WO2011096269A1 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

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carbon atoms
soap
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alkali metal
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坂西裕一
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ダイセル化学工業株式会社
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C11D10/045—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap based on non-ionic surface-active compounds and soap
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds

Definitions

  • the present invention relates to a detergent composition containing a soap component.
  • Soap has long been manufactured by using saponification or neutralization reaction with inorganic or organic alkalis, starting with oils or fatty acids, and has been used for washing clothes and skin, as well as various objects. .
  • the soap has a high detergency and can be washed away without leaving a slimy feeling by rinsing after washing.
  • synthetic detergents made from petroleum may cause discoloration of clothing, low biodegradability, and cause dermatitis and allergic symptoms due to its excessive cleaning power and the inclusion of fluorescent agents. For this reason, soaps are still used in various fields as they are not harmful to the global environment and are gentle and safe on the hands and skins.
  • soaps are difficult to dissolve in water at low temperatures and dimerize by combining with divalent metal ions such as calcium ions and magnesium ions contained in water to form water-insoluble metal soaps.
  • the disadvantage is that it easily loses its surface activity. Since metal soap does not have detergency, it is necessary to use extra soap for forming metal soap in order to exert the detergency of soap, and the amount used is much larger than synthetic detergent Met. This is because if the amount of soap used is large, a large amount of water for rinsing is required, which increases the burden on the environment. Another problem is that the formed metal soap tends to re-adhere to the object to be cleaned.
  • a method for preventing the formation of metal soap there are known a method of using a surfactant other than soap and a soap, a method of adding a chelating agent to the soap, and the like.
  • Patent Document 1 describes a liquid detergent composition for body, characterized by blending a specific surfactant in a specific ratio with an alkali metal salt (soap) of a fatty acid.
  • the alkali metal salts of fatty acids (particularly potassium salts) contained in the liquid detergent composition for body use have a considerably deteriorated fluidity and low-temperature stability because free fatty acids are precipitated when the pH is lowered to around 8. There was a problem of doing.
  • Non-Patent Document 1 describes a soap and surfactant composite soap composition using polyglycerin fatty acid ester as a surfactant.
  • polyglycerin fatty acid esters are easily subjected to alkaline hydrolysis in an environment where an alkali metal salt such as soap and water are used at the same time, and thus there is a problem in terms of storage stability.
  • Patent Document 2 a composite soap composition of soap and surfactant using decaglycerin monododecyl ether as a surfactant is known (Patent Document 2).
  • Patent Document 2 a composite soap composition of soap and surfactant using decaglycerin monododecyl ether as a surfactant.
  • an object of the present invention is to provide a soap-containing cleaning composition that is excellent in solubility in water and hard water resistance.
  • the present inventor can improve solubility in water by mixing a polyglycerol monoalkyl ether having a specific structure with a soap component. It has been found that even when divalent metal ions such as ions are present, the detergency can be maintained and the formation of metal soap can be prevented.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention provides the following formula (1): RO- (C 3 H 6 O 2 ) nH (1)
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 14 to 24 carbon atoms.
  • N represents the average degree of polymerization of glycerin and is 8 to 20.
  • the detergent composition according to the present invention contains a polyglycerol monoalkyl ether having a specific structure together with a fatty acid alkali metal salt having a specific carbon number, and the polyglycerol monoalkyl ether forms a micelle, and the fatty acid anion of the fatty acid alkali metal salt
  • the part is dissolved in the fence layer of the micelle, and the alkali metal ion is chelated to the central part of the micelle, so it can be easily dissolved in cold water, and divalent metal ions such as calcium ion and magnesium ion in the water. Even if there exists, it can suppress that a fatty-acid alkali metal salt dimerizes, forms a metal soap, and loses surface active action. Further, when the metal soap is generated, it is taken in and dispersed in the micelle formed by the polyglycerin monoalkyl ether, so that the soap residue formed by aggregation of the metal soap is not generated.
  • the surface activity can be prevented from being reduced or lost, and excellent detergency can be exhibited even with a small amount of use. it can. In addition, it is hypoallergenic, and after washing it can be washed clean without leaving a slimy feeling by rinsing with water.
  • the cleaning composition according to the present invention is used for skin cleaning, it is possible to prevent the occurrence of “smoothness” of the skin and “squeaking” of the hair after cleaning, and the polyglycerol monoalkyl ether forms a film. It is possible to exert moisturizing effect because the moisture evaporation from the skin is suppressed, and a moist feeling can be given to the skin. Therefore, the cleaning composition according to the present invention can be suitably used for body cleaning.
  • the cleaning composition according to the present invention has the following formula (1): RO- (C 3 H 6 O 2 ) nH (1)
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 14 to 24 carbon atoms.
