WO2007020986A1

WO2007020986A1 - 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

Info

Publication number: WO2007020986A1
Application number: PCT/JP2006/316198
Authority: WO
Inventors: Takashi Furuya; Hideo Kanno; Kozo Machiya; Akiyuki Suwa; Noriaki Yasokawa; Shinsuke Fujioka
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date: 2005-08-12
Filing date: 2006-08-11
Publication date: 2007-02-22
Also published as: CA2618803A1; PL1925613T3; AU2006280672A1; BRPI0615003A2; TW200738642A; BRPI0615003B1; EP1925613B1; US20090105325A1; US8404861B2; CA2618803C; EP1925613A4; EP1925613A1; PT1925613E; ES2409832T3; IL189394A0; KR101001120B1; AR057974A1; AU2006280672B2; KR20080048031A; EG25684A

Description

明細書

置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

技術分野

本発明は置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。

背景技術

従来、本発明類似の置換ピラゾールカルボン酸アミド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特開 200 3-48878号公報、特開 2004— 1 89738号公報及び特開 2004— 2695 1 5号公報参照。）。特開 2003— 48878号公報では置換ビラゾ —ルカルボン酸ァニリド誘導体が開示されているが、ァ-リン部分の置換基においては、ほぼ 2位置換体に限られ、 3位の置換基としてはメチル基のみであり、本発明記載の 3位に炭素数 2以上のアルキル基を導入した化合物は化合物一覧表にも開示されていなレ、。更に、そこに具体的に開示されている 3位メチル体は殺ダニ活性を示していない。特開 2004— 1 89738号公報では置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体が開示されているが、ァニリン部分の置換基においては、アルコキシ基、アルキルチオ基及びアルキルアミノ基に限定されており、本発明記載の 3位に炭素数 2以上のアルキル基を直接導入した化合物は化合物一覽表にも開示されていない。特開 2004— 269 5 1 5号公報では置換ピラゾ一ルカルボン酸アミド誘導体が開示されているが、ヘテロ環ァミンとのアミド化合物が開示されているだけであり.、本発明の置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体は開示されていない。

発明の開示

農業及び圃芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の創出が求められている。

本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、前記従来文献に記載された幅広い化合物群のうち、ヘテロ環カルボン酸部分としてピラゾール環を選択し、ァニリン部分 3位に特定の置換基を導入した本発明の一般式（I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体が、殺ダニ剤として前記従来文献に記載された内容からは全く予想することの出来ない優れた防除効果を示すことを見いだした。更に該化合物の中間体である、一般式（Π) で表される置換ァニリン誘導体及び 1， 3—ジメチルー 5— トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体であることを見いだし、本発明を完成させたものである。即ち本発明は一般式（I )

{式中、

R ¹は la) 水素原子、 2a) -^アルキル基、 3a) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 4a) C Ceアルキルカルボニル基、 5a) ハロ C_rC₆アルキルカルボル基、 6a) C₂ - C₆アルケニルカルボニル基、 7a) ハロ C₂- C₆ァルケ-ルカルボニル基、 8a) C_rC₆アルキルカルボエル C!- C₆アルキル基、 9a) C₃-C₆シク口アルキル基、 10a) ハロ C₃- C₆ シク口アルキル基、 11a) C₃-C₆シクロアルキノレ C_r C₆アルキル基、 12a) ハロ C₃- C₆シクロアルキル C_r C_eアルキル基、 13a) C₂-C₆アルケニル基、 14a) ノヽロ C₂- C₆アルケニル基、 15a) C₂-C₆アルキニル基、 16a) ハロ C₂- C₆アルキニル基、 17a) C 。アルコキシ C_r C₆アルキル基、 18a) ノヽロ C C₆アルコキシ - C₆アルキル基、 19a) C₂- C₆アルケニルォキシ C_r C₆アルキル基、 20a) C厂 C₆ アルコキシ C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 21a) C_rC₆アルキルチオ C_rC₆ァルキル基、 22a) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ C₆アルキル基、 23a) - C₆アルキルスルフィ^ル C_r C₆アルキル基、 24a) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル C_r C₆ァルキル基、 25a) - C₆アルキルスルホ二ル C_r C₆アルキル基、 26a) ハロ C_rC₆ 7 ルキルスルホニル C_rC₆アルキル基、 27a) モノ C_r C₆アルキルアミノ C_rC₆ァノレキル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ（厂 C₆アルキル基、 29a) フエニル C厂 C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂アルキル基、 e) ハロ - アルキル基、 f) C「C₆アルコキシ基、 g) ハロ - C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホ-ル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆ァルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル - C₆アルコキシ C C₆アルキル基、 31a) C_r C₁₆ァノレコキシカルボニル基、 32a) C厂 C₆アルコキシ C_rC₆アルコキシカルボニル基、 33a) ノヽロ C_rC₆アルコキシカルボニル基、 34a) C₂_C₆アルケニルォキシカルボニル基、 35a) C_r C₆アルキルチオカルボエル基、 36a) モノ C_rC₆アルキルアミノカルボニル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノカルボニル基、 38a) C_rC₆アル ■ コキシカルボ二ル C「 C₆アルキル基、 39a) C_rC₆アルキルスルホ二.ル基、 40a) ノヽロ C C₆アルキルスルホニル基、 41a) シァノ - C₆アルキル基、 42a) フエ二ル C_rC₆アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 C₆アルキル基、 e) ハロ &-C_fiアルキル基、 f) アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆ アルキルスルフィエル'基、 1) C「 C₆アルキルスルホニル基、 in) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -( ₆アルキル基、 44a) フェ-ルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C「C₆アルキル基、. f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ -(：₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ - C₆アルキルチオ基、 j) - C₆アルキルスルフィュル基、 k) ノヽロ - C₆ アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホュル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホュル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルァミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボエル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C「 C₆アル'キル基、 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) C C₆ アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) -( ₆アルキルチオ基、 i) ハ口 C厂 C₆アルキルチオ基、 j) (厂 C₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ（：厂^アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 ΙΏ) ハロ（厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C Ceアルキルアミノ基、及び p) じ厂( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力ルポ二ル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 _c) ニトロ基、 d) C C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、. f) -( ₆ァルコキシ基、 g) ハロ - C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィエル基、 k) ハロ - アルキノレスルフィニル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ（：厂 C₆ァルキルスルホニル基、 n) モノ C「 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ C厂 C₆アルキルカルボ二ル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチォ基、 i) 'ハロ CfC₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) - C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホエル基、 n) モノ（：厂 C_eアルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) (厂(：₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ - C₆アルキル力ルボュル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ハ口 C_rC₆アルキル基、 f) (厂 C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノ、口 C厂 C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ -Ceアルキルスルフィエル基、 1) -( ₆アルキルスルホ二ル基、 tn) ノヽロ - C₆アルキルスルホュル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C「C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ Ci-Ceアルキルホスホノ基、 55a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルホスホノチォ基、 56a) - C₆アルキル- ^C C₆アルコキシカルボニルアミノチォ基、 57a) - C₆アルキル-^ C_r C₆アルコキシカルボニル C厂 C₆アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルァミノチォ基、 59a) C₃-C₆シク口アルキルカルボル基、 60a) ノヽロ - シクロアルキルカルボニル基、 61a) C_r C₆アルキル C₃ - ( ₆シクロアルキルカル'ボニル基、 62a) ノヽロ C_r C₆アルキル C₃-C₆シクロアルキルカルボ二ル基、 63a) フエ二ル C_r C₆ ァノレキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハ口 C厂 C₆アルキル基、 f) (厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ（厂アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホ二ノレ基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C_r C₆ アルキルカルボニル基、 65a) フエ二ル C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) -トロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ - C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) .ノヽロ C_r C₆アルキルスルフイエル基、 1) C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボュル基、 67a) C₃- C₆シクロアルキルアルキルカルボニル基、 68a) C_rC₆アルコキシ C_rC₆アルキルカルボニル基、 69a) ノヽロ C₃ - C₆シクロアルキノレ C厂 C₆アルキノレカルボニル基、 70a) フエノキシ -( ₆アルコキシカルボエル基、 71a) 同一又は異なっても良く、 _a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル S、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノ、口 C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) (厂 C₆アルキルスノレフィエル基、 k) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 1) - C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルァミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C「C₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C_r C₆アルコキシカルボニル基、 72a) C「アルキルカルボ二ルォキシ C_r C₆ァノレキル基、 73a) C_r C₆アルキルカルボ二ル C C₆アルキルカルボニル基、又は 74a) C_rC₆アルコキシカルボニル d- C₆アルキルカルボ二ル基を示す。 R ²は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) C_rC₆アルキル基、 4b) ハロ - C_eアルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒドロキシ基、 7b) - C₆アルコキシ基. 8b) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 9b) C厂 C₆アルコキシ C_rC₃アルコキシ基、 10b) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ C_r C₃アルコキシ基、 l ib) C_r C₆アルキルチオ C₃アルコキシ基、 12b) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ - C₃アルコキシ基、 13b) - C₆アルキルスルフィエル C_rC₃アルコキシ基、 14b) ハロ C_r C₆アルキルスルフィニル C_rC₃ アルコキシ基、 15b) C_rC₆アルキルスルホ二ル C Caアルコキシ基、 16b) ノ、口 C_r C₆アルキルスルホ二ル C_r C₃アルコキシ基、 17b) モノ C_r C₆アルキルアミノ C_r C₃アルコキシ基、 18b) 同一又は異なっても良いジ C!- アルキルアミノ C_r C₃ アルコキシ基、 19b) C_r C₆アルキルチオ基、 20b) ハロ C厂 C₆アルキルチオ基、 21b) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 22b) ノヽロ - アルキルスルフィニル基、 23b) - C₆アルキルスルホニル基、 24b) ハロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 29b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基. e) ハロ C「C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ（厂( ₆アルコキシ基. h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ノ、口 - C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスノレフィニル基、 k) ハロ C C₆アルキルスルフィニル基、 1) <：厂(：₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) - C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユノキシ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a), ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆ァルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ - C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチォ基、 i) ハロ C C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C C₆アルキルスルフィエル基、 1) -(：₆アルキルスルホ-ル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) (：厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエニルスルフィニル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ハロ - C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノ、口 C_r C₆ァルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆ アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホュル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C C₆アルキルアミノ基、及び p) -( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ノヽロ -Ceアルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ - C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ - C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_rC₆ アルキルスルフィニル基、 1) C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フヱュルスルホニル基、 36b) フエ二ノレ Cf アルコキシ基、又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノ、口 C厂 C₆アルキル基、 f) -Ceアルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) - C₆ァルキルチオ基. i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C厂 C₆ アルキルスルフィエル基、 1) (： C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C^-Ceアルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -(：₆アルコキシ基を示す。

Gは lc) C₂ - 。アルキル基、 2c) ハロ C₂- 。アルキル基、 3c) C₃ - 。アルケニル基、 4c) ノ、口 C₃ - C₁₀アルケニル基、 5c) C₃- C₁₀アルキニル基、 6c) ノヽロ C₃ - C₁₀ァルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C厂 C₆アルキル基、及ぴ c) ハロ C アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C_ieシク口アルキル基、 9c) C₃-C₁₀シクロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C厂 C₆ アルキル基、及び _c) ハロ C_rC₆アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C_wシク口アルケニル基、 11c) C₃-C₈シク口アルキル C厂 C₆了ルキル基、又は 12c) ノヽロ C₃- C₈シクロアルキル - C₆アルキル基を示す。

zは酸素原子又は硫黄原子を示す。

Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子 2d) ハロゲン原子、 3d) シァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) (厂 C₆アルキル基、又は 6d) ハロ C厂 C₆アルキル基を示す。 ·

Y ¹は le) 水素原子、 2e) -( ₆アルキル基、 3e) ハロ C_r C₆アルキル基、 4e) C₂- C₆アルケニル基、 5e) ハロ C₂- C₆アルケニル基、 6e) C₂- C₆アルキニル基、 7e) ノヽロ C₂- C₆アルキニル基、 8e) C_rC₆アルコキシ - C₆アルコキシ C_rC₆アルキル基、 9e) ヒドロキシ - C₆アルキル基、 10e) (：厂アルキルカルボニルォキシ C_rC₆アルキル基、 l ie) C₃-C₆シク口アルキル基、 12e) ノ、口 C₃- C₆シク口アルキル基、 13e) C₃-C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 14e) ノヽロ C₃ - C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 15e) C_r C₆アルキルスルホニル基、 16e) ハロ - C₆ァルキルスルホニル基、 17e) C C₆アルキルチオ C_r C₆アルキル基、 18e) ノヽロ - C₆ アルキルチオ C_r C₆アルキル基、 19e) C_r C₆アルキルスルフィエル C_r C₆アルキル基、 20e) ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィエル C_rC₆アルキル基、 21e) , C_rC₆アルキノレスルホ二ル C_rC₆アルキル基、，22e) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホ二ル C_r C₆アルキル基、 23e) モノ - C₆アルキルアミノ（厂 C₆アルキル基、 24e) 同一又は異なつても良いジ（：厂 C₆アルキルアミノ。厂(：₆アルキル基、 25e) フエニル基、又は 26e) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_rC₆アルキル基、 f) C C₆アルコキシ基、 _g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C₆アルキルチォ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロアルキルスルフィニル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_L- C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C!- C₆アルキルアミノ基、および p) -( ₆アルコキシカルボュル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル基を示す。

