WO2006008833A1

WO2006008833A1 - 茶ポリフェノール組成物及びその製造方法

Info

Publication number: WO2006008833A1
Application number: PCT/JP2004/012052
Authority: WO
Inventors: Yukihiko Hara; Ryota Seto
Original assignee: Mitsui Norin Co., Ltd.
Priority date: 2004-07-22
Filing date: 2004-08-23
Publication date: 2006-01-26
Also published as: JP4702824B2; US20070292544A1; US20100069429A1; US7763291B2; EP1770090A1; EP1770090B1; JP2006036645A; ES2586417T3; EP1770090A4

Abstract

　本発明は、カテキン類が高純度含有されているにもかかわらず、苦味、渋味が緩和されている茶ポリフェノール組成物を提供することを目的としており、（Ａ）カテキン類を８５～９５重量％含有し、（Ｂ）カテキン類中に、エピガロカテキンガレート及びガロカテキンガレートを６５～８０重量％含有し、（Ｃ）（エピガロカテキンガレート＋ガロカテキンガレート）／（エピカテキン＋カテキン＋エピガロカテキン＋ガロカテキン＋エピカテキンガレート＋カテキンガレート）で表される比率が２～４である、茶ポリフェノール組成物を提供するものである。

Description

明細書

茶ポリフエノール組成物及びその製造方法

技術分野

[0001] 本発明は、苦味 *渋味などの呈味を改善した茶ポリフエノール組成物及びその製造方法に関する。

背景技術

[0002] 茶ポリフエノールのカテキン類には、抗酸化作用（特開昭 59-219384号公報、特開平 1-268683号公報）、抗菌 ·静菌作用（特開平 2-276562、特開平 3-246227 号公報）、コレステロール上昇抑制作用（特開昭 60 - 156614号公報）、血圧上昇抑制作用（特開昭 63-214183号公報)、血糖上昇抑制作用（特開平 4-253918号公報)等、様々な効果を有することが知られている。

[0003] このようなカテキン類の優れた生理効果を得るためにはカテキン類の摂取量を増やすことが必要であり、従来から力テキン類を高濃度含有する茶ポリフエノール組成物の開発がすすめられている。

例えば、リグノセルロースに接触させることにより高純度のポリフエノールイ匕合物（力テキン類)を精製する方法 (特許文献 1参照）、濃度を適宜変えた親水性有機溶媒の水溶液を用いてゲルカラムクロマトグラフィーにより夾雑物を分離し茶カテキン化合物を高収率で製造する方法 (特許文献 2参照）、茶葉中に含まれるカフェインをサイクロデキストリンポリマーなどの吸着剤を充填したクロマトカラムに通液することにより除去する高純度なカテキン類の製造方法（特許文献 3参照）等が知られている。

[0004] 特許文献 1：特開平 7— 238078号公報

特許文献 2：特開平 1 - 175978号公報

特許文献 3：特開平 10 - 67771号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0005] 生理的有用性を目的としてカテキン類の摂取量を増やすためには、前記したような方法によりカテキン純度を高めた茶ポリフヱノール組成物を摂取することが有効である。

し力ながら、このような方法によりカテキン純度を高めた茶ポリフエノール組成物を製造すると、苦味、渋味が著しく強いものとなってしまう。適度な苦味、渋味は風味の上から不可欠なものである力過度の苦味、渋味は一般的嗜好には好まれない。

[0006] 従って、本発明の目的は、上記問題点を克服し、カテキン類が高純度含有されてレ、るにもかかわらず、苦味、渋味が緩和されている茶ポリフエノール組成物とその効率的な製造方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

[0007] 本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、茶ポリフエノール組成物中の成分組成を特定の比率で含有させることにより、カテキン類が高純度含有されているにもかかわらず、苦味、渋味が緩和されている優れた茶ポリフエノール組成物が得られることを見出し、力かる知見に基づいて本発明を完成するに至った。

[0008] 即ち、請求項 1に係る本発明は、

(A)力テキン類を 85— 95重量％含有し、（B)カテキン類中に、ェピガロカテキンガレート及びガロカテキンガレートを 65— 80重量％含有し、 (C) (ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート） Z (ェピカテキン +カテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +ェピカテキンガレート +力テキンガレート）で表される比率が 2— 4である、茶ポリフヱノール組成物である。

