WO2012014938A1 - 潤滑油基油および潤滑油組成物 - Google Patents

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lubricating
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吉田　幸生
行敏 藤浪
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Definitions

  • the present invention relates to a lubricating base oil and a lubricating oil composition containing an ionic liquid.
  • Lubricating oils are generally composed of organic substances mainly composed of hydrocarbons, and lowering the viscosity inevitably increases the vapor pressure, increasing the evaporation loss of the lubricating oil and further increasing the risk of ignition.
  • a lubricating oil for example, hydraulic hydraulic oil
  • a precision motor used in recent information equipment for example, a hard disk
  • lubricating oil that is difficult to evaporate and scatter is required in order to minimize the influence on peripheral precision equipment.
  • an ionic liquid composed of a cation and an anion has excellent thermal stability and high ionic conductivity, and becomes a stable liquid even in air (for example, see Non-Patent Document 1).
  • various applications, such as solar cells taking advantage of such features as the thermal stability (refractory volatility, flame retardancy), high ion density (high ion conductivity), large heat capacity, and low viscosity of such ionic liquids
  • Application research is actively conducted as an electrolyte solution (see, for example, Patent Document 1), an extraction separation solvent, a reaction solvent, and the like. It has also been proposed to use such an ionic liquid as a lubricating base oil (see, for example, Patent Document 2).
  • ionic liquids are not linked by intermolecular attractive forces like molecular liquids but by strong ionic bonds, ionic liquids are difficult to volatilize and are flame retardant, and are resistant to heat and oxidation. It is a stable liquid. Therefore, even if it has a low viscosity, it has a low evaporation property and is also excellent in heat resistance.
  • the ionic liquid is a low viscosity, low vapor pressure and excellent heat resistance as a lubricating base oil, but the ionic liquid described in the examples of Patent Document 2 is likely to corrode metals in a high temperature environment. Not enough in terms. Thus, in patent document 2, it is not clear about what kind of cation and anion is optimal as an ionic liquid used for lubricating base oil.
  • An object of the present invention is to provide a lubricating base oil having excellent properties and a lubricating oil composition using the lubricating base oil.
  • the present invention provides the following lubricating base oil and lubricating oil composition. That is, the lubricating base oil of the present invention has the following general formula (1): Z + A ⁇ (1) (Z + means a cation, and A ⁇ means an anion.)
  • a lubricating base oil containing at least one ionic liquid comprising a compound represented by the formula: wherein Z + is a cyclic quaternary ammonium ion having two different side chains, and A ⁇ is a conjugated amide ion. It is a feature.
  • a ⁇ in the ionic liquid represented by the general formula (1) is selected from anions having a structure represented by the following general formula (2). preferable.
  • n is an integer from 1 to 4
  • m is an integer from 1 to 4, and they may be the same or different.
  • Z + in the ionic liquid represented by the general formula (1) is selected from cations having a structure represented by the following general formula (3). preferable.
  • n 1 or 2
  • X is methylene or oxygen
  • R 1 and R 2 each have an ether group, an ester group, a nitrile group, or a silyl group. To a group selected from alkyl groups of 1 to 12.
  • the molecular weight of the ionic liquid is preferably 410 or more and 570 or less.
  • the ionic liquid preferably has a 40 ° C. kinematic viscosity of 1 mm 2 / s to 100 mm 2 / s.
  • the pour point of the ionic liquid is preferably 0 ° C. or lower.
  • the lubricating oil composition of the present invention comprises an antioxidant, an oily agent, an extreme pressure agent, a cleaning dispersant, a viscosity index improver, a rust inhibitor, a metal deactivator, and an anti-oxidant. It is characterized by blending at least one of foaming agents.
  • the lubricating oil composition of the present invention is preferably used for lubricating oil-impregnated bearings, fluid bearings, vacuum equipment, and semiconductor manufacturing equipment.
  • a lubricating base oil having low vapor pressure, low vapor pressure, no risk of ignition, excellent heat resistance, corrosion resistance to metals at high temperatures, and excellent low-temperature fluidity.
  • a lubricating oil composition using this lubricating base oil can be provided.
  • the lubricating base oil of the present invention comprises one or more ionic liquids described below.
  • the ionic liquid used in the present invention has the following general formula (1): Z + A ⁇ (1) (Z + means a cation, and A ⁇ means an anion.) It is an ionic liquid which consists of a compound represented by these. In such an ionic liquid, it is necessary that in the general formula (1), Z + is a cyclic quaternary ammonium ion having two different side chains, and A ⁇ is a conjugated amide ion.
  • a ⁇ in the general formula (1) is preferably selected from anions having a structure represented by the following general formula (2).
  • n is an integer from 1 to 4, and is preferably 1 or 2 from the viewpoint of the molecular weight of the ionic liquid.
  • M is an integer from 1 to 4, and is preferably 1 or 2 from the viewpoint of the molecular weight of the ionic liquid.
  • m and n may be the same or different.
  • the anion having the structure represented by the general formula (2) include bis (trifluoromethanesulfonyl) amide, bis (pentafluoroethanesulfonyl) amide, bis (heptafluoropropanesulfonyl) amide, and bis (nonafluorobutane).
  • Sulfonyl) amide trifluoromethanesulfonyl (pentafluoroethanesulfonyl) amide, pentafluoroethanesulfonyl (heptafluoropropanesulfonyl) amide, heptafluoropropanesulfonyl (nonafluorobutanesulfonyl) amide, trifluoromethanesulfonyl (heptafluoropropanesulfonyl) amide, Pentafluoroethanesulfonyl (nonafluorobutanesulfonyl) amide, trifluoromethanesulfonyl (nonafluorobutanesulfonyl) a De, and the like.
  • bis (trifluoromethanesulfonyl) amide bis (pentafluoroethanesulfonyl) amide, and trifluoromethanesulfonyl (pentafluoroethanesulfonyl) amide are preferable, and bis (trifluoromethanesulfonyl) amide is preferable. Particularly preferred.
  • Z + in the general formula (1) is preferably selected from cations having a structure represented by the following general formula (3).
  • R 1 and R 2 are groups selected from an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have an ether group (ether bond), an ester group (ester bond), a nitrile group, or a silyl group.
  • the number of carbon atoms of such an alkyl group is more preferably from 1 to 6, more preferably from 1 to 4, from the viewpoint of reducing the viscosity of the ionic liquid and improving the heat resistance (high-temperature oxidation stability). Particularly preferred.
  • Examples of the cation having the structure represented by the general formula (3) include 1-butyl-1-methylpyrrolidinium, 1-pentyl-1methylpyrrolidinium, 1-hexyl-1-methylpyrrolidinium, -Heptyl-1methylpyrrolidinium, 1-octyl-1methylpyrrolidinium, 1-nonyl-1methylpyrrolidinium, 1-decyl-1methylpyrrolidinium, 1-undecyl-1methylpyrrolidinium, -Dodecyl-1-methylpyrrolidinium, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium, 1- (2-methoxy-2-oxoethyl) -1-methylpyrrolidinium, 1-cyanomethyl-1- Methylpyrrolidinium, 1-trimethylsilylmethyl-1-methylpyrrolidinium, 1-butyl-1-methylpiperidinium, 1-pentyl-1- Methylpiperidinium, 1-hexyl-1-
  • 1-butyl-1-methylpyrrolidinium, 1-pentyl-1methylpyrrolidinium, 1-hexyl- from the viewpoint of reducing the viscosity of the ionic liquid and improving heat resistance (high-temperature oxidation stability).