  • N represents the average degree of polymerization of glycerin and is 8 to 20.
  • a fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms.
  • polyglycerin monoalkyl ether The polyglycerol monoalkyl ether of the present invention is represented by the above formula (1), wherein R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 14 to 24 carbon atoms. n represents the average degree of polymerization of glycerin and is 8-20.
  • C 3 H 6 O 2 in parentheses in the formula (1) has both structures represented by the following formulas (2) and (3).
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 14 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the linear aliphatic hydrocarbon group having 14 to 24 carbon atoms include n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-palmityl, n-heptadecyl, n-stearyl, n-nonadecyl, n-eicosyl, and n-heneicosyl.
  • n- docosyl, n- tricosyl C 14-24 straight chain alkyl group such as n- tetracosyl group; n- tetradecenyl, n- pentadecenyl, n- hexadecenyl, n- heptadecenyl, n- elaidyl, n- oleyl, n- Examples thereof include C 14-24 linear alkenyl groups such as nonadecenyl, n-gadoleyl, n-eicosenyl, n-heneicosenyl, n-docosenyl, n-tricosenyl, n-nerbonyl, n-tetracosenyl and the like.
  • Examples of the branched aliphatic hydrocarbon group having 14 to 24 carbon atoms include isotetradecyl, s-tetradecyl, t-tetradecyl, isopentadecyl, s-pentadecyl, t-pentadecyl, isopalmityl, 2-hexyldecyl, s-palmityl, t-palmityl, isoheptadecyl, s-heptadecyl, t-heptadecyl, isostearyl, s-stearyl, t-stearyl, isononadecyl, s-nonadecyl, t-nonadecyl, 2-octyldodecyl, isoeicosyl, s-eicosyl, t-eicosyl, isoheneicosyl, s-heneicosyl, t-
  • a C 14-24 branched alkyl group or a C 14-24 alkenyl group is superior in terms of hard water resistance and high water solubility and can be washed away without leaving a slimy feeling.
  • C 14-24 linear alkenyl group and C 14-24 branched alkenyl group are preferred, and in particular, those having 16 to 24 carbon atoms such as 2-hexyldecyl, isostearyl, 2-octyldodecyl, 2-decyltetradecyl group and the like.
  • a branched alkyl group; an alkenyl group having 17 to 24 carbon atoms such as n-elaidyl, n-oleyl, n-gadoleyl, n-nerbonyl group, etc. is preferable, among which 2-hexyldecyl, isostearyl, 2-octyldodecyl, 2 A -decyltetradecyl or n-oleyl group is preferred.
  • n represents an average degree of polymerization of glycerin and is 8 to 20 (preferably 8 to 12). If the value of n is less than 8, sufficient hard water resistance cannot be obtained, and depending on the amount of divalent metal ions such as calcium ions and magnesium ions contained in the water, it is possible to prevent the surface activity from being attenuated. It becomes difficult. On the other hand, if the value of n exceeds 20, the viscosity of the polyglycerin monoalkyl ether becomes too high and the usability is lowered.
  • Preferred examples of the polyglycerin monoalkyl ether in the present invention include 2-hexyldecyldecaglycerin ether, isostearyl decaglycerin ether, 2-octyldodecyldecaglycerin ether, 2-decyltetradecyldecaglycerin ether, oleyl decaglycerin ether, Examples include tetradecyldecaglycerin ether. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the method for producing the polyglycerin monoalkyl ether is not particularly limited.
  • the abundance ratio (molar ratio) of the alcohol to glycidol is a specific value.
  • the fatty acid constituting the fatty acid alkali metal salt as the soap component in the present invention is a fatty acid having 6 to 22 carbon atoms, and is excellent in foaming property and solubility. Fatty acids having 15 to 20 carbon atoms are preferred.
  • Such fatty acids are not particularly limited, and for example, animal fats (for example, beef tallow, sheep oil, etc.) and vegetable fats (for example, coconut oil, palm kernel oil, soybean oil, olive oil, cottonseed oil) Etc.), fatty acid mixtures obtained by high-pressure decomposition by conventional methods, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, isomyristic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, etc. obtained by separating and purifying these Can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
  • sodium ion, potassium ion, etc. can be appropriately selected and used depending on the use of the detergent composition.
  • the detergent composition is used as a liquid detergent for body soap, hand soap, etc.
  • potassium ion having high water solubility at room temperature is preferred, and when used for solid soap, powder detergent, etc., at room temperature.
  • Sodium ions having high crystallinity are preferred.
  • a fatty acid alkali metal salt may be blended in the detergent composition, or a compound containing a corresponding fatty acid and an alkali metal ion (for example, potassium hydroxide, sodium hydroxide, etc.) is blended.
