JPS6230711A - 抗高コレステロ−ル血症剤 - Google Patents
抗高コレステロ−ル血症剤Info
- Publication number
- JPS6230711A JPS6230711A JP17059585A JP17059585A JPS6230711A JP S6230711 A JPS6230711 A JP S6230711A JP 17059585 A JP17059585 A JP 17059585A JP 17059585 A JP17059585 A JP 17059585A JP S6230711 A JPS6230711 A JP S6230711A
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- JP
- Japan
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- ecg
- tea
- egcg
- hypercholesterolemia
- hydrous
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は抗高コレステロール血症剤、ことに、茶菓中に
見出される成分を有効成分とする抗高コレステロール血
症剤に関する。
見出される成分を有効成分とする抗高コレステロール血
症剤に関する。
発明の背景
お茶は古くから嗜好飲料として多用されているが、各種
の薬理作用も知られており、例えば、油濃い中国料理の
食害がウーロン茶やプアール茶のような中国茶の飲用に
より防止されているといわれている。また、近年、ウー
ロン茶は脂質代謝改善作用かあるとして注目されている
。しかしながら、これらの作用の具体的な有効成分は未
だ明らかにされていない。
の薬理作用も知られており、例えば、油濃い中国料理の
食害がウーロン茶やプアール茶のような中国茶の飲用に
より防止されているといわれている。また、近年、ウー
ロン茶は脂質代謝改善作用かあるとして注目されている
。しかしながら、これらの作用の具体的な有効成分は未
だ明らかにされていない。
このような事情に鑑み、本発明者らは脂質代謝改善作用
に関与するお茶の成分を見出すべく鋭意研究を重ねた。
に関与するお茶の成分を見出すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、茶葉中のエピカテキンガレート(以下、EC
Gと略す)およびエピガロカテキンガレート(以下、E
GCGと略す)が脂質代謝改善作用、ことに、抗高コレ
ステロール血症作用を示し、また、これらが、茶菓を含
水有機溶媒で抽出することにより、°効率よく抽出でき
ることを知り、本発明を完成するにいたった。
Gと略す)およびエピガロカテキンガレート(以下、E
GCGと略す)が脂質代謝改善作用、ことに、抗高コレ
ステロール血症作用を示し、また、これらが、茶菓を含
水有機溶媒で抽出することにより、°効率よく抽出でき
ることを知り、本発明を完成するにいたった。
発明の概要
本発明は、ECGおよび/またはEGCGを有効成分と
してなる抗高コレステロール血症剤を提供するものであ
る。本発明においては、該有効成分は、ECGおよび/
またはEGCG自体でもよく、また、これらを含有する
茶菓の抽出物、ことに、含水有機溶媒、好ましくは含水
アルコールまたは含水アセトン抽出エキスの形態であっ
てもよい。
してなる抗高コレステロール血症剤を提供するものであ
る。本発明においては、該有効成分は、ECGおよび/
またはEGCG自体でもよく、また、これらを含有する
茶菓の抽出物、ことに、含水有機溶媒、好ましくは含水
アルコールまたは含水アセトン抽出エキスの形態であっ
てもよい。
発明の詳説
ECG、EGCGは、タンニンの一種として公知の化合
物であり、商業的に入手可能であるが、これらが抗高コ
レステロール血症作用を有するとの報告は未だ見当たら
ない。
物であり、商業的に入手可能であるが、これらが抗高コ
レステロール血症作用を有するとの報告は未だ見当たら
ない。
本発明においては、これらの商業的に入手可能なECG
、EGCGを、必要により、適宜精製して使用すること
も可能であるが、好ましくは、以下に記載するごとく、
