WO2004007565A1 - ブテンオリゴマーの製造方法 - Google Patents

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hydrogenation
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Tetsuya Saruwatari
Hideki Yamane
Toshiyasu Fujita
Minoru Nakamura
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • C08F10/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F10/08—Butenes

Definitions

  • the present invention relates to an improvement in a method for producing a butene oligomer. More specifically, the present invention relates to a method for efficiently producing a butene oligomer having no odor and having excellent oxidation stability. Height
  • Butenoligoma has an average molecular weight of 150 to 2 obtained by polymerization using the remaining fraction obtained by extracting butadiene from the C4 fraction generated by naphtha decomposition (butane butene mixed fraction) as a raw material. It is about 500 liquid polymer.
  • butene oligomers are excellent in electrical properties, stability, miscibility, water resistance, gas and water vapor permeation resistance, etc., for example, electrical insulating materials, adhesives, lubricant bases, waterproofing agents, greases It is widely used in applications such as viscosity index improvers, sealing compounds, waxes, solvents, or rubber and resin modifiers.
  • a method for producing the butene polyol for example, a method in which a raw material consisting of a butane butene fraction is passed through a slurry in which a Frydell's Kraft catalyst such as anhydrous aluminum chloride is suspended.
  • a method of contacting with a solid catalyst composed of dry chlorinated alumina Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-82325
  • a method of contacting with a solid catalyst such as fluorinated alumina, alumina boron, or silicic alumina
  • the butene oligomers obtained by these methods generally have a strong odor and, in addition, have an olefinic double bond in the molecule, and thus have disadvantages such as poor oxidation stability. Therefore, depending on the application, for example, when used as a solvent or a lubricating oil base, improvement of odor and oxidation stability has been strongly desired. It is disclosed that the odor is deodorized using, for example, a silica-alumina adsorbent (Japanese Patent Publication No. 60-124602), but in this case, the oxidation stability is insufficient. Minutes. If the oxidative stability is poor, the odor worsens during storage due to the esters formed by the oxidative reaction. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the above object, and as a result, distilling the oligomer obtained by polymerizing the butane butene mixed fraction to separate a required fraction, After hydrogenation, deodorization treatment is performed, or after oligomerization obtained by polymerizing a butane butene mixed fraction is subjected to hydrogenation treatment, distillation is performed to separate a required fraction, and then deodorization treatment is performed. It has been found that its purpose can be achieved. The present invention has been completed based on such findings.
  • butane-butene mixed fraction In the presence of an acid catalyst, a butane-butene mixed fraction is polymerized to form an oligomer, and then the required fraction is separated by distillation, followed by hydrogenation treatment and deodorization treatment.
  • Buteneoligomer production method (2) A butane oligomer characterized by polymerizing a butane butene mixed fraction in the presence of an acid catalyst to form an oligomer, separating the required fraction by distillation after hydrogenation treatment, and then deodorizing. Manufacturing method, and
  • a butane-butene mixed fraction is used as a raw material, and a polymerization step, a fractionation step, a hydrogenation step and a deodorization treatment step are sequentially performed, or the polymerization step and the hydrogenation step are performed.
  • the fractionation step and the dewatering step are sequentially performed.
  • a butane butene mixed fraction as a raw material is polymerized using an acid catalyst to form an oligomer.
  • the Butanbuten mixed fraction of the raw materials conventionally used in industrially general, the remaining fraction was extracted butadiene from C 4 fraction generated in naphtha cracking, called Supen preparative B- B fraction (blanking evening Nbuten Mixed fraction) can be used.
  • the acid catalyst is not particularly limited, and may be appropriately selected from conventionally known catalysts that can be used as a catalyst for butene polymerization.
  • Such acid catalysts include Friedel-Crafts catalyst solid acid catalysts.
  • Examples of Friedel's catalysts include aluminum chloride, aluminum bromide, ferric chloride, boron trifluoride, stannic chloride, and zinc chloride.
  • Examples include Lewis acids such as lead and strong protic acids such as sulfuric acid and hydrofluoric acid.
  • One kind of the Friedel's craft catalyst may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
  • aluminum chloride is preferred.
  • examples of the solid acid catalyst silica-alumina, Shirikamaguneshi ⁇ , Shirikaboria, deposited alumina Poria, chlorinated alumina, fluorinated alumina, hydrochloric acid silica gel and alumina gel, sulfate,-phosphate, BF 3, etc.