  • the molecular weight of the ionic liquid is preferably 410 or more and 570 or less, more preferably 410 or more and 470 or less, and particularly preferably 420 or more and 440 or less.
  • the charge density and the alkyl chain of the cation are in an appropriate range, and the viscosity of the ionic liquid can be reduced and the heat resistance (high-temperature oxidation stability) can be improved.
  • the pour point of the ionic liquid is preferably 0 ° C. or less, more preferably ⁇ 10 ° C. or less, and particularly preferably ⁇ 20 ° C. or less from the viewpoint of suppressing an increase in viscous resistance at low temperatures. preferable.
  • the acid value of the ionic liquid is preferably 1 mgKOH / g or less, more preferably 0.5 mgKOH / g or less, and 0.3 mgKOH / g or less from the viewpoint of preventing corrosion of the lubricated oil material. It is particularly preferred.
  • the flash point of the ionic liquid is preferably 200 ° C. or higher, more preferably 250 ° C. or higher, and particularly preferably 300 ° C. or higher from the viewpoint of reducing the evaporation amount of the base oil.
  • the viscosity index of the ionic liquid is preferably 80 or more, more preferably 100 or more, and particularly preferably 120 or more, from the viewpoint of preventing a viscosity change with respect to temperature from becoming too large.
  • the ionic liquid preferably has ion concentration measured at 20 ° C. is 1 mol / dm 3 or more, more preferably 1.5 mol / dm 3 or more, particularly preferably 2 mol / dm 3 or more .
  • the ion concentration is a value calculated by [density (g / cm 3 ) / molecular weight Mw (g / mol)] ⁇ 1000 in the ionic liquid.
  • the ion concentration of the ionic liquid is less than 1 mol / dm 3 , the low evaporation property and heat resistance, which are the characteristics of the ionic liquid, are lowered, which is not preferable.
  • the lubricating base oil of the present invention contains one or more of the ionic liquids described above, but the lubricating base oil of the present invention contains other components (for example, ethyl acetate) other than the ionic liquid. May be.
  • the ratio of the ionic liquid in the lubricating base oil is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more. Preferably, it is still more preferably 90% by mass or more, and particularly preferably 100% by mass.
  • the lubricating base oil of the present invention can be used in various applications as a lubricating oil composition by blending predetermined additives.
  • the additive include an antioxidant, an oily agent, an extreme pressure agent, a cleaning dispersant, a viscosity index improver, a rust inhibitor, a metal deactivator, and an antifoaming agent. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • a lubricant base oil may be used as it is as a lubricant without adding an additive.
  • the antioxidant amine-based antioxidants, phenol-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants that are used in conventional hydrocarbon-based lubricating oils can be used.
  • antioxidants can be used singly or in combination of two or more.
  • examples of amine antioxidants include monoalkyl diphenylamine compounds such as monooctyl diphenylamine and monononyl diphenylamine, 4,4′-dibutyldiphenylamine, 4,4′-dipentyldiphenylamine, 4,4′-dihexyldiphenylamine, 4 , 4'-diheptyldiphenylamine, 4,4'-dioctyldiphenylamine, dialkyldiphenylamine compounds such as 4,4'-dinonyldiphenylamine, polyalkyl such as tetrabutyldiphenylamine, tetrahexyldiphenylamine, tetraoctyldiphenylamine, tetranonyldiphenylamine Diphenylamine compounds, ⁇ -naphthylamine, phenyl- ⁇ -naph
  • phenolic antioxidant examples include monophenolic compounds such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 4,4 ′ And diphenol compounds such as -methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) and 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol).
  • sulfur-based antioxidants examples include 2,6-di-tert-butyl-4- (4,6-bis (octylthio) -1,3,5-triazin-2-ylamino) phenol, phosphorus pentasulfide, and the like.
  • Examples thereof include thioterpene compounds such as a reaction product with pinene, and dialkylthiodipropionates such as dilauryl thiodipropionate and distearyl thiodipropionate.
  • Examples of phosphorus antioxidants include triphenyl phosphite, diethyl [3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl] methyl] phosphonate, and the like. The blending amount of these antioxidants is usually 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, preferably 0.03% by mass or more and 5% by mass or less, based on the total amount of the lubricating oil.
  • oily agent examples include aliphatic alcohols, fatty acid compounds such as fatty acids and fatty acid metal salts, ester compounds such as polyol esters, sorbitan esters, and glycerides, and amine compounds such as aliphatic amines.
  • the blending amount of these oil-based agents is usually 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, and preferably 0.5% by mass or more and 10% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil from the viewpoint of the blending effect.
  • the extreme pressure agent examples include a sulfur-based extreme pressure agent, a phosphorus-based extreme pressure agent, an extreme pressure agent containing sulfur and a metal, and an extreme pressure agent containing phosphorus and a metal. These extreme pressure agents can be used singly or in combination of two or more. Any extreme pressure agent may be used as long as it contains at least one of a sulfur atom and a phosphorus atom in the molecule and can exhibit load resistance and wear resistance.
  • extreme pressure agents containing sulfur in the molecule include sulfurized fats and oils, sulfurized fatty acids, sulfurized esters, sulfurized olefins, dihydrocarbyl polysulfides, thiadiazole compounds, alkylthiocarbamoyl compounds, triazine compounds, thioterpene compounds, dialkylthiodipropionate compounds, etc. Can be mentioned.
  • the blending amount of these extreme pressure agents is usually 0.01% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or more based on the total amount of the composition from the viewpoint of blending effect and economy. It is as follows.
  • Examples of the cleaning dispersant include metal sulfonate, metal salicylate, metal finate, and succinimide.
  • the blending amount of these detergent dispersants is usually 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, and preferably 0.5% by mass or more and 10% by mass or less based on the total amount of the composition from the viewpoint of the blending effect.
  • Examples of the viscosity index improver include polymethacrylate, dispersed polymethacrylate, olefin copolymer (for example, ethylene-propylene copolymer), dispersed olefin copolymer, styrene copolymer (for example, Styrene-diene hydrogenated copolymer, etc.).
  • the blending amount of these viscosity index improvers is usually 0.5% by mass or more and 35% by mass or less, and preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil from the viewpoint of the blending effect.
  • the rust inhibitor include metal sulfonates, succinic acid esters, alkylamines and alkanolamines such as monoisopropanolamine.
  • the blending amount of these rust preventives is usually 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, and preferably 0.05% by mass or more and 5% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil from the viewpoint of the blending effect.
  • Examples of the metal deactivator include benzotriazole and thiadiazole.
  • the preferred compounding amount of these metal deactivators is usually 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less, based on the total amount of the lubricating oil, from the viewpoint of the blending effect.