  • the fatty acid alkali metal salt may be generated in the system.
  • the cleaning composition according to the present invention contains at least the polyglycerin monoalkyl ether and a fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms.
  • the content of the fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms in the cleaning composition is not particularly limited, but when used as a liquid cleaning agent, for example, 5 to 40% by weight, Preferably, it is 10 to 40% by weight.
  • the content of the fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms is less than 5% by weight, the detergency and foaming tend to be insufficient, while the content of the fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms is 40% by weight. If it exceeds 50%, the viscosity becomes too high and the low-temperature stability tends to decrease.
  • the content of the polyglycerin monoalkyl ether in the cleaning composition is not particularly limited.
  • the content of the fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms in the cleaning composition is 0.01. -20% by weight, preferably 0.1-15% by weight, particularly preferably 0.5-10% by weight.
  • the content of the polyglycerin monoalkyl ether is less than 0.01% by weight of the content of the fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms in the detergent composition, it tends to be difficult to exhibit sufficient hard water resistance.
  • the content of the polyglycerol monoalkyl ether exceeds 20% by weight of the content of the fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms in the cleaning composition, the cost increases and the stickiness increases. There is a tendency that the feeling of use decreases.
  • the cleaning composition according to the present invention can be produced by mixing the polyglycerin monoalkyl ether, a fatty acid alkali metal salt having 6 to 22 carbon atoms and water.
  • the water may be either hard water or soft water, but it is preferable to use soft water in terms of improving the detergency.
  • the amount of water in the cleaning composition can be appropriately adjusted depending on the application, and is, for example, about 50 to 95% by weight, preferably about 60 to 90% by weight.
  • the detergent composition according to the present invention may further contain an amphoteric surfactant or a nonionic surfactant. By blending these, the skin feel can be improved.
  • amphoteric surfactant is not particularly limited as long as it is used in a normal detergent composition.
  • carbobetaine-based active agents for example, carbobetaine-based active agents, amide betaine-based active agents, sulfobetaine-based active agents, phosphobetaines.
  • Activators imidazolium betaine activators, amine oxide activators and the like.
  • alkylamidopropylbetaine, alkylhydroxysulfobetaine, alkyldimethylaminoacetic acid betaine, alkylhydroxyphosphobetaine, 2-alkyl-N-ruboxyalkyl-N-hydroxyalkylimidazolinium betaine, and alkyldimethylamine oxide are preferred.
  • alkylamidopropylbetaine alkylhydroxysulfobetaine, alkylhydroxyphosphobetaine, 2-alkyl-N-carboxyalkyl-N-hydroxyalkylimidazolinium betaine, and alkyldimethylamine oxide are preferable.
  • the nonionic surfactant is not particularly limited as long as it is used in ordinary detergent compositions.
  • polyoxyethylene fatty acid ester polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene sorbitan fatty acid Ester, C 8-12 fatty acid monoglyceride, glycerin monoalkyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, coconut oil fatty acid diethanolamide, C 6-24 fatty acid diethanolamide, C 6-24 fatty acid monoethanolamide Glycerin fatty acid (C 6-24 ) ester, alkyl saccharide surfactant and the like.
  • components used in ordinary cleaning compositions for example, viscosity modifiers such as anionic, nonionic, or cationic polymers; moisturizing components such as polyols; Oils such as squalane, jojoba oil, olive oil, higher alcohol, lanolin, ester oil, silicone oil; amide, foam enhancer, preservative, water-soluble polymer, pH adjuster, UV absorber, pearling agent, antioxidant , Fragrances, pigments and the like can be appropriately blended within a range not impairing the effects of the present invention.
  • viscosity modifiers such as anionic, nonionic, or cationic polymers
  • moisturizing components such as polyols
  • Oils such as squalane, jojoba oil, olive oil, higher alcohol, lanolin, ester oil, silicone oil
  • amide, foam enhancer preservative, water-soluble polymer, pH adjuster, UV absorber, pearling agent, antioxidant , Fragrances, pigments and the like can be appropriately blended within a range not
  • the cleaning composition according to the present invention has excellent hard water resistance, and can maintain cleaning power even when divalent metal ions such as calcium ions and magnesium ions are present in water, thereby preventing the generation of soap scum. can do. ⁇ Aqueous, for example, added dropwise until 10000PpmCaCO 3 aqueous detergent composition becomes cloudy, the dropping amount: can be evaluated by (CaCO 3 ppm).
  • the hard water resistance (CaCO 3 : ppm) of the cleaning composition according to the present invention is, for example, 315 ppm or more, preferably 350 ppm or more, particularly preferably 380 ppm or more.
