KR102565630B1

KR102565630B1 - 페녹시에탄올을 포함하는 화장료 조성물

Info

Publication number: KR102565630B1
Application number: KR1020160045593A
Authority: KR
Inventors: 유재원; 최승만; 이준문; 김문주; 배기훈
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2016-04-14
Filing date: 2016-04-14
Publication date: 2023-08-10
Also published as: KR20170117771A

Abstract

본 발명은 세포간 지질성분 및 페녹시에탄올을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명에서는 페녹시에탄올을 수상으로 사용하여, 겔링 현상 없이 제형 안정성이 우수한 화장료 조성물을 제공할 수 있다.

Description

페녹시에탄올을 포함하는 화장료 조성물{Cosmetic composition containing phenoxyethanol}

본 발명은 세포간 지질 성분 및 페녹시에탄올을 함유하는 가용화 제형의 화장료 조성물에 관한 것이다.

피부는 인체에서 외부 환경에 대해 일차적인 방어를 제공하는 기관이다. 이 중에서도 표피의 각질층은 피지 및 세포간 지질을 통해 피부를 통한 수분증발을 방지하고, 외부 유해 인자들의 침입을 막는 등의 중요한 역할을 하고 있다.

이러한 각질층의 기능에 주목하여 세포간 지질 성분을 모방한 화장품들이 대거 출시되어 있는 상황이다(특허문헌 1).

하지만 세포간 지질 성분은 물에 대한 용해도가 낮아 가용화 제형에는 적용이 쉽지 않았다.

세포간 지질 성분을 적용하여 가용화에 성공한 사례로 양친매성의 마이셀 구조를 통해 난용성 세라마이드를 안정화한 경우가 있다(특허문헌 2). 하지만 0℃ 이하의 저온 보관 시 마이셀 내의 세라마이드 성분이 수상으로 석출되고, 세라마이드 입자의 표면 에너지로 인해 입자 간의 결합을 유발하는 인력이 발생하여 겔링 현상이 생기는 문제가 있다.

일반적으로 가용화 제형에서 세라마이드를 적용할 때 보존제인 페녹시 에탄올을 유상(폴리올)에 함께 사용한다. 그러나, 이 경우 안정화된 세라마이드 마이셀의 계면에 페녹시에탄올이 작용하여 세라마이드를 석출시키거나 겔링 현상이 생기는 문제가 발생한다.

1. 한국공개특허공보 제10-2005-0026778호 2. 한국공개특허공보 제10-2010-0100202호

본 발명은 페녹시에탄올을 수상에 적용하여 세포간 지질 성분의 석출 및 겔링 현상이 발생하지 않는 가용화 제형을 제공하는 것을 목적으로 한다

본 발명에서는 세포간 지질 성분을 포함하는 유상; 및

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수상을 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

본 발명에 따른 가용화 제형의 화장료 조성물은 수상에 포함된 페녹시에탄올에 의해 세포간 지질 성분의 석출 및 겔링 현상이 발생하지 않아 제형의 안정성을 증가시킬 수 있다.

본 발명은 세포간 지질 성분을 포함하는 유상; 및

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수상을 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물에 관한 것이다.

[화학식 1]

이하, 본 발명에 따른 가용화 제형의 화장료 조성물을 보다 상세하게 설명한다.

본 발명에서 가용화 제형의 화장료 조성물은 물에 잘 용해되지 않는 수난용성 성분, 예컨대 세포간 지질 성분 등을 가용화시킨 화장료 조성물을 의미한다. 여기서, 가용화란 수난용성 성분, 즉 세포간 지질 성분 등이 물에 대한 용해도 이상으로 용해되어, 수용액의 탁도가 저하되는 것을 의미한다.

본 발명에서 가용화 제형의 화장료 조성물은 수상 및 유상(또는 폴리올상)으로 구성될 수 있다.

본 발명에서 유상(폴리올상)은 세포간 지질 성분을 포함한다. 상기 세포간 지질 성분은 피부의 수분 방지 및 외부 유해 인자들의 침입을 막는 역할을 수행할 수 있다.

이러한 세포간 지질 성분은 유/수상의 혼합상에서 마이셀(micelle)의 형태로 존재할 수 있다.

마이셀(micelle)은 일반적으로 양친성(兩親性), 예컨대 친수성기와 소수성기를 동시에 갖는 저분자량의 물질들이 이루는 열역학적으로 안정하고 균일한 구형의 구조로 정의된다.