  • Examples of the antifoaming agent include methyl silicone oil, fluorosilicone oil, and polyacrylate.
  • the blending amount of these antifoaming agents is usually 0.0005% by mass or more and 0.01% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil from the viewpoint of the blending effect.
  • the moisture content is preferably 3000 ppm by mass or less, more preferably 500 ppm by mass or less, and particularly preferably, on the basis of the composition. It is 100 mass ppm or less.
  • the lubricating base oil of the present invention has very low corrosiveness to metals, and even if it has a low viscosity, its vapor pressure is low and there is no risk of ignition.
  • the lubricating oil composition can be applied to various fields.
  • an internal combustion engine such as an engine, a fluid coupling, an automatic transmission (AT) or a torque transmission device represented by a continuously variable transmission (CVT), a bearing (slide bearing, rolling bearing, oil impregnation or (Impregnated bearings, fluid bearings), compressors such as compressors, chains, gears, hydraulic devices, vacuum pumps, watch parts, hard disks, aerospace equipment such as aircraft and artificial satellites, sealing devices, and motor equipment.
  • the present invention is also applicable to rolling devices such as ball screws and rolling guide surfaces, rotation transmission devices with built-in clutches, power steering devices, reciprocating compressors, and turbochargers.
  • the present invention is suitable for machine materials made of iron, copper, aluminum, zinc, and the like.
  • stainless steel (martensitic, ferritic, austenitic) known as corrosion resistant materials, ceramic materials (silicon nitride (Si 3 N 4 ), silicon carbide (SiC), alumina (Al 2 O 3 ), aluminum nitride ( When using AlN), boron carbide (B 4 C), titanium boride (TiB 2 ), boron nitride (BN), titanium carbide (TiC), titanium nitride (TiN), zirconia (ZrO 2 ), etc. It is suitable when using a material whose surface has been subjected to various coating treatments such as DLC (diamond-like carbon) treatment.
  • DLC diamond-like carbon
  • the present invention is suitably used for an apparatus that performs physical vapor deposition (PVD) and an apparatus that performs chemical vapor deposition (CVD).
  • the physical vapor deposition include vacuum vapor deposition, sputtering, ion plating, and ion implantation using various ion guns.
  • vacuum deposition include electron beam deposition, ion-assisted electron beam deposition, arc deposition, and the like in addition to general resistance heating deposition.
  • These physical vapor depositions may be used in combination.
  • Examples of CVD include thermal CVD, plasma CVD, photo CVD, epitaxial CVD, and atomic layer CVD.
  • These chemical vapor depositions may be used in combination, or may be used in combination with physical vapor deposition.
  • a physical vapor deposition apparatus and a chemical vapor deposition apparatus using the lubricating base oil (lubricating oil composition) of the present invention are suitable for manufacturing display elements, for example.
  • the bearing has an outer diameter of 12 mm and a thickness of 4 mm. And metal corrosivity was evaluated based on the criteria shown below. A: There is no metal elution and no corrosion. B: Slightly brown or black eluate is observed (slightly corroded). C: There is a brownish brown or black eluate (corrosion occurs).
  • Ionic liquid The following ionic liquids were synthesized or prepared as follows.
  • Ionic liquid 1 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • 1-methylpyrrolidine 50 g, 0.585 mol
  • 2-propanol 70 mL
  • 1-Bromobutane 96.5 g, 0.705 mol
  • halogen 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide
  • the halogen body (113 g, 0.510 mol) and pure water (110 mL) are added to a 1 L flask, and lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide (151 g, 0.525 mol) is added to pure water (150 mL).
  • the dissolved aqueous solution was added dropwise.
  • the reaction mixture was stirred at room temperature for about 1 hour, transferred to a 1 L separatory funnel, extracted by adding methylene chloride (230 mL), and the collected methylene chloride solution was washed several times with pure water. After washing, an aqueous layer (range from 1 mL to 2 mL) was collected and reacted with a 0.5 M aqueous silver nitrate solution (1 mL) to confirm the presence or absence of precipitation (if a white precipitate was observed, bromide ions were completely removed.
  • the mixture was concentrated with a rotary evaporator, a small amount of activated carbon was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day.
  • the mixture was passed through a column of neutral alumina and heated and stirred (60 ° C., 4 hours) while reducing the pressure with a vacuum pump to obtain the target compound (212 g, 0.50 mol).
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 2 1-hexyl-1-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • 1-bromohexane 116 g, 0.705 mol
  • 1-hexyl-1-methylpyrrolidinium bromide 117 g, 0.468 mol
  • the target compound 202 g, 0.449 mol
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 3 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • 2-iodoethyl methyl ether 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium iodide (146 g, 0.538 mol) was obtained in the same manner except that (131 g, 0.705 mol) was used.
  • the target compound (212 g, 0.500 mol) was obtained in the same manner as in the synthesis of ionic liquid 1, except that this quaternary salt was used instead of 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide.
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 4 1-butyl-1-methylpiperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • 1-methylpiperidine instead of using 1-methylpyrrolidine, 1-methylpiperidine (58 g, 0.585 mol)
  • 1-butyl-1-methylpiperidinium bromide 137 g, 0.579 mol
  • the target compound 250 g, 0.573 mol
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 5 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • 1-methylpiperidine 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium iodide (161 g, 0.563 mol) was obtained in the same manner except that the reaction was conducted at 60 ° C. It was.
  • the target compound (241 g, 0.549 mol) was obtained in the same manner as in the synthesis of ionic liquid 1, except that this quaternary salt was used instead of 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide.
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 6 1- (2-methoxyethyl) -1-methylmorpholinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • 1-methylmorpholine 1- (2-methoxyethyl) -1-methylmorpholinium iodide (145 g, 0.505 mol) was obtained in the same manner except that the reaction was performed at 80 ° C. It was.
  • the target compound (202 g, 0.460 mol) was obtained in the same manner as in the synthesis of ionic liquid 1, except that this quaternary salt was used instead of 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide.
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 7 1-butylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide
  • pyridine 46 g, 0.585 mol
  • 2-propanol was used instead of using 1-methylpyrrolidine
  • 1-Butylpyridinium bromide 125 g, 0.579 mol
  • the target compound (234 g, 0.562 mol) was obtained in the same manner as in the synthesis of ionic liquid 1, except that this quaternary salt was used instead of 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide.
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 8 N, N-diethyl-N-methyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide This ionic liquid 8 was purchased from Kanto Chemical Co., Inc. The chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 9 N, N, N-trimethyl-N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide Trimethylamine 3.2M methanol solution (183 mL, 0.585 mol), 1-iodo in a 1 L flask under nitrogen atmosphere Pentane (89 g, 0.449 mol) was added and allowed to react for several hours at room temperature. After completion of the reaction, the solvent was removed under reduced pressure, and the residue was washed several times with ethyl acetate and acetonitrile.
  • N, N, N-trimethyl-N-pentylammonium iodide was obtained by drying for several hours while reducing the pressure with a vacuum pump (89 g, 0.346 mol).