Y ²は同一又は異なっても良く、 If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 3f) シァノ基、 4f) ニトロ基、 5f) 水酸基、 6f) メルカプト基、 7f) アミノ基、 8f) カルボキシル基、 9f) C アルキル基、 10f) ハロ（厂 C₆アルキル基、 llf) C₂- C₆ァルケ-ル基、 12f) ハロ C₂_C₆アルケニル基、 13f) C₂- C₆アルキニル基、 14f) ハロ C₂- C₆アルキニル基、 15f) 同一又は異なっても良いトリ -Ce アルキルシリノレ C₂-C₆アルキニル基、 16f) フエニル C₂-C₆アルキニル基、 17f) C「 C₆アルコキシ C_r C₆アルコキシ C Ceアルキル基、 18f) ヒドロキシ C_r C₆アルキル基、 19f) C厂 C₆アルキルカルボ-ルォキシ Cf アルキル基、 20f) C₃- C₆シクロアルキル基、 21f) ノヽロ C₃-C₆シクロアルキル基、 22f) C₃- C₆シクロアルキノレ C厂 C₆アルキル基、 23f) ハロ C₃_C₆シクロアルキル - アルキル基、 24f) C「 C₆アルコキシ基、 25f) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 26f) - C₆アルコキシ C_rC₆ アルコキシ基、 27f) ノヽロ（厂アルコキシ C_r C₆アルコキシ基、 28f) フエニル C「 C₆アルコキシ基、 29f) C_r C₆アルコキシ C厂 C₆アルキル基、 30f) ノヽロ C_r C₆ アルコキシ C_rC₆アルキル基、 31f) C_r C₆ァルキルチオ基、 32f) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 33f) - C₆アルキルスルフィエル基、 34f) ハロ -( ₆アルキルスルフィニル基、 35f) C_r C₆アルキルスルホニル基、 36f) ノヽロ C厂 ς₆アルキルスルホ-ル基、 37f) C_r C₆アルキルチオ C_r C₆アルキル基、 38f) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ CfCeアルキル基、 39f) C C₆アルキルスルフィニル - アルキル基、 40f) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル C_r C₆アルキル基、 41f) - アルキルスルホニル C厂 C₆アルキル基、 42f) ハロ C C₆アルキルスルホ二ル - C₆アルキル基、 43f) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 44f) 同一又は異なっても良いジ - C₆ アルキルアミノ基、 45f) フエニルァミノ基、 46f) モノ - アルキルアミノ C₆アルキル基、 47f) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ C_r C₆ァルキル基、 48f) フエニル基、 49f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) - C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ - C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、および p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ-ル基、 50f) フエノキシ基、 51f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ - C₆アルキル基、 f) (：厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ハロ C₆ アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_rC₆アルキルスノレフィエル'基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ (：厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆ アルキルアミノ基、および p) Cr アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ基、 52f) 複素環基、又は 53f) 同一又は異なっても良く、 _a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆ アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆ アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルブイ-ル基、 k) ノヽロ C_rC₆アルキルスルブイ二ル基、 1) C_rC₆ アルキルスルホニル基、 rti) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆ァルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（厂アルキルアミノ基、および p) (厂アルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環基を示す。

mは 1又は 2を示し、 nは 1〜3の整数を示す。 } で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。

また本発明はその中間体である一般式（II)

{式中、

R ¹は la) 水素原子、 2a) C_r C₈アルキル基、. 3a) ノヽロ C_rC₆アルキル基、 4a) , C_rC₆アルキルカルボュル基、 5a) ハロ C_r C₆アルキルカルボニル基、 6a) C₂ - C₆アルケニルカルボニル基、 7a) ノヽロ C₂- C₆アルケニルカルポニル基、 8a) C_rC₆アルキルカルボニル d- C₆アルキル基、 9a) C₃-C₆シクロアルキル基、 10a) ハロ C₃- C₆ シクロアルキル基、 11a) C₃- C₆シクロアルキル C C₆アルキル基、 12a) ノヽロ C₃- C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 13a) C₂_C₆アルケニル基、 14a) ノヽロ C₂-C₆アルケニル基、 15a) C₂-C₆アルキニル基、 16a) ハロ C₂- C₆アルキニル基、 17a) (：。アルコキシ C_r C₆アルキル基、 18a) ハロ C_r C₆アルコキシ - C₆アルキル基、 19a) C₂- C₆アルケニルォキシ - アルキル基、 20a) C_rC₆ アルコキシ C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 21a) C_rC₆アルキルチオ C「 C₆ァルキル基、 22a) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ - アルキル基、 23a) C_r C₆アルキルスルフィニル - C₆アルキル基、 24a) ハロ C₆アルキルスルフィニル C_r C₆ァルキル基、 25a) C厂 C₆アルキルスルホ二ル C_rC₆アルキル基、 26a) ハロ - ァルキルスルホニル C_rC₆アルキル基、 27a) モノ C_rC₆アルキルァミノ -( ₆アルキル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ C,- C₆アルキル基、 29a) フエ二ル C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) C - C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆ァルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Ci-Ceアルキルスルフィニル基、 C₆アルキルスルホニル基、 tn) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、及び p) -〇₆ァルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル C厂 C₆アルコキシ C_rC₆アルキル基、 31a) C_rC₁₆アルコキシカルボニル基、 32a) C_rC₆アルコキシ C_rC₆アルコキシカルボニル基、 33a) ハロ C_r C₆アルコキシカルボニル基、 34a) C₂- C₆アルケニルォキシカルボニル基、 35a) - ァノレキルチオカルボニル基、 36a) モノ - C₆アルキルアミノカルボニル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノカルボニル基、 38a) C_r C₆アルコキシカルボュノレ C_rC₆アルキル基、 39a) -( ₆アルキルスルホニル基、 40a) ハロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 41a) シァノ - C₆アルキル基、 42a) フエ二ル C厂 C₆アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ - C₆ アルキルスノレブイ二ル基、 1) - C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ（：厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル C_rC₆アルキル基、 ⁴½) フェニルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ（厂(：₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C【 - C₆ アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - アルキルスルホニル基、 n) モノ（厂アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) -( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボニル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノヽロ -(：₆アルキル基、 f) C C₆ アルコキシ基、 _g) ノヽロ d-Ceアルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ハ口 C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ（：厂 C₆アルキルスノレフィニノレ基、 1) C C₆アルキルスルホ二ノレ基、 m) ノヽロ - ァノレキノレスルホニル基、 _n) モノ d - C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力ルポ二ル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ュトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆ァルコキシ基、 g) ノヽ口， C_rC₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) (：厂アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ - C₆アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C「 C₆アルキルチォ基、 j) -( ₆アルキルスルフィニル基、. k) ノヽロ - C₆アルキルスルフィエル基、 1) C厂 C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ ( アルキルスルホニル基、 n) モノじ厂( ₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ -Ceアルキルアミノ基、及び p) (厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C厂 C₆アルキル力ルポ二ル基、 52a) フエニルスルホ-ル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C C₆アルキル基、 e) ハ口 C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ハロ - C₆アルコキシ基、 h) -(：₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆アルキルスルフィニル基、 1) C厂 c₆アルキルスルホ二ル基、 m) ハロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニルスルホニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルホスホノ基、 55a) 同一又は異なっても良いジ（：厂アルキルホスホノチォ基、 56a) ^ - アルキル - J^ _rC_eアルコキシカルボ-ルァミノチォ基、 57a) ΛΗ^- C₆アルキル- - C₆アルコキシカルボ二ル C_rC₆アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルァミノチォ基、 59a) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 60a) ノヽロ C₃-〇₆シクロアルキルカルボニル基、 61a) C_r C₆ァノレキル C₃- C₆シクロァルキルカルボニル基、 62a) ノ、口 C_r C₆アルキル C₃- C₆シクロアルキルカルボュル基、 63a) フエ二ル - アルキルカルボエル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハ口 C厂 C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ハロ - C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノ、口 C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスノレフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホ二ル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホエル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C_r C₆ アルキルカノレボニノレ基、 65a) フエ-ノレ C₃-C₆シクロアルキノレカノレポ二ノレ基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ - アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノ、口 C_r C₆アルコキシ基、 h) C C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニノレ基、 1) - C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 67a) C₆シク口アルキノレ C C₆アルキルカルボニル基、 68a) C_rC₆アルコキシ d - C₆ァノレキノレカルボ二ル基、 69a) ノヽロ C₃- C₆シクロアルキル C_r C₆アルキルカルボニル基、 70a) フエノキシ -( ₆アルコキシカルボュル基、 71a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (：厂アルキル基、 e) ノヽロアルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ - C₆アルコキシ基、 h) CrC₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ（厂 C₆アルキルチオ基、 j) C C₆アルキルス /レフィニル基、 k) ハロ（厂 C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホ^ル基、 m) ノヽロ - アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異な,つても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆ ァノレコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ - アルコキシカルボニル基、 72a) C厂 C₆アルキルカルボ二ルォキシ（：厂ァルキル基、 73a) CrC₆アルキルカルボニル - C₆アルキルカルボニル基、又は 74a) C_rC₆アルコキシカルボニル C_rC₆アルキルカルボ二ル基を示す。

R ²は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) C_rC₆アルキル基、 4b) ハロ C厂 C₆アルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒドロキシ基、 7b) C_r C₆アルコキシ基 8b) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 9b) C_r C₆アルコキシ C C₃アルコキシ基、 10b) ハロ C_rC₆アルコキシ C_r C₃アルコキシ基、 l ib) - C₆アルキルチォ C_r C₃アルコキシ基、 12b) ノ、口 C_rC₆アルキルチオ C_t- C₃アルコキシ基、 13b) C C₆アルキルスノレブイ二ノレ - アルコキシ基、 14b) ノヽロ - C₆アルキルスルフ,ィニル - アルコキシ基、 15b) C_r C₆アルキルスルホ二ル（厂 C₃アルコキシ基、 16b) ハロ C_rC₆アルキルスルホニル C_rC₃アルコキジ基、 17b) モノ C厂 C₆アルキルァミノ C_r C₃アルコキシ基、 lSb) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ C_rC₃ アルコキシ基、 19b) C_r C₆アルキルチオ基、 20b) ノヽロ C C₆アルキルチオ基、 21b) - アルキルスルフィュル基、 22b) ノヽロ - アルキルスルフィエル基、 23b) C^-Ceアルキルスルホニル基、 24b) ハロ - C₆アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 29b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_rC₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ C_r C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C^Ceアルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) -トロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ - アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) -( ₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) (厂 C₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ノ、口 C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) (：厂アルコキシカルボエル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエニルスルフィニル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ハロ C C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、（0 ノヽロ - C₆ アルキル'スルフィニル基、 1) C Csアルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C C₆ ァノレキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ - C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_rC₆ アルキルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホニル基、 m) ハロ -( ₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 36b) フエ二ノレ - C₆アルコキシ基、又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノヽロ - アルキル基、 f) C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_rC₆ アルキルスルフィニル基、 1) C^-Ceアルキルスルホニル基、 m) ハロ C_rC₆ァノレキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（厂アルキルアミノ基、及び p) - アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -( ₆アルコキシ基を示す。

Gは lc) - 。アルキル基、 2c) ノヽロ C₂- 。アルキル基、 3c) C₃- C₁₀アルケニル基、 4c) ハロ C₃ - C₁₀ァルケエル基、 5c) C₃ - C₁₀アルキニル基、 6c) ハロ C₃-C₁₀ァルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C_rC₆アルキル基、及ぴ c) ハロ - C₆アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C_wシクロアルキル基、 9c) C₃-C₁₀シクロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C_rC₆ アルキル基、及び c) ハロ C厂 C₆アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C_wシク口アルケニル基、 11c) c₃-c₈シク口アルキル C_r C₆ァルキル基、又は 12c) ノヽロ C₃- C₈シクロアルキル - アルキル基を示す。

Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 3d) シァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) C_r C₆アルキル基、又は 6d) ハロ C_r C₆アルキル基を示す。 nは 1〜 3の整数を示す。 }

で表ざれる置換ァニリン誘導体又はその塩類及び、 1 , 3—ジメチルー 5—トリフルォロメチルビラゾール— 4一力ルボン酸又はその塩類にも関する。

発明を実施するための最良の形態

本発明の一般式（I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体及び一般式（Π) で表される置換ァニリン誘導体の定義において、各置換基における「ハ口」、「(：厂^アルキル」、「C厂 C₆アルコキシ J 、「C₂- C₆アルケニル J 、「C₂ - C₆アルキニル」又は「複素環基」等は以下の意味を示す。

「ハ口」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。

「C厂 C₆アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキルを示し.、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチル、 i 一プチノレ、 s —プチル、 t —ブチノレ、 n—ペンチノレ、イソペンチル、ネオペンチル t—ペンチル'、 2—メチル 'ブチル'、 1—ェチノレプロピル'、 n 一へキシノレ、 2 ーェチルブチル等が挙げられる。

「C_r C₈アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 8個のアルキルを示し、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル、 11—プチル、 i - プチル、 s—プチル、 t 一プチル、 n—ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル t―'ペンチル、 2—メチルブチル、 1—ェチノレプロピル、 n—へキシル、 2—ェチルブチル、 n—ヘプチル、 n—ォクチル'、 2—ェチルへキシル等が挙げられる, 「 - 。アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 2〜 1 0個のアルキルを示し、例えば、ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル'、 n—プチル、 i —ブチノレ、 s—プチル、 t—ブチノレ、， n—ペンチル、イソペンチノレ、ネオペンチノレ、 t一ペンチル、 2—メチノレブチノレ、 n—へキシノレ、 2 —ェチノレブチノレ、 1ーェチノレプロピル'、 n—ヘプチル、 n—ォクチル、 2—ェチルへキシル、 n—ノニル、 n _デシル等が挙げられる。

「C₃-C₆シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数 3 ~ 6個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等が挙げられる。

「C₃- C₈シクロアルキル'」とは、環状の炭素原子数 3〜 8個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピノレ、シクロブチル、シクロペンチノレ、シクロへキシル、シクロォクチル等が挙げられる。

「C₃ - 。シクロアルキル'」とは、環状の炭素原子数 3〜 1 0個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシルシクロォクチル、シク口デシル等が挙げられる。

「C₃- 。シクロアルケニル」とは、環状の炭素原子数 3〜 1 0個のアルケニルを示し、例えば、シクロプロべニル、シクロブテュル'、シクロペンテ二ノレ、シク口へキセニル、シクロオタテュル、シクロデセニル等が挙げられる。

「 - アルコキシ丄とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 3個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、ェトキシ'、プロボキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。

「C_r C₆アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C_r C₆アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロポキシ、 i 一プロボキシ、 n—プトキシ、イソブトキシ、 s—ブトキシ、 t一ブトキシ、 n—ペンチノレォキシ、イソペンチノレオキシ、ネオペンチノレオキシ、 t—ペンチノレオキシ、 2— メチルブトキシ、 1—ェチノレプロポキシ、へキシノレオキシ、 2 —ェチノレブトキシ等が挙げられる。