請求項 2に係る本発明は、（ェピガロカテキンガレート +ェピカテキンガレート +ガロ力テキンガレート +力テキンガレート） Z (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +カテキン）で表される比率が 3 7である、請求項 1記載の茶ポリフエノール組成物である。

請求項 3に係る本発明は、（ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート） Z( ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +カテキン）で表される比率が 2— 6 である、請求項 1乃至 2記載の茶ポリフエノール組成物である。

請求項 4に係る本発明は、カテキン類中に、ガロカテキンガレート、ガロカテキン、力テキンガレート及びカテキンを 2— 15重量％含有する、請求項 1乃至 3記載の茶ポリフエノール組成物である。請求項 5に係る本発明は、ェピガロカテキンガレート/ (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ェピカテキンガレート）で表される比率が 2— 4である、請求項 1乃至 4記載の茶ポリフエノール組成物である。

請求項 6に係る本発明は、カフェインを 0. 0001— 1. 2重量％含有する、請求項 1 乃至 5記載の茶ポリフエノール組成物である。

請求項 7に係る本発明は、灰分を 0. 0001— 0. 2重量％含有する、請求項 1乃至 6 記載の茶ポリフヱノール組成物である。

請求項 8に係る本発明は、没食子酸が含まれていなレ、、請求項 1乃至 7記載の茶ポリフエノール組成物である。

請求項 9に係る本発明は、次の工程 1)一 3)により得られる請求項 1乃至 8記載の茶ポリフエノール組成物の製造方法である。

1)茶葉力熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに有機溶媒で抽出することにより茶抽出物を供給する工程

2)茶抽出物を合成吸着樹脂に付する工程

3)合成吸着樹脂を 5— 15 %アルコール水溶液で洗浄後、 30— 50 %アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程

発明の効果

[0009] 本発明の茶ポリフエノール組成物は力テキン類を高純度含有するため、カテキン類のもつ優れた生理効果、例えば抗酸化作用、抗菌'静菌作用、コレステロール上昇抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等をより効果的に発揮することができる。

しかも、本発明の茶ポリフヱノール組成物は、苦味、渋味等の呈味が改善されているなど嗜好性にも優れてレ、る。

さらに、本発明の方法によれば、そのような茶ポリフヱノール組成物を効率よく製造すること力 Sできる。

発明を実施するための最良の形態

[0010] 請求項 1に係る本発明は、

(A)力テキン類を 85 95重量％含有し、 (B)カテキン類中に、ェピガロカテキンガレート及びガロカテキンガレートを 65— 80 重量％含有し、

(C) (ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート）/ (ェピカテキン +カテキンされる比率が 2— 4である、茶ポリフエノール組成物である。

[0011] 本発明においてカテキン類とは、ェピガロカテキンガレート（以下、 EGCgという。）、ェピガロカテキン（以下、 EGCという。）、ェピカテキンガレート（以下、 ECgという。）、ェピカテキン（以下、 ECという。）、ガロカテキンガレート（以下、 GCgという。）、ガロカテキン（以下、 GCという。）、力テキンガレート（以下、 Cgという。）及び力テキン（以下、 Cという。）を合わせての総称である。これら力テキン類は（+ )体であっても（一)体であってもどちらでもよレヽが、好ましくは、（一) _EGCg、（一) _EGC、（一) _ECg、 (-) -E C、（―) - GCg、（―) _GC、（―) - Cg及び（ + ) - Cである。

[0012] 請求項 1に係る本発明の茶ポリフエノール組成物中には、この力テキン類を 85— 9 5重量％含有し、好ましくは 85. 5— 94. 5重量％、より好ましくは 86— 94重量％、さらに好ましくは 86. 5-93. 5重量％含有する。カテキン類含量がこの範囲にあると、多量の力テキン類を容易にとりやすぐ茶本来の風味が得られる。

ここでいぅカテキン類の濃度は、 EGCg, EGC、 ECg、 EC、 GCg、 GC、 Cg及び C の合計 8種の合計量に基づレ、て定義される。

[0013] 請求項 1に係る本発明の茶ポリフエノール組成物においては、カテキン類のもつ優れた生理効果をより効果的に発揮するために、全力テキン類中に、 EGCg及び GCg を 65— 80重量％含有することが必要であり、好ましくは 66— 79重量％、より好ましくは 67 79重量⁰ /₀、さらに好ましくは 68 78. 5重量⁰ /₀である。