  • the target compound (138 g, 0.336 mol) was obtained in the same manner as in the synthesis of ionic liquid 1, except that this quaternary salt was used instead of 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide.
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 11 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide 1-methylimidazole (173 g, 2.100 mol), 1-chlorobutane (234 g, 2. 528 mol) was added and reacted at 90 ° C. for several hours. After completion of the reaction, recrystallization was performed with ethyl acetate and acetonitrile, and the crystals obtained by filtration were dried at 40 ° C. for several hours while reducing the pressure with a vacuum pump to obtain 1-butyl-1-methylimidazolium chloride (352 g). 2.016 mol).
  • the target compound (837 g, 1.996 mol) was obtained in the same manner as in the synthesis of ionic liquid 1, except that this quaternary salt was used in place of 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bromide.
  • the chemical formula of this compound is shown below.
  • Ionic liquid 13 1-butyl-1-methylpyrrolidinium trifluoromethanesulfonate 1-butylpyrrolidine (34 g, 0.267 mol) and toluene (230 mL) were added to a 1 L flask under a nitrogen atmosphere. A mixed solution of methyl triflate (43 g, 0.262 mol) and toluene (100 mL) was added dropwise thereto at 0 ° C., and reacted at the same temperature for several hours. After completion of the reaction, it was washed several times with toluene and treated with activated carbon. This mixture was passed through a column of neutral alumina and heated and stirred (60 ° C., 4 hours) while reducing the pressure with a vacuum pump to obtain the desired product (68 g, 0.233 mol). The chemical formula of this compound is shown below.
  • Example 1 to Example 8 and Comparative Example 1 to Comparative Example 7 Using the above ionic liquid and the additives shown below, a lubricating base oil or lubricating oil composition was prepared according to the formulation shown in Tables 1 and 2, and the above properties (kinematic viscosity, viscosity index, pour point, 5% mass loss temperature, friction characteristics, metal corrosivity) were evaluated or measured. The results are shown in Tables 1 and 2 together with the formulation.
  • Extreme pressure agent tricresyl phosphate metal deactivator: benzotriazole
  • the lubricating base oils or lubricating oil compositions obtained in Examples 1 to 8 are less likely to corrode metals at high temperatures and have low temperature fluidity. It was confirmed that the heat resistance and lubricity were also good.
  • an ionic liquid that does not satisfy the condition that the cation is a cyclic quaternary ammonium ion having two different side chains and the anion is a conjugated amide ion is used. Although excellent in heat resistance and lubricity, it was confirmed that the metal corrosion resistance at high temperature and the low temperature fluidity are not compatible, and it is not suitable as a lubricating base oil.

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Abstract

　本発明の潤滑油基油は、下記一般式（１）： Ｚ＋Ａ－…（１） （Ｚ＋はカチオンを意味し、Ａ－はアニオンを意味する。） で表される化合物からなるイオン液体を一種類以上含む潤滑油基油であって、Ｚ＋が２つの異なる側鎖を有する環状４級アンモニウムイオンであり、Ａ－が共役アミドイオンであることを特徴とするものである。

Description

潤滑油基油および潤滑油組成物
　本発明は、イオン液体を含む潤滑油基油および潤滑油組成物に関する。
　潤滑油は一般に、炭化水素を主体とした有機物から構成されており、粘度を下げると必然的に蒸気圧が上がり、潤滑油の蒸発損失、さらには引火の危険性が増大する。特に、製鉄所内の機械など高熱物体を扱う設備において使用する潤滑油（例えば、油圧作動油）は、火災防止の観点から難燃性が必要とされている。また、近年の情報機器（例えば、ハードディスク）に使用されている精密モータでは、周辺の精密機器への影響を極力少なくするため蒸発や飛散し難い潤滑油が求められている。
　一方、近年、カチオンとアニオンとから構成されたイオン液体が優れた熱安定性と高いイオン伝導性を有し、空気中でも安定な液体となることが報告されている（例えば、非特許文献１参照）。そして、このようなイオン液体の熱安定性（難揮発性、難燃性）、高イオン密度（高イオン伝導性）、大熱容量、低粘度などの特徴を活かして様々な用途、例えば太陽電池などの電解液（例えば、特許文献１参照）、抽出分離溶媒、反応溶媒などとして応用研究が積極的に行われている。
　また、このようなイオン液体を潤滑油基油として用いることも提案されている（例えば、特許文献２参照）。イオン液体は、分子間が分子性液体のように分子間引力で結びついているのではなく、強力なイオン結合で結びついているため、揮発し難く、難燃性であり、熱や酸化に対して安定な液体である。そのため、低粘度であっても低蒸発性であり、さらに耐熱性にも優れている。
特開２００３－３１２７０号公報 国際公開第２００５／０３５７０２号
「Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．」、１９９２年、ｐ．９６５
　イオン液体は潤滑油基油として低粘度で蒸気圧が低く、耐熱性にも優れているが、特許文献２の実施例に記載のようなイオン液体は、高温環境下において金属を腐食しやすいという点で十分なものではない。このように、特許文献２においては、潤滑油基油に用いるイオン液体として、どのようなカチオンおよびアニオンを選定することが最適であるかについては明らかになっていない。
　そこで、本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、低粘度であっても蒸気圧が低く、引火の危険性もなく、耐熱性に優れる上、高温で金属を腐食しにくく、且つ低温流動性に優れた潤滑油基油およびこの潤滑油基油を用いた潤滑油組成物を提供することを目的とする。
　前記課題を解決すべく、本発明は、以下のような潤滑油基油および潤滑油組成物を提供するものである。
　すなわち、本発明の潤滑油基油は、下記一般式（１）：
Ｚ＋Ａ－…（１）
（Ｚ＋はカチオンを意味し、Ａ－はアニオンを意味する。）