  • the cleaning composition according to the present invention is excellent in solubility in cold water, has low irritation, and can be washed away. In addition, the skin feels moist and good without getting stuck. Therefore, the cleaning composition according to the present invention can be used for cleaning hair, for cleaning skin (for example, for fingers, face, and body), for cleaning oil stains (for example, for clothing and kitchen) ( In particular, it is suitable for washing hair and skin).
  • Examples and Comparative Examples A detergent composition was produced by a conventional method using the blending composition (% by weight) shown in Table 1 below, and its solubility in water, feeling of use, and hard water resistance were evaluated by the following methods.
  • Hard water resistance was evaluated by the following method. (1) Purified water is added to each cleaning composition obtained in the examples and comparative examples to prepare a 0.5% sample aqueous solution. (2) 10 mL of the sample aqueous solution is placed in a colorimetric bowl. (3) A 10,000 ppm CaCO 3 aqueous solution is dropped while stirring the sample aqueous solution. (4) The transparency was visually confirmed by the visibility of the black cross mark, and the hard water resistance was evaluated by the dripping amount (CaCO 3 : ppm) until the black cross mark could not be visually recognized.
  • the detergent composition according to the present invention contains divalent metal ions such as calcium ions and magnesium ions in water, it can prevent the surface activity from being attenuated or lost, and is excellent even in a small amount of use. It can demonstrate its detergency. In addition, it is hypoallergenic, and after washing it can be washed clean without leaving a slimy feeling by rinsing with water. In addition, it can prevent the occurrence of “smoothness” of the skin and “squeaking” of the hair, and also exhibits a moisturizing effect because the polyglycerin monoalkyl ether forms a film and suppresses the evaporation of moisture from the skin. Can be given a moist feel. Therefore, the cleaning composition according to the present invention can be suitably used for body cleaning.
  • divalent metal ions such as calcium ions and magnesium ions in water

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Abstract

　水への溶解性及び耐硬水性に優れる、石鹸を含有する洗浄剤組成物を提供する。本発明の洗浄剤組成物は、下記式（１）　ＲＯ－（Ｃ3Ｈ6Ｏ2）ｎ－Ｈ　（１） （式中、Ｒは炭素数１４～２４の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。ｎはグリセリンの平均重合度を示し、８～２０である） で表されるポリグリセリンモノアルキルエーテルと、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩を含有する。

