WO2004058674A1 - 含フッ素エーテル化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a novel fluorinated ether compound useful as an inert medium or the like and a method for producing the compound.
- Fluorocarbon is mainly used as the fluorinated inert medium. Specifically, it is used as an insulating oil in the electronics field, a medium that can be used for thermal shock tests and leak tests, an oxygen carrier used for surgery in the biomedical field, a cleaning agent in the industrial field, a drainer, etc. ing.
- fluorocarbons include, for example, perfluoroalkanes, perfluoroalkylamines, perfluorocyclic ethers, etc. represented by the following formula (Masano Yamabe, J. Matsuo, Latest Trends in Fluorine Materials ”, CMC Publishing Co., Ltd., 1989, ⁇ ⁇ 172-176.)
- An object of the present invention is to provide a novel fluorine-containing ether compound which has a short atmospheric life and is stable under use conditions, and a method for producing the compound.
- the present inventors have proposed that the atmospheric life is short, Intensive study on stable and stable fluorine-containing ether compounds.
- the fluorine-containing ether compound having a novel structure represented by the following formula (I) is excellent in detergency and stability because the fluoroalkyl portion and the hydrocarbon portion are completely separated, and —CH It has been found that the atmospheric lifetime is short because the 2 OCH 2 structure is extremely reactive.
- the present invention relates to the following inventions that solve the above-mentioned problems.
- R f represents a fluorinated monovalent saturated organic group having 1 to 10 carbon atoms, and n represents 3 or 4.
- a method for producing a compound represented by the following formula (I), comprising subjecting an alcohol compound represented by the following formula (II) to a dehydration condensation reaction in the presence of a Lewis acid catalyst.
- R f represents a fluorinated monovalent saturated organic group having 1 to 10 carbon atoms, and n represents 3 or 4.
- R f is a polyfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- the group represented by R f is a fluorinated monovalent saturated organic group having 1 to 10 carbon atoms.
- the carbon number of the R f group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4.
- the R f group may be linear or branched, and may form a ring.
- the R f group essentially requires a carbon atom and a fluorine atom, and may include a hydrogen atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, and a halogen atom other than a fluorine atom.
- Examples of the monovalent saturated organic group in the fluorinated monovalent saturated organic group having 1 to 10 carbon atoms include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group containing a hetero atom, and a cyclo group containing a hetero atom. And an alkyl group.
- the hetero atom in the alkyl group containing a hetero atom and the cycloalkyl group containing a hetero atom is preferably an oxygen atom or a nitrogen atom, particularly preferably an oxygen atom, and particularly preferably an etheric oxygen atom.
- the alkyl group containing a hetero atom is an alkyl group containing an etheric oxygen atom
- the number of etheric oxygen atoms may be one or two or more.
- the etheric oxygen atom is preferably present between carbon and carbon atoms of the alkyl group or at the bonding terminal of the alkyl group.
- the number of etheric oxygen atoms may be one or two or more. Further, the etheric oxygen atom is preferably present between the carbon atoms of the cycloalkyl group.
- the fluorinated monovalent saturated organic group having 1 to 10 carbon atoms may contain a halogen atom other than a fluorine atom.
- a halogen atom other than a fluorine atom a chlorine atom is preferable.
- R f group contains a trifluoromethyl group (for example, CF 3 (CF 2 ) m —, (CF.) 2 CF (CF 2 ) k , etc., where m is an integer of 0 to 9, k is an integer from 0 to 7 Is shown. ) Is preferable because the surface tension tends to decrease.
- the terminal carbon atom bonded to one (CH 2 ) n of the R f group is preferably a carbon atom to which at least one fluorine atom is bonded.
- the mass ratio (fluorine content) of fluorine atoms in the Rf group is preferably 40% by mass or more.
- the R f group is particularly preferably a perfluoroalkyl group, which is a group consisting only of carbon atoms and fluorine atoms, and particularly preferably a linear perfluoroalkyl group.
- R f group examples include the following groups.
- One C 2 HF 4 for example, one CHFCF 3
- -C 2 C 1 F 4 for example, one CC 1 FCF 3
- -CF (CF 3 ) OC 3 F 7 for example, one CF (CF 3 ) O (CF 2) 3 F
- Rf group examples include a polyfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a polyfluorocycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a polyfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms and containing an etheric oxygen atom, And a polyfluorocycloalkyl group containing an etheric oxygen atom having 3 to 10 carbon atoms, or a group selected from a hydrogen atom in the selected group, and a part of the hydrogen atom.
