WO2007055129A1 - エピセサミンの精製方法 - Google Patents

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WO2007055129A1
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sesamin
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purifying
episesamin
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Yukihiro Aoshima
Masaaki Nakai
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Suntory Limited
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)

Definitions

  • the present invention relates to a method of purifying epicesamine from a mixture of sesamin compounds.
  • sesame seeds are present various kinds of sesame lignan, usually, other sesamin contained 0.:! ⁇ 0.5 wt 0/0 degree, sesamol, sesamolin, sesaminol etc. are contained It is known that In addition, unrefined sesame oil extracted from sesame seeds contains about 0.5 to 1.0% by weight of sesamin as sesame lignan.
  • sesamin when treated with mineral acids such as sulfuric acid, activated clay, etc., sesamin is an optical rearrangement product of sesamin in addition to sesamin, and epicesamin not present in the original sesame seeds. It is known that it is generated (Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2).
  • These sesame lignans which are mainly composed of sesamin, have ⁇ 5 desaturase inhibitory action, antioxidative action on lipids, antihypertensive action, liver function improving action, active oxygen scavenging action, cholesterol lowering action, and sickness prevention action. Are known for their usefulness as health foods.
  • a method of mixing with an aqueous solution and separating the solution section from the mixed system, and then adding an alkali to the solution section to deposit (see Patent Document 3), (5) Steam distillation of sesame oil under reduced pressure, Ethanol water containing 40% by weight or more of distillate
  • Patent Document 4 There is a method of mixing with a solution, separating a solution section from the mixed system, subjecting the separated solution section to adsorption treatment with an adsorbent, and desorbing and eluting from the adsorbent.
  • sesamins Is defined as sesamin, epicesamine and sesamorin can be increased by further performing a recrystallization treatment after molecular distillation, precipitation or desorption elution in the above (1) to (5) (here, sesamins Is defined as sesamin, epicesamine and sesamorin) (Patent Literature:! ⁇ 2).
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 7-25764
  • Patent Document 2 JP 2003-183172 A
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 10-7676
  • Patent Document 4 Japanese Patent Publication No. 6-89353
  • Non-Patent Document 1 Namiki et al., “Sesame and Functionality of Sesame”, Maruzen Branet Co., Ltd. (1998)
  • Non-Patent Document 2 Fukuda, Y., et al., J. Am. Oil. Chem. Soc, 63 , 1027-1031 (1986)
  • Non-Patent Document 3 Sawada R., et al "Lipids, 34, 633 (1999)
  • Non-Patent Document 4 Kushiro S., et al. J. Nutr. Biochem., 13, 289-295 (2002)
  • An object of the present invention is to provide a method for efficiently purifying epicesamine having excellent body activity from a mixture of sesamin compounds. Means for solving the problem
  • sesame is a sesamin.
  • a sesamin Have been found to have different solubilities in water, epicesamine and diacesamine in aqueous media, ie, water, aqueous media or aqueous media.
  • the sesamin mixture in a solid state or at least partially dissolved is brought into contact with an aqueous medium to obtain a slurry mixture, and then the solid content is separated from the mixture, whereby the content of epicesamine is high.
  • a composition containing high episesamin content was obtained.
  • a sesamin, epicesamine and disesamin-containing sesamin mixture is dissolved in an aqueous medium by heating, and then slowly cooled and recrystallized to obtain an epicesamine-rich composition with a high epicesamine content.
  • the present inventors have found that when the concentration of epicesamine in the sesamin mixture before recrystallization exceeds about 50% by weight, particularly when it is 64% by weight or more, The inventors have found that the content of epicesamine is dramatically increased, and have completed the present invention.
  • the present invention relates to the following method for purifying epicesamine.
  • a method for purifying epicesamine comprising obtaining a composition containing a high content of epicesamine.
  • sesamin mixture to be purified is a sesamin mixture containing at least sesamin and epicesamine.
  • the sesamin mixture is recrystallized with an aqueous medium to obtain an episesamin-rich composition.
  • the method for purifying epicesamine according to any one of 1 to 6 above.
  • compositional power of high-episesamine The method for purifying epicesamine according to the above 11, wherein the concentration of epicesamine is more than 55% by weight, preferably 70% by weight or more, based on the total weight of sesamin and epicesamine.
  • the content of epicesamine is determined from a mixture of sesamin having a similar structure, that is, a mixture of epicesamine and at least one component selected from sesamin and diacesamine.
  • a high epicesamine-rich composition specifically, an epicesamine-rich composition having a concentration of epicesamine exceeding 55% by weight can be obtained.
  • FIG. 1 is an HPLC chart of a sample of an example.
  • FIG. 2 is a graph showing the change in epicesamine concentration (% by weight) in the sesamin mixture before and after recrystallization for the sampnore of the example.
  • the horizontal axis represents the epicesamine concentration (vertical axis) of the mixture obtained after recrystallization of the mixture having the epithesamin concentration before recrystallization.
  • FIG. 3 is a graph showing the change in epicesamine concentration (% by weight) in the sesamin mixture when recrystallization is performed using water, ethanol or an aqueous ethanol solution (ethanol v / v) as an aqueous medium.
  • FIG. 4 is a graph showing the change in epicesamine concentration (% by weight) in the sesamin mixture when recrystallization is performed using water, ethanol, or an aqueous ethanol solution (ethanol v / v) as an aqueous medium.
  • FIG.5 Sesamin mixture when recrystallization is performed using aqueous ethanol (ethanol v / v), aqueous ethanol + HC1 (1 N) or aqueous ethanol + NaOH (1 N) as the aqueous medium It is a graph which shows the change of the epicesamine density
  • the sesamin mixture means an lignan compound containing epicesamine or an extract containing a lignan compound as a main component.
  • the sesamin mixture to be purified usually contains not only epicesamine, but also lignan compounds such as sesamin and diacesamine, and impurities such as water.
  • the purification method of the present invention can be applied to a sesamin mixture obtained by a conventionally known method.
  • a sesamin mixture obtained by a conventionally known method.
  • an organic solvent is added to sesame oil treated with activated clay and allowed to stand, and then the filtrate or upper layer liquid is collected, and the organic solvent is distilled off to remove a lignan compound (sesamin).
  • an aqueous ethanol solution is added to scum (distillate obtained in the deodorization process), a by-product of the sesame oil production process, and allowed to stand overnight for solvent-soluble painting.