「C厂。アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 1 0個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキ、ン、エトキシ n—プロポキシ、 i—プロポキシ、 11—ブトキシ、イソブトキシ、 s—ブトキシ t—ブトキシ、 n—ペンチノレオキシ、イソペンチノレオキシ、ネオペンチノレォキシ t _ペンチノレオキシ、 2—メチルブトキシ、 1—ェチノレプロポキシ、へキシノレオキシ、 2—ェチルブトキシ、 n —へプチルォキシ、 n—ォクチルォキシ、 2 —ェチルへキシルォキシ、 n—ノニルォキシ、 n—デシルォキシ等が挙げられる。「c厂 c₁₆アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 1 6個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロポキシ、 i—プロポキシ、 n—ブトキシ、イソブトキシ、 s—ブトキシ、 t一ブトキシ、 n—ペンチルオキシ、イソペンチノレオキシ、ネオペンチノレオキシ、 t—ペンチノレオキシ、 2—メチノレブトキシ、 1 一ェチルプロポキシ、へキシ, /レオキシ、 2—ェチノレブトキシ、 11 —ヘプチノレオキシ、 n—オタチノレオキシ、 2—ェチルへキシルォキシ、 n—ノエルォキシ、 n—デシルォキシ、 n—ゥンデシルォキシ、 n—ドデシルォキシ、 n—トリデシルォキシ、 n—テトラデシルォキシ、 n—ペンタデシルォキシ、 n —へキサデシルォキシ等が挙げられる。

「C₂-C₆アルケニル」とは、少なくとも 1個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 2 〜 6個のアルケニルを示し、例えば、ビュル、 1 _プロぺニル、ァリノレ、 1一ブテ-ノレ、 2—ブテニノレ、 3—ブテニノレ、 2—ペンテ二ノレ、 2—メチルー 1—プロべ-ル、 2 , 4—ペンタジェニル、 3—へキセニル等が挙げられる。

「C₃ - C_1Qアルケニル」とは、少なくとも 1個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 3 〜 1 0個のアルケニルを示し、例えば、 1—ブテュル、 2— ブテュル、 3—ブテュル、 2—ペンテュル、 2 ， 4—ペンタジェニル、 3—へキセニル、 3—ヘプテュル、 3—オタテュル、 3—ノネ-ル、 3—デセニル等が挙げられる。

「C₂ - C₆アルキニル」とは、少なくとも 1個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 2 〜 6個のアルキニルを示し、例えば、ェチュル、 2—プロピニノレ、 1ーブチュル-、 2—ブチニノレ、 3—ブチニノレ、 2 _ペンチ二ノレ、 3—へキシニル等が挙げられる。

「C₃ - 。アルキニル」とは、少なくとも 1個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 3 〜 1 0個のアルキニルを示し、例えば、 1—ブチュル、 2 _ プチ-ノレ、 3—ブチニノレ、 2—ペンチ二ノレ、 3—へキシュノレ、 3—へプチ二ノレ、 3—オタチュル、 3—ノニニル、 3—デシニル等が挙げられる。又、「C₂- C₆」、「C₃- C_w」等の数字は炭素原子 2個〜 6個、 3個〜 1 0個のように炭素原子数の範囲を示す。

更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロ - C₆アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示し、例えば、クロロメチノレ、 2—クロ口ェチル、 2 , 2， 2 _トリクロ口ェチノレ、 3 - クロ口プロピノレ、 2—クロロー 1 , 1—ジメチノレエチノレ、 1ープ、ロモ一 1—メチルェチル、ジフルォロメチノレ、トリフルォロメチ.ル、 2 , 2 , 2— トリフノレオ口ェチル、パーフルォ口へキシル等が挙げられる。

「複素環基」及び「複素環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1以上のへテロ原子を有する 5又は 6員複素環基を示し、例えば、ピリジル基、ピリジン一 N—ォキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロピラエル基、テトラヒドロチォピラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基等が挙げられる。 '

本発明の一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アル力リ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニゥム塩、有機アミン (メチルァミン、トリェチルァミン、ジエタノールァミン、ピぺリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シユウ酸塩、トリフルォロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスノレホン酸塩、トリフノレオロメタンスノレホン酸塩、 p — トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。 - 本発明の一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体において、 R ¹として好ましくは la) 水素原子、 2a) C_r C₆アルキル基、 3a) ハロ C厂 C₆アルキル基、 4a) (： C₆アルキルカルボニル基、 5a) ノヽロ C_r C₆アルキル力ノレボニル基、 6a) C₂- C₆アルケニルカルボニル基、 13a) C₂- C₆アルケニル基、 17a) - 。アルコキシ C_rC₆アルキル基、 18a) ノヽロ C_r C₆アルコキシ C厂 C₆アルキル基、 19a) C₂- C₆アルケニルォキシ C_r C₆アルキル基、 20a) C_r C₆アルコキシ - C₆アルコキシ C_rC₆アルキル基、 29a) フエ二ル C C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ュトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) - アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C₆ァノレキルチオ基、 j) C C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ - アルキルスルホ二ル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆ 7 ノレキルアミノ基、および p) C Ce アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル - アルコキシ C₆アルキル基、 31a) C₁₆アルコキシカルボニル基、 32a) C_rC₆アルコキシ - アルコキシカルボ二ル基、 33a) ノヽロ C「C₆アルコキシカルボニル基、 34a) C₂-C₆アルケニルォキシカルボニル基、 35a) - アルキルチオカルボニル基、 42a) フエ二ノレ C,- C。ァルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) C C₆アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_rC₆ アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスノレフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆ アルキルアミノ基、および p) - C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル C_rC₆アルキル基、 44a) フエニルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノ、口 C_r C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_rC₆ アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ C C₆アルキルスノレフィエル基、 1) -Ceアルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C「 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（：厂 C₆ アルキルアミノ基、および p) -( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボニル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) 二トロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 _g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C「C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、. n) モノ（厂アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、および p) - C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシカルボニル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C「C₆アル.コキシ基、 h) C C₆ァルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C₆アルキルチォ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、および p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 ⁵0a) フエノキシ C_r C₆アルキルカルポニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C_rC₆ アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽ口 C_r C₆アルキルチォ基、 j) C C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ（：厂^アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ（： ^アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、および p) ( アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上 fc有する置換フエノキシ C厂 c₆アルキルカルボニル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C₆アルキルチォ基、 i) ノ、口（厂 C₆アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィエル基、 k) ハロ C_rC₆アルキルスルフィエル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C₆アルキルスル'ホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、。）同一又は異なっても良いジ（厂 C₆アルキルアミノ基、および p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニルスルホニル基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノチォ基、 59a) C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 61a) -Ceアルキル C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル C_r C₆アルキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 . e) ハ口 C「 C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C₆ァルキルチオ基、 j) CrCeアルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホ二ル基、 m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、および p) C_r C₆アルコキシカルボュル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユ二ル - C₆ アルキル力ノレボニル基、 65a) フエニル C₃- C₆シクロアルキルカルポニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、. c) ニトロ基、 d) (：厂 C₆アルキル基、 e) ノヽロ C C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィュル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環'上に有する匱換フヱニル C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 68a) C_rC₆ ァノレコキシ C_r C₆アルキルカルボュル基、 73a) C_r C₆アルキル'カルボニル C_r ( ₆ァノレキルカルボニル基、又は 74a) - C₆アルコキシカルボニル CfCeアルキルカルボニル基であり、更に好ましくは la) 水素原子、 4a) (厂アルキルカルボニル基、 5a) ノ、口 - C₆アルキルカルボニル基、 17a) - C₁₀ァノレコキシ - C₆アルキル基、 18a) ノヽロ C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 30a) C厂 C₁₆アルコキシカルボニル基、 32a)ハロ C_rC₆アルコキシカルボエル基又は 64a) (厂 C₆アルコキシ C_rC₆ ァノレキルカルボ二ノレ基である。

R ²として好ましくは lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 6b) ヒドロキシ基、 7b) . C_r C₆アルコキシ基又は 8b) ハロ C C₆アルコキシ基であり、更に好ましくは lb) 水素原子又は 7b) - C₆アルコキシ基である。

Gとして好ましくは lc) C₂- C₁₀アルキル基、 3c) c₃- c₁₀アルケニル基、又は 11c) C₃-C₈シク口アルキル C「 C₆アルキル基であり、更に好ましくは lc) C₂-C₁₀ァノレキル基である。

Xとして好ましくは Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、又は 5d) - C₆アルキル基であり、更に好ましくは Id) 水素原子である。

Zとして好ましくは酸素原子である。

Y ¹として好ましくは 2e) C_rC₆アルキル基、 3e) ノヽロ C厂 C₆アルキル基、又は 4e) C₂- C₆アルケニル基であり、更に好ましくは 2e) C_r C₆アルキル基である。

Y ²として好ましくは If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 9f) C_r C₆アルキル基、 10f) ハロ C_r C₆アルキル基、又は 31f) C_r C₆アルキルチオ基であり、更に好ましくは If) 水素原子、 2f) ハロゲ原子、 9f) C厂 C₆ アルキル基、又は 10f) ハロ - アルキル基である。

mとして好ましくは 2である。

又、一般式（Π) で表される置換ァニリン誘導体の塩としては酸付加塩が好ましく、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シユウ酸塩、トリフルォロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルォロメタンスルホン酸塩、一トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。

本発明の 1 , 3—ジメチル一 5—トリフルォロメチルビラゾールー 4—カルボン酸の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニゥム塩、有機ァミン（メチルァミン'、トリェチルァミン、ジエタノールァミン、ピぺリジン、ピリジン等）の塩が挙げられる。

本発明の一般式（I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその中間体である一般式（Π) で表される置換ァニリン誘導体は、その構造式中に 1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体及びジァステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式 ( I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体は、その構造中式中に炭素一炭素二重結合に由来する 2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。更に、水和物として存在する場合もあり、それらをも全て包含するものでる。

以下に本発明の一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその中間体である一般式（Π) で表される置換ァニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

製造方法 1

(M-3)

(式中、 G、 R \ X、 η、 Υ Υ²及び mは前記に同じくし、 R³は水素原子、 -Ceアルキル基、ハロ C_r C₆アルキル基、フエニル基、置換フエニル基又はフエ二ル - C₄アルキル基を示し、 Wは一 O—、一S—又は一 N (R ⁴) 一（式中、 R ⁴は水素原子、 C_r C₆アルキル基、ノヽロ C_r C₆アルキル基、フエニル基、'置換フエ二ル'基又はフエ二ル C_rC₄アルキル基を示す。）を示し、 Qはハロゲン原子又は - C₆ アルコキシ基を示す。）

一般式（I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体のうち、 Z が Oで表され、 R ²が水素原子、フッ素原子又は WR³ (式中、 W及び R³は前記に同じ。）で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体（ 1— 1) は、 —般式（II— 1 ) 〜一般式（II— 3) で表されるァニリン誘導体と一般式 (III) で表されるピラゾールカルボン酸ハライド又はピラゾールカルボン酸ェステルを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II— 1) 〜一般式（II一 3) で表されるァュリン誘導体と一般式 (IV) で表されるピラゾールカルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。 '

一般式（II一 2) で表されるァニリン誘導体は、一般式（II一 1) で表されるァニリン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。

一般式（II一 3 ) で表されるァ-リン誘導体は、一般式 (II - 1 ) で表されるァニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式（V) で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることにより製造することができる。

一般式（II一 1 ) →一般式（II一 2 )

本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホゥ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソプチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（2—メトキシェトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式 (II— 1 ) で表されるァニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルスルホキシド等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。

反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至 5 0時間の範囲で行えば良 ' い。 ,

反応終了後、目的物を含む反応系から常法より単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

一般式（Π— 1 ) →一般式（II一 3 ) 本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化力リゥム等の金属水素化物、ナトリゥムメトキシド、ナトリゥムエトキシド、力リウム t一ブトキシド等の金属アルコラート類、 n—プチルリチウム、 s—プチルリチウム、 t一プチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II一 1 ) で表されるァニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノ一ノレ、エタノール'等のアルコール類、ジェチノレエーテノレ、 1 ， 2—ジメトキシェタン、ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。

反応温度は一 7 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至 5 0時間の範囲で行えば良い。

反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

一般式（II— 1 ) 、一般式（Π— 2 ) 又は一般式（Π— 3 ) →—般式（I一 1 )

本反応で使用する縮合剤としては、例えばシァノリン酸ジェチル.（D E P C ) 、カルボニルジィミダゾール（C D I ) 、 1 , 3—ジシク口へキシルカルボジィミド（D C C ) 、クロ口炭酸エステル類、ヨウ化 2—クロロー 1—メチルピリジニゥム等を例示することができる。

本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリゥム、水酸化力リゥム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化力リゥム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリゥムェトキシド、カリウム t—ブトキシド等のアルコールのアル力リ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸力リゥム、炭酸水素ナトリゥム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリェチルァミン、ピリジン、 D B U等を例示することができ、その使用量は一般式（II I) 又は（IV) で表されるピラゾールカルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸ェチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、 1， 3 —ジメチルー 2—イミダゾリジノン及びアセトン、メチルェチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、.反応時間は反応規模、反応温度により一定しない力数分乃至 4 8時間の範囲で行えば良い。

反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。，

本反応の原料化合物である一般式（Π— 1 ) で表されるァニリン誘導体は、特開平 1 1— 3 0 2 2 3 3号公報、特開 2 0 0 1— 1 2 2 8 3 6号公報又は特開 2 0 0 6 - 8 6 7 5号公報の明細書に開示の製造方法等に準じて製造することができる。

一般式（II I) 又は（IV) で表されるピラゾールカルボン酸誘導体は公知文献 (例えば、 Au s t. J. C h e m. , 1 98 3, 36， 1 35— 1 47、 S y n t h e s i s, 1 986, 753— 755、特開昭 52— 87 168号公報、特開昭 63— 45264号公報、特開平 1一 106866号公報等。）記載の方法に準じて製造することができる。

製造方法 2

(式中、 G、 R R ²、 X、 n、 Y Y ²及び mは前記に同じ。）

一般式（ I) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体のうち、 Z が Sで表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体（ 1— 2) は、（I一 1 ) で表されるァユリド誘導体を公知の方法（T e t r a h e d r o n L e t t . ， Λ. (42) ， 406 1 (1 980) ) に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。

製造方法 3

(式中、 G、 R ²、 X、 n、 Y Y²、 m及び Qは前記に同じ。 R ¹'は R ¹に同じくし、但し水素原子を除く。）

一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体のうち、 R ¹が水素原子以外の置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体（ 1—4) は、一般式（1— 3) で表されるアミド誘導体と一般式（VI) で表されるハライド誘導体又はエステル誘導体を塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で応させることにより製造することができる。

本反応で使用できる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化力リゥム等の金属水酸化物、炭酸ナトリゥム、炭酸力リゥム、炭酸水素ナトリゥム等の炭酸塩類、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリゥムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシド等の金属アルコラート類、 n—ブチルリチウム、 s—ブチルリチウム、 t—プチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（ 1 — 3 ) で表されるアミ.ド誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジェチルエーテル、 1， 2—ジメトキシェタン、ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド. 1， 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ. これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。

反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

製造方法 4 .

