WO2006008833A1 - 茶ポリフェノール組成物及びその製造方法 - Google Patents

茶ポリフェノール組成物及びその製造方法 Download PDF

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WO2006008833A1
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tea
gallate
tea polyphenol
polyphenol composition
gallocatechin
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Yukihiko Hara
Ryota Seto
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Mitsui Norin Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a tea polyphenol composition with improved taste such as bitterness * astringency and a method for producing the same.
  • Tea polyphenol catechins have an antioxidant effect (JP 59-219384, JP 1-268683), antibacterial and bacteriostatic action (JP 2-276562, JP 3-276). No. 246227), Cholesterol elevation inhibitory action (JP-A-60-156614), Blood pressure elevation inhibitory production (JP-A No. 63-214183), Blood sugar elevation inhibitory action (JP-A-4-253918) It is known to have various effects.
  • a gel column using a method of purifying a high-purity polyphenolic compound (strengthen) by contacting with lignocellulose see Patent Document 1
  • an aqueous solution of a hydrophilic organic solvent with an appropriately changed concentration Chromatographic separation of impurities to produce tea catechin compounds in high yield see Patent Document 2
  • caffeine contained in tea leaves is passed through a chromatographic column packed with an adsorbent such as cyclodextrin polymer
  • an adsorbent such as cyclodextrin polymer
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 7-238078
  • Patent Document 2 JP-A-1-175978
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 10-67771
  • an object of the present invention is to overcome the above-mentioned problems and to provide a tea polyphenol composition in which bitterness and astringency are alleviated in spite of the high purity of catechins. It is to provide an efficient manufacturing method.
  • the present inventors have a high purity content of catechins by containing the component composition in the tea polyphenol composition at a specific ratio. Nevertheless, the present inventors have found that an excellent tea polyphenol composition with reduced bitterness and astringency can be obtained, and have completed the present invention based on strong knowledge.
  • the present invention according to claim 1 provides:
  • A 85 to 95% by weight of strength techins
  • B 65 to 80% by weight of epigallocatechin gallate and gallocatechin gallate in catechins
  • C epigaro Catechin gallate + gallocatechin gallate
  • Z Epicatechin + catechin + epigallocatechin + galocatechin + epicatechin gallate + force techin gallate
  • A 85 to 95% by weight of strength techins
  • B 65 to 80% by weight of epigallocatechin gallate and gallocatechin gallate in catechins
  • C epigaro Catechin gallate + gallocatechin gallate
  • Z Epicatechin + catechin + epigallocatechin + galocatechin + epicatechin gallate + force techin gallate
  • the ratio represented by (epigacatechin gallate + epicacatechin gallate + gallo force techin gallate + force techin gallate) Z (epicacatechin + epigalocatechin + gallocatechin + catechin) is 37.
  • the present invention according to claim 3 is characterized in that the ratio represented by (epigacatechin gallate + gallocatechin gallate) Z (epicacatechin + epigalocatechin + gallocatechin + catechin) is 2-6. Polyphenol composition.
  • the present invention according to claim 4 is the tea polyphenol composition according to claims 1 to 3, wherein catechins contain 2 to 15% by weight of gallocatechin gallate, gallocatechin, force techin gallate and catechin.
  • the present invention according to claim 5 is a tea polyphenol composition according to claims 1 to 4, wherein the ratio represented by Epigalocatechin Gallate / (Epicatechin + Epigalocatekine + Epicatechin Gallate) is 2-4. It is.
  • the present invention according to claim 6 is the tea polyphenol composition according to any one of claims 1 to 5, which contains 0.0001-1.2% by weight of caffeine.
  • the present invention according to claim 7 is the tea polyphenol composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the ash content is 0.0001 to 0.2% by weight.
  • the present invention according to claim 8 is a tea polyphenol composition according to claims 1 to 7, wherein the gallic acid is not contained.
  • the present invention according to claim 9 is the method for producing a tea polyphenol composition according to claims 1 to 8 obtained by the following steps 1) to 3).
  • the tea polyphenol composition of the present invention contains high purity techins, the excellent physiological effects of catechins such as antioxidant action, antibacterial 'bacteriostatic action, cholesterol rise inhibitory action, blood pressure rise inhibitory effect It is possible to more effectively exert the action, the blood glucose rise inhibiting action, and the like.
  • the tea polyphenol composition of the present invention has excellent palatability such as improved taste such as bitterness and astringency.
  • catechins are epigallocatechin gallate (hereinafter referred to as EGCg), epigallocatechin (hereinafter referred to as EGC), epicatechin gallate (hereinafter referred to as ECg), epicatechin (hereinafter referred to as EC). ), Gallocatechin gallate (hereinafter referred to as GCg), gallocatechin (hereinafter referred to as GC), force techin gallate (hereinafter referred to as Cg) and force techin (hereinafter referred to as C). is there.
  • EGCg epigallocatechin gallate
  • EGC epigallocatechin
  • ECg epicatechin gallate
  • ECg epicatechin gallatechin
  • Cg force techin gallate
  • C force techin
  • These force techins can be either (+) or (one), preferably (1) _EGCg, (1) _EGC, (1) _ECg, (-) -EC , (-)-GCg, (-) _GC, (-)-Cg and (+)-C.
  • the tea polyphenol composition of the present invention according to claim 1 contains 85 to 95% by weight of this strength, preferably 85.5 to 94.5% by weight, more preferably 86%. — 94% by weight, more preferably 86.5-93.5% by weight. If the content of catechins is within this range, a large amount of strong techins can be easily taken and the original flavor of tea can be obtained immediately.
  • the concentrations of catechins are defined based on the total amount of EGCg, EGC, ECg, EC, GCg, GC, Cg, and C in total.
  • EGCg and GCg are added to 65- it is necessary to contain 80 wt%, preferably 66 - 79 wt%, more preferably 67 79 weight 0/0, more preferably from 68 78.5 wt 0/0.
  • the total concentration of EGCg and GCg is expressed as EC, C, EGC and GC. It is preferable that the value divided by the sum of the ECg and Cg concentrations is 2-4. 2. 1-3.9 is more preferable 2. 2-3.8 Is more preferred 2. Most preferred is 3-3.7.
  • the total concentration of EGCg, ECg, GCg, and Cg is calculated as the concentration of EC, EGC, GC, and C.
