WO2006022198A1 - マグネシウムイオンを除去するためのタバコ抽出液の処理方法、再生タバコ材の製造方法、および再生タバコ材 - Google Patents

マグネシウムイオンを除去するためのタバコ抽出液の処理方法、再生タバコ材の製造方法、および再生タバコ材 Download PDF

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tobacco
tobacco material
magnesium
polymer
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Koji Torikai
Hiromichi Muto
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Japan Tobacco Inc.
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts

Definitions

  • the present invention relates to a method for treating a tobacco extract for removing magnesium ions, a method for producing a reclaimed tobacco material, and a regenerated tobacco material.
  • Tobacco materials such as natural tobacco leaves, chops, midbones, stems and roots contain various components such as nicotine, protein, alkali metals and alkaline earth metals. These components are extracted from natural tobacco materials and used as a taste additive for tobacco. While some of these natural tobacco components are desirable to reduce or eliminate for reasons of taste or for other reasons, it is desirable not to increase or increase them.
  • US Pat. No. 3616801 describes a tobacco extract by bringing a cation exchange resin into contact with an aqueous tobacco extract for the purpose of improving the combustion characteristics, taste and ash characteristics of tobacco.
  • a method for reducing metal ions magnesium, calcium, potassium, etc. It is said that a regenerated tobacco material with improved tobacco combustion characteristics, taste and ash characteristics can be obtained by adding tobacco extract with reduced metal ions to the extraction residue.
  • the present inventors have investigated the influence of the components in the tobacco tobacco cut on the production of the components in the tobacco mainstream smoke. It was found to promote the formation of benzopyrene, hydrogen cyanide, acrolein, nitrogen oxide (NOx), aminonaphthalene, etc. Therefore, metals such as magnesium are removed from the extract obtained by extracting the leaf tobacco cuts with an aqueous extraction medium, and the extract from which the metals have been removed is converted into a regenerated tobacco web obtained using the extraction residue. When added, benzopyrene, hydrogen cyanide, acrolein, nitrogen oxide (NOx), amino acid A recycled tobacco material with reduced phthalene and the like is obtained. However, when the tobacco extract is treated with the cation exchange resin described in Patent Document 1, not only the metal strength contained in the tobacco extract but also nicotine is significantly removed.
  • the present invention provides a method for treating an extract that can remove a metal containing magnesium without significantly removing other components such as nicotine from an extract obtained from a natural tobacco material. It aims at providing a manufacturing method and a regenerated tobacco material.
  • the polymer obtained by extracting natural tobacco material with an aqueous extraction solvent is used as a polymer having a functional group in the side chain for capturing metal ions containing at least magnesium.
  • a process for treating a tobacco extract comprising contacting the extract with the extract to thereby obtain an extract with at least a reduced amount of magnesium.
  • a step of extracting natural tobacco material with an aqueous extraction solvent to obtain an extract containing the components of the natural tobacco material and an extraction residue (b) Contacting with a polymer having a functional group that captures metal ions containing at least magnesium in the side chain, thereby obtaining an extract with at least a reduced amount of magnesium, (c) regenerated tobacco using the extraction residue
  • a method for producing a regenerated tobacco material comprising the step of preparing a web, and (d) adding at least a part of the extract with a reduced amount of at least magnesium to the regenerated tobacco web.
  • a regenerated tobacco material produced by the method for producing a regenerated tobacco material of the present invention.
  • the present invention uses nicotine or the like from an extract obtained by extracting a natural tobacco material with an aqueous extraction solvent using a polymer having a functional group for capturing a metal containing at least magnesium in the side chain. The loss of other components is minimized and metals such as magnesium are substantially removed.
  • the natural tobacco material and the extraction solvent are mixed and stirred to extract the natural tobacco material.
  • a natural tobacco material tobacco leaves, chops, medium bones, stems, roots and mixtures thereof are used.
  • the extraction solvent an aqueous solvent can be used.
  • the aqueous extraction solvent such as water may be alkaline or acidic.
  • a mixture of water and a water-miscible organic solvent can also be used. Examples of such organic solvents are alcohols such as ethanol.
  • These extraction solvents can be used by dissolving an inorganic salt such as sodium hydroxide.
  • the extraction treatment is usually performed at a temperature of room temperature to 100 ° C for about 5 minutes to 6 hours.
  • Extracts are water-soluble components in natural tobacco materials, such as metal ions (magnesium, calcium, potassium, etc.), inorganic acids (phosphoric acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, etc.), organic acids (malic acid, kenic acid, etc.), Contains nicotine, sugars, amino acids, proteins, etc.
  • metal ions magnesium, calcium, potassium, etc.
  • inorganic acids phosphoric acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, etc.
  • organic acids malic acid, kenic acid, etc.
  • this metal removal operation can be performed by bringing the extract into contact with a polymer having a functional group in the side chain for capturing metal ions containing at least magnesium.
  • a polymer having a functional group for chelating and capturing magnesium in the side chain is preferable.
  • an imidinoacetic acid group can be exemplified.
  • a particularly preferred polymer is represented by the following formula:
  • a polymer having a repeating unit represented by: Strong polymers are commercially available (eg, Mitsubishi Chemical DIAION CR-11). This polymer has a particle size in the range of 300-1180 x m and an apparent density of 730 g / L.
  • the polymer used in the present invention is insoluble in water.
  • the polymer captures calcium, potassium and the like in addition to magnesium as a metal. That power S. By using this polymer, it is possible to significantly remove magnesium from the tobacco extract while minimizing the loss of other components such as nicotine, sugars, amino acids and proteins.
  • the amount of the polymer used may vary depending on the type of polymer. In the case of the polymer having the above repeating unit, the amount is preferably 20 g or less with respect to lOOmL of the extract. Using an amount of polymer in excess of 20 g / lOOmL of extract may significantly remove components other than metal ions.
  • the amount of polymer used is more preferably 8 g or less per lOOmL of extract.
  • the polymer is preferably used in an amount of 4 g or more per lOOmL of the extract.
  • the temperature at which the extract is brought into contact with the polymer is not particularly limited, and the extract can be brought into contact at a temperature exceeding the freezing temperature of the extract and below the boiling point.
  • the filtrate obtained by filtering natural tobacco material after extraction contains relatively high molecular weight substances such as protein and starch as described above, and these substances have the effect of removing metals from the polymer. There is a risk of being disturbed. Therefore, it is preferable to subject the filtrate to centrifugation, separate the supernatant and the precipitate, and add the polymer to the supernatant.
  • the precipitate obtained after centrifugation contains components necessary for tobacco taste, and can be added to the regenerated tobacco along with the polymer-treated supernatant.
  • the extraction residue obtained by the separation operation after extracting the natural tobacco material with an aqueous extraction solvent is substantially composed of fibers.
  • a regenerated tobacco web is produced by a conventional method.
  • This regenerated tobacco web may be partly composed of extraction residue, or all of it may be composed of extraction residue.
  • the extract from which the magnesium has been removed is concentrated, or at least a part of the extract without being concentrated is regenerated tobacco web.
  • a desired recycled tobacco material is obtained.
  • Cigarettes made using this recycled tobacco material have significantly reduced levels of benzopyrene, HCN, acrolein, nitrogen oxides, aminonaphthalene, etc. in the smoke produced during combustion.
  • the present invention will be described with reference to examples.
  • the filtrate was centrifuged (3000 rpm, 10 minutes) to obtain a supernatant and a precipitate.
  • a chelate resin (DIAION CR-11, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was added to the obtained supernatant at a ratio of 0.8 g / 10 mL, shaken at 25 ° C. for 30 minutes, and allowed to stand to obtain a supernatant.
  • the supernatant was combined with the precipitate obtained by the above centrifugation, freeze-dried, and the resulting freeze-dried product was dissolved in pure water and sprayed uniformly on the dried extraction residue to prepare tobacco cuts.
  • the filtrate as obtained in the extraction treatment was sprayed uniformly on the regenerated web and cut to prepare a control tobacco cut.
  • Each unit prepared as described above was conditioned for 48 hours in a conditioned room maintained at room temperature (22 ° C) and relative humidity 60%, and then the unit weight with a small paper cigarette winder (manufactured by RIZLA UK) A cigarette having a length of 700 mg, a length of 59 mm, and a circumference of 25 mm was produced.
  • the chopped lg was extracted with 10 mL of pure water by shaking (25 ° C, 30 minutes), and filtered through a 0.45 ⁇ m polytetrafluoroethylene (PTFE) filter.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • the chopped lg was extracted by shaking with 10 mL of water (25 ° C., 30 minutes) and filtered through a 0.45 ⁇ m PTFE filter. Sugars (glucose, fructose) contained in the filtrate were quantified by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • the chopped lg was extracted by shaking with 10 mL of water (25 ° C, 30 minutes) and filtered through a 0.45 ⁇ m PTFE filter. Amino acids contained in the filtrate were quantified with an amino acid automatic analyzer (JEOL Ltd. — 500).
  • Cigarettes were burned according to ISO standard smoking conditions. In other words, smoke was absorbed by an automatic smoker for 2 seconds at 1-minute intervals each time under the conditions of 35 mL smoke absorption and 23 mm butt length, and mainstream smoke was collected.
  • a single cigarette mainstream smoke was passed through a glass fiber filter and introduced into a chemiluminescence detector (CLM-500 manufactured by Shimadzu Corp.) to quantify NOx in the mainstream smoke.
  • CLM-500 manufactured by Shimadzu Corp.
  • each cigarette was measured with 3 repetitions, and the average value and standard deviation of the component amount per cigarette were calculated.
  • the relative value (%) when the control was 100 was calculated, and the statistical significance of the relative value was examined using t test.
  • Table 1 shows the results of the analysis of the components in the produced steps.
  • Mg, Ca, and K were 78 by treatment with a chelate resin. / 0 , 82%, and 57% were removed, but other components such as nicotine and saccharide were removed only about 0 to 10%.
  • Table 2 shows the analysis results of the components in the mainstream smoke.
  • magnesium can be efficiently removed from natural tobacco extract without significantly removing other components such as nicotine. Therefore, the regenerated tobacco material obtained by adding the extracted liquid from which magnesium has been removed to the regenerated tobacco web produced using the extraction residue is composed of benzopyrene, hydrogen cyanide, acrolein, nitrogen oxide (NOx), Production of amino naphthalene or the like is greatly suppressed.

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Abstract

　タバコ抽出液の処理方法は、天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出することによって得られた抽出液を、少なくともマグネシウムを含む金属を捕捉する官能基を側鎖に有するポリマーと接触させ、それにより少なくともマグネシウム量が減少した抽出液を得ることを含む。

Description

明 細 書
マグネシウムイオンを除去するためのタバコ抽出液の処理方法、再生タバ コ材の製造方法、および再生タバコ材
技術分野
[0001] 本発明は、マグネシウムイオンを除去するためのタバコ抽出液の処理方法、再生タ バコ材の製造方法、および再生タバコ材に関する。
背景技術
[0002] 天然のタバコの葉、刻み、中骨、茎、根等のタバコ材には、ニコチン、タンパク質、 アルカリ金属やアルカリ土類金属のような種々の成分が含まれている。天然のタバコ 材からこれら成分を抽出し、タバコへの喫味添加剤として使用することが行われてい る。これら天然タバコ材成分には、喫味または他の理由から、その量を減少させるか 、除去することが望ましいものがある一方、除去しないか、あるいは増加させる方が望 ましいものもある。
[0003] 例えば、米国特許第 3616801号明細書は、タバコの燃焼特性、喫味および灰特 性を向上させることを目的として、タバコの水性抽出液に陽イオン交換樹脂を接触さ せてタバコ抽出液から金属イオン（マグネシウム、カルシウム、カリウム等）を減少させ る方法が開示されている。金属イオンの減少したタバコ抽出液を抽出残渣に添加す ることにより、タバコの燃焼特性、喫味および灰特性が向上した再生タバコ材が得ら れるとされている。
発明の開示
[0004] 本発明者らは、葉タバコ刻み中の成分がタバコ主流煙中の成分の生成に与える影 響について調査してきたところ、葉タバコ刻み中に存在する金属類、特にマグネシゥ ムが主流煙中のベンゾピレン、シアン化水素、ァクロレイン、窒素酸化物（NOx)、ァ ミノナフタレン等の生成を促進することを見いだした。従って、葉タバコ刻みを水系抽 出媒体で抽出することによって得られる抽出液からマグネシウム等の金属を除去し、 その金属の除去された抽出液を、抽出残渣を用いて得られた再生タバコウェブに添 加すれば、ベンゾピレン、シアン化水素、ァクロレイン、窒素酸化物（NOx)、アミノナ フタレン等が低減した再生タバコ材が得られる。し力 ながら、特許文献 1に記載され た陽イオン交換樹脂を用いてタバコ抽出液を処理すると、タバコ抽出液に含まれる金 属ば力^でなくニコチンも有意に除去される。
[0005] 従って、本発明は、天然タバコ材から得た抽出液からニコチン等の他の成分を有意 に除去することなくマグネシウムを含む金属を除去し得る抽出液の処理方法、再生タ ノ 材の製造方法および再生タバコ材を提供することを目的とする。
本発明の第 1の側面によれば、天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出することによつ て得られた抽出液を、少なくともマグネシウムを含む金属イオンを捕捉する官能基を 側鎖に有するポリマーと接触させ、それにより少なくともマグネシウム量が減少した抽 出液を得ることを含むタバコ抽出液の処理方法が提供される。
本発明の第 2の側面によれば、（a)天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出し、前記天 然タバコ材の成分を含む抽出液と抽出残渣を得る工程、 （b)前記抽出液を、少なくと もマグネシウムを含む金属イオンを捕捉する官能基を側鎖に有するポリマーと接触さ せ、それにより少なくともマグネシウム量が減少した抽出液を得る工程、 （c)前記抽出 残渣を用いて再生タバコウェブを調製する工程、（d)前記少なくともマグネシウム量 が減少した抽出液の少なくとも一部を前記再生タバコウェブに添加する工程を包含 する再生タバコ材の製造方法が提供される。
[0006] さらに、本発明の第 3の側面によれば、本発明の再生タバコ材の製造方法により製 造された再生タバコ材が提供される。
発明を実施するための最良の形態
[0007] 以下、本発明を種々の態様に沿ってより詳しく説明する。
[0008] 本発明は、少なくともマグネシウムを含む金属を捕捉する官能基を側鎖に有するポ リマーを用いて、天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出して得られた抽出液から、ニコ チン等の他の成分の損失を極力抑えて、マグネシウム等の金属を実質的に除去する ものである。
[0009] まず、天然タバコ材と抽出溶媒を混合し、撹拌することにより天然タバコ材を抽出処 理する。
[0010] 天然タバコ材としては、タバコの葉、刻み、中骨、茎、根およびそれらの混合物を用 レ、ることができる。抽出溶媒としては、水系溶媒を用いることができる。水等の水系抽 出溶媒は、アルカリ性であっても、酸性であってもよい。水系抽出溶媒として、水と水 混和性有機溶媒との混合物も使用し得る。そのような有機溶媒の例を挙げると、エタ ノールのようなアルコール類である。これら抽出溶媒には、水酸化ナトリウムのような 無機塩を溶解して用いることもできる。抽出処理は、通常、室温〜 100°Cの温度で、 5分〜 6時間程度行われる。
[0011] 抽出処理の終了後、得られた抽出混合物を例えばろ過等による分離操作に供し、 抽出液と抽出残渣に分ける。抽出液は、天然タバコ材中の水溶性成分、例えば、金 属イオン (マグネシウム、カルシウム、カリウム等）、無機酸類（リン酸、硫酸、塩酸等）、 有機酸類（リンゴ酸、クェン酸等）、ニコチン、糖類、アミノ酸類、タンパク質等を含む。 次に、分離操作により得られた抽出液を、少なくともマグネシウムを含む金属イオン を捕捉する官能基を側鎖に有するポリマーを用いた金属除去操作に供する。本発明 において、この金属除去操作は、抽出液を少なくともマグネシウムを含む金属イオン を捕捉する官能基を側鎖に有するポリマーと接触させることにより行うことができる。 使用するポリマーとしては、マグネシウムをキレートイ匕して捕捉する官能基を側鎖に 有するものが好ましい。そのような官能基としては、イミジノ酢酸基を例示することがで きる。本発明において、特に好ましいポリマーは、下記式：
[化 1]
Figure imgf000004_0001
[0012] で示される繰り返し単位を有するポリマーである。力かるポリマーは、市販されてレ、る ( 例えば、三菱化学社製 DIAION CR— 11)。このポリマーは、 300〜1180 x mの 範囲の粒度を有し、 730g/Lの見掛密度を有する。
[0013] 本発明に使用するポリマーは、水不溶性である。
[0014] 上記ポリマーは、金属としてマグネシウム以外に、カルシウム、カリウム等を捕捉する こと力 Sできる。このポリマーを使用することにより、ニコチン、糖類、アミノ酸、タンパク 質等の他の成分の損失を極力抑えてタバコ抽出液からマグネシウムを有意に除去す ること力 Sできる。
[0015] 用いるポリマーの量は、ポリマーの種類により異なり得る力 上記繰り返し単位を有 するポリマーの場合、抽出液 lOOmLに対して 20g以下とすることが好ましい。抽出液 lOOmL当り 20gを超える量のポリマーを使用すると、金属イオン以外の成分も有意 に除去される恐れがある。ポリマーの使用量は、抽出液 lOOmLに対して 8g以下とす ることがさらに好ましい。また、ポリマーは、抽出液 lOOmLに対して、 4g以上用いるこ とが好ましい。
[0016] また、抽出液とポリマーを接触させる際の温度に特に制限はなぐ抽出液の凍結温 度を超え、沸点未満の温度で接触させることができる。
[0017] こうして、マグネシウムが有意に除去された抽出液が得られる。
[0018] なお、天然タバコ材を抽出後ろ過して得られるろ液には、上述のようにタンパク質や デンプン等の比較的高分子量の物質が含まれ、これら物質によりポリマーの金属除 去効果が阻害される恐れがある。そこで、このろ液を遠心分離に供し、上清と沈殿物 を分離し、上清にポリマーを添加することが好ましい。遠心分離後に得られる沈殿物 には、タバコ香喫味に必要な成分が含まれるので、これを、ポリマーで処理した上清 とともに再生タバコに添加することができる。
[0019] 次に、本発明の再生タバコ材の製造方法を説明する。
[0020] 天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出した後分離操作により得られる上記抽出残渣 は、実質的に繊維からなる。この抽出残渣を用いて、常法により、再生タバコウェブを 製造する。この再生タバコウェブは、その一部が抽出残渣により構成されるものでもよ レ、し、その全部が抽出残渣により構成されるものでもよレ、。
[0021] 次に、上記マグネシウムが除去された抽出液を濃縮し、または濃縮することなぐそ の少なくとも一部を再生タバコウェブする。こうして所望の再生タバコ材が得られる。 この再生タバコ材を用いて作製したシガレットは、燃焼時に生成する煙中のベンゾピ レン、 HCN、ァクロレイン、窒素酸化物、ァミノナフタレン等が有意に低減したものと なる。 [0022] 以下、本発明を実施例により説明する。
[0023] 実施例
<タバコ刻みの調製 >
黄色種本葉刻み 100gに純水 lOOOmLをカ卩え、 20°Cで 30分間振盪抽出処理し、 孔径 0. 75mmのテフロン (登録商標)製メッシュを用いてろ過してろ液と抽出残渣を 得た。得られた抽出残渣を乾燥した。
[0024] 他方、上記ろ液を遠心分離（3000rpm、 10分）し、上清と沈殿物を得た。得られた 上清にキレート樹脂（三菱化学社製 DIAION CR— 11)を 0. 8g/10mLの割合で 添加し、 25°Cで 30分間振盪した後、静置し、上清を得た。この上清を上記遠心分離 で得た沈殿物と合わせ、凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物を純水に溶解し、上記乾 燥した抽出残渣に均一に噴霧し、タバコ刻みを調製した。
[0025] また、上記抽出処理で得たままのろ液を上記再生ウェブに均一に噴霧し、これを切 断して対照のタバコ刻みを調製した。
[0026] <シガレットの作製 >
上記のように調製した各刻みを室温（22°C)、相対湿度 60%に保たれた調和室で 4 8時間調湿した後、小型紙卷タバコ巻き上げ機 (RIZLA UK社製）により刻み重量 7 00mg、長さ 59mm、卷周 25mmのシガレットを作製した。
[0027] <刻み中の主要成分の分析 >
刻み中の主要成分の分析は、以下のように行った。
[0028] (a)金属類、無機酸類、有機酸類
刻み lgを純水 10mLで振盪抽出（25°C、 30分）し、 0. 45 μ mポリテトラフルォロェ チレン（PTFE)フィルターでろ過した。ろ液中に含まれる金属類（Mg、 Ca、 K)、無機 酸類（リン酸イオン、塩化物イオン、硫酸イオン）、有機酸類（リンゴ酸、クェン酸）をキ ャピラリー電気泳動装置 (Agilent Technologies社製）で定量した。
[0029] (b)ニコチン
文 feA (Official Methods made by the Department or riealtn (Canada;, dated Dece mber 31, 1999)に規定されている刻み中成分分析法に従レ、、刻み中ニコチンを定量 した。 [0030] (c)糖類
刻み lgを水 lOmLで振盪抽出（25°C、 30分）し、 0. 45 μ mPTFEフィルターでろ 過した。ろ液中に含まれる糖類 (グルコース、フルクトース）を高速液体クロマトグラフィ 一 (HPLC)で定量した。
[0031] 使用した分析機器… Agilent社製 HPLC1100シリーズ (逆相）
分析条件…カラム： Carbohydrate Cartridge (250 X 4. 6mm)；移動相：アセトンと 水のグラジェント；検出器:示差屈折計；定量：絶対検量線法。
[0032] (d)アミノ酸
刻み lgを水 10mLで振盪抽出（25°C、 30分）し、 0. 45 μ mPTFEフィルターでろ 過した。ろ液中に含まれるアミノ酸をアミノ酸自動分析装置（日本電子社 — 50 0)で定量した。
[0033] <主流煙中成分の分析 >
(I)喫煙条件
シガレットの燃焼は ISO法の標準喫煙条件に従って行った。すなわち、 自動喫煙器 で 1分間隔で 2秒間、毎回 35mL吸煙、吸殻長 23mmの条件で吸煙させ、主流煙を 捕集した。
[0034] (II)主流煙中成分分析法
主流煙中の HCN、ベンゾピレン（B [a] P)、ァクロレイン、 NOx、 2—ァミノナフタレ ンを上記文献 Aに規定されている煙中成分分析法に準拠して以下のように分析した
[0035] (a) HCN
シガレット 2本の主流煙をガラス繊維フィルターおよび 0. 1N水酸化ナトリウム溶液 3 OmLを含むインピンジャー 1本で捕集した。タールを含むフィルターを 0. 1N水酸化 ナトリウム溶液 30mLで 30分間振盪抽出した後、 0. 45 μ mPTFEフィルターでろ過 した。ろ液およびインピンジャー液に含まれるシアン化物イオンを自動分析器 (BRAN +LUBBE)で比色分析し、主流煙中の HCNを定量した。
[0036] (b)ァクロレイン
シガレット 2本の主流煙を 2, 4— DNPH酸性ァセトニトリル溶液 lOOmLを含むイン ピンジャー 1本 (氷冷）で捕集した。捕集液を 60〜90分間室温で放置した後、 0. 45 μ mPTFEフィルターでろ過した。ろ液 6mLに l%tirizma base液 4mLを加えた後、 HPLCでァクロレインを定量した。
[0037] 使用した分析機器： Agilent社製 HPLC 1100シリーズ (逆相）
分析条件…カラム： Merck Lichrospher RP- 18e ;移動相：ァセトニトリル、純水、テト ラヒドロフラン、イソプロパノールのグラジェント；検出器: UV；定量:絶対検量線法。
[0038] (c) B [a] P
シガレット 2本の主流煙をガラス繊維フィルターで捕集した。フィルターの重量変化 の測定によりシガレット 1本当りの粗タール量を算出し、タールを含むフィルターをシ クロへキサン (粗タール lmgに対し、溶媒 lmLの割合で抽出）で 30分間振盪抽出し た後、 0. 45 μ mPTFEフィルターでろ過した。ろ液を Sep-Pak Plus NH2 Cartridge ( WATERS)に装填し、へキサンで回収した回収液を 50°Cの窒素下で乾固させた。乾 固物をァセトニトリル lmLに溶解した後、 HPLCで B [a] Pを定量した。
[0039] 使用した分析機器' · 'Agilent社製 HPLC 1100シリーズ (逆相）
分析条件…カラム： YOKOGAWA Excelpak SIL-C18 3A;移動相：純水のグラジェ ント；検出器: FLD；定量：絶対検量線法。
[0040] (d) NOx
シガレット 1本の主流煙をガラス繊維フィルターを通過させて化学発光検出器（島津 社製 CLM— 500)に導入し、主流煙中の NOxを定量した。
[0041] (e) 2_アミノナフタレン
シガレット 2本の主流煙をガラス繊維フィルターで捕集した。タールを含むフィルタ 一を 5%塩酸溶液 30mLで 30分間振盪抽出した後、 0. 45 μ mPTFEフィルターで ろ過した。ろ液を分液ロートに移し、内部標準液を加えた後、ジクロロメタンで 3回洗 浄し、水層に 50%水酸化ナトリウム溶液をカ卩え、 pHを 12以上に調整した。これをへ キサンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水した後、トリメチルァミンと PFPA (ペンタフルォ 口プロピオン酸無水物）でァシル化した。これを Florisil SPE Column (SPELCO)に装 填し、へキサン Zベンゼン Zアセトン混合液（5/4/1 (体積比））で回収した回収液 を 38°Cの窒素下で lmLまで濃縮し、 2—ァミノナフタレンを質量分析ガスクロマトダラ フィー（GC— MS)で定量した。
[0042] 使用した分析機器'■ · Agilent社製 HPLC 1100シリーズ (逆相）
分析条件'■ 'SIMモード；カラム： HP-5MS 0.25 μ πι thickness；定量：内部標準法。
[0043] 上記の方法を用いて、それぞれのシガレットを繰り返し点数 3回で測定し、シガレツ ト 1本当りの成分量の平均値および標準偏差を算出した。それぞれの成分について 対照を 100とした場合の相対値（％)を算出し、 t検定を用いて相対値の統計的有意 差を検討した。
[0044] 作製した刻み中の成分の分析結果を表 1に示す。
1]
Figure imgf000009_0001
[0045] 表 1に示すように、キレート樹脂による処理により Mg、 Ca、 Kはそれぞれ 78。/0、 82 %、 57%除去されたが、ニコチン、糖類等の他の成分は、 0〜： 10%程度しか除去さ れなかった。
[0046] 次に、主流煙中の成分の分析結果を表 2に示す。
[表 2] 主流煙中の各成分相対値 (%)
ァク口レイ 2—ァミノ
B [ a ] P H C N N O X
ン ナフタレン
1本当り 6 9 * 4 3 * 7 6 * 4 9 * 8 2 *
T P M当リ 8 7 * 4 8 * 8 4 * 5 7 * 9 0 注） *…統計的有意差 （Pく 0 . 0 5 ) 力 ΐ認められたデータ
[0047] キレート樹脂で処理した抽出液を添カ卩したシガレットでは、シガレット 1本当りで対照 と比較して、 B [a] Pが 31%、 HCNが 57%、ァクロレインが 24%、 N〇x力 1 %、 2— ァミノナフタレンが 18%低減した。また、粗タール (TPM)当りで比較しても、約 10〜 50%の成分低減効果が認められた。
[0048] 以上述べたように、本発明によれば、天然タバコ抽出液から、ニコチン等の他の成 分を有意に除去することなぐマグネシウムを効率的に除去することができる。従って 、このマグネシウムが除去された抽出液を抽出残渣を用いて製造された再生タバコゥ エブに添加して得られる再生タバコ材は、主流煙中のベンゾピレン、シアン化水素、 ァクロレイン、窒素酸化物（NOx)、ァミノナフタレン等の生成が大幅に抑制される。

Claims

請求の範囲
[1] 天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出することによって得られた抽出液を、少なくとも マグネシウムを含む金属イオンを捕捉する官能基を側鎖に有するポリマーと接触させ 、それにより少なくともマグネシウム量が減少した抽出液を得ることを含むタバコ抽出 液の処理方法。
[2] 前記官能基が、キレートイ匕により金属イオンを捕捉する官能基である請求項 1に記 載のタバコ抽出液の処理方法。
[3] 前記ポリマーが、式：
[化 2]
Figure imgf000011_0001
で示される繰り返し単位を有する請求項 2に記載のタバコ抽出液の処理方法。
[4] (a)天然タバコ材を水系抽出溶媒で抽出し、前記天然タバコ材の成分を含む抽出 液と抽出残渣を得る工程、
(b)前記抽出液を、少なくともマグネシウムを含む金属イオンを捕捉する官能基を 側鎖に有するポリマーと接触させ、それにより少なくともマグネシウム量が減少した抽 出液を得る工程、
(c)前記抽出残渣を用いて再生タバコウェブを調製する工程、
(d)前記少なくともマグネシウム量が減少した抽出液の少なくとも一部を前記再生タ バコウェブに添加する工程
を包含する再生タバコ材の製造方法。
[5] 前記官能基が、キレートィヒにより金属イオンを捕捉する官能基である請求項 4に記 載の再生タバコ材の製造方法。
[6] 前記ポリマーが、式：
Figure imgf000012_0001
で示される繰り返し単位を有する請求項 5に記載の再生タバコ材の製造方法。 請求項 4に記載の方法により製造された再生タバコ材。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013542744A (ja) * 2010-11-18 2013-11-28 アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー 火乾葉タバコ抽出物およびそれから製造されるタバコ製品
WO2015129098A1 (ja) * 2014-02-26 2015-09-03 日本たばこ産業株式会社 たばこ原料の製造方法
JP2016511006A (ja) * 2013-03-14 2016-04-14 アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー タバコ由来の糖濃縮抽出物
US10750774B2 (en) 2014-02-26 2020-08-25 Japan Tobacco Inc. Extraction method of flavor constituent and manufacturing method of composition element of favorite item
US11064726B2 (en) 2014-02-26 2021-07-20 Japan Tobacco Inc. Extraction method of flavor constituent and manufacturing method of composition element of favorite item

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2504308C1 (ru) * 2012-07-23 2014-01-20 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИТТИ Россельхозакадемии) Способ определения содержания водорастворимых углеводов в табаке
GB201213870D0 (en) * 2012-08-03 2012-09-19 British American Tobacco Co Tobacco extract, preparation thereof
CN102823939B (zh) * 2012-09-17 2016-03-30 福建中烟工业有限责任公司 一种野茄子叶提取液的制备方法及其在卷烟中的应用
TWI634847B (zh) * 2016-09-05 2018-09-11 日本煙草產業股份有限公司 吸煙物品調配用煙草絲的製造方法
CN107898001A (zh) * 2017-10-23 2018-04-13 广东中烟工业有限责任公司 叶组原料及其在制备加热不燃烧卷烟方面的应用
TW202128035A (zh) * 2019-10-10 2021-08-01 日商日本煙草產業股份有限公司 非燃燒型香味吸嚐器用的煙草母料及含有該母料的煙草材料

