KR20050028021A - 뷰텐 올리고머의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

산촉매의 존재하에 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜 올리고머를 생성시킨 후, (1) 증류에 의해 소요 유분을 분취하고, 이어서 수소 첨가 처리후, 탈취 처리하거나, 또는 (2) 수소 첨가 처리후, 증류에 의해 소요 유분을 분취하고, 이어서 탈취 처리함으로써 뷰텐 올리고머를 제조한다. 이 방법에 의해, 악취가 없으면서도 산화 안정성이 우수한 뷰텐 올리고머를 제조할 수 있다.

Description

뷰텐 올리고머의 제조방법{PROCESS FOR PRODUCING BUTENE OLIGOMER}
본 발명은 뷰텐 올리고머의 개량된 제조방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 악취가 없으면서도 산화 안정성이 우수한 뷰텐 올리고머를 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
뷰텐 올리고머는 일반적으로 나프타 분해로 생성되는 C4 유분으로부터 뷰타다이엔을 추출한 나머지 유분(뷰테인-뷰텐 혼합 유분)을 원료로 이용하여, 중합시켜서 수득된 평균 분자량 150 내지 2500 정도의 액상 폴리머이다.
이 뷰텐 올리고머는 전기적 성질, 안정성, 혼용성, 내수성, 나아가 가스나 수증기의 내투과성 등이 우수한 점에서, 예컨대 전기 절연 재료, 접착제, 윤활유 기제, 방수제, 그리스, 점도 지수 향상제, 실링 컴파운드, 왁스, 용제, 또는 고무나 수지의 변성제 등의 용도에 폭넓게 사용되고 있다.
상기 뷰텐 올리고머의 제조방법으로서는 다양한 방법이 알려져 있고, 예컨대 뷰테인-뷰텐 유분으로 이루어진 원료를, 무수 염화 알루미늄 등의 프리델 크래프트(Friedel Crafts) 촉매를 현탁시킨 슬러리에 통과시키는 방법, 또는 건조 염화 알루미나로 이루어진 고체 촉매에 접촉시키는 방법(일본 특허 공개 제 1982-82325호)이나, 불화 알루미나, 알루미나 붕소, 실리카 알루미나 등의 고체 촉매에 접촉시키는 방법(일본 특허 공개 제 1981-40618호), 나아가 실리카-알루미나-산화아연 소성물이나 수소형 결정성 알루미노실리케이트를 이용하여 아이소뷰타이렌을 저중합시키는 방법(일본 특허 공개 제 1981-79629호 및 일본 특허 공개 제 1982-108023호) 등이 알려져 있다. 또한, 공업적으로는 스탠다드법 프로세스나 코스덴법 프로세스 등이 실용화되어 있다.
그러나, 이들 방법으로 수득된 뷰텐 올리고머는 일반적으로 악취가 강할 뿐더러, 분자내에 올레핀성 이중 결합을 갖기 때문에 산화 안정성이 나쁜 등의 결점을 가지고 있다. 따라서, 용도에 따라서는, 예컨대 용제나 윤활유 기제 등으로서 사용하는 경우에는 악취 및 산화 안정성의 개량이 강하게 요망되었다. 악취에 대해서는, 예컨대 실리카-알루미나계 흡착제를 이용하여 탈취하는 것이 개시되어 있지만(일본 특허 공개 제 1985-124602호), 이 경우, 산화 안정성은 불충분하다. 산화 안정성이 나쁜 경우, 저장시 등에 있어서 산화 반응에 의해 생성하는 에스터류로 인해 악취가 악화된다.
발명의 요약
본 발명은 이러한 상황하에서, 악취가 없으면서 산화 안정성이 우수한 뷰텐 올리고머를 효율적으로 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜 수득된 올리고머를 증류하여, 소요 유분을 분취하고, 이어서 이를 수소 첨가후 탈취 처리함으로써, 또는 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜서 수득된 올리고머를 수소 첨가 처리후 증류하여 소요 유분을 분취하고, 이어서 탈취 처리함으로써 그 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다. 본 발명은 이러한 지견에 따라 완성된 것이다.
