WO2008123797A1 - Наноэмульсия с биологически активными веществами - Google Patents
Наноэмульсия с биологически активными веществами Download PDFInfo
- Publication number
- WO2008123797A1 WO2008123797A1 PCT/RU2008/000200 RU2008000200W WO2008123797A1 WO 2008123797 A1 WO2008123797 A1 WO 2008123797A1 RU 2008000200 W RU2008000200 W RU 2008000200W WO 2008123797 A1 WO2008123797 A1 WO 2008123797A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- nanoemulsion
- biologically active
- oil
- phase
- surfactant
- Prior art date
Links
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 18
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 11
- 241001608538 Boswellia Species 0.000 claims description 7
- 235000018062 Boswellia Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 claims description 5
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 claims description 4
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 27
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N dihydrotamarixetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OIQOAYVCKAHSEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(2-hydroxyethoxy)propoxy]ethanol;hexadecanoic acid;octadecanoic acid Chemical compound OCCOCC(OCCO)COCCO.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O OIQOAYVCKAHSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- -1 (polyoxyethylene) monooleate Chemical class 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 2
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 2
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 2
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 2
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 2
- XBZYWSMVVKYHQN-MYPRUECHSA-N (4as,6as,6br,8ar,9r,10s,12ar,12br,14bs)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-9-[(sulfooxy)methyl]-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid Chemical compound C1C[C@H](O)[C@@](C)(COS(O)(=O)=O)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C XBZYWSMVVKYHQN-MYPRUECHSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNMPOGNZJDEAL-UHFFFAOYSA-N 9h-selenoxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3[Se]C2=C1 KVNMPOGNZJDEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N Selenomethionine Natural products C[Se]CCC(N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000356 chromium(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011696 chromium(III) sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000015217 chromium(III) sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L disodium selenite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Se]([O-])=O BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940091258 selenium supplement Drugs 0.000 description 1
- 229960002718 selenomethionine Drugs 0.000 description 1
- 229960001471 sodium selenite Drugs 0.000 description 1
- 239000011781 sodium selenite Substances 0.000 description 1
- 235000015921 sodium selenite Nutrition 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/01—Hydrocarbons
- A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4993—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
- A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/21—Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/26—Optical properties
- A61K2800/262—Transparent; Translucent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm
Definitions
- the technical field relates to the pharmaceutical, food industry and cosmetology, and in particular to the field of creating nanoemulsion systems used as carriers of active substances in pharmaceutical compositions, as well as in the manufacture of food and cosmetic products.
- Nanoemulsions are understood to mean systems that do not exhibit birefringence in the rays of polarized light, transparent or translucent, thermodynamically stable, consisting of extremely small droplets with a diameter in the range of 5 to 200 nm and for the formation of which oil, water, a surfactant or surfactant and, optionally, auxiliary surfactant or co-surfactant with careful selection of the optimal ratio of surfactant to co-surfactant, as well as their total amount in the system topic, which is often quite difficult and time-consuming.
- Known nanoemulsion based on amphiphilic nonionic lipids and aminated silicones and its use oil globules of which have an average size below 150 nm, including an amphiphilic lipid phase containing at least one amphiphilic nonionic lipid, liquid at a temperature below 45 0 C, at least one oil and at least one aminated silicone, also its use in cosmetics or in dermopharmacy (patent RU 2142481, A61K7 / 00, 1999).
- the technical result achieved by the implementation of the invention is to obtain a composition of nanoemulsions that are easily sterilized, do not have an irritating effect, are suitable for oral, transdermal use, as well as for use in ophthalmic practice, provide a prolonged effect of the active substances introduced into their composition.
- the problem is solved by creating a transparent or slightly opalescent nanoemulsion with biologically active substances such as water in oil, comprising 35-80% hydrophobic phase, 17-43% surfactant, 3-7% co-solvent from the group of polyhydroxyalkanes and monohydric alcohols and up to 15% aqueous phase, characterized in that the nanoemulsion contains up to 15% of the internal hydrophilic aqueous phase, 30-60% of the hydrophobic external phase, which is used as a mixture of mono-, di- and triglycerides with mono- and di-esters of saturated and unsaturated fatty slot, up to 50% of the surface-active component (from the group of non-ionic surfactants - sorbitans) in a mixture with auxiliary surfactant (from the group of polyhydroxyalkanes or monohydric alcohols)
- the biologically active compounds of the nanoemulsion are flavonoids, betulin, Boswellia extract , water and oil soluble vitamins, trace elements, etc.
