WO2006105888A2 - Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen Download PDF

Info

Publication number
WO2006105888A2
WO2006105888A2 PCT/EP2006/002778 EP2006002778W WO2006105888A2 WO 2006105888 A2 WO2006105888 A2 WO 2006105888A2 EP 2006002778 W EP2006002778 W EP 2006002778W WO 2006105888 A2 WO2006105888 A2 WO 2006105888A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
methyl
carboxamide
phenyl
chloro
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/002778
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2006105888A3 (de
Inventor
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Ralf Dunkel
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to EP06723755A priority Critical patent/EP1871167A2/de
Priority to KR1020077025484A priority patent/KR101333550B1/ko
Priority to CA002603223A priority patent/CA2603223A1/en
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Priority to MX2007012289A priority patent/MX2007012289A/es
Priority to US11/910,659 priority patent/US8575064B2/en
Priority to CN2006800190052A priority patent/CN101184391B/zh
Priority to JP2008504660A priority patent/JP5101491B2/ja
Priority to BRPI0607018-3A priority patent/BRPI0607018A2/pt
Priority to EA200702174A priority patent/EA014663B1/ru
Publication of WO2006105888A2 publication Critical patent/WO2006105888A2/de
Publication of WO2006105888A3 publication Critical patent/WO2006105888A3/de
Priority to US13/916,279 priority patent/US20130274100A1/en
Priority to US13/916,298 priority patent/US20130281500A1/en
Priority to US13/916,312 priority patent/US20130274101A1/en
Priority to US13/916,272 priority patent/US20130274099A1/en
Priority to US13/916,305 priority patent/US20130281292A1/en
Priority to US13/916,291 priority patent/US20130281496A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Definitions

