WO2010026969A1 - アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク - Google Patents

アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク Download PDF

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azo
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瀬戸　信夫
昌弘 東
立石　桂一
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel nitrogen-containing heterocyclic azo compound, an azo pigment, a pigment dispersion containing the azo pigment, a coloring composition, and an ink for inkjet recording.
  • a material for forming a color image has been mainly used as an image recording material, and specifically, an ink jet recording material, a thermal transfer recording material, an electrophotographic recording material, a transfer halogen. Silver halide photosensitive materials, printing inks, recording pens, and the like are actively used. Further, a color filter is used for recording and reproducing a color image on an image pickup device such as a CCD in a photographing apparatus and on an LCD or PDP in a display. In these color image recording materials and color filters, three primary colors (dyes and pigments) of the so-called additive color mixing method and subtractive color mixing method are used to display or record full color images. The fact is that there are no fast-acting dyes that have absorption characteristics that can satisfy the above conditions and that can withstand various use conditions and environmental conditions, and improvements are strongly desired.
  • the dyes and pigments used in each of the above applications must have the following properties in common. That is, it has preferable absorption characteristics in terms of color reproducibility, fastness under environmental conditions to be used, for example, light resistance, heat resistance, good resistance to oxidizing gases such as ozone, and the like.
  • the pigment when the pigment is a pigment, it is further substantially insoluble in water and organic solvents and has good chemical fastness, and even when used as particles, the preferred absorption characteristics in the molecular dispersion state are impaired. It is also necessary to have properties such as absence. The required characteristics can be controlled by the strength of intermolecular interaction, but they are in a trade-off relationship and are difficult to achieve both.
  • the pigment in addition to having a particle size and a particle shape necessary for expressing the desired transparency, fastness under the environmental conditions used, such as light resistance, heat resistance, Good resistance to oxidative gases such as ozone, and other chemical fastness to organic solvents and sulfurous acid gas. Disperse even fine particles in the medium used, and stable dispersion. , Etc. are also required.
  • a pigment that has a good hue has high coloring power among light, wet heat, and active gases in the environment, and is fast to light.
  • the required performance for pigments is more diverse than dyes that require performance as pigment molecules, and not only the performance as pigment molecules, but also the above requirements as solids (fine particle dispersions) as aggregates of pigment molecules All performance needs to be satisfied.
  • the group of compounds that can be used as pigments is extremely limited compared to dyes, and even if high-performance dyes are derived into pigments, there are only a few that can satisfy the required performance as fine particle dispersions. It cannot be developed. This is confirmed by the fact that the number of pigments registered in the color index is less than 1/10 of the number of dyes.
  • Azo pigments are widely used in printing inks, ink-jet inks, electrophotographic materials and the like because they are excellent in hue and coloring power, which are color characteristics.
  • the most typically used azo pigments are yellow diarylide pigments and red naphthol azo pigments.
  • diarylide pigments include C.I. I. Pigment Yellow 12, 13 and 17 and the like.
  • naphthol azo pigments include C.I. I. Pigment Red 208, 242 and the like.
  • these pigments are extremely inferior in fastness, particularly light resistance, and are therefore not suitable for long-term storage of printed matter because the pigment is decomposed and faded when the printed matter is exposed to light.
  • Patent Documents 1 to 4 azo pigments having improved fastness by increasing the molecular weight or introducing a group having a strong intermolecular interaction are also disclosed (for example, Patent Documents 1 to 4). 3).
  • the pigment described in Patent Document 1 has improved light resistance, but is still insufficient.
  • the pigment described in Patent Documents 2 and 3 has a green hue. There was a drawback that coloring power was lowered by taste and color characteristics were inferior.
  • Patent Documents 4 to 7 disclose dyes having an absorption characteristic excellent in color reproducibility and sufficient fastness.
  • the specific compounds described in the patent document have poor fastness even with good hue, poor hue even with good fastness, and are soluble in organic solvents and water. It is easy and the chemical fastness is not enough.
  • azo dyes since azo dyes often have various visible light absorptions, they have been used as dyes in various fields. For example, it has come to be used in various fields such as coloring of synthetic resins, printing inks, dyes for sublimation type thermal transfer materials, inks for ink jets, and dyes for color filters.
  • An absorption spectrum is a large performance required for an azo dye as a dye.
  • the hue of the pigment greatly affects the color and texture of an object colored by the pigment, and has a great effect on vision. Therefore, research on the absorption spectrum of dyes has been conducted for a long time.
  • Conventionally known azo dyes having a nitrogen-containing 5-membered ring as an azo component are also disclosed in Patent Documents 8 to 9.
  • Patent Document 10 discloses a naphthol-based azo pigment in which a benzene ring and a naphthalene ring are bonded via an azo group.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 56-38354 US Pat. No. 2,936,306 Japanese Unexamined Patent Publication No. 11-1000051 International Publication No. 05/52074 International Publication No. 00/023525 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2008-13472 Japanese National Table No. 9-511278 Japanese Unexamined Patent Publication No. Sho 55-161856 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2008-7732 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-123866
  • An object of the present invention is an azo compound, an azo pigment, an azo pigment dispersion, a coloring composition, and a color filter, which have excellent color characteristics such as coloring power and hue, and excellent durability such as light resistance and ozone resistance. It is to provide a coloring composition, a color filter, and an ink for inkjet recording.
  • An azo pigment represented by the following general formula (1), a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic sulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • R 1 represents Represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 2 represents a substituent
  • A represents an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group, provided that the aromatic group When the 5- to 6-membered heterocycle contains two or more nitrogen atoms, at least one nitrogen atom is (0 unsubstituted nitrogen atom.
  • 0m represents an integer of 0 to 5
  • n 1 to 4
  • the azo pigment represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2), the azo pigment according to [1], its tautomer, salt or hydrate thereof .
  • G 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 21 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a hetero group.
  • R 22 represents a substituent
  • a 2 represents the following general formulas (A-1) to (A-34), and m and n are as defined in general formula (1).
  • n 3, 3 via R 21 , R 22 , G 2 or A 2
  • R 51 to R 58 represent a hydrogen atom or a substituent, and adjacent substituents are bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • * Represents the bonding position with the azo group of the general formula (2).
  • a and A 2 are represented by the following general formulas (A-1) to (A-5), (A-7), (A-10) to (A-18), (A-20), (A-22) (A-26), (A-32) to (A-34), wherein the azo pigment according to [1] or [2], its tautomer, salt or hydration thereof object.
  • R 55 represents a substituent
  • R 51 to R 54 and R 56 to R 58 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • adjacent substituents May be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • * Represents a bonding position with the azo group of the general formula (1) or (2).
  • R 55 represents a substituent
  • R 56 and R 58 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • * Represents the bonding position with the azo group in the general formula (1).
  • [5] A pigment dispersion comprising at least one of the azo pigments according to any one of [1] to [4], tautomers thereof, salts or hydrates thereof.
  • [6] A coloring composition comprising at least one of the azo pigments according to any one of [1] to [4], a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof.
  • a colored composition for a color filter wherein the colored composition according to [6] is used.
  • the coloring composition for color filters in any one of. [13] A color filter formed using the color filter coloring composition according to any one of [10] to [12]. [14] The color filter according to [13], which is formed by a photolithography method or an inkjet method. [15] One or more dispersants selected from surfactants, silicone-based additives, pigment-based additives, silane-based coupling agents, and titanium-based coupling agents, and an azo pigment represented by the general formula (1) The method according to any one of [8] to [12], comprising a step of obtaining a pigment dispersion by dispersing in a part of a solvent, and a step of mixing the pigment dispersion with a polymerizable compound and the remaining solvent. A method for preparing a coloring composition for a color filter. [16] An azo compound represented by the following general formula (1), a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic sulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • R 1 represents Represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 2 represents a substituent
  • A represents an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group, provided that the aromatic group
  • the 5- to 6-membered heterocyclic ring contains 2 or more nitrogen atoms, at least one nitrogen atom is an unsubstituted nitrogen atom
  • m represents an integer of 0 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • G 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 21 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a hetero group.
  • R 22 represents a substituent
  • a 2 represents the following general formulas (A-1) to (A-34), and m and n are as defined in general formula (1).
  • n 3, 3 via R 21 , R 22 , G 2 or A 2
  • R 51 to R 58 represent a hydrogen atom or a substituent, and adjacent substituents are bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • * Represents the bonding position with the azo group of the general formula (2).
  • the azo compound represented by the general formula (2) is represented by the following general formula (2 ′), the azo compound according to [17], a tautomer thereof, a salt or hydration thereof object.
  • G 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 21 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic ring
  • R 22 represents a substituent
  • a ′ represents the following general formulas (A-1) to (A-5), (A-7), (A-10) to (A-18), (A -20), (A-22) to (A-26), or (A-32) to (A-34)
  • m represents an integer of 0 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • R 55 represents a substituent
  • R 51 to R 54 and R 56 to R 58 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • adjacent substituents May be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • * Represents a bonding position with the azo group of the general formula (2 ′).
  • the azo compound represented by the general formula (2 ′) is represented by the following general formula (3), the azo compound according to [18], a tautomer thereof, a salt or hydration thereof object.
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 56 , m, and n are the same as those defined in General Formula (2 ′).
  • Z is a Hammett ⁇ p value of 0.2.
  • the azo pigment of the present invention is excellent in color characteristics such as high coloring power and hue, and also in durability such as light resistance, ozone resistance and heat resistance. Furthermore, the pigment dispersion of the present invention is obtained by dispersing the azo pigment of the present invention in various media, and is excellent in color characteristics, durability, ink liquid stability and dispersion stability.
  • FIG. 4 is an infrared absorption spectrum diagram of specific compound example D-1 synthesized according to synthesis example 1.
  • FIG. 3 is an infrared absorption spectrum diagram of specific compound example D-23 synthesized according to synthesis example 1.
  • FIG. 4 is an infrared absorption spectrum diagram of specific compound example D-72 synthesized according to synthesis example 1.
  • FIG. 7 is an infrared absorption spectrum of a specific compound example D-73 synthesized according to Synthesis example 1.
  • FIG. 4 is an infrared absorption spectrum diagram of specific compound example D-104 synthesized according to synthesis example 1.
  • FIG. 4 is an infrared absorption spectrum of a specific compound example D-105 synthesized according to Synthesis example 1.
  • the aliphatic group in the present invention may be linear, branched or cyclic. Moreover, it may be saturated or unsaturated. Specific examples include an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, and a cycloalkenyl group. Furthermore, the aliphatic group may be unsubstituted or may have a substituent.
  • the aryl group may be a single ring or a condensed ring. Further, it may be unsubstituted or may have a substituent. Moreover, the heterocyclic group should just have a hetero atom (for example, a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom) in the ring, and even if it is a saturated ring, it is an unsaturated ring. Also good. Further, it may be a single ring or a condensed ring, and may be unsubstituted or may have a substituent.
  • a hetero atom for example, a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom
  • the substituent in the present invention may be any group that can be substituted.
  • the azo pigment of the present invention contains an ionic hydrophilic group as a substituent, it is preferably a salt with a polyvalent metal cation (eg, magnesium, calcium, barium), particularly preferably a lake pigment. .
  • a polyvalent metal cation eg, magnesium, calcium, barium
  • Hammett's substituent constant ⁇ p value used in the present specification will be described briefly.
  • Hammett's rule is a method described in 1935 by L.E. P. A rule of thumb proposed by Hammett, which is widely accepted today.
  • Substituent constants determined by Hammett's rule include a ⁇ p value and a ⁇ m value, and these values can be found in many general books.
  • each substituent is limited or explained by Hammett's substituent constant ⁇ p, but this means that it is limited to only a substituent having a known value that can be found in the above-mentioned book. It goes without saying that even if the value is unknown, it also includes a substituent that would be included in the range when measured based on Hammett's rule.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention is not a benzene derivative, the ⁇ p value is used as a scale indicating the electronic effect of the substituent regardless of the substitution position. In the present invention, the ⁇ p value will be used in this sense.
  • a pigment is a state in which molecules are firmly bonded to each other by cohesive energy due to strong interaction between dye molecules. In order to create this state, it is described in, for example, Journal of Imaging Society of Japan, Vol. 43, page 10 (2004) that van der Waals force between molecules and hydrogen bonding between molecules are necessary. In order to increase the van der Waals force between molecules, introduction of an aromatic group, a polar group and / or a hetero atom into the molecule can be considered. In order to form an intermolecular hydrogen bond, introduction of a substituent containing a hydrogen atom bonded to a hetero atom and / or introduction of an electron donating substituent into the molecule can be considered.
  • the polarity of the whole molecule is high.
  • a shorter chain group such as an alkyl group is preferred, and a smaller molecular weight / azo group value is preferred.
  • the pigment molecule preferably contains an amide bond, a sulfonamide bond, an ether bond, a sulfone group, an oxycarbonyl group, an imide group, a carbamoylamino group, a hetero ring, a benzene ring and the like.
  • the azo pigment of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) can easily form an intermolecular interaction of dye molecules due to its specific structure, has low solubility in water or an organic solvent, and can be an azo pigment.
  • a pigment is used by being finely dispersed as solid particles such as a molecular aggregate in a solvent, unlike a dye used by being dissolved in a molecular dispersion state in water or an organic solvent.
  • it exhibits excellent characteristics in color characteristics such as tinting strength and hue, and is excellent in durability such as light resistance and ozone resistance. Characteristics can be shown.
  • the pigment represented by the general formula (1) will be described.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic sulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • R 1 represents Represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 2 represents a substituent
  • A represents an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group, provided that the aromatic group
  • the 5- to 6-membered heterocyclic ring contains 2 or more nitrogen atoms, at least one nitrogen atom is an unsubstituted nitrogen atom
  • m represents an integer of 0 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • the aliphatic group represented by G may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group that may be substituted is described in the above-mentioned substituent group. Any group can be used as long as it can be substituted.
  • the aliphatic group represented by G is preferably an aliphatic group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in total, such as methyl, ethyl, vinyl, cyclohexyl. , Carbamoylmethyl and the like.
  • the aryl group represented by G may be condensed or may have a substituent, and the group that may be substituted is the group described in the above-mentioned substituent group. Any group is possible.
  • the aryl group represented by G is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, such as phenyl, 4-nitrophenyl, 4-acetylamino. Phenyl, 4-methanesulfonylphenyl and the like.
  • the heterocyclic group represented by G may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be condensed.
  • the heterocyclic group represented by G is preferably a heterocyclic group bonded with carbon atoms having 2 to 12 carbon atoms in total, more preferably 5 to 6 having 2 to 10 carbon atoms bonded with carbon atoms. It is a membered heterocycle, and examples thereof include 2-tetrahydrofuryl and 2-pyrimidyl.
  • the acyl group represented by G may be an aliphatic carbonyl group, an arylcarbonyl group, a heterocyclic carbonyl group, or may have a substituent.
  • any group can be used as long as it is a group which can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the acyl group represented by G is preferably an acyl group having 2 to 8 carbon atoms in total, more preferably an acyl group having 2 to 4 carbon atoms in total, such as acetyl, benzoyl, 3-pyridinecarbonyl, etc. Is mentioned.
  • the aliphatic oxycarbonyl group represented by G may have a substituent, and the group that may be substituted may be a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section. Anything is fine.
  • the aliphatic oxycarbonyl group represented by G is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms in total, such as methoxycarbonyl, ethoxy Examples include carbonyl and (t) -butoxycarbonyl.
  • the carbamoyl group represented by G may have a substituent, and the group which may be substituted may be any group as long as it can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • An aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • the carbamoyl group which may have a substituent represented by G is preferably an unsubstituted carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, or a total carbon number of 7 to 11, more preferably none.
  • a substituted carbamoyl group and an alkylcarbamoyl group having 2 to 5 carbon atoms in total for example, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl and the like.
  • the sulfonyl group represented by G may be an aliphatic sulfonyl group, an aryl sulfonyl group, a heterocyclic sulfonyl group, or may have a substituent.
  • any group can be used as long as it is a group which can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the sulfonyl group represented by G is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms in total, and more preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms in total. Examples thereof include methanesulfonyl and benzenesulfonyl.
  • G is preferably a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group or a heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom.
  • the amino group represented by R 1 may have a substituent, and the group that may be substituted may be any of the groups described in the above-mentioned substituent group, and may be substituted. Any substituent may be used, and preferred examples of the substituent include an aliphatic group, an aryl group, and a heterocyclic group.
  • the amino group which may have a substituent represented by R 1 is preferably an unsubstituted amino group, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms in total, a dialkylamino group having 2 to 10 carbon atoms in total, An arylamino group having 6 to 14 carbon atoms in total, a heterocyclic amino group having 2 to 12 carbon atoms that may be saturated or unsaturated, and more preferably an unsubstituted amino group, An alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 10 carbon atoms, and a saturation having 2 to 12 carbon atoms, A heterocyclic amino group which may be unsaturated, such as methylamino, N, N-dimethylamino, N-phenylamino, N- (2-pyrimidyl) amino and the like.
  • the aliphatic oxy group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent is any of the groups described in the above-mentioned substituent group and can be substituted. Good.
  • the aliphatic oxy group for R 1 is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in total, such as methoxy, ethoxy, (t) -Butoxy, methoxyethoxy, carbamoylmethoxy and the like.
  • the aliphatic group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent may be any group as long as it is a group described in the above-mentioned substituent group and can be substituted.
  • the aliphatic group for R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in total, such as methyl, ethyl, (s) — Examples include butyl, methoxyethyl, carbamoylmethyl and the like.
  • the aryl group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent may be any group as long as it is the group described in the above-mentioned substituent group and can be substituted.
  • the aryl group for R 1 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, such as phenyl, 4-methylphenyl, 3- Examples include chlorophenyl.
  • the heterocyclic group represented by R 1 may be a saturated heterocyclic ring or an unsaturated heterocyclic group, and may have a substituent.
  • substituent include the substituents described above. Any group may be used as long as it is a group that can be substituted.
  • the heterocyclic group for R 1 is preferably a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms in total, more preferably a saturated heterocyclic group bonded with a nitrogen atom having 2 to 8 carbon atoms in total, for example, Examples include 1-piperidyl, 4-morpholinyl, 2-pyrimidyl, 4-pyridyl and the like.
  • R 1 is preferably an amino group which may have a substituent, an aliphatic oxy group, or a saturated heterocyclic group bonded with a nitrogen atom, more preferably a substituent. This is the case with an amino group.
  • the substituent represented by R 2 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group, and is preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group.
  • carboxyl group optionally substituted carbamoyl group, acylamino group, sulfonamide group, optionally substituted carbamoylamino group, optionally substituted sulfamoyl group, fatty acid Group oxy group, aliphatic thio group, cyano group, and halogen atom, more preferably aliphatic oxycarbonyl group, optionally substituted carbamoyl group, acylamino group, optionally substituted Good carbamoylamino group, aliphatic oxy group, halogen atom.
  • the aromatic 5- to 6-membered heterocycle represented by A may be condensed or monocyclic, and the condensed ring may be a carbocyclic ring, a heterocyclic ring, an aromatic ring, It may be a ring or a non-aromatic ring, and is preferably an aromatic 5- to 6-membered ring containing 1 to 3 heteroatoms. However, when the aromatic 5- to 6-membered heterocycle contains two or more nitrogen atoms, at least one nitrogen atom is an unsubstituted nitrogen atom.
  • the aromatic 5- to 6-membered heterocyclic ring optionally represented by A is preferably a total of 2 to 15 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, such as a pyridine ring or pyrazine.
  • m is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 1, and even more preferably 0.
  • n is preferably 1 or 2.
  • the pigment represented by the general formula (1) is preferably an azo pigment represented by the following general formula (2).
  • G 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 21 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a hetero group.
  • R 22 represents a substituent
  • a 2 represents the following general formulas (A-1) to (A-34), and m and n are as defined in general formula (1).
  • n 3, 3 via R 21 , R 22 , G 2 or A 2
  • R 51 to R 58 represent a hydrogen atom and a substituent, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring. * Represents the bonding position with the azo group of the general formula (2).
  • the aliphatic group, aryl group, and heterocyclic group represented by G 2 are the same as those described for G in the general formula (1).
  • G 2 is preferably a hydrogen atom.
