WO2006056706A1 - Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent hydrophilisant - Google Patents
Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent hydrophilisant Download PDFInfo
- Publication number
- WO2006056706A1 WO2006056706A1 PCT/FR2005/002955 FR2005002955W WO2006056706A1 WO 2006056706 A1 WO2006056706 A1 WO 2006056706A1 FR 2005002955 W FR2005002955 W FR 2005002955W WO 2006056706 A1 WO2006056706 A1 WO 2006056706A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- thermoplastic polymer
- composition according
- water
- hydrophilizing agent
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
- A61L15/225—Mixtures of macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
- D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
- D01F1/10—Other agents for modifying properties
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D01F6/04—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins
- D01F6/06—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins from polypropylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/12—Polypropene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Abstract
L'invention concerne un procédé de préparation des thermoplastiques permettant d'obtenir un comportement hydrophile de la surface des objets fabriqués avec ces thermoplastiques. Elle concerne également les additifs à savoir des composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables utilisés pour obtenir cette hydrophilie de surface, lesdits additifs étant mélangés et co-fondus avec les thermoplastiques (additivation dans la masse). Les mélanges fondus des thermoplastiques et des additifs sont mis en forme par tous moyens conventionnels (extrusion, injection, tirage de films...) pour obtenir les objets désirés. L'invention concerne enfin les applications de ces objets en thermoplastiques à surfaces hydrophilisées.
Description
Composition comprenant un polymère thermoplastique et un agent hydrophilisant
L'invention concerne un procédé de préparation de polymères thermoplastiques permettant d'obtenir un comportement hydrophile de la surface des objets fabriqués avec ces polymères thermoplastiques.
Elle concerne également les additifs utilisés pour obtenir cette hydrophilie de surface, lesdits additifs étant mélangés et co-fondus avec les thermoplastiques
(additivation dans la masse).
Les mélanges fondus des polymères thermoplastiques et des additifs sont mis en forme par tous moyens conventionnels (extrusion, injection, tirage de films...) pour obtenir les objets désirés. L'invention concerne enfin les applications de ces objets en polymères thermoplastiques à surfaces hydrophilisées.
Les plastiques tels les polyesters, les polyamides, les polyoléfines, et plus particulièrement le polypropylène présentent normalement des surfaces très hydrophobes, ce qui constituent un inconvénient pour de nombreuses applications des objets fabriqués à partir de ces thermoplastiques.
Par exemple, les voiles ou les films, poreux ou discontinus, fabriqués à partir de fils ou de fibres de polypropylène ou de polyester, obtenus par la technique dite des non tissés, que nous appellerons sous le terme générique de « surface textile non tissée » ont un comportement de surface essentiellement hydrophobe. Ce comportement nécessite qu'ils soient enduits superficiellement, en post-traitement, avec des compositions de surfactants solubles, pour être utilisables dans les applications comme l'hygiène, l'essuyage, les couches culottes....
Ce traitement de surface a le désavantage de ne pas être durable et aussi de laisser dissoudre dans l'eau au contact le surfactant utilisé dans la couche de
traitement. Ce point est particulièrement à éviter dans les applications hygiène comme les couches culottes.
Egalement l'hydrophilisation de la surface d'objets est recherchée dans d'autres applications par exemple celles concernant des objets massiques telles des pièces pour l'industrie automobile.
On désire pouvoir peindre ces pièces, et les plastiques tels le polypropylène ne sont pas aptes à être peints. Dans ce cas, le traitement de surface par une enduction d'une espèce hydrophile ou amphiphile n'est pas une solution viable car le traitement hydrophilisant n'est ni durable ni adhérent.
Dans une autre sorte d'application, l'hydrophilie est recherchée car elle permettrait de nettoyer à l'eau la surface en question. En particulier les récipients à usage alimentaire en polyoléfine (PE, PP) posent un problème de nettoyage lorsqu'on veut les laver dans un lave-vaisselle automatique. Alors que tous les ustensiles en verre ou en céramiques ressortent propres et secs du lave- vaisselle, les ustensiles en polyoléfines ressortent encore mouillés, avec des gouttes d'eau non étalées, à cause de la grande hydrophobie des ustensiles et récipients concernés.