茶菓より抽出して用いる。
、EGCGを、必要により、適宜精製して使用すること
も可能であるが、好ましくは、以下に記載するごとく、
茶菓より抽出して用いる。
茶菓としては、日本茶、中国産緑茶、ウーロン茶、プア
ール茶、紅茶など、いずれの茶菓も用いることができ、
生の茶菓も使用できるが、人手、取扱、抽出等の容易さ
から、飲用に供するように製品化された茶菓を用いる方
が好ましい。ことに日本茶、中国産緑茶、ウーロン茶、
とりわけ、中国産緑茶はECG、EGCG含量が高いの
で、これらを用いることが好ましい。
ール茶、紅茶など、いずれの茶菓も用いることができ、
生の茶菓も使用できるが、人手、取扱、抽出等の容易さ
から、飲用に供するように製品化された茶菓を用いる方
が好ましい。ことに日本茶、中国産緑茶、ウーロン茶、
とりわけ、中国産緑茶はECG、EGCG含量が高いの
で、これらを用いることが好ましい。
茶菓の抽出は、30〜80%の有機溶媒、好ましくは、
アルコール、例えば、メタノール、エタノールなど、あ
るいはアセトンを含有する含水有機溶媒で充分に行なう
。抽出溶媒は、通常、茶菓に対して3〜5倍の割合で用
い、室温にて半日〜3日程度冷温にて抽出を2〜3回く
り返せば充分である。ついで、全抽出液を50°C以下
で濃縮し、乾固すると、ECGおよびEGCGを含有す
る茶〜褐色粉末状の粗抽出エキスが得られる。この粗抽
出エキス中のECG、EGCG含量は用いる茶菓や抽出
条件によって変化するが。通常、20〜30%程度であ
る。
アルコール、例えば、メタノール、エタノールなど、あ
るいはアセトンを含有する含水有機溶媒で充分に行なう
。抽出溶媒は、通常、茶菓に対して3〜5倍の割合で用
い、室温にて半日〜3日程度冷温にて抽出を2〜3回く
り返せば充分である。ついで、全抽出液を50°C以下
で濃縮し、乾固すると、ECGおよびEGCGを含有す
る茶〜褐色粉末状の粗抽出エキスが得られる。この粗抽
出エキス中のECG、EGCG含量は用いる茶菓や抽出
条件によって変化するが。通常、20〜30%程度であ
る。
得られた粗抽出エキスをシリカゲル上で、クロロホルム
−メタノール−水系溶媒を用いてクロマトグラフィーに
付し、後記の抗高コレステロール血症作用のスクリーニ
ング試験において最も強い活性を示すフラクションを集
め、常法に従って溶出溶媒を除去すると淡褐色粉末状の
精製抽出エキスが得られる。
−メタノール−水系溶媒を用いてクロマトグラフィーに
付し、後記の抗高コレステロール血症作用のスクリーニ
ング試験において最も強い活性を示すフラクションを集
め、常法に従って溶出溶媒を除去すると淡褐色粉末状の
精製抽出エキスが得られる。
この精製抽出エキスを、セファデックスL H−20上
でクロマトグラフィーに付し、エタノールで溶出し、さ
らに、抗高コレステロール血症作用のスクリーニング試
験において強い活性を示すフラクションをセファデック
スLI(−20上で再度クロマトグラフィーに付すこと
により、ECG。
でクロマトグラフィーに付し、エタノールで溶出し、さ
らに、抗高コレステロール血症作用のスクリーニング試
験において強い活性を示すフラクションをセファデック
スLI(−20上で再度クロマトグラフィーに付すこと
により、ECG。
EGCGが単離できる。
本発明の抗高コレステロール血症剤には、有効成分とし
て、これらのECGSECCGを単独で、あるいは組合
わせて用いることができ、前記の粗抽出エキスあるいは
精製抽出エキスを用いてもよい。
て、これらのECGSECCGを単独で、あるいは組合
わせて用いることができ、前記の粗抽出エキスあるいは
精製抽出エキスを用いてもよい。
粗抽出エキスあるいは精製抽出エキスを用いる場合は、
それ自体、粉末状のまま、本発明の抗高コレステロール
血症剤とすることができる。また、本発明の抗高コレス
テロール血症剤は、常法に従って、前記有効成分を、公
知の医薬賦形剤と合して、錠剤、顆粒剤あるいは注射剤
のような剤形とすることができる。
それ自体、粉末状のまま、本発明の抗高コレステロール
血症剤とすることができる。また、本発明の抗高コレス
テロール血症剤は、常法に従って、前記有効成分を、公
知の医薬賦形剤と合して、錠剤、顆粒剤あるいは注射剤
のような剤形とすることができる。