- the nanoemulsion has a pH in the range between 5.0 and 7.5, and the ratio of surfactant to auxiliary surfactant is from 3: 1 to 9: 1.
- Nanoemulsions make it possible to obtain formulations with prolonged release of hydrophilic active ingredients.
- the hydrophobic continuous phase used a mixture of mono-, di- and triglycerides with mono- and di-esters of saturated and unsaturated fatty acids (Ci -SHC b) et al.
- auxiliary surfactants present in the system are selected from the group of polyhydroxyalkanes, preferably propyl glycol and monohydric alcohols, preferably ethanol.
- Nanoemulsions may also contain other biocompatible components that do not affect the stability of the nanoemulsion.
- Nanoemulsions are characterized by pH values in the range from 5.0 to 7.5. The best example of carrying out the invention
- compositions are prepared as follows.
- Example 1 Obtaining nanoemulsions of the type water in oil (w / o) containing rutin (flavonoid):
- Example 2 Obtaining nanoemulsions of the type water in oil (w / o) containing quercetin (flavonoid): Followinged the procedure of Example 1, dissolved 0.5 g of quercetin in 24 g of labrafil. The pH value is about 6.
- Example 3 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing taxifolin (flavonoid):
- Example 2 dissolved 0.5 g of taxifolin in 24 g of labrafil.
- the pH value is about 7.
- Example 4 Obtaining a nanoemulsion of the type water in oil (w / o) containing taxifolin:
- Example 2 Followinged the procedure of Example 1, but dissolved 1 g of taxifolin in 24 g of labrafil.
- Example 5 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing taxifolin:
- Example 3 The procedure of Example 3 was followed, but 0.045 g of sodium chloride was not added.
- Example 6 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing taxifolin:
- Example 4 Followinged the procedure of Example 4, but changed the amount of surfactant and auxiliary surfactants per 12.48 g tween-80 and 2.52 g propylene glycol, respectively. As a result, at a constant ratio between the two indicated components (6: 1), the total amount of the surfactant / auxiliary surfactant mixture decreased from 40% to 30% and the amount of the hydrophobic phase increased by 10%.
- Example 7 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing taxifolin
- Example 4 The procedure of Example 4 was followed, but the amount of the aqueous phase was changed to 15% and the amount of labrafil was reduced by 5%.
- Example 8 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o)
- Example 3 The procedure of Example 3 was followed, but taxifolin was not introduced into the hydrophobic phase.
- Example 9 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing betulin (triterpenoid).
- aqueous phase 0.045 g of sodium chloride was dissolved in 5 ml of water
- an oil phase 0.05 g of betulin substance was dissolved in 19.95 g of labrafil, mixed separately in a suitable vessel with an agitator, thermostatted at 60-70 0 C until dissolved, 20.85 g of tween-80, 4.15 were added g of ethyl alcohol was mixed again, and a clear, homogeneous solution was obtained.
- Example 10 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing Boswellia extract (active ingredients are triterpenoids)
- Example 11 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing Boswellia extract
- Example 10 The procedure of Example 10 was followed, but 2.5 g of Boswellia extract was dissolved in 17.5 g of isopropyl myristate.
- Example 12 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o)
- Example 7 The procedure of Example 7 was followed, but Boswellia extract was not introduced into the hydrophobic phase.
- Example 13 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing L-ascorbic acid
- Example 8 The procedure of Example 8 was followed, but 0.1 g of ascorbic acid was introduced into the hydrophilic phase.
- Example 14 Obtaining a nano-emulsion of the type water in oil (w / o) containing selenium in organic and inorganic form (selenomethionine, sodium selenite, selexen, selenoxanthene) The procedure of Example 12 was followed, but 0.05 g of selexene was introduced into the hydrophobic phase.