(式中、 G、 R R ³、 X、 ii、 Y Y ²及び mは前記に同じくし、 qは 1又は 2を示す。）

又、一般式（ I一 6 ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体は、製造方法 1で製造できる一般式（ 1 _ 5 ) で表されるスルフィド誘導体を不活性溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより製造できる。

本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルォロベンゼン、クロ口ベンゼン'、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコル類を例示することができる。

酸化剤としては、例えばメタクロ口過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリゥム、過硫酸水素カリウム（ォキソン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式（ I— 5 )で表されるスルフィド誘導体に対して 0 . 5〜3当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。

反応温度は一 5 0 °C〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至 2 4時間の範囲である。

反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体の代表的な化合物を第 1表及び第 2表に、一般式（II) で表される置換ァニリン誘導体の代表的な化合物を第 3表に、一般式（IV) で表される置換ピラゾールカルボン酸を第 4表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、第 1表及び第 2表中の「物性」欄には融点（°C) 又は屈折率 [n_D (°C) ] を記載し、ァモルファスあるいはペーストと記載した化合物については、その¹ H— NMRデ一タを第 5表に示した。尚、表中、「n—」はノルマルを、「 i―」はイソを、「 t―」はターシャリーを、「c一」はシクロを、「Me」はメチル基を、「E t J はェチル基を、「P r」はプロピル基を、「B u」はブチル基を、「P e n」はペンチル基を、「He x」はへキシル基を、「P h」はフエエル基を、「Bn」はベンジル基を、「AcJ はァセチル基を、「Py r」はピラジュル基を示す。

一般式（1 — 4)

第 1表（Xn=H)

1表（続き）

8ε

( ) 挲 τ镙

86T9lC/900Zdf/X3d 9860Z0/.00Z OAV 1表（続き）

1表（続き）

1表（続き）

86T9lC/900Zdf/X3d 1表（続き）

1表（続き）

1表（続き）

1表（続き）

1表（続き）

8

86T9lC/900Zdf/X3d 9860Ζ0/.00Ζ OAV 1表（続き）

09

i ) 挲 τ绻

86T9lC/900Zdf/X3d 9860Ζ0/.00Ζ OAV 1表（続き）

1表（続き）

( ^m) 挲丁镍

86I9Ii:/9003<If/X3d 9860i0/Z.00i OAV No. G Y ¹ Y丄 ² R ¹ R ² 物性 '-496 n-Pr Me 3-Me CO-i-Pr O e 61. 6-62. 9-497 n-Pr Me 3-Me CO-s-Bu O e 1. 4960 (22. 2)-498 n-Pr Me 3-Me OMe 1. 4991 (22. 1)-499 n-Pr Me 3-Me CH₂0-n-Pr OMe 1. 4864 (22. 8)-500 n-Pr Me 3-Me CH₂0-i-Pr OMe 1. 4863 (22. 4)-501 n-Pr Me 3, 5-Me₂ CO-n-Pr OEt 1. 4892 (22. 7)-502 n-Pr Me 3, 5— Me₂ CO-i-Pr OEt 1. 910 (22. 8)-503 n-Pr Me 3, 5-Me₂ H O-n-Pr 158-159. 5-504 n-Pr Me 3, 5- Me₂ COEt O-n-Pr 1. 4975 (20. 5)-505 n-Pr Me 3, 5- Me₂ CO-n-Pr O-n-Pr 1. 4940 (20. 5)-506 n-Pr Me 3， 5- Me₂ 〇 CO-i-Pr O-n-Pr 1. 4960 (20. 6)

〇

-507 i-Bu CH2CF3 3, 5-Me₂ CO 0Et OMe 137-138-508 i-Bu CH2CF3 3, 5-Me₂ CO-i-Pr OMe

-509 i-Bu i-Pr 3, 5-Me₂ ' H OMe 166-167-510 i-Bu i-Pr 3, 5- e₂ CO-i -PiOMe 107-108-511 i-Bu Me 3- Me- 5-Cl ll F 143. 2-144. 7-512 i-Bu Me 3-Me- 5-Cl CO-i-Pr F 1. 4888 (23. 0)-513 i-Bu Me 3-Cl-5-Me H OMe 153-161-514 i-Bu Me 3 - CI- 5 - Me CO-i-Pr OMe ペースト-515 i-Bu Me 3- CI- 5-Me CH₂0-i-Pr OMe ペースト-516 i-Bu Me 3-Cl-5-Me COO e OMe アモルファス-517 i-Bu Me 3-Br-5-Me H OMe 172-174-518 i-Bu Me 3-Br-5- e CO-i-Pr OMe ペースト-519 i-Bu Me 3_Br - 5 - Me CH₂0- i- Pr OMe 'ペースト-520 i-Bu Me 3-I-5-Me . H H 178-183-521 i-Bu Me 3 - Br - 5 - Me COOMe OMe ペースト-522 i-Bu Me 3-1- 5 - Me H OMe アモルファス第 1表（続き）

1表（続き）

一般式（ 1 —4)

第 2表（Yi^Me)

2表（続き）

一般式 (II)

3表（Ι^=Η)

(IV)

表

第 5表（続き)

5表（続き)

第 5表（続き)

本発明の一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンノ、マキ ( Adoxophyes orana fasciata ) 、チヤノ： ^为クモンノヽマキ (Adoxophy.es sp. ) 、リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata) 、ナシヒメシンクイ、 Grapholita molesta ) ,、マメシンク力、 Leguminivora glycinivorella ) 、クヮノヽマキ ( Olethreutes mori ) 、チヤノホソガ (Caloptilia thevivora) \ リンゴホソガ (Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ (Phyllonorycter ringoniella) 、ナシホソカ (Spulerrina astaurota) モンシロチョウ ( Piers rapae crucivora ) 、ォオタバ 'コガ類 ( Heliothis sp. ) 、ド、リン 7 ( Laspey resia pomonella ) ヽ. ナ 77 ( Piute丄丄 a xylostella) 、ジンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella) 、モモシンクイガ (Carposina niponensis) 、二カメィガ (Chi丄 o suppressal is) 、コブノメイガ (Cnaphalocrocis medinal is) '、チヤマグラメイガ (Ephestia elutella) 、クヮノメイガ ( Glyphodes pyloalis ) 、サンカメィガ ( Scirpophaga incertulas ) 、イチモンジセセ ] J ( Par直 a guttata ) 、ァヮョ卜ゥ (Pseudaletia separata) 、イネョ卜ゥ (Sesamia inferens) 、ノヽスモンョ卜ゥ (Spodoptera litura) 、シロイチモジョトウ .（Spodoptera exigua) 等の鱗翅目害虫、

フタテン 3 ノくィ ( Macrosteles fascifrons ) 、ツマク、' 口 3 ノィ (Nephotettix cincticeps) 、卜ビイロワン力 (Nilaparvata lugens) 、セジロゥンカ（Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ（Diaphorina citri) 、ブドゥコナジラミ (Aleurolobus taonabaej 、タノ、ココナンラミ (Bemisia tabaci) オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi; 、モモァカァプラムシ (Myzus persicae J 、ッノロウムシ ( Ceroplastes ceriferus ) 、カン' ヮタカイ刀ラムシ ( Pulvinaria aurantii) 、 5；カンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex) 、ナシマノレカイ刀フムシ ( Comstockaspis perniciosa ) 、ヤノネカイ刀ラムシ ( Unaspis yanonensis) 等の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anotnala rufocuprea) 、マメコガネ (Popil la japonica) , タ,ヽコ、ノノンム、ノ (Lasioderma serricorne) 、ヒフ夕キクイムシ ( Lyctus brunneus ) 、ニジユウャホシテン卜ゥ ' ( Epilachna vigintiotopunctata ヽフズキゾゥムシ (Callosobrucnus chinensis) ヽャサン 7ムシ (Listroderes costirostris) 、コクゾゥムシ' (Sitophilus zeamais) ヮタ ^ ンゥムン、 Anthonomus grand is grandis ) 、ネミズゾンムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、ウジノヽムシ (Aulacophora femoral is) 、イネドロオイムシ (Oulema oryzae) 、キスジノミノヽムシ (Phyllotreta striolata) マツノキクイムシ ( Tomicus piniperda ) 、コロラドポテトビートノレ ( Leptinotarsa decemlineata ) 、メキシカンビーンビ一卜ノレ ( Epilachna varivestis) 、コーンノレートワーム類 (Diabrotica sp. ) 等の甲虫目害虫、クリミノェ ( Dacus ( Zeugodacus ) cucurbitae ) 、ミカンノ" ^ュ ( Dacus (Bactrocera dorsal is) 、イネノヽモクリノェ (Agromyza oryzae) 、タマネキバエ（Delia antiqua) 、タネバエ（Dalia platura ) 、ダイズサャタマバエ ( Asphondylis sp. ) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチユウ ( Pratylenchus coffeae ) 、ジャガイモシス卜センチユウ ( Glabodera rostchiensis) 、ネコプ、センチユウ（Meloidogyne sp. ) 、ミカンネセンチユウ ( Tylenchulus semipenetrans ) 、ニセネグサレセンチユウ ( Aphelenchus avenae) 、ノヽガレセンチュウ (Aphelenchoides ritzetnabosi) 等のノヽセンチュク目害虫、ミカンノヽ夕' ^ (Panonychus citri ) 、リン fノヽ夕、、；^ (Panonychus ulmi ) 、ニセナミノヽ夕、^,二' ( Tetranychus cinnabarinus ) 、カンサ！ノヽタ ^ (Tetranychus kanzawai Kisnida) 、ナミノヽダ- (Tetranychus urticae Koch) 、チヤノナガサビダ二 ( Acaphylla theae ) 、ミカンサビハダ二（ Aculops pelekassi ) 、チヤノサビダ二 ( Calacarus carinatus ) 、ナシサビグ二 (Epitrimerus pyri) 等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。本発明の一般式（I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、森林 - 木ネオ用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示し、幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、これらの害虫類としては、例えば、ャマトアブ（Tabanus rufidens Bigot)等のアブ科、イエバエ ( usca domestica uicina MACQUART)等のィエノ工科、 > マノくェ（Gasterophilus intestinal is)等のゥマバエ科、ゥシバエ（Hypoderma bouis L. )等のゥシバエ科、ォォキモンノミバエ（Megaselia spiracularis)等のノミバ工科、了カイエ力 (Culex pipiens pal lens) _N シマノヽマタラ力 (Anopheles sinensis; _s ヒ卜スシシマ力（Aedes albopictus) _N ャマトャプ力（Aedes japonicus)等の力科、ネコノミ (Ctenocephal ides ： telis)、ィヌノ： (Ctenocephalides canis)、ヒ '卜ノ； (Pulex irritans)等のヒトノミ科、ャマトマダニ（Ixodes ovatus Neumann)等のマダニ科、モンシロドクガ（Euproctis similes)等のドクガ科、コクゾゥムシ（Sitophilus zeamais)等のォサゾゥムシ科、キイロスズメノチ（Vespa simill ima xanthoptera Cameron)等のスズメバチ科、チヤバネゴキブリ（Blattela germanica)等のチヤバネゴキブリ科、ヮモンゴキブリ（Periplaneta americana)、ャマトゴキブリ (Periplaneta japonica)等のゴキブリ科、ケジラミ（Phthirus pubis)等のケジラミ科、ャマトシロアリ (Reticul itennes speratus) _N ィェシロアリ (Coptotermes formosanus)等のシロアリ科、シュルツエマダニ（Ixodes persulcatus)等のマダ -科、イエダニ（Ornithonyssus bacoti)等のォォサシダニ科等を挙げることができる。

本発明の一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水田作物、'畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に^^わせて、害虫の発生前又は発生が碓認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。

本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。

穀類ズ例えば、稲（Oryza sativa)、大麦（Hordeutn vulgare) _s 小麦 (Triticum aestivum し)、ライ麦 (Secale cereale) _s ォー卜麦 (Avena)、卜ゥモロコシ (Zea mays し.）、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹 '果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリ一、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サッマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻（Linum usitatissimum)、コゥゾ (Broussonetia kasinoki SIEB)、ミツマタ (Edgeworthia papyri f era) _N 米種 (Brass ica napus し）、ビート（Beta vulgaris) 、ホップ、サトウキビ (Saccharatum off icinarum) アンサイ (Beta vulgaris var. saccharifera) _N ォリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチヤ、キュクリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシ一、クローバー、アルフアルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー（Lavandula officinalis CHAIX)、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。

また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ョトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いた I P M (総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。

本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。

即ち、一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タノレク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類 {例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。） } 、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等）、エーテル類（例えばェチノレエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロピノレエーテノレ、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ァノレキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸ェチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、二トリル類（例えばァセト^トリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全ぐ補助剤を使用しないことも可能である。

有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシェチレンアルキルァリールエーテル'、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩. ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。'

又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチノレセノレロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルァノレコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

固体製品の流動性改良のだめに次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。

消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。

防腐剤としては、 1 , 2 —べンズイソチアゾリン一 3—オン、パラクロロメタキシレノール、パラォキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。

更に必要に応じて機能性展着剤、ピぺロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、 B H T等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤 1 0 0重量部中、 0 . 0 1 〜 9 0重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は 0 . 0 1 〜 5 0重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様 0 . 0 1 〜 5 0重量％が適当である。