で表される化合物からなるイオン液体を一種類以上含む潤滑油基油であって、Ｚ＋が２つの異なる側鎖を有する環状４級アンモニウムイオンであり、Ａ－が共役アミドイオンであることを特徴とするものである。
　本発明の潤滑油基油においては、前記一般式（１）で表されるイオン液体におけるＡ－が下記一般式（２）で表される構造を有するアニオンの中から選ばれるものであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（２）中、ｎは１から４までの整数であり、ｍは１から４までの整数であり、それらは同一でも異なっていてもよい。）
　本発明の潤滑油基油においては、前記一般式（１）で表されるイオン液体におけるＺ＋が下記一般式（３）で表される構造を有するカチオンの中から選ばれるものであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（３）中、ｎは１または２であり、Ｘはメチレンまたは酸素であり、Ｒ１、Ｒ２はエーテル基、エステル基、ニトリル基、シリル基を有していてもよい炭素数１から１２までのアルキル基から選ばれる基である。）
　本発明の潤滑油基油においては、前記イオン液体の分子量が４１０以上５７０以下であることが好ましい。
　本発明の潤滑油基油においては、前記イオン液体の４０℃動粘度が１ｍｍ２／ｓ以上１００ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましい。
　本発明の潤滑油基油においては、前記イオン液体の流動点が０℃以下であることが好ましい。
　本発明の潤滑油組成物は、前記本発明の潤滑油基油に、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤および消泡剤のうちの少なくともいずれか一つを配合したことを特徴とするものである。
　本発明の潤滑油組成物は、含油軸受、流体軸受、真空機器および半導体製造装置の潤滑に用いられるものであることが好ましい。
　本発明によれば、低粘度であっても蒸気圧が低く、引火の危険性もなく、耐熱性に優れる上、高温で金属を腐食しにくく、且つ低温流動性に優れた潤滑油基油およびこの潤滑油基油を用いた潤滑油組成物を提供できる。
　本発明の潤滑油基油は、以下説明するイオン液体を一種類以上含むことを特徴とするものである。
　本発明に用いるイオン液体は、下記一般式（１）：
Ｚ＋Ａ－…（１）
（Ｚ＋はカチオンを意味し、Ａ－はアニオンを意味する。）
で表される化合物からなるイオン液体である。
　そして、このようなイオン液体においては、前記一般式（１）において、Ｚ＋が２つの異なる側鎖を有する環状４級アンモニウムイオンであり、Ａ－が共役アミドイオンであることが必要である。
　前記一般式（１）におけるＡ－は、下記一般式（２）で表される構造を有するアニオンの中から選ばれるものであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　前記一般式（２）において、ｎは１から４までの整数であり、イオン液体の分子量の観点から、１または２であることが好ましい。また、ｍは１から４までの整数であり、イオン液体の分子量の観点から、１または２であることが好ましい。ｍとｎとは同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２）で表される構造を有するアニオンとしては、例えば、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）アミド、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）アミド、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）アミド、トリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）アミド、ペンタフルオロエタンスルホニル（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）アミド、ヘプタフルオロプロパンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）アミド、トリフルオロメタンスルホニル（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）アミド、ペンタフルオロエタンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）アミド、トリフルオロメタンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）アミドが挙げられる。これらの中でも、イオン液体の分子量の観点から、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）アミド、トリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）アミドが好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドが特に好ましい。
　前記一般式（１）におけるＺ＋は、下記一般式（３）で表される構造を有するカチオンの中から選ばれるものであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　前記一般式（３）において、ｎは１または２であり、Ｘはメチレンまたは酸素である。また、Ｒ１およびＲ２はエーテル基（エーテル結合）、エステル基（エステル結合）、ニトリル基、シリル基を有していてもよい炭素数１から１２までのアルキル基から選ばれる基である。このようなアルキル基の炭素数は、イオン液体の低粘度化や耐熱性（高温酸化安定性）の向上という観点から、１から６までであることがより好ましく、１から４までであることが特に好ましい。
　前記一般式（３）で表される構造を有するカチオンとしては、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－ペンチル－１メチルピロリジニウム、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウム、１－ヘプチル－１メチルピロリジニウム、１－オクチル－１メチルピロリジニウム、１－ノニル－１メチルピロリジニウム、１－デシル－１メチルピロリジニウム、１－ウンデシル－１メチルピロリジニウム、１－ドデシル－１メチルピロリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピロリジニウム、１－(２－メトキシ－２－オキソエチル)－１－メチルピロリジニウム、１－シアノメチル－１－メチルピロリジニウム、１－トリメチルシリルメチル－１－メチルピロリジニウム、１－ブチル－１－メチルピペリジニウム、１－ペンチル－１－メチルピペリジニウム、１－ヘキシル－１－メチルピペリジニウム、１－ヘプチル－１－メチルピペリジニウム、１－オクチル－１－メチルピペリジニウム、１－ノニル－１－メチルピペリジニウム、１－デシル－１－メチルピペリジニウム、１－ウンデシル－１－メチルピペリジニウム、１－ドデシル－１－メチルピペリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピペリジニウム、１－(２－メトキシ－２－オキソエチル)－１－メチルピペリジニウム、１－シアノメチル－１－メチルピペリジニウム、１－トリメチルシリルメチル－１－メチルピペリジニウム、１－ブチル－１－メチルモルホリニウム、１－ペンチル－１－メチルモルホリニウム、１－ヘキシル－１－メチルモルホリニウム、１－ヘプチル－１－メチルモルホリニウム、１－オクチル－１－メチルモルホリニウム、１－ノニル－１－メチルモルホリニウム、１－デシル－１－メチルモルホリニウム、１－ウンデシル－１－メチルモルホリニウム、１－ドデシル－１－メチルモルホリニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルモルホリニウム、１－(２－メトキシ－２－オキソエチル)－１－メチルモルホリニウム、１－シアノメチル－１－メチルモルホリニウム、１－トリメチルシリルメチル－１－メチルモルホリニウムが挙げられる。これらの中でも、イオン液体の低粘度化や耐熱性（高温酸化安定性）の向上という観点から、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－ペンチル－１メチルピロリジニウム、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピロリジニウム、１－ブチル－１－メチルピペリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピペリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルモルホリニウムが好ましく、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピロリジニウム、１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピペリジニウムが特に好ましい。
　前記イオン液体の分子量は、４１０以上５７０以下であることが好ましく、４１０以上４７０以下であることがより好ましく、４２０以上４４０以下であることが特に好ましい。分子量が前記範囲内である場合には、電荷密度およびカチオンのアルキル鎖が適当な範囲となり、イオン液体の低粘度化や耐熱性（高温酸化安定性）の向上を図ることができる。
　前記イオン液体の４０℃における動粘度は、蒸発損失、および粘性抵抗による動力損失を抑えるという観点から、１ｍｍ２／ｓ以上１００ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以上７０ｍｍ２／ｓ以下であることがより好ましく、２０ｍｍ２／ｓ以上４０ｍｍ２／ｓ以下であることが特に好ましい。