  • cation exchange resins synthetic zeolite, and clay minerals such as acid clay, bentonite, kaolin, and montmorillonite.
  • silica alumina is particularly preferred.
  • the polymerization conditions for example, when the above-mentioned Friedel-Crafts catalyst is used as a catalyst, a liquid polymerization method is generally employed, and the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably. Is selected in the range of 100 to 130 ° C., and the reaction pressure is usually selected in the range of 0 to 3 MPa ⁇ G, preferably 1.5 to 3 MPa ⁇ G.
  • the polymerization system may be any of a batch system and a continuous system.
  • the reaction temperature is usually selected in the range of 20 to 180 ° C, preferably 50 to 150 ° C
  • the reaction pressure is usually The pressure is selected within the range from normal pressure to 10 MPa ⁇ G, preferably a pressure that can maintain the liquid phase (about 1 to 6 MPa ⁇ G).
  • the LHSV (liquid hourly space velocity) of the raw material is generally selected in the range of 0.01 to 50 h- 1 and preferably in the range of 0.1 to 10 h-11.
  • a continuous flow system in which the raw materials are supplied to the catalyst packed tower can be employed.
  • This fractionation step is a step in which the polymerization reaction solution obtained in the above-mentioned polymerization step is subjected to a distillation treatment to fractionate a required fraction.
  • the polymerization reaction solution is distilled off the C 4 fraction unreacted.
  • the reaction solution after the removal of the C 4 fraction is distilled and divided according to the boiling point range.
  • the method of separation is arbitrary, but as an example, a fraction having a boiling point of less than 160 ° C, a fraction of 160 ° C or more and less than 200 ° C, or a fraction of 200 ° C or more and 280 ° C And a fraction of less than 280 ° C.
  • This hydrogenation step is a step of subjecting the required fraction obtained in the fractionation step to hydrogenation treatment to remove the olefinic double bond and the aromatic ring in the molecule.
  • an arbitrary fraction may be appropriately selected from the respective fractions in the fractionation step according to the intended use of buteneoligoma of the product finally obtained.
  • the catalyst used for the hydrogenation reaction is not particularly limited as long as it has a hydrogenation activity of olefins and aromatic compounds, and is appropriately selected from conventionally known hydrogenation catalysts. be able to.
  • a hydrogenation catalyst for example, an alumina catalyst supporting 0.05 to 0.5% by mass of Pd, or Pd of 0.1 to 1% by mass and Pt of 0.1 to 1% by mass are supported.
  • Alumina catalysts, zeolite catalysts, and Ni / geiss earth catalysts are preferred.
  • the conditions for the hydrogenation reaction are a reaction temperature of about 150 to 300 ° C., a reaction pressure of about 1 to 5 MPa ⁇ G, and an LHSV of about 0.1 to 10 h 1 .
  • This hydrogenation reaction is preferably carried out so that the oligomer after hydrogenation has a bromine value of 5 g / 100 g or less and an aromatic concentration of 100 ppm or less.
  • the bromine value and aromatic content are measured by the following methods. Value.
  • Bromine value 1 to 10 g of a sample dissolved in a solvent is titrated at room temperature with a standard solution of lithium bromide and potassium bromate.
  • the end point of the titration is defined as the time when the polarization voltage in the titration system suddenly changes due to free bromine, and this point is detected by an electrotitrator.
  • Aromatic component concentration Put the measurement sample or its diluent in a quartz cell with an optical path length of 10 mm, and measure the difference in absorbance with a blank at 270 mm as a measured value using a spectrophotometer.
  • the hydrogenation step may be performed before the fractionation step.
  • This deodorization treatment step is a step of deodorizing the hydrogenated oligomer obtained in the hydrogenation step or a required fraction (hydrogenation oligomer) obtained in the fractionation step after the hydrogenation treatment. It is.
  • the deodorizing method for example, a method in which a hydrogenated oligomer is brought into contact with an adsorbent such as silica-alumina can be used. Specifically, the hydrogenated oligomer is supplied to a deodorization tower filled with the adsorbent under conditions of a temperature of about 20 to 50 ° C and an LHSV of about 0.1 to 10 h- 1 . Deodorizing treatment.
  • Example 1 A mixed raw material having a mass ratio of bushene and butene of 10:90 was prepared using an aluminum chloride catalyst of 0.3% by mass with respect to the raw material, at a temperature of 120 ° C; Polymerization was carried out for 0.5 hours under the conditions to obtain a butene oligomer.
