WO2006030917A1 - 除草組成物 - Google Patents

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WO2006030917A1
WO2006030917A1 PCT/JP2005/017198 JP2005017198W WO2006030917A1 WO 2006030917 A1 WO2006030917 A1 WO 2006030917A1 JP 2005017198 W JP2005017198 W JP 2005017198W WO 2006030917 A1 WO2006030917 A1 WO 2006030917A1
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WO
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compound
methyl
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herbicidal composition
sodium
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PCT/JP2005/017198
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroshi Kikugawa
Ken Ohno
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention is selected from (iii) ⁇ compound represented by the following formula (I) or a salt thereof ⁇ and (
  • the present invention relates to a herbicidal composition comprising at least one compound as an active ingredient. Further, the present invention relates to a method for reducing an undesirable action of ( ⁇ ) ⁇ a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof ⁇ on useful crops.
  • WO02 / 30921 or W092 / 14728 describes a compound represented by the following formula (I), and in the latter case, it is mixed with a compound in which the substituent R in the following formula (I) is a hydrogen atom.
  • R in the following formula (I) is a hydrogen atom.
  • Patent Document 1 International Publication WO02 / 30921
  • Patent Document 2 International Publication No. W092 / 14728
  • the present invention relates to ( ⁇ ): ⁇ formula (I);
  • R is a hydrogen atom or COCH20CH3 or a salt thereof (Hereinafter abbreviated as compound ( ⁇ )) ⁇ and ( ⁇ ): [( ⁇ ): ⁇
  • At least one pyrimidinyl salicylic acid compound selected from (B2.1) pyriminobac-methyl and ( ⁇ 2.2) KUH-021;
  • W is a hydrogen atom or a methyl group
  • X is a chlorine atom or a methyl group
  • Y is a hydrogen atom or a methyl group
  • n is 0, 1 or 2
  • Z is OH, 1 SH Or NT T and ⁇ and ⁇ are each a hydrogen atom, an alkyl group or an optionally substituted full group
  • Compound (C) a salt thereof or an ester thereof ⁇
  • Compound (D) ⁇ Compound (D 1.1) 1— (1 Methyl-1-phenyl) 3— ⁇ Trilurea (generic name: daimuron)
  • herbicidal composition comprising at least one selected compound (hereinafter abbreviated as compound ( ⁇ )) as an active ingredient, and these herbicidal compositions Applying a herbicidally effective amount of the above-mentioned! /, A method for controlling plants or suppressing their growth, and applying a herbicidally effective amount of the compound ((X) and a compound () 8)
  • the present invention also relates to a method for controlling undesirable plants or controlling their growth.
  • the present invention also relates to a method for reducing the undesired action of the compound ( ⁇ ) on crops with the compound (D).
  • the herbicidal composition of the present invention can control a wide range of weeds on agricultural land or non-agricultural land.
  • each herbicidal effect is more than just an additive herbicidal effect, that is, a synergistic herbicidal effect.
  • Such a herbicidal composition of the present invention has a herbicidal spectrum that can be applied at a low dose compared to when each drug is applied alone, and further, the herbicidal effect is sustained over a long period of time.
  • E p + q— (p X q ⁇ 100)
  • p Growth inhibition rate when the herbicide X is treated with xg / a.
  • E Growth inhibition rate expected when herbicide X is treated with xg / a and herbicide Y with yg / a. That is, the actual growth inhibition rate (actually measured value) is the growth inhibition rate (calculated value) calculated above. If it is greater than), the activity of the combination is synergistic.
  • the herbicidal composition of the present invention exhibits a synergistic effect when calculated by the above formula.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) includes any agriculturally acceptable salt, for example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; magnesium salt and calcium salt Alkaline earth metal salts such as; ammonium salts such as dimethyl ammonium salts and triethyl ammonium salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; Examples thereof include organic acid salts such as acetate and methanesulfonate.
  • alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt
  • Alkaline earth metal salts such as; ammonium salts such as dimethyl ammonium salts and triethyl ammonium salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; Examples thereof include organic acid salts such as acetate and methanesulfonate.
  • a compound represented by formula (I), that is, a compound in which the substituent R is a hydrogen atom (abbreviated as compound A1), and a compound in which R is -COCH OCH (compound A2) are omitted in the present invention.
  • the compound (B) includes compounds in which various isomers (geometric isomers, tautomers, etc.) exist, but in the present invention, each isomer alone and isomer mixture are both included. Including.
  • the compound (B) includes a compound in which a salt is present, and as the salt, any salt that is agriculturally acceptable is included, for example, represented by the formula (I). And the same as the salt of the compound to be produced.
  • any power that is agriculturally acceptable is included.
  • alkali metal salts such as sodium salt, potassium salt, lithium salt; magnesium Salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts; ammonium salt, dimethylammo-um salt, jetilammo-um salt, triethylammo-um salt, diethano Ammonium salts such as Ruamum salt, Triethanolamum salt, and Benzyltriethanolamum salt are listed.
  • the ester of the compound (C) includes any agriculturally acceptable ester, and examples thereof include alkyl esters and alkali esters, and more specifically, carbon number 1 to 10 linear or branched, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, isooctyl, noel, decyl, butyl, 1- Examples include esters with probes, aryls, iso-probes, 1-tutuules, 1,3 butadiene gels, and 1-hexels.
  • compound (C) may contain various isomers such as optical isomers.
  • various isomers such as optical isomers.
  • both isomers alone and isomer mixtures are used.
  • pyributicarb can form a salt, and the salt includes any one that is agriculturally acceptable, for example, hydrochloride, perchlorate, and the like.
  • Inorganic acid salts such as sulfates and nitrates
  • organic acid salts such as acetates and methanesulfonates.
  • the compound (B1.1) has the general name bensulforon-methyl and has the following chemical structure.
  • the compound (B1.2) has a general name azimsulforon and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B1.3) has the general name pyrazosulforon-ethyl, and has the following chemical structure.
  • the compound (B1.4) has the general name imazosullUron and has the following chemical structure.
  • the compound (B1.5) is a generic name ethoxysulforon having the following chemical structure.
  • the compound (Bl.6) is generally halosulluron-methyl, and has the following chemical structure.
  • the compound (B2.1) has a general name pyriminobac-methyl and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B2.2) has a development code of KUH-021 (pyrimimisulfan: generic name pending) and has the following chemical structure.
  • the compound (B3.1) is a general name pretilachlor and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B3.2) has the general name thenylchlor and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B4.1) has a general name-: benzobicyclon, and has the following chemical structure.
  • the compound (B4.2) has a general name mesotrione and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B4.3) has a general name of birazoxyfen, and has the following chemical structure.
  • the compound (B4.4) has a development code of AVH-301 and has the following chemical structure.
  • the compound (B4.5) has a general name virazolinate (or pyrazolate) (pyrazolynate,
  • pirazolate which is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B4.6) has a general name benzofenap and has the following chemical structure.
  • the compound (B5.1) has a general name of simetryn and has the following chemical structure.
  • the compound (B6.1) has a general name bromobutide and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B6.2) has the general name cumyluron and has the following chemical structure.
  • the compound (B7.1) is a general name bentazone and has the following chemical structure.
  • the compound (B8.1) has the general name Hbenforesate and is a compound having the following chemical structure. [0066] [Chemical 23]
  • the compound (B9.1) has a general name caffenstrole and has the following chemical structure.
  • the compound (BIO.1) is the generic name indanofan, and is a compound having the following chemical structure.
  • the compound (B11.1) has the general name penoxsulam and is a compound having the following chemical structure.
  • W is a hydrogen atom
  • Y is a hydrogen atom or methyl group
  • n force 1 Or 2 and Z is -OH
  • SH or NT T and T and T are each a hydrogen atom, an alkyl group or substituted.
  • a compound, salt or ester thereof, which is a good phenyl group (the substituent of the phenyl group is a halogen atom, an alkyl group, a noble alkyl group or the like) is desirable.
  • substituent of the phenyl group is a halogen atom, an alkyl group, a noble alkyl group or the like. Examples of these examples include the following compounds (generic names).
  • a compound in which Y is a hydrogen atom, ⁇ is 0, and ⁇ is ⁇ , a salt or an ester thereof, MCP sodium, MCP potassium, MCP calcium MCP lithium, MCP dimethyl ammonium, MCP benzyltriethanol ammonium, MCP ethyl, MCP butyl, MCP isooctyl, MCP aryl and the like.
  • a compound (MCPP (or mecoprop: mecoprop), MCPP-P (or mecoprop-P), which is a ⁇ -cayl group, ⁇ is 0, and ⁇ is — ⁇ ), Its salts or its esters include MCPP sodium, MCPP potassium, MCPP-P potassium, MCPP dimethyl ammonium, MCPP-P dimethyl ammonium, MCPP diethanol ammonium, MCPP-P isobutyl, etc. Can be mentioned.
  • Examples of the compound, salt or ester thereof in which Y is a hydrogen atom, ⁇ is 0, and ⁇ is SH include MCPA thioethyl (or phenothiol).
  • T is a phenyl group
  • MCPCA is a hydrogen atom
  • T is
  • W is a hydrogen atom or a methyl group
  • X is a chlorine atom
  • ⁇ is a hydrogen atom or a methyl group
  • ⁇ is 0, 1 or 2
  • ⁇ is ⁇ , 311 or ⁇ ? ⁇ 1
  • Ding, Ding and Ding are hydrogen atom and Alky respectively
  • Desirable is a compound, a salt thereof or an ester thereof, which is a group or an optionally substituted group (the substituent of the group is a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, etc.). Specific examples of these include the following compounds (generic names).
  • (2,4-D) its salt or its ester as 2,4-D sodium, 2,4-D dimethylamine, 2,4-D jetyl ammonium, 2,4-D
  • 2,4-D examples include tananol ammonium, 2,4-D lithium, 2,4-D ethyl, 2,4-D isopropyl, 2,4-D butyl, and 2,4-D isooctyl.
  • W is a hydrogen atom
  • Y is a hydrogen atom
  • n is 2
  • Z is —OH, 2,4-DB, 2,4 — DB sodium, 2,4—DB potassium, 2,4—DB ammonium, 2,4—DB dimethyl ammonium, 2,4—DB butyl, 2,4—DB isooctyl and the like.
  • Examples thereof include salts or esters thereof.
  • the mixing ratio of the compound ( ⁇ ), which is an active ingredient of the herbicidal composition of the present invention, and the compound ( ⁇ ) varies depending on various conditions such as the formulation form, weather conditions, the type of plant to be controlled and the growth status. Therefore, although it cannot be generally defined, the compound ( ⁇ ) is usually as follows with respect to 1 part by weight of the compound ( ⁇ ).
  • (B1.1 is 1 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight.
  • (B1.2 is 0.005 to 1 part by weight, preferably 0.05 to 0.95 part by weight ⁇
  • (B1.3 is 0.01 to 100 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight.
  • (B1.4 is 1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 20 parts by weight.
  • (B1.5 is 0.01 to 100 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight.
  • (B1.6 is 1 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight.
  • (B2.1 is 1 to 40 parts by weight, preferably 1 to 20 parts by weight.
  • (B3.1 is 1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight.
  • (B4.1 is 1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 40 parts by weight.
  • (Note 4.2 is 1 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight.
  • (B5.1 is 1 to 200 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight.
  • (B6.1 is 1 to 500 parts by weight, preferably 10 to 150 parts by weight.
  • ( ⁇ 6.2 is 1 to 500 parts by weight, preferably 10 to 150 parts by weight.
  • (B7.1 is 1 to 5,000 parts by weight, preferably 20 to 1,000 parts by weight.
  • (B8.1) is 1 to 500 parts by weight, preferably 5 to 100 parts by weight.
  • (B9.1) is 0.1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight.
  • (B10.1) is 0.1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight.
  • (B11.1) is 0.001 to 200 parts by weight, preferably 0.01 to 20 parts by weight.
  • the compound (C) is usually 0.1 to 200 parts by weight, preferably 1 to 150 parts by weight, more preferably 5 to: LOO weight with respect to 1 part by weight of the compound ( ⁇ ). Part.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound ( ⁇ ) and the compound (D) is usually in the range of 1: 1,000 to 50: 1, desirably 1: 500 to 50: 1.
  • the mixing ratio (weight ratio) of compound (a) to compound (Dl.1) is usually 1: 1,000 to 50: 1, preferably 1: 500 to 50: 1, more preferably 1: 200. ⁇ 10: 1 range.
  • the mixing ratio (weight ratio) of compound (a) and compound (Dl.1) is usually 1: 5 to 1: 200, preferably 1:10 to 1: 150.
  • the unfavorable action of the compound ((X) on the crop can be remarkably reduced, and a synergistic effect can be exerted in controlling undesirable plants or suppressing their growth. it can.
  • the mixing ratio (weight ratio) of compound (iii) and compound (D1.1) is usually 1: 200 to 50: 1, preferably 1: 150 to 10: 1, More desirably, when the ratio is in the range of 1:50 to 5: 1, the undesirable effect of the compound (OC) on the crop can be significantly reduced.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound (oc) and the compound (D1.1) is usually 1: 5 to 1: 500, preferably 1:10 to 1.
  • the ratio is in the range of 200, a synergistic effect can be achieved when controlling undesirable plants or suppressing their growth.
  • the (weight ratio) is usually in the range of 1: 1,000 to 50: 1, preferably 1: 500 to 50: 1, more preferably 1: 500 to 5: 1.
  • the mixture ratio (weight ratio) of the compound (a) and the compound (D2.1) is usually 1: 2 to 1: 500, preferably 1: 5 to 1: 250.
  • the unfavorable action of the compound ( ⁇ ) on the crop can be remarkably reduced, and a synergistic effect can be exerted in controlling undesirable plants or suppressing their growth.
  • the mixture ratio (weight ratio) of the compound (iii) and the compound (D2.1) is expressed as follows.
  • the range of 1: 500 to 50: 1 is used, preferably 1: 250 to 10: 1, more preferably 1:50 to 5: 1, the undesirable effect of the compound (OC) on the crop is significantly increased. Can be reduced.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound (oc) and the compound (D2.1) is usually 1: 2 to 1: 1,000, preferably 1: 5 to 1. : In the range of 500, a synergistic effect can be achieved when controlling undesirable plants or controlling their growth.
  • the (weight ratio) is usually in the range of 1: 1,000 to 50: 1, preferably 1: 500 to 50: 1, more preferably 1: 500 to 5: 1.
  • the mixture ratio (weight ratio) of the compound (a) and the compound (D2.2) is usually 1: 2 to 1: 500, preferably 1: 5 to 1: 250.
  • the unfavorable action of the compound ( ⁇ ) on the crop can be remarkably reduced, and a synergistic effect can be exerted in controlling undesirable plants or suppressing their growth.
  • the mixing ratio (weight ratio) of compound (iii) and compound (D2.2) is usually 1: 500 to 50: 1, preferably 1: 250 to 10: 1, More desirably, when the ratio is in the range of 1:50 to 5: 1, the undesirable effect of the compound (OC) on the crop can be significantly reduced.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound (oc) and the compound (D2.2) is usually 1: 2 to 1: 1,000, preferably 1: 5 to 1. : In the range of 500, a synergistic effect can be achieved when controlling undesirable plants or controlling their growth.
  • the (weight ratio) is usually in the range of 1: 1,000 to 50: 1, preferably 1: 500 to 50: 1, more preferably 1: 100 to 5: 1.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound (a) and the compound (D2.3) is usually from 1: 2 to 1: 500, preferably from 1: 5 to 1: 250.
  • the unfavorable action of the compound ( ⁇ ) on the crop can be remarkably reduced, and a synergistic effect can be exerted in controlling undesirable plants or suppressing their growth.
  • the mixture ratio (weight ratio) of compound (iii) and compound (D2.3) is usually 1: 500 to 50: 1, preferably 1: 250 to 10: 1, More desirably, when the ratio is in the range of 1:50 to 5: 1, the undesirable effect of the compound (a) on the crop can be remarkably reduced.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound (a) and the compound (D2.3) is usually 1: 2 to 1: 500, preferably 1: 5 to 1. : When it is in the range of 100, a synergistic effect can be achieved when controlling undesirable plants or controlling their growth.
  • the present invention also includes a herbicidal composition containing the compound ( ⁇ ) and two other herbicidal active ingredients.
  • the ratio differs depending on various conditions such as the type of compound, target crop, weather and soil conditions, crop varieties, timing of drug treatment, formulation, etc.
  • the ratio of (ii) to the other two herbicidal active ingredients is as follows.
  • Each mixing ratio in each use scene differs depending on various conditions such as the type of compound and target crop, as well as weather and soil conditions, crop varieties, timing of chemical treatment, formulation form, etc. Since it cannot be defined, the optimal ratio can be determined individually by taking into account the various conditions described above and conducting preliminary tests as appropriate.
  • the present invention includes a herbicidal composition having the above-mentioned blending ratio and a method of controlling an undesirable plant or suppressing its growth by applying a herbicidally effective amount of the composition.
  • a herbicidal composition having the above-mentioned blending ratio and a method of controlling an undesirable plant or suppressing its growth by applying a herbicidally effective amount of the composition.
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on various conditions such as the mixing ratio of the compound (iii) and the compound ( ⁇ ), the formulation form, weather conditions, the type of plant to be controlled and the growth status.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are, and the compound (j8) and the total application amount thereof are respectively It is as follows.
  • (B1.1) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B1.2) is 0.0001 to 3 g per are, preferably 0.001 to 0.3 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.0011 to 53 g. Is 0.011 to 1.3 g.
  • (B1.3) is 0.001 to 10 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 60 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B1.4) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to 5 g, and the total application amount with the compound represented by the formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02-6 g.
  • (B1.5) is 0.001 to 10 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 60 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B1.6) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B2.1) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B2.2) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B3.1) is 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, represented by the formula (I)
  • the total application amount with the compound or the salt thereof is 0.01 l to 550 g, preferably 0.11 to 11 g.
  • (B3.2) is 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.01 l to 550 g, preferably Is from 0.11 to 11 g.
  • (B4.1) is 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.01 l to 550 g, preferably Is from 0.11 to 11 g.
  • (B4.2) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • (B4.3) is 0.1 to 200 g per are, preferably 1 to 50 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.101 to 250 g, preferably 1.01 to 51 g.
  • (B4.4) is 0.1 to l, 000 g per are, preferably 1 to 100 g, and the total application amount with the compound represented by the formula (I) or a salt thereof is 0.101 to l, 050 g. Yes, preferably 1.01 to 101 g.
  • (B4.5) is 0.05 to 2,000 g per are, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.051 to 2,050 g. Desirably 0.51 to 51 g.
  • (B4.6) is 0.05 to 2,000 g per are, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.051 to 2,050 g. Desirably 0.51 to 51 g.
  • (B5.1) is 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.01 l to 550 g, preferably Is from 0.11 to 11 g.
  • (B6.1) is 0.05 to 2,000 g per are, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.051 to 2,050 g. Desirably 0.51 ⁇ 51 g.
  • (B6.2) is 0.05 to 2,000 g per are, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.051 to 2,050 g. Desirably 0.51 to 51 g.
  • (B7.1) is 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 100 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.011 to 550 g, preferably 0.11 to 10 lg.
  • (B8.1) is 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 20 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.011 to 550 g, preferably 0.11 to 21 g.
  • (B9.1) is 0.01 to 100 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.011 to 150 g, preferably 0.11 to 11 g.
  • (B10.1) is 0.01 to 200 g per are, preferably 0.1 to 20 g, and the total application amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.011 to 250 g, preferably 0.11 to 21 g.
  • (B11.1) is 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg, and the total applicable amount with the compound represented by formula (I) or a salt thereof is 0.002 to 100 g, preferably 0.02 to 2 g.
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on various conditions such as the mixing ratio of the compound (iii) and the compound (C), the formulation, the meteorological conditions, the types of plants to be controlled and the growth conditions. Therefore, although it cannot be generally specified, compound (C) is usually 0.01 to 500 g, preferably 1 to 10 g per are, and their total application amount is usually 0.011 to 500 g, preferably 0.5 to 10 g.
  • the application rates of Compound (III) and Compound (D1.1) depend on the type of compound and target crop, as well as weather and soil conditions, crop varieties, timing of drug treatment, formulation form, etc. Although it cannot be specified unconditionally, the application rate of compound ( ⁇ ;) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D1.1) is usually 1 Ha Per 100 to 50,000 g, preferably 100 to 20,000 g. However, the optimum application rate can be determined individually by conducting preliminary tests as appropriate, taking into account the various conditions described above.
  • the application rate of compound ( ⁇ ) is usually in the range of 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D1.1) is usually 100 to 100 hectares per hectare.
  • it is in the range of 2,000 g, preferably 300-l, 000 g, the unfavorable action of the compound (a) on the crop can be remarkably reduced, and undesirable plants can be controlled or grown. A synergistic effect can be exerted in the suppression.