[0014] また、請求項 1に係る本発明においては、カテキン類の苦味、渋味などの呈味を改善する上で、 EGCgと GCgの濃度の合計値を、 ECと Cと EGCと GCと ECgと Cgの濃度の合計値で割った値が 2— 4であることが好ましぐ 2. 1-3. 9であることがより好ましぐ 2. 2-3. 8であることがさらに好ましぐ 2. 3-3. 7であることが最も好ましい。

[0015] 次に、請求項 2に記載したように、本発明においては、 EGCgと ECgと GCgと Cgの濃度の合計値 (ガレート体力テキン類）を、 ECと EGCと GCと Cの濃度の合計値 (非ガレート体力テキン類）で割った値が 3— 7であることが好ましぐ 3. 1一 6· 8であること力はり好ましぐ 3. 1-6. 6であることがさらに好ましぐ 3. 2-6. 4であることが最も好ましレ、。この範囲であると、カテキン類のもつ優れた生理効果を発揮しやすぐかつ、渋味、苦味などの呈味が緩和されるため、好ましい。

[0016] さらに、請求項 3に記載したように、本発明においては、カテキン類の苦味、渋味などの呈味を改善する上で、 EGCgと GCgの濃度の合計値を、 ECと EGCと GCと Cの濃度の合計値 (非ガレート体力テキン類）で割った値が 2 6であることが好ましぐ 2. 5—5. 9であること力より好ましく、 2. 8—5. 8であることカさらに好ましく、 2. 9-5. 6 であることが最も好ましい。

[0017] また、請求項 4に記載したように、本発明においては、風味を改善するために、カテキン類中に、 GCgと GCと Cgと C (非ヱピ体力テキン類）を 2— 15重量％含有することが好ましぐ 2. 2— 13重量％含有することがより好ましぐ 2. 5— 11重量％含有すること力 Sさらに好ましく、 2. 7-10. 4重量％であることが最も好ましい。

[0018] 次に、請求項 5に記載したように、本発明の茶ポリフエノール組成物においては、力テキン類の苦味、渋味などの呈味を改善する上で、 EGCg/ (EC + EGC + ECg)であらわされる重量比率が 2— 4であることが好ましぐ 2. 2-3. 9であることがより好ましぐ、 2. 1一 3. 8であることがさらに好ましい。

[0019] さらに、請求項 6に記載したように、本発明の茶ポリフエノール組成物においては、カフェインを 0· 0001— 1 · 2重量⁰ /₀含有することが好ましぐより好ましくは 0. 001— 1. 2重量％含有する。カフヱインが 1. 2重量％を超えると、摂取量や個人差によってはカフェインのもつ強い生理作用により、めまい、不眠、心悸亢進、悪心などが生じる恐れがあるため、好ましくない。

[0020] また、請求項 7に記載したように、本発明の茶ポリフエノール組成物においては、灰分を、好ましくは 0. 0001— 0. 2重量⁰ /₀、より好ましくは 0. 001 0. 2重量⁰ /₀とするのが、渋味、苦味などの呈味を改善する上で好ましい。

[0021] 次に、請求項 8に記載したように、本発明においては、カテキン類のもつ優れた生理効果をより効果的に発揮するために、没食子酸 (ガーリックアシッド）が含まれていないことが好ましい。 [0022] 本発明においては、上記請求項 1一 8に記載した全ての要件を具備したものが渋味、苦味などの呈味を改善する上で好ましぐ特により好適な範囲をそれぞれ組合わせたものがより好ましい。

[0023] 上記した如き請求項 1乃至 8記載の茶ポリフエノール組成物は、例えば請求項 9に係る本発明の方法により製造することができる。

即ち、請求項 9に係る本発明は、次の工程 1)一 3)により得られる請求項 1乃至 8記載の茶ポリフエノール組成物の製造方法である。

2)茶抽出物を合成吸着樹脂に付する工程

3)合成吸着樹脂を 5 15 %アルコール水溶液で洗浄後、 30—50%アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程

[0024] 本発明における茶ポリフエノールとは、茶葉から抽出されたポリフエノール含有抽出物又は精製されたポリフエノール化合物をさす。

ここでいう茶葉とは、主にツバキ科に属する茶樹（Camellia sinensis)に由来する葉を意味し、発酵、不発酵の別を問わず、既製の紅茶、プアール茶などの発酵茶、ゥ一ロン茶、包種茶などの半発酵茶、緑茶、釜煎り緑茶、ほうじ茶などの不発酵茶のいずれであってもよいし、また、これらの 2種類以上の混合物であってもよい。