  • the butene oligomer was hydrogenated under the following conditions.
  • Alumina catalyst supporting 0.5% by mass Pd was used at a ratio of 10% by mass to the butene oligomer at a hydrogen pressure of 1.5 MPa a ⁇ G and a temperature of 200 ° C. For 3 hours.
  • the oligomer after the hydrogenation treatment had a bromine value of 0.5 g / 100 g and an aromatic content of 60 ppm.
  • the above-mentioned hydrogenation reaction solution was heated to a boiling point of less than 160 ° C, more than 160 ° C and less than 200 ° C, more than 180 ° C and less than 280 ° C, and more than 180 ° C.
  • Each fraction was separated by distillation.
  • the glass column was filled with 100 cc of a commercially available deodorant (GB08, manufactured by Mizusawa Chemical) for the distillate from a temperature of 200 ° C or higher and lower than 180 ° C.
  • ⁇ Deodorization treatment was carried out by flowing the oligoma at 100 cc / hr at normal pressure.
  • the deodorized oligomer was evaluated for odor, and as a result, all were evaluated as having almost no odor.
  • Example 1 was repeated except that the hydrogenation treatment and the deodorization treatment were not performed.
  • the evaluation of the odor of oligomers of a fraction at a temperature of 200 ° C or more and less than 280 ° C was performed. Was done. As a result, everyone acknowledged that there was an odor.
  • a butene oligomer having no odor and having excellent oxidation stability can be efficiently obtained using a butane-butene mixed fraction as a raw material.
  • the butene oligomer produced according to the present invention may be used as an electrical insulating material, an adhesive, a lubricant base, a waterproofing agent, a grease, a viscosity index improver, a sealing compound, a wax, a solvent, or a rubber or a rubber. It can be suitably used for applications such as a resin modifier.

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Abstract

酸触媒の存在下、ブタン−ブテン混合留分を重合させてオリゴマーを生成させたのち、（１）蒸留により所要留分を分取し、次いで水素添加処理後、脱臭処理する、あるいは（２）水素添加処理後、蒸留により所要留分を分取し、次いで脱臭処理することにより、ブテンオリゴマーを製造する。この方法により、臭気がなく、かつ酸化安定性に優れるブテンオリゴマーを製造することができる。