  • the application rate of compound ( ⁇ ) is usually in the range of 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D1.1) is usually 10 per hectare.
  • the amount is in the range of 0 to 2,000 g, desirably 100 to 1,000 g, the undesirable effect of the compound ( ⁇ ) on the crop can be significantly reduced.
  • the application rate of compound () is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 1 to 100 g, and the application rate of compound (D1.1) is usually 1 hectare.
  • it is in the range of 100 to 50,000 g, preferably 300 to 20,000 g, a synergistic effect can be achieved when controlling or suppressing the growth of undesirable plants.
  • the application rates of Compound (H) and Compound (D2.1) depend on the type of compound and target crop, as well as various conditions such as weather and soil conditions, crop varieties, timing of drug treatment, and formulation form. Although it cannot be specified unconditionally, the application rate of compound ( ⁇ ;) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D2.1) is usually 1 It can be 100-100,000g per hectare, preferably 100-20,000g. However, the optimum application amount can be determined individually by taking into account the above-mentioned various conditions and conducting preliminary tests as appropriate.
  • the application rate of compound ( ⁇ ) is usually in the range of 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D2.1) is usually 100 to 100 hectares per hectare.
  • the application rate of the compound ( ⁇ ) is usually 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of the compound (D2. 1) is usually 10 per hectare.
  • the amount is in the range of 0 to 2,000 g, desirably 100 to 1,000 g, the undesirable effect of the compound ( ⁇ ) on the crop can be significantly reduced.
  • the application amount of compound ( ⁇ ) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 1 to 100 g, and the application amount of compound (D2.1) is usually 1
  • the range is 100 to 100,000 g per hectare, preferably 500 to 20,000 g, a synergistic effect can be achieved when controlling or suppressing the growth of undesirable plants.
  • the application rate of compound (oc) and compound (D2.2) depends on the conditions of the type of compound, target crop, weather and soil conditions, crop varieties, timing of drug treatment, formulation form, etc. Although it cannot be specified unconditionally, the application rate of compound ( ⁇ ;) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D2.2) is usually 1 It can be 100-100,000g per hectare, preferably 100-20,000g. However, the optimum application amount can be determined individually by taking into account the above-mentioned various conditions and conducting preliminary tests as appropriate.
  • the application rate of the compound ( ⁇ ) is usually 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of the compound (D2.2) is usually 100 to 100 hectares per hectare.
  • the undesirable effect of compound (a) on the crop can be significantly reduced, and undesirable plants can be controlled or grown.
  • a synergistic effect can be exerted in the suppression.
  • the application rate of the compound ( ⁇ ) is usually in the range of 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of the compound (D2.2) is usually 10 per hectare.
  • the amount is in the range of 0 to 2,000 g, desirably 100 to 1,000 g, the undesirable effect of the compound ( ⁇ ) on the crop can be significantly reduced.
  • the application amount of the compound ( ⁇ ) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 1 to 100 g, and the application amount of the compound (D2.2) is usually 1
  • the range is 100 to 100,000 g per hectare, preferably 500 to 20,000 g, a synergistic effect can be achieved when controlling or suppressing the growth of undesirable plants.
  • the application rate of compound (oc) and compound (D2.3) depends on the type of compound and target crop, as well as the weather and soil conditions, crop varieties, timing of drug treatment, and formulation conditions. Although it cannot be specified unconditionally, the application rate of compound ( ⁇ ;) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D2.3) is usually 1 It can be 10-10,000g per hectare, preferably 100-l, 000g. However, the optimum application amount can be determined individually by taking into account the above-mentioned various conditions, etc., and conducting appropriate preliminary tests.
  • the application rate of compound ( ⁇ ) is usually in the range of 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D2.3) is usually 100 to 100 hectares per hectare.
  • the undesirable effect of the compound (a) on the crop can be remarkably reduced, and unwanted plants are controlled or grown.
  • a synergistic effect can be exerted in the suppression.
  • the application rate of compound ( ⁇ ) is usually in the range of 1 to 5,000 g per hectare, preferably 5 to 100 g, and the application rate of compound (D2.3) is usually 10 per hectare.
  • the amount is in the range of 0 to 2,000 g, desirably 100 to 1,000 g, the undesirable effect of the compound ( ⁇ ) on the crop can be significantly reduced.
  • the application amount of the compound ( ⁇ ) is usually 0.1 to 5,000 g per hectare, preferably 1 to 100 g, and the application amount of the compound (D2.3) is usually 1 When it is in the range of 10 to 10,000 g per hectare, preferably 100 to 1,000,000 g, a synergistic effect can be achieved in controlling undesired plants or suppressing their growth.
  • the present invention also includes a herbicidal composition containing the compound (oc) and two other herbicidal active ingredients.
  • the application rates vary depending on the conditions of the type of compound, target crop, weather and soil conditions, crop varieties, timing of chemical treatment, formulation form, and the like. Therefore, the application rate of compound ( ⁇ ) and the application rates of the other two herbicidal active ingredients and their total application rates are as follows.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g, preferably 0.1 to 20 g per are, and the application amount of (B5.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount of these is preferably 0.021 to 1,050 g, and preferably 0.21 to 31 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 20 g
  • the application rate of (B4.3) is usually 0.1 to 200 g per are 1 to 50 g, preferably a total application amount of 0.111 to 750 g, preferably l.ll to 71 g.
  • the application rate of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B1.2) is usually 0.0001 to 3 g, preferably 0.001 to 0.3 g per arnole, and the application rate of (B5.1) is usually 0.01 to 500 g per are. Yes, it is preferably 0.1 to 10 g, and the appropriate amount for these total application is 0.0111 to 553 g, preferably 0.111 to 11.3 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B3.1) is usually 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the application amount of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount is preferably 0.021 to 1,050 g, and preferably 0.21 to 21 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B3.1) is usually 0.01 to 500 g, preferably 0.1 to 10 g per are, and the application rate of (B4.1) Is usually 0.01 to 500 g, preferably 0.1 to 10 g, and the total application amount of these is 0.021 to 1,050 g, preferably 0.21 to 21 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B3.1) is usually 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the application rate of (B6.1) is usually 0.05 to 2,000 g per are Yes, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount of these is 0.061 to 2,550 g, preferably 0.61 to 61 g.
  • the application rate of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B9.1) is usually 0.01 to 100 g, preferably 0.1 to 10 g per are, and the application amount of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount is preferably 0.021 to 650 g, more preferably 0.21 to 21 g.
  • the application rate of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B9.1) is usually 0.01 to 100 g, preferably 0.1 to 10 g per are, and the application amount of (B4.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount is preferably 0.021 to 650 g, more preferably 0.21 to 21 g.
  • the application rate of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B9.1) is usually 0.01 to 100 g, preferably 0.1 to 10 g per are, and the application amount of (B6.1) is usually 0.05 to 2,000 g per are Yes, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount of these is 0.061 to 2,150 g, preferably 0.61 to 61 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B3.2) is usually 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g, and the application rate of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount is preferably 0.021 to l, 050 g, and preferably 0.21 to 21 g.
  • the application rate of compound) is 1
  • 0.001 to 50 g per are, preferably 0.01 to lg
  • the application amount of (B3.2) is usually 0.01 to 500 g, preferably 0.1 to 10 g per are (B4.
  • the application amount of 1) is usually 0.01 to 500 g, preferably 0.1 to 10 g per are, and the total application amount of these is 0.021 to 1,050 g, preferably 0.21 to 21 g.
  • the application rate of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (B3.2) is usually 0.01 to 500 g per are, preferably 0.1 to 10 g
  • the application rate of (B6.1) is usually 0.05 to 2,000 g per are Yes, preferably 0.5 to 50 g, and the total application amount of these is 0.061 to 2,550 g, preferably 0.61 to 61 g.
  • the application rate of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (D2.3) is usually 0.1 to 100 g per 1 are, preferably 1 to 10 g, and the application rate of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g per 1 are.
  • the total application amount is preferably 0.111 to 650 g, and preferably l.ll to 21 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (D2.3) is usually 0.1 to 100 g per are, preferably 1 to 10 g, and the application rate of (B4.1) is usually 0.01 to 500 g per 1 arnole , Preferably 0.1-10g,
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application rate of (D2.3) is usually 0.1 to 100 g per are, preferably 1 to 10 g, and the application rate of (B6.1) is usually 0.05 to 2,000 g per arnole Yes, preferably 0.5-50g,
  • the total application amount of these is 0.151 to 2,150 g, preferably 1.51 to 61 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B10.1) is usually 0.01 to 200 g per 1 are, preferably 0.1 to 20 g, and the application amount of (B8.1) is usually 0.01 to 500 g per 1 are. , Preferably 0.1-10g, and the sum of these
  • the appropriate application amount is 0.021 to 750 g, preferably 0.21 to 31 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B10.1) is usually 0.01 to 200 g per are, preferably 0.1 to 20 g, and the application amount of (B4.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount is 0.021 to 750 g, preferably 0.21 to 31 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B10.1) is usually 0.01 to 200 g per 1 are, preferably 0.1 to 20 g, and the application amount of (B6.1) is usually 0.05 to 2,000 g per 1 are.
  • Yes preferably 0.5 to 50 g
  • the appropriate amount for these total applications is 0.061 to 2,250 g, preferably 0.61 to 71 g.
  • the application amount of compound) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (D1.1) is usually 1 to 500 g per are, preferably 1 to 200 g
  • the application amount of (B4.1) is usually 0.01 to 500 g per are
  • the total application amount is 1.011 to l, 050 g, preferably l.ll to 211 g.
  • the compound (oc) and the compound ( ⁇ ) are applied at the application rates described above, or are applied at the total application amounts described above to control or suppress the growth of undesirable plants. This method is also included. In application, it is possible to arbitrarily select application to an undesired plant and application to a place where the plant grows (before or after occurrence of the plant).
  • the herbicidal composition of the present invention has a low dose and a wide range of harmful plants such as annual weeds and perennial weeds, for example, Inubie, Tainubie, Mehishino, Enokorogusa, Akinoenokorogusa, Ohoshino, Otsunomugi, Seban Morokoshi, Shinomugi, Velvetki , Paragrass, Azegaya, Itozegaya, Sparrow's Katavilla, Sparrow's Bow, Camellia's Weed, Kogomega Caryaceae weeds such as garlic, hamasge, kihamasuge, firefly, mizugayari, tamagayari, matsubai, kurogwaii In addition to weeds, kakashidasa, himemisohagi, etc., weeds, malva asagao, white lizard, American golden sika, suberhu, aobu, agateu,
  • the herbicidal composition of the present invention can select various spraying forms of soil treatment, foliage treatment, and flooding treatment, and can be selected from farmland such as upland, orchards, and paddy fields, or drought. It is useful for the control of harmful plants in non-agricultural land such as shores, fallow land, driving grounds, vacant land, forests, factory grounds, tracksides and roadsides.
  • herbicidal active ingredients can be contained as long as they meet the object of the present invention, and thereby, the range of the applied herb species, the timing of the chemical treatment, the herbicidal activity. In some cases, the properties can be improved in a more preferable direction.
  • the other herbicidal active ingredients include, for example, the following compounds (generic names; partly including those currently under ISO application or development code): If alkyl esters are present, they are naturally included.
  • Quaternary hormones such as paraquat and diquat, which are said to themselves become free radicals in the plant and generate active oxygen to show rapid herbicidal efficacy. Salt system.
  • Trifluralin, oryzalin, nitralin, pendimé Amides such as pendimethalin, ethalfluralin, benfluralin, di-troa-rins such as prodiamine, bensulide, napronamide, pronamide, Organic phosphorus systems such as amlofosmethyl (am lprofos-methyl), butamifos, nilophos, piperophos), propham, chlorpropham, Ferbacarbamates such as barban, daimuron, cu myluron, cumylamines such as bromobutide, other asul am, dithiopyr, thiazopyr ( thiazopyr), caffenstrole, indanofan, etc. to inhibit cell mitosis. It is said that it shows herbicidal efficacy.
  • EPTC butyrate, vernolate, pebulate, cycloate, prosulfocarb, esproc arb, thiobencarb, dialate Thiocarbamates such as diallate, triallate, other MSMA, DSMA, endothal, etho! Umesate, sodium chlorate, pelargonic acid ), Fosamine, pinoxaden, HOK-201 and the like.
  • the herbicidal composition of the present invention comprises a compound represented by the formula (I) or a salt thereof, or a compound B, which is an active ingredient, in combination with various adjuvants in accordance with a conventional method for preparing agricultural chemicals.
  • the preparations can be prepared and applied in various forms such as boemulsions, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, etc. However, as long as they meet the purpose of the present invention, all of those commonly used in the art can be used. Can be made into a pharmaceutical form.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof and the compound B are mixed together to prepare the preparation, or they are prepared separately and mixed at the time of application. May
  • Adjuvants used in the formulation include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, a mixture of kaolin, bentonite, kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, and the like.
  • Solid carriers such as pyrrolidone and alcohol; fatty acid salts, benzoates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkyl aryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, alcohol sulfates, alkyls Sulfonate Alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignite sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphat
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • they can be appropriately selected from those known in the art, for example, extenders, thickeners, anti-settling agents, antifreeze agents, dispersion stabilizers, phytotoxicity.
  • Various commonly used adjuvants such as a reducing agent, antifungal agent, foaming agent, disintegrating agent, and binder can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient and various adjuvants in the herbicidal composition of the present invention can be about 0.001: 99.999 to 95: 5, desirably about 0.005: 99.995 to 90:10.
  • the application method of the herbicidal composition of the present invention can employ various methods, and can be appropriately used and divided according to various conditions such as application place, formulation form, type of plant to be controlled and growth situation. For example, the following methods can be mentioned.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof and the compound (B) are mixed together, and the preparation is diluted to a predetermined concentration with water or the like, and various spreading agents are used as necessary. Apply (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.).
  • a compound prepared by separately formulating the compound represented by formula (I) or a salt thereof and the compound (B) is mixed when diluted to a predetermined concentration with water or the like, and various spreading agents (if necessary) Apply surfactant, plant oil, mineral oil, etc.).
  • penoxsulam A herbicidal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of the herbicidal composition, a herbicidal effective amount of the herbicidal composition, and a method for controlling undesired plants or suppressing their growth.
  • a herbicidal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of benfrecetate as an active ingredient, a method of applying an herbicidally effective amount of the herbicidal composition to control undesired plants or suppress their growth.
  • a herbicidal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of the herbicidal composition, a herbicidal effective amount of the herbicidal composition, and a method for controlling undesirable plants or suppressing their growth.
  • (6) (A) a herbicidally effective amount of a compound represented by formula (I) or a salt thereof, and (B) a plant pigment biosynthesis inhibitory activity (B4.1) benzobicyclone, (B4.2) mesotrione A herbicidally effective amount of at least one compound selected from the group consisting of: (B4.3) pyrazoxiphene, (B4.4) AVH-301, (B4.5) virazolinate and (B4.6) benzofenap A method to control unwanted plants or to suppress their growth.
  • Group power consisting of (A) compound represented by formula (I) or salt thereof, and (B) photosynthesis inhibitory activity (B5.1) cimetrine and (B7.1) bentazone
  • a herbicidal composition containing at least one compound as an active ingredient, and a method of applying an herbicidally effective amount of the herbicidal composition to control undesired plants or suppress their growth.
  • (9) (A) A compound represented by the formula (I) or a salt thereof, and (B) a cell division inhibitory activity (B6.1) bromobutide, (B6.2) cumyluron, (B9.1 ) A herbicidal composition comprising at least one compound selected from the group strength consisting of caffeenestrol and (B10.1) indanophan, and applying an effective herbicidal amount of the herbicidal composition to control undesired plants Or a method of suppressing its growth.
  • (10) (A) a herbicidally effective amount of a compound represented by formula (I) or a salt thereof, and (B) a cell division inhibitory activity (B6.1) bromobutide, (B6.2) cumyluron, (B9 .1) A method of controlling undesired plants or inhibiting their growth by applying a herbicidally effective amount of at least one compound selected from the group strength consisting of caffeenestrol and (B10.1) indanophane.
  • the application method of the herbicidal composition of the present invention can employ various methods, and can be appropriately used and divided according to various conditions such as application place, formulation form, type of plant to be controlled and growth condition. For example, the following methods can be mentioned.
  • a compound represented by the formula (I) or a salt thereof and a compound represented by the formula (II), a salt thereof or an alkyl ester thereof are mixed together to prepare a pharmaceutical preparation with a predetermined concentration with water or the like. Dilute to 1 and add various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) as necessary.
  • a compound represented by formula (I) or a salt thereof and a compound represented by formula (II), a salt thereof or an alkyl ester thereof are separately prepared and applied as they are.
  • a compound represented by formula (I) or a salt thereof and a compound represented by formula (II), a salt thereof or an alkyl ester thereof are separately prepared and diluted to a predetermined concentration with water or the like. Apply various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary.
  • the compound (oc) and the compound (D) When the compound (oc) and the compound (D) are applied, they can be applied simultaneously or continuously in a desired order when applied to a crop or soil, or when submerged. For example, the following 1. Method 5.
  • Compounds prepared separately for compound) and compound (D) are diluted with water to a prescribed concentration. Mix at the time of application, and add various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) as necessary.
  • the compound (oc) and the compound (D) when applied, they can be used in the form of pretreatment (seed soaking, etc.) on the seeds of the crop.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound A2 is dissolved in N-methyl-2-pyrrolidone at room temperature, and Solvesso 150, Compound (B3.1) and Sorpol 3661S are mixed in the above blending ratio to obtain an emulsion.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above mixing ratio, and then pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen).
  • the pulverized and mixed material is kneaded with water and the diameter 0.8
  • Granulate with a basket-type extrusion granulator with a screen of mm.
  • the granulated product is dried for 30 minutes in a fluid dryer set at 60 ° C, and sized (14-60 mesh) to obtain granules.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (1.0 mm diameter screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed and kneaded with water. After granulating with a basket-type extrusion granulator equipped with a 0.8mm ⁇ screen, it is dried for 30 minutes with a fluid dryer set at 60 ° C and sized (14-60 mesh) to obtain granules .
  • the above ingredients are mixed to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the oily base molinate is mixed with white carbon and mixed with the remaining components, and then ground with a centrifugal grinder (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound (B8.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and then compound A2, compound (B5.1), sodium naphthalenesulfonate formalin condensate, sodium dialkylnaphthalenesulfonate and clay are added as above. After mixing at the blending ratio, a wettable powder is obtained by grinding with a centrifugal grinder (diameter 1.0 mm screen).
  • the compound (B8.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above proportions, and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen). obtain.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound (B3.1) and compound (B8.1) are heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above blending ratio, and then a centrifugal grinder (diameter: 1.0 mm screen) to obtain wettable powder.
  • Compound (B3.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above mixing ratio, and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen). obtain.
  • Compound (B3.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, then the remaining ingredients are mixed in the above mixing ratio, and then a centrifugal grinder (diameter 1.0
  • the compound (B8.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen).
  • Clay 51.10g The above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the compound (B8.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above proportions, and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen). obtain.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound (B8.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above mixing ratio, and then a centrifugal grinder (diameter 1.0
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound (B8.1) is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining ingredients are mixed in the above mixing ratio, and then a centrifugal grinder (diameter 1.0
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • Clay 79.79g The above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (1.0 mm diameter screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the mixture is pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen) to obtain a wettable powder.
  • the above ingredients are mixed at the above blending ratio, and then pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen).
  • the pulverized and mixed material is hydro-kneaded and granulated with a basket type extrusion granulator equipped with a 0.8 mm diameter screen.
  • the granulated product is dried for 30 minutes in a fluid dryer set at 60 ° C, and sized (14-60 mesh) to obtain granules.
  • Heat compound (B8.1) to 60 ° C and cover white carbon. Then, compound Al, sodium dialkylnaphthalenesulfonate, sodium alkylnaphthalenesulfonate, bentonite and calcium carbonate are mixed in the above blending ratio, and then pulverized with a centrifugal pulverizer (diameter 1.0 mm screen). Then, the pulverized product is kneaded with water and the diameter is 0.8.
  • Granulate with a basket-type extrusion granulator with a screen of mm.
  • the granulation is 60 ° C
  • Granules are obtained by drying for 30 minutes and sizing (14-60 mesh) in a fluid drier set to 1.