  • a method for depositing a lignan compound (a mixture of sesamin compounds) in the presence of Al force after separating the components into layers JP 2003-1
  • sesame oil obtained by squeezing sesame seeds was deacidified, deodorized and decolorized with activated clay, then steam distilled under reduced pressure, and the distillate was mixed with an aqueous solvent.
  • the present invention is not limited to the mixture of sesameines by the above-described method.
  • the present inventors after dissolving the sesamin-containing composition in MCT (medium chain fatty acid triglyceride), the present inventors perform an acid catalyst treatment such as activated clay, and seed the epithesamin seed crystal in the filtrate. It has been found that epicesamine can be selectively crystallized (PCT / JP2006 / 319493). Naturally, the purification method of the present invention can also be applied to a recrystallized product from MCT obtained by selectively crystallizing this episesamin.
  • MCT medium chain fatty acid triglyceride
  • the sesamin mixture to be purified is brought into contact with an aqueous medium.
  • Methods for purifying the target epicesamine by bringing the sesamin mixture into contact with an aqueous medium include 1) epicesamine purification by the contact method and 2) epicesamine purification by the recrystallization method.
  • the aqueous medium to be contacted in the above 1) or 2) may be any medium having different solubility in sesamin and epicesamine.
  • water alcohol solvents such as methanol, ethanol, and propanol, acetone And ether solvents such as ethyl acetate and jetyl ether, and aqueous solutions thereof.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, and propanol
  • acetone And ether solvents such as ethyl acetate and jetyl ether
  • aqueous solutions thereof One or more of these can be used.
  • ethanol is preferred.
  • ethanol or an ethanol aqueous solution is used as a solvent, even if it remains in the composition containing high episesamin, it is harmless to the human body, and the purified composition containing high episesamin should be used suitably as a composition for food. Can do.
  • an aqueous ethanol solution When an aqueous ethanol solution is used as a solvent, the proportion of impurities that increase extraction efficiency is reduced.
  • an ethanol aqueous solution having a high ethanol concentration Specifically, it is 75 v% or more, more preferably 90 v. It is preferable to use an ethanol aqueous solution containing at least% ethanol.
  • the sesamin mixture to be purified is brought into contact with an aqueous medium to obtain a slurry mixture in which a part of the sesamin mixture is dissolved, and then the solid content is separated from the mixture.
  • an aqueous medium is slightly different in solubility from other components or impurities (for example, sesamin, diacesamine, etc.), and epicesamine is difficult to dissolve. Therefore, when the sesamin mixture is brought into contact with an aqueous medium, a part of the substance other than epipicamine is in a molten state.
  • the amount of the aqueous medium to be used is not particularly limited, but if the amount is too small, the impurities are not sufficiently dissolved, and if the amount is too large, the separation efficiency of the solid content is deteriorated. Usually 5 to 100 times the weight of the sesamin mixture to be purified.
  • the contact temperature is usually about 0 to 70 ° C, preferably 10 to 50 ° C, more preferably about 20 to 40 ° C.
  • the contact method is not particularly limited, but a method in which a mixture of sesamin and an aqueous medium is placed in a container and left to contact, a method in which contact is made in a container equipped with a stirrer, a solid liquid
  • a contact method in an extraction apparatus is used.
  • a plurality of these devices can be used, and the sesamin mixture and the aqueous medium can be contacted a plurality of times in two or more stages.
  • the solid content is then separated from the slurry mixture obtained by contacting the sesamin mixture with an aqueous medium.
  • the solid content separation method is not particularly limited, and conventional solid-liquid separators such as a filter and a centrifuge can be used.
  • the separated and recovered solid can be dried to obtain a sesamin mixture with an increased content of epicesamine.
  • the epicesamine purification by recrystallization method of 2) above can increase the purity of epicesamine more efficiently than the contact method of 1) above.
  • the recrystallization method first, the sesamin mixture to be purified is dissolved by heating in an aqueous medium. Used when dissolving sesamin mixtures The amount of the aqueous medium can be arbitrarily set, and is generally 5 to 100 times based on the sesamin mixture, although it depends on the content of other components or impurities other than epicesamine in the sesamin mixture. It is about the amount (weight ratio). If the amount of the aqueous medium is too small, it may take a long time to completely dissolve the sesamin, or not all the sesamin may dissolve. On the other hand, when the amount of the aqueous medium is too large, the recrystallization yield of epicesamine decreases.
  • the heating temperature for dissolving the sesamin mixture is a temperature at which all the sesamin is dissolved. This temperature is less than the purity S of the sesamin mixture, the type of solvent used for dissolution, and the boiling point of the solvent (10.0 ° C for water and 78.3 ° C for ethanol) Is preferred. However, this is not the case when a reflux tube is used. For example, when the aqueous medium is ethanol and the reflux tube is used, it may be heated to about 80 to 90 ° C. The temperature is raised from room temperature to this appropriate heating temperature, and the sesamins are completely dissolved.
  • this solution is cooled to precipitate episesamin crystals.
  • Epicesamine crystals are precipitated by cooling to 50 ° C or lower, preferably 40 ° C or lower. If the cooling temperature is too low (specifically, when cooling to 4 ° C or lower), not only episesamin but also sesamin crystals may precipitate, and the purity of episesamin in the crystals obtained by recrystallization may decrease. Therefore, it is better to cool to a temperature range where only epithesamin crystals can be precipitated.
  • the slurry containing the epicesamine crystals thus obtained is separated into epicesamine crystals and a mother liquor.
  • a conventional solid-liquid separator such as a filter or a centrifuge, can be used.
  • the episesamin crystal is washed with an aqueous medium, preferably an alcohol, and more preferably ethanol.
  • the separated mother liquor contains sesamin, it is advantageous to recover and reuse it as an isomerization raw material.
  • a purified epicesamine or a composition containing high epicesamine content can be obtained. Drying can be carried out by heating to 30 to 100 ° C, preferably about 40 to 80 ° C, preferably under reduced pressure (about 1 to 10 OmmHg).
  • reduced pressure about 1 to 10 OmmHg.
  • episesamin has a concentration of episesamin exceeding 55% by weight, preferably 70% by weight or more, based on the total weight of sesamin and epicesamine. If there is a large amount of components or impurities other than epicesamine in the sesamin mixture to be purified, it is possible to reduce the impurity content by repeating this recrystallization operation if necessary.