　前記イオン液体の流動点は、低温時に粘性抵抗が増大することを抑える点から、０℃以下であることが好ましく、－１０℃以下であることがより好ましく、－２０℃以下であることが特に好ましい。
　前記イオン液体の酸価は、被潤滑油材の腐食防止の観点から、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましい。
　前記イオン液体の引火点は、基油の蒸発量を少なくするという観点から、２００℃以上であることが好ましく、２５０℃以上であることがより好ましく、３００℃以上であることが特に好ましい。
　前記イオン液体の粘度指数は、温度に対する粘度変化が大きくなりすぎないようにするという観点から、８０以上であることが好ましく、１００以上であることがより好ましく、１２０以上であることが特に好ましい。
　前記イオン液体においては、２０℃において測定したイオン濃度が１ｍｏｌ／ｄｍ３以上であることが好ましく、１．５ｍｏｌ／ｄｍ３以上であることがより好ましく、２ｍｏｌ／ｄｍ３以上であることが特に好ましい。ここで、イオン濃度とは、イオン液体において、［密度（ｇ／ｃｍ３）／分子量Ｍｗ（ｇ／ｍｏｌ）］×１０００で算出される値である。イオン液体のイオン濃度が１ｍｏｌ／ｄｍ３未満であると、イオン液体の特徴である低蒸発性、耐熱性が低下してしまい好ましくない。
　本発明の潤滑油基油は、以上説明したイオン液体を一種類以上含むものであるが、本発明の潤滑油基油としては、前記イオン液体以外のその他の成分（例えば、酢酸エチルなど）を含んでいてもよい。ただし、本発明の潤滑油基油として効果を発揮するためには、潤滑油基油中における前記イオン液体の割合が、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらにより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
　本発明の潤滑油基油は、所定の添加剤を配合することにより潤滑油組成物として種々の用途に使用することができる。添加剤としては、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤および消泡剤などを挙げることができる。これらは一種を単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。なお、用途によっては、添加剤を配合せず、潤滑油基油をそのまま潤滑油として使用してもよい。
　酸化防止剤としては、従来の炭化水素系潤滑油に使用されているアミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤およびリン系酸化防止剤，硫黄系酸化防止剤を使用することができる。これらの酸化防止剤は、一種を単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン、モノノニルジフェニルアミンなどのモノアルキルジフェニルアミン系化合物、４，４’－ジブチルジフェニルアミン、４，４’－ジペンチルジフェニルアミン、４，４’－ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’－ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’－ジオクチルジフェニルアミン、４，４’－ジノニルジフェニルアミンなどのジアルキルジフェニルアミン系化合物、テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、テトラノニルジフェニルアミンなどのポリアルキルジフェニルアミン系化合物、α－ナフチルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、ブチルフェニル－α－ナフチルアミン、ペンチルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘキシルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘプチルフェニル－α－ナフチルアミン、オクチルフェニル－α－ナフチルアミン、ノニルフェニル－α－ナフチルアミンなどのナフチルアミン系化合物が挙げられる。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノールなどのモノフェノール系化合物、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）などのジフェノール系化合物が挙げられる。
　硫黄系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネートなどのジアルキルチオジプロピオネートなどが挙げられる。
　リン系酸化防止剤としては、トリフェニルフォスファイト，ジエチル［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ホスフォネートなどが挙げられる。
　これらの酸化防止剤の配合量は、潤滑油全量基準で、通常０．０１質量％以上１０質量％以下であり、好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。
　油性剤としては、脂肪族アルコール、脂肪酸や脂肪酸金属塩などの脂肪酸化合物、ポリオールエステル、ソルビタンエステル、グリセライドなどのエステル化合物、脂肪族アミンなどのアミン化合物などを挙げることができる。これらの油性剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油全量基準で、通常０．１質量％以上３０質量％以下であり、好ましくは０．５質量％以上１０質量％以下である。
　極圧剤としては、硫黄系極圧剤、リン系極圧剤、硫黄および金属を含む極圧剤、リンおよび金属を含む極圧剤が挙げられる。これらの極圧剤は一種を単独でまたは二種以上組み合わせて用いることができる。極圧剤としては、分子中に硫黄原子およびリン原子のうち少なくともいずれかを含み、耐荷重性や耐摩耗性を発揮しうるものであればよい。分子中に硫黄を含む極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、トリアジン化合物、チオテルペン化合物、ジアルキルチオジプロピオネート化合物などを挙げることができる。
　硫黄、リンおよび金属を含む極圧剤としては、ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸鉛、ジアルキルチオカルバミン酸錫、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＰ）、ジアルキルジチオリン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＰ）、ナトリウムスルホネート、カルシウムスルホネートなどが挙げられる。分子中にリンを含む極圧剤として代表的なものは、トリクレジルフォスフェートなどのリン酸エステル類およびそのアミン塩である。これら極圧剤の配合量は、配合効果および経済性の点から、組成物全量基準で、通常０．０１質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下である。
　清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、金属フィネート、コハク酸イミドなどが挙げられる。これら清浄分散剤の配合量は、配合効果の点から、組成物全量基準で、通常０．１質量％以上３０質量％以下であり、好ましくは０．５質量％以上１０質量％以下である。
　粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン水素化共重合体など）などが挙げられる。これら粘度指数向上剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油全量基準で、通常０．５質量％以上３５質量％以下であり、好ましくは１質量％以上１５質量％以下である。
　防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、アルキルアミンおよびモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミンなどを挙げることができる。これら防錆剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油全量基準で、通常０．０１質量％以上１０質量％以下であり、好ましくは０．０５質量％以上５質量％以下である。
　金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール、チアジアゾールなどを挙げることができる。これら金属不活性化剤の好ましい配合量は、配合効果の点から、潤滑油全量基準で、通常０．０１質量％以上１０質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以上１質量％以下である。
　消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、ポリアクリレートなどを挙げることができる。これらの消泡剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油全量基準で、通常０．０００５質量％以上０．０１質量％以下である。
　本発明の潤滑油組成物においては、粘度の低下や腐食を防止する点から、水分混入量が組成物基準で３０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００質量ｐｐｍ以下である。
　本発明の潤滑油基油は、金属に対する腐食性が非常に低く、しかも、低粘度であっても蒸気圧が低く、引火の危険性もないので、そのまま、あるいは上述の添加剤などを配合した潤滑油組成物として種々の分野に適用できる。
