WO2005072017A1

WO2005072017A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用ホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: WO2005072017A1
Application number: PCT/JP2005/000522
Authority: WO
Inventors: Hiroaki Nakamura; Takashi Arakane; Toshihiro Iwakuma; Kiyoshi Ikeda; Hidetsugu Ikeda; Mineyuki Kubota
Original assignee: Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority date: 2004-01-21
Filing date: 2005-01-18
Publication date: 2005-08-04
Also published as: US20070116982A1; CN1934908A; JPWO2005072017A1; EP1708547A1; TW200527963A; KR20060127059A

Abstract

　発光寿命が長く、かつ耐熱性に優れた有機ＥＬ素子を得るための化合物を提供する。　下記一般式［I］で表されるカルバゾール誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用ホスト材料である。一般式［I］において、Ｒ1およびＲ2のうちの一つは、下記構造式［II］で表される基であり、他の一つは、構造式［II］で表される基、水素原子または核炭素数６～５０のアリール基である。Ａｒは、置換または非置換の核炭素数６～６０のアリール基である。ただし、Ａｒが、フェニル基、４−ビフェニル基、４−ターフェニル基、４−クォーターフェニル基である場合はない。また、Ｒ1が水素原子で、かつＲ2が構造式［II］で表される基であるとき、Ａｒは、３，５−ジフェニルフェニル基である場合はない。【化１】

Description

明細書

有機エレクト口ルミネッセンス素子用ホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子

技術分野

[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、単に有機 EL素子と称する場合がある。）用ホスト材料、および有機発光層にこのホスト材料を含む有機 EL素子に関する。

背景技術

[0002] 従来、電極間に有機発光層を挟持した有機 EL素子が、以下に示す理由等から鋭意研究開発されている。

(1)完全固体素子であるため、取り扱いや製造が容易である。

(2)自己発光が可能であるため、発光部材を必要としない。

(3)視認性に優れて、るため、ディスプレイに好適である。

(4)フルカラー化が容易である。

このような有機 EL素子の発光機構としては、一般的には、有機発光媒体において、一重項励起状態 (S1状態と称する場合がある。 )にある蛍光分子が、基底状態に放射遷移する際に生じるエネルギー変換である蛍光発光現象 (ルミネッセンス現象)を利用するものである。また、有機発光媒体において、三重項励起状態 (T1状態と称する場合がある。 )にある蛍光分子も想定されるが、基底状態への放射遷移が、禁制遷移となるため、力かる蛍光分子は非放射性遷移により、三重項励起状態から、徐々に他の状態に遷移することになる。その結果、蛍光発光を生じる代わりに、熱エネルギ一が放出されることになる。

ここで、一重項および三重項とは、蛍光分子の全スピン角運動量と全軌道角運動量との組み合わせ数によって決まるエネルギーの多重性を意味する。すなわち、一重項励起状態とは、不対電子がない基底状態から、電子のスピン状態を変えないまま、 1個の電子をより高、エネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。また、三重項励起状態とは、電子のスピン状態を逆向きにした状態で、 1個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。もちろん、このように定義される三重項励起状態力もの発光を、極めて低い温度、例えば、液体窒素の液ィ匕温度 (マイナス 196°C)とすれば観察することができるが、実用的な温度条件ではなぐしかも、わずかな発光量に過ぎな力つた。

ところで、従来の有機 EL素子における発光の全効率は、注入された電荷キャリア（電子および正孔)の再結合効率（ φ rec)、および生成した励起子が放射遷移を起こす確率（ () rad)に関係しており、したがって、有機 EL素子における発光の全効率（ φ el)は、下記式で表されることになる。

el = rec X 0. 25 rad

[0003] ここで、式中の φ radにおける係数 0. 25は、一重項励起子の生成確率を 1Z4と考慮したものである。したがって、再結合および励起子の放射減衰が、確率係数 1で起こるとしても、有機 EL素子の発光効率の理論的上限は 25%となる。このように、従来の有機 EL素子においては、三重項励起子を実質的に利用することができず、一重項励起子のみが放射遷移を生じさせて、ると、う事実によって、たため、発光効率の上限値が低いという問題があった。そこで、室温条件であっても、有機発光材料（ホスト材料)の三重項励起子 (三重項励起状態)を利用して、生成した三重項励起子力りん光性ドーパントにエネルギーを移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることが試みられている（例えば、非特許文献 1参照)。より具体的には、 4, 4 N, N—ジカルバゾリルビフエニルと、りん光性ドーパントとしての Ir錯体と力ゝら構成した有機発光層を含む有機 EL素子を構成することにより、蛍光発光現象を生じることが報告されている。

し力しながら、上記非特許文献 1に記載された有機 EL素子の半減寿命は、 150時間未満であり、有機 EL素子としての実用性には不十分であった。その解決策として、ガラス転移温度が 110°C以上の力ルバゾール誘導体をホスト材料として用いることが提案されているが (例えば、特許文献 1参照）、その実施例を見ても半減寿命はまだまだ短ぐ耐熱性も 85°C保存で 200時間を達成しているにすぎず、まだまだ、実用に供する性能を達成して、るとは、えな力つた。

[0004] 特許文献 1：国際公開 WO01Z072927号公報非特許文献 1 :Jpn. J. Appl. Phys. , 38 (1999) L1502

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0005] 本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、三重項励起状態を利用して効果的に発光させることができるととも〖こ、発光寿命が長ぐかつ耐熱性に優れた有機 EL素子を得るためのホスト材料を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