Description

洗浄剤組成物
　本発明は、石鹸成分を含有する洗浄剤組成物に関する。
　石鹸は、古くから油脂または脂肪酸を原料として、これに無機アルカリまたは有機アルカリによる鹸化または中和反応を施すことにより製造され、衣類や肌の洗浄を始め、様々な物体の洗浄に用いられてきた。石鹸は、高い洗浄力を有し、洗浄後はすすぐことでヌメリ感を残すことなくさっぱりと洗い流すことができる。一方、石油を原料とする合成洗剤は、その強すぎる洗浄力や蛍光剤の含有により、衣類の退色が進むこと、生分解性が低いこと、皮膚炎やアレルギー症状を引き起こす原因となる恐れがあること等から、合成洗剤が市場に出回っている現在もなお、地球環境に悪影響を与えず、手肌にも優しく安全であるとして、石鹸は様々な分野の用途に使用されている。
　しかしながら、石鹸は、低温では水に溶解しにくいこと、及び、水に含有するカルシウムイオンやマグネシウムイオン等の２価の金属イオンと結合して二量体化し、水に不溶性の金属石鹸を形成し易く、それにより界面活性力を失うことが欠点として挙げられる。金属石鹸は洗浄力を有しないため、石鹸の洗浄力を発揮させるためには、金属石鹸形成に要する石鹸を余分に使用する必要があり、合成洗剤に比べて使用量が非常に多いのが問題であった。石鹸の使用量が多いと、すすぐための水も大量に必要となり、環境への負荷が大きくなるからである。また、形成された金属石鹸は、被洗浄物に再付着しやすい点も問題であった。衣類に再付着した場合は、黄ばみの原因となり、皮膚に再付着した場合は「つっぱり感」、毛髪に再付着した場合は「きしみ」として感じられ、皮膚に優しいとは言い難かった。
　金属石鹸の生成を防ぐ方法としては、石鹸と石鹸以外の界面活性剤等を併用する方法や、石鹸にキレート剤等を添加する方法等が知られている。
　特許文献１には、脂肪酸のアルカリ金属塩（石鹸）に特定の界面活性剤を特定の比率で配合することを特徴とする身体用液状洗浄剤組成物が記載されている。しかしながら、該身体用液状洗浄剤組成物に含まれる脂肪酸のアルカリ金属塩（特にカリウム塩）は、ｐＨを８付近まで下げると、遊離した脂肪酸が析出するため、流動性や低温安定性が著しく悪化するという問題点があった。
　また、非特許文献１には、界面活性剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを使用した、石鹸と界面活性剤の複合石鹸組成物が記載されている。しかしながら、ポリグリセリン脂肪酸エステルは石鹸のようなアルカリ金属塩と水と同時に使用する環境においては容易にアルカリ加水分解を受けるため、保存安定性の面で問題があった。
　保存安定性を改善する方法としては、界面活性剤としてデカグリセリンモノドデシルエーテルを使用した、石鹸と界面活性剤の複合石鹸組成物が知られている（特許文献２）。しかしながら、金属石鹸の生成抑制効果が不十分である点が問題であった。
特開平６－２４８２９８号公報 特開２００６－２８２８９５号広報
染色工業 2000_48(9) p.459-474
　従って、本発明の目的は、水への溶解性及び耐硬水性に優れる、石鹸を含有する洗浄剤組成物を提供することにある。
　本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、石鹸成分に特定の構造を有するポリグリセリンモノアルキルエーテルを混合すると、水に対する溶解性を向上させることができ、水中にカルシウムイオンやマグネシウムイオンなどの２価の金属イオンが存在しても洗浄力を維持することができ、金属石鹸の生成を防止することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
　すなわち、本発明は、下記式（１）
　　　　ＲＯ－（Ｃ3Ｈ6Ｏ2）ｎ－Ｈ　　　　　　　（１）
（式中、Ｒは炭素数１４～２４の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。ｎはグリセリンの平均重合度を示し、８～２０である）
で表されるポリグリセリンモノアルキルエーテルと、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩を含有する洗浄剤組成物を提供する。
　本発明に係る洗浄剤組成物は、特定炭素数の脂肪酸アルカリ金属塩と共に特定構造のポリグリセリンモノアルキルエーテルを含有し、該ポリグリセリンモノアルキルエーテルがミセルを形成し、脂肪酸アルカリ金属塩の脂肪酸アニオン部分は該ミセルの柵層に溶解し、アルカリ金属イオンはミセルの中心部分にキレートされるためか、冷水に容易に溶解することができ、水中にカルシウムイオンやマグネシウムイオンなどの２価の金属イオンが存在しても、脂肪酸アルカリ金属塩が二量体化して金属石鹸を形成し界面活性作用を失うことを抑制することができる。また、金属石鹸が生成した場合は、前記ポリグリセリンモノアルキルエーテルにより形成されたミセルに取り込まれ、分散されるため、金属石鹸が凝集することにより形成される石鹸カスを生成することがない。
　そのため、水中にカルシウムイオンやマグネシウムイオンなどの２価の金属イオンを含有しても、界面活性作用の減弱化又は喪失を防止することができ、少ない使用量でも優れた洗浄力を発揮することができる。また、低刺激性であり、洗浄後は、水ですすぐことによりヌメリ感を残さず、さっぱりと洗い上げることができる。本発明に係る洗浄剤組成物を皮膚洗浄用に使用した場合は、洗浄後に皮膚の「つっぱり感」や毛髪の「きしみ」の発生を防止することができるとともに、ポリグリセリンモノアルキルエーテルが皮膜を形成し皮膚からの水分蒸散が抑制されるためか、保湿効果を発揮することができ、皮膚にしっとりした感触を付与することができる。そのため、本発明に係る洗浄剤組成物は、身体洗浄用に好適に使用することができる。
　本発明に係る洗浄剤組成物は、下記式（１）