本発明のポリフエノールは、酒石酸鉄を用いた比色定量法により測定可能であるが、茶ポリフエノールの組成を詳細に測定するためには、逆相高速液体クロマトグラフィ一で測定することが好ましい。

本発明において用いられる茶葉は、生又は乾燥物の別を問わないが、特に乾燥物を用いることが好ましい。乾燥物を用いる場合は、茶葉を乾燥後、必要に応じて粉砕して抽出操作に供して調製すればよい。例えば、茶の葉をそのまま乾燥した後粉砕するか、又は生のまま細力べ切断した後乾燥することによって調製することができる。

[0025] 請求項 9に係る本発明は、 1)一 3)の 3つの工程からなる。

第 1の工程は、茶葉から熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに有機溶媒で抽出することにより茶抽出物を供給する工程 (抽出工程)である。この抽出工程では、まず、前記した茶葉力熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出する。このときの熱水温度は、常圧下で 100°C以下であればよく特に制限されないが、 60°C— 100°C力 S好ましく、 70— 90°C力 Sさらに好ましく、 80— 85°Cが最も好ましレ、。ここで 100°Cより高温で抽出するとカテキン類の異性化重合など構造変化が起こってしまう可能性があり好ましくなぐ一方、 60°C未満ではカテキン類の十分な抽出が行われないため好ましくない。また、圧力をかけて抽出を行う場合は、常圧下の抽出温度よりもさらに低い温度で抽出することができ、圧力の大きさに合わせて適宜抽出温度を調整すればよい。茶葉力抽出を行う際の熱水量は特に制限されないが、茶葉量に対し重量比で 3— 10倍量の熱水を用いることが好ましぐ 5— 7倍量の熱水を用いることがさらに好ましい。茶葉量に対し重量比で 3倍量未満の熱水使用量では十分な抽出が行えず、一方、熱水使用量が 10倍量を超えても抽出効率の特段の上昇は認められなレ、。また、熱水抽出の回数は 1回のみであっても 2回以上繰り返し行ってもよいが、 2回抽出が好ましい。 2回抽出を行う場合の熱水量は特に制限されないが、抽出 1回目は茶葉量に対し重量比 7倍量で行い、抽出 2回目は茶葉量に対し重量比 5倍量で行うのが好ましい。

[0026] 上記のような熱水抽出により得た被抽出液は一度冷却させる。冷却温度は、 50°C 以下が好ましぐ 30°C以下がさらに好ましぐ 15°C以下が最も好ましい。冷却温度が 50°Cを超えると、後の工程で行う遠心濾過の際に、不溶成分の除去が十分に行われないため好ましくなレ、。

次に、冷却した被抽出液を濃縮させる。濃縮方法は一般的に行われる方法であればよぐ例えば、減圧式濃縮法、上圧式濃縮法、加熱式濃縮法、バッチ式濃縮法、膜式濃縮法、循環式濃縮法などいずれの方法であってもよいが、好ましくは膜式濃縮法、中でも R〇膜を用いた膜式濃縮法により行うのが好ましい。また、濃縮前にフィルター濾過や遠心濾過などを行っても何ら問題はない。

[0027] 第 1の工程では、上記のように茶葉から熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、得られた被抽出液を好ましくは冷却した後濃縮し、しかる後、得られた被濃縮液をさらに有機溶媒で抽出する。

このとき使用する有機溶媒としては、例えば、ァセトニトリル、メタノーノレ、エタノール、酢酸ェチル、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジォキサンなどの茶ポリフエノール可溶性有機溶媒もしくはこれらの含水有機溶媒ゃ混合溶媒が挙げられるが、中でも酢酸ェチルを使用するのが好ましい。有機溶媒量は、被濃縮液に対して体積比 0. 5— 5倍量が好ましぐ 1一 3倍量がさらに好ましぐ 1. 5 2倍量が最も好ましい。有機溶媒量が被濃縮液に対して 0. 5倍量未満ではカテキン類の十分な抽出が行えず、一方、 5倍量を超えても抽出効率の特段の上昇は認められない。