[0006] 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、特定のカルバゾール誘導体をホスト材料として用いると、発光寿命が長ぐかつ耐熱性に優れた有機 EL素子を作製することができることを見出した。また、この有機 EL素子は、室温条件であっても、ホスト材料の三重項励起状態を利用することができるとともに、実用的な寿命時間を有し、しカゝも耐熱性に優れているため、車搭載用等の有機 EL素子用途にも十分に対応することができることを見出した。さらに、この力ルバゾール誘導体の三重項励起状態のエネルギーが十分に大きいため、りん光性ドーパントにエネルギーを十分に渡すことができ，発光効率が向上することを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。

すなわち、本発明は、下記一般式 [I]で表される力ルバゾール誘導体カゝらなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用ホスト材料を提供するものである。

[0007] [化 1]

(式中、 R¹およびのうちの一つは、下記構造式 [II] [0008] [化 2]

で表される基であり、他の一つは、上記構造式 [II]で表される基、水素原子または核炭素数 6— 50のァリール基である。 Arは、置換または非置換の核炭素数 6— 60のァリール基である。ただし、 Ar力フエ-ル基、 4ービフエ-ル基、 4 ターフェ-ル基、 4 クォーターフエ-ル基である場合はない。また、 R¹が水素原子で、かつ R²が上記構造式 [II]で表される基であるとき、 Arは、 3, 5—ジフ -ルフエル基である場合はない。）

[0009] また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも有機発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該有機発光層が上記ホスト材料とドーパントを含むことを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子を提供するものである。

発明の効果

[0010] 本発明によれば、発光寿命が長ぐかつ耐熱性に優れた有機 EL素子を得ることができる。

発明を実施するための最良の形態

[0011] 本発明のホスト材料は、下記一般式 [I]で表される力ルバゾール誘導体カゝらなるものである。 [0012] [化 3]

[0013] (式中、 R¹および R²のうちの一つは、下記構造式 [Π]

[0014] [化 4]

[0015] 上記一般式 [I]において、 Arの核炭素数 6— 60の非置換のァリール基としては、ナフチル基、アントラニル基、フエナントリル基、ピレニル基、コ口-ル基など縮合環を持つ基が挙げられ、ベンゼン環が 2— 4個縮合したものが好ましい。また、ビフエニル基、ターフェ-ル基などベンゼン環が 2— 10個結合した基などが挙げられる。

Arの核炭素数 6— 60の置換ァリール基における好ましい置換基としては、炭素数 1一 6のアルキル基（ェチル基、メチル基、 i プロピル基、 n -プロピル基、 s—ブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、へキシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、炭素数 1一 6のアルコキシ基 (エトキシ基、メトキシ基、 i プロポキシ基、 n プロポキシ基、 s ブトキシ基、 t ブトキシ基、ペントキシ基、へキシルォキシ基、シクロペントキシ基、シクロへキシルォキシ基等），核原子数 5— 50のァリール基、核原子数 5— 50のァリール基で置換されたァミノ基、核原子数 5— 50のァリール基を有するエステル基、炭素数 1一 6のアルキル基を有するエステル基、シァノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。

Arが、 4ービフエ-ル基、 4 ターフェ-ル基、 4 クォーターフエ-ル基などベンゼン環が一直線にパラ結合でつながった基、あるいはフエニル基であると、発光効率が小さくなるので、本発明においてはこれらを除く。また、 R¹が水素原子で、かつ R²が上記構造式 [II]で表される基であるときに Arが 3, 5—ジフニルフニル基であると、発光寿命が短くなるので、 3, 5—ジフエ-ルフエ-ル基も除く。 Arとして好ましくはベンゼン環が 2— 5個結合した基、特に好ましくはベンゼン環が 4または 5個結合した基であり ,分子にねじれを生じさせるようなメタやオルトの結合を多く有するものである。以下にその具体例を示す。

[S^ ] [ ΐΟΟ]

ZZSOOO/SOOZdf/X3d L .TOZ.0/SOOZ OAV [0018] [化 6]

[0019] 上記一般式 [I]において、 R¹および R²の核炭素数 6— 50のァリール基としては、上記 Arにおいて例示したものにフエ-ル基を加えたものが挙げられ、フエ-ル基、ベンゼン環が 2— 5個結合した基、ナフチル基、アントラニル基、フエナントリル基、ピレニル基、コロニル基など縮合環を持つ基が好ましい。

本発明において、 R¹と R²の好ましい組み合わせは、 R¹が水素原子で、かつ R²が上記構造式 [Π]表される基である組み合わせ、および R¹が上記構造式 [II]表される基で、かつ R²が水素原子である組み合わせである。このような組み合わせとすることにより、本発明のホスト材料を用いて有機発光層を形成する際の成膜性が良好となる。本発明のホスト材料において、上記一般式 [I]で表される力ルバゾール誘導体は一種を単独で用いてもよぐ二種以上を組み合わせて用いてもょ、。

上記一般式 [I]で表される力ルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下に示すものが挙げられる。

[0200]

ZZS000/S00Zdf/X3d 6 .T0Z.0/S00Z OAV

[8^ ] [Ϊ200]

ZZS000/S00Zdf/X3d .TOZ.0/SOOZ OAV

[6q ] [ oo] nsooo/soozdf/ェ：) d

Ζ,ΐΟί,Ο/SOOi OAV [0023] [化 10]

[0024] [化 11]

[0025] [化 12]