  • Total value (non-ga It is preferable that the value divided by rate physical strength is 3-7. 3. 1 is 1-6. 8 is more preferable. 3. 1-6. 6 is more preferable. 3. 2-6. 4 is the most preferred. Within this range, the excellent physiological effects of catechins are readily exerted, and taste such as astringency and bitterness is alleviated, which is preferable.
  • the total concentration of EGCg and GCg is expressed as EC and EGC. It is preferable that the value obtained by dividing the total concentration of GC and C (non-gallate physical strength techins) is 26. It is more preferable that it is 2.5-5. More preferably, 2.9-5.6 is most preferable.
  • GCg, GC, Cg, and C are added to catechins in order to improve the flavor. It is preferable to contain 15% by weight 2. 2-13% by weight is more preferable 2.5-5% to 11% by weight S More preferable 2. 7-10. 4% by weight Most preferably it is.
  • EGCg / (EC + EGC) is used to improve the taste of bitterness, astringency, etc.
  • + ECg) is preferably a weight ratio of 2-4, more preferably 2. 2-3.9, and even more preferably 2.1-3.
  • the 0-0001- 1 - 2 wt 0/0 is preferably from preferably fixture contain caffeine 0 001— 1. Contains 2% by weight. If the caffeine content exceeds 1.2% by weight, depending on the intake and individual differences, caffeine's strong physiological effects may cause dizziness, insomnia, increased heartbeat, and nausea.
  • the ash content preferably 0. 0001- 0. 2 wt 0/0, more preferably 0.001 0 . to 2 wt 0/0, preferred for improving astringent, a taste, such as bitter.
  • gallic acid (garlic acid) is not included in order to more effectively exhibit the excellent physiological effect of catechins. It is preferable.
  • those having all the requirements described in claims 1 to 8 are combined with particularly preferable ranges that are preferable for improving taste such as astringency and bitterness. More preferred is
  • tea polyphenol composition according to claims 1 to 8 as described above can be produced by the method of the present invention according to claim 9, for example.
  • the present invention according to claim 9 is the method for producing a tea polyphenol composition according to claims 1 to 8 obtained by the following steps 1) to 3).
  • the tea polyphenol in the present invention refers to a polyphenol-containing extract extracted from tea leaves or a purified polyphenol compound.
  • tea leaves as used herein means leaves derived from Camellia sinensis, which belongs to the camellia family. Fermented teas such as ready-made black tea and puerh tea, regardless of whether they are fermented or non-fermented, It may be any one of semi-fermented teas such as tea and baked tea, non-fermented teas such as green tea, pot-roasted green tea, and roasted tea, or a mixture of two or more of these.
  • the polyphenol of the present invention can be measured by a colorimetric method using iron tartrate. However, in order to measure the composition of tea polyphenol in detail, it is preferably measured by reverse phase high performance liquid chromatography.
  • the tea leaves used in the present invention may be either fresh or dried, but it is particularly preferable to use dried products.
  • the tea leaves may be dried and then pulverized as necessary to prepare for extraction. For example, it can be prepared by drying the tea leaves as they are and then crushing them, or cutting them as they are and then drying them.
  • the present invention according to claim 9 includes three steps 1), 1) and 3).
  • the first step is a step (extraction step) of supplying tea extract by extracting tea components containing power techins from tea leaves by hot water extraction and further extracting with an organic solvent.
  • this extraction step first, the tea component containing the strength teakins is extracted by the above-described tea leaf force hot water extraction.
  • the hot water temperature at this time is not particularly limited as long as it is 100 ° C or less under normal pressure, but 60 ° C—100 ° C force S is preferable, 70—90 ° C force S is more preferable, 80—85 ° C is the most preferred. If extraction is performed at a temperature higher than 100 ° C, structural changes such as isomerization polymerization of catechins may occur, which is not preferable.
  • the extraction can be performed at a temperature lower than the extraction temperature under normal pressure, and the extraction temperature may be adjusted appropriately according to the pressure level.
  • the amount of hot water used for tea leaf extraction is not particularly limited, but it is preferable to use 3 to 10 times the amount of hot water by weight with respect to the amount of tea leaves. preferable. If the amount of hot water used is less than 3 times the weight of tea leaves, sufficient extraction cannot be performed.On the other hand, if the amount of hot water used exceeds 10 times, no particular increase in extraction efficiency is observed. .
  • the hot water extraction may be performed only once or repeated twice or more, but the extraction is preferably performed twice.
  • the amount of hot water for the second extraction is not particularly limited, but the first extraction is 7 times the weight of the tea leaves, and the second extraction is 5 times the weight of the tea leaves. preferable.
  • the liquid to be extracted obtained by the hot water extraction as described above is once cooled.
  • the cooling temperature is preferably 50 ° C or lower, more preferably 30 ° C or lower, and further preferably 15 ° C or lower. If the cooling temperature exceeds 50 ° C, the insoluble component is not sufficiently removed during centrifugal filtration performed in the subsequent step, which is preferable.
  • the concentration method may be a generally performed method, for example, any of the decompression type concentration method, the upper pressure type concentration method, the heating type concentration method, the batch type concentration method, the membrane type concentration method, the circulation type concentration method, and the like. However, it is preferably carried out by a membrane concentration method, particularly a membrane concentration method using an R membrane. Moreover, there is no problem even if filter filtration or centrifugal filtration is performed before concentration.
  • a tea component containing force techins is extracted from tea leaves by hot water extraction, and the obtained liquid to be extracted is preferably cooled and concentrated, and then obtained.
  • the concentrated solution is further extracted with an organic solvent.
  • Examples of the organic solvent used at this time include acetonitrile, methanol, and ethanol. , Ethyl polyacetate soluble organic solvents such as ethyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, tetrahydrofuran and dioxane, or mixed organic solvents such as these. preferable.
  • the amount of the organic solvent is preferably 0.5 to 5 times the volume ratio of the liquid to be concentrated. 1 to 3 times the amount is more preferred. 1.5 The 2 times amount is most preferred. If the amount of organic solvent is less than 0.5 times the concentration of the liquid to be concentrated, sufficient extraction of catechins cannot be performed. On the other hand, if the amount exceeds 5 times, no particular increase in extraction efficiency is observed.
  • the concentration method at this time may be a generally performed method, such as a vacuum concentration method, an upper pressure concentration method, a heating concentration method, a batch concentration method, a membrane concentration method, or a circulation concentration method. This can be done by a method.
  • any of the above-described methods may be used in combination, and it is particularly preferable to carry out a combination of a vacuum concentration method, a heating concentration method and a circulation concentration method.
  • a tea extract (crude tea extract) can be obtained.