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Description

明 細 書
除草組成物
技術分野
[0001] 本発明は、（ひ）{後記式 (I)で表される化合物又はその塩 }と、（|8 ){後記化合物^) 、（C)及び (D)はりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物とを有効成分とする除 草組成物に関する。又、（α ){後記式 (I)で表される化合物又はその塩 }の有用作物 に対する好ましくない作用を軽減する方法などに関する。
背景技術
[0002] 近年、有用作物に対する安全性と、好ましくない植物に対する除草効果を併せもつ た、いわゆる選択性除草剤が頻繁に使用されているが、高度な選択性をもった除草 剤であっても、実用場面では気象条件、土壌条件、作物の品種、薬剤処理時期など の各種条件次第で薬害が発生する場合がある。このような不測の事態に対応するべ く各種薬害軽減剤の使用が研究されているが、その選抜は対象となる除草剤の種類 によって異なるため試行錯誤的な研究に依存している。又、広い殺草スペクトラムを 発揮しつつも、作物に施用する除草剤をできるだけ低薬量ィ匕することが、河川や土 地、海洋などの生態系への負荷軽減につながり、より望ましい。従来から、新規の除 草有効成分となる化合物の探索がなされているが、その探索は容易ではなく長期間 を要する為、既存の除草剤を組み合わせて相乗的に除草効果を発現させることが試 みられている。しかしながら、この点についても、前述と同様、試行錯誤的な研究に 依存している。
[0003] WO02/30921又は W092/14728には、後記式 (I)で表される化合物が記載され、後 者においては、後記式 (I)中の置換基 Rが水素原子である化合物と混用可能な公知 除草成分の例示があり、当該例示中に後記化合物群（|8 )のうち一部の化合物が記 載されている。し力しながら、これらは公知除草成分の単なる列挙であり、後記する本 発明の除草組成物につき具体的に記載したものとはいえない。又、後記式 (I)で表さ れる化合物又はその塩の作物に対する好ましくない作用を軽減する技術については 何ら記載はない。 [0004] 特許文献 1 :国際公開公報 WO02/30921
特許文献 2：国際公開公報 W092/14728
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 現在、数多くの除草組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は 種類も多ぐ発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で 且つ持続効果の長 、除草組成物の出現が望まれて 、る。さらに（ α ) {後記式 (I)で表 される化合物又はその塩 }は、実用場面において各種条件次第では作物に対し、好 ましくない作用を発生する場合もあるので、より実用性を高めるためには、未然にそ のような問題が発生する可能性を極力減らす措置を講じておくことが好ましい。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは、前述の問題点を解決するべく研究した結果、（《){後記式 (I)で表さ れる化合物又はその塩 }と、（)8 ){後記化合物^)、（C)及び (D)はりなる群力も選ば れる少なくとも 1種の化合物とを混用すると、実用性の高い除草組成物が得られること を見出した。力！]えて、後記化合物 (D)との組み合わせにより各種条件次第で引き起こ される可能性のある（ α ){後記式 (I)で表される化合物又はその塩 }の作物に対する 好ましくない作用を軽減する除草組成物が得られることを見出し、本発明を完成させ た。
[0007] 即ち本発明は、（α ) :{式 (I) ;
[0008] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、 Rは水素原子又は COCH20CH3である）で表される化合物又はその塩 ( 以下化合物（α )と略す) }と、 ( ^ ) : [ (Β) :{
(B1.1)ベンスルフロン一メチル、 （B1.2)アジムスルフロン、 （Β 1.3)ピラゾスルフロン —ェチル、 （B1.4)イマゾスルフロン、 （B1.5)ェトキシスルフロン及び（B1.6)ハロス ルフロン メチルから選ばれる少なくとも 1種のスルホ -ルゥレア系化合物；
(B2.1)ピリミノバック—メチル及び（Β2.2) KUH— 021から選ばれる少なくとも 1種の ピリミジニルサリチル酸系化合物；
(B3.1)プレチラクロール及び（Β3.2)テュルクロールから選ばれる少なくとも 1種のァ セトアミド系化合物；
(B4.1)ベンゾビシクロン、（Β4.2)メソトリオン、（Β4.3)ビラゾキシフェン、（B4.4)AV H— 301、（B4.5)ビラゾリネート及び（B4.6)ベンゾフエナップから選ばれる少なくと も 1種のベンゾィル系化合物；
(B5.1)シメトリン；
(B6.1)ブロモブチド及び（B6.2)クミルロンから選ばれる少なくとも 1種のクミルァミン 系化合物；
(B7.1)ベンタゾン；
(B8.1)ベンフレセート；
(B9.1)カフエンストロール；
(B10.1)インダノフアン；
(B11.1)ぺノキススラム } (以下化合物 (B)と略す)、
(C) :{式 (II) ;
[化 2]
Figure imgf000005_0001
(式中、 Wは水素原子又はメチル基であり、 Xは塩素原子又はメチル基であり、 Yは 水素原子又はメチル基であり、 nは 0、 1又は 2であり、 Zは OH、 一 SH又は NT Tであり、 Τ及び Τは各々水素原子、アルキル基又は置換されてもよいフ -ル基
2 1 2
である）で表される化合物、その塩又はそのエステル } (以下化合物（C)と略す)及び (D)： {化合物（D 1.1) 1— ( 1 メチル - 1—フエ-ルェチル） 3— ρ トリルゥレア（ 一般名：ダイムロン； daimuron)
(D2.1) S - 1—メチルー 1—フエ-ルェチル ピぺリジン— 1—カルボチォエート（一 般名：ジメピぺレート； dimepiperate)
(D2.2) S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート（一般名：モリネート； molinate) (D2.3) 0— 3 ターシャリーブチルフエ-ル 6—メトキシー2 ピリジル (メチル）チ ォカーバメート（一般名：ピリブチカルブ; pyributicarb)及びそれらの塩 } (以下化合物 (D)と略す)〕よりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物（以下化合物（ β )と略す )とを有効成分とする除草組成物、それら除草組成物の除草有効量を施用し、望まし くな!/、植物を防除又はその生育を抑制する方法及び前記化合物（ (X )の除草有効量 と、化合物（ )8 )の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を 抑制する方法に関する。
[0012] 又、本発明は、化合物（α )の作物に対する好ましくない作用を、ィ匕合物（D)により 軽減する方法に関する。
発明の効果
[0013] 本発明の除草組成物、即ち化合物（ α )と、化合物（ β )とを有効成分とする除草組 成物は、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除でき、その除草効果 は、意外にも、それぞれ単独の除草効果が単に相加的にカ卩えられる以上の効果、即 ち相乗的除草効果を奏する。このような本発明除草組成物は、各薬剤を単独で施用 する場合に比し低薬量で施用できるだけでなぐ殺草スペクトラムが拡大され、さらに は長期間にわたって除草効果が持続する。
[0014] 2種の有効成分を組合わせた場合の除草活性が、その 2種の有効成分各々の除草 活性の単純な合計 (期待される活性)よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。 2 種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができ る（Colby S.R.、「\^6(1」15卷、20〜22頁、1967年を参照）。
[0015] E = p + q—（p X q÷ 100) p；除草剤 Xを xg/aの量で処理した時の生育抑制率
q；除草剤 Yを yg/aの量で処理した時の生育抑制率
E；除草剤 Xを xg/a及び除草剤 Yを yg/aの量で処理した時に期待される生育抑制率 すなわち、実際の生育抑制率 (実測値)が上記計算による生育抑制率 (計算値)より 大きい場合には、組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の 除草組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。
発明を実施するための最良の形態
[0016] 式 (I)で表される化合物は、不斉炭素を 2個含有するため、エリトロ（erythro)又はト レオ (threo)のような各異性体が存在する力 本発明における式 (I)の化合物は、各 異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
[0017] 式 (I)で表される化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるもの が含まれる力 例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム 塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモ -ゥム塩、トリェチルァ ンモ-ゥム塩のようなアンモ-ゥム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような 無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
[0018] 式 (I)で表される化合物、即ち置換基 Rが水素原子である化合物 (ィ匕合物 A1と略 す）と、 Rがー COCH OCHである化合物 (ィ匕合物 A2と略す）は、双方ともに本発明
2 3
において望ましい効果を奏する力 なかでも、 Rがー COCH OCHである化合物 A2
2 3
(一般名：フルセトスルフロン; flucetosulforon)力 本発明においてより望ましい。
[0019] 化合物 (B)には、各種異性体 (幾何異性体や互変異性体など)が存在する化合物 が含まれるが、本発明においては、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
[0020] また、化合物（B)には、塩が存在する化合物が含まれるが、その塩としては、農業 上許容されるものであればあらゆるものが含まれ、例えば前記式 (I)で表される化合 物の塩と同様のものなどが挙げられる。
[0021] 化合物（C)に含まれる化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆ るものが含まれる力 例えばナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属 塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；アンモニゥム塩、ジメ チルアンモ -ゥム塩、ジェチルアンモ -ゥム塩、トリェチルアンモ -ゥム塩、ジエタノー ルアンモ -ゥム塩、トリエタノールアンモ-ゥム塩、ベンジルトリエタノールアンモ-ゥ ム塩のようなアンモ -ゥム塩などが挙げられる。
[0022] 化合物（C)のエステルとしては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含ま れるが、例えばアルキルエステルゃァルケ-ルエステルなどが挙げられ、より具体的 には、炭素数 1〜10の直鎖状又は分枝状である、メチル、ェチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、イソブチル、 tert ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、ォクチル 、イソォクチル、ノエル、デ力-ル、ビュル、 1—プロべ-ル、ァリル、イソプロべ-ル、 1ーブテュル、 1,3 ブタジェ -ル、 1一へキセ -ルなどとのエステルが挙げられる。
[0023] 化合物 (C)は、置換基の種類によって、光学異性体などのような各種異性体を含 む場合があるが、本発明においては、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む
[0024] 化合物（D)のうち、ピリブチカルブは塩を形成することができ、その塩としては、農 業上許容されるものであればあらゆるものが含まれる力 例えば塩酸塩、過塩素酸塩
、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩な どが挙げられる。
[0025] 化合物（B)にっき、更に詳細に記載する。
化合物（B1.1)は、一般名べンスルフロン メチル（bensulforon- methyl)であり、下 記化学構造の化合物である。
[0026] [化 3]
Figure imgf000008_0001
[0027] 化合物（B1.2)は、一般名アジムスルフロン（azimsulforon)であり、下記化学構造の 化合物である。
[0028] [化 4] (B1.2)
Figure imgf000009_0001
[0029] 化合物（B1.3)は、一般名ビラゾスルフロン ェチル（pyrazosulforon- ethyl)であり、 下記化学構造の化合物である。
[0030] [化 5]
Figure imgf000009_0002
[0031] 化合物（B1.4)は、一般名イマゾスルフロン（imazosullUron)であり、下記化学構造 の化合物である。
[0032] [化 6]
Figure imgf000009_0003
[0033] 化合物（B1.5)は、一般名工トキシスルフロン（ethoxysulforon)であり、下記化学構 造の化合物である。
[0034] [化 7]
Figure imgf000010_0001
[0035] 化合物（Bl.6)は、一般 -メチル (halosulluron-methyl)であり、下 記化学構造の化合物である
[0036] [化 8]
Figure imgf000010_0002
[0037] 化合物（B2.1)は、一般名ピリミノバック メチル（pyriminobac- methyl)であり、下記 化学構造の化合物である。
[0038] [化 9]
Figure imgf000010_0003
[0039] 化合物（B2.2)は、開発コード KUH— 021 (ピリミスルファン： pyrimisulfan:一般名 申請中）であり、下記化学構造の化合物である。
[0040] [化 10]
Figure imgf000011_0001
[0041] 化合物（B3.1)は、一般名プレチラクロール (pretilachlor)であり、下記化学構造の 化合物である。
[0042] [化 11]
Figure imgf000011_0002
[0043] 化合物（B3.2)は、一般名テュルクロール (thenylchlor)であり、下記化学構造の化 合物である。
[0044] [化 12]
Figure imgf000011_0003
[0045] 化合物（B4.1)は、一般名 - ：ンゾビシクロン（benzobicyclon)であり、下記化学構造 の化合物である。
[0046] [化 13]
Figure imgf000012_0001
[0047] 化合物（B4.2)は、一般名メソトリオン (mesotrione)であり、下記化学構造の化合物 である。
[0048] [化 14]
Figure imgf000012_0002
[0049] 化合物（B4.3)は、一般名ビラゾキシフェン (pyrazoxyfen)であり、下記化学構造の 化合物である。
[0050] [化 15]
Figure imgf000012_0003
[0051] 化合物（B4.4)は、開発コード AVH— 301であり、下記化学構造の化合物である。
[0052] [化 16]
Figure imgf000013_0001
[0053] 化合物（B4.5)は、一般名ビラゾリネート（又はピラゾレート） (pyrazolynate,
pirazolate)であり、下記化学構造の化合物である。
[0054] [化 17]
Figure imgf000013_0002
[0055] 化合物（B4.6)は、一般名ベンゾフヱナップ（benzofenap)であり、下記化学構造の 化合物である。
[0056] [化 18]
Figure imgf000013_0003
[0057] 化合物（B5.1)は、一般名シメトリン (simetryn)であり、下記化学構造の化合物であ る。
[0058] [化 19] (B5.1)
Figure imgf000014_0001
[0059] 化合物（B6.1)は、一般名ブロモブチド（bromobutide)であり、下記化学構造の化 合物である。
[0060] [化 20]
Figure imgf000014_0002
[0061] 化合物（B6.2)は、一般名クミルロン（cumyluron)であり、下記化学構造の化合物で ある。
[0062] [化 21]
Figure imgf000014_0003
[0063] 化合物（B7.1)は、一般名ベンタゾン (bentazone)であり、下記化学構造の化合物 である。
[0064] [化 22]
Figure imgf000014_0004
[0065] 化合物（B8.1)は、一般名ベンフレセ一 Hbenforesate)であり、下記化学構造の化 合物である。 [0066] [化 23]
Figure imgf000015_0001
[0067] 化合物（B9.1)は、一般名カフエンストロール（cafenstrole)であり、下記化学構造の 化合物である。
[0068] [化 24]
Figure imgf000015_0002
[0069] 化合物（BIO.1)は、 -般名インダノフアン (indanofan)であり、下記化学構造の化合 物である。
[0070] [化 25]
Figure imgf000015_0003
[0071] 化合物（B11.1)は、一般名ぺノキススラム (penoxsulam)であり、下記化学構造の化 合物である。
[0072] [化 26]
(B11.1)
Figure imgf000015_0004
[0073] 化合物（C)にっき、更に詳細に記載する。
[0074] 本発明においては、式 (II)で表される化合物の中でも、 Wが水素原子であり、 X力 Sメ チル基であり、 Yが水素原子又はメチル基であり、 n力 、 1又は 2であり、 Zがー OH、 SH又は NT Tであり、 T及び Tが各々水素原子、アルキル基又は置換されて
1 2 1 2
もよいフエ-ル基（当該フエ-ル基の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、ノヽ 口アルキル基など）である化合物、その塩又はそのエステルが望ましい。これらの具 体例としては、例えば以下のような化合物（一般名）などが挙げられる。
[0075] (1)Yが水素原子であり、 ηが 0であり、 Ζが— ΟΗである化合物（MCP (又は MCPA ) )、その塩又はそのエステルとして、 MCPナトリウム、 MCPカリウム、 MCPカルシゥ ム、 MCPリチウム、 MCPジメチルアンモ-ゥム、 MCPベンジルトリエタノールアンモ ユウム、 MCPェチル、 MCPブチル、 MCPイソオタチル、 MCPァリルなどが挙げられ る。
[0076] (2)Υカ^チル基であり、 ηが 0であり、 Ζが— ΟΗである化合物（MCPP (又はメコプロ ップ： mecoprop)、 MCPP- P (又はメコプロップ P :mecoprop- P) )、その塩又はその エステルとして、、 MCPPナトリウム、 MCPPカリウム、 MCPP- Pカリウム、 MCPPジメ チルアンモ-ゥム、 MCPP- Pジメチルアンモ-ゥム、 MCPPジエタノールアンモ-ゥ ム、 MCPP- Pイソブチルなどが挙げられる。
[0077] (3)Yが水素原子であり、 ηが 0であり、 Ζがー SHである化合物、その塩又はそのエス テルとして、 MCPAチォェチル（又はフエノチオール： phenothiol)などが挙げられる。
[0078] (4)Yが水素原子であり、 ηが 0であり、 Ζがー ΝΤ Τである化合物（MCPAN (T力 S
1 2 1 水素原子であり、 Tがフエ-ル基である）、 MCPCA(Tが水素原子であり、 Tがオル
2 1 2 ソ—クロ口—フエ-ル基である）、 MCPFA (Tが水素原子であり、 T力メタ—トリフル
1 2
ォロメチル—フエ-ル基である）、その塩などが挙げられる。
[0079] (5)Yが水素原子であり、 ηが 2であり、 Ζがー ΟΗである化合物（MCPB)、その塩又 はそのエステルとして、 MCPBナトリウム、 MCPBェチルなどが挙げられる。
[0080] また、本発明においては、式 (II)で表される化合物の中でも、 Wが水素原子又はメ チル基であり、 Xが塩素原子であり、 Υが水素原子又はメチル基であり、 ηが 0、 1又は 2であり、 Ζがー ΟΗ、 311又はー？^1丁でぁり、丁及び丁が各々水素原子、アルキ ル基又は置換されてもよいフヱ-ル基（当該フヱ-ル基の置換基としては、ハロゲン 原子、アルキル基、ハロアルキル基など）である化合物、その塩又はそのエステルが 望ましい。これらの具体例としては、例えば以下のような化合物（一般名）などが挙げ られる。
[0081] (1)Wが水素原子であり、 Yが水素原子であり、 nが 0であり、 Zがー OHである化合物
(2,4— D)、その塩又はそのエステルとして、 2,4— Dナトリウム、 2,4— Dジメチルアン モ-ゥム、 2,4— Dジェチルアンモ-ゥム、 2,4— Dジェタノールアンモ-ゥム、 2,4— Dリチウム、 2,4— Dェチル、 2,4— Dイソプロピル、 2,4— Dブチル、 2,4— Dイソオタ チルなどが挙げられる。
[0082] (2)Wが水素原子であり、 Yカ^チル基であり、 nが 0であり、 Zがー OHである化合物
(2,4— DP (又はジクロルプロップ： dichlorprop)、 2,4— DP— P (又はジクロルプロッ プ— P : dichlorprop- P) )その塩又はそのエステルとして、 2,4— DPカリウム、 2,4— D Pジメチルアンモ-ゥム、 2,4— DPトリエタノールアンモ-ゥム、 2,4— DPイソオタチル などが挙げられる。
[0083] (3)Wが水素原子であり、 Yが水素原子であり、 nが 0であり、 Zがー NT Tである化
1 2 合物（2,4— Dアミド (T及び Tが水素原子である） )、その塩又はそのエステルなどが
1 2
挙げられる。
[0084] (4)Wが水素原子であり、 Yが水素原子であり、 nが 2であり、 Zがー OHである化合物 、その塩又はそのエステルとして、 2,4— DB、 2,4— DBナトリウム、 2,4— DBカリウム 、 2,4— DBアンモ-ゥム、 2,4— DBジメチルアンモ-ゥム、 2,4— DBブチル、 2,4— DBイソォクチルなどが挙げられる。
[0085] (5)W力 Sメチル基であり、 Y力 Sメチル基であり、 nが 0であり、 Zがー NT Tである化合
1 2
物（クロメプロップ： clomeprop (Tが水素原子であり、 Tがフエ-ル基である））、その
1 2
塩又はそのエステルなどが挙げられる。
[0086] 前記した式 (II)で表される化合物、その塩又はそのエステルの中でも、特に MCP ( 化合物 C1と略す）、 MCPェチル（ィ匕合物 C2と略す）、 MCPB (ィ匕合物 C3と略す）、 MCPBェチル（ィ匕合物 C4と略す）、 2,4— D (ィ匕合物 C5と略す）、 2,4— Dェチル（ィ匕 合物 C6と略す)などが望まし ヽ。 [0087] 化合物 (D)にっき、更に詳細に記載する。
[0088] 化合物（Dl .1)の 1— ( 1 メチル 1 フエ-ルェチル） 3— p トリルゥレア（一 般名：ダイムロン: daimuron)は、クミルァミン系化合物に分類される。その化学構造式 は以下の通りである。
[0089] [化 27]
Figure imgf000018_0001
[0090] 化合物（D2.1)〜（D2.3)は、カーバメート系化合物に分類される。
化合物（D2.1)の S— 1—メチルー 1 フエ-ルェチル ピぺリジン 1 カルボチ ォエート（一般名：ジメピぺレート； dimepiperate)の化学構造式は以下の通りである。
[0091] [化 28]
Figure imgf000018_0002
[0092] 化合物（D2.2)の S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート（一般名：モリネート ； molinate)の化学構造式は以下の通りである。
[0093] [化 29]
Figure imgf000018_0003
[0094] 化合物（D2.3)の O— 3 ターシャリーブチルフエ-ル 6 メトキシ 2 ピリジル ( メチル)チォカーノメート（一般名：ピリプチカルプ; pyributicarb)の化学構造式は以 下の通りである。
[0095] [化 30]
Figure imgf000019_0001
本発明除草組成物の有効成分である化合物（ α )と、化合物（ β )との混合割合は、 製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異な る。よって、一概には規定できないが、通常は化合物（α )の 1重量部に対して、化合 物（Β)は各々以下の通りである。
(B1.1 は、 1〜20重量部であり、望ましくは 1〜10重量部である。
(B1.2 は、 0.005〜1重量部であり、望ましくは 0.05〜0.95重量部である <
(B1.3 は、 0.01〜100重量部であり、望ましくは 0.1〜10重量部である。
(B1.4 は、 1〜100重量部であり、望ましくは 1〜20重量部である。
(B1.5 は、 0.01〜100重量部であり、望ましくは 0.1〜10重量部である。
(B1.6 は、 1〜20重量部であり、望ましくは 1〜10重量部である。
(B2.1 は、 1〜40重量部であり、望ましくは 1〜20重量部である。
(Β2.2 は、 1〜20重量部であり、望ましくは 1〜10重量部である。
(B3.1 は、 1〜500重量部であり、望ましくは 1〜100重量部である。
(Β3.2 は、 1〜500重量部であり、望ましくは 1〜100重量部である。
(B4.1 は、 1〜100重量部であり、望ましくは 1〜40重量部である。
(Β4.2 は、 1〜20重量部であり、望ましくは 1〜10重量部である。
(Β4.3 は、 2〜1,000重量部であり、望ましくは 10〜300重量部である。
(Β4.4 は、 0.1〜500重量部であり、望ましくは 1〜50重量部である。
(Β4.5 は、 1〜500重量部であり、望ましくは 10〜150重量部である。
(Β4.6 は、 1〜500重量部であり、望ましくは 10〜150重量部である。
(B5.1 は、 1〜200重量部であり、望ましくは 1〜50重量部である。
(B6.1 は、 1〜500重量部であり、望ましくは 10〜150重量部である。
(Β6.2 は、 1〜500重量部であり、望ましくは 10〜150重量部である。
(B7.1 は、 1〜5,000重量部であり、望ましくは 20〜1,000重量部である。 (B8.1)は、 1〜500重量部であり、望ましくは 5〜100重量部である。
(B9.1)は、 0.1〜500重量部であり、望ましくは 1〜50重量部である。
(B10.1)は、 0.1〜500重量部であり、望ましくは 1〜50重量部である。
(B11.1)は、 0.001〜200重量部であり、望ましくは 0.01〜20重量部である。
[0098] 化合物（α)の 1重量部に対して、化合物（C)は通常、 0.1〜200重量部であり、望 ましくは 1〜 150重量部であり、更に望ましくは 5〜： LOO重量部である。
[0099] 化合物（α)と化合物（D)との混用比率 (重量比）は、通常 1:1,000〜50:1、望ましく は 1： 500〜50： 1の範囲である。
[0100] 化合物（ a )と化合物（Dl.1)との混用比率 (重量比）は、通常 1： 1,000〜50： 1、望ま しくは 1： 500〜50： 1、更に望ましくは 1： 200〜10： 1の範囲である。
[0101] 本発明にお 、て、化合物（ a )と化合物（Dl.1)との混用比率 (重量比）を、通常 1： 5 〜1： 200、望ましくは 1： 10〜1： 150の範囲とした場合、化合物（ (X )の作物に対する好 ましくない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその 生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0102] また、本発明において、化合物（ひ）と化合物（D1.1)との混用比率 (重量比）を、通 常 1:200〜50:1、望ましくは 1:150〜10:1、更に望ましくは 1 :50〜5： 1の範囲とした場 合、化合物（ OC )の作物に対する好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。
[0103] 更には、本発明にお 、て、化合物（ oc )と化合物 (D1.1)との混用比率 (重量比）を、 通常1:5〜1:500、望ましくは1:10〜1:200の範囲とした場合、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0104] 本発明の除草組成物の有効成分である化合物（ ex )と化合物 (D2.1)との混用比率
(重量比)は、通常 1:1,000〜50:1、望ましくは 1:500〜50:1、更に望ましくは 1 :500〜 5:1の範囲である。
[0105] 本発明にお 、て、化合物（ a )と化合物（D2.1)との混用比率 (重量比）を、通常 1： 2 〜1： 500、望ましくは 1： 5〜1： 250の範囲とした場合、化合物（ α )の作物に対する好ま しくない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその 生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0106] また、本発明において、化合物（ひ）と化合物（D2.1)との混用比率 (重量比）を、通 常 1:500〜50:1、望ましくは 1:250〜10:1、更に望ましくは 1 :50〜5： 1の範囲とした場 合、化合物（ OC )の作物に対する好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。
[0107] 更には、本発明にお 、て、化合物（ oc )と化合物 (D2.1)との混用比率 (重量比）を、 通常 1:2〜1： 1,000、望ましくは 1:5〜1： 500の範囲とした場合、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0108] 本発明の除草組成物の有効成分である化合物（ ex )と化合物 (D2.2)との混用比率
(重量比)は、通常 1:1,000〜50:1、望ましくは 1:500〜50:1、更に望ましくは 1 :500〜 5:1の範囲である。
[0109] 本発明にお 、て、化合物（ a )と化合物（D2.2)との混用比率 (重量比）を、通常 1： 2 〜1： 500、望ましくは 1： 5〜1： 250の範囲とした場合、化合物（ α )の作物に対する好ま しくない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその 生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0110] また、本発明において、化合物（ひ）と化合物（D2.2)との混用比率 (重量比）を、通 常 1:500〜50:1、望ましくは 1:250〜10:1、更に望ましくは 1 :50〜5： 1の範囲とした場 合、化合物（ OC )の作物に対する好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。
[0111] 更には、本発明にお 、て、化合物（ oc )と化合物 (D2.2)との混用比率 (重量比）を、 通常 1:2〜1： 1,000、望ましくは 1:5〜1： 500の範囲とした場合、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0112] 本発明の除草組成物の有効成分である化合物（ ex )と化合物 (D2.3)との混用比率
(重量比）は、通常 1:1,000〜50:1、望ましくは 1:500〜50:1、更に望ましくは 1： 100〜5 :1の範囲である。
[0113] 本発明にお 、て、化合物（ a )と化合物（D2.3)との混用比率 (重量比）を、通常 1： 2 〜1： 500、望ましくは 1： 5〜1： 250の範囲とした場合、化合物（ α )の作物に対する好ま しくない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその 生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0114] また、本発明において、化合物（ひ）と化合物（D2.3)との混用比率 (重量比）を、通 常 1:500〜50:1、望ましくは 1:250〜10:1、更に望ましくは 1 :50〜5： 1の範囲とした場 合、化合物（ a )の作物に対する好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。 [0115] 更には、本発明にお 、て、化合物（ a )と化合物（D2.3)との混用比率 (重量比）を、 通常1:2〜1:500、望ましくは 1:5〜1： 100の範囲とした場合、望ましくない植物を防除 又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0116] 又、本発明においては、化合物（α)とそれ以外に 2つの除草有効成分を含有する 除草組成物も包含される。この場合、それらの割合は、化合物の種類や対象作物、 更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条 件により異なり一概に規定できないが、例えば、化合物（ひ）と、それ以外の 2つの除 草有効成分との割合は以下の通りである。
[0117] 通常、（化合物（0；)):(88.1):(85.1)=1:1〜500:1〜200でぁり、望ましくは、 (化 合物 ))： (B8.1)： (B5.1)=l:5〜100:l〜50である。
[0118] 通常、 (化合物（0；)):(88.1):(84.3)=1:1〜500:2〜1,000でぁり、望ましくは、 ( 化合物（α))： (B8.1)： (B4.3)=l:5〜100:10〜300である。
[0119] 通常、（化合物 ))： (B1.2)： (B5.1)=l:0.005〜l:l〜200であり、望ましくは、 ( 化合物（α))： (B1.2)： (B5.1)=l:0.05〜0.95:l〜50である。
[0120] 通常、（化合物（0；)):(83.1):(88.1)=1:1〜500:1〜500でぁり、望ましくは、 (化 合物 ))： (B3.1)： (B8.1)=l:l〜100:5〜100である。
[0121] 通常、（化合物（0；)):(83.1):(84.1)=1:1〜500:1〜100でぁり、望ましくは、 (化 合物 ))： (B3.1)： (B4.1)=l:l〜100:l〜40である。
[0122] 通常、（化合物（0；)):(83.1):(86.1)=1:1〜500:1〜500でぁり、望ましくは、 (化 合物 ))： (B3.1)： (B6.1)=l:l〜100:10〜150である。
[0123] 通常、（化合物 ))： (B9.1)： (B8.1)=l:0.1〜500:l〜500であり、望ましくは、 ( 化合物（α))： (B9.1)： (B8.1)=l:l〜50:5〜100である。
[0124] 通常、 (化合物 ))： (B9.1)： (B4.1)=l:0.1〜500:l〜100であり、望ましくは、 ( 化合物（α))： (B9.1)： (B4.1)=l:l〜50:l〜40である。
[0125] 通常、（化合物 ))： (B9.1)： (B6.1)=l:0.1〜500:l〜500であり、望ましくは、 ( 化合物（α))： (B9.1)： (B6.1)=l:l〜50:10〜150である。
[0126] 通常、（化合物（0；)):(83.2):(88.1)=1:1〜500:1〜500でぁり、望ましくは、 (化 合物 ))： (Β3.2)： (B8.1)=l:l〜100:5〜100である。 [0127] 通常、（化合物（0；)):(83.2):(84.1)=1:1〜500:1〜100でぁり、望ましくは、 (化 合物 ))： (B3.2)： (B4.1)=l:l〜100:l〜40である。
[0128] 通常、（化合物（0；)):(83.2):(86.1)=1:1〜500:1〜500でぁり、望ましくは、 (化 合物 ) )： (B3.2)： (B6.1) = 1： 1〜100： 10〜150である。
[0129] 通常、 (化合物 ))： (D2.3)： (B8.1)=l:0.02〜l,000:l〜500であり、望ましくは