ECG、EGCGは、いずれも、マウスにおける経口投
与のL D s oが約250019/に9以上と非常
に低毒性の物質で、例えば、本発明の抗高コレステロー
ル血症剤を、ヒト成人に対し、1日当たり、ECG、E
GCGの合計量として、25〜100mgの割合で経口
投与をつづけさせろ・と、すぐれた抗高コレステロール
血症作用が発揮される。
与のL D s oが約250019/に9以上と非常
に低毒性の物質で、例えば、本発明の抗高コレステロー
ル血症剤を、ヒト成人に対し、1日当たり、ECG、E
GCGの合計量として、25〜100mgの割合で経口
投与をつづけさせろ・と、すぐれた抗高コレステロール
血症作用が発揮される。
寒胤外
つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
粗抽出エキスの調製
中国産緑茶(安徴省、黄山産)、日本茶(やぶきた種、
京都産)、紅茶(スリランカ産)、ウーロン茶(福建産
)およびプアール茶(雲南省)の各々0゜5に9に50
%含水メタノール5Qを加え、−昼夜放置後、濾過する
。この抽出操作を3回くり返し、抽出液を合し、減圧下
、45℃以下で溶媒を完全に留去して、茶〜褐色、粉末
状の粗抽出エキスを得る。収量は、各々、30%、32
%、39%、33%および19%であり、ECGおよび
EGCGの含量は、各々、約5.5および約15.5%
であった。
京都産)、紅茶(スリランカ産)、ウーロン茶(福建産
)およびプアール茶(雲南省)の各々0゜5に9に50
%含水メタノール5Qを加え、−昼夜放置後、濾過する
。この抽出操作を3回くり返し、抽出液を合し、減圧下
、45℃以下で溶媒を完全に留去して、茶〜褐色、粉末
状の粗抽出エキスを得る。収量は、各々、30%、32
%、39%、33%および19%であり、ECGおよび
EGCGの含量は、各々、約5.5および約15.5%
であった。
この粉末状粗抽出エキスはそのまま本発明の抗高コレス
テロール血症剤とすることができる。
テロール血症剤とすることができる。
また、以下の処方により、常法に従って、錠剤とするこ
とができる。
とができる。
成分 重量%
茶葉粗抽出エキス 25コーンス
ターチ 55CMCI 5 ポリビニルピロリドン 3ステア
リン酸カルシウム 2この錠剤は1日
に5〜6錠服用する。
ターチ 55CMCI 5 ポリビニルピロリドン 3ステア
リン酸カルシウム 2この錠剤は1日
に5〜6錠服用する。
精製抽出エキスの調製
前記で得られた中国産緑茶の粗抽出エキス809を、シ
リカゲル2 kgJ−でカラムクロマトグラフィーに付
し、り゛ロロポルムーメタノールー水(6:4:I)で
溶出し、50zCづつフラクションを捕集する。フラク
ションNo、55〜75が後記の抗高コレステロール面
症作用のスクリーニング試験において最も強い活性を示
し、これらのフラクションを合し、40℃以下で減圧乾
燥し、淡茶色粉末状の精製抽出エキス3019を得る。
リカゲル2 kgJ−でカラムクロマトグラフィーに付
し、り゛ロロポルムーメタノールー水(6:4:I)で
溶出し、50zCづつフラクションを捕集する。フラク
ションNo、55〜75が後記の抗高コレステロール面
症作用のスクリーニング試験において最も強い活性を示
し、これらのフラクションを合し、40℃以下で減圧乾
燥し、淡茶色粉末状の精製抽出エキス3019を得る。
この粉末状精製抽出エキスら、そのまま本発明の抗高コ
レステロール血症剤とすることができる。
レステロール血症剤とすることができる。
また、以下の処方により、常法に従って、錠剤(1錠1
00mg)とすることができろ。
00mg)とすることができろ。
成分 重量%
茶葉精製抽出エキス 25コーンス
ターチ 55CMCI 5 ポリビニルピロリドン 3ステア
リン酸カルシウム 2この錠剤は・1
日に5〜6錠服用する。
ターチ 55CMCI 5 ポリビニルピロリドン 3ステア
リン酸カルシウム 2この錠剤は・1
日に5〜6錠服用する。
ECGおよびEGCGの単離
前記で得られた精製抽出エキス3.09を用い、セファ
デックスLH−20カラム(650112)上でクロマ
トグラフィーに付し、エタノールで溶出し、50i12
づつフラクションを捕集する。フラクションNo、35
