KR100307437B1 - 녹차로부터항암성분의추출및정제공정 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 최근 십이지장암, 결장암, 피부암, 위암, 폐암, 유방암, 간암, 대장암 등에 대한 항암제로서 관심을 모으고 있는 카테킨 화합물(Catechin compound) 중 에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatectun Gallate)를 전남 보성산 녹차로부터 얻기 위한 추출 및 분리·정제 공정에 관한 것이다. 녹차로부터 물을 사용하여 추출하는 공정, 클로로포름과 에틸아세테이트를 사용하여 층 분리에 의해 분배하는 공정, 준-제조용 액체 크로마토그래피를 사용하여 에피갈로카테킨 갈레이트를 정제하는 공정 및 역상 액체 크로마토그래피를 이용하여 에피갈로카테킨 갈레이트를 분리하는 공정으로 구성되어 있다. 추출 공정에서는 순수한 물 150㎖에 녹차잎 5g을 넣고 50∼60℃의 온도로 유지되고 있는 교반기에서 300rpm으로 4시간 동안 교반하여 추출하였다. 이후에 추출물/클로로포름(l/l, 부피비)의 비율로 혼합하여 층 분리를 하였다. 클로로포름층에서 물층을 분리하여 물층/에틸아세테이트(l/l, 부피비)의 비율로 혼합하여 층 분리를 하였다. 층 분리가 이루어진 물층과 에틸아세테이트층에서 각기 불순물 및 에피갈로카테킨 갈레이트가 분배되었다. 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 에피갈로카테킨 갈레이트가 포함된 추출물을 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 칼럼(250×4.60mm)에 물, 아세토나이트릴, 아세트산을 이동상으로 사용하여 에피갈로카테킨 갈레이트를 정제하였다. 이러한 방법으로 얻어진 시료를 역상 액체 크로마토그래피에서 물, 아세토나이트릴, 아세트산을 이동상으로 사용하고, 이동상의 유속을 1.0㎖/min, UV 검지기를 280nm로 고정하고 시료 10㎕를 μ-Bondapak(3.9×300mm, 10㎛) 역상 칼럼에 주입하여 순수한 에피갈로카테킨 갈레이트를 얻었다.

Description

녹차로부터 항암성분의 추출 및 정제 공정
제1도는 전남 보성산 녹차로부터 순수한 물에 의한 에피갈로카테킨 갈레이트의 추출 및 정제 공정의 개요도.
제2도는 순수한 물에 의한 추출물로부터 역상 액체 크로마토그래피에서 에피갈로카테킨 갈레이트의 분석.
제3도는 물층/에틸아세테이트의 층 분리에 의한 역상 액체 크로마토그래피에서 물층의 분석.
제4도는 물층/에틸아세테이트의 층 분리에 의한 역상 액체 크로마토그래피에서 에틸아세테이트층의 분석.
제5도는 에틸아세테이트층을 역상 액체 크로마토그래피의 제조용 칼럼에서 이동상으로 물/아세트산/아세토나이트릴을 사용하여 에피갈로카테킨 갈레이트의 분석.
제6도는 에틸아세테이트층을 역상 액체 크로마토그래피의 분석용 칼럼에서 이동상으로 물/아세트산/아세토나이트릴을 사용하여 에피갈로카테킨 갈레이트의 분석.
제7도는 역상 액체 크로마토그래피에서 이동상으로 물/아세트산/아세토나이트릴을 사용하여 정제한 농축액을 분석용 칼럼에 주입하여 에피갈로카테킨 갈레이트를 분석.
최근 건강에 관심을 갖는 인구의 증가와 기호의 다양화에 의하여 녹차류의 수요가 점차 확대되어 가고 있다. 특히 녹차에 함유된 성분이 성인병의 예방과 치료에 대하여 유용성이 점차 밝혀지면서, 각 성분에 대한 새로운 활성연구가 활발히 진행되고 있다.
다른 식품에 비하여 녹차에서는 특징적으로 볼 수 있는 성분 중 아미노산으로는 데 아닌 등이 있으며, 또 폴리페놀류가 다량 함유되어 있어 일반식물과는 달리 여러 가지 생리 활성과 관련되는 것으로 알려져 있다. 폴리페놀류 중에서 카테킨 화합물은 주로 (-)에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG) 및 (-)에피갈로카테킨(EGC), (-)에피카테킨 갈레이트(ECG), (-)에피카테킨(EC), (+)카테킨(C) 등이 있다. 이 중에서 최종 분리 물질인 에피갈로카테킨 갈레이트의 화학적 구조식은 C22H18011이고 (2R, 3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-l[2H]-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)로서 지칭되고 있다.
