WO2003003794A1 - Element electroluminescent - Google Patents

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WO2003003794A1
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electroluminescent device
ink
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light emitting
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Teiichiro Nishimura
Masao Nishiguchi
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Sony Corporation
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Definitions

  • the present invention relates to an electroluminescent device suitable as, for example, a self-luminous thin flat display.
  • CRTs cathode ray tubes
  • liquid crystal displays are now being commercialized and becoming widespread as lightweight and thin displays, but the disadvantages inherent in liquid crystal displays are their narrow viewing angle and sufficient response to high-speed pixel signals. There is a problem that performance cannot be obtained. In particular, there are problems such as the difficulty of manufacturing and the high cost of increasing the screen size of the display.
  • the organic electroluminescent element is expected to realize a flat panel display which is self-luminous, has a high response speed, and has no viewing angle dependence, by using an organic compound as a light emitting material. I have.
  • a 1 Q 3 tri scan having both high light emission efficiency and an electron-transporting as a light emitting material (8 _ quinolinol) aluminum complex (hereinafter, referred to as A 1 Q 3.) Using, to obtain an excellent electroluminescent device. Also, the A 1 Q 3 that form the organic light-emitting layer to produce a device that de one flop fluorescent dyes such as coumarin derivatives or D CM 1 (Eastman Chemicals Co.), emission color varies by appropriate selection of the dye And that the luminous efficiency is higher than that of non-doped (Journal of Applied
  • Fluorescent chelating metal complexes ⁇ electron transporting organic molecules ⁇ hole transporting organic molecules were developed, and Various studies have been made.
  • FIG. 8 shows an example of a conventional organic electroluminescent device.
  • the organic electroluminescent (EL) element 73 A is placed on a transparent glass substrate 51.
  • the layer 55 and the cathode 62 are sequentially formed by, for example, a vacuum deposition method or the like.
  • the organic electroluminescent (EL) element 73A when a DC voltage 74 is applied between the anode ITO transparent pixel electrode 52 and the cathode 62, the ITO transparent pixel electrode 52
  • the holes (holes) as carriers injected from the GaN layer move through the hole transport layer 54, while the electrons injected from the cathode 62 move through the electron transport layer 55, respectively.
  • recombination of the electron-hole pairs occurs, and light emission 76 of a predetermined wavelength is generated therefrom. This can be observed from the transparent glass substrate 51 side.
  • FIG. 9 shows another conventional organic electroluminescent element 73 B.
  • the electron transport layer 55 A also serves as the light emitting layer.
  • the calcium (Ca) layer 63 for enhancing the properties is provided between the aluminum (A 1) layer 60 and the aluminum (A 1) layer 60.
  • PEDOT poly (3,4) -ethylenedioxythiophene
  • MEH-PVV poly (2-methoxy-5- (2, -ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene)
  • MEH-PVV poly (2-methoxy-5- (2, -ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene)
  • MEH-PVV poly (2-methoxy-5- (2, -ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene
  • FIG. 11 shows an example of the configuration of a planar display using the organic electroluminescent element 73B of FIG.
  • an organic multilayer structure including the electron transport layer 55 A and the hole transport layer 54 is arranged between the cathode 62 and the anode 52 in a predetermined pattern.
  • the cathode 62 and the anode 52 are provided in a stripe shape crossing each other, and each has a luminance.
  • the signal voltage is selected by the signal circuit 84 and the control circuit 85 incorporated in the shift register. Thereby, the organic laminated structure emits light at the position (pixel) where the selected cathode 62 and anode 52 intersect.
  • organic light-emitting layers such as an electron-transporting light-emitting layer and electrodes are mainly formed by a vacuum evaporation method.
  • this method of fabricating a polymer organic EL device by the ink jet printing method requires that an enclosure with a black resist (resin) is first provided because it can handle only low-viscosity materials and is characterized by a droplet discharge type. Pattern cannot be formed. That is, by removing the low-viscosity ink adhering to the black resist together with the resist, the ink is left in a predetermined pattern in other portions.
  • a black resist resin
  • the ink material is water-soluble or alcohol- and daricol-based based on the relationship between the ink jet head. Since it is desirable to be soluble in solvents, only limited solvents can be used. In addition, since the ink jet has a fixed ink ejection time per unit screen, the larger the screen becomes, the longer it takes.
  • the present invention provides an electroluminescent element in which a layer having a light-emitting region is provided between a first electrode and a second electrode, wherein at least one of the layers has a letterpress inversion of its constituent material.
  • An electroluminescent device (hereinafter, referred to as an electroluminescent device of the present invention), which is formed in a predetermined pattern by transfer by an offset method.
  • the electroluminescent device of the present invention since at least one of the layers having the light emitting region is formed in the predetermined pattern by the transfer using the letterpress inversion offset method using the constituent material, patterning cannot be performed. Can be formed and arranged in a predetermined pattern with uniform and high film quality, the constituent materials can be transferred in a wide viscosity range, and a wide range of solvents can be selected and used. High-efficiency and high-intensity electric field emission that can be used for large screens and for patterning of materials of multiple colors, as it enables rapid transfer of patterns and shortens processing time. An element can be provided.
  • FIG. 1A to FIG. 1C are cross-sectional views for explaining a relief inversion offset method used for manufacturing an organic electroluminescent device according to the present invention in the order of steps.
  • 2A to 2C are cross-sectional views sequentially showing steps of fabricating the organic electroluminescent device.