- a group in which all are substituted by chlorine atoms particularly a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a perfluorocycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and etheric oxygen having 1 to 10 carbon atoms
- a perfluoroalkyl group containing an atom and a perfluorocycloalkyl group containing an etheric oxygen atom having 3 to 10 carbon atoms are particularly preferred, and a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferred. Is preferred .
- the R f group 1 C 2 F 5 or 1 C 8 F x 7 is preferable.
- n is 3 or 4, and n is preferably 3.
- fluorine-containing ether compound of the present invention include the following compounds .
- the following compounds have structural isomers in which the structure of the perfluoroalkyl group portion is different, the following examples include all structural isomers.
- the fluorinated ether compounds represented by the formula (I) of the present invention are all novel compounds which have not been published in any literature.
- the compound represented by the formula (I) is an industrially available compound represented by the following formula (II)
- Examples of the Lewis acid catalyst that can be used in the dehydration condensation reaction include phosphoric acid, polyphosphoric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, perfluoroalkanesulfonic acid, and perfluorocarboxylic acid.
- the Lewis acid catalyst from the viewpoint of the reaction rate and the selectivity, it is preferable to use sulfuric acid or a sulfonic acid-based compound, and in particular, it is preferable to use persulfoloalkanesulfonic acid.
- the amount of the Lewis acid catalyst is preferably 0.001 to 1.0 times, more preferably 0.01 to 0.2 times, the mol of the raw material fluorine-containing alcohol compound. preferable.
- the reaction solvent is not essential, but may be used if necessary.
- a reaction solvent it is preferable to use a medium which is inert to the reaction, and for example, perfluorocarbon, fluorofluorocarbon, fluorofluorocarbon and the like are particularly preferable.
- the dehydration-condensation reaction is preferably carried out while removing generated water, but a reaction conversion of about 70% can be obtained even if water is not removed.
- the reaction temperature of the dehydration condensation reaction can be appropriately changed depending on the raw material compound, the type of the inert medium to be used, and other conditions. Usually, 100 to 250 ° C is preferable, and 150 to 20 ° C is preferable. 0 is particularly preferred.
- the reaction mixture produced by the dehydration condensation reaction is usually subjected to a purification treatment according to the purpose, and the desired fluorinated ether compound is isolated.
- a purification treatment a distillation method is preferable.
- the compound of the present invention is a compound having a short atmospheric life.
- the atmospheric lifetime is less than 0.1 year.
- the desired compound (I-1) (172 g) was obtained by distillation under reduced pressure as a fraction of (60 to 61 ° C) /1.4 kPa (absolute pressure). 0 (: purity: 99.9%) NMR analysis confirmed the formation of the following compound (1-1).
- Example 2 Hep Evening Decafluorooctylpropanol (F (CF 2 ) 8 (CH 2 ) 3 OH, 25 2 g) and Trifluoromethanesulfonic acid (2 g) in 200 ml 1 The mixture was placed in a flask and stirred vigorously at 180 ° C. for 5 hours. At this time, water generated by the reaction is drained. The reaction was allowed to proceed while pumping out. After the reaction is completed, dichloropen-fluoropropane
- a stainless steel test piece (S US—304, 25 mm ⁇ 30 mm ⁇ 2 mm) with temper oil (manufactured by Nippon Grease Co., Ltd.) was prepared using the compound (1-1) obtained in Example 1 and the compound (1—1) obtained in Example 2. Each was subjected to ultrasonic cleaning in a warm bath for 5 minutes. When the appearance of the test piece after washing was visually observed, no oil remained, and the compound of the present invention showed good washing properties. On the other hand, the perfluoro (2-butyltetrahydrofuran) used as a control substance had poor detergency and oil remained. I was Industrial applicability>
- the fluorine-containing ether compound newly provided by the present invention is useful as a fluorine-containing inert medium.
- the fluorinated ether compound is useful as an insulating oil in the electronics field, a medium that can be used for thermal shock tests, leak tests, etc., an oxygen carrier used in surgery in the biomedical field, a cleaning agent and a drainer in the industrial field. It is. It is also useful as a compatibilizer for hydrocarbon compounds and fluorocarbon compounds.