  • Amino group represented by R 21, an aliphatic oxy group, a saturated heterocyclic group connected at the nitrogen atom are the same as those described in R 1 in the general formula (1).
  • R 21 is preferably an amino group which may have a substituent or a saturated heterocyclic group bonded with a nitrogen atom, and more preferably a substituent. This is the case with a good amino group.
  • the substituent represented by R 22 is preferably the same as that described for R 2 represented by the general formula (1).
  • the aliphatic group represented by R 22 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group that may be substituted includes the above-mentioned substituent group. Any group can be used as long as it is a substitutable group.
  • the aliphatic group for R 22 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl, ethyl, i-propyl, cyclohexyl, Examples include t-butyl.
  • the aryl group represented by R 22 may have a substituent, and the group that may be substituted is any group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section. Good.
  • the aryl group of R 22 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, such as phenyl, 3-methoxyphenyl, 4-carbamoylphenyl. Etc.
  • the heterocyclic group represented by R 22 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, may be condensed, and may be substituted. Can be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the heterocyclic group for R 22 is preferably a heterocyclic group having 2 to 16 carbon atoms in total, more preferably a 5 to 6-membered heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, such as 1- Examples include pyrrolidinyl, 4-morpholinyl, 2-pyridyl, 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl, 1-benzoimidazolyl and the like.
  • the aliphatic oxycarbonyl group represented by R 22 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be substituted. Any group can be used as long as it is a substitutable group among the groups described in the section.
  • the aliphatic oxycarbonyl group for R 22 is preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methoxycarbonyl or i-propyl. Examples include oxycarbonyl, carbamoylmethoxycarbonyl and the like.
  • the carbamoyl group represented by R 22 may have a substituent, and the group which may be substituted is any group as long as it can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section. Of these, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • carbamoyl group optionally having a substituent for R 22, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group having 2 to 9 carbon atoms in total, a dialkylcarbamoyl group having 3 to 10 carbon atoms in total, and a total carbon atom number of 7
  • a carbamoyl group having 3 to 12 carbon atoms a heterocyclic carbamoyl group having 3 to 12 carbon atoms, more preferably a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group having 2 to 7 carbon atoms, and a dialkylcarbamoyl group having 3 to 6 carbon atoms.
  • the acylamino group represented by R 22 may have a substituent, may be aliphatic, aromatic, heterocyclic, or may be substituted. Can be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the acylamino group for R 22 is preferably an acylamino group having 2 to 12 carbon atoms in total, more preferably an acylamino group having 1 to 8 carbon atoms in total, and further preferably an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms in total.
  • Examples of the carbonylamino group include acetylamino, benzoylamino, 2-pyridinecarbonylamino, propanoylamino and the like.
  • the sulfonamide group represented by R 22 may have a substituent, may be aliphatic, aromatic, heterocyclic, or may be substituted. As the above, any group may be used as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section.
  • the sulfonamide group of R 22 is preferably a sulfonamide group having 1 to 12 carbon atoms in total, more preferably a sulfonamide group having 1 to 8 carbon atoms in total, and still more preferably 1 to 1 carbon atom in total. 8 alkylsulfonamide groups such as methanesulfonamide, benzenesulfonamide, 2-pyridinesulfonamide and the like.
  • the carbamoylamino group represented by R 22 may have a substituent, and as the group that may be substituted, any group can be used as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section. Of these, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • the carbamoylamino group optionally having a substituent for R 22 is preferably a carbamoylamino group, an alkylcarbamoylamino group having 2 to 9 carbon atoms in total, a dialkylcarbamoylamino group having 3 to 10 carbon atoms in total, An arylcarbamoylamino group having 7 to 13 carbon atoms and a heterocyclic carbamoylamino group having 3 to 12 carbon atoms, more preferably a carbamoylamino group, an alkylcarbamoylamino group having 2 to 7 carbon atoms, A dialkylcarbamoylamino group having 3 to 6 atoms, an arylcarbamoylamino group having 7 to 11 carbon atoms, and a heterocyclic carbamoylamino group having 3 to 10 carbon atoms, such as carbamoylamino, methylcarbamoylamino, N , N-
  • the group which may be substituted may be any group as long as it can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section, An aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • the sulfamoyl group optionally having a substituent for R 22 is preferably a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 1 to 9 carbon atoms in total, a dialkylsulfamoyl group having 2 to 10 carbon atoms in total, An arylsulfamoyl group having 7 to 13 carbon atoms and a heterocyclic sulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms, more preferably a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 1 to 7 carbon atoms, A dialkylsulfamoyl group having 3 to 6 atoms, an arylsulfamoyl group having 6 to 11 carbon atoms, and a heterocyclic sulfamoyl group having 2 to 10 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, N, N-di
  • the aliphatic oxy group represented by R 22 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be substituted. Any group can be used as long as it is a substitutable group.
  • the aliphatic oxy group for R 22 is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methoxy, ethoxy, i-propyloxy, Examples include cyclohexyloxy and methoxyethoxy.
  • the aliphatic thio group represented by R 22 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be substituted. Any group can be used as long as it is a substitutable group.
  • the aliphatic thio group for R 22 is preferably an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methylthio, ethylthio, carbamoylmethylthio, t- Examples include butylthio.
  • the halogen atom represented by R 22 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a chlorine atom.
  • R 22 is an aliphatic oxycarbonyl group, if substituted also a carbamoyl group is preferred.
  • m is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the substituent represented by R 51 to R 54 may be any group as long as it can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • An oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group, and the like more preferably an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an aliphatic oxy group, a cyano group, and the like.
  • R 51 to R 54 are a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an acylamino group, or a sulfonamide.
  • Group, aliphatic oxy group, aliphatic thio group, cyano group and the like preferably a hydrogen atom, an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an aliphatic oxy group More preferably, it is a cyano group.
  • R 55 examples of the substituent represented by R 55, a group described in the aforesaid paragraph on substituents may be any substitutable group.
  • the substituent for R 55 is preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, or the like, more preferably an aliphatic group, an aryl group, or an aromatic group having a nitrogen atom adjacent to the bonding site. It is a membered heterocyclic group.
  • R 55 is preferably an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group, and an aromatic group containing an aryl group, an aryl group, or an aromatic group containing a nitrogen atom adjacent to the bonding site, A 6-membered heterocyclic group is more preferable, and an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the bonding site is more preferable.
  • R 55 is an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site, it is easy to form not only intermolecular interactions of dye molecules but also intramolecular interactions. Become. This makes it easy to construct a pigment having a stable molecular arrangement, which is preferable in terms of showing good hue and high fastness (for example, light resistance, gas resistance, heat resistance, water resistance, etc.).
  • the substituent represented by R 56 to R 57 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • R 56 to R 57 are each a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an acylamino group, a sulfone group.
  • An amide group, aliphatic oxy group, aliphatic thio group, cyano group and the like are preferable, and a hydrogen atom, aliphatic group, aliphatic oxy group, aliphatic thio group, and cyano group are more preferable.
  • R 58 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • R 58 is preferably an electron withdrawing group having a heterocyclic constant, Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more, and ⁇ p value of 0.3 or more. It is preferably an attractive group.
  • the upper limit is 1.0 or less electron withdrawing group.
  • R 58 which is an electron withdrawing group having a ⁇ p value of 0.2 or more include an acyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, and a dialkylphospho Group, diarylphosphono group, diarylphosphinyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, alkyl halide Groups, halogenated alkoxy groups, halogenated aryloxy groups, halogenated alkylamino groups, halogenated alkylthio groups, aryl groups substituted with other electron-withdrawing
  • R 58 is preferably an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, or a sulfamoyl group, more preferably a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, or a cyano group. Most preferred is a cyano group.
  • a 2 in the general formula (2) is represented by the general formulas (A-1) to (A-5), (A-7), (A-10) to (A-20), Preferably, (A-22) to (A-26) and (A-32) to (A-34) are represented.
  • a 2 is (A-1), (A-5), (A-10) to (A-18), (A-20), (A-22) to (A-26), (A-32) It is more preferable that A 2 represents (A-10), (A-14) to (A-17), and (A-20), and A 2 represents (A-16). Is particularly preferred.
  • the pigment represented by the general formula (2) is a saturated heterogeneous group in which G is a hydrogen atom and R 21 is an amino group which may have a substituent, or a nitrogen atom.
  • R 22 is an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group
  • a 2 is (A-1) to (A-5), (A-7), (A-10) to (A-18), (A-20), (A-22) to (A-26), (A -32) to (A-34), wherein n is preferably 1 or 2
  • G is a hydrogen atom
  • R 21 is an optionally substituted amino group or nitrogen atom.
  • a bonded saturated heterocyclic group when m is 0, A 2 is (A-1), (A-5), (A-10) to (A-18), (A-20) , (A- 2) ⁇ (A-26) , ( a A-32), preferably when n is 1 or 2, a G is a hydrogen atom, an amino optionally R 21 is substituted A group in which m is 0, A 2 is (A-10), (A-14) to (A-17), (A-20), and n is 1 or 2. More preferably, G is a hydrogen atom, R 21 is an optionally substituted amino group, m is 0, A 2 is (A-16) and n Is most preferably 1 or 2.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) and the general formula (2) is preferably an azo pigment represented by the following general formula (3).
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 56 , m, and n are the same as those defined in the general formula (2).
  • Z is a Hammett ⁇ p value of 0.2 or more. Represents an electron withdrawing group.
  • Examples of the substituent having a Hammett ⁇ p value represented by Z of 0.2 or more include the groups described in the description of R 58 in the general formula (2).
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 56 , m, and n of the pigment represented by the general formula (3) are the same as those in the general formula (2).
  • Z is preferably an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, or a sulfamoyl group, more preferably a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, or a cyano group. Most preferred is the group.
  • the aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site which is preferable as R 55 , may have a substituent, May be an unsaturated ring or a condensed ring, and is preferably an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site having 2 to 12 carbon atoms in total.
  • 2-thiazolyl, 2-benzothiazolyl 2-
  • Such as oxazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-pyridyl, 2-pyrazinyl, 3-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 2-imidazolyl, 2-benzimidazolyl, 2-triazinyl Base May have a tautomeric structure together with a substituent.
  • R 55 is preferably the following (Y-1) to (Y-13), more preferably the following (Y-1) to (Y-6), The following (Y-1), (Y-4), and (Y-6) are more preferable.
  • * In the general formulas (Y-1) to (Y-13) represents a bonding site with the N atom of the pyrazole ring.
  • Y 1 to Y 11 each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • G 11 in (Y-13) represents a nonmetallic atom group that can form a 5- to 6-membered heterocycle, and the heterocycle represented by G 11 has a substituent even if it is unsubstituted.
  • the heterocycle may be monocyclic or condensed.
  • Formulas (Y-1) to (Y-13) may have a tautomer structure together with a substituent.
  • the pigment represented by the general formula (3) is a saturated heterocyclic group bonded with an amino group or nitrogen atom, in which R 21 may have a substituent, and m is R 22 in the case where 0 or 1 and m is 1 is an aliphatic oxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group, and R 55 is a nitrogen atom adjacent to the binding site.
  • An aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing R 56 is a hydrogen atom, an aliphatic group, and Z is an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, a sulfamoyl group It is preferable that n is 1 or 2, R 21 is an amino group which may have a substituent, a saturated heterocyclic group bonded by a nitrogen atom, and m is 0.
  • R 55 is a (Y-1) ⁇ (Y -13)
  • R 56 is a hydrogen atom, an aliphatic group
  • Z is a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, more preferably n represents 1 or 2
  • R 21 is substituted An amino group, m is 0,
  • R 55 is (Y-1) to (Y-6)
  • R 56 is a hydrogen atom, an aliphatic group, and Z is More preferably, it is a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, or a cyano group, and n is 1 or 2
  • R 21 is an amino group that may have a substituent, and m is 0.
  • R 55 is (Y-1), (Y-4), (Y-6)
  • R 56 is a hydrogen atom
  • Z is a cyano group
  • n is 1 or 2. The case is most preferred.
  • the pigment represented by the general formula (1), the general formula (2), or the general formula (3) preferably has a “total carbon number / the number of azo groups” of 40 or less. , 30 or less is more preferable.
  • the pigment represented by the general formula (1), the general formula (2), or the general formula (3) preferably has “molecular weight / number of azo groups” of 700 or less.
  • the pigment represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3) is preferably a case where an ionic substituent such as a sulfo group or a carboxyl group is not substituted. .
  • the present invention includes in its scope tautomers of the azo pigments represented by the general formula (1), the general formula (2), and the general formula (3).
  • General formula (1), general formula (2), and general formula (3) are shown in the form of an extreme structural formula among several tautomers that can be taken in terms of chemical structure. These tautomers may be used as a mixture containing a plurality of tautomers.
  • the pigment represented by the general formula (1) may be an azo-hydrazone tautomer represented by the following general formula (1 ′).
  • the present invention includes in its scope a compound represented by the following general formula (1 ′), which is a tautomer of the azo pigment represented by the general formula (1).
  • R 1, R 2, A, m, n are the same as those defined in the general formula (1).
  • G ′ is a group corresponding to G defined in general formula (1).
  • azo pigments represented by the general formula (1) and the general formula (2) examples of particularly preferable azo pigments as described above include the following general formula (3-1) or general formula (3-
  • the azo pigment represented by 2) can be mentioned.
  • the pigment represented by the general formula (1) is preferably an azo pigment represented by the following general formula (3-1) or general formula (3-2).
  • the azo pigment represented by the general formula (3-1) or the general formula (3-2), a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof will be described in detail.
  • R 1 , R 2 , m, and n are defined by general formula (1), general formula (2), and general formula (3).
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Ax represents an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group together with X and the carbon atom
  • Bx represents an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group together with the carbon atom.
  • Each of the heterocyclic groups formed represents a corresponding group among the groups defined by A in the general formula (1), and Yx together with the nitrogen atom and the carbon atom represents R 55 in the general formula (2) .
  • R 23 represents a corresponding one of the heterocyclic groups defined in 1.
  • R 23 is a substituent such as R 51 , R 54 , and R 58 defined in the general formula (3), and a carbonyl group is excluded from the corresponding substituent. Represents a substituent.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) preferably has a substituent that forms an intramolecular hydrogen bond or an intramolecular cross-hydrogen bond. It is more preferable to have at least one substituent that forms an intramolecular hydrogen bond, and it is particularly preferable to have at least one substituent that forms an intramolecular cross-hydrogen bond.
  • Factors in which this structure is preferable include, as shown in the general formula (3-1) or (3-2), a nitrogen atom constituting a heterocyclic group contained in the azo pigment structure, a hydrogen atom of the hydroxy group of the naphthalene substituent, and Oxygen atom, nitrogen atom of azo group or its tautomer hydrazone group, carbonyl group substituted for azo component contained in azo pigment structure, hydrogen atom and oxygen atom of hydroxy group of naphthalene substituent, and azo It is mentioned that the nitrogen atom of the hydrazone group which is a group or a tautomer thereof easily forms a cross-hydrogen bond in the molecule.
  • the planarity of the molecule is improved, the intramolecular / intermolecular interaction is further improved, and the crystallinity of the azo pigment represented by the general formula (3-1) or the general formula (3-2) is increased ( It is more preferable because it is easy to form a higher order structure), and the required performance as a pigment is greatly improved in light fastness, heat stability, wet heat stability, water resistance, gas resistance and / or solvent resistance.
  • the pigment represented by the general formulas (1) and (2) is preferably a pigment represented by the general formula (3), (3-1) or (3-2)
  • a pigment represented by the formula (3) or (3-1) is more preferred, and a pigment represented by the general formula (3) is particularly preferred.
  • the present invention also relates to an azo compound represented by the following general formula (1), a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic sulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • R 1 represents Represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 2 represents a substituent
  • A represents an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group, provided that the aromatic group
  • the 5- to 6-membered heterocyclic ring contains 2 or more nitrogen atoms, at least one nitrogen atom is an unsubstituted nitrogen atom
  • m represents an integer of 0 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • the azo compound represented by the general formula (1) is preferably an azo compound represented by the general formula (2).
  • G 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R 21 is an amino group, an aliphatic oxy group, or a heterocyclic group bonded by a nitrogen atom.
  • R 22 represents a substituent
  • a 2 represents any one of the following general formulas (A-1) to (A-34)
  • m represents an integer of 0 to 5
  • n represents 1 to 4
  • R 51 to R 58 represent a hydrogen atom and a substituent, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring. * Represents the bonding position with the azo group of the general formula (2).
  • the azo compound represented by the general formula (2) is preferably an azo compound represented by the following general formula (2 '), a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof.
  • G 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 21 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic ring
  • R 22 represents a substituent
  • a ′ represents the following general formulas (A-1) to (A-5), (A-7), (A-10) to (A-18), (A -20), (A-22) to (A-26), or (A-32) to (A-34)
  • m represents an integer of 0 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • R 55 represents a substituent
  • R 51 to R 54 and R 56 to R 58 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • adjacent substituents May be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • * Represents a bonding position with the azo group of the general formula (2 ′).
  • the azo compound represented by the general formula (2) is preferably an azo compound of the following general formula (3), a tautomer thereof, a salt or a hydrate thereof.
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 56 , m, and n are the same as those defined in the general formula (2).
  • Z is a Hammett ⁇ p value of 0.2 or more. Represents an electron withdrawing group.
  • the salt, hydrate and tautomerism of the azo compound represented by the general formula (2) and general formula (3) of the present invention are the same as the azo pigment salt, hydrate and tautomerism of the present invention.
  • Preferred substituents for the azo compounds of the general formulas (2) and (3) are the same as those mentioned as preferred substituents for the azo pigments of the general formulas (2) and (3).
  • the carbon chain of the substituent is large from the viewpoint of increasing solubility, but if it is too large, it will dissolve.
  • the carbon chain range described in the explanation of each substituent is good.
  • the sulfonic acid, carboxylic acid, and those salts are substituted.
  • the novel azo compound of the present invention is useful as an azo pigment or the like.
  • azo pigments and azo compounds represented by the general formula (1), general formula (2) and general formula (3) are shown below.
  • the azo pigment used in the present invention and the azo pigment of the present invention are as follows.
  • the compounds are not limited to the following examples.
  • the structures of the following specific examples are shown in the form of an ultimate structural formula among several tautomers that can be taken in terms of chemical structure, but may be tautomeric structures other than those described. Needless to say.
  • the pigment represented by general formula (1), general formula (2) and general formula (3) of the present invention has a chemical structural formula of general formula (1), general formula (2), general formula (3) or Any pigment may be used as long as it is a tautomer and is also called a polymorph.
  • Crystal polymorphs have the same chemical composition but different arrangement of building blocks (molecules or ions) in the crystal.
  • the crystal structure determines the chemical and physical properties, and each polymorph can be distinguished by its rheology, color, and other color characteristics. Different polymorphs can also be confirmed by X-Ray Diffraction (powder X-ray diffraction measurement result) or X-Ray Analysis (X-ray crystal structure analysis result).
  • any polymorph may be used, and a mixture of two or more polymorphs may be used. It is preferable to use a single component as the main component. That is, it is preferable that the crystalline polymorph is not mixed, and the content of the azo pigment having a single crystal type is 70% to 100%, preferably 80% to 100%, more preferably 90% with respect to the entire azo pigment. To 100%, more preferably 95% to 100, particularly preferably 100%.
  • an azo pigment having a single crystal form as a main component, the regularity of the dye molecule arrangement is improved, and intramolecular / intermolecular interaction is strengthened, making it easy to form a higher-order three-dimensional network. .
  • the mixing ratio of crystal polymorphs in azo pigments is determined by solid physicochemical measurements such as single crystal X-ray crystal structure analysis, powder X-ray diffraction (XRD), crystal micrographs (TEM, SEM), IR (KBr method), etc. It can be confirmed from the value.
  • the above-described tautomerization and / or crystal polymorphism can be controlled by the production conditions in the coupling reaction.
  • the azo pigment represented by the general formula (1), the general formula (2), or the general formula (3) has an acid group
  • a part or all of the acid group has a salt form.
  • the salt type pigment and the free acid type pigment may be mixed.
  • the salt type include salts of alkali metals such as Na, Li, and K, ammonium salts that may be substituted with alkyl groups or hydroxyalkyl groups, and organic amine salts.
