JPS60229994A - ジアルキル芳香族及び水素化されたジアルキル芳香族の合成潤滑油及び特殊油 - Google Patents
ジアルキル芳香族及び水素化されたジアルキル芳香族の合成潤滑油及び特殊油Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成特殊油又は潤滑油の基礎原料又は基礎原
料添加物に関するものである。合成特殊油及び潤滑油の
基礎原料又は基礎原料添加物として有用な合成ジアルキ
ル芳香族膨化水素につき開示する。この合成ジアルキル
芳香族炭化水素は、著しく長さの異なる２つのペンダン
トアルキル側鎖基を有することを特殊とし、一方は短か
い好ましくは線状の２〜４個程度好ましくは２個の炭素
原子を有するものであり、かつ他方は長い線状の１４〜
１８個程度、好ましくは１５〜１７個、特に好ましくは
１５〜１６個の炭素原子（及びその混合物）を有するも
のであり、前記２つのペンダントアルキル１ｌｌＩ鎖基
が結合している芳香族基はフｉ エニル部分である。合
成酒滑剤の基ｖ＃、ｙ１．料又は基礎原料添加物として
有用な本発明の合成ジアルキル芳香族化合物は全部で約
２３〜２８個の炭素原子、好ましくは約２３〜２６個の
炭素原子、特に好ましくは２４個の炭素原子を有し、か
つ１００℃にて約２．２〜３．７ ｃＳｔの動粘度を有
することを特徴とする。これらの合成原料はさらに、高
粘度指数（約９５より高いＶＩ ）と低流動点（−４０
℃より低い）とを有する。ジアルキル芳香族物質の水素
化型も、良好な合成特殊油及び潤滑油の基礎原料及び基
礎原料添加物である。
料添加物に関するものである。合成特殊油及び潤滑油の
基礎原料又は基礎原料添加物として有用な合成ジアルキ
ル芳香族膨化水素につき開示する。この合成ジアルキル
芳香族炭化水素は、著しく長さの異なる２つのペンダン
トアルキル側鎖基を有することを特殊とし、一方は短か
い好ましくは線状の２〜４個程度好ましくは２個の炭素
原子を有するものであり、かつ他方は長い線状の１４〜
１８個程度、好ましくは１５〜１７個、特に好ましくは
１５〜１６個の炭素原子（及びその混合物）を有するも
のであり、前記２つのペンダントアルキル１ｌｌＩ鎖基
が結合している芳香族基はフｉ エニル部分である。合
成酒滑剤の基ｖ＃、ｙ１．料又は基礎原料添加物として
有用な本発明の合成ジアルキル芳香族化合物は全部で約
２３〜２８個の炭素原子、好ましくは約２３〜２６個の
炭素原子、特に好ましくは２４個の炭素原子を有し、か
つ１００℃にて約２．２〜３．７ ｃＳｔの動粘度を有
することを特徴とする。これらの合成原料はさらに、高
粘度指数（約９５より高いＶＩ ）と低流動点（−４０
℃より低い）とを有する。ジアルキル芳香族物質の水素
化型も、良好な合成特殊油及び潤滑油の基礎原料及び基
礎原料添加物である。
ジアルキルベンゼン合成特殊油及び潤滑油（又は基礎原
料添加物）＃′ｉベンゼン、トルエン、エチルベンゼン
、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−
１ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルベンゼン及びその
混合物、好ましくはベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン及びその混合物、特に好ましくはエチルベンゼンより
なる芳香族流れを使用しかつこの流れを触媒とアルキル
化剤とを用いてアルキル化することにより製造され、こ
のアルキル化剤は線状若しくは僅かに側鎖のあるＣ２−
Ｃ４及び（又は）Ｃｏ−Ｃ＋ａオレフィン（両者ともα
屋のランダム内部オレフィン及びその混合物）、好まし
くはｃ、−ｃ、及び（又は） Ｃ１４−Ｃ１８、特に好
ましくはＣ３−Ｃ，及び（又は） Ｃｔｓ−Ｃｐ＠モノ
オレフィンから選択される。ランダム内部ｎ−オレフィ
ン並びにα−オレフィン社、高品質の線状ジアルキル芳
香族合成油滑剤及び基礎原料添加物を生成することが判
明した。
料添加物）＃′ｉベンゼン、トルエン、エチルベンゼン
、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−
１ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルベンゼン及びその
混合物、好ましくはベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン及びその混合物、特に好ましくはエチルベンゼンより
なる芳香族流れを使用しかつこの流れを触媒とアルキル
化剤とを用いてアルキル化することにより製造され、こ
のアルキル化剤は線状若しくは僅かに側鎖のあるＣ２−
Ｃ４及び（又は）Ｃｏ−Ｃ＋ａオレフィン（両者ともα
屋のランダム内部オレフィン及びその混合物）、好まし
くはｃ、−ｃ、及び（又は） Ｃ１４−Ｃ１８、特に好
ましくはＣ３−Ｃ，及び（又は） Ｃｔｓ−Ｃｐ＠モノ
オレフィンから選択される。ランダム内部ｎ−オレフィ
ン並びにα−オレフィン社、高品質の線状ジアルキル芳
香族合成油滑剤及び基礎原料添加物を生成することが判
明した。
ジアルキル芳香族化合物は、ベンゼンを長鎖のＣＩ４〜
Ｃ１１Ｉ４上ジオレフィンでアルキル化しかつ次いでこ
のモノアルキル化物をＣ！〜ｃ４ｓｌ状モノオレフィン
でアルキル化して又はそや逆により製造することができ
、或いは短炉のモノアルキルベンゼン（たとえばエチル
ベンゼン）を線状ＣＩ４〜Ｃ１ｌ オレフィンでアルキ
ル化し又は長鎖（Ｃｔ４−Ｃｔｓ ）モノアルキルベン
ゼンをＣｔ−Ｃ４オレフィンでアルキル化して製造する
ことができる。
Ｃ１１Ｉ４上ジオレフィンでアルキル化しかつ次いでこ
のモノアルキル化物をＣ！〜ｃ４ｓｌ状モノオレフィン
でアルキル化して又はそや逆により製造することができ
、或いは短炉のモノアルキルベンゼン（たとえばエチル
ベンゼン）を線状ＣＩ４〜Ｃ１ｌ オレフィンでアルキ
ル化し又は長鎖（Ｃｔ４−Ｃｔｓ ）モノアルキルベン
ゼンをＣｔ−Ｃ４オレフィンでアルキル化して製造する
ことができる。
合成特殊油及び潤滑剤基礎原料又は基礎原料添加物とし
て有用な好適ジアルキル芳香族炭化水素は、エチルベン
ゼンをｎ−へキサデセンでアルキル化して、或いはベン
ゼンをＣ，６オレフインでモノアルキル化した後にこの
アルキル化物をエチレンでアルキル化して製造されるエ
チルヘキサデシルベンゼンである。長゛鎖のオレフィン
はαオレフィンでも或いはランダム内部オレフィンであ
ってもよく、好ましくはα−着しくはβ−オレフィン又
はその混合物である。
て有用な好適ジアルキル芳香族炭化水素は、エチルベン
ゼンをｎ−へキサデセンでアルキル化して、或いはベン
ゼンをＣ，６オレフインでモノアルキル化した後にこの
アルキル化物をエチレンでアルキル化して製造されるエ
チルヘキサデシルベンゼンである。長゛鎖のオレフィン
はαオレフィンでも或いはランダム内部オレフィンであ
ってもよく、好ましくはα−着しくはβ−オレフィン又
はその混合物である。
アルキル化は、たとえｉｊ：Ａｌｃｌｌ、ＨＢｒ、ＨＦ
などの典型的なフリーデルクラフト触媒を用いて典型的
なフリーデルクラフト条件下で行なわれ、或いはゼオラ
イト又社好ましくは、たとえは耐性非晶質の広気孔（ｗ
ｉｄｅｐｏｒｅ ）シリカアルミナ触媒のような異質酸
性触媒を用いて行なわれる。アルキル化触媒としてのこ
の種の酸性非晶質広気孔シリカアルミナ触媒の使用は、
ヒーサー・ブーチャーに係る本出願と同日付けで出願さ
れた米国特許出願−□明細書に開示されている。
などの典型的なフリーデルクラフト触媒を用いて典型的
なフリーデルクラフト条件下で行なわれ、或いはゼオラ
イト又社好ましくは、たとえは耐性非晶質の広気孔（ｗ
ｉｄｅｐｏｒｅ ）シリカアルミナ触媒のような異質酸
性触媒を用いて行なわれる。アルキル化触媒としてのこ
の種の酸性非晶質広気孔シリカアルミナ触媒の使用は、
ヒーサー・ブーチャーに係る本出願と同日付けで出願さ
れた米国特許出願−□明細書に開示されている。
