und 1 ,3-Dicyclohexylcarbodiimid, Anhydride wie Essigsäureanhydrid und Trifluoressigsäureanhydrid oder Chlorameisensäureisobutylester. Examples of suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide, anhydrides such as acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride or isobutyl chloroformate.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer einer Base, wie z.B. Triethylamin oder N- Methylmorpholin. The reaction can be carried out in the presence of a base such as e.g. Triethylamine or N-methylmorpholine.
Schritt b) Step b)
Weinreb-Amide der Formel (XII) können in Analogie zu dem in Journal of Medicinal Chemistry, 38(1995) 4972 - 4975 oder Organic Letters, 14(2012) 6158 - 6161 beschriebenen Verfahren in Gegenwart von Methyllithium oder einem Methylmagnesiumhalogenid, wie z.B. Methylmagnesiumbromid zu Ketonen der Formel (XIII) überführt werden. Weinreb amides of formula (XII) can be prepared in analogy to that described in Journal of Medicinal Chemistry, 38 (1995) 4972-4975 or Organic Letters, 14 (2012) 6158-6161 in the presence of methyllithium or a methylmagnesium halide, e.g. Methylmagnesiumbromid be converted to ketones of the formula (XIII).
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XIII) wird in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran oder Diethylether. The reaction to give compounds of the formula (XIII) is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preference is given to ethers, for example tetrahydrofuran or diethyl ether.
Schritt c) Step c)
Ketone der Formel (XIII) können beispielsweise in Analogie zu dem in Chemistry - A European Journal, 17(2011) 4839 - 4848 beschriebenen Verfahren durch Deprotonierung mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) in Tetrahydrofuran, Reaktion des gebildeten Enolats mit Trimethylsilylchlorid (TMSC1) und anschließender ί /ζα-Halogenierung des Silylenolethers, z.B. mit N-Bromsuccinimid (NBS), zu Verbindungen der Formel (XIV) überführt werden. Ketones of the formula (XIII) can be synthesized, for example, in analogy to the process described in Chemistry A European Journal, 17 (2011) 4839-4848 by deprotonation with lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran, reaction of the enolate formed with trimethylsilyl chloride (TMSC1) and subsequent ί / ζα-halogenation of the silyl enol ether, eg with N-bromosuccinimide (NBS), to give compounds of formula (XIV).
Alternativ können ausgehend von Ketonen der Formel (XIII) andere literaturbekannte Methoden zur ί /ζα-Halogenierung verwendet werden, z.B. analog der in US2006/52378, WO2005/7631, US2012/214791 oder US4544664 beschriebenen Verfahren. Schritt d) Verbindungen der Formel (I, n= 0) lassen sich herstellen durch Cyclisierung der Verbindungen der Formel (XIV) mit Aminen der Formel (XV). Die Cyclisierung erfolgt beispielsweise in Ethanol, Acetonitril oder Ν,Ν-Dimethylformamid nach bekannten Methoden analog der beispielsweise in WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 oder J. Med. Chem., 31(1988) 1590-1595 beschriebenen Verfahren. Alternatively, starting from ketones of the formula (XIII), other methods known from the literature for ί / ζα halogenation can be used, for example analogously to the process described in US2006 / 52378, WO2005 / 7631, US2012 / 214791 or US4544664. Step d) Compounds of the formula (I, n = 0) can be prepared by cyclization of the compounds of the formula (XIV) with amines of the formula (XV). The cyclization is carried out, for example, in ethanol, acetonitrile or Ν, Ν-dimethylformamide by known methods analogously to, for example, WO2005 / 66177, WO2012 / 88411, WO2013 / 3298, US2009 / 203705, US2012 / 258951, WO2012 / 168733, WO2014 / 187762 or J. Med. Chem., 31 (1988) 1590-1595.
Die Verbindungen der Formel (XV) sind kommerziell erhältlich. The compounds of the formula (XV) are commercially available.
Schritt e) Steps)
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (I, n= 0) zu Verbindungen der Formel (I, n= 2) erfolgt analog zu Verfahren A, Schritt g). Der Rest Q kann im Anschluss an die beschriebenen Verfahrensschritte auch nach literaturbekannten Methoden weiter funktionalisiert werden. The reaction of compounds of the formula (I, n = 0) to give compounds of the formula (I, n = 2) is carried out analogously to process A, step g). The remainder Q can be further functionalized after the process steps described also by methods known from the literature.
Verfahren und Verwendungen Methods and uses
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. The invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. The invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel. In the context of the present application, the term pest control always always includes the term pesticides.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, insbesondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff„Hygiene" so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krankheiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Menschen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygieneschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden. The compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, Arachnids, helminths, in particular nematodes, and mollusks found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector. In the context of the present patent application, the term "hygiene" should be understood to mean any and all measures, rules and procedures with the aim of: Prevent diseases, especially infectious diseases, and which serve to protect the health of humans and animals and / or protect the environment, and / or maintain the cleanliness. According to the invention this includes in particular measures for cleaning, disinfecting and sterilizing, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramic, plastic or metal (s) to ensure that they are free from hygiene pests and / or their excretions are. Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic treatment regimens to be applied to the human body or bodies of animals and diagnostic provisions made on the human body or bodies of animals.
Der Begriff„Hygienesektor" deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw. Der Begriff„Hygieneschädling" ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgründen. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Befalls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zubereitungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygieneschädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein. The term "hygiene sector" covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, Hospitals, stables, animal husbandry, etc. The term "hygiene pest" should therefore be understood as referring to one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons. It is therefore a major objective to avoid or minimize the presence of hygiene pests and / or exposure to them in the sanitary sector. This can be achieved in particular by the use of a pesticide, which can be used both to prevent infestation and to prevent an already existing infestation. It is also possible to use preparations which prevent or reduce exposure to pests. Hygiene pests include, for example, the organisms mentioned below.
Der Begriff „Hygieneschutz" deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden. Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: The term "hygiene protection" thus covers all acts which maintain and / or improve these hygiene measures, rules and procedures The compounds of formula (I) can preferably be used as pesticides and are against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathoceras comutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrapes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptras oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogaleracella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus ragosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus trancatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophoras spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophoras palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophoras spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabras spp., z. B. Zabras tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z. B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa prumosa, Metopolophium dirhodum, Monellia eostalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunetus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata; Pests from the strain of Arthropoda, in particular from the class of Arachnida z. Acarus spp., E.g. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., E.g. B. Brevipalpus phenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., E.g. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., E.g. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., E.g. B. Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., Z. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., E.g. Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; from the class of Chilopoda z. Geophilus spp., Scutigera spp .; from the order or class of Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; from the class of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; from the class of the Insecta, z. B. from the order of Blattodea z. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of Coleoptera z. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., E.g. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., E.g. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., Z. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. Eg Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., E.g. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., E.g. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., E.g. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., E.g. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., E.g. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., E.g. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathoceras comutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrapes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., E.g. B. leucoptera coffeella, Lissorhoptras oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., E.g. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., E.g. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogaleracella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus ragosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus trancatus, Psylliodes spp., E.g. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophoras spp., Rhynchophorus ferruginus, Rhynchophoras palmarum, Scolytus spp., E.g. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., E.g. Eg Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophoras spp., Stegobium paniceum, Stemus spp., E.g. Starchus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., E.g. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., E.g. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabras spp., E.g. Zabras tenebrioides; from the order of Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; from the order of Diptera z. B. Aedes spp., Z. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., E.g. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., E.g. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., E.g. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., E.g. Contarinia johnsoni, Contarina nasturtii, Contarina pyrivora, Contarinia schulzi, Contarina sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., E.g. B. Dasineura brassicae, Delia spp. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., e.g. Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp. Liriomyza spp., E.g. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., E.g. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., E.g. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya or Pegomyia spp., E.g. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., E.g. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., E.g. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., Z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; from the order of Hemiptera z. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., E.g. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., E.g. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp. , Aspidiella spp., Aspidiotus spp., E.g. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., E.g. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli , Coccus spp., Z. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp. Drosicha spp., Dysaphis spp., Z. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., E.g. Empaasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., E.g. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g. B. Lecanium corni (= Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., E.g. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa prumosa, Metopolophium dirhodum, Monellia eostalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., E.g. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., E.g. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., Z. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., E.g. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., E.g. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., E.g. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., E.g. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoidus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., e.g. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., E.g. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of Heteroptera z. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g. Cimex adjunetus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., E.g. Eustistus heros, Euschistus servus, Eustistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp , Lygocoris pabulinus, Lygus spp., E.g. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Z. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., E.g. Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of Hymenoptera z. Acromyrmex spp., Athalia spp., E.g. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., Z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., Z. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of Isopoda z. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; from the order of Isoptera z. B. Coptotermes spp., Z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., E.g. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; from the order of Lepidoptera z. Achroia grisella, Acronica major, Adoxophyes spp., E.g. Adoxophytes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., E.g. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., Z. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., E.g. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata , Chilo spp., Z. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., E.g. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., E.g. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., E.g. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Efoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., E.g. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., E.g. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Z. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp. Homo. Spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., E.g. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., Z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., Z. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., E.g. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., Z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp. Orthaga spp., Ostrinia spp. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., E.g. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Z. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., E.g. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., E.g. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Podesia spp., E.g. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., E.g. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Z. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., E.g. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., E.g. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., E.g. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp ., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp .; from the order of Orthoptera or Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Z. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., E.g. Locusta migratoria, melanoplus spp., E.g. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; from the order of Phthiraptera z. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp .; from the order of Psocoptera z. Lepinotus spp., Liposcelis spp .; from the order of Siphonaptera z. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., E.g. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp , B. Thrips palmi, Thrips tabaci; from the order of Zygentoma (= Thysanura), z. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla z. B. Scutigerella spp., Z. B. Scutigerella immaculata;
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; Pests of the strain of Mollusca, z. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., Z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index. Plant pests from the strain of Nematoda, d. H. plant parasitic nematodes, especially Aglenchus spp., e.g. Aglenchus agricola, Anguina spp., E.g. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., E.g. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., E.g. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., E.g. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., E.g. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., Z. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., E.g. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., E.g. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., E.g. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., E.g. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., E.g. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., E.g. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., Z. B. Xiphinema index.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Formulierungen The compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as a remedy for MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients. formulations
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie PenetrationsfÖrderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger. The present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such. B. drench, drip and spray liquors, comprising at least one compound of formula (I). Optionally, the uses include other pesticides and / or effect-enhancing adjuvants such as penetration enhancers, e.g. As vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as For example, paraffin oils, alkyl esters of fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, eg. As organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such. As dioctyl sulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such. As glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Speciiications, Manual on development and use of FAO and WHO speciiications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Speciiications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe. Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ; These and other possible formulation types are described, for example, by Crop Life International and in Pesticide Speci fi cations, Manual on development and use of FAO and WHO speci fi cations for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO / WHO Joint Meeting on Pesticide Speciications, 2004, ISBN: 9251048576. If appropriate, the formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Ver dicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. Preferably, they are formulations or application forms which contain adjuvants such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further adjuvants such as adjuvants. An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect. Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. These formulations are prepared in a known manner, for. Example by mixing the compounds of formula (I) with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants. The preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Excipients which can be used are those which are suitable for imparting special properties to the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, usable pesticides such as spray mixtures or seed dressing), such as certain physical, technical and / or to confer biological properties.
Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Suitable extenders z. As water, polar and nonpolar organic chemical liquids such. From the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, Alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, the simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, the sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide). In the case of using water as an extender z. As well as organic solvents can be used as an auxiliary solvent. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg. As petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. In principle, all suitable solvents can be used. Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such. As xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such. As chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such. As cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. As acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water. In principle, all suitable carriers can be used. As carriers are in particular question: z. For example, ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used. Suitable carriers for granules are: z. As broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corncobs and tobacco stems.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Also, liquefied gaseous diluents or solvents can be used. In particular, are such extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for. As aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated Alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, eg. As alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin-Sulphatablaugen and methylcellulose. The presence of a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. As further auxiliaries can in the formulations and the applications derived therefrom dyes such as inorganic pigments, eg. For example, iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metallphthalocyaninfarbstoffe and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be present. Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und pflanzliche Öle sein. In addition, the formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Optionally, further auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom. Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents, humectants, spreading agents. In general, the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. As retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettaminalkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium- Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat. Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are customarily used in order to prevent the penetration of agrochemical active ingredients into To improve plants. Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property. Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, Fettaminalkoxylate such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate. The formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Mischungen The content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges. The concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie. The application is done in a custom forms adapted to the application. mixtures
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. The compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be so z. B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance. Furthermore, such drug combinations, plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high or low temperatures, improve against dryness or increased water or Bodensalzgehalt. Also, flowering and fruiting behavior can be improved, germination and rooting benefits can be facilitated, crop yield and yield, maturity, crop quality and / or nutritional value increased, shelf life extended, and / or crop productivity improved.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. Furthermore, the compounds of formula (I) in admixture with other active ingredients or semiochemicals, such as attractants and / or bird repellents and / or plant activators and / or Growth regulators and / or fertilizers. Likewise, the compounds of formula (I) can be used to improve plant properties such as growth, yield and quality of the crop.
In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. In a particular embodiment of the invention, the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below.
Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. If one of the following compounds can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in each case. In addition, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, all said mixing partners can optionally form salts with suitable bases or acids.
Insektizide/Akarizide/Nematizide Insecticides / acaricides / nematicides
Die hier mit ihrem „Common Name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme. The active substances mentioned here by their "common name" are known and described, for example, in the Pesticide Handbook ("The Pesticide Manual" 16th ed., British Crop Protection Council 2012) or searchable on the Internet (eg http: //www.alanwood. net / pesticides). The classification is based on the IRAC Mode of Action Classification Scheme valid at the time of filing this patent application.
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder Organophosphate, z. B. Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, e.g. Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulphoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, Isoxathione, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathione, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate , Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos , Triclorfone and vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z. B. Chlordan und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z. B. Ethiprol und Fipronil. (3) Natrium-Kanal-Modulatoren, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor. (4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Neonicotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nicotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone. (2) GABA-controlled chloride channel blockers, such as cyclodiene organochlorines, e.g. As chlordane and endosulfan or Phenylpyrazole (Fiprole), z. Ethiprol and fipronil. (3) sodium channel modulators, such as pyrethroids, e.g. A-rinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma Cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) -trans isomer], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomer], esfenvalerate, etofenprox, Fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, momfluorothrin, permethrin, phenothrin [(lR) -trans-isomer], prallethrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [ (IR) isomer], tralomethrin and transfluthrin or DDT or methoxychlor. (4) Competitive modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), such as neonicotinoids, e.g. Acetaminopride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad. (6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals(GluCl), wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), such as spinosyn, e.g. B. spinetoram and spinosad. (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl), such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Mimetika, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z. B. Hydropren, Kinopren und Methopren oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (7) juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs, e.g. As hydroprene, kinoprene and methoprene or fenoxycarb or pyriproxyfen.
(8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, wie beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder(8) Various non-specific (multi-site) inhibitors, such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or
Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger, z. B. Diazomet und Metam. Crushed tartar or methyl isocyanate producers, e.g. Diazomet and Metam.
(9) Modulatoren chordotonaler Organe, z. B. Pymetrozin oder Flonicamid. (9) modulators of chordotonic organs, e.g. As pymetrozine or flonicamide.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, wie z. B. Clofentezin, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazol. (10) mite growth inhibitors, such as. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie z. B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis(11) Microbial disruptors of insect intestinal membrane such. B. Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis
Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B. t. -Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Abl/35Abl. Subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and B. t. Plant Proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Abl / 35Abl.
(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargit oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors, such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. As azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone. (13) Decoupling of oxidative phosphorylation by disruption of the proton gradient, such as chlorfenapyr, DNOC and sulfluramide.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (14) Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel, such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (15) Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis, such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin. (16) inhibitors of chitin biosynthesis, type 1, such as buprofezin.
(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazin. (17) Skinning disruptor (especially in dipterans, i.e., two-winged), such as cyromazine.
(18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid. (18) ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
(19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Amitraz. (19) octopamine receptor agonists, such as amitraz.
(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim. (20) Mitochondrial Complex III Electron Transport Inhibitors such as hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenon (Derris). (21) Mitochondrial Complex I Electron Transport Inhibitors, such as METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie z. B. Indoxacarb oder Metaflumizone. (22) blocker of the voltage-dependent sodium channel, such. Indoxacarb or metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, wie beispielsweise Phosphine, z. B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanide, Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid. (24) inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport, such as phosphines, e.g. As aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanides, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, wie beispielsweise beta- Ketonitrilderivate, z. B. Cyenopyrafen und Cyflumetofen und Carboxanilide, wie beispielsweise Pyflubumid. (25) inhibitors of mitochondrial complex II electron transport, such as beta-ketonitrile derivatives, e.g. Cyenopyrafen and Cyflumetofen and carboxanilides such as Pyflubumid.