[0026] 本発明の有機素子は、上記一般式 [I]で表される力ルバゾール誘導体 (以下、カルバゾール誘導体 [I]と称することがある。）力もなるホスト材料とドーパントを有機発光層に含むものである。本発明の有機 EL素子の素子構造は、電極間に有機層を 1層あるいは 2層以上積層した構造であり、その例として（陽極 Z有機発光層 Z陰極)、 ( 陽極 Z正孔注入又は輸送層 Z有機発光層 Z電子注入又は輸送層 Z陰極)、（陽極

Z正孔注入又は輸送層 Z有機発光層 Z陰極)および (陽極 Z有機発光層 Z電子注入又は輸送層 Z陰極)等の構造が挙げられる。

本実施形態における特徴的な部分である有機発光層を構成する力ルバゾール誘導体 [I] (ホスト材料）については上述してとおりであり、以下、りん光性ドーパントについて中心に説明する。したがって、その他の構成部分、例えば、陽極や陰極の構成や製法については簡単に説明するものとし、言及していない部分については、有機

EL素子の分野において一般的に公知な構成や製法を採ることができる。 [0027] 本発明の有機 EL素子は、有機発光層に、ホスト材料として、上記一般式 [I]で表されるカルバゾール誘導体を含むものである。ホスト材料が力ルバゾール誘導体 [I]であると、後述するりん光性ドーパントと組み合わせることにより、室温条件（20°C)であつても、力ルバゾール誘導体 [I]の三重項励起子状態を効果的に利用することができる。すなわち、力ルバゾール誘導体 [I]で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを効果的に移動させることにより、発光現象を生じさせることができる。本発明のホスト材料は、少なくとも 2つの力ルバゾール骨格を有するカルバゾール誘導体 [I]からなるものであり、このような力ルバゾール誘導体 [I]をホスト材料として用いると、後述するガラス転移温度や三重項エネルギーの調整が容易になり、また、りん光性ドーパントとの混合も容易となる。

[0028] 力ルバゾール誘導体 [I]はガラス転移温度が 120°C以上であることが好ましぐガラス転移温度が 120°C以上であると、りん光性ドーパントと組み合わせた場合に、結晶化しにくくなり、寿命が長くなる。また、ガラス転移温度が 120°C以上であると、高温環境条件で通電した場合に、短時間でショートが発生することがなぐ有機 EL素子の使用環境が過度に制限されることがない。したがって、力ルバゾール誘導体 [I]のガラス転移温度を 120°C— 190°Cの範囲内の値とすることがより好ましぐ 140°C— 18 0°Cの範囲内の値とすることがさらに好ましい。また、力ルバゾール誘導体 [I]のガラス転移温度を 190°C以下がより好ましいとするのは、ガラス転移温度が 190°C以下である力ルバゾール誘導体は、種類が過度に限定されることがないからであり、また、蒸着により成膜する際に熱分解を起こしにくいなど、取り扱いが容易であるためである。なお、力ルバゾール誘導体 [I]のガラス転移温度 (Tg)は、走査型熱量計 (DSC、 Dif ferentialScanningCalorimetory)を用い、窒素循環状態で、例えば、 10°CZ分の昇温条件で加熱した場合に得られる比熱の変化点として求めることができる。

[0029] 本発明の有機 EL素子において、有機発光層に含まれる力ルバゾール誘導体 [I] の三重項エネルギーを E1とし、りん光性ドーパントの三重項エネルギーの値を E2としたときに、 E1 >E2の関係を満足することが好ましい。すなわち、このような三重項エネルギー関係において、力ルバゾール誘導体 [I]と、りん光性ドーパントとを組み合わせることにより、室温条件であっても、力ルバゾール誘導体 [I]の三重項励起子状態を確実に利用することができる。すなわち、力ルバゾール誘導体 [I]で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを確実に移動させることにより、発光現象を生じさせることができる。

[0030] 本発明の有機 EL素子において、りん光性ドーパントは、 Ir、 Ru、 Pd、 Pt、 Os、および Reからなる群力選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましい。この理由は、りん光性ドーパントが、これらの金属錯体であれば、ホスト材料である力ルバゾール誘導体 [I]の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。なお、りん光性ドーパントとして、より具体的には、トリス（2 —フエ-ルビリジン)イリジウム、トリス（2—フエ-ルビリジン)ルテニウム、トリス（2—フエ -ルピリジン）パラジウム、ビス（2—フエ-ルビリジン）白金、トリス（2—フエ-ルビリジン )オスミウム、トリス（2—フエ-ルビリジン）レニウム、オタタエチル白金ポルフィリン、オタタフエ-ル白金ポルフィリン、オタタエチルパラジウムポルフィリン、ォクタフエ-ルパラジゥムポルフィリン等の金属錯体が挙げられる力より効果的にエネルギー移動を行い、蛍光発光させるために、 Irを含む金属錯体、例えば下式で表される、トリス（2—フェ-ルピリジン)イリジウムであることがより好ましい。

[0031] [化 13]

金属錯体の配位子また、りん光性ドーパントの金属錯体の配位子の少なくとも 1つ力フエ-ルビリジン骨格、ビビリジル骨格およびフエナント口リン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。この理由は、これらの電子吸引性の骨格を分子内に有することにより、力ルバゾール誘導体の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。特に、これらの骨格のうち、りん光性ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウム等のように、フエ二ルビリジン骨格を有することがより好まし、。