　　　　ＲＯ－（Ｃ3Ｈ6Ｏ2）ｎ－Ｈ　　　　　　　（１）
（式中、Ｒは炭素数１４～２４の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。ｎはグリセリンの平均重合度を示し、８～２０である）
で表されるポリグリセリンモノアルキルエーテルと、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩を含有する。
　［ポリグリセリンモノアルキルエーテル］
　本発明のポリグリセリンモノアルキルエーテルは上記式（１）で表され、式中、Ｒは炭素数１４～２４の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。ｎはグリセリンの平均重合度を示し、８～２０である。
　式（１）の括弧内のＣ3Ｈ6Ｏ2は、下記式（２）及び（３）で示される両方の構造を有する。
　　－ＣＨ2－ＣＨＯＨ－ＣＨ2Ｏ－　　　　（２）
　　－ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－　　　　（３）
　式（１）中、Ｒは炭素数１４～２４の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。炭素数１４～２４の直鎖状脂肪族炭化水素基としては、例えば、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－パルミチル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－ステアリル、ｎ－ノナデシル、ｎ－エイコシル、ｎ－ヘンエイコシル、ｎ－ドコシル、ｎ－トリコシル、ｎ－テトラコシル基等のＣ14-24直鎖アルキル基；ｎ－テトラデセニル、ｎ－ペンタデセニル、ｎ－ヘキサデセニル、ｎ－ヘプタデセニル、ｎ－エライジル、ｎ－オレイル、ｎ－ノナデセニル、ｎ－ガドレイル、ｎ－エイコセニル、ｎ－ヘンエイコセニル、ｎ－ドコセニル、ｎ－トリコセニル、ｎ－ネルボニル、ｎ－テトラコセニル等のＣ14-24直鎖アルケニル基等を挙げることができる。
　炭素数１４～２４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基としては、例えば、イソテトラデシル、ｓ－テトラデシル、ｔ－テトラデシル、イソペンタデシル、ｓ－ペンタデシル、ｔ－ペンタデシル、イソパルミチル、２－ヘキシルデシル、ｓ－パルミチル、ｔ－パルミチル、イソヘプタデシル、ｓ－ヘプタデシル、ｔ－ヘプタデシル、イソステアリル、ｓ－ステアリル、ｔ－ステアリル、イソノナデシル、ｓ－ノナデシル、ｔ－ノナデシル、２－オクチルドデシル、イソエイコシル、ｓ－エイコシル、ｔ－エイコシル、イソヘンエイコシル、ｓ－ヘンエイコシル、ｔ－ヘンエイコシル、イソドコシル、ｓ－ドコシル、ｔ－ドコシル、イソトリコシル、ｓ－トリコシル、ｔ－トリコシル、２－デシルテトラデシル、イソテトラコシル、ｓ－テトラコシル、ｔ－テトラコシル基等のＣ14-24分岐アルキル基；イソテトラデセニル、ｓ－テトラデデセル、ｔ－テトラデデセル、イソペンタデセニル、ｓ－ペンタデセニル、ｔ－ペンタデセニル、イソヘキサデセニル、ｓ－ヘキサデセニル、ｔ－ヘキサデセニル、イソヘプタデセニル、ｓ－ヘプタデセニル、ｔ－ヘプタデセニル、イソオレイル、ｓ－オレイル、ｔ－オレイル、イソノナデセニル、ｓ－ノナデセニル、ｔ－ノナデセニル、イソエイコセニル、ｓ－エイコセニル、ｔ－エイコセニル、イソヘンエイコセニル、ｓ－ヘンエイコセニル、ｔ－ヘンエイコセニル、イソドコセニル、ｓ－ドコセニル、ｔ－ドコセニル、イソトリコセニル、ｓ－トリコセニル、ｔ－トリコセニル、イソテトラコセニル、ｓ－テトラコセニル、ｔ－テトラコセニル等のＣ14-24分岐アルケニル基等を挙げることができる。
　本発明においては、なかでも、耐硬水性に優れる点、及び、水溶性が高く、ヌメリ感を残さずさっぱりと洗い流すことができる点で、Ｃ14-24分岐アルキル基又はＣ14-24アルケニル基（Ｃ14-24直鎖アルケニル基及びＣ14-24分岐アルケニル基）が好ましく、特に、２－ヘキシルデシル、イソステアリル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル基等の炭素数１６～２４の分岐アルキル基；ｎ－エライジル、ｎ－オレイル、ｎ－ガドレイル、ｎ－ネルボニル基等の炭素数１７～２４のアルケニル基が好ましく、なかでも、２－ヘキシルデシル、イソステアリル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、ｎ－オレイル基が好ましい。
　式（１）中、ｎはグリセリンの平均重合度を示し、８～２０（好ましくは、８～１２）である。ｎの値が８を下回ると十分な耐硬水性が得られず、水中に含有するカルシウムイオンやマグネシウムイオンなどの２価の金属イオンの量によっては、界面活性作用の減弱化を防止することが困難となる。一方、ｎの値が２０を上回るとポリグリセリンモノアルキルエーテルの粘度が高くなり過ぎて使用感が低下する。
　本発明におけるポリグリセリンモノアルキルエーテルの好ましい例としては、２－ヘキシルデシルデカグリセリンエーテル、イソステアリルデカグリセリンエーテル、２－オクチルドデシルデカグリセリンエーテル、２－デシルテトラデシルデカグリセリンエーテル、オレイルデカグリセリンエーテル、テトラデシルデカグリセリンエーテル等を挙げることができる。これらは単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　前記ポリグリセリンモノアルキルエーテルの製造方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、塩基性触媒の存在下、脂肪族アルコールに、該アルコールとグリシドールの存在比（モル比）が特定の値となるようにグリシドールを添加して反応させる方法；ポリグリセリンにα－オレフィンエポキシドを反応させる方法；酸触媒もしくはアルカリ触媒の存在下でアルキルグリシジルエーテルを、ポリグリセリンを用いて開環させる方法等が挙げられる。