  • organic amines include lower alkyl amines, hydroxy substituted lower alkyl amines, carboxy substituted lower alkyl amines, and polyamines having 2 to 10 alkyleneimine units having 2 to 4 carbon atoms.
  • the type is not limited to one type, and a plurality of types may be mixed.
  • the plurality of acid groups when a plurality of acid groups are contained in one molecule, the plurality of acid groups may be salt type or acid type and may be different from each other.
  • the azo pigment represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3) may be a hydrate containing water molecules in the crystal.
  • a heterocyclic amine represented by the following general formula (4) is diazonium with non-aqueous acidity
  • a coupling reaction is performed with a compound represented by the following general formula (5) in an acidic state
  • post-treatment by a conventional method is performed. It can carry out and can manufacture the azo pigment represented by General formula (6) of this invention.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) can be produced by performing the same operation using a heterocyclic amine corresponding to A in the general formula (1) instead of the general formula (4).
  • R 1 to R 2 , R 55 , R 56 , Z, m and n have the same meanings as defined in general formula (1), general formula (2) and general formula (3)).
  • Heterocyclic amines represented by the amino compounds of the above general formulas (4) and (A-1) to (A-34) can be obtained as commercially available products. It can be produced by a method, for example, a method described in Japanese Patent No. 4022271.
  • the heterocyclic coupler represented by the general formula (5) can be obtained as a commercial product, but can be produced by the method described in JP-A-2008-13472 and a method analogous thereto.
  • the diazoniumation reaction of the heterocyclic amine represented by the above reaction scheme is carried out at a temperature of 15 ° C.
  • the reaction can be carried out for about 6 minutes to 6 hours.
  • the coupling reaction is performed by reacting the diazonium salt obtained by the above-described method with the compound represented by the general formula (5) at 40 ° C. or less, preferably 25 ° C. or less for about 10 minutes to 12 hours. Can do.
  • the compounds represented by the above general formula (1), general formula (2) and general formula (3) can be obtained as a crude azo pigment (crude) by the above production method. It is desirable to perform processing.
  • post-treatment methods include solvent salt milling, salt milling, dry milling, solvent milling, pigment particle control step by grinding treatment such as acid pasting, solvent heating treatment, resin, surfactant and dispersant. The surface treatment process by etc. is mentioned.
  • the compounds represented by the general formula (1), general formula (2) and general formula (3) of the present invention are preferably subjected to solvent heating treatment and / or solvent salt milling as post-treatment.
  • the solvent used in the solvent heat treatment include water, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, and alcohols such as isopropanol and isobutanol.
  • solvents, polar aprotic organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone, glacial acetic acid, pyridine, and mixtures thereof.
  • An inorganic or organic acid or base may be further added to the solvents mentioned above.
  • the temperature of the solvent heat treatment varies depending on the desired primary particle diameter of the pigment, but is preferably 40 to 150 ° C, more preferably 60 to 100 ° C.
  • the treatment time is preferably 30 minutes to 24 hours.
  • solvent salt milling for example, a crude azo pigment, an inorganic salt, and an organic solvent that does not dissolve the crude azo pigment are charged into a kneader and kneaded and ground therein.
  • the inorganic salt a water-soluble inorganic salt can be preferably used.
  • an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate is preferably used.
  • an inorganic salt having an average particle size of 0.5 to 50 ⁇ m It is more preferable to use an inorganic salt having an average particle size of 0.5 to 50 ⁇ m.
  • the amount of the inorganic salt used is preferably 3 to 20 times by mass, more preferably 5 to 15 times by mass with respect to the crude azo pigment.
  • the organic solvent a water-soluble organic solvent can be suitably used, and the solvent easily evaporates due to a temperature rise during kneading. Therefore, a high boiling point solvent is preferable from the viewpoint of safety.
  • organic solvents examples include diethylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, liquid polyethylene glycol, liquid polypropylene glycol, 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, di Propylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene Glycol or mixtures thereof.
  • the amount of the water-soluble organic solvent used is preferably 0.1 to 5 times by mass with respect to the crude azo pigment.
  • the kneading temperature is preferably 20 to 130 ° C, particularly preferably 40 to 110 ° C.
  • a kneader for example, a kneader or a mix muller can be used.
  • the pigment dispersion of the present invention contains at least one azo pigment, tautomer, salt or hydrate represented by general formula (1), general formula (2) and general formula (3). It is characterized by. Thereby, it can be set as the pigment dispersion excellent in chromatic characteristics, durability, and dispersion stability.
  • the pigment dispersion of the present invention may be aqueous or non-aqueous, but is preferably an aqueous pigment dispersion.
  • aqueous liquid in which the pigment is dispersed in the aqueous pigment dispersion of the present invention a mixture containing water as a main component and optionally adding a hydrophilic organic solvent can be used.
  • hydrophilic organic solvent examples include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol and other alcohols, ethylene glycol, diethylene glycol
  • Polyhydric alcohols such as triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol mono Ethyl ether, ethylene glycol butyl ether, diethylene glycol Methyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, di
  • the aqueous pigment dispersion of the present invention may contain an aqueous resin.
  • the aqueous resin include a water-soluble resin that dissolves in water, a water-dispersible resin that disperses in water, a colloidal dispersion resin, or a mixture thereof.
  • Specific examples of the aqueous resin include acrylic, styrene-acrylic, polyester, polyamide, polyurethane, and fluorine resins.
  • the content is not particularly limited.
  • the content may be 0 to 100% by mass with respect to the pigment.
  • surfactants and dispersants may be used to improve pigment dispersion and image quality.
  • examples of the surfactant include anionic, nonionic, cationic and amphoteric surfactants. Any surfactant may be used, but anionic or nonionic surfactants may be used. It is preferable to use it.
  • the content is not particularly limited.
  • the content may be 0 to 100% by mass with respect to the pigment.
  • anionic surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl diaryl ether disulfonates, alkyl phosphates, and polyoxyethylene alkyls.
  • examples thereof include ether sulfate, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate, naphthalene sulfonic acid formalin condensate, polyoxyethylene alkyl phosphate ester salt, glycerol borate fatty acid ester, polyoxyethylene glycerol fatty acid ester and the like.
  • Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene oxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, glycerin fatty acid Examples include esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, fluorine-based materials, and silicon-based materials.
  • the non-aqueous pigment dispersion of the present invention is obtained by dispersing the pigment represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3) in a non-aqueous vehicle.
  • Resins used in non-aqueous vehicles are, for example, petroleum resins, casein, shellac, rosin modified maleic resin, rosin modified phenolic resin, nitrocellulose, cellulose acetate butyrate, cyclized rubber, chlorinated rubber, oxidized rubber, hydrochloric acid rubber , Phenolic resin, alkyd resin, polyester resin, unsaturated polyester resin, amino resin, epoxy resin, vinyl resin, vinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, acrylic resin, methacrylic resin, polyurethane resin, silicone resin, fluorine resin , Drying oil, synthetic drying oil, styrene / maleic acid resin, styrene / acrylic resin, polyamide resin, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin
  • Examples of the solvent used in the non-aqueous vehicle include aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene, and acetates such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene glycol monoethyl ether acetate.
  • aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene
  • acetates such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene glycol monoethyl ether acetate.
  • Solvents propionate solvents such as ethoxyethyl propionate, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • Ketone solvents aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, - methyl-2-pyrrolidone, aniline, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone, carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate acid.
  • the colored composition of the present invention means a colored composition containing at least one azo pigment of the present invention.
  • the coloring composition of the present invention can contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for inkjet recording.
  • the coloring composition of the present invention can be produced by using a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium and dispersing the azo pigment of the present invention in the medium. Preferably, an aqueous medium is used.
  • the coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.
  • the coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Known additives (described in JP-A No. 2003-306623) such as foaming agents, viscosity modifiers, dispersants, dispersion stabilizers, rust preventives, chelating agents and the like can be mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. In the case of oil-soluble ink, it is common to add to the dispersion after preparation of the azo pigment dispersion, but it may be added to the oil phase or water phase at the time of preparation.
  • the pigment dispersion described above is used for the inkjet recording ink of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “ink”).
  • it is prepared by mixing a water-soluble solvent, water and the like.
  • the pigment dispersion of the present invention may be used as it is.
  • the content of the pigment dispersion in the ink of the present invention is preferably in the range of 1 to 100% by mass in consideration of the hue, color density, saturation, transparency and the like of the image formed on the recording medium.
  • the range of mass% is particularly preferable, and the range of 3 to 10 mass% is most preferable.
  • the pigment of the present invention is preferably contained in an amount of 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 0.2 to 10 parts by mass, more preferably 1 to 10 parts by mass in 100 parts by mass of the ink of the present invention. It is more preferable to contain 10 parts by mass.
  • other pigments may be used in combination with the pigment of the present invention. When two or more kinds of pigments are used in combination, the total content of the pigments is preferably within the above range.
  • the ink of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image.
  • a magenta color ink, a cyan color ink, and a yellow color ink can be used, and a black color ink may be further used to adjust the color tone.
  • pigments can be used simultaneously in addition to the azo pigment according to the present invention.
  • yellow pigments that can be applied include C.I. I. P. Y. 74, C.I. I. P. Y. 128, C.I. I. P. Y. 155, C.I. I. P. Y. 213, and magenta pigments that can be applied include C.I. I. P. V. 19, C.I. I. P. R. 122, and examples of applicable cyan pigments include C.I. I. P. B. 15: 3, C.I. I. P. B. 15: 4 can be mentioned, and apart from these, any one can be used.
  • Applicable black materials include disazo, trisazo, and tetraazo pigments, as well as carbon black dispersions.
  • polyhydric alcohols As the water-soluble solvent used in the ink jet recording ink of the present invention, polyhydric alcohols, polyhydric alcohol derivatives, nitrogen-containing solvents, alcohols, sulfur-containing solvents and the like are used. Specific examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, triethylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,2,6-hexanetriol, and glycerin.
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, triethylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,2,6-hexanetriol, and glycerin.
  • polyhydric alcohol derivative examples include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, diglycerin. And ethylene oxide adducts.
  • nitrogen-containing solvent examples include pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, cyclohexyl pyrrolidone, and triethanolamine.
  • alcohols include alcohols such as ethanol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, and benzyl alcohol.
  • the solvent examples include thiodiethanol, thiodiglycerol, sulfolane, dimethyl sulfoxide and the like.
  • propylene carbonate, ethylene carbonate, or the like can be used.
  • the water-soluble solvent used in the present invention may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the water-soluble solvent is 1% by mass or more and 60% by mass or less, preferably 5% by mass or more and 40% by mass or less of the entire ink.
  • a sufficient optical density may not be obtained.
  • the amount is more than 60% by mass, the viscosity of the liquid increases. In some cases, the ejection characteristics of the ink liquid become unstable.
  • the surface tension of the ink is preferably 20 mN / m or more and 60 mN / m or less. More preferably, it is 20 mN or more and 45 mN / m or less, More preferably, it is 25 mN / m or more and 35 mN / m or less. If the surface tension is less than 20 mN / m, liquid may overflow on the nozzle surface of the recording head, and printing may not be performed normally. On the other hand, if it exceeds 60 mN / m, the permeability to the recording medium after printing may be slow, and the drying time may be slow. The surface tension was measured under the environment of 23 ° C. and 55% RH using a Wilhelmy surface tension meter as described above.
  • the viscosity of the ink is preferably from 1.2 mPa ⁇ s to 8.0 mPa ⁇ s, more preferably from 1.5 mPa ⁇ s to less than 6.0 mPa ⁇ s, still more preferably from 1.8 mPa ⁇ s to 4. It is less than 5 mPa ⁇ s.
  • the viscosity was measured using a rotational viscometer Rheomat 115 (manufactured by Contraves) at 23 ° C. and a shear rate of 1400 s ⁇ 1 .
  • water is added to the ink in a range that achieves the above-described preferable surface tension and viscosity.
  • the amount of water added is not particularly limited, but is preferably 10% by mass to 99% by mass, and more preferably 30% by mass to 80% by mass with respect to the entire ink.
  • cellulose derivatives such as polyethyleneimine, polyamines, polyvinylpyrrolidone, polyethylene glycol, ethylcellulose, carboxymethylcellulose, polysaccharides and derivatives thereof, other water-soluble polymers, acrylics Polymer emulsion, polyurethane emulsion, polymer emulsion such as hydrophilic latex, hydrophilic polymer gel, cyclodextrin, macrocyclic amines, dendrimers, crown ethers, urea and its derivatives, acetamide, silicone surfactant, fluorine-based A surfactant or the like can be used.
  • cellulose derivatives such as polyethyleneimine, polyamines, polyvinylpyrrolidone, polyethylene glycol, ethylcellulose, carboxymethylcellulose, polysaccharides and derivatives thereof, other water-soluble polymers, acrylics Polymer emulsion, polyurethane emulsion, polymer emulsion such as hydrophilic latex, hydrophilic poly
  • alkali metals such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide, ammonium hydroxide, triethanolamine, diethanolamine, ethanolamine, 2-amino-2-methyl
  • Nitrogen-containing compounds such as 1-propanol, alkaline earth metal compounds such as calcium hydroxide, acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid and nitric acid, strong acid and weak alkali salts such as ammonium sulfate, and the like
  • a pH buffer, an antioxidant, a fungicide, a viscosity modifier, a conductive agent, an ultraviolet absorber, and the like can be added as necessary.
  • the coloring composition of this invention can be used for the coloring composition for color filters.
  • the coloring composition for a color filter contains an azo pigment represented by the general formula (1).
  • the colored composition for color filters of the present invention (hereinafter sometimes simply referred to as a colored composition) means a colored composition containing at least one azo pigment represented by the general formula (1).
  • the colored composition of the present invention preferably further contains a polymerizable compound and a solvent.
  • the azo pigment obtained by making it above may be mix
  • An azo pigment is preferably a pigment dispersion because it has excellent color characteristics, durability and dispersion stability, light resistance and weather resistance.
  • the amount of the azo pigment represented by the general formula (1) in the colored composition of the present invention is 1 part by weight of the polymerizable compound. 0.01 to 2 parts by mass is preferable, and 0.1 to 1 part by mass is particularly preferable.
  • the polymerizable compound may be appropriately selected in consideration of the production process of the color filter.
  • Examples of the polymerizable compound include a photosensitive compound and / or a thermosetting compound, and the photosensitive compound is particularly preferable.
  • the photosensitive compound is preferably selected from at least one of a photopolymerizable resin, a photopolymerizable monomer and a photopolymerizable oligomer and having an ethylenically unsaturated bond. What is necessary is just to include what becomes resin in the state which hardened
  • photopolymerizable compound examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, and ethylene glycol di (meth).
  • Acrylate diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) Acrylate, bisphenol A type epoxy di (meth) acrylate, bisphenol F type epoxy di (meth) acrylate, bisphenol fluorene type epoxy di (meth) acrylate Rate (meth) acrylic acid esters such as and the like.
  • vinyl resins such as acrylic acid (co) polymer, (meth) acrylic acid (co) polymer, maleic acid (co) polymer, polyethylene oxide, polyvinylpyrrolidone, polyamide, polyurethane, polyether, polyester, etc. Resins having an ethylenic double bond in the side chain can also be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of the polymerizable compound is 20 to 90% by mass, preferably 40 to 80% by mass.
  • the mixing ratio of the polymerizable compound is preferably 40 to 95% by mass, more preferably 50 to 90% by mass, based on the total solid content in the color filter composition.
  • other resins and the like can be blended as necessary. In this case, it is desirable that the total amount of the other resins falls within the above range.
  • the total solid content means a component that remains as a solid content after drying and curing, does not include a solvent, and includes a monomer.
  • Photopolymerization initiator When a photosensitive compound is used as the polymerizable compound, a photopolymerization initiator is used together with the monomer and / or oligomer of the photosensitive compound.
  • the photopolymerization initiator include one or more selected from compounds such as benzophenone derivatives, acetophenone derivatives, benzoin derivatives, benzoin ether derivatives, thioxanthone derivatives, anthraquinone derivatives, naphthoquinone derivatives, and triazine derivatives.
  • a known photosensitizer may be used together with these photopolymerization initiators.
  • thermosetting resin examples include melamine resin, urea resin, alkyd resin, epoxy resin, phenol resin, and cyclopentadiene resin.
  • photosensitive resin and “thermosetting resin” include not only a cured resin but also a polymerizable monomer or oligomer.
  • a binder resin having an acidic group and a resin generally used for inks such as an acrylic resin and a urethane resin may be used. Good.
  • the pigment dispersion may be aqueous or non-aqueous, but differs depending on the method of producing the color filter.
  • the photolithography method is preferably non-aqueous, and the inkjet method may be either.
  • the solvent used in the coloring composition of the present invention include fatty acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene glycol monomethyl ether acetate; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, and the like.
  • Ketones aromatics such as benzene, toluene, xylene; alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol; ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol , Dipropylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, trimethylene glycol Glycerin; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, and other alkylene glycol monoalkyl ethers; triethylene Alkylene glycol dialkyl ethers such as glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol
  • water-soluble ones may be mixed with water and used as an aqueous medium. Moreover, you may mix and use 2 or more types chosen from said solvent except water, and may use it as an oil-based medium.
  • An azo pigment made into a pigment dispersion has excellent light resistance and weather resistance as compared with an azo pigment not made into a pigment dispersion.
  • azo pigments In addition to the azo pigment represented by the general formula (1), other types of pigments such as azo pigments, disazo pigments, benzimidazolone pigments, and condensed azo pigments may be used without departing from the object of the present invention.
  • One or more pigments selected from azo lake pigments, anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, quinacridone pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, perinone pigments, perylene pigments or the like Derivatives may be used.
  • the pigment that may be used in combination in the present invention is not particularly limited. Specifically, a compound classified as a pigment in a color index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), that is, a color index (CI) number as shown below. What is attached can be mentioned.
  • the inorganic pigment examples include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red bean (red iron (III) oxide), cadmium red, ultramarine blue, bitumen, and oxidation.
  • examples thereof include chrome green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.
  • a pigment can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the content thereof is preferably 50% by mass or less, and 20% by mass in the total mass of the pigment in the coloring composition. It is particularly preferred that
  • azo pigment represented by the general formula (1) refers to not only an azo pigment represented by one kind of the general formula (1) but also two or more kinds of general formulas ( It is used in the meaning including the combination of the azo compound represented by 1) and the combination of the azo pigment represented by the general formula (1) and other pigments.
  • the pigment dispersion is preferably obtained by dispersing the azo pigment and the aqueous or non-aqueous medium using a dispersing device.
  • Dispersing devices include simple stirrer, impeller stirring method, in-line stirring method, mill method (for example, colloid mill, ball mill, sand mill, bead mill, attritor, roll mill, jet mill, paint shaker, agitator mill, etc.), ultrasonic method
  • a high-pressure emulsification dispersion system high-pressure homogenizer; specific commercially available devices such as gorin homogenizer, microfluidizer, DeBEE2000, etc.
  • the volume average particle diameter of the pigment is preferably 10 nm or more and 250 nm or less.
  • the volume average particle diameter of the pigment particles refers to the particle diameter of the pigment itself or the particle diameter to which the additive has adhered when an additive such as a dispersant is attached to the pigment.
  • a Nanotrac UPA particle size analyzer (UPA-EX150; manufactured by Nikkiso Co., Ltd.) was used as a measuring device for the volume average particle diameter of the pigment. The measurement was performed according to a predetermined measuring method by putting 3 ml of the pigment dispersion in a measuring cell. As parameters to be input at the time of measurement, the ink viscosity was used as the viscosity, and the pigment density was used as the density of the dispersed particles.
  • More preferable volume average particle diameter is 20 nm or more and 250 nm or less, and further preferably 30 nm or more and 230 nm or less.
  • the number average particle size of the particles in the pigment dispersion is less than 20 nm, there are cases where the storage stability cannot be ensured, whereas when it exceeds 250 nm, the optical density may be lowered.
  • the concentration of the pigment contained in the pigment dispersion of the present invention is preferably in the range of 1 to 35% by mass, more preferably in the range of 2 to 25% by mass. If the density is less than 1% by mass, sufficient image density may not be obtained when the pigment dispersion is used alone as the ink. If the concentration exceeds 35% by mass, the dispersion stability may decrease.