양친매성 물질은 물이나 다른 용매 속에 녹아 있을 때, 열역학적 안정도에 의해 용매 표면에 친수성은 수화하여 물 쪽으로, 소수성 사슬은 표면의 바깥으로 향해 배열하는 경향이 있다. 농도를 계속 증가시키면 용액의 표면이 계면활성제로 포화되어 표면장력은 더 이상 줄어들지 않고 수성 용액에서 양친매성 물질의 친수기는 외부로, 소수기는 내부로 모아져 공 모양의 회합체인 마이셀을 이루게 된다.

본 발명에 따른 세포간 지질 성분은 양친매성 분자의 특성인 친수기와 소수기를 한 분자 내에 함께 가지고 있으므로, 일정농도 이하에서는 계면활성제와 유사한 역할을 하게 되나, 일정농도가 초과하게 되면 마이셀이 형성되어 부유물 형태로 행동하고, 여기에서 세포간 지질 성분을 더욱 많이 함유하게 되면 이중 지질 형태의 라멜라를 형성하게 된다.

일반적인 이중층(bilayer)의 라멜라 구조물인 리포좀 등은 통상적으로 크림 등의 제형에 사용될 수 있으나, 화장수 등의 가용화 제형에 사용하기에는 부유로 인한 불투명화 문제가 발생할 우려가 있다. 본 발명에서는 세포간 지질 구성 성분을 사용하여 마이셀을 형성함으로써, 화장수 등의 가용화 제형에서도 상기 마이셀이 안정적으로 유지될 수 있다.

또한, 상기 세포간 지질 성분의 마이셀은 상기 마이셀 구조 내에 다른 세포간 지질의 구성 성분인 콜레스테롤, 자유 지방산, 기타 난용성 물질 등을 함유할 수 있다.

상기 마이셀의 평균 입자 지름은 1 내지 200 nm 또는 100 내지 150 nm일 수 있다. 상기 마이셀의 평균 입자 지름이 200 nm를 초과하는 경우에는 제형 안정성이 저해될 우려가 있다.

본 발명에서 세포간 지질 성분의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 세라마이드 타입1 ~ 타입6, 글라이코스핑고리피드, 갈락토실세라마이드, 스핑고신, 시핑고신, 스핑가닌, 스핑고노이드 지질, 포화레시틴, 불포화레시틴, 포스포리피드, 글리세로포스포리피드, 콜레스테롤, 시토스테롤, 콜레스테릴설페이트 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.

또한 상기 세포간 지질 성분의 함량은 조성물의 총 중량에 대해서 0.1 내지 15 중량%일 수 있다. 상기 함량에서 마이셀의 형성 및 안정화에 유리하다.

본 발명에서 유상은 전술한 세포간 지질 성분 외에 다가알코올을 추가로 포함할 수 있다. 상기 다가알코올은 세포간 지질 성분을 안정화하여 제형 내에서의 안정성이 보다 장기적으로 유지될 뿐만 아니라, 마이셀 구조가 라멜라 구조로 커지는 것을 방지하는데 도움을 준다.

이러한 다가알코올로는 디프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 글리세린 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.

상기 다가알코올은 조성물 총 중량에 대하여 4 내지 10 중량%로 함유될 수 있다.

본 발명에서 수상은 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, 화학식 1의 화합물)을 포함한다.

화학식 1의 화합물은 미생물로부터 화장료 조성물의 오염을 방지하기 위한 보존제로서, 상기 화합물은 친수성과 친유성을 가지는 양친매성 물질이다.

종래, 보존제인 상기 화학식 1의 화합물은 유상에 포함되는데, 이 경우 유상에 존재하고 있는 세포간 지질 성분이 마이셀을 형성하는 과정에서 상기 화합물이 계면에 작용하여 안정한 마이셀의 형성을 방해한다. 따라서, 세포간 지질 성분의 석출이나 겔링 등의 문제를 일으킬 수 있다.

따라서, 본 발명에서는 보존제인 화학식 1의 화합물을 유상(폴리올상)이 아닌 수상에 사용함으로써, 양친매성의 화합물이 세포간 지질 성분이 마이셀을 형성하는 과정에서 계면에 작용할 가능성이 매우 낮아지게 되어, 세포간 지질 성분의 석출 및/또는 겔링 현상이 발생하지 않는다. 따라서, 가용화 제형의 안정성을 증가시킬 수 있다.

이러한 화학식 1의 화합물은 페녹시에탄올일 수 있다.