  • the drying method at this time is not particularly limited, but may be performed by a spray drying method, a freeze drying method, a vacuum drying method, or the like. At this time, there is no particular problem even if a commercial product is used as the crude tea extract.
  • the second step is a step of attaching the tea extract (crude tea extract) obtained in the first step to the synthetic adsorption resin.
  • the obtained crude tea extract is preferably dissolved in a 5-15% alcohol aqueous solution, more preferably a 10% alcohol aqueous solution, particularly preferably a 10% methanol aqueous solution, and then a synthetic adsorption resin.
  • a 5-15% alcohol aqueous solution more preferably a 10% alcohol aqueous solution, particularly preferably a 10% methanol aqueous solution, and then a synthetic adsorption resin.
  • the synthetic adsorption resin preferably to use those crosslinked styrene instrument example, HP one 2 0 (Diaion, Mitsubishi Kasei Co., Ltd.), (manufactured by Mitsubishi Kasei Corporation) Sepabeads, Anbara site (Onoregano ), Shodettas (manufactured by Showa Denko KK), Cefadex (manufactured by Pharmacia), and the like.
  • the third step is 5-15 synthetic resin. / 0 After washed out with alcohol aqueous solution, eluting the tea force catechins by passing liquid 30 50% aqueous alcohol.
  • catechin is prepared by passing a 30% 50% aqueous alcohol solution. However, wash away unadsorbed components before elution with 30% -50% alcohol aqueous solution.
  • the synthetic adsorption resin is washed out with 5-15% alcohol aqueous solution, and unadsorbed components are washed away.
  • concentration of the aqueous alcohol solution used at this time is 5% -15%, preferably 10%.
  • the flow rate of the aqueous alcohol solution may be 50 L or more with respect to a column volume of 300 L.
  • the tea strength tekins are eluted by passing a 30-50% aqueous solution of alcohol.
  • the alcohol aqueous solution used at this time is not particularly limited, but a methanol aqueous solution is preferable.
  • the concentration of the aqueous alcohol solution may be 30% to 50%, preferably 35% to 45%, and more preferably 40%. Therefore, the tea power tekins are preferably eluted using a 40% aqueous methanol solution.
  • the flow rate of the aqueous alcohol solution is preferably 280 ⁇ 56 L as long as it is 100 L or more for a column volume of 300 L.
  • an insoluble component such as caffeine is washed and removed using an aqueous alcohol solution.
  • the alcohol aqueous solution used at this time does not matter, but a methanol aqueous solution is preferred. If the concentration of the aqueous alcohol solution is 50% -100%, 60% -80% is preferable, and 70% is more preferable.
  • the flow rate of the aqueous alcohol solution is preferably 100 L or more, more preferably 600 L or more, more preferably 100 L or more with respect to a column volume of 300 L.
  • the recovery of the tea catechin fraction starts when (1) -EGCg is (1) -EGC more than 2 times, preferably more than 5 times, and ends at (-) -EGCg ( -)
  • the time when -ECg is reached, or when the force fein is 5%, preferably 1%, is good. If the collection start time is further advanced, the ( ⁇ )-EGCg content decreases, and if the recovery end time is further delayed, the ( ⁇ )-EGC g content decreases and the caffeine content increases.
  • the tea polyphenol composition of the present invention can be obtained by concentrating and drying the tea-powered tekin fraction obtained by the steps as described above.
  • the concentration method may be any method that is generally performed, for example, by a method such as a vacuum concentration method, an upper pressure concentration method, a heating concentration method, a batch concentration method, a membrane concentration method, or a circulation concentration method. Just do it.
  • any of the above-mentioned concentration methods may be used in combination. It is preferable to carry out a combination of the formula concentration method and the circulation type concentration method.
  • the drying method is not particularly limited, but may be performed by a spray drying method, a freeze drying method, a vacuum drying method, or the like.
  • the tea polyphenol composition obtained as described above has a significantly reduced taste such as bitterness and astringency peculiar to catechins.
  • caffeine since it contains almost no caffeine or gallic acid with a high content ratio of tea catechins having a gallate group, the original action of polyphenols, which is concerned about the negative effects of caffeine described later, for example, It can be expected to give physiological functions such as antioxidant action, antibacterial 'bacteriostatic action, cholesterol elevation inhibitory action, blood pressure rise inhibitory action, blood glucose rise inhibitory action.
  • Caffeine is known to have physiological activities such as central nervous excitability, cardiotonic activity, diuretic activity, etc. Depending on the amount of intake and individual differences, caffeine has strong physiological effects that can cause dizziness, insomnia, increased heart rate, Nausea may occur, and it is regarded as a problem by people with caffeine hypersensitivity.
  • the tea polyphenol composition of the present invention is very stable chemically, physically and biologically, its application field is not limited.
  • food / beverage products, pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, It can be added to fibers and the like.
  • the product of the present invention can be used in combination with vitamins such as tocopherol and vitamin C, antibacterial agents, fungicides, pigments, fragrances, bulking agents and coating agents.
  • This fraction was circulated and concentrated with a centrifugal thin film concentrator (Okawahara Seisakusho Co., Ltd.) to obtain about 20 L of a concentrated solution.
  • This concentrated liquid was spray-dried with a spray dryer (manufactured by Futaguchi) to obtain 4.8 kg of a tea polyphenol composition, which was designated as Product 2 of the present invention.
  • Example 4 (Production of Invention Product 4)
  • Example 5 (Production of Invention Product 5)
  • Example 6 (Production of Invention Product 6)
  • Example 7 (Production of Invention Product 7)
  • Comparative Example 1 (Comparative Product 1) is a commercially available polyphenol preparation “Polyphenon-70A (Mitsui Norin Co., Ltd.)”, and Comparative Example 2 (Comparative Product 2) is “Polyphenon-60B (Mitsui Norin Co., Ltd.). ) ”And Comparative Example 3 (Comparative Product 3) used respectively Epigalocatechin Gallate Pure.
  • Test Example 1 Bitterness of tea polyphenol composition 'Sensory test on astringency
  • a sensory test was conducted using 10 randomly selected men and women as panelists.