或いは、結晶度の低下した崩壊ゼオライトを芳香族アル
キル化触媒として使用することもでき、この種の使用は
ヒーサー・ブーチャー及びイアン・コブイーに係る本出
願と同日付けの米国特許出願第□明細書に開示されてい
る。
キル化触媒として使用することもでき、この種の使用は
ヒーサー・ブーチャー及びイアン・コブイーに係る本出
願と同日付けの米国特許出願第□明細書に開示されてい
る。
ジアルキルペｙゼンの構造と物理的性質との間の関係は
極めて微妙である。長い直鎖状のアルキル側鎖は、高粘
度指数をもたらすことが周知されている。しかしながら
、この側鎖が長過ぎると、油は望ましくは高い流動点を
有するようになる。
極めて微妙である。長い直鎖状のアルキル側鎖は、高粘
度指数をもたらすことが周知されている。しかしながら
、この側鎖が長過ぎると、油は望ましくは高い流動点を
有するようになる。
同様に、ジ−ｎ−アルキルベンゼンはよす多数の分枝知
炭素原子を有するので、モノ−ｎ−アルキルベンゼンよ
りも低い粘度指数を有すると思われる。本研究により、
これらの従来認められていた一般的概念は全く正しくな
いことが判明した。今回、１つの短かい２〜４個の炭素
原子を有する側鎖と１つの長い線状側鎖とを有するジ−
ｎ−アルキルベンゼンの性質は、同じ分子量を有する線
状モノ−ｎ−アルキルベンゼンの性質よりも良好である
ことが予想外に見出された。す々わち、これらのジ−ｎ
−アルキルベンゼンは、その線状モノ−ｎ−アルキルベ
ンゼン異性体の高粘度指数と低粘度と低揮発性とを有す
る。
炭素原子を有するので、モノ−ｎ−アルキルベンゼンよ
りも低い粘度指数を有すると思われる。本研究により、
これらの従来認められていた一般的概念は全く正しくな
いことが判明した。今回、１つの短かい２〜４個の炭素
原子を有する側鎖と１つの長い線状側鎖とを有するジ−
ｎ−アルキルベンゼンの性質は、同じ分子量を有する線
状モノ−ｎ−アルキルベンゼンの性質よりも良好である
ことが予想外に見出された。す々わち、これらのジ−ｎ
−アルキルベンゼンは、その線状モノ−ｎ−アルキルベ
ンゼン異性体の高粘度指数と低粘度と低揮発性とを有す
る。
アルキル側鎖の炭素原子の総数を異なる方法で２つの線
状側鎖の間に分配しうるようは多数の異性体ジ−ｎ−ア
ルキルベンゼンを製造することができる。
状側鎖の間に分配しうるようは多数の異性体ジ−ｎ−ア
ルキルベンゼンを製造することができる。
２４個の炭素原子を有するジ−ｎ−アルキルベンゼン分
子は、その側鎖に１８個の炭素原子を有する。１つの異
性体の付能性は、一方の側鎖に１個の炭素原子を有しか
つ他方の側鎖に１７個の炭素原子を有するものである。
子は、その側鎖に１８個の炭素原子を有する。１つの異
性体の付能性は、一方の側鎖に１個の炭素原子を有しか
つ他方の側鎖に１７個の炭素原子を有するものである。
第２の異性体の可能性は、一方の１！Ｉｌ鎖に２個の炭
素原子を有しかつ他方の側鎖に１６個の炭素原子を有す
るものである（以下同様）。ジ−ｎ−アルキルベンゼン
異性体の最も望ましい性質は、これらアルキル側鎖の長
さが順次等しくなるにつれて劣化することが判明した。
素原子を有しかつ他方の側鎖に１６個の炭素原子を有す
るものである（以下同様）。ジ−ｎ−アルキルベンゼン
異性体の最も望ましい性質は、これらアルキル側鎖の長
さが順次等しくなるにつれて劣化することが判明した。
たとえば、第１表において、ｎ−ブチルテトラデシルベ
ンゼン（例３）社エチルヘキサデシルベンゼン（例１お
よび２）よりも大きい低温粘度と、より低い粘度指数と
を有することが判る。
ンゼン（例３）社エチルヘキサデシルベンゼン（例１お
よび２）よりも大きい低温粘度と、より低い粘度指数と
を有することが判る。
すなわち、例１及び２の油が好適である。これらアルキ
ルａｌｌ鎖メー長さは、エチルヘキサデシルベンゼンに
おけるよりもｎ−プチルテト２デシルペンゼルにおいて
等しい。
ルａｌｌ鎖メー長さは、エチルヘキサデシルベンゼンに
おけるよりもｎ−プチルテト２デシルペンゼルにおいて
等しい。
２４個の炭素原子を有するモノアルキルベンゼン異性体
（第２表、例４）は、−１８℃という比較的高い流動点
を有することが示され、したがって−２５℃にて粘度を
測定することが不可能であった。これは、合成潤滑油と
してのジ−アルキルベンゼン異性体の利点を示している
。
（第２表、例４）は、−１８℃という比較的高い流動点
を有することが示され、したがって−２５℃にて粘度を
測定することが不可能であった。これは、合成潤滑油と
してのジ−アルキルベンゼン異性体の利点を示している
。
２４個の炭素原子を有するトリーアルキルベンゼン異性
体、すなわちオルトジメチルヘキサデシルベンゼン（第
１表、例５）は、高粘度と低粘度指数と２４個の炭素原
子を有するジアルキルベンゼン異性体のいずれよりも高
い流動点とを有することが判る。これはさらに潤滑剤と
してのジアルキルベンゼン異性体の優秀性を示している
。たとえば、１つの極めて短いアルキル＠！４＠と１つ
の極めて長いアルキル側鎖とを有するジ−ｎ−アルキル
ベンゼンは、油が潤滑油基礎原料としての優秀な物理的
性質を有するのに最適な構造を有する。
体、すなわちオルトジメチルヘキサデシルベンゼン（第
１表、例５）は、高粘度と低粘度指数と２４個の炭素原
子を有するジアルキルベンゼン異性体のいずれよりも高
い流動点とを有することが判る。これはさらに潤滑剤と
してのジアルキルベンゼン異性体の優秀性を示している
。たとえば、１つの極めて短いアルキル＠！４＠と１つ
の極めて長いアルキル側鎖とを有するジ−ｎ−アルキル
ベンゼンは、油が潤滑油基礎原料としての優秀な物理的
性質を有するのに最適な構造を有する。
ジ−ｎ−アルキルベンゼンは１つの極めて長い線状アル
キル側鎖と１つの極めて短い線状アルキル側鎖とを有す
ることが望ましいが、好適構造は短いアルキル側鎖がエ
チル、すなわち２個の炭素鎖であることが判明した。こ
の異性体の物理的性質は、短い炭素側鎖がメチル、すな
わち１個の炭素鎖である異性体により示される物理的性
質よりも好適である。エチル異性体がメチル異性体より
も良好な物理的性質を示す理由はまだ判っていない。第
２表に、Ｃ□のジ−ｎ−アルキルベンゼンのメチル異性
体とエチル異性体との物理的性質を示す。例１２の油、
すなわちエチル異性体性、例１１の油、すなわちメチル
異性体よりも低い粘度と高い粘度指数と低い流動点とを
示す。したがって、例１２の油が好適である。
キル側鎖と１つの極めて短い線状アルキル側鎖とを有す
ることが望ましいが、好適構造は短いアルキル側鎖がエ
チル、すなわち２個の炭素鎖であることが判明した。こ
の異性体の物理的性質は、短い炭素側鎖がメチル、すな
わち１個の炭素鎖である異性体により示される物理的性
質よりも好適である。エチル異性体がメチル異性体より
も良好な物理的性質を示す理由はまだ判っていない。第
２表に、Ｃ□のジ−ｎ−アルキルベンゼンのメチル異性
体とエチル異性体との物理的性質を示す。例１２の油、
すなわちエチル異性体性、例１１の油、すなわちメチル
異性体よりも低い粘度と高い粘度指数と低い流動点とを
示す。したがって、例１２の油が好適である。
潤滑性基礎原料として使用するジ−ｎ−アルキルベンゼ
ンの好適構造社次式（１）： ％式％ ｋより示される。式（１）Ｋのいて、Ｒ及びＲ１は水素
又は直鎖のアルキル基であり、基Ｒ及びＲ′における炭
素原子の合計は１４又は１５である。したがって、長い
細状側鎖における炭素赤子の総数は１５又は１６である
。２つのアルキル基は芳香族環における任意の相対的位
置す々わちオルト、メタ又はパラの位置を占めることが
できる。ジ−ｎ−アルキルベンゼンを製造する大抵の方
法によりこれらの混合物が生ずると予想される。前記米
国特許出願□の好適な異質酸性非晶 質の広気孔シリカアルミナ触媒を使用すれば、最少の分
枝側を有する長い直鎖アルキル化物の極めて高濃度を有
する生成物が得られると共に、良好に活性を維持しなが
ら望ましくないポリアルキル化芳香族化合物及び重合オ