즉, 본 발명은,
(1) 산촉매의 존재하, 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜 올리고머를 생성시킨 후, 증류에 의해 소요 유분을 분취하고, 이어서 수소 첨가 처리후, 탈취 처리하는 것을 특징으로 하는 뷰텐 올리고머의 제조방법,
(2) 산촉매의 존재하, 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜 올리고머를 생성시킨 후, 수소 첨가 처리후, 증류에 의해 소요 유분을 분취하고, 이어서 탈취 처리하는 것을 특징으로 하는 뷰텐 올리고머의 제조방법, 및
(3) 수소 첨가후의 올리고머가, 5g/100g 이하의 브롬가 및 100ppm 이하의 방향족 성분 농도를 갖는 상기 (1) 또는 (2)의 뷰텐 올리고머의 제조방법
을 제공하는 것이다.
본 발명의 뷰텐 올리고머의 제조방법에 있어서는, 원료로서 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 이용하여, 중합 공정, 분류 공정, 수소 첨가 공정 및 탈취 처리 공정이 순차적으로 실시되거나, 또는 중합 공정, 수소 첨가 공정, 분류 공정 및 탈취 처리 공정이 순차적으로 실시된다. 이하, 각 공정에 대하여 설명한다.
(1) 중합 공정
이 중합 공정은 원료인 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 산촉매를 이용하여 중합시켜, 올리고머를 생성시키는 공정이다.
원료인 뷰테인-뷰텐 혼합 유분으로서는, 종래에 공업적으로 일반적으로 사용되고 있는 나프타 분해로 생성된 C4 유분으로부터 뷰타다이엔을 추출한 나머지 유분, 소위 스펜트(spent) B-B 유분(뷰테인-뷰텐 혼합 유분)을 사용할 수 있다.
또한, 산촉매로서는 특별히 제한은 없고, 뷰텐의 중합용 촉매로서 사용할 수 있는 종래 공지된 촉매 중에서 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 이러한 산촉매로서는 프리델 크래프트 촉매나 고체 산촉매가 있다.
프리델 크래프트 촉매의 예로서는, 염화 알루미늄, 브롬화 알루미늄, 염화제 2철, 3불화붕소, 염화제2철, 염화아연 등의 루이스산, 황산이나 불화수소산 등의 강양성자산 등을 들 수 있다. 이 프리델 크래프트 촉매는 1종을 단독으로 사용할 수 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 특히 염화 알루미늄이 바람직하다.
한편, 고체 산촉매의 예로서는, 실리카 알루미나, 실리카 마그네시아, 실리카 보리아, 알루미나 보리아, 염소화 알루미나, 불소화 알루미나, 실리카겔이나 알루미나겔에 염산, 황산, 인산, BF3 등을 부착시킨 것, 양이온 교환 수지, 합성 제올라이트, 또한 산성 백토, 벤토나이트, 카올린, 몬모릴로나이트 등의 점토 광물 등을 들 수 있다. 이들 고체 산촉매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 고체산 촉매 중에서 특히 실리카 알루미나가 바람직하다.
또한, 중합 조건으로서는, 예컨대 촉매로서, 상기 프리델 크래프트 촉매를 사용하는 경우에는, 일반적으로 액상 중합법이 채용되고, 반응 온도는 보통 0 내지 150℃, 바람직하게는 100 내지 130℃의 범위에서 선정되고, 반응 압력은 보통 0 내지 3 MPa·G, 바람직하게는 1.5 내지 3 MPa·G의 범위에서 선정된다. 중합 형식으로서는 회분식 및 연속식 중 어느 하나일 수 있다.