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Abstract

　本発明は、カテキン類が高純度含有されているにもかかわらず、苦味、渋味が緩和されている茶ポリフェノール組成物を提供することを目的としており、（Ａ）カテキン類を８５～９５重量％含有し、（Ｂ）カテキン類中に、エピガロカテキンガレート及びガロカテキンガレートを６５～８０重量％含有し、（Ｃ）（エピガロカテキンガレート＋ガロカテキンガレート）／（エピカテキン＋カテキン＋エピガロカテキン＋ガロカテキン＋エピカテキンガレート＋カテキンガレート）で表される比率が２～４である、茶ポリフェノール組成物を提供するものである。

Description

明 細 書
茶ポリフエノール組成物及びその製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、苦味 *渋味などの呈味を改善した茶ポリフエノール組成物及びその製造 方法に関する。
背景技術
[0002] 茶ポリフエノールのカテキン類には、抗酸化作用（特開昭 59-219384号公報、特 開平 1-268683号公報）、抗菌 ·静菌作用（特開平 2-276562、特開平 3-246227 号公報）、コレステロール上昇抑制作用（特開昭 60 - 156614号公報）、血圧上昇抑 制作用（特開昭 63-214183号公報)、血糖上昇抑制作用（特開平 4-253918号公 報)等、様々な効果を有することが知られている。
[0003] このようなカテキン類の優れた生理効果を得るためにはカテキン類の摂取量を増や すことが必要であり、従来から力テキン類を高濃度含有する茶ポリフエノール組成物 の開発がすすめられている。
例えば、リグノセルロースに接触させることにより高純度のポリフエノールイ匕合物（力 テキン類)を精製する方法 (特許文献 1参照）、濃度を適宜変えた親水性有機溶媒の 水溶液を用いてゲルカラムクロマトグラフィーにより夾雑物を分離し茶カテキン化合物 を高収率で製造する方法 (特許文献 2参照）、茶葉中に含まれるカフェインをサイクロ デキストリンポリマーなどの吸着剤を充填したクロマトカラムに通液することにより除去 する高純度なカテキン類の製造方法（特許文献 3参照）等が知られている。
[0004] 特許文献 1：特開平 7— 238078号公報
特許文献 2：特開平 1 - 175978号公報
特許文献 3：特開平 10 - 67771号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 生理的有用性を目的としてカテキン類の摂取量を増やすためには、前記したような 方法によりカテキン純度を高めた茶ポリフヱノール組成物を摂取することが有効であ る。
し力 ながら、このような方法によりカテキン純度を高めた茶ポリフエノール組成物を 製造すると、苦味、渋味が著しく強いものとなってしまう。適度な苦味、渋味は風味の 上から不可欠なものである力 過度の苦味、渋味は一般的嗜好には好まれない。
[0006] 従って、本発明の目的は、上記問題点を克服し、カテキン類が高純度含有されて レ、るにもかかわらず、苦味、渋味が緩和されている茶ポリフエノール組成物とその効 率的な製造方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、茶ポリフエノール組 成物中の成分組成を特定の比率で含有させることにより、カテキン類が高純度含有 されているにもかかわらず、苦味、渋味が緩和されている優れた茶ポリフエノール組 成物が得られることを見出し、力かる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
[0008] 即ち、請求項 1に係る本発明は、
(A)力テキン類を 85— 95重量％含有し、（B)カテキン類中に、ェピガロカテキンガレ ート及びガロカテキンガレートを 65— 80重量％含有し、 (C) (ェピガロカテキンガレ ート +ガロカテキンガレート） Z (ェピカテキン +カテキン +ェピガロカテキン +ガロカ テキン +ェピカテキンガレート +力テキンガレート）で表される比率が 2— 4である、茶 ポリフヱノール組成物である。
請求項 2に係る本発明は、 （ェピガロカテキンガレート +ェピカテキンガレート +ガロ 力テキンガレート +力テキンガレート） Z (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテ キン +カテキン）で表される比率が 3 7である、請求項 1記載の茶ポリフエノール組 成物である。
請求項 3に係る本発明は、 （ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート） Z( ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +カテキン）で表される比率が 2— 6 である、請求項 1乃至 2記載の茶ポリフエノール組成物である。
請求項 4に係る本発明は、カテキン類中に、ガロカテキンガレート、ガロカテキン、力 テキンガレート及びカテキンを 2— 15重量％含有する、請求項 1乃至 3記載の茶ポリ フエノール組成物である。 請求項 5に係る本発明は、ェピガロカテキンガレート/ (ェピカテキン +ェピガロカ テキン +ェピカテキンガレート）で表される比率が 2— 4である、請求項 1乃至 4記載の 茶ポリフエノール組成物である。
請求項 6に係る本発明は、カフェインを 0. 0001— 1. 2重量％含有する、請求項 1 乃至 5記載の茶ポリフエノール組成物である。
請求項 7に係る本発明は、灰分を 0. 0001— 0. 2重量％含有する、請求項 1乃至 6 記載の茶ポリフヱノール組成物である。
請求項 8に係る本発明は、没食子酸が含まれていなレ、、請求項 1乃至 7記載の茶ポ リフエノール組成物である。
請求項 9に係る本発明は、次の工程 1)一 3)により得られる請求項 1乃至 8記載の茶 ポリフエノール組成物の製造方法である。
1)茶葉力 熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに有機溶媒で抽 出することにより茶抽出物を供給する工程
2)茶抽出物を合成吸着樹脂に付する工程
3)合成吸着樹脂を 5— 15 %アルコール水溶液で洗浄後、 30— 50 %アルコール水 溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程
発明の効果
[0009] 本発明の茶ポリフエノール組成物は力テキン類を高純度含有するため、カテキン類 のもつ優れた生理効果、例えば抗酸化作用、抗菌'静菌作用、コレステロール上昇 抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等をより効果的に発揮することが できる。
しかも、本発明の茶ポリフヱノール組成物は、苦味、渋味等の呈味が改善されてい るなど嗜好性にも優れてレ、る。
さらに、本発明の方法によれば、そのような茶ポリフヱノール組成物を効率よく製造 すること力 Sできる。
発明を実施するための最良の形態
[0010] 請求項 1に係る本発明は、
(A)力テキン類を 85 95重量％含有し、 (B)カテキン類中に、ェピガロカテキンガレート及びガロカテキンガレートを 65— 80 重量％含有し、
(C) (ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート）/ (ェピカテキン +カテキン される比率が 2— 4である、茶ポリフエノール組成物である。