りん光性ドーパントの配合量は、力ルバゾール誘導体 (ホスト材料)の配合量 100質量部に対して、 0. 1— 30質量部の範囲内の値とすることが好ましい。この理由は、りん光性ドーパントの配合量が 0. 1質量部以上であると、添加効果が発現し、カルバゾール誘導体 [I]の三重項励起子力効果的にエネルギーを移動させることができる力もである。一方、力かるりん光性ドーパントの配合量が 30重量部以下であると、りん光性ドーパントを均一に配合することが容易となり、発光輝度がばらつくおそれがないからである。したがって、力かるりん光性ドーパントの配合量を 0. 5— 20質量部の範囲内の値とすることがより好ましぐ 1一 15質量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。

本発明の有機 EL素子においては、厚さ 5nm— 5 μ mの正孔注入層を設けることが好ましい。このような正孔注入層を設けることにより、有機発光層への正孔注入が良好となり、高い発光輝度が得られ、あるいは、低電圧駆動が可能となる。また、有機 E L素子における正孔注入層には、 1 X 10⁴— 1 X 10V/cmの範囲の電圧を印加した場合に測定される正孔移動度が、 1 X 10—⁶cm²ZV'秒以上であって、イオンィ匕エネルギ一が 5. 5eV以下である化合物を使用することが好ましい。

このような正孔注入層の構成材料としては、具体的に、ボルフイリンィ匕合物、芳香族第三級ァミン化合物、スチリルァミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、縮合芳香族環化合物、例えば、 4, 4' ビス [N—（1 ナフチル) N フエ-ルァミノ]ビフエ- ル（NPDと略記する。）や、 4, 4，， 4"ートリス [N— (3—メチルフエ-ル） N フエ-ルァミノ]トリフエニルァミン (MTDATAと略記する。）等の有機化合物が挙げられる。また，必要により上記正孔注入材料を 2層以上積層することもさらに好ましい。このとき ,陽極 Z正孔注入材料 1Z正孔注入材料 2Ζ· · ·Ζ発光層の順で積層するとき，正孔注入材料のイオン化エネルギー（Ιρ)は Ιρ (正孔注入材料 1) <Ιρ (正孔注入材料 2 ) · · ·になっていることが、駆動電圧を低減させる上で好ましい。

正孔注入層の構成材料として、 ρ型 Siや ρ型 SiC等の無機化合物を使用することも好ましい。なお、上述した正孔注入層と、陽極との間、あるいは、上述した正孔注入層と、有機発光層との間に、導電率が 1 X 10— ^1QSZcm以上の有機半導体層を設けることも好ましい。このような有機半導体層を設けることにより、さらに有機発光層への正孔注入がより良好となる。

[0034] また、本発明の有機 EL素子においては、厚さ lnm— 5 μ mの電子注入層を設けることが好ましい。このように電子注入層を設けることにより、有機発光層への電子注入が良好となるため、高い発光輝度が得られ、あるいは、低電圧駆動が可能となる。このような電子注入層は、 1 X 10⁴— 1 X 10V/cmの範囲の電圧を印加した場合に測定される電子移動度が、 1 X 10— ⁶cm²ZV'秒以上であって、イオン化エネルギーが 5 . 5eVを超える化合物を使用することが好ましい。または、電子親和力が 3. 2eV以下である化合物が好ましい。さらに、このような電子注入層の構成材料としては、具体的に、 8-ヒドロキシキノリンの金属錯体 (A1キレート: Alq)、またはその誘導体、あるいは、力ルバゾール誘導体、含窒素複素環誘導体、シラシクロペンタジェン誘導体、ボラン誘導体、ォキサジァゾール誘導体等が挙げられる。

なお、電子注入層に、後述する正孔障壁層と同様に、アルカリ金属を含有させることにより、著しく低電圧化が図れるとともに、長寿命化を図ることができる。

[0035] 本発明の有機 EL素子においては、有機発光層と陰極との間に、厚さ lnm— 5 /z m の正孔障壁層を設けることが好ましい。このように正孔障壁層を設けることにより、有機発光層への正孔の閉じ込め性が向上するため、高い発光輝度が得られ、あるいは、低電圧駆動が可能となる。このような正孔障壁層の構成材料としては、 2, 9—ジメチルー 4, 7—ジフエ二ルー 1, 10—フエナント口リンや、 2, 9—ジェチルー 4, 7—ジフエニル -1, 10—フエナント口リン等が挙げられる力アルカリ金属、例えば、 Liや Csをさらに含有することが好ましい。このように、正孔障壁層にアルカリ金属と、正孔障壁層の構成材料とを組み合わせることにより、有機 EL素子の駆動に際し、著しく低電圧化が図れるとともに、長寿命化を図ることもできる。

アルカリ金属を含有させる場合、その含有量を正孔障壁層の全体量を 100質量％としたときに、 0. 01— 30質量％の範囲内の値とすることが好ましい。この理由は、か力るアルカリ金属の含有量が 0. 01質量％以上であると添加効果が発現されるからであり、含有量が 30質量％以下であるとアルカリ金属の分散性が均一になり、発光輝度がばらつくことがないからである。したがって、力かるアルカリ金属の含有量を 0. 05— 20質量％の範囲内の値とすることがより好ましぐ 0. 1一 15質量％の範囲内の値とすることがさらに好ましい。

[0036] 本発明の有機 EL素子の各有機層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、デイツビング、キャスティング、ロールコート、フローコーティング、インクジェット等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。

湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、適切な溶媒に溶解又は分散させて発光性有機溶液を調整し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、テトラクロ口エタン、トリクロロェタン、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトノレェンなどのハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァ-ソールなどのエーテル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、ブタノーノレ、ペンタノ一ノレ、へキサノーノレ、シクロへキサノーノレ、メチノレセロソノレブ、ェチノレセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、へキサン、オクタン、デカン、テトラリンなどの炭化水素系溶媒、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸ァミルなどのエステル系溶媒などが挙げられる。なかでも、トルエン、ジォキサンなどの炭化水素系溶媒やエーテル系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用いてもよい。なお、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。

また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な榭脂ゃ添加剤を使用してもよい。使用の可能な榭脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフオン、ポリメチルメタタリレート、ポリメチルアタリレート、セルロース等の絶縁性榭脂およびそれらの共重合体、ポリ N—ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性榭脂、ポリチォフェン、ポリピロール等の導電性榭脂などが挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などが挙げられる。

[0037] 本発明の有機 EL素子において、陽極は、有機 EL素子構成に応じて下部電極あるいは対向電極に該当する力この陽極は、仕事関数の大きい（例えば、 4. OeV以上 )金属、合金、電気電導性化合物またはこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的に、インジウムスズ酸ィ匕物 (ITO)、インジウム亜鉛酸化物 (IZO)、ヨウ化銅 (C ul)、酸化スズ (SnO )、酸化亜鉛 (ZnO)、金、白金、ノ《ラジウム等の電極材料を単

2

独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を 2種以上組み合わせて使用することが好ましい。これらの電極材料を使用することにより、真空蒸着法、スパッタリング法、ィオンプレーティング法、電子ビーム蒸着法、 CVD (Chemical Vapor Deposition )法、 MOCVD (Metal Oxide ChemicalVapor Deposition)法、プラズマ CVD 法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて、均一な厚さを有する陽極を形成することができる。

陽極カゝら EL発光を取り出す場合には、この陽極を透明電極とする必要がある。その場合、 ITO、 IZO、 Cul、 SnO , ZnO等の導電性透明材料を使用して、 EL発光の

2

透過率を 70%以上の値とすることが好ましい。陽極の膜厚は特に制限されるものではないが、 10— 1, OOOnmの範囲内の値とするのが好ましぐ 10— 200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。この理由は、陽極の膜厚をこのような範囲内の値とすることにより、均一な膜厚分布や、 70%以上の EL発光の透過率が得られる一方、陽極のシート抵抗を 1, 000 ΩΖ口以下の値、より好ましくは、 100ΩΖ口以下の値とすることがでさるカゝらである。

陽極 (下部電極)と、有機発光層と、陰極 (対向電極)とを順次に設け、この下部電極および対向電極を XYマトリックス状に構成することにより、発光面における任意の画素を発光させることも好ましい。すなわち、陽極等をこのように構成することにより、有機 EL素子にぉ、て、種々の情報を容易に表示することができる。

一方、有機 EL素子における陰極にっ、ても、有機 EL素子の構成に応じて下部電極または対向電極に該当する力仕事関数の小さい（例えば、 4. OeV未満)金属、合金、電気電導性化合物またはこれらの混合物あるいは含有物を使用することが好ましい。具体的には、ナトリウム、ナトリウムカリウム合金、セシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム銀合金、アルミニウム、酸化アルミニウム、アルミニウム—リチウム合金、インジウム、希土類金属、これらの金属と有機 EL素子材料との混合物、およびこれらの金属と電子注入層材料との混合物等カゝらなる電極材料を単独で使用する力ある、はこれらの電極材料を 2種以上組み合わせて使用することが好まし、。陰極の膜厚についても、陽極と同様に特に制限されるものではないが、具体的に 1 0—1 , OOOnmの範囲内の値とするのが好ましぐ 10— 200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。さらに、陰極力も EL発光を取り出す場合には、この陰極を透明電極とする必要があり、その場合、 EL発光の透過率を 70%以上の値とすることが好ましい。なお、陰極についても、陽極と同様に、真空蒸着法や、スパッタリング法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて形成することが好ましヽ。

[0039] 本発明の有機 EL素子において、支持基板としては、機械的強度に優れ、水分や酸素の透過性が少ないものが好ましぐ具体的には、ガラス板、金属板、セラミックス板、あるいはプラスチック板 (ポリカーボネート榭脂、アクリル榭脂、塩化ビュル榭脂、ポリエチレンテレフタレート榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭脂、エポキシ榭脂、フエノール榭脂、シリコン榭脂、フッ素榭脂等)等を挙げることができる。また、これらの材料からなる支持基板は、有機 EL素子内への水分の侵入を避けるために、さらに無機膜を形成したり、フッ素榭脂を塗布したりして、防湿処理や疎水性処理を施してあることが好ましい。また、特に有機 EL素子への水分の侵入を避けるために、支持基板における含水率およびガス透過係数を小さくすることが好ましい。具体的には、支持基板の含水率を 0. 0001質量％以下の値、およびガス透過係数を 1 X 10— ¹³cc ' c m/cm · sec. cmHg以下の値とすることが好まし!/、。

本発明により得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイノレ、榭脂等により素子全体を保護することも可能である。

実施例

[0040] 次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する力本発明はこれらの例によつてなんら限定されるものではない。なお、合成例を示さない化合物は、合成例が容易に類推できる合成法、あるいは既知の合成法により合成したものである。

[実施例 1] [ィ匕合物（1)の合成]