- Example 15 Obtaining a nanoemulsion of the type water in oil (w / o) containing chromium
- Example 12 The procedure of Example 12 was followed, but 0.05 g of chromium (III) sulfate was introduced into the hydrophobic phase.
- the obtained nanoemulsions are especially suitable for use as carriers of polyphenolic, triterpene compounds, vitamins, microelements, etc., allow to obtain formulations with prolonged release of both hydrophilic and hydrophobic active ingredients.
- Nanoemulsions including polyphenolic compounds, can be used to obtain agents with antioxidant and capillaroprotective effects, and nanoemulsions containing triterpenoids can be used to obtain a medicament with anti-inflammatory and wound healing properties.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение
относится к
фармацевтической,
пищевой промышленности
и косметологии.
Прозрачная
или
слегка опалесцирующая
наноэмульсии
с биологически
активными веществами
типа вода
в
масле включает
35-80 % гидрофобной
фазы, 17- 43 % поверхностно-активного
вещества,
3-7 % сорастворителя
из группы полигидроксиалканов
и одноатомных
спиртов и до
15
% водной фазы,
причем наноэмульсия
содержит до
15% внутренней
гидрофильной
водной
фазы,
30-60% гидрофобной
внешней фазы,
в качестве которой
используют
смеси моно-,
ди-
и триглицеридов
с моно-и ди-эфирами
насыщенных
и ненасыщенных
жирных кислот,
до
50% поверхностно-активного
компонента
из группы неионогенных
поверхностно-
активных
веществ
- сорбитанов
в смеси со вспомогательным
поверхностно-
активным веществом
из
группы полигидроксиалканов
или одноатомных
спиртов.
Description
НАНОЭМУЛЬСИЯ С БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫМИ
ВЕЩЕСТВАМИ
Область техники Изобретение относится к фармацевтической, пищевой промышленности и косметологии, а именно к области создания наноэмульсионных систем, используемых в качестве носителей активных веществ в фармацевтических композициях, а также при производстве пищевых и косметических продуктов.
Предшествующий уровень техники
Под наноэмульсиями понимают системы, не проявляющие двойного преломления в лучах поляризованного света, прозрачные или полупрозрачные, термодинамически устойчивые, состоящие из чрезвычайно мелких капель с диаметром в интервале от 5 до 200 нм и для формирования которых обычно используют масло, воду, поверхностно-активное вещество или сурфактант и, необязательно, вспомогательное поверхностно- активное вещество или ко-сурфактант с тщательным подбором оптимального соотношения сурфактанта и ко-сурфактанта, а также их общего количества в системе, что зачастую достаточно сложно и трудоемко.
Известна наноэмульсия на основе амфифильных неионных липидов и аминированных силиконов и ее применение, глобулы масла которой имеют средний размер ниже 150 нм, включающая амфифильную липидную фазу, содержащую по крайней мере один амфифильный неионный липид, жидкий при температуре ниже 450C, по крайней мере одно масло и по крайней мере один аминированный силикон, также ее использование в косметике или в дермофармации (патент RU 2142481, A61K7/00, 1999).
Раскрытие изобретения
Задачей настоящего изобретения является разработка легко получаемых композиций в виде прозрачной или слегка опалесцирующей, стойкой при хранении, биологически совместимой, содержащей относительно большое количество воды, хорошо переносимой наноэмульсии типа вода в масле (W/О). Техническим результатом, достигаемым при реализации изобретения, является получение композиции наноэмульсии, которые легко стерилизуются, не обладают раздражающим действием, пригодны для орального, трансдермального применения, а также для использования в офтальмологической практике, обеспечивают пролонгированное действие введенных в их состав активных субстанций.