  • the present invention relates to novel Wirkstoffkorribinationen, consisting of known carboxamides on the one hand and other known fungicidal active ingredients on the other hand and are very suitable for controlling unwanted phytopathogenic fungi.
  • R is hydrogen or methyl
  • G is hydrogen, fluorine or methyl
  • R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 3 -alkyl or C r C 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • A is one of the following radicals Al or A2:
  • X is CH or N
  • R 2 is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 3 is hydrogen or fluorine
  • R 4 is difluoromethyl or trifluoromethyl
  • the compounds of group (1) are generally defined by the formula (I).
  • R is hydrogen or methyl
  • G is hydrogen or methyl
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-, iso-propyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl or trichloromethyl,
  • A is one of the following radicals Al or A2:
  • X is CH or N
  • R 2 is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 3 is hydrogen or fluorine
  • R is difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • the formula (T) comprises in particular the following preferred mixing partners of group (1):
  • N- [2- (1,3-dimethylbutyl) -3-i-mylanyl] -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (cf. Group 1) contains one or more, preferably one, mixing partner of groups (2) to (23).
  • N- [2- (l, 3-dimethylbutyl) -3-thienyl] -1-methyl4- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carboxamide (group 1 ) contains one or more, preferably one, mixing partner of groups (2) to (23).
  • carboxarmetal (group 1) contains one or more, preferably one, mixing partner of groups (2) to (23).
  • the compound (6-6) carpropamid has three asymmetric substituted carbon atoms.
  • the compound (6-7) may therefore be present as a mixture of different isomers or in the form of a single component.
  • Particularly preferred are the compounds (IS, 3i?) - 2,2-dichloro-N- [(1R) -1- (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide of the formula
  • the following active substances of groups (2) to (23) are preferred as mixing partners: (2-1) fluoxastrobin, (2-2) (2 lb) -2- (2 - ⁇ [6- (3-chloro-2-one] methylphenoxy) -5-fluoro-4-pyrimidinyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylethaneamide, (2-3) trifloxystrobin, (2-4) (2 ⁇ , -2- (metb.oxyirnino) -N-methyl-2- (2 - ⁇ [( ⁇ (1-yl) [3- (trifluorominal) -phenyl] e-halo ⁇ amino) oxy] -methyl (1-yl) -phenyl) ethanamide, (2-5 ) (2 lb) -2- (methoxy) -N-methyl-2- ⁇ 2 - [(i ⁇ - ( ⁇ amide, (2-7) 5-methoxy-2-me% l-4
  • the following active substances of groups (2) to (23) are particularly preferred as mixing partners: (2-1) fluoxastrobin, (2-2) (2 ⁇ -2- (2 - ⁇ [6 ⁇ 3-C-nor-2-methylphenoxy ) -5-fluoro-4-pyriaminidinyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (methoxyquinone) -N-methylethanamide, (2-3) trifloxystrobin, (3-15) prothioconazole, (3-17) tebuconazole, (3 -21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-24) fluquinconazole, (4-1) dichlorofluanide, (4-2) tolylfluoride, (5-1) iprovalicarb, (6-5) fenhexamide, ( 6-6) carpropamide, (6-8) picobenzamide, (7-4) propyneb, (8-3) benalaxyl-M, (9-2) pyrimethanil, (10-
  • preferred active substance combinations consist of two groups of active compounds and each contain at least one carboxamide of the formula (I) (group 1) and at least one active compound of the stated group (2) to (23). These combinations are the Wirkstoffkombinatio ⁇ en A to R.
  • strobilurin Group 2 is selected from the following list: (2-1) fluoxastrobin, (2-2) (2E) -2- (2 - ⁇ [6- (3-chloro -2-methylphenoxy) - 5-fluoro-4-pyrirnidinyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (memoxy-imino) -N-methylethanamide, (2-3) trifloxystrobin, (2-8) dimoxystrobin, (2-9) picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin.
  • Preferred combinations of active compounds B are those in which the triazole (group 3) is selected from the following list: (3-1) azaconazoles, (3-2) etaconazoles, (3-3) propiconazoles, (3-4) difenoconazoles, (3 5) bromuconazoles, (3-6) cyproconazoles, (3-7) hexaconazoles, (3-8) penconazoles, (3-9) myclobutanil, (3-10) tetraconazoles, (3-11) flutriafol, (3-12 ) Epoxiconazoles, (3-13) flusilazoles, (3-14) simeconazoles, (3-15) prothioconazoles, (3-16) fenbuconazoles, (3-17) tebuconazoles, (3-18) ipconazoles, (3-19) Metcon- azoles, (3-20) triticonazole, (3-21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-23) triadime
  • triazole (group 3) is selected from the following list: (3-3) propiconazoles, (3-4) difenoconazoles, (3-6) cyproconazoles, (3-7) hexaconazoles, (3-15) prothioconazole, (3-17) tebuconazole, (3-19) metconazole, (3-21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-24) fluquinconazole.
  • Preferred combinations of active compounds are C, in which the sulfenamide (group 4) is selected from the following list: (4-1) dichlorofluanide, (4-2) tolylfluanid.
  • carboxamide (group 6) is selected from the following list: (6-1) 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) -nicotinamide, (6 -2) boscalid, (6-3) furametpyr, (6-4) ethaboxam, (6-5) fenhexamide, (6-6) carpropamide, (6-7) 2-chloro-4- (2-fluoro-2 -methyl-propionylamino) -N, N-dimethylbenzamide, (6-8) picobenzamide, (6-9) zoxamides, (6-10) 3,4-dichloro-N- (2-cyanophenyl) isothiazole-5-carboxamide, (6-11) carboxyne, (6-12) tiadinil, (6-13) silthiofam.
  • carboxamide (group 6) is selected from the following list: (6-2) boscalid, (6-4) ethaboxam, (6-5) fenhexamide, (6-6) carpropamide, (6-7) 2-Chloro-4- (2-fluoro-2-methylpropionylamino) -N, N-dimethylbenzamide, (6-8) picobenzamide, (6-9) zoxamide, (6- 10) 3,4-dichloro-N- (2-cyanophenyl) isothiazole-5-carboxamide.
  • carboxamide (group 6) is selected from the following list: (6-2) boscalid, (6-5) fenhexamide, (6-6) carpropamide, (6-8) picobenzamide.
  • Preferred active ingredient combinations are F, wherein the dithiocarbamate (group 7) is selected from the following list: (7-1) mancozeb, (7-2) maneb, (7-4) propineb, (7-5) thiram, (7 6) Zineb.
  • the dithiocarbamate (group 7) is selected from the following list: (7-1) mancozeb, (7-4) propineb.
  • active ingredient combinations G in which the acylalanine of the formula (VT) (group 8) is selected from the following list: (8-5) benalaxyl-M.
  • Preferred combinations of active compounds are H, wherein the anilino-pyrimidine (group 9) is selected from the following list: (9-1) cyprodine, (9-2) pyrimethanil.
  • Preferred active ingredient combinations are K, wherein the dicarboximide (group 12) is selected from the following list: (12-2) folpet, (12-3) iprodione.
  • Preferred combinations of active agents are N, wherein the morpholine (group 15) is selected from the following list: (15-1) aldimorph, (15-2) tridemorph, (15-3) dodemorph, (15-4) fenpropimorph.
  • Particularly preferred are drug combinations N, wherein the morpholine (group 15) is selected from the following list: (15-4) fenpropimorph.
  • Preferred combinations of active compounds are O, wherein the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-1) acibenzolar-S-methyl, (19-3) famoxadone, (19-4) oxadixyl, (19-5) spirox - amines, (19-8) fenamidone, (19-14) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl ⁇ sulfonyl) -2-methoxybenzamide, (19-15) 2- (4-chlorophenyl) -N- ⁇ 2- [3-methoxy-4- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] ethyl ⁇ -2- (prop-2-yn-1-ylxy) acetamide.
  • the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-1) acibenzolar-S-methyl, (19-3) famoxadone, (19-4) oxadixy
  • active ingredient combinations O in which the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-5) spiroxamine, (19-14) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] -phenyl ⁇ sulfonyl) - 2-methoxybenzamide, (19-15) 2- (4-chlorophenyl) -N- ⁇ 2- [3-methoxy-4- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] ethyl ⁇ -2- (propyl) 2-in-1-oxy) acetamide.
  • the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-5) spiroxamine, (19-14) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] -phenyl ⁇ sulfonyl) - 2-methoxybenzamide, (19-15) 2- (4-chlorophenyl) -N- ⁇ 2- [3-methoxy-4- (prop-2-yn
  • Preferred combinations of active compounds Q are those wherein the triazolopyrimidine (group 22) is selected from the following list: (22-1) 5-chloro-N - [(75,2,2,2-trifluoro-1-methylethyl) -6- ( 2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-2) 5-chloro- N - [(7i?> L, 2 -dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-3) 5-chloro-6- ( 2-chloro-6-fluorophenyl) -7- (4-methylpiperidin-1-yl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (22-4) 5-chloro-6- (2 , 4,6-trifluorophenyl) -7- (4
  • triazolopyrimidine (group 22) is selected from the following list: (22-1) 5-chloro-N- [f 2 S> 2,2,2-trifluoro-1-methylethyl] -6- ( 2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-2) 5-chloro-N - [(7i-1, 2- dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-4) 5-chloro-6- (2,4 , 6-trifluorophenyl) - 7- (4-methylpiperidm-1-yl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (22-5) 5-chloro-6- (2,4, 6-trifluorophenyl) -N- [(i5) -
  • Preferred combinations of active compounds R are those in which the iodochromone (group 23) is selected from the following list: (23-1) 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-benzo-pyran-4-one, (23-2) 2-ethoxy-6 -iod-3-propyl-benzopyran-4-one, (23-3) 6-iodo-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-one, (23-4) 2-but-2-ynyloxy-6 iodo-3-propyl-benzo-pyran-4-one, (23-5) 6-iodo-2- (1-methyl-butoxy) -3-propyl-benzopyran-4-one, (23-6) 2-But 3-enyloxy-6-iodobenzopyran-4-one, (23-7) 3-butyl-6-iodo-2-isopropoxy-benzopyran-4-one.
  • active ingredient combinations T in which the iodochromone (group 23) is selected from the following list: (23-1) 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-benzopyran-4-one, (23-2) 2- Ethoxy-6-iodo-3-propyl-benzopyran-4-one.
  • the active compound combinations according to the invention contain, in addition to an active compound of the formula (I), at least one active compound of the compounds of groups (2) to (23). You may also contain other fungicidal Zumischkomponenten. If the active ingredients in the active compound combinations according to the invention are present in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly pronounced. However, the weight ratios of the active ingredients in the drug combinations can be varied within a relatively wide range. In general, combinations of active compounds according to the invention of the formula (J) and a mixing partner from one of the groups (2) to (23) mix ratios exemplified in the following in the table. "19
  • the mixing ratios are based on weight ratios.
  • the ratio is to be understood as active substance of the formula (T): Mischpartner.
  • the mixing ratio should be such that a synergistic mixture is obtained.
  • the mixing ratios between the compound of formula (I) and a compound of any of groups (2) to (23) may also vary between the individual compounds of a group.
  • the active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used for controlling phytopathogenic fungi and bacteria.
  • Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as, for example, Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as, for example, Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Pythium species such as Pythium ultimum; Leaf spot diseases and leaf withering, caused by eg
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladiosporum species such as Cladiosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidic form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerelle graminicola
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium graminearum
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuforrnis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g. Alternaria species, such as Alternaria spp .; Aspergillus species, such as Aspergillus flavus;
  • Cladosporium species such as Cladosporium spp .; Claviceps species, such as Claviceps purpurea; Fusarium species such as Fusarium culmorum; Gibberella species, such as Gibberella zeae; Monographella species, such as Monographella nivalis;
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Wilting diseases caused by eg Monilinia species such as Monilinia laxa;
  • Degenerative diseases of woody plants caused by eg Esca species, such as Phaemoniella clamydospora; Floral and seed diseases caused by, for example, Botrytis species such as Botrytis cinerea;
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachiymans
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled:
  • Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora mkuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Alternaria leaf spot (Alternaria spec.
  • Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica leaf spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Phyllosticta sojaecola) Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target
  • Phytophthora red (Phytophthora megasperma), Brown Stem Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular , Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Stem Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Red (Thielaviopsis basicola) ,
  • the good plant tolerance of the active substance combinations in the concentrations necessary for the control of plant diseases makes it possible to treat whole plants (upper plants). plant parts and roots), of plant and seed, and of the soil.
  • the active substance combinations according to the invention can be used for blush application or else as mordant.
  • the good plant tolerance of the usable active ingredients in the concentrations necessary for the control of plant diseases allows a treatment of the seed.
  • the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
  • methods for treating seed should also include the intrinsic fungicidal properties of transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and the germinating plant with a minimum of pesticide use.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • the invention also relates to the use of the seed treatment agents of the invention for protecting the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
  • the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugarbeet and fodder), peanut, vegetables ( like tomato, cucumber, onions and lettuce), lawn and ornamental plants.
  • cereals such as wheat, barley, rye, millet and oats
  • turnip eg sugarbeet and fodder
  • peanut like tomato, cucumber, onions and lettuce
  • the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a condition that is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
