WO2011068209A1

WO2011068209A1 - 水溶性単量体用中間体含有組成物及びその製造方法、水溶性単量体含有組成物、水溶性単量体用中間体、水溶性単量体及びその製造方法

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Publication number: WO2011068209A1
Application number: PCT/JP2010/071703
Authority: WO
Inventors: 米田淳郎; 齊藤周; 塚島亜希; 道尭大祐; 牧野貢明
Original assignee: 株式会社日本触媒
Priority date: 2009-12-03
Filing date: 2010-12-03
Publication date: 2011-06-09
Also published as: CN102639519B; EP2508516B1; EP2508516A1; US8921584B2; US20120238717A1; EP2508516A4; CN102639519A

Abstract

重合性の末端二重結合を有し、水溶性重合体の製造に好適に用いられる、水溶性重合体を高収率で製造可能な水溶性のポリアルキレングリコール系単量体の製造に好適に用いることができる水溶性単量体用中間体を含む組成物、その製造方法、及び、それによって得られる水溶性単量体を含む組成物を提供する。また、高硬度下においても、優れたカルシウムイオンやマグネシウムイオン等の金属イオンの捕捉能、耐ゲル化能を発揮し、再汚染防止能にも優れ、更に、従来よりも染料移行防止能に優れ、界面活性剤との相溶性にも優れた水溶性重合体の原料として用いることができる水溶性単量体、及び、そのような水溶性単量体を従来よりも高収率かつ高選択率（高純度）に製造することができる製造方法を提供する。特定の構造を有する化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物であって、該組成物は、特定の構造を有する化合物（Ｂ）を特定量含む水溶性単量体用中間体含有組成物。又は、特定の構造を有する水溶性単量体。

Description

水溶性単量体用中間体含有組成物及びその製造方法、水溶性単量体含有組成物、水溶性単量体用中間体、水溶性単量体及びその製造方法

本発明は、水溶性単量体用中間体含有組成物、その製造方法、及び、それによって得られる水溶性単量体含有組成物、並びに、水溶性単量体用中間体に関する。より詳しくは、水溶性重合体の原料単量体となり得る化合物を製造するための中間体として好適に用いることができる水溶性単量体用中間体を含む組成物、その製造方法、及び、それによって得られる水溶性単量体含有組成物、並びに、水溶性単量体用中間体に関する。また、本発明は、水溶性単量体、及び、その製造方法に関する。

水溶性単量体は、通常では重合体原料として重合体に水溶性や水分散性を付与するために用いられる。中でも、ポリアルキレングリコール系単量体が水溶性単量体として工業的に汎用されている有用な工業原料の一つであって、例えば、カルボン酸（塩）系単量体と共重合して多様な用途に用いることのできる重合体が得られる。そしてこのような水溶性重合体は、例えば、分散剤、洗剤組成物、スケール防止剤、セメント添加剤、増粘剤等の原料として好適に用いられている。このような水溶性単量体において、重合性二重結合と共に、特定の官能基を有するポリアルキレングリコール系単量体が注目され、その開発が行われている。これによって得られる重合体に官能基を与え、それによる機能性付与等が活発に検討されているところである。
ところで、特定の官能基を有する水溶性単量体の製造においては、水溶性等の特性を発現するポリアルキレングリコール鎖と共に、特定の官能基を導入するため、その合成スキームを工夫しなければならず、いくつかの合成手法が開示されている。

例えば、従来の特定の官能基をもつポリアルキレングリコール系単量体の合成方法としては、カルボキシル基及び／又はカルボキシル基の塩を有し、特定の構造を有するポリアルキレングリコール系化合物の製造方法の一つとして、不飽和アルコールにアルキレンオキサイドを付加した化合物とエピクロルヒドリンとを反応させ、それによって得られた反応物に、特定の反応性基とカルボキシル基とを有する化合物を反応させる方法が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。
また、上述した不飽和アルコールにアルキレンオキサイドを付加した化合物とエピクロルヒドリンとを反応させることによって得られる反応物と同様の構造を有する化合物としては、例えば、ポリエーテル共重合体の単量体成分の一つとして、特定の構造を有する単量体が開示されている（例えば、特許文献２、３、４参照。）。その他、オリゴオキシエチレン側鎖を有する特定のポリエーテルポリマーを合成するための単量体成分として、特定の構造を有する単量体が開示されている（例えば、特許文献５参照。）。

一方、特定の官能基を有する水溶性単量体の一つであるカチオン性基含有単量体を重合することにより得られるカチオン性重合体、アミノ基含有単量体を重合することにより得られるアミノ基含有重合体は、従来より、凝固剤、凝集剤、印刷インク、接着剤、洗剤用添加剤、土壌調整（改質）剤、難燃剤、シャンプー・ヘアースプレー・石鹸・化粧品用添加剤、アニオン交換樹脂、繊維・写真用フィルムの染料媒染剤や助剤、製紙における顔料展着剤、紙力増強剤、乳化剤、防腐剤、織物・紙の柔軟剤、潤滑油の添加剤など、幅広い分野で用いられている。
例えば、特定の単量体成分に由来する主鎖を有する重合体が開示されており、代表的なカチオン性単量体である、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドと疎水性コモノマーのコポリマーが、繊維からの色流れ及び／又は染料移動を防止するための洗濯用添加剤として使用できることが開示されている（例えば、特許文献６参照。）。また、アルキレンイミン構成単位を有する特定の変性アルキレンイミン系重合体が開示されており、そのような重合体が、洗浄剤等の用途において優れた性能を発揮することが開示されている（例えば、特許文献７参照。）。非イオン界面活性剤及び非石鹸系アニオン界面活性剤を特定量含み、ビニルピリジン部を有する単量体に由来した構成単位を含む高分子化合物と、アルカノールアミンとを含有する洗浄剤組成物が高い洗浄力を示すことが開示されている（例えば、特許文献８参照。）。その他、組成物に含まれる特定のシロキサンとして、アミノ基含有単量体が開示されている（例えば、特許文献９参照。）。

また、特定の官能基を有する水溶性単量体の一つであるスルホン酸基含有単量体を重合することにより得られるスルホン酸基含有重合体は、従来より、水処理剤、洗剤用ビルダー、洗剤組成物、分散剤、洗浄剤など、幅広い分野で用いられている。
例えば、分子内に、末端二重結合と、スルホン酸基を含む特定の構造部分とを有するポリアルキレングリコール系化合物が開示されており、そのような重合体が、分散剤、洗剤用ビルダーなどの水系用途において高い性能を発揮することが開示されている（例えば、特許文献１０参照。）。

更には、特定の官能基を有する水溶性単量体の一つである疎水性部分を含有するポリアルキレングリコール系単量体を原料とするポリアルキレングリコール系重合体は、疎水性相互作用によって疎水性物質を吸着し、ポリアルキレングリコール鎖の分散性とあいまって、疎水性粒子の分散性、疎水性汚れの再汚染防止能、洗浄力に優れるという特性を発揮し、洗剤組成物や繊維処理剤、水処理剤、顔料等の各種分散剤等の様々な用途に好適に適用することができることが知られている。そのような単量体として、例えば、アリルグリシジルエーテルに由来する重合性二重結合とポリアルキレングリコール鎖とを有するポリアルキレングリコール系単量体であって、ポリアルキレングリコール鎖中及び／又は末端に疎水性部分を有する単量体や、イソプレノール、アリルアルコール、又は、メタリルアルコールに由来する重合性二重結合とポリアルキレングリコール鎖とを有するポリアルキレングリコール系単量体であって、ポリアルキレングリコール鎖中及び／又は末端に炭素数１～２０のグリシジルエーテルに由来する疎水性部分を有する単量体が開示されている。また、これらのポリアルキレングリコール系単量体の製造方法として、イソプレノール、アリルアルコール、又は、メタリルアルコールにポリアルキレングリコール鎖を付加した付加物と、炭素数１～２０のグリシジルエーテルとを反応させることにより製造する方法が開示されている（例えば、特許文献１１参照。）。

近年、消費者の環境問題への意識の高まりにより、洗濯用添加剤（洗剤添加剤）に要求される性能が変化しつつある。すなわち、節水を目的として、風呂の残り湯を洗濯に使用する等の洗濯が定着してきた。これによって、風呂の残り湯に含まれる汚れ成分が洗濯中に繊維等に付着したり、風呂の追い焚きによって硬水成分が濃縮してしまうといったことが問題となるため、より高硬度下においても、洗浄力を悪化させる原因となる水中のカルシウムイオンやマグネシウムイオン等の金属イオンを捕捉する能力や耐ゲル化能、洗濯中に汚れ成分の繊維への再付着を抑制する性能（「再汚染防止能」という）等が従来よりも厳しく求められるようになってきている。また、消費者が節水を図ったり、排水を低減することへの志向により、ドラム型洗濯機を使用する家庭が増加している。節水条件下での洗濯により、これまで以上に、洗濯時に衣料から衣料への染料の移行が問題となるため、従来より優れた染料の移行を抑制する性能（染料移行防止能）が、要求されているのが現状である。
また、ドラム型洗濯機の使用に適していることを始めとした理由から現在需要の増大している洗剤は、液体洗剤、とりわけ界面活性剤の含有量が５０％以上であるような濃縮液体洗剤であるため、洗剤添加剤にはこのような濃縮液体洗剤への配合に適したものであることが必要とされ、従来よりも界面活性剤との相溶性に優れた洗剤添加剤が求められている。

特開２０１０－１３２８１４号公報（第１－２、１５－１７頁）欧州特許公開第０８３８４８７号公報（第１－２頁）再公表特許ＷＯ９８／００７７７２号公報（第４７頁）再公表特許ＷＯ９７／０４２２５１号公報（第５０頁）特開昭６３－２４１０２６号公報（第１－２頁）国際公開第０４／０５６８８８号パンフレット（第６－７、３７頁）特開２００５－１７０９７７号公報（第２－３頁）特開２００８－１７７０号公報（第２－３頁）国際公開第９７／３２４７５号パンフレット（第１９頁）特開２００８－３０３３４７号公報（第２、８頁）特表２００９－５１０１７５号公報（第２、１１頁）

このような現状のもと、上述した洗剤組成物にも用いられる重合体やその原料となる水溶性単量体について、種々の検討が行われている。例えば、上述した特許文献１のように、水溶性を示すポリアルキレングリコール系単量体の製造方法について検討が行われているが、種々の重合体の重合原料として更に好適に用いるためには、更なる改善の余地があるものであった。
すなわち、水溶性単量体においては、その末端に重合性の二重結合を有することが好ましく、更に特定の官能基を他の末端に有することが好適である。これによって、単量体の重合性を確保しつつ、重合体を形成したときに特定の官能基が重合体側鎖の末端部に位置することになり、特定の官能基に由来する特性を発揮させやすいという利点がある。
従って、そのような構造を有する水溶性単量体を調製することが検討されているが、重合性の末端二重結合を有し、かつ他の末端に官能基を有し、ポリアルキレングリコール鎖によって水溶性を示す水溶性単量体としてのポリアルキレングリコール系単量体を重合して水溶性重合体を製造すると、ゲル化がおこってしまい、水溶性重合体の収率が低くなるということがわかった。
このようなポリアルキレングリコール系単量体を調製するには、その原料となる中間体が必要であり、その中間体が得られる水溶性単量体の重合特性に影響し、そこに水溶性重合体製造時に不具合を生じる課題があることを見出したものである。

また、上述したように、従来、様々な水溶性重合体が報告されているにもかかわらず、それらは、上述したような水系用途の性能に関して、例えば、洗剤添加剤として使用したときに高い染料移行防止能を発現する重合体に対する需要者のニーズ等の最近の厳しい要求を必ずしも充分に満足させることができるものとは言い切れず、このような新たなニーズに対応し、より高い性能を発揮して、洗剤添加剤等の用途に好適に用いることができる重合体について更なる改良の余地があった。

その他、疎水性部分を含有するポリアルキレングリコール系単量体の製造方法に関して、上述した特許文献１１のように検討が行われているが、特許文献１１に開示の製造方法を用いた場合には、２分子以上の炭素数１～２０のグリシジルエーテルがポリアルキレングリコール鎖と重合性二重結合を有する単量体と反応して、副生物が生じてしまうため、反応の選択率が低く、得られるポリアルキレングリコール系単量体の純度が低くなる、という課題があった。そしてその結果、そのようにして得られたポリアルキレングリコール系単量体を重合することにより得られるポリアルキレングリコール系重合体の性能が充分に発揮されないおそれがあった。

本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、重合性の末端二重結合を有し、水溶性重合体の製造に好適に用いられる、水溶性重合体を高収率で製造可能な水溶性のポリアルキレングリコール系単量体の製造に好適に用いることができる水溶性単量体用中間体を含む組成物、その製造方法、及び、それによって得られる水溶性単量体を含む組成物を提供することを目的とするものである。また、高硬度下においても、優れたカルシウムイオンやマグネシウムイオン等の金属イオンの捕捉能や耐ゲル化能を発揮する、再汚染防止能に優れる、及び、従来よりも染料移行防止能に優れ、界面活性剤との相溶性にも優れる、といった特性に優れる水溶性重合体の原料として用いることができる水溶性単量体、及び、そのような水溶性単量体を従来よりも高収率かつ高選択率（高純度）に製造することができる製造方法を提供することを目的とするものでもある。

本発明者は、重合性の末端二重結合を有し、かつ特定の官能基を有し、ポリアルキレングリコール鎖によって水溶性を示す水溶性単量体としてのポリアルキレングリコール系単量体を重合して水溶性重合体を製造する場合に、先ず、上述したようにゲル化がおこってしまうために水溶性重合体の収率が低下することを突き止めたものである。そして、ポリアルキレングリコール系単量体を合成するための中間体に着目し、その中間体を製造する際に、構造中に２つの不飽和結合を有する特定の構造の副生物が同時に生成し、この副生物が水溶性重合体の製造時に架橋成分として働くことが、ゲル化の大きな原因であることを見出した。そして、この特定の副生物の含有量について種々検討し、中間体を含む組成物中における該特定の構造を有する化合物の含有量を特定の範囲とすると、該中間体含有組成物から単量体を誘導し、水溶性重合体を製造した場合に、重合反応時のゲル化反応を充分に抑制することが可能となり、水溶性重合体を収率良く製造することが可能となることを見出したものである。そしてまた、該特定の構造を有する化合物の含有量を特定の範囲とすると、水溶性重合体を収率良く製造することができるだけでなく、製造される水溶性重合体に更に泥や布に対する吸着能を付与することや、高分子量の重合体としても粘度の低い重合体とすることが可能となるなどの新たな機能を付与することができることも見出した。
このように、水溶性単量体用中間体含有組成物において、特定の成分の含有量を特定の範囲とし、中間体を特定量含有するものとすることによって、上記課題を見事に解決し、更にそれらの中間体含有組成物から得られる水溶性重合体に新たな機能を付与することができることに想到し、本発明に到達したものである。

本発明者は更に、上記目的を達成するために様々な水溶性重合体／共重合体の原料となる水溶性単量体について検討を行った。その結果、特定の構造を有する水溶性単量体を原料とする重合体は、例えば洗剤添加剤として使用したときに、高硬度下においても、優れたカルシウムイオンやマグネシウムイオン等の金属イオンの捕捉能や耐ゲル化能を発揮する、再汚染防止能に優れる、及び、従来よりも染料移行防止能に優れ、界面活性剤との相溶性にも優れる、といった特性に優れたものとなり、洗剤添加物の用途において求められる特性に優れたものとなることを見出し、上記課題をみごとに解決することができることに想到し、本発明に到達したものである。

本発明者はまた、上述した課題を解決するために様々な水溶性単量体の製造方法について検討を行ったところ、グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系化合物と官能基含有化合物とを反応させることにより副生物が生成することなく、高収率かつ高選択率（高純度）に水溶性単量体を製造することができることを見出し、上記課題をみごとに解決することができることに想到し、本発明に到達したものである。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物であって、上記組成物は、下記一般式（２）；

（式中、Ｒ^０は、同一若しくは異なって、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、同一若しくは異なって、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｘは、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＲ´）－ＣＨ_２－Ｏ－、又は、直接結合を表し、Ｒ´は、水素原子又はグリシジル基を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、同一若しくは異なって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｂ）を更に含み、上記化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）の含有量に対して０．１～６．０モル％であり、上記化合物（Ａ）の含有量は、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％である水溶性単量体用中間体含有組成物である。

本発明はまた、下記一般式（１１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｒは、下記一般式（７）～（９）のいずれかの構造を表す。）で表される水溶性単量体でもある。

式中、＊は、＊の付された原子が一般式（１１）におけるＲと結合している炭素原子と結合していることを表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及び、Ｒ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ結合して環状構造を形成していても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。

本発明は更に、下記一般式（６）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｑは、下記一般式（７）～（１０）のいずれかの構造を表す。）で表される水溶性単量体を製造する方法であって、上記製造方法は、（ｉ）下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程、又は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程のいずれかの工程と、（ｉｉ）上記（ｉ）の工程で得られた反応物と、三級アミン塩、二級アミン、亜硫酸化合物、又は、水酸基含有化合物のいずれかとを反応させる工程、又は、上記（ｉ）の工程で得られた反応物と二級アミンとを反応させ、該反応によって得られた反応物と四級化剤とを反応させる工程とを含む水溶性単量体の製造方法でもある。

式中、＊は、＊の付された原子が一般式（６）におけるＱと結合している炭素原子と結合していることを表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及び、Ｒ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ結合して環状構造を形成していても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。
以下に本発明を詳述する。

本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物は、下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ａ）、及び、下記一般式（２）；

（式中、Ｒ^０は、同一若しくは異なって、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、同一若しくは異なって、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｘは、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＲ´）－ＣＨ_２－Ｏ－、又は、直接結合を表し、Ｒ´は、水素原子又はグリシジル基を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、同一若しくは異なって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｂ）を含むものであり、それらはそれぞれ１種であってもよく、２種以上であってもよい。また、上記中間体含有組成物は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を含む限りその他の成分を含んでいてもよい。

上記化合物（Ａ）は、下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表されるグリシジル基含有ポリアルキレングリコール系化合物であるが、該化合物は、末端のグリシジル基を適宜修飾することにより様々な官能基を有する化合物とすることができる。そして、様々な官能基を有する該化合物を重合性の炭素－炭素二重結合により重合することができ、様々な官能基を側鎖の末端に有し、側鎖のオキシアルキレン基によって水溶性を示す重合体を得ることができる。また、例えば、該様々な官能基を有する化合物とアクリル酸エステルとを共重合させた場合には、得られる共重合体中においてアクリル酸エステル由来の官能基と、該様々な官能基を有する化合物由来の側鎖末端の官能基とが、側鎖のオキシアルキレン基によって共重合体の構造中で離れた位置に存在することとなり、そのような官能基の位置関係に起因して得られる共重合体に新たな物性が付与される可能性が期待される。このように、化合物（Ａ）は、側鎖末端に様々な官能基を有する水溶性重合体を合成するために用いられる単量体を合成する際の元となる水溶性単量体用中間体として有用な化合物である。
すなわち、下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される水溶性単量体用中間体もまた、本発明の１つである。
なお、上記水溶性単量体用中間体は、側鎖末端に様々な官能基を有する水溶性重合体を合成するために用いられる単量体を合成する場合には、その単量体を合成するための中間体として用いることができるが、そのものを重合させることで重合体を合成することも可能である。すなわち、上記水溶性単量体用中間体は、重合体を合成するための単量体として用いることも可能なものである。したがって更には、上記水溶性単量体用中間体を含む本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物についても、この組成物を用いて重合体を合成することが可能であり、単量体含有組成物として用いることも可能なものである。

上記一般式（１）において、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。
ここで、本明細書中において、上記Ｒ^１が直接結合を表すとは、上記一般式（１）中のＨ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－Ｏ－で表される構造において、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｏ－で表される構造であることを表している。すなわち、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－は、Ｒ^０がメチル基、Ｒ^１がメチレン基の場合にはメタリル基、Ｒ^０がメチル基、Ｒ^１がエチレン基の場合にはイソプレニル基、Ｒ^０がメチル基、Ｒ^１が直接結合の場合にはイソプロペニル基、Ｒ^０が水素原子、Ｒ^１がメチレン基の場合にはアリル基、Ｒ^０が水素原子、Ｒ^１がエチレン基の場合にはブテニル基、Ｒ^０が水素原子、Ｒ^１が直接結合の場合にはビニル基を意味するものである。
上記一般式（１）において、化合物（Ａ）から誘導される単量体を重合させる際に重合することとなる炭素－炭素二重結合を有する基、すなわち、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－としては、重合性の観点から、イソプレニル基、メタリル基、アリル基、ビニル基が好ましい。より好ましくは、イソプレニル基、メタリル基、アリル基であり、重合性が高くなるにつれてゲル化する懸念が高くなることから、本発明のゲル化を抑制する効果が最も高くなるため、イソプレニル基、メタリル基が特に好ましい。