Поставленная задача решается созданием прозрачной или слегка опалесцирующей наноэмульсии с биологически активными веществами типа вода в масле, включающей 35-80 % гидрофобной фазы, 17-43 % поверхностно-активного вещества, 3- 7% сорастворителя из группы полигидроксиалканов и одноатомных спиртов и до 15 % водной фазы, отличающейся тем, что наноэмульсия содержит до 15% внутренней гидрофильной водной фазы, 30-60% гидрофобной внешней фазы, в качестве которой используют смеси моно-, ди- и триглицеридов с моно-и ди-эфирами насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, до 50% поверхностно-активного компонента (из группы неионогенных поверхностно-активных веществ - сорбитанов) в смеси со вспомогательным поверхностно-активным веществом (из группы полигидроксиалканов или одноатомных спиртов) При этом биологически активные соединения наноэмульсии представляют собой флавоноиды, бетулин, экстракт босвеллии, водо- и маслорастворимые витамины, микроэлементы и пр.
Кроме того, наноэмульсия имеет рН в интервале между 5,0 и 7,5, а соотношение поверхностно-активного вещества к вспомогательному поверхностно-активному веществу от 3:1 до 9:1.
Наноэмульсии позволяют получать рецептуры с пролонгированным выделением гидрофильных активных ингредиентов. В качестве гидрофобной непрерывной фазы используют смеси моно-, ди- и триглицеридов с моно-и ди- эфирами насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (Сiб-Сго) и др.
Подходящие поверхностно-активные вещества наноэмульсии выбирают из группы неионогенных поверхностно- активных веществ - сорбитанов (сложных эфиров ангидросорбита и жирных кислот), предпочтительно сорбитан- биc(пoлиoкcиэтилeн) моноолеат (n=20).
Необязательно присутствующие в системе вспомогательные поверхностно-активные вещества выбирают из группы полигидроксиалканов, предпочтительно пропил енгликоль и одноатомных спиртов, предпочтительно этанол.
Предлагаемые наноэмульсии также могут содержать другие биологически совместимые компоненты, не оказывающие влияния на устойчивость наноэмульсии. Наноэмульсии характеризуются значениями рН в интервале от 5,0 до 7,5.
Лучший пример осуществления изобретения
Различные композиции наноэмульсий получают следующим образом.
Пример 1. Получение наноэмульсий типа вода в масле (w/о), содержащей рутин (флавоноид):
a) Получение водной фазы: 0,045 г натрия хлорида растворяли в 5 мл воды,
b) Получение масляной фазы: в 24,5 г лабрафила растворяли 0,5 г рутина, перемешивали отдельно в подходящем сосуде с мешалкой, термостатируемом при 60-700C до растворения, добавляли 16,64 г твинa-80, 3,36 г пропиленгликоля, снова перемешивали, в результате получали прозрачный гомогенный раствор.
c) Приготовление наноэмульсий: водную фазу (раствор а) при перемешивании добавляли в масляную фазу (раствор b) с получением оптически прозрачной, гомогенной наноэмульсий. Значение рН около 6.
Пример 2. Получение наноэмульсий типа вода в масле (w/о), содержащей кверцетин (флавоноид):
Следовали методике Примера 1, растворяли 0,5 г кверцетина в 24 г лабрафила. Значение рН около 6.
Пример 3. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей таксифолин (флавоноид):
Следовали методике Примера 1, растворяли 0,5 г таксифолина в 24 г лабрафила. Значение рН около 7.
Пример 4. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей таксифолин:
Следовали методике Примера 1, но растворяли 1 г таксифолина в 24 г лабрафила.
Пример 5. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей таксифолин:
Следовали методике Примера 3, но не добавляли 0,045 г натрия хлорида.
Пример 6. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей таксифолин:
Следовали методике Примера 4, но изменяли количества поверхностно-активного вещества и вспомогательного
поверхностно-активного вещества на 12,48 г твинa-80 и 2,52 г пропиленгликоля, соответственно. В результате, при неизменном соотношении между двумя указанными компонентами (6:1), общее количество смеси поверхностно-активное соединение/вспомогательное поверхностно-активное соединение уменьшалось с 40% до 30% и увеличивалось количество гидрофобной фазы на 10 %.
Пример 7. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей таксифолин
Следовали методике Примера 4, но изменяли количество водной фазы до 15 % и уменьшали количество лабрафила на 5 %.