[0011] 本発明においてカテキン類とは、ェピガロカテキンガレート（以下、 EGCgという。）、 ェピガロカテキン（以下、 EGCという。）、ェピカテキンガレート（以下、 ECgという。）、 ェピカテキン（以下、 ECという。）、ガロカテキンガレート（以下、 GCgという。）、ガロカ テキン（以下、 GCという。）、力テキンガレート（以下、 Cgという。）及び力テキン（以下 、 Cという。）を合わせての総称である。これら力テキン類は（+ )体であっても（一)体で あってもどちらでもよレヽが、好ましくは、（一) _EGCg、 （一) _EGC、（一) _ECg、 (-) -E C、（―) - GCg、（―) _GC、（―) - Cg及び（ + ) - Cである。
[0012] 請求項 1に係る本発明の茶ポリフエノール組成物中には、この力テキン類を 85— 9 5重量％含有し、好ましくは 85. 5— 94. 5重量％、より好ましくは 86— 94重量％、さ らに好ましくは 86. 5-93. 5重量％含有する。カテキン類含量がこの範囲にあると、 多量の力テキン類を容易にとりやすぐ茶本来の風味が得られる。
ここでいぅカテキン類の濃度は、 EGCg, EGC、 ECg、 EC、 GCg、 GC、 Cg及び C の合計 8種の合計量に基づレ、て定義される。
[0013] 請求項 1に係る本発明の茶ポリフエノール組成物においては、カテキン類のもつ優 れた生理効果をより効果的に発揮するために、全力テキン類中に、 EGCg及び GCg を 65— 80重量％含有することが必要であり、好ましくは 66— 79重量％、より好ましく は 67 79重量0 /0、さらに好ましくは 68 78. 5重量0 /0である。
[0014] また、請求項 1に係る本発明においては、カテキン類の苦味、渋味などの呈味を改 善する上で、 EGCgと GCgの濃度の合計値を、 ECと Cと EGCと GCと ECgと Cgの濃 度の合計値で割った値が 2— 4であることが好ましぐ 2. 1-3. 9であることがより好ま しぐ 2. 2-3. 8であることがさらに好ましぐ 2. 3-3. 7であることが最も好ましい。
[0015] 次に、請求項 2に記載したように、本発明においては、 EGCgと ECgと GCgと Cgの 濃度の合計値 (ガレート体力テキン類）を、 ECと EGCと GCと Cの濃度の合計値 (非ガ レート体力テキン類）で割った値が 3— 7であることが好ましぐ 3. 1一 6· 8であること 力はり好ましぐ 3. 1-6. 6であることがさらに好ましぐ 3. 2-6. 4であることが最も 好ましレ、。この範囲であると、カテキン類のもつ優れた生理効果を発揮しやすぐかつ 、渋味、苦味などの呈味が緩和されるため、好ましい。
[0016] さらに、請求項 3に記載したように、本発明においては、カテキン類の苦味、渋味な どの呈味を改善する上で、 EGCgと GCgの濃度の合計値を、 ECと EGCと GCと Cの 濃度の合計値 (非ガレート体力テキン類）で割った値が 2 6であることが好ましぐ 2. 5—5. 9であること力より好ましく、 2. 8—5. 8であることカさらに好ましく、 2. 9-5. 6 であることが最も好ましい。
[0017] また、請求項 4に記載したように、本発明においては、風味を改善するために、カテ キン類中に、 GCgと GCと Cgと C (非ヱピ体力テキン類）を 2— 15重量％含有すること が好ましぐ 2. 2— 13重量％含有することがより好ましぐ 2. 5— 11重量％含有する こと力 Sさらに好ましく、 2. 7-10. 4重量％であることが最も好ましい。
[0018] 次に、請求項 5に記載したように、本発明の茶ポリフエノール組成物においては、力 テキン類の苦味、渋味などの呈味を改善する上で、 EGCg/ (EC + EGC + ECg)で あらわされる重量比率が 2— 4であることが好ましぐ 2. 2-3. 9であることがより好ま しぐ、 2. 1一 3. 8であることがさらに好ましい。
[0019] さらに、請求項 6に記載したように、本発明の茶ポリフエノール組成物においては、 カフェインを 0· 0001— 1 · 2重量0 /0含有することが好ましぐより好ましくは 0. 001— 1. 2重量％含有する。カフヱインが 1. 2重量％を超えると、摂取量や個人差によって はカフェインのもつ強い生理作用により、めまい、不眠、心悸亢進、悪心などが生じる 恐れがあるため、好ましくない。
[0020] また、請求項 7に記載したように、本発明の茶ポリフエノール組成物においては、灰 分を、好ましくは 0. 0001— 0. 2重量0 /0、より好ましくは 0. 001 0. 2重量0 /0とする のが、渋味、苦味などの呈味を改善する上で好ましい。
[0021] 次に、請求項 8に記載したように、本発明においては、カテキン類のもつ優れた生 理効果をより効果的に発揮するために、没食子酸 (ガーリックアシッド）が含まれてい ないことが好ましい。 [0022] 本発明においては、上記請求項 1一 8に記載した全ての要件を具備したものが渋 味、苦味などの呈味を改善する上で好ましぐ特により好適な範囲をそれぞれ組合わ せたものがより好ましい。
[0023] 上記した如き請求項 1乃至 8記載の茶ポリフエノール組成物は、例えば請求項 9に 係る本発明の方法により製造することができる。
即ち、請求項 9に係る本発明は、次の工程 1)一 3)により得られる請求項 1乃至 8記 載の茶ポリフエノール組成物の製造方法である。
1)茶葉力 熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに有機溶媒で抽 出することにより茶抽出物を供給する工程
2)茶抽出物を合成吸着樹脂に付する工程
3)合成吸着樹脂を 5 15 %アルコール水溶液で洗浄後、 30—50%アルコール水 溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程
[0024] 本発明における茶ポリフエノールとは、茶葉から抽出されたポリフエノール含有抽出 物又は精製されたポリフエノール化合物をさす。
ここでいう茶葉とは、主にツバキ科に属する茶樹（Camellia sinensis)に由来する葉 を意味し、発酵、不発酵の別を問わず、既製の紅茶、プアール茶などの発酵茶、ゥ 一ロン茶、包種茶などの半発酵茶、緑茶、釜煎り緑茶、ほうじ茶などの不発酵茶のい ずれであってもよいし、また、これらの 2種類以上の混合物であってもよい。
本発明のポリフエノールは、酒石酸鉄を用いた比色定量法により測定可能であるが 、茶ポリフエノールの組成を詳細に測定するためには、逆相高速液体クロマトグラフィ 一で測定することが好ましい。
本発明において用いられる茶葉は、生又は乾燥物の別を問わないが、特に乾燥物 を用いることが好ましい。乾燥物を用いる場合は、茶葉を乾燥後、必要に応じて粉砕 して抽出操作に供して調製すればよい。例えば、茶の葉をそのまま乾燥した後粉砕 するか、又は生のまま細力べ切断した後乾燥することによって調製することができる。
[0025] 請求項 9に係る本発明は、 1)一 3)の 3つの工程からなる。
