WO2003027086A1 - Method for producing propylene oxide - Google Patents

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heat
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rectification
propylene
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Shigeru Goto
Koji Shinohara
Masaaki Katao
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing propylene oxide. More specifically, the present invention comprises reacting cumene hydroperoxide with propylene in the presence of heat of reaction or / and an epoxidation catalyst generated in the step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene.
  • the present invention relates to a method for producing purified propylene oxide, which is characterized in that the heat of reaction generated in the process of obtaining propylene oxide and cumyl alcohol is effectively used, and the heat utilization efficiency of the entire system is excellent.
  • a method for obtaining propylene oxide by oxidizing cumene to obtain a peroxide at the mouth of a cumene hydride and reacting the cumene hydroperoxide with propylene is known.
  • the obtained propylene oxide is subjected to a purification step and purified. Disclosure of the invention
  • An object of the present invention is to obtain propylene oxide and cumyl alcohol by reacting cumene hydroperoxide with propylene in the presence of heat of reaction generated in the step of oxidizing cumene and Z or an epoxidation catalyst.
  • An object of the present invention is to provide a method for producing purified propylene oxide, which makes effective use of generated reaction heat and is excellent in heat utilization efficiency of the entire system.
  • the present invention relates to a method for producing propylene oxide comprising the following first to sixth steps, wherein the heat of reaction generated in the first step and / or the second step is a heat source for the rectification in the fifth step. And / or a method for producing propylene oxide used as a heat source for rectification in the sixth step.
  • First step Step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene
  • Step 2 A step of reacting the cumene hydroperoxide obtained in Step 1 with propylene in the presence of an epoxidation catalyst to obtain propylene oxide and cumyl alcohol.
  • Third step A step of subjecting the outlet liquid (1) of the second step to purification and separating it into a section (2) containing crude propylene oxide and a section (3) containing crude propylene.
  • Step 4 Step of subjecting section (2) to rectification to obtain section (4) containing crude propylene oxide and section (6) containing cumyl alcohol
  • Step 5 Step of subjecting section (4) to rectification to obtain section (7) containing purified propylene oxide
  • Division (3) is subjected to rectification to obtain Division (5) containing purified propylene.
  • Reference numerals 01-10 are flow charts each showing an example of the present invention. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • the first step is to obtain cumene hydrooxide by oxidizing cumene.
  • the oxidation of cumene is usually performed by auto-oxidation with oxygenated gas such as air or oxygen-enriched air.
  • oxygenated gas such as air or oxygen-enriched air.
  • the emulsification oxidation method in a water / alkali emulsion is preferred from the viewpoint of improving the yield of cumene hydroperoxide.
  • Typical reaction temperatures are 50-20 Ot: and reaction pressures are between atmospheric pressure and 5 MPa.
  • the alkaline reagent may be an alkali metal compound such as Na ⁇ H or KOH, an alkaline earth metal compound or an alkaline metal carbonate such as Na 2 CO 3 or NaHC ⁇ 3 or an ammonium carbonate.
  • NH 4 C 0 3 aluminum metal carbonate and the like.
  • the second step is a step of reacting the cumene hydroperoxide obtained in the first step with propylene in the presence of an epoxidation catalyst to obtain propylene oxide and cumyl alcohol.
  • the epoxidation catalyst is preferably a catalyst composed of a titanium-containing silicon oxide from the viewpoint of obtaining the target product with high yield and high selectivity.
  • These catalysts are preferably so-called Ti-silica catalysts containing Ti chemically bonded to silicon oxide. Examples thereof include a compound in which a Ti compound is supported on a silica carrier, a compound in which silicon oxide or the like is compounded by a coprecipitation method or a sol-gel method, or a zeolite compound containing Ti.
  • the epoxidation reaction is carried out by bringing propylene and cumene hydroperoxide into contact with a catalyst.
  • the reaction can be carried out in a liquid phase using a solvent.
  • the solvent must be liquid at the temperature and pressure of the reaction and must be substantially inert to the reactants and products.