한편, 촉매로서 상기 고체 산촉매를 이용하는 경우에는, 반응 온도는 보통 20 내지 180℃, 바람직하게는 50 내지 150℃의 범위에서 선정되며, 반응 압력은 보통 상압 내지 10 MPa·G, 바람직하게는 액상을 유지할 수 있는 압력(1 내지 6 MPa·G 정도)의 범위에서 선정된다. 또한, 액상 반응의 경우, 원료인 LHSV(액 시공간 속도)는 보통 0.01 내지 50h-1, 바람직하게는 0.1 내지 10h-1의 범위에서 선정된다. 중합 형식으로서는 촉매 충전탑에 원료를 공급하는 연속 유통 방식을 채용할 수 있다.
이 중합 반응에 의해 평균분자량 150 내지 2500 정도의 액상 올리고머가 생성된다.
(2) 분류 공정
이 분류 공정은 상기 중합 공정에서 수득된 중합 반응액을 증류 처리하고, 소요 유분을 분취하는 공정이다.
우선, 상기 중합 반응액으로부터 미반응된 C4 유분을 증류 제거한다. 이어서, C4 유분 제거후의 반응액을 증류시키고, 비점 범위로 나눈다. 나누는 방법은 임의이지만, 일례로서, 비점이 160℃ 미만의 유분, 160℃ 이상 200℃ 미만의 유분, 200℃ 이상 280℃ 미만의 유분 및 280℃ 이상의 유분으로 나누는 방법을 들 수 있다.
(3) 수소 첨가 공정
이 수소 첨가 공정은 상기 분류 공정에서 수득된 소요 유분을 수소 첨가 처리하여, 분자내의 올레핀성 이중 결합 및 방향환을 제거하는 공정이다.
상기 소요 유분에 대해서는 최종적으로 얻어지는 제품의 뷰텐 올리고머의 용도에 따라 분류 공정에서의 각 유분 중에서 임의의 유분을 적절히 선택하면 바람직하다.
수소 첨가 반응에 사용되는 촉매로서는 올레핀 및 방향족 화합물의 수첨 활성을 갖는 것이면 바람직하고, 특별히 제한되지 않으며, 종래 공지된 수첨 촉매 중에서 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 이러한 수첨 촉매로서는, 예컨대 0.05 내지 0.5질량% Pd 담지 알루미나 촉매, 또는 0.1 내지 1질량%의 Pd 및 0.1 내지 1질량%의 Pt가 담지된 알루미나 촉매나 제올라이트 촉매, 또한 Ni/규조토 촉매 등을 바람직하게 들 수 있다.
수소 첨가 반응의 조건으로서는, 반응 온도가 150 내지 300℃ 정도, 반응 압력이 1 내지 5 MPa·G 정도, LHSV가 0.1 내지 10h-1 정도이다. 이 수소 첨가 반응은 수소 첨가후의 올리고머가, 5g/100g 이하의 브롬가, 100ppm 이하의 방향족 성분 농도를 갖도록 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 브롬가 및 방향족 성분 농도는 이하에 나타내는 방법에 의해 측정한 값이다.
브롬가: 용제에 녹인 1 내지 10g의 시료를 실온하에서, 브롬화 칼륨-브롬산 칼륨 표준 용액으로 적정한다. 적정 종점은 유리 브롬에 의해 적정계 중의 분극 전압이 급격히 변화되었을 때로 하여, 이 점을 전기 적정 장치로 검출한다.
방향족 성분 농도: 측정 시료 또는 그 희석액을 광로 길이 10mm의 석영 셀에 넣고, 270mm에서의 블랭크와의 흡광도차를 측정치로 하여 분광 광도계로 측정한다.
또한, 본 발명에 있어서는, 상기 수소 첨가 공정은 상술한 분류 공정전에 실시할 수도 있다.
(4) 탈취 처리 공정
이 탈취 처리 공정은 상기 수소 첨가 공정에서 수득된 수첨 처리 올리고머, 또는 수소 첨가 처리후, 분류 공정에서 수득된 소요 유분(수첨 처리 올리고머)을 탈취 처리하는 공정이다.
이 탈취 처리 방법으로서는, 특별히 제한은 없지만, 예컨대 실리카 알루미나계 등의 흡착제에, 수첨 처리 올리고머를 접촉시키는 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 흡착제가 충전된 탈취탑에, 상기 수첨 처리 올리고머를, 온도 20 내지 50℃ 정도, LHSV 0.1 내지 10h-1 정도의 조건으로 공급함으로써 탈취 처리한다.