　［炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩］
　本発明における石鹸成分としての脂肪酸アルカリ金属塩を構成する脂肪酸は、炭素数が６～２２の脂肪酸であり、起泡性及び溶解性に優れる点から、炭素数が１０～２０の脂肪酸（特に、炭素数が１５～２０の脂肪酸）が好ましい。このような脂肪酸としては、特に限定されることがなく、例えば、動物油脂（例えば、牛脂、羊油等）や植物油脂（例えば、ヤシ油、パーム核油、大豆油、オリ－ブ油、綿実油等）を常法により高圧分解して得られる脂肪酸混合物や、これらを分離精製して得られるラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸等を使用することができる。これらは単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
　前記脂肪酸とイオン結合して塩を構成するためのアルカリ金属イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を洗浄剤組成物の用途により適宜選択して使用することができる。例えば、洗浄剤組成物をボディソープ、ハンドソープ等の液体洗浄剤として使用する場合は、常温で水溶性が高いカリウムイオンが好ましく、固形石鹸、粉体洗浄剤等に使用する場合は、常温で結晶性が高いナトリウムイオンが好ましい。
　本発明においては、脂肪酸アルカリ金属塩を洗浄剤組成物中に配合してもよく、また、対応する脂肪酸とアルカリ金属イオンを含む化合物（例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等）を配合して、系内で脂肪酸アルカリ金属塩を生成させてもよい。
　［洗浄剤組成物］
　本発明に係る洗浄剤組成物は、少なくとも、上記ポリグリセリンモノアルキルエーテルと、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩を含有する。
　洗浄剤組成物中の炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩の含有量としては、特に制限されるものではないが、液体洗浄剤として使用する場合であれば、例えば、５～４０重量％、好ましくは１０～４０重量％である。炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩の含有量が５重量％を下回ると、洗浄力及び泡立ちが不足する傾向があり、一方、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩の含有量が４０重量％を上回ると、粘性が高くなり過ぎ、低温安定性が低下する傾向がある。
　洗浄剤組成物中のポリグリセリンモノアルキルエーテルの含有量としては、特に制限されるものではないが、例えば、洗浄剤組成物中の炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩含有量の０．０１～２０重量％、好ましくは０．１～１５重量％、特に好ましくは０．５～１０重量％である。ポリグリセリンモノアルキルエーテルの含有量が洗浄剤組成物中の炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩含有量の０．０１重量％を下回ると、十分な耐硬水性を発揮すること困難となる傾向があり、一方、ポリグリセリンモノアルキルエーテルの含有量が洗浄剤組成物中の炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩含有量の２０重量％を上回ると、コストが高くなり、また、べたつきが大きくなり使用感が低下する傾向がある。
　本発明に係る洗浄剤組成物は、上記ポリグリセリンモノアルキルエーテルと、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩と水を混合することにより製造することができる。ここで、水としては硬水、軟水の何れでもよいが、洗浄力を向上させることができる点で、軟水を使用することが好ましい。洗浄剤組成物中の水の配合量としては、用途に応じて適宜調整することができ、例えば、５０～９５重量％程度、好ましくは、６０～９０重量％程度である。
　本発明に係る洗浄剤組成物には、更に両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤を配合してもよい。これらを配合することにより、肌感触を向上させることができる。
　両性界面活性剤としては、通常の洗浄剤組成物に用いられるものであれば特に制限されることがなく、例えば、カルボベタイン系活性剤、アミドベタイン系活性剤、スルホベタイン系活性剤、ホスホベタイン系活性剤、イミダゾリウムベタイン系活性剤、アミンオキサイド系活性剤等を挙げることができる。これらのうち、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルヒドロキシホスホベタイン、２－アルキル－Ｎ－ルボキシアルキル－Ｎ－ヒドロキシアルキルイミダゾリニウムベタイン、アルキルジメチルアミンオキサイドが好ましく、特にアルキルアミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルヒドロキシホスホベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシアルキル－Ｎ－ヒドロキシアルキルイミダゾリニウムベタイン、アルキルジメチルアミンオキサイドが好ましい。
　非イオン性界面活性剤としては、通常の洗浄剤組成物に用いられるものであれば特に制限されることがなく、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、Ｃ8-12脂肪酸モノグリセリド、グリセリンモノアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、Ｃ6-24脂肪酸ジエタノールアミド、Ｃ6-24脂肪酸モノエタノールアミド、グリセリン脂肪酸（Ｃ6-24）エステル、アルキルサッカライド系界面活性剤等を挙げることができる。
　本発明に係る洗浄剤組成物には、更にまた、通常の洗浄剤組成物に用いられる成分、例えば、アニオン性、ノニオン性、又はカチオン性ポリマー等の粘度調整剤；ポリオール類等の保湿成分；スクワラン、ホホバ油、オリーブ油、高級アルコール、ラノリン、エステル油、シリコーン油等の油分；アミド、増泡剤、防腐剤、水溶性高分子、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、パール化剤、酸化防止剤、香料、色素等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
　本発明に係る洗浄剤組成物は、耐硬水性に優れ、水中にカルシウムイオンやマグネシウムイオンなどの２価の金属イオンが存在しても洗浄力を維持することができ、石鹸カスの発生を防止することができる。耐硬水性は、例えば、１００００ｐｐｍＣａＣＯ3水溶液を洗浄剤組成物が白濁するまで滴下し、その滴下量（ＣａＣＯ3：ｐｐｍ）により評価することができる。本発明に係る洗浄剤組成物の耐硬水性（ＣａＣＯ3：ｐｐｍ）としては、例えば３１５ｐｐｍ以上、好ましくは３５０ｐｐｍ以上、特に好ましくは３８０ｐｐｍ以上である。
　また、本発明に係る洗浄剤組成物は、冷水への溶解性に優れ、低刺激性で、さっぱりと洗い流すことができる。その上、洗いあがりにつっぱらず、しっとりして良好な肌感触が得られる。従って、本発明に係る洗浄剤組成物は、頭髪洗浄用、皮膚洗浄用（例えば、手指用、顔用、身体用）、油汚れ洗浄用（例えば、衣料用、台所用）等の洗浄剤（特に、頭髪洗浄用、皮膚洗浄用）として好適である。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
　実施例及び比較例
　下記表１に示す配合組成（重量％）により洗浄剤組成物を常法により製造し、水への溶解性、使用感、及び耐硬水性を下記方法で評価した。
　［水への溶解性、及び使用感」
　実施例及び比較例で得られた各洗浄剤組成物２．５ｇを手に取り、手全体によく馴染ませた後、２５℃の水道水１００ｍＬで洗い流し、下記基準に従って評価した。
　評価基準
　◎：容易に水と混合し、ヌメリ感が残らない
　○：水と混合した際に、多少、ヌメリ感がある
　△：水と混合した際に、明確なヌメリ感がある
　×：水と混合した際に濁りが見られ、明確なヌメリ感がある
　［耐硬水性］
　以下の方法で耐硬水性評価を行った。
（１）実施例及び比較例で得られた各洗浄剤組成物に精製水を添加して０．５％の試料水溶液を調整する。
（２）比色菅に前記試料水溶液を１０ｍＬ入れる。
（３）試料水溶液を撹拌しつつ、１００００ｐｐｍＣａＣＯ3水溶液を滴下する。
（４）黒十字標識の視認性により透明度を目視で確認し、黒十字標識が視認できなくなるまでの滴下量（ＣａＣＯ3：ｐｐｍ）により耐硬水性を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本発明に係る洗浄剤組成物は、水中にカルシウムイオンやマグネシウムイオンなどの２価の金属イオンを含有しても、界面活性作用の減弱化又は喪失を防止することができ、少ない使用量でも優れた洗浄力を発揮することができる。また、低刺激性であり、洗浄後は、水ですすぐことによりヌメリ感を残さず、さっぱりと洗い上げることができる。また、皮膚の「つっぱり感」や毛髪の「きしみ」の発生を防止することができるとともに、ポリグリセリンモノアルキルエーテルが皮膜を形成し皮膚からの水分蒸散が抑制されるためか、保湿効果を発揮することができ、しっとりした感触を付与することができる。そのため、本発明に係る洗浄剤組成物は、身体洗浄用に好適に使用することができる。

Claims (1)

  1. 　下記式（１）
    　　　　ＲＯ－（Ｃ3Ｈ6Ｏ2）ｎ－Ｈ　　　　　　　（１）
    （式中、Ｒは炭素数１４～２４の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。ｎはグリセリンの平均重合度を示し、８～２０である）
    で表されるポリグリセリンモノアルキルエーテルと、炭素数６～２２の脂肪酸アルカリ金属塩を含有する洗浄剤組成物。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007146030A (ja) * 2005-11-29 2007-06-14 Lion Corp 洗浄剤組成物
JP2007146029A (ja) * 2005-11-29 2007-06-14 Lion Corp 洗浄剤組成物
WO2009123072A1 (ja) * 2008-03-31 2009-10-08 株式会社資生堂 起泡性皮膚洗浄料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007146030A (ja) * 2005-11-29 2007-06-14 Lion Corp 洗浄剤組成物
JP2007146029A (ja) * 2005-11-29 2007-06-14 Lion Corp 洗浄剤組成物
WO2009123072A1 (ja) * 2008-03-31 2009-10-08 株式会社資生堂 起泡性皮膚洗浄料

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