(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid, weitere Wirkstoffe wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximat, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und lodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-tri (28) ryanodine receptor modulators, such as diamides, e.g. Chlorantraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide, other active substances such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, broflanilide, bromopropylate, quinomethionate, chloroprallethrin, cryolite, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon-metofluthrin, epsilon-momfluthrin, flometoquine, fluazaindolizine, fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyralidyl, Pyrifluquinazone, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprole, tioxazafen, thiofluoximate, triflumezopyrim and iodomethane; furthermore preparations based on Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), and the following compounds: 1- {2-fluoro-4-methyl-5 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} - 3- (trifluoromethyl) -lH-l, 2,4-tri
(bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l -yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N- [2- { 1 - [(2E)-3 -(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl} -4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor- 2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS- 1440516-42-6), 4-(But-2- in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-l-[(6- Chlorpyridin-3-yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672) (CAS 1363400-41 -2), (3E)-3-[l - [(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l , 1 , 1 -trifluorpropan-2-οη (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l- methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2- pyridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5- Dichlo^henyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3- thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N- (trans-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)- 3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 AI) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluorpropyl)sulfmyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 AI) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4- (trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6- (known from WO2006 / 043635) (CAS 885026-50-6), {l '- [(2E) -3- (4-chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] -5-fluorospiro [indole-3 , 4'-piperidin] -1 (2H) -yl} (2-chloropyridin-4-yl) methanone (known from WO2003 / 106457) (CAS 637360-23-7), 2-chloro-N- [2- { 1 - [(2E) -3- (4-chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] piperidin-4-yl} -4- (trifluoromethyl) phenyl] isonicotinamide (known from WO2006 / 003494) (CAS 872999- 66-1), 3- (4-chloro-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-2-one (known from WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3- (4-chloro-2, 6-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1,1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl-ethyl carbonate (known from EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4- (but-2-in-1-yloxy) -6- (3,5-dimethylpiperidin-1-yl) -5-fluoropyrimidine (known from WO2004 / 099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (known from JP2010 / 018586) (CAS Reg. No. 1204776-60-2), N - [(2E) -l - [(6-chloropyridine 3-yl) methyl] pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide (known from WO2012 / 029672) (CAS 1363400-41 -2), (3E) -3- [l - [( 6-chloro-3-pyridyl ) methyl] -2-pyridylidene] -1,1-trifluoropropan-2-one (known from WO2013 / 144213) (CAS 1461743-15-6), N- [3- (benzylcarbamoyl) -4-chlorophenyl] - 1-methyl-3- (pentafluoroethyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from WO2010 / 051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-chloro-N- [ 4-chloro-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl] -2- (3-chloro-2-pyridyl) pyrazole-3-carboxamide (known from CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4- [5 - (3,5-dichloro) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (cis-1-oxido-3-thietanyl) -benzamide, 4- [ 5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (trans-1-oxido-3-thietanyl) benzamide and 4 - [( 5S) -5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (cis-1-oxido-3-thietanyl) benzamide (known WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N- [3-chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3, 3,3-trifluoropropyl) sulfinyl] propanamide, (+) - N- [3-chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3, 3-trifluoro rpropyl) sulfinyl] propanamide and (-) - N- [3-chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfmyl] propanamide (known from WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5 - [[(2E) -3-chloro-2-propene-1 -yl] amino] -1- [2,6-dichloro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -4 - [(trifluoromethyl) sulfinyl] -1H-pyrazole-3-carbonitrile (known from CN 101337937 A) (CAS 1105672- 77-2), 3-bromo-N- [4-chloro-2-methyl-6-
[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-l -(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l- dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-3-(fluormethoxy)-lH-pyrazol- 5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 AI) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-l,3,4- thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 AI) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l - yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4- (difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(lH-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2- [[(methoxycarbonyl) [4- [(trifluormethyl)thio]phenyl] amino]carbonyl] indeno [ 1 ,2-e] [ 1 ,3 ,4] oxadiazin- 4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-0- ethyl-2,4-di-0-methyl-l-[N-[4-[l-[4-(l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-3- yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 AI) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 AI, WO 2007040282 AI) (CAS 934001-66-8) und N- [3 -Chlor- 1 -(3 -pyridinyl)- 1 H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3 ,3 ,3 -trifluorpropyl)thio] -propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 AI, WO 2015/058028 AI) (CAS 1477919-27-9). [(methylamino) thioxomethyl] phenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, (Liudaibenjiaxuanan, known from CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-chloro-2 - [[(1,1-dimethylethyl) amino] carbonyl] -6-methylphenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -3- (fluoromethoxy) -1H-pyrazole 5-carboxamide (known from WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N- [2- (5-amino-1, 3,4-thiadiazol-2-yl) -4-chloro-6 methylphenyl] -3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridinyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4- [3- [ 2,6-dichloro-4 - [(3,3-dichloro-2-propen-1-yl) oxy] phenoxy] propoxy] -2-methoxy-6- (trifluoromethyl) pyrimidine (known from CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E) - and 2 (Z) -2- [2- (4-cyanophenyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene] -N- [4- (difluoromethoxy) phenyl] hydrazinecarboxamide (known from CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropanecarboxylic acid 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethyl-4- (1H-benzimidazol-2-yl) phenyl ester (known from CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS) -7-chloro-2,5-dihydro-2- [[(methoxycarbonyl) [4- [(trifluoromethyl) thio] phenyl] amino] carbonyl] indeno [1, 2-e] [1, 3, 4 ] oxadiazine-4a (3H) -carboxylic acid methyl ester (known from CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Deoxy-3-0-ethyl-2,4-di-O-methyl-1- [N- [4- [1- [4- (1,1,2,2-pentafluoroethoxy) phenyl] - lH-l, 2,4-triazol-3-yl] phenyl] carbamate] -al-mannopyranose (known from US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (CAS 1253850-56-4), (8-anti) -8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (CAS 933798-27-7), (8-syn) -8- (2 -Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (known from WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8) and N - [3-chloro-1 - (3-pyridinyl) -1 H -pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) thio] -propanamide (known from WO 2015 / 058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9).
Fungizide fungicides
Die hier mit ihrem "Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im "Pesticide Manual" (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: http://www.alanwood.net pesticides) beschrieben. The active ingredients specified here by their "common name" are known and described, for example, in the "Pesticide Manual" (16th edition British Crop Protection Council) or on the Internet (for example: http://www.alanwood.net pesticides).
Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle genannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.  All of the above-mentioned mixture partners of classes (1) to (15), if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, may optionally form salts with suitable bases or acids. All of the mentioned fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) may optionally include tautomeric forms.
1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) Epoxiconazol, (1.004) Fenhexamid, (1.005) Fenpropidin, (1.006) Fenpropimorph, (1.007) Fenpyrazamin, (1.008) Fluquinconazol, (1.009) Flutriafol, (1.010) Imazalil, (1.011) Imazalil Sulfat, (1.012) Ipconazol, (1.013) Metconazol, (1.014) Myclobutanil, (1.015) Paclobutrazol, (1.016) Prochloraz, (1.017) Propiconazol, (1.018) Prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) Spiroxamin, (1.021) Tebuconazol, (1.022) Tetraconazol, (1.023) Triadimenol, (1.024) Tridemorph, (1.025) Triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l -(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (l S,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4- triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1) inhibitors of ergosterol biosynthesis, for example, (1,001) cyproconazole, (1,002) difenoconazole, (1,003) epoxiconazole, (1,004) fenhexamide, (1,005) fenpropidin, (1,006) fenpropimorph, (1,007) fenpyrazamine, (1,008) fluquinconazole, ( 1,009) flutriafol, (1,010) imazalil, (1,011) imazalil sulfate, (1,012) ipconazole, (1,013) metconazole, (1,014) myclobutanil, (1,015) paclobutrazole, (1,016) prochlorazole, (1,017) propiconazole, (1,018) prothioconazole, (1.019) pyrisoxazole, (1.020) spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetraconazole, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazole, (1.026) (IR, 2S, 5S) -5- (4 -Chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1 - (1H-1, 2,4-triazole) ylmethyl) cyclopentanol, (1.027) (1S, 2R, 5R) -5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-1, 2,4-triazol-1-ylmethyl ) cyclopentanol, (1.028) (2R) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1R) -2,2-dichlorocyclopropyl] -
1- (lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(l S)-2,2- dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2- (trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4- [(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)- 4-[(lS)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (1.029) (2R) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1S) -2,2-dichlorocyclopropyl ] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.030) (2R) -2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -l- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.031) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4- [(lR) -2,2- dichlorocyclopropyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.032) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(IS) -2, 2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1033) (2S) -2- [4- (4-
Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-Chlor-Chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1034) (R) - [3- (4-Chloro)
2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l ,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) l-({(2R,4S)-2-[2- Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3 -dioxolan-2-yl} methyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol, (1.038) 1 - ({(2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlo^henoxy)phenylH 2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1035) (S) - [3- (4-chloro-2 - fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1.036) [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5 - (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1.037) 1 - ({(2R, 4S) -2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl} methyl) -1 H -1, 2,4-triazole, (1038) 1- ({(2S, 4S) -2 - [2-chloro-4- (4-chlo ^ henoxy) phenylH
(1.039) l- {[3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl- thiocyanat, (1.040) l- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH- l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.041) l- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4- Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6 rimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4 riazol-3-thion, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hydro^  (1.039) 1- {[3- (2-Chloro-1henyl) -2- (2,4-difluoro-1-yl-yl) -oxiran-2-yl] -methyl} -1H-l, 2,4-triazol-5-yl - thiocyanate, (1040) 1 - {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1, 2,4 -triazol-5-yl-thiocyanate, (1.041) 1- {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -H -l, 2,4-triazol-5-yl-thiocyanate, (1.042) 2 - [(2R, 4R, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane 4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1043) 2 - [(2R, 4R, 5S) -l- (2,4-dichloro-1-yl ) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1, 2,4-riazole-3-thione, (1044) 2- [(2R, 4S, 5R) -l- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydro ^
triazol-3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-triazole-3-thione, (1.045) 2 - [(2R, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4 - dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.046) 2 - [(2S, 4R, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6 trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1047) 2 - [(2S, 4R, 5S) -l- (2,4-)
Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6 rimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4 riazol-3-thion, (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichlo^henyl)-5-hydrox Dichloro) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,4,4-riazole-3-thione, (1048) 2- [(2S, 4S , 5R) -l- (2,4-Dichlo ^ henyl) -5-hydrox
3- thion, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.051) 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-l-(lH- l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan- 2-ol, (1.054) 2-[4-(4-Chlo^henoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.056) 2- {[3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxiran^  3-thione, (1.049) 2 - [(2S, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro -3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1050) 2- [1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2, 4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.051) 2- [2-chloro-4- (2,4-dichlorophenoxy) phenyl] -1- (1H-l, 2,4 -triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.052) 2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -1- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.053) 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol , (1.054) 2- [4- (4-chloro) -oxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) -pentan-2-ol, (1.055 ) 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.056) 2- {[ 3- (2-Chlo ^ henyl) -2- (2,4-difluo ^ henyl) oxirane ^
(1.057) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-diflu^^ (1.057) 2- {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorobenhenyl) -2- (2,4-diflu ^^
l,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [3 -(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} - 1 H- 1 ,2,4-triazol, (1.061) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [rel(2R,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.062) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-chlo^henyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.063) N'- (2,5-Dimethyl-4- {[3-(l ,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.064) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,3,3- tenafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.066) N'-(2,5-Dimethyl- 4- {[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5- Dimethyl-4- {3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoform l, 2,4-triazole-3-thione, (1.058) 2- {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl } -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.059) 5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1 - (1H-1 , 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.060) 5- (allylsulfanyl) -1- {[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-) difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1 H -1, 2,4-triazole, (1061) 5- (allylsulfanyl) -1 - {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) - 2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -LH-l, 2,4-triazole, (1.062) 5- (allylsulfanyl) -l- {[rel (2R, 3S) -3- (2-chloro-1-yl) -2- (2,4-difluorophenyl) -oxiran-2-yl] -methyl} -1H-l, 2,4-triazole, (1063) N '- (2,5-dimethyl-4 - {[3- (l, l, 2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.064) N '- (2,5-dimethyl-4- {3) (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) - N -ethyl-N-methylimidoformamide, (1.065) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (2,2,3, 3-tenafluoropropoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.066) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (pentafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N- ethyl N -methylimidoformamide, (1.067) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(1, l, 2,2-tetrafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoform
(1.068) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,3,3- tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-Dimethyl- 4- {3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.071) N'-(2,5- Dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4- {[3- (Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'- (4- {3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidofom (1.068) N '- (2,5-Dimethyl-4- {3 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.069) N' - ( 2,5-Dimethyl-4- {3 - [(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.070) N '- (2,5-dimethyl - 4- {3 - [(pentafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.071) N '- (2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide , (1.072) N '- (4- {[3- (Difluoromethoxy) phenyl] sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.073) N' - (4- {3- [ (Difluoromethyl) sulfanyl] phenoxy} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidofrom
(1.074) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.075) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl- N-methylimidoformamid, (1.076) N'- {5-Brom-6-[(lR)-l-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin- 3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'- {5-Brom-6-[(l S)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2- methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'- {5-Brom-6-[(cis-4- isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.079) N'- {5- Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.080) N'- {5-Bromo-6-[l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082) Ipfentrifluconazole. (1.074) N '- [5-Bromo-6- (2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy) -2-methyl-pyridin-3-yl] -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.075) N '- {4 - [(4,5-dichloro-l, 3-thiazol-2-yl) oxy] -2,5-dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.076) N'- {5- Bromo-6 - [(1R) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.077) N '- {5-bromo-6 - [(1S) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.078) N '- {5-bromo-6- [ (cis-4-isopropylcyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.079) N '- {5-bromo-6 - [(trans-4-isopropylcyclohexyl) oxy] 2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1080) N '- {5-bromo-6- [1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridine-3-ol yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082) Ipfentrifluconazole.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II beispielsweise (2.001) Benzovindiflupyr, (2.002) Bixafen, (2.003) Boscalid, (2.004) Carboxin, (2.005) Fluopyram, (2.006) Flutolanil, (2.007) Fluxapyroxad, (2.008) Furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.012) Isopyrazam (anti- epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), (2.014) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.016) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) Penflufen, (2.018) Penthiopyrad, (2.019) Pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) Sedaxane, (2.022) l,3-Dimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.023) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.024) 1 ,3 -Dimethyl-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 - dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-(l ,l,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-(l ,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-[(3R)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.029) 3 -(Difluormethyl)- 1 - methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3- (Difluormethyl)-N-(7-fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.031) 3 -(Difluormethyl)-N- [(3R)-7-fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]qumazolm-4-amm, (2.034) N-(2-Cyclopentyl-5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N- (2-tert-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.036) N-(2-tert-Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N-[(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.041 ) N- [ 1 -(2,4-Dichlorphenyl)- 1 - methoxypropan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6- (trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)- 5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N- Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3-2) inhibitors of the respiratory chain on complex I or II, for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr , (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of the syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and the anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9R), (2.015) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020 ) Pyrazolium, (2.021) sedaxanes, (2.022) l, 3-dimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide , (2.023) 1,3-dimethyl-N - [(3R) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.024) 1,3-dimethyl-N- [(3S) -1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide (2.025 ) 1-methyl-3- (trifluoromethyl) -N- [2'- (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.026) 2-fluoro-6- (trifluoromethyl) -N- (1, 1, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H- inden-4-yl) benzamide, (2.027) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- (1, 1, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole -4-carboxamide, (2.028) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N - [(3R) -1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1 H-pyrazole-4-carboxamide, (2.029) 3 - (difluoromethyl) -1-methyl-N - [(3S) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -lH-pyrazole-4-carboxamide, (2.030) 3- (difluoromethyl) -N- (7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1 -methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.031) 3 - (difluoromethyl) -N- [(3R) -7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene -4-yl] - 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.032) 3- (difluoromethyl) -N - [(3S) -7-fluoro-1,1,3,3-trimethyl-2,3- dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.033) 5,8-difluoro-N- [2- (2-fluoro-4- {[4- (trifluoromethyl ) pyridin-2-yl] oxy} phenyl) ethyl] qumazolm-4-amm, (2.034) N- (2-Cycl opentyl-5-fluorobenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.035) N- (2-tert-butyl-5-methylbenzyl) - N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.036) N- (2-tert-butylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) - 5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.037) N- (5-chloro-2-ethylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H pyrazole-4-carboxamide, (2.038) N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (2.039 ) N - [(IR, 4S) -9- (dichloromethylene) -1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H- pyrazole-4-carboxamide, (2.040) N - [(1S, 4R) -9- (dichloromethylene) -l, 2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl] -3- (difluoromethyl ) - 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.041) N- [1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-propan-2-yl] -3- (difluoromethyl) -l-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.042) N- [2-chloro-6- (trifluoromethyl) benzyl 1] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.043) N- [3-chloro-2-fluoro-6- (trifluoromethyl) benzyl] N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.044) N- [5-chloro-2- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.045) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-N- [5-methyl-2 - (trifluoromethyl) benzyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.046) N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-fluoro-6-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H pyrazole-4-carboxamide, (2.047) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropyl-5-methylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (2.048 ) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide, (2.049) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5- fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2,050) N-cyclopropyl-3-ol
(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N- Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l- methyl- lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.056) N- Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid. (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (5-fluoro-2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.051) N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -N- (2 -ethyl-4,5-dimethylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.052) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-fluorobenzyl ) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.053) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-methylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl lH-pyrazole-4-carboxamide, (2.054) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl-5-fluorobenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.055) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.056) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5- fluoro-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise (3.001) Ametoctradin, (3.002) Amisulbrom, (3.003) Azoxystrobin, (3.004) Coumethoxystrobin, (3.005) Coumoxystrobin, (3.006) Cyazofamid, (3.007) Dimoxystrobin, (3.008) Enoxastrobin, (3.009) Famoxadon, (3.010) Fenamidon, (3.011) Flufenoxystrobin, (3.012) Fluoxastrobin, (3.013) Kresoxim-Methyl, (3.014) Metominostrobin, (3.015) Orysastrobin, (3.016) Picoxystrobin, (3.017) Pyraclostrobin, (3.018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2- {2-[( {[(lE)-l-(3- {[(E)-l -Fluor-2- phenylvinyl] oxy } phenyl)ethyliden] amino } oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5- {[l-(4-Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3- enamid, (3.023) (2R)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6- methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoat, (3.026) 2- {2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.027) N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5- {[l-(4-Chlor-2-fluorphenyl)- lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) Methyl {5-[3-(2,4- dimethylphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylbenzyl} carbamate. 3) respiratory chain inhibitors on complex III, for example, (3,001) ametoctradine, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxystrobin, (3,004) coumethoxystrobin, (3,005) coumoxystrobin, (3,006) cyazofamide, (3,007) dimoxystrobin, (3,008) enoxastrobin, (3,009) famoxadone, (3,010) fenamidone, (3,011) flufenoxystrobin, (3,012) fluoxastrobin, (3,013) kresoxime methyl, (3,014) metominostrobin, (3,015) orysastrobin, (3,016) picoxystrobin, (3,017) pyraclostrobin, (3,018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E) -2- {2 - [({[(IE) -l- (3- {[(E) -l-fluoro-2-phenylvinyl] oxy} phenyl) ethylidene] amino} oxy) methyl] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide, (3.022) (2E, 3Z) -5- {[1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazole] 3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide, (3.023) (2R) -2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2- methoxy-N-methylacetamide, (3.024) (2S) -2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.025) (3S, 6S, 7R, 8R ) -8-benzyl-3 - [({3 - [(isobutyrylo xy) methoxy] -4-methoxypyridin-2-yl} carbonyl) amino] -6-methyl-4,9-dioxo-l, 5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoate, (3.026) 2- {2- [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.027) N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formamido-2-hydroxybenzamide, (3.028 ) (2E, 3Z) -5- {[1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide, (3.029) Methyl {5- [3- (2,4-dimethylphenyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -2-methylbenzyl} carbamate.