Пример 8. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о)
Следовали методике Примера 3, но не вводили в состав гидрофобной фазы таксифолин.
Пример 9. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей бетулин (тритерпеноид).
а) Приготовление водной фазы: 0,045 г натрия хлорида растворяли в 5 мл воды
b) Получение масляной фазы: в 19,95 г лабрафила растворяли 0,05 г субстанции бетулина, перемешивали отдельно в подходящем сосуде с мешалкой, термостатируемом при 60-700C до растворения, добавляли 20,85 г твинa-80, 4,15 г спирта этилового, снова перемешивали, в результате получали прозрачный гомогенный раствор.
c) Приготовление наноэмульсии: водную фазу (раствор а) при перемешивании добавляли в масляную фазу (раствор b) с получением оптически прозрачной, гомогенной наноэмульсии. Значение рН около 6.
Пример 10. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей экстракт босвеллии (действующие вещества - тритерпеноиды)
a) Приготовление водной фазы: 0,045г натрия хлорида растворяли в 5 мл воды.
b) Получение масляной фазы: в 15 г изопропилмиристата растворяли 5 г экстракта босвеллии, перемешивали отдельно в подходящем сосуде с мешалкой, термостатируемом при 60-700C до растворения, добавляли 20,85 г твинa-80, 4,15 г пропиленгликоля, снова перемешивали, в результате получали прозрачный гомогенный раствор.
с) Приготовление наноэмульсии: водную фазу (раствор а) при перемешивании добавляли в масляную фазу (раствор b) с получением оптически прозрачной, гомогенной наноэмульсии. Значение рН около 7.
Пример 11. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей экстракт босвеллии
Следовали методике Примера 10, но 2,5 г экстракта босвеллии растворяли в 17,5 г изопропилмиристата.
Пример 12. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о)
Следовали методике Примера 7, но не вводили в состав гидрофобной фазы экстракт босвеллии.
Пример 13. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей L-аскорбиновую кислоту
Следовали методике Примера 8, но в состав гидрофильной фазы вводили 0,1 г кислоты аскорбиновой.
Пример 14. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей селен в органической и неорганической форме (селенометионин, селенит натрия, селексен, селеноксантен)
Следовали методике Примера 12, но в состав гидрофобной фазы вводили 0,05 г селексена.
Пример 15. Получение наноэмульсии типа вода в масле (w/о), содержащей хром
Следовали методике Примера 12, но в состав гидрофобной фазы вводили 0,05 г сульфата хрома (III).
Промышленная применимость
Полученные наноэмульсии особенно подходят для использования в качестве носителей полифенольных, тритерпеновых соединений, витаминов, микроэлементов и т.п., позволяют получать рецептуры с пролонгированным выделением как гидрофильных, так и гидрофобных активных ингредиентов.
Наноэмульсии, включающие полифенольные соединения, могут использоваться для получения средства, проявляющего антиоксидантное и капилляропротекторное действие, а наноэмульсии, содержащие тритерпеноиды - для получения медикамента, обладающего противовоспалительными и ранозаживляющими свойствами.
Claims
1. Прозрачная или слегка опалесцирующая наноэмульсия с биологически активными веществами типа вода в масле, включающая 35-80 % гидрофобной фазы, 17-43 % поверхностно- активного вещества, 3-7 % сорастворителя и до 15 % водной фазы, отличающаяся тем, что содержит до 15% внутренней гидрофильной водной фазы, 30-60% гидрофобной внешней фазы, в качестве которой используют смеси моно-, ди- и триглицеридов с моно-и ди-эфирами насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, до 50% поверхностно-активного компонента (из группы неионогенных поверхностно-активных веществ - сорбитанов) в смеси со вспомогательным поверхностно-активным веществом (из группы полигидроксиалканов или одноатомных спиртов).
2. Наноэмульсия по п. 1, в которой гидрофильные, биологически активные соединения представляют собой флавоноиды.
3. Наноэмульсия по п. 1, в которой биологически активное соединение представляет собой бетулин.