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB991441A (en) 1963-02-25 1965-05-05 American Mach & Foundry Improvements in or relating to the manufacture of tobacco compositions
US3616801A (en) 1968-10-28 1971-11-02 Philip Morris Inc Process for the treatment of tobacco to effect ion removal
CA1001039A (en) 1973-10-11 1976-12-07 William A. Selke Method of making reconstituted tobacco having reduced nitrates
US4131117A (en) * 1976-12-21 1978-12-26 Philip Morris Incorporated Method for removal of potassium nitrate from tobacco extracts
JPS5729145B2 (ja) * 1980-03-05 1982-06-21
US4589428A (en) * 1980-02-21 1986-05-20 Philip Morris Incorporated Tobacco treatment
JPH0383570A (ja) * 1989-08-10 1991-04-09 R J Reynolds Tobacco Co タバコの処理方法
JPH057485A (ja) * 1990-02-23 1993-01-19 R J Reynolds Tobacco Co タバコ処理方法
US5339838A (en) * 1992-08-17 1994-08-23 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for providing a reconstituted tobacco material
US5810020A (en) * 1993-09-07 1998-09-22 Osmotek, Inc. Process for removing nitrogen-containing anions and tobacco-specific nitrosamines from tobacco products

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB867528A (en) * 1956-10-12 1961-05-10 Dow Chemical Co Vinylphenyl aminocarboxylic compounds and solid resinous polymers and resinous addition polymers derived therefrom and methods of making same
US4253945A (en) 1979-08-10 1981-03-03 Domtar Inc. High consistency pulp cleaning
US4289147A (en) * 1979-11-15 1981-09-15 Leaf Proteins, Inc. Process for obtaining deproteinized tobacco freed of nicotine and green pigment, for use as a smoking product
US4364401A (en) * 1980-03-05 1982-12-21 Philip Morris Incorporated Method for selective denitration of tobacco
US5131414A (en) * 1990-02-23 1992-07-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5234008A (en) * 1990-02-23 1993-08-10 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5148819A (en) * 1991-08-15 1992-09-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
JP2004242639A (ja) 2003-02-17 2004-09-02 Japan Tobacco Inc たばこ

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB991441A (en) 1963-02-25 1965-05-05 American Mach & Foundry Improvements in or relating to the manufacture of tobacco compositions
US3616801A (en) 1968-10-28 1971-11-02 Philip Morris Inc Process for the treatment of tobacco to effect ion removal
CA1001039A (en) 1973-10-11 1976-12-07 William A. Selke Method of making reconstituted tobacco having reduced nitrates
US4131117A (en) * 1976-12-21 1978-12-26 Philip Morris Incorporated Method for removal of potassium nitrate from tobacco extracts
US4589428A (en) * 1980-02-21 1986-05-20 Philip Morris Incorporated Tobacco treatment
JPS5729145B2 (ja) * 1980-03-05 1982-06-21
JPH0383570A (ja) * 1989-08-10 1991-04-09 R J Reynolds Tobacco Co タバコの処理方法
JPH057485A (ja) * 1990-02-23 1993-01-19 R J Reynolds Tobacco Co タバコ処理方法
US5339838A (en) * 1992-08-17 1994-08-23 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for providing a reconstituted tobacco material
US5810020A (en) * 1993-09-07 1998-09-22 Osmotek, Inc. Process for removing nitrogen-containing anions and tobacco-specific nitrosamines from tobacco products

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013542744A (ja) * 2010-11-18 2013-11-28 アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー 火乾葉タバコ抽出物およびそれから製造されるタバコ製品
JP2016511006A (ja) * 2013-03-14 2016-04-14 アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー タバコ由来の糖濃縮抽出物
WO2015129098A1 (ja) * 2014-02-26 2015-09-03 日本たばこ産業株式会社 たばこ原料の製造方法
JPWO2015129098A1 (ja) * 2014-02-26 2017-03-30 日本たばこ産業株式会社 たばこ原料の製造方法
US10624387B2 (en) 2014-02-26 2020-04-21 Japan Tobacco Inc. Producing method of tobacco raw material
US10750774B2 (en) 2014-02-26 2020-08-25 Japan Tobacco Inc. Extraction method of flavor constituent and manufacturing method of composition element of favorite item
US11039639B2 (en) 2014-02-26 2021-06-22 Japan Tobacco Inc. Producing method of tobacco raw material
US11064726B2 (en) 2014-02-26 2021-07-20 Japan Tobacco Inc. Extraction method of flavor constituent and manufacturing method of composition element of favorite item

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