4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise (4.001) Carbendazim, (4.002) Diethofencarb, (4.003) Ethaboxam, (4.004) Fluopicolid, (4.005) Pencycuron, (4.006) Thiabendazol, (4.007)4) inhibitors of mitosis and cell division, for example (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarb, (4,003) ethaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencycuron, (4,006) thiabendazole, (4,007)
Thiophanat-Methyl, (4.008) Zoxamid, , (4.009) 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5- phenylpyridazin, (4.010) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.015) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N- (2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.017) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.018) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.019) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H- pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-Chlor-4-fluo^henyl)-N-(2-fluo^henyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2-Bromphenyl)-4- (2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.025) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2- chlor-4-fluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin. 5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise (5.001) Bordeauxmischung, (5.002) Captafol, (5.003) Captan, (5.004) Chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) Dithianon, (5.011) Dodin, (5.012) Folpet, (5.013) Mancozeb, (5.014) Maneb, (5.015) Metiram, (5.016) Zinkmetiram, (5.017) Kupfer-Oxin, (5.018) Propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.020) Thiram, (5.021) Zineb, (5.022) Ziram, (5.023) 6-Ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c] [l,2]thiazole-3-carbonitrile. Thiophanate-methyl, (4.008) zoxamide, (4.009) 3-chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4.010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) - 4- (2,6-difluorophenyl) -6-methylpyridazine, (4,011) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine, (4.012) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.013) 4- (2-bromo- 4-fluorophenyl) -N- (2-bromo-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.014) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2 -bromo-phenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.015) 4- (2-bromo-4-fluoro-phenyl) -N- (2-chloro-6-fluoro-phenyl) -l, 3-dimethyl -LH-pyrazol-5-amine, (4.016) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-chlorophenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.017) 4 - (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4,018) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.019) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -l , 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.020) 4- (2-chloro-4-fluoro rphenyl) -N- (2-chlorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.021) 4- (2-chloro-4-fluorenyl) -N- (2-fluoro) henyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.022) 4- (4-chlorophenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -3,6-dimethylpyridazine, (4.023) N- ( 2-bromo-6-fluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4,024) N- (2-bromophenyl) -4- (2 -chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.025) N- (4-chloro-2,6-difluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) - 1, 3-dimethyl-1H-pyrazole-5-amine. 5) Compounds capable of multisite activity, for example (5.001) Bordeaux mixture, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorothalonil, (5.005) copper hydroxide, (5.006) copper naphthenate, (5.007) copper oxide, (5.008) copper oxychloride , (5.009) copper (2+) sulfate, (5.010) dithianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) zinc metiram, (5.017) Copper-oxine, (5.018) propineb, (5.019) sulfur and sulfur compounds including calcium polysulfide, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7-dioxo-6,7- dihydro-5H-pyrrolo [3 ', 4': 5,6] [1,4] dithiino [2,3-c] [1,2] thiazole-3-carbonitriles.
6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise (6.001) Acibenzolar-S-Methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin. 6) Compounds capable of inducing host defense, for example, (6.001) acibenzolar-S-methyl, (6.002) isotianil, (6.003) probenazole, (6.004) tiadinil. 7) inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis, for example, (7,001) cyprodinil, (7,002) kasugamycin, (7,003) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7,004) oxytetracycline (7,005) pyrimethanil, (7,006) 3- (5-fluoro) 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinoline-l-yl) quinoline.
(8) Inhibitoren der ATP-Produktion, beispielsweise (8.001) Silthiofam. (8) Inhibitors of ATP production, for example, (8,001) silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise (9.001) Benthiavalicarb, (9.002) Dimethomorph, (9.003) Flumorph, (9.004) Iprovalicarb, (9.005) Mandipropamid, (9.006) Pyrimorph, (9.007)9) inhibitors of cell wall synthesis, for example (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamide, (9.006) pyrimorph, (9.007)
Valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1-on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on. Valifenalate, (9.008) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one , (9.009) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, beispielsweise (10.001) Propamocarb, (10.002) Propamocarbhydrochlorid, (10.003) Tolclofos-Methyl. 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise (11.001) Tricyclazol, (11.002) 2,2,2- Trifluorethyl- {3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat. 10) Inhibitors of lipid and membrane synthesis, for example (10,001) propamocarb, (10,002) propamocarb hydrochloride, (10,003) tolclofos-methyl. 11) Inhibitors of melanin biosynthesis, for example (11.001) tricyclazole, (11.002) 2,2,2-trifluoroethyl {3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl} carbamate.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam). 12) inhibitors of nucleic acid synthesis, for example, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin. 13) inhibitors of signal transduction, for example, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, beispielsweise (14.001) Fluazinam, (14.002) Meptyldinocap. 14) compounds which may act as decouplers, for example (14.001) fluazinam, (14.002) meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, beispielsweise (15.001) Abscisinsäure, (15.002) Benthiazol, (15.003) Bethoxazin, (15.004) Capsimycin, (15.005) Carvon, (15.006) Chinomethionat, (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-Aluminium, (15.013) Fosetyl-Calcium, (15.014) Fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) Metrafenon, (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickel-Dimethyldithiocarbamat, (15.020) Nitrothal-Isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) Oxyfenthiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) Phosphonsäure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) Tebufloquin, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanide, (15.031) l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin^ 15) Further compounds, for example (15.001) abscisic acid, (15.002) benthiazole, (15.003) bethoxazine, (15.004) capsimycin, (15.005) carvone, (15.006) quinomethionate, (15.007) Cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil , (15.010) Cyprosulfamide, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-aluminum, (15.013) Fosetyl-calcium, (15.014) Fosetyl-sodium, (15.015) Methyl isothiocyanate, (15,016) metrafenone, (15,017) mildiomycin, (15,018) natamycin, (15,019) nickel dimethyldithiocarbamate, (15,020) nitrothal isopropyl, (15,021) oxamocarb, (15,022) oxathiapiproline, (15,023) oxyfenthiine, (15,024) pentachlorophenol and salts, (15.025) phosphonic acid and its salts, (15.026) propamocarb-fosetylate, (15.027) pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) tebufloquine, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanide, (15.031) 1- (4- {4 - [(5R) -5- (2,6-Difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine ^
pyrazol-l-yl]ethanon, (15.032) l-(4- {4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3- thiazol-2-yl}piperidin-l -yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6- Benzylpyridin-2-yl)quinazolin, (15.034) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.035) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4- {5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl]- 1 - [4-(4- {5- [2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro- 1 ,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.038) 2-[6-(3 -Fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, (15.039) 2- {(5R)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl} -3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.040) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidm^ pyrazol-1-yl] ethanone, (15.032) 1- (4- {4 - [(5S) -5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -l, 3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ethanone, (15.033) 2- (6-benzylpyridine -2-yl) quinazoline, (15.034) 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1,4] dithiino [2,3-c: 5,6-c '] dipyrrole, 3.5.7 ( 2H, 6H) tetron, (15.035) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1 - [4- (4- {5- [2- (prop-2- in-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.036) 2- [ 3,5-bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [2-chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) -phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15,037) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -LH-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [2-fluoro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) -phenyl] -4,5-dihydro-1, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.038) 2- [6- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5-methylpyridine-2 -yl] quinazoline, (15.039) 2- {(5R) -3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenyl methanesulfonate, (15.040) 2- {(5S) - 3- [2- (1 - {[3,5-Bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] acetyl} piperidine
yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.041) 2- {2-[(7,8-Difluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6- fluorphenyl}propan-2-ol, (15.042) 2- {2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2- ol, (15.043) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl} -3-chlorphenyl-methansulfonat, (15.044) 2- {3-[2-(l- {[3,5-yl} -3-chlorophenyl methanesulfonate, (15.041) 2- {2 - [(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] -6-fluorophenyl} propan-2-ol, (15.042) 2- {2-Fluoro-6 - [(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] phenyl} propan-2-ol, (15.043) 2- {3- [2- (1 - {[3,5 Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl} 3-chlorophenyl methanesulfonate, (15.044) 2- {3- [2- (l- {[3,5-
Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5- yljphenyl methanesulfonat, (15.045) 2-Phenylphenol und deren Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3- dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.047) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino- 5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, (15.050) 5-Amino- l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-l -yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4- benzoxazepin, (15.055) But-3-yn-l -yl {6-[({[(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, (15.056) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano- 3-phenylacrylat, (15.057) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.058) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, (15.059) Quinolin-8-ol, (15.060) Quinolin-8-ol sulfat (2: 1), (15.061) tert-Butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat, (15.062) 5-Fluor-4-imino-3 -methyl- 1 - [(4-methylphenyl)sulfonyl] -3 ,4-dihydropyrimidin-2( 1 H)-one. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl-phenylmethanesulfonate, (15.045) 2-phenylphenol and its salts, (15.046) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.047) 3- (4, 4-Difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.048) 4-Amino-5-fluoropyrimidin-2-ol (Tautomeric form: 4-amino-5-fluoropyrimidine-2 ( 1H) -one), (15.049) 4-oxo-4 - [(2-phenylethyl) amino] butyric acid, (15.050) 5-amino-1, 3,4-thiadiazole-2-thiol, (15.051) 5-chloro -N'-phenyl-N '- (prop-2-yn-1-yl) thiophene-2-sulfonohydrazide, (15.052) 5-Fluoro-2 - [(4-fluorobenzyl) oxy] pyrimidin-4-amine, ( 15,053) 5-Fluoro-2 - [(4-methylbenzyl) oxy] pyrimidin-4-amine, (15.054) 9-Fluoro-2,2-dimethyl-5- (quinolin-3-yl) -2,3-dihydro -l, 4-benzoxazepine, (15.055) but-3-yn-1-yl {6 - [({[(Z) - (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamate, (15.056) ethyl (2Z) -3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate, (15.057) phenazine-1-carboxylic acid, (15.05 8) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, (15.059) Quinolin-8-ol, (15.060) Quinolin-8-ol sulfate (2: 1), (15.061) tert-butyl {6 - [({[(1 -methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamate, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1 - [(4 -methylphenyl) sulfonyl] -3,4-dihydropyrimidine-2 (1H) -one. Biological pesticides as mixture components
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden. The compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biological pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides.
Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of such bacteria which can be used as biological pesticides are:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder 5. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD-1372), oder 5. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).  Bacillus amyloliquefaciens, strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or 5. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or 5. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode) -PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus strain AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus strain AQ 6047 (Accession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (heu: Isaria fumosorosea) , insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). Beauveria bassiana, in particular strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular Strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (hay: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874 ), Paecilomyces lilacinus, in particular P. lilacinus strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain VI 17b, Trichoderma atroviride, in particular strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, especially T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Examples of viruses that can be used as biological pesticides are: Adoxophyes orana (apple peel wrapper) granulosis virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granulosis virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua mNPV, Spodoptera frugiperda (armyworm) mNPV, Spodoptera littoralis (African cotton worm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fordern. Als Beispiele sind genannt: It also includes bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or plant parts or plant organs and require by their special properties, the plant growth and plant health. Examples are:
Agrobacterium spp., Azorhizobium cauUnodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolü, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Agrobacterium spp., Azorhizobium cauUnodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp. Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., Especially Rhizobium trifolu, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver. Examples of plant extracts and those formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are: Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armor Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa saponin extract), Pyrethrum / Pyrethrin, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", Rotenone , Ryania / Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen extract, especially rapeseed or mustard powder.
Safener als Mischungskomponenten Safener as a mixture component
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloracetyl)-l -oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloracetyl)-l,3-oxazolidin (CAS 52836-31-4). The compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ({4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl} sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1, 3 oxazolidine (CAS 52836-31-4).
Pflanzen und Pflanzenteile Plants and plant parts
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Paprika, cucumber, melon, carrot, watermelon, onion, lettuce, spinach, leek, beans, Brassica oleracea (eg cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, Citrus fruits and grapes). Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights. Plants are to be understood as meaning all stages of development, such as seeds, cuttings, young (unripe) plants and mature plants. Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include harvested plants or harvested plant parts as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by immersion, spraying, evaporation, nebulization, scattering, brushing, injecting and propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. As already mentioned above, according to the invention all plants and their parts can be treated. In a preferred embodiment, wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated. The term "parts" or "parts of plants" or "parts of plants" has been explained above.Propeas of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention Traits obtained by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques, which may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Transgenic Plant, Seed Treatment and Integration Events Among the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant species to be treated according to the invention are any plants which have obtained genetic material through the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, causes z. By toxins produced in the plants, in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, further increased resistance of the plants against plant pathogenic fungi, bacteria and / or viruses, causes z. For example, systemically acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT "-Gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
Pflanzenschutz - Behandlungsarten Plant protection - types of treatment
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerang und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren. The treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg. By dipping, spraying, spraying, sprinkling, evaporating, atomising, atomizing, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring (drenchen), Droplet irrigation and in propagating material, especially in seeds, further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer coating, etc. It is also possible to apply the compounds of formula (I) by the ultra-low-volume method or to inject the use form or the compound of the formula (I) itself into the soil.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. A preferred direct treatment of the plants is foliar application, i. H. the compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung derIn the case of systemically active substances, the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system. The treatment of the plants is then carried out by the action of
Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durchCompounds of formula (I) on the habitat of the plant. This can be done, for example
Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B.Drenchen, be mixed in the soil or the nutrient solution, d. H. the location of the plant (eg
Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. BeiSoil or hydroponic systems) is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. H. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced in solid form (for example in the form of granules) into the location of the plants. at
Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festenWasserreiskulturen can also by metering the compound of formula (I) in a solid
Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Application form (eg as granules) in a flooded rice field.
Saatgutbehandlung seed treatment
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen. The control of animal pests by the treatment of the seed of plants has long been known and is the subject of constant improvement. Nevertheless, there are a number of problems in the treatment of seeds that can not always be satisfactorily resolved. Thus, it is desirable to develop methods for protecting the seed and the germinating plant which eliminate or at least significantly reduce the additional application of pesticides during storage, after sowing or after emergence of the plants. It is also desirable to optimize the amount of the active ingredient used in such a way that the seed and the germinating plant are best protected against attack by animal pests, but without damaging the plant itself by the active ingredient used. In particular, seed treatment methods should also include the intrinsic insecticidal properties of pest-resistant transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and also of the germinating plant with minimal pest control effort.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. The present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I). The method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants prior to the infestation of pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and a mixture component. It also further comprises a process in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskomponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind. Furthermore, the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of the formula (I) according to the invention. The invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and a mixture component. The invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component. For seeds which have been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component, the individual substances may be present in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture components may optionally be separated by an intermediate layer. The invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as part of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Furthermore, the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. One of the advantages that occurs when a compound of formula (I) acts systemically is that treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können. Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können. Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu. Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted. Likewise, it is considered to be advantageous that compounds of the formula (I) can also be used in particular in the case of transgenic seed. Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs. The compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture. In particular, these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants. Of particular importance is the treatment of seeds of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt. As already mentioned above, the treatment of transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance. These are the seeds of plants, which as a rule contain at least one heterologous gene which controls the expression of a polypeptide with in particular insecticidal or nematicidal properties. The heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium. The present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage"), wodurch die Keimung und ein einheitlicheres Auflaufen stimuliert wird. In the context of the present invention, the compound of the formula (I) is applied to the seed. Preferably, the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment. In general, the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing. Usually, seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hulls, wool or pulp. For example, seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable. Alternatively, seed can be used, which after drying z. B. was treated with water and then dried again, for example, priming. In the case of rice seeds, it is also possible to use seeds that have been soaked, for example, in water to a certain stage of the rice embryo ("Pigeon Breast Stage"), which stimulates germination and a more uniform emergence.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können. In general, when treating the seed, care must be taken that the amount of compound of formula (I) and / or other additives applied to the seed is chosen that the germination of the seeds is not impaired or that the resulting plant is not damaged. This is especially important for active ingredients, which can show phytotoxic effects in certain application rates.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. The compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser. The compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations. These formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe. Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate. Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably used are alkylnaphthalenesulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalenesulfonates.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates. Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents. Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412). Gibberellins which may be present in the seed dressing formulations which can be used in accordance with the invention are preferably the gibberellins AI, A3 (= gibberellic acid), A4 and A7, particularly preferably gibberellic acid. The gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekungsmittel", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. The seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds. Thus, the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature. The seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an. Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. For the treatment of seed with the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the use forms prepared therefrom by the addition of water, all mixing devices which can usually be used for the dressing can be considered. Specifically, in the pickling process, the seed is placed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed. Optionally, a drying process follows. The application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed. The application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
Tiergesundheit animal Health
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden. In the field of animal health, d. H. In the veterinary field, the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia. Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aquakultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen. In the field of veterinary medicine, the compounds of formula (I), which have favorable toxicity to warm-blooded animals, are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development. Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; or fish or shellfish, e.g. As in aquaculture, or optionally insects such as bees.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquariumfische. The domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht. In a particular embodiment, the compounds of formula (I) are administered to mammals.
Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. According to another specific embodiment, the compounds of formula (I) are administered to birds, namely caged birds or, in particular, poultry.
Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist. By using the compounds of formula (I) for the control of animal parasites disease, deaths and reductions in performance (in meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like) should be reduced or prevented, so that a more economical and easier animal husbandry allows and a better well-being of the animals is achievable.
In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern. Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilla spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida. With regard to the field of animal health, the term "control" or "combat" in the present context means that the compounds of formula (I) are effective in preventing the occurrence of the disease respective parasites in an animal infected with such parasites to a harmless extent is reduced. More specifically, "combating" in the present context means that the compounds of formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication. For example, the arthropods include, but are not limited to, the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium Spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilla spp., Lutzomyia spp. , Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonapterida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests and hygiene pests from the order Blattarida.
Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen: Further, in arthropods, by way of example and not limitation, the following Akari may be mentioned:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp. From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-pronged ticks); from the order Mesostigmata, such as Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp .; from the order Actinedida (Prostigmata), for example Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp .; and from the order Acaridida (Astigmata), for example Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes Spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Examples of parasitic protozoa include, but are not limited to:
Mastigophora (Flagellata), wie: Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp. Mastigophora (Flagellata), such as: Metamonada: from the order Diplomonadida, for example Giardia spp., Spironucleus spp.
Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Parabasala: from the order Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp. Euglenozoa: from the order Trypanosomatida for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp.
Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp. Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): z. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida for example Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida z. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida z. Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp. Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nematoden, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes). Acute helixes pathogenic to humans or animals include, for example, Acanthocephala, nematodes, pentastoma, and platyhelminthes (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes).
Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Exemplary helminths include, but are not limited to:
Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.; Monogenea: z. For example: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Cestodes: from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. For example, from the order Cyclophyllida: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp. , Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp. Trematodes: from the genus Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyricum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp , Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. Nematodes: from the order Trichinellida for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp. For example, from the order Tylenchida: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. From the order Rhabditina for example: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp. , Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp. , Ollulanus spp .; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp , Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofüaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. For example, from the order Spirurida: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp .; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp .; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp .; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp ., Spirocerca spp., Stephanophila spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp., Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Acanthocephala: from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp., From the order Polymorphida for example: Filicollis spp .; from the order Echinorhynchida for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp. Pentastoma: from the order Porocephalida for example Linguatula spp.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen. In the field of veterinary medicine and animal husbandry, the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel. Thus, one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendoparasitikum. Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as antiendoparasitic.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephalizid oder Pentastomizid. Another specific aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antihelminthic agents, in particular for use as nematicide, platelet minthicide, acanthocephalicide or pentastomicide.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum. Another specific aspect of the invention relates to the compounds of formula (I) for use as antiprotozoic.
Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid. Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as anti-topazarasitic, in particular an arthropodicide, more particularly an insecticide or an acaricide.
Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel. Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen veterinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst. Further aspects of the invention are veterinary formulations comprising an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of a pharmaceutically acceptable excipient (eg, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (eg, surfactants), especially one Pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary formulations. A related aspect of the invention is a method of making a veterinary formulation as described herein which comprises the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants, especially pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations; or conventionally used in veterinary formulations.
Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausgewählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Another specific aspect of the invention are veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozoic and arthropodicidal formulations, more particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, pentastomicidal, insecticidal and acaricidal formulations the aspects mentioned, as well as methods for their preparation.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular a non-human Animal that needs it.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying a veterinary formulation as defined herein to an animal, in particular a non-human animal, the same requirement.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier. Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung" die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein. Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal. In the present veterinary or veterinary context, the term "treatment" includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment.
Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärmedizinische Gebiet bereitgestellt. Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung" nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewendet werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirkstoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe. In a particular embodiment, mixtures of at least one compound of formula (I) with other active ingredients, especially endo and ectoparasiticides, are provided herein for the veterinary field. In the animal health field, "blending" not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a single formulation and applied together, but also refers to products comprising separate formulations for each active ingredient. when applied more than two active ingredients be formulated, all active substances in a common formulation or all active substances in separate formulations formulated; Also conceivable are mixed forms in which some of the active ingredients are formulated together and some of the active ingredients are formulated separately. Separate formulations allow the separate or sequential use of the active substances in question.
Die hier mit ihrem„Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pesticide Manual" (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides). The active ingredients specified herein by their "common name" are known and described, for example, in the "Pesticide Manual" (see above) or searchable on the Internet (e.g., http://www.alanwood.net/pesticides).
Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktuellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)-Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP- Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale Komplex-II- Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; Exemplary agents from the group of ectoparasiticides as compounding partners include, but are not limited to, the insecticides and accicides detailed above. Other useful agents are listed below in accordance with the above mentioned classification based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-controlled chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators; (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonic organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupling of oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient; (14) blocker of the nicotinic acetylcholine receptor channel; (15) inhibitors of chitin biosynthesis, type 0; (16) inhibitors of chitin biosynthesis, type 1; (17) molting disruptor (especially in dipterans, i.e., two-winged); (18) ecdysone receptor agonists; (19) octopamine receptor agonists; (21) mitochondrial complex I electron transport inhibitors; (25) mitochondrial complex II electron transport inhibitors; (20) mitochondrial complex III electron transport inhibitors; (22) blocker of the voltage-dependent sodium channel; (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase; (28) ryanodine receptor modulators;
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brompropylat, Cryolit; Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action, eg. Fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlordimeform, flubenzimine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrasul, potassium oleate, petroleum, metoxadiazone, gossyplur, flotenzin, bromopropylate, cryolite;
Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Sulprofos, Propaphos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Etrimfos; Compounds from other classes, eg, butacarb, dimetilane, cloethocarb, phosphocarb, pirimiphos (- ethyl), parathion (-ethyl), methacrifos, isopropyl-o-salicylate, trichlorofon, sulprofos, propaphos, sebufos, pyridathion, prothoate, dichlofenthione, demeton S-methylsulfone, isazofos, cyanofenphos, dialifos, carbophenothione, autathiofos, aromfenvinfos (-methyl), azinphos (-ethyl), chlorpyrifos (- ethyl), fosmethilane, iodofenofen, dioxabenzofos, formothion, fonofos, flupyrazofos, fensulfothione, etrimfos;
Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner; Organochlorine compounds, e.g. B. Camphechlor, Lindane, Heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. Acetoprol, pyrafluprol, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner;
Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fenfluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs), Neonicotinoide, z. B. Nithiazin Pyrethroids, e.g. Eg, (cis, trans) metofluthrin, profuthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, fenpyrithrin, cis-cypermethrin, cis-permethrin, clocythrin , Cyhalothrin (lambda), chlovaporthrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCHs), neonicotinoids, e.g. B. Nithiazine
Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makroeyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomectin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, macrocyclic lactones, e.g. Nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; milbemycin
Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten Triphene, Epofenonan, Diofenolan; Biologicals, hormones or pheromones, for example natural products, e.g. Thuringiensin, codlemon or neem components
Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl; Dinitrophenols, e.g. Dinocap, dinobuton, binapacryl;
Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron, Benzoylureas, eg. Fluazuron, penfluron,
Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure. Amidine derivatives, e.g. Chormorman, cymiazole, demiditraz hive varroa acaricides, for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid.
Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe. Exemplary agents from the group of endoparasiticides, as a mixture partner, include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents.
Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makroeyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Milbemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Triclabendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cyclischen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tribendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachlorophen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufomat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nitroscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethylcarbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon. Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitro furane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus. The anthelmintic agents include, but are not limited to, the following nematicidal, tremesticidal and / or cestozide agents: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, Ivermectin, emamectin, milbemycin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, flubendazole; from the class of depsipeptides, preferably cyclic depsipetides, in particular 24-membered cyclic depsipeptides, for example: emodepside, PF1022A; from the class of tetrahydropyrimidines for example: Morantel, Pyrantel, Oxantel; from the class of imidazothiazoles, for example: butamisole, levamisole, tetramisole; from the class of aminophenylamidines, for example: amide shell, deacylated amide shell (dAMD), tribendimidine; from the class of aminoacetonitriles, for example: Monepantel; from the class of Paraherquamide, for example: Paraherquamid, Derquantel; from the class of salicylanilides for example: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; from the class of substituted phenols, for example: nitroxynil, bithionol, disophenol, hexachlorophene, nicolofolane, meniclopholan; from the class of organophosphates, for example: trichlorophone, naphthalofos, dichlorvos / DDVP, crufomat, coumaphos, haloxone; from the class of piperazinones / quinolines for example: praziquantel, epsiprantel; from the class of piperazines for example: piperazine, hydroxyzine; from the class of tetracyclines for example: tetracycline, chlorotetracycline, doxycycline, oxytetracycline, rolitetracycline; from various other classes, for example: bunamidine, niridazole, resorantel, omphalotin, oltipraz, nitroscanate, nitroxynil, oxamniquine, mirasan, miracil, lucanthone, hycanthone, hetoline, emetine, diethylcarbamazine, dichlorophen, diamfenetide, clonazepam, bephenium, amoscanate, clorsulon. Antiprotozoal agents, including, but not limited to, the following: from the class of triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyl ether ionophore for example: monensin, salinomycin, maduramicin, narasin; from the class of macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of quinolones for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the class of quinines for example: chloroquine; from the class of pyrimidines for example: pyrimethamine; from the class of sulfonamides for example: sulfachinoxalin, trimethoprim, sulfaclozin; from the class of thiamine for example: amprolium; from the class of lincosamides for example: clindamycin; from the class of carbanilides, for example: imidocarb; from the class of nitro furans for example: nifurtimox; from the class of quinazolinone alkaloids, for example: halofuginone; from various other classes for example: oxamniquine, paromomycin; from the class of vaccines or antigens from microorganisms for example: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus ,
Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. In addition, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, all said mixing partners can optionally form salts with suitable bases or acids.
Vektorbekämpfung Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Vector Control The compounds of formula (I) can also be used in vector control. A vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such. As viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer. The pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg, trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg, malaria parasites by mosquitoes).
Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: 1) Mücken Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are: 1) mosquitoes
- Anopheles: Malaria, Filariose; - Anopheles: malaria, filariasis;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Würmern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis; - Culex: Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of other worms; - Aedes: yellow fever, dengue fever, other viral diseases, filariasis;
- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus; - Simulia: transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus;
- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose - Psychodidae: transmission of leishmaniasis
2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber; 2) lice: skin infections, epidemic typhus;
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer; 4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 3) fleas: plague, endemic typhus, tapeworms; 4) flies: sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose; 5) mites: acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, tick-borne encephalitis (TBE), Crimean Congo fever, borreliosis;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer- Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose. Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. 6) Ticks: Borellioses such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), ehrlichiosis. Examples of vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants. Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Further examples of vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind. Vector control is also possible when the compounds of formula (I) are resistance-disrupting.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz. Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens transmitted by vectors. Thus, another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. B. in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities, as well as in the supply and protection of materials.
Schutz von technischen Materialen Protection of technical materials
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. The compounds of the formula (I) are suitable for the protection of industrial materials against attack or destruction by insects, eg. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. Technical materials in the present context are non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In a further embodiment, the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. In a further embodiment, the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, i. h., They can be applied to the appropriate material without further changes. As further insecticides or fungicides, in particular those mentioned above come into question.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Surprisingly, it has also been found that the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water. Likewise, the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor Control of animal pests in the hygiene sector
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. The compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector. In particular, the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids, ticks and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins, animal husbandry. To combat animal pests, the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients. Preferably, they are used in household insecticide products. The compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include, for example, pests of the class Arachnida, from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. The application is carried out for example in aerosols, non-pressurized sprays, z. Pump and atomizer sprays, misting machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller driven evaporators, energyless or passive evaporation systems, moth papers, moth cakes and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
Herstellungsbeispiele: Preparation Examples:
Beispiel I-6/I-8  Example I-6 / I-8
Methyl 2-[(4-chlorphenyl)-hydroxy-methyl]prop-2-enoat Methyl 2 - [(4-chlorophenyl) -hydroxy-methyl] prop-2-enoate
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9,00 g (63,83 mmol) 4-Chlorbenzaldehyd und 10,99 g (127,66 mmol) Methyl prop-2-enoat wurden in 250 ml Acetonitril gelöst und 5,51 g (31,92 mmol) l,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 100 ml Wasser verdünnt und mit 300 ml Essigester extrahiert. Die Lösung wurde über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit Petro lether / Essigester (5: 1) als Laufmittel gereinigt.
Figure imgf000077_0001
9.00 g (63.83 mmol) of 4-chlorobenzaldehyde and 10.99 g (127.66 mmol) of methyl prop-2-enoate were dissolved in 250 ml of acetonitrile and 5.51 g (31.92 mmol) 1.4 -Diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) added. The reaction mixture was stirred for 2 days at room temperature. The solvent was then distilled off in vacuo, the residue was diluted with 100 ml of water and extracted with 300 ml of ethyl acetate. The solution was dried over sodium sulfate and then the solvent was distilled off in vacuo. The residue was purified by column chromatography with petroleum ether / ethyl acetate (5: 1) as eluent.
(logP (HCOOH): 2,18; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 3,61 (s, 3H), 5,42 (d, 1H), 5,84 (d, 1H), 6,00 (s, 1H), 6,21 (s, 1H), 7,30-7,38 (m, 4H). (logP (HCOOH): 2.18; 1 H NMR (400 MHz, D 6 -DMSO) δ ppm: 3.61 (s, 3H), 5.42 (d, 1H), 5.84 (d, 1H), 6.00 (s, 1H), 6.21 (s, 1H), 7.30-7.38 (m, 4H).
Methyl (Z)-2-(brommethyl)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-enoat Methyl (Z) -2- (bromomethyl) -3- (4-chlorophenyl) prop-2-enoate
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0002
Zu 4,1 g (19,3 mmol) Methyl 2-[(4-chlorphenyl)-hydroxy-methyl]prop-2-enoat wurde eine Lösung von 20 ml Bromwasserstoff in Essigsäure addiert und die Reaktionsmischung 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 60 ml Wasser verdünnt und zweimal mit je 200 ml Essigester extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, mit Natriumchlorid Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Petrolether / Essigester Gradienten (20: 1 bis 5:1) als Laufmittel gereinigt. (logP (HCOOH): 3,90; 1H-NMR(400 MHz, D6-Aceton) δ ppm: 3,85 (s, 3H), 4,47 (s, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,68 (d, 2H), 7,80 (s, 1H). Methyl (Z)-3-(4-chlorphenyl)-2-(ethylsulfanylmethyl)prop-2-enoat To 4.1 g (19.3 mmol) of methyl 2 - [(4-chlorophenyl) -hydroxy-methyl] prop-2-enoate was added a solution of 20 ml of hydrogen bromide in acetic acid and the reaction mixture was stirred for 1 h at room temperature. The solvent was then distilled off in vacuo, the residue was diluted with 60 ml of water and extracted twice with 200 ml of ethyl acetate. The organic phases were combined, washed with sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. The solution was filtered off, the solvent was distilled off in vacuo and the residue was purified by column chromatography with a petroleum ether / ethyl acetate gradient (20: 1 to 5: 1) as eluent. (logP (HCOOH): 3.90; 1 H-NMR (400 MHz, D 6 -acetone) δ ppm: 3.85 (s, 3H), 4.47 (s, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.80 (s, 1H). Methyl (Z) -3- (4-chlorophenyl) -2- (ethylsulfanylmethyl) prop-2-enoate
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6,5 g (49,9 mmol) Diisopropylethylamin wurden zu einer Lösung aus 1,55 g (24,9 mmol) Ethylmercaptan und 4,8 g (16,7 mmol) Methyl (Z)-2-(brommethyl)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-enoat in 30 ml Dimethylformamid (DMF) gegeben. Die Reaktionsmischung rührt über Nacht bei Raumtemperatur. Anschließend wurde die Lösung mit 100 ml Wasser verdünnt und zweimal mit je 250 ml Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer Natriumchlorid Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde ab filtriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und das Produkt direkt weiter umgesetzt. 6.5 g (49.9 mmol) of diisopropylethylamine were added to a solution of 1.55 g (24.9 mmol) of ethyl mercaptan and 4.8 g (16.7 mmol) of methyl (Z) -2- (bromomethyl) -3 - (4-chlorophenyl) prop-2-enoate in 30 ml of dimethylformamide (DMF). The reaction mixture is stirred overnight at room temperature. The solution was then diluted with 100 ml of water and extracted twice with 250 ml of ethyl acetate. The combined organic phases were washed with a sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. The solution was filtered off, the solvent distilled off in vacuo and the product reacted directly.
(Z)-3-(4-Chlorphenyl)-2-(ethylsulfanylmethyl)prop-2-ensäure (Z) -3- (4-chlorophenyl) -2- (ethylsulfanylmethyl) prop-2-enoic acid
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Figure imgf000078_0002
4 g (14,76 mmol) Methyl (Z)-3-(4-chlorphenyl)-2-(ethylsulfanylmethyl)prop-2-enoat wurden in 20 ml Methanol gelöst und 20 ml 2 N Natronlauge addiert. Die Reaktionsmischung rührt 12 h bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 400 ml Wasser verdünnt und mit konzentrierter Salsäure auf einen pH- Wert von 3-4 eingestellt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit 100 ml eines Chloroform / iso-Propanol (3: 1) Lösungsmittelgemisches dreimal extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. 4 g (14.76 mmol) of methyl (Z) -3- (4-chlorophenyl) -2- (ethylsulfanylmethyl) prop-2-enoate were dissolved in 20 ml of methanol and 20 ml of 2 N sodium hydroxide solution were added. The reaction mixture is stirred for 12 h at room temperature. The solvent was distilled off in vacuo, the residue was diluted with 400 ml of water and adjusted to a pH of 3-4 with concentrated salso acid. Subsequently, the reaction mixture was extracted with 100 ml of a chloroform / iso-propanol (3: 1) solvent mixture three times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered and the solvent was distilled off in vacuo.
(logP (HCOOH): 3,15; 1H-NMR(400 MHz, D6- Aceton) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 2,55 (q, 2H), 3,66 (s, 2H), 7,52 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 7,72 (s, 1H), 11,00 (br. s, 1H). (logP (HCOOH): 3.15; 1 H-NMR (400 MHz, D 6 -acetone) δ ppm: 1.20 (t, 3H), 2.55 (q, 2H), 3.66 (s, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.65 (d, 2H), 7.72 (s, 1H), 11.00 (br, s, 1H).