(1)合成中間体 2, 5—ジブ口モヨードベンゼンの合成内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 2, 5—ジブ口モア-リン 10gを希塩酸 70mLに分散し、 10°Cに冷却した。これに水 15mLに亜硝酸ナトリウム 3gを溶解した水溶液を滴下し、 10°Cで 40分間攪拌した。内容積 1Lのビーカー中、水 180mLにヨウィ匕カリウム 60gを溶解し、攪拌しながら上記ジァゾ -ゥム塩の溶液を少量ずつ滴下した。この際、窒素ガスが発生した。室温で 2時間攪拌した後、塩化メチレン 200mLをカロえ、さらに亜硫酸ナトリウムを少量加えた。有機層を抽出し、 10%亜硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去して得られた黒赤褐色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒:へキサン)で精製し、僅かにピンク色が力つた固体 10. 47gを得た。この固体をメタノールでろ過することにより 2, 5—ジブ口モヨードベンゼン 7. 51gを白色結晶として得た (収率 52%)。

[0041] (2)合成中間体 2—（2, 5 ジブロモフニル）ナフタレンの合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 2, 5—ジブ口モヨードベンゼン 3. 70g (l. leq . )、 2 ナフタレンボロン酸 1. 60gおよびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0 . 33g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 35mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 16mL (3. 43eq. )を加え、 8時間加熱還流した。ー晚放置した後、水およびトルエンを加えて有機層を抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した。残查のオレンジ色オイル 4. 8 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒:へキサン）にて精製し、 2- (2, 5- ジブロモフエニル）ナフタレン 2. 77gを白色固体として得た（収率 75%)。

[0042] (3)化合物（1)の合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 2— (2, 5 ジブロモフエ-ル）ナフタレン 2. 7g 、 N フエ-ルカルバゾールボロン酸 4. 49g (2. leq. )およびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0. 52g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 80 mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 25. 6mL (3. 43eq. )を加え、 10時間加熱還流した。一晩放置した後、水およびトルエンを加え、不溶物を濾別し、母液を水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した後、残查の黒褐色固体を酢酸ェチルで洗浄して灰色結晶 4gを得た。シリカゲル力ラムクロマトグラフィー (展開溶媒:トルエン Zへキサン = 1/1 (容量比) )にて精製することにより、目的の化合物（1)4. 07gを白色固体として得た (収率 79%)。

[0043] 実施例 2 [化合物（10)の合成]

( 1)合成中間体ブロモクオーターフニルの合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 3—ビフエ-ルボロン酸 5g、 3, 5 ジブ口モビフェニル 3. 87gおよびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0. 87g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 100mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 43. 3mL(3. 43eq. )を加え、 10時間加熱還流した。ー晚放置した後、トルェンで有機層を抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー (展開溶媒：トルエン Zへキサン = 1/1 (容量比) )で精製し、ブロモクオーターフエ-ル 7. Ogを白色固体として得た（収率 72%)。

[0044] (2)合成中間体クォーターフニルボロン酸の合成

内容積 300mLの四つ口フラスコ中、ブロモクオーターフエ-ル 7. Ogをアルゴンで置換した。これに脱水トルエン 70mLおよび脱水エーテル 70mLを加え、ドライアイス Zメタノールバス中で冷却し、 40—— 30°Cにて 1. 56molZL ノルマルブチルリチゥムへキサン溶液を滴下した。 0°Cまで昇温した後、直ちに 63°Cに再冷却し、 30分間攪拌した。ボロン酸トリイソプロピルエステル 12. 5mL (3eq. )をエーテル 20mLに溶解した溶液を滴下し、 63°Cで 5時間攪拌した。一晩放置した後、 5質量％塩酸水溶液にて酸性化し、トルエンで有機層を抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した後、残渣の白色固体をトルエンでろ過することにより、クォーターフエニルボロン酸 5. 52gを白色結晶として得た (収率 87%)。

[0045] (3)化合物（10)の合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 2, 5—ジブ口モヨードベンゼン 5. Og (l. leq. )、クォーターフエ-ルボロン酸 4. 40gおよびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジゥム 0. 44g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 70mL、および 2mol ZL 炭酸ナトリウム水溶液 20. 5mL(3. 43eq. )を加え、 10時間加熱還流した。一晚放置した後、不溶物を濾別し、母液をトルエンで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、化合物（1 0)の合成中間体 5. 15gをクリーム色固体として得た (収率 76%)。

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、合成中間体 5. 15g、 N フエ-ルカルバゾールボロン酸 5. 75g (2. leq. )およびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0. 33 g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 100mL、および 2molZL— 炭酸ナトリウム水溶液 16. 3mL (3. 43eq. )を加え、 10時間加熱還流した。ー晚放置した後、析出物を濾別し、水およびメタノールで順次洗浄することにより、目的の化合物（10) 4. 53gを灰白色結晶として得た (収率 55%)。

[0046] 実施例 3 [化合物（12)の合成]

実施例 2において、 3—ビフエ-ルボロン酸の代わりに [1, , 3' , 1"]ターフェ-ル —5'—ボロン酸を用いた以外は実施例 2と同様にして、目的の化合物（12)を得た。

[0047] 実施例 4 [化合物（ 16)の合成]

(1)合成中間体 3, 5 ジブ口モー [1, 1 ' ; 2' , 1"]ターフェニルの合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 3, 5—ジブロモフエ-ルボロン酸 4. 62g (l. 1 eq. )、 2—ョードビフエ-ル 4. 20gおよびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0 . 52g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 45mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 22. 5mL (3. Oeq. )を加え、 8時間加熱還流した。冷却後、水およびトルエンを加え、有機層を抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した。残查をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒:へキサン）にて精製することにより、 3, 5 ジブ口モー [1, 1 ' ; 2' , 1"] ターフェ-ル 4. 83gを白色固体として得た（収率 83%)。