  • the solvent may consist of the substances present in the hydroperoxide solution used. For example, when cumene hydroperoxide is a mixture of its raw material, cumene, it can be used as a substitute for the solvent without adding a solvent.
  • aromatic monocyclic compounds eg, benzene, toluene, benzene, orthodichlorobenzene
  • alkenes eg, octane, decane, dodecane
  • the epoxidation reaction temperature is generally from 0 to 200 ° C, but a temperature of from 25 to 200 ° C is preferred.
  • the pressure may be sufficient to keep the reaction mixture in a liquid state. In general, it is advantageous for the pressure to be between 100 and 1000 kPa.
  • the epoxidation reaction can be advantageously carried out using a catalyst in the form of a slurry or fixed bed.
  • a catalyst in the form of a slurry or fixed bed.
  • fixed beds In the case of large-scale industrial operations, it is preferred to use fixed beds. It can be carried out by a batch method, a semi-continuous method, a continuous method, or the like.
  • the liquid containing the reactants is passed through the fixed bed, the liquid mixture exiting the reaction zone contains no or substantially no catalyst.
  • the third step is a step of subjecting the outlet liquid (1) of the second step to purification and separating it into a section (2) containing crude propylene oxide and a section (3) containing crude propylene.
  • the outlet liquid (1) of the second step is subjected to distillation, and crude propylene (3) containing unreacted propylene and propylene oxide cumyl alcohol are supplied from the top of the distillation column.
  • a method for recovering the section (2) containing crude propylene oxide containing from the bottom of the column can be mentioned.
  • the fourth step is a step of subjecting the section (2) containing crude propylene oxide to rectification to obtain a section (4) containing crude propylene oxide and a section (6) containing cumyl alcohol.
  • the section (2) containing crude propylene oxide in the third step is subjected to distillation, and the section (4) containing crude propylene oxide is removed from the top of the distillation column and It is possible to improve the method of recovering the section (6) containing from the bottom of the tower.
  • the fifth step is a step of subjecting section (4) containing crude propylene oxide to rectification to obtain section (7) containing purified propylene oxide.
  • the section (4) containing crude propylene oxide in the fourth step is subjected to distillation, and the section (7) containing purified propylene oxide after removing light boiling components and heavy components is removed. obtain.
  • the distillation method include a method using a plurality of distillation columns and a method using extractive distillation.
  • the sixth step is a step of subjecting section (3) containing crude propylene to rectification to obtain section (5) containing purified propylene.
  • the category (3) containing crude propylene in the third step is subjected to distillation to separate impurities such as propane, ethane, ethylene, and methane contained in industrially available propylene.
  • impurities such as propane, ethane, ethylene, and methane contained in industrially available propylene.
  • the category (5) containing purified propylene is obtained.
  • the greatest feature of the present invention resides in that the heat of reaction generated in the first or second step and the second step is used as a heat source for rectification in the fifth step and / or a heat source for rectification in the sixth step.
  • the following method can be used as a method for using the reaction heat as a heat source for rectification.
  • As a method for recovering the heat of reaction generated in the first step a direct method of directly exchanging heat between the reaction solution and the process solution at the heat utilization destination, or heating the reaction solution and the heat utilization destination through a heat medium different from the process solution There is an indirect way to make them swap.
  • the former does not involve a heat medium
  • heat exchange can be performed with simpler equipment by using a highly stable heat medium.
  • the reaction temperature fluctuates depending on operating conditions such as load, so that the temperature level at which heat can be used will be different. Therefore, it is possible to provide a method for producing purified propylene oxide, which is characterized by being superior in heat utilization efficiency as a whole system by incorporating heat utilization that is not affected by fluctuations in operating conditions.
  • the heat consumption should be larger than the reaction heat, and the temperature difference between the usable temperature and the reaction temperature should be 1 o ° c or more. Is important to be 2 O t: or more. That is, a distillation column that consumes a large amount of heat and has a low boiling point of the process fluid is most suitable.
  • the boiling point of propylene oxide is 34 ° C and the boiling point of propylene is as low as ⁇ 48, so the use of heat in the fifth and sixth steps for purifying both is an overall system. This is effective for improving the heat utilization efficiency of the heat.