2-[(Z)-2-(4-Chlorphenyl)-l-(ethylsulfanylmethyl)vinyl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-imidazo[4,5- b] pyridin (1-6) 2 - [(Z) -2- (4-chlorophenyl) -l- (ethylsulfanylmethyl) vinyl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) imidazo [4,5- b] pyridine (1-6)
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Figure imgf000079_0001
300 mg (1,57 mmol) N2-methyl-5-(trifluormethyl)pyridin-2,3-diamin wurden zu einer Lösung aus 400 mg (1,57 mmol) (Z)-3-(4-Chlorphenyl)-2-(ethylsulfanylmethyl)prop-2-ensäure und 361 mg (1,88 mmol) l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) in 6 ml Pyridin gegeben. Die Reaktionsmischung rührt 2 h bei 80°C. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 30 ml Wasser verdünnt, mit 50 ml Essigester extrahiert, mit Natriumchlorid Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 10 ml Essigsäure gelöst und 2 h bei 100°C gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 30 ml einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat Lösung verdünnt und mit 50 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde mit Natriumchlorid Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand durch säulenchromatographische Aufreinigung mit Acetonitril / 0,1 % Ammoniumhydrogencarbonat als Laufmittel gereinigt. 300 mg (1.57 mmol) of N 2 -methyl-5- (trifluoromethyl) pyridine-2,3-diamine were added to a solution of 400 mg (1.57 mmol) of (Z) -3- (4-chlorophenyl) -2 - (ethylsulfanylmethyl) prop-2-enoic acid and 361 mg (1.88 mmol) of 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) in 6 ml of pyridine. The reaction mixture is stirred for 2 h at 80 ° C. The solvent was then distilled off in vacuo, the residue was diluted with 30 ml of water, extracted with 50 ml of ethyl acetate, washed with sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. The solution was filtered off, the solvent was distilled off in vacuo, the residue was dissolved in 10 ml of acetic acid and stirred at 100 ° C for 2 h. The solvent was distilled off in vacuo, the residue was diluted with 30 ml of an aqueous sodium bicarbonate solution and extracted with 50 ml of ethyl acetate. The organic phase was washed with sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. The solution was filtered off, the solvent was distilled off in vacuo and the residue was purified by column chromatography purification with acetonitrile / 0.1% ammonium bicarbonate as eluent.
(logP (HCOOH): 4,9; MH+: 412; 1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,04 (t, 3H), 2,45 (q, 2H), 4,00 (s, 5H), 7,29 (s, 1H), 7,58-7,67 (m, 4H), 8,55 (s, 1H), 8,80 (s, 1H). (logP (HCOOH): 4.9; MH +: 412; 1 H-NMR (300 MHz, D 6 -DMSO) δ ppm: 1.04 (t, 3H), 2.45 (q, 2H), 4 , 00 (s, 5H), 7.29 (s, 1H), 7.58-7.67 (m, 4H), 8.55 (s, 1H), 8.80 (s, 1H).
2-[(Z)-2-(4-Chlorphenyl)-l-(ethylsulfonylmethyl)vinyl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-imidazo[4,5- b] pyridin (1-8) 2 - [(Z) -2- (4-Chlorophenyl) -1- (ethylsulfonylmethyl) vinyl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) imidazo [4,5-b] pyridine (1-8)
Figure imgf000079_0002
Figure imgf000079_0002
Zu einer Lösung aus 220 mg (0,54 mmol) 2-[(Z)-2-(4-Chlorphenyl)-l-(ethylsulfanylmethyl)vinyl]-3- methyl-6-(trifluormethyl)-imidazo[4,5-b]pyridin in 20 ml Dichlormethan wurden 368 mg (2,14 mmol) weia-Chlorperbenzoesäure bei 0°C zugegeben. Die Reaktionsmischung rührt 2 h bei 0°C. Anschließend wurde die Mischung mit 50 ml Dichlormethan verdünnt und mit 20 ml einer wäßrigen Natriumbisulfit- Lösung gewaschen. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand durch säulenchromatographische Aufreinigung mit Acetonitril / 0,1 % Ammomumhydrogencarbonat als Laufmittel gereinigt. To a solution of 220 mg (0.54 mmol) of 2 - [(Z) -2- (4-chlorophenyl) -1- (ethylsulfanylmethyl) vinyl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) imidazo [4,5 -b] pyridine in 20 ml of dichloromethane was added 368 mg (2.14 mmol) of weia-chloroperbenzoic acid at 0 ° C. The reaction mixture is stirred for 2 h at 0 ° C. Then, the mixture was diluted with 50 ml of dichloromethane and washed with 20 ml of an aqueous sodium bisulfite solution. Subsequently, the solvent was distilled off in vacuo and the residue purified by column chromatography with acetonitrile / 0.1% Ammomumhydrogencarbonat as eluent.
(logP (HCOOH): 3,45; MH+: 444; ^-NMRßOO MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,16 (t, 3H), 3,14 (q, 2H), 3,99 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 7,59-7,79 (m, 5H), 8,53 (s, 1H), 8,81 (s, 1H). In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren ließen sich folgende Verbindungen der Formel (I) erhalten: (logP (HCOOH): 3.45; MH + : 444; ^ -NMRßO MHzMHz, D 6 -DMSO) δ ppm: 1.16 (t, 3H), 3.14 (q, 2H), 3.99 ( s, 3H), 4.71 (s, 2H), 7.59-7.79 (m, 5H), 8.53 (s, 1H), 8.81 (s, 1H). In analogy to the examples and according to the preparation process described above, the following compounds of formula (I) were obtained:
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000083_0001
- 83 -
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Figure imgf000082_0001
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- 83 -
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000085_0001
,42 Beispiel 1-15:
Figure imgf000085_0001
, 42 Example 1-15:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8,811(2,5);8,808(2,6);8,571(2,7);8,567(2,7);7,827(3,1);7,822(3,3);7,717(2,0);7,696(2,9);7,618( 1 ,9);7,613(1 ,8);7,597(1 ,3);7,592(1 ,3);7,240(4,2);4,058(16,0);3,847(6,3);3,332(25,8);3,260(0,7);2,509(23,9);2,505(32,3);2,500(24,4) ;2,370(1 ,3);2,352(4,1);2,334(4,3);2,316(1 ,4);1 ,238(0,4);0 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.811 (2.5), 8.808 (2.6), 8.571 (2.7), 8.567 (2.7), 7.827 (3.1 7.822 (3.3); 7.717 (2.0); 7.696 (2.9); 7.618 (1, 9); 7.613 (1, 8); 7.597 (1, 3); 7.592 (1, 3) ; 7,240 (4.2); 4,058 (16.0); 3,847 (6.3); 3,332 (25.8); 3,260 (0.7); 2,509 (23.9); 2,505 (32.3); 2,500 (24.4); 2,370 (1,3); 2,352 (4,1); 2,334 (4,3); 2,316 (1,4); 1, 238 (0,4); 0)
,87 Beispiel 1-16: , 87 Example 1-16:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8,826(2,9);8,823(2,9);8,554(3,0);8,551(3,0);7,890(2,4);7,869(2,8);7,836(3,3);7,831(3,4);7,629( 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.826 (2.9); 8.823 (2.9); 8.554 (3.0); 8.551 (3.0); 7.890 (2.4 (7,629); 7,869 (2.8); 7,836 (3.3); 7,831 (3.4)
1 ,8);7,624(1 ,8);7,609(1 ,6);7,604(1 ,5);7,560(4,6);4,585(6,4);4,031(16,0);3,719(0,3);3,333(15,6);3,071(1 ,2);3,053(3,^ 1, 8), 7.624 (1, 8), 7.609 (1, 6), 7.604 (1.5), 7.560 (4.6), 4.585 (6.4), 4.031 (16.0), 3.719 (0 , 3), 3.333 (15.6), 3.071 (1, 2), 3.053 (3, ^
16(1 ,2);2,509(11 ,7);2,505(15,0);2,079(16,0);1 ,067(4,2);1 ,049(8,9);1 ,030(4,0);0,002(3,7) 16 (1, 2), 2.509 (11, 7), 2.505 (15.0), 2.079 (16.0), 1, 067 (4.2), 1, 049 (8.9), 1, 030 ( 0.002 (3.7), 4.0)
,63 Beispiel 1-17: , 63 Example 1-17:
1H-NMR(400,2 MHz, CDC ): δ= 8,783(2,7);8,768(2,7);8,736(2,3);8,733(2,3);8,268(2,4);8,264(2,3);8,099(0,4);7,626(3,2);7,612(3,0 1 H-NMR (400.2 MHz, CDC): δ = 8.783 (2.7), 8.768 (2.7), 8.736 (2.3), 8.733 (2.3), 8.268 (2.4); 8,264 (2.3); 8.099 (0.4); 7,626 (3.2); 7.612 (3.0
);7,410(0,4);7,279(3,6);7,268(4,6);4,667(6,7);4,131(0,3);4,113(0,4);4,094(16,0);3,360(0,7);2,994(1 ,1);2,976(3,5);2,957P); 7,410 (0.4); 7,279 (3.6); 7,268 (4.6); 4,667 (6.7); 4,131 (0.3); 4,113 (0.4); 4,094 (16.0) 3.362 (0.7), 2.994 (1, 1), 2.976 (3.5), 2.957P
1 ,2);2,047(1 ,2);1 ,397(0,6);1 ,390(4,0);1 ,371(8,1);1 ,352(3,8);1 ,279(0,4);1 ,261(0,7);1 ,255(0,4);1 ,243(0,4);0,001 (4,1)1, 2), 2.047 (1, 2), 1, 397 (0.6), 1, 390 (4.0), 1, 371 (8.1), 1, 352 (3.8), 1, 279 (0.4); 1, 261 (0.7); 1, 255 (0.4); 1, 243 (0.4); 0.001 (4.1)
,68 Beispiel 1-18: , 68 Example 1-18:
1H-NMR(400,2 MHz, CDCb): δ= 87896(1.9);87848(2.0);87056(2.1);87029(2.2);8.6408(1.3);8.6375(1.4);8.6288(1.4);8.6255(1.4); 8.2844(2.2);8.2806(2.2);7.9370(1.1);7.9172(1.2);74409(1 );7.4287(1.1);7.4213(1.1);7.4091(1 );7.2683(5.1);6.9399(^ 16.0);4.0228(7.6);2.5504(1.3);2.5320(3.9);2.5135(4.0);2.4952(1.4);2.0125(0.9);1.8408(0.6);1.1806(4.2);1.1622(8.4);1.1438(4.1);0. 0009(5.1) 1 H-NMR (400.2 MHz, CDCb): δ = 87896 (1.9); 87848 (2.0); 87056 (2.1); 87029 (2.2); 8.6408 (1.3); 8.6375 (1.4); 8.6288 (1.4); 8.6255 (1.4); 7.828 (2.2); 8.2.806 (2.2); 7.9370 (1.1); 7.9172 (1.2); 74409 (1); 7.4287 (1.1); 7.4213 (1.1); 7.4091 (1); 7.2683 (5.1); 6.9399 (^ 16.0) ; 4.0228 (7.6); 2.5504 (1.3); 2.5320 (3.9); 2.5135 (4.0) 2.4952 (1.4); 2.0125 (0.9) 1.8408 (0.6); 1.1806 (4.2) 1.1622 (8.4) 1.1438 (4.1) ; 0th 0009 (5.1)
,87 Beispiel 1-19: , 87 Example 1-19:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.9065(2.3);8.9013(2.2);8.8203(2.3);8.8169(2.3);8.6586(1.6);8.6549(1.7);8.6466(1.6);8.6429(1 .6);8.5387(2.5);8.5344(2.4);8.1991 (1.2);8.1951 (0.8);8.1833(0.8);8.1792(1.3);7.6515(3.8);7.5722(1.2);7.5601 (1.2);7.5524(1.1);7.54 04(1.1);4.7436(5.7);3.9971(16.0);3.3289(160.8);3.2712(0.4);3.1934(1.1);3.1749(3.7);3.1564(3.8);3.1379(1.2);2.5115^ 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.9065 (2.3); 8.9013 (2.2); 8.8203 (2.3); 8.8169 (2.3); 8.6586 (1.6); 8.6549 (1.7); 8.6466 (1.6 8.6429 (1 .6); 8.5387 (2.5); 8.5344 (2.4); 8.1991 (1.2); 8.1951 (0.8); 8.1833 (0.8); 8.1792 (1.3); 7.6515 (3.8); 7.5722 (1.2); 7.5601 (1.2); 7.5524 (1.1); 7.54.04 (1.1); 4.7436 (5.7); 3.9971 (16.0); 3.3289 (160.8); 3.2712 (0.4); 3.1934 (1.1); 3.1749 (3.7); 3.1564 (3.8); 3.1379 (1.2); 2.5115 ^
39.4);2.5028(53.5);2.4984(38.5);2.4943(18.3);1.2365(0.5);1.1708(4.1);1.1524(9.0);1.1339(4.0);0.0090(0.7);0.0009(18.8);- 0.0074(0.8) 39.4), 2.5028 (53.5), 2.4984 (38.5), 2.4943 (18.3), 1.2365 (0.5), 1.1708 (4.1), 1.1524 (9.0), 1.1339 (4.0), 0.0090 (0.7), 0.0009 (18.8), - 0.0074 (0.8)
,41 Beispiel I-20: , 41 Example I-20:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.8003(2.6);8.7973(2.6);8.7232(1.6);8.7138(1.6);8.5491(2.7);8.5452(2.7);7.9338(0.8);7.9295(0 .9)7.9146(1.6)7.9102(1.7)7.8954(1.0);7.8910(0.9);7.6235(2.1);7.6039(1.9)7.4067(1.2)7.3947(1.3)7.3890(1.2)7.3761(1.0)7.19 63(4.5);4.6557(6.9);4.0170(16.0);3.3247(34.0);2.5083(17.4);2.5041(22.8);2.5001(17.0);2.4734(1.5);2.4550(4.3);2.4367(4.3);2.418 5(1.5);1.0753(4.6);1.0571(9.2);1.0388(4.3);0.0014(11.7) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.8003 (2.6); 8.7973 (2.6); 8.7232 (1.6); 8.7138 (1.6); 8.5491 (2.7); 8.5452 (2.7); 7.9338 (0.8 7.9295 (0 .9) 7.9146 (1.6) 7.9102 (1.7) 7.8954 (1.0); 7.8910 (0.9); 7.6235 (2.1); 7.6039 (1.9) 7.4067 (1.2) 7.3947 (1.3) 7.3890 (1.2) 7.3761 (1.0 ) 7.19 63 (4.5); 4.6557 (6.9); 4.0170 (16.0); 3.3247 (34.0); 2.5083 (17.4); 2.5041 (22.8); 2.5001 (17.0); 2.4734 (1.5); 2.4550 (4.3); 2.4367 (4.3 2.418 5 (1.5); 1.0753 (4.6); 1.0571 (9.2); 1.0388 (4.3); 0.0014 (11.7)
,63 Beispiel 1-21 : , 63 Example 1-21:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.8110(2.4);8.8077(2.3);8.5671(2.5);8.5628(2.3);8.0955(2.9);8.0874(3.2);7.9768(3.4);7.9687(2 .9)7.4551 (4.7);4.5965(6.6);4.0146(16.0);3.3522(1.2);3.3266(305.0);2.6717(0.3);2.5072(40.4);2.5028(54.1);2.4983(39.8);2.4783(4. 5);2.4599(4.4);2.4416(1.5);1.1016(4.6);1.0833(9.4);1.0649(4.4);0.0088(0.9);0.0008(25.1);-0.0074(1.0) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.8110 (2.4); 8.8077 (2.3); 8.5671 (2.5); 8.5628 (2.3); 8.0955 (2.9); 8.0874 (3.2); 7.9768 (3.4 7.9687 (2.9) 7.4551 (4.7); 4.5965 (6.6); 4.0146 (16.0); 3.3522 (1.2); 3.3266 (305.0); 2.6717 (0.3); 2.5072 (40.4); 2.5028 (54.1); 2.4983 ( 39.8); 2.4783 (4. 5); 2.4599 (4.4); 2.4416 (1.5); 1.1016 (4.6); 1.0833 (9.4); 1.0649 (4.4); 0.0088 (0.9); 0.0008 (25.1); - 0.0074 (1.0)