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Abstract
大気寿命が短く、しかも使用条件下で安定な下式（Ｉ）で表される新規な含フッ素エーテル化合物を提供する。本発明の含フッ素エーテル化合物は、含フッ素不活性媒体等として有用である。 Ｒｆ（ＣＨ2）ｎＯ（ＣＨ2）ｎＲｆ （Ｉ）［ただし、Ｒｆは炭素数１～１０のフッ素化された１価飽和有機基、ｎは３または４を示す。］
Description
明細書 含フッ素エーテル化合物およびその製造方法 ぐ技術分野 >
本発明は、 不活性媒体等として有用な、 新規な含フッ素エーテル化合物および 該化合物の製造方法に関する。
<背景技術 >
含フッ素不活性媒体としては、 主にフルォロカ一ボンが用いられている。 具体 的には、 エレクトロニクス分野の絶縁油、 サ一マルショックテストやリークテス ト等に用いうる媒体、 生医学分野の手術に用いられる酸素運搬剤、 工業分野の洗 浄剤ゃ水きり剤等に用いられている。 このようなフルォロカ一ボンとしては、 た とえば下式で表されるペルフルォロアルカン類、 ペルフルォロアルキルアミン類 、 ペルフルォロ環状エーテル類等が挙げられる （山辺正顕、松尾仁編、 「フッ素系 材料の最新動向」、 シーエムシー出版、 1 9 9 4年、 ρ · 1 7 2 - 1 7 6参照。）
しかし、 上記フルォロカーボンは、 大気寿命が長く、 地球温暖化係数 （GWP ) が大きいことから、 今後の使用が大きく制限される可能性がある。
本発明の目的は、 大気寿命が短く、 しかも使用条件下で安定な新規含フッ素ェ 一テル化合物および該化合物の製造方法を提供することである。 ぐ発明の開示 >
本発明者らは、 上記の課題を解決すべく、 大気寿命が短く、 しかも使用条件下
で安定な含フッ素エーテル化合物に関して鋭意研究を行った。 その結果、 下式 （ I) で表される新規な構造を持つ含フッ素エーテル化合物は、 フルォロアルキル 部分と炭化水素部分が完全に分離していることから、 洗浄性および安定性に優れ 、 かつ— CH2 OCH2 一構造が極めて反応性に富むため、 大気寿命が短いこと を見出した。
すなわち、 本発明は上記課題を解決する下記発明に関する。
(1) 下式 （I) で表される含フッ素エーテル化合物。
Rf (CH2 ) n O (CH2 ) n Rf (I)
[ただし、 Rfは炭素数 1〜10のフッ素化された 1価飽和有機基、 nは 3また は 4を示す。]
(2) Rfが炭素数 1〜10のポリフルォロアルキル基である （1) に記載の含 フッ素エーテル化合物。
(3) Rfが炭素数 1~10のペルフルォロアルキル基である （1) に記載の含 フッ素エーテル化合物。
(4) R^S—C2 F5 ま たは— C8 7 である （1) に記載の含フッ素ェ 一テル化合物。
(5) nが 3である （1) 〜 （4) のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物
(6) Rfが一 C2 F5 であり、 nが 3である （1) に記載の含フッ素エーテル 化合物。
(7) 下式 （II) で表されるアルコール化合物をルイス酸触媒存在下に脱水縮合 反応させることを特徴とする下式 （I) で表される化合物の製造方法。
Rf (CH2 ) n OH (II)
Rf (CH2 ) n O (CH2 ) n Rf (I)
[ただし、 Rfは炭素数 1〜10のフッ素化された 1価飽和有機基、 nは 3また は 4を示す。]
(8) Rfが炭素数 1〜10のポリフルォロアルキル基である （7) に記載の製 造方法。
(9) Rfがー C2 Fs または— C8 Fx 7 であり、 nが 3である （8) に記載
の製造方法。
(10) ルイス酸触媒が、 ペルフルォロアルカンスルホン酸である （7)、 (8) または （9) に記載の製造方法。
<発明を実施するための最良の形態 >
本発明において Rfで表される基 （以下、 Rf基という。） は、 炭素数 1〜10 のフッ素化された 1価飽和有機基である。 R f基の炭素数は 1〜 8が好ましく、 1〜4がより好ましい。 Rf基は、 直鎖状でも分岐状でもよく、 環を形成してい てもよい。 Rf基は、 炭素原子とフッ素原子を必須とし、 水素原子、 酸素原子、 窒素原子、 フッ素原子以外のハロゲン原子、 を含んでいてもよい。