4. Наноэмульсия по п. 1, в которой биологически активное соединение представляет собой экстракт босвеллии.
5. Наноэмульсия по п. 1, в которой биологически активные соединения представляют собой водо- и маслорастворимые витамины.
6. Наноэмульсии по п. 1, в которой биологически активные соединения представляют собой микроэлементы.
7. Наноэмульсия по п.'l, которая имеет рН в интервале между 5,0 и 7,5.
8. Наноэмульсия по п. 1, в которой соотношение поверхностно- активного вещества к вспомогательному поверхностно- активному веществу от 3:1 до 9:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007113157 | 2007-04-09 | ||
| RU2007113157/15A RU2362544C2 (ru) | 2007-04-09 | 2007-04-09 | Наноэмульсия с биологически активными веществами |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2008123797A1 true WO2008123797A1 (ru) | 2008-10-16 |
Family
ID=39831179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/RU2008/000200 WO2008123797A1 (ru) | 2007-04-09 | 2008-04-02 | Наноэмульсия с биологически активными веществами |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2362544C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008123797A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITVR20080125A1 (it) * | 2008-11-13 | 2010-05-14 | Phytonature Sas Di Masini Dr Antoni O E C | Nuova forma di preparazione ed utilizzo della boswellia serrata |
| WO2011156880A1 (pt) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Instituto De Pesquisas Tecnológicas Do Estado De São Paulo - Ipt | Nanocarreadores coloidais para ativos hidrofílicos e processo de produção |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011112117A1 (ru) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Kolesnik Aleksei Yuryevich | Премикс для пищевых продуктов |
| RU2494728C1 (ru) * | 2012-08-16 | 2013-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Наноэмульсия, содержащая биологически активное вещество |
| RU2535022C2 (ru) * | 2012-10-29 | 2014-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Омский государственный технический университет" | Наноэмульсия с биологически активными веществами |
| RU2596452C1 (ru) * | 2015-06-10 | 2016-09-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Умный текстиль" (ООО "УТ") | Способ производства текстильного материала, содержащего нано- и микрокапсулированные биологически активные вещества с замедленным высвобождением (варианты) |
| RU2763171C1 (ru) * | 2020-07-16 | 2021-12-28 | Общество с ограниченной ответственностью "Умный текстиль" (ООО "УТ") | Способ получения эмульсии, содержащей нано- и микрокапсулированные биологически активные вещества |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2142481C1 (ru) * | 1997-03-18 | 1999-12-10 | Л'Ореаль | Наноэмульсия на основе амфифильных неионных липидов и аминированных силиконов и ее применение |
| RU2192243C2 (ru) * | 2000-10-18 | 2002-11-10 | Терапевтический корпус № 11 Центральной клинической больницы с поликлиникой Медицинского центра Управления делами Президента Российской Федерации | Крем для ухода за кожей |
| RU2210359C1 (ru) * | 2002-06-14 | 2003-08-20 | Ким Светлана Александровна | Косметическое средство |
| RU2003122327A (ru) * | 2003-07-16 | 2005-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью Химико-биологическое объединение при РАН "Фирма Вита" (RU) | Лечебно-профилактическое средство для ухода за полостью рта |
| RU2266748C1 (ru) * | 2004-11-16 | 2005-12-27 | Открытое акционерное общество Завод экологической техники и экопитания "ДИОД" /ОАО "ДИОД"/ | Средство, обладающее противовоспалительной активностью |
| RU2272615C2 (ru) * | 2000-05-26 | 2006-03-27 | Италфармако С.П.А. | Фармацевтические композиции устойчивого пролонгированного выделения для парентерального введения биологически активных гидрофильных веществ |