レフィンの同時生成を最少にすることができる。成る程
度の少量のポリアルキル化芳香族化合物の同時生成は、
合成潤滑剤基礎原料若しくは添加物としてのジアルキル
芳香族炭化水素の全体的性能に対し悪形管がないと夕 判明した。
ンの好適構造社次式（１）： ％式％ ｋより示される。式（１）Ｋのいて、Ｒ及びＲ１は水素
又は直鎖のアルキル基であり、基Ｒ及びＲ′における炭
素原子の合計は１４又は１５である。したがって、長い
細状側鎖における炭素赤子の総数は１５又は１６である
。２つのアルキル基は芳香族環における任意の相対的位
置す々わちオルト、メタ又はパラの位置を占めることが
できる。ジ−ｎ−アルキルベンゼンを製造する大抵の方
法によりこれらの混合物が生ずると予想される。前記米
国特許出願□の好適な異質酸性非晶 質の広気孔シリカアルミナ触媒を使用すれば、最少の分
枝側を有する長い直鎖アルキル化物の極めて高濃度を有
する生成物が得られると共に、良好に活性を維持しなが
ら望ましくないポリアルキル化芳香族化合物及び重合オ
レフィンの同時生成を最少にすることができる。成る程
度の少量のポリアルキル化芳香族化合物の同時生成は、
合成潤滑剤基礎原料若しくは添加物としてのジアルキル
芳香族炭化水素の全体的性能に対し悪形管がないと夕 判明した。
１００℃にて約４ ｃｓｔ未満の粘肛を有する合成酒滑
油り、王としてたとえば部分合成のマルチグレードエン
ジン油における軽質配合原料として使用される。１００
℃にて約４ ｃｓｔ未満の粘度を有する数種の炭化水素
合成油が市販されている。２−４ｃＳｔ／１００℃の粘
度を有するポリα−オレフィン（主としてイソパラフィ
ン）及びｔ８及び５、１ ｃｓｔ ／ １００℃の粘度
を有するアルキンベンゼンも市販されている。しかしな
がら、各場合における軽質のもの社、エンジン油配合原
料として使用するに社揮発性が大き過ぎる（３７５℃に
て＋００ＬＶ’％オフ）。
油り、王としてたとえば部分合成のマルチグレードエン
ジン油における軽質配合原料として使用される。１００
℃にて約４ ｃｓｔ未満の粘度を有する数種の炭化水素
合成油が市販されている。２−４ｃＳｔ／１００℃の粘
度を有するポリα−オレフィン（主としてイソパラフィ
ン）及びｔ８及び５、１ ｃｓｔ ／ １００℃の粘度
を有するアルキンベンゼンも市販されている。しかしな
がら、各場合における軽質のもの社、エンジン油配合原
料として使用するに社揮発性が大き過ぎる（３７５℃に
て＋００ＬＶ’％オフ）。
多くの用途に対し有用な材料は約４ｅＳｔ／１００℃未
満の粘度であるが、２ｃＳｔ／１００℃より大きいたと
えば約２．２〜ｌ ７ ｃｓｔ ／ １００℃の粘度を
有するものである。この種の材料は、多くの用途におい
て慣用の４ｃＳｔ／１００℃のＰＡＯよりも低い処理割
合で使用することができ、その結果紅費節約となる。
満の粘度であるが、２ｃＳｔ／１００℃より大きいたと
えば約２．２〜ｌ ７ ｃｓｔ ／ １００℃の粘度を
有するものである。この種の材料は、多くの用途におい
て慣用の４ｃＳｔ／１００℃のＰＡＯよりも低い処理割
合で使用することができ、その結果紅費節約となる。
約２．２〜４ｅＳｔ／１００℃の所望粘度を有するジア
ルキル芳香族化合物を＃造することができる。
ルキル芳香族化合物を＃造することができる。
配合原料として適する最も軽質のアルキルベンゼンは、
揮発性と低温度特性とを丁度溝たすものである。この点
は、２種のジアルキルベンゼン、すナワチエチルペンタ
デシルベンゼンとエチルヘキサデシルベンゼンとの沸点
曲線、及び２種のＰＡＯの沸点曲線（２ｃｓｔ ／ １
００℃及び４ｃＳｔ／１００℃）を示す第１図に図示さ
れている。個々の分子量含有するアルキルベンゼンは極
めて狭い沸点範囲を有するのに対し、ＰＡＯはそれぞれ
異なる分子量と沸点範囲とを有する逆挿のものを含有す
る。
揮発性と低温度特性とを丁度溝たすものである。この点
は、２種のジアルキルベンゼン、すナワチエチルペンタ
デシルベンゼンとエチルヘキサデシルベンゼンとの沸点
曲線、及び２種のＰＡＯの沸点曲線（２ｃｓｔ ／ １
００℃及び４ｃＳｔ／１００℃）を示す第１図に図示さ
れている。個々の分子量含有するアルキルベンゼンは極
めて狭い沸点範囲を有するのに対し、ＰＡＯはそれぞれ
異なる分子量と沸点範囲とを有する逆挿のものを含有す
る。
低沸点の２ ｃｓｔ ／ １００℃のＰＡＯは多くの用
途において揮発性の点で失格するのに対し、４ ｃｓｔ
のＰＡＯは成る種の用途に対し粘度が大き過ぎる。
途において揮発性の点で失格するのに対し、４ ｃｓｔ
のＰＡＯは成る種の用途に対し粘度が大き過ぎる。
従来、アルキル芳香族化合物は、たとえばＨＦ及びＡｌ
Ｃｌ３のようなフリーデルクラフト触媒を用いて製造さ
れていた。ＨＦａアルキレート洗剤の製造において現在
でも広範に使用されている。
Ｃｌ３のようなフリーデルクラフト触媒を用いて製造さ
れていた。ＨＦａアルキレート洗剤の製造において現在
でも広範に使用されている。
これらの方法は工業的であることが証明され、かつ合成
潤沿剤又は基礎原料添加物として有用な本発明のジアル
キル芳香族物質を製造するのに使用しうるが、製品品質
基準に合致するには相当な生成物処理及び清浄工程を必
要とするので大して望ましくない。たとえｔｆＡｌｃｌ
ｍ 、ＨＦ及びこれらが残留させる酸残留物のような化
学物質の存在は、生成物を激しく徹底的に洗浄した後に
さえも油の安定性に対し著しい悪影餐を及はしうる。
潤沿剤又は基礎原料添加物として有用な本発明のジアル
キル芳香族物質を製造するのに使用しうるが、製品品質
基準に合致するには相当な生成物処理及び清浄工程を必
要とするので大して望ましくない。たとえｔｆＡｌｃｌ
ｍ 、ＨＦ及びこれらが残留させる酸残留物のような化
学物質の存在は、生成物を激しく徹底的に洗浄した後に
さえも油の安定性に対し著しい悪影餐を及はしうる。
さらに、アルキル化工程は、アルキル化触媒として酸性
ゼオライトの使用を含む。しかしながら、典型的なゼオ
ライト社モノ−、ジー、トリー及びポリ−アルキル芳香
族物質の混合物を生成する。
ゼオライトの使用を含む。しかしながら、典型的なゼオ
ライト社モノ−、ジー、トリー及びポリ−アルキル芳香
族物質の混合物を生成する。
異なる触媒を用いて製造されるアルキル芳香族化合物の
構造及びその性質社それぞれ異なる。異＊Ｗ性触媒を用
いて生物分解性の洗剤製造に対する線状アルキルベンゼ
ンを合成する初期の試みは、１０％より多い非線状（生
物分解性でない）アルキル化物が同時生成されるため不
満足なものであった。この副腫物社、線状アルキル芳香
族化合物、或いは特に線状オレフィン反応体の酸触媒さ
れた骨格転位の結果であった。この稙の転位社、ＺＳＭ
−５触媒を用いる線状オレフィンによる芳香族化合一の
尚温度アルキル化に関する最近の特許に報告されている
〔米国特許第４．３０１３１６号及び米国特許第４．３
０１３１７号〕。
構造及びその性質社それぞれ異なる。異＊Ｗ性触媒を用
いて生物分解性の洗剤製造に対する線状アルキルベンゼ
ンを合成する初期の試みは、１０％より多い非線状（生
物分解性でない）アルキル化物が同時生成されるため不
満足なものであった。この副腫物社、線状アルキル芳香
族化合物、或いは特に線状オレフィン反応体の酸触媒さ
れた骨格転位の結果であった。この稙の転位社、ＺＳＭ
−５触媒を用いる線状オレフィンによる芳香族化合一の
尚温度アルキル化に関する最近の特許に報告されている
〔米国特許第４．３０１３１６号及び米国特許第４．３
０１３１７号〕。
好適なアルキル化法は広気孔の酸性非晶質シリカアルミ
ナ物質を触媒として使用することを含み（同日付けの米
国特許出願□明細書 に開示されている）、さらに低結晶度の部分崩壊したゼ
オライトの使用を含む（同日付は米国特許出願□明細書
に開示されている）。
ナ物質を触媒として使用することを含み（同日付けの米
国特許出願□明細書 に開示されている）、さらに低結晶度の部分崩壊したゼ
オライトの使用を含む（同日付は米国特許出願□明細書
に開示されている）。
上記の２種の方法を使用すれば、モノアルキル化芳香族