炭素数 1〜10のフッ素化された 1価飽和有機基 （Rf基） における 1価飽和 有機基としては、 アルキル基、 シクロアルキル基、 ヘテロ原子を含むアルキル基 、 またはへテロ原子を含むシクロアルキル基が挙げられる。 ヘテロ原子を含むァ ルキル基、 ヘテロ原子を含むシクロアルキル基におけるヘテロ原子としては、 酸 素原子または窒素原子が好ましく、 酸素原子が特に好ましく、 エーテル性酸素原 子がとりわけ好ましい。
ヘテロ原子を含むアルキル基が、 エーテル性酸素原子を含むアルキル基である 場合のエーテル性酸素原子数は 1個であっても 2個以上であってもよい。 さらに 該エーテル性酸素原子は、 アルキル基の炭素一炭素原子間、 または、 アルキル基 の結合末端に存在するのが好ましい。
ヘテロ原子を含むシクロアルキル基が、 エーテル性酸素原子を含むシクロアル キル基である場合のエーテル性酸素原子数は 1個であっても 2個以上であっても よい。 さらに該エーテル性酸素原子は、 シクロアルキル基の炭素一炭素原子間に 存在するのが好ましい。
炭素数 1〜10のフッ素化された 1価飽和有機基は、 フッ素原子以外のハロゲ ン原子を含んでいてもよい。 フッ素原子以外のハロゲン原子としては、 塩素原子 が好ましい。
Rf基がトリフルォロメチル基を含む基 （たとえば、 CF3 (CF2 )m―、 (C F。） 2 CF (CF2 ) k 一等の基。ただし、 mは 0〜9の整数、 kは 0〜7の整数
を示す。） である場合は、 表面張力が低くなる傾向があり好ましい。 また、 Rf基 の一 （CH2 ) n と結合する 末端の炭素原子は、 少なくとも 1個のフッ素原 子が結合した炭素原子であることが好ましい。
Rf基中のフッ素原子の質量の割合 （フッ素含量） は、 40質量％以上が好ま しい。 さらに Rf基は、 炭素原子とフッ素原子のみにより構成される基であるべ ルフルォロアルキル基であることが特に好ましく、 とりわけ直鎖状のペルフルォ 口アルキル基であるのが好ましい。
Rf基の具体例としては、 以下の基が挙げられる。
一 C2 F5 、 一 C3 F7 (たとえば、 一 (CF2) 3F、 -CF (CF3 ) 2 )、 一 C8 F17 (た と え ば、 一 （CF2) 8F)、 一 C2HF4 (たとえば、 一 CHFCF3 )、 -C2C 1 F4 (たとえば、 一CC 1 FCF3 )、 -CF (C F3 ) OC3F7 (たとえば、 一 CF (CF3 ) O (CF2) 3F)。
Rf基としては、 炭素数 1〜10のポリフルォロアルキル基、 炭素数 3〜10 のポリフルォロシクロアルキル基、 炭素数 1〜10のエーテル性酸素原子を含有 するポリフルォロアルキル基、 および炭素数 3〜10のェ一テル性酸素原子を含 有するポリフルォロシクロアルキル基、 から選ばれる基、 または該選ばれる基中 に水素原子が存在する場合には、 該水素原子の 1部または全部が塩素原子に置換 された基が好ましく、 特に炭素数 1〜10のペルフルォロアルキル基、 炭素数 3 〜10のペルフルォロシクロアルキル基、 炭素数 1〜10のエーテル性酸素原子 を含有するペルフルォロアルキル基、 および炭素数 3〜10のエーテル性酸素原 子を含有するペルフルォロシクロアルキル基が特に好ましく、 とりわけ炭素数 1 〜10のペルフルォロアルキル基が好ましい。 さらに Rf基としては、 一 C2 F 5 または一 C8 Fx 7 が好ましい。
また、 式 （I) における nは 3または 4であり、 nは 3が好ましい。
本発明の含フッ素エーテル化合物の具体例としては以下の化合物が挙げられる
。 ただし、 下記化合物においてペルフルォロアルキル基部分の構造が異なる構造 異性体が存在する場合は、 以下の例示は構造異性体の全てを含む。
C 2 丄？ 5 C P"丄 2 し H 2 し Hり O 1丄 2 C Π 2 C h.2 し 2 C 、
C 3
し H2 し H> 〇 1JL 2 Ci 2 C IlL 2 し I1 7 、
(CF3 ) 2 CFCH2 CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2 CF (CF3 ) 2 、
C g F 1 7 ϋΤΪ o C rl 2 C Pi.2 O H2 ^ H 2 H 2 し g P i 7 o