-
2007
- 2007-04-09 RU RU2007113157/15A patent/RU2362544C2/ru active IP Right Revival
-
2008
- 2008-04-02 WO PCT/RU2008/000200 patent/WO2008123797A1/ru active Application Filing
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2142481C1 (ru) * | 1997-03-18 | 1999-12-10 | Л'Ореаль | Наноэмульсия на основе амфифильных неионных липидов и аминированных силиконов и ее применение |
| RU2272615C2 (ru) * | 2000-05-26 | 2006-03-27 | Италфармако С.П.А. | Фармацевтические композиции устойчивого пролонгированного выделения для парентерального введения биологически активных гидрофильных веществ |
| RU2192243C2 (ru) * | 2000-10-18 | 2002-11-10 | Терапевтический корпус № 11 Центральной клинической больницы с поликлиникой Медицинского центра Управления делами Президента Российской Федерации | Крем для ухода за кожей |
| RU2210359C1 (ru) * | 2002-06-14 | 2003-08-20 | Ким Светлана Александровна | Косметическое средство |
| RU2003122327A (ru) * | 2003-07-16 | 2005-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью Химико-биологическое объединение при РАН "Фирма Вита" (RU) | Лечебно-профилактическое средство для ухода за полостью рта |
| RU2266748C1 (ru) * | 2004-11-16 | 2005-12-27 | Открытое акционерное общество Завод экологической техники и экопитания "ДИОД" /ОАО "ДИОД"/ | Средство, обладающее противовоспалительной активностью |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITVR20080125A1 (it) * | 2008-11-13 | 2010-05-14 | Phytonature Sas Di Masini Dr Antoni O E C | Nuova forma di preparazione ed utilizzo della boswellia serrata |
| WO2011156880A1 (pt) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Instituto De Pesquisas Tecnológicas Do Estado De São Paulo - Ipt | Nanocarreadores coloidais para ativos hidrofílicos e processo de produção |
| EP2583671A4 (en) * | 2010-06-15 | 2014-08-06 | Inst Pesquisas Tech | COLLOIDAL NANO-SUBSTRATES FOR HYDROPHILIC ACTIVE INGREDIENTS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007113157A (ru) | 2008-11-10 |
| RU2362544C2 (ru) | 2009-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2382890T3 (es) | DMS (derma membrane structure) en cremas de espuma. | |
| JP4452187B2 (ja) | フレグランスおよびアロマの目標とする放出のための組成 | |
| WO2008123797A1 (ru) | Наноэмульсия с биологически активными веществами | |
| ES2459876T3 (es) | Nanoemulsiones | |
| ES2635731T3 (es) | Formulaciones de espuma que contienen al menos un triterpenoide | |
| KR20100068265A (ko) | 미용 및 약제용의, 에센셜 오일을 함유하는 당질계 계면활성제 마이크로에멀젼 | |
| ES2381461T3 (es) | Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión | |
| CN111643376A (zh) | 一种纳米乳液组合物及其应用 | |
| US9883992B2 (en) | Water-gel emulsion compositions and methods | |
| WO2011006616A2 (de) | FLÜSSIGE ODER FLIEßFÄHIGE PROTEOSOMENBILDENDE BADE- UND DUSCH-KONZENTRATE, GALENISCHE ANWENDUNGSPRODUKTE HIERVON UND DEREN VERWENDUNG | |
| JP3534199B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JPS58121209A (ja) | 乳化型外用組成物 | |
| JP7211818B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0661454B2 (ja) | マイクロエマルシヨン | |
| JP6234112B2 (ja) | Ｗ／ｏ／ｗ型乳化組成物 | |
| EP1053221B1 (en) | Lipid mixtures and their use | |
| JP2002348228A (ja) | アスコルビン酸を含有する外皮用組成物 | |
| JP3978611B2 (ja) | 化粧料組成物 | |
| JP5706223B2 (ja) | Ｗ／ｏ／ｗ型乳化組成物 | |
| JP6622950B1 (ja) | マイクロエマルションを調製するための組成物、マイクロエマルション、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用 | |
| JP2946105B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP5856761B2 (ja) | 皮膚外用剤およびその製造方法 | |
| ES2385562T3 (es) | Composiciones hidratantes | |
| KR102565630B1 (ko) | 페녹시에탄올을 포함하는 화장료 조성물 | |
| JPH06271420A (ja) | 化粧料または皮膚外用剤の吸水性改善剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 08753901 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 08753901 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |