JPH0778228B2 - ベンジルトルエンとベンジルキシレンとをベースとした誘電体 - Google Patents

ベンジルトルエンとベンジルキシレンとをベースとした誘電体

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JPH0778228B2 JP4339751A JP33975192A JPH0778228B2 JP H0778228 B2 JPH0778228 B2 JP H0778228B2 JP 4339751 A JP4339751 A JP 4339751A JP 33975192 A JP33975192 A JP 33975192A JP H0778228 B2 JPH0778228 B2 JP H0778228B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はベンジルトルエンとベン
ジルキシレンとをベースとした組成物と、その誘電体と
しての利用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許第 136,230号には低温で
も粘度が上昇せずに液体状態を維持するベンジルトルエ
ンオリゴマーをベースとした組成物が開示されている。
ヨーロッパ特許第 299,867号には（メチルベンジル）キ
シレンおよびその高分子量同族体をベースとした組成物
が開示されている。ヨーロッパ特許第 446,086号にはベ
ンジルキシレンと、ベンジルトルエンと、（メチルベン
ジル）トルエンと、（メチルベンジル）キシレンとの混
合物およびその誘電体としての利用が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本出願人はヨーロッパ
特許第 136,230号および第229,867 号に記載の組成物よ
りも優れた誘電特性 (特に２電極間の破壊電圧で測定し
た剛性が高い) を有し、しかも、ヨーロッパ特許第 44
6,086号に記載の組成物よりも単純な新規な組成物を見
出した。本発明の目的はこの組成物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明組成物の特徴は、
少なくとも１種の下記〔化４〕：
【０００５】
【化４】 （ｎ1 およびｎ2 は０、１または２であり、ｎ1 ＋ｎ2
は３以下である）のベンジルトルエンのオリゴマーと、
少なくとも１種の下記〔化５〕：
【０００６】
【化５】 （ｑ1 およびｑ2 が０、１または２であり、ｑ1 ＋ｑ2
は３以下である）のベンジルキシレンのオリゴマーとで
構成される点にある。
【０００７】ベンジルトルエンは〔化４〕の式において
ｎ1 およびｎ2 が０の場合に相当する。ベンジルキシレ
ンは〔化５〕の式においてｑ1 およびｑ2 が０の場合に
相当する。
【０００８】
【作用】本発明組成物は変圧器、コンデンサーまたは電
気ケーブルにおいて利用される電気絶縁オイルである。 本発明組成物は下記〔化６〕：
【０００９】
【化６】 （Ｒ1 およびＲ2 は水素またはメチルを表し、互いに同
一でも異なっていてもよい)のトリフェニルメタンをさ
らに含んでいてもよい。
【００１０】下記組成の組成物が特に好ましい： ベンジルトルエン： 50〜70部 ベンジルキシレン： 15〜25部 〔化４〕と〔化５〕の混合物： 10〜20部 （ｎ1 ＋ｎ2 ＝１かつｑ1 ＋ｑ2 ＝１) 上記10〜20部のトリアリール化合物は〔化６〕のトリフ
ェニルメタンをさらに含んでいてもよい。
【００１１】本発明組成物は−50℃でも結晶化しないこ
とが確認されている。本発明組成物は〔化４〕と〔化
５〕の化合物を混合（必要な場合には〔化６〕の化合物
をさらに混合）することによって作ることができる。
【００１２】〔化４〕の化合物はフリーデル−クラフト
（ＦＣ）反応によって塩化ベンジルとトルエンとを縮合
させて得られる。〔化５〕の化合物はＦＣ反応によって
塩化ベンジルとキシレンとを縮合させて得られる。〔化
６〕の化合物は塩化ベンジリデンＣ6Ｈ5−ＣＨCl2 をト
ルエン、キシレンまたはトルエンとキシレンとの混合物
に縮合させて得られる。
【００１３】本発明の好ましい実施例では、塩化ベンジ
ルをトルエンとキシレンとの混合物に縮合させて〔化
４〕と〔化５〕との混合物を直接得る。この塩化ベンジ
ルに塩化ベンジリデンが含まれている場合には〔化６〕
のトリフェニルメタンも得られる。
【００１４】上記ＦＣ縮合は公知の反応であり、触媒と
しては無機ハライドまたは無機酸、例えば塩化アルミニ
ウム、塩化鉄または硫酸等を使用することができる。こ
のＦＣ縮合に関してはヨーロッパ特許第 422,986号およ