Enfin l'hydrophilie des emballages ou des films en polypropylène est aussi recherchée pour éviter l'ensalissement, le dépôt de poussière, la buée, lors du stockage des produits emballés sous films polypropylène dans les rayons des surfaces de vente. A ce niveau, l'hydrophilie contribue à la non adhésion de poussières ou de salissures grasses, mais aussi à l'écoulement des charges d'électricité statique responsable de certains types d'ensalissement.
Le besoin existait de trouver un moyen de préparer un polymère thermoplastique qui présente une surface plus hydrophile.
Un des buts de la présente invention est donc de trouver un moyen de préparer un polymère thermoplastique qui présente une surface plus hydrophile.
Ce but, et d'autres, est atteint par la présente invention qui a donc pour objet une composition comprenant un polymère thermoplastique et en agent hydrophilisant choisi parmi les composés les composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables.
Elle concerne également un procédé de préparation du polymère thermoplastique dans lequel l'agent hydrophilisant a été incorporé. L'invention concerne enfin les applications de ce polymère thermoplastique à surface hydrophilisée.
Par polymère thermoplastique on entend les polyesters, les polyamides, les polyoléfines tels que le polyéthylène et le polypropylène.
Par composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables, on entend des polyesters comprenant des groupes d'hydrophilisation comme par exemple des groupes anioniques tels que des groupes sulfonates et/ou des groupes poly- ou oligo- oxyéthylène. Les polyesters peuvent être notamment du type polyéthylène téréphtalate (PET) ou polyéthylène téréphtalate/isophtalate. Les groupes poly- ou oligo- oxyéthylène peuvent notamment provenir d'une condensation d'éthylène glycol lors de la polymérisation (condensation typiquement de 1 à 5 unités), ou de l'introduction de polyéthylène glycol (PEG) lors de la polymérisation, ou lors d'un traitement de post-polymérisation. Des familles de copolyesters pouvant être utilisées sont notamment dénommées POET (polyoxyéthylène téréphtalate), PET/PEG, PET/POET, PET/POEG.
Les groupes anioniques peuvent notamment être portés par des co-monomères ou être portés par des groupes terminaux.
Comme exemples de copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables selon l'invention, on peut citer par exemple les copolyesters statistiques obtenus par polymérisation des monomères suivants:
-A: d'au moins un acide dicarboxilique aromatique ou d'esters de l'acide, de préférence l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, les esters méthyliques de ces acides, l'acide éthylène téréphtalique ou leurs mélanges,
- au moins un monomère choisi parmi : - B: d'éthylène glycol, et
- C: de polyéthylène glycol, et
- optionnellement D : de monomères monofonctionnels ou difonctionnels comprenant un groupe sulfonique, par exemple l'acide sulfo-5-isophtalique.
Comme exemples de copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables selon l'invention, on peut citer également les composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables sont des copolyesters statistiques obtenus par réaction entre :
- un (co)polyester de A ; B, et optionnellement D, et
- un monomère de C et éventuellement D, avec
. A représente au moins un acide dicarboxilique aromatique ou d'esters de l'acide, de préférence l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, les esters méthyliques de ces acides, l'acide éthylène téréphtalique ou leurs mélanges, . B représente un monomère d'éthylène glycol, . C représente un monomère de polyéthylène glycol,
. D représente un monomère monofonctionnel ou difonctionnel comprenant un groupe sulfonique, par exemple l'acide sulfo-5-isophtalique.
On peut citer notamment le copolyester de formule (I) suivante : -(CH2-CH2-O(O)C-φ-C(O)O-)x-[-(CH2-CH2)-O)y-(O)C-φ-C(O)O]-z
(I) dans laquelle:
- avec φ est un phényle disubstitué en para ou en meta ou un mélange para/méta . y est un nombre moyen représentant un nombre de motifs d'oxyde d'éthylène du polyéthylène glycol, y étant de préférence compris entre 20 et 120, de préférence entre 50 et 100,
. x est un nombre moyen représentant un nombre de motifs de condensation d'éthylène glycol et d'acide téréphtalique ou de l'ester méthylique, ou, plus généralement, de motifs éthylène glycol téréphtalate et/ou isophtalate, et . z est un nombre moyen représentant un nombre de motifs de condensation de polyéthylène glycol et d'acide téréphtalique et/ou isophtalique ou de l'ester méthylique, ou, plus généralement, de motifs polyéthylène glycol téréphtalate et/ou isophtalate.