〜45と、No、55〜65に抗高コレステロール血症
活性の強い部分があり、各フラクションを合し、40°
C以下で減圧乾燥して、各々灰色粉末状物質073gお
よび0.93gを得る。
デックスLH−20カラム(650112)上でクロマ
トグラフィーに付し、エタノールで溶出し、50i12
づつフラクションを捕集する。フラクションNo、35
〜45と、No、55〜65に抗高コレステロール血症
活性の強い部分があり、各フラクションを合し、40°
C以下で減圧乾燥して、各々灰色粉末状物質073gお
よび0.93gを得る。
第1のフラクションから得られた粉末0.739を、再
度、同じ条件でクロマトグラフィーに付し、30ruQ
づつフラクションを捕集する。フラクションNo、40
−65を合し、これをさらに、I(PLO[メルク社製
LiChrosorb RP−8(7,czm)充填
ステンレスカラム、アセトニトリル−水−酢酸(8:5
:10:5)溶出、UV260nm検出]およびTLC
[シリカゲルプレート、メタノール−水−酢酸(40:
60:l)展開、1%硫酸セリウム含有lO%硫酸噴霧
後加熱コ上で単一ピークが得られるまで同じ条件でクロ
マトグラフィーをくり返す。
度、同じ条件でクロマトグラフィーに付し、30ruQ
づつフラクションを捕集する。フラクションNo、40
−65を合し、これをさらに、I(PLO[メルク社製
LiChrosorb RP−8(7,czm)充填
ステンレスカラム、アセトニトリル−水−酢酸(8:5
:10:5)溶出、UV260nm検出]およびTLC
[シリカゲルプレート、メタノール−水−酢酸(40:
60:l)展開、1%硫酸セリウム含有lO%硫酸噴霧
後加熱コ上で単一ピークが得られるまで同じ条件でクロ
マトグラフィーをくり返す。
これにより、微黄色粉末0.30gが得られた。このも
のは、標品との1.RSNMR,[α]D値の比較によ
り、ECG((−)−エピカテキンガレート)と同定さ
れた。
のは、標品との1.RSNMR,[α]D値の比較によ
り、ECG((−)−エピカテキンガレート)と同定さ
れた。
第2のフラクションから得られた粉末0.939を用い
、同様にクロマトグラフィーをくり返して微黄色粉末0
.659を得た。このものは、標品とのlr(、NMR
,[αコD値の比較により、 EGCG((−)−エピ
ガロカテキンガレート)と同定された。
、同様にクロマトグラフィーをくり返して微黄色粉末0
.659を得た。このものは、標品とのlr(、NMR
,[αコD値の比較により、 EGCG((−)−エピ
ガロカテキンガレート)と同定された。
得られたECG、EGCGも、そのまま本発明の抗高コ
レステロール血症剤とすることができる。
レステロール血症剤とすることができる。
また、以下の処方により、常法に従って、錠剤(1!1
00mg)とすることができる。
00mg)とすることができる。
成分 重量%
ECGまたはEGCG 25コーン
スターチ 550MC15 ポリビニルピロリドン 3ステア
リン酸カルシウム 2この錠剤は1
日に1〜2錠服用する。
スターチ 550MC15 ポリビニルピロリドン 3ステア
リン酸カルシウム 2この錠剤は1
日に1〜2錠服用する。
発明の効果
本発明の抗高コレステロール血症剤の効果をっぎのとお
り試験した。
り試験した。
抗高コレステロール血症作用のスクリーニング試験
体重的239のdd−に系雄性マウスを約12時聞納食
後、脂肪乳濁液(オリーブ油32.7%、コレステロー
ル2.5%、コール酸ナトリウム1.8%、シヨ糖41
.9%、水21.1%)25.5i12/に9を経口投
与し、その直後および7時flJ後ニ、5%アラビアガ
ム末と混合した被験物質を計2回経口投与した。
後、脂肪乳濁液(オリーブ油32.7%、コレステロー
ル2.5%、コール酸ナトリウム1.8%、シヨ糖41
.9%、水21.1%)25.5i12/に9を経口投
与し、その直後および7時flJ後ニ、5%アラビアガ
ム末と混合した被験物質を計2回経口投与した。
2回目の投与から17時間後、マウスをエーテルで麻酔
し、腹部下行大動脈より採血し、血清コレステロールを
C0D−p−クロロフェノール発色法で測定したした。
し、腹部下行大動脈より採血し、血清コレステロールを
C0D−p−クロロフェノール発色法で測定したした。