び第 435,737号に記載されており、その内容は本明細書
の一部を成す。
【００１５】本発明の好ましい他の変形実施例ではトル
エンを部分的にフリーラジカル塩素化して塩化ベンジル
とトルエンとの混合物とし、必要な場合には、この混合
物を精製して塩化ベンジリデンを除去する。従って、こ
の方法では（i)トルエンと塩化ベンジルとの混合物また
は(ii)トルエン、塩化ベンジルおよび塩化ベンジリデン
の混合物が選択的に得られる。その後、キシレンを添加
し、塩化鉄等を添加してＦＣ縮合を行うだけでよい。こ
のラジカル塩素化反応自体は公知である。塩素化後にＦ
Ｃ反応を行う類似の方法はヨーロッパ特許第 136,230
号、第 299,867号および第 446,086号に記載されてお
り、その内容は本明細書の一部を成す。ＦＣ縮合後に、
洗浄してＦＣ触媒を除去し、簡単な蒸留で過剰のキシレ
ンとトルエンとを除去する。蒸留を継続すると本発明組
成物を回収することができ、底部には重質化合物が残
る。
【００１６】本発明組成物が、出発物質中の不純物に由
来するベンゼン核に塩素原子を有する有機塩素化合物を
小量含む場合もある。この場合にはアルカリ剤で処理す
ればよく、例えばヨーロッパ特許第 250,748号および第
306,398号に記載の方法を用いることができる。これら
特許の内容は本明細書の一部を成す。ＦＣ縮合の触媒と
して塩化鉄を使用した場合にはＦＣ縮合反応後にそれを
除去する必要はない。過剰のトルエンとキシレンとを蒸
留によって除去し、さらに蒸留を継続して本発明組成物
を回収し、蒸留装置の底部に塩化鉄と重質生成物とを含
む残留物が残る。この方法はヨーロッパ特許第 422,986
号および第 435,737号に記載されており、その内容は本
明細書の一部を成す。
【００１７】誘電体としての各種の用途に応じて、本発
明組成物を脱色土またはゼオライトを用いて精製し、酸
化防止剤または酸受容体を添加するのが好ましい。これ
らの処理は全て当業者に公知のものであり、参考として
はヨーロッパ特許第 8251 号および第 136,230号を挙げ
ることができる。〔化４〕と〔化５〕の化合物（場合に
よってはさらに〔化６〕の化合物）に変圧器で通常使用
されるその他の誘電油または無機オイルを添加したもの
も本発明の範囲に含まれる。
【００１８】
【実施例】実施例１ 回転攪拌器と、出口を水中バブリングさせた縦型凝縮器
置とを備えた６リットル容の反応器中で、トルエン34.8
モルとオルトキシレン 5.2モルとの混合物に２ｇの塩化
鉄を加えたものの中に、滴下漏斗を用いて純度99％の塩
化ベンジル10モルを導入する。添加操作は温度 105℃で
３時間かけて行う。次に、窒素流下に反応混合物を 100
〜110 ℃に２時間維持する（水中バブリング器中には理
論量の塩酸が回収される）。未反応のトルエンとオルト
キシレンはロータリーエバポレーターで90〜15mmHg(11,
880 〜1,980Pa)の減圧下で80〜130 ℃の浴温度で留去す
る。残留物(1,649g)を攪拌器を備えた反応器に入れ、16
mmHg (2,112Pa)の減圧下で 150℃に加熱してトルエンお
よびオルトキシレンの残留分を除去する (15.4ｇ) 。次
に、残留物を攪拌下に窒素流下で温度293 ℃で36ｇのソ
ジウムメトキサイドを用いて４時間30分処理する。
【００１９】得られた処理後の混合物を丸底蒸留フラス
コに入れ、蒸留フラスコに大型のガラスリングを充填し
た10cmカラムを取付ける。蒸留は３〜５mmHg(396〜660P
a)の減圧下で行う。温度 100〜148 ℃の蒸気を通過させ
ると２つの芳香族環を有する化合物留分が 961ｇが得ら
れる。蒸留を継続すると、温度 207〜235 ℃で３つの芳
香族環を有する化合物留分が 338ｇが得られる。２つお
よび３つの芳香族環を有する化合物留分の混合物（〔化
４〕および〔化５〕型のオリゴマー）の重量比は84.8／
15.2である。この混合物はクマトグラフィーの分析の結
果65.2％のベンジルトルエンと19.2％のベンジルキシレ
ンとを含み、残りは〔化４〕および〔化５〕のトリアリ
ールである。塩素含有量は２ppm である。この生成物を
ＢＴ／ＢＸ−Ａと称する。
【００２０】実施例２ 実施例１を繰り返したが、純度99％の塩化ベンジルの代
わりに10モルの粗塩化物を使用した。この粗塩化ベンジ
ルはトルエンを部分的に光塩素化して得られ、下記混合
物として得られる： トルエン 73.3％ 塩化ベンジル 24.9％ 塩化ベンジリデン 0.4％ 蒸留で過剰のトルエンを分離する。蒸留残渣が下記組成
の粗塩化ベンジルである： トルエン 0.03％ 塩化ベンジル 93.64％ 塩化ベンジリデン 3.1 ％ 残りはベンジルトルエンオリゴマーで構成されている。
【００２１】実施例１と同様にして、トルエン34.8モル
とオルトキシレン 5.2モルとの混合物を用いて縮合す
る。反応および蒸留後に下記重量組成の混合物が得られ
る： ベンジルトルエン 65.2％ ベンジルキシレン 20.8％ ３つの芳香族環を有する化合物 13.9％ 塩素含有量は 35 ppm である。３つの芳香族環を有する
化合物は〔化４〕および〔化５〕型のオリゴマー (ただ
し、ｎ1 ＋ｎ2 ＝１、ｑ1 ＋ｑ2 ＝１) と〔化６〕のオ
リゴマーとの混合物である。この生成物をＢＴ／ＢＸ−
Ｂと称する。
【００２２】実施例３ 実施例２を繰り返したが、オルト−キシレンをパラ−キ
シレンに代えた。最終的に得られる混合物の組成は以下
の通り： ベンジルトルエン 67.2％ ベンジルキシレン 17.6％ ３つの芳香族環を有する化合物 14.9％ ３つの芳香族環を有する化合物は実施例２と同じもので
ある。塩素含有量は 142 ppmである。この生成物をＢＴ
／ＢＸ−Ｃと称する。
【００２３】実施例４（誘電性試験） 剛性を測定して他の誘電油と比較した。ＢＴ０６はヨー
ロッパ特許第 136,230号に記載のベンジルトルエンのオ
リゴマー混合物で下記組成を有する： ベンジルトルエン (〔化４〕でｎ1 ＋ｎ2 ＝０の化合物) 80部 〔化４〕でｎ1 ＋ｎ2 ＝１の化合物 15部 下記の混合物 5部 (a) 〔化４〕でｎ1 ＋ｎ2 ＝２の化合物 (b) 〔化６〕でＲ1 とＲ2 が水素である化合物
【００２４】ＸＸ０５はヨーロッパ特許第 443,899号に
記載の（メチルベンジル）キシレンのオリゴマー混合物
で下記組成を有する： 下記〔化７〕の化合物 85部
【００２５】
【化７】 下記〔化８〕の化合物 12部
【００２６】
【化８】 （ｎ1 ＋ｎ2 ＝１） 下記〔化９〕に示す化合物 3部
【００２７】
【化９】
【００２８】破壊電圧は下記条件下で測定した： (1) 電極：グラモホンニードル（径約50μｍ）とロゴウ
スキー円盤 (2) 電圧勾配：3000ボルト／秒 (3) 電極間距離：５mm (4) 室温 測定結果は材料の誘電剛性の統計的分布を示すのに通常
用いられるウェイブルの図表にまとめて図１に示した。
これらの図表から、ＢＴ／ＢＸ混合物の剛性はＸＸ０５
に比べて明らかに大きく、ＢＴ０６よりもわずかに良い
ということが分る。平均値についても同様のことが観察
された：
【００２９】
【表１】 図１で−Ln (1-P)は (1-P)の自然対数を示し、P は累積
確率（probability)を示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は実施例４の誘電性試験の結果を示すウ
ェイブル図。
フロントページの続き (72)発明者 ピエール ジャイ フランス国 69370 サン−ディディエ オ モン ドール ロカドゥ デ モン ドール 89 (56)参考文献 特開 平２−255629（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開446086（ＥＰ，Ａ) 欧州特許出願公開444989（ＥＰ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種の下記〔化１〕： 【化１】 （ｎ1 およびｎ2 は０、１または２であり、ｎ1 ＋ｎ2
    は３以下である） のベンジルトルエンのオリゴマーと、少なくとも１種の
    下記〔化２〕： 【化２】 （ｑ1 およびｑ2 が０、１または２であり、ｑ1 ＋ｑ2
    は３以下である）のベンジルキシレンのオリゴマーとで
    構成される組成物よりなる誘電体。
  2. 【請求項２】 下記組成を有する請求項１に記載の誘電
    体： ベンジルトルエン： 50〜70部 ベンジルキシレン： 15〜25部 〔化１〕と〔化２〕の混合物： 10〜20部 （ｎ1 ＋ｎ2 ＝１かつｑ1 ＋ｑ2 ＝１)
  3. 【請求項３】 下記〔化３〕： 【化３】 （Ｒ1 およびＲ2 は水素またはメチルを表し、互いに同
    一でも異なっていてもよい）のトリフェニルメタンをさ
    らに含む請求項１または２に記載の誘電体。
JP4339751A 1991-11-26 1992-11-26 ベンジルトルエンとベンジルキシレンとをベースとした誘電体 Expired - Fee Related JPH0778228B2 (ja)

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CN (1) CN1032370C (ja)
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