上記一般式（１）において、Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表すが、化合物（Ａ）から誘導される単量体の水溶性が向上することから、Ｙ^１は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることが好ましく、エチレン基、プロピレン基であることが特に好ましい。
上記アルキレン基としては、１種であってもよいし、２種以上であってもよいが、２種以上である場合には、（－Ｙ^１－Ｏ－）のオキシアルキレン構造は、ランダム状に連続していても、交互に連続していても、ブロック状に連続していてもよい。

上記一般式（１）において、ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表すが、ｎは２以上が好ましい。化合物（Ａ）のオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数がそのような範囲であった場合には、化合物（Ａ）、更には化合物（Ａ）から誘導される単量体は、沸点が高くなってしまうため、蒸留等により化合物（Ａ）、又は、化合物（Ａ）から誘導される単量体を精製することができず、化合物（Ａ）の合成時に同時に生成する副生物と分離することが困難である。そのため、一般式（１）におけるｎの数が大きく、化合物（Ａ）の精製が困難であるような場合において、生成する副生物のうちの特定成分の含有量を特定量とした本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物を用いることによって得られる、水溶性重合体を収率よく製造することが可能となる、という本発明の効果がより顕著に表れることとなるためである。上記ｎとしては５以上であることがより好ましい。また、更には化合物（Ａ）から誘導される単量体の水溶性、流動性に起因する取り扱いやすさという観点からも、ｎは２以上であることが好ましい。より好ましくは、５以上であり、更に好ましくは、１０以上である。特に好ましくは、２０以上である。また、化合物（Ａ）から誘導される単量体の重合性が良好となることから、ｎは２００以下が好ましく、１５０以下がより好ましく、１２０以下が更に好ましく、１００以下が特に好ましい。最も好ましくは、５０以下である。

本発明において用いられる化合物（Ａ）は、後述するように、下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを反応原料として、合成することが可能であるが、その反応の際に副生物の一種として、下記一般式（２）；

（式中、Ｒ^０は、同一若しくは異なって、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、同一若しくは異なって、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｘは、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＲ´）－ＣＨ_２－Ｏ－、又は、直接結合を表し、Ｒ´は、水素原子又はグリシジル基を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、同一若しくは異なって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｂ）が生成することとなる。化合物（Ｂ）は、反応原料である化合物（Ｉ）が一般式（２）中のＸで表される基を介して二量化した構造を有するものであり、したがって、一般式（２）において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎは、一般式（１）におけるＲ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎと同様である。

上記一般式（２）において、Ｘは、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＲ´）－ＣＨ_２－Ｏ－、又は、直接結合を表し、Ｒ´は、水素原子又はグリシジル基を表すが、化合物（Ｂ）に含まれる副生物としては、Ｘが－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２－Ｏ－である下記一般式（３）；

（式中、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎは、一般式（２）と同様である。）で表される化合物（Ｂ－１）、Ｘが－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＲ´´）－ＣＨ_２－Ｏ－(ただし、Ｒ´´は、グリシジル基を表す。)である下記一般式（４）；

（式中、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎは、一般式（２）と同様である。）で表される化合物（Ｂ－２）、及び、Ｘが直接結合である下記一般式（５）；

（式中、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎは、一般式（２）と同様である。）で表される化合物（Ｂ－３）が挙げられる。上記化合物（Ｂ－１）は、化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとから化合物（Ａ）を合成する際に、反応原料である化合物（Ｉ）と反応生成物である化合物（Ａ）とが反応することで生成する化合物であり、上記化合物(Ｂ－２)は、副生物として生成した化合物(Ｂ－１)とエピハロヒドリンとが反応することで生成する化合物であり、また、上記化合物（Ｂ－３）は、反応原料である化合物（Ｉ）が二量化することで生成する化合物である。

本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物は、上記化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）の含有量に対して０．１～６．０モル％であり、上記化合物（Ａ）の含有量が、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％であるものである。ここで、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分とは、１３０℃、１気圧、1時間の条件下において揮発しない成分を表しており、したがって、該組成物に溶媒が含まれるような形態においては、当該条件下において揮発する水等の溶媒は含まれないこととなる。これは、化合物（Ａ）が充分に含まれる組成物中において、化合物（Ａ）の合成工程において同時に生成する副生物のうちの一種である化合物（Ｂ）の含有量を特定量とした組成物を表している。本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物を用いて水溶性単量体を誘導し、重合させることで重合体を得る場合において、該組成物中に含まれる化合物（Ｂ）の含有量を特定量に制御することによって、水溶性重合体が重合反応時にゲル化することを充分に抑制することが可能となる。そして更には製造される水溶性重合体に泥や布に対する吸着能を付与することが可能となったり、高分子量の重合体としても粘度の低い重合体とすることが可能となるように、水溶性重合体に新たな機能を付与することができる。これは、構造中に２つの不飽和結合を有するために水溶性重合体の製造時に架橋成分として働き得る化合物（Ｂ）を、該組成物は最適量含むことによって、製造される水溶性重合体が一部架橋されたグラフトポリマーとなるためであると推察される。例えば、このように製造される水溶性重合体に泥に対する吸着能を付与することによって、該水溶性重合体を洗剤組成物等に含有させることとした場合に、分散した泥汚れに重合体成分が吸着して、再度衣類等へ泥汚れが付着するのを効果的に防止することが可能な洗剤組成物とすることができる。このように、水溶性単量体用中間体含有組成物において、化合物（Ｂ）の含有量を特定の範囲とすることにより、高機能を有する水溶性重合体を高収率に製造することが可能となる。化合物（Ｂ）の含有量としては、化合物（Ａ）の含有量に対して０．３～４．５モル％であることが好ましく、０．５～３.０モル％であることがより好ましく、製造される水溶性重合体に機能を付与することのできる効果が最も高いため、０．７～２．５モル％が特に好ましい。
また、化合物（Ａ）の含有量としては、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％であれば、水溶性単量体用中間体含有組成物として充分に化合物（Ａ）を含んでおり、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物を用いて水溶性単量体を誘導するのに充分なものということができる。化合物（Ａ）の含有量としては、好ましくは、５５～９５質量％であり、より好ましくは、６０～９０質量％である。

本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物においては、化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）及び化合物（Ａ）を合成する際の反応原料である化合物（Ｉ）の合計の含有量に対して、０．１～５．０モル％であることもまた、本発明の好適な実施形態の１つである。すなわち、化合物（Ａ）が、下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを反応させて得られ、水溶性単量体中間体含有組成物は、化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量に対して０．１～５．０モル％であり、上記化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量は、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％であることもまた、本発明の好適な実施形態の１つである。そして更には、化合物（Ｂ）の含有量としては、化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量に対して０．２５～４．０モル％であることが好ましく、０．３５～３．０モル％であることがより好ましく、製造される水溶性重合体に機能を付与することのできる効果が最も高いため、０．５～２．０モル％が特に好ましい。
また、化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量としては、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％であれば、水溶性単量体用中間体含有組成物として充分に化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）を含んでおり、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物を用いて水溶性単量体を誘導するのに充分なものということができる。化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量としては、好ましくは、６０～９８質量％であり、より好ましくは、７０～９６質量％である。

次に、化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物の製造方法について説明する。
化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物は、化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを１／２～１／１５（化合物（Ｉ）の有する水酸基（水酸基価換算）／エピハロヒドリン）のモル比で反応させることによって得ることができる。すなわち、下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物を製造する方法であって、上記製造方法は、下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを１／２～１／１５（化合物（Ｉ）の有する水酸基／エピハロヒドリン）のモル比で反応させる工程を含む水溶性単量体用中間体含有組成物の製造方法もまた、本発明の１つである。
なお、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物の製造方法は、上記反応工程を含む限り、その他の工程を含んでいてもよい。

上記反応工程は、化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを反応させる際に通常用いられる反応方法により行うことができるが、次の（ｉ－ａ）又は（ｉ－ｂ）の反応工程により行うことが好ましい。（ｉ－ａ）化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとをアルカリ化合物の存在下で反応させる工程、（ｉ－ｂ）化合物（Ｉ）にエピハロヒドリンとルイス酸触媒とを加え反応させ、次に、アルカリ化合物を加えて反応させる工程。すなわち、上記反応工程が、化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとをアルカリ化合物の存在下で反応させる工程を含むこともまた、本発明の好適な実施形態の１つである。また、上記反応工程が、化合物（Ｉ）にエピハロヒドリンとルイス酸触媒とを加え反応させ、次に、アルカリ化合物を加えて反応させる工程を含むこともまた、本発明の好適な実施形態の１つである。上記反応工程の中でも、反応工程中に触媒などの影響による化合物（Ｉ）の分解反応などの副反応が起こりにくい点から、反応工程（ｉ－ａ）の方法により化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物を製造することが好ましい。

上記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎは、合成される化合物（Ａ）におけるＲ^０、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎと同様である。化合物（Ｉ）としては、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、上記化合物（Ｉ）は、アルキレングリコールモノビニルエーテル、（メタ）アリルアルコール、イソプレノール又はそれらのアルキレンオキシド付加構造を有するアルコールに、アルキレンオキシドを通常用いられる方法で付加させることにより、製造することができる。製造された化合物（Ｉ）は上記反応工程前に前処理などの工程を行って、化合物（Ｉ）を製造する際に使用した触媒や含有する酸およびアルカリなどを除去してもよいし、しなくてもよい。
上記化合物（Ｉ）の反応系への添加方法は特に制限されず、反応前又は反応中に一度に添加してもよく、反応前及び／又は反応中に複数回に渡って断続的に添加してもよい。

上記エピハロヒドリンとしては、下記一般式（ＩＩ）；

（式中、Ｚは、ハロゲン原子を表す。）で表されるものが好ましく、具体的には、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げられる。これらの中でも、工業的に安価なことから、エピクロルヒドリンが特に好ましい。
これらエピハロヒドリンは、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記化合物（Ｉ）及びエピハロヒドリンの使用量は、それらのモル比が１／２～１／１５（化合物（Ｉ）の有する水酸基（水酸基価換算）／エピハロヒドリン）であるものであるが、このようなモル比で化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを反応させることによって、上記化合物（Ｂ）や化合物（Ｃ）といった副生物の生成を抑制することが可能となる。上記化合物（Ｉ）及びエピハロヒドリンの使用量として好ましくは、それらのモル比が１／２．５～１／１２（化合物（Ｉ）の有する水酸基／エピハロヒドリン）であることであり、より好ましくは、１／３～１／１０であり、更に好ましくは、１／４～１／７である。
上記エピハロヒドリンの反応系への添加方法は特に制限されず、反応前又は反応中に一度に添加してもよく、反応前及び／又は反応中に複数回に渡って断続的に添加してもよい。

上記反応工程（ｉ－ａ）は、化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとをアルカリ化合物の存在下で反応させる工程を含むものである。上記反応工程（ｉ－ａ）における反応の反応式を図１に示す。図１から、反応工程（ｉ－ａ）においては、生成物である化合物（Ａ）と共に、上記化合物（Ｂ－１）及び上記化合物（Ｂ－２）が副生物として生成してくることが分かる。
上記アルカリ化合物としては、特に制限されず、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましい。これらアルカリ化合物は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記アルカリ化合物の使用量としては、アルカリ化合物が反応系中に多く存在し過ぎると、反応の進行が速くなり、化合物（Ａ）の生成とともに、副生物である化合物（Ｂ）が多く生成してしまう恐れがあり、一方、アルカリ化合物が反応系中に少なく存在し過ぎると、アルカリ化合物を添加した効果が充分に得られない恐れがあることから、化合物（Ｉ）の有する水酸基（水酸基価換算）とアルカリ化合物とのモル比が、１５／１～１／１５（化合物（Ｉ）の有する水酸基／アルカリ化合物）であることが好ましい。より好ましくは、５／１～１／５であり、更に好ましくは、３／１～１／３である。

上記アルカリ化合物の反応系への添加方法は特に制限されず、反応前又は反応中に一度に添加してもよく、反応前及び／又は反応中に複数回に渡って断続的に添加してもよい。添加する際の形態としては、水溶液の状態であってもよく、溶媒に溶かさずにフレーク状であってもよい。ただし、反応系中のアルカリ化合物の濃度が一度に高くなりすぎずに、反応全般に渡って存在することとなるようにすることにより、化合物（Ａ）の合成反応をゆっくり進行させることが可能となり、副生する架橋成分の量を特定の範囲に制御することが可能となることから、上述した添加方法の中でも、複数回に渡って添加する方法が好ましい。より好ましくは、水溶液の状態で滴下して加えることである。
なお、水溶液の状態で加える場合には、水（反応の進行に伴い副生する水を含む）を通常用いられる方法により除去しながら反応を行ってもよい。

上記反応工程（ｉ－ａ）においては、エピハロヒドリンの使用量としては、上述した中でも、化合物（Ｉ）の有する水酸基（水酸基価換算）とエピハロヒドリンとのモル比が、１／２．５～１／１２（化合物（Ｉ）の有する水酸基／エピハロヒドリン）であることが好ましい。より好ましくは、１／３～１／１０であり、更に好ましくは、１／４～１／７である。

上記反応工程（ｉ－ａ）は、必要に応じて相間移動触媒を用いて行うことが好ましい。上記相間移動触媒としては、特に制限されないが、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド等の塩化四級アンモニウム塩；トリメチルアンモニウムクロリド、トリエチルアンモニウムクロリド等の塩化三級アンモニウム塩；テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、オクチルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド等の臭化四級アンモニウム塩；トリメチルアンモニウムブロミド、トリエチルアンモニウムブロミド等の臭化三級アンモニウム塩；テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド等のホスホニウム塩；１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等のクラウンエーテル類；等が挙げられる。これらの中でも、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミドが好ましく、より好ましくは、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミドであり、更に好ましくは、テトラブチルアンモニウムブロミドである。これら相間移動触媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記相間移動触媒を用いる場合における、相間移動触媒の使用量としては、少なすぎると充分な触媒効果が得られない恐れがあり、多すぎても、使用量に見合うだけの効果が得られず経済的に不利となる恐れがあることから、化合物（Ｉ）の有する水酸基（水酸基価換算）と相間移動触媒とのモル比が、１／０．０００１～１／０．３（化合物（Ｉ）の有する水酸基／相間移動触媒）であることが好ましい。より好ましくは、１／０．００１～１／０．２であり、更に好ましくは、１／０．００５～１／０．１である。

上記反応工程（ｉ－ａ）における各反応材料の添加方法としては、上述したような各成分における好ましい添加方法を適宜組み合わせて用いることが可能である。それらの中でも、化合物（Ｉ）及びエピハロヒドリンを反応前に一括して投入し、アルカリ化合物を反応中に水溶液の状態で滴下する方法、又は、反応中にフレーク状で複数回に渡って断続的に添加する方法により行うことが好適である。

上記反応工程（ｉ－ｂ）は、化合物（Ｉ）にエピハロヒドリンとルイス酸触媒とを加え反応させ、次に、アルカリ化合物を加えて反応させる工程を含むものである。上記反応工程（ｉ－ｂ）における反応の反応式を図２に示す。図２中、Ｚは、エピハロヒドリンに由来するハロゲン原子を表している。図２から、反応工程（ｉ－ｂ）においては、生成物である化合物（Ａ）と共に、上記化合物（Ｂ－３）が副生物として生成してくることが分かる。
上記ルイス酸としては、通常ルイス酸として用いられるものであれば、特に制限されないが、例えば、三フッ化ホウ素、四塩化錫、二塩化錫、塩化亜鉛、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化マグネシウム、五塩化アンチモン等が挙げられる。これらの中でも、三フッ化ホウ素、四塩化錫、二塩化錫が好ましい。これらルイス酸触媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記ルイス酸触媒の使用量としては、少なすぎると充分な触媒効果が得られない恐れがあり、多すぎても、使用量に見合うだけの効果が得られず経済的に不利となる恐れがあることから、化合物（Ｉ）の有する水酸基（水酸基価換算）とルイス酸触媒とのモル比が、１／０．０００１～１／０．１（化合物（Ｉ）の有する水酸基／ルイス酸触媒）であることが好ましい。より好ましくは、１／０．０００５～１／０．０５であり、更に好ましくは、１／０．００１～１／０．０３である。

上記反応工程（ｉ－ｂ）におけるエピハロヒドリンの使用量は、上記反応工程（ｉ－ａ）におけるエピハロヒドリンの使用量と同様である。また、上記反応工程（ｉ－ｂ）において加えるアルカリ化合物も、上記反応工程（ｉ－ａ）におけるアルカリ化合物と同様である。
上記反応工程（ｉ－ｂ）におけるアルカリ化合物の使用量は、化合物（Ｉ）にエピハロヒドリンとルイス酸とを加え反応させることで得られる反応物のハロゲン基とアルカリ化合物とのモル比が、１／１～１／１００（ハロゲン基／アルカリ化合物）であることが好ましい。より好ましくは、１／１～１／５０であり、更に好ましくは、１／１～１／２０である。

上記反応工程（ｉ－ａ）及び（ｉ－ｂ）は、溶媒の非存在下に実施することで効率よく反応が進行するため、容積効率の観点から溶媒を用いずに行うことが好ましいが、溶媒の存在下においても実施することができる。上記溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限されないが、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルメチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系炭化水素類；水；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどの等のアルコール類が挙げられる。これら溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記溶媒を用いる場合における、溶媒の使用量としては、特に制限されないが、化合物（Ｉ）に対して、０．００５～５倍質量であることが好ましく、０．０１～３倍質量であることがより好ましい。

上記反応工程（ｉ－ａ）及び（ｉ－ｂ）は、空気雰囲気下で行ってもよいし、不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。また、減圧下、大気圧下、加圧下いずれの圧力下で行ってもよい。反応温度としては、０～２００℃であることが好ましく、１５～１５０℃であることがより好ましく、３０～１００℃であることが更に好ましい。反応原料である化合物（Ｉ）の流動性の観点から、攪拌に問題が生じない温度で反応を行うことが好ましい。また、反応時間としては、０．１～５０時間であることが好ましく、０．５～３０時間であることがより好ましく、１～１５時間であることが更に好ましい。

上記反応工程は、いわゆるスラリー反応を含み、通常用いられる攪拌装置を有する反応装置を用いて反応を実施することができる。例えば、攪拌槽式反応装置を用いて、回分型、半回分型、連続槽型のいずれの反応装置も用いることができる。

上記反応工程を行った後、脱塩や、過剰なエピハロヒドリンの除去等を行った後に化合物（Ａ）からの各種単量体の誘導化反応工程を行うことが好ましい。上記脱塩工程は、沈降分離、遠心分離、ろ過等の通常脱塩に用いられる方法により行うことができ、塩が充分に取り除かれるように適宜設定して実施することができるが、充分な分離速度を得るため、１５～１００℃の温度で行うことが好ましい。また、過剰なエピハロヒドリンを除去する方法としては、除去することができれば、特に制限されず、例えば、蒸留や蒸発操作等を行うことにより容易に取り除くことができる。

次に、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物を用いて誘導される水溶性単量体含有組成物について説明する。
本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物は、化合物（Ａ）を含んでおり、該化合物（Ａ）の末端グリシジル基を適宜修飾することにより様々な官能基を有する化合物を含有する組成物を得ることができる。そのような様々な官能基を有する該化合物は、重合性の末端二重結合により重合することができることから、様々な官能基を側鎖の末端に有し、側鎖のオキシアルキレン基によって水溶性を示す重合体を得ることが可能となる。このことから該化合物は、水溶性単量体として有用なものである。
上記様々な官能基を有する化合物としては、化合物（Ａ）の末端グリシジル基を修飾することにより得られるものであれば、最終的に合成する水溶性重合体に付与したい物性に応じて適宜その官能基を選択して用いることができる。そのような様々な官能基を有する化合物を含む組成物としては、例えば、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物と、官能基含有化合物とを反応させて得られる水溶性単量体含有組成物であって、上記水溶性単量体が、上記官能基含有化合物として三級アミン塩を用いて得られるカチオン性基含有単量体である水溶性単量体含有組成物、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物と、官能基含有化合物とを反応させて得られる水溶性単量体含有組成物であって、上記水溶性単量体が、上記官能基含有化合物として二級アミンを用いて得られるアミノ基含有単量体である水溶性単量体含有組成物、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物と、官能基含有化合物とを反応させて得られる水溶性単量体含有組成物であって、上記水溶性単量体が、上記官能基含有化合物として亜硫酸化合物を用いて得られるスルホン酸基含有単量体である水溶性単量体含有組成物、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物と、官能基含有化合物とを反応させて得られる水溶性単量体含有組成物であって、上記水溶性単量体が、上記官能基含有化合物として水酸基含有化合物を用いて得られる有機エーテル基含有単量体である水溶性単量体含有組成物等が挙げられ、これらの水溶性単量体含有組成物、及び、これらの水溶性単量体もまた、本発明の１つである。
すなわち、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物と、官能基含有化合物とを反応させて得られる水溶性単量体含有組成物であって、上記水溶性単量体が、上記官能基含有化合物として三級アミン塩、二級アミン、亜硫酸化合物、又は、水酸基含有化合物のいずれかを用いて得られる下記一般式（６）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｑは、下記一般式（７）～（１０）のいずれかの構造を表す。）で表される水溶性単量体である水溶性単量体含有組成物もまた、本発明の１つである。