En particulier on peut citer un copolyester de formule (I) dans laquelle x et z sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du copolyester est comprise entre 4000 et 70000 g/mol, de préférence entre 4000 et 15000 g/mol.
En particulier on peut citer un copolyester de formule (I) dans laquelle le rapport molaire entre x et z est compris entre 1 et 10, de préférence entre 2 et 6.
C'est un produit solide à l'ambiante qui présente un point de ramollissement vers 130°-150°C. Il est commercialisé par Rhodia sous le nom de Repel-o-tex SRP6.
La quantité d'agent hydrophilisant introduite dans le polymère est telle que le rapport en poids entre l'agent hydrophilisant et le polymère thermoplastique est compris entre 1/99 et 10/90.
L'agent hydrophilisant est mélangé et co-fondu avec le polymère thermoplastique.
Le polymère thermoplastique se présente en général sous forme de granulés solide.
L'agent hydrophilisant peut être mélangé à température ambiante avec les granulés de polymères puis introduit dans un outil de mélange porté en température.
L'agent hydrophilisant peut également être introduit dans l'outil de mélange dans lequel est déjà présent le polymère à l'état fondu.
L'outil de mélange en température peut être une cuve munie de rotors et chauffée par une circulation de fluide. On parle alors de mélangeur interne. C'est un procédé "batch". On peut citer par exemple un mélangeur Brabender. On récupère après refroidissement une ébauche de matière solide qui peut être mise en forme dans un moule par compression.
L'outil de mélange en température peut également être une extrudeuse dans laquelle la matière est transportée, chauffée et malaxée par des éléments de vis en rotation. C'est un procédé en "continu". On peut citer par exemple une extrudeuse Werner ZSK30. On récupère un jonc de matière fondue qui est refroidit puis coupé pour obtenir des granulés.
Ces granulés peuvent ensuite être injectés sous forme de pièces d'essais ou de matériaux finis.
Lorsque l'agent hydrophilisant est sous forme solide, c'est-à-dire sous forme d'une poudre, de paillettes ou de granulés, l'incorporation se fait alors aisément comme indiqué ci-dessus.
Lorsque l'agent hydrophilisant est sous forme liquide, 100% d'agent hydrophilisant, ou l'agent hydrophilisant en solution dans un solvant, il existe plusieurs possibilités d'incorporation.
Il est possible de réaliser une incorporation directe de liquide, avec ou sans évaporation du solvant suivant si la température d'ébullition du liquide (agent hydrophilisant ou solvant) est en dessous ou au dessus de la température de transformation (autour de 1800C).
II est possible également d'imprégner ce liquide sur un support poreux, comme par exemple une silice de précipitation pour obtenir une poudre. Cette poudre peut alors être mise en forme pour faciliter son utilisation.
On peut citer par exemple le document FR 2 843 122 incorporé par référence qui décrit des moyens pour incorporer des liquides dans des polymères thermoplastiques.
La présente invention a donc également pour objet un procédé de préparation d'une composition comprenant le polymère thermoplastique et l'agent hydrophilisant, caractérisé en ce qu'on mélange l'agent hydrophilisant et le polymère thermoplastique sous forme fondue.
La présente invention a donc également pour objet un procédé de préparation d'une composition comprenant le polymère thermoplastique et l'agent hydrophilisant, caractérisé en ce que l'agent hydrophilisant est mélangé au polymère thermoplastique éventuellement avec d'autres ingrédients, par exemple des charges ou des stabilisants, par mélange au polymère thermoplastique avant fusion, par introduction directe dans le polymère thermoplastique fondu, et/ou par mélange maître.
Les mélanges fondus de polymère thermoplastique et d'agent hydrophilisant peuvent être mis en forme par tous moyens conventionnels (extrusion, injection, tirage de films...) pour obtenir les objets désirés.