本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。

本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . 0 0 l g 〜 1 0 k g、好ましくは◦. 0 1 g〜 1 k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばェチオン、トリクロノレホン、メタミドホス、ァセフェート、ジクロノレボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホル 'モチオン、メカノレバム、ノくミドチオン、チオメトン、ジスルホトン'、ォキシデプロホス、ナレッドメチルパラチオン、フエニトロチオン、シァノホス、プロパホス、フェンチオンプロチ才ホス、プロフエノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチノレビンホス、クロル'フエビンホス、テトラクロノレビンホス、ホキシム、ィソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロ口ピリホス、クロルピリホス ' メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロンホスメット、ジォキサベンゾホス、キナルホス、 .テノレブホス、エトプロホス、力ズサホス、メスノレフェンホス、スピロジクロフェン、メタフノレミゾン、フノレベンジァミド、 D P S (N K - 0 7 9 5 ) 、ホスホカルプ、フエナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、ィサゾホス、ェナプロホス、フェンチオン、ホスチェタン、ジクロフェンチオン、チォナジン、スルプロホス、フェンスノレフォチオンジァミダホス、ピレトリン、アレスリン'、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフノレトリン、 'ビフェントリン、フェンプロノくトリン、シペルメトリン. アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリンァクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シク口プロトリン. エトフェンプロックス、ノ、ノレフェンプロックス、シラフノレオフェン、フノレシトリネート、フルバリネート、メソミル、ォキサミル、チォジカルプ、アルジカルプァラニカノレブ、力ノレタップ、メトルカル'ブ、キシリカノレプ、プロボキスル、フエノキシカルプ、フエノブカノレブ、ェチォフェンカノレブ、フエノチォカノレブ、ビフェナゼート、 B P M C、力ルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチォカルプ、ベンフラカルブ、アルドキシカルプ、ジァフェンチウロン、ジフノレベンズロン、テフノレべンズロン、へキサフノレムロン、ノノノレロン、ノレフェヌロン、フノレフエノクスロン、クロノレフノレァズロン、酸化フェンブタスズ, 水酸化トリシクロへキシルスズ、ォレイン酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、メトプレン、ハイド口プレン、ピナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセンクロノレべンジレート、フエニソブロモレート、テトラジホン、ベンスノレタップ、ベンゾメート、テプフエノジド、メトキシフエノジド、ピリダリル、クロマフエノジド、プロパルギット、ァセキノシル、エンドスルファン、ジオフエノラン、クロルフエナビル、フェンピロキシメート、トルフェンビラド、フィプロニル、テブフェンビラド、トリァザメート、エトキサゾール、へキシチアゾタス、硫酸ュコチン、二テンビラム、ァセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリドチアメトキサム、クロチア二ジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン'、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、 T P I C (トリプロピルイソシァヌレート）、ピメトロ.ジン、クロフエンテジン、ブプ口：ェジン、チオシクラム、フエナザキン、キノメチォネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルべメクチン、アバメタチン、エマメクチン 'ベンゾエート、スピノサッ，ド、 B T (バチルス 'チューリンゲンシス）、' ァザデイラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム - ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリゥム ' フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、ィプロベンホス、エディフェンホス、トルク口ホス ' メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロビネプ、チオファネート、チオファネートメチル、べノミル、ィミノクタジン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、メプロニル、フノレトラニル、ペンシクロン、フラメトピルチフノレザミド、メタラキシノレ、ォキサジキシル、. 力ノレプロノヽ。ミド、ジクロフノレアニド、フノレスノレフアミド、クロロタロニノレ、タレソキシム . メチノレ、フエノキサ二/レ、ヒメキサゾ一/レ、エタロメゾ一ノレ、フ /レオ^/イミド、 -プロシミドン、ビンクロゾリン、ィプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフノレミゾーノレ、ィプコナゾーノレ、フノレコナゾ一ノレ、プロピコナゾーノレ、ジフエノコナゾーノレミクロプタニノレ、テトラコナゾ一ノレ、へキサコナゾール'、テブコナゾーノレ、チアジニノレ、イミベンコナゾ一ノレ、プロクロラズ、ぺフラゾエート、シプロコナゾ一ル、イソプロチオラン、フエナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリ.フエノックス、フノレアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ァゾキシストロビン、チアジアジン、キヤブタン、プロべナゾール、ァシベンゾフラノレ Sメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチォネート、ォキソリュック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、

同^ iに除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、ダルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルプ、プロスル'ホカルプ、ベンチォカーブ、ピリ.プチカルプ、ァシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソゥロン、ベンスルフロンメチノレ、シクロ,ス. /レフアムロン、シノスノレフロン、ピラゾスノレフロンェチル、アジムス/レフロン、イマゾスルフロン、テュル-クローノレ、ァラクロ一ノレ、プレチラクローノレ、クロメプロップ、エトベンザニド、メフエナセット、ペンディメタリン'、ビフエノックス、アシフルォフェン、ラクトフェン、シハロホップチル'、アイォキシュル、ブロモブチド、ァロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノフアン、ピラゾレート、ベンゾフエナップ、ピラフルフェンェチノレ、イマザピノレ、スノレフェントラゾン、カフエンストローノレ、ベントキサゾン、ォキサジァゾン、ノ、。ラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、ァトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチノレ、キザロホップ .ェチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。

又、生物農薬として、例えば核多角体ウィルス（Nuclear polyhedrosis virus, NPV) 、顆粒病ウィルス（Granulosis virus , GV) 、細胞質多角体病ウィルス (Cytoplasmic polyhedrosis virus、 CPV) 、昆虫ポックスゥイノレス (Entomopox virus 、 EPV ) 等のウイルス製剤、モノクロスポリゥム ' フィマトパガム ( Monacrosporium phymatophagum ) 、スタイナ一不マ - カーポカフサエ ( Steinernema carpocapsae ) 、スタイナ一ネマ · クシダェ ( Steinernema kushidai) 、パスツーリア .ぺネトランス（Pasteuria penetrans) 等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ · リグノ,ラン ( Trichoderma lignorum ) 、ァグロノくクテリゥゥム ' ラジオノクタ " (Agrobacterium radiobactor) 、非病原性エルビニァ · 力口卜ボーラ (Erwinia carotovora) 、ノチルス 'ズブチリス（Bacillus subtilis) 等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス ' キャンペストリス（Xanthomonas campestris) 等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えばオンシッッヤコバチ（Encarsia formosa) 、コレマンアブラノチ (Aphidius colemani ) 、ショク，ガ'夕マノェ ( Aphidoletes aphidimyza) 、ィサ： τ·ァヒメコノチ (Diglyphus isaea) 、ノヽモグリ.コマュノチ (Dacnusa sibirica) ·、テリカブリタ二 (Phytoseiulus persimilis) 、ククメジスカフ、、リタ二 (Amblyseius cucumeris) 、ナミヒメノ、ナカメムシ (Orius sauteri ) 等の天敵生物、ボーべリア . ブロンユアティ（ Beauveria brongniartii) 等の微生物農薬、（Z) — 10—テトラデセニル=ァセタート、

(E， Z) —4， 1' 0—テトラデカジニエル =ァセタート、（Z) — 8—ドデセ二ル=ァセタート、（z) _ 1 1—テトラデセニル=ァセタート、（Z) - 1 3 —ィコセン一 10—オン、（Z) — 8—ドデセ二ル=ァセタート、（Z) — 1 1 —テトラデセニル=ァセタート、（Z) — 1 3—ィコセン一 10—オン、 14— メチル一 1—ォクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

実施例

以下に本発明の一般式（ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体及びその中間体である一般式（Π) で表される置換ァニリン誘導体又は一般式（IV) で表される置換ピラゾールカルボン酸について、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例 1 1， 3—ジメチノレー 5—トリフルォロメチノレビラゾールー 4—カルボン酸（化合物 No. 4- 1) の製造

4_·ョード一 1 , 3—ジメチル一 5—トリフルォロメチルピラゾール（8. 7 g, 3 Omm o 1 ) をテトラヒドロフラン（ 8 7 m 1 ) に溶角爭し、. n—プチルリチウムのへキサン溶液（1. 6M, 28m l ) をアルゴン雰囲気下、ドライアイスーアセトンで冷却下（― 60°C以下）、ゆっくりと加えた。 30分間一 70°C で攪拌したのち、二酸化炭素を吹き込みながら室温まで徐々に昇温させた。反応液を水に注ぎ、有機層を除いた後、水層を塩酸で酸性にした。酢酸ェチルで抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗結晶をへキサンで洗浄することにより目的物 4. 6 7 gを結晶として得た。

収率 74 %

物性：融点 1 24 - 1 25. 5 °C

実施例 2 1^_ { 3—ィソプチル一4_ [1—メトキシー2, 2， 2—トリフルオロー 1一（トリフノレオロメチノレ）ェチル] フエ二ノレ } 一 1， 5—ジメチノレ一 3 —トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸アミド（化合物 No. 1 - 2 1 1) の製造

1， 5—ジメチル一 3—トリフルォロメチルピラゾール一4—カルボン酸（2. 09 g, 1 Ommo 1 ) を塩化チォニルに溶解し、 3時間加熱還流した。減圧濃縮により、 1， 5 _ジメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾール一 4—カルボン酸クロリドを得た。これを、 3—イソブチル一4— [1ーメトキシ一 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン（3. 29 g, 10 mm o 1 ) 及びトリェチルァミン（3. 03 g , 30 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン（30m l ) 溶液に加え、 2時間加熱還流した。反応液を酢酸ェチルで希釈後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1) にて分離精製することにより目的物 3. 64 gを結晶として得た。 .

収率 70 %

物性：融点 1 38— 1 39 °C 実施例 3 N—メトキシメチル一 N— { 3—イソブチル一4— [1—メトキシー 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル} 一 1， 5—ジメチル一 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸アミド (化合物 No. 1 -222) の製造

水素化ナトリウム（32m g, 60%, 0. 8mmo 1 ) をテトラヒドロフラン（10m l ) に懸濁し、 N— { 3—ィソブチル一 4一 [ 1ーメトキシー 2， 2 2—トリフノレオロー 1一（トリフノレオロメチノレ）ェチノレ] フエ二ル} - 1 , 5 - ジメチル一 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4一力ルボン酸ァミド（250 m g， 0. 48 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン（5 m l ) 溶液を滴下した。室温で 30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル（64m g， 0. 8 mm o 1 ). のテトラヒドロフラン（2m l ) 溶液を加え、 5時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸ェチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン：酢酸ェチル = 2 ： 1) にて^離精製することにより目的物 238m gを得た。

収率： 88%

物性： n_D 1. 4669 (22. 4°C)

実施例 4 2—メチル一 5— n—プロピル一 4— [ 1 , 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一（トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン（化合物 No. 3— 1) の

5— n—プロピル一 2—メチルァニリン · （ 14. 9 g， 0. l mo l ) をターシャリーブチルメチルエーテル一水（1 ： 1) 混合溶媒 300m lに希釈し、へプタフルォロイソプロピルョージド（29. 6 g, 0. lmo l ) 、テトラプチルアンモニゥムハイドロゲンサルフェート（ 3. 4 g , 0. 0 lmo l ) 、炭酸水素ナトリウム（8. 4 g, 0. lmo l ) , 亜ジチオン酸ナトリウム（1 7 g 0. lmo l ) を順次加え、室温で一晩攪拌した。反応液をへキサンで希釈し、 3規定塩酸で 2回洗浄し、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マ：乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル 5 : 1) にて分離精製して、目的物 28. 5 gを得た。

収率： 90%

物性： -NMR [CDCI3/TMS, δ値（ppm) ] 7.09 (s， 1H) ， 6.54 (s, 1H) , 3.76 (bs, '2Η) , 2.63 (m, 2H) , 2.13(s， 3H), 1.58 (m, 2H) , 0.96 (t, 3H) 実施例 5 4— [1—メトキシ一 2， 2, 2 _トリフルオロー 1— (トリフノレオロメチル）ェチル] 一 2—メチル— 5— n—プロピルァニリン（化合物 No. 3 一 3) の製造

2—メチノレ一 5— n—プロピル一 4— [ 1， 2， 2， 2—テトラフルオロー 1 一（トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン（1, 6 g， 5 mm o 1 ) を 28% ナトリウムメトキシドメタノール溶液（9. 6 g) に溶解し、 3時間加熱還流した。放冷後、反応液を氷水中に注ぎ込み、酢酸ェチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1) にて分離精製することにより目的物 1. 3 1 gを得た。

収率： 79%

物性： ¹ H-删 R[CDC1₃/TMS, δ値 (ppm) ] 7.10(s, 1H), 6.66(s, 1H), 3.72 (bs, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.84(m, 2H)， 2.14 (s, 3H), 1.61(m, 2H)， 1.00 (t, 3H)

実施例 6 2—メチノレ一 5— n—プロピノレ一 4— [2， 2， 2—トリフスレオ口一 1— (トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン（化合物 No. 3-2) の製造

2—メチルー 5— n—プロピル一 4— [ 1 , 2， 2, 2—テトラフルオロー 1 一（トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン（ 1. 6 g， 5 mm 0 1 ) をジメチルスルホキシド（2 Om 1 ) に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（3 78mg, 1 Ommo 1 ) を少しずつ加え、 60 °Cで 5時間攪拌した。反応液に氷を少量ずつ加え、その後酢酸を滴下した。酢酸ェチルにて反応液を希釈し、 4回水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮することにより、目的物 1. 47 g を得た。

収率： 99 %

物性： ¹ H-雇 R[CDC1₃/TMS， δ値 (ppm) ] 7.18 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), .4.45- 4.20 (br, 2H)， 4.27 (m, 1H) , 2.50 (dd, 2H), 2.14(s, 3H), 1.57 (m, 2H)， 0.98(t, 3H)

実施例 7 N— {4— [1—メトキシー 2, 2, 2—トリフゾレオ口一 1一（トリプノレオロメチノレ）ェチノレ] 一 2—メチノレー 5— n—プロピノレフェュル } — 1， 3 5—トリメチルビラゾール一 4—カルボン酸アミド（化合物 No. 2- 1 5) の 1 , 3， 5 _トリメチルビラゾールー 4一力ノレボン酸クロリド（1 72mg， 1 mmo 1 ) 、 4 - [1ーメトキシ一 2, 2， 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル] 一 2—メチル一 5— n—プロピルァニリン .（329 m g： 1 mm o 1 ) 、及びトリェチルァミン（303mg， 3 mm o 1 ) をテトラヒド口フラン（1 0m l ) に溶解し、 3時間加熱還流した。反応液を酢酸ェチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル == 1 ： 2 ) にて分離精製することにより目的物 360mgを得た。

収率： 77 %

物性：融点 1 32〜； L 34 °C

実施例 8 N—ァセチルー N— {4— [1—メトキシ一 2， 2, 2—トリフルォロー 1— (トリフルォロメチノレ）ェチル] 一 2—メチルー 5— n—プロピルフエ二ル} — 1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4—カルボン酸アミド（化合物 N o. 2-16) の製造