次に、得られた有機溶媒層を濃縮する。このときの濃縮方法は一般的に行われる方法であればよぐ例えば、減圧式濃縮法、上圧式濃縮法、加熱式濃縮法、バッチ式濃縮法、膜式濃縮法、循環式濃縮法などの方法により行えばよい。また、前記したいずれかの方法をいくつか組み合わせて用いてもよぐ特に、減圧式濃縮法、加熱式濃縮法および循環式濃縮法を組み合わせて行うのが好ましい。

そして前記した被濃縮液を乾燥させることにより、茶抽出物 (粗茶抽出物）を得ることができる。このときの乾燥方法は特に制限されなレ、が、スプレードライ方法、フリーズドライ方法、バキュームドライ方法などにより行うとよい。このとき粗茶抽出物として巿販品を用いても特に問題はない。

[0028] 第 2の工程は、第 1の工程により得られた茶抽出物（粗茶抽出物）を合成吸着樹脂に付する工程である。

この第 2の工程では、まず得られた粗茶抽出物を好ましくは 5— 15%アルコール水溶液、より好ましくは 10 %ァルコール水溶液、特に好ましくは 10%メタノール水溶液に溶解し、しかる後、合成吸着樹脂に付して茶抽出成分を吸着させる。

合成吸着樹脂としては架橋スチレン系のものを使用するのが好ましぐ例えば、 HP 一 ²0 (ダイヤイオン、三菱化成 (株)製）、セパビーズ (三菱化成 (株)製）、アンバーライト (オノレガノ (株)製）、ショウデッタス（昭和電工 (株)製）、セフアデックス (フアルマシァ製)などが挙げられる。

[0029] 第 3の工程は、合成吸着樹脂を 5— 15。/₀アルコール水溶液で洗出後、 30 50% アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程である。

この第 3の工程では、 30 % 50 %アルコール水溶液を通液することによりカテキン類を溶出するが、 30 %— 50 %アルコール水溶液による溶出を行う前に未吸着成分を洗い流しておく。

即ち、まず合成吸着樹脂を 5— 15%アルコール水溶液で洗出し、未吸着成分を洗い流しておく。このとき用いるアルコール水溶液の濃度は 5%— 15%であればよぐ好ましくは 10%である。アルコール水溶液の通液量は、カラム体積 300Lに対して 50 L以上であればよい。

しかる後、 30— 50%アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する。このとき使用するアルコール水溶液はその種別を問わなレ、が、メタノール水溶液が好ましい。アルコール水溶液の濃度は 30 %— 50 %であればよく、好ましくは 35 % 一 45%であり、 40%がさらに好ましい。従って、好ましくは 40%メタノール水溶液を用いて茶力テキン類を溶出する。アルコール水溶液の通液量はカラム体積 300Lに対して 100L以上であればよぐ好ましくは 280± 56Lである。

[0030] そして、好ましくは最後にアルコール水溶液を用いてカフェインなどの不溶成分を洗浄'除去する。このとき使用するアルコール水溶液はその種別を問わないが、メタノール水溶液が好ましレ、。アルコール水溶液の濃度は 50%— 100%であればよぐ好ましくは 60%— 80%であり、 70%がさらに好ましレ、。アルコール水溶液の通液量は、カラム体積 300Lに対して 100L以上であればよぐ好ましくは 400L以上、さらに好ましくは 600L以上である。

[0031] 茶カテキン画分の回収は、（一) -EGCgが (一) -EGCの 2倍以上、好ましくは 5倍以上となる時点から開始し、終了時点は (-) -EGCgく（-) -ECgとなる時点、又は、力フェインが 5%、好ましくは 1%となる時点がよい。回収開始時点をこれ以上早めると（ -) -EGCg含有量が低下してしまい、回収終了時点をこれ以上遅くすると (-) -EGC g含有量が低下し、カフヱイン含有量が上昇してしまう。

[0032] 以上のような工程により得られた茶力テキン画分を濃縮 '乾燥させることにより、本発明の茶ポリフエノール組成物を得ることができる。濃縮方法は一般的に行われる方法であればよぐ例えば、減圧式濃縮法、上圧式濃縮法、加熱式濃縮法、バッチ式濃縮法、膜式濃縮法、循環式濃縮法などの方法により行えばよい。また、前記したいずれかの濃縮方法をいくつか組み合わせて用レ、てもよぐ特に、減圧式濃縮法、加熱式濃縮法および循環式濃縮法を組み合わせて行うのが好ましレ、。乾燥方法は特に制限されないが、スプレードライ方法、フリーズドライ方法、バキュームドライ方法などにより行うとよい。