  • the reaction solution of the first step and / or the second step is divided into the fifth step and the sixth step.
  • a method of circulating and utilizing heat, a method of circulating the process liquid of the fifth step or the sixth step to the first step and / or the second step to utilize heat, the first and Z or the second step and the fifth step A method of circulating between the process and the 6th process with a heating medium such as hot water, a method of generating steam by the reaction heat of the 1st process and Z or the 2nd process, and using it in the 5th and 6th processes, etc. is there.
  • the warm oxidation reaction solution 2 from the first-step oxidation reactor 1 is passed through the fifth-step heat exchanger 3 and the sixth-step heat exchanger 4 to perform heat exchange.
  • the cold oxidation reaction solution 5 that has passed through the heat exchanger is supplied to the epoxy reactor 6 in the second step, and a part returns to the oxidation reactor 1.
  • the oxidation reactor 1 may be a single reactor or a multi-stage reactor, and can be appropriately selected.
  • the cold fifth process liquid 9 and the cold sixth process liquid 12 are heated through the heat exchanger 7 of the oxidation reactor, respectively.
  • 6th process liquid 13 It is supplied to the five-stage distillation column 8 and the sixth-stage distillation column 11.
  • FIG. 1 the warm oxidation reaction solution 2 from the first-step oxidation reactor 1 is passed through the fifth-step heat exchanger 3 and the sixth-step heat exchanger 4 to perform heat exchange.
  • the cold oxidation reaction solution 5 that has passed through the heat exchanger is supplied to the epoxy reactor 6 in the second step, and a
  • the heating medium 14 heated through the heat exchanger 7 of the oxidation reactor in the first step passes through the heat exchanger 3 in the fifth step and the heat exchanger 4 in the sixth step.
  • the cooling mediums 15 and 16 that have passed through each heat exchanger are heated again as the cooling medium 17 in the heat exchanger 7 of the oxidation reactor, but a heating medium storage tank 18 is provided before that as shown in the figure. Is also good.
  • part or all of the heat medium 15 may be supplied to the heat exchanger 4 in the sixth step depending on the temperature.
  • the heating medium 14 can be passed through only one of the heat exchanger 3 in the fifth step and the heat exchanger 4 in the sixth step.
  • the boiler feed water 19 is heated by the heat exchanger 7 of the oxidation reactor in the first step to become steam 20 and is used as a heat medium to the heat exchanger 3 in the fifth step and the heat exchanger 4 in the sixth step. Supplied.
  • the hot epoxy reaction liquid 21 from the epoxy reactor 6 in the second step is passed through the heat exchanger 3 in the fifth step and the heat exchanger 4 in the sixth step to perform heat exchange.
  • the cold epoxy reaction solution 22 passed through the heat exchanger is supplied to the third separation step 23.
  • a part may be returned to the epoxy reactor 6.
  • the epoxy reactor 6 may be a single reactor or a multi-stage reactor, and can be appropriately selected.
  • the cold fifth process liquid 25 and the cold sixth process liquid 27, respectively are heated through the heat exchanger 24 of the epoxy reactor, and are heated respectively in the fifth fifth process liquid 26 and the cold fifth process liquid 26.
  • the solution is supplied to the fifth-stage distillation column 8 and the sixth-stage distillation column 11 as a warm sixth-stage process liquid 28, respectively.
  • the heating medium 29 heated through the heat exchanger 28 of the epoxy reactor in the second step passes through the heat exchanger 3 in the fifth step and the heat exchanger 4 in the sixth step.
  • Heat mediums 30 and 31 that have passed through each heat exchanger are heated again as heat medium 32 in heat exchanger 28 of the epoxy reactor.
  • a heat medium storage tank 33 may be provided before that.
  • part or all of the heat medium 30 may be supplied to the heat exchanger 4 in the sixth step depending on the temperature.
  • the heating medium 29 can be passed through only the heat exchanger 3 in the fifth step or the heat exchanger 4 in the sixth step.
  • the feed water 34 is heated by the heat exchanger 28 of the epoxy reactor in the second step, and The team becomes 3 and is supplied to the heat exchanger 3 in the fifth step and the heat exchanger 4 in the sixth step as a heat medium.