式中、＊は、＊の付された原子が一般式（６）におけるＱと結合している炭素原子と結合していることを表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及び、Ｒ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ結合して環状構造を形成していても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。

上記官能基含有化合物として、三級アミン塩を用いた場合には、上記水溶性単量体含有組成物としてカチオン性基含有単量体が得られることとなる。この合成反応は、三級アミン塩と化合物（Ａ）のグリシジル基とを反応させて、化合物（Ａ）の末端を四級アンモニウム塩化し、カチオン性基含有単量体を得る反応であり、そのような反応に通常用いられる反応方法を適宜用いて合成することが可能である。

上記官能基含有化合物として、二級アミンを用いた場合には、上記水溶性単量体含有組成物としてアミノ基含有単量体が得られることとなる。この合成反応は、二級アミンと化合物（Ａ）のグリシジル基とを反応させて、化合物（Ａ）の末端を三級アミン化し、アミノ基含有単量体を得る反応であり、そのような反応に通常用いられる反応方法を適宜用いて合成することが可能である。
なお、上記アミノ基含有単量体は、アミノ基含有単量体の末端にアミノ基を含有するものであるが、該アミノ基の窒素原子に結合する置換基としては、アルキル基や、水酸基、カルボキシル基等の官能基を有する基等が挙げられる。

上記官能基含有化合物として、亜硫酸化合物を用いた場合には、上記水溶性単量体含有組成物としてスルホン酸基含有単量体が得られることとなる。この合成反応は、亜硫酸化合物と化合物（Ａ）のグリシジル基とを反応させて、化合物（Ａ）の末端をスルホン化し、スルホン酸基含有単量体を得る反応であり、そのような反応に通常用いられる反応方法を適宜用いて合成することが可能である。

上記官能基含有化合物として、水酸基含有化合物を用いた場合には、上記水溶性単量体含有組成物として有機エーテル基含有単量体が得られることとなる。この合成反応は、該水酸基含有化合物の水酸基と化合物（Ａ）のグリシジル基とを反応させて、末端に有機エーテル基を含有する有機エーテル基含有単量体を合成する反応であり、そのような反応に通常用いられる反応方法を適宜用いて合成することが可能である。
なお、上記有機エーテル基含有単量体は、有機エーテル基含有単量体の末端にアルキルエーテル基を含有する形態の他に、該アルキルエーテル基中の炭素原子にカルボキシル基等の官能基が結合している形態も含むものである。
なお、上記カチオン性基含有単量体、アミノ基含有単量体、スルホン酸基含有単量体及び有機エーテル基含有単量体の構造については、後で詳述する。

上記水溶性単量体含有組成物は、得られた後、必要に応じて精製を行ってもよい。該精製工程としては、抽出や洗浄等の通常精製工程として行われる手法により行うことが可能である。

上述したように、本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物を用いて水溶性単量体含有組成物が誘導されるが、該水溶性単量体含有組成物に含まれる水溶性単量体もまた、本発明の１つである。
すなわち、下記一般式（１１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｒは、下記一般式（７）～（９）のいずれかの構造を表す。）で表される水溶性単量体もまた、本発明の１つである。

上記水溶性単量体は、一般式（１１）におけるＲが一般式（７）で表される場合には、後述するカチオン性基含有単量体となり、一般式（１１）におけるＲが一般式（８）で表される場合には、後述するアミノ基含有単量体となり、一般式（１１）におけるＲが一般式（９）で表される場合には、後述するスルホン酸基含有単量体となる。

以降、上記水溶性単量体について、末端に結合した官能基ごとに順に説明する。
〔本発明のカチオン性基含有単量体〕
上述したように、特定の官能基を有する水溶性単量体の１つとしてカチオン性基含有単量体が挙げられるが、下記一般式（１２）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｒ^２、Ｒ^３、及び、Ｒ^４は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は結合して環状構造を形成しても良い。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。）で表される構造を有するカチオン性基含有単量体もまた、本発明の１つである。

上記一般式（１２）において、Ｒ^１が直接結合である場合とは、上記一般式（１２）のＨ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－Ｏ－において、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｏ－で表されることを意味する。すなわちＨ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－は、Ｒ^０がメチル基、Ｒ^１がメチレン基の場合はメタリル基、Ｒ^０がメチル基、Ｒ^１がエチレン基の場合はイソプレニル基、Ｒ^０がメチル基、Ｒ^１が直接結合の場合はイソプロペニル基、Ｒ^０が水素原子、Ｒ^１がメチレン基の場合はアリル基、Ｒ^０が水素原子、Ｒ^１がエチレン基の場合はブテニル基、Ｒ^０が水素原子、Ｒ^１が直接結合の場合はビニル基を意味する。

上記一般式（１２）のＨ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－Ｏ－としては、重合性の観点から、イソプレニル基、メタリル基、アリル基、ビニル基であることが好ましく、より好ましくは、イソプレニル基、メタリル基、アリル基であり、更に好ましくは、イソプレニル基、メタリル基である。

上記一般式（１２）におけるＲ^２、Ｒ^３、及び、Ｒ^４は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基である。炭素数１～２０の有機基は全体として炭素数が１～２０であれば、制限はないが、アルキル基、アリール基、アルケニル基であることが好ましい。当該アルキル基、アリール基、アルケニル基は、無置換の基であっても、水素原子の１又は２以上が他の有機基によって置換されていても良い。この場合の置換基となる他の有機基としては、アルキル基（上記炭素数１～２０の有機基がアルキル基の場合は全体としてアルキル基となるので、該有機基は無置換のアルキル基に該当する。）、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、水酸基、アシル基、エーテル基、アミド基、エステル基、ケトン基等が挙げられる。
上記Ｒ^２、Ｒ^３、及び、Ｒ^４は、炭素数が１～８のものがより好ましく、炭素数が１～５のものが更に好ましく、炭素数が１～２のものが特に好ましい。上記範囲にあれば、高い収率で本発明のカチオン性基含有単量体を製造することができる。

上記Ｒ^２、Ｒ^３、及び、Ｒ^４として具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ラウリル基、ステアリル基、シクロヘキシル基、２－エチルヘキシル基等のアルキル基；ブチレン基、オクチレン基、ノニレン基等のアルケニル基；フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、２、３－若しくは２、４－キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の上記アルキル基、アルケニル基、アリール基の水素原子の一部が、アルコキシ基、カルボキシエステル基、アミノ基、アミド基、水酸基等で置換された基；等が挙げられる。中でも、高い収率で本発明のカチオン性基含有単量体を製造することができることから、メチル基、エチル基であることが好ましい。
上記一般式（１２）において、Ｒ^２及びＲ^３が結合して環状構造を形成していても構わないが、この場合、環状構造の安定性の観点から、窒素原子、Ｒ^２及びＲ^３で形成される環状構造は３～７員環であること、すなわち、Ｒ^２及びＲ^３の炭素数の合計は２～６であることが好ましい。

上記一般式（１２）において、Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基であるが、本発明のカチオン性基含有単量体の重合性が良好となることから、Ｙ^１は炭素数２～４のアルキレン基であることが好ましく、炭素数２～３のアルキレン基であることが特に好ましい。具体的にはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭素数２～４のアルキレン基であることが好ましく、エチレン基、プロピレン基等の炭素数２～３のアルキレン基であることが特に好ましい。アルキレン基は、1種でも２種以上でも構わないが、２種以上の場合は、－Ｙ^１－Ｏ－の構造はランダムに連続していても、交互に連続していても、ブロック状に連続していても良い。
上記一般式（１２）において、ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表すが、重合体にポリアルキレングリコール鎖を多く導入できるという観点から、ｎは２以上が好ましく、５以上がより好ましく、１０以上が更に好ましい。２０以上が特に好ましい。また、本発明のカチオン性基含有単量体の重合性が良好になるという観点から、ｎは２００以下が好ましく、１５０以下がより好ましく、１２０以下が更に好ましい。１００以下が特に好ましく、５０以下が最も好ましい。

本発明のカチオン性基含有単量体は、四級化した窒素原子近傍に、カウンターアニオンＸ^１－が存在することになる。カウンターアニオンＸ^１－の種類に特に限定はないが、ハロゲン原子のイオン、アルキル硫酸イオンが好ましい。ハロゲン原子のイオンとしては、具体的には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子のイオン等が挙げられる。中でも、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のイオンが好ましく、塩素原子のイオンが特に好ましい。アルキル硫酸イオンとしては、具体的には、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン等が挙げられる。中でも、メチル硫酸イオンが好ましい。

本発明のカチオン性基含有単量体を重合することにより、得られる重合体は、本発明のカチオン性基含有単量体由来の構造を有することになる。カチオン性基含有単量体由来の構造は、本発明のカチオン性基含有単量体の炭素－炭素二重結合が単結合になった構造であり、下記一般式（１３）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｒ^２、Ｒ^３、及び、Ｒ^４は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は結合して環状構造を形成しても良い。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。）で表すことができる。

〔本発明のアミノ基含有単量体〕
上述したように、特定の官能基を有する水溶性単量体の１つとしてアミノ基含有単量体が挙げられるが、下記一般式（１４）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｒ^５及びＲ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^５及びＲ^６は結合して環状構造を形成しても良い。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される構造を有するアミノ基含有単量体もまた、本発明の１つである。

上記一般式（１４）におけるＲ^５及びＲ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基である。該炭素数１～２０の有機基としては、上記一般式（１２）のＲ^２、Ｒ^３、及び、Ｒ^４における炭素数１～２０の有機基と同様のものが挙げられる。これらの中でも、炭素数が１～８のものがより好ましく、炭素数が１～５のものが更に好ましい。上記範囲であれば、高い収率で本発明のアミノ基含有単量体を製造することができる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、ヒドロキシエチル基であることが好ましい。
上記一般式（１４）において、Ｒ^５及びＲ^６が結合して環状構造を形成していても構わないが、この場合、環状構造の安定性の観点から、窒素原子、Ｒ^５及びＲ^６で形成される環状構造は３～７員環であること、すなわち、Ｒ^５及びＲ^６の炭素数の合計は２～６であることが好ましい。
上記一般式（１４）において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎについては、上記一般式（１２）と同様である。

本発明のアミノ基含有単量体の好ましい形態としては、上述した通りであるが、特に、一般式（１４）におけるＲ^０が水素原子かつＲ^１がメチレン基を表す時、すなわち、アリル系アミノ基含有単量体である場合には、Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表し、ｎは２０～３００の数を表し、Ｒ^５及びＲ^６は、同一若しくは異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、アリール基、又は、アルケニル基を表すのが好ましい。一方、一般式（１４）におけるＲ^０及びＲ^１の組み合わせが、Ｒ^０が水素原子かつＲ^１がメチレン基以外の組み合わせである時、すなわち、アリル系アミノ基含有単量体以外である場合には、Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表し、ｎは１～３００の数を表し、Ｒ^５及びＲ^６は、同一若しくは異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、アリール基、又は、アルケニル基を表すのが好ましい。

本発明のアミノ基含有単量体を重合することにより、得られるアミノ基含有重合体は、本発明のアミノ基含有単量体由来の構造を有することになる。アミノ基含有単量体由来の構造は、本発明のアミノ基含有単量体の炭素－炭素二重結合が単結合になった構造であり、下記一般式（１５）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｒ^５及びＲ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^５及びＲ^６は結合して環状構造を形成しても良い。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表すことができる。
本発明のアミノ酸基含有単量体の重合する炭素－炭素二重結合を有する基、すなわちＨ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－としては、イソプレニル基、メタリル基、アリル基、ビニル基が好ましい。重合性の観点から、イソプレニル基、メタリル基が特に好ましい。

〔本発明のスルホン酸基含有単量体〕
上述したように、特定の官能基を有する水溶性単量体の１つとしてスルホン酸基含有単量体が挙げられるが、下記一般式（１６）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。）で表される構造を有するスルホン酸基含有単量体もまた、本発明の１つである。

上記一般式（１６）において、Ｍ^１は水素原子又は１価の陽イオンを表す。上記１価の陽イオンとしては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属イオン；アンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩などの四級アンモニウム塩；が挙げられ、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属イオンが好ましく、ナトリウムイオンが特に好ましい。
上記一般式（１６）において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎについては、上記一般式（１２）と同様である。

本発明のスルホン酸基含有単量体を重合することにより、得られるスルホン酸基含有重合体は、本発明のスルホン酸基含有単量体由来の構造を有することになる。スルホン酸基含有単量体由来の構造は、本発明のスルホン酸基含有単量体の炭素－炭素二重結合が単結合になった構造であり、下記一般式（１７）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。）で表すことができる。
本発明のスルホン酸基含有単量体の重合する炭素－炭素二重結合を有する基、すなわちＨ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^０）－Ｒ^１－としては、イソプレニル基、メタリル基、アリル基、ビニル基が好ましい。重合性の観点から、イソプレニル基、メタリル基が特に好ましい。

〔有機エーテル基含有単量体〕
上述した特定の官能基を有する水溶性単量体の１つとして、有機エーテル基含有単量体が挙げられ、例えば、下記一般式（１８）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される構造を有する有機エーテル基含有単量体が挙げられる。

上記一般式（１８）におけるＲ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。上記有機基は、置換基を有していてもよく、全体として炭素数が１～２０であれば特に制限されないが、上記有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシル基やこれらの基を組み合わせてできる基等が挙げられる。これらの中でも、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシル基やこれらの基を組み合わせてできる基が好ましく、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシル基やこれらの基を組み合わせてできる基である。上記炭素数１～２０の有機基における置換基としては、例えばハロゲン原子、ジアルキル基、アミノ基、ニトロ基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アセトキシ基、水酸基、メルカプト基、スルホン基、メチレンビスカルボニル基等が挙げられる。有機基の炭素数は、１～１８であることが好ましい。より好ましくは１～１６であり、更に好ましく１～１４である。

上記有機基としては、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、オクチル基、ラウリル基、ステアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２－エチルヘキシル基等のアルキル基；アリル基、イソプレニル基等のアルケニル基；フェニル基、ベンジル基、ナフチル基等のアリール基、又はこれらの水素原子の一部が、アルコキシ基、カルボキシエステル基、アミノ基、アミド基、水酸基等で置換された基、例えば２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、ｐ－メトキシフェニル基等が挙げられる。中でも、高い収率で有機エーテル基含有単量体（以下、有機エーテル基含有ポリアルキレングリコール系単量体ともいう。）を製造することができることから、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、オクチル基、ラウリル基、２－エチルヘキシル基であることが好ましい。
上記一般式（１８）において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎについては、上記一般式（１２）と同様である。

上記有機エーテル基含有単量体を重合することにより、得られる重合体は、上記有機エーテル基含有単量体由来の構造を有することになる。有機エーテル基含有単量体由来の構造は、上記有機エーテル基含有単量体の炭素－炭素二重結合が単結合になった構造であり、下記一般式（１９）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表すことができる。

次に、本発明の水溶性単量体を製造するための好適な方法について説明する。
本発明の水溶性単量体は、適用可能な通常用いられる製造方法を用いることができ、特に制限されないが、下記製造方法により製造することが好ましい。当該方法によれば、高い収率で本発明の水溶性単量体を製造することができる。
すなわち、下記一般式（６）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程、又は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程のいずれかの工程と、（ｉｉ）上記（ｉ）の工程で得られた反応物と、三級アミン塩、二級アミン、亜硫酸化合物、又は、水酸基含有化合物のいずれかとを反応させる工程、又は、上記（ｉ）の工程で得られた反応物と二級アミンとを反応させ、上記反応によって得られた反応物と四級化剤とを反応させる工程とを含む水溶性単量体の製造方法もまた、本発明の１つである。
なお、本発明の水溶性単量体の製造方法は、上記（ｉ）の工程、及び、（ｉｉ）の工程を含む限り、その他の工程を含んでいてもよい。

上記製造方法において製造される上記一般式（６）で表される水溶性単量体は、一般式（６）におけるＱが一般式（７）で表される場合には、上述したカチオン性基含有単量体であり、一般式（６）におけるＱが一般式（８）で表される場合には、上述したアミノ基含有単量体であり、一般式（６）におけるＱが一般式（９）で表される場合には、上述したスルホン酸基含有単量体であり、また、一般式（６）におけるＱが一般式（１０）で表される場合には、上述した有機エーテル基含有単量体である。ただし、上記製造方法により製造される水溶性単量体は、上述した各水溶性単量体の好ましい形態であることが好ましい。

以降、上記水溶性単量体の製造方法について、各水溶性単量体に分けて順に説明する。
〔本発明のカチオン性基含有単量体の製造方法〕
本発明のカチオン性基含有単量体は、上述した方法により製造することができ、通常知られている製造方法によっても製造することができるが、下記製造方法（１－１）～（１－６）の方法で製造することが好ましい。当該方法によれば、高い収率で本発明のカチオン性基含有単量体を製造することができる。
すなわち、本発明のカチオン性基含有単量体の好ましい製造方法（１－１）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）（以下、ポリアルキレングリコール鎖含有単量体ともいう。）とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ａ）と、（ロ）工程Ａで得られた反応物と三級アミン塩とを反応させる工程（工程Ｂ）と、を含むカチオン性基含有単量体の製造方法である。

本発明のカチオン性基含有単量体の好ましい製造方法（１－２）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ａ）と、（ロ）工程Ａで得られた反応物と二級アミンとを反応させる工程（工程Ｃ）と、（ハ）工程Ｃで得られた反応物と四級化剤とを反応させる工程（工程Ｄ）と、を含むカチオン性基含有単量体の製造方法である。

本発明のカチオン性基含有単量体の好ましい製造方法（１－３）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｅ）と、（ロ）工程Ｅで得られた反応物と三級アミンとを反応させる工程（工程Ｆ）と、を含むカチオン性基含有単量体の製造方法である。

本発明のカチオン性基含有単量体の好ましい製造方法（１－４）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩とを反応させる工程（工程Ｇ）を含むカチオン性基含有単量体の製造方法である。

本発明のカチオン性基含有単量体の好ましい製造方法（１－５）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｅ）と、（ロ）工程Ｅで得られた反応物とアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｈ）と、（ハ）工程Ｈで得られた反応物と三級アミン塩とを反応させる工程（工程Ｂ）と、を含むカチオン性基含有単量体の製造方法である。

本発明のカチオン性基含有単量体の好ましい製造方法（１－６）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｅ）と、（ロ）工程Ｅで得られた反応物とアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｈ）と、（ハ）工程Ｈで得られた反応物と二級アミンとを反応させる工程（工程Ｃ）と、（ニ）工程Ｃで得られた反応物と四級化剤とを反応させる工程（工程Ｄ）と、を含むカチオン性基含有単量体の製造方法である。

上記製造方法（１－１）～（１－６）における、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様は、上記一般式（１２）におけるＲ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様と同様である。

上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体は、アルキレングリコールモノビニルエーテル、（メタ）アリルアルコール、イソプレノール又はそれらのアルキレンオキシド付加構造を有するアルコールに、アルキレンオキシドを通常用いられる方法により付加させて製造したものを使用することができ、単量体の純度を高くすることができることから好ましい。

上記製造方法（１－１）～（１－３）、（１－５）及び（１－６）における、エピハロヒドリンとしては、上記一般式（ＩＩ）で表されるものが好ましい。
上記エピハロヒドリンとして、具体的には、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げられる。中でも、工業的に安価なことから、エピクロルヒドリンが好ましい。

上記製造方法（１－１）及び（１－５）における、三級アミン塩としては、下記一般式（２０）；

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は結合して環状構造を形成しても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。）で表されるものが好ましい。

上記一般式（２０）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１－の好ましい態様は、上記一般式（１２）におけるＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１－の好ましい態様と同じである。
上記三級アミン塩として、具体的には、トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルイソプロピルアミン、ジメチル－ｎ－プロピルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリブチルアミン、トリラウリルアミン、トリステアリルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ－２－エチルヘキシルアミン、トリエタノールアミン、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アミン等の三級アミンの塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、酢酸塩、過塩素酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等が挙げられる。中でも高い収率で本発明のカチオン性基含有単量体を製造することができることからトリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、ジメチルエチルアミン塩酸塩が好ましい。

上記製造方法（１－２）及び（１－６）における、二級アミンとしては、下記一般式（２１）；

（式中、Ｒ^２及びＲ^３は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は結合して環状構造を形成しても良い。）で表されるものが好ましい。

上記一般式（２１）中、Ｒ^２及びＲ^３の好ましい態様は、上記一般式（１２）におけるＲ^２及びＲ^３の好ましい態様と同じである。
上記二級アミンとして、具体的には、ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジオクチルアミン、ジラウリルアミン、ジステアリルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ－２－エチルヘキシルアミン等のジアルキルアミン類；ジエタノールアミン、ビス（２－ヒドロキシプロピル）アミン等のジアルカノールアミン類；モルホリン、ピロール等の環状アミン類が挙げられる。中でも高い収率で本発明のカチオン性基含有単量体を製造することができ、工業的にも安価であることから、ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジエタノールアミンが好ましい。

上記製造方法（１－２）及び（１－６）における四級化剤としては、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等のハロゲン化アルキル；塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫酸；パラトルエンスルホン酸メチル、パラトルエンスルホン酸エチル等のスルホン酸アルキルが挙げられる。中でも工業的に入手が容易なことから、塩化メチル、塩化ベンジル、ジメチル硫酸が好ましい。

上記製造方法（１－３）における三級アミンとしては、下記一般式（２２）；

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は結合して環状構造を形成しても良い。）で表されるものが好ましい。

上記一般式（２２）中、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４の好ましい態様は、上記一般式（１２）におけるＲ^２、Ｒ^３、及びＲ^４の好ましい態様と同じである。
上記三級アミンとして、具体的には、トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルイソプロピルアミン、ジメチル－ｎ－プロピルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリブチルアミン、トリラウリルアミン、トリステアリルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ－２－エチルヘキシルアミン等のトリアルキルアミン類；トリエタノールアミン、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アミン等のトリアルカノールアミン類が挙げられる。中でも、高い収率で本発明のカチオン性基含有単量体を製造することができることから、トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンが好ましい。

上記製造方法（１－４）におけるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩としては、下記一般式（２３）；

上記一般式（２３）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１－の好ましい態様は、上記一般式（１２）におけるＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１－の好ましい態様と同じである。
上記グリシジルトリアルキルアンモニウム塩としては、具体的には、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド、グリシジルトリエチルアンモニウムクロリド、グリシジルトリメチルアンモニウムブロミド、グリシジルトリエチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。中でも工業的に入手が容易なことから、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドが好ましい。

つまり、上記製造方法（１－１）～（１－６）は下記反応式で表される。

製造方法（１－１）～（１－６）にそれぞれ必須の工程Ａ～Ｈの反応条件及び実施形態を以下に詳述する。

工程Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、及び、Ｈの反応は、溶媒非存在下に実施することが、効率よく反応が進行し、容積効率の観点からより好ましいが、溶媒の存在下でも実施できる。溶媒は一種のみを単独で使用しても良いし、二種以上を併用しても良い。その使用量に特に制限はないが、工程Ａ、Ｅ、及び、Ｇの場合には、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体に対して、また、工程Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、及び、Ｈの場合には、前の工程で得られた反応物に対して、通常は０．００５～５倍質量の範囲であり、好ましくは０．０１～３倍質量の範囲である。
工程Ａ、Ｅ、及び、Ｇの反応において使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系炭化水素類を挙げることができる。
工程Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、及び、Ｈの反応において使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類を挙げることができる。

工程Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、及び、Ｈの反応は、空気雰囲気下で行っても良いし、不活性ガス雰囲気下で行っても良い。また、減圧下、大気圧下、加圧下いずれでも実施できる。反応温度としては、通常は０～２００℃であり、好ましくは１５～１５０℃であり、より好ましくは３０～１００℃である。原料である、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体や前の工程で得られた化合物の流動性の観点から、攪拌に問題が生じない温度で実施することが好ましい。また、反応時間としては、通常は０．１～５０時間であり、好ましくは０．５～３０時間であり、より好ましくは１～１５時間である。

工程Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、及び、Ｈの反応は、前の工程において触媒を使用した場合には、そのまま残存触媒下で行っても良い。

工程Ａはいわゆるスラリー反応であり、一般的な攪拌装置を有する反応装置で実施することができる。例えば、攪拌槽式反応装置を用いて、回分、半回分、連続槽型反応器のいずれの装置でも実施することができる。工程Ａの反応後、脱塩や過剰なエピハロヒドリンの除去などの工程を行ってから次の工程を実施することが好ましい。脱塩工程は沈降分離、遠心分離、ろ過などにより実施することができ、特に限定されるものではない。上記脱塩工程の実施条件は、塩が充分に取り除かれるように適宜実施すれば良く、充分な分離速度が得られる点で、１５℃～１００℃の温度で実施することが好ましい。過剰なエピハロヒドリンは蒸留、蒸発操作などによって容易に取り除くことができる。
工程Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、及び、Ｈの反応はバッチで行っても、連続で行っても良く、例えば、槽型、管型反応器のいずれの装置でも実施することができる。
また、工程Ｅの反応後、洗浄などの工程を行ってから工程Ｆ、又は、Ｈを実施しても良い。

工程Ａの反応はアルカリ化合物と、必要に応じて触媒及び／又は溶媒の存在下行われる。上記アルカリ化合物としては、特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物が好ましい。上記アルカリ化合物の使用量は上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対するモル比で、通常は（水酸基）／（アルカリ化合物）＝１５／１～１／１５であり、好ましくは５／１～１／５であり、より好ましくは３／１～１／３である。アルカリ化合物は水溶液の状態で使用しても良い。この場合、水（反応の進行に伴い副生する水も含む）を除去しながら反応を行っても良い。

また、上記触媒の種類に特に限定はないが、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、トリメチルアンモニウムクロリド、トリエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、オクチルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、トリメチルアンモニウムブロミド、トリエチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩；テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド等のホスホニウム塩；１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等のクラウンエーテル類が挙げられる。

上記触媒を使用する場合のその使用量は、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、通常は（水酸基）／（触媒）＝１／０．０００１～１／０．３であり、好ましくは１／０．００１～１／０．２であり、より好ましくは１／０．００５～１／０．１である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

工程Ａ、及び、Ｅの反応に用いるエピハロヒドリンの使用量としては、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対するモル比で、通常は（水酸基）／（エピハロヒドリン）＝１／１～１／１５であり、好ましくは１／１～１／１０であり、より好ましくは１／１～１／５である。範囲外では架橋成分が生じる場合があり、重合時にゲル化してしまう恐れがある。

工程Ｂの反応に用いる三級アミン塩の使用量としては、前の工程で得られた反応物のグリシジル基のモル数に対して、モル比で、通常は（グリシジル基）／（三級アミン塩）＝２／１～１／２であり、好ましくは１．５／１～１／１．５であり、より好ましくは１．３／１～１／１．３である。上記三級アミン塩は水溶液の状態で使用しても良いが、通常は三級アミン塩が３０質量％以上含有する水溶液であり、好ましくは４０質量％以上含有する水溶液であり、より好ましくは５０質量％以上含有する水溶液である。３０質量％未満の場合は反応で得られるカチオン性基含有単量体の選択率が低下する場合がある。

工程Ｃの反応に用いる二級アミンの使用量としては、前の工程で得られた反応物のグリシジル基のモル数に対して、モル比で、通常は（グリシジル基）／（二級アミン）＝２／１～１／２であり、好ましくは１．５／１～１／１．５であり、より好ましくは１．３／１～１／１．３である。

工程Ｄの反応に用いる四級化剤の使用量としては、前の工程で得られた反応物のアミノ基のモル数に対して、モル比で、通常は（アミノ基）／（四級化剤）＝２／１～１／２であり、好ましくは１．５／１～１／１．５であり、より好ましくは１．３／１～１／１．３である。

工程Ｅの反応は触媒としては、酸でも塩基でも構わないが、酸が好ましい。上記酸としては、ルイス酸でもブレンステッド酸でも構わないが、ルイス酸が好ましい。上記ルイス酸としては、一般的にルイス酸と呼ばれるものは使用できるが、例えば、三フッ化ホウ素、四塩化錫、二塩化錫、塩化亜鉛、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化マグネシウム、五塩化アンチモンなどが挙げられる。その使用量は上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、通常は（水酸基）／（触媒）＝１／０．０００１～１／０．１であり、好ましくは１／０．０００５～１／０．０５であり、より好ましくは１／０．００１～１／０．０３である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

工程Ｆの反応に用いる三級アミンの使用量としては、前の工程で得られた反応物のハロゲン基のモル数に対して、モル比で、通常は（ハロゲン基）／（三級アミン）＝２／１～１／２であり、好ましくは１．５／１～１／１．５であり、より好ましくは１．３／１～１／１．３である。

工程Ｇの反応は必要に応じて触媒の存在下行われる。反応に用いる触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属塩；テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩などが挙げることができる。その使用量は上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、通常は（水酸基）／（触媒）＝１／０．０００１～１／０．３であり、好ましくは１／０．００１～１／０．２であり、より好ましくは１／０．００５～１／０．１である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

工程Ｇの反応に用いるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩の使用量としては、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、通常は（水酸基）／（グリシジルトリアルキルアンモニウム塩）＝５／１～１／５であり、好ましくは３／１～１／３であり、より好ましくは１．５／１～１／１．５である。

工程Ｈの反応に用いるアルカリ化合物としては、工程Ａにおいて用いられるアルカリ化合物と同様のものを用いることができる。
また、工程Ｈにおけるアルカリ化合物の使用量としては、工程Ｅで得られた反応物のハロゲン基とアルカリ化合物とのモル比が、１／１～１／１００（ハロゲン基／アルカリ化合物）であることが好ましい。より好ましくは、１／１～１／５０であり、更に好ましくは、１／１～１／２０である。

本発明のカチオン性基含有単量体は上記の方法により製造することができるが、必要に応じて精製工程を設けても良い。抽出や洗浄による精製工程を行うことにより重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の量を低減することができる点で好ましい。
上記製造方法（１－１）～（１－６）のうち、原料が安価であり、製造面でも簡便であることから、上記製造方法（１－１）～（１－３）、（１－５）及び（１－６）が好ましい。さらに、上記製造方法（１－１）は重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の生成を抑えられることから好ましく、上記製造方法（１－２）はカチオン性基含有単量体中のカウンターアニオンを選択しやすいことから好ましく、上記製造方法（１－３）は反応で出る廃棄物が少ないことから好ましい。中でも、上記製造方法（１－１）がより好ましい。

本発明のカチオン性基含有単量体中のカウンターアニオンは上記製法で得た後にイオン交換法により所望のアニオン種に変換することができるが、各製法で使用する原料を適宜選択することにより所望のアニオン種を導入することが、簡便であるため好ましい。すなわち、上記製造方法（１－１）及び（１－５）では、上記工程（Ｂ）で使用する三級アミン塩のアニオンが、上記製造方法（１－２）及び（１－６）では、上記工程（Ｄ）の四級化剤により、上記製造方法（１－３）では上記工程（Ｅ）のエピハロヒドリンのハロゲン原子が、上記製造方法（１－４）では上記工程（Ｇ）のグリシジルトリアルキルアンモニウム塩のカウンターアニオンがカチオン性基含有単量体中のカウンターアニオンとして導入できる。

〔本発明のアミノ基含有単量体の製造方法〕
本発明のアミノ基含有単量体は、適用可能な通常用いられる製造方法により製造することができ、特に制限されないが、下記製造方法（２－１）～（２－４）の方法で製造することが好ましい。当該方法によれば、高い収率で本発明のアミノ基含有単量体を製造することができる。
すなわち、本発明のアミノ基含有単量体の好ましい製造方法（２－１）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｉ）と、（ロ）工程Ｉで得られた反応物と二級アミンとを反応させる工程（工程Ｊ）と、を含むアミノ基含有単量体の製造方法である。

本発明のアミノ基含有単量体の好ましい製造方法（２－２）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｋ）と、（ロ）工程Ｋで得られた反応物とアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｌ）と、（ハ）工程Ｌで得られた反応物と二級アミンとを反応させる工程（工程Ｊ）と、を含むアミノ基含有単量体の製造方法である。

本発明のアミノ基含有単量体の好ましい製造方法（２－３）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｋ）と、（ロ）工程Ｋで得られた反応物と二級アミンとを反応させる工程（工程Ｍ）と、を含むアミノ基含有単量体の製造方法である。

本発明のアミノ基含有単量体の好ましい製造方法（２－４）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とＮ－（ジアルキルアミノメチル）オキシランとを反応させる工程（工程Ｎ）、を含むアミノ基含有単量体の製造方法である。

上記製造方法（２－１）～（２－４）における、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様は、上記一般式（１４）におけるＲ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様と同様である。

上記アミノ基含有単量体の製造方法において用いられる、一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体、エピハロヒドリン、アルカリ化合物及び二級アミンとしては、上述した本発明のカチオン性基含有単量体の製造方法において用いられる、一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体、エピハロヒドリン、アルカリ化合物及び二級アミンと同様のものを用いることができる。

上記製造方法（２－４）におけるＮ－（ジアルキルアミノメチル）オキシランとしては、下記一般式（２４）；

（式中、Ｒ^５及びＲ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^５及びＲ^６は結合して環状構造を形成しても良い。）で表される構造を有するものが好ましい。

上記一般式（２４）中、Ｒ^５及びＲ^６の好ましい態様は、上記一般式（１４）におけるＲ^５及びＲ^６の好ましい態様と同じである。
上記Ｎ－（ジアルキルアミノメチル）オキシランとしては、具体的には、Ｎ－（ジメチルアミノメチル）オキシラン、Ｎ－（ジエチルアミノメチル）オキシラン、Ｎ－（ジ－ｎ－ブチルアミノメチル）オキシラン、Ｎ－（ジヒドロキシエチルアミノメチル）オキシラン等が挙げられる。

つまり、上記製造方法（２－１）～（２－４）は下記反応式で表される。

製造方法（２－１）～（２－４）にそれぞれ必須の工程Ｉ～Ｎの反応条件及び実施形態を以下に詳述する。
工程Ｉ、Ｊ、Ｋ、及び、Ｌの好ましい反応条件及び実施形態は、それぞれ上記カチオン性基含有単量体の製造方法における工程Ａ、Ｃ、Ｅ、及び、Ｈの好ましい反応条件及び実施形態と同様である。

工程Ｍ、及び、Ｎの反応は、溶媒非存在下に実施することが、効率よく反応が進行し、容積効率の観点からより好ましいが、溶媒の存在下でも実施できる。溶媒は一種のみを単独で使用しても良いし、二種以上を併用しても良い。その使用量に特に制限はないが、工程Ｍの場合には、工程Ｋで得られた反応物に対して、また、工程Ｎの場合には、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体に対して、通常は０．００５～５倍質量の範囲であり、好ましくは０．０１～３倍質量の範囲である。
工程Ｍの反応において使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類を挙げることができる。
工程Ｎの反応において使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系炭化水素を挙げることができる。

工程Ｍの反応は、工程Ｋで触媒を使用した場合には、そのまま残存触媒下で行っても良い。
工程Ｍ、Ｎの反応は、空気雰囲気下で行っても良いし、不活性ガス雰囲気下で行っても良い。また、減圧下、大気圧下、加圧下いずれでも実施できる。反応温度としては、通常は０～２００℃であり、好ましくは１５～１５０℃であり、より好ましくは３０～１００℃である。原料である、工程Ｋで得られた反応物や上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の流動性の観点から、攪拌に問題が生じない温度で実施することが好ましい。また、反応時間としては、通常は０．１～５０時間であり、好ましくは０．５～３０時間であり、より好ましくは１～１５時間である。

工程Ｍ、及び、Ｎの反応は、バッチで行っても、連続で行っても良く、例えば、槽型、管型反応器のいずれの装置でも実施することができる。工程Ｍの反応後、脱塩などの工程を行うことが好ましい。脱塩工程は沈降分離、遠心分離、ろ過、洗浄などにより実施することができ、特に限定されるものではない、上記脱塩工程の実施条件は、塩が充分に取り除かれるように適宜実施すれば良く、充分な分離速度が得られる点で、１５℃～１００℃の温度で実施することが好ましい。

工程Ｍの反応に用いる二級アミンの使用量としては、工程Ｋで得られた反応物のハロゲン基のモル数に対し、モル比で、（ハロゲン基）／（二級アミン）＝２／１～１／２であることが好ましく、より好ましくは１．７／１～１／１．７であり、更に好ましくは１．４／１～１／１．４である。

工程Ｎの反応は必要に応じて触媒の存在下行われる。反応に用いる触媒としては、工程Ｇにおいて用いられる触媒と同様のものを用いることができる。その使用量は上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、（水酸基）／（触媒）＝１／０．０００１～１／０．３であることが好ましく、より好ましくは１／０．００１～１／０．２であり、更に好ましくは１／０．００５～１／０．１である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

工程Ｎの反応に用いるＮ－（ジアルキルアミノメチル）オキシランの使用量としては、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、（水酸基）／（Ｎ－（ジアルキルアミノメチル）オキシラン）＝５／１～１／５であることが好ましく、より好ましくは３／１～１／３であり、更に好ましくは１．５／１～１／１．５である。

本発明のアミノ基含有単量体は上記の方法により製造することができるが、必要に応じて精製工程を設けても良い。抽出や洗浄による精製工程を行うことにより重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の量を低減することができる点で好ましい。
上記製造方法（２－１）～（２－４）のうち、原料や触媒が安価であり、製造面でも簡便であることから、上記製造方法（２－１）～（２－３）が好ましい。中でも、上記製造方法（２－１）が重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の生成を抑えられることから特に好ましい。

〔本発明のスルホン酸基含有単量体の製造方法〕
上記スルホン酸基含有単量体は、適用可能な通常用いられる製造方法により製造することができ、特に制限されないが、下記製造方法（３－１）～（３－４）の方法で製造することが好ましい。当該方法によれば、高い収率で本発明のスルホン酸基含有単量体を製造することができる。
すなわち、本発明のスルホン酸基含有単量体の好ましい製造方法（３－１）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｏ）と、（ロ）工程Ｏで得られた反応物と亜硫酸化合物とを反応させる工程（工程Ｐ）と、を含むスルホン酸基含有単量体の製造方法である。

本発明のスルホン酸基含有単量体の好ましい製造方法（３－２）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｑ）と、（ロ）工程Ｑで得られた反応物とアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｒ）と、（ハ）工程Ｒで得られた反応物と亜硫酸化合物とを反応させる工程（工程Ｐ）と、を含むスルホン酸基含有単量体の製造方法である。

本発明のスルホン酸基含有単量体の好ましい製造方法（３－３）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｑ）と、（ロ）工程Ｑで得られた反応物と亜硫酸化合物とを反応させる工程（工程Ｓ）と、を含むスルホン酸基含有単量体の製造方法である。

本発明のスルホン酸基含有単量体の好ましい製造方法（３－４）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とオキシランメタンスルホン酸（塩）とを反応させる工程（工程Ｔ）を含むスルホン酸基含有単量体の製造方法である。

上記製造方法（３－１）～（３－４）における、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様は、上記一般式（１６）におけるＲ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様と同様である。

上記スルホン酸基含有単量体の製造方法において用いられる、一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体、エピハロヒドリン及びアルカリ化合物としては、上述した本発明のカチオン性基含有単量体の製造方法において用いられる、一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体、エピハロヒドリン及びアルカリ化合物と同様のものを用いることができる。

上記製造方法（３－１）～（３－３）における、亜硫酸化合物としては、亜硫酸、亜硫酸水素、亜二チオン酸、メタ重亜硫酸、およびこれらの塩が好ましい。上記亜硫酸化合物は、酸として使用（すなわち亜硫酸などを使用）することもできるが、取り扱いの面から、また収率向上の観点からは塩として使用することが好ましい。上記塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、四級アンモニウム塩などが好ましい。
上記亜硫酸化合物としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜二チオン酸カリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム等の低級酸化物およびその塩等が挙げられる。中でも、工業的に安価であることから、亜硫酸水素ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウムが特に好ましい。

上記製造方法（３－４）におけるオキシランメタンスルホン酸（塩）としては、下記一般式（２５）；

（式中、Ｍ^１は水素原子又は１価の陽イオンを表す。）で表される構造を有するものが好ましい。

上記一般式（２５）中、Ｍ^１の好ましい態様は、上記一般式（１６）におけるＭ^１の好ましい態様と同じである。
上記オキシランメタンスルホン酸（塩）としては、具体的には、オキシランメタンスルホン酸、オキシランメタンスルホン酸ナトリウム、オキシランメタンスルホン酸カリウム、オキシランメタンスルホン酸アンモニウム、オキシランメタンスルホン酸テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。

つまり、上記製造方法（３－１）～（３－４）は下記反応式で表される。

製造方法（３－１）～（３－４）に必須の工程Ｏ～Ｔの反応条件及び実施形態を以下に詳述する。
工程Ｏ、Ｑ、及び、Ｒの好ましい反応条件及び実施形態は、それぞれ上記カチオン性基含有単量体の製造方法における工程Ａ、Ｅ、及び、Ｈの好ましい反応条件及び実施形態と同様である。

工程Ｐ、Ｓ、及び、Ｔの反応は、必要に応じて溶媒の存在下行われる。溶媒は一種のみを単独で使用しても良いし、二種以上を併用しても良い。その使用量に特に制限はないが、工程Ｐ、及び、Ｓの場合には、前の工程で得られた反応物に対して、また、工程Ｔの場合には、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体に対して、通常は０．００５～５倍質量の範囲であり、好ましくは０．０１～３倍質量の範囲である。
工程Ｐ、及び、Ｓの反応において使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類を挙げることができる。
工程Ｔの反応において使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系炭化水素を挙げることができる。

工程Ｐ、及び、Ｓの反応は、前の工程で触媒を使用した場合には、そのまま残存触媒下で行っても良い。
工程Ｐ、Ｓ、及び、Ｔの反応は、空気雰囲気下で行っても良いし、不活性ガス雰囲気下で行っても良い。また、減圧下、大気圧下、加圧下いずれでも実施できる。反応温度としては、通常は０～２００℃であり、好ましくは１５～１５０℃であり、より好ましくは３０～１００℃である。原料である前の工程で得られた反応物や上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の流動性の観点から、攪拌に問題が生じない温度で実施することが好ましい。また、反応時間としては、通常は０．１～５０時間であり、好ましくは０．５～３０時間であり、より好ましくは１～１５時間である。
また、上記工程Ｐ、Ｓ、及び、Ｔの反応はバッチで行っても、連続で行っても良く、例えば、槽型、管型反応器のいずれの装置でも実施することができる。
工程Ｓの反応後、脱塩などの工程を行うことが好ましい。脱塩工程は沈降分離、遠心分離、ろ過、洗浄などにより実施することができ、特に限定されるものではない、上記脱塩工程の実施条件は、塩が充分に取り除かれるように適宜実施すれば良く、充分な分離速度が得られる点で、１５℃～１００℃の温度で実施することが好ましい。

工程Ｐ、及び、Ｓの反応は、必要に応じてｐＨを調整して行われる。ｐＨの調整は反応前、反応中にしても良く、アルカリ性化合物を添加して行うことが好ましい。上記アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニア、アミン類が挙げられる。

工程Ｐ、及び、Ｓの反応に用いる亜硫酸化合物の使用量としては、工程Ｐの場合には、前の工程で得られた反応物のグリシジル基のモル数に対して、また、工程Ｓの場合には、前の工程で得られた反応物のハロゲン基のモル数に対して、モル比で、（グリシジル基、又は、ハロゲン基）／（亜硫酸化合物）＝２／１～１／２であることが好ましく、より好ましくは１．７／１～１／１．７であり、更に好ましくは１．４／１～１／１．４である。上記亜硫酸化合物は水溶液の状態で使用しても良い。

工程Ｔの反応は必要に応じて触媒の存在下行われる。反応に用いる触媒としては、工程Ｇにおいて用いられる触媒と同様のものを用いることができる。その使用量は上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、（水酸基）／（触媒）＝１／０．０００１～１／０．３であることが好ましく、より好ましくは１／０．００１～１／０．２であり、更に好ましくは１／０．００５～１／０．１である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

工程Ｔの反応に用いるオキシランメタンスルホン酸（塩）の使用量としては、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体の水酸基（水酸基価換算）に対して、モル比で、（水酸基）／（オキシランメタンスルホン酸（塩））＝５／１～１／５であることが好ましく、より好ましくは３／１～１／３であり、更に好ましくは１．５／１～１／１．５である。

本発明のスルホン酸基含有単量体は上記の方法により製造することができるが、必要に応じて精製工程を設けても良い。抽出や洗浄による精製工程を行うことにより重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の量を低減することができる点で好ましい。
上記製造方法（３－１）～（３－４）のうち、原料や触媒が安価であり、製造面でも簡便であることから、上記製造方法（３－１）～（３－３）が好ましい。中でも、上記製造方法（３－１）が重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の生成を抑えられることから特に好ましい。

〔本発明の有機エーテル基含有単量体の製造方法〕
上記有機エーテル基含有単量体は、適用可能な通常用いられる製造方法により製造することができ、特に制限されないが、下記製造方法（４－１）～（４－２）の方法で製造することが好ましい。当該方法によれば、高い収率で有機エーテル基含有単量体を製造することができる。
すなわち、本発明の有機エーテル基含有単量体の好ましい製造方法（４－１）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｕ）と、（ロ）工程Ｕで得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）と水酸基含有化合物とを反応させる工程（工程Ｖ）と、を含む有機エーテル基含有単量体の製造方法である。

本発明の有機エーテル基含有単量体の好ましい製造方法（４－２）は、（イ）上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程（工程Ｗ）と、（ロ）工程Ｗで得られた反応物とアルカリ化合物とを反応させる工程（工程Ｘ）と、（ハ）工程Ｘで得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）と水酸基含有化合物とを反応させる工程（工程Ｖ）と、を含む有機エーテル基含有単量体の製造方法である。
すなわち、上記一般式（１）で表されるグリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体と水酸基含有化合物とを反応させることを特徴とする上記一般式（１９）で表される有機エーテル基含有ポリアルキレングリコール系単量体の製造方法もまた、本発明の１つである。

上記製造方法（４－１）～（４－２）における、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様は、上記一般式（１８）におけるＲ^０、Ｒ^１、Ｙ^１及びｎの好ましい態様と同様である。

上記有機エーテル基含有単量体の製造方法において用いられる、一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体、エピハロヒドリン及びアルカリ化合物としては、上述した本発明のカチオン性基含有単量体の製造方法において用いられる、一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体、エピハロヒドリン及びアルカリ化合物と同様のものを用いることができる。

上記製造方法（４－１）～（４－２）における、水酸基含有化合物としては、下記一般式（２６）；
Ｒ^７－ＯＨ　　　　　（２６）
（式中、Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。）で表される構造を有するものが好ましい。

上記一般式（２６）中、Ｒ^７の好ましい態様は、上記一般式（１８）におけるＲ^７の好ましい態様と同様である。
上記水酸基含有化合物としては、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔ－ブタノール、オクタノール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、２－エチルヘキサノール等のアルキルアルコール類；シクロペンタノール、シクロヘキサノール等のシクロアルキルアルコール類；ベンジルアルコール等のアリールアルコール類；２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル、等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル類、フェノール、ｐ－メトキシフェノール、ナフトール等のフェノール類；グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸などのヒドロキシカルボン酸類等が挙げられる。中でも、高い収率で有機エーテル基含有ポリアルキレングリコール系単量体を製造することができることから、メタノール、エタノール、ｎ－ブタノール、オクタノール、ラウリルアルコール、２－エチルヘキサノール、グリコール酸であることが好ましい。

つまり、上記製造方法（４－１）～（４－２）は下記反応式で表される。

製造方法（４－１）～（４－２）に必須の工程Ｕ～Ｘの反応条件及び実施形態を以下に詳述する。
工程Ｕ、Ｗ、及び、Ｘの好ましい反応条件及び実施形態は、それぞれ上記カチオン性基含有単量体の製造方法における工程Ａ、Ｅ、及び、Ｈの好ましい反応条件及び実施形態と同様である。

工程Ｖに用いる上記水酸基含有化合物の使用量としては、前の工程で得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）のグリシジル基に対するモル比で、（グリシジル基）／（水酸基含有化合物）＝１／１～１／１００が好ましく、１／２～１／５０がより好ましく、より高純度に上記一般式（１８）で表される有機エーテル基含有ポリアルキレングリコール系単量体が製造できるという観点から１／３～１／２０が特に好ましい。

工程Ｖの反応は、触媒を用いて行っても良く、該触媒としては、酸を用いても良く、アルカリを用いても良い。
上記酸としては、ルイス酸でもブレンステッド酸でも構わないが、ルイス酸が好ましい。ルイス酸としては、一般的にルイス酸と呼ばれるものは使用できるが、例えば、三フッ化ホウ素、四塩化錫、二塩化錫、塩化亜鉛、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化マグネシウム、五塩化アンチモンなどが挙げられる。その使用量は、前の工程で得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）のグリシジル基に対して、モル比で、（グリシジル基）／（酸）＝１／０．０００１～１／０．１であることが好ましく、より好ましくは１／０．０００５～１／０．０５であり、更に好ましくは１／０．００１～１／０．０３である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

上記アルカリとしては、特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物が好ましい。アルカリ化合物の使用量は、前の工程で得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）のグリシジル基に対するモル比で、（グリシジル基）／（アルカリ化合物）＝１／０．００１～１／１であることが好ましく、より好ましくは１／０．００５～１／０．７５であり、更に好ましくは１／０．０１～１／０．５である。上記アルカリとしては、上記アルカリ金属水酸化物の水溶液を用いても良い。

工程Ｖの反応は、必要に応じて相間移動触媒及び／又は溶媒の存在下に行っても良い。
上記相間移動触媒の種類は特に限定されないが、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩；テトラブチルホスホニウムクロリド等のホスホニウム塩；１５－クラウン－５、等のクラウンエーテル類が挙げられる。

上記相間移動触媒を使用する場合の、その使用量は、前の工程で得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）のグリシジル基に対して、モル比で、（グリシジル基）／（相間移動触媒）＝１／０．０００１～１／０．３であることが好ましく、より好ましくは１／０．００１～１／０．２であり、更に好ましくは１／０．００５～１／０．１である。触媒量が少なすぎると十分な触媒効果は得られず、多過ぎても、それ以上の効果はなく、経済的に不利である。

工程Ｖの反応は、溶媒非存在下に実施することが、効率よく反応が進行し、容積効率の観点からより好ましいが、溶媒の存在下でも実施できる。使用できる溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系炭化水素類を挙げることができる。これらは一種のみを単独で使用しても良いし、二種以上を併用しても良い。その使用量に特に制限はないが、前の工程で得られた反応物（グリシジル基含有ポリアルキレングリコール系単量体）に対して、通常は０．００５～５倍質量の範囲であり、好ましくは０．０１～３倍質量の範囲である。

工程Ｖの反応は、前の工程で触媒を使用した場合には、そのまま残存触媒下で行っても良い。また、工程Ｖの反応は、空気雰囲気下で行っても良いし、不活性ガス雰囲気下で行っても良い。また、減圧下、大気圧下、加圧下いずれでも実施できる。反応温度としては、通常は０～２００℃であり、好ましくは１５～１６０℃であり、より好ましくは３０～１２０℃である。また、反応時間としては、通常は０．１～５０時間であり、好ましくは０．５～３０時間であり、より好ましくは１～１５時間である。工程Ｖの反応は、バッチで行っても、連続で行っても良く、例えば、槽型、管型反応器のいずれの装置でも実施することができる。反応後、過剰な水酸基含有化合物の除去工程を実施することが好ましい。過剰な水酸基含有化合物は洗浄、蒸留、蒸発操作等によって容易に取り除くことができる。また、反応後、触媒の除去工程を実施しても良い。

本発明の有機エーテル基含有単量体は上記の方法により製造することができるが、必要に応じて精製工程を設けても良い。抽出や洗浄による精製工程を行うことにより重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の量を低減することができる点で好ましい。
上記製造方法（４－１）～（４－２）のうち、上記製造方法（４－１）が重合時にゲル化を引き起こす原因となる架橋成分の生成を抑えられることから特に好ましい。

次に本発明の水溶性単量体を重合して得られる水溶性重合体について説明する。
まず、本発明のカチオン性基含有単量体を重合して得られるカチオン性重合体について説明する。
〔本発明のカチオン性重合体〕
本発明のカチオン性基含有重合性単量体を原料とするカチオン性重合体は、（ｉ）上記一般式（１３）で表される本発明のカチオン性基含有単量体由来の構造（構造Ａ）を必須とし、必要に応じて、（ｉｉ）その他の単量体由来の構造（構造Ｂ）を有している。
上記その他の単量体由来の構造（構造Ｂ）は、本発明のカチオン性基含有単量体以外の単量体が重合することにより形成される構造であり、単量体の重合性炭素－炭素不飽和二重結合が単結合になった構造である。例えば、アクリル酸メチル（ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＯＣＨ_３）の場合、その他の単量体由来の構造（構造Ｂ）は、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）－となる。

＜本発明のカチオン性重合体の組成＞
本発明のカチオン性重合体は、上記の通り、（ｉ）構造Ａを必須とし、必要に応じて（ｉｉ）構造Ｂを有するものであるが、それらの含有割合としては、本発明のカチオン性重合体を構成する全単量体由来の構造（構造Ａと構造Ｂ）１００質量％に対し、構造Ａが１以上９９質量％以下、構造Ｂが０以上９９質量％以下の割合であることが好ましく、構造Ａが５以上９５質量％以下、構造Ｂが０以上９５質量％以下の割合であることが更に好ましく、構造Ａが１０以上９５質量％以下、構造Ｂが０以上９０質量％以下の割合であることが特に好ましい。

なお、本発明において、カチオン性基含有単量体の全単量体由来の構造に対する質量割合（質量％）を計算する場合は、カウンターアニオンは計算に入れないこととし、アミノ基含有単量体の全単量体由来の構造に対する質量割合（質量％）を計算する場合は、アミン塩の場合は対応するアミンとして計算することとする。

次に、本発明のカチオン性基含有単量体を重合して得られるカチオン性重合体の製造方法について説明する。
〔本発明のカチオン性重合体の製造方法〕
本発明のカチオン性重合体の製造方法は、特に断りの無い限りは、通常知られている重合方法と同様にしてあるいはそれを修飾した方法が使用でき、本発明のカチオン性重合体は、（ｉ）本発明のカチオン性基含有単量体（単量体ａともいう。）と、必要に応じて（ｉｉ）その他の単量体（単量体ｂともいう。）とを重合することにより製造することができる。なお、単量体ａ、単量体ｂとしては、それぞれ１種を用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
具体的な重合方法としては、例えば、水中油型乳化重合法、油中水型乳化重合法、懸濁重合法、分散重合法、沈澱重合法、溶液重合法、水溶液重合法、塊状重合法等を採用することができる。上記例示の重合方法の中でも、安全性が高く、また、生産コスト（重合コスト）を低減化することができることから、水溶液重合法、乳化重合法を採用することが好ましい。

＜重合開始剤＞
上記重合方法においては、重合開始剤として、通常重合開始剤として使用されるものを使用することができ、例えば、過酸化水素；過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩；２、２’－アゾビス（２－アミジノプロパン）塩酸塩、４、４’－アゾビス－４－シアノパレリン酸、アゾビスイソブチロニトリル、２、２’－アゾビス（４－メトキシ－２、４－ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系化合物；過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酢酸、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド等の有機過酸化物等が好適である。これらの重合開始剤は、単独で使用されてあるいは２種以上の混合物の形態で使用されても良い。例えば、過酸化水素と過硫酸塩の組み合わせは好ましい形態である。

＜連鎖移動剤＞
本発明のカチオン性重合体の製造方法は、必要に応じ、重合に悪影響を及ぼさない範囲内で、重合体の分子量調整剤として連鎖移動剤を用いても良い。上記連鎖移動剤としては、具体的には、メルカプトエタノール、チオグリセロール、チオグリコール酸、２－メルカプトプロピオン際、３－メルカプトプロピオン際、チオリンゴ酸、チオグリコール酸オクチル、３－メルカプトプロピオン酸オクチル、２－メルカプトエタンスルホン酸、ｎ－ドデシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ブチルチオグリコレート等の、チオール系連鎖移動剤；四塩化炭素、塩化メチレン、ブロモホルム、ブロモトリクロロエタン等の、ハロゲン化物；イソプロパノール、グリセリン等の、第２級アルコール；亜リン酸、次亜リン酸、及びその塩（次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸カリウム等）や、亜硫酸、亜硫酸水素、亜二チオン酸、メタ重亜硫酸、及びその塩（亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜二チオン酸カリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム等）等の、低級酸化物およびその塩などが挙げられる。上記連鎖移動剤は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されても良い。
本発明の製造方法において、上述したように、亜硫酸及び／又は亜硫酸塩（以下、単に「亜硫酸（塩）」と記載する）を連鎖移動剤として使用することは好ましい形態であるが、その場合、亜硫酸（塩）に加えて開始剤を使用する。さらに、反応促進剤として、重金属イオンを併用しても良い。

＜反応促進剤＞
本発明のカチオン性重合体の製造方法は、開始剤などの使用量を低減する等の目的で反応促進剤を加えても良い。上記反応促進剤としては、重金属イオンが例示される。本発明で重金属イオンとは、比重が４ｇ／ｃｍ^３以上の金属を意味する。上記金属イオンとしては、例えば、鉄、コバルト、マンガン、クロム、モリブデン、タングステン、銅、銀、金、鉛、白金、イリジウム、オスミウム、パラジウム、ロジウム、ルテニウム等が好ましい。これらの重金属は１種又は２種以上を用いることができる。これらの中でも、鉄がより好ましい。上記重金属イオンのイオン価は特に限定されるものではなく、例えば、重金属として鉄が用いられる場合、開始剤における鉄イオンとしては、Ｆｅ^２＋であっても、Ｆｅ^３＋であってよく、これらが組み合わされていても良い。

上記重金属イオンの添加方法は特に限定されないが、単量体の滴下終了前までに添加することが好ましく、全量初期仕込することが特に好ましい。また、使用量としては反応液全量に対して１００ｐｐｍ以下であることが好ましい。

本発明のカチオン性重合体の製造方法において、重合の際には、上述した化合物等に加えて、重合開始剤の分解触媒や還元性化合物を反応系に添加しても良い。上記重合開始剤の分解触媒としては、例えば、塩化リチウム、臭化リチウム等のハロゲン化金属；酸化チタン、二酸化ケイ素等の金属酸化物；塩酸、臭化水素酸、過塩素酸、硫酸、硝酸等の無機酸の金属塩；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ラク酸、イソラク酸、安息香酸等のカルボン酸、そのエステル及びその金属塩；ピリジン、インドール、イミダゾール、カルバゾール等の複素環アミン及びその誘導体等が挙げられる。これらの分解触媒は１種のみが単独で用いられても良いし、２種以上が併用されても良い。

＜重合溶媒＞
本発明において、単量体ａ、ｂの共重合は、単量体ａ及びｂを溶解可能な溶媒を使用して重合することが好ましく、使用する溶媒の５０質量％以上に水を用いることが好ましい。用途によっては有機溶剤の混入が厳しく制限されることがあるが、使用する溶媒の５０質量％以上に水を用いることによって、重合に使用される有機溶剤の量を抑制できるため、重合終了後の有機溶剤の留去が容易であるという利点がある。
水と混合して使用されうる溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等の低級ケトン類；ジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；ジメチルホルムアルデヒド等のアミド類が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で試用されても良い。上記観点からは、水の量は、使用する溶媒全量に対して、好ましくは８０質量％以上であり、最も好ましくは水単独（即ち、１００質量％）である。
水等の上記溶媒の使用量としては、単量体成分１００質量％に対して４０～２００質量％が好ましい。より好ましくは、４５質量％以上であり、更に好ましくは、５０質量％以上である。また、より好ましくは、１８０質量％以下であり、更に好ましくは、１５０質量％以下である。溶媒の使用量が４０質量％未満であると、得られる共重合体の分子量が高くなる恐れがあり、２００質量％を超えると、得られる共重合体の濃度が低くなり、溶媒除去が必要となる恐れがある。なお、溶媒は、重合初期に一部又は全量を反応容器内に仕込んでおけば良いが、溶媒の一部を重合反応中に反応系内に添加（滴下）しても良いし、単量体成分や開始剤等を予め溶媒に溶解させた形で、これらの成分と共に重合反応中に反応系内に添加（滴下）しても良い。
上記重合方法において、単量体成分や重合開始剤等の反応容器への添加方法としては、反応容器に単量体成分の全てを仕込み、重合開始剤を反応容器内に添加することによって共重合を行う方法；反応容器に単量体成分の一部を仕込み、重合開始剤と残りの単量体成分を反応容器内に連続してあるいは段階的に（好ましくは連続して）添加することによって共重合を行う方法；反応容器に重合溶媒を仕込み、単量体成分と重合開始剤の全量を添加する方法；単量体ａ、ｂのうちの一種の内の一部を反応容器に仕込み、重合開始剤と残りの単量体成分を反応容器内に（好ましくは連続して）添加することによって重合を行う方法等が好適である。
上記重合方法は、回分式でも連続式でも行うことができる。
上記重合方法において、重合温度等の重合条件としては、用いられる重合方法、溶媒、重合開始剤により適宜定められるが、重合温度としては、通常、０℃以上であることが好ましく、また、１５０℃以下であることが好ましい。より好ましくは、４０℃以上であり、更に好ましくは、６０℃以上であり、特に好ましくは、８０℃以上である。また、より好ましくは、１２０℃以下であり、更に好ましくは、１１０℃以下である。

＜重合時間、重合圧力、重合ｐＨ＞
重合時間は特に制限されないが、好ましくは３０～４２０分である。
上記重合方法における反応系内の圧力としては、常圧（大気圧）下、減圧下、加圧下の何れであっても良いが、得られる共重合体の分子量の点で、常圧下、又は、反応系内を密閉し、加圧下で行うのが好ましい。反応系内の雰囲気としては、空気雰囲気でもよいが、不活性雰囲気とするのが好ましく、例えば、重合開始前に系内を窒素等の不活性ガスで置換することが好ましい。
上記重合における重合中のｐＨは、特に制限されない。

［本発明のアミノ基含有重合体、スルホン酸基含有重合体、有機エーテル基含有重合体］
本発明のアミノ基含有単量体から得られる重合体（または重合体組成物）、本発明のスルホン酸基含有単量体から得られる重合体（または重合体組成物）及び本発明の有機エーテル基含有単量体から得られる重合体（または重合体組成物）についても、その構成、組成、製造方法は、上述したカチオン性重合体（または重合体組成物）と同様であり、適宜設定することができる。

［重合体、重合体組成物の用途］
上記各水溶性単量体から得られる水溶性重合体（または重合体組成物）は、凝固剤、凝集剤、印刷インク、接着剤、土壌調整（改質）剤、難燃剤、スキンケア剤、ヘアケア剤、シャンプー・ヘアースプレー・石鹸・化粧品用添加剤、アニオン交換樹脂、繊維・写真用フィルムの染料媒染剤や助剤、製紙における顔料展着剤、紙力増強剤、乳化剤、防腐剤、織物・紙の柔軟剤、潤滑油の添加剤、水処理剤、繊維処理剤、分散剤、洗剤用添加剤、スケール防止剤（スケール抑制剤）、金属イオン封止剤、増粘剤、各種バインダー、乳化剤等として用いられうる。洗剤ビルダーとしては、衣料用、食器用、住居用、毛髪用、身体用、歯磨き用、及び自動車用など、様々な用途の洗剤に添加されて使用されうる。

本発明の水溶性単量体用中間体含有組成物は、上述の構成よりなり、これにより水溶性重合体を収率よく製造することができ、更に製造される水溶性重合体に泥や布に対する吸着能を付与することができることから、水溶性重合体の製造に好適に用いられる重合性の末端二重結合を有し、水溶性を示すポリアルキレングリコール系単量体の製造に好適に用いることができる。
また、本発明の水溶性単量体は、上述の構成よりなり、各種ノニオン性単量体やカチオン性単量体、アニオン性単量体と優れた共重合性を有する。そして、本発明の水溶性単量体から得られる重合体は、本発明の水溶性単量体由来の構造に起因して、例えば、洗浄時に優れた金属イオン捕捉能及び耐ゲル化能を発揮し、また、洗剤添加剤として使用した場合に、優れた再汚染防止能、染料移行防止能や界面活性剤との優れた相溶性といった特性を示す。
更に、本発明の水溶性単量体の製造方法は、上述の構成よりなり、これにより副生物の生成が抑制され、高収率かつ高選択率に水溶性単量体を製造することができる。

図１は、反応工程（ｉ－ａ）における反応の概略を示した反応式である。図２は、反応工程（ｉ－ｂ）における反応の概略を示した反応式である。図３は、実施例４で得られた単量体（１）の中間体［Ａ］の^１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。図４は、実施例４で得られた単量体（１）の^１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。図５は、実施例９で得られた単量体（５）の^１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。図６は、実施例１０で得られた単量体（６）の^１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。図７は、実施例１６で得られた単量体（１１）の^１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。

以下に実施例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「重量部」を、「％」は「質量％」を意味するものとする。

以降の実施例においては、上記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコール鎖含有単量体として下記化合物を使用した。
イソプレノールのエチレンオキシド平均１０モル付加物（以下、「ＩＰＮ１０」とも称する。）：水酸基価１０６．５（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
イソプレノールのエチレンオキシド平均２５モル付加物（以下、「ＩＰＮ２５」とも称する。）：水酸基価４７．３（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
イソプレノールのエチレンオキシド平均５０モル付加物（以下、「ＩＰＮ５０」とも称する。）：水酸基価２５．５（ｍｇＫＯＨ／ｇ）

下記実施例及び比較例においては、次のようにして分析し、評価を行った。
＜中間体組成物の定量＞
水溶性単量体用中間体含有組成物におけるＩＰＮ１０、及び、ＩＰＮ１０の末端グリシジル化物（ＩＰＥＧ１０）の定量は、以下の条件で高速液体クロマトグラフィーにより行った。また、カチオン性基含有単量体（ＩＰＥＣ１０）は対応するＩＰＥＧ１０を定量することにより、その転化率から定量した。
測定装置：日立ハイテクノロジーズ社製
カラム：資生堂社製　ＣＡＰＣＥＬＬＰＡＫ　Ｃ１８　ＭＧＩＩ（内径：４．６ｍｍ×長さ：２５０ｍｍ、粒子径：５μｍ）
溶離液：０．１質量％ギ酸／アセトニトリル＝６／４（体積比）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ、ＵＶ（２１０ｎｍ）
検量線：反応原料アルコールであるＩＰＮ１０を用いて作成した。ただし、ＩＰＥＧ１０の検出強度がＩＰＮ１０と同じとして量を算出した。

＜副生物の定量＞
水溶性単量体用中間体含有組成物における副生物の定量は、以下の条件で高速液体クロマトグラフィーにより行った。
測定装置：Ｗａｔｅｒｓ社製　２６９５
カラム：資生堂社製　ＣＡＰＣＥＬＬＰＡＫ　Ｃ１８　ＭＧＩＩ（内径：１．５ｍｍ×長さ：１５０ｍｍ、粒子径：５μｍ）
溶離液：０．１質量％ギ酸／アセトニトリル＝６／４（体積比）
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：３０℃
ＵＶ検出器：２１０ｎｍ
検量線：反応原料アルコールであるＩＰＮ１０を用いて作成し、副生物の検出強度がＩＰＮ１０の２倍として量を算出した。

＜重合試験＞
ＩＰＥＧ１０を含む中間体含有組成物と、トリメチルアミン塩酸塩とを反応させて、対応するＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物を合成し、重合試験を行った。重合試験はＩＰＥＣ１０とヒドロキシエチルアクリレートとをモル比で１／２の組成比で仕込み、静置重合した。反応開始剤としては、過硫酸ナトリウムを用い、反応温度８０℃で重合させ、得られた重合体について泥への吸着能試験を実施した。

＜泥への吸着能試験＞
固形分換算で０．３％の重合体含有水溶液を調製した。重合体含有水溶液にＪＩＳ　Ｚ　８９０１試験用粉体１の１１種（関東ローム）を５％となるように仕込み、室温で２０分間攪拌し、フィルターを用いてクレーをろ過した後、紫外可視分光光度計（測定装置：ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製　ＵＶ－１６５０ＰＣ）を用いて２１０ｎｍでの吸光度を測定した。また、ブランクとして、重合体含有水溶液の代わりに純水を用いて同様の試験を行った。以上の測定結果から、下記式により泥への吸着能を求めた。
泥への吸着能（％）＝［（試験後の重合体含有水溶液の吸光度－ブランクの吸光度）／試験前の重合体含有水溶液の吸光度］×１００
また、事前に測定波長の２１０ｎｍにおいて、水溶液中の重合体濃度と吸光度が比例関係にあることを確認した。

＜固形分の測定＞
窒素雰囲気下、１３０℃に加熱したオーブンで、本発明の重合体（本発明の重合体組成物１．０ｇに水１．０ｇを加えたもの）を１時間放置して乾燥処理した。乾燥前後の重量変化から、固形分（％）と揮発成分（％）を算出した。

（実施例１）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１Ｌ四つ口フラスコに、下記化学式（２７）；

で表されるＩＰＮ１０を２００．２ｇ、エピクロルヒドリン（ＥＣＨ）３５１．６ｇを一括で仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃となるよう加温した。ここにフレーク状の水酸化ナトリウム１５．２ｇを２時間かけて徐々に添加し、内温５０℃を維持しながら、更に６時間攪拌した（処方Ｂ）。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩をろ過して除去し、更に減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して、下記化学式（２８）；

で表されるＩＰＥＧ１０、未反応のＩＰＮ１０、下記化学式（２９）；

で表される化合物（Ｂ－１）に相当する副生物１、及び、下記化学式（３０）；

で表される化合物（Ｂ－２）に相当する副生物２を含む中間体含有組成物（１－１）を１９９．４ｇ得た。
次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１００ｍＬ四つ口フラスコに、中間体含有組成物（１－１）３０．１ｇ、３０％トリメチルアミン塩酸塩水溶液１４．５ｇを一括で仕込み、内温５０℃で６時間攪拌し、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（１－２）を４４．６ｇ得た。次に、スターラーを備えた１００ｍＬサンプル管に、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（１－２）１．９５ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート０．４９ｇ、純水９．４０ｇを仕込み、攪拌混合しながら、内温８０℃となるように加温した。ここに１５％過硫酸ナトリウム水溶液０．４２ｇを添加し、内温を８０℃に維持しながら１時間攪拌し、重合体（１－３）を１２．２６ｇ得た。得られた重合体はＮＭＲ、及び、ガスクロマトグラフィーを用いて単量体が消費されたことを確認した。得られた重合体を用いて、泥への吸着試験を行った。
中間体含有組成物（１－１）を得るために仕込んだ反応原料の仕込みモル比、処方を表１に、得られた中間体含有組成物（１－１）に含まれるＩＰＮ１０、ＩＰＥＧ１０、副生物１、副生物２の量、水溶性単量体含有組成物（１－２）を用いて行われた重合試験、及び、重合体（１－３）を用いて行われた泥への吸着試験の結果を表２に示す。

（実施例２）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた５Ｌ四つ口フラスコに、ＩＰＮ１０を１６７９．８ｇ、エピクロルヒドリン（ＥＣＨ）１４０６．０ｇを一括で仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃となるよう加温した。ここに４８％水酸化ナトリウム水溶液３７４．３ｇを２時間かけて滴下し、内温５０℃を維持しながら、更に４時間攪拌した。反応中、系中を減圧にし、水を留去しながら反応を行った（処方Ａ）。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩を水で洗浄して除去し、更に減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して、ＩＰＥＧ１０、未反応のＩＰＮ１０、副生物１及び副生物２を含む中間体含有組成物（２－１）を１７３２．０ｇ得た。
次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２Ｌ四つ口フラスコに、中間体含有組成物（２－１）１１００．０ｇ、３０％トリメチルアミン塩酸塩水溶液５３２．６ｇを一括で仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃で６時間攪拌し、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（２－２）を１６３２．６ｇ得た。次に、スターラーを備えた１００ｍＬサンプル管に、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（２－２）２．０３ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート０．５１ｇ、純水９．６６ｇを仕込み、攪拌混合しながら、内温８０℃となるように加温した。ここに１５％過硫酸ナトリウム水溶液０．４４ｇを添加し、内温を８０℃に維持しながら１時間攪拌し、重合体（２－３）を１２．６４ｇ得た。得られた重合体はＮＭＲ、及び、ガスクロマトグラフィーを用いて単量体が消費されたことを確認した。得られた重合体を用いて、泥への吸着試験を行った。
中間体含有組成物（２－１）を得るために仕込んだ反応原料の仕込みモル比、処方を表１に、得られた中間体含有組成物（２－１）に含まれるＩＰＮ１０、ＩＰＥＧ１０、副生物１、副生物２の量、水溶性単量体含有組成物（２－２）を用いて行われた重合試験、及び、重合体（２－３）を用いて行われた泥への吸着試験の結果を表２に示す。

（実施例３）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２Ｌ四つ口フラスコに、ＩＰＮ１０を８０２．０ｇ、エピクロルヒドリン（ＥＣＨ）４２２．１ｇを一括で仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃となるよう加温した。ここにフレーク状の水酸化ナトリウム９１．２ｇを２時間かけて徐々に添加し、内温５０℃を維持しながら、更に５時間攪拌した（処方Ｂ）。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩をろ過して除去し、更に減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して、ＩＰＥＧ１０、未反応のＩＰＮ１０、副生物１及び副生物２を含む中間体含有組成物（３－１）を８３３．３ｇ得た。
次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１００ｍＬ四つ口フラスコに、中間体含有組成物（３－１）３０．０ｇ、３０％トリメチルアミン塩酸塩水溶液１６．５ｇを一括で仕込み、内温５０で６時間攪拌し、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（３－２）を４６．５ｇ得た。次に、スターラーを備えた１００ｍＬサンプル管に、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（３－２）２．３６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート０．５３ｇ、純水１０．２５ｇを仕込み、攪拌混合しながら、内温８０℃となるように加温した。ここに１５％過硫酸ナトリウム水溶液０．４６ｇを添加し、内温を８０℃に維持しながら１時間攪拌し、重合体（３－３）を１３．６０ｇ得た。得られた重合体はＮＭＲ、及び、ガスクロマトグラフィーを用いて単量体が消費されたことを確認した。得られた重合体を用いて、泥への吸着試験を行った。
中間体含有組成物（３－１）を得るために仕込んだ反応原料の仕込みモル比、処方を表１に、得られた中間体含有組成物（３－１）に含まれるＩＰＮ１０、ＩＰＥＧ１０、副生物１、副生物２の量、水溶性単量体含有組成物（３－２）を用いて行われた重合試験、及び、重合体（３－３）を用いて行われた泥への吸着試験の結果を表２に示す。

（比較例１）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、ＩＰＮ１０を３００．３ｇ、エピクロルヒドリン（ＥＣＨ）７９．２ｇを一括で仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃となるよう加温した。ここにフレーク状の水酸化ナトリウム２２．８ｇを２時間かけて徐々に添加し、内温５０℃を維持しながら、更に４時間攪拌した（処方Ｂ）。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩をろ過して除去し、更に減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して、ＩＰＥＧ１０、未反応のＩＰＮ１０、副生物１及び副生物２を含む中間体含有組成物（４－１）を２７４．８ｇ得た。
次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１００ｍＬ四つ口フラスコに、中間体含有組成物（４－１）３０．０ｇ、３０％トリメチルアミン塩酸塩水溶液１３．３ｇを一括で仕込み、内温５０℃で６時間攪拌し、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（４－２）を４３．３ｇ得た。次に、スターラーを備えた１００ｍＬサンプル管に、ＩＰＥＣ１０を含む水溶性単量体含有組成物（４－２）１．９７ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート０．４８ｇ、純水９．０４ｇを仕込み、攪拌混合しながら、内温８０℃となるように加温した。ここに１５％過硫酸ナトリウム水溶液０．４１ｇを添加し、内温を８０℃に維持しながら１時間攪拌し、重合体（４－３）を１１．９０ｇ得た。得られた重合体はＮＭＲ、及び、ガスクロマトグラフィーを用いて単量体が消費されたことを確認した。得られた重合体を用いて、泥への吸着試験を行った。
中間体含有組成物（４－１）を得るために仕込んだ反応原料の仕込みモル比、処方を表１に、得られた中間体含有組成物（４－１）に含まれるＩＰＮ１０、ＩＰＥＧ１０、副生物１、副生物２の量、水溶性単量体含有組成物（４－２）を用いて行われた重合試験、及び、重合体（４－３）を用いて行われた泥への吸着試験の結果を表２に示す。
なお、表１及び２中の略号は、以下の通りである。
ＩＰＮ１０：イソプレノールのエチレンオキシド平均１０モル付加物
ＥＣＨ：エピクロルヒドリン
ＮａＯＨ：水酸化ナトリウム
ＩＰＥＧ１０：ＩＰＮ１０の末端グリシジル化物
ＩＰＥＧ１０含量：中間体含有組成物中に含まれるＩＰＥＧ１０の質量割合
ＩＰＮ１０含量：中間体含有組成物中に含まれるＩＰＮ１０の質量割合
副生物１：化合物（Ｂ－１）に相当する副生物１の、ＩＰＥＧ１０に対するモル割合、及び、ＩＰＥＧ１０とＩＰＮ１０との合計量に対するモル割合
副生物２：化合物（Ｂ－２）に相当する副生物２の、ＩＰＥＧ１０に対するモル割合、及び、ＩＰＥＧ１０とＩＰＮ１０との合計量に対するモル割合
ｔｏｔａｌ：中間体含有組成物中に含まれる副生物１と副生物２との合計量の、ＩＰＥＧ１０に対するモル割合、及び、ＩＰＥＧ１０とＩＰＮ１０との合計量に対するモル割合

表１及び表２の結果から、以下のことが分かった。
化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物において、該組成物中の化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）の含有量に対して０．１～６．０モル％であるものは、該組成物から誘導される単量体含有組成物を用いて重合体を製造した場合に、顕著にゲル化することを防ぐことが可能であることが実証された。そして更に、そのような組成物から誘導される単量体含有組成物を用いて製造される重合体が、泥に対して優れた吸着能を有することも実証された。
なお、上記実施例においては、化合物（Ａ）の合成の際、化合物（Ｉ）として、ＩＰＮ１０を、エピハロヒドリンとしてエピクロルヒドリンを、アルカリ化合物として水酸化ナトリウムを、それぞれ用いて、相当する化合物（Ｂ）に含まれる副生物が生成しているが、化合物（Ａ）の合成時に副生する化合物（Ｂ）の含有量を特定の範囲とすることによって、重合反応時のゲル化を防ぐことができる機構は、化合物（Ｂ）を特定量含む水溶性単量体用中間体含有組成物から誘導された単量体含有組成物を用いて重合反応を行った場合には全て同様であり、また、化合物（Ｂ）の含有量が特定の範囲である組成物から誘導される単量体含有組成物を用いて製造される重合体が泥に対して優れた吸着能を示す機構は、化合物（Ｂ）を特定量含む水溶性単量体用中間体含有組成物から誘導された単量体含有組成物を用いて製造された重合体においては全て同様である。従って、上記実施例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができるといえる。

また、イソプレノールのエチレンオキシド付加物、カチオン性基含有単量体および反応中間体は、上記の＜中間体組成物の定量＞に記載した条件の液体クロマトグラフィーにより定量した。重合体の固形分の測定は、上記＜固形分の測定＞に記載した通りに行った。重合体の重量平均分子量及び染料移行防止能は、下記方法に従って測定した。

＜Ｎ－ビニルピロリドンの定量＞
Ｎ－ビニルピロリドンの測定は、下記条件にて液体クロマトグラフィーを用いて行った。
カラム：資生堂社製　ＣＡＰＣＥＬＬ　ＰＡＫ　Ｃ１８　ＴＹＰＥ　ＵＧ１２０　５μｍ、１．５ｍｍΦ×２５０ｍｍ
溶離液：メタノール／水＝１／２４（１－ヘプタンスルホン酸ナトリウム０．４質量％含有）
流量：１００μＬ／ｍｉｎ．
カラムオーブン：２０℃
注入量：１０μＬ
ＵＶ検出器：２３５ｎｍ

＜重量平均分子量の測定条件＞
装置：日立製作所社製　Ｌ－７０００シリーズ
検出器：ＲＩ
カラム：昭和電工社製　ＳＨＯＤＥＸ　Ａｓａｈｉｐａｋ　ＧＦ－３１０－ＨＱ、　ＧＦ－７１０－ＨＱ、　ＧＦ－１Ｇ　７Ｂ
カラム温度：４０℃
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ．
検量線：ジーエルサイエンス社製　ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＧＬＹＣＯＬ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ
溶離液：０．１Ｎ酢酸ナトリウム／アセトニトリル＝３／１（質量比）

＜移染防止能の測定方法＞
（ｉ）ＪＩＳ綿布（５ｃｍ×５ｃｍ、財団法人日本規格協会より入手）を予め日本電色工業社製の測色色差計ＳＥ２０００型を用いて、白色度を反射率にて測定した（試験前の試験布の白色度という）。
（ｉｉ）塩化カルシウム２水和物、塩化マグネシウム６水和物に純水を加えて硬水を調整した（カルシウムイオン１５０ｐｐｍ（炭酸カルシウム換算）、マグネシウムイオン（炭酸マグネシウム換算）５０ｐｐｍ）。
（ｉｉｉ）ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム３．２ｇ、ポリオキシエチレン（７）ラウリルエーテル０．４ｇ、ホウ酸ナトリウム０．４ｇ、クエン酸１．０ｇに、純水を加えて、１００．０ｇとし、界面活性剤水溶液を調製した。ｐＨは、水酸化ナトリウムで８．５に調整した。
（ｉｖ）ターゴットメーターを４０℃にセットし、硬水５００ｍＬとゼオライト０．７ｇ、５質量％の炭酸ナトリウム水溶液７．７ｇ、５質量％のＬＡＳ（花王株式会社より入手）水溶液３．５ｇ、固形分換算で１％の重合体水溶液３．５ｇ、染料としてクロラゾールブラックＬＦ（試薬東京化成工業株式会社より入手）の０．２５質量％水溶液２ｇをポットに入れ、１００ｒｐｍで１分間撹拌した。その後、白布１０枚を入れ、１００ｒｐｍで３０分間撹拌した。
（ｖ）手で白布の水を切り、４０℃にした水道水５００ｍＬをポットに入れ、１００ｒｐｍで２分間撹拌した。これを２回行った。
（ｖｉ）白布に当て布をして、アイロンでしわを伸ばしながら乾燥させた後、上記測色色差計にて再度、白布の白度を反射率にて測定した（洗浄後の試験布の白色度という）。
（ｖｉｉ）以上の測定結果から、下式により移染防止能を求めた。
（ｖｉｉｉ）移染防止能（％）＝〔（洗浄後の試験布の白色度）／（試験前の試験布の白色度）〕×１００

＜界面活性剤との相溶性の評価方法＞
試験サンプル（重合体もしくは重合体組成物）を含む洗剤組成物を下記の配合で調製した。
ＳＦＴ－７０Ｈ（日本触媒（株）製、ポリオキシエチレンアルキルエーテル）；４０ｇ
ネオペレックスＦ－６５（花王（株）製、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）；７．７ｇ(有効成分５ｇ)
コータミン８６Ｗ（花王（株）製、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド）；１７．９ｇ(有効成分５ｇ)
ジエタノールアミン；５ｇ
エタノール；５ｇ
プロピレングリコール；５ｇ
試験サンプル（固形分換算）；１．５ｇ
イオン交換水；バランス（イオン交換水の量は、試験サンプルの量を実際の使用量として、上記全合計が１００ｇとなるように適宜調整する。）
各成分が均一になる様に充分に攪拌し、２５℃での濁度値を、濁度計（日本電色工業（株）製「ＮＤＨ２０００」）を用い、Ｔｕｒｂｉｄｉｔｙ（カオリン濁度：ｍｇ／ｌ）で測定し、以下の評価基準に則り評価した。
評価基準
○：カオリン濁度０以上５０未満（ｍｇ／Ｌ）、目視で分離、沈殿又は白濁していない。
△：カオリン濁度５０以上２００未満（ｍｇ／Ｌ）、目視で僅かに白濁している。
×：カオリン濁度２００以上（ｍｇ／Ｌ）、目視で白濁している。