  • seed can also be used, which after drying, for example, treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
  • the active compound combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • all plants and their parts can be treated.
  • wild or conventional biologic treated genetic breeding methods such as hybridization or protoplast fusion obtained plant species and plant varieties and their parts.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents usable according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
  • superadditive for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents usable according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits”.) Examples of such properties are better Plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or Vir and increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits are particularly raised the increased defense of the plants against insects by toxins formed in the plants, in particular those by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), CryIA (c), CryJIA, CrylllA, CrylHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) in the plants (hereinafter "Bt plants”) .
  • Bt plants The traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones.
  • Sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin eg "PAT" gene
  • the genes which confer the desired properties can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties may be mentioned that under the trade names yeeld GARD ® (for example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® ( cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties may be mentioned that, under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soybeans) Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolmone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg maize) are also marketed as herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants Clearf ⁇ eld ® mentioned varieties (eg maize) Of course, these statements also apply to future developed or future on the market Pfl cultivars with these or future developed genetic traits.
  • Roundup Ready ® tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soybeans
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® to imidazolmone
  • STS® tolerance to sulf
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations depending on their respective physical and / or chemical properties, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds or the active compound combinations with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • liquid solvents are essentially in question: Aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters , Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • liquefied gaseous diluents or carriers are meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates.
  • Suitable solid carriers for granules are: e.g. Cracked and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifying and / or foaming agents are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: e.g. Lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic see powdery, granular or latex-like polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms for controlling animal pests such as insects and acarids may be from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
  • the formulations for controlling undesired phytopathogenic fungi generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders, dusts and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring (drenchen), drip irrigation, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, etc.
  • the active compound combinations according to the invention can be present in commercially available formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the mode of administration.
  • the application rates of active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the active compound combinations can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active compounds with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally Dyes and pigments and other processing aids.
  • the good fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is evident from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in the fungicidal action, the combinations show an effect that goes beyond a simple effect of turning.
  • a synergistic effect is always present in fungicides when the fungicidal action of the drug combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • X means the efficiency when using the active ingredient A in an application rate of m ppm
  • Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n ppm
  • E means the efficiency when using the active compounds A and B in application rates of m and n ppm
  • the efficiency is determined in%. It means 0% an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • the combination is over-additive in its effect, ie there is a synergistic effect.
  • the actual observed efficiency must be greater than the expected efficiency value (E) calculated from the above formula.
  • Emulsifier 1 weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the plants are then placed in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative humidity of 80% to promote the development of rust pustules.
  • ** calc. calculated according to the Colby formula - -
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the plants are spotted with spores of Erysiphe graminis f.sp. tritici pollinated.
  • the plants are grown in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative
  • Humidity of about 80% set up to favor the development of powdery mildew pustules.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) in welcher R, G, R1 und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (2) bis (23) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkorribinationen, die aus bekannten Carboxamiden einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen: z.B. N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)-3-1hienyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxarnid aus EP-A 0 737682. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Ferner ist schon bekannt, dass zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb- oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0040345, DE-A 2201 063, DE-A 23 24010, Pestizide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend. Ferner ist bereits bekannt, dass l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4- sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo-[4,5fJ-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. WO 97/06171). Schließlich ist auch bekannt, dass substituierte Halogenpyrimidine fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-Al-19646407, EP-B-712 396).
Auch diverse Mischungen von Alkylthienylcarboxamiden sind bekannt. Auch diese lassen in manchen Fällen in ihrer Wirkung zu wünschen übrig (vgl. JP-A 11-292715, JP-A 11-302107, JP-A 11-302108, JP-A 11-302109, JP-A 11-302110, JP-A 11-302111, JP-A 2001-72511, JP-A 2001-72512, JP-A 2001- 72513, JP-A 11-322513, JP-A 11-322514, JP-A 2000-53506 und JP-A 2000-53507).
Es wurden nun neue Wirkstoffkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (!) (Gruppe 1)
(T), in welcher
Figure imgf000002_0001
R für Wasserstoff oder Methyl steht,
G für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, C1-C3-AIkVl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
Figure imgf000003_0001
X für CH oder N steht,
R2 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R4 für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine (2-1) Fluoxastrobin (bekannt aus DE-A 196 02 095) der Formel
Figure imgf000003_0002
(2-2) (2-^-2-(2-{[6-(3-CMor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}ρhenyl)-2-(methoxy- imino)-N-methylethanamid (bekannt aus DE-A 19646407, EP-B 0 712 396) der Formel
Figure imgf000003_0003
(2-3) Trifloxystrobin (bekannt aus EP-A 0460 575) der Formel
Figure imgf000003_0004
(2-4) (2^-2-(Memoxyimmo)-N-me%l-2-(2-{[({(l^-l-[3-(1xifluormethyl)phenyl]ethyliden}- amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus EP-A 0 569 384) der Formel
Figure imgf000003_0005
(2-5) (2^-2-(Methoxyimino)-N-methyl-242-[(^-({l-[3-(trifluorme%l)pheaiyl]e&oxy}imino)- methyl]phenyl}ethanamid (bekannt aus EP-A 0 596254) der Formel
Figure imgf000004_0001
(2-6) Orysastrobin (bekannt aus DE-A 195 39 324) der Formel
Figure imgf000004_0002
(2-7) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l^)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}arnino)oxy]- methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (bekannt aus WO 98/23155) der Formel
Figure imgf000004_0003
(2-8) Dimoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000004_0004
(2-9) Picoxystrobin (bekannt aus EP-A 0278 595) der Formel
Figure imgf000004_0005
(2-10) Pyraclostrobin (bekannt aus DE-A 4423 612) der Formel
Figure imgf000004_0006
- A -
Gruppe (3) Triazole
(3-1) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000005_0001
(3-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000005_0002
(3-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000005_0003
(3-4) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel
Figure imgf000005_0004
(3 -5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0258 161) der Formel
Figure imgf000005_0005
(3-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 3406993) der Formel
Figure imgf000005_0006
(3-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 3042 303) der Formel
Figure imgf000006_0001
(3-8) Penconazole (bekannt aus DE-A 27 35 872 ) der Formel
Figure imgf000006_0002
(3-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
Figure imgf000006_0003
(3-10) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0 234242) der Formel
Figure imgf000006_0004
(3-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0015 756) der Formel
Figure imgf000006_0005
(3-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196038) der Formel
Figure imgf000006_0006
(3-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel
Figure imgf000007_0001
(3-14) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel
Figure imgf000007_0002
(3-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
Figure imgf000007_0003
(3-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 3721 786) der Formel
Figure imgf000007_0004
(3-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040345) der Formel
Figure imgf000007_0005
(3-18) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
Figure imgf000007_0006
(3-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
Figure imgf000008_0001
(3-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel
Figure imgf000008_0002
(3-21) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
Figure imgf000008_0003
(3-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel
Figure imgf000008_0004
(3-23) Triadirαefon (bekannt aus DE-A 2201 063) der Formel
Figure imgf000008_0005
(3-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000008_0006
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000008_0007
Gruppe (4) Sulfenamide
(4-1) Dichlofluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000009_0001
(4-2) Tolylfluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000009_0002
Gruppe (5) Valinamide
(5-1) Iprovalicarb (bekannt aus DE-A 40 26 966) der Formel
Figure imgf000009_0003
(5-2) Benthiavalicarb (bekannt aus WO 96/04252) der Formel
Figure imgf000009_0004
Gruppe (6) Carboxamide
(6-1) 2-Chloro-N-(l , 1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid (bekannt aus EP-A 0256503) der Formel
Figure imgf000009_0005
(6-2) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
Figure imgf000009_0006
(6-3) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0315 502) der Formel
Figure imgf000010_0001
(6-4) Ethaboxam (bekannt aus EP-A 0639 574) der Formel
Figure imgf000010_0002
(6-5) Fenhexamid (bekannt aus EP-A 0339418) der Formel
Figure imgf000010_0003
(6-6) Carpropamid (bekannt aus EP-A 0 341 475) der Formel
Figure imgf000010_0004
(6-7) 2-Chlor^-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid (bekannt aus EP-A 0 600 629) der Formel
Figure imgf000010_0005
(6-8) Picobenzamid (bekannt aus WO 99/42447) der Formel
Figure imgf000010_0006
(6-9) Zoxamide (bekannt aus EP-A 0 604 019) der Formel
Figure imgf000010_0007
(6-10) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 99/24413) der Formel
Figure imgf000011_0001
(6-11) Carboxin (bekannt aus US 3,249,499) der Formel
Figure imgf000011_0002
(6-12) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
Figure imgf000011_0003
(6-13) Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel
Figure imgf000011_0004
Gruppe (7) Dithiocarbamate
(7-1) Mancozeb (bekannt aus DE-A 12 34 704) mit dem IUPAC-Namen
Manganese ethylenebis(dithiocarbamate) (polymeric) complex with zinc salt (7-2) Maneb (bekannt aus US 2,504,404) der Formel
Figure imgf000011_0005
(7-3) Metiram (bekannt aus DE-A 1076434) mit dem IUPAC-Namen
Zinc ammoniate ethylenebis(dithiocarbamate) — poly(ethylenethiuram disulfide) (7-4) Propineb (bekannt aus GB 935 981) der Formel
Figure imgf000011_0006
_Jn (7-5) Thiram (bekannt aus US 1,972,961) der Formel
Figure imgf000012_0001
(7-6) Zineb (bekannt aus DE-A 10 81 446) der Formel
Figure imgf000012_0002
(7-7) Ziram (bekannt aus US 2,588,428) der Formel
Figure imgf000012_0003
Gruppe (8) Acylalanine
(8-1) Benalaxyl (bekannt aus DE-A 29 03 612) der Formel
Figure imgf000012_0004
(8-2) Furalaxyl (bekannt aus DE-A 25 13 732) der Formel
Figure imgf000012_0005
(8-3) Benalaxyl-M der Formel
Figure imgf000012_0006
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine
(9-1) Cyprodinil (bekannt aus EP-A 0 310 550) der Formel
Figure imgf000013_0001
(9-2) Pyrimethanil (bekannt aus DD 151 404) der Formel
Figure imgf000013_0002
Gruppe ("IQ): Benzimidazole
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-fl- benzimidazol (bekannt aus WO 97/06171) der Formel
Figure imgf000013_0003
(10-2) Benomyl (bekannt aus US 3,631,176) der Formel
Figure imgf000013_0004
(10-3) Carbendazim (bekannt aus US 3,010,968) der Formel
Figure imgf000013_0005
(10-4) Chlorfenazole der Formel
Figure imgf000013_0006
(10-5) Fuberidazole (bekannt aus DE-A 1209 799) der Formel
Figure imgf000013_0007
(10-6) Thiabendazole (bekannt aus US 3,206,468) der Formel
Figure imgf000014_0001
Gruppe (11): Carbamate (11-1) Propamocarb (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000014_0002
(11-2) Propamocarb-hydrochloride (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000014_0003
(11-3) Propamocarb-Fosetyl der Formel
Figure imgf000014_0004
Gruppe (12): Dicarboximide (12-1) Captafol (bekannt aus US 3,178,447) der Formel
Figure imgf000014_0005