、（化合物（α))： (D2.3)： (B8.1)=l:0.02〜500:5〜100である。
[0130] 通常、 (化合物 ))： (D2.3)： (B4.1)=l:0.02〜l,000:l〜100であり、望ましくは
、（化合物（α))： (D2.3)： (B4.1)=l:0.02〜500:l〜40である。
[0131] 通常、 (化合物 ))： (D2.3)： (B6.1)=l:0.02〜l,000:l〜500であり、望ましくは
、（化合物（α))： (D2.3)： (B6.1)=l:0.02〜500:10〜150である。
[0132] 通常、 (化合物 ))： (B10.1)： (B8.1)=l:0.1〜500:l〜500であり、望ましくは、
(化合物 ) )： (BIO.1)： (Β8.1) = 1： 1〜50： 5〜100である。
[0133] 通常、 (化合物 ))： (B10.1)： (B4.1)=l:0.1〜500:l〜100であり、望ましくは、
(化合物 ) )： (BIO.1)： (Β4.1) = 1： 1〜50： 1〜40である。
[0134] 通常、 (化合物 ))： (B10.1)： (B6.1)=l:0.1〜500:l〜500であり、望ましくは、
(化合物 ) )： (BIO.1)： (Β6.1) = 1： 1〜50： 10〜150である。
[0135] 通常、 (化合物 ))： (D1.1)： (B4.1)=l:0.02〜l,000:l〜100であり、望ましくは、
(化合物（α))： (D1.1)： (B4.1)=l:0.02〜500:l〜40である。
[0136] 前記各使用場面における各々の混用比率は、化合物の種類や対象作物、更には 気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により 異なる為、一概に規定できないので、最適な比率は前記した各種条件等を勘案し、 適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
[0137] 本発明には、前述の配合割合の除草組成物と、当該組成物の除草有効量を施用 し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。施用に際して は、望ましくない植物への施用と、それらが生育する場所（当該植物の発生前でも、 発生後でもよい)への施用を任意に選択できる。
[0138] 本発明の除草組成物の施用量は、化合物（ひ）と、化合物（ β )との混合比、製剤形 態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一 概に規定できないが、 1アール当り、式 (I)で表される化合物又はその塩が通常 0.001 〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、化合物（ j8 )及びそれらの合計施用適量は 各々以下の通りである。
(B1.1)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは 0.02〜2g である。
(B1.2)は、 1アール当り 0.0001〜3gであり、望ましくは 0.001〜0.3gであり、式（I)で表 される化合物又はその塩との合計施用適量は 0.0011〜53gであり、望ましくは、 0.011 〜1.3gである。
(B1.3)は、 1アール当り 0.001〜10gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜60gであり、望ましくは、 0.02〜2 gである。
(B1.4)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜5gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは、 0.02〜6 gである。
(B1.5)は、 1アール当り 0.001〜10gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜60gであり、望ましくは、 0.02〜2 gである。
(B1.6)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは 0.02〜2g である。
(B2.1)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは 0.02〜2g である。
(B2.2)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは 0.02〜2g である。
(B3.1)は、 1アール当り 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.01 l〜550gであり、望ましくは 0.11〜11 gである。
(B3.2)は、 1アール当り 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.01 l〜550gであり、望ましくは 0.11〜11 gである。
(B4.1)は、 1アール当り 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.01 l〜550gであり、望ましくは 0.11〜11 gである。
(B4.2)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは 0.02〜2g である。
(B4.3)は、 1アール当り 0.1〜200gであり、望ましくは l〜50gであり、式 (I)で表される 化合物又はその塩との合計施用適量は 0.101〜250gであり、望ましくは、 1.01〜51g である。
(B4.4)は、 1アール当り 0.1〜l,000gであり、望ましくは l〜100gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.101〜l,050gであり、望ましくは、 1.01 〜101gである。
(B4.5)は、 1アール当り 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.051〜2,050gであり、望ましくは 0.51〜 51gである。
(B4.6)は、 1アール当り 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.051〜2,050gであり、望ましくは 0.51〜 51gである。
(B5.1)は、 1アール当り 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.01 l〜550gであり、望ましくは 0.11〜11 gである。
(B6.1)は、 1アール当り 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.051〜2,050gであり、望ましくは 0.51〜 51gである。
(B6.2)は、 1アール当り 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.051〜2,050gであり、望ましくは 0.51〜 51gである。
(B7.1)は、 1アール当り 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜100gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.011〜550gであり、望ましくは 0.11〜10 lgである。
(B8.1)は、 1アール当り 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.011〜550gであり、望ましくは 0.11〜21 gである。
(B9.1)は、 1アール当り 0.01〜100gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.011〜150gであり、望ましくは 0.11〜11 gである。
(B10.1)は、 1アール当り 0.01〜200gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.011〜250gであり、望ましくは 0.11〜21 gである。
(B11.1)は、 1アール当り 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、式（I)で表さ れる化合物又はその塩との合計施用適量は 0.002〜100gであり、望ましくは 0.02〜2g である。
[0140] 本発明の除草組成物の施用量は、化合物（ひ）と、化合物 (C)との混合比、製剤形 態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一 概に規定できないが、 1アール当り、化合物（C)は通常 0.01〜500g、望ましくは 1〜 10gであり、それらの合計施用適量は通常 0.011〜500g、望ましくは 0.5〜10gであ る。
[0141] 化合物（ひ）と化合物（D1.1)の施用量は、化合物の種類や対象作物、更には気象 や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異な る為、一概に規定できないが、化合物（ο; )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5, 000g、望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D1.1)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 100〜50,000g、望ましくは 100〜20,000gとすることができる。但し、最適な施用量 は前記した各種条件等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定すること ができる。
[0142] 本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、望ま しくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D1.1)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 100〜2, 000g、望ましくは 300〜l,000gの範囲とした場合、化合物（ a )の作物に対する好まし くない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその生 育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0143] また、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、 望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D1.1)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 10 0〜2,000g、望ましくは 100〜l,000gの範囲とした場合、化合物（α )の作物に対する 好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。
[0144] 更には、本発明において、化合物 )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5,0 00g、望ましくは l〜100gの範囲とし、化合物（D1.1)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 100〜50,000g、望ましくは 300〜20,000gの範囲とした場合、望ましくない植物を 防除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0145] 化合物（ひ）と化合物（D2.1)の施用量は、化合物の種類や対象作物、更には気象 や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異な る為、一概に規定できないが、化合物（ο; )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5, 000g、望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.1)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 100〜100,000g、望ましくは 100〜20,000gとすることができる。但し、最適な施用 量は前記した各種条件等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定するこ とがでさる。
[0146] 本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、望ま しくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.1)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 100〜2, 000g、望ましくは 500〜l,000gの範囲とした場合、化合物（ a )の作物に対する好まし くない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその生 育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。 [0147] また、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、 望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2. 1)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 10 0〜2,000g、望ましくは 100〜l ,000gの範囲とした場合、化合物（α )の作物に対する 好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。
[0148] 更には、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5,0 00g、望ましくは l〜100gの範囲とし、化合物（D2.1)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 100〜100,000g、望ましくは 500〜20,000gの範囲とした場合、望ましくない植物を 防除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0149] 前記各使用場面における各化合物のそれぞれの施用量は、化合物の種類や対象 作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各 種条件により異なる為、一概に規定できないので、最適な比率は前記した各種条件 等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
[0150] 化合物（ oc )と化合物（D2.2)の施用量は、化合物の種類や対象作物、更には気象 や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異な る為、一概に規定できないが、化合物（ο; )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5, 000g、望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.2)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 100〜100,000g、望ましくは 100〜20,000gとすることができる。但し、最適な施用 量は前記した各種条件等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定するこ とがでさる。
[0151] 本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、望ま しくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.2)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 100〜2, 000g、望ましくは 500〜l ,000gの範囲とした場合、化合物（ a )の作物に対する好まし くない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその生 育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0152] また、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、 望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.2)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 10 0〜2,000g、望ましくは 100〜l ,000gの範囲とした場合、化合物（α )の作物に対する 好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。 [0153] 更には、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5,0 00g、望ましくは l〜100gの範囲とし、化合物（D2.2)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 100〜100,000g、望ましくは 500〜20,000gの範囲とした場合、望ましくない植物を 防除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0154] 前記各使用場面における各化合物のそれぞれの施用量は、化合物の種類や対象 作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各 種条件により異なる為、一概に規定できないので、最適な比率は前記した各種条件 等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
[0155] 化合物（ oc )と化合物（D2.3)の施用量は、化合物の種類や対象作物、更には気象 や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異な る為、一概に規定できないが、化合物（ο; )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5, 000g、望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.3)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 10〜10,000g、望ましくは 100〜l ,000gとすることができる。但し、最適な施用量は 前記した各種条件等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することが できる。
[0156] 本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、望ま しくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.3)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 100〜2, 000g、望ましくは 100〜l ,000gの範囲とした場合、化合物（ a )の作物に対する好まし くない作用を、顕著に軽減することができ、且つ望ましくない植物を防除又はその生 育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。
[0157] また、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり l〜5,000g、 望ましくは 5〜100gの範囲とし、化合物（D2.3)の施用量を通常 1ヘクタールあたり 10 0〜2,000g、望ましくは 100〜l ,000gの範囲とした場合、化合物（α )の作物に対する 好ましくない作用を、顕著に軽減することができる。
[0158] 更には、本発明において、化合物（α )の施用量を通常 1ヘクタールあたり 0.1〜5,0 00g、望ましくは l〜100gの範囲とし、化合物（D2.3)の施用量を通常 1ヘクタールあ たり 10〜10,000g、望ましくは 100〜l ,000gの範囲とした場合、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する際に相乗的な効果を奏することができる。 [0159] 又、本発明にお 、ては、化合物（ oc )とそれ以外に 2つの除草有効成分を含有する 除草組成物も包含される。この場合、それらの施用量は、化合物の種類や対象作物 、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条 件により異なる。よって、一概に規定できないもの、化合物（α )の施用量及びそれ以 外の 2つの除草有効成分の施用量とそれらの合計施用量は以下の通りである。
[0160] 化合物（ひ）、 （B8.1)及び (B5.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B8.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、（B5.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜l ,050gであり、望ましくは、 0.21〜31gである。
[0161] 化合物（ひ）、 （B8.1)及び (B4.3)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B8.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、（B4.3)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.1〜200gであり、望ましくは l〜50gであり、これらの合計施用 適量は 0.111〜750gであり、望ましくは、 l . l l〜71gである。
[0162] 化合物（ひ）、 （B1.2)及び (B5.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B1.2)の施用量は 、 1アーノレ当り、通常 0.0001〜3gであり、望ましくは 0.001〜0.3gであり、（B5.1)の施 用量は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合 計施用適量は 0.0111〜553gであり、望ましくは、 0.111〜11.3gである。
[0163] 化合物（ひ）、 （B3.1)及び (B8.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B3.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B8.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜l ,050gであり、望ましくは、 0.21〜21gである。
[0164] 化合物（ひ）、 （B3.1)及び (B4.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B3.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B4.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜l,050gであり、望ましくは、 0.21〜21gである。
[0165] 化合物（ひ）、 （B3.1)及び (B6.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B3.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B6.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、これらの合計 施用適量は 0.061〜2,550gであり、望ましくは、 0.61〜61gである。
[0166] 化合物（ひ）、 （B9.1)及び (B8.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B9.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜100gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B8.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜650gであり、望ましくは、 0.21〜21gである。
[0167] 化合物（ひ）、 （B9.1)及び (B4.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B9.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜100gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B4.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜650gであり、望ましくは、 0.21〜21gである。
[0168] 化合物（ひ）、 （B9.1)及び (B6.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B9.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜100gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B6.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、これらの合計 施用適量は 0.061〜2,150gであり、望ましくは、 0.61〜61gである。
[0169] 化合物（ひ）、 （B3.2)及び (B8.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B3.2)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B8.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜l,050gであり、望ましくは、 0.21〜21gである。
[0170] 化合物（ひ）、 （B3.2)及び (B4.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B3.2)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B4.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.021〜l,050gであり、望ましくは、 0.21〜21gである。
[0171] 化合物（ひ）、 （B3.2)及び (B6.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B3.2)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、（B6.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、これらの合計 施用適量は 0.061〜2,550gであり、望ましくは、 0.61〜61gである。
[0172] 化合物（ひ）、 （D2.3)及び (B8.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（D2.3)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.1〜100gであり、望ましくは l〜10gであり、（B8.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施 用適量は 0.111〜650gであり、望ましくは、 l.ll〜21gである。
[0173] 化合物（ひ）、 （D2.3)及び (B4.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（D2.3)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.1〜100gであり、望ましくは l〜10gであり、（B4.1)の施用量は 、 1アーノレ当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、
これらの合計施用適量は 0.111〜650gであり、望ましくは、 l.ll〜21gである。
[0174] 化合物（ひ）、 （D2.3)及び (B6.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（D2.3)の施用量は 、 1アール当り、通常 0.1〜100gであり、望ましくは l〜10gであり、（B6.1)の施用量は 、 1アーノレ当り、通常 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、
これらの合計施用適量は 0.151〜2,150gであり、望ましくは、 1.51〜61gである。
[0175] 化合物（ひ）、 （B10.1)及び (B8.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B10.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜200gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、（B8.1)の施用 量は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計 施用適量は 0.021〜750gであり、望ましくは、 0.21〜31gである。
[0176] 化合物（ひ）、 （B10.1)及び (B4.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B10.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜200gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、（B4.1)の施用 量は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計 施用適量は 0.021〜750gであり、望ましくは、 0.21〜31gである。
[0177] 化合物（ひ）、 （B10.1)及び (B6.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（B10.1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.01〜200gであり、望ましくは 0.1〜20gであり、（B6.1)の施用 量は、 1アール当り、通常 0.05〜2,000gであり、望ましくは 0.5〜50gであり、これらの合 計施用適量は 0.061〜2,250gであり、望ましくは、 0.61〜71gである。
[0178] 化合物（ひ）、 （D1.1)及び (B4.1)が施用される場合、化合物 )の施用量は、 1 アール当り、通常 0.001〜50gであり、望ましくは 0.01〜lgであり、（D1.1)の施用量は 、 1アール当り、通常 l〜500gであり、望ましくは l〜200gであり、（B4.1)の施用量は、 1アール当り、通常 0.01〜500gであり、望ましくは 0.1〜10gであり、これらの合計施用 適量は 1.011〜l,050gであり、望ましくは、 l.ll〜211gである。
[0179] 前記各使用場面における各化合物のそれぞれの施用量は、化合物の種類や対象 作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各 種条件により異なる為、一概に規定できないので、最適な比率は前記した各種条件 等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
[0180] 本発明には、化合物（ oc )と化合物（ β )を各々前述した施用量で施用するか、或は 前述した合計施用適量で施用して、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制す る方法も含まれる。施用に際しては、望ましくない植物への施用と、それらが生育する 場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい)への施用を任意に選択できる。
[0181] 本発明の除草組成物は、低薬量で一年生雑草や多年生雑草など広範囲の有害植 物、例えば、ィヌビエ、タイヌビエ、メヒシノ 、ェノコログサ、アキノエノコログサ、ォヒシ ノ 、カラスムギ、セィバンモロコシ、シノ ムギ、ビロードキビ、パラグラス、ァゼガヤ、イト ァゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテツボウ、カモジダサなどのイネ科雑草、コゴメガ ャッリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤッリ、タマガヤッリ、マツバイ、クログ ワイなどのカャッリグサ科雑草、ゥリカヮ、ォモダカ、ヘラォモダカなどのォモダカ科雑 草、コナギ、ミズァオイなどのミズァオイ科雑草、ァゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ 科雑草、キカシダサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、ィチビ、マルバアサガオ 、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒュ、ァオビュ、ァォゲイトウ、ェビスグサ、ィヌホ ゥズキ、サナエタデ、ハコべ、ミゾハコべ、ォナモミ、タネッケバナ、ホトケノザ、ブタク サ、ヤエムダラ、セィヨウヒノレガオ、チョウセンアサガオ、ェゾノキッネアザミ、エノキグ サなどの広葉雑草などの有害雑草を防除することが可能である。また、雑草の発芽 前或は発芽後のいずれの時期に施用しても、良好な効果を発揮することが可能であ る。
[0182] 本発明の除草組成物は、土壌処理、茎葉処理、湛水処理の種々の散布形態を選 択することが可能であり、畑地、果樹園、水田等の農耕地、或は、畦畔、休耕地、運 動場、空き地、森林、工場敷地、線路脇、道路脇等の非農耕地における有害植物の 防除に有用である。
[0183] また、本発明の目的に適合する力ぎり、前記した有効成分以外に更に他の除草有 効成分を含有することができ、これにより適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活 性等を、より好ましい方向へ改良できる場合がある。当該別の除草有効成分としては 、例えば以下のような化合物（一般名；一部 ISO申請中を含む、又は開発コード）が例 示できる力 特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル等 が存在する場合は、当然それらも含まれる。
[0184] (1) 2, 4— D、 2, 4— DB、 2, 4— DP、 MCPAゝ MCPB、 MCPP、ナプロア-リド（n aproanilide)のようなフエノキシ系、 2, 3, 6—TBA、ジカンノ （dicamba)、ジクロべ- ル（dichlobenil)、ピクロラム（picloram)、トリクロピル（triclopyr)、クロビラリド（clopyralid )、アミノビラリド（aminopyralid)のような芳香族カルボン酸系、その他ナプタラム（napt alamj、べナゾリン (benazolin)、キンク口ラック (quincloracj、キンメラック (quinmerac)、 ダイフルフェンゾピル (diflufenzopyr)、チアゾピル (thiazopyr)などのように植物のホル モン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