  • 3A to 3D are cross-sectional views sequentially showing the steps of manufacturing the organic electroluminescent device.
  • FIGS. 4A to 4C are molecular structure diagrams of MEH-PPV, CN-PPV, and PPV, which are luminescent materials of the organic electroluminescent device.
  • FIG. 5 is the molecular structure diagram of PEDOT.
  • FIGS. 6A to 6B are pattern diagrams of the electron-transporting light-emitting layer
  • FIGS. 7A to 7C are plan views of the pixel portion (FIG. 7A) and FIG. —The sectional views along the line A (Fig. 7B) and (Fig. 7C).
  • FIG. 8 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic electroluminescent device in a conventional example.
  • FIG. 9 is a schematic cross-sectional view showing another example of the same organic electroluminescent device.
  • FIG. 10 is a cross-sectional view showing a configuration example of the same organic electroluminescent device.
  • FIG. 11 is a schematic diagram showing a configuration example of a flat display using the same organic electroluminescent device.
  • the layer of the predetermined pattern is formed by removing the solvent constituting the solution after transferring the ink composed of the solution or dispersion of the constituent material.
  • the ink is transferred and removed to the convex portion of the relief plate by pressing a relief plate such as glass of a predetermined pattern from the ink release treatment surface to which the ink composed of the solution or dispersion liquid of the constituent material is applied.
  • the ink remaining on the functionally treated surface may be transferred to the predetermined pattern on a substrate such as glass.
  • an organic light emitting material for example, a high molecular light emitting material such as MEH-PPV, or a low molecular light emitting material such as anthracene or phthalocyanine
  • a precursor thereof is water
  • the above-mentioned ink prepared by dissolving or dispersing in an organic solvent for example, cyclohexanone, tetrahydrofuran (THF), xylene, dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), acetonitrile, etc.
  • the light emitting layer may be formed by transfer.
  • a polymer light emitting material such as MEH-PPV or a precursor thereof and an organic material such as PED T or a precursor thereof are mixed with water or an organic solvent (for example, cyclohexanone, tetrahydrofuran (THF), xylene, dimethyl).
  • an organic solvent for example, cyclohexanone, tetrahydrofuran (THF), xylene, dimethyl.
  • an electron transporting light emitting layer may be formed on the hole transporting layer by transferring the predetermined pattern of the ink, or a layer for a single color or a plurality of colors may be formed by transferring the predetermined pattern of the ink.
  • the layer is formed in the predetermined pattern on an electrode patterned at least for each pixel on a substrate such as glass, or at least red and green on an electrode patterned at least for each pixel on a substrate such as glass.
  • Each of the three light emitting colors of blue and blue is transferred for each color, and the light emitting layer of each color is formed in the predetermined pattern.
  • FIGS. 2 to 2C and FIGS. 3 to 3D show an organic electric field according to the present embodiment. An example of a manufacturing process of a light emitting (EL) element will be described.
  • EL light emitting
  • a transparent glass substrate 1 having a hydrophobic surface is subjected to ultrasonic cleaning using a Fisher cleaning agent in a substrate cleaning step, followed by ultrapure cleaning. Perform two washing steps, washing several times with water. After cleaning with acetone and isopropyl alcohol, After drying in an oven, and before and / or before irradiating with UV-ozone, an ITO transparent pixel electrode (anode) 2 is formed by vacuum evaporation or the like and patterning.
  • the ITO transparent pixel electrode 2 may be, for example, an island-shaped independent pattern of, for example, 70 ⁇ 200 nm forming the pixel portion 37 as shown in FIG. 7A, and FIG. As shown in FIG. 7C, each pattern may be insulated and separated by an insulator 14. Alternatively, the pixel electrode may have a stripe shape.
  • an aqueous solution 4a of hole transporting PE DOT having the molecular structure shown in FIG. 5 was dropped with a micro syringe 3, for example, as shown in FIG. Spin coating is performed at sec, 600 rpm and 58 sec, 300 rpm.
  • this is placed on a hot plate and baked to form a hole transport (PEDOT) layer 4.
  • This baking treatment is performed, for example, at 120 for 10 minutes while controlling the baking temperature or the degree of pressure reduction in a processing tank in an atmospheric state or a reduced pressure state.
  • the transfer of the ink 5b of PPV or a derivative thereof is preferably performed by the letterpress inversion offset method shown in FIGS. 1A to 1C. That is, as shown in FIG. 1A, a roll 21 on which an ink peeling treatment is applied, for example, a silicone resin 20 integrally provided on the peripheral surface is applied to the ink 5a by a wire bar (not shown) or the like. Is applied to a predetermined thickness (for example, 100 nm), and as shown in FIG. 1B, the roll 21 is relatively rolled on a glass relief plate 22 (glass mask) while the convexity is applied. The ink in contact with the tip of the roll is removed from the surface of the roll 21 as 5c.
  • a roll 21 on which an ink peeling treatment is applied for example, a silicone resin 20 integrally provided on the peripheral surface is applied to the ink 5a by a wire bar (not shown) or the like. Is applied to a predetermined thickness (for example, 100 nm), and as shown in
  • the convex portions of the relief plate 22 are pre-processed in a pattern opposite to the electron-transporting light-emitting layer to be formed.
  • FIG. 1C As shown in the figure, the roller 21 is relatively rolled in contact with the glass substrate 1 of the organic electroluminescent element, and the remaining ink 5b on the roll 21 is transferred to the substrate 1 in a predetermined pattern.