化合物に富んだアルキル芳香族混合物が得られる。
化合物に富んだアルキル芳香族混合物が得られる。
上記米国特許出願□明細書には、
芳香族化合物と比較的長鎖のアルキル化剤（たとえはオ
レフィン）との反応は成る種の大孔径の非結晶シリカア
ルミナ触媒の存在下で行なうとフェニルアルカンを生成
すると開示されている。この反応の主生成物は、モノア
ルキル化から生するも１ のである。極めて僅かのポリ
アルキル化又はオレフィン重合が生する。
レフィン）との反応は成る種の大孔径の非結晶シリカア
ルミナ触媒の存在下で行なうとフェニルアルカンを生成
すると開示されている。この反応の主生成物は、モノア
ルキル化から生するも１ のである。極めて僅かのポリ
アルキル化又はオレフィン重合が生する。
上記米国特許出願□明細書に開示
された方法に使用しうる非結晶シリカアルミナ触媒は天
然若しくは合成することができ、気孔のチャンネル若し
くはネットワークを特徴とし、チャンネルに対する開口
部の半径は約２０λ〜約１０００人の範囲であり、平均
して約４０λ〜約５００人である。
然若しくは合成することができ、気孔のチャンネル若し
くはネットワークを特徴とし、チャンネルに対する開口
部の半径は約２０λ〜約１０００人の範囲であり、平均
して約４０λ〜約５００人である。
これら触媒に存在するシリカ対アルミナの比は孔径はど
重要でない。シリカ対アルミナの比は約１〜約１０の範
囲、好ましくは２〜７の範囲内とすることができる。上
記範囲内に入る触媒の２つの例は、アルマツク社により
製造される高アルミナ（Ｓｔ／Ａ１．＝ ３”）及び低
アルミナ（Ｓｉ／Ａ１＝６）の非晶質触媒である。高ア
ルミナ触媒における平均孔半径は１００人であり、低ア
ルミナ触媒におけるそれは１８８人である。
重要でない。シリカ対アルミナの比は約１〜約１０の範
囲、好ましくは２〜７の範囲内とすることができる。上
記範囲内に入る触媒の２つの例は、アルマツク社により
製造される高アルミナ（Ｓｔ／Ａ１．＝ ３”）及び低
アルミナ（Ｓｉ／Ａ１＝６）の非晶質触媒である。高ア
ルミナ触媒における平均孔半径は１００人であり、低ア
ルミナ触媒におけるそれは１８８人である。
変換法に有用な触媒は、アルカリ金属若しくはアルカリ
土類金属以外のイオンで占められた少々くとも１０チの
カチオン性部位を有する。限定はしないが典型的な交換
イオンはアンモニウム、水素、稀土類、亜鉛、銅及びア
ルミニウムを包含する。この群のうち特に好適なものは
アンモニウム、水素、稀土類及びその組合せである。好
適具体例において、触媒は一般に初期に存在するアルカ
リ金り又はその他のイオンを焼成の際に水素型となる水
素イオン先駆体、たとえばアンモニウムイオンで交換す
ることにより王として水素型に変換される。
土類金属以外のイオンで占められた少々くとも１０チの
カチオン性部位を有する。限定はしないが典型的な交換
イオンはアンモニウム、水素、稀土類、亜鉛、銅及びア
ルミニウムを包含する。この群のうち特に好適なものは
アンモニウム、水素、稀土類及びその組合せである。好
適具体例において、触媒は一般に初期に存在するアルカ
リ金り又はその他のイオンを焼成の際に水素型となる水
素イオン先駆体、たとえばアンモニウムイオンで交換す
ることにより王として水素型に変換される。
この方法は、置換若しくは未置換のベンゼンとしうる芳
香族化合物を、適当なアルキル化条件下で非結晶シリカ
アルミナ触媒の存在下にアルキル化剤と接触させて行々
われる。好適条件は、約２５℃〜５００℃の温度及び少
なくとも約１５０ｐｓ１ｇ、好ましくは少なくとも約１
８０ ｐｇｉｇの圧力、約α１〜約５００ ｈｒ の供
給物重量空時速夏（ＷＨ８Ｖ）及び１：１〜１：１０の
アルキル化剤対芳香族化合物のモル比を包含する。好適
反応条件は、約７０°〜２５０℃の範囲の温度と約ｒ１
．５〜１００ｈｒ のＷＨ８Ｖ及び少なくとも約ｉ ｓ
ｏ ｐｓｉｇの圧力とを含む。反応体は気相であつで
も液相であってもよく、かつ単味のものとし、すなわち
他の物質との混合物若しくは希釈物を含有しないものと
し、或いはたとえば水素若しくは窒素のようなキャリヤ
ガス若しくは希釈剤によって触媒と接触させることもで
きる。
香族化合物を、適当なアルキル化条件下で非結晶シリカ
アルミナ触媒の存在下にアルキル化剤と接触させて行々
われる。好適条件は、約２５℃〜５００℃の温度及び少
なくとも約１５０ｐｓ１ｇ、好ましくは少なくとも約１
８０ ｐｇｉｇの圧力、約α１〜約５００ ｈｒ の供
給物重量空時速夏（ＷＨ８Ｖ）及び１：１〜１：１０の
アルキル化剤対芳香族化合物のモル比を包含する。好適
反応条件は、約７０°〜２５０℃の範囲の温度と約ｒ１
．５〜１００ｈｒ のＷＨ８Ｖ及び少なくとも約ｉ ｓ
ｏ ｐｓｉｇの圧力とを含む。反応体は気相であつで
も液相であってもよく、かつ単味のものとし、すなわち
他の物質との混合物若しくは希釈物を含有しないものと
し、或いはたとえば水素若しくは窒素のようなキャリヤ
ガス若しくは希釈剤によって触媒と接触させることもで
きる。
本明細書中に記載したアルカリ化工程はバッチ式、半連
続式又は連続式操作として固定床若しくは移動床触媒系
を用いて行なうことができる。
続式又は連続式操作として固定床若しくは移動床触媒系
を用いて行なうことができる。
好的使用法社連続操作である。
上記米国特許出願−□において、酸
性低結晶度の部分崩壊ゼオライトを使用するアルキル化
工程における使用アルキル化条件は次の通りである：温
度約５０〜２００℃、好ましくは約６０〜１５０℃、よ
り好ましくは約７０〜１４０℃；圧力的０〜２００ ｐ
ｇｉｇ、好ましくは約１２０ｐｓｉｇ以上、特に好まし
くは約１８０ ｐｓｉｇ以上；たとえば水素若しくは窒
素のような乾燥気体雰囲気を約０．１〜１０ｈｒ 好ま
しくは０．５〜４ｈｒ。
工程における使用アルキル化条件は次の通りである：温
度約５０〜２００℃、好ましくは約６０〜１５０℃、よ
り好ましくは約７０〜１４０℃；圧力的０〜２００ ｐ
ｇｉｇ、好ましくは約１２０ｐｓｉｇ以上、特に好まし
くは約１８０ ｐｓｉｇ以上；たとえば水素若しくは窒
素のような乾燥気体雰囲気を約０．１〜１０ｈｒ 好ま
しくは０．５〜４ｈｒ。
特に好ましくは約ＩＩＬ８〜２ｈｒ の９時速度（ＷＨ
８Ｖ、ｙオレフィン：ｇ触媒／ｈｒ）とする。出発材料
における芳香族化合物対アルキル化剤（好ましくはオレ
フィン）の比は約１：１〜１０：１、好ましくは約２：
１〜８：１、特に好ましくは約５＝１〜５：１である。
８Ｖ、ｙオレフィン：ｇ触媒／ｈｒ）とする。出発材料
における芳香族化合物対アルキル化剤（好ましくはオレ
フィン）の比は約１：１〜１０：１、好ましくは約２：
１〜８：１、特に好ましくは約５＝１〜５：１である。
上記米国特許出願□の方法社、バ
ッチ式でも連続式でも行なうことができ、連続式が好適
である。
である。
上記米国特許出願□のアルキル化
法を実施するに際し、金錫を含まない酸性の低結晶度の
部分崩壊した大気孔ゼオライトを触媒として使用する。
部分崩壊した大気孔ゼオライトを触媒として使用する。
低結晶度の部分崩壊したゼオライトを製造するのに使用
する方法は、１９８２年９月８日付は出願の本出願人に
よる米国特許出願第４１＆０９２号明細書に詳細に記載
されている。
する方法は、１９８２年９月８日付は出願の本出願人に
よる米国特許出願第４１＆０９２号明細書に詳細に記載
されている。
一般に、この方法は、ゼオライト、好ましくはたとえば
Ｙ型ゼオライト若しくはＸ型ゼオライトのような広気孔
ゼオシイトのカチオン部位をヒドロキシル基に熱分解し
うるイオン（たとえばＮＨ，＋イオン）で充分に交換し
、交換されたゼオライトを乾燥し、次いで交換されたゼ
オライトを比較的乾燥雰囲気内で焼成し、ゼオライト出
発物質と比較して物質の結晶度を減少させることを含む
。カチオン交換の程度は一般に約５０％より大きいレベ
ルまでであり、７０ｓより大きいレベルまでの交換が好
適である。交換されたゼオライトは、好ましくは平衡水
分量以下の水分を含有するように乾燥される。焼成は、