(12-2) Folpet (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000014_0006
(12-3) Iprodione (bekannt aus DE-A 21 49 923) der Formel
Figure imgf000014_0007
(12-4) Procymidone (bekannt aus DE-A 20 12 656) der Formel
Figure imgf000015_0001
(12-5) Vinclozolin (bekannt aus DE-A 22 07 576) der Formel
Gruppe (13): Guanidine
(13-1) Dodine (bekannt aus GB 11 03 989) der Formel
Figure imgf000015_0003
(13-2) Guazatine (bekannt aus GB 11 14 155) (13-3) Iminoctadine triacetate (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
Figure imgf000015_0004
Gruppe (14): Imidazole
(14-1) Cyazofamid (bekannt aus EP-A 0298 196) der Formel
Figure imgf000015_0005
(14-2) Prochloraz (bekannt aus DE-A 2429 523) der Formel
Figure imgf000015_0006
(14-3) Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02488) der Formel
Figure imgf000016_0001
(14-4) Pefurazoate (bekannt aus EP-A 0248 086) der Formel
Figure imgf000016_0002
Gruppe (15): Moφholine
(15-1) Aldimorph (bekannt aus DD 140 041) der Formel
Figure imgf000016_0003
(15-2) Tridemorph (bekannt aus GB 988 630) der Formel
Figure imgf000016_0004
(15-3) Dodemorph (bekannt aus DE-A 25 432 79) der Formel
Figure imgf000016_0005
(15-4) Fenpropimorph (bekannt aus DE-A 2656747) der Formel
Figure imgf000016_0006
Gruppe Hό): Pyrrole
(16-1) Fenpiclonil (bekannt aus EP-A 0 236 272) der Formel
Figure imgf000017_0001
(16-2) Pyrrolnitrine (bekannt aus JP 65-25876) der Formel
Figure imgf000017_0002
Gruppe (17V Phosphonate
(17-1) Phosphonic acid (bekannte Chemikalie) der Formel
Figure imgf000017_0003
Gruppe (18): Phenylethanamide (bekannt aus WO 96/23793, jeweils als E- oder Z-Isomer bevorzugt als E-Isomer)
(18-1) die Verbindung 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(meth- oxyimino)acetamid der Formel
Figure imgf000017_0004
(18-2) die Verbindung N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid der Formel
Figure imgf000017_0005
(18-3) die Verbindung 2-(4-Chlθφhenyl)-N-[2-(3,4-dimeraoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000018_0001
(18-4) die Verbindung 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000018_0002
(18-5) die Verbindung 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(metiioxyirnino)- acetamid der Formel
Figure imgf000018_0003
(18-6) die Verbindung 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000018_0004
Gruppe (19): Fungizide
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (bekannt aus EP-A 0 313 512) der Formel
Figure imgf000018_0005
(19-2) Edifenphos (bekannt aus DE-A 1493 736) der Formel
Figure imgf000018_0006
(19-3) Famoxadone (bekannt aus EP-A 0393 911) der Formel
Figure imgf000019_0001
(19-4) Oxadixyl (bekannt aus DE-A 30 30 026) der Formel
Figure imgf000019_0002
(19-5) Spiroxamine (bekannt aus DE-A 37 35 555) der Formel
Figure imgf000019_0003
(19-6) Dithianon (bekannt aus JP-A 44-29464) der Formel
Figure imgf000019_0004
(19-7) Metrafenone (bekannt aus EP-A 0 897 904) der Formel
Figure imgf000019_0005
(19-8) Fenamidone (bekannt aus EP-A 0 629616) der Formel
Figure imgf000019_0006
(19-9) 2,3-DibutyI-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on (bekannt aus WO 99/14202) der Formel
Figure imgf000019_0007
(19-10) Probenazole (bekannt aus US 3,629,428) der Formel
Figure imgf000020_0001
(19-11) Isoprothiolane (bekannt aus US 3,856,814) der Formel
Figure imgf000020_0002
(19-12) Kasugamycin (bekannt aus GB 1 094 567) der Formel
Figure imgf000020_0003
(19-13) Phthalide (bekannt aus JP-A 57-55844) der Formel
Figure imgf000020_0004
(19-14) N-({4-[(Cyclopropylarnino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid der Formel
Figure imgf000020_0005
(19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l -yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in-l - yloxy)acetamid (bekannt aus WO 01/87822) der Formel
Figure imgf000020_0006
(19-16) Quinoxyfen (bekannt aus EP-A 0326 330) der Formel
Figure imgf000020_0007
(19-17) Proquinazid (bekannt aus WO 94/26722) der Formel
Figure imgf000021_0001
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate (20-1) Pencycuron (bekannt aus DE-A 27 32257) der Formel
Figure imgf000021_0002
(20-2) Thiophanate-ethyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000021_0003
Gruppe (21): Amide
(21-1) Fenoxanil (bekannt aus EP-A 0262 393) der Formel
Figure imgf000021_0004
(21 -2) Diclocymet (bekannt aus JP-A 7-206608) der Formel
Figure imgf000021_0005
Gruppe f22): Triazolopyrimidine
(22-1) 5-Chlor-N-[fi5>2,2,2-trifluor-l-me%lethyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[lJ5-a]- pyrimidin-7-amin (bekannt aus US 5,986,135) der Formel
Figure imgf000022_0001
(22-2) 5-Chlor-N-[(7R>l,2-dime%lpropylJ-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]1xiazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin (bekannt aus WO 02/38565) der Formel
Figure imgf000022_0002
(22-3) 5-Chlor-6<2-chlor-6-fluoiphenyl)-7-(4-me%lpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (belcannt aus US 5,593,996) der Formel
Figure imgf000022_0003
(22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (bekannt aus DE-A 101 24208) der Formel
Figure imgf000022_0004
(22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N-[(iS)-l,2,2-rrimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri din-7-amin (bekannt aus US 5,593,996) der Formel
Figure imgf000022_0005
Gruppe (23): Iodochromone
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0001
(23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0002
(23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0003
(23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0004
(23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0005
(23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0006
(23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000023_0007
Überraschenderweise ist die füngizide Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Verbindungen der Gruppe (1) sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (T), in welcher
R für Wasserstoff oder Methyl steht,
G für Wasserstoff oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl steht, A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
Figure imgf000024_0001
X für CH oder N steht,
R2 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht.
Die Formel (T) umfasst insbesondere die folgenden bevorzugten Mischungspartner der Gruppe (1):
(1-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]4-metiiyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-2) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2<l>3,3-trime%lbu1yl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-3) l-Me%l-N-[2^3-methylbutyl)-3-thienyl]-3-(trifluormethyl)--ffl-pyrazol-4-carboxamid
(1-4) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-tMenyl]4-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-5) 3-(Pifluormethyl)-N42-(l,3-dimethylbuτyl)-3-thienyl]-l-me%l-lH-pyrazole^-carboxarnid
(1-6) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2<l,3,3-1rime%lbutyl)-3-1iiienyl]4H-pyrazol-4-carboxamid
(1-7) 3-(Piflύoπnethyl)-l-me%l-N-[2-(3-memylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazole-4-carboxamid
(1-8) 3-(Difluoπnethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbu1yl)-3-thienyl]4-memyl-lH-pyrazoM-carboxamid
(1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-10) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2<l,3,3-1rimethylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-11) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-memylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-12) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-13) N-[2<l,3-Dimemylbutyl)-3-tMenyl]4-me%l-4<Mfluormethyl)-lH-ρyrrol-3-carboxamid
(1-14) l-Methyl-N-[2<3-methylbu1yl)-3-tMenyl]-3<trifluormethyl)-lH-pyrrol-4-carboxarnid (1-15) N-[2-(3,3-Dimethylbu1yl)-3-thienyl]4-methyl-3-(triiluormethyl)-lH-pyrrol-4-carboxamid
(1-16) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]4-memyl-3-(trifluorme%l)-lH-ρyrrol-4-carboxarnid
(1-17) 4-(Difluormethyl)-N-[2-(l ,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l -methyl-lH-pyrrol-3-carboxamid
(1-18) 4-(Difluorme%l)4-me%l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-3-thienyl]4H-pyrrol-3-carboxarnid (1-19) 4-(Difluormethyl)4-me%l-N-[2<3-methylbutyl)-3-thienyl]4H-pyirole-3-carboxamid (1-20) 4-(Difluorme%l)-N-[2-(3,3-dime%lbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-21) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-fluor-l?4-dimethyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-22) 5-Fluor4,4-dime%l-N-[2-(l,3,3-irimethylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-23) 5-Fluor-l,4-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-24) N-[2-(353-Dime%lbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,4-dimeihyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-25) N-[2-(l53-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-me%l-4-(trifluormethyl)-l,3-tiiiazol-5-carboxamid (1-26) 2-Me%l4-(trifluormethyl)-N-[2<l,3,3-trime1hylbutyl)-3-tMenyl]-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-27) 2-Methyl-N-[2-(3-me%lbutyl)-3-tWenyl]^-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-28) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-thieny^^
(1-29) 4-φifluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dime%lbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-30) 4-pifluorme%l)-2-me%l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-3-1hienyl]-l,3-1iiiazol-5-carboxamid (1-31) 4-(Difluormethyl)-2-me%l-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-l ,3-thiazol-5-carboxamid (1-32) 4-(Difluorme%l)-N-[2-(3,3-dimetliylbutyl)-3-tbienyl]-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxaπiid
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-1) N- [2-(l,3-Dimeihylbutyl)-3-iMenyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Hervorgehoben sind erfϊndungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-25) N- [2-(l,3-Dime%lbutyl)-3-iMenyl]-2-memyl4-(trifluormemyl)-l,3-thiazol-5-carboxarmd (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Die Verbindung (6-6) Carpropamid besitzt drei asymmetrische substituierte Kohlenstoffatome. Die Verbindung (6-7) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen (lS,3i?)-2,2-Dichlor-N- [(lR)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000026_0001
(lR,3»S}-2,2-Dichlor-N-[(li?)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000026_0002
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (23) bevorzugt: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)- 2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2£^-2-(Metb.oxyirnino)-N-methyl-2- (2-{[({(l^-l-[3-(trifluoπne%l)phenyl]e%liden}amino)oxy]me%l}ρhenyl)ethanarnid, (2-5) (2£)-2- (Methoxyiiruno)-N-methyl-2-{2-[(i^-(^^ amid, (2-7) 5-Methoxy-2-me%l-4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluoraie%l)phenyl]ethyliden}arnino)oxy]me- thyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobm, (2-10) Pyra- clostrobin, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-13) Flusilazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-12) Epoxiconazole, (3-19) Metconazole, (3-24) Fluquinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylflu- anid, (5-1) Iprovalicarb, (5-2) Benthiavalicarb, (6-2) Boscalid, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-7) 2-CUor-4-[(2-fluor-2-methylpropanoyl)amino]-NN--dimethylbenzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) S^-Dichlor-Ν^-cyanoplienyl^sothiazol-S-carboxamid, (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb, (8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Benalaxyl-M, (9-1) Cyprodinil, (9-2) Pyrimethanil, (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)- sulfonyl]-2,2-difluor-5Η-[l,3]dioxolo[4,5-fjbenzimidazol, (10-3) Carbendazim, (11-1) Propamocarb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl, (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione, (12-4) Procymidone, (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate, (14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (15-4) Fenpropimorph, (17-1) Phosphonic acid, (19-1) Acibenzo- lar-S-methyl, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5) Spiroxamine, (19-8) Fenamidone, (19-15) 2-(4-CUθφhenyl)-Ν-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetar^ (19-16) Quinoxyfen, (19-17) Proquinazid, (20-1) Pencycuron, (22-1) 5-Chlor-N-[(7S>2,2,2-trifluor-l- methyle%l]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrirmdin-7-arnin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?)-l,2- dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-arnin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)-7-(4-me%lpiperidin-l-yl)[l,2,4]1xiazolo[l,5-a]pyrirnidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-triflu- θφhenyl)-N-[(76)4,2,2-trimethylproρyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (23-1) 2-Butoxy-6-iod- 3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3- propyl-benzopyran-4-on.
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (23) besonders bevorzugt: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2^-2-(2-{[6<3-CWor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyriinidinyl]oxy}phenyl)- 2-(methoxyinτino)-N-methylethanarnid, (2-3) Trifloxystrobin, (3-15) Prothioconazole, (3-17) Tebucon- azole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-24) Fluquinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolyl- fluanid, (5-1) Iprovalicarb, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-8) Picobenzamid, (7-4) Propineb, (8-3) Benalaxyl-M, (9-2) Pyrimethanil, (10-3) Carbendazim, (11-3) Propamocarb-Fosetyl, (12-3) Ipro- dione, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (19-5) Spiroxamine, (19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-Ν-{2-[3- methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethy]}-2-(prop-2-iα-l-yloxy)acetamid, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-tri- fluorphenyl)-7-(4-methylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluor- phenyl)-N-[(i6)-l,2,2-trime%lpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-amin