  • the baking and drying processes described above are performed. This transfer can be easily and accurately performed by the peeling action of the silicon resin 20 of the roll 21.
  • the electron-transporting light-emitting layer 5 thus formed has a monochromatic pattern as shown in FIGS. 6A to 6C, as well as shown in FIGS. 7A to 7C by sequentially performing the relief inversion offset method. Patterns 5R (for red), 5G (for green), and 5B (for blue) can be formed respectively.
  • a calcium (C a) layer 13 is formed to a thickness of, for example, 500 nm on the electron transporting light emitting layer 5 by vacuum deposition or the like and patterning.
  • C a) An aluminum (A 1) layer 10 is formed on the layer 13 to a thickness of, for example, 100,000 nm, and an aluminum (A 1) layer 10 is formed on the aluminum (A 1) layer 10 for protecting and improving bonding properties.
  • the u—Ge layer 9 is formed to a thickness of, for example, 100,000 nm to form a cathode.
  • the opposing substrate 8 is covered on the Au-Ge layer 9 and the side portions are further sealed with an epoxy resin or the like to complete the organic electroluminescent device 15.
  • the organic electroluminescent device 15 of the present embodiment thus manufactured, at least one of the layers having the light emitting region, that is, the electron transporting light emitting layer 5 is transferred by the letterpress inversion offset method of the constituent material. Since it is formed in a predetermined pattern, even a material that cannot be patterned can be formed and arranged in a predetermined pattern with uniform and high film quality.
  • constituent materials can be transferred in a wide viscosity range, and a wide range of solvents can be selected and used.
  • each pattern enables a reduction in time, and provides an electroluminescent device with a high luminous efficiency and high luminous intensity, which is fully compatible with large screens and patterning of materials of multiple colors. can do.
  • ink 5a is applied to the silicone resin 20 of the roll 21 and the unnecessary ink 5c is removed by the letterpress 22 made of glass, and the ink 5a that follows. Since the transfer of b is performed from the silicone resin 20 respectively, there is no so-called threading phenomenon caused by separation of each ink, no unevenness of the transfer ink occurs, and a desired pattern can be obtained easily and with high accuracy.
  • the relief plate 22 is made of glass, so that the unnecessary ink 5c can be easily removed, and the necessary ink 5b can be easily transferred onto the organic hole transport layer 4, and the transfer ink loses its pattern. Good transfer without adhesion. Even in the case of an element structure without the hole transport layer 4, since the transfer base is ITO or a glass substrate, the peeling and removal of the unnecessary ink 5c and the peeling and transfer of the necessary ink 5b can be performed to the same extent. It becomes easier to control each peeling condition.
  • the use of the relief plate 22 facilitates the removal of the unnecessary ink 5 c from the silicone resin 20, and also facilitates the peeling transfer of the required ink 5 b from the silicone resin 20 onto a substantially flat surface, thereby transferring the ink.
  • the surface properties of the ink are also improved, and a uniform layer with good film quality can be formed.
  • the relief printing plate 22 itself can be processed with high precision by etching, and can be processed particularly suitable for a pattern with low projections (that is, a thin ink layer). This is advantageous for electroluminescent devices.
  • examples of the present invention will be described.
  • UV-ozone irradiation was performed to pattern-form the ITO transparent pixel electrode 2 as shown in FIGS. 7A to 7C. This was treated with UV-ozone as needed, and then PEDOT was spin-coated on a glass substrate at 600 rpm, 2 sec, and 300 rpm, 58 sec. After completion of the spin coating, the resultant was baked at 120 using a hot plate for 10 minutes to form a hole transport layer on the entire surface.
  • the electron transporting luminescent material is printed in a predetermined pattern on the hole transporting layer by the letterpress inversion offset method as shown in FIGS.
  • the layer was formed in a predetermined pattern (however, the solvent of the ink was cyclohexanone).
  • the following materials were used as luminescent materials.
  • the film was formed by baking at 70 for 2 hours, and then the solvent was removed in a vacuum oven of 7.
  • CN-PPV emission color Blue, film thickness 430nm
  • PPV emission color Green, film thickness 525nm
  • Au—Ge was vacuum-deposited sequentially to a thickness of 1000 A and then patterned to form a cathode. Thereafter, sealing was performed using an epoxy resin to produce an organic electroluminescent device as shown in FIG. 3D.
  • Luminous efficiency (cd / A) Luminous intensity (cd / nf) Topographic reverse offset printing 2.1 1300
  • Subincourt 2.0 1350 After fabrication of this organic electroluminescent device, it was left under nitrogen atmosphere for one month, but no device degradation was observed. In addition, when the current value was kept constant at an initial luminance of 1000 cd Zm 2 to continuously emit light, and the light was forcibly degraded, it took 130 hours until the luminance was reduced to half.
  • the organic electroluminescent device according to the example of the present invention is not only easy to pattern the light emitting layer, but also has luminous efficiency and luminous intensity comparable to the case where the spin coating method is used. And showed good light emission characteristics. This is advantageous for forming an organic electroluminescent device for full-color display by forming the light emitting layers of the respective colors on a common substrate.
  • the embodiments and examples of the present invention described above can be further modified based on the technical idea of the present invention.
  • the light-emitting material transferred by the letterpress inversion offset method may be not only PPV or a derivative thereof, but also another organic or polymer light-emitting material.
  • the layers may be formed in a predetermined pattern by the same letterpress inversion offset method.
  • the shape, structure, operation method, and the like of each member used in the letterpress inversion offset method described above may be variously changed.
  • the above-described element is, for example, for a display element, but may have other various structures.
  • an optical communication means for receiving light emitted by electroluminescence as signal light. May be used.
  • the electroluminescent device of the present invention at least one of the layers having a light emitting region is formed in a predetermined pattern by transfer of the constituent material by the letterpress inversion offset method, so that patterning cannot be performed. It can be formed and arranged in a uniform and high-quality predetermined pattern, the constituent materials can be transferred in a wide viscosity range, and a wide range of solvents can be used.
  • the transfer time can be reduced because the transfer can be performed smoothly, and an electroluminescent device having a high luminous efficiency and a high luminous intensity, which can sufficiently cope with a large screen and a patterning of a material of a plurality of colors, can be provided.

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Description

明細: 電界発光素子 技術分野
本発明は、 例えば、 自発光型の薄型平面ディスプレイ等として好適な 電界発光素子に関するものである。 背景技術
従来、 軽量で且つ高効率のフラッ トパネルディスプレイの研究及び開 発が、 コンピュータ一やテレビジョンの画面表示用として盛んに行われ ている。
その一つとして、 ブラウン管 （C R T ) は、 輝度が高く、 色再現性が 良いために、 現在最もポピュラーなディスプレイとして使用されている が、 重量が比較的重く、 又場所を取り且つ消費電力が高いという問題が ある。
そのために、 軽量で、 薄型のディスプレイとして、 今日、 液晶ディス プレイが商品化され、 普及し始めているが、 液晶ディスプレイ特有の欠 点として、 視野角が狭く、 そして高速画素信号に対して十分な応答性能 が得られない等の問題がある。 特にディスプレイの大画面化に関しては， 製造が困難であり、 またコストが高い等の問題もある。
これに代わり得るものとして、 発光ダイォ一ドを用いたディスプレイ があるが、 やはり製造コストが高く、 また一つの基板上に発光ダイォー ドのマトリクス構造を形成することが難しいという問題がある。
これらの諸問題を解決する可能性があるフラッ トパネルディスプレイ として、 最近注目されているのが、 有機発光材料を用いた有機電界発光 素子 （有機 EL素子） である。 即ち、 有機電界発光素子は、 発光材料と して有機化合物を用いることにより、 自発光であって応答速度が高速で あり、 更に視野角依存性がないフラットパネルディスプレイを実現する ものとして期待されている。
近年、 有機化合物を構成材料とする電場発光デバイスについて報告が なされた （Applied Physics Letters, 51 , p.913 (1987) ) 。 この報告 では、 C. W. T a n gらは、 有機発光層及び電荷輸送層を積層した構 造の電場発光デバイスを開示している。
そして、 発光材料として高い発光効率と電子輸送性を合わせ持つトリ ス （8 _キノリノール） アルミニウム錯体 （以下、 A 1 Q3と称す。 ） を用いて、 優れた電場発光デバイスを得ている。 また、 有機発光層を形 成する A 1 Q3にクマリン誘導体や D CM 1 (Eastman Chemicals社 製） 等の蛍光色素をド一プした素子を作製し、 色素の適切な選択により 発光色が変わることを報告するとともに、 発光効率も非ド一プのものに 比べ、 上昇することを開示している （Journal of Applied
Physics, 65, p.3610 (1989)) 。
この研究に続いて、 多くの研究開発がなされ、 新しい機能材料として. 蛍光発光性のキレート金属錯体ゃ電子輸送性有機分子ゃ正孔輸送性有機 分子が開発されるとともに、 カラー化に向けての種々の検討がなされて いる。
第 8図に、 従来の有機電界発光素子の一例を示す。