Description

明細書 ブテンォリゴマーの製造方法 技術分野
本発明は、 ブテンオリゴマーの製造方法の改良に関する。 さらに詳 しくは本発明は、 臭気がなく、 かつ酸化安定性に優れるブテンオリゴ マーを、 効率よく製造する方法に関するものである。 背
ブテンォリゴマ一は、 一般にナフサ分解で生成する C 4 留分からブ タジェンを抽出した残りの留分 （ブタンーブテン混合留分） を原料と して用い、 重合させて得られた平均分子量が 1 5 0〜 2 5 0 0程度の 液状ポリマ一である。
このブテンオリゴマーは、 電気的性質、 安定性、 混溶性、 耐水性、 さらにはガスや水蒸気の耐透過性などに優れることから、 例えば電気 絶縁材料、 接着剤、 潤滑油基剤、 防水剤、 グリース、 粘度指数向上剤 、 シーリ ングコンパウン ド、 ワッ クス、 溶剤、 あるいはゴムゃ樹脂の 変性剤などの用途に、 幅広く用いられている。
前記ブテンォリゴマ一の製造方法としては、 様々な方法が知られて おり、 例えばはブタンーブテン留分からなる原料を、 無水塩化アルミ ニゥムなどのフリ一デル ' クラフ ト触媒を懸濁させたスラリ一に通す 方法、 あるいは乾燥塩素化アルミナからなる固体触媒に接触させる方 法 （特開昭 5 7— 8 2 3 2 5号） や、 フッ素化アルミナ、 アルミナホ ゥ素、 シリ力アルミナなどの固体触媒に接触させる方法 （特開昭 5 6 — 4 0 6 1 8号） 、 さらにはシリカ一アルミナ一酸化亜鉛焼成物や水 素型結晶性アルミ ノシリゲートを用いてィソブチレンを低重合させる 方法 （特開昭 5 6— 7 9 6 2 9号および特開昭 5 7 _ 1 0 8 0 2 3号 ) などが知られている。 また、 工業的には、 スタンダード法プロセス ゃコスデン法プロセスなどが実用化されている。
しかしながら、 これらの方法で得られたブテンオリゴマーは、 一般 に臭気が強い上、 分子内にォレフィ ン性二重結合を有することから、 酸化安定性が悪いなどの欠点を有している。 したがって、 用途によつ ては、 例えば溶剤や潤滑油基剤などとして用いる場合には、 臭気及び 酸化安定性の改良が強く望まれていた。 臭気については、 例えばシリ 力一アルミナ系吸着剤を用いて脱臭することが開示されているが （特 開昭 6 0 — 1 2 4 6 0 2号） 、 この場合、 酸化安定性については不十 分である。 酸化安定性が悪い場合、 貯蔵時などにおいて、 酸化反応に よつて生成するエステル類に起因して臭気が悪化する。 発明の開示
本発明は、 このような状況下で、 臭気がなく、 かつ酸化安定性に優 れるブテン才リゴマ一を、 効率よく製造する方法を提供することを目 的とするものである。
本発明者らは、 前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、 ブ夕ンーブテン混合留分を重合させて得られたォリゴマーを蒸留して 、 所要留分を分取し、 次いでこれを水素添加後、 脱臭処理することに より、 あるいはブタンーブテン混合留分を重合させて得られたォリゴ マーを水素添加処理後、 蒸留して所要留分を分取し、 次いで脱臭処理 することによ り、 その目的を達成し得ることを見出した。 本発明は、 かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、 本発明は、
( 1 ) 酸触媒の存在下、 ブタン一ブテン混合留分を重合させてォリゴ マーを生成させたのち、 蒸留により所要留分を分取し、 次いで水素添 加処理後、 脱臭処理することを特徴とするブテンォリゴマーの製造方 法、 ( 2 ) 酸触媒の存在下、 ブタンーブテン混合留分を重合させてォリゴ マーを生成させたのち、 水素添加処理後、 蒸留により所要留分を分取 し、 次いで脱臭処理することを特徴とするブテンォリゴマーの製造方 法、 及び
( 3 ) 水素添加後のォリゴマーが、 臭素価 5 g / 1 0 0 g以下及び芳 香族分濃度 1 0 0 p p m以下である上記 ( 1 ) または （ 2 ) のブテン ォリゴマ一の製造方法、
を提供するものである。 発明を実施するための最良の形態
本発明のブテンォリゴマーの製造方法においては、 原料としてブタ ン―ブテン混合留分を用い、 重合工程、 分留工程、 水素添加工程及び 脱臭処理工程が順次施されるか、 あるいは重合工程、 水素添加工程、 分留工程及び脱臬処理工程が順次施される。 以下、 各工程について説 明する。
( 1 ) 重合工程
この重合工程は、 原料のブタンーブテン混合留分を酸触媒を用いて 重合させ、 オリ ゴマーを生成させる工程である。
原料のブタンーブテン混合留分としては、 従来工業的に一般に用い られている、 ナフサ分解で生成した C 4 留分からブタジエンを抽出し た残りの留分、 いわゆるスペン ト B— B留分 （ブ夕ンーブテン混合留 分） を用いることができる。