,44 Beispiel I-22: , 44 Example I-22:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.7838(3.7);8.5295(3.7);7.6222(3.4);7.6031 (4.8)7-5252(2.0)7.5068(3.9)7.4907(2.2)7.4354(1 .5);7.4185(1.8);7.4145(1.7);7.3989(0.7);7.2949(4.4);5.7582(0.6);57543(0.5);4.0366(0.4);4.0326(0.5);4 044(8.8);3.9969(16.0);3.9 936(15.1);3.3265(2.6);2.5025(8.6);2.4987(8.1);2.4674(1.2);2.4635(1.2);2.4492(3.6);2.4452(3.6);2.4308(3.7);2.4269(3.6);2.4126(1. 3);2.4086(1.2);1.9885(1.2);1.9845(1.1);1.1911(0.5);1.1867(0.5);1.1733(0.7);1.1689(0.7);1.1555(0.4);1.1512(0.4);1.0276(3.7);1.023 5(3.8);1.0093(7.3);1.0052(7.5);0.9910(3.6);0.9869(3.5);-0.0030(2.0);-0.0086(1.6) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.7838 (3.7); 8.5295 (3.7); 7.6222 (3.4); 7.6031 (4.8) 7-5252 (2.0) 7.5068 (3.9) 7.4907 (2.2) 7.4354 (1 .5); 7.4185 (1.8); 7.4145 (1.7); 7.3989 (0.7); 7.2949 (4.4); 5.7582 (0.6); 57543 (0.5); 4.0366 (0.4); 4.0326 (0.5); 4 044 (4) 3.9969 (16.0), 3.9 936 (15.1), 3.3265 (2.6), 2.5025 (8.6), 2.4987 (8.1), 2.4674 (1.2), 2.4635 (1.2), 2.4492 (3.6), 2.4452 (3.6), 2.4308 (3.7); 2.4269 (3.6); 2.4126 (1.3); 2.4086 (1.2); 1.9885 (1.2); 1.9845 (1.1); 1.1911 (0.5); 1.1867 (0.5); 1.1733 (0.7); 1.1689 (0.7) 1.1555 (0.4); 1.1512 (0.4); 1.0276 (3.7); 1.023 5 (3.8); 1.0093 (7.3); 1.0052 (7.5); 0.9910 (3.6); 0.9869 (3.5); - 0.0030 (2.0); - 0.0086 (1.6)
,58 Beispiel I-23: , 58 Example I-23:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.8257(2.5);8.8226(2.6);8.5751(2.6);8.5713(2.6);8.1695(2.9);8.1614(3.3);8.0560(3.6);8.0479(3 .2);7.7606(5.0);6.5325(0.3);5.4624(6.2);4.0209(16.0);3.5317(0.4);3.3251(53.1);3.1601(1.1);3.1417(3.6);3.1232(3.7);3.1048(1.2);2. 5659(1.0);2.5481(0.3);2.5072(28.9);2.5028(38.4);2.4985(27.6);2.0762(1.1);1.2323(0.6);1.2217(4.4);1.2032(9.1);1.18 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.8257 (2.5); 8.8226 (2.6); 8.5751 (2.6); 8.5713 (2.6); 8.1695 (2.9); 8.1614 (3.3); 8.0560 (3.6 7.7606 (5.0), 6.5325 (0.3), 5.4624 (6.2), 4.0209 (16.0), 3.5317 (0.4), 3.3251 (53.1), 3.1601 (1.1), 3.1417 (3.6), 3.1232 (3.7); 3.1048 (1.2), 2. 5659 (1.0); 2.5481 (0.3); 2.5072 (28.9) 2.5028 (38.4) 2.4985 (27.6) 2.0762 (1.1); 1.2323 (0.6); 1.2217 (4.4) 1.2032 (9.1) 1.18
0(1.1);0.0010(25.7);-0.0071(1.0) 0 (1.1) 0.0010 (25.7) - 0.0071 (1.0)
,06 Beispiel I-24: , 06 Example I-24:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.8066(2.4);8.8034(2.4);8.5197(2.5);8.5155(2.5);7.7606(2.6);7.7426(3.2);7.6415(3.8);7.5476(0 .9)7.5441 (1.3)7.5268(3.3)7.5079(2.5)7.4913(1.6)7-4798(0.6)7.4736(1.6);7.4660(0.3);7.4553(0.4);4.7231 (5.8);3.9892(16.0);3.3 336(6.1);3.1447(1.1);3.1262(3.7);3.1077(3.8);3.0892(1.2);2.5129(2.6);2.5090(5.3);2.5045(7.1);2.5001(5.2);2.4961(2.5);1.1510(4.2) ;1.1325(9.0);1.1141(4.1);0.0011(3.5) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.8066 (2.4); 8.8034 (2.4); 8.5197 (2.5); 8.5155 (2.5); 7.7606 (2.6); 7.7426 (3.2); 7.6415 (3.8 7.5476 (0 .9) 7.5441 (1.3) 7.5268 (3.3) 7.5079 (2.5) 7.4913 (1.6) 7-4798 (0.6) 7.4736 (1.6); 7.4660 (0.3); 7.4553 (0.4); 4.7231 (5.8); 3.9892 (16.0); 3.3 336 (6.1); 3.1447 (1.1); 3.1262 (3.7); 3.1077 (3.8); 3.0892 (1.2); 2.5129 (2.6); 2.5090 (5.3); 2.5045 (7.1); 2.5001 (5.2) 2.4961 (2.5); 1.1510 (4.2); 1.1325 (9.0); 1.1141 (4.1); 0.0011 (3.5)
,17 Beispiel I-25: , 17 Example I-25:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.7771(2.4);8.7739(2.5);8.6116(1.9);8.5947(1.9);8.5181(2.6);8.5139(2.5);8.2309(4.7);7.6313(1 .6)7.6085(1.8)7.3393(1.0)7.3366(1.0)7.3225(1.1)7.3195(1.2)7-3139(0.9)7.2997(1.0);7.2969(0.9);7.2275(4.8);6.9656(1.1);6.96 34 .0);6.9487(1.9);6.9467(1.8);6.9319(1.0);6.9296(0.9);4.7851(6.0);4.0087(16.0);3.3375(34.6);3.3140(0.6);2.5087(33.2);2.5044(4 3.4);2.5000(31.6);2.4958(15.6);2.4890(5.8);2.4705(4.6);2.4522(1.5);2.0881(0.4);1.1295(4.7);1.1111(9.7);1.0928(4.4);0.0089(1.1);0 .0010(24.5) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.7771 (2.4); 8.7739 (2.5); 8.6116 (1.9); 8.5947 (1.9); 8.5181 (2.6); 8.5139 (2.5); 8.2309 (4.7 7.6313 (1.6) 7.6085 (1.8) 7.3393 (1.0) 7.3366 (1.0) 7.3225 (1.1) 7.3195 (1.2) 7-3139 (0.9) 7.2997 (1.0); 7.2969 (0.9); 7.2275 (4.8); 6.9656 (1.1); 6.96 34 .0); 6.9487 (1.9); 6.9467 (1.8); 6.9319 (1.0); 6.9296 (0.9); 4.7851 (6.0); 4.0087 (16.0); 3.3375 (34.6); 3.3140 (0.6); 2.5087 (33.2); 2.5044 (3.4.4); 2.5000 (31.6); 2.4958 (15.6); 2.4890 (5.8); 2.4705 (4.6); 2.4522 (1.5); 2.0881 (0.4); 1.1295 (4.7); 1.1111 (9.7) ; 1.0928 (4.4); 0.0089 (1.1); 0 .0010 (24.5)
,57 Beispiel I-26: , 57 Example I-26:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.8160(2.4);8.8126(2.4);8.7742(1.4);8.7651(1.4);8.5615(2.5);8.5573(2.5);7.9905(0.8);7.9860(0 .8)7.9712(1.6)7.9667(1.6)7.9520(1.0);7.9474(0.9);7.7066(2.0);7.6872(1.8)7-4846(5.0)7.4691 (1.2)7.4641 (1.1)7.4521 (1.0);5.56 13(5.8);4.0182(16.0);3.3222(95.2);3.2985(0.7);3.1624(1.1);3.1441(3.5);3.1255(3.5);3.1071(1.1);2.6711(0.4);2.5108(27.6);2.5067 6.8);2.5023(77.2);2.4979(56.0);2.4939(26.8);2.3293(0.4);1.9898(0.4);1.2349(0.7);1.2166(4.3);1.1982(9.1);1.1797(4.1);0.9131 (0.4); 0.0089(2.0);0.0009(48.9);-0.0073(1.9) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.8160 (2.4); 8.8126 (2.4); 8.7742 (1.4); 8.7651 (1.4); 8.5615 (2.5); 8.5573 (2.5); 7.9905 (0.8 7.9860 (0 .8) 7.9712 (1.6) 7.9667 (1.6) 7.9520 (1.0); 7.9474 (0.9); 7.7066 (2.0); 7.6872 (1.8) 7-4846 (5.0) 7.4691 (1.2) 7.4641 (1.1) 7.4521 (1.0); 5.56 13 (5.8); 4.0182 (16.0); 3.3222 (95.2); 3.2985 (0.7); 3.1624 (1.1); 3.1441 (3.5); 3.1255 (3.5); 3.1071 (1.1); 2.6711 (0.4); 2.5023 (77.2); 2.4979 (56.0); 2.4939 (26.8); 2.3293 (0.4); 1.9898 (0.4); 1.2349 (0.7); 1.2166 (4.3); 1.1982 (9.1); 1.1797 (4.1); 0.9131 (0.4); 0.0089 (2.0); 0.0009 (48.9) - 0.0073 (1.9)
,04 Beispiel I-27: , 04 Example I-27:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.7854(2.6);8.7837(2.6);8.6495(1.8);8.6326(1.9);8.5166(2.6);8.3161(5.1);7.6725(1.7);7.6497(1 .9);7.5224(5.4);7.3852(1.0);7.3663(1.2);7.3457(0.9);7.0029(1.1);6.9860(2.0);6.9692(1.0);5.6236(5.7);4.0140(16.0);3.3307(6.0);3.3 267(12.0);3.1554(1.1);3.1369(3.5);3.1184(3.5);3.1000(1.1);2.5137(4.6);2.5094(9.3);2.5049(12.5);2.5005(9.0);2.4963(4.4);1.2446(4 .3);1.2261 (9.2); 1.2076(4.1 );0.0019(5.7) 4,56 Beispiel I-29: 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.7854 (2.6); 8.7837 (2.6); 8.6495 (1.8); 8.6326 (1.9); 8.5166 (2.6); 8.3161 (5.1); 7.6725 (1.7 7.6497 (1.9); 7.5224 (5.4); 7.3852 (1.0); 7.3663 (1.2); 7.3457 (0.9); 7.0029 (1.1); 6.9860 (2.0); 6.9692 (1.0); 5.6236 (5.7); 4.0140 (16.0); 3.3307 (6.0); 3.3 267 (12.0); 3.1554 (1.1); 3.1369 (3.5); 3.1184 (3.5); 3.1000 (1.1); 2.5137 (4.6); 2.5094 (9.3); 2.5049 (12.5); 2.5005 (9.0); 2.4963 (4.4); 1.2446 (4 .3); 1.2261 (9.2); 1.2076 (4.1); 0.0019 (5.7) 4.56 Example I-29:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 9.1032(2.2);8.8183(2.5);8.5780(2.7);8.5738(2.6);8.3611(1.2);8.3553(1.2);8.3400(1.3);7.8568(1 .8);7.8357(1.8);7.3166(4.1);6.5335(0.8);4.6234(6.3);4.0315(16.0);3.3200(365.2);2.6710(1.4);2.5065(167.1);2.5022(216.1);2.4979( 157.2);2.4689(5.9);2.4505(5.2);2.4325(2.0);2.3289(1.5);1.2367(1.1);1.0803(4.8);1.0620(9.4);1.0437(4.4);0.0010(55.0);- 0.0070(2.8);-0.0651(0.5);-0.1482(0.3) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 9.1032 (2.2); 8.8183 (2.5); 8.5780 (2.7); 8.5738 (2.6); 8.3611 (1.2); 8.3553 (1.2); 8.3400 (1.3 7.8568 (1 .8); 7.8357 (1.8); 7.3166 (4.1); 6.5335 (0.8); 4.6234 (6.3); 4.0315 (16.0); 3.3200 (365.2); 2.6710 (1.4); 2.5065 (167.1); 2.5022 (216.1); 2.4979 (157.2); 2.4689 (5.9); 2.4505 (5.2); 2.4325 (2.0); 2.3289 (1.5); 1.2367 (1.1); 1.0803 (4.8); 1.0620 (9.4); 1.0437 (4.4); 0.0010 (55.0); - 0.0070 (2.8); - 0.0651 (0.5); - 0.1482 (0.3)
3,74 Beispiel I-30:  3.74 Example I-30:
1H-NMR(300,1 MHz, de-DMSO): δ= 8.7121(2.2);8.7080(2.2);8.4401(2.3);8.4350(2.2);5.7267(1.9);5.6920(2.0);3.9369(6.2);3.8497(1 6.0);3.3219(44.2);2.5733(1.3);2.5488(4.3);2.5242(5.3);2.5078(21.2);2.5019(27.6);2.4963(18.7);2.0100(0.4);1.9962(0.6);1.9767(0.5 );1.9615(0.6);1.2350(0.9);1.2048(4.6);1.1803(9.4);1.1557(4.3);1.0130(0.6);0.9989(1.6);0.9905(1.8);0.9728(1.6);0.9646(1.6);0.9519 (0.6);0.7164(0.7);0.7035(2.0);0.6961 (1.9);0.6893(1.9);0.6815(1.9);0.6675(0.5);-0.0001(7.3) 1 H-NMR (300.1 MHz, de-DMSO): δ = 8.7121 (2.2); 8.7080 (2.2); 8.4401 (2.3); 8.4350 (2.2); 5.7267 (1.9); 5.6920 (2.0); 3.9369 (6.2 3.8497 (1 6.0); 3.3219 (44.2); 2.5733 (1.3); 2.5488 (4.3); 2.5242 (5.3); 2.5078 (21.2); 2.5019 (27.6); 2.4963 (18.7); 2.0100 (0.4); 1.9962 ( 0.6); 1.9767 (0.5); 1.9615 (0.6); 1.2350 (0.9); 1.2048 (4.6); 1.1803 (9.4); 1.1557 (4.3); 1.0130 (0.6); 0.9989 (1.6); 0.9905 (1.8); 0.9728 ( 1.6); 0.9646 (1.6); 0.9519 (0.6); 0.7164 (0.7); 0.7035 (2.0); 0.6961 (1.9); 0.6893 (1.9); 0.6815 (1.9); 0.6675 (0.5); - 0.0001 (7.3)
2,43 Beispiel 1-31 :  2.43 Example 1-31:
1H-NMR(600,1 MHz, de-DMSO): δ= 8.7257(2.6);8.7239(2.6);8.4370(2.7);8.4344(2.6);6.0434(2.2);6.0259(2.2);4.6919(6.9);3.9032(2 .9);3.8506(16.0);3.3199(25.4);3.1553(1.1);3.1429(3.6);3.1305(3.6);3.1181(1.2);2.5229(0.5);2.5199(0.6);2.5167(0.7);2.5049(28.8);2 .5020(37.9);2.4992(28.9);2.0963(0.4);2.0897(0.6);2.0822(0.6);2.0795(0.6);2.0722(0.6);2.0651 (0.4);1.2297(4.1);1.2173(8.5);1.2049 (4.0); 1.0487(0.6); 1.0416(1.8);1.0376(2.1 );1.0287(1.9);1.0246(1.9);1.0181 (0.6);0.7943(0.7);0.7875(2.3);0.7839(2.3);0.7807(2.3);0.7 767(2.3);0.7699(0.6);-0.0001 (1.0) 1 H-NMR (600.1 MHz, de-DMSO): δ = 8.7257 (2.6); 8.7239 (2.6); 8.4370 (2.7); 8.4344 (2.6); 6.0434 (2.2); 6.0259 (2.2); 4.6919 (6.9 3.9032 (2.9); 3.8506 (16.0); 3.3199 (25.4); 3.1553 (1.1); 3.1429 (3.6); 3.1305 (3.6); 3.1181 (1.2); 2.5229 (0.5); 2.5199 (0.6); 2.5167 (0.7); 2.5049 (28.8); 2.5020 (37.9); 2.4992 (28.9); 2.0963 (0.4); 2.0897 (0.6); 2.0822 (0.6); 2.0795 (0.6); 2.0722 (0.6); 2.0651 (0.4) 1.2297 (4.1); 1.2173 (8.5); 1.2049 (4.0); 1.0487 (0.6); 1.0416 (1.8); 1.0376 (2.1); 1.0287 (1.9); 1.0246 (1.9); 1.0181 (0.6); 0.7943 (0.7); 0.7875 (2.3); 0.7839 (2.3); 0.7807 (2.3); 0.7 767 (2.3) 0.7699 (0.6) - 0.0001 (1.0)
3,77 Beispiel I-32:  3.77 Example I-32:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 9.0648(5.2);8.8426(2.6);8.8393(2.6);8.7675(0.7);8.6221(0.7);8.5898(2.7);8.5858(2.6);8.1895(1 .4);8.1694(2.4);8.1499(1.9);8.1050(0.4);8.0845(0.6);8.0653(0.5);8.0455(5.1);7.9931(2.7);7.9730(2.3);7.7867(0.7);7.7617(1.3);7.69 87(2.4);7.6802(2.2);7.6096(0.7);7.5918(5.1);7.5220(1 );6.2894(1.2);5.5440(5.8);4 519(16 );3.4054(3.9);3.3196(64.6);3.2962(0 8);3.2787(0.4);3.2601(1.0);3.2415(1.0);3.2236(0.4);3.1306(1.2);3.1123(3.7);3.0938(3.7);3.0754(1.2);2.6756(1.3);2.6712(17);2.666 7(1.3);2.5066(198.8);2.5022(264.4);2.4978(195.3);2.3335(1.2);2.3291(1.6);2.3247(1.2);1.2632(1.1);1.2447(2.4);1.2261(1.2);1.172 3(4.3);1.1538(9.2);1.1353(4.1);0.1472(0.7);0.0089(9.2);0.0010(178.5);-0.0069(9.4);-0.0627(0.4);-0.1483(0.8) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 9.0648 (5.2); 8.8426 (2.6); 8.8393 (2.6); 8.7675 (0.7); 8.6221 (0.7); 8.5898 (2.7); 8.5858 (2.6 8.1895 (1.4), 8.1694 (2.4), 8.1499 (1.9), 8.1050 (0.4), 8.0845 (0.6), 8.0653 (0.5), 8.0455 (5.1), 7.9931 (2.7), 7.9730 (2.3), 7.7867 (0.7); 7.7617 (1.3); 7.69 87 (2.4); 7.6802 (2.2); 7.6096 (0.7); 7.5918 (5.1); 7.5220 (1); 6.2894 (1.2); 5.5440 (5.8); 4 519 (16) 3.4054 (3.9); 3.3196 (64.6); 3.2962 (0 8); 3.2787 (0.4); 3.2.601 (1.0); 3.2415 (1.0); 3.2236 (0.4); 3.1306 (1.2); 3.1123 (3.7); 3.0938 (3.7 3.0754 (1.2); 2.6756 (1.3); 2.6712 (17); 2.666 7 (1.3); 2.5066 (198.8); 2.5022 (264.4); 2.4978 (195.3); 2.3335 (1.2); 2.3291 (1.6); 2.3247 ( 1.2); 1.2632 (1.1); 1.2447 (2.4); 1.2261 (1.2); 1.172 3 (4.3); 1.1538 (9.2); 1.1353 (4.1); 0.1472 (0.7); 0.0089 (9.2); 0.0010 (178.5); - 0.0069 (9.4) - 0.0627 (0.4); - 0.1483 (0.8)
5,21 Beispiel I-33:  5.21 Example I-33:
1H-NMR(400,2 MHz, de-DMSO): δ= 8.9354(5.3);8.8202(2.8);8.8173(2.8);8.5840(3.0);8.5804(2.8);8.1460(1.4);8.1265(2.6);8.1065(1 7);8.0416(5.1);7.9249(2.8);7.9044(2.3);7.6176(2.4);7.5988(2.3);7.2575(4.8);4.5891(6.9);4.0358(16.0);3.3129(105.3);3.2898(1.3);2 .5069(28.5);2.5027(36.8);2.4983(31.0);2.4796(5.1);2.4613(1.7);2.0745(0.7);1.0629(4.7);1.0446(9.6);1.0262(4.5);0.0009(13.1) 1 H-NMR (400.2 MHz, de-DMSO): δ = 8.9354 (5.3); 8.8202 (2.8); 8.8173 (2.8); 8.5840 (3.0); 8.5804 (2.8); 8.1460 (1.4); 8.1265 (2.6 8.1065 (1 7); 8.0416 (5.1); 7.9249 (2.8); 7.9044 (2.3); 7.6176 (2.4); 7.5988 (2.3); 7.2575 (4.8); 4.5891 (6.9); 4.0358 (16.0); 3.3129 ( 2. 3. 2598 (1.3); 3.2898 (1.3); 2.5069 (28.5); 2.5027 (36.8); 2.4983 (31.0); 2.4796 (5.1); 2.4613 (1.7); 2.0745 (0.7); 1.0629 (4.7); 1.0446 (9.6); 1.0262 (4.5) 0.0009 (13.1)
Die Messung der logP Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 55°C. The measurement of the logP values was carried out according to EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 55 ° C.
Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgte bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10%> Acetonitril bis 95%> Acetonitril. In der Tabelle logP (HCOOH) genannt. The determination with the LC-MS in the acidic range was carried out at pH 2.7 with 0.1% aqueous formic acid and acetonitrile (containing 0.1% formic acid) as eluent; linear gradient from 10%> acetonitrile to 95%> acetonitrile. In the table called logP (HCOOH).
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen). NMR-Daten ausgewählter Beispiele The calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values by means of the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones). NMR data of selected examples
Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele wurden entweder in klassischer Form (δ-Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt. The NMR data of selected examples were listed either in classical form (δ values, multiplet splitting, number of H atoms) or as NMR peak lists.
Das Lösungsmittel, in welchem das NMR-Spektrum aufgenommen wurde ist jeweils angegeben. The solvent in which the NMR spectrum was recorded is given in each case.
NMR-Peak-Listenverfahren Die 1 H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele wurden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wurde erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks wurden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. NMR peak listing procedure The 1 H NMR data of selected examples were noted in terms of 1 H NMR peak lists. For each signal peak, first the δ value in ppm and then the signal intensity in parentheses were listed. The δ-value signal intensity number pairs of different signal peaks were listed separated by semicolons.
Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δη (Intensitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. The peak list of an example therefore has the form: δι (intensity ^; 82 (Intensity2); δ (intensity ^;; δ η (intensity n) The intensity of sharp signals correlated with the level of signals in a printed example of a NMR Spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities, with broad signals showing multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von IH-NMR- Spektren wurde Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels benutzt, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten ein Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. To calibrate the chemical shift of IH-NMR spectra, tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent was used, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, a tetramethylsilane peak may occur in NMR peaks, but need not.
Die Listen der IH-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen IH-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische IH-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. The lists of the IH-NMR peaks are similar to the classical IH-NMR prints and thus usually contain all the peaks that are listed in a classical NMR interpretation. In addition, like classical IH-NMR prints, they can show solvent signals, signals from stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks of impurities.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser wurden in den Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. When indicating compound signals in the delta range of solvents and / or water, the lists of IH NMR peaks show the usual solvent peaks, for example peaks of DMSO in DMSO-D6 and the peak of water, which are usually average have a high intensity.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion des Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen. The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to identify the reproduction of the manufacturing process by "by-product fingerprints."
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation. An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters if necessary become. This isolation would be similar to peak picking in classical 1H NMR interpretation.
Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. Anwendungsbeispiele Further details on 1H NMR peaks can be found in Research Disclosure Database Number 564025. applications
Ctenocephalides felis - in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen Ctenocephalides felis - in vitro contact tests with adult cat fleas
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht. For the coating of the test tubes, first 9 mg of active ingredient are dissolved in 1 ml of acetone pa and then diluted with acetone pa to the desired concentration. 250 μΐ of the solution are homogeneously distributed on the inner walls and the bottom of a 25 ml glass tube by turning and tilting on a rotary shaker (2 h swing rotation at 30 rpm). At 900 ppm active ingredient solution and 44.7 cm 2 inner surface, a surface dose of 5 μg / cm 2 is achieved with homogeneous distribution.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen {Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen. After evaporation of the solvent, the vials are filled with 5-10 adult cat fleas {Ctenocephalides felis), closed with a perforated plastic lid and incubated lying at room temperature and ambient humidity. After 48 h the efficacy is determined. For this purpose, the jars are placed upright and the fleas are tapped on the bottom of the jar. Fleas that remain immobile on the ground or move in an uncoordinated manner are considered dead or struck.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden. A substance shows good activity against Ctenocephalides felis, if in this test at an application rate of 5 μg / cm 2 at least 80% effect was achieved. It means 100% effect that all fleas were struck or dead. 0% effect means that no fleas were harmed.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (= 500g/ha): 1, 6, 13 Ctenocephalides felis - Oraltest In this test, for example, the following compounds of the preparation examples show an effect of 100%) at an application rate of 5 μg / cm 2 (= 500 g / ha): 1, 6, 13 Ctenocephalides felis oral test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Solvent: dimethyl sulfoxide
Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentration. Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut- Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. For the preparation of a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide. Dilution with citrated bovine blood gives the desired concentration. Approximately 20 sober adult cat fleas (Ctenocephalides felis) are placed in a chamber sealed with gauze at the top and bottom. A metal cylinder is placed on the chamber, the underside of which is sealed with parafilm. The cylinder contains the blood-drug preparation that can be absorbed by the fleas through the parafilm membrane. After 2 days the kill is determined in%. 100% means> that all fleas have been killed; 0% means that none of the fleas have been killed.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 8 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 95% at an application rate of 1 OOppm: 8
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 6 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 90% at an application rate of 1 OOppm: 6
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%) bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 80%) at an application rate of 1 OOppm: 1
Boophilus microplus -Injektionstest Boophilus microplus injection test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. Solvent: Dimethylsulfoxide To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration.
1 μΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 %> bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind. 1 μΐ of the drug solution is injected into the abdomen of 5 adult, adult, female bovine ticks (Boophilus microplus). The animals are transferred to trays and kept in an air-conditioned room. The effect control takes place after 7 days on storage of fertile eggs. Eggs whose fertility is not visible from the outside are stored in the climatic cabinet for about 42 days until larval hatching. An effect of 100%> means that none of the ticks have laid fertile eggs, 0% means that all eggs are fertile.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%o bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 7 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 80% o at an application rate of 20 μg / animal: 7
Lucilla cuprina - Test Lucilla cuprina - test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Solvent: dimethyl sulfoxide
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege (Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält. To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Approximately Twenty LI larvae of the Australian Goldfish fly (Lucilla cuprina) are transferred to a test vessel containing chopped horse meat and the preparation of active compound of the desired concentration.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. After 2 days the kill is determined in%. 100% means> that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 29 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples an effect of 100% at an application rate of lOOppm: 1, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 29th
Musca domestica-Test Musca domestica test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Solvent: dimethylsulfoxide To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde. Vessels containing a sponge treated with sugar solution and the preparation of active compound of the desired concentration are populated with 10 adult house flies (Musca domestica). After 2 days the kill is determined in%. 100% means> that all flies have been killed; 0% means that none of the flies have been killed.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 6, 12, 14, 29 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples an effect of 100% at a rate of lOOppm: 6, 12, 14, 29
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 8 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples an effect of 90% at an application rate of 1 OOppm: 8
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%) bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 80%) at an application rate of 100 ppm: 1
Mvzus persicae - Oraltest Mvzus persicae - Oral test
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Solvent: 100 parts by weight of acetone To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled up with water until the desired concentration is reached.
50 μΐ der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150μ1 IPL41 Insektenmedium (33% + 15% Zucker) auf eine Endvolumen von 200 μΐ aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann. 50 μΐ of the active ingredient preparation are transferred into microtiter plates and filled with 150 μl IPL41 insect medium (33% + 15% sugar) to a final volume of 200 μΐ. Subsequently the plates are sealed with parafilm, through which a mixed population of green peach aphid (Myzus persicae), which is located in a second microtiter plate, can pierce and take up the solution.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. After 5 days, the effect is determined in%. 100% means> that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 23, 24 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of 20 ppm: 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 23, 24th
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 5, 22 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: 6, 7, 8, 9, 12, 16, 17, 25, 27, 29, 31, 32 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 90% at a rate of 20ppm: 5, 22 In this test, for. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of 4 ppm: 6, 7, 8, 9, 12, 16, 17, 25, 27, 29, 31, 32nd
Myzus persicae - Sprühtest Myzus persicae - spray test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water. Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach 5-6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 6, 8, 12, 13, 25, 27 After 5-6 days, the effect is determined in%. 100% means> that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed. In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 100g / ha: 6, 8, 12, 13, 25, 27th
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90%> bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1, 2, 3, 5, 16, 17, 29 Phaedon cochleariae - Sprühtest In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 90%> at an application rate of 100g / ha: 1, 2, 3, 5, 16, 17, 29th Phaedon cochleariae - spray test
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.  Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt. Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. After 7 days, the effect is determined in%. 100% means> that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 29 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of 100g / ha: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 29th
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 20 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 83% at a rate of 100g / ha: 20
Spodoptera frugiperda - Sprühtest Spodoptera frugiperda - spray test
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether  Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt. Maize leaf discs (Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm {Spodoptera frugiperda).
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 13, 14, 32, 33 After 7 days, the effect is determined in%. 100% means> that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed. In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of 100g / ha: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 13, 14, 32, 33rd
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 11, 12, 29 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 83% at an application rate of 100g / ha: 11, 12, 29
Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent Tetranychus urticae - spray test, op-resistant
Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Bean leaf discs (Phaseolus vulgaris) infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. After 6 days the effect is determined in%>. 100%> means that all spider mites have been killed; 0%> means that no spider mites have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90%) bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 2, 3 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples, an effect of 90%) at a rate of 500g / ha: 2, 3
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90%o bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 2, 6, 15, 16 In this test, z. For example, the following compounds of the preparation examples have an effect of 90% o at an application rate of 100 g / ha: 2, 6, 15, 16
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 70%) bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 4, 5, 19 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples, an effect of 70%) at an application rate of 100g / ha: 4, 5, 19

Claims

Patentansprüche  claims
Verbindungen der Formel (I) Compounds of the formula (I)
Figure imgf000095_0001
in welcher
Figure imgf000095_0001
in which
Q für (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-Q is (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 -
C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(C3-C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 3 -
C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, Cyano(C3-Cg)Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl steht, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, SF5, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C6) haloalkoxy (C3-C8) cycloalkyl, halo (C3-C8) cycloalkyl, cyano (C3-Cg) cycloalkyl, or substituted in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different aryl or hetaryl where (in the case of hetaryl) optionally at least one carbonyl group may be present and wherein as substituents in each case come into question: cyano, carboxyl, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, SF 5 , tri- (Ci-C 6) alkylsilyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C -C 6 ) haloalkyl- (C 3 -
C8)cycloalkyl, Halogen-(C3-C8)cycloalkyl, Cyano-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci- C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C 8 ) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, cyano- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) ) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C6) - alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 - C6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (Ci- C6) alkoxy, (Ci-C6) haloalkoxy, (Ci-Ce) cyanoalkoxy, (Ci-C6) alkoxycarbonyl- (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6) alkoxy- (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6 ) Alkoxyimino, (C 1 -C 6) haloalkoxyimino, (C 1 -C 6) alkylthio,
C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci- C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci- C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylaminocarbonyl, (C2- C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3-C 6) haloalkylthio, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) Alkylsulfmyl, (Ci-C 6 ) Haloalkylsulfmyl, (Ci-C6) alkoxy- (Ci-C 6 ) alkylsulfmyl, (Ci-C6) alkylsulfmyl (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkylsulfonyl, (Ci-C 6 ) haloalkylsulfonyl, ( Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkylsulfonyloxy, (Ci-C6) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C6) Alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (Ci-C6) haloalkylaminocarbonyl, (C 2 - C6) alkenylaminocarbonyl, di (C 2 -C 6) alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 4)
C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C8) cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di- (C 1 -C 6) -alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl)
C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(C 1 -C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C6) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfoximino, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminothiocarbonyl, di- (C 1 -C 6) -alkylaminothiocarbonyl, (C 3 -C 6) -alkylaminothiocarbonyl,
C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl, NHCO-(Ci-C6)halogenalkyl, N(Ci-C4)alkyl- CO-(Ci-C6)alkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)halogenalkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen- Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci-C6)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl. für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl oder (C3-C8)Cycloalkyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (C i-C6)Alkoxy-(C i-C6)alkyl, (C 1 -C6)Halogenalkoxy-(C 1 -C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci- C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C8) cycloalkylamino, NHCO- (Ci-C6) alkyl, NHCO- (Ci-C 6) haloalkyl, N (Ci-C4) alkyl CO- (Ci-C 6) alkyl, N (Ci-C 4 ) alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -halogenoalkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, Halogeno-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (Ci-C6) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C6) haloalkyl-oxo-hetaryl. for (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, ( C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, represents hydrogen, alkyl C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci- C 6) hydroxyalkyl, (C iC 6) alkoxy (C iC 6), (C 1 -C 6) haloalkoxy (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkenyloxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) Halogenalkenyloxy- (Ci- C 6) alkyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 - C 6) alkynyloxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) Halogenalkinyloxy- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -
C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio- (Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C 6) -haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl- ( C3-C8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci- C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkylthio (Ci-C 6) alkyl, ( Ci-C 6) Alkylsulfmyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) Halogenalkylsulfmyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6 ) haloalkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylthio- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkylsulfmyl- ( Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkylcarbonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl-(C 1 -C6)alkyl steht, für ein heteroaromatisches 9-gliedriges oder 12-gliedriges annelliertes bicychsches oder tricyclisches Ringsystem aus der Reihe Hl bis Hl 5 steht, C6) haloalkylcarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl or (cis-C 1) -haloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, represents a heteroaromatic 9-membered or 12-membered is a membered bicyclic or tricyclic ring system of the series Hl to Hl 5,
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R8, R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C i-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-R 8, R 9 are each independently hydrogen, cyano, halo, (C i-C4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-
C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Cyano-(C3- C6)cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)cycloalkyl, (C i-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (C i- C4)Alkoxyimino, (C i-C4)Halogenalkoxyimino (Ci-C4)Alkylthio, (C i-C 4 ) alkyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, cyano (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C iC 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (C iC 4) alkoxyimino, (C iC 4) Halogenalkoxyimino (Ci-C 4) alkylthio, (C i-
C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) haloalkylthio, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy, (Ci-
C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (C i- C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl oder Di-(Ci-C4)alkylaminosulfonyl steht, C 4) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C 4) alkylcarbonyl, (Ci-C4) haloalkylcarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 4) alkyl-aminocarbonyl, (C i- C4) alkylsulfonylamino, (C 1 -C 4) -alkylamino, di- (C 1 -C 4) -alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 4) -alkylaminosulfonyl or di- (C 1 -C 4) -alkylaminosulfonyl,
R10 für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (C i-C4)Alkoxy-(C i-C4)alkyl, (C i -C4)Halogenalkoxy-(C i -C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkenyloxy-(C i-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(C i - C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl steht und n für 0, 1 oder 2 steht, wobei für den Fall, dass X für H3 steht, n für 1 oder 2 steht. R 10 is hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci C 4) hydroxyalkyl, (C iC 4) alkoxy- (C iC 4) alkyl , (C i -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) Halogenalkenyloxy- (C i - C 4) alkyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C4) haloalkynyl, (C3- C6) is cycloalkyl and n is 0, 1 or 2, wherein in the event that X is H3, n is 1 or 2.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
Q für (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl steht, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, SF5, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl-(C3-Q is (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C6) cycloalkyl, (Ci-C4) haloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, halogen (C3-C6) cycloalkyl, or represents in each case optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted aryl or hetaryl, where (in the case of hetaryl) optionally at least one carbonyl group may be present and wherein as substituents in each case: cyano, carboxyl, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, SF 5 , tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkyl (C 3 -
C8)cycloalkyl, Halogen-(C3-C8)cycloalkyl, Cyano-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci- Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C 8 ) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, cyano- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) ) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C6) - alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 - C6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (Ci- C6) alkoxy, (Ci-C6) haloalkoxy, (Ci-Ce) cyanoalkoxy, (Ci-C6) alkoxycarbonyl- (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6) alkoxy- (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6 ) Alkoxyimino, (C 1 -C 6) haloalkoxyimino, (C 1 -C 6) alkylthio,
C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci- C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (C2-C 6) haloalkylthio, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) Alkylsulfmyl, (Ci-C 6 ) Haloalkylsulfmyl, (Ci-C6) alkoxy- (Ci-C 6 ) alkylsulfmyl, (Ci-C6) alkylsulfmyl (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkylsulfonyl, (Ci-C 6 ) haloalkylsulfonyl, ( Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkylsulfonyloxy, (Ci-C6) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C6) Alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, C6) haloalkylaminocarbonyl, di (Ci-C6) alkylaminocarbonyl, (C 2 -