この有機電界発光 （EL) 素子 7 3 Aは、 透明のガラス基板 5 1上に. I TO (Indium Tin Oxide) 透明画素電極 （陽極） 5 2、 ホール輸送 層 54、 発光層 7 5、 電子輸送層 5 5及び陰極 6 2を、 例えば、 真空蒸 着法等で順次成膜したものである。 そして、 この有機電界発光 （E L) 素子 7 3 Aにおいては、 陽極であ る I TO透明画素電極 5 2と陰極 6 2との間に直流電圧 74を印加する と、 I TO透明画素電極 5 2から注入されたキャリアとしてのホール (正孔） がホール輸送層 54を経て移動し、 一方、 陰極 6 2から注入さ れた電子が電子輸送層 5 5を経て夫々移動し、 発光層 7 5において、 そ れら電子一正孔対の再結合が生じ、 そこから所定波長の発光 7 6が生じ. これを透明ガラス基板 5 1の側から観察できる。
また、 第 9図に、 従来の別の有機電界発光素子 7 3 Bを示すが、 この 有機電界発光素子 7 3 Bでは、 電子輸送層 5 5 Aが発光層を兼ねている, そして、 この構造は、 具体的には第 1 0図に示す積層構造に構成され る。 即ち、 I TO透明画素電極 （陽極） 5 2を設けたガラス基板 5 1上 にホール輸送層 54を形成し、 この上に電子輸送性発光層 55 Aを形成 し、 この上には電子の注入性を高めるカルシウム （C a) 層 6 3をアル ミニゥム （A 1 ) 層 60との間に設ける。
このような有機電界発光 （EL) 素子 7 3 Bの層構造として、 ホール 輸送層 54の材料にポリ （3, 4) —エチレンジォキシチォフェン （以 下、 PEDOTと略す。 ） を用い、 電子輸送性発光層 5 5 Aにポリ （2 —メトキシ一 5— (2， —ェチルへキシロキシ） ー 1， 4一フエ二レン ビニレン） （以下、 MEH— P PVと略す。 ；) を用い、 この上には電子 の注入性を高めるカルシウム （C a) 層 6 3及びアルミニウム （A 1 ) 層 60からなる陰極 62が設けられている。
第 1 1図には、 第 1 0図の有機電界発光素子 7 3 Bを用いた平面ディ スプレイの構成例を示す。
図示の如く、 電子輸送層 5 5 Aとホール輸送層 54とからなる有機積 層構造が陰極 62と陽極 5 2の間に所定パターンに配される。 陰極 62 及び陽極 5 2は、 互いに交差するストライプ状に設けられ、 夫々、 輝度 信号回路 8 4及びシフ トレジス夕内蔵の制御回路 8 5により選択されて 信号電圧が印加される。 これにより、 選択された陰極 6 2及び陽極 5 2 が交差する位置 （画素） で有機積層構造が発光する。
これまでの有機電界発光素子の作製においては、 主に真空蒸着法によ つて電子輸送性発光層などの有機発光層や電極を形成している。
しかしながら、 現在の有機電界発光素子を用いたディスプレイは、 サ ィズが大きくなると、 蒸着斑などが生じるため、 生産が困難である。 し かも、 有機 E L材料は成膜後のパターニングが不可能とされている。 これを解決する方法として、 高分子 E L材料を用いたデバイス作製方 法が注目されている。 例えば特開平 1 0— 1 5 3 9 6 7号公報に記載さ れているインクジェッ トプリンティング技術による高分子 E Lデバイス 作製方法が知られている。
ところが、 このインクジエツ トプリンティング方式による高分子有機 E Lデバイス作製方法は、 まず、 粘度の低い材料しか扱えないことと、 液滴吐出型であるという特徴から、 ブラックレジスト （樹脂） で囲いを 設けないとパターンを形成できない。 即ち、 ブラックレジスト上に付着 した低粘度のインクをレジストと共に除去することによって、 それ以外 の部分にィンクを所定パターンに残すことになる。
また、 特開平 1 0— 1 5 3 9 6 7号公報に記載されているように、 ィ ンクジェッ トのヘッ ドの関係から、 インク材料は水溶性であるか、 或い はアルコール及びダリコール系の溶剤に可溶であることが望ましいとさ れていることから、 限られた溶剤しか用いることができない。 しかも、 ィンクジエツ トは、 単位画面に対するインク噴出時間が決まっているた め、 大型の画面になればなるほど、 時間がかかることになる。
本発明の目的は、 パターニングが不可能とされる発光領域の構成層が 均一かつ高膜質にパターン化して形成されている上に、 そのパターン化 が幅広い粘度範囲及び広範囲の溶剤の選択使用下で行える短時間に製造 可能な電界発光素子を提供することにある。 発明の開示
即ち、 本発明は、 第一の電極と第二の電極との間に、 発光領域を有す る層が設けられた電界発光素子において、 前記層のうち少なくとも一層 が、 その構成材料の凸版反転オフセッ ト法による転写で所定パターンに 形成されていることを特徴とする、 電界発光素子 （以下、 本発明の電界 発光素子と称する。 ） に係るものである。
本発明の電界発光素子によれば、 発光領域を有する層のうち少なくと も一層が、 その構成材料を用いた凸版反転オフセッ ト法による転写で所 定パターンに形成されているので、 パターニングができないとされる材 料でも、 これを均一かつ高膜質の所定パターンに形成及び配列すること ができ、 また構成材料を幅広い粘度範囲で転写でき、 用いる溶剤も広範 囲に選択して使用でき、 しかも各パターンの迅速な転写が可能であるた めにプロセス上の時間短縮が可能となり、 大画面でも、 また複数色の材 料のパターニングにも十分に対応した高発光効率、 高発光強度の電界発 光素子を提供することができる。
図面の簡単な説明
第 1 A図乃至第 1 C図は、 本発明に基づく有機電界発光素子の作製に 用いる凸版反転オフセッ ト法を工程順に説明するための断面図である。 第 2 A図乃至第 2 C図は、 同、 有機電界発光素子の作製工程を順次示 す断面図である。 第 3 A図乃至第 3 D図は、 同、 有機電界発光素子の作製工程を順次示 す断面図である。