  • sesamin / episesamine mixture with a high concentration of epicesamine is used as the sesamin mixture to be purified, specifically, a sesamin / epicesamine mixture containing at least 64% by weight of epicesamine, the epicesamine crystals obtained by this recrystallization operation are used. Since the epicesamine in the (Episesamin-rich yarn and product) can be dramatically increased, the purification efficiency of epicesamine can be improved. Any sesamin / episesamin mixture with increased episesamin concentration may be used, but specific examples include the sesamin / episesamine mixture with increased episesamin concentration produced in the following steps.
  • the fats and oils it is preferable to use MCTs that preferably select fats and oils having different solubility between sesamin and epicesamine.
  • MCTs that preferably select fats and oils having different solubility between sesamin and epicesamine.
  • an oil / fat in which the sesamin / episesamine mixture is dissolved is subjected to an acidic catalyst treatment (activated clay, etc.), a sesamin / episesamine mixture having an increased episesamin concentration can be obtained.
  • Example 1 (Sample preparation) Eight types of samples shown in Table 1 below were prepared. All percentages in Table 1 and Tables 2 and 3 below are weight percentages.
  • sesamin and epicesamine mixture (sesamin / episesamine mixture) purified according to the method described in JP-A-10-7676 was used.
  • Samples Nos. 3 to 8 were prepared by using a sesamin / episesamine mixture having an epicesamine concentration increased by the following method. Sesamin / episesamine mixture (Sesamin: 99.1 wt%, Episesamin: 0.9 wt%) 2.
  • Sesamin / episesamine mixture (Sesamin: 99.1 wt%, Episesamin: 0.9 wt%) 2.
  • Example 2 100 g of 99.5v% ethanol aqueous solution was weighed into a 200 ml eggplant flask, and 5.0 g of sample No .:! To 8 prepared in Example 1 was added to the flask. The mixture was dissolved at 15 ° C. for 15 minutes with stirring. The liquid was allowed to stand at 20 ° C. to precipitate episesamin crystals (epicesamine-rich composition). The precipitated crystals were separated by suction filtration and dried at 70 ° C for 60 minutes. A sample of the obtained crystals finely ground in a mortar was sampled to prepare a sample for HPLC analysis. The sample thus obtained was subjected to HPLC under the following conditions to analyze the composition of sesamin / episesamin. (HPI condition)
  • Epicesamine crystals of sample No. 2 composition containing high episesamin obtained in Example 2 (sesamin: 35.32% by weight, epicesamine: 63.37% by weight) and epicesamine crystals of sample No. 7 (epicesamine high content) Composition) (sesamin: 0.05% by weight, episesamin: 98.80% by weight), and recrystallized in ethanol in the same manner as in Example 2 to obtain episesamin crystals (epicesamine-rich composition) ) And the resulting crystals were subjected to HPLC analysis in the same manner as in Example 2.
  • Example 1 San Punore No. 2 was prepared by the sample (sesamin: 42.12 wt 0/0, Episesamin: 54.65 wt 0/0) After adding 2.5 g, a reflux tube was attached and heated to 90 ° C in an oil bath and dissolved for 15 minutes with stirring. The liquid was allowed to stand at 20 ° C. to precipitate episesamin crystals (epicesamine-rich composition), and HPLC analysis was performed in the same manner as in Example 2.
  • Example 5 (Water / ethanol crystallization method 2) Using the sample No. 3 sample prepared in Example 1 (Sesamin: 28.2% by weight, Episesamin: 69.18% by weight), that is, using a mixture of sesamin having an increased Episesamin concentration, the same as in Example 4. Then, re-crystallization was carried out to precipitate epicesamine crystals (epicesamine-rich composition), and the obtained crystals were subjected to HPLC analysis in the same manner as in Example 2.
  • Example 2 In a 100 ml eggplant flask, 50 g of 99.5v% ethanol aqueous solution was weighed, and the sample No. 2 sample prepared according to Example 1 (Sesamin: 42.12 wt%, Episesamin: 54.6) 5 wt.) Or sample No. 3 sample (Sesamin: 28.2 wt.%, Episesamin: 69.1 8 wt.%) was added to 2.5 g, and then a reflux tube was attached and 90 ° C in an oil bath. And dissolved for 15 minutes with stirring. The liquid was allowed to stand for 4 hours under different temperature conditions (20 ° C, 4 ° C, -20 ° C) to precipitate episesamin crystals (epicesamine-rich composition). The obtained epicesamine crystals were subjected to HPLC analysis in the same manner as in Example 2.