　例えば、エンジンなどの内燃機関、流体継手や自動変速機（ＡＴ：Automatic Transmission）あるいは無段変速機（ＣＶＴ：Continuously Variable Transmission）に代表されるトルク伝達装置、軸受（すべり軸受、転がり軸受、含油あるいは含浸軸受、流体軸受）、コンプレッサーなどの圧縮装置、チェーン、歯車、油圧装置、真空ポンプ、時計部品、ハードディスク、航空機や人工衛星などの航空宇宙機器、密封装置、およびモータ機器などに好適である。また、ボールネジや転がり案内面などの転動装置、クラッチ内蔵型回転伝達装置、パワーステアリング装置、レシプロ型圧縮機、およびターボチャージャーにも適用可能である。
　本発明は、さらに、金属加工油（切削、プレスおよび鍛造など）、離型剤、熱処理剤、熱媒体、冷却剤、防錆剤、ダンパーなどの緩衝剤、あるいは導電性が求められる通電型潤滑剤としても好適である。
　本発明の潤滑油基油は、グリースの基油としても適用可能である。グリースの増稠剤としては、リチウム塩やカルシウム塩などの金属石けん系や非金属系がある。非金属系の増稠剤としては、例えば、ベントナイト、シリカ、フッ素樹脂パウダーなどが好適である。また、本発明の潤滑油基油は、グリース以外のゲル状物質の基油としても適用可能である。
　さらに、本発明は、鉄、銅、アルミニウムおよび亜鉛などを素材とする機械材料用として好適である。特に、耐食性材料として知られるステンレス鋼（マルテンサイト系、フェライト系、オーステナイト系）、セラミック材料（窒化珪素（Ｓi３Ｎ４）、炭化珪素（ＳiＣ）、アルミナ（Ａｌ２Ｏ３）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、炭化ホウ素（Ｂ４Ｃ）、ホウ化チタン（ＴｉＢ２）、窒化ホウ素（ＢＮ）、炭化チタン（ＴｉＣ）、窒化チタン（ＴｉＮ）およびジルコニア（ＺｒＯ２）などを用いた場合、さらには、ＤＬＣ（ダイヤモンドライクカーボン）処理などで表面に種々のコーティング処理を施した材料を用いた場合に好適である。
　また、本発明は、物理蒸着（ＰＶＤ：Physical Vapor Deposition）を行う装置や、化学蒸着（ＣＶＤ: Chemical Vapor Deposition）を行う装置に好適に用いられる。ここで、物理蒸着としては、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングあるいは各種イオンガンを用いたイオン打ち込みなどが挙げられる。真空蒸着としては、一般的な抵抗加熱式蒸着以外に、電子ビーム蒸着、イオンアシスト電子ビーム蒸着、アーク蒸着などが挙げられる。これらの物理蒸着は組み合わせて使用してもよい。ＣＶＤとしては、熱ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ、光ＣＶＤ、エピタキシャルＣＶＤあるいはアトミックレイヤーＣＶＤなどが挙げられる。これらの化学蒸着は組み合わせて使用してもよく、物理蒸着と組み合わせて使用してもよい。
　本発明の潤滑油基油（潤滑油組成物）を用いた物理蒸着装置や化学蒸着装置は、例えば、ディスプレイ素子の製造に好適である。
　次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、潤滑油基油および潤滑油組成物の諸特性（動粘度、粘度指数、流動点、５％質量減温度、摩擦特性、金属腐食性）は、下記の方法に従って評価または測定した。
　（１）動粘度
　ＪＩＳ　Ｋ２２８３に規定される「石油製品動粘度試験方法」に準拠して測定した。
　（２）粘度指数
　ＪＩＳ　Ｋ２２８３に規定される「石油製品動粘度試験方法」に準拠して測定した。
　（３）流動点
　ＪＩＳ　Ｋ２２６９に記載の方法に準拠して測定した。
　（４）５％質量減温度
　示差熱分析装置を用い、温度を１０℃／ｍｉｎの割合で昇温し、初期質量から５％減少した温度を測定した。５％質量減温度が高いほど、耐蒸発性、耐熱性に優れると言える。
　（５）摩擦特性（摩擦係数および摩耗幅）
　ボール・オン・ディスク型の往復動摩擦試験機（バウデン・レーベン式）を用い、荷重２０Ｎ、温度８０℃、すべり速度３０ｍｍ２／ｓ、ストローク１５ｍｍの条件にて摩擦係数および摩耗幅を測定した。ボールの材質はＳＵＪ２であり、ボールの直径は１０ｍｍであり、ディスクの材質はＳＵＪ２である。摩擦係数、摩耗幅が小さいほど潤滑性、耐摩耗性に優れると言える。
　（６）金属腐食性
　イオン液体８ｍＬに、鉄系（鉄含量が９９質量％以上）および、銅系（銅含量が９３質量％以上９８質量％以下、スズ含量が２質量％以上７質量％以下、その他金属の含量が１質量％以下）の焼結軸受各１個を同時に浸漬し、１４０℃で２４０時間静置した後、イオン液体の外観を観察した。軸受の寸法は、外径が１２ｍｍであり、厚みが４ｍｍである。そして、以下に示す基準に基づいて、金属腐食性を評価した。
Ａ：金属溶出がなく、腐食がない。
Ｂ：茶褐色または黒色状の溶出物がわずかに認められる（わずかに腐食あり）。
Ｃ：茶褐色または黒色状の溶出物がある（腐食あり）。
　［イオン液体］
　以下の示すイオン液体を、以下のようにして、合成または準備した。
　（１）イオン液体１：１－ブチル－１－メチルピロリジニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　１Ｌフラスコに窒素雰囲気下で１－メチルピロリジン（５０ｇ、０．５８５ｍｏｌ）、２－プロパノール（７０ｍＬ）を加えた。この中へ１－ブロモブタン（９６．５ｇ、０．７０５ｍｏｌ）を滴下した後、４０℃に昇温して６時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで再結晶化を行い、ろ過により得られた結晶を酢酸エチルで数回洗浄した。その後、真空ポンプで減圧しながら４０℃で数時間乾燥することで、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミド（ハロゲン体）を得た（１１３ｇ、０．５１０ｍｏｌ）。
　次に、１Ｌフラスコへ上記ハロゲン体（１１３ｇ、０．５１０ｍｏｌ）と純水（１１０ｍＬ）を投入し、これにリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（１５１ｇ、０．５２５ｍｏｌ）を純水（１５０ｍＬ）に溶解させた水溶液を滴下した。この反応混合物を室温下約１時間攪拌した後、１Ｌ分液ロートに移し塩化メチレン（２３０ｍＬ）を加えて抽出し、集めた塩化メチレン溶液は純水で数回洗浄した。洗浄後、水層（１ｍＬから２ｍＬまでの範囲）を採取して、０．５Ｍ硝酸銀水溶液（１ｍＬ）と反応させ沈殿の有無を確認した（もし、白色沈殿が見られれば臭化物イオンが完全に除去できていないので、これが見えなくなるまで洗浄を繰り返す。）。水洗浄の完了後、ロータリーエバポレータで濃縮し、活性炭を少量加えて、室温下１日間攪拌した。この混合物を中性アルミナのカラムに通し、真空ポンプで減圧しながら加熱攪拌（６０℃、４時間）することで目的化合物（２１２ｇ、０．５０ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（２）イオン液体２：１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　イオン液体１の合成において、１－ブロモブタンを用いる代わりに、１－ブロモヘキサン（１１６ｇ、０．７０５ｍｏｌ）を用いたこと以外は同様に操作して１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウムブロミド（１１７ｇ、０．４６８ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２０２ｇ、０．４４９ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（３）イオン液体３：１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピロリジニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　イオン液体１の合成において、１－ブロモブタンを用いる代わりに、２－ヨードエチルメチルエーテル（１３１ｇ、０．７０５ｍｏｌ）を用いたこと以外は同様に操作して１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピロリジニウムヨージド（１４６ｇ、０．５３８ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２１２ｇ、０．５００ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（４）イオン液体４：１－ブチル－１－メチルピペリジニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　イオン液体１の合成において、１－メチルピロリジンを用いる代わりに、１－メチルピペリジン（５８ｇ、０．５８５ｍｏｌ）を用いて、８０℃で反応させたこと以外は同様に操作して１－ブチル－１－メチルピペリジニウムブロミド（１３７ｇ、０．５７９ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２５０ｇ、０．５７３ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（５）イオン液体５：１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピペリジニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　イオン液体３の合成において、１－メチルピロリジンを用いる代わりに、１－メチルピペリジン（５８ｇ、０．５８５ｍｏｌ）を用いて、６０℃で反応させたこと以外は同様に操作して１－(２－メトキシエチル)－１－メチルピペリジニウムヨージド（１６１ｇ、０．５６３ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２４１ｇ、０．５４９ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（６）イオン液体６：１－(２－メトキシエチル)－１－メチルモルホリニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　イオン液体３の合成において、１－メチルピペリジンを用いる代わりに、１－メチルモルホリン（５９ｇ、０．