また、 酸触媒としては特に制限はなく、 ブテンの重合用触媒と して 用いることができる従来公知の触媒の中から、 適宜選択して使用する ことができる。 このような酸触媒としては、 フリーデル . クラフ ト触 媒ゃ固体酸触媒がある。
フリ一デル ' クラフ ト触媒の例としては、 塩化アルミニゥム、 臭化 アルミニウム、 塩化第二鉄、 三フッ化ホウ素、 塩化第二スズ、 塩化亜 鉛などのルイス酸、 硫酸やフッ化水素酸などの強プロ トン酸等を挙げ ることができる。 このフリ一デル ' クラフ ト触媒は、 一種を単独で用 いてもよく、 二種以上を組み合わせて用いてもよい。 特に塩化アルミ 二ゥムが好適である。
一方、 固体酸触媒の例としては、 シリカアルミナ、 シリカマグネシ ァ、 シリカボリア、 アルミナポリア、 塩素化アルミナ、 フッ素化アル ミナ、 シリカゲルやアルミナゲルに塩酸、 硫酸、 リ ン酸、 B F 3 など を付着させたもの、 陽イオン交換樹脂、 合成ゼォライ ト、 さらには酸 性白土、 ベントナイ ト、 カオリ ン、 モンモリ ロナイ トなどの粘土鉱物 等を挙げることができる。 これらの固体酸触媒は、 一種を単独で用い てもよく、 二種以上を組み合わせて用いてもよい。 これらの固体酸触 媒の中で、 特にシリカアルミナが好適である。
また、 重合条件としては、 例えば触媒として、 前記フ リ一デル · ク ラフ ト触媒を用いる場合には、 一般に液状重合法が採用され、 反応温 度は、 通常 0〜 1 5 0 °C、 好ましくは 1 0 0〜 1 3 0 °Cの範囲で選定 され、 反応圧力は、 通常 0〜 3 M P a ' G、 好ましくは 1 . 5〜 3 M P a · Gの範囲で選定される。 重合形式としては、 回分式及び連続式 のいずれであってもよい。
一方、 触媒として、 前記固体酸触媒を用いる場合には、 反応温度は 、 通常 2 0〜 1 8 0 °C、 好ましくは 5 0〜 1 5 0 °Cの範囲で選定され 、 反応圧力は、 通常常圧〜 1 0 M P a · G、 好ましくは液相を維持で きる圧力 （ 1 〜 6 M P a · G程度） の範囲で選定される。 また、 液相 反応の場合、 原料の L H S V (液時空間速度） は、 通常 0 . 0 1 〜 5 0 h — 1、 好ましくは 0 . 1 〜 1 0 h 一 1の範囲で選定される。 重合形式 としては、 触媒充填塔に原料を供給する連続流通方式を採用すること ができる。
この重合反応により、 平均分子量 1 5 0〜 2 5 0 0程度の液状ォリ ゴマーが生成する。 ( ) 分留工程
この分留工程は、 前記の重合工程で得られた重合反応液を蒸留処理 し、 所要留分を分取する工程である。
まず、 該重合反応液から、 未反応の C 4 留分を蒸留除去する。 次い で、 C 4 留分除去後の反応液を蒸留して、 沸点範囲で分ける。 分け方 は任意であるが、 一例として、 沸点が 1 6 0 °C未満の留分、 1 6 0 °C 以上 2 0 0 °C未満の留分、 2 0 0 °C以上 2 8 0 °C未満の留分及び 2 8 0 °C以上の留分に分ける方法を挙げることができる。
( 3 ) 水素添加工程
この水素添加工程は、 前記分留工程で得られた所要留分を水素添加 処理し、 分子内のォレフィン性二重結合及び芳香環を除去する工程で ある。
前記所要留分については、 最終的に得られる製品のブテンォリゴマ 一の用途に応じて、 分留工程における各留分の中から、 任意の留分を 適宜選択すればよい。
水素添加反応に用いられる触媒としては、 ォレフィン及ぴ芳香族化 合物の水添活性を有するものであればよく、 特に制限されず、 従来公 知の水添触媒の中から適宜選択して用いることができる。 このような 水添触媒としては、 例えば 0 . 0 5 〜 0 . 5質量％P d担持アルミナ 触媒、 あるいは 0 . 1 ~ 1質量％の P dおよび 0 . 1 〜 1質量％の P tが担持されたアルミナ触媒ゃゼォライ ト触媒、 さらには N i /ゲイ ソゥ土触媒などを、 好ましく挙げることができる。
水素添加反応の条件としては、 反応温度が 1 5 0 〜 3 0 0 °C程度、 反応圧力が 1 〜 5 M P a · G程度、 L H S Vが 0 . 1 〜 1 0 h 1程度 である。 この水素添加反応は、 水素添加後のオリゴマーが、 臭素価 5 g / 1 0 0 g以下、 芳香族分濃度 1 0 0 p p m以下になるように実施 することが好ましい。
なお、 上記臭素価及び芳香族分濃度は、 以下に示す方法により測定 した値である。
臭素価：溶剤に溶かした 1 〜 1 0 gの試料を室温下、 臭化力リウムー 臭素酸カ リ ウム標準溶液で滴定する。 滴定終点は、 遊離臭素によって 滴定系中の分極電圧が急激に変化したときとし、 この点を電気滴定装 置で検出する。