  • the pigment dispersion of the present invention can be obtained by dispersing the above azo pigment and an aqueous or non-aqueous medium using a dispersing device.
  • Dispersing devices include simple stirrer, impeller stirring method, in-line stirring method, mill method (for example, colloid mill, ball mill, sand mill, bead mill, attritor, roll mill, jet mill, paint shaker, agitator mill, etc.), ultrasonic method
  • a high-pressure emulsification dispersion system high-pressure homogenizer; specific commercially available devices such as gorin homogenizer, microfluidizer, DeBEE2000, etc.
  • azo pigments of the present invention include image recording materials for forming images, particularly color images.
  • image recording materials for forming images, particularly color images.
  • thermal recording materials described in detail below, thermal recording materials, Pressure recording material, recording material using an electrophotographic method, transfer type silver halide photosensitive material, printing ink, recording pen, etc., preferably an ink jet recording material, a thermal recording material, a recording material using an electrophotographic method, More preferred are ink jet recording materials.
  • a solid-state image pickup device such as a CCD
  • a color filter for recording / reproducing a color image used in a display such as an LCD or a PDP
  • a dyeing solution for dyeing various fibers.
  • the azo pigment of the present invention is used by adjusting physical properties such as solvent resistance, dispersibility, and heat mobility suitable for the application with a substituent. Further, the azo pigment of the present invention can be used in an emulsified dispersion state or further in a solid dispersion state depending on the system used.
  • the colored composition for a color filter in the present invention further includes one or more dispersants selected from surfactants, silicone additives, pigment additives, silane coupling agents, and titanium coupling agents. It is preferable to contain. Two or more of these dispersants may be used in combination.
  • the surfactant is not particularly limited as long as it has a surface active action, and examples thereof include cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. Specific examples thereof include alkanes.
  • silicone-based additive examples include polyalkylsiloxane, polyalkylphenylsiloxane, polyorganosiloxane, polydimethylsiloxane, polyorganosiloxane polyether copolymer, polyfluorosiloxane, and organosilane. These silicone additives may be used in combination of two or more.
  • the pigment-based additive is a pigment derivative in which a substituent such as a basic group, an acidic group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, or a polyoxyethylene group is introduced into the pigment skeleton.
  • Preferred pigment skeletons include monoazo pigments, disazo pigments, benzimidazolone pigments, condensed azo pigments, azo lake pigments, anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, quinacridone pigments, isoindoline pigments, and isoindoline pigments.
  • Indolinone pigments, perinone pigments, perylene pigments and the like can be mentioned.
  • pigment-based additives those in which the above substituent is introduced into the skeleton of the azo pigment are preferable because of their good affinity with the azo compound represented by the general formula (1).
  • silane coupling agents include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris ( ⁇ -methoxyethoxy) silane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxy Propyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl- ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, Methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, phenyltriethoxysilane, diphenyltri
  • titanium coupling agents include isopropyl tri (N-aminoethylaminoethyl) titanate and dibutoxybistriethanolamine titanate.
  • the amount of the dispersant used is preferably 0.1 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the azo compound represented by the general formula (1), although it depends on the type of the dispersant to be used. It is particularly preferable to use 0.5 to 80 parts by mass.
  • the method for using the dispersant is not particularly limited, and may be a known method for preparing a coloring composition for photolithography.
  • the present invention also relates to a method for preparing a colored composition for a color filter.
  • the method for preparing the coloring composition for a color filter of the present invention includes one or more dispersants selected from surfactants, silicone additives, pigment additives, silane coupling agents and titanium coupling agents, and And a step of dispersing the azo compound represented by the general formula (1) in a part of a solvent to obtain a pigment dispersion, and a step of mixing the pigment dispersion with a polymerizable compound and the remaining solvent.
  • the method of the present invention is preferably used as a method for preparing the color filter coloring composition.
  • the present invention also provides a color filter formed using the above-described coloring composition for a color filter.
  • the color filter exhibits high contrast and good light transmission. Specifically, at a wavelength of 650 nm, the light transmittance is preferably 85% or more, more preferably 90% or more.
  • any known method may be used to produce the color filter of the present invention, and a photolithography method and an ink jet method are preferable.
  • the photolithography method and the inkjet method will be described in detail.
  • a photosensitive resin is used as the polymerizable compound of the coloring composition for a color filter of the present invention.
  • the photosensitive resin is blended in the coloring composition together with the photopolymerization initiator as a monomer and / or oligomer, and is cured by light irradiation to form a film on the transparent substrate.
  • the photosensitive resin a polymer or copolymer of a polymerizable monomer having one or more ethylenic double bonds in the molecule is preferably used.
  • acrylic acid esters and methacrylic acid esters are particularly preferable.
  • a binder resin having an acidic group is used in addition to the above-described photosensitive resin for the colored composition of the present invention.
  • the binder resin having an acidic group include resins having a carboxyl group, a hydroxyl group, a sulfonic acid group, and the like, and a binder resin having a carboxyl group and / or a hydroxyl group is preferable.
  • binder resin having an acidic group examples include monomers having an ethylenic double bond selected from acrylic esters, methacrylic esters, styrene, vinyl acetate, vinyl chloride, N-vinylpyrrolidone, acrylamide, and the like.
  • the binder resin having an acidic group is preferably used in an amount of 0.5 to 4 parts by weight, particularly preferably 1 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of the photosensitive resin (polymerizable monomer).
  • Solvents used in the coloring composition for photolithography include fatty acid esters, ketones, aromatics, alcohols, glycols, glycerin, alkylene glycol monoalkyl ethers, alkylene glycol dialkyl ethers, ethers, and One or more oily media selected from nitrogen-containing polar organic solvents can be mentioned.
  • the amount of these solvents to be used is preferably 3 to 30 times, and particularly preferably 4 to 15 times, the total mass of components other than the solvent in the colored composition.
  • the coloring composition for the photolithography method in the present invention if necessary, wetting agent, anti-fading agent, emulsion stabilizer, ultraviolet absorber, preservative, antifungal agent, pH adjustment And known additives (described in JP-A-2003-306623) such as an agent, a surface tension modifier, an antifoaming agent, a viscosity modifier, a dispersion stabilizer, a rust inhibitor, and a chelating agent.
  • additives may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the coloring composition for a color filter of the present invention includes an azo compound represented by the general formula (1), a polymerizable compound, a solvent, and other various additives such as a bead mill, a ball mill, a sand mill, a two-roll mill, and three Using a device such as a roll mill, a homogenizer, a kneader, or a shaker, it can be prepared by a method including a step of uniformly mixing and dispersing, and a step of adjusting the viscosity using the solvent.
  • a device such as a roll mill, a homogenizer, a kneader, or a shaker, it can be prepared by a method including a step of uniformly mixing and dispersing, and a step of adjusting the viscosity using the solvent.
  • a known photolithography method may be used as a method for forming a color filter on a substrate using the coloring composition for a color filter of the present invention.
  • the step of uniformly applying the colored composition of the present invention onto a display substrate by a known method such as a printing method, a spray method, a bar coating method, a roll coating method, or a spin coating method, and removing the solvent in the ink by heating.
  • the color filter can be obtained by a method including a step of exposing the color filter pattern on the display substrate using a high-pressure mercury lamp, an alkali developing step, a cleaning step, and a baking step.
  • any developer can be used as long as it dissolves the composition of the present invention and does not dissolve the radiation irradiated portion.
  • a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used.
  • the organic solvent include the aforementioned solvents used in preparing the composition of the present invention.
  • alkaline aqueous solution examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, Alkaline compounds such as choline, pyrrole, piperidine, 1,8 diazabicyclo [5.4.0] 7 undecene were dissolved so that the concentration was 0.001 to 10% by mass, preferably 0.01 to 1% by mass. An alkaline aqueous solution is used. When a developer composed of such an alkaline aqueous solution is used, it is generally washed with water after development.
  • the polymerizable compound of the coloring composition for a color filter of the present invention is particularly limited as long as it is conventionally used for an ink for an inkjet method. Any of them may be used.
  • a monomer of a photosensitive resin and / or a thermosetting resin is preferably used.
  • photosensitive resins examples include acrylic resins, methacrylic resins, and epoxy resins, and acrylic resins and methacrylic resins are preferably used.
  • Acrylic resins and methacrylic resins are photopolymerizable monomers selected from acrylic esters, methacrylic esters, urethane acrylates, urethane methacrylates, acrylic amides, methacrylic amides, alkyl acrylates, benzyl methacrylates, benzyl acrylates, aminoalkyl methacrylates, and the like.
  • a combination of a monomer and a photopolymerization initiator selected from compounds such as a benzophenone derivative, an acetophenone derivative, a benzoin derivative, a benzoin ether derivative, a thioxanthone derivative, an anthraquinone derivative, a naphthoquinone derivative, and a triazine derivative is preferable.
  • a photopolymerizable monomer having a hydrophilic group such as acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, and vinyl acetate may be added.
  • thermosetting resin examples include melamine resin, urea resin, alkyd resin, epoxy resin, phenol resin, and cyclopentadiene resin.
  • the solvent used in the coloring composition may be an oily medium or an aqueous medium, but an aqueous medium is more preferably used.
  • an aqueous medium water or a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent is used, and a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent is preferable. Moreover, it is desirable to use what was deionized.
  • the oily medium used in the above-mentioned coloring composition is not particularly limited, and for example, those mentioned as the solvent for the coloring composition used in the photolithography method can be used.
  • the solvent used in the aqueous medium is selected from alcohols, ketones, ethers, glycols, glycerin, alkylene glycol monoalkyl ethers, alkylene glycol dialkyl ethers, alkanolamines, and nitrogen-containing polar organic solvents. And those having water solubility. These water-soluble organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of these solvents used is not particularly limited, but the amount used may be appropriately adjusted so that the viscosity of the colored composition is 20 mPa ⁇ s or less, preferably 10 mPa ⁇ s or less at room temperature.
  • the colored composition for inkjet of the present invention can be prepared by a method including a step of dispersing and mixing components in the same manner as the colored composition for photolithography. If necessary, a dispersing agent may be added at the time of dispersion as in the case of the photolithography method.
  • the coloring composition for inkjet according to the present invention if necessary, a wetting agent, an antifading agent, an emulsion stabilizer, an ultraviolet absorber, an antiseptic, an antifungal agent, a pH adjuster, Various known additives such as a surface tension adjusting agent, an antifoaming agent, a viscosity adjusting agent, and a dispersion stabilizer may be included.
  • the method for forming a color filter using the colored composition obtained as described above is not particularly limited as long as it is a method for forming a color filter by a known inkjet method.
  • a color filter can be formed by a method including:
  • the color filter of the present invention may be obtained by other methods.
  • the coloring composition contains the polymerizable compound and the solvent described above and is represented by the general formula (1).
  • an azo pigment is used as a colorant, both the color filter coloring composition and the obtained color filter are included in the scope of the present invention.
  • the components such as the polymerizable compound, the solvent, and the additive, and the prescription for forming the color filter may be selected according to common examples, and are not limited to those described in the description of the photolithography method and the inkjet method described above.
  • the color filter of the present invention obtained as described above forms pixels together with G (green) and B (blue) color filter patterns by a known method.
  • a filter can provide a liquid crystal display that can display a clear image with very high transparency, excellent spectral characteristics, small depolarization effect, and the like. Further, when a device in which this color filter is formed is used, a camera module having good spectral characteristics can be provided.
  • the color filter of the present invention can be used for a liquid crystal display device, a solid-state imaging device such as a CCD or a CMOS, and is also suitable for a high-resolution CCD device or a CMOS device that exceeds 1 million pixels.
  • FIG. 1 shows an infrared absorption chart.
  • the precipitated crystals were separated by filtration and washed with 20 ml of methanol.
  • the obtained crystals were heated to reflux with 50 ml of methanol for 1 hour, cooled to 25 ° C., and the precipitated crystals were separated by filtration.
  • 50 ml of methanol and 10 ml of water were added to the obtained crystals, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 1 hour and then stirred at room temperature for 1 hour.
  • the obtained crystal was dried to obtain 1.3 g of Comparative Compound 1. Yield 23.3%.
  • Comparative compound example 2 was synthesized in the same manner as comparative compound example 1. Yield 47.9%.
  • the precipitated crystals were separated by filtration, washed with 30 ml of saturated brine and dried. The obtained crystals were heated with 100 ml of methanol, and insoluble matters were filtered. The solution was purified by Sephadex column chromatography, the water / methanol solution was concentrated, the precipitated crystals were filtered off, washed with methanol, and 1.7 g of Comparative Compound 3 was obtained. Yield 35.4%. *
  • Example 1 Specifically, 2.5 parts of the pigment of Example Compound D-1, 0.5 part of sodium oleate, 5 parts of glycerin, and 42 parts of water were mixed, and 100 parts of zirconia beads having a diameter of 0.1 mm were used together with a planetary ball mill. Dispersion was performed at 300 rpm for 6 hours. After the completion of dispersion, zirconia beads were separated to obtain pigment dispersion 1.
  • Example 2 Methacrylic acid-methacrylic acid ester represented by Dispersant Solution 10 described on page 22 of International Publication No. WO2006 / 064193 as a polymeric dispersant, 5 parts of pigment (D-1) synthesized in Example 1 25.5 parts of an aqueous copolymer solution and 19.5 parts of water were mixed, and dispersion was performed at 300 rpm for 6 hours using a planetary ball mill together with 100 parts of zirconia beads having a diameter of 0.1 mm. After the completion of dispersion, zirconia beads were separated to obtain pigment dispersion 2.
  • D-1 pigment synthesized in Example 1 25.5 parts of an aqueous copolymer solution and 19.5 parts of water were mixed, and dispersion was performed at 300 rpm for 6 hours using a planetary ball mill together with 100 parts of zirconia beads having a diameter of 0.1 mm. After the completion of dispersion, zirconia beads were separated to obtain pigment dispersion 2.
  • Comparative Example 1 Comparative pigment dispersion 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Comparative Compound 1 was used instead of the pigment of Example 1.
  • Example 2 instead of the pigment (D-1) used in Example 1, C.I. I. A yellow comparative pigment dispersion 2 was obtained in the same manner as in Example 1 except that CI Pigment Yellow 74 (Iralite YELLOW GO manufactured by Ciba Specialty) was used.
  • Comparative Example 3 Comparative pigment dispersion 3 was obtained in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 2 was used instead of Pigment (D-1) used in Example 1.
  • Comparative Example 4 A comparative pigment dispersion 4 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the comparative compound 3 was used instead of the pigment (D-1) used in Example 1.
  • the image density of the obtained coated product was measured using a reflection densitometer (X-Rite 938 manufactured by X-Rite), and the result is shown in Table 1 as “Coloring power (OD)”.
  • ⁇ Light resistance evaluation> The coated product having an image density of 1.0 used for evaluating the coloring power was irradiated with xenon light (170000 lux .; in the presence of a cut filter of 325 nm or less) for 14 days using a fade meter, and the image density before and after the xenon irradiation was measured as the reflection density. It was measured using a meter and evaluated as a dye residual ratio [(post-irradiation density / pre-irradiation density) ⁇ 100%]. The results are shown in Table 1.
  • Pigment dispersions 3 to 16 were prepared in the same manner except that the specific compound example D-1 of Example 1 was changed as shown in Table 1, and the same evaluation was performed.
  • the pigment dispersion using the pigment of the present invention was excellent in dispersion stability and light resistance and had good coloring power.
  • the pigment dispersion of the present invention is excellent in all performances, and in particular, has excellent light resistance compared to the comparative example.
  • Example 101 The polymer dispersant represented by Dispersant 10 described on page 22 of International Publication No. WO06 / 064193 was neutralized with an aqueous potassium hydroxide solution. To 75 parts by mass of the resulting aqueous dispersant solution (solid content concentration 20%), 30 parts by mass of the synthetic azo pigment (D-1) and 95 parts by mass of ion-exchanged water are added and mixed with a disper stirring blade. ⁇ Roughly disperse. 600 parts by mass of zirconia beads were added to the mixed and roughly dispersed liquid, and this was dispersed with a disperser (sand grinder mill) for 4 hours, and then separated into beads and a dispersion.
  • a disperser sand grinder mill
  • Comparative pigment dispersion 101 was obtained in the same manner as in Example 101 except that Comparative Compound 1 was used instead of the azo pigment (D-1) used in Example 101.
  • Example 102 The pigment dispersion 101 obtained in Example 101 was 5% by mass in solid content, 10% by mass of glycerin, 5% by mass of 2-pyrrolidone, 2% by mass of 1,2-hexanediol, 2% by mass of triethylene glycol monobutyl ether, Each component was added so that it might become 0.5 mass% of propylene glycol, and 75.5 mass% of ion-exchange water, and the obtained liquid mixture was filtered with a 1 ⁇ m pore size filter (acetylcellulose membrane, outer diameter: 25 mm, Fujifilm Corporation).
  • the pigment ink liquid 5 of the present invention was obtained by filtering with a syringe having a capacity of 20 ml equipped with a) and removing coarse particles.
  • Comparative Example 102 A comparative pigment ink liquid 5 was obtained in the same manner as in Example 102 except that the comparative pigment dispersion 101 obtained in Comparative Example 101 was used instead of the pigment dispersion 101 obtained in Example 101.
  • Example 102 pigment ink liquid 5
  • Comparative Example 102 comparative pigment ink liquid 5
  • the density before and after storing the print sample for 7 days under the condition of 80 ° C. and 60% RH was measured with an X-rite 310, and the image residual ratio was determined and evaluated.
  • the image afterimage rate is evaluated at three points of reflection density of 1, 1.5 and 2, and A is the case where the image remaining rate is 95% or more at any density, and B is the case where the point is less than 95%.
  • the case where the concentration was less than 95% was defined as C.
  • ozone resistance ozone fastness
  • the sample was left in a box where the ozone gas concentration was set to 5 ppm (25 ° C; 50%) for 14 days, and the image density before and after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (X Measurement was performed using a Photographic Densitometer 310) manufactured by Rite and evaluated as an image residual ratio. The reflection density was measured at three points of 1, 1.5 and 2.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. The evaluation was made in three stages, with A as the case where the image remaining ratio was 80% or higher at any density, and B when 1 or 2 points were less than 80%, and C when less than 70% at all densities.
  • Presence or absence of occurrence of metallic luster The yellow, green and red solid print portions were visually observed and evaluated with reflected light. The case where the metallic luster was not visible was evaluated as “ ⁇ ”, and the case where the metallic luster was visible was evaluated as “x”.
  • the pigment ink liquid using the pigment of the present invention was excellent in ejection properties and weather resistance, suppressed the occurrence of metallic luster, and excellent in pigment ink liquid stability.
  • the system using the ink liquid of the present invention is excellent in all performance.
  • the ejection stability, light fastness, ozone fastness and ink liquid stability are superior to the comparative example.
  • Example 103 An image of the pigment ink liquid prepared in Example 102 was printed on Fujifilm's inkjet paper photo glossy paper “Image” using Epson Corporation's PX-V630. When similar evaluations were made, similar results were obtained. As is apparent from the results of Tables 1 and 2, Pigment Dispersions 1 to 16 and 101 and the pigment ink liquid 5 using the pigment of the present invention are excellent in color tone and exhibit high coloring power and light resistance. Therefore, the pigment dispersion using the pigment of the present invention can be suitably used, for example, for printing ink such as inkjet.
  • Example 201 [Production of color filters by photolithography]
  • the pigment represented by compound D-1 synthesized in Synthesis Example 1 was used.
  • the material shown below was put into a 70 cc mayonnaise bottle and shaken with a shaker (DAS200 manufactured by LAU) for 6 hours to obtain a pigment dispersion 201.
  • DAS200 manufactured by LAU
  • the obtained colored composition 201 for color filter was placed on a slide glass with a bar coater Rod No. 10 and then dried in an oven at 80 ° C. for 5 minutes to obtain an ink coating film.
  • the above-mentioned coating film was exposed by irradiating under a condition of 200 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp after appropriately masking a part of the coating film. Thereafter, development was performed at 25 ° C. using a 0.5% aqueous sodium carbonate solution, followed by drying in an oven at 220 ° C. for 20 minutes to produce a color filter.