  • the reaction heat generated in the first step or the reaction heat generated in the second step is separately used as a heat source for the rectification in the fifth and sixth steps.
  • Use the heat from both of the two steps as a heat source for rectification in both the fifth and sixth steps i.e., for example, separate the reaction heat generated in the first step and the reaction heat generated in the second step
  • It can also be used as a heat source for rectification and a heat source for rectification in six processes.

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Description

明 細 書 プロピレンォキサイドの製造方法 桉術分野
本発明はプロピレンォキサイドの製造方法に関するものである。 更に詳しく は、 本発明はクメンを酸ィ匕することによりクメンハイドロパーォキサイドを得 る工程で発生する反応熱又は/及びエポキシ化触媒の存在下、 クメンハイドロ パーォキサイドとプロピレンとを反応させてプロピレンォキサイド及びクミル アルコールを得る工程で発生する反応熱を有効利用し、 システム全体としての 熱の利用効率に優れるという特徴を有する精製されたプロピレンォキサイドの 製造方法に関するものである。 従 の¾術
クメンを酸化することによりクメンハイド口パーオキサイドとし、 該クメン ハイドロパーォキサイドとプロピレンを反応させることによりプロピレンォキ サイドを得る方法は公知である。 得られたプロピレンォキサイドは精製工程に 付されて精製される。 発明の開示
本発明の目的はクメンを酸化する工程で発生する反応熱及び Z又はエポキシ 化触媒の存在下、 クメンハイドロパーォキサイドとプロピレンとを反応させて プロピレンォキサイド及びクミルアルコールを得る工程で発生する反応熱を有 効利用し、 システム全体としての熱の利用効率に優れた精製プロピレンォキサ ィドの製造方法を提供することにある。
すなわち、 本発明は下記の第 1〜第 6工程を含むプロピレンォキサイドの製 造方法であつて、 第 1工程及び/又は第 2工程で発生する反応熱を第 5工程の 精留の熱源及び/又は第 6工程の精留の熱源に用いるプロピレンォキサイドの 製造方法に係るものである。 第 1工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロパーォキサイドを得 る工程
第 2工程：エポキシ化触媒の存在下、 第 1工程で得たクメンハイドロパーォ キサイドとプロピレンを反応させることによりプロピレンォキサイドとクミル アルコールを得る工程
第 3工程：第 2工程の出口液 （1) を精製に付し、 粗プロピレンオキサイド を含む区分 （2) と粗プロピレンを含む区分 （3) に分離する工程
第 4工程：区分（2) を精留に付し、 粗プロピレンォキサイドを含む区分（4 ) とクミルアルコールを含む区分 （6) を得る工程
第 5工程：区分（4) を精留に付し、 精プロピレンォキサイドを含む区分（7 ) を得る工程
第 6工程：区分 （3) を精留に付し、 精プロピレンを含む区分 （5) を得る 工程 図面の簡単な説明
01-10はそれぞれ本発明の一例を示すフロ一である。 発明を実施するための最良の形
第 1工程はクメンを酸化することによりクメンハイドロパ一ォキサイドを得 る工程である。