水素化ナトリウム（32mg, 60%, 0. 8 mmo 1 ) をテトラヒドロフラン（1 Om 1 ) に懸濁し、 N— { 4 - [1ーメトキシ一 2，. 2， 2—トリフルォ口一 1一（トリフノレオロメチノレ）ェチノレ] 一 2—メチノレ一 5—n—プロピノレフェ二ル} — 1, 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸アミド（25 Om g, 0. 53mmo 1 ) のテトラヒドロフラン（5m l ) 溶液を滴下した。室温で 30分間攪拌後、無水酢酸（ 80 m g， 0. 78 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン（2m l ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸ェチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル- 1 ： 3) にて分離精製することにより目的物 1 39mgを得た。

収率： 52%

物性： n _D 1. 4905 ( 25. 9。C)

実施例 9 N— { 2—メチノレー 5— n—プロピル _ 4— [2， 2, 2— トリフノレオロー 1 _ (トリフノレオロメチノレ）ェチノレ] フニル一 2—メチノレ一 5—n—プ口ピルフエ二ル} — 1， 3， 5—トリメチルビラゾーノレ一 4—カルボン酸アミド (化合物 No. 2- 1 3) の製造

4— [1—メトキシ一 2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチノレ）ェチル] 一 2—メチルー 5— n—プロピルァニリンの代わりに 2—メチル一 5— n—プロピル一 4— [2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチノレ）ェチル] ァニリンを用いた以外は実施例 7と同様にして 3時間反応を行なうことにより目的物を得た。

収率： 66 %

物性：融点 1 28— 1 3 1 °C

実施例 10 N— { 3—イソブチル一4— [1ーメトキシー 2， 2, 2—トリフルオロー 1一（トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル} - 1 , 3， 5—トリメチルピラゾールー 4 _カルボン酸アミド（化合物 No. 1— 155) め製造

1 , 3 , 5—トリメチルビラゾールー 4—カルボン酸クロリド（ 3. 93 g， 22. 8 mm o 1 ) 、 3—ィソブチルー 4一 [ 1ーメトキシー 2， 2， 2 _トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン .（ 5. 0 g , 1 5. 2 mm o 1 ) 、及びトリェチルァミン（3. 07 g, 30. 4 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン（100m l ) に溶解し、 5時間加熱還流した。反応液を酢酸ェチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた粗結晶をエーテル洗浄することにより目的物 5. 62 gを得た。

収率： 80°/。

物性：融点 189〜1 90°C

実施例 1 1 N—エトキシメチル一 N— {3—イソプチルー 4— [1—メトキシ一 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル} — 1, 3， 5_トリメチルビラゾール一4一力ルボン酸アミド（化合物 No. 1 -145) の製造

水素化ナトリウム（29mg, 60%, 0. 73mmo 1 ) をテトラヒドロフラン（1 Om 1 ) に懸濁し、 N— { 3—イソブチル一4— [1—メトキシ一 2， 2,, 2—トリフルオロー 1— (トリフノレオロメチノレ）ェチノレ] フエ二ル} — 1, 3， 5—トリメチルビラゾール一4—カルボン酸アミド（26 Omg, 0. 48 mmo 1 ) のテトラヒ.ドロフラン（5m l ) 溶液を滴下した。室温で 30分間攪拌後、クロルメチルェチルエーテル（7 Omg, 0. 73 mmo 1 ) のテトラヒドロフラン（2m 1 ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸ェチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 3) にて分離精製することにより目的物 20 Omgを得た。

収率： 69 %

物性： n _D 1. 4892 (22. 4°C)

実施例 1 2 N—イソプチルォキシカルボュル— N— { 3—イソプチルー 4一

[1ーメトキシ一 2， 2， 2—トリフルオロー 1 _ (トリフルォロチル）ェチノレ] フエ二ル} — 1 , 3， 5—トリメチルビラゾールー 4—カルボン酸アミド (化合物 No. 1-1 52) の製造

水素化ナトリウム（29 m g, 60%， 0. 73 mm o 1. ) をテトラヒドロフラン（1 0m l ) に懸濁し、 N— { 3 f ソブチル一 4— [ 1ーメトキシ一 2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル} 一 1, 3， 5—トリメチノレビラゾールー 4—力ノレボン酸アミド（26 Omg , 0. 48 mmo 1 ) のテトラヒドロクラン（5m l ) 溶液を滴下した。室温で 30分間攪拌後、クロル炭酸イソブチル（10 Omg, 0. 73 mmo 1 ) のテトラヒドロフラン（2m l ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸ェチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル= 1 : 1) にて分離精製することにより目的物 280mgを得た。

収率： 9 1 %

物性,： n_D 1. 4829 (22. 3°C)

実施例 1 3 N— { 3—イソプチルー 4— [2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフノレオロメチル）ェチル] フエ二ル} — 1, 3， 5—トリメチルビラゾール—4—カルボン酸アミド（化合物 No. 1- 1 23) の製造

1， 3, 5—トリメチノレビラゾーノレ一 4—力ノレボン酸クロリド（ 2. 09 g , 1 0. 0 mm o 1 ) 、 3—ィソブチノレ一 4一 [2， 2， 2—トリプノレオ口一 1― (トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン（ 2. 0 g , 6. 69 mm o 1 ) 、及びトリエチルァミン（ 1. 3 5 g， 1 3. 4 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン (60m l ) に溶解し、 5時間加熱還流した。反応液を酢酸ェチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 3) にて分離精製することにより目的物 2. 41 gを得た。

収率： 77 %

物性：融点 148〜； I 5 1 °C

実施例 14 N—ァセチル一 N— { 3—イソブチル一4— [2， 2, 2—トリフノレオロー 1— ( トリフノレオロメチ /レ）ェチノレ] フエ二ノレ } — 1， 3， 5—トリメチルピラゾールー 4 _カルボン酸アミド（化合物 No. 1—.1 25) の製造水素化ナトリウム（38mg, 60%, 0. 96 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン（1 0m l ) に懸濁し、 N— { 3—イソブチル一4— [2, 2, 2—トリフノレオロー 1一（トリフルォロメチ.ル）ェチル'] フエ二ノレ } — 1, 3， 5—トリメチルピラゾーノレ一 4一力ルボン酸アミド（300mg, 0. 64 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン（5m l ) 溶液を滴下した。室温で 30分間攪拌後、ァセチルクロリド（75mg， 0. 96 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン（2m l ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸ェチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 3) にて分離精製することにより目的物 9 Omgを得た。

収率： 28%

物性： n_D l. 5021 (22. 5°C)

参考例 1 4一ョード一1， 3—ジメチル一 5—トリフルォロメチルピラゾールの製造

60%発煙硫酸（80 g) にヨウ素 30 gを溶解し、そこへ 1 , 3—ジメチル — 5—トリフルォロメチルビラゾール（1 3. 1 2 g, 80 mm o 1 ) を氷冷下ゆっくりと加え、 2時間 0°Cで攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ込み、酢酸ェチルで抽出後、チォ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシゥムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗結晶をへキサンで洗浄することにより目的物 20 gを結晶として得た。

収率： 86%

物性： ¹ H-则 R[CDC1₃/TMS, δ値（ppm) ] 3.98 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例 1

第 1表または第 2表記載の化合物 -10部

キシレン 70部

N—メチルピロリドン 10部ポリオキシエチレンノニ.ルフエニノレエ一テノレと

アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 0部

以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例 2

第 1表または第 2表記載の化合物 3部

クレー粉末 8 2部

珪藻土粉末 1 5部

以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例 3

第 1表または第 2表記載の化合物 5部

ベントナイトとクレーの混合粉末 9 0部

リグ: ンスルホン酸カルシウム 5部

以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。製剤例 4

第 1表または第 2表記載の化合物 2 0部

カオリンと合成高分散珪酸 7 5部

ポリォキシエチレンノニノレフェニルエーテルと

アルキルべンゼンスノレホン酸カルシウムとの混合物

以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

試験例 1 ナミハダ二 (Tetranychus urticae) に対する殺ダニ試験。

直径 2 c mのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置いた。そこへ 1 0頭のナミハダ二雌成虫を接種した後、第 1表または第 2表に記載の化合物を有効成分とする製剤を 5 0 0 p p m、 5 0 p p m及び 5 p p mに希釈した薬液 5 0 m 1 を散布した。処理 2日後に生存数を調査した。下記式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。 2 5 °C条件下、 2連制。 . 無処理区生存数一処理区生存数

補正死虫率（％) X 100

無処理区生存数

A · · ·補正死虫率 100%

B · · ·補正死虫率 99%〜9

C · · ·補正死虫率 89%〜8

D · · ·捕正死虫率 79%〜5 尚、比較化合物として、特開 2003 48878号公報記載の化合物 N o . — 163及び 1一 1 64を用いた。

(1-163) (1-164)

上記試験の結果、本発明の化合物 No . 1 - 1 、 1一 3 、 1— 4、 1一 6 , 1

- 8 、 1 — 10、 1一 1 2、 1一 1 3、 1 - 1 5 、 1一 1 6、 1— 25〜 1一 2

8、 1一 3 1、 1 ― 34〜1一 3 7、 1一 4 5、 1 - 4 7 〜 1一 49、 1 ― 5 1

〜 5 4、 1 - 56 、 1一 57、 1 - 59 、 1 ― 6 7、 1一 69〜： L— 72 、 1一

74 〜 1 - 76, 1一 8 9、 1 - 1 0 1 〜 1一 1 14 、 1 — 1 20〜 1一 1 60、

1一 1 7 6〜 1一 2 25、 1— 228、 1一 23 4、 1一 246、 1—2 5 8、

1一 26 0、 1 - 2 66、 1— 270、 1一 28 2、 1一 285、 1 -2 9 4、

1― 30 6〜 1一 3 25、 1 - 3 27 ~ 1一 3 3 2、 1一 335〜： 1 _ 3 3 7、

1一 33 9〜 1一 3 42、 1 - 344~ 1一 35 8、 1一 36 1〜： L— 3 7 3、

1一 37 5〜 1一 3 80、 1 - 382 ~ 1一 38 4、 1一 386〜 1 _ 3 8 9、

1― 39 丄〜 1一 3 94、 1— 396、 1一 39 9〜 1一 406、 1 -4 1 2〜

4 1 6、 1— 42 0 〜1ー42 3、 1 - 42 5〜 1一 427、 1—429 1 -

43 3、 1 -43 5 〜； 1— 439、 1 - 44 1〜 1一 44 5、 1 -448 、 1― 4 5 0〜 1一 4 5 2、 1一 4 54〜 1 - 46 3、 1— 4 6 7〜 1—4 70、 1一

4 7 3、 1一 4 7 7、 1一 4 7 8、 1 - 48 2 〜： 1ー48 7、 1一 4 8 9〜1—

4 9 3、 1 ― 49 6〜 1一 50 2、 1 - 5 1 0 、 1 - 5 1 4, 1 - 5 1 5, 1一

5 1 8、 1― 5 1 9、 1― 5 2 3- 1 - 5 27. 、 1— 5 3 1、 1一 5 3 9〜： L—

5 4 1、 i一 54 6〜 1一 54 9、 2— 1 3、 2- 1 5〜 2— 1 7、 2— 2 1〜

2 - 2 3 、 2一 2 5、 2一 34、 2 _ 3 6〜 3 9、 2— 4 1〜 4 3及び 2— 4 5 の化合物は 5 00 ρ ρ m、 5 0 p p m及ひ ό ρ p mのいずれの濃度においても A 活性を示し、 1一 2 3 、 1 — 3 2、 1— 7 8、 1— 1 7 3、 1 - 2 84, 1 - 3

2 6、、 1一 3 3 4、 1一 3 3 8、 1 - 34 3 、 1— 3 8 5、 1一 3 9 7〜1 _

3 9 8、 1一 40 8、 1 - 4 1 0、 1 -4 1 7 、 1—440、 1—44 7、 1 -

44 9、 1一 46 4、 1 - 4 7 2、 1 - 4 7 5 、 1 -4 76, 1—4 7 9、 1一

4 8 0、 1一 50 4〜 1 - 5 0 6、 1 - 5 0 9 、 1— 5 2 1、 1— 5 2 9、 1

5 3 0、 1一 5 3 3、 1一 54 2、 2— 26〜 2— 3 3、 2 - 1 0及び 2 _ 4 6 の化合物は 5 00 p pm及び 5 0 p mのいずれの濃度においても A活性を示した。一方、対照の両化合物とも 5 00 p pmの濃度でも殺ダニ活性を示さなかつた産業上の利用可能性

本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。本出願は、日本で出願された特願 200 5— 2 3 44 0 5、特願 2 00 5— 3 2 2 5 3 1及び特願 2 00 6 - 1 1 4 9 3 7を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含.されるものである。本発明がその好ましい態様を参照して提示又は記載される一方、本明細書中において、添付の請求の範囲で包含される発明の範囲を逸脱することなく、形態や詳細の様々な変更をなし得ることは当業者に理解されるであろう。本明細書中に示され又は参照されたすベての特許、特許公報及びその他の刊行物は、参照によりその全体が取り込まれる。

Claims

請求の範囲

1 . 一般式（ I )