Im Folgenden werden bevorzugte Wirkstoffkombinationen beschrieben, die aus zwei Gruppen von Wirkstoffen bestehen und jeweils wenigstens ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) und wenigstens einen Wirkstoff der angegebenen Gruppe (2) bis (23) enthalten. Diese Kombinationen sind die Wirkstoffkombinatioήen A bis R.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis R, worin das Carboxamid der Formel (T) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(1-1) Ν-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)-3-thienyl]-l-me%l-3-(1rifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-3) l-Methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-mienyl]-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-5) 3-(pifluormethyl)-N-[2-(l,3-dime1hylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid (1-7) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazole-4-carboxamid (1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-11) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-13) N-[2-(l,3-Dimethylburyl)-3-mienyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pvrrol-3-carboxamid (1-15) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-tMenyl]-l-me%l-3-(trifluorme%l)-lH-pyrrol-4-carboxamid (1-17) 4-(Difluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dime%lbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-19) 4-φifluoπnethyl)-l-methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrole-3--carboxamid (1-21) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-fluor-l,4-dimethyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-23) 5-Fluor-l,4-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-25) N-[2-(li3-Dime%lbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-27) 2-Methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-4-(trifluormethyl)-l;3-thiazol-5-carboxamid (1-29) 4-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-ls3-thiazol-5-carboxamid (1-31) 4-(Difluormethyl)-2-tnethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-l ,3-thiazol-5-carboxamid
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis R, worin das Carboxamid der Formel (T) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(1-1) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)-3-thienylH
(1-5) 3-(Difluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxarnid
(1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-me%M<trifluoπnethyl)-m-pyrrol-3-carboxarnid
(1-17) 4-(pifluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbu1yl)-3-thienyl]4-metiiyl4H-pyrrol-3-carboxarrad
(1-21) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-fluor-l,4-dimethyl-lH-pyrrol-3-carboxarnid
(1-25) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-me1hyl-4<ttfluormethyl)4,3-thiazol-5-carboxarnid
(1-29) 4-(Difluormethyl)-N-[2~(l ,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-l ,3-thiazol-5-carboxamid
Bevorzugt sind Wirkstoff kombinationen A, worin das Strobilurin (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidi- nyl]oxy}phenyl)-2-(memoxyimino)-N-methylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2E)-2-(Methoxy- imino)-N-methyl-2-(2-{[({(li^-l-[3-(1rifluorm amid, (2-5) (2^-2-(Methoxvirmno)-N-memyl-2-{2-[(^-({l-[3-(1rifluoπne%l)phenyl]ethoxy}irriino)- methyl]phenyl}ethanamid, (2-6) Orysastrobin, (2-7) 5-Methoxy-2-me%l-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluor- me1hyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]meliiyl}phenyl)-2,4-dih.ydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxy- strobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofikombinationen A, worin das Strobilurin (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)- 5-fluor-4-pyrirnidinyl]oxy}phenyl)-2-(memoxyirnino)-N-methylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2- 8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 1 angeführten Wirkstoffkombinationen A: Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Figure imgf000028_0001
Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromuconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Hexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Simeconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipconazole, (3-19) Metcon- azole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-24) Fluquin- conazole, (3-25) Quinconazole.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofßcombinationen B, worin das Triazol (Gruppe 3) aus der folgen- den Liste ausgewählt ist: (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Hexaconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-19) Metconazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-24) Fluquinconazole.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 2 angeführten Wirkstofflcombinationen B: Tabelle 2: Wirkstoffkombinationen B
Figure imgf000030_0001
Tabelle 2: Wirkstoffkombinationen B
Figure imgf000031_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen C, worin das Sulfenamid (Gruppe 4) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylfluanid.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 3 angeführten Wirkstoffkombinationen C: Tabelle 3: Wirkstoffkombinationen C
Figure imgf000032_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen D, worin das Valinamid (Gruppe 5) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (5-1) Iprovalicarb, (5-3) Benthiavalicarb.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 4 angeführten Wirkstoffkombinationen D: Tabelle 4: Wirkstoffkombinationen D
Figure imgf000032_0002
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-1) 2-Chloro-N-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-7) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-me- thyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) 3,4-Di- chlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, (6-11) Carboxin, (6-12) Tiadinil, (6-13) Silthiofam. Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-2) Boscalid, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carprop- amid, (6-7) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid, (6-8) Picobenz- amid, (6-9) Zoxamide, (6-10) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid.
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-2) Boscalid, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-8) Picobenzamid.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 5 angeführten Wirkstoffkombinationen E: Tabelle 5: Wirkstoffkombinationen E
Figure imgf000033_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb. Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (7-1) Mancozeb, (7-4) Propineb.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 6 angeführten Wirkstoffkombinationen F: Tabelle 6: Wirkstoffkombinationen F
Figure imgf000034_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (8-1) Benalaxyl , (8-2) Furalaxyl, (8-5) Benalaxyl-M.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VT) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (8-5) Benalaxyl-M.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 7 angeführten Wirkstoffkombinationen G: Tabelle 7: Wirkstoffkombinationen G
Figure imgf000034_0002
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen H, worin das Anilino-pyrimidin (Gruppe 9) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (9-1) Cyprodinü, (9-2) Pvrimethanil.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 8 angeführten Wirkstoffkombinationen H: Tabelle 8: Wirkstoffkombinationen H
Figure imgf000035_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol (Gruppe 10) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]di- oxolo[4,5-f]benzimidazol, (10-2) Benomyl , (10-3) Carbendazim , (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fube- ridazole, (10-6) Thiabendazole.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VID) (Gruppe 10) ist: (10-3) Carbendazim.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 9 angeführten Wirkstoffkombinationen I: Tabelle 9: Wirkstoffkombinationen I
Figure imgf000035_0002
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen J, worin das Carbamat (Gruppe 11) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (11-1) Propamocarb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 10 angeführten Wirkstoffkombinationen J: Tabelle 10: Wirkstoffkombinationen J
Figure imgf000036_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen K, worin das Dicarboximid (Gruppe 12) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 11 angeführten Wirkstoffkombinationen K: Tabelle 11: Wirkstoffkombinationen K
Figure imgf000036_0002
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen L, worin das Guanidin (Gruppe 13) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 12 angeführten Wirkstoffkombinationen L: Tabelle 12: Wirkstoffkombinationen L
Figure imgf000037_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen M, worin das Imidazol (Gruppe 14) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 13 angeführten Wirkstoffkombinationen M: Tabelle 13: Wirkstoffkombinationen M
Figure imgf000037_0002
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemorph, (15-3) Dodemorph, (15-4) Fenpropimorph. Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-4) Fenpropimorph.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 14 angeführten Wirkstoffkombinationen N: Tabelle 14: Wirkstofflcombinationen N
Figure imgf000038_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5) Spirox- amine, (19-8) Fenamidone, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-meth- oxybenzamid, (19-15) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2- (prop-2-in- 1 -yloxy)acetamid.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (19-5) Spiroxamine, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyi]- phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid, (19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3 -methoxy-4-(prop-2-in-l - yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in- 1 -yloxy)acetamid.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 15 angeführten Wirkstoffkombinationen O: Tabelle 15: Wirkstoffkombinationen O
Figure imgf000038_0002
Tabelle 15: Wirkstoffkombinationen O
Figure imgf000039_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen P, worin das (Thio)Harnstoff-Derivat (Gruppe 20) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (20-1) Pencycuron.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 16 angeführten Wirkstoffkombinationen P: Tabelle 16: Wirkstoffkombinationen P
Figure imgf000039_0002
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (22-1) 5-Chlor-N-[(75>2,2,2-trifiuor-l-methylethyl]-6-(2,4,6-trifluorphe- nyl)[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?>l ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-tri- fluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidm-7-amin, (22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4- methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(4-me- thylpiperidin-1 -yl)[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin. Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (22-1) 5-Chlor-N-[f2S>2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?;-l,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)- 7-(4-methylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N- [(i5)-l,2,2-1rirnethylpropyl3[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirffldin-7-amin.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 17 angeführten Wirkstofflcombinationen Q: Tabelle 17; Wirkstoffkombinationen
Figure imgf000040_0001
Tabelle 17: Wirkstoffkombinationen
Figure imgf000041_0001
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen R, worin das Iodochromon (Gruppe 23) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3rpropyl-benzoρyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3- propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy- 6-iod-3-propyl-benzoρyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen T, worin das Iodochromon (Gruppe 23) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6- iod-3-propyl-benzopyran-4-on.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 18 angeführten Wirkstoffkombinationen R: Tabelle 18: Wirkstoffkombinationen R
Figure imgf000041_0002
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (2) bis (23). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten. Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (J) und einen Mischpartner aus einer der Gruppen (2) bis (23) in den in der nachfolgenden Tabelle" 19 beispielhaft angegebenen Mischungsverhältnisse.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (T) : Mischpartner.
Tabelle 19: Mischungsverhältnisse
Figure imgf000042_0001
Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird. Die Mischungsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (I) und einer Verbindung aus einer der Gruppen (2) bis (23) kann auch zwischen den einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und Bakterien einsetzen.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea; Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix; Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidiertform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri; Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuforrnis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.; Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae; Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfaule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Penicillium- Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
"Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora; Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachiymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora Mkuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmo- spora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberir- dische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirlcstoffkombinationen können zur Blaτtapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämptung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze fuhren kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzenschutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfϊndungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfϊndungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Be- sondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde. Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwand- mengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfmdungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausföhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biolo- gische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. Ih einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen- schatten („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervor- gehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryJIA, CrylllA, CrylHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YEELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolmone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfϊeld® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trä- gerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti- sehe pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise. Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Beim Einsatz der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV- Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln. Die gute fungizide Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssurnmierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstofϊkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende fungizide Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds IMZ, 15.20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m ppm bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n ppm bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet,