第 4A図乃至第 4 C図は、 同、 有機電界発光素子の発光材料である M EH— P PV、 CN— P P V及び P P Vの分子構造図である。
第 5図は、 同、 P EDOTの分子構造図である。
第 6 A図乃至第 6 B図は、 同、 電子輸送性発光層のパターン図である 第 7 A図乃至第 7 C図は、 同、 画素部の平面図 （第 7 A図） とその A —A線断面図 （第 7 B図） 、 （第 7 C図） である。
第 8図は、 従来例における有機電界発光素子の一例を示す概略断面図 である。
第 9図は、 同、 有機電界発光素子の他の一例を示す概略断面図である 第 1 0図は、 同、 有機電界発光素子の構成例を示す断面図である。 第 1 1図は、 同、 有機電界発光素子を用いた平面ディスプレイの構成 例を示す概略図である。 発明を実施するための最良の形態
本発明においては、 前記構成材料の溶液又は分散液からなるインクの 転写後に前記溶液を構成している溶剤を除去することにより、 前記所定 パターンの層が形成されているのが望ましい。
この場合、 前記構成材料の溶液又は分散液からなるインクが塗布され たィンク剥離性処理面から所定パターンのガラス等の凸版の押圧により この凸版の凸部分に前記インクが転写除去され、 前記ィンク剥離性処理 面に残った前記ィンクがガラス等の基板上に前記所定パターンに転写さ れてよい。
また、 有機発光材料 （例えば MEH— P P V等の高分子発光材料、 ァ ントラセン、 フタロシアニン等の低分子発光材料） 又はその前駆体を水 又は有機溶媒 （例えばシクロへキサノン、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 キシレン、 ジメチルホルムアミ ド （DMF) 、 ジメチルスルホキ シド （DMS O) 、 ァセトニトリル等） に溶解又は分散させて調製され た前記ィンクの前記転写によって発光層が形成されてよい。
また、 MEH— P P V等の高分子発光材料又はその前駆体と、 P ED 〇T等の有機材料又はその前駆体とを水又は有機溶媒 （例えばシクロへ キサノン、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 キシレン、 ジメチルホルム アミ ド （DMF) 、 ジメチルスルホキシド （DMS O) 、 ァセトニトリ ル等） にそれぞれ溶解又は分散させて調製された前記ィンクの前記転写 により、 前記高分子発光材料と前記有機材料との複合層 （積層構造） が 形成されてよい。
また、 ホール輸送層上に前記インクの前記所定パターンの転写により 電子輸送性発光層が形成されたり、 前記ィンクの前記所定パターンの転 写により、 単色又は複数色用の層が形成されてよい。
例えば、 ガラス等の基板上に少なくとも画素毎にパターニングされた 電極上に前記層が前記所定パターンに形成されたり、 ガラス等の基板上 に少なくとも画素毎にパターニングされた電極上に、 少なくとも赤、 緑 及び青の三種類の発光色の各ィンクが各色毎に転写されて、 各色の発光 層が前記所定パターンに形成されている。
次に、 本発明の好ましい実施の形態を図面参照下に具体的に説明する まず、 第 2 Α図乃至第 2 C図及び第 3 Α図乃至第 3 D図に、 本実施の 形態による有機電界発光 （E L) 素子の作製プロセスを例示する。
まず、 第 2 A図に示すように、 疎水性表面を有する透明のガラス基板 1は、 基板洗浄工程において、 フィッシヤー （F i s h e r ) 社製の洗 浄剤を用いて超音波洗浄した後、 超純水で数回洗浄する洗浄工程を 2回 行う。 その後、 アセトン及びイソプロピルアルコールで洗浄後、 クリー ンオーブンで乾燥させ、 更に、 紫外線一オゾン （UV— o z o n e ) を 照射した後及び/又は前に I TO透明画素電極 （陽極） 2を真空蒸着等 及びパターニングによって形成する。
この I TO透明画素電極 2は、 例えば第 7 A図に示すように画素部 3 7を構成する例えば 7 0 X 2 0 0 nmの島状の独立したパターンであつ てよく、 また第 7 B図、 第 7 C図に示すように各パターン間が絶縁物 1 4で絶縁分離されていてよい。 或いは、 この画素電極はストライプ状で あってもよい。
次に、 大気状態で条件をコントロールして、 第 2 B図に示すように、 第 5図に示す分子構造のホール輸送性の P E DOTの水溶液 4 aをマイ クロシリンジ 3で滴下し、 例えば 2 s e c、 6 0 0 r pm及び 5 8 s e c , 3 0 0 0 r pmでスピンコートを行う。
次に、 第 2 C図に示すように、 これをホットプレート上に載せて焼成 処理を行い、 ホール輸送 （P EDOT) 層 4を形成する。 なお、 この焼 成処理は、 大気状態又は減圧状態の処理槽内において、 焼成温度又は減 圧度をコントロールしながら例えば 1 2 0 で 1 0分間行う。
次に、 大気状態で条件をコントロールして、 第 3 A図に示すように、 第 4 A図、 第 4 B図又は第 4 C図に示す分子構造の電子輸送性ポリマー である MEH— P P V、 C N— P P V又は P P Vの水溶液からなるィン ク 5 bを、 ホール輸送層 4上に凸版反転オフセット法により所定パター ンに転写する。
次に、 これを例えば 7 0でで 2時間、 焼成して膜形成し、 その後に例 えば 7 0での真空オーブンで溶媒を蒸発除去し、 第 3 B図に示すように 電子輸送性発光層 5を形成する。