対照薬として、公知の抗高脂血症薬であるニコモール(
Nicoa+ol、書体製薬(株)製)を用いた。結果
を第1表〜第3表に示す。
Nicoa+ol、書体製薬(株)製)を用いた。結果
を第1表〜第3表に示す。
第1表
注)(a):被験物質も、脂肪乳濁液も投与しない正常
群。
群。
(b):脂肪乳濁液のみを投与した対照群。
(C):対照Bとの有意差p<0.05第2表
注)(a)および(b):第1表と同じ。
(d):対照Bとの有意差p<0.01第3表
注)(a)〜(d):前記と同じ。
第1表〜第3表に示すごとく、脂肪乳濁液の経口投与に
より、血清総コレステロールは正常群と比べ、約1.5
倍に上昇するが、本発明の抗高コレステロール血症剤は
、対照B群に比し、有意に血清コレステロール値を低下
させている。
より、血清総コレステロールは正常群と比べ、約1.5
倍に上昇するが、本発明の抗高コレステロール血症剤は
、対照B群に比し、有意に血清コレステロール値を低下
させている。
高コレステロール食誘発高脂血症マウスにおける血清コ
レステロールの低下試験 体重的239のdd−に系雄性マウスに高コレステロー
ル食(コレステロール1.0%、コール酸ナトリウム0
.5%、バター5.0%、ショ糖30゜0%、カゼイン
10.0%、粉末飼料(オリエンタルM)53.5%)
を1週間自然摂食させ、普通飼料(オリエンタルMP)
で同期間飼育したマウスを対照群とした。被験物質は5
%アラビアガム末と混合し、1日1@づつ、経口投与し
た。高コレステロール食飼育3日目および7日月に、マ
ウスをエーテルで麻酔し、採血し、血清総コレステロー
ルおよびHDL−コレステロールを測定した。なお、被
験物質の投与は採血前日で中止した。また、比較対照と
して、公知の抗高脂血症薬であるシムフィプレート(S
imfibrate、吉富製薬(株)製を用いた。
レステロールの低下試験 体重的239のdd−に系雄性マウスに高コレステロー
ル食(コレステロール1.0%、コール酸ナトリウム0
.5%、バター5.0%、ショ糖30゜0%、カゼイン
10.0%、粉末飼料(オリエンタルM)53.5%)
を1週間自然摂食させ、普通飼料(オリエンタルMP)
で同期間飼育したマウスを対照群とした。被験物質は5
%アラビアガム末と混合し、1日1@づつ、経口投与し
た。高コレステロール食飼育3日目および7日月に、マ
ウスをエーテルで麻酔し、採血し、血清総コレステロー
ルおよびHDL−コレステロールを測定した。なお、被
験物質の投与は採血前日で中止した。また、比較対照と
して、公知の抗高脂血症薬であるシムフィプレート(S
imfibrate、吉富製薬(株)製を用いた。
HDL−コレステロールは、リンタングステン酸−塩化
マグネシウム沈澱法により、HDLを分離後、C0D−
P−クロロフェノール発色法で測定した。総コレステロ
ールもC0D−p−クロロフェノール発色法で測定し、
動脈硬化指数[(総コレステロール−1−IDL−コレ
ステロール)/HDL−コレステロール]を算出した。
マグネシウム沈澱法により、HDLを分離後、C0D−
P−クロロフェノール発色法で測定した。総コレステロ
ールもC0D−p−クロロフェノール発色法で測定し、
動脈硬化指数[(総コレステロール−1−IDL−コレ
ステロール)/HDL−コレステロール]を算出した。
結果を第4表に示す。
第4表に示すごとく、高コレステロール食の摂食により
、血清総コレステロールの上界、HDし一コレステロー
ルの低下がみられるが、ECG。
、血清総コレステロールの上界、HDし一コレステロー
ルの低下がみられるが、ECG。
EGCGは、これらを抑制する。
病理組織学的評価
前記の高コレステロール食を摂取させたマウスの採血後
、肝臓を摘出し、ホルマリンで固定後、病理組織標本を
作成し、脂肪沈着をスーダン■染色で、また、コレステ
ロール沈着を偏光顕@鏡で評価した。その結果、ECG
およびEGCG投与群と対照群では、脂肪沈着について
の差は認められなかったが、コレステロール沈着につい
ては、ECGおよびEGCG投与群で明らかな改善が認
められた。
、肝臓を摘出し、ホルマリンで固定後、病理組織標本を
作成し、脂肪沈着をスーダン■染色で、また、コレステ
ロール沈着を偏光顕@鏡で評価した。その結果、ECG