상기 화학식 1의 화합물의 함량은 조성물의 총 중량에 대해서 0.01 내지 1.0 중량% 또는 0.3 내지 0.7 중량%일 수 있다. 0.3% 이하로 사용할 경우 상기 화학식 1의 목적인 보존제로서의 기능을 수행할 수 없으며, 전 세계적으로 상기 화학식 1의 화합물의 사용 한도가 1.0 중량%이므로 그 이상의 사용은 의미가 없다.

또한, 본 발명의 조성물은 통상적인 화장료 베이스 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제를 추가로 포함할 수 있다.

또한, 본 발명은 전술한 가용화 제형의 화장료 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

상기 가용화 제형의 화장료 조성물은 세포간 지질 성분 및 다가알코올을 혼합하고 40 내지 70℃ 또는 50 내지 60℃로 가열하여 유상을 제조하고, 정제수를 포함하는 수상을 제조한 후, 상기 수상 및 유상을 혼합하여 제조할 수 있다.

이때, 화학식 1의 화합물은 수상의 제조시 정제수와 함께 혼합할 수 있으며, 또는 수상 및 유상을 혼합한 후 첨가할 수 있다.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

참조예 1: 페녹시에탄올 물질 정보

[화학식 1]

화합물명: PHENOXYETHANOL

CAS No.: 122-99-6

실시예

실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2

하기 표 1의 조성을 가지는 화장료 조성물을 제조하였다.

실시예 1에서는 페녹시에탄올을 수상에 선첨한 후 세포간 지질 성분(세라마이드3)이 함유되어 있는 유상을 투입하여 혼합한 후 중화시켜 화장료 조성물을 제조하였다.

실시예 2에서는 수상에 세포간 지질 성분(세라마이드3)이 함유되어 있는 유상을 투입하고 혼합한 후 중화시킨 다음, 페녹시에탄올을 후첨하여 화장료 조성물을 제조하였다.

비교예 1에서는 수상에 세포간 지질 성분(세라마이드3) 및 페녹시에탄올이 함유되어 있는 유상을 투입하여 혼합한 후 중화시켜 화장료 조성물을 제조하였다.

또한, 비교예 2에서는 수상에 페녹시에탄올이 함유되어 있는 유상을 투입하여 혼합한 후 중화시켜 화장료 조성물을 제조하였다.

구분	성분 (단위: 중량%)	실시예 1	실시예 2	비교예 1	비교예 2
유상	페녹시에탄올	-	-	0.5	0.5
	디프로필렌글라이콜	5.2	5.2	5.2	5.2
	글라이코스핑고리피드	0.15	0.15	0.35	-
	포스포리피드	0.11	0.11	0.26	-
	콜레스테롤	0.01	0.01	0.02	-
	세라마이드3	0.03	0.03	0.03	-
수상	하이드록시에칠셀룰로오스	적량	적량	적량	적량
	아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머	적량	적량	적량	적량
	정제수	To 100	To 100	To 100	To 100
	페녹시에탄올	0.5	0.5	-	-
중화제	중화제	적량	적량	적량	적량

실험예 1. 제형의 안정성 확인

실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 화장료 조성물의 제형 안정성을 하기 방법으로 확인하였다.

제형의 경시적 안정성을 시험하기 위해 각각의 조성물을 투명 플라스틱 용기에 담은 후 실온(25℃) 또는 고온(50℃)의 형광 챔버 내에 2주간 방치하였다.

이외에도 사이클링(cycling) 시험과 F/T(Freeze-and-thaw) 시험, SUN(Ultra-violet) 시험을 실시하였다.

사이클링 시험은 24시간 주기로 보존 온도가 변하는 조건을 시험하는 것으로, 구체적인 온도 변화 조건은 다음과 같다: 1단계(-10℃)에서 4시간, 2단계(25℃)에서 4시간, 3단계(45℃)에서 4시간, 4단계(25℃)에서 4시간 방치 및 각 단계 전환에 2시간으로, 총 24시간 주기이다.

F/T 시험은 -20℃에서 냉동 보관하여 완전히 얼렸다가 상온에 방치하여 녹이는 과정을 3번 반복하는 방법이다.

또한 SUN 시험은 자외선 4시간, 8시간 조사 후 상온에 방치한 후 제형의 안정성을 관찰하였다. 제형의 경시적 안정성은 하기 기준에 따라 평가하고, 그 결과를 하기 표 2, 표 3 및 표4에 나타내었다.