녹차의 생리 활성 물질인 카테킨 화합물은 추출 및 정제과정이 복잡하고 수율이 낮고 가격이 비싸다는 단점이 있어 그 성분과 생체내에서의 작용에 관련된 연구는 미비하였다. 그러나, 1980년대 이후 녹차 카테킨 화합물의 항산화 효과 및 피부보호제, 카드윰 제거작용, 돌연변이원성 억제작용, 크산틴 옥시다아제 억제작용, 식중독 세균, 이질균, 충치균 등에 대한 항균작용, 산화안정 효과, 혈청 콜레스테를 저하 작용, 항알레르기 작용, 중추신경계 활성화 작용, 혈압강하, 동맥경화 방지, 혈소판 응집 저해 작용, 비만방지, 심장혈관 질환 억제 및 간질환 억제 등의 다양한 연구 결과가 보고되어 있고, 최근에는 특히 십이지장암 억제, 결장암 억제, 피부암억제, 위암 억제, 폐암 및 유방암 억제, 자궁경부암 예방 등 항암작용[Valcic, S., et al., Anti-Cancer Drugs, 7, 461 (1976):Santosh, K., et al., Carcinogenesis, 14, 361 (1993):Oguni, 1., et al., Prev. Med., 21, 332 (1992) Yamane, T, et at., Jpn. J. Cancer Res., 82, 1336 (1991)]과 환경호르몬인 다이옥신을 제거하는 작용이 보고되어 있다. 또한, 녹차 카테킨 화합물이 세균성장억제, 비만세포의 히스타민 방출억제, 알코을 해독, 스테로이드성 피부질환의 치료, 모발영양, 당뇨병, 비만 등의 치료에 이용된 특허들이 많이 나와 있다 (Chinese Patent-1071829A, 1993 : Chinese Patent-1038584A, 1991) 미국과 유럽에서도 카테킨 화합물을 얻기 위한 공정과 효능에 대한 특허 [U, S. Patent-5,527,552, 6/1996, Paul H. Todd, et al. : U.S. Patent-5,107,000,4/1992, Tito L. Lunder, et al.]가 발표되었고 지속적인 연구가 진행중에 있다.
일본에서의 카테킨 화합물에 대한 연구 결과 大同藥品工業株式會社의 'β-카테킨'과 三井農林株式會社와 三明株式會社의 '카테킨 화합물 분말'은 이미 상업화가 이루어졌으나 보다 높은 수율 및 경제성을 갖는 공정을 얻기 위해서 계속적인 연구와 투자를 아끼지 않고 있다[Japanese Patent-08 26 991, 1996:Japanese Patent-08 03 053, 1996). 중국에서는 차 폴리페놀을 이용한 몇가지 건강관련제품이 있다. 녹차 폴리페놀이나 차색소(홍차 폴리페놀)를 이용해 만든 'XinNaoJian'이라는 의약품은 상당한 시장성을 갖고 있다. 이밖에도 'LuDuoWei'와 'YiFulin'과 같은 녹차의 폴리페놀을 이용한 건강관련 제품들이 많이 소개되고 있다.
본 실험에서는 전남 보성에서 재배된 녹차잎 5g에 순수한 물 150㎖를 넣고 조업온도, 교반속도, 침적시간에 변화를 주면서 교반기에서 교반하여 추출하였다. 이 추출물은 회전식 증발기를 사용하여 30㎖로 농축하였다. 이후에 추출물/클로로포름(l/l, 부피비)의 비율로 혼합하여 층 분리를 하였다. 클로로포름층에서 물층 분리하여 물층/에틸아세테이트(l/l, 부피비)의 비율로 혼합하여 층 분리를 하였다. 층 분리가 이루어진 물층과 에틸아세테이트층에서 각기 불순물과 에피갈로카테킨 갈레이트가 분배되었다. 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 다음과 같은 실험조건에서 에피갈로카테킨 갈레이트가 포함된 추출물을 정제하였다. 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 칼럼(250×4.60mm)에 시료의 주입량은 15㎕이고 이동상으로 물, 아세토나이트릴, 아세트산을 사용하였다. 이러한 방법으로 얻어진 시료를 역상 액체 크로마토그래피에서 물, 아세토나이트릴, 아세트산을 이동상으로 사용하고, 이동상의 유속을 1.0㎖/min으로 하였다. UV 검지기를 280nm로 고정하고 시료 10㎕를 분석용 μ-Bondapak(3.9×300mm, lO㎛) 칼럼에 주입하여 에피갈로카테킨 갈레이트를 분석하였다. 아래 제1도에서는 녹차로부터 에피갈로카테킨 갈레이트의 추출공정을 표시하고 있다.