[0048] (2)化合物（16)の合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 3, 5 ジブロモ— [1, 1，；2，， 1"]ターフェ-ル 3. 88g、 N フエ-ルカルバゾールボロン酸 6. 02g (2. leq. )およびテトラキストリフェ-ルホスフィンパラジウム 0. 69g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルェン 60mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 30mL (3. Oeq. )を加え、 10時間加熱還流した。冷却後、水、トルエンを加え、不溶物を濾別し、母液を水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した後、残查の黒褐色固体を酢酸ェチルで洗浄して灰色結晶約 6gを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒:トルエン Zへキサン = 1/1)にて精製することにより、目的の化合物（16) 5. 13gを白色固体として得た (収率 72%)。

[0049] 実施例 5 [化合物（25)の合成]

(1)化合物（25)の合成中間体の合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、 3, 5—ジブ口モヨードベンゼン 5g (l. leq. )、化合物（10)の合成で用いたクォーターフエ-ルボロン酸 4. 40gおよびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0. 44g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルェン 70mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 21. 5mL (3. 43eq. )を加え、 10時間加熱還流した。一晩放置した後、不溶物を濾別し、母液をトルエン抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、化合物（25)の合成中間体 5. 15gをクリーム色固体として得た (収率 76%) o

(2)化合物（25)の合成

内容積 300mLの三つ口フラスコ中、化合物（25)の合成中間体 5. 15g、 N フエ- ルカルバゾールボロン酸 5. 75g (2. leq. )およびテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム 0. 33g (0. 03eq. )をアルゴン置換した。さらに脱水トルエン 100mL、および 2molZL 炭酸ナトリウム水溶液 16. 3mL (3. 43eq. )を加え、 10時間加熱還流した。一晩放置した後、析出物を濾別し、水およびメタノールで順次洗浄し、目的の化合物（25) 5. 02gを灰白色結晶として得た (収率 61%)。

[0050] [実施例 6] (有機 EL素子の作製評価）

(1)洗浄

25mm X 75mm,厚さ 1. 1mmの ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行った後、 UV (紫外線)ォゾン洗浄を 30分間行った。

(2)正孔注入層の形成

洗浄後の ITO透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置内の基板ホルダーに装着し、 ITO透明電極の上に、 N, N ビス（N, N—ジフエ-ルー 4ーァミノフエ-ル） N, N—ジフエ-ルー 4, 4，—ジァミノ— 1, 1，ービフエ-ル（以下、 TPD232と略記する。）を真空度 6. 65 X 10—⁵Pa、蒸着速度 0. 1-0. 3nm/sec.の条件で蒸着し、膜厚 60η mの第 1の正孔注入層（正孔輸送層の機能も有して、る。）を成膜した。

この TPD232膜上に、真空度 6. 65 X 10— ⁵Pa、蒸着速度 0. 1—0. 3nm/sec.の条件で、 4, 4 ビス [N—(l—ナフチル) N フエ-ルァミノ]ビフエ-ル（以下、 NPDと略記する。）を蒸着し、膜厚 20nmの第 2の正孔注入層（正孔輸送層の機能も有している。）を成膜した。

(3)有機発光層の形成

次いで、上記と同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した NPD膜上に、上記化合物（1) (Tg : 110°C以上）を、真空度 6. 65 X 10— ⁵Pa、蒸着速度 0. 1-0. 3n m/sec.の条件で蒸着し、膜厚 30nmの有機発光層を成膜した。このとき、上記化合物（1)の蒸着と同時に、りん光性ドーパントとして、トリス（2-フ -ルビリジン)イリジゥムを二元蒸着（同時蒸着)した。なお、りん光性ドーパントの蒸着速度を調節し、有機発光層の全体量を 100質量％としたときに、りん光性ドーパントの配合量が 7質量％となるように蒸着した。

(4)正孔障壁層の形成

次いで、上記と同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した有機発光層上に、真空度 6. 65 X 10— ⁵Pa、蒸着速度 0. 1-0. 3nm/sec.の条件で、以下の構造式で表される化合物 (BAlq)を膜厚 lOnmの正孔障壁層として蒸着した。

[0051] [化 14]

[0052] (5)電子注入層の形成

次いで、同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した正孔障壁層上に、真空度 6. 65 X 10— ⁵Pa、蒸着速度 0. 1—0. 3nm/sec.の条件で、トリス（8—キノリノ一ル)アルミニウム膜 (以下、 Alq膜と略記する。）を成膜し、電子注入層とした。この時、 Li (Li源：サエスゲッタ一社製）と Alqとを 1： 1のモル比となるように二元蒸着（同時蒸着)し、電子注入層としての膜厚 20nmの AlqZLi膜を成膜した。

(6)陰極の形成

次いで、同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した電子注入層上に、真空度 6. 65 X 10— ⁵Pa、蒸着速度 0. 5-1. Onm/sec.の条件で、金属 A1を蒸着して、膜厚 150nmの陰極とした。

(7)封止工程

得られた有機 EL素子を、乾燥窒素を導入したドライボックス内に収容し、さらに青色ガラスで発光面を被覆するとともに、周辺部に対してカチオン硬化型接着剤 TB31 02 (スリーポンド (株)製)を処理して封止した。このようにして、有機 EL素子 (I)を作製した。 (8)有機 EL素子の評価