<평가 기준>

○: 양호

×: 겔링 발생

실험항목		실시예 1	실시예 2	비교예 1	비교예 1
실온 (25℃)	1주	○	○	○	○
실온 (25℃)	2주	○	○	○	○
고온 (50℃)	1주	○	○	○	○
고온 (50℃)	2주	○	○	○	○
사이클링	1주	○	○	○	○
사이클링	2주	○	○	○	○
F/T	1주	○	○	×	○
F/T	2주	○	○	×	○
형광	1주	○	○	○	○
형광	2주	○	○	○	○

비교예 2는 세포간 지질 성분을 사용하지 않은 화장료 조성물로, 수분 보유능이 낮은 문제점이 있다.

비교예 1은 보존제로 사용되는 페녹시에탄올을 세포간 지질 성분과 함께 유상에 혼합한 경우로, F/T 시험시 겔링 현상이 발생하였다.

이는 유상에 세포간 지질성분과 페녹시에탄올이 함께 존재할 경우, 상기 페녹시에탄올이 세포간 지질성분이 마이셀을 형성하기 전에 계면에서 작용하여 세포간 지질성분이 마이셀 형태로 안정하게 되는 것을 방해하기 때문이다. 이에 의해 세포간 지절성분의 석출 또는 겔링이 발생한다.

그러나, 실시예 1 및 2와 같이 페녹시에탄올을 수상에 선첨 또는 후첨으로 혼합할 경우 겔링이 발생하지 않았다.

실험항목	실시예 1	실시예 2	비교예 1	비교예 2
F/T 점도(cps)	280	320	1,160	300

또한, 상기 표 3은 실시예 및 비교예에 따른 화장료 조성물의 F/T 점도를 측정한 결과로, 겔링 현상의 발생은 점도 측정으로 확인이 가능하다.

겔링이 발생한 비교예 1에서는 다른 예와는 다르게 약 1000 cps 정도의 점도 차이를 보였음을 확인할 수 있다.

실험항목	실시예 1	실시예 2	비교예 1	비교예 2
SUN(Ultra-violet)	O	O	X	O

또한, 상기 4는 실시예 및 비교예에 따른 화장료 조성물의 자외선 조사시(SUN 시험) 안정성을 확인한 결과이다.

육안 관찰시 겔링이 발생한 비교예 1과는 달리, 실시예 1 내지 2 및 비교예 2에서는 겔링이 일어나지 않은 것을 확인할 수 있다.

Claims

세포간 지질 성분을 포함하는 유상; 및
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수상을 포함하고,
상기 세포간 지질 성분은 세라마이드 타입 1, 세라마이드 타입 2, 세라마이드 타입 3, 세라마이드 타입 4, 세라마이드 타입 5 및 세라마이드 타입 6에서 선택된 하나 이상; 포스포리피드; 및 콜레스테롤을 포함하며,
폴리옥시알킬렌 글리세릴 모노알킬에스테르를 포함하지 않는 가용화 제형의 화장료 조성물:
[화학식 1]
제 1 항에 있어서,
세포간 지질성분은 갈락토실세라마이드, 스핑고신, 시핑고신, 스핑가닌, 스핑고노이드 지질, 포화레시틴, 불포화레시틴, 글리세로포스포리피드, 시토스테롤, 콜레스테릴설페이트 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 추가로 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
세포간 지질 성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 15 중량%로 함유되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
화학식 1로 표시되는 화합물은 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 1.0 중량%로 함유되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
다가알코올을 추가로 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물.
제 5 항에 있어서,
다가알코올은 디프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 글리세린 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
제 5 항에 있어서,
다가알코올은 조성물 총 중량에 대하여 4 내지 10 중량%로 함유되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
세포간 지질 성분을 포함하는 유상 및 수상을 혼합하는 단계; 및
상기 수상 및 유상의 혼합물에 화학식 1의 화합물을 첨가하는 단계를 포함하고,
상기 세포간 지질 성분은 세라마이드 타입 1, 세라마이드 타입 2, 세라마이드 타입 3, 세라마이드 타입 4, 세라마이드 타입 5 및 세라마이드 타입 6에서 선택된 하나 이상; 포스포리피드; 및 콜레스테롤을 포함하며,
폴리옥시알킬렌 글리세릴 모노알킬에스테르를 포함하지 않는 가용화 제형의 화장료 조성물의 제조 방법:
[화학식 1]