（実施例４）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ１０　１００ｇ、エピクロルヒドリン５２．７ｇ（０．５７ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド３．１ｇ（０．０１ｍｏｌ）を一括で仕込み、撹拌混合しながら、内温４０～５０℃となるよう加温した。ここに、ペレット状の水酸化ナトリウム（以下、「ＮａＯＨ」とも称する。）７．６ｇ（０．１９ｍｏｌ）を３０分間かけて徐々に添加し、内温４５～５０℃を維持しながら、さらに５．５時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩を濾過して除去し、さらに減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して中間体［Ａ］７８．５ｇを含む反応液を１０２ｇ、収率７０モル％で得た。また、^１Ｈ－ＮＭＲからも、図３に示した単量体（１）の中間体［Ａ］の生成を確認した（すなわち、下記一般式（３１）において、ｎが平均１０である構造の化合物）。

次に、マグネチックスターラー、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、トリメチルアミン塩酸塩１３．０ｇ（０．１４ｍｏｌ）、純水７．０ｇ（０．３９ｍｏｌ）を仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃に加温した。ここに、中間体［Ａ］６５．０ｇを含む反応液８５．０ｇを内温５０℃に維持しながら、３時間かけてゆっくりと滴下し、さらに３時間撹拌した。こうして、単量体（１）の水溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は９５モル％であった。また、^１Ｈ－ＮＭＲからも、図４に示した単量体（１）の生成を確認した（すなわち、下記一般式（３２）において、ｎが平均１０である構造の化合物）。

（実施例５）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ２５　１００ｇ、エピクロルヒドリン２３．３ｇ（０．２５ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を一括で仕込み、撹拌混合しながら、内温４５～５０℃となるよう加温した。ここに、ペレット状のＮａＯＨ３．４ｇ（０．０８４ｍｏｌ）を３０分間かけて徐々に添加し、内温４０～５０℃を維持しながら、さらに５．５時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩を濾過して除去し、さらに減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して中間体［Ｂ］７３．４ｇを含む反応液を９５．３ｇ、収率７０モル％で得た。実施例１と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した（すなわち、上記一般式（３１）において、ｎが平均２５である構造の化合物）。

次に、マグネチックスターラー、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、トリメチルアミン塩酸塩５．６ｇ（０．０６０ｍｏｌ）、純水３．１ｇ（０．１７ｍｏｌ）を仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃に加温した。ここに、中間体［Ｂ］６６ｇを含む反応液８５．０ｇを内温５０℃に維持しながら、３時間かけてゆっくりと滴下し、さらに３時間撹拌した。こうして、単量体（２）の水溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、反応は定量的に進行しており、収率は９５モル％であった。実施例４と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した（すなわち、上記一般式（３２）において、ｎが平均２５である構造の化合物）。

（実施例６）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ５０　１００ｇ、エピクロルヒドリン１２．３ｇ（０．１３ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．７２ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を一括で仕込み、撹拌混合しながら、内温４０～５０℃となるよう加温した。ここに、ペレット状のＮａＯＨ１．８ｇ（０．０４４ｍｏｌ）を３０分間かけて徐々に添加し、内温４０～５０℃を維持しながら、さらに５．５時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、析出した塩を濾過して除去し、さらに減圧蒸留で混入しているエピクロルヒドリンと水を除去して中間体［Ｃ］７２．５ｇを含む反応液を９４．１ｇ、収率７０モル％で得た。実施例１と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した（すなわち、上記一般式（３１）において、ｎが平均５０である構造の化合物）。

次に、マグネチックスターラー、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、トリメチルアミン塩酸塩３．０ｇ（０．０３２ｍｏｌ）、純水１．６ｇ（０．０８９ｍｏｌ）を仕込み、攪拌混合しながら、内温５０℃に加温した。ここに、中間体［Ｃ］６５．９ｇを含む反応液８５．０ｇを内温５０℃に維持しながら、３時間かけてゆっくりと滴下し、さらに３時間撹拌した。こうして、単量体（３）の水溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、反応は定量的に進行しており、収率は９５モル％であった。実施例４と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した（すなわち、上記一般式（３２）において、ｎが平均５０である構造の化合物）。

（実施例７）
マグネチックスターラー、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ１０　１００ｇ、４６％三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体０．３０６ｇ（０．００２ｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、内温８０℃で撹拌しながら、エピクロルヒドリン１８．２ｇ（０．１９ｍｏｌ）を２時間で滴下後、さらに４時間撹拌した。こうして、単量体（１）の中間体［Ｄ］を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は６０モル％であった。

次に、マグネチックスターラー、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ４つ口フラスコに、単量体（１）の中間体［Ｄ］１０８.０ｇを仕込み、内温７０℃で撹拌しながら３０％トリメチルアミン水溶液３５．５ｇ（０．１８ｍｏｌ）を１時間で滴下後、さらに６時間撹拌した。こうして、単量体（１）の水溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は６２％であった。実施例１と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した（すなわち、上記一般式（３２）において、ｎが平均１０である構造の化合物）。

（重合例１）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水１０４０．５ｇ、単量体（１）１５８．８ｇ、ＩＰＮ１０　１５．９ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、９０℃に保持された重合反応系中に、Ｎ－ビニルピロリドン（以下、「ＮＶＰ」とも称する。）３３３．４ｇ、２、２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリドの１５％水溶液（以下、「１５％Ｖ５０」とも称する。）１１２．９ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、ＮＶＰについては１８０分間、１５％Ｖ５０については１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＮＶＰの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（１）の水溶液を得た。
重合体（１）の重量平均分子量は１８、５００、数平均分子量は８、８００であった。

（重合例２）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水９７２．３ｇ、単量体（１）１１１．１ｇ、ＩＰＮ１０　２２．２ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、９０℃に保持された重合反応系中に、ＮＶＰ　３３３．４ｇ、１５％Ｖ５０　１０９．７ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、ＮＶＰについては１８０分間、１５％Ｖ５０については１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＮＶＰの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（２）の水溶液を得た。
重合体（２）の重量平均分子量は１９、８００、数平均分子量は７、４００であった。

（重合例３）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水９０６．９ｇ、単量体（２）６９．５ｇ、ＩＰＮ２５　２７．８ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、９０℃に保持された重合反応系中に、ＮＶＰ　３３３．４ｇ、１５％Ｖ５０　１０３．３ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、ＮＶＰについては１８０分間、１５％Ｖ５０については１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＮＶＰの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（３）の水溶液を得た。
重合体（３）の重量平均分子量は１６、４００、数平均分子量は６、８００であった。

（重合例４）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水９０９．７ｇ、単量体（３）６９．５ｇ、ＩＰＮ５０　２７．８ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、９０℃に保持された重合反応系中に、ＮＶＰ　３３３．４ｇ、１５％Ｖ５０　１０１．８ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、ＮＶＰについては１８０分間、１５％Ｖ５０については１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＮＶＰの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（４）の水溶液を得た。
重合体（４）の重量平均分子量は１５、１００、数平均分子量は６、２００であった。

（重合例５）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量３０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水１０８１．６ｇ、単量体（３）５５５．７ｇ、ＩＰＮ５０　５５．６ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、９０℃に保持された重合反応系中に、ＮＶＰ　３３３．４ｇ、１５％Ｖ５０　１１１．７ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、ＮＶＰについては１８０分間、１５％Ｖ５０については１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＮＶＰの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（５）の水溶液を得た。
重合体（５）の重量平均分子量は８、３００、数平均分子量は３、５００であった。

（重合例６）
還流冷却器、攪拌機を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水４４８．５ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温させた。次に、９０℃に保持された重合反応系中に、攪拌しながら、アクリル酸メチル（以下、ＡＭとも称する。）２５８．０ｇ、単量体（１）１４３．３ｇ、ＩＰＮ１０　５７．３ｇ、１５％過硫酸ナトリウム（以下、ＮａＰＳとも称する）６８．６ｇ、および、３５％亜硫酸水素ナトリウム（以下、ＳＢＳとも称する）５８．８ｇを、別々のノズルより、それぞれ滴下した。それぞれの滴下時間は、ＡＭについては１８０分間、単量体（１）については１２０分間、ＩＰＮ１０については１２０分間、１５％ＮａＰＳ、および、３５％ＳＢＳについては１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＡＭの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（６）の水溶液を得た。

（重合例７）
還流冷却器、攪拌機を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水２１９．６ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温させた。次に、９０℃に保持された重合反応系中に、攪拌しながら、６０％アクリルアミド水溶液（以下、６０％ＡＡｍとも称する。）３５５．３ｇ、単量体（１）１１８．５ｇ、ＩＰＮ１０　４７．４ｇ、１５％ＮａＰＳ　６７．１ｇ、および、３５％ＳＢＳ　５７．５ｇを、別々のノズルより、それぞれ滴下した。それぞれの滴下時間は、６０％ＡＡｍについては１８０分間、単量体（１）については１２０分間、ＩＰＮ１０については１２０分間、１５％ＮａＰＳ、および、３５％ＳＢＳについては１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。６０％ＡＡｍの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（７）の水溶液を得た。

（重合例８）
還流冷却器、攪拌機を備えた容量３０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水９００．９ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温させた。次に、９０℃に保持された重合反応系中に、攪拌しながら、ヒドロキシエチルアクリレート（以下、ＨＥＡとも称する。）３４８．０ｇ、単量体（３）５８０．０ｇ、ＩＰＮ５０　５８．０ｇ、１５％ＮａＰＳ　６７．３ｇ、および、３５％ＳＢＳ　５７．７ｇを、別々のノズルより、それぞれ滴下した。それぞれの滴下時間は、ＨＥＡについては１８０分間、単量体（３）については１５０分間、ＩＰＮ５０については１５０分間、１５％ＮａＰＳ、および、３５％ＳＢＳについては１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＨＥＡの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（８）の水溶液を得た。

（重合例９）
還流冷却器、攪拌機を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水６２３．６ｇを仕込み、攪拌しながら、６５℃まで昇温させた。次に、６５℃に保持された重合反応系中に、攪拌しながら、酢酸ビニル（以下、ＶＡｃとも称する。）３３３．４ｇ、単量体（２）５５．６ｇ、ＩＰＮ２５　２２．２ｇ、および、１５％Ｖ５０　１０２．６ｇを、別々のノズルより、それぞれ滴下した。それぞれの滴下時間は、ＶＡｃについては１８０分間、単量体（２）については１５０分間、ＩＰＮ２５については１５０分間、１５％Ｖ５０については１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。ＶＡｃの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を６５℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。このようにして、重合体（９）の水溶液を得た。

（比較重合例１）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量１０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水１０．０ｇ、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドの６０％水溶液（以下、６０％ＤＡＤＭＡＣとも称する。）４７５．０ｇ、メタクリル酸メチル（以下、ＭＭＡとも称する。）１５．０ｇを仕込み、攪拌しながら、沸点まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点に保持された重合反応系中に、１５％ＮａＰＳ　３８．３ｇ、３５％二亜硫酸二ナトリウム水溶液（以下、３５％ＭＢＳとも称する。）１６．４ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、１５％ＮａＰＳについては１９０分間、３５％ＭＢＳについては、１５％ＮａＰＳの滴下終了後、９５℃に調整した後、３０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。３５％ＭＢＳの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を９５℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷しながら、純水３３５．３ｇを加えて希釈した。このようにして、比較重合体（１）の水溶液を得た。

（実施例８）
重合体（１）～（５）、及び比較重合体（１）、比較重合体（２）としての、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）のホモポリマーである、ポリビニルピロリドンＫ３０（和光純薬社製）、について、上記方法に従って、界面活性剤との相溶性及び染料移行防止能について評価を行った。結果を表３にまとめた。
なお、表３中の略号は、以下の通りである。
ＩＰＮ１０：イソプレノールのエチレンオキシド平均１０モル付加物
ＩＰＮ２５：イソプレノールのエチレンオキシド平均２５モル付加物
ＩＰＮ５０：イソプレノールのエチレンオキシド平均５０モル付加物
ＮＶＰ：Ｎ－ビニルピロリドン
ＤＡＤＭＡＣ：ジアリルジメチルアンモニウムクロリド
ＭＭＡ：メタクリル酸メチル

表３から明らかなように、本発明における重合体は、従来の比較重合体に比して、有意に優れた染料移行防止能および界面活性剤との相溶性を有している。本発明のカチオン性基含有単量体は、これらの重合体の原料として、好ましく使用できることが明らかとなった。
なお、上記実施例においては、重合体の合成の際、特定の構造を有するカチオン性基含有単量体を単量体成分の１種として用いているが、上記一般式（１２）で表されるカチオン性基含有単量体を単量体成分として合成される重合体が優れた染料移行防止能および界面活性剤との相溶性を示す機構は、上記一般式（１２）で表されるカチオン性基含有単量体を単量体成分として合成される重合体においては全て同様である。従って、上記実施例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができるといえる。

また、イソプレノールのエチレンオキシド付加物、アミノ基含有単量体及び反応中間体は、上記の＜中間体組成物の定量＞に記載した条件の液体クロマトグラフィーにより定量した。また、重合体の界面活性剤との相溶性及び固形分の測定は、上記＜界面活性剤との相溶性の評価方法＞及び＜固形分の測定＞に記載した通りに行った。重合体の重量平均分子量、及び、重合体の再汚染防止能は、下記方法に従って、測定、評価した。

＜重量平均分子量の測定条件＞
装置：日立製作所社製　Ｌ－７０００シリーズ
検出器：ＲＩ
カラム：東ソー社製　ＴＳＫ－ｇｕａｒｄ　ｃｏｌｕｍｎ＋ＴＳＫ－ＧＥＬ　α－３０００＋　ＴＳＫ－ＧＥＬ　α－２５００
カラム温度：４０℃
流速：０．４ｍＬ／ｍｉｎ．
検量線：ジーエルサイエンス社製　ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮ　ＧＬＹＣＯＬ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ
溶離液：ホウ酸１００ｍＭ（ｐＨ９．２）／アセトニトリル＝４／１（質量比）

＜再汚染防止能試験＞
カーボンブラックを用いた再汚染防止能試験は、下記の手順に従って行った。
（１）Ｔｅｓｔ　ｆａｂｒｉｃ社より入手したポリエステル布を５ｃｍ×５ｃｍに切断し、白布を作成した。この白布を予め日本電色工業社製の測色色差計ＳＥ２０００型を用いて、白色度を反射率にて測定した。
（２）塩化カルシウム２水和物１．１ｇに純水を加えて１５ｋｇとし、硬水を調製した。
（３）ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル４．０ｇ、に、純水を加えて、１００．０ｇとし、界面活性剤水溶液を調製した。ｐＨは、水酸化ナトリウムで８．５に調整した。
（４）ターゴットメーターを２５℃にセットし、硬水１Ｌと界面活性剤水溶液５ｇ、固形分換算で５％の重合体水溶液１ｇ、カーボンブラック１．０ｇをポットに入れ、１５０ｒｐｍで１分間撹拌した。その後、白布５枚を入れ、１００ｒｐｍで１０分間撹拌した。
（５）手で白布の水を切り、２５℃にした水道水１Ｌをポットに入れ、１００ｒｐｍで２分間撹拌した。
（６）白布に当て布をして、アイロンでしわを伸ばしながら乾燥させた後、上記測色色差計にて再度白布の白度を反射率にて測定した。
（７）以上の測定結果から下式により再汚染防止率を求めた。
再汚染防止率（％）＝（洗浄後の白色度）／（原白布の白色度）×１００

（実施例９）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１Ｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ１０　４００ｇ、エピクロルヒドリン３５１．７ｇ、４８％水酸化ナトリウム水溶液（以下、「４８％ＮａＯＨ」とも称する。）９４．９ｇを仕込み、５０℃に保ちながら６時間攪拌させて、反応させた。反応後、生成する塩を除去した後、残った有機層からエピクロルヒドリンと水を除去して、中間体［Ａ］（上記一般式（３１）において、ｎが平均１０である構造の化合物）を含む反応液を４５１．２ｇを得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、中間体［Ａ］が３２４．９ｇ、ＩＰＮ１０が６４．１ｇ含まれていた。

次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、上記中間体［Ａ］を含む反応液を１００．０ｇとジエタノールアミン１７．４ｇを仕込み、８０℃に保ちながら８時間攪拌させた。こうして、単量体（５）（下記一般式（３３）において、ｎが平均１０である構造の化合物）の溶液を１１７．４ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（５）が８０．８ｇ、ＩＰＮ１０が１０．２ｇ含まれていた。また、図５に示すように^１Ｈ－ＮＭＲからも、単量体（５）の生成を確認した。

（実施例１０）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、実施例９において合成した中間体［Ａ］を含む反応液を１００．０ｇとジブチルアミン２３．２ｇを仕込み、１００℃に保ちながら８時間攪拌させた。こうして、単量体（６）（下記一般式（３４）において、ｎが平均１０である構造の化合物）の溶液を１２３．２ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（６）が８３．６ｇ、ＩＰＮ１０が１０．２ｇ含まれていた。また、図６に示すように^１Ｈ－ＮＭＲからも、単量体（６）の生成を確認した。

（実施例１１）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１Ｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ２５　５００ｇ、エピクロルヒドリン２３３．７ｇ、ペレット状のＮａＯＨ２５．３ｇを仕込み、５０℃に保ちながら１６時間攪拌させて、反応させた。反応後、生成する塩を除去した後、残った有機層からエピクロルヒドリンと水を除去して、中間体［Ｂ］（上記一般式（３１）において、ｎが平均２５である構造の化合物）を含む反応液を４９９．４ｇを得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、中間体［Ｂ］が３８９．１ｇ、ＩＰＮ２５が４３．５ｇ含まれていた。

次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、上記中間体［Ｂ］を含む反応液を１００．０ｇとジエタノールアミン８．６ｇを仕込み、８０℃に保ちながら８時間攪拌させた。こうして、単量体（７）（上記一般式（３３）において、ｎが平均２５である構造の化合物）の溶液を１０８．６ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（７）が８０．３ｇ、ＩＰＮ２５が６．８ｇ含まれていた。実施例９と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した。

（実施例１２）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、実施例１１において合成した中間体［Ｂ］を含む反応液を１００．０ｇとジブチルアミン１１．３ｇを仕込み、１００℃に保ちながら８時間攪拌させた。こうして、単量体（８）（上記一般式（３４）において、ｎが平均２５である構造の化合物）の溶液を１１１．３ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（８）が８１．７ｇ、ＩＰＮ２５が６．８ｇ含まれていた。実施例１０と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した。

（実施例１３）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、ＩＰＮ５０　１００ｇ、エピクロルヒドリン２５．０ｇ、ペレット状のＮａＯＨ２．６ｇを仕込み、５０℃に保ちながら１６時間攪拌させて、反応させた。反応後、生成する塩を除去した後、残った有機層からエピクロルヒドリンと水を除去して、中間体［Ｃ］（上記一般式（３１）において、ｎが平均５０である構造の化合物）を含む反応液を１０２．３ｇを得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、中間体［Ｃ］が７１．７ｇ、ＩＰＮ５０が１０．０ｇ含まれていた。

次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、上記中間体［Ｃ］を含む反応液を１００．０ｇとジエタノールアミン４．１ｇを仕込み、８０℃に保ちながら８時間攪拌させた。こうして、単量体（９）（上記一般式（３３）において、ｎが平均５０である構造の化合物）の溶液を１０４．１ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（９）が６９．６ｇ、ＩＰＮ５０が６．９ｇ含まれていた。また、実施例９と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した。

（実施例１４）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、実施例１３において合成した中間体［Ｃ］を含む反応液を１００．０ｇとジブチルアミン５．４ｇを仕込み、１００℃に保ちながら８時間攪拌させた。こうして、単量体（１０）（上記一般式（３４）において、ｎが平均５０である構造の化合物）の溶液を１０５．４ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（１０）が７０．３ｇ、ＩＰＮ５０が９．８ｇ含まれていた。また、実施例１０と同様に^１Ｈ－ＮＭＲからも、その生成を確認した。

（重合例１０）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水１５０．０ｇ、および、モール塩０．００６０ｇを仕込み、攪拌しながら、７０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、７０℃に保持された重合反応系中に、ＨＥＡ　１４４．８ｇ、単量体（５）１４４．８ｇ、８０％ＩＰＮ１０　１７．３ｇ、１５％ＮａＰＳ　９４．２ｇ、３５％ＳＢＳ　１７．３ｇ、および、純水２２７．４ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。
各溶液の滴下開始は同時とし、各溶液の滴下時間は、ＨＥＡについては１８０分間、単量体（５）については１２０分間、８０％ＩＰＮ１０については１２０分間、１５％ＮａＰＳについては１９０分間、３５％ＳＢＳについては１８０分間、および、純水については１８０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。１５％ＮａＰＳの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を７０℃に保持（熟成）して重合を終了した。このようにして、固形分濃度４５％の共重合体（１０）を含む水溶液（共重合体組成物（１０））を得た。