Les mélanges fondus de polymère thermoplastique et d'agent hydrophilisant peuvent ainsi être mis sous forme de poudre à mouler, sous forme d'un objet extrudé et/ou soufflé et/ou injecté, sous forme d'un film, ou sous forme de fibres fils ou filaments, éventuellement assemblés en surface textile tissée ou non tissée.
L'invention concerne également les applications de ces objets en polymères thermoplastiques à surfaces hydrophilisées.
A titre d'exemples d'objets en polymère thermoplastique à surface hydrophilisée on peut citer notamment une surface textile non tissée comprenant des fibres à base d'une composition selon l'invention.
On peut citer en particulier une surface textile non tissée comprenant des fibres à base d'une composition selon l'invention dans laquelle le polymère thermoplastique est à base de polypropylène.
Cette surface textile peut être utilisée dans la fabrication de couche-culotte pour bébé, de produit d'hygiène féminine ou de produit pour le soin de l'incontinence des adultes.
A titre d'exemples d'objets en polymère thermoplastique à surface hydrophilisée on peut citer également des objets massiques telles des pièces pour l'industrie automobile.
A titre d'exemples d'objets en polymère thermoplastique à surface hydrophilisée on peut citer également les récipients à usage alimentaire en polyoléfine (polyéthylène ou polypropylène).
A titre d'exemples d'objets en polymère thermoplastique à surface hydrophilisée on peut citer également les emballages ou des films en polypropylène.
L'invention concerne enfin une utilisation de composés copolyesters tels que définis précédemment à titre d'agent d'hydrophilisation d'une composition comprenant un polymère thermoplastique.
L'hydrophilie de surface est évaluée par la mesure de l'angle de contact entre une goutte d'eau purifiée, distillée et ladite surface. Une goutte d'eau distillée de taille calibrée est déposée dans des conditions standardisées et répétitives sur la surface à étudier. Elle s'étale ou se rétracte plus ou moins selon l'hydrophilie de
Ia surface, et avec un appareillage adapté, il est possible de mesurer l'angle formé par la goutte déposée et la surface.
L'appareillage utilisé peut être par exemple un goniomètre de mesure de l'angle de mouillage, par exemple de marque Tantec. Il est possible également d'utiliser un appareil de mesure automatique, tel que le tensiomètre à goutte avec banc optique de la société IT Concept. C'est le cas des mesures qui ont été effectuées dans les exemples présentés ci-dessous. La manipulation consiste à déposer sur la surface propre et lisse de l'échantillon une goutte d'eau de volume calibré égale à deux microlitres à l'aide d'une seringue. La goutte est éclairée par une source lumineuse uniforme, de type sphère intégrante, l'image de son profil est projetée par un téléobjectif télécentrique sur une caméra CCD. Elle est numérisée et ensuite traitée par un logiciel pour déterminer plusieurs fois par seconde les angles de contact droit et gauche définis comme les angles entre le plan formé par le support et les plans tangents de part et d'autre de la base de la goutte.
Typiquement, le polypropylène pur a un angle de contact avec l'eau pure de 105°.
Les agents hydrophilisants lorsqu'ils sont mélangés au polymère thermoplastique polypropylène permettent d'abaisser très sensiblement cette valeur, à des niveaux compris entre 70 et 85°.
D'autres aspects et avantages des produits objets de l'invention apparaîtront à la lumière des exemples qui sont présentés ci-dessous à titre illustratif et nullement limitatif.
Sans indication contraire, tous les pourcentages indiqués dans la présente demande sont des pourcentages en poids.
Exemple 1 -Mise en œuvre de ces produits
Les constituants (94.9% de polymère polypropylène homopolymère isotactique en granulés commercialisé par la société ATOFINA sous le nom PPH4060, 5% d'additif hydrophilisant et 0.1% de stabilisant thermique Irganox B225) sont
introduits dans la cuve d'un mélangeur interne de marque "Brabender" portée à une température de 1500C.