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Abstract

　セサミン及びエピセサミン等を含有するセサミン類混合物を、水性媒体と接触させスラリー状混合物を得てその後この混合物から固形分を分離するか、又は適当な水性媒体に加熱溶解させ、その後、徐冷して再結晶させることによって、エピセサミンの含有率の高いエピセサミン高含有組成物を得ることがきるエピセサミンの精製方法が開示されている。本発明により、主として、セサミンとエピセサミンとを含有するセサミン類混合物から、簡単かつ効率的にエピセサミンを精製することができる。

Description

明 細 書
ェピセサミンの精製方法
技術分野
[0001] 本発明は、セサミン類混合物からェピセサミンを精製する方法に関する。
背景技術
[0002] ゴマ種子には様々な種類のゴマリグナンが存在しており、通常、セサミンが 0.：!〜 0 . 5重量0 /0程度含まれる他、セサモール、セサモリン、セサミノール等が含有されてい ることが知られている。また、ゴマ種子から搾油した未精製ゴマ油にはゴマリグナンと してセサミンが 0. 5〜： 1. 0重量％程度含有されている。
[0003] さらに、硫酸等の鉱酸、活性白土等で処理を行うと、セサミン類として、セサミンの他 にセサミンの光学的転位生成物で、本来のゴマ種子には存在していないェピセサミ ンが生成されることが知られている（非特許文献 1、非特許文献 2)。これら、セサミン 類を主成分とするゴマリグナンには、 Δ 5不飽和化酵素阻害作用、脂質に対する抗 酸化作用、抗高血圧作用、肝機能改善作用、活性酸素消去作用、コレステロール低 下作用、悪酔防止作用等の多様な生理活性が知られており、健康食品としての有用 性が期待されている。
[0004] ゴマ種子からセサミン類高濃度含有物を分離する方法としては、ゴマ種子を圧扁し 、その圧扁物を有機溶媒抽出して、その抽出物を分子蒸留する方法が提案されてい る。具体的には、（1)ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留し、その留出物を分子蒸留する 方法 (特許文献 1参照）、（2)ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留し、その留出物をエステ ル化反応及び/またはエステル交換反応させた後、その反応処理物を分子蒸留す る方法 (特許文献 2参照）、（3)ゴマ油を水蒸気蒸留し、その留出物を水性溶媒と混 合した後、その混合系中にてアルカリ存在下に析出させる方法 (特許文献 3参照）、 ( 4)ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留し、その留出物を 40重量％以上のエタノールを含 有するエタノール水溶液と混合して、その混合系から溶液区分を分離した後、該溶 液区分にアルカリを添加して析出させる方法 (特許文献 3参照）、 （5)ゴマ油を減圧下 に水蒸気蒸留し、その留出物を 40重量％以上のエタノールを含有するエタノール水 溶液と混合して、その混合系から溶液区分を分離し、分離した該溶液区分を吸着剤 で吸着処理した後、該吸着剤から脱着溶出させる方法 (特許文献 4参照）、等がある 。また、前記（1)〜（5)における分子蒸留、析出または脱着溶出後に、更に再結晶処 理を施すことによって、セサミン類濃度を高めることができることが開示されている（こ こで、セサミン類とは、セサミンとェピセサミンとセサモリンであると定義されている）（特 許文献:!〜 2)。
[0005] 一方、最近ではセサミンとェピセサミンの生理活性の違いについて研究がなされて おり、ェピセサミンがセサミンと比べて臓器移行量が高いこと、肝臓の β酸化系酵素 の遺伝子発現を上昇させること、酵素活性を顕著に上昇させること等の優位性が明ら 力となっている (非特許文献 3、非特許文献 4)。
特許文献 1 :特公平 7— 25764号公報
特許文献 2 :特開 2003— 183172号公報
特許文献 3：特開平 10— 7676号公報
特許文献 4：特公平 6— 89353号公報
非特許文献 1 :並木ら、「ゴマその科学と機能性」、丸善ブラネット株式会社 ( 1998) 非特許文献 2 : Fukuda, Y. , et al. , J. Am. Oil. Chem. Soc , 63， 1027-1031 (1986) 非特許文献 3 : Sawada R. , et al" Lipids, 34, 633 (1999)
非特許文献 4 : Kushiro Μ· , et al. J. Nutr. Biochem. , 13， 289-295 (2002)
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 上記のとおり、ゴマ油からセサミン類高濃度含有物を分離する方法は種々提案され ているが、セサミン類混合物、特にセサミンとェピセサミンとを含む混合物から、ェピ セサミンを精製するには、例えばカラムクロマトグラフィーで単離するなどの方法しか なぐ煩雑な操作が必要なばかりか、一度に得られる組成物の量も少なぐ効率の悪 いものであった。本発明の課題は、セサミン類混合物から体内活性に優れたェピセ サミンを効率的に精製する方法を提供することである。 課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、セサミン類であるセサミ ン、ェピセサミンおよびジァセサミンの水性媒体、即ち、水、水溶性媒体またはその 媒体の水溶液、に対する溶解度が異なることを見出した。そして、固体状態または少 なくとも一部が溶解状態のセサミン類混合物を、水性媒体と接触させスラリー状混合 物を得て、その後この混合物から固形分を分離することにより、ェピセサミンの含有率 の高いェピセサミン高含有組成物を得た。具体的には、セサミン、ェピセサミン及び ジァセサミンを含有するセサミン類混合物を、水性媒体に加熱溶解させ、その後、徐 冷して再結晶させることによって、ェピセサミンの含有率の高いェピセサミン高含有 組成物を得ることができた。さらに、本発明者らは、再結晶前のセサミン類混合物に おけるェピセサミン濃度が約 50重量％を越える場合、特に、 64重量％以上である場 合には、再結晶で得られる結晶物中のェピセサミンの含有率が飛躍的に高くなること を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は下記のェピセサミンの精製方法に関する。
1. 固体状態または少なくとも一部が溶解状態のセサミン類混合物を、水性媒体と 接触させスラリー状混合物を得てその後この混合物から固形分を分離するか、または 水性媒体により再結晶することにより、ェピセサミンの含有率の高いェピセサミン高含 有組成物を得ることを含む、ェピセサミンの精製方法。