XxY dann ist E = X+ Y-
100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E). - -
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtseile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator oder eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei
200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle A: Puccinia-Test (Weizen) protektiv
Figure imgf000055_0001
gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung - -
Beispiel B
Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gew.-TeileN,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator oder eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle B: Erysiphe-Test (Weizen) protektiv
Figure imgf000056_0001
gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend das Carboxamid (1-1) N-[2-(l,3-Dimethyl- butyl)-3-thienyl]-l-methyl-3-(trifluoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid und mindestens einen Wirkstoff, der aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2^-2<2-{[6-(3-CMor-2-me%lphenoxy)-5-fluor4-pyrirnidinyl]- oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanarnid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2£)-2-(Meth- oxyimino)-N-methyl-2-(2- {[( [(IE)-I -[3-(trifluormetbyl)phenyl]ethyliden} amino)oxy]methyl}- phenyl)ethanamid, (2-5) (2^-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(^-({l-[3-(trifluoime%l)- phenyl]etiioxy}irnino)rnethyl]phenyl}ethanarnid, (2-6) Orysastrobin, (2-7) 5-Methoxy-2-me-
%l-4-(2-{[({(l^-l-[3<trifluoπneÜiyl)phenyl]e%liden}arnino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihy- dro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin, (3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromu- conazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Sime- conazole, (3-15) Protbioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipcon- azole, (3-19) Metconazole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-24) Fluquinconazole, (3-25) Quinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylflu- anid, (5-1) Iprovalicarb, (5-2) Benthiavalicarb, (6-1) 2-Chloro-Ν-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)- nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Car- propamid, (6-7) 2-CUor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylarnino)-N,N-dimetlτyl-benzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) S^-Dichlor-N^-cyanopheny^isothiazol-S-carboxamid, (6-11) Carboxin, (6-12) Tiadinil, (6-13) Silthiofam, (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-3) Meti- ram, (7-4) Propineb, (7-5) Tbiram, (7-6) Zineb, (7-7) Ziram, (8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Benalaxyl-M, (9-1) Cyprodinil, (9-2) Pyrimethanil, (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxa- zol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5Η-[l,3]dioxolo[4,5-fJbenzimidazol, (10-2) Benomyl, (10-3) Car- bendazim, (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fύberidazole, (10-6) Thiabendazole, (11-1) Propamo- carb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl, (12-1) Captafol, (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione, (12-4) Procymidone, (12-5) Vinclozolin, (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate, (14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3)
Triazoxide, (14-4) Peforazoate, (15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemoφh, (15-3) Dodemorph, (15-4) Fenpropimorph, (16-1) Fenpiclonil, (16-2) Pyrrolnitrine, (17-1) Phosphonic acid, (18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-mden-5-yl)-N-[2-(34-dimethoxyph^ (18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyirnino)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2- yl)acetamid, (18-3) 2-(4-(^oφhenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)e%l]-2-(methoxyirnino)- acetamid, (18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyirnino)acet- amid, (18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyinτino)acet- amid, (18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetaπüd, (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Edifenphos, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5) Spiroxamine, (19-6) Dithianon, (19-7) Metrafenone, (19-8) Fenamidone, (19-9) 2,3-Dibutyl-6- chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on, (19-10) Probenazole, (19-11) boprothiolane, (19-12)
Kasugamycin, (19-13) Phthalide, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]pheriyl}sul- fonyl)-2-methoxybenzanτid, (19-15) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)- phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid, (19-16) Quinoxyfen, (19-17) Proquinazid, (20-1) Pencycuron, (20-2) Tbiophanate-e%l, (21-1) Fenoxanil, (21-2) Diclocymet, (22-1) 5-Chlor-N- [(7Ä>2,2,2-ttfluor-l-methyle%l]-6-(2,4,6-1rifluoφhenyl)[l,2,4]1τiazolo[l,5-a]pyrirni amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?;-l ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin, (22-3) 5-Chlόr-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]tri- azolo[l,5-a]pyritnidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N-[(i5)-l,2,2-triniethyl- propyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4- on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzo- pyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl- butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3- Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
2. Fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1)
(I), in welcher
Figure imgf000058_0001
R für Wasserstoff oder Methyl steht, G für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht, A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
Figure imgf000058_0002
X für CH oder N steht, R2 für Methyl, Difluorme%l oder Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R4 für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine
(2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2J&)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]- oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-memylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2£)-2-(Meth- oxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1^4-[3-(1xifluomiemyl)phenyl]e%liden}amino)oxy3me%l}- phenyl)ethanamid, (2-5) (2^-2-(Memoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(-7)-({l-[3-(trifluorme%l)- phenyl]emoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2-6) Orysastrobin, (2-7) 5-Methoxy-2-me- thyM-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluoraiethyl)phenyl]e%liden}arnino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihy- dro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin, Gruppe (3) Triazole
(3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromu- conazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3- 10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Simeconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipconazole, (3-19) Metconazole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-
23) Triadimefon, (3-24) Fluquinconazole, (3-25) Quinconazole, Gruppe (4) Sulfenamide (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylfluanid, Gruppe (5) Valinamide (5-1) Iprovalicarb, (5-2) Benthiavalicarb,
Gruppe (6) Carboxamide
(6-1) 2-GMoro-N-(l,l,3-trime%l-indan-4-yl)-nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-7) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl- propionylamino)-Ν,Ν-dimethyl-benzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) 3,4- Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, (6-11) Carboxin, (6-12) Tiadinil, (6-13)
Silthiofam,
Gruppe (7) Dithiocarbamate
(7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-3) Metiram, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb, (7-7) Ziram, Gruppe (8) Acylalanine
(8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Benalaxyl-M, Gruppe (9): Anilino-pyrimidine
(9-1) Cyprodinil, (9-2) Pyrimethanil,
Gruppe (IQ"): Benzimidazole
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f|benz- imidazol, (10-2) Benomyl, (10-3) Carbendazim, (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fuberidazole,
(10-6) Thiabendazole,
Gruppe dl): Carbamate
(11-1) Propamocarb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl,
Gruppe (12): Dicarboximide (12-1) Captafol, (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione, (12-4) Procymidone, (12-5) Vinclozolin,
Gruppe (13): Guanidine
(13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate,
Gruppe (14): Imidazole
(14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (14-4) Pefurazoate, Gruppe (15): Morpholine
(15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemorph, (15-3) Dodemoφh, (15-4) Fenpropimorph,
Gruppe (16): Pyrrole
(16-1) Fenpiclonil, (16-2) Pyrrolnitrine,
Gruppe ("17): Phosphonate (17-1) Phosphonic acid,
Gruppe (18): Phenylethanamide
(18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)e%l]-2-(rnethoxyimino)- acetamid, (18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)e%l]-2-(methoxyirnino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid, (18-3) 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2- (methoxyimino)acetamid, (18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-
(methoxyimino)acetamid, (18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-
(metb.oxyimino)acetamid, (18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-
(methoxyimino)acetamid,
Gruppe (19): Fungizide (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Edifenphos, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5)
Spiroxamine, (19-6) Dithianon, (19-7) Metrafenone, (19-8) Fenamidone, (19-9) 2,3-Dibutyl-6- chlor-tbieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on, (19-10) Probenazole, (19-11) Isoprotbiolane, (19-12)
Kasugamycin, (19-13) Phthalide, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfo- nyl)-2-methoxybenzamid, (19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)- phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid, (19-16) Quinoxyfen, (19-17) Proquinazid,
Gruppe (20): (Thio^Hamstoff-Derivate (20-1) Pencycuron, (20-2) Thiophanate-ethyl, Gruppe (21V. Amide (21-1) Fenoxanil, (21-2) Diclocymet Gruppe (22 V. Triazolopyrimidine (22-1) 5-Cωor-N-[(7S>2,2;2-trifluor-l-me%lethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo-
[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[fH?)-l,2-dimeihylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-iluoφhenyl)-7-(4-methylpi- peridin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(4-me- mylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin, (22-5) 5-CrJor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N- [(i5)-l,2,2-trimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrinτddin-7-amin,
Gruppe ("23V. Iodochromone
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzoρyran- 4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl- benzopyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3- enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
3. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 2 (Gruppe 1), in welcher R für Wasserstoff oder Methyl steht, G für Wasserstoff oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlorme- thyl steht, A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
Figure imgf000061_0001
X für CH oder N steht,
R2 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff oder Fluor steht, R4 für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht.
4. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend das Carboxamid (1-9) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) gemäß Anspruch 2 ausgewählt ist.
5. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend das Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-4-(1rifluoπnethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) gemäß Anspruch 2 ausgewählt ist.
6. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend das Carboxamid (1-25) N-[2-(l,3- Dime1hylbu1yl)-3-iMenyl3-2-methyM-(trifluormemyl)-l,3-thiazol-5-carboxarnid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) gemäß Anspruch 2 ausgewählt ist.
7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen.
8. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Behandlung von Saatgut.
9. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
10. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
11. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 behandelt wurde.
12. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die uner- wünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
13. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
PCT/EP2006/002778 2005-04-06 2006-03-27 Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen WO2006105888A2 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EA200702174A EA014663B1 (ru) 2005-04-06 2006-03-27 Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их применение, семенной материал, способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
KR1020077025484A KR101333550B1 (ko) 2005-04-06 2006-03-27 상승적 살진균 활성 물질 배합물
BRPI0607018-3A BRPI0607018A2 (pt) 2005-04-06 2006-03-27 combinações sinérgicas de compostos ativas fungicidas
MX2007012289A MX2007012289A (es) 2005-04-06 2006-03-27 Combinaciones de substancias activas fungicidas sinergicas.
US11/910,659 US8575064B2 (en) 2005-04-06 2006-03-27 Synergistic fungicidal active substance combinations
CN2006800190052A CN101184391B (zh) 2005-04-06 2006-03-27 具有协同杀菌活性的物质结合物
JP2008504660A JP5101491B2 (ja) 2005-04-06 2006-03-27 相乗作用を示す殺菌活性物質組合せ
EP06723755A EP1871167A2 (de) 2005-04-06 2006-03-27 Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
CA002603223A CA2603223A1 (en) 2005-04-06 2006-03-27 Synergistic fungicidal active substance combinations
US13/916,291 US20130281496A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,279 US20130274100A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,298 US20130281500A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,312 US20130274101A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,272 US20130274099A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,305 US20130281292A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005015677A DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2005-04-06 Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677.0 2005-04-06