La cuve est munie de deux rotors contra-rotatifs de type thermoplastique W50, tournant à une vitesse de rotation de 125RPM. Compte tenu du cisaillement interne, la température finale du mélange est comprise entre 1800C et 1900C. Après un temps de mélange de 5 minutes, une ébauche de polymère chargée est extraite de la cuve, et est pressée dans un moule de 800μm d'épaisseur, entre deux plateaux de compression chauffés à 2000C sous 200 bars de pression pendant 2 minutes. Le moule est ensuite refroidi entre deux plateaux refroidis à 18°C sous une pression de 200 bars pendant 4 minutes.
Après refroidissement et consolidation, ces éprouvettes font l'objet de divers tests physico-chimiques destinés à vérifier l'hydrophilie de leur surface et les propriétés qui en découlent.
Remarques sur la mise en œuvre et effet des additifs sur les mélanges fondus :
On note différents effets physiques pendant le mélangeage dans le malaxeur Brabender qui peuvent apporter des avantages importants au niveau de cette phase préparatoire. Pour le Repelotex SRP6, on note un effet lubrifiant et une bonne aptitude au mélange.
Exemple 2 - Effets hydrophilisants
Ils sont donnés, (par l'intermédiaire de la mesure de l'angle de contact avec de l'eau distillée), dans le tableau I suivant, et en fonction du vieillissement des éprouvettes à l'air libre.
Les mesures ont été effectuées dans les exemples présentés ci-dessous en utilisant un tensiomètre à goutte avec banc optique, dénommé le SDT 200 de la société IT Concept. La manipulation consiste à déposer sur la surface propre et lisse de l'échantillon une goutte d'eau de volume calibré égale à deux microlitres à l'aide d'une seringue. La goutte est éclairée par une source lumineuse uniforme, de type sphère intégrante, l'image de son profil est projetée par un téléobjectif télécentrique sur une caméra CCD. Elle est numérisée et ensuite
traitée par un logiciel pour déterminer plusieurs fois par seconde les angles de contact droit et gauche définis comme les angles entre le pian formé par le support et les plans tangents de part et d'autre de la base de la goutte. Le résultat indiqué dans le tableau I correspond à la moyenne de 10 à 15 mesures.
Tableau
PP signifie polypropylène
On constate que l'hydrophilie de la surface est bien obtenue et s'accroît au cours du temps, sans doute par un phénomène de migration à l'interface air /polypropylène.
Claims
1. Composition comprenant un polymère thermoplastique et en agent hydrophilisant choisi parmi les composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que les composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables sont des copolyesters statistiques obtenus par polymérisation des monomères suivants:
-A: d'au moins un acide dicarboxilique aromatique ou d'esters de l'acide, de préférence l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, les esters méthyliques de ces acides, l'acide éthylène téréphtalique ou leurs mélanges,
- au moins un monomère choisi parmi : - B: d'éthylène glycol, et
- C: de polyéthylène glycol, et
- optionnellement D : de monomères monofonctionnels ou difonctionnels comprenant un groupe sulfonique, par exemple l'acide sulfo-5-isophtalique
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que les composés copolyesters hydrosolubles ou hydrodispersables sont des copolyesters statistiques obtenus par réaction entre :
- un (co)polyester de A ; B, et optionnellement D, et
- un monomère de C et éventuellement D, avec
. A représente au moins un acide dicarboxilique aromatique ou d'esters de l'acide, de préférence l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, les esters méthyliques de ces acides, l'acide éthylène téréphtalique ou leurs mélanges, . B représente un monomère d'éthylène glycol, . C représente un monomère de polyéthylène glycol,
. D représente un monomère monofonctionnel ou difonctionnel comprenant un groupe sulfonique, par exemple l'acide sulfo-5-isophtalique.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent d'hydrophilisation est le copolyester c) de formule suivante:
-(CH2-CH2-O(O)C-φ-C(O)O-)x-[-(CH2-CH2)-O)y-(O)C-φ-C(O)O]-2 (I) dans laquelle:
- avec φ est un phényle disubstitué en para ou en meta ou un mélange para/méta
. y est un nombre moyen représentant un nombre de motifs d'oxyde d'éthylène du polyéthylène glycol, y étant de préférence compris entre 20 et
120, de préférence entre 50 et 100,
. x est un nombre moyen représentant un nombre de motifs de condensation d'éthylène glycol et d'acide téréphtalique ou de l'ester méthylique, ou, plus généralement, de motifs éthylène glycol téréphtalate et/ou isophtalate, et . z est un nombre moyen représentant un nombre de motifs de condensation de polyéthylène glycol et d'acide téréphtalique et/ou isophtalique ou de l'ester méthylique, ou, plus généralement, de motifs polyéthylène glycol téréphtalate et/ou isophtalate.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que:
- x et z sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du copolyester est comprise entre 4000 et 70000 g/mol, de préférence entre 4000 et 15000 g/mol.
6. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que le rapport molaire entre x et z est compris entre 1 et 10, de préférence entre 2 et 6.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère thermoplastique est choisi parmi les polyesters, les polyamides, ou les polyoléfines tels que le polyéthylène et le polypropylène.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère thermoplastique est à base de polypropylène.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est sous poudre de poudre à mouler, sous forme d'un objet extrudé et/ou soufflé et/ou injecté, sous forme d'un film, ou sous forme de fibres fils ou filaments, éventuellement assemblés en surface textile tissée ou non tissée.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport en poids entre l'agent hydrophilisant et le polymère thermoplastique est compris entre 1/99 et 10/90.
11. Procédé de préparation d'une composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on mélange l'agent hydrophilisant et le polymère thermoplastique sous forme fondue.
12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'agent hydrophilisant est mélangé au polymère thermoplastique éventuellement avec d'autres ingrédients, par exemple des charges ou des stabilisants, par mélange au polymère thermoplastique avant fusion, par introduction directe dans le polymère thermoplastique fondu, et/ou par mélange maître.
13. Surface textile non tissée comprenant des fibres à base de la composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le polymère thermoplastique est à base de polypropylène.
14. Surface textile selon la revendication précédente, comprise dans une couche-culotte pour bébé, un produit d'hygiène féminine ou un produit pour le soin de l'incontinence dans adultes.
15. Utilisation de composés copolyesters selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 à titre d'agent d'hydrophilisation d'une composition comprenant un polymère thermoplastique.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63114204P | 2004-11-29 | 2004-11-29 | |
| US60/631,142 | 2004-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2006056706A1 true WO2006056706A1 (fr) | 2006-06-01 |
Family
ID=35976633
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/FR2005/002955 WO2006056706A1 (fr) | 2004-11-29 | 2005-11-28 | Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent hydrophilisant |
| PCT/FR2005/002956 WO2006056707A1 (fr) | 2004-11-29 | 2005-11-28 | Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent d'hydrophilisation |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/FR2005/002956 WO2006056707A1 (fr) | 2004-11-29 | 2005-11-28 | Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent d'hydrophilisation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (2) | WO2006056706A1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009053306A1 (fr) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Rhodia Operations | Agent d'hydrophilisation d'une matiere plastique organique |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5884849A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-21 | Unitika Ltd | 親水性重合体組成物 |
| US4585835A (en) * | 1981-11-05 | 1986-04-29 | Unitika Ltd. | Polymer compositions |
| JPH04227827A (ja) * | 1987-07-20 | 1992-08-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 多孔質中空繊維状膜の製造方法及び多孔質中空繊維状膜 |
| EP0585906A2 (fr) * | 1992-09-01 | 1994-03-09 | Kimberly-Clark Corporation | Applicateur de tampon en polyester dispersible dans l'eau |
| JPH07188533A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Kao Corp | ポリエステル樹脂組成物及びその成形品 |
| EP0759459A2 (fr) * | 1995-08-17 | 1997-02-26 | Teijin Limited | Composition de résine thermoplastique ayant une transparence et des propriétés antistatiques supérieures |
| JPH0987453A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-03-31 | Teijin Ltd | 帯電防止性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| WO2000004095A1 (fr) * | 1998-07-17 | 2000-01-27 | Alliedsignal Inc. | Melanges de polymeres faconnes, anti-salissures, obtenus a l'aide d'additifs de polyester et procede de fabrication associe |