{式中、

5 R ¹は la) 水素原子、 2a) C「 C₈アルキル基、 3a) ハロ C_r C₆アルキル基、

, 4a) C₆アルキルカルボニル基、 5a) ノヽロ C_rC₆アルキルカルボニル基、 6a) C₂- C₆アルケニルカルボニル基、 7a) ノヽロ C₂- C₆アルケニルカルボニル基、 8a) C C₆アルキルカルボ:^ル C C₆アルキル基、 9a) C₃-C₆シク口アルキル基、 10a) ノヽロ C₃- C₆ シク口アルキル基、 11a) C₃-C₆シク口アルキル - C₆アルキル基、0 12a) ノヽロ C₃- C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 13a) C₂- C₆アルケニル基、 14a) ノヽロ C₂-C₆アルケニル基、 15a) C₂-C₆アルキニル基、 16a) ノヽロ C₂- C₆アルキニル基、 17a) - C₁₀アルコキシ - C₆アルキル.基、 18a) ノヽロ C C₆ァノレコキシ - アルキル基、 19a) C₂- C₆アルケニルォキシ C_r C₆アルキル基、 20a) -Ce アルコキシ d-C₆アルコキシ - アルキル基、 21a) C_rC₆アルキルチオ - C₆ァ5 ルキル基、 22a) ノヽロ - C₆アルキルチオ C_rC₆アルキル基、 23a) C「 C₆アルキルスルフィニル - C₆アルキル基、 24a) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィエル C_rC₆ァルキル基、 25a) (厂 C₆アルキルスルホ二ル - アルキル基、 26a) ハロ - C₆ァ . ルキルスルホニル - C₆アルキル基、 27a) モノ C_r C₆アルキルアミノ C_r C₆アルキル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ C^- C アルキルアミノ -( ₆アルキル基0 、 29a) フエ二ル（厂 C₆アルコキシ（厂アルキル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 _a) ハロゲン原子、 _b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ハロ（厂 C₆アルキル基、 f) (厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ハロ - C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィュル基、 1) c c₆アルキルスノレホニル基、 _m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C「C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C!-Ceアルキルアミノ基、及び p) - (：₆ァルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエェノレ - C₆アルコキシ C_rC₆アルキル基、 31a) C_rC₁₆アルコキシカルボュル基、 32a) (厂 C₆アルコキシ C_r C₆アルコキシカルボニル基、 33a) ハロ C_rC₆アルコキシカルボ二ル基、 34a) C₂-C₆アルケニルォキシカルボニル基、 35a) C C₆アルキルチオカルポニル基、 36a) モノ - アルキルアミノカルボニル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルァミノカルボニル基、 38a) C_r C₆アルコキシカルボ二ル - アルキル基、 39a) - C₆アルキルスルホニル基、 40a) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 41a) シァノ - C₆アルキル基、 42a) フエ二ル - アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C「C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_rC₆ アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C「C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル C_rC₆アルキル基、 44a) フェニノレカノレボニノレ基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C C₆アルキル基、 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ（厂 C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C₆アルキ.ルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ - C₆アルキルスノレフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 m) ノ、口 C_rC₆ァルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルカルポニル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C厂 C₆ アルコキシ基、 _g) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハ口 C_rC₆アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) (：アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及ぴ p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力ルポニル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_rC₆アルキル基、 f) C厂 C₆ァルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ C_rC₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆ アルキルアミノ基、及び p) - C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボュル基、 50a) フエノキシ C_r C₆ アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C₆ アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なつても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C厂 C₆アルキルカルボニル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆ アルキル基、 f) C!- C₆アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C C₆ァルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_rC₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ（厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ -(：₆アルキルホスホノ基、 55a) 同一又は異なっても良いジ - アルキルホスホノチォ基、 56a) H:「C₆アルキル -;^ C厂 C₆アルコキシカルボニルァミノチォ基、 57a) ^C_rC₆アルキル - CrCeアルコキシカルボ二ル（厂アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルァミノチォ基、 59a) C₃-C₆シク口アルキルカルボニル基、 60a) ノヽロ C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 61a) - C₆アルキル C₃-〇₆シクロアルキルカルボニル基、 62a) ノヽロ -〇₆アルキル C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル Cr アルキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハ口 C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホ二ル基、 m) ノヽロ CfCeアルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル - C₆ アルキルカルボニル基、 65a) フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボ-ル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノ、口 C_rC₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノ、口 C_rC₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ノ、口 C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C「 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有る置換フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 67a) C₃-C₆シク口アルキル Cf アルキルカルボニル基、 68a) C_r C₆アルコキシ - C₆アルキルカルボ-ル基、 69a) ノヽロ C₃-C₆シクロアルキル C_r C₆アルキルカルボニル基、 70a) フエノキシ C厂 C₆アルコキシカルボニル基、 71a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ュトロ基、 d) CfCeアルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆ アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 in) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C厂 C₆ァノレコキシカルボニル基、 72a) C₆アルキルカルボ二ルォキシ - アルキル基、 73a) C_r C₆アルキルカルボ二ル C_rC₆アルキルカルボニル基、又は 74a) C_rC₆ アルコキシカルボ二ル - アル'キルカルボ二ル基を示す。

R ²は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) C^-Ceアルキル基、 4b) ノヽロ - C₆アルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒドロキシ基、 7b) C厂 C₆アルコキシ基. 8b) ハロ C「 C₆アルコキシ基、 9b) C_rC₆ァルコキシ - ァルコキシ基、 10b) ハロ C_r C₆アルコキシ C_r C₃アルコキシ基、 l ib) C「 C₆ァルキルチオ C_r C₃アルコキシ基、 12b) ノ、口 C C₆アルキルチオ C_r C₃アルコキシ基、 13b) C_rC₆アルキルスルフィニル C C₃ァノレコキシ基、 14b) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィエル - C₃ アルコキシ基、 15b) C_rC₆アルキルスルホ-ル C_rC₃アルコキシ基、 16b) ハロ C_rC₆アルキルスルホ二ル C_rC₃アルコキシ基、 17b) モノ -(：₆アルキルアミノ C_r C₃アルコキシ基、 18b) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ C_r C₃ アルコキシ基、 19b) C_rC₆アルキルチオ基、 20b) ハロ C C₆アルキルチォ基、 21b) - アルキルスルフィエル基、 22b) ノ、口 C_rC₆アルキルスルフィエル基、 23b) - アルキルスルホニル基、 24b) ノヽロ -^ アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 2%) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) C厂 C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ -( ₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、. b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C C₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノ、口 - C₆アルキルスルフィニル基、 1) C厂 C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ -( ₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエニルスルフィニル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆ァルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニノレ基、 k) ノヽロ C厂 C₆ アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_L - C₆ァノレキルスルホニル基、 n) モノ C_L - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ハロ - C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_rC₆ アルキルスルフィュル基、 1) - C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C C₆アルキルアミノ基、及び p) (厂アルコキシカルボュル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 36b) フエ二ノレ C_r C₆アルコキシ基、又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノヽロ - C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) CfCeアルキルチオ基 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C厂 C₆ アルキルスルフィニル基、 1) -C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) <：厂( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C厂 C₆アルコキシ基を示す。

Gは lc) C₂- 。アルキル基、 2c) ハロ - 。アルキル基、 3c) C₃- 。アルケニル基、 4c) ハロ C₃-C₁₀アルケニル基、 5c) C₃-C₁₀アルキニル基、 6c) ハロ C₃- C₁₀ァルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) - C₆アルキル基、及び c) ハロ -(：₆アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C_wシク口アルキル基、 9c) C₃-C₁₀シクロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C_rC₆ アルキル基、及び c) ハロ C_rC₆アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C₁₀シク口アルケニル基、 11c) C₃-C₈シク口アルキル C_r C₆ァルキル基、又は 12c) ノヽロ C₃ - シクロアルキル C_r C₆アルキル基を示す。

zは酸素原子又は硫黄原子を示す。

Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 3d) シァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) - C₆アルキル基、又は 6d) ハロ C厂 C₆アルキル基を示す。 Y ¹は le) 水素原子、 2e) C_r C₆アルキル基、 3e) ハロ C_r C₆アルキル基、 4e) C₂- C₆アルケニル基、 5e) ハロ C₂_C₆アルケニル基、 6e) C₂- C₆アルキニル基、 7e) ノ、口 C₂-C₆アルキニル基、 8e) C厂 C₆アルコキシ〇厂( ₆アルコキシ C C₆アルキル基、 9e) ヒドロキシ C_r C₆アルキル基、 10e) C_rC₆アルキルカルボニルォキシ C_rC₆アルキル基、 l ie) C₃- C₆シクロアルキル基、 12e) ノヽロ -(：₆シクロアルキル基、 13e) C₃- C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C₃-C₆シクロアルキル - C₆アルキル基、 15e) C_rC₆アルキルスルホニル基、 16e) ハロ C_rC₆ァルキルスルホニル基、 17e) C_rC₆アルキルチオ C_r C₆アルキル基、 18e) ハロ - C₆ アルキルチオ C C₆アルキル基、 19e) - C₆アルキルスルフィニル C C₆アルキル基、 20e) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル C_r C₆.アルキル基、 21e) C_r C₆アルキノレスルホ二ル - C₆アルキル基、 22e) ノヽロ Cf"C₆アルキルスルホ二ル - C₆アルキル基、 23e) モノ C_r C₆アルキルァミノ C厂 C₆アルキル基、 24e) 同一又は異なつても良いジ C_rC₆アルキルアミノ C_rC₆アルキル基、 25e) フエニル基、又は 26e) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_rC₆アルキル基、 f) (厂( ₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C₆ァノレコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノ、口 - アルキルスルフィニノレ基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 in) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、および p) じ厂( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル基を示す。

Y ²は同一又は異なっても良く、 If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 3f) シァノ基、 4f) ニトロ基、 5f) 水酸基、 6f) メルカプト基、 7f) アミノ基、 8f) カルボキシル基、 9f) C厂 C₆アルキル基、 10f) ハロ（：厂 C₆アルキル基、 l lf) C₂- C₆アルケニル基、 12f) ノヽロ C₂- C₆アルケニル基、 13f) C₂- C₆アルキニル基、 14f) ハロ C₂-C₆アルキニル基、 15f) 同一又は異なっても良いトリ C厂 C₆ アルキルシリル · C₂- C₆アルキニル基、 16f) フエニル C₂- C₆アルキニル基、 17f) C「 C₆アルコキシ C厂 C₆アルコキシ C「 C₆アルキル基、 18f) ヒドロキシ C_r C₆アルキル基、 19f) C_r C₆アルキルカルボ二ルォキシ C_rC₆アルキル基、 20f) C₃- C₆シクロアルキル基、 21f) ノヽロ C₃- C₆シクロアルキル基、 22f) C₃-〇₆シクロアルキノレ C_rC₆アルキル基、 23f) ノヽロ C₃- C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 24f) C厂 C₆アルコキシ基、 25f) ハロ（：厂アルコキシ基、 26f) (厂 C₆アルコキシ C_r C₆ アルコキシ基、 27f) ハロ C_rC₆アルコキシ C_r C₆アルコキシ基、 28f) フエニル (：厂 C₆アルコキシ基、 29f) C厂 C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 30f) ハロ（厂アルコキシ C C₆アルキル基、 31f) C厂 C₆アルキルチオ基、 32f) ハロ C_r C₆アルキルチオ £、 33f) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 34f) ハロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 35f) - アルキルスルホニル基、 36f) ハロ C_r C₆アルキルスルニル基、 37f) C C₆アルキルチオ C_r C₆アルキル基、 38f) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ C_rC₆アルキル基、 39f) C_L-C₆アルキルスルフィニル C厂 C₆アルキル基、 40f) ハロ C_rC₆アルキルスルフィエル C_r C₆アルキル基、 41f) (：厂 C₆アルキルスルホニル d- C₆アルキル基、 42f) ノヽロ C₆アルキルスルホ二ル C_rC₆アルキル基、 43f) モノ C「 C₆アルキルアミノ基、 44f) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆ アルキルアミノ基、 45f) フエュルァミノ基、 46f) モノ（：厂 C₆アルキルアミノ C厂 C₆アルキル基、 47f) 同一又は異なっても良いジ C「C₆アルキルアミノ C厂 C₆ァルキル基、 48f) フエニル基、 49f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ -( ₆アルキル基、 f) -(：₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 1) C厂 C₆アルキルスルホニル基、' m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 11) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（：厂 C₆アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ-ル基、 50f) フエノキシ基、 51f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) (：厂 C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C₆ アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆アルキルスノレフィニル基、 1) C厂 C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホュル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C₆ アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ基、 52f) 複素環基、又は 53f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆ アルキル基、 _e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C!- C₆ アルコキシ基、 h) アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィエル基、 1) - C₆ アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ -( ₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ ' C_rC₆アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環基を示す。

mは 1又は 2を示し、 nは 1 〜 3の整数を示す。 }

で表される置換ピラゾールカルポン酸ァ二リド誘導体又はその塩類。

2 . R ¹が la) 水素原子、 2a) 0厂( ₆アルキル基、 3a) ノヽロ C厂 C₆アルキル基 4a) C_r C₆アルキルカルボ二ル基、 5a) ノヽロ C_r C₆アルキルカルボニル基、 6a) C₂-C₆アルケニルカルボニル基、 13a) C₂- C₆アルケニル基、 17a) C_r 。アルコキシ - C₆アルキル基、 18a) ノヽロ C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 19a) C₂_C₆ ■ アルケニルォキシ C_rC₆アルキル基、 20a) C C₆アルコキシ C₆アルコキシ C C₆ アルキル基、 29a) フエ二ル C C₆アルコキシ C_rC₆アルキル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆ァルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) C - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆ァルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆ アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) ( ァルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、および p) -( ₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル d- C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 31a) C C₁₆アルコキシカルボエル基、 32a) (厂 C₆アルコキシ C_r C₆アルコキシカルボニル基、 33a) ノヽロ C_r C₆ ァノレコキシカルボニル基、 34a) C₂- C₆アルケニルォキシカルボニル基、 35a) 〇厂(：₆アルキルチオカルボニル基、 42a) フエ二ル C_r C₆アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆ アルキル碁、 _e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆ アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆ アルキルスルホニル基、 m) ハロ C C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆ァルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ（：厂アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ-ル C_rC₆アルキル基、 44a) フエニルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆ アルキル基、 e) ハロ C【 - C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆ アル'コキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆ アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆ァルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（厂アルキルアミノ基、および p) - C₆アルコキシカルボエル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルカルポニル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異なつても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C「 C₆ァルキル基、 e) ノヽロ - C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 - g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチオ基、 i) ハロ（ C₆アルキルチオ基、 j) -(：₆ァノレキルスルフィニル基、 k) ハロ C【 - C₆アルキルスルフィエル基、 1) - C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルァミフ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシカルボニル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C₆アルキル基、 f) C_rC₆ァノレコキシ基、 g) ノ、口 C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ C_L- C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルァミノ基、 .0) 同一又は異なっても良いジ C「C₆アルキルアミノ基、および p) C_rC₆ァル: 3キシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ - アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆ アルキル基、 _e) ハロ C C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノ、口 C_rC₆ アルコキシ基、 h) C C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_rC₆ ァ.ルキルスルホニノレ基、 m) ハロ C C₆アルキルスルホニル'基、 n) モノ C_r C₆ァルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ -( ₆アルキルアミノ基、および p) C C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ -( ₆アルキルカルボエル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ノヽロ C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 _g) ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆ァルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C₆アルキルチォ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、および p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルァミノチォ基、 59a) C₃-C₆シク口アルキルカルボニル基、 61a) C厂 C₆アルキル C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル C_rC₆アルキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ 5 基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノ、口 - C₆アルキル基、 f) C厂 C₆ アルコキシ基、 _g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C【 - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽ口 C_r C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノ、口 -( ₆アルキルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - アルキルスルホニル基、 _n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良い,0 ジじ厂( ₆アルキルアミノ基、および p) - アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C C₆アルキルカルボニル基、 65a) フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基5 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_rC₆アルキルチオ基、 j) C₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ - アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル '基、 m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても ¾ぃジ C厂 C₆アルキルアミノ基、ぉょび 1>) C_r C₆ァルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二0 ル -(：₆シクロアルキルカルボニル基、 68a) - C₆アルコキシ C_r C₆アルキルカルボニル基、 73a) C_r C₆アルキルカルボ二ル C_rC₆アルキルカルボニル基、又は . 74a) C厂 C₆アルコキシカルボ二ル - アルキルカルボニル基である，