およびEGCG投与群と対照群では、脂肪沈着について
の差は認められなかったが、コレステロール沈着につい
ては、ECGおよびEGCG投与群で明らかな改善が認
められた。
Claims (5)
- (1)エピカテキンガレートおよび/またはエピガロカ
テキンガレートを有効成分としてなることを特徴とする
抗高コレステロール血症剤。 - (2)該有効成分が、茶葉の含水有機溶媒抽出エキスの
形態である前記第(1)項の抗高コレステロール血症剤
。 - (3)該有効成分が、茶葉の含水有機溶媒抽出エキスの
精製物である前記第(1)項の抗高コレステロール血症
剤。 - (4)該有機溶媒がアルコールおよびアセトンから選ば
れる前記第(2)項または第(3)項の抗高コレステロ
ール血症剤。 - (5)該含水有機溶媒が50%含水メタノールである前
記第(2)項または第(3)項の抗高コレステロール血
症剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17059585A JPS6230711A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 抗高コレステロ−ル血症剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17059585A JPS6230711A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 抗高コレステロ−ル血症剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6230711A true JPS6230711A (ja) | 1987-02-09 |
Family
ID=15907749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17059585A Pending JPS6230711A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 抗高コレステロ−ル血症剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6230711A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP1103550A1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-05-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Process for concentrating catechin solutions using membranes |
WO2001093886A1 (en) * | 2000-06-08 | 2001-12-13 | Nashai Biotech, Llc | Method of obtaining a tea pigment from tea leaves |
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JP2006104213A (ja) * | 2003-02-10 | 2006-04-20 | Ito En Ltd | 血清コレステロールを低下させるために用いる飲食物およびその製造方法 |
WO2007020917A1 (ja) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | The University Of Tokushima | ユートロフィン産生の増強持続剤とこれを用いる加工食品 |
JP2010159283A (ja) * | 2010-03-19 | 2010-07-22 | Toyo Shinyaku Co Ltd | プロアントシアニジン含有組成物 |
-
1985
- 1985-08-01 JP JP17059585A patent/JPS6230711A/ja active Pending
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