이렇게 하여, 악취가 없으면서 산화 안정성이 우수한 뷰텐 올리고머를 효율적으로 얻을 수 있다.
다음으로, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 어떠한 한정도 되지 않는다.
또한, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, "브롬가" 및 "방향족 성분 농도"의 측정은 상술한 방법으로 실시하였다. 또한, "악취 평가"는 30명의 패널리스트에 의한 관능 시험에 의해 실시하였다.
〔실시예 1〕
뷰테인과 뷰텐의 질량비 10:90의 혼합 원료를, 상기 원료에 대하여 0.3질량%의 염화 알루미늄 촉매를 이용하여 온도 120℃, 압력 2 MPa·G의 조건으로 0.5시간 중합을 실시하여 뷰텐 올리고머를 얻었다.
이어서 상기 뷰텐 올리고머를 하기 조건으로 수소 첨가 처리하였다. 0.5질량% Pd를 담지한 알루미나 촉매를, 상기 뷰텐 올리고머에 대하여 10질량%의 비율로 이용하고, 수소 압력 2.5 MPa·G, 온도 200℃에서 3시간 수소 첨가를 실시하였다. 수소 첨가 처리후의 올리고머는 브롬가가 0.5g/100g, 방향족 성분 농도가 60 ppm이었다.
다음으로, 상기 수소 첨가 반응액을, 비점 160℃ 미만, 160℃ 이상 200℃ 미만, 200℃ 이상 280℃ 미만, 280℃ 이상의 각 유분으로 증류에 의해 나누었다. 그 중 200℃ 이상 280℃ 미만의 유분의 올리고머에 대하여, 시판되는 탈취제(미즈사와가가쿠사 제품 GB08)를 유리 컬럼에 100cc 충전하고, 여기에 상온·상압에서 올리고머를 100cc/hr로 유통시킴으로써 탈취 처리를 하였다.
이 탈취 처리 올리고머에 대하여 악취 평가를 실시한 결과, 전원이 악취가 거의 없다고 평가했다.
〔비교예 1〕
실시예 1에 있어서, 수소 첨가 처리 및 탈취 처리를 실시하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하여, 200℃ 이상 280℃ 미만의 유분의 올리고머에 대하여 악취 평가를 하였다. 그 결과, 전원이 악취가 있다고 인정하였다.
〔실시예 2〕
실시예 1에서 얻은 200℃ 이상 280℃ 미만의 유분의 탈취 처리 올리고머를 공기중에서 1개월간 보관한 후 악취 평가를 하였다. 그 결과, 전원이 악취가 거의 없다고 평가하였다.
본 발명의 방법에 따르면, 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 원료로 하여, 악취가 없으면서도 산화 안정성이 우수한 뷰텐 올리고머를 효율적으로 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명에 의해 제조되는 뷰텐 올리고머는 전기 절연 재료, 접착제, 윤활유 기제, 방수제, 그리스, 점도 지수 향상제, 실링 컴파운드, 왁스, 용제, 또는 고무나 수지의 변성제 등의 용도에 바람직하게 사용할 수 있다.

Claims (3)

  1. 산촉매의 존재하에 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜 올리고머를 생성시킨 후, 증류에 의해 소요 유분을 분취하고, 이어서 수소 첨가 처리후, 탈취 처리하는 것을 특징으로 하는 뷰텐 올리고머의 제조방법.
  2. 산촉매의 존재하에 뷰테인-뷰텐 혼합 유분을 중합시켜 올리고머를 생성시킨 후, 수소 첨가 처리후, 증류에 의해 소요 유분을 분취하고, 이어서 탈취 처리하는 것을 특징으로 하는 뷰텐 올리고머의 제조방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,수소 첨가후의 올리고머가, 5g/100g 이하의 브롬가 및 100ppm 이하의 방향족 성분 농도를 갖는 뷰텐 올리고머의 제조방법.
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