| US6211309B1 (en) * | 1998-06-29 | 2001-04-03 | Basf Corporation | Water-dispersable materials |
| US6358604B1 (en) * | 1998-07-31 | 2002-03-19 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Matte, coextruded polyester film, its use and process for its production |
| WO2004037888A2 (fr) * | 2002-10-24 | 2004-05-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Films, revetements et lamines constitues de polyetheresters aliphatiques-aromatiques sulfones |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB869294A (en) * | 1956-10-06 | 1961-05-31 | Emi Ltd | Improvements in or relating to gramophone record moulding compositions |
| GB889022A (en) * | 1957-08-22 | 1962-02-07 | Btr Industries Ltd | Improvements in polyvinyl chloride and like compositions |
| GB1044973A (en) * | 1963-05-03 | 1966-10-05 | Bakelite Xylonite Ltd | Antistatic polymeric composition and process for its manufacture |
| GB1097589A (en) * | 1964-02-18 | 1968-01-03 | Sterling Moulding Materials Lt | Improvements in or relating to synthetic resin compositions |
| DE1694429A1 (de) * | 1965-09-09 | 1970-10-08 | Johnson & Johnson | Folie aus weichgemachtem Polyvinylchlorid,insbesondere chirurgische Abdeckfolie |
| US3637900A (en) * | 1969-04-22 | 1972-01-25 | Kanegafuchi Spinning Co Ltd | Polyamide fibers with aliphatic sulfonic acid containing antistatic agents |
| US5171641A (en) * | 1988-01-14 | 1992-12-15 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Permanent antistatic acid copolymer/quaternary amine polymeric films |
| JP3032075B2 (ja) * | 1992-03-18 | 2000-04-10 | チッソ株式会社 | 親水性ポリオレフィン繊維 |
| ES2185644T3 (es) * | 1993-08-26 | 2003-05-01 | Teijin Ltd | Procedimiento de produccion de policarbonato estabilizado. |
| DE19629666A1 (de) * | 1996-07-23 | 1998-01-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hydrophilen Ausrüstung von Fasern oder Vliesstoffen |
| DE19645380B4 (de) * | 1996-11-04 | 2008-04-17 | Schill + Seilacher Ag | Zusammensetzung für die Permanenthydrophilierung von Polyolefinfasern, und Verwendung der Zusammensetzung |
| JP3967039B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2007-08-29 | 株式会社クレハ | 半導電性ポリフッ化ビニリデン系樹脂組成物 |
| JP3404555B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2003-05-12 | チッソ株式会社 | 親水性繊維及び不織布、それらを用いた不織布加工品 |
| MXPA02004563A (es) * | 1999-11-09 | 2002-09-02 | Kimberly Clark Co | No tejidos biodegradables con propiedades de manejo de fluido mejoradas y articulos desechables que contienen las mismas. |
| DE10015554A1 (de) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Hydrophilieadditiv |
| WO2004022846A2 (fr) * | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Lonza Inc. | Lubrifiant antimicrobien pour composites plastiques contenant des fibres |
| EP1581590B1 (fr) * | 2002-12-11 | 2006-04-19 | Corovin GmbH | Materiaux polyolefine hydrophiles et procede de production correspondant |
-
2005
- 2005-11-28 WO PCT/FR2005/002955 patent/WO2006056706A1/fr not_active Application Discontinuation
- 2005-11-28 WO PCT/FR2005/002956 patent/WO2006056707A1/fr not_active Application Discontinuation
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4585835A (en) * | 1981-11-05 | 1986-04-29 | Unitika Ltd. | Polymer compositions |
| JPS5884849A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-21 | Unitika Ltd | 親水性重合体組成物 |
| JPH04227827A (ja) * | 1987-07-20 | 1992-08-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 多孔質中空繊維状膜の製造方法及び多孔質中空繊維状膜 |
| EP0585906A2 (fr) * | 1992-09-01 | 1994-03-09 | Kimberly-Clark Corporation | Applicateur de tampon en polyester dispersible dans l'eau |
| JPH07188533A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Kao Corp | ポリエステル樹脂組成物及びその成形品 |
| EP0759459A2 (fr) * | 1995-08-17 | 1997-02-26 | Teijin Limited | Composition de résine thermoplastique ayant une transparence et des propriétés antistatiques supérieures |
| JPH0987453A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-03-31 | Teijin Ltd | 帯電防止性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| US6211309B1 (en) * | 1998-06-29 | 2001-04-03 | Basf Corporation | Water-dispersable materials |