Related Child Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US13/916,272 Division US20130274099A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,279 Division US20130274100A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,312 Division US20130274101A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,298 Division US20130281500A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,291 Division US20130281496A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
US13/916,305 Division US20130281292A1 (en) 2005-04-06 2013-06-12 Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2006105888A2 true WO2006105888A2 (de) 2006-10-12
WO2006105888A3 WO2006105888A3 (de) 2007-03-15

Family

ID=36691886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2006/002778 WO2006105888A2 (de) 2005-04-06 2006-03-27 Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen

Country Status (12)

Country Link
US (7) US8575064B2 (de)
EP (1) EP1871167A2 (de)
JP (1) JP5101491B2 (de)
KR (1) KR101333550B1 (de)
CN (2) CN102907432A (de)
BR (1) BRPI0607018A2 (de)
CA (3) CA2603223A1 (de)
DE (1) DE102005015677A1 (de)
EA (1) EA014663B1 (de)
MX (1) MX2007012289A (de)
UA (1) UA91854C2 (de)
WO (1) WO2006105888A2 (de)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007010036A2 (de) * 2005-07-21 2007-01-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizid wirksames mittel
WO2007039214A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-12 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2008006541A2 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Participations Ag Method of controlling or preventing pathogenic damage in a plant propagation material
WO2008119439A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions comprising a carboxamide derivative, cyprodinil and an unsaturated fatty acid
WO2009098223A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
WO2009098218A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
EP2100508A1 (de) * 2006-11-21 2009-09-16 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Zusammensetzung für die bekämpfung von pflanzenkrankheiten und verfahren für die vorbeugung und bekämpfung von pflanzenkrankheiten
CN101617668B (zh) * 2009-07-07 2012-11-07 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含溴菌腈与苯醚甲环唑的杀菌组合物
WO2012165266A1 (en) * 2011-05-27 2012-12-06 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Method for controlling plant diseases
CN103155924A (zh) * 2011-12-18 2013-06-19 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有吡噻菌胺的杀菌组合物
CN103190410A (zh) * 2010-11-30 2013-07-10 陕西美邦农药有限公司 一种含有嘧菌环胺的增效杀菌组合物
CN103250717A (zh) * 2012-02-17 2013-08-21 陕西美邦农药有限公司 一种含腐霉利的杀菌组合物
CN103548840A (zh) * 2013-10-29 2014-02-05 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种含有苯噻菌酯和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
CN103828825A (zh) * 2011-03-19 2014-06-04 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
US8748342B2 (en) 2009-12-08 2014-06-10 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103891743A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和吡唑醚菌酯的杀菌组合物及其应用
CN104365609A (zh) * 2014-11-21 2015-02-25 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PL209772B1 (pl) 2003-01-28 2011-10-31 Du Pont Antraniloamidy, środek do zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem i sposób zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN101653140B (zh) * 2009-07-31 2012-12-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的复配杀菌组合物
CN101700032B (zh) * 2009-11-30 2013-06-26 青岛星牌作物科学有限公司 一种含有四氟醚唑的杀菌组合物及应用
CN101708003B (zh) * 2009-12-23 2013-02-27 深圳诺普信农化股份有限公司 含有活化酯的杀菌组合物
UA113198C2 (xx) * 2012-02-27 2016-12-26 Комбінації активних сполук
CN103314982B (zh) * 2012-03-20 2016-06-08 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环酰菌胺的农药组合物
CN103651389A (zh) * 2012-09-07 2014-03-26 陕西美邦农药有限公司 一种含吡噻菌胺与三唑类的高效杀菌组合物
CN103651485A (zh) * 2012-09-11 2014-03-26 陕西美邦农药有限公司 一种含吡噻菌胺的高效杀菌组合物
CN104886092A (zh) * 2012-09-11 2015-09-09 陕西美邦农药有限公司 一种含吡噻菌胺的农药组合物
CN103651451A (zh) * 2012-09-19 2014-03-26 陕西美邦农药有限公司 一种含吡噻菌胺的农药组合物
CN102870795A (zh) * 2012-10-25 2013-01-16 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN103749462B (zh) * 2013-03-20 2016-01-06 海南正业中农高科股份有限公司 含有吡噻菌胺与抗生素的杀菌组合物
CN103988840A (zh) * 2013-03-20 2014-08-20 海南正业中农高科股份有限公司 含有吡噻菌胺与咪鲜胺的杀菌组合物
CN103271044B (zh) * 2013-06-24 2015-02-11 杭州宇龙化工有限公司 一种含有噻酰菌胺与噻呋酰胺的杀菌组合物
CN103975936B (zh) * 2014-05-15 2016-07-06 南京南农农药科技发展有限公司 一种增效杀菌剂组合物及其制备方法和应用
CN105248425A (zh) * 2015-01-12 2016-01-20 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
CN105475343A (zh) * 2015-12-28 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种含硅噻菌胺和吡噻菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105638725A (zh) * 2016-01-25 2016-06-08 北京市农林科学院 用于防治植物病毒病及传播媒介的农药混合物
CN105794797A (zh) * 2016-05-19 2016-07-27 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有氟吗啉、丙硫菌唑和吡噻菌胺的杀菌组合物
CN105875630A (zh) * 2016-05-26 2016-08-24 南京华洲药业有限公司 一种含氟醚菌酰胺和硅氟唑的杀菌组合物及其应用
CN107006500A (zh) * 2017-04-28 2017-08-04 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和吡噻菌胺的农药组合物
CN107980786A (zh) * 2018-01-18 2018-05-04 兴农药业（中国）有限公司 一种含有吡噻菌胺的农药组合物及其应用
CN109042677A (zh) * 2018-08-24 2018-12-21 广东顾地丰生物科技有限公司 一种含吡噻菌胺的杀菌组合物、杀菌剂及其应用
EP3905883B1 (de) * 2018-12-31 2024-03-27 Adama Makhteshim Ltd. Fungizide mischung
CN109892332A (zh) * 2019-03-22 2019-06-18 天津市农药研究所 一种吡噻菌胺-氰霜唑悬浮剂及其制备方法