[0185] (2)クロロトルロン (chlorotoluron)、ジゥロン（diuron)、フルオメッロン (fluometuron)、リ -ュロン (linuron)、イソプロチュロン (isoproturon)、メ卜べンズロン (metobenzuron)、 テブチウロン (tebuthiuron)のような尿素系、シマジン（simazine)、アトラジン（atrazine) 、アトラトン（atratone)、シメトリン（simetryn)、プロメトリン（prometryn)、ジメタメトリン（d imethametryn)、へキサジノン (hexazinone)、メトリブジン (metribuzin)、テノレブチラジン (terbuthylazine)、、ノーナンン (cyanazine)、 メトリン (ametryn)、ンブトリン (cybutryne )、トリアジフラム（triaziflam)、プロパジン（propazine)のようなトリアジン系、ブロマシノレ (bromacil)、レナシル（lenacil)、ターバシル (terbacil)のようなゥラシル系、プロパ-ル（ propanil)、シプロミツド（cypromid)のようなァ -リド系、スエップ（swep)、デスメディファ ム (desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham)のようなカーバメート系、ブロモ キシュノレ (bromoxynil)、ブロモキシ-ノレ 'オタタノエート (bromoxynn- octanoate)、アイ ォキシュル (ioxynil)のようなヒドロキシベンゾ-トリル系、その他ピリデート（pyridate)、 ベンタゾン (bentazon)、アミカノレバゾン (amicarbazone)、メタゾーノレ (methazole)など のように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
[0186] (3)それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な 除草効力を示すとされているパラコート（paraquat)、ジクワット（diquat)のような 4級ァ ンモニゥム塩系。
[0187] (4)ニトロフェン（nitrofen)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen)、ビフエノックス (bife nox)、アシフルオルフエンナトリウム塩（acifluorfen- sodium)、ホメサフェン（fomesafen) 、ォキシフルオルフエン（oxyfluorfen)、ラタトフェン（lactofen)、エトキシフェンェチル（ ethoxyfen- ethyl)のようなジフエ-ルエーテル系、クロルフタリム（chlorphthalim)、フル ミオキサジン（flumioxazin)、フノレミクロラックペンチノレ（flumiclorac- pentyl)、フノレチア セットメチル (fluthiacet- methyl)のような環状イミド系、その他ォキサジアルギル（oxadi argyl)、ォキサジァゾン（oxadiazon)、スルフェントラゾン（sulfentrazone)、力ノレフェント ラゾンェチル (carfentrazone-ethyl)、チジアジミン（thidiazimin)、ペントキサゾン（pent oxazone)、ァザフエ-ジン（azafenidin)、イソプロパゾール（isopropazole)、ピラフルフ ェンェチル（pyraflufen- ethyl)、ベンズフェンジゾン（benzfendizone)、ブタフエナシル（ butafenacil)、メトべンズロン (metobenzuron)、シ-ドンェチノレ (cinidon— ethyl)、フノレポ キサム（flupoxam)、フルァゾレート（fluazolate)、プロフルァゾール（profluazol)、ピラク 口-ノレ (pyrachlonil)、フルフェンピルェチル (flufenpyr- ethyl)、ベンカルノ ゾン (benca rbazone)などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物 体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
[0188] (5)ノルフルラゾン（norflurazon)、クロリダゾン（chloridazon)、メトフルラゾン（metflur azon)のようなピリダジノン系、ピラゾレート（pyrazolate)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfe n)、ベンゾフエナップ（benzofenap)、トプラメゾン（topramezone、 BAS— 670H)、ピラ スルフォトール（pyrasulfotole)のようなピラゾール系、その他アミトロール (amitrol)、フ ルリドン（fluridone)、フルルタモン（flurtamone)、ジフルフエ-カン（diflufenican)、メト キシフエノン、 methoxyphenone)、クロマゾン (clomazone)、スノレコトリオン (sulcotrione) 、メソトリオン（mesotrione)、 AVH— 301、イソキサフルトール（isoxaflutole)、ジフェン ゾコート (difenzoquat)、イソキサクロロト一ノレ (isoxachlortole)、ベンゾビシクロン (benz obicyclone)、ピコリナフェン（picolinafen)、ビフルブタミド（beflubutamid)などのように カロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示 すとされているもの。
[0189] (6)ジクロホップメチル（diclofop- methyl)、フラムプロップェムメチル (flamprop- M- m ethyl),ピリフエノッブナトリウム塩（pyriphenop-sodium)、フルアジホップブチル（fluazif op-butyl)、 ノヽロキシホップメチノレ (haloxyfop- methyl)、キザロホップェチノレ (quizalofo p- ethyl)、シハロホップブチノレ（cyhalofop- butyl)、フエノキサプロップェチノレ（fenoxapr op-ethyl)、メタミホッププロピル（metamifop- propyl)のようなァリールォキシフエノキシ プロピオン酸系、ァロキシジムナトリウム塩（alloxydim- sodium)、タレソジム（clethodim )、セトキシジム（sethoxydim)、トラノレコキシジム（tralkoxydim)、ブトロキシジム（butrox ydim)、テプラロキシジム（tepraloxydim)、カロキシジム（caloxydim)、クレフォキシジム (clefoxydim)、プロホキシジム（profoxydim)のようなシクロへキサンジオン系などのよう にイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。
[0190] (7)クロリムロンェチノレ (chlorimuron-ethyl)、スノレホメッロンメチノレ（sulfometuron— me thyl)、プリミスルフロンメチル（primisulforon- methyl)、ベンスルフロンメチル（bensulfo ron-methyl)、クロノレスノレフロン (chlorsulforon)、メトスノレフロンメチノレ (metsulforon— me thyl)、シノスノレフロン（cinosulforon)、ピラゾスルフロンェチル（pyrazosulforon- ethyl) 、アジムスルフロン（azimsulforon)、フラザスルフロン（flazasulforon)、リムスルフロン（ri msulfuron)、ニコスノレフロン (nicosul!Uron)、イマゾスノレフロン (imazosulfuron)、シクロ スルファムロン（cyclosulfamuron)、プロスルフロン（prosulforon)、フルピルスルフロン（ flupyrsulluron)、トリスノレフロンメチノレ（trisulforon— methyl)、 ノヽロスノレフロンメチノレ（halo sulforon- methyl)、チフェンスルフロンメチル（thifensulforon- methyl)、ェトキシスルフ ロン (ethoxysulforon)、才キサスノレフロン (oxasulforon)、ェタメトスノレフロン (ethametsu Huron)、フルピルスルフロン（flupyrsulforon)、ィォドスルフロン（iodosulforon)、スルフ ォスルフロン（sulfosulf ron)、トリアスルフロン（triasullUron)、トリべヌロンメチル（triben uron— methyl)、トリトスノレフロン (tritosulforon)、フォーラムスノレフロン (foramsulforon)、 トリフルォキシスルフロン（trifloxysulforon)、イソスルフロンメチル（isosulforon- methyl )、メソスノレフロンメチノレ（mesosulforon- methyl)、オノレソスノレファムロン（orthosulfamur on)のようなスルホ -ルゥレア系、フノレメッラム（flumetsulam)、メトスラム（metosulam)、 ジクロスラム（diclosulam)、クロランスラムメチル（cloransulam- methyl)、フロラスラム（11 orasulam)、メトスノレフアム（metosulfam)、ぺノキススラム (penoxsulam)のようなトリァゾロ ピリミジンスルホンアミド系、イマザピル（imazapyr)、イマゼタピル（imazethapyr)、イマ ザキン (jmazaquin)、ィマザモッタス (imazamox)、ィマザメス (jmazameth)、ィマザメタ ベンズ（imazamethabenz)、イマザピック（imazapic)のようなイミダゾリノン系、ピリチォ バックナトリウム塩（pyrithiobac- sodium)、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac- sodiu m)、ピリミノノ ックメチノレ (pyriminobac- methyl)、ピリべンゾキシム (pyribenzoxim)、ピリ フタリド（pyriftalid)ゝピリミスルファン（pyrimisulfan、 KUH-021)のようなピリミジ -ル サリチル酸系、フルカーバゾン（flucarbazone)、プロカーバゾンソディウム（procarbazo ne-sodium)のようなスルホ -ルァミノカルボ-ルトリアゾリノン系、その他グリホサート（ glyphosate)、グリホサートアンモ-ゥム塩 (glyphosate- ammonium)、グリホサートイソ プロピノレアミン塩 (glyphosate- isopropylamine)、スノレホサート (sulfosate)、グノレホシネ ート (glufosinate)、グノレホシネートアンモ-ゥム塩 (glufosinate- ammonium)、ビラナホ ス (bilanafos)などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとさ れているもの。
(8)トリフルラリン (trifluralin)、オリザリン（oryzalin)、ニトラリン（nitralin)、ペンディメ タリン（pendimethalin)、ェタルフルラリン（ethalfluralin)、ベンフルラリン（benfluralin)、 プロジァミン（prodiamine)のようなジ-トロア-リン系、ベンスリド（bensulide)、ナプロ ナミド（napronamide)、プロナミド（pronamide)のようなアミド系、アミプロホスメチル（am lprofos— methyl)、ブヅ ホス (butamifos)、 ニロホス、anilofos)、ヒへ口ホス、piperopho s)のような有機リン系、プロファム（propham)、クロルプロファム（chlorpropham)、バー ノ ン（barban)のようなフエ-ルカーバメート系、ダイムロン（daimuron)、クミルロン（cu myluron)、ブロモブチド（bromobutide)のようなクミルァミン系、その他ァシュラム（asul am)、ジチォピル（dithiopyr)、チアゾピル（thiazopyr)、カフエンストロール（cafenstrole )、インダノフアン (indanofan)などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草 効力を示すとされて ヽるもの。
[0192] (9)ァラクロ一ノレ (alachlor)、メタザクローノレ (metazachlor)、ブタクローノレ (butachlor プレチラクロール（pretilachlor)、メトラクロール（metolachlor)、 S—メトラクロール（S — metolachlor)、テ-ノレクローノレ (thenylchlor)、ぺトキサマイド (pethoxamid)、ァセトク口 一ノレ (acetochlor)、プロノ《クローノレ (propachlor)、プロピソクローノレ (propisochlor)のよ うなクロロアセトアミド系、モリネート（molinate)、ジメピぺレート（dimepiperate)、ピリブ チカルブ (pyributicarb)のようなカーバメート系、その他エトベンザ-ド（etobenzanid) 、メフエナセット（mefenacet)、フノレフエナセット（flufenacet)、トリディファン（tridiphane) 、フェントラザミド（fentrazamide)、ォキサジクロメフォン（oxaziclomefone)、ジメテナミド (dimethenamid)、ベンフレセート (benforesate)などのように植物のタンパク質生合成 あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
[0193] (10) EPTC、ブチレート (butylate)、ベルノレート（vernolate)、ぺブレート (pebulate ) ,シクロエート (cycloate)、プロスルホカノレブ (prosulfocarb)、エスプロカノレブ (esproc arb)、チォベンカノレブ（thiobencarb)、ジァレート（diallate)、トリアレート（triallate)のよ うなチォカーバメート系、その他 MSMA、 DSMA、エンドタール（endothall)、エトフメ セート (etho!Umesate)、ソティゥムクロレート (sodium chlorate)、ペラルゴン酸 (pelarg onic acid)、ホスアミン（fosamine)、ピノキサデン（pinoxaden)、 HOK— 201など。
[0194] 、丄丄) Xanthomonas campestris. apicoccosurus nematosurus、 axseronilum monos eras, Drechsrela monocerasなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとさ れているもの。
[0195] 本発明の除草組成物は、有効成分である式 (I)で表される化合物又はその塩、或 は化合物 Bを、通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉剤、粒剤、 顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤 (水溶性フィルムで包装する形態を含 む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジヨン製剤、サスボエマルジョン製剤 、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することが できるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆ る製剤形態にすることができる。
[0196] 製剤調製に際しては、式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 Bとを一緒に 混合し、製剤調製しても、或はそれらを別々に製剤調製し、施用時に混合してもよい
[0197] 製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイ トカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸 ナトリウム、重曹、芒硝、ゼォライト、澱粉のような固形担体;水、トルエン、キシレン、ソ ルベントナフサ、ジォキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロ口ベン ゼン、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチル ァセトアミド、 Ν—メチル—2—ピロリドン、アルコールのような溶剤;脂肪酸塩、安息香 酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルァリ ール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ァ ルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、ァリールスルホン酸塩、リグ- ンスルホン酸塩、アルキルジフヱ-ルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン 酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルァリールリン酸塩、スチリルァリールリン酸 塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアル キルァリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸ェ ステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ ルァリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンァリールエーテルリン酸エステル塩 、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン 縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、 グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリダリセライド、脂肪酸アルコールポリダリコール エーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ォキシアルキレンブロック ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリー ルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル、ポリオキシエチレングリコ ールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル 、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸 エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルの ような非イオン系の界面活性剤ゃ展着剤;ォリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ 油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、 菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油などが挙げられ る。これら補助剤の各成分は、本発明の目的力も逸脱しないかぎり、 1種又は 2種以 上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で 知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈 降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合 剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明の除草組成物に おける有効成分と各種補助剤との配合割合は 0.001： 99.999〜95： 5、望ましくは 0.005 ： 99.995〜90： 10程度とすることができる。
[0198] 次に、本発明の望ましい態様として、いくつかを例示する。但し、本発明はこれらに 限定されるものではない。
[0199] 本発明の除草組成物の施用方法は、種々の方法を採用でき、施用場所、製剤形 態、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件に応じて適宜使 、分けること ができる力 例えば以下のような方法が挙げられる。
1.式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 (B)とを一緒に混合し、製剤調製し たものをそのまま施用する。
2.式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 (B)とを一緒に混合し、製剤調製し たものを水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油 、鉱物油など）を添加して施用する。
3.式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 (B)とを別々に製剤調製し、各々を そのまま施用する。
4.式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 (B)とを別々に製剤調製し、各々を 水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油 など）を添加して施用する。
5.式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 (B)とを別々に製剤調製したものを 水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤 (界面活性剤、植 物油、鉱物油など）を添加して施用する。
[0200] (1) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩と、（B)アミノ酸生合成阻害活性を示す（ B1.1)ベンスルフロン一メチル、 （B1.2)アジムスルフロン、 （B 1.3)ピラゾスルフロン —ェチル、 （B1.4)イマゾスルフロン、 （B1.5)ェトキシスルフロン、 （B2.1)ピリミノバッ クーメチル、（B2.2)KUH— 021及び（Bl l. 1)ぺノキススラムよりなる群から選ばれ る少なくとも 1種の化合物とを有効成分とする除草組成物、当該除草組成物の除草 有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
(2) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（B)アミノ酸生合成阻 害活性を示す（B1.1)ベンスルフロンーメチル、 （B1.2)アジムスルフロン、 （B1.3)ピ ラゾスルフロン—ェチル、 （B1.4)イマゾスルフロン、 （B1.5)ェトキシスルフロン、 （B2. 1)ピリミノバック一メチル、（B2.2)KUH— 021及び（Bl l. 1)ぺノキススラムよりなる 群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を 防除又はその生育を抑制する方法。
[0201] (3) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩と、 (B)脂質生合成阻害活性を示す (B3 .1)プレチラクロール、（B3.2)テュルクロール及び（B8.1)ベンフレセートよりなる群 から選ばれる少なくとも 1種の化合物とを有効成分とする除草組成物、当該除草組成 物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。 (4) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（B)脂質生合成阻害 活性を示す（B3.1)プレチラクロール、（B3.2)テュルクロール及び（B8.1)ベンフレ セートよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物の除草有効量とを施用し、望ま しくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
[0202] (5) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩と、（B)植物色素生合成阻害活性を示 す（B4.1)ベンゾビシクロン、（B4.2)メソトリオン、（B4.3)ビラゾキシフェン、（B4.4)A VH— 301、（B4.5)ビラゾリネート及び（B4.6)ベンゾフエナップよりなる群から選ば れる少なくとも 1種の化合物とを有効成分とする除草組成物、当該除草組成物の除 草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
(6) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（B)植物色素生合成 阻害活性を示す（B4.1)ベンゾビシクロン、（B4.2)メソトリオン、（B4.3)ピラゾキシフ ェン、 (B4.4)AVH— 301、（B4.5)ビラゾリネート及び（B4.6)ベンゾフエナップより なる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物の除草有効量とを施用し、望ましくない植 物を防除又はその生育を抑制する方法。
[0203] (7) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩と、（B)光合成阻害活性を示す (B5.1) シメトリン及び (B7.1)ベンタゾンよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物とを有 効成分とする除草組成物、当該除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植 物を防除又はその生育を抑制する方法。
(8) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（B)光合成阻害活性 を示す (B5.1)シメトリン及び (B7.1)ベンタゾンよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種 の化合物の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制す る方法。
[0204] (9) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩と、（B)細胞分裂阻害活性を示す (B6.1 )ブロモブチド、（B6.2)クミルロン、（B9.1)カフエンストロール及び（B10.1)インダノ ファンよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物とを有効成分とする除草組成物 、当該除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を 抑制する方法。
(10) (A)式 (I)で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（B)細胞分裂阻害活 性を示す（B6.1)ブロモブチド、（B6.2)クミルロン、 （B9.1)カフエンストロール及び（ B10.1)インダノフアンよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物の除草有効量と を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
[0205] 本発明の除草組成物の施用方法は、種々の方法を採用でき、施用場所、製剤形 態、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件に応じて適宜使 、分けること ができる力 例えば以下のような方法が挙げられる。
(1)式 (I)で表される化合物又はその塩と、式 (II)で表される化合物、その塩又はその アルキルエステルとを一緒に混合し、製剤調製したものをそのまま施用する。
(2)式 (I)で表される化合物又はその塩と、式 (II)で表される化合物、その塩又はその アルキルエステルとを一緒に混合し、製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈し、 必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
(3)式 (I)で表される化合物又はその塩と、式 (II)で表される化合物、その塩又はその アルキルエステルとを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
(4)式 (I)で表される化合物又はその塩と、式 (II)で表される化合物、その塩又はその アルキルエステルとを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に 応じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用する。
(5)式 (I)で表される化合物又はその塩と、式 (II)で表される化合物、その塩又はその アルキルエステルとを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混 合し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用 する。
化合物（ oc )と化合物（D)とを施用する場合、作物又は土壌に施用する時や、湛水 処理する時に、同時に或いは所望の順序で連続して施用することができる。例えば、 以下の 1.力 5.の方法などが挙げられる。
1.化合物（ひ）と、化合物 (D)とを一緒に混合し、製剤調製したものをそのまま施用 する。
2.化合物（ α )と、化合物 (D)とを一緒に混合し、製剤調製したものを水等で所定濃 度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加し て施用する。
3.化合物 )と、化合物 (D)とを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
4.化合物 )と、化合物 (D)とを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希 釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用 する。
5.化合物 )と、化合物 (D)とを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希 釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油など)を 添加して施用する。
[0207] 又、化合物（ oc )と化合物（D)とを施用する場合、作物の種子に前処理 (種子の浸 漬処理など)する形態で使用することもできる。
実施例
[0208] 次に本発明除草組成物の製剤例を記載するが、本発明はこれらのみに限定される ものではない。
[0209] 製剤例 1
( 1)化合物 A2 4.47g
(2)化合物（Bl . l) 10.37g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 79.16g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0210] 製剤例 2
( 1)化合物 A2 11.18g
(2)化合物（B1.2) 3.03g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 79.79g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0211] 製剤例 3 (1)化合物 A2 11.18g
(2)化合物（B1.3) 10.74g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 72.08g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0212] 製剤例 4
(1)化合物 A2 4.47g
(2)化合物（B1.4) 18.52g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.01g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0213] 製剤例 5
(1)化合物 A2 11.18g
(2)化合物（B1.5) 10.85g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.97g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0214] 製剤例 6
(1)化合物 A2 11.18g
(2)化合物（B2.1) 23.20g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 59.62g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0215] 製剤例 7
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（B3.1) 20.83g
(3)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(4)芳香族系溶剤 51.93g
(商品名： Solvesso 150：ェクソン化学 (株） )
(5) N-メチル -2-ピロリドン 10.00g
化合物 A2を室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶解し、 Solvesso 150、化合物（B3. 1)及び Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0216] 製剤例 8
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（B3.2) 25.30g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)） (商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)クレー 66.46g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0217] 製剤例 9
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（B4.1) 20.04g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.72g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0218] 製剤例 10
(1)化合物 A2 4.47g
(2)化合物（B4.2) 10.31g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 79.22g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0219] 製剤例 11
(1)化合物 A2 0.45g
(2)化合物（B4.3) 31.32g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)） 'ホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 60.23g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0220] 製剤例 12
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（B4.4) 30.6g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 61.16g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る
[0221] 製剤例 13
(1)化合物 A2 0.45g
(2)化合物（B4.4) 6.12g
(3)ポリオキシエチレントリデシルエーテル lO.Og
(商品名： NOIGEN TDS-30 :第一工業製薬 (株)）
(4)ノルマルパラフィン 83.43g
(商品名： N-13 :日本鉱業 (株)）
上記成分を混合後、湿式粉砕により平均粒子径 5 /z m以下とし、油性懸濁剤を得る
[0222] 製剤例 14
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（B5.1) 45.78g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g (商品名：ラベリン FA- N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 45.98g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0223] 製剤例 15
(1)化合物 A2 1.12g