第 1の工程は、茶葉から熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに 有機溶媒で抽出することにより茶抽出物を供給する工程 (抽出工程)である。 この抽出工程では、まず、前記した茶葉力 熱水抽出により力テキン類を含む茶成 分を抽出する。このときの熱水温度は、常圧下で 100°C以下であればよく特に制限さ れないが、 60°C— 100°C力 S好ましく、 70— 90°C力 Sさらに好ましく、 80— 85°Cが最も 好ましレ、。ここで 100°Cより高温で抽出するとカテキン類の異性化重合など構造変化 が起こってしまう可能性があり好ましくなぐ一方、 60°C未満ではカテキン類の十分な 抽出が行われないため好ましくない。また、圧力をかけて抽出を行う場合は、常圧下 の抽出温度よりもさらに低い温度で抽出することができ、圧力の大きさに合わせて適 宜抽出温度を調整すればよい。茶葉力 抽出を行う際の熱水量は特に制限されない が、茶葉量に対し重量比で 3— 10倍量の熱水を用いることが好ましぐ 5— 7倍量の 熱水を用いることがさらに好ましい。茶葉量に対し重量比で 3倍量未満の熱水使用量 では十分な抽出が行えず、一方、熱水使用量が 10倍量を超えても抽出効率の特段 の上昇は認められなレ、。また、熱水抽出の回数は 1回のみであっても 2回以上繰り返 し行ってもよいが、 2回抽出が好ましい。 2回抽出を行う場合の熱水量は特に制限さ れないが、抽出 1回目は茶葉量に対し重量比 7倍量で行い、抽出 2回目は茶葉量に 対し重量比 5倍量で行うのが好ましい。
[0026] 上記のような熱水抽出により得た被抽出液は一度冷却させる。冷却温度は、 50°C 以下が好ましぐ 30°C以下がさらに好ましぐ 15°C以下が最も好ましい。冷却温度が 50°Cを超えると、後の工程で行う遠心濾過の際に、不溶成分の除去が十分に行わ れないため好ましくなレ、。
次に、冷却した被抽出液を濃縮させる。濃縮方法は一般的に行われる方法であれ ばよぐ例えば、減圧式濃縮法、上圧式濃縮法、加熱式濃縮法、バッチ式濃縮法、 膜式濃縮法、循環式濃縮法などいずれの方法であってもよいが、好ましくは膜式濃 縮法、中でも R〇膜を用いた膜式濃縮法により行うのが好ましい。また、濃縮前にフィ ルター濾過や遠心濾過などを行っても何ら問題はない。
[0027] 第 1の工程では、上記のように茶葉から熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を 抽出し、得られた被抽出液を好ましくは冷却した後濃縮し、しかる後、得られた被濃 縮液をさらに有機溶媒で抽出する。
このとき使用する有機溶媒としては、例えば、ァセトニトリル、メタノーノレ、エタノール 、酢酸ェチル、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ ン、ジォキサンなどの茶ポリフエノール可溶性有機溶媒もしくはこれらの含水有機溶 媒ゃ混合溶媒が挙げられるが、中でも酢酸ェチルを使用するのが好ましい。有機溶 媒量は、被濃縮液に対して体積比 0. 5— 5倍量が好ましぐ 1一 3倍量がさらに好まし ぐ 1. 5 2倍量が最も好ましい。有機溶媒量が被濃縮液に対して 0. 5倍量未満で はカテキン類の十分な抽出が行えず、一方、 5倍量を超えても抽出効率の特段の上 昇は認められない。
次に、得られた有機溶媒層を濃縮する。このときの濃縮方法は一般的に行われる 方法であればよぐ例えば、減圧式濃縮法、上圧式濃縮法、加熱式濃縮法、バッチ 式濃縮法、膜式濃縮法、循環式濃縮法などの方法により行えばよい。また、前記した いずれかの方法をいくつか組み合わせて用いてもよぐ特に、減圧式濃縮法、加熱 式濃縮法および循環式濃縮法を組み合わせて行うのが好ましい。
そして前記した被濃縮液を乾燥させることにより、茶抽出物 (粗茶抽出物）を得ること ができる。このときの乾燥方法は特に制限されなレ、が、スプレードライ方法、フリーズ ドライ方法、バキュームドライ方法などにより行うとよい。このとき粗茶抽出物として巿 販品を用いても特に問題はない。
[0028] 第 2の工程は、第 1の工程により得られた茶抽出物（粗茶抽出物）を合成吸着樹脂 に付する工程である。
この第 2の工程では、まず得られた粗茶抽出物を好ましくは 5— 15%アルコール水 溶液、より好ましくは 10 %ァルコール水溶液、特に好ましくは 10%メタノール水溶液 に溶解し、しかる後、合成吸着樹脂に付して茶抽出成分を吸着させる。
合成吸着樹脂としては架橋スチレン系のものを使用するのが好ましぐ例えば、 HP 一 20 (ダイヤイオン、三菱化成 (株)製）、セパビーズ (三菱化成 (株)製）、アンバーラ イト (オノレガノ (株)製）、ショウデッタス（昭和電工 (株)製）、セフアデックス (フアルマシ ァ製)などが挙げられる。
[0029] 第 3の工程は、合成吸着樹脂を 5— 15。/0アルコール水溶液で洗出後、 30 50% アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程である。
この第 3の工程では、 30 % 50 %アルコール水溶液を通液することによりカテキン 類を溶出するが、 30 %— 50 %アルコール水溶液による溶出を行う前に未吸着成分 を洗い流しておく。
即ち、まず合成吸着樹脂を 5— 15%アルコール水溶液で洗出し、未吸着成分を洗 い流しておく。このとき用いるアルコール水溶液の濃度は 5%— 15%であればよぐ 好ましくは 10%である。アルコール水溶液の通液量は、カラム体積 300Lに対して 50 L以上であればよい。
しかる後、 30— 50%アルコール水溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出す る。このとき使用するアルコール水溶液はその種別を問わなレ、が、メタノール水溶液 が好ましい。アルコール水溶液の濃度は 30 %— 50 %であればよく、好ましくは 35 % 一 45%であり、 40%がさらに好ましい。従って、好ましくは 40%メタノール水溶液を 用いて茶力テキン類を溶出する。アルコール水溶液の通液量はカラム体積 300Lに 対して 100L以上であればよぐ好ましくは 280± 56Lである。
[0030] そして、好ましくは最後にアルコール水溶液を用いてカフェインなどの不溶成分を 洗浄'除去する。このとき使用するアルコール水溶液はその種別を問わないが、メタノ ール水溶液が好ましレ、。アルコール水溶液の濃度は 50%— 100%であればよぐ好 ましくは 60%— 80%であり、 70%がさらに好ましレ、。アルコール水溶液の通液量は、 カラム体積 300Lに対して 100L以上であればよぐ好ましくは 400L以上、さらに好ま しくは 600L以上である。
[0031] 茶カテキン画分の回収は、（一) -EGCgが (一) -EGCの 2倍以上、好ましくは 5倍以 上となる時点から開始し、終了時点は (-) -EGCgく（-) -ECgとなる時点、又は、力 フェインが 5%、好ましくは 1%となる時点がよい。回収開始時点をこれ以上早めると（ -) -EGCg含有量が低下してしまい、回収終了時点をこれ以上遅くすると (-) -EGC g含有量が低下し、カフヱイン含有量が上昇してしまう。
[0032] 以上のような工程により得られた茶力テキン画分を濃縮 '乾燥させることにより、本発 明の茶ポリフエノール組成物を得ることができる。濃縮方法は一般的に行われる方法 であればよぐ例えば、減圧式濃縮法、上圧式濃縮法、加熱式濃縮法、バッチ式濃 縮法、膜式濃縮法、循環式濃縮法などの方法により行えばよい。また、前記したいず れかの濃縮方法をいくつか組み合わせて用レ、てもよぐ特に、減圧式濃縮法、加熱 式濃縮法および循環式濃縮法を組み合わせて行うのが好ましレ、。乾燥方法は特に 制限されないが、スプレードライ方法、フリーズドライ方法、バキュームドライ方法など により行うとよい。
[0033] このようにして得られた茶ポリフエノール組成物は、カテキン類特有の苦味'渋味な どの呈味が大幅に軽減されたものである。