[실시예 1]
[녹차로부터 에피갈로카테킨 갈레이트를 얻기 위한 전처리 단계]
녹차에 함유되어 있는 카테킨 화합물을 추출하기 위하여 순수한 물을 추출용매로 하였고 조업온도, 교란속도, 침적시간을 변화시키면서 추출실험을 하였다. 온도변화에 따른 영향을 알아보기 위해서 전남 보성산 녹차및 5g에 순수한 물 150㎖를 넣고 추출온도를 30, 50,70, 90℃로 각각 변화시키면서 교반기에서 300rpm으로 4시간 동안 교반하여 추출을 하였다. 추출액을 여과하여 회전식 증발기를 사용하여 60℃ 이하에서 30㎖로 농축하였다. 표 1에서는 조업온도에 대한 카테킨 화합물의 양을 측정한 결과를 보여주고 있다. 순수한 물은 50℃일 때 가장 우수하였고, 온도가 증가할수록 카테킨 화합물의 양은 감소하였다. 표 1에 의하면 가장 좋은 추출조건은 순수한 물 50℃였다.
[표 1]
표 2, 3은 순수한 물 50℃일 때 교반속도와 침적시간에 대한 카테킨 화합물의 양을 측정한 결과이다. 교반속도는 300rpm일 때 가장 우수하였고, 4시간 동안 침적하였을 때 카테킨 화합물을 가장 많이 추출할 수 있었다.
[표 2]
[표 3]
위의 결과에 따라 녹차로부터 카테킨 화합물을 추출하기 위한 가장 좋은 조건은 순수한 물 50℃에서 300rpm으로 교반하면서 4시간동안 추출하는 것이다. 제2도는 최적조건의 추출물을 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 컬럼(250×4.60mm)에 물/아세토나이트릴/메탄올/아세트산(862/130/15/5, 부피비)의 이동상과 10㎕를 주입하여 역상 액체 크로마토그래피에서 분석한 결과이다.
[실시예 2]
[층 분리에 의한 녹차 추출물의 분배공정 ]
실시예 1에서 순수한 물을 사용하여 추출한 녹차 추출물 중에는 많은 성분들이 포함이 되어 있다 (참조 제2도). 불필요한 성분들을 제거하기 위해서 추출물을 용매에 의해서 분배하였다. 녹차 추출물과 클로로포름을 1:1의 부피비로 혼합하여 층분리를 하였다. 클로로포름층에서 물층을 분리하여 에틸아세테이트와 1:1의 부피비로 혼합하여 층 분리를 하였다 층 분리가 이루어진 물층과 에틸아세테이트층에서 각기 불순물과 에피갈로카테킨 갈레이트가 분배되었다. 클로로포름과 에틸아세테이트를 사용하여 층분리가 이루어진 물층과 에틸아세테이트층을 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 컬럼(250×4.60mm)에 물/아세토나이트릴/메탄올/아세트산(862/130/15/5, 부피비)의 이동상과 10㎕를 주입하여 역상 액체 크로마토그래피에서 분석한 결과가 각기 제3, 4도에 나타나 있다. 제2도와 비교했을 때 시료가 주입이 되고 분석이 이루어지는 20분 사이에서 많은 불순물들과 약간의 에피갈로카테킨 갈레이트가 물층에 존재하였고, 에틸아세테이트층에는 약간의 불순물과 많은 에피갈로카테킨 갈레이트가 존재하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트에 의해 층 분리가 된 에틸아세테이트층을 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 컬럼(250×4.60mm)을 이용하여 최적 이동상의 조성을 적용해서 많은 불순물들을 효과적으로 제거하여 정제할 수 있었다.