2. 精製すべきセサミン類混合物が、少なくともセサミンとェピセサミンとを含むセサミ ン類混合物である、上記 1に記載のェピセサミンの精製方法。
3. ェピセサミン高含有糸且成物力 セサミンとェピセサミンの合計重量に基づいてェ ピセサミンが 55重量％を越える濃度、好ましくは 70重量％以上の濃度である、上記 2 に記載のェピセサミンの精製方法。
4. 前記水性媒体が、水、水溶性媒体または水溶性媒体の水溶液である、上記：!〜 3のいずれかに記載のェピセサミンの精製方法。
5. 前記水性媒体が水、アルコールまたはアルコール水溶液である、上記 4に記載 の精製方法。
6. 前記水性媒体がエタノールまたはエタノール水溶液である、上記 5に記載の精 製方法。
7. セサミン類混合物を、水性媒体により再結晶してェピセサミン高含有組成物を得 ることを含む、上記 1〜6のいずれかに記載のェピセサミンの精製方法。
8. セサミン類混合物が、以下の工程で製造されたェピセサミン濃度を高めたセサミ ン類混合物である、上記 1〜7のいずれかに記載のェピセサミンの精製方法。
(1)セサミン類混合物を油脂に加熱溶解する工程、及び
(2)再結晶法を用いてェピセサミンを選択的に晶析させて、ェピセサミン濃度を高め たェピセサミン含有組成物を得る工程。
9. セサミン類混合物中のェピセサミン含量力 64重量％以上である、上記 8に記 載のェピセサミンの精製方法。
10.セサミン類混合物を溶解した油脂に対して、酸性触媒処理を行うことを特徴とす る、上記 8または 9に記載のェピセサミンの精製方法。
11. セサミン類混合物が、以下の工程で製造されたェピセサミン濃度を高めたセサ ミン類混合物である、上記 1〜7のいずれかの項に記載のェピセサミンの精製方法。
(1)ゴマ油から精製されたセサミン類含有混合物を分子蒸留してセサミン類が濃縮さ れた留分を得る工程、及び
(2)当該留分を水、水溶性溶媒またはこれらの混合物に溶解し、必要に応じて、アル カリを添加した後、セサミン類を析出させて、ェピセサミン濃度を高めたセサミン/ェ ピセサミン混合物を得る工程。
12. ェピセサミン高含有組成物力 セサミンとェピセサミンの合計重量に基づいて ェピセサミンが 55重量％を越える濃度、好ましくは 70重量％以上の濃度である、上 記 11に記載のェピセサミンの精製方法。
発明の効果
[0009] 本発明のェピセサミンの精製方法によると、構造の類似したセサミン類混合物、す なわちェピセサミンと、セサミン及びジァセサミンから選択される少なくとも 1種以上の 成分との混合物から、ェピセサミンの含有率の高いェピセサミン高含有組成物、具体 的にはェピセサミンの含有量が 55重量％を越える濃度であるェピセサミン高含有組 成物を得ることができる。
図面の簡単な説明
[0010] [図 1]実施例のサンプルの HPLCチャートである。 [図 2]実施例のサンプノレについて、再結晶前後におけるセサミン類混合物に占める ェピセサミン濃度（重量％)の変化を示すグラフである。横軸の再結晶前のェピセサミ ン濃度を有する混合物を再結晶した後に得られる混合物のェピセサミン濃度 (縦軸） を示している。
[図 3]水性媒体として水、エタノールまたはエタノール水溶液（エタノール v/v)を使用 して再結晶を行った場合の、セサミン類混合物に占めるェピセサミン濃度（重量％) の変化を示すグラフである。
[図 4]水性媒体として水、エタノールまたはエタノール水溶液（エタノール v/v)を使用 して再結晶を行った場合の、セサミン類混合物に占めるェピセサミン濃度（重量％) の変化を示すグラフである。
[図 5]水性媒体として、エタノール水溶液（エタノール v/v)、エタノール水溶液 + HC1 ( 1 N)またはエタノール水溶液 + NaOH ( 1 N)を使用して再結晶を行つた場合の、セ サミン類混合物に占めるェピセサミン濃度（重量％)の変化を示すグラフである。
[図 6]再結晶の冷却を 20°C、 4°Cまたは— 20°Cで行った場合の、セサミン類混合物 に占めるェピセサミン濃度（重量0 /0)の変化を示すグラフである。
発明を実施するための最良の形態
[0011] (セサミン類混合物）
本発明において、セサミン類混合物とは、ェピセサミンを含有するリグナン類化合物 またはリグナン類化合物を主成分とする抽出物を意味する。精製すべきセサミン類混 合物には、通常、ェピセサミンの他、セサミン、ジァセサミン等のリグナン類化合物、 及び水等の不純物が含まれてレ、る。
[0012] 本発明の精製方法は、従来公知の方法で得られたセサミン類混合物に適用するこ とができる。例えば、特許 3001589号公報記載のように、活性白土処理したゴマ油 に対して有機溶媒を加えて静置した後、濾液または上層液を分取して有機溶媒を留 去してリグナン類化合物 (セサミン類混合物）を得る方法、特許 3205315号公報記 載のように、胡麻油製造過程の副産物であるスカム（脱臭工程で得られた留出物）に エタノール水溶液を加え、一夜静置して溶媒可溶性画分を成層分離した後、アル力 リ存在下にリグナン類化合物（セサミン類混合物）を析出させる方法、特開 2003— 1 92562号公報記載のように、ゴマ種子を圧搾搾油したゴマ油を脱酸、活性白土で脱 臭 ·脱色処理した後、減圧下に水蒸気蒸留し、その留出物を水性溶媒と混合した後 、その混合系中にてアルカリ存在下に析出させてセサミン類高濃度含有物を得る方 法、さらに該セサミン類高濃度含有物をエタノール中にて溶解再結晶を行ったセサミ ン類混合物、等のいずれの方法によるものであってもよぐ上記した方法によるセサミ ン類混合物に限定されるものではない。
[0013] また、本発明者らは、セサミン含有組成物を MCT (中鎖脂肪酸トリグリセリド）に溶 解させた後、活性白土等の酸触媒処理を行い、濾液にェピセサミンの種結晶を播種 することによって、ェピセサミンを選択的に結晶化させることができることを見出してい る（PCT/JP2006/319493)。本発明の精製方法には、当然のことながら、このェ ピセサミンを選択的に結晶化させた MCTからの再結晶物に対しても適用することが できる。
(精製方法）
本発明においては、まず、精製すべきセサミン類混合物を水性媒体と接触させる。 セサミン類混合物を水性媒体と接触させて目的とするェピセサミンを精製する方法と しては、 1)接触法によるェピセサミン精製と、 2)再結晶法によるェピセサミン精製とが ある。
(水性媒体）