[0033] このようにして得られた茶ポリフエノール組成物は、カテキン類特有の苦味'渋味などの呈味が大幅に軽減されたものである。

また、ガレート基を有する茶カテキン類の含有比率が高ぐカフヱインや没食子酸をほとんど含有していないために、後記するカフェインのもつマイナス効果を懸念することなぐポリフエノール類本来の作用、例えば、抗酸化作用、抗菌'静菌作用、コレステロール上昇抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等の生理機能の付与に期待することができる。カフェインは、中枢神経興奮作用、強心作用、利尿作用などの生理活性を有することが知られている力摂取量や個人差によってはカフエインのもつ強い生理作用により、めまい、不眠、心悸亢進、悪心などが生じる恐れがあり、カフェイン過敏症の人々によっては問題視されている。

本発明の茶ポリフエノール組成物は、化学的、物理的及び生物的にも非常に安定であるため、その利用分野は制限されず、例えば、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、繊維などに添加することができる。本発明品は用途に応じて、トコフエロールやビタミン Cなどのビタミン類、抗菌'殺菌剤、色素、香料、バルキング剤やコーティング剤などを併用することも可能である。

実施例

[0034] 以下に、実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明する。但し

、本発明はこれに限定されるものではない。

[0035] 実施例 1 (本発明品 1の製造）

乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。

このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂 (三菱化成 (株)製「HP-20」 ) 300Lに茶抽出成分を吸着させた。

次に、 280Lの 10%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 40%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄'除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本発明品 1とした。

[0036] このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 1)の成分分析を、高速液体クロマトグラフィーにより下記の条件で行った。茶ポリフヱノール組成物の成分組成を表 1に示す。

[0037] [高速液体クロマトグラフィーの条件]

カラム： Mightysil (関東化学 (株)製）

移動相 A液：ァセトニトリル：燐酸水溶液 = 10： 400の溶液

移動相 B液：メタノール：ァセトニトリル：燐酸水溶液 = 200 : 10 : 400の溶液検出： UV230nm

カラム温度： 40°C

サンプル温度：室温

サンプノレ量： 10 /i l

流速： lml, min.

[0038] 実施例 2 (本発明品 2の製造）

このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽出成分を吸着させた。次に、 280Lの 10%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 35%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 ·除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本発明品 2とした。

このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 2)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。

[0039] 実施例 3 (本発明品 3の製造）

次に、 280Lの 5%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 35%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 ·除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本発明品 3とした。

このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 3)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。

[0040] 実施例 4 (本発明品 4の製造）

このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽出成分を吸着させた。

次に、 280Lの 10%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 45%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 65%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 '除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本発明品 4とした。

このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 4)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。

実施例 5 (本発明品 5の製造）

次に、 280Lの 15%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 35%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄'除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4· 8kgを得、これを本発明品 5とした。

このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 5)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。

[0042] 実施例 6 (本発明品 6の製造）

次に、 280Lの 15%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 40%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 65%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 ·除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4· 8kgを得、これを本発明品 6とした。

このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 6)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 2に示す。

[0043] 実施例 7 (本発明品 7の製造）

次に、 280Lの 15%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 40%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。続いて、 600Lの 75%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄'除去し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレードライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本発明品 7とした。

このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 7)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 2に示す。

[0044] 比較例 1一 3

市販品を用いた。

即ち、比較例 1 (比較品 1)は市販のポリフエノール製剤「ポリフエノン -70A (三井農林 (株)製）」、比較例 2 (比較品 2)は「ポリフエノン- 60B (三井農林 (株)製)」、比較例 3 (比較品 3)はェピガロカテキンガレート純品をそれぞれ用いた。

これら茶ポリフエノール組成物（比較品 1一 3)の成分分析を、実施例 1と同様にして行った。結果を表 2に示す。

[0045] 試験例 1：茶ポリフエノール組成物の苦味'渋味に関する官能検査

実施例 1一 7及び比較例 1一 3の茶ポリフエノール組成物の苦味'渋味を以下の試験方法に従って調べた。結果を表 1、 2に示す。

[0046] [試験方法]