芳香族分濃度 ：測定試料またはその希釈液を光路長 1 0 m mの石英セ ルに入れ、 2 7 0 m mにおけるブランクとの吸光度差を測定値として 分光光度計で測定する。
また、 本発明においては、 前記水素添加工程は、 前述の分留工程の 前に施してもよい。
( 4 ) 脱臭処理工程
この脱臭処理工程は、 前記の水素添加工程で得られた水添処理ォリ ゴマー、 又は水素添加処理後、 分留工程で得られた所要留分 （水添処 理オリゴマー） を脱臭処理する工程である。
この脱臭処理方法としては、 特に制限はないが、 例えばシリ カアル ミナ系などの吸着剤に、 水添処理ォリゴマーを接触させる方法を用い ることができる。 具体的には、 前記吸着剤が充填された脱臭塔に、 該 水添処理ォリゴマーを、 温度 2 0 〜 5 0 °C程度、 L H S V 0 . 1 〜 1 0 h—1程度の条件にて供給することにより、 脱臭処理する。
このようにして、 臭気がなく、 かつ酸化安定性に優れるブテンォリ ゴマ一を効率よく得ることができる。 次に、 本発明を実施例により、 さらに詳細に説明するが、 本発明は 、 これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、 以下の実施例および比較例において、 「臭素価」 および 「芳 香族分濃度」 の測定は前述の方法で行なった。 また、 「臭気の評価」 は 3 0人のパネラーによる官能試験により行なった。
〔実施例 1 〕 ブ夕ンとブテンとの質量比 1 0 : 9 0の混合原料を、 該原料に対し て 0. 3質量％の塩化アルミニウム触媒を用い、 温度 1 2 0 ΐ；、 圧力 2 MP a ' Gの条件で、 0. 5時間重合を行い、 ブテンオリゴマーを 得た。
次いで前記ブテンオリ ゴマーを、 下記の条件で水素添加処理した。 0. 5質量％P dを担持したアルミナ触..媒を、 該ブテンオリゴマーに 対して、 1 0質量％の割合で用い、 水素圧力 1. 5 MP a · G、 温度 2 0 0 °Cにて 3時間水素添加を行った。 水素添加処理後のォリゴマー は、 臭素価が 0 . 5 g / 1 0 0 g、 芳香族分濃度が 6 0 p p mであつ た。
次に、 前記の水素添加反応液を、 沸点 1 6 0 °C未満、 1 6 0 °C以上 2 0 0 °C未満、 0 0 °C以上 2 8 0 °C未満、 1 8 0 °C以上の各留分に 、 蒸留により分けた。 この内 2 0 0 °C以上 1 8 0 °C未満の留分のォリ ゴマ一について、 市販の脱臭剤 （水沢化学製 G B 0 8 ) をガラスカラ ムに 1 0 0 c c充填し、 これに常温 ·常圧でォリゴマ一を 1 0 0 c c /h rで流通することにより、 脱臭処理を行った。
この脱臭処理オリゴマーについて、 臭気の評価を行った結果、 全員 が臭気がほとんどないと評価された。
〔比較例 1 〕
実施例 1 において、 水素添加処理及び脱臭処理を実施しなかったこ と以外は、 実施例 1 と同様に実施し、 2 0 0 °C以上 2 8 0 °C未満の留 分のオリゴマーについて臭気の評価を行った。 その結果、 全員が臭気 があることを認めた。
〔実施例 2〕
実施例 1で得た 2 0 0 °C以上 2 8 0 °C未満の留分の脱臭処理ォリゴ マーを空気中で 1 ヶ月間保管した後、 臭気の評価を行った。 その結果 、 全員が臭気がほとんどないと評価された。 産業上の利用可能性
本発明の方法によれば、 ブタン—ブテン混合留分を原料とし、 臭気 がなく、 かつ酸化安定性に優れるブテンオリゴマーを、 効率よく得る ことができる。
従って、 本発明により製造されるブテンオリゴマーは、 電気絶縁材 料、 接着剤、 潤滑油基剤、 防水剤、 グリース、 粘度指数向上剤、 シ一 リ ングコンパウン ド、 ワッ クス、 溶剤、 あるいはゴムや樹脂の変性剤 などの用途に好適に用いることができる。

Claims

請求の範囲
1 . 酸触媒の存在下、 ブタンーブテン混合留分を重合させてオリゴ マーを生成させたのち、 蒸留により所要留分を分取し、 次いで水素添 加処理後、 脱臭処理することを特徴とするブテンォリゴマーの製造方 法。
2 . 酸触媒の存在下、 ブタン一ブテン混合留分を重合させてオリゴ マーを生成させたのち、 水素添加処理後、 蒸留により所要留分を分取 し、 次いで脱臭処理することを特徴とするブテンオリゴマーの製造方 法。
3 . 水素添加後のォリゴマ一が、 臭素価 5 g / 1 0 0 g以下及び芳 香族分濃度 1 0 0 p p m以下である請求項 1又は 2に記載のブテンォ リ ゴマーの製造方法。
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