上記の 1)または 2)で接触させる水性媒体としては、セサミンとェピセサミンとに対す る溶解性が異なる媒体であれば良ぐ例えば、水、メタノーノレ、エタノール、プロパノ ール等のアルコール系溶媒、アセトン、酢酸ェチル、ジェチルエーテル等のエーテ ル系溶媒、及びこれらの水溶液が挙げられる。これらは 1種または 2種以上を用いる ことができる力 毒性が低レ、、沸点が比較的低いため抽出後の除去が容易、入手容 易等の理由から、エタノールを用いるのが好ましい。溶媒としてエタノールまたはエタ ノール水溶液を用いた場合、ェピセサミン高含有組成物中にこれが残留したとしても 人体には無害であり、精製されたェピセサミン高含有組成物は食品用組成物として 好適に使用することができる。
[0014] エタノール水溶液を溶媒として用いる場合、抽出効率を高ぐ不純物の割合を少な くする、すなわち得られるェピセサミン高含有組成物の純度（ェピセサミン濃度）を高 くするためには、エタノール濃度が高いエタノール水溶液を用いるのが好まし 具 体的には 75v%以上、さらに好ましくは 90v%以上のエタノールを含有するエタノー ル水溶液を用いるのが好ましい。
(接触法）
上記 1)の接触法においては、精製すべきセサミン類混合物を水性媒体と接触させ 、セサミン類混合物の一部を溶解状態とするスラリー状混合物を得て、その後この混 合物から固形分を分離する。水性媒体に対するェピセサミンと、その他の成分または 不純物（例えば、セサミン、ジァセサミン等）との溶解度が僅かに異なり、ェピセサミン は溶解しにくい性質を持っている。したがって、セサミン類混合物を水性媒体と接触 させると、ェピセサミン以外の物質の一部が溶融状態となる。使用する水性媒体の量 は特に限定されないが、あまり少量であると不純物の溶解が不十分であり、多すぎる と固形分の分離効率が悪くなる。通常、精製すべきセサミン類混合物の 5〜100重量 倍である。接触温度は、通常 0〜70°C、好ましくは 10〜50°C、さらに好ましくは 20〜 40°C程度である。また、接触させる方法としては、特に限定されるものではないが、 容器中にセサミン類混合物と水性媒体を投入し放置し接触させる方法、攪拌装置の 装着された容器内で接触させる方法、固液抽出装置中で接触させる方法等が用いら れる。また、これらの装置を複数個用レ、、 2以上の段階でセサミン類混合物と水性媒 体を複数回接触させることもできる。
本発明においては、次いで、セサミン類混合物と水性媒体との接触により得られた スラリー状混合物から固形分を分離する。固形分の分離方法としては、特に限定され るものではなぐ従来から用レ、られている固液分離器、例えば濾過器、遠心分離器を 用レ、ることができる。分離回収した固形分を乾燥させ、ェピセサミンの含有率が高め られたセサミン類混合物を得ることができる。
(再結晶法）
上記 2)の再結晶法によるェピセサミン精製は、上記 1)の接触法と比べてェピセサ ミンの純度を効率的に高めることができる。再結晶法においては、まず、精製すべき セサミン類混合物を水性媒体に加熱溶解させる。セサミン類混合物の溶解の際に用 いる水性媒体の量は任意に設定することができ、セサミン類混合物中のェピセサミン 以外の他の成分または不純物の含量にもよるが、一般的にはセサミン類混合物に基 づいて、 5〜100倍量 (重量比）程度である。この水性媒体の量が少なすぎると、セサ ミン類をすベて溶解させるのに長い時間が必要となったり、あるいはすべてのセサミ ン類が溶解しない場合もある。一方、水性媒体の量が多すぎると、ェピセサミンの再 結晶収率が低下してしまう。
[0016] また、セサミン類混合物を溶解する際の加熱温度は、セサミン類がすべて溶解する 温度である。この温度は、セサミン類混合物の純度、溶解に用いる溶媒の種類'量に よって変化する力 S、溶媒の沸点（水の場合は 100. 0°C、エタノールの場合は 78. 3 °C)以下が好ましい。しかし、還流管を用いた場合にはこの限りではなぐ例えば水性 媒体がエタノールで還流管を用いた場合には、 80〜90°C程度まで加熱してもよい。 室温からこの適切な加熱温度まで昇温し、セサミン類を完全に溶解させる。
[0017] 次に、この溶液を冷却し、ェピセサミン結晶を析出させる。冷却を 50°C以下まで、 好ましくは 40°C以下まで行うことによって、ェピセサミン結晶が析出する。冷却温度が 低すぎる場合（具体的には 4°C以下まで冷却した場合）、ェピセサミンだけでなくセサ ミン結晶も析出し、再結晶により得られる結晶中のェピセサミン純度が低下してしまう ことがあることから、できる限りェピセサミンの結晶のみを析出できる温度帯まで冷却 するのがよい。
[0018] 続いて、このようにして得られたェピセサミン結晶を含んだスラリーを、ェピセサミン 結晶と母液とに分離する。この分離には、従来から用レ、られている固液分離器、例え ば濾過器、遠心分離器を用いることができる。この際、必要に応じて、ェピセサミン結 晶を水性媒体、好ましくは、アルコール類、さらに好ましくは、エタノールで洗浄する。
[0019] 分離された母液には、セサミンが含有されているから、回収して異性化原料として 再利用することが有利である。
[0020] この分離されたェピセサミン結晶を乾燥することにより、精製されたェピセサミンまた はェピセサミン高含有組成物を得ることができる。乾燥は、好ましくは減圧下（1〜10 OmmHg程度）で、 30〜： 100°C、好ましくは 40〜80°C程度に加熱して行うことができ る。 [0021] この再結晶操作によって、セサミン類混合物中のェピセサミン以外の成分及び不純 物を取り除くことができ、ェピセサミンと構造の類似したセサミン及び/またはジァセ サミンを取り除き、または低減させることができる。これにより、ェピセサミン結晶（ェピ セサミン高含有組成物）中、ェピセサミンは、セサミンとェピセサミンの合計重量に基 づいてェピセサミンが 55重量％を越える濃度、好ましくは 70重量％以上の濃度とな る。なお、精製すべきセサミン類混合物中のェピセサミン以外の成分または不純物含 量が多ければ、必要により、この再結晶操作を繰り返し行うことにより、不純物含量を 低減させることが可能である。
(ェピセサミン濃度を高めたセサミン/ェピセサミン混合物）
精製すべきセサミン類混合物として、ェピセサミン濃度を高めたセサミン/ェピセサ ミン混合物、具体的にはェピセサミンを 64重量％以上含有するセサミン/ェピセサミ ン混合物を用いた場合、この再結晶操作によって得られるェピセサミン結晶（ェピセ サミン高含有糸且成物）中のェピセサミンを飛躍的に高めることができるので、ェピセサ ミンの精製効率を向上させることができる。ェピセサミン濃度を高めたセサミン/ェピ セサミン混合物としては、どのようなものを用いてもよいが、具体的には、以下の工程 で製造されたェピセサミン濃度を高めたセサミン/ェピセサミン混合物を例示できる
(1)セサミン/ェピセサミン混合物を油脂に加熱溶解する工程、及び
(2)再結晶法を用いてェピセサミンを選択的に晶析させて、ェピセサミン濃度を高め たェピセサミン含有組成物を得る工程。