クメンの酸化は、 通常、 空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスによる自動酸 化で行われる。 特に水/アル力リ性ェマルジョン中での乳化酸化法が、 クメン ハイドロパーォキサイドの収率を向上させる観点から好ましい。 通常の反応温 度は 50〜20 Ot:であり、 反応圧力は大気圧から 5 MP aの間である。 乳化 酸化法の場合、 アルカリ性試薬としては、 Na〇H、 KOHのようなアルカリ 金属化合物や、 アルカリ土類金属化合物又は N a 2 CO 3、 NaHC〇3のよう なアル力リ金属炭酸塩又はァンモニァ及び NH 4 C 03、 アル力リ金属炭酸アン モニゥム塩等が用いられる。 第 2工程はエポキシ化触媒の存在下、 第 1工程で得たクメンハイドロパーォ キサイドとプロピレンを反応させることによりプロピレンォキサイドとクミル アルコールを得る工程である。
エポキシ化触媒は目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、 チタン含 有珪素酸化物からなる触媒が好ましい。 これらの触媒は珪素酸化物と化学的に 結合した T iを含有する、 いわゆる T i—シリカ触媒が好ましい。 たとえば、 T i化合物をシリカ担体に担持したもの、 共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物ど 複合したもの、 あるいは T iを含むゼォライト化合物などをあげることができ る。
エポキシ化反応はプロピレンとクメンハイドロパーォキサイドを触媒に接触 させることで行われる。 反応は溶媒を用いて液相中で実施できる。 溶媒は反応 時の温度及び圧力のもとで液体であり、 かつ反応体及び生成物に対して実質的 に不活性なものでなければならない。 溶媒は使用されるハイドロパーォキサイ ド溶液中に存在する物質からなるものであってよい。 たとえばクメンハイドロ パーオキサイドがその原料であるクメンとからなる混合物である場合には、 特 に溶媒を添加することなく、 これを溶媒の代用とすることも可能である。 その 他、有用な溶媒としては芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、 トルエン、 クロ口ベンゼン、 オルトジクロロベンゼン） 、 及びアル力ン (たとえばォク夕 ン、 デカン、 ドデカン） などがあげられる。
エポキシ化反応温度は一般に 0〜 2 0 0 °Cであるが、 2 5〜 2 0 0 °Cの温度 が好ましい。 圧力は反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。 一 般に圧力は 1 0 0〜1 0 0 0 0 k P aであることが有利である。
エポキシ化反応はスラリ一又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施でき る。 大規模な工業的操作の場合には固定床を用いるのが好ましい。 また、 回分 法、 半連続法、 連続法等によって実施できる。 反応原料を含有する液を固定床 に通した場合には、 反応帯域から出た液状混合物には触媒が全く含まれていな いか又は実質的に含まれていない。
第 3工程は第 2工程の出口液 （1 ) を精製に付し、 粗プロピレンオキサイド を含む区分 （2 ) と粗プロピレンを含む区分 ( 3 ) に分離する工程である。 本工程の具体例としては、 第 2工程の出口液 （1 ) を蒸留に付し、 蒸留塔の 塔頂部から未反応のプロピレンを含有する粗プロピレン （3 ) 、 及び、 プロピ レンォキサイドゃクミルアルコールを含有する粗プロピレンォキサイドを含む 区分 （2 ) を塔底部から回収する方法をあげることができる。
第 4工程は粗プロピレンオキサイドを含む区分 （2 ) を精留に付し、 粗プロ ピレンオキサイドを含む区分 （4 ) とクミルアルコールを含む区分 （6 ) を得 る工程である。
本工程の具体例としては、第 3工程の粗プロピレンォキサイドを含む区分（2 ) を蒸留に付し、 粗プロピレンオキサイドを含む区分 （4 ) を蒸留塔の塔頂部 から、 及びクミルアルコールを含む区分 （6 ) を塔底部から回収する方法をあ げることができる。
第 5工程は粗プロピレンオキサイドを含む区分 （4 ) を精留に付し、 精プロ ピレンオキサイドを含む区分 （7 ) を得る工程である。