得られた有機 EL素子 (I)における陽極と陰極との間に、直流電圧 5Vを印加したところ、発光輝度が 120nitであり、発光効率力 OcdZ Aである緑色発光が得られることを確認した。そして、初期輝度が 500nitである定電流駆動を行い、寿命試験を実施した。その結果、初期輝度が半分となる駆動時間である半減期は 5300時間であり、実用的な時間であることを確認した。さらに、耐熱試験として、 105°C環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後 500時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。得られた結果を表 1に示す。

[0053] [実施例 7]

電子注入層の形成時に Alqのみを発光層の上に 20nm積層し、次いで LiFを lnm 積層した以外は実施例 6と全く同様にして、有機 EL素子 (Π)を作製した。有機 EL素子 (II)における陽極と陰極との間に、直流電圧 5Vを印加したところ、発光輝度が 100 nitであり、発光効率力 OcdZAである緑色発光が得られることを確認した。そして、初期輝度が 500nitである定電流駆動を行い、寿命試験を実施した。その結果、初期輝度が半分となる駆動時間である半減期は 5500時間であり、実用的な時間であることを確認した。さらに、耐熱試験として、 105°C環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後 500時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。得られた結果を表 1に示す。

[0054] [実施例 8—実施例 34]

力ルバゾール誘導体として、化合物（1)の代わりに化合物（2)—化合物（28)を用いた以外は実施例 7と全く同様にして素子を作製し、同様の評価を行なった。得られた結果を表 1に示す。表 1に示すように発光効率、半減寿命、耐熱性とも良好であることが判明した。

[0055] [表 1]

[0056] [実施例 35]

実施例 6の正孔障壁層において、 Alqを蒸着する際、アルカリ金属である金属 Csと、 Alqとを、モル比 1： 1の割合で同時蒸着した以外は、実施例 6と同様の方法で有機 EL素子を作製して、評価した。その結果、直流電圧 4. OVの印加であっても、発光輝度が 1, OOnit、発光効率力 OcdZAの緑色発光が得られることを確認した。また、初期輝度が 500nitである定電流駆動を行い、寿命試験を実施したところ、半減期は 4000時間であった。さらに、耐熱試験として、 85°C環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後 500時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。

[0057] [比較例 1]

有機発光層に、化合物（1)の代わりに、下記式 [0058] [化 15]

[0059] で表される化合物を用いた以外は実施例 7と全く同様に有機 EL素子を作製した。得られた有機 EL素子に直流電圧 5Vを印加したところ、発光輝度が 30nit、発光効率が 8cdZAの縁色発光が得られ著しく発光効率が低下した。さらに、 105°Cの高温通電を行ったところ、 4時間後にショートが発生し、点灯させることが不可能となった。効率が小さぐ耐熱性に乏しいことが判明した。

[比較例 2]

有機発光層に、化合物（1)の代わりに、下記式

[0060] [化 16]

[0061] で表される化合物を用いた以外は実施例 7と全く同様に有機 EL素子を作製した。得られた有機 EL素子に直流電圧 5Vを印加したところ、発光輝度が 50nit、発光効率力 Sl5cdZAの縁色発光が得られ著しく発光効率が低下した。さらに、 105°Cの高温通電を行ったところ、 200時間後にショートが発生し、点灯させることが不可能となつた。効率が小さぐ耐熱性に乏しいことが判明した。

[比較例 3]

有機発光層に、化合物（1)の代わりに、下記式 [0062] [化 17]

[0063] で表される化合物を用いた以外は実施例 7と全く同様に有機 EL素子を作製した。得られた有機 EL素子に直流電圧 5Vを印加したところ、発光輝度が 80nit、発光効率力 S23cdZAの縁色発光が得られ発光効率が低下した。また、初期輝度が 500nitで定電流駆動を行い、寿命試験を実施したところ、半減期は 50時間であった。また、さらに、 105°Cの高温通電を行ったところ、 400時間後にショートが発生し、点灯させることが不可能となった。発光効率が小さぐ耐熱性に乏しいことが判明した。寿命も短いことが判明した。

産業上の利用可能性

[0064] 本発明の有機 EL素子は、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に好適に利用できる。

Claims

請求の範囲下記一般式 [I]で表される力ルバゾール誘導体力なる有機エレクト口ルミネッセンス素子用ホスト材料。

[化 1]

(式中、 R¹およびのうちの一つは、下記構造式 [II]

[化 2]

[2] 一般式 [I]にお、て、 R¹が水素原子で、かつ R²が構造式 [II]表される基であ

る請求項 1に記載のホスト材料。

[3] 一般式 [I]にお、て、 R¹が構造式 [II]表される基で、かつ R²が水素原子であ

る請求項 1に記載のホスト材料。

[4] 一般式 [I]において、 Ar力 2— 4個のベンゼン環が縮合した置換または無置換の芳香族環である請求項 2または 3に記載のホスト材料。

[5] 一般式 [I]において、 Ar力 2— 5個のフエ-ル基が連結した置換または無置換のポリフエ-ル基である請求項 2または 3に記載のホスト材料。

[6] 一般式 [I]において、 Ar力 4もしくは 5個のフエニル基が連結した置換または無置換のポリフ -ル基である請求項 5に記載のホスト材料。

[7] 陰極と陽極間に少なくとも有機発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されて、る有機エレクト口ルミネッセンス素子にお、て、該有機発光層が請求項 1一 6のいずれか〖こ記載のホスト材料とドーパントを含むことを特徴とする有機ェレクト口ルミネッセンス素子。

[8] ホスト材料およびドーパントがりん光性であり、電流印加によって取り出される発光力 Sりん光を含む請求項 7に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。