（重合例１１）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２０００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水１５０．０ｇ、および、モール塩０．００７４ｇを仕込み、攪拌しながら、７０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、７０℃に保持された重合反応系中に、ジメチルアミノエチルアクリレート（以下、「ＤＡＡ」とも称する。）２５７．４ｇ、単量体（５）１７８．５ｇ、８０％ＩＰＮ１０　２１．３ｇ、１５％ＮａＰＳ　９６．５ｇ、３５％ＳＢＳ　１７．７ｇ、および、純水３２８．６ｇを、それぞれ別々のノズルより滴下した。
各溶液の滴下開始は同時とし、各溶液の滴下時間は、ＤＡＡについては１８０分間、単量体（５）については１２０分間、８０％ＩＰＮ１０については１２０分間、１５％ＮａＰＳについては１９０分間、３５％ＳＢＳについては１８０分間、および、純水については１８０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。１５％ＮａＰＳの滴下終了後、更に３０分間、上記反応溶液を７０℃に保持（熟成）して重合を終了した。このようにして、固形分濃度４５％の共重合体（１１）を含む水溶液（共重合体組成物（１１））を得た。

（比較重合例２）
還流冷却器、温度計、攪拌機を備えたガラス製の１００ｍＬセパラブルフラスコにポリエチレンイミン（重量平均分子量（Ｍｗ）；９、５００、数平均分子量（Ｍｎ）；６、５００、以下、ＰＥＩとも称す。）を４０ｇ仕込み、攪拌しながらデナコールＥＸ－１２１（ナガセケムテックス社製、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル（以下、２ＥＨＧＥとも称す。））１０ｇを加えた。この重合体混合物を攪拌下６０℃に昇温して４時間反応させ、比較共重合体（３）を得た。比較共重合体（３）は、水に対して任意の割合で完全に溶解し、しかも、Ｄ_２Ｏ中の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトル測定において、３．５ｐｐｍ付近にエポキシ環が開環して生ずるメチンプロトン由来のシグナルが検出されたことから、その生成が確認された。
共重合体（１０）～（１１）の水溶液を乾燥させ、^１Ｈ－ＮＭＲ測定したところ、残存モノマーによるピークは検出されず、仕込み量通りの組成の重合体（表４参照）が得られたことが確認できた。

（実施例１５）
重合例１０～１１及び比較重合例２で得た共重合体（１０）～（１１）及び比較共重合体（３）について、上記方法に従って、界面活性剤との相溶性および再汚染防止能を評価した。結果を表４に示す。
なお、表４中の略号は、以下の通りである。
ＩＰＮ１０：イソプレノールのエチレンオキシド平均１０モル付加物
ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート
ＤＡＡ：ジメチルアミノエチルアクリレート
ＰＥＩ：ポリエチレンイミン
２ＥＨＧＥ：２－エチルヘキシルグリシジルエーテル

表４から明らかなように、本発明におけるアミノ基含有重合体は、従来の比較重合体に比して、有意に優れた界面活性剤との相溶性および再汚染防止能を有している。本発明のアミノ基含有単量体は、これらの重合体の原料として、好ましく使用できることが明らかとなった。
なお、上記実施例においては、重合体の合成の際、特定の構造を有するアミノ基含有単量体を単量体成分の１種として用いているが、上記一般式（１４）で表されるアミノ基含有単量体を単量体成分として合成される重合体が、優れた界面活性剤との相溶性及び再汚染防止能を示す機構は、上記一般式（１４）で表されるアミノ基含有単量体を単量体成分として合成される重合体においては全て同様である。従って、上記実施例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができるといえる。

また、スルホン酸基含有単量体及び反応中間体並びにイソプレノールのエチレンオキシド付加物は、上記の＜中間体組成物の定量＞に記載した条件の液体クロマトグラフィーにより定量した。また、重合体の固形分の測定は、上記＜固形分の測定＞に記載した通りに行った。重合体の重量平均分子量、耐ゲル化能及びカルシウムイオン捕捉能は、下記方法に従って、測定、評価した。

＜重量平均分子量の測定条件＞
装置：東ソー社製　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ
検出器：ＲＩ
カラム：昭和電工社製　ＳＨＯＤＥＸ　Ａｓａｈｉｐａｋ　ＧＦ－３１０－ＨＱ、　ＧＦ－７１０－ＨＱ、　ＧＦ－１Ｇ　７Ｂ
カラム温度：４０℃
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ．
検量線：創和科学社製　ポリアクリル酸標準
溶離液：０．１Ｎ酢酸ナトリウム水溶液

＜耐ゲル化能の測定方法＞
５００ｍＬトールビーカーに、脱イオン水、ほう酸－ほう酸ナトリウムｐＨ緩衝液、共重合体の１％水溶液、塩化カルシウム溶液の順に加え、ｐＨ８．５、共重合体１００ｍｇ固形分／Ｌ、カルシウム硬度１２０ｍｇＣａＣＯ_３／Ｌの試験液５００ｍＬを調製した。このトールビーカーをポリエチレンフィルムでシールして、９０℃の恒温水槽内に１時間静置した。そして、共重合体とカルシウムイオンが結合して生成するゲルによって生じる試験液の濁りを、ＵＶ波長３８０ｎｍ、５０ｍｍの石英セルで吸光度を測定することにより検出し、得られた吸光度値によって耐ゲル化能を評価した。値が小さいほど耐ゲル化能が優れることを示す。

＜カルシウムイオン捕捉能＞
検量線用カルシウムイオン標準液として、塩化カルシウム２水和物を用いて、０．０１ｍｏｌ／Ｌ、０．００１ｍｏｌ／Ｌ、０．０００１ｍｏｌ／Ｌの水溶液を５０ｇ調製し、１．０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ９．９～１０．２の範囲に調整し、更に４ｍｏｌ／Ｌの塩化カリウム水溶液（以下、４Ｍ－ＫＣｌ水溶液と略す）を１ｍＬ添加し、更にマグネチックスターラーを用いて充分に撹拌して検量線用サンプル液を作製した。また、試験用カルシウムイオン標準液として、同じく塩化カルシウム２水和物を用いて、０．００１ｍｏｌ／Ｌの水溶液を必要量（１サンプルにつき５０ｇ）調製した。
次いで、１００ｍＬビーカーに試験サンプル（（共）重合体）を固形分換算で１０ｍｇ秤量し、上記の試験用カルシウムイオン標準液５０ｇを添加し、マグネチックスターラーを用いて充分に撹拌した。なお、試験サンプルとして用いた（共）重合体は、固形分４０重量％の時にｐＨ＝７．５となるように４８％水酸化ナトリウム水溶液（以下、「４８％ＮａＯＨ」とも称する。）で中和したものを用いた。次に、検量線用サンプルと同様に、１．０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．９～１０．２の範囲に調整し、４Ｍ－ＫＣｌ水溶液を１ｍＬ添加して、試験用サンプル液を作製した。
このようにして作製した検量線用サンプル液、試験用サンプル液を平沼産業社製滴定装置ＣＯＭ－１７００を用いて、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｏｒｉｏｎ　９７２０ＢＮＷＰ　Ｓｕｒｅ－Ｆｌｏｗ　カルシウム複合電極により測定を行った。

（実施例１６）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１Ｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ１０　４００ｇ、エピクロルヒドリン３５１．７ｇ、４８％ＮａＯＨ　９４．９ｇを仕込み、５０℃に保ちながら６時間攪拌させて、反応させた。反応後、生成する塩を除去した後、残った有機層からエピクロルヒドリンと水を除去して、中間体［Ａ］（上記一般式（３１）において、ｎが平均１０である構造の化合物）を含む反応液を４５１．２ｇを得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、中間体［Ａ］が３２４．９ｇ、ＩＰＮ１０が６４．１ｇ含まれていた。

次に、攪拌機、温度計、窒素流入管と窒素流出口に冷却トラップを備えた容量１ＬのＳＵＳ製セパラブルフラスコに、窒素を導入しながら、純水１２９．５ｇ、４８％ＮａＯＨ　６．０ｇ、４０％ＳＢＳ　５０．０ｇを仕込み、撹拌しながら、６３℃まで昇温して反応系とした。次に、撹拌下、６３℃に保持された反応系中に、上記中間体［Ａ］を含む反応液１４０．０ｇを１２０分間かけて一定速度で連続的に滴下した。こうして、単量体（１１）（下記一般式（３５）において、ｎが平均１０である構造の化合物）の溶液を３２５．５ｇ得た。図７に示すように^１Ｈ－ＮＭＲによる分析の結果、単量体（１１）の生成を確認した。さらに、中間体［Ａ］が完全に消費されたことを液体クロマトグラフィーによる分析により確認した。

（重合例１２）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量１ＬのＳＵＳ製セパラブルフラスコに、純水２５．０ｇ、無水マレイン酸（以下、「ＭＡ」とも称する。）４５．１ｇ、４８％ＮａＯＨ　６０．５ｇを仕込み、攪拌しながら、沸点まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点還流状態に保持された重合反応系中に、単量体（１１）の溶液２２２．３ｇ、８０％アクリル酸水溶液（以下、「８０％ＡＡ」とも称する。）４１．４ｇ、１５％ＮａＰＳ　１６．３ｇ、３５％過酸化水素水（以下、「３５％Ｈ_２Ｏ_２」とも称する。）２．９ｇをそれぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液は同時に滴下を開始した。各溶液の滴下時間は、単量体（１１）の溶液、８０％ＡＡおよび１５％ＮａＰＳについては１２０分間、３５％Ｈ_２Ｏ_２については７５分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。８０％ＡＡの溶液の滴下終了後、更に３０分間、上記重合反応溶液を沸点還流状態に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷し、４８％ＮａＯＨ　８．１ｇを撹拌下、重合反応液に徐々に滴下して中和した。このようにして、重合体（１２）の水溶液を得た。重合体（１２）の重量平均分子量は４８、０００であった。

（重合例１３）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量１ＬのＳＵＳ製セパラブルフラスコに、純水２５．０ｇ、ＭＡ　４５．１ｇ、単量体（１１）の溶液２２２．３ｇ、４８％ＮａＯＨ　６０．５ｇを仕込み、攪拌しながら、沸点まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点還流状態に保持された重合反応系中に、８０％ＡＡ　４１．４ｇ、１５％ＮａＰＳ　１６．３ｇ、３５％Ｈ_２Ｏ_２　２．９ｇをそれぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液は同時に滴下を開始した。各溶液の滴下時間は、８０％ＡＡおよび１５％ＮａＰＳについては１２０分間、３５％Ｈ_２Ｏ_２については７５分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。８０％ＡＡの溶液の滴下終了後、更に３０分間、上記重合反応溶液を沸点還流状態に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷し、４８％ＮａＯＨ　８．１ｇを撹拌下、重合反応液に徐々に滴下して中和した。このようにして、重合体（１３）の水溶液を得た。

（重合例１４）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量２．５ＬのＳＵＳ製セパラブルフラスコに、純水１００．０ｇを仕込み、攪拌しながら、９０℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、９０℃に保持された重合反応系中に、単量体（１１）の溶液６５３．７ｇ、８０％ＡＡ　５１３．０ｇ、４８％ＮａＯＨ　２３．８ｇ、１５％ＮａＰＳ　１６０．０ｇ、４０％ＳＢＳ　６０．０ｇをそれぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、単量体（１１）の溶液、８０％ＡＡおよび４８％ＮａＯＨについては１８０分間、１５％ＮａＰＳについては２１０分間、４０％ＳＢＳについては１７０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。１５％ＮａＰＳの滴下終了後、更に３０分間、上記重合反応溶液を９０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷し、４８％ＮａＯＨ　４２７．５ｇを撹拌下、重合反応液に徐々に滴下して中和した。このようにして、重合体（１４）の水溶液を得た。

（比較重合例３）
還流冷却器、攪拌機（パドル翼）を備えた容量１ＬのＳＵＳ製セパラブルフラスコに、純水２５．０ｇ、ＭＡ　４５．１ｇ、４８％ＮａＯＨ　６０．５ｇを仕込み、攪拌しながら、沸点まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点還流状態に保持された重合反応系中に、３０％ＩＰＮ１０水溶液２２２．３ｇ、８０％ＡＡ　４１．４ｇ、１５％ＮａＰＳ　１６．３ｇ、３５％Ｈ_２Ｏ_２　２．９ｇをそれぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液は同時に滴下を開始した。各溶液の滴下時間は、３０％ＩＰＮ１０、８０％ＡＡおよび１５％ＮａＰＳについては１２０分間、３５％Ｈ_２Ｏ_２については７５分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。８０％ＡＡの溶液の滴下終了後、更に３０分間、上記重合反応溶液を沸点還流状態に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷し、４８％ＮａＯＨ　８．１ｇを撹拌下、重合反応液に徐々に滴下して中和した。このようにして、比較重合体（４）の水溶液を得た。

（実施例１７）
重合例１２及び比較重合例３で得た重合体（１２）及び比較重合体（４）について、上記方法に従って、耐ゲル化能及びカルシウムイオン捕捉能について評価を行った。結果を表５に示す。

表５から明らかなように、本発明におけるスルホン酸基含有重合体は、従来の比較重合体に比して、同等のカルシウム捕捉能を有しながら有意に優れた耐ゲル化能を有している。本発明のスルホン酸基含有単量体は、これらの重合体の原料として、好ましく使用できることが明らかとなった。
なお、上記実施例においては、重合体の合成の際、特定の構造を有するスルホン酸基含有単量体を単量体成分の１種として用いているが、上記一般式（１６）で表されるスルホン酸基含有単量体を単量体成分として合成される重合体が、優れた耐ゲル化能及び金属イオン捕捉能を示す機構は、上記一般式（１６）で表されるスルホン酸基含有単量体を単量体成分として合成される重合体においては全て同様である。従って、上記実施例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができるといえる。

また、有機エーテル基含有単量体及び反応中間体並びにイソプレノールのエチレンオキシド付加物は、下記の条件で液体クロマトグラフィーにより定量し、反応の収率及び原料転化率を求めた。
測定装置：東ソー社製　ＨＰＬＣ８０２０システム
カラム：資生堂社製　ＣＡＰＣＥＬＬ　ＰＡＫ　Ｃ１　ＵＧ１２０
温度：４０．０℃
溶離液：アセトニトリル／１０ｍｍｏｌリン酸水素ナトリウム水溶液（りん酸でｐＨ７に調整）＝５５／４５（体積比）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
検出器：ＲＩ、ＵＶ（検出波長２１０ｎｍ）

（中間体合成例１）
攪拌翼、温度計、冷却管を備えた１Ｌ４つ口フラスコに、ＩＰＮ１０　４００ｇ、エピクロルヒドリン３５１．７ｇ、４８％ＮａＯＨ　９４．９ｇを仕込み、５０℃に保ちながら６時間攪拌させて、反応させた。反応後、生成する塩を除去した後、残った有機層からエピクロルヒドリンと水を除去して、中間体［Ａ］（上記一般式（３１）において、ｎが平均１０である構造の化合物）を含む反応液を４５１．２ｇを得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、中間体［Ａ］が３２４．９ｇ、ＩＰＮ１０が６４．１ｇ含まれていた。

（実施例１８）
次に、攪拌翼、温度計、冷却管を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、上記中間体［Ａ］を含む反応液１５０．０ｇ、ｎ－ブタノール１５９．９ｇ、及び、粒状の水酸化カリウム２．４ｇを仕込み、８０℃に保ちながら２時間攪拌させた。反応後、未溶解の水酸化カリウムを除去した後、残った有機層からｎ－ブタノールを除去して、単量体（１２）（下記一般式（３６）において、ｎが平均１０である構造の化合物）の溶液を１５４．１ｇ得た。液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（１２）が９５．４ｇ、ＩＰＮ１０が１１．１ｇ含まれており、単量体（１２）の収率は、原料の中間体［Ａ］基準で７４モル％であった。副生物Ａ（下記一般式（３７）においてｎが平均１０である構造の化合物）の生成は確認されなかった。

（比較例２）
マグネチックスターラー、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコに、ＩＰＮ１０　８４．３ｇ、ブチルグリシジルエーテル２０．８ｇ、粒状の水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、９０℃に保ちながら４時間攪拌させた。こうして、単量体（１２）の溶液を１０６．２ｇ得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、単量体（１２）が５５．６ｇ、ＩＰＮ１０が２４．６ｇ、副生物Ａが１９．３ｇ含まれていた。単量体（１２）の収率は、原料のＩＰＮ１０基準で５３モル％であった。
なお、上記実施例においては、原料、触媒、水酸基含有化合物として特定の化合物を用いて反応を行った例が示されているが、反応機構はすべて同様であることから、上記実施例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができるといえる。
　

Claims

下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物であって、
該組成物は、下記一般式（２）；

（式中、Ｒ^０は、同一若しくは異なって、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、同一若しくは異なって、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｘは、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＲ´）－ＣＨ_２－Ｏ－、又は、直接結合を表し、Ｒ´は、水素原子又はグリシジル基を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、同一若しくは異なって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｂ）を更に含み、該化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）の含有量に対して０．１～６．０モル％であり、
該化合物（Ａ）の含有量は、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％であることを特徴とする水溶性単量体用中間体含有組成物。
前記化合物（Ａ）は、下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを反応させて得られ、
前記水溶性単量体中間体含有組成物は、前記化合物（Ｂ）の含有量が、化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量に対して０．１～５．０モル％であり、
該化合物（Ａ）及び化合物（Ｉ）の合計の含有量は、水溶性単量体用中間体含有組成物の不揮発分１００質量％に対して、５０～１００質量％であることを特徴とする請求項１に記載の水溶性単量体用中間体含有組成物。
下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ａ）を含む水溶性単量体用中間体含有組成物を製造する方法であって、
該製造方法は、下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを１／２～１／１５（化合物（Ｉ）の有する水酸基／エピハロヒドリン）のモル比で反応させる工程を含むことを特徴とする水溶性単量体用中間体含有組成物の製造方法。
前記反応工程は、化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとをアルカリ化合物の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする請求項３に記載の水溶性単量体用中間体含有組成物の製造方法。
前記反応工程は、化合物（Ｉ）にエピハロヒドリンとルイス酸触媒とを加え、次に、アルカリ化合物を加えて反応させる工程を含むことを特徴とする請求項３に記載の水溶性単量体用中間体含有組成物の製造方法。
請求項１又は２に記載の水溶性単量体用中間体含有組成物と、官能基含有化合物とを反応させて得られる水溶性単量体含有組成物であって、
該水溶性単量体は、該官能基含有化合物として三級アミン塩、二級アミン、亜硫酸化合物、又は、水酸基含有化合物のいずれかを用いて得られる下記一般式（６）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｑは、下記一般式（７）～（１０）のいずれかの構造を表す。）で表される水溶性単量体であることを特徴とする水溶性単量体含有組成物。

式中、＊は、＊の付された原子が一般式（６）におけるＱと結合している炭素原子と結合していることを表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及び、Ｒ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ結合して環状構造を形成していても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。
下記一般式（１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表されることを特徴とする水溶性単量体用中間体。
下記一般式（１１）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｒは、下記一般式（７）～（９）のいずれかの構造を表す。）で表されることを特徴とする水溶性単量体。

式中、＊は、＊の付された原子が一般式（１１）におけるＲと結合している炭素原子と結合していることを表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及び、Ｒ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ結合して環状構造を形成していても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。
下記一般式（６）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎはオキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。Ｑは、下記一般式（７）～（１０）のいずれかの構造を表す。）で表される水溶性単量体を製造する方法であって、
該製造方法は、（ｉ）下記一般式（Ｉ）；

（式中、Ｒ^０は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１は、メチレン基、エチレン基又は直接結合を表す。Ｙ^１は、同一若しくは異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。ｎは、オキシアルキレン基（－Ｙ^１－Ｏ－）の平均付加モル数であって、１～３００の数を表す。）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとアルカリ化合物とを反応させる工程、又は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）とエピハロヒドリンとを触媒存在下反応させる工程のいずれかの工程と、
（ｉｉ）上記（ｉ）の工程で得られた反応物と、三級アミン塩、二級アミン、亜硫酸化合物、又は、水酸基含有化合物のいずれかとを反応させる工程、又は、上記（ｉ）の工程で得られた反応物と二級アミンとを反応させ、該反応によって得られた反応物と四級化剤とを反応させる工程とを含むことを特徴とする水溶性単量体の製造方法。

式中、＊は、＊の付された原子が一般式（６）におけるＱと結合している炭素原子と結合していることを表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及び、Ｒ^６は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１～２０の有機基を表し、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ結合して環状構造を形成していても良い。Ｘ^１－はカウンターアニオンを表す。Ｍ^１は、水素原子又は１価の陽イオンを表す。Ｒ^７は、炭素数１～２０の有機基を表す。