本工程の具体例としては第 4工程の粗プロピレンォキサイドを含む区分 （4 ) を蒸留に付し、 軽沸成分と重質成分を除去して精プロピレンオキサイドを含 む区分 （7 ) を得る。 蒸留方法は複数の蒸留塔を用いる方法や抽出蒸留を用い る方法をあげることができる。
第 6工程は粗プロピレンを含む区分 （3 ) を精留に付し、 精プロピレンを含 む区分 （5 ) を得る工程である。
本工程の具体例としては、 第 3工程の粗プロピレンを含む区分 （3 ) を蒸留 に付し、 工業的に利用可能なプロピレンに含まれるプロパン、 ェタン、 ェチレ ン、 メタン等の不純物を分離して精プロピレンを含む区分 ( 5 ) を得る方法を あげることができる。
本発明の最大の特徴は、 第 1工程又はノ及び第 2工程で発生する反応熱を第 5工程の精留の熱源及び/又は第 6工程の精留の熱源に用いる点にある。 該反 応熱を精留の熱源に用いる方法としては、 次の方法をあげることができる。 第 1工程で発生する反応熱を回収する方法として、 直接反応液と熱利用先の プロセス液を熱交換する直接的な方法、 プロセス液と異なる熱媒を介して反応 液と熱利用先を熱交換させる間接的な方法がある。 前者は、 熱媒を介さないの でより効率の良い熱交換ができるのに対して、 後者では、 安 性の高い熱媒を 使用することでより簡単な設備で熱交換できる。
また、 第 1工程及び Z又は第 2工程で発生する反応熱のように反応を伴う熱 利用は反応温度が負荷等の運転条件により変動するため、 熱利用できる温度レ ベルが異なることになる。 そのため、 運転条件の変動によって影響を受けない 熱利用を組み込むことでシステム全体としての熱の利用効率に優れるという特 徴を有する精製されたプロピレンォキサイドの製造方法を提供できる。
運転条件が変動しても安定した熱利用を行うためには、 熱消費量が反応熱よ りも大きいこと、 利用可能な温度と反応温度との温度差を 1 o °c以上、 望まし くは 2 O t:以上とすることが重要である。 すなわち、 熱消費量の大きな蒸留塔 であり、 かつ、 プロセス流体の沸点の低い蒸留塔が最も適切である。
プロセス流体のなかではプロピレンォキサイドの沸点が 3 4 °C, プロピレン の沸点が— 4 8 と低いので、 両者の精製を行う第 5工程と第 6工程で熱利用 を行うことがシステム全体としての熱の利用効率向上に有効である。
第 1工程及び/又は第 2工程の反応熱を第 5工程と第 6工程で熱利用を行う 方法としては、 第 1工程及び/又は第 2工程の反応液を第 5工程と第 6工程に 循環させて熱利用を行う方法、 第 5工程又は第 6工程のプロセス液を第 1工程 及び/又は第 2工程に循環させて熱利用を行う方法、 第 1及び Z又は第 2工程 と第 5工程、 第 6工程の間を温水等の熱媒で循環を行う方法、 第 1工程及び Z 又は第 2工程の反応熱で蒸気を発生して第 5工程と第 6工程で使用する方法等 がある。
以下、 本発明の例を図を用いて説明する。
図 1においては第 1工程の酸化反応器 1からの温酸化反応液 2を第 5工程熱 交換器 3及び第 6工程熱交換器 4に通して熱交換を行つている。 熱交換器を通 つた冷酸化反応液 5は第 2工程のエポキシ反応器 6へ供給され、 また一部は酸 化反応器 1に戻る。 ここで酸化反応器 1は単一反応器でも多段反応器でもよく、 適宜選択できる。 図 2及び 3においてはそれぞれ冷第 5工程プロセス液 9及び • 冷第 6工程プロセス液 1 2が酸化反応器の熱交換器 7を通り加熱され、 それぞ れ温第 5工程プロセス液 1 0及び温第 6工程プロセス液 1 3としてそれぞれ第 5工程蒸留塔 8及び第 6工程蒸留塔 1 1へ供給される。 図 4においては第 1ェ 程の酸化反応器の熱交換器 7を通って加熱された温熱媒 1 4は第 5工程の熱交 換器 3及び第 6工程の熱交換器 4を通過する。 各熱交換器を通過した冷熱媒 1 5及び 1 6は冷熱媒 1 7として再び酸化反応器の熱交換器 7で加熱されるが、 図示するようにその前に熱媒貯槽 1 8を設けてもよい。 また、 図で示すように 熱媒 1 5については温度によっては第 6工程の熱交換器 4に一部または全部が 供給されてもよい。 また、 別の態様として温熱媒 1 4を第 5工程の熱交換器 3 または第 6工程の熱交換器 4のいずれかのみに通過させることも可能である。 図 5においてはボイラー給水 1 9が第 1工程の酸化反応器の熱交換器 7により 加熱されスチーム 2 0となり、 熱媒として第 5工程の熱交換器 3及び第 6工程 の熱交換器 4へ供給される。