(2)化合物（B6.1) 51.71g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 6.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 6.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 35.17g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0224] 製剤例 16
(1)化合物 A2 0.45g
(2)化合物（B6.2) 30.93g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 60.62g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0225] 製剤例 17
(1)化合物 A2 0.224g (2)化合物（B7.1) 25.00g
(3)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.WG-1：竹本油脂 (株)）
(5)ベントナイト 30.0g
(6)炭酸カルシウム 38.776g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕 混合する。粉砕混合したものを加水混練し、直径 0.8
mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機にて造粒する。その造粒物を 60°C に設定した流動乾燥機にて 30分間乾燥し、整粒（14〜60メッシュ）して粒剤を得る。
[0226] 製剤例 18
(1)化合物 A2 0.224g
(2)化合物（B8.1) 3.086g
(3)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.WG-1：竹本油脂 (株)）
(5)ホワイトカーボン lO.Og
(6)ベントナイト 30.0g
(7)炭酸カルシウム 50.69g
化合物（B8.1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンをカ卩える。そこへ、化合物 A2、ジ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、 ベントナイト及び炭酸カルシウムを上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mm スクリーン)で粉砕する。その後、粉砕したものを加水混練し、直径 0.8mmのスクリーン を付けたバスケット型押出し造粒機にて造粒する。その造粒物を 60°Cに設定した流 動乾燥機にて 30分間乾燥、整粒（14〜60メッシュ）して粒剤を得る。
[0227] 製剤例 19 (1)ィ匕合物 A2 2.24g
(2)ィ匕合物（B9.1) 20.32g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.44g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る 製剤例 20
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（B10.1) 15.13g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 76.63g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る 製剤例 21
(1)化合物 A2 11.18g
(2)化合物（Bl l. 1) 15.38g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)クレー 67.44g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る [0230] 製剤例 22
(1)化合物 A2 0.45g
(2)化合物（Bl l. 1) 0.62g
(3)ポリオキシエチレントリスチリルフエ-ルエーテルリン酸エステル
(商品名： Soprophor 3D33、ローディア日華 (株)）
5.0g
(4)ポリジメチルシロキサン O.lg
(商品名： Rhodorsil antifoam 432、ローディア日華（株））
(5)プロピレングリコール 5.0g
(6)水 88.83g
上記成分を混合後、湿式粉砕により平均粒子径 5 /z m以下とし、水性懸濁剤を得る [0231] 製剤例 23
(1)化合物 A2 1.52g
(2)化合物 C6 18.80g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g (商品名：ラベリン FA—N ;第一工業製薬 (株)製）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名：ニユーカルゲン BX—C ;竹本油脂 (株)製）
(5)ホワイトカーボン 15.00g
(6)カオジン 58.68g
化合物 C6をホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合して水和剤を得る。
[0232] 製剤例 24
(1)化合物 A2 4.56g
(2)化合物 C1 50.10g
(3)ラベリン FA— N (商品名） 3.00g
(4) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g
(5)カオリン 39.34g 上記成分を混合して水和剤を得る。
[0233] 製剤例 25
(1)化合物 A2 1.52g
(2)化合物 C2 18.40g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.00g
(商品名：ニューカルゲン WG— 2 ;竹本油脂 (株)製）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名：ニューカルゲン WG—1 ;竹本油脂 (株)製）
(5)ホワイトカーボン 15.00g
(6)澱粉 27.08g
(7)炭酸カルシウム 30.00g
化合物 C2をホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合し、加水混練する。 0. 8mm φのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機で造粒した後、 60°Cに設定し た流動乾燥機で 30分間乾燥し、整粒（14〜60メッシュ)して顆粒水和剤を得る。
[0234] 製剤例 26
(1)化合物 A2を 10重量％含むベントナイト 3.05g
(2)化合物 C4を 10重量％含むベントナイト 24.80g
(3) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g
(4) -ユーカルゲン WG— 1 (商品名） 3.00g
(5)ベントナイト lO.OOg
(6)炭酸カルシウム 56.15g
上記成分を混合し、加水混練する。 0.8mm φのスクリーンを付けたバスケット型押 出し造粒機で造粒した後、 60°Cに設定した流動乾燥機で 30分間乾燥し、整粒（14 〜60メッシュ）して粒剤を得る。
[0235] 製剤例 27
(1)化合物 A2 3.05g
(2)化合物 C3 21.80g
(3)ラベリン FA— N (商品名） 3.00g (4) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g
(5)カオリン 69.15g
上記成分を混合して水和剤を得る。
[0236] 製剤例 28
(1)化合物 A2 0.45g
(2)化合物（Dl.l) 31.09g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 60.46g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0237] 製剤例 29
(1)化合物 A2 0.15g
(2)化合物（D2.2) 16.49g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)ホワイトカーボン 25.0g
(6)クレー 52.36g
油状原体のモリネートをホワイトカーボンに吸油混合し、残りの成分を混合した後、 遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0238] 製剤例 30
(1)化合物 A2 2.24g
(2)化合物（D2.3) 51.71g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)） (4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)クレー 40.05g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る
[0239] 製剤例 31
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物（B2. 2) (純度 95.0%) 7.05g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 84.71g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕 して水和剤を得る。
[0240] 製剤例 32
(1)化合物 A2 (純度 98.4 %) 2.24g
(2)化合物（B2. 2) (純度 95.0%) 7.05g
(3)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(4)芳香族系溶剤 35.71g
(商品名： Solvesso 150 :ェクソン化学 (株））
(5) N-メチル -2-ピロリドン 40.00g
化合物 A2、化合物（B2.2)を室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶解し、 Solvessol 50および Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0241] 製剤例 33
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.45g (2)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(3)化合物（B5. 1) (純度 98.3%) 9.16g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSLジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 65.02g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、化合物 A2、化合 物（B5. 1)、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジアルキルナフタレン スルホン酸ナトリウムおよびクレーを上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0m mスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0242] 製剤例 34
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.45g
(2)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(3)化合物（B4. 3) (純度 95.8%) 37.58g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 36.60g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0243] 製剤例 35
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 2.24g (2)化合物（Bl. 2) (純度 99.0%) 0.61g
(3)化合物（B5. 1) (純度 98.3%) 45.78g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 45.37g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0244] 製剤例 36
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物（Bl. 2) (純度 99.0%) l.Olg
(3)化合物（B5. 1) (純度 98.3%) 45.78g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 44.97g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0245] 製剤例 37
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 1) (純度 96.0%) 8.33g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)） (6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 12.00g
(7)クレー 61.00g
化合物（B3. 1)およびィ匕合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合し た後、残りの成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で 粉砕して水和剤を得る。
[0246] 製剤例 38
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 1) (純度 96.0%) 8.33g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 4.01g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 5.00g
(7)クレー 76.36g
化合物（B3. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0247] 製剤例 39
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 1) (純度 96.0%) 8.33g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 20.68g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン (商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 5.00g
(7)クレー 59.69g
化合物（B3. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0
mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0248] 製剤例 40
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B9. 1) (純度 98.4%) 4.27g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 70.06g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る
[0249] 製剤例 41
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 1.52g
(2)化合物（B9. 1) (純度 98.4%) 21.34g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 20.04g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 51.10g 上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0250] 製剤例 42
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.51g
(2)化合物（B9. 1) (純度 98.4%) 7.11g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 34.47g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 51.91g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0251] 製剤例 43
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 2) (純度 95.0%) 5.26g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 69.07g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0252] 製剤例 44
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 1.52g (2)化合物（B3. 2) (純度 95.0%) 26.32g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 20.04g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 46.12g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0253] 製剤例 45
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.76g
(2)化合物（B3. 2) (純度 95.0%) 13.16g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 51.71g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 28.37g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0254] 製剤例 46
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（D2. 3) (純度 96.0%) 13.02g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)） (6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 61.31g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0
mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0255] 製剤例 47
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.76g
(2)化合物（D2. 3) (純度 96.0%) 31.25g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 10.02g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 51.97g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0256] 製剤例 48
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.51g
(2)化合物（D2. 3) (純度 96.0%) 20.83g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 34.47g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 38.19g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。 [0257] 製剤例 49
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（BIO. 1) (純度 98.4%) 3.05g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSLジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 71.28g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0
mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0258] 製剤例 50
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 1.52g
(2)化合物（BIO. 1) (純度 98.4%) 15.24g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 20.04g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 57.20g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0259] 製剤例 51
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.76g
(2)化合物（BIO. 1) (純度 98.4%) 7.62g (3)化合物（B6. 1)ブロモブチド（純度 96.7%) 51.71g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 33.91g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0260] 製剤例 52
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物（B1.6) (純度 95.0%) 6.32g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 85.44g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0261] 製剤例 53
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.45g
(2)化合物（B4.5) (純度 96.0%) 20.83g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー Ί2.Ί2も
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。 [0262] 製剤例 54
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.75g
(2)化合物（B4.6) (純度 96.0%) 20.83g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 72.42g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0263] 製剤例 55
(1)化合物 Al 4.47g
(2)化合物（Bl. l) 10.37g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 79.16g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0264] 製剤例 56
(1)化合物 Al 11.18g
(2)化合物（B1.2) 3.03g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 79.79g 上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0265] 製剤例 57
(1)化合物 Al 11.18g
(2)化合物（B1.3) 10.74g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 72.08g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0266] 製剤例 58
(1)化合物 Al 4.47g
(2)化合物（B1.4) 18.52g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.01g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0267] 製剤例 59
(1)化合物 Al 11.18g
(2)化合物（B1.5) 10.85g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)） (商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.97g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0268] 製剤例 60
(1)化合物 Al 11.18g
(2)化合物（B2.1) 23.20g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 59.62g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0269] 製剤例 61
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（B3.1) 20.83g
(3)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(4)芳香族系溶剤 51.93g
(商品名： Solvesso 150：ェクソン化学 (株） )
(5) N-メチル -2-ピロリドン 10.00g
化合物 Alを室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶解し、 Solvesso 150、化合物（B3. 1)及び Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0270] 製剤例 62
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（B3.2) 25.30g (3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)クレー 66.46g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0271] 製剤例 63
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（B4.1) 20.04g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.72g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0272] 製剤例 64
(1)化合物 Al 4.47g
(2)化合物（B4.2) 10.31g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 79.22g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0273] 製剤例 65
(1)化合物 Al 0.45g (2)化合物（B4.3) 31.32g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 60.23g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0274] 製剤例 66
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（B4.4) 30.6g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 61.16g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0275] 製剤例 67
(1)化合物 Al 0.45g
(2)化合物（B4.4) 6.12g
(3)ポリオキシエチレントリデシルエーテル lO.Og
(商品名： NOIGEN TDS-30 :第一工業製薬 (株)）
(4)ノルマルパラフィン 83.43g
(商品名： N-13 :日本鉱業 (株)）
上記成分を混合後、湿式粉砕により平均粒子径 5 /z m以下とし、油性懸濁剤を得る
[0276] 製剤例 68
(1)化合物 A1 2.24g (2)化合物（B5.1) 45.78g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 45.98g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0277] 製剤例 69
(1)化合物 Al 1.12g
(2)化合物（B6.1) 51.71g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 6.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 6.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 35.17g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0278] 製剤例 70
(1)化合物 Al 0.45g
(2)化合物（B6.2) 30.93g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 60.62g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。 [0279] 製剤例 71
(1)化合物 Al 0.224g
(2)化合物（B7.1) 25.00g
(3)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.WG-1：竹本油脂 (株)）
(5)ベントナイト 30.0g
(6)炭酸カルシウム 38.776g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕混 合する。粉砕混合したものを加水混練し、直径 0.8mmのスクリーンを付けたバスケット 型押出し造粒機にて造粒する。その造粒物を 60°Cに設定した流動乾燥機にて 30分 間乾燥し、整粒（14〜60メッシュ）して粒剤を得る。
[0280] 製剤例 72
(1)化合物 Al 0.224g
(2)化合物（B8.1) 3.086g
(3)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.WG-1：竹本油脂 (株)）
(5)ホワイトカーボン lO.Og
(6)ベントナイト 30.0g
(7)炭酸カルシウム 50.69g
化合物（B8.1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンをカ卩える。そこへ、化合物 Al、ジ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、 ベントナイト及び炭酸カルシウムを上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mm スクリーン)で粉砕する。その後、粉砕したものを加水混練し、直径 0.8
mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機にて造粒する。その造粒物を 60°C に設定した流動乾燥機にて 30分間乾燥、整粒（14〜60メッシュ）して粒剤を得る。 製剤例 73
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（B9.1) 20.32g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 71.44g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る
[0282] 製剤例 74
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（B10.1) 15.13g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 76.63g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0283] 製剤例 75
(1)化合物 Al 11.18g
(2)化合物（Bl l. 1) 15.38g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)クレー 67.44g 上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る
[0284] 製剤例 76
(1)化合物 Al 0.45g
(2)化合物（Bl l. 1) 0.62g
(3)ポリオキシエチレントリスチリルフエ-ルエーテルリン酸エステル
(商品名： Soprophor 3D33、ローディア日華 (株)）
5.0g
(4)ポリジメチルシロキサン O.lg
(商品名： Rhodorsil antifoam 432、ローディア日華（株））
(5)プロピレングリコール 5.0g
(6)水 88.83g
上記成分を混合後、湿式粉砕により平均粒子径 5 /z m以下とし、水性懸濁剤を得る。
[0285] 製剤例 77
(1)化合物 Al 1.52g
(2)化合物 C6 18.80g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA—N ;第一工業製薬 (株)製）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名：ニユーカルゲン BX—C ;竹本油脂 (株)製）
(5)ホワイトカーボン 15.00g
(6)カオジン 58.68g
化合物 C6をホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合して水和剤を得る。
[0286] 製剤例 78
(1)化合物 Al 4.56g
(2)化合物 C1 50.10g
(3)ラベリン FA— N (商品名） 3.00g
(4) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g (5)カオリン 39.34g
上記成分を混合して水和剤を得る。
[0287] 製剤例 79
(1)化合物 Al 1.52g
(2)化合物 C2 18.40g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.00g
(商品名：ニューカルゲン WG— 2 ;竹本油脂 (株)製）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名：ニューカルゲン WG—1 ;竹本油脂 (株)製）
(5)ホワイトカーボン 15.00g
(6)澱粉 27.08g
(7)炭酸カルシウム 30.00g
化合物 C2をホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合し、加水混練する。 0. 8mm φのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機で造粒した後、 60°Cに設定し た流動乾燥機で 30分間乾燥し、整粒（14〜60メッシュ)して顆粒水和剤を得る。
[0288] 製剤例 80
(1)化合物 A1を 10重量％含むベントナイト 3.05g
(2)化合物 C4を 10重量％含むベントナイト 24.80g
(3) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g
(4) -ユーカルゲン WG— 1 (商品名） 3.00g
(5)ベントナイト lO.OOg
(6)炭酸カルシウム 56.15g
上記成分を混合し、加水混練する。 0.8mm φのスクリーンを付けたバスケット型押 出し造粒機で造粒した後、 60°Cに設定した流動乾燥機で 30分間乾燥し、整粒（14 〜60メッシュ）して粒剤を得る。
[0289] 製剤例 81
(1)化合物 Al 3.05g
(2)化合物 C3 21.80g (3)ラベリン FA— N (商品名） 3.00g
(4) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g
(5)カオリン 69.15g
上記成分を混合して水和剤を得る。
[0290] 製剤例 82
(1)化合物 Al 0.45g
(2)化合物（Dl.l) 31.09g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 60.46g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0291] 製剤例 83
(1)化合物 Al 0.15g
(2)化合物（D2.2) 16.49g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g
(商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)ホワイトカーボン 25.0g
(6)クレー 52.36g
油状原体のモリネートをホワイトカーボンに吸油混合し、残りの成分を混合した後、 遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0292] 製剤例 84
(1)化合物 Al 2.24g
(2)化合物（D2.3) 51.71g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.0g (商品名：ラベリン FA- N、第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0g
(商品名： NK.BX-C、竹本油脂 (株)）
(5)クレー 40.05g
上記成分を混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0293] 製剤例 85
(1)化合物 A1 (純度 98.4 %) 2.24g
(2)化合物（B2. 2) (純度 95.0%) 7.05g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 84.71g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0294] 製剤例 86
(1)化合物 A1 (純度 98.4 %) 2.24g
(2)化合物（B2. 2) (純度 95.0%) 7.05g
(3)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(4)芳香族系溶剤 35.71g
(商品名： Solvesso 150 :ェクソン化学 (株））
(5) N-メチル -2-ピロリドン 40.00g
化合物 Al、化合物（B2.2)を室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶解し、 Solvesso 15 0および Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0295] 製剤例 87
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.45g (2)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(3)化合物（B5. 1) (純度 98.3%) 9.16g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 65.02g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、化合物 Al、化合 物（B5. 1)、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジアルキルナフタレン スルホン酸ナトリウムおよびクレーを上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0m mスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0296] 製剤例 88
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.45g
(2)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(3)化合物（B4. 3) (純度 95.8%) 37.58g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 36.60g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0297] 製剤例 89
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 2.24g (2)化合物（Bl. 2) (純度 99.0%) 0.61g
(3)化合物（B5. 1) (純度 98.3%) 45.78g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 45.37g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0298] 製剤例 90
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物（Bl. 2) (純度 99.0%) l.Olg
(3)化合物（B5. 1) (純度 98.3%) 45.78g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 44.97g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0299] 製剤例 91
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 1) (純度 96.0%) 8.33g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)） (6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 12.00g
(7)クレー 61.00g
化合物（B3. 1)およびィ匕合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合し た後、残りの成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で 粉砕して水和剤を得る。
[0300] 製剤例 92
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 1) (純度 96.0%) 8.33g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 4.01g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 5.00g
(7)クレー 76.36g
化合物（B3. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0301] 製剤例 93
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 1) (純度 96.0%) 8.33g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 20.68g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン (商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 5.00g
(7)クレー 59.69g
化合物（B3. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0302] 製剤例 94
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B9. 1) (純度 98.4%) 4.27g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 70.06g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0303] 製剤例 95
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 1.52g
(2)化合物（B9. 1) (純度 98.4%) 21.34g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 20.04g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 51.10g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。 [0304] 製剤例 96
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.51g
(2)化合物（B9. 1) (純度 98.4%) 7.11g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 34.47g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 51.91g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0305] 製剤例 97
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B3. 2) (純度 95.0%) 5.26g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSLジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 69.07g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0306] 製剤例 98
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 1.52g
(2)化合物（B3. 2) (純度 95.0%) 26.32g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 20.04g (4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 46.12g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0307] 製剤例 99
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.76g
(2)化合物（B3. 2) (純度 95.0%) 13.16g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 51.71g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 28.37g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0308] 製剤例 100
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（B2. 3) (純度 96.0%) 13.02g
(3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 7.00g (7)クレー 61.31g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0309] 製剤例 101
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.76g
(2)化合物（B2. 3) (純度 96.0%) 31.25g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 10.02g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 51.97g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0310] 製剤例 102
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.51g
(2)化合物（B2. 3) (純度 96.0%) 20.83g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 34.47g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 38.19g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0311] 製剤例 103
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.30g
(2)化合物（BIO. 1) (純度 98.4%) 3.05g (3)化合物（B8. 1) (純度 97.0%) 12.37g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSLジャパン (株）） 7.00g
(7)クレー 71.28g
化合物（B8. 1)を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記 配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0312] 製剤例 104
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 1.52g
(2)化合物（BIO. 1) (純度 98.4%) 15.24g
(3)化合物（B4. 1) (純度 99.8%) 20.04g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 57.20g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0313] 製剤例 105
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.76g
(2)化合物（BIO. 1) (純度 98.4%) 7.62g
(3)化合物（B6. 1) (純度 96.7%) 51.71g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g (商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)クレー 33.91g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0314] 製剤例 106
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物（B1.6) (純度 95.0%) 6.32g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N :第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 85.44g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0315] 製剤例 107
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.45g
(2)化合物（B4.5) (純度 96.0%) 20.83g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N :第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー Ί2.Ί2も
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0316] 製剤例 108
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.75g
(2)化合物（B4.6) (純度 96.0%) 20.83g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g (商品名：ラベリン FA- N:第一工業製薬 (株)）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(5)クレー 72.42g
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0 mmスクリーン)で粉砕し て水和剤を得る。
[0317] 本発明の試験例を記載する。
試験例 1
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B1.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って評価 した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育 抑制率(％)〔計算値〕を第 1表に示す。
[0318] 生育抑制率（％) =0% (無処理区同等）〜100% (完全枯死）
[0319] [表 1]
第ほ
Figure imgf000086_0001
試験例 2
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B2.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 2表の結果を得た。
[0321] [表 2]
Figure imgf000087_0001
[0322] 試験例 3
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 は水和剤を、化合物（B3.1)は乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下 処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評 価、計算して第 3表の結果を得た。
[0323] [表 3]
第 3表
Figure imgf000088_0001
[0324] 試験例 4
1 10，000アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B4.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 4表の結果を得た。
[0325] [表 4]
第 4表
Figure imgf000088_0002
[0326] 試験例 5
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 は水和剤を、化合物（B4.2)は油性懸濁剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となる よう滴下処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と 同様に評価、計算して第 5表の結果を得た。
[0327] [表 5]
第 5表
Figure imgf000089_0001
[0328] 試験例 6
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B5.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 6表の結果を得た。
[0329] [表 6]
第 6表
Figure imgf000090_0001
[0330] 試験例 7
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B6.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 7表の結果を得た。
[0331] [表 7]
第 7表
Figure imgf000090_0002
[0332] 試験例 8
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B6.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 8表の結果を得た。
[表 8]
第 8表
Figure imgf000091_0001
[0334] 試験例 9
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 2.3〜2.6葉期に達したとき、化合物 A2は 水和剤を、化合物（B7.1)は粒剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処 理した。処理後 10日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価 、計算して第 9表の結果を得た。
[0335] [表 9]
第 9表
Figure imgf000092_0001
[0336] 試験例 10
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.0〜2.5葉期に達したとき、化合物 A2 は水和剤を、化合物（B8.1)は乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下 処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評 価、計算して第 10表の結果を得た。
[0337] [表 10]
第 10表
Figure imgf000093_0001
[0338] 試験例 11
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 2.3〜2.6葉期に達したとき、化合物 A2は 水和剤を、化合物（B3.1)は乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処 理した。処理後 10日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価 、計算して第 11表の結果を得た。
[0339] [表 11] 第 11表
生育抑制率 （％)
化合物 薬量 （gZa)
実測値 計算値
A 2 0. 1 6 3 ―
0. 0 5 40 ―
0. 0 2 5 2 7 ―
(B 3. 1 ) 1 1 0 ―
0. 5 3 ―
A 2 0. 1 + 1 7 0 6 7
+
(B 3. 1 ) 0. 1 + 0. 5 7 0 6 5
0. 0 5 + 1 7 3 46
0. 0 5 + 0. 5 6 0 42
0. 0 2 5 + 1 6 7 34 [0340] 試験例 12
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B1.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 12表の結果を得た。
[0341] [表 12]
第 12表
Figure imgf000094_0001
[0342] 試験例 13
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B1.3)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 13表の結果を得た。
[0343] [表 13] 第 13表
Figure imgf000095_0001
[0344] 試験例 14
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B1.4)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 14表の結果を得た。
[0345] [表 14]
第 14表
Figure imgf000096_0001
[0346] 試験例 15
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合物 A2 は水和剤を、化合物 (B1.5)は顆粒水和剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となる よう滴下処理した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と 同様に評価、計算して第 15表の結果を得た。
[0347] [表 15]
第 15表
Figure imgf000097_0001
[0348] 試験例 16
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B4.3)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 16表の結果を得た。
[0349] [表 16]
第 16表
Figure imgf000098_0001
[0350] 試験例 17
1 10,000アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.1〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B9.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 17表の結果を得た。
[0351] [表 17] 第 17表
生育抑制率 は）
化合物 薬量 （g/a)
実測値 計算値
A 2 0 - 1 6 5 9 6 ―
0. 1 1 9 2 ―
0. 0 8 3 9 0 ―
(B 9. 1 ) 0. 7 8 8 5 7 ―
A 2 0. 1 6 5 + 0. 7 8 8 1 0 0 9 8
+
(B 9. 1 ) 0. 1 1 + 0. 7 8 8 1 0 0 9 6
0. 0 8 3 + 0. 7 8 8 9 9 9 6 [0352] 試験例 18
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.1〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（BIO.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 18表の結果を得た。
[0353] [表 18]
第 18表
Figure imgf000099_0001
[0354] 試験例 19
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.1〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B4.4)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 19表の結果を得た。
[0355] [表 19] 第 19表
Figure imgf000100_0001
[0356] 試験例 20
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 1.0〜3.0葉期に達したとき、化合物 A1 及び化合物（B5.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 20表の結果を得た。
[0357] [表 20]
第 20表
Figure imgf000101_0001
[0358] 試験例 21
1Z10， 000アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B9. 1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 21表の結果を得た。
[0359] [表 21]
第 21表
Figure imgf000102_0001
[0360] 試験例 22
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（BIO.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 22表の結果を得た。
[0361] [表 22]
第 22表
Figure imgf000103_0001
[0362] 試験例 23
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 及び化合物（B3.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 23表の結果を得た。
[0363] [表 23] 第 23表
生育抑制率 （％)
化合物 薬量 （g/a)
実測値 計算値
A 2 0. 1 1 7 5 一
0. 0 8 3 6 5 ―
(B 3. 2 ) 1. 8 7 5 2 7 ―
0. 9 3 8 5 ―
A 2 0. 1 1 + 1. 8 7 5 8 8 8 2 +
(B 3. 2 ) 0. 1 1 + 0. 9 3 8 8 8 7 6
0. 0 8 3 + 1. 8 7 5 7 7 74
0. 0 8 3 + 0. 9 3 8 7 3 6 7 [0364] 試験例 24
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 3.0〜3.3葉期に達したとき、化合物 A2 は水和剤を、化合物（B11.1)は水性懸濁剤を、 1ヘクタール当り 1000リットルの水に 希釈、小型スプレーで茎葉処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査 し、前記試験例 1と同様に評価、計算して第 24表の結果を得た。
[0365] [表 24]
第 24表
Figure imgf000104_0001
[0366] 試験例 25
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 3.0〜3.3葉期に達したとき、化合物 A1 及び化合物（B1.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 25表の結果を得た。 [0367] [表 25]
第 25表
Figure imgf000105_0001
[0368] 試験例 26
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 3.0〜3.3葉期に達したとき、化合物 A1 は水和剤を、化合物（B8.1)は乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下 処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評 価、計算して第 26表の結果を得た。
[0369] [表 26]
第 26表
Figure imgf000106_0001
[0370] 試験例 27
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 3.0〜3.3葉期に達したとき、化合物 A1 は水和剤を、化合物（B7.1)は粒剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下 処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評 価、計算して第 27表の結果を得た。
[0371] [表 27]
第 27表
Figure imgf000106_0002
[0372] 試験例 28 ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 3.0〜3.3葉期に達したとき、化合物 A1 及び化合物（B1.3)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、 計算して第 28表の結果を得た。
[表 28] 第 28表
Figure imgf000107_0001
[0374] 試験例 29
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5 cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化 合物 A2及びィ匕合物（B1.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴 下処理した。処理後 29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に 評価、計算して第 29表の結果を得た。
[0375] [表 29] 第 29表
生育抑制率 （％) 化合物 薬量 （gZa)
実測値 計算値
A 2 0. 0 2 7 5 0 ―
(B 1. 2 ) 0. 0 1 8 8 5 8 ―
0. 0 1 5 3 3 ―
0. 0 1 2 5 2 0 ―
A 2 0. 0 2 7 5 + 0. 0 1 8 8 7 8 5 8
+
(B 1. 2) 0. 0 2 7 5 + 0. 0 1 5 6 0 3 3
0. 0 2 7 5 + 0. 0 1 2 5 5 0 2 0 [0376] 試験例 30
lZl, 700アールポットに水田土壌を入れ、ァゼナ、アブノメ、ミゾハコべ、キカシダサ の種子を混播した。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ァゼナの葉令が一対に達し たとき、化合物 A2及びィ匕合物（B1.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量と なるよう滴下処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価、計算して第 30表の結果を得た。
[0377] [表 30]
第 30表
Figure imgf000108_0001
[0378] 試験例 31
1Z1, 700アールポットに水田土壌を入れ、ァゼナ、アブノメ、ミゾハコべ、キカシダサ の種子を混播した。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ァゼナの葉令が二対に達し たとき、化合物 A2は水和剤を、化合物（B8. 1)は乳剤を各々水で希釈し、各々所定 薬量となるよう滴下処理した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記 試験例 1と同様に評価、計算して第 31表の結果を得た。
[0379] [表 31]
第 31表
Figure imgf000108_0002
[0380] 試験例 32 1Z3,000アールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3 .5cmの湛水条件で静置し、ミズガヤッリの葉令が 4葉期に達した時、化合物 A2は水 和剤を、化合物 C4は乳剤を各々所定濃度となるよう水で希釈し、各々滴下処理した 。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した生 育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育抑制 率 (％)〔計算値〕を第 32表に示す。
[0381] [表 32]
第 32表
Figure imgf000109_0001
[0382] 試験例 33
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件で静置し、ホタルイの葉令が 2葉期に達した時、化合物 A2、 C2及び C 4は水和剤を、化合物 C6は粒剤を各々所定濃度となるよう水で希釈し、各々滴下処 理した。処理後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価 した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育 抑制率 (％)〔計算値〕を第 33、第 34及び第 35の各表に示す。
[0383] [表 33] 第 33表
生育抑制率 （％) 化合物 薬量 （gZa)
実測値 計算値
A 2 0. 0 5 7 0 一
0. 0 2 5 43
C 2 2. 0 3 5
1. 0 2 3
0. 5 1 3 ―
A 2 + C 2 0. 0 5 + 2. 0 8 9 8 1
0. 0 5 + 1. 0 8 2 7 7
0. 0 5 + 0. 5 8 5 74
0. 0 2 5 + 2. 0 8 0 6 3
0. 0 2 5 + 1. 0 6 8 5 7
0. 0 2 5 + 0. 5 5 3 5 1 ] 生育抑制率 （％) 化合物 薬量 （g/a)
実測値 計算値
A 2 0. 0 5 7 0 ―
0. 0 2 5 43 ―
C 4 2. 0 5 5 _
1. 0 2 7
0. 5 1 0
A 2 + C 4 0. 0 5 + 2. 0 8 8 8 7
0. 0 5 + 1. 0 8 7 7 8
0. 0 5 + 0. 5 8 8 7 3
0. 0 2 5 + 2. 0 8 2 7 5
0. 0 2 5 + 1. 0 7 5 5 8
0. 0 2 5 + 0. 5 5 3 49 [0385] [表 35]
第 35表
Figure imgf000111_0001
[0386] 試験例 34
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件で静置し、ホタルイの葉令が 2葉期に達した時、化合物 A2、 C2及び C 4は水和剤を、化合物 C6は粒剤を各々所定濃度となるよう水で希釈し、各々滴下処 理した。処理後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価 した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育 抑制率(％)〔計算値〕を第 36、第 37及び第 38の各表に示す。