[0022] ここで、油脂としては、セサミンとェピセサミンの溶解度に差がある油脂を選択する のが好ましぐ MCTを好適に用いることができる。さらに、セサミン/ェピセサミン混 合物を溶解している油脂に対して、酸性触媒処理 (活性白土等）を行うと、ェピセサミ ン濃度を高めたセサミン/ェピセサミン混合物を得ることができる。
実施例
[0023] 本発明の精製方法を実施例により更に詳細に説明するが、これら実施例は本発明を 限定するものではない。
[実施例 1] (サンプルの調製） 下記の表 1に示す 8種類のサンプルを調製した。なお、表 1及び後に示す表 2、表 3 中の％はすべて重量％である。
[表 1]
Figure imgf000011_0001
サンプル No. 1及び 2としては、特開平 10— 7676号公報記載の方法に従って精 製した、セサミン及びェピセサミン混合物（セサミン/ェピセサミン混合物）を使用した 。また、サンプル No. 3〜8としては、以下の方法によりェピセサミン濃度を高めたセ サミン/ェピセサミン混合物を製造して使用した。セサミン/ェピセサミン混合物（セ サミン： 99.1重量％、ェピセサミン： 0.9重量％) 2. 8gを油脂（MCT;理研ビタミン株 式会社、商品名『アクター M— l』）20gに混合し、 120°Cに加熱して攪拌しながら十 分に溶解させた。そこに活性白土 (水澤化学工業株式会社、商品名『ガレオンアース V2R』）を 0. 4g加えて 120°Cで 30分間攪拌保持した後、濾過して廃白土を除去した 。濾液を分取して徐冷し、液温が 60°Cになったところで種結晶としてェピセサミン (純 度 100%)を 2. 8mg播種し、晶析を行った。その際、晶析時間を 30分〜終夜とする ことによってェピセサミン結晶中のェピセサミン濃度が異なる試料（サンプノレ No. 3〜 8)を調製した。得られたスラリーを吸引濾過にて固液分離することによって本実験で 用いたェピセサミン含有物を調整した。
[実施例 2] (エタノール晶析法一 1)
200ml容ナスフラスコに 99. 5v%エタノール水溶液を 100g秤量し、そこに実施例 1により調製したサンプル No.：!〜 8を 5. 0g投入した後、還流管を装着し、オイルバ ス中で 90°Cに加熱して撹拌しながら 15分間溶解させた。その液を 20°Cにてー晚静 置して、ェピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成物）を析出させた。析出した結晶 を吸引ろ過により分離し、 70°Cで 60分間乾燥させた。得られた結晶をすり鉢で細か く粉碎したものを一部サンプリングして HPLC分析用の試料とした。このようにして得 られた試料を以下の条件で HPLCに供しセサミン/ェピセサミンの組成を分析した。 (HPI 条件）
カラム： Inertsil ODS-3 (GL-SCIENCE社製） 4.6 X 150mm
カラム温度： 40°C
移動層 メチルアルコール Z水 = 7 : 3
流 '. lml/ min
検出器： UV290nm
HPLCによる分析結果を表 2に、サンプル No. 2及び 3の HPLCチャートを図 1に 示す。表 2及び図 1より明らかなように、再結晶前のセサミン類混合物に比べて、再結 晶後の組成物ではェピセサミン濃度が高くなつた。セサミンとェピセサミンの混合物 からエタノールにより再結晶することで、ェピセサミンが精製されることが示唆された。 また、セサミン及びェピセサミン以外の不純物（ジァセサミンを含む）がほとんど除去 された。
[表 2]
Figure imgf000012_0001
[0027] [実施例 3] (エタノール晶析法 2)
実施例 2で得られたサンプル No. 2のェピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成 物）（セサミン： 35. 32重量％、ェピセサミン： 63. 37重量％)及びサンプル No. 7の ェピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成物）（セサミン: 0. 05重量％、ェピセサミン : 98. 80重量％)を用いて、実施例 2と同様にしてエタノール中で再結晶を行レ、、ェ ピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成物）を析出させ、得られた結晶について実 施例 2と同様にして HPLC分析を行った。
[0028] 結果を表 3に示す。再結晶を繰り返すことにより、ェピセサミンの濃度が高まることが 確認できた。
[0029] [表 3]
Figure imgf000013_0001
[0030] また、実施例 2及び 3の結果から、再結晶前後におけるェピセサミン濃度の変化を プロットした（図 2)。再結晶前のセサミン類混合物が、ェピセサミン含量が 64重量％ 以上であるェピセサミン濃度を高めたセサミン類混合物である場合、得られるェピセ サミン結晶（ェピセサミン高含有組成物）のェピセサミン濃度が著しく高くなり、ェピセ サミン精製方法として効率が良いことが示唆された。
[実施例 4] (水 Zエタノール晶析法一 1)
水十生媒体として、水：エタノーノレ = 100 : 0, 75 : 25、 50： 50、 25 : 75, 0 : 100 (重量 比）（エタノーノレとして 99. 5v%エタノール水溶液を使用）の 5種類を用いた。 100ml 容ナスフラスコに上記の水性媒体を 50g秤量し、そこに実施例 1により調製したサン プノレ No. 2の試料（セサミン： 42. 12重量0 /0、ェピセサミン： 54. 65重量0 /0)を 2. 5g 投入した後、還流管を装着し、オイルバス中で 90°Cに加熱して撹拌しながら 15分間 溶解させた。その液を 20°Cにてー晚静置して、ェピセサミン結晶（ェピセサミン高含 有組成物）を析出させ、実施例 2と同様にして HPLC分析を行った。
[0031] 結果を図 3に示す。エタノール濃度が高いほど、ェピセサミンの濃度が高くなること が示唆された。
[実施例 5] (水/エタノール晶析法 2) 実施例 1で調製したサンプル No. 3の試料（セサミン： 28. 2重量％、ェピセサミン： 69. 18重量％)、すなわち、ェピセサミン濃度を高めたセサミン類混合物を用いて、 実施例 4と同様にして再結晶を行い、ェピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成物） を析出させ、得られた結晶について実施例 2と同様にして HPLC分析を行った。