[실시예 3]
[준-제조용 액체 크로마토그래피를 이용한 정제공정]
녹차잎을 순수한 물을 사용하여 추출하고 추출물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 사용하여 층 분리에 의해 분배를 하였다. 에틸아세테이트층에 포함된 에피갈로카테킨 갈레이트를 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 컬럼(250×4.60mm)을 이용하여 이동상 조성을 변화시키면서 실험을 행하였다. 분석시간과 분리도 등을 고려하여 얻어진 최적의 이동상 조성은 0.1% 아세트산을 포함한 물/아세토나이트릴(87/13, 부피비)이었다. 제5도는 에틸아세테이트층 15㎕를 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 컬럼(250×4.60mm)을 이용하여 최적 이동상의 조성으로 분석한 결과이다. 에피갈로카테킨 갈레이트를 분리하기 위해서 분석시간 14.40분부터 28분까지 유출액을 포집하여 회전식 증발기에서 1㎖로 농축하였다.
[실시예 4]
[역상 액체 크로마토그래피에서 에피갈로카테킨 갈레이트의 분석]
실시예 3에서 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 크기가 15㎛인 Lichrospher 100RP-18 충전물 2.38g이 채워진 컬럼(250×4.60mm)을 이용하여 정제시킨 추출물을 역상 액체 크로마토그래피에서 μ-Bondapak(3.9×300mm,10㎛) 칼럼을 이용하여 분석하였다. 에피갈로카테킨 갈레이트가 가장 잘 분리되는 최적 이동상의 조성을 구하기 위해서 물, 아세토나이트릴, 메탄올, 아세트산 등의 이동상 조성을 변화시키면서 실험을 행하였다. 에피갈로카테킨 갈레이트는 시그마에서 구입한 표준시료의 체류시간으로부터 확인하였다. 최적 이동상의 조성은 준-제조용 액체 크로마토그래피에서의 이동상 조성과 같았다. 제6도는 정제된 추출물 20㎕를 역상 액체 크로마토그래피에서 크기가 lO㎛인 μ-Bondapak 컬럼(3.9×300mm)을 이용하여 최적 이동상의 조성인 0.1% 아세트산을 포함한 물/아세토나이트릴(87/13, 부피비)의 조성에서 분석한 결과이다. 다른 불순물들이 거의 제거되고 건조된 녹차잎 5g으로부터 정제, 농축된 에피갈로카테킨 갈레이트 1.178mg을 얻을 수 있었다. 에피 갈로카테킨 갈레이트의 체류시간은 15.77분이었다.
[실시예 5]
[역상 액체 크로마토그래피에서 에피갈로카테킨 갈레이트의 제조용 규모의 분리]
실시예 4에서는 μ-Bondapak 칼럼에서 에피갈로카테킨 갈레이트를 분석하였다. 많은 양의 에피갈로카테킨 갈레이트를 분리하기 위해서는 제조용 규모로 확대할 필요성이 있다. 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 정제된 추출액을 역상 액체 크로마토그래피에서 크기가 10㎛인 μ-Bondapak 컬럼(3.9×300mm)을 이용하여 최적 이동상의 조성인 0.1% 아세트산을 포함한 물/아세토나이트릴(87/13, 부피비)의 조성과 100, 250, 480㎕를 주입하여 분석한 크로마토그램을 제7도에서 보여주고 있다. 주입되는 시료의 양이 증가함에 따라 에피갈로카테킨 갈레이트의 양도 증가되었으며 에피갈로카테킨 갈레이트의 피크 앞부분에서 에피카테킨의 피크가 생겼지만 분리가 잘 이루어졌다.

Claims (1)

  1. 녹차잎으로부터 50-60℃ 순수를 이용하여 물 추출물을 얻는 단계; 상기 물 추출물을 클로로포름과 부피비 1:1로 혼합하여 층분리에 의한 제 1분배 단계; 상기 제 1분배 단계에서 얻어진 물층을 에틸아세테이트와 부피비 1:1로 혼합하여 층분리에 의한 제 2분배 단계; 상기 제 2분배 단계에서 얻어진 에틸아세테이트 층을 0.1% 아세트산이 포함된 물/아세토나이트릴(87/13, 부피비)을 이동상 조성으로 선택하여 준-제조용 액체 크로마토그래피에서 정제하는 단계: 및 상기 겅제 추출물을 0.1% 아세트산이 포함된 물/아세토나이트릴(87/13, 부피비)을 이동상 조성으로 선택하여 역상 액체 크로마토그래피에서 분리하는 단계로 이루어진 녹차로부터의 에피갈로카데킨 추출.
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