[0387] [表 36] 第 36表
Figure imgf000112_0001
[0388] [表 37] 第 37表
Figure imgf000112_0002
[0389] [表 38] 第 38表
Figure imgf000113_0001
[0390] 試験例 35
1/500,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代搔きを行い、湛水深 3cmとした。 翌日、 2葉期のイネ（品種：日本晴)を移植深 3cmに移植した。移植後 5日目に、化合 物 A2の水和剤と、化合物 Dの水和剤を、各々所定濃度となるよう水で希釈し、各々 滴下処理した。処理後 7及び 21日目に、イネの生育状態を肉眼で観察し、前記試験 例 1と同様に生育抑制率 (％)を評価した結果 (6連制の平均値)を第 39表に示す。
[0391] [表 39] 第 39表
化合物 A 2の 化合物 D 生育抑制率（％) 〔平均値〕 有効成分量 有効成分量
(g/h a) 種類 7曰目 2 1曰目
(g/h a)
(D 1. 1) 2 1 0
(D 2. 1 ) 5 1 0
60 0
60 (D 2. 2 ) 7 1 7
(D 2. 3) 3 5
(無添加） 一 23 33 [0392] 試験例 36
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令力 ¾葉期に達したとき、化合物 A2及び化 合物（D1.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処 理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した生育 抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育抑制率（ %)〔計算値〕を第 40表に示す。
[0393] [表 40]
第 40表
Figure imgf000114_0001
[0394] 試験例 37
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令力 ¾葉期に達したとき、化合物 A2及び化合 物（D2.2)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理 後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した生育抑 制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育抑制率 (％ )〔計算値〕を第 41表に示す。
[0395] [表 41] 第 41表
Figure imgf000115_0001
[0396] 試験例 38
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令力 ¾葉期に達したとき、化合物 A2及び化 合物（D2.3)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処 理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した生育 抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育抑制率（ %)〔計算値〕を第 42表に示す。
[0397] [表 42]
第 42表
Figure imgf000115_0002
[0398] 試験例 39 ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2 の水和剤、及びィ匕合物（B2.2)の乳剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処 理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価 した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育 抑制率(％)〔計算値〕を第 43表に示す。
[0399] [表 43]
第 43表
Figure imgf000116_0001
[0400] 試験例 40
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A1 の水和剤、及びィ匕合物（B2.2)の乳剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処 理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価 した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育 抑制率(％)〔計算値〕を第 44表に示す。
[0401] [表 44] 第 44表
Figure imgf000117_0001
[0402] 試験例 41
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A1 及び化合物（D2.3)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価し た生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育抑 制率(％)〔計算値〕を第 45表に示す。
[0403] [表 45]
第 45表
％)
化合物 薬量 （g/a) 生育抑制率 （
実測値 計算値
A 1 0. 1 6 5 7 8 一
0. 1 1 6 7 ―
0. 0 8 3 5 7 ―
(D 2. 3) 3. 7 5 0 ―
1. 8 8 0 ―
A1 0. 1 6 5 + 3. 7 5 8 7 7 8
+
(D 2. 3 ) 0. 1 6 5 + 1. 8 8 8 2 7 8
0. 1 1 + 3. 7 5 8 3 6 7
0. 1 1 + 1. 88 8 6 6 7
0. 0 8 3 + 3. 7 5 8 0 5 7
0. 0 8 3 + 1. 8 8 7 8 5 7 [0404] 試験例 42
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A1 の水和剤及び化合物（B3.1)の乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴 下処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に 評価した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した 生育抑制率 (％)〔計算値〕を第 46表に示す。
[0405] [表 46]
第 46表
Figure imgf000118_0001
[0406] 試験例 43
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A1 の水和剤及び化合物（B3.2)の乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴 下処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に 評価した生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した 生育抑制率 (％)〔計算値〕を第 47表に示す。
[0407] [表 47] 第 47表
Figure imgf000119_0001
[0408] 試験例 44
lZl, 700アールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 2.2〜2.8葉期に達したとき、化合物 A2は 水和剤、化合物（B8.1)は乳剤、化合物（B5.1)は水和剤を、各々水で希釈し、各々 所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、 前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 48表に示す。
[0409] [表 48] 第 48表
生育抑制率
化合物 薬量 （g/a) ( )
実測値
A 2 0. 2 2 8 7
(B 8. 1 ) 1 2 8 9
9 8 9
6 9 0
(B 5. 1 ) 4. 5 2 5
A 2 0. 2 2 + 1 2 + 4. 5 9 3
+
(B 8. 1 ) 0. 2 2 + 9 + 4. 5 9 3
+
0. 2 2 + 6 + 4. 5 9 7
(B 5. 1 ) [0410] 試験例 45
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.4〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2、化合物 (B 1.2)及びィ匕合物 (B5.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下 処理した。処理後 29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評 価した。結果を第 49表に示す。
[0411] [表 49]
第 49表
Figure imgf000120_0001
[0412] 試験例 46
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（D2.3)及びィ匕合物（B4.1)の各々の水和剤を水で希釈し、各々所定 薬量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記 試験例 1と同様に評価した。結果を第 50表に示す。
[0413] [表 50] 第 50表
Figure imgf000121_0001
[0414] 試験例 47
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（D2.3)及びィ匕合物（B6.1)の各々の水和剤を水で希釈し、各々所定 薬量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記 試験例 1と同様に評価した。結果を第 51表に示す。
[0415] [表 51]
第 51表
Figure imgf000121_0002
[0416] 試験例 48
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（D2.3)及びィ匕合物（B8.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 52表に示す。
[表 52]
第 52表
Figure imgf000122_0001
[0418] 試験例 49
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B3.2)及びィ匕合物（B4.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 53表に示す。
[0419] [表 53]
第 53表
Figure imgf000122_0002
[0420] 試験例 50 ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 2.6〜3.1葉期に達したとき、化合物 A2、 化合物（B3.2)及び化合物（B6.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量とな るよう滴下処理した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と 同様に評価した。結果を第 54表に示す。
[0421] [表 54]
第 54表
Figure imgf000123_0001
[0422] 試験例 51
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B3.2)及びィ匕合物（B8.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 55表に示す。
[0423] [表 55]
第 55表
Figure imgf000124_0001
[0424] 試験例 52
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（BIO.1)及び化合物（B4.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定 薬量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記 試験例 1と同様に評価した。結果を第 56表に示す。
[0425] [表 56]
第 56表
Figure imgf000124_0002
[0426] 試験例 53
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（BIO.1)及びィ匕合物（B8.1)を水で希釈し、各々所定薬量となるよう 滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様 に評価した。結果を第 57表に示す。
[表 57]
第 57表
Figure imgf000125_0001
[0428] 試験例 54
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B9.1)及び化合物（B4.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 58表に示す。
[0429] [表 58]
第 58表
Figure imgf000126_0001
[0430] 試験例 55
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B9.1)及びィ匕合物（B6.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 59表に示す。
[0431] [表 59]
第 59表
Figure imgf000127_0001
[0432] 試験例 56
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B9.1)及びィ匕合物（B8.1)を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴 下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に 評価した。結果を第 60表に示す。
[0433] [表 60] 第 60表
生育抑制率 （％)
化合物 薬量 （gZa)
実測値
A 2 0. 1 5 40
(B 9. 1 )
2. 1 35
(B 8. 1 )
6 93
A 2
+
(B 9. 1 ) 0. 1 5 + 2. 1 + 6 1 00
+
(B 8. 1 ) [0434] 試験例 57
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B3.1)及びィ匕合物（B4.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 61表に示す。
[0435] [表 61]
第 61表
Figure imgf000128_0001
[0436] 試験例 58
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 2.6〜3.1葉期に達したとき、化合物 A2、 化合物（B3.1)及び化合物（B6.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量とな るよう滴下処理した。処理後 22日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と 同様に評価した。結果を第 62表に示す。
[0437] [表 62] 第 62表
Figure imgf000129_0001
[0438] 試験例 59
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（B3.1)及びィ匕合物（B8.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 63表に示す。
[0439] [表 63]
第 63表
Figure imgf000129_0002
[0440] 試験例 60
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ミズガヤッリの塊茎を植え込んだ。水深 3.5cmの湛水条件下で静置し、ミズガヤッリの葉令が 2.5〜3.0葉期に達したとき、化合 物 A2、化合物（Dl.l)及びィ匕合物（B4.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬 量となるよう滴下処理した。処理後 30日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試 験例 1と同様に評価した。結果を第 64表に示す。
[0441] [表 64]
第 64表
Figure imgf000130_0001
[0442] 試験例 61
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5cm の湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 3.8〜4.2葉期に達したとき、化合物 A1の 水和剤及び化合物 (B7.1)の粒剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下 処理した。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評 価した。結果を第 65表に示す。
[0443] [表 65] 第 65表
Figure imgf000131_0001
[0444] 試験例 62
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A1及び化合物 (B9.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 66表に示す。
[0445] [表 66]
第 66表
Figure imgf000131_0002
[0446] 試験例 63
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2及び化合物 (B1.6)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結. 67表に示す。
[0447] [表 67]
第 67表
Figure imgf000132_0001
[0448] 試験例 64
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2及び化合物 (B4.5) (Pyrazolate)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価し た。結果を第 68表に示す。
[0449] [表 68] 第 68表
Figure imgf000133_0001
[0450] 試験例 65
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2及び化合物 (B4.6)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 69表に示す。
[0451] [表 69]
第 69表
Figure imgf000134_0001
[0452] 試験例 66
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1及び化合物 (B1.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 70表に示す。
[0453] [表 70]
第 70表
Figure imgf000135_0001
[0454] 試験例 67
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1及び化合物 (B1.4)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 71表に示す。
[0455] [表 71] 第 71表
生育抑制率 （％)
化合物 薬量 （gZa)
実測値 計算値
0. 1 6 5 7 0 一
A 1 0. 1 1 5 3 ―
0. 0 8 3 40
(B 1. 4) 0. 9 40 ―
0. 4 5 2 5 -
0. 1 6 5 + 0. 9 8 3 8 2
0. 1 6 5 + 0. 4 5 8 8 7 8
A 1
+ 0. 1 1 + 0. 9 7 3 7 2
(B 1. 4) 0. 1 1 + 0. 45 6 5 64
0. 0 8 3 + 0. 9 7 8 64
0. 0 8 3 + 0. 4 5 7 5 5 5 [0456] 試験例 68
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1及び化合物 (B1.5)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 72表に示す。
[0457] [表 72]
第 72表
Figure imgf000136_0001
[0458] 試験例 69
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1及び化合物 (B2.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 73表に示す。
[0459] [表 73] 第 73表
Figure imgf000137_0001
[0460] 試験例 70
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1の水和剤及 び化合物（B4.2)の乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。 処理後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結 果を第 74表に示す。
[0461] [表 74]
第 74表
生育抑制率 （％)
化合物 薬量 （gZa)
実測値 計算値
A 1 0. 1 65 70 -
0. 1 1 53 -
0. 083 40 -
(B 4. 2 ) 0. 5 0 -
0. 2 5 0 -
0. 1 6 5 + 0. 5 88 70
0. 1 65 + 0. 2 5 78 70
0. 1 1 + 0. 5 70 53
0. 1 1 + 0. 2 5 7 3 53
0. 083 + 0. 5 60 40
0. 083 + 0. 2 5 70 40 [0462] 試験例 71
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5 cmの 湛水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1及び化合 物（B4.4)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理 後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を 第 75表に示す。
[0463] [表 75]
第 75表
Figure imgf000138_0001
[0464] 試験例 72
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.8〜3.4葉期に達したとき、化合物 A1及び化合物 (B6.1)各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後 14日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果を第 76表に示す。
[0465] [表 76] 第 76表
Figure imgf000139_0001
産業上の利用可能性
本発明の除草組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し低薬量で施用でき るだけでなぐ殺草スペクトラムが拡大され、さらには長期間にわたって除草効果が持 続するので、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除できる。 なお、
2004年 9月 17曰に出願された曰本特許出願 2004— 271283号、
2004年 10月 22曰に出願された曰本特許出願 2004— 307850号、
2004年 11月 18曰に出願された曰本特許出願 2004— 334938号、
2004年 12月 7曰に出願された曰本特許出願 2004— 353851号、
2004年 12月 20曰に出願された曰本特許出願 2004— 367296号、
2005年 2月 10曰に出願された曰本特許出願 2005— 035195号、
2005年 2月 25曰に出願された曰本特許出願 2005— 051663号、
2005年 3月 10曰に出願された曰本特許出願 2005— 067110号、
2005年 7月 12曰に出願された曰本特許出願 2005— 202840号
の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細 書の開示として、取り入れるものである。

Claims

請求の範囲
(ひ）： {式 (I) ;
Figure imgf000140_0001
(式中、 Rは水素原子又は COCH OCHである）で表される化合物又はその塩)と
( j8 )：〔（B) : { (B1.1)ベンスルフロンーメチル、 （B1.2)アジムスルフロン、 （B1.3)ビラ ゾスルフロン—ェチル、 （B1.4)イマゾスルフロン、 （B1.5)ェトキシスルフロン及び（B 1.6)ハロスルフロン メチルから選ばれる少なくとも 1種のスルホ -ルゥレア系化合物
(B2.1)ピリミノバック—メチル及び（B2.2) KUH— 021から選ばれる少なくとも 1種の ピリミジニルサリチル酸系化合物；
(B3.1)プレチラクロール及び（B3.2)テュルクロールから選ばれる少なくとも 1種のァ セトアミド系化合物；
(B4.1)ベンゾビシクロン、（B4.2)メソトリオン、（B4.3)ビラゾキシフェン、（B4. 4) A VH— 301、 (B4.5)ビラゾリネート及び（B4.6)ベンゾフエナップから選ばれる少なく とも 1種のベンゾィル系化合物；
(B5.1)シメトリン；
(B6.1)ブロモブチド及び（B6.2)クミルロンから選ばれる少なくとも 1種のクミルァミン 系化合物；
(B7.1)ベンタゾン；
(B8.1)ベンフレセート；
(B9.1)カフエンストロール； (BIO. 1)インダノフアン；
(Bl l. 1)ぺノキススラム;
(C) :{式 (II) ;
[化 2]
Figure imgf000141_0001
(式中、 Wは水素原子又はメチル基であり、 Xは塩素原子又はメチル基であり、 Yは 水素原子又はメチル基であり、 nは 0、 1又は 2であり、 Zは一 OH、 一 SH又は一 NT
1
Tであり、 T及び Tは各々水素原子、アルキル基又は置換されてもよいフ -ル基
2 1 2
である）で表される化合物、その塩又はそのエステル }及び
(D)： {(Dl.l) 1— (1—メチル 1—フエ-ルェチル） 3— p トリルゥレア
(D2.1) S— 1—メチルー 1—フエニルェチル ピぺリジン一 1—カルボチォエート (D2.2) S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート
(D2.3) 0— 3 ターシャリーブチルフエ-ル 6—メトキシー2 ピリジル (メチル）チ ォカーノメート及びそれらの塩)〕
よりなる群から選ばれる少なくとも 1種の化合物とを有効成分とする除草組成物。 ( j8 )の化合物が、（B) :{(B1.1)ベンスルフロンーメチル、 （B1.2)アジムスルフロン、 (B 1.3)ピラゾスルフロン—ェチル、 （B1.4)イマゾスルフロン、 （B1.5)ェトキシスルフ ロン及び（B 1.6)ハロスルフロン メチルから選ばれる少なくとも 1種のスルホ-ルウレ ァ系化合物；
(B2.1)ピリミノバック—メチル及び（B2.2) KUH— 021から選ばれる少なくとも 1種の ピリミジニルサリチル酸系化合物；
(B3.1)プレチラクロール及び（B3.2)テュルクロールから選ばれる少なくとも 1種のァ セトアミド系化合物；
(B4.1)ベンゾビシクロン、 （B4.2)メソトリオン、 （B4.3)ビラゾキシフェン、 （B4. 4) A VH— 301、 (B4.5)ビラゾリネート及び（B4.6)ベンゾフエナップから選ばれる少なく とも 1種のベンゾィル系化合物；
(B5.1)シメトリン；
(B6.1)ブロモブチド及び（B6.2)クミルロンから選ばれる少なくとも 1種のクミルァミン 系化合物；
(B7.1)ベンタゾン；
(B8.1)ベンフレセート；
(B9.1)カフエンストロール；
(BIO. 1)インダノフアン；
(Bl l. 1)ぺノキススラムはりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物である請求 項 1の除草組成物。
[3] ( j8 )の化合物力 アミノ酸生合成阻害活性を示す (B1.1)ベンスルフロン—メチル、 ( B1.2)アジムスルフロン、 （B 1.3)ピラゾスルフロン—ェチル、 （B1.4)イマゾスルフロ ン、 （B1.5)ェトキシスルフロン、 （B1.6)ハロスルフロン一メチル（B2.1)ピリミノバック —メチル、（B2.2)KUH— 021及び（Bl l. 1)ぺノキススラムよりなる群から選ばれる 少なくとも 1種の化合物である請求項 1の除草組成物。
[4] ( |8 )の化合物が、脂質生合成阻害活性を示す (B3.1)プレチラクロール、 （B3.2)テ -ルクロール及び（B8.1)ベンフレセートよりなる群から選ばれる少なくとも 1種の化合 物である請求項 1の除草組成物。
[5] ( j8 )の化合物が、植物色素生合成阻害活性を示す (B4.1)ベンゾビシクロン、 (B4.
2)メソトリオン、（B4.3)ビラゾキシフェン及び（B4.4)AVH— 301、（B4.5)ビラゾリネ ート及び (B4.6)ベンゾフエナップよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物であ る請求項 1の除草組成物。
[6] ( j8 )の化合物が、光合成阻害活性を示す (B5.1)シメトリン及び (B7.1)ベンタゾンよ りなる群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物である請求項 1の除草組成物。
[7] ( |8 )の化合物が、細胞有糸分裂阻害活性を示す (B6.1)プロモブチド、（B6.2)クミ ルロン、 (B9.1)カフエンストロール及び（BIO.1)インダノフアンよりなる群から選ばれ る少なくとも 1種の化合物である請求項 1の除草組成物。 (i8)の化合物が、（C) :{式 (II) ;
[化 3]
Figure imgf000143_0001
(式中、 Wは水素原子又はメチル基であり、 Xは塩素原子又はメチル基であり、 Υは 水素原子又はメチル基であり、 ηは 0、 1又は 2であり、 Ζは一 ΟΗ、 一 SH又は一 NT
1
Tであり、 T及び Tは各々水素原子、アルキル基又は置換されてもよいフ -ル基
2 1 2
である）で表される化合物、その塩又はそのエステルはりなる群力 選ばれる少なくと も 1種の化合物である請求項 1の除草組成物。
[9] (j8)の化合物が、（Cl)2—メチルー 4 クロロフエノキシ酢酸（MCP)、（C2)2—メチ ルー 4 クロ口フエノキシ酢酸ェチル（MCPェチル）、（C3)4—（2—メチルー 4 クロ 口フヱノキシ）酪酸（MCPB)、（C4)4一（2—メチルー 4ークロロフエノキシ）酪酸ェチ ル（MCPBェチル）、 (C5)2, 4 ジクロロフヱノキシ酢酸（2,4- D)、及び（C6) 2, 4— ジクロロフヱノキシ酢酸ェチル（2,4-Dェチル）よりなる群力 選ばれる少なくとも 1種の 化合物である請求項 1の除草組成物。
[10] (β)の化合物力 { (C2) MCPェチル、（C4) MCPBェチル、（C6) 2,4- Dェチルはりな る群力 選ばれる少なくとも 1種の化合物である請求項 1の除草組成物。
[11] (j8)の化合物力 （D) :{(D1.1)1— (1—メチル 1—フエ-ルェチル）— 3— p トリ ルゥレア
(D2.1) S— 1—メチルー 1—フエ-ルェチル ピぺリジン一 1—カルボチォエート (D2.2)S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート
(D2.3)0— 3 ターシャリーブチルフエ-ル 6—メトキシー2 ピリジル (メチル）チ ォカーノメート及びそれらの塩はりなる群力も選ばれる少なくとも 1種の化合物である 請求項 1の除草組成物。
[12] 前記請求項 1に記載された除草組成物であって、 ( a )の化合物と (D)の化合物と の重量比が、 1： 1000〜50： 1の範囲である除草組成物。
[13] ( j8 )の化合物が、（Dl . l) l— ( 1—メチル 1—フエ-ルェチル）— 3— p トリルゥ レアである請求項 1の除草組成物。
[14] ( j8 )の化合物が、（D2.1) S— 1—メチルー 1 フエ-ルェチル ピぺリジンー1一力 ルボチォエート、（D2.2) S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート及び（D2.3) O— 3 ターシャリーブチルフエニル 6—メトキシー2 ピリジル (メチル）チォカーバ メートから選ばれる少なくとも 1種のカーノ《メート系化合物である請求項 1の除草組成 物。
[15] (D)の化合物が、細胞有糸分裂阻害作用を示す (D1.1) 1— ( 1—メチル—1—フ -ルェチル） 3—p—トリルゥレアである請求項 1の除草組成物。
[16] (D)の化合物が、脂質生合成阻害作用を示す (D2.1) S - 1—メチル— 1 フエ- ルェチル ピぺリジン 1 カルボチォエート、（D2.2) S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート及び（D2.3) O— 3 ターシャリーブチルフエ-ル 6—メトキシ 2 —ピリジル (メチル)チォカーノメートから選ばれる少なくとも 1種の化合物である請求 項 1の除草組成物。
[17] 前記請求項 1に記載された、 )の化合物と (D)から選ばれる少なくとも 1種の化合 物とを含有する除草組成物の有効量を施用し、 ( a )の化合物の作物に対する好まし くない作用を軽減し、かつ望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
[18] 前記請求項 1に記載された（ α )の化合物の有効量と (D)から選ばれる少なくとも 1 種の化合物の有効量とを施用し、（ α )の化合物の作物に対する好ましくない作用を 軽減し、かつ望ましくな 、植物を防除又はその生育を抑制する方法。
[19] 前記請求項 1に記載された、 )の化合物と (D)から選ばれる少なくとも 1種の化合 物とを含有する除草組成物の有効量を施用し、 ( a )の化合物の作物に対する好まし くな ヽ作用を軽減する方法。
[20] 前記請求項 1に記載された、 ( a )の化合物の有効量と (D)力も選ばれる少なくとも 1 種の化合物の有効量とを施用し、（ α )の化合物の作物に対する好ましくない作用を 軽減する方法。
[21] 前記請求項 1に、（α )の化合物と (D)から選ばれる少なくとも 1種の化合物とを含有 する除草組成物の有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制す る方法。
[22] 前記請求項 13に記載された )の化合物の有効量と（D)から選ばれる少なくとも 1 種の化合物の有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する 方法。
[23] (ひ） ： {式 (I) ;
Figure imgf000145_0001
(式中、 Rは水素原子又は COCH20CH3である）で表される化合物又はその塩） の作物に対する好ましくない作用を、 (D) ： {(D1.1) 1— (1—メチル—1—フエ-ルェ チル） 3 p トリルゥレア、（D2.1) S 1—メチル 1—フエ-ルェチル ピベリジ ン 1 カルボチォエート、（D2.2) S ェチル ァゼパン 1 カルボチォエート、 ( D2.3) 0— 3 ターシャリーブチルフエ-ル 6—メトキシー2 ピリジル (メチル）チォ カーノメート及びそれらの塩はり成る群力も選ばれる少なくとも 1種の化合物により軽 減する方法。
[24] 請求項 1に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する方法。
[25] 請求項 1に記載された ( a )の化合物又はその塩の除草有効量と、 ( β )の化合物の 除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
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