  • the light transmittance of this film was measured using a spectrophotometer (manufactured by Hitachi, Ltd., U-3310). In addition, [wavelength of maximum transmittance ⁇ wavelength of minimum transmittance] was determined. The results are shown in Table 7.
  • Example 202 instead of the pigment used in Example 201, the pigment represented by Compound D-23 synthesized in Synthesis Example 2 was used, and the solvent (1,2-propanediol 1-monomethyl ether 2- A colored composition was prepared in the same manner as in Example 201 except that the amount of acetate used was the amount shown in Table 5. A color filter was prepared using the obtained colored composition, and the light transmittance was measured. In addition, [wavelength of maximum transmittance ⁇ wavelength of minimum transmittance] was determined. The results are shown in Table 7.
  • Example 203 to 208 instead of the pigment used in Example 201, the pigment shown in Table 5 was used, and the amount of solvent 1 (1,2-propanediol 1-monomethyl ether 2-acetate) used in the composition of pigment dispersion 201 was shown.
  • a colored composition was prepared in the same manner as in Example 201 except that the amount described in 5 was used.
  • a color filter was prepared using the obtained colored composition.
  • [wavelength of maximum transmittance ⁇ wavelength of minimum transmittance] was determined. The results are shown in Table 7.
  • Example 209 In Example 201, 0.5 g of a surfactant (pigment wetting and dispersing agent BYK-161 manufactured by Big Chemie Co., Ltd.) was added as a dispersant to 0.6 g of the pigment, and dispersion was performed. The dispersion time was 6 hours. Thus, a color filter having the same performance as that of Example 201 was obtained.
  • a surfactant pigment wetting and dispersing agent BYK-161 manufactured by Big Chemie Co., Ltd.
  • Example 210 to 215 The pigment dispersion was prepared by dispersing the pigment using a shaking disperser (DAS200 manufactured by LAU) in the same manner as in Example 201, except that the amount used was changed using the dispersant shown in Table 6. A color filter having a performance equivalent to that of Example 201 was obtained with a dispersion time of 6 hours.
  • DAS200 shaking disperser manufactured by LAU
  • Example 201 instead of the pigment used in Example 201, C.I. I.
  • a colored film was prepared in exactly the same manner as in Example 201 except that Pigment Red 254 (IRGAPHORE DPP RED, manufactured by Ciba Specialty Chemicals) and a pigment represented by the following formula [I] were used.
  • the light transmittance of the obtained film was measured, and [wavelength of maximum transmittance ⁇ wavelength of minimum transmittance] was determined. The results are shown in Table 7. Wavelength of maximum transmittance-Was the wavelength of minimum transmittance is less than 70 nm, ⁇ is 70 or more and less than 100 nm, and x is 100 nm or more.
  • the coloring composition for a color filter of the present invention has an appropriate wavelength between about 500 nm and about 590 nm at which the transmittance changes rapidly by selecting the structure of the azo pigment represented by the general formula (1). This is useful in that it can be adjusted and an optimum hue can be obtained according to the light source wavelength of the backlight of the display.
  • the color filters of Examples 201 to 208 prepared using the color filter coloring composition of the present invention containing the compound represented by the general formula (1) as the colorant are compared with those using the pigment of Comparative Example 202. And showed excellent contrast.
  • Pigment dispersions 201 to 211 prepared by using the coloring composition for a color filter of the present invention containing the azo compound represented by the general formula (1) as a coloring agent are obtained by using the pigments of Comparative Examples 201 and 202. In comparison, no foreign matter was observed over time, and the dispersion was excellent in stability over time.
  • a colored photosensitive composition A-1 was prepared by mixing and stirring the green pigment dispersion P1 described above so as to have the following composition.
  • the green colored photosensitive composition A-1 prepared above was applied onto an 8-inch device-formed silicon wafer previously sprayed with hexamethyldisilazane to form a photocurable coating film. Then, heat treatment (pre-baking) was performed for 180 seconds using a hot plate at 100 ° C. so that the dry film thickness of the coating film became 1.0 ⁇ m. Next, irradiation was performed at 50 to 1000 mJ / cm 2 through a 1.0 ⁇ m square Bayer pattern mask at a wavelength of 365 nm using an i-line stepper exposure apparatus FPA-3000i5 + (manufactured by Canon Inc.) (50 mJ / cm 2 each) Change the exposure).
  • FPA-3000i5 + manufactured by Canon Inc.
  • the silicon wafer on which the irradiated coating film is formed is placed on a horizontal rotary table of a spin shower developing machine (DW-30 type; manufactured by Chemitronics), and CD-2000 (Fuji Film Electronics). Paddle development was performed at 23 ° C. for 180 seconds using a 40% diluted solution (manufactured by Materials Co., Ltd.) to form a colored pattern on the silicon wafer.
  • DW-30 type manufactured by Chemitronics
  • CD-2000 Fluji Film Electronics
  • a silicon wafer on which a colored pattern is formed is fixed to the horizontal rotary table by a vacuum chuck method, and the silicon wafer is rotated at a rotation speed of 50 rpm by a rotating device, and pure water is ejected from above the rotation center from a jet nozzle. And then rinsed and then spray dried. Next, it was heated for 5 minutes on a 200 ° C. hot plate to obtain a color filter on which a pattern was formed.
  • Example 216 When D-72, D-73, and D-105 are used instead of D-1 in Example 216, a color filter is created, and a camera module is created, the same spectral characteristics as in Example 216 are obtained. It could be confirmed.
  • a coloring composition, a color filter, and an inkjet recording ink can be provided.

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Abstract

　着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性等の耐久性にも優れるアゾ顔料、顔料分散物を提供する。 　下記一般式で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。 （一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又はスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。）

Description

アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク
　本発明は新規な含窒素複素環アゾ化合物、アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インクに関する。
　近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、かつさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
　上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合には更に、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、及び、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
　また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好な色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
　すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。
　アゾ顔料は色彩的特性である色相及び着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されているアゾ顔料は、イエロージアリーリド顔料、レッドナフトールアゾ顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。ナフトールアゾ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０８、同２４２などが挙げられる。しかし、これらの顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。
　このような欠点を改良するために、分子量を大きくしたり、強い分子間相互作用を持つ基を導入したりすることによって、堅牢性を改善したアゾ顔料も開示されている（例えば特許文献１～３参照）。しかしながら、改良された顔料においても、例えば特許文献１に記載の顔料はその耐光性が改善されてはいるが未だ不十分であり、また、例えば特許文献２及び３に記載の顔料は色相が緑味で着色力が低くなり、色彩的特性に劣るといった欠点があった。
　また、特許文献４～７には色再現性に優れた吸収特性と十分な堅牢性を有する色素が開示されている。しかしながら、該特許文献に記載されている具体的化合物は、良好な色相であっても堅牢性が劣ったり、良好な堅牢性であっても色相が悪かったりし、また有機溶剤や水に溶解しやすかったりし、耐薬品堅牢性が十分でない。
　イエロー、マゼンタ、シアンの３色、又は更にブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、１色だけ堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまい、また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した顔料及び顔料分散物が望まれている。
　従来から、アゾ色素は種々の可視光吸収を有することが多いために、色素として種々の分野で利用されてきた。例えば合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インク、カラーフィルター用色素等、種々の分野で用いられるようになってきている。色素としてアゾ色素に要求される大きな性能に吸収スペクトルがある。色素の色相は、色素によって着色した物体の色目、風合い等に大きな影響を与え、視覚に与える効果が大きい。従って、古くから色素の吸収スペクトルに関する研究がなされている。
　従来から知られている含窒素５員環をアゾ成分とするアゾ染料は、特許文献８～９にも開示されている。また、特許文献１０にはベンゼン環とナフタレン環をアゾ基を介して結合させたナフトール系アゾ顔料が開示されている。
日本国特開昭５６－３８３５４号公報 米国特許第２９３６３０６号明細書 日本国特開平１１－１００５１９号公報 国際公開第０５／５２０７４号 国際公開第００／０２３５２５号 日本国特開２００８－１３４７２号公報 日本国特表平９－５１１２７８号公報 日本国特開昭５５－１６１８５６号公報 日本国特開２００８－７７３２号公報 日本国特開２００４－１２３８６６号公報
　本発明の目的は、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れるアゾ化合物、アゾ顔料、アゾ顔料分散物、着色組成物、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター及びインクジェット記録用インクを提供することである。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の含窒素ヘテロ環アゾ顔料が良好な色相を有し、かつ光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮するとの知見を得た。前記課題を解決するための具体的手段を以下に示す。
〔１〕
　下記一般式（１）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は（０無置換の窒素原子である。０ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
〔２〕
　前記一般式（１）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（２）で表わされることを特徴とする〔１〕に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（一般式（２）中、Ｇ２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表す。Ａ２は、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）を表す。ｍ、ｎは一般式（１）で定義したものと同義である。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した４量体を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
〔３〕
　前記Ａ及びＡ２が下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）を表すことを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（１）又は（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
〔４〕
　前記Ａ及びＡ２が下記一般式（Ａ－１６）を表すことを特徴とする〔１〕～〔３〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（一般式（Ａ－１６）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５６及びＲ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表す。＊は一般式（１）のアゾ基との結合位置を表す。）
〔５〕
　〔１〕～〔４〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも一種含有することを特徴とする顔料分散物。
〔６〕
　〔１〕～〔４〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも一種含有することを特徴とする着色組成物。
〔７〕
　〔５〕に記載の顔料分散物を用いたことを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔８〕
　〔６〕に記載の着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
〔９〕
　更に重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする〔８〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１０〕
　前記一般式（１）で表されるアゾ顔料を、前記重合性化合物１質量部に対し、０．０１～２質量部含む〔９〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１１〕
　前記重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする〔９〕又は〔１０〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１２〕
　更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする〔８〕～〔１１〕のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１３〕
　〔１０〕～〔１２〕のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
〔１４〕
　フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする〔１３〕に記載のカラーフィルター。
〔１５〕
　界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、一般式（１）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、〔８〕～〔１２〕のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
〔１６〕
　下記一般式（１）で表されるアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は無置換の窒素原子である。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
〔１７〕
　一般式（２）で表わされることを特徴とするアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（一般式（２）中、Ｇ２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表す。Ａ２は、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）を表す。ｍ、ｎは一般式（１）で定義したものと同義である。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した４量体を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
〔１８〕
　前記一般式（２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２’）で表わされることを特徴とする〔１７〕に記載のアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（一般式（２’）中、Ｇ２は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表し、Ａ’は下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ａ又はＧ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ’又はＧ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ’又はＧ２を介した４量体を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２’）のアゾ基との結合位置を表す。）
〔１９〕
　前記一般式（２’）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３）で表わされることを特徴とする〔１８〕に記載のアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６、ｍ、及びｎは一般式（２’）で定義したものと同じである。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６又はＺを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６又はＺを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６又はＺを介した４量体を表す。）
　本発明のアゾ顔料は、高い着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、耐熱性等の耐久性にも優れる。
　更に、本発明の顔料分散物は、本発明のアゾ顔料を種々の媒体に分散させてなり、色彩的特性、耐久性、インク液安定性及び分散安定性に優れる。
合成例１に従って合成された具体的化合物例Ｄ－１の赤外吸収スペクトルの図である。 合成例１に準じて合成された具体的化合物例Ｄ－２３の赤外吸収スペクトルの図である。 合成例１に準じて合成された具体的化合物例Ｄ－７２の赤外吸収スペクトルの図である。 合成例１に準じて合成された具体的化合物例Ｄ－７３の赤外吸収スペクトルの図である。 合成例１に準じて合成された具体的化合物例Ｄ－１０４の赤外吸収スペクトルの図である。 合成例１に準じて合成された具体的化合物例Ｄ－１０５の赤外吸収スペクトルの図である。
　まず、本発明における脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基及び置換基について説明する。
　本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
　また、アリール基は、単環であっても縮合環であってもよい。また、無置換であっても置換基を有していてもよい。また、ヘテロ環基は、そのヘテロ環部位は環内にヘテロ原子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つものであればよく、飽和環であっても、不飽和環であってもよい。また、単環であっても縮合環であってもよく、更に無置換であっても置換基を有していてもよい。
　また、本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基、イオン性親水性基（例えば、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基）等をあげることができる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基から選択される基を挙げることができる。
　本発明のアゾ顔料がイオン性親水性基を置換基として含有する場合は、多価金属カチオンとの塩（例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウム）であることが好ましく、レーキ顔料であることが特に好ましい。
　ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について若干説明する。
　ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ　Ｇｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６～１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳細に記載されている。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式（１）で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においては今後、σｐ値をこのような意味で使用する。
＜アゾ顔料＞
　顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態のことである。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、４３巻、１０頁（２００４年）等に記載されている。
　分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子への芳香族基、極性基及び／又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へのヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び／又は電子供与性の置換基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量／アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
　これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホン基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
　本発明のアゾ顔料は下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
　一般式（１）で表される化合物は、その特異的な構造により色素分子の分子間相互作用を形成しやすく、水又は有機溶媒等に対する溶解性が低く、アゾ顔料とすることができる。
　顔料は、水や有機溶媒等に分子分散状態で溶解させて使用する染料とは異なり、溶媒中に分子集合体等の固体粒子として微細に分散させて用いるものである。
　また、下記一般式（１）で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。
　次に一般式（１）で表される顔料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は無置換の窒素原子である。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
　Ｇで表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｇで表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数１～４のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ビニル、シクロヘキシル、カルバモイルメチル等が挙げられる。
　Ｇで表されるアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｇで表されるアリール基として、好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、４－ニトロフェニル、４－アセチルアミノフェニル、４－メタンスルホニルフェニル等が挙げられる。
　Ｇで表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよい。Ｇで表されるヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１２の炭素原子で結合したヘテロ環基であり、より好ましくは炭素原子で結合した総炭素原子数２～１０の５～６員へテロ環であり、例えば２－テトラヒドロフリル、２－ピリミジル等が挙げられる。
　Ｇで表されるアシル基としては、脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｇで表されるアシル基として、好ましくは総炭素原子数２～８のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数２～４のアシル基であり、例えばアセチル、ベンゾイル、３－ピリジンカルボニル等が挙げられる。
　Ｇで表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｇで表される脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数２～８のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数２～４のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、（ｔ）－ブトキシカルボニル等が挙げられる。
　Ｇで表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、脂肪族基、アリール基、へテロ環基等が好ましい。Ｇで表される置換基を有してもよいカルバモイル基として、好ましくは無置換のカルバモイル基、総炭素数２～９のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１１であり、より好ましくは無置換のカルバモイル基、総炭素原子数２～５のアルキルカルバモイル基であり、例えばＮ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－フェニルカルバモイル等が挙げられる。
　Ｇで表されるスルホニル基としては、脂肪族スルホニル基であっても、アリールスルホニル基であっても、ヘテロ環スルホニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｇで表されるスルホニル基として、好ましくは総炭素原子数１～６のアルキルスルホニル基、総炭素数６～１０のアリールスルホニル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～４のアルキルスルホニル基であり、例えばメタンスルホニル、ベンゼンスルホニル等が挙げられる。
　Ｇとして好ましくは、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ１で表されるアミノ基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、置換基として好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられる。Ｒ１で表される置換基を有してもよいアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、総炭素原子数２～１０のジアルキルアミノ基、総炭素原子数６～１４のアリールアミノ基、総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数１～８のアルキルアミノ基、総炭素原子数２～８のジアルキルアミノ基、総炭素原子数６～１０のアリールアミノ基、総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ－フェニルアミノ、Ｎ－（２－ピリミジル）アミノ等が挙げられる。
　Ｒ１で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよい。Ｒ１の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシ基であって、より好ましくは総炭素原子数１～４のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、（ｔ）－ブトキシ、メトキシエトキシ、カルバモイルメトキシ等が挙げられる。
　Ｒ１で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよい。Ｒ１の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であって、より好ましくは総炭素数数１～４のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、（ｓ）－ブチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられる。
　Ｒ１で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよい。Ｒ１のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であって、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えば、フェニル、４－メチルフェニル、３－クロルフェニル等が挙げられる。