| WO2000004095A1 (fr) * | 1998-07-17 | 2000-01-27 | Alliedsignal Inc. | Melanges de polymeres faconnes, anti-salissures, obtenus a l'aide d'additifs de polyester et procede de fabrication associe |
| US6358604B1 (en) * | 1998-07-31 | 2002-03-19 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Matte, coextruded polyester film, its use and process for its production |
| WO2004037888A2 (fr) * | 2002-10-24 | 2004-05-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Films, revetements et lamines constitues de polyetheresters aliphatiques-aromatiques sulfones |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 198326, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1983-62406K, XP002372361 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 199240, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1992-326482, XP002372360 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 199538, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1995-290578, XP002372358 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 199723, Derwent World Patents Index; Class A17, AN 1997-255680, XP002372359 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009053306A1 (fr) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Rhodia Operations | Agent d'hydrophilisation d'une matiere plastique organique |
| FR2922892A1 (fr) * | 2007-10-24 | 2009-05-01 | Rhodia Operations Sas | Agent d'hydrophilisation d'une matiere plastique organique. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006056707A1 (fr) | 2006-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1858966A1 (fr) | Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent d'hydrophilisation | |
| EP2203528B1 (fr) | Agent d'hydrophilisation d'une matiere plastique organique | |
| US5459188A (en) | Soil resistant fibers | |
| JP5913433B2 (ja) | 織物、繊維及び薄膜とともに使用するための疎水性添加剤 | |
| EP0918812B1 (fr) | Fibres de polymere mouillables | |
| EP1616907B1 (fr) | Mélange maitre à base de polymère fluoré et son utilisation pour l'extrusion des polyoléfines | |
| WO2004015016A2 (fr) | Composition ignifugeante, procede de preparation et utilisation de cette composition | |
| KR20010019129A (ko) | 습윤성 중합체 섬유, 이것을 제조하기 위한 조성물 및 이것으로부터 제조된 물품 | |
| FR2952062A1 (fr) | Procede de preparation de poudre recyclable a base de polyamide | |
| WO2006056706A1 (fr) | Composition comprenant un polymere thermoplastique et un agent hydrophilisant | |
| EP0506515B1 (fr) | Film de rélachement en alliage polyamide/polyoléfine pour la fabrication d'un produit de compoundage de moulage de feuilles, produit de compoundage de feuilles prépare avec ce film | |
| JPS6312197B2 (fr) | ||
| JPH06200114A (ja) | 表面分離可能かつ溶融押出可能な熱可塑性組成物 | |
| JP2009144275A (ja) | 親水性ポリプロピレン成型物 | |
| JP2000500193A (ja) | 自浄性のポリプロピレン織成用潤滑剤 | |
| CN114651041A (zh) | 包含聚环氧烷嵌段共聚物的微结构化膜、组合物和方法 | |
| WO2000056814A1 (fr) | Procede de preparation d'une composition biocompatible, composition comprenant une polyolefine et un copolymere a blocs et articles realises a partir de ce procede ou de cette composition | |
| JPH0425554A (ja) | カレンダー加工用透明ａｂｓ系樹脂組成物 | |
| CN1723240A (zh) | 亲水性聚烯烃材料及其制备方法 | |
| JPH0659663B2 (ja) | 強化材含有反応射出成形方法 | |
| FR2479802A1 (fr) | Composition d'ensimage pour le traitement de fibres de verre contenant une emulsion d'un antioxydant, fibres de verre traitees et leur procede d'obtention | |
| UA20963U (en) | Thermoplastic forming composition for obtaining ultra-thin synthetic fibers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KM KN KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV LY MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NG NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SM SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG |
|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 05822886 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| WWW | Wipo information: withdrawn in national office |
Ref document number: 5822886 Country of ref document: EP |