本発明の式 （I) で表される含フッ素エーテル化合物は、 いずれも文献未載の 新規化合物である。 式 （I ) で表される化合物は、 工業的に入手可能な下式 （II
) で表される含フッ素アルコール化合物を原料として用い、 該含フッ素アルコー ル化合物をルイス酸触媒存在下に脱水縮合反応させることにより容易に合成可能 である。
Rf (CH2 ) n OH (II)
[ただし、 Rfおよび nは前記と同じ意味を示す。]
脱水縮合反応に用いうるルイス酸触媒としては、 たとえば、 リン酸、 ポリリン 酸、 硫酸、 p—トルエンスルホン酸、 ペルフルォロアルカンスルホン酸、 および ペルフルォロカルボン酸等が挙げられる。 ルイス酸触媒としては、 反応率、 選択 率の観点から、 硫酸、 またはスルホン酸系の化合物を用いることが好ましく、 特 にペルスルォロアルカンスルホン酸を用いることが好ましい。
ルイス酸触媒の量は、 反応性および経済性の観点から、 原料の含フッ素アルコ —ル化合物に対して 0. 001〜1. 0倍モルが好ましく、 0. 01〜0. 2倍 モルが特に好ましい。
脱水縮合反応においては、 反応溶媒は必須ではないが、 必要に応じて使用して もよい。 反応溶媒を使用する場合は、 反応に不活性である媒体を使用するのが好 ましく、 たとえば、 ペルフルォロカ一ボン、 フルォロハイド口カーボン、 フルォ 口クロ口ハイドロカーボン等が特に好ましい。
脱水縮合反応は生成する水を除去しながら実施するのが好ましいが、 仮に水を 除去しなくても 70%程度の反応転化率が得られる。
脱水縮合反応の反応温度は、 原料化合物、 使用する不活性媒体の種類、 その他 の条件により適宜変更でき、 通常は 100〜250°Cが好ましく、 150〜20
0 が特に好ましい。
脱水縮合反応で生成した反応混合物においては、 通常は目的に応じた精製処理 を行い、 目的とする含フッ素エーテル化合物を単離する。 単離方法としては、 蒸 留法が好ましい。
本発明の化合物は大気寿命が短い化合物である。 本発明の化合物の大気寿命を OHラジカルとの反応性から求めた結果、 その大気寿命は 0. 1年以下である。 実施例
以下、 実施例により本発明を具体的に説明するが、 これらの例により本発明は 限定されない。
[例 1]
1 Lのハステロィ C製のォ一トクレーブに、 ペン夕フルォロペン夕ノール （C 2F5 (CH2) 3OH、 5 1 9 g) とトリフルォロメタンスルホン酸 （20 g) を 入れ、 1 7 5°Cで 14時間撹拌した。 このときの反応器圧力は、 0. 7MP a ( ゲージ圧） であった。 反応終了後、 得られた粗液を分液し、 有機相を水 （50m L) で 2回洗浄し、 硫酸マグネシウムで乾燥した後、 ろ過し、 粗液を得た。 ガス クロマトグラフィー（以下、 GCと略記する。） による反応転化率は 7 5. 7 %で あった。減圧蒸留で目的とする下記化合物 （I一 1) (1 7 2 g) を （6 0〜6 1 °C) /1. 4 kP a (絶対圧） の留分として得た。 0(：純度は9 9. 9%であつ た。 NMR分析により下記化合物 （1— 1) の生成を確認した。
化合物 （I一 1)； C2 F5 ( CH2 ) a O (CH2 ) 3 C2 F5 。
!HNMR (300. 4 MHz, CDC 1 3 , TMS) 6 (p pm)： 1. 8 7 (m， 2H), 2. 1 2 (m, 2H), 3. 48 (m, 2H)。
19 FNMR (2 82. 7MHz, CDC " , CFC 1 3 ) δ (p pm)： - 8 6. 1 (3 F)， - 1 1 8. 8 (2 F)。
[例 2] - ヘプ夕デカフルォロォクチルプロパノール （F (CF2) 8 (CH2) 3OH、 2 5 2 g) とトリフルォロメタンスルホン酸 （2 g) を 2 0 0m 1の 4口フラスコ に入れ、 1 8 0°Cで 5時間激しく撹拌した。 このとき反応により生成した水を抜
き出しながら反応を進行させた。 反応終了後、 ジクロロペン夕フルォロプロパン
(旭硝子社製、 商品名 「AK225」） を 200 g加えた。得られた粗液を分液し 、 有機相を水 （50mL) で 2回洗浄し、 硫酸マグネシウムで乾燥した後、 ろ過 し、 粗液を得た。 GCによる反応転化率は 97. 2%であった。 低沸点化合物を 除去することにより目的とする下記化合物 （I一 2) (206 g) を得た。 GC純 度は 98. 1%であった。 NMR分析により下記化合物 （1—2) の生成を確認 した。