ここで、 P P V又はその誘導体のインク 5 bの転写は、 第 1 A図乃至 第 1 C図に示す凸版反転オフセット法で行うのがよい。 即ち、 第 1 A図に示すように、 インク剥離性処理を施した、 例えばシ リコン樹脂 2 0を周面に一体に設けたロール 2 1に対し、 ワイヤバー (図示せず） 等によりインク 5 aを所定厚 （例えば 1 0 0 n m) に塗布 した後、 第 1 B図に示すように、 ロール 2 1をガラス製の凸版 2 2 (ガ ラスマスク） 上で相対的に転動させながら、 その凸部先端部に接するィ ンクを 5 cとしてロール 2 1の表面から除去する。 これは、 シリコン樹 脂 2 0による剥離作用により容易かつ高精度に行える。 凸版 2 2の凸部 は、 形成すべき電子輸送性発光層とは逆パターンに予め加工されている, こうして、 ロール 2 1上に必要なィンク 5 bのパターンを残した後、 第 1 C図に示すように、 有機電界発光素子のガラス基板 1上に接して口 ール 2 1を相対的に転動させ、 ロール 2 1上の残ったインク 5 bを基板 1上に所定パターンに転写し、 上記した焼成、 乾燥処理を行う。 この転 写は、 ロール 2 1のシリコン樹脂 2 0の剥離作用によって容易かつ高精 度に行える。 こうして形成された電子輸送性発光層 5は、 第 6 A図乃至 第 6 C図に示す如き単色パターンは勿論、 上記凸版反転オフセット法を 順次行うことによって第 7 A図乃至第 7 C図に示す如きフルカラ一用の パターン 5 R (赤色用） 、 5 G (緑色用） 、 5 B (青色用） をそれぞれ 形成することができる。
次に、 第 3 C図に示すように、 真空蒸着等及びパターニングによって. 電子輸送性発光層 5上にカルシウム （C a ) 層 1 3を例えば 5 0 0 0 n m厚に形成し、 このカルシウム （C a ) 層 1 3上にアルミニウム （A 1 ) 層 1 0を例えば 1 0 , 0 0 0 n m厚に形成し、 このアルミニウム ( A 1 ) 層 1 0上に保護及びボンディング性向上のための A u— G e層 9を例えば 1 0， 0 0 0 n m厚に形成し、 陰極を形成する。 次に、 第 3 D図に示すように、 A u— G e層 9上から対向基板 8を被 せ、 更に側部をエポキシ樹脂等によって封止し、 有機電界発光素子 1 5 を完成する。
こうして作製された本実施の形態の有機電界発光素子 1 5によれば、 発光領域を有する層のうち少なくとも一層、 即ち電子輸送性発光層 5が, その構成材料の凸版反転オフセッ ト法による転写で所定パターンに形成 されているので、 パターニングができないとされる材料でも、 これを均 一かつ高膜質の所定パターンに形成及び配列することができる。
また、 構成材料を幅広い粘度範囲で転写でき、 溶剤も広範囲に選択し て使用できる。
しかも、 各パターンの迅速な転写が可能であるために時間短縮が可能 となり、 大画面でも、 また複数色の材料のパターニングにも十分に対応 した高発光率、 高発光強度の電界発光素子を提供することができる。
上記の凸版反転オフセッ ト法は特に、 ロール 2 1のシリコン榭脂 2 0 上にインク 5 aを塗布し、 これをガラス製の凸版 2 2による不要インク 5 cの除去、 及びこれに続くィンク 5 bの転写をシリコン樹脂 2 0から それぞれ行うために、 各ィンクの分離によって発生するいわゆる糸ひき 現象がなく、 転写インクのムラが生じず、 目的とするパターンが容易か つ高精度に得られる。
この場合、 凸版 2 2がガラス製であって不要インク 5 cの除去が容易 であると共に、 必要なインク 5 bを有機系のホール輸送層 4上に容易に 転写でき、 その転写ィンクはパターンくずれなしに密着性良好に転写で きる。 仮にホール輸送層 4を設けない素子構造の場合でも、 転写の下地 が I T Oやガラス基板であることから、 不要ィンク 5 cの剥離除去と必 要インク 5 bの剥離転写とは同程度に行え、 それぞれの剥離条件を制御 し易くなる。 しかも、 凸版 2 2の使用によってシリコン樹脂 2 0からの不要インク 5 cの除去が容易となる上に、 シリコン樹脂 2 0からほぼ平坦面上への 必要インク 5 bの剥離転写が容易となり、 転写インクの表面性も良好と なり、 均一で膜質の良い層を形成することができる。 凸版 2 2自体も、 エッチングにより高精度に加工でき、 特に凸部の低い （即ち、 インク層 の薄い） パターンにとって好適なものに加工できることから、 厚さの薄 いインクの転写を必要とする有機電界発光素子用として有利となる。 以下、 本発明の実施例を説明する。
ぐ有機電界発光素子の作製 >
まず、 U V—オゾン照射して第 7 A図乃至第 7 C図に示したように、 I T O透明画素電極 2をパターン形成した。 これを必要に応じて U V— オゾン処理した後、 ガラス基板上に P E D O Tを 6 0 0 r p m、 2 s e c , 及び 3 0 0 0 r p m、 5 8 s e cでスピンコートした。 このスピン コート終了後、 ホッ トプレートを用いて 1 2 0 で 1 0分間焼成し、 ホ ール輸送層を全面に形成した。
次に、 この焼成終了後、 第 1 Α図乃至第 1 C図に示したような凸版反 転オフセット方式により、 ホール輸送層上に電子輸送性発光材料を所定 パターンに印刷し、 電子輸送性発光層を所定パターンに形成した （但し インクの溶媒はシクロへキサノン） 。 発光材料としては、 以下の材料を 使用した。 印刷終了後、 7 0でで 2時間焼成することによって膜形成を 行い、 その後、 7 の真空オーブンで溶媒を除去した。
Figure imgf000014_0001
MEH-PPV (発光色 Orange,膜厚 500nm)
Figure imgf000014_0002
CN-PPV (発光色 Blue,膜厚 430nm) PPV (発光色 Green,膜厚 525nm) 次に、 カルシウム （C a) を 50 OA厚に、 アルミニウム （A 1) を 1000 A厚に、 Au— Geを 1000 A厚に順次真空蒸着した後にパ ターニングし、 陰極を形成した。 その後、 エポキシ樹脂を使用して封止 を行い、 第 3 D図に示したような有機電界発光素子を作製した。