　Ｒ１で表されるヘテロ環基としては、飽和ヘテロ環であっても、不飽和ヘテロ環基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよい。Ｒ１のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１０のヘテロ環基であって、より好ましくは総炭素原子数２～８の窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であり、例えば、１－ピペリジル、４－モルホリニル、２－ピリミジル、４－ピリジル等が挙げられる。
　Ｒ１として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、脂肪族オキシ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基の場合であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基の場合である。
　Ｒ２で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であればなんでもよく、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子である。
　Ａで表される芳香族５～６員ヘテロ環としては、縮環していてもよく、単環であってもよく、縮環は炭素環であっても、ヘテロ環であっても、芳香環であっても、非芳香環であってもよく、好ましくは、ヘテロ原子が１～３個含有の芳香族の５～６員環である。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は無置換の窒素原子である。Ａで表される縮環していてもよい芳香族５～６員ヘテロ環として、好ましくは、総炭素原子数２～１５であって、好ましくは２～１０であって、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環等及びそれらとベンゼン環誘導体、ヘテロ環誘導体との縮環ヘテロ環基である。
　ｍは、０～３である場合が好ましく、０～１である場合はより好ましく、０である場合は、更に好ましい。ｎは１又は２である場合が好ましい。
　一般式（１）で表される顔料は、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料である場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（一般式（２）中、Ｇ２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表す。Ａ２は、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）を表す。ｍ、ｎは一般式（１）で定義したものと同義である。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した４量体を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
　Ｇ２で表される脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基としては、一般式（１）のＧで説明したものと同じである。本発明の効果の点で、Ｇ２として好ましくは水素原子である。
　Ｒ２１で表されるアミノ基、脂肪族オキシ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基としては、一般式（１）のＲ１で説明したものと同じである。本発明の効果の点で、Ｒ２１として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基の場合である。
　Ｒ２２で表される置換基として好ましくは、一般式（１）で表されるＲ２で説明したものと同じである。
　Ｒ２２で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉ－プロピル、シクロヘキシル、ｔ－ブチル等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、３－メトキシフェニル、４－カルバモイルフェニル等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１６のヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２～１２の５～６員環のヘテロ環基であり、例えば１－ピロリジニル、４－モルホリニル、２－ピリジル、１－ピロリル、１－イミダゾリル、１－ベンゾイミダゾリル等が挙げられる。
　Ｒ２２で表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２の脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、ｉ－プロピルオキシカルボニル、カルバモイルメトキシカルボニル等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２２の置換基を有していてもよいカルバモイル基として、好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２～９のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３～１０のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１３のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３～１２のヘテロ環カルバモイル基であり、より好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２～７のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３～６のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１１のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３～１０のヘテロ環カルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、４－ピリジンカルバモイル等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるアシルアミノ基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２のアシルアミノ基として、好ましくは総炭素原子数２～１２のアシルアミノ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～８のアシルアミノ基であり、更に好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルカルボニルアミノ基であって、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、２－ピリジンカルボニルアミノ、プロパノイルアミノ等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるスルホンアミド基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２のスルホンアミド基として、好ましくは総炭素原子数１～１２のスルホンアミド基であり、より好ましくは総炭素原子数１～８のスルホンアミド基であり、更に好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルスルホンアミド基であって、例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、２－ピリジンスルホンアミド等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるカルバモイルアミノ基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２２の置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基として、好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２～９のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１０のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７～１３のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１２のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、より好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２～７のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～６のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７～１１のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１０のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、４－ピリジンカルバモイルアミノ等が挙げられる。
　Ｒ２２で表される置換基を有していてもよいスルファモイル基として、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２２の置換基を有していてもよいスルファモイル基として、好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１～９のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数２～１０のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数７～１３のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２～１２のヘテロ環スルファモイル基であり、より好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１～７のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数３～６のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数６～１１のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２～１０のヘテロ環スルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、４－ピリジンスルファモイル等が挙げられる。
　Ｒ２２で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシエトキシ等が挙げられる。
　Ｒ２２で表される脂肪族チオ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２２の脂肪族チオ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルチオ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、カルバモイルメチルチオ、ｔ－ブチルチオ等が挙げられる。
　Ｒ２２で表されるハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは塩素原子が挙げられる。
　本発明の効果の点で、Ｒ２２は、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましい。本発明の効果の点で、ｍは０又は１である場合が好ましく、０である場合は更に好ましい。
　Ａで表される一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）について説明する。
　Ｒ５１～Ｒ５４で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５１～Ｒ５４の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基等である。
　本発明の効果の点でＲ５１～Ｒ５４は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　Ｒ５５で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５５の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等であり、より好ましくは脂肪族基、アリール基、該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、脂肪族基、アリール基、該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である場合はより好ましく、該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である場合は更に好ましい。Ｒ５５が該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる。それにより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性（例えば耐光性、耐ガス性、耐熱性、耐水性等）を示す点で好ましい。
　Ｒ５６～Ｒ５７で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５６～Ｒ５７の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。
　本発明の効果の点で、Ｒ５６～Ｒ５７は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　Ｒ５８で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。本発明の効果の点で、Ｒ５８として、好ましくは、ヘテロ環基、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であり、σｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子求引性基である。
　σｐ値が０．２以上の電子求引性基であるＲ５８の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
　本発明の効果の点で、Ｒ５８としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が最も好ましい。
　色相及び堅牢性の観点から、前記一般式（２）におけるＡ２が一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）を表すことが好ましい。Ａ２が、（Ａ－１）、（Ａ－５）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）を表すことがより好ましく、Ａ２が、（Ａ－１０）、（Ａ－１４）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）を表すことが更に好ましく、Ａ２が（Ａ－１６）を表すことが特に好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（２）で表される顔料は、Ｇが水素原子であって、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２２が脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基であって、Ａ２が、（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）であって、ｎが１又は２である場合が好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０の場合は、Ａ２が、（Ａ－１）、（Ａ－５）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）であって、ｎが１又は２である場合が好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ａ２が、（Ａ－１０）、（Ａ－１４）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）であって、ｎが１又は２である場合が更に好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ａ２が（Ａ－１６）であってｎが１又は２である場合が最も好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（１）及び一般式（２）で表されるアゾ顔料は、下記一般式（３）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
　以下、一般式（３）により表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５，Ｒ５６、ｍ、ｎは一般式（２）で定義したものと同じである。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。）
　Ｚで表されるハメットのσｐ値が０．２以上の置換基としては前述の一般式（２）のＲ５８の説明で述べた基が挙げられる。
　一般式（３）で表される顔料のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６、ｍ、ｎの好ましい置換基、範囲は、一般式（２）と同じである。
　本発明の効果の点で、Ｚとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が最も好ましい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましい、該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和環であっても不飽和環であっても、縮環していてもよく、好ましくは総炭素原子数２～１２の該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２～１０の該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であり、例えば、２－チアゾリル、２－ベンゾチアゾリル、２－オキサゾリル、２－ベンゾオキサゾリル、２－ピリジル、２－ピラジニル、３－ピリダジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、２－イミダゾリル、２－ベンズイミダゾリル、２－トリアジニル等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
　一般式（３）中、Ｒ５５としては、下記（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）である場合が好ましく、下記（Ｙ－１）～（Ｙ－６）であるばあいはより好ましく、下記（Ｙ－１）、（Ｙ－４）、（Ｙ－６）である場合は更に好ましい。一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）中の＊は、該ピラゾール環のＮ原子との結合部位を表す。Ｙ１～Ｙ１１水素原子又は置換基を表す。（Ｙ－１３）におけるＧ１１は５～６員ヘテロ環を構成する事ができる非金属原子群を表し、Ｇ１１で表されるヘテロ環は無置換であっても、置換基を有していてもよく、ヘテロ環は単環であっても縮環していてもよい。式（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　本発明の効果の点で、一般式（３）で表される顔料は、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合のＲ２２は脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基であって、Ｒ５５が、該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であって、Ｒ５６が水素原子、脂肪族基であって、Ｚがアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基であって、ｎが１又は２である場合が好ましく、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）であって、Ｒ５６が水素原子、脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基であって、ｎが１又は２である場合がより好ましく、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）～（Ｙ－６）であって、Ｒ５６が水素原子、脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基であって、ｎが１又は２である場合が更に好ましく、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）、（Ｙ－４）、（Ｙ－６）であって、Ｒ５６が水素原子であって、Ｚがシアノ基であって、ｎが１又は２である場合が最も好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される顔料は、「総炭素数／アゾ基の数」が４０以下であることが好ましく、３０以下である場合はより好ましい。本発明の効果の点で、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される顔料は、「分子量／アゾ基の数」が７００以下であることが好ましい。本発明の効果の点で、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される顔料は、スルホ基、カルボキシル基等イオン性置換基が置換していない場合が好ましい。
　本発明は、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ顔料の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。
　例えば、一般式（１）で表される顔料には、下記一般式（１’）で表されるアゾ－ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
　本発明は、一般式（１）で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式（１’）で表される化合物もその範囲に含むものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（１’）中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ｍ、ｎは一般式（１）で定義したものと同じである。一般式（１’）中、Ｇ’は一般式（１）で定義したＧに対応する基である。
　一般式（１）及び一般式（２）で表されるアゾ顔料のうち、前述したように特に好ましいアゾ顔料の一般式の例としては、下記一般式（３－１）又は一般式（３－２）で表されるアゾ顔料を挙げることができる。上記一般式（１）で表される顔料は、下記一般式（３－１）又は一般式（３－２）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
　以下、一般式（３－１）又は一般式（３－２）により表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（一般式（３－１）及び一般式（３－２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、及びｎは一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で定義したものと同じである。Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ａｘは、Ｘ及び該炭素原子と共に芳香族５～６員ヘテロ環基を表し、Ｂｘは、該炭素原子と共に芳香族５～６員ヘテロ環基を表し、それぞれ形成されるヘテロ環基は、一般式（１）のＡで定義した基の中で該当するものを表す。Ｙｘは窒素原子及び炭素原子と共に一般式（２）のＲ５５で定義したへテロ環基のうち該当するものを表す。Ｒ２３は一般式（３）で規定したＲ５１、Ｒ５４、Ｒ５８等の置換基の内、該当する置換基からカルボニル基を除いた置換基を表す。）
　上記一般式（１）、（２）、（３）、（３－１）及び（３－２）で表されるアゾ顔料において多数の互変異性体が考えられる。
　また、本発明において、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも１個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも１個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
　この構造が好ましい要因としては、一般式（３－１）又は（３－２）で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子、あるいはアゾ顔料構造に含有するアゾ成分に置換するカルボニル基、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子が分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
　その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式（３－１）又は一般式（３－２）で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり（高次構造を形成し易くなり）、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
　この観点からも、一般式（１）及び（２）で表される顔料は、一般式（３）、（３－１）又は（３－２）で表される顔料であることが好ましく、一般式（３）又は（３－１）で表される顔料がより好ましく、一般式（３）で表される顔料が特に好ましい。
＜アゾ化合物＞　
　本発明は下記一般式（１）で表されるアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物にも関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は無置換の窒素原子である。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
　一般式（１）で表されるアゾ化合物は一般式（２）で表されるアゾ化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（一般式（２）中、Ｇ２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、又は窒素原子で結合したヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表す。Ａ２は、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　（一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
　前記一般式（２）で表されるアゾ化合物は、下記一般式（２’）のアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（一般式（２’）中、Ｇ２は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表し、Ａ’は下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ａ又はＧ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ’又はＧ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ’又はＧ２を介した４量体を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）　、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２’）のアゾ基との結合位置を表す。）
　前記一般式（２）で表されるアゾ化合物は、下記一般式（３）のアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６、ｍ、ｎは一般式（２）で定義したものと同じである。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。）
　本発明の一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ化合物の塩、水和物及びその互変異性としては本発明のアゾ顔料塩、水和物及びその互変異性と同様のものを挙げることができる。
　一般式（２）及び（３）のアゾ化合物として、好ましい置換基は、一般式（２）及び（３）のアゾ顔料として好ましい置換基として挙げたものと同じであるが、　本発明の一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ化合物が染料として用いられる場合には、溶解性を上げる点から、置換基の炭素鎖は大きい方が好ましいことが多いが、大きすぎると溶解性が悪くなることも有り、各置換基の説明で述べた炭素鎖の範囲内が良い。また、水溶性の染料として用いる場合には、スルホン酸、カルボン酸及びそれらの塩が置換していることが好ましい。
　本発明の新規なアゾ化合物は、アゾ顔料等として有用である。
　以下に前記一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ顔料及びアゾ化合物の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ顔料及び本発明のアゾ化合物は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　本発明の一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される顔料は、化学構造式が一般式（１）、一般式（２）若しくは一般式（３）又はその互変異性体であればよく、多形とも呼ばれるいかなる結晶形態の顔料であってもよい。
　結晶多形は、同じ化学組成を有するが、結晶中におけるビルディングブロック（分子又はイオン）の配置が異なることを言う。結晶構造によって化学的及び物理的性質が決定され、各多形は、レオロジー、色、及び他の色特性によってそれぞれ区別することができる。また、異なる多形は、Ｘ－Ｒａｙ　Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ（粉末Ｘ線回折測定結果）やＸ－Ｒａｙ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（Ｘ線結晶構造解析結果）によって確認することもできる。
　本発明の一般式（１）で表される顔料に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また２種以上の多形の混合物であってもよいが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有するアゾ顔料の含有量はアゾ顔料全体に対し７０％～１００％、好ましくは８０％～１００％、より好ましくは９０％～１００％、更に好ましくは９５％～１００、特に好ましくは１００％である。単一の結晶型を有するアゾ顔料を主成分とすることで、色素分子の配列に対して規則性が向上し、分子内・分子間相互作用が強まり高次な３次元ネットワークを形成しやすくなる。その結果として色相の向上・光堅牢性・熱堅牢性・湿度堅牢性・酸化性ガス堅牢性及び耐溶剤性等、顔料に要求される性能の点で好ましい。
　アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶Ｘ線結晶構造解析、粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）、結晶の顕微鏡写真（ＴＥＭ、ＳＥＭ）、ＩＲ（ＫＢｒ法）等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
　上述した互変異性及び／又は結晶多形の制御は、カップリング反応の際の製造条件で制御することができる。
　また、本発明において一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ顔料は、酸基のある場合には、酸基の一部あるいは全部が塩型のものであってもよく、塩型の顔料と遊離酸型の顔料が混在していてもよい。上記の塩型の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２～４のアルキレンイミン単位を２～１０個有するポリアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。
　更に、本発明で使用する顔料の構造において、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるものであってもよい。
　本発明において、前記一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ顔料は、結晶中に水分子を含む水和物であってもよい。
　次に上記一般式（１）で表されるアゾ顔料の製造方法の一例について説明する。例えば、下記一般式（４）で表されるヘテロ環アミンを非水系酸性でジアゾニウム化し、下記一般式（５）で表される化合物と酸性状態でカップリング反応を行い、常法による後処理を行って本発明の一般式（６）で表されるアゾ顔料を製造することができる。一般式（４）に代えて一般式（１）のＡに対応するヘテロ環アミンを用い、同様の操作を行うことにより一般式（１）で表されるアゾ顔料を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、Ｒ５５、Ｒ５６及びＺは、前記一般式（３）で定義したものと同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｍは、前記一般式（１）で定義したものと同義である。）
　以下に反応スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｚ、ｍ及びｎは一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で定義したものと同義である。）
　上記一般式（４）及び（Ａ－１）～（Ａ－３４）のアミノ体で表されるヘテロ環アミンは、市販品で入手することができるものもあるが、一般的には公知慣用の方法、例えば特許第４０２２２７１号公報、に記載の方法で製造することができる。上記一般式（５）で表されるヘテロ環カプラ－は、市販品で入手することもできるが、特開２００８－１３４７２号公報に記載の方法及びそれに準じた方法で製造することができる。上記反応スキームで表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム化反応は例えば、硫酸、リン酸、酢酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソアミル等の試薬と１５℃以下の温度で１０分～６時間程度反応させることで行うことができる。カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記一般式（５）で表される化合物とを４０℃以下、好ましくは２５℃以下で１０分～１２時間程度反応させることで行うことができる。
　一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）のｎが２以上の場合の合成方法は、一般式（４）又は一般式（５）のＲ１～Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５８等において、置換可能な２価、３価あるいは４価の置換基を導入した原料を合成し、前記スキームと同様に合成することができる。　
　このようにして反応させたものは、結晶が析出しているものもあるが、一般的には反応液に水、あるいはアルコール系溶媒を添加し、結晶を析出させ、結晶を濾取することができる。また、反応液にアルコール系溶媒、水等を添加して結晶を析出させて、析出した結晶を濾取することができる。濾取した結晶を必要に応じて洗浄・乾燥して、一般式（１）で表されるアゾ顔料を得ることができる。
　上記の製造方法によって、上記一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物は粗アゾ顔料（クルード）として得られるが、本発明の顔料として用いる場合、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤及び分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
　本発明の一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物は後処理として溶媒加熱処理及び／又はソルベントソルトミリングを行うことが好ましい。
　溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、更に無機又は有機の酸又は塩基を加えてもよい。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、４０～１５０℃が好ましく、６０～１００℃が更に好ましい。また、処理時間は、３０分～２４時間が好ましい。
　ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して３～２０質量倍とするのが好ましく、５～１５質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して０．１～５質量倍が好ましい。混練温度は、２０～１３０℃が好ましく、４０～１１０℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
　［顔料分散物］
　本発明の顔料分散物は、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表されるアゾ顔料、互変異性体、その塩又は水和物を少なくとも１種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性及び分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
　本発明の顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、水系の顔料分散物であることが好ましい。本発明の水系顔料分散物において顔料を分散する水性の液体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
　前記親水性有機溶剤としては，例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
　更に、本発明の水系顔料分散物には水性樹脂を含んでいてもよい。水性樹脂としては，水に溶解する水溶解性の樹脂、水に分散する水分散性の樹脂，コロイダルディスパーション樹脂、又はそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂として具体的には，アクリル系，スチレン－アクリル系，ポリエステル系，ポリアミド系，ポリウレタン系，フッ素系等の樹脂が挙げられる。
　本発明における水系顔料分散物が水性樹脂を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して０～１００質量％とすることができる。
　更に，顔料の分散及び画像の品質を向上させるため，界面活性剤及び分散剤を用いてもよい。界面活性剤としては、アニオン性，ノニオン性，カチオン性，両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、又は非イオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
　本発明における水系顔料分散物が界面活性剤を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して０～１００質量％とすることができる。
　アニオン性界面活性剤としては，例えば、脂肪酸塩，アルキル硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ジアルキルスルホコハク酸塩，アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩，アルキルリン酸塩，ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩，ナフタレンスルホン酸フォルマリン縮合物，ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩，グリセロールボレイト脂肪酸エステル，ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤としては，例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル，ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー，ソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンアルキルアミン，フッ素系，シリコン系等が挙げられる。
　本発明の非水系顔料分散物は、前記一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される顔料を非水系ビヒクルに分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
　また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
　［着色組成物］
　本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物を意味する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明のアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤（特開２００３－３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
〔インクジェット記録用インク〕
　次に、本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
　本発明のインクジェット記録用インク（以下、「インク」という場合がある）は、上記で説明した顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
　本発明のインク中の顔料分散物の含有割合は、記録媒体上に形成した画像の色相、色濃度、彩度、透明性等を考慮すると、１～１００質量％の範囲が好ましく、３～２０質量％の範囲が特に好ましく、その中でも３～１０質量％の範囲がもっとも好ましい。
　本発明のインク１００質量部中に、本発明の顔料を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、１～１０質量部含有するのが更に好ましい。また、本発明のインクには、本発明の顔料とともに、他の顔料を併用してもよい。２種類以上の顔料を併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
　本発明のインクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
　更に、本発明におけるインクは、上記本発明におけるアゾ顔料の他に別の顔料を同時に用いることが出来る。適用できるイエロー顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．７４、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１２８、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５５、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．２１３が挙げられ、適用できるマゼンタ顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．１９、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１２２が挙げられ、適用できるシアン顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：４が挙げられ、これらとは別に、各々任意のものを使用する事が出来る。適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ顔料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
　本発明のインクジェット記録用インクに用いられる水溶性溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が使用される。
　具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１、５－ペンタンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
　前記多価アルコール誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
　また、前記含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が、アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が、含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルフォラン、ジメチルスルホキシド等が各々挙げられる。その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等を用いることもできる。
　本発明に使用される水溶性溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。水溶性溶媒の含有量としては、インク全体の１質量％以上６０質量％以下、好ましくは、５質量％以上４０質量％以下で使用される。インク中の水溶性溶媒量が１質量％よりも少ない場合には、十分な光学濃度が得られない場合が存在し、逆に、６０質量％よりも多い場合には、液体の粘度が大きくなり、インク液体の噴射特性が不安定になる場合が存在する。
　本発明のインクジェット記録用インクの好ましい物性は以下の通りである。インクの表面張力は、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、２０ｍＮ以上４５ｍＮ／ｍ以下であり、更に好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上３５ｍＮ／ｍ以下である。表面張力が２０ｍＮ／ｍ未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、６０ｍＮ／ｍを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。
　なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、２３℃、５５％ＲＨの環境下で測定した。
　インクの粘度は、１．２ｍＰａ・ｓ以上８．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上６．０ｍＰａ・ｓ未満、更に好ましくは１．８ｍＰａ・ｓ以上４．５ｍＰａ・ｓ未満である。粘度が８．０ｍＰａ・ｓより大きい場合には、吐出性が低下する場合がある。一方、１．２ｍＰａ・ｓより小さい場合には、長期噴射性が悪化する場合がある。
　なお、上記粘度（後述するものを含む）の測定は、回転粘度計レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ社製）を用い、２３℃でせん断速度を１４００ｓ－１として行った。
　インクには、前記各成分に加えて、上記の好ましい表面張力及び粘度となる範囲で、水が添加される。水の添加量は特に制限は無いが、好ましくは、インク全体に対して、１０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下である。
　更に必要に応じて、吐出性改善等の特性制御を目的とし、ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、多糖類及びその誘導体、その他水溶性ポリマー、アクリル系ポリマーエマルション、ポリウレタン系エマルション、親水性ラテックス等のポリマーエマルション、親水性ポリマーゲル、シクロデキストリン、大環状アミン類、デンドリマー、クラウンエーテル類、尿素及びその誘導体、アセトアミド、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。
　また、導電率、ｐＨを調整するため、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール等の含窒素化合物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属類の化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の酸、硫酸アンモニウム等の強酸と弱アルカリの塩等を使用することができる。
　その他必要に応じ、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
［カラーフィルター用着色組成物］
　本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色組成物に用いることができる。
　カラーフィルター用着色組成物は、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料を含む。本発明のカラーフィルター用着色組成物（以下単に着色組成物と称する場合がある）は、少なくとも一種の一般式（１）で表されるアゾ顔料を含有する着色組成物を意味する。
　本発明の着色組成物は、更に重合性化合物及び溶剤を含むことが好ましい。
　また、本発明の着色組成物を製造する際、上記のようにして得られたアゾ顔料はそのまま配合しても、溶剤中に分散した顔料分散物を配合してもよい。アゾ顔料は顔料分散物とすることで、色彩的特性、耐久性及び分散安定性、耐光性や耐候性が優れたものとなり好ましい。
　本発明の着色組成物における一般式（１）で表されるアゾ顔料（他の顔料を併用している場合には用いた顔料の合計量）の使用量は、重合性化合物１質量部に対し、０．０１～２質量部であるのが好ましく、０．１～１質量部であるのが特に好ましい。
〔重合性化合物〕
　重合性化合物は、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び／又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
　感光性化合物としては、光重合性樹脂、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーの少なくとも１種以上から選ばれ、エチレン性不飽和結合を有するものであることが好ましい。カラーフィルター用着色組成物には硬化した状態で樹脂となるものを含めば良く、未硬化の状態では樹脂化していない成分のみが含まれる場合を含む。
　光重合性化合物、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーとしては、例えば２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類等が挙げられる。また、アクリル酸（共）重合体、（メタ）アクリル酸（共）重合体、マレイン酸（共）重合体等のビニル樹脂や、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル等の側鎖にエチレン性二重結合を有する樹脂類も挙げることができる。これらは単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。重合性化合物の配合量は２０～９０質量％、好ましくは４０～８０質量％の範囲がよい。
　重合性化合物の配合率は、カラーフィルター用組成物中の全固形分中４０～９５質量％であることが好ましく、更には５０～９０質量％であることが好ましい。組成物中には、必要に応じて他の樹脂類等を配合することができるが、この場合には、他の樹脂類を合わせた合計量が上記範囲に入ることが望ましい。なお、全固形分とは乾燥、硬化後に固形分として残る成分をいい、溶剤を含まず、単量体を含む。
〔光重合開始剤〕
　重合性化合物として感光性化合物を用いる場合には、感光性化合物の単量体及び／又はオリゴマーと共に光重合開始剤を用いる。光重合開始剤としては、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選択される１種以上が挙げられる。これらの光重合開始剤とともに、更に公知の光増感剤を使用してもよい。
　熱硬化性樹脂としては、例えばメラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シクロペンタジエン樹脂などが挙げられる。
　なお、本明細書及び請求の範囲において、「感光性樹脂」、及び「熱硬化性樹脂」は、各々硬化後の樹脂のみではなく、重合性の単量体又はオリゴマーも含むものとする。
　上記の感光性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂とともに、他の重合性化合物として、酸性基を有するバインダー樹脂、及び、アクリル樹脂、ウレタン樹脂など一般的にインクに使用される樹脂を使用してもよい。
〔溶剤〕
　顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、そのカラーフィルターの製造方法によって異なり、例えばフォトリソグラフィー法では、非水系が好ましく、インクジェット法では、どちらでもかまわない。
　本発明の着色組成物に用いる溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの脂肪酸エステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノールなどのアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオールなどのグリコール類；グリセリン；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン、１，３―ジメチル－２－イミダゾリジノンなどの含窒素極性有機溶媒；水などが挙げられる。
　これらの溶剤のうち水溶性であるものは、水と混合して水性媒体として用いてもよい。また、水を除く上記の溶剤から選ばれる二種以上を混合して油性媒体として用いてもよい。
　顔料分散物とされたアゾ顔料は、顔料分散物とされていないアゾ顔料と比較して、耐光性や耐候性が優れたものとなる。
　また、本発明の目的を妨げない範囲において、一般式（１）で表されるアゾ顔料とともに、他種の顔料、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、縮合アゾ系顔料、アゾレーキ系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料などから選択される１種以上の顔料又はその誘導体を使用してもよい。
　本発明で用いられる併用してもよい顔料は特に限定されない。具体的には、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ　社発行）においてピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、すなわち、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等のイエロー系ピグメント；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４等のレッド系ピグメント；及び、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等のブルー系ピグメント；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６等のグリーン系ピグメント；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３：１９などが挙げられる。
　また、前記無機顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。本発明において顔料は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　一般式（１）で表されるアゾ顔料以外の他の顔料を併用する場合、その含有量は、着色組成物中の顔料の総質量中、５０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが特に好ましい。
　なお、以下、本明細書において、「一般式（１）で表されるアゾ顔料」なる語は、一種の一般式（１）で表されるアゾ顔料のみならず、二種以上の一般式（１）で表されるアゾ化合物の組み合わせ、及び一般式（１）で表されるアゾ顔料と他の顔料の組み合わせを含む意味で用いられる。
［顔料分散物（２）］
　顔料分散物は、上記のアゾ顔料及び水系又は非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得ることが好ましい。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。
　本発明において、顔料の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は顔料に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ－ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散物３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。
　より好ましい体積平均粒子径は、２０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３０ｎｍ以上２３０ｎｍ以下である。顔料分散物中の粒子の数平均粒子径が２０ｎｍ未満である場合には、保存安定性が確保できない場合が存在し、一方、２５０ｎｍを超える場合には、光学濃度が低くなる場合が存在する。
　本発明の顔料分散物に含まれる顔料の濃度は、１～３５質量％の範囲であることが好ましく、２～２５質量％の範囲であることがより好ましい。濃度が１質量％に満たないと、インクとして顔料分散物を単独で用いるときに十分な画像濃度が得られない場合がある。濃度が３５質量％を超えると、分散安定性が低下する場合がある。
　本発明の顔料分散物は、上記のアゾ顔料及び水系又は非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。
　本発明のアゾ顔料の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。
　また、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
　本発明のアゾ顔料は、その用途に適した耐溶剤性、分散性、熱移動性などの物性を、置換基で調整して使用する。また、本発明のアゾ顔料は、用いられる系に応じて乳化分散状態、更には固体分散状態でも使用することが出来る。
　また、成分を短時間で良好に分散させるために分散剤を組成物に含めてもよい。
　本発明におけるカラーフィルター用着色組成物には、更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことが好ましい。これらの分散剤は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下に前記の分散剤の具体例について説明する。
　界面活性剤は界面活性作用を有するものであれば特に限定されないが、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、又は両性などの界面活性剤を挙げることができ、その具体例としては、アルカンスルホン酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルりん酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルりん酸塩、及び脂肪族モノカルボン酸塩などの陰イオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、及び四級アミン塩などの陽イオン性界面活性剤；グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤；アルキルベタインなどの両性界面活性剤；陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、両性のいずれであってもよい高分子系界面活性剤などが挙げられる。
　シリコーン系添加剤の具体例としては、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルフェニルシロキサン、ポリオルガノシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリオルガノシロキサンポリエーテルコポリマー、ポリフルオロシロキサン、オルガノシランなどが挙げられる。これらのシリコーン系添加剤は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　顔料系の添加剤とは、顔料骨格に塩基性基、酸性基、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、ポリオキシエチレン基などの置換基を導入した顔料誘導体である。好ましい顔料骨格としては、モノアゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、縮合アゾ系顔料、アゾレーキ系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料などが挙げられる。
　これらの顔料系の添加剤の中でも、アゾ系顔料の骨格に、上記置換基を導入したものが、一般式（１）で表されるアゾ化合物との親和性がよく好ましい。
　シラン系カップリング剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ｎ－ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、ヒドロキシプロピリトリメトキシシラン、ｎ－ヘキサデシルトリメトキシシラン、及びｎ－オクタデシルトリメトキシシランなどが挙げられる。
　チタン系カップリング剤の具体例としては、イソプロピルトリ（Ｎ－アミノエチルアミノエチル）チタネート、及びジブトキシビストリエタノールアミンチタネートなどが挙げられる。
　上記の分散剤の使用量は、使用する分散剤の種類にもよるが、一般式（１）で表されるアゾ化合物１００質量部に対して、０．１～１００質量部用いるのが好ましく、０．５～８０質量部用いるのが特に好ましい。
　分散剤の使用方法は特に制限されず、公知のフォトリソグラフィー法用の着色組成物の調製方法に従えばよい。
　本発明はカラーフィルター用着色組成物の調製方法にも関する。本発明のカラーフィルター用着色組成物の調製方法は界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、一般式（１）で表されるアゾ化合物を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む。カラーフィルター用着色組成物の調製方法としては本発明の方法を用いることが好ましい。
　本発明はまた、上記のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成される、カラーフィルターを提供する。該カラーフィルターは、高いコントラスト及び良好な光透過性を示す。具体的には、６５０ｎｍの波長において、好ましくは８５％以上、より好ましくは９０％以上の光透過性を示す。
　本発明のカラーフィルターを製造するには、公知のいずれの方法を用いてもよく、好適にはフォトリソグラフィー法及びインクジェット法が挙げられる。以下、フォトリソグラフィー法及びインクジェット法について、詳細に説明する。
　１）フォトリソグラフィー法
　フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物として、感光性樹脂を用いる。感光性樹脂は、単量体及び／又はオリゴマーとして光重合開始剤と共に着色組成物中に配合され、光照射により硬化し透明基板上に被膜を形成する。
　感光性樹脂としては、前述の分子中に一つ以上のエチレン性二重結合を有する重合性単量体の重合体又は共重合体が好適に用いられる。
　これらの感光性樹脂（重合性単量体）としては、特にアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルが好ましく、具体的にはメチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタメタクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレートなどが挙げられる。
　フォトリソグラフィー法を用いる場合、本発明の着色組成物に、前述の感光性樹脂に加え、酸性基を有するバインダー樹脂を用いる。酸性基を有するバインダー樹脂としては、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基などを有する樹脂が挙げられ、カルボキシル基及び／又は水酸基を有するバインダー樹脂が好ましい。
　上記の酸性基を有するバインダー樹脂としては、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、Ｎ－ビニルピロリドン及びアクリルアミドなどから選ばれるエチレン性二重結合を有する単量体と、アクリル酸、メタクリル酸、ｐ－スチレンカルボン酸、ｐ－スチレンスルホン酸、ｐ－ヒドロキシスチレン及び無水マレイン酸などから選択される、酸性基を有するエチレン性二重結合を有する単量体との共重合体が好ましく使用される。
　酸性基を有するバインダー樹脂は、感光性樹脂（重合性単量体）１質量部に対して、０．５～４質量部用いるのが好ましく、１～３質量部用いるのが特に好ましい。
　フォトリソグラフィー法用の着色組成物に用いる溶剤としては、脂肪酸エステル類、ケトン類、芳香族類、アルコール類、グリコール類、グリセリン、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、アルキレングリコールジアルキルエーテル類、エーテル類、及び含窒素極性有機溶媒から選択される１種以上の油性媒体が挙げられる。
　これらの溶剤の使用量は、着色組成物中の溶剤以外の成分の総質量に対して３～３０倍質量であるのが好ましく、４～１５倍質量であるのが特に好ましい。
　また、本発明におけるフォトリソグラフィー法用の着色組成物に、前述の成分の他に必要に応じて、湿潤剤、褪色防止剤、乳化安定剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤などの公知の添加剤（特開２００３－３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　本発明のカラーフィルター用着色組成物は、一般式（１）で表されるアゾ化合物、重合性化合物、溶剤、及びその他各種添加剤を、例えば、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、二本ロールミル、三本ロールミル、ホモジナイザー、ニーダー、振とう分散機などの機器を用い、均一に混合、分散させる工程、及び前記溶剤等を用いて粘度調整する工程を含む方法により調製することが出来る。
　本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いてカラーフィルターを基板上に形成させる方法は、公知のフォトリソグラフィー法を用いれば良い。例えば、本発明の着色組成物を印刷法、スプレー法、バーコート法、ロールコート法、スピンコート法などの公知の方法によりディスプレー基板上に均一に塗布する工程、加熱によりインク中の溶剤を除去する工程、ディスプレー基板上のカラーフィルターパターンを高圧水銀ランプなどを用い露光する工程、アルカリ現像工程、洗浄工程、及び、ベーキング工程を含む方法によりカラーフィルターが得られる。
　上記本発明のカラーフィルターの製造方法に用いる現像液としては、本発明の組成物を溶解し、一方、放射線照射部を溶解しない組成物であればいかなるものも用いることができる。具体的には種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
　有機溶剤としては、本発明の組成物を調整する際に使用される前述の溶剤が挙げられる。
　アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８ ジアザビシクロ 〔５．４．０〕 ７ ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１～１０質量％、好ましくは０．０１～１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に、現像後、水で洗浄する。
　２）インクジェット法
　カラーフィルターをインクジェット法を用いて形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物としては、インクジェット方式用インクに従来用いられているものであれば特に限定されず、いずれを用いてもよい。感光性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂の単量体が好適に用いられる。
　これらの感光性樹脂としては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂及びエポキシ樹脂などが挙げられ、アクリル樹脂、及びメタクリル樹脂が好適に使用される。アクリル樹脂及びメタクリル樹脂は、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アルキルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、アミノアルキルメタクリレートなどから選ばれる光重合性の単量体と、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選ばれる光重合開始剤を組み合わせて用いたものが好ましい。また、上記の光重合性単量体の他に、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、酢酸ビニルなどの親水性基を有する光重合性単量体を加えてもよい。
　熱硬化性樹脂としては、例えばメラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂及びシクロペンタジエン樹脂などが挙げられる。
　インクジェット法を用いる場合、着色組成物に用いる溶剤は、油性媒体でも水性媒体でもよいが、水性媒体がより好適に使用される。水性媒体は水又は、水及び水溶性有機溶媒の混合溶媒が用いられるが、水及び水溶性有機溶媒の混合溶媒が好ましい。また、脱イオン処理されたものを使用することが望ましい。
　上記の着色組成物において使用する油性媒体は特に限定されないが、例えばフォトリソグラフィー法に用いる着色組成物用の溶剤として挙げたものなどを使用することが出来る。
　水性媒体中に使用する溶剤としては、アルコール類、ケトン類、エーテル類、グリコール類、グリセリン、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、アルキレングリコールジアルキルエーテル類、アルカノールアミン類、及び含窒素極性有機溶媒などから選択され、水溶性を有するものが挙げられる。これらの水溶性有機溶媒は単独で用いてもよく、二種以上を用いてもよい。
　これらの溶剤の使用量は特に限定されないが、着色組成物の粘度が室温にて２０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下となるように使用量を適宜調節するのがよい。
　本発明のインクジェット用の着色組成物は、フォトリソグラフィー法用の着色組成物と同様に成分を分散、混合させる工程を含む方法により調製することが出来る。分散時には必要に応じ、フォトリソグラフィー法の場合と同様に分散剤を配合してもよい。
　また、本発明におけるインクジェット用の着色組成物に、前述の成分の他に必要に応じて、湿潤剤、褪色防止剤、乳化安定剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散安定剤などの公知の種々の添加剤を含めてもよい。
　上記のように得られた着色組成物を用いたカラーフィルターの形成方法は、公知のインクジェット方式によるカラーフィルターの形成方法であれば特に限定されない。例えば、基板上に液滴状で所定のカラーフィルターパターンを形成させる工程、これを乾燥させる工程、及び熱処理あるいは光照射あるいはこれらの双方を行って基板上のカラーフィルターパターンを硬化、皮膜化させる工程を含む方法によりカラーフィルターを形成することができる。
　以上、フォトリソグラフィー法とインクジェット法について説明したが、本発明のカラーフィルターは他の方法によって得られたものでもよい。
　上記以外のカラーフィルター形成方法（例えばオフセット印刷法などの種々の印刷法）を用いる場合であっても、着色組成物が前述の重合性化合物及び溶剤を含み、一般式（１）で表されるアゾ顔料を着色剤に使用するものであれば、カラーフィルター用着色組成物、得られたカラーフィルターの何れも本発明の範囲に含まれる。
　例えば、重合性化合物、溶剤、添加剤などの成分、及びカラーフィルター形成時の処方については、慣用例に従って選択すればよく、上述のフォトリソグラフィー法及びインクジェット法の説明に挙げたものに限定されない。
　以上のようにして得られる、本発明のカラーフィルターは、公知の方法によりＧ（緑）、Ｂ（青）のカラーフィルターパターンとともに画素を形成する。かかるフィルターは、透明性が非常に高く、分光特性にすぐれ、消偏光作用の小さい、鮮明な画像を表示可能な液晶ディスプレーを与えることができる。また、このカラーフィルタが形成されたデバイスを使用すると、良好な分光特性を有するカメラモジュールを与える事が出来る。本発明のカラーフィルターは、液晶表示素子やＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の固体撮像素子に用いることができ、１００万画素を超えるような高解像度のＣＣＤ素子やＣＭＯＳ素子等にも好適である。
　以下に本発明を実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下、部とあるのは質量部を意味する。
〔合成例１〕