[0032] 結果を図 4に示す。実施例 4 (図 3)と同様に、エタノール濃度が高いほど再結晶に より得られるェピセサミン結晶中のェピセサミンの濃度が高くなることが示唆されたが 、エタノール含量が 50v%以上であるエタノール水溶液を用いないと、再結晶前のセ サミン類混合物から選択的にェピセサミンを結晶化させることができない、すなわち ェピセサミンを精製することができないことが示唆された。また、エタノール (純度 100 %)を用いた場合には、飛躍的にェピセサミン濃度が高まることが確認された。得られ たェピセサミン結晶量（g)は、水：エタノール = 100 : 0、 75 : 25、 50 : 50、 25 : 75、 0 : 100でそれぞれ 2. 38g、 2. 37g、 2. 21g、 2. 07g、 1. 63gであった。
[実施例 6] (エタノール晶析法 pHの影響）
水性媒体として、 75v%エタノール水溶液（75%Et〇H)、 75%EtOHとなるように 4N— HC1を添加したもの（75%EtOH + HCl)または 75%EtOHとなるように 4N— Na〇Hを添加したもの（75%Et〇H + Na〇H)の 3種類を用いた。 100ml容ナスフラ スコに上記の水性媒体を 50g秤量し、そこに実施例 1により調製したサンプノレ No. 2 の試料（セサミン： 42. 12重量％、ェピセサミン： 54. 65重量％)またはサンプル No. 3の試料（セサミン： 28. 2重量％、ェピセサミン： 69. 18重量％)を 2. 5g投入した後 、還流管を装着し、オイルバス中で 90°Cに加熱して撹拌しながら 15分間溶解させた 。その液を 20°Cにてー晚静置して、ェピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成物）を 析出させ、実施例 2と同様にして HPLC分析を行った。
[0033] 結果を図 5に示す。エタノール水溶液中での晶析により、ェピセサミンが精製される ことが示唆された力 1N— HC1及び ΙΝ— NaOH添加によるェピセサミン濃度への 影響はみられなかった。
[実施例 7] (エタノール晶析法一冷却温度の影響）
100ml容ナスフラスコに 99. 5v%エタノール水溶液 50gを秤量し、そこに実施例 1 により調製したサンプル No. 2の試料 (セサミン: 42. 12重量％、ェピセサミン： 54. 6 5重量％)またはサンプル No. 3の試料（セサミン： 28. 2重量％、ェピセサミン： 69. 1 8重量％)を 2. 5g投入した後、還流管を装着し、オイルバス中で 90°Cに加熱して撹 拌しながら 15分間溶解させた。その液を異なる温度条件（20°C、4°C、 _ 20°C)下に て 4時間静置して、ェピセサミン結晶（ェピセサミン高含有組成物）を析出させた。得 られたェピセサミン結晶を、実施例 2と同様にして HPLC分析を行った。
[0034] 結果を図 6に示す。サンプル No. 2を用いた場合には、再結晶により得られたェピ セサミン結晶中のェピセサミン濃度は冷却温度に依存しなかった力 サンプル No. 3 (ェピセサミン濃度を高めたセサミン類混合物）を用いた場合には、ェピセサミン結晶 中のェピセサミン濃度は、 20°C > >4°C >— 20°Cの順であり、 20°C程度で晶析を行 うのがよいことが示唆された。得られたェピセサミン結晶量 (g)は、 20°C、 4°C、 -20 。Cでそれぞれ 1. 63g、 1. 92g、 2. Olgであった。
産業上の利用可能性
[0035] セサミン類混合物、特にセサミンとェピセサミンとを含む混合物から体内活性に優 れたェピセサミンを精製するには、例えば、カラムクロマトグラフィーで単離するなどの 、煩雑な操作が必要なばかりか、一度に得られる組成物の量も少なぐ効率の悪い方 法しかなかった。本発明のェピセサミンの精製方法により、セサミン類混合物から、ェ ピセサミンの含有率の高いェピセサミン高含有組成物を簡単な操作で効率良く得る ことができるため、ェピセサミン高含有組成物を安価かつ大量に利用することが可能 となった。

Claims

請求の範囲
[I] 固体状態または少なくとも一部が溶解状態のセサミン類混合物を、水性媒体と接触さ せスラリー状混合物を得てその後この混合物から固形分を分離するか、または水性 媒体により再結晶することにより、ェピセサミンの含有率の高いェピセサミン高含有組 成物を得ることを含む、ェピセサミンの精製方法。
[2] 精製すべきセサミン類混合物が、少なくともセサミンとェピセサミンとを含むセサミン類 混合物である、請求項 1に記載のェピセサミンの精製方法。
[3] ェピセサミン高含有組成物が、セサミンとェピセサミンの合計重量に基づいてェピセ サミンが 55重量％を越える濃度である、請求項 2に記載のェピセサミンの精製方法。
[4] 前記水性媒体が、水、水溶性媒体または水溶性媒体の水溶液である、請求項：!〜 3 のいずれかに記載のェピセサミンの精製方法。
[5] 前記水性媒体が水、アルコールまたはアルコール水溶液である、請求項 4に記載の 精製方法。
[6] 前記水性媒体がエタノールまたはエタノール水溶液である、請求項 5に記載の精製 方法。
[7] セサミン類混合物を、水性媒体により再結晶してェピセサミン高含有組成物を得るこ とを含む、請求項 1〜6のいずれかに記載のェピセサミンの精製方法。
[8] セサミン類混合物が、以下の工程で製造されたェピセサミン濃度を高めたセサミン類 混合物である、請求項 1〜7のいずれかに記載のェピセサミンの精製方法。
(1)セサミン類混合物を油脂に加熱溶解する工程、及び
(2)再結晶法を用いてェピセサミンを選択的に晶析させて、ェピセサミン濃度を高め たェピセサミン含有組成物を得る工程。
[9] セサミン類混合物中のェピセサミン含量が、 64重量％以上である、請求項 8に記載 のェピセサミンの精製方法。
[10] セサミン類混合物を溶解した油脂に対して、酸性触媒処理を行うことを特徴とする、 請求項 8または 9に記載のェピセサミンの精製方法。
[I I] セサミン類混合物が、以下の工程で製造されたェピセサミン濃度を高めたセサミン類 混合物である、請求項 1〜7のいずれかの項に記載のェピセサミンの精製方法。 (1)ゴマ油から精製されたセサミン類含有混合物を分子蒸留してセサミン類が濃縮さ れた留分を得る工程、及び
(2)当該留分を水、水溶性溶媒またはこれらの混合物に溶解し、必要に応じて、アル カリを添加した後、セサミン類を析出させて、ェピセサミン濃度を高めたセサミン Zェ ピセサミン混合物を得る工程。
ェピセサミン高含有組成物が、セサミンとェピセサミンの合計重量に基づレ、てェピセ サミンが 55重量％を越える濃度である、請求項 11に記載のェピセサミンの精製方法
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