５８５ｍｏｌ）を用いて、８０℃で反応させたこと以外は同様に操作して１－(２－メトキシエチル)－１－メチルモルホリニウムヨージド（１４５ｇ、０．５０５ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２０２ｇ、０．４６０ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（７）イオン液体７：１－ブチルピリジニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　イオン液体１の合成において、１－メチルピロリジンを用いる代わりに、ピリジン（４６ｇ、０．５８５ｍｏｌ）を用い、２－プロパノールを、アセトニトリル（２００ｍＬ）に変えて８０℃で反応させたこと以外は同様に操作して１－ブチルピリジニウムブロミド（１２５ｇ、０．５７９ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２３４ｇ、０．５６２ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　（８）イオン液体８：Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－メチル－Ｎ－(２－メトキシエチル)アンモニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　このイオン液体８は関東化学株式会社より購入した。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　（９）イオン液体９：Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－Ｎ－ペンチルアンモニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　１Ｌフラスコに窒素雰囲気下でトリメチルアミン３．２Ｍメタノール溶液（１８３ｍＬ、０．５８５ｍｏｌ）、１－ヨードペンタン（８９ｇ、０．４４９ｍｏｌ）を加え、室温で数時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチルとアセトニトリルで数回洗浄した。その後、真空ポンプで減圧しながら数時間乾燥することで、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－Ｎ－ペンチルアンモニウムヨージドを得た（８９ｇ、０．３４６ｍｏｌ）。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（１３８ｇ、０．３３６ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　（１０）イオン液体１０：トリエチル（オクチル）ホスホニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　１Ｌフラスコに窒素雰囲気下でトリエチルホスフィン２０％トルエン溶液（３４６ｇ、０．５８５ｍｏｌ）、１－ヨードオクタン（２１１ｇ、０．８７８ｍｏｌ）を加え、６０℃で数時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで数回洗浄し、真空ポンプで減圧しながら４０℃で数時間乾燥することで、トリエチル（オクチル）ホスホニウムヨージドを得た（１７６ｇ、０．４９１ｍｏｌ）。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（２４１ｇ、０．４７１ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　（１１）イオン液体１１：１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド
　１Ｌフラスコに窒素雰囲気下で１－メチルイミダゾール（１７３ｇ、２．１００ｍｏｌ）、１－クロロブタン（２３４ｇ、２．５２８ｍｏｌ）を加え、９０℃で数時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルとアセトニトリルで再結晶化を行い、ろ過により得られた結晶を真空ポンプで減圧しながら４０℃で数時間乾燥することで、１－ブチル－１－メチルイミダゾリウムクロリド（３５２ｇ、２．０１６ｍｏｌ）を得た。この４級塩をイオン液体１の合成において、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミドの代わりに用いたこと以外は同様に操作して目的化合物（８３７ｇ、１．９９６ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　（１２）イオン液体１２：１－ブチル－１－メチルピロリジニウム　トリフルオロトリス（ペンタフルオロエチル）ホスフェート
　このイオン液体１２はメルク株式会社より購入した。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　（１３）イオン液体１３：１－ブチル－１－メチルピロリジニウム　トリフルオロメタンスルホネート
　１Ｌフラスコに窒素雰囲気下で１－ブチルピロリジン（３４ｇ、０．２６７ｍｏｌ）、トルエン（２３０ｍＬ）を加えた。この中へメチルトリフラート（４３ｇ、０．２６２ｍｏｌ）とトルエン（１００ｍＬ）の混合溶液を０℃で滴下し、同温度で数時間反応させた。反応終了後、トルエンで数回洗浄し、活性炭処理を行った。この混合物を中性アルミナのカラムに通し、真空ポンプで減圧しながら加熱攪拌（６０℃、４時間）することで目的物（６８ｇ、０．２３３ｍｏｌ）を得た。この化合物の化学式を下記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　［実施例１から実施例８まで、および、比較例１から比較例７まで］
　上記のイオン液体および以下に示す添加剤を用いて、表１および表２に示す配合処方により潤滑油基油または潤滑油組成物を調製し、上記諸特性（動粘度、粘度指数、流動点、５％質量減温度、摩擦特性、金属腐食性）について評価または測定した。その結果を配合処方と併せて表１および表２に示す。
極圧剤：トリクレジルフォスフェート
金属不活性化剤：ベンゾトリアゾール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
  
　表１および表２に示す評価結果からも明らかなように、実施例１から実施例８までで得られた潤滑油基油または潤滑油組成物は、高温で金属を腐食しにくく、低温流動性に優れる上に、耐熱性、潤滑性も良好であることが確認された。一方、カチオンが２つの異なる側鎖を有する環状４級アンモニウムイオンであり、且つアニオンが共役アミドイオンであるという条件を満足しないイオン液体を用いた場合（比較例１から比較例７まで）には、耐熱性および潤滑性に優れるものの、高温での耐金属腐食性と低温流動性が両立せず、潤滑油基油としては適切でないことが確認された。

Claims (8)

  1. 　下記一般式（１）：
    Ｚ＋Ａ－…（１）
    （Ｚ＋はカチオンを意味し、Ａ－はアニオンを意味する。）
    で表される化合物からなるイオン液体を一種類以上含む潤滑油基油であって、Ｚ＋が２つの異なる側鎖を有する環状４級アンモニウムイオンであり、Ａ－が共役アミドイオンである
    ことを特徴とする潤滑油基油。
  2. 　請求項１に記載の潤滑油基油において、
    　前記一般式（１）で表されるイオン液体におけるＡ－が下記一般式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（２）中、ｎは１から４までの整数であり、ｍは１から４までの整数であり、それらは同一でも異なっていてもよい。）
    で表される構造を有するアニオンの中から選ばれるものである
    ことを特徴とする潤滑油基油。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の潤滑油基油において、
    　前記一般式（１）で表されるイオン液体におけるＺ＋が下記一般式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（３）中、ｎは１または２であり、Ｘはメチレンまたは酸素であり、Ｒ１、Ｒ２はエーテル基、エステル基、ニトリル基、シリル基を有していてもよい炭素数１から１２までのアルキル基から選ばれる基である。）
    で表される構造を有するカチオンの中から選ばれるものである
    ことを特徴とする潤滑油基油。
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の潤滑油基油において、
    　前記イオン液体の分子量が４１０以上５７０以下である
    ことを特徴とする潤滑油基油。
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の潤滑油基油において、
    　前記イオン液体の４０℃動粘度が１ｍｍ２／ｓ以上１００ｍｍ２／ｓ以下である
    ことを特徴とする潤滑油基油。
  6. 　請求項１から請求項５までのいずれか１項に記載の潤滑油基油において、
    　前記イオン液体の流動点が０℃以下である
    ことを特徴とする潤滑油基油。
  7. 　請求項１から請求項６までのいずれか１項に記載の潤滑油基油に、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤および消泡剤のうちの少なくともいずれか一つを配合した
    ことを特徴とする潤滑油組成物。
  8. 　請求項７に記載の潤滑油組成物において、
    　含油軸受、流体軸受、真空機器および半導体製造装置の潤滑に用いられるものである
    ことを特徴とする潤滑油組成物。
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