　具体的化合物例Ｄ－１の合成具体的化合物例Ｄ－１の合成は、以下のルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　１．０ｇの化合物（１）を７．５ｍｌのリン酸（和光純薬工業株式会社；試薬特級、純度８５％）に加えて溶かした。この溶液を氷冷して－２～０℃に保ち、亜硝酸ナトリウム０．３８ｇを加えて１時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物（０）１．３０ｇにアセトニトリル２５ｍｌとトリエチルアミン３０ｍｌを添加し攪拌下に、前述のジアゾニウム塩溶液を５℃～１２℃で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、更に２時間攪拌した。反応液に酢酸（和光純薬工業株式会社；特級、純度９９．７％）５ｍｌ、水１００ｍｌを添加し、３０分間攪拌し、クロロホルム２００ｍｌを添加し、抽出した。クロロホルム層を水１００ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシュウムを濾別した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。得られた個体にジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）８ｍｌ、水８ｍｌを添加し、内温７０℃で１時間攪拌し、更に室温で１時間攪拌した。析出した結晶を、ジメチルアセトアミド／水＝１／１の２０ｍｌ及び水２０ｍｌでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、本発明の化合物Ｄ－１を０．８ｇ得た。収率３５％。　
　図１に赤外吸収チャートを示す。
　〔比較化合物合成例１〕
　比較化合物１の合成
　比較化合物１の合成は、以下のルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　２．１ｇの化合物（ａ）に水１５ｍｌ、濃塩酸２．２ｍｌを加えて、－２℃～２℃で攪拌した。この溶液に、亜硝酸ナトリウム０．７２ｇを水５ｍｌに溶かした溶液を１０分間で滴下し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物（ｂ）２．５０ｇにＤＭＡｃ２０ｍｌとピリジン２０ｍｌを添加し攪拌下に、前述のジアゾニウム塩溶液を５℃～１０℃で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、更に２時間攪拌した。析出している結晶を濾別し、メタノール２０ｍｌで洗浄した。得られた結晶をメタノール５０ｍｌで加熱還流を１時間行ない、２５℃に冷却し、析出している結晶を濾別した。得られた結晶にメタノール５０ｍｌ、水１０ｍｌを加え、６０℃で１時間攪拌した後、室温で１時間攪拌した。析出している結晶を濾別し、メタノール／水＝５／１溶液２０ｍｌでかけ洗いをした。得られた結晶を乾燥し、比較化合物１を１．３ｇ得た。収率２３．３％。
　〔比較化合物合成例２〕
　比較化合物２の合成
　比較化合物２の合成は、以下のルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　比較化合物例２の合成は、比較化合物例１と同様にして合成した。収率４７．９％。
　〔比較化合物合成例３〕
　比較化合物３の合成
　比較化合物３の合成は、以下のルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　１．９ｇの化合物（ｄ）に水１５ｍｌ、濃塩酸２．２ｍｌを加えて、－２℃～２℃で攪拌した。この溶液に、亜硝酸ナトリウム０．７２ｇを水５ｍｌに溶かした溶液を１０分間で滴下し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物（ｂ）２．６ｇに水４０ｍｌと炭酸ナトリウム２ｇを添加し攪拌下に、前述のジアゾニウム塩溶液を５℃～１０℃で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、更に２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水２００ｍｌに添加した。析出した結晶を濾別し、飽和食塩水３０ｍｌでかけ洗いをし、乾燥した。得られた結晶をメタノール１００ｍｌで加熱し、不溶物を濾過した。溶液をセファデックスカラムクロマトグラフィで精製し、水／メタノール溶液を濃縮し、析出した結晶を濾別し、メタノールでかけ洗いをし、比較化合物３を１．７ｇ得た。収率３５．４％。　
　〔実施例１〕
　具体的化合物例Ｄ－１の顔料２．５部、オレイン酸ナトリウム０．５部、グリセリン５部、水４２部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、６時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物１を得た。
　〔実施例２〕　
　実施例１で合成した顔料（Ｄ－１）５部、高分子分散剤として、国際公開番号ＷＯ２００６／０６４１９３号パンフレットの２２ページに記載されているＤｉｓｐｅｒｓａｎｔ　Ｓｏｌｕｔｉｏｎ　１０で表されるメタクリル酸－メタクリル酸エステル共重合体水溶液２５．５部、水１９．５部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転で６時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物２を得た。
　〔比較例１〕
　実施例１の顔料に変えて比較化合物１を用いた以外は実施例１と同様にして比較顔料分散物１を得た。
　〔比較例２〕
　実施例１で用いた顔料（Ｄ－１）に変えてＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ　ＹＥＬＬＯＷ　ＧＯ）を用いた以外は実施例１と同様にして黄色の比較顔料分散物２を得た。
　〔比較例３〕
　実施例１で用いた顔料（Ｄ－１）に変えて比較化合物２を用いた以外は実施例１と同様にして比較顔料分散物３を得た。
　〔比較例４〕
　実施例１で用いた顔料（Ｄ－１）に変えて比較化合物３を用いた以外は実施例１と同様にして比較顔料分散物４を得た。
　（評価）
　＜分散安定性＞
　上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ１５０）を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して２時間後に測定した体積平均粒子径、及び７０℃で２日間保存後の体積平均粒子径が、共に３０～２３０ｎｍのものを○（良好）、いずれかがこの範囲外のものを×（不良）とした。結果を表１に示す。
　＜着色力評価＞
　上記で得られた各顔料分散物をＮｏ．３のバーコーターを用いてセイコーエプソン（株）社製フォトマット紙＜顔料専用＞に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ社製Ｘ－Ｒｉｔｅ９３８）を用いて測定し、「着色力（ＯＤ：ＯｐｔｉｃａｌＤｅｎｓｉｔｙ）」として結果を表１に示す。
　＜耐光性評価＞
　着色力評価に用いた画像濃度１．０の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光（１７００００ｌｕｘ．；３２５ｎｍ以下カットフィルター存在下）を１４日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］として評価した。結果を表１に示す。
　〔実施例３～１６〕
　実施例１の具体的化合物例Ｄ－１を表１のように変更した以外は、同様にして顔料分散物３～１６を作成し、同様な評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　表１の結果から、本発明の顔料を使用した顔料分散物は分散安定性、耐光性に優れ、良好な着色力を有することがわかった。本発明の顔料分散物はすべての性能に優れており、特に比較例に対して、耐光性が優れている。
　〔実施例１０１〕
　国際公開番号ＷＯ０６／０６４１９３号パンフレットの２２ページに記載されているＤｉｓｐｅｒｓａｎｔ　１０で表される高分子分散剤を水酸化カリウム水溶液で中和した。得られた分散剤水溶液７５質量部（固形分濃度２０％）の中に、前記合成のアゾ顔料（Ｄ－１）３０質量部及びイオン交換水９５質量部を加えて、ディスパー攪拌翼にて混合・粗分散する。混合・粗分散した液にジルコニア・ビーズを６００質量部を入れて、これを分散機（サンドグラインダミル）で４時間分散した後、ビーズと分散液に分離した。得られた混合物を攪拌しながら、２５℃でポリエチレングリコールジグリシジルエ－テル２質量部をゆっくり加え、５０℃で６時間攪拌した。更に、分画分子数３００Ｋの限外濾過膜を使って不純物を除去し、これをポアサイズ５μｍのフィルター（アセチルセルロース膜、外径：２５ｍｍ、富士フイルム（株）社製）を取り付けた容量２０ｍｌのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより固形分濃度１０％の顔料分散物１０１（粒径８０ｎｍ：日機装（株）社製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ－ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。
　〔比較例１０１〕
　実施例１０１において用いたアゾ顔料（Ｄ－１）の代わりに、比較化合物１を用いた以外は実施例１０１と同様にして比較顔料分散物１０１を得た。
　〔実施例１０２〕　
　実施例１０１で得られた顔料分散物１０１を固形分で５質量％、グリセリン１０質量％、２－ピロリドン５質量％、１，２―ヘキサンジオール２質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル２質量％、プロピレングリコール０．５質量％、イオン交換水７５．５質量％になる様に各成分を加えて、得られた混合液をポアサイズ１μｍのフィルター（アセチルセルロース膜、外径：２５ｍｍ、富士フイルム（株）社製）を取り付けた容量２０ｍｌのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより本発明の顔料インク液５を得た。
　〔比較例１０２〕　
　実施例１０１で得られた顔料分散物１０１の代わりに、比較例１０１で得られた比較顔料分散物１０１を用いた以外は実施例１０２と同様にして比較顔料インク液５を得た。
　なお、表２において、「吐出安定性」、「光堅牢性」、「熱堅牢性」、「オゾン堅牢性」、「金属光沢」、「インク液安定性」は、各インクをセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ－Ｖ６３０のイエローインク液のカートリッジに装填し、その他の色のインクはＰＸ－Ｖ６３０の顔料インク液を用い、受像シートはセイコーエプソン
（株）社製写真用紙＜光沢＞、及びセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞に推奨モードきれいで階段状に濃度が変化した単色画像パターン並びにグリーン、レッド、グレーの画像パターンを印画させ、画像品質並びにインクの吐出性と画像堅牢性の評価を行った。金属光沢以外の評価は単色で行った。
　上記実施例１０２（顔料インク液５）及び比較例１０２（比較顔料インク液５）のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表２に示した。
　（評価実験）
　１）吐出安定性については、カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、Ａ４　２０枚出力し、以下の基準で評価した。
　　　Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れ無し
　　　Ｂ：印字の乱れのある出力が発生する
　　　Ｃ：印刷開始から終了まで印字の乱れあり
　２）画像保存性については、印画サンプルを用いて、以下の評価を行った。
　［１］　光堅牢性は印画直後の画像濃度ＣｉをＸ－ｒｉｔｅ３１０にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光（１０万ルックス）を１４日照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し画像残存率Ｃｆ／Ｃｉ×１００を求め評価を行った。画像残像率について反射濃度が１、１．５、２の３点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が８０％以上の場合をＡ、２点が８０％未満の場合をＢ、全ての濃度で８０％未満の場合をＣとした。
　［２］　熱堅牢性については、８０℃６０％ＲＨの条件下に７日間、印字サンプルを保存する前後での濃度を、Ｘ－ｒｉｔｅ３１０にて測定し、画像残存率を求め評価した。画像残像率について反射濃度が１、１．５及び２の３点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が９５％以上の場合をＡ、２点が９５％未満の場合をＢ、全ての濃度で９５％未満の場合をＣとした。
　［３］　耐オゾン性（オゾン堅牢性）については、オゾンガス濃度が５ｐｐｍ（２５℃；５０％）に設定されたボックス内に１４日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ社製ＰｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃＤｅｎｓｉｔｏｍｅｔｅｒ３１０）を用いて測定し、画像残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　何れの濃度でも画像残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
　３）金属光沢の発生有無：イエロー及びグリーン、レッドのベタ印画部を反射光により目視観察し評価した。
　金属光沢の見えないものを「○」、金属光沢の見えるものを「×」として評価した。
　４）インク液安定性：実施例及び比較例の顔料インク液を６０℃で１０日間経時した後、顔料インク液中の粒径変化なしを「○」、粒径変化ありを「×」として評価した。下記表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　表２の結果から、本発明の顔料を使用した顔料インク液は吐出性、耐侯性に優れ、金属光沢の発生が押さえられ、顔料インク液安定性に優れることがわかった。
　表２の結果から明らかなように、本発明のインク液を使用した系ではすべての性能に優れていることがわかる。特に比較例に対して、吐出安定性、光堅牢性、オゾン堅牢性及びインク液安定性が優れている。
　〔実施例１０３〕
　実施例１０２で作製した顔料インク液を、エプソン（株）社製のＰＸ－Ｖ６３０にて画像を富士フイルム（株）社製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例１０２と同様な評価を行ったところ、同様な結果が得られた。
　表１、表２の結果から明らかなように、本発明の顔料を用いた顔料分散物１～１６及び１０１及び顔料インク液５は色調に優れ、高い着色力及び耐光性を示す。
　従って、本発明の顔料を用いた顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク等に好適に使用することができる。
〔実施例２０１〕
〔フォトリソグラフィー法によるカラーフィルターの作製〕
　合成例１で合成した化合物Ｄ－１で示される顔料を使用した。７０ｃｃのマヨネーズ瓶に、下記に示す材料を投入し、これを振とう分散機（ＬＡＵ社製ＤＡＳ２００）で６時間振盪して、顔料分散体２０１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　得られたカラーフィルター用着色組成物２０１を、スライドグラスにバーコーター　Ｒｏｄ　Ｎｏ．１０　を用いて塗布した後、８０℃のオーブンで５分間乾燥してインク塗膜を得た。
　上記塗膜を、塗膜の一部を適当にマスキングした後、高圧水銀ランプを用い、２００ｍＪ／ｃｍ２の条件で照射して露光した。その後０．５％炭酸ナトリウム水溶液を用い２５℃で現像を行い、更に２２０℃のオーブンで２０分間乾燥を行って、カラーフィルターを作製した。このフィルムの光透過率を、分光光度計（日立製作所（株）製、Ｕ－３３１０）を用いて測定した。また、[最高透過率の波長―最低透過率の波長]を求めた。結果を表７に示す。
〔実施例２０２〕
　実施例２０１において使用した顔料の代わりに、合成例２で合成した化合物Ｄ－２３で示される顔料を使用し、顔料分散体２０１の組成における溶剤（１，２－プロパンジオール　１－モノメチルエーテル　２－アセテート）の使用量を表５に記載の量とすること以外は、実施例２０１と同様にして着色組成物を調製した。得られた着色組成物を用いてカラーフィルターを作成し、光透過率の測定を行った。また、[最高透過率の波長―最低透過率の波長]を求めた。結果を表７に示す。
〔実施例２０３～２０８〕
　実施例２０１において使用した顔料の代わりに、表５に記載の顔料を使用し、顔料分散体２０１の組成における溶剤１（１，２－プロパンジオール　１－モノメチルエーテル　２－アセテート）の使用量を表５に記載の量とすること以外は、実施例２０１と同様にして着色組成物を調製した。得られた着色組成物を用いてカラーフィルターを作成した。また、[最高透過率の波長―最低透過率の波長]を求めた。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　　
〔実施例２０９〕
　実施例２０１において、顔料０．６ｇに対して分散剤として界面活性剤（ビックケミー（株）社製顔料湿潤分散剤ＢＹＫ－１６１）を０．５ｇ添加して分散を行ったところ、分散時間６時間で実施例２０１と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。
〔実施例２１０～２１５〕
　表６に示す分散剤を用い使用量を変更することの他は、実施例２０１と同様に振とう分散機（ＬＡＵ社製ＤＡＳ２００）を用いて顔料を分散させ、顔料分散体を調製したところ、それぞれ分散時間６時間で実施例２０１と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
〔比較例２０１及び２０２〕
　実施例２０１において使用した顔料の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４　（ＩＲＧＡＰＨＯＲＥ　ＤＰＰ　ＲＥＤ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）及び下記式〔Ｉ〕で示される顔料を、それぞれ使用した以外は実施例２０１と全く同様にして着色フィルムを調製した。得られたフィルムの光透過率の測定を行い、[最高透過率の波長―最低透過率の波長]を求めた。結果を表７に示す。最高透過率の波長―最低透過率の波長が７０ｎｍ未満を○、７０以上１００ｎｍ未満を△、１００ｎｍ以上を×とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　着色剤として化合物Ｄ－１、２３、３７、７２、７３、１０４、１０５、及び化合物Ｄ－４７で表される化合物を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成したカラーフィルターは、透過率曲線がシャープに立ち上がり、かつ、透過率が高く、優れた透過率曲線を示すものであった。
　すなわち、本発明のカラーフィルター用着色組成物は、一般式（１）で表されるアゾ顔料の構造を選択することにより、透過率が急激に変化する波長を約５００ｎｍから約５９０ｎｍの間で適宜調節することを可能とし、ディスプレーのバックライトの光源波長に応じて最適の色相を得ることができる点で有用なものである。
〔耐熱性評価〕
　実施例２０１～２０８、比較例２０１及び２０２で得られたカラーフィルターを用いて、耐熱性試験を行った。〈耐熱性試験方法〉
　カラーフィルターを大気下、２５０℃で９０分間曝露し、その前後の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を分光光度計（サカタインクス社製Ｍａｃｂｅｔｈ　Ｃｏｌｏｒｅｙｅ―３０００）で測定を行った。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表８に示した。＜判定基準＞
　○：ΔＥ＊ａｂ＜１．０
　△１．０≦ΔＥ＊ａｂ＜１．１
　×：１．１≦ΔＥ＊ａｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　着色剤として一般式（１）で表されるアゾ化合物を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した実施例２０１～２０８のカラーフィルターは、比較例２０１、２０２の顔料を用いたものと比べて、同等以上の耐熱性を示した。
＜耐光性評価＞
　着色力評価に用いた画像濃度１．０の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光（１７００００ｌｕｘ．；３２５ｎｍ以下カットフィルター存在下、スガ試験機）を２０日間照射し、その前後の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を分光光度計（サカタインクス社製Ｍａｃｂｅｔｈ　Ｃｏｌｏｒｅｙｅ―３０００）で測定を行った。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表９に示した。
＜判定基準＞
　○：ΔＥ＊ａｂ≦３．０
　△：３．０＜ΔＥ＊ａｂ≦６．０
　×：６．０＜ΔＥ＊ａｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　着色剤として一般式（１）で表されるアゾ化合物を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した実施例２０１～２０８のカラーフィルターは、比較例２０１、２０２の顔料を用いたものと比べて、同等以上の耐光性を示した。
（コントラスト評価）
　得られたカラーフィルターのコントラストを、壷坂電機株式会社製、コントラストテスター　ＣＴ－１を用いて測定した。評価はコントラスト≧２３０００を○、２３０００＞コントラスト≧１８０００を△、１８０００＞コントラストを×とし、結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　着色剤として一般式（１）で表される化合物を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した実施例２０１～２０８のカラーフィルターは、比較例２０２の顔料を用いたものと比べて、優れたコントラストを示した。
　（分散物経時安定性の評価）
　実施例２０１～２０８、比較例２０１、２０２で作成した着色組成物２０１～２０８、比較着色組成物１、２を暗所室温で２週間保存した後、異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
＜判定基準＞
　○：析出は認められなかった。
　△：僅かに析出が認められた。
　×：析出が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　着色剤として一般式（１）で表されるアゾ化合物を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した顔料分散体２０１～２１１は、比較例２０１及び２０２の顔料を用いたものと比べて、経時による異物が認められず、分散物経時安定性に優れていた。
（実施例２１６）
　＜Ｇｒｅｅｎ顔料分散液の調製＞－Ｇｒｅｅｎ顔料分散液Ｐ１の調製－
　顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９との１００／５５（質量比）混合物１２．６部と、分散剤としてＢＹＫ２００１（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ：ビックケミー（ＢＹＫ）社製、固形分濃度４５．１質量％）５．２部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（酸価１３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝３０，０００）を２．７部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．３部とからなる混合液を、ビーズミルにより１５時間混合・分散して、Ｇｒｅｅｎ顔料分散液Ｐ１を調製した。
　＜Ｒｅｄ顔料分散液の調製＞－Ｒｅｄ顔料分散液Ｐ２の調製－
　顔料としてＤ－１とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９との１００／４５（質量比）混合物１２．１部と、分散剤としてＢＹＫ２００１（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ：ビックケミー（ＢＹＫ）社製、固形分濃度４５．１質量％）１０．４部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（酸価１３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝３０，０００）を３．８部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３．７部とからなる混合液を、ビーズミルにより１５時間混合・分散して、Ｒｅｄ顔料分散液Ｐ２を調製した。
　＜Ｂｌｕｅ顔料分散液の調製＞－Ｂｌｕｅ顔料分散液Ｐ３の調製－
　顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３との１００／２５（質量比）混合物１４部と、分散剤としてＢＹＫ２００１（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ：ビックケミー（ＢＹＫ）社製、固形分濃度４５．１質量％）４．７部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（酸価１３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝３０，０００）を３．５部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７７．８部とからなる混合液を、ビーズミルにより１５時間混合・分散して、Ｂｌｕｅ顔料分散液Ｐ３を調製した。
＜Ｇｒｅｅｎ着色感光性組成物（塗布液）Ａ－１の調製＞
　上記のＧｒｅｅｎ顔料分散液Ｐ１を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物Ａ－１を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
＜Ｒｅｄ着色感光性組成物（塗布液）Ｂ－１の調製＞
　上記のＲｅｄ顔料分散液Ｐ２を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物Ｂ－１を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
＜Ｂｌｕｅ着色感光性組成物（塗布液）Ｃ－１の調製＞
　上記のＢｌｕｅ顔料分散液Ｐ３を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物Ｃ－１を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　前記において調製されたＧｒｅｅｎ着色感光性組成物Ａ－１を、あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した８インチのデバイス形成済みシリコンウエハの上に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が１．０μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１８０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して、３６５ｎｍの波長で１．０μｍ四方のベイヤーパターンマスクを通して５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した（５０ｍＪ／ｃｍ２ずつ露光量を変化）。その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機（ＤＷ－３０型；（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の４０％希釈液を用いて２３℃で１８０秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハに着色パターンを形成した。
　着色パターンが形成されたシリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数５０ｒｐｍで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
　次に、２００℃のホットプレートにて５分間加熱し、パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
　更に、上記Ｒｅｄ着色感光性組成物Ｂ－１、Ｂｌｕｅ感光性組成物Ｃ－１を用い、露光パターンを１．０μｍ四方のアイランドパターンマスクを通して露光する以外はＧｒｅｅｎと同様の工程を繰り返すことにより、ＲＧＢのパターンで形成されたカラーフィルタを形成した。
　このカラーフィルタが形成されたデバイスを使用してカメラモジュールを作成すると、良好な分光特性を有することが確認できた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　酸価５４ｍｇＫＯＨ／ｇ
　Ｍｗ：１５，０００
　実施例２１６のＤ－１の代わりにＤ－７２、Ｄ－７３、Ｄ－１０５を使用し、カラーフィルタを作成し、カメラモジュールを作成すると実施例２１６と同様に良好な分光特性を有することが確認できた。
本発明によれば、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れるアゾ化合物、アゾ顔料、アゾ顔料分散物、着色組成物、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター及びインクジェット記録用インクを提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２００８年９月２日出願の日本特許出願（特願２００８－２２５０３７）及び２００９年８月３１日出願の日本特許出願（特願２００９－２０１１４２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (19)

  1. 　下記一般式（１）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は無置換の窒素原子である。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
  2. 　前記一般式（１）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（２）で表わされることを特徴とする請求項１に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（２）中、Ｇ２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表す。Ａ２は、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）を表す。ｍ、ｎは一般式（１）で定義したものと同義である。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した４量体を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
  3. 　前記Ａ及びＡ２が下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（１）又は（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
  4. 　前記Ａ及びＡ２が下記一般式（Ａ－１６）を表すことを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （一般式（Ａ－１６）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５６及びＲ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表す。＊は一般式（１）のアゾ基との結合位置を表す。）
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも一種含有することを特徴とする顔料分散物。
  6. 　請求項１～４のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも一種含有することを特徴とする着色組成物。
  7. 　請求項５に記載の顔料分散物を用いたことを特徴とするインクジェット記録用インク。
  8. 　請求項６に記載の着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
  9. 　更に重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする請求項８に記載のカラーフィルター用着色組成物。
  10. 　前記一般式（１）で表されるアゾ顔料を、前記重合性化合物１質量部に対し、０．０１～２質量部含む請求項９に記載のカラーフィルター用着色組成物。
  11. 　前記重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする請求項９又は１０に記載のカラーフィルター用着色組成物。
  12. 　更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする請求項８～１１のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物。
  13. 　請求項１０～１２のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
  14. 　フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする請求項１３に記載のカラーフィルター。
  15. 　界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、一般式（１）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、請求項８～１２のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
  16. 　下記一般式（１）で表されるアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （一般式（１）中、Ｇは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表し、Ａは芳香族５～６員ヘテロ環基を表す。但し、該芳香族５～６員ヘテロ環が２個以上の窒素原子を含む場合は、少なくとも１つの窒素原子は無置換の窒素原子である。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。）
  17. 　一般式（２）で表わされることを特徴とするアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （一般式（２）中、Ｇ２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表す。Ａ２は、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）を表す。ｍ、ｎは一般式（１）で定義したものと同義である。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｇ２又はＡ２を介した４量体を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （一般式（Ａ－１）～（Ａ－３４）中、Ｒ５１～Ｒ５８は水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２）のアゾ基との結合位置を表す。）
  18. 　前記一般式（２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２’）で表わされることを特徴とする請求項１７に記載のアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （一般式（２’）中、Ｇ２は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒ２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２２は置換基を表し、Ａ’は下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ａ又はＧ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ’又はＧ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ａ’又はＧ２を介した４量体を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （一般式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ａ－７）、（Ａ－１０）～（Ａ－１８）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２６）、（Ａ－３２）～（Ａ－３４）中、Ｒ５５は置換基を表し、Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ５８はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（２’）のアゾ基との結合位置を表す。）
  19. 　前記一般式（２’）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３）で表わされることを特徴とする請求項１８に記載のアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６、ｍ、及びｎは一般式（２’）で定義したものと同じである。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６又はＺを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６又はＺを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５６又はＺを介した４量体を表す。）
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