少なくとも約６００℃（一般に約３００〜６００℃）の
温度にて比較的乾燥雰囲気、たとえば一般に約１ ｐａ
ｔ未満の水蒸気分圧を使用条件で有する雰囲気において
行なわれる。
Ｙ型ゼオライト若しくはＸ型ゼオライトのような広気孔
ゼオシイトのカチオン部位をヒドロキシル基に熱分解し
うるイオン（たとえばＮＨ，＋イオン）で充分に交換し
、交換されたゼオライトを乾燥し、次いで交換されたゼ
オライトを比較的乾燥雰囲気内で焼成し、ゼオライト出
発物質と比較して物質の結晶度を減少させることを含む
。カチオン交換の程度は一般に約５０％より大きいレベ
ルまでであり、７０ｓより大きいレベルまでの交換が好
適である。交換されたゼオライトは、好ましくは平衡水
分量以下の水分を含有するように乾燥される。焼成は、
少なくとも約６００℃（一般に約３００〜６００℃）の
温度にて比較的乾燥雰囲気、たとえば一般に約１ ｐａ
ｔ未満の水蒸気分圧を使用条件で有する雰囲気において
行なわれる。
次いで、焼成物質をさらに、微量の水分しか含まない不
活性な非反応性若しくは還元性雰囲気において又は減圧
下で４００〜９００℃の温度にて焙焼して処理すること
ができる。
活性な非反応性若しくは還元性雰囲気において又は減圧
下で４００〜９００℃の温度にて焙焼して処理すること
ができる。
結晶ゼオライト出発物質を上記の工程にかけて低結晶度
の部分崩壊したゼオライト生成物を生成させ、この生成
物はＸＲＤで測子して約５０〜８０チの結晶度を保持す
ることを特徴とする。約７０％より大きい結晶度の損失
は触媒において望ましくない。何故なら、このような物
質はモノアルキル化生成物の生成に対し選択性とならな
いことが判明したからである。結晶度損失は、焼成工程
の際に雰囲気中に存在する水分の１：（水分含量が多い
程結晶度の損失は低くなる）及び（又は）焼成炉におけ
るカチオン交換物質の床の厚さくカチオン交換物質の床
が厚くなる程、所定焼成温度にて結晶度の損失が低くな
る）のいずれか一方又は双方を調整して制御することが
できる。したがって、使用するのに好適な低結晶度の部
分崩壊したゼオライトは、Ｘ線回折（ＸＲＤ）Ｋより測
定して約３０〜８０チの保持結晶度を有する。
の部分崩壊したゼオライト生成物を生成させ、この生成
物はＸＲＤで測子して約５０〜８０チの結晶度を保持す
ることを特徴とする。約７０％より大きい結晶度の損失
は触媒において望ましくない。何故なら、このような物
質はモノアルキル化生成物の生成に対し選択性とならな
いことが判明したからである。結晶度損失は、焼成工程
の際に雰囲気中に存在する水分の１：（水分含量が多い
程結晶度の損失は低くなる）及び（又は）焼成炉におけ
るカチオン交換物質の床の厚さくカチオン交換物質の床
が厚くなる程、所定焼成温度にて結晶度の損失が低くな
る）のいずれか一方又は双方を調整して制御することが
できる。したがって、使用するのに好適な低結晶度の部
分崩壊したゼオライトは、Ｘ線回折（ＸＲＤ）Ｋより測
定して約３０〜８０チの保持結晶度を有する。
低結晶度の部分崩壊したゼオライト試料における保持結
晶度の割合は、ＸＲＤパターンにお轄る５つの王ピーク
の高さを平均化しかつこの値を元のナトリウムゼオライ
トのＸＲＤパターンにおける同様な５つのピークの高さ
の平均値と比較して得られる。計算に使用される５つの
主ピークは１５．１．２Ｑ、２．２Ｓ、５．２＆９及び
ＳｔＳのσ０値で生ずるものである。
晶度の割合は、ＸＲＤパターンにお轄る５つの王ピーク
の高さを平均化しかつこの値を元のナトリウムゼオライ
トのＸＲＤパターンにおける同様な５つのピークの高さ
の平均値と比較して得られる。計算に使用される５つの
主ピークは１５．１．２Ｑ、２．２Ｓ、５．２＆９及び
ＳｔＳのσ０値で生ずるものである。
上記したように、減少した結晶度を有するＹ型ゼオライ
トの試料は、たとえばベンゼン、トルエン及びエチルベ
ンゼンのような芳香族炭化水素をオレフィンでアルキル
化するための活性触媒となる。この触媒により示される
活性及び選択性は、主として触媒により保持される結晶
度に依存する。
トの試料は、たとえばベンゼン、トルエン及びエチルベ
ンゼンのような芳香族炭化水素をオレフィンでアルキル
化するための活性触媒となる。この触媒により示される
活性及び選択性は、主として触媒により保持される結晶
度に依存する。
特にＮＨ４＋ イオンにより充分に交換され、約３５０
〜５５０℃の温度にて焼成され、次いで４５０℃の温度
まで水素雰囲気中で状態調節されたＹ型ゼ第２イト社、
線状オレフィンによる軽質芳香族分子のモノアルキル化
に対し極めて高い選択性を示す。ＸＲＤ分析は、この触
媒物質が５０チより大きくかつ１００チ未滴の結晶度の
割合を有することを示した。約５０％未満の結晶度の割
合を有する物ａｈ使用しうるが、劣った選択性と活性と
を示し、その理由で好適でない。
〜５５０℃の温度にて焼成され、次いで４５０℃の温度
まで水素雰囲気中で状態調節されたＹ型ゼ第２イト社、
線状オレフィンによる軽質芳香族分子のモノアルキル化
に対し極めて高い選択性を示す。ＸＲＤ分析は、この触
媒物質が５０チより大きくかつ１００チ未滴の結晶度の
割合を有することを示した。約５０％未満の結晶度の割
合を有する物ａｈ使用しうるが、劣った選択性と活性と
を示し、その理由で好適でない。
したがって、使用する触媒製造パラメータは上記の範囲
から選択されるが、上記した混合物含量、温度及び床厚
さに関する指針を用いて、約５０’ｌの保持結晶度を有
する物質を生成するように選択される。
から選択されるが、上記した混合物含量、温度及び床厚
さに関する指針を用いて、約５０’ｌの保持結晶度を有
する物質を生成するように選択される。
これらの触媒を用いて観察されたモノアルキル化に対す
る選択性は極めて高く、一般に９０％より高いか又は等
しく、かつしばしば９６％以上に達する。この高い選択
性は、一般に純粋なゼオライト触媒により、或いはたと
えば弗化水素酸のよう々均質触媒を用いて達成すること
はできない。
る選択性は極めて高く、一般に９０％より高いか又は等
しく、かつしばしば９６％以上に達する。この高い選択
性は、一般に純粋なゼオライト触媒により、或いはたと
えば弗化水素酸のよう々均質触媒を用いて達成すること
はできない。
広範が生成物分布が得られるこれらの場合には、かなり
複雑な分離法が必要とされ、又典型的フリーデルクラフ
ト触媒を用いる場合（たとえばＡｌＣｌ、又はＨＦを用
いる場合）生成物を合成潤滑油基礎原料又は基礎原料添
加物として使用することが認められるためには精製工程
も必要とされる。
複雑な分離法が必要とされ、又典型的フリーデルクラフ
ト触媒を用いる場合（たとえばＡｌＣｌ、又はＨＦを用
いる場合）生成物を合成潤滑油基礎原料又は基礎原料添
加物として使用することが認められるためには精製工程
も必要とされる。
アルキル化生成物は必要に応じ精製することができ、か
つ（又は）出発物質又は同時生成された生成物から所望
に応じ標準分離技術で回収することもできる。たとえば
、アルキル化生成物中の不１ 飽和オレフィンモノマの
存在は、良好な酸化安定性が必要とされる用途には望ま
しくない。この場合、オレフィン特異性の水素化触媒、
或いはオレフィンモノマを飽和してアルキル芳香族化合
物をナフテンまで変換させる水素化触媒により、水素化
することが望ましい。或い社、たとえば蒸留又はたとえ
ば不整逆浸透ポリイミド膜のような透過選択性膜を通す
選択透過などの物理的分離技術によりｎＩｊＩ！！を行
なうとともできる。アルキル化生成物を出発物質及び副
産物から分離するこの種の方法、並びにアルキル化生成
物を膜を用いてその異性体に同時分離する方法は、本出
願と同日付けの米国特許出願□明細書に記載されて いる。
つ（又は）出発物質又は同時生成された生成物から所望
に応じ標準分離技術で回収することもできる。たとえば
、アルキル化生成物中の不１ 飽和オレフィンモノマの
存在は、良好な酸化安定性が必要とされる用途には望ま
しくない。この場合、オレフィン特異性の水素化触媒、
或いはオレフィンモノマを飽和してアルキル芳香族化合