ランダムに選んだ男女 10名をパネラーとして官能検查を行った。

まず、イオン交換水 800gに実施例で得られた本発明品 1一 7、比較品 1一 3をカテキン含量として lgとなるよう添カ卩し、さらにァスコルビン酸ナトリウム 0. 3g、 5%重曹水溶液を適量カ卩えることにより pHを 6. 2とし、さらにイオン交換水を加え全量を lOOOg とし、試験液を調製した。本発明品と比較品とを比べて、苦味 *渋味が抑制されているかどうか評価した。苦味'渋味の評価は、以下の 5段階評価で行った。なお、一つの試験液'比較液を評価した後は、温湯で口中をすすぎ、 30分以上経過してから次の言平価を行った。

[0047] [評価判定基準]

苦味 ·渋味を非常に強く感じる苦味 ·渋味を強く感じる苦味 ·渋味を少し感じる苦味 ·渋味をあまり感じない苦味 ·渋味をまったく感じない

[0048] [表 1]

[0049] [表 2] 本発明本発明比較品比較品比較品品 6 ί 1 2 3

EGCg 重量％ 67. 1 61. 1 56.1 34.9 100.0

EC 重量％ 11.0 9. 1 2.8 4.7

EGC 重量％ 5.2 3.3 3.6 8.4 ―

ECg 重量％ 5.3 7.5 12.6 8.9

GC 重量％ 0. 1 0.3 0.9 1.4 ―

GCg 重量％ 1.5 7.4 3.4 1.5

Cg 重量％ 0.0 0.4 0.4 0.4 ―

C 重量％ 0.9 1.2 0.8 0.7 全力テキン類重量％ 91. 1 90.3 80.6 60.9 100.0

(EGCg + GCg)/全力テキン類重量％ 75.30 75.86 73.82 59.77

(EGCg + GCg) / (EC+ EGC + EC g +C+GC+Cg) 3.05 3. 14 2.82 1.49 ―

(EGCg + ECg + GCg+ Cg) / (EC + EGC+C + GC) 4.30 5.50 8.95 3.01

(EGCg + GCg)/(EC+EGC + C+GC) 3.99 4.93 7.35 2.39 ―

(GC+GCg+C+Cg)/ 全力テキン類重量％ 2.74 10.30 6.82 6.57

EGCg/ (EC + EGC + ECg) 3. 12 3.07 2.95 1.59 ― カフェイン重量％ 0.7 0.4 0.4 0.4 灰分重量％ 0. 1 0. 1 0.1 0.1 ― 没食子酸重量％ 0.0 0.0 0.0 0.0 ― 苦味 ·渋味の評価点 2.4 2.3 4.3 4.5 4.5 表 1、 2に示すとおり、本発明品 1一 7は、比較品 1一 3と比較して苦味'渋味が少ないことが明らかである。

Claims

請求の範囲

[1] (A)力テキン類を 85 95重量％含有し、（B)カテキン類中に、ェピガロカテキンガレート及びガロカテキンガレートを 65— 80重量％含有し、（C) (ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート） Z (ェピカテキン +カテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +ェピカテキンガレート +力テキンガレート）で表される比率が 2— 4である、茶ポリフヱノール組成物。

[2] (ェピガロカテキンガレート +ェピカテキンガレート +ガロカテキンガレート +力テキンガレート）/ (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +カテキン）で表される比率が 3— 7である、請求項 1記載の茶ポリフエノール組成物。

[3] (ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート）/ (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +カテキン）で表される比率が 2— 6である、請求項 1乃至 2記載の茶ポリフエノール組成物。

[4] カテキン類中に、ガロカテキンガレート、ガロカテキン、力テキンガレート及び力テキンを 2— 15重量％含有する、請求項 1乃至 3記載の茶ポリフエノール組成物。

[5] ェピガロカテキンガレート/ (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ェピカテキンガレート）で表される比率が 2 4である、請求項 1乃至 4記載の茶ポリフエノール組成物。

[6] カフェインを 0. 0001 1. 2重量％含有する、請求項 1乃至 5記載の茶ポリフエノール組成物。

[7] 灰分を 0. 0001 0. 2重量％含有する、請求項 1乃至 6記載の茶ポリフヱノール組成物。

[8] 没食子酸が含まれていない、請求項 1乃至 7記載の茶ポリフヱノール組成物。

[9] 次の工程 1)一 3)により得られる請求項 1乃至 8記載の茶ポリフヱノール組成物の製造方法。

1)茶葉を熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに有機溶媒で抽出することにより茶抽出物を供給する工程

2)茶抽出物を合成吸着樹脂に付する工程

3)合成吸着樹脂を 5— 15%アルコール水溶液で洗出後、 30— 50%アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程