<発光特性の評価 >
この有機電界発光素子について、 各色の発光効率 （c d/A) 及び発 光強度 （c dZm2) を測定し、 その結果を下記表 1〜3に示す。 これ らの表には、 比較として P P V又はその誘導体をスピンコー卜法で全面 に形成した時の、 発光効率及び発光強度の測定値も示す。
発光効率 （c d/A) 発光強度 (c d/nf) 凸版反転オフセット印刷法 2.1 1300
スビンコ一卜 2.0 1350 この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1力月間放置したが， 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 1 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 3 0 0時間であった。
Figure imgf000015_0001
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1力月間放置したが. 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 1 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 2 1 0時間であった。
Figure imgf000015_0002
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1力月間放置したが， 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 1 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 4 5 0時間であった。
上記の各表に示す結果によれば、 本発明の実施例の有機電界発光素子 は、 発光層のパターン化が容易である上に、 スピンコート法を用いる場 合に匹敵する発光効率や発光強度を有し、 良好な発光特性を示した。 そ して、 これは、 上記の各色の発光層を共通基板上にそれぞれ形成して、 フルカラー表示用の有機電界発光素子を作製するのに有利であった。 以上に述べた本発明の実施の形態及び実施例は、 本発明の技術的思想 に基づいて更に変形が可能である。
例えば、 上述の有機電界発光素子において、 凸版反転オフセット法で 転写する発光材料は、 P P V又はその誘導体のみならず、 他の有機又は 高分子発光材料であってよく、 例えば上述の P E D O Tからなるホール 輸送層も同様の凸版反転オフセット法で所定パターンに形成してもよい, また、 上述の凸版反転オフセット法に用いる各部材の形状、 構造、 操 作方法等は種々に変更してよい。
また、 上述した素子は例えば表示素子用のものであるが、 他の種々の 構造からなっていてもよく、 また表示素子以外でも、 電界発光による発 光光を信号光として受光する光通信手段としての素子であってもよい。 本発明の電界発光素子によれば、 発光領域を有する層のうち少なくと も一層が、 その構成材料の凸版反転オフセット法による転写で所定パ夕 ーンに形成されているので、 パターニングができないとされる材料でも. これを均一かつ高膜質の所定パターンに形成及び配列することができ、 また構成材料を幅広い粘度範囲で転写でき、 溶剤も広範囲に選択して使 用でき、 しかも各パターンの迅速な転写が可能であるために時間短縮が 可能となり、 大画面でも、 また複数色の材料のパターニングにも十分に 対応した高発光効率、 高発光強度の電界発光素子を提供することができ る。

Claims

請求の範囲
1 . 第一の電極と第二の電極との間に、 発光領域を有する層が設けら れた電界発光素子において、 前記層のうち少なくとも一層が、 その構成 材料を用いた凸版反転オフセッ ト法による転写で所定パターンに形成さ れていることを特徴とする、 電界発光素子。
2 . 前記構成材料の溶液又は分散液からなるインクの転写後に前記溶 液又は分散液を構成している溶剤を除去することにより、 前記所定パ夕 —ンの層が形成されている、 請求の範囲第 1項に記載した電界発光素子 (
3 . 前記構成材料の溶液又は分散液からなるィンクが塗布されたィン ク剥離性処理面から所定パターンの凸版の押圧によりこの凸版の凸部分 に前記ィンクが転写除去され、 前記ィンク剥離性処理面に残った前記ィ ンクが前記所定パターンに転写される、 請求の範囲第 2項に記載した電 界発光素子。
4 . 有機発光材料又はその前駆体を水又は有機溶媒に溶解又は分散さ せて調製された前記インクの前記転写によって発光層が形成されている， 請求の範囲第 2項に記載した電界発光素子。
5 . 高分子発光材料又はその前駆体と、 有機材料又はその前駆体とを 水又は有機溶媒にそれぞれ溶解又は分散させて調製された前記ィンクの 前記転写により、 前記高分子発光材料と前記有機材料との複合層が形成 されている、 請求の範囲第 2項に記載した電界発光素子。
6 . ホール輸送層上に前記ィンクの前記所定パターンの転写により、 電子輸送性発光層が形成されている、 請求の範囲第 2項に記載した電界 発光素子。
7 . 前記インクの前記所定パターンの転写により、 単色又は複数色用 の層が形成されている、 請求の範囲第 2項に記載した電界発光素子。
8 . 基板上に少なくとも画素毎にパターニングされた電極上に、 前記 層が前記所定パターンに形成されている、 請求の範囲第 7項に記載した 電界発光素子。
9 . 基板上に少なくとも画素毎にパターニングされた電極上に、 少な くとも赤、 緑及び青の三種類の発光色の各ィンクが各色毎に転写されて. 各色の発光層が前記所定パターンに形成されている、 請求の範囲第 7項 に記載した電界発光素子。
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