物をナフテンまで変換させる水素化触媒により、水素化
することが望ましい。或い社、たとえば蒸留又はたとえ
ば不整逆浸透ポリイミド膜のような透過選択性膜を通す
選択透過などの物理的分離技術によりｎＩｊＩ！！を行
なうとともできる。アルキル化生成物を出発物質及び副
産物から分離するこの種の方法、並びにアルキル化生成
物を膜を用いてその異性体に同時分離する方法は、本出
願と同日付けの米国特許出願□明細書に記載されて いる。
本明細書の実施例に使用され、アルマツク社により製造
されかつ１ケトジエン ＨＡｔ５Ｅ”の名称で販売され
ている触媒は、金属を含有しかい広気孔の非晶質シリカ
アルミナであり、その使用れ上記米国特許出願□に包含
される。
されかつ１ケトジエン ＨＡｔ５Ｅ”の名称で販売され
ている触媒は、金属を含有しかい広気孔の非晶質シリカ
アルミナであり、その使用れ上記米国特許出願□に包含
される。
非線状アルキル化物の生成は最少である（２％以下）。
非線状物質祉低いＶＩを示しかつ線状生成物よりも揮発
性が大きい。その存在は、潤滑油として使用されるアル
キル芳香族化合物の品質に悪影響を及はす。
性が大きい。その存在は、潤滑油として使用されるアル
キル芳香族化合物の品質に悪影響を及はす。
軽質アルキルベンゼンを線状オレフィンでアルキル化し
て、軽質肋滑油原料及び湿滑油配合原料としてのアルキ
ル化生成物の適性を決定した。長いアルキル側鎖の末端
近くに芳香族環を有するジアルキル芳香族物質は、それ
らが平均的構造よりも高いＶＩと低い粘度と低い揮発度
とを有するため好適である。エチルヘキサデシルベンゼ
ンは好適表ジアルキルベンゼンアルキル化物であること
が判明した。全混合物からのモノアルキル化芳香族化合
物の分離は必要でない。全反応混合物は優秀な物理的性
質を示す。
て、軽質肋滑油原料及び湿滑油配合原料としてのアルキ
ル化生成物の適性を決定した。長いアルキル側鎖の末端
近くに芳香族環を有するジアルキル芳香族物質は、それ
らが平均的構造よりも高いＶＩと低い粘度と低い揮発度
とを有するため好適である。エチルヘキサデシルベンゼ
ンは好適表ジアルキルベンゼンアルキル化物であること
が判明した。全混合物からのモノアルキル化芳香族化合
物の分離は必要でない。全反応混合物は優秀な物理的性
質を示す。
第１表及び第２表に示しだアルキルベンゼンは、アルマ
ツク・インコーホレーテッド社により供給された異質非
晶質の広気孔のシリカアルミナ金属非含有非晶質触媒（
ケトジエン ＨＡｔ５Ｅ ）を用いて上記米国特許出願
□の方法によ り製造した。α〜オレフィン（ガルフ・ケミカル社又は
アルドリッチ社）をアルミナペレット上で加熱（２００
〜２１０℃）してランダム化させ、かつ赤外スペクトル
におけるα−オレフィンビーク（１６４０ＣＭ ）を用
いて監視した。次いで、これらを蒸留してオレフィンモ
ノマを回収シ、シリカゲルカラムに通して不純物（触媒
寿命に悪影響を及ばずことが判明した微量のジオレフィ
ン）を除去した。アルキル化物の大部分は、４：１０モ
ル此の芳香族化合物対ランダム化オレフィンを触媒と共
に（ａ、ａ９７１！オレフィン）１２０℃にて（又は低
過ぎれば芳香族化合物の沸点にて）反応が完結するまで
加熱することＫより製造した。
ツク・インコーホレーテッド社により供給された異質非
晶質の広気孔のシリカアルミナ金属非含有非晶質触媒（
ケトジエン ＨＡｔ５Ｅ ）を用いて上記米国特許出願
□の方法によ り製造した。α〜オレフィン（ガルフ・ケミカル社又は
アルドリッチ社）をアルミナペレット上で加熱（２００
〜２１０℃）してランダム化させ、かつ赤外スペクトル
におけるα−オレフィンビーク（１６４０ＣＭ ）を用
いて監視した。次いで、これらを蒸留してオレフィンモ
ノマを回収シ、シリカゲルカラムに通して不純物（触媒
寿命に悪影響を及ばずことが判明した微量のジオレフィ
ン）を除去した。アルキル化物の大部分は、４：１０モ
ル此の芳香族化合物対ランダム化オレフィンを触媒と共
に（ａ、ａ９７１！オレフィン）１２０℃にて（又は低
過ぎれば芳香族化合物の沸点にて）反応が完結するまで
加熱することＫより製造した。
モノアルキル化生成物扛、一般に約８０〜９０チの選択
性をもって製造された。反応混合物を高減圧下で分留す
ることにより、モノアルキル化の際の生成物を回収した
。ガスクロマトグラフ分析を用いて生成物純度を監視し
た。全部で２４個、２５個及び２６個の脚素原子を有し
て製造された縁状アルキル化物の性質を第１表に示し、
２２個及び２３個の炭素原子を有するアルキル化物の性
質を第２表に示す。
性をもって製造された。反応混合物を高減圧下で分留す
ることにより、モノアルキル化の際の生成物を回収した
。ガスクロマトグラフ分析を用いて生成物純度を監視し
た。全部で２４個、２５個及び２６個の脚素原子を有し
て製造された縁状アルキル化物の性質を第１表に示し、
２２個及び２３個の炭素原子を有するアルキル化物の性
質を第２表に示す。
エチルへキサテシルベンゼンは、合成泊滑油トして最も
望ましい性質を有することが判る。何故なら、これは低
粘度、高粘度指数、低流動点及び低揮発度（３７５℃に
て１０％以下）を含め多数の優秀な物理的性質を示すか
らである。これをそのシクロヘキサン同族体まで水素化
して、ナフテン油がアルキルベンゼンよりも有利である
かどうかを決定した。水素化は１１オートクレーブ中で
２００℃にて１５００ ｐｓｉｇのＨ７を用いかつ憫ハ
ルショー Ｎｉ−０１０４Ｔ ”触媒（１／８インチペ
レット、４２５，９／１０ロー油）を用いて３時間行な
った。エチルヘキサデシルシクロヘキサンの性質を第３
表に示す。
望ましい性質を有することが判る。何故なら、これは低
粘度、高粘度指数、低流動点及び低揮発度（３７５℃に
て１０％以下）を含め多数の優秀な物理的性質を示すか
らである。これをそのシクロヘキサン同族体まで水素化
して、ナフテン油がアルキルベンゼンよりも有利である
かどうかを決定した。水素化は１１オートクレーブ中で
２００℃にて１５００ ｐｓｉｇのＨ７を用いかつ憫ハ
ルショー Ｎｉ−０１０４Ｔ ”触媒（１／８インチペ
レット、４２５，９／１０ロー油）を用いて３時間行な
った。エチルヘキサデシルシクロヘキサンの性質を第３
表に示す。
第 ２ 表
（非水素化） Ｃ１ｔ −Ｃｐｓ線状アルキルベンゼン
（ａ、ｂ）の性質 式 ＃ＭｅＣｔｅ θＥｔＣ１，Ｉｃ１゜炭素数 ２５
２３ ２２ 例Ａ １１ １２ １５ 物理的性質 粘度、ｅｓｔ、４０℃ １（Ｌ２１ ９．２１ ７．９
０１００℃ ２．６２ ２．５２ ２．２７粘度指数
８５ ９９ ９４ 臭素価 Ｎ／Ａ （ＬＯ５［１１Ｂ 流動点（Ｔ、） −４８＜−５４−３ｔ揮発度、ＬＶチ
３７５℃ ４６ ６０ ９７（ａ）Ｍｅ＝メチル、Ｅ
ｔ＝エチル、０＝ベンゼン（ｂ） オレフィンはアルキ
ル化反応の前に結合ランダム化した。
（ａ、ｂ）の性質 式 ＃ＭｅＣｔｅ θＥｔＣ１，Ｉｃ１゜炭素数 ２５
２３ ２２ 例Ａ １１ １２ １５ 物理的性質 粘度、ｅｓｔ、４０℃ １（Ｌ２１ ９．２１ ７．９
０１００℃ ２．６２ ２．５２ ２．２７粘度指数
８５ ９９ ９４ 臭素価 Ｎ／Ａ （ＬＯ５［１１Ｂ 流動点（Ｔ、） −４８＜−５４−３ｔ揮発度、ＬＶチ
３７５℃ ４６ ６０ ９７（ａ）Ｍｅ＝メチル、Ｅ
ｔ＝エチル、０＝ベンゼン（ｂ） オレフィンはアルキ
ル化反応の前に結合ランダム化した。
第 ３ 表
ＣＡ ＜１チ
ー２５℃ ６２６ ５７４
ＶＩ ９９ １０２
ｙｒｑａ； ｓｏ ｓ８ｑ°８０
３９８； ９５ ４０５； ９５
＊ 水素化触媒゛ハルショーＮｉ−０１０４Ｔ”（１／
８インチペレット、６．２５７７／１００−油）、１５
００ｐｓｉｇ Ｈｔ 。
８インチペレット、６．２５７７／１００−油）、１５
００ｐｓｉｇ Ｈｔ 。
２００℃、３時間。
上記から判るように、軽質アルキルベンゼンの性質はそ
の構造に強く依存する。一般に、同じ分子爺のものにつ
き、構造に分枝鎖が多い程、油の粘度が大きく、粘度指
数が低くかつ沸点も低い。
の構造に強く依存する。一般に、同じ分子爺のものにつ
き、構造に分枝鎖が多い程、油の粘度が大きく、粘度指
数が低くかつ沸点も低い。
物理的性質に対する分子構造の微妙な効果は、ベンゼン
環に対する長いアルキル側鎖の結合点のみが異なるアル
キルベンゼン異性体の間で見ることができる。芳香族核
がアルキル側鎖に対しその末端近くに結合された異性体
は、より顕著な線状構造を有し、かつこれに一致する物
理的性質を示す。これらの異性体は、環結合がアルキル
側鎖の中央近傍で生ずるものよりも高いＶＩ、低い粘度
、低い揮発度および高い流動点を有する。
環に対する長いアルキル側鎖の結合点のみが異なるアル
キルベンゼン異性体の間で見ることができる。芳香族核
がアルキル側鎖に対しその末端近くに結合された異性体
は、より顕著な線状構造を有し、かつこれに一致する物
理的性質を示す。これらの異性体は、環結合がアルキル
側鎖の中央近傍で生ずるものよりも高いＶＩ、低い粘度
、低い揮発度および高い流動点を有する。
上記の構造／物理的性質の分析は特に異性体化合物間の
基本的傾向を示すことを目的とし、かつ文献の教示と一
致する。これら化合物の物理的性質におけるバッチ毎の
僅かな変化も予想することができ、これらは分離過程の
範囲に反映する。これは、大規模の連続処理を使用して
このような相違が陰蔽されれば消失すると予想される。
基本的傾向を示すことを目的とし、かつ文献の教示と一
致する。これら化合物の物理的性質におけるバッチ毎の
僅かな変化も予想することができ、これらは分離過程の
範囲に反映する。これは、大規模の連続処理を使用して
このような相違が陰蔽されれば消失すると予想される。
軽質アルキルベンゼンの性質を検討すれは、これら化合
物は合成潤滑油において望ましい性質を示しうろことが
判る。酸化安定性は潤滑油の′Ｍ要な特徴であるため、
オレフィン選択性であって吃或いは完全であってもジア
ルキルベンゼンの水素化が望ましく、かつできれば必要
である。任意の市販のオレフィン選択性水素化触媒を典
型的な水素化条件下で使用することができる。
物は合成潤滑油において望ましい性質を示しうろことが
判る。酸化安定性は潤滑油の′Ｍ要な特徴であるため、
オレフィン選択性であって吃或いは完全であってもジア
ルキルベンゼンの水素化が望ましく、かつできれば必要
である。任意の市販のオレフィン選択性水素化触媒を典
型的な水素化条件下で使用することができる。
多数のアルキル化物の幾つかの優秀な粘度特性は、多数
のアルキル化生成物からの特定アルキル化物の単離が恐
らく必些でないことを示唆している。多数の生成物流は
、恐らく対応の特定アルキル化物の性質と同様な性質を
有する。かくして、オレフィン性不飽和を除去するため
の水素化が好ましくかつできれば必要であるが、特定ア
ルキル化生成物を回収するだめの蒸留又はその他の分離
過程を省略することがてきる。処理社単にアルキル化（
連続反応−における）と、循環するだめの過剰の軽質芳
香族化合物のス） ＩＪツビングと、水素化とのみを含
む。
のアルキル化生成物からの特定アルキル化物の単離が恐
らく必些でないことを示唆している。多数の生成物流は
、恐らく対応の特定アルキル化物の性質と同様な性質を
有する。かくして、オレフィン性不飽和を除去するため
の水素化が好ましくかつできれば必要であるが、特定ア
ルキル化生成物を回収するだめの蒸留又はその他の分離
過程を省略することがてきる。処理社単にアルキル化（
連続反応−における）と、循環するだめの過剰の軽質芳
香族化合物のス） ＩＪツビングと、水素化とのみを含
む。
アルキルシクロヘキサンは、現在、合成潤滑油としては
市販されていないが、これらはＰＡＯのより望ましい性
質の幾つか（％に優秀々高温度酸化安定性）を与えるこ
とが予想され、ＰＡＯ処理法の欠点を何も示さない（広
範囲のオリゴマーを生成するＢＦ、触媒されたオリゴマ
ー化）。１種のアルキルベンゼン、すなわちエチルヘキ
サデシルベンゼンはそのシクロヘキサン同族体まで完全
に水素化された。ナフテンへの変換は、粘度及び沸点の
上昇（５℃）とＶＩの僅かな低下（３単位、第５表）を
伴々う。これらの変化は、文献の教示（２，３）と一致
する。ナフテン油は一般にイソパラフィンよりも高い粘
度を示し、これは恐らくインターアニユラ−の相互作用
のためと思われる。
市販されていないが、これらはＰＡＯのより望ましい性
質の幾つか（％に優秀々高温度酸化安定性）を与えるこ
とが予想され、ＰＡＯ処理法の欠点を何も示さない（広
範囲のオリゴマーを生成するＢＦ、触媒されたオリゴマ
ー化）。１種のアルキルベンゼン、すなわちエチルヘキ
サデシルベンゼンはそのシクロヘキサン同族体まで完全
に水素化された。ナフテンへの変換は、粘度及び沸点の
上昇（５℃）とＶＩの僅かな低下（３単位、第５表）を
伴々う。これらの変化は、文献の教示（２，３）と一致
する。ナフテン油は一般にイソパラフィンよりも高い粘
度を示し、これは恐らくインターアニユラ−の相互作用
のためと思われる。
この油に関する予備的ベンチ規模の酸化試験は、その酸
化安定性がガルフ４ ｃｓｔ／ １００℃のＰＡＯより
も優れていることを示唆する。
化安定性がガルフ４ ｃｓｔ／ １００℃のＰＡＯより
も優れていることを示唆する。
−パラフィンの脱水素化により得られるオレフィンの代
表であるランダム化線状オレフィンを用いて本明細書中
に示したアルキル芳香族化合物を調製した。容易に入手
しうるα−オレフィンから調製されたアルキル芳香族化
合物の品質を示すため、α−へキサデセンを用いて調製
したＥｔ ｃ、。
表であるランダム化線状オレフィンを用いて本明細書中
に示したアルキル芳香族化合物を調製した。容易に入手
しうるα−オレフィンから調製されたアルキル芳香族化
合物の品質を示すため、α−へキサデセンを用いて調製
したＥｔ ｃ、。
をランダム化オレフィンを用いて得たＥｔＣ，、反応生
成物（例１及び２）と比較した。これから判かるように
、αオレフイン生成物は極めて低い粘度を有し、かつ僅
かに高いＶＩを有する。これら２種の試料間の主たる相
違は、α−オレフィン生成物の高い流動点であり、これ
はこれら分子におけるより長い平均アルキル鎖長から生
ずる。しかしながら、アルキル化前のα−オレフィンの
成る程度のランダム化がアルキル化触媒で生ずることに
留意すべきである。
成物（例１及び２）と比較した。これから判かるように
、αオレフイン生成物は極めて低い粘度を有し、かつ僅
かに高いＶＩを有する。これら２種の試料間の主たる相
違は、α−オレフィン生成物の高い流動点であり、これ
はこれら分子におけるより長い平均アルキル鎖長から生
ずる。しかしながら、アルキル化前のα−オレフィンの
成る程度のランダム化がアルキル化触媒で生ずることに
留意すべきである。
第１図は２釉のジアルキルベンゼンと２種のポリα−オ
レフィンの沸点曲線を示す特性曲線図である。
レフィンの沸点曲線を示す特性曲線図である。
ｆＬＶ％）
ＦＩＧ、１
手続補正書（方式）
％式％
事件の表示 昭和５９年特願第 ９３１０８ 号補正を
する者 事件との関係 特許出願人 代理人 住 所 同 １− ′二、 。
する者 事件との関係 特許出願人 代理人 住 所 同 １− ′二、 。
補正の対象
補正の内容 別紙の通り
明細書の浄書（内容に変更なし）
Claims (6)
- （１）著しく長さの異なる２つのペンダントアルキル側
鎖基を有するジアルキル芳香族炭化水素からなり、一方
のアルキル基は２〜４個の炭素原子を有しかつ他方のア
ルキル基は１４〜１８個の炭素原子を有し、芳香族部分
はフェニルであり、ジアルキル芳香族炭化水素は全部で
２３〜２８個の炭素原子を有することを特徴とする、合
成特殊油又は潤滑油基礎原料又は基礎原料添加物。 - （２） ジアルキル芳香族炭化水素が著しく長さの異々
る２つのペンダントアルキル側鎖基を有し、一方のアル
キル基が２〜４個の炭素原子を有しかつ他方のアルキル
基が１５〜１７個の炭素原子を有し、芳香族部分がフェ
ニルであり、ジアルキル芳香族炭化水素が全部で２３〜
２８個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１項記載の