図 6においては第 2工程のエポキシ反応器 6からの温エポキシ反応液 2 1 を第 5工程熱交換器 3及び第 6工程熱交換器 4に通して熱交換を行っている。 熱交換器を通った冷エポキシ反応液 2 2は第 3工程の分離工程 2 3へ供給され る。 また一部はエポキシ反応器 6に戻してもよい。 ここでエポキシ反応器 6は 単一反応器でも多段反応器でもよく、 適宜選択できる。 図 7及び 8においては それぞれ冷第 5工程プロセス液 2 5及び冷第 6工程プロセス液 2 7がエポキシ 反応器の熱交換器 2 4を通り加熱され、 それぞれ温第 5工程プロセス液 2 6及 び温第 6工程プロセス液 2 8としてそれぞれ第 5工程蒸留塔 8及び第 6工程蒸 留塔 1 1へ供給される。 図 9においては第 2工程のエポキシ反応器の熱交換器 2 8を通って加熱された温熱媒 2 9は第 5工程の熱交換器 3及び第 6工程の熱 交換器 4を通過する。 各熱交換器を通過した熱媒 3 0及び 3 1は冷熱媒 3 2と して再びエポキシ反応器の熱交換器 2 8で加熱される。 図で示すようにその前 に熱媒貯槽 3 3を設けてもよい。 また、 図で示すように熱媒 3 0については温 度によっては第 6工程の熱交換器 4に一部または全部が供給されてもよい。 ま た、 別の態様として温熱媒 2 9を第 5工程の熱交換器 3または第 6工程の熱交 換器 4のいずれかのみに通過させることも可能である。 図 1 0においてはポ ィラー給水 3 4が第 2工程のエポキシ反応器の熱交換器 2 8により加熱されス チーム 3 5となり、 熱媒として第 5工程の熱交換器 3及び第 6工程の熱交換器 4へ供給される。
なお、 図においては第 1工程で発生する反応熱または第 2工程で発生する 反応熱について別々に第 5及び第 6工程の精留の熱源に利用する態様を示した が、 第 1工程及び第 2工程の両工程での熱を第 5工程及び第 6工程の両工程の 精留の熱源に用いること、 すなわち、 例えば第 1工程で発生する反応熱と第 2 工程で発生する反応熱を別々にそれぞれ第 5工程の精留の熱源及び第 6工程の 精留の熱源またはそれぞれ第 6工程の精留の熱源及び第 5工程の精留の熱源に 利用すること、 さらには同時に第 5工程の精留の熱源及び 6工程の精留の熱源 に利用することも可能である。 十.の禾 Ιί用可能 ffi
本発明により、 第 1工程及び Z又は第 2工程で発生する反応熱を有効利用し、 システム全体としての熱の利用効率に優れた精製プロピレンォキサイドの製造 方法を提供することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 下記の第 1工程〜第 6工程を含むプロピレンォキサイドの製造方法であ つて、 第 1工程及び Z又は第 2工程で発生する反応熱を第 5工程の精留の熱源 及び/又は第 6工程の精留の熱源に用いることを特徴とするプロピレンォキサ ィドの製造方法。
第 1工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロパーォキサイドを得 る工程
第 2工程：エポキシ化触媒の存在下、 第 1工程で得たクメンノ\ィド口パーォ キサイドとプロピレンを反応させることによりプロピレンォキサイドとクミル アルコールを得る工程
第 3工程：第 2工程の出口液 （1) を精製に付し、 粗プロピレンオキサイド を含む区分 （2) と粗プロピレンを含む区分 （3) に分離する工程
第 4工程：粗プロピレンオキサイドを含む区分 （2) を精留に付し、 粗プロ ピレンオキサイドを含む区分 （4) とクミルアルコールを含む区分 （6) を得 る工程
第 5工程：粗プロピレンオキサイドを含む区分 （4) を精留に付し、 精プロ ピレンォキサイドを含む区分 (7) を得る工程
第 6工程：粗プロピレンを含む区分 （3) を精留に付し、 精プロピレンを含 む区分 （5) を得る工程
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