C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3-C6) alkenylaminocarbonyl, di- (C2-C6) -alkenylaminocarbonyl, (C 3 -
C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C8) cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di- (C 1 -C 6) -alkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl)
C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(C 1 -C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C6) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfoximino, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminothiocarbonyl, di- (C 1 -C 6) -alkylaminothiocarbonyl, (C 3 -
C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci- C4)halogenalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C4)halogenalkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen- Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci-C6)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl, C8) cycloalkylamino, NHCO- (Ci-C 4) alkyl, N (Ci-C 4) alkyl-CO- (Ci-C4) alkyl, NHCO- (Ci C 4) haloalkyl, N (Ci-C 4 ) alkyl-CO- (Ci-C4) haloalkyl, NHCO- (Ci-C 6) cycloalkyl, N (Ci-C 4) alkyl-CO- (Ci-C6) cycloalkyl, hetaryl, hetaryl-oxo, halo hetaryl , Halogeno-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (C 1 -C 6) -haloalkyl-hetaryl or (C 1 -C 6) -haloalkyl-oxo-hetaryl,
R6 für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl steht, R 6 is (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl or (C3-C6) cycloalkyl;
R7 für Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, (C i-C6)Alkoxy-(C i-C6)alkyl, (C 1 -C6)Halogenalkoxy-(C 1 -C6)alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3- C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-R 7 is hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci- C 6) hydroxyalkyl, (C iC 6) alkoxy (C iC 6) alkyl , (C 1 -C 6) haloalkoxy (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 - C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) haloalkylthio (Ci-C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfmyl (C 1 -C 6 ) alkyl,
C6)Halogenalkylsulfmyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl oder (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl steht, C 6 ) haloalkylsulfmyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 6 ) -halogenoalkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
X für ein heteroaromatisches 9-gliedriges oder 12-gliedriges annelliertes bicychsches oder tricyclisches Ringsystem aus der Reihe Hl , H2, H4, H5, H9, Hl l , H13, H14 oder H15 steht, X represents a heteroaromatic 9-membered or 12-membered bicyclic or tricyclic ring system from the series H 1, H 2, H 4, H 5, H 9, H 11, H 13, H 14 or H 15,
R8, R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci- C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Cyano-(C3- C6)cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci- C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (C 1 -C4)Alkylcarbonyloder (C i-C4)Halogenalkylcarbonyl stehen, für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl steht und für 0, 1 oder 2 steht. R 8, R 9 are each independently hydrogen, cyano, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 - C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci C 4) alkyl - (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) haloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, cyano (C 3 - C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci- C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C4) alkoxyimino, (Ci-C 4) Halogenalkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci- C4) haloalkylthio, (Ci-C 4 ) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy, (Ci C 4) haloalkylsulfonyloxy, (C 1 -C 4) Alkylcarbonyloder or (C iC 4 ) haloalkylcarbonyl, is hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci- C4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy - (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl or (C3-C6) Is cycloalkyl and is 0, 1 or 2.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
Q für (C3-C6)Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Thiophen, Furan, Pyrazol, Thiazol, Oxazol, Imidazol oder Imidazopyridin steht, wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SF5-, (C3- C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci- C4)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-Q is (C3-C6) cycloalkyl or represents in each case optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted phenyl, pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiophene, furan, pyrazole, thiazole, oxazole, imidazole or imidazopyridine, suitable substituents being considered in each case : cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SF5-, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (C 2 -C 4) cyanoalkynyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) cyanoalkoxy, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci C 4) Alkoxyimino, (C 1 -C 6) haloalkoxyimino, (C 1 -C 4 ) -alkylthio,
C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci- C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C 4) haloalkylthio, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci- C4) haloalkylsulfinyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C 4 ) Haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyloxy, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 4 )
C4)Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci- C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminosulfonyl, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci- C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen- Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci- C4)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C4)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl, C 4) alkylaminocarbonyl, (Ci-C 4) Halogenalkylaminocarbonyl, di- (Ci-C4) alkyl aminocarbonyl, (Ci-C4) alkylsulfonylamino, (Ci-C 4) alkylamino, di (Ci- C4) alkylamino , aminosulfonyl, (Ci-C4) alkylaminosulfonyl, di (Ci-C 4) alkyl aminosulfonyl, NHCO- (Ci-C 4) alkyl, N (Ci-C 4) alkyl-CO- (Ci-C 4) alkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halo-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl , cyano-oxo-hetaryl, (Ci C 4) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C 4) haloalkyl-oxo-hetaryl,
R6 für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl oder (C3-C4)Cycloalkyl steht, R 6 is (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl or (C 3 -C 4 ) cycloalkyl,
R7 für Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Halogen(C3-C6)cycloalkyl steht, R 7 is hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl or halo (C 3 -C 6) cycloalkyl,
X für ein heteroaromatisches 9-gliedriges oder 12-gliedriges annelliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem aus der Reihe Hl , H2, H9, Hl 1 , Hl 3 oder Hl 5 steht, für Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Cyano-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci- C4)Halogenalkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci- C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl oder (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl steht, für Wasserstoff, Cyano, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl oder (C3- C6)Cycloalkyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci- C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl steht und für 0, 1 oder 2 steht. X for a heteroaromatic 9-membered or 12-membered fused bicyclic or tricyclic ring system from the series Hl, H2, H9, Hl 1, Hl 3 or Hl 5, is halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, ( C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci C 4) haloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, cyano (C3-C6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci C 4) Halogenalkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci- C4) haloalkylsulfonyl, (C -C 4 ) alkylsulfonyloxy, (Ci-C 4 ) haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C 4 ) alkylcarbonyl or (Ci-C 4 ) haloalkylcarbonyl, for hydrogen, cyano, halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl or (C3-C6) cycloalkyl, represents hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (Ci-C 4) alkoxy- (Ci- C 4 ) is alkyl or (C 3 -C 6) cycloalkyl and is 0, 1 or 2.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
Q für Cyclopropyl oder für ein jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Thiophen, Thiazol, Oxazol, Imidazol oder Imidazo[l ,2-a]pyridin steht, wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci- C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci- C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfmyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di- (Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminosulfonyl, Pyrazolyl oder durch Halogen substituiertes Pyrazolyl, Q represents cyclopropyl or represents in each case optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently substituted phenyl, pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiophene, thiazole, oxazole, imidazole or imidazo [1,2-a] pyridine, suitable substituents in each case being suitable : cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci- C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy- (Ci C4) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkoxy, (Ci- C4) alkoxyimino, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio , (Ci-C 4) Alkylsulfmyl, (Ci- C4) haloalkylsulfinyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (Ci- C4) alkylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci-C 4 ) alkylaminocarbonyl, di (Ci-C 4) alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4) alkylsulfonylamino, (Ci-C 4) alkylamino, di (Ci-C 4) alkylamino, aminosulfonyl, (Ci-C 4 ) Alkylaminosulfonyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl, pyrazolyl or halogen-substituted pyrazolyl,
R6 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht, R 6 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or Pentafluoroethyl stands,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.- Butyl, cyclo-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht, R 7 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, cyclo-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, Tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
X für Hl , H2, H9, Hl l, H13 oder H15 steht, X stands for HI, H2, H9, H11, H13 or H15,
R8 für Fluor, Chlor, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfinyl steht, R 8 represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl,
R9 für Wasserstoff steht, R 9 is hydrogen,
R10 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl steht und n für 0, 1 oder 2 steht. R 10 is methyl, ethyl, n -propyl, i -propyl, n -butyl, i -butyl, tert -butyl, methoxymethyl or methoxyethyl and n is 0, 1 or 2.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
Q für Cyclopropyl oder für ein unsubstituiertes oder einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Trifluormethyl oder 4-Chlorpyrazol substituiertes Phenyl, Pyridin, Thiazol oder Imidazo[l ,2-a]pyridin steht, Q represents cyclopropyl or represents a phenyl, pyridine, thiazole or imidazo [1,2-a] pyridine which is unsubstituted or mono- or disubstituted by identical or different chlorine, trifluoromethyl or 4-chloropyrazole,
R6 für Methyl oder Ethyl steht, R 6 is methyl or ethyl,
R7 für Wasserstoff steht, R 7 is hydrogen,
X für Hl oder H2 steht, X is Hl or H2,
R8 für Trifluormethyl steht, R 8 is trifluoromethyl,
R9 für Wasserstoff steht, R 9 is hydrogen,
R10 für Methyl steht und n für 0, 1 oder 2 steht. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass X für Hl , H2, Hl 5 oder Hl 3 steht. R 10 is methyl and n is 0, 1 or 2. Compounds of the formula (I) according to one of Claims 1 to 4, characterized in that X represents Hl, H2, Hl 5 or Hl 3.
Verbindungen der Formel (I-A), gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, Compounds of the formula (I-A) according to one of Claims 1 to 6,
Figure imgf000103_0001
wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die in Anspruch 1 oder Anspruch 2 oder Anspruch 3 oder Anspruch 4 oder Anspruch 5 oder Anspruch 6 genannten Bedeutungen haben und
Figure imgf000103_0001
wherein X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings mentioned in claim 1 or claim 2 or claim 3 or claim 4 or claim 5 or claim 6, and
A1 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R1)- steht, A 1 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 1 ) -,
A2 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R2)- steht, A 2 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 2 ) -,
A3 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R3)- steht, A 3 represents nitrogen, = N + (0 or = C (R 3 ) -,
A4 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R4)- steht, A 4 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 4 ) -,
A5 für Stickstoff, =N+(0 oder =C(R5)- steht, wobei höchstens zwei der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für Stickstoff und höchstens einer der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für =N+(0") stehen und A 5 is nitrogen, = N + (0 or = C (R 5 ) -, wherein at most two of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 for nitrogen and at most one of the radicals the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are = N + (0 " ) and
R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, SF5, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, cyano, carboxyl, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, SF 5 , tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-
C6)Halogenalkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen-(C3-Cg)cycloalkyl, Cyano-(C3- C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci- C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C i -Ce)-alkoxy, (C i-Ce)Alkoxycarbonyl-(C i- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2- Ce)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci- Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci- Ce)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6) haloalkyl (C3-C8) cycloalkyl, halo (C3-Cg) cycloalkyl, cyano (C 3 C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6 ) cyanoalkyl, (C 1 -C 6 ) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 - Ce) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) haloalkoxy, (C 1 -C 6) cyanoalkoxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl- (ci-Ce) alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxy- (C 1 -C 4) C6) alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxyimino,
C6)Halogenalkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-Ce)Alkoxy- (Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfmyl, (Ci-C6)Alkylsulfmyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C6)Halogenalkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-Ce)- alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6) Halogenalkoxyimino, (Ci-C6) alkylthio, (Ci-C6) haloalkylthio, (Ci-Ce) alkoxy (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, ( C 1 -C 6 ) alkylsulfmyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfmyl (C 1 -C 4 ) C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) haloalkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy, (C 1 -C 6 ) haloalkylsulfonyloxy, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) ) Haloalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) -alkyl-aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -haloalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, di (C 2 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, ( C 3 -C 8) cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di (C 1 -C 6) -alkylamino, aminosulfonyl,
C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6) alkylaminosulfonyl, di (Ci-C6) alkylaminosulfonyl, (Ci-C6) alkylsulfoximino, aminothiocarbonyl, (Ci-C6) alkylaminothiocarbonyl, di (C
C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl, NHCO-(Ci- C6)halogenalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)alkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C 6 ) alkylaminothiocarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, NHCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) alkyl, N (C 1 -C 4 ) alkyl-CO- (ci)
C6)halogenalkyl, NHCO-(Ci-C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano- Oxo-Hetaryl, (Ci-C6)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C6)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl stehen. C 6 ) haloalkyl, NHCO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halo-hetaryl, halo-oxo-hetaryl, Cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (C 1 -C 6) haloalkyl-hetaryl or (C 1 -C 6) -haloalkyl-oxo-hetaryl.
Verbindungen der Formel (I-A) gemäß Anspruch 7, wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die in Anspruch 1 oder Anspruch 2 oder Anspruch 3 oder Anspruch 4 oder Anspruch 5 oder Anspruch 6 genannten Bedeutungen haben und Compounds of formula (IA) according to claim 7, wherein X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n are as defined in claim 1 or claim 2 or claim 3 or claim 4 or claim 5 or claim 6 have and
A1 steht für Stickstoff oder =C(R1), A 1 is nitrogen or = C (R 1 ),
A2 steht für Stickstoff oder =C(R2), A 2 is nitrogen or = C (R 2 ),
A3 steht für Stickstoff oder =C(R3), A 3 is nitrogen or = C (R 3 ),
A4 steht für Stickstoff oder =C(R4), A 4 is nitrogen or = C (R 4 ),
A5 steht für Stickstoff oder =C(R5), wobei höchstens zwei der Reste aus der Gruppe A1, A2, A3, A4 und A5 für Stickstoff stehen und A 5 is nitrogen or = C (R 5 ), wherein at most two of the radicals from the group A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are nitrogen and
R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SF5-, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2- C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Cyanoalkoxy, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkoxyimino, (Ci- C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfmyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl,R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxyl, amino, SF 5 -, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4 ) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) cyanoalkenyl, (C 2 - C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) haloalkynyl, (C 2 - C 4) cyanoalkynyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) cyanoalkoxy, (Ci- C4) alkoxy (Ci-C4) alkoxy, (Ci-C4) alkoxyimino, (Ci-C6) Halogenalkoxyimino, (CI-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) alkylthio ( Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) Halogenalkylsulfmyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci- C4) haloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyloxy, (Ci-C4) Haloalkylsulfonyloxy, (Ci-C4) alkylcarbonyl, (Ci-C4) haloalkylcarbonyl, aminocarbonyl,
Aminothiocarbonyl, (C i-C4)Alkylaminocarbonyl, (C i -C4)Halogenalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di- (Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminosulfonyl, NHCO-(Ci-C4)alkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C4)alkyl, NHCO-(Ci- C6)cycloalkyl, N(Ci-C4)alkyl-CO-(Ci-C6)cycloalkyl, Hetaryl, Oxo-Hetaryl, Halogen-Aminothiocarbonyl, (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4) -haloalkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 4) -alkylamino, di- (C 1 -C 4) Alkylamino, aminosulfonyl, (Ci-C4) alkylaminosulfonyl, di- (Ci-C4) alkyl-aminosulfonyl, NHCO- (Ci-C 4 ) alkyl, N (Ci-C 4 ) alkyl-CO- (Ci-C 4 ) alkyl , NHCO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, N (C 1 -C 4 ) -alkyl-CO- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, hetaryl, oxo-hetaryl, halogen
Hetaryl, Halogen-Oxo-Hetaryl, Cyano-Hetaryl, Cyano-Oxo-Hetaryl, (Ci- C4)Halogenalkyl-Hetaryl oder (Ci-C4)Halogenalkyl-Oxo-Hetaryl stehen. Hetaryl, halo-oxo-hetaryl, cyano-hetaryl, cyano-oxo-hetaryl, (Ci- C4) haloalkyl-hetaryl or (Ci-C4) haloalkyl-oxo-hetaryl.
Verbindungen der Formel (I-B), gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, Compounds of the formula (I-B) according to one of Claims 1 to 5,
Figure imgf000105_0001
wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die in Anspruch 1 oder Anspruch 2 oder Anspruch 3 oder Anspruch 4 oder Anspruch 5 genannten Bedeutungen haben.
Figure imgf000105_0001
wherein Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings given in claim 1 or claim 2 or claim 3 or claim 4 or claim 5.
Verbindungen der Formel (I-C gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, Compounds of the formula (I-C according to one of Claims 1 to 5,
Figure imgf000105_0002
wobei Q, R6, R7, R8, R9, R10 und n die in Anspruch 1 oder Anspruch 2 oder Anspruch 3 oder Anspruch 4 oder Anspruch 5 genannten Bedeutungen haben.
Figure imgf000105_0002
wherein Q, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings given in claim 1 or claim 2 or claim 3 or claim 4 or claim 5.
11. Verbindungen der Formel (I-D), gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, 11. Compounds of formula (I-D), according to any one of claims 1 to 5,
Figure imgf000106_0001
wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die in Anspruch 1 oder Anspruch 2 oder Anspruch 3 oder Anspruch 4 oder Anspruch 5 oder Anspruch 6 genannten Bedeutungen haben.
Figure imgf000106_0001
wherein X, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings given in claim 1 or claim 2 or claim 3 or claim 4 or claim 5 or claim 6.
Verbindungen der Formel (I-E), gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, Compounds of the formula (I-E) according to one of Claims 1 to 5,
Figure imgf000106_0002
wobei X, R6, R7, R8, R9, R10 und n die in Anspruch 1 oder Anspruch 2 oder Anspruch 3 oder Anspruch 4 oder Anspruch 5 oder Anspruch 6 genannten Bedeutungen haben.
Figure imgf000106_0002
wherein X, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10 and n have the meanings mentioned in claim 1 or claim 2 or claim 3 or claim 4 or claim 5 or claim. 6
13. Agrochemische Formulierung enthaltend Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Verbindungen der Formel (I-A) gemäß Anspruch 7 oder 8 oder Verbindungen der Formel (I-B) gemäß Anspruch 9 oder Verbindungen der Formel (I-C) gemäß Anspruch 10 oder Verbindungen der Formel (I-D) gemäß Anspruch 11 oder Verbindungen der Formel (I-E) gemäß Anspruch 12, sowie Streckmittel und/oder oberflächenaktive Substanzen. 13. An agrochemical formulation comprising compounds of the formula (I) according to any one of claims 1 to 6 or compounds of the formula (IA) according to claim 7 or 8 or compounds of the formula (IB) according to claim 9 or compounds of the formula (IC) according to claim 10 or compounds of the formula (ID) according to Claim 11 or compounds of the formula (IE) according to Claim 12, and also extenders and / or surface-active substances.
Agrochemische Formulierung gemäß Anspruch 13 zusätzlich enthaltend einen weiteren agrochemischen Wirkstoff. Agrochemical formulation according to claim 13 additionally containing a further agrochemical active ingredient.
15. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eine Verbindung der Formel (I-A) gemäß Anspruch 7 oder 8 oder eine Verbindung der Formel (I-B) gemäß Anspruch 9 oder eine Verbindung der Formel (I-C) gemäß Anspruch 10 oder eine Verbindung der Formel (I-D) gemäß Anspruch 11 oder eine Verbindung der Formel (I-E) gemäß Anspruch 12 oder eine agrochemische Formulierung gemäß einem der Ansprüche 13 oder 14 auf die tierischen Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 15. A method for controlling animal pests, characterized in that a compound of formula (I) according to one of claims 1 to 6 or a compound of A formula (IA) according to claim 7 or 8 or a compound of the formula (IB) according to claim 9 or a compound of the formula (IC) according to claim 10 or a compound of the formula (ID) according to claim 11 or a compound of the formula (IE) according to claim 12 or an agrochemical formulation according to any one of claims 13 or 14 to act on the animal pests and / or their habitat.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Verbindungen der Formel (I-A) gemäß Anspruch 7 oder 8 oder Verbindungen der Formel (I-B) gemäß Anspruch 9 oder Verbindungen der Formel (I-C) gemäß Anspruch 10 oder Verbindungen der Formel (I-D) gemäß Anspruch 11 oder Verbindungen der Formel (I-E) gemäß Anspruch 12 oder von agrochemischen Formulierungen gemäß einem der Ansprüche 13 oder 14 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Use of compounds of the formula (I) according to one of claims 1 to 6 or compounds of the formula (IA) according to claim 7 or 8 or compounds of the formula (IB) according to claim 9 or compounds of the formula (IC) according to claim 10 or compounds of the A formula (ID) according to claim 11 or compounds of the formula (IE) according to claim 12 or of agrochemical formulations according to any one of claims 13 or 14 for controlling animal pests.
17. Verfahren gemäß Anspruch 15 oder Verwendung gemäß Anspruch 16, bei dem die chirurgische, therapeutische und diagnostische Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers ausgeschlossen ist. 17. The method according to claim 15 or use according to claim 16, in which the surgical, therapeutic and diagnostic treatment of the human or animal body is excluded.
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