また、ガレート基を有する茶カテキン類の含有比率が高ぐカフヱインや没食子酸を ほとんど含有していないために、後記するカフェインのもつマイナス効果を懸念するこ となぐポリフエノール類本来の作用、例えば、抗酸化作用、抗菌'静菌作用、コレス テロール上昇抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等の生理機能の付 与に期待することができる。カフェインは、中枢神経興奮作用、強心作用、利尿作用 などの生理活性を有することが知られている力 摂取量や個人差によってはカフエイ ンのもつ強い生理作用により、めまい、不眠、心悸亢進、悪心などが生じる恐れがあ り、カフェイン過敏症の人々によっては問題視されている。
本発明の茶ポリフエノール組成物は、化学的、物理的及び生物的にも非常に安定 であるため、その利用分野は制限されず、例えば、飲食品、医薬品、医薬部外品、化 粧品、繊維などに添加することができる。本発明品は用途に応じて、トコフエロールや ビタミン Cなどのビタミン類、抗菌'殺菌剤、色素、香料、バルキング剤やコーティング 剤などを併用することも可能である。
実施例
[0034] 以下に、実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明する。但し
、本発明はこれに限定されるものではない。
[0035] 実施例 1 (本発明品 1の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂 (三菱化成 (株)製「HP-20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。
次に、 280Lの 10%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後 、 280Lの 40%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄'除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本 発明品 1とした。
[0036] このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 1)の成分分析を、高速 液体クロマトグラフィーにより下記の条件で行った。茶ポリフヱノール組成物の成分組 成を表 1に示す。
[0037] [高速液体クロマトグラフィーの条件]
カラム ： Mightysil (関東化学 (株)製）
移動相 A液：ァセトニトリル：燐酸水溶液 = 10： 400の溶液
移動相 B液：メタノール：ァセトニトリル：燐酸水溶液 = 200 : 10 : 400の溶液 検出 ： UV230nm
カラム温度： 40°C
サンプル温度：室温
サンプノレ量： 10 /i l
流速 ： lml, min.
[0038] 実施例 2 (本発明品 2の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。 次に、 280Lの 10%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後 、 280Lの 35%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 ·除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本 発明品 2とした。
このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 2)の成分分析を、実施 例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。
[0039] 実施例 3 (本発明品 3の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂 (三菱化成 (株)製「HP-20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。
次に、 280Lの 5%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後、 280Lの 35%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 ·除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本 発明品 3とした。
このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 3)の成分分析を、実施 例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。
[0040] 実施例 4 (本発明品 4の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。
次に、 280Lの 10%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後 、 280Lの 45%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 65%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 '除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本 発明品 4とした。
このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 4)の成分分析を、実施 例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。
実施例 5 (本発明品 5の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。
次に、 280Lの 15%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後 、 280Lの 35%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 70%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄'除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4· 8kgを得、これを本 発明品 5とした。
このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 5)の成分分析を、実施 例 1と同様にして行った。結果を表 1に示す。
[0042] 実施例 6 (本発明品 6の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。
次に、 280Lの 15%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後 、 280Lの 40%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 65%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄 ·除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4· 8kgを得、これを本 発明品 6とした。
このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 6)の成分分析を、実施 例 1と同様にして行った。結果を表 2に示す。
[0043] 実施例 7 (本発明品 7の製造）
乾燥した緑茶葉 270kgを 1890Lの 80。C熱水で抽出した後、さらに 1350Lの 80。C 熱水で抽出を行った。この抽出液を 15°C以下に冷却した後、 RO膜により濃縮し、濃 縮液 500Lを得た。この濃縮液を 1000Lの酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 75 kgにまで濃縮し、これを乾燥させて 15kgの粗茶抽出物を得た。
このようにして得られた粗茶抽出物 12kgを原料とし、 22Lの 10%メタノール水溶液 に溶解し、架橋スチレン系合成吸着樹脂（三菱化成 (株)製「HP - 20」 ) 300Lに茶抽 出成分を吸着させた。
次に、 280Lの 15%メタノール水溶液を通液することにより未吸着成分を除いた後 、 280Lの 40%メタノール水溶液を通液することにより茶力テキン画分を溶出させた。 続いて、 600Lの 75%メタノール水溶液を通液することにより不溶成分を洗浄'除去 し、茶力テキン画分約 240Lを回収した。この画分を、遠心薄膜濃縮装置（(株)大川 原製作所製）により循環濃縮を行い、濃縮液約 20Lを得た。この濃縮液をスプレード ライヤ一（二口製）により噴霧乾燥し、茶ポリフエノール組成物 4. 8kgを得、これを本 発明品 7とした。
このようにして得られた茶ポリフエノール組成物（本発明品 7)の成分分析を、実施 例 1と同様にして行った。結果を表 2に示す。
[0044] 比較例 1一 3
市販品を用いた。
即ち、比較例 1 (比較品 1)は市販のポリフエノール製剤「ポリフエノン -70A (三井農 林 (株)製）」、比較例 2 (比較品 2)は「ポリフエノン- 60B (三井農林 (株)製)」、比較例 3 (比較品 3)はェピガロカテキンガレート純品をそれぞれ用いた。
これら茶ポリフエノール組成物（比較品 1一 3)の成分分析を、実施例 1と同様にして 行った。結果を表 2に示す。
[0045] 試験例 1：茶ポリフエノール組成物の苦味'渋味に関する官能検査
実施例 1一 7及び比較例 1一 3の茶ポリフエノール組成物の苦味'渋味を以下の試 験方法に従って調べた。結果を表 1、 2に示す。
[0046] [試験方法]
ランダムに選んだ男女 10名をパネラーとして官能検查を行った。
まず、イオン交換水 800gに実施例で得られた本発明品 1一 7、比較品 1一 3をカテ キン含量として lgとなるよう添カ卩し、さらにァスコルビン酸ナトリウム 0. 3g、 5%重曹水 溶液を適量カ卩えることにより pHを 6. 2とし、さらにイオン交換水を加え全量を lOOOg とし、試験液を調製した。本発明品と比較品とを比べて、苦味 *渋味が抑制されてい るかどうか評価した。苦味'渋味の評価は、以下の 5段階評価で行った。なお、一つ の試験液'比較液を評価した後は、温湯で口中をすすぎ、 30分以上経過してから次 の言平価を行った。
[0047] [評価判定基準]
苦味 ·渋味を非常に強く感じる 苦味 ·渋味を強く感じる 苦味 ·渋味を少し感じる 苦味 ·渋味をあまり感じない 苦味 ·渋味をまったく感じない
[0048] [表 1]
Figure imgf000017_0001
[0049] [表 2] 本発明 本発明 比較品 比較品 比較品 品 6 ί 1 2 3
EGCg 重量％ 67. 1 61. 1 56.1 34.9 100.0
EC 重量％ 11.0 9. 1 2.8 4.7
EGC 重量％ 5.2 3.3 3.6 8.4 ―
ECg 重量％ 5.3 7.5 12.6 8.9
GC 重量％ 0. 1 0.3 0.9 1.4 ―
GCg 重量％ 1.5 7.4 3.4 1.5
Cg 重量％ 0.0 0.4 0.4 0.4 ―
C 重量％ 0.9 1.2 0.8 0.7 全力テキン類 重量％ 91. 1 90.3 80.6 60.9 100.0
(EGCg + GCg)/全力テキン類 重量％ 75.30 75.86 73.82 59.77
(EGCg + GCg) / (EC+ EGC + EC g +C+GC+Cg) 3.05 3. 14 2.82 1.49 ―
(EGCg + ECg + GCg+ Cg) / (EC + EGC+C + GC) 4.30 5.50 8.95 3.01
(EGCg + GCg)/(EC+EGC + C+GC) 3.99 4.93 7.35 2.39 ―
(GC+GCg+C+Cg)/ 全力テキン類 重量％ 2.74 10.30 6.82 6.57
EGCg/ (EC + EGC + ECg) 3. 12 3.07 2.95 1.59 ― カフェイン 重量％ 0.7 0.4 0.4 0.4 灰分 重量％ 0. 1 0. 1 0.1 0.1 ― 没食子酸 重量％ 0.0 0.0 0.0 0.0 ― 苦味 ·渋味の評価点 2.4 2.3 4.3 4.5 4.5 表 1、 2に示すとおり、本発明品 1一 7は、比較品 1一 3と比較して苦味'渋味が少な いことが明らかである。

Claims

請求の範囲
[1] (A)力テキン類を 85 95重量％含有し、（B)カテキン類中に、ェピガロカテキンガ レート及びガロカテキンガレートを 65— 80重量％含有し、（C) (ェピガロカテキンガレ ート +ガロカテキンガレート） Z (ェピカテキン +カテキン +ェピガロカテキン +ガロカ テキン +ェピカテキンガレート +力テキンガレート）で表される比率が 2— 4である、茶 ポリフヱノール組成物。
[2] (ェピガロカテキンガレート +ェピカテキンガレート +ガロカテキンガレート +力テキ ンガレート）/ (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ガロカテキン +カテキン）で表され る比率が 3— 7である、請求項 1記載の茶ポリフエノール組成物。
[3] (ェピガロカテキンガレート +ガロカテキンガレート）/ (ェピカテキン +ェピガロカテ キン +ガロカテキン +カテキン）で表される比率が 2— 6である、請求項 1乃至 2記載 の茶ポリフエノール組成物。
[4] カテキン類中に、ガロカテキンガレート、ガロカテキン、力テキンガレート及び力テキ ンを 2— 15重量％含有する、請求項 1乃至 3記載の茶ポリフエノール組成物。
[5] ェピガロカテキンガレート/ (ェピカテキン +ェピガロカテキン +ェピカテキンガレー ト）で表される比率が 2 4である、請求項 1乃至 4記載の茶ポリフエノール組成物。
[6] カフェインを 0. 0001 1. 2重量％含有する、請求項 1乃至 5記載の茶ポリフエノー ル組成物。
[7] 灰分を 0. 0001 0. 2重量％含有する、請求項 1乃至 6記載の茶ポリフヱノール組 成物。
[8] 没食子酸が含まれていない、請求項 1乃至 7記載の茶ポリフヱノール組成物。
[9] 次の工程 1)一 3)により得られる請求項 1乃至 8記載の茶ポリフヱノール組成物の製 造方法。
1)茶葉を熱水抽出により力テキン類を含む茶成分を抽出し、さらに有機溶媒で抽出 することにより茶抽出物を供給する工程
2)茶抽出物を合成吸着樹脂に付する工程
3)合成吸着樹脂を 5— 15%アルコール水溶液で洗出後、 30— 50%アルコール水 溶液を通液することにより茶力テキン類を溶出する工程
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