請求項 1に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類。 5

3 . R ²力 S lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 6b) ヒドロキシ基、 7b) C_rC₆ アルコキシ基、又は 8b) ハロ C_r C₆アルコキシ基である

請求項 1又は 2に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその逾類

4 . Gが lc) C₂- 。アルキル基、 3c) C₃- 。アルケニル基、又は 11c) C₃- C₈シクロアルキル c厂 c₆アルキル基である

請求項 1乃至 3いずれか 1項に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァユリド誘導体又はその塩類。

5 . が Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、又は 5d) C_r C₆アルキル基である

請求項 1乃至 4いずれか 1項に記載の置換ビラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類。

6 . Zが酸素原子であり、

2e) C C₆アルキル基、 3e) ノ、口 - C₆アルキル基、又は 4e) C₂-C₆アルケニル基であり、

Y ²が If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 9f) -Ceアルキル基、 10f) ハロ C_rC₆アルキル基、又は 31f) (：厂 C₆アルキルチオ基である

請求項 1乃至 5いずれか 1項に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類。

7 . R ¹力 S la) 水素原子、 4a) C_rC₆アルキルカルボエル基、 5a) ノヽロ - C₆ アルキルカルボニル基、 17a) C_r 。アルコキシ C厂 C₆アルキル基、 18a) ハロ C C₆アルコキシ C厂 C₆アルキル碁、 30a) C C₁₆アルコキシカルボニル基、 32a) ノヽロ - C₆アルコキシカルボニル基、又は 64a) C_r C₆アルコキシ C_rC₆アルキル力ルポニル基であり、

R ²が lb) 水素原子、又は 7b) C_r C₆アルコキシ基であり、

Gが lc) C₂- C₈アルキル基であり、 zが酸素原子であり、

Xが Id) 水素原子であり、

Y ¹が 2e) ( 厂 C₆アルキル基であり、

Y ²が同一又は異なっても良く、 If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 9f) C厂 C₆ アルキル基、又は 10f) ハロアルキル基である

請求項 1に記載の置換ビラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類。

8 . 請求項 1乃至 7いずれか 1項に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。

9 . . 農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である請求項 8に記載の農園芸用薬剤。

1 0 . 有用植物から有害生物を防除するために、請求項 8又は 9に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。

1 1 . 一般式（II)

{式中、

R ¹は la) 水素原子、 2a) C_rC₈アルキル基、 3a) ノ、口 C_r C₆アルキル基、 4a) C_r C₆アルキルカルボニル基、 5a) ハロ C厂 C₆アルキルカルボ二ル基、 6a) C₂- C₆アルケニルカルボニル基、 7a) ハロ C₂- C₆アルケニルカルボニル基、 8a) C C₆アルキルカルボニル d-C₆アルキル基、 9a) C₃-C₆シク口アルキル基、 10a) ノヽロ C₃- C₆シクロアルキル基、 11a) C₃-C₆シクロアルキル C_r C₆アルキル基、 12a) ハロ C₃-C₆シク口アルキル - アルキル基、 13a) C₂- C₆アルケニル基、 14a) ハロ C₂ - C₆アルケニル基、 15a) C₂- C₆アルキニル基、 16a) ハロ C₂- C₆ァノレキニル基、 17a) C 。アルコキシ C_rC₆アルキル基、 18a) ハロ C_t- C₆アルコキシ - C₆アルキル基、 19a) C₂-C₆アルケュルォキシ C_r C₆アルキル基、 SOa) ^ - C₆ アルコキシ（アルコキシ C_r C₆アルキル基、 21a) C_rC₆アルキルチオ C_r C₆ァルキル基、 22a) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ C_r C₆アルキル基、 23a) C_rC₆アルキルスルフィニル d-C₆アルキル基、 24a) ノヽロ - C₆アルキルスルフィニル C厂 C₆ァルキル基、 25a) C_r C₆アルキルスルホュル C_r C₆アルキル基、 26a) ハロ C_r C₆ァルキルスルホュル - C₆アルキル基、 27a) モノ C_r C₆アルキルアミノ - C₆アルキル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ C_rC₆アルキル基、 29a) フエ二ル C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 _a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスノレホニル基、 _m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ -( ₆アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆ァルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル C厂 C₆アルコキシ C厂 C₆アルキル基、 31a) C_r C₁₆アルコキシカルボニル基、 32a) C_rC₆アルコキシ C_rC₆アルコキシカルボニル基、 33a) ノ、口 C C₆アルコキシカルボ二ル基、 34a) C₂-C₆アルケニルォキシカルボ二ル基、 βδβΧ- C₆アルキルチオカルボニル基、 36a) モノ C_rC₆アルキルアミノカルボ二ル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノカルボニル基、 38a) C_r C₆アルコキシカルボ二ル C₆アルキル基、 39a) - アルキルスルホニル基、 40a) ハロ C_r C₆アルキルスルホエル基、 41a) シァノ C厂 C₆アルキル基、 42a) フエ二ル（ C₆アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C₆アルキル基、 e) ハロ CfC₆アルキル基、 f) (厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C【 - C₆アルキルチオ基、 j) C厂 C₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C!-Ce アルキルスルフィニル基、 1) (厂( ₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ -( ₆アルキルアミノ基、及び p) - アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル C_rC₆アルキル基、 44a) フェニルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ハロ（厂 C₆アルキル基、 f) C C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ - C₆アルキルチオ基、 j) - C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_rC₆ アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエエルカルボ二ル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_rC₆アルキル基、 e) ノ、口 C_rC₆アルキル基、 f) C_rC₆ アルコキシ基、 g) ノ、口 -(：₆アルコキシ基、 h) - アルキルチォ基、 i) ノヽ口 C C₆アルキルチォ基、 j) C C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_r C₆アルキルスルフィエル基、 1) - アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良い , ジ .C_r C₆アルキルァミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力ルポ二ル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) - C₆ァルコキシ基、 g) ノ、口 - C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノ、口 - C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C_r C₆ァルキノレスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ（：アルキルスルホニル基、 _n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ C厂 C₆アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) エトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C₆アルキルチォ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチォ基、 j) _( ₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - アルキルスルフィエル基、 1) C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ - C₆アルキル力ルポニル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハ口 C_r C₆アルキル基、 f) C_rC₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ハロ C C₆アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ（厂^アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホ二ル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆ァノレキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及ぴ p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルホスホノ基、 55a) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルホスホノチォ基、 56a) C_r C₆アルキル- A^C_rC₆アルコキシカルボニルァミノチォ基、 57a) ^C_rC₆アルキル- - C₆アルコキシカルボ二ル C_rC₆アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルァミノチォ基、 59a) C₃- C₆シク口アルキルカルボニル基、 60a) ノヽロ C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 61a) -(：₆アルキル C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 62a) ノヽロ C_r C₆アルキル C₃- C₆シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル C「 C₆アルキルカルボニル基、 ⁶4a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ハ口 C_rC₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) 0厂( ₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆ァルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニノレ基、' k) ノヽロ - アルキルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホ二ル基、 m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（厂アルキルアミノ基、及び p) C_r C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル d_C₆ アルキルカルボニル基、 65a) フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_r C₆アルキル基、 f) (厂アルコキシ基、 g) ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 h) C_rC₆ァルキルチオ基、 i) ノヽロ - C₆アルキルチォ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C_r C₆アルキルスルフィニノレ基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ハロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、 67a) C₃- C₆シクロアノレキノレ C_r C₆アルキルカルボニル基、 68a) C_rC₆ァノレコキシ - C₆アルキルカルボエル基、 69a) ノヽロ C₃-C₆シクロアルキル - アルキルカルボニル基、 70a) フエノキシ C_rC₆アルコキシカルボニル基、 71a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) • ノヽロ C C₆アルキル基、 f) -( ₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C₆アルキルチオ基、 j) Ci-Ceアルキルスルフィニル基、 k) ハロ（厂 C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、 n) モノ . C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆ 7ノレコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C_r C₆アルコキシカルボニル基、 72a) -^アルキルカルボニルォキシ - C₆ァルキル基、 73a) (：厂 C₆アルキルカルボ二ル C_r C₆アルキルカルボニル基、又は 74a) C_rC₆アルコキシ力ノレボニル C_rC₆アルキルカルボ二ル基を示す。

R ²は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) C_r C₆アルキル基、 4b) ハロ C厂 C₆アルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒドロキシ基、 7b) C_rC₆アルコキシ基 8b) ノヽロ C C₆アルコキシ基、 9b) C_r C₆アルコキシ C_r C₃アルコキシ基、 10b) ノヽロ d- C₆アルコキシ C厂 C₃アルコキシ基、 l ib) C_r C₆アルキルチォ C_r C₃アルコキシ基、 12b) ノヽロ C_rC₆アルキルチオ C_r C₃アルコキシ基、 13b) C_r C₆アルキルスルフィエル C_rC₃アルコキシ基、 14b) ハ口 C_rC₆アルキルスルブイ二ル C_r C₃ アルコキシ基、 15b) (厂( ₆アルキルスルホ二ノレ - C₃ァノレコキシ基、 16b) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホ二ノレ - C₃アルコキシ基、 17b) モノ C C₆アルキルアミノ (厂 C₃アルコキシ基、 18b) 同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ C C₃ アルコキシ基、 19b) CrCeアルキルチオ基、 20b) ハロ C_rC₆アルキルチオ基、 21b) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 22b) ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 23b) - C₆アルキルスルホニル基、 24b) ハロ C C₆アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ C厂 C₆アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 29b) 同一又は異なっても良く、 _a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C「 C₆アルキル基 e) ハロ C厂 C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) (：アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C C₆アルキルスルフィエル基、 1) C_rC₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_rC₆アル^ルァミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) (：厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユノキシ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C₆アルキル基、 e) ノヽロ C!-Ceアルキル基、 f) C_r C₆アルコキシ基、 g) ノ、口 C_rC₆アルコキシ基、 h) C_rC₆アルキルチォ基、 i) ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆ァノレキルスノレフィニノレ基、 1) C C₆アルキノレスノレホニル基、 m) ハロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ C_r C₆アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択ざれる 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエニルスルフィエル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ - C₆アルキル基、 f) - C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 h) - C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C₆アルキルチオ基、 j) C_r C₆アルキルスルフィエル基、 k) ハロ Ci-Ce アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 _n) モノ C_rC₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_rC₆アルキルアミノ基、及び p) C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆アルキル基、 e) ノヽロ C C₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C₆ アルキルスルフィニル基、 1) C_r C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C_r C₆アルキルスルホニル基、 11) モノ -Ceアルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、及び p) -Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 36b) フエ二ノレ C厂 C₆アルコキシ基、又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C_r C₆アルキル基、 e) ハロ C_rC₆アルキル基、 f) C厂 C₆アルコキシ基、 g) ハロ C_r C₆アルコキシ基、 h) C厂 C₆アルキルチオ基 i) ノ、口 - C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C₆ アルキルスルブイ二ル基、 1) C厂アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ（厂 C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C_r C₆アルキルアミノ基、及び p) C_rC₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C厂 c₆アルコキシ基を示す。

Gは lc) C₂- 。アルキル基、 2c) ハロ - 。アルキル基、 3c) C₃- 。アルケニル基、 4c) ハロ C₃ - C₁₀アルケニル基、 5c) C₃ - C₁₀アルキニル基、 6c) ノヽロ C₃- C₁₀ァルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) - C₆アルキル基、及ぴ c) ハロ C_r C₆アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- 。シク口アルキル基、 9c) C₃-C₁₀シクロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C厂 C₆ アルキル基、及び c) ハロ - アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 C₃- C_lflシク口アルケニル基、 11c) C₃-C₈シク口アルキル C_rC₆ァルキル基、又は 12c) ハロ C₃-C₈シクロアルキル C_rC₆アルキル基を示す。

Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 3d) シァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) C厂 C₆アルキル基、又は 6d) ハロ C_r C₆アルキル基を示す。

nは 1 〜 3の整数を示す。 }

で表される置換ァニリン誘導体又はその塩類。

1 2 . R¹が la) 水素原子、 2a) C_rC₆アルキル基、 3a) ハロ C_rC₆アルキル基、 4a) -( ₆アルキルカルボニル基、 5a) ハロ C C₆アルキルカルボニル基、 17a) C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、 18a) ノ、口 C C₆アルコキシ C C₆アルキル基、 30a) C_r C₆アルコキシカルボ-ル基、 32a) ハロ - アルコキシカルボニル基、 43a) フエ二ルカルポニル基、又は 44a) 同一又は異なっても良く、, a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C₆アル.キル基、 e) ハロ C_r C₆ァルキル基、 f) C C₆アルコキシ基、 g) ノヽロ（：厂^アルコキシ基、 h) C_r C₆アルキルチオ基、 i) ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 j) C_rC₆アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 1) C C₆アルキルスルホニル基、 m) ノヽ口 C_r C₆アルキルスルホニル基、 n) モノ - C₆アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、および p) C_r C₆アルコキシカルボ- ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボニル基であり、

R²が lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 6b) ヒドロキシ基、 7b) - C₆アルコキシ基、又は 8b) ハロ C_r C₆アルコキシ基であり、

Gが lc) C₂ - 。アルキル基であり、

Xが Id) 水素原子、又は 5d) C_r C₆アルキル基である

請求項 1 1に記載の置換ァニリン'誘導体又はその塩類。

1 3 . 1， 3 —ジメチルー 5 —トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸又はその塩類。