Family Cites Families (135)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
AT214703B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
NL230587A (de) 1957-08-17
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
DE1151404B (de) 1960-10-13 1963-07-11 Karl Maerkl Fischsortierer zum Aussortieren von Fischen nach Groesse bzw. Dicke
NL271019A (de) 1960-11-03
NL272405A (de) 1960-12-28
BE614214A (de) 1961-02-22
BE617407A (de) 1961-05-09
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
US3279610A (en) * 1964-07-27 1966-10-18 Gen Filter Co Water-treating apparatus
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
IL26097A (en) 1965-08-26 1970-01-29 Bayer Ag Dithiol phosphoric acid triesters and fungicidal compositions containing them
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
US3745187A (en) 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (de) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
JPS5117536B2 (de) 1971-02-02 1976-06-03
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4046911A (en) 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
DE2543279A1 (de) 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
JPS5329934A (en) * 1976-08-31 1978-03-20 Ihara Chem Ind Co Ltd Fungicides for agricultural and horticultural use
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
US4598085A (en) 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
US4551469A (en) 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4432989A (en) 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4496551A (en) 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
US4920139A (en) 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
JPS60178801A (ja) 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
WO1987003591A1 (en) 1985-12-12 1987-06-18 Ube Industries, Ltd. Novel imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
DE3511411A1 (de) 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
DE3770657D1 (de) 1986-03-04 1991-07-18 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
EG18578A (en) 1986-08-29 1993-07-30 Shell Int Research Aryloxycarboxylic acid derivatives,the preparation and use thereof
GB2201152B (en) 1987-02-09 1991-08-14 Ici Plc Fungicidal propenoic acid derivatives
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
EP0313512B1 (de) 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
US5153200A (en) * 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
EP0310550B1 (de) 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
US5256683A (en) 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
US5145856A (en) 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
BR9007309A (pt) 1989-04-21 1992-03-24 Du Pont Oxazolidinonas fungicidas
US5185342A (en) 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
PH11991042549B1 (de) 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DK0569384T4 (da) 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JPH0768251B2 (ja) 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
JPH0682723A (ja) * 1992-09-01 1994-03-25 Hitachi Ltd 投写型テレビジョン装置
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
PL174704B1 (pl) 1993-05-12 1998-09-30 Du Pont Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
CA2195064C (en) 1994-08-03 2000-02-01 Masaru Shibata Amino-acid amide derivatives, processes for preparing the same, agricultural or horticultural fungicides, and method for killing fungi
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5747518A (en) * 1995-04-11 1998-05-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
JP3164762B2 (ja) * 1995-04-11 2001-05-08 三井化学株式会社 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
NZ315634A (en) * 1995-08-10 1998-11-25 Bayer Ag Halobenzimidazoles and their use as microbicides
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
JP3818771B2 (ja) * 1998-02-12 2006-09-06 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
JP3856561B2 (ja) * 1998-04-15 2006-12-13 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP3824420B2 (ja) * 1998-04-24 2006-09-20 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP3963569B2 (ja) * 1998-04-24 2007-08-22 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP3963570B2 (ja) * 1998-04-24 2007-08-22 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP3824421B2 (ja) * 1998-04-24 2006-09-20 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
JP4112756B2 (ja) * 1999-09-03 2008-07-02 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP4090639B2 (ja) * 1999-09-03 2008-05-28 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP4090638B2 (ja) * 1999-09-03 2008-05-28 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
US6838473B2 (en) 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
WO2002038565A2 (de) 2000-11-13 2002-05-16 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidine, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
PL210584B1 (pl) 2002-03-01 2012-02-29 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
AU2005289678B2 (en) * 2004-09-27 2011-07-07 Corteva Agriscience Llc Fungicidal mixtures of thiophene derivative
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US9185911B2 (en) * 2005-02-04 2015-11-17 Mitsui Chemicals, Inc. Composition for preventing plant diseases and method for preventing the diseases
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PL2437595T3 (pl) 2009-06-02 2019-05-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie fluopyramu do zwalczania Sclerotinia ssp.

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", NETH. J PLANT PATH., vol. 70, 1964, pages 73 - 80
COLBY, S.R.: "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", WEEDS, vol. 15, 1967, pages 20 - 22

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007010036A3 (de) * 2005-07-21 2007-06-28 Basf Ag Fungizid wirksames mittel
WO2007010036A2 (de) * 2005-07-21 2007-01-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizid wirksames mittel
WO2007039214A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-12 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2008006541A2 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Participations Ag Method of controlling or preventing pathogenic damage in a plant propagation material
WO2008006541A3 (en) * 2006-07-12 2008-05-08 Syngenta Participations Ag Method of controlling or preventing pathogenic damage in a plant propagation material
EP2100508A4 (de) * 2006-11-21 2012-10-24 Mitsui Chemicals Agro Inc Zusammensetzung für die bekämpfung von pflanzenkrankheiten und verfahren für die vorbeugung und bekämpfung von pflanzenkrankheiten
US8642506B2 (en) 2006-11-21 2014-02-04 Mitsui Chemicals, Inc. Plant disease damage control composition and plant disease damage prevention and control method
EP2100508A1 (de) * 2006-11-21 2009-09-16 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Zusammensetzung für die bekämpfung von pflanzenkrankheiten und verfahren für die vorbeugung und bekämpfung von pflanzenkrankheiten
WO2008119439A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions comprising a carboxamide derivative, cyprodinil and an unsaturated fatty acid
WO2008119439A3 (en) * 2007-03-29 2009-09-11 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions comprising a carboxamide derivative, cyprodinil and an unsaturated fatty acid
JP2011511032A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
EA018987B1 (ru) * 2008-02-05 2013-12-30 Басф Се Композиция для улучшения жизнеспособности растения
WO2009098223A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
JP2011511033A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
WO2009098223A3 (en) * 2008-02-05 2010-08-12 Basf Se Plant health composition
WO2009098218A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
EP3586631A3 (de) * 2008-02-05 2020-03-18 Basf Se Zusammensetzung zur pflanzengesundheit
EA018967B1 (ru) * 2008-02-05 2013-12-30 Басф Се Способ повышения выхода и/или повышения жизнеспособности и/или увеличения устойчивости или сопротивления к факторам абиотического стресса и фунгицидные смеси
WO2009098218A3 (en) * 2008-02-05 2010-09-02 Basf Se Plant health composition
CN101617668B (zh) * 2009-07-07 2012-11-07 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含溴菌腈与苯醚甲环唑的杀菌组合物
US9049859B2 (en) 2009-12-08 2015-06-09 Basf Se Pesticidal mixtures
US9585391B2 (en) 2009-12-08 2017-03-07 Basf Se Pesticidal mixtures
US8748342B2 (en) 2009-12-08 2014-06-10 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103190410A (zh) * 2010-11-30 2013-07-10 陕西美邦农药有限公司 一种含有嘧菌环胺的增效杀菌组合物
CN103190410B (zh) * 2010-11-30 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含有嘧菌环胺的增效杀菌组合物
CN103828825A (zh) * 2011-03-19 2014-06-04 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
CN103828825B (zh) * 2011-03-19 2015-02-18 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
WO2012165266A1 (en) * 2011-05-27 2012-12-06 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Method for controlling plant diseases
CN103155924A (zh) * 2011-12-18 2013-06-19 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有吡噻菌胺的杀菌组合物
CN103250717A (zh) * 2012-02-17 2013-08-21 陕西美邦农药有限公司 一种含腐霉利的杀菌组合物
CN103891743A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和吡唑醚菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103891743B (zh) * 2012-12-31 2015-06-17 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和吡唑醚菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103548840A (zh) * 2013-10-29 2014-02-05 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种含有苯噻菌酯和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
CN104365609A (zh) * 2014-11-21 2015-02-25 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂
CN104365609B (zh) * 2014-11-21 2015-10-28 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂

Also Published As

Publication number Publication date
US20130274100A1 (en) 2013-10-17
CA2843176A1 (en) 2006-10-12
BRPI0607018A2 (pt) 2009-08-04
US20130281292A1 (en) 2013-10-24
EP1871167A2 (de) 2008-01-02
JP5101491B2 (ja) 2012-12-19
JP2008537945A (ja) 2008-10-02
CN101184391A (zh) 2008-05-21
DE102005015677A1 (de) 2006-10-12
CN102907432A (zh) 2013-02-06
KR101333550B1 (ko) 2013-11-28
CN101184391B (zh) 2013-07-24
US20130274101A1 (en) 2013-10-17
US20130281500A1 (en) 2013-10-24
US20100273648A1 (en) 2010-10-28
CA2603223A1 (en) 2006-10-12
EA200702174A1 (ru) 2008-04-28
US20130274099A1 (en) 2013-10-17
UA91854C2 (ru) 2010-09-10
WO2006105888A3 (de) 2007-03-15
EA014663B1 (ru) 2010-12-30
CA2843173A1 (en) 2006-10-12
KR20070118178A (ko) 2007-12-13
US20130281496A1 (en) 2013-10-24
US8575064B2 (en) 2013-11-05
MX2007012289A (es) 2007-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2255649B1 (de) Wirkstoffkombinationen
WO2006105888A2 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
EP2255658A1 (de) Wirkstoffkombinationen
EP2001299A2 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2007104437A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DE102006014723A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006013784A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006723755

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/a/2007/012289

Country of ref document: MX

Ref document number: 2603223

Country of ref document: CA

Ref document number: 7552/DELNP/2007

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008504660

Country of ref document: JP

Ref document number: 12007502209

Country of ref document: PH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020077025484

Country of ref document: KR

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: RU

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: RU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200702174

Country of ref document: EA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200680019005.2

Country of ref document: CN

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2006723755

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11910659

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI0607018

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2