化合物 （I一 2)； F (CF2) 8 (CH2) 30 (CH2) 3 (CF2) 8F。
]HNMR (300. 4MHz, CDC 13 , TMS) δ (p pm) ： 1. 97 (m， 2H), 2. 18 (m, 2H), 3. 58 (t， 2H)0
19 FNMR (282. 7 MHz, CDC 13 , CFC 13 ) <5 (ppm) : - 8 1. 3 (3 F)， -1 14. 9 (2 F)， - 122. 2 (2 F), - 122. 4 (4 F)， - 123. 2 (2 F), - 123. 9 (2 F), —126. 6 (2 F)„ また、 例 1で得た化合物 （1— 1) および例 2で得た化合物 （1 _2) につい て、 以下の試験を行った。
[例 3] 安定性試験の例
J I S K一 1508を参考にして例 1で得た化合物 （ I一 1 ) および例 2で 得た化合物 （1—2) を含む試料をそれぞれ 200ml用意し、 ここに軟綱片を 入れ、 酸素を吹き込みながら 3万ルクスの光を 48時間照射した。 本発明の化合 物 （ I— 1 ) および （ I一 2 ) は、 いずれも分解することなく安定性は良好であ つた。 対照物質としてペルフルォロ （2—ブチルテトラヒドロフラン） を用いて 同様の試験を行った結果、 安定性は良好であった。
[例 4] 洗浄試験の例
テンパーオイル （日本グリース社製） の付いたステンレス製テストピース （S US— 304、 25mmX 30 mmX 2 mm) を、 例 1で得た化合物 （1— 1) および例 2で得た化合物 （1— 2) をそれぞれ用いて、 5分間温浴超音波洗浄し た。 洗浄後のテストピースの外観を目視観察したところ、 オイルの残存はなく、 本発明の化合物は良好な洗浄性を示した。 一方、 対照物質として用いたペルフル ォロ （2—プチルテトラヒドロフラン） の洗浄性は不良であり、 オイルが残存し
ていた。 ぐ産業上の利用可能性 >
本発明により新規に提供された含フッ素エーテル化合物は、 含フッ素不活性媒 体として有用である。 該含フッ素エーテル化合物は、 エレクトロニクス分野の絶 縁油、 サ一マルショックテスト、 リークテスト等に用いうる媒体、 生医学分野の 手術に用いられる酸素運搬剤、 工業分野の洗浄剤や水きり剤として有用である。 また、 炭化水素化合物とフルォロカーボン化合物の相溶化剤としても有用である
Claims
1. 下式 （I) で表される含フッ素エーテル化合物。
Rf (CH2 ) n O (CH2 ) n Rf (I)
[ただし、 Rfは炭素数 1〜10のフッ素化された 1価飽和有機基、 nは 3また は 4を示す。]
2. Rfが炭素数 1〜10のポリフルォロアルキル基である請求項 1に記載の含 フッ素エーテル化合物。
3. 1^が炭素数1〜10のペルフルォロアルキル基である請求項 1に記載の含 フッ素エーテル化合物。
4. 1^が— 2 F5 または一 C8 F1 7 である請求項 1に記載の含フッ素エー テル化合物。
5. nが 3である請求項 1〜4のいずれかに記載の含フッ素ェ一テル化合物。
6. Rfが— C2 F5 であり、 nが 3である請求項 1に記載の含フッ素エーテル 化合物。
7. 下式 （II) で表されるアルコール化合物をルイス酸触媒存在下に脱水縮合反 応させることを特徴とする下式 （I) で表される化合物の製造方法。
Rf (CH2 ) n OH (II)
R (CH2 ) n 〇 (CH2 ) n Rf (I)
[ただし、 Rfは炭素数 1〜10のフッ素化された 1価飽和有機基、 nは 3また は 4を示す。]
8. Rfが炭素数 1〜10のポリフルォロアルキル基である請求項 7に記載の製
造方法。
9. R S—C2 F5 または一 C8 F, 7 であり、 nが 3である請求項 8に記載 の製造方法。
10. ルイス酸触媒が、 ペルフルォロアルカンスルホン酸である請求項 7、 8ま たは 9に記載の製造方法。
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