合成特殊油又は潤滑油基礎原料又は基礎原料添加物。 - （３） ジアルキル芳香族炭化水素が著しく長さの異な
る２つのペンダントアルキル側鎖基を有し、一方のアル
キル基が２〜４個の炭素原子を有しかつ他方のアルキル
基が１５〜１６個の炭素原子を有し、芳香族部分がフェ
ニルであり、ジアルキル芳香族炭化水素が全部で２５〜
２８個の炭素原子を有する特許請求の範囲第２項記載の
合成特殊油又社潤滑油基礎原料又は基礎原料添加物。 - （４） ジアルキル芳香族炭化水素が全部で２４〜２６
個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１項、第２項ま
たは第３項記載の合成特殊油又は潤滑油基礎原料又は基
礎原料添加物。 - （５） ジアルキル芳香族炭化水素が全部で２４個の炭
素原子を有する特許請求の範囲第４項記載の合成特殊油
又は潤滑油基礎原料又は基礎原料添加物。 - （６） ジアルキル芳香族炭化水素がエチルヘキサデシ
ルベンゼンである特許請求の範囲第５項記載の合成特殊
油または潤滑油基礎原料又祉基礎原料添加物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60303284A | 1984-04-27 | 1984-04-27 | |
| US603032 | 1996-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60229994A true JPS60229994A (ja) | 1985-11-15 |
Family
ID=24413799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59093108A Pending JPS60229994A (ja) | 1984-04-27 | 1984-05-11 | ジアルキル芳香族及び水素化されたジアルキル芳香族の合成潤滑油及び特殊油 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0168534A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60229994A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8811696D0 (en) * | 1988-05-18 | 1988-06-22 | Fodor J | Method of reducing friction & wear between bodies in relative motion |
| NZ231824A (en) * | 1989-01-06 | 1991-12-23 | Mobil Oil Corp | Alkylaromatic hydrocarbon oligomers and their use as lubricating basestocks or as additives |
| US5144082A (en) * | 1989-02-21 | 1992-09-01 | Mobil Oil Corporation | Alkylphenol lubricants from alpha-olefin dimer |
| FR2808533B1 (fr) * | 2000-05-02 | 2002-08-16 | Inst Francais Du Petrole | Huile synthetique a haut indice de viscosite et faible point d'ecoulement |
| US6689723B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-02-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Sulfide- and polysulfide-containing lubricating oil additive compositions and lubricating compositions containing the same |
| US7851418B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-12-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ashless detergents and formulated lubricating oil containing same |
| US8080601B2 (en) | 2007-04-03 | 2011-12-20 | Exxommobil Research And Engineering Company | Lubricating compositions containing ashless catalytic antioxidant additives |
| WO2013016471A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Schlumberger Canada Limited | System and method for enhancing hydraulic fluids for down hole use |
| EP2864456B1 (en) | 2012-06-21 | 2018-10-31 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Lubricating oil compositions comprising heavy fischer-tropsch derived base oils and alkylated aromatic base oil |
| BR102013032982A2 (pt) * | 2013-12-20 | 2015-09-08 | Whirlpool Sa | óleo, composição lubrificante com lubricidade melhorada e coeficiente de desempenho aumentado, usos e máquina de refrigeração |
| US10316712B2 (en) | 2015-12-18 | 2019-06-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions for surface finishing of materials |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3422161A (en) * | 1966-09-16 | 1969-01-14 | Chevron Res | Unsymmetrical dialkylbenzene mixtures |
| US3538177A (en) * | 1968-09-25 | 1970-11-03 | Continental Oil Co | Preparation of high molecular weight dialkyl aromatic compounds |
-
1984
- 1984-05-11 EP EP84303221A patent/EP0168534A3/en not_active Withdrawn
- 1984-05-11 JP JP59093108A patent/JPS60229994A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0168534A2 (en) | 1986-01-22 |
